JP6456953B2 - １−アリール−３−アルキルピラゾール殺虫剤 - Google Patents

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Description

本発明は、一定のピラゾール化合物、そのＮ−オキシド、塩、ならびに、農学的および非農学的使用に好適なその組成物、ならびに、農学的および非農学的環境の両方において節足動物などの有害無脊椎生物を防除するためのこれらの使用方法に関する。
高い作物効率を達成するために、有害無脊椎生物の防除はきわめて重要である。栽培および貯蔵されている農作物に対する有害無脊椎生物による損害は生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストを増加させてしまう可能性がある。森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、芝生、木材製品、ならびに、公衆衛生および動物の健康に係る有害無脊椎生物の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、より無毒性であり、環境に対してより安全であり、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続して存在している。
本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含む組成物、ならびに、有害無脊椎生物を防除するためのこれらの使用に関する。
Figure 0006456953
 （式中、
Ｑは
Figure 0006456953
 であり；
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａ、ＯＲ１２ａ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１ａ、ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａ、Ｓｉ（Ｒ１４）３およびＺ１からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
Ｒ１は、完全もしくは部分飽和３員〜１０員環または完全もしくは部分飽和７員〜１１員環系であり、各環または環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員は、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から独立して選択され、各環または環系は、無置換であるか、または、１〜４個のＲ４で置換されており；
Ｚは、１〜３個のＲ４で置換されたフェニルであり；または、Ｚは、５員もしくは６員芳香族複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であり、各環または環系は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ４で置換されており；
Ｚ１は３員〜１０員環または７員〜１１員環系であり、各環または環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員は、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から独立して選択され、各環または環系は、無置換であるか、または、１〜４個のＲ４で置換されており；
Ｒ２ａおよびＲ２ｃは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＯＲ１２もしくはＳ（Ｏ）ｎＲ１１であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり、各々は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ２ｂおよびＲ２ｄは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ４で置換されており；
Ｊ１は、直接結合、−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−または−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり；
Ｊ２は直接結合または−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−であり；
Ｍは、−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−、−Ｎ（Ａ１）−、−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）ｎ−であり；
Ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａ、ＯＲ１２ａおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニル、５員もしくは６員芳香族複素環または７員〜１１員芳香族複素環系であり、各環または環系は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ４で置換されており；
Ａ１は、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ
４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａ、ＯＲ１２ａおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニル、５員もしくは６員芳香族複素環または７員〜１１員芳香族複素環系であり、各環または環系は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ４で置換されており；または、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ４で置換されているベンジルであり；
各Ｒ３ａおよびＲ３ｃは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＯＲ１２もしくはＳ（Ｏ）ｎＲ１１であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり、各々は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ３ｂおよびＲ３ｄは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ４で置換されており；
Ｒ３ｅは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ４で置換されており；
Ｒ３ｅおよびＡは、これら結合している炭素原子と一緒になって、１個の酸素、１個の硫黄および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員環を形成することが可能であり、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノおよびＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；
または、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄまたはＲ３ｅのいずれか２つが独立してＣ１〜Ｃ４アルキルである場合、前記２つのＲ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄまたはＲ３ｅは、一緒になって環を形成していることが可能であり；
各Ｒ４は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり、各々は
、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ５は、独立して、Ｈであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ１３で置換されており；
各Ｒ５ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ１３で置換されており；
各Ｒ６ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｈであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ１３で置換されており；
各Ｒ７ａおよびＲ８ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ９およびＲ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６もしくはＣ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ１３で置換されており；
各Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ａＲ８ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ１３で置換されており；
各Ｒ１１ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｈであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｏ
Ｒ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ１３で置換されており；
各Ｒ１２ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａ、ＯＲ１２ａ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１ａもしくはＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
各Ｒ１４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｘは、独立して、ＯまたはＳであり；および
各ｎは、独立して、０、１または２である）
本発明はまた、発明の概要に上述されているが、ただし、Ｒ１がメチル以外である、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩に関する。
本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加コンポーネントとを含む組成物を提供する。一実施形態においては、本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加コンポーネントとを含む有害無脊椎生物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、任意選択により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む。
本発明は、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供する。本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む組成物を接触させる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤をさらに含む。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は植物である。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は動物である。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の既述の組成物のいずれかを接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は種子である。
本発明はまた、種子に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む有害無脊椎生物から種子を保護する方法を提供する。本発明はまた、処理された種子（すなわち、式１の化合物に接触させられた種子）に関する。
本発明はまた、作物植物、作物植物が発育する種子、または、作物植物の生育地（例えば、栽培培地）に、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む作物植物の成長力を高める方法を提供する。
本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形形態は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素に限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
本開示において言及されるところ、「有害無脊椎生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、例えば、回虫、イヌ糸状虫、および植食性線虫（線形動物）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭虫門、および条虫（条虫網）などの蠕虫のすべてを含む。
本開示の文脈において、「有害無脊椎生物防除」とは、有害無脊椎生物の発生の阻害（死亡率、摂食低減、および／または、交尾撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。
「農学的」という用語は、食品および繊維用のものなどの農作物の生産を指し、コーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、イネおよびトウモロコシ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツおよび他のキャベツ作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果実（液果類、サクランボ）、ならびに、他の特別な作物（例えば、アブラナ、ヒマワリ、オリーヴ）の栽培を含む。「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、野原で栽培されていない、温室、苗種または観賞用植物）、住居用、農業用、商業用および工業用構造、芝生（例えば、芝農地、牧草地、ゴルフ場、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、混農林業および植生管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）および動物の健康（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生生物などの飼い慣らされていない動物）用途などの農作物以外を指す。
構造断片中の波線は、分子の残部に対する断片の結合点を示す。例えば、式１におけるさまざまなＱがＱ−１として定義される場合、ピラゾールＱ−１における４位の結合を２分する波線は、以下に示されているとおり、ピラゾールＱ−１が式１の構造の残部に前記４位で結合していることを意味する。
Figure 0006456953
さまざまなＭが−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−として定義される場合、これは、以下に示されているとおり１つのＲ３ｅおよび１つのＡで置換された炭素原子環員と等しい。
Figure 0006456953
上記の言及において、単独で、もしくは、「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合を含んで構成される部分を含んでいることが可能である。
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語において用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、化学略語Ｓ（Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）は、スルフィニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＳＯ２、Ｓ（Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２はスルホニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＣＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯおよびＣ（＝Ｏ）Ｏは、オキシカルボニル部分を表す。「ＣＨＯ」はホルミルを意味する。
置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜６の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルはメチル〜ブチルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２−を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を示し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。
前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基（１を超える場合）は、例えば、（Ｒｘ）ｍ（式中、ｍは０、１、２または３である）といった定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、下付文字が例えば（Ｒ）ｉ〜ｊといった範囲を示す場合、置換基の数は、ｉ以上ｊ以下の整数から選択され得る。例えばＲ３ａまたはＲ３ｃといった水素であることが可能である置換基を基が含有する場合であって、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基が無置換であることと等しいと認識される。ある基における１つ以上の位置
が「置換されていない」または「無置換である」と言われる場合、自由原子価のすべてを埋めるために水素原子が結合されている。
別段の定めがある場合を除き、式１のコンポーネントとしての「環」または「環系」は炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の縮合環を示す。「二環系」および「縮合二環系」という用語は、「オルト縮合」、「架橋二環式」または「スピロ二環式」であることが可能である２つの縮合環からなる環系を示す。「オルト縮合二環系」は、２つの構成要素である環が隣接した２つの原子を共有する環系を示す。「架橋二環系」は、１個以上の原子のセグメントを環の隣接していない環員に結合させることにより形成される。「スピロ二環系」は、２個以上の原子のセグメントを環の同一の環員に結合させることにより形成される。「縮合ヘテロ二環系」という用語は、少なくとも１個の環原子が炭素ではない縮合二環系を示す。「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２）を指す。
「複素環」、「複素環」または「複素環系」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば窒素、酸素または硫黄である環または環系を示す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。別段の定めがある場合を除き、炭素環または複素環は、飽和環または不飽和環であることが可能である。「飽和」とは、互いに単結合によって結合された原子からなる主鎖を有する環を指し；別段の規定がある場合を除き、残りの原子の原子価は水素原子によって埋められている。別段の定めがある場合を除き、「不飽和環」は部分飽和であっても完全不飽和であってもよい。「完全不飽和環」という表記は、環における原子間の結合が原子価結合理論に従って単結合または二重結合であり、さらに、環における原子間の結合が連続する二重結合を伴うことなく（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｃ＝Ｎを含まない）可能な限り多数の二重結合を含む原子の環を意味する。「部分飽和環」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合する少なくとも１個の環員を含む環を表し、これは、概念的には、潜在的に、存在する二重結合の数（すなわち、部分飽和形態）を超える多数の非集積二重結合を隣接する環員間に含んでいる（すなわち、完全不飽和カウンターパート形態）。
別段の定めがある場合を除き、複素環および環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより結合可能である。
「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ−軌道を有しており、ヒュッケルの法則に従うよう（４ｎ＋２）π個の電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを表している。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式もしくは複素環系を表している。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環もまた「芳香族環」または「芳香族炭素環」と呼ばれる。「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系を表している。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）」または「芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」とも呼ばれる。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を表す。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和、ならびに、部分飽和または完全不飽和であり得る炭素環式または複素環系を表すが、ただし、環系中の環はいずれも芳香族ではない。「非芳香族炭素環系」という用語は、環系中の環がいずれも芳香族ではない炭素環を表す。「非芳香族複素環系」という用語は、環系中の環がいずれも芳香族ではない複素環系を表す。
複素環に関連して「任意選択により置換された」という用語は、無置換であるか、または、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。本明細書において用いられるところ、別段の定めがある場合を除き、以下の定義が適用される。「任意選択により置換された」という用語は、句「置換または無置換である」または用語「（無）置換である」と同義的に用いられる。別段の定めがある場合を除き、置換されていてもよい基は、その基の置換可能な位置の各々に置換基を有し得、置換の各々は相互に独立している。
置換基が５員もしくは６員窒素含有複素環である場合、これは、別段の記載がある場合を除き、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１の残部に結合していてもよい。
１〜５個の置換基で任意選択により置換されたフェニルの例は、明細表１においてＵ−１として図示されている環である。
１つ以上の置換基で任意選択により置換された５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、明細表１において図示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられる。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は利用可能な位置が１つだけであるため、これらのＵ基についてｒは整数０または１に限定され、ｒが０であることは、Ｕ基が無置換であると共に、（Ｒｖ）ｒによって示される位置に水素が存在していることを意味する。
Figure 0006456953
Figure 0006456953
Figure 0006456953
１個以上の置換基で任意選択により置換された８員、９員もしくは１０員オルト縮合二環系の例としては、明細表３に図示されている環Ｕ−８１〜Ｕ−１２３が挙げられる。
Figure 0006456953
Figure 0006456953
Ｒｖ基が構造Ｕ−１〜Ｕ−１２３中に示されているが、これらは任意選択の置換基であるためにその存在は必須ではないことに注目されたい。原子に結合している際においてＲｖがＨである場合、これは、前記原子が無置換であるのと同じことであることに注目すべきである。原子価を埋めるために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換されている。（Ｒｖ）ｒとＵ基との間の結合点が浮いて図示されている場合、（Ｒｖ）ｒは、Ｕ基のいずれかの利用可能ならびに炭素原子または窒素原子に結合していることが可能であることに注目すべきである。Ｕ基における結合点が浮いて図示されている場合、Ｕ基は、水素原子の置換により、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残部に結合していることが可能であることに注目すべきである。いくつかのＵ基は、４個未満のＲｖ基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８およびＵ−５２〜Ｕ−６１）のみで置換されていることが可能であることに注目すべきである。
芳香族および非芳香族複素環ならびに環系の調製を可能とするために広く多様な合成方法が技術分野において公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集主幹，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４、および、全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集主幹，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照のこと。
本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。立体異性体は、同等の構成ではあるが、空間における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合に係る回転が制限され、この回転に係る障壁が異性体種の単離が可能となるほどに高い場合にもたらされる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得、および／または、有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。また、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または選択的に調製するかは当業者に公知である。立体異性のすべての態様に係る包括的な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９４を参照のこと。
本発明は、すべての立体異性体、配座異性体およびすべての割合におけるこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態を含む。
当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成することができるわけではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認識するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドを調製するための合成方法は当業者にとってかなり周知であり、過酢酸および３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸；過酸化水素；ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物；過ホウ酸ナトリウム；ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環および第三級アミンの酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドを調製するためのこれらの方法は広範に記載されてきていると共に文献において概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ１８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ１４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ならびに、Ｇ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
当業者は、環境下および生理学的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩が非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の多様な塩が、有害無脊椎生物の防除のために有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩を含む。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基と形成されるもの、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび好適な塩を含む。
式１、その立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドおよび塩から選択される化合物は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。多形性の包括的な考察に関しては、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ Ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照のこと。
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、「式１の化合物」に対する言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいては、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環である。
実施形態２．式１の化合物であって、式中、Ｒ１は、シクロペンチル、テトラヒドロ−２−フラニルまたはテトラヒドロ−３−フラニルである。
実施形態３．式１の化合物であって、式中、Ｒ１はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである。
実施形態４．式１の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｚ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態５．式１の化合物であって、式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、これは、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａ、ＯＲ１２ａ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１ａ、ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａ、Ｓｉ（Ｒ１４）３およびＺ１からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；ただし、Ｒ１は無置換メチル以外である。
実施形態６．式１の化合物であって、式中、Ｚはフェニルまたは６員芳香族複素環であり、各々は、１〜３個のＲ４で置換されている。
実施形態６ａ．式１の化合物であって、式中、Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜３個のＲ４で置換されている。
実施形態６ｂ．式１または実施形態６ａの化合物であって、式中、Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は１〜３個のＲ４で置換されており；および、各Ｒ４は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
実施形態６ｃ．式１の化合物であって、式中、Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜２個のＲ４で置換されている。
実施形態６ｄ．式１または実施形態６ｃの化合物であって、式中、Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜２個のＲ４で置換されており；および、各Ｒ４は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
実施形態６ｅ．式１または実施形態６ｄの化合物であって、式中、Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜２個のＲ４で置換されており；および、各Ｒ４は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である。
実施形態６ｆ．式１の化合物であって、式中、Ｚは１〜２個のＲ４で置換されているピリジニルであり；および、各Ｒ４は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である。
実施形態６ｇ．式１の化合物であって、式中、Ｚは１個のＲ４で置換されているピリジニルであり；および、Ｒ４はＣＦ３である。
実施形態７．式１の化合物であって、式中、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄは各々Ｈである。
実施形態８．式１の化合物であって、式中、Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり、および、Ｊ２は直接結合または−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−である。
実施形態８ａ．式１の化合物であって、式中、Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり、および、Ｊ２は直接結合である。
実施形態８ｂ．式１の化合物であって、式中、Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり、および、Ｊ２は−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−である。
実施形態８ｃ．式１の化合物であって、式中、Ｊ１およびＪ２はＣＨ２である。
実施形態９．式１の化合物であって、式中、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄはＨである。
実施形態１０．式１の化合物であって、式中、Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−である。
実施形態１０ａ．式１の化合物であって、式中、Ｒ３ｅは、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態１０ｂ．式１の化合物であって、式中、Ｒ３ｅはＨである。
実施形態１０ｃ．式１の化合物であって、式中、Ｍは−ＣＨ（ＣＮ）−または−ＣＨ（ＣＦ３）−である。
実施形態１０ｄ．式１の化合物であって、式中、Ｍは−ＣＨ（ＣＮ）−である。
実施形態１１．式１または実施形態１０の化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８もしくはＮＲ９Ｒ１０であり；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は
、無置換であるか、または、１〜３個のＲ４で置換されている。
実施形態１１ａ．実施形態１１の化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６もしくはＮＲ９Ｒ１０であり；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ４で置換されている。
実施形態１１ｂ．実施形態１１ａの化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６またはＮＲ９Ｒ１０である。
実施形態１１ｃ．実施形態１１ｂの化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたはＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６ａである。
実施形態１１ｄ．実施形態１１ａの化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａもしくはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａであり；または、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ４で置換されている５員芳香族複素環である。
実施形態１１ｅ．実施形態１１ａの化合物であって、式中、Ａは、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａであり；または、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ４で置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態１１ｆ．実施形態１１ａの化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。
実施形態１１ｇ．実施形態１１ａの化合物であって、式中、Ａは、シアノ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。
実施形態１１ｈ．式１の化合物であって、式中、Ａは、シアノまたはＣＦ３である。
実施形態１１ｉ．式１の化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。
実施形態１２．式１または実施形態１〜１１ｉのいずれか１つの化合物であって、式中、ＸはＯである。
上記の実施形態１〜１２、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は任意に組み合わせることが可能であり、実施形態における可変要素の説明は、式１の化合物のみならず、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記の実施形態１〜１２、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態１〜１２の組み合わせは以下により例示される。
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中、
Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり；
Ｊ２は直接結合または−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−であり；および
Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−である。
実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
ＸはＯであり；
Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａ、ＯＲ１２ａ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１ａ、ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａ、Ｓｉ（Ｒ１４）３およびＺ１からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；ただし、Ｒ１は無置換メチル以外であり；または
Ｒ１はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅは、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；ならびに
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８もしくはＮＲ９Ｒ１０であり；または、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ４で置換されている。
実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｚ１で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または
Ｒ１はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである。
実施形態Ｄ．実施形態Ｃの化合物であって、式中、
Ｚは、１〜３個のＲ４で置換されているフェニルまたはピリジニルであり；および
Ａは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。
実施形態Ｅ．実施形態Ｄの化合物であって、式中、
Ｒ３ｅはＨであり；および
ＡはシアノまたはＣＦ３である。
実施形態Ｆ．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜３個のＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；ならびに
ＭはＣＨＣＮまたはＣＨＣＦ３である。
実施形態Ｇ．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚはフェニルまたは６員芳香族複素環であり、各々は、１〜３個のＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１はＣＨ２であり；
Ｊ２は直接結合またはＣＨ２であり；
Ｍは−ＣＨ（Ａ）−であり；ならびに
Ａは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。
実施形態Ｇ−１．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚは、フェニルまたは６員芳香族複素環であり、各々は、１〜３個のＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；
Ｍは−ＣＨ（Ａ）−であり；ならびに
Ａは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。
実施形態Ｈ．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜２個のＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；
Ｍは−ＣＨ（Ａ）−またはＯであり；ならびに
Ａは、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。
実施形態Ｈ−１．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜２個のＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；
Ｍは−ＣＨ（Ａ）−であり；ならびに
Ａは、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。
実施形態Ｉ．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜２個のＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；ならびに
Ｍは−ＣＨ（ＣＮ）−または−ＣＨ（ＣＦ３）−である。
実施形態Ｉ−１．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜２個のＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；ならびに
Ｍは−ＣＨ（ＣＮ）−である。
実施形態Ｉ−２．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜２個のＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；ならびに
Ｍは−ＣＨ（ＣＦ３）−である。
実施形態Ｊ．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜２個のＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；ならびに
Ｍは−ＣＨ（ＣＮ）−または−ＣＨ（ＣＦ３）−である。
実施形態Ｊ−１．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜２個のＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；ならびに
Ｍは−ＣＨ（ＣＮ）−である。
実施形態Ｊ−２．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜２個のＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；ならびに
Ｍは−ＣＨ（ＣＦ３）−である。
実施形態Ｋ．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚは、１〜２個のＲ４で置換されているピリジニルであり；
各Ｒ４は独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；ならびに
Ｍは−ＣＨ（ＣＮ）−または−ＣＨ（ＣＦ３）−である。
実施形態Ｋ−１．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚは、１〜２個のＲ４で置換されているピリジニルであり；
各Ｒ４は独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；ならびに
Ｍは−ＣＨ（ＣＮ）−である。
実施形態Ｋ−２．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚは、１〜２個のＲ４で置換されているピリジニルであり；
各Ｒ４は独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；ならびに
Ｍは−ＣＨ（ＣＦ３）−である。
実施形態Ｌ−１．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、シクロペンチル、テトラヒドロ−２−フラニルまたはテトラヒドロ−３−フラニルであり；
Ｚは、１個のＲ４で置換されているピリジニルであり；
Ｒ４はＣＦ３であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；ならびに
Ｍは−ＣＨ（ＣＮ）−である。
実施形態Ｌ−２．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、シクロペンチル、テトラヒドロ−２−フラニルまたはテトラヒドロ−３−フラニルであり；
Ｚは、１個のＲ４で置換されているピリジニルであり；
Ｒ４はＣＦ３であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ｊ１およびＪ２はＣＨ２であり；ならびに
Ｍは−ＣＨ（ＣＦ３）−である。
実施形態Ｍ．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａ、ＯＲ１２ａ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１ａ、ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａ、Ｓｉ（Ｒ１４）３およびＺ１からなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；ただし、Ｒ１は無置換メチル以外であり；または
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅは、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり；
Ｊ２は直接結合または−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−であり；
Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−またはＯであり；ならびに
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８もしくはＮＲ９Ｒ１０であり；または、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ４で置換されている。
実施形態Ｎ．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有するＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは３員〜６員飽和環であり；
Ｚは、フェニルまたは６員芳香族複素環であり、各々は、１〜３個のＲ４で置換されており；
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｊ１はＣＨ２であり；
Ｊ２は直接結合またはＣＨ２であり；
Ｍは−ＣＨ（Ａ）−であり；および
Ａは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。
実施形態Ｏ．式１の化合物であって、式中、
Ｚはフェニルまたはピリジニルであり、各々は、１〜２個のＲ４で置換されており；および
Ｍは−ＣＨ（ＣＮ）−または−ＣＨ（ＣＦ３）−である。
特定の実施形態は、
２−［３−シクロヘキシル−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物番号２３）；
２−［３−シクロペンチル−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物番号２５）；
１−［［３−シクロペンチル−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（化合物番号２６）；
１−［［１−（４−クロロ−２−ピリジニル）−３−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（化合物番号３８）；
１−［［１−（５−ブロモ−２−ピリジニル）−３−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（化合物番号３９）；
１−［［３−シクロペンチル−１−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（化合物番号４０）；
１−［［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（化合物番号４３）；
１−［［３−シクロブチル−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（化合物番号４６）；
１−［［３−シクロペンチル−１−（５−メチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（化合物番号４８）；
２−［３−（１−メチルエチル）−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物番号５４）；
５−ブロモ−２−［３−シクロペンチル−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン（化合物番号６５）；および
１−［［１−（５−クロロ−２−ピリジニル）−３−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（化合物番号６６）
からなる群から選択される式１の化合物（化合物番号は索引表Ａ〜Ｃを参照）を含む。
特定の実施形態はまた、
１−［［１−（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジニル）−３−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジニル）−３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（４−クロロ−２−ピリジニル）−３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
２−［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン；
４−クロロ−５−フルオロ−２−［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン；
４−クロロ−２−［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン；
５−メチル−２−［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン；および
５−クロロ−２−［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン
からなる群から選択される式１の化合物（化合物番号は索引表Ａ〜Ｃを参照）を含む。
注目すべきは、本発明の化合物は、好適な代謝および／または土壌残留パターンによって特徴付けられ、ならびに、広い範囲で農学的および非農学的有害無脊椎生物を防除する活性を示すことである。
特に注目すべきは、有害無脊椎生物の防除範囲および経済的な重要性のために、有害無脊椎生物を防除することにより、有害無脊椎生物により引き起こされる損害または被害から農作物を保護することが、本発明の実施形態である。本発明の化合物はまた、植物における好適な転流特性または体系性のために、式１の化合物またはこの化合物を含有する組成物に直接的に接触していない葉または他の植物部位をも保護する。
また、本発明の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態のいずれか、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびこれらの任意の組み合わせの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含む。
さらに、本発明の実施形態としては、前述の実施形態のいずれかの化合物および本明細書に記載の他の実施形態のいずれかの化合物、および、これらの組み合わせのいずれかと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む有害無脊椎生物を防除するための組成物が注目に値し、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む。本発明の実施形態は、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させるステップを含む、有害無脊椎生物を防除する方法をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかを土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、土壌に、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注として液体組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの生物学的に有効な量の化合物および噴射剤を含む有害無脊椎生物を防除するための噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、前述の実施形態のいずれかの生物学的に有効な量の化合物、１種以上の食材、場合により誘引剤、および、場合により湿潤剤を含む有害無脊椎生物を防除するための誘引組成物をさらに含む。本発明の実施形態はまた、前記誘引組成物と、前記誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備える有害無脊椎生物を防除するためのデバイスを含み、ここで、筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも一つ有しており、ならびに、この筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。
本発明の実施形態はまた、種子に生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を接触させるステップを含む、有害無脊椎生物から種子を保護する方法を含む。
本発明の実施形態はまた、動物に殺寄生虫的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を投与するステップを含む、寄生性有害無脊椎生物から動物を保護する方法を含む。
本発明の実施形態はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させるステップを含む、有害無脊椎生物を防除する方法を含むが、ただし、この方法は、ヒトまたは動物の体を治療により医学的に処置する方法ではない。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む組成物を接触させる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤をさらに含むが、ただし、この方法は、ヒトまたは動物の体を治療により医学的に処置する方法ではない。
スキーム１〜１１に記載の以下の方法および変形形態の１つ以上を用いて式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜１２の化合物中の置換基の定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。以下の略語が用いられている：ＴＨＦはテトラヒドロフランであり、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、ＮＭＰはＮ−メチルピロリジノンであり、Ａｃはアセテートであり、ＭＳはメシレートであり、Ｔｆはトリフレートであり、Ｎｆはノナフレートである。
式１の化合物は、適切に置換されている式２のカルボニル化合物の任意選択により置換されている式３の環式アミンによる、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどの試薬を用いる還元性アミノ化により調製可能である（例えば、Ｌｉ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１０，２０（１６），ｐａｇｅｓ ４９３２−４９３５を参照のこと）。この反応は、典型的には、ジクロロメタンなどの不活性有機溶剤中において室温で実施される。
Figure 0006456953
式１の化合物はまた、適切に置換されている式２のカルボニル化合物を、ジエチルエーテルなどの不活性溶剤中において水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤により還元して（例えば、Ｄｅ Ｌｕｃａ，Ｌｉｄｉａ；ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００４，１３，ｐａｇｅｓ ２２９９−２３０２を参照のこと）、式４の中間体アルコールを得るスキーム２に示されている方法によって調製可能である。このアルコールを、ＨＢｒまたはＰＢｒ３などの試薬を伴う処理により、式５の対応する臭化物に転換する（例えば、Ｔｏｊａ，Ｅｍｉｌｉｏ；ｅｔ ａｌ．Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８２，１７（３），ｐａｇｅｓ ２２３−２２７を参照のこと）。式５の臭化物と式３のアミンとの反応により、式１の化合物がもたらされる（例えば、Ｌｅｅ，Ｓｕｋ Ｈｏ，ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８，５１（２２），ｐａｇｅｓ ７２１６−７２３３を参照のこと）。
Figure 0006456953
式２の化合物は、スキーム３に示されているとおり、適切に置換されている式６のヒドラゾンを、無水条件下において、シアヌル酸クロリドおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで処理することにより調製可能である（例えば、Ｄｅ Ｌｕｃａ，Ｌｉｄｉａ；ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００４，１３，ｐａｇｅｓ ２２９９−２３０２を参照のこと）。
Figure 0006456953
式６の化合物は、環流エタノール中における式８のアリールヒドラジンによる式７のケトンの縮合などの技術分野において公知である多様な方法によって調製可能である（例えば、Ｇｏｅｋｅｒ，Ｈａｋａｎ；ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００９，４６（５），ｐａｇｅｓ ９３６−９４８を参照のこと）。
Figure 0006456953
式３、７および８の化合物は市販されているか、または、技術分野において公知である周知の方法によって調製可能である。
式２の化合物はまた、スキーム５に示されている方法によっても調製可能である。この方法においては、−７８〜０℃の温度でＴＨＦまたはヘキサンなどの溶剤中において、式９の化合物をｎ−ブチルリチウムまたは臭化イソプロピルマグネシウムで処理し、続いて、ジメチルホルムアミドを添加する（例えば、Ａｒｖａｎｔｉｓ，Ａｒｇｙｒｉｏｓ Ｇ．，ｅｔ ａｌ．、国際公開第２００７０３８２１５ Ａ１号パンフレット、および、Ｆａｎｇ，Ｋｅｖｉｎ，ｅｔ ａｌ．、国際公開第２００５０４４８１８ Ａ２号パンフレットを参照のこと）。
Figure 0006456953
式９の化合物は、スキーム６に示されているとおり、酢酸またはピリジンなどの溶剤中における臭素による式１０の化合物の臭素化によって調製可能である（例えば、Ｉｃｈｉｋａｗａ，Ｈａｙａｔｏ，ｅｔ ａｌ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２０１０，８１（６），ｐａｇｅｓ １５０９−１５１６を参照のこと）。
Figure 0006456953
式１０の化合物は、スキーム７に示されているとおり、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中における、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基およびＺ−ＬＧ基（式中、ＬＧは好適な脱離基である）による式１１の化合物の処理によって調製可能である（例えば、Ｂｒｉｅｎ，Ｋｉｍｂｅｒｌｙ Ａ．，ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００６，６２（１５），ｐａｇｅｓ ３６６３−３６６６を参照のこと）。
Figure 0006456953
式１１の化合物は、極性溶剤中における式１２の化合物とヒドラジンとの反応により合成可能である。式１２の化合物は、スキーム８に示されているとおり、式７のケトンをブレデリック試薬またはジメチルホルムアミドジメチルアセタールなどの同様の試薬と反応させることにより調製可能である（例えば、Ｐａｒｓｙ，Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ Ｃｌａｕｄｅ，ｅｔ ａｌ．、国際公開第２０１１０１７３８９号パンフレットを参照のこと）。
Figure 0006456953
基Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｘ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８およびＣ（Ｘ）ＮＲ７ａＲ８ａ（式中、ＸはＳである）を含有する式１の化合物は、Ｐ４Ｓ１０などの加硫試薬またはＬａｗｅｓｓｅｎ試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド）による処理を含む技術分野において公知である一般的な方法によって、ＸがＯである対応する式１の化合物から調製可能である。
式１の化合物の調製のために上述されているいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基と適合性ではない場合があることが認識されている。これらの事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互転化の合成への組み入れが、所望の生成物の入手を助けるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、個別のスキームに示されている試薬の導入の後、詳細には記載されていない追加のルーチン的な合成ステップが式１の化合物の合成を完了するために必要であり得ることを認識するであろう。当業者はまた、式１の化合物の調製のために示された特定の手順によって示唆されるもの以外の順番で、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施することが必要であり得ることを認識するであろう。
当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、置換基を追加するため、または、既存の置換基を変性させるために、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および、還元反応に供されることが可能であることを認識するであろう。
さらなる詳細を伴わずに、前述の説明を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示として解釈されるべきであり、および、開示を如何様にも限定すると解釈されるべきではない。以下の合成例におけるステップは、全体的な合成形質変換における各ステップに関する手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、手法が他の例またはステップに記載されている特定の調製用操作によって調製されている必要性はなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」と幅広の一重項を意味する。化合物番号は索引表Ａ〜Ｃを指す。
合成例１
ステップＡ：１−［［３−シクロペンチル−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］ピラゾール−４−イル］メチル］ピペリジン−４−カルボニトリルの調製：
３−シクロペンチル−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピラゾール−４−カルバルデヒド（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を、ピペリジン−４−カルボニトリル（５３ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に添加した。この反応混合物を２時間撹拌し、次いで、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１７０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を一度に添加した。この反応混合物を１８時間撹拌し、次いで、水（１００ｍＬ）に加えた。この混合物をジクロロメタンで抽出した（３×１００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルにおけるクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物（１２０ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｐ，１Ｈ），２．５９〜２．７７（ｍ，３Ｈ），２．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．９８〜２．０９（ｍ，２Ｈ），１．７９〜１．９７（ｍ，８Ｈ），１．６４〜１．７５（ｍ，２Ｈ）。
合成例２
１−［［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
ステップＡ：３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
（＋／−）−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（１０．０ｇ、８６．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液に塩化オキサリル（３２．８４ｇ、２５８．６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、数滴のＤＭＦを添加した。この反応混合物を３時間撹拌した。次いで、揮発性有機物を減圧下で除去し、残渣をジクロロメタン（１００ｍＬ）にとった。得られた溶液を、ジクロロメタン（１００ｍＬ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（５．２６ｇ、８６．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１５ｍＬ）の冷却した反応混合物に、１０℃で滴下した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、この反応混合物を２００ｍＬの水に添加し、ジクロロメタンで抽出した（３×１００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、揮発物を減圧下で除去して中間体アミドを得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
このアミド中間体を１００ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、臭化メチルマグネシウム溶液（４３．１ｍＬ、ＴＨＦ中の２．０Ｍ溶液、８６．２ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を４０℃に８時間加熱した。次いで、この反応混合物を水に添加し、塩化アンモニウムを添加してｐＨを７に調節し、次いで、この反応混合物をジエチルエーテルで抽出した（３×１００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、揮発性有機物を減圧下で除去して粗残渣を得た。残渣を１００％ヘキサンで溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、１−（テトラヒドロ−２−フラニル）エタノンを油（８．２２ｇ）として得た。１−（テトラヒドロ−２−フラニル）エタノン（８．２２ｇ、７２．１ｍｍｏｌ）をｔ−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン（１２．５４ｇ、７２．１１ｍｍｏｌ）に添加し、７０℃に６時間加熱した。揮発性材料を減圧下で除去し、得られた残渣を１００ｍＬのエタノールで希釈し、２０ｍＬのヒドラジン水和物を添加した。この反応混合物を室温で２４時間撹拌した。揮発性有機物を減圧下で除去して表題の化合物を固体（６．１１ｇ）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１０．０（ｂｒ ｓ，ＮＨ），７．５２（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｔ，１Ｈ），４．０４（ｔ，１Ｈ），３．９１（ｔ，１Ｈ），２．３０（ｔ，１Ｈ），１．９９〜２．０５（ｍ，３Ｈ）。
ステップＢ：３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾールの調製
ステップＡの生成物（３．０ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）をＮａＨ（８６９ｍｇ、鉱油中に４０％、２１．７３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中の溶液に添加し、窒素雰囲気下で撹拌した。３０分間攪拌した後、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（５．３８ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）を一度に添加し、反応混合物を７５℃に１８時間加熱した。次いで、この反応混合物を水に注意深く添加し、ジエチルエーテルで抽出した（３×１００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を水で一回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、揮発物を減圧下で除去した。粗生成物をヘキサン／酢酸エチルで溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて表題の生成物（３．１３ｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．５４（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ）５．０５（ｔ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），２．０２〜２．１８（ｍ，３Ｈ）。
ステップＣ：４−ブロモ−３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾールの調製
ステップＢの生成物（３．１３ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのテトラヒドロフラン中のピリジン（２．６３ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）に添加し、臭素（５．３２ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）を一度に添加した。この反応混合物を４８時間室温で撹拌した。次いで、揮発物を減圧下で除去し、粗残渣をヘキサン／酢酸エチルで溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて表題の生成物（４．１５ｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．５７（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），５．０９（ｔ，１Ｈ），４．１５（ｔ，１Ｈ），３．９７（ｔ，１Ｈ），２．０４〜２．３３（ｍ，４Ｈ）。
ステップＤ：３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒドの調製
ステップＣの生成物（４．１５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのテトラヒドロフランに窒素雰囲気下で添加し；反応混合物を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（４．２ｍＬ、ヘキサン／テトラヒドロフラン中に３．０Ｍ、１２．６ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、ＤＭＦ（１０ｍＬ）を−７８℃で添加し、反応をゆっくりと室温に温め、一晩激しく攪拌した。次いで、この反応混合物を水に注意深く添加し、ジエチルエーテルで抽出した（３×１００ｍＬ）。組み合わせたエーテル抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、揮発物を減圧下で除去して粗材料を得た。この材料をヘキサン／酢酸エチルで溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて生成物（０．３０３ｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１０．１３（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），５．３８（ｔ，１Ｈ），３．９７〜４．００（ｍ，１Ｈ），３．６４〜３．６７（ｍ，１Ｈ），２．４２〜２．４７（ｍ，２Ｈ），２．２０〜２．２５（ｍ，２Ｈ）。
ステップＥ：１−［［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
ステップＤの生成物（０．３０３ｇ、０．９７４ｍｍｏｌ）の１０ｍＬのジクロロメタン中の溶液に、４−シアノピペリジン（１ｍＬ）を添加した。この反応混合物を３０分間撹拌し、その後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３３８ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）を一度に添加した。この反応混合物を１８時間撹拌し、次いで、重炭酸ナトリウム水溶液に添加し、ジクロロメタンで抽出した（３×５０ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、揮発物を減圧下で除去して粗生成物を得た。粗生成物をヘキサン／酢酸エチルで溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、表題の化合物である、本発明の化合物（２０．５ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．５３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），５．０９（ｔ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），２．５７〜２．７８（ｍ，３Ｈ），１．８０〜２．３８（ｍ，１０Ｈ）。
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜６ｍの以下の化合物が調製可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：Ｍｅはメチルを意味する。３，４−ＤＦＭＤＯは、以下に示されているとおり、３，４−ジフルオロメチレンジオキシである。
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表１ｂ
表１ｂは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）Ｍｅであることを除き、表１ａと同等である。
表１ｃ
表１ｃは、ＡがＣＦ３であることを除き、表１ａと同等である。
表１ｄ
表１ｄは、ＡがＣ≡ＣＨであることを除き、表１ａと同等である。
表１ｅ
表１ｅは、ＡがＣＨ＝ＣＨ２であることを除き、表１ａと同等である。
表１ｆ
表１ｆは、Ａが２−ピリジニルであることを除き、表１ａと同等である。
表１ｇ
表１ｇは、Ａが３−ピリジニルであることを除き、表１ａと同等である。
表１ｈ
表１ｈは、Ａが２−イミダゾリルであることを除き、表１ａと同等である。
表１ｉ
表１ｉは、Ａが１，３，４−オキサジアゾール−２−イルであることを除き、表１ａと同等である。
表１ｊ
表１ｊは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表１ａと同等である。
表１ｋ
表１ｋは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）（シクロプロピル）であることを除き、表１ａと同等である。
表１ｍ
表１ｍは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）２であることを除き、表１ａと同等である。
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表３ｂ
表３ｂは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）（シクロプロピル）であることを除き、表３ａと同等である。
表３ｃ
表３ｃは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）２であることを除き、表３ａと同等である。
表３ｄ
表３ｄは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表３ａと同等である。
表３ｅ
表３ｅは、Ａがシアノであることを除き、表３ａと同等である。
表３ｆ
表３ｆは、ＡがＣＦ３であることを除き、表３ａと同等である。
表３ｇ
表３ｇは、ＡがＣ≡ＣＨであることを除き、表３ａと同等である。
表３ｈ
表３ｈは、ＡがＣＨ＝ＣＨ２であることを除き、表３ａと同等である。
表３ｉ
表３ｉは、Ａが２−ピリジニルであることを除き、表３ａと同等である。
表３ｊ
表３ｊは、Ａが３−ピリジニルであることを除き、表３ａと同等である。
表３ｋ
表３ｋは、Ａが２−イミダゾリルであることを除き、表３ａと同等である。
表３ｍ
表３ｍは、Ａが１，３，４−オキサジアゾール−２−イルであることを除き、表３ａと同等である。
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表４ｂ
表４ｂは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）Ｍｅであることを除き、表４ａと同等である。
表４ｃ
表４ｃは、ＡがＣＦ３であることを除き、表４ａと同等である。
表４ｄ
表４ｄは、ＡがＣ≡ＣＨであることを除き、表４ａと同等である。
表４ｅ
表４ｅは、ＡがＣＨ＝ＣＨ２であることを除き、表４ａと同等である。
表４ｆ
表４ｆは、Ａが２−ピリジニルであることを除き、表４ａと同等である。
表４ｇ
表４ｇは、Ａが３−ピリジニルであることを除き、表４ａと同等である。
表４ｈ
表４ｈは、Ａが２−イミダゾリルであることを除き、表４ａと同等である。
表４ｉ
表４ｉは、Ａが１，３，４−オキサジアゾール−２−イルであることを除き、表４ａと同等である。
表４ｊ
表４ｊは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表４ａと同等である。
表４ｋ
表４ｋは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）（シクロプロピル）であることを除き、表４ａと同等である。
表４ｍ
表４ｍは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）２であることを除き、表４ａと同等である。
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表６ｂ
表６ｂは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）Ｍｅであることを除き、表６ａと同等である。
表６ｃ
表６ｃは、ＡがＣＦ３であることを除き、表６ａと同等である。
表６ｄ
表６ｄは、ＡがＣ≡ＣＨであることを除き、表６ａと同等である。
表６ｅ
表６ｅは、ＡがＣＨ＝ＣＨ２であることを除き、表６ａと同等である。
表６ｆ
表６ｆは、Ａが２−ピリジニルであることを除き、表６ａと同等である。
表６ｇ
表６ｇは、Ａが３−ピリジニルであることを除き、表６ａと同等である。
表６ｈ
表６ｈは、Ａが２−イミダゾリルであることを除き、表６ａと同等である。
表６ｉ
表６ｉは、Ａが１，３，４−オキサジアゾール−２−イルであることを除き、表６ａと同等である。
表６ｊ
表６ｊは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き、表６ａと同等である。
表６ｋ
表６ｋは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）（シクロプロピル）であることを除き、表６ａと同等である。
表６ｍ
表６ｍは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）２であることを除き、表６ａと同等である。
本発明の化合物は、一般に、組成物中の、すなわち、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される、キャリアとされる少なくとも１種の追加の成分との配合物中の有害無脊椎生物防除有効成分として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理特性、適用モード、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と調和するよう選択される。
有用な配合物は液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意選択により、ゲルに増粘可能である。一般的なタイプの水性液体組成物は可用性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物およびサスポエマルジョンである。一般的なタイプの非水性液体組成物は、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「水和性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化されていること、および、懸濁液または固体配合物にさらに形成されていることが可能であり；あるいは、有効成分の配合物全体がカプセル化（または「オーバーコート」）されていることが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物および乾燥顆粒状配合物の両方の利点を併せ持っている。高強度組成物は、主にさらなる配合物のための中間体として用いられる。
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水であるが、時には芳香族もしくはパラフィン系炭化水素または植物油のような他の好適な媒体である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧体積は、約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。可噴霧配合物は、空中散布もしくは地上散布による茎葉処理のために、または、植物の栽培媒体への適用のために、タンク中で水または他の好適な媒体と混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接的に計量されるか、または、植栽の最中に畝間に計量されることが可能である。液体および固体配合物は、発生する根および他の地下植物部位および／または群葉を全身摂取を介して保護するために、植栽の前に、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。
配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなるおよその範囲内で、有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
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固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２版．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、アルキルリン酸塩（例えば、トリエチルホスホエート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルアルキルおよびアリール安息香酸塩などの他のエステル、γ−ブチロラクトン、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面−活性薬剤としても公知である」）は、一般に、液体の表面張力を変性、最も頻繁には低減させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性と区分されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であると共に、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアルキルフェノールアルコキシレート；末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドおよび逆ブロックポリマーから調製されているブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン、および、リグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸、または、これらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテル硫酸塩；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンなどのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スルホスクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されている）などのアミン；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
また、ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物が本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４年；ならびに、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７年を含む多様な発行されている文献に開示されている。
本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有し得る（これらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、プロセスの最中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、コンテナ内での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗浄性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および、他の配合特性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合物助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物および任意の他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体希釈剤もしくは乾燥希釈剤中で粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、処方成分を単に混合することにより調製されることが可能である。乳化性濃縮物として使用が意図される液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈の際に、有効成分含有溶剤を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿式ミルに供されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁液濃縮物とされることが可能である（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）か、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物では、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式ミルプロセスが必要とされる。粉剤および粉末は、ブレンド、および、通常は粉砕すること（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）により調製されることが可能である。顆粒およびペレットは、活性材を予め形成しておいた顆粒状のキャリアに吹付けることにより、または、凝集技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，１９６７年１２月４日，１４７〜４８ページ，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３年，８〜５７ページおよびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製されることが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。
配合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９年，１２０〜１３３ページを参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年，８１〜９６ページ；Ｈａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００年を参照のこと。
以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で調製されている。化合物番号は索引表Ａ〜Ｆ中の化合物を指す。さらなる詳細なしで、前述の説明を用いる当業者は本発明を最大限利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であると解釈されるべきであり、および、本開示を如何様にも限定するとは解釈されるべきではない。別段の指示がなければ、割合は重量基準である。
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本発明の化合物は、広い範囲の有害無脊椎生物に対する活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物または他の食物、建築構造物または動物の外皮などの多様な環境に生育する無脊椎生物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木材、紡績繊維、または、動物の血液もしくは組織に摂食し、これにより、例えば、栽培されているもしくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物、あるいは、繊維製品、または、家屋もしくは他の構造物もしくはその構成部に被害または損害を与えるか、または、動物衛生もしくは公衆衛生に有害である無脊椎生物を含む。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことを理解するであろう。
これらの本化合物および組成物は、それ故、農作物を植物性有害無脊椎生物から保護するために農業経済学的に有用であり、および、また、他の園芸作物および植物を植物性有害無脊椎生物から保護するために非農学的に有用である。この実用性は、遺伝子操作（すなわち、遺伝子組換え）により導入された遺伝物質を含有するか、または、突然変異誘発により修飾されて有利な形質がもたらされている作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する耐容性；植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する耐性；向上した植物の生育；高温または低温、低いまたは高い土壌水分、および、高い塩分などの悪い生育条件に対する高い耐容性；高い開花または結果；より高い収穫率；より早い成熟；より高い品質および／または；収穫された産物の栄養値；または、収穫された産物の向上した保管またはプロセス特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう修飾されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によりもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）、ＩＮＶＩＣＴＡ ＲＲ２ ＰＲＯ（商標）などの殺虫性バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの品種群、ならびに、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）、および、ＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの除草剤耐容性品種群、ならびに、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性をもたらす作物、または、ＨＲＡ遺伝子を含有してアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらす作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子操作により導入されたかまたは突然変異誘発により修飾された形質と相乗的に相互作用し得、それ故、形質発現もしくは形質の効果が増強されるか、または、本化合物および組成物の有害無脊椎生物防除効果が高められる。特に、本化合物および組成物は、有害無脊椎生物に有害なタンパク質または他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、相加的を超えるこれらの有害生物の防除をもたらし得る。
本発明の組成物はまた、場合により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、およびモリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物といった植物栄養分を含んでいることが可能である。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形分の形態であることが可能である。注目すべきは、顆粒、小さい棒または錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物と肥料組成物とを配合成分と共に混合し、次いで、粉砕かまたは押出し成形などの方法により配合物を調製することにより調製されることが可能である。あるいは、固体配合物は、本発明の化合物または組成物の揮発性溶剤中の溶液または懸濁液を、例えば、顆粒、小さい棒または錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態で予め調製しておいた肥料組成物に吹付け、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製されることが可能である。
非農学的用途とは、作物植物の耕地以外の場所における有害無脊椎生物の防除を指す。本化合物および組成物の非農学的用途は、貯蔵されている穀物、マメ類および他の食材、ならびに、被服および絨毯などの生地における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、観賞用植物、森林、庭、路側沿および鉄道敷設用地、ならびに、芝地、ゴルフコースおよび牧草地などの芝生における有害無脊椎生物防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、ヒトおよび／または伴侶によって占有され得る家屋および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、建物に用いられている木材または他の構造材に被害を及ぼす可能性があるシロアリなどの有害生物の防除を含む。
本化合物および組成物の非農学的用途はまた、寄生性であるか、または、感染性疾病を伝染させる有害無脊椎生物の防除によるヒトおよび動物衛生の保護を含む。動物寄生虫の防除は、宿主動物の体表（例えば、肩部、腋窩、腹部、大腿の内側）に寄生性である外部寄生虫、および、宿主動物の体内（例えば、胃、腸、肺、血管、皮下、リンパ性組織）に寄生性である内部寄生虫の防除を含む。外寄生性または疾病伝染性の有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生虫としては、イヌ糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、寄生虫による動物に対する外寄生または感染の全身および／または身体の一部の防除に好適である。本発明の化合物および組成物は、外寄生性有害生物または疾病伝染性有害生物の駆除に特に好適である。本発明の化合物および組成物は、ウシなどの農耕用動物、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、カモ、ガチョウおよびハチ；イヌ、ネコ、愛玩鳥類および観賞魚などの愛玩動物および家畜；ならびに、ハムスター、テンジクネズミ、ラットおよびマウスなどのいわゆる実験動物に外寄生する寄生虫の駆除に好適である。これらの寄生虫を駆除することにより、致死率および生産力の低減（食肉、乳、ウール、皮革、卵、蜂蜜等の観点で）が低くなり、従って、本発明の化合物を含む組成物の適用は、動物のより経済的でおよび単純な飼育を可能とする。
農学的または非農学的有害無脊椎生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、および、ヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、ストライプドライスボーラー（ｓｔｒｉｐｅｄ ｒｉｃｅｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよび食葉性の幼虫；ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、および、果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート−ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；ならびに、多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリおよびゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシおよびゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫；ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ，Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシおよび他の甲虫；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科のキクイムシおよびゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。
さらに、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、ならびに、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および幼虫が挙げられる。
農学的および非農学的有害生物としてはまた：ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニおよびアカダニなどのコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫および成虫；ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニ、ならびに、他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物衛生において重要なダニ、すなわち、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ；通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、および、通例ヒメダニとして知られているヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニおよびヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および、他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および、他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および、他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。他の膜翅目としては、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、および、ハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、および、ミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などの樹木シロアリ、および、経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物；ハジラミ目であって、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、人および動物を襲う他の吸血性および刺咬性寄生性シラミを含む昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。カバーされる追加の節足動物有害生物としては：イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびに、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。
貯蔵穀物の有害無脊椎生物の例としては、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ココクゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トウモロコシゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オサゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、および、カクムネヒラタムシまたはサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。
本発明の化合物は、特にこれらに限定されないが、経済的に重要な農業学上の有害生物（すなわち、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）のネグサレセンチュウ、トリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）のユミハリ線虫等）、ならびに、動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおける犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、ウマにおける葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物における肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）等などのすべての経済的に重要な吸虫、条虫および回虫）などの円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、桿線虫目、旋尾線虫目およびエノブルス目の経済的に重要な構成種を含む線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭虫綱の構成種に対して活性を有し得る。
本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマキ）および他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ， ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、および、Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して活性を有する。
本発明の化合物は：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（穀類につくアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、および、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｅｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｅｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ シロリンゴヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目からのメンバーに活性を有する。
本発明の化合物はまた：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、Ｈａｌｙｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ Ｓｔａｌ（クサギカメムシ）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目からのメンバーに活性を有する。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、および、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに、鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、および、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）またはリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。
いくつかの現代の分類システムでは、同翅目は半翅目の亜目とされていることに注目すべきである。
注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒゲヨコバイ（ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、コナガ（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ツマジロクサヨトウ（スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））を防除するための本発明の化合物の使用である。
本発明の化合物はまた、作物植物の成長力を高めるために有用であり得る。この方法は、作物植物（例えば群葉、花、果実または根）または作物植物が発育する種子に、所望の植物成長力効果の達成に十分な量（すなわち、生物学的に有効な量）で式１の化合物を接触させるステップを含む。典型的には、式１の化合物は、配合された組成物で適用される。式１の化合物は度々作物植物またはその種子に直接適用されるが、作物植物の生育地、すなわち、作物植物の環境であって、特に、式１の化合物が作物植物に移行可能であるよう十分近くに近接する環境の一部にも適用可能である。この方法に関連する生育地は、最も一般的には、栽培培地（すなわち、植物に栄養分を提供する培地）、典型的には、植物が栽培される土壌を含む。作物植物を処理することで作物植物の成長力が高まり、それ故、作物植物、作物植物が発育する種子または作物植物の生育地に、生物学的に有効な量の式１の化合物を接触させるステップが含まれる。
作物成長力を高めることで、以下の観察される効果の１種以上をもたらすことが可能である：（ａ）優れた種子発芽、作物の出芽、および、作物の株立本数により実証される最適な作物の株立ち；（ｂ）速く強い葉の成長（例えば、葉面積指数によって計測される）、草高、株分け数（例えば、イネ）、根の質量、および、作物の繁殖質量の全乾燥重量によって実証される増強された作物の成長；（ｃ）開花にかかる時間、開花期間、花の数、バイオマス蓄積の合計（すなわち収穫高）、および／または、農産物の市場性に係る果実もしくは穀粒グレード（すなわち収穫品質）によって実証される向上した作物収量；（ｄ）植物病害の感染、および、節足動物、線虫または有害軟体動物による外寄生に耐える、もしくは、これらを予防する作物の能力の増強；ならびに、（ｅ）極度な熱、最適下限水分または植物毒性化学物質への露出などの環境ストレスに耐える作物の能力の向上。
本発明の化合物は、植物の環境中の植食性有害無脊椎生物を殺傷またはそうでなければ採食を妨げることにより、未処理の植物と比して処理された植物の成長力を高め得る。植食性有害無脊椎生物のこのような防除が不在の場合、有害生物は、植物組織もしくは汁液を摂食することにより、または、ウイルスなどの植物病原体を伝染させることにより植物の成長力を低減させてしまう。植食性有害無脊椎生物が不在の場合でも、本発明の化合物は、植物の代謝を改変することにより植物の成長力を高め得る。一般に、作物植物の成長力は、植物が、非理想な環境、すなわち、植物が理想的な環境において示されることとなるであろう遺伝学的な可能性を完全に達成するのに不都合な態様を１つ以上含む環境において栽培されている場合に、この植物を本発明の化合物で処理することにより最も顕著に高められることとなる。
注目すべきは、植食性有害無脊椎生物を含む環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、植食性有害無脊椎生物を含まない環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物植物の生育を支えるのに理想的な量よりも水分が少ない環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。注目すべきは、作物がイネである、作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物がトウモロコシ（コーン）である、作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物がダイズである、作物植物の成長力を高める方法である。
本発明の化合物はまた、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む他の生体活性化合物または薬剤の１種以上と混合されて多成分有害生物防除剤を形成し、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、生物学的に有効な量の式１の化合物、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤とを含む組成物に関する。本発明の混合物について、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に配合されて予混合物を形成することが可能であり、または、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは個別に配合されて、これら２種の配合物を適用の前に一緒に組み合わせること（例えば、噴霧タンク中で）、あるいは、逐次的に適用することが可能である。
本発明の化合物を配合することが可能であるこのような生物学的に有効な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン）シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカーボネート）、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼン酢酸）、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性の石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼン酢酸）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ−［メチルオキシド［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル］−λ４−スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン（３−フェニル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリン（２，４−ジオキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内側塩）、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌などの殺虫剤である。
注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルエンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株および核多角体病ウイルスのすべての菌株などの殺虫剤である。
本発明の化合物と混合されるための生物学剤の一実施形態としては、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセス（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡ商標である）により調製されるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）昆虫農薬などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタ−エンドトキシンなどの昆虫病原性細菌；黒きょう病真菌類などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）などの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの昆虫病原性ウイルス（天然のものおよび遺伝子操作されたものの両方）；ならびに、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。
特に注目すべきは、他の有害無脊椎生物防除有効成分が、異なる化学クラスに属しているか、または、式１の化合物とは異なる作用部位を有しているような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の有害無脊椎生物防除有効成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有しているが、異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有する生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の有害無脊椎生物防除有効成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤としては、これらに限定はされないが、カルバメートメソミル、オキサミル、チオジカルブ、トリアザメートおよび有機リン酸クロルピリホスなどのアセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）抑制剤；シクロジンディルドリンおよびエンドスルファン、ならびに、フェニルピラゾールエチプロールおよびフィプロニルなどのＧＡＢＡ−作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト；ピレスロイドビフェントリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、メトフルトリンおよびプロフルトリンなどのナトリウムチャネルモジュレータ；ネオニコチノイドアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、およびチアメトキサムおよびスルホキサフロルなどのニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト；スピノシンスピネトラムおよびスピノサドなどのニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤；アベルメクチンアバメクチンおよびエマメクチンなどの塩素イオンチャネル活性化剤；ジオフェノラン、メトプレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン様物質；ピメトロジンおよびフロニカミドなどの選択的同翅類摂食阻害薬；エトキサゾールなどのダニ成長抑制剤；プロパルギットなどのミトコンドリアＡＴＰシンターゼの抑制剤；クロルフェナピルなどのプロトン勾配の阻害を介した酸化性リン酸化の脱共役剤；ネライストキシン類似体カルタップなどのニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断剤；ベンゾイル尿素フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロン、ならびに、ブプロフェジンなどのキチン生合成の抑制剤；シロマジンなどの双翅目脱皮撹乱剤；ジアシルヒドラジンメトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト；アミトラズなどのオクトパミン受容体アゴニスト；ヒドラメチルノンなどのミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子輸送抑制剤；ピリダベンなどのミトコンドリア複合体Ｉ電子輸送抑制剤；インドキサカルブなどの電位依存ナトリウムチャネル遮断剤；テトロン酸およびテトラミン酸スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなどのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼの抑制剤；β−ケトニトリルシエノピラフェンおよびシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体ＩＩ電子輸送抑制剤；アントラニルジアミドクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびシアントラニリプロール、フルベンジアミドなどのジアミド、ならびに、リアノジンなどのリアノジン受容体リガンドなどのリアニジン受容体モジュレータ；アザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾンおよびトリフルメゾピリンなどの生物学的活性をもたらす標的部位が未知であるか、または、特徴づけられていない化合物；バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｅｎｓｉｓ）およびこれらが産生するデルタエンドトキシン、ならびに、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）などの昆虫中腸膜の微生物撹乱剤；ならびに、核多核体病ウイルス（ＮＰＶ）および他の天然または遺伝子操作された殺虫性ウイルスを含む生物剤が挙げられる。
本発明の化合物と配合可能である生物学的に有効な化合物もしくは薬剤のさらなる例は：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル−Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ−イソプロピルを含む）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られている）、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミンストロビン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド（フタリドとしても知られている）、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジン三酢酸塩、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イソフェタミド、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マパニピリン、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチチン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、亜リン酸（例えばホセチルアルミムといったその塩を含む）、ピカルブトラトクス、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブタカルブ、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ペリソキサゾール、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キンメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモプラミドトリシクラゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナールとしても知られている）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミドおよび１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンなどの殺菌・殺カビ剤；フルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルエンスルホン、ジメチルジスルフィド、チオキサザフェン、１，３−ジクロロプロペン（１，３−Ｄ）、メタム（ナトリウムおよびカリウム）、ダゾメット、クロルピクリン、フェナミホス、エトプロホス、カズサホス、テルブホス、イミシアホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）およびパスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）などの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。
一定の事例において、本発明の化合物と、他の生体活性（特に、有害無脊椎生物防除）化合物または薬剤（すなわち、有効成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される有効成分の量を低減することが常に望ましい。有害無脊椎生物防除有効成分の相乗作用が農業経済学的に充分なレベルの有害無脊椎生物防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物の生産コストを削減し、および、環境的負荷を低減するために有利であることが可能である。
本発明の化合物およびその組成物は、遺伝的に形質転化された植物に適用されて、有害無脊椎生物に有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシンなど）を発現させることが可能である。このような適用は、より広い範囲の植物保護をもたらし得、および、耐性管理のために有利であり得る。外因的に適用された本発明の有害無脊椎生物防除化合物の効果は発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
これらの農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学剤）のための一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３年、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１年が挙げられる。
本発明の化合物は、特にこれらに限定されないが、ＤＮＡ；ＲＮＡ；および／または、殺虫効果をもたらす遺伝子組み換えによる転写物の下方制御、干渉、抑圧もしくはサイレンシングを介して特定の標的の量に作用する化学的に変性されたヌクレオチドを含むポリヌクレオチドと組み合わされるか、または、配合されることが可能である。
これらの種々の混合相手の１種以上が用いられる実施形態に関して、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な有効成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される有害無脊椎生物の範囲を、式１の化合物単独によって防除される範囲を超えて広げることが可能であることは明らかであろう。
表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。表Ａの第１の欄は、特定の有害無脊椎生物防除剤（例えば、１行目の「アバメクチン」）を列挙している。表Ａの第２の欄は、有害無脊椎生物防除剤の作用機構（公知の場合）または化学的分類を列挙している。表Ａの第３の欄は、式１の化合物を基準とした有害無脊椎生物防除剤を適用可能である量に係る一連の重量比の実施形態を列挙している（例えば、式１の化合物に対して、重量基準による「５０：１〜１：５０」のアバメクチン）。それ故、例えば、表Ａの１行目は、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、５０：１〜１：５０の重量比で適用可能であることを特定的に開示している。表Ａの残りの行も同様に解釈されるべきである。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙していると共に、適用量に係る重量比の範囲の追加の実施形態を含む。
Figure 0006456953
Figure 0006456953
Figure 0006456953
注目すべきは、追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種が上記表Ａ中に列挙されている有害無脊椎生物防除剤から選択されている本発明の組成物である。
式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む化合物対追加の有害無脊椎生物防除剤の重量比は、典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態では５００：１〜１：５００であり、他の実施形態では２５０：１〜１：２００であり、ならびに、他の実施形態では１００：１〜１：５０である。
以下に列挙されている表Ｂ１〜Ｂ１２は、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は、索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を指す）および追加の有害無脊椎生物防除剤を含む特定の組成物の実施形態である。
Figure 0006456953
Figure 0006456953
表Ｂ２
表Ｂ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物２３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ２中の最初の混合物はＢ２−１と称され、これは、化合物２３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３
表Ｂ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物２５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ３中の最初の混合物はＢ３−１と称され、これは、化合物２５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４
表Ｂ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物３８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ４中の最初の混合物はＢ４−１と称され、これは、化合物３８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５
表Ｂ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物３９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ５中の最初の混合物はＢ５−１と称され、これは、化合物３９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６
表Ｂ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物４０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ６中の最初の混合物はＢ６−１と称され、これは、化合物４０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７
表Ｂ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物４３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ７中の最初の混合物はＢ７−１と称され、これは、化合物４３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ８
表Ｂ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物４６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ８中の最初の混合物はＢ８−１と称され、これは、化合物４６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ９
表Ｂ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物４８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ９中の最初の混合物はＢ９−１と称され、これは、化合物４８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１０
表Ｂ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物５４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１０中の最初の混合物はＢ１０−１と称され、これは、化合物５４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１１
表Ｂ１１は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物６５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１１中の最初の混合物はＢ１１−１と称され、これは、化合物６５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１２
表Ｂ１２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物６６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１２中の最初の混合物はＢ１２−１と称され、これは、化合物６６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１〜Ｂ１２に列挙されている特定の混合物は、典型的には、式１の化合物と、他の有害無脊椎生物薬剤とが表Ａに特定されている比で組み合わされたものである。
表Ｃ１〜Ｃ１２において、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を指している）および追加の有害無脊椎生物防除剤を含む特定の混合物が以下に列挙されている。表Ｃ１〜Ｃ１２にはさらに、表Ｃ１〜Ｃ１２の混合物の典型的な特定の重量比が列挙されている。例えば、表Ｃ１の第１行目における最初の重量比の項目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される索引表Ａの化合物１とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
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表Ｃ２
表Ｃ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６に対する言及の各々が化合物２３に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ２の第１行目における最初の重量比の項目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物２３とアバメクチンとの混合物を特定的に開示
する。
表Ｃ３
表Ｃ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６に対する言及の各々が化合物２５に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ３の第１行目における最初の重量比の項目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物２５とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ４
表Ｃ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６に対する言及の各々が化合物３８に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ４の第１行目における最初の重量比の項目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物３８とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ５
表Ｃ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６に対する言及の各々が化合物３９に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ５の第１行目における最初の重量比の項目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物３９とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ６
表Ｃ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６に対する言及の各々が化合物４０に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ６の第１行目における最初の重量比の項目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物４０とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ７
表Ｃ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６に対する言及の各々が化合物４３に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ７の第１行目における最初の重量比の項目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物４３とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ８
表Ｃ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６に対する言及の各々が化合物４６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ８の第１行目における最初の重量比の項目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物４６とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ９
表Ｃ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６に対する言及の各々が化合物４８に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ９の第１行目における最初の重量比の項目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物４８とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ１０
表Ｃ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６に対する言及の各々が化合物５４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１０の第１行目における最初の重量比の項目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物５４とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ１１
表Ｃ１１は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６に対する言及の各々が化合物６５に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１１の第１行目における最初の重量比の項目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物６５とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｃ１２
表Ｃ１２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６に対する言及の各々が化合物６６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１２の第１行目における最初の重量比の項目は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用される化合物６６とアバメクチンとの混合物を特定的に開示する。
表Ｄ１〜Ｄ１２において、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を指している）および追加の殺菌・殺カビ剤を含む特定の組成物の実施形態が以下に列挙されている。
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表Ｄ２
表Ｄ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物２３に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ２中の最初の混合物はＤ２−１と称され、これは、化合物２３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ３
表Ｄ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物２５に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ３中の最初の混合物はＤ３−１と称され、これは、化合物２５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ４
表Ｄ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物３８に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ４中の最初の混合物はＤ４−１と称され、これは、化合物３８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ５
表Ｄ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物３９に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ５中の最初の混合物はＤ５−１と称され、これは、化合物３９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ６
表Ｄ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物４０に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ６中の最初の混合物はＤ６−１と称され、これは、化合物４０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ７
表Ｄ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物４３に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ７中の最初の混合物はＤ７−１と称され、これは、化合物４３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ８
表Ｄ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物４６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ８中の最初の混合物はＤ８−１と称され、これは、化合物４６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ９
表Ｄ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物４８に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ９中の最初の混合物はＤ９−１と称され、これは、化合物４８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ１０
表Ｄ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物５４に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１０中の最初の混合物はＤ１０−１と称され、これは、化合物５４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ１１
表Ｄ１１は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物６５に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１１中の最初の混合物はＤ１１−１と称され、これは、化合物６５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｄ１２
表Ｄ１２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の見出しが付された欄における化合物２６への言及の各々が化合物６６に対する言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１２中の最初の混合物はＤ１２−１と称され、これは、化合物６６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
有害無脊椎生物は、本発明の化合物の１種以上を、典型的には組成物の形態で、農学的外寄生場所および／または非農学的外寄生場所を含む有害生物の環境に、保護されるべき領域に、または、防除されるべき有害生物に直接的に、生物学的に有効な量で適用することにより農学的用途および非農学的用途において防除される。
それ故、本発明は、有害無脊椎生物もしくはその環境に、１種以上の本発明の化合物、または、少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物、または、少なくとも１種のこのような化合物と生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤とを含む組成物を、生物学的に有効な量で接触させるステップを含む農学的用途および／または非農学的用途における有害無脊椎生物を防除する方法を含む。本発明の化合物と生物学的に有効な量の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種とを含む好適な組成物の例としては、追加の有効化合物が、本発明の化合物と同一の顆粒上に存在しているか、または、本発明の化合物のものとは別の顆粒上に存在している顆粒状組成物が挙げられる。
農作物を有害無脊椎生物から保護するために本発明の化合物または組成物との接触を達成するために、化合物または組成物は、典型的には、植栽前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、または、作物が植栽される前または植栽された後に土壌もしくは他の栽培媒体に適用される。
接触方法の一実施形態は吹付けによるものである。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物が植物群葉または土壌に適用されることが可能である。本発明の化合物はまた、植物に、液体配合物の土壌潅注、土壌への顆粒状配合物、苗床箱処理、または、移植体の浸漬として適用された本発明の化合物を含む組成物を接触させることによる植物の摂取を介して効果的に送達させることが可能である。注目すべきは、土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物である。また、注目すべきは、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効量の本発明の化合物、または、生物学的に有効量の本発明の化合物を含む組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法である。さらに注目すべきは、環境が土壌であると共に組成物が土壌に土壌潅注配合物として適用されるこの方法である。さらに注目すべきは、本発明の化合物が侵襲位置への局所的な適用により効果的でもあることである。他の接触方法は、直接および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤および他の多くによる本発明の化合物または組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、棒または錠剤である。本発明の化合物はまた、無脊椎生物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）の構成用材料に含浸されることが可能である。
本発明の化合物は、すべての植物、植物部位および種子の処理に有用である。植物および種子の変種ならびに栽培品種は、従来の繁殖方法および交配方法により、または、遺伝子操作法により得ることが可能である。遺伝子操作された植物または種子（遺伝子組換え植物または種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物または種子のゲノムに安定的に組み込まれたものである。植物ゲノムにおける特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組換えイベントと呼ばれる。
本発明に従って処理可能である遺伝子操作された植物および種子栽培品種は、１種以上の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌等などの有害生物）もしくは非生物ストレス（渇水、低温、土壌塩分等）に対して耐性であるもの、または、他の望ましい特徴を有するものを含む。植物および種子は、遺伝子操作されて、例えば、除草剤許容性、昆虫耐性、変性油プロファイルまたは渇水許容性といった形質を示すことが可能である。単一の遺伝子形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含む有用な遺伝子操作された植物および種子が表Ｚに列挙されている。表Ｚに列挙されている遺伝子修飾に係る追加の情報は、以下のデータベースから入手可能である。
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ２．ｏｅｃｄ．ｏｒｇ／ｂｉｏｔｅｃｈ／ｂｙｉｄｅｎｔｉｆｉｅｒ．ａｓｐｘ
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏ
ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｅｃ．ｅｕｒｏｐａ．ｅｕ
以下の略語が以下の表Ｚにおいて用いられている。：ｔｏｌ．は許容性であり、ｒｅｓ．は耐性であり、ＳＵはスルホニル尿素であり、ＡＬＳはアセト乳酸シンターゼであり、ＨＰＰＤは４−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼであり、ＮＡは適用無しである？
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遺伝子操作された植物および種子を本発明の化合物で処理することで、超相加的または相乗的な効果がもたらされ得る。例えば、施用量の低減、活性範囲の拡大、生物ストレス／非生物ストレスに対する許容性の増大または保管安定性の増加が、遺伝子操作された植物および種子に本発明の化合物を適用した場合における単純な相加的効果から予期されるものを超える可能性がある。
本発明の化合物はまた、種子を有害無脊椎生物から保護するための種子処理において有用である。本開示の文脈および特許請求の範囲において、種子を処理する工程とは、種子に、典型的には本発明の組成物として配合されている本発明の化合物を生物学的に有効量で接触させる工程を意味する。この種子処理は、種子を無脊椎生物土壌有害生物から保護すると共に、一般に、発芽種子から生育する実生の土壌に接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、本発明の化合物または第２の有効成分の転流により、生育している植物における群葉の保護をも提供し得る。種子処理は、遺伝的に形質転化されて特別な形質を発現する植物が発芽することとなるものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。代表的な例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの有害無脊椎生物に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物での種子処理もまた種子から成長する植物の成長力を高めることが可能である。
種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の化合物（すなわち配合組成物として）の種子への噴霧または散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、フィルム形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種子粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物と、塗膜形成剤または接着剤薬剤とを含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の転回床に直接的に噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングすることが可能である。あるいは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他のタイプの配合物を種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、および、引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物およびその組成物は、単独で、ならびに、他の殺虫剤、殺線虫剤および殺菌・殺カビ剤との組み合わせの両方で、特にこれらに限定されないが、トウモロコシまたはコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、ジャガイモ、野菜およびアブラナを含む作物のための種子処理に特に有用である。
式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である他の殺虫剤としては、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株、および、核多角体病ウイルスのすべての菌株が挙げられる。
式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である殺菌・殺カビ剤としては、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが挙げられる。
種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌もしくはバクテリアおよび／または線虫などの土壌伝播性動物による悪影響に対する保護をもたらすことが可能であるバクテリアおよび真菌をさらに含むことが可能である。殺線虫特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）およびパスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられ得る。好適なバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている菌株ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２（ＧＢ−１２６）である。好適なセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＮＣＭＭ Ｉ−１５９２である。両方のバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株が米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の好適なバクテリアは、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよび枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３である。殺菌・殺カビ特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４が挙げられ得る。殺線虫特性を示す真菌性種としては、これらに限定されないが、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオチリウムリラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が挙げられ得る。
種子処理はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの一定のバクテリア性植物病原体から単離される、ハルピンと呼ばれるエリシタータンパク質などの天然の殺線虫性剤を１種または複数種含んでいることが可能である。一例は、Ｎ−Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして入手可能であるＨａｒｐｉｎ−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術である。
種子処理はまた、マイクロ共生窒素固定バクテリアであるダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科植物−根粒形成菌種の１種または複数種を含んでいることが可能である。これらの接種株は、任意により、マメ科植物の根における根粒形成の開始時に根粒菌によって生成される根粒形成（Ｎｏｄ）要因である１種または複数種のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含んでいることが可能である。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）という銘柄の種子処理技術では、接種株と組み合わせてＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）が取り入れられる。
種子処理はまた、菌根菌による根コロニー形成レベルを高めることが可能である１種または複数種のイソフラボンを含んでいることが可能である。菌根菌は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩および金属などの栄養分の根吸収を高めることにより植物の成長を向上させる。イソフラボンの例としては、これらに限定されないが、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインが挙げられる。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種株製品における活性処方成分として入手可能である。
種子処理はまた、病原体との接触後に植物における全身獲得抵抗性を誘起させる１種または複数種の植物活性化剤を含んでいることが可能である。このような保護メカニズムを誘起させる植物活性化剤の一例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチルである。
被処理種子は、典型的には、本発明の化合物を、約０．１ｇ〜１ｋｇ／１００ｋｇの種子（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の有効成分、約０．５〜約３０％のフィルム形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、ならびに、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
本発明の化合物は、有害無脊椎生物により摂取されるか、または、トラップなどのデバイス、餌場等において用いられる誘引組成物に組み合わされることが可能である。このような誘引組成物は、（ａ）有効成分、すなわち、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩；（ｂ）１種以上の食材；場合により（ｃ）誘引剤、および、場合により、（ｄ）１種以上の湿潤剤を含む顆粒の形態であることが可能である。注目すべきは、約０．００１〜５％有効成分、約４０〜９９％食材および／または誘引剤；および、場合により、約０．０５〜１０％湿潤剤を含み、きわめて低い適用量であって、特に直接的な接触による致死量ではなく、むしろ摂食により致死量となる有効成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的である顆粒または誘引組成物である。いく種かの食材は、食物源および誘引剤の両方として機能することが可能である。食材としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食材の例は、野菜粉、糖質、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果実もしくは植物抽出物、芳香剤、あるいは、他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または、対象有害無脊椎生物を誘引することが公知である他の薬剤などの匂い物質および香料である。湿潤剤、すなわち保水剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる誘引組成物（および、このような誘引組成物を利用する方法）である。有害無脊椎生物を防除するためのデバイスは、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備えていることが可能であり、ここで、この筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有し、ならびに、筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。
本発明の一実施形態は、本発明の有害生物防除組成物（式１の化合物を界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤と配合したもの、または、式１の化合物と少なくとも１種の他の有害生物防除剤との配合混合物）を水で希釈するステップ、および、任意選択により、補助剤を添加して希釈組成物を形成するステップ、ならびに、有害無脊椎生物またはその環境に有効量の前記希釈組成物を接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法に関する。
本有害生物防除組成物が十分な濃度となるよう水で希釈されて形成される噴霧組成物は有害無脊椎生物の防除に十分な効力をもたらすことが可能であるが、別個に配合された補助剤生成物を噴霧タンク混合物に添加することも可能である。これらの追加の補助剤は通例、「噴霧補助剤」または「タンク混合補助剤」として公知であり、有害生物防除剤の性能を向上させるか、または、噴霧混合物の物理特性を改変するために噴霧タンクにおいて混合されるいずれかの物質を含む。補助剤は、界面活性剤、乳化剤、石油系作物油、作物由来の種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤または消泡剤であることが可能である。補助剤は、効力（例えば、生物学的活性、付着性、浸透性、被覆均一性および保護の耐久性）を高めるため、または、配合禁忌、発泡、流動性、蒸発、揮発および分解に関連する噴霧適用に係る問題を最低限とするかもしくは排除するために用いられる。最適な性能を得るために、補助剤は、活性処方成分、配合物および標的（例えば、作物、昆虫有害生物）の特性に関連して選択される。
噴霧補助剤のうち、作物油、作物油濃縮物、植物油濃縮物およびメチル化種子油濃縮物を含む油が、最も一般的に有害生物防除剤の効力の向上に用いられており、これは、おそらくは噴霧による付着をより一様かつ均等化することによる。油または他の不水和性の液体によって潜在的に引き起こされる殺草性が問題となる状況においては、本発明の組成物から調製される噴霧組成物は、一般に、油系噴霧補助剤を含有しないであろう。しかしながら、油系噴霧補助剤によって引き起こされる殺草性が商業的に重要ではない状況においては、本組成物の組成物から調製される噴霧組成物は、油系噴霧補助剤をも含有していることが可能であり、これにより、有害無脊椎生物の防除、ならびに、耐雨性を潜在的にさらに高めることが可能である。
「作物油」と表記される製品は、典型的には、９５〜９８％パラフィンまたはナフサ油系石油油、および、乳化剤として機能する１〜２％の１種以上の界面活性剤を含有する。「作物油濃縮物」と表記される製品は、典型的には、８０〜８５％の乳化性石油系油および１５〜２０％のノニオン性界面活性剤から構成される。正確には「植物油濃縮物」と表記される製品は、典型的には、８０〜８５％の植物油（すなわち種子または果実油、最も一般的には、綿、亜麻仁、ダイズまたはヒマワリ由来のもの）および１５〜２０％のノニオン性界面活性剤から構成される。補助剤性能は、典型的には植物油由来のものである脂肪酸のメチルエステルで植物油を置き換えることにより向上させることが可能である。メチル化種子油濃縮物の例としては、ＭＳＯ（登録商標）Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＵＡＰ−Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．）およびＰｒｅｍｉｕｍ ＭＳＯ Ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ Ｓｐｒａｙ Ｏｉｌ（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）が挙げられる。
噴霧混合物に添加される補助剤の量は、一般に、約２．５体積％を超えることはなく、より典型的には、この量は約０．１〜約１体積％である。噴霧混合物に添加される補助剤の施用量は、典型的には１ヘクタール当たり約１〜５Ｌである。噴霧補助剤の代表例としては：液体炭化水素中の４７％メチル化ナタネ油であるＡｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンであるＳｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、および、８３％パラフィン系鉱油中の１７％界面活性剤ブレンドであるＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）が挙げられる。
本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用されることが可能であるが、ほとんどの場合、適用は１種以上の有効成分を好適なキャリア、希釈剤および界面活性剤と共に含む配合物でなされ、おそらくは、予期される最終用途に応じて食品と組み合わされるであろう。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散体または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、および、ピペロニルブトキシドなどの共力剤との組み合わせが、度々、化合物の効力を高める。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶といった、缶、ボトルまたは他の容器などの噴霧容器から、ポンプにより、または、加圧容器からの放出により適用することが可能である。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、フォーム、煙霧または霧といった種々の形態をとることが可能である。このような噴霧組成物は、それ故、場合によって、噴射剤、発泡剤等をさらに含んでいることが可能である。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物およびキャリアを含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および、前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、個別でまたは組み合わせで、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から分取されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。
非農学的用途は、殺寄生虫的に有効な量（すなわち、生物学的に有効な量）の本発明の化合物を、典型的には獣医学用途に配合された組成物の形態で保護されるべき動物に投与することによって、具体的には脊椎動物、より具体的には恒温脊椎動物（例えば、哺乳類または鳥類）、および、最も具体的には哺乳類といった動物を寄生性有害無脊椎生物から保護するステップを含む。従って、注目すべきは、動物に殺寄生虫的に有効な量の本発明の化合物を投与するステップを含む動物を保護する方法である。本開示および特許請求の範囲において言及されているところ、「殺寄生虫的（ｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ）」および「殺寄生虫的に（ｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌｌｙ）」という用語は、有害生物からの動物の保護を達成する、寄生性の有害無脊椎生物に対する観察可能な効果を指す。殺寄生虫的効果は、典型的には、標的寄生性有害無脊椎生物の発生または活性の低減に関連する。有害生物に対するこのような効果としては、壊死、死滅、成長の遅延、宿主動物における易動性の低下または残留する能力の低下、摂食の低下、および、生殖の阻害が挙げられる。これらの寄生性の有害無脊椎生物に係る効果は、動物の寄生性外寄生または感染の防除（予防、低減または排除を含む）をもたらす。殺寄生虫的に有効な量の本発明の化合物を保護されるべき動物に投与することによって防除される寄生性有害無脊椎生物の例としては、外寄生生物（節足動物、ダニ類等）および内寄生生物（蠕虫、例えば線虫）、吸虫、条虫、鈎頭虫等）が挙げられる。特に、本発明の化合物は：ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）（ノサシバエ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）（サシバエ）、ブユ属の一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ブユ）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）（ツェツェバエ）、ヒドロタエアイリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）（刺咬性バエ）、ムスカオータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）（イエバエの一種（ｆａｃｅ ｆｌｙ））、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、モレリアシンプレックス（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｉｍｐｌｅｘ）（スイートフライ（ｓｗｅａｔ ｆｌｙ））、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）（アブ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）（グリーンブローフライ（ｇｒｅｅｎ ｂｌｏｗｆｌｙ））、オオクロバエ属の一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）（ブローフライ（ｂｌｏｗｆｌｙ））、プロトフォルミア属の一種（Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）（ネイサルボットフライ（ｎａｓａｌ ｂｏｔｆｌｙ））、キュリコイデス属の一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）（ユスリカ）、ヒッポボスカエキネ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎｅ）、ガストロフィルスインステスチナリス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｓｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガストロフィルスハエモロイダリス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）およびガストロフィルスナスリス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓｌｉｓ）などのハエ；ハエウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｅｑｕｉ）、ウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、カンガルーハジラミ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ ｓｐｉｎｉｇｅｒ）、イヌジラミ（Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）などのシラミ；ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）などのシラミバエ；キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ウシショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ウマニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、ツメダニ属の一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ツツガムシ属の一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）およびミミダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙａｎｏｔｉｓ）（ミミダニ）などのダニ；マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニ属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、カクマダニ属の一種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、イボマダニ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）およびチマダニ属の一種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）などのマダニ類；ならびに、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）およびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）（イヌノミ）などのノミを含む外寄生生物に対して有効である。
獣医学分野における非農学的用途は、例えば、錠剤、カプセル、飲料、水薬調剤、粒質物、ペースト、丸剤、経飼料法もしくは座薬の形態による経腸投与；または、注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射を含む）もしくはインプラントなどによる非経口投与；鼻噴投与；例えば、動物における浸漬もしくはディッピング、噴霧、洗浄、粉末によるコーティングまたは小領域への適用の形態といった局部的投与、および、本発明の化合物もしくは組成物を含む首輪、耳標、尾バンド、肢バンドもしくは手綱などの物品を介した局部的投与などによる従来の手法によってなされる。
典型的には、本発明に係る殺寄生虫組成物は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、意図される投与経路（例えば、経口、注射などの局部的または非経口投与）に関連して、および、標準的な方法に従って選択される賦形物および助剤を含む１種以上の薬学的または獣医学的に許容可能なキャリアとの混合物を含む。加えて、好適なキャリアは、組成物中の１種以上の活性処方成分との親和性に基づいて選択され、このような検討はｐＨおよび含水量と関連した安定性も含む。従って、注目すべきは、寄生虫的に有効な量の本発明の化合物および少なくとも１種のキャリアを含む動物を寄生性有害無脊椎生物から保護するための組成物である。
静脈注射、筋肉注射および皮下注射を含む非経口投与に関して、本発明の化合物は、油性ビヒクルまたは水性ビヒクル中の懸濁液、溶液またはエマルジョンで配合されることが可能であると共に、懸濁化剤、安定化剤および／または分散剤などの補助剤を含有していてもよい。注射用の医薬組成物は、医薬品配合物の技術分野において公知であるとおり、水溶性形態の活性処方成分（例えば、有効化合物の塩）の水溶液を、好ましくは、他の賦形物または助剤を含有する生理学的に適合性の緩衝剤中において含む。
溶液（吸収のためにもっとも容易に利用可能な形態）、エマルジョン、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、錠剤、ボーラス、粉末、顆粒、瘤胃残留剤および飼料／水／リックブロックの形態での経口投与に関して、本発明の化合物は、糖質（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、イネデンプン、ジャガイモデンプン）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、膠）、ならびに、合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）などの、経口投与組成物に好適であると技術分野において公知であるバインダ／充填材と一緒に配合されることが可能である。所望の場合には、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、アガー、アルギン酸）および染料または顔料を添加することが可能である。ペーストおよびゲルはまた、度々、組成物と口腔との接触の保持を補助すると共に、簡単に吐き出されないよう補助するための、接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状マグネシウムケイ酸アルミニウム）を含有する。
殺寄生虫組成物が濃縮飼料の形態である場合には、キャリアは、典型的には、高性能飼料、飼料穀類または濃縮タンパク質から選択される。このような濃縮飼料含有組成物は、殺寄生虫的に活性な処方成分に追加して、動物衛生または成長を促進させ、屠殺される動物からの食肉の品質を向上させ、または、他に家畜学に有用である添加剤を含むことが可能である。これらの添加剤としては、例えば、ビタミン類、抗生物質、化学療法薬、静菌剤、静菌・静カビ剤、コクシジウム抑制剤およびホルモンを挙げることが可能である。
本発明の化合物は、経口投与および摂食からの全身利用可能性をもたらす好ましい薬物動態学的特性および薬力学的特性を有することが発見された。従って、保護されるべき動物による摂食の後、血流中の殺寄生虫的に有効な濃度の本発明の化合物によって、処置された動物がノミ、マダニおよびシラミなどの吸血有害生物から保護される。従って、注目すべきは、経口投与用形態（すなわち、殺寄生虫的に有効な量の本発明の化合物に追加して、経口投与に好適なバインダおよび充填材、ならびに、濃縮飼料キャリアから選択される１種以上のキャリアを含む）での、寄生性の有害無脊椎生物から動物を保護するための組成物である。
局部投与用の配合物は、典型的には、粉末、クリーム、懸濁液、噴霧、エマルジョン、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、軟膏剤またはゲルの形態である。より典型的には、局部用配合物は水溶液であり、これは、使用される前に希釈される濃縮物の形態であることが可能である。局部投与に好適な殺寄生虫組成物は、典型的には、本発明の化合物と、１種以上の局部的に好適なキャリアを含む。動物の外部へのラインまたはスポット（すなわち「スポットオン」処置）としての殺寄生虫組成物の局部的な適用において、活性処方成分は動物の表面上を移動してその外表面積のほとんどまたはすべてを覆う。その結果、処置された動物は、マダニ、ノミおよびシラミなどの動物の表皮を餌とする有害無脊椎生物から殊更に保護されている。従って、局部的な局部投与用の配合物は、度々、活性処方成分の動物の皮膚上での移動および／または動物の表皮中への浸透を促進させる少なくとも１種の有機溶剤を含む。このような配合物においてキャリアとして通例用いられる溶剤としては、プロピレングリコール、パラフィン、芳香族化合物、ミリスチン酸イソプロピルなどのエステル、グリコールエーテル、ならびに、エタノールおよびｎ−プロパノールなどのアルコールが挙げられる。
効果的な防除に必要とされる適用量（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、場所、時季、宿主作物または動物、摂食行動、配偶行動、周囲水分、温度等などの要因に応じることとなる。通常の状況下では、約０．０１〜２ｋｇの活性処方成分／ヘクタールの施用量が農学的生態系における有害生物の防除に十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールもの少量で十分であり得、または、８ｋｇ／ヘクタールもの多量が必要とされ得る。非農学的用途について、有効な使用量は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、０．１ｍｇ／平方メートルもの少量でも十分であり得、または、１５０ｍｇ／平方メートルもの多量が必要となり得る。当業者は、所望のレベルの有害無脊椎生物の防除のために必要とされる生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。
普通、獣医学用途については、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩は、寄生性の有害無脊椎生物から保護されるべき動物に殺寄生虫的に有効な量で投与される。殺寄生虫的に有効な量は、標的となる寄生性の有害無脊椎生物の発生または活性を低減させる観察可能な効果を達成するために必要とされる活性処方成分の量である。寄生虫的に有効な投与量は、種々の本発明の化合物および組成物、所望される寄生虫的な効果および期間、標的とされる有害無脊椎生物種、保護されるべき動物、適用形態等について様々であることが可能であり、特定の結果を達成するために必要とされる量は、単純な実験を通して判定することが可能であることを当業者は理解するであろう。
恒温動物への経口投与について、本発明の化合物の毎日の投与量は、典型的には、動物の体重の約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、より典型的には約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの範囲である。局部的（例えば経皮）投与について、ディップおよび噴霧は、典型的には、本発明の化合物を約０．５ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、より典型的には約１ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍで含有する。
本明細書に記載の方法によって調製される本発明の化合物が索引表Ａ〜Ｃに示されている。質量スペクトル（ＭＳ）データに関して、報告されている数値は、分子に対するＨ＋（分子量１）の付加により形成される同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）の分子量であり、これは、大気圧化学イオン化を用いる質量分光測定（ＡＰ＋）によって観察される。以下の略語が以下の索引表において用いられている：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、ｔは第３級であり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ｃ−Ｐｎはシクロペンチルであり、ｃ−Ｈｘはシクロヘキシルであり、ｔ−Ｂｕは第３級−ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。（Ｒ）または（Ｓ）は、不斉炭素中心に係る絶対キラリティーを示す。「Ｅｘ．」という略記は「例」を意味し、どの合成例においてその化合物が調製されているかを示す数字が続いている。
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以下のテストは、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。これらの化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｃを参照のこと。
本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｆに係る配合および噴霧法
１０％アセトン、９０％水、ならびに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含む３００ｐｐｍ Ｘ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いてテスト化合物を配合した。配合した化合物を、１ｍＬの液体中に、各テストユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８ ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ）を通して適用した。テスト化合物を記載されている量で噴霧し、３回反復した。
テストＡ
コナガ（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（Ｌ．）））の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１４日齢のマスタード植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、イノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取された後にテスト植物に移動した。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。配合したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に取り付けた。テストユニットを、２５℃および７０％相対湿度のグロースチャンバ中で６日間保持した。次いで、植物の摂食被害を摂食された群葉に基づいて視覚的に評価し、また、幼虫を死亡率について評価した。
２５０ｐｐｍでテストした１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３５、３６、３７、３８、４６および６６。
５０ｐｐｍでテストした１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：１、２、１２、１３、１４、１５、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３１、３２、３５、３６、３７、３８、４６および６６。
テストＢ
ツマジロクサヨトウ（スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ（Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）））の防除を評価するために、テストユニットを、４〜５日齢のコーン（トウモロコシ）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、一片の昆虫の餌上の１０〜１５匹の１日齢の幼虫で予め外寄生させた。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。配合したテスト化合物を噴霧した後、テストユニットを、グロースチャンバ中において、６日間、２５℃および７０％相対湿度で維持した。次いで、植物摂食被害を消費された群葉に基づいて視覚的に評価し、幼虫を死亡率について評価した。
２５０ｐｐｍでテストした１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：９、１９、２０、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３５、３６、３７、３８、４６および６６。
５０ｐｐｍでテストした１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：９、１９、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３５、３６、３７、３８、４６および６６。
テストＣ
接触および／または浸透移行を介したトウモロコシウンカ（トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ（Ａｓｈｍｅａｄ）））の防除を評価するために、テストユニットを、３〜４日齢のコーン（トウモロコシ）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。土壌の上に白砂を追加し、その後、テスト化合物を適用した。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。配合したテスト化合物を噴霧した後、テストユニットを１時間乾燥させ、その後、これらを、約１５〜２０匹の若虫（１８〜２１日齢）で後外寄生させた。黒色の遮蔽キャップを各テストユニットの上部に付け、テストユニットを、グロースチャンバ中において、２２〜２４℃および５０〜７０％相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを、昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍでテストした１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：２５、３４、５４および５６。
５０ｐｐｍでテストした１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：５４。
テストＤ
接触および／または浸透移行を介したジャガイモヒゲヨコバイ（ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ（Ｈａｒｒｉｓ）））の防除を評価するために、テストユニットを、５〜６日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（初生葉が生えたもの）を中に有する小型の開放型容器で構成した。土壌の上に白砂を追加し、テスト化合物を適用する前に１枚の初生葉を切除した。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。配合したテスト化合物を噴霧した後、テストユニットを１時間乾燥させ、その後、これらを、５匹のジャガイモヒゲヨコバイ（１８〜２１日齢の成虫）で後外寄生させた。黒色の遮蔽キャップをテストユニットの上部に付け、テストユニットを、グロースチャンバ中において、２０℃および７０％相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを、昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍでテストした１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：９、１０、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３４、３５、３８、４１、４２、４６、４９、５３、５４、５６および６２。
５０ｐｐｍでテストした１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：２４、２５、５４および５６．
テストＥ
接触および／または浸透移行を介したモモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（Ｓｕｌｚｅｒ）））の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１５日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、培養植物から切除した一枚の葉の上の３０〜４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことにより予め外寄生させた（カットリーフ法）。アブラムシは葉片が乾燥するに伴ってテスト植物上に移動した。予め外寄生させた後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。配合したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に付けた。テストユニットを、グロースチャンバ中において、１９〜２１℃および５０〜７０％相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを、昆虫死亡率について視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍでテストした１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：１、９、１４、１７、２５、２６、２７、２８および３４。
５０ｐｐｍでテストした１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：１および２６。
テストＦ
接触および／または浸透移行を介したミカンキイロアザミウマ（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ （Ｐｅｒｇａｎｄｅ）））の防除を評価するために、テストユニットを、５〜７日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。
テスト化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧後、テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、２２〜２７匹の成虫アザミウマを各ユニットに追加した。黒色の遮蔽キャップを上部に付け、テストユニットを６日間、２５℃および４５〜５５％相対湿度で保持した。
２５０ｐｐｍでテストした１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（３０％以下の植物被害および／または１００％死亡率）：２５、２６および２７。

Claims (9)

  1. 式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
    Figure 0006456953
     （式中、
    Ｑは
    Figure 0006456953
     であり；
    Ｒ1は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは環員として１個の酸素原子を含有すると共に残りの環員として炭素原子を含有する３員〜６員飽和環であり；
    Ｚは、フェニルまたは６員芳香族複素環であり、各々は、１〜３個のＲ4で置換されており；
    Ｒ2aおよびＲ2cは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8、ＯＲ12もしくはＳ（Ｏ）nＲ11であり；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであり、各々は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    Ｒ2bおよびＲ2dは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ
    （Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）nＲ11もしくはＳＯ2ＮＲ9Ｒ10であり；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、
    Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立
    して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、もしくは、１〜３個のＲ4
    で置換されており；
    Ｊ1は、ＣＨ2であり；
    Ｊ2は直接結合または−ＣＨ2−であり；
    Ｍは、−ＣＨ（Ａ）−であり；
    Ａは、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ5aまたは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルであり、；
    または、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2dのいずれか２つが独立してＣ1〜Ｃ4アルキルである場合、前記２つのＲ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2dは、一緒になって環を形成していることが可能であり；
    各Ｒ4が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ5は、独立して、Ｈであり；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルで
    あり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択
    される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ13で置換されており；
    各Ｒ5aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ6は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、
    Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１個
    の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ13で置換されており；
    各Ｒ6aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ7およびＲ8は、独立して、Ｈであり；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立
    して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ13で置換されており；
    各Ｒ7aおよびＲ8aは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ9およびＲ10は、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6もしくはＣ（Ｘ）Ｎ
    Ｒ7Ｒ8であり；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜
    Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１
    個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ13で置換されており；
    各Ｒ9aおよびＲ10aは、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5a、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6a、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7aＲ8a、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ11は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１個
    の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ13で置換されており；
    各Ｒ11aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ12は、独立して、Ｈであり；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、無置換であるか、または、１〜３個のＲ13で置換されており；
    各Ｒ12aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ13は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5a、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6a、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7aＲ8a、ＮＲ9aＲ10a、ＯＲ12a、Ｓ（Ｏ）nＲ11aもしくはＳＯ2ＮＲ9aＲ10aであり；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであり、各々は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロア
    ルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｘは、独立して、ＯまたはＳであり；ならびに
    各ｎは、独立して、０、１または２である）
  2. Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2cおよびＲ2dがＨである、
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｚが、フェニルまたはピリジニルであり、各々が、１〜２個のＲ4で置換されており；
    および
    Ｍが−ＣＨ（ＣＮ）−または−ＣＨ（ＣＦ3）−である、
    請求項２に記載の化合物。
  4. ２−［３−シクロヘキシル−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン；
    ２−［３−シクロペンチル−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン；
    １−［［３−シクロペンチル−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（４−クロロ−２−ピリジニル）−３−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（５−ブロモ−２−ピリジニル）−３−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［３−シクロペンチル−１−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［３−シクロブチル−１−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［３−シクロペンチル−１−（５−メチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    ５−ブロモ−２−［３−シクロペンチル−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン；
    １−［［１−（５−クロロ−２−ピリジニル）−３−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジニル）−３−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジニル）−３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（４−クロロ−２−ピリジニル）−３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    ２−［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン；
    ４−クロロ−５−フルオロ−２−［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン；
    ４−クロロ−２−［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン；
    ５−メチル−２−［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン；および
    ５−クロロ−２−［３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−４−［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン
    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  5. 請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加コンポーネントとを含む組成物であって、任意選択により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
  6. 前記少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株および核多角体病ウイルスのすべての菌株からなる群から選択される、請求項５に記載の組成物。
  7. 殺寄生虫的に有効な量の請求項１に記載の化合物と少なくとも１種のキャリアとを含む、寄生性有害無脊椎生物から動物を保護するための組成物。
  8. 有害無脊椎生物を防除するための方法であって、前記有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させるステップを含む方法（ただし、人を治療する方法を除く）。
  9. 処理された種子であって、請求項１に記載の化合物を、処理前の前記種子を基準として０．０００１〜１重量％の量で含む種子。
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