JPWO2016027790A1 - オキサゼピン化合物及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]一般式(I):
(a1) 水素原子;
(a2) ハロゲン原子;
(a3)(C1-C8)アルキル基;
(a4)(C3-C8)シクロアルキル基;
(a5)(C1-C8)アルコキシ基;
(a6) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a7)(C1-C8)アルキルチオ基;
(a8)(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(a9)(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(a10) フェニルスルホニル基;
(a11) アミノ基;又は
(a12)(C1-C8)アルキルカルボニルアミノ基;
を示し、
R5及びR6は、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子;
(b2) ハロゲン原子;
(b3)(C1-C8)アルキル基;又は
(b4) R5及びR6は、当該置換基が結合した炭素原子と共に下記構造式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、若しくはQ8
R7は、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1-C12)アルキル基;
(c3) (C2-C8)アルケニル基;
(c4) (C2-C8)アルキニル基;
(c5) シアノ(C1-C8)アルキル基;
(c6) (C3-C8)シクロアルキル基;
(c7) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(c8) ハロ(C2-C8)アルケニル基;
(c9) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(c10) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(c11) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c12) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c13) (C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(c14)(C1-C8)アルキルカルボニル基;
(c15)(C1-C8)アルコキシカルボニル基;
(c16)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(c17) アミノ(C1-C8)アルキル基;
(c18) ジ((C1-C8)アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。);
(c19) 非芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、又は (g)(C1-C6)アルコキシ基から選択される1〜5の置換基を環上に有する非芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c21) フェニル基;
(c22) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル基;
(c23) フェニル(C1-C8)アルキル基;
(c24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル(C1−C8)アルキル基;
(c25) フェニルカルボニル(C1-C6)アルキル基;
(c26) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニルカルボニル(C1−C8)アルキル基;
(c27) 芳香族複素環基;
(c28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜3の置換基を環上に有する芳香族複素環基;
(c29) 芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜3の置換基を環上に有する芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c31)(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c32) アミノカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(c33) ジ((C1-C8)アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。)
(c34)(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(c35) ジ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ (C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよく、同一又は異なった炭素に結合してもよい)
(c36) ホルミル基;
(c37) ジ((C1-C8)アルキル)アミノカルボニル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。)
(c38) ホルミル(C1-C8)アルキル基;
(c39)(C1-C8)アルコキシイミノ(C1-C8)アルキル基;
(c40) ハロ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c41) ハロ(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c42) ハロ(C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(c43) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;又は
(c44) シアノハロ(C1-C8)アルキル基;
を示す。
Aは、CH、又はC−R8(式中、R8は、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、又は (i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基を示す。)、又は窒素原子を示し、
Yは、酸素原子、S、SO、SO2、NH、又はN−R9(式中R9は、(C1-C6)アルキル基を示す。)を示し、
Y1は、C=O、C=S、CH2基、又は、隣接する窒素原子と供に[化3]に示す化学基、
(d1) ハロゲン原子;
(d2)シアノ基;
(d3)トリ(C1−C6)アルキルシリル(C2−C6)アルキニル基(トリ(C1−C6)アルキルシリル基のアルキル基は同一又は異なってもよい。);
(d4) NR10R11(式中R10R11は、同一又は異なってもよく、水素原子、ヒドロキシル基、(C1−C6)アルキル基、(C2−C6)アルケニル基、(C3−C6)シクロアルキル基、ハロ(C1−C6)アルキル基、又は非芳香族複素環基を示す。);
(d5)(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルコキシ基;
(d6)(C1−C6)アルキルチオ(C1−C6)アルコキシ基;
(d7)(C1−C6)アルキルチオ基;
(d8)(C1−C6)アルコキシ基、又は
(d9) ハロ(C1−C6)アルコキシ基を示す。)
mは、0又は1の整数を示す。]で表わされるオキサゼピン化合物、又はその塩類。
(a1) 水素原子;
(a2) ハロゲン原子;
(a3)(C1-C8)アルキル基;
(a10) フェニルスルホニル基;
(a11) アミノ基;又は
(a12)(C1-C8)アルキルカルボニルアミノ基;
であり、
R5及びR6が、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子;
(b3)(C1-C8)アルキル基;又は
(b4) R5及びR6が結合した炭素原子と共に構造式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、若しくはQ8、であり、
R7が、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1-C12)アルキル基;
(c3) (C2-C8)アルケニル基;
(c4) (C2-C8)アルキニル基;
(c5) シアノ(C1-C8)アルキル基;
(c6) (C3-C8)シクロアルキル基;
(c7) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(c10) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(c11) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c12) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c13) (C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(c14) (C1-C8)アルキルカルボニル基;
(c16)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(c18) ジ((C1-C8)アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。);
(c19) 非芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、又は (g)(C1-C6)アルコキシ基から選択される1〜5の置換基を環上に有する非芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c21) フェニル基;
(c23) フェニル(C1-C8)アルキル基;
(c24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル(C1−C8)アルキル基;
(c26) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニルカルボニル(C1−C8)アルキル基;
(c27) 芳香族複素環基;
(c29) 芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜3の置換基を環上に有する芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c31)(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c32) アミノカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(c33) ジ((C1-C8)アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。)
(c34)(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(c35) ジ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ (C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい)
(c36) ホルミル基;
(c37) ジ((C1-C8)アルキル)アミノカルボニル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。) ;
(c38) ホルミル(C1-C8)アルキル基;
(c39)(C1-C8)アルコキシイミノ(C1-C8)アルキル基;
(c40) ハロ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c41) ハロ(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c42) ハロ(C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(c43) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;又は
(c44) シアノハロ(C1-C8)アルキル基;
を示す。
Aが、CH、又はC−R8(式中、R8は、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、又は (i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基を示す。)、又は窒素原子であり、
Yが、酸素原子、S、又はNHであり、
Y1が、C=O、C=S、又はCH2基であり、
mが0又は1である、上記[1]に記載のオキサゼピン化合物、又はその塩類。
(a1) 水素原子;又は、
(a2) ハロゲン原子;であり、
R5及びR6が結合した炭素原子と共に構造式 Q1、またはQ7であり、
R7が、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1-C12)アルキル基;
(c4) (C2-C8)アルキニル基;
(c5) シアノ(C1-C8)アルキル基;又は
(c10) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;であり、
Aが、CHであり、
Yが、酸素原子、であり、
Y1が、C=O、であり、
mが0である、上記[1]又は[2]に記載のオキサゼピン化合物、又はその塩類。
[5]上記[4]に記載の農園芸用殺虫剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
[6]上記[1]乃至[3]何れか1項に記載の化合物又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
等に関する。
「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、
「(C1−C8)アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、2,3−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、2−ヘキシル基、3−ヘキシル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、1,1,2−トリメチルプロピル基、3,3−ジメチルブチル基、ノルマルヘプチル基、2−ヘプチル基、3−へプチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、イソヘプチル基、ノルマルオクチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜8個のアルキル基を示し、
「(C1-C12)アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、2,3−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、1−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、、1,1,2−トリメチルプロピル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜12個のアルキル基を示し、
「(C2−C8)アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、ペンテニル基、1−ヘキセニル基、3,3−ジメチル−1−ブテニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2〜8個のアルケニル基を示し、
「(C2−C8)アルキニル基」とは、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−メチル−1−プロピニル基、2−メチル−3−プロピニル基、ペンチニル基、1−ヘキシニル基、3−メチル−1−ブチニル基、3,3−ジメチル−1−ブチニル基、ヘプチニル基、オクチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2〜8個のアルキニル基を示す。
「(C1−C8)アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2,3−ジメチルプロピルオキシ基、1−エチルプロピルオキシ基、1−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ基、ノルマルヘプチルオキシ基、ノルマルオクチルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を示し、
「(C1−C8)アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2,3−ジメチルプロピルスルフィニル基、1−エチルプロピルスルフィニル基、1−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニル基、ノルマルヘプチルスルフィニル基、ノルマルオクチルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜8個のアルキルスルフィニル基を示し、
「(C1−C8)アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2,3−ジメチルプロピルスルホニル基、1−エチルプロピルスルホニル基、1−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル基、ノルマルヘプチルスルホニル基、ノルマルオクチルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜8個のアルキルスルホニル基を示す。
「(C1−C8)アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ノルマルペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ターシャリーペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、2,3−ジメチルプロピルオキシカルボニル基、1−エチルプロピルオキシカルボニル基、1−メチルブチルオキシカルボニル基、ノルマルヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基、1,1,2−トリメチルプロピルオキシカルボニル基、ノルマルヘプチルオキシカルボニル基、ノルマルオクチルオキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜8個のアルコキシカルボニル基を示す。
「(C2−C6)アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、ペンテニル基、1−ヘキセニル基、3,3−ジメチル−1−ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2〜6個のアルケニル基を示し、
「(C2−C6)アルキニル基」とは、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−メチル−1−プロピニル基、2−メチル−3−プロピニル基、ペンチニル基、1−ヘキシニル基、3−メチル−1−ブチニル基、3,3−ジメチル−1−ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2〜6個のアルキニル基を示す。
「(C1‐C6)アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2,3‐ジメチルプロピルオキシ基、1−エチルプロピルオキシ基、1‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、1,1,2‐トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルコキシ基を示し、
「(C1−C6)アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2,3−ジメチルプロピルスルフィニル基、1−エチルプロピルスルフィニル基、1−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルフィニル基を示し、
「(C1−C6)アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2,3−ジメチルプロピルスルホニル基、1‐エチルプロピルスルホニル基、1−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルホニル基を示す。
また、本発明における「非芳香族複素環」としては、例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、4−メチルピペラジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イソキサゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラン‐2(3H)‐オン等の単環式の非芳香族複素環基が挙げられる。
R1、R2、R3及びR4として好ましくは、同一又は異なっても良く、
水素原子;
ハロゲン原子;
(C1-C8)アルキル基;
フェニルスルホニル基;
アミノ基;又は
(C1-C8)アルキルカルボニルアミノ基であり、
より好ましくは、同一又は異なっても良く、水素原子又はハロゲン原子である。
水素原子;
(C1-C8)アルキル基;又は
R5及びR6が結合した炭素原子と共に構造式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、若しくはQ8、であり、
より好ましくは、R5及びR6が結合した炭素原子と共に構造式Q1、またはQ7である。
(c1) 水素原子;
(c2) (C1-C12)アルキル基;
(c3) (C2-C8)アルケニル基;
(c4) (C2-C8)アルキニル基;
(c5) シアノ(C1-C8)アルキル基;
(c6) (C3-C8)シクロアルキル基;
(c7) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(c10) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(c11) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c12) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c13) (C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(c14) (C1-C8)アルキルカルボニル基;
(c16)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(c18) ジ((C1-C8)アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。);
(c19) 非芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、又は (g)(C1-C6)アルコキシ基から選択される1〜5の置換基を環上に有する非芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c21) フェニル基;
(c23) フェニル(C1-C8)アルキル基;
(c24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル(C1−C8)アルキル基;
(c26) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニルカルボニル(C1−C8)アルキル基;
(c27) 芳香族複素環基;
(c29) 芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜3の置換基を環上に有する芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c31)(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c32) アミノカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(c33) ジ((C1-C8)アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。)
(c34)(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(c35) ジ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ (C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい)
(c36) ホルミル基;
(c37) ジ((C1-C8)アルキル)アミノカルボニル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。) ;
(c38) ホルミル(C1-C8)アルキル基;
(c39)(C1-C8)アルコキシイミノ(C1-C8)アルキル基;
(c40) ハロ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c41) ハロ(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c42) ハロ(C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(c43) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;又は
(c44) シアノハロ(C1-C8)アルキル基であり、
より好ましくは、R7が、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1-C12)アルキル基;
(c4) (C2-C8)アルキニル基;
(c5) シアノ(C1-C8)アルキル基;又は
(c10) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基である。
より好ましくは、AがCHである。
Yとして好ましくは、酸素原子、S、又はNHであり、
より好ましくは、Yは酸素原子である。
より好ましくは、Y1が、C=Oである。
mとして好ましくは、0である。
本反応は、一般式(V)で表わされるアミノ化合物をUS2013/0210883、J.Med.Chem.,2009,52,2652−2655、又はOrg. React. 1959, 10,143−178に記載の方法に従って製造することができる。
本反応は、前記製造方法1により製造された一般式(III)で表わされる4-ヒドロキシピラゾール化合物と一般式(VI)で表わされるアミン類とを、J.Med.Chem.,2009,52,2652−2655に記載の方法に従って、一般式(II-1)で表わされるアミド化合物を製造することができる。
又は、4-ヒドロキシピラゾール化合物(III)を加水分解に付することによりカルボン酸に誘導した後、当該カルボン酸と前記アミン類(VI)とを、不活性溶媒及び塩基存在下、縮合剤と反応させることにより、一般式(II-1)で表わされるアミド化合物を製造することができる。
加水分解反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等を挙げることができ、その使用量は一般式(III)で表される4-ヒドロキシピラゾール化合物に対して通常1.0倍モル〜10倍モルの範囲で使用される。
本反応は等モル反応であるので、係るカルボン酸及びアミン類を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
前記製造方法に従って製造された一般式(II‐1)で表わされるアミド化合物と一般式(VII)で表わされるベンゼン類とを、ACS Comb.Sci.2011,13,547-553(Smiles Rearrangement)に記載されている方法に従って一般式(I-2)で表わされるオキサゼピン化合物を製造することができる。
一般式(I−2)で表されるオキサゼピン化合物を、不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより一般式(I‐1)で表されるオキサゼピン化合物を製造することができる。本反応で使用する酸化剤としては、二酸化マンガンなどのマンガン化合物;クロム酸ナトリウムなどのクロム酸類などの酸化剤;塩化鉄、沃化銅等の金属ハロゲン化剤、沃素、臭素などのハロゲン類;過酸化水素水、過安息香酸、m−クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。中でも過酸化水素水、過安息香酸、m−クロル過安息香酸が好ましい。これら酸化剤は、一般式(I−2)で表されるオキサゼピン化合物類に対して1倍から5倍モルの範囲で適宜選択することができるが、好ましくは1〜2倍モルの範囲が好ましい。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;アセトニトリル等のニトリル類;酢酸エチル等のエステル類;蟻酸、酢酸等の有機酸類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は0℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分〜48時間の範囲で適宜選択すればよい。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(III)で表される4-ヒドロキシピラゾール化合物と一般式(VIII)で表されるニトロベンゼン類とを、不活性溶媒及び塩基存在下反応させることにより、一般式(II-2)で表されるニトロフェニルエーテル化合物を製造することができる。
その使用量は一般式(III)で表される4-ヒドロキシピラゾール化合物に対して通常1.0倍モル〜10倍モルの範囲で使用される。
本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(II−2)で表されるニトロフェニルエーテル化合物を不活性溶媒下還元し、一般式(II−2a)で表されるアミノフェニルエーテル化合物を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、THF、ジオキサン等のエーテル類、酢酸、塩酸、硫酸等の有機酸又は無機酸、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。また、次に示す還元剤として使用する酸の水溶液をそのまま不活性溶媒として使用することもできる。本反応で使用できる還元剤としては、金属−酸、金属−塩等を例示することができ、金属としては、例えば鉄、スズ、亜鉛等を、酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸等の有機酸類、塩化スズ等を、塩としては、例えば塩化アンモニウム等を例示することができる。また、これらを組み合わせて使用することも可能である。
又は触媒の存在下、接触水素添加法によっても行うことができ、触媒としては、例えばパラジウム炭素、ラネーニッケル等を例示することができる。水素圧は、1atmから5atmの範囲で選択すれば良い。使用できる不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、THF、ジオキサン等のエーテル類、酢酸等の有機酸、又は水等を例示することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
一般式(II−2a)で表されるアミノフェニルエーテル化合物を不活性溶媒及び塩基存在下反応させることにより、一般式(I−3)で表されるオキサゼピン化合物を製造することができる。
本反応で使用する塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ターシャリーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、メチルリチウム、ノルマルブチルリチウム等のアルキルリチウム類等が挙げられる。
その使用量は一般式(II‐2a)で表されるアミノフェニルエーテル化合物に対して通常1.0倍モル〜10倍モルの範囲で使用される。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(I‐3)で表されるオキサゼピン化合物と一般式(IX)で表されるR7‐Halとを(Halは、前記と同じ。)、不活性溶媒及び塩基存在下反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ターシャリーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、メチルリチウム、ノルマルブチルリチウム等のアルキルリチウム類等が挙げられる。
その使用量は一般式(I‐3)で表されるオキサゼピン化合物に対して通常1.0倍モル〜10倍モルの範囲で使用される。
反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
また、一般式(I)においてQ6の構造を有する化合物(I)の製造は、製造方法2に開示されている化合物(VII)に変えて、ジハロピラジン類、又は製造方法3に開示されている化合物(VIII)に変えて、2−ハロ−3−ニトロピラジン類から同様に製造することができる。
さらに、一般式(I)においてQ7、Q8の構造を有する化合物(I)の製造は、製造方法3に開示されている化合物(VIII)に変えて、2‐ハロ‐3‐ニトロチオフェン類、5‐ハロ‐4‐ニトロピラゾール類から同様に製造することができる。
前記製造方法2に記載した方法に従って製造することができる。
一般式(I‐2)で表されるオキサゼピン化合物を還元後、酸化することにより一般式(I‐1a)で表される化合物を製造することができる。
還元反応において使用できる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の金属水素錯化合物を挙げることができる。還元剤の使用量は一般式(I‐2)で表されるオキサゼピン化合物に対して約0.25〜10倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、THF、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。反応温度は約−20℃から使用される溶媒の沸点の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
一般式(I‐2)で示されるオキサゼピン化合物を、チオカルボニル化を行った後、酸化することにより一般式(I‐1b)で表されるチオアミド化合物を製造することができる。
チオカルボニル化反応において使用できる試薬は特に制限はなく、5硫化リン、ローソン試薬[2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド]等を使用すればよい。チオカルボニル化試薬は一般式(I‐2)で示されるオキサゼピン化合物に対し、0.5〜5倍モルの範囲で使用可能であるが、好ましくは1〜2倍モルである。反応は0℃〜溶媒の沸点まで可能であるが、好ましくは室温〜150℃である。本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、THF、ジオキサン、アセトニトリル、N,Nジメチルホルムアミドを使用すればよい。この反応で生成した一般式チオアミド化合物は、再結晶またはカラムクロマトグラフィーにより精製することができる。
製造方法3で製造した化合物(I−3)を、溶媒存在下又は非存在下、塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、又は三臭化リン等のハロゲン化剤と反応することにより、一般式(I−1i)で示されるハライド体に誘導することができる。
ハロゲン化剤は一般式(I‐3)で示されるオキサゼピン化合物に対し、1.0〜5倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。反応は0℃〜溶媒の沸点まで可能であるが、好ましくは室温〜150℃である。本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等、ジエチルエーテル等のエーテル等を使用すればよい。この反応で生成したハライド体は、再結晶により精製することができる。また、単離又は単離することなく、溶媒及び、塩基存在下、ハロゲン化剤XHと反応させることにより、一般式(I−1i)で示される化合物を製造することができる。
ハロゲン化剤XHは一般式(I‐1i)で示されるオキサゼピン化合物に対し、1.0〜5倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。
本反応で使用する塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ターシャリーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、メチルリチウム、ノルマルブチルリチウム等のアルキルリチウム類等が挙げられる。本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;アセトニトリル等のニトリル類;酢酸エチル等のエステル類;蟻酸、酢酸等の有機酸類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は0℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分〜48時間の範囲で適宜選択すればよい。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
表中、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「Hex」はヘキシル基を、「Oct」はオクチル基を、「Bn」はベンジル基を、「Ph」はフェニル基を、「Py」はピリジル基を、「thaizol」はチアゾイル基を、「n‐」はノルマルを、「t‐」はターシャリーを、「c‐」はシクロを示す。物性は融点(℃)又は屈折率nD(測定温度;℃)を示す。
表12に表1〜表11及び表13〜表26の物性欄に「NMR」と記載した化合物の1H‐NMRデータを示す。
鱗翅目(チョウ目)害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfuryla)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ(Tineola bisselliella)、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類(Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175〜7179頁(1990年)等に記載されている。またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728〜746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316−318.)に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子やALS遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP−A−0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP−A−0 427 529、EP−A−451 878、WO 03/052073等に記載されている。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式(I)で表されるオキサゼピンオキサイド化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、BHT等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate(TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン(alpha-endosulfan)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuryl)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート(chlorobenzoate)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuryl)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート(deet)、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン(nithiazine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン(profluthrin)、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン(milbemycin)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン(meperfluthrin)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン(ryanodine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
メプロニル(mepronil)、メベニル(mebenil)、ヨウ化メチル(iodomethane)、ラベンザゾール(rabenzazole)、塩化ベンザルコニウム(benzalkonium chloride)、塩基性塩化銅(basic copper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、金属銀(silver)等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote)、水酸化第二銅(cupric hydroxide)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、無機硫黄(sulfur)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-ヒドロキシキノリン銅(oxine copper)のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
フェンテラコール(fenteracol)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチウロン(buthiuron)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチレート(butylate)、ブツロン(buturon)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトキシジム(butroxydim)、ブトラリン(butralin)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)、フリロオキシフェン(furyloxyfen)、プリナクロール(prynachlor)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P(fluazifop-P)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパナート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxam)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメジン(flumezin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルメトスラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロキサン(proxan)、プログリナジン(proglinazine)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモボニル(bromobonil)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノクスラム(penoxsulam)、ペブレート(pebulate)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベルノレート(vernolate)、ペルフルイドン(perfluidone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンザドックス(benzadox)、ベンジプラム(benzipram)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオール(benzofluor)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P(mecoprop-P)、メジノテルブ(medinoterb)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メソプラジン(mesoprazine)、メソプロトリン(methoprotryne)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾール(methazole)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メチウロン(methiuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチルダイムロン(methyldymron)、メトクスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン(metflurazon)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトメトン(methometon)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モニュヌロン(monuron)、モノクロル酢酸(monochloroacetic acid)、モノリニュヌロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、モルファムコート(morfamquat)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードメタン(iodomethane)、ラクトフェン(lactofen)、リヌロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、ローデタニル(rhodethanil)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル(methyl bromide)等を例示することができる。
4−(2−アミノフェノキシ)−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチルの製造
2−(ピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[b]ピラゾロ[3,4−f][1,4]オキサゼピン−10(9H)−オンの製造(化合物番号1−1)
9−メチル−2−(ピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[b]ピラゾロ[3,4−f][1,4]オキサゼピン−10(9H)−オンの製造(化合物番号1−2)
4−ヒドロキシ−N−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−カルボキサミドの製造
6−フルオロ−9−メチル−2−(ピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[b]ピラゾロ[3,4−f][1,4]オキサゼピン−10(9H)−オンの製造(化合物番号1−11)
4−(4−フルオロ−2−ニトロフェノキシ)−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチルの製造
4−(4−フルオロ−2−ニトロフェノキシ)−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸の製造
N−(シアノメチル)−4−(4−フルオロ−2−ニトロフェノキシ)−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−カルボキサミドの製造
2−(6−フルオロ−10−オキソ−2−(ピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[b]ピラゾロ[3,4−f][1,4]オキサゼピン−9(10H)−イル)アセトニトリルの製造(化合物番号1−13)
9−メチル−2−(ピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[b]ピラゾロ[3,4−f][1,4]オキサゼピン−10(9H)−チオンの製造(化合物番号2−2)
7−フルオロ−2−(ピリジン−3−イル)−9,10−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b]ピラゾロ[3,4−f][1,4]オキサゼピンの製造(化合物番号3−6)
本発明化合物 10部
キシレン 70部
N−メチルピロリドン 10部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合 10部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
本発明化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
本発明化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 90部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する防除価試験
直径8cm、高さ8cmのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式(I)で表されるオキサゼピン化合物又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後6日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
T :処理区の散布後寄生虫数
Ca:無処理区の散布前寄生虫数
C:無処理区の散布後寄生虫数
A・・・防除価100%
B・・・防除価99%〜90%
C・・・防除価89%〜80%
D・・・防除価79%〜50%
本発明の一般式(I)で表されるオキサゼピン化合物又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生(品種:日本晴)を30秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ3令を各10頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種8日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。
Claims (6)
- 一般式(I):
(a1) 水素原子;
(a2) ハロゲン原子;
(a3)(C1-C8)アルキル基;
(a4)(C3-C8)シクロアルキル基;
(a5)(C1-C8)アルコキシ基;
(a6) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(a7)(C1-C8)アルキルチオ基;
(a8)(C1-C8)アルキルスルフィニル基;
(a9)(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(a10) フェニルスルホニル基;
(a11) アミノ基;又は
(a12)(C1-C8)アルキルカルボニルアミノ基;
を示し、
R5及びR6は、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子;
(b2) ハロゲン原子;
(b3)(C1-C8)アルキル基;又は
(b4) R5及びR6は、当該置換基が結合した炭素原子と共に下記構造式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、若しくはQ8
R7は、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1-C12)アルキル基;
(c3) (C2-C8)アルケニル基;
(c4) (C2-C8)アルキニル基;
(c5) シアノ(C1-C8)アルキル基;
(c6) (C3-C8)シクロアルキル基;
(c7) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(c8) ハロ(C2-C8)アルケニル基;
(c9) ハロ(C2-C8)アルキニル基;
(c10) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(c11) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c12) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c13) (C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(c14)(C1-C8)アルキルカルボニル基;
(c15)(C1-C8)アルコキシカルボニル基;
(c16)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(c17) アミノ(C1-C8)アルキル基;
(c18) ジ((C1-C8)アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。);
(c19) 非芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、又は (g)(C1-C6)アルコキシ基から選択される1〜5の置換基を環上に有する非芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c21) フェニル基;
(c22) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル基;
(c23) フェニル(C1-C8)アルキル基;
(c24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル(C1−C8)アルキル基;
(c25) フェニルカルボニル(C1-C6)アルキル基;
(c26) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニルカルボニル(C1−C8)アルキル基;
(c27) 芳香族複素環基;
(c28) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜3の置換基を環上に有する芳香族複素環基;
(c29) 芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜3の置換基を環上に有する芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c31)(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c32) アミノカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(c33) ジ((C1-C8)アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。)
(c34)(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(c35) ジ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ (C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよく、同一又は異なった炭素に結合してもよい)
(c36) ホルミル基;
(c37) ジ((C1-C8)アルキル)アミノカルボニル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。)
(c38) ホルミル(C1-C8)アルキル基;
(c39)(C1-C8)アルコキシイミノ(C1-C8)アルキル基;
(c40) ハロ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c41) ハロ(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c42) ハロ(C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(c43) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;又は
(c44) シアノハロ(C1-C8)アルキル基;
を示す。
Aは、CH、又はC−R8(式中、R8は、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、又は (i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基を示す。)、又は窒素原子を示し、
Yは、酸素原子、S、SO、SO2、NH、又はN−R9(式中R9は、(C1-C6)アルキル基を示す。)を示し、
Y1は、C=O、C=S、CH2基、又は、隣接する窒素原子と供に[化3]に示す化学基、
(d1) ハロゲン原子;
(d2)シアノ基;
(d3)トリ(C1−C6)アルキルシリル(C2−C6)アルキニル基(トリ(C1−C6)アルキルシリル基のアルキル基は同一又は異なってもよい。);
(d4) NR10R11(式中R10R11は、同一又は異なってもよく、水素原子、ヒドロキシル基、(C1−C6)アルキル基、(C2−C6)アルケニル基、(C3−C6)シクロアルキル基、ハロ(C1−C6)アルキル基、又は非芳香族複素環基を示す。);
(d5)(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルコキシ基;
(d6)(C1−C6)アルキルチオ(C1−C6)アルコキシ基;
(d7)(C1−C6)アルキルチオ基;
(d8)(C1−C6)アルコキシ基、又は
(d9) ハロ(C1−C6)アルコキシ基を示す。)
mは、0又は1の整数を示す。]で表わされるオキサゼピン化合物、又はその塩類。 - R1、R2、R3及びR4が、同一又は異なっても良く、
(a1) 水素原子;
(a2) ハロゲン原子;
(a3)(C1-C8)アルキル基;
(a10) フェニルスルホニル基;
(a11) アミノ基;又は
(a12)(C1-C8)アルキルカルボニルアミノ基;
であり、
R5及びR6が、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子;
(b3)(C1-C8)アルキル基;又は
(b4) R5及びR6が結合した炭素原子と共に構造式Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、若しくはQ8、であり、
R7が、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1-C12)アルキル基;
(c3) (C2-C8)アルケニル基;
(c4) (C2-C8)アルキニル基;
(c5) シアノ(C1-C8)アルキル基;
(c6) (C3-C8)シクロアルキル基;
(c7) ハロ(C1-C8)アルキル基;
(c10) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;
(c11) (C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c12) (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c13) (C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(c14) (C1-C8)アルキルカルボニル基;
(c16)(C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(c18) ジ((C1-C8)アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。);
(c19) 非芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c20) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、又は (g)(C1-C6)アルコキシ基から選択される1〜5の置換基を環上に有する非芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c21) フェニル基;
(c23) フェニル(C1-C8)アルキル基;
(c24) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル(C1−C8)アルキル基;
(c26) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニルカルボニル(C1−C8)アルキル基;
(c27) 芳香族複素環基;
(c29) 芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c30) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、(i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(ag)(C3-C6)シクロアルキル(C1-C6)アルコキシ基、(j)(C1-C6)アルキルチオ基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(l)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(n)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(o)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1〜3の置換基を環上に有する芳香族複素環(C1-C8)アルキル基;
(c31)(C1-C8)アルキルスルホニル基;
(c32) アミノカルボニル(C1-C8)アルキル基;
(c33) ジ((C1-C8)アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。)
(c34)(C1-C8)アルキルカルボニルオキシ(C1-C8)アルキル基;
(c35) ジ(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;(式中、ジ (C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい)
(c36) ホルミル基;
(c37) ジ((C1-C8)アルキル)アミノカルボニル基;(式中、ジ(C1-C8)アルキルのアルキルは、同一又は異なってもよい。) ;
(c38) ホルミル(C1-C8)アルキル基;
(c39)(C1-C8)アルコキシイミノ(C1-C8)アルキル基;
(c40) ハロ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル基;
(c41) ハロ(C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル基;
(c42) ハロ(C1-C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル基;
(c43) (C3-C8)シクロアルキル(C1-C8)アルキル基;又は
(c44) シアノハロ(C1-C8)アルキル基;
を示す。
Aが、CH、又はC−R8(式中、R8は、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(af)ホルミル基、(f)(C1-C6)アルキル基、(h)ハロ(C1-C6)アルキル基、(g)(C1-C6)アルコキシ基、又は (i)ハロ(C1-C6)アルコキシ基を示す。)、又は窒素原子であり、
Yが、酸素原子、S、又はNHであり、
Y1が、C=O、C=S、又はCH2基であり、
mが0又は1である、請求項1に記載のオキサゼピン化合物、又はその塩類。 - R1、R2、R3及びR4が、同一又は異なっても良く、
(a1) 水素原子;又は、
(a2) ハロゲン原子;であり、
R5及びR6が結合した炭素原子と共に構造式Q1、またはQ7であり、
R7が、
(c1) 水素原子;
(c2) (C1-C12)アルキル基;
(c4) (C2-C8)アルキニル基;
(c5) シアノ(C1-C8)アルキル基;又は
(c10) (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル基;であり、
Aが、CHであり、
Yが、酸素原子、であり、
Y1が、C=O、であり、
mが0である、請求項1又は2に記載のオキサゼピン化合物、又はその塩類。 - 請求項1乃至3何れか1項に記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
- 請求項4に記載の農園芸用殺虫剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
- 請求項1乃至3何れか1項に記載の化合物又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
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