JP2018512425A - 二環式ピラゾール殺有害生物剤 - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
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- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Abstract
Description
[式中、
Qは、
であり;
Aは、CH、CR1またはNであり;
R1は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオまたはC1〜C4ハロアルキルチオであり;
mは、0、1、2または3であり;
X1は、C(R3a)(R3b)、S(O)n、C(=O)またはC(=S)であり;
X1aは、C(R3a)(R3b)であり;
X1bは、C(R3a)(R3b)、S(O)n、C(=O)またはC(=S)であり;
各X2は独立して、C(R3a)(R3b)、O、S(O)n、C(=O)またはC(=S)であり;
qは、1または2であり;
tは、0または1であり;
R2は、C(=Z)R4、C(=Z)NR6R7もしくはLQa;またはC(=Z)R4もしくはC(=Z)NR6R7で置換され、3つ以下のRyで任意選択的にさらに置換されたC1〜C4アルキルであり;
各R3aおよびR3bは独立して、H、ハロゲン、シアノもしくはニトロ;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであり;
R4は、H;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシもしくはC3〜C6シクロアルコキシ;またはC(O)OR21、C(O)NR15R16もしくはC(O)R22であり;
Lは、C(=Z)、SO2または直接結合であり;
各Zは独立して、O、SまたはNR10であり;
R5は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシであり;
R6は、H、NR15R16、OR17、C(=NR10)R11、C(O)OR21、C(O)NR15R16、C(O)R22、S(O)nR23もしくはQa;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであり;
R7は、HもしくはQa;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであるか;または
R6およびR7は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および2個以下の窒素原子から独立して選択される2つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する3〜10員環であって、2個以下の炭素原子環員が、C(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員が、S、S(O)もしくはS(O)2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくは4つ以下のRxで置換されている3〜10員環を形成するか;または
R6およびR7は一緒になって、=S(O)pR18R19もしくは=S(=NR20)R18R19と見なされ;
各Rxは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C(=NR10)R11、C(O)OR21、C(O)NR15R16、OC(O)R22、NR25R26、NR24C(O)R22、C(O)R22、S(O)nR23、Si(R28)3、OSi(R28)3またはQaであり;
各Ryは独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C(=NR10)R11、C(O)OR21、OC(O)R22、NR25R26、NR24C(O)R22、C(O)R22またはQaであり;
各R10は独立して、OR12、S(O)nR13またはNHR14であり;
各R11は独立して、H;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル;またはC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C(O)OR21、C(O)NR15R16、C(O)R22であり;
各R12は独立して、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C(O)R22、S(O)nR13またはQaであり;
各R13は独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜Cハロアルキルであり;
R14は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C(O)R22もしくはC(O)OR21;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で選択された、フェニルであり;
R15は、H、NR15aR16a、OR17、C(=NR10)R11、C(O)OR21、C(O)NR15aR16a、C(O)R22、S(O)nR23もしくはQb;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであり;
R16は、HもしくはQb;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであるか;または
R15およびR16は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および2個以下の窒素原子から独立して選択される2つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する3〜10員環であって、2個以下の炭素原子環員が、C(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員が、S、S(O)もしくはS(O)2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくは4つ以下のRxで置換されている3〜10員環を形成するか;または
R15およびR16は一緒になって、=S(O)pR18R19もしくは=S(=NR20)R18R19と見なされ;
各R15aは独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C(O)R27もしくはS(O)2R27;またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルまたは5もしくは6員複素環式芳香環であり;
各R16aは独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか;または
R15aおよびR16aは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および2個以下の窒素原子から独立して選択される2つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する3〜7員環であって、2個以下の炭素原子環員が、C(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員が、S、S(O)もしくはS(O)2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されている3〜7員環を形成し;
R17は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC1〜C4ハロアルキル;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R18は独立して、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキル;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R19は独立して、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキル;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであるか;または
R18およびR19は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって環を形成し;
R20は、H、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC(O)R22;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R21は独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC3〜C6ハロシクロアルキル;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R22は独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシもしくはNR25R26;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R23は独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルアルキルもしくはC3〜C6ハロシクロアルキルアルキル;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R24は独立してC1〜C4アルキルであり;
各R25は独立して、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4ハロアルコキシ;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R26は独立して、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキル;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであるか;または
R25およびR26は独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および2個以下の窒素原子から独立して選択される2つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する3〜7員環であって、2個以下の炭素原子環員が、C(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員が、S、S(O)もしくはS(O)2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されている3〜7員環を形成し;
各R27は独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシもしくはNR29R30;またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルまたは5もしくは6員複素環式芳香環であり;
各R28は独立して、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはフェニルであり;
各R29は独立して、HもしくはQa;またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであり;
各R30は独立して、HもしくはQa;またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであるか;または
R29およびR30は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および2個以下の窒素原子から独立して選択される2つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する3〜10員環であって、2個以下の炭素原子環員が、C(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員が、S、S(O)もしくはS(O)2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される4つ以下の置換基で置換されている3〜10員環を形成し;
各Qaは独立して、各環が、炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および2個以下の窒素原子から独立して選択される2つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、フェニル、5もしくは6員複素環式芳香環または3〜6員複素環式非芳香環であって、2個以下の炭素原子環員が、C(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員が、S、S(O)もしくはS(O)2から選択され、各環が、非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されたフェニル、5もしくは6員複素環式芳香環または3〜6員複素環式非芳香環であり;
各nは独立して、0、1または2であり;
pは、1または2である]
の化合物(すべての幾何異性体および立体異性体を含む)、それらのN−オキシド、および塩、ならびにそれらを含有する組成物および無脊椎有害生物を駆除するためのそれらの使用を指向する。
AがCH、CFおよびNであり;
mが0である)の化合物。
QがQ−1である実施形態Aの化合物。
X1がCH2であり;
X2がCH2であり;
qが2である実施形態Bの化合物。
QがQ−2である実施形態Aの化合物。
X1aがCH2であり;
X1bがCH2であり;
X2がCH2であり;
tが1である実施形態Dの化合物。
R2が、C(=O)R4またはC(=O)NR6R7である実施形態Cまたは実施形態Eの化合物。
2,4,6,7−テトラヒドロ−N−メチル−2−(3−ピリジニル)−N−(2,2−ジメトキシエチル)−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−カルボキサミド(化合物14);
2,4,6,7−テトラヒドロ−2−(3−ピリジニル)−N−(2,2,2−トリフルオロメチル)−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−カルボキサミド(化合物15);
4,5,6,7−テトラヒドロ−2−(3−ピリジニル)−5−[2−(トリフルオロメチル)−4−ピリジニル]−2H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン(化合物20);
1−[2,4,6,7−テトラヒドロ−2−(3−ピリジニル)−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−イル]−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)チオ]−1−プロパノン(化合物22);
1−[2,4,6,7−テトラヒドロ−2−(3−ピリジニル)−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−イル]−3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]−1−プロパノン(化合物23);
2,4,6,7−テトラヒドロ−N−(3−メトキシシクロブチル)−2−(3−ピリジニル)−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−カルボキサミド(化合物47);
4,5,6,7−テトラヒドロ−2−(3−ピリジニル)−5−(2−ピラジニル)−2H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン(化合物48);
2−オキソ−2−[2,4,6,7−テトラヒドロ−2−(3−ピリジニル)−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−イル]エチル N,N−ジメチルカルバメート(化合物51);および
2,4,6,7−テトラヒドロ−β−オキソ−2−(3−ピリジニル)−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−プロパンニトリル(化合物54)
からなる群から選択される式1の化合物(化合物番号は索引表A〜Bに言及する)が含まれる。
2,4,6,7−テトラヒドロ−2−(3−ピリジニル)−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−カルボン酸、2−(メトキシカルボニル)ヒドラジド(化合物10)の製造
ステップA:3−[(ジメチルアミノ)メチレン]−4−オキソ−1−ピペリジンカルボン酸1,1−ジメチルエチルエステルの製造
1,4−ジオキサン(200mL)中の4−オキソ−1−ピペリジンカルボン酸1,1−ジメチルエチルエステル(25g、126ミリモル)およびDMF−DMA(50mL、377ミリモル)の溶液を、20時間100℃で加熱した。完了するとすぐに、反応混合物を減圧下に濃縮して表題化合物をもたらし、それをさらなる精製なしに使用した。
エタノール(300mL)中の3−[(ジメチルアミノ)メチレン]−4−オキソ−1−ピペリジンカルボン酸1,1−ジメチルエチルエステル(34g、134ミリモル)の溶液を、ヒドラジン一水和物(33.4g、668ミリモル)で処理した。反応混合物を、3時間90℃に加熱し、室温まで冷却し、減圧下に濃縮してエタノールを除去した。残留物をEtOAcで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。結果として生じた残留物を、50%EtOAc/石油エーテルで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して表題化合物(16.8g)を得た。
1,4−ジオキサン(350mL)中の2,4,6,7−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−カルボン酸1,1−ジメチルエチルエステル(16.8g、75ミリモル)、3−ヨードピリジン(30.96g、151ミリモル)、トランス−N,N−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン(3.88g、37.6ミリモル)、ヨウ化銅(2.87g、15ミリモル)および炭酸カリウム(20.86g、151ミリモル)の溶液を、6時間110℃に加熱した。完了するとすぐに、反応混合物をEtOAcで希釈し、Celite(登録商標)のパッドを通して濾過し、次に減圧下に濃縮した。残留物をEtOAcで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。結果として生じた残留物を、40%EtOAc/石油エーテルで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して表題化合物(18.6g)を得た。
ジオキサン中のHCl(4M、50mL、200ミリモル)を、ジクロロメタン(50mL)中の2,4,6,7−テトラヒドロ−2−(3−ピリジニル)−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−カルボン酸1,1−ジメチルエチルエステル(10g、33ミリモル)の溶液に0℃で滴加した。反応混合物を次に2時間室温で攪拌した。完了するとすぐに、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、石油エーテルで2〜3回洗浄し、その後真空下に乾燥させた。結果として生じた物質(2g)を、水中の10%NaOHで処理して塩化水素を中和し、次にEtOACで抽出した。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して表題化合物(1.3g)をもたらした。
ジクロロメタン(5mL)中の4,5,6,7−テトラヒドロ−2−(3−ピリジニル)−2H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン(0.15g、0.7ミリモル)、トリホスゲン(0.65g、2.2ミリモル)の溶液を、0℃でトリエチルアミン(0.16g、1.5ミリモル)で処理した。反応混合物を次に1時間室温で攪拌するに任せた。完了するとすぐに、溶媒を窒素ガスの流れ下に除去した。残留物を次に、0℃でジクロロメタン(5mL)中のカルバジン酸メチル(0.087g、0.97ミリモル)およびトリエチルアミン(0.45mL、2.9ミリモル)の溶液に添加した。添加の完了後に、反応混合物を24時間室温で攪拌した。反応混合物を次にジクロロメタンで抽出し、有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。結果として生じた残留物を、5%MeOH/ジクロロメタンで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して60mgの表題化合物、本発明の化合物をもたらした。MS(M+1)=317.4。
表1bは、AがCFであることを除いて、表1aと同一である。
表1cは、AがNであることを除いて、表1aと同一である。
表2bは、AがCFであることを除いて、表2aと同一である。
表2cは、AがNであることを除いて、表2aと同一である。
表3bは、AがCFであることを除いて、表3aと同一である。
表3cは、AがNであることを除いて、表3aと同一である。
表4bは、AがCFであることを除いて、表4aと同一である。
表4cは、AがNであることを除いて、表4aと同一である。
ハムシ科のミノハムシ、キューカンバービートル、根切り虫、ハムシ、ポテトビートル、およびハモグリバエ(例えば、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)Say)、ウェスタンコーンルートワーム(ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)LeConte));コガネムシ科からのコガネムシおよび他のカブトムシ(例えば、マメコガネ(ポリリア・ヤポニカ(Popillia japonica)Newman)、セマダラコガネ(アノマラ・オリエンタリス(Anomala orientalis)Waterhouse、エクソマラ・オリエンタリス(Exomala orientalis)(Waterhouse)Baraud)、北部コガネカブト(シクロセファラ・ボレアリス(Cyclocephala borealis)Arrow)、南部コガネカブト(シクロセファラ・イマキュラタ(Cyclocephala immaculata)OlivierまたはC.ルリダ(C.lurida)Bland)、フンコロガシおよび地虫(コガネムシ種)、クソコガネの一種(アタエニウス・スプレツルス(Ataenius spretulus)Haldeman)、緑がかったコフキコガネ(コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)Linnaeus)、アカビロウドコガネ(マラデラ・カスタネア(Maladera castanea)Arrow)、メイ/ジューンビートル(フィロファガ種(Phyllophaga spp.))ならびにヨーロッパコガネムシ(リゾトログス・マジャリス(Rhizotrogus majalis)Razoumowsky));カツオブシムシ科からのカツオブシムシ;コメツキムシ科からのコメツキムシの幼虫;キクイムシ科からのキクイムシならびにゴミムシダマシ科からのコクヌストモドキが挙げられる。
表B2は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物15への言及に置き換えられることを除いて、表B1と同一である。例えば、表B2中の一番目の混合物は、B2−1で表され、化合物15と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表B3は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物20への言及に置き換えられることを除いて、表B1と同一である。例えば、表B3中の一番目の混合物は、B3−1で表され、化合物20と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表B4は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物22への言及に置き換えられることを除いて、表B1と同一である。例えば、表B4中の一番目の混合物は、B4−1で表され、化合物22と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表B5は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物23への言及に置き換えられることを除いて、表B1と同一である。例えば、表B5中の一番目の混合物は、B5−1で表され、化合物23と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表B6は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物47への言及に置き換えられることを除いて、表B1と同一である。例えば、表B6中の一番目の混合物は、B6−1で表され、化合物47と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表B7は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物84への言及に置き換えられることを除いて、表B1と同一である。例えば、表B7中の一番目の混合物は、B7−1で表され、化合物48と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表B8は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物51への言及に置き換えられることを除いて、表B1と同一である。例えば、表B8中の一番目の混合物は、B8−1で表され、化合物51と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表B9は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物54への言及に取って代わられることを除いて、表B1と同一である。例えば、表B9中の一番目の混合物は、B9−1で表され、化合物54と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表C2は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物15への言及に置き換えられることを除いて、表C1と同一である。例えば、表C2の第1行目の第1重量比エントリーは、100部の化合物15対1部のアバメクチンの重量比で適用される化合物15とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表C3は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物20への言及に置き換えられることを除いて、表C1と同一である。例えば、表C3の第1行目の第1重量比エントリーは、100部の化合物20対1部のアバメクチンの重量比で適用される化合物20とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表C4は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物22への言及に置き換えられることを除いて、表C1と同一である。例えば、表C4の第1行目の第1重量比エントリーは、100部の化合物22対1部のアバメクチンの重量比で適用される化合物22とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表C5は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物23への言及に置き換えられることを除いて、表C1と同一である。例えば、表C5の第1行目の第1重量比エントリーは、100部の化合物23対1部のアバメクチンの重量比で適用される化合物23とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表C6は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物47への言及に置き換えられることを除いて、表C1と同一である。例えば、表C6の第1行目の第1重量比エントリーは、100部の化合物47対1部のアバメクチンの重量比で適用される化合物47とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表C7は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物48への言及に置き換えられることを除いて、表C1と同一である。例えば、表C7の第1行目の第1重量比エントリーは、100部の化合物48対1部のアバメクチンの重量比で適用される化合物48とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表C8は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物51への言及に置き換えられることを除いて、表C1と同一である。例えば、表C8の第1行目の第1重量比エントリーは、100部の化合物51対1部のアバメクチンの重量比で適用される化合物51とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表C9は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物54への言及に取って代わられることを除いて、表C1と同一である。例えば、表C9の第1行目の第1重量比エントリーは、100部の化合物54対1部のアバメクチンの重量比で適用される化合物54とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表D2は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物15への言及に置き換えられることを除いて、表D1と同一である。例えば、表D2中の一番目の混合物は、D2−1で表され、化合物15と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表D3は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物20への言及に置き換えられることを除いて、表D1と同一である。例えば、表D3中の一番目の混合物は、D3−1で表され、化合物20と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表D4は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物22への言及に置き換えられることを除いて、表D1と同一である。例えば、表D4中の一番目の混合物は、D4−1で表され、化合物22と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表D5は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物23への言及に置き換えられることを除いて、表D1と同一である。例えば、表D5中の一番目の混合物は、D5−1で表され、化合物23と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表D6は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物47への言及に置き換えられることを除いて、表D1と同一である。例えば、表D6中の一番目の混合物は、D6−1で表され、化合物47と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表D7は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物48への言及に置き換えられることを除いて、表D1と同一である。例えば、表D7中の一番目の混合物は、D7−1で表され、化合物48と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表D8は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物51への言及に置き換えられることを除いて、表D1と同一である。例えば、表D8中の一番目の混合物は、D8−1で表され、化合物51と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表D9は、見出し「化合物番号」の列での化合物14への各言及が化合物54への言及に取って代わられることを除いて、表D1と同一である。例えば、表D9中の一番目の混合物は、D9−1で表され、化合物54と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
http://www2.oecd.org/biotech/byidentifier.aspx
http://www.aphis.usda.go
http://gmoinfo.jrc.ec.europa.eu
以下の試験は、特定の有害生物に関する本発明の化合物の駆除効能を実証する。「駆除効能」は、著しく低下した摂食をもたらす無脊椎有害生物成長の阻害(死亡を含む)を表す。しかしながら、本化合物によって与えられる有害生物駆除防護は、これらの種に限定されない。化合物説明については索引表A〜Bを参照されたい。
試験化合物を、10%アセトンと、90%水と、アルキルリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含有する300ppmのX−77(登録商標)Spreader Lo−Foam Formula非イオン界面活性剤(Loveland Industries,Inc.Greeley,Colorado,USA)とを含有する溶液を使用して調合した。調合化合物を、各試験ユニットの最上部の1.27cm(0.5インチ)上に配置された1/8JJカスタムボディのSUJ2噴霧器ノズル(Spraying Systems Co.Wheaton,Illinois,USA)を通して1mLの液体で適用した。試験化合物を、示される速度で噴霧し、各試験を3回反復した。
接触および/または浸透性手段によってモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)(Sulzer))の駆除を評価するために、試験ユニットは、中に12〜15日齢ラディッシュ植物入りの小さい蓋のない容器からなった。これに、培養植物から切り取られた葉の一片上で30〜40のアブラムシを試験植物の葉上に置くことによって事前にはびこらせた(カット葉法)。アブラムシは、葉片が乾燥するにつれて試験植物上へ移動した。事前まん延後に、試験ユニットの土壌を砂の層で覆った。
接触および/または浸透性手段によってワタメロンアブラムシ(アフィス・ゴシッピー(Aphis gossypii)(Glover))の駆除を評価するために、試験ユニットは、中に6〜7日齢ワタの木入りの小さい蓋のない容器からなった。これに、カット葉法による葉の一片上で30〜40の昆虫で事前にはびこらせ、試験ユニットの土壌を砂の層で覆った。
接触および/または浸透性手段によってミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniellla occidentalis)(Pergande))の駆除を評価するために、試験ユニットは、中に5〜7日齢Soleil豆植物入りの小さい蓋のない容器からなった。
接触および/または浸透性手段によってワタコナジラミ(ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)(Gennadius))の駆除を評価するために、試験ユニットは、中に12〜14日齢ワタの木入りの小さい蓋のない容器からなった。噴霧適用の前に、両子葉を植物から除去して、1つの本葉をアッセイのために残した。成虫コナジラミに、植物上に卵を産ませ、次に試験ユニットから取り出した。少なくとも15個の卵がはびこっているワタの木を噴霧のための試験にかけた。
Claims (13)
- 式1
[式中、
Qは、
であり;
Aは、CH、CR1またはNであり;
R1は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオまたはC1〜C4ハロアルキルチオであり;
mは、0、1、2または3であり;
X1は、C(R3a)(R3b)、S(O)n、C(=O)またはC(=S)であり;
X1aは、C(R3a)(R3b)であり;
X1bは、C(R3a)(R3b)、S(O)n、C(=O)またはC(=S)であり;
各X2は独立して、C(R3a)(R3b)、O、S(O)n、C(=O)またはC(=S)であり;
qは、1または2であり;
tは、0または1であり;
R2は、C(=Z)R4、C(=Z)NR6R7もしくはLQa;またはC(=Z)R4もしくはC(=Z)NR6R7で置換され、3つ以下のRyで任意選択的にさらに置換されたC1〜C4アルキルであり;
各R3aおよびR3bは独立して、H、ハロゲン、シアノもしくはニトロ;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであり;
R4は、H;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシもしくはC3〜C6シクロアルコキシ;またはC(O)OR21、C(O)NR15R16もしくはC(O)R22であり;
Lは、C(=Z)、SO2または直接結合であり;
各Zは独立して、O、SまたはNR10であり;
R5は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシであり;
R6は、H、NR15R16、OR17、C(=NR10)R11、C(O)OR21、C(O)NR15R16、C(O)R22、S(O)nR23もしくはQa;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであり;
R7は、HもしくはQa;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであるか;または
R6およびR7は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および2個以下の窒素原子から独立して選択される2つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する3〜10員環であって、2個以下の炭素原子環員が、C(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員が、S、S(O)もしくはS(O)2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくは4つ以下のRxで置換されている3〜10員環を形成するか;または
R6およびR7は一緒になって、=S(O)pR18R19もしくは=S(=NR20)R18R19と見なされ;
各Rxは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C(=NR10)R11、C(O)OR21、C(O)NR15R16、OC(O)R22、NR25R26、NR24C(O)R22、C(O)R22、S(O)nR23、Si(R28)3、OSi(R28)3またはQaであり;
各Ryは独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C(=NR10)R11、C(O)OR21、OC(O)R22、NR25R26、NR24C(O)R22、C(O)R22またはQaであり;
各R10は独立して、OR12、S(O)nR13またはNHR14であり;
各R11は独立して、H;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル;またはC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C(O)OR21、C(O)NR15R16、C(O)R22であり;
各R12は独立して、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C(O)R22、S(O)nR13またはQaであり;
各R13は独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜Cハロアルキルであり;
R14は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C(O)R22もしくはC(O)OR21;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で選択された、フェニルであり;
R15は、H、NR15aR16a、OR17、C(=NR10)R11、C(O)OR21、C(O)NR15aR16a、C(O)R22、S(O)nR23もしくはQb;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであり;
R16は、HもしくはQb;またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも1つのRxで置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであるか;または
R15およびR16は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および2個以下の窒素原子から独立して選択される2つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する3〜10員環であって、2個以下の炭素原子環員が、C(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、S、S(O)もしくはS(O)2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくは4つ以下のRxで置換されている3〜10員環を形成するか;または
R15およびR16は一緒になって、=S(O)pR18R19もしくは=S(=NR20)R18R19と見なされ;
各R15aは独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C(O)R27もしくはS(O)2R27;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルまたは5もしくは6員複素環式芳香環であり;
各R16aは独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか;または
R15aおよびR16aは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および2個以下の窒素原子から独立して選択される2つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する3〜7員環であって、2個以下の炭素原子環員が、C(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、S、S(O)もしくはS(O)2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されている3〜7員環を形成し;
R17は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC1〜C4ハロアルキル;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R18は独立して、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキル;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R19は独立して、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキル;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであるか;または
R18およびR19は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって環を形成し;
R20は、H、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC(O)R22;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R21は独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC3〜C6ハロシクロアルキル;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R22は独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシもしくはNR25R26;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R23は独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルアルキルもしくはC3〜C6ハロシクロアルキルアルキル;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R24は独立してC1〜C4アルキルであり;
各R25は独立して、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4ハロアルコキシ;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであり;
各R26は独立して、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキル;または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルであるか;または
R25およびR26は独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および2個以下の窒素原子から独立して選択される2つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する3〜7員環であって、2個以下の炭素原子環員が、C(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、S、S(O)もしくはS(O)2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されている3〜7員環を形成し;
各R27は独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシもしくはNR29R30;またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、フェニルまたは5もしくは6員複素環式芳香環であり;
各R28は独立して、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはフェニルであり;
各R29は独立して、HもしくはQa;またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであり;
各R30は独立して、HもしくはQa;またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換された、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニルであるか;または
R29およびR30は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および2個以下の窒素原子から独立して選択される2つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する3〜10員環であって、2個以下の炭素原子環員が、C(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、S、S(O)もしくはS(O)2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される4つ以下の置換基で置換されている3〜10員環を形成し;
各Qaは独立して、各環が、炭素原子ならびに1個の酸素原子、1個の硫黄原子、および2個以下の窒素原子から独立して選択される2つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、フェニル、5もしくは6員複素環式芳香環または3〜6員複素環式非芳香環であって、2個以下の炭素原子環員が、C(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、S、S(O)もしくはS(O)2から選択され、各環が、非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されたフェニル、5もしくは6員複素環式芳香環または3〜6員複素環式非芳香環であり;
各nは独立して、0、1または2であり;
pは、1または2である]
から選択される化合物、そのN−オキシドまたは塩。 - Aが、CH、CFまたはNであり;
mが0である
請求項1に記載の化合物。 - QがQ−1である
請求項2に記載の化合物。 - X1がCH2であり;
X2がCH2であり;
qが2である
請求項3に記載の化合物。 - QがQ−2である
請求項2に記載の化合物。 - X1aがCH2であり;
X1bがCH2であり;
X2がCH2であり;
tが1である
請求項5に記載の化合物。 - R2が、C(=O)R4またはC(=O)NR6R7である
請求項4または請求項6に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加成分とを含む組成物であって、前記組成物が、少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤を任意選択的にさらに含む組成物。
- 前記少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルオルピラム(fuluorpyram)、フルピプロール(fulpiprole)、フルピラジフロン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫剤石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルトリン(monofluthrin)、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、昆虫病原性細菌の全菌株、核多核体病(Nucleo polyhedrosis)ウィルス、昆虫病原性ウィルスおよび昆虫病原性真菌類の全菌株からなる群から選択される請求項8に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール(fulpiprole)、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルトリン(monofluthrin)、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、テトラメチルフルトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の全菌株および核多核体病(Nucleo polyhedrosis)ウィルスの全菌株からなる群から選択される請求項9に記載の組成物。
- 前記無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の請求項1の化合物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の駆除方法。
- 種子が、フィルム形成剤または付着剤を含む組成物として調合された請求項1に記載の化合物でコートされる請求項11に記載の方法。
- 処理前の前記種子の約0.0001〜1重量%の量で請求項1に記載の化合物を含む処理種子。
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