KR20220131952A - 메소이온성 살충제 - Google Patents

Abstract

모든 기하 및 입체이성질체를 포함하는 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 및 염이 개시되어 있다:
[화학식 1]

상기 식에서, R¹, X, Q, R², n, R³ 및 R⁴는 본 개시내용에 정의된 바와 같다.
또한, 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물, 및 무척추동물 해충 또는 이의 환경을 생물학적 유효량의 본 개시내용의 화합물 또는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하기 위한 방법이 개시되어 있다.

Description

메소이온성 살충제

관련 출원에 대한 상호 참조

본 출원은 2020년 1월 24일에 출원된 미국 가출원 번호 62/965,183의 이익을 주장한다.

분야

본 개시내용은 농경학적 및 비농경학적 용도에 적합한 특정 치환된 메소이온성 화합물, 이들의 N-옥사이드, 염 및 조성물, 및 농경학적 및 비농경학적 환경 둘 모두에서 절지동물과 같은 무척추동물 해충을 방제하기 위한 이들의 사용 방법에 관한 것이다.

무척추동물 해충의 방제는 높은 작물 효율을 달성하는 데 매우 중요하다. 성장 중의 그리고 저장된 농경학적 작물에 대한 무척추동물 해충에 의한 손해는 생산성을 유의하게 감소시켜 소비자의 비용을 증가시킬 수 있다. 임업, 온실 작물, 관상용 작물, 묘목장 작물, 저장 식품 및 섬유 제품, 가축, 하우스홀드(household), 땟장(turf), 목재 제품, 및 공공 및 동물 건강에서 무척추동물 해충의 방제도 중요하다. 이러한 목적을 위해 많은 제품이 상업적으로 이용 가능하지만, 더 효과적이거나, 비용이 적게 들거나, 독성이 적거나, 환경적으로 더 안전하거나, 상이한 작용 부위를 갖는 신규 화합물이 계속 요구되고 있다.

PCT 특허 공개 WO 2011/017342 및 WO 2011/017334는 메소이온성 화합물 및 농업 환경에서 살충제로서의 이들의 용도를 개시하고 있다.

본 개시내용은 화학식 1의 화합물(모든 입체이성질체 포함), 이의 N-옥사이드 및 염, 이들을 함유하는 조성물 및 살충제로서의 이들의 용도에 관한 것이다:

[화학식 1]

상기 식에서,

R¹은 H, 할로겐, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, C₁-C₄ 알콕시 또는 C₁-C₄ 할로알콕시이고;

X는 CR⁴ 또는 N이고;

Q는 CH₂CN, 6-클로로-3-피리디닐 또는 2-클로로-5-티아졸릴이고;

각각의 R²는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₃-C₆ 사이클로알콕시, C₁-C₆ 알콕시알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬설피닐, C₁-C₆ 알킬설포닐, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬설피닐, 또는 C₁-C₆ 할로알킬설포닐이고;

n은 0, 1, 2 또는 3이고;

R⁴는 H, 할로겐, 시아노, 니트로, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬설피닐, C₁-C₆ 알킬설포닐, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬설피닐, 또는 C₁-C₆ 할로알킬설포닐이고;

R³은 C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 하이드록시알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬, C₃-C₆ 할로사이클로알킬, C₄-C₇ 알킬사이클로알킬, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬설피닐, C₁-C₆ 알킬설포닐, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬설피닐, 또는 C₁-C₆ 할로알킬설포닐로 임의로 치환된 페닐이고;

단, Q가 CH₂CN인 경우, R³은 H 및 CH₃이 아니다.

본 개시내용은 또한 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 조성물을 제공한다. 일 구현예에서, 본 개시내용은 또한 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 조성물을 제공하며, 상기 조성물은 임의로 적어도 하나의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제(예를 들어, 살진균제)를 추가로 포함한다.

본 개시내용은 또한 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염, 또는 상기 기재된 조성물, 및 분사제를 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 분무 조성물을 제공한다. 본 개시내용은 또한 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염, 또는 상기 구현예에 기재된 조성물, 하나 이상의 식품 재료, 임의로 유인물질, 및 임의로 습윤제를 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 미끼 조성물을 제공한다.

본 개시내용은 또한 상기 미끼 조성물 및 상기 미끼 조성물을 수용하도록 적합화된 하우징을 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 트랩 장치를 제공하고, 여기서, 상기 하우징은 무척추동물 해충이 개구부를 통과할 수 있는 크기의 적어도 하나의 개구부를 갖고 있어서 무척추동물 해충이 하우징 외부의 위치로부터 상기 미끼 조성물에 접근할 수 있고, 상기 하우징은 무척추동물 해충에 대한 잠재적인 또는 공지된 활동의 생육지(locus)에 또는 그 근처에 배치되도록 추가로 적합화된다.

본 개시내용은 무척추동물 해충 또는 이의 환경을 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염(예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 단계를 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 방법을 제공한다. 본 개시내용은 또한 무척추동물 해충 또는 이의 환경을 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 조성물과 접촉시키는 상기 방법에 관한 것이며, 상기 조성물은 임의로 생물학적 유효량의 적어도 하나의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제를 추가로 포함한다.

본 개시내용은 또한 종자를 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염(예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 단계를 포함하는 무척추동물 해충으로부터 종자를 보호하는 방법을 제공한다. 본 개시내용은 또한 처리된 종자에 관한 것이다. 본 개시내용은 또한 구충적 유효량의 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염(예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)을 동물에게 투여하는 단계를 포함하는 무척추동물 기생충 해충으로부터 동물을 보호하는 방법을 제공한다. 본 개시내용은 또한 무척추동물 해충으로부터 동물을 보호하는 데 있어서 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염(예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)의 용도를 제공한다.

본 개시내용은 또한 작물 식물, 작물 식물이 성장하는 종자 또는 작물 식물의 생육지(예를 들어, 성장 배지)를 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물(예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 단계를 포함하여 작물 식물의 활력을 증가시키는 방법을 제공한다.

일 구현예에서, 본원에 개시된 조성물은 액체 비료를 추가로 포함한다. 일부 구현예에서, 액체 비료는 수성 기반이다.

일 구현예에서, 본 개시내용은 본원에 개시된 조성물을 포함하는 토양 관주용 제형을 제공한다.

일 구현예에서, 본 개시내용은 본원에 개시된 조성물을 포함하는 분무 조성물을 제공한다. 일부 구현예에서, 분무 조성물은 분사제를 추가로 포함한다.

일 구현예에서, 본 개시내용은 본원에 개시된 조성물을 포함하는 미끼 조성물을 제공한다. 일 구현예에서, 미끼 조성물은 하나 이상의 식품 재료를 추가로 포함한다. 일 구현예에서, 미끼 조성물은 유인물질을 추가로 포함한다. 일 구현예에서, 미끼 조성물은 습윤제를 추가로 포함한다.

일 구현예에서, 본원에 개시된 조성물은 분진, 분말, 과립, 펠렛, 프릴(prill), 향정, 정제 또는 충전된 필름과 같은 고체 조성물이다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물은 고체 조성물이며 수분산성 또는 수용해성이다.

일 구현예에서, 점적 관개 시스템, 식재 중의 고랑, 휴대용 분무기, 배낭 분무기, 붐 분무기(boom sprayer), 지상 분무기, 항공 적용, 무인항공기, 또는 종자 처리에 사용하기 위한, 본원에 개시된 조성물을 포함하는 액체 또는 건조 제형.

일 구현예에서, 점적 관개 시스템, 식재 중의 고랑, 휴대용 분무기, 배낭 분무기, 붐 분무기, 지상 분무기, 항공 적용, 무인항공기, 또는 종자 처리에 사용하기 위한 본원에 개시된 조성물로서, 여기서, 상기 제형은 극소 부피(ultra-low volume)로 분무된다.

일 구현예에서, 본 개시내용은 또한 처리된 종자에 관한 것이다.

본원에 사용된 바와 같이, 용어 "포함하다(comprises)", "포함하는(comprising)", "포함하다(includes)", "포함하는(including)", "갖다", "갖는", "함유하다", "함유하는", "특징으로 하는" 또는 이들의 임의의 다른 변형은 명시적으로 표시된 임의의 제한을 조건으로 하여 비-배타적 포함을 포함하도록 의도된다. 예를 들어, 요소의 목록을 포함하는 조성물, 혼합물, 공정, 방법, 물품 또는 장치는 반드시 이들 요소로만 제한되는 것은 아니지만, 상기 조성물, 혼합물, 공정, 방법, 물품 또는 장치에 명백히 나열되지 않거나 이들에 고유한 다른 요소를 포함할 수 있다.

이행 어구 "로 이루어진"은 명시되지 않은 임의의 요소, 단계 또는 성분을 배제한다. 청구범위에 있는 경우, 그러한 어구는 일반적으로 이와 관련된 불순물을 제외하고 언급된 물질 이외의 물질의 포함에 대해 청구범위를 종결시킬 것이다. 어구 "로 이루어진"이 전문 바로 다음에 오는 것이 아니라 청구범위 본문의 절에 나타나는 경우, 이는 해당 절에 명시된 요소만 제한하고; 다른 요소는 전체적으로 청구범위에서 제외되지 않는다.

이행 어구 "로 본질적으로 이루어진"은 추가 물질, 단계, 특징, 성분 또는 요소가 청구범위의 기본적이고 신규한 특징(들)에 실질적으로 영향을 미치지 않는 한 문자 그대로 개시된 것들 이외에 물질, 단계, 특징, 성분 또는 요소를 포함하는 조성물, 방법 또는 장치를 정의하는 데 사용된다. 용어 "로 본질적으로 이루어진"은 "포함하는" 및 "로 이루어진" 사이의 중간 지점을 차지한다.

출원인이 "포함하는"과 같은 개방형 용어로 구현예 또는 이의 일부를 정의한 경우, (달리 언급되지 않는 한) 설명은 용어 "로 본질적으로 이루어진" 또는 "로 이루어진"을 사용하여 그러한 구현예 또한 설명하도록 해석되어야 한다는 것이 용이하게 이해되어야 한다.

또한, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, "또는"은 포괄적 논리합(inclusive or)이며, 배타적 논리합(exclusive or)이 아님을 지칭한다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 다음 중 어느 하나에 의해 충족된다: A는 참 (또는 존재함)이고, B는 거짓 (또는 존재하지 않음)이고, A는 거짓 (또는 존재하지 않음)이고, B는 참 (또는 존재함)이고, A 및 B 둘 모두는 참 (또는 존재함)이다.

또한, 본 개시내용의 요소 또는 성분 앞의 부정 관사는 요소 또는 성분의 실례(즉, 발생)의 수에 관하여 비제한적인 것으로 의도된다. 따라서, 부정관사는 하나 또는 적어도 하나를 포함하도록 판독되어야 하고, 요소 또는 성분의 단수어 형태는 또한 수가 명백히 단수임을 의미하지 않는 한 복수를 포함한다.

본 개시내용에서 언급된 바와 같이, 용어 "무척추동물 해충"은 해충으로서 경제적 유의성을 갖는 절지동물, 복족류, 선충 및 연충을 포함한다. 용어 "절지동물"은 곤충, 진드기, 거미, 전갈, 지네, 노래기, 공벌레 및 결합강(symphylan)을 포함한다. 용어 "복족류"는 달팽이, 민달팽이 및 기타 병안류(Stylommatophora)를 포함한다. 용어 "선충"은 식물 기생 선충류 및 동물에 기생하는 연충 선충류와 같은 선형동물문(phylum Nematoda)의 구성원을 포함한다. 용어 "연충"은 모든 기생 벌레, 예컨대 회충(선형동물문), 심장사상충(선형동물문, 쌍선강(class Secernentea)), 흡충류(편형동물문, 흡충강(class Tematoda)), 구두충류(구두동물문) 및 촌충류(편형동물문, 촌충강(class Cestoda))를 포함한다.

본 개시내용의 문맥에서 "무척추동물 해충 방제"는 무척추동물 해충 발생의 억제(사멸률, 섭식 감소, 및/또는 교배 중단 포함)를 의미하며, 관련된 표현은 유사하게 정의된다.

용어 "농경학적"은 식품 및 섬유에 대한 것과 같은 농작물의 생산을 지칭하며, 옥수수 또는 곡물, 대두 및 기타 콩류, 벼, 곡류(예를 들어, 밀, 귀리, 보리, 호밀 및 벼), 엽채류(예를 들어, 상추, 양배추, 및 기타 평지 작물(cole crop)), 과채류(예를 들어, 토마토, 후추, 가지, 십자화과 식물 및 조롱박), 감자, 고구마, 포도, 목화, 나무 열매류(예를 들어, 인과류(pome), 핵과류(stone) 및 감귤류), 작은 과실(예를 들어, 베리류 및 체리류) 및 기타 특수 작물(예를 들어, 카놀라, 해바라기 및 올리브)의 성장을 포함한다.

용어 "비농경학적"은 농작물 이외의 것, 예컨대 원예 작물(예를 들어, 경작지에서 재배되지 않는 온실, 묘목장 또는 관상용 식물), 주거지용, 농업용, 상업용 및 산업용 구조체, 땟장(예를 들어, 잔디 농장(sod farm), 목초지, 골프 코스, 잔디밭, 운동장 등), 목제품, 저장 제품, 산림 농업 및 초목 관리, 공중 보건(즉, 인간) 및 동물 건강(예를 들어, 길들여진 동물, 예컨대 애완동물, 가축 및 가금류, 길들여지지 않은 동물, 예컨대 야생 생물) 적용을 지칭한다.

용어 "작물 활력"은 작물 식물의 성장 속도 또는 바이오매스 축적(biomass accumulation)을 지칭한다. "활력의 증가"는 미처리 대조군 작물 식물에 대한 작물 식물의 성장 또는 바이오매스 축적의 증가를 지칭한다. 용어 "작물 수득률"은 작물 식물을 수확한 후 획득한 양과 질 둘 모두의 측면에서 작물 재료 수익률을 지칭한다. "작물 수득률의 증가"는 미처리 대조군 작물 식물에 대한 작물 수득률의 증가를 지칭한다.

용어 "생물학적 유효량"은 무척추동물 해충에 의한 손상으로부터 식물을 보호하거나 다른 원하는 효과(예를 들어, 식물 활력 증가)를 위해 방제될 무척추동물 해충 또는 이의 환경, 또는 식물, 식물이 성장하는 종자, 또는 식물의 생육지(locus)(예를 들어, 성장 배지)에 적용되는(즉, 이와 접촉되는) 경우 원하는 생물학적 효과를 발생시키기에 충분한 생물학적 활성 화합물(예를 들어, 화학식 1의 화합물)의 양을 지칭한다.

일반적으로 분자 단편(즉, 라디칼)이 일련의 원자 기호(예를 들어, C, H, N, O 및 S)로 표시될 때 암시적 부착점 또는 부착점들은 당업자에 의해 용이하게 인식될 것이다. 본원의 일부 경우에, 특히 대안적인 부착점들이 가능할 경우, 부착점 또는 부착점들은 하이픈 ("-")으로 명시적으로 나타낼 수 있다. 예를 들어, "-NCS"는 부착점이 질소 원자라는 것을 나타낸다(즉, 티오시아네이토가 아닌 이소티오시아네이토).

본원에 사용된 바와 같이, 용어 "알킬화제"는 탄소-함유 라디칼이 탄소 원자를 통해 할로겐화물 또는 설포네이트와 같은 이탈기에 결합된 화합물을 지칭하며, 이는 상기 탄소 원자에 친핵체의 결합에 의해 치환될 수 있다. 달리 나타내지 않는 한, 용어 "알킬화"는 탄소-함유 라디칼을 알킬로 제한하지 않으며; 알킬화제에서 탄소-함유 라디칼은, 예를 들어, R²에 대해 명시된 다양한 탄소-결합된 치환체 라디칼을 포함한다.

상기 인용에서, 단독으로 또는 "알킬티오" 또는 "할로알킬"과 같은 합성어로 사용되는 용어 "알킬"은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 또는 상이한 부틸, 펜틸 또는 헥실 이성질체와 같은 직쇄 또는 분지형 알킬을 포함한다. "알콕시"는, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, i-프로필옥시, 및 상이한 부톡시, 펜톡시 및헥실옥시 이성질체를 포함한다. "알콕시알킬"은 알킬 상의 알콕시 치환을 나타낸다. "알콕시알킬"의 예는 CH₃OCH₂, CH₃OCH₂CH₂, CH₃CH₂OCH₂, CH₃CH₂CH₂OCH₂ 및 CH₃CH₂OCH₂CH₂를 포함한다. "알콕시알콕시"는 또 다른 알콕시 모이어티 상의 알콕시 치환을 나타낸다.

용어 "알킬티오"는 메틸티오, 에틸티오, 및 상이한 프로필티오, 부틸티오, 펜틸티오 및 헥실티오 이성질체와 같은 직쇄 및 분지형 알킬티오 모이어티를 포함한다. "알킬설피닐"은 알킬설피닐 기의 에난티오머 둘 모두를 포함한다. "알킬설피닐"의 예는 CH₃S(=O), CH₃CH₂S(=O), CH₃CH₂CH₂S(=O), (CH₃)₂CHS(=O), 및 상이한 부틸설피닐, 펜틸설피닐 및 헥실설피닐 이성질체를 포함한다. "알킬설포닐"의 예는 CH₃S(=O)₂, CH₃CH₂S(=O)₂, CH₃CH₂CH₂S(=O)₂, (CH₃)₂CHS(=O)₂, 및 상이한 부틸설포닐, 펜틸설포닐 및 헥실설포닐 이성질체를 포함한다.

"사이클로알킬"은, 예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실을 포함한다. 용어 "알킬사이클로알킬"은 사이클로알킬 모이어티 상의 알킬 치환을 나타내고, 예를 들어, 에틸사이클로프로필, i-프로필사이클로부틸, 메틸사이클로펜틸 및 메틸사이클로헥실을 포함한다. 용어 "사이클로알콕시"는, 예를 들어, 사이클로펜틸옥시 및 사이클로헥실옥시를 포함하는, 산소 원자에 부착되고 이를 통해 연결된 사이클로알킬을 나타낸다.

용어 "할로겐"은 단독으로 또는 "할로알킬"과 같은 합성어로, 또는 "할로겐으로 치환된 알킬"과 같은 설명에서 사용되는 경우, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다. 또한, "할로알킬"과 같은 합성어에서 사용되거나 "할로겐으로 치환된 알킬"과 같은 설명에서 사용되는 경우, 상기 알킬은 동일하거나 상이할 수 있는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있다. "할로알킬" 또는 "할로겐으로 치환된 알킬"의 예는 F₃C-, ClCH₂-, CF₃CH₂- 및 CF₃CCl₂-를 포함한다. 용어 "할로사이클로알킬", "할로알콕시", "할로알킬티오", "할로알킬설피닐", "할로알킬설포닐" 등은 용어 "할로알킬"과 유사하게 정의된다. "할로알콕시"의 예는 CF₃O-, CCl₃CH₂O-, HCF₂CH₂CH₂O- 및 CF₃CH₂O-를 포함한다. "할로알킬티오"의 예는 CCl₃S-, CF₃S-, CCl₃CH₂S- 및 ClCH₂CH₂CH₂S-를 포함한다.

"하이드록시알킬"은 하나의 하이드록시 기로 치환된 알킬 기를 나타낸다. "하이드록시알킬"의 예는 HOCH₂CH₂, CH₃CH₂(OH)CH 및 HOCH₂CH₂CH₂CH₂를 포함한다.

치환체 기에서 총 탄소 원자 수는 "C_i-C_j" 접두사로 나타내고, 여기서, i 및 j는 1 내지 10의 숫자이다. 예를 들어, C₁-C₆ 알킬설포닐은 메틸설포닐 내지 헥실설포닐을 나타내고; C₂ 알콕시알킬은 CH₃OCH₂-를 나타내고; C₃ 알콕시알킬은, 예를 들어, CH₃CH(OCH₃)-, CH₃OCH₂CH₂- 또는 CH₃CH₂OCH₂-를 나타내고; C₄ 알콕시알킬은 총 4개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시 기로 치환된 알킬 기의 다양한 이성질체를 나타내고, 예로는 CH₃CH₂CH₂OCH₂- 및 CH₃CH₂OCH₂CH₂-를 포함한다.

고리와 같은 기와 관련된 "비치환된"이라는 용어는 기가 화학식 1의 나머지에 대한 하나 이상의 부착 이외의 어떠한 치환체도 갖지 않음을 의미한다. 용어 "임의로 치환된"은 치환체의 수가 0일 수 있음을 의미한다. 달리 나타내지 않는 한, 임의로 치환된 기는 수소 원자를 임의의 이용 가능한 탄소 또는 질소 원자 상의 수소가 아닌 치환체로 대체함으로써 수용될 수 있는 만큼 많은 임의의 치환체로 치환될 수 있다. 통상적으로, 임의의 치환체 (존재하는 경우)의 수는 1 내지 3의 범위이다. 본원에 사용된 바와 같이, 용어 "임의로 치환된"은 "치환된 또는 비치환된"이라는 어구 또는 "(비)치환된"이라는 용어과 상호교환적으로 사용된다.

화합물이 상기 치환체의 수가 변할 수 있음을 나타내는 아래 첨자를 갖는 치환체로 치환되는 경우(예를 들어, n이 1 내지 3인 화학식 1에서 (R²)_n), 달리 나타내지 않는 한 상기 치환체는 정의된 치환체의 군으로부터 독립적으로 선택된다. 또한, 아래 첨자가 범위, 예를 들어, (R)_i-j를 나타내는 경우, 치환체의 수는 i와 j(포함) 사이의 정수로부터 선택될 수 있다. 기가 수소일 수 있는 치환체, 예를 들어, R⁴를 포함하는 경우, 이 치환체가 수소로 취해질 경우, 이는 상기 기가 비치환된 것과 동등한 것으로 인식된다. 가변 기가 위치, 예를 들어, n이 0일 수 있는 화학식 1에서 (R²)_n에 임의로 부착된 것으로 나타나는 경우, 가변 기의 정의에 언급되지 않은 경우에도 수소가 해당 위치에 있을 수 있다. 기 상의 하나 이상의 위치가 "치환되지 않은" 또는 "비치환된"이라고 하는 경우, 수소 원자가 부착되어 임의의 자유 원자가를 차지한다.

본 개시내용에서 치환체의 명명은 화학 구조를 당업자에게 정확하게 전달함에 있어 간결성을 제공하는 인식된 용어를 사용한다. 간결함을 위해, 위치 기술어(locant descriptor)는 생략될 수 있다. 본원의 일부 경우에. 치환체(예를 들어, R²)의 부착점 또는 부착점들은 차이가 의미에 영향을 미치지 않는 경우 화학 초록 명명 시스템(Chemical Abstracts naming system)과 상이할 수 있는 위치 번호로 나타낸다.

달리 나타내지 않는 한, 화학식 1의 성분으로서의 "고리" 또는 "고리 시스템"은 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭이다. 용어 "고리 시스템"은 2개 이상의 융합된 고리를 나타낸다. 용어 "바이사이클릭 고리 시스템" 및 "융합된 바이사이클릭 고리 시스템"은 "오르토-융합된", "가교된 바이사이클릭" 또는 "스피로사이클릭"일 수 있는 2개의 융합된 고리로 이루어진 고리 시스템을 나타낸다. "오르토-융합된 바이사이클릭 고리 시스템"은 2개의 구성 고리가 공통으로 2개의 인접한 원자를 갖는 고리 시스템을 나타낸다. "가교된 바이사이클릭 고리 시스템"은 하나 이상의 원자의 세그먼트를 고리의 비인접한 고리 구성원에 결합하여 형성된다. "스피로사이클릭 고리 시스템"은 고리의 동일한 고리 구성원에 2개 이상의 원자의 세그먼트를 결합하여 형성된다. 용어 "고리 구성원"은 고리 또는 고리 시스템의 백본을 형성하는 원자 또는 기타 모이어티(예를 들어, C(=O), C(=S), S(O) 또는 S(O)₂)를 지칭한다.

용어 "카보사이클릭 고리", "카보사이클" 또는 "카보사이클릭 고리 시스템"은 고리 백본을 형성하는 원자가 탄소로부터만 선택되는 고리 또는 고리 시스템을 나타낸다. 용어 "헤테로사이클릭 고리", "헤테로사이클" 또는 "헤테로사이클릭 고리 시스템"은 고리 백본을 형성하는 적어도 하나의 원자가 탄소가 아닌, 예를 들어 질소, 산소 또는 황인 고리 또는 고리 시스템을 나타낸다. 전형적으로 헤테로사이클릭 고리는 4개 이하의 질소 원자, 2개 이하의 산소 및 2개 이하의 황을 포함한다. 달리 나타내지 않는 한, 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리는 포화 또는 불포화 고리일 수 있다. "포화"는 단일 결합에 의해 서로 연결된 원자로 이루어진 백본을 갖는 고리를 지칭하고; 달리 명시되지 않는 한, 나머지 원자가는 수소 원자가 차지한다. 달리 언급되지 않는 한, "불포화 고리"는 부분적으로 불포화되거나 완전히 불포화될 수 있다. "완전 불포화 고리"라는 표현은 원자가 결합 이론에 따라 고리 내의 원자 사이의 결합이 단일 또는 이중 결합이고 또한 고리 내의 원자 사이의 결합이 이중 결합이 연이어져 있지 않고 (즉, C=C=C 또는 C=C=N 없음) 가능한 한 많은 이중 결합을 포함하는 원자의 고리를 의미한다. 용어 "부분 불포화 고리"는 이중 결합을 통해 인접한 고리 구성원에 결합된 적어도 하나의 고리 구성원을 포함하는 고리를 나타내며, 개념적으로는, 존재하는 이중 결합(즉, 이의 부분적으로 불포화된 형태로)의 수를 초과하는 인접한 고리 구성원 사이에 다수의 연이어져 있지 않은 이중 결합(즉, 이의 완전 불포화된 대응 형태로)을 잠재적으로 수용한다.

달리 나타내지 않는 한, 헤테로사이클릭 고리 및 고리 시스템은 상기 탄소 또는 질소 상의 수소를 대체함으로써 임의의 사용 가능한 탄소 또는 질소를 통해 부착될 수 있다.

"방향족"은 각각의 고리 원자가 본질적으로 동일한 평면에 있고 고리 평면에 수직인 p-오비탈을 가지며, 여기서, n이 양의 정수인 (4n + 2)개의 π 전자가 고리와 연관되어 휘켈의 법칙을 따른다. 용어 "방향족 고리 시스템"은 고리 시스템의 적어도 하나의 고리가 방향족인 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리 시스템을 나타낸다. 완전 불포화 카보사이클릭 고리가 휘켈의 법칙을 만족하는 경우, 상기 고리는 "방향족 고리" 또는 "방향족 카보사이클릭 고리"로도 불린다.

용어 "방향족 카보사이클릭 고리 시스템"은 고리 시스템의 적어도 하나의 고리가 방향족인 카보사이클릭 고리 시스템을 나타낸다. 완전 불포화 헤테로사이클릭 고리가 휘켈의 법칙을 만족하는 경우, 상기 고리는 "헤테로방향족 고리", "방향족 헤테로사이클릭 고리" 또는 "헤테로사이클릭 방향족 고리"로도 불린다. 용어 "방향족 헤테로사이클릭 고리 시스템"은 고리 시스템의 적어도 하나의 고리가 방향족인 헤테로사이클릭 고리 시스템을 나타낸다. 용어 "비방향족 고리 시스템"은 고리 시스템에서 어떠한 고리도 방향족이 아닌 경우 완전히 포화될 수 있을 뿐만 아니라 부분적으로 또는 완전히 불포화될 수 있는 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리 시스템을 나타낸다. 용어 "비방향족 카보사이클릭 고리 시스템"은 고리 시스템에서 어떠한 고리도 방향족이 아닌 카보사이클릭 고리를 나타낸다. 용어 "비방향족 헤테로사이클릭 고리 시스템"은 고리 시스템에서 어떠한 고리도 방향족이 아닌 헤테로사이클릭 고리 시스템을 나타낸다.

헤테로사이클릭 고리와 관련하여 용어 "임의로 치환된"은 비치환되거나 비치환된 유사체에 의해 보유되는 생물학적 활성을 소멸시키지 않는 적어도 하나의 수소가 아닌 치환체를 갖는 기를 지칭한다. 본원에 사용된 바와 같이, 달리 나타내지 않는 한 다음 정의가 적용될 것이다. 용어 "임의로 치환된"은 "치환된 또는 비치환된"이라는 어구 또는 "(비)치환된"이라는 용어와 상호교환적으로 사용된다. 달리 나타내지 않는 한, 임의로 치환된 기는 기의 각 치환 가능한 위치에 치환체를 가질 수 있고, 각 치환은 서로 독립적이다.

화학식 1에 도시된 바와 같이, 각각의 R²는 6원 방향족 고리로 지정된 고리에 결합되며, 여기서, X는 CR⁴ 또는 N이다. 본 개시내용의 일 구현예에서, R²는 고리를 화학식 1의 나머지에 연결하는 고리 구성원에 대해 원위인 고리 구성원에 결합된다. 제시 1에 도시된 바와 같이, 6원 방향족 고리에서, 고리를 화학식 1의 나머지에 연결하는 고리 구성원에 대해 원위인 고리 구성원은 2개의 고리 결합을 통해 연결 고리 구성원에 연결된다.

제시 1

화학식 1에서 임의의 R² 원위 치환

당업자는 화학식 1의 화합물에서 R²로의 치환에 이용 가능한 원위 고리 구성원이 하나뿐이라는 것을 인식할 것이다. 다른 원위 고리 구성원은 알킨에 결합된다.

방향족 및 비방향족 헤테로사이클릭 고리 및 고리 시스템의 제조를 가능하게 하는 다양한 합성 방법이 당업계에 공지되어 있으며; 광범위한 검토를 위해 하기 문헌을 참조한다: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1984(전 8권) 및 Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1996(전 12권).

화학식 1의 화합물은 메소이온성 내부 염이다. 당업계에서 "양쪽성 이온"으로도 알려져 있는 "내부 염"은 전자적으로 중성인 분자이지만 원자가 결합 이론에 따라 각 원자가 결합 구조의 상이한 원자에 형식적인 양전하와 음전하를 가지고 있다. 또한, 화학식 1의 화합물의 분자 구조는 하기 나타낸 6개의 원자가 결합 구조로 나타낼 수 있으며, 각각에는 상이한 원자에 형식적인 양전하 및 음전하가 배치되어 있다. 이러한 공명 때문에, 화학식 1의 화합물은 또한 "메소이온성"으로 기술된다. 단순함을 위해 화학식 1의 분자 구조는 본원에서 단일 원자가 결합 구조로 도시되지만, 이러한 특정 원자가 결합 구조는 화학식 1의 화합물의 분자에서의 결합과 관련된 6개의 원자가 결합 구조를 모두 나타내는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 본원에서 화학식 1에 대한 언급은 달리 명시되지 않는 한 제시 2에 도시된 바와 같은 6개의 모든 적용 가능한 원자가 결합 구조 및 기타(예를 들어, 분자 궤도 이론) 구조에 관한 것이다.

제시 2

본 개시내용의 화합물은 하나 이상의 입체이성질체로서 존재할 수 있다. 입체이성질체는 동일한 구성의 이성질체이지만 공간에서 이들의 원자의 배열이 상이하며 에난티오머, 부분입체이성질체, 시스- 및 트랜스-이성질체(기하 이성질체로도 공지되어 있음) 및 회전장애 이성질체를 포함한다. 회전장애 이성질체는 회전 장벽이 이성질체 종의 단리를 허용할 만큼 충분히 높은 단일 결합에 대한 제한된 회전으로부터 발생한다. 당업자는 하나의 입체이성질체가 다른 입체이성질체(들)에 비해 풍부하거나 다른 입체이성질체(들)로부터 분리되는 경우 더 활성일 수 있고/있거나 유익한 효과를 나타낼 수 있음을 인식할 것이다. 추가로, 당업자는 상기 입체이성질체를 분리, 풍부화 및/또는 선택적으로 제조하는 방법을 알고 있다. 입체이성질체의 모든 양태에 대한 포괄적인 논의에 대해서는 문헌[Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994]을 참조한다.

본 개시내용의 화합물은 입체이성질체의 혼합물, 개별 입체이성질체, 또는 광학 활성 형태로서 존재할 수 있다. 본 출원의 구조식 또는 언어가 특정 시스- 또는 트랜스-이성질체 또는 키랄 중심의 배열을 구체적으로 지정하지 않는 한, 본 개시내용의 범위는 이러한 모든 이성질체 자체뿐만 아니라 시스- 및 트랜스-이성질체의 혼합물, 부분입체이성질체의 혼합물 및 에난티오머(광학 이성질체)의 라세미 혼합물도 포함하도록 의도된다. 본원에 그려진 분자 묘사는 입체화학을 묘사하기 위한 표준 관례를 따른다. 입체배열을 나타내기 위해, 도면의 평면으로부터 관찰자를 향해 돌출하는 결합은 쐐기의 넓은 끝이 도면의 평면으로부터 관찰자를 향해 돌출하는 원자에 부착된 솔리드 쐐기로 표기된다. 도면의 평면 아래로 그리고 관찰자로부터 멀어지는 결합은 쐐기의 좁은 끝이 관찰자로부터 멀리 떨어진 원자에 부착되는 파선 쐐기로 표시된다. 일정한 너비의 선은 실선 또는 파선 쐐기로 나타낸 결합에 대해 반대 방향 또는 중간 방향의 결합을 나타낸다; 일정한 너비의 선은 또한 특정 입체배열이 지정되지 않도록 의도된 분자 또는 분자의 일부에서의 결합을 묘사한다.

당업자는 질소가 산화물로의 산화를 위해 이용 가능한 고립 쌍을 필요로 하기 때문에 모든 질소-함유 헤테로사이클이 N-옥사이드를 형성할 수 있는 것이 아니라는 것을 인식할 것이며; 당업자는 N-옥사이드를 형성할 수 있는 질소-함유 헤테로사이클을 인식할 것이다. 당업자는 또한 3차 아민이 N-옥사이드를 형성할 수 있음을 인식할 것이다. 헤테로사이클 및 3차 아민의 N-옥사이드 제조를 위한 합성 방법은 헤테로사이클 및 3차 아민을 퍼옥시산, 예컨대 과아세트산 및 3-클로로퍼벤조산(MCPBA), 과산화수소, 알킬 하이드로퍼옥사이드, 예컨대 t-부틸 하이드로퍼옥사이드, 과붕산나트륨, 및 디옥시란, 예컨대 디메틸디옥시란으로 산화시키는 단계를 포함하여 당업자에게 매우 잘 알려져 있다. N-옥사이드를 제조하는 이러한 방법은 문헌에서 광범위하게 설명되고 검토되었는데, 예를 들어, 하기 문헌을 참조한다: T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; and G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press.

당업자는 환경에서 및 생리학적 조건 하에 화합물의 염이 이들의 상응하는 비염(nonsalt) 형태와 평형을 이루기 때문에 염이 비염 형태의 생물학적 유용성을 공유한다는 것을 인식한다. 따라서, 화학식 1의 화합물의 매우 다양한 염이 무척추동물 해충의 방제에 유용하다. 화학식 1의 화합물의 염은 브롬화수소산, 염산, 질산, 인산, 황산, 아세트산, 부티르산, 푸마르산, 락트산, 말레산, 말론산, 옥살산, 프로피온산, 살리실산, 타르타르산, 4-톨루엔설폰산 또는 발레르산과 같은 무기산 또는 유기산과의 산 부가염을 포함한다. 화학식 1의 화합물이 카복실산 또는 페놀과 같은 산성 모이어티를 포함하는 경우, 염은 또한 유기 또는 무기 염기, 예컨대 피리딘, 트리에틸아민 또는 암모니아와 함께 형성된 것들, 또는 나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘, 마그네슘 또는 바륨의 아미드, 수소화물, 수산화물 또는 탄산염을 포함한다. 따라서, 본 개시내용은 화학식 1로부터 선택된 화합물, 이의 N-옥사이드 및 적합한 염을 포함한다.

화학식 1로부터 선택된 화합물, 이의 입체이성질체, 토토머, N-옥사이드 및 염은 전형적으로 하나 초과의 형태로 존재하고, 따라서 화학식 1은 화학식 1이 나타내는 화합물의 모든 결정질 및 비결정질 형태를 포함한다. 비결정질 형태는 왁스 및 검과 같은 고체인 구현예뿐만 아니라 용액 및 용융물과 같은 액체인 구현예를 포함한다. 결정질 형태는 본질적으로 단결정 유형을 나타내는 구현예 및 다형체(즉, 상이한 결정질 유형)의 혼합물을 나타내는 구현예를 포함한다. 용어 "다형체"는 상이한 결정질 형태로 결정화할 수 있는 화합물의 특정 결정질 형태를 지칭하며, 이러한 형태는 결정 격자에서 분자의 상이한 배열 및/또는 형태를 갖는다. 다형체는 동일한 화학적 조성을 가질 수 있지만, 이들은 격자에서 약하게 또는 강하게 결합될 수 있는 공결정화된 물 또는 기타 분자의 존재 또는 부재로 인해 조성이 상이할 수도 있다. 다형체는 결정 형상, 밀도, 경도, 색상, 화학적 안정성, 융점, 흡습성, 현탁성, 용해 속도 및 생물학적 이용 가능성과 같은 화학적, 물리적 및 생물학적 성질이 상이할 수 있다. 당업자는 화학식 1로 표시되는 화합물의 다형체가 또 다른 다형체 또는 화학식 1로 표시되는 동일한 화합물의 다형체의 혼합물에 비해 유익한 효과(예를 들어, 유용한 제형의 제조에 대한 적합성, 개선된 생물학적 성능)를 나타낼 수 있음을 인식할 것이다. 화학식 1로 표시되는 화합물의 특정 다형체의 제조 및 단리는, 예를 들어, 선택된 용매 및 온도를 사용한 결정화를 포함하는 당업자에게 알려진 방법에 의해 달성될 수 있다. 다형성에 대한 포괄적인 논의에 대해서 문헌[R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006]을 참조한다.

요약에 기재된 바와 같은 본 개시내용의 구현예는 이하에 기재된 것들을 포함한다. 하기 구현예에서, 화학식 1은 이의 입체이성질체, N-옥사이드 및 염을 포함하고, "화학식 1의 화합물"에 대한 언급은 구현예에서 추가로 정의되지 않는 한 요약에 명시된 치환체의 정의를 포함한다.

구현예 1. 화학식 1의 화합물로서, R¹이 H, 할로겐, C₁-C₄ 알킬 또는 C₁-C₄ 알콕시인 화합물.

구현예 2. 구현예 1에 있어서, R¹이 H, 할로겐, C₁-C₂ 알킬 또는 C₁-C₂ 알콕시인 화합물.

구현예 3. 구현예 2에 있어서, R¹이 H, 할로겐, CH₃ 또는 OCH₃인 화합물.

구현예 4. 구현예 3에 있어서, R¹이 H, Cl, CH₃ 또는 OCH₃인 화합물.

구현예 5. 구현예 4에 있어서, R¹이 H인 화합물.

구현예 6. 구현예 4에 있어서, R¹이 Cl인 화합물.

구현예 7. 구현예 4에 있어서, R¹이 CH₃인 화합물.

구현예 8. 구현예 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, X가 N인 화학식 1의 화합물.

구현예 9. 구현예 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, X가 CR⁴인 화학식 1의 화합물.

구현예 9A. 구현예 9에 있어서, R⁴가 H, 할로겐, 시아노, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시 또는 C₁-C₆ 할로알콕시인 화합물.

구현예 9B. 구현예 9A에 있어서, R⁴가 H, 할로겐, C₁-C₄ 알킬 또는 C₁-C₆ 알콕시인 화합물.

구현예 9C. 구현예 9B에 있어서, R⁴가 H, 할로겐, C₁-C₂ 알킬 또는 C₁-C₂ 알콕시인 화합물.

구현예 9D. 구현예 9C에 있어서, R⁴가 H, 할로겐, CH₃ 또는 OCH₃인 화합물.

구현예 9E. 구현예 9D에 있어서, R⁴가 H, Cl, F, CH₃ 또는 OCH₃인 화합물.

구현예 9F. 구현예 9E에 있어서, R⁴가 H인 화합물.

구현예 9G. 구현예 9E에 있어서, R⁴가 Cl인 화합물.

구현예 9H. 구현예 9E에 있어서, R⁴가 F인 화합물.

구현예 9I. 구현예 9E에 있어서, R⁴가 CH₃ 또는 OCH₃인 화합물.

구현예 9J. 구현예 9I에 있어서, R⁴가 CH₃인 화합물.

구현예 9K. 구현예 9I에 있어서, R⁴가 OCH₃인 화합물.

구현예 10. 구현예 1 내지 9K 중 어느 하나에 있어서, Q가 6-클로로-3-피리디닐 또는 2-클로로-5-티아졸릴인 화학식 1의 화합물.

구현예 11. 구현예 10에 있어서, Q가 6-클로로-3-피리디닐인 화합물.

구현예 12. 구현예 10에 있어서, Q가 2-클로로-5-티아졸릴인 화합물.

구현예 13. 구현예 1 내지 12 중 어느 하나에 있어서, R²가 할로겐, 시아노, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시 또는 C₁-C₆ 할로알콕시인 화학식 1의 화합물.

구현예 14. 구현예 13에 있어서, R²가 할로겐, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬 또는 C₁-C₆ 알콕시인 화합물.

구현예 15. 구현예 14에 있어서, R²가 할로겐, C₁-C₃ 알킬, C₁-C₂ 할로알킬 또는 C₁-C₃ 알콕시인 화합물.

구현예 16. 구현예 15에 있어서, R²가 할로겐, CH₃, CH₂CH₃, CH(CH₃)₂, CF₃ 또는 C₁-C₃ 알콕시인 화합물.

구현예 16A. 구현예 16에 있어서, R²가 OCH₂CH₃ 또는 OCH(CH₃)₂인 화합물.

구현예 16B. 구현예 16에 있어서, R²가 OCH₂CH₃인 화합물.

구현예 16C. 구현예 16에 있어서, R²가 OCH(CH₃)₂인 화합물.

구현예 17. 구현예 16에 있어서, R²가 Cl, F, CH₃ 또는 OCH₃인 화합물.

구현예 18. 구현예 17에 있어서, R²가 Cl인 화합물.

구현예 19. 구현예 17에 있어서, R²가 F인 화합물.

구현예 20. 구현예 17에 있어서, R²가 CH₃ 또는 OCH₃인 화합물.

구현예 21. 구현예 20에 있어서, R²가 CH₃인 화합물.

구현예 22. 구현예 20에 있어서, R²가 OCH₃인 화합물.

구현예 23. 구현예 1 내지 22 중 어느 하나에 있어서, R²가 고리를 화학식 1의 나머지에 연결하는 고리 구성원에 대해 원위인 고리 구성원에 결합되는 화학식 1의 화합물.

구현예 24. 구현예 1 내지 23 중 어느 하나에 있어서, n이 0, 1 또는 2인 화학식 1의 화합물.

구현예 25. 구현예 24에 있어서, n이 2인 화합물.

구현예 26. 구현예 24에 있어서, n이 0 또는 1인 화합물.

구현예 27. 구현예 26에 있어서, n이 0인 화합물.

구현예 28. 구현예 26에 있어서, n이 1인 화합물.

구현예 29. 구현예 1 내지 28 중 어느 하나에 있어서, R³이 C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬, C₃-C₆ 할로사이클로알킬, 또는 할로겐, 시아노, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬 또는 C₁-C₆ 알콕시로 임의로 치환된 페닐인 화학식 1의 화합물.

구현예 30. 구현예 29에 있어서, R³이 할로겐, 시아노, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬 또는 C₁-C₆ 알콕시로 임의로 치환된 페닐인 화합물.

구현예 31. 구현예 29에 있어서, R³이 C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬 또는 C₃-C₆ 할로사이클로알킬인 화합물.

구현예 32. 구현예 31에 있어서, R³이 C₁-C₆ 알킬 또는 C₃-C₆ 사이클로알킬인 화합물.

구현예 33. 구현예 32에 있어서, R³이 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 사이클로프로필인 화합물.

구현예 34. 구현예 33에 있어서, R³이 메틸인 화합물.

구현예 35. 구현예 33에 있어서, R³이 에틸인 화합물.

구현예 36. 구현예 33에 있어서, R³이 이소프로필인 화합물.

구현예 37. 구현예 33에 있어서, R³이 사이클로프로필인 화합물.

상기 구현예 1 내지 37뿐만 아니라 본원에 기재된 임의의 다른 구현예를 포함하는 본 개시내용의 구현예는 임의의 방식으로 조합될 수 있고, 구현예에서 변수에 대한 설명은 화학식 1의 화합물뿐만 아니라 화학식 1의 화합물을 제조하는 데 유용한 출발 화합물 및 중간체 화합물에 관한 것이다. 또한, 상기 구현예 1 내지 37뿐만 아니라 본원에 기재된 임의의 다른 구현예 및 이의 임의의 조합을 포함하는 본 개시내용의 구현예는 본 개시내용의 조성물 및 방법에 관한 것이다.

구현예 1 내지 37의 조합은 다음과 같이 예시된다:

구현예 A. 화학식 1의 화합물로서,

R¹이 H, 할로겐, C₁-C₄ 알킬 또는 C₁-C₄ 알콕시이고;

Q가 6-클로로-3-피리디닐 또는 2-클로로-5-티아졸릴이고;

각각의 R²가 독립적으로 할로겐, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬 또는 C₁-C₆ 알콕시이고;

n이 0, 1 또는 2이고;

R⁴가 H, 할로겐, C₁-C₄ 알킬 또는 C₁-C₆ 알콕시이고;

R³이 C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬, C₃-C₆ 할로사이클로알킬, 또는 할로겐, 시아노, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬 또는 C₁-C₆ 알콕시로 임의로 치환된 페닐인 화학식 1의 화합물.

구현예 B. 구현예 A에 있어서,

R¹이 H, 할로겐, C₁-C₂ 알킬 또는 C₁-C₂ 알콕시이고;

각각의 R²가 독립적으로 할로겐, C₁-C₂ 알킬, C₁-C₂ 할로알킬 또는 C₁-C₃ 알콕시이고;

R⁴가 H, 할로겐, C₁-C₂ 알킬 또는 C₁-C₂ 알콕시이고;

R³이 C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬 또는 C₃-C₆ 할로사이클로알킬인 화합물.

구현예 C. 구현예 B에 있어서,

X가 CR⁴이고;

Q가 2-클로로-5-티아졸릴이고;

R⁴가 H, Cl, F, CH₃ 또는 OCH₃인 화합물.

구현예 D. 구현예 C에 있어서,

R¹이 H, Cl, CH₃ 또는 OCH₃이고;

R²가 Cl, F, CH₃ 또는 OCH₃이고;

n이 0 또는 1이고;

R³이 C₁-C₆ 알킬 또는 C₃-C₆ 사이클로알킬인 화합물.

구현예 E. 구현예 D에 있어서,

R¹이 CH₃이고;

R²가 CH₃ 또는 OCH₃이고;

R³이 에틸, 이소프로필 또는 사이클로프로필인 화합물.

특정 구현예는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 1의 화합물을 포함한다:

1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-[3-(2-사이클로프로필에티닐)페닐]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염(화합물 37);

1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-2-하이드록시-9-메틸-3-[3-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염(화합물 44);

1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-[3-(2-사이클로프로필에티닐)-5-메톡시페닐]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염(화합물 4);

1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-[3-(2-사이클로프로필에티닐)-5-메틸페닐]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염(화합물 11);

1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-2-하이드록시-9-메틸-3-[3-메틸-5-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염(화합물 7);

3-[3-(1-부틴-1-일)-5-클로로페닐]-1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염(화합물 1);

1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-[3-(2-사이클로프로필에티닐)-5-에톡시페닐]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염(화합물 51);

3-[3-(1-부틴-1-일)페닐]-1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염(화합물 2); 및

1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-[3-에톡시-5-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염(화합물 54).

주목할 만한 점은 본 개시내용의 화합물이 유리한 대사 및/또는 토양 잔류 패턴을 특징으로 하며, 다양한 농경학적 및 비농경학적 무척추동물 해충을 방제하는 활성을 나타낸다는 것이다.

특히 주목할 만한 것은 무척추동물 해충 방제 스펙트럼 및 경제적 유의성의 이유로, 무척추동물 해충을 방제함으로써 무척추동물 해충에 의해 야기되는 손해 또는 손상으로부터 농작물을 보호하는 것이 본 개시내용의 구현예이다. 식물에서의 이들의 유리한 전위 성질 또는 체계성 때문에 본 개시내용의 화합물은 또한 화학식 1의 화합물 또는 상기 화합물을 포함하는 조성물과 직접 접촉되지 않는 본엽 또는 다른 식물 부분을 보호한다.

또한, 본 개시내용의 구현예로서 주목할 만한 것은 임의의 선행하는 구현예뿐만 아니라 본원에 기재된 임의의 다른 구현예 및 이들의 임의의 조합의 화합물, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 조성물이며, 상기 조성물은 임의로 적어도 하나의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제를 추가로 포함한다.

본 개시내용의 구현예로서 추가로 주목할 만한 것은 임의의 선행하는 구현예뿐만 아니라 본원에 기재된 임의의 다른 구현예 및 이들의 임의의 조합의 화합물, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 조성물이며, 상기 조성물은 임의로 적어도 하나의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제를 추가로 포함한다. 본 개시내용의 구현예는 무척추동물 해충 또는 이의 환경을 생물학적 유효량의 임의의 선행하는 구현예의 화합물(예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 단계를 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 방법을 추가로 포함한다.

본 개시내용의 구현예는 또한 토양 관주용 액체 제형의 형태로 임의의 선행하는 구현예의 화합물을 포함하는 조성물을 포함한다. 본 개시내용의 구현예는 토양을 생물학적 유효량의 임의의 선행하는 구현예의 화합물을 포함하는 토양 관주로서 액체 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 방법을 추가로 포함한다.

본 개시내용의 구현예는 또한 생물학적 유효량의 임의의 선행하는 구현예의 화합물 및 분사제를 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 분무 조성물을 포함한다. 본 개시내용의 구현예는 생물학적 유효량의 임의의 선행하는 구현예의 화합물, 하나 이상의 식품 재료, 임의로 유인물질, 및 임의로 습윤제를 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 미끼 조성물을 추가로 포함한다. 본 개시내용의 구현예는 또한 상기 미끼 조성물 및 상기 미끼 조성물을 수용하도록 적합화된 하우징을 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 장치를 포함하며, 여기서, 상기 하우징은 무척추동물 해충이 개구부를 통과하는 크기의 적어도 하나의 개구부를 갖고 있어서 무척추동물 해충이 하우징 외부의 위치로부터 상기 미끼 조성물에 접근할 수 있고, 상기 하우징은 무척추동물 해충에 대한 잠재적인 또는 공지된 활동의 생육지에 또는 그 근처에 배치되도록 추가로 적합화된다.

본 개시내용의 구현예는 또한 종자를 생물학적 유효량의 임의의 선행하는 구현예의 화합물과 접촉시키는 단계를 포함하는 무척추동물 해충으로부터 종자를 보호하기 위한 방법을 포함한다.

본 개시내용 구현예는 또한 구충적 유효량의 임의의 선행하는 구현예의 화합물을 동물에 투여하는 단계를 포함하는 무척추동물 기생충 해충으로부터 동물을 보호하기 위한 방법을 포함한다.

본 개시내용의 구현예는 또한 무척추동물 해충 또는 이의 환경을 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염(예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 단계를 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 방법을 포함하며, 단, 상기 방법은 요법에 의한 사람 또는 동물 신체의 의학적 치료 방법이 아니다.

본 개시내용은 또한 무척추동물 해충 또는 이의 환경을 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 조성물과 접촉시키는 상기 방법에 관한 것으로, 상기 조성물은 임의로 생물학적 유효량의 적어도 하나의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제를 추가로 포함하고, 단, 상기 방법은 요법에 의한 인간 또는 동물 신체의 의학적 치료 방법이 아니다.

본 개시내용의 구현예는 또한 식재된 영역에 걸쳐 본원에 개시된 조성물의 분배를 위한 무인항공기(UAV: unmanned aerial vehicle)의 사용을 포함한다. 일부 구현예에서, 식재된 영역은 작물-함유 영역이다. 일부 구현예에서, 작물은 단자엽 또는 쌍자엽으로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 작물은 벼, 곡물, 보리, 대두, 밀, 채소, 담배, 차 나무, 과일 나무 및 사탕 수수로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물은 극소 부피로 분무하기 위해 제형화된다. 드론에 의해 적용되는 제품은 물 또는 오일을 분무 담체로서 사용할 수 있다. 전 세계적으로 드론 분사에 사용되는 전형적인 분무 부피(제품 포함)는 5.0 리터/ha 내지 100 리터/ha(대략 0.5 내지 10 gpa)이다. 이는 극소 분무 부피(ULV: ultra-low spray volume)에서 저 분무 부피(LV: low spray volume)까지의 범위를 포함한다. 일반적이진 않지만, 심지어 저 분무 부피가 1.0 리터/ha(0.1 gpa)만큼 작게 사용될 수 있는 상황이 있을 수 있다.

반응식 1 내지 7에 기재된 바와 같은 하기 방법 및 변형예 중 하나 이상을 사용하여 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다. 하기 화학식 1 내지 10의 화합물에서 R¹, X, Q, R², n, R³ 및 R⁴의 정의는 달리 언급되지 않는 한 상기 '발명의 내용' 항목에 정의된 바와 같다. 화학식 3a는 화학식 3의 서브세트이고; 화학식 4a 및 4b는 화학식 4의 다양한 서브세트이고, 각 서브세트에 대한 모든 치환체는 달리 언급되지 않는 한 화학식 1에 대해 상기 정의된 바와 같다.

반응식 1에 나타낸 바와 같이, 화학식 1의 화합물은 트리에틸아민, 피리딘 또는 N,N-디이소프로필에틸아민과 같은 염기의 존재 하에 화학식 2의 2-아미노피리딘과 화학식 3의 활성화된 말론산의 축합에 의해 제조될 수 있다. 반응은 전형적으로 디클로로메탄과 같은 유기 용매 중에서 수행된다. 반응식 1의 방법은 본 실시예 1, 단계 D; 및 실시예 2, 단계 C에 예시되어 있다.

반응식 1

대안적으로, 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 화학식 1의 화합물은 화학식 2의 화합물과 화학식 4의 화합물 또는 이의 유도체(예를 들어, R^a가 H 또는 C₁-C₅ 알킬인 화학식 4)의 축합에 의해 제조될 수 있다. 화학식 4의 디에스테르 유도체(예를 들어, R^a가 C₁-C₅ 알킬인 화학식 4)와의 축합은 전형적으로 실온에서 용매의 비점까지의 온도에서 테트랄린, 크실렌 또는 N-메틸-2-피롤리디논과 같은 고비점 용매 중에서 수행된다. 디에스테르 축합의 대표적인 절차에 대해서는 WO 2009/099929를 참조한다. 다른 축합 절차는 축합 제제, 예컨대 디사이클로헥실 카보디이미드의 존재하에(예를 들어, 문헌[Koch, A. et al. Tetrahedron 2004, 60, 10011-10018] 참조) 또는 당업계에 익히 공지된 다른 제제의 존재하에 화학식 4의 이산 유도체(예를 들어, R^a가 H인 화학식 4)의 축합에 대한 다수의 대안을 제공하여 문헌[Science of Synthesis 2005, 21, 17-25 and Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852]에 기재된 바와 같은 N-하이드록시벤조트리아졸과 같은 활성화제를 사용하여 또는 사용하지 않고 아미드 결합을 형성한다.

반응식 2

화학식 4a의 디에스테르 화합물(즉, R^a가 C₁-C₅ 알킬인 화학식 4)은 반응식 3에 나타낸 바와 같이 소노가시라(Sonogashira) 커플링 조건을 사용하여 화학식 5의 화합물을 화학식 6의 알킨과 반응시켜 제조될 수 있다. 소노가시라 커플링은 문헌에 잘 알려져 있다. 예를 들어, 문헌[Molecules 2010, 15, 9157-9173; Sonogashira, K. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002, pp 493-529; Palladium in Heterocyclic Chemistry, A guide for the Synthetic Chemist, Li, J.; Gribble, G., Eds. in Tetrahedron Organic Series, Volume 20; Pergamon Press: New York, 2000]을 참조한다. 반응식 3의 방법은 또한 본 실시예 1, 단계 B예 예시되어 있다.

반응식 3

반응식 4에 나타낸 바와 같이, 화학식 5의 화합물은 염기, 예컨대 탄산세슘 또는 탄산칼륨의 존재 하에 화학식 7의 아릴 할라이드와 화학식 8의 말로네이트 에스테르의 구리 매개된 커플링에 의해 제조될 수 있다. 전형적인 반응 조건에 대해서는, 예를 들어, 문헌[Organic Letters 2009, 9(17), 3469] 및 [Journal of the American Chemical Society 1980, 102(26), 7765-7774]을 참조한다. 반응식 4의 방법은 또한 본 실시예 1, 단계 A에 예시되어 있다.

반응식 4

대안적으로, 반응식 5에 나타낸 바와 같이, 화학식 4a의 화합물은 먼저 반응식 3의 조건과 유사한 소노가시라 커플링 조건을 사용하여 화학식 10의 시판중인 아릴 디할라이드를 화학식 6의 알킨과 반응시켜 제조될 수 있다. 생성된 화학식 9의 화합물은 반응식 4의 조건과 유사한 구리 매개된 조건을 사용하여 화학식 8의 말로네이트 에스테르와 커플링될 수 있다.

반응식 5

반응식 6에 나타낸 바와 같이, 화학식 4b의 화합물(즉, R^a가 H인 화학식 4)은 당업자에게 공지된 표준 가수분해 방법을 사용하여 화학식 4a의 에스테르(즉, R^a가 C₁-C₅ 알킬인 화학식 4)로부터 제조될 수 있다. 가수분해 반응은 전형적으로 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 무기 염기 수용액을 사용하여 수행한 후 염산과 같은 산으로 산성화된다. 예를 들어, 문헌[Asian Journal of Chemistry, 23(3), 961; 2011]을 참조한다. 또한, 본 실시예 1 단계 C는 반응식 6의 방법을 예시한다.

반응식 6

반응식 7에 나타낸 바와 같이, 화학식 3a의 산 클로라이드(즉, L이 Cl인 화학식 3)는 염화옥살릴 또는 염화티오닐과 같은 염소화제의 존재 하에 화학식 4b의 산(즉, R^a가 H인 화학식 4)으로부터 제조될 수 있다. 산 클로라이드를 제조하는 방법은 문헌에 공지되어 있으며; 화학식 3a의 화합물의 일반적인 합성에 대해서는 문헌[Advanced Organic Synthesis, 4 ^th Edition, Wiley & Sons 1992, 437] 및 본원에 인용된 참조문헌을 참조한다. 또한, 본 실시예 1 단계 D는 반응식 7의 방법을 예시한다.

반응식 7

다양한 작용기가 다른 작용기로 전환되어 화학식 1의 상이한 화합물을 제공할 수 있음이 당업자에 의해 인식된다. 예를 들어, R²가 할로겐인 화학식 1의 화합물을 사용하여 R²가 시아노인 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다. 화학식 1의 화합물 또는 이들의 제조를 위한 중간체는 방향족 니트로 기를 포함할 수 있으며, 이는 아미노 기로 환원될 수 있고, 이어서 당업계에 익히 공지된 반응(예를 들어, 샌드마이어 반응)을 통해 다양한 할로겐화물로 전환될 수 있다. 유사한 공지된 반응에 의해, 방향족 아민(아닐린)은 디아조늄 염을 통해 페놀로 전환될 수 있고, 이어서 이는 알킬화되어 알콕시 치환체를 갖는 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다. 마찬가지로, 샌드마이어 반응(Sandmeyer reaction)을 통해 제조된 브롬화물 또는 요오드화물과 같은 방향족 할로겐화물은 울만 반응(Ullmann reaction) 또는 이의 공지된 변형과 같은 구리-촉매된 조건 하에 알코올과 반응하여 알콕시 치환체를 함유하는 화학식 1의 화합물을 제공할 수 있다. 추가로, 불소 또는 염소와 같은 일부 할로겐 기는 염기성 조건 하에 알코올로 치환되어 상응하는 알콕시 치환체를 함유하는 화학식 1의 화합물을 제공할 수 있다. 할로겐화물, 바람직하게는 브롬화물 또는 요오드화물을 함유하는 화학식 1의 화합물 또는 이의 전구체는 화학식 1의 화합물을 제조하기 위한 전이 금속-촉매된 교차-커플링 반응에 특히 유용한 중간체이다. 이러한 유형의 반응은 문헌에 잘 기록되어 있고; 예를 들어, 문헌(Tsuji in Transition Metal Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, Chichester, 2002; Tsuji in Palladium in Organic Synthesis, Springer, 2005; 및 Miyaura and Buchwald in Cross Coupling Reactions: A Practical Guide, 2002; 및 본원에 인용된 참조문헌)을 참조한다.

화학식 1의 화합물을 제조하기 위한 상기 기재된 일부 시약 및 반응 조건은 중간체에 존재하는 특정 작용기와 양립할 수 없는 것으로 인식된다. 이러한 경우에, 합성으로의 보호/탈보호 순서 또는 작용기 상호전환의 혼입은 원하는 생성물을 수득하는 데 도움이 될 것이다. 보호기의 사용 및 선택은 화학적 합성시 당업자에게 명백할 것이다(예를 들어, 문헌[Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991] 참조). 당업자는, 일부 경우에, 개별 반응식에 도시된 시약의 도입 후, 화학식 1의 화합물의 합성을 완료하기 위해 상세하게 기재되지 않은 추가적인 일상적인 합성 단계가 필요할 수 있음을 인식할 것이다. 당업자는 또한 화학식 1의 화합물을 제조하기 위해 제시된 특정 순서에 의해 암시된 것과 다른 순서로 상기 반응식에 예시된 단계의 조합을 수행하는 것이 필요할 수 있음을 인식할 것이다.

당업자는 또한 화학식 1의 화합물 및 본원에 기재된 중간체가 다양한 친전자성, 친핵성, 라디칼, 유기금속, 산화 및 환원 반응에 적용되어 치환체를 첨가하거나 기존 치환체를 변형시킬 수 있음을 인식할 것이다.

추가의 상세한 설명 없이, 전술한 설명을 이용하는 당업자는 본 개시내용을 최대한 활용할 수 있는 것으로 여겨진다. 따라서, 하기 합성 실시예는 단지 예시적인 것으로 해석되어야 하며, 어떠한 방식으로든 본 개시내용을 제한하지 않는다. 하기 합성 실시예의 단계는 전체 합성 변환의 각각의 단계에 대한 절차를 예시하고, 각 단계에 대한 출발 물질은 절차가 다른 실시예 또는 단계에 기재되어 있는 특정 제조 실행에 의해 반드시 제조되지 않았을 수 있다. 주변 또는 실내 온도는 약 20 내지 25℃로 정의된다. 백분율은 크로마토그래피 용매 혼합물 또는 달리 나타낸 경우를 제외하고는 중량 기준이다. 크로마토그래피 용매 혼합물에 대한 부(parts) 및 백분율은 달리 나타내지 않는 한 부피 기준이다. ¹H NMR 스펙트럼은 테트라메틸실란으로부터의 ppm 다운필드로 보고되고; "s"는 단일선을 의미하고, "d"는 이중선을 의미하고, "t"는 삼중선을 의미하고, "q"는 사중선을 의미하고, "m"은 다중선을 의미하고, "dd"는 이중선의 이중선을 의미한다.

실시예 1

1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-[3-(2-사이클로프로필에티닐)페닐]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염(화합물 37)의 제조

단계 A: 1,3-디에틸 2-(3-브로모페닐)프로판디오에이트의 제조

1,4-디옥산(1000 mL) 중 3-브로모-1-요오도벤젠(50 g, 0.177 mol)의 용액에 디에틸 말로네이트(54 mL, 0.354 mol), 탄산세슘(143.8 g, 0.44 mol), 요오드화 제1구리(3.3 g, 0.0177 mol), 및 2-피콜린산(4.3 g, 0.0354 mol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 16시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 포화 염화암모늄으로 켄칭하고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 생성된 물질을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(석유 에테르 중 0 내지 15% 메틸 tert-부틸 에테르의 구배로 용리)로 정제하여 표제 화합물을 오일(31 g)로서 제공하였다.

단계 B: 1,3-디에틸 2-[3-(2-사이클로프로필에티닐)페닐]프로판디오에이트의 제조

트리에틸아민(15 mL) 중 1,3-디에틸 2-(3-브로모페닐)프로판디오에이트(즉, 단계 A의 생성물) (2 g, 6.67 mmol)의 용액에 에티닐사이클로프로판(0.6 mL, 7 mmol), 요오드화 제1구리(121 mg, 0.667 mmol) 및 디클로로비스(트리페닐포스핀)-팔라듐(II) (421 mg, 0.667 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 밀봉된 튜브에서 70℃에서 4시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 감압 하에 농축시켰다. 생성된 물질을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 세척한 다음, 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축시키고, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(석유 에테르 중 0 내지 15% 메틸 tert-부틸 에테르의 구배로 용리)로 정제하여 표제 화합물을 오일(1.3 g)로서 제공하였다.

단계 C: 2-[3-(2-사이클로프로필에티닐)페닐]프로판디오산의 제조

수산화나트륨(2 M 수용액, 15 mL) 중 1,3-디에틸 2-[3-(2-사이클로프로필에티닐)페닐]프로판디오에이트(즉, 단계 B의 생성물) (1.3 g, 4 mmol)의 용액을 60℃에서 1시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고 염산(6 N 수용액)으로 산성화하여 pH를 약 2로 조정하고 디에틸 에테르로 추출하였다. 유기 추출물을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켜 표제 화합물을 제공하고, 이를 단계 D에 직접 사용하였다.

단계 D: 1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-[3-(2-사이클로프로필에티닐)-페닐]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4 H -피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염의 제조

실온에서 디클로로메탄(20 mL) 중 2-[3-(2-사이클로프로필에티닐)페닐]프로판디오산(즉, 단계 C의 생성물)의 용액에 N,N-디메틸포름아미드(촉매량)를 첨가한 다음, 염화옥살릴(0.6 mL, 6 mmol)을 첨가하고, 1시간 동안 교반하고, 감압 하에 농축시켜 중간체 화합물 2-[3-(2-사이클로프로필에티닐)페닐]프로판디오일 디클로라이드를 제공하였다.

실온에서 디클로로메탄(20 mL) 중 N-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-메틸-2-피리딘아민(1.1 g, 4 mmol) 및 트리에틸아민(0.8 mL, 5 mmol)의 용액에 디클로로메탄(20 mL) 중 2-[3-(2-사이클로프로필에티닐)페닐]프로판디오일 디클로라이드의 용액을 적가하고, 30분 동안 교반하고, Celite^® 규조토 필터 보조제를 통해 여과하고, 감압하에 농축시켰다. 생성된 물질을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(석유 에테르 중 50% 에틸 아세테이트로 용리)로 정제하여 표제 화합물인 본 개시내용의 화합물을 고체(550 mg)로서 제공하였다.

실시예 2

1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-2-하이드록시-9-메틸-3-[3-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염(화합물 44)의 제조

단계 A: 1,3-디에틸 2-[3-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]프로판디오에이트의 제조

트리에틸아민(30 mL) 중 1,3-디에틸 2-(3-브로모페닐)프로판디오에이트(즉, 실시예 1 단계 A의 생성물) (5 g, 15.9 mmol)의 용액에 3-메틸-1-부틴(1.5 mL, 16.5 mmol), 요오드화 제1구리(285 mg, 1.5 mmol) 및 디클로로비스(트리페닐-포스핀)팔라듐(II) (1.05 g, 1.5 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 밀봉된 튜브에서 70℃에서 4시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 감압 하에 농축시켰다. 생성된 물질을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 세척한 다음, 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축시키고, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(석유 에테르 중 0 내지 15% 메틸 tert-부틸 에테르의 구배로 용리)로 정제하여 표제 화합물을 오일(2.5 g)로서 제공하였다.

LCMS: m/z: 303.4 [M+H]⁺

단계 B: 2-[3-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]프로판디오산의 제조

수산화나트륨(2 M 수용액, 20 mL) 중 1,3-디에틸 2-[3-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]프로판디오에이트(즉, 단계 A의 생성물) (2.5 g, 8.27 mmol)의 용액을 60℃에서 1시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고 염산(6 N 수용액)으로 산성화하여 pH를 약 2로 조정하고 디에틸 에테르로 추출하였다. 유기 추출물을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켜 표제 화합물을 제공하고, 이를 단계 C에 직접 사용하였다.

단계 C: 1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-2-하이드록시-9-메틸-3-[3-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]-4-옥소-4 H -피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염의 제조

실온에서 디클로로메탄(25 mL) 중 2-[3-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]프로판디오산(즉, 단계 B의 생성물)의 용액에 N,N-디메틸포름아미드(촉매량)를 첨가한 다음, 염화옥살릴(1.04 ml, 12 mmol)을 첨가하고, 1시간 동안 교반하고, 감압 하에 농축시켜 중간체 화합물 2-[3-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]프로판디오일 디클로라이드를 제공하였다.

실온에서 디클로로메탄(25 mL) 중 N-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-메틸-2-피리딘아민(2.17 g, 9 mmol) 및 트리에틸아민(1.3 ml, 9 mmol)의 용액에 디클로로메탄(25 mL) 중 2-[3-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]프로판디오일 디클로라이드의 용액을 적가하고, 30분 동안 교반하고, Celite^® 규조토 필터 보조제를 통해 여과하고, 감압하에 농축시켰다. 생성된 물질을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(석유 에테르 중 50% 에틸 아세테이트로 용리)로 정제하여 표제 화합물인 본 개시내용의 화합물을 고체(0.55 g)로서 제공하였다.

당업계에 공지된 방법과 함께 본원에 기재된 절차에 의해, 하기 표 1 내지 48의 화합물이 제조될 수 있다. 하기 표에서 하기 약어가 사용된다: i-Pr은 이소프로필을 의미하고, c-Pr은 사이클로프로필을 의미하고, n-Bu는 n-부틸을 의미하고, s-Bu는 sec-부틸을 의미하고, t-Bu는 3차 부틸을 의미하고, c-Bu는 사이클로부틸을 의미하고, Ph는 페닐을 의미하고, CN은 시아노를 의미한다.

[표 1]

본 개시내용은 또한 표 1의 행 표제(즉, "R¹은 CH₃이고, R²는 H이고, X는 C-H이고, Q는 2-Cl-5-티아졸릴임")가 아래에 나타낸 각 행 표제로 대체되는 것을 제외하고는, 그 각각이 상기 표 1과 동일하게 구성된 표 2 내지 표 48을 포함한다.

제형/유용성

본 개시내용의 화합물은 일반적으로 담체로서 작용하는 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 성분과 함께 조성물, 즉, 제형에서 무척추동물 해충 방제 활성 성분으로서 사용될 것이다. 제형 또는 조성물 성분은 활성 성분의 물리적 성질, 적용 방식 및 환경 요인, 예컨대 토양 유형, 수분 및 온도와 일치하도록 선택된다.

유용한 제형은 액체 및 고체 조성물 둘 모두를 포함한다. 액체 조성물은 용액(유화성 농축물을 포함함), 현탁액, 에멀젼(마이크로에멀젼, 수중유 에멀젼, 유동성 농축물 및/또는 유현탁액을 포함함) 등을 포함하며, 이는 임의로 겔로 증점될 수 있다. 수성 액체 조성물의 일반적인 유형은 가용성 농축물, 현탁 농축물, 캡슐 현탁액, 농축 에멀젼, 마이크로에멀젼, 수중유 에멀젼, 유동성 농축물 및 유현탁액이다. 비수성 액체 조성물의 일반적인 유형은 유화성 농축물, 마이크로유화성 농축물, 분산성 농축물 및 오일 분산액이다.

고체 조성물의 일반적인 유형은 분진, 분말, 과립, 펠렛, 프릴, 향정, 정제, 충전된 필름(종자 코팅을 포함함) 등이며, 이는 수분산성("습윤성") 또는 수용성일 수 있다. 필름-형성 용액 또는 유동성 현탁액으로부터 형성된 필름 및 코팅은 종자 처리에 특히 유용하다. 활성 성분은 (마이크로)캡슐화되고 추가로 현탁액 또는 고체 제형으로 형성될 수 있으며; 대안적으로, 활성 성분의 전체 제형은 캡슐화 (또는 "오버코팅")될 수 있다. 캡슐화는 활성 성분의 방출을 제어하거나 지연시킬 수 있다. 유화성 과립은 유화성 농축물 제형 및 건조 과립 제형 둘 모두의 이점을 조합한다. 고 강도 조성물은 주로 추가 제형을 위한 중간체로서 사용된다.

분무 가능한 제형은 전형적으로 분무 전에 적합한 매질에서 연장된다. 그러한 액체 및 고체 제형은 분무 매질, 일반적으로 물, 그러나 때때로 방향족 또는 파라핀계 탄화수소 또는 식물성 오일과 같은 또 다른 적합한 매질에서 용이하게 희석되도록 제형화된다. 분무 부피는 헥타르당 약 1 내지 수천 리터의 범위일 수 있지만, 보다 전형적으로 헥타르당 약 10 내지 수백 리터의 범위이다. 분무 가능한 제형은 항공 또는 지상 적용에 의한 본엽 처리를 위해, 또는 식물의 성장 배지에 적용하기 위해 물 또는 또 다른 적합한 매질과 탱크 혼합될 수 있다. 액체 및 건조 제형은 점적 관개 시스템에 직접 계량되거나 식재 중의 고랑에 계량될 수 있다. 액체 및 고체 제형은 전신 흡수를 통해 발달하는 뿌리 및 다른 땅속 식물 부분 및/또는 본엽을 보호하기 위해 식재 전에 종자 처리로서 작물의 종자 및 다른 바람직한 초목에 적용될 수 있다.

작물-함유 밭과 같은 그러나 이에 제한되지 않는 표적 영역에 걸친 본원에 개시된 조성물을 분배하는 한 가지 방식은 드론을 사용하는 것이다. 밭을 화학 제품으로 처리하는 것과 같은 농업 분사에서 드론 또는 무인 항공기(UAV)의 사용이 신속하게 확대되고 있다. 화학 제품의 용기는 UAV 및 UAV에 장착된 재료 분배 시스템에 결합되고, UAV는 화학 제품이 분배되는 동안 처리될 영역 위로 조종된다.

제형은 전형적으로 100 중량%까지 합산되는 하기의 대략적인 범위 내의 유효량의 활성 성분, 희석제 및 계면활성제를 함유할 것이다.

고체 희석제는, 예를 들어, 점토, 예컨대 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 아타풀자이트 및 카올린, 석고, 셀룰로스, 이산화티탄, 산화아연, 전분, 덱스트린, 당(예를 들어, 락토스, 수크로스), 실리카, 활석, 운모, 규조토, 우레아, 탄산칼슘, 탄산나트륨 및 중탄산염, 및 황산나트륨을 포함한다. 전형적인 고체 희석제는 문헌[Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey]에 기재되어 있다.

액체 희석제는, 예를 들어, 물, N,N-디메틸알칸아미드(예를 들어, N,N-디메틸포름아미드), 리모넨, 디메틸 설폭사이드, N-알킬피롤리돈(예를 들어, N-메틸피롤리디논), 알킬 포스페이트(예를 들어, 트리에틸포스페이트), 에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 프로필렌 카보네이트, 부틸렌 카보네이트, 파라핀(예를 들어, 백 무기질유(white mineral oil), 노말 파라핀, 이소파라핀), 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 글리세린, 글리세롤 트리아세테이트, 소르비톨, 방향족 탄화수소, 탈방향족 지방족, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 케톤, 예컨대 사이클로헥사논, 2-헵타논, 이소포론 및 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논, 아세테이트, 예컨대 이소아밀 아세테이트, 헥실 아세테이트, 헵틸 아세테이트, 옥틸 아세테이트, 노닐 아세테이트, 트리데실 아세테이트 및 이소보르닐 아세테이트, 다른 에스테르, 예컨대 알킬화 락테이트 에스테르, 이염기성 에스테르 알킬 및 아릴 벤조에이트, γ-부티로락톤, 및 선형, 분지형, 포화 또는 불포화일 수 있는 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로필 알코올, n-부탄올, 이소부틸 알코올, n-헥산올, 2-에틸헥산올, n-옥탄올, 데칸올, 이소데실 알코올, 이소옥타데칸올, 세틸 알코올, 라우릴 알코올, 트리데실 알코올, 올레일 알코올, 사이클로헥산올, 테트라하이드로푸르푸릴 알코올, 디아세톤 알코올, 크레솔 및 벤질 알코올을 포함한다. 액체 희석제는 또한 포화 및 불포화 지방산(전형적으로, C₆-C₂₂)의 글리세롤 에스테르, 예컨대 식물 종자 및 과일 오일(예를 들어, 올리브, 피마자, 아마씨, 참깨, 곡물(옥수수), 땅콩, 해바라기, 포도씨, 잇꽃, 목화씨, 대두, 평지씨, 코코넛 및 야자 씨의 오일), 동물성 지방(예를 들어, 우지, 돼지 수지, 라드, 대구 간유, 어유) 및 이들의 혼합물을 포함한다. 액체 희석제는 또한 알킬화 지방산(예를 들어, 메틸화, 에틸화, 부틸화)을 포함하며, 여기서 지방산은 식물 및 동물 공급원으로부터 글리세롤 에스테르의 가수분해에 의해 얻어질 수 있고, 증류에 의해 정제될 수 있다. 전형적인 액체 희석제는 문헌[Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950]에 기재되어 있다.

본 개시내용의 고체 및 액체 조성물은 종종 하나 이상의 계면활성제를 포함한다. 액체에 첨가되는 경우, 계면활성제("표면 활성제"로도 공지되어 있음)는 일반적으로 액체의 표면 장력을 변형시키고, 가장 흔하게는 감소시킨다. 계면활성제 분자에서 친수성 및 친유성 기의 특성에 따라, 계면활성제는 습윤제, 분산제, 유화제 또는 소포제로서 유용할 수 있다.

계면활성제는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성으로 분류될 수 있다. 본 발명의 조성물에 유용한 비이온성 계면활성제는 천연 및 합성 알코올(분지형 또는 선형일 수 있음)에 기반하고, 알코올 및 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물로부터 제조된 알코올 알콕실레이트와 같은 알코올 알콕실레이트; 아민 에톡실레이트, 알칸올아미드 및 에톡실화된 알칸올아미드; 알콕실화 트리글리세라이드, 예컨대 에톡실화 대두, 피마자 및 평지씨 오일; 알킬페놀 알콕실레이트, 예컨대 옥틸페놀 에톡실레이트, 노닐페놀 에톡실레이트, 디노닐 페놀 에톡실레이트 및 도데실 페놀 에톡실레이트(페놀 및 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물로부터 제조됨); 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드로부터 제조된 블록 중합체 및 말단 블록이 프로필렌 옥사이드로부터 제조된 역 블록 중합체; 에톡실화 지방산; 에톡실화 지방 에스테르 및 오일; 에톡실화 메틸 에스테르; 에톡실화 트리스티릴페놀(에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물로부터 제조된 것들을 포함함); 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르, 라놀린 기반 유도체, 폴리에톡실레이트 에스테르, 예컨대 폴리에톡실화 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리에톡실화 소르비톨 지방산 에스테르 및 폴리에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르; 다른 소르비탄 유도체, 예컨대 소르비탄 에스테르; 중합체 계면활성제, 예컨대 랜덤 공중합체, 블록 공중합체, 알킬화 peg(폴리에틸렌 글리콜) 수지, 그래프트 또는 빗형(comb) 중합체 및 성형(star) 중합체; 폴리에틸렌 글리콜(peg); 폴리에틸렌 글리콜 지방산 에스테르; 실리콘 기반 계면활성제; 및 당-유도체, 예컨대 수크로스 에스테르, 알킬 폴리글리코시드 및 알킬 폴리사카라이드를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

유용한 음이온성 계면활성제는 알킬아릴 설폰산 및 이들의 염; 카복실화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트; 디페닐 설포네이트 유도체; 리그닌 및 리그닌 유도체, 예컨대 리그노설포네이트; 말레산 또는 숙신산 또는 이들의 무수물; 올레핀 설포네이트; 포스페이트 에스테르, 예컨대 알코올 알콕실레이트의 포스페이트 에스테르, 알킬페놀 알콕실레이트의 포스페이트 에스테르 및 스티릴 페놀 에톡실레이트의 포스페이트 에스테르; 단백질 기반 계면활성제; 사르코신 유도체; 스티릴 페놀 에테르 설페이트; 오일 및 지방산의 설페이트 및 설포네이트; 에톡실화 알킬페놀의 설페이트 및 설포네이트; 알코올의 설페이트; 에톡실화 알코올의 설페이트; 아민 및 아미드의 설포네이트, 예컨대 N,N-알킬타우레이트; 벤젠, 쿠멘, 톨루엔, 자일렌, 및 도데실 및 트리데실벤젠의 설포네이트; 축합된 나프탈렌의 설포네이트; 나프탈렌 및 알킬 나프탈렌의 설포네이트; 분별 석유의 설포네이트; 설포숙시나메이트; 및 설포숙시네이트 및 이들의 유도체, 예컨대 디알킬 설포숙시네이트 염을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

유용한 양이온성 계면활성제는 아미드 및 에톡실화 아미드; 아민, 예컨대 N-알킬 프로판디아민, 트리프로필렌트리아민 및 디프로필렌테트라민, 및 에톡실화 아민, 에톡실화 디아민 및 프로폭실화 아민(아민 및 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물로부터 제조됨); 아민 염, 예컨대 아민 아세테이트 및 디아민 염; 4차 암모늄 염, 예컨대 4차 염, 에톡실화 4차 염 및 이-4차 염; 및 아민 옥사이드, 예컨대 알킬디메틸아민 옥사이드 및 비스-(2-하이드록시에틸)-알킬아민 옥사이드를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

또한, 본 발명의 조성물에 유용한 것은 비이온성 및 음이온성 계면활성제의 혼합물 또는 비이온성 및 양이온성 계면활성제의 혼합물이다. 비이온성, 음이온성 및 양이온성 계면활성제 및 이들의 권장되는 용도는 문헌[McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, annual American and International Editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; 및 A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987]을 포함하는 다양한 공개된 참조문헌에 개시되어 있다.

본 개시내용의 조성물은 또한 제형 보조제(이의 일부는 고체 희석제, 액체 희석제 또는 계면활성제로서 또한 기능하는 것으로 간주될 수 있음)로서 당업자에게 공지된 제형 보조제 및 첨가제를 함유할 수 있다. 그러한 제형 보조제 및 첨가제는 다음을 제어할 수 있다: pH(완충제), 가공 동안 발포(폴리오가노실록산과 같은 소포제), 활성 성분의 침강(현탁제), 점도(요변성 증점제), 용기 내 미생물 성장(항미생물제), 제품 동결(부동액), 색상(염료/안료 분산액), 워시-오프(wash-off)(필름 형성제 또는 스티커), 증발(증발 지연제), 및 기타 제형 속성. 필름 형성제는, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈-비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 알코올 공중합체 및 왁스를 포함한다. 제형 보조제 및 첨가제의 예는 문헌[McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; 및 PCT 공보 WO 03/024222]에 나열된 것들을 포함한다.

화학식 1의 화합물 및 임의의 다른 활성 성분은 전형적으로 활성 성분을 용매에 용해시키거나 액체 또는 건조 희석제에서 분쇄시킴으로써 본 발명의 조성물에 혼입된다. 유화성 농축물을 포함하는 용액은 단순히 성분을 혼합함으로써 제조될 수 있다. 유화성 농축물로서 사용하기 위해 의도된 액체 조성물의 용매가 수-비혼화성인 경우, 전형적으로 유화제가 첨가되어 물로 희석시 활성-함유 용매를 유화시킨다. 최대 2,000 μm의 입자 직경을 갖는 활성 성분 슬러리는 미디어 밀(media mill)을 사용하여 습식 밀링되어 3 μm 미만의 평균 직경을 갖는 입자를 수득할 수 있다. 수성 슬러리는 완성된 현탁액 농축물로 제조되거나(예를 들어, U.S. 3,060,084 참조), 분무 건조에 의해 추가로 처리되어 수-분산성 과립을 형성할 수 있다. 건식 제형은 일반적으로 2 내지 10 μm 범위의 평균 입자 직경을 생성하는 건식 밀링 공정을 필요로 한다. 분진 및 분말은 블렌딩 및 일반적으로 분쇄(예컨대 해머 밀 또는 유체-에너지 밀을 사용함)에 의해 제조될 수 있다. 과립 및 펠렛은 미리 형성된 과립 담체 상에 활성 물질을 분무하거나 응집 기술에 의해 제조될 수 있다. 문헌[Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 및 이어지는 내용, 및 WO 91/13546]을 참조한다. 펠렛은 U.S. 4,172,714에 개시된 바와 같이 제조될 수 있다. 수분산성 및 수용성 과립은 U.S. 4,144,050, U.S. 3,920,442 및 DE 3,246,493에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다. 정제는 U.S. 5,180,587, U.S. 5,232,701 및 U.S. 5,208,030에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다. 필름은 GB 2,095,558 및 U.S. 3,299,566에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다.

제형화 기술에 관한 추가 정보에 대해서는, 문헌[T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133]을 참조한다. 또한, 문헌[U.S. 3,235,361, 컬럼 6, 라인 16 내지 컬럼 7, 라인 19 및 실시예 10 내지 41; U.S. 3,309,192, 컬럼 5, 라인 43 내지 컬럼 7, 라인 62 및 실시예 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 내지 140, 162 내지 164, 166, 167 및 169-182; U.S. 2,891,855, 컬럼 3, 라인 66 내지 컬럼 5, 라인 17 및 실시예 1 내지 4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; 및 Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000]을 참조한다.

하기 실시예에서, 모든 제형은 통상적인 방식으로 제조된다. 화합물 번호는 색인 표 A의 화합물을 지칭한다. 추가의 상세한 설명 없이, 전술한 설명을 이용하는 당업자는 본 개시내용을 최대한 활용할 수 있는 것으로 여겨진다. 따라서, 하기 실시예는 단지 예시적인 것으로 해석되어야 하며, 어떠한 방식으로든 본 개시내용을 제한하지 않는다. 백분율은 달리 나타내는 경우를 제외하고는 중량 기준이다.

실시예 A

실시예 B

실시예 C

실시예 D

실시예 E

실시예 F

실시예 G

실시예 H

실시예 I

실시예 J

실시예 K

실시예 L

본 개시내용의 화합물은 넓은 범위의 무척추동물 해충에 대해 활성을 나타낸다. 이들 해충은, 예를 들어, 식물 본엽, 뿌리, 토양, 수확된 작물 또는 기타 식료품, 빌딩 구조체 또는 동물 외피와 같은 다양한 환경에 서식하는 무척추동물을 포함한다. 이들 해충은, 예를 들어, 본엽(잎, 줄기, 꽃 및 열매 포함), 종자, 목재, 직물 섬유 또는 동물 혈액 또는 조직 상에서 섭식하고 이에 의해, 예를 들어, 재배 중이거나 저장된 농경학적 작물, 숲, 온실 작물, 관상용, 묘목장 작물, 저장된 식료품 또는 섬유 제품, 또는 주택 또는 다른 구조체 또는 그 내용물에 손상 또는 피해를 야기하거나, 동물 건강 또는 공중 보건에 유해한 무척추동물을 포함한다. 당업자는 모든 화합물이 모든 해충의 모든 성장 단계에 대해 동일하게 효과적이지는 않음을 인식할 것이다.

따라서, 본 발명의 화합물 및 조성물은 식물 기생 무척추동물 해충으로부터 농작물을 보호하는 데 농경학적으로 유용하며, 또한 식물 기생 무척추동물 해충으로부터 다른 원예 작물 및 식물을 보호하는 데 비농경학적으로 유용하다. 이러한 유용성은 유리한 형질을 제공하기 위하여 유전 공학에 의해 도입되거나(즉, 트랜스제닉(transgenic)) 또는 돌연변이유발에 의해 변형된 유전 물질을 함유하는 작물 및 기타 식물(즉, 농경학적 및 비농경학적 둘 모두)을 보호하는 것을 포함한다. 그러한 형질의 예는 제초제에 대한 내성, 식물 기생 해충(예를 들어, 곤충, 좀진드기, 진딧물, 거미, 선충류, 달팽이, 식물 병원성 진균류, 세균 및 바이러스)에 대한 내성, 개선된 식물 성장, 고온 또는 저온, 낮거나 높은 토양 수분 및 높은 염도와 같은 불리한 성장 조건에 대한 내성 증가, 증가된 개화 또는 결실, 보다 높은 수확 수율, 더 신속한 성숙, 수확된 생성물의 보다 높은 품질 및/또는 영양가, 또는 수확된 생성물의 개선된 저장 또는 가공 특성을 포함한다. 트랜스제닉 식물은 다수의 형질을 발현하도록 변형될 수 있다. 유전 공학 또는 돌연변이유발에 의해 제공되는 형질을 함유하는 식물의 예는 YIELD GARD^®, KNOCKOUT^®, STARLINK^®, BOLLGARD^®, NuCOTN^® 및 NEWLEAF^®, INVICTA RR2 PRO^TM와 같은 살충성 바실러스 투링기엔시스 독소를 발현하는 곡물, 목화, 대두 및 감자의 품종, 및 ROUNDUP READY^®, LIBERTY LINK®, IMI^®, STS^® 및 CLEARFIELD^®와 같은 곡물, 목화, 대두 및 평지씨의 제초제 내성 품종뿐만 아니라 글리포세이트 제초제에 대한 내성을 제공하는 N-아세틸트랜스페라제(GAT)를 발현하는 작물, 또는 아세토락테이트 신타제(ALS)를 억제하는 제초제에 대한 내성을 제공하는 HRA 유전자를 함유한 작물을 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 유전 공학에 의해 도입되거나 돌연변이유발에 의해 변형된 형질들과 상가 작용 초과(greater-than-additive)(즉, 향상된)의 효과로 상호작용하고, 그에 따라 형질의 표현형 발현 또는 유효성을 향상시키거나 본 발명의 화합물 및 조성물의 무척추동물 해충 방제 유효성을 증가시킬 수 있다. 특히, 본 발명의 화합물 및 조성물은 무척추동물 해충에 대해 독성이 있는 단백질 또는 기타 천연 생성물의 표현형 발현과 상가 작용 초과(즉, 향상된) 효과로 상호작용하여 이들 해충의 상가 작용 초과의 방제를 제공할 수 있다.

본 개시내용의 조성물은 또한 임의로 식물 영양소, 예를 들어, 질소, 인, 칼륨, 황, 칼슘, 마그네슘, 철, 구리, 붕소, 망간, 아연 및 몰리브덴으로부터 선택된 적어도 하나의 식물 영양소를 포함하는 비료 조성물을 포함할 수 있다. 주목할 만한 것은 질소, 인, 칼륨, 황, 칼슘 및 마그네슘으로부터 선택된 적어도 하나의 식물 영양소를 포함하는 적어도 하나의 비료 조성물을 포함하는 조성물이다. 적어도 하나의 식물 영양소를 추가로 포함하는 본 개시내용의 조성물은 액체 또는 고체 형태일 수 있다. 주목할 만한 것은 과립, 작은 스틱 또는 정제 형태의 고체 제형이다. 비료 조성물을 포함하는 고체 제형은 본 개시내용의 화합물 또는 조성물을 제형화 성분과 함께 비료 조성물과 혼합한 후, 과립화 또는 압출과 같은 방법에 의해 제형을 제조함으로써 제조될 수 있다. 대안적으로, 고체 제형은 휘발성 용매 중의 본 개시내용의 화합물 또는 조성물의 용액 또는 현탁액을 치수 안정성 혼합물, 예를 들어, 과립, 작은 스틱 또는 정제의 형태로 이전에 제조된 비료 조성물 상에 분무한 후 용매를 증발시킴으로써 제조될 수 있다.

비농경학적 용도는 작물 식물 분야 이외의 영역에서의 무척추동물 해충 방제를 지칭한다. 본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경학적 용도는 저장된 곡물, 콩 및 기타 식품, 및 의류 및 카펫과 같은 직물에서의 무척추동물 해충의 방제를 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경학적 용도는 또한 관상용 식물, 숲, 마당, 도로변 및 철도 통행권 내, 및 잔디, 골프장 및 목초지와 같은 땟장 상의 무척추동물 해충 방제를 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경학적 용도는 또한 인간 및/또는 반려 동물, 농장 동물, 목장 동물, 동물원 동물 또는 다른 동물이 거주할 수 있는 집 및 다른 건물에서의 무척추동물 해충 방제를 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경학적 용도는 또한 건물에 사용되는 목재 또는 다른 구조적 재료를 손상시킬 수 있는 흰개미와 같은 해충의 방제를 포함한다.

본 발명의 화합물 및 조성물의 비농경학적 용도는 또한 기생적이거나 감염성 질병을 전염시키는 무척추동물 해충을 방제함으로써 인간 및 동물 건강을 보호하는 것을 포함한다. 동물 기생충의 방제는 숙주 동물의 신체 표면(예를 들어, 어깨, 겨드랑이, 복부, 허벅지의 내부 부분)에 기생하는 외부 기생충 및 숙주 동물의 신체 내부(예를 들어, 위, 장, 폐, 정맥, 피부 아래, 림프 조직)에 기생하는 내부 기생충을 방제하는 것을 포함한다. 외부 기생충 또는 질병 전염 해충은, 예를 들어, 양충(chigger), 진드기, 이, 모기, 파리, 좀진드기 및 벼룩을 포함한다. 내부 기생충은 심장사상충, 구충 및 연충을 포함한다. 본 개시내용의 화합물 및 조성물은 동물에 대한 기생충에 의한 침입 또는 감염의 전신 및/또는 비-전신 방제에 적합하다. 본 개시내용의 화합물 및 조성물은 외부 기생충 또는 질병 전염 해충을 퇴치하는 데 특히 적합하다. 본 개시내용의 화합물 및 조성물은 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 버팔로, 토끼, 암탉, 칠면조, 오리, 거위 및 벌과 같은 농업 작업 동물; 개, 고양이, 애완용 조류 및 수족관 물고기와 같은 애완 동물 및 가축; 뿐만 아니라 햄스터, 기니 피그, 래트 및 마우스와 같은 소위 실험 동물을 감염시키는 기생충을 퇴치하는 데 적합하다. 이들 기생충을 퇴치함으로써, (육류, 우유, 양모, 가죽, 계란, 꿀 등의 측면에서) 치명률 및 성능 감소가 감소되어, 본 개시내용의 화합물을 포함하는 조성물을 적용하는 것은 동물의 보다 경제적이고 간단한 사육을 가능하게 한다.

농경학적 또는 비농경학적 무척추동물 해충의 예는 나비목, 예컨대 밤나방과의 거염벌레, 거세미나방, 자벌레 및 헬리오틴(heliothine)의 알, 유충 및 성체(예를 들어, 벼밤나방(세사미아 인페렌스 워커(Sesamia inferens Walker)), 옥수수대 나무좀(세사미아 노나그리오이데스 레페브레(Sesamia nonagrioides Lefebvre)), 남부 거염벌레(스포돕테라 에리다니아 크라머(Spodoptera eridania Cramer)), 추기 거염벌레(스포돕테라 프루지페르다 J. E. 스미스(Spodoptera frugiperda J. E. Smith)), 파밤나방(스포돕테라 엑시구아 휘브너(Spodoptera exigua

)), 담배거세미나방(스포돕테라 리토랄리스 보이스두발(Spodoptera littoralis Boisduval)), 황색줄무늬 거염벌레(스포돕테라 오르니토갈리 구에니이(Spodoptera ornithogalli

)), 검거세미나방(아그로티스 입실론 후프나겔(Agrotis ipsilon Hufnagel)), 벨벳콩 애벌레(안티카르시아 겜마탈리스 휘브너(Anticarsia gemmatalis

)), 풋과일 벌레(리토파네 안테나타 워커(Lithophane antennata Walker)), 양배추 도둑나방(바라트라 브라시카에 린네(Barathra brassicae Linnaeus)), 대두자벌레(슈도플러시아 인클루덴스 워커(Pseudoplusia includens Walker)), 양배추 자벌레(트리코플러시아 니 휘브너(Trichoplusia ni

)), 회색 담배나방(헬리오티스 비레센스 파브리시우스(Heliothis virescens Fabricius))); 명나방과로부터의 나무좀, 보호 고치를 만드는 유충(casebearer), 불나방, 뿔벌레, 배추벌레 및 알락나방(예를 들어, 유럽 옥수수 나무좀(오스트리니아 누빌랄리스 휘브너(Ostrinia nubilalis

)), 네이블오렌지벌레(아미엘로이스 트란시텔라 워커(Amyelois transitella Walker)), 옥수수 뿌리 불나방(크람부스 칼리기노셀루스 클레멘스(Crambus caliginosellus Clemens)), 잔디 불나방(명나방과: 크람비나에(Crambinae)), 예컨대 잔디나방(헤르페토그람마 리카르시살리스 워커(Herpetogramma licarsisalis Walker)), 사탕수수 줄기 나무좀(칠로 인푸스카텔루스 스넬렌(Chilo infuscatellus Snellen)), 방울토마토 나무좀(네오레우시노데스 엘레간탈리스 구에니이(Neoleucinodes elegantalis

)), 녹색 잎말이나방(크나팔로크로시스 메디날리스 구에니이(Cnaphalocrocis medinalis

)), 포도 뿔나방(데스미아 푸네랄리스 휘브너(Desmia funeralis

)), 명나방과의 나방(디아파니아 니티달리스 스톨(Diaphania nitidalis Stoll)), 양배추핵 땅벌레(헬룰라 히드랄리스 구에니이(Hellula hydralis

)), 노란 줄기 나무좀(시르포파가 인세르툴라스 워커(Scirpophaga incertulas Walker)), 하얀 줄기 나무좀(시르포파가 이노타타 워커(Scirpophaga innotata Walker)), 새싹끝 나무좀(시르포파가 니벨라 파브리시우스(Scirpophaga nivella Fabricius)), 다크-헤드 쌀벌레(dark-headed rice borer)(칠로 폴리크리서스 메이릭(Chilo polychrysus Meyrick)), 이화명나방(칠로 서프레살리스 워커(Chilo suppressalis Walker)), 양배추송이 애벌레(크로시돌로미아 비노탈리스 젤러(Crocidolomia binotalis Zeller))); 잎말이나방과의 잎말이 나방, 모충, 종자충 및 과실나방(예를 들어, 코들링 나방(시디아 포모넬라 린네(Cydia pomonella Linnaeus)), 포도액 나방(파랄로베시아 비테아나 클레멘스(Paralobesia viteana Clemens)), 복숭아순 나방(그라폴리타 몰레스타 버스크(Grapholita molesta Busck)), 감귤류 의사 코들링 나방(크립토플레비아 레우코트레타 메이릭(Cryptophlebia leucotreta Meyrick)), 감귤 나무좀(짐난드로소마 아우란티아눔 리마(Gymnandrosoma aurantianum Lima)), 붉은줄무늬 잎말이나방(아르기로타에니아 벨루티나나 워커(Argyrotaenia velutinana Walker)), 사선줄무늬 잎말이나방(코리스토네우라 로사세아나 해리스(Choristoneura rosaceana Harris)), 연갈색 사과나방(에피피아스 포스트비타나 워커(Epiphyas postvittana Walker)), 유럽 포도액 나방(에우포에실리아 암비구엘라 휘브너(Eupoecilia ambiguella

)), 사과순 나방(판데미스 피루사나 케아르포트(Pandemis pyrusana Kearfott)), 잡식잎말이나방(플라티노타 스툴타나 월싱햄(Platynota stultana Walsingham)), 줄무늬 과수 잎말이나방(판데미스 세라사나 휘브너(Pandemis cerasana

)), 갈색 사과 잎말이나방(판데미스 헤파라나 데니스 & 쉬퍼뮐러(Pandemis heparana Denis &

))); 및 다수의 기타 경제적 유의성을 갖는 나비목(예를 들어, 배추좀나방(플루텔라 자일로스텔라 린네(Plutella xylostella Linnaeus)), 분홍면화 씨벌레(펙티노포라 고시피엘라 손더스(Pectinophora gossypiella Saunders)), 매미나방(리만트리아 디스파르 린네(Lymantria dispar Linnaeus)), 복숭아 열매 나무좀(카르포시나 니포넨시스 월싱햄(Carposina niponensis Walsingham)), 복숭아 가지 나무좀(아나르시아 리네아텔라 젤러(Anarsia lineatella Zeller)), 감자나방유충(프토리마에아 오페르쿨렐라 젤러(Phthorimaea operculella Zeller)), 반점이 있는 굴나방(필로노릭터 블란카르델라 파브리시우스(Phyllonorycter blancardella Fabricius)), 아시아 사과 굴나방(리토콜레티스 링고니엘라 마츠무라(Lithocolletis ringoniella Matsumura)), 흑명나방(레로데아 에우팔라 에드워즈(Lerodea eufala Edwards)), 사과 굴나방(레우코프테라 시텔라 젤러(Leucoptera scitella Zeller))); 바퀴과 및 왕바퀴과로부터의 바퀴벌레를 비롯한 바퀴목의 알, 애벌레 및 성충(예를 들어, 동양 바퀴벌레(블라타 오리엔탈리스 린네(Blatta orientalis Linnaeus)), 아시아 바퀴벌레(블라텔라 아사히나이 미즈쿠보(Blatella asahinai Mizukubo)), 독일 바퀴벌레(블라텔라 게르마니카 린네(Blattella germanica Linnaeus)), 갈색줄무늬 바퀴벌레(수펠라 롱기팔파 파브리시우스(Supella longipalpa Fabricius)), 미국 바퀴벌레(페리플라네타 아메리카나 린네(Periplaneta americana Linnaeus)), 갈색 바퀴벌레(페리플라네타 브루네아 버마이스터(Periplaneta brunnea Burmeister)), 마데이라 바퀴벌레(레우코파에아 마데라에 파브리시우스(Leucophaea maderae Fabricius)), 스모키 브라운 바퀴벌레(페리플라네타 풀리기노사 세르빌레(Periplaneta fuliginosa Serville)), 호주 바퀴벌레(페리플라네타 아우스트랄라시아에 파브리시우스(Periplaneta australasiae Fabr.), 랍스터 바퀴벌레(나우포에타 시네레아 올리비에(Nauphoeta cinerea Olivier)) 및 미끈한 바퀴벌레(심플로세 팔렌스 스티븐스(Symploce pallens Stephens))); 소바구미과, 콩바구미과 및 바구미과로부터의 바구미를 비롯한 딱정벌레목의 알, 엽상 섭취, 과실 섭취, 뿌리 섭취, 종자 섭취 및 수포 조직 섭취 유충 및 성체(예를 들어, 목화다래 바구미(안토노무스 그란디스 보헤만(Anthonomus grandis Boheman)), 벼 물 바구미(리소르홉트루스 오리조필루스 쿠스첼(Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel)), 곡물 바구미(시토필루스 그라나리우스 린네(Sitophilus granarius Linnaeus)), 벼 바구미(시토필루스 오리자에 린네(Sitophilus oryzae Linnaeus)), 일년생 새포아풀속 바구미(리스트로노투스 마쿨리콜리스 디에츠(Listronotus maculicollis Dietz)), 새포아풀속 바구미(스페노포루스 파르불루스 질렌할(Sphenophorus parvulus Gyllenhal)), 잔디왕 바구미(스페노포루스 베나투스 베스티투스 치텐덴(Sphenophorus venatus vestitus Chittenden)), 록키 마운틴 바구미(스페노포루스 시카트리스트리아투스 파레우스(Sphenophorus cicatristriatus Fahraeus))); 잎벌레과의 뜀벼룩감충, 오이잎벌레, 뿌리벌레, 잎벌레, 감자잎벌레 및 굴나방(예를 들어, 콜로라도 감자잎벌레(렙티노타르사 데셈리네아타 세이(Leptinotarsa decemlineata Say)), 서양 옥수수 뿌리벌레(디아브로티카 비르기페라 르콩트(Diabrotica virgifera LeConte))); 풍뎅이과로부터의 풍뎅이류 및 기타 갑충(예를 들어, 일본 알풍뎅이(포필리아 자포니카 뉴먼(Popillia japonica Newman)), 등얼룩풍뎅이(아노말라 오리엔탈리스 워터하우스(Anomala orientalis Waterhouse)), 북방 마스크 딱정벌레(시클로세팔라 보레알리스 애로우(Cyclocephala borealis Arrow)), 남방 마스크 딱정벌레(시클로세팔라 이마쿨라타 올리비에(Cyclocephala immaculata Olivier) 또는 시클로세팔라 루리다 블랜드(C. lurida Bland)), 말똥구리 및 굼벵이(아포디우스 종(Aphodius spp.)), 검은 잔디 아타에니우스(아타에니우스 스프레툴루스 할데만(Ataenius spretulus Haldeman)), 떡갈잎 풍뎅이(코티니스 니티다 린네(Cotinis nitida Linnaeus)), 아시아 정원 풍뎅이(말라데라 카스타네아 애로우(Maladera castanea Arrow)), 5/6월 풍뎅이(필로파가 종(Phyllophaga spp.)) 및 유럽 딱정벌레(리조트로구스 마잘리스 라주모프스키(Rhizotrogus majalis Razoumowsky))); 수시렁이과로부터의 수시렁이; 방아벌레과로부터의 방아벌레; 나무좀과로부터의 나무좀 및 거저리과로부터의 밀가루갑충을 포함한다.

또한, 농경학적 및 비농경학적 해충으로는 집게벌레과로부터의 집게벌레를 비롯한 집게벌레목의 알, 성체 및 유충(예를 들어, 유럽 집게 벌레(포르피쿨라 아우리쿨라리아 린네(Forficula auricularia Linnaeus)), 검은 집게벌레(첼리소체스 모리오 파브리시우스(Chelisoches morio Fabricius))); 노린재목의 알, 미성숙체, 성체 및 애벌레, 예컨대 장님노린재과로부터의 노린재, 매미과로부터의 매미, 매미충과로부터의 매미충(예를 들어, 엠포아스카(Empoasca) 종), 빈대과로부터의 빈대(예를 들어, 시멕스 렉툴라리우스 린네(Cimex lectularius Linnaeus)), 꽃매미상과 및 멸구과로부터의 멸구, 뿔매미과로부터의 뿔매미, 주걱나무이과, 나무이과 및 창나무이과로부터의 나무이, 가루이과로부터의 가루이, 진디과로부터의 진디, 뿌리혹벌레과로부터의 뿌리혹벌레, 가루깍지벌레과로부터의 깍지벌레, 밀깍지벌레과, 깍지벌레과 및 이세리아깍지벌레과로부터의 개각충, 방패벌레과로부터의 방패벌레, 노린재과로부터의 노린재, 친치 빈대(예를 들어, 털 친치 빈대(블리수스 레우코프테루스 히르투스 몬탄돈(Blissus leucopterus hirtus Montandon)) 및 남방 친치 빈대(블리수스 인술라리스 바버(Blissus insularis Barber))) 및 긴노린재과로부터의 기타 종자 빈대, 거품벌레과로부터의 거품벌레, 허리노린재과로부터의 호박 노린재, 및 별노린재과로부터의 붉은 빈대 및 목화를 해치는 별박이노린재를 포함한다.

농경학적 및 비농경학적 해충은 또한 먼지진드기목(좀진드기)의 알, 유충, 애벌레 및 성체, 예컨대 잎응애과의 거미 좀진드기 및 붉은 좀진드기(예를 들어, 유럽 붉은 좀진드기(파노니쿠스 울미 코흐(Panonychus ulmi Koch)), 2개의 반점이 있는 거미 좀진드기(테트라니쿠스 우르티카에 코흐(Tetranychus urticae Koch)), 맥다니엘 거미 좀진드기(테트라니쿠스 맥다니엘리 맥그리거(Tetranychus mcdanieli McGregor))); 주름응애과의 평 좀진드기(예를 들어, 감귤 평 좀진드기(브레비팔푸스 레위시 맥그리거(Brevipalpus lewisi McGregor))); 혹응애과의 녹 및 눈 좀진드기, 및 기타의 잎섭취 좀진드기, 및 인간 및 동물 건강에서 중요한 좀 진드기, 즉, 배홈응애과의 먼지 좀진드기, 모낭진드기과의 소포 좀진드기, 당진드기과의 둥근 좀진드기; 참진드기로 보통 알려진, 참진드기과의 진드기(예를 들어, 사슴 진드기(익소데스 스카풀라리스 세이(Ixodes scapularis Say)), 호주 마비 진드기(익소데스 홀로시클루스 노이만(Ixodes holocyclus Neumann)), 미국 개 진드기(데르마센토르 바리아빌리스 세이(Dermacentor variabilis Say)), 고립 성상 진드기(암블리옴마 아메리카눔 린네(Amblyomma americanum Linnaeus))) 및 물렁 진드기로 보통 알려진, 공주진드기과의 진드기(예를 들어, 재귀열 진드기(오르니토도로스 투리카타 두게스(Ornithodoros turicata Duges)), 일반 닭 진드기(아르가스 라디아투스 레일레트(Argas radiatus Raillet))); 귀진드기과, 물집진드기과 및 옴진드기과의 딱지 및 가려움 좀진드기; 여치, 메뚜기 및 귀뚜라미를 비롯한 메뚜기목의 알, 성체 및 미성숙체(예를 들어, 이동 여치(예를 들어, 멜라노플루스 산구이니페스 파브리시우스(Melanoplus sanguinipes Fabricius), 멜라노플루스 디페렌티알리스 토마스(M. differentialis Thomas)), 미국 여치(예를 들어, 스키스토세르카 아메리카나 드루리(Schistocerca americana Drury)), 사막 메뚜기(스키스토세르카 그레가리아 포르스칼(Schistocerca gregaria

)), 이동 메뚜기(로쿠스타 미그라토리아 린네(Locusta migratoria Linnaeus)), 관목 메뚜기(조노세루스(Zonocerus) 종), 집 귀뚜라미(아체타 도메스티쿠스 린네(Acheta domesticus Linnaeus)), 땅강아지(예를 들어, 황갈색 땅강아지(스캅테리스쿠스 비시누스 스쿠더(Scapteriscus vicinus Scudder)) 및 남방 땅강아지(스캅테리스쿠스 보렐리이 기글리오-토스(Scapteriscus borellii Giglio-Tos))); 파굴파리(예를 들어, 리리오미자(Liriomyza) 종, 예컨대 채소 잎굴파리(리리오미자 사티바에 블랑샤르(Liriomyza sativae Blanchard))), 등에, 초파리(과실파리과), 꽃파리(예를 들어, 오스시넬라 프리트 린네(Oscinella frit Linnaeus)), 땅구더기, 집파리(예를 들어, 무스카 도메스티카 린네(Musca domestica Linnaeus)), 아기 집파리(예를 들어, 파니아 카니쿨라리스 린네(Fannia canicularis Linnaeus), 파니아 페모랄리스 슈타인(F. femoralis Stein)), 침파리(예를 들어, 스토목시스 칼시트란스 린네(Stomoxys calcitrans Linnaeus)), 얼굴 파리, 뿔파리, 큰 검정파리(예를 들어, 크리소미아(Chrysomya) 종, 포르미아(Phormia) 종) 및 기타 무스코이드 파리 해충, 말 파리(예를 들어, 타바누스(Tabanus) 종), 말파리(예를 들어, 가스테로필루스(Gasterophilus) 종, 오에스트루스(Oestrus) 종), 쇠파리(예를 들어, 히포데르마(Hypoderma) 종), 사슴파리(예를 들어, 크리솝스(Chrysops) 종), 케드(ked)(예를 들어, 멜로파구스 오비누스 린네(Melophagus ovinus Linnaeus)) 및 기타 짧은뿔파리아목, 모기(예를 들어, 아에데스(Aedes) 종, 아노펠레스(Anopheles) 종, 쿨렉스(Culex) 종), 먹파리(예를 들어, 프로시물리움(Prosimulium) 종, 시물리움(Simulium) 종), 무는 등에, 모래 파리, 뿌리이리 응애, 및 기타 긴뿔파리아목을 비롯한 파리목의 알, 성체 및 미성숙체; 양파 총채벌레(트립스 타바치 린드만(Thrips tabaci Lindeman)), 꽃 총채벌레(프란클리니엘라(Frankliniella) 종) 및 기타의 잎 섭취 총채벌레를 비롯한 총채벌레목의 알, 성체 및 미성숙체; 플로리다 왕개미(캄포노투스 플로리다누스 버클리(Camponotus floridanus Buckley)), 붉은 왕개미(캄포노투스 페루기네우스 파브리시우스(Camponotus ferrugineus Fabricius)), 검은 왕개미(캄포노투스 펜실바니쿠스 더 헤이르(Camponotus pennsylvanicus De Geer)), 흰발마디 개미(테크노미르멕스 알비페스 에프. 스미스(Technomyrmex albipes F. Smith)), 큰머리 개미(페이돌레(Pheidole) 종), 유령 개미(타피노마 멜라노세팔룸 파브리시우스(Tapinoma melanocephalum Fabricius)); 애집개미(모노모리움 파라오니스 린네(Monomorium pharaonis Linnaeus)), 작은 불개미(와스만니아 아우로푼크타타 로저(Wasmannia auropunctata Roger)), 불개미(솔레놉시스 게미나타 파브리시우스(Solenopsis geminata Fabricius)), 수입된 붉은 불개미(솔레놉시스 인빅타 부렌(Solenopsis invicta Buren)), 아르헨티나 개미(이리도미르멕스 후밀리스 마이르(Iridomyrmex humilis Mayr)), 크레이지 개미(파라트레키나 론기코르니스 라트레유(Paratrechina longicornis Latreille)), 주름 개미(테트라모리움 카에스피툼 린네(Tetramorium caespitum Linnaeus)), 옥수수밭 개미(라시우스 알리에누스 푀르스터(Lasius alienus

)) 및 악취 집개미(타피노마 세실레 세이(Tapinoma sessile Say))를 비롯한 개미과의 개미를 비롯한 벌목의 곤충 해충을 포함한다. 꿀벌(호박벌 포함), 왕벌, 장수말벌, 말벌 및 잎벌(네오디프리온(Neodiprion) 종; 세푸스(Cephus) 종))을 포함하는 기타 벌목; 테르미티다에과(Termitidae)(예를 들어, 마크로테르메스(Macrotermes) 종, 오돈토테르메스 오베수스 람뷔르(Odontotermes obesus Rambur)), 칼로테르미티다에과(Kalotermitidae)(예를 들어, 크립토테르메스(Cryptotermes) 종), 및 리노테르미티다에과(Rhinotermitidae)(예를 들어, 레티쿨리테르메스(Reticulitermes) 종, 코프토테르메스(Coptotermes) 종, 헤테로테르메스 테누이스 하겐(Heterotermes tenuis Hagen))의 흰개미, 동양 지하 흰개미(레티쿨리테르메스 플라비페스 콜라르(Reticulitermes flavipes Kollar)), 서양 지하 흰개미(레티쿨리테르메스 헤스페루스 뱅크스(Reticulitermes hesperus Banks)), 포르모산(Formosan) 지하 흰개미(코프토테르메스 포르모사누스 시라키(Coptotermes formosanus Shiraki)), 서양 인디언 건조목 흰개미(인시시테르메스 이미그란스 스나이더(Incisitermes immigrans Snyder)), 분말 포스트 흰개미(크립토테르메스 브레비스 워커(Cryptotermes brevis Walker)), 건조목 흰개미(인시시테르메스 스니데리 라이트(Incisitermes snyderi Light)), 남동양 지하 흰개미(레티쿨리테르메스 비르기니쿠스 뱅크스(Reticulitermes virginicus Banks)), 서양 건조목 흰개미(인시시테르메스 미노르 하겐(Incisitermes minor Hagen)), 수목 흰개미, 예컨대 나수티테르메스(Nasutitermes) 종 및 경제적 유의성을 갖는 기타 흰개미를 비롯한 흰개미목의 곤충 해충; 좀목의 곤충 해충, 예컨대 좀벌레(레피스마 사카리나 린네(Lepisma saccharina Linnaeus)) 및 얼룩좀(테르모비아 도메스티카 패커드(Thermobia domestica Packard)); 머릿니(페디쿨루스 후마누스 카피티스 더 헤이르(Pediculus humanus capitis De Geer)), 몸이(페디쿨루스 후마누스 린네(Pediculus humanus Linnaeus)), 닭 몸이(메나칸투스 스트라미네우스 니치(Menacanthus stramineus Nitzsch)), 개 무는 이(트리코덱테스 카니스 더 헤이르(Trichodectes canis De Geer)), 보풀이(고니오코테스 갈리나에 더 헤이르(Goniocotes gallinae De Geer)), 양 몸이(보비콜라 오비스 쉬랑크(Bovicola ovis Schrank)), 짧은코 소 이(하에마토피누스 에우리스테르누스 니치(Haematopinus eurysternus Nitzsch)), 긴코 소 이(리노그나투스 비툴리 린네(Linognathus vituli Linnaeus)) 및 인간 및 동물을 공격하는 다른 흡혈 및 무는 기생 이를 포함하는 털이목 및 이목의 곤충 해충; 동양 쥐벼룩(크세놉실라 체오피스 로스차일드(Xenopsylla cheopis Rothschild)), 고양이 벼룩(크테노세팔리데스 펠리스 부쉬(Ctenocephalides felis

)), 개 벼룩(크테노세팔리데스 카니스 커티스(Ctenocephalides canis Curtis)), 닭 벼룩(세라토필루스 갈리나에 쉬랑크(Ceratophyllus gallinae Schrank)), 진드기 벼룩(에키드노파가 갈리나세아 웨스트우드(Echidnophaga gallinacea Westwood)), 인간 벼룩(풀렉스 이리탄스 린네(Pulex irritans Linnaeus)) 및 포유동물 및 조류를 괴롭히는 기타의 벼룩을 비롯한 벼룩목의 곤충 해충. 포함되는 추가의 절지동물 해충으로는 거미목으로부터의 거미, 예컨대 갈색 은둔 거미(록소스셀레스 레클루사 게르치 & 뮬레익(Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik)) 및 검은 과부 거미(라트로덱투스 막탄스 파브리시우스(Latrodectus mactans Fabricius)), 및 그리마목으로부터의 지네, 예컨대 돈벌레(스쿠티게라 콜레오프트라타 린네(Scutigera coleoptrata Linnaeus))를 포함한다.

저장된 곡류의 무척추동물 해충의 예는 곡식왕개나무좀(larger grain borer)(프로스테파누스 트룬카투스 혼(Prostephanus truncatus Horn)), 가루개나무좀(lesser grain borer)(리조퍼타 도미니카 파브리시우스(Rhyzopertha dominica Fabricius)), 쌀 바구미(시토필루스 오리자에 린네(Sitophilus oryzae Linnaeus)), 옥수수 바구미(시토필루스 제아마이스 모츠슐스키(Sitophilus zeamais Motschulsky)), 넉점콩 바구미(cowpea weevil)(칼로소브루쿠스 마큘라투스 파브리시우스(Callosobruchus maculatus Fabricius)), 거짓 쌀도둑 거저리(트리볼륨 카스타네움 허브스트(Tribolium castaneum Herbst)), 그라나리 바구미(시토필루스 그라나리우스 린네(Sitophilus granarius Linnaeus)), 화랑곡 나방(플로디아 인터푼크텔라 휘브너(Plodia interpunctella

)), 쌀겨얼룩명나방(Mediterranean flour beetle)(에페스티아 쿠에니엘라 젤러(Ephestia kuehniella Zeller)) 및 갈색머리대장(flat or rusty grain beetle)(크립톨레스테스 페루기네우스 스테펜스(Cryptolestes ferrugineus Stephens))를 포함한다.

본 개시내용의 화합물은 원선충목, 회충목, 요충목, 원충목, 선미선충목 및 유침목, 예컨대 그러나 비제한적으로, 경제적 유의성을 갖는 농경학적 해충(즉, 뿌리혹선충(Meloidogyne) 속의 뿌리혹선충류, 뿌리썩이선충(Pratylenchus) 속의 병변 선충류, 궁침선충(Trichodorus) 속의 그루터기 뿌리 선충류 등) 및 동물 및 인간 건강 해충(즉, 모든 경제적 유의성을 갖는 흡충류, 촌충 및 회충, 예컨대 말에서의 스트론길루스 불가리스(Strongylus vulgaris), 개에서의 톡소카라 카니스(Toxocara canis), 양에서의 하에몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus), 개에서의 디로필라리아 이미티 레이디(Dirofilaria immitis Leidy), 말에서의 아노플로세팔라 페르폴리아타(Anoplocephala perfoliata), 반추동물에서의 파스시올라 헤파티카 린네(Fasciola hepatica Linnaeus) 등)의 경제적 유의성을 갖는 구성원을 비롯한 선충강류, 촌충강류, 흡충강류 및 구두충강류의 구성원에 대해 활성을 가질 수 있다.

본 개시내용의 화합물은 나비목의 해충(예를 들어, 알라바마 아르길라세아 휘브너(Alabama argillacea

)(목화 잎 벌레), 아르킵스 아르기로스필라 워커(Archips argyrospila Walker)(과수 잎말이나방), 아르킵스 로사나 린네(A.rosana Linnaeus)(유럽 잎말이나방) 및 기타 아르킵스 종, 칠로 수프레살리스 워커(Chilo suppressalis Walker)(벼 줄기 나무좀), 크나팔로크로시스 메디날리스 구에니이(Cnaphalocrocis medinalis

)(벼잎말이나방), 크람부스 칼리기노셀루스 클레멘스(Crambus caliginosellus Clemens)(옥수수 뿌리 불나방), 크람부스 테테렐루스 징켄(Crambus teterrellus Zincken)(새포아풀속 불나방), 시디아 포모넬라 린네(Cydia pomonella Linnaeus)(코들링 나방), 에아리아스 인술라나 보이스두발(Earias insulana Boisduval)(가시 목화다래벌레), 에아리아스 비텔라 파브리시우스(Earias vittella Fabricius)(반점 목화다래벌레), 헬리코베르파 아르미게라 휘브너(Helicoverpa armigera

)(구세계 목화다래벌레), 헬리코베르파 제아 보디(Helicoverpa zea Boddie)(왕 담배나방유충), 헬리오티스 비레센스 파브리시우스(Heliothis virescens Fabricius)(담배 나방), 헤르페토그람마 리카르시살리스 워커(Herpetogramma licarsisalis Walker)(잔디 나방), 로베시아 보트라나 데니스 & 쉬퍼뮐러(Lobesia botrana Denis &

)(포도액 나방), 펙티노포라 고시피엘라 손더스(Pectinophora gossypiella Saunders)(분홍면화 씨벌레), 필로크니스티스 시트렐라 스테인튼(Phyllocnistis citrella Stainton)(감귤 굴나방), 피에리스 브라시카에 린네(Pieris brassicae Linnaeus)(큰흰나비), 피에리스 라파에 린네(Pieris rapae Linnaeus)(작은 흰나비), 플루텔라 자일로스텔라 린네(Plutella xylostella Linnaeus)(배추좀나방), 스포돕테라 엑시구아 휘브너(Spodoptera exigua

)(파밤나방), 스포돕테라 리투라 파브리시우스(Spodoptera litura Fabricius)(담배거세미나방, 송이 애벌레), 스포돕테라 프루기페르다 J. E. 스미스(Spodoptera frugiperda J. E. Smith)(추기 거염벌레), 트리코플루시아 니 휘브너(Trichoplusia ni

)(양배추 자벌레) 및 투타 압솔루타 메이릭(Tuta absoluta Meyrick)(토마토 굴나방)에 대한 활성을 가질 수 있다.

본 개시내용의 화합물은 아시르토시폰 피숨 해리스(Acyrthosiphon pisum Harris)(완두콩 진디), 아피스 크라시보라 코흐(Aphis craccivora Koch)(아카시아 진디), 아피스 파바에 스코폴리(Aphis fabae Scopoli)(검은콩 진디), 아피스 고시피이 글로버(Aphis gossypii Glover)(면화 진디, 멜론 진디), 아피스 포미 더 헤이르(Aphis pomi De Geer)(사과 진디), 아피스 스피라에콜라 패치(Aphis spiraecola Patch)(장미 진디), 아울라코르툼 솔라니 칼텐바흐(Aulacorthum solani Kaltenbach)(싸리수염 진디), 차에토시폰 프라가에폴리이 코커렐(Chaetosiphon fragaefolii Cockerell)(딸기 진디), 디우라피스 녹시아 쿠르주모프/모르드빌코(Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko)(러시아 밀 진디), 디사피스 플란타기네아 파세리니(Dysaphis plantaginea Passerini)(장미빛 사과 진디), 에리오소마 라니게룸 하우스만(Eriosoma lanigerum Hausmann)(털 사과 진디), 히알로프테루스 프루니 조프루아(Hyalopterus pruni Geoffroy)(복숭아 가루 진디), 리파피스 슈도브라시카에 다비스(Lipaphis pseudobrassicae Davis)(순무 진디), 메토폴로피움 디르호둠 워커(Metopolophium dirrhodum Walker)(장미-곡물 진디), 마크로시품 에우포르비아에 토마스(Macrosiphum euphorbiae Thomas)(감자 진디), 미주스 페르시카에 슐처(Myzus persicae Sulzer)(복숭아-감자 진디, 복숭아 혹 진디), 나소노비아 리비스니그리 모슬리(Nasonovia ribisnigri Mosley)(양상추진디), 펨피구스(Pemphigus) 종(뿌리 진디 및 혹 진디), 로팔로시품 마이디스 피치(Rhopalosiphum maidis Fitch)(옥수수 잎 진디), 로팔로시품 파디 린네(Rhopalosiphum padi Linnaeus)(새 버찌-귀리 진디), 스키자피스 그라미눔 론다니(Schizaphis graminum Rondani)(노린재), 시토비온 아베나에 파브리시우스(Sitobion avenae Fabricius)(영국 곡물 진디), 테리오아피스 마쿨라타 벅튼(Therioaphis maculata Buckton)(반점 자주개자리 진디), 톡소프테라 아우란티이 부아예 드 퐁스콜롱브(Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe)(흑색 감귤 진디), 및 톡소프테라 시트리시두스 커콜디(Toxoptera citricidus Kirkaldy)(갈색 감귤 진디); 아델제스(Adelges) 종(솜벌레); 필록세라 데바스타트릭스 페르간데(Phylloxera devastatrix Pergande)(피칸 포도나무뿌리 진디); 베미시아 타바시 게나디우스(Bemisia tabaci Gennadius)(담배 가루이, 고구마 가루이), 베미시아 아르겐티폴리이 벨로우스 & 페링(Bemisia argentifolii Bellows & Perring)(은잎 가루이), 디알레우로데스 시트리 아쉬메드(Dialeurodes citri Ashmead)(감귤 가루이) 및 트리알레우로데스 바포라리오룸 웨스트우드(Trialeurodes vaporariorum Westwood)(온실 가루이); 엠포아스카 파바에 해리스(Empoasca fabae Harris)(감자 매미충), 라오델팍스 스트리아텔루스 폴른(Laodelphax striatellus

)(애멸구), 마크로스텔레스 퀴아드릴리네아투스 포브스(Macrosteles quadrilineatus Forbes)(성상체 매미충), 네포테틱스 신크티셉스 울러(Nephotettix cincticeps Uhler)(벼 끝동 매미충), 네포테틱스 니그로픽투스 스탈(Nephotettix nigropictus

)(벼 매미충), 닐라파르바타 루겐스 스탈(Nilaparvata lugens

)(벼멸구), 페레그리누스 마이디스 아쉬메드(Peregrinus maidis Ashmead)(옥수수멸구), 소가텔라 푸르시페라 호바스(Sogatella furcifera

)(흰등 멸구), 타고소데스 오리지콜러스 뮤어(Tagosodes orizicolus Muir)(벼 델파시드), 티플로시바 포마리아 맥아티(Typhlocyba pomaria McAtee)(백색 사과 매미충), 에리트로네우라(Erythroneura) 종(포도 매미충); 마기시다다 세프텐데심 린네(Magicidada septendecim Linnaeus)(주기 매미); 이세리야 푸르차시 마스켈(Icerya purchasi Maskell)(감귤깍지벌레), 쿠아드라스피디오투스 페르니시오수스 콤스톡(Quadraspidiotus perniciosus Comstock)(배깍지벌레); 플라노코쿠스 시트리 리소(Planococcus citri Risso)(감귤벚나무깍지벌레); 슈도코커스(Pseudococcus) 종(기타 벚나무깍지벌레 복합체); 카코프실라 피리콜라 푀르스터(Cacopsylla pyricola Foerster)(배나무 진디), 트리오자 디오스피리 아쉬메드(Trioza diospyri Ashmead)(감나무진디)를 포함하는 노린재목으로부터의 구성원에 대해 유의한 활성을 갖는다.

본 개시내용의 화합물은 또한 아크로스테르눔 힐라레 세이(Acrosternum hilare Say)(풀색 노린재), 아나사 트리스티스 더 헤이르(Anasa tristis De Geer)(호박 노린재), 블리수스 레우코프테루스 레우코프테루스 세이(Blissus leucopterus leucopterus Say)(친치 빈대), 시멕스 렉툴라리우스 린네(Cimex lectularius Linnaeus)(빈대), 코리투차 고시피이 파브리시우스(Corythucha gossypii Fabricius)(목화 방패벌레), 시르토펠티스 모데스타 디스탄트(Cyrtopeltis modesta Distant)(토마토 노린재), 디스데르쿠스 수투렐루스 헤리치-셰퍼(Dysdercus suturellus Herrich-

)(목화를 해치는 별박이노린재), 에유스키스투스 세르부스 세이(Euschistus servus Say)(갈색 노린재), 유스키스투스 바리올라리우스 팔리소 드 보부아(Euschistus variolarius Palisot de Beauvois)(1-반점 노린재), 그라프토스테투스(Graptostethus) 종(복합 종자 벌레), 할리오모르파 할리스 스탈(Halyomorpha halys

)(썩덩나무노린재), 레프토글로수스 코르쿨루스 세이(Leptoglossus corculus Say)(큰허리 노린재), 리구스 리네올라리스 팔리소 드 보부아(Lygus lineolaris Palisot de Beauvois)(장님 노린재), 네자라 비리둘라 린네(Nezara viridula Linnaeus)(남방 풀색 노린재), 오에발루스 푸그낙스 파브리시우스(Oebalus pugnax Fabricius)(벼 노린재), 온코펠투스 파스시아투스 달라스(Oncopeltus fasciatus Dallas)(대형 밀크위드 노린재), 슈다토모스셀리스 세리아투스 로이터(Pseudatomoscelis seriatus Reuter)(목화 노린재)를 비롯한 노린재목으로부터의 구성원에 대해 활성을 갖는다. 본 개시내용의 화합물에 의해 방제되는 기타 곤충 목은 총채벌레목(예를 들어, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스 페르간데(Frankliniella occidentalis Pergande)(서구 꽃 총채벌레), 시르토트립스 시트리 몰튼(Scirtothrips citri Moulton)(감귤 총채벌레), 시르토트립스 바리아빌리스 비치(Scirtothrips variabilis Beach)(대두 총채벌레), 및 트립스 타바시 린드만(Thrips tabaci Lindeman)(양파 총채벌레); 및 딱정벌레목(예를 들어, 레프티노타르사 데셈리네아타 세이(Leptinotarsa decemlineata Say)(콜로라도 감자 벌레), 에필라크나 바리베스티스 물상(Epilachna varivestis Mulsant)(멕시코 콩 무당벌레) 및 아그리오테스(Agriotes) 속, 아토우스(Athous) 속 또는 리모니우스(Limonius) 속의 애벌레)을 포함한다.

주목할 만한 것은 꽃노랑총채벌레(프란클리니엘라 옥시덴탈리스)를 방제하기 위한 본 개시내용의 화합물의 용도이다. 주목할 만한 것은 감자 매미충(엠포아스카 파바에)을 방제하기 위한 본 개시내용의 화합물의 용도이다. 주목할 만한 것은 목화 멜론 진딧물(아피스 고시피)을 방제하기 위한 본 개시내용의 화합물의 용도이다. 주목할 만한 것은 복숭아 혹 진딧물(미주스 페르시카에)을 방제하기 위한 본 개시내용의 화합물의 용도이다. 주목할 만한 것은 고구마 가루이(베미시아 타바시)를 방제하기 위한 본 개시내용의 화합물의 용도이다.

주목할 만한 것은 꽃노랑총채벌레(프란클리니엘라 옥시덴탈리스)를 방제하기 위한 본 개시내용의 화합물의 용도이다. 주목할 만한 것은 감자 매미충(엠포아스카 파바에)을 방제하기 위한 본 개시내용의 화합물의 용도이다. 주목할 만한 것은 목화 멜론 진딧물(아피스 고시피)을 방제하기 위한 본 개시내용의 화합물의 용도이다. 주목할 만한 것은 복숭아 혹 진딧물(미주스 페르시카에)을 방제하기 위한 본 개시내용의 화합물의 용도이다. 주목할 만한 것은 고구마 가루이(베미시아 타바시)를 방제하기 위한 본 개시내용의 화합물의 용도이다.

본 개시내용의 화합물은 또한 작물 식물의 활력을 증가시키는 데 유용할 수 있다. 이러한 방법은 작물 식물(예를 들어, 본엽, 꽃, 과일 또는 뿌리) 또는 작물 식물이 성장하는 종자를 원하는 식물 활력 효과(즉, 생물학적으로 효과적인 양)를 달성하기에 충분한 양의 화학식 1의 화합물과 접촉시키는 단계를 포함한다. 전형적으로, 화학식 1의 화합물은 제형화된 조성물에 적용된다. 화학식 1의 화합물은 종종 작물 식물 또는 이의 종자에 직접 적용되지만, 이는 또한 작물 식물의 생육지, 즉, 작물 식물의 환경, 특히 화학식 1의 화합물이 작물 식물로 이동하도록 허용하기에 충분히 가까운 환경의 부분에 적용될 수 있다. 이러한 방법과 관련된 생육지는 가장 일반적으로 식물이 성장하는 성장 배지(즉, 식물에 영양소를 제공하는 배지), 전형적으로 토양을 포함한다. 따라서, 작물 식물의 활력을 증가시키기 위한 작물 식물의 처리는 작물 식물, 작물 식물이 성장하는 종자 또는 작물 식물의 생육지를 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물과 접촉시키는 것을 포함한다.

증가된 작물 활력은 하기와 같은 관찰된 효과 중 하나 이상을 발생시킬 수 있다: (a) 우수한 종자 발아, 작물 출현 및 작물 스탠드에 의해 입증된 바와 같은 최적의 작물 확립; (b) 신속하고 강력한 잎 성장(예를 들어, 잎 면적 지수에 의해 측정됨), 식물 높이, 새싹(tiller)의 수(예를 들어, 벼의 경우), 뿌리 질량 및 작물의 식물 덩어리의 전체 건조 중량에 의해 입증되는 바와 같은 향상된 작물 성장; (c) 개화까지의 시간, 개화 기간, 꽃의 수, 총 생물집단 축적(즉, 수확량) 및/또는 과일 또는 곡물 등급 농산물의 시장성(즉, 수확량)에 의해 입증되는 바와 같은 개선된 작물 수확량; (d) 식물 질병 감염 및 절지동물, 선충 또는 연체동물 해충 침입을 견디거나 예방하는 작물의 향상된 능력; 및 (e) 극한의 열, 준최적 수분 또는 식물독성 화학물질에 대한 노출과 같은 환경 스트레스를 견디는 작물의 증가된 능력.

본 개시내용의 화합물은 식물의 환경에서 식물 기생 무척추동물 해충을 사멸시키거나 이의 섭식을 달리 방지함으로써 처리되지 않은 식물에 비해 처리된 식물의 활력을 증가시킬 수 있다. 상기 식물 기생 무척추동물 해충의 방제의 부재하에서, 해충은 식물 조직 또는 수액을 소비하거나, 바이러스와 같은 식물 병원체를 전염시킴으로써 식물 활력을 감소시킨다. 식물 기생 무척추동물 해충의 부재하에서도, 본 개시내용의 화합물은 식물의 대사를 변형시킴으로써 식물 활력을 증가시킬 수 있다. 일반적으로, 식물이 비이상적인 환경, 즉, 식물이 이상적인 환경에서 나타낼 완전한 유전적 잠재성을 달성하는 데 불리한 하나 이상의 양태를 포함하는 환경에서 성장하는 경우, 작물 식물의 활력은 식물을 본 개시내용의 화합물로 식물을 처리함으로써 가장 유의하게 증가될 것이다.

주목할 만한 것은 작물 식물이 식물 기생 무척추동물 해충을 포함하는 환경에서 성장되는 작물 식물의 활력을 증가시키는 방법이다. 또한 주목할 만한 것은 작물 식물이 식물 기생 무척추동물 해충을 포함하지 않는 환경에서 성장되는 작물 식물의 활력을 증가시키는 방법이다. 또한 주목할 만한 것은 작물 식물의 성장을 지원하기에 이상적인 것보다 적은 양의 수분을 포함하는 환경에서 작물 식물이 성장되는 경우의 작물 식물의 활력을 증가시키는 방법이다. 주목할 만한 것은 작물이 벼인 작물 식물의 활력을 증가시키기 위한 방법이다. 또한 주목할 만한 것은 작물이 옥수수(곡물)인 작물 식물의 활력을 증가시키기 위한 방법이다. 또한 주목할 만한 것은 작물이 대두인 작물 식물의 활력을 증가시키기 위한 방법이다.

본 개시내용의 화합물은 또한 더 넓은 범위의 농경학적 및 비농경학적 유용성을 제공하는 다성분 살충제를 형성시키기 위해 살충제, 살진균제, 선충구제제, 살균제, 진드기구충제, 제초제, 제초제 완화제, 성장 조절제, 예컨대 곤충 탈피 억제제 및 발근 촉진제, 화학불임제, 신호화학물질(semiochemical), 퇴치제, 유인물질, 페로몬, 섭식 자극제, 다른 생물학적 활성 화합물 또는 곤충병원성 박테리아, 바이러스 또는 진균을 포함하는 하나 이상의 다른 생물학적 활성 화합물 또는 제제와 혼합될 수 있다. 따라서, 본 개시내용은 또한 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 성분, 및 적어도 하나의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 개시내용의 혼합물의 경우, 다른 생물학적 활성 화합물 또는 제제는 프리믹스를 형성시키기 위해 화학식 1의 화합물을 포함하는 본 발명의 화합물과 함께 제형화될 수 있거나, 다른 생물학적 활성 화합물 또는 제제는 화학식 1의 화합물을 포함하는 본 발명의 화합물과 별도로 제형화될 수 있고, 두 제형은 적용 전에 함께 조합되거나(예를 들어, 분무 탱크에서), 대안적으로 연속적으로 적용된다.

본 개시내용의 화합물이 제형화될 수 있는 상기 생물학적 활성 화합물 또는 제제의 예는 살충제, 예컨대 아바멕틴, 아세페이트, 아세퀴노실, 아세타미프리드, 아크리나트린, 아피도피로펜([(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(사이클로프로필카보닐)옥시]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카하이드로-6,12-디하이드록시-4,6a,12b-트리메틸-11-옥소-9-(3-피리디닐)-2H,11H-나프토[2,1-b]피라노[3,4-e]피란-4-일]메틸 사이클로프로판카복실레이트), 아미도플루멧, 아미트라즈, 아버멕틴, 아자디라크틴, 아진포스-메틸, 벤푸라카브, 벤설탑, 비펜트린, 비페나제이트, 비스트리플루론, 보레이트, 부프로페진, 카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카르탑, 카르졸, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 크로마페노지드, 클로펜테진, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤(3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[4-시아노-2-메틸-6-[(메틸아미노)카보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카복사미드), 사이클라닐리프롤(3-브로모-N-[2-브로모-4-클로로-6-[[(1-사이클로프로필에틸)아미노]카보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카복사미드), 사이클로프로트린, 사이클록사프리드((5S,8R)-1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2,3,5,6,7,8-헥사하이드로-9-니트로-5,8-에폭시-1H-이미다조[1,2-α]아제핀), 사이플루메토펜, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 감마-사이할로트린, 람다-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 시로마진, 델타메트린, 디아펜티우론, 디아지논, 디엘드린, 디플루벤주론, 디메플루트린, 디메하이포, 디메토에이트, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도설판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에토펜프록스, 에톡사졸, 펜부타틴 옥사이드, 페니트로티온, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로메토퀸(2-에틸-3,7-디메틸-6-[4-(트리플루오로메톡시)페녹시]-4-퀴놀리닐 메틸 카보네이트), 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루사이트리네이트, 플루페네림, 플루페녹수론, 플루페녹시스트로빈(메틸 (αE)-2-[[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]메틸]-α-(메톡시메틸렌)벤젠아세테이트), 플루펜설폰(5-클로로-2-[(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일)설포닐]티아졸), 플루헥사폰, 플루오피람, 플루피프롤(1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-5-[(2-메틸-2-프로펜-1-일)아미노]-4-[(트리플루오로메틸)설피닐]-1H-피라졸-3-카보니트릴), 플루피라디푸론(4-[[(6-클로로-3-피리디닐)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노]-2(5H)-푸라논), 플루발리네이트, 타우-플루발리네이트, 포노포스, 포르메타네이트, 포스티아제이트, 할로페노지드, 헵타플루트린([2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2-디메틸-3-[(1Z)-3,3,3-트리플루오로-1-프로펜-1-일]사이클로프로판카복실레이트), 헥사플루무론, 헥시티아족스, 하이드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카브, 살충 비누, 이소펜포스, 루페누론, 말라티온, 메퍼플루트린([2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 (1R,3S)-3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트), 메타플루미존, 메트알데하이드, 메타미도포스, 메티다티온, 메티오디카브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메토플루트린, 메톡시페노지드, 메토플루트린, 모노크로토포스, 모노플루오로트린([2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 3-(2-시아노-1-프로펜-1-일)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트), 니코틴, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 노비플루무론, 옥사밀, 파라티온, 파라티온-메틸, 퍼메트린, 포레이트, 포살론, 포스멧, 포스파미돈, 피리미카브, 프로페노포스, 프로플루트린, 프로파자이트, 프로트리펜부트, 피플루부미드(1,3,5-트리메틸-N-(2-메틸-1-옥소프로필)-N-[3-(2-메틸프로필)-4-[2,2,2-트리플루오로-1-메톡시-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드), 피메트로진, 피라플루프롤, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈(메틸 (αE)-2-[[[2-[(2,4-디클로로페닐)아미노]-6-(트리플루오로메틸)-4-피리미디닐]옥시]메틸]-α-(메톡시메틸렌)벤젠아세테이트), 피리프롤, 피리프록시펜, 로테논, 리아노딘, 실라플루오펜, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라맷, 설프로포스, 설폭사플로르(N-[메틸옥시도[1-[6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]에틸]-λ⁴-설파닐리덴]시안아미드), 테부페노지드, 테부펜피라드, 테플루벤주론, 테플루트린, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린([2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2,3,3-테트라메틸사이클로프로판카복실레이트), 테트라닐리프롤, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카브, 티오설탑-나트륨, 티옥사자펜(3-페닐-5-(2-티에닐)-1,2,4-옥사디아졸), 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리클로르폰, 트리플루메조피림(2,4-디옥소-1-(5-피리미디닐메틸)-3-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-2H-피리도[1,2-α]피리미디늄 내부 염), 트리플루무론, 바실러스 투링기엔시스 델타-내독소, 곤충병원성 박테리아, 곤충병원성 바이러스 및 곤충병원성 진균이다.

주목할 만한 것은 살충제, 예컨대 아바멕틴, 아세타미프리드, 아크리나트린, 아피도피로펜, 아미트라즈, 아버멕틴, 아자디라크틴, 벤푸라카브, 벤설탑, 비펜트린, 부프로페진, 카두사포스, 카바릴, 카르탑, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르피리포스, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤, 사이클라닐리프롤, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 감마-사이할로트린, 람다-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 시로마진, 델타메트린, 디엘드린, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도설판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에토펜프록스, 에톡사졸, 페니트로티온, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로메토퀸, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루페녹수론, 플루페녹시스트로빈, 플루펜설폰, 플루피프롤, 플루피라디푸론, 플루발리네이트, 포르메타네이트, 포스티아제이트, 헵타플루트린, 헥사플루무론, 하이드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카브, 루페누론, 메퍼플루트린, 메타플루미존, 메티오디카브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시페노지드, 메토플루트린, 모노플루오로트린, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 옥사밀, 피플루부미드, 피메트로진, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리미노스트로빈, 피리프록시펜, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라맷, 설폭사플로르, 테부페노지드, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카브, 티오설탑-나트륨, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리플루메조피림, 트리플루무론, 바실러스 투링기엔시스 델타-내독소, 바실러스 투링기엔시스의 모든 균주 및 핵 다각체병 바이러스의 모든 균주이다.

본 개시내용의 화합물과 혼합하기 위한 생물학적 제제의 일 구현예는 바실러스 투링기엔시스와 같은 곤충병원성 박테리아, 및 CellCap^® 공정에 의해 제조되는 MVP^® 및 MVPII^® 생물살충제(CellCap^®, MVP^® 및 MVPII^®은 Mycogen Corporation, Indianapolis, Indiana, USA의 상표임)와 같은 바실러스 투링기엔시스의 캡슐화된 델타-내독소; 녹강병 진균과 같은 곤충병원성 진균; 및 배큘로바이러스, 핵 다각체병 바이러스(NPV), 예컨대 왕 담배나방 핵다각체바이러스(HzNPV), 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) 핵다각체바이러스(AfNPV)를 포함하는 곤충병원성(천연 발생 및 유전적 변형 둘 모두) 바이러스; 및 육아종 바이러스(GV), 예컨대 시디아 포모넬라 육아종 바이러스(CpGV)를 포함한다.

특히 주목할 만한 것은 다른 무척추동물 해충 방제 활성 성분이 화학식 1의 화합물과 상이한 화학적 부류에 속하거나 상이한 작용 부위를 갖는 상기 조합물이다. 특정 예에서, 유사한 방제 스펙트럼을 갖지만 상이한 작용 부위를 갖는 적어도 하나의 다른 무척추동물 해충 방제 활성 성분과의 조합이 내성 관리에 특히 유리할 것이다. 따라서, 본 개시내용의 조성물은 유사한 방제 스펙트럼을 갖지만 상이한 화학적 부류에 속하거나 상이한 작용 부위를 갖는 생물학적 유효량의 적어도 하나의 추가의 무척추동물 해충 방제 활성 성분을 추가로 포함할 수 있다. 이들 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제는 아세틸콜린에스테라제(AChE) 억제제, 예컨대 카바메이트 메토밀, 옥사밀, 티오디카브, 트리아자메이트, 및 오가노포스페이트 클로르피리포스; GABA-게이팅된 클로라이드 채널 길항제, 예컨대 사이클로디엔 디엘드린 및 엔도설판, 및 페닐피라졸 에티프롤 및 피프로닐; 나트륨 채널 조절제, 예컨대 피레트로이드 비펜트린, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 사이퍼메트린, 델타메트린, 디메플루트린, 에스펜발레레이트, 메토플루트린 및 프로플루트린; 니코틴 아세틸콜린수용체(nAChR) 효능제, 예컨대 네오니코티노이드 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 및 티아메톡삼, 설폭시민 설폭사플로르, 부테놀리드 플루피라디푸론 및 메소이온성 트리플루메조피림; 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChR) 알로스테릭 활성제, 예컨대 스피노신스 스피네토람(spinosyns spinetoram) 및 스피노사드(spinosad); 클로라이드 채널 활성제, 예컨대 아버멕틴 아바멕틴 및 에마멕틴; 소아 호르몬 모방체, 예컨대 디오페놀란, 메토프렌, 페녹시카브 및 피리프록시펜; 현음 기관 조절제, 예컨대 피메트로진, 피리플루퀴나존 및 플로니카미드; 좀진드기 성장 억제제, 예컨대 에톡사졸; 미토콘드리아 ATP 신타제의 억제제, 예컨대 프로파자이트; 양성자 구배의 파괴를 통한 산화적 인산화의 짝풀림제, 예컨대 클로르페나피르; 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChR) 채널 차단제, 예컨대 네레이스톡신(nereistoxin) 유사체 카르탑; 키틴 생합성의 억제제, 예컨대 벤조일우레아 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론 및 트리플루무론, 및 부프로페진; 파리목 탈피 교란제, 예컨대 시로마진; 탈피호르몬 수용체 효능제, 예컨대 디아실히드라진 메톡시페노지드 및 테부페노지드; 옥토파민 수용체 효능제, 예컨대 아미트라즈; 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 억제제, 예컨대 하이드라메틸논 및 비페나제이트; 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 억제제, 예컨대 피리다벤; 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예컨대 인독사카브; 아세틸 CoA 카복실라제의 억제제, 예컨대 테트론산 및 테트람산 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라맷; 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 억제제, 예컨대 β-케토니트릴 시에노피라펜 및 사이플루메토펜; 리아노딘 수용체 조절제, 예컨대 안트라닐산 디아미드 클로란트라닐리프롤 및 시안트라닐리프롤, 디아미드, 예컨대 플루벤디아미드, 및 리아노딘 수용체 리간드, 예컨대 리아노딘; 생물학적 활성을 담당하는 표적 부위가 공지되지 않았거나 특징화되지 않은 화합물, 예컨대 아자디라크틴 및 피리달릴; 곤충 중장막의 미생물 교란제, 예컨대 바실러스 투링기엔시스 및 이들이 생성하는 델타-내독소 및 바실러스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus); 및 핵 다면체(NPV) 및 기타 천연 발생 또는 유전자 변형 살충 바이러스를 포함하는 생물학적 제제를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

본 개시내용의 화합물과 함께 제형화될 수 있는 생물학적 활성 화합물 또는 제제의 추가 예는 살진균제, 예컨대 아시벤졸라르-S-메틸, 알디모르프, 아메톡트라딘, 아미설브롬, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베날락실(베날락실-M을 포함함), 베노다닐, 베노밀, 벤티아발리카브(벤티아발리카브-이소프로필을 포함함), 벤조빈디플루피르, 베톡사진, 비나파크릴, 바이페닐, 비테르타놀, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 보스칼리드, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 카복신, 카프로파미드, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 클로로넵, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 쿠목시스트로빈, 시아조파미드, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 디클로플루아니드, 디클로사이멧, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디플루메토림, 디메티리몰, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸(디니코나졸 M을 포함함), 디노캅, 디티아논, 디티올란, 도데모르프, 도딘, 에코나졸, 에타코나졸, 에디펜포스, 에녹사스트로빈(에네스트로부린으로도 공지되어 있음), 에폭시코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나민스트로빈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜피라자민, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록시드, 페르밤, 페림존, 플로메토퀸, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루페녹시스트로빈, 플루모르프, 플루오피콜리드, 플루오피람, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 폴펫, 프탈리드(프탈리로도 공지되어 있음), 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 구아자틴, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이오디카브, 입코나졸, 이소페타미드, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브, 이소프로티올란, 이소피라잠, 이소티아닐, 카수가마이신, 크레속심-메틸, 만코젭, 만디프로파미드, 만데스트로빈, 마넵, 마파니피린, 메프로닐, 멥틸디노캅, 메탈락실(메탈락실-M/메페녹삼을 포함함), 메트코나졸, 메타설포카브, 메티, 메토미노스트로빈, 메트라페논), 마이클로부타닐, 나프티틴, 네오-아소진(메탄아르손산 제2철), 누아리몰, 옥틸리논, 오푸레이스, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥사티아피프롤린, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카복신, 옥시테트라사이클린, 펜코나졸, 펜사이큐론, 펜플루펜, 펜티오피라드, 퍼푸라조에이트, 아인산(이의 염, 예를 들어, 포세틸-알루미늄을 포함함), 피콕시스트로빈, 피페랄린, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피넵, 프로퀴나지드, 프로티오카브, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로, 피라조포스, 피리벤카브, 피리부타카브, 피리페녹스, 피리오페논, 페리속사졸, 피리메타닐, 피리페녹스, 피롤니트린, 피로퀼론, 퀸코나졸, 퀸메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 실티오팜, 세닥산, 시메코나졸, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 테클로프탈람, 테크나젠, 테르비나핀, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 톨클로포스-메틸, 톨프로카브, 톨리플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아리몰, 트리아족시드, 삼염기 황산구리, 트리클로피리카브, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리모프라미드 트리사이클라졸, 트리플록시스트로, 트리포린, 트리티코나졸, 유니코나졸, 발리다마이신, 발리페날레이트(발리페날로도 공지되어 있음), 빈클로졸린, 지넵, 지람, 족사미드 및 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논; 선충구제제, 예컨대 플루오피람, 스피로테트라맷, 티오디카브, 포스티아제이트, 아바멕틴, 이프로디온, 플루엔설폰, 디메틸 디설파이드, 티옥사자펜, 1,3-디클로로프로펜(1,3-D), 메탐(나트륨 및 칼륨), 다조멧, 클로로피크린, 페나미포스, 에토프로포스, 카두사포스, 테르부포스, 이미시아포스, 옥사밀, 카보푸란, 티옥사자펜, 바실러스 피르무스 및 파스튜리아 니시자와에; 살균제, 예컨대 스트렙토마이신; 진드기구충제, 예컨대 아미트라즈, 키노메티오낫, 클로로벤질레이트, 사이헥사틴, 디코폴, 디에노클로르, 에톡사졸, 페나자퀸, 펜부타틴 옥사이드, 펜프로파트린, 펜피록시메이트, 헥시티아족스, 프로파자이트, 피리다벤 및 테부펜피라드이다.

특정 예에서, 본 개시내용의 화합물과 다른 생물학적 활성(특히, 무척추동물 해충 방제) 화합물 또는 제제(즉, 활성 성분)의 조합은 상가 작용 초과(즉, 향상된)의 효과를 발생시킬 수 있다. 효과적인 해충 방제를 보장하면서 환경에서 방출되는 활성 성분의 양을 감소시키는 것이 항상 바람직하다. 무척추동물 해충 방제 활성 성분의 향상이 농경학적으로 만족스러운 무척추동물 해충 방제 수준을 제공하는 적용률로 발생하는 경우, 상기 조합은 작물 생산 비용을 감소시키고 환경 부하를 감소시키는 데 유리할 수 있다.

본 개시내용의 화합물 및 이의 조성물은 무척추동물 해충에 독성이 있는 단백질(예컨대, 바실러스 투링기엔시스 델타-내독소)을 발현하도록 유전적으로 형질전환된 식물에 적용될 수 있다. 상기 적용은 더 넓은 범위의 식물 보호를 제공할 수 있고, 내성 관리에 유리할 수 있다. 본 개시내용의 외인적으로 적용된 무척추동물 해충 방제 화합물의 효과는 발현된 독소 단백질로 향상될 수 있다.

이들 농업 보호제(즉, 살충제, 살진균제, 선충구제제, 진드기구충제, 제초제 및 생물학적 제제)에 대한 일반적인 참조는 문헌[The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 및 The BioPesticide Manual, 2 ^nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001]을 포함한다.

이들 다양한 혼합 파트너 중 하나 이상이 사용되는 구현예의 경우, 이들 다양한 혼합 파트너(총) 대 화학식 1의 화합물의 중량비는 전형적으로 약 1:3000과 약 3000:1 사이이다. 주목할 만한 것은 약 1:300과 약 300:1 사이의 중량비(예를 들어, 약 1:30과 약 30:1 사이의 비율)이다. 당업자는 원하는 생물학적 활성 스펙트럼에 필요한 활성 성분의 생물학적 유효량을 간단한 실험을 통해 쉽게 결정할 수 있다. 이러한 추가 성분을 포함하는 것은 화학식 1의 화합물 단독에 의해 방제되는 스펙트럼 이상으로 방제되는 무척추동물 해충의 스펙트럼을 확장할 수 있다는 것이 명백할 것이다.

무척추동물 해충은 농경학적 및/또는 비농경학적 침입 생육지를 포함하는 해충의 환경에, 보호될 지역 또는 방제될 해충에 직접 생물학적 유효량으로 전형적으로 조성물의 형태로 본 개시내용의 하나 이상의 화합물을 적용함으로써 농경학적 및 비농경학적 적용에서 방제된다.

따라서, 본 개시내용은 무척추동물 해충 또는 이의 환경을 생물학적 유효량의 하나 이상의 본 개시내용의 화합물, 또는 적어도 하나의 상기 화합물을 포함하는 조성물 또는 적어도 하나의 상기 화합물 및 생물학적 유효량의 적어도 하나의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제를 포함하는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 농경학적 및/또는 비농경학적 적용에서 무척추동물 해충을 방제하기 위한 방법을 포함한다. 본 개시내용의 화합물 및 생물학적 유효량의 적어도 하나의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제를 포함하는 적합한 조성물의 예는 과립형 조성물을 포함하며, 상기 추가의 활성 화합물은 본 개시내용의 화합물과 동일한 과립 또는 본 개시내용의 화합물의 것과 별도의 과립 상에 존재한다.

무척추동물 해충으로부터 농작물을 보호하기 위해 본 개시내용의 화합물 또는 조성물과의 접촉을 달성하기 위해, 화합물 또는 조성물은 전형적으로 식재 전에 작물의 종자에, 작물 식물의 본엽(예를 들어, 잎, 줄기, 꽃, 과일), 또는 작물이 식재되기 전 또는 후에 토양 또는 다른 성장 배지에 적용된다.

접촉 방법의 일 구현예는 분무에 의한 것이다. 대안적으로, 본 개시내용의 화합물을 포함하는 과립형 조성물은 식물 본엽 또는 토양에 적용될 수 있다. 본 개시내용의 화합물은 또한 식물을 액체 제형의 토양 관주, 토양에 대한 과립 제형, 묘목장 상자 처리 또는 이식편의 딥(dip of transplant)으로서 적용되는 본 개시내용의 화합물을 포함하는 조성물과 접촉시킴으로써 식물 흡수를 통해 효과적으로 전달될 수 있다. 주목할 만한 것은 토양 관주용 액체 제형 형태의 본 개시내용의 조성물이다. 또한 주목할 만한 것은 무척추동물 해충 또는 이의 환경을 생물학적 유효량의 본 개시내용의 화합물 또는 생물학적 유효량의 본 개시내용의 화합물을 포함하는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 방법이다. 추가로 주목할 만한 것은 환경이 토양이고, 조성물이 토양 관주용 제형으로서 토양에 적용되는 상기 방법이다. 추가로 주목할 만한 것은 본 개시내용의 화합물이 또한 침입 생육지로의 국소적 적용에 의해 효과적이라는 것이다. 다른 접촉 방법은 직접 및 잔류 분무, 항공 분무, 겔, 종자 코팅, 마이크로캡슐화, 전신 흡수, 미끼, 귀 태그, 볼루스, 포거(fogger), 훈증제, 에어로졸, 분진 및 많은 다른 것들에 의한 본 개시내용의 화합물 또는 조성물의 적용을 포함한다. 접촉 방법의 일 구현예는 본 개시내용의 화합물 또는 조성물을 포함하는 치수적으로 안정한 비료 과립, 스틱 또는 정제이다. 본 개시내용의 화합물은 또한 무척추동물 방제 장치(예를 들어, 곤충 그물망)를 제조하기 위한 재료에 함침될 수 있다.

본 개시내용의 화합물은 모든 식물, 식물 부분 및 종자를 처리하는 데 유용하다. 식물 및 종자 품종 및 재배종은 통상적인 증식 및 번식 방법 또는 유전 공학 방법에 의해 획득될 수 있다. 유전적으로 변형된 식물 또는 종자(트랜스제닉 식물 또는 종자)는 이종성 유전자(트랜스진)가 식물 또는 종자의 유전체에 안정적으로 통합된 것이다. 식물 유전체에서 특정 위치에 의해 정의되는 트랜스진은 형질전환 또는 트랜스제닉 사건이라고 언급된다.

본 개시내용에 따라 처리될 수 있는 유전적으로 변형된 식물 및 종자 재배종은 하나 이상의 생물적 스트레스(선충, 곤충, 진드기, 진균 등과 같은 해충) 또는 비생물적 스트레스(가뭄, 저온, 토양 염도 등)에 대해 내성이거나, 다른 바람직한 특징을 포함하는 것을 포함한다. 식물 및 종자는, 예를 들어, 제초제 내성, 곤충 내성, 변형된 오일 프로파일 또는 가뭄 내성의 특성을 나타내도록 유전적으로 변형될 수 있다.

유전적으로 변형된 식물 및 종자를 본 개시내용의 화합물로 처리하는 것은 초-상가 또는 향상된 효과를 발생시킬 수 있다. 예를 들어, 적용률의 감소, 활성 스펙트럼의 확장, 생물적/비생물적 스트레스에 대한 증가된 내성 또는 향상된 저장 안정성은 유전적으로 변형된 식물 및 종자에 대한 본 개시내용의 화합물의 적용의 단순한 상가 효과로부터 예상되는 것보다 클 수 있다.

본 개시내용의 화합물은 또한 무척추동물 해충으로부터 종자를 보호하기 위한 종자 처리에 유용하다. 본 개시내용의 개시 및 청구범위의 맥락에서, 종자를 처리하는 것은 종자를 전형적으로 본 개시내용의 조성물로 제형화되는 생물학적 유효량의 본 개시내용의 화합물과 접촉시키는 것을 의미한다. 이러한 종자 처리는 무척추동물 토양 해충으로부터 종자를 보호하고, 일반적으로 또한 발아 종자로부터 발생하는 묘목의 토양과 접촉하는 뿌리 및 다른 식물 부분을 보호할 수 있다. 종자 처리는 또한 본 개시내용의 화합물 또는 발달하는 식물 내에서 제2 활성 성분의 전위에 의해 본엽의 보호를 제공할 수 있다. 종자 처리는 특화된 특성을 발현하도록 유전적으로 형질전환된 식물이 발아될 것을 포함하는 모든 유형의 종자에 적용될 수 있다. 대표적 예는 바실러스 투링기엔시스 독소와 같은 무척추동물 해충에 대해 독성이 있는 단백질을 발현하는 것들 또는 글리포세이트에 대한 내성을 제공하는 글리포세이트 아세틸트랜스페라제와 같은 제초제 내성을 발현하는 것들을 포함한다. 본 개시내용의 화합물을 이용한 종자 처리는 또한 종자로부터 성장하는 식물의 활력을 증가시킬 수 있다.

종자 처리의 한 가지 방법은 종자를 파종하기 전에 본 개시내용의 화합물(즉, 제형화된 조성물로서)을 종자에 분무하거나 살포함에 의한 것이다. 종자 처리를 위해 제형화된 조성물은 일반적으로 필름 형성제 또는 접착제를 포함한다. 따라서, 전형적으로 본 개시내용의 종자 코팅 조성물은 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염, 및 필름 형성제 또는 접착제를 포함한다. 유동성 현탁액 농축물을 종자의 텀블링 베드에 직접 분무한 후 종자를 건조시킴으로써 종자가 코팅될 수 있다. 대안적으로, 습윤 분말, 용액, 유현탁액, 유화성 농축물 및 물 중 에멀젼과 같은 다른 제형 유형이 종자에 분무될 수 있다. 이러한 과정은 종자에 필름 코팅을 적용하는 데 특히 유용하다. 당업자는 다양한 코팅 기계 및 공정을 이용할 수 있다. 적합한 공정은 문헌[P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57 및 그 안에 나열된 참조문헌]에 나열된 것들을 포함한다.

화학식 1의 화합물 및 이들의 조성물은 단독으로 및 다른 살충제, 선충구제제 및 살진균제와 함께 옥수수 또는 곡물, 대두, 목화, 곡식(예를 들어, 밀, 귀리, 보리, 호밀 및 쌀), 감자, 야채 및 유채를 포함하지만 이에 제한되지 않는 작물에 대한 종자 처리에 특히 유용하다.

종자 처리에 유용한 혼합물을 제공하기 위해 화학식 1의 화합물과 함께 제형화될 수 있는 다른 살충제는 아바멕틴, 아세타미프리드, 아크리나트린, 아미트라즈, 아버멕틴, 아자디라크틴, 벤설탑, 비펜트린, 부프로페진, 카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카르탑, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르피리포스, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 감마-사이할로트린, 람다-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 시로마진, 델타메트린, 디엘드린, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도설판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에토펜프록스, 에톡사졸, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루페녹수론, 플루발리네이트, 포르메타네이트, 포스티아제이트, 헥사플루무론, 하이드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카브, 루페누론, 메타플루미존, 메티오카브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시페노지드, 니펜피람, 니티아진, 노발루론, 옥사밀, 피메트로진, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리프록시펜, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라맷, 설폭사플로르, 테부페노지드, 테트라메트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카브, 티오설탑-나트륨, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리플루무론, 바실러스 투링기엔시스 델타-내독소, 바실러스 투링기엔시스의 모든 균주 및 핵 다각체병 바이러스의 모든 균주를 포함한다.

종자 처리에 유용한 혼합물을 제공하기 위해 화학식 1의 화합물과 함께 제형화될 수 있는 살진균제는 아미설브롬, 아족시스트로빈, 보스칼리드, 카벤다짐, 카복신, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 디메토모르프, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루퀸코나졸, 플루오피콜리드, 플루옥사스트로빈, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 입코나졸, 이프로디온, 메탈락실, 메페녹삼, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 파클로부트라졸, 펜플루펜, 피콕시스트로빈, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 세닥산, 실티오팜, 테부코나졸, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 트리플록시스트로빈 및 트리티코나졸을 포함한다.

종자 처리에 유용한 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물은 식물 병원성 진균 또는 박테리아 및/또는 선충과 같은 토양에서 태어난 동물의 유해한 영향으로부터의 보호를 제공하는 능력을 갖는 박테리아 및 진균을 추가로 포함할 수 있다. 살선충 특성을 나타내는 박테리아는 바실러스 피르무스, 바실러스 세레우스, 바실러스 섭틸리스 및 파스튜리아 페네트란스를 포함할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 적합한 바실러스 피르무스 균주는 BioNem^TM으로 상업적으로 이용 가능한 균주 CNCM I-1582 (GB-126)이다. 적합한 바실러스 세레우스 균주는 균주 NCMM I-1592이다. 둘 모두의 바실러스 균주는 US 6,406,690호에 개시되어 있다. 살선충 활성을 나타내는 다른 적합한 박테리아는 B. 아밀로리퀘파시엔스 IN937a 및 B. 섭틸리스 균주 GB03이다. 살진균 특성을 나타내는 박테리아는 B. 푸밀루스 균주 GB34를 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 살선충 특성을 나타내는 진균 종은 미로테시움 베루카리아, 파에실로마이세스 릴라시누스 및 푸르푸레오실리움 릴라시눔을 포함할 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

종자 처리는 또한 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora)와 같은 특정 박테리아 식물 병원체로부터 분리되는 하핀(harpin)으로 언급되는 유도물질 단백질과 같은 천연 기원의 하나 이상의 살선충 제제를 포함할 수 있다. N-Hibit^TM Gold CST로 이용 가능한 Harpin-N-Tek 종자 처리 기술이 그 예이다.

종자 처리는 또한 하나 이상의 종의 콩과식물-뿌리 결절 박테리아, 예컨대 미생물공생 질소-고정 박테리아인 브라디리조비움 자포니쿰(Bradyrhizobium japonicum)을 포함할 수 있다. 이들 접종물은 임의로 하나 이상의 리포-키토올리고사카라이드(LCO)를 포함할 수 있으며, 이는 콩과식물의 뿌리에서 결절 형성의 개시 동안 리조비아(rhizobia) 박테리아에 의해 생성되는 결절(Nod) 인자이다. 예를 들어, Optimize® 상표 종자 처리 기술은 접종물과 함께 LCO Promoter Technology^TM을 통합한다.

종자 처리는 또한 균근 진균에 의한 뿌리 집락화의 수준을 증가시킬 수 있는 하나 이상의 이소플라본을 포함할 수 있다. 균근 진균은 물, 황산염, 질산염, 인산염 및 금속과 같은 영양소의 뿌리 흡수를 향상시켜 식물 성장을 개선시킨다. 이소플라본의 예는 제니스테인, 바이오카닌 A, 포르모노네틴(formononetin), 다이드제인, 글리시테인, 헤스페레틴, 나린제닌 및 프라텐세인을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 포르모노네틴은 PHC Colonize® AG와 같은 균근 접종물 제품의 활성 성분으로서 이용 가능하다.

종자 처리는 또한 병원체에 의한 접촉 후 식물에서 전신 후천성 내성을 유도하는 하나 이상의 식물 활성제를 포함할 수 있다. 상기 보호 메커니즘을 유도하는 식물 활성제의 예는 아시벤졸라르-S-메틸이다.

처리된 종자는 전형적으로 종자 100 ㎏당 약 0.1 g 내지 1 ㎏의 양(즉, 처리 전 종자의 약 0.0001 내지 1 중량%)으로 본 개시내용의 화합물을 포함한다. 종자 처리를 위해 제형화된 유동성 현탁액은 전형적으로 약 0.5 내지 약 70%의 활성 성분, 약 0.5 내지 약 30%의 필름-형성 접착제, 약 0.5 내지 약 20%의 분산제, 0 내지 약 5%의 증점제, 0 내지 약 5%의 안료 및/또는 염료, 0 내지 약 2%의 소포제, 0 내지 약 1%의 보존제, 및 0 내지 약 75%의 휘발성 액체 희석제를 포함한다.

본 개시내용의 화합물은 무척추동물 해충에 의해 소비되거나 트랩, 미끼 스테이션 등과 같은 장치 내에서 사용되는 미끼 조성물에 혼입될 수 있다. 상기 미끼 조성물은 (a) 활성 성분, 즉 생물학적 유효량의 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염; (b) 하나 이상의 식품 재료; 임의로 (c) 유인물질, 및 임의로 (d) 하나 이상의 습윤제를 포함하는 과립의 형태일 수 있다. 주목할 만한 것은 특히 직접 접촉에 의한 것보다는 섭취에 의해 치명적인 활성 성분의 용량에서 매우 낮은 적용률로 토양 무척추동물 해충을 방제하는 데 효과적인, 약 0.001 내지 5%의 활성 성분, 약 40 내지 99%의 식품 재료 및/또는 유인물질; 및 임의로 약 0.05 내지 10%의 습윤제를 포함하는 과립 또는 미끼 조성물이다. 일부 식품 재료는 식품 공급원 및 유인물질 둘 모두로서 기능할 수 있다. 식품 재료는 탄수화물, 단백질 및 지질을 포함한다. 식품 재료의 예는 식물성 가루, 당, 전분, 동물 지방, 식물성 오일, 효모 추출물 및 우유 고형분이다. 유인물질의 예는 과일 또는 식물 추출물, 향수, 또는 다른 동물 또는 식물 성분, 페로몬 또는 표적 무척추동물 해충을 유인하는 것으로 공지된 다른 제제와 같은 방향제 및 향미제이다. 습윤제, 즉, 수분 보유제의 예는 글리콜 및 기타 폴리올, 글리세린 및 소르비톨이다. 주목할 만한 것은 개미, 흰개미 및 바퀴벌레로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 무척추동물 해충을 방제하는 데 사용되는 미끼 조성물 (및 상기 미끼 조성물을 이용하는 방법)이다. 무척추동물 해충을 방제하기 위한 장치는 본 미끼 조성물 및 미끼 조성물을 수용하도록 적합화된 하우징을 포함할 수 있으며, 여기서, 상기 하우징은 무척추동물 해충이 개구부를 통과할 수 있는 크기의 적어도 하나의 개구부를 갖고 있어서 무척추동물 해충이 하우징 외부의 위치로부터 미끼 조성물에 접근할 수 있고, 상기 하우징은 무척추동물 해충에 대한 잠재적인 또는 공지된 활동의 생육지에 또는 그 근처에 배치되도록 추가로 적합화된다.

본 개시내용의 일 구현예는 본 개시내용의 살충 조성물(계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제와 제형화된 화학식 1의 화합물 또는 화학식 1의 화합물과 적어도 하나의 다른 살충제의 제형화된 혼합물)을 물로 희석시키는 단계, 임의로 애쥬번트를 첨가하여 희석된 조성물을 형성하는 단계 및 무척추동물 해충 또는 이의 환경을 유효량의 상기 희석된 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 무척추동물 해충을 방제하기 위한 방법에 관한 것이다.

본 발명의 살충 조성물의 충분한 농도를 물로 희석하여 형성된 분무 조성물이 무척추동물 해충을 방제하기에 충분한 효능을 제공할 수 있지만, 별도로 제형화된 애쥬번트 생성물이 또한 분무 탱크 혼합물에 첨가될 수 있다. 이들 추가 애쥬번트는 일반적으로 "분무 애쥬번트" 또는 "탱크-믹스 애쥬번트"로 공지되어 있으며, 살충제의 성능을 개선하거나 분무 혼합물의 물리적 성질을 변경하기 위해 분무 탱크에서 혼합된 임의의 물질을 포함한다. 애쥬번트는 계면활성제, 유화제, 석유 기반 작물 오일, 작물-유래 종자 오일, 산성화제, 완충제, 증점제 또는 소포제일 수 있다. 애쥬번트는 효능(예를 들어, 생물학적 이용 가능성, 접착, 침투, 적용범위의 균일성 및 보호의 내구성)을 향상시키거나, 비호환성, 발포, 드리프트(drift), 증발, 휘발 및 분해와 관련된 분무 적용 문제를 최소화하거나 제거하는 데 사용된다. 최적의 성능을 획득하기 위해, 활성 성분, 제형 및 표적(예를 들어, 작물, 곤충 해충)의 특성과 관련하여 애쥬번트가 선택된다.

분무 애쥬번트 중에서, 가능하게는 더 고르고 균일한 분무 침전물을 촉진하는 수단에 의해 살충제의 효능을 개선시키기 위해 작물 오일, 작물 오일 농축물, 식물성 오일 농축물 및 메틸화된 종자 오일 농축물을 포함하는 오일이 가장 일반적으로 사용된다. 오일 또는 다른 수-비혼화성 액체에 의해 잠재적으로 야기되는 식물독성이 우려되는 상황에서, 본 개시내용의 조성물로부터 제조된 분무 조성물은 일반적으로 오일 기반 분무 애쥬번트를 함유하지 않을 것이다. 그러나, 오일 기반 분무 애쥬번트에 의해 야기되는 식물독성이 상업적으로 유의하지 않은 상황에서, 본 발명의 조성물의 조성물로부터 제조된 분무 조성물은 또한 오일 기반 분무 애쥬번트를 함유할 수 있으며, 이는 잠재적으로 무척추동물 해충의 방제뿐만 아니라 내우성을 추가로 증가시킬 수 있다.

"작물 오일"로 확인된 제품은 전형적으로 95 내지 98%의 파라핀 또는 나프타 기반 석유 오일 및 유화제로서 기능하는 1 내지 2%의 하나 이상의 계면활성제를 함유한다. "작물 오일 농축물"로 확인된 제품은 전형적으로 80 내지 85%의 유화성 석유 기반 오일 및 15 내지 20%의 비이온성 계면활성제로 구성된다. "식물성 오일 농축물"로 정확하게 확인된 제품은 전형적으로 80 내지 85%의 식물성 오일(즉, 종자 또는 과일 오일, 가장 일반적으로 면화, 아마씨, 대두 또는 해바라기로부터 유래) 및 15 내지 20%의 비이온성 계면활성제로 구성된다. 애쥬번트 성능은 식물성 오일을 전형적으로 식물성 오일로부터 유래된 지방산의 메틸 에스테르로 대체함으로써 개선될 수 있다. 메틸화된 종자 오일 농축물의 예는 MSO^® 농축물(UAP-Loveland Products, Inc.) 및 프리미엄 MSO 메틸화된 스프레이 오일(Premium MSO Methylated Spray Oil)(Helena Chemical Company)을 포함한다.

분무 혼합물에 첨가되는 애쥬번트의 양은 일반적으로 약 2.5 부피%를 초과하지 않으며, 보다 전형적으로 양은 약 0.1 내지 약 1 부피%이다. 분무 혼합물에 첨가되는 애쥬번트의 적용률은 전형적으로 헥타르당 약 1 내지 5 L이다. 분무 애쥬번트의 대표적인 예는 액체 탄화수소 중 Adigor^®(Syngenta) 47% 메틸화 평지씨유, Silwet^®(Helena Chemical Company) 폴리알킬렌옥사이드 개질된 헵타메틸트리실록산 및 83% 파라핀 기반 무기질유 중 Assist^®(BASF) 17% 계면활성제 블렌드를 포함한다.

본 개시내용의 화합물은 다른 애쥬번트 없이 적용될 수 있지만, 가장 흔하게는 적용은 적합한 담체, 희석제 및 계면활성제와 함께 하나 이상의 활성 성분을 포함하고 가능하게는 고려되는 최종 용도에 따라 식품과 조합되는 제형이 될 것이다. 한 가지 적용 방법은 본 개시내용의 화합물의 수 분산액 또는 정제된 오일 용액을 분무하는 것을 포함한다. 분무 오일, 분무 오일 농축물, 스프레더 스티커, 애쥬번트, 기타 용매, 및 강화제, 예컨대 피페로닐 부톡사이드와의 조합물은 종종 화합물 효능을 향상시킨다. 비농경학적 용도의 경우, 상기 분무는 펌프에 의해 또는 가압된 용기, 예를 들어, 가압된 에어로졸 분무 캔으로부터 이를 방출함으로써 캔, 병 또는 다른 용기와 같은 분무 용기로부터 적용될 수 있다. 상기 분무 조성물은 다양한 형태, 예를 들어, 분무, 미스트, 포말, 흄 또는 포그를 취할 수 있다. 따라서, 상기 분무 조성물은 경우에 따라 분사제, 발포제 등을 추가로 포함할 수 있다. 주목할 만한 것은 생물학적 유효량의 본 개시내용의 화합물 또는 조성물 및 담체를 포함하는 분무 조성물이다. 상기 분무 조성물의 일 구현예는 생물학적 유효량의 본 개시내용의 화합물 또는 조성물 및 분사제를 포함한다. 대표적인 분사제는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 이소부탄, 부텐, 펜탄, 이소펜탄, 네오펜탄, 펜텐, 하이드로플루오로카본, 클로로플루오로카본, 디메틸 에테르, 및 이들의 혼합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 주목할 만한 것은 개별적이거나 조합된 모기, 먹파리, 집파리, 사슴 파리, 말 파리, 말벌, 장수말벌, 왕벌, 진드기, 거미, 개미, 각다귀 등으로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 무척초둥물 해충을 방제하는 데 사용되는 분무 조성물(및 분무 용기로부터 분배된 상기 분무 조성물을 이용하는 방법)이다.

하기 시험은 특정 해충에 대한 본 개시내용의 화합물의 방제 효능을 입증한다. "방제 효능"은 현저히 감소된 섭식을 야기하는 무척추동물 해충 발달의 억제(사멸률 포함)를 나타낸다. 그러나, 화합물에 의해 제공되는 해충 방제 보호는 이러한 종으로 제한되지 않는다. 화합물 설명은 아래의 색인 표 A를 참조한다. 다음 약어가 색인 표 A에 사용된다: t-Bu는 tert-부틸을 의미하고, i-Pr은 이소-프로필을 의미하고, c-Pr은 사이클로프로필을 의미하고, c-펜틸은 사이클로펜틸을 의미하고, c-헥실은 사이클로헥실을 의미하고, Ph는 페닐을 의미한다. 약어 "Cmpd. No."는 "화합물 번호"를 나타내고 약어 "Ex."는 "실시예"를 나타내고 화합물이 제조된 실시예를 나타내는 숫자가 뒤따른다. 약어 "m.p."는 융점을 나타낸다.

색인 표 A

생물학적 실시예

하기 시험은 특정 해충에 대한 본 개시내용의 화합물의 방제 효능을 입증한다. "방제 효능"은 유의하게 감소된 섭식을 야기하는 무척추동물 해충 발달(사멸률 포함)의 억제를 나타낸다. 그러나, 화합물에 의해 제공되는 해충 방제 보호는 이러한 종으로 제한되지 않는다. 화합물 설명에 대해서는 색인 표 A를 참조한다.

시험 A-H를 위한 제형 및 분무 방법론

시험 화합물은 10% 아세톤, 90% 물 및 300 ppm Activator 90® 비이온성 계면활성제(Loveland Products, Loveland, Colorado, USA)를 함유하는 용액을 사용하여 제형화되었다. 제형화된 화합물을 각 시험 유닛의 상단 1.27 cm(0.5 인치) 위에 위치한 분무기 노즐을 통해 1 mL의 액체에 적용하였다. 시험 화합물을 지시된 속도로 분무하고, 각 시험을 3회 반복하였다.

시험 A

배추좀나방(플루텔라 자일로스텔라 (L.))의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛은 12 내지 14일령의 겨자 식물을 내부에 갖는 작은 개방 용기로 구성되었다. 이는 접종기를 사용하여 옥수수 속대 입자를 통해 시험 유닛에 분배된 ~50마리의 신생아 유충으로 사전 감염시켰다. 유충은 시험 유닛에 분배된 후 시험 식물로 이동시켰다.

시험 화합물을 제형화하고 10 및/또는 2 및/또는 0.4 ppm으로 분무하였다. 제형화된 시험 화합물을 분무한 후, 각 시험 유닛을 1시간 동안 건조시킨 다음, 흑색의 스크리닝된 캡을 그 위에 놓았다. 시험 유닛을 25℃ 및 70% 상대 습도에서 성장 챔버에서 6일 동안 유지시켰다. 이어서, 소비된 본엽을 기준으로 식물 섭식 손상을 시각적으로 평가하고, 유충을 사멸률에 대해 평가하였다.

10 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 다음은 매우 우수 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다(40% 이하의 섭식 손상 및/또는 100% 사멸률): 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 56, 57, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 및 87.

2 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 다음은 매우 우수 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다(40% 이하의 섭식 손상 및/또는 100% 사멸률): 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 56, 57, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 및 87.

0.4 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 다음은 매우 우수 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다(40% 이하의 섭식 손상 및/또는 100% 사멸률): 1, 2, 4, 7, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 26, 28, 29, 30, 32, 34, 35, 37, 38, 39, 40, 42, 44, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 56, 57, 61, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 및 86.

시험 B

담배거세미나방종(스포돕테라 프루기페르다 (J.E. 스미스))의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛은 4 내지 5일령 곡물(옥수수) 식물을 내부에 갖는 작은 개방 용기로 구성되었다. 이는 곤충 사료 조각 상에서 10 내지 15마리의 1일령 유충으로 사전 감염시켰다.

시험 화합물을 제형화하고, 10 및/또는 2 및/또는 0.4 ppm으로 분무하였다. 제형화된 시험 화합물의 분무 후, 시험 유닛을 25℃ 및 70% 상대 습도에서 6일 동안 성장 챔버에서 유지시켰다. 이어서, 소비된 본엽을 기준으로 식물 섭식 손상을 시각적으로 평가하고, 유충을 사멸률에 대해 평가하였다.

10 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 다음은 매우 우수 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다(40% 이하의 섭식 손상 및/또는 100% 사멸률): 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 56, 57, 61, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 및 87.

2 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 다음은 매우 우수 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다(40% 이하의 섭식 손상 및/또는 100% 사멸률): 1, 2, 4, 5, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28, 29, 30, 31, 32, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 42, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 56, 57, 61, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 및 87.

0.4 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 다음은 매우 우수 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다(40% 이하의 섭식 손상 및/또는 100% 사멸률): 1, 2, 4, 7, 9, 11, 13, 14, 16, 18, 19, 21, 23, 24, 29, 30, 32, 34, 35, 37, 38, 39, 40, 42, 44, 45, 46, 48, 50, 51, 61, 64, 66, 69, 70, 71, 72, 75, 79, 80, 81, 82, 84, 85, 및 86.

시험 C

접촉 및/또는 전신 수단을 통한 옥수수 식물 호퍼(페레그리누스 마이디스 (아쉬메드))의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛은 3 내지 4일령 곡물(옥수수) 식물을 내부에 갖는 작은 개방 용기로 구성되었다. 시험 화합물을 적용하기 전에, 백색 모래를 토양의 상단에 첨가하였다.

시험 화합물을 제형화하고, 50 ppm으로 분무하였다. 제형화된 시험 화합물의 분무 후, 시험 유닛을 1시간 동안 건조시킨 후, 이들을 ~15 내지 20마리의 약충(nymph)(18 내지 21일령)으로 사후 감염시켰다. 흑색의 스크리닝된 캡을 각각의 시험 유닛의 상단에 놓고, 시험 유닛을 22 내지 24℃ 및 50 내지 70% 상대 습도에서 성장 챔버에서 6일 동안 유지시켰다. 이어서, 각각의 시험 유닛을 곤충 사멸률에 대해 시각적으로 평가하였다.

50 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중, 다음은 적어도 80% 사멸률을 초래하였다: 1, 2, 3, 4, 7, 11, 16, 36, 37, 38, 43, 44, 48, 50, 51, 61, 64, 66, 72, 77, 79, 80, 및 86.

시험 D

접촉 및/또는 전신 수단을 통한 감자 매미충(엠포아스카 파바에 (해리스))의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛은 5 내지 6일령 솔레일(Soleil) 콩 식물(일차 잎이 나옴)을 내부에 갖는 작은 개방 용기로 구성되었다. 백색 모래를 토양의 상단에 첨가하고, 시험 화합물을 적용하기 전에 일차 잎 중 하나를 절단하였다.

시험 화합물을 제형화하고, 50 ppm으로 분무하였다. 제형화된 시험 화합물의 분무 후, 시험 유닛을 1시간 동안 건조시킨 후, 이들을 5마리의 감자 매미충(18 내지 21일령 성충)으로 감염시켰다. 흑색의 스크리닝된 캡을 시험 유닛의 상단에 놓고 시험 유닛을 20℃ 및 70% 상대 습도에서 성장 챔버에서 6일 동안 유지시켰다. 이어서, 각각의 시험 유닛을 곤충 사멸률에 대해 시각적으로 평가하였다.

50 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중, 다음은 적어도 80% 사멸률을 초래하였다: 3, 4, 7, 11, 21, 26, 36, 37, 39, 43, 44, 47, 48, 61, 77, 85, 및 86.

시험 E

접촉 및/또는 전신 수단을 통한 복숭아 혹 진딧물(미주스 페르시카에 (슐처))의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 내부에 12 내지 15일령 무 식물을 내부에 갖는 작은 개방형 용기로 구성되었다. 이는 시험 식물의 잎에 배양 식물로부터 절단(컷-리프 방법(cut-leaf method))된 잎 조각 위의 30 내지 40마리의 진딧물을 놓음으로써 사전 감염시켰다. 진딧물은 잎 조각이 건조됨에 따라 시험 식물로 이동하였다. 사전 감염 후, 시험 유닛의 토양을 모래 층으로 덮었다.

시험 화합물을 제형화하고, 50 ppm으로 분무하였다. 제형화된 시험 화합물을 분무한 후, 각각의 시험 유닛을 1시간 동안 건조시킨 다음, 흑색의 스크리닝된 캡을 위에 놓았다. 시험 유닛을 19 내지 21℃ 및 50 내지 70% 상대 습도에서 성장 챔버에서 6일 동안 유지시켰다. 이어서, 각각의 시험 유닛을 곤충 치사율에 대해 시각적으로 평가하였다.

50 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중, 다음은 적어도 80% 사멸률을 초래하였다: 1, 2, 3, 4, 7, 11, 14, 15, 16, 18, 21, 29, 35, 36, 37, 43, 44, 48, 50, 51, 64, 66, 70, 72, 73, 75, 77, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 및 86.

시험 F

접촉 및/또는 전신 수단을 통한 면화 멜론 진딧물(아피스 고시피이 (글로버))의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛은 5일령 오크라 식물을 내부에 갖는 작은 개방 용기로 구성되었다. 이는 컷-리프 방법에 따라 잎 조각 위에 30 내지 40마리의 곤충을 사전 감염시켰고 시험 유닛의 토양을 모래 층으로 덮었다.

시험 화합물을 제형화하고, 50 ppm으로 분무하였다. 분무 후, 시험 유닛을 19℃ 및 70% 상대 습도에서 성장 챔버에서 6일 동안 유지시켰다. 이어서, 각 시험 유닛을 곤충 치사율에 대해 시각적으로 평가하였다.

50 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중, 다음은 적어도 80% 사멸률을 초래하였다: 1, 2, 3, 4, 7, 11, 14, 15, 16, 18, 21, 35, 36, 37, 38, 43, 44, 47, 48, 50, 51, 61, 64, 66, 70, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 80, 82, 83, 84, 85, 및 86.

시험 G

접촉 및/또는 전신 수단을 통한 고구마 가루이(베미시아 타바시 (게나디우스))의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛은 12 내지 14일령 면화 식물을 내부에 갖는 작은 개방 용기로 구성되었다. 분무 적용 전에, 두 떡잎을 식물로부터 제거하여 검정을 위한 하나의 본엽을 남겼다. 성충 가루이는 식물에 알을 낳게 한 다음, 시험 유닛으로부터 제거하였다. 적어도 15개의 알을 감염시킨 목화 식물을 분무를 위해 시험에 제출하였다.

시험 화합물을 제형화하고, 250 및/또는 50 ppm으로 분무하였다. 분무 후, 시험 유닛을 1시간 동안 건조시켰다. 이어서, 실린더를 제거하고 유닛을 성장 챔버로 가져와 28℃ 및 50 내지 70% 상대 습도에서 13일 동안 유지시켰다. 각 시험 유닛을 곤충 치사율에 대해 시각적으로 평가하였다.

250 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 다음은 적어도 70% 사멸률을 초래하였다: 없음.

50 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 다음은 적어도 70% 사멸률을 초래하였다: 없음.

시험 H

접촉 및/또는 전신 수단을 통한 꽃노랑총채벌레(프란클리니엘라 옥시덴탈리스 (페르간데))의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛은 5 내지 7일령 솔레일 콩 식물을 내부에 갖는 작은 개방 용기로 구성되었다.

시험 화합물을 제형화하고, 250 및/또는 50 ppm으로 분무하였다. 분무 후, 시험 유닛을 1시간 동안 건조시킨 다음, 약 60마리의 총채벌레(성충 및 약충)를 각 유닛에 첨가하였다. 흑색의 스크리닝된 캡을 상부에 놓고, 시험 유닛을 25℃ 및 45 내지 55% 상대 습도에서 6일 동안 유지시켰다. 이어서, 각 시험 유닛을 식물 손상 및 곤충 사멸률에 대해 시각적으로 평가하였다.

250 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 다음은 매우 우수 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다(30% 이하의 식물 손상 및/또는 100% 사멸률): 4, 11, 및 42.

50 ppm에서 시험된 화학식 1의 화합물 중에서, 다음은 매우 우수 내지 탁월한 수준의 방제 효능을 제공하였다(30% 이하의 식물 손상 및/또는 100% 사멸률): 4, 11, 및 42.

Claims (16)

1. 화학식 1로부터 선택된 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염:
   [화학식 1]
   

   

   
   (상기 식에서,
   R¹은 H, 할로겐, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, C₁-C₄ 알콕시 또는 C₁-C₄ 할로알콕시이고;
   X는 CR⁴ 또는 N이고;
   Q는 CH₂CN, 6-클로로-3-피리디닐 또는 2-클로로-5-티아졸릴이고;
   각각의 R²는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₃-C₆ 사이클로알콕시, C₁-C₆ 알콕시알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬설피닐, C₁-C₆ 알킬설포닐, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬설피닐, 또는 C₁-C₆ 할로알킬설포닐이고;
   n은 0, 1, 2 또는 3이고;
   R⁴는 H, 할로겐, 시아노, 니트로, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬설피닐, C₁-C₆ 알킬설포닐, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬설피닐, 또는 C₁-C₆ 할로알킬설포닐이고;
   R³은 C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₁-C₆ 알콕시알킬, C₁-C₆ 하이드록시알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬, C₃-C₆ 할로사이클로알킬, C₄-C₇ 알킬사이클로알킬, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬, C₁-C₆ 알콕시, C₁-C₆ 할로알콕시, C₁-C₆ 알킬티오, C₁-C₆ 알킬설피닐, C₁-C₆ 알킬설포닐, C₁-C₆ 할로알킬티오, C₁-C₆ 할로알킬설피닐, 또는 C₁-C₆ 할로알킬설포닐로 임의로 치환된 페닐이고;
   단, Q가 CH₂CN인 경우, R³은 H 및 CH₃이 아님).
2. 제1항에 있어서,
   R¹이 H, 할로겐, C₁-C₄ 알킬 또는 C₁-C₄ 알콕시이고;
   Q가 6-클로로-3-피리디닐 또는 2-클로로-5-티아졸릴이고;
   각각의 R²가 독립적으로 할로겐, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬 또는 C₁-C₆ 알콕시이고;
   n이 0, 1 또는 2이고;
   R⁴가 H, 할로겐, C₁-C₄ 알킬 또는 C₁-C₆ 알콕시이고;
   R³이 C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬, C₃-C₆ 할로사이클로알킬, 또는 할로겐, 시아노, C₁-C₄ 알킬, C₁-C₄ 할로알킬 또는 C₁-C₆ 알콕시로 임의로 치환된 페닐인 화합물.
3. 제2항에 있어서,
   R¹이 H, 할로겐, C₁-C₂ 알킬 또는 C₁-C₂ 알콕시이고;
   각각의 R²가 독립적으로 할로겐, C₁-C₂ 알킬, C₁-C₂ 할로알킬 또는 C₁-C₃ 알콕시이고;
   R⁴가 H, 할로겐, C₁-C₂ 알킬 또는 C₁-C₂ 알콕시이고;
   R³이 C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 할로알킬, C₃-C₆ 사이클로알킬 또는 C₃-C₆ 할로사이클로알킬인 화합물.
4. 제3항에 있어서,
   X가 CR⁴이고;
   Q가 2-클로로-5-티아졸릴이고;
   R⁴가 H, Cl, F, CH₃ 또는 OCH₃인 화합물.
5. 제4항에 있어서,
   R¹이 H, Cl, CH₃ 또는 OCH₃이고;
   R²가 Cl, F, CH₃ 또는 OCH₃이고;
   n이 0 또는 1이고;
   R³이 C₁-C₆ 알킬 또는 C₃-C₆ 사이클로알킬인 화합물.
6. 제5항에 있어서,
   R¹이 CH₃이고;
   R²가 CH₃ 또는 OCH₃이고;
   R³이 에틸, 이소프로필 또는 사이클로프로필인 화합물.
7. 제1항에 있어서, 하기로부터 선택되는 화합물:
   1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-[3-(2-사이클로프로필에티닐)페닐]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염;
   1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-2-하이드록시-9-메틸-3-[3-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염;
   1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-[3-(2-사이클로프로필에티닐)-5-메톡시페닐]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염;
   1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-[3-(2-사이클로프로필에티닐)-5-메틸페닐]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염;
   1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-2-하이드록시-9-메틸-3-[3-메틸-5-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염;
   3-[3-(1-부틴-1-일)-5-클로로페닐]-1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염;
   1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-[3-(2-사이클로프로필에티닐)-5-에톡시페닐]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염;
   3-[3-(1-부틴-1-일)페닐]-1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염; 및
   1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-3-[3-에톡시-5-(3-메틸-1-부틴-1-일)페닐]-2-하이드록시-9-메틸-4-옥소-4H-피리도[1,2-a]피리미디늄 내부 염.
8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 조성물로서, 상기 조성물은 임의로 적어도 하나의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제를 추가로 포함하는 조성물.
9. 제8항에 있어서, 적어도 하나의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제는 아바멕틴, 아세페이트, 아세퀴노실, 아세타미프리드, 아크리나트린, 아피도피로펜, 아미도플루메트, 아미트라즈, 아버멕틴, 아자디라크틴, 아진포스-메틸, 벤푸라카브, 벤설탑, 비펜트린, 비페나제이트, 비스트리플루론, 보레이트, 브로만트라닐리프롤, 부프로페진, 카바릴, 카보푸란, 카르탑, 카르졸, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 크로마페노지드, 클로펜테진, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤, 사이클라닐리프롤, 사이클로프로트린, 사이클록사프리드, 사이플루메토펜, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로디아미드, 사이할로트린, 감마-사이할로트린, 람다-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 시로마진, 델타메트린, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로란트라닐리프롤, 디엘드린, 디플루벤주론, 디메플루트린, 디메하이포, 디메토에이트, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도설판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에토펜프록스, 에톡사졸, 펜부타틴 옥사이드, 페니트로티온, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로메토퀸, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루사이트리네이트, 플루페네림, 플루페녹수론, 플루페녹시스트로빈, 플루펜설폰, 플루오피람, 플루피프롤, 플루피라디푸론, 플루발리네이트, 타우-플루발리네이트, 포노포스, 포르메타네이트, 포스티아제이트, 할로페노지드, 헵타플루트린, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 하이드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카브, 살충 비누, 이소펜포스, 루페누론, 말라티온, 메퍼플루트린, 메타플루미존, 메트알데하이드, 메타미도포스, 메티다티온, 메티오디카브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메토플루트린, 모노크로토포스, 모노플루트린, 메톡시페노지드, N-[1,1-디메틸-2-(메틸티오)에틸]-7-플루오로-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카복사미드, N-[1,1-디메틸-2-(메틸설피닐)에틸]-7-플루오로-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카복사미드, N-[1,1-디메틸-2-(메틸설포닐)에틸]-7-플루오로-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카복사미드, N-(1-메틸사이클로프로필)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카복사미드, 및 N-[1-(디플루오로메틸)사이클로프로필]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카복사미드, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 노비플루무론, 옥사밀, 파라티온, 파라티온-메틸, 퍼메트린, 포레이트, 포살론, 포스멧, 포스파미돈, 피리미카브, 프로페노포스, 프로플루트린, 프로파자이트, 프로트리펜부트, 피플루부미드, 피메트로진, 피라플루프롤, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 피리프롤, 피리프록시펜, 로테논, 리아노딘, 실라플루오펜, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라맷, 설프로포스, 설폭사플로르, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테플루벤주론, 테플루트린, 테르부포스, 테트라클로란트라닐리프롤, 테트라클로르빈포스, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카브, 티오설탑-나트륨, 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리클로르폰, 트리플루무론, 바실러스 투링기엔시스의 모든 균주, 곤충병원성 박테리아, 핵 다각체병 바이러스의 모든 균주, 곤충병원성 바이러스 및 곤충병원성 진균으로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
10. 제9항에 있어서, 적어도 하나의 추가의 생물학적 활성 화합물 또는 제제는 아바멕틴, 아세타미프리드, 아크리나트린, 아피도피로펜, 아미트라즈, 아버멕틴, 아자디라크틴, 벤푸라카브, 벤설탑, 비펜트린, 3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[4-시아노-2-메틸-6-[(메틸아미노)카보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카복사미드, 부프로페진, 카바릴, 카르탑, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르피리포스, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤, 사이클라닐리프롤, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 감마-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 시로마진, 델타메트린, 디엘드린, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도설판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에토펜프록스, 에톡사졸, 페니트로티온, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로메토퀸, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루페녹수론, 플루페녹시스트로빈, 플루펜설폰, 플루피프롤, 플루피라디푸론, 플루발리네이트, 포르메타네이트, 포스티아제이트, 헵타플루트린, 헥사플루무론, 하이드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카브, 루페누론, 메퍼플루트린, 메타플루미존, 메티오디카브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시페노지드, 메토플루트린, 모노플루트린, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 옥사밀, 피플루부미드, 피메트로진, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리미노스트로빈, 피리프록시펜, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라맷, 설폭사플로르, 테부페노지드, 테트라메트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카브, 티오설탑-나트륨, 트랄로메트린, 테트라메틸플루트린, 트리아자메이트, 트리플루무론, 바실러스 투링기엔시스의 모든 균주 및 핵 다각체병 바이러스의 모든 균주로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
11. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 액체 비료를 추가로 포함하는 조성물.
12. 제11항에 있어서, 상기 액체 비료는 수성 기반인 조성물.
13. 무척추동물 해충 또는 이의 환경을 생물학적 유효량의 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물 또는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하기 위한 방법.
14. 제13항에 있어서, 화합물, 조성물 또는 제형은 점적 관개 시스템, 식재 중의 고랑, 휴대용 분무기, 배낭 분무기, 붐 분무기, 지상 분무기, 항공 적용, 또는 무인항공기에 의해 분배되는 방법.
15. 제13항에 있어서, 상기 조성물 또는 제형을 극소 부피로 분무하는 단계를 포함하는 방법.
16. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물, 조성물 또는 제형을 처리 전 종자의 약 0.0001 내지 1 중량%의 양으로 포함하는 처리된 종자.