KR102604099B1 - 메소이온성 살곤충제 - Google Patents
메소이온성 살곤충제 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102604099B1 KR102604099B1 KR1020197036153A KR20197036153A KR102604099B1 KR 102604099 B1 KR102604099 B1 KR 102604099B1 KR 1020197036153 A KR1020197036153 A KR 1020197036153A KR 20197036153 A KR20197036153 A KR 20197036153A KR 102604099 B1 KR102604099 B1 KR 102604099B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- independently selected
- compound
- substituted
- ring
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 354
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 177
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 116
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 70
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- -1 cyano, hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims description 167
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 101
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 63
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 63
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 41
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 37
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 37
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 33
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 30
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 27
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 24
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 24
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 24
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 23
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 22
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005120 alkyl cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000006448 cycloalkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 18
- 229910020008 S(O) Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 claims description 13
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 claims description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 9
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 claims description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N cyantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005889 Cyantraniliprole Substances 0.000 claims description 7
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 claims description 7
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 claims description 7
- 239000005931 Spirotetramat Substances 0.000 claims description 7
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 claims description 7
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 claims description 7
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N spirotetramat Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C(=O)N[C@@]11CC[C@H](OC)CC1 CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N 0.000 claims description 7
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 claims description 6
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims description 6
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 claims description 6
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 claims description 6
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 claims description 6
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 claims description 6
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005886 Chlorantraniliprole Substances 0.000 claims description 6
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 claims description 6
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 claims description 6
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 claims description 6
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 claims description 6
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 claims description 6
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 claims description 6
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 6
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 claims description 6
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 claims description 6
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 claims description 6
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 claims description 6
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 claims description 6
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 claims description 6
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 claims description 6
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 claims description 6
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 claims description 6
- 239000005934 Sulfoxaflor Substances 0.000 claims description 6
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 claims description 6
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 claims description 6
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 claims description 6
- KVIZNNVXXNFLMU-AIIUZBJTSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C\C KVIZNNVXXNFLMU-AIIUZBJTSA-N 0.000 claims description 6
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 claims description 6
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 claims description 6
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 claims description 6
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 claims description 6
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N chlorantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 claims description 6
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 claims description 6
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 claims description 6
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 claims description 6
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 claims description 6
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 claims description 6
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 claims description 6
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 6
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 claims description 6
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 claims description 6
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 6
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 claims description 6
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 claims description 6
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 claims description 6
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 claims description 6
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 claims description 6
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 claims description 5
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 5
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 claims description 5
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 claims description 5
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 claims description 5
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims description 5
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims description 5
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 claims description 5
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005959 Fosthiazate Substances 0.000 claims description 5
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 claims description 5
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 claims description 5
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 claims description 5
- 229930001406 Ryanodine Natural products 0.000 claims description 5
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 claims description 5
- MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(Cl)Cl MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N 0.000 claims description 5
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 claims description 5
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 claims description 5
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 claims description 5
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 claims description 5
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 claims description 5
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims description 5
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 5
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 5
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 claims description 5
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N fosthiazate Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)N1CCSC1=O DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N gamma-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 claims description 5
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N ryanodine Chemical compound O([C@@H]1[C@]([C@@]2([C@]3(O)[C@]45O[C@@]2(O)C[C@]([C@]4(CC[C@H](C)[C@H]5O)O)(C)[C@@]31O)C)(O)C(C)C)C(=O)C1=CC=CN1 JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N 0.000 claims description 5
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 claims description 5
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 claims description 5
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 claims description 5
- RAMUASXTSSXCMB-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-N-{2-bromo-4-chloro-6-[(1-cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1CC1C(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Br)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl RAMUASXTSSXCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 claims description 4
- 239000005783 Fluopyram Substances 0.000 claims description 4
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 claims description 4
- APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005136 alkenylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 claims description 4
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005149 cycloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 claims description 4
- MBHXIQDIVCJZTD-RVDMUPIBSA-N flufenoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MBHXIQDIVCJZTD-RVDMUPIBSA-N 0.000 claims description 4
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N flupyradifurone Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(CC(F)F)CC1=CC=C(Cl)N=C1 QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- BKACAEJQMLLGAV-PLNGDYQASA-N heptafluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C/C(F)(F)F BKACAEJQMLLGAV-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 claims description 4
- AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(/C=C/C)C1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- HVQHXBNMBZJPLK-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[(2-methylprop-2-en-1-yl)amino]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CC(=C)CNC1=C([S+]([O-])C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl HVQHXBNMBZJPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005653 Bifenazate Substances 0.000 claims description 3
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 claims description 3
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 claims description 3
- OOWCJRMYMAMSOH-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C OOWCJRMYMAMSOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N bifenazate Chemical compound C1=C(NNC(=O)OC(C)C)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006456 halo alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004461 halocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 claims description 3
- MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N pyrifluquinazon Chemical compound C1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)N1NCC1=CC=CN=C1 MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YYXSCUSVVALMNW-FOWTUZBSSA-N pyriminostrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(NC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=N1 YYXSCUSVVALMNW-FOWTUZBSSA-N 0.000 claims description 3
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 claims description 2
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 claims description 2
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 claims description 2
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 claims description 2
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 claims description 2
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 claims description 2
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 claims description 2
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 claims description 2
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 claims description 2
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005134 alkynylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004858 cycloalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 claims description 2
- GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N flufenerim Chemical compound CC(F)C1=NC=NC(NCCC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1Cl GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 claims description 2
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 claims description 2
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 claims description 2
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 claims description 2
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 2
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 claims description 2
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 claims description 2
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 claims description 2
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 claims 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 67
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 56
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 40
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 37
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 31
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 31
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 29
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 23
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 23
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 21
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 20
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 20
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 20
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 20
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 18
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 18
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 18
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 16
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 16
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 16
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 13
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 12
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 10
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 10
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 9
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 9
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 9
- 241000894007 species Species 0.000 description 9
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 8
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 8
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 8
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 7
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000578422 Graphosoma lineatum Species 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 7
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 7
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 7
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 7
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 6
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 6
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 230000036541 health Effects 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 6
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 6
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 5
- 108700003918 Bacillus Thuringiensis insecticidal crystal Proteins 0.000 description 5
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 5
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 5
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 5
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 5
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 5
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 5
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 5
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 5
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 4
- 241000983034 Anomala orientalis Species 0.000 description 4
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 4
- 241000193747 Bacillus firmus Species 0.000 description 4
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 4
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 4
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 4
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 4
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 4
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 4
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 4
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 4
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 4
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 4
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 4
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940005348 bacillus firmus Drugs 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 4
- HKQYGTCOTHHOMP-UHFFFAOYSA-N formononetin Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O HKQYGTCOTHHOMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 4
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 4
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 4
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 4
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 4
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- LHZOTJOOBRODLL-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-1-(pyrimidin-5-ylmethyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[1,2-a]pyrimidin-5-ium-2-olate Chemical compound O=C1[N+]2=CC=CC=C2N(CC=2C=NC=NC=2)C([O-])=C1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 LHZOTJOOBRODLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 3
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 3
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000661333 Chilo infuscatellus Species 0.000 description 3
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 3
- 241001340508 Crambus Species 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 3
- 241001205778 Dialeurodes citri Species 0.000 description 3
- 241001035625 Dysdercus suturellus Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 3
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- 241001000403 Herpetogramma licarsisalis Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 3
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 3
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 3
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 3
- 241000256682 Peregrinus maidis Species 0.000 description 3
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 3
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 3
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 3
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 3
- 241000242594 Platyhelminthes Species 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 3
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 3
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 3
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 3
- 208000028454 lice infestation Diseases 0.000 description 3
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 3
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 3
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 3
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 3
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 3
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 2
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 2
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 2
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRLVTUNWOQKEAI-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylimino)-5-phenyl-3-(propan-2-yl)-1,3,5-thiadiazinan-4-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)C(=NC(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 2
- 102000012440 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 description 2
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 description 2
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 2
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 2
- 241001014341 Acrosternum hilare Species 0.000 description 2
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 2
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001259789 Amyelois transitella Species 0.000 description 2
- 241001198505 Anarsia lineatella Species 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 2
- 241000271857 Aphis citricidus Species 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241000256837 Apidae Species 0.000 description 2
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 2
- 241000193744 Bacillus amyloliquefaciens Species 0.000 description 2
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 2
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 2
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 2
- 241001631693 Blattella asahinai Species 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 2
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 2
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 241000907223 Bruchinae Species 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 2
- 241001347511 Carposina sasakii Species 0.000 description 2
- 241001609899 Ceratophyllus gallinae Species 0.000 description 2
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000466845 Conyzicola lurida Species 0.000 description 2
- 241000867174 Cotinis nitida Species 0.000 description 2
- 241000592377 Cryptolestes ferrugineus Species 0.000 description 2
- 241001506147 Cryptotermes brevis Species 0.000 description 2
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 2
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 2
- 241001641949 Desmia funeralis Species 0.000 description 2
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 2
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001279823 Diuraphis noxia Species 0.000 description 2
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 2
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 2
- 241000086608 Empoasca vitis Species 0.000 description 2
- 241001555556 Ephestia elutella Species 0.000 description 2
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 2
- 241000242711 Fasciola hepatica Species 0.000 description 2
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 2
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 2
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 2
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 2
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005788 Fluxapyroxad Substances 0.000 description 2
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 2
- 241001256156 Frankliniella minuta Species 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 2
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 2
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 2
- 108010034145 Helminth Proteins Proteins 0.000 description 2
- 241001387505 Heterotermes tenuis Species 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 241000922049 Ixodes holocyclus Species 0.000 description 2
- 241000238703 Ixodes scapularis Species 0.000 description 2
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 2
- 241001646976 Linepithema humile Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 2
- 241000238865 Loxosceles reclusa Species 0.000 description 2
- 241000258912 Lygaeidae Species 0.000 description 2
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 2
- 241001130335 Maladera castanea Species 0.000 description 2
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 2
- 241000922538 Melanoplus sanguinipes Species 0.000 description 2
- 241000292449 Menacanthus stramineus Species 0.000 description 2
- 241000002163 Mesapamea fractilinea Species 0.000 description 2
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 2
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 2
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000133263 Nasonovia ribisnigri Species 0.000 description 2
- 241000238834 Nauphoeta cinerea Species 0.000 description 2
- 241000084931 Neohydatothrips variabilis Species 0.000 description 2
- 241000400685 Neoleucinodes elegantalis Species 0.000 description 2
- 241000615716 Nephotettix nigropictus Species 0.000 description 2
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 2
- 108020005497 Nuclear hormone receptor Proteins 0.000 description 2
- 241001446843 Oebalus pugnax Species 0.000 description 2
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241001441425 Pandemis heparana Species 0.000 description 2
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 2
- 241000459456 Parapediasia teterrellus Species 0.000 description 2
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 2
- 241000517324 Pediculidae Species 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001510004 Periplaneta australasiae Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 2
- 241001516577 Phylloxera Species 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 2
- 241000227425 Pieris rapae crucivora Species 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- 241000691880 Planococcus citri Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001459653 Prostephanus truncatus Species 0.000 description 2
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 2
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 2
- 241001465752 Purpureocillium lilacinum Species 0.000 description 2
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 2
- 241001152954 Reticulitermes hesperus Species 0.000 description 2
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 2
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- 241000290147 Scapteriscus borellii Species 0.000 description 2
- 241000254030 Schistocerca americana Species 0.000 description 2
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 2
- 241000098281 Scirpophaga innotata Species 0.000 description 2
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 2
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 2
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 2
- 241000532885 Sphenophorus Species 0.000 description 2
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 2
- 241000142883 Spodoptera ornithogalli Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001510031 Symploce pallens Species 0.000 description 2
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 2
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 2
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 2
- 241000365769 Thrips flavus Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000843170 Togo hemipterus Species 0.000 description 2
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 2
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 description 2
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 2
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 2
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001248766 Zonocyba pomaria Species 0.000 description 2
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 2
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229940022698 acetylcholinesterase Drugs 0.000 description 2
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N biochanin A Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 2
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 2
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N daidzein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 2
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 2
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N fluxapyroxad Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC(F)=C(F)C(F)=C1 SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- RIKPNWPEMPODJD-UHFFFAOYSA-N formononetin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC=CC=C2C1=O RIKPNWPEMPODJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Chemical class 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IROXMQZTWZZQLR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(pyridin-2-ylamino)acetate Chemical compound COC(=O)CNC1=CC=CC=N1 IROXMQZTWZZQLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSMYWNJQUFWGPL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[formyl(pyridin-2-yl)amino]acetate Chemical compound COC(CN(C1=NC=CC=C1)C=O)=O WSMYWNJQUFWGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N neopentane Chemical compound CC(C)(C)C CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N nonyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCOC(C)=O GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N octyl acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000005962 plant activator Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 2
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 2
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 2
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 2
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 2
- 230000005945 translocation Effects 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCVUKOYZUCWLQQ-UHFFFAOYSA-N tridecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 MCVUKOYZUCWLQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)(phenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)C1=CC=CC=C1 MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZURDPUOLIGSAF-VCEOMORVSA-N (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](Cc1cnc[nH]1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)N)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(C)C)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O TZURDPUOLIGSAF-VCEOMORVSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N (E)-1,3-dichloropropene Chemical compound ClC\C=C\Cl UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiolane Chemical compound C1CSCS1 IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQLCKZJGNTRDO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=NN1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2CC(ON=2)C=2C(=CC=CC=2F)F)CC1 IAQLCKZJGNTRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGQOGAPDIYONKL-UHFFFAOYSA-N 1-(pyrimidin-5-ylmethyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[1,2-a]pyrimidin-5-ium-2,4-dione Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2C([N+]3=CC=CC=C3N(CC=3C=NC=NC=3)C2=O)=O)=C1 JGQOGAPDIYONKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZVVDIVWGXTDRQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-1-butylsulfanyl-n-pyridin-3-ylmethanimine Chemical compound C=1C=CN=CC=1N=C(SCCCC)SCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZZVVDIVWGXTDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 1-{2-(4-chlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCC JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CCCO1 NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFBCQOXKGBYUSU-UHFFFAOYSA-M 2-acetyloxyethyl(trimethyl)azanium;pyridine-3-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CN=C1.CC(=O)OCC[N+](C)(C)C QFBCQOXKGBYUSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VRMUIVKEHJSADG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(chloromethyl)-1,3-thiazole Chemical compound ClCC1=CN=C(Cl)S1 VRMUIVKEHJSADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 2-{2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(9-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1C2CCC1C1=C2C=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUXHWBMJNBBYNL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one Chemical compound OC1=CC(=O)NC1 RUXHWBMJNBBYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol monoethoxylate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one Chemical compound ClC1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001960 7 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004507 Abelmoschus esculentus Species 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 1
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241001516607 Adelges Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 241001103808 Albifimbria verrucaria Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 241000902876 Alticini Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000242266 Amphimallon majalis Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000566553 Anagrapha falcifera Species 0.000 description 1
- 241000663922 Anasa tristis Species 0.000 description 1
- 241001465677 Ancylostomatoidea Species 0.000 description 1
- 241000415078 Anemone hepatica Species 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001626719 Anoplocephala perfoliata Species 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001151957 Aphis aurantii Species 0.000 description 1
- 241000952611 Aphis craccivora Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000397721 Aphodius <genus> Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241001002470 Archips argyrospila Species 0.000 description 1
- 241001070380 Archips crataeganus Species 0.000 description 1
- 241001423656 Archips rosana Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 1
- 241001525898 Argyrotaenia velutinana Species 0.000 description 1
- 241000244186 Ascaris Species 0.000 description 1
- 241001227614 Ataenius Species 0.000 description 1
- 241001227734 Ataenius strigatus Species 0.000 description 1
- 241000220319 Athous Species 0.000 description 1
- 241000589152 Azotobacter chroococcum Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000194103 Bacillus pumilus Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241001302798 Bemisia argentifolii Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 1
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 1
- 241000929634 Blissus insularis Species 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 241000322475 Bovicola Species 0.000 description 1
- 241001113967 Bovicola ovis Species 0.000 description 1
- 241000589174 Bradyrhizobium japonicum Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241001643374 Brevipalpus Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001425384 Cacopsylla pyricola Species 0.000 description 1
- 241000244203 Caenorhabditis elegans Species 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 241000907862 Callosobruchus maculatus Species 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- 241001491932 Camponotus atriceps Species 0.000 description 1
- 241001338038 Camponotus chromaiodes Species 0.000 description 1
- 241001491934 Camponotus pennsylvanicus Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- 241000717851 Cephus Species 0.000 description 1
- 241001094931 Chaetosiphon fragaefolii Species 0.000 description 1
- 108091006146 Channels Proteins 0.000 description 1
- 241001166081 Chelisoches morio Species 0.000 description 1
- 241001313283 Chelisochidae Species 0.000 description 1
- 241000694614 Chilo polychrysa Species 0.000 description 1
- 241000661320 Chilo sacchariphagus Species 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 229940127437 Chloride Channel Antagonists Drugs 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001157805 Chloropidae Species 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 description 1
- 241001124562 Choristoneura rosaceana Species 0.000 description 1
- 241001364932 Chrysodeixis Species 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241000191839 Chrysomya Species 0.000 description 1
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241001498622 Cixius wagneri Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000720864 Coleophoridae Species 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 1
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 241000677504 Corythucha Species 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- 241000539185 Crocidolomia Species 0.000 description 1
- 241000464975 Crocidolomia pavonana Species 0.000 description 1
- 241000866584 Cryptotermes Species 0.000 description 1
- 241001506122 Cryptotermes primus Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000203572 Cycadidae Species 0.000 description 1
- 241001156075 Cyclocephala Species 0.000 description 1
- 241001587738 Cyclocephala borealis Species 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 241001090151 Cyrtopeltis Species 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 241001127981 Demodicidae Species 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241001012951 Diaphania nitidalis Species 0.000 description 1
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 1
- LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N Dienochlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000243988 Dirofilaria immitis Species 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 241001572697 Earias vittella Species 0.000 description 1
- 241001575036 Ecdytolopha Species 0.000 description 1
- 241001549209 Echidnophaga gallinacea Species 0.000 description 1
- 241001427543 Elateridae Species 0.000 description 1
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 description 1
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000498255 Enterobius vermicularis Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000554916 Epidermoptidae Species 0.000 description 1
- 241000918644 Epiphyas postvittana Species 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 1
- 241000825555 Eurydema gebleri Species 0.000 description 1
- 241001619920 Euschistus servus Species 0.000 description 1
- 241000341889 Euschistus variolarius Species 0.000 description 1
- 241000851181 Eutetranychus orientalis Species 0.000 description 1
- 241000566572 Falco femoralis Species 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005779 Fenpyrazamine Substances 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000189565 Frankliniella Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000322637 Goniocotes Species 0.000 description 1
- 241000894055 Haematopinus eurysternus Species 0.000 description 1
- 241000243974 Haemonchus contortus Species 0.000 description 1
- 241000561044 Halys Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 241000127466 Hellula hydralis Species 0.000 description 1
- 241001201672 Herpetogramma Species 0.000 description 1
- 241000400808 Herpetogramma phaeopteralis Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001058150 Icerya purchasi Species 0.000 description 1
- 235000003332 Ilex aquifolium Nutrition 0.000 description 1
- 235000002296 Ilex sandwicensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002294 Ilex volkensiana Nutrition 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N Iminoctadine acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NC([NH3+])=NCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCN=C(N)[NH3+] FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000204026 Incisitermes Species 0.000 description 1
- 241001497708 Incisitermes immigrans Species 0.000 description 1
- 241000173801 Incisitermes minor Species 0.000 description 1
- 241000204023 Incisitermes snyderi Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N Isobornyl acetate Natural products C1CC2(C)C(OC(=O)C)CC1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004440 Isodecyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005799 Isopyrazam Substances 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241000204035 Kalotermitidae Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241001638457 Lasius alienus Species 0.000 description 1
- 241000238867 Latrodectus Species 0.000 description 1
- 241000661348 Leptocorisa acuta Species 0.000 description 1
- 241000661779 Leptoglossus Species 0.000 description 1
- 241000016569 Lerodea eufala Species 0.000 description 1
- 241001578972 Leucoptera malifoliella Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000683448 Limonius Species 0.000 description 1
- 241001113946 Linognathus vituli Species 0.000 description 1
- 241000272317 Lipaphis erysimi Species 0.000 description 1
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 1
- 241000594031 Liriomyza sativae Species 0.000 description 1
- 241000532832 Listronotus Species 0.000 description 1
- 241001015409 Listronotus maculicollis Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000004742 Lithophane antennata Species 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 1
- 241000501345 Lygus lineolaris Species 0.000 description 1
- 241000193386 Lysinibacillus sphaericus Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241001414662 Macrosteles fascifrons Species 0.000 description 1
- 241000203984 Macrotermes Species 0.000 description 1
- 241000168714 Magicicada septendecim Species 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 241001481296 Malus spectabilis Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005803 Mandestrobin Substances 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001599018 Melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- 241000771994 Melophagus ovinus Species 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 241000180212 Metopolophium Species 0.000 description 1
- 102000013379 Mitochondrial Proton-Translocating ATPases Human genes 0.000 description 1
- 108010026155 Mitochondrial Proton-Translocating ATPases Proteins 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 244000170064 Myrciaria floribunda Species 0.000 description 1
- IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyano-3-methylbutan-2-yl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710202061 N-acetyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000203988 Nasutitermes Species 0.000 description 1
- 241000406465 Neodiprion Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- 241001036422 Nosopsyllus fasciatus Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208639 Odontotermes obesus Species 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241000258913 Oncopeltus fasciatus Species 0.000 description 1
- 241000131095 Oniscidea Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241001481099 Ornithodoros turicata Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000790252 Otodectes cynotis Species 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 241001441428 Pandemis Species 0.000 description 1
- 241001204114 Pandemis cerasana Species 0.000 description 1
- 241001060079 Pandemis pyrusana Species 0.000 description 1
- 241000051771 Paratrechina longicornis Species 0.000 description 1
- 241001242657 Pasteuria nishizawae Species 0.000 description 1
- 241001668578 Pasteuria penetrans Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005816 Penthiopyrad Substances 0.000 description 1
- 241000256683 Peregrinus Species 0.000 description 1
- 241001510010 Periplaneta fuliginosa Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 241001406390 Pheidole Species 0.000 description 1
- 241000219998 Philenoptera violacea Species 0.000 description 1
- 241000255129 Phlebotominae Species 0.000 description 1
- 241000257149 Phormia Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241001190782 Phyllonorycter ringoniella Species 0.000 description 1
- 241001640279 Phyllophaga Species 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 241001456328 Platynota stultana Species 0.000 description 1
- 241000595629 Plodia interpunctella Species 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 241001272996 Polyphylla fullo Species 0.000 description 1
- 239000004349 Polyvinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer Substances 0.000 description 1
- 229930189712 Pratensin Natural products 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 239000005824 Proquinazid Substances 0.000 description 1
- 241000736232 Prosimulium Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000721694 Pseudatomoscelis seriatus Species 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000577913 Reticulitermes virginicus Species 0.000 description 1
- 241001509990 Rhinotermitidae Species 0.000 description 1
- 241000589180 Rhizobium Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241001620634 Roger Species 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- 241000231739 Rutilus rutilus Species 0.000 description 1
- 241000290158 Scapteriscus vicinus Species 0.000 description 1
- 241000130993 Scarabaeus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241001249127 Scirpophaga Species 0.000 description 1
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 1
- 241000665053 Scirpophaga nivella Species 0.000 description 1
- 241000343234 Scirtothrips citri Species 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- 241001157780 Scutigera coleoptrata Species 0.000 description 1
- 241000661452 Sesamia nonagrioides Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-NQAPHZHOSA-N Sorbitol Polymers OCC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-NQAPHZHOSA-N 0.000 description 1
- 241001015417 Sphenophorus parvulus Species 0.000 description 1
- 241000532887 Sphenophorus venatus Species 0.000 description 1
- 241001201846 Spilonota ocellana Species 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000122938 Strongylus vulgaris Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001649248 Supella longipalpa Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001638573 Tapinoma melanocephalum Species 0.000 description 1
- 241001157793 Tapinoma sessile Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001507681 Technomyrmex albipes Species 0.000 description 1
- 241000204046 Termitidae Species 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 241001374808 Tetramorium caespitum Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000488577 Tetranychus mcdanieli Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 1
- 241000519996 Teucrium chamaedrys Species 0.000 description 1
- 241001137073 Thaumatotibia leucotreta Species 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- 241000289813 Therioaphis trifolii Species 0.000 description 1
- 241000028626 Thermobia domestica Species 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 1
- 241000244030 Toxocara canis Species 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- 239000005848 Tribasic copper sulfate Substances 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241001259048 Trichodectes canis Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 235000001484 Trigonella foenum graecum Nutrition 0.000 description 1
- 244000250129 Trigonella foenum graecum Species 0.000 description 1
- 241001414858 Trioza Species 0.000 description 1
- 241000331598 Trombiculidae Species 0.000 description 1
- 241001389006 Tuta absoluta Species 0.000 description 1
- 241000261594 Tyrophagus longior Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 239000005860 Valifenalate Substances 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000908414 Wasmannia auropunctata Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000254234 Xyeloidea Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 241000594863 Zonocerus Species 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- 239000001940 [(1R,4S,6R)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Substances 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- AANORXPHLLBOLT-UHFFFAOYSA-O [1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-3-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-yl]-phenylmethanone Chemical compound OC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)[N+](CC2=CN=C(Cl)S2)=C2C=CC=CN12 AANORXPHLLBOLT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical group [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-UHFFFAOYSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Br)Br)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N acetic acid heptyl ester Natural products CCCCCCCOC(C)=O ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020002494 acetyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 102000005421 acetyltransferase Human genes 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 229940095602 acidifiers Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- LRZWFURXIMFONG-HRSIRGMGSA-N afidopyropen Chemical compound C([C@@]1(C)[C@H]2[C@]([C@H]3[C@@H](O)C=4C(=O)OC(=CC=4O[C@]3(C)[C@@H](O)C2)C=2C=NC=CC=2)(C)CC[C@@H]1OC(=O)C1CC1)OC(=O)C1CC1 LRZWFURXIMFONG-HRSIRGMGSA-N 0.000 description 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003281 allosteric effect Effects 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N alstonine Natural products C1=CC2=C3C=CC=CC3=NC2=C2N1C[C@H]1[C@H](C)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1C2 WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000000065 atmospheric pressure chemical ionisation Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 210000001099 axilla Anatomy 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- JWIDSTYFYCGRQG-UHFFFAOYSA-N azane;1h-imidazole Chemical compound N.C1=CNC=N1 JWIDSTYFYCGRQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000005 bacterial plant pathogen Species 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000853 biopesticidal effect Effects 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-M bromoacetate Chemical compound [O-]C(=O)CBr KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- NDHXMRFNYMNBKO-PWSUYJOCSA-N chembl2227757 Chemical compound [O-][N+](=O)C([C@H]1CC[C@H](O1)N1CC2)=C1N2CC1=CC=C(Cl)N=C1 NDHXMRFNYMNBKO-PWSUYJOCSA-N 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003467 chloride channel stimulating agent Substances 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- AGVAZMGAQJOSFJ-UHFFFAOYSA-M cobalt(2+);[5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 1-[3-[2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7,12,17-tetrahydro-1h-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2 Chemical compound [Co+2].N#[C-].OCC1OC(N2C3=CC(C)=C(C)C=C3N=C2)C(O)C1OP(O)(=O)OC(C)CNC(=O)CCC1(C)C(CC(N)=O)C2[N-]\C1=C(C)/C(C(C\1(C)C)CCC(N)=O)=N/C/1=C\C(C(C/1(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\1=C(C)/C1=NC2(C)C(C)(CC(N)=O)C1CCC(N)=O AGVAZMGAQJOSFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 210000000795 conjunctiva Anatomy 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CWVRPJSBNHNJSI-XQNSMLJCSA-N coumoxystrobin Chemical compound C1=C2OC(=O)C(CCCC)=C(C)C2=CC=C1OCC1=CC=CC=C1\C(=C/OC)C(=O)OC CWVRPJSBNHNJSI-XQNSMLJCSA-N 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M cyclopropanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- APJLTUBHYCOZJI-VZCXRCSSSA-N cyenopyrafen Chemical compound CC1=NN(C)C(\C(OC(=O)C(C)(C)C)=C(/C#N)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1C APJLTUBHYCOZJI-VZCXRCSSSA-N 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007240 daidzein Nutrition 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000005077 diacylhydrazine group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N dimethyldioxirane Chemical compound CC1(C)OO1 FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099686 dirofilaria immitis Drugs 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000024346 drought recovery Effects 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 108010057988 ecdysone receptor Proteins 0.000 description 1
- 229960003913 econazole Drugs 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007350 electrophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N enoxastrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N 0.000 description 1
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 230000029578 entry into host Effects 0.000 description 1
- 230000006353 environmental stress Effects 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N fenpyrazamine Chemical compound O=C1N(C(C)C)N(C(=O)SCC=C)C(N)=C1C1=CC=CC=C1C UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N fluensulfone Chemical compound FC(F)=C(F)CCS(=O)(=O)C1=NC=C(Cl)S1 XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N flutianil Chemical compound COC1=CC=CC=C1N(CCS\1)C/1=C(C#N)/SC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1F KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003897 fog Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 description 1
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 description 1
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000008466 glycitein Nutrition 0.000 description 1
- DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N glycitein Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2=O)=C1OC=C2C1=CC=C(O)C=C1 DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNUVCMKMNCKPKN-UHFFFAOYSA-N glycitein Natural products COc1c(O)ccc2OC=C(C(=O)c12)c3ccc(O)cc3 NNUVCMKMNCKPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 229940087559 grape seed Drugs 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003780 hair follicle Anatomy 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004688 heptahydrates Chemical class 0.000 description 1
- JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl acetate Chemical compound CCCC(CCC)OC(C)=O JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144980 herd Species 0.000 description 1
- AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N hesperetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N hesperetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010209 hesperetin Nutrition 0.000 description 1
- 229960001587 hesperetin Drugs 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N isotianil Chemical compound ClC1=NSC(C(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C#N)=C1Cl WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 210000003563 lymphoid tissue Anatomy 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXJOSTZEBSTPAG-UHFFFAOYSA-N methasulfocarb Chemical compound CNC(=O)SC1=CC=C(OS(C)(=O)=O)C=C1 IXJOSTZEBSTPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIOVVYHXPCVCY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl-pyridin-2-ylamino]acetate Chemical compound COC(CN(C1=NC=CC=C1)CC1=CN=C(S1)Cl)=O KQIOVVYHXPCVCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromoacetate Chemical compound COC(=O)CBr YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- JPQBRSQJGWOTGC-UHFFFAOYSA-N methyl(silyloxysilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] JPQBRSQJGWOTGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- CZFNISFYDPIDNM-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;oxolane Chemical compound CN(C)C=O.C1CCOC1 CZFNISFYDPIDNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWGJTAZLEJHCPA-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloroethyl)-n-nitrosomorpholine-4-carboxamide Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)N1CCOCC1 LWGJTAZLEJHCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEQJBOMPGWYIRO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3,4-dimethoxyaniline Chemical compound CCNC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 PEQJBOMPGWYIRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NOCSAAHHSOQRCI-UHFFFAOYSA-N n-pyridin-2-ylformamide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=N1 NOCSAAHHSOQRCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 1
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N nereistoxin Chemical class CN(C)C1CSSC1 DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000024121 nodulation Effects 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 108010003516 norsynephrine receptor Proteins 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010653 organometallic reaction Methods 0.000 description 1
- 108090000629 orphan nuclear receptors Proteins 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000010627 oxidative phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010033675 panniculitis Diseases 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010603 pastilles Nutrition 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000019448 polyvinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer Nutrition 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000009979 protective mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- DZVWKNFPXMUIFA-UHFFFAOYSA-N pyflubumide Chemical compound C1=C(CC(C)C)C(C(OC)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1N(C(=O)C(C)C)C(=O)C1=C(C)N(C)N=C1C DZVWKNFPXMUIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N pyrafluprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SCF)=C1NCC1=CN=CC=N1 DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWTVBEZBWMDXIY-UHFFFAOYSA-N pyrametostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=C(C)C(C=2C=CC=CC=2)=NN1C DWTVBEZBWMDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N pyraoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NN1C URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N pyribencarb Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC)=CC(C(\C)=N\OCC=2N=C(C)C=CC=2)=C1 CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 102000042094 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Human genes 0.000 description 1
- 108091052345 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical class C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 239000003620 semiochemical Substances 0.000 description 1
- 210000002832 shoulder Anatomy 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229930185156 spinosyn Natural products 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009718 spray deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004304 subcutaneous tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- TYLSDQJYPYQCRK-UHFFFAOYSA-N sulfo 4-amino-4-oxobutanoate Chemical compound NC(=O)CCC(=O)OS(O)(=O)=O TYLSDQJYPYQCRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000008093 supporting effect Effects 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 230000021918 systemic acquired resistance Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N telone II Natural products ClCC=CCl UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N terbinafine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229960002722 terbinafine Drugs 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDVJPKNBVIKML-UHFFFAOYSA-N tetraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(CN2N=C(N=N2)C(F)(F)F)=NN1C1=NC=CC=C1Cl KNDVJPKNBVIKML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N thifluzamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(OC(F)(F)F)C=C1Br WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- IHNSIFFSNUQGQN-UHFFFAOYSA-N tioxazafen Chemical compound C1=CSC(C=2ON=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 IHNSIFFSNUQGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOBJVBYZCMJOS-CYBMUJFWSA-N tolprocarb Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)N[C@@H](C(C)C)CNC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 RSOBJVBYZCMJOS-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFNFRZHOXWNWAQ-UHFFFAOYSA-N triclopyricarb Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl QFNFRZHOXWNWAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDRNMODJXFOYMN-UHFFFAOYSA-N tridecyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(C)=O ZDRNMODJXFOYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- 235000001019 trigonella foenum-graecum Nutrition 0.000 description 1
- 241000701447 unidentified baculovirus Species 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 210000000689 upper leg Anatomy 0.000 description 1
- 238000004235 valence bond calculation Methods 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N valifenalate Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)OC)C1=CC=C(Cl)C=C1 DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Abstract
화학식 1의 화합물, 및 그의 모든 기하 및 입체이성질체, N 옥시드 및 염이 개시되며, 여기서 A, X, Y, Z, R1, R2a, R2b 및 Q는 본 개시내용에 정의된 바와 같다. 또한, 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물, 및 무척추동물 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법이 개시된다.
Description
본 발명은 농경 및 비농경 용도에 적합한 특정 메소이온성 화합물, 그의 N-옥시드, 염 및 조성물, 및 농경 및 비농경 환경 둘 다에서 절지동물과 같은 무척추동물 해충을 방제하기 위한 그의 사용 방법에 관한 것이다.
무척추동물 해충의 방제는 높은 작물 효율을 달성하는데 매우 중요하다. 무척추동물 해충에 의한 성장 및 저장 농경 작물에 대한 손상은 생산성의 유의한 감소를 야기하여 소비자에게 증가된 비용을 가져올 수 있다. 산림, 온실 작물, 관상식물, 육묘 작물, 저장 식품 및 섬유 제품, 가축, 가정, 잔디, 목재 제품, 및 공중 및 동물 건강에서의 무척추동물 해충의 방제는 또한 중요하다. 많은 제품이 이들 목적을 위해 상업적으로 입수가능하지만, 보다 효과적이거나, 보다 적은 비용이 들거나, 보다 적은 독성이거나, 환경적으로 보다 안전하거나 또는 상이한 작용 부위를 갖는 신규 화합물에 대한 필요가 계속된다.
본 발명은 화학식 1의 화합물 (모든 기하 및 입체이성질체를 포함함), 그의 N-옥시드 및 염, 및 그를 함유하는 조성물 및 무척추동물 해충을 방제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다:
여기서
X는 O 또는 S이고;
Y는 O 또는 S이고;
A는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 3개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하는 5-, 6- 또는 7-원 고리이고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R3으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환되고;
Z는 직접 결합이거나; 또는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 2개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 쇄 구성원을 함유하는 1- 내지 4-원자 쇄이고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 쇄 구성원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 쇄 구성원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 1- 내지 4-원자 쇄는 비치환되거나 또는 R5로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환되거나 또는 R5가 할로겐인 경우에 9개 이하의 할로겐으로 치환되고;
R1은 H 또는 할로겐; 3- 내지 10-원 고리 또는 7- 내지 11-원 고리계이고, 각각의 고리 또는 고리계는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 4개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 3개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)u(=NR19)z로부터 선택되고, 각각의 고리 또는 고리계는 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 8개 이하의 치환기로 치환되고; 단 Z가 직접 결합인 경우에, R1은 H 또는 할로겐 이외의 것이고;
R2a 및 R2b는 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, C1-C3 알킬, C2-C3 알케닐 또는 C2-C3 알키닐이거나; 또는 R2a와 R2b는 함께, 탄소 원자 및 O, N 및 S(O)n으로부터 선택된 1개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하는 3- 내지 6-원 고리를 형성하고;
Q는 비치환되거나 또는 R6으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이고;
각각의 R3은 독립적으로 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노, 니트로, C(=O)OH, C(=O)NH2, SO2NH2, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C7 시클로알킬, C3-C7 할로시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 할로알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C4-C8 할로시클로알킬알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 할로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐 또는 C2-C6 할로알킬카르보닐이고;
각각의 R4는 독립적으로 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노, 니트로, SF5, OCN, SCN, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C(=O)R13, C(=O)OR13, NHR13, NR13R14, C(=O)NR16R14, C(=S)NR16R14, SO2NR16R14, OC(=O)R16, OC(=O)OR13, OC(=O)NR16R14, N(R16)C(=O)R16, N(R16)C(=O)OR14, N(R16)C(=O)NR16R17, OSO2R13, OSO2NR16R17, NR16SO2R13, NR16SO2NR16R17, Si(R13R14R15), C(=NR16)R17, C(=NOR16)R17, C(=NNR16R17)R18, C(=NN(C(=O)R14)R16)R17, C(=NN(C(=O)OR14)R16)R17, C(=NN(C(=O)NR16R17)R16)R17, C(=NOR16)NR16R17, ON=CR16R17, ONR16R17, S(=O)(=NR16)R17, SO2NR16C(=O)NR17R18, P(=X2)R13R14, OP(=X2)R13R14, OP(=X2)(OR13)R14, OP(=X2)(OR13)OR14, N=CR16R17, NR16N=CR17R18 , NR16NR17R18, NR16C(=X2)NR17R18, NR16C(=NR16)NR17R18, NR16NR16C(=X2)NR17R18 또는 NR16NR16SO2NR17R18이거나; 또는
각각의 R4는 독립적으로 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C10 시클로알킬, C4-C10 알킬시클로알킬, C4-C10 시클로알킬알킬, C6-C14 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C8 시클로알케닐, C1-C8 알콕시, C3-C8 시클로알콕시, C4-C10 시클로알킬알콕시, C3-C10 시클로알콕시알킬, C3-C10 시클로알콕시알콕시, C2-C8 알케닐옥시, C2-C8 알키닐옥시, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬술피닐, C1-C8 알킬술포닐, C3-C8 시클로알킬티오, C3-C8 시클로알킬술피닐, C3-C8 시클로알킬술포닐, C4-C10 시클로알킬알킬티오, C4-C10 시클로알킬알킬술피닐, C4-C10 시클로알킬알킬술포닐, C2-C8 알케닐티오, C2-C8 알케닐술피닐, C2-C8 알케닐술포닐, C2-C8 알키닐티오, C2-C8 알키닐술피닐 또는 C2-C8 알키닐술포닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R12로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되거나; 또는
각각의 R4는 독립적으로 Z1Q1이거나; 또는
2개의 R4 치환기는 함께 5- 내지 7-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 각각의 고리는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 3개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 고리는 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노, 니트로, C(=O)OH, C(=O)NH2, SO2NH2, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C7 시클로알킬, C3-C7 할로시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 할로알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C4-C8 할로시클로알킬알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 할로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐, C2-C6 할로알킬카르보닐, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐 및 C1-C4 알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되고;
각각의 R5는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C2-C3 알케닐, C2-C3 할로알케닐, C2-C3 알키닐, C(=O)OR8, C(=O)NR9R10 또는 Z1Q2이고;
각각의 R6은 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R7, C(=O)OR8, C(=O)NR9R10, OR8, S(O)nR7, SO2NR9R10 또는 Si(R7)3이거나; 또는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알킬카르보닐 또는 C2-C6 알콕시카르보닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R7, C(=O)OR8, C(=O)NR9R10, OR8, S(O)nR7, SO2NR9R10 및 Si(R7)3으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되고;
각각의 R7, R8, R9 및 R10은 독립적으로 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬 또는 C3-C6 시클로알케닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 할로알킬술피닐, C1-C4 할로알킬술포닐, C1-C4 알킬아미노, C2-C8 디알킬아미노, C3-C6 시클로알킬아미노, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐티오, C2-C6 알킬아미노카르보닐, C3-C8 디알킬아미노카르보닐 및 C3-C6 트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되거나; 또는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C6 시클로알케닐, 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 할로알킬술피닐, C1-C4 할로알킬술포닐, C1-C4 알킬아미노, C2-C8 디알킬아미노, C3-C6 시클로알킬아미노, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐티오, C2-C6 알킬아미노카르보닐, C3-C8 디알킬아미노카르보닐 및 C3-C6 트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되고;
각각의 Z1은 독립적으로 직접 결합이거나; 또는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 2개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 쇄 구성원을 함유하는 1- 내지 4-원자 쇄이고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 쇄 구성원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 쇄 구성원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 1- 내지 4-원자 쇄는 비치환되거나 또는 R5로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환되거나 또는 R5가 할로겐인 경우에 9개 이하의 할로겐으로 치환되고;
각각의 X2는 독립적으로 O 또는 S이고;
각각의 Q1은 독립적으로 3- 내지 10-원 고리 또는 7- 내지 11-원 고리계이고, 각각의 고리 또는 고리계는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 4개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 3개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)u(=NR19)z로부터 선택되고, 각각의 고리 또는 고리계는 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R7, C(=O)OR8, C(=O)NR9R10, OR8, S(O)nR7, SO2NR9R10, Si(R7)3 및 R11로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 임의로 치환되고;
각각의 Q2는 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R7, C(=O)OR8, C(=O)NR9R10, OR8, S(O)nR7, SO2NR9R10, Si(R7)3 및 R11로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환되고;
각각의 R11은 독립적으로 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬 또는 C3-C6 시클로알케닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 할로알킬술피닐, C1-C4 할로알킬술포닐, C1-C4 알킬아미노, C2-C8 디알킬아미노, C3-C6 시클로알킬아미노, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐티오, C2-C6 알킬아미노카르보닐, C3-C8 디알킬아미노카르보닐 및 C3-C6 트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되거나; 또는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C6 시클로알케닐, 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 할로알킬술피닐, C1-C4 할로알킬술포닐, C1-C4 알킬아미노, C2-C8 디알킬아미노, C3-C6 시클로알킬아미노, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐티오, C2-C6 알킬아미노카르보닐, C3-C8 디알킬아미노카르보닐 및 C3-C6 트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되고;
각각의 R12는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R7, C(=O)OR8, C(=O)NR9R10, OR8, S(O)nR7, SO2NR9R10, Si(R7)3 또는 Z1Q2이고;
각각의 R13, R14 및 R15는 독립적으로 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬 또는 C3-C6 시클로알케닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R12로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되거나; 또는 Q2이고;
각각의 R16, R17 및 R18은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬 또는 C3-C6 시클로알케닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R12로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되거나; 또는 Q2이고;
각각의 R19는 독립적으로 H, 시아노, OCN, SCN, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C(=O)R13, C(=O)OR13, NHR13, NR13R14, C(=O)NR16R14, C(=S)NR16R14, SO2NR16R14, OC(=O)R16, OC(=O)OR13, OC(=O)NR16R14, N(R16)C(=O)R16, N(R16)C(=O)OR14, N(R16)C(=O)NR16R17, OSO2R13, OSO2NR16R17, NR16SO2R13, NR16SO2NR16R17, Si(R13R14R15) 또는 Z1Q2이거나; 또는 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C10 시클로알킬, C4-C10 알킬시클로알킬, C4-C10 시클로알킬알킬, C6-C14 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C8 시클로알케닐, C1-C8 알콕시, C3-C8 시클로알콕시, C4-C10 시클로알킬알콕시, C2-C8 알케닐옥시, C2-C8 알키닐옥시, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬술피닐, C1-C8 알킬술포닐, C3-C8 시클로알킬티오, C3-C8 시클로알킬술피닐, C3-C8 시클로알킬술포닐, C4-C10 시클로알킬알킬티오, C4-C10 시클로알킬알킬술피닐, C4-C10 시클로알킬알킬술포닐, C2-C8 알케닐티오, C2-C8 알케닐술피닐, C2-C8 알케닐술포닐, C2-C8 알키닐티오, C2-C8 알키닐술피닐 또는 C2-C8 알키닐술포닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R12로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되고;
각각의 n은 독립적으로 0, 1 또는 2이고;
S(=O)u(=NR19)z의 각각의 경우에서의 u 및 z는 독립적으로 0, 1 또는 2이고, 단 S(=O)u(=NR19)z의 각각의 경우에서의 u와 z의 합은 0, 1 또는 2이다.
본 발명은 또한 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 성분을 포함하는 조성물을 제공한다. 한 실시양태에서, 본 발명은 또한 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 성분을 포함하며, 임의로 적어도 1종의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 추가로 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하기 위한 조성물을 제공한다.
본 발명은 무척추동물 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염 (예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법을 제공한다. 본 발명은 또한 무척추동물 해충 또는 그의 환경을, 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 성분을 포함하며, 임의로 생물학적 유효량의 적어도 1종의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 추가로 포함하는 조성물과 접촉시키는 것인 상기 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 종자를 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염 (예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충으로부터 종자를 보호하는 방법을 제공한다. 본 발명은 또한 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 동물에게 살기생충 유효량의 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염 (예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)을 투여하는 것을 포함하는, 무척추동물 기생 해충으로부터 동물을 보호하는 방법을 추가로 제공한다. 본 발명은 또한 무척추동물 해충으로부터 동물을 보호하는데 있어서 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염 (예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 작물 식물, 작물 식물이 성장한 종자 또는 작물 식물의 생육지 (예를 들어, 성장 배지)를 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물 (예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 것을 포함하는, 작물 식물의 활력을 증가시키는 방법을 제공한다.
본원에 사용된 용어 "포함한다", "포함하는", "포함한다", "포함한", "갖는다", "갖는", "함유한다", "함유하는", "특징으로 한다" 또는 그의 임의의 다른 변형은 명확하게 나타낸 임의의 제한을 조건으로, 비-배타적 함유물을 포괄하는 것으로 의도된다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 조성물, 혼합물, 과정 또는 방법은 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명백하게 열거되지 않거나 이러한 조성물, 혼합물, 과정 또는 방법에 고유한 다른 요소를 포함할 수 있다.
번역 어구 "이루어진"은 명시되지 않은 임의의 요소, 단계 또는 성분을 배제한다. 청구항에서라면, 상기 어구는 그와 통상적으로 연관된 불순물을 제외하고 언급된 것 이외의 다른 물질의 포함에 대한 주장을 폐쇄할 것이다. 어구 "이루어진"이 프리앰블 바로 뒤 보다는 청구항의 본 항에 나타나는 경우, 이는 단지 그 항에 제시된 요소를 제한하며; 다른 요소는 전체로서의 청구항으로부터 배제되지 않는다.
번역 어구 "본질적으로 이루어진"은 문자 그대로 개시된 것에 추가로 물질, 단계, 특색, 성분 또는 요소를 포함하는 조성물 또는 방법을 정의하는데 사용되며, 단 이들 추가의 물질, 단계, 특색, 성분 또는 요소는 청구된 발명의 기초 및 신규 특징(들)에 실질적으로 영향을 미치지 않는다. 용어 "본질적으로 이루어진"은 "포함하는"과 "이루어진" 사이의 중간 영역을 차지한다.
출원인이 본 발명 또는 그의 일부분을 "포함하는"과 같은 개방형 용어로 정의한 경우에, (달리 언급되지 않는 한) 그 기재는 또한 상기 발명을 용어 "본질적으로 이루어진" 또는 "이루어진"을 사용하여 기재하는 것으로 해석되어야 한다는 것이 용이하게 이해되어야 한다.
추가로, 달리 명백하게 언급되지 않는 한, "또는"은 포함적 논리합을 지칭하며 배타적 논리합을 지칭하지 않는다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 충족된다: A가 참이고 (또는 존재하고) B가 거짓임 (또는 존재하지 않음), A가 거짓이고 (또는 존재하지 않고) B가 참임 (또는 존재함), 및 A와 B 둘 다가 참임 (또는 존재함).
또한, 본 발명의 요소 또는 성분 앞에 오는 부정관사는 요소 또는 성분의 경우 (즉, 발생)의 수에 관하여 비제한적인 것으로 의도된다. 따라서, 부정관사는 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 판독되어야 하고, 요소 또는 성분의 단수형도 또한 달리 그 수가 단수임을 분명히 의도하지 않는 한 복수형을 포함한다.
본 개시내용에서 지칭된, 용어 "무척추동물 해충"은 해충으로서 경제적 중요성을 갖는 절지동물, 복족류, 선충류 및 연충류를 포함한다. 용어 "절지동물"은 곤충, 응애, 거미, 전갈, 지네류, 다지류, 공벌레 및 결합강을 포함한다. 용어 "복족류"는 달팽이, 민달팽이 및 다른 병안류를 포함한다. 용어 "선충"은 선형동물문의 구성원, 예컨대 동물에 기생하는 초식성 선충류 및 연충 선충류를 포함한다. 용어 "연충"은 모든 기생충 벌레, 예컨대 회충 (선형동물문), 심장사상충 (선형동물문, 쌍선충강), 흡충 (편형동물문, 흡충강), 구두충 (구두충문) 및 촌충 (편형동물문, 촌충강)을 포함한다.
본 개시내용과 관련하여 "무척추동물 해충 방제"는 무척추동물 해충 발생의 억제 (사멸, 섭식 감소 및/또는 교미 교란을 포함함)를 의미하고, 관련 표현은 유사하게 정의된다.
용어 "농경"은 식품 및 섬유를 위한 것과 같은 재배지 작물의 생산을 지칭하며, 메이즈 또는 옥수수, 대두 및 다른 콩과식물, 벼, 곡류 (예를 들어, 밀, 귀리, 보리, 호밀 및 벼), 잎줄기 채소 (예를 들어, 상추, 양배추, 및 다른 서양평지 작물), 과실 채소 (예를 들어, 토마토, 페퍼, 가지, 십자화과 및 호로과), 감자, 고구마, 포도, 목화, 나무 과실 (예를 들어, 이과, 스톤 및 시트러스), 소형 과실 (예를 들어, 장과류 및 체리류) 및 다른 특수 작물 (예를 들어, 카놀라, 해바라기 및 올리브)의 성장을 포함한다.
용어 "비농경"은 재배지 작물 이외의 다른 것, 예컨대 원예 작물 (예를 들어, 재배지에서 성장하지 않은 온실, 육묘 또는 관상 식물), 거주, 농업, 상업 및 산업 구조물, 잔디 (예를 들어, 떼 농장, 목장, 골프장, 잔디밭, 스포츠 경기장 등), 목재 제품, 저장 제품, 농림업 및 식생 관리, 공중 보건 (즉, 인간) 및 동물 건강 (예를 들어, 가정 동물, 예컨대 애완동물, 가축 및 가금류, 비가정 동물, 예컨대 야생동물) 적용을 지칭한다.
용어 "작물 활력"은 작물 식물의 성장 또는 바이오매스 축적의 비율을 지칭한다. "활력의 증가"는 비처리 대조군 작물 식물에 비해 작물 식물에서의 성장 또는 바이오매스 축적의 증가를 지칭한다. 용어 "작물 수확량"은 작물 식물을 수확한 후 얻은, 양과 질 둘 다의 관점에서의 작물 물질에 대한 수익을 지칭한다. "작물 수확량의 증가"는 비처리 대조군 작물 식물에 비해 작물 수확량의 증가를 지칭한다.
용어 "생물학적 유효량"은 식물을 무척추동물 해충에 의한 손상으로부터 보호하거나 다른 목적하는 효과 (예를 들어, 식물 활력의 증가)를 위해 보호하기 위해서 방제될 무척추동물 해충 또는 그의 환경, 또는 식물, 식물이 성장한 종자, 또는 식물의 생육지 (예를 들어, 성장 배지)에 적용되는 (즉, 접촉되는) 경우에 바람직한 생물학적 효과를 생성하기에 충분한 생물학적 활성 화합물 (예를 들어, 화학식 1의 화합물)의 양을 지칭한다.
화학식 1의 구조에서, 가변기 A는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 3개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하는 5-, 6- 또는 7-원 고리이고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R3으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환된다. 이들 5-, 6- 및 7-원 고리는 하기 구조에 도시된 바와 같이 이미다졸륨 질소 및 탄소 원자를 포함하며 여기에 A 고리원이 부착되어 상기 고리를 형성하고, 여기서 R은 상기에 정의된 바와 같이 선택된 고리원을 나타내고, a는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기 언급에서, 단독으로 사용되거나 "알킬티오" 또는 "할로알킬"과 같은 화합물명에서 사용된 용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지형 알킬, 예컨대, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 또는 상이한 부틸, 펜틸 또는 헥실 이성질체를 포함한다. "알케닐"은 직쇄 또는 분지형 알켄, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 및 상이한 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐 이성질체를 포함한다. "알케닐"은 또한 폴리엔, 예컨대 1,2-프로파디에닐 및 2,4-헥사디에닐을 포함한다. "알키닐"은 직쇄 또는 분지형 알킨, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐 및 상이한 부티닐, 펜티닐 및 헥시닐 이성질체를 포함한다. "알키닐"은 또한 다중 삼중 결합으로 구성된 모이어티, 예컨대 2,5-헥사디에닐을 포함할 수 있다.
"알콕시"는, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, 이소프로필옥시 및 상이한 부톡시, 펜톡시 및 헥실옥시 이성질체를 포함한다. "알킬티오"는 분지형 또는 직쇄 알킬티오 모이어티, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 및 상이한 프로필티오, 부틸티오, 펜틸티오 및 헥실티오 이성질체를 포함한다.
"시클로알킬"은, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다.
단독으로 사용되거나 "할로알킬"과 같은 화합물명에서 사용되거나 "할로겐으로 치환된 알킬"과 같은 기재에서 사용되는 경우의 용어 "할로겐"은 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘을 포함한다. 또한, "할로알킬"과 같은 화합물명에서 사용되거나 "할로겐으로 치환된 알킬"과 같은 기재에서 사용되는 경우에 상기 알킬은 동일하거나 상이할 수 있는 할로겐 원자로 부분 또는 완전 치환될 수 있다. "할로알킬" 또는 "할로겐으로 치환된 알킬"의 예는 F3C-, ClCH2-, CF3CH2- 및 CF3CCl2-를 포함한다. 용어 "할로시클로알킬", "할로알콕시", "할로알킬티오", "할로알케닐" 등은 용어 "할로알킬"과 유사하게 정의된다. "할로알콕시"의 예는 CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- 및 CF3CH2O-를 포함한다. "할로알킬티오"의 예는 CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S- 및 ClCH2CH2CH2S-를 포함한다.
본원에 사용된 화학적 약어 S(O) 및 S(=O)는 술피닐 모이어티를 나타낸다. 본원에 사용된 화학적 약어 SO2, S(O)2 및 S(=O)2는 술포닐 모이어티를 나타낸다. 본원에 사용된 화학적 약어 C(O) 및 C(=O)는 카르보닐 모이어티를 나타낸다. 본원에 사용된 화학적 약어 CO2, C(O)O 및 C(=O)O는 옥시카르보닐 모이어티를 나타낸다. "CHO"는 포르밀을 의미한다.
치환기에서의 탄소 원자의 총수는 "Ci-Cj" 접두어에 의해 의해 나타내어진다. 예를 들어, C1-C6 알킬은 메틸, 에틸, 및 다양한 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실 이성질체를 지칭한다.
화합물이 치환기의 수가 1을 초과할 수 있음을 나타내는 아래첨자를 보유하는 치환기로 치환되는 경우에, 상기 치환기는 (그것이 1을 초과하는 경우에) 정의된 치환기의 군으로부터 독립적으로 선택된다. 추가로, 아래첨자가 범위, 예를 들어 (R)i-j를 나타내는 경우에, 이때 치환기의 수는 i 내지 j의 정수로부터 선택될 수 있다. 기가 수소일 수 있는 치환기를 함유하는 경우에, 이때 이 치환기가 수소로서 여겨지는 경우에, 이는 비치환된 상기 기와 동등한 것으로 인식된다. 기 상의 1개 이상의 위치가 "치환되지 않은" 또는 "비치환된" 것으로 언급되는 경우에, 이때 수소 원자는 임의의 자유 원자가를 차지하도록 부착된다.
달리 나타내지 않는 한, 화학식 1의 성분으로서의 "고리" 또는 "고리계" (예를 들어, 치환기 R1)는 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭이다. 용어 "고리계"는 2개 이상의 융합된 고리를 나타낸다. 용어 "비시클릭 고리계" 및 "융합된 비시클릭 고리계"는 "오르토-융합된", "가교된 비시클릭" 또는 "스피로비시클릭"일 수 있는 2개의 융합된 고리로 이루어진 고리계를 나타낸다. "오르토-융합된 비시클릭 고리계"는 2개의 구성성분 고리가 공통으로 2개의 인접한 원자를 갖는 고리계를 나타낸다. "가교된 비시클릭 고리계"는 고리의 비인접 고리원에 1개 이상의 원자의 절편이 결합함으로써 형성된다. "스피로비시클릭 고리계"는 고리의 동일한 고리원에 2개 이상의 원자의 절편이 결합함으로써 형성된다. 용어 "융합된 헤테로비시클릭 고리계"는 적어도 1개의 고리 원자가 탄소가 아닌 융합된 비시클릭 고리계를 나타낸다. 용어 "고리원"은 고리 또는 고리계의 백본을 형성하는 원자 또는 다른 모이어티 (예를 들어, C(=O), C(=S), S(O) 또는 S(O)2)를 지칭한다.
용어 "카르보시클릭 고리", "카르보사이클" 또는 "카르보시클릭 고리계"는 고리 백본을 형성하는 원자가 단지 탄소로부터만 선택된 고리 또는 고리계를 나타낸다. 용어 "헤테로시클릭 고리", "헤테로사이클" 또는 "헤테로시클릭 고리계"는 고리 백본을 형성하는 적어도 1개의 원자가 탄소가 아니라, 예를 들어 질소, 산소 또는 황인 고리 또는 고리계를 나타낸다. 전형적으로, 헤테로시클릭 고리는 4개 이하의 질소, 2개 이하의 산소 및 2개 이하의 황을 함유한다. 달리 나타내지 않는 한, 카르보시클릭 고리 또는 헤테로시클릭 고리는 포화 또는 불포화 고리일 수 있다. "포화"는 단일 결합에 의해 서로에 연결된 원자로 이루어진 백본을 갖는 고리를 지칭하며; 달리 명시되지 않는 한, 남아있는 원자 원자가는 수소 원자가 차지한다. 달리 언급되지 않는 한, "불포화 고리"는 부분 불포화 또는 완전 불포화일 수 있다. 표현 "완전 불포화 고리"는 고리 내 원자 사이의 결합이 원자가 결합 이론에 따라 단일 또는 이중 결합이고 추가로 고리 내 원자 사이의 결합이 이중 결합의 누적 없이 (즉, C=C=C 또는 C=C=N 부재) 가능한 한 많은 이중 결합을 포함하는 것인 원자의 고리를 의미한다. 용어 "부분 불포화 고리"는 이중 결합을 통해 인접 고리원에 결합된 적어도 1개의 고리원을 포함하며 개념상 존재하는 이중 결합의 수 (즉, 부분 불포화 형태)보다 더 많은 인접 고리원 사이의 수많은 비-누적 이중 결합 (즉, 완전 불포화 대응 형태)을 잠재적으로 수용하는 고리를 나타낸다.
달리 나타내지 않는 한, 헤테로시클릭 고리 및 고리계는 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소를 통한 상기 탄소 또는 질소 상의 수소 대체에 의해 부착될 수 있다.
"방향족"은 각각의 고리 원자가 본질적으로 동일한 평면에 있고, 고리 평면에 수직인 p-오비탈을 가지며, 여기서 (4n + 2)개의 π 전자 (여기서 n은 양의 정수임)가 휘켈 규칙에 따르도록 고리와 회합된 것을 나타낸다. 용어 "방향족 고리계"는 고리계의 적어도 1개의 고리가 방향족인 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리계를 나타낸다. 완전 불포화 카르보시클릭 고리가 휘켈 규칙을 충족하는 경우에, 이때 상기 고리는 또한 "방향족 고리" 또는 "방향족 카르보시클릭 고리"로 불린다. 용어 "방향족 카르보시클릭 고리계"는 고리계의 적어도 1개의 고리가 방향족인 카르보시클릭 고리계를 나타낸다. 완전 불포화 헤테로시클릭 고리가 휘켈 규칙을 충족하는 경우에, 이때 상기 고리는 또한 "헤테로방향족 고리", "방향족 헤테로시클릭 고리" 또는 "헤테로시클릭 방향족 고리"로 불린다. 용어 "방향족 헤테로시클릭 고리계"는 고리계의 적어도 1개의 고리가 방향족인 헤테로시클릭 고리계를 나타낸다. 용어 "비방향족 고리계"는 완전 포화, 뿐만 아니라 부분 또는 완전 불포화일 수 있는 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리계이며, 단 고리계 내의 고리 중 어떤 것도 방향족이 아닌 것을 나타낸다. 용어 "비방향족 카르보시클릭 고리계"는 고리계 내의 어떤 고리도 방향족이 아닌 카르보시클릭 고리를 나타낸다. 용어 "비방향족 헤테로시클릭 고리계"는 고리계 내의 어떤 고리도 방향족이 아닌 헤테로시클릭 고리계를 나타낸다.
헤테로시클릭 고리와 관련한 용어 "임의로 치환된"은 비치환되거나, 또는 비치환된 유사체가 소유하는 생물학적 활성을 없애지 않는 적어도 1개의 비-수소 치환기를 갖는 기를 지칭한다. 본원에 사용된 바와 같이, 달리 나타내지 않는 한 하기 정의가 적용될 것이다. 용어 "임의로 치환된"은 어구 "치환 또는 비치환된" 또는 용어 "(비)치환된"과 상호교환가능하게 사용된다. 달리 나타내지 않는 한, 임의로 치환된 기는 기의 각각의 치환가능한 위치에 치환기를 가질 수 있고, 각각의 치환은 서로 독립적이다.
치환기가 5- 또는 6-원 질소-함유 헤테로시클릭 고리인 경우에, 이는 달리 기재되지 않는 한 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소 고리 원자를 통해 화학식 1의 나머지에 부착될 수 있다. 상기에 기재된 바와 같이, R1은 (특히) 발명의 내용란에 정의된 바와 같은 치환기의 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐일 수 있다. 1 내지 5개의 치환기로 임의로 치환된 페닐의 예는 예시 1에서 U-1로서 예시된 고리이며, 여기서 Rv는 발명의 내용란에서 R1에 대해 정의된 바와 같은 Rx이고, r은 0 내지 5의 정수이다.
상기에 기재된 바와 같이, R1은 (특히) 발명의 내용란에 정의된 바와 같은 치환기의 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 방향족 고리일 수 있다. 1개 이상의 치환기로 임의로 치환된 5- 또는 6-원 불포화 방향족 헤테로시클릭 고리의 예는 예시 1에 예시된 고리 U-2 내지 U-61을 포함하며, 여기서 Rv는 발명의 내용란에서 R1에 대해 정의된 바와 같은 임의의 치환기이고, r은 각각의 U 기 상의 이용가능한 위치의 수에 의해 제한된 0 내지 4의 정수이다. U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 및 U-43이 단지 1개의 이용가능한 위치를 가지므로, 이들 U 기의 경우 r은 정수 0 또는 1로 제한되고, r이 0인 것은 U 기가 비치환되며 (Rv)r에 의해 나타내어진 위치에 수소가 존재한다는 것을 의미한다.
예시 1
Rv 기가 구조 U-1 내지 U-61에 제시되어 있지만, 이들은 임의적인 치환기이기 때문에 존재할 필요가 없다는 것을 주목한다. Rv가 원자에 부착되었을 때의 H인 경우에, 이는 상기 원자가 비치환된 것과 동일하다는 것을 주목한다. 원자가를 채우도록 치환이 요구되는 질소 원자는 H 또는 Rv로 치환된다. (Rv)r과 U 기 사이의 부착 지점이 유동선으로서 예시되는 경우에, (Rv)r이 U 기의 임의의 이용가능한 탄소 원자 또는 질소 원자에 부착될 수 있다는 것을 주목한다. U 기 상의 부착 지점이 유동선으로서 예시되는 경우에, U 기는 U 기의 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소를 통한 수소 원자의 대체에 의해 화학식 1의 나머지에 부착될 수 있다는 것을 주목한다. 일부 U 기가 단지 4개 미만의 Rv 기로 치환될 수 있다는 것을 주목한다 (U-2 내지 U-5, U-7 내지 U-48, 및 U-52 내지 U-61).
방향족 및 비방향족 헤테로시클릭 고리 및 고리계의 제조를 가능하게 하는 폭넓게 다양한 합성 방법이 관련 기술분야에 공지되어 있다; 광범위한 검토를 위해 문헌 [Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1984]의 8권 및 [Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1996]의 12권을 참조한다.
본 발명의 화합물은 1종 이상의 입체이성질체로 존재할 수 있다. 입체이성질체는 동일한 구성을 갖지만 공간에서 그의 원자의 배열이 상이한 이성질체이며, 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 시스-트랜스 이성질체 (또한 기하 이성질체로 공지됨) 및 회전장애이성질체를 포함한다. 회전장애이성질체는 회전 장벽이 이성질체 종의 단리를 허용하기에 충분히 높은 단일 결합 주위의 제한된 회전으로부터 유발된다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 하나의 입체이성질체가 다른 입체이성질체(들)에 비해 농축되었을 때 또는 다른 입체이성질체(들)로부터 분리되었을 때 보다 활성일 수 있고/거나 유익한 효과를 나타낼 수 있음을 인지할 것이다. 추가적으로, 통상의 기술자는 상기 입체이성질체를 분리, 농축, 및/또는 선택적으로 제조하는 방법을 알고 있다. 입체이성질현상의 모든 측면의 포괄적 논의에 대해, 문헌 [Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994]을 참조한다.
본 발명은 모든 입체이성질체, 형태 이성질체 및 모든 비율의 그의 혼합물 뿐만 아니라 동위원소 형태, 예컨대 중수소화 화합물을 포함한다.
관련 기술분야의 통상의 기술자는 질소가 옥시드로의 산화를 위해 이용가능한 고립 쌍을 요구하기 때문에 모든 질소-함유 헤테로사이클이 N-옥시드를 형성할 수 있는 것은 아님을 인지할 것이며; 관련 기술분야의 통상의 기술자는 N-옥시드를 형성할 수 있는 그러한 질소-함유 헤테로사이클을 인식할 것이다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 또한 3급 아민이 N-옥시드를 형성할 수 있음을 인식할 것이다. 헤테로사이클 및 3급 아민의 N-옥시드의 제조를 위한 합성 방법은 퍼옥시산, 예컨대 퍼아세트산 및 3-클로로퍼벤조산 (MCPBA), 과산화수소, 알킬 히드로퍼옥시드, 예컨대 t-부틸 히드로퍼옥시드, 과붕산나트륨, 및 디옥시란, 예컨대 디메틸디옥시란에 의한 헤테로사이클 및 3급 아민의 산화를 포함하여 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 널리 공지되어 있다. 이들 N-옥시드의 제조 방법은 문헌에 광범위하게 기재되었고 검토되었으며, 예를 들어 문헌 [T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; 및 G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press]을 참조한다.
관련 기술분야의 통상의 기술자는 환경에서 및 생리학적 조건 하에 화학적 화합물의 염이 그의 상응하는 비염 형태와 평형을 이루기 때문에, 염은 비염 형태의 생물학적 유용성을 공유한다는 것을 인식한다. 따라서 화학식 1의 화합물의 폭넓게 다양한 염은 무척추동물 해충의 방제를 위해 유용하다. 화학식 1의 화합물의 염은 무기 또는 유기 산, 예컨대 브로민화수소산, 염산, 질산, 인산, 황산, 아세트산, 부티르산, 푸마르산, 락트산, 말레산, 말론산, 옥살산, 프로피온산, 살리실산, 타르타르산, 4-톨루엔술폰산 또는 발레르산에 의한 산 부가염을 포함한다. 화학식 1의 화합물이 산성 모이어티, 예컨대 카르복실산 또는 페놀을 함유하는 경우에, 염은 또한 유기 또는 무기 염기, 예컨대 피리딘, 트리에틸아민 또는 암모니아, 또는 나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘, 마그네슘 또는 바륨의 아미드, 히드라이드, 히드록시드 또는 카르보네이트에 의해 형성된 것을 포함한다. 따라서, 본 발명은 화학식 1로부터 선택된 화합물, 그의 N-옥시드 및 적합한 염을 포함한다.
화학식 1로부터 선택된 화합물, 그의 입체이성질체, 호변이성질체, N-옥시드 및 염은 전형적으로 1개 초과의 형태로 존재하고, 따라서 화학식 1은 화학식 1이 나타내는 화합물의 모든 결정질 및 비-결정질 형태를 포함한다. 비-결정질 형태는 고체, 예컨대 왁스 및 검인 실시양태 뿐만 아니라 액체, 예컨대 용액 및 용융물인 실시양태를 포함한다. 결정질 형태는 본질적으로 단결정 유형을 나타내는 실시양태 및 다형체 (즉, 상이한 결정질 유형)의 혼합물을 나타내는 실시양태를 포함한다. 용어 "다형체"는 상이한 결정질 형태 (이들 형태는 결정 격자에서 분자의 상이한 배열 및/또는 입체형태를 가짐)로 결정화될 수 있는 화학적 화합물의 특정한 결정질 형태를 지칭한다. 다형체가 동일한 화학적 조성을 가질 수 있지만, 이들은 또한 격자에서 약하게 또한 강하게 결합될 수 있는 공-결정화된 물 또는 다른 분자의 존재 또는 부재로 인해 조성이 상이할 수 있다. 다형체는 결정 형상, 밀도, 경도, 색, 화학적 안정성, 융점, 흡습성, 현탁성, 용해 속도 및 생물학적 이용가능성과 같은 이러한 화학적, 물리적 및 생물학적 특성이 상이할 수 있다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 화학식 1에 의해 나타내어진 화합물의 다형체가 화학식 1에 의해 나타내어진 동일한 화합물의 또 다른 다형체 또는 다형체의 혼합물에 비해 유익한 효과 (예를 들어, 유용한 제제의 제조를 위한 적합성, 개선된 생물학적 성능)를 나타낼 수 있다는 것을 인지할 것이다. 화학식 1에 의해 나타내어진 화합물의 특정한 다형체의 제조 및 단리는, 예를 들어 선택된 용매 및 온도를 사용하는 결정화를 포함한, 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 방법에 의해 달성될 수 있다. 본 발명의 화합물은 1종 이상의 결정질 다형체로 존재할 수 있다. 본 발명은 개별 다형체, 및 다른 것에 비해 1종의 다형체가 농축된 혼합물을 포함한 다형체의 혼합물 둘 다를 포함한다. 다형성의 포괄적 논의에 대해, 문헌 [R. Hilfiker, Ed., Polymorphism In the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006]을 참조한다.
발명의 내용란에 기재된 바와 같은 본 발명의 실시양태는 하기 기재된 것을 포함한다. 하기 실시양태에서, "화학식 1의 화합물"에 대한 언급은 달리 실시양태에 추가로 정의되지 않는 한 발명의 내용란에 명시된 치환기의 정의를 포함한다.
실시양태 1. A는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 3개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하는 5- 또는 6-원 고리이고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R3으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 2. A는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 3개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하는 5-원 고리이고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R3으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 3. A는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 3개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하는 6-원 고리이고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R3으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 4. A는 탄소 원자 및 1개 이하의 O, 1개 이하의 S 및 2개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하는 5-원 고리이고, 여기서 1개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R3으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 5. A는 탄소 원자 및 1개 이하의 O, 1개 이하의 S 및 2개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하는 6-원 고리이고, 여기서 1개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R3으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 6. A는 탄소 원자 및 1개 이하의 O, 1개 이하의 S 및 2개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하는 5-원 고리이고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R3으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 7. A는 탄소 원자 및 1개 이하의 O, 1개 이하의 S 및 2개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하는 6-원 고리이고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R3으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 8. 화학식 1-1의 구조를 갖고,
여기서 a는 0, 1, 2 또는 3인
화학식 1의 화합물.
실시양태 8a. 화학식 1-2의 구조를 갖고,
여기서 R3은 F, Cl 또는 CH3이고, a는 0 또는 1인
화학식 1의 화합물.
실시양태 8b. 화학식 1-3의 구조 (Z가 직접 결합인 화학식 1-2)를 갖고,
여기서 R3은 F, Cl 또는 CH3이고, a는 0 또는 1인
화학식 1의 화합물.
실시양태 8c. 화학식 1-4의 구조를 갖는 화학식 1의 화합물.
실시양태 8d. 화학식 1-5의 구조 (Z가 직접 결합인 화학식 1-4)를 갖는 화학식 1의 화합물.
실시양태 9. X 및 Y 중 1개는 산소이고 1개는 황인 화학식 1의 화합물.
실시양태 9a. X 및 Y는 산소인 화학식 1의 화합물.
실시양태 10. Z는 직접 결합인 화학식 1의 화합물.
실시양태 11. Z는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 2개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 쇄 구성원을 함유하는 1- 내지 4-원자 쇄이고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 쇄 구성원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 쇄 구성원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 1- 내지 4-원자 쇄는 비치환되거나 또는 R5로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환되거나 또는 R5가 할로겐인 경우에 9개 이하의 할로겐으로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 12. Z는 탄소 원자 및 O, S, 및 N으로부터 독립적으로 선택된 1개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 쇄 구성원을 함유하는 1- 내지 4-원자 쇄이고, 여기서 1개 이하의 탄소 원자 쇄 구성원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 쇄 구성원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 1- 내지 4-원자 쇄는 비치환되거나 또는 R5로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환되거나 또는 R5가 할로겐인 경우에 9개 이하의 할로겐으로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 13. Z는 탄소 원자를 함유하는 1- 내지 4-원자 쇄이고, 여기서 1개 이하의 탄소 원자 쇄 구성원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 각각의 1- 내지 4-원자 쇄는 비치환되거나 또는 R5로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환되거나 또는 R5가 할로겐인 경우에 9개 이하의 할로겐으로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 13a. Z는 CH2인 화학식 1의 화합물.
실시양태 13b. Z는 O인 화학식 1의 화합물.
실시양태 14. R1은 H 또는 할로겐인 화학식 1의 화합물.
실시양태 14a. Z는 8개 이하의 할로겐으로 치환된 1- 내지 4-탄소 원자 쇄이고, R1은 H 또는 할로겐인 화학식 1의 화합물.
실시양태 14b. Z는 8개 이하의 F로 치환된 1- 내지 4-탄소 원자 쇄이고, R1은 H 또는 F인 화학식 1의 화합물.
실시양태 14c. Z는 CH2이고, R1은 할로겐인 화학식 1의 화합물.
실시양태 14d. Z는 CH2이고, R1은 Cl인 화학식 1의 화합물.
실시양태 15. R1은 3- 내지 10-원 고리 또는 7- 내지 11-원 고리계이고, 각각의 고리 또는 고리계는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 4개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 3개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)u(=NR19)z로부터 선택되고, 각각의 고리 또는 고리계는 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 8개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 15a. R1은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 C3-C7 시클로알킬인 화학식 1의 화합물.
실시양태 15b. Z는 직접 결합이고, R1은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 C3-C7 시클로알킬인 화학식 1의 화합물.
실시양태 16. R1은 5- 내지 7-원 고리 또는 7- 내지 11-원 고리계이고, 각각의 고리 또는 고리계는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 4개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 3개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)u(=NR19)z로부터 선택되고, 각각의 고리 또는 고리계는 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 8개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 17. R1은 5- 내지 7-원 고리이고, 각각의 고리는 탄소 원자 및 1개 이하의 O, 1개 이하의 S 및 3개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 1개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)u(=NR19)z로부터 선택되고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 18. R1은 7- 내지 11-원 고리계이고, 각각의 고리계는 탄소 원자 및 1개 이하의 O, 1개 이하의 S 및 4개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 1개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)u(=NR19)z로부터 선택되고, 각각의 고리계는 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 19. R1은 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이고, 각각의 고리는 탄소 원자 및 1개 이하의 O, 1개 이하의 S 및 3개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 1개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)u(=NR19)z로부터 선택되고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 19a. R1은 페닐이거나; 또는 R1은 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이고, 각각의 고리는 탄소 원자 및 1개 이하의 O, 1개 이하의 S 및 3개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 1개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)u(=NR19)z로부터 선택되고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 19b. R1은 페닐이거나; 또는 R1은 탄소 원자 및 3개 이하의 N으로부터 선택된 고리원을 함유하는 6-원 헤테로방향족 고리이고, 각각의 페닐 또는 6-원 헤테로방향족 고리는 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 19c. R1은 페닐 또는 피리디닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 19d. R1은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 페닐인 화학식 1의 화합물.
실시양태 19e. R1은 각각 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 피리디닐인 화학식 1의 화합물.
실시양태 19a1. Z는 직접 결합이고, R1은 페닐이거나; 또는 R1은 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이고, 각각의 고리는 탄소 원자 및 1개 이하의 O, 1개 이하의 S 및 3개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 1개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)u(=NR19)z로부터 선택되고, 각각의 고리는 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 19b1. Z는 직접 결합이고, R1은 페닐이거나; 또는 R1은 탄소 원자 및 3개 이하의 N으로부터 선택된 고리원을 함유하는 6-원 헤테로방향족 고리이고, 각각의 페닐 또는 6-원 헤테로방향족 고리는 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 19c1. Z는 직접 결합이고, R1은 페닐 또는 피리디닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 19d1. Z는 직접 결합이고, R1은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 페닐인 화학식 1의 화합물.
실시양태 19e1. Z는 직접 결합이고, R1은 각각 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 피리디닐인 화학식 1의 화합물.
실시양태 20. 각각의 R4는 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 알킬티오이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환된 것인 화학식 1의 화합물 또는 실시양태 19-19e1 중 어느 하나의 화합물.
실시양태 21. R2a 및 R2b는 각각 독립적으로 H, 할로겐 또는 C1-C2 알킬이거나; 또는 R2a와 R2b는 함께, 탄소 원자 및 O, N 및 S(O)n으로부터 선택된 1개 이하의 헤테로원자를 함유하는 3- 내지 4-원 고리를 형성하는 것인 화학식 1의 화합물.
실시양태 21a. R2a 및 R2b는 각각 독립적으로 H 또는 메틸인 화학식 1의 화합물.
실시양태 22. R2a 및 R2b는 H인 화학식 1의 화합물.
실시양태 23. Q는 비치환되거나 또는 R6으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환된 5-원 헤테로방향족 고리인 화학식 1의 화합물.
실시양태 24. Q는 비치환되거나 또는 R6으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환된 6-원 헤테로방향족 고리인 화학식 1의 화합물.
실시양태 25. Q는 2-클로로-5-티아졸릴, 2-브로모-5-티아졸릴, 2-플루오로-5-티아졸릴, 2-메틸-5-티아졸릴, 2-(디플루오로메틸)-5-티아졸릴, 2-(트리플루오로메틸)-5-티아졸릴 또는 5-티아졸릴인 화학식 1의 화합물.
실시양태 26. Q는 2-클로로-5-피리디닐, 2-플루오로-5-피리디닐, 2-브로모-5-피리디닐, 2-메틸-5-피리디닐, 2-(디플루오로메틸)-5-피리디닐, 2-(트리플루오로메틸)-5-피리디닐 또는 3-피리디닐인 화학식 1의 화합물.
실시양태 27. Q는 5-피리미디닐, 2-클로로-5-피리미디닐, 2-플루오로-5-피리미디닐, 2-브로모-5-피리미디닐, 2-메틸-5-피리미디닐, 2-(디플루오로메틸)-5-피리미디닐 또는 2-(트리플루오로메틸)-5-피리미디닐인 화학식 1의 화합물.
실시양태 28. Q는
화학식 1의 화합물.
실시양태 28a. R6은 H, 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬인 실시양태 28의 화합물.
실시양태 28b. R6은 H, F, Cl, Br, CH3, CHF2 또는 CF3인 실시양태 28의 화합물.
실시양태 29. Q는
화학식 1의 화합물.
실시양태 29a. R6은 H, 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬인 실시양태 29의 화합물.
실시양태 29b. R6은 H, F, Cl, Br, CH3, CHF2 또는 CF3인 실시양태 29의 화합물.
실시양태 29c. Q는 2-클로로-5-티아졸릴인 화학식 1의 화합물.
상기 실시양태 1-29c 뿐만 아니라 본원에 기재된 임의의 다른 실시양태를 포함한 본 발명의 실시양태는 임의의 방식으로 조합될 수 있고, 실시양태에서의 가변기의 기재는 화학식 1의 화합물에 관한 것일 뿐만 아니라 화학식 1의 화합물을 제조하는데 유용한 출발 화합물 및 중간체 화합물에 관한 것이다. 추가로, 상기 실시양태 1-29c 뿐만 아니라 본원에 기재된 임의의 다른 실시양태 및 그의 임의의 조합을 포함한 본 발명의 실시양태는 본 발명의 조성물 및 방법에 관한 것이다.
실시양태 1-29c의 조합은 하기에 의해 예시된다:
실시양태 A. 화학식 1-1의 구조를 갖고,
여기서 a는 0, 1, 2 또는 3이고;
R2a 및 R2b는 H이고;
Q는
화학식 1의 화합물.
실시양태 A1. R6은 H, 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬인 실시양태 A의 화합물.
실시양태 A2. R6은 H, F, Cl, Br, CH3, CHF2 또는 CF3인 실시양태 A1의 화합물.
실시양태 B. 화학식 1-3의 구조를 갖고,
여기서 R3은 F, Cl 또는 CH3이고, a는 0 또는 1이고;
R1은 페닐 또는 피리디닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것인
화학식 1의 화합물.
실시양태 B1. R1은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 페닐인 실시양태 B의 화합물.
실시양태 B2. Q는
실시양태 B 또는 B1의 화합물.
실시양태 B3. R6은 H, 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬인 실시양태 B2의 화합물.
실시양태 B4. Q는
실시양태 B3의 화합물.
실시양태 B5. R6은 H, F, Cl, Br, CH3, CHF2 또는 CF3인 실시양태 B4의 화합물.
실시양태 B6. R6은 Cl인 실시양태 B5의 화합물.
실시양태 C. 화학식 1-5의 구조를 갖고,
여기서 Q는
화학식 1의 화합물.
실시양태 C1. R6은 H, 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬인 실시양태 C의 화합물.
실시양태 C2. R6은 H, F, Cl, Br, CH3, CHF2 또는 CF3인 실시양태 C1의 화합물.
실시양태 C3.
Q는 Q-1이고;
R6은 Cl인
실시양태 C2의 화합물.
실시양태 D. 화학식 1-5의 구조를 갖고,
여기서 R1은 페닐 또는 피리디닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것인
화학식 1의 화합물.
실시양태 D1. R1은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 페닐인 실시양태 D의 화합물.
실시양태 D2. Q는
실시양태 D 또는 D1의 화합물.
실시양태 D3. R6은 H, 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬인 실시양태 D2의 화합물.
실시양태 D4. Q는
실시양태 D3의 화합물.
실시양태 D5. R6은 H, F, Cl, Br, CH3, CHF2 또는 CF3인 실시양태 D4의 화합물.
실시양태 D6. R6은 Cl인 실시양태 D5의 화합물.
실시양태 D7. 각각의 R4는 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 알킬티오이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환된 것인 실시양태 D 또는 D1의 화합물.
실시양태 E. 화학식 1-3의 구조를 갖고,
여기서 R3은 F, Cl 또는 CH3이고, a는 0 또는 1이고;
R1은 페닐 또는 피리디닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환되고;
Q는
R6은 H, 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬인
화학식 1의 화합물.
실시양태 E1. R1은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 페닐인 실시양태 E의 화합물.
실시양태 F. 화학식 1-3의 구조를 갖고,
여기서 R3은 F, Cl 또는 CH3이고, a는 0 또는 1이고;
R1은 페닐 또는 피리디닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환되고;
Q는
R6은 H, 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬인
화학식 1의 화합물.
실시양태 F1. R1은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 페닐인 실시양태 F의 화합물.
실시양태 G. 화학식 1-3의 구조를 갖고,
여기서 R3은 F, Cl 또는 CH3이고, a는 0 또는 1이고;
R1은 페닐 또는 피리디닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환되고;
Q는
R6은 Cl인
화학식 1의 화합물.
실시양태 G1. R1은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 페닐인 실시양태 G의 화합물.
실시양태 H. 화학식 1-5의 구조를 갖고,
여기서 R1은 페닐 또는 피리디닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환되고;
각각의 R4는 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 알킬티오이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환되고;
Q는
R6은 Cl인
화학식 1의 화합물.
실시양태 H1. R1은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 페닐인 실시양태 H의 화합물.
실시양태 J. 화학식 1-1의 구조를 갖고,
여기서 a는 0, 1, 2 또는 3인
화학식 1의 화합물.
실시양태 J1.
X 및 Y는 O이고;
R2a 및 R2b는 H인
실시양태 J의 화합물.
실시양태 J2.
Z는 직접 결합이고;
R1은 페닐 또는 피리디닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것인
실시양태 J1의 화합물.
실시양태 J3.
Q는
실시양태 J2의 화합물.
실시양태 J4.
R1은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 페닐이고;
R3은 F, Cl 또는 CH3이고;
a는 0 또는 1이고;
R6은 H, F, Cl, Br, CH3, CHF2 또는 CF3인
실시양태 J3의 화합물.
구체적 실시양태는 화합물 1, 3, 5, 6, 16, 25, 27, 28 및 29로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 1의 화합물을 포함한다. 추가의 구체적 실시양태는 화합물 1, 3, 5, 6, 7, 16, 21, 25, 27, 28, 29, 43, 46, 47, 48, 50, 57, 58, 61, 62, 63 및 81로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 1의 화합물을 포함한다. 추가의 구체적 실시양태는 화합물 3, 6, 25, 48, 57, 72, 76, 92, 94, 98, 121 및 127로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 1의 화합물을 포함한다. 화합물 번호는 인덱스 표 A를 참조한다.
본 발명의 화합물은 유리한 대사 및/또는 토양 잔류 패턴을 특징으로 하며 소정의 스펙트럼의 농경 및 비농경 무척추동물 해충을 방제하는 활성을 나타낸다는 것을 주목한다.
특히 주목할 만하게, 무척추동물 해충 방제 스펙트럼 및 경제적 중요성의 이유로, 무척추동물 해충을 방제함으로써 무척추동물 해충에 의해 야기된 손상 또는 손해로부터 농경 작물을 보호하는 것이 본 발명의 실시양태이다. 본 발명의 화합물은 식물에서의 그의 유리한 전위 특성 또는 침투성 때문에 화학식 1의 화합물 또는 그 화합물을 포함하는 조성물과 직접 접촉되지 않는 잎 또는 다른 식물 부분을 또한 보호한다.
또한 상기 실시양태 중 어느 것, 뿐만 아니라 본원에 기재된 임의의 다른 실시양태, 및 그의 임의의 조합의 화합물, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 성분을 포함하며, 임의로 적어도 1종의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 추가로 포함하는 조성물이 본 발명의 실시양태로서 주목할 만하다.
추가로 상기 실시양태 중 어느 것, 뿐만 아니라 본원에 기재된 임의의 다른 실시양태, 및 그의 임의의 조합의 화합물, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 성분을 포함하며, 임의로 적어도 1종의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 추가로 포함하는 조성물을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하기 위한 조성물이 본 발명의 실시양태로서 주목할 만하다. 본 발명의 실시양태는 추가로 무척추동물 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 상기 실시양태 중 어느 것의 화합물 (예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법을 포함한다.
본 발명의 실시양태는 또한 토양 드렌치 액체 제제의 형태의 상기 실시양태 중 어느 것의 화합물을 포함하는 조성물을 포함한다. 본 발명의 실시양태는 추가로 토양을 생물학적 유효량의 상기 실시양태 중 어느 것의 화합물을 포함하는 토양 드렌치로서의 액체 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법을 포함한다.
본 발명의 실시양태는 또한 생물학적 유효량의 상기 실시양태 중 어느 것의 화합물 및 추진제를 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하기 위한 분무 조성물을 포함한다. 본 발명의 실시양태는 추가로 생물학적 유효량의 상기 실시양태 중 어느 것의 화합물, 1종 이상의 먹이 물질, 임의로 유인제, 및 임의로 함습제를 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하기 위한 미끼 조성물을 포함한다. 본 발명의 실시양태는 또한 상기 미끼 조성물 및 상기 미끼 조성물을 받도록 적합화된 하우징을 포함하며, 여기서 하우징은 무척추동물 해충이 하우징 외부 위치로부터 상기 미끼 조성물에 접근할 수 있게 무척추동물 해충이 개구부를 통과하는 것을 허용하도록 크기조정된 적어도 1개의 개구부를 갖고, 여기서 하우징은 무척추동물 해충에 대한 잠재적 또는 공지된 활성의 생육지에 또는 그 근처에 배치되도록 추가로 적합화된 것인, 무척추동물 해충을 방제하기 위한 장치를 포함한다.
본 발명의 실시양태는 또한 종자를 생물학적 유효량의 상기 실시양태 중 어느 것의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충으로부터 종자를 보호하는 방법을 포함한다.
본 발명의 실시양태는 또한 동물에게 살기생충 유효량의 상기 실시양태 중 어느 것의 화합물을 투여하는 것을 포함하는, 무척추동물 기생 해충으로부터 동물을 보호하는 방법을 포함한다.
본 발명의 실시양태는 또한 무척추동물 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염 (예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법을 포함하며, 단 방법은 요법에 의한 인간 또는 동물 신체의 의학적 치료 방법이 아니다.
본 발명은 또한 무척추동물 해충 또는 그의 환경을, 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 성분을 포함하며, 생물학적 유효량의 적어도 1종의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 임의로 추가로 포함하는 조성물과 접촉시키는 것인 상기 방법에 관한 것이며, 단 방법은 요법에 의한 인간 또는 동물 신체의 의학적 치료 방법이 아니다.
화학식 1의 화합물은 반응식 1-4에 기재된 바와 같은 하기 방법 및 변형법 중 1개 이상에 의해 제조될 수 있다. 하기 화학식 1-7의 화합물에서의 치환기의 정의는 달리 나타내지 않는 한 상기 발명의 내용란에 정의된 바와 같다. 화학식 1a의 화합물은 화학식 1의 화합물의 하위세트이고, 화학식 1a에 대한 모든 치환기는 상기 화학식 1에 대해 정의된 바와 같다. 하기 약어가 사용될 수 있다: DMF는 N,N-디메틸포름아미드이고, DBU는 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔이다.
화학식 1a의 화합물 (X 및 Y가 O인 화학식 1의 화합물)은 반응식 1에 나타낸 방법에 의해 화학식 2의 화합물로부터 제조될 수 있다. 이 방법에서, 화학식 2의 화합물은 염기의 존재 하에 화학식 3a의 산 클로라이드 또는 화학식 3b의 산 무수물로 처리되고, 생성된 반응 혼합물은 임의로 가열될 수 있다. 전형적인 반응 용매는 아세토니트릴, 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 톨루엔, 디클로로에탄, 테트라히드로푸란 및 DMF를 포함한다. 전형적인 반응 온도는 25℃ 내지 100℃의 범위이다. 이 단계에 유용한 전형적인 염기는 탄산세슘, 탄산칼륨, DBU, N,N-디이소프로필에틸아민 및 트리에틸아민을 포함한다.
반응식 1
화학식 1a의 화합물 (X 및 Y가 O인 화학식 1의 화합물)은 또한 반응식 2에 나타낸 2-단계 방법에 의해 화학식 2의 화합물로부터 제조될 수 있다. 이 방법에서, 화학식 2a의 화합물은 화학식 2의 화합물의 산성 또는 염기성 가수분해에 의해 제조된다. 염기성 가수분해의 경우에, 전형적인 염기는 알칼리 금속 또는 테트라알킬암모늄 히드록시드를 포함하고, 전형적인 용매는 물, 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올 또는 그의 혼합물을 포함한다. 전형적인 반응 온도는 0℃ 내지 반응 용매의 환류 온도의 범위이다. 산성 가수분해의 경우에, 전형적인 용매는 양성자성 용매, 예컨대 물, 메탄올 또는 에탄올, 또는 비양성자성 용매, 예컨대 테트라히드로푸란, 디클로로메탄 또는 디클로로에탄을 포함한다. 전형적인 산은 트리플루오로아세트산 또는 염산을 포함한다. 전형적인 반응 온도는 -20℃ 내지 반응 용매의 환류 온도의 범위이다. 이어서, 화학식 1a의 화합물은 반응식 1에 기재된 방법에 의해 화학식 2a의 화합물로부터 제조된다.
반응식 2
화학식 2의 화합물은 반응식 3에 나타낸 방법에 의해 화학식 4의 화합물로부터 제조될 수 있다. 이 방법에서, 화학식 4의 화합물은 염기의 존재 하에 Q-C(R2a)(R2b)X (화학식 5)를 사용한 처리에 의해 알킬화되며, 여기서 X는 이탈기, 예컨대 클로로, 브로모, 아이오도 또는 술포네이트이다. 전형적인 반응 용매는 아세토니트릴, 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란, 디클로로에탄, 에탄올, 이소프로판올 및 DMF를 포함한다. 전형적인 반응 온도은 25℃ 내지 100℃의 범위이다. 이 단계에서 유용한 전형적인 염기는 수소화나트륨, 탄산세슘, 탄산칼륨, DBU, N,N-디이소프로필에틸아민 및 트리에틸아민을 포함한다.
반응식 3
화학식 4의 화합물은 반응식 3에 나타낸 2-단계 방법에 의해 화학식 7의 화합물로부터 제조될 수 있다. 이 방법의 제1 단계에서, 화학식 7의 화합물은 염기의 존재 하에 C1-C4 알킬 클로로- 또는 브로모아세테이트로 처리되어 화학식 6의 화합물이 생성된다. 전형적인 반응 용매는 아세토니트릴, 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 디클로로에탄, 테트라히드로푸란 DMF를 포함하고; 전형적인 반응 온도는 -30℃ 내지 50℃의 범위이다. 이 단계에 유용한 전형적인 염기는 수소화나트륨, 탄산세슘, 탄산칼륨, DBU, N,N-디이소프로필에틸아민 및 트리에틸아민을 포함한다. 이 방법의 제2 단계에서, 화학식 6의 화합물의 아세테이트 보호기는 산성 또는 염기성 가수분해에 의해 제거되어 화학식 4의 화합물이 생성된다.
반응식 4
X 또는 Y가 S인 화학식 1의 화합물은 화학식 1a의 화합물로부터 티오화 시약, 예컨대 P4S10 또는 라웨슨 시약 (2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄 2,4-디술피드)을 사용한 처리에 의해 제조될 수 있다.
화학식 1의 화합물을 제조하기 위한 상기 기재된 일부 시약 및 반응 조건은 중간체에 존재하는 특정 관능기와 상용성일 수 없는 것으로 인식된다. 이들 경우, 보호/탈보호 순서 또는 합성으로의 관능기 상호전환의 도입은 목적하는 제품을 수득하는데 도움이 될 것이다. 보호기의 사용 및 선택은 화학적 합성의 통상의 기술자에게 분명할 것이다 (예를 들어, 문헌 [Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991] 참조). 관련 기술분야의 통상의 기술자는, 일부 경우에, 개별 반응식에 도시된 시약의 소개 후에, 상세히 기재되지 않은 추가의 상용 합성 단계가 화학식 1의 화합물의 합성을 완결하는데 필요할 수 있다는 것을 인식할 것이다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 또한 화학식 1의 화합물을 제조하기 위해 제시된 특정한 순서에 의해 수반되는 것과 다른 순서로 상기 반응식에 예시된 단계의 조합을 수행할 필요가 있을 수 있다는 것을 인식할 것이다.
관련 기술분야의 통상의 기술자는 또한 본원에 기재된 화학식 1의 화합물 및 중간체가 다양한 친전자성, 친핵성, 라디칼, 유기금속, 산화 및 환원 반응을 거쳐 치환기를 첨가하거나 기존의 치환기를 변형할 수 있음을 인식할 것이다.
추가 상세설명 없이도, 관련 기술분야의 통상의 기술자는 상기 기재를 사용하여 본 발명을 충분한 정도로 이용할 수 있다고 여겨진다. 따라서, 하기 합성 실시예는 단지 예시적이고 어떤 방법으로도 본 개시내용을 제한하는 것이 아니라고 해석된다. 하기 합성 실시예에서의 단계는 전체 합성 변환에서 각각의 단계에 대한 절차를 예시하고, 각각의 단계에 대한 출발 물질은 반드시 다른 실시예 또는 단계에 절차가 기재된 특정한 정제용 실행에 의해 제조된 것이 아닐 수 있다. 백분율은 크로마토그래피 용매 혼합물에 대한 것 또는 달리 나타낸 경우를 제외하고는 중량 기준이다. 크로마토그래피 용매 혼합물에 대한 부 및 백분율은 달리 나타내지 않는 한 부피 기준이다. 1H NMR 스펙트럼은 테트라메틸실란으로부터의 ppm 다운필드로 보고되고; "s"는 단일선을 의미하고, "d"는 이중선을 의미하고, "t"는 삼중선을 의미하고, "q"는 사중선을 의미하고, "m"은 다중선을 의미하고, "dd"는 이중선의 이중선을 의미하고, "dt"는 삼중선의 이중선을 의미하고, "br s"는 넓은 단일선을 의미한다. DMF는 N,N-디메틸포름아미드를 의미한다. 화합물 번호는 인덱스 표 A를 참조한다.
합성 실시예 1
2-벤조일-1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-히드록시이미다조[1,2-a]피리디늄 내부 염 (화합물 1)의 제조
단계 A: N-포르밀-N-2-피리디닐글리신 메틸 에스테르의 제조
N-2-피리디닐포름아미드 (9.7 g, 0.1 mol)를 무수 DMF (100 mL) 중에 용해시키고, 빙수조에서 냉각시켰다. 수소화나트륨 (미네랄 오일 중 60% 분산액, 6.0 g, 0.15 mol)을 조금씩 첨가하고; 첨가를 완료한 후에, 반응 혼합물을 10분 동안 계속 냉각시키면서 교반하였다. 메틸 브로모아세테이트 (14.1 mL, 22.8 g, 0.15 mol)를 적가한 다음, 반응 혼합물을 빙조 냉각시키면서 30분 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 포화 수성 염화암모늄 용액으로 조심스럽게 켄칭하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 분리하고, 염수로 세척하고, 건조 (황산마그네슘)시키고, 농축시켜 무색 오일 (12.5 g)을 수득하였으며, 이를 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
단계 B: N-2-피리디닐글리신 메틸 에스테르의 제조
N-포르밀-N-2-피리디닐글리신 메틸 에스테르 (5.5 g, 28.4 mmol)를 2.75 mL 진한 염산 및 30 mL 메탄올의 용액 중에 용해시키고, 주위 온도에서 밤새 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 농축시키고, 포화 수성 중탄산나트륨 용액과 에틸 아세테이트 사이에 분배하였다. 유기 층을 분리하고, 건조 (황산마그네슘)시키고, 농축시켜 표제 화합물 4.2 g을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.14 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 6.61 (t, 1H), 6.49 (d, 1H), 5.06 (br s, 1H), 4.21 (d, 2H), 3.77 (s, 3H).
단계 C: N-[(2-클로로티아졸-5-일)메틸]-N-2-피리디닐글리신 메틸 에스테르의 제조
N-2-피리디닐글리신 메틸 에스테르 (1.65 g, 10 mmol), 2-클로로-5-(클로로메틸)티아졸 (2.52 g, 15 mmol), 테트라부틸암모늄 아이오다이드 (0.37 g, 1 mmol) 및 N-에틸-N-이소프로필프로판-2-아민 (2.6 g, 3.4 mL, 20 mmol)을 건조 아세토니트릴 (15 mL) 중에 용해시키고, 80℃에서 밤새 가열하였다. 이어서, 반응 혼합물을 실리카 겔 상에서 헥산 중 0-100% 에틸 아세테이트의 구배를 사용하여 크로마토그래피함으로써 표제 화합물 1.1 g을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.22 (d, 1H), 7.52 (t, 1H), 7.45 (s, 1H), 6.72 (t, 1H), 6.56 (d, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.22 (s, 2H), 3.74 (s, 3H).
단계 D: 2-벤조일-1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-히드록시이미다조[1,2-a]피리디늄 내부 염의 제조
N-[(2-클로로티아졸-5-일)메틸]-N-2-피리디닐글리신 메틸 에스테르 (298 mg, 1 mmol) 및 미분된 탄산칼륨 (165 mg, 1.2 mmol)을 아세토니트릴 (20 mL)에 첨가하고, 이어서 벤조일 클로라이드 (0.35 mL, 0.42 g, 3 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 80℃에서 밤새 가열하였다. 벤조일 클로라이드 (0.35 mL, 0.42 g, 3 mmol)의 추가의 부분을 첨가하고, 밤새 계속 가열하였다. 이어서, 반응 혼합물을 냉각시키고, 여과하고, 농축시키고, 생성된 잔류물을 실리카 겔 상에서 헥산 중 0-100% 에틸 아세테이트의 구배를 사용하여 크로마토그래피함으로써 본 발명의 화합물인 표제 화합물 110 mg을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.41 (d, 1H), 7.92 (m, 2H), 7.72 (t, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.52 (t, 1H), 7.46-7.48 (m, 3H), 7.01 (t, 1H), 5.92 (s, 2H).
상기 반응식 1-4 및 합성 실시예 1에 기재된 바와 같은 방법 및 변형법에 의해 제조된 화학식 1의 구체적 화합물이 하기 인덱스 표에 제시된다. 하기 약어가 사용될 수 있다: Cmpd는 화합물을 의미하고, t는 3급이고, c는 시클로이고, Me는 메틸이고, Et는 에틸이고, Ph는 페닐이다. 약어 "Ex."는 "실시예"를 나타내고, 화합물이 제조된 합성 실시예를 나타내는 번호가 이어진다. 질량 스펙트럼 데이터 (AP+ (M+1))의 경우, 보고된 수치는 대기압 화학적 이온화 (AP+)를 사용하는 질량 분광측정법에 의해 관찰시 M+1 피크를 제공하는, 분자에 H+ (분자량 1)를 첨가함으로써 형성된 모 분자 이온 (M)의 분자량이다. 다중 할로겐을 함유하는 화합물에서 발생하는 대안적 분자 이온 피크 (예를 들어, M+2 또는 M+4)는 보고되어 있지 않다.
인덱스 표 A
본 발명의 화합물은 일반적으로 담체로서의 역할을 하는 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 성분을 갖는 조성물, 즉, 제제 중 무척추동물 해충 방제 활성 성분으로서 사용될 것이다. 제제 또는 조성물 성분은 활성 성분의 물리적 특성, 적용 방식 및 환경 요인, 예컨대 토양 유형, 수분 및 온도와 맞도록 선택된다.
유용한 제제는 액체 및 고체 조성물 둘 다를 포함한다. 액체 조성물은 임의로 겔로 증점될 수 있는 용액 (유화성 농축물을 포함함), 현탁액, 에멀젼 (마이크로에멀젼, 수중유 에멀젼, 액상수화제 농축물 및/또는 유현탁액을 포함함) 등을 포함한다. 수성 액체 조성물의 일반적 유형은 가용성 농축물, 현탁액 농축물, 캡슐 현탁액, 농축된 에멀젼, 마이크로에멀젼, 수중유 에멀젼, 액상수화제 농축물 및 유현탁액이다. 비수성 액체 조성물의 일반적 유형은 유화성 농축물, 마이크로유화성 농축물, 분산성 농축물 및 오일 분산액이다.
고체 조성물의 일반적 유형은 수분산성 ("습윤성") 또는 수용성일 수 있는 가루, 분말, 과립, 펠릿, 프릴, 파스틸, 정제, 충전된 필름 (종자 코팅을 포함함) 등이다. 필름-형성 용액 또는 액상수화제 현탁액으로부터 형성된 필름 및 코팅이 종자 처리에 특히 유용하다. 활성 성분은 (마이크로)캡슐화될 수 있고 추가로 현탁액 또는 고체 제제로 형성될 수 있으며; 대안적으로 활성 성분의 전체 제제가 캡슐화될 수 있다 (또는 "오버코팅됨"). 캡슐화는 활성 성분의 방출을 제어하거나 지연시킬 수 있다. 유화성 과립은 유화성 농축물 제제 및 건조 과립상 제제 둘 다의 이점을 조합한다. 고농도 조성물은 추가의 제제를 위한 중간체로서 주로 사용된다.
분무가능한 제제는 전형적으로 분무하기 전에 적합한 매질 중에서 증량된다. 이러한 액체 및 고체 제제는 분무 매질, 통상적으로 물, 그러나 때때로 방향족 또는 파라핀계 탄화수소 또는 식물성 오일과 같은 또 다른 적합한 매질 중에 용의하게 희석되도록 제제화된다. 분무 부피는 헥타르당 약 1 내지 수천 리터의 범위일 수 있지만, 그러나 보다 전형적으로는 헥타르당 약 10 내지 수백 리터의 범위이다. 분무가능한 제제는 공중 또는 지면 적용에 의한 잎 처리, 또는 성장 중인 식물 배지에의 적용을 위해 물 또는 또 다른 적합한 매질과 탱크 혼합될 수 있다. 액체 및 건조 제제는 점적 관개 시스템 내로 직접 계량투입되거나 또는 식재 동안 고랑 내로 계량투입될 수 있다. 액체 및 고체 제제는 침투성 흡수를 통해 발생하는 뿌리 및 다른 지하 식물 부분 및/또는 잎을 보호하기 위해 식재 전 종자 처리로서 작물 및 다른 바람직한 식생의 종자 상에 적용될 수 있다.
제제는 전형적으로 더해서 100 중량%가 되는 하기 근사 범위 내의 유효량의 활성 성분, 희석제 및 계면활성제를 함유할 것이다.
고체 희석제는, 예를 들어 점토, 예컨대 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 아타풀자이트 및 카올린, 석고, 셀룰로스, 이산화티타늄, 산화아연, 전분, 덱스트린, 당 (예를 들어, 락토스, 수크로스), 실리카, 활석, 운모, 규조토, 우레아, 탄산칼슘, 탄산나트륨 및 중탄산나트륨, 및 황산나트륨을 포함한다. 전형적인 고체 희석제는 문헌 [Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey]에 기재되어 있다.
액체 희석제는, 예를 들어 물, N,N-디메틸알칸아미드 (예를 들어, N,N-디메틸포름아미드), 리모넨, 디메틸 술폭시드, N-알킬피롤리돈 (예를 들어, N-메틸피롤리디논), 알킬 포스페이트 (예를 들어, 트리에틸포스페이트), 에틸렌 글리콜, 트리 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 프로필렌 카르보네이트, 부틸렌 카르보네이트, 파라핀 (예를 들어, 백색 미네랄 오일, 통상의 파라핀, 이소파라핀), 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 글리세린, 글리세롤 트리아세테이트, 소르비톨, 방향족 탄화수소, 탈방향족화 지방족, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 케톤, 예컨대 시클로헥사논, 2-헵타논, 이소포론 및 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 아세테이트, 예컨대 이소아밀 아세테이트, 헥실 아세테이트, 헵틸 아세테이트, 옥틸 아세테이트, 노닐 아세테이트, 트리데실 아세테이트 및 이소보르닐 아세테이트, 다른 에스테르, 예컨대 알킬화 락테이트 에스테르, 이염기성 에스테르 알킬 및 아릴 벤조에이트, γ-부티로락톤, 및 선형, 분지형, 포화 또는 불포화일 수 있는 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로필 알콜, n-부탄올, 이소부틸 알콜, n-헥산올, 2-에틸헥산올, n-옥탄올, 데칸올, 이소데실 알콜, 이소옥타데칸올, 세틸 알콜, 라우릴 알콜, 트리데실 알콜, 올레일 알콜, 시클로헥산올, 테트라히드로푸르푸릴 알콜, 디아세톤 알콜, 크레졸 및 벤질 알콜일 수 있다. 액체 희석제는 또한 포화 및 불포화 지방산의 글리세롤 에스테르 (전형적으로 C6-C22), 예컨대 식물 종자 및 과실 오일 (예를 들어, 올리브, 피마자, 아마인, 참깨, 옥수수 (메이즈), 땅콩, 해바라기, 포도씨, 홍화, 목화씨, 대두, 평지씨, 코코넛 및 팜핵의 오일), 동물-근원 지방, 예를 들어, 우지, 돼지 탈로우, 라드, 대구 간 오일, 어유), 및 그의 혼합물을 포함한다. 액체 희석제는 또한 알킬화 (예를 들어, 메틸화, 에틸화, 부틸화) 지방산을 포함하며, 여기서 지방산은 식물 및 동물 공급원으로부터의 글리세롤 에스테르의 가수분해에 의해 수득될 수 있으며, 증류에 의해 정제될 수 있다. 전형적인 액체 희석제는 문헌 [Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950]에 기재되어 있다.
본 발명의 고체 및 액체 조성물은 종종 1종 이상의 계면활성제를 포함한다. 액체에 첨가되는 경우에, 계면활성제 (또한 "표면-활성 작용제"로 공지됨)는 일반적으로 액체의 표면 장력을 변형시키고, 가장 빈번하게는 감소시킨다. 계면활성제 분자에서의 친수성 및 친지성 기의 성질에 따라, 계면활성제는 습윤제, 분산제, 유화제 또는 탈포제로서 유용할 수 있다.
계면활성제는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성으로서 분류될 수 있다. 본 발명의 조성물에 유용한 비이온성 계면활성제는 다음을 포함하나 이에 제한되지는 않는다: 알콜 알콕실레이트, 예컨대 천연 및 합성 알콜 (이는 분지형 또는 선형일 수 있음)을 기재로 하며 알콜 및 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 또는 그의 혼합물로부터 제조된 알콜 알콕실레이트; 아민 에톡실레이트, 알칸올아미드 및 에톡실화 알칸올아미드; 알콕실화 트리글리세리드, 예컨대 에톡실화 대두, 피마자 및 평지씨 오일; 알킬페놀 알콕실레이트, 예컨대 옥틸페놀 에톡실레이트, 노닐페놀 에톡실레이트, 디노닐 페놀 에톡실레이트 및 도데실 페놀 에톡실레이트 (페놀 및 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 또는 그의 혼합물로부터 제조됨); 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드로부터 제조된 블록 중합체 및 말단 블록이 프로필렌 옥시드로부터 제조된 역 블록 중합체; 에톡실화 지방산; 에톡실화 지방 에스테르 및 오일; 에톡실화 메틸 에스테르; 에톡실화 트리스티릴페놀 (에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 또는 그의 혼합물로부터 제조된 것을 포함함); 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르, 라놀린-기재 유도체, 폴리에톡실레이트 에스테르, 예컨대 폴리에톡실화 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리에톡실화 소르비톨 지방산 에스테르 및 폴리에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르; 다른 소르비탄 유도체, 예컨대 소르비탄 에스테르; 중합 계면활성제, 예컨대 랜덤 공중합체, 블록 공중합체, 알키드 peg (폴리에틸렌 글리콜) 수지, 그래프트 또는 빗살형 중합체 및 별형 중합체; 폴리에틸렌 글리콜 (peg); 폴리에틸렌 글리콜 지방산 에스테르; 실리콘-기재 계면활성제; 및 당-유도체, 예컨대 수크로스 에스테르, 알킬 폴리글리코시드 및 알킬 폴리사카라이드.
유용한 음이온성 계면활성제는 다음을 포함하나 이에 제한되지는 않는다: 알킬아릴 술폰산 및 그의 염; 카르복실화 알콜 또는 알킬페놀 에톡실레이트; 디페닐 술포네이트 유도체; 리그닌 및 리그닌 유도체, 예컨대 리그노술포네이트; 말레산 또는 숙신산 또는 그의 무수물; 올레핀 술포네이트; 포스페이트 에스테르, 예컨대 알콜 알콕실레이트의 포스페이트 에스테르, 알킬페놀 알콕실레이트의 포스페이트 에스테르 및 스티릴 페놀 에톡실레이트의 포스페이트 에스테르; 단백질-기재 계면활성제; 사르코신 유도체; 스티릴 페놀 에테르 술페이트; 오일 및 지방산의 술페이트 및 술포네이트; 에톡실화 알킬페놀의 술페이트 및 술포네이트; 알콜의 술페이트; 에톡실화 알콜의 술페이트; 아민 및 아미드의 술포네이트, 예컨대 N,N-알킬타우레이트; 벤젠, 쿠멘, 톨루엔, 크실렌 및 도데실의 술포네이트, 및 트리데실벤젠; 축합된 나프탈렌의 술포네이트; 나프탈렌 및 알킬 나프탈렌의 술포네이트; 분획화 석유의 술포네이트; 술포숙시나메이트; 및 술포숙시네이트 및 그의 유도체, 예컨대 디알킬 술포숙시네이트.
유용한 양이온성 계면활성제는 다음을 포함하나 이에 제한되지는 않는다: 아미드 및 에톡실화 아미드; 아민, 예컨대 N-알킬 프로판디아민, 트리프로필렌트리아민 및 디프로필렌테트라민, 및 에톡실화 아민, 에톡실화 디아민 및 프로폭실화 아민 (아민 및 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 또는 그의 혼합물로부터 제조됨); 아민 염, 예컨대 아민 아세테이트 및 디아민 염; 4급 암모늄 염, 예컨대 4급 염, 에톡실화 4급 염 및 디4급 염; 및 아민 옥시드, 예컨대 알킬디메틸아민 옥시드 및 비스-(2-히드록시에틸)-알킬아민 옥시드.
비이온성 및 음이온성 계면활성제의 혼합물 또는 비이온성 및 양이온성 계면활성제의 혼합물이 또한 본 발명의 조성물에 유용하다. 비이온성, 음이온성 및 양이온성 계면활성제, 및 그의 권장된 용도는 [McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, annual American and International Editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; 및 A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987]을 포함한 다양한 공개된 참고문헌에 개시되어 있다.
본 발명의 조성물은 또한 제제화 조제 (이 중 일부는 고체 희석제, 액체 희석제 또는 계면활성제로서 또한 기능하는 것으로 간주될 수 있음)로서 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 제제화 보조제 및 첨가제를 함유할 수 있다. 이러한 제제화 보조제 및 첨가제는 다음을 제어할 수 있다: pH (완충제), 가공 동안의 발포 (소포제, 예컨대 폴리오르가노실록산), 활성 성분의 침강 (현탁화제), 점도 (요변성 증점제), 용기내 미생물 성장 (항미생물제), 제품 동결 (동결방지제), 색 (염료/안료 분산액), 워시-오프 (필름 형성제 또는 스티커), 증발 (증발 지연제), 및 다른 제제화 속성. 필름 형성제는, 예를 들어 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈-비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 알콜 공중합체 및 왁스를 포함한다. 제제화 보조제와 첨가제의 예는 문헌 [McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; 및 PCT 공개 WO 03/024222]에 열거된 것을 포함한다.
화학식 1의 화합물 및 임의의 다른 활성 성분은 전형적으로 활성 성분을 용매 중에 용해시키거나 또는 액체 또는 건조 희석제 중에 분쇄함으로써 본 발명의 조성물 내로 혼입된다. 유화성 농축물을 포함한 용액은 단순히 성분을 혼합함으로써 제조될 수 있다. 유화성 농축물로서 사용하기 위해 의도된 액체 조성물의 용매가 수불혼화성인 경우에, 물에 의한 희석시에 활성제-함유 용매를 유화시키기 위해 전형적으로 유화제가 첨가된다. 2,000 μm 이하의 입자 직경을 갖는 활성 성분 슬러리는 3 μm 미만의 평균 직경을 갖는 입자를 수득하기 위해 매질 밀을 사용하여 습윤 밀링될 수 있다. 수성 슬러리는 완성된 현탁액 농축물로 제조될 수 있거나 (예를 들어 미국 3,060,084 참조) 또는 수분산성 과립을 형성하기 위해 분무 건조에 의해 추가로 가공될 수 있다. 건조 제제는 통상적으로 건조 밀링 방법이 요구되며, 이는 2 내지 10 μm 범위의 평균 입자 직경을 생성한다. 가루 및 분말은 블렌딩 및 통상적으로 분쇄 (예컨대 해머 밀 또는 유체-에너지 밀을 사용함)에 의해 제조될 수 있다. 과립 및 펠릿은 활성 물질을 미리 형성된 과립상 담체에 분무함으로써 또는 응집 기술에 의해 제조될 수 있다. 문헌 [Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57] 및 하기, 및 WO 91/13546을 참조한다. 펠릿은 미국 4,172,714에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 수분산성 및 수용성 과립은 미국 4,144,050, 미국 3,920,442 및 DE 3,246,493에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다. 정제는 미국 5,180,587, 미국 5,232,701 및 미국 5,208,030에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다. 필름은 GB 2,095,558 및 미국 3,299,566에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다.
제제화의 기술에 관한 추가의 정보에 대해, 문헌 [T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133]을 참조한다. 또한 미국 3,235,361, 칼럼 6, 라인 16 내지 칼럼 7, 라인 19 및 실시예 10-41; 미국 3,309,192, 칼럼 5, 라인 43 내지 칼럼 7, 라인 62 및 실시예 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 및 169-182; 미국 2,891,855, 칼럼 3, 라인 66 내지 칼럼 5, 라인 17 및 실시예 1-4; [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; 및 Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000]을 참조한다.
하기 실시예에서, 모든 제제는 통상적인 방식으로 제조된다. 화합물 번호는 인덱스 표 A-G에서의 화합물을 참조한다. 추가의 상세설명 없이도, 관련 기술분야의 통상의 기술자는 상기 설명을 사용하여 본 발명을 충분한 정도로 이용할 수 있는 것으로 여겨진다. 하기 실시예는 따라서 단지 예시적이고, 어떤 방식으로도 본 개시내용을 제한하는 것이 아니라고 해석되어야 한다. 달리 나타낸 경우를 제외하고 백분율은 중량 기준이다.
실시예 A
실시예 B
실시예 C
실시예 D
실시예 E
실시예 F
실시예 G
실시예 H
실시예 I
실시예 J
실시예 K
실시예 L
본 발명의 화합물은 폭넓은 스펙트럼의 무척추동물 해충에 대한 활성을 나타낸다. 이들 해충은 다양한 환경, 예컨대, 예를 들어 식물 잎, 뿌리, 토양, 수확된 작물 또는 다른 식료품, 빌딩 구조물 또는 동물 외피에 서식하는 무척추동물을 포함한다. 이들 해충은, 예를 들어 잎 (잎새, 줄기, 꽃 및 과실을 포함함), 종자, 목재, 텍스타일 섬유 또는 동물 혈액 또는 조직을 섭식하여, 예를 들어 성장 중인 또는 저장된 농경 작물, 산림, 온실 작물, 관상식물, 육묘 작물, 저장된 식료품 또는 섬유 제품, 또는 집 또는 다른 구조물 또는 그의 내용물에 대한 손해 또는 손상을 야기하거나 동물 건강 또는 공중 보건에 해로운 무척추동물을 포함한다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 모든 화합물이 모든 해충의 모든 성장기에 대해 동등하게 효과적이지는 않다는 것을 인지할 것이다.
이들 본 발명의 화합물 및 조성물은 따라서 농경상 재배지 작물을 초식성 무척추동물 해충으로부터 보호하기에, 및 또한 비농경상 다른 원예 작물 및 식물을 초식성 무척추동물 해충으로부터 보호하기에 유용하다. 이 유용성은 유리한 형질을 제공하기 위해 유전자 조작 (즉, 트랜스제닉)에 의해 도입되거나 돌연변이유발에 의해 변형된 유전 물질을 함유하는 보호 작물 및 다른 식물 (즉, 농경 및 비농경 둘 다)을 포함한다. 이러한 형질의 예는 제초제에 대한 내성, 초식성 해충 (예를 들어, 곤충, 응애, 진딧물, 거미, 선충류, 달팽이, 식물-병원성 진균, 박테리아 및 바이러스)에 대한 저항성, 개선된 식물 성장, 불리한 성장 조건, 예컨대 고온 또는 저온, 저 또는 고 토양 수분, 및 고 염분의 증가된 내성, 증가된 개화 또는 결실, 보다 큰 수확량, 보다 빠른 성숙, 수확된 산물의 보다 높은 품질 및/또는 영양가, 또는 수확된 산물의 개선된 저장 또는 가공 특성을 포함한다. 트랜스제닉 식물은 다중 형질을 발현하도록 변형될 수 있다. 유전자 조작 또는 돌연변이유발에 의해 제공된 형질을 함유하는 식물의 예는 일드 가드(YIELD GARD)®, 녹아웃(KNOCKOUT)®, 스타링크(STARLINK)®, 볼가드(BOLLGARD)®, 누코튼(NuCOTN)® 및 뉴리프(NEWLEAF)®, 인빅타 RR2 프로(INVICTA RR2 PRO)™와 같은 살곤충 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 독소를 발현하는 옥수수, 목화, 대두 및 감자의 품종, 및 라운드업 레디(ROUNDUP READY)®, 리버티 링크(LIBERTY LINK)®, IMI®, STS® 및 클리어필드(CLEARFIELD)®와 같은 옥수수, 목화, 대두 및 평지씨의 제초제-내성 품종, 뿐만 아니라 글리포세이트 제초제에 대한 저항성을 제공하기 위해 N-아세틸트랜스퍼라제 (GAT)를 발현하는 작물, 또는 아세토락테이트 신타제 (ALS)를 억제하는 제초제에 대한 저항성을 제공하는 HRA 유전자를 함유하는 작물을 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 유전자 조작에 의해 도입되거나 돌연변이유발에 의해 변형된 형질과 상승작용적으로 상호작용하여, 형질의 표현형 발현 또는 유효성을 증진시키거나 또는 본 발명의 화합물 및 조성물의 무척추동물 해충 방제 유효성을 증가시킬 수 있다. 특히, 본 발명의 화합물 및 조성물은 무척추동물 해충에 대해 독성인 단백질 또는 다른 천연 생성물의 표현형 발현과 상승작용적으로 상호작용하여 이들 해충의 상가적 방제보다 더 큰 방제를 제공할 수 있다.
본 발명의 조성물은 또한 식물 영양소, 예를 들어 질소, 인, 칼륨, 황, 칼슘, 마그네슘, 철, 구리, 붕소, 망가니즈, 아연 및 몰리브데넘으로부터 선택된 적어도 1종의 식물 영양소를 포함하는 비료 조성물을 임의로 포함할 수 있다. 질소, 인, 칼륨, 황, 칼슘 및 마그네슘으로부터 선택된 적어도 1종의 식물 영양소를 포함하는 적어도 1종의 비료 조성물을 포함하는 조성물이 주목된다. 적어도 1종의 식물 영양소를 추가로 포함하는 본 발명의 조성물은 액체 또는 고체 형태일 수 있다. 과립, 소형 스틱 또는 정제 형태의 고체 제제가 주목된다. 비료 조성물을 포함하는 고체 제제는 본 발명의 화합물 또는 조성물을 비료 조성물과 제제화 성분과 함께 혼합한 다음 제제를 과립화 또는 압출과 같은 방법에 의해 제조함으로써 제조될 수 있다. 대안적으로 고체 제제는 휘발성 용매 중 본 발명의 화합물 또는 조성물의 용액 또는 현탁액을 치수 안정성 혼합물 형태, 예를 들어 과립, 소형 스틱 또는 정제 형태의 이전에 제조된 비료 조성물 상에 분무한 다음 용매를 증발시킴으로써 제조될 수 있다.
비농경 용도는 작물 식물의 재배지 이외의 다른 영역에서의 무척추동물 해충 방제를 지칭한다. 본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경 용도는 저장된 곡물, 콩 및 다른 식료품에서, 및 텍스타일, 예컨대 의류 및 카펫에서의 무척추동물 해충의 방제를 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경 용도는 또한 관상 식물, 산림에서, 정원에서, 도로변 및 철도 용지를 따라, 및 잔디, 예컨대 잔디밭, 골프장 및 목장에서의 무척추동물 해충 방제를 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경 용도는 또한 인간 및/또는 반려, 농장, 목장, 동물원 또는 다른 동물이 점유할 수 있는 집 및 다른 빌딩에서의 무척추동물 해충 방제를 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경 용도는 또한 빌딩에 사용된 목재 또는 다른 구조 물질을 손상시킬 수 있는 흰개미와 같은 해충의 방제를 포함한다.
본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경 용도는 또한 기생하거나 감염성 질환을 전파하는 무척추동물 해충을 방제함으로써 인간 및 동물 건강을 보호하는 것을 포함한다. 동물 기생충의 방제는 숙주 동물의 몸체의 표면 (예를 들어, 어깨, 겨드랑이, 복부, 넓적다리의 내부 부분)에 기생하는 외부 기생충 및 숙주 동물의 몸체의 내부 (예를 들어, 위, 장, 폐, 정맥, 피부 하, 림프 조직)에 기생하는 내부 기생충의 방제를 포함한다. 외부 기생 또는 질환 전파 해충은, 예를 들어 양충, 진드기, 이, 모기, 파리, 응애 및 벼룩을 포함한다. 내부 기생충은 심장사상충, 구충 및 연충을 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 동물에서의 기생충에 의한 침입 또는 감염의 침투성 및/또는 비-침투성 방제에 적합하다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 외부 기생 또는 질환 전파 해충을 퇴치하는데 특히 적합하다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 농업 연구 동물, 예컨대 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 버팔로, 토끼, 암탉, 칠면조, 오리, 거위 및 벌; 애완 동물 및 가축, 예컨대 개, 고양이, 애완 조류 및 관상어; 뿐만 아니라 소위 실험 동물, 예컨대 햄스터, 기니 피그, 래트 및 마우스에 침입하는 기생충을 퇴치하는데 적합하다. 이들 기생충을 퇴치함으로써, 치사율 및 성능 감소 (고기, 우유, 울, 피부, 알, 꿀 등의 관점에서)가 감소되어, 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물을 적용하는 것이 보다 경제적이고 보다 단순한 축산업을 가능하게 한다.
농경 또는 비농경 무척추동물 해충의 예는 인시목의 알, 유충 및 성충, 예컨대 밤나방과 내의 거염벌레, 거세미, 자벌레, 및 헬리오틴 (예를 들어, 분홍 줄기 천공충 (세사미아 인페렌스 워커(Sesamia inferens Walker)), 옥수수 자루 천공충 (세사미아 노나그리오이데스 레페브레(Sesamia nonagrioides Lefebvre)), 남부 거염벌레 (스포도프테라 에리다니아 크라메르(Spodoptera eridania Cramer)), 가을 거염벌레 (스포도프테라 푸르기페르다 제이. 이. 스미쓰(Spodoptera frugiperda J. E. Smith)), 비트 거염벌레 (스포프테라 엑시구아 휘브너(Spodoptera exigua Huebner)), 목화 잎벌레 (스포도프테라 리토랄리스 보이스두발(Spodoptera littoralis Boisduval)), 황색줄무늬 거염벌레 (스포도프테라 오르니토갈리 구에니이(Spodoptera ornithogalli Guenee)), 검거세미나방 (아그로티스 입실론 후프나겔(Agrotis ipsilon Hufnagel)), 벨벳빈 모충 (안티카르시아 겜마탈리스 휘브너(Anticarsia gemmatalis Huebner)), 녹색 과실벌레 (리토파네 안테나타 워커(Lithophane antennata Walker)), 양배추 거염벌레 (바라트라 브라시카에 린나에우스(Barathra brassicae Linnaeus)), 대두 자벌레 (슈도플루시아 인클루덴스 워커(Pseudoplusia includens Walker)), 양배추 자벌레 (트리코플루시아 니 휘브너(Trichoplusia ni Huebner)), 회색담배나방 (헬리오티스 비레센스 파브리시우스(Heliothis virescens Fabricius))); 명나방과로부터의 천공충, 케이스베어러, 웹웜, 콘웜, 캐비지웜 및 스켈레토나이저 (예를 들어, 유럽 옥수수 천공충 (오스트리니아 누빌랄리스 휘브너(Ostrinia nubilalis Huebner)), 네이블 오렌지벌레 (아미엘로이스 트란시텔라 워커(Amyelois transitella Walker)), 옥수수 뿌리 웹웜 (크람부스 칼리기노셀루스 클레멘스(Crambus caliginosellus Clemens)), 포충나방 (명나방과: 포충나방아과), 예컨대 잔디 벌레 (헤르페토그람마 리카르시살리스 워커(Herpetogramma licarsisalis Walker)), 사탕수수 줄기 천공충 (킬로 인푸스카텔루스 스넬렌(Chilo infuscatellus Snellen)), 토마토 작은 천공충 (네오류시노데스 엘레간탈리스 구에니이(Neoleucinodes elegantalis Guenee)), 녹색 잎말이나방 (크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis)), 포도 리프폴더 (데스미아 푸네랄리스 휘브너(Desmia funeralis Huebner)), 멜론 벌레 (디아파니아 니티달리스 스톨(Diaphania nitidalis Stoll)), 양배추 센터 그럽 (헬루알라 히드랄리스 구에니이(Helluala hydralis Guenee)), 황색 줄기 천공충 (시르포파가 인세르툴라스 워커(Scirpophaga incertulas Walker)), 초기 싹 천공충 (시르포파가 인푸스카텔루스 스넬렌(Scirpophaga infuscatellus Snellen)), 백색 줄기 천공충 (시르포파가 인노타타 워커(Scirpophaga innotata Walker), 상부 싹 천공충 (시르포파가 니벨라 파브리시우스(Scirpophaga nivella Fabricius)), 다크-헤드 쌀 천공충 (킬로 폴리크리수스 메이릭(Chilo polychrysus Meyrick)), 줄무늬 쌀천공충 (킬로 수프레살리스 워커(Chilo suppressalis Walker)), 양배추 클러스터 모충 (크로시돌로미아 비노탈리스 잉글리쉬(Crocidolomia binotalis English))); 잎말이나방과 내의 잎말이나방, 버드웜, 시드웜, 및 과실 벌레 (예를 들어, 코들링 나방 (시디아 포모넬라 린나에우스(Cydia pomonella Linnaeus)), 그레이프 베리 나방 (엔도피자 비테아나 클레멘스(Endopiza viteana Clemens)), 오리엔탈 과실 나방 (그라폴리타 몰레스타 부스크(Grapholita molesta Busck)), 시트러스 의사 코들링 나방 (크립토플레비아 류코트레타 메이릭(Cryptophlebia leucotreta Meyrick)), 시트러스 천공충 (엑디톨로파 아우란티아나 리마(Ecdytolopha aurantiana Lima)), 붉은 줄무늬 잎말이나방 (아르기로타에니아 벨루티나나 워커(Argyrotaenia velutinana Walker)), 부등변 줄무늬 잎말이나방 (코리스토네우라 로사세아나 해리스(Choristoneura rosaceana Harris)), 담갈색 사과 나방 (에피파이아스 포스트비타나 워커(Epiphyas postvittana Walker)), 유럽 그페이프 베리 나방 (유포에실리아 암비구엘라 휘브너(Eupoecilia ambiguella Huebner)), 사과 싹 나방 (판데미스 피루사나 케아르포트(Pandemis pyrusana Kearfott)), 잡식성 잎말이나방 (플라티노타 스툴타나 왈싱엄(Platynota stultana Walsingham)), 줄무늬 과실수 토르트릭스 (판데미스 세라사나 휘브너(Pandemis cerasana Huebner)), 사과 갈색 토르트릭스 (판데미스 헤파라나 데니스 앤드 쉬페르뮐러(Pandemis heparana Denis & Schiffermueller))); 및 많은 다른 경제적으로 중요한 인시목 (예를 들어, 배추좀나방 (플루텔라 크실로스텔라 린나에우스(Plutella xylostella Linnaeus)), 분홍솜벌레 (펙티노포라 고시피엘라 손더스(Pectinophora gossypiella Saunders)), 매미나방 (리만트리아 디스파르 린나에우스(Lymantria dispar Linnaeus)), 복숭아 과실 천공충 (카르포시나 니포넨시스 왈싱엄(Carposina niponensis Walsingham)), 복숭아 잔가지 천공충 (아나르시아 리네아텔라 젤러(Anarsia lineatella Zeller)), 감자 튜버웜 (프토리마에아 오페르쿨렐라 젤러(Phthorimaea operculella Zeller)), 점무늬 테니폼 잎나방벌레 (리토콜레티스 블란카르델라 파브리시우스(Lithocolletis blancardella Fabricius)), 아시아틱 사과 잎나방벌레 (리토콜레티스 링고니엘라 마츠무라(Lithocolletis ringoniella Matsumura)), 벼 리프폴더 (레로데아 에우팔라 에드워즈(Lerodea eufala Edwards)), 사과 잎나방벌레 (류코프테라 시텔라 젤러(Leucoptera scitella Zeller))); 바퀴과 및 왕바퀴과로부터의 바퀴벌레 (예를 들어, 동양 바퀴벌레 (블라타 오리엔탈리스 린나에우스(Blatta orientalis Linnaeus)), 아시아 바퀴벌레 (블라텔라 아사히나이 미즈쿠보(Blatella asahinai Mizukubo)), 독일 바퀴벌레 (블라텔라 게르마니카 린나에우스(Blattella germanica Linnaeus)), 갈색줄 바퀴벌레 (수펠라 롱기팔파 파브리시우스(Supella longipalpa Fabricius)), 미국 바퀴벌레 (페리플라네타 아메리카나 린나에우스(Periplaneta americana Linnaeus)), 갈색 바퀴벌레 (페리플라네타 브룬네아 부르메이스터(Periplaneta brunnea Burmeister)), 마데이라 바퀴벌레 (류코파에아 마데라에 파브리시우스(Leucophaea maderae Fabricius)), 스모키 갈색 바퀴벌레 (페리플라네타 풀리기노사 서빌(Periplaneta fuliginosa Serville)), 호주 바퀴벌레 (페리플라네타 아우스트랄라시아에 파브르.(Periplaneta australasiae Fabr.)), 랍스터 바퀴벌레 (나우포에타 시네레아 올리비에(Nauphoeta cinerea Olivier)) 및 스무스 바퀴벌레 (심플로세 팔렌스 스티븐스(Symploce pallens Stephens)))를 포함하는 바퀴목의 알, 약충 및 성충; 소바구미과, 콩바구미과, 및 바구미과로부터의 바구미 (예를 들어, 목화 바구미 (안토노무스 그란디스 보헤만(Anthonomus grandis Boheman)), 벼 물 바구미 (리소로프트루스 오리조필루스 쿠쉘(Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel)), 적갈색쌀바구미 (시토필루스 그라나리우스 린나에우스(Sitophilus granarius Linnaeus)), 벼 바구미 (시토필루스 오리자에 린나에우스(Sitophilus oryzae Linnaeus))), 새포아풀 바구미 (리스트로노투스 마쿨리콜리스 디에츠(Listronotus maculicollis Dietz)), 블루그래스 바구미 (스페노포루스 파르불루스 질렌할(Sphenophorus parvulus Gyllenhal)), 잔디왕바구미 (스페노포루스 베나투스 베스티투스(Sphenophorus venatus vestitus)), 덴버 바구미 (스페노포루스 시카트리스트리아투스 파라에우스(Sphenophorus cicatristriatus Fahraeus)))를 포함하는 딱정벌레목의 알, 잎 섭식, 과실 섭식, 뿌리 섭식, 종자 섭식 및 소포 섭식 유충 및 성충; 잎벌레과 내의 벼룩 딱정벌레류, 오이 딱정벌레류, 뿌리벌레, 잎 딱정벌레류, 감자 딱정벌레류, 및 잎나방벌레 (예를 들어, 콜로라도 감자 잎벌레 (렙티노타르사 데셈리네아타 세이(Leptinotarsa decemlineata Say)), 서부 옥수수 뿌리벌레 (디아브로티카 비르기페라 비르기페라 르콩테(Diabrotica virgifera virgifera LeConte))); 풍뎅이과로부터의 풍뎅이 및 다른 딱정벌레류 (예를 들어, 일본 딱정벌레 (포필리아 자포니카 뉴맨(Popillia japonica Newman)), 동양 딱정벌레 (아노말라 오리엔탈리스 워터하우스(Anomala orientalis Waterhouse), 엑소말라 오리엔탈리스 (워터하우스) 바라우드(Exomala orientalis (Waterhouse) Baraud)), 노던 마스크 풍뎅이 (시클로세팔라 보레알리스 애로우(Cyclocephala borealis Arrow)), 서던 마스크 풍뎅이 (시클로세팔라 임마쿨라타 올리비에(Cyclocephala immaculata Olivier) 또는 씨. 루리다 블란드(C. lurida Bland)), 쇠똥구리 및 굼벵이 (아포디우스(Aphodius) 종), 흑색 잔디 아타에니우스 (아타에니우스 스프레툴루스 홀드만(Ataenius spretulus Haldeman)), 녹색 6월 딱정벌레 (코티니스 니티다 린나에우스(Cotinis nitida Linnaeus)), 아시아틱 정원 딱정벌레 (말라데라 카스타네아 애로우(Maladera castanea Arrow)), 5월/6월 딱정벌레 (필로파가(Phyllophaga) 종) 및 유럽 풍뎅이 (리조트로구스 마잘리스 라조우모우스키(Rhizotrogus majalis Razoumowsky))); 수시렁이과로부터의 수시렁이; 방아벌레과로부터의 방아벌레; 나무좀과로부터의 나무좀 및 거저리과로부터의 쌀도둑거저리를 포함한다.
추가로, 농경 및 비농경 해충은 다음을 포함한다: 집게벌레과로부터의 집게벌레류 (예를 들어, 유럽 집게벌레류 (포르티쿨라 아우리쿨라리아 린나에우스(Forficula auricularia Linnaeus)), 흑색 집게벌레류 (켈리소케스 모리오 파브리시우스(Chelisoches morio Fabricius)))를 포함하는 집게벌레목의 알, 성충 및 유충; 노린재목 및 매미목의 알, 미성숙체, 성충 및 약충, 예컨대 장님노린재과로부터의 장님노린재, 매미과로부터의 매미, 매미충과로부터의 매미충 (예를 들어, 엠포아스카(Empoasca) 종), 빈대과로부터의 빈대 (예를 들어, 시멕스 렉툴라리우스 린나에우스(Cimex lectularius Linnaeus)), 꽃매미상과 및 멸구과로부터의 멸구류, 뿔매미과로부터의 뿔매미, 나무이과로부터의 나무이, 가루이과로부터의 가루이, 진디과로부터의 진딧물, 뿌리혹벌레과로부터의 뿌리혹벌레, 가루깍지벌레과로부터의 깍지벌레, 밀깍지벌레과, 깍지벌레과 및 이세리아깍지벌레과로부터의 개각충, 방패벌레과로부터의 방패벌레, 노린재과로부터의 노린재, 긴노린재 (예를 들어, 털 긴노린재 (블리수스 류코프테루스 히르투스 몬탄돈(Blissus leucopterus hirtus Montandon) 및 남부 긴노린재 (블리수스 인술라리스 바버(Blissus insularis Barber)) 및 노린재과로부터의 다른 시드 버그, 거품벌레과로부터의 거품벌레, 허리노린재과로부터의 호박 노린재, 및 별노린재과로부터의 레드 버그 및 코튼 스테이너.
농경 및 비농경 해충은 또한 다음을 포함한다: 잎응애과 내의 잎응애 및 적색 응애 (예를 들어, 유럽 적색 응애 (파노니쿠스 울미 코크(Panonychus ulmi Koch)), 이 점박이 응애 (테트라니쿠스 우르티카에 코크(Tetranychus urticae Koch)), 맥다니엘 응애 (테트라니쿠스 멕다니엘리 맥그레거(Tetranychus mcdanieli McGregor))); 애응애과 내의 애응애 (예를 들어, 시트러스 애응애 (브레비팔푸스 레위시 맥그레거(Brevipalpus lewisi McGregor)); 혹응애과의 녹 응애 및 꽃눈 응애 및 다른 잎 섭식 응애 및 인간 및 동물 건강에서 중요한 응애, 즉, 에피더몹티다에과의 먼지 응애, 모낭응애과의 모낭 응애, 고기진드기과의 곡물 응애; 참진드기 (예를 들어, 사슴 진드기 (익소데스 스카풀라리스 세이(Ixodes scapularis Say)), 오스트레일리아 마비 진드기 (익소데스 홀로시클루스 뉴만(Ixodes holocyclus Neumann)), 미국 개 진드기 (더마센토르 바리아빌리스 세이(Dermacentor variabilis Say)), 론스타 진드기 (암블리옴마 아메리카눔 린나에우스(Amblyomma americanum Linnaeus))로 통상적으로 공지된 참진드기과 내의 진드기, 및 연진드기 (예를 들어, 재귀열 진드기 (오르니토도로스 투리카타(Ornithodoros turicata)), 가금류 진드기 (아르가스 라디아투스(Argas radiatus)))로 통상적으로 공지된 연진드기과의 진드기; 귀진드기과, 물집진드기과, 및 옴진드기과의 옴 및 옴벌레와 같은 응애목 (응애)의 알, 유충, 약충 및 성충; 방아깨비, 메뚜기 및 귀뚜라미 (예를 들어, 이주성 메뚜기 (예를 들어, 멜라노플루스 산구이니페스 파브리시우스(Melanoplus sanguinipes Fabricius), 엠. 디페렌티알리스 토마스(M. differentialis Thomas)), 미국 방아깨비 (예를 들어, 쉬스토세르카 아메리카나 드루리(Schistocerca americana Drury)), 사막 메뚜기 (쉬스토세르카 그레가리아 포스칼(Schistocerca gregaria Forskal)), 풀무치 (로쿠스타 미그라토리아 린나에우스(Locusta migratoria Linnaeus)), 부쉬 메뚜기 (조노세루스(Zonocerus) 종), 집 귀뚜라미 (아케타 도메스티쿠스 린나에우스(Acheta domesticus Linnaeus)), 땅강아지 (예를 들어, 밤색 미국 땅강아지 (스카프테리스쿠스 비시누스 스쿠더(Scapteriscus vicinus Scudder)) 및 남부 땅강아지 (스카프테리스쿠스 보렐리이 기글리오-토스(Scapteriscus borellii Giglio-Tos)))를 포함하는 메뚜기목의 알, 성충 및 미성숙체; 잎나방벌레 (예를 들어, 리리오마이자(Liriomyza) 종, 예컨대 세르펜틴 채소 잎나방벌레 (리리오마이자 사티바에 블랜차드(Liriomyza sativae Blanchard))), 깔따구, 과실 파리 (과실파리과), 프릿 파리 (예를 들어, 오시넬라 프리트 린나에우스(Oscinella frit Linnaeus)), 토양 구더기, 집파리 (예를 들어, 무스카 도메스티카 린나에우스(Musca domestica Linnaeus)), 아기 집파리 (예를 들어, 판니아 카니쿨라리스 린나에우스(Fannia canicularis Linnaeus), 에프. 페모랄리스 스타인(F. femoralis Stein)), 침파리 (예를 들어, 스토목시스 칼시트란스 린나에우스(Stomoxys calcitrans Linnaeus)), 얼굴 파리, 뿔파리, 금파리 (예를 들어, 크리소미아(Chrysomya) 종, 포르미아(Phormia) 종), 및 다른 무스코이드 파리 해충, 쇠등에 (예를 들어, 타바누스(Tabanus) 종), 말파리 (예를 들어, 가스트로필루스(Gastrophilus) 종, 오에스트루스(Oestrus) 종), 쇠파리 (예를 들어, 히포더마(Hypoderma) 종), 사슴 파리 (예를 들어, 크리솝스(Chrysops) 종), 케드 (예를 들어, 멜로파구스 오비누스 린나에우스(Melophagus ovinus Linnaeus)) 및 다른 짧은뿔파리아목, 모기 (예를 들어, 아에데스(Aedes) 종, 아노펠레스(Anopheles) 종, 쿨렉스(Culex) 종), 검정 파리 (예를 들어, 프로시물리움(Prosimulium) 종, 시물리움(Simulium) 종), 등에모기, 모래 파리, 시아리드, 및 다른 긴뿔파리아목을 포함하는 파리목의 알, 성충 및 미성숙체; 양파 총채벌레 (트립스 타바시 린드만(Thrips tabaci Lindeman)), 꽃 총채벌레 (프란클리니엘라(Frankliniella) 종), 및 다른 잎 섭식 총채벌레를 포함하는 총채벌레목의 알, 성충 및 미성숙체; 플로리다 왕개미 (캄포노투스 플로리다누스 버클리(Camponotus floridanus Buckley)), 붉은 왕개미 (캄포노투스 페루기네우스 파브리시우스(Camponotus ferrugineus Fabricius)), 검은 왕개미 (캄포노투스 펜실바니쿠스 드기어(Camponotus pennsylvanicus De Geer)), 흰발마디 개미 (테크노미르멕스 알비페스 에프알. 스미쓰(Technomyrmex albipes fr. Smith)), 큰머리 개미 (페이돌레(Pheidole) 종), 유령 개미 (타피노마 멜라노세팔룸 파브리시우스(Tapinoma melanocephalum Fabricius)); 집각시개미 (모노모리움 파라오니스 린나에우스(Monomorium pharaonis Linnaeus)), 작은 불개미 (와스만니아 아우로푼크타타 로저(Wasmannia auropunctata Roger)), 불개미 (솔레놉시스 게미나타 파브리시우스(Solenopsis geminata Fabricius)), 붉은 불개미 (솔레놉시스 인빅타 부렌(Solenopsis invicta Buren)), 아르헨티나 개미 (이리도미르멕스 휴밀리스 마이르(Iridomyrmex humilis Mayr)), 미친 개미 (파라트레키나 롱기코르니스 라트레유(Paratrechina longicornis Latreille)), 주름 개미 (테트라모리움 카에스피툼 린나에우스(Tetramorium caespitum Linnaeus)), 털개미 (라시우스 알리에누스 푀르스터(Lasius alienus Foerster)) 및 냄새나는 집개미 (타피노마 세실레 세이(Tapinoma sessile Say))를 포함하는 개미과의 개미를 포함하는 막시목의 곤충 해충. 벌 (어리호박벌을 포함함), 말벌, 땅벌, 쌍살벌, 및 잎벌 (네오디프리온(Neodiprion) 종; 세푸스(Cephus) 종)을 포함하는 다른 막시목; 테르미티다에 (예를 들어, 마크로테르메스(Macrotermes) 종, 오돈토테르메스 오베수스 람부르(Odontotermes obesus Rambur)), 칼로테르미티다에 (예를 들어, 크립토테르메스(Cryptotermes) 종), 및 흰개미과 (예를 들어, 레티쿨리테르메스(Reticulitermes) 종, 코프토테르메스(Coptotermes) 종, 헤테로테르메스 테누이스 하겐(Heterotermes tenuis Hagen)) 과의 흰개미류, 동부 지하 흰개미 (레티쿨리테르메스 플라비페스 콜라르(Reticulitermes flavipes Kollar)), 서부 지하 흰개미 (레티쿨리테르메스 헤스페루스 뱅크스(Reticulitermes hesperus Banks)), 대만 지하 흰개미 (코프토테르메스 포르모사누스 시라키(Coptotermes formosanus Shiraki)), 웨스트 인디언 건재 흰개미 (인시시테르메스 이미그란스 스나이더(Incisitermes immigrans Snyder)), 파우더 포스트 흰개미 (크립토테르메스 브레비스 워커(Cryptotermes brevis Walker)), 건재 흰개미 (인시시테르메스 스니데리 라이트(Incisitermes snyderi Light)), 남동부 지하 흰개미 (레티쿨리테르메스 비르기니쿠스 뱅크스(Reticulitermes virginicus Banks)), 서부 건재 흰개미 (인시시테르메스 미노르 하겐(Incisitermes minor Hagen)), 나무 흰개미, 예컨대 나수티테르메스(Nasutitermes) 종 및 경제적으로 중요한 다른 흰개미류를 포함하는 흰개미목의 곤충 해충; 좀목의 곤충 해충, 예컨대 좀벌레 (레피스마 사카리나 린나에우스(Lepisma saccharina Linnaeus)) 및 얼룩좀 (테르모비아 도메스티카 팩커드(Thermobia domestica Packard)); 머리이 (페디쿨루스 휴마누스 카피티스 드 기어(Pediculus humanus capitis De Geer)), 몸이 (페디쿨루스 휴마누스 린나에우스(Pediculus humanus Linnaeus)), 닭 몸이 (메나칸투스 스트라미네우스 닛취(Menacanthus stramineus Nitszch)), 새털이 (트리코덱테스 카니스 드 기어(Trichodectes canis De Geer)), 솜털이 (고니오코테스 갈리나에 드 기어(Goniocotes gallinae De Geer)), 양 몸이 (보비콜라 오비스 슈랭크(Bovicola ovis Schrank)), 쇼트-노우즈드 소 이 (헤마토피누스 유리스테르누스 닛츠슈(Haematopinus eurysternus Nitzsch)), 롱-노우즈드 소 이 (리노그나투스 비툴리 린나에우스(Linognathus vituli Linnaeus)) 및 인간 및 동물을 공격하는 다른 흡혈 및 저작 기생 이를 포함하는 털이목의 곤충 해충; 열대쥐벼룩 (크세노프실라 케오피스 로트스차일드(Xenopsylla cheopis Rothschild)), 고양이 벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스 부쉬(Ctenocephalides felis Bouche)), 개 벼룩 (크테노세팔리데스 카니스 커티스(Ctenocephalides canis Curtis)), 암탉 벼룩 (세라토파일루스 갈리나에 슈랭크(Ceratophyllus gallinae Schrank)), 스틱타이트 벼룩 (에키드노파가 갈리나세아 웨스트우드(Echidnophaga gallinacea Westwood)), 인간 벼룩 (풀렉스 이리탄스 린나에우스(Pulex irritans Linnaeus)) 및 포유동물 및 조류를 괴롭히는 다른 벼룩을 포함하는 벼룩목의 곤충 해충. 포함되는 추가의 절지동물 해충은 다음을 포함한다: 거미목의 거미, 예컨대 갈색 은둔 거미 (록소셀레스 레클루사 게르츄 앤드 물라이크(Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik)) 및 검은 과부 거미 (라트로덱투스 막탄스 파브리시우스(Latrodectus mactans Fabricius)) 및 그리마목의 지네류, 예컨대 그리마 (스쿠티게라 콜레옵트라타 린나에우스(Scutigera coleoptrata Linnaeus)).
저장된 곡물의 무척추동물 해충의 예는 보다 큰 곡물 천공충 (프로스테파누스 트룬카투스(Prostephanus truncatus)), 장두 (리조페르타 도미니카(Rhyzopertha dominica)), 벼 바구미 (스티오필루스 오리자에(Stiophilus oryzae)), 메이즈 바구미 (스티오필루스 제아마이스(Stiophilus zeamais)), 동부 바구미 (칼로소브루쿠스 마쿨라투스(Callosobruchus maculatus)), 거짓쌀도둑거저리 (트리볼리움 카스타네움(Tribolium castaneum))), 적갈색쌀바구미 (스티오필루스 그라나리우스(Stiophilus granarius)), 화랑곡나방 (플로디아 인테르푼크텔라(Plodia interpunctella)), 지중해 쌀도둑거저리 (에페스티아 쿠니엘라(Ephestia kuhniella)) 및 편평 또는 녹슨 곡물 딱정벌레 (크립토레스티스 페루기네우스(Cryptolestis ferrugineus))를 포함한다.
본 발명의 화합물은 경제적으로 중요한 농업 해충 (즉, 뿌리혹선충속(genus Meloidogyne)의 뿌리혹 선충류, 뿌리썩이선충속(genus Pratylenchus)의 뿌리썩이 선충류, 궁침선충속(genus Trichodorus) 속의 뭉툭한 뿌리 선충류 등) 및 동물 및 인간 건강에 대한 해충 (즉, 모든 경제적으로 중요한 흡충류, 촌충 및 회충, 예컨대 말에서의 스트롱길루스 불가리스(Strongylus vulgaris), 개에서의 톡소카라 카니스(Toxocara canis), 양에서의 헤몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus), 개에서의 디로필라리아 임미티스 레이디(Dirofilaria immitis Leidy), 말에서의 아노플로세팔라 페르폴리아타(Anoplocephala perfoliata), 반추동물에서의 파시올라 헤파티카 린나에우스(Fasciola hepatica Linnaeus) 등)과 같은 그러나 이에 제한되지는 않는 원충목, 회충목, 요충목, 간선충목, 선미선충목 및 유침목의 경제적으로 중요한 구성원을 포함하는 선충강, 촌충강, 흡충강 및 구두충강의 구성원에 대해 활성을 가질 수 있다.
본 발명의 화합물은 인시목의 해충 (예를 들어, 알라바마 아르길라세아 휘브너(Alabama argillacea Huebner) (목화 잎 벌레), 아르킵스 아르기로스필라 워커(Archips argyrospila Walker) (과수 잎말이나방), 에이. 로사나 린나에우스(A. rosana Linnaeus) (유럽 잎말이나방) 및 다른 아르킵스 종, 킬로 수프레살리스 워커(Chilo suppressalis Walker) (벼 줄기 천공충), 크나팔로크로시스 메디날리스 구에니이(Cnaphalocrosis medinalis Guenee) (벼 잎말이나방), 크람부스 칼리기노셀루스 클레멘스(Crambus caliginosellus Clemens) (옥수수 뿌리 웹웜), 크람부스 테테르렐루스 징크켄(Crambus teterrellus Zincken) (블루그래스 웹웜), 시디아 포모넬라 린나에우스 (코들링 나방), 에아리아스 인술라나 보이스두발(Earias insulana Boisduval) (가시 면화씨벌레), 에아리아스 비텔라 파브리시우스(Earias vittella Fabricius) (반점 면화씨벌레), 헬리코베르파 아르미게라 휘브너(Helicoverpa armigera Huebner) (미국 면화씨벌레), 헬리코베르파 제아 보디(Helicoverpa zea Boddie) (옥수수 이삭벌레), 헬리오티스 비레센스 파브리시우스(Heliothis virescens Fabricius) (회색 담배나방), 헤르페토그람마 리카르시살리스 워커(Herpetogramma licarsisalis Walker) (포충나방), 로베시아 보트라나 데니스 앤드 쉬퍼뮐러(Lobesia botrana Denis & Schiffermueller) (그레이프 베리 나방), 펙티노포라 고시피엘라 손더스(Pectinophora gossypiella Saunders) (분홍솜벌레), 필록니스티스 시트렐라 스타인톤(Phyllocnistis citrella Stainton) (시트러스 잎나방벌레), 피에리스 브라시카에 린나에우스(Pieris brassicae Linnaeus) (큰 흰나비), 피에리스 라파에 린나에우스(Pieris rapae Linnaeus) (작은 흰나비), 플루텔라 크실로스텔라 린나에우스(Plutella xylostella Linnaeus) (배추좀나방), 스포도프테라 엑시구아 휘브너(Spodoptera exigua Huebner) (비트 거염벌레), 스포도프테라 리투라 파브리시우스(Spodoptera litura Fabricius) (담배거세미나방, 클러스터 모충), 스포도프테라 프루기페르다 제이. 이. 스미스(Spodoptera frugiperda J. E. Smith) (가을 거염벌레), 트리코플루시아 니 휘브너(Trichoplusia ni Huebner) (양배추 자벌레) 및 투타 압솔루타 메이릭(Tuta absoluta Meyrick) (토마토 잎나방벌레)에 대해 활성을 가질 수 있다.
본 발명의 화합물은 다음을 포함하는 매미목으로부터의 구성원에 대해 유의한 활성을 갖는다: 아시르토시폰 피숨 해리스(Acyrthosiphon pisum Harris) (완두 진딧물), 아피스 크라시보라 코크(Aphis craccivora Koch) (동부 진딧물), 아피스 파바에 스코폴리(Aphis fabae Scopoli) (검정콩 진딧물), 아피스 고시피이 글로버(Aphis gossypii Glover) (목화 진딧물, 멜론 진딧물), 아피스 포미 드 기어(Aphis pomi De Geer) (사과 진딧물), 아피스 스피라에콜라 패치(Aphis spiraecola Patch) (스피리아 진딧물), 아울라코르툼 솔라니 칼텐바크(Aulacorthum solani Kaltenbach) (폭스글로브 진딧물), 카에토시폰 프라가에폴리이 코케렐(Chaetosiphon fragaefolii Cockerell) (딸기 진딧물), 디우라피스 녹시아 쿠르주모프/모르드빌코(Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko) (러시아 밀 진딧물), 디사피스 플란타기네아 파아세리니(Dysaphis plantaginea Paaserini) (로지 애플 진딧물), 에리오소마 라니게룸 하우스만(Eriosoma lanigerum Hausmann) (홀리 애플 진딧물), 히알로프테루스 프루니 게오프로이(Hyalopterus pruni Geoffroy) (자두 가루 진딧물), 리파피스 에리시미 칼텐바크(Lipaphis erysimi Kaltenbach) (순무 진딧물), 메토폴로피움 디르호둠 워커(Metopolophium dirrhodum Walker) (곡류 진딧물), 마크로시품 유포르비아에 토마스(Macrosiphum euphorbiae Thomas) (감자 진딧물), 미주스 페르시카에 술처(Myzus persicae Sulzer) (복숭아-감자 진딧물, 복숭아 혹 진딧물), 나소노비아 리비스니그리 모슬레이(Nasonovia ribisnigri Mosley) (상추 진딧물), 펨피구스(Pemphigus) 종 (뿌리 진딧물 및 벌레혹 진딧물), 로팔로시품 마이디스 피치(Rhopalosiphum maidis Fitch) (옥수수 잎 진딧물), 로팔로시품 파디 린나에우스(Rhopalosiphum padi Linnaeus) (귀룽나무-귀리 진딧물), 쉬자피스 그라미눔 론다니(Schizaphis graminum Rondani) (그린버그), 시토비온 아베나에 파브리시우스(Sitobion avenae Fabricius) (보리수염 진딧물), 테리오아피스 마쿨라타 벅톤(Therioaphis maculata Buckton) (반점 알팔파 진딧물), 톡소프테라 아우란티이 보이어 드 폰스콜롬베(Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe) (흑색 시트러스 진딧물), 및 톡소프테라 시트리시다 키르칼디(Toxoptera citricida Kirkaldy) (갈색 시트러스 진딧물)); 아델게스(Adelges) 종 (아델지드); 필록세라 데바스타트릭스 페르간데(Phylloxera devastatrix Pergande) (피칸 필록세라); 베미시아 타바시 겐나디우스(Bemisia tabaci Gennadius) (담배 가루이, 고구마 가루이), 베미시아 아르겐티폴리이 벨로우즈 앤드 페링(Bemisia argentifolii Bellows & Perring) (은빛잎 가루이), 디알레우로데스 시트리 애시메드(Dialeurodes citri Ashmead) (시트러스 가루이) 및 트리알레우로데스 바포라리오룸 웨스트우드(Trialeurodes vaporariorum Westwood) (온실 가루이); 엠포아스카 파바에 해리스(Empoasca fabae Harris) (감자 매미충), 라오델팍스 스트리아텔루스 폴른(Laodelphax striatellus Fallen) (애멸구), 마크롤레스테스 쿼드릴리네아투스 포르베스(Macrolestes quadrilineatus Forbes) (아스터 매미충), 네포테틱스 신티셉스 울러(Nephotettix cinticeps Uhler) (녹색 매미충), 네포테틱스 니그로픽투스 스탈(Nephotettix nigropictus Stal) (벼 매미충), 닐라파르바타 루겐스 스탈(Nilaparvata lugens Stal) (벼멸구), 페레그리누스 마이디스 애시메드(Peregrinus maidis Ashmead) (옥수수멸구), 소가텔라 푸르시페라 호르바트(Sogatella furcifera Horvath) (흰등 멸구), 소가토데스 오리지콜라 뮈르(Sogatodes orizicola Muir) (벼 델파시드), 티플로시바 포마리아 맥아티(Typhlocyba pomaria McAtee) (백색 사과 매미충), 에리트로네오우라(Erythroneoura) 종 (포도 매미충); 마기시다다 세프텐데심 린나에우스(Magicidada septendecim Linnaeus) (주기 매미); 이세리아 푸르카시 마스켈(Icerya purchasi Maskell) (코트니 쿠션 깍지벌레), 쿼드라스피디오투스 페르니시오수스 콤스톡(Quadraspidiotus perniciosus Comstock) (산호세 깍지벌레); 플라노코쿠스 시트리 리소(Planococcus citri Risso) (시트러스 가루깍지벌레); 슈도코쿠스(Pseudococcus) 종 (다른 가루깍지벌레 복합체); 카코프실라 피리콜라 푀르스터(Cacopsylla pyricola Foerster) (배나무이), 트리오자 디오스피리 애시메드(Trioza diospyri Ashmead) (감 프실라).
본 발명의 화합물은 또한 다음을 포함하는 노린재목으로부터의 구성원에 대해 활성을 갖는다: 아크로스테르눔 힐라레 세이(Acrosternum hilare Say) (녹색 노린재), 아나사 트리스티스 드 기어(Anasa tristis De Geer) (호박 노린재), 블리수스 류코프테루스 류코프테루스 세이(Blissus leucopterus leucopterus Say) (긴노린재), 시멕스 렉툴라리우스 린나에우스(Cimex lectularius Linnaeus) (빈대), 코리투카 고시피이 파브리시우스(Corythuca gossypii Fabricius) (목화 방패벌레), 시르토펠티스 모데스타 디스탄트(Cyrtopeltis modesta Distant) (토마토 노린재), 디스데르쿠스 수투렐루스 해리히-섀페르(Dysdercus suturellus Herrich-Schaeffer) (목화 스테이너), 유쉬스투스 세르부스 세이(Euchistus servus Say) (갈색 노린재), 유쉬스투스 바리올라리우스 팔리솟 드 보부아(Euchistus variolarius Palisot de Beauvois) (원-스폿 노린재), 그라프토스테투스(Graptosthetus) 종 (시드 버그의 복합체), 할리모르파 할리스 스탈(Halymorpha halys Stal) (썩덩나무노린재), 렙토글로수스 코르쿨루스 세이(Leptoglossus corculus Say) (리프-풋티드 파인 시드 버그), 리구스 리네올라리스 팔리솟 드 보부아(Lygus lineolaris Palisot de Beauvois) (변색 장님노린재), 네자라 비리둘라 린나에우스(Nezara viridula Linnaeus) (남부 녹색 노린재), 오에발루스 푸그낙스 파브리시우스(Oebalus pugnax Fabricius) (벼 노린재), 온코펠투스 파스시아투스 달라스(Oncopeltus fasciatus Dallas) (대형 밀크위드 노린재), 수다토모스셀리스 세리아투스 로이터(Pseudatomoscelis seriatus Reuter) (목화 플리호퍼). 본 발명의 화합물에 의해 방제되는 다른 곤충 목은 총채벌레목 (예를 들어, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스 페르간드(Frankliniella occidentalis Pergande) (꽃노랑총채벌레), 시르토트립스 시트리 몰턴(Scirthothrips citri Moulton) (시트러스 총채벌레), 세리코트립스 바리아빌리스 비치(Sericothrips variabilis Beach) (대두 총채벌레), 및 트립스 타바시 린드만(Thrips tabaci Lindeman) (양파 총채벌레)); 및 딱정벌레목 (예를 들어, 렙티노타르사 데셈리네아타 세이(Leptinotarsa decemlineata Say) (콜로라도 감자 잎벌레), 에필라크나 바리베스티스 물산트(Epilachna varivestis Mulsant) (멕시코 콩 딱정벌레) 및 아그리오테스(Agriotes) 속, 아토우스(Athous) 속 또는 리모니우스(Limonius) 속의 방아벌레를 포함한다.
몇몇 동시대의 분류 체계에 의하면 매미목이 노린재목 내 아목으로서 배치됨을 주목한다.
꽃노랑총채벌레 (프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis))를 방제하기 위한 본 발명의 화합물의 용도가 주목된다. 감자 매미충 (엠포아스카 파바에(Empoasca fabae))을 방제하기 위한 본 발명의 화합물의 용도가 주목된다. 목화 멜론 진딧물 (아피스 고시피이(Aphis gossypii))을 방제하기 위한 본 발명의 화합물의 용도가 주목된다. 복숭아 혹 진딧물 (미주스 페르시카에(Myzus persicae))을 방제하기 위한 본 발명의 화합물의 용도가 주목된다. 고구마 가루이 (베미시아 타바시(Bemisia tabaci))를 방제하기 위한 본 발명의 화합물의 용도가 주목된다.
본 발명의 화합물은 또한 작물 식물의 활력을 증가시키는데 유용할 수 있다. 이 방법은 작물 식물 (예를 들어, 잎, 꽃, 과실 또는 뿌리) 또는 작물 식물이 성장한 종자를 목적하는 식물 활력 효과를 달성하기에 충분한 양 (즉, 생물학적 유효량)의 화학식 1의 화합물과 접촉시키는 것을 포함한다. 전형적으로 화학식 1의 화합물은 제제화된 조성물에 적용된다. 화학식 1의 화합물이 종종 작물 식물 또는 그의 종자에 직접 적용되지만, 또한 작물 식물의 생육지, 즉, 작물 식물의 환경, 특히 화학식 1의 화합물이 작물 식물로 이동할 수 있게 충분히 근접한 환경의 부분에 적용될 수 있다. 이 방법과 관련된 생육지는 가장 통상적으로 성장 배지 (즉, 영양소를 식물에게 제공하는 배지), 전형적으로 식물이 성장한 토양을 포함한다. 따라서 작물 식물의 활력을 증가시키기 위한 작물 식물의 처리는 작물 식물, 작물 식물이 성장한 종자 또는 작물 식물의 생육지를 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물과 접촉시키는 것을 포함한다.
증가된 작물 활력은 하기 관찰된 효과 중 1개 이상을 유발할 수 있다: (a) 탁월한 종자 발아, 작물 출아 및 작물 생립에 의해 입증된 바와 같은 최적 작물 정착; (b) 신속하고 강건한 잎 성장 (예를 들어, 잎 면적 지수에 의해 측정됨), 식물 높이, 분얼경의 수 (예를 들어, 벼의 경우), 뿌리 질량 및 작물의 식생 질량의 전체 건조 중량에 의해 입증된 바와 같은 증진된 작물 성장; (c) 개화까지의 시간, 개화의 지속기간, 꽃의 수, 총 바이오매스 축적 (즉, 수확 양) 및/또는 생산 과실 또는 곡물 등급 시장성 (즉, 수확 품질)에 의해 입증된 바와 같은 개선된 작물 수확량; (d) 작물이 식물 질병 감염 및 절지동물, 선충류 또는 연체동물 해충 침입을 견디거나 방지하는 능력의 증진; 및 (e) 작물이 환경적 스트레스, 예컨대 극도의 열, 준최적 수분 또는 식물독성 화학물질에의 노출을 견디는 능력의 증가.
본 발명의 화합물은 식물의 환경에서 초식성 무척추동물 해충을 사멸시키거나 또는 달리 그의 섭식을 방지함으로써 비처리 식물과 비교하여 처리된 식물의 활력을 증가시킬 수 있다. 이러한 초식성 무척추동물 해충의 방제의 부재 하에서는, 해충이 식물 조직 또는 수액을 소모하거나 또는 식물 병원체, 예컨대 바이러스를 전파함으로써 식물 활력을 감소시킨다. 심지어 초식성 무척추동물 해충의 부재 하에서도, 본 발명의 화합물은 식물의 대사를 변형시킴으로써 식물 활력을 증가시킬 수 있다. 일반적으로, 작물 식물의 활력은 식물이 비이상적 환경, 즉, 이상적인 환경에서 나타내는 완전한 유전적 잠재력을 달성하는 식물에 대해 불리한 1종 이상의 측면을 포함하는 환경에서 성장하는 경우에 식물을 본 발명의 화합물로 처리함으로써 가장 유의하게 증가될 것이다.
초식성 무척추동물 해충을 포함하는 환경에서 성장한 작물 식물의 활력을 증가시키는 방법이 주목된다. 또한 초식성 무척추동물 해충을 포함하지 않는 환경에서 성장한 작물 식물의 활력을 증가시키는 방법이 주목된다. 또한 작물 식물의 성장을 지지하는데 이상적인 경우보다 더 적은 양의 수분을 포함하는 환경에서 성장한 작물 식물의 활력을 증가시키는 방법이 주목된다. 작물이 벼인 작물 식물의 활력을 증가시키는 방법이 주목된다. 또한 작물이 메이즈 (옥수수)인 작물 식물의 활력을 증가시키는 방법이 주목된다. 또한 작물이 대두인 작물 식물의 활력을 증가시키는 방법이 주목된다.
본 발명의 화합물은 또한 더 넓은 스펙트럼의 농경 및 비농경 유용성을 제공하는 다중-성분 살충제를 형성하기 위해 살곤충제, 살진균제, 살선충제, 살박테리아제, 살진드기제, 제초제, 제초체 완화제, 성장 조절제, 예컨대 곤충 탈피 억제제 및 발근 자극제, 화학불임제, 신호화학물질, 퇴치제, 유인제, 페로몬, 섭식 자극제, 다른 생물학적 활성 화합물 또는 곤충병원성 박테리아, 바이러스 또는 진균을 포함한 1종 이상의 다른 생물학적 활성 화합물 또는 작용제와 혼합될 수 있다. 따라서 본 발명은 또한 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 성분, 및 적어도 1종의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 혼합물의 경우, 다른 생물학적 활성 화합물 또는 작용제는 예비혼합물을 형성하기 위해 화학식 1의 화합물을 포함한 본 발명의 화합물과 함께 제제화될 수 있거나, 또는 다른 생물학적 활성 화합물 또는 작용제는 화학식 1의 화합물을 포함한 본 발명의 화합물과 개별적으로 제제화되고 2종의 제제가 적용 전에 (예를 들어, 분무 탱크에서) 함께 합해지거나 또는 대안적으로는 연속으로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물과 함께 제제화될 수 있는 이러한 생물학적 활성 화합물 또는 작용제의 예는 살곤충제, 예컨대 아바멕틴, 아세페이트, 아세퀴노실, 아세타미프리드, 아크리나트린, 아피도피로펜 ([(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(시클로프로필카르보닐)옥시]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카히드로-6,12-디히드록시-4,6a,12b-트리메틸-11-옥소-9-(3-피리디닐)-2H,11H-나프토[2,1-b]피라노[3,4-e]피란-4-일]메틸 시클로프로판카르복실레이트), 아미도플루메트, 아미트라즈, 아베르멕틴, 아자디라크틴, 아진포스-메틸, 벤푸라카르브, 벤술탑, 비펜트린, 비페나제이트, 비스트리플루론, 보레이트, 부프로페진, 카두사포스, 카르바릴, 카르보푸란, 카르탑, 카르졸, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 크로마페노지드, 클로펜테진, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤 (3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[4-시아노-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복스아미드), 시클라닐리프롤 (3-브로모-N-[2-브로모-4-클로로-6[[(1-시클로프로필에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드), 시클로프로트린, 시클록사프리드 ((5S,8R)-1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2,3,5,6,7,8-헥사히드로-9-니트로-5,8-에폭시-1H-이미다조[1,2-a]아제핀) 시플루메토펜, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 감마-시할로트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디아펜티우론, 디아지논, 디엘드린, 디플루벤주론, 디메플루트린, 디메히포, 디메토에이트, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에토펜프록스, 에톡사졸, 펜부타틴 옥시드, 페니트로티온, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로메토퀸 (2-에틸-3,7-디메틸-6-[4-(트리플루오로메톡시)페녹시]-4-퀴놀리닐 메틸 카르보네이트), 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루시트리네이트, 플루페네림, 플루페녹수론, 플루페녹시스트로빈 (메틸 (αE)-2-[[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]메틸]-α-(메톡시메틸렌)벤젠아세테이트), 플루엔술폰 (5-클로로-2-[(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일)술포닐]티아졸), 플루헥사폰, 플루오피람, 플루피프롤 (1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-5-[(2-메틸-2-프로펜-1-일)아미노]-4-[(트리플루오로메틸)술피닐]-1H-피라졸-3-카르보니트릴), 플루피라디푸론 (4-[[(6-클로로-3-피리디닐)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노]-2(5H)-푸라논), 플루발리네이트, 타우-플루발리네이트, 포노포스, 포르메타네이트, 포스티아제이트, 할로페노지드, 헵타플루트린 ([2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2-디메틸-3-[(1Z)-3,3,3-트리플루오로-1-프로펜-1-일]시클로프로판카르복실레이트), 헥사플루무론, 헥시티아족스, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 살곤충 비누, 이소펜포스, 루페누론, 말라티온, 메페르플루트린 ([2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 (1R,3S)-3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트), 메타플루미존, 메타알데히드, 메타미도포스, 메티다티온, 메티오디카르브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메토플루트린, 메톡시페노지드, 메토플루트린, 모노크로토포스, 모노플루오로트린 ([2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 3-(2-시아노-1-프로펜-1-일)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트), 니코틴, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 노비플루무론, 옥사밀, 파라티온, 파라티온-메틸, 페르메트린, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미카르브, 프로페노포스, 프로플루트린, 프로파르기트, 프로트리펜부트, 피플루부미드 (1,3,5-트리메틸-N-(2-메틸-1-옥소프로필)-N-[3-(2-메틸프로필)-4-[2,2,2-트리플루오로-1-메톡시-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-1H-피라졸-4-카르복스아미드), 피메트로진, 피라플루프롤, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈 (메틸 (αE)-2-[[[2-[(2,4-디클로로페닐)아미노]-6-(트리플루오로메틸)-4-피리미디닐]옥시]메틸]-α-(메톡시메틸렌)벤젠아세테이트), 피리프롤, 피리프록시펜, 로테논, 리아노딘, 실라플루오펜, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 술프로포스, 술폭사플로르 (N-[메틸옥시도[1-[6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]에틸]-λ4-술파닐리덴]시안아미드), 테부페노지드, 테부펜피라드, 테플루벤주론, 테플루트린, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린 ([2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트), 테트라닐리프롤, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티오술탑-소듐, 티옥사자펜 (3-페닐-5-(2-티에닐)-1,2,4-옥사디아졸), 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리클로르폰, 트리플루메조피림 (2,4-디옥소-1-(5-피리미디닐메틸)-3-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-2H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염), 트리플루무론, 바실루스 투린기엔시스 델타-내독소, 곤충병원성 박테리아, 곤충병원성 바이러스 및 곤충병원성 진균이다.
살곤충제, 예컨대 아바멕틴, 아세타미프리드, 아크리나트린, 아피도피로펜, 아미트라즈, 아베르멕틴, 아자디라크틴, 벤푸라카르브, 벤술탑, 비펜트린, 부프로페진, 카두사포스, 카르바릴, 카르탑, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르피리포스, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 감마-시할로트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디엘드린, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에토펜프록스, 에톡사졸, 페니트로티온, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로메토퀸, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루페녹수론, 플루페녹시스트로빈, 플루엔술폰, 플루피프롤, 플루피라디푸론, 플루발리네이트, 포르메타네이트, 포스티아제이트, 헵타플루트린, 헥사플루무론, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 루페누론, 메페르플루트린, 메타플루미존, 메티오디카르브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시페노지드, 메토플루트린, 모노플루오로트린, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 옥사밀, 피플루부미드, 피메트로진, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리미노스트로빈, 피리프록시펜, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 술폭사플로르, 테부페노지드, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티오술탑-소듐, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리플루메조피림, 트리플루무론, 바실루스 투린기엔시스 델타-내독소, 바실루스 투린기엔시스의 모든 균주 및 핵 다각체병 바이러스의 모든 균주가 주목된다.
본 발명의 화합물과 혼합하기 위한 생물학적 작용제의 한 실시양태는 곤충병원성 박테리아, 예컨대 바실루스 투린기엔시스, 및 바실루스 투린기엔시스의 캡슐화된 델타-내독소, 예컨대 셀캡(CellCap)® 방법에 의해 제조된 MVP® 및 MVPII® 생물살곤충제 (셀캡®, MVP® 및 MVPII®는 미국 인디애나주 인디애나폴리스 소재 미코젠 코포레이션의 상표임); 곤충병원성 진균, 예컨대 녹강병 진균; 및 바큘로바이러스, 핵다각체병 바이러스 (NPV), 예컨대 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) 핵다각체병바이러스 (HzNPV), 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) 핵다각체병바이러스 (AfNPV); 및 과립병 바이러스 (GV), 예컨대 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) 과립병 바이러스 (CpGV)를 포함한 곤충병원성 (자연 발생 및 유전자 변형 둘 다) 바이러스를 포함한다.
다른 무척추동물 해충 방제 활성 성분이 화학식 1의 화합물과 상이한 화학 부류에 속하거나 상이한 작용 부위를 갖는 것인 조합이 특히 주목된다. 특정 경우에, 유사한 방제 스펙트럼을 갖지만 상이한 작용 부위를 갖는 적어도 1종의 다른 무척추동물 해충 방제 활성 성분과의 조합이 저항성 관리를 위해 특히 유리할 것이다. 따라서, 본 발명의 조성물은 유사한 방제 스펙트럼을 갖지만 상이한 화학 부류에 속하거나 상이한 작용 부위를 갖는 적어도 1종의 추가의 무척추동물 해충 방제 활성 성분의 생물학적 유효량을 추가로 포함할 수 있다. 이들 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제는 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 예컨대 카르바메이트 메토밀, 옥사밀, 티오디카르브, 트리아자메이트, 및 유기포스페이트 클로르피리포스; GABA-게이팅 클로라이드 채널 길항제, 예컨대 시클로디엔 디엘드린 및 엔도술판 및 페닐피라졸 에티프롤 및 피프로닐; 나트륨 채널 조정제, 예컨대 피레트로이드 비펜트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 델타메트린, 디메플루트린, 에스펜발레레이트, 메토플루트린 및 프로플루트린; 니코틴산 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 효능제, 예컨대 네오니코티노이드 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드 및 티아메톡삼 및 술폭사플로르; 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 알로스테릭 활성화제, 예컨대 스피노신 스피네토람 및 스피노사드; 클로라이드 채널 활성화제, 예컨대 아베르멕틴 아바멕틴 및 에마멕틴; 유충 호르몬 모방체, 예컨대 디오페놀란, 메토프렌, 페녹시카르브 및 피리프록시펜; 선택적 동시류 섭식 차단제, 예컨대 피메트로진 및 플로니카미드; 응애 성장 억제제, 예컨대 에톡사졸; 미토콘드리아 ATP 신타제의 억제제, 예컨대 프로파르기트; 양성자 구배의 파괴를 통한 산화성 인산화의 탈커플링제, 예컨대 클로르페나피르; 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제, 예컨대 네레이스톡신 유사체 카르탑; 키틴 생합성의 억제제, 예컨대 벤조일우레아 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론 및 트리플루무론, 및 부프로페진; 쌍시류 탈피 교란제, 예컨대 시로마진; 엑디손 수용체 효능제, 예컨대 디아실히드라진 메톡시페노지드 및 테부페노지드; 옥토파민 수용체 효능제, 예컨대 아미트라즈; 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 억제제, 예컨대 히드라메틸논; 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 억제제, 예컨대 피리다벤; 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예컨대 인독사카르브; 아세틸 CoA 카르복실라제의 억제제, 예컨대 테트론산 및 테트람산 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트; 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 억제제, 예컨대 β-케토니트릴 시에노피라펜 및 시플루메토펜; 리아니딘 수용체 조정제, 예컨대 안트라닐산 디아미드 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 시안트라닐리프롤, 디아미드, 예컨대 플루벤디아미드, 및 리아노딘 수용체 리간드, 예컨대 리아노딘; 생물학적 활성을 담당하는 표적 부위가 공지되지 않거나 또는 특징화되지 않은 화합물, 예컨대 아자디라크틴, 비페나제이트, 피리달릴, 피리플루퀴나존 및 트리플루메조피림; 곤충 중장 막의 미생물 교란제, 예컨대 바실루스 투린겐시스 및 이들이 생산하는 델타-내독소 및 바실루스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus); 및 핵 다각체병 바이러스 (NPV) 및 다른 자연 발생 또는 유전자 변형 살곤충 바이러스를 포함한 생물학적 작용제를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 화합물과 함께 제제화될 수 있는 생물학적 활성 화합물 또는 작용제의 추가의 예는 다음과 같다: 살진균제, 예컨대 아시벤졸라르-S-메틸, 알디모르프, 아메톡트라딘, 아미술브롬, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베날락실 (베날락실-M을 포함함), 베노다닐, 베노밀, 벤티아발리카르브 (벤티아발리카르브-이소프로필을 포함함), 벤조빈디플루피르, 베톡사진, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 보스칼리드, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 카르복신, 카르프로파미드, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 클로로네브, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 쿠목시스트로빈, 시아조파미드, 시플루페나미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 디클로플루아니드, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카르브, 디페노코나졸, 디플루메토림, 디메티리몰, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸 (디니코나졸-M을 포함함), 디노캅, 디티아논, 디티올란, 도데모르프, 도딘, 에코나졸, 에타코나졸, 에디펜포스, 에녹사스트로빈 (또한 에네스트로부린으로 공지됨), 에폭시코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나민스트로빈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜피라자민, 펜틴 아세테이트, 펜틴 히드록시드, 페르밤, 페림존, 플로메토퀸, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루페녹시스트로빈, 플루모르프, 플루오피콜리드, 플루오피람, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 폴페트, 프탈리드 (또한 프탈리드로 공지됨), 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 헥사코나졸, 히멕사졸, 구아자틴, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이오디카르브, 이프코나졸, 이소페타미드, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이소프로티올란, 이소피라잠, 이소티아닐, 카수가마이신, 크레속심-메틸, 만코제브, 만디프로파미드, 만데스트로빈, 마네브, 마파니피린, 메프로닐, 멥틸디노캅, 메탈락실 (메탈락실-M/메페녹삼을 포함함), 메트코나졸, 메타술포카르브, 메티람, 메토미노스트로빈, 메트라페논, 미클로부타닐, 나프티틴, 네오-아소진 (제2철 메탄아르소네이트), 누아리몰, 옥틸리논, 오푸레이스, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥사티아피프롤린, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카르복신, 옥시테트라시클린, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜플루펜, 펜티오피라드, 퍼푸라조에이트, 아인산 (그의 염, 예를 들어, 포세틸-알루미늄을 포함함), 피콕시스트로빈, 피페랄린, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카르브, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로퀴나지드, 프로티오카르브, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라조포스, 피리벤카르브, 피리부타카르브, 피리페녹스, 피리오페논, 퍼이속사졸, 피리메타닐, 피리페녹스, 피롤니트린, 피로퀼론, 퀸코나졸, 퀸메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 실티오팜, 세닥산, 시메코나졸, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 테클로프탈람, 테크나젠, 테르비나핀, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 톨클로포스-메틸, 톨프로카르브, 톨리플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아리몰, 트리아족시드, 삼염기성 황산구리, 트리클로피리카르브, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리모프라미드 트리시클라졸, 트리플록시스트로빈, 트리포린, 트리티코나졸, 유니코나졸, 발리다마이신, 발리페날레이트 (또한 발리페날로 공지됨), 빈클로졸린, 지네브, 지람, 족사미드 및 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논; 살선충제, 예컨대 플루오피람, 스피로테트라마트, 티오디카르브, 포스티아제이트, 아바멕틴, 이프로디온, 플루엔술폰, 디메틸 디술피드, 티옥사자펜, 1,3-디클로로프로펜 (1,3-D), 메탐 (나트륨 및 칼륨), 다조메트, 클로로피크린, 페나미포스, 에토프로포스, 카두사포스, 테르부포스, 이미시아포스, 옥사밀, 카르보푸란, 티옥사자펜, 바실루스 피르무스(Bacillus firmus) 및 파스테우리아 니쉬자와에(Pasteuria nishizawae); 살박테리아제, 예컨대 스트렙토마이신; 살진드기제, 예컨대 아미트라즈, 키노메티오나트, 클로로벤질레이트, 시헥사틴, 디코폴, 디에노클로르, 에톡사졸, 페나자퀸, 펜부타틴 옥시드, 펜프로파트린, 펜피록시메이트, 헥시티아족스, 프로파르기트, 피리다벤 및 테부펜피라드.
특정 경우에, 본 발명의 화합물과 다른 생물학적 활성 (특히 무척추동물 해충 방제) 화합물 또는 작용제의 조합 (즉, 활성 성분)은 상가적 보다 더 큰 (즉, 상승작용적) 효과를 유발할 수 있다. 효과적인 해충 방제를 보장하면서 환경에 방출되는 활성 성분의 양을 감소시키는 것이 항상 바람직하다. 무척추동물 해충 방제 활성 성분의 상승작용이 무척추동물 해충 방제의 농경상 만족스러운 수준을 제공하는 적용률로 일어나는 경우에, 이러한 조합이 작물 생산 비용을 감소시키고 환경적인 부담을 저하시키는데 유리할 수 있다.
본 발명의 화합물 및 그의 조성물은 무척추동물 해충 (예컨대 바실루스 투린기엔시스 델타-내독소)에 대해 독성인 단백질을 발현하도록 유전적으로 형질전환된 식물에 적용될 수 있다. 이러한 적용은 보다 넓은 스펙트럼의 식물 보호를 제공하고 저항성 관리에 유리할 수 있다. 외인적으로 적용된 본 발명의 무척추동물 해충 방제 화합물의 효과는 발현된 독소 단백질과 상승작용적일 수 있다.
이들 농업 보호제 (즉, 살곤충제, 살진균제, 살선충제, 살진드기제, 제초제 및 생물학적 작용제)에 대한 일반 참고문헌은 [The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 및 The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001]을 포함한다.
무척추동물 해충은 본 발명의 1종 이상의 화합물을 전형적으로 조성물 형태로 생물학적 유효량으로, 농경 및/또는 비농경 침입 생육지를 포함한 해충의 환경에, 보호할 영역에, 또는 방제할 해충에 직접 적용함으로써 농경 및 비농경 적용에서 방제된다.
따라서 본 발명은 무척추동물 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 본 발명의 1종 이상의 화합물과 접촉시키거나, 또는 적어도 1종의 이러한 화합물을 포함하는 조성물 또는 적어도 1종의 이러한 화합물 및 생물학적 유효량의 적어도 1종의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 포함하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 농경 및/또는 비농경 적용에서 무척추동물 해충을 방제하는 방법을 포함한다. 본 발명의 화합물 및 생물학적 유효량의 적어도 1종의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 포함하는 적합한 조성물의 예는 추가의 활성 화합물이 본 발명의 화합물과 동일한 과립 상에 또는 본 발명의 화합물의 것과 분리된 과립 상에 존재하는 과립상 조성물을 포함한다.
재배지 작물을 무척추동물 해충으로부터 보호하기 위한 본 발명의 화합물 또는 조성물과의 접촉을 달성하기 위해, 화합물 또는 조성물은 전형적으로 식재 전 작물의 종자에, 작물 식물의 잎 (예를 들어, 잎새, 줄기, 꽃, 과실)에, 또는 작물을 식재하기 전 또는 후 토양 또는 다른 성장 배지에 적용된다.
접촉 방법의 한 실시양태는 분무에 의한 것이다. 대안적으로, 본 발명의 화합물을 포함하는 과립상 조성물이 식물 잎 또는 토양에 적용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 또한 액체 제제의 토양 드렌치, 토양에의 과립상 제제, 육묘 상자 처리 또는 이식물의 침지로서 적용되는 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물과 식물을 접촉시킴으로써 식물 흡수를 통해 효과적으로 전달될 수 있다. 토양 드렌치 액체 제제 형태의 본 발명의 조성물이 주목된다. 또한 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물 또는 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물과 무척추동물 해충 또는 그의 환경을 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법이 주목된다. 추가로 환경이 토양이고 조성물이 토양 드렌치 제제로서 토양에 적용되는 상기 방법이 주목된다. 추가로 본 발명의 화합물은 침입 생육지에의 국부 적용에 의해 효과적이라는 것이 주목된다. 다른 접촉 방법은 직접 및 잔류 분무, 공중 분무, 겔, 종자 코팅, 마이크로캡슐화, 침투성 흡수, 미끼, 이삭 태그, 볼루스, 포거, 훈증제, 에어로졸, 살포 및 많은 다른 것에 의한 본 발명의 화합물 또는 조성물의 적용을 포함한다. 접촉 방법의 한 실시양태는 본 발명의 화합물 또는 조성물을 포함하는 치수 안정성 비료 과립, 스틱 또는 정제이다. 본 발명의 화합물은 또한 무척추동물 방제 장치 (예를 들어, 곤충 네팅)를 제작하기 위한 물질 내로 함침될 수 있다.
본 발명의 화합물은 모든 식물, 식물 부분 및 종자를 처리하는데 유용하다. 식물 및 종자 품종 및 재배품종은 전형적인 증식 및 육종 방법에 의해 또는 유전자 조작 방법에 의해 수득될 수 있다. 유전자 변형 식물 또는 종자 (트랜스제닉 식물 또는 종자)는 이종 유전자 (트랜스진)가 식물 또는 종자의 게놈 내로 안정하게 통합된 것이다. 식물 게놈 내의 그의 특정한 위치에 의해 정의되는 트랜스진은 형질전환 또는 트랜스제닉 이벤트로 불린다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 유전자 변형 식물 및 종자 재배품종은 1종 이상의 생물적 스트레스 (해충, 예컨대 선충류, 곤충, 응애, 진균 등) 또는 비생물적 스트레스 (가뭄, 저온, 토양 염도 등)에 대해 저항성을 갖거나 또는 다른 바람직한 특징을 함유하는 것을 포함한다. 식물 및 종자는, 예를 들어 제초제 내성, 곤충-저항성, 변형된 오일 프로파일 또는 가뭄 내성의 형질을 나타내도록 유전자 변형될 수 있다.
본 발명의 화합물을 사용한 유전자 변형 식물 및 종자의 처리는 초-상가적 또는 상승작용적 효과를 유발할 수 있다. 예를 들어, 적용률의 감소, 활성 스펙트럼의 확장, 생물적/비생물적 스트레스에 대한 증가된 내성 또는 증진된 저장 안정성은 유전자 변형 식물 및 종자에 대한 본 발명의 화합물의 적용의 단지 단순한 상가적 효과로부터 예상되는 것보다 더 클 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 종자를 무척추동물 해충으로부터 보호하기 위한 종자 처리에 유용하다. 본 개시내용 및 청구범위의 문맥에서, 종자를 처리하는 것은 종자를 전형적으로 본 발명의 조성물로서 제제화된 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물과 접촉시키는 것을 의미한다. 이 종자 처리는 종자를 무척추동물 토양 해충으로부터 보호하고, 일반적으로는 또한 발아 종자로부터 발생하는 묘목의 토양과 접촉하는 뿌리 및 다른 식물 부분을 보호할 수 있다. 종자 처리는 또한 발생하는 식물 내의 본 발명의 화합물 또는 제2 활성 성분의 전위에 의해 잎의 보호를 제공할 수 있다. 종자 처리는 특화된 형질을 발현하도록 유전자 변형된 식물이 발아하게 될 종자를 포함한, 모든 유형의 종자에 적용될 수 있다. 대표적인 예는 무척추동물 해충, 예컨대 바실루스 투린기엔시스 독소에 대해 독성인 단백질을 발현하는 것 또는 글리포세이트에 대한 저항성을 제공하는, 글리포세이트 아세틸트랜스퍼라제와 같은 제초제 저항성을 발현하는 것을 포함한다. 본 발명의 화합물을 사용한 종자 처리는 또한 종자로부터 성장하는 식물의 활력을 증가시킬 수 있다.
종자 처리의 한 방법은 종자를 파종하기 전에 본 발명의 화합물을 (즉, 제제화된 조성물로서) 종자에 분무 또는 살포하는 것이다. 종자 처리를 위해 제제화된 조성물은 일반적으로 필름 형성제 또는 접착제를 포함한다. 따라서 전형적으로 본 발명의 종자 코팅 조성물은 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염, 및 필름 형성제 또는 접착제를 포함한다. 종자는 액상수화제 현탁액 농축물을 종자의 텀블링 베드에 직접 분무한 다음 종자를 건조시킴으로써 코팅될 수 있다. 대안적으로, 다른 제제 유형, 예컨대 습윤화된 분말, 용액, 유현탁액, 유화성 농축물 및 수중 에멀젼이 종자 상에 분무될 수 있다. 이 방법은 종자 상에 필름 코팅을 적용하는데 특히 유용하다. 다양한 코팅 기계 및 방법이 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 이용가능하다. 적합한 방법은 문헌 [P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57] 및 그 안에 열거된 참고문헌에 열거된 것을 포함한다.
화학식 1의 화합물 및 그의 조성물은 둘 다 단독으로 및 다른 살곤충제, 살선충제 및 살진균제와 조합하여, 메이즈 또는 옥수수, 대두, 목화, 곡류 (예를 들어, 밀, 귀리, 보리, 호밀 및 벼), 감자, 채소 및 유지종자 평지를 포함하나 이에 제한되지는 않는 작물을 위한 종자 처리에 특히 유용하다.
화학식 1의 화합물과 함께 제제화되어 종자 처리에 유용한 혼합물을 제공할 수 있는 다른 살곤충제는 아바멕틴, 아세타미프리드, 아크리나트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, 아자디라크틴, 벤술탑, 비펜트린, 부프로페진, 카두사포스, 카르바릴, 카르보푸란, 카르탑, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르피리포스, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 감마-시할로트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디엘드린, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에토펜프록스, 에톡사졸, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루페녹수론, 플루발리네이트, 포르메타네이트, 포스티아제이트, 헥사플루무론, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 루페누론, 메타플루미존, 메티오카르브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시페노지드, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 옥사밀, 피메트로진, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리프록시펜, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 술폭사플로르, 테부페노지드, 테트라메트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티오술탑-소듐, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리플루무론, 바실루스 투린기엔시스 델타-내독소, 바실루스 투린기엔시스의 모든 균주 및 핵 다각체병 바이러스의 모든 균주를 포함한다.
화학식 1의 화합물과 함께 제제화되어 종자 처리에 유용한 혼합물을 제공할 수 있는 살진균제는 아미술브롬, 아족시스트로빈, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 시목사닐, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디메토모르프, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루퀸코나졸, 플루오피콜리드, 플루옥사스트로빈, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 이프코나졸, 이프로디온, 메탈락실, 메페녹삼, 메트코나졸, 미클로부타닐, 파클로부트라졸, 펜플루펜, 피콕시스트로빈, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 세닥산, 실티오팜, 테부코나졸, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 트리플록시스트로빈 및 트리티코나졸을 포함한다.
종자 처리에 유용한 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물은 식물 병원성 진균 또는 박테리아 및/또는 토양계 동물, 예컨대 선충류의 유해 효과로부터의 보호를 제공하는 능력을 갖는 박테리아 및 진균을 추가로 포함할 수 있다. 살선충 특성을 나타내는 박테리아는 바실루스 피르무스(Bacillus firmus), 바실루스 세레우스(Bacillus cereus), 바실루스 서브틸리스(Bacillius subtiliis) 및 파스테우리아 페네트란스(Pasteuria penetrans)를 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다. 적합한 바실루스 피르무스 균주는 바이오넴(BioNem)™으로서 상업적으로 입수가능한 균주 CNCM I-1582 (GB-126)이다. 적합한 바실루스 세레우스 균주는 균주 NCMM I-1592이다. 두 바실루스 균주는 US 6,406,690에 개시되어 있다. 살선충 활성을 나타내는 다른 적합한 박테리아는 비. 아밀로리퀘파시엔스(B. amyloliquefaciens) IN937a 및 비. 서브틸리스 균주 GB03이다. 살진균 특성을 나타내는 박테리아는 비. 푸밀루스(B. pumilus) 균주 GB34를 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다. 살선충 특성을 나타내는 진균 종은 미로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria), 파에실로미세스 릴라시누스(Paecilomyces lilacinus) 및 푸르푸레오실리움 릴라시눔(Purpureocillium lilacinum)을 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다.
종자 처리는 또한 특정 박테리아 식물 병원체, 예컨대 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora)로부터 단리된 하르핀으로 불리는 유도인자 단백질과 같은 천연 기원의 1종 이상의 살선충 작용제를 포함할 수 있다. 예는 N-히비트(Hibit)™ 골드 CST로서 이용가능한 하르핀-N-Tek 종자 처리 기술이다.
종자 처리는 또한 콩과식물-뿌리혹 형성 박테리아의 1종 이상의 종, 예컨대 마이크로공생 질소-고정 박테리아 브라디리조비움 자포니쿰(Bradyrhizobium japonicum)을 포함할 수 있다. 이들 접종물은 콩과식물의 뿌리 상에 혹 형성을 개시하는 동안 리조비움 박테리아에 의해 생산된 근류형성 (Nod) 인자인 1종 이상의 리포-키토글리코사카라이드 (LCO)를 임의로 포함할 수 있다. 예를 들어, 옵티마이즈(Optimize)® 브랜드 종자 처리 기술은 접종물과 조합하여 엘씨오 프로모터 테크놀로지(LCO Promoter Technology)™를 포함한다.
종자 처리는 또한 균근 진균에 의한 뿌리 콜로니화의 수준을 증가시킬 수 있는 1종 이상의 이소플라본을 포함할 수 있다. 균근 진균은 영양소, 예컨대 물, 술페이트, 니트레이트, 포스페이트 및 금속의 뿌리 흡수를 증진시킴으로써 식물 성장을 개선시킨다. 이소플라본의 예는 게니스테인, 비오카닌 A, 포르모노네틴, 다이드제인, 글리시테인, 헤스페레틴, 나린게닌 및 프라텐세인을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 포르모노네틴은 균근 접종물 제품, 예컨대 PHC 콜로나이즈(Colonize)® AG에서의 활성 성분으로서 이용가능하다.
종자 처리는 또한 병원체에 의한 접촉 후 식물에서 전신 획득 저항성을 유도하는 1종 이상의 식물 활성화제를 포함할 수 있다. 이러한 보호 메카니즘을 유도하는 식물 활성화제의 예는 아시벤졸라르-S-메틸이다.
처리된 종자는 전형적으로 종자 100 kg당 약 0.1 g 내지 1 kg (즉, 처리 전 종자의 약 0.0001 내지 1 중량%)의 양의 본 발명의 화합물을 포함한다. 종자 처리를 위해 제제화된 액상수화성 현탁액은 전형적으로 약 0.5 내지 약 70%의 활성 성분, 약 0.5 내지 약 30%의 필름-형성 접착제, 약 0.5 내지 약 20%의 분산제, 0 내지 약 5%의 증점제, 0 내지 약 5%의 안료 및/또는 염료, 0 내지 약 2%의 소포제, 0 내지 약 1%의 보존제, 및 0 내지 약 75%의 휘발성 액체 희석제를 포함한다.
본 발명의 화합물은 무척추동물 해충에 의해 소모되거나 트랩, 미끼 스테이션 등과 같은 장치 내에 사용되는 미끼 조성물 내로 혼입될 수 있다. 이러한 미끼 조성물은 (a) 활성 성분, 즉, 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염; (b) 1종 이상의 먹이 물질; 임의로 (c) 유인제, 및 임의로 (d) 1종 이상의 함습제를 포함하는 과립 형태일 수 있다. 매우 낮은 적용률로, 특히 직접 접촉에 의해서보다 오히려 섭취에 의해 치명적인 활성 성분의 용량으로 토양 무척추동물 해충을 방제하는데 효과적인 약 0.001-5%의 활성 성분, 약 40-99%의 먹이 물질 및/또는 유인제; 및 임의로 약 0.05-10%의 함습제를 포함하는 과립 또는 미끼 조성물이 주목된다. 일부 먹이 물질은 먹이원 및 유인제 둘 다로서 기능할 수있다. 먹이 물질은 탄수화물, 단백질 및 지질을 포함한다. 먹이 물질의 예는 채소 가루, 당, 전분, 동물 지방, 식물성 오일, 효모 추출물 및 유고형물이다. 유인제의 예는 부취제 및 향미제, 예컨대 과실 또는 식물 추출물, 퍼퓸, 또는 다른 동물 또는 식물 성분, 페로몬, 또는 표적 무척추동물 해충을 유인하는 것으로 공지된 다른 작용제이다. 함습제, 즉, 수분 보유제의 예는 글리콜 및 다른 폴리올인 글리세린 및 소르비톨이다. 개미, 흰개미 및 바퀴벌레로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 무척추동물 해충을 방제하는데 사용되는 미끼 조성물 (및 이러한 미끼 조성물을 이용하는 방법)이 주목된다. 무척추동물 해충을 방제하기 위한 장치는 본 발명의 미끼 조성물 및 미끼 조성물을 받도록 적합화된 하우징을 포함할 수 있으며, 여기서 하우징은 무척추동물 해충이 하우징 외부 위치로부터 미끼 조성물에 접근할 수 있게 무척추동물 해충이 개구부를 통과하는 것을 허용하도록 크기조정된 적어도 1개의 개구부를 갖고, 여기서 하우징은 무척추동물 해충에 대한 잠재적 또는 공지된 활성의 생육지에 또는 그 근처에 배치되도록 추가로 적합화된다.
본 발명의 한 실시양태는 본 발명의 살충 조성물 (계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제와 함께 제제화된 화학식 1의 화합물, 또는 화학식 1의 화합물 및 적어도 1종의 다른 살충제의 제제화된 혼합물)을 물로 희석하고, 임의로 아주반트를 첨가하여 희석된 조성물을 형성하고, 무척추동물 해충 또는 그의 환경을 유효량의 상기 희석된 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법에 관한 것이다.
충분한 농도의 본 발명의 살충 조성물을 물로 희석함으로써 형성된 분무 조성물이 무척추동물 해충을 방제하기 위한 충분한 효능을 제공할 수 있지만, 개별적으로 제제화된 아주반트 제품이 또한 분무 탱크 혼합물에 첨가될 수 있다. 이들 추가의 아주반트는 통상적으로 "분무 아주반트" 또는 "탱크-믹스 아주반트"로 공지되어 있고, 살충제의 성능을 개선시키거나 분무 혼합물의 물리적 특성을 변경하기 위해 분무 탱크에 혼합되는 임의의 물질을 포함한다. 아주반트는 계면활성제, 유화제, 석유-기재 작물 오일, 작물-유래 종자 오일, 산성화제, 완충제, 증점제 또는 탈포제일 수 있다. 아주반트는 효능 (예를 들어, 생물학적 이용가능성, 부착, 침투, 커버리지의 균일성 및 보호의 내구성)을 증진시키기 위해 또는 비상용성, 발포, 드리프트, 증발, 휘발 및 분해와 연관된 분무 적용 문제를 최소화 또는 제거하기 위해 사용된다. 최적 성능을 수득하기 위해, 아주반트는 활성 성분, 제제 및 표적 (예를 들어, 작물, 곤충 해충)의 특성과 관련하여 선택된다.
분무 아주반트 중에서, 작물 오일, 작물 오일 농축물, 식물성 오일 농축물 및 메틸화 종자 오일 농축물을 포함한 오일은 가능하게는 보다 평평하고 균일한 분무 침착을 촉진함으로써 살충제의 효능을 개선시키기 위해 가장 통상적으로 사용된다. 오일 또는 다른 수불혼화성 액체에 의해 잠재적으로 야기된 식물독성이 우려되는 상황에서, 본 발명의 조성물로부터 제조된 분무 조성물은 일반적으로 오일-기재 분무 아주반트를 함유하지 않을 것이다. 그러나, 오일-기재 분무 아주반트에 의해 야기된 식물독성이 상업적으로 유의하지 않은 상황에서, 본 발명의 조성물로부터 제조된 분무 조성물은 또한, 잠재적으로 무척추동물 해충의 방제 뿐만 아니라 내우성을 추가로 증가시킬 수 있는 오일-기재 분무 아주반트를 함유할 수 있다.
"작물 오일"로서 확인된 제품은 전형적으로 95 내지 98%의 파라핀 또는 나프타-기재 석유 오일 및 1 내지 2%의 유화제로서 기능하는 1종 이상의 계면활성제를 함유한다. "작물 오일 농축물"로서 확인된 제품은 전형적으로 80 내지 85%의 유화성 석유-기재 오일 및 15 내지 20%의 비이온성 계면활성제로 이루어진다. "식물성 오일 농축물"로서 정확하게 확인된 제품은 전형적으로 80 내지 85%의 식물성 오일 (즉, 가장 통상적으로 목화, 아마인, 대두 또는 해바라기로부터의 종자 또는 과실 오일) 및 15 내지 20%의 비이온성 계면활성제로 이루어진다. 아주반트 성능은 식물성 오일을 전형적으로 식물성 오일로부터 유래된 지방산의 메틸 에스테르로 대체함으로써 개선될 수 있다. 메틸화 종자 오일 농축물의 예는 MSO® 농축물 (UAP-러브랜드 프로덕츠, 인크.) 및 프리미엄 MSO 메틸화 분무 오일 (헬레나 케미칼 캄파니)을 포함한다.
분무 혼합물에 첨가되는 아주반트의 양은 일반적으로 약 2.5 부피%를 초과하지 않고, 보다 전형적으로 양은 약 0.1 내지 약 1 부피%이다. 분무 혼합물에 첨가되는 아주반트의 적용률은 전형적으로 헥타르당 약 1 내지 5 L이다. 분무 아주반트의 대표적인 예는 다음을 포함한다: 액체 탄화수소 중 아디고(Adigor)® (신젠타) 47% 메틸화 평지씨 오일, 실웨트(Silwet)® (헬레나 케미칼 캄파니) 폴리알킬렌옥시드 변형된 헵타메틸트리실록산 및 83% 파라핀 기재 미네랄 오일 중 어시스트(Assist)® (바스프) 17% 계면활성제 블렌드.
본 발명의 화합물은 다른 아주반트 없이 적용될 수 있지만, 그러나 가장 빈번한 적용은 1종 이상의 활성 성분을 적합한 담체, 희석제 및 계면활성제와 함께 및 가능하게는 고려되는 최종 용도에 따라 식품과 조합하여 포함하는 제제의 적용일 것이다. 한 적용 방법은 본 발명의 화합물의 수분산액 또는 정제된 오일 용액을 분무하는 것을 수반한다. 분무 오일, 분무 오일 농축물, 전착제 스티커, 아주반트, 다른 용매 및 상승작용제, 예컨대 피페로닐 부톡시드와의 조합이 종종 화합물 효능을 증진시킨다. 비농경 용도의 경우, 이러한 분무는 분무 용기, 예컨대 캔, 병 또는 다른 용기로부터, 펌프에 의해 또는 그것을 가압 용기, 예를 들어 가압 에어로졸 분무 캔으로부터 방출시킴으로써 적용될 수 있다. 이러한 분무 조성물은 다양한 형태, 예를 들어 분무, 미스트, 발포체, 흄 또는 포그를 취할 수 있다. 이러한 분무 조성물은 따라서 경우에 따라 추진제, 발포제 등을 추가로 포함할 수 있다. 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물 및 담체를 포함하는 분무 조성물이 주목된다. 이러한 분무 조성물의 한 실시양태는 생물학적 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물 및 추진제를 포함한다. 대표적인 추진제는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 이소부탄, 부텐, 펜탄, 이소펜탄, 네오펜탄, 펜텐, 히드로플루오로카본, 클로로플루오로카본, 디메틸 에테르 및 이들의 혼합물을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 개별적으로 또는 조합으로, 모기, 흑색 파리, 침파리, 사슴 파리, 말 파리, 쌍살벌, 땅벌, 말벌, 진드기, 거미, 개미, 각다귀 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 무척추동물 해충을 방제하는데 사용된 분무 조성물 (및 분무 용기로부터 분배되는 이러한 분무 조성물을 이용하는 방법)이 주목된다.
하기 시험은 특정 해충에 대한 본 발명의 화합물의 방제 효능을 입증한다. "방제 효능"은 유의하게 감소된 섭식을 야기하는 무척추동물 해충 발생의 억제 (사멸을 포함함)를 나타낸다. 그러나, 화합물에 의해 제공되는 해충 방제 보호는 이들 종에 제한되지 않는다. 화합물 설명에 대해서는 인덱스 표 A-G를 참조한다.
본 발명의 생물학적 실시예
시험 A-G를 위한 제제 및 분무 방법론
10% 아세톤, 90% 물 및 300 ppm 액티베이터 90(Activator 90)® 비이온성 계면활성제 (미국 콜로라도주 러브랜드 소재 러브랜드 프로덕츠(Loveland Products))를 함유하는 용액을 사용하여 시험 화합물을 제제화하였다. 제제화된 화합물을 각각의 시험 유닛의 상부 1.27 cm (0.5 인치) 위에 위치한 아토마이저 노즐을 통해 1 mL의 액체로 적용하였다. 시험 화합물을 나타낸 비율로 분무하고, 각각의 시험을 3회 반복하였다.
시험 A
배추좀나방 (플루텔라 크실로스텔라 (엘.))의 방제를 평가하기 위해 시험 유닛은 내부에 12-14일령 머스타드 식물을 갖는 소형 개방 용기로 이루어졌다. 여기에 접종기를 사용하여 옥수수 속대 그릿을 통해 시험 유닛에 분배된 ~50마리의 신생 유충을 사전-침입시켰다. 유충은 시험 유닛에 분배된 후에 시험 식물 상으로 이동하였다.
시험 화합물을 제제화하고, 250 및/또는 50 ppm으로 분무하였다. 제제화된 시험 화합물의 분무 후에, 각각의 시험 유닛을 1시간 동안 건조되도록 한 다음, 흑색의 차단 캡을 상부에 배치하였다. 시험 유닛을 성장 챔버에서 6일 동안 25℃ 및 70% 상대 습도에서 유지시켰다. 이어서, 식물 섭식 손상을 소모된 잎에 기초하여 시각적으로 평가하고, 유충을 사멸률에 대해 평가하였다.
250 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 매우 우수한 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다 (40% 이하의 섭식 손상 및/또는 100% 사멸률): 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 35, 38, 39, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 75, 76, 77, 78, 79, 81, 83, 85, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 133, 139, 141, 142, 150, 151, 152, 153, 154 및 155.
50 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 매우 우수한 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다 (40% 이하의 섭식 손상 및/또는 100% 사멸률): 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 33, 34, 35, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 52, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 75, 76, 77, 79, 81, 83, 87, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 96, 100, 101, 102, 104, 105, 106, 108, 111, 113, 114, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 139, 150 및 151.
시험 B
가을 거염벌레 (스포도프테라 프루기페르다 (제이.이. 스미스))의 방제를 평가하기 위해 시험 유닛은 내부에 4-5일령 옥수수 (메이즈) 식물을 갖는 소형 개방 용기로 이루어졌다. 여기에 곤충 먹이 조각 상의 10-15마리의 1일령 유충을 사전-침입시켰다.
시험 화합물을 제제화하고, 250 및/또는 50 ppm으로 분무하였다. 제제화된 시험 화합물의 분무 후에, 시험 유닛을 성장 챔버에서 6일 동안 25℃ 및 70% 상대 습도에서 유지시켰다. 이어서, 식물 섭식 손상을 소모된 잎에 기초하여 시각적으로 평가하고, 유충을 사멸률에 대해 평가하였다.
250 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 매우 우수한 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다 (40% 이하의 섭식 손상 및/또는 100% 사멸률): 2, 3, 5, 6, 7, 8, 11, 15, 18, 19, 21, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 33, 34, 35, 42, 43, 46, 47, 48, 50, 53, 55, 56, 57, 58, 61, 62, 63, 65, 66, 67, 68, 71, 72, 77, 81, 87, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 100, 104, 106, 114, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 126, 127, 128, 130, 131, 151 및 154.
50 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 매우 우수한 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다 (40% 이하의 섭식 손상 및/또는 100% 사멸률): 5, 7, 8, 21, 25, 48, 57, 62, 63, 65, 72, 92, 93, 94, 96, 120, 121, 122, 123, 124, 130, 151 및 154.
시험 C
접촉 및/또는 침투성 수단을 통해 옥수수멸구 (페레그리누스 마이디스 (애시메드))의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛은 내부에 3-4일령 옥수수 (메이즈) 식물을 갖는 소형 개방 용기로 이루어졌다. 백색 모래를 토양의 상부에 첨가한 후에 시험 화합물을 적용하였다.
시험 화합물을 제제화하고, 250 및/또는 50 ppm으로 분무하였다. 제제화된 시험 화합물의 분무 후에, 시험 유닛을 1시간 동안 건조되도록 한 다음, 이들에 ~15-20마리의 약충 (18- 내지 -21일령)을 사후-침입시켰다. 흑색의 차단 캡을 각각의 시험 유닛의 상부에 배치하고, 시험 유닛을 성장 챔버에서 6일 동안 22-24℃ 및 50-70% 상대 습도에서 유지시켰다. 이어서 각각의 시험 유닛을 곤충 사멸률에 대해 시각적으로 평가하였다.
250 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 적어도 80% 사멸률을 유발하였다: 1, 3, 4, 6, 7, 10, 15, 16, 18, 21, 22, 25, 27, 28, 29, 30, 32, 33, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 56, 57, 58, 61, 66, 67, 72, 75, 81, 90, 98, 104, 110, 111, 113, 114, 117, 118, 120, 122, 125, 127, 133, 135, 139 및 149.
50 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 적어도 80% 사멸률을 유발하였다: 1, 3, 6, 10, 16, 27, 28, 29, 30, 32, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 58, 61, 66, 72, 76, 81, 90, 94, 98, 104, 110, 111, 113, 120, 122 및 149.
시험 D
접촉 및/또는 침투성 수단을 통해 감자 매미충 (엠포아스카 파바에 (하리스))의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛은 내부에 5-6일령 솔레일 콩 식물 (초생엽 출아됨)을 갖는 소형 개방 용기로 이루어졌다. 백색 모래를 토양의 상부에 첨가하고, 초생엽 중 하나를 절제한 후에 시험 화합물을 적용하였다.
시험 화합물을 제제화하고, 250 및/또는 50 ppm으로 분무하였다. 제제화된 시험 화합물의 분무 후에, 시험 유닛을 1시간 동안 건조되도록 한 다음, 이들에 5마리의 감자 매미충 (18-내지-21일령 성충)을 사후-침입시켰다. 흑색의 차단 캡을 시험 유닛의 상부에 배치하고, 시험 유닛을 성장 챔버에서 6일 동안 20℃ 및 70% 상대 습도에서 유지시켰다. 이어서 각각의 시험 유닛을 곤충 사멸률에 대해 시각적으로 평가하였다.
250 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 적어도 80% 사멸률을 유발하였다: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 11, 16, 18, 21, 22, 23, 25, 27, 28, 29, 30, 32, 33, 34, 35, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 51, 56, 57, 58, 61, 62, 63, 64, 66, 68, 69, 71, 72, 75, 76, 77, 79, 81, 84, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 96, 97, 98, 100, 101, 104, 105, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 117, 118, 119, 120, 122, 124, 125, 127, 131, 135, 139, 145, 146 및 149.
50 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 적어도 80% 사멸률을 유발하였다: 1, 2, 3, 5, 6, 11, 25, 27, 28, 29, 30, 32, 34, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 57, 61, 62, 63, 66, 67, 68, 69, 71, 72, 75, 76, 77, 79, 81, 87, 88, 90, 91, 92, 93, 94, 96, 97, 98, 101, 106, 109, 114, 117, 118, 119, 120, 122, 124, 125, 126, 127 및 139.
시험 E
접촉 및/또는 침투성 수단을 통해 복숭아 혹 진딧물 (미주스 페르시카에 (술처))의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛은 내부에 12-15일령 무 식물을 갖는 소형 개방 용기로 이루어졌다. 여기에 재배 식물로부터 절제된 (잎 절단 방법) 잎 조각 상의 30-40마리의 진딧물을 시험 식물의 잎 상에 배치함으로써 사전-침입시켰다. 진딧물은 잎 조각이 건조됨에 따라 시험 식물 상으로 이동하였다. 사전-침입 후에, 시험 유닛의 토양을 모래 층으로 덮었다.
시험 화합물을 제제화하고, 250 및/또는 50 ppm으로 분무하였다. 제제화된 시험 화합물의 분무 후에, 각각의 시험 유닛을 1시간 동안 건조되도록 한 다음, 흑색의 차단 캡을 상부에 배치하였다. 시험 유닛을 성장 챔버에서 6일 동안 19-21℃ 및 50-70% 상대 습도에서 유지시켰다. 이어서 각각의 시험 유닛을 곤충 사멸률에 대해 시각적으로 평가하였다.
250 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 적어도 80% 사멸률을 유발하였다: 1, 3, 11, 16, 46, 76, 98, 109, 110, 111, 113, 114, 127 및 149.
50 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 적어도 80% 사멸률을 유발하였다: 3 및 76.
시험 F
접촉 및/또는 침투성 수단을 통해 목화 멜론 진딧물 (아피스 고시피이 (글로버))의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛은 내부에 5일령 오크라 식물을 갖는 소형 개방 용기로 이루어졌다. 여기에 잎 절단 방법에 따른 잎 조각 상의 30-40마리 곤충을 사전-침입시키고, 시험 유닛의 토양을 모래 층으로 덮었다.
시험 화합물을 제제화하고, 250 및/또는 50 ppm으로 분무하였다. 분무 후에, 시험 유닛을 6일 동안 19℃ 및 70% 상대 습도에서 유지시켰다. 이어서 각각의 시험 유닛을 곤충 사멸률에 대해 시각적으로 평가하였다.
250 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 적어도 80% 사멸률을 유발하였다: 1, 3, 25, 27, 30, 33, 50, 51, 57, 64, 76, 93, 94, 97, 98, 108, 110, 111, 113, 127, 133 및 135.
50 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 적어도 80% 사멸률을 유발하였다: 1, 3 및 76.
시험 G
접촉 및/또는 침투성 수단을 통해 꽃노랑총채벌레 (프란클리니엘라 옥시덴탈리스 (페르간드))의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛은 내부에 5-7일령 솔레일 콩 식물을 갖는 소형 개방 용기로 이루어졌다.
시험 화합물을 제제화하고, 250 및/또는 50 ppm으로 분무하였다. 분무 후에, 시험 유닛을 1시간 동안 건조되도록 한 다음, 약 60마리의 총채벌레 (성충 및 약충)를 각각의 유닛에 첨가하였다. 흑색의 차단 캡을 상부에 배치하고, 시험 유닛을 6일 동안 25℃ 및 45-55% 상대 습도에서 유지시켰다. 이어서 각각의 시험 유닛을 식물 손상 및 곤충 사멸률에 대해 시각적으로 평가하였다.
250 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 매우 우수한 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다 (30% 이하의 식물 손상 및/또는 100% 사멸률): 1, 3, 6 및 76.
50 ppm으로 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 하기 화합물이 매우 우수한 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다 (30% 이하의 식물 손상 및/또는 100% 사멸률): 1 및 3.
Claims (11)
- 화학식 1로부터 선택된 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염.
여기서 화학식 1의 화합물은 화학식 1-1의 화합물이고
;
여기서
a는 0, 1, 2, 또는 3이고;
X는 O 또는 S이고;
Y는 O 또는 S이고;
Z는 직접 결합이거나; 또는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 2개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 쇄 구성원을 함유하는 1- 내지 4-원자 쇄이고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 쇄 구성원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 쇄 구성원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 1- 내지 4-원자 쇄는 비치환되거나 또는 R5로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환되거나 또는 R5가 할로겐인 경우에 9개 이하의 할로겐으로 치환되고;
R1은 페닐 또는 피리디닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R4로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환된 것이고;
R2a 및 R2b는 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, C1-C3 알킬, C2-C3 알케닐 또는 C2-C3 알키닐이거나; 또는 R2a와 R2b는 함께, 탄소 원자 및 O, N 및 S(O)n으로부터 선택된 1개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하는 3- 내지 6-원 고리를 형성하고;
Q는 비치환되거나 또는 R6으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이고;
각각의 R3은 독립적으로 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노, 니트로, C(=O)OH, C(=O)NH2, SO2NH2, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C3-C7 시클로알킬, C3-C7 할로시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 할로알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C4-C8 할로시클로알킬알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 할로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐 또는 C2-C6 할로알킬카르보닐이고;
각각의 R4는 독립적으로 C1-C8 할로알킬티오, OCN, CHO, C(=S)NH2, SO2NH2, C(=O)R13, C(=O)OR13, NHR13, NR13R14, C(=O)NR16R14, C(=S)NR16R14, SO2NR16R14, OC(=O)R16, OC(=O)OR13, OC(=O)NR16R14, N(R16)C(=O)OR14, N(R16)C(=O)NR16R17, OSO2R13, OSO2NR16R17, NR16SO2R13, NR16SO2NR16R17, Si(R13R14R15), C(=NR16)R17, C(=NNR16R17)R18, C(=NN(C(=O)R14)R16)R17, C(=NN(C(=O)OR14)R16)R17, C(=NN(C(=O)NR16R17)R16)R17, C(=NOR16)NR16R17, ON=CR16R17, ONR16R17, S(=O)(=NR16)R17, SO2NR16C(=O)NR17R18, P(=X2)R13R14, OP(=X2)R13R14, OP(=X2)(OR13)R14, OP(=X2)(OR13)OR14, N=CR16R17, NR16N=CR17R18 , NR16NR17R18, NR16C(=X2)NR17R18, NR16C(=NR16)NR17R18, NR16NR16C(=X2)NR17R18 또는 NR16NR16SO2NR17R18이거나; 또는
각각의 R4는 독립적으로 C4-C10 알킬시클로알킬, C6-C14 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C8 시클로알케닐, C3-C8 시클로알콕시, C4-C10 시클로알킬알콕시, C3-C10 시클로알콕시알킬, C3-C10 시클로알콕시알콕시, C2-C8 알케닐옥시, C2-C8 알키닐옥시, C3-C8 시클로알킬티오, C3-C8 시클로알킬술피닐, C3-C8 시클로알킬술포닐, C4-C10 시클로알킬알킬티오, C4-C10 시클로알킬알킬술피닐, C4-C10 시클로알킬알킬술포닐, C2-C8 알케닐티오, C2-C8 알케닐술피닐, C2-C8 알케닐술포닐, C2-C8 알키닐티오, C2-C8 알키닐술피닐 또는 C2-C8 알키닐술포닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R12로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되거나; 또는
각각의 R4는 독립적으로 Z1Q1이거나;
각각의 R5는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C2-C3 알케닐, C2-C3 할로알케닐, C2-C3 알키닐, C(=O)OR8, C(=O)NR9R10 또는 Z1Q2이고;
각각의 R6은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R7, C(=O)OR8, C(=O)NR9R10, OR8, S(O)nR7, SO2NR9R10 또는 Si(R7)3이거나; 또는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C6 시클로알케닐, C2-C6 알킬카르보닐 또는 C2-C6 알콕시카르보닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R7, C(=O)OR8, C(=O)NR9R10, OR8, S(O)nR7, SO2NR9R10 및 Si(R7)3으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되고;
각각의 R7, R8, R9 및 R10은 독립적으로 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬 또는 C3-C6 시클로알케닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 할로알킬술피닐, C1-C4 할로알킬술포닐, C1-C4 알킬아미노, C2-C8 디알킬아미노, C3-C6 시클로알킬아미노, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐티오, C2-C6 알킬아미노카르보닐, C3-C8 디알킬아미노카르보닐 및 C3-C6 트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되거나; 또는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C6 시클로알케닐, 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 할로알킬술피닐, C1-C4 할로알킬술포닐, C1-C4 알킬아미노, C2-C8 디알킬아미노, C3-C6 시클로알킬아미노, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐티오, C2-C6 알킬아미노카르보닐, C3-C8 디알킬아미노카르보닐 및 C3-C6 트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되고;
각각의 Z1은 독립적으로 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 2개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 2개의 헤테로원자로부터 선택된 쇄 구성원을 함유하는 1- 내지 4-원자 쇄이고, 여기서 2개 이하의 탄소 원자 쇄 구성원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 쇄 구성원은 독립적으로 S(=O)n으로부터 선택되고, 각각의 1- 내지 4-원자 쇄는 비치환되거나 또는 R5로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 치환되거나 또는 R5가 할로겐인 경우에 9개 이하의 할로겐으로 치환되고;
각각의 X2는 독립적으로 O 또는 S이고;
각각의 Q1은 독립적으로 3- 내지 10-원 고리 또는 7- 내지 11-원 고리계이고, 각각의 고리 또는 고리계는 탄소 원자 및 2개 이하의 O, 2개 이하의 S 및 4개 이하의 N으로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 헤테로원자로부터 선택된 고리원을 함유하고, 여기서 3개 이하의 탄소 원자 고리원은 독립적으로 C(=O) 및 C(=S)로부터 선택되고, 황 원자 고리원은 독립적으로 S(=O)u(=NR19)z로부터 선택되고, 각각의 고리 또는 고리계는 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R7, C(=O)OR8, C(=O)NR9R10, OR8, S(O)nR7, SO2NR9R10, Si(R7)3 및 R11로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 4개 이하의 치환기로 임의로 치환되고;
각각의 Q2는 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R7, C(=O)OR8, C(=O)NR9R10, OR8, S(O)nR7, SO2NR9R10, Si(R7)3 및 R11로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환기로 치환되고;
각각의 R11은 독립적으로 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬 또는 C3-C6 시클로알케닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 할로알킬술피닐, C1-C4 할로알킬술포닐, C1-C4 알킬아미노, C2-C8 디알킬아미노, C3-C6 시클로알킬아미노, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐티오, C2-C6 알킬아미노카르보닐, C3-C8 디알킬아미노카르보닐 및 C3-C6 트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되거나; 또는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C6 시클로알케닐, 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬술피닐, C1-C4 알킬술포닐, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 할로알킬술피닐, C1-C4 할로알킬술포닐, C1-C4 알킬아미노, C2-C8 디알킬아미노, C3-C6 시클로알킬아미노, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐티오, C2-C6 알킬아미노카르보닐, C3-C8 디알킬아미노카르보닐 및 C3-C6 트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되고;
각각의 R12는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=O)R7, C(=O)OR8, C(=O)NR9R10, OR8, S(O)nR7, SO2NR9R10, Si(R7)3 또는 Z1Q2이고;
각각의 R13, R14 및 R15는 독립적으로 C2-C6 알키닐, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬 또는 C3-C6 시클로알케닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R12로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되거나; 또는 Q2이고;
각각의 R16, R17 및 R18은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C6-C10 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬 또는 C3-C6 시클로알케닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R12로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되거나; 또는 Q2이고;
각각의 R19는 독립적으로 H, 시아노, OCN, SCN, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C(=O)R13, C(=O)OR13, NHR13, NR13R14, C(=O)NR16R14, C(=S)NR16R14, SO2NR16R14, OC(=O)R16, OC(=O)OR13, OC(=O)NR16R14, N(R16)C(=O)R16, N(R16)C(=O)OR14, N(R16)C(=O)NR16R17, OSO2R13, OSO2NR16R17, NR16SO2R13, NR16SO2NR16R17, Si(R13R14R15) 또는 Z1Q2이거나; 또는 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C10 시클로알킬, C4-C10 알킬시클로알킬, C4-C10 시클로알킬알킬, C6-C14 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C8 시클로알케닐, C1-C8 알콕시, C3-C8 시클로알콕시, C4-C10 시클로알킬알콕시, C2-C8 알케닐옥시, C2-C8 알키닐옥시, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬술피닐, C1-C8 알킬술포닐, C3-C8 시클로알킬티오, C3-C8 시클로알킬술피닐, C3-C8 시클로알킬술포닐, C4-C10 시클로알킬알킬티오, C4-C10 시클로알킬알킬술피닐, C4-C10 시클로알킬알킬술포닐, C2-C8 알케닐티오, C2-C8 알케닐술피닐, C2-C8 알케닐술포닐, C2-C8 알키닐티오, C2-C8 알키닐술피닐 또는 C2-C8 알키닐술포닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 R12로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환되고;
각각의 n은 독립적으로 0, 1 또는 2이고;
S(=O)u(=NR19)z의 각각의 경우에서의 u 및 z는 독립적으로 0, 1 또는 2이고, 단 S(=O)u(=NR19)z의 각각의 경우에서의 u와 z의 합은 0, 1 또는 2이다. - 제1항에 있어서,
X 및 Y는 O이고,
R2a 및 R2b는 H인
화합물. - 제2항에 있어서,
Z는 직접 결합인
화합물. - 제3항에 있어서,
Q는
인
화합물. - 제4항에 있어서,
R1은 R4로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 치환기로 치환된 페닐이고;
R3은 F, Cl 또는 CH3이고;
a는 0 또는 1이고;
R6은 H, F, Cl, Br, CH3, CHF2 또는 CF3인
화합물. - 제1항의 화합물 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 성분을 포함하며, 임의로 적어도 1종의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제를 추가로 포함하는 조성물.
- 제6항에 있어서, 적어도 1종의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 아바멕틴, 아세페이트, 아세퀴노실, 아세타미프리드, 아크리나트린, 아피도피로펜, 아미도플루메트, 아미트라즈, 아베르멕틴, 아자디라크틴, 아진포스-메틸, 벤푸라카르브, 벤술탑, 비펜트린, 비페나제이트, 비스트리플루론, 보레이트, 부프로페진, 카르바릴, 카르보푸란, 카르탑, 카르졸, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 크로마페노지드, 클로펜테진, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 시클로프로트린, 시클록사프리드, 시플루메토펜, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 감마-시할로트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디아펜티우론, 디아지논, 디엘드린, 디플루벤주론, 디메플루트린, 디메히포, 디메토에이트, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에토펜프록스, 에톡사졸, 펜부타틴 옥시드, 페니트로티온, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로메토퀸, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루시트리네이트, 플루페네림, 플루페녹수론, 플루페녹시스트로빈, 플루엔술폰, 플루오피람, 플루피프롤, 플루피라디푸론, 플루발리네이트, 타우-플루발리네이트, 포노포스, 포르메타네이트, 포스티아제이트, 할로페노지드, 헵타플루트린, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 살곤충 비누, 이소펜포스, 루페누론, 말라티온, 메페르플루트린, 메타플루미존, 메타알데히드, 메타미도포스, 메티다티온, 메티오디카르브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메토플루트린, 모노크로토포스, 모노플루트린, 메톡시페노지드, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 노비플루무론, 옥사밀, 파라티온, 파라티온-메틸, 페르메트린, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미카르브, 프로페노포스, 프로플루트린, 프로파르기트, 프로트리펜부트, 피플루부미드, 피메트로진, 피라플루프롤, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 피리프롤, 피리프록시펜, 로테논, 리아노딘, 실라플루오펜, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 술프로포스, 술폭사플로르, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테플루벤주론, 테플루트린, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티오술탑-소듐, 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리클로르폰, 트리플루무론, 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)의 모든 균주, 곤충병원성 박테리아, 핵 다각체병(Nucleo polyhedrosis) 바이러스의 모든 균주, 곤충병원성 바이러스 및 곤충병원성 진균으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
- 제7항에 있어서, 적어도 1종의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 작용제가 아바멕틴, 아세타미프리드, 아크리나트린, 아피도피로펜, 아미트라즈, 아베르멕틴, 아자디라크틴, 벤푸라카르브, 벤술탑, 비펜트린, 부프로페진, 카르바릴, 카르탑, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르피리포스, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디엘드린, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에토펜프록스, 에톡사졸, 페니트로티온, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로메토퀸, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루페녹수론, 플루페녹시스트로빈, 플루엔술폰, 플루피프롤, 플루피라디푸론, 플루발리네이트, 포르메타네이트, 포스티아제이트, 헵타플루트린, 헥사플루무론, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 루페누론, 메페르플루트린, 메타플루미존, 메티오디카르브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시페노지드, 메토플루트린, 모노플루트린, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 옥사밀, 피플루부미드, 피메트로진, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리미노스트로빈, 피리프록시펜, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 술폭사플로르, 테부페노지드, 테트라메트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티오술탑-소듐, 트랄로메트린, 테트라메틸플루트린, 트리아자메이트, 트리플루무론, 바실루스 투린기엔시스의 모든 균주 및 핵 다각체병 바이러스의 모든 균주로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물.
- 무척추동물 해충 또는 그의 환경을 생물학적 유효량의 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 사람을 치료하는 방법을 제외하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법.
- 처리 전 종자의 0.0001 내지 1 중량%의 양의 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 처리된 종자.
- 삭제
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762503369P | 2017-05-09 | 2017-05-09 | |
US62/503,369 | 2017-05-09 | ||
US201762548489P | 2017-08-22 | 2017-08-22 | |
US62/548,489 | 2017-08-22 | ||
PCT/US2018/031097 WO2018208595A1 (en) | 2017-05-09 | 2018-05-04 | Mesoionic insecticides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20200004385A KR20200004385A (ko) | 2020-01-13 |
KR102604099B1 true KR102604099B1 (ko) | 2023-11-22 |
Family
ID=62555159
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020197036153A KR102604099B1 (ko) | 2017-05-09 | 2018-05-04 | 메소이온성 살곤충제 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11044910B2 (ko) |
EP (1) | EP3621964B1 (ko) |
JP (1) | JP7244441B2 (ko) |
KR (1) | KR102604099B1 (ko) |
CN (1) | CN110869370B (ko) |
BR (1) | BR112019023474B1 (ko) |
ES (1) | ES2912385T3 (ko) |
MX (1) | MX2019013133A (ko) |
WO (1) | WO2018208595A1 (ko) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020502110A (ja) * | 2016-12-16 | 2020-01-23 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫剤として使用するためのメソイオン性イミダゾピリジン類 |
BR112019021803A2 (pt) * | 2017-04-21 | 2020-05-05 | Bayer Ag | imidazopiridinas mesoiônicas como inseticidas |
EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2020239517A1 (en) | 2019-05-29 | 2020-12-03 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
CN113907084A (zh) * | 2021-11-30 | 2022-01-11 | 江苏钟山新材料有限公司 | 一种二氯噻吡嘧啶·烯啶虫胺油悬浮剂及其制备方法和应用 |
WO2024071393A1 (ja) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011017347A2 (en) | 2009-08-05 | 2011-02-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mesoionic pesticides |
WO2012106495A1 (en) | 2011-02-03 | 2012-08-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mesoionic pesticides |
WO2018189077A1 (de) * | 2017-04-12 | 2018-10-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Mesoionische imidazopyridine als insektizide |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
US3299566A (en) | 1964-06-01 | 1967-01-24 | Olin Mathieson | Water soluble film containing agricultural chemicals |
US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
US4144050A (en) | 1969-02-05 | 1979-03-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Micro granules for pesticides and process for their manufacture |
US3920442A (en) | 1972-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Water-dispersible pesticide aggregates |
US4172714A (en) | 1976-12-20 | 1979-10-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom |
GB2095558B (en) | 1981-03-30 | 1984-10-24 | Avon Packers Ltd | Formulation of agricultural chemicals |
DE3246493A1 (de) | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten |
US5180587A (en) | 1988-06-28 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
ES2166919T3 (es) | 1989-08-30 | 2002-05-01 | Kynoch Agrochemicals Proprieta | Preparacion de un dispositivo dosificador. |
AU651335B2 (en) | 1990-03-12 | 1994-07-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders |
EP0480679B1 (en) | 1990-10-11 | 1996-09-18 | Sumitomo Chemical Company Limited | Pesticidal composition |
US6406690B1 (en) | 1995-04-17 | 2002-06-18 | Minrav Industries Ltd. | Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes |
TW200724033A (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
TWI401023B (zh) * | 2008-02-06 | 2013-07-11 | Du Pont | 中離子農藥 |
TWI482771B (zh) * | 2009-05-04 | 2015-05-01 | Du Pont | 磺醯胺殺線蟲劑 |
KR20120050467A (ko) * | 2009-08-05 | 2012-05-18 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 메소이온성 살충제 |
UA107804C2 (en) * | 2009-08-05 | 2015-02-25 | Du Pont | Mixtures of pesticides mezoionnyh |
UA110924C2 (uk) * | 2009-08-05 | 2016-03-10 | Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані | Мезоіонні пестициди |
TWI528899B (zh) * | 2010-12-29 | 2016-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 中離子性殺蟲劑 |
MX2018006749A (es) * | 2015-12-03 | 2018-08-15 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 3-(acetil)-1-[(1,3-tiazol-5-il)metil]-1h-imidazo[1,2- a]piridin-4-io-2-olato halogenados mesoionicos y compuestos relacionados como insecticidas. |
JP2020502110A (ja) * | 2016-12-16 | 2020-01-23 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫剤として使用するためのメソイオン性イミダゾピリジン類 |
CN110770235A (zh) * | 2017-06-16 | 2020-02-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物 |
WO2019086474A1 (en) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active mesoionics heterocyclic compounds |
EP3636644A1 (de) * | 2018-10-11 | 2020-04-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Mesoionische imidazopyridine als insektizide |
-
2018
- 2018-05-04 EP EP18729821.1A patent/EP3621964B1/en active Active
- 2018-05-04 KR KR1020197036153A patent/KR102604099B1/ko active IP Right Grant
- 2018-05-04 ES ES18729821T patent/ES2912385T3/es active Active
- 2018-05-04 MX MX2019013133A patent/MX2019013133A/es unknown
- 2018-05-04 US US16/612,097 patent/US11044910B2/en active Active
- 2018-05-04 WO PCT/US2018/031097 patent/WO2018208595A1/en unknown
- 2018-05-04 JP JP2019561815A patent/JP7244441B2/ja active Active
- 2018-05-04 CN CN201880045654.2A patent/CN110869370B/zh active Active
- 2018-05-04 BR BR112019023474-8A patent/BR112019023474B1/pt active IP Right Grant
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011017347A2 (en) | 2009-08-05 | 2011-02-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mesoionic pesticides |
WO2012106495A1 (en) | 2011-02-03 | 2012-08-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mesoionic pesticides |
WO2018189077A1 (de) * | 2017-04-12 | 2018-10-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Mesoionische imidazopyridine als insektizide |
JP2020516630A (ja) | 2017-04-12 | 2020-06-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫剤として使用するためのメソイオン性イミダゾピリジン類 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3621964A1 (en) | 2020-03-18 |
BR112019023474A2 (pt) | 2020-06-30 |
WO2018208595A1 (en) | 2018-11-15 |
BR112019023474B1 (pt) | 2023-12-19 |
US20200093133A1 (en) | 2020-03-26 |
CN110869370A (zh) | 2020-03-06 |
ES2912385T3 (es) | 2022-05-25 |
EP3621964B1 (en) | 2022-03-02 |
JP7244441B2 (ja) | 2023-03-22 |
US11044910B2 (en) | 2021-06-29 |
KR20200004385A (ko) | 2020-01-13 |
MX2019013133A (es) | 2020-02-05 |
CN110869370B (zh) | 2023-04-11 |
JP2020519603A (ja) | 2020-07-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102648594B1 (ko) | 복소환 치환된 이환식 아졸계 농약 | |
JP7146005B2 (ja) | 二環式ピラゾール殺有害生物剤 | |
KR102536024B1 (ko) | 헤테로환-치환 이환 아졸 살충제 | |
KR102604099B1 (ko) | 메소이온성 살곤충제 | |
EP3390385B1 (en) | Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides | |
WO2016196280A1 (en) | Heterocycle-substituted bicyclic pesticides | |
KR20210057096A (ko) | 무척추동물 해충을 방제하기 위한 이속사졸린 화합물 | |
KR20210095899A (ko) | 무척추동물 해충을 방제하기 위한 메타-디아미드 화합물 | |
KR102389531B1 (ko) | 1-아릴-3-알킬피라졸 살충제 | |
JP2018531942A (ja) | 複素環で置換した二環式アゾール有害生物防除剤 | |
KR20200119843A (ko) | 무척추동물 해충을 방제하기 위한 나프탈렌 이속사졸린 화합물 | |
KR102447284B1 (ko) | 헤테로사이클-치환된 비시클릭 아졸 살충제 | |
KR20230137945A (ko) | 무척추동물 해충을 방제하기 위한 아졸 화합물 | |
KR20230048084A (ko) | 무척추동물 해충을 방제하기 위한 트리아졸론 화합물 | |
KR20220066910A (ko) | 메타-디아미드 살충제 | |
KR20220131952A (ko) | 메소이온성 살충제 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right |