BR112017021529B1 - Composto, composição e método para controlar uma praga - Google Patents

Abstract

são divulgados compostos de fórmula 1, incluindo todos os isômeros geométricos e estereoisômeros, n?óxidos e sais dos mesmos. também são divulgadas composições contendo os compostos de fórmula 1 e métodos para controlar pragas invertebradas compreendendo o contato das pragas invertebradas ou de seu ambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto uma composição da presente invenção.

Description

“COMPOSTO, COMPOSIÇÃO E MÉTODO PARA CONTROLAR UMA PRAGA”

Campo Da Invenção

[0001] A presente invenção diz respeito a certos azóis bicíclicos substituídos, seus N-óxidos, sais e composições adequados para uso agronômico e não agronômico e métodos uso dos mesmos para o controle de pragas invertebradas, tais como artrópodes em ambientes agronômicos e não agronômicos.

Antecedentes Da Invenção

[0002] O controle de pragas invertebradas é extremamente importante para alcançar uma cultura agrícola de alta eficiência. Os danos causados por pragas invertebradas às culturas agronômicas em cultivo e armazenadas podem causar uma redução significativa na produtividade e, assim, resultar em aumento de custos para o consumidor. O controle das pragas invertebradas na silvicultura, culturas em estufa, plantas ornamentais, colheitas de viveiro, alimentos armazenados e produtos de fibra, produtos para gado, doméstico, turfa, e produtos de madeira e para saúde pública e animal também é importante. Muitos produtos estão comercialmente disponíveis para esses propósitos, mas há uma contínua necessidade de novos compostos que são mais eficazes, menos onerosos, menos tóxicos, e ambientalmente mais seguros ou que possuem diferentes locais de ação.

Descrição Resumida da Invenção

[0003] A presente invenção é dirigida aos compostos de Fórmula 1 (incluindo todos os isômeros geométricos e estereoisômeros), N-óxidos e sais dos mesmos, composições agrícolas que contêm os referidos compostos e o uso dos mesmos para controle de pragas invertebradas:

•N

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2/150 em que:

Q-l Q-2

[0004] A é CH, CR¹ ou N;

[0005] R¹ é independentemente halogênio, ciano, nitro, alquila CiC4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4 ou haloalquiltio C1-C4;

m é 0, 1,2 ou 3;

X¹ é C(R^3a)(R^3b), S(O)_n, C(=O) ou C(=S);

X^1a é C(R^3a)(R^3b);

X^1b é C(R^3a)(R^3b), S(O)_n, C(=O) ou C(=S);

cada X² é independentemente C(R^3a)(R^3b), O, S(O)_n, C(=O) ou C(=S);

q é 1 ou 2;

t é 0 ou 1;

[0006] R² é C(=Z)R⁴, C(=Z)NR6R7 ou LQ^a; ou alquila C1-C4 substituída com C(=Z)R⁴ ou C(=Z)NR⁶R⁷, e ainda opcionalmente substituído com até 3 R^y;

[0007] cada R^3a e R^3b é independentemente H, halogênio, ciano ou nitro; ou alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x;

[0008] R⁴ é H; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 ou cicloalcóxi C3-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x; ou C(O)OR²¹,

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3/150

C(O)NR¹⁵R¹⁶ ou C(O)R²²;

[0009] L é C(=Z), SO2 ou uma ligação direta;

[0010] cada Z é independentemente O, S ou NR¹⁰;

[0011] R⁵ é H, halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4;

[0012] R⁶ é H, NR¹⁵R¹⁶, OR¹⁷, C(=NR¹⁰)R11, C(O)OR²¹, C(O)NR¹⁵R¹⁶, C(O)R²², S(O)nR²³ ou Q^a; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x;

[0013] R⁷ é H ou Q^a; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x; ou

[0014] R⁶ e R⁷ formam juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados um anel possuindo 3 a 10 membros, contendo membros do anel selecionados a partir de átomos de carbono e até 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, e até 2 átomos de nitrogênio, em que até 2 átomos de carbono membros do anel são selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S) e o átomo de enxofre membro do anel é selecionado a partir de S, S(O) ou S(O)₂, sendo o referido anel não substituído ou substituído com até 4 R^x; ou

[0015] R⁶ e R⁷ são tomados juntos como =S(O)pR¹⁸R¹⁹ ou =S(=NR²⁰)R¹⁸R¹⁹;

[0016] cada R^x é independentemente halogênio, ciano, nitro, hidróxi, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalcóxi C3-C6, C(=NR¹⁰)R11, C(O)OR²¹, C(O)NR¹⁵R¹⁶, OC(O)R²², NR²⁵R²⁶, NR²⁴C(O)R²², C(O)R²², S(O)nR²³, Si(R²⁸)3, OSi(R²⁸)3 ou Q^a;

[0017] cada R^y é independentemente halogênio, ciano, hidróxi, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 13/338

4/150

Ce, cicloalcóxi C3-C6, C(=NR¹⁰)R¹¹, C(O)OR²¹, OC(O)R²², NR²⁵R²⁶,

NR²⁴C(O)R²², C(O)R²² ou Q^a;

[0018] cada R¹⁰ é independentemente OR¹², S(O)nR¹³ ou NHR¹⁴;

[0019] cada R¹¹ é independentemente H; ou alquila Ci-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x; ou alcóxi Ci-C6, haloalcóxi Ci-C6, cicloalcóxi C3-C6, C(O)OR²¹, C(O)NR¹⁵R¹⁶, C(O)R²²;

[0020] cada R¹² é independentemente alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, C(O)R²², S(O)nR¹³ ou Q^a;

[0021] cada R¹³ é independentemente alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

[0022] R¹⁴ é alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, C(O)R²² ou C(O)OR²¹; ou fenila, não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0023] R¹⁵ é H, NR^15aR^16a, OR¹⁷, C(=NR¹⁰)R11, C(O)OR²¹, C(O)NR^15aR^1ea, C(O)R²², S(O)nR²³ ou Q^b; ou alquila C1-Ce, cicloalquila C3-Ce, alquenila C2-Ce ou alquinila C2-Ce, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x;

[0024] R¹⁶ é H ou Q^b; ou alquila Ci-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-Ce ou alquinila C2-Ce, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x; ou

[0025] R¹⁵ e R¹⁶ formam juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados um anel possuindo 3 a 10 membros, contendo membros do anel selecionados a partir de átomos de carbono e até 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, e até 2 átomos de nitrogênio, em que até 2 átomos de carbono

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5/150 membros do anel são selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S) e o átomo de enxofre membro do anel é selecionado a partir de S, S(O) ou S(O)2, sendo o referido anel não substituído ou substituído com até 4 R^x; ou

[0026] R¹⁵ e R¹⁶ são tomados juntos como =S(O)pR¹⁸R¹⁹ ou =S(=NR²⁰)R¹⁸R¹⁹;

[0027] cada R^15a é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C4, C(O)R²⁷ ou S(O)2R²⁷; ou fenila ou um anel aromático heterocíclico possuindo 5 ou 6 membros no anel, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0028] cada R^16a é independentemente H, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C4; ou

[0029] R^15a e R^16a formam juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados um anel contendo 3 a 7 membros selecionados a partir de átomos de carbono e até 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, e até 2 átomos de nitrogênio, em que até 2 átomos de carbono membros do anel são selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S) e o átomo de enxofre membro do anel é selecionado a partir de S, S(O) ou S(O)₂, sendo o referido anel não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0030] R¹⁷ é alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 ou haloalquila C1-C4; ou fenila, não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e

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6/150 haloalcóxi C1-C4;

[0031] cada R¹⁸ é independentemente alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; ou fenila, não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0032] cada R¹⁹ é independentemente alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; ou fenila, não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou

[0033] R¹⁸ e R¹⁹ juntamente com o átomo de enxofre ao qual eles estão ligados formam um anel;

[0034] R²⁰ é H, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou C(O)R²²; ou fenila, não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0035] cada R²¹ é independentemente alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 ou halocicloalquila C3-C6; ou fenila, não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0036] cada R²² é independentemente alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1C6, cicloalcóxi C3-C6 ou NR²⁵R²⁶; ou fenila, não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6,

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7/150 haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0037] cada R²³ é independentemente alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, cicloalquilalquila C3-C6 ou halocicloalquilalquila C3-C6; ou fenila, não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0038] cada R²⁴ é independentemente alquila C1-C4;

[0039] cada R²⁵ é independentemente H, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; ou fenila, não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0040] cada R²⁶ é independentemente alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; ou fenila, não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou

[0041] R²⁵ e R²⁶ , independentemente, formam juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados um anel contendo 3 a 7 membros selecionados a partir de átomos de carbono e até 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, e até 2 átomos de nitrogênio, em que até 2 átomos de carbono membros do anel são selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S) e o átomo de enxofre membro do anel é selecionado a partir de S, S(O) ou S(O)₂, sendo o referido anel não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e

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8/150 haloalcóxi C1-C4;

[0042] cada R²⁷ é independentemente alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 ou NR29R³⁰; ou fenila ou um anel aromático heterocíclico possuindo 5 ou 6 membros no anel, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0043] cada R²⁸ é independentemente alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 ou fenila;

[0044] cada R²⁹ é independentemente H ou Q^a; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0045] cada R³⁰ é independentemente H ou Q^a; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou

[0046] R²⁹ e R³⁰ formam juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados um anel possuindo 3 a 10 membros, contendo membros do anel selecionados a partir de átomos de carbono e até 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, e até 2 átomos de nitrogênio, em que até 2 átomos de carbono membros do anel são selecionados independentemente a partir de C(=O) e

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C(=S) e o átomo de enxofre membro do anel é selecionado a partir de S, S(O) ou S(O)2, sendo o referido anel não substituído ou substituído com até 4 substituíntes selecionados independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0047] cada Q^a é independentemente fenila, um anel aromático heterocíclico possuindo 5 ou 6 membros no anel ou um anel não aromático heterocíclico possuindo 3 a 6 membros, cada anel contendo membros do anel selecionados a partir de átomos de carbono e até 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, e até 2 átomos de nitrogênio, em que até 2 átomos de carbono membros do anel são selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S) e o átomo de enxofre membro do anel é selecionado a partir de S, S(O) ou S(O)₂, cada anel não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

[0048] cada n é independentemente 0, 1 ou 2; e p é 1 ou 2.

[0049] Esta invenção também proporciona uma composição compreendendo um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, e pelo menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste de tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos. Em um exemplo de realização, a presente invenção também proporciona uma composição para controlar uma praga invertebrada compreendendo um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, e pelo menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste de tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, e a referida composição ainda compreende opcionalmente

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10/150 pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional.

[0050] Esta invenção fornece ainda uma composição de pulverização para controlar uma praga invertebrada compreendendo um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, ou as composições descritas acima, e um propelente. A presente invenção também proporciona uma composição de isca para controlar uma praga invertebrada compreendendo um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, ou as composições descritas nos exemplos de realização acima, um ou mais materiais alimentares, opcionalmente um atrativo e, opcionalmente, um umectante.

[0051] Esta invenção provê ainda um dispositivo de armadilha para controlar uma praga invertebrada compreendendo a referida composição de isca e um alojamento adaptado para receber a referida composição de isca, em que o alojamento tem pelo menos uma abertura dimensionada para permitir que a praga invertebrada passe através da abertura de modo que a praga invertebrada possa obter acesso à referida composição de isca a partir de uma localização fora do alojamento, e em que o alojamento é adicionalmente adaptado para ser colocado dentro ou próximo de um local de potencial ou conhecida atividade para a praga invertebrada.

[0052] Esta invenção fornece um método para controlar uma praga invertebrada compreendendo a colocação da praga invertebrada ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, (por exemplo, como uma composição descrita na presente invenção). A presente invenção diz respeito também a tal método em que a praga invertebrada ou o seu ambiente é colocado em contato com uma composição compreendendo uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, e pelo menos um componente adicional selecionado a partir do grupo consistindo de tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, em que a

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11/150 referida composição compreende opcionalmente uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional.

[0053] Esta invenção também proporciona um método para proteger uma semente de uma praga invertebrada compreendendo o contato da semente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, (por exemplo, como uma composição descrita na presente invenção). A presente invenção também diz respeito à semente tratada. Esta invenção proporciona ainda um método para proteger um animal de uma praga parasita invertebrada compreendendo a administração ao animal de uma quantidade parasiticidamente eficaz de um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, (por exemplo, como uma composição descrita na presente invenção). Esta invenção também provê o uso de um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, (por exemplo, como uma composição descrita na presente invenção) para proteger um animal de uma praga invertebrada.

[0054] A presente invenção também fornece um método para aumentar o vigor de uma planta de cultivo compreendendo o contato da planta de cultivo, da semente a partir da qual a planta de cultivo é cultivada ou do local (por exemplo, meio de crescimento) da planta de cultivo com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de Fórmula 1 (por exemplo, como uma composição descrita na presente invenção).

Descrição Detalhada da Invenção

[0055] Conforme utilizado na presente invenção, os termos “compreende”, “compreendendo”, “inclui”, “incluindo”, “tem”, “possuindo”, “contém”, “contendo”, “caracterizado por” ou qualquer outra variação destes, se destinam a cobrir uma inclusão não exclusiva, sujeita a qualquer limitação explicitamente indicada. Por exemplo, uma composição, mistura, processo ou

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12/150 método que compreende uma lista de elementos não está necessariamente limitado a apenas tais elementos, mas pode incluir outros elementos que não estejam expressamente enumerados ou inerentes a tal composição, mistura, processo ou método.

[0056] A frase de transição “consistindo de” exclui qualquer elemento, etapa ou ingrediente não especificado. Se presente na reivindicação, tal expressão encerraria o pedido de inclusão de materiais além daqueles recitados, exceto pela presença de impurezas normalmente associadas a tais materiais. Quando a frase “consistindo de” aparece em uma cláusula do corpo de uma reivindicação, em vez de seguir imediatamente o preâmbulo, ela limita apenas o elemento estabelecido nessa cláusula; outros elementos não são excluídos da reivindicação como um todo.

[0057] A frase de transição “consistindo essencialmente de” é usada para definir uma composição ou método que inclui materiais, etapas, recursos, componentes ou elementos, além dos descritos literalmente, desde que esses materiais, etapas, recursos, componentes ou elementos adicionais não afetem materialmente a(s) característica(s) básica(s) e inovadora(s) da invenção reivindicada. O termo “consistindo essencialmente de” ocupa uma base intermediária entre “compreendendo” e “consistindo de”.

[0058] Quando os requerentes definiram uma invenção ou uma porção desta com um termo aberto, tal como “compreendendo”, deve ser facilmente compreendido que (a não ser que seja indicado de outro modo) a descrição deve ser interpretada para descrever também tal invenção utilizando os termos “consistindo essencialmente de” ou “consistindo de”.

[0059] Além disso, a menos que indicado expressamente de outra forma, “ou” refere-se a “inclusivo ou”, e não a “exclusivo ou”. Por exemplo, uma condição A ou B é satisfatória por qualquer um dos seguintes: A é verdadeiro (ou presente) e B é falso (ou não presente), A é falso (ou não presente) e B é

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13/150 verdadeiro (ou presente), e ambos A e B são verdadeiros (ou presentes).

[0060] Além disso, o artigo indefinido “um(uns)” e “uma(s)” que precede um elemento ou componente da presente invenção destina-se a ser não restritivo com relação ao número de casos (ou seja, ocorrências) do elemento ou componente. Portanto, “um(uns)” ou “uma(s)” devem ser interpretados por incluir um ou pelo menos um, e a forma singular da palavra do elemento ou componente também inclui o plural, a menos que seja o número que, obviamente, pretendese que seja singular.

[0061] Conforme referido na presente divulgação, o termo “praga invertebrada” inclui artrópodes, gastrópodes, nematodos e helmintos de importância econômica como pragas. O termo “artrópode” inclui insetos, ácaros, aranhas, escorpiões, centopeias, milípedes, bichos-de-conta e sínfilos. O termo “gastrópode” inclui caracóis, limas e outros Stylommatophoras. O termo “nematoide” inclui membros do filo Nematoda, como nematoides fitofágicos e helmintos parasitas de animais. O termo “helminto” inclui todos os vermes parasitas, como lombrigas (filo Nematoda), dirofilariose (filo Nematoda, classe Secernentea), trematódeos (filo Platyhelminthes, classe Tematoda), acantócefálicos (filo Acanthocephala) e tênias (filo Platyhelminthes, classe Cestoda).

[0062] No contexto da presente divulgação, “controle de pragas de invertebrados” significa a inibição do desenvolvimento de pragas de invertebrados (incluindo mortalidade, redução de alimentação e/ou interrompimento de acasalamento), e as expressões relacionadas são definidas de forma análoga.

[0063] O termo “agronômico” refere-se à produção de culturas de campo, como alimentos e fibras e inclui culturas de milho, soja e outras leguminosas, arroz, cereais (por exemplo, trigo, aveia, cevada, centeio e arroz), vegetais de folhas (por exemplo, alface, repolho e outras cultivares), vegetais

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14/150 frutíferos (por exemplo, tomates, pimenta, berinjela, crucíferas e cucurbitáceas), batatas, batatas-doces, uvas, algodão, árvore frutíferas (por exemplo, pevides, de caroço e citrinos), frutas pequenas (por exemplo, frutos silvestres e cerejas) e outras culturas especiais (por exemplo, canola, girassol e azeitonas).

[0064] O termo “não agronômico” refere-se a outras aplicações que não nas culturas não agrícolas, tais como culturas hortícolas (por exemplo, culturas em estufa, colheitas de viveiro ou plantas ornamentais não cultivadas em um campo), residenciais, agrícolas, comerciais e industriais, turfa (por exemplo, fazenda, pastagem, campo de golfe, gramado, campo de esportes, etc.), produtos de madeira, produtos armazenados, agroflorestal e gestão da vegetação, saúde pública (ou seja, humanos) e saúde animal (por exemplo, animais domesticados, como animais de estimação, gado e aves de capoeira, animais não domesticados, tais como animais selvagens).

[0065] O termo “vigor da cultura” refere-se à taxa de crescimento ou acúmulo de biomassa de uma planta de cultivo. Um “aumento no vigor” referese a um aumento no crescimento ou acúmulo de biomassa em uma planta de cultivo em relação a uma planta controle não tratada. O termo “rendimento da cultura” refere-se ao retorno sobre o material da cultura, em termos de quantidade e qualidade, obtido após a colheita de uma planta de cultivo. Um “aumento no rendimento da cultura” refere-se a um aumento no rendimento das culturas em relação a uma planta de colheita de controle não tratada.

[0066] O termo “quantidade biologicamente eficaz” refere-se à quantidade de um composto biologicamente ativo (por exemplo, um composto de Fórmula 1) suficiente para produzir o efeito biológico desejado quando aplicado a (ou seja, colocado em contato com) uma praga invertebrada a ser controlada ou o seu ambiente, ou uma planta, semente a partir da qual a planta é cultivada ou o local da planta (por exemplo, meio de crescimento) para proteger a planta da lesão causada pela praga invertebrada ou para outros efeitos

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15/150 desejados (por exemplo, aumentar o vigor da planta).

[0067] A posição da variável R¹ na estrutura de Fórmula 1 é descrita pelo sistema de numeração mostrado abaixo.

[0068] Uma linha ondulada em um fragmento de estrutura denota o ponto de ligação do fragmento ao restante da molécula. Por exemplo, quando a variável Q na Fórmula 1 é definida como Q-1, a linha ondulada que divide a ligação em Q-1 significa que Q-1 está ligado ao restante da estrutura de Fórmula na referida posição, conforme mostrado abaixo .

[0069] Nas recitações acima, o termo “alquila”, utilizado sozinho ou em palavras compostas tais como “alquiltio” ou “haloalquila” inclui alquila de cadeia linear ou ramificada, tal como, metila, etila, n-propila, /-propila, ou os isômeros diferentes butila, pentila ou hexila. “Alquenila” inclui alquenos de cadeia linear ou ramificada tais como etenila, 1-propenila, 2-propenila, e os diferentes isômeros butenila, pentenila e hexenila. “Alquenila” também inclui polienos tais como 1,2-propadienila e 2,4-hexadienila. “Alquinila” inclui alquinas de cadeia linear ou ramificada tais como etinila, 1-propinila, 2-propinila e os diferentes isômeros butinila, pentinila e hexinila. “Alquinila” também pode incluir porções que compreendem ligações triplas tais como 2,5-hexadinila.

[0070] “Alcoxi” inclui, por exemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi e os diferentes isômeros butoxi, pentoxi e hexiloxi. “Alquiltio” inclui porções alquiltio de cadeia linear ou ramificada, tais como os isômeros metiltio,

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16/150 etiltio, e os diferentes isômeros propiltio, butiltio, pentiltio e hexiltio.

[0071] “Cicloalquila” inclui, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila.

[0072] O termo “halogênio”, sozinho ou em palavras compostas, tais como “haloalquila”, ou quando usado em descrições tais como “alquila substituída com halogênio” inclui flúor, cloro, bromo ou iodo. Além disso, quando usado em palavras compostas tais como “haloalquila”, ou quando usado em descrições tais como “alquila substituída com halogênio” a referida alquila pode ser parcialmente ou completamente substituída com átomos de halogênio que pode ser igual o diferente. Exemplos de “haloalquila” ou “alquila substituída com halogênio” incluem F3C, ClCH2, CF3CH2 e CF3CCl2. Os termos “halocicloalquila”, “haloalcoxi”, “haloalquiltio”, “haloalquenila”, “haloalquinila”, e similares, são definidos maneira análoga ao termo “haloalquila”. Exemplos de “haloalcoxi” incluem CF₃O-, CCl₃CH₂O-, HCF₂CH₂CH₂O- e CF₃CH₂O-. Exemplos de “haloalquiltio” incluem CCl₃S-, CF₃S-, CCl₃CH₂S- e ClCH2CH2CH2S-.

[0073] As abreviações químicas S(O) e S(=O), utilizadas no presente pedido, representam uma porção sulfinila. As abreviações químicas SO2, S(O)2 e S(=O)2, utilizadas no presente pedido, representam uma porção sulfonila. As abreviações químicas C(O) e C(=O), utilizadas no presente pedido representam uma porção carbonila. As abreviações químicas CO2, C(O)O e C(=O)O, utilizadas no presente pedido representam uma porção oxicarbonila. “CHO” indica formila.

[0074] O númenro total de átomos de carbono em um grupo substituinte é indicado pelo sulfixo “Ci-Cj”, em que i e j são números de 1 a 6. Por exemplo, alquilsulfonila C1-C4 desingna metilsulfonila até butilsulfonila; alcoxialquila C₂ desingna CH₃OCH₂-; alcoxialquila C₃ designa, por exemplo, CH₃CH(OCH₃)-, CH₃OCH₂CH₂- ou CH₃CH₂OCH₂-; e alcoxialquila C₄

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17/150 desingna os diversos isômeros de um grupo alquila substituída com um grupo alcoxi contendo um total de quatro átomos de carbono, exemlos incluem CH3CH2CH2OCH2- e CH3CH2OCH2CH2-.

[0075] Quando um composto é substituído por um substituinte com um subíndice que indica que o número dos referidos substituintes pode exceder 1, os referidos substituintes (quando excedem 1) são independentemente selecionados a partir do grupo de substituintes definidos, por exemplo, [(R¹)m] m é 0, 1, 2 ou 3. Além disso, quando o subíndice indica um intervalo, por exemplo, (R)i-j, então o número de substituintes pode ser selecionado entre os números inteiros entre i e j inclusive. Quando um grupo contém um substituinte que pode ser hidrogênio, por exemplo, R³ ou R⁴, então, quando este substituinte é tomado como hidrogênio, reconhece-se que isto é equivalente ao referido grupo como sendo não substituído. Quando um grupo de variáveis mostra-se opcionalmente ligado a uma posição, por exemplo (R¹)m em que m pode ser 0, então o hidrogênio pode estar na posição mesmo se não for recitado na definição do grupo de variáveis. Quando uma ou mais posições em um grupo são referidas como “não substituídas” ou “insubstituídas”, então átomos de hidrogênio estão ligados para assumir qualquer valência livre.

[0076] Salvo de indicado de outra forma, um “anel” ou “sistema de anel” como um componente de Fórmula 1 (por exemplo, o substituinte Q^a) é um carbocíclico ou heterocíclico. O termo “sistema de anel” indica dois ou mais anéis fundidos. Os termos “sistema de anel bicíclico” e “sistema de anel bicíclico fundido” denotam um sistema de anel consistindo em dois anéis fundidos, que podem ser “orto-fundidos”, “bicíclico ligado” ou “espirobicíclico”. Um “sistema de anel bicíclico orto-fundido” denota um sistema de anel em que os dois anéis constituintes possuem dois átomos adjacentes em comum. Um “sistema de anel bicíclico ligado” é formado por ligação de um segmento de um ou mais átomos aos membros do anel não adjacentes de um anel. Um “sistema de anel

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18/150 espirobicíclico” é formado pela ligação de um segmento de dois ou mais átomos ao mesmo membro de anel de um anel. O termo “sistema de anel heterobicíclico fundido” designa um sistema de anel bicíclico fundido em que pelo menos um átomo do anel não é carbono. O termo “membro do anel” refere-se a um átomo ou outra porção ou unidade (por exemplo, C(=O), C(=S), S(O) ou S(O)2) formando a cadeia principal de um anel ou sistema de anel.

[0077] Os termos “anel carbocíclico”, “carbociclo” ou “sistema de anel carbocíclico” denotam um anel ou sistema de anel em que os átomos que formam a cadeia principal do anel são selecionados apenas a partir de carbono. Os termos “anel heterocíclico”, “heterociclo” ou “sistema de anel heterocíclico” designam um anel ou sistema de anel em que pelo menos um átomo que forma a cadeia principal do anel não é carbono, por exemplo, nitrogênio, oxigênio ou enxofre. Normalmente, um anel heterocíclico não contém mais do que 4 nitrogênios, não mais de que 2 oxigênios e não mais do que 2 enxofres. Salvo se indicado de outra forma, um anel carbocíclico ou heterocíclico pode ser um anel saturado ou não saturado. “Saturado” refere-se a um anel com uma cadeia principal constituída por átomos ligados entre si por ligações simples; e salvo quando indicado de outra forma, as valências dos átomos restantes são ocupadas por átomos de hidrogênio. Salvo se indicado de oura forma, um “anel insaturado” pode ser parcialmente insaturado ou totalmente insaturado. A expressão “anel totalmente insaturado” significa um anel de átomos em que as ligações entre os átomos no anel são simples ou duplas de acordo com a teoria da ligação de valência e, além disso, as ligações entre os átomos no anel incluem tantas ligações duplas quanto possível sem que as ligações duplas sejam cumulativas (ou seja, não C=C=C ou C=C=N). O termo “anel parcialmente insaturado” designa um anel que compreende pelo menos um elemento de anel ligado a um elemento de anel adjacente através de uma ligação dupla e que potencialmente acomoda conceitualmente várias ligações duplas não cumuladas

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19/150 entre elementos de anel adjacentes (ou seja, na sua forma de contraparte totalmente insaturada) maior que o número de ligações duplas presentes (ou seja, na sua forma parcialmente insaturada).

[0078] Salvo quando indicado de outra forma, anéis e sistemas de anel heterocíclicos podem ser ligados através de qualquer carbono ou nitrogênio disponível pela substituição de um hidrogênio no referido carbono ou nitrogênio.

[0079] “Aromático” indica que cada um dos átomos do anel está essencialmente no mesmo plano e tem um p-orbital perpendicular ao plano do anel, e que (4n + 2) π elétrons, onde n é um número inteiro positivo, estão associados ao anel para cumprir a regra de Hückel. O termo “sistema de anel aromático” designa um sistema de anel carbocíclico ou heterocíclico em que pelo menos um anel do sistema de anel é aromático. Quando um anel carbocíclico totalmente insaturado satisfaz a regra de Hückel, então o referido anel também é chamado de “anel aromático” ou “anel carbocíclico aromático”.

[0080] O termo “sistema de anel carbocíclico aromático” designa um sistema de anel carbocíclico no qual pelo menos um anel do sistema de anel é aromático. Quando um anel heterocíclico totalmente insaturado satisfaz a regra de Hückel, então o referido anel também é chamado de “anel heteroaromático” ou “anel heterocíclico aromático” ou “anel aromático heterocíclico”. O termo “sistema de anel heterocíclico aromático” designa um sistema de anel heterocíclico no qual pelo menos um anel do sistema de anel é aromático. O termo “sistema de anel não aromático” designa um sistema de anel carbocíclico ou heterocíclico que pode estar totalmente saturado, bem como parcialmente ou totalmente insaturado, desde que nenhum dos anéis no sistema de anel seja aromático. O termo “sistema de anel carbocíclico não aromático” denota um sistema de anel carbocíclico no qual nenhum anel no sistema de anel é aromático. O termo “sistema de anel heterocíclico não aromático” denota um sistema de anel heterocíclico no

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20/150 qual nenhum anel no sistema de anel é aromático.

[0081]O termo “opcionalmente substituído” em ligação com os anéis heterocíclicos refere-se a grupos que não são substituídos ou que possuem pelo menos um substituinte que não é hidrogênio que não extingue a atividade biológica possuída pelo análogo não substituído. Tal como utilizado na presente invenção, as seguintes definições devem ser aplicadas, salvo quando indicado de outra forma. O termo “opcionalmente substituído” é usado de forma intercambiável com a frase “substituído ou não substituído” ou com o termo “(in)substituído”. Salvo quando indicado de outra forma, um grupo opcionalmente substituído pode ter um substituinte em cada posição substituível do grupo, e cada substituição é independente entre si.

[0082]Quando um substituinte é um anel heterocíclico contendo nitrogênio com 5 ou 6 membros no anel, ele pode estar ligado ao restante da Fórmula 1, através de qualquer átomo de carbono ou nitrogênio do anel disponível, a menos que esteja descrito de outra forma. Conforme observado acima, Q^a pode ser (entre outros) fenila opcionalmente substituída por um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo de substituintes conforme definido na Descrição Resumida da Invenção. Um exemplo de fenila opcionalmente substituída por um a cinco substituintes é o anel ilustrado como U-1 na Figura 1, em que R^v é R^X tal como definido na Descrição Resumida da Invenção para Q^a e r é um número inteiro de 0 a 5.

[0083]Conforme observado acima, Q^a pode ser (entre outros) um anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo de substituintes como definido na Descrição Resumida da Invenção. Exemplos de um anel heterocíclico aromático insaturado composto por 5 ou 6, opcionalmente substituído por um ou mais substituintes, incluem os anéis U-2 a U-61 ilustrados na Figura 1 em que R^v é qualquer substituinte tal como

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21/150 definido na Descrição Resumida da Invenção para Q^a e r é um número inteiro de 0 a 4, limitado pelo número de posições disponíveis em cada grupo U. Como U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 e U-43 possuem apenas uma posição disponível, para esses grupos U, r é limitado aos inteiros 0 ou 1; e quando r é 0, significa que o grupo U é insubstituído e um hidrogênio está presente na posição indicada por (R^v)r .

Figura 1

U-1 U-2 U-3 U-4 U-5

(R^V)r

U-6 U-7 U-8 U-9 U-10

U-11 U-12 U-13 U-14 U-15

N—O (R^V)r

U-17 U-18 U-19 U-20

U-16

U-24 (R^V)r

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U-27

U-28 U-29 U-30

U-31 U-32 U-33 U-34 U-35

U-36

U-37 U-38 U-39 U-40

U-41

U-42 U-43 U-44 U-45

(R^v)

U-46

U-47

N

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23/150

U-56 U-57 U-58 U-59 U-60

[0084] Uma ampla variedade de métodos sintéticos é conhecida na técnica para permitir a preparação de anéis heterocíclicos aromáticos e não aromáticos e sistemas de anel; para extensas revisões, veja o conjunto de oito volumes Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky e C. W. Rees editores-chefe, Pergamon Press, Oxford, 1984 e a coleção de 12 volumes Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees e E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996.

[0085] Os compostos desta invenção podem existir como um ou mais estereoisômeros. Os estereoisômeros são isômeros de constituição idêntica, mas diferem na disposição de seus átomos no espaço e incluem enantiômeros, diastereômeros, isômeros cis-trans (também conhecidos como isômeros geométricos) e atropisômeros. Os atropisômeros resultam da rotação restrita em torno de ligações simples, onde a barreira rotacional é alta o suficiente para permitir o isolamento das espécies isoméricas. Um especialista hábil na técnica apreciará que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou pode exibir efeitos benéficos quando enriquecido em relação ao outro(s) estereoisômero(s) ou quando separado(s) de(s) outro(s) estereoisômero(s). Além disso, o especialista no assunto sabe como separar, enriquecer e/ou preparar seletivamente os referidos estereoisômeros. Para uma discussão abrangente de todos os aspectos do estereoisomerismo, vide Ernest L. Eliel e Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994.

[0086] A presente invenção compreende todos os estereoisômeros,

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24/150 isômeros conformacionais e misturas dos mesmos em todas as proporções, bem como formas isotópicas tais como compostos deuterados.

[0087] Um técnico hábil no assunto compreenderá que nem todos os heterociclos contendo nitrogênio podem formar N-óxidos, uma vez que o nitrogênio requer um par de elétrons isolado disponível para oxidação em óxido; um um técnico hábil no assunto reconhecerá aqueles heterociclos contendo nitrogênio que podem formar N-óxidos. Um especialista na técnica também reconhecerá que as aminas terciárias podem formar N-óxidos. Os métodos sintéticos para a preparação de N-óxidos de heterociclos e aminas terciárias são muito bem conhecidos pelos especialistas na técnica, e incluem a oxidação de heterociclos e aminas terciárias com peroxiácidos, tais como ácido peracético e ácido 3-cloroperbenzóico (MCPBA), peróxido de hidrogênio, hidroperóxidos de alquila, tais como hidroperóxido de t-butila, perborato de sódio e dioxiranos como dimetildioxirano. Estes métodos para a preparação de N-óxidos foram amplamente descritos e revisados na literatura, vide, por exemplo: T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, págs. 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler e B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, págs. 18-20, A. J. Boulton e A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett e B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, págs. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler e B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, págs. 285-291, A. R. Katritzky e A. J. Boulton, Eds., Academic Press; e G. W. H. Cheeseman e E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, págs. 390-392, A. R. Katritzky e A. J. Boulton, Eds., Academic Press.

[0088] Um técnico hábil no assunto reconhece que, no meio ambiente e sob condições fisiológicas, os sais de compostos químicos estão em equilíbrio com suas correspondentes formas não siderais, os sais compartilham a utilidade biológica das formas não salinas. Assim, uma grande variedade de

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25/150 sais dos compostos de Fórmula 1 são úteis para o controle de pragas invertebradas. Os sais dos compostos de Fórmula 1 incluem sais de adição de ácido com ácidos inorgânicos ou orgânicos tais como ácidos bromídrico, clorídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malônico, oxálico, propiônico, salicílico, tartárico, ácidos 4-toluenossulfônicos ou valérico. Quando um composto de Fórmula 1 contém uma porção ácida tal como um ácido carboxílico ou fenol, os sais também incluem aqueles formados com bases orgânicas ou inorgânicas tais como piridina, trietilamina ou amônia, ou amidas, hidretos, hidróxidos ou carbonatos de sódio, potássio, lítio, cálcio, magnésio ou bário. Consequentemente, a presente invenção compreende compostos selecionados a partir de Fórmula 1, N-óxidos e seus sais adequados.

[0089] Os compostos selecionados de Fórmula 1, estereoisômeros, tautômeros, N- óxidos e seus sais, tipicamente existem em mais de uma forma, e a Fórmula 1 inclui, assim, todas as formas cristalinas e não cristalinas dos compostos que a Fórmula 1 representa. As formas não cristalinas incluem exemplos de realização que são sólidas, tais como ceras e gomas, bem como exemplos de realização que são líquidas, tais como soluções e fusões. As formas cristalinas incluem exemplos de realização que representam essencialmente um tipo cristalino único e alguns exemplos de realização que representam uma mistura de polimorfos (ou seja, diferentes tipos cristalinos). O termo “polimorfo” refere-se a uma forma cristalina particular de um composto químico que pode cristalizar em diferentes formas cristalinas, em que estas formas possuem diferentes disposições e/ou conformações das moléculas na estrutura cristalina. Embora os polimorfos possam ter a mesma composição química, eles também podem diferir na composição devido à presença ou ausência de água cocristalizada ou outras moléculas, que podem estar debilmente ou fortemente ligadas na estrutura. Os polimorfos podem diferir em propriedades químicas, físicas e biológicas tais como a forma, densidade, dureza, cor, estabilidade

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26/150 química, ponto de fusão, higroscopicidade, suspensibilidade, taxa de dissolução e a disponibilidade biológica do cristal. Um técnico hábil no assunto compreenderá que um polimorfo de um composto representado pela Fórmula 1 pode exibir efeitos benéficos (por exemplo, adequação para a preparação de formulações úteis, desempenho biológico melhorado) em relação a outro polimorfo ou uma mistura de polimorfos do mesmo composto representado pela Fórmula 1. A preparação e o isolamento de um determinado polimorfo a partir de um composto representado pela Fórmula 1 podem ser conseguidos por métodos conhecidos para os técnicos hábeis no assunto incluindo, por exemplo, a cristalização utilizando solventes e temperaturas selecionados. Os compostos desta invenção podem existir como um ou mais polimorfos cristalinos. A presente invenção compreende polimorfos individuais e misturas de polimorfos, incluindo misturas enriquecidas em um polimorfo em relação a outros. Para uma discussão abrangente sobre o polimorfismo, vide R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.

[0090] Os exemplos de realização da presente invenção tal como descrito na Descrição Resumida da Invenção incluem os exemplos de realização descritos abaixo. Nos exemplos de realização a seguir, a referência a “um composto de Fórmula 1” inclui as definições dos substituintes especificados na Descrição Resumida da Invenção, a menos que seja adicionalmente definido nos exemplos de realização.

[0091] Exemplo de realização 1. Um composto de Fórmula 1 em que Q é Q-1.

[0092] Exemplo de realização 2. Um composto de Fórmula 1 em que Q é Q-1 e X¹ é C(R^3a)(R3^b).

[0093] Exemplo de realização 3. Um composto de Fórmula 1 em que Q é Q-1, X¹ é C(R^3a)(R^3b), e X² é C(R^3a)(R^3b).

[0094] Exemplo de realização 4. Um composto de Fórmula 1 em

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27/150 que Q é Q-1, X¹ é C(R^3a)(R^3b), X² é C(R^3a)(R^3b), e q é 2.

[0095] Exemplo de realização 5. Um composto de Fórmula 1 em que Q é Q-1, X¹ é CH2, X² é CH2, e q é 2.

[0096] Exemplo de realização 6. Um composto de Fórmula 1 em que Q é Q-2.

[0097] Exemplo de realização 7. Um composto de Fórmula 1 em que Q é Q-2 e X^1b é C(R^3a)(R^3b).

[0098] Exemplo de realização 8. Um composto de Fórmula 1 em que Q é Q-2, X^1b é C(R^3a)(R^3b), e X² é C(R^3a)(R^3b).

[0099] Exemplo de realização 9. Um composto de Fórmula 1 em que Q é Q-2, X^1b é C(R^3a)(R^3b), X² é C(R^3a)(R^3b), e t é 1.

[00100] Exemplo de realização 10. Um composto de Fórmula 1 em que Q é Q-2, X^1a é CH2, X^1b é CH2, X² é CH₂, e t é 1.

[00101] Exemplo de realização 11. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-10 em que A é CH, CR¹ ou N, e R¹ é halogênio.

[00102] Exemplo de realização 12. Um composto de Fórmula 1 ou

Exemplo de realização 11 em que A é CH, CF ou N.

[00103] Exemplo de realização 12a. Um composto do Exemplo de realização 11 em que A é CF ou N.

[00104] Exemplo de realização 13. Um composto do Exemplo de realização 11 em que A é CH ou CF.

[00105] Exemplo de realização 14. Um composto do Exemplo de realização 11 em que A é CH.

[00106] Exemplo de realização 15. Um composto do Exemplo de realização 11 em que A é N.

[00107] Exemplo de realização 16. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-10 em que m é 1, e R¹ é alquila C1Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 37/338

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C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou halogênio.

[00108] Exemplo de realização 17. Um composto do Exemplo de realização 16 em que R¹ é CF3, OMe, Me, ou F.

[00109] Exemplo de realização 18. Um composto do Exemplo de realização 17 em que R¹ é CF₃, OMe, Me, ou F, e está na posição 4.

[00110] Exemplo de realização 19. Um composto do Exemplo de realização 18 em que R¹ é CF₃, e está na posição 4.

[00111] Exemplo de realização 20. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-10 em que m é 0.

[00112] Exemplo de realização 21. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-20 em que cada R^3a e R^3b é H.

[00113] Exemplo de realização 22. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-21 em que R² é C(=Z)R⁴.

[00114] Exemplo de realização 22a. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-21 em que R² é C(=O)R⁴.

[00115] Exemplo de realização 22b. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-21 em que R² é C(=O)R⁴ e R⁴ é alquila C1-C6 substituída com S(O)_nR²³.

[00116] Exemplo de realização 23. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-21 em que R² é C(=Z)NR⁶R⁷.

[00117] Exemplo de realização 23a. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-21 em que R² é C(=O)NR⁶R⁷.

[00118] Exemplo de realização 23b. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-21 em que R² é C(=O)R⁴ ou C(=O)NR6R7.

[00119] Exemplo de realização 24. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-21 em que R² é LQ^a.

[00120] Exemplo de realização 24a. Um composto de Fórmula 1 ou

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29/150 qualquer um dos Exemplos de realização 1-21 em que R² é LQ^a e L é ligação direta.

[00121] Exemplo de realização 24b. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-21 em que R² é LQ^a, L é ligação direta, e Q^a é um heteroanel aromático com 6 membros no anel.

[00122] Exemplo de realização 24c. Um composto de Fórmula 1 ou qualquer um dos Exemplos de realização 1-21 em que R² é LQ^a, L é ligação direta, e Q^a é um heteroanel aromático com 6 membros no anel possuindo um átomo de nitrogênio na posição 2.

[00123] Os exemplos de realização da presente invenção, incluindo os Exemplos de realização 1-24c acima, bem como quaisquer outros exemplos de realização aqui descritos, podem ser combinados de qualquer maneira e as descrições das variáveis nos exemplos de realização pertencem não apenas aos compostos de Fórmula 1, mas também aos compostos de partida e compostos intermediários úteis para a preparação dos compostos de Fórmula 1. Além disso, os exemplos de realização da presente invenção, incluindo os Exemplos de realização de 1 a 24c descritos acima, bem como quaisquer outros exemplos de realização descritos na presente invenção, e qualquer combinação destes, pertencem às composições e métodos da presente invenção.

[00124] As combinações dos Exemplos de realização 1-24c são ilustradas por:

[00125] Exemplo de realização A. Um composto de Fórmula 1 em que

A é CH, CF e N; e m é 0.

[00126] Exemplo de realização B. Um composto do Exemplo de realização A em que

Q é Q-1.

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30/150

[00127] Exemplo de realização

C.

Um composto do

Exemplo de realização B em que

X¹ é CH₂;

X² é CH₂; e q é 2.

[00128] Exemplo de realização

D.

Um composto do

Exemplo de realização A em que

Q é Q-2.

[00129] Exemplo de realização

E.

Um composto do

Exemplo de realização D em que

X^1a é CH₂;

X^1b é CH₂;

X² é CH₂; e t é 1.

[00130] Exemplo de realização

F.

Um composto do

Exemplo de realização C ou Exemplo de realização E em que

R² é C(=O)R⁴ ou C(=O)NR6R⁷.

[00131] Os exemplos de realização específicos incluem compostos de Fórmula 1 selecionados a partir do grupo consistindo de (números de compostos referem-se às Tabelas de Índice A-B):

2,4,6,7-tetrahidro-V-metil-2-(3-piridinil)-V-(2,2-dimetoxietil)-5H- pirazol[4,3-c]piridina-5-carboxamida (composto 14);

2,4,6,7-tetrahidro-2-(3-piridinil)-V-(2,2,2-trifluorometil)-5H- pirazol[4,3-c]piridina-5-carboxamida (composto 15);

4,5,6,7-tetrahidro-2-(3-piridinil)-5-[2-(trifluorometil)-4-piridinil]-

2H-pirazol[4,3-c]piridina (composto 20);

1-[2,4,6,7-tetrahidro-2-(3-piridinil)-5H-pirazol[4,3-c]piridin-5-il]3-[(2,2,2-trifluoroetil)tio]-1-propanona (composto 22);

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1- [2,4,6,7-tetrahidro-2-(3-piridinil)-5H-pirazol[4,3-c]piridin-5il]-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]-1 -propanona (composto 23);

2.4.6.7- tetrahidro-M-(3-metoxiciclobutil)-2-(3-piridinil)-5Hpirazol[4,3-c]piridina-5-carboxamida (composto 47);

4.5.6.7- tetrahidro-2-(3-piridinil)-5-(2-pirazinil)-2Hpirazol[4,3-c]piridina (composto 48);

2- oxo-2-[2,4,6,7-tetrahidro-2-(3-piridinil)-5H-pirazol[4,3c]piridin-5-il]etil W,M-dimetilcarbamato (composto 51); e

2.4.6.7- tetrahidro-p-oxo-2-(3-piridinil)-5H-pirazol[4,3c]piridina-5-propanonitrila (composto 54).

[00132]É de se destacar que os compostos da presente invenção são caracterizados por padrões residuais metabólicos e/ou do solo favoráveis e exibem atividade de controle de um espectro de pragas invertebradas agronômicas e não agronômicas.

[00133]Deve-se destacar, por razões de espectro de controle de pragas invertebradas e importância econômica, que a proteção de colheitas agronômicas a partir de danos ou lesões causadas por pragas invertebradas pelo controle das pragas invertebradas são exemplos de realização da invenção. Os compostos da presente invenção devido às suas propriedades de translocação favoráveis ou pela sistematicidade em plantas também protegem partes foliares ou outras partes da planta que não são diretamente colocadas em contato com um composto de Fórmula 1 ou uma composição compreendendo tal composto.

[00134]Devem-se destacar como exemplos de realização da presente invenção as composições compreendendo um composto de qualquer um dos Exemplos de realização anteriores, bem como quaisquer outros exemplos de realização descritos na presente invenção, e quaisquer combinações dos mesmos, e pelo menos um componente adicional

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32/150 selecionado a partir do grupo que consiste de um tensoativo, um diluente sólido e um diluente líquido, sendo as referidas composições compreendem opcionalmente pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional.

[00135]São exemplos de realização notáveis as composições para controle de pragas invertebradas compreendendo um composto de qualquer um dos Exemplos de realização anteriores, bem como quaisquer outros exemplos de realização descritos na presente invenção, e quaisquer combinações dos mesmos, e pelo menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste de um tensoativo, um diluente sólido e um diluente líquido, sendo as referidas composições compreendem opcionalmente pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional. Os exemplos de realização da presente invenção incluem ainda métodos para controlar uma praga invertebrada compreendendo a colocação da praga invertebrada ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente eficaz de qualquer um dos exemplos de realização precedentes (por exemplo, como uma composição descrita na presente invenção).

[00136]Os exemplos de realização da invenção também incluem uma composição compreendendo um composto de qualquer um dos Exemplos de realização anteriores, na forma de uma formulação líquida para irrigação do solo. Os exemplos de realização da presente invenção incluem ainda métodos para controlar uma praga invertebrada compreendendo o contato do solo com uma composição líquida aplicada na forma de irrigação do solo compreendendo uma quantidade biologicamente eficaz de qualquer um dos exemplos de realização precedentes.

[00137]Os exemplos de realização da invenção também incluem uma composição de pulverização para controlar uma praga

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33/150 invertebrada compreendendo uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de qualquer um dos Exemplos de realização anteriores e um propelente. As exemplos de realização da invenção incluem ainda uma composição de isca para controlar uma praga invertebrada compreendendo uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de qualquer um dos Exemplos de realização anteriores, um ou mais materiais alimentares, opcionalmente um atraente e, opcionalmente, um umectante. Os exemplos de realização da invenção também incluem um dispositivo para controlar uma praga invertebrada compreendendo a referida composição de isca e um alojamento adaptado para receber a referida composição de isca, em que o alojamento tem pelo menos uma abertura dimensionada para permitir que a praga invertebrada passe através da abertura de modo que a praga invertebrada possa obter acesso à referida composição de isca a partir de uma localização fora do alojamento, e em que o alojamento é adicionalmente adaptado para ser colocado dentro ou próximo de um local de potencial ou conhecida atividade para a praga invertebrada.

[00138]Os exemplos de realização da invenção também incluem métodos para proteger uma semente de uma praga invertebrada compreendendo o contato da semente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de qualquer um dos Exemplos de realização anteriores.

[00139]Os exemplos de realização da invenção também incluem métodos para proteger um animal de uma praga invertebrada parasita compreendendo a administração ao animal de uma quantidade parasiticidamente eficaz de um composto de qualquer um dos Exemplos de realização anteriores.

[00140]Os exemplos de realização da invenção também incluem métodos para controlar uma praga invertebrada compreendendo o

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34/150 contato da praga invertebrada ou de seu ambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, (por exemplo, como uma composição descrita na presente invenção), desde que os métodos não sejam métodos de tratamento médico de um corpo humano ou animal por terapia.

[00141]A presente invenção também diz respeito a métodos em que a praga invertebrada ou o seu ambiente é colocado em contato com uma composição compreendendo uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, e pelo menos um componente adicional selecionado a partir do grupo consistindo de tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, em que a referida composição compreende opcionalmente uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional, desde que os métodos não sejam métodos de tratamento médico de um corpo humano ou animal por terapia.

[00142]Os compostos de Fórmula 1 podem ser preparados por um ou mais dos seguintes métodos e variações, tal como descrito nos Esquemas de 1-3. As definições de substituintes nos compostos de Fórmulas 1-8 abaixo são conforme definido acima na Descrição Resumida da Invenção, a menos que indicado de outra forma. Os compostos de Fórmulas 1a-1f são vários subconjuntos dos compostos de Fórmula 1, e todos os substituintes para as Fórmulas 1a-1f são como definidos acima para a Fórmula 1. As seguintes abreviações são utilizadas: THF é tetrahidrofurano, DMF é N,N-dimetilformamida, NMP é N-metilpirrolidinona, Ac é acetato, MS é mesilato, Tf é triflato e Nf é nonaflato.

[00143]Os compostos de Fórmulas 1c e 1d podem ser preparados pelo acoplamento de compostos de Fórmulas 1a ou 1b com um ácido apropriado de Fórmula 2 ou cloreto ácido de Fórmula 3 tal como

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35/150 mostrado no Esquema 1. Para uma revisão desses métodos de acoplamento, consulte Chemical Society Reviews 2009 , 38 (2), páginas

606-631.

Esquema 1

ld

[00144] Os compostos de Fórmulas 1e e 1f podem ser preparados pelo acoplamento de compostos de Fórmulas 1a ou 1b com um cloreto de carbamila apropriado de Fórmula 5 tal como exibido no Esquema 2 (vide, por exemplo, J. Heterocyclic Chem. 2006,43 ( 3), páginas 599-606).

Esquema 2

ou

Ib 11

[00145] Os compostos de Fórmula 1 também podem ser preparados pelo método mostrado abaixo no Esquema 3. Neste método, a piridina ou pirimidina de Fórmula 8 é tratada com um composto de Fórmula 6 ou 7 sob condições de acoplamento mediadas por metal para proporcionar

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36/150 compostos de Fórmula 1. Para um método representativo catalisado por ródio, vide Organic Letters 2013, 15 (6), páginas 1290-1293; para métodos representativos catalisados por cobre, vide Applied Catalysis, A: General 2011, 403(1 -2), páginas 104-111; e Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2006, 256(1-2), páginas 256-260.

Esquema 3

X é Br, T ou B(0H)₂

[00146] Os compostos de Fórmula 1 e os intermediários utilizados na preparação dos compostos de Fórmula 1, em que Z é S, podem ser preparados por tionação dos compostos correspondentes em que Z é O utilizando, por exemplo, o reagente de Lawesson (CAS No. 19172-47-5 ), reagente de Belleau (CAS No. 88816-02-8) ou P2S5. As reações de tionação são conduzidas tipicamente em solventes como tolueno, xileno ou dioxano e em elevada temperatura de 80 °C até ao ponto de ebulição do solvente.

[00147] É reconhecido que alguns reagentes e condições de reação descritos acima para a preparação de compostos de Fórmula 1 podem não ser compatíveis com determinadas funcionalidades presentes nos intermediários. Nestes casos, a incorporação das sequências de proteção/desproteção ou interconversões de grupos funcionais na síntese ajudará na obtenção dos produtos desejados. O uso e a escolha dos grupos protetores serão evidentes para um especialista na síntese química (vide, por exemplo, Greene, T.W.; Wuts, P.G.M. Protective Groups in Organic Synthesis,

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2° Ed.; Wiley: Nova Iorque, 1991). Um técnico hábil reconhecerá que, em alguns casos, após a introdução do reagente ilustrado em determinado Esquema individual, pode ser necessário realizar etapas de síntese rotineiras adicionais não descritas em detalhes para completar a síntese de compostos de Fórmula 1. Um técnico hábil no assunto também reconhecerá que pode ser necessário realizar uma combinação das etapas ilustradas nos esquemas acima em uma ordem diferente da implícita pela sequência de apresentação específica para preparar os compostos de Fórmula 1.

[00148] Um técnico hábil no assunto também reconhecerá que os compostos de Fórmula 1 e os intermediários aqui descritos podem ser submetidos a várias reações eletrofílicas, nucleofílicas, radicais, organometálicas, oxidação e redução para adicionar substituintes ou modificar substituintes existentes.

[00149] Sem um aprofundamento, acredita-se que um técnico hábil no assunto utilizando a descrição precedente, poderia utilizar a presente invenção em toda a sua extensão. Portanto, os Exemplos de Síntese a seguir são e, portanto, devem ser interpretados, como exemplos meramente ilustrativos, e não pretendem limitar a presente divulgação de forma alguma. As etapas nos Exemplos de Síntese a seguir ilustram um processo para cada etapa em uma transformação sintética geral, e a matéria prima (material de partida) de cada etapa pode não necessariamente ter sido preparada por uma realização preparativa específica cujo procedimento está descrito em outro Exemplo ou etapa. As percentagens estão em peso, exceto para misturas cromatográficas de solventes ou quando indicado de outra forma. As partes e percentagens para misturas de solventes cromatográficos estão em volume, salvo quando indicado de outra forma. O espectro do RNM 1H são relatados em deslocamento a campos mais baixos (downfield) em ppm a partir de tetrametilsilano; “s” significa singleto, “d” significa dupleto, “t” significa tripleto, “q” significa quarteto, “m” significa

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38/150 multipleto, “dd” significa dupla de dupletos; “dt” significa dupla de tripletos, “br s” significa singleto largo. DMF significa MM-dimetilformamida Os números de Compostos referem-se às Tabelas de Índice A-B.

Exemplo De Síntese 1

Preparação de ácido 2,4,6,7-TETRAHiDRO-2-(3-PiRiDiNiL)-5H-PiRAZOLr4,3c|piridina-5-carboxílico, 2-(metoxicarbonil)hidrazida (composto 10)

[00150] Etapa A: Preparação de éster 1, 1 -dimetílico de ácido 3[(dimetilamino)metileno]-4-oxo-1 -piperidina carboxílico

[00151] Uma solução de éster 1,1-dimetílico de ácido 4-oxo-1piperidina carboxílico (25 g, 126 mmol) e DMF-DMA (50 mL, 377 mmol) em 1,4dioxano (200 mL) foi aquecida a 100 °C por 20 horas. Após a conclusão, a mistura da reação foi concentrada sob pressão reduzida para formar o composto título, que foi utilizado sem purificação adicional.

[00152] Etapa B: Preparação de éster 1, 1 -dimetiletílico de ácido

2.4.6.7- tetrahidro-5H-pirazol[4,3-c]piridina-5-carboxílico

[00153] Uma solução de éster 1,1-dimetiletílico de ácido 3[(dimetilamino)metileno]-4-oxo-1-piperidina carboxílico (34 g, 134 mmol) em etanol (300 mL) foi tratada com hidrazina monohidratada (33,4g, 668 mmol). A mistura da reação foi aquecida a 90 °C por 3 horas, resfriada até a temperatura ambiente, e concentrada sob pressão reduzida para remover o etanol. O resíduo foi extraído com EtOAc, e a fase orgânica foi seca em sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia em sílica gel eluído com 50% EtOAc/éter de petróleo para formar o composto título (16,8 g).

[00154] Etapa C: Preparação de éster 1, 1 -dimetiletílico de ácido

2.4.6.7- tetrahidro-2-(3-piridinil)-5H-pirazol[4,3-c]piridin-5-carboxílico

[00155] Uma solução de éster 1,1-dimetiletílico de ácido 2,4,6,7tetrahidro-5H-pirazol[4,3-c]piridin-5-carboxílico (16,8 g, 75 mmol), 3-iodopiridina

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39/150 (30,96 g, 151 mmol), trans-N,N-dimetilciclohexano-1,2-diamina (3,88 g, 37,6 mmol), iodeto de cobre (2,87 g, 15 mmol) e carbonato de potássio (20,86 g, 151 mmol) em 1,4-dioxano (350 mL) foi aquecida até 110 °C por 6 horas. Após a conclusão, a mistura da reação foi diluída com EtOAc, filtrada através de um pad de Celite®, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi extraído com EtOAc, e a fase orgânica foi seca em sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia em sílica gel eluído com 40% EtOAc/éter de petróleopara formar o composto título (18,6 g).

[00156] Etapa D: Preparação de 4,5,6,7-tetrahidro-2-(3-piridinil)2H-pirazol[4,3-c]piridina

[00157] HCl em dioxano (4M, 50 mL, 200 mmol) foi adicionado gota a gota 0 °C a uma solução de éster 1,1-dimetiletílico de ácido 2,4,6,7-tetrahidro2-(3-piridinil)-5H-pirazol[4,3-c]piridin-5-carboxílico (10 g, 33 mmol) em diclorometano (50 mL). A mistura da reação foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. Após a conclusão, a mistura da reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi lavado 2-3 vezes com éter de petróleo anter de ser seco em vácuo. O material resultante (2 g) foi tratado com 10% NaOH em água para neutralizar cloreto de hidrogênio e, em seguida, exraído em EtOAc. A fase orgânica foi seca em sulfato de sódio, filtrada e concentrada até formar o composto título (1,3 g).

[00158] Etapa D: Preparação de ácido 2,4,6,7-tetrahidro-2-(3piridinil)-5H-pirazol[4,3-c]piridin-5-carboxílico, 2-(metoxicarbonil)hidrazida

[00159] Uma solução de 4,5,6,7-tetrahidro-2-(3-piridinil)-2Hpirazol[4,3-c]piridina (0,15 g, 0,7 mmol), trifosfogênio (0,65 g, 2,2 mmol) em diclorometano (5 mL) foi tratada com trietilamina (0,16 g, 1,5 mmol) a 0 °C. A mistura da reação foi agitada em temperatura ambiente por 1 hora. Após a conclusão, o solvente foi removido sob fluxo de gás nitrogênio. O resíduo foi

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40/150 adicionado a uma solução de metil carbazato (0.087 g, 0,97 mmol) e trietilamina (0.45 mL, 2,9 mmol) em diclorometano (5 mL) a 0 °C. Após o término da adição, a mistura da reação foi agitada em temperatura ambiente por 24 horas. A mistura da reação foi extraída com diclorometano, e a fase orgânica foi seca em sulfato de sódio, filtrada, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia em sílica gel eluído com 5% MeOH/diclorometano para formar 60 mg do composto título, um composto da presente invenção. MS (M+1) = 317.4.

[00160] Os Compostos específicos de Fórmula 1, preparados pelos métodos e variações conforme descrito nos Esquemas 1-3 anteriores e no Exemplo de Síntese 1, são mostrados nas seguintes Tabelas de Índice.

[00161] As abreviações utilizadas nas Tabelas de Índice podem incluir: Comp. significa Composto, t é terciário, c é ciclo, Me é metila, Et é etila, Pr é propila, /-Pr é isopropila, Bu é butila, c-Pr é ciclopropila, c-Pn é ciclopentila, c-Hx é ciclohexila, t-Bu é um grupo terc-butila, Ph é fenila, OMe é metoxi, SMe é metiltio e SO2Me significa metilsulfonila. Uma linha ondulada ou “-” em um fragmento de estrutura denota o ponto de ligação do fragmento ao restante da molécula.

Tabela De Índice A

R

I

Comp, No,	R	Ponto de Fusão
1	--C(O)CH2CH2S(O)CH2CH2CF3	150,8-160
2	-C(O)CH2CH2SCH2CF3	102,1-110,5
3	--C(O)CH2CH2SCH2CH2CF3	128,6-129,1
4	--CO2(t-Bu)	110-116
5	-C(O)CH2CH2SO2CH2CH2CF3	216,6-218,5
6	-C(O)CH2CH2S(O)CH2CF3	152,7-155,2
7	-C(O)CH2CH2SO2CH2CF3	183,4-196

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Tabela De Índice B

Comp. No.	R	Ponto de Fusão	MS (M+1)
8	-C(O)NHNHCO2(/-Bu)	97,5-120,3
9	-C(O)NHCH2(tetrahidro-2-furanila)		328,4
10	-C(O)NHNHCO2Me		317,4
11	-C(O)NHCH2(2-pirimidinila)	137-151,9
12	-C(O)NHCH2(5-metil-2-pirazinila)	156,6-173,7
13	-C(O)NHCH2(2,2-difluorociclopropila)	124,8-132,9
14	-C(O)N(Me)CH2CF3	136-138,4
15	-C(O)NHCH2CH(OMe)2		332,2
16	-C(O)NHCH2CH(OEt)2		360,2
17	-C(O)N(Me)(ciclopropila)	95,9-107,8
18	6-(trifluorometil)piridin-2-ila		346,2
19	5-(trifluorometil)piridin-2-ila	158,3-163,2
20	2-(trifluorometil)piridin-4-ila		346
21	-CO2(/-Bu)		301,2
22	-C(O)CH2CH2SCH2CF3		371
23	-C(O)CH2CH2S(O)CH2CF3	137-142,9
24	-C(O)CH2CH2SO2CH2CF3	138,2-149,9
25	-C(O)CH2CH2SO2CH2CH2CF3		417,2
26	-C(O)CH2CH2SCH2CH2CF3		385,2
27	-C(O)CH2CH2S(O)CH2CH2CF3		401,2
28	-C(O)NHCH2CF3	118,3-155,3
29	-C(O)NHMe	212-224,2
30	-C(O)NMe2	149,4-152,1
31	-C(O)NHEt	151,1-170,5
32	-C(O)N(Me)Et	102,5-111,9
33	-C(O)OMe		259,2
34	-CH2COOH	246,2-268,4
35	-CH2C(O)OMe		273,2
36	-CH2C(O)NHEt		286,2
37	-CH2C(O)NHCH(Me)CH2OMe		330,2
38	-CH2C(O)NHCH2CH(OMe)2		346,2
39	-CH2C(O)NH(n-Bu)		314,2

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Comp. No.	R	Ponto de Fusão	MS (M+1)
40	-CH2C(O)NHCH2(tetrahidro-2-furanila)		342,2
41	-CH2C(O)NHNHC(O)OMe		331,2
42	-CH2C(O)NHC(Me)2CN		325,2
43	-CH2C(O)NHCH2(2-pirimidinila)		350,4
44	-CH2C(O)NH(ciclopropila)	172-176,6
45	-C(O)N(Et)CH2C CH		310
46	-C(O)NHCH(Me)CH2OMe		316,2
47	-C(O)NH(3-metoxiciclobutila)	150,2-170,3
48	2-pirazinila	125,1-135,1
49	2-piridinila	117-125,1
50	-C(O)CH2OH	131,4-134,9
51	-C(O)CH2OC(O)N(Me)2	150-157,2
52	3-piridinila	107,4-117,7
53	-C(O)C(O)NHC(O)OMe	128,8-144,9
54	-C(O)CH2CN	148,9-166,1
55	-C(O)C(O)NHC(O)NHMe		329,2
56	-C(O)C(O)NHC(O)N(Me)2	44,1-56,1
57	-C(O)CH2Cl	220,2-258,1
58	-CH2C(O)NHC(O)NHMe	162,5-178,2

[00162] Exemplos de intermediários úteis na preparação dos compostos da presente invenção são mostrados nas Tabelas I-1 a I-8. As seguintes abreviações são utilizadas nas Tabelas a seguir: Me significa metila, Et significa etila, Ph significa fenila, C(O) significa carbonila e CHO significa formila.

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Tabela I-2

Η

A	A	A
CH	CF	N

Tabela I-3

A	A	A
CH	CF	N

Tabela I-4

H

A	A	A
CH	CF	N

Tabela I-5

R2	r2	r2
-C(O)Me	-C(O)Et	-C(O)Pr
-C(O)(i-Pr)	-C(O)CH2(c-Pr)	-C(O)CH(Me)(c-Pr)
-C(O)Bu	-C(O)(s-Bu)	-C(O)(i-Bu)
-C(O)(t-Bu)	-C(O)CH2Ph	-C(O)CH2CH=CH2
-C(O)CH2CECH	-C(O)C(Me)2CECH	-C(O)CH2CH2F
-C(O)CH2CHF2	-C(O)CH2CF3	-C(O)CH(Me)CF3

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R2	R2	R2
-C(O)CH2CH2CF3	-C(O)CH2CF2CF3	-C(O)CH2CF2CH3
-C(O)CH2CH2CF2CF3	-C(O)CH(i-Pr)CF3	-C(O)CH2CH2OMe
-C(Q)CH2QEt	-C(O)CH2CH2O(i-Pr)	-C(O)CH2CH2OEt
-C(O)CH2CH2CH2OMe	-C(O)CH2CH(Me)OMe	-C(O)CH(Et)CH2OMe
-C(O)CH(Me)CH2OMe	-C(O)CH2CH2S(O)Me	-C(O)CH2CH2SMe
-C(O)CH2CH2SEt	-C(O)CH2CH2SO2Me	-C(O)CH2CH2SO2Et
-C(O)CH2CH2S(O)Et	-C(O)CH2CH2S(O)(t-Bu)	-C(O)CH2CH2S(t-Bu)
-C(O)CH(Me)CH2SMe	-C(O)CH2CH2SO2(t-Bu)	-C(O)CH(Me)CH2SO2Me
-C(O)CH(Me)CH2S(O)Me	-C(O)CH2CH2S(O)CH2CF3	-C(O)CH2CH2SCH2CF3
-C(O)CH2CH2SO2CH2CF3	C(O)CH2CH2SO2CH2CH2CF3	C(O)CH2CH2SCH2CH2CF3
C(O)CH2CH2S(O)CH2CH2CF3	-C(O)CH2CN	-C(O)CH2CH2CN
-C(O)C(Me)2CN	-C(O)CH2CH2N(i-Pr)2	-C(O)CH2CH2N(Me)2
-C(O)CH2CH(OMe)2	-C(O)(c-Pr)	-C(O)(c-Bu)
-C(O)(1 -metilciclopropila)	-C(O)(3-metoxiciclobutila)	-C(O)CH(Ph)(c-Pr)
-C(O)CH(Me)(c-Pr)	-C(O)(3-tietanila)	-C(O)(3,3-difluorociclobutila)
-C(O)(3-oxetanila)	-C(O)CH2(oxiranila)	-C(O)(3-tietanil-1,1-dióxido)
-C(O)(3-tietanil-1-óxido)	-C(O)CH2(CH(-OC(Me)2OCH2- ))	-C(O)CH2(tetrahidro-2furanila)
-C(O)CH2(2-furanila)	-C(O)(tetrahidro-2-furanila)	-C(O)CH2(2-tienila)
-C(O)CH2(CH(-OCH2CH2O-)	-C(O)CH2CO2Me	-C(O)CH2(2,2difluorociclopropila)
-C(O)C(-CH2CH2-)CO2Me	-C(O)CH(Me)CO2Et	-C(O)CH(i-Pr)CO2Me
-C(O)CH2C(O)NHMe	-C(O)CH2C(O)NMe2	-C(O)CH(Me)C(O)NHMe
-C(O)CH(Me)C(O)NH(t-Bu)	-C(O)CH2(6-CF3-2-piridinila)	-C(O)CH(Me)C(O)NMe2
-C(O)CH2(3-CF3-2-piridinila)	-C(O)CH2(5-CF3-2-pirimidinila)	-C(O)CH2(4-CF3-2-piridinila)
-C(O)CH2(4-CF3-2-pirimidinila)	-C(O)CH2(6-metil-2-piridinila)	-C(O)CH2(5-CF3-2-piridinila)
-C(O)CH2(3-metil-2-piridinila)	-C(O)CH2(5-metil-2-pirimidinila)	-C(O)CH2(4-metil-2piridinila)
-C(O)CH2(4-metil-2-pirimidinila)	-C(O)CH2(6-metoxi-2-piridinila)	-C(O)CH2(5-metil-2piridinila)
-C(O)CH2(3-metoxi-2-piridinila)	-C(O)CH2(5-metoxi-2pirimidinila)	-C(O)CH2(4-metoxi-2piridinila)
-C(O)CH2(4-metoxi-2pirimidinila)	-C(O)CH2(5-pirimidinila)	-C(O)CH2(5-metoxi-2piridinila)
-C(O)CH2(2-pirimidinila)	-C(O)CH2(3-(OCF3)fenila)	-C(O)CH2(6-bromo-2piridinila)
-C(O)CH2(5-metil-2-pirazinila)	-C(O)CH2(4-piridinila)	-C(O)CH2(2-tiazolila)
-C(O)Ph	-C(O)(3-piridinila)	-C(O)CH2(2-piridinila)

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R2	r2	R2
-C(O)(2-piridinila)	-C(O)(2-pirazinila)	-C(O)CH2(3-piridinila)
-C(O)(4-piridinila)	-C(O)(4-CF3-2-piridinila)	-C(O)CH2CH2(2-piridinila)
-C(O)(3-CF3-2-piridinila)	-C(O)(4-CF3-2-pirimidinila)	-C(O)CH2CH2CH2(2piridinila)
-C(O)(5-CF3-2-piridinila)	-C(O)(5-CF3-2-pirazinila)	-C(O)(6-CF3-2-piridinila)
-C(O)CH2CH2N(- C(O)CH2CH2C(O)-)	-C(O)CH2CH2CH2(1imidazolila)	-C(O)(5-CF3-2-pirimidinila)
		-C(O)CH(-C(O)OCH2CH2-)
-C(O)NHMe	-C(O)NHEt	-C(O)NHPr
-C(O)NH(i-Pr)	-C(O)NHCH2(c-Pr)	-C(O)NHCH(Me)(c-Pr)
-C(O)NHBu	-C(O)NH(s-Bu)	-C(O)NH(i-Bu)
-C(O)NH(t-Bu)	-C(O)NHCH2Ph	-C(O)NHCH2CH=CH2
-C(O)NHCH2CECH	-C(O)NHC(Me)2CECH	-C(O)NHCH2CH2F
-C(O)NHCH2CHF2	-C(O)NHCH2CF3	-C(O)NHCH(Me)CF3
-C(O)NHCH2CH2CF3	-C(O)NHCH2CF2CF3	-C(O)NHCH2CF2CH3
-C(O)NHCH2CH2CF2CF3	-C(O)NHCH(i-Pr)CF3	-C(O)NHCH2CH2OMe
-C(O)NHCH2OEt	-C(O)NHCH2CH2O(i-Pr)	-C(O)NHCH2CH2OEt
-C(O)NHCH2CH2CH2OMe	-C(O)NHCH2CH(Me)OMe	-C(O)NHCH(Et)CH2OMe
-C(O)NHCH(Me)CH2OMe	-C(O)NHCH2CH2S(O)Me	-C(O)NHCH2CH2SMe
-C(O)NHCH2CH2SEt	-C(O)NHCH2CH2SO2Me	-C(O)NHCH2CH2SO2Et
-C(O)NHCH2CH2S(O)Et	-C(O)NHCH2CH2S(O)(t-Bu)	-C(O)NHCH2CH2S(t-Bu)
-C(O)NHCH(Me)CH2SMe	-C(O)NHCH2CH2SO2(t-Bu)	-C(O)NHCH(Me)CH2SO2Me
-C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me	-C(O)NHCH2CH2S(O)CH2CF3	-C(O)NHCH2CH2SCH2CF3
-C(O)NHCH2CH2SO2CH2CF3	C(O)NHCH2CH2SO2CH2CH2 CF3	C(O)NHCH2CH2SCH2CH2C f3
C(O)NHCH2CH2S(O)CH2CH2 CF3	-C(O)NHCH2CN	-C(O)NHCH2CH2CN
-C(O)NHC(Me)2CN	-C(O)NHCH2CH2N(i-Pr)2	-C(O)NHCH2CH2N(Me)2
-C(O)NHCH2CH(OMe)2	-C(O)NH(c-Pr)	-C(O)NH(c-Bu)
-C(O)NH(1 -metilciclopropila)	-C(O)NH(3-metoxiciclobutila)	-C(O)NHCH(Ph)(c-Pr)
-C(O)NHCH(Me)(c-Pr)	-C(O)NH(3-tietanila)	-C(O)NH(3,3difluorociclobutila)
-C(O)NH(3-oxetanila)	-C(O)NHCH2(oxiranila)	-C(O)NH(3-tietanil-1,1dióxido)
-C(O)NH(3-tietanil-1-óxido)	-C(O)NHCH2(CH(- OC(Me)2OCH2-))	-C(O)NHCH2(tetrahidro-2furanila)
-C(O)NHCH2(2-furanila)	-C(O)NH(tetrahidro-2-furanila)	-C(O)NHCH2(2-tienila)
-C(O)NHCH2(CH(-OCH2CH2O-	-C(O)NHCH2CO2Me	-C(O)NHCH2(2,2-

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 55/338

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R2	R2	R2
)		difluorociclopropila)
-C(O)NHC(-CH2CH2-)CO2Me	-C(O)NHCH(Me)CO2Et	-C(O)NHCH(i-Pr)CO2Me
-C(O)NHCH2C(O)NHMe	-C(O)NHCH2C(O)NMe2	-C(O)NHCH(Me)C(O)NHMe
-C(O)NHCH(Me)C(O)NH(t-Bu)	-C(O)NHCH2(6-CF3-2piridinila)	-C(O)NHCH(Me)C(O)NMe2
-C(O)NHCH2(3-CF3-2-piridinila)	-C(O)NHCH2(5-CF3-2pirimidinila)	-C(O)NHCH2(4-CF3-2piridinila)
-C(O)NHCH2(4-CF3-2pirimidinila)	-C(O)NHCH2(6-metil-2piridinila)	-C(O)NHCH2(5-CF3-2piridinila)
-C(O)NHCH2(3-metil-2piridinila)	-C(O)NHCH2(5-metil-2pirimidinila)	-C(O)NHCH2(4-metil-2piridinila)
-C(O)NHCH2(4-metil-2pirimidinila)	-C(O)NHCH2(6-metoxi-2piridinila)	-C(O)NHCH2(5-metil-2piridinila)
-C(O)NHCH2(3-metoxi-2piridinila)	-C(O)NHCH2(5-metoxi-2pirimidinila)	-C(O)NHCH2(4-metoxi-2piridinila)
-C(O)NHCH2(4-metoxi-2pirimidinila)	-C(O)NHCH2(5-pirimidinila)	-C(O)NHCH2(5-metoxi-2piridinila)
-C(O)NHCH2(2-pirimidinila)	-C(O)NHCH2(3-(OCF3)fenila)	-C(O)NHCH2(6-bromo-2piridinila)
-C(O)NHCH2(5-metil-2pirazinila)	-C(O)NHCH2(4-piridinila)	-C(O)NHCH2(2-tiazolila)
-C(O)NHPh	-C(O)NH(3-piridinila)	-C(O)NHCH2(2-piridinila)
-C(O)NH(2-piridinila)	-C(O)NH(2-pirazinila)	-C(O)NHCH2(3-piridinila)
-C(O)NH(4-piridinila)	-C(O)NH(4-CF3-2-piridinila)	-C(O)NHCH2CH2(2piridinila)
-C(O)NH(3-CF3-2-piridinila)	-C(O)NH(4-CF3-2-pirimidinila)	-C(O)NHCH2CH2CH2(2piridinila)
-C(O)NH(5-CF3-2-piridinila)	-C(O)NH(5-CF3-2-pirazinila)	-C(O)NH(6-CF3-2-piridinila)
-C(O)NHCH2CH2N(- C(O)CH2CH2C(O)-)	-C(O)NHCH2CH2CH2(1imidazolila)	-C(O)NH(5-CF3-2pirimidinila)
-C(O)NHNHCO2Me	-C(O)NHNHC(O)NHMe	-C(O)NHNHC(O)NMe2
R2	R2
3-metil-2-piridinila	3-metoxi-2-piridinila
3-(trifluorometil)-2-piridinila	3-(CH(=NOMe))-2-piridinila
4-metil-2-piridinila	4-metoxi-2-piridinila
4-(trifluorometil)-2-piridinila	4-(CH(=NOMe))-2-piridinila
5-metil-2-piridinila	5-metoxi-2-piridinila
5-(trifluorometil)-2-piridinila	5-(CH(=NOMe))-2-piridinila
6-metil-2-piridinila	6-metoxi-2-piridinila
6-(trifluorometil)-2-piridinila	6-(CH(=NOMe))-2-piridinila
2-metil-3-piridinila	2-metoxi-3-piridinila
2-(trifluorometil)-3-piridinila	2-(CH(=NOMe))-3-piridinila

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 56/338

47/150

R2 R2 R2
4-metil-3-piridinila	4-metoxi-3-piridinila
4-(trifluorometil)-3-piridinila	4-(CH(=NOMe))-3-piridinila
5-metil-3-piridinila	5-metoxi-3-piridinila
5-(trifluorometil)-3-piridinila	5-(CH(=NOMe))-3-piridinila
6-metil-3-piridinila	6-metoxi-3-piridinila
6-(trifluorometil)-3-piridinila	6-(CH(=NOMe))-3-piridinila
2-metil-4-piridinila	2-metoxi-4-piridinila
2-(trifluorometil)-4-piridinila	2-(CH(=NOMe))-4-piridinila
3-metil-4-piridinila	3-metoxi-4-piridinila
3-(trifluorometil)-4-piridinila	3-(CH(=NOMe))-4-piridinila
3-metil-2-pirazinila	3-metoxi-2-pirazinila
3-(trifluorometil)-2-pirazinila	3-(CH(=NOMe))-2-pirazinila
5-metil-2-pirazinila	5-metoxi-2-pirazinila
5-(trifluorometil)-2-pirazinila	5-(CH(=NOMe))-2-pirazinila
6-metil-2-pirazinila	6-metoxi-2-pirazinila
6-(trifluorometil)-2-pirazinila	6-(CH(=NOMe))-2-pirazinila
4-metil-2-pirimidinila	4-metoxi-2-pirimidinila
4-(trifluorometil)-2-pirimidinila	4-(CH(=NOMe))-2-pirimidinila
5-metil-2-pirimidinila	5-metoxi-2-pirimidinila
5-(trifluorometil)-2-pirimidinila	5-(CH(=NOMe))-2-pirimidinila
2-metil-4-pirimidinila	2-metoxi-4-pirimidinila
2-(trifluorometil)-4-pirimidinila	2-(CH(=NOMe))-4-pirimidinila
5-metil-4-pirimidinila	5-metoxi-4-pirimidinila
5-(trifluorometil)-4-pirimidinila	5-(CH(=NOMe))-4-pirimidinila
6-metil-4-pirimidinila	6-metoxi-4-pirimidinila
6-(trifluorometil)-4-pirimidinila	6-(CH(=NOMe))-4-pirimidinila
3-metil-1-pirazolila	3-metoxi-1-pirazolila
3-(trifluorometil)-1-pirazolila	3-(CH(=NOMe))-1-pirazolila
4-metil-1-pirazolila	4-metoxi-1-pirazolila
4-(trifluorometil)-1-pirazolila	4-(CH(=NOMe))-1-pirazolila
5-metil-1-pirazolila	5-metoxi-1-pirazolila
5-(trifluorometil)-1-pirazolila	5-(CH(=NOMe))-1-pirazolila
4-metil-1,2,3-triazin-2-ila	4-metoxi-1,2,3-triazin-2-ila
4-(trifluorometil)-1,2,3-triazin-2-ila	4-(CH(=NOMe))-1,2,3-triazin-2-ila
6-(2-pirimidinila)-2-piridinila	2-(2-piridinila)-4-tiazolila
2-(2-tiazolil)-4-tiazolila	2-(2-pirimidinila)etinila
1,3,4-oxadiazol-2-ila	tetrahidro-3-furanila
tetrahidro-2-furanila	4,5-dihidro-3-isoxazolila
3-isoxazolila	fenila
2-(trifluorometil)fenila	3-(trifluorometil)fenila

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48/150

R2	R2	R2
4-(trifluorometil)fenila

[00163] A Tabela I-6 é idêntica à Tabela I-5, exceto que a estrutura mostrada no título “TABELA I-5” é substituída pela estrutura mostrada acima.

[00164] A Tabela I-7 é idêntica à Tabela I-5, exceto que a estrutura mostrada no título “TABELA I-5” é substituída pela estrutura mostrada acima.

[00165] A Tabela I-8 é idêntica à Tabela I-5, exceto que a estrutura mostrada no título “TABELA I-5” é substituída pela estrutura mostrada acima.

[00166] Pelos procedimentos descritos na presente invenção em conjunto com métodos conhecidos no estado técnica, os seguintes compostos das Tabelas 1 a 4c podem ser preparados.

[00167] As seguintes abreviações podem ser utilizadas nas Tabelas a seguir: t significa terciário, s significa secundário, i significa iso, c significa ciclo, Me significa metila, Et significa etila, Pr significa propila, Bu significa butila, Ph significa fenila, OMe significa metóxi, OEt significa etoxi, SMe significa metiltio, SEt significa etiltio, -CN significa ciano, Ph significa fenila, Py

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49/150 significa piridinila, -NO2 significa nitro, S(0)Me significa metilsulfinila, e S(0)2Me significa metilsulfonila.

[00168] Um no início de uma definição de fragmento designa o ponto de ligação do referido fragmento ao restante da molécula; por exemplo, ChhChWMe” indica o fragmento de 2-metoxietila.

[00169] Os fragmentos cíclicos são representados pelo uso de dois entre parênteses; por exemplo, o fragmento 1 -pirrolidinila é representado por “N(-CH2CH2CH2CH2-)”, em que um átomo de nitrogênio se encontra ligado a ambos os átomos de carbono terminais da cadeia de quatro carbonos, tal como ilustrado abaixo.

H₂ f λ ''C Π restante da |____ / 1 ² molécula J qj k-----------) γ^- 2

H₂

Tabela 1a

Aé CH

R2	R2	R2
-C(O)Me	-C(O)Et	-C(O)Pr
-C(O)(i-Pr)	-C(O)CH2(c-Pr)	-C(O)CH(Me)(c-Pr)
-C(O)Bu	-C(O)(s-Bu)	-C(O)(l-Bu)
-C(O)(t-Bu)	-C(O)CH2Ph	-C(O)CH2CH=CH2
-C(O)CH2CECH	-C(O)C(Me)2CECH	-C(O)CH2CH2F
-C(O)CH2CHF2	-C(O)CH2CF3	-C(O)CH(Me)CF3
-C(O)CH2CH2CF3	-C(O)CH2CF2CF3	-C(O)CH2CF2CH3
-C(O)CH2CH2CF2CF3	-C(O)CH(i-Pr)CF3	-C(O)CH2CH2OMe
-C(O)CH2OEt	-C(O)CH2CH2O(i-Pr)	-C(O)CH2CH2OEt
-C(O)CH2CH2CH2OMe	-C(O)CH2CH(Me)OMe	-C(O)CH(Et)CH2OMe
-C(O)CH(Me)CH2OMe	-C(O)CH2CH2S(O)Me	-C(O)CH2CH2SMe
-C(O)CH2CH2SEt	-C(O)CH2CH2SO2Me	-C(O)CH2CH2SO2Et

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 59/338

50/150

R2	r2	R2
-C(O)CH2CH2S(O)Et	-C(O)CH2CH2S(O)(t-Bu)	-C(O)CH2CH2S(t-Bu)
-C(O)CH(Me)CH2SMe	-C(O)CH2CH2SO2(t-Bu)	-C(O)CH(Me)CH2SO2Me
-C(O)CH(Me)CH2S(O)Me	-C(O)CH2CH2S(O)CH2CF3	-C(O)CH2CH2SCH2CF3
-C(O)CH2CH2SO2CH2CF3	C(O)CH2CH2SO2CH2CH2CF3	C(O)CH2CH2SCH2CH2CF3
C(O)CH2CH2S(O)CH2CH2CF3	-C(O)CH2CN	-C(O)CH2CH2CN
-C(O)C(Me)2CN	-C(O)CH2CH2N(i-Pr)2	-C(O)CH2CH2N(Me)2
-C(O)CH2CH(OMe)2	-C(O)(c-Pr)	-C(O)(c-Bu)
-C(O)(1 -metilciclopropila)	-C(O)(3-metoxiciclobutila)	-C(O)CH(Ph)(c-Pr)
-C(O)CH(Me)(c-Pr)	-C(O)(3-tietanila)	-C(O)(3,3-difluorociclobutila)
-C(O)(3-oxetanila)	-C(O)CH2(oxiranila)	-C(O)(3-tietanil-1,1-dióxido)
-C(O)(3-tietanil-1-óxido)	-C(O)CH2(CH(-OC(Me)2OCH2- ))	-C(O)CH2(tetrahidro-2furanila)
-C(O)CH2(2-furanila)	-C(O)(tetrahidro-2-furanila)	-C(O)CH2(2-tienila)
-C(O)CH2(CH(-OCH2CH2O-)	-C(O)CH2CO2Me	-C(O)CH2(2,2difluorociclopropila)
-C(O)C(-CH2CH2-)CO2Me	-C(O)CH(Me)CO2Et	-C(O)CH(i-Pr)CO2Me
-C(O)CH2C(O)NHMe	-C(O)CH2C(O)NMe2	-C(O)CH(Me)C(O)NHMe
-C(O)CH(Me)C(O)NH(t-Bu)	-C(O)CH2(6-CF3-2-piridinila)	-C(O)CH(Me)C(O)NMe2
-C(O)CH2(3-CF3-2-piridinila)	-C(O)CH2(5-CF3-2-pirimidinila)	-C(O)CH2(4-CF3-2-piridinila)
-C(O)CH2(4-CF3-2-pirimidinila)	-C(O)CH2(6-metil-2-piridinila)	-C(O)CH2(5-CF3-2-piridinila)
-C(O)CH2(3-metil-2-piridinila)	-C(O)CH2(5-metil-2-pirimidinila)	-C(O)CH2(4-metil-2piridinila)
-C(O)CH2(4-metil-2-pirimidinila)	-C(O)CH2(6-metoxi-2-piridinila)	-C(O)CH2(5-metil-2piridinila)
-C(O)CH2(3-metoxi-2-piridinila)	-C(O)CH2(5-metoxi-2pirimidinila)	-C(O)CH2(4-metoxi-2piridinila)
-C(O)CH2(4-metoxi-2pirimidinila)	-C(O)CH2(5-pirimidinila)	-C(O)CH2(5-metoxi-2piridinila)
-C(O)CH2(2-pirimidinila)	-C(O)CH2(3-(OCF3)fenila)	-C(O)CH2(6-bromo-2piridinila)
-C(O)CH2(5-metil-2-pirazinila)	-C(O)CH2(4-piridinila)	-C(O)CH2(2-tiazolila)
-C(O)Ph	-C(O)(3-piridinila)	-C(O)CH2(2-piridinila)
-C(O)(2-piridinila)	-C(O)(2-pirazinila)	-C(O)CH2(3-piridinila)
-C(O)(4-piridinila)	-C(O)(4-CF3-2-piridinila)	-C(O)CH2CH2(2-piridinila)
-C(O)(3-CF3-2-piridinila)	-C(O)(4-CF3-2-pirimidinila)	-C(O)CH2CH2CH2(2piridinila)
-C(O)(5-CF3-2-piridinila)	-C(O)(5-CF3-2-pirazinila)	-C(O)(6-CF3-2-piridinila)
-C(O)CH2CH2N(-	-C(O)CH2CH2CH2(1imidazolila)	-C(O)(5-CF3-2-pirimidinila)

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R2	R2	R2
C(O)CH2CH2C(O)-)
		-C(O)CH(-C(O)OCH2CH2-)
-C(O)NHMe	-C(O)NHEt	-C(O)NHPr
-C(O)NH(i-Pr)	-C(O)NHCH2(c-Pr)	-C(O)NHCH(Me)(c-Pr)
-C(O)NHBu	-C(O)NH(s-Bu)	-C(O)NH(i-Bu)
-C(O)NH(t-Bu)	-C(O)NHCH2Ph	-C(O)NHCH2CH=CH2
-C(O)NHCH2CeCH	-C(O)NHC(Me)2CECH	-C(O)NHCH2CH2F
-C(O)NHCH2CHF2	-C(O)NHCH2CF3	-C(O)NHCH(Me)CF3
-C(O)NHCH2CH2CF3	-C(O)NHCH2CF2CF3	-C(O)NHCH2CF2CH3
-C(O)NHCH2CH2CF2CF3	-C(O)NHCH(i-Pr)CF3	-C(O)NHCH2CH2OMe
-C(O)NHCH2OEt	-C(O)NHCH2CH2O(i-Pr)	-C(O)NHCH2CH2OEt
-C(O)NHCH2CH2CH2OMe	-C(O)NHCH2CH(Me)OMe	-C(O)NHCH(Et)CH2OMe
-C(O)NHCH(Me)CH2OMe	-C(O)NHCH2CH2S(O)Me	-C(O)NHCH2CH2SMe
-C(O)NHCH2CH2SEt	-C(O)NHCH2CH2SO2Me	-C(O)NHCH2CH2SO2Et
-C(O)NHCH2CH2S(O)Et	-C(O)NHCH2CH2S(O)(t-Bu)	-C(O)NHCH2CH2S(t-Bu)
-C(O)NHCH(Me)CH2SMe	-C(O)NHCH2CH2SO2(t-Bu)	-C(O)NHCH(Me)CH2SO2Me
-C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me	-C(O)NHCH2CH2S(O)CH2CF3	-C(O)NHCH2CH2SCH2CF3
-C(O)NHCH2CH2SO2CH2CF3	C(O)NHCH2CH2SO2CH2CH2 CF3	C(O)NHCH2CH2SCH2CH2C f3
C(O)NHCH2CH2S(O)CH2CH2 CF3	-C(O)NHCH2CN	-C(O)NHCH2CH2CN
-C(O)NHC(Me)2CN	-C(O)NHCH2CH2N(i-Pr)2	-C(O)NHCH2CH2N(Me)2
-C(O)NHCH2CH(OMe)2	-C(O)NH(c-Pr)	-C(O)NH(c-Bu)
-C(O)NH(1 -metilciclopropila)	-C(O)NH(3-metoxiciclobutila)	-C(O)NHCH(Ph)(c-Pr)
-C(O)NHCH(Me)(c-Pr)	-C(O)NH(3-tietanila)	-C(O)NH(3,3difluorociclobutila)
-C(O)NH(3-oxetanila)	-C(O)NHCH2(oxiranila)	-C(O)NH(3-tietanil-1,1dióxido)
-C(O)NH(3-tietanil-1-óxido)	-C(O)NHCH2(CH(- OC(Me)2OCH2-))	-C(O)NHCH2(tetrahidro-2furanila)
-C(O)NHCH2(2-furanila)	-C(O)NH(tetrahidro-2-furanila)	-C(O)NHCH2(2-tienila)
-C(O)NHCH2(CH(-OCH2CH2O- )	-C(O)NHCH2CO2Me	-C(O)NHCH2(2,2difluorociclopropila)
-C(O)NHC(-CH2CH2-)CO2Me	-C(O)NHCH(Me)CO2Et	-C(O)NHCH(i-Pr)CO2Me
-C(O)NHCH2C(O)NHMe	-C(O)NHCH2C(O)NMe2	-C(O)NHCH(Me)C(O)NHMe
-C(O)NHCH(Me)C(O)NH(t-Bu)	-C(O)NHCH2(6-CF3-2piridinila)	-C(O)NHCH(Me)C(O)NMe2
-C(O)NHCH2(3-CF3-2-piridinila)	-C(O)NHCH2(5-CF3-2-	-C(O)NHCH2(4-CF3-2-

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R2	R2	R2
	pirimidinila)	piridinila)
-C(O)NHCH2(4-CF3-2pirimidinila)	-C(O)NHCH2(6-metil-2piridinila)	-C(O)NHCH2(5-CF3-2piridinila)
-C(O)NHCH2(3-metil-2piridinila)	-C(O)NHCH2(5-metil-2pirimidinila)	-C(O)NHCH2(4-metil-2piridinila)
-C(O)NHCH2(4-metil-2pirimidinila)	-C(O)NHCH2(6-metoxi-2piridinila)	-C(O)NHCH2(5-metil-2piridinila)
-C(O)NHCH2(3-metoxi-2piridinila)	-C(O)NHCH2(5-metoxi-2pirimidinila)	-C(O)NHCH2(4-metoxi-2piridinila)
-C(O)NHCH2(4-metoxi-2pirimidinila)	-C(O)NHCH2(5-pirimidinila)	-C(O)NHCH2(5-metoxi-2piridinila)
-C(O)NHCH2(2-pirimidinila)	-C(O)NHCH2(3-(OCF3)fenila)	-C(O)NHCH2(6-bromo-2piridinila)
-C(O)NHCH2(5-metil-2pirazinila)	-C(O)NHCH2(4-piridinila)	-C(O)NHCH2(2-tiazolila)
-C(O)NHPh	-C(O)NH(3-piridinila)	-C(O)NHCH2(2-piridinila)
-C(O)NH(2-piridinila)	-C(O)NH(2-pirazinila)	-C(O)NHCH2(3-piridinila)
-C(O)NH(4-piridinila)	-C(O)NH(4-CF3-2-piridinila)	-C(O)NHCH2CH2(2piridinila)
-C(O)NH(3-CF3-2-piridinila)	-C(O)NH(4-CF3-2-pirimidinila)	-C(O)NHCH2CH2CH2(2piridinila)
-C(O)NH(5-CF3-2-piridinila)	-C(O)NH(5-CF3-2-pirazinila)	-C(O)NH(6-CF3-2-piridinila)
-C(O)NHCH2CH2N(- C(O)CH2CH2C(O)-)	-C(O)NHCH2CH2CH2(1imidazolila)	-C(O)NH(5-CF3-2pirimidinila)
-C(O)NHNHCO2Me	-C(O)NHNHC(O)NHMe	-C(O)NHNHC(O)NMe2

R2	R2
3-metil-2-piridinila	3-metoxi-2-piridinila
3-(trifluorometil)-2-piridinila	3-(CH(=NOMe))-2-piridinila
4-metil-2-piridinila	4-metoxi-2-piridinila
4-(trifluorometil)-2-piridinila	4-(CH(=NOMe))-2-piridinila
5-metil-2-piridinila	5-metoxi-2-piridinila
5-(trifluorometil)-2-piridinila	5-(CH(=NOMe))-2-piridinila
6-metil-2-piridinila	6-metoxi-2-piridinila
6-(trifluorometil)-2-piridinila	6-(CH(=NOMe))-2-piridinila
2-metil-3-piridinila	2-metoxi-3-piridinila

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R2	R2
2-(trifluorometil)-3-piridinila	2-(CH(=NOMe))-3-piridinila
4-metil-3-piridinila	4-metoxi-3-piridinila
4-(trifluorometil)-3-piridinila	4-(CH(=NOMe))-3-piridinila
5-metil-3-piridinila	5-metoxi-3-piridinila
5-(trifluorometil)-3-piridinila	5-(CH(=NOMe))-3-piridinila
6-metil-3-piridinila	6-metoxi-3-piridinila
6-(trifluorometil)-3-piridinila	6-(CH(=NOMe))-3-piridinila
2-metil-4-piridinila	2-metoxi-4-piridinila
2-(trifluorometil)-4-piridinila	2-(CH(=NOMe))-4-piridinila
3-metil-4-piridinila	3-metoxi-4-piridinila
3-(trifluorometil)-4-piridinila	3-(CH(=NOMe))-4-piridinila
3-metil-2-pirazinila	3-metoxi-2-pirazinila
3-(trifluorometil)-2-pirazinila	3-(CH(=NOMe))-2-pirazinila
5-metil-2-pirazinila	5-metoxi-2-pirazinila
5-(trifluorometil)-2-pirazinila	5-(CH(=NOMe))-2-pirazinila
6-metil-2-pirazinila	6-metoxi-2-pirazinila
6-(trifluorometil)-2-pirazinila	6-(CH(=NOMe))-2-pirazinila
4-metil-2-pirimidinila	4-metoxi-2-pirimidinila
4-(trifluorometil)-2-pirimidinila	4-(CH(=NOMe))-2-pirimidinila
5-metil-2-pirimidinila	5-metoxi-2-pirimidinila
5-(trifluorometil)-2-pirimidinila	5-(CH(=NOMe))-2-pirimidinila
2-metil-4-pirimidinila	2-metoxi-4-pirimidinila
2-(trifluorometil)-4-pirimidinila	2-(CH(=NOMe))-4-pirimidinila
5-metil-4-pirimidinila	5-metoxi-4-pirimidinila
5-(trifluorometil)-4-pirimidinila	5-(CH(=NOMe))-4-pirimidinila
6-metil-4-pirimidinila	6-metoxi-4-pirimidinila

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R2	R2
6-(trifluorometil)-4-pirimidinila	6-(CH(=NOMe))-4-pirimidinila
3-metil-1-pirazolila	3-metoxi-1-pirazolila
3-(trifluorometil)-1 -pirazolila	3-(CH(=NOMe))-1 -pirazolila
4-metil-1-pirazolila	4-metoxi-1-pirazolila
4-(trifluorometil)-1 -pirazolila	4-(CH(=NOMe))-1 -pirazolila
5-metil-1-pirazolila	5-metoxi-1-pirazolila
5-(trifluorometil)-1 -pirazolila	5-(CH(=NOMe))-1 -pirazolila
4-metil-1,2,3-triazin-2-ila	4-metoxi-1,2,3-triazin-2-il
4-(trifluorometil)-1,2,3-triazin-2-ila	4-(CH(=NOMe))-1,2,3-triazin-2-ila
6-(2-pirimidinil)-2-piridinila	2-(2-piridinil)-4-tiazolila
2-(2-tiazolil)-4-tiazolila	2-(2-pirimidinil)etinila
1,3,4-oxadiazol-2-ila	tetrahidro-3-furanila
tetrahidro-2-furanila	4,5-dihidro-3-isoxazolila
3-isoxazolila	fenila
2-(trifluorometil)fenila	3-(trifluorometil)fenila
4-(trifluorometil)fenila

Tabela 1b

[00170] A Tabela 1b é idêntica à Tabela 1a, exceto que A é CF.

Tabela 1c

[00171] A Tabela 1c é idêntica à Tabela 1a, exceto que A é N.

[00172] A Tabela 2a é idêntica à Tabela 1a, exceto que a estrutura mostrada no título “TABELA 1a” é substituída pela estrutura mostrada acima.

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Tabela 2b

[00173] A Tabela 2b é idêntica à Tabela 2a, exceto que A é CF.

Tabela 2c

[00174] A Tabela 2c é idêntica à Tabela 2a, exceto que A é N.

[00175] A Tabela 3a é idêntica à Tabela 1a, exceto que a estrutura mostrada no título “TABELA 1a” é substituída pela estrutura mostrada acima.

Tabela 3b

[00176] A Tabela 3b é idêntica à Tabela 3a, exceto que A é

CF.

Tabela 3c

[00177] A Tabela 3c é idêntica à Tabela 3a, exceto que A é N.

[00178] A Tabela 4a é idêntica à Tabela 1a, exceto que a estrutura mostrada no título “TABELA 1a” é substituída pela estrutura mostrada acima.

Tabela 4b

[00179] A Tabela 4b é idêntica à Tabela 4a, exceto que A é

CF.

Tabela 4c

[00180] A Tabela 4c é idêntica à Tabela 4a, exceto que A é N.

[00181] Um composto da presente invenção será geralmente

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56/150 utilizado como ingrediente ativo para controle de pragas invertebradas em uma composição, ou seja, uma formulação, com pelo menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste de tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, que servem como veículos. Os ingredientes da formulação ou composição são selecionados para ser consistentes com as propriedades físicas do ingrediente ativo, com o modo de aplicação e com fatores ambientais, tais como o tipo de solo, umidade e a temperatura.

[00182] Formulações úteis incluem as composições líquidas e sólidas. Composições líquidas incluem soluções (incluindo concentrados emulsionáveis), suspensões, emulsões (incluindo microemulsões e/ou suspemulsões) e similares, que opcionalmente podem ser engrossadas em géis. Os tipos gerais de composições líquidas aquosas são concentrados solúveis, concentrado de suspensão, suspensão em cápsula, emulsão concentrada, microemulsão e emulsão óleo-em-água, concentrado fluido e suspoemulsão. Os tipos gerais de composições líquidas não aquosas são concentrados emulsionáveis, concentrados microemulsionável, concentrado dispersíveis e dispersão em óleo.

[00183] Os tipos gerais de composições sólidas são pó, grânulos, sedimentos e pellets, granulados, pastilhas, comprimidos, filmes preenchidos (incluindo revestimentos de semente) e similares, que pode ser dispersíveis em água (“molhável”) ou solúvel em água. Filmes e revestimentos formados a partir de soluções que formam filmes ou suspensões fluidizáveis são úteis particularmente para o tratamento de sementes. O ingrediente ativo pode ser (micro) encapsulado e ainda formar uma formulação de suspensão ou sólida; alternativamente toda a formulação do ingrediente ativo pode ser encapsulada (ou “revestida”). O encapsulamento pode controlar ou atrasar a liberação do ingrediente ativo. Um grânulo emulsionável combina as vantagens de uma formulação de concentrado emulsionável com uma formulação granular seca. As

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57/150 composições de alta resistência são utilizadas principalmente como intermediárias para formulações adicionais.

[00184] Formulações pulverizáveis são normalmente estendidas em um meio adequado antes da pulverização. Tais formulações sólidas e líquidas são formuladas de modo a serem facilmente diluídas no meio de pulverização, geralmente em água, mas podem ser ocasionalmente diluídas em outro meio adequado como um hidrocarboneto aromático ou parafínico ou óleo vegetal. O volume de pulverização pode variar de cerca de um a cerca de milhares de litros por hectare, mas geralmente estão na faixa entre cerca de dez a centenas de litros por hectare. As formulações pulverizáveis podem ser misturadas em tanque com água ou outro meio adequado para o tratamento foliar pela aplicação aérea ou terrestre, ou para aplicação ao meio de crescimento da planta. As formulações líquidas e secas podem ser diretamente dosadas nos sistemas de irrigação por gotejamento ou dosadas no sulco durante o plantio. As formulações líquidas e sólidas podem ser aplicadas em sementes de culturas e outras vegetações desejáveis como tratamentos de semente antes do plantio para proteger as raízes em desenvolvimento e outras partes subterrâneas e/ou folhagens das plantas através da absorção sistêmica.

[00185] As formulações normalmente contêm quantidades efetivas de ingrediente ativo, diluente e surfactante dentro dos seguintes intervalos aproximados que somam até 100 por cento em peso.

Percentagem de Peso

Ingrediente

Diluente Tensoativo Ativo

Dispersões em água e Grânulos

0,001-90 0-99,999 0-15 solúveis em água, Pastilhas e Pó

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58/150

Percentagem de Peso

Ingrediente

	Ativo	Diluente	Tensoativo
Dispersões em óleo, Suspensões,
Emulsões, Soluções (incluindo os	1-50	40-99	0-50
Concentrados Emulsionáveis)
Pó	1-25	70-99	0-5
Grânulos e Sedimentos (pellets)	0,001-99	5-99,999	0-15
Composições de Alta Resistência	90-99	0-10	0-2

[00186] Diluentes sólidos incluem, por exemplo, argilas, tais como bentonita, montmorilonita, atapulgita e caulim, gesso, celulose, dióxido de titânio, óxido de zinco, amido, dextrina, açúcares (por exemplo, lactose, sacarose), sílica, talco, mica, diatomáceas terrosas, sulfato de sódio, ureia, carbonato de cálcio, carbonato de sódio e bicarbonato e sulfato de sódio. Diluentes sólidos comuns estão descritos em Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluentes e Carriers”, 2^a Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.

[00187] Os diluentes líquidos incluem, por exemplo, água, N,Ndimetilalcanamidas (por exemplo, N,N-dimetilformamida), limoneno, sulfóxido de dimetila, N-alquilapirrolidonas (por exemplo, N-metilpirrolidinona), fosfatos de alquila, (por exemplo, fosfato de trietila), etileno glicol, trietileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, polipropileno glicol, propileno carbonato, butileno carbonato, parafinas (por exemplo, óleos minerais brancos, parafinas normais, isoparafinas), alquilabenzenos, alquilanaftalenos, glicerina, glicerol triacetato, sorbitol, triacetina, hidrocarbonos aromaticos, alifáticos desaromatizados, alquilabenzenos, alquilanaftalenos, cetonas tais como, ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona e 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, acetatos tais como, acetato de isoamila, acetato de hexila, acetato de heptila, acetato de octila, acetato de nonila, acetato de tridecila e acetato de isobornila, outros ésteres

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59/150 como ésteres lactato alquilado, ésteres dibásicos alquil e aril-benzoatos, γbutirolactona e alcoóis, que podem ser lineares, ramificados, saturados ou insaturados, tais como metanol, etanol, n-propanol, álcool isopropílico, n-butanol, álcool isobutílico, n-hexanol, 2-etilhexanol, n-octanol, decanol, álcool isodecilico, isoctadecanol, álcool cetílico, álcool laurílico, álcool tridecílico, álcool olílico, ciclohexanol, álcool tetrahidrofurfurílico, álcool diacetona; cresol e álcool benzílico. Os diluentes líquidos também incluem gliceróis ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados (tipicamente C6-C22), tais como sementes de plantas e óleos de frutas (por exemplo, os óleos de mamona, óleo de oliva, linhaça, gergelim, cereal (milho), amendoim, girassol, semente de uva, algodão, soja, colza, coco e dendê), gorduras de origem animal (por exemplo, sebo bovino, sebo de carne de porco, banha de porco, óleo de fígado de bacalhau, óleo de peixe), e misturas destes. Diluentes líquidos também incluem ácidos graxos alquilados (por exemplo, metilado, etilado, butilado) onde os ácidos graxos podem ser obtidos por hidrólise de ésteres de glicerol a partir de uma fonte animal ou vegetal, e pode ser purificadas por destilação. Diluentes líquidos típicos estão descritos em Marsden, “Solvents Guide”. 2^a Ed., Interscience, Nova Iorque, 1950.

[00188] As composições sólidas e líquidas da presente invenção geralmente incluem um ou mais tensoativos. Quando adicionado a um líquido, os tensoativos (também conhecidos como “agentes ativos de superfície” ou “surfactantes”) geralmente modificam, na maioria das vezes reduzem, a tensão superficial do líquido. Dependendo da natureza dos grupos hidrofílicos e lipofílicos na molécula de surfactante, os tensoativos podem ser úteis como agentes molhantes ou umectantes, dispersantes, emulsificantes ou agentes antiespumantes.

[00189] Tensoativos podem ser classificados como não iônicos, aniônicos e catiônicos. Tensoativos não iônicos úteis para as presentes

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60/150 composições incluem, mas não estão limitados a: alcoóis alcoxilatos como alcoóis alcoxilados baseados em alcoóis naturais e sintéticos (que pode ser ramificados ou lineares) e preparados a partir de alcoóis e óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou misturas destes, etoxilatos de amina, e alcanolamidas alcanolamidas etoxilado; triglicérides alcóxilado como soja etaoxilatada, mamona e canola; alquilafenol alcóxilato como octilfenol etoxilato, nonilfenol etoxilato, dinonil fenol etoxilato e dodecil fenol etoxilato (preparado a parir de fenóis e óxido etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou misturas destes); polímeros preparados a partir de blocos de óxido de etileno ou óxido de propileno e polímeros de bloco reversos, onde os blocos terminais são preparados a partir de óxido de propileno, ácidos graxos etoxilados; ésteres graxos etoxilados e óleos; ésteres metílicos etoxilados; tristirilfenol etoxilado (incluindo aqueles preparados a partir de óxido de etileno e óxido de propileno, óxido de butileno ou misturas destes); ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol, derivados baseados em lanolina, ésteres de polietoxilato como ésteres de ácidos graxos sorbitano polietoxilados, ésteres de ácidos graxos de sorbitol polietoxilado e ésteres de ácidos graxos de glicerol polietoxilado; derivados de sorbitano, tais como ésteres sorbitano; tensoativos poliméricos como copolímeros aleatórios, co-polímeros em bloco, PEG alquídicos (polietileno glicol), resinas, polímeros de enxerto ou polímeros em favos e polímeros estrela; polietileno glicóis (PEGs); ésteres de ácidos graxos de polietileno glicol; tensoativos à base de silicone, e derivados de açucares, tais como ésteres de sacarose , poliglicosídeos alquila e polissacarídeos alquila.

[00190] Tensoativos aniônicos úteis incluem, mas não estão limitados a: ácido sulfônico alquilarila e seus sais, álcool carboxilado ou ésteres etoxilatos de alquilafenol; derivados de sulfonato difenil; lignina e derivados da lignina, como lignosulfonatos; ácidos succínico ou maleico ou seus anidridos; olefina sulfonadas; fosfato, tais como ésteres de fosfato álcool alcóxilato, ésteres

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61/150 de fosfato de alquilafenol alcoxilato e ésteres de fosfato de estirilfenol etoxilato; tensoativos à base de proteína, derivados de sarcosina; éter estirilfenol, sulfato e sulfonatos de óleos e ácidos graxos, sulfatos e sulfonatos de alquilafenóis etoxilados; sulfatos de álcoois, sulfatos de álcoois etoxilados; sulfonatos de aminas e amidas, tais como N, N-alquilatauratos; sulfonatos de cumeno, benzeno, tolueno, xileno, e dodecil e tridecilbenzenos; sulfonatos de naftalenos condensados; sulfonatos de naftaleno e alquil naftaleno; sulfonatos de petróleo fracionado; sulfosuccinamatos e sulfosuccinatos e seus derivados, tais como os sais de dialquilsulfosuccinato.

[00191] Tensoativos catiônicos úteis incluem, mas não estão limitados a: amidas e amidas etoxiladas; aminas, tais como N-alquila propanediaminas, tripropilenetriaminas e dipropilenetetraminas, e aminas etoxiladas, diaminas etoxiladas e aminas propaoxiladas (preparada a partir de aminas e óxido de etileno e óxido de propileno, butileno óxido ou misturas destes), sais de aminas, tais como acetatos de aminas e sais de diamina, sais de amônio quaternário, tais como sais quaternários, sais quaternários etoxilados e sais diquaternário e óxidos de aminas, tais como óxidos de alquiladimetilamina e óxidos de bis-(2-hidroxietil)alquilamina.

[00192] Também são úteis para as composições da presente invenção, misturas de tensoativos não iônicos e aniônicos ou misturas de tensoativos não iônicos e catiônicos. Tensoativos não iônicos, aniônicos e catiônicos e suas utilizações recomendadas são divulgadas em uma variedade de referências publicadas, incluindo; McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents, annual American and International Editions, publicado pela Divisão de McCutcheon, The Manufacturing Confectioner Publishing Co; Sisely e Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nova Iorque, 1964; e AS Davidson e B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Sétima Edição, John Wiley & Sons, Nova Iorque, 1987.

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[00193] As composições da presente invenção podem também conter aditivos e auxiliares de formulação que são conhecidos pelos técnicos hábeis no como auxiliares de formulação (alguns dos quais podem ser considerados também como diluentes sólidos, diluentes líquidos ou tensoativos). Tais auxiliares de formulação e aditivos podem controlar: o pH (tampões), formação de espuma durante o processamento (antiespumantes tais como poliorganosiloxanos), sedimentação dos ingredientes ativos (agentes de suspensão), viscosidade (espessantes tixotrópicos), contenção do crescimento microbiano (antimicrobianos), congelamento do produto (anticongelantes), cor (corantes/dispersões de pigmentos), lavagem (formadores de filme ou colantes), evaporação (retardadores da evaporação), e de outros atributos da formulação. Os formadores de filme incluem, por exemplo, acetatos polivinílicos, copolímeros de acetatos polivinílicos, copolímero de acetato de vinilacetado de polivinilpirrolidona, alcoóis polivinílicos, copolímeros de álcool polivinílico e ceras. Exemplos de auxiliadores de formulação e aditivos incluem aqueles referidos em McCutcheon’s Volume 2: Functional Materials, Edição internacional anual e Norte Americana publicado pela Divisão de McCutcheon, “The Manufacturing Confectioner Publishing Co”, e a publicação PCT - WO 03/024222.

[00194]O Composto de Fórmula 1 e todos os outros ingredientes ativos são normalmente incorporados nas composições da presente invenção dissolvendo o ingrediente ativo em um solvente ou por moagem em um diluente líquido ou seco. Soluções, incluindo concentrados emulsionáveis, podem ser preparadas simplesmente pela mistura dos ingredientes. Se o solvente de uma composição líquida para uso como um concentrado emulsionável é imiscível em água, um emulsificante normalmente é adicionado para emulsionar o solvente contendo o ativo sob diluição com água. As suspensões de ingredientes ativos com diâmetros de partícula de até 2.000 pm podem ser moídas por via úmida

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63/150 usando moagem média para se obter partículas com diâmetro médio abaixo 3 pm. Suspensões aquosas podem ser feitas em concentrados de suspensão acabados (vide, Por exemplo, Patente US 3.060.084) ou adicionalmente processadas por secagem por pulverização para formar grânulos dispersíveis em água. As formulações secas normalmente requerem processos de moagem seca, que produzem o diâmetro médio de partícula na faixa de 2 a 10 pm. Pó e poeira podem ser preparados por misturas e, geralmente, necessitam de moagem (tal como com um moinho de martelo ou moinho de energia fluida). Grânulos e sedimentos podem ser preparados pela pulverização do material ativo em veículos granulares pré-formados ou através de técnicas de aglomeração. Vide Browning, Agglomeration’, Chemical Engineering, 4 de Dezembro de 1967, págs 147-48, “Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”. 4^a Ed., McGraw-Hill, Nova Iorque, 1963, páginas 8-57 e as páginas seguintes, e o documento WO 91/13546. Sedimentos ou pellets podem ser preparados conforme descrito na Patente US 4.172.714. Grânulos dispersíveis em água e solúveis em água podem ser preparados conforme ensinado nas Patentes US 4.144.050, US 3.920.442 e DE 3.246.493. Pastilhas podem ser preparadas conforme ensinado nas Patentes US 5.180.587, US 5.232.701 e US 5.208.030. Filmes podem ser preparados conforme ensinado nas Patentes GB 2.095.558 e US 3.299.566.

[00195]Para informações adicionais sobre as técnica de formulação, vide T.S. Woods, “The Formulator’s Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture” em Pesticide Chemistry and Bioscience, The FoodEnvironment Challenge, T. Eds Brooks &T. R. Roberts, Anais do 9 ° Congresso Internacional de Química de Pesticidas, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, págs 120-133. Vide também as patente US 3,235,361, Col.6, linha 16 até Col.7, linha 19 e Exemplos 10 -41; Patente US 3.309.192, Col. 5, linha 43 até Col.7, linha 62 e Exemplos 8, 12, 15, 39, 41,

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52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 e 169-182; Patente US 2,891,855, Col. 3, linha 66 até Col. 5, linha 17 e Exemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley & Sons, Inc., Nova Iorque, 1961, págs 81-96; Hance et al., “Weed Control Handbook”, 8^a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; e “Developments in formulation technology”, PJB Publications, Richmond, Reino Unido, 2000.

[00196]Nos exemplos a seguir todas as formulações são preparadas de maneira convencional. Os números de Compostos referemse aos compostos nas Tabelas de Índice A-B. Sem um aprofundamento, acredita-se que um técnico hábil no assunto utilizando a descrição precedente, poderia utilizar a presente invenção em toda a sua extensão. Portanto, os exemplos a seguir são, e devem ser interpretados, como exemplos meramente ilustrativos, e não pretendem limitar a presente divulgação de forma alguma. As porcentagens são em peso, exceto quando indicado de outra forma.

Exemplo A

Concentrado de Alta Resistência

Composto 14 98,5%

Aerogel de sílica 0,5%

Sílica amorfa sintética fina 1,0%

Exemplo B

Pó Molhável

Composto 15 65,0%

Dodecilfenol polietileno glicol éter 2,0%

Ligninsulfonato de sódio 4,0%

Silicoaluminato de sódio 6,0%

Montmorillonita (calcinado) 23,0%

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Exemplo C

Grânulo

Composto 20 10,0%

Grânulos atapulgita (matéria pouco volátil, tam. de 90,0% peneira : 0,71/0,30 mm; u.s.s. no. 25-50 sieves)

Exemplo D

Pellet Extrusado

Composto 22 25,0%

Sulfato de sódio anidro 10,0%

Ligninsulfonato de cálcio bruto 5,0%

Alquilanaftalenosulfonato de sódio 1,0%

Bentonite de cálcio/magnésio 59,0%

Exemplo E

Concentrado Emucionável

Composto 23 10,0%

Hexoleato de polioxietileno sorbitol 20,0%

Éster metílico de ácido graxo C6-C10 70,0%

Exemplo F

Microemulsão

Composto 47 5,0%

Copolímero de acetato de polivinilpirrolidona 30,0%

Alquilapoliglicosídeo 30,0%

Mono-oleato de glicerila 15,0%

Água 20,0%

Exemplo G

Tratamento de sementes

Composto 48 20,00% copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinila 5,00%

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Tratamento de sementes cera de ácido montan 5,00% ligninsulfonato de cálcio 1,00% copolímeros em bloco de polioxietileno / polioxipropileno 1,00% álcool estearílico (POE 20) 2,00% poliorganossilano 0,20% corante vermelho corante 0,05% água 65,75%

Exemplo H

Bastão fertilizane

Composto 51 2,5% copolímero de pirrolidona-estireno 4,8%

16-etoxilato de tristirilfenila 2,3% talco 0,8% amido de milho 5,0% adubo de liberação lenta 36,0% caulin 38,0% água 10,6%

Exemplo I

Concentrado de suspensão

Composto 54 35%

Copolímero em bloco de butil polioxietileno/polipropileno 4,0%

Copolímero ácido esteárico/polietileno glicol 1,0%

Polímero de estireno acrílico 1,0%

Goma xantana 0,1%

Propileno glicol 5,0%

Agente antiespumante à base de silicone 0,1 %

1,2-benzisotiazolin-3-ona 0,1%

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Concentrado de suspensão

Água 53,7%

Exemplo J

Emulsão em Água

Composto 14 10,0%

Copolímero em bloco butil polioxietileno/polipropileno 4,0%

Copolímero ácido esteárico/polietileno glicol 1,0%

Polímero de estireno acrílico 1,0%

Goma xantana 0,1%

Propileno glicol 5,0%

Agente antiespumante à base de silicone 0,1 %

1,2-benzisotiazolin-3-ona 0,1%

Baseado em petróleo aromático hidrocarboneto 20,0

Água 58,7%

Exemplo K

Dispersão em óleo

Composto 15 25%

Hexaoleato de polioxietileno sorbitol 15%

Argila de bentonite organicamente modificada 2,5%

Éster metílico de ácido graxo 57,5%

Exemplo L

Suspoemulsão composto 20 10,0%

Imidacloprid 5,0% copolímero em bloco de polioxietileno/polipropileno de 4,0% butila copolímero de ácido esteárico/polietilenoglicol 1,0%

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Suspoemulsão polímero estireno acrílico 1,0% goma xantana 0,1 % propileno glicol 5,0% antiespumante à base de silicone 0,1 %

1,2-benzisotiazolin-3-ona 0,1% hidrocarboneto aromático a base de petróleo 20,0% água 53,7%

[00197] Os compostos da presente invenção exibem atividade contra um amplo espectro de pragas invertebradas. Estas pragas incluem invertebrados que habitam uma variedade de ambientes como, por exemplo, folhagem vegetal, raízes, solo, culturas colhidas ou outros gêneros alimentícios, estruturas de construção ou integumentos animal. Estas pragas incluem, por exemplo, invertebrados alimentados com folhagens (incluindo folhas, hastes, flores e frutos), sementes, madeira, fibras têxteis ou sangue ou tecidos de animais, causando ferimentos ou danos, por exemplo, culturas agronômicas em crescimento ou armazenadas, florestas, culturas de estufa, plantas ornamentais, culturas em viveiro, alimentos armazenados ou produtos de fibra, ou casas ou outras estruturas ou seus conteúdos, ou pragas prejudiciais à saúde animal ou à saúde pública. Os especialistas no assunto apreciarão que nem todos os compostos são igualmente eficazes contra todos os estádios de crescimento de todas as pragas.

[00198] Estes compostos e composições são, portanto, agronomicamente úteis para proteger as culturas de campo das pragas de invertebrados fitófagos e também não agronomicamente para proteger outras culturas e plantas hortícolas das pragas de invertebrados fitófagos. Tal uso inclui a proteção de culturas e outras plantas (ou seja, agronômicas e não agronômicas) que contêm material genético introduzido por engenharia genética

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69/150 (ou seja, transgênicos) ou modificados por mutagênese para proporcionar características vantajosas. Exemplos de tais características incluem tolerância a herbicidas, resistência a pragas fitotágicas (por exemplo, insetos, ácaros, pulgões, aranhas, nemátodos, caramujos, fungos patogênicos de plantas, bactérias e vírus), crescimento melhorado das plantas, aumento da tolerância de condições de crescimento adversas, como temperaturas elevadas ou baixas, baixa ou alta umidade do solo e alta salinidade, aumento da floração ou frutificação, maiores rendimentos de colheita, maturação mais rápida, maior qualidade e/ou valor nutricional do produto colhido ou propriedades melhoradas de armazenamento ou de processamento dos produtos colhidos. As plantas transgênicas podem ser modificadas para expressar múltiplas características. Exemplos de plantas que contêm características fornecidas por engenharia genética ou mutagênese incluem variedades de milho, algodão, soja e batata que expressam uma toxina inseticida de Bacillus thuringiensis, tal como YIELD GARD®, KNOCKOUT®, STARLINK®, BOLLGARD®, NuCOTN® e NEWLEAF®, INVICTA RR2 PRO^TM, e variedades tolerantes a herbicidas de milho, algodão, soja e colza, tais como ROUNDUP READY^®, LIBERTY LINK^® , IMI^® , STS^® e CLEARFIELD®, bem como culturas que expressam N- acetiltransferase (GAT) para fornecer resistência ao herbicida glifosato, ou culturas contendo o gene HRA que fornece resistência a herbicidas que inibem a acetolactato sintase (ALS). Os presentes compostos e composições podem interagir sinergicamente com as características introduzidas por engenharia genética ou modificadas por mutagênese, aumentando assim a expressão fenotípica ou eficácia das características ou aumentando a eficácia de controle das pragas invertebradas dos presentes compostos e composições. Em particular, os presentes compostos e composições podem interagir sinergicamente com a expressão fenotípica de proteínas ou outros produtos naturais tóxicos para pragas de invertebrados para proporcionar um controle maior do que aditivo dessas pragas.

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[00199] As composições da presente invenção também podem compreender opcionalmente nutrientes vegetais, por exemplo, uma composição de fertilizante compreendendo pelo menos um nutriente vegetal selecionado a partir de nitrogênio, fósforo, potássio, enxofre, cálcio, magnésio, ferro, cobre, boro, manganês, zinco e molibdênio. Destacam-se as composições que compreendem pelo menos uma composição fertilizante compreendendo pelo menos um nutriente vegetal selecionado a partir de nitrogênio, fósforo, potássio, enxofre, cálcio e magnésio. As composições da presente invenção que compreendem ainda pelo menos um nutriente vegetal podem estar na forma de líquidos ou sólidos. Destacam-se as formulações sólidas sob a forma de grânulos, pequenos bastões ou comprimidos. As formulações sólidas compreendendo uma composição fertilizante podem ser preparadas misturando o composto ou a composição da presente invenção com a composição de fertilizante juntamente com a formulação de ingredientes e depois preparando a formulação por métodos tais como granulação ou extrusão. Alternativamente, as formulações sólidas podem ser preparadas por pulverização de uma solução ou suspensão de um composto ou composição da presente invenção em um solvente volátil sobre uma composição de fertilizante previamente preparada na forma de misturas dimensionalmente estáveis, por exemplo, grânulos, pequenos bastões ou comprimidos, e depois evaporando o solvente.

[00200] Os usos não agronômicos referem-se ao controle de pragas invertebradas nas áreas que não sejam campos de plantas cultivadas. As utilizações não agronômicas dos presentes compostos e composições incluem o controle de pragas invertebradas em grãos armazenados, feijões e outros gêneros alimentícios e em têxteis como roupas e tapetes. Os usos não agronômicos dos presentes compostos e composições também incluem o controle de pragas invertebradas em plantas ornamentais, florestas, campos, acostamentos nas estradas e trilhos, e em relvas como gramados, campos de

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71/150 golfe e pastagens. Os usos não agronômicos dos presentes compostos e composições também incluem o controle de pragas invertebradas em casas e outros edifícios que podem ser ocupados por seres humanos e/ou companheiros, fazendas, ranchos, zoológicos ou outros animais. As utilizações não agronômicas dos presentes compostos e composições também incluem o controle de pragas, como térmitas que podem danificar a madeira ou outros materiais estruturais utilizados em edifícios.

[00201] As utilizações não agronômicas dos presentes compostos e composições também incluem a proteção da saúde humana e animal pelo controle de invertebrados que são parasitas ou que transmitem doenças infecciosas. O controle de animais parasitas inclui o controle de parasitas externos que são parasitantes da superfície corpórea do animal hospedeiro (por exemplo, ombros, axilas, abdômen, parte interna das coxas) e parasitas internos que são parasitas do interior do corpo do animal hospedeiro (por exemplo, estômago, intestino, pulmão, veias, sob a pele, tecido linfático). As parasitas externos ou transmissores de doenças incluem, por exemplo, trombilídeos (chiggers), carrapatos, piolhos, mosquitos, moscas, ácaros e pulgas. Os parasitas internos incluem Dirofilaria (heartworms), Ancilostomídeos e helmintos. Os compostos e as composições da presente invenção são adequados para o controlo sistêmico e/ou não sistêmico de infestação ou infecção por parasitas em animais. Os compostos e as composições da presente invenção são particularmente adequados para combater parasitas ou transmissores de doenças externos. Os compostos e as composições da presente invenção são adequados para combater parasitas que infestam animais de trabalho agrícolas, como bovinos, ovinos, caprinos, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos e abelhas; animais de estimação e animais domésticos, como cachorros, gatos, aves de estimação e peixes de aquário; bem como os chamados animais experimentais, tais como hamsters,

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72/150 cobaias, ratos e camundongos. Ao combater esses parasitas, as mortes e a redução do desempenho (em termos de carne, leite, lã, peles, ovos, mel, etc.) são reduzidas, de modo que a aplicação de uma composição compreendendo um composto da presente invenção permite uma agricultura mais econômica e simples de animais.

[00202] Exemplos de pragas invertebradas agronômicas ou não agronômicas incluem ovos, larvas e adultos da ordem Lepidoptera, como de lagartas, lagarta cortadora, larvas das geometrídeas e mariposa na família Noctuidae (por exemplo, broca rosa da gramínea (Sesamia inferens), broca da palha de milho (Sesamia nonagrioides Lefebvre), lagarta do sul (Spodoptera eridania Cramer), lagarta do outono (Spodoptera frugiperda JE Smith), lagarta da beterraba (Spodoptera exigua Hübner), lagarta algodão (Spodoptera littoralis Boisduval), lagarta de listra amarela (Spodoptera ornithogalli Guenée), lagartarosca (Agrotis ipsilon Hufnagel), lagarta da soja (Anticarsia gemmatalis Hübner), lagarta verde (Lithophane antennata Walker), lagarta do repolho (Barathra brassicae Linnaeus), larvas de soja (Pseudoplusia includens Walker), lagarta mede-palmo (Trichoplusia ni Hübner), lagarta das maçãs (Heliothis virescens Fabricius)); brocas, besouros, verme de teias, verme de coníferas, lombriz e insetos carniceiros da família Pyralidae (por exemplo, broca de colmo-de-milho europeu (Ostrinia nubilalis Hübner), verme da laranja de umbigo (Amyelois transitella Walker), verme de teias da raiz do milho (Crambus caliginosellus Clemens), verme de teia dos gramados (Pyralidae: Crambinae), tal como, verme dos gramados sod worm (Herpetogramma licarsisalis Walker), broca da cana (Chilo infuscatellus Snellen), pequena broca do tomate (Neoleucinodes elegantalis Guenée), lagarta verde enroladeira (Cnaphalocrocis medinalis), lagarta enroladeira das folhas de uva (Desmia funeralis Hübner), broca dos frutos (Diaphania nitidalis Stoll), lagarta do centro do repolho (Helluala hydralis Guenée), broca do colmo do arroz (Scirpophaga incertulas Walker), broca dos

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73/150 brotos precoces (Scirpophaga infuscatellus Snellen), broca dos brotos precoce (Scirpophaga infuscatellus, Snellen), broca dos brotos superiores (Scirpophaga nivella, Fabricius), broca do arroz de cabeça escura (Chilo polychrysus, Meyrick), lagarta do repolho (Crocidolomia binotalis, English); vermes das folhas, vermes dos botões, vermes das sementes e vermes das frutas da família dos tortricídeos (por exemplo, traça das uvas (Endopiza viteana, Clemens), lagartasenroladeiras, lagartas dos botões, de sementes, e frutas na família Tortricidae (por exemplo, traça pequena (Cydia pomonella, Linnaeus), traça das uvas (Endopiza viteana, Clemens), traça das frutas oriental (Grapholita molesta, Busck) traça da maçã falsa dos cítricos (Cryptophlebia leucotreta, Meyrick), broca dos cítricos (Ecdylotopha aurantiana, Lima), traça de faixas vermelhas (Argyrotaenia velutinana, Walker), lagarta enroladeira de faixas oblíquas (Chorístoneura rosaceana, Harris), traça marrom das maçãs (Epiphyas postvittana, Walker), traça das uvas européia (Eupoecilia ambiguella, Hübner), traça dos botões da maçã (Pandemis pyrusana, Kearfott), traça onívora (Platynota stultana, Walsingham), traça listrada das árvores frutíferas (Pandemis cerasana, Hübner), traça marrom das macieiras (Pandemis heparana, Denis & Schiffermüller)); e muitos outros lepidópteros economicamente importantes (por exemplo, traça das crucíferas (Plutella xylostella, Linnaeus), lagarta rosa do algodão (Pectinophora gossypiella, Saunders), ocnéria (Lymantria dispar, Linnaeus), broca das frutas de pêssego (Carposina niponensis, Walsingham), broca dos ramos de pêssego (Anarsia lineatella, Zeller), larva dos tubérculos da batata (Phthorimaea operculella, Zeller), lagarta teniforme manchada (Lithocolletis blancardella, Fabricius), lagarta das maçãs asiática (Lithocolletis ringoniella, Matsumura), cigarreiro do arroz (Lerodea eufala, Edwards), lagarta das maçãs (Leucoptera scitella, Zeller)); ovos, ninfas e adultos da ordem dos blatódeos, incluindo baratas das famílias dos blatelídeos e dos blatídeos (por exemplo, barata oriental (Blatta orientalis, Linnaeus), barata asiática (Blatella

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74/150 asahinai, Mizukubo), barata alemã (Blatella germanica, Linnaeus), barata de faixas marrons (Supella longipalpa, Fabricius), barata americana (Periplaneta americana, Linnaeus), barata marrom (Periplaneta brunnea, Burmeister), barata Madeira (Leucophaea maderae, Fabricius)), barata marrom opaca (Periplaneta fuliginosa, Service), barata australiana (Periplaneta australasiae, Fabr.), barata lagosta (Nauphoeta cinerea, Olivier) e barata mole (Symploce pallens, Stephens)); ovos, larvas que se alimentam de folhas, que se alimentam de frutos, que se alimentam de raízes, que se alimentam de sementes e que se alimentam de tecido vesicular e adultos da ordem dos coleópteros, incluindo gorgulhos das famílias dos antribídeos, bruquídeos e curculionídeos (por exemplo, gorgulho do algodão (Anthonomus grandis, Boheman), gorgulho d'água do arroz (Lissorhoptrus oryzophilus, Kuschel), gorgulho dos cereais (Sitophilus granarius, Linnaeus), gorgulho do arroz (Sitophilus oryzae, Linnaeus)); gorgulho da grama azul anual (Listronotus maculicollis, Dietz), gorgulho da grama azul (Sphenophorus parvulus, Gyllenhal), gorgulho caçador (Sphenophorus venatus vestitus), gorgulho de Denver (Sphenophorus cicatristriatus, Fahraeus)); besouros pulga, besouros dos pepinos, larvas das raízes, besouros das folhas, besouros das batatas e lagartas das folhas da família dos crisomelídeos (por exemplo, besouro da batata do Colorado (Leptinotarsa decemlineata, Say), larvas das raízes de milho do oeste (Diabrotica virgifera virgifera, LeConte)); escaravelhos e outros besouros da família dos escaribeídeos (por exemplo, besouro japonês (Popillia japonica, Newman), besouro oriental (Anomala orientalis, Waterhouse, Exomala orientalis (Waterhouse), Baraud), escaravelho mascarado do norte (Cyclocephala borealis, Arrow), escaravelho mascarado do sul (Cyclocephala immaculata, Olivier, ou C. lurida, Bland), besouro do esterco e larva branca (Aphodius spp.), larva preta da grama azul (Ataenius spretulus, Haldeman), besouro verde de junho (Cotinis nitida, Linnaeus), besouro do jardim asiático (Maladera castanea, Arrow), besouros de maio e junho (Phyllophaga

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75/150 spp.) e escaravelho europeu (Rhizotrogus majalis, Razoumowsky)); besouros dos tapetes da família dos dermestídeos; larvas dos fios da família dos elaterídeos; besouros das cascas das árvores da família dos escolitídeos e besouros da farinha da família dos tenebrionídeos.

[00203] Adicionalmente, as pragas agronômicas e não agronômicas incluem: ovos, adultos e larvas da ordem dos dermápteros, incluindo lacraias da família dos forficulídeos (por exemplo, lacraias européias (Forfícula auricularia, Linnaeus), lacraias negras (Chelisoches morio, Fabricius)); ovos, imaturos, adultos e ninfas das ordens dos hemípteros e homópteros, tais como besouros das plantas da família dos mirídeos, cigarras da família dos cicadídeos, gafanhotos das folhas (por exemplo, Empoasca spp.) da família dos cicadelídeos, besouros das camas (por exemplo, Cimex lectularius, Linnaeus) da família dos cimicídeos, gafanhotos das plantas das famílias dos fulgoroídeos e delfacídeos, gafanhotos das árvores da família dos membracídeos, psilídeos da família dos Psyllidae, moscas brancas da família dos Aleyrodidae, afídeos da família dos Aphididae, filoxeras da família dos Phylloxeridae, besouros das farinhas da família dos pseudococcídeos, medepalmos das famílias dos Coccidae, diaspidídeos e margarodídeos, besouros de renda da família dos tingídeos, besouros de mau cheiro da família dos pentatomídeos, percevejos (por exemplo, besouro peludo da cilha (Blissus leucopterus hirtus, Montandon) e percevejos do sul (Blissus insularís, Barber)) e outros besouros das sementes da família Lygaeidae, besouros da família Cercopidae, besouros da abóbora da família Coreidae, besouros vermelhos e besouros do algodão da família Pyrrhocoridae.

[00204] As pragas agronômicas e não agronômicas também incluem: ovos, larvas, ninfas e adultos da ordem dos ácaros (ácaros), tais como ácaros aranha e ácaros vermelhos da família dos tetraniquídeos (por exemplo, ácaro vermelho europeu (Panonychus ulmi, Koch), ácaro aranha de duas

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76/150 manchas (Tetranychus urticae, Koch), ácaro de McDaniel (Tetranychus mcdanieli, McGregor)), ácaros chatos da família dos tenuipalpídeos (por exemplo, ácaro chato dos cítricos (Brevipalpus lewisi, McGregor)); ferrugem e ácaros dos botões da família dos eriofídeos, outros ácaros que se alimentam de folhas e ácaros importantes em saúde humana e animal, ou seja, ácaros da poeira da família dos epidermoptídeos, ácaros de folículos da família dos demodicídeos, ácaros dos cereais da família dos glicifagídeos, carrapatos da ordem dos ixodídeos, conhecidos como carrapatos duros (por exemplo, carrapato dos cervos (Ixodes scapularis, Say), carrapato de paralisia australiano (Ixodes holocyclus, Neumann), carrapato dos cães americano (Dermacentor variabilis, Say), carrapato estrela solitário (Amblyomma americanum, Linnaeus) e carrapatos da família dos argasídeos, comumente conhecidos como carrapatos moles (tais como carrapato da febre recorrente (Omithodoros turícata), carrapato das aves comum (Argas radiatus)); ácaros da crosta e de coceira das famílias dos psoroptídeos, piemotídeos e sarcoptídeos; ovos, adultos e imaturos da ordem dos ortópteros, incluindo gafanhotos, locustas e grilos (por exemplo, gafanhotos migratórios (por exemplo, Melanoplus sanguinipes, Fabricius, M. differentialis, Thomas), gafanhotos americanos (por exemplo, Schistocerca americana, Drury), gafanhoto do deserto (Schistocerca gregaria, Forskal), gafanhoto migratório (Locusta migratória, Linnaeus), gafanhoto dos arbustos (Zonocerus spp.), grilo doméstico (Acheta domesticus, Linnaeus), grilos-toupeira (tais como grilo toupeira fulvo (Scapteriscus vicinus, Scudder) e grilo toupeira do sul (Scapteriscus borellii, Giglio-Tos)); ovos, adultos e imaturos da ordem dos dípteros, incluindo lagartas (por exemplo, Liriomyza spp. como lagarta dos vegetais serpentina (Liriomyza sativae, Blanchard)), mosquitos-pólvora, moscas das frutas (tefritídeos), moscas da azeitona (por exemplo, Oscinella frit, Linnaeus), larvas de moscas do solo, moscas domésticas (por exemplo, Musca domestica, Linnaeus), moscas domésticas menores (por

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77/150 exemplo, Fannia canicularis, Linnaeus, F. femoralis, Stein), moscas dos estábulos (por exemplo, Stomoxys calcitrans, Linnaeus), moscas do rosto, moscas do chifre, moscas varejeiras (por exemplo, Chrysomya spp., Phormia spp.) e outras pragas moscóides, moscas dos cavalos (por exemplo, Tabanus spp.), moscas do berne (por exemplo, Gastrophilus spp., Oestrus spp.), lagartas do gado (por exemplo, Hypoderma spp.), moscas dos cervos (por exemplo, Chrysops spp.), piolhos (por exemplo, Melophagus ovinus, Linnaeus) e outros braquíceros, mosquitos (por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.), moscas negras (por exemplo, Prosimulium spp., Simulium spp.), mosquitospólvora, moscas da areia, moscas do cogumelo e outros nematóceros; ovos, imaturos e adultos da ordem dos tisanópteros, incluindo tripes da cebola (Thrips tabaci, Lindeman), tripes das flores (Frankliniella spp.) e outros tripes que se alimentam de folhas insetos-praga da ordem dos himenópteros, incluindo formigas da família dos formicídeos, que incluem a formiga carpinteira da Flórida (Camponotus floridanus, Buckley), formiga carpinteira vermelha (Camponotus ferrugineus, Fabricius), formiga carpinteira preta (Camponotus pennsylvanicus, De Geer), formiga de pés brancos (Technomyrmex albipes fr. Smith), formiga de cabeça grande (Pheidole sp.), formiga fantasma (Tapinoma melanocephalum, Fabricius); formiga faraó (Monomorium pharaonis, Linnaeus), formiga-brasa pequena (Wasmannia auropunctata, Roger), formiga-brasa (Solenopsis geminata, Fabricius), formiga-brasa vermelha (Solenopsis invicta, Buren), formiga argentina (Iridomyrmex humilis, Mayr), formiga louca (Paratrechina longicornis, Latreille), formiga dos pavimentos (Tetramorium caespitum, Linnaeus), formiga dos campos de milho (Lasius alienus, Forster) e formiga doméstica odorífera (Tapinoma sessile, Say). Outros himenópteros incluem abelhas (incluindo abelhas carpinteiras), vespões, vespas americanas, vespas e moscas de serra (Neodiprion spp.; Cephus spp.); insetos-praga da ordem dos isópteros, incluindo cupins das famílias dos termicídeos (tais como Macrotermes

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78/150 sp., Odontotermes obesus, Rambur), calotermicídeos (tais como Cryptotermes sp.) e rinotermicídeos (tais como Reticulitermes sp., Coptotermes sp., Heterotermes tenuis, Hagen), cupim subterrâneo oriental (Reticulitermes flavipes, Kollar), cupim subterrâneo ocidental (Reticulitermes hesperus, Banks), cupim subterrâneo de Taiwan (Coptotermes formosanus, Shiraki), cupim da madeira seca do oeste da índia (Incisitermes immigrans, Snyder), cupim do pó (Cryptotermes brevis, Walker), cupim de madeira seca (Incisitermes snyderi, Light), cupim subterrâneo do sudeste (Reticulitermes virginicus, Banks), cupim de madeira seca do oeste (Incisitermes minor, Hagen), cupins das árvores, tais como Nasutitermes sp. e outros cupins de importância econômica; insetos-praga da ordem dos tisanúreos, tais como traça dos livros (Lepisma saccharina, Linnaeus) e tesourinhas (Thermobia domestica, Packard); insetos-praga da ordem dos malófagos, incluindo piolho humano (Pediculus humanus capitis, De Geer), piolho do corpo (Pediculus humanus, Linnaeus), piolho das galinhas (Menacanthus stramineus, Nitszch), piolho dos cães (Tríchodectes canis, De Geer), piolho da penugem (Goniocotes gallinae, De Geer), piolho dos carneiros (Bovicola ovis, Schrank), piolho bovino de nariz curto (Haematopinus eurysternus, Nitzsch), piolho bovino de nariz longo (Linognathus vituli, Linnaeus) e outros piolhos parasíticos sugadores e mordedores que atacam o homem e os animais; insetos pragas da ordem dos sifonópteros, incluindo a pulga dos ratos oriental (Xenopsylla cheopis, Rothschild), pulga dos gatos (Ctenocephalides felis, Bouche), pulga dos cães (Ctenocephalides canis, Curtis), pulga das aves (Ceratophyllus gallinae, Schrank), pulga das galinhas (Echidnophaga gallinacea, Westwood), pulga humana (Pulex irritans, Linnaeus) e outras pulgas que afligem os mamíferos e aves. Pragas artrópodes adicionais cobertas pela presente invenção incluem: aranhas da ordem das aranhas, tais como a aranha reclusa marrom (Loxosceles reclusa, Gertsch e Mulaik) e a aranha viúva negra (Latrodectus mactans, Fabricius) e centopéias da ordem dos escutigeromorfos,

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79/150 tais como a centopéia doméstica (Scutigera coleoptrata, Linnaeus).

[00205] Exemplos de pragas invertebradas de grãos armazenados incluem a broca-do-grão (Prostephanus truncatus), broca-pequena-do-grão (Rhyzopertha dominica), gorgulho do arroz (Stiophilus oryzae), gorgulho do milho (Stiophilus zeamais), gorgulho do caupi (Callosobruchus maculatus), besouro vermelho da farinha (Tribolium castaneum), gorgulho do celeiro (Stiophilus granarius), traça da farinha indiana (Plodia interpunctella), besouro da farinha do Mediterrâneo (Ephestia kuhniella) e escaravelho dos grãos plano ou enferrujado (Cryptolestis ferrugineus).

[00206] Os compostos de acordo com a presente invenção também apresentam atividade sobre membros das classes dos nematoides, céstodes, trematoides e acantocéfalos, incluindo membros economicamente importantes das ordens dos estrongilídeos, ascaridídeos, oxiurídeos, rabditídeos, espirurídeos e enóplidos, tais como, mas sem limitar-se às pragas agrícolas economicamente importantes (ou seja, nematoides dos nós das raízes do gênero Meloidogyne, nematóides de lesões do gênero Pratylenchus, nematóides das raízes grossas do gênereo Trichodorus e etc.) e pragas que impactam a saúde humana e animal (ou seja, todos os vermes, solitárias e lombrigas economicamente importantes, tais como Strongylus vulgaris em cavalos, Toxocara canis em cães, Haemonchus contortus em carneiros, Dirofilaria immitis Leidy em cães, Anoplocephala perfoliata em cavalos, Fasciola hepatica, Linnaeus em ruminantes etc).

[00207] Os compostos da presente invenção podem ter atividade contra pragas da ordem dos lepidópteros (por exemplo, Alabama argillacea Hübner (larva das folhas de algodão), Archips argyrospila, Walker (lagarta das folhas das árvores frutíferas), A. rosana, Linnaeus (lagarta das folhas européia) e outras espécies de Archips, Chilo supressalis, Walker (broca do caule de arroz), Cnaphalocrosis medinalis, Guenée (lagarta da folha de arroz), Crambus

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80/150 caliginosellus, Clemens (verme de teias de raiz de milho), Crambus teterrellus, Zincken (verme de teias de capim do campo), Cydia pomonella, Linnaeus (traça das frutas), Earias insularia, Boisduval (larva de mariposa espinhosa), Earias vittella, Fabricius (larva de mariposa manchada), Helicoverpa armigera, Hübner (larva de mariposa americana), Helicoverpa zea, Boddie (larva de mariposa do milho), Heliothis virescens, Fabricius (verme dos botões de fumo), Herpetogramma licarsisalis, Walker (verme de teias do gramado), Lobesia botrana, Denis e Schiffermüller (traça da uva), Pectinophora gossypiella, Saunders (larva de mariposa rosa), Phyllocnistis citrella, Stainton (lagarta dos cítricos), Pieris brassicae, Linnaeus (borboleta branca grande), Pieris rapae, Linnaeus (borboleta branca pequena), Plutella xylostella, Linnaeus (traça das crucíferas), Spodoptera exigua, Hübner (lagarta da beterraba), Spodoptera litura, Fabricius (gramiola do fumo, lagarta dos cachos), Spodoptera frugiperda, J. E. Smith (lagarta do outono), Trichoplusia ni, Hübner (larva do repolho) e Tuta absoluta, Meyrick (lagarta do tomate)).

[00208] Os compostos da presente invenção também apresentam atividade significativa sobre membros da ordem dos homópteros, que incluem: Acyrthosiphon pisum Harris (afídeo da ervilha), Aphis craccivora Koch (afídeo do feijão-fradinho), Aphis fabae Scopoli (afídeo do feijão preto), Aphis gossypii Glover (afídeo do algodão, afídeo do melão),Aphis pomi De Geer (afídeo da maçã), Aphis spiraecola Patch (afídeo da parte superior), Aulacorthum solani, Kaltenbach (afídeo da dedaleira), Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (afídeo do morango), Diuraphis noxiaKurdjumov/Mordvilko (afídeo do trigo russo), Dysaphis plantaginea Paaserini (afídeo da maçã rosada), Eriosoma lanigerum Hausmann (afídeo da maçã lanosa), Hyalopterus pruni Geoffroy (afídeo da ameixa farinácea), Lipaphis erysimi Kaltenbach (afideo do nabo), Metopolophium dirrhodum Walker (afídeo dos cereais), Macrosiphum euphorbiae Thomas (afídeo da batata), Myzus persicae Sulzer (afídeo da batata-pêssego, afídeo do pêssego verde), Nasonovia ribisnigri Mosley (afídeo

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81/150 da alface), Pemphigus spp. (afídeos das raízes e afídeos da galha), Rhopalosiphum maidis Fitch (afídeo da folha de milho), Rhopalosiphum padi Linnaeus (afídeo da aveia-cereja de pássaros), Schizaphis graminum Rondani (besouro verde), Sitobion avenae Fabricius (afídeo dos cereais inglês), Therioaphis maculata Buckton (afídeo da alfafa manchado), Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe (afídeo negro dos cítricos) e Toxoptera citricida Kirkaldy (afídeo marrom dos cítricos); Adelges spp. (adelgídeos); Phylíoxera devastatríx Pergande (filoxera da noz pecã), Bemisia tabaci Gennadius (mosca branca do fumo, mosca branca da batata-doce), Bemisia argentifolii Bellows e Perring (mosca branca da folha de prata), Dialeurodes citri Ashmead (mosca branca dos cítricos) e Trialeurodes vaporariorum Westwood (mosca branca da estufa); Empoasca fabae Harris (gafanhoto das folhas de batata), Laodelphax striatellus Fallen (gafanhoto das plantas marrom menor), Macrolestes quadrilineatus Forbes (gafanhoto das folhas de áster), Nephotettix cinticeps Uhler (gafanhoto verde das folhas),Nephotettix nigropictus Stâl (gafanhoto das folhas de arroz), Nilaparvata lugens Stál (gafanhoto marrom das plantas),Peregrinus maidis Ashmead (gafanhoto das plantas de milho), Sogatella furcifera Horvath (gafanhoto das plantas de costas brancas), Sogatodes orizicola Muir (delfacídeo de arroz), Typhlocyba pomaria McAtee (gafanhoto branco das folhas de maçã), Erythroneoura spp. (gafanhotos das folhas de uva); Magicidada septendecim Linnaeus (cigarra de estação); Icerya purchasi Maskell (mede-palmos do algodão), Quadraspidiotus perniciosus Comstock (mede-palmos de São José), Planococcus citri Risso (besouro farináceo dos cítricos), Pseudococcus spp. (outro complexo de besouro farináceo), Cacopsylla pyricola Foerster (psila da pêra), Trioza diospyri Ashmead (psila de dióspiro).

[00209] Os compostos da presente invenção também apresentam atividade sobre membros da ordem dos hemípteros, que incluem: Acrosternum hilare Say (besouro verde de mau cheiro), Anasa tristis De Geer (besouro da abóbora), Blissus leucopterus leucopterus Say (besouro percevejo), Cimex

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82/150 lectularius Linnaeus (besouro do leito), Corythuca gossypíí Fabricius (besouro de renda de algodão), Cyrtopeltis modesta Distant (besouro do tomate), Dysdercus suturellus Herrich-Schãffer (besouro do algodão), Euchistus servus Say (besouro marrom de mau cheiro), Euchistus variolarius Palisot de Beauvois (besouro de mau cheiro com uma mancha), Graptosthetus spp. (complexo de besouros de sementes), Leptoglossus corculus Say (besouro de sementes de pinho em folhas), Lygus lineolaris Palisot de Beauvois (besouro de plantas manchado), Nezara virídula Linnaeus (besouro verde de mau cheiro do sul), Oebalus pugnax Fabricius (besouro de mau cheiro do arroz), Oncopeltus fasciatus Dallas (besouro grande de plantas leitosas), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (gafanhoto-pulga do algodão). Outras ordens de insetos controladas por compostos de acordo com a presente invenção incluem tisanópteros (por exemplo, Frankliniella occidentalis Pergande (tripes das flores do oeste), Scirthothrips citri Moulton (tripes dos cítricos), Sericothrips variabilis Beach (tripes da soja) e Thrips tabaci Lindeman (tripes da cebola)); e a ordem dos coleópteros (por exemplo, Leptinotarsa decemlineata Say (besouro da batata do Colorado), Epilachna varivestis Mulsant (besouro do feijão mexicano) e larvas dos fios do gênero Agriotes, Athous ou Limonius).

[00210] Observe-se que alguns sistemas de classificação contemporâneos colocam os homópteros como subordem da ordem dos hemípteros.

[00211] Destaca-se o uso de compostos de acordo com a presente invenção para o controle da tripes das flores (Frankliniella occidentalis). Destacase o uso de compostos de acordo com a presente invenção para controlar o gafanhoto das folhas de batata (Empoasca fabae). Destaca-se o uso de compostos de acordo com a presente invenção para o controle de afídeo do melão e algodão (Aphis gossypii). Destaca-se o uso de compostos de acordo com a presente invenção para o controle do afídeo da batata-pêssego (Myzus

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83/150 persicae). Destaca-se o uso de compostos de acordo com a presente invenção para o controle da mosca branca da batata-doce (Bemisia tabaci).

[00212] Os compostos da presente invenção também podem ser úteis para aumentar o vigor de uma planta cultivada. Este método compreende o contato da planta cultivada (por exemplo, folhagem, flores, frutas ou raízes) ou a semente a partir da qual a planta de cultivo é cultivada com um composto de Fórmula 1 em quantidade suficiente para atingir o efeito de vigor desejado (ou seja, quantidade biologicamente eficaz). Normalmente, o composto de Fórmula 1 é aplicado em uma composição formulada. Embora o composto de Fórmula 1 seja frequentemente aplicado diretamente à planta de cultivo ou a sua semente, também pode ser aplicado ao local da planta de cultivo, ou seja, o ambiente da planta de cultivo, particularmente a porção do meio ambiente próxima permitindo que o composto de Fórmula 1 migre para a planta cultivada. O local relevante para este método compreende mais comumente o meio de crescimento (ou seja, meio que fornece nutrientes para a planta), normalmente o solo no qual a planta é cultivada. O tratamento de uma planta de cultivo para aumentar o vigor da planta de cultivo, portanto, envolve o contato da planta de cultivo, semente a partir da qual a planta de cultivo é cultivada ou o local da planta com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de Fórmula 1.

[00213] O aumento do vigor da cultura pode resultar em um ou mais dos seguintes efeitos observados: (a) estabelecimento ótimo da cultura, como demonstrado pela excelente germinação da semente, emergência da cultura e suporte da cultura; (b) aumento do crescimento das culturas, demonstrado pelo crescimento rápido e robusto da folha (por exemplo, medido pelo índice da área foliar), altura da planta, número de cultivadores (por exemplo, arroz), massa da raiz e peso seco total da massa vegetativa da cultura; (c) rendimento melhorado das culturas, demonstrado pelo tempo de floração, duração da floração, número de flores, acúmulo de biomassa total (ou seja, quantidade de rendimento) e/ou

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84/150 comercialização de frutos ou grãos do produto (ou seja, qualidade do rendimento); (d) capacidade aprimorada da cultura para suportar ou prevenir infecções de doenças de plantas e infestações de artrópodes, nemátodos ou parasitas; e (e) aumento da capacidade da cultura para suportar estresses ambientais, como a exposição a extremos térmicos, umidade subótima ou produtos químicos fitotóxicos.

[00214] Os compostos da presente invenção podem aumentar o vigor das plantas tratadas em comparação com as plantas não tratadas, matando ou impedindo de outra forma a alimentação de pragas de invertebrados fitófagos no ambiente das plantas. Na ausência de tal controle de pragas de invertebrados fitófagos, as pragas reduzem o vigor da planta consumindo tecidos ou seiva de plantas, ou transmitindo patógenos de plantas como vírus. Mesmo na ausência de pragas de invertebrados fitófagos, os compostos da invenção podem aumentar o vigor da planta modificando o metabolismo das plantas. Em geral, o vigor de uma planta de cultivo será significativamente aumentado ao tratar a planta com um composto da invenção se a planta for cultivada em um ambiente não ideal, ou seja, um ambiente que contenha um ou mais aspectos adversos para a planta alcançar o potencial genético completo que ela exibiria em um ambiente ideal.

[00215] Destaca-se um método para aumentar o vigor de uma planta de cultivo em que a planta de cultivo é cultivada em um ambiente que compreende pragas de invertebrados fitófagos. Destaca-se também um método para aumentar o vigor de uma planta de cultivo em que a planta de cultivo é cultivada em um ambiente que não compreende pragas de invertebrados fitófagos. Além disso, destaca-se um método para aumentar o vigor de uma planta de cultivo em que a planta de cultivo é cultivada em um ambiente que compreende uma quantidade de umidade menor do que o ideal para suportar o crescimento da planta de cultivo. Destaca-se ainda um método para aumentar o

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85/150 vigor de uma planta de cultivo, em que a cultura é de arroz. Destaca-se ainda um método para aumentar o vigor de uma planta de cultivo, em que a cultura é de milho. Destaca-se ainda um método para aumentar o vigor de uma planta de cultivo, em que a cultura é de soja.

[00216] Os compostos desta invenção também podem ser misturados com um ou mais outros compostos ou agentes biologicamente ativos, incluindo inseticidas, fungicidas, nematocidas, bactericidas, acaricidas, herbicidas, fitoprotetores contra herbicidas, reguladores de crescimento tais como inibidores da ecdise do inseto e estimulantes de enraizamento, quimiosserizantes, semioquímicos e repelentes, atrativos, feromonas, estimulantes de alimentação, outros compostos biologicamente ativos ou bactérias entomopatogênicas, vírus ou fungos para formar um pesticida de vários componentes, oferecendo um espectro ainda maior de utilidade agronômica e não agronômica. Assim, a presente invenção também pertence a uma composição compreendendo uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de Fórmula 1, e pelo menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste de tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos e pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional. Para misturas da presente invenção, um ou mais outros compostos ou agentes biologicamente ativos podem ser formulados em conjunto com os presentes compostos, incluindo os compostos de Fórmula 1 para formar uma pré-mistura, ou outros compostos ou agentes biologicamente ativos diferentes podem ser formulados separadamente do composto de Fórmula 1 e as duas formulações combinadas antes da aplicação (por exemplo, em um tanque de pulverização) ou, alternativamente, aplicadas sucessivamente.

[00217] Exemplos de tais compostos ou agentes biologicamente ativos com os quais os compostos da presente invenção podem ser formulados são inseticidas tais como abamectina, acefato, acequinocil, acetamiprida,

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86/150 acrinatrina, afidopiropen (ciclopropanocarboxilato

[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(ciclopropilcarbonil)oxi]1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahidro-6,12-dihidróxi-4,6a,12b-trimetil-11 -oxo-9(3-piridinil)-2H,11H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metila), amidoflumet, amitraz, avermectina, azadiractina, azinfos-metil, benfuracarb, bensultap, bifentrina, bifenazato, bistrifluron, borato, buprofezina, cadusafos, carbarila, carbofuran, cartap, carzol, clorantraniliprol, clorfenapir, clorfluazuron, clorpirifos, clorpirifos-metil, cromafenozida, clofentezina, clotianidina, ciantraniliprol (3bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-M-[4-ciano-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-1Hpirazol-5-carboxamida), ciclaniliprol (3-bromo-M-[2-bromo-4-cloro-6-[[(1ciclopropiletil)amino]carbonil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5carboxamida), cicloprotrina, cicloxaprid ((5S,8R)-1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-

2,3,5,6,7,8-hexahidro-9-nitro-5,8-Epoxi-1 H-imidazo[1,2-a]azepina) ciflumetofen, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, gama-cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiuron, diazinon, dieldrina, diflubenzuron, dimeflutrina, dimehpo, dimetoato, dinotefuran, diofenolan, emamectina, endosulfan, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, óxido de fenbutatina, fenitrotion, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenvalerato, fipronil, flometoquina (carbonato de 2-etil-3,7-dimetil-

6-[4-(trifluorometoxi)fenoxi]-4-quinolinil metila), flonicamid, flubendiamida, flucitrinato, flufenerim, flufenoxuron, flufenoxistrobina (metil (aE)-2-[[2-cloro-4(trifluorometil)fenoxi]metil]-a-(metoximetileno)benzenoacetato), flufensulfona (5cloro-2-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-il)sulfonil]tiazol), fluhexafon, fluopiram, flupiprol (1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-5-[(2-metil-2-propen-1-il)amino]-4[(trifluorometil)sulfinil]-1 H-pirazol-3-carbonitrila), flupiradifurona (4-[[(6-cloro-3- piridinil)metil](2,2-difluoroetil)amino]-2(5H)-furanona), fluvalinato, tau-fluvalinato, fonofós, formetanato, fostiazato, halofenozida, heptaflutrina ([2,3,5,6-tetrafluoro-

4-(metoximetil)fenil]metil 2,2-dimetil-3-[(1 Z)-3,3,3-trifluoro-1 -propen-1 -

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87/150 il]ciclopropanocarboxilato), hexaflumuron, hexitiazox, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, sabonetes inseticidas, isofenfós, lufenuron, malation, meperflutrina ((1R,3S)-3-(2,2-dicloroethenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)fenil]metila), metaflumizona, metaldeído, metamidofos, metidation, metiodicarb, metomil, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, metoxifenozida, metoflutrina, monocrotofos, monofluorotrin (3-(2ciano-1-propen-1-il)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de [2,3,5,6-tetrafluoro-4(metoximetil)fenil]metila), nicotina, nitenpiram, nitiazina, novaluron, noviflumuron, oxamil, paration, paration-metil, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, pirimicarb, profenofos, proflutrina, propargite, protrifenbute, piflubumida (1,3,5-trimetil-N-(2-metil-1 -oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2trifluoro-1 -metoxi-1 -(trifluorometil)etil]fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida), pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridaben, piridalil, pirifluquinazon, piriminostrobina ((aE)-2-[[[2-[(2,4-diclorofenil)amino]-6-(trifluorometil)-4pirimidinil]oxi]metil]-a-(metoximetileno)benzenoacetato de metila), piriprol, piriproxifen, rotenona, rianodina, silafluofen, espinetoram, espinosad, espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat, sulprofos, sulfoxaflor (N[metiloxido[1-[6-(trifluorometil)-3-piridinil]etil]-A⁴-sulfanilidene]cianamida), tebufenozida, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tetrametrina, tetrametilflutrina (2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato de [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)fenil]metila), tetraniliprol, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sódio, tioxazafen (3-fenil-5-(2-tienil)-1,2,4oxadiazol), tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfon, triflumezopirim (2,4dioxo-1-(5-pirimidinilmetil)-3-[3-(trifluorometil)fenil]-2H-pirido[1,2-a]pirimidinium, sal interno), triflumuron, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis, bactéria entomopatogênica, vírus entomopatogênicos e fungos entomopatogênicos.

[00218] Destaca-se os inseticidas abamectina, acetamiprida, acrinatrina, afidopiropen, amitraz, avermectina, azadiractina, benfuracarb,

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88/150 bensultap, bifentrina, buprofezina, cadusafos, carbarila, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciantraniliprol, ciclaniliprol, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, gama-cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefuran, diofenolan, emamectina, endosulfan, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, fenitrotion, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronil, flometoquina, flonicamid, flubendiamida, flufenoxuron, flufenoxistrobina, flufensulfona, flupiprol, flupiradifurona, fluvalinato, formetanato, fostiazato, heptaflutrina, hexaflumuron, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, meperflutrina, metaflumizona, metiodicarb, metomil, metopreno, metoxifenozida, metoflutrina, monofluorotrina, nitenpiram, nitiazina, novaluron, oxamil, piflubumida, pimetrozina, piretrina, piridaben, piridalil, piriminostrobina, piriproxifen, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat, sulfoxaflor, tebufenozida, tetrametrina, tetrametilflutrina, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sódio, tralometrina, triazamato, triflumezopirim, triflumuron, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis, todas as cepas de Bacillus thuringiensis e todas as cepas de vírus de poliedrose nuclear.

[00219] Em um exemplo de realização de agentes biológicos para mistura com compostos desta invenção inclui bactérias entomopatogênicas como Bacillus thuringiensis e as delta-endotoxinas encapsuladas de Bacillus thuringiensis tais como bioinseticidas MVP® e MVPII® preparados pelo processo CellCap® (CellCap®, MVP® e MVPII® são marcas comerciais da Mycogen Corporation, Indianapolis, Indiana, EUA); fungos entomopatogênicos, como fungos de muscardina verde; e vírus entomopatogênicos (que ocorrem naturalmente e geneticamente modificados), incluindo baculovírus, vírus de nucleopoliedro (NPV), como o nucleopoliedrovírus de Helicoverpa zea (HzNPV), nucleopoliedrovírus de Anagrapha falcifera (AfNPV); e vírus granulosis (GV) tais como o vírus Cydia pomonella granulosis (CpGV).

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[00220] Destaca-se em particular uma combinação em que o outro ingrediente ativo de controle de pragas de invertebrados pertence a uma classe química diferente ou tem um local de ação diferente do composto de Fórmula 1. Em alguns casos, uma combinação com pelo menos outro ingrediente de controle de praga invertebrada ativo possuindo um espectro de controle similar, mas um sítio de ação diferente será particularmente vantajosa para o gerenciamento da resistência. Assim, uma composição da presente invenção pode compreender ainda uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos um ingrediente ativo de controle de pragas invertebradas adicional que tenha um espectro de controle semelhante, mas que pertença a uma classe química diferente ou tenha um local de ação diferente. Estes compostos ou agentes biologicamente ativos adicionais incluem, mas não estão limitados a, inibidores da acetilcolinesterase (AChE) tais como os carbamatos metomila, oxamila, tiodicarb, triazamato e os organofosfatos clorpirifos; antagonistas do canal de cloreto baseados no GABA tais como a ciclodienos dieldrina e endossulfon, e os fenilpirazóis etiprol e fipronil; moduladores de canais de sódio, tais como piretroides bifentrina, cflutrina, beta-fieltrina, cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, deltametrina, dimeflutrina, esfenvalerato, metoflutrina e proflutrina; agonistas acetilcolina nicotínicos (nAChR) tais como os neonicotinoides acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, nitiazine, tiacloprid e tiametoxam, e sulfoxaflor; ativadores alotéricos de receptores nicotínica de acetilcolina (nAChR) tais como espinosoram e espinosad de espinosina; ativadores de canais de cloreto tais como as avermectinas abamectina e emamectina; mimetizadores de hormônios juvenis como diofenolano, metopreno, fenoxicarb e piriproxifena; bloqueadores seletivos de alimentação de homópteros, como pimetrozina e flonicamida; inibidores de crescimento de ácaros como o etoxazol; inibidores da sintase de ATP mitocondrial, tais como propargite; acopladores de fosforilação oxidativa através

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90/150 da interrupção do gradiente de prótons, tal como clorfenapir; bloqueadores de canais de receptor de acetilcolina nicotínica (nAChR) tais como os análogos de nereistoxina cartap; inibidores da biossíntese de quitina, tais como o flufenoxuron benzoilureia, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron e triflumuron e buprofezina; Disruptores de mudas de dipteranos tais como a cromazina; agonistas do receptor de ecdissona tais como as diacilidrazinas metoxifenozida e tebufenozida; agonistas do receptor de octopamina, tais como amitraz; Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial III, tais como hidrametilnona; Inibidores do transporte de elétrons I do sistema mitocondrial, como o piridabeno; bloqueadores de canais de sódio dependentes da tensão, como indoxacarb; inibidores de acetil CoA carboxilase tais como os ácidos tetrônico e tetrametico espirodiclofen, espiromesifen e espirotetramat; Inibidores do transporte de eletrons do complexo mitocondrial II, tais como os β-cetonitrilas, cianopirafena e ciflutofeno; moduladores de receptores de rianidina tais como diamidas antranilicas clorantraniliprole, ciantraniliprol e ciantraniliprol, diamidas tais como flubendiamida e ligantes de receptores de rianodina tais como a rianodina; compostos em que o sítio alvo responsável pela atividade biológica é desconhecido ou não caracterizado, tal como azadiractina, bifenazato, piridil, pirifluquinazon e triflumezopirim; disruptores de membranas do intestino médio de insetos, como Bacillus thuringensis e as delta-endotoxinas por eles produzidas, Bacillus sphaericus; e agentes biológicos, incluindo vírus poliefdronucleares (NPV) e outros vírus inseticidas de ocorrência natural ou geneticamente modificados.

[00221] Outros exemplos de compostos ou agentes biologicamente ativos com os quais os compostos desta invenção podem ser formulados são: fungicidas tal como acibenzolar-S-metil, aldimorf, ametoctradina, amisulbrom, anilazina, azaconazol, azoxistrobina, benalaxil (incluindo benalaxil-M), benodanil, benomil, bentiavalicarb (incluindo bentiavalicarb-isopropil),

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91/150 benzovindiflupir, betoxazina, binapacril, bifenila, bitertanol, bixafen, blasticidin-S, boscalid, bromuconazol, bupirimato, butiobato, carboxina, carpropamid, captafol, captan, carbendazim, cloroneb, clorotalonil, clozolinato, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, coumoxistrobina, ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, diclofluanid, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol (incluindo diniconazol-M), dinocap, ditianon, ditiolanas, dodemorf, dodina, econazol, etaconazol, edifenfos, enoxastrobina (também conhecida como enestroburina), epoxiconazol, etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminstrobina, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorf, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, flometoquina, fluazinam, fludioxonil, flufenoxistrobina, flumorf, fluopicolida, fluopiram, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutianil, flutolanil, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, ftalida (também conhecida como ftalida), fuberidazol, furalaxil, furametpir, hexaconazol, himexazol, guazatina, imazalil, imibenconazol, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, iodicarb, ipconazol, isofetamid, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolana, isopirazam, isotianil, casugamicina, cresoxim-metil, mancozeb, mandipropamid, mandestrobina, maneb, mapanipirina, mepronil, meptildinocap, metalaxil (incluindo metalaxil-M/mefenoxam), metconazol, methasulfocarb, metiram, metominostrobina, metrafenona, miclobutanil, naftitina, neo-asozin (metanoarsonato férrico), nuarimol, octilinona, ofurace, orisastrobina, oxadixil, oxatiapiprolina, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, oxitetraciclina, penconazol, pencicuron, penflufen, pentiopirad, perfurazoato, ácido fosforoso (incluindo sais do mesmo, por exemplo, fosetil-alumínio), picoxistrobina, piperalina, polioxina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, protiocarb, protioconazol, piraclostrobina,

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92/150 pirametostrobina, piraoxistrobina, pirazofos, piribencarb, piributacarb, pirifenox, piriofenona, perisoxazol, pirimetanil, pirifenox, pirrolnitrina, piroquilon, quinconazol, quinmetionato, quinoxifen, quintozene, siltiofam, sedaxane, simeconazol, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, tebuconazol, tebufloquina, tecloftalam, tecloftalam, tecnazeno, terbinafine, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato, tiofanato-metil, tiram, tiadinil, tolclofos-metil, tolprocarb, tolifluanid, triadimefon, triadimenol, triarimol, triazoxido, sulfato de cobre tribásico, triclopiricarb, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, trimoftamida triciclazol, trifloxistrobina, triforina, triticonazol, uniconazol, validamicina, valifenalato (também conhecido como valifenal), vinclozolina, zineb, ziram, zoxamida e 1 -[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1 piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]etanona; nematocidas como fluopiram, espirotetramat, tiodicarb, fostiazato, abamectina, iprodiona, fluensulfona, dissulfeto de dimetila, tioxazafen, 1,3-dicloropropeno (1,3-D), metam (sódico e potássico), dazomet, cloropicrina, fenamifos, etoprofos, cadusafos, terbufos, imiciafos, oxamil, carbofuran, tioxazafen, Bacillus firmus e Pasteuria nishizawae; bactericidas tal como estreptomicina; acaricidas tal como amitraz, qinometionato, clorobenzilato, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridaben e tebufenpirad.

[00222] Em certos casos, as combinações de um composto desta invenção com outros compostos ou agentes biologicamente ativos (particularmente de controle de pragas invertebradas) (ou seja, ingredientes ativos) podem resultar em um efeito maior do que o aditivo (ou seja, sinérgico). É sempre desejável reduzir a quantidade de ingredientes ativos liberados ao meio ambiente, garantindo o controle efetivo de pragas. Quando o sinergismo de ingredientes ativos para controle de pragas invertebradas ocorre em taxas de aplicação que fornecem níveis agronomicamente satisfatórios de controle das

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93/150 pragas invertebradas, tais combinações podem ser vantajosas para reduzir o custo de produção da cultura e diminuir a carga ambiental.

[00223] Os compostos da presente invenção e suas composições podem ser aplicados a plantas geneticamente transformadas para expressar proteínas tóxicas para pragas invertebradas (tal como as delta-endotoxinas de Bacillus Thuringiensis). Tal aplicação pode fornecer um espectro mais amplo de proteção de plantas e ser vantajoso para o gerenciamento da resistência. O efeito dos compostos de controle de parasitas de invertebrados aplicados de forma exógena desta invenção pode ser sinérgico com as proteínas de toxina expressas.

[00224] As referências gerais para tais protetores agrícolas (por exemplo, inseticidas, fungicidas, nematocidas, acaricidas, herbicidas e agentes biológicos) incluem; The Pesticide Manual, 13^a Edição, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2003 e The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2001.

[00225] Para exemplos de realização em que um ou mais destes vários parceiros de mistura são utilizados, a proporção em peso destes parceiros de mistura (no total) para o composto de Fórmula 1 está tipicamente entre cerca de 1:3000 e cerca de 3000:1. Destaca-se as proporções em peso entre cerca de 1:300 e cerca de 300:1 (por exemplo, proporções entre cerca de 1:30 e cerca de 30:1). Um técnico hábil no assunto pode determinar facilmente através da experimentação simples as quantidades biologicamente eficazes de ingredientes ativos necessários para o espectro desejado de atividade biológica desejado. Será evidente que a inclusão desses componentes adicionais pode expandir o espectro de pragas invertebradas controladas além do espectro controlado pelo composto de Fórmula 1 sozinho.

[00226] A Tabela A lista combinações específicas de um composto

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94/150 de Fórmula 1 com outros agentes de controle de pragas invertebradas ilustrativos das misturas, composições e métodos da presente invenção. A primeira coluna da Tabela A lista os agentes específicos de controle de pragas de invertebradas (por exemplo, “Abamectina” na primeira linha). A segunda coluna da Tabela A lista o modo de ação (se conhecido) ou a classe química dos agentes de controle de pragas invertebradas. A terceira coluna da Tabela A lista os exemplos de realização das faixas de proporções em peso nas quais o agente de controle de pragas invertebradas pode ser aplicado em relação a um composto de Fórmula 1 (por exemplo, “50:1 a 1:50” de abamectina em relação a um composto de Fórmula 1 em peso). Assim, por exemplo, a primeira linha da Tabela A revela especificamente que a combinação de um composto de Fórmula 1 com abamectina pode ser aplicada em uma proporção em peso entre 50:1 a 1:50. As linhas restantes da Tabela A devem ser interpretadas de forma semelhante. Além disso, a Tabela A lista combinações específicas de um composto de Fórmula 1 com outros agentes de controle de pragas invertebradas ilustrativos das misturas, composições e métodos da presente invenção e inclui exemplos de realização adicionais de intervalos de proporção em peso para taxas de aplicação.

Tabela A

Agente de Controle de Pragas Invertebradas	Modo de Ação ou Classe química	Relação de Peso Típica
Abamectina	Ativador de canal de cloreto	50:1 a 1:50
Acetamiprida	Agonista de receptores nicotínicos de acetilcolina (nachr)	150:1 a 1:200
Amitraz	Agonistas de receptores de octopamina	200:1 a 1:100
Avermectina	Lactonas macrocíclicas	50:1 a 1:50
Azadiractina	Sítio de ação desconhecido	100:1 a 1:120
Beta-ciflutrina	Moduladores de canais de sódio	150:1 a 1:200
Bifentrina	Moduladores de canais de sódio	100:1 a 1:10
Buprofezina	Inibidores de biossíntese de quitina	500:1 a 1:50
Cartap	Bloqueador de canais do receptor nicotínico de acetilcolina (nachr)	100:1 a 1:200
Clorantraniliprol	Modulador do receptor de rianodina	100:1 a 1:120
Clorfenapir	Desacopladores de fosforilação oxidativa	300:1 a 1:200

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Agente de Controle de Pragas Invertebradas	Modo de Ação ou Classe química	Relação de Peso Típica
Clorpirifos	Inibidor de acetilcolinesterase	500:1 a 1:200
Clotianidina	Agonista de receptor nicotínico de acetilcolina (nachr)	100:1 a 1:400
Ciantraniliprol	Modulador de receptor de Rianodina	100:1 a 1:120
CIflutrin	Modulador de canal de sódio	150:1 a 1:200
cialotrina	Modulador de canal de sódio	150:1 a 1:200
Cipermetrina	Modulador de canal de sódio	150:1 a 1:200
Ciromazina	Disruptor da muda em dípteros	400:1 a 1:50
Deltametrina	Moduladores de canais de sódio	50:1 a 1:400
Dieldrina	Antagonista do canal de cloreto GABA	200:1 a 1:100
Dinotefuran	Agonista do receptor nicotínico de acetilcolina (nachr)	150:1 a 1:200
Diofenolan	Mimético do hormônio juvenil	150:1 a 1:200
Emamectina	Ativador de canal de cloreto	50:1 a 1:10
Endosulfan	Antagonista do canal de cloreto GABA	200:1 a 1:100
Esfenvalerato	Modulador de canal de sódio	100:1 a 1:400
Etiprol	Antagonista do canal de cloreto regulado por GABA	200:1 a 1:100
Fenotiocarb		150:1 a 1:200
Fenoxicarb	Mimético do hormônio juvenil	500:1 a 1:100
Fenvalerato	Modulador de canal de sódio	150:1 a 1:200
Fipronil	Antagonista do canal de cloreto regulado por GABA	150:1 a 1:100
Flonicamid	Bloqueador seletivo de alimentação de homópteros	200:1 a 1:100
Flubendiamida	Modulador do receptor de rianodina	100:1 a 1:120
Flufenoxuron	Inibidor da biossíntese de quitina	200:1 a 1:100
Hexaflumuron	Inibidor da biossíntese de quitina	300:1 a 1:50
Hidrametilnona	Inibidores mitocondriais do transporte de elétrons do complexo III	150:1 a 1:250
Imidacloprid	Agonista do receptor nicotínico de acetilcolina (nachr)	1000:1 a 1:1000
Indoxacarb	Bloqueador de canais de sódio dependente da tensão	200:1 a 1:50
Lambda-cialotrina	Modulador de canal de sódio	50:1 a 1:250
Lufenuron	Inibidor da biossíntese de quitina	500:1 a 1:250
Metaflumizona	Bloqueador de canais de sódio dependente da tensão	200:1 a 1:200
Metomil	Inibidor de acetilcolinesterase	500:1 a 1:100
Metopreno	Mimético do hormônio juvenil	500:1 a 1:100
Metoxifenozida	Agonista do receptor ecdisona	50:1 a 1:50
Nitenpiram	Agonista do receptor nicotínico de acetilcolina (nachr)	150:1 a 1:200
Nitiazina	Agonista do receptor nicotínico de acetilcolina (nachr)	150:1 a 1:200
Novaluron	Inibidor da biossíntese de quitina	500:1 a 1:150

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Agente de Controle de Pragas Invertebradas	Modo de Ação ou Classe química	Relação de Peso Típica
Oxamil	Inibidores da acetilcolinesterase	200:1 a 1:200
Pimetrozina	Bloqueador seletivo de alimentação de homópteros	200:1 a 1:100
Piretrina	Modulador de canal de sódio	100:1 a 1:10
Piridaben	Inibidor mitocondrial do transporte de elétrons do complexo I	200:1 a 1:100
Piridalil	Site de ação desconhecido	200:1 a 1:100
Piriproxifen	Mimético do hormônio juvenil	500:1 a 1:100
Rianodine	Ligando do receptor de rianodina	100:1 a 1:120
Espinetoram	Ativador alostérico de receptor nicotínico de acetilcolina (nachr)	150:1 a 1:100
Espinosad	Ativadores alotéricos de receptor nicotínico de acetilcolina (nachr)	500:1 a 1:10
Espirodiclofen	Inibidor de acetil coa carboxilase	200:1 a 1:200
Espiromesifen	Inibidor de acetil coa carboxilase	200:1 a 1:200
Tebufenozide	Agonista do receptor ecdisona	500:1 a 1:250
Tiacloprid	Agonista do receptor nicotínico de acetilcolina (nachr)	100:1 a 1:200
Tiametoxam	Agonista do receptor nicotínico de acetilcolina (nachr)	1250:1 a 1:1000
Tiodicarb	Inibidores da acetilcolinesterase	500:1 a 1:400
Tiosultap-sódio	Bloqueador de canais nicotínicos de receptor de acetilcolina (nachr)	150:1 a 1:100
Tralometrina	Modulador de canal de sódio	150:1 a 1:200
Triazamato	Inibidores da acetil colinesterase	250:1 a 1:100
Triflumezopirim
Triflumuron	Inibidor de síntese de quitina	200:1 a 1:100
Bacillus thuringiensis	Agentes biológicos	50:1 a 1:10
Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis	Agentes biológicos	50:1 a 1:10
NPV (por exemplo, Gemstar)	Agentes biológicos	50:1 a 1:10

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[00227] Destaca-se a composição da presente invenção em que o pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional é selecionado a partir dos Agentes de Controlo de Pragas Invertebradas listados na Tabela A acima.

[00228] As proporções em peso de um composto, incluindo um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, ao agente adicional de controle de pragas invertebradas tipicamente estão entre 1000:1 e 1:1000, com uma um exemplo de realização entre 500:1 e 1:500, estando em outro exemplo de realização entre 250:1 e 1:200 e em outro exemplo de realização entre 100:1 e 1:50.

[00229] Apresentados abaixo nas Tabelas B1 a B9 são exemplos de realização de composições específicas compreendendo um composto de Fórmula 1 (os números compostos referem-se a compostos nas Tabelas de Índice A-B) e um agente adicional de controle de pragas invertebradas.

Tabela B1

Mistura N°	Co mp. N°	e	Agente de Controle de Pragas Invertebradas		Mistura N°	Comp . N°	Agente de
e	Controle de Pragas Invertebradas
B1-1	14	e	Abamectina		B1-38	14	e	Indoxacarb Lambda-
B1-2	14	e	Acetamiprida		B1-39	14	e	cialotrina
B1-3	14	e	Amitraz		B1-40	14	e	Lufenuron
B1-4	14	e	Avermectina		B1-41	14	e	Metaflumizona
B1-5	14	e	Azadiractina		B1-42	14	e	Metomil
B1-6	14	e	Bensultap		B1-43	14	e	Metopreno
B1-7	14	e	Beta-ciflutrina		B1-44	14	e	Metoxifenozida
B1-8	14	e	Bifentrina		B1-45	14	e	Nitenpiram

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 107/338

98/150

Mistura N°	Co mp. N°	e	Agente de Controle de Pragas Invertebradas		Mistura N°	Comp . N°	Agente de
e	Controle de Pragas Invertebradas
B1-9	14	e	Buprofezina		B1-46	14	e	Nitiazina
B1-10	14	e	Cartap		B1-47	14	e	Novaluron
B1-11	14	e	Clorantraniliprol		B1-48	14	e	Oxamil
B1-12	14	e	Clorfenapir		B1-49	14	e	Fosmet
B1-13	14	e	Clorpirifos		B1-50	14	e	Pimetrozina
B1-14	14	e	Clotianidina		B1-51	14	e	Piretrina
B1-15	14	e	Ciantraniliprol		B1-52	14	e	Piridaben
B1-16	14	e	CIflutrina		B1-53	14	e	Piridalil
B1-17	14	e	Cialotrina		B1-54	14	e	Piriproxifen
B1-18	14	e	Cipermetrina		B1-55	14	e	Rianodina
B1-19	14	e	Ciromazina		B1-56	14	e	Espinetoram
B1-20	14	e	Deltametrina		B1-57	14	e	Espinosad
B1-21	14	e	Dieldrina		B1-58	14	e	Espirodiclofen
B1-22	14	e	Dinotefuran		B1-59	14	e	Espiromesifen
B1-23	14	e	Diofenolan		B1-60	14	e	Espirotetramat
B1-24	14	e	Emamectina		B1-61	14	e	Sulfoxaflor
B1-25	14	e	Endosulfan		B1-62	14	e	Tebufenozida
B1-26	14	e	Esfenvalerato		B1-63	14	e	Teflutrina
B1-27	14	e	Etiprol		B1-64	14	e	Tiacloprid
B1-28	14	e	Fenotiocarb		B1-65	14	e	Tiametoxam
B1-29	14	e	Fenoxicarb		B1-66	14	e	Tiodicarb Tiosultap-
B1-30	14	e	Fenvalerato		B1-67	14	e	sódio
B1-31	14	e	Fipronil		B1-68	14	e	Tolfenpirad

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 108/338

99/150

Mistura N°	Co mp. N°	e
B1-32	14	e
B1-33	14	e
B1-34	14	e
B1-35	14	e
B1-36	14	e
B1-37	14	e

Agente de

Controle de

Pragas

Invertebradas

Flonicamid

Flubendiamida

Flufenoxuron

Hexaflumuron

Hidrametilnona

Imidacloprid

Mistura	Comp
N°	. N°
B1-69	14
B1-70	14
B1-71	14
B1-72	14
B1-73	14
B1-74	14
B1-75	14

Agente de

Controle de e

Pragas

Invertebradas e Tralometrina e Triazamato

Triflumezopiri e m

e Triflumuron

Bacillus e thuringiensis

Deltaendotoxina de e

Bacillus thuringiensis NPV (por e exemplo, Gemstar)

Tabela B2

[00230]A Tabela B2 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 15. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B2 é designada B2-1 e é uma mistura do composto 15 e o agente adicional de controle de pragas invertebradas abamectina.

Tabela B3

[00231]A Tabela B3 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 109/338

100/150 uma referência ao composto 20. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B3 é designada B3-1 e é uma mistura do composto 20 e o agente adicional de controle de pragas invertebradas abamectina.

Tabela B4

[00232]A Tabela B4 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 22. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B4 é designada B4-1 e é uma mistura do composto 22 e o agente adicional de controle de pragas invertebradas abamectina.

Tabela B5

[00233]A Tabela B5 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 23. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B5 é designada B5-1 e é uma mistura do composto 23 e o agente adicional de controle de pragas invertebradas abamectina.

Tabela B6

[00234]A Tabela B6 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 47. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B6 é designada B6-1 e é uma mistura do composto 47 e o agente adicional de controle de pragas invertebradas abamectina.

Tabela B7

[00235]A Tabela B7 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 48. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B7 é designada B7-1 e é uma mistura do composto 48 e o agente adicional

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 110/338

101/150 de controle de pragas invertebradas abamectina.

Tabela B8

[00236]A Tabela B8 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 51. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B8 é designada B8-1 e é uma mistura do composto 51 e o agente adicional de controle de pragas invertebradas abamectina.

Tabela B9

[00237]A Tabela B9 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 14 na colu na intitulada “Comp. N°.” é substitu ída por uma referência ao composto 54. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B9 é designada B9-1 e é uma mistura do composto 54 e o agente adicional de controle de pragas invertebradas abamectina.

[00238]As misturas específicas listadas nas Tabelas B1 a B9 normalmente combinam um composto de Fórmula 1 com o outro agente de controle de pragas invertebradas nas proporções especificadas na Tabela A.

[00239]Estão listadas abaixo nas Tabelas C1 a C9 as misturas compreendendo um composto de Fórmula 1 (números dos compostos (Comp. N°.) referem-se a compostos nas Tabelas de Índice A-B) e um agente adicional de controle de pragas invertebradas. As tabelas C1 a C9 apresentam ainda proporções ponderais específicas típicas das misturas das Tabelas C1 a C9. Por exemplo, a primeira entrada de proporção em peso na primeira linha da Tabela C1 revela especificamente a mistura do Composto 14 da Tabela de Índice A com a abamectina aplicada em uma proporção em peso de 100 partes de Composto 14 para 1 parte de abamectina.

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 111/338

102/150

Tabela C1

Mistura N°	Comp. N°	e	Agente de Controle de Pragas Invertebradas	Proporções de Misturas Típicas (em peso)
C1-1	14 e Abamectina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-2	14 e Acetamiprida	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-3	14 e Amitraz	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-4	14 e Avermectina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-5	14 e Azadiractina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-6	14 e Bensultap	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-7	14 e Beta-ciflutrina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-8	14 e Bifentrina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-9	14 e Buprofezina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-10	14 e Cartap	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-11	14 e Clorantraniliprol	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-12	14 e Clorfenapir	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-13	14 e Clorpirifos	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-14	14 e Clotianidina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-15	14 e Ciantraniliprol	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-16	14 e CIflutrina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-17	14 e Cialotrina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-18	14 e Cipermetrina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-19	14 e Ciromazina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-20	14 e Deltametrina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-21	14 e Dieldrina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-22	14 e Dinotefuran	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-23	14 e Diofenolan	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-24	14 e Emamectina	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-25	14 e Endosulfan	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-26	14 e Esfenvalerato	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-27	14 e Etiprol	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100
C1-28	14 e Fenotiocarb	100:1	10:1	5:1	2:1	1:1	1:2	1:5	1:10	1:100

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 112/338

103/150

C1-29

14

e

Fenoxicarb

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-30

14

e

Fenvalerato

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-31

14

e

Fipronil

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-32

14

e

Flonicamid

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-33

14

e

Flubendiamida

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-34

14

e

Flufenoxuron

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-35

14

e

Hexaflumuron

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-36

14

e

Hidrametilnona

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-37

14

e

Imidacloprid

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-38

14

e

Indoxacarb

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-39

14

e

LambdaCialotrina

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-40

14

e

Lufenuron

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-41

14

e

Metaflumizona

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-42

14

e

Metomil

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-43

14

e

Metopreno

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-44

14

e

Metoxifenozida

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-45

14

e

Nitenpiram

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-46

14

e

Nitiazina

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-47

14

e

Novaluron

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-48

14

e

Oxamil

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-49

14

e

Fosmet

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-50

14

e

Pimetrozina

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-51

14

e

Piretrina

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-52

14

e

Piridaben

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-53

14

e

Piridalil

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-54

14

e

Piriproxifen

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-55

14

e

Rianodina

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-56

14

e

Espinetoram

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-57

14

e

Espinosad

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-58

14

e

Espirodiclofeno

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-59

14

e

Espiromesifen

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-60

14

e

Espirotetramat

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-61

14

e

Sulfoxaflor

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-62

14

e

Tebufenozida

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-63

14

e

Teflutrina

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-64

14

e

Tiacloprid

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-65

14

e

Tiametoxam

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 113/338

104/150

C1-66

14

e

Tiodicarb

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-67

14

e

Tiosultap-sódio

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-68

14

e

Tolfenpirad

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-69

14

e

Tralometrina

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-70

14

e

Triazamato

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-71

14

e

Triflumezopirim

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-72

14

e

Triflumuron

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-73

14

e

Bacillus thuringiensis

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-74

14

e

Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

C1-75

14

e

NPV (por exemplo, Gemstar)

100:1

10:1

5:1

2:1

1:1

1:2

1:5

1:10

1:100

Tabela C2

[00240] A Tabela C2 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 15. Por exemplo, a primeira entrada de proporção em peso na primeira linha da Tabela C2 revela especificamente a mistura do Composto 15 com abamectina aplicada em uma proporção em peso de 100 partes de Composto 15 para 1 parte de abamectina.

Tabela C3

[00241] A Tabela C3 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 20.

[00242] Por exemplo, a primeira entrada de proporção em peso na primeira linha da Tabela C3 revela especificamente a mistura do Composto 20 com abamectina aplicada em uma proporção em peso de 100 partes de Composto 20 para 1 parte de abamectina.

Tabela C4

[00243] A Tabela C4 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada

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105/150 referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 22.

[00244] Por exemplo, a primeira entrada de proporção em peso na primeira linha da Tabela C4 revela especificamente a mistura do Composto 22 com abamectina aplicada em uma proporção em peso de 100 partes de Composto 22 para 1 parte de abamectina.

Tabela C5

[00245] A Tabela C5 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 23. Por exemplo, a primeira entrada de proporção em peso na primeira linha da Tabela C5 revela especificamente a mistura do Composto 23 com abamectina aplicada em uma proporção em peso de 100 partes de Composto 23 para 1 parte de abamectina.

Tabela C6

[00246] A Tabela C6 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 47.

[00247] Por exemplo, a primeira entrada de proporção em peso na primeira linha da Tabela C6 revela especificamente a mistura do Composto 47 com abamectina aplicada em uma proporção em peso de 100 partes de Composto 47 para 1 parte de abamectina.

Tabela C7

[00248] A Tabela C7 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 48. Por exemplo, a primeira entrada de proporção em peso na primeira linha da Tabela C7 revela especificamente a mistura do Composto 48 com abamectina aplicada em uma proporção em peso de 100 partes de Composto 48 para 1 parte de abamectina.

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106/150

Tabela C8

[00249] A Tabela C8 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 51. Por exemplo, a primeira entrada de proporção em peso na primeira linha da Tabela C8 revela especificamente a mistura do Composto 51 com abamectina aplicada em uma proporção em peso de 100 partes de Composto 51 para 1 parte de abamectina.

Tabela C9

[00250] A Tabela C9 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 54. Por exemplo, a primeira entrada de proporção em peso na primeira linha da Tabela C9 revela especificamente a mistura do Composto 54 com abamectina aplicada em uma proporção em peso de 100 partes de Composto 54 para 1 parte de abamectina.

[00251] São apresentados abaixo nas Tabelas B1 a B9 os exemplos de realização de composições específicas compreendendo um composto de Fórmula 1 (números compostos (Comp. N°) referem-se aos compostos nas Tabelas de Índice A-B) e um agente fungicida adicional.

Tabela D1

Mistura N°	Co mp. N°	e	Fungicida		Mistur a N°	Comp . N°	e	Fungicida
D1-1	3	e	Probenazol		D1-17	3	e	Difenoconazol
D1-2	3	e	Tiadinil		D1-18	3	e	Ciproconazol
D1-3	3	e	Isotianil		D1-19	3	e	Propiconazol
D1-4	3	e	Piroquilon		D1-20	3	e	Fenoxanil
D1-5	14	e	Metominostrobi		D1-21	14	e	Ferimzona

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107/150

Mistura N°	Co mp. N°	e	Fungicida		Mistur a N°	Comp . N°	e	Fungicida
			na
D1-6	14	e	Flutolanil		D1-22	14	e	Ftalida
D1-7	14	e	Validamicina		D1-23	14	e	Casugamicina
D1-8	14	e	Furametpir		D1-24	14	e	Picoxistrobina
D1-9	14	e	Pencicuron		D1-25	14	e	Pentiopirad
D1-10	14	e	Simeconazol		D1-26	14	e	Famoxadona
D1-11	14	e	Orisastrobina		D1-27	14	e	Cimoxanil
D1-12	14	e	Trifloxistrobina		D1-28	14	e	Proquinazid
D1-13	14	e	Isoprotiolana		D1-29	14	e	Flusilazol
D1-14	14	e	Azoxistrobina		D1-30	14	e	Mancozeb
D1-15	14	e	Triciclazol		D1-31	14	e	Hidróxido de cobre
D1-16	14	e	Hexaconazol		D1-32	14	e	Oxatiapiprolina

Tabela D2

[00252]A Tabela D2 é idêntica à Tabela D1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 15. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D2 é designada D2-1 e é uma mistura do composto 15 e o agente fungicida adicional probenazol.

Tabela D3

[00253]A Tabela D3 é idêntica à Tabela D1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 20. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D3 é designada D3-1 e é uma mistura do composto 20 e o agente fungicida

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108/150 adicional probenazol.

Tabela D4

[00254] A Tabela D4 é idêntica à Tabela D1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 22. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D4 é designada D4-1 e é uma mistura do composto 22 e o agente fungicida adicional probenazol.

Tabela D5

[00255] A Tabela D5 é idêntica à Tabela D1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 23. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D5 é designada D5-1 e é uma mistura do composto 23 e o agente fungicida adicional probenazol.

Tabela D6

[00256] A Tabela D6 é idêntica à Tabela D1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 47. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D6 é designada D6-1 e é uma mistura do composto 47 e o agente fungicida adicional probenazol.

Tabela D7

[00257] A Tabela D7 é idêntica à Tabela D1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 48. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D7 é designada D7-1 e é uma mistura do composto 48 e o agente fungicida adicional probenazol.

Tabela D8

[00258] A Tabela D8 é idêntica à Tabela D1, exceto que cada

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109/150 referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 51. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D8 é designada D8-1 e é uma mistura do composto 51 e o agente fungicida adicional probenazol.

Tabela D9

[00259] A Tabela D9 é idêntica à Tabela D1, exceto que cada referência ao composto 14 na coluna intitulada “Comp. N°.” é substituída por uma referência ao composto 54. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D9 é designada D9-1 e é uma mistura do composto 54 e o agente fungicida adicional probenazol.

[00260] As pragas de invertebrados são controladas em aplicações agronômicas e não agronômicas aplicando um ou mais compostos da presente invenção, tipicamente na forma de uma composição, em uma quantidade biologicamente eficaz, para o ambiente das pragas, incluindo o locus agronômico e/ou não agronômico da infestação, para a área a ser protegida, ou diretamente sobre as pragas a serem controladas.

[00261] Assim, a presente invenção compreende um método para controlar uma praga invertebrada em aplicações agronômicas e/ou não agronômicas, compreendendo o contato da praga invertebrada ou de seu ambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de um ou mais dos compostos da invenção, ou com uma composição compreendendo pelo menos tal composto ou uma composição compreendendo pelo menos um desses compostos e uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional. Exemplos de composições adequadas compreendendo um composto da invenção e uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional incluem composições granulares em que o composto ativo adicional está presente no mesmo grânulo que o composto da invenção ou em

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110/150 grânulos separados a partir do grânulo do composto da invenção.

[00262] Para obter o contato com um composto ou composição da invenção para proteger uma cultura de campo a partir das pragas invertebradas, o composto ou composição é tipicamente aplicado na semente da cultura antes do plantio, na folhagem (por exemplo, folhas, hastes, flores, frutos) das plantas cultivadas, ou no solo ou outro meio de crescimento antes ou após a planta ser plantada.

[00263] Um exemplo de realização de um método de contato é por pulverização. Alternativamente, uma composição granular compreendendo um composto da invenção pode ser aplicada à folhagem da planta ou ao solo. Os compostos da presente invenção também podem ser eficazmente entregues através da captação das plantas pelo contato da planta com uma composição compreendendo um composto da invenção aplicado na forma de irrigação do solo com uma formulação líquida, uma formulação granular para o solo, um tratamento de caixa viveiro ou um mergulho de transplantes. Destaca-se uma composição da presente invenção na forma de uma formulação líquida para irrigação do solo. Destaca-se também um método para controlar uma praga invertebrada que compreende o contato da praga invertebrada ou seu ambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto da presente invenção ou com uma composição compreendendo uma quantidade biologicamente eficaz de um composto da presente invenção. Destaca-se ainda este método em que o ambiente é o solo e a composição é aplicada ao solo como uma formulação para irrigação do solo. Destaca-se que os compostos da invenção também são eficazes para aplicação localizada no local da infestação. Outros métodos de contato incluem a aplicação de um composto ou uma composição da invenção por pulverizações diretas e residuais, pulverizações aéreas, géis, revestimentos de sementes, microencapsulações, absorção sistêmica, iscas, marcas auriculares, nebulizadores, fumigantes, aerossóis,

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111/150 poeiras dentre outros. Um exemplo de realização de um método de contato é um grânulo, bastão ou comprimido compreendendo um composto ou composição da invenção. Os compostos desta invenção também podem ser impregnados em materiais para a fabricação de dispositivos de controle de invertebrados (por exemplo, rede de insetos).

[00264] Os compostos da invenção são úteis no tratamento de todas as plantas, partes de plantas e sementes. As variedades e cultivares de plantas e sementes podem ser obtidas por métodos convencionais de propagação e reprodução ou por métodos de engenharia genética. As plantas ou sementes geneticamente modificadas (plantas ou sementes transgênicas) são aquelas em que um gene heterólogo (transgene) foi integrado de forma estável ao genoma da planta ou semente. Um transgene que é definido por sua localização específica no genoma da planta é denominado de evento transgênico ou de transformação.

[00265] As cultivares de plantas ou sementes geneticamente modificadas que podem ser tratadas de acordo com a invenção incluem aquelas que são resistentes a um ou mais estresses bióticos (pragas como nematoides, insetos, ácaros, fungos, etc.) ou estresses abióticos (seca, temperatura fria, salinidade do solo, etc.), ou que contenham outras características desejáveis. As plantas ou sementes podem ser geneticamente modificadas para exibir características, por exemplo, de tolerância a herbicidas, resistência a insetos, perfis de óleo modificados ou tolerância à seca. As plantas e sementes geneticamente modificadas úteis que contêm eventos de transformação de genes únicos ou combinações de eventos de transformação estão listadas na tabela Z. Informações adicionais para as modificações genéticas listadas na Tabela Z podem ser obtidas nos seguintes bancos de dados:

http://www2. oecd .org/biotech/byidentifier.aspx http://www.aphis.usda.go

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112/150 http://gmoinfo.jrc.ec.europa.eu

[00266] As seguintes abreviações são utilizadas na Tabela Z a seguir: tol. é tolerância, res. é resistência, SU é sulfonilureia, ALS é acetolactato sintase, HPPD é 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase, NA: não disponível.

TabelaZ

Cultura	Nome do Evento	Cód. do Evento	Característica(s)	Gene(s)
				cp4
Alfalfa	J101	MON- 00101-8	Tol. ao glifosato	epsps (aroA:CP 4) cp4
Alfalfa	J163	MON- 00163-7	Tol. ao glifosato	epsps (aroA:CP 4)
Canola*	23-18-17 (Evento 18)	CGN- 89465-2	Óleo c/ alto teor de ác. láurico	te
Canola*	23-198 (Evento 23)	CGN- 89465-2	Óleo c/ alto teor de ác. láurico	te
Canola*	61061	DP- 061061-7	Tol. ao glifosato	gat4621
Canola*	73496	DP- 073496-4	Tol. ao glifosato	gat4621
				cp4
Canola*	GT200 (RT200)	MON- 89249-2	Tol. ao glifosato	epsps (aroA:CP 4); goxv247

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113/150

Canola*	GT73 (RT73)	MON- 00073-7	Tol. ao glifosato
	HCN10
Canola*	(Topas	NA	Tol. ao glufosinato
	19/2)
Canola*	HCN28 (T45)	ACS- BN008-2	Tol. ao glufosinato
Canola*	HCN92 (Topas 19/2)	ACS- BN007-1	Tol. ao glufosinato
Canola*	MON88302	MON- 88302-9	Tol. ao glifosato
Canola*	MPS961	NA	Quebra do fitato
Canola*	MPS962	NA	Quebra do fitato
Canola*	MPS963	NA	Quebra do fitato
Canola*	MPS964	NA	Quebra do fitato
Canola*	MPS965	NA	Quebra do fitato
Canola*	MS1 (B91- 4)	ACS- BN004-7	Tol. ao glufosinato
Canola*	MS8	ACS- BN005-8	Tol. ao glufosinato
Canola*	OXY-235	ACS- BN011-5	Tol. ao oxinil

cp4 epsps (aroA:CP

4);

goxv247 bar pat(syn) bar cp4 epsps (aroA:CP

4) phyA phyA phyA phyA phyA bar bar bxn

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114/150

Canola*	PHY14	NA
Canola*	PHY23	NA
Canola*	PHY35	NA
Canola*	PHY36	NA
Canola*	RF1 (B93-	ACS-
	101)	BN001-4
Canola*	RF2 (B94-	ACS-
	2)	BN002-5 ACS-
Canola*	RF3	BN003-6
Feijão	EMBRAPA	EMB-
	5.1	PV051-1
Berinjela	EE-1	FLO-
Cravo	11 (7442)	07442-4
Cravo	11363	FLO-
	(1363A)	11363-1
Cravo	1226A	FLO-
	(11226)	11226-8
Cravo	123.2.2	FLO-
	(40619)	40619-7
Cravo	123.2.38	FLO-
	(40644)	40644-4
Cravo	123.8.12	FLO-

Tol. ao glufosinato Tol. ao glufosinato Tol. ao glufosinato Tol. ao glufosinato

Tol. ao glufosinato

Tol. ao glufosinato

Tol. ao glufosinato

Res. à doença

Res. à insetos

Tol. à SU.; cor de flores modificada

Tol. à SU; cor de flores modificada

Tol. à SU; cor de flores modificada

Tol. à SU; cor de flores modificada

Tol. à SU; cor de flores modificada

Tol. à SU; cor de bar bar bar bar bar bar bar ac1 (sensee antisense )

cry1Ac surB; dfr;

hfl (f3'5'h) surB; dfr;

bp40 (f3'5'h) surB; dfr;

bp40 (f3'5'h) surB; dfr;

hfl (f3'5'h) surB; dfr;

hfl (f3'5'h) surB; dfr;

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115/150

Cravo

Cravo

Cravo

Cravo

Cravo

Cravo

Cravo

Cravo

Cravo

Cravo

	40689-6	flores modificada
123.8.8	FLO-	Tol. à SU; cor de
(40685)	40685-1	flores modificada
1351A	FLO-	Tol. à SU; cor de
(11351)	11351-7	flores modificada
1400A	FLO-	Tol. à SU; cor de
(11400)	11400-2	flores modificada
15	FLO- 00015-2	Tol. à SU; cor de flores modificada
16	FLO- 00016-3	Tol. à SU; cor de flores modificada
4	FLO- 00004-9	Tol. à SU; cor de flores modificada
66	FLO- 00066-8	Tol. à SU; senescência atrasada
959A	FLO-	Tol. à SU; cor de
(11959)	11959-3	flores modificada
988A	FLO-	Tol. à SU; cor de
(11988)	11988-7	flores modificada
26407	IFD- 26497-2	Tol. à SU; cor de flores modificada

bp40 (f3'5'h) surB; dfr;

bp40 (f3'5'h) surB; dfr;

bp40 (f3'5'h) surB; dfr;

bp40 (f3'5'h) surB; dfr;

hfl (f3'5'h) surB; dfr;

hfl (f3'5'h) surB; dfr;

hfl (f3'5'h) surB; acc surB; dfr;

bp40 (f3'5'h) surB; dfr;

bp40 (f3'5'h) surB; dfr;

bp40

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116/150

Cravo	25958	IFD- 25958-3
Chicória	RM3-3	NA
Chicória	RM3-4	NA
Chicória	RM3-6	NA
Algodão	19-51a	DD- 01951A-7
Algodão	281-24-236	DAS- 24236-5
Algodão	3006-210- 23	DAS- 21023-5
Algodão	31707	NA
Algodão	31803	NA
Algodão	31807	NA
Algodão	31808	NA
Algodão	42317	NA
Algodão	BNLA-601	NA
Algodão	BXN10211	BXN10211 -9

Tol. à SU; cor de flores modificada

Tol. ao glufosinato Tol. ao glufosinato Tol. ao glufosinato Tol ao herbicida ALS

Tol. ao glufosinato; res. à insetos

Tol. ao glufosinato; res. à insetos

Tol. ao oxinil; res. à insetos

Tol. ao oxinil; res. à insetos

Tol. ao oxinil; res. à insetos

Tol. ao oxinil; res. à insetos

Tol. ao oxinil; res. à insetos Res. à insetos

Tol. ao oxinil (f3'5'h) surB; dfr; bp40 (f3'5'h) bar bar bar

S4-HrA pat (syn); cry1F pat (syn); cry1Ac bxn;

cry1Ac bxn;

cry1Ac bxn;

cry1Ac bxn;

cry1Ac bxn;

cry1Ac cry1Ac bxn;

cry1Ac

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117/150

Algodão	BXN10215	BXN10215 -4
Algodão	BXN10222	BXN10222 -2
Algodão	BXN10224	BXN10224 -4
Algodão	COT102	SYN- IR102-7
Algodão	COT67B	SYN- IR67B-1
Algodão	COT202
Algodão	Evento 1	NA
Algodão	GMF Cry1A	GTL- GMF311-7
Algodão	GHB119	BCS- GH005-8
Algodão	GHB614	BCS- GH002-5
Algodão	GK12	NA
Algodão	LLcoton25	ACS- GH001-3
Algodão	MLS 9124	NA
Algodão	MON1076	MON- 89924-2
Algodão	MON1445	MON- 01445-2

Tol. ao oxinil

Tol. ao oxinil

Tol. ao oxinil

Res. à insetos

Res. à insetos

Res. à insetos

Res. à insetos

Res. à insetos

Res. à insetos

Tol. ao glifosato

Res. à insetos

Tol. ao glufosinato

Res. à insetos

Res. à insetos

Tol. ao glifosato bxn;

cry1Ac bxn;

cry1Ac bxn;

cry1Ac vip3A(a) cry1Ab vip3A cry1Ac cry1AbAc cry2Ae

2mepsps cry1AbAc bar cry1C cry1Ac cp4 epsps (aroA:CP

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118/150

Algodão

Algodão

Algodão

Algodão

Algodão

Algodão

Algodão

Algodão

Algodão

Algodão

Algodão

Algodão

Algodão

Algodão

MON15985

MON1698

MON531

MON757

MON88913

Nqwe Chi 6

Bt

SKG321

T303-3

T304-40

CE43-67B

CE46-02A

CE44-69D

1143-14A

1143-51B

MON15985-7

MON89383-1

MON00531-6

MON00757-7

MON88913-8

NA

NA

BCSGH003-6

BCSGH004-7

	4) cry1Ac;
Res. à insetos	cry2Ab2
	cp4
Tol. ao glifosato	epsps (aroA:CP 4)
Res. à insetos	cry1Ac
Res. à insetos	cry1Ac
	cp4
Tol. ao glifosato	epsps (aroA:CP 4)
Res. à insetos	NA?
Res. à insetos	cry1A; CpTI
Res. à insetos; tol.	cry1Ab;
ao glufosinato	bar
Res. à insetos; tol.	cry1Ab;
ao glufosinato	bar
Res. à insetos	cry1Ab
Res. à insetos	cry1Ab
Res. à insetos	cry1Ab
Res. à insetos	cry1Ab
Res. à insetos	cry1Ab

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119/150

Algodão	T342-142 PV-		Res. à insetos	cry1Ab cp4 epsps
Algodão	GHGT07 (1445)		Tol. ao glifosato	(aroA:CP 4)
Algodão	EE-GH3		Tol. ao glifosato	mepsps
Algodão	EE-GH5		Res. à insetos	cry1Ab
Algodão	MON88701	MON- 88701-3	Tol. ao glufosinato & dicamba	Modified dmo; bar
Algodão	OsCr11		Anti-alergia	Modified Cry j cp4
Rasteiras	ASR368	SMG- 36800-2	Tol. ao glifosato	epsps (aroA:CP 4)
Eucalipto	20-C		Tol. ao sal	codA
Eucalipto	12-5C		Tol. ao sal	codA
Eucalipto	12-5B		Tol. ao sal	codA
Eucalipto	107-1		Tol. ao sal	codA
Eucalipto	1/9/2001		Tol. ao sal	codA
Eucalipto	2/1/2001		Tol. ao sal	codA
Eucalipto			Tol. ao frio	des9
Linho	FP967	CDC- FL001-2	Tol ao herbicida ALS	als
Lentilha	RH44		Tol. à imidazolinona	als
Milho	3272	SYN- E3272-5	Alfa-amilase modificada	amy797E

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 129/338

120/150

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

5307

59122

676

678

680

98140

Bt10

Bt176 (176)

BVLA43010

CBH-351

SYN05307-1

DAS59122-7

PH000676-7

PH000678-9

PH000680-2

DP098140-6

NA

SYNEV176-9

NA

ACSRes. à insetos

Res. à insetos; tol. ao glufosinato

Tol. ao glufosinato; controle de polinização

Tol. ao glufosinato; controle de polinização

Tol. ao glufosinato; controle de polinização

Tol. ao glifosato;

Tol ao herbicida

ALS

Res. à insetos; tol. ao glufosinato

Res. à insetos; tol. ao glufosinato

Quebra do fitato

Res. à insetos; tol.

ecry3.1A b cry34Ab1 ;

cry35Ab1 ; pat pat; dam pat; dam pat; dam gat4621;

zm-hra cry1Ab;

pat cry1Ab; bar phyA2 cry9C;

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 130/338

121/150

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

	ZM004-3	ao glufosinato
DAS40278- 9	DAS40278 -9	2,4-D tol.
DBT418	DKB- 89614-9	Res. à insetos; tol. ao glufosinato
DLL25 (B16)	DKB- 89790-5	Tol. ao glufosinato
GA21	MON- 00021-9	Tol. ao glifosato
GG25		Tol. ao glifosato
GJ11		Tol. ao glifosato
Fl117		Tol. ao glifosato
GAT-ZM1		Tol. ao glufosinato
LY038	REN- 00038-3	Lisina aumentada
MIR162	SYN- IR162-4	Res. à insetos
MIR604	SYN- IR604-5	Res. à insetos
MON801 (MON8010 0)	MON801	Res. à insetos; tol. ao glifosato
MON802	MON- 80200-7	Res. à insetos; tol. ao glifosato

bar aad-1 crylAc;

pinlI; bar bar mepsps mepsps mepsps mepsps pat cordapA vip3Aa20 mcry3A cry1Ab;

cp4 epsps (aroA:CP

4);

goxv247 cry1Ab;

cp4 epsps

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 131/338

122/150

Milho

MON809

PH-MON809-2

Res. à insetos; tol.

ao glifosato

Milho

MON810

MON00810-6

Res. à insetos; tol.

ao glifosato

Milho

MON832 NA

Tol. ao glifosato

Milho

MON863

MON00863-5

Res. à insetos

Milho

MON87427

MON87427-7

Tol. ao glifosato

Milho

MON87460

MON87460-4

Tol. à seca (aroA:CP

4);

goxv247 cry1Ab;

cp4 epsps (aroA:CP

4);

goxv247 cry1Ab;

cp4 epsps (aroA:CP

4);

goxv247 cp4 epsps (aroA:CP

4);

goxv247 cry3Bb1 cp4 epsps (aroA:CP

4) cspB

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 132/338

123/150

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

MON88017

MON88017-3

Res. à insetos; tol.

ao glifosato

MONMON89034

89034-3

ACSMS3

ZM001-9

MS6

NK603

T14

T25

TC1507

TC6275

ACSZM005-4

MON00603-6

ACSZM002-1

ACSZM003-2

DAS01507-1

DAS06275-8

Res. à insetos

Tol. ao glufosinato; controle de polinização

Tol. ao glufosinato; controle de polinização

Tol. ao glifosato

Tol. ao glufosinato cry3Bb1; cp4 epsps (aroA:CP

4) cry2Ab2;

cry1A.10 bar; barnase bar; barnase cp4 epsps (aroA:CP

4) pat (syn)

Tol. ao glufosinato pat (syn)

Res. à insetos; tol. ao glufosinato

Res. à insetos; tol. ao glufosinato cry1Fa2; pat mocry1F; bar

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 133/338

124/150

Milho

Milho

Milho

Milho

Milho

Melão

Melão

Papaia

VIP1034

43A47

40416

32316

4114

Melão A

Melão B

55-1

DP043A47-3

DP040416-8

DP032316-8

DP004114-3

NA

NA

CUHCP551-8

Res. à insetos; tol. ao glufosinato

Res. à insetos; tol. ao glufosinato

Res. à insetos; tol.

ao glufosinato

Res. à insetos; tol.

ao glufosinato

Res. à insetos; tol. ao glufosinato

Maturação/senesc ência atrasada

Maturação/senesc ência atrasada

Res. à doença vip3A; pat cry1F; cry34Ab1 ;

cry35Ab1 ; pat cry1F;

cry34Ab1 ;

cry35Ab1 ; pat cry1F;

cry34Ab1 ;

cry35Ab1 ; pat cry1F;

cry34Ab1 ;

cry35Ab1 ; pat sam-k sam-k prsv cp

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 134/338

125/150

Álamo

Papaia

Papaia

Papaia

Petúnia

Ameixa

Canola**

Canola**

Canola**

63-1	CUH- CP631-7	Res. à doença
Huanong No. 1	NA	Res. à doença
X17-2	UFL- X17CP-6	Res. à doença
Petúnia- CHS	NA	Qualidade do produto modificada
C-5	ARS- PLMC5-6	Res. à doença
ZSR500	NA	Tol. ao glifosato
ZSR502	NA	Tol. ao glifosato
ZSR503	NA	Tol. ao glifosato
Bt poplar	NA	Res. à insetos

prsv cp prsv rep prsv cp

CHS suppres.s ion ppv cp cp4 epsps (aroA:CP

4);

goxv247 cp4 epsps (aroA:CP

4);

goxv247 cp4 epsps (aroA:CP

4);

goxv247 cry1Ac;

API

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 135/338

126/150

	Álamo
Álamo	híbrido	NA
	clone 741
Álamo	trg300-1
Álamo	trg300-2
Batata	1210 amk	NA
Batata	2904/1 kgs	NA
Canola**	ZSR500	NA
Canola**	ZSR502	NA
Batata	ATBT04-27	NMK- 89367-8
Batata	ATBT04-30	NMK- 89613-2
Batata	ATBT04-31	NMK- 89170-9
Batata	ATBT04-36	NMK- 89279-1
Batata	ATBT04-6	NMK-

Res. à insetos

Alto teor de celulose

Alto teor de celulose Res. à insetos Res. à insetos

Tol. ao glifosato

Tol. ao glifosato

Res. à insetos

Res. à insetos

Res. à insetos

Res. à insetos

Res. à insetos cry1Ac;

API

AaXEG2

AaXEG2 cry3A cry3A cp4 epsps (aroA:CP

4);

goxv247 cp4 epsps (aroA:CP

4);

goxv247 cry3A cry3A cry3A cry3A cry3A

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 136/338

127/150

Batata

Batata

Batata

Batata

Batata

Batata

Batata

Batata

Batata

Batata

Batata

Batata

Batata

BT06	89761-6 NMK- 89812-3	Res. à insetos
BT10	NMK- 89175-5	Res. à insetos
BT12	NMK- 89601-8	Res. à insetos
BT16	NMK- 89167-6	Res. à insetos
BT17	NMK- 89593-9	Res. à insetos
BT18	NMK- 89906-7	Res. à insetos
BT23	NMK- 89675-1	Res. à insetos
EH92-527-1	BPS- 25271-9	Carboidrato/amido modificado
HLMT15-15	NA	Res. à doença & insetos
HLMT15-3	NA	Res. à doença & insetos
HLMT15-46	NA	Res. à doença & insetos
RBMT15-	NMK-	Res. à doença &
101	89653-6	insetos
RBMT21-	NMK-	Res. à doença &
129	89684-1	insetos

cry3A cry3A cry3A cry3A cry3A cry3A cry3A gbss (antisens

e) cry3A;

pvy cp cry3A;

pvy cp cry3A;

pvy cp cry3A;

pvy cp cry3A;

plrv orf1;

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 137/338

128/150

Batata

Batata

Batata

Batata

Batata

RBMT21152

RBMT21350

NA

NMK89185-6

RBMT22- NMKRBMT22186

RBMT22238

89896-6

NA

Res. à doença & insetos

Res. à doença & insetos

Res. à doença & insetos; Tol. ao glifosato

Res. à doença & insetos; Tol. ao glifosato

Res. à doença & insetos; Tol. ao glifosato plrv orf2 cry3A;

plrv orf1;

plrv orf2 cry3A;

plrv orf1;

plrv orf2 cry3A;

plrv orf1;

plrv orf2;

cp4 epsps (aroA:CP

4) cry3A; plrv orf1;

plrv orf2;

cp4 epsps (aroA:CP

4) cry3A; plrv orf1;

plrv orf2;

cp4 epsps (aroA:CP

4)

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 138/338

129/150

Batata

Batata

Batata

Batata

Batata

Batata

Arroz

Arroz

Arroz

Arroz

Arroz

Arroz

RBMT22262

SEMT15-02

SEMT15-07

SEMT15-15

SPBT02-5

SPBT02-7

7Crp#24295-7

7Crp#10

GM

Shanyou 63

Huahui1/TT51-1

LLRICE06

LLRICE601

NA

NMK89935-9

NA

NMK89930-4

NMK89576-1

NMK89724-5

NA

NA

NA

ACSOS001-4

BCSOS003-7

	cry3A; plrv orf1;
Res. à doença &	plrv orf2;
insetos; Tol. ao	cp4
glifosato	epsps (aroA:CP 4)
Res. à doença &	cry3A;
insetos	pvy cp
Res. à doença &	cry3A;
insetos	pvy cp
Res. à doença &	cry3A;
insetos	pvy cp
Res. à insetos	cry3A

Res. à insetos

Anti-alergia

Anti-alergia

Res. à insetos

Res. à insetos

Tol. ao glufosinato cry3A

7crp

7crp cry1Ab;

cry1Ac cry1Ab;

cry1Ac bar

Tol. ao glufosinato bar

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 139/338

130/150

Arroz	LLRICE62	ACS- OS002-5	Tol. ao glufosinato	bar
	Tarom			cry1Ab
Arroz	molaii +	NA	Res. à insetos	(truncate
	crylAb			d)
Arroz	GAT-OS2		Tol. ao glufosinato	bar
Arroz	GAT-OS3		Tol. ao glufosinato	bar
Arroz	PE-7		Res. à insetos	Cry1Ac
Arroz	7Crp#10	NA	Anti-alergia	7crp
Arroz	KPD627-8		Alto teor de triptofano	OASA1D
Arroz	KPD722-4		Alto teor de triptofano	OASA1D
Arroz	KA317		Alto teor de triptofano	OASA1D
Arroz	HW5		Alto teor de triptofano	OASA1D
Arroz	HW1		Alto teor de triptofano	OASA1D
Arroz	B-4-1-18		Folhas eretas semi-anãs	Δ OsBRIl
Arroz	G-3-3-22		Semi-anãs	OSGA2o x1
Arroz	AD77		Res. à doença	DEF
Arroz	AD51		Res. à doença	DEF
Arroz	AD48		Res. à doença	DEF
Arroz	AD41		Res. à doença	DEF
Arroz	13pNasNaa		Tol. ao baixo teor	HvNAS1;

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 140/338

131/150

Arroz

Arroz

Arroz

Arroz

Arroz

Arroz

Arroz

Arroz

Arroz

Arroz

Arroz tAprtl

13pAprt1 gHvNASIgHvNAAT-1 gHvIDS3-1 gHvNAAT1 gHvNAS1-1

NIAOS006-4

NIAOS005-3

NIAOS004-2

NIAOS003-1

NIAOS002-9

NIAde ferro Tol. ao baixo teor de ferro

Tol. ao baixo teor de ferro

Tol. ao baixo teor de ferro

Tol. ao baixo teor de ferro Tol. ao baixo teor de ferro

Res. à doença

Res. à doença

Res. à doença

Res. à doença

HvNAATA; APRT

APRT

HvNAS1;

HvNAATA;

HvNAATB

HvIDS3

HvNAATA;

HvNAATB

HvNAS1

WRKY45

WRKY45

WRKY45

WRKY45

Res. à doença

Res. à doença

WRKY45

WRKY45

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 141/338

132/150

Arroz

Arroz

Arroz

Rosa

Rosa

Soja

Soja

Soja

Soja

Soja

OS001-8

OsCrl 1

17053

Anti-alergia

Tol. ao glifosato

17314

WKS82 / 130-4-1

WKS92 /

130-9-1

260-05 (G94-1,

G94-19,

G168)

A2704-12

A2704-21

A5547-127

A5547-35

IFD52401-4

IFD52901-9

NA

ACSGM005-3

ACSGM004-2

ACSGM006-4

ACSTol. ao glifosato

Cor das flores modificada

Cor das flores modificada

Teor de ácidograxo/óleo modificado

Tol. ao glufosinato

Tol. ao glufosinato

Modified

Cry j cp4 epsps (aroA:CP

4) cp4 epsps (aroA:CP

4)

5AT;

bp40 (f3'5'h) 5AT; bp40 (f3'5'h) gm-fad21 (silencing locus) pat pat

Tol. ao glufosinato pat

Tol. ao glufosinato pat

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 142/338

133/150

Soja

Soja

Soja

Soja

Soja

Soja

Soja

Soja

Soja

CV127

DAS684164

DP305423

GM008-6

BPSCV127-9

DAS68416

DP305423-1

Tol. à imidazolinona

Tol. ao glufosinato

Teor de ácidograxo/óleo modificado; Tol ao herbicida ALS

DPDP356043

356043-5

MSTFG72

FG072-3

GTS 40-3-2 (40-3-2)

GU262

MON87701

MON87705

MON04032-6

ACSGM003-1

MON87701-2

MON87705-6

Teor de ácidograxo/óleo modificado; tol. ao glifosato

Tol. ao glifosato &

HPPD

Tol. ao glifosato

Tol. ao glufosinato

Res. à insetos

Teor de ácidograxo/óleo csr1-2 pat gm-fad21 (silencing locus); gm-hra gm-fad21 (silencing locus); gat4601 2mepsps; hppdPF W336 cp4 epsps (aroA:CP 4) pat cry1Ac fatb1-A (sense &

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 143/338

134/150

Soja

Soja

Soja

Soja

Soja

Soja

		modificado; tol. ao glifosato
MON87708	MON- 87708-9	Tol. ao glifosato & dicamba
		Teor de
MON87769	MON- 87769-7	ácidograxo/óleo modificado; tol. ao
		glifosato
MON89788	MON- 89788-1	Tol. ao glifosato
W62	ACS- GM002-9	Tol. ao glufosinato
W98	ACS- GM001-8	Tol. ao glufosinato
MON87754	MON- 87754-1	Alto teor oleico

antisense ); fad2-1A (sense &

antisense ); cp4 epsps (aroA:CP

4) dmo; cp4 epsps (aroA:CP

4)

Pj.D6D;

Nc.Fad3;

cp4 epsps (aroA:CP

4) cp4 epsps (aroA:CP

4) bar bar dgat2A

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 144/338

135/150

Soja

Soja

Soja

Soja

Abóbora

Abóbora

Beterraba

Beterraba

Beterraba

DAS21606

DAS44406

SYHT04R

9582.814.1

9.1

CZW3

ZW20

GTSB77 (T9100152)

H7-1

T120-7

DAS21606

DAS44406-6

SYN0004R-8

SEM0CZW3-2

SEM0ZW20-7

SYGTSB77-8

KM000H71-4

ACSTol. ao glufosinato & ariloxialcanoato

Ariloxialcanoato, tol. ao glufosinato e glifosato

Tol. à mesotriona

Res. à insetos & tol. ao glufosinato

Res. à doença

Res. à doença

Tol. ao glifosato

Tol. ao glifosato

Tol. ao glufosinato

Modified aad-12; pat Modified aad-12;

2mepsps; pat Modified avhppd cry1Ac, cry1F,

PAT cmv cp, zymv cp, wmv cp zymv cp, wmv cp cp4 epsps (aroA:CP

4);

goxv247 cp4 epsps (aroA:CP

4) pat

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 145/338

136/150

Beterraba

Cana-deaçúcar

Girassol

Pimentãodoce

Tabaco

Tabaco

Tomate

Tomate

Tomate

Tomate

Tomate

	BV001-3
T227-1		Tol. ao glifosato
NXI-1T		Tol. à seca
		Tol. à
X81359		imidazolinona
PK-SP01	NA	Res. à doença
C/F/93/08-	NA	Tol. ao oxinil
02
Vector 21-	NA	Nicotina reduzida
41		Maturação/senesc
1345-4	NA	ência atrasadas
		Maturação/senesc
35-1-N	NA	ência atrasadas
5345	NA	Res. à insetos
	CGN-	Maturação/senesc
8338	89322-3	ência atrasadas
	SYN-	Maturação/senesc
B	0000B-6	ência atrasadas

cp4 epsps (aroA:CP

4)

EcbetA als cmv cp bxn

NtQPT1 (antisens

e) acc (truncate

d) sam-k cry1Ac accd pg (sense ou antisense ⁾

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 146/338

137/150

Tomate	Da	SYN- 0000DA-9	Maturação/senesc ência atrasadas
Girassol	X81359		Tol. à imidazolinona
Tomate	Da Dong No 9 F (1401F,	NA	Produto modificado
Tomate	h38F, 11013F,791	SYN- 0000F-1	Maturação/senesc ência atrasadas
	3F)
Tomate	FLAVR SAVR™	CGN- 89564-2	Maturação/senesc ência atrasadas
Tomate	Huafan No 1	NA	Maturação/senesc ência atrasadas
	PK-
Tomate	TM8805R	NA	Res. à doença
	(8805R)
Trigo	MON71800	MON- 71800-3	Tol. ao glifosato

* Argentina, ** Polonesa, # Berinjela pg (sense ou antisense )

als

NA pg (sense ou antisense )

pg (sense ou antisense )

anti-efe cmv cp cp4 epsps (aroA:CP

4)

Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 147/338

138/150

[00267] O tratamento de plantas e sementes geneticamente modificadas com compostos da invenção pode resultar em efeitos super aditivos ou sinérgicos. Por exemplo, a redução das taxas de aplicação, a ampliação do espectro de atividade, o aumento da tolerância a estresses bióticos/abióticos ou a estabilidade de armazenamento aprimorada podem ser superiores aos esperados apenas pelo simples efeito aditivo da aplicação dos compostos da invenção em plantas e sementes geneticamente modificadas.

[00268] Os compostos desta invenção também são úteis em tratamentos de sementes para proteger sementes de pragas invertebradas. No contexto da presente descrição e das reivindicações, o tratamento de uma semente envolve o contato da semente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto da presente invenção, que é tipicamente formulado como uma composição da invenção. Este tratamento de sementes protege a semente de pragas invertebradas do solo e, em geral, pode proteger também as raízes e outras partes da planta em contato com o solo da planta que se desenvolve a partir da semente germinadora. O tratamento de sementes também pode proporcionar proteção da folhagem por translocação do composto desta invenção ou um segundo ingrediente ativo dentro da planta em desenvolvimento. Os tratamentos de sementes podem ser aplicados a todos os tipos de sementes, incluindo aqueles a partir dos quais as plantas geneticamente transformadas para expressar características especializadas germinarão. Exemplos representativos incluem aqueles que expressam proteínas tóxicas para pragas invertebradas, tais como a toxina de Bacillus thuringiensis ou aqueles que expressam resistência a herbicidas, tal como a glifosato acetiltransferase, que proporciona resistência ao glifosato. Os tratamentos de sementes com compostos da presente invenção também podem aumentar o vigor das plantas que crescem a partir da semente.

[00269] Um método de tratamento de sementes é pulverizando ou

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139/150 aplicando pó nas sementes com um composto da invenção (ou seja, como uma composição formulada) antes de semear as sementes. As composições formuladas para tratamento de sementes geralmente compreendem um formador de filme ou agente adesivo. Portanto, uma composição de revestimento de sementes da presente invenção normalmente compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou sal do mesmo, e um formador de película ou agente adesivo. A semente pode ser revestida por pulverização de um concentrado de suspensão fluível diretamente em uma leito de sementes que depois são submetidas a secagem. Alternativamente, outros tipos de formulação tais como pó molhado, soluções, suspoemulsões, concentrados emulsionáveis e emulsões em água podem ser pulverizadas na semente. Este processo é particularmente útil para a aplicação de revestimentos de filme em sementes. Várias máquinas e processos de revestimento estão disponíveis para um especialista na técnica. Processos adequados incluem os listados em P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57, e as referências listadas no mesmo.

[00270] Os compostos de Fórmula 1 e suas composições, sozinhos e em combinação com outros inseticidas, nematicidas e fungicidas, são particularmente úteis no tratamento de sementes para culturas, incluindo, mas não se limitando a, milho, soja, algodão, cereais (por exemplo, trigo, aveia, cevada, centeio e arroz), batatas, legumes e oleaginosas.

[00271] Outros inseticidas com os quais os compostos de Fórmula 1 podem ser formulados para proporcionar misturas úteis no tratamento de sementes incluem abamectina, acetamiprida, acrinatrina, amitraz, avermectina, azadiractina, bensultap, bifentrina, buprofezina, cadusafos, carbarila, carbofuran, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciantraniliprol, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, gama-cialotrina, lambda

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140/150 cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefuran, diofenolan, emamectina, endosulfan, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronil, flonicamid, flubendiamida, flufenoxuron, fluvalinato, formetanato, fostiazato, hexaflumuron, Hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, metaflumizona, metiocarb, metomil, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novaluron, oxamil, pimetrozina, piretrina, piridaben, piridalil, piriproxifen, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifen, espirotetramat, sulfoxaflor, tebufenozida, tetrametrina, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sódio, tralometrina, triazamato, triflumuron, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis, todas as cepas de Bacillus thuringiensis e todas as cepas de vírus de poliedrose nuclear.

[00272] Os fungicidas com os quais os compostos de Fórmula 1 podem ser formulados para proporcionar misturas úteis no tratamento de sementes incluem azoxistrobina, boscalid, carbendazim, carboxina, cimoxanil, ciproconazol, difenoconazol, dimetomorf, fluazinam, fludioxonil, fluquinconazol, fluopicolida, fluoxastrobina, flutriafol, fluxapiroxad, ipconazol, iprodiona, metalaxil, mefenoxam, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, penflufen, picoxistrobina, protioconazol, piraclostrobina, sedaxane, siltiofam, tebuconazol, tiabendazol, tiofanato-metil, tiram, Trifloxistrobina e triticonazol.

[00273] As composições que compreendem compostos de Fórmula 1 úteis para o tratamento de sementes podem compreender ainda bactérias e fungos que têm a capacidade de proporcionar proteção dos efeitos nocivos por fungos patogênicos ou bactérias e/ou animais nascidos no solo, tais como nemátodos. As bactérias que exibem propriedades nematicidas podem incluir, mas não se limitam a, Bacillus firmus, Bacillus cereus, Bacillius subtiliis e Pasteuria penetrans. Uma cepa adequada de Bacillus firmus é a cepa CNCM I1582 (GB-126) que está comercialmente disponível como BioNem^TM Uma cepa

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141/150 de Bacillus cereus adequada é a cepa NCMM I-1592. Ambas as cepas de Bacillus são divulgadas na Patente US 6.406.690. Outras bactérias adequadas que exibem atividade nematicida são B. amyloliquefaciens IN937a e B. subtilis cepa GB03. As bactérias que exibem propriedades fungicidas podem incluir, mas não estão limitadas a cepa GB34 de B. pumilus. As espécies de fungos que exibem propriedades nematicidas podem incluir, mas não estão limitadas a, Myrothecium verrucaria, Paecilomyces lilacinus e Purpureocillium lilacinum.

[00274] Os tratamentos de semente também podem incluir um ou mais agentes nematicidas de origem natural, como a proteína elicitor denominada harpin que é isolada de certos patógenos de plantas bacterianas, como Erwinia amylovora. Um exemplo é a tecnologia de tratamento de sementes Harpin-N-Tek disponível como N-Hibit^TM Gold CST.

[00275] Os tratamentos de sementes também podem incluir uma ou mais espécies de bactérias nodulantes de raízes leguminosas, como a bactéria microbiótica de fixação de nitrogênio Bradyrhizobium japonicum. Estes inoculantes podem opcionalmente incluir um ou mais lipo-quito-oligossacarídeos (LCOs), que são fatores de nodulação (Nod) produzidos por bactérias rhizobia durante o início da formação de nódulos nas raízes das leguminosas. Por exemplo, a tecnologia de tratamento de sementes da marca Optimize® incorpora a tecnologia LCO Promoter Technology™ em combinação com um inoculante.

[00276] Os tratamentos de sementes também podem incluir uma ou mais isoflavonas que podem aumentar o nível de colonização das raízes por fungos micorrízicos. Os fungos micorrízicos melhoram o crescimento das plantas, aumentando a absorção de raízes de nutrientes como água, sulfatos, nitratos, fosfatos e metais. Exemplos de isoflavonas incluem, mas não estão limitados a, genisteína, bioquanina A, formononetina, daidzeína, glicitina, hesperetina, naringenina e pratenseína. A formononetina está disponível como ingrediente ativo em produtos de inoculantes de micorrizas tal como o PHC

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Colonize® AG.

[00277] Os tratamentos de sementes também podem incluir um ou mais ativadores de plantas que induzem resistência adquirida sistêmica em plantas após contato por um patógeno. Um exemplo de um ativador de plantas que induz tais mecanismos de proteção é o acibenzolar-S-metila.

[00278] A semente tratada compreende tipicamente um composto da presente invenção em uma quantidade de cerca de 0,1 g a 1 kg por 100 kg de semente (ou seja, de cerca de 0,0001 a 1% em peso da semente antes do tratamento). Uma suspensão fluida formulada para o tratamento de sementes compreende tipicamente cerca de 0,5 a cerca de 70% do ingrediente ativo, cerca de 0,5 a cerca de 30% de um adesivo formador de película, cerca de 0,5 a cerca de 20% de um agente dispersante, de 0 a cerca de 5% de um espessante, de 0 a cerca de 5% de um pigmento e/ou corante, de 0 a cerca de 2% de um agente antiespumante, de 0 a cerca de 1% de um conservante e de 0 a cerca de 75% de um diluente líquido volátil.

[00279] Os compostos da presente invenção podem ser incorporados em uma composição de isca que é consumida por uma praga invertebrada ou utilizada dentro de um dispositivo tal como uma armadilha, estação de isca e semelhantes. Tal composição de isca pode estar na forma de grânulos que compreendem (a) ingredientes ativos, nomeadamente uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo; (b) um ou mais materiais alimentares; opcionalmente (c) um atrativo, e opcionalmente (d) um ou mais umectantes. Destaca-se os grânulos ou composições de isca que compreendem entre cerca de 0,001 a 5% de ingredientes ativos, cerca de 40-99% de material alimentar e/ou atraente; e opcionalmente cerca de 0,05-10% de umectantes, que são eficazes no controle de pragas invertebradas do solo com taxas de aplicação muito baixas, particularmente em doses de ingrediente ativo que são fatais por ingestão e não

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143/150 por contato direto. Alguns materiais alimentares podem funcionar como uma fonte de alimento e um atraente. Os materiais alimentares incluem carboidratos, proteínas e lipídios. Exemplos de materiais alimentares são farinha vegetal, açúcar, amidos, gorduras animais, óleo vegetal, extratos de levedura e sólidos lácteos. Exemplos de atraentes são odorantes e aromatizantes, como extratos de frutas ou plantas, perfumes ou outros componentes de animais ou plantas, feromônios ou outros agentes que atraem uma praga invertebrada alvo. Exemplos de umectantes, ou seja, agentes de retenção de umidade, são glicóis e outros polióis, glicerina e sorbitol. É de se destacar uma composição de isca (e um método que utiliza tal composição de isca) usada para controlar pelo menos uma praga invertebrada selecionada a partir do grupo que consiste de formigas, térmitas e baratas. Um dispositivo de armadilha para controlar uma praga invertebrada pode compreender a referida composição de isca e um alojamento adaptado para receber a referida composição de isca, em que o alojamento tem pelo menos uma abertura dimensionada para permitir que a praga invertebrada passe através da abertura de modo que a praga invertebrada possa obter acesso à composição de isca a partir de uma localização fora do alojamento, e em que o alojamento é adicionalmente adaptado para ser colocado dentro ou próximo de um local de potencial ou conhecida atividade para a praga invertebrada.

[00280] Um exemplo de realização da presente invenção refere-se a um método para controlar pragas invertebradas, compreendendo a diluição da composição pesticida da presente invenção (um composto de Fórmula 1 formulado com tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos ou uma mistura formulada de um composto de Fórmula 1 e pelo menos um outro pesticida) com água e, opcionalmente, adicionando um adjuvante para formar uma composição diluída e colocando a praga invertebrada ou o ambiente em contato com uma quantidade efetiva da referida composição diluída.

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[00281] Embora uma composição de pulverização formada por diluição com água, uma concentração suficiente da presente composição pesticida pode proporcionar uma eficácia suficiente para controlar parasitas de invertebrados, também podem ser adicionados produtos adjuvantes formulados separadamente para misturas de tanques de pulverização. Estes adjuvantes adicionais são vulgarmente conhecidos como “adjuvantes de pulverização” ou “adjuvantes de mistura de tanque”, e incluem qualquer substância misturada em um tanque de pulverização para melhorar o desempenho de um pesticida ou alterar as propriedades físicas da mistura de pulverização. Os adjuvantes podem ser agentes tensoativos, agentes emulsificantes, óleos de colheita à base de petróleo, óleos de semente derivados da cultura, acidificantes, tampões, espessantes ou agentes antiespumantes. Os adjuvantes são utilizados para melhorar a eficácia (por exemplo, disponibilidade biológica, adesão, penetração, uniformidade de cobertura e durabilidade de proteção), ou minimizar ou eliminar problemas de aplicação de pulverização associados à incompatibilidade, espuma, arrasto da pulverização, evaporação, volatilização e degradação. Para obter o melhor desempenho, os adjuvantes são selecionados em relação às propriedades do ingrediente ativo, formulação e alvo (por exemplo, culturas, pragas-inseto).

[00282] Dentre os adjuvantes de pulverização, os óleos, incluindo óleos de culturas, concentrados de óleo de cultura, concentrados de óleo vegetal e concentrados de óleo de semente metilados, são os mais utilizados para melhorar a eficácia dos pesticidas, possivelmente por meio da promoção de depósitos de pulverização mais homogêneos e uniformes. Em situações em que a fitotoxicidade potencialmente causada por óleos ou outros líquidos imiscíveis com água são motivo de preocupação, as composições de pulverização preparadas a partir da composição da presente invenção geralmente não contêm adjuvantes de pulverização à base de óleo. No entanto, em situações em que a

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145/150 fitotoxicidade causada por adjuvantes de pulverização à base de óleo é comercialmente insignificante, as composições de pulverização preparadas a partir da composição da presente composição também podem conter adjuvantes de pulverização à base de óleo, o que pode potencialmente aumentar o controle das pragas invertebradas, bem como a resistência à chuva.

[00283] Os produtos identificados como “óleo para cultivo” ou “óleo agrícola” geralmente contêm 95 a 98% de óleo de petróleo à base de parafina ou nafta e 1 a 2% de um ou mais surfactantes funcionando como emulsificantes. Produtos identificados como “concentrados de óleo agrícola” consistem tipicamente de 80 a 85% de óleo com base em petróleo emulsionável e 15 a 20% de tensoativos não iônicos. Produtos corretamente identificados como “concentrados de óleos vegetais” consistem tipicamente de 80 a 85% de óleo vegetal (ou seja, óleo de frutos ou sementes, mais comumente de algodão, linhaça, soja ou girassol) e 15 a 20% de tensoativos não iônicos. O desempenho dos adjuvantes pode ser aprimorado por meio da substituição do óleo vegetal com metil ésteres de ácidos graxos que são tipicamente derivados de óleos vegetais. Exemplos de concentrados de óleos de sementes metilados incluem Concentrado MSO® da UAP-Loveland Products, Inc. e Óleo de Pulverização Premium MSO Methylated Spray Oil (Helena Chemical Company).

[00284] A quantidade de adjuvantes com base em óleo adicionada a misturas de pulverização geralmente não excede cerca de 2,5% em volume e, mais tipicamente, a quantidade é de cerca de 0,1 a cerca de 1% em volume. As taxas de aplicação de adjuvantes adicionados a misturas de pulverização são tipicamente de cerca de 1 a cerca de 5 L por hectare. Exemplos representativos de adjuvantes de pulverização incluem: Adigor® (Syngenta) 47% de óleo de colza metilado em hidrocarbonetos líquidos, Silwet® (Helena Chemical Company), heptametiltrisiloxano modificado com óxido de polialquileno e Assist^® (BASF) 17% de tensoativo mistura em 83% óleo mineral à base de parafina.

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[00285] Os compostos desta invenção podem ser aplicados sem outros adjuvantes, mas na maioria das vezes a aplicação será de uma formulação compreendendo um ou mais ingredientes ativos com veículos, diluentes e tensoativos adequados e possivelmente em combinação com um alimento dependendo da utilização final contemplada. Um método de aplicação envolve a pulverização de uma dispersão aquosa ou de uma solução de óleo refinado de um composto da presente invenção. As combinações com óleos de pulverização, concentrações de óleo de pulverização, bastões de espalhamento, adjuvantes, outros solventes e sinergistas, como o butóxido de piperonila, frequentemente aumentam a eficácia do composto. Para utilizações não agronômicas, tais pulverizações podem ser aplicadas a partir de recipientes de pulverização tais como uma lata, garrafa ou outro recipiente, por meio de uma bomba ou pela liberação em um recipiente pressurizado, por exemplo, uma lata de pulverização em aerossol pressurizada. Tais composições de pulverização podem assumir diversas formas, por exemplo, pulverizações, névoas, espumas, fumaça ou nevoeiro. Assim, tais composições de pulverização podem compreender ainda propulsores, agentes espumantes, etc., conforme o caso. Destaca-se uma composição de pulverização compreendendo uma quantidade biologicamente eficaz de um composto ou uma composição da presente invenção e um veículo. Em um exemplo de realização, tal composição de pulverização compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um composto ou composição da presente invenção e um propelente. Os propulsores representativos incluem, mas não estão limitados a, metano, etano, propano, butano, isobutano, buteno, pentano, isopentano, neopentano, penteno, hidrofluorocarbonetos, clorofluorocarbonos, éter dimetílico e misturas dos anteriores. Destaca-se uma composição de pulverização (e um método que utiliza uma tal composição de pulverização dispensada a partir de um recipiente de pulverização) usada para controlar pelo menos uma praga invertebrada

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147/150 selecionada a partir do grupo que consiste de mosquitos, moscas negras, moscas dos estábulos, moscas dos cervos, moscas dos cavalos, vespas, vespas americanas, zangões, carrapatos, aranhas, formigas, mosquitos (gnat) e similares, incluindo individualmente ou em combinação.

Exemplos Biológicos Da Invenção

[00286] Os seguintes testes demonstram a eficácia de controle dos compostos desta invenção sobre pragas específicas. A “eficácia do controle” representa a inibição do desenvolvimento das pragas invertebradas (incluindo a mortalidade) que causa uma alimentação significativamente reduzida. Entretanto, o controle de praga oferecido pelos compostos não está limitado a tais espécies. Consulte as Tabelas de índice A - B para descrições dos compostos.

Metodologia de formulação e pulverização para testes A-D

[00287] Os compostos teste foram formulados utilizando uma solução contendo 10% de acetona, 90% de água e 300 ppm de tensoativo não iônico de dispersão X-77® Spreader Lo-Foam Formula contendo alquilarilpolioxietileno, ácidos graxos livres, glicóis e isopropanol (Loveland Industries, Inc. Greeley, Colorado , EUA). Os compostos formulados foram aplicados em 1 mL de líquido através de um bico atomizador SUJ2 com corpo personalizado de 1/8 JJ (Spraying Systems Co. Wheaton, Illinois, EUA) posicionado a 1,27 cm (0,5 polegadas) acima do topo de cada unidade de teste. Os compostos teste foram pulverizados nas taxas indicadas , e cada teste foi replicado por três vezes.

Teste A

[00288] Para avaliar o controle do afídeo do pêssego verde (Myzus persicae (Sulzer)) através de meios de contato e/ou sistêmicos, a unidade de teste consistiu em um pequeno recipiente aberto com uma planta de rabanete com 12-15 dias de desenvolvimento no interior. A planta foi pré-infestada

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148/150 colocando em uma folha da planta de teste 30-40 afídeos em um pedaço de folha excisada a partir de uma planta de cultura (método de folha cortada). Os afídeos passaram para a planta teste quando a peça de folha dessecou. Após a préinfestação, o solo da unidade de teste foi coberto com uma camada de areia.

[00289] Os compostos teste foram formulados e pulverizados a 250 e/ou 50 ppm. Após a pulverização do composto teste formulado, cada unidade de ensaio foi deixada secar durante 1 h e em seguida, os recipientes foram fechados com uma tampa preta com rosca. As unidades de teste foram mantidas durante 6 dias em uma câmara de crescimento a 19-21 °C e 50-70% de umidade relativa. Cada unidade de teste foi então avaliada visualmente quanto à mortalidade dos insetos.

[00290] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 250 ppm, os seguintes compostos resultaram em pelo menos 80% de mortalidade: 3, 10, 11, 12, 14, 15, 20, 22, 23, 30, 52 e 54.

[00291] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 50 ppm, os seguintes compostos resultaram em pelo menos 80% de mortalidade: 10, 11, 12, 14 e 20.

Teste B

[00292] Para avaliar o controle do afídeo do melão e algodão (Aphis gossypii (Glover)) através de meios de contato e/ou sistêmicos, a unidade de teste consistiu em um pequeno recipiente aberto com uma planta de algodão com 6-7 dias de desenvolvimento no interior. A planta foi pré-infestada com 3040 insetos em um pedaço de folha de acordo com o método da folha cortada, e o solo da unidade de teste foi coberto com uma camada de areia.

[00293] Os compostos teste foram formulados e pulverizados a 250 e/ou 50 ppm. Após a pulverização, as unidades de teste foram mantidas em uma câmara de crescimento durante 6 dias a 19 °C e 70% de umidade relativa. Cada unidade de teste foi então avaliada visualmente quanto à mortalidade dos

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149/150 insetos.

[00294] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 250 ppm, os seguintes compostos resultaram em pelo menos 80% de mortalidade: 15, 22, 23, 36, 42, 46, 47, 48, 51, 54 e 55.

Teste C

[00295] Para avaliar o controle das tripes-das-flores (Frankliniellla occidentalis (Pergande)) através de meios de contato e/ou sistêmicos, a unidade de teste consistiu em um pequeno recipiente aberto com uma planta de feijão (Soleil bean) com 5-7 dias de desenvolvimento no interior.

[00296] Os compostos teste foram formulados e pulverizados a 250. Após a pulverização, as unidades de teste foram deixadas a secar durante 1 hora, e então 22-27 tripes adultos foram adicionados a cada unidade. Os recipientes foram fechados com uma tampa e as unidades de teste foram mantidas por 6 dias a 25 °C e 45-55% de umidade relativa.

[00297] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 250 ppm, os seguintes compostos forneceram níveis de eficácia de controle classificados como muito bons a excelentes (30% ou menos de danos nas plantas e/ou 100% de mortalidade): 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17 , 19, 20, 22 e 23.

Teste D

[00298] Para avaliar o controle da mosca-branca (Aphis gossypii (Gennadius)) através de meios de contato e/ou sistêmicos, a unidade de teste consistiu em um pequeno recipiente aberto com uma planta de algodão com 1214 dias de desenvolvimento no interior. Antes de aplicar a pulverização, ambos os cotiledones foram removidos da planta, deixando uma folha verdadeira para o ensaio. Foi permitido que as moscas-brancas colocassem ovos na planta e depois elas foram removidas da unidade de teste. As plantas de algodão infestadas com pelo menos 15 ovos foram submetidas ao teste de pulverização.

[00299] Os compostos teste foram formulados e pulverizados a 250

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150/150 e/ou 50 ppm. Após a pulverização, as unidades de teste foram deixadas secar durante 1 hora. Os cilindros foram então removidos e as unidades foram levadas para uma câmara de crescimento e mantidas durante 13 dias a 28 °C e 50-70% de umidade relativa. Cada unidade de teste foi então avaliada visualmente quanto à mortalidade dos insetos.

[00300] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 250 ppm, os seguintes compostos resultaram em pelo menos 50% de mortalidade: 21,38, 52 e 54.

Claims (10)

1. Reivindicações

   1. COMPOSTO, caracterizado por ser selecionado a partir de

   Fórmula 1, N-óxidos ou sal do mesmo, (Rbm

   

   em que:

   

   Q-l

   A é CH, CF ou N;

   X¹ é CH2;

   cada X² é CH2;

   q é 2;

   R² é C(=Z)R4, C(=Z)NR6R7 ou LQ^a; ou alquila C1-C4 substituída com

   C(=Z)R⁴ ou C(=Z)NR6R7, e ainda opcionalmente ainda substituído com até 3 R^y;

   R⁴ é H; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 ou cicloalcóxi C3-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x; ou C(O)OR²¹, C(O)NR¹⁵R¹⁶ ou C(O)R²²;

   L é C(=Z), SO ou uma ligação direta;

   cada Z é independentemente O, S ou NR¹⁰;

   R⁵ é H, halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6,

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2. 2/10 haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4;

   R⁶ é H, NR¹⁵R¹⁶, OR¹⁷, C(=NR¹⁰)R¹¹, C(O)OR²¹, C(O)NR¹⁵R¹⁶, C(O)R²², S(O)nR²³ ou Q^a; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x;

   R⁷ é H ou Q^a; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x; ou

   R⁶ e R⁷ formam, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, um anel possuindo 3 a 10 membros, contendo membros do anel selecionados a partir de átomos de carbono e até 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, e até 2 átomos de nitrogênio, em que até 2 átomos de carbono membros do anel são selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S) e o átomo de enxofre membro do anel é selecionado a partir de S, S(O) ou S(O)2, sendo o referido anel não substituído ou substituído com até 4 R^x; ou

   R⁶ e R⁷ são tomados juntos como =S(O)pR¹⁸R¹⁹ ou =S(=NR²⁰)R¹⁸R¹⁹;

   cada R^x é independentemente halogênio, ciano, nitro, hidróxi, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalcóxi C3-C6, C(=NR¹⁰)R¹¹, C(O)OR²¹, C(O)NR¹⁵R¹⁶, OC(O)R²², NR²⁵R²⁶, NR²⁴C(O)R²², C(O)R²², S(O)nR²³, Si(R²⁸)3, OSi(R²⁸)3 ou Q^a;

   cada R^y é independentemente halogênio, ciano, hidróxi, alquila C1C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalcóxi C3-C6, C(=NR¹⁰)R¹¹, C(O)OR²¹, OC(O)R²², NR²⁵R²⁶, NR²⁴C(O)R²², C(O)R²² ou Q^a;

   cada R¹⁰ é independentemente OR¹², S(O)nR¹³ ou NHR¹⁴;

   cada R¹¹ é independentemente H; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3

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3. 3/10

   C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x; ou alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalcóxi C3-C6, C(O)OR²¹, C(O)NR¹⁵R¹⁶, C(O)R²²;

   cada R¹² é independentemente alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, C(O)R²², S(O)nR¹³ ou Q^a;

   cada R¹³ é independentemente alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

   R¹⁴ é alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, C(O)R²² ou C(O)OR²¹; ou fenila, não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   R¹⁵ é H, NR^15aR^16a, OR¹⁷, C(=NR¹⁰)R11, C(O)OR²¹, C(O)NR^15aR^16a, C(O)R²², S(O)nR²³ ou Q^b; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x;

   R¹⁶ é H ou Q^b; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um R^x; ou

   R¹⁵ e R¹⁶ formam, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, um anel possuindo 3 a 10 membros contendo membros do anel selecionados a partir de átomos de carbono e até 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, e até 2 átomos de nitrogênio, em que até 2 átomos de carbono membros do anel são selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S) e o átomo de enxofre membro do anel é selecionado a partir de S, S(O) ou S(O)2, sendo o referido anel não substituído ou substituído com até 4 R^x; ou

   R¹⁵ e R¹⁶ são tomados juntos como =S(O)pR¹⁸R¹⁹ ou =S(=NR²⁰)R¹⁸R¹⁹;

   Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 163/338
4. 4/10 cada R^15a é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C4, C(O)R²⁷ ou S(O)2R²⁷; ou fenila ou um anel aromático heterocíclico possuindo 5 ou 6 membros no anel, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada R^16a é independentemente H, alquila C1-C6 ou haloalquila C1C4; ou

   R^15a e R^16a formam, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, um anel contendo 3 a 7 membros selecionados a partir de átomos de carbono e até 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, e até 2 átomos de nitrogênio, em que até 2 átomos de carbono membros do anel são selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S) e o átomo de enxofre membro do anel é selecionado a partir de S, S(O) ou S(O)2, sendo o referido anel não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   R¹⁷ é alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 ou haloalquila C1-C4; ou fenila, não substituída ou substituída com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada R¹⁸ é independentemente alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; ou fenila, não substituída ou substituída com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada R¹⁹ é independentemente alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

   Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 164/338
5. 5/10 ou fenila, não substituída ou substituída com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou

   R¹⁸ e R¹⁹, juntamente com o átomo de enxofre ao qual eles estão ligados, formam um anel;

   R²⁰ é H, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou C(O)R²²; ou fenila, não substituída ou substituída com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada R²¹ é independentemente alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 ou halocicloalquila C3-C6; ou fenila, não substituída ou substituída com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada R²² é independentemente alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalcóxi C3-C6 ou NR²⁵R²⁶; ou fenila, não substituída ou substituída com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada R²³ é independentemente alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, cicloalquilalquila C3-C6 ou halocicloalquilalquila C3-C6; ou fenila, não substituída ou substituída com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada R²⁴ é independentemente alquila C1-C4;

   Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 165/338
6. 6/10 cada R²⁵ é independentemente H, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; ou fenila, não substituída ou substituída com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada R²⁶ é independentemente alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; ou fenila, não substituída ou substituída com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou

   R²⁵ e R²⁶ independentemente formam, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, um anel contendo 3 a 7 membros selecionados a partir de átomos de carbono e até 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, e até 2 átomos de nitrogênio, em que até 2 átomos de carbono membros do anel são selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S) e o átomo de enxofre membro do anel é selecionado a partir de S, S(O) ou S(O)₂, sendo o referido anel não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada R²⁷ é independentemente alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 ou NR29R³⁰; ou fenila ou um anel aromático heterocíclico possuindo 5 ou 6 membros no anel, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada R²⁸ é independentemente alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 ou fenila;

   Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 166/338
7. 7/10 cada R²⁹ é independentemente H ou Q^a; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada R³⁰ é independentemente H ou Q^a; ou alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um sendo não substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou

   R²⁹ e R³⁰ formam, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, um anel possuindo 3 a 10 membros, contendo membros do anel selecionados a partir de átomos de carbono e até 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, e até 2 átomos de nitrogênio, em que até 2 átomos de carbono membros do anel são selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S) e o átomo de enxofre membro do anel é selecionado a partir de S, S(O) ou S(O)2, sendo o referido anel não substituído ou substituído com até 4 substituíntes selecionados independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada Q^a é independentemente fenila, um anel aromático heterocíclico possuindo 5 ou 6 membros no anel ou um anel não aromático heterocíclico possuindo 3 a 6 membros, cada anel contendo membros do anel selecionados a partir de átomos de carbono e até 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, e até 2 átomos de nitrogênio, em que até 2 átomos de carbono membros do anel são selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S) e o átomo de enxofre membro do anel é selecionado a partir de S, S(O) ou S(O)2, cada anel não

   Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 167/338
8. 8/10 substituído ou substituído com pelo menos um substituinte selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

   cada n é independentemente 0, 1 ou 2; e p é 1 ou 2.

   2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por:

   R² ser C(=O)R⁴ ou C(=O)NR⁶R7

   3. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 2, e pelo menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste de tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, e a referida composição ainda compreende opcionalmente pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional.

   4. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada por o pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional ser selecionado a partir do grupo que consiste de abamectina, acefato, acequinocil, acetamiprida, acrinatrina, afidopiropen, amidoflumet, amitraz, avermectina, azadiractina, azinfos-metil, benfuracarb, bensultap, bifentrina, bifenazato, bistrifluron, borato, buprofezina, carbarila, carbofuran, cartap, carzol, clorantraniliprol, clorfenapir, clorfluazuron, clorpirifos, clorpirifos-metil, cromafenozida, clofentezina, clotianidina, ciantraniliprol, ciclaniliprol, cicloprotrina, cicloxaprid, ciflumetofen, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, gama-cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiuron, diazinon, dieldrina, diflubenzuron, dimeflutrina, dimehypo, dimetoato, dinotefuran, diofenolan, emamectina, endosulfan, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, óxido de fenbutatina, fenitrotion, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenvalerato, fipronil, flometoquina,

   Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 168/338
9. 9/10 flonicamid, flubendiamida, flucitrinato, flufenerim, flufenoxuron, flufenoxistrobina, flufensulfona, fluorpiram, flupiprol, flupiradifurona, fluvalinato, tau-fluvalinato, fonofós, formetanato, fostiazato, halofenozida, heptaflutrina, hexaflumuron, hexitiazox, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, sabonetes inseticidas, isofenfós, lufenuron, malation, meperflutrina, metaflumizona, metaldeído, metamidofos, metidation, metiodicarb, metomil, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofos, monoflutrina, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novaluron, noviflumuron, oxamil, paration, paration-metil, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, pirimicarb, profenofos, proflutrina, propargita, protrifenbute, piflubumida, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridaben, piridalil, pirifluquinazon, piriminostrobina, piriprol, piriproxifen, rotenona, rianodina, silafluofen, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifen, espirotetramat, sulprofos, sulfoxaflor, tebufenozida, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tetrametrina, tetrametilflutrina, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sódio, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfon, triflumuron, todas as cepas de Bacillus thuringiensis, bactéria entomopatogênica, todas as cepas de vírus da poliedrose nuclear, vírus entomopatogênicos e fungos entomopatogênicos.

   5. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada por o pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional ser selecionado a partir do grupo que consiste de abamectina, acetamiprida, acrinatrina, afidopiropen, amitraz, avermectina, azadiractina, benfuracarb, bensultap, bifentrina, buprofezina, carbarila, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciantraniliprol, ciclaniliprol, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefuran, diofenolan, emamectina, endosulfan, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, fenitrotion, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronil,

   Petição 870190135815, de 18/12/2019, pág. 169/338
10. 10/10 flometoquina, flonicamid, flubendiamida, flufenoxuron, flufenoxistrobina, flufensulfona, flupiprol, flupiradifurona, fluvalinato, formetanato, fostiazato, heptaflutrina, hexaflumuron, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, meperfluthirn, metaflumizona, metiodicarb, metomil, metopreno, metoxifenozida, metoflutrina, monoflutrina, nitenpiram, nitiazina, novaluron, oxamil, piflubumida, pimetrozina, piretrina, piridaben, piridalil, piriminostrobina, piriproxifen, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifen, espirotetramat, sulfoxaflor, tebufenozida, tetrametrina, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultapsódio, tralometrina, tetrametilflutrina, triazamato, triflumuron, todas as cepas de Bacillus thuringiensis e todas as cepas de vírus da poliedrose nuclear.

    6. MÉTODO PARA CONTROLAR UMA PRAGA INVERTEBRADA, caracterizado por compreender o contato da praga invertebrada ou de seu ambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 2, com a condição de que o método seja exceto um método de tratamento médico do corpo humano ou animal por meio de uma terapia.

    7. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pela semente ser revestida com o composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 2, formulado como uma composição compreendendo um formador de película ou agente adesivo.