JP2018512425A - 二環式ピラゾール殺有害生物剤 - Google Patents

二環式ピラゾール殺有害生物剤 Download PDF

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Abstract

すべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、およびそれらの塩を含む、式Ｉ【化１】（式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３またはＱ−４であり、Ａ、Ｒ１、ｍ、Ｘ１、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ２、Ｒ２、Ｒ５、ｑおよびｔは、本開示に定義された通りである）の化合物が開示される。式Ｉの化合物を含有する組成物ならびに無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の本発明の化合物または組成物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の駆除方法もまた開示される。

Description

本発明は、ある種の置換二環式アゾール、それらのＮ−オキシド、塩ならびに農学的および非農学的使用に好適な組成物、ならびに農学的および非農学的環境の両方において節足動物などの無脊椎有害生物を駆除するためのそれらの使用方法に関する。
無脊椎有害生物の駆除は、高い作物効率を達成するのに極めて重要である。成長中のおよび貯蔵される農作物への無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい低下を引き起こし、それによって消費者へのコストの増加をもたらし得る。林業、温室作物、観賞植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家族、芝生、木材製品、ならびに公衆衛生および動物の健康における無脊椎有害生物の駆除もまた重要である。多くの製品が、これらの目的のために商業的に入手可能であるが、より効果的であり、費用がかからず、毒性が少なく、環境上より安全であるか、または異なる作用部位を有する新規化合物が引き続き必要とされている。
本発明は、式１
Figure 2018512425
［式中、
Ｑは、
Figure 2018512425
であり；
Ａは、ＣＨ、ＣＲ１またはＮであり；
Ｒ１は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
ｍは、０、１、２または３であり；
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
Ｘ１ａは、Ｃ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）であり；
Ｘ１ｂは、Ｃ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
各Ｘ２は独立して、Ｃ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
ｑは、１または２であり；
ｔは、０または１であり；
Ｒ２は、Ｃ（＝Ｚ）Ｒ４、Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７もしくはＬＱａ；またはＣ（＝Ｚ）Ｒ４もしくはＣ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７で置換され、３つ以下のＲｙで任意選択的にさらに置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノもしくはニトロ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
Ｒ４は、Ｈ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルコキシ；またはＣ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６もしくはＣ（Ｏ）Ｒ２２であり；
Ｌは、Ｃ（＝Ｚ）、ＳＯ２または直接結合であり；
各Ｚは独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲ１０であり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ６は、Ｈ、ＮＲ１５Ｒ１６、ＯＲ１７、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３もしくはＱａ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
Ｒ７は、ＨもしくはＱａ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；または
Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環が、非置換であるかもしくは４つ以下のＲｘで置換されている３〜１０員環を形成するか；または
Ｒ６およびＲ７は一緒になって、＝Ｓ（Ｏ）ｐＲ１８Ｒ１９もしくは＝Ｓ（＝ＮＲ２０）Ｒ１８Ｒ１９と見なされ；
各Ｒｘは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３、Ｓｉ（Ｒ２８）３、ＯＳｉ（Ｒ２８）３またはＱａであり；
各Ｒｙは独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２またはＱａであり；
各Ｒ１０は独立して、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３またはＮＨＲ１４であり；
各Ｒ１１は独立して、Ｈ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニル；またはＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２であり；
各Ｒ１２は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３またはＱａであり；
各Ｒ１３は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃハロアルキルであり；
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ２１；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で選択された、フェニルであり；
Ｒ１５は、Ｈ、ＮＲ１５ａＲ１６ａ、ＯＲ１７、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１６ａ、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３もしくはＱｂ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
Ｒ１６は、ＨもしくはＱｂ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；または
Ｒ１５およびＲ１６は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環が、非置換であるかもしくは４つ以下のＲｘで置換されている３〜１０員環を形成するか；または
Ｒ１５およびＲ１６は一緒になって、＝Ｓ（Ｏ）ｐＲ１８Ｒ１９もしくは＝Ｓ（＝ＮＲ２０）Ｒ１８Ｒ１９と見なされ；
各Ｒ１５ａは独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２７もしくはＳ（Ｏ）２Ｒ２７；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルまたは５もしくは６員複素環式芳香環であり；
各Ｒ１６ａは独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであるか；または
Ｒ１５ａおよびＲ１６ａは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜７員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜７員環を形成し；
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ１８は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ１９は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであるか；または
Ｒ１８およびＲ１９は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって環を形成し；
Ｒ２０は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ（Ｏ）Ｒ２２；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ２１は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ２２は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシもしくはＮＲ２５Ｒ２６；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ２３は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ２４は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ２５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ２６は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであるか；または
Ｒ２５およびＲ２６は独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜７員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜７員環を形成し；
各Ｒ２７は独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシもしくはＮＲ２９Ｒ３０；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルまたは５もしくは６員複素環式芳香環であり；
各Ｒ２８は独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルであり；
各Ｒ２９は独立して、ＨもしくはＱａ；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
各Ｒ３０は独立して、ＨもしくはＱａ；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；または
Ｒ２９およびＲ３０は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４つ以下の置換基で置換されている３〜１０員環を形成し；
各Ｑａは独立して、各環が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、フェニル、５もしくは６員複素環式芳香環または３〜６員複素環式非芳香環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２から選択され、各環が、非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されたフェニル、５もしくは６員複素環式芳香環または３〜６員複素環式非芳香環であり；
各ｎは独立して、０、１または２であり；
ｐは、１または２である］
の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、それらのＮ−オキシド、および塩、ならびにそれらを含有する組成物および無脊椎有害生物を駆除するためのそれらの使用を指向する。
本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物を提供する。一実施形態では、本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む、無脊椎有害生物を駆除するための組成物であって、前記組成物が、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤を任意選択的にさらに含む組成物を提供する。
本発明はさらに、式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくは塩、または上に記載された組成物と、噴射剤とを含む、無脊椎有害生物を駆除するための噴霧組成物を提供する。本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくは塩、または上の実施形態に記載された組成物と、１つもしくは複数の食品材料と、任意選択的に誘引物質と、任意選択的に保湿剤とを含む、無脊椎有害生物を駆除するための餌組成物を提供する。
本発明はさらに、前記餌組成物と、前記餌組成物を受け入れるのに適合したハウジングとを含む無脊椎有害生物を駆除するためのトラップ装置であって、ハウジングが、無脊椎有害生物が開口部を通過することを可能にし、そのため無脊椎有害生物がハウジングの外側の場所から前記餌組成物にアクセスすることができるためのサイズの少なくとも１つの開口部を有し、そしてハウジングが、無脊椎有害生物に関する潜在的なもしくは既知の活動の場所にまたはその近くに置かれるようにさらに適合させられているトラップ装置を提供する。
本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書で記載される組成物のような）と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の駆除方法を提供する。本発明はまた、無脊椎有害生物またはその環境が、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物であって、前記組成物が、生物学的有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤を任意選択的にさらに含む組成物と接触させられるそのような方法に関する。
本発明はまた、種子を、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書で記載される組成物のような）と接触させる工程を含む、無脊椎有害生物からの種子の保護方法を提供する。本発明はまた、処理された種子に関する。本発明はさらに、寄生虫駆除上有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書で記載される組成物のような）を動物に投与する工程を含む、無脊椎寄生性有害生物からの動物の保護方法を提供する。本発明はまた、動物を無脊椎有害生物から保護する際の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書で記載される組成物のような）の使用を提供する。
本発明はまた、作物、作物がそれから成長する種子または作物の場所（例えば、成長培地）を、生物学的有効量の式１の化合物（例えば、本明細書で記載される組成物のような）と接触させる工程を含む、作物の成長力の増大方法を提供する。
本明細書で用いるところでは、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「で特徴付けられる（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」、またはそれらの任意の他の変形は、明確に示される任意の制限を受けて、非排他的な包含をカバーすることを意図する。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセスもしくは方法は、それらの要素のみに必ずしも限定されず、明確にリストされないか、またはそのような組成物、混合物、プロセスもしくは方法に固有の他の要素を含んでもよい。
移行句「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、明記されないいかなる要素、工程、または原料をも排除する。特許請求の範囲における場合、そのようなものは、それらと通常関係がある不純物を除いて列挙されるもの以外の材料の包含をクレームから締め出す。語句「からなる」が、前文の直後よりもむしろ、クレームの本体の条項に現れる場合、それは、当該条項に記述される要素のみを限定し；他の要素は、全体としてクレームから排除されない。
移行句「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」は、文字通り開示されるものに加えて、材料、工程、特徴、成分、または要素を含む組成物または方法を定義するために用いられ、ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、成分、または要素は、特許請求される発明の基本的なおよび新規な特性に実質的に影響を及ぼさない。用語「から本質的になる」は、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との中間領域を占める。
出願人らが、発明またはその一部を、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などの開放端用語を使って定義している場合、（特に明記しない限り）この記載が、用語「から本質的になる」または「からなる」を用いてそのような発明をまた記載していると解釈されるべきであることが容易に理解されるはずである。
さらに、明確にそれとは反対を述べられない限り、「または（ｏｒ）」は、包括的な「または」を意味し、排他的な「または」を意味しない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在し）かつＢが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在せず）かつＢが真である（または存在する）、ならびにＡおよびＢの両方ともが真である（または存在する）。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の場合（すなわち、出現）の数に関して非限定的であることを意図する。それ故「ａ」または「ａｎ」は、１つもしくは少なくとも１つを含むと読まれるべきであり、要素または成分の単数語形はまた、特に数が明らかに単数形であることを意図しない限り複数形を含む。
本開示に言及されるように、用語「無脊椎有害生物」には、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類、線形動物および蠕虫が含まれる。用語「節足動物」には、昆虫、ダニ（ｍｉｔｅ）、クモ、サソリ、ムカデ類、ヤスデ、ダンゴムシおよびコムカデが含まれる。用語「腹足類」には、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目が含まれる。用語「線形動物」には、植食性線形動物および動物に寄生する蠕虫線形動物などの、線形動物門のメンバーが含まれる。用語「蠕虫」には、回虫（線形動物門）、犬糸状虫（線形動物門、双腺綱）、吸虫（扇形動物門、吸虫綱）、こう頭虫（こう頭虫門）、および条虫（扇形動物門、条虫綱）などの、寄生蠕虫のすべてが含まれる。
本開示との関連で、「無脊椎有害生物駆除」は、無脊椎有害生物成長の阻害（死亡、摂食低下、および／または交尾途絶を含む）を意味し、関連表現は、類似して定義される。
用語「農学的」は、食品および繊維のためなどの農作物の生産を言い、トウモロコシまたはコーン、大豆および他のマメ科植物、米、穀物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦および米）、葉物野菜（例えば、レタス、キャベツ、および他のアブラナ科作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹（例えば、ナシ状果、核果および柑橘類）、小果（例えば、ベリーおよびサクランボ）ならびに他のスペシャルティ作物（例えば、キャノーラ、ヒマワリおよびオリーブ）の成長を含む。
用語「非農学的」は、例えば園芸作物（例えば、田畑で成長させられない温室植物、苗床植物または観賞植物）以外の農作物、居住の、農業の、商業のおよび工業構造物、芝生（例えば、芝農場、牧場、ゴルフコース、芝土、スポーツフィールドなど）、木製品、貯蔵製品、農森林管理および植物管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）および動物の健康（例えば、家畜化された動物、例えばペット、家畜および家禽など、家畜化されていない動物、例えば野生生物など）用途を言う。
用語「作物成長力」は、作物の成長またはバイオマス蓄積の速度を言う。「成長力の増加」は、未処理対照作物に対して作物の成長またはバイオマス蓄積の増加を言う。用語「作物収量」は、作物の収穫後に得られた、量および品質の両方の観点からの、作物材料リターンを言う。「作物収量の増加」は、未処理対照作物に対して作物収量の増加を言う。
用語「生物学的有効量」は、植物を、無脊椎有害生物による被害から保護するために、または他の所望の効果（例えば、植物成長力の増加）のために、駆除されるべき無脊椎有害生物またはその環境に、または植物、植物がそれから成長する種子、または植物の場所（例えば、成長培地）に適用された（すなわち、接触させた）場合に、所望の生物学的効果を生み出すのに十分な生物学的に活性な化合物（例えば、式１の化合物）の量を言う。
式１の構造中の可変のＲ１の位置は、下に示される付番方式によって記載される。
Figure 2018512425
構造フラグメント中の波線は、分子の残りへのフラグメントの結合点を示す。例えば、式１中の可変のＱが、Ｑ−１と定義される場合、Ｑ−１における結合を両断する波線は、Ｑ−１が、下に示されるように、前記位置で式１の構造の残りに結合していることを意味する。
Figure 2018512425
上の記述において、単独でか、または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語でかのどちらかで用いられる用語「アルキル」には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの、直鎖もしくは分岐アルキルが含まれる。「アルケニル」には、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンが含まれる。「アルケニル」にはまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンが含まれる。「アルキニル」には、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキンが含まれる。「アルキニル」にはまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合からなる部分が含まれ得る。
「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルキルチオ」には、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐もしくは直鎖アルキルチオ部分が含まれる。
「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。
用語「ハロゲン」には、単独でか、もしくは「ハロアルキル」などの複合語でかのどちらかで、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が含まれる。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられるときに、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられる場合、前記アルキルは、同じもしくは異なるものであってもよいハロゲン原子で部分もしくは完全置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」などは、用語「ハロアルキル」と類似して定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」と例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。
本明細書で用いられるような化学略語Ｓ（Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）は、スルフィニル部分を表す。本明細書で用いられるような化学略語ＳＯ２、Ｓ（Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２は、スルホニル部分を表す。本明細書で用いられるような化学略語Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。本明細書で用いられるような化学略語ＣＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯおよびＣ（＝Ｏ）Ｏは、オキシカルボニル部分を表す。「ＣＨＯ」はホルミルを意味する。
置換基中の炭素原子の総数は、「Ｃｉ〜Ｃｊ」接頭辞（ここで、ｉおよびｊは、１〜６の数である）によって示される。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルを表し；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２−を表し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を表し；Ｃ４アルコキシアルキルは、例としてＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる、合計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を表す。
化合物が、前記置換基の数が１を超えることができること示す下付き文字を有する置換基で置換されているときに、前記置換基は（それらが１を超える場合には）独立して、定義される置換基、例えば、（Ｒ１）ｍ（ｍは、０、１、２または３である）の群から選択される。さらに、下付き文字が範囲を示す場合、例えば（Ｒ）ｉ〜ｊ、そのとき置換基の数は、両端を含むｉ〜ｊの整数から選択され得る。基が、水素であり得る置換基を含有するときに、例えばＲ３またはＲ４、そのときこの置換基が水素と見なされる場合、これは、非置換である前記基と同等であると認められる。可変の基が、ある位置に任意選択的に結合していると示される場合、例えば（Ｒ１）ｍ（式中、ｍは０であってもよい）、そのとき水素は、たとえ可変基定義で列挙されていないとしても、その位置にあってもよい。基上の１つもしくは複数の位置が「置換されていない」もしくは「非置換」と言われている場合、そのとき水素原子が、任意の自由原子価を占めるために結合する。
特に明記しない限り、式１の成分としての「環」もしくは「環系」（例えば、置換基Ｑａ）は、炭素環または複素環である。用語「環系」は、２つ以上の縮合環を意味する。用語「二環式環系」および「縮合二環式環系」は、「オルト縮合」、「橋架け二環式」または「スピロ二環式」であり得る、２つの縮合環からなる環系を意味する。「オルト縮合二環式環系」は、２つの構成環が共通して２つの隣接原子を有する環系を意味する。「橋架け二環式環系」は、１つもしくは複数の原子のセグメントを、環の非隣接環員に結合させることによって形成される。「スピロ二環式環系」は、２つ以上の原子のセグメントを、環の同じ環員に結合させることによって形成される。用語「縮合へテロ二環式環系」は、少なくとも１つの環原子が炭素ではない縮合二環式環系を意味する。用語「環員」は、環もしくは環系の骨格を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２）を言う。
用語「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」または「炭素環式環系」は、環骨格を形成する原子が、炭素のみから選択される環もしくは環系を意味する。用語「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環式環系」は、環骨格を形成する少なくとも１つの原子が、炭素ではない、例えば、窒素、酸素または硫黄である環もしくは環系を意味する。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。特に明記しない限り、炭素環または複素環は、飽和もしくは不飽和環であり得る。「飽和」は、単結合によって互いに結合している原子からなる骨格を有する環を言い；特に明記しない限り、残りの原子価は、水素原子で占められる。特に明記しない限り、「不飽和環」は、部分不飽和または完全不飽和であってもよい。表現「完全不飽和環」は、環中の原子間の結合が原子価結合理論に従って単結合または二重結合であり、さらに環中の原子間の結合が、二重結合が累積的であることなく（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝ＣまたはＣ＝Ｃ＝Ｎなしで）可能な限り多くの二重結合を含む原子の環を意味する。用語「部分不飽和環」は、二重結合によって隣接環員に結合した少なくとも１つの環員を含み、そして存在する二重結合（すなわち、その部分不飽和形態での）の数よりも多い数の隣接環員間の非累積的二重結合（すなわち、その完全不飽和カウンターパート形態での）を概念的に潜在的に収容する環を意味する。
特に明記しない限り、複素環および環系は、前記炭素または窒素上の水素の置き換えにより任意の利用可能な炭素または窒素によって結合することができる。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが、本質的に同じ平面にあり、環平面に垂直のｐ−軌道を有し、そして（４ｎ＋２）π電子（ここで、ｎは正の整数である）が環に関連してヒュッケル則に従っていることを示す。用語「芳香族環系」は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系または複素環式環系を意味する。完全不飽和炭素環がヒュッケル則を満たす場合、そのとき前記環はまた、「芳香環」または「芳香族炭素環」と呼ばれる。用語「芳香族炭素環式環系」は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式環系を意味する。完全不飽和複素環がヒュッケル則を満たす場合、そのとき前記環はまた、「ヘテロ芳香環」、「芳香族複素環」または「複素環式芳香環」と呼ばれる。用語「芳香族複素環式環系」は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環式環系を意味する。用語「非芳香族環系」は、環系中の環のどれも芳香族ではないという条件で、完全飽和、ならびに部分もしくは完全不飽和であってもよい炭素環式または複素環式環系を意味する。用語「非芳香族炭素環式環系」は、環系中のどの環も芳香族ではない炭素環を意味する。用語「非芳香族複素環式環系」は、環系中のどの環も芳香族ではない複素環式環系を意味する。
複素環に関連して用語「任意選択的に置換された」は、非置換であるか、または非置換類似体が有する生物活性を消滅させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を言う。本明細書で用いるところでは、以下の定義が、特に明記しない限り適用されるものとする。用語「任意選択的に置換された」は、語句「置換されたもしくは非置換の」と、または用語「（非）置換の」と同じ意味で用いられる。特に明記しない限り、任意選択的に置換された基は、基の各置換可能な位置に置換基を有してもよく、各置換基は、互いに独立している。
置換基が５もしくは６員窒素含有複素環である場合、それは、特に記載しない限り、任意の利用可能な炭素または窒素環原子によって式１の残りに結合してもよい。上に指摘された通り、Ｑａは（とりわけ）、〔発明の概要〕で定義されたような置換基の群から選択される１つもしくは複数の置換基で任意選択的に置換されたフェニルであり得る。１〜５つの置換基で任意選択的に置換されたフェニルの例は、展示１においてＵ−１として例示される環であり、ここで、Ｒｖは、Ｑａについて〔発明の概要〕で定義されたようなＲｘであり、ｒは、０〜５の整数である。
上に指摘されたように、Ｑａは（とりわけ）、〔発明の概要〕で定義されたような置換基の群から選択される１つもしくは複数の置換基で任意選択的に置換された、５もしくは６員複素環式芳香環であり得る。１つもしくは複数の置換基で任意選択的に置換された５ましくは６員不飽和芳香族複素環の例としては、展示１に例示される環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、ここで、Ｒｖは、Ｑａについて〔発明の概要〕で定義されたような任意の置換基であり、ｒは、各Ｕ基上で利用可能な位置の数で限定される、０〜４の整数である。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は、たった１つの利用可能な位置を有するので、これらのＵ基について、ｒは、整数０または１に限定され、ｒが０であることは、Ｕ基が非置換であり、そして水素原子が、（Ｒｖ）ｒで示される位置に存在することを意味する。
展示１
Figure 2018512425
Figure 2018512425
芳香族および非芳香族複素環および環系の製造を可能にするための多種多様な合成方法が、当技術分野で公知であり；広範なレビューについては、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９８４の８巻セットおよびＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ， Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ， Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ． Ｆ． Ｖ． Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９９６の１２巻セットを参照されたい。
本発明の化合物は、１つもしくは複数の立体異性体として存在することができる。立体異性体は、同一の構成であるが、空間におけるそれらの原子の配置の点で異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても知られる）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合周りの回転の制限から生じ、ここで、回転障壁は異性体種の単離を可能にするのに十分高い。当業者は、１つの立体異性体が、他の立体異性体に対して富む場合にまたは他の立体異性体から分離された場合に、より活性であり得ることおよび／または有益な効果を示し得ることを十分理解するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離する、富ませる方法、および／または選択的に製造する方法を知っている。立体異性のすべての態様の包括的考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ． Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ． Ｗｉｌｅｎ， Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９４を参照されたい。
本発明は、そのすべての立体異性体、立体配座異性体およびあらゆる割合での混合物ならびに重水素化化合物などの同位体形態を含む。
当業者は、窒素がオキシドへの酸化のための利用可能な孤立電子対を必要とするので、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得るわけではないことを十分理解するであろうし；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することができるそれらの窒素含有複素環を識別するであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成できることを認めるであろう。過酢酸および３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などの過酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランなどのジオシランでの複素環および第三級アミンの酸化を含む、複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造のための合成方法は、当業者に非常によく知られている。Ｎ−オキシドのこれらの製造方法は、文献に広範に記載され、レビューされており、例えば：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ ＰｒｅｓｓにおけるＴ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ ＰｒｅｓｓにおけるＭ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ ＰｒｅｓｓにおけるＭ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ；Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ ＰｒｅｓｓにおけるＭ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；ならびにＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ ＰｒｅｓｓにおけるＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋを参照されたい。
当業者は、環境中でおよび生理学的条件下で、化合物の塩が、それらの相当する非塩形態と平衡にあるので、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有していることを認める。したがって、式１の化合物の多種多様な塩は、無脊椎有害生物の駆除に有用である。式１の化合物の塩には、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸もしくは吉草酸などの無機もしくは有機酸との酸付加塩が含まれる。式１の化合物がカルボン酸もしくはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩にはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニア、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩などの有機もしくは無機塩基で形成されたものが含まれる。したがって、本発明は、式１から選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび好適な塩を含む。
式１から選択される化合物、それらの立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド、および塩は典型的には、２つ以上の形態で存在し、式１にはしたがって、式１が表す化合物のすべての結晶性および非結晶性形態が含まれる。非結晶性形態には、ワックスおよびゴムなどの固体である実施形態、ならびに溶液および溶融体などの液体である実施形態が含まれる。結晶性形態には、単一結晶タイプを本質的に表す実施形態、および多形体（すなわち、異なる結晶性タイプ）の混合物を表す実施形態が含まれる。用語「多形体」は、異なる結晶性形態で結晶化することができる化合物の特定の結晶性形態を言い、これらの形態は、結晶格子で分子の異なる配置および／または立体配置を有する。多形体は同じ化学組成を有することができるが、それらはまた、格子において弱くまたは強く結合することができる、共結晶化水または他の分子の存在または不在のために組成の点で異なり得る。多形体は、結晶形、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度および生物学的利用率などの、そのような化学的、物理的および生物学的特性の点で異なり得る。当業者は、式１で表される化合物の多形体が、式１で表される同じ化合物の別の多形体または多形体の混合物に対して有益な効果（例えば、有用な調合物の調製の好適性、改善された生物学的性能）を示し得ることを十分理解するであろう。式１で表される化合物の特定の多形体の製造および単離は、例えば、選択される溶媒および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法によって達成することができる。本発明の化合物は、１つもしくは複数の結晶性多形体として存在し得る。本発明は、個々の多形体および、他に対して１つの多形体に富む混合物を含む、多形体の混合物の両方を含む。多形の包括的な考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ Ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照されたい。
〔発明の概要〕で記載されたような本発明の実施形態には、下に記載されるものが含まれる。以下の実施形態では、「式１の化合物」への言及には、実施形態でさらに定義されない限り〔発明の概要〕で明記された置換基の定義が含まれる。
実施形態１．ＱがＱ−１である式１の化合物。
実施形態２．ＱがＱ−１であり、Ｘ１がＣ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）である式１の化合物。
実施形態３．ＱがＱ−１であり、Ｘ１がＣ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）であり、Ｘ２がＣ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）である式１の化合物。
実施形態４．ＱがＱ−１であり、Ｘ１がＣ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）であり、Ｘ２がＣ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）であり、ｑが２である式１の化合物。
実施形態５．ＱがＱ−１であり、Ｘ１がＣＨ２であり、Ｘ２がＣＨ２であり、ｑが２である式１の化合物。
実施形態６．ＱがＱ−２である式１の化合物。
実施形態７．ＱがＱ−２であり、Ｘ１ｂがＣ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）である式１の化合物。
実施形態８．ＱがＱ−２であり、Ｘ１ｂがＣ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）であり、Ｘ２がＣ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）である式１の化合物。
実施形態９．ＱがＱ−２であり、Ｘ１ｂがＣ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）であり、Ｘ２がＣ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）であり、ｔが１である式１の化合物。
実施形態１０．ＱがＱ−２であり、Ｘ１ａがＣＨ２であり、Ｘ１ｂがＣＨ２であり、Ｘ２がＣＨ２であり、ｔが１である式１の化合物。
実施形態１１．ＡがＣＨ、ＣＲ１またはＮであり、Ｒ１がハロゲンである式１または実施形態１〜１０のいずれかの化合物。
実施形態１２．ＡがＣＨ、ＣＦまたはＮである式１または実施形態１１の化合物。
実施形態１２ａ．ＡがＣＦまたはＮである実施形態１１の化合物。
実施形態１３．ＡがＣＨまたはＣＦである実施形態１１の化合物。
実施形態１４．ＡがＣＨである実施形態１１の化合物。
実施形態１５．ＡがＮである実施形態１１の化合物。
実施形態１６．ｍが１であり、Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはハロゲンである式１または実施形態１〜１０のいずれかの化合物。
実施形態１７．Ｒ１がＣＦ３、ＯＭｅ、Ｍｅ、またはＦである実施形態１６の化合物。
実施形態１８．Ｒ１が、ＣＦ３、ＯＭｅ、Ｍｅ、またはＦであり、そして４位にある実施形態１７の化合物。
実施形態１９．Ｒ１がＣＦ３であり、そして４位にある実施形態１８の化合物。
実施形態２０．ｍが０である式１または実施形態１〜１０のいずれかの化合物。
実施形態２１．各Ｒ３ａおよびＲ３ｂがＨである式１または実施形態１〜２０のいずれかの化合物。
実施形態２２．Ｒ２がＣ（＝Ｚ）Ｒ４である式１または実施形態１〜２１のいずれかの化合物。
実施形態２２ａ．Ｒ２がＣ（＝Ｏ）Ｒ４である式１または実施形態１〜２１のいずれかの化合物。
実施形態２２ｂ．Ｒ２がＣ（＝Ｏ）Ｒ４であり、Ｒ４が、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである式１または実施形態１〜２１のいずれかの化合物。
実施形態２３．Ｒ２がＣ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７である式１または実施形態１〜２１のいずれかの化合物。
実施形態２３ａ．Ｒ２がＣ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７である式１または実施形態１〜２１のいずれかの化合物。
実施形態２３ｂ．Ｒ２がＣ（＝Ｏ）Ｒ４またはＣ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７である式１または実施形態１〜２１のいずれかの化合物。
実施形態２４．Ｒ２がＬＱａである式１または実施形態１〜２１のいずれかの化合物。
実施形態２４ａ．Ｒ２がＬＱａであり、Ｌが直接結合である式１または実施形態１〜２１のいずれかの化合物。
実施形態２４ｂ．Ｒ２がＬＱａであり、Ｌが直接結合であり、Ｑａが６員ヘテロ芳香環である式１または実施形態１〜２１のいずれかの化合物。
実施形態２４ｃ．Ｒ２がＬＱａであり、Ｌが直接結合であり、Ｑａが、２位で窒素原子を有する６員ヘテロ芳香環である式１または実施形態１〜２１のいずれかの化合物。
上の実施形態１〜２４ｃならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態を含む、本発明の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変数の記載は、式１の化合物にのみならず、式１の化合物を製造するのに有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。さらに、上の実施形態１〜２４ｃならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態、ならびにそれらの任意の組み合わせを含む、本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態１〜２４ｃの組み合わせは、以下によって例示される。
実施形態Ａ．式１（式中、
ＡがＣＨ、ＣＦおよびＮであり；
ｍが０である）の化合物。
実施形態Ｂ．
ＱがＱ−１である実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｃ．
Ｘ１がＣＨ２であり；
Ｘ２がＣＨ２であり；
ｑが２である実施形態Ｂの化合物。
実施形態Ｄ．
ＱがＱ−２である実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｅ．
Ｘ１ａがＣＨ２であり；
Ｘ１ｂがＣＨ２であり；
Ｘ２がＣＨ２であり；
ｔが１である実施形態Ｄの化合物。
実施形態Ｆ．
Ｒ２が、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４またはＣ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７である実施形態Ｃまたは実施形態Ｅの化合物。
具体的な実施形態には、
２，４，６，７−テトラヒドロ−Ｎ−メチル−２−（３−ピリジニル）−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド（化合物１４）；
２，４，６，７−テトラヒドロ−２−（３−ピリジニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロメチル）−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド（化合物１５）；
４，５，６，７−テトラヒドロ−２−（３−ピリジニル）−５−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジニル］−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（化合物２０）；
１−［２，４，６，７−テトラヒドロ−２−（３−ピリジニル）−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル］−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１−プロパノン（化合物２２）；
１−［２，４，６，７−テトラヒドロ−２−（３−ピリジニル）−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル］−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］−１−プロパノン（化合物２３）；
２，４，６，７−テトラヒドロ−Ｎ−（３−メトキシシクロブチル）−２−（３−ピリジニル）−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド（化合物４７）；
４，５，６，７−テトラヒドロ−２−（３−ピリジニル）−５−（２−ピラジニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（化合物４８）；
２−オキソ−２−［２，４，６，７−テトラヒドロ−２−（３−ピリジニル）−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル］エチル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバメート（化合物５１）；および
２，４，６，７−テトラヒドロ−β−オキソ−２−（３−ピリジニル）−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−プロパンニトリル（化合物５４）
からなる群から選択される式１の化合物（化合物番号は索引表Ａ〜Ｂに言及する）が含まれる。
本発明の化合物が有利な代謝パターンおよび／または土壌残留パターンで特徴づけられ、一連の農学的および非農学的無脊椎有害生物を駆除する活性を示すことに注目すべきである。
無脊椎有害生物駆除スペクトルおよび経済的重要性の理由から、無脊椎有害生物を駆除することによって無脊椎有害生物により引き起こされる損害もしくは被害からの農作物の保護が本発明の実施形態であることに特に注目すべきである。本発明の化合物は、植物でのそれらの有利な転座特性または組織性のために、式１の化合物または本化合物を含む組成物と直接接触しない葉面部位または他の植物部位をも保護する。
先行実施形態、ならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態のいずれかの化合物、およびその任意の組み合わせと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物であって、前記組成物が少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤を任意選択的にさらに含む組成物が、本発明の実施形態としてまた注目に値する。
先行実施形態、ならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態のいずれかの化合物、およびその任意の組み合わせと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む無脊椎有害生物を駆除するための組成物であって、前記組成物が少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤を任意選択的にさらに含む組成物が、本発明の実施形態としてさらに注目に値する。本発明の実施形態はさらに、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の先行実施形態のいずれかの化合物（例えば、本明細書に記載される組成物のような）と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の駆除方法を含む。
本発明の実施形態はまた、土壌ドレンチ液体調合物の形態での、先行実施形態のいずれかの化合物を含む組成物を含む。本発明の実施形態はさらに、土壌を、生物学的有効量の先行実施形態のいずれかの化合物を含む土壌ドレンとしての液体組成物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の駆除方法を含む。
本発明の実施形態はまた、生物学的有効量の先行実施形態のいずれかの化合物と噴射剤とを含む、無脊椎有害生物を駆除するための噴霧組成物を含む。本発明の実施形態はさらに、生物学的有効量の先行実施形態のいずれかの化合物と、１つもしくは複数の食品材料と、任意選択的に誘引物質と、任意選択的に保湿剤とを含む、無脊椎有害生物を駆除するための餌組成物を含む。本発明の実施形態はまた、前記餌組成物と、前記餌組成物を受け入れるのに適合したハウジングとを含む無脊椎有害生物を駆除するためのデバイスであって、ハウジングが、無脊椎有害生物が開口部を通過することを可能にし、そのため無脊椎有害生物がハウジングの外側の場所から前記餌組成物にアクセスすることができるためのサイズの少なくとも１つの開口部を有し、そしてハウジングが、無脊椎有害生物に関する潜在的なもしくは既知の活動の場所にまたはその近くに置かれるようにさらに適合させられているデバイスを含む。
本発明の実施形態はまた、種子を、生物学的有効量の先行実施形態のいずれかの化合物と接触させる工程を含む、無脊椎有害生物からの種子の保護方法を含む。
本発明の実施形態はまた、寄生虫駆除上有効量の先行実施形態のいずれかの化合物を動物に投与する工程を含む、無脊椎寄生性有害生物からの動物の保護方法を含む。
本発明の実施形態はまた、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載される組成物のような）と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の駆除方法を含み、ただし、本方法は、治療によるヒトまたは動物体の医療法ではない。
本発明はまた、無脊椎有害生物またはその環境が、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物であって、前記組成物が、生物学的有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤をさらに含む組成物と接触させられるそのような方法に関し、ただし、本方法は、治療によるヒトまたは動物体の医療法ではない。
式１の化合物は、スキーム１〜３に記載されるような以下の方法および変形の１つもしくは複数によって製造することができる。下の式１〜８の化合物における置換基の定義は、特に記載のない限り〔発明の概要〕において上に定義されている通りである。式１ａ〜１ｆの化合物は、式１の化合物の様々なサブセットであり、式１ａ〜１ｆについてのすべての置換基は、式１について上に定義された通りである。次の省略形が用いられる：ＴＨＦはテトラヒドロフランであり、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、ＮＭＰはＮ−メチルピロリドンであり、Ａｃはアセテートであり、ＭＳはメシレートであり、Ｔｆはトリフレートであり、Ｎｆはノナフレートである。
式１ｃおよび１ｄの化合物は、スキーム１に示されるように、式１ａまたは１ｂの化合物と、式２の適切な酸または式３の酸塩化物とのカップリングによって製造することができる。これらのカップリング方法のレビューについては、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ ２００９，３８（２），ｐａｇｅｓ ６０６−６３１を参照されたい。
Figure 2018512425
式１ｅおよび１ｆの化合物は、スキーム２に示されるように、式１ａまたは１ｂの化合物と、式４の適切なカルバミルクロリドまたは式５のイソシアネートとの反応によって製造することができる（例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．２００６，４３（３），ｐａｇｅｓ ５９９−６０６を参照されたい）。
Figure 2018512425
式１の化合物はまた、スキーム３で下に示される方法によって製造することができる。この方法では、式８のピリジンまたはピリミジンが、式１の化合物を提供するために金属媒介カップリング条件下に式６または７の化合物で処理される。代表的なロジウム触媒法については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１３，１５（６），ｐａｇｅｓ １２９０−１２９３を参照されたい；銅触媒法については、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，Ａ：Ｇｅｎｅｒａｌ ２０１１，４０３（１−２），ｐａｇｅｓ １０４−１１１；およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ Ａ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ ２００６，２５６（１−２），ｐａｇｅｓ ２５６−２６０を参照されたい。
Figure 2018512425
式１の化合物、および式１（式中、ＺはＳである）の化合物の製造に使用される中間体は、例えば、Ｌａｗｅｓｓｏｎ（ローソン）試薬（ＣＡＳ番号１９１７２−４７−５）、Ｂｅｌｌｅａｕ（ベロー）試薬（ＣＡＳ番号８８８１６−０２−８）またはＰ２Ｓ５を使ってＺがＯである相当する化合物のチオ化によって製造することができる。チオ化反応は典型的には、トルエン、キシレンまたはジオキサンなどの溶媒中で、および８０℃から溶媒の沸点までの高温で行われる。
式１の化合物を製造するための上で記載されたいくつかの試薬および反応条件は、中間体中に存在するある種の官能基と相性がよくない場合があることが認められる。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスの組み込みまたは合成への官能基相互変換が、所望の生成物を得るのに役立つであろう。保護基の使用および選択は、化学合成の熟練者に明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当業者は、ある場合には、個々のスキームに描かれる試薬の導入後に、詳細に記載されていない追加の所定の合成ステップが、式１の化合物の合成を完成させるために必要とされ得ることを認めるであろう。当業者はまた、上のスキームに例示されるステップの組み合わせを、式１の化合物を製造するために提示された特定のシーケンスで暗示されるもの以外の順番で行うことが必要であり得ることを認めるであろう。
当業者はまた、本明細書に記載される式１の化合物および中間体が、置換基を追加するためにまたは存在する置換基を変更するために様々な親電子的な、求核的な、ラジカルの、有機金属の、酸化、および還元反応にかけられ得ることを認めるであろう。
さらなる入念な検討なしに、先行記載を用いる当業者は、最大程度に本発明を利用することができると考えられる。以下の合成実施例は、それ故、単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。以下の合成実施例におけるステップは、全合成変換における各ステップの手順を例示し、各ステップ用の出発原料は、その手順が他の実施例またはステップに記載されている特定の製造実験によって必ずしも製造されたわけではない場合がある。百分率は、クロマトグラフ溶媒混合物または特に明記される場合を除いて重量による。クロマトグラフ溶媒混合物についての部および百分率は、特に明記しない限り容積による。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランから低磁場へｐｐｍ単位で報告し；「ｓ」はシングレットを意味し、「ｄ」はダブレットを意味し、「ｔ」はトリプレットを意味し、「ｑ」はカルテットを意味し、「ｍ」はマルチプレットを意味し、「ｄｄ」はダブレットのダブレットを意味し、「ｄｔ」はトリプレットのダブレットを意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広いシングレットを意味する。ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂに言及する。
合成実施例１
２，４，６，７−テトラヒドロ−２−（３−ピリジニル）−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸、２−（メトキシカルボニル）ヒドラジド（化合物１０）の製造
ステップＡ：３−［（ジメチルアミノ）メチレン］−４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸１，１−ジメチルエチルエステルの製造
１，４−ジオキサン（２００ｍＬ）中の４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸１，１−ジメチルエチルエステル（２５ｇ、１２６ミリモル）およびＤＭＦ−ＤＭＡ（５０ｍＬ、３７７ミリモル）の溶液を、２０時間１００℃で加熱した。完了するとすぐに、反応混合物を減圧下に濃縮して表題化合物をもたらし、それをさらなる精製なしに使用した。
ステップＢ：２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸１，１−ジメチルエチルエステルの製造
エタノール（３００ｍＬ）中の３−［（ジメチルアミノ）メチレン］−４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸１，１−ジメチルエチルエステル（３４ｇ、１３４ミリモル）の溶液を、ヒドラジン一水和物（３３．４ｇ、６６８ミリモル）で処理した。反応混合物を、３時間９０℃に加熱し、室温まで冷却し、減圧下に濃縮してエタノールを除去した。残留物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。結果として生じた残留物を、５０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテルで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して表題化合物（１６．８ｇ）を得た。
ステップＣ：２，４，６，７−テトラヒドロ−２−（３−ピリジニル）−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸１，１−ジメチルエチルエステルの製造
１，４−ジオキサン（３５０ｍＬ）中の２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸１，１−ジメチルエチルエステル（１６．８ｇ、７５ミリモル）、３−ヨードピリジン（３０．９６ｇ、１５１ミリモル）、トランス−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（３．８８ｇ、３７．６ミリモル）、ヨウ化銅（２．８７ｇ、１５ミリモル）および炭酸カリウム（２０．８６ｇ、１５１ミリモル）の溶液を、６時間１１０℃に加熱した。完了するとすぐに、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過し、次に減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。結果として生じた残留物を、４０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテルで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して表題化合物（１８．６ｇ）を得た。
ステップＤ：４，５，６，７−テトラヒドロ−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジンの製造
ジオキサン中のＨＣｌ（４Ｍ、５０ｍＬ、２００ミリモル）を、ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の２，４，６，７−テトラヒドロ−２−（３−ピリジニル）−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸１，１−ジメチルエチルエステル（１０ｇ、３３ミリモル）の溶液に０℃で滴加した。反応混合物を次に２時間室温で攪拌した。完了するとすぐに、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、石油エーテルで２〜３回洗浄し、その後真空下に乾燥させた。結果として生じた物質（２ｇ）を、水中の１０％ＮａＯＨで処理して塩化水素を中和し、次にＥｔＯＡＣで抽出した。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して表題化合物（１．３ｇ）をもたらした。
ステップＤ：２，４，６，７−テトラヒドロ−２−（３−ピリジニル）−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸、２−（メトキシカルボニル）ヒドラジドの製造
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の４，５，６，７−テトラヒドロ−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（０．１５ｇ、０．７ミリモル）、トリホスゲン（０．６５ｇ、２．２ミリモル）の溶液を、０℃でトリエチルアミン（０．１６ｇ、１．５ミリモル）で処理した。反応混合物を次に１時間室温で攪拌するに任せた。完了するとすぐに、溶媒を窒素ガスの流れ下に除去した。残留物を次に、０℃でジクロロメタン（５ｍＬ）中のカルバジン酸メチル（０．０８７ｇ、０．９７ミリモル）およびトリエチルアミン（０．４５ｍＬ、２．９ミリモル）の溶液に添加した。添加の完了後に、反応混合物を２４時間室温で攪拌した。反応混合物を次にジクロロメタンで抽出し、有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。結果として生じた残留物を、５％ＭｅＯＨ／ジクロロメタンで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して６０ｍｇの表題化合物、本発明の化合物をもたらした。ＭＳ（Ｍ＋１）＝３１７．４。
先行スキーム１〜３ならびに合成実施例１の記載されるような方法および変形によって製造された、式Ｉの具体的な化合物を、以下の索引表に示す。
索引表で用いられる省略形には下記が含まれてもよい：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、ｔは第三級であり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ｃ−Ｐｎはシクロペンチルであり、ｃ−Ｈｘはシクロヘキシルであり、ｔ−Ｂｕは第三級ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。構造フラグメントにおける波線または「−」は、分子の残りへのフラグメントの結合点を示す。
索引表Ａ
Figure 2018512425
Figure 2018512425
索引表Ｂ
Figure 2018512425
Figure 2018512425
Figure 2018512425
本発明の化合物の製造に有用な中間体の例は、表Ｉ−１〜Ｉ−８に示される。次の省略形が、次に来る表で用いられる：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｃ（Ｏ）はカルボニルを意味し、ＣＨＯはホルミルを意味する。
表Ｉ−１
Figure 2018512425
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表Ｉ−２
Figure 2018512425
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表Ｉ−３
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表Ｉ−４
Figure 2018512425
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表Ｉ−５
Figure 2018512425
Figure 2018512425
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Figure 2018512425
Figure 2018512425
Figure 2018512425
表Ｉ−６
Figure 2018512425
表Ｉ−６は、見出し「表Ｉ−５」の下で示された構造が上に示された構造に取って代わられることを除いて、表Ｉ−５と同一である。
表Ｉ−７
Figure 2018512425
表Ｉ−７は、見出し「表Ｉ−５」の下で示された構造が上に示された構造に取って代わられることを除いて、表Ｉ−５と同一である。
表Ｉ−８
Figure 2018512425
表Ｉ−８は、見出し「表Ｉ−５」の下で示された構造が上に示された構造に取って代わられることを除いて、表Ｉ−５と同一である。
当技術分野で公知の方法と一緒に本明細書に記載される手順によって、表１〜４ｃの以下の化合物を製造することができる。次の省略形が、次に来る表で用いられてもよい：ｔは第三級を意味し、ｓは第二級を意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＳＥｔはをエチルチオ意味し、−ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｐｙはピリジルを意味し、−ＮＯ２はニトロを意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを意味し、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。
フラグメント定義の始まりでの「−」は、分子の残りへの前記フラグメント結合点を示し；例えば、「−ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ」は、フラグメント２−メトキシエチルを示す。環状フラグメントは、（ ）内の２つの「−」の使用によって表され；例えば、フラグメント１−ピロリジニルは、「Ｎ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）」で表され、ここで、窒素原子は、下に例示されるように、４個の炭素鎖の両末端炭素原子と結合している。
Figure 2018512425
表１ａ
Figure 2018512425
Figure 2018512425
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Figure 2018512425
Figure 2018512425
Figure 2018512425
Figure 2018512425
表１ｂ
表１ｂは、ＡがＣＦであることを除いて、表１ａと同一である。
表１ｃ
表１ｃは、ＡがＮであることを除いて、表１ａと同一である。
表２ａ
Figure 2018512425
表２ａは、見出し「表１ａ」の下で示された構造が上に示された構造に取って代わられることを除いて、表１ａと同一である。
表２ｂ
表２ｂは、ＡがＣＦであることを除いて、表２ａと同一である。
表２ｃ
表２ｃは、ＡがＮであることを除いて、表２ａと同一である。
表３ａ
Figure 2018512425
表３ａは、見出し「表１ａ」の下で示された構造が上に示された構造に取って代わられることを除いて、表１ａと同一である。
表３ｂ
表３ｂは、ＡがＣＦであることを除いて、表３ａと同一である。
表３ｃ
表３ｃは、ＡがＮであることを除いて、表３ａと同一である。
表４ａ
Figure 2018512425
表４ａは、見出し「表１ａ」の下で示された構造が上に示された構造に取って代わられることを除いて、表１ａと同一である。
表４ｂ
表４ｂは、ＡがＣＦであることを除いて、表４ａと同一である。
表４ｃ
表４ｃは、ＡがＮであることを除いて、表４ａと同一である。
本発明の化合物は一般に、キャリアとして働く、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とともに、組成物、すなわち、調合物中の無脊椎有害生物駆除活性成分として使用されるであろう。調合物または組成物成分は、活性成分の物理的特性、適用様式ならびに土壌タイプ、湿気および温度などの環境因子と整合するように選択される。
有用な調合物には、液体および固体組成物が含まれる。液体組成物には、任意選択的に増粘してゲルにすることができる、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含む）などが含まれる。一般的なタイプの水性液体組成物は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物およびサスポエマルジョンである。一般的なタイプの非水性液体組成物は、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散系である。
一般的なタイプの固体組成物は、水分散性（「濡らすことができる」）または水溶性であり得る、微粉、粉末、顆粒、ペレット、小粒、芳香錠、錠剤、充填剤入りフィルム（種子コーティングを含む）などである。フィルム形成溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子処理用に特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル化し、さらに懸濁液または固体調合物にすることができるか；あるいはまた活性成分の全体調合物は、カプセル化する（または「上塗りする」）ことができる。カプセル化は、活性成分の放出を制御する、または遅くすることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物調合物および乾燥粒状調合物の両方の利点を兼ね備える。高強度組成物は、さらなる調合物用の中間体として主に使用される。
噴霧可能な調合物は典型的には、噴霧前に好適な媒体に希釈される。そのような液体および固体調合物は、調合されて噴霧媒体、通常水、しかし時々、芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような別の好適な媒体に容易に希釈される。散布量は、１ヘクタール当たり約１〜数千リットルの範囲であり得るが、より典型的には１ヘクタール当たり約１０〜数百リットルの範囲にある。噴霧可能な調合物は、空中もしくは地上散布による茎葉処理のために、または植物の生育培地への適用のために水または別の好適な媒体とタンク混合することができる。液体および乾燥調合物は、植え付け中に、細流かんがいシステムへ直接計量供給するかまたは畝間へ計量供給することができる。液体および固体調合物は、浸透吸収によって成長中の根および他の地下植物部位ならびに／または群葉を保護するために、植え付け前の種子処理として作物および他の望ましい植生の種子上へ適用することができる。
調合物は典型的には、有効量の活性成分と、希釈剤と界面活性剤とを、合計１００重量パーセントになる、次のおおよその範囲内で含有するであろう。
Figure 2018512425
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、サッカロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸および重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン）、アルキルホスフェート（例えば、トリエチルホスフェート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、イソアミルアセテート、ヘキシルアセテート、ヘプチルアセテート、オクチルアセテート、ノニルアセテート、トリデシルアセテートおよびイソボルニルアセテートなどのアセテート、アルキル化乳酸エステル、二塩基性酸エステルアルキルおよびアリールベンゾエートなどの他のエステル、γ−ブチロラクトン、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの、線状、分岐、飽和もしくは不飽和であってもよい、アルコールが含まれる。液体希釈剤にはまた、植物種油および果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、ごま油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナツ油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ココナツ油およびパーム核油）、動物源脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、ならびにそれらの混合物などの、飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）のグリセロールエステルが含まれる。液体希釈剤にはまた、アルキル化（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）脂肪酸であって、脂肪酸が植物および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られてもよいし、蒸留によって精製することができる脂肪酸が含まれる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は多くの場合、１つもしくは複数の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）（「界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）としても知られる」は一般に、液体の表面張力を、変性し、ほとんどの場合低下させる。界面活性剤分子中の親水性および親油性基の性質に依存して、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。
界面活性剤は、非イオン、アニオンまたはカチオン界面活性剤として分類することができる。本組成物に有用な非イオン界面活性剤には、（分岐もしくは線状であってもよい）天然および合成アルコールをベースとする、そしてアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド；（フェノール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される）オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている逆ブロックポリマーとから製造されるブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるものを含む）；脂肪酸エスエル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキッドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトもしくは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；ならびにサッカロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
有用なアニオン界面活性剤には、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸またはそれらの酸無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルなどのホスフェートエステル；タンパクベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；縮合ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分別石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩などのスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
有用なカチオン界面活性剤には、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに（アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される）エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン；アミン酢酸塩などのアミン塩およびジアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ四級化塩などの第四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが含まれるが、それらに限定されない。
非イオン界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物または非イオン界面活性剤とカチオン界面活性剤との混合物もまた、本組成物に有用である。非イオン、アニオンおよびカチオン界面活性剤ならびにそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；およびＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む様々な出版された参考文献に開示されている。
本発明の組成物はまた、調合助剤として当業者に公知の、調合補助剤および添加剤を含有してもよい（それらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としてもまた機能すると考えられ得る）。そのような調合補助剤および添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物増殖（抗菌剤）、製品凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散系）、洗脱（フィルム形成剤またはステッカー）、蒸発（蒸発防止剤）、および他の調合属性を制御し得る。フィルム形成剤には、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが含まれる。調合補助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２： Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ；およびＰＣＴ公開国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットにリストアップされているものが挙げられる。
式１の化合物および任意の他の活性成分は典型的には、活性成分を溶媒に溶解させることによって、または液体もしくは乾燥希釈剤中ですり潰すことによって本組成物中へ組み込まれる。乳化性濃縮物などの、溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。乳化性濃縮物としての使用を意図される液体組成物の溶媒が水混和性である場合、乳化剤が典型的には、水での希釈時に活性含有溶媒を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒子径の、活性成分スラリーは、３μｍよりも下の平均径の粒子を得るために媒体ミルを用いて湿式ミリングすることができる。水性スラリーは、完成懸濁液濃縮物にすることができる（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）かまたは噴霧乾燥によってさらに処理して水分散性顆粒を形成することができる。乾燥調合物は通常、２〜１０μｍ範囲の平均粒子径を生み出す、乾式ミリング法を必要とする。微粉および粉末は、ブレンドし、そして通常（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルを使ってなどで）すり潰すことによって調製することができる。顆粒およびペレットは、あらかじめ形成された粒状キャリア上へ活性材料を噴霧することによって、または凝集技術によって調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ １４７−４８，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ８−５７およびそれに続くもの、ならびに国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されているように調製することができる。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているように調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているように調製することができる。
調合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照されたい。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、列６、行１６〜列７、行１９および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、列５、行４３〜列７、行６２ならびに実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４，１６６，１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、列３、行６６〜列５、行１７および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ ８１−９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照されたい。
以下の実施例において、すべての調合物は、従来法で調製される。化合物番号は、索引表Ｂにおける化合物に言及する。さらなる入念な検討なしに、先行記載を用いる当業者は、最大程度に本発明を利用することができると考えられる。以下の実施例は、それ故、単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。百分率は、特に示される場合を除いて重量による。
Figure 2018512425
Figure 2018512425
Figure 2018512425
本発明の化合物は、幅広いスペクトルの無脊椎有害生物に対して活性を示す。これらの有害生物には、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫済み作物または他の食料、建造物または動物外皮などの様々な環境に生息する無脊椎動物が含まれる。これらの有害生物には、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木、織物繊維または動物血液もしくは組織上で摂食し、それによって、例えば、成長中のまたは貯蔵される農作物、森林、温室作物、観賞植物、苗床作物、貯蔵される食料もしくは繊維製品、または家屋もしくは他の構造物もしくはそれらの内容物に被害もしくは損害を引き起こすか、または動物の健康もしくは公衆衛生に有害である無脊椎動物が含まれる。当業者は、すべての化合物が、すべての成長段階のすべての有害生物に対して等しく有効であるわけではないことを十分理解するであろう。
これらの本化合物および組成物はしたがって、農作物を植食性の無脊椎有害生物から保護するために農学的に、そしてまた他の園芸作物および植物を植食性の無脊椎有害生物から保護するために非農学的に有用である。この有用性には、遺伝子工学（すなわち、遺伝子組み換え）によって導入された、または有利な形質を提供するために突然変異生成によって変性された遺伝物質を含有する作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方の）を保護することが含まれる。そのような形質の例としては、除草剤への耐性、植食性の有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線形動物、カタツムリ、植物病原性真菌類、細菌およびウィルス）に対する抵抗性、改善された植物成長、高温もしくは低温、低いもしくは高い土壌湿気、および高い塩分濃度などの不利な生育条件への増加した耐性、増加した開花または結果、より大きい収穫収量、より速い成熟、収穫産物のより高い品質および／もしくは栄養価、または収穫産物の改善された貯蔵もしくは加工特性が挙げられる。遺伝子組み換え植物は、多形質を発現させるように変性することができる。遺伝子工学または突然変異生成によって提供される形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）、ＩＮＶＩＣＴＡ ＲＲ２ ＰＲＯＴＭなどの殺虫性のバチラス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現させるコーン、綿、大豆およびジャガイモの変種、およびＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、大豆および菜種の除草剤耐性亜種、ならびにグリホサート除草剤に対する抵抗性を提供するためのＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現させる作物、またはアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する抵抗性を提供するＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子工学によって導入された、または突然変異生成によって変性された形質と相乗的に相互作用し、このようにして形質の表現型発現または有効性を高め得るか、または本化合物および組成物の無脊椎有害生物駆除有効性を増加させ得る。特に、本化合物および組成物は、無脊椎有害生物に対して毒性があるタンパクまたは他の天然産物の表現型発現と相乗的に作用してこれらの有害生物の相加超の（ｇｒｅａｔｅｒ−ｔｈａｎ−ａｄｄｉｔｉｖｅ）駆除を提供し得る。
本発明の組成物はまた、植物栄養物、例えば、窒素、リン、カリ、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、およびモリブデンから選択される少なくとも１つの植物栄養物を含む肥料組成物を任意選択的に含むことができる。窒素、リン、カリ、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１つの植物栄養物を含む少なくとも１つの肥料組成物を含む組成物に注目すべきである。少なくとも１つの植物栄養物をさらに含む本発明の組成物は、液体もしくは固体の形態にあり得る。顆粒、小スティックまたは錠剤の形態での固体調合物に注目すべきである。肥料組成物を含む固体調合物は、本発明の化合物または組成物を調合成分と一緒に肥料組成物と混合し、そして次に顆粒化または押出などの方法によってこの調合物を調製することによって調製することができる。あるいはまた、固体調合物は、揮発性溶媒中の本発明の化合物または組成物の溶液または懸濁液を、寸法安定性のある混合物、例えば、顆粒、小スティックまたは錠剤の形態での事前調製された肥料組成物上へ噴霧し、次に溶媒を蒸発させることによって調製することができる。
非農学的使用は、作物の田畑以外のエリアでの無脊椎有害生物駆除を意味する。本化合物および組成物の非農学的使用には、貯蔵される穀物、豆および他の食料での、ならびに衣類およびカーペットなどの織物での無脊椎有害生物の駆除が含まれる。本化合物および組成物の非農学的使用にはまた、観賞植物、森林での、道路沿いおよび鉄道施設用地に沿った、芝土での、ならびに芝土、ゴルフコースおよび牧場などの芝生上での無脊椎有害生物駆除が含まれる。本化合物および組成物の非農学的使用にはまた、ヒトおよび／または連れによって占有されてもよい家屋および他の建物、農場、大牧場、動物園または他の動物での無脊椎有害生物駆除が含まれる。本化合物および組成物の非農学的使用にはまた、建物に使用された木材または他の構造材料に損害を与え得るシロアリなどの有害生物の駆除が含まれる。
本化合物および組成物の非農学的使用にはまた、寄生性であるか、または伝染病をうつす無脊椎有害生物を駆除することによるヒトおよび動物の健康の保護が含まれる。動物寄生生物の駆除には、ホスト動物の体の表面（例えば、肩、脇の下、腹部、大腿部の内側部）に寄生する外部寄生生物およびホスト動物の体の内部（例えば、胃、腸、肺、静脈、皮下、リンパ組織）に寄生する内部寄生生物の駆除が含まれる。外部寄生性または病気媒介有害生物には、例えば、ツツガムシの幼虫、マダニ（ｔｉｃｋ）、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが含まれる。内部寄生生物には、犬糸状虫、十二指腸虫および蠕虫が含まれる。本発明の化合物および組成物は、動物上の寄生生物によるまん延または感染の全身および／または非全身制御に好適である。本発明の化合物および組成物は、外部寄生性有害生物または病気媒介有害生物と闘うのに特に好適である。本発明の化合物および組成物は、畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、めんどり、七面鳥、アヒル、ガチョウおよびハチなどの、農作業動物；犬、猫、愛玩鳥および観賞魚などの愛玩動物および家畜；ならびにハムスター、モルモット、ラットおよぶマウスなどの、いわゆる実験動物にはびこる寄生生物と闘うのに好適である。これらの寄生生物と闘うことによって、災難およびパフォーマンス低下（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜜の観点からの）が低減され、その結果本発明の化合物を含む組成物の適用は、動物のより経済的な、かつ、簡単な畜産を可能にする。
農学的または非農学的無脊椎有害生物の例としては、ヤガ科のアワヨトウ、ヨトウムシ、シャクトリムシ、およびタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、コーンスタークボーラー（セサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、ヨトウガ（スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）Ｃｒａｍｅｒ）、ツマジロクサヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモンジョトウ（スポドプテラ・エグジグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストリップトアーミーワーム（スポドプテラ・オルニトガーリ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ムクナいも虫（アンチカルシア・ゲムマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（リトファン・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）Ｗａｌｋｅｒ）、ヨトウガ（バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ダイズシャクトリムシ（プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、キャベツシャクトリムシ（トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ニセアメリカタバコガ（ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などの、鱗翅目の卵、幼虫および成虫；メイガ科からのボーラー（穴を開ける虫）、ケースベアラー（繭を作る昆虫）、ウェブワーム（食葉にクモの巣のような巣を作る蝶や蛾の幼虫）、コーンワーム（コーン毛虫）、キャベッジワーム（アオムシ）およびスケレトナイザー（葉を食い荒らす虫）（例えば、ヨーロッパコーンボーラー（オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）Ｗａｌｋｅｒ）、コーンルートウェブワーム（クランブス・カリギノセルス（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ）Ｃｌｅｍｅｎｓ）、芝蠕虫（ヘルペトグランマ・リカルシサリス（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、シュガーケーンステムボーラー（チロ・インフスカテルラス（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ）Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ネオロイシノデス・エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフホルダー（クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ））、グレープリーフホルダー（デスミア・フネラリス（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ディアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ヘルアラ・ヒダラリス（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（スシルポファガ・インセルツラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（スシルポファガ・インフスカテラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ）Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（スシルポファガ・インノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（スシルポファガ・ニベラ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、暗頭ダークヘッドのライスボーラー（チロ・ポリクリスス（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）Ｍｅｙｒｉｃｋ）、ストライプドライスボーラー（チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、キャベツクラスターいも虫（クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）Ｅｎｇｌｉｓｈ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：蠕ツトガ科（Ｃｒａｍｂｉｎａｅ）））；ハマキガ科のリーフローラー、ブッドワーム（植物の芽を貪り食う毛虫）、シードワーム、およびフルーツワーム（例えば、コドリンガ（シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、グレープベリー蛾（エンドピザ・ビテアナ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ）Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシノヒメシンクイ（グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）Ｂｕｓｃｋ）、ミカンニセコドリンガ（クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（エクジトロファ・アウランチアナ（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ）Ｌｉｍａ）、赤色縞リーフローラー（アルギロテニア・ベルチナナ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ）Ｗａｌｋｅｒ）、斜め縞リーフローラー（コリストネウラ・ロサセアナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）Ｈａｒｒｉｓ）、薄茶リンゴ蛾（エピフィアス・ポスティフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）Ｗａｌｋｅｒ）、ヨーロッパグレープベリー蛾（エウポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、リンゴ芽蛾（パンデミス・ピルサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ）Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、雑食性リーフローラー（プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、縞のある果樹ハマキガ（パンデミス・セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、リンゴ茶色ハマキガ（パンデミス・ヘパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；ならびに多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガの幼虫（ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（リマントリア・ジスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モモ果実ボーラー（カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、モモ小枝ボーラー（アナルシア・リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）Ｚｅｌｌｅｒ）、ジャガイモキバガの幼虫（フトリマエア・オペルキュレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアリンゴハモグリバエ（リソコレティス・リンゴニエラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（レロデア・エウファラ（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ）Ｅｄｗａｒｄｓ）、リンゴハモグリバエ（ロイコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科からのゴキブリ（例えば、トウヨウゴキブリ（ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、褐色縞ゴキブリ（スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデイラゴキブリ（ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、くすんだ茶色のゴキブリ（ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）Ｓｅｒｖｉｃｅ）、オーストラリアゴキブリ（ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）Ｆａｂｒ．）、ロブスターコックローチ（ナウホエタ・シネレア（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ）Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコッローチ（シムプロセ・パレンス（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ）Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））を含むゴキブリ目の卵、若虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、およびゾウムシ科からのゾウムシ（例えば、ワタミゾウムシ（アントノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（リソルホプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）Ｋｕｓｃｈｅｌ）、穀物倉ゾウムシ（シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、穀象虫（シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、スズメノカラビラゾウムシ（リストロノツス・マキュリコリス（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ）Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスゾウムシ（スフェノフォルス・パルウルス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ）Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、シバオサゾウムシ（スフェノフォルス・ベナタス・ベスチタス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ））、デンバービルバグ（スフェノフォルス・シカトリストリツス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））を含む甲虫目の卵、葉面摂食、果実摂食、根摂食、種子摂食および小胞状組織摂食幼虫ならびに成虫；
ハムシ科のミノハムシ、キューカンバービートル、根切り虫、ハムシ、ポテトビートル、およびハモグリバエ（例えば、コロラドハムシ（レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科からのコガネムシおよび他のカブトムシ（例えば、マメコガネ（ポリリア・ヤポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）Ｎｅｗｍａｎ）、セマダラコガネ（アノマラ・オリエンタリス（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ、エクソマラ・オリエンタリス（Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、北部コガネカブト（シクロセファラ・ボレアリス（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）Ａｒｒｏｗ）、南部コガネカブト（シクロセファラ・イマキュラタ（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ）Ｂｌａｎｄ）、フンコロガシおよび地虫（コガネムシ種）、クソコガネの一種（アタエニウス・スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）Ｈａｌｄｅｍａｎ）、緑がかったコフキコガネ（コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アカビロウドコガネ（マラデラ・カスタネア（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（フィロファガ種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．））ならびにヨーロッパコガネムシ（リゾトログス・マジャリス（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ）Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））；カツオブシムシ科からのカツオブシムシ；コメツキムシ科からのコメツキムシの幼虫；キクイムシ科からのキクイムシならびにゴミムシダマシ科からのコクヌストモドキが挙げられる。
さらに、農学的および非農学的有害生物には、クギヌキハサミムシ科からのハサミムシ（例えば、ヨーロッパハサミムシ（フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、クロハサミムシ（チェリソチェス・モリオ（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科からのカスミカメムシ、セミ科からのセミ、オオヨコバイ科からのヨコバイ（例えば、エムポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．））、トコジラミ科からのトコジラミ（例えば、シメックス・レクチュラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ビワハゴロモ上科およびウンカ科からのウンカ、ツノゼミ科からのツノゼミ、キジラミ科からのキジラミ、コナジラミ科からのコナジラミ、アブラムシ科からのアブラムシ、ネアブラムシ科からのネアブラムシ属昆虫、コナカイガラムシ科からのコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科からのカイガラムシ、グンバイムシ科からのグンバイムシ、カメムシ科からのカメムシ、ナガカメムシ科からのアメリカコバネナガカメムシ（例えば、毛深いアメリカコバネナガカメムシ（ブリサス・ロイコプテルス・ヒルツス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ）Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）および南部アメリカコバネナガカメムシ（ブリサス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）Ｂａｒｂｅｒ））ならびにナガカメムシ科からの他の種子害虫、アワフキムシ科からのアワフキムシ、ヘリカメムシ科からのヘリカメムシ、ならびにホシカメムシ科からのツツガムシの幼虫およびコットンステイナーなどの半翅目およびヨゴバイ亜目の卵、未熟虫、成虫および幼虫が含まれる。
農学的および非農学的有害生物にはまた、ハダニ科のクモダニおよびアカダニ（例えば、リンゴハダニ（パノニカス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）Ｋｏｃｈ）、ＭｃＤａｎｉｅｌダニ（テトラニクス・マクダニエリ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ）ＭｃＧｒｅｇｏｒ））などのダニ目（ダニ）の卵、幼虫、若虫および成虫；ヒメハダニ科のフラットマイト（例えば、シトラスフラットマイト（ブレビパルパス・ルイシ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）ＭｃＧｒｅｇｏｒ））；フシダニ科のサビダニおよび芽ダニならびに他の葉面摂食ダニ、およびヒトおよび動物の健康に重要なダニ、すなわち、ヒョウヒダニ科のイエダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のコナダニ；カタダニとして一般に知られる、マダニ科のマダニ（例えば、シカダニ（イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）Ｓａｙ）、オーストラリアまひダニ（イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカイヌダニ（デルマセンター・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）Ｓａｙ）、ローンスターチック（アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および軟ダニとして一般に知られる、ヒメダニ科のマダニ（例えば、回帰熱マダニ（オルニトドロス・ツリカタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般家禽マダニ（アルガス・ラジアツス（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ、シラミダニ、およびヒゼンダニ科のヒゼンダニおよび疥癬虫；グラスホッパー、バッタおよびコオロギ（例えば、移住性グラスホッパー（例えば、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ディファレンシャリス（Ｍ． ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカグラスホッパー（例えば、シストセルカ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）Ｄｒｕｒｙ）、砂漠バッタ（シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ゾノセラス種（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イエコオロギ（アセタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、黄褐色ケラ（スカプテリスクス・ビシナス（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ）Ｓｃｕｄｄｅｒ）および南部ケラ（スカプテリスクス・ボレリイ（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ）Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および若虫；ハモグリバエ（例えば、マメ野菜ハモグリバエ（リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのリリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、小昆虫、ミバエ（ミバエ科）、フリットフライ（例えば、オスシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイルマゴット、イエバエ（例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、小イエバエ（例えば、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．フェモラリス（Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、ストモキシズ・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、フェースフライ、ノサシバエ、クロバエ（例えば、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．）、ホルミア種（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．））、および他のキンバエ有害生物、ウマバエ（例えば、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウマバエの幼虫（例えば、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オエストルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、ハイポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．））、メクラアブ（例えば、クリソップス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．））、ヒツジシラミバエ（例えば、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角類、蚊（例えば、アエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ（例えば、プロシムリウム種（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．））、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．））、ヌカカ、サンドフライ、クロバネキノコバエ類、ならびに他の長角亜目を含む双翅目の卵、成虫および若虫；ネギアザミウマ（トリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、ヒラズハナアザミウマ（フランクリニエラ種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．））、および他の葉面摂食アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および若虫；フロリダオオアリ（カムポノツス・フロリダヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ）Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（カムポノツス・フェルギネウス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（カムポノツス・ペンシルバニクス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、シロアシアリ（テクノミルメックス・アルビペス（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ）ｆｒ． Ｓｍｉｔｈ）、オオアタマアリ（フェイドール種（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．））、ゴーストアント（タピノマ・メラノセファルム（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；ファラオ（Ｐｈａｒａｏｈ）アリ（モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（ワスマニア・アウロプンクタータ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ）Ｒｏｇｅｒ）、カミアリ（ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（イリドミルメックス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）Ｍａｙｒ）、クレイジー・アント（パラトレキナ・ロンギコルニス（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、ペイブメントアント（テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トウモロコシ畑蟻（ラシウス・アリエヌス（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ）Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）および臭いのあるイエアリ（タピノマ・セシル（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）Ｓａｙ）を含むアリ類科のアリを含む膜翅目の害虫が含まれる。ハナバチ（クマバチを含む）、スズメバチ、イエロー・ジャケット、カリバチ、およびハバチ（ネオジプリオン（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）種；セフス（Ｃｅｐｈｕｓ）種） を含む他の膜翅目；シロアリ科（例えば、マクロテルメス属種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、オドントテルメス・オベサス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ）Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、およびミゾガシラシロアリ科（例えば、レチクリテルミス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、コプトテルメス種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、ヘテロテルメス・テヌイス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ）Ｈａｇｅｎ）科のシロアリ、東部地下シロアリ（レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）Ｋｏｌｌａｒ）、西部地下シロアリ（レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）Ｓｈｉｒａｋｉ）、ウエストインディアンドライウッドシロアリ（インシシテルメス・イミグランス（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ）Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストシロアリ（クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドシロアリ（インシシテルメス・スナイデリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ）Ｌｉｇｈｔ）、南東部地下シロアリ（レチクリテルメス・バージニカス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドシロアリ（インシシテルメス・ミノル（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）Ｈａｇｅｎ）、ナスティテルメス属種（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）などの樹上シロアリならびに経済的に重要な他のシロアリを含む他の等翅目の害虫；セイヨウシミ（レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の害虫；食毛目の、そしてアタマジラミ（ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒトジラミ（ペジクルス・フマヌス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリジラミ（メナカンタス・ストラミネウス（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）Ｎｉｔｓｚｃｈ）、犬刺咬シラミ（トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、綿毛状シラミ（ゴニオコテス・ガリナエ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジジラミ（ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ハナナガウシジラミ（リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）ならびにヒトおよび動物を攻撃する他の吸血および刺咬寄生性シラミを含む害虫；オリエンタルラットノミ（キセノプシラ・チェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（シテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（シテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（セラトフィラス・ガリナエ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）Ｓｃｈｒａｎｋ）、吸着蚤（エキドノファガ・ガリナセア（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（プレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）ならびに哺乳類および鳥類に影響を及ぼす他のノミを含むノミ目の害虫。カバーされる追加の節足動物有害生物には、ドクイトグモ（ロクソスセレス・レクルーサ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ）Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの真正クモ目のクモ、ならびにゲジゲジ（スクチゲラ・コレオプトラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などのゲジ目のムカデ類が含まれる。
貯蔵穀物の無脊椎有害生物の例としては、ナガシンクイムシ（プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ））、コナガシンクイムシ（リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ））、穀象虫（スチオフィラス・オリザエ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ））、コクゾウムシ（スチオフィラス・ジーマイス（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ））、ササゲゾウムシ（カロソブルーカス・マキュラタス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ））、コクヌストモドキ（トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ））、穀物倉ゾウムシ（スチオフィラス・グラナリウス（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ））、ノシメマダラメイガ（プロディア・インタープンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ））、地中海コクヌストモドキ（エフェスチア・クーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ））およびカクムネヒラタムシまたはコクゾウムシ（ｒｕｓｔｙ ｇｒａｉｎ ｂｅｅｔｌｅ）（クリプトレスティス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。
本発明の化合物は、経済的に重要な農業有害生物（すなわち、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の根瘤線形動物、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）のネグサレセンチュウ（ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、トリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）のユミハリセンチュウ（ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）など）ならびに動物およびヒト健康有害生物（すなわち、馬における普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、犬におけるイヌ回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、羊における捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、犬における犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、馬における寄生蠕虫類（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反すう動物における肝テツ（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの、すべての経済的に重要な吸虫、条虫、および回虫など）などの、しかしそれらに限定されない円虫目、カイチュウ目、蟯虫、桿線虫目、旋尾線虫目、およびエノプルス目の商業的に重要なメンバーを含む線虫綱、条虫綱、吸虫綱、およびこう頭虫鋼のメンバーへの活性を有する可能性がある。
本発明の化合物は、鱗翅目の有害生物（例えば、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ（コットンリーフワーム）、アルキプス・アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）Ｗａｌｋｅｒ（フルーツツリーリーフローラー）、Ａ．ロサナ（Ａ．ｒｏｓａｎ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヨーロッパリーフローラー）および他のアルキプス種、チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ（ライスステムボーラー）、クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ（ライスリーフローラー）、クランブス・カリギノセルラス（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ）Ｃｌｅｍｅｎｓ（コーンルートウェブワーム）、クランブス・テテレルス（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）Ｚｉｎｃｋｅｎ（ブルーグラスウェブワーム）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（スパイニーボウルワーム）、エアリアス・ビッテラ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（スポテッドボウルワーム）、ヘリコヴェルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ（アメリカボウルワーム）、ヘリコヴェルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）Ｂｏｄｄｉｅ（アメリカタバコガの幼虫）、ヘリオティス・ビレスセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ニセアメリカタバコガ）、ヘルペトグランマ・リカルシサリス（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（グレープベリー蛾）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガの幼虫）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンハモグリバエ）、ピエリス・ブラシカエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ラージホワイトバタフライ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（スモールホワイトバタフライ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、スポドプテラ・エグジグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモンジョトウ）、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ、クラスターいも虫）、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）Ｈｕｅｂｎｅｒ（キャベツシャクトリムシ）およびツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）Ｍｅｙｒｉｃｋ（トマトハモグリバエ））に対して活性を有する可能性がある。
本発明の化合物は、アシルトシホン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）Ｈａｒｒｉｓ（エンドウピゲナガアブラムシ）、アフィス・クラシボラ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）Ｋｏｃｈ（ササゲアブラムシ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）Ｓｃｏｐｏｌｉ（黒豆アブラムシ）、アフィス・ゴシッピー（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ、メロンアブラムシ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、アフィス・スピラエコラ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）Ｐａｔｃｈ（スピレアエイフィッド）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（フォックスグローブエイフィッド）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴアブラムシ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラ色リンゴアブラムシ）、エリオソマ・ラニゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、ハイアロプテラス・プルニ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（ミーリープラムエイフィッド）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、メトポロフィウム・ジルホズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ）Ｗａｌｋｅｒ（穀物アブラムシ）、マクロシフム・エウホルビアエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）Ｔｈｏｍａｓ（ジャガイモアブラムシ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）Ｓｕｌｚｅｒ（ピーチ−ポテトエイフィッド、モモアカアブラムシ）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、天疱瘡種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）（根アブラムシおよびこぶアブラムシ）、ロパロシフム・マイジス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（バードチェリー−オートエイフィッド）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イングリッシュグレインアフィド）、テリオアフィス・マクラタ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ）Ｂｕｃｋｔｏｎ（スポテッドアルファルファエイフィッド）、トキソプテラ・オーランチイ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（黒ミカンアブラムシ）、およびトキソプテラ・シトリシダ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）Ｋｉｒｋａｌｄｙ（茶ミカンアブラムシ）；アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）種（カサアブラムシ）；フィロキセラ・デバスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンフィロキセラ）；ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ、ワタコナジラミ）、ベミシア・アルゲンチフォリ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、ディアレウロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびトリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；エンポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）Ｈａｒｒｉｓ（ポテトリーフホッパー）、ラオデルファックス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）Ｆａｌｌｅｎ（スモーラーブラウンプラントホッパー）、マクロレステス・クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）Ｆｏｒｂｅｓ（アスターリーフホッパー）、ネフォテティクス・シンチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ）Ｕｈｌｅｒ（グリーンリーフホッパー）、ネフォテティクス・ニグロピクツス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）Ｓｔａｌ（ライスリーフホッパー）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）Ｓｔａｌ（トビイロウンカ）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）Ａｓｈｍｅａｄ（コーンプラントホッパー）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）Ｈｏｒｖａｔｈ（ホワイトバックドプラントホッパー）、ソガトデス・オリジコラ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ）Ｍｕｉｒ（ライスデルファシッド）、ティフロシバ・ポマリア（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ）ＭｃＡｔｅｅ（ホワイトアップルリーフホッパー）、エリスロネオウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ）種（グレープリーフホッパー）；マギシダダ・セプテンデシム（Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（周期ゼミ）；イセルヤ・プルチャシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）Ｍａｓｋｅｌｌ（ワタフキカイガラムシ）、クアドラスピディオツス・ペルニシオサス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホセカイガラムシ）；プラノコッカス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種（他のコナカイガラムシ複合体）；カコプシラ・ピリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ホタホシナシキジラミ）、トリオザ・ジオスピリ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）Ａｓｈｍｅａｄ（柿キジラミ）を含む同翅目からのメンバーへの著しい活性を有する。
本発明の化合物はまた、アクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）Ｓａｙ（ミナミアオカメムシ）、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ（スカッシュ・バグ）、ブリサス・ロイコプテラス・ロイコプテラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）Ｓａｙ（アメリカコバネナガカメムシ）、シメックス・レクチュラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、コリツカ・ゴシッピー（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、シルトペルチス・モデスタ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ）Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、ディスデルカス・スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（コットンステイナー）、オイチスタス・セルバス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）Ｓａｙ（ブラウンスティンクバグ）、オイチスタス・バリオラリウス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ワンスポッテッドスティンクバグ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ）種（シードバグの複合体）、ハリモルファ・ハリス（Ｈａｌｙｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）Ｓｔａｌ（褐色大理石様スティンクバグ）、レプトグロッスス・コルクルス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ）Ｓａｙ（リーフフーティッドパインシードバグ）、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリメクラガメ）、ネザラ・ビリデュラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（サザーングリーンスティンクバグ）、オエバラス・プグナクス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ライススティンクバグ）、オンコペルタス・ファシアタス（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）Ｄａｌｌａｓ（ラージミルクウィードバグ）、シューダトモスセリス・セリアツス（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）Ｒｅｕｔｅｒ（コットンフリーホッパー）を含む半翅目からのメンバーへの活性を有する。本発明の化合物によって駆除される他の昆虫目には、総翅目（例えば、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）Ｐｅｒｇａｎｄｅ）（ミカンキイロアザミウマ）、シルトトリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、セリコスリップス・バリアビリス（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）Ｂｅａｃｈ（大豆アザミウマ）、およびスリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに甲虫目（例えば、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）Ｓａｙ（コロラドハムシ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のハリガネムシ）が含まれる。
ここで留意すべきは、いくつかの現代分類システムは、同翅目属を半翅目内の亜目として置いていることである。
ミカンキイロアザミウマ（フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ））を駆除するための本発明の化合物の使用に注目すべきである。ポテトリーフホッパー（エンポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ））を駆除するための本発明の化合物の使用に注目すべきである。ワタメロンアブラムシ（アフィス・ゴシッピー（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ））を駆除するための本発明の化合物の使用に注目すべきである。モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））を駆除するための本発明の化合物の使用に注目すべきである。ワタコナジラミ（ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ））を駆除するための本発明の化合物の使用に注目すべきである。
本発明の化合物はまた、作物の成長力を高めるのに有用であり得る。本方法は、作物（例えば、群葉、花、果実もしくは根）または作物がそれから成長する種子を、所望の植物成長力効果を達成するのに十分な量（すなわち、生物学的有効量）の式１の化合物と接触させる工程を含む。典型的には式１の化合物は、調合組成物で適用される。式１の化合物は多くの場合作物またはその種子に直接適用されるが、それはまた、作物の場所、すなわち、作物の環境、特に式１の化合物を作物に移動させるのに十分に接近した環境の部分に適用される。本方法にとって適切な場所は、最も一般的には成長培地（すなわち、植物に栄養物を提供する媒体）、典型的には植物がそこで成長する土壌を含む。作物の成長力を高めるための作物の処理はしたがって、作物、作物がそれから成長する種子または作物の場所を、生物学的有効量の式１の化合物と接触させる工程を含む。
高められた作物成長力は、以下の観察される効果の１つもしくは複数をもたらすことができる：（ａ）優れた種子発芽、作物出現および作物群生によって実証されるような最適作物体系；（ｂ）速いおよび頑丈な葉成長（例えば、葉面積指数によって測定される）、植物高さ、ひこばえの数（例えば、イネについて）、根塊および作物の植物塊の全体乾燥重量によって実証されるような高められた作物成長；（ｃ）開花までの時間、開花の継続時間、花の数、総バイオマス蓄積（すなわち、収穫高）および／または農産物の果実もしくは穀物品位市場性（すなわち、収穫品質）によって実証されるような、改善された作物収量；（ｄ）植物病気感染および節足動物、線形動物または軟体動物有害生物まん延に耐えるまたはそれらを防ぐ作物の高められた能力；ならびに（ｅ）極端な熱、準最適な湿気または植物毒素化学薬品への暴露などの環境ストレスに耐える作物の高められた能力。
本発明の化合物は、殺すかまたは別のやり方で植物の環境での植食性の無脊椎有害生物の摂食を防ぐことによって未処理植物と比べて処理植物の成長力を高め得る。植食性の無脊椎有害生物のそのような駆除の不在下で、有害生物は、植物組織もしくは樹液を消費するか、またはウィルスなどの植物病原菌をうつすことによって植物成長力を低下させる。植食性の無脊椎有害生物の不在下でさえも、本発明の化合物は、植物の代謝を修正することによって植物成長力を高め得る。一般に、作物の成長力は、非理想的な環境、すなわち、それが理想的な環境で示すであろう最大限の遺伝子的ポテンシャルを達成する植物に不利な１つもしくは複数の態様を含む環境で植物が成長させられる場合に、植物を本発明の化合物で処理することによって最も顕著に高められるであろう。
作物が植食性の無脊椎有害生物を含む環境中で成長させられる作物の成長力を高める方法に注目すべきである。作物が植食性の無脊椎有害生物を含まない環境中で成長させられる作物の成長力を高める方法にも注目すべきである。作物が作物の成長を支えるのに理想的なものよりも少ない水分量を含む環境中で成長させられる作物の成長力を高める方法にも注目すべきである。作物がイネである作物の成長力を高める方法に注目すべきである。作物がトウモロコシ（コーン）である作物の成長力を高める方法にも注目すべきである。作物が大豆である作物の成長力を高める方法にも注目すべきである。
本発明の化合物はまた、殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、除草剤、除草剤解毒剤、成長調整物質、例えば昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤など、不妊化剤、情報物質、忌避剤、誘引物質、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物もしくは昆虫病原性細菌、さらにより幅広いスペクトルの農学的および農学的有用性を与える多成分殺有害生物剤を形成するためのウィルスもしくは真菌類を含む１つもしくは複数の他の生物学的に活性な化合物もしくは試剤と混合することができる。したがって本発明はまた、生物学的有効量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分と、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤とを含む組成物に関する。本発明の混合物については、他の生物学的に活性な化合物もしくは試剤は、式１の化合物を含む、本化合物と一緒に調合してプレミックスを形成することができるか、または他の生物学的に活性な化合物もしくは試剤は、式１の化合物を含む、本化合物とは別々に調合し、そして適用前に２つの調合物は（例えば圧縮空気タンク中で）一緒に組み合わせるか、または、あるいはまた、相次いで適用することができる。
本発明の化合物と調合することができるそのような生物学的に活性な化合物もしくは試剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレ−ト）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン）シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカーボネート）、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、フルフェンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサフォン、フルオピラム、フルピプロール（ｆｕｌｐｉｐｒｏｌｅ）（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシレ−ト）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫剤石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン（ｍｏｎｏｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ−［メチルオキシド［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル］−λ４−スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン（３−フェニル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム（２，４−ジオキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩）、トリフルムロン、バチラス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウィルスおよび昆虫病原性真菌類などの殺虫剤である。
アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール（ｆｕｌｐｉｐｒｏｌｅ）、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン（ｍｏｎｏｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチラス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシン、バチラス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全菌株および核多核体病ウィルスの全菌株などの殺虫剤に注目すべきである。
本発明の化合物と混合するための生物学的作用物質の一実施形態には、バチラス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、およびＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセスによって製造されるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）バイオ殺虫剤（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡの商標である）などのバチラス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のカプセル化デルタ−エンドトキシンなどの昆虫病原性細菌；黒きょう病菌などの昆虫病原性真菌類；およびバキュロウィルス、核多核体病ウィルス（ＮＰＶ）、例えばアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）多核体病ウィルス（ＨｚＮＰＶ）、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）多核体病ウィルス（ＡｆＮＰＶ）などを含む昆虫病原性（天然に存在するおよび遺伝子操作されたの両方の）ウィルス；ならびにシディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュロシスウィルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュロシスウィルス（ＧＶ）が含まれる。
他の無脊椎有害生物駆除活性成分が、異なる化学的分類に属するか、または式１の化合物とは異なる作用部位を有するそのような組み合わせに特に注目すべきである。ある種の場合には、類似の駆除スペクトルを有するが、異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の無脊椎有害生物駆除活性成分との組み合わせは、耐性管理のために特に有利であろう。したがって、本発明の組成物は、類似の駆除スペクトルを有するが、異なる化学的分類に属するかまたは異なる作用部位を有する生物学的有効量の少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物駆除活性成分をさらに含むことができる。これらの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤には、カルバメート類 メソミル、オキサミル、チオジカルブ、トリアザメート、およびオルガノホスフェート類 クロルピリホスなどのアセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤；シクロジエン類 ジエルドリンおよびエンドスルファン、ならびにフェニルピラゾール類 エチプロールおよびフィプロニルなどのＧＡＢＡ作動性クロライド・チャネルアンタゴニスト；ピレスロイド類 ビフェントリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、サイパーメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、メトフルトリンおよびプロフルトリンなどのナトリウム・チャネルモジュレーター；ネオニコチノイド類 アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、およびチアメトキサム、およびスルホキサフロルなどのニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト；スピノシン類 スピネトラムおよびスピノサドなどのニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤；アベルメクチン類 アバメクチンおよびエマメクチンなどのクロライド・チャネル活性化剤；ジオフェノラン、メトプレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン類縁体；ピメトロジンおよびフロニカミドなどの選択的同翅類摂食ブロッカー；エトキサゾールなどのダニ増殖阻害剤；プロパルギットなどのミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害剤；クロルフェナピルなどのプロトン勾配の途絶による酸化的リン酸化のウカプラー；ネライストキシン類似体 カルタップなどのニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー；ベンゾイル尿素類 フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロン、ならびにブプロフェジンなどのキチン生合成の阻害剤；シロマジンなどの双翅類脱皮撹乱物質；ジアシルヒドラジン類 メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト；アミトラズなどのオクトパミン受容体アゴニスト；ヒドラメチルノンなどのミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤；ピリダベンなどのミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤；インドキサカルブなどの電位依存性ナトリウム・チャネルブロッカー；テトロン酸およびテトラミン酸類 スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなどアセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤；β−ケトニトリル類 シエノピラフェンおよびシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤；アントラニルジアミド類、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびシアントラニリプロール、フルベンジアミドなどのジアミド類、ならびにリアノジンなどのリアノジン受容体配位子などのリアニジン（ｒｙａｎｉｄｉｎｅ）受容体モジュレーター；アザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾンおよびトリフルメゾピリムなどの生物活性に関与する標的部位が未知であるかまたはキャラクタリゼーションされていない化合物；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｅｎｓｉｓ）およびそれらが生み出すデルタ−エンドトキシンならびにバチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）などの昆虫中腸膜の微生物撹乱物質；ならびに核多核体病ウィルス（ＮＰＶ）および他の天然に存在するもしくは遺伝子操作された殺虫性ウィルスを含む生物学的作用物質が含まれるが、それらに限定されない。
本発明の化合物と調合することができる生物学的に活性な化合物もしくは試剤のさらなる例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル−Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバルカルブ（ベンチアバルカルブ−イソプロピルを含む）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、コウモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン類、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エジフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られる）、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミンストロビン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアフォール、フルキサピロキサド、ホルペット、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）（フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）としても知られる）、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート（ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジントリアセテート、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イソフェタミド、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マパニピリン、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナザール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチチン（ｎａｆｔｉｔｉｎｅ）、ネオアゾジン（メタンアルソン酸鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート（ｐｅｒｆｕｒａｚｏａｔｅ）、亜リン酸（その塩、例えば、ホセチルアルミニウムを含む）、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブタカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔａｃａｒｂ）、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ペリソキサゾール（ｐｅｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キンメチオネート（ｑｕｉｎｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモルファミドトリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾ−ル、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナールとしても知られる）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミドおよび１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキザゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンなどの殺真菌剤；フルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルエンスルホン、ジメチルジスルフィド、チオキサザフェン、１，３−ジクロロプロペン（１，３−Ｄ）、メタム（ナトリウムおよびカリウム）、ダゾメット、クロロピクリン、フェナミホス、エトプロホス、カデュサホス、テルブホス、イミシヤホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）およびパステウリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）などの抗線虫剤；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどのダニ駆除剤である。
ある種の場合には、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な（特に無脊椎有害生物駆除）化合物もしくは試剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、相加超（すなわち、相乗）効果をもたらすことができる。有効な有害生物駆除を確実にしながら環境に放出される活性成分の量を減らすことは常に望ましい。無脊椎有害生物駆除活性成分の相乗効果が農学的に満足できるレベルの無脊椎有害生物駆除を与える散布率で現れる場合、そのような組み合わせは、作物生産コストを下げ、かつ、環境負荷を減らすのに有利であり得る。
本発明の化合物およびそれらの組成物は、無脊椎有害生物に対して毒性があるタンパク（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシンなどの）を発現させるために遺伝子学的に形質転換された植物に適用することができる。そのような適用は、より幅広いスペクトルの植物保護を提供し、耐性管理のために有利であり得る。外部から適用された本発明の無脊椎有害生物駆除化合物の効果は、発現された毒素タンパクと相乗的であり得る。
これらの農業保護剤（すなわち、殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫剤、ダニ駆除剤、除草剤および生物学的作用物質）についての一般的参考文献には、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が含まれる。
これらの様々な混合パートナーの１つもしくは複数が使用される実施形態については、これらの様々な混合パートナー（全部で）対式１の化合物の重量比は典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば約１：３０〜約３０：１の比）に注目すべきである。当業者は、所望のスペクトルの生物活性のために必要な活性成分の生物学的有効量を、簡単な実験によって容易に決定することができる。これらの追加成分の包含が、駆除される無脊椎有害生物のスペクトルを、式１の化合物単独によって駆除されるスペクトルを越えて広げ得ることは明らかであろう。
表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法の説明に役立つ式１の化合物と他の無脊椎有害生物駆除剤との具体的な組み合わせをリストアップする。表Ａの第１列は、具体的な無脊椎有害生物駆除剤（例えば、第１行での「アバメクチン」）をリストアップする。表Ａの第２列は、無脊椎有害生物駆除剤の作用様式（知られている場合）または化学的分類をリストアップする。表Ａの第３列は、無脊椎有害生物駆除剤が式１の化合物に対して適用され得る率についての重量比の範囲（例えば、重量で式１の化合物に対してアバメクチンの「５０：１〜１：５０」）の実施形態をリストアップする。したがって、例えば、表Ａの第１行は、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせが５０：１〜１：５０の重量比で適用され得ることを具体的に開示する。表Ａの残りの行は、同様に解釈されるべきである。表Ａが、本発明の混合物、組成物および方法の説明に役立つ式１の化合物と他の無脊椎有害生物駆除剤との具体的な組み合わせをリストアップし、散布率に関する重量比範囲の追加の実施形態を含むことにさらに注目すべきである。
Figure 2018512425
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少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤が、上の表Ａにリストアップされる無脊椎有害生物駆除剤から選択される本発明の組成物に注目すべきである。
式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む、化合物対追加の無脊椎有害生物駆除剤の重量比は典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態は５００：１〜１：５００であり、別の実施形態は２５０：１〜１：２００であり、別の実施形態は１００：１〜１：５０である。
式１の化合物（化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂでの化合物に言及する）と、追加の無脊椎有害生物駆除剤とを含む具体的な組成物の実施形態が、表Ｂ１〜Ｂ９で下にリストアップされる。
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表Ｂ２
表Ｂ２は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物１５への言及に置き換えられることを除いて、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ２中の一番目の混合物は、Ｂ２−１で表され、化合物１５と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３
表Ｂ３は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物２０への言及に置き換えられることを除いて、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ３中の一番目の混合物は、Ｂ３−１で表され、化合物２０と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４
表Ｂ４は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物２２への言及に置き換えられることを除いて、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ４中の一番目の混合物は、Ｂ４−１で表され、化合物２２と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５
表Ｂ５は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物２３への言及に置き換えられることを除いて、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ５中の一番目の混合物は、Ｂ５−１で表され、化合物２３と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６
表Ｂ６は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物４７への言及に置き換えられることを除いて、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ６中の一番目の混合物は、Ｂ６−１で表され、化合物４７と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７
表Ｂ７は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物８４への言及に置き換えられることを除いて、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ７中の一番目の混合物は、Ｂ７−１で表され、化合物４８と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ８
表Ｂ８は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物５１への言及に置き換えられることを除いて、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ８中の一番目の混合物は、Ｂ８−１で表され、化合物５１と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ９
表Ｂ９は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物５４への言及に取って代わられることを除いて、表Ｂ１と同一である。例えば、表Ｂ９中の一番目の混合物は、Ｂ９−１で表され、化合物５４と追加の無脊椎有害生物駆除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１〜Ｂ９にリストアップされる具体的な混合物は典型的には、式１の化合物を、表Ａに明記された比で他の無脊椎有害生物剤と組み合わせる。
式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は索引表Ａ〜Ｂでの化合物に言及する）と、追加の無脊椎有害生物駆除剤とを含む具体的な混合物が、表Ｃ１〜Ｃ９で下にリストアップされる。表Ｃ１〜Ｃ９は、表Ｃ１〜Ｃ９の混合物に特有である具体的な重量比をさらにリストアップする。例えば、表Ｃ１の第１行目の第１重量比エントリーは、１００部の化合物１４対１部のアバメクチンの重量比で適用される索引表Ａの化合物１４とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
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表Ｃ２
表Ｃ２は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物１５への言及に置き換えられることを除いて、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ２の第１行目の第１重量比エントリーは、１００部の化合物１５対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物１５とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表Ｃ３
表Ｃ３は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物２０への言及に置き換えられることを除いて、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ３の第１行目の第１重量比エントリーは、１００部の化合物２０対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物２０とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表Ｃ４
表Ｃ４は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物２２への言及に置き換えられることを除いて、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ４の第１行目の第１重量比エントリーは、１００部の化合物２２対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物２２とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表Ｃ５
表Ｃ５は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物２３への言及に置き換えられることを除いて、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ５の第１行目の第１重量比エントリーは、１００部の化合物２３対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物２３とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表Ｃ６
表Ｃ６は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物４７への言及に置き換えられることを除いて、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ６の第１行目の第１重量比エントリーは、１００部の化合物４７対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物４７とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表Ｃ７
表Ｃ７は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物４８への言及に置き換えられることを除いて、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ７の第１行目の第１重量比エントリーは、１００部の化合物４８対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物４８とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表Ｃ８
表Ｃ８は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物５１への言及に置き換えられることを除いて、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ８の第１行目の第１重量比エントリーは、１００部の化合物５１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物５１とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
表Ｃ９
表Ｃ９は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物５４への言及に取って代わられることを除いて、表Ｃ１と同一である。例えば、表Ｃ９の第１行目の第１重量比エントリーは、１００部の化合物５４対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物５４とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。
式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は、索引表Ａ〜Ｂ）での化合物に言及する）と、追加の殺真菌類とを含む具体的な組成物の実施形態が、表Ｄ１〜Ｄ９に下でリストアップされる。
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表Ｄ２
表Ｄ２は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物１５への言及に置き換えられることを除いて、表Ｄ１と同一である。例えば、表Ｄ２中の一番目の混合物は、Ｄ２−１で表され、化合物１５と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ３
表Ｄ３は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物２０への言及に置き換えられることを除いて、表Ｄ１と同一である。例えば、表Ｄ３中の一番目の混合物は、Ｄ３−１で表され、化合物２０と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ４
表Ｄ４は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物２２への言及に置き換えられることを除いて、表Ｄ１と同一である。例えば、表Ｄ４中の一番目の混合物は、Ｄ４−１で表され、化合物２２と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ５
表Ｄ５は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物２３への言及に置き換えられることを除いて、表Ｄ１と同一である。例えば、表Ｄ５中の一番目の混合物は、Ｄ５−１で表され、化合物２３と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ６
表Ｄ６は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物４７への言及に置き換えられることを除いて、表Ｄ１と同一である。例えば、表Ｄ６中の一番目の混合物は、Ｄ６−１で表され、化合物４７と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ７
表Ｄ７は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物４８への言及に置き換えられることを除いて、表Ｄ１と同一である。例えば、表Ｄ７中の一番目の混合物は、Ｄ７−１で表され、化合物４８と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ８
表Ｄ８は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物５１への言及に置き換えられることを除いて、表Ｄ１と同一である。例えば、表Ｄ８中の一番目の混合物は、Ｄ８−１で表され、化合物５１と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ９
表Ｄ９は、見出し「化合物番号」の列での化合物１４への各言及が化合物５４への言及に取って代わられることを除いて、表Ｄ１と同一である。例えば、表Ｄ９中の一番目の混合物は、Ｄ９−１で表され、化合物５４と追加の殺真菌剤プロベナゾールとの混合物である。
無脊椎有害生物は、感染の農学的および／または非農学的場所を含む、有害生物の環境に、保護されるべきエリアに、または駆除されるべき有害生物上に直接、生物学的有効量で、典型的には組成物の形態での、本発明の１つもしくは複数の化合物を適用することによって農学的および非農学的用途において駆除される。
したがって、本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の本発明の化合物の１つもしくは複数と、または少なくとも１つのそのような化合物を含む組成物、または少なくとも１つのそのような化合物と、生物学的有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤とを含む組成物と接触させる工程を含む、農学的および／または非農学的用途での無脊椎有害生物の駆除方法を含む。本発明の化合物と、生物学的有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤とを含む好適な組成物の例としては、追加の活性な化合物が、本発明の化合物と同じ顆粒上に、または本発明の化合物のものとは別個の顆粒上に存在する粒状組成物が挙げられる。
本発明の化合物または組成物との接触を達成して農作物を無脊椎有害生物から保護するために、化合物または組成物は典型的には、植え付け前に作物の種子に、作物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、または作物が植え付けられる前または後に土壌もしくは他の成長培地に適用される。
接触の方法の一実施形態は噴霧による。あるいはまた、本発明の化合物を含む粒状組成物を、植物群葉または土壌に適用することができる。本発明の化合物はまた、土壌、苗床箱処理または移植のくぼみに液体調合物、粒状調合物の土壌ドレンチとして適用される本発明の化合物を含む組成物と植物を接触させることにより植物吸収によって効果的に配送することができる。土壌ドレンチ液体調合物の形態での本発明の組成物に注目すべきである。無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の本発明の化合物と、または生物学的有効量の本発明の化合物を含む組成物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の駆除方法にも注目すべきである。環境が土壌であり、組成物が土壌ドレンチ調合物として土壌に適用される方法にさらに注目すべきである。本発明の化合物がまた、まん延の場所への局部的な適用によって有効であることにさらに注目すべきである。接触の他の方法には、直接噴霧および残留噴霧、空中散布、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、浸透吸収、餌、耳標、ボーラス投与、噴霧器、燻蒸剤、エアゾール、微粉および多くのその他による本発明の化合物または組成物の適用が含まれる。接触の方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法安定性のある肥料顆粒、スティックまたは錠剤である。本発明の化合物はまた、無脊椎駆除デバイス（例えば、昆虫網）を製造するための材料中へ含浸させることができる。
本発明の化合物は、すべての植物、植物部位および種子を処理するのに有用である。植物および種子変種および栽培品種は、従来の増殖および繁殖法によって、または遺伝子工学法によって得ることができる。遺伝子操作された植物または種子（遺伝子組み換えの植物または種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のまたは種子のゲノムへ安定的に統合されているものである。植物ゲノムでのその特定の部位によって定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組み換えイベントと呼ばれる。
本発明に従って処理することができる遺伝子操作された植物および種子栽培品種には、１つもしくは複数の生物ストレス（線形動物、昆虫、ダニ、真菌類などの有害生物）または非生物的ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分濃度など）に対して耐性があるもの、または他の望ましい特性を含有するものが含まれる。植物および種子は、例えば、除草剤耐性、虫害抵抗性、改変油プロフィールまたは干ばつ耐性の形質を示すために遺伝子操作することができる。単一遺伝子形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含有する有用な遺伝子操作された植物および種子は、表Ｚにリストアップされる。表Ｚにリストアップされた遺伝子操作についての追加情報は、以下のデータベースから得ることができる：
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ２．ｏｅｃｄ．ｏｒｇ／ｂｉｏｔｅｃｈ／ｂｙｉｄｅｎｔｉｆｉｅｒ．ａｓｐｘ
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏ
ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｅｃ．ｅｕｒｏｐａ．ｅｕ
次の省略形が、次に来る表Ｚで用いられる：ｔｏｌ．は耐性であり、ｒｅｓ．は抵抗性であり、ＳＵはスルホニル尿素であり、ＡＬＳはアセト乳酸シンターゼであり、ＨＰＰＤは、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼであり、ＮＡは、該当なし？である。
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本発明の化合物での遺伝子操作された植物および種子の処理は、相加超のまたは相乗効果をもたらし得る。例えば、散布率の低減、活性スペクトルの拡大、生物／非生物ストレスへの増加した耐性または高められた貯蔵安定性は、遺伝子操作された植物および種子への本発明化合物の適用の単に単純な相加効果から期待されるものよりも大きい可能性がある。
本発明の化合物はまた、種子を無脊椎有害生物から保護するための種子処理に有用である。本開示および特許請求の範囲との関連で、種子の処理は、種子を、本発明の組成物として典型的には調合されている、生物学的有効量の本発明の化合物と接触させることを意味する。この種子処理は、種子を無脊椎土壌有害生物から保護し、一般にまた、発芽中の種子から成長している芽生えの土壌と接触した根および他の植物部位を保護することができる。種子処理はまた、本発明の化合物または成長中植物内の第２活性成分の転流によって群葉の保護を提供し得る。種子処理は、特殊化形質を発現させるために遺伝学的に形質転換された植物がそれから発芽するであろう種子を含む、すべてのタイプの種子に適用することができる。代表的な例としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの、無脊椎有害生物に対して毒性があるタンパクを発現させるもの、または、グリホサートに対する抵抗性を提供する、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草剤抵抗性を発現させるものが挙げられる。本発明の化合物での種子処理はまた、種子から成長する植物の成長力を高めることができる。
種子処理の一方法は、種子を蒔く前に本発明の化合物（すなわち、調合組成物としての）を種子に噴霧するかまたは振りかけることによる。種子処理のために調合される組成物は一般に、フィルム形成剤または固着剤を含む。それ故典型的には、本発明の種子コーティング組成物は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、フィルム形成剤または固着剤とを含む。種子は、流動性懸濁液濃縮物を直接種子の回転床中へ噴霧し、次に種子を乾燥させることによってコートすることができる。あるいはまた、湿った粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他の調合物タイプを、種子上に噴霧することができる。この方法は、種子上にフィルムコーティングを適用するのに特に有用である。様々なコーティング機および方法が、当業者に利用可能である。好適な方法には、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ ａｌ，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、およびそれにリストアップされている参考文献にリストアップされたものが含まれる。
単独でおよび他の殺虫剤、殺線虫剤、および殺真菌剤と組み合わせての両方での、式１の化合物およびそれらの組成物は、トウモロコシ、つまりコーン、大豆、綿、穀物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦およびイネ）、ジャガイモ、野菜ならびに菜種を含むが、それらに限定されない作物用の種子処理に特に有用である。
種子処理に有用な混合物を提供するために式１の化合物と調合することができる他の殺虫剤には、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチラス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシン、バチラス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全菌株および核多核体病ウィルスの全菌株が含まれる。
種子処理に有用な混合物を提供するために式１の化合物と調合することができる殺真菌剤には、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアフォール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナザール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが含まれる。
種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌類もしくは細菌および／または線形動物などの土壌生まれ動物の有害な影響からの保護を提供する能力を有する細菌および真菌類をさらに含むことができる。殺線虫特性を示す細菌には、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）および線虫寄生性細菌（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が含まれ得るが、それらに限定されない。好適なバチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍＴＭとして商業的に入手可能である菌株ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２（ＧＢ−１２６）である。好適なバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＮＣＭＭ Ｉ−１５９２である。両バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株は、米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の好適な細菌は、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよび枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３である。殺真菌特性を示す細菌には、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４が含まれ得るが、それに限定されない。殺線虫特性を示す真菌種には、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエシロマイセス・リラシナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオシリウム・リラシナム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が含まれ得るが、それに限定されない。
種子処理はまた、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのある種の細菌植物病原菌から単離されるハーピン（ｈａｒｐｉｎ）と呼ばれる誘導因子タンパクなどの天然起源の１つもしくは複数の殺線虫剤を含むことができる。例は、Ｎ−ＨｉｂｉｔＴＭ Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして利用可能なＨａｒｐｉｎ−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術である。
種子処理はまた、ミクロ共生窒素固定細菌ダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科植物−根結節性細菌の１つもしくは複数の種を含むことができる。これらの接種材料は、マメ科植物の根上での結節形成の開始の間にリゾビア細菌によって生産される根粒形成（Ｎｏｄ）因子である、１つもしくは複数のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を任意選択的に含むことができる。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）ブランド種子処理技術は、接種材料と組み合わせてＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＴＭを組み込んでいる。
種子処理はまた、菌根真菌類による根定着のレベルを高めることができる１つもしくは複数のイソフラボンを含むことができる。菌根真菌類は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩および金属などの栄養物の根吸収を高めることによって植物成長を向上させる。イソフラボンの例としては、ゲニステイン、ビオチャニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインが挙げられるが、それらに限定されない。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種材料製品中の活性成分として入手可能である。
種子処理はまた、病原菌による接触後に植物中に全身獲得抵抗性を誘導する１つもしくは複数の植物活性化剤を含むことができる。そのような保護機構を誘導する植物活性化剤の例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチルである。
処理種子は典型的には、種子の１００ｋｇ当たり約０．１ｇ〜１ｋｇ（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で本発明の化合物を含む。種子処理のために調合される流動性懸濁液は典型的には、約０．５〜約７０％の活性成分と、約０．５〜約３０％のフィルム形成付着剤と、約０．５〜約２０％の分散剤と、０〜約５％の増粘剤と、０〜約５％の顔料および／または染料と、０〜約２％の消泡剤と、０〜約１％の保存剤と、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤とを含む。
本発明の化合物は、無脊椎有害生物によって消費されるか、またはトラップ、餌ステーションなどのデバイス内で使用される餌組成物中へ組み込むことができる。そのような餌組成物は、（ａ）活性成分、すなわち生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド、または塩と；（ｂ）１つもしくは複数の食品材料と；任意選択的に（ｃ）誘引物質と、任意選択的に（ｄ）１つもしくは複数の保湿剤とを含む顆粒の形態にあり得る。約０．００１〜５％活性成分と、約４０〜９９％食品材料および／または誘引物質と；任意選択的に約０．０５〜１０％保湿剤とを含む顆粒または餌組成物であって、非常に低い散布率で、特に直接接触によってよりもむしろ摂食によって致死である活性成分の用量で土壌無脊椎有害生物を駆除するのに有効である顆粒または餌組成物に注目すべきである。いくつかの食品材料は、食品源および誘引物質の両方として機能することができる。食品材料は、炭水化物、タンパク質および脂肪を含む。食品材料の例は、野菜粉、砂糖、デンプン、動物脂、植物油、酵母エキスおよび乳固形分である。誘引物質の例は、果実もしくは植物エキス、香料、または他の動物もしくは植物成分などの、付香剤および香味剤、フェロモンまたは標的無脊椎有害生物を誘引することが知られている他の試剤である。保湿剤、すなわち、湿気保持剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１つの無脊椎有害生物を駆除するために用いられる餌組成物（およびそのような餌組成物を利用する方法）に注目すべきである。無脊椎有害生物を駆除するためのデバイスは、本餌組成物と、餌組成物を受け入れるのに適合したハウジングとを含むことができ、ここで、ハウジングは、無脊椎有害生物が開口部を通過することを可能にするためのサイズの少なくとも１つの開口部を有し、そのため無脊椎有害生物はハウジングの外側の場所から餌組成物にアクセスすることができ、そしてここで、ハウジングは、無脊椎有害生物についての潜在的なまたは既知の活動の場所にまたはその近くに置かれるようにさらに適合させられている。
本発明の一実施形態は、本発明の殺有害生物組成物（界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤と調合された式１の化合物、または式１の化合物と少なくとも１つの他の殺有害生物剤との調合混合物）を水で希釈する工程と、補助剤を任意選択的に添加して希釈組成物を形成する工程と、無脊椎有害生物またはその環境を、有効量の前記希釈組成物と接触させる工程とを含む、無脊椎有害生物の駆除方法に関する。
十分な濃度の本殺有害生物組成物を水で希釈することによって形成された噴霧組成物は、無脊椎有害生物を駆除するのに十分な効能を提供することができるが、別々に調合された補助剤生成物をまた、空気圧縮タンク混合物に添加することができる。これらの追加の補助剤は、「噴霧補助剤」または「タンクミックス補助剤」として一般に知られ、殺有害生物剤の性能を向上させる、または噴霧混合物の物理的特性を変えるために空気圧縮タンクで混合される任意の物質を含む。補助剤は、界面活性剤、乳化剤、石油ベースの作物油、作物由来種油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤または消泡剤であり得る。補助剤は、効能（例えば、生物学的利用率、付着性、浸透性、カバレージの一様性および保護の耐久性）を高めるために、または不適合性、発泡、ドリフト、蒸発、気化および分解に関連した噴霧適用問題を最小限にするかもしくは排除するために使用される。最適性能を得るために、補助剤は、活性成分、調合物および標的（例えば、作物、害虫）の特性に関して選択される。
噴霧補助剤の中で、作物油を含む油、作物油濃縮物、植物油濃縮物およびメチル化種油濃縮物が、場合によりより均一なおよび一様な噴霧沈着物を促進することによって、殺有害生物剤の効能を向上させるために最も一般的に使用される。油または他の水と混ざらない液体によって潜在的に引き起こされる植物毒性が懸念される状況では、本発明の組成物から調製される噴霧組成物は一般に、油ベースの噴霧補助剤を含有しないであろう。しかしながら、油ベースの噴霧補助剤によって引き起こされる植物毒性が商業的に重要でない状況では、本発明の組成物から調製される噴霧組成物は、無脊椎有害生物の駆除、ならびに雨堅牢性を潜在的にさらに高めることができる、油ベースの噴霧補助剤をまた含有することができる。
「作物油」と特定される製品は典型的には、９５〜９８％パラフィンまたはナフサベースの石油と、乳化剤として機能する１〜２％の１つもしくは複数の界面活性剤とを含有する。「作物油濃縮物」と特定される製品は典型的には、８０〜８５％の乳化性石油ベースの油と、１５〜２０％の非イオン界面活性剤とからなる。「植物油濃縮物」と正しく特定される製品は典型的には、８０〜８５％の植物油（すなわち、最も一般的には綿、亜麻仁、大豆またはヒマワリからの、種油または果実油）と、１５〜２０％の非イオン界面活性剤とからなる。補助剤性能は、植物油を、植物油に典型的には誘導される脂肪酸のメチルエステルで置き換えることによって向上させることができる。メチル化種油濃縮物の例としては、ＭＳＯ（登録商標）Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＵＡＰ−Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．）およびＰｒｅｍｉｕｍ ＭＳＯ Ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ Ｓｐｒａｙ Ｏｉｌ（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）が挙げられる。
噴霧混合物に添加される補助剤の量は一般に、約２．５容積％を越えず、より典型的にはその量は、約０．１〜約１容積％である。噴霧混合物に添加される補助剤の散布率は典型的には、１ヘクタール当たり約１〜５Ｌである。噴霧補助剤の代表例としては、Ａｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）液体炭化水素中の４７％メチル化菜種油、Ｓｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンおよびＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）８３％パラフィンベースの鉱油中の１７％界面活性剤ブレンドが挙げられる。
本発明の化合物は、他の補助剤なしで適用することができるが、ほとんどの場合適用は、好適なキャリア、希釈剤、および界面活性剤とともに、そして場合により考えられる最終用途に依存して植物と組み合わせて１つもしくは複数の活性成分を含む調合物の適用であろう。適用の一方法は、本発明の化合物の水分散系または精製油溶液を噴霧する工程を含む。スプレー油、スプレー油濃縮、散布機ステッカー、補助剤、他の溶媒、およびピペロニルブトキシドなどの相乗剤との組み合わせは多くの場合、化合物効能を高める。非農学的使用のためにはそのような噴霧は、ポンプを用いてか、加圧容器、例えば、加圧エアゾールスプレー缶からそれを放つことによってかのどちらかで、缶、ボトルまたは他の容器などの噴霧容器から適用することができる。そのような噴霧組成物は、様々な形態、例えば、噴霧、ミスト、泡、煙または霧を取ることができる。そのような噴霧組成物はしたがって、場合によっては、噴射剤、発泡剤などをさらに含むことができる。生物学的有効量の本発明の化合物または組成物とキャリアとを含む噴霧組成物に注目すべきである。そのような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的有効量の本発明の化合物または組成物と噴射剤とを含む。代表的な噴射剤には、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ハイドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および前述の混合物が含まれるが、それらに限定されない。個々にもしくは組み合わせて含む、蚊、ブヨ（ｂｌａｃｋ ｆｌｉｅｓ）、サシバエ、メクラアブ、ウマバエ、カリバチ、イエロー・ジャケット、スズメバチ、マダニ、クモ、アリ、ブヨ（ｇｎａｔｓ）などからなる群から選択される少なくとも１つの無脊椎有害生物を駆除するために使用される噴霧組成物（およびスプレー容器から分配されるそのような噴霧組成物の利用方法）に注目すべきである。
本発明の生物学的実施例
以下の試験は、特定の有害生物に関する本発明の化合物の駆除効能を実証する。「駆除効能」は、著しく低下した摂食をもたらす無脊椎有害生物成長の阻害（死亡を含む）を表す。しかしながら、本化合物によって与えられる有害生物駆除防護は、これらの種に限定されない。化合物説明については索引表Ａ〜Ｂを参照されたい。
試験Ａ〜Ｄのための調合物および噴霧方法論
試験化合物を、１０％アセトンと、９０％水と、アルキルリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含有する３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ非イオン界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）とを含有する溶液を使用して調合した。調合化合物を、各試験ユニットの最上部の１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に配置された１／８ＪＪカスタムボディのＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ）を通して１ｍＬの液体で適用した。試験化合物を、示される速度で噴霧し、各試験を３回反復した。
試験Ａ
接触および／または浸透性手段によってモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（Ｓｕｌｚｅｒ））の駆除を評価するために、試験ユニットは、中に１２〜１５日齢ラディッシュ植物入りの小さい蓋のない容器からなった。これに、培養植物から切り取られた葉の一片上で３０〜４０のアブラムシを試験植物の葉上に置くことによって事前にはびこらせた（カット葉法）。アブラムシは、葉片が乾燥するにつれて試験植物上へ移動した。事前まん延後に、試験ユニットの土壌を砂の層で覆った。
試験化合物を調合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。調合試験化合物の噴霧後に、各試験ユニットを１時間乾燥するに任せ、次に黒い遮蔽キャップを最上部上に置いた。試験ユニットを、１９〜２１℃および５０〜７０％相対湿度で成長チャンバー中に６日間保持した。各試験ユニットを次に、昆虫死亡率について目視評価した。
２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、下記が少なくとも８０％死亡率をもたらした：３、１０、１１、１２、１４、１５、２０、２２、２３、３０、５２および５４。
５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、下記が少なくとも８０％死亡率をもたらした：１０、１１、１２、１４および２０。
試験Ｂ
接触および／または浸透性手段によってワタメロンアブラムシ（アフィス・ゴシッピー（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（Ｇｌｏｖｅｒ））の駆除を評価するために、試験ユニットは、中に６〜７日齢ワタの木入りの小さい蓋のない容器からなった。これに、カット葉法による葉の一片上で３０〜４０の昆虫で事前にはびこらせ、試験ユニットの土壌を砂の層で覆った。
試験化合物を調合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧後に、試験ユニットを、１９℃および７０％相対湿度で６日間成長チャンバー中に維持した。各試験ユニットを次に、昆虫死亡率について目視評価した。
２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、下記が少なくとも８０％死亡率をもたらした：１５、２２、２３、３６、４２、４６、４７、４８、５１、５４および５５。
試験Ｃ
接触および／または浸透性手段によってミカンキイロアザミウマ（フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（Ｐｅｒｇａｎｄｅ））の駆除を評価するために、試験ユニットは、中に５〜７日齢Ｓｏｌｅｉｌ豆植物入りの小さい蓋のない容器からなった。
試験化合物を調合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧後に、試験ユニットを１時間乾燥するに任せ、次に２２〜２７の成虫アザミウマを各ユニットに添加した。黒い遮蔽キャップを、最上部上に置き、試験ユニットを２５℃および４５〜５５％相対湿度で６日間保持した。
２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、下記が非常に良好〜優れたレベルの駆除効能（３０％以下の植物損害および／または１００％死亡率）を提供した：１０、１１、１２、１３、１５、１６、１７、１９、２０、２２および２３。
試験Ｄ
接触および／または浸透性手段によってワタコナジラミ（ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ））の駆除を評価するために、試験ユニットは、中に１２〜１４日齢ワタの木入りの小さい蓋のない容器からなった。噴霧適用の前に、両子葉を植物から除去して、１つの本葉をアッセイのために残した。成虫コナジラミに、植物上に卵を産ませ、次に試験ユニットから取り出した。少なくとも１５個の卵がはびこっているワタの木を噴霧のための試験にかけた。
試験化合物を調合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧後に、試験ユニットを１時間乾燥するに任せた。シリンダーを次に取り除き、ユニットを成長チャンバーに持ち込み、２８℃および５０〜７０％相対湿度で１３日間保持した。各試験ユニットを次に、昆虫死亡率について目視評価した。
２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、下記が少なくとも５０％死亡率をもたらした：２１、３８、５２および５４。

Claims (13)

  1. 式１
    Figure 2018512425
    ［式中、
    Ｑは、
    Figure 2018512425
    であり；
    Ａは、ＣＨ、ＣＲ１またはＮであり；
    Ｒ１は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
    ｍは、０、１、２または３であり；
    Ｘ１は、Ｃ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
    Ｘ１ａは、Ｃ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）であり；
    Ｘ１ｂは、Ｃ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
    各Ｘ２は独立して、Ｃ（Ｒ３ａ）（Ｒ３ｂ）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
    ｑは、１または２であり；
    ｔは、０または１であり；
    Ｒ２は、Ｃ（＝Ｚ）Ｒ４、Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７もしくはＬＱａ；またはＣ（＝Ｚ）Ｒ４もしくはＣ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７で置換され、３つ以下のＲｙで任意選択的にさらに置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノもしくはニトロ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
    Ｒ４は、Ｈ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルコキシ；またはＣ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６もしくはＣ（Ｏ）Ｒ２２であり；
    Ｌは、Ｃ（＝Ｚ）、ＳＯ２または直接結合であり；
    各Ｚは独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲ１０であり；
    Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
    Ｒ６は、Ｈ、ＮＲ１５Ｒ１６、ＯＲ１７、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３もしくはＱａ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
    Ｒ７は、ＨもしくはＱａ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；または
    Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環が、非置換であるかもしくは４つ以下のＲｘで置換されている３〜１０員環を形成するか；または
    Ｒ６およびＲ７は一緒になって、＝Ｓ（Ｏ）ｐＲ１８Ｒ１９もしくは＝Ｓ（＝ＮＲ２０）Ｒ１８Ｒ１９と見なされ；
    各Ｒｘは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３、Ｓｉ（Ｒ２８）３、ＯＳｉ（Ｒ２８）３またはＱａであり；
    各Ｒｙは独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２またはＱａであり；
    各Ｒ１０は独立して、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３またはＮＨＲ１４であり；
    各Ｒ１１は独立して、Ｈ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニル；またはＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２であり；
    各Ｒ１２は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３またはＱａであり；
    各Ｒ１３は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃハロアルキルであり；
    Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ２１；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で選択された、フェニルであり；
    Ｒ１５は、Ｈ、ＮＲ１５ａＲ１６ａ、ＯＲ１７、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１６ａ、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３もしくはＱｂ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
    Ｒ１６は、ＨもしくはＱｂ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲｘで置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；または
    Ｒ１５およびＲ１６は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環が、非置換であるかもしくは４つ以下のＲｘで置換されている３〜１０員環を形成するか；または
    Ｒ１５およびＲ１６は一緒になって、＝Ｓ（Ｏ）ｐＲ１８Ｒ１９もしくは＝Ｓ（＝ＮＲ２０）Ｒ１８Ｒ１９と見なされ；
    各Ｒ１５ａは独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２７もしくはＳ（Ｏ）２Ｒ２７；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルまたは５もしくは６員複素環式芳香環であり；
    各Ｒ１６ａは独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであるか；または
    Ｒ１５ａおよびＲ１６ａは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜７員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜７員環を形成し；
    Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
    各Ｒ１８は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
    各Ｒ１９は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであるか；または
    Ｒ１８およびＲ１９は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって環を形成し；
    Ｒ２０は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ（Ｏ）Ｒ２２；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
    各Ｒ２１は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
    各Ｒ２２は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシもしくはＮＲ２５Ｒ２６；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
    各Ｒ２３は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
    各Ｒ２４は独立してＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    各Ｒ２５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
    各Ｒ２６は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであるか；または
    Ｒ２５およびＲ２６は独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜７員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜７員環を形成し；
    各Ｒ２７は独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシもしくはＮＲ２９Ｒ３０；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルまたは５もしくは６員複素環式芳香環であり；
    各Ｒ２８は独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルであり；
    各Ｒ２９は独立して、ＨもしくはＱａ；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
    各Ｒ３０は独立して、ＨもしくはＱａ；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；または
    Ｒ２９およびＲ３０は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４つ以下の置換基で置換されている３〜１０員環を形成し；
    各Ｑａは独立して、各環が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、フェニル、５もしくは６員複素環式芳香環または３〜６員複素環式非芳香環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２から選択され、各環が、非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されたフェニル、５もしくは６員複素環式芳香環または３〜６員複素環式非芳香環であり；
    各ｎは独立して、０、１または２であり；
    ｐは、１または２である］
    から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
  2. Ａが、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり；
    ｍが０である
    請求項１に記載の化合物。
  3. ＱがＱ−１である
    請求項２に記載の化合物。
  4. Ｘ１がＣＨ２であり；
    Ｘ２がＣＨ２であり；
    ｑが２である
    請求項３に記載の化合物。
  5. ＱがＱ−２である
    請求項２に記載の化合物。
  6. Ｘ１ａがＣＨ２であり；
    Ｘ１ｂがＣＨ２であり；
    Ｘ２がＣＨ２であり；
    ｔが１である
    請求項５に記載の化合物。
  7. Ｒ２が、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４またはＣ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７である
    請求項４または請求項６に記載の化合物。
  8. 請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分とを含む組成物であって、前記組成物が、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤を任意選択的にさらに含む組成物。
  9. 前記少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルオルピラム（ｆｕｌｕｏｒｐｙｒａｍ）、フルピプロール（ｆｕｌｐｉｐｒｏｌｅ）、フルピラジフロン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫剤石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルトリン（ｍｏｎｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、昆虫病原性細菌の全菌株、核多核体病（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ）ウィルス、昆虫病原性ウィルスおよび昆虫病原性真菌類の全菌株からなる群から選択される請求項８に記載の組成物。
  10. 前記少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール（ｆｕｌｐｉｐｒｏｌｅ）、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルトリン（ｍｏｎｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、テトラメチルフルトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全菌株および核多核体病（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ）ウィルスの全菌株からなる群から選択される請求項９に記載の組成物。
  11. 前記無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の請求項１の化合物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の駆除方法。
  12. 種子が、フィルム形成剤または付着剤を含む組成物として調合された請求項１に記載の化合物でコートされる請求項１１に記載の方法。
  13. 処理前の前記種子の約０．０００１〜１重量％の量で請求項１に記載の化合物を含む処理種子。
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