JP2020519603A - メソイオン殺虫剤 - Google Patents

Abstract

その全ての幾何異性体及び立体異性体、Ｎ−オキシド、及び塩を含む式１の化合物［式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ及びＱは本開示において定義されるとおりである］が開示される。式１の化合物を含有する組成物及び有害無脊椎動物を防除するための方法もまた開示され、該方法は、有害無脊椎動物又はその環境を、生物学的有効量の本発明の化合物又は組成物と接触させることを含む。【化１】

Description

発明の分野
本発明は、特定のメソイオン化合物、それらのＮ−オキシド、塩並びに農学的及び非農学的使用に適した組成物、並びに農学的環境及び非農学的環境の両方において節足動物のような有害無脊椎動物を防除するためのそれらの使用方法に関する。

発明の背景
有害無脊椎動物の防除は、高い収穫効率を達成する際に非常に重要である。成長中及び貯蔵された農作物に対する有害無脊椎動物による損害は生産性の有意な減少を生じ得、そしてそれにより消費者への増加した費用をもたらす。森林地、温室作物、観賞植物、苗作物、貯蔵食品及び繊維製品、家畜、家庭、芝土、木製品、並びに公衆衛生及び動物の健康における有害無脊椎動物の防除もまた重要である。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より有効で、費用が少なく、毒性が低く、環境に安全であるか、又は異なる作用部位を有する新しい化合物の継続した必要性がある。

発明の要旨
本発明は、式１：

［式中、
ＸはＯ又はＳであり；
ＹはＯ又はＳであり；
Ａは、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び３個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する５員、６員又は７員環であり、ここで２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各環は、非置換であるか又はＲ^３から独立して選択される３つまでの置換基で置換されており；
Ｚは直接結合であるか；又は炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び２個までのＮから独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される鎖員を含有する１〜４原子鎖であり、ここで２個までの炭素原子鎖員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子鎖員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各１〜４原子鎖は、非置換であるか又はＲ^５から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているか、もしくはＲ^５がハロゲンである場合は９個までのハロゲンで置換されており；
Ｒ^１はＨ又はハロゲン；３〜１０員環又は７〜１１員環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び４個のＮから独立して選択される４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚから独立して選択され、各環又は環系は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される８つまでの置換基で置換されており；ただし、Ｚが直接結合である場合、Ｒ^１はＨ又はハロゲン以外であり；
Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂは独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_２−Ｃ_３アルケニルもしくはＣ_２−Ｃ_３アルキニルであり；又はＲ^２ａ及びＲ^２ｂは、炭素原子並びにＯ、Ｎ及びＳ（Ｏ）_ｎから選択される１個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する３〜６員環を一緒に形成し；
Ｑは、非置換であるか又はＲ^６から独立して選択される３つまでの置換基で置換されている５員又は６員のヘテロ芳香環であり；
各Ｒ^３は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル又はＣ_２−Ｃ_６ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ^４は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ_５、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１３、ＮＨＲ^１３、ＮＲ^１３Ｒ^１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１６Ｒ^１４、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１６Ｒ^１４、ＳＯ_２Ｒ^１６Ｒ^１４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１６、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１６Ｒ^１４、Ｎ（Ｒ^１６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６、Ｎ（Ｒ^１６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、（Ｒ^１６）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１６Ｒ^１７、ＯＳＯ_２Ｒ^１３、ＯＳＯ_２ＮＲ^１６Ｒ^１７、ＮＲ^１６ＳＯ_２Ｒ^１３、ＮＲ^１６ＳＯ_２ＮＲ^１６Ｒ^１７、Ｓｉ（Ｒ^１３Ｒ^１４Ｒ^１５）、Ｃ（＝ＮＲ^１６）Ｒ^１７、Ｃ（＝ＮＯＲ^１６）Ｒ^１７、Ｃ（＝ＮＮＲ^１６Ｒ^１７）Ｒ^１８、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１４）Ｒ^１６）Ｒ^１７、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１４）Ｒ^１６）Ｒ^１７、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１６Ｒ^１７）Ｒ^１６）Ｒ^１７、Ｃ（＝ＮＯＲ^１６）Ｎ^１６Ｒ^１７、ＯＮ＝ＣＲ^１６Ｒ^１７、ＯＮＲ^１６Ｒ^１７、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ^１６）Ｒ^１７、ＳＯ_２ＮＲ^１６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｐ（＝Ｘ^２）Ｒ^１３Ｒ^１４、ＯＰ（＝Ｘ^２）Ｒ^１３Ｒ^１４、ＯＰ（＝Ｘ^２）（ＯＲ^１３）Ｒ^１４、ＯＰ（＝Ｘ^２）（ＯＲ^１３）ＯＲ^１４、Ｎ＝ＣＲ^１６Ｒ^１７、ＮＲ^１６Ｎ＝ＣＲ^１７Ｒ^１８、ＮＲ^１６ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＮＲ^１６Ｃ（＝Ｘ^２）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＮＲ^１６Ｃ（＝ＮＲ^１６）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＮＲ^１６ＮＲ^１６Ｃ（＝Ｘ^２）ＮＲ^１７Ｒ^１８もしくはＮＲ^１６ＮＲ^１６ＳＯ_２ＮＲ^１７Ｒ^１８であり；又は
各Ｒ^４は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはＲ^１２から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルスルフィニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルスルホニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニルスルフィニルもしくはＣ_２−Ｃ_８アルキニルスルホニルであるか；又は
各Ｒ^４は独立してＺ^ｌＱ^ｌであるか；又は
２つのＲ^４置換基は５〜７員の炭素環式又は複素環式環を一緒に形成し、各環は、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び３個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各環は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル及びＣ_１−Ｃ_４アルキルスルホニルからなる群より独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^５は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０又はＺ^１Ｑ^２であり；
各Ｒ^６は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^７、ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０もしくはＳｉ（Ｒ^７）_３；又はそれぞれ非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^７、ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０及びＳｉ（Ｒ^７）_３からなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルもしくはＣ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル及びＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ_３−Ｃ_６シクロアルケニル；又はそれぞれ非置換であるかもしくはＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル及びＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、フェニルもしくは５員もしくは６員のヘテロ芳香環であり；
各Ｚ^１は独立して、直接結合；又は炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び２個までのＮから独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される鎖員を含有する１〜４原子鎖であり、ここで２個までの炭素原子鎖員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子鎖員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各１〜４原子鎖は、非置換であるか又はＲ^５から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているかもしくはＲ^５がハロゲンである場合は９個までのハロゲンで置換されており；
各Ｘ^２は独立してＯ又はＳであり；
各Ｑ^１は独立して３〜１０員環又は７〜１１員環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び４個までのＮから独立して選択される４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで３個までの炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚから独立して選択され、各環又は環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^７、ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓｉ（Ｒ^７）_３及びＲ^１１からなる群より独立して選択される４つまでの置換基で場合により置換されており；
各Ｑ^２は独立して、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^９Ｒ^１０、Ｓｉ（Ｒ^７）_３及びＲ^１１からなる群より独立して選択される３つまでの置換基で置換されている、フェニル又は５員もしくは６員のヘテロ芳香環であり；
各Ｒ^１１は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル及びＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ_３−Ｃ_６シクロアルケニル；又はそれぞれ非置換であるかもしくはＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル及びＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、フェニルもしくは５員もしくは６員のヘテロ芳香環であり；
各Ｒ^１２は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（＝Ｏ））ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^７、ＳＱ_２ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓｉ（Ｒ^７）_３又はＺ^１Ｑ^２であり；
各Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはＲ^１２から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ_３−Ｃ_６シクロアルケニル；又はＱ^２であり；
各Ｒ^１６、Ｒ^１７及びＲ^１８は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはＲ^１２から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ_３−Ｃ_６シクロアルケニル；又はＱ^２であり；
各Ｒ^１９は独立して、Ｈ、シアノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３、ＮＨＲ^１３、ＮＲ^１３Ｒ^１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１６Ｒ^１４、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１６Ｒ^１４、ＳＯ_２ＮＲ^１６Ｒ^１４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１６、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１６Ｒ^１４、Ｎ（Ｒ^１６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６、Ｎ（Ｒ^１６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、Ｎ（Ｒ^１６）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１６Ｒ^１７、ＯＳＯ_２Ｒ^１３、ＯＳＯ_２ＮＲ^１６Ｒ^１７、ＮＲ^１６ＳＯ_２Ｒ^ｊ３、ＮＲ^１６ＳＯ_２ＮＲ^１６Ｒ^１７、Ｓｉ（Ｒ^１３Ｒ^１４Ｒ^１５）もしくはＺ^１Ｑ^２；又はそれぞれ非置換であるかもしくはＲ^１２から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルオキシＣ_２−Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルスルフィニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルスルホニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニルチオ、Ｃ_２− Ｃ_８アルキニルスルフィニル又はＣ_２−Ｃ_８アルキニルスルホニルであり；
各ｎは独立して０、１又は２であり；そして
Ｓ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚの各場合にｕ及びｚは独立して０、１又は２であるが、ただしｕ及びｚの合計は、Ｓ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚの各場合に０、１又は２である］
の化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、及び塩、並びにそれらを含有する組成物、並びに有害無脊椎動物を防除するためのそれらの使用に関する。

本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩、並びに界面活性剤、固形希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む組成物を提供する。一実施態様において、本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩、並びに界面活性剤、固形希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む、有害無脊椎動物を防除するための組成物を提供し、該組成物は、少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤を場合によりさらに含む。

本発明は、有害無脊椎動物又はその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩（例えば本明細書に記載される組成物として）と接触させることを含む、有害無脊椎動物を防除するための方法を提供する。
本発明はまた、有害無脊椎動物又はその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩、並びに界面活性剤、固形希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む組成物と接触させる上記方法に関し、該組成物は、生物学的有効量の少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤を場合によりさらに含む。

本発明はまた、種子を生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載される組成物として）と接触させることを含む、種子を有害無脊椎動物から防疫するための方法を提供する。本発明はまた処理された種子に関する。本発明はさらに、動物に寄生虫駆除有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載される組成物として）を投与することを含む、動物を有害寄生性無脊椎動物から防疫するための方法を提供する。本発明はまた、有害無脊椎動物からの動物の防疫における式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載される組成物として）の使用を提供する。

本発明はまた、農作物、それから農作物が成長する種子、又は農作物の場所（例えば、成長培地）を、生物学的有効量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載される組成物として）と接触させることを含む、農作物の活力を増加させるための方法を提供する。

発明の詳細
本明細書で使用される用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含むこと「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含むこと（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する」、「有すること」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有すること（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「を特徴とする」又はそれらの他の変形は、明確に示されるいずれかの限定に依存して、包括的な包含を網羅することを意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス又は方法は、必ずしもそれらの要素のみに限定される必要はないが、そのような組成物、混合物、プロセス又は方法に明示的にリストに記載されていないか又はそのような組成物、混合物、プロセス又は方法に固有のものでない他の要素を含んでいてもよい。

移行句「からなる」は、指定されていないいずれの要素も、工程も、成分も排除する。特許請求の範囲における場合、このようなものは、それらに通常付随する不純物を除いて、記載されているもの以外の物質を包含することに対して請求項を閉じるだろう。句「からなる」が請求項の、序文の直後に続くのではなく、主文の節に現れる場合、それはその節に示される要素のみを限定し；他の要素は請求項全体から排除されない。

移行句「本質的に〜からなる」は、文字通りに開示されるものに加えて、材料、工程、特徴、成分、又は要素を含む組成物又は方法を定義するために使用されるが、ただしこれらのさらなる材料、工程、特徴、成分、又は要素は、特許請求される発明の基本的かつ新規な特徴に実質的に影響を及ぼすものではない。用語「本質的に〜からなる」は、「含むこと」と「からなること」との間の中間点を占める。

出願人らが「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」のような非限定型（ｏｐｅｎ−ｅｎｄｅｄ）の用語を用いて本発明又はその一部を定義した場合、（別の記述がなければ）その記載は用語「本質的に〜からなる」又は「からなる」を使用したような発明も記載すると解釈されるべきであることは容易に理解されるはずである。

さらに、反対のことが明示的に記述されていなければ、「又は（ｏｒ）」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すものではない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下のいずれか１つにより満たされる：Ａは真であり（又は存在する）かつＢは偽である（又は存在しない）、Ａは偽であり（又は存在しない）かつＢは真である（又は存在する）、並びにＡ及びＢの両方が真である（又は存在する）。

また、本発明の要素又は成分の前の不定冠詞「ａ」及び「ａｎ」は、要素又は成分の場合（ｉｎｓｔａｎｃｅｓ）（すなわち、存在）の数に関して非限定的であることを意図される。したがって、「ａ」又は「ａｎ」は、１つ又は少なくとも１つを含むと読まれるべきであり、そして要素又は成分の単数形の語は、数が明らかに単数であると意図されていなければ複数も含む。

本開示において言及される用語「有害無脊椎動物」は、有害生物として経済的に重大な節足動物、腹足類、線形動物及び寄生蠕虫を含む。用語「節足動物」としては、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ類、ヤスデ、ダンゴムシ及び結合類が挙げられる。用語「腹足類」はカタツムリ、ナメクジ及び他の柄眼目（Ｓｔｙｌｏｍｍａｔｏｐｈｏｒａ）を含む。用語「線形動物」は、植食性線虫及び蠕虫線形動物寄生虫感染動物（ｈｅｌｍｉｎｔｈ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ ｐａｒａｓｉｔｉｚｉｎｇ ａｎｉｍａｌｓ）のような線形虫門のメンバーを含む。用語「蠕虫」は、回虫（線形動物門）、犬糸状虫（線形動物門、双腺綱）、吸虫（扁形動物門、吸虫綱）、鈎頭虫類（鉤頭動物門（ｐｈｙｌｕｍ Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ））、及び条虫（扁形動物門（ｐｈｙｌｕｍ Ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）、条虫綱）の全てを含む。

本開示の状況において、「有害無脊椎動物防除」は、有害無脊椎動物発生の阻害（大量の死亡、摂食減少及び／又は交配阻害を含む）を意味し、そして関連する表現は同様に定義される。

用語「農学的」は食物及び繊維のためのような農作物の生産を指し、そしてトウモロコシ又はコーン、ダイズ及び他のマメ科植物、イネ、穀草類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライムギ及びイネ）、葉菜（例えば、レタス、キャベツ、及び他のアブラナ科アブラナ属作物）、結果植物（例えば、トマト、コショウ、ナス、アブラナ科植物及びウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、ワタ、木になる果実（例えば、ナシ状果、核果（ｓｔｏｎｅ）及び柑橘類）、小果樹（例えば、液果類及びサクランボ）及び他の特殊作物（例えば、キャノーラ、ヒマワリ及びオリーブ）の成長を含む。

用語「非農学的」は、園芸作物（例えば、田畑で成長しない温室、苗床又は装飾植物）、住宅、農業、商業及び工業的構造、芝土（例えば、芝土農園、牧場、ゴルフコース、芝生、スポーツ場など）、木製品、貯蔵製品、農林業及び植生管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）及び動物衛生（例えば、ペット、家畜及び家禽のよう家畜化した動物、野生生物のような家畜化していない動物）の適用のような農作物以外を指す。

用語「作物活力」は、農作物の成長速度又はバイオマス蓄積を指す。「活力の増加」は、未処理の対照作物と比較して、農作物における成長又はバイオマス蓄積の増加を指す。用語「農作物収量」は、農作物植物を収穫した後に得られた量及び質の両方に関する作物に対する利益を指す。「農作物収量」の増加は、未処理の対照作物と比較した作物収量の増加を指す。

用語「生物学的有効量」は、防除しようとする有害無脊椎動物もしくはその環境、又は植物、それから植物が成長する種子、もしくは植物の場所（例えば、成長媒体）に対して適用される（すなわち、接触させる）場合に、植物を有害無脊椎動物による損傷から防疫するための所望の生物学的効果を生じるため、又は他の所望の効果（例えば、植物活力の増加）のために十分な、生物学的に活性な化合物（例えば、式１の化合物）の量を指す。

式１の構造において、変数Ａは、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び３個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する５員、６員又は７員環と定義され、ここで２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各環は、非置換であるか又はＲ^３から独立して選択される３つまでの置換基で置換されている。これら５員、６員及び７員環は、Ａ環員が結合して以下の構造で示されるような上記環を形成するイミダゾリウム窒素及び炭素原子を含み、ここでＲは、上で定義されるように選択された環員を表し、そしてａは０、１、２又は３である。

上の記載において、単独で又は「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」のような複合語のいずれかで使用される用語「アルキル」は、直鎖又は分枝鎖のアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、又は様々なブチル、ペンチル又はヘキシル異性体を含む。「アルケニル」は、直鎖又は分枝鎖のアルケン類、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、並びに様々なブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニル及び及び２，４−ヘキサジエニルのようなポリエン類も含む。「アルキニル」は、直鎖又は分子鎖のアルキン類、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル並びに様々なブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体を含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も含み得る。

「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ並びに様々なブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」は分枝鎖又は直鎖のアルキルチオ部分、例えば、メチルチオ、エチルチオ、並びに様々なプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体を含む。

「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。

用語「ハロゲン」は、単独でもしくは「ハロアルキル」のような複合語で、又は「ハロゲンで置換されているアルキル」のような記載において使用される場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」のような複合語で使用される場合、又は「ハロゲンで置換されているアルキル」のような記載で使用される場合、該アルキルは、同じでも異なっていてもよいハロゲン原子で部分的に又は完全に置換され得る。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されているアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ−、ＣｌＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２−及びＣＦ_３ＣＣｌ_２−が挙げられる。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」などは、用語「ハロアルキル」と同様にして定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ−、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−及びＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ−、ＣＦ_３Ｓ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ−及びＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−が挙げられる。

本明細書において使用される化学的略語Ｓ（Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）はスルフィニル部分を表す。本明細書において使用される化学的略語ＳＯ_２、Ｓ（Ｏ）_２及びＳ（＝Ｏ）_２は、スルホニル部分を表す。本明細書において使用される化学的略語Ｃ（Ｏ）及びＣ（＝Ｏ）はカルボニル部分を表す。本明細書において使用される化学的略語ＣＯ_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ及びＣ（＝Ｏ）Ｏはオキシカルボニル部分を表す。「ＣＨＯ」はホルミルを意味する。

置換基中の炭素原子の総数は「Ｃ_ｉ−Ｃ_ｊ」接頭辞により示される。例えば、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルは、メチル、エチル、並びに様々なプロピル、ブチル、ペンチル及びヘキシル異性体を指定する。

置換基の数が１を越えることができるということを示す下付き文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、該置換基（それらが１を越える場合）は、定義される置換基の群から独立して選択される。さらに、下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）_ｉ−ｊを示す場合、置換基の数はｉとｊを含めてその間の整数から選択され得る。水素であってもよい置換基を基が含有する場合、この置換基が水素と取られる場合は、これは非置換であるその基と等価であるということが認識される。基上の１つ又はそれ以上の位置が「置換されていない」又は「非置換」であると言われる場合、水素原子が結合して自由原子価を占める。

別の指示がなければ、式１の構成要素としての「環」又は「環系」（例えば置換基Ｒ^１）は、炭素環式又は複素環式である。用語「環系」は２つ又はそれ以上の縮合した環を示す。用語「二環式環系」及び「縮合二環式環系」は、２つの縮合した環からなる環系を示し、これは「オルト−縮合」、「架橋二環式」又は「スピロ二環式」であり得る。「オルト縮合二環式環系」は、２つの構成要素の環が共通で２つの隣接する原子を有する環系を示す。「架橋二環式環系」は環の隣接していない環員に１つ又はそれ以上の原子セグメントを結合することにより形成される。「スピロ二環式環系」は、２個又はそれ以上の原子のセグメントを環の同じ環員に結合することにより形成される。用語「縮合ヘテロ二環式環系」は、少なくとも１個の環原子が炭素ではない縮合二環式環系を示す。用語「環員」は、環又は環系の骨格を形成する原子又は他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２）を指す。

用語「炭素環式環」、「炭素環」又は「炭素環式環系」は、環骨格を形成する原子が炭素のみから選択される環又は環系を示す。用語「複素環式環」、「複素環」又は「複素環式環系」は、環骨格を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではない、例えば、窒素、酸素又は硫黄である環又は環系を示す。典型的に、複素環式環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含有する。別の指示がなければ、炭素環式環又は複素環式環は飽和環でも不飽和環でもよい。「飽和」は、互いに単結合で連結されている原子からなる環を指し；別に特定されていなければ、残りの原子価は水素原子により占められる。別の指示がなければ、「不飽和環」は、部分的に不飽和でも完全に不飽和でもよい。表現「完全不飽和環」は、環中の原子間の結合が原子価結合理論に従って単結合又は二重結合であり、そしてさらに環中の原子間の結合が、二重結合が積み重なることなく（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝ＣもＣ＝Ｃ＝Ｎもない）可能な限り多くの二重結合を含む原子の環を意味する。用語「部分的不飽和環」は、二重結合を通して隣接する環員に結合された少なくとも１つの環員を含み、かつ存在する二重結合の数（すなわち、その部分的不飽和形態において）よりも大きな数（すなわち、その完全に不飽和の対応する形態において）の、隣接する環員環員の積み重ならない二重結合に適応することが概念上可能である環を示す。

別の指示がなければ、複素環式環及び環系は、いずれかの利用可能な炭素又は窒素を介して、該炭素又は窒素上の水素の置き換えにより結合され得る。

「芳香族」は、環原子の各々が本質的に同じ平面内にあり、かつ環平面に対して垂直なｐ軌道を有し、かつそこで（４ｎ＋２）個［ここでｎは正の整数である］のπ電子が環に付随しヒュッケル則に従うということを示す。用語「芳香族環系」は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式又は複素環式環系を示す。完全不飽和炭素環式環がヒュッケル則を満たす場合、該環は「芳香環」又は芳香族炭素環式環」とも呼ばれる。

用語「芳香族炭素環式環系」は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式環系を示す。完全不飽和複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、該環は「ヘテロ芳香環」、「芳香族複素環式環」又は「複素環式芳香環」とも呼ばれる。用語「芳香族複素環式環系」は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環式環系を示す。用語「非芳香族環系」は、完全に不飽和でも、さらには部分的又は完全に不飽和でもよいが、ただし環系中の環はどれも芳香族ではない炭素環式又は複素環式環系を示す。用語「非芳香族炭素環式環系」は、環系中のどの環も芳香族ではない炭素環式環を示す。用語「非芳香族複素環式環系」は、環系中の環がどれも芳香族ではない複素環式環系を示す。

複素環式環に関連する用語「場合により置換された」は、非置換であるか、又は非置換アナログが保有する生物学的活性を消失しない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。他の指示がなければ、本明細書で使用される以下の定義が適用されるものとする。用語「場合により置換されている」は、句「置換されていても非置換でもよい」と、又は用語「（非）置換」と交換可能に使用される。別の指示がなければ、場合により置換された基は、その基のそれぞれの置換可能な位置に置換基を有し得、そして各置換は互いに独立している。

置換基が５員又は６員の窒素含有複素環式環である場合、別の記載がなければ、それは式１の残りの部分にいずれかの利用可能な炭素又は窒素環原子を介して結合され得る。上に示されるように、Ｒ^１は（とりわけ）、発明の要旨において定義されるような置換基の群から選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているフェニルであり得る。１〜５つの置換基で場合により置換されているフェニルの例は、展示（Ｅｘｈｉｂｉｔ）１においてＵ−１と示される環であり、ここでＲ^ｖは、Ｒ^１について発明の要旨において定義されるとおりのＲ^ｘであり、そしてｒは０〜５の整数である。

上に示されるように、Ｒ^１は（とりわけ）、発明の要旨において定義される置換基の群から選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換された５員又は６員の複素環式芳香環であり得る。１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換された５員又は６員の不飽和芳香族複素環式環の例としては、展示１において例示される環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、ここでＲ^ｖは発明の要旨においてＲ^１について定義されるとおりのいずれかの置換基であり、そしてｒは０〜４の整数であり、各Ｕ基上の利用可能な位置の数により限定される。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２及びＵ−４３は１つしか利用可能な位置を有していないので、これらのＵ基については、ｒは整数０又は１に限定され、そしてｒが０であることは、Ｕ基が非置換であり、そして（Ｒ^ｖ）_ｒにより示される位置に水素が存在することを意味する。

Ｒ^ｖ基が構造Ｕ−１〜Ｕ−６１で示されるが、それらは任意の置換基であるので存在する必要はないということに留意のこと。Ｒ^ｖがＨであり原子に結合されている場合、これはその原子が非置換であること全く同じであることに留意のこと。それらの原子価を満たすために置換が必要な窒素原子は、Ｈ又はＲ^ｖで置換される。（Ｒ^ｖ）_ｒとＵ基との間の結合点が浮動的（ｆｌｏａｔｉｎｇ）に示される場合、（Ｒ^ｖ）_ｒはＵ基のいずれかの利用可能な炭素原子又は窒素原子に結合され得ることに留意のこと。Ｕ基上の結合点が浮動的に示される場合、Ｕ基は水素原子の置き換えによりＵ基のいずれかの利用可能な炭素又は窒素を介して式１の残りの部分に結合され得ることに留意のこと。いくつかのＵ基は、４つ未満のＲ^ｖ基でしか置換されることができない（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、及びＵ−５２〜Ｕ−６１）ということに留意のこと。

芳香族及び非芳香族複素環式環及び環系の製造を可能にするための多種多様な合成方法が当該分野で公知である；詳細な総説については、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４の８巻セット及びＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６の１２巻セットを参照のこと。

本発明の化合物は１つ又はそれ以上の立体異性体で存在し得る。立体異性体は、同一の構成であるがそれらの原子の空間的配置が異なる異性体であり、そしてこれには鏡像異性体、ジアステレオマー、ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ異性体（幾何異性体としても知られる）及びアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は単結合の周りの制限された回転から生じ、この場合回転障壁は異性体化学種の単離を可能にするために十分高い。当業者には当然のことながら、他方の立体異性体と比較して豊富である場合に、もしくは他方の立体異性体と分離された場合に、一方の立体異性体がより活性であり得、かつ／又は有益な効果示し得る。さらに、上記立体異性体を分離し、濃縮し、かつ／又は選択的に製造する方法は当業者に公知である。立体異性の全ての局面の広範な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ、Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、１９９４を参照のこと。

本発明は、全ての立体異性体、配座異性体及び全ての比率のそれらの混合物、さらには重水素化化合物のような同位体形態も含む。

当業者には当然のことながら、オキシドへの酸化のために窒素は利用可能な孤立電子対が必要であるので、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成できるわけではない；当業者はＮ−オキシドを形成することができる窒素含有複素環を認識するだろう。当業者は第三級アミンがＮ−オキシドを形成することができるということも認識するだろう。複素環及び第三級アミンのＮ−オキシドの製造のための合成方法は当業者に周知であり、これらとしては、過酢酸及び３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、及びジメチルジオキシランのようなジオキシラン類を用いた複素環及び第三級アミンの酸化が挙げられる。これらのＮ−オキシドの製造方法は、文献において広範囲に記載されそして概説されている、例えば；Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、ｖｏｌ．７、ｐｐ ７４８−７５０、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ、Ｅｄ．、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．３、ｐｐ １８−２０、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ、Ｅｄｓ．、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．４３、ｐｐ １４９−１６１、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｅｄ．、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．９、ｐｐ ２８５−２９１、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ、Ｅｄｓ．、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；及びＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．２２、ｐｐ ３９０−３９２、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ、Ｅｄｓ．、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。

当業者は、環境中で及び生理条件下で、化学化合物の塩は、それらの対応する非塩形態と平衡状態にあるので、塩は非塩形態の生物学的有用性を共有するということを認識する。したがって、式１の化合物の多種多様な塩は、有害無脊椎動物の防除に有用である。式１の化合物の塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸又は吉草酸のような無機酸又は有機酸との酸付加塩を含む。式１の化合物がカルボン酸又はフェノールのような酸性部分を含有する場合、塩は、ピリジン、トリエチルアミン又はアンモニア、又はアミド、ヒドリド、水酸化物又はナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、もしくはバリウムのカルボン酸塩のような有機塩基又は無機塩基と形成されたものも含む。したがって、本発明は、式１、そのＮ−オキシド及び適切な塩から選択される化合物を含む。

式１、それらの立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド、及び塩から選択される化合物は、典型的には１つより多くの形態で存在し、したがって式１は、式１が表す化合物の全ての結晶形態及び非晶質形態を含む。非晶質形態は、ワックス及びゴムのような固形物である形態、さらには液体及び溶融物のような液体である実施態様を含む。結晶形態は、本質的に単結晶型を表す実施態様及び多形体（すなわち、異なる結晶形）の混合物を表す実施態様を含む。用語「多形体」は、異なる結晶形で結晶化することができる化学化合物の特定の結晶形を指し、これらの形態は結晶格子において分子の異なる配置及び／又はコンホメーションを有する。多形体は同じ化学組成を有し得るが、それらはまた、格子中に弱く又は強く結合され得る共結晶化した（ｃｏ−ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚｅｄ）水又は他の分子の存在又は不在に起因して組成が異なり得る。多形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解率及び生物学的利用能のような化学的、物理的及び生物学的特性が異なり得る。当業者には当然のことながら、式１により表される化合物の多形体は、式１により表される化合物の別の多形体又は多形体の混合物と比較して有益な効果（例えば、有用な配合物の製造への適性、改善された生物学的性能）を示し得る。式１により表される化合物の特定の多形体の製造及び単離は、当業者に公知の方法により達成され得、これらとしては例えば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化が挙げられる。本発明の化合物は、１つ又はそれ以上の結晶多形として存在し得る。本発明は、個々の多形体及び多形体の混合物の両方を含み、これには他方と比較して一方の多形体を濃縮した混合物が含まれる。多形の総合的な考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ、Ｅｄ．、Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ Ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２００６を参照のこと。

発明の要旨に記載される本発明の実施態様は、以下に記載されるものを含む。以下の実施態様において、「式１の化合物」への言及は、実施態様においてさらに定義されていなければ、発明の要旨において特定された置換基の定義を含む。

実施態様１．Ａは、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び３個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する５員、又は６員環であり、ここで２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各環は、非置換であるか又はＲ^３から独立して選択される３つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様２．Ａは、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び３個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する５員環であり、ここで２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各環は、非置換であるか又はＲ^３から独立して選択される３つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様３．Ａは、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び３個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する６員環であり、ここで２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各環は、非置換であるか又はＲ^３から独立して選択される３つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様４．Ａは、炭素原子並びに１個までのＯ、１個までのＳ、及び２個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する５員環であり、ここで１個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各環は、非置換であるか又はＲ^３から独立して選択される３つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様５．Ａは、炭素原子並びに１個までのＯ、１個までのＳ、及び２個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する６員環であり、ここで１個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各環は、非置換であるか又はＲ^３から独立して選択される３つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様６．Ａは、炭素原子並びに１個までのＯ、１個までのＳ、及び２個までのＮから独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する５員環であり、各環は、非置換であるか又はＲ^３から独立して選択される３つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様７．Ａは、炭素原子並びに１個までのＯ、１個までのＳ、及び２個までのＮから独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する６員環であり、各環は、非置換であるか又はＲ^３から独立して選択される３つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様８．式１−１

［式中、ａは０、１、２又は３である］
の構造を有する式１の化合物。

実施態様８ａ．式１−２

［式中、Ｒ^３はＦ、Ｃｌ又はＣＨ_３であり、そしてａは０又は１である］
の構造を有する式１の化合物。

実施態様８ｂ．式１−３（Ｚが直接結合である式１−２）

［式中、Ｒ^３はＦ、Ｃｌ又はＣＨ_３であり、そしてａは０又は１である］
の構造を有する式１の化合物。

実施態様８ｃ．式１−４

の構造を有する式１の化合物。

実施態様８ｄ．式１−５（Ｚが直接結合である式１−４）

の構造を有する式１の化合物。

実施態様９．Ｘ及びＹのうちの１つが酸素であり、かつ１つが硫黄である、式１の化合物。

実施態様９ａ．Ｘ及びＹが酸素である、式１の化合物。

実施態様１０．Ｚが直接結合である、式１の化合物。

実施態様１１．Ｚは、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び２個までのＮから独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される鎖員を含有する１〜４原子鎖であり、ここで２個までの炭素原子鎖員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子鎖員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各１〜４原子鎖は、非置換であるか又はＲ^５から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているか、もしくはＲ^５がハロゲンである場合は９個までのハロゲンで置換されている、式１の化合物。

実施態様１２．Ｚは、炭素原子並びにＯ、Ｓ、及びＮから独立して選択される１個までのヘテロ原子から選択される鎖員を含有する１〜４原子鎖であり、ここで１個までの炭素原子鎖員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子鎖員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各１〜４原子鎖は、非置換であるか又はＲ^５から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているか、もしくはＲ^５がハロゲンである場合は９個までのハロゲンで置換されている、式１の化合物。

実施態様１３．Ｚは、炭素原子を含有する１〜４原子鎖であり、ここで１個までの炭素原子鎖員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして各１〜４原子鎖は、非置換であるか又はＲ^５から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているか、もしくはＲ^５がハロゲンである場合は９個までのハロゲンで置換されている、式１の化合物。

実施態様１３ａ．ＺがＣＨ_２である、式１の化合物。

実施態様１３ｂ．ＺがＯである、式１の化合物。

実施態様１４．Ｒ^１がＨ又はハロゲンである、式１の化合物。

実施態様１４ａ．Ｚは、８個までのハロゲンで置換された１〜４炭素原子鎖であり、そしてＲ^１はＨ又はハロゲンである、式１の化合物。

実施態様１４ｂ．Ｚは８個までのＦで置換された１〜４炭素原子鎖であり、そしてＲ^１はＨ又はＦである、式１の化合物。

実施態様１４ｃ．ＺはＣＨ_２であり、そしてＲ^１はハロゲンである、式１の化合物。

実施態様１４ｄ．ＺはＣＨ_２であり、そしてＲ^１はＣｌである、式１の化合物。

実施態様１５．Ｒ^１は３〜１０員環又は７〜１１員環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び４個までのＮから独立して選択される４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚから独立して選択され、各環又は環系は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される８つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様１５ａ．Ｒ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているＣ_３−Ｃ_７シクロアルキルである、式１の化合物。

実施態様１５ｂ．Ｚは直接結合であり、そしてＲ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているＣ_３−Ｃ_７シクロアルキルである、式１の化合物。

実施態様１６．Ｒ^１は５〜７員環又は７〜１１員環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び４個までのＮから独立して選択される４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚから独立して選択され、各環又は環系は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される８つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様１７．Ｒ^１は５〜７員環であり、各環は、炭素原子並びに１個までのＯ、１個までのＳ、及び３個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで１個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚから独立して選択され、各環は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様１８．Ｒ^１は７〜１１員環系であり、各環系は、炭素原子並びに１個までのＯ、１個までのＳ、及び４個までのＮから独立して選択される４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで１個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚから独立して選択され、各環系は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様１９．Ｒ^１は、５員又は６員ヘテロ芳香環であり、各環は、炭素原子並びに１個までのＯ、１個までのＳ、及び３個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで１個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚから独立して選択され、各環は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様１９ａ．Ｒ^１はフェニルであるか；又はＲ^１は、５員もしくは６員ヘテロ芳香環であり、各環は、炭素原子並びに１個までのＯ、１個までのＳ、及び３個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで１個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚから独立して選択され、各環は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様１９ｂ．Ｒ^１はフェニルであるか；又はＲ^１は、炭素原子及び３個までのＮから選択される環員を含有する６員ヘテロ芳香環であり、各フェニル又は６員ヘテロ芳香環は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様１９ｃ．Ｒ^１は、それぞれ非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、フェニル又はピリジニルである、式１の化合物。

実施態様１９ｄ．Ｒ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているフェニルである、式１の化合物。

実施態様１９ｅ．Ｒ^１は、それぞれ非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているピリジニルである、式１の化合物。

実施態様１９ａ１．Ｚは直接結合であり、そしてＲ^１はフェニルであるか；又はＲ^１は５員もしくは６員のヘテロ芳香環であり、各環は、炭素原子並びに１個までのＯ、１個までのＳ、及び３個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで１個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚから独立して選択され、各環は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様１９ｂ１．Ｚは直接結合であり、そしてＲ^１はフェニルであるか；又はＲ^１は、炭素原子及び３個までのＮから選択される環員を含有する６員ヘテロ芳香環であり、各フェニル又は６員ヘテロ芳香環は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つの置換基で置換されている、式１の化合物。

実施態様１９ｃ１．Ｚは直接結合であり、そしてＲ^１は、それぞれ非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、フェニル又はピリジニルである、式１の化合物。

実施態様１９ｄ１．Ｚは直接結合であり、そしてＲ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているフェニルである、式１の化合物。

実施態様１９ｅ１．Ｚは直接結合であり、そしてＲ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているピリジニルである、式１の化合物。

実施態様２０．各Ｒ^４は独立して、それぞれ非置換であるか又はハロゲンで置換されている、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４アルキルチオである、式１の化合物又は実施態様１９〜１９ｅ１のいずれか１つ。

実施態様２１．Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂはそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、もしくはＣ_１−Ｃ_２アルキルであるか；又はＲ^２ａ及びＲ^２ｂは、炭素原子並びにＯ、Ｎ及びＳ（Ｏ）_ｎから選択される１個までのヘテロ原子を含有する３〜４員環を一緒に形成する、式１の化合物。

実施態様２１ａ．Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂはそれぞれ独立してＨ又はメチルである、式１の化合物。

実施態様２２．Ｒ^２ａ及び^２ｂはＨである、式１の化合物。

実施態様２３．Ｑは、非置換であるか又はＲ^６から独立して選択される３つまでの置換基で置換されている５員ヘテロ芳香環である、式１の化合物。

実施態様２４．Ｑは、非置換であるか又はＲ^６から独立して選択される３つまでの置換基で置換されている６員ヘテロ芳香環である、式１の化合物。

実施態様２５．Ｑは、２−クロロ−５−チアゾリル、２−ブロモ−５−チアゾリル、２−フルオロ−５−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾリル、２−（ジフルオロメチル）−５−チアゾリル、２−（トリフルオロメチル）−５−チアゾリル又は５−チアゾリルである、式１の化合物。

実施態様２６．Ｑは、２−クロロ−５−ピリジニル、２−フルオロ−５−ピリジニル、２−ブロモ−５−ピリジニル、２−メチル−５−ピリジニル、２−（ジフルオロメチル）−５−ピリジニル、２−（トリフルオロメチル）−５−ピリジニル又は３−ピリジニルである、式１の化合物。

実施態様２７．Ｑは、５−ピリミジニル、２−クロロ−５−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ピリミジニル、２−ブロモ−５−ピリミジニル、２−メチル−５−ピリミジニル、２−（ジフルオロメチル）−５−ピリミジニル又は２−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジニルである、式１の化合物。

実施態様２８．Ｑは、

である、式１の化合物。

実施態様２８ａ．Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルである、実施態様２８に記載の化合物。

実施態様２８ｂ．Ｒ^６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２又はＣＦ_３である、実施態様２８に記載の化合物。

実施態様２９．Ｑは、

である、式１の化合物。

実施態様２９ａ．Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルである、実施態様２９に記載の化合物。

実施態様２９ｂ．Ｒ^６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２又はＣＦ_３である、実施態様２９に記載の化合物。

実施態様２９ｃ．Ｑが２−クロロ−５−チアゾリルである、式１の化合物。

上記の実施態様１〜２９ｃさらには本明細書に記載される他の実施態様も含めて本発明の実施態様は、いずれの方法で組み合わされてもよく、そして実施態様における変数の記載は、式１の化合物だけでなく、式１の化合物を製造するために有用な出発化合物及び中間体化合物にも関連する。さらに、上記の実施態様１〜２９ｃさらには本明細書に記載される他の実施態様、及びそれらの組み合わせも含めて本発明の実施態様は、本発明の組成物及び方法に関するものである。

実施態様ｌ〜２９ｃの組み合わせは以下により例示される：
実施態様Ａ．式１−１

［式中、ａは０、１、２又は３であり；
Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂはＨであり；そして
Ｑは、

である］
の構造を有する式１の化合物。

実施態様Ａｌ．Ｒ^６が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルである、実施態様Ａに記載の化合物。

実施態様Ａ２．Ｒ^６が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２又はＣＦ_３である、実施態様Ａ１に記載の化合物。

実施態様Ｂ 式１−３

［式中、Ｒ^３はＦ、Ｃｌ又はＣＨ_３であり、そしてａは０又は１であり；そして
Ｒ^１は、それぞれ非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、フェニル又はピリジニルである］
の構造を有する、式１の化合物。

実施態様Ｂ１．Ｒ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているフェニルである、実施態様Ｂに記載の化合物。

実施態様Ｂ２．Ｑは、

である、実施態様Ｂ又はＢ１に記載の化合物。

実施態様Ｂ３．Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルである、実施態様Ｂ２に記載の化合物。

実施態様Ｂ４．Ｑは、

である、実施態様Ｂ３に記載の化合物。

実施態様Ｂ５．Ｒ^６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２又はＣＦ_３である、実施態様Ｂ４に記載の化合物。

実施態様Ｂ６．Ｒ^６はＣｌである、実施態様Ｂ５に記載の化合物。

実施態様Ｃ．式１−５

［式中、Ｑは、

である］
の構造を有する式１の化合物。

実施態様Ｃ１．Ｒ^６はＨ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルである、実施態様Ｃに記載の化合物。

実施態様Ｃ２ Ｒ^６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２又はＣＦ_３である、実施態様Ｃ１に記載の化合物。

実施態様Ｃ３．ＱはＱ−１であり；そして
Ｒ^６はＣｌである、
実施態様Ｃ２に記載の化合物。

実施態様Ｄ．式１−５

［式中、Ｒ^１は、それぞれ非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、フェニル又はピリジニルである］
の構造を有する式１の化合物。

実施態様Ｄ１．Ｒ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているフェニルである］
実施態様Ｄに記載の化合物。

実施態様Ｄ２．Ｑは、

である、実施態様Ｄ又はＤ１に記載の化合物。

実施態様Ｄ３．Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルである、実施態様Ｄ２に記載の化合物。

実施態様Ｄ４．Ｑは、

である、実施態様Ｄ３に記載の化合物。

実施態様Ｄ５．Ｒ^６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２又はＣＦ_３である、実施態様Ｄ４に記載の化合物。

実施態様Ｄ６．Ｒ^６はＣｌである、実施態様Ｄ５に記載の化合物。

実施態様Ｄ７．各Ｒ^４は独立して、それぞれ非置換であるか又はハロゲンで置換されている、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４アルキルチオである、実施態様Ｄ又はＤ１に記載の化合物。

実施態様Ｅ．式１−３

［式中、Ｒ^３はＦ、Ｃｌ又はＣＨ_３であり、そしてａは０又は１であり；
Ｒ^１は、それぞれ非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、フェニル又はピリジニルであり；
Ｑは、

であり；そして
Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルである］
の構造を有する式１の化合物。

実施態様Ｅ１．Ｒ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているフェニルである、実施態様Ｅに記載の化合物。

実施態様Ｆ．式１−３

［式中、Ｒ^３はＦ、Ｃｌ又はＣＨ_３であり、そしてａは０又は１であり；
Ｒ^１は、それぞれ非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているフェニル又はピリジニルであり；
Ｑは、

であり；そして
Ｒ^６はＨ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルである］
の構造を有する式１の化合物。

実施態様Ｆ１．Ｒ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているフェニルである、実施態様Ｆに記載の化合物。

実施態様Ｇ．式１−３

［式中、Ｒ^３はＦ、Ｃｌ又はＣＨ_３であり、そしてａは０又は１であり；
Ｒ^１は、それぞれ非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、フェニル又はピリジニルであり；
Ｑは、

であり；そして
Ｒ^６はＣｌである］
の構造を有する式１の化合物。

実施態様Ｇ１．Ｒ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているフェニルである、実施態様Ｇに記載の化合物。

実施態様Ｈ．式１−５

［式中、Ｒ^１は、それぞれ非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、フェニル又はピリジニルであり；
各Ｒ^４は独立して、それぞれ非置換であるか又はハロゲンで置換されている、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４アルキルチオであり；
Ｑは、

であり；そして
Ｒ^６はＣｌである］
の構造を有する式１の化合物。

実施態様Ｈ１．Ｒ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているフェニルである、実施態様Ｈに記載の化合物。

実施態様Ｊ．式１−１

［式中、ａは０、２又は３である］
の構造を有する式１の化合物。

実施態様Ｊ１．Ｘ及びＹはＯであり；
Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂはＨである、実施態様Ｊに記載の化合物。

実施態様Ｊ２．Ｚは直接結合であり；そして
Ｒ^１は、それぞれ非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、フェニル又はピリジニルである、
実施態様Ｊ１に記載の化合物。

実施態様Ｊ３．Ｑは、

である、実施態様Ｊ２に記載の化合物。

実施態様Ｊ４．Ｒ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているフェニルであり；
Ｒ^３はＦ、Ｃｌ又はＣＨ_３であり；
ａは０又は１であり；そして
Ｒ^６はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２又はＣＦ_３である、
実施態様Ｊ３に記載の化合物。

特定の実施態様は、化合物１、３、５、６、１６、２５、２７、２８及び２９からなる群より選択される式１の化合物を含む。さらなる特定の実施態様は、化合物１、３、５、６、７、１６、２１、２５、２７、２８、２９、４３、４６、４７、４８、５０、５７、５８、６１、６２、６３及び８１からなる群より選択される式１の化合物を含む。さらなる特定の実施態様は、化合物３、６、２５、４８、５７、７２、７６、９２、９４、９８、１２１及び１２７からなる群より選択される式１の化合物を含む。化合物番号は索引表Ａを参照する。

注目されるのは、本発明の化合物が、有利な代謝及び／又は土壌残留パターンにより特徴づけられ、そして多種多様な農学的及び非農学的有害無脊椎動物を防除する活性を示すということである。

特に注目されるのは、有害無脊椎動物防除スペクトル及び経済的重要性の理由のために、有害無脊椎動物を防除することによる、有害無脊椎動物によって引き起こされる損害又は損傷から農作物を防疫することは、本発明の実施態様である。本発明の化合物は、それらの植物における有利な転流特性又は組織性のために、式１の化合物又は該化合物を含む組成物と直接接触されていない茎葉又は他の植物部分も防疫する。

また、本発明の実施態様として注目すべきは、前述の実施態様のいずれかの化合物、さらには本明細書に記載されるいずれかの他の実施態様、及びそれらのいずれかの組み合わせ、並びに界面活性剤、固形希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む組成物であり、該組成物は、少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤を場合によりさらに含む。

さらに本発明の実施態様として注目すべきは、前述の実施態様のいずれかの化合物、さらには本明細書に記載されるいずれかの他の実施態様、及びそれらのいずれかの組み合わせ、並びに界面活性剤、固形希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む、有害無脊椎動物を防除するための組成物であり、該組成物は、少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤を場合によりさらに含む。本発明の実施態様は、有害無脊椎動物又はその環境を、生物学的有効量の前述の実施態様のいずれかの化合物（例えば、本明細書に記載される組成物として）と接触させることを含む、有害無脊椎動物を防除するための方法をさらに含む。

本発明の実施態様はまた、土壌潅注液剤の形態の、前述の実施態様のいずれかの化合物を含む組成物を含む。本発明の実施態様はさらに、生物学的有効量の前述の実施態様のいずれかの化合物を含む土壌潅注として、土壌を液剤と接触させることを含む、有害無脊椎動物を防除するための方法を含む。

本発明の実施態様はまた、生物学的有効量の前述の実施態様のいずれかの化合物及び噴霧剤を含む、有害無脊椎動物を防除するための散布組成物を含む。本発明の実施態様はさらに、生物学的有効量の前述の実施態様のいずれかの化合物、１つ又はそれ以上の食物材料、場合により誘引物質、及び場合により保湿剤を含む、有害無脊椎動物を防除するための餌組成物を含む。本発明の実施態様はまた、上記餌組成物及び該餌組成物を収容するように適合された筐体を含む、有害無脊椎動物を防除するためのデバイスを含み、ここで筐体は、有害無脊椎動物が開口部を通過することを可能にするような寸法の少なくとも１つの開口部を有するので、有害無脊椎動物は筐体の外側の位置から上記餌組成物にアクセスすることができ、そしてここで筐体は、有害無脊椎動物について可能性のある又は既知の活動場所に又は活動場所の近くに配置されるようにさらに適合される。

本発明の実施態様はまた、生物学的有効量の前述の実施態様のいずれかの化合物を種子と接触させることを含む、有害無脊椎動物から種子を防疫するための方法を含む。

本発明の実施態様はまた、寄生虫駆除有効量の前述の実施態様のいずれかの化合物を動物に投与することを含む、有害寄生性無脊椎動物から動物を防疫するための方法を含む。

本発明の実施態様はまた、有害無脊椎動物又はその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載される組成物として）と接触させることを含む、有害無脊椎動物を防除するための方法を含むが、ただし、該方法は、ヒト又は動物身体の治療による医療処置方法ではない。

本発明はまた、有害無脊椎動物又はその環境が、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩、並びに界面活性剤、固形希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む組成物と接触される上記方法に関し、該組成物は、生物学的有効量の少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤を場合によりさらに含むが、たがし該方法は、ヒト又は動物身体の治療による医療処置の方法ではない。

式１の化合物は、スキーム１〜４に記載されるような以下の方法及び変形の１つ又はそれ以上により製造することができる。以下の式１〜７の化合物における置換基の定義は、別に示されていなければ、発明の要旨において上に定義されるとおりである。式１ａの化合物は式１の化合物のサブセットであり、そして式１ａの化合物の全ての置換基は、式１について上で定義されたとおりである。以下の略号が使用され得る：ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、そしてＤＢＵはｌ，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンである。

式１ａの化合物（式中Ｘ及びＹがＯである式１の化合物）は、スキーム１に示される方法により式２の化合物から製造され得る。この方法において、式２の化合物を、塩基の存在化で式３ａの酸塩化物又は式３ｂの酸無水物で処理し、そして得られた反応混合物を場合により加熱してもよい。典型的な反応溶媒としては、アセトニトリル、ジクロロメタン、酢酸エチル、トルエン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン及びＤＭＦが挙げられる。典型的な反応温度は２５℃〜１００℃の範囲に及ぶ。この工程において有用な典型的な塩基としては、炭酸セシウム、炭酸カリウム、ＤＢＵ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン及びトリエチルアミンが挙げれる。

式１ａの化合物（式中Ｘ及びＹはＯである式１の化合物）はまた、スキーム２において示される２工程の方法により式２の化合物から製造され得る。この方法において、式２ａは、式２の化合物の酸性又は塩基性のいずれかの加水分解により製造される。塩基性加水分解の場合、典型的な塩基としては、アルカリ金属又はテトラアルキルアンモニウムの水酸化物が挙げられ、そして典型的な溶媒としては、水、メタノール、エタノール及びイソプロパノール又はそれらの混合物が挙げられる。典型的な反応温度は０℃から反応溶媒の還流温度までの範囲に及ぶ。酸性加水分解の場合、典型的な溶媒としては、水、メタノールもしくはエタノールのようなプロトン性溶媒、又はテトラヒドロフラン、ジクロロメタンもしくはジクロロエタンのような非プロトン性溶媒が挙げられる。典型的な酸としては、トリフルオロ酢酸又は塩酸が挙げられる。典型的な反応温度は−２０℃から反応溶媒の還流温度までの範囲に及ぶ。次いで式１ａの化合物は、スキーム１に記載される方法により式２ａの化合物から製造される。

式２の化合物は、スキーム３に示される方法により式４の化合物から製造され得る。この方法において、式４の化合物は、Ｘがクロロ、ブロモ、ヨード又はスルホナートのような脱離基であるＱ−Ｃ（Ｒ^２ａ）（Ｒ^２ｂ）Ｘ（式５）で塩基の存在下で処理することによりアルキル化される。典型的な反応溶媒としては、アセトニトリル、ジクロロメタン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン、エタノール、イソプロパノール及びＤＭＦが挙げられる。典型的な反応温度は２５℃〜１００℃の範囲に及ぶ。この工程において有用な典型的な塩基としては、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、ＤＢＵ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン及びトリエチルアミンが挙げられる。

式４の化合物は、スキーム３に示される２工程の方法により式７の化合物から製造され得る。この方法の第一の工程において、式７の化合物を、塩基の存在下でクロロ−又はブロモ酢酸Ｃ_１−Ｃ_４アルキルで処理して式６の化合物を得る。典型的な反応溶媒としては、アセトニトリル、ジクロロメタン、酢酸エチル、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ＤＭＦが挙げられ；典型的な反応温度は−３０℃〜５０℃の範囲に及ぶ。この工程において有用な典型的な塩基としては、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、ＤＢＵ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン及びトリエチルアミンが挙げられる。この方法の第二の工程において、式６の化合物のアセテート保護基は、酸性又は塩基性のいずれかの加水分解により除去されて式４の化合物を生じる。

Ｘ又はＹがＳである式１の化合物は、Ｐ_４Ｓ_１０又はローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン ２，４−ジスルフィド）のようなチオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ ｒｅａｇｅｎｔ）で処理することにより式１ａの化合物から製造され得る。

式１の化合物を製造するための上記のいくつかの試薬及び反応条件は、中間体に存在する特定の官能基と適合しないかもしれないということが認められている。これらの場合において、合成に保護／脱保護段階又は官能基相互変換を組み込みことは、望ましい生成物を得るために役立つ。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者に明らかだろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ、Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ： Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合に、個々のスキームに示される試薬の導入後に、詳細に記載されていない追加の慣用の合成工程が式１の化合物の合成を完了するために必要とされ得ることを認識する。当業者はまた、式１の化合物を製造するために提示される特定の順番で示される順序以外の順序で上記のスキームにおいて示される工程の組み合わせを行うことが必要かもしれないということを認識するだろう。

当業者はまた、式１の化合物及び本明細書に記載される中間体が、置換基を付加するため又は既存の置換基を修飾するために様々な求電子的、求核的、ラジカル、有機金属、酸化及び還元反応にかけられ得るということを認識するだろう。

さらに詳細化しなくても、当業者は前述の記載を使用して、その完全な程度まで本発明を利用することができると考えられる。したがって、以下の合成実施例は、単に説明のためのものであり、なんであれいかなるようにも開示を限定するのではないとと解釈されるべきである。以下の合成実施例における工程は、合成変換全体における各工程のための手順を例示し、そして各工程の出発物質は、その手順が他の実施例又は工程において記載されている特定の製造実行により必ずしも製造されていなかったかもしれない。クロマトグラフィーの溶媒混合物又は別の指示がある場合を除いて、パーセンテージは質量による。クロマトグラフィー溶媒についての部数及びパーセンテージは、別の指示がなければ体積による。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランから低磁場のｐｐｍで報告され；「ｓ」は一重線を意味し、「ｄ」は二重線を意味し、「ｔ」は三重線を意味し、「ｑ」は四重線を意味し、ｍ」は多重線を意味し、「ｄｄ」は二重線の二重線を意味し、「ｄｔ」は「三重線の二重線」を意味し、「ｂｒ」は幅広一重線を意味する。ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。化合物番号は索引表Ａを参照する。

合成実施例１
２−ベンゾイル−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−ヒドロキシイミダゾ［ｌ，２−ａ］ピリジニウム分子内塩（化合物１）の製造
工程Ａ： Ｎ−ホルミル−Ｎ−２−ピリジニルグリシン メチルエステルの製造
Ｎ−２−ピリジニルホルムアミド（９．７ｇ、０．１ｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解し、そして氷水浴で冷却した。水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散、６．０ｇ、０．１５ｍｏｌ）を少しずつ加えた；添加完了後に、反応混合物を冷却を続けながら１０分間撹拌した。ブロモ酢酸メチル（１４．１ｍＬ、２２．８ｇ、０．１５ｍｏｌ）を滴下し、次いで反応混合物を氷浴で冷却しながら３０分間撹拌した。次いで反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で注意深くクエンチし、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、そして濃縮して無色油状物（１２．５ｇ）とし、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。

工程Ｂ： Ｎ−２−ピリジニルグリシン メチルエステルの製造
Ｎ−ホルミル−Ｎ−２−ピリジニルグリシン メチエステル（５．５ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）を、２．７５ｍＬ濃塩酸及び３０ｍＬ、メタノールの溶液に溶解し、そして終夜周囲温度で撹拌した。次いで反応混合物を濃縮し、そして飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、そして濃縮して標題化合物４．２ｇを得た。^１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３） δ ｐｐｍ ８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、６．６１（ｔ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、５．０６ （ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）。

工程Ｃ： Ｎ−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−２−ピリジニルグリシン メチルエステルの製造
Ｎ−２−ピリジニルグリシン メチルエステル（１．６５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−（クロロメチル）チアゾール（２．５２ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．３７ｇ、１ｍｍｏｌ）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２．６ｇ、３．４ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）に溶解し、そして８０℃に終夜加熱した。次いで反応混合物を、ヘキサン中０〜１００％酢酸エチルのグラジエントを使用してシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、標題化合物１．１ｇを得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３） δ ｐｐｍ ８．２２（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、６．７２（ｔ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、４．９１（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）。

工程Ｄ： ２−ベンゾイル−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−ヒドロキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニウム分子内塩の製造
Ｎ−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−２−ピリジニルグリシン メチルエステル（２９８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び微粉状炭酸カリウム（１６５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に加え、続いて塩化ベンゾイル（０．３５ｍＬ、０．４２ｇ、３ｍｍｏｌ）を加え、そして反応混合物を８０℃に終夜加熱した。さらに塩化ベンゾイルの一部（０．３５ｍＬ、０．４２ｇ、３ｍｍｏｌ）を加え、そして加熱を終夜続けた。次いで反応混合物を冷却し、濾過し、濃縮し、そして得られた残留物を、ヘキサン中０〜１００％酢酸エチルのグラジエントを使用してシリカゲルクロマトグラフィーにかけて標題化合物１１０ｍｇ（本発明の化合物）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３） δ ｐｐｍ ８．４１（ｄ、Ｈ Ｉ）．７．９２ （ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、７．４６−７．４８ （ｍ、３Ｈ）、７．０１（ｔ、１Ｈ）、５．９２（ｓ、２Ｈ）。

前述のスキーム１〜４及び合成実施例１に記載されるような方法及び変形により製造された式１の特定の化合物を、以下の索引表に示す。以下の略語が使用され得る：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、ｔは第三級であり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、そしてＰｈはフェニルである。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、そしてその化合物が製造された合成実施例を示す番号が後に続く。質量スペクトルデータ（ＡＰ^＋ （Ｍ＋ｌ））については、報告される数値は、分子へのＨ^＋（分子量１）の付加により形成されて大気圧化学イオン化（ＡＰ^＋）を使用して質量スペクトルにより観察されたＭ＋１ピークを生じる親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含有する化合物で生じる代替の分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２又はＭ＋４）は報告されていない。

本発明の化合物は、一般に、担体として役立つ、界面活性剤、固形希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つのさらなる成分とともに組成物、すなわち配合物中の有害無脊椎動物防除活性成分として使用される。配合物又は組成物成分は、活性成分の物理的特性、施用様式並びに土壌の種類、湿度及び温度のような環境因子と合うように選択される。

有用な配合物としては、液体及び固形組成物の両方が挙げられる。液体組成物としては、液剤（乳濁液を含む）、懸濁液、乳剤（マイクロエマルジョン、水中油エマルジョン、流動性濃縮物及び／又はサスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）を含む）などが挙げられ、これらは場合により粘度を高くされてゲルになり得る。水性液体組成物の一般的な種類は、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁剤、濃縮乳剤、マイクロエマルジョン、水中油エマルジョン、流動性濃縮物及びサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的な種類は、乳剤、マイクロ乳剤（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、分散性濃縮物及び油性分散である。

固形組成物の一般的な種類は、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、芳香錠（ｐａｓｔｉｌｌｅｓ）、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）などであり、これらは水分散性（「湿潤性」）又は水溶性であり得る。フィルム形成性溶液又は流動性懸濁液から形成されたフィルム及びコーティングは、種子処理のために特に有用である。活性成分は（マイクロ）カプセル封入され得、そしてさらに懸濁液又は固形配合物へと形成され；あるいは活性成分の配合物全体がカプセル封入（又は「オーバーコート」）され得る。カプセル封入は活性成分の放出を制御するか又は遅延させることができる。乳化性顆粒は乳剤と乾燥顆粒剤の両方の利点を兼ね備える。高濃度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。

噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に適切な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水であるが、場合により、芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような他の適切な媒体である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために水又は適切な他の媒体と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体及び固体配合物は、作物の種子及び他の望ましい植生上に、植え付け前の種子処理として、根及び他の地下植物部分の発生並びに／又は全身取り込みにより葉の発生を防御するために適用され得る。

配合物は、典型的には、合計で１００質量パーセントとなる以下のおおよその範囲内で有効量の活性成分、希釈剤及び界面活性剤を含有する。

固形希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固形希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、２ｎｄ Ｅｄ．、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載される。

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、アルキルホスフェート（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和でもよいアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ_６−Ｃ_２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物供給源由来のグリセロールエステルの加水分解によって得られ得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。

本発明の固体および液体組成物は、しばしば１つ又はそれ以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。

界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用な非イオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分枝鎖または直鎖であり得る）に基づき、そしてアルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートのようなアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から製造される）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから製造された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から製造されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グ
リセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類のような糖質誘導体が挙げられる。

有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。

有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から製造される）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ第四級塩などの第四級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。

非イオン性及びアニオン性界面活性剤の混合物又は非イオン性及びカチオン性界面活性剤の混合物も本発明の組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性及びカチオン性界面活性剤及びそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４；及びＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７を含む様々な公開された参考文献に開示されている。

本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固形希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の析出（懸濁化剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２： Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；及びＰＣＴ公開ＷＯ０３／０２４２２２に列挙されるものが挙げられる。

式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳濁液を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより製造することが可能である。乳濁液として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に有効成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により製造されることが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに有効成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により製造されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，８−５７頁およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり製造することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり製造することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり製造することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり製造することが可能である。

配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行、ならびに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。

以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で製造されている。化合物番号は索引表Ａ〜Ｇ中の化合物を参照している。さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。したがって以下の実施例は単に説明のためのものであり、いかなるようにも本開示を限定するとは解釈されない。パーセンテージは、他に記載のある場合を除き、質量基準である。I

実施例Ａ
高濃度濃縮物
化合物３ ９８．５％
シリカエーロゲル ０．５％
合成非晶質微粒子シリカ １．０％

実施例Ｂ
水和剤
化合物６ ６５．０％
ドデシルフェノール ポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％
アルミノケイ酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成） ２３．０％

実施例Ｃ
顆粒
化合物２５ １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．番号２５−５０篩） ９０．０％

実施例Ｄ
押し出しペレット
化合物４８ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗製リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％

実施例Ｅ
乳濁液
化合物５７ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトール ヘキサオレアート ２０．０％
Ｃ_６−Ｃ_１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％

実施例Ｆ
マイクロエマルジョン
化合物７２ ５．０％
ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー ３０．０％
アルキルポリグリコシド ３０．０％
モノオレイン酸グリセリル １５．０％
水 ２０．０％

実施例Ｇ
種子処理
化合物７６ ２０．００％
ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー ５．００％
モンタン酸ワックス ５．００％
リグニンスルホン酸カルシウム １．００％
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー １．００％
ステアリルアルコール（ＰＯＥ２０） ２．００％
ポリオルガノシラン ０．２０％
着色赤色色素 ０．０５％
水 ６５．７５％

実施例Ｈ
肥料スティック
化合物９２ ２．５％
ピロリドン−スチレンコポリマー ４．８％
トリスチリルフェニル １６−エトキシラート ２．３％
タルク ０．８％
コーンスターチ ５．０％
持続放出肥料 ３６．０％
カオリン ３８．０％
水 １０．６％

実施例Ｉ
懸濁濃縮液
化合物９４ ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリル酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコン系消泡剤 ０．１％
ｌ，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン ０．１％
水 ５３．７％

実施例Ｊ
水エマルジョン
化合物９８ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコン系消泡剤 ０．１％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン ０．１％
芳香族石油系炭化水素 ２０．０
水 ５８．７％

実施例Ｋ
油分散
化合物１２１ ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレアート １５％
有機修飾ベントナイト粘土 ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％

実施例Ｌ
サスポエマルジョン
化合物１２７ １０．０％
イミダクロプリド ５．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーン系消泡剤 ０．１％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン ０．１％
芳香族石油系炭化水素 ２０．０％
水 ５３．７％

本発明の化合物は、広範囲の有害無脊椎動物に対して活性を示す。これらの有害動物としては、例えば、植物の葉、根、土壌、収穫した作物又は他の食料、建築構造又は動物外皮のような様々な環境に存在する無脊椎動物が挙げられる。これらの有害動物としては、例えば、枝葉（葉、茎、花及び果実）、種子、木材、織物繊維又は動物の血液もしくは組織を餌にし、そしてそれにより、例えば、成長しているかもしくは貯蔵された農作物、森林、温室作物、観賞植物、苗床作物、貯蔵された食料もしくは繊維製品、もしくは家もしくは他の構造物もしくはそれらの内容物に対して損傷もしくは損害を生じるか、又は動物の健康もしくは公衆衛生に有害である無脊椎動物が挙げられる。当業者には当然のことながら、全ての化合物が全ての有害動物の全ての成長段階に対して等しく有効であるわけではない。

したがってこれらの本発明の化合物及び組成物は、農作物を植食性有害無脊椎動物から防疫するために農学的に、そしてまた他の園芸作物及び他の植物を植食性有害無脊椎動物から防疫するために非農学的に有用である。この有用性は、遺伝子操作により導入された（すなわち、トランスジェニック）か、又は有利な特質を生じるように変異誘発により改変された遺伝物質を含有する作物及び他の植物（すなわち、農学的及び非農学的の両方）を防疫することを含む。このような特質の例としては、除草剤に対する耐性、植食性有害動物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線形動物、カタツモリ、植物病原性の真菌、細菌及びウイルス）に対する抵抗性、改善された植物成長、高温もしくは低温、低いもしくは高い土壌水分、及び高塩分濃度のような成長に不利な条件の増加した耐性、増加した開花又は結実、より高い収穫高、より速い成熟、収穫された生産物のより高い品質及び／もしくは栄養価、又は収穫された生産物の改善された貯蔵もしくは加工特性が挙げられる。トランスジェニック植物は、多数の特質を発現するように改変され得る。遺伝子操作又は変異誘発によりもたらされる特質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ^（Ｒ）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ^（Ｒ）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ^（Ｒ）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ^（Ｒ）、ＮｕＣＯＴ ^（Ｒ）及びＮＥＷＬＥＡＦ^（Ｒ）、ＩＮＶＩＣＴＡ ＲＲ２ ＰＲＯ^ＴＭのようなバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現するコーン、ワタ、ダイズ及びジャガイモの変種、並びにＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ^（Ｒ）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ^（Ｒ）、ＩＭＦ^（Ｒ）、ＳＴＳ^（Ｒ）及びＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ^（Ｒ）のようなトウモロコシ、ワタ、ダイズ及びナタネの除草剤耐性変種、さらにはグリホサート除草剤に対する抵抗性をもたらすためのＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現する農作物、又はアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する抵抗性をもたらすＨＲＡ遺伝子を含有する農作物が挙げられる。本発明の化合物及び組成物は、遺伝子操作により導入されたか又は変異誘発により改変された特質と相乗的に相互作用し得、結果として特質の表現型発現又は有効性を増強するか、又は本発明の化合物及び組成物の有害無脊椎動物防除有効性を増大させる。特に、本発明の化合物及び組成物は、有害無脊椎動物に対して毒性のタンパク質又は他の天然産物の表現型発現と相乗的に相互作用して、これらの有害動物の相加的より高い防除を生じ得る。

本発明の組成物はまた、植物栄養物、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、及びモリブデンから選択される少なくとも１つの植物栄養物を含む肥料組成物を場合により含み得る。注目されるのは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム及びマグネシウムから選択される少なくとも１つの植物栄養物を含む少なくとも１つ肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１つの植物栄養物をさらに含む本発明の組成物は、液体の形態でも固体の形態でもよい。注目されるのは、顆粒、小さいスティック又は錠剤の形態の固形配合物である。肥料組成物を含む固形配合物は、本発明の化合物又は組成物を、肥料組成物と配合成分とともに混合し、次いで造粒又は押し出しのような方法により配合物を製造することにより製造することができる。あるいは、固形配合物は、本発明の化合物又は組成物の揮発性溶媒中の溶液又は懸濁液を、寸法安定性のある混合物、例えば、顆粒、小さいスティック又は錠剤の形態の予め製造された肥料組成物上に噴霧し、次いで溶媒を蒸発させることにより製造され得る。

非農学的使用は、農作物の分野以外の領域における有害無脊椎動物防除を指す。本発明の化合物及び組成物の非農学的使用としては、貯蔵された穀物、豆類及び他の食料、並びに衣服及び敷物のような繊維製品における有害無脊椎動物の防除が挙げられる。本発明の化合物及び組成物の非農学的使用は、観賞植物、森林、庭園、道路沿い及び鉄道の敷設用地、並びに芝生、ゴルフコース及び牧草地のような芝土上での有害無脊椎動物防除も含む。本発明の化合物及び組成物の非農学的使用は、住宅及びヒト及び／又はペットが居住し得る他の建物、農場、大牧場、動物園又は他の動物における有害無脊椎動物防除も含む。本発明の化合物及び組成物の非農学的使用は、建物において使用される木材又は他の建築材料に損傷を与え得るシロアリのような有害無脊椎動物の防除も含む。

本発明の化合物及び組成物の非農学的使用はまた、寄生性であるか又は感染症を伝染させる有害無脊椎動物を防除することによりヒト及び動物の健康を保護することを含む。動物寄生生物の防除は、宿主動物の身体表面（例えば、肩、脇の下、腹部、大腿の内側部分）に寄生する外部寄生生物及び宿主動物の身体内部（例えば、胃、腸、肺、静脈、皮膚下、リンパ組織）に寄生する内部寄生生物の防除を含む。外部寄生性有害生物又は疾患伝染性有害動物としては、例えば、ツツガムシ類、マダニ類、シラミ類、蚊、ハエ、ダニ及びノミが挙げられる。内部寄生生物としては、イヌ糸状虫、鉤虫及び蠕虫が挙げられる。本発明の化合物及び組成物は、動物への寄生虫の侵入又は感染の全身的及び／又は非全身的防除に適している。本発明の化合物及び組成物は、外部寄生性有害動物又は疾患伝染性有害動物に対抗するために特に適している。本発明の化合物及び組成物は、畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、カモ、ガチョウ及びハナバチのような農作業動物；イヌ、ネコ、ペットの鳥及び観賞魚のようなペット動物及び家畜；さらにはハムスター、モルモット、ラット及びマウスのようないわゆる実験動物に侵入する寄生生物に対抗するために適している。これらの寄生生物に対抗することにより、死亡数及び性能減少（食肉、乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などの点で）が減少し、その結果、本発明の化合物を含む組成物を適用することによりより経済的かつ単純な畜産が可能となる。

農学的又は非農学的有害無脊椎動物の例としては、鱗翅目の卵、幼虫、及び成体、例えばアワヨトウの幼虫、ヨトウムシ、シャクトリムシ、及びヤガ科のタバコガ（ｈｅｌｉｏｔｈｉｎｅｓ）（例えば、イネヨトウ（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（セサミアインフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（セサミア ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）Ｌｅｆｅｂｖｒｅ））、サザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（スポドプテラ エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）Ｃｒａｍｅｒ）、ツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（スポドプテラ フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ） Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、ビートアワヨトウ（ｂｅｅｔ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（スポドプテラ エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（スポドプテラ リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、ツマジロクサヨトウ（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（スポドプテラ オルニトガリ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（ｂｌａｃｋ ｃｕｔｗｏｒｍ）（アグロチス イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（アンチカルシア ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ） Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（リトファン アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ））、ヨトウガ（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（バラトラ ブラッシカ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ダイズシャクトリムシ（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（プソイドプルシア インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサギンウワバ（ｃａｂｂａｇｅ ｌｏｏｐｅｒ）（トリコプルシア ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ幼虫（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（ヘリオチス ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；ハチミツガ科の穿孔動物、繭を作る昆虫、巣をかける虫、マツマダラメイガ（ｃｏｎｅｗｏｒｍｓ）、アオムシ（ｃａｂｂａｇｅｗｏｒｍｓ）及び葉を食い荒らす幼虫（ｓｋｅｌｅｔｏｎｉｚｅｒｓ）（例えば、ヨーロッパアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）（オストリニア ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（ｎａｖｅｌ ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）（アミエロイス トランスイテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）Ｗａｌｋｅｒ）、コーンルートウェブワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｅｂｗｏｒｒｎ）（クランブス カリギノセルス（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ）Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍｓ）（メイガ科（Ｐｙｒａｌｉｄａｅ）：ツトガ亜科（Ｃｒａｍｂｉｎａｅ））、例えばソッドワーム（ｓｏｄ ｗｏｒｍ）（ヘルペトグランマ リカルシサリス（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、シュガーケーンステムボーダー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（キロ インフスカテルス（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ）Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーダー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（ネオロイシノデス エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（クナファロクロシス メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ））、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（デスミア フネラリス（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（ジアファニア ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）Ｓｔｏｌｌ）、キャベツセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒａｂ）（ヘルアラ ヒドラリス（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ）、サンカメイチュウ（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（シルポファガ インセルツラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（シルポファガ インフスカテルス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ）Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（シルポファガ インノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）Ｗａｌｋｅｒ）、トップステムボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（シルポファガ ニベラ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダークへドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（キロ ポリクリスス（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）Ｍｅｙｒｉｃｋ）、ストライプライスボーラー（ｓｔｒｉｐｅｄ ｒｉｃｅｂｏｒｅｒ）（キロ スップレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、ケブカノメイガ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（クロシドロミア ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）Ｅｎｇｌｉｓｈ））；ハマキガ科のハマキムシ（ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒｓ）、芽食虫、種子を食べる虫（ｓｅｅｄ ｗｏｒｍｓ）、及び果実を食べる虫（ｆｒｕｉｔ ｗｏｒｍｓ）（例えば、コドリンガ（シジア ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、グレープベリーモス（ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ）（エンドピザ ビテアナ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ）Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ）（グラホリタ モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ）コドリンガ（クリプトフレビア ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーダー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（エクジトロファ アウランチアナ（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ）Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（アルギロタエニア ベルチナナ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ） Ｗａｌｋｅｒ）、オブリクバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（コリストノイラ ロサセアナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（エピフィアス ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）Ｗａｌｋｅｒ）、ヨーロピアングレープベリーモス（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ）（オイポエシリア アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（パンデミス プブルサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｖｒｕｓａｎａ）Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（プラチノタ スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルーツツリートルトリクス（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（パンデミス セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（パンデミス ヘパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；並びに多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（プルテラ キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガの幼虫（ｐｉｎｋ ｂｏｌｌｗｏｒｍ）（ペクチノホラ ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（ｇｙｐｓｙ ｍｏｔｈ）（リマントリア ジスパル（Ｌｙｍａｎ ｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルーツボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（カルポシナ ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）Ｗａｌｓｍｇｈａｍ）、モモキバガ（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（アナルシア リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）Ｚｅｌｌｅｒ）、ジャガイモキバガ（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（フトリマエア オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（リトコレチス ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（Ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（リトコレチス リンゴニエラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（レロデア オイファラ（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ）Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（ロイコプテラ シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリ科及びゴキブリ科のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、若虫及び成体（たとえば、トウヨウゴキブリ（ｏｒｉｅｎｔａｌ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（ブラッタ オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ａｓｉａｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（ブラテラ アサヒナイ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（ブラッテラ ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（ｂｒｏｗｎｂａｎｄｅｄ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（スペラ ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（ペンプラネタ アメリカナ（Ｐｅｎｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（ｂｒｏｗｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（ペリプラネタ ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデイラコックローチ（Ｍａｄｅｉｒａ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（ロイコファエア マデラ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（ペリプラネタ フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）Ｓｅｒｖｉｃｅ）、オーストラリアコックローチ（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（ペリプラネタ アウストララシア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）Ｆａｂｒ．）、ロブスターコックローチ（ｌｏｂｓｔｅｒ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（ナウホエタ シネレア（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ）Ｏｌｉｖｉｅｒ）及びスムースコックローチ（ｓｍｏｏｔｈ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（シンプロク パレンス（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ）Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））；
ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、及びゾウムシ科のゾウムシを含む鞘翅目の卵、葉を食べる、実を食べる、根を食べる、種子を食べる、及び維管束組織を食べる（ｖｅｓｉｃｕｌａｒ ｔｉｓｓｕｅ ｆｅｅｄｉｎｇ）幼虫及び成体（例えば、ワタミゾウムシ（アントノムス グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（リッソロプトルス オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）Ｋｕｓｃｈｅｌ）、グラナリアコクゾウムシ（ｇｒａｎａｒｙ ｗｅｅｖｉｌ）（シトフィルス グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コクゾウムシ（シトフィルス オリザ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアル ブルーグラス ウィービル（ａｎｎｕａｌ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ ｗｅｅｖｉｌ）（リストロノツス マクリコリス（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ）Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（ｂｌｕｅｇｒａｓｓ ｂｉｌｌｂｕｇ）（スフェノホルス パルブルス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ）Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、シバオサゾウムシ（ｈｕｎｔｉｎｇ ｂｉｌｌｂｕｇ）（スフェノホルス ベナツス ベスチツス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ））、デンバービルバグ（Ｄｅｎｖｅｒ ｂｉｌｌｂｕｇ）（スフェノホルス シカトリストリアツス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）Ｆａｈｒａｅｕｓ））；ハムシ科のノミトビヨロイムシ、キューカンバービートル（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｂｅｅｔｌｅｓ）、根切り虫、ハムシ、コロラドハムシ（ｐｏｔａｔｏ ｂｅｅｔｌｅｓ）、及び潜葉性昆虫（例えば、コロラドハムシ（Ｃｏｌｏｒａｄｏ ｐｏｔａｔｏ ｂｅｅｔｌｅ）（レプチノタルサ デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（ジアブロイイカ ビルギフェラ ビルギフェラ（Ｄｉａｂｒｏｉｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科のコガネムシ及び他の甲虫類（例えば、マメコガネ（ポピリア ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）Ｎｅｗｍａｎ）、セマダラコガネ（ｏｒｉｅｎｔａｌ ｂｅｅｔｌｅ）（アノマラ オリエンタリス（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ、エキソマラ オリエンタリス（Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、コガネカブト（ｎｏｒｔｈｅｒｎ ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）（シクロセファラ ボレアリス（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）（シクロセファラ インマクラタ（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）Ｏｌｉｖｉｅｒ又はＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、糞虫及び地虫（マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．））、ブラック・ターフグラス・アテニウス（ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）（アタエニウス スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（ｇｒｅｅｎ Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ）（コチニス ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アカビロウドコガネ（Ａｓｉａｔｉｃ ｇａｒｄｅｎ ｂｅｅｔｌｅ）（マラデラ カシアネア（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｉａｎｅａ）Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅｓ）（フィロファガ類（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．））及びヨーロピアン・シェーファー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（リゾトログス マジャリス（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ）Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシの幼虫；キクイムシ科のキクイムシ及びゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。

さらに、農学的及び非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシを含むハサミムシ目の卵、成体及び幼虫（例えば、ヨーロッパハサミムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｅａｒｗｉｇ）（ホルフィクラ アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（ケリソケス モリオ（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；カメムシ目及びヨコバイ亜目の卵、幼体（ｉｍｍｅｒｔｕｒｅｓ）、成体及び若虫、例えば、カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ類、ヒメヨコバイ科のヨコバイ類（例えば、ミドリヒヨコバイ類（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．））、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、シメキス レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ビワハゴロモ上科及びウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ類、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科のカイガラムシ、マルカイガラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）及びワタフキカイガラムシ科、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のアメリカコバネナガカメムシ（ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇｓ）（例えば、ヘアリーキンクバグ（ｈａｉｒｙ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）（ブリッスス ロイコプテルス ヒルツス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ）Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）及びサザンキンクバグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）（ブリッスス インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）Ｂａｒｂｅｒ））及び他のシードバグ（ｓｅｅｄ ｂｕｇｓ）、アワフキムシ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のスカッシュバグ（ｓｑｕａｓｈ ｂｕｇｓ）、並びにホシカメムシ科のレッドバグ（ｒｅｄ ｂｕｇｓ）及びコットンステイナー（ｃｏｔｔｏｎ ｓｔａｉｎｅｒｓ）が挙げられる。

農学的及び非農学的有害生物としてはまた：ダニ目（ダニ類）の卵、幼虫、若虫及び成体、例えばハダニ科のハダニ及びミカンハダニ（例えば、リンゴハダニ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｒｅｄ ｍｉｔｅ）（パノニクス ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（テトラニクス ウルチカ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）Ｋｏｃｈ）、マクダニエルマイト（ＭｃＤａｎｉｅｌ ｍｉｔｅ）（テトラニクス ムクダニエリ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ）ＭｃＧｒｅｇｏｒ））；ヒメハダニ科のフラットマイト（ｆｌａｔ ｍｉｔｅｓ）（例えば、シトラスフラットマイト（ｃｉｔｒｕｓ ｆｌａｔ ｍｉｔｅ）（ブレビパルプス レウィシ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）ＭｃＧｒｅｇｏｒ））；フシダニ科のサビダニ類及びバドマイト（ｂｕｄ ｍｉｔｅｓ）並びに他の葉を食べるダニ及びヒト及び動物の健康において重要なダニ、すなわち、トリハダダニ科のイエダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のコナダニ；カタダニとして一般的に知られるマダニ科のダニ（例えば、シカダニ（イキソデス スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）Ｓａｙ）、オーストラリアの麻痺ダニ（イキソデス ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカイヌダニ（デルマセントル バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（アンブリオンマ アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ））及び軟ダニとして一般に知られるヒメダニ科のダニ（例えば、回帰熱ダニ（オルニトドロス ツリカタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ））、一般的なナガヒメダニ（ｃｏｍｍｏｎ ｆｏｗｌ ｔｉｃｋ）（アルガス ラジアツス（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ）））；キュウセンダニ科、シラミダニ科、及びヒゼンダニ科のヒゼンダニ及び疥癬虫；バッタ、イナゴ及びコオロギを含む直翅目の卵、成体及び幼体（例えば、ワタリバッタ（ｍｉｇｒａｔｏｒｙ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）（例えば、メラノプルス サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ジフェレンチアリス（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）（例えば、スキストセルカ アメリカナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）Ｄｒｕｒｙ）、砂漠バッタ（スキストセルカ グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（ロクスタ ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（オンブバッタ属種（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．））、イエコオロギ（アケタ ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（ｔａｗｎｙ ｍｏｌｅ ｃｒｉｃｋｅｔ）（スカプテリスクス ビシヌス（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ）Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサザンモールクリケット（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｍｏｌｅ ｃｒｉｃｋｅｔ）（スカプテリスクス ボレリイ（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ）Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））；潜葉性昆虫を含む双翅目の卵、成体及び幼体（例えば、ハモグリバエ属種、例えばトマトハモグリバエ（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（リリオミザ サチバ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）Ｂｌａｎｃｈａｒｄ））、少昆虫、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（例えば、オシネラ フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイルマゴット（ｓｏｉｌ ｍａｇｇｏｔｓ）、イエバエ（例えば、ムスカ ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、小イエバエ（例えば、ファンニア カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、ストモキシス カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、フェイスフライ（ｆａｃｅ ｆｌｉｅｓ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、オビキンバエ属種、クロキンバエ属（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．））、及び他のキンバエ有害生物、ウシアブ（例えば、アブ属）、ウマバエ（例えば、ウマバエ属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．））、ウシバエ（例えば、ウシバエ属種）、メクラアブ（例えば、メクラアブ属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．））、ヒツジシラミバエ（例えば、メロファグス オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）及び他の短角亜目、蚊（例えば、ヤブカ属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．））、ブヨ（例えば、オオブユ属種（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、アシマダラブユ属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．））、ヌカカ、サンチョウバエ、クロバネキノコバエ（ｓｃｉａｒｉｄｓ）、及び他の長角亜目；ネギアザミウマ（トリプス タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、ミカンキイロアザミウマ（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、及び他の葉を食べるアザミウマを含む総翅目の卵、成体及び幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（カンポノツス フロリダヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ）Ｂｕｃｋｌｅｙ）、レッドカーペンターアント（ｒｅｄ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（カンポノツス フェルギノイス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（ｂｌａｃｋ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（カンポノツス ペンシルバニクス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ホワイトフッティッドアント（ｗｈｉｔｅ−ｆｏｏｔｅｄ ａｎｔ）（テクノミルメキス アルビペス（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ）ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、ビッグヘッドアント（ｂｉｇ ｈｅａｄｅｄ ａｎｔｓ）（オオズアリ属種（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．））、ゴーストアリ（ｇｈｏｓｔ ａｎｔ）（タピノマ メラノセファルム（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（モノモリウム ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（ワスマンニア アウロプンクタタ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ）Ｒｏｇｅｒ）、ヒアリ（ｆｉｒｅ ａｎｔ）（ソレノプシス ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アカヒアリ（ｒｅｄ ｉｍｐｏｒｔｅｄ ｆｉｒｅ ａｎｔ）（ソレノプシス インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（イリドミルメキス フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）Ｍａｙｒ）、クレイジーアント（パラトレキナ ロンギコルニス（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイワシロアリ（ｐａｖｅｍｅｎｔ ａｎｔ）（テトラモリウム カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（ｃｏｒｎｆｉｅｌｄ ａｎｔ）（ラシウス アリエヌス（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ）Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）及びオドラスハウスアント（ｏｄｏｒｏｕｓ ｈｏｕｓｅ ａｎｔ）（タピノマ セッシル（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の有害昆虫が挙げられる。ハナバチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔｓ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔｓ）、カリバチ、及びハバチ（ネオジプリオン属種（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）；シーファス属種（Ｃｅｐｈａｓ ｓｐｐ．））を含む他の膜翅目；シロアリ科のシロアリ（例えば、マクロテルメス属種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、オドンロテルメス オベスス（Ｏｄｏｎｌｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ）Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．））、及びミゾガシラシロアリ科（例えば、ヤマトシロアリ属種、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、ヘテロテルメス テヌイス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ）Ｈａｇｅｎ）、東部地下シロアリ（ｅａｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（レチクリテルメス フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）Ｋｏｌｌａｒ）、西部地下シロアリ（ｗｅｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（レチクリテルメス ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（コプトテルメス ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）Ｓｈｉｒａｋｉ）、ウェスト・インディアン・ドライウッドシロアリ（Ｗｅｓｔ Ｉｎｄｉａｎ ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅ）（インシシテルメス インミグランス（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ）Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストシロアリ（ｐｏｗｄｅｒ ｐｏｓｔ ｔｅｒｍｉｔｅ）（クリプトテルメス ーレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｈｒｅｖｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドシロアリ（ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅ）（インシシテルメス スニデリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ）Ｌｉｇｈｔ）、南東部地下シロアリ（ｓｏｕｔｈｅａｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（レチクリテルメス ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）Ｂａｎｋｓ）、アメリカカンザイシロアリ（ｗｅｓｔｅｒｎ ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅ）（インシシテルメス ミノル（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）Ｈａｇｅｎ）、アルボリアルシロアリ（ａｒｂｏｒｅａｌ ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えばナスチテルメス属種（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）及び他の経済的に重要なシロアリを含む等翅目の有害昆虫；セイヨウシミ（レピスマ サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）及びマダラシミ（テルモビア ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）Ｐａｃｋａｒｄ）のようなシミ目の有害昆虫；アタマジラミ（ペジクルス フマヌス カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒトジラミ（ペジクルス フマヌス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリオオハジラミ（ｃｈｉｃｋｅｎ ｂｏｄｙ ｌｏｕｓｅ）（メナカンツス ストラミノイス（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（ｄｏｇ ｂｉｔｉｎｇ ｌｏｕｓｅ）（トリコデクテス カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ニワトリハジラミ（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（ゴニオコテス ガリナ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（ｓｈｅｅｐ ｂｏｄｙ ｌｏｕｓｅ）（ボビコラ オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（ハエマトピヌス オイリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシホソジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（リノグナツス ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）並びにヒト及び動物を攻撃する他の吸血及び咀嚼寄生シラミを含む食毛目の有害昆虫；
ケオプスネズミノミ（キセノプシルラ ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（クテノセファリデス フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（クテノセファリデス カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（ｈｅｎ ｆｌｅａ）（セラトフィルス ガリナ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（ｓｔｉｃｋｔｉｇｈｔ ｆｌｅａ）（エキドノファガ ガリナセア（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（プレキス イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）並びに哺乳動物及び鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の有害昆虫が挙げられる。対象となるさらなる有害節足動物としては：真正クモ目のクモ、例えばドクイトグモ（ロキソセレス レクルサ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ）Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）及びクロゴケグモ（ラトロデクツス マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、及びゲジ目のムカデ類、たとえばゲジゲジ（スクチゲラ コレオプトラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）が挙げられる。

貯蔵穀物の有害無脊椎動物の例としては、オオコナナガシンクイ（ｌａｒｇｅｒ ｇｒａｉｎ ｂｏｒｅｒ）（プロステファヌス トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ））、コナナガシンクイ（ｌｅｓｓｅｒ ｇｒａｉｎ ｂｏｒｅｒ）（リゾペルタ ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ））、コクゾウムシ（スチオフィルス オリザ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ））、コクゾウムシ（スチオフィルス ゼアマイス（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ））、ヨツモンマメゾウムシ（ｃｏｗｐｅａ ｗｅｅｖｉｌ）（カロソブルクス マクラツス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ））、コクヌストモドキ（トリボリウム カスタノイム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ））、グラナリアコクゾウムシ（ｇｒａｎａｒｙ ｗｅｅｖｉｌ）（スチオフィルス グラナリウス（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ））、ノシメマダラメイガ（Ｉｎｄｉａｎ ｍｅａｌ ｍｏｔｈ）（プロジア インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ））、スジコナマダラメイガ（Ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａｎ ｆｌｏｕｒ ｂｅｅｔｌｅ）（エフェスチア クーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ））及びアカチビヒラタムシ又はサビカクムネヒラタムシ（ｆｌａｔ ｏｒ ｒｕｓｔｙ ｇｒａｉｎ ｂｅｅｔｌｅ）（クリプトレスチス フェルギノイス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ））が挙げられる。

本発明の化合物は、円虫目、カイチュウ目、ギョウチュウ目、カンセンチュウ目、旋尾線虫目、及びエノプルス目（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）の経済的に重要なメンバー、例えば限定されないが、経済的に重要な農業病害虫（すなわち、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）のネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）のネグサレセンチュウ（ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ユミハリセンチュウ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）のユミハリセンチュウなど）を含む線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、条虫綱、吸虫綱、及び鉤頭動物綱（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｉａ）のメンバー、並びに動物及びヒト健康に有害な生物（すなわち、全ての経済的に重要な吸虫、条虫、及び回虫、例えばウマにおける普通円虫、イヌにおけるイヌ回虫、ヒツジにおける捻転胃虫、イヌにおけるイヌ糸状虫、ウマにおける葉状条虫、反芻動物における肝蛭など）に対して活性を有し得る。

本発明の化合物は、鱗翅目の有害生物（例えば、アラバマ アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ （コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆ ｗｏｒｍ））、アルキプス アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ（ｆｒｕｉｔ ｔｒｅｅ ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ））、アルキプス ロサナ（Ａ．ｒｏｓａｎａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（欧州リーフローラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ））及び他のＡｒｃｈｉｐｓ種、キロ スップレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ （ニカメイガ（ｒｉｃｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ））、クナファロクロシス メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ （コブノメイガ（ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ））、クラムフス カリギノセルス（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ）Ｃｌｅｍｅｎｓ （コーンルートウェブワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｅｂｗｏｒｍ））、クランブス トテルレルス（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）Ｚｉｎｃｋｅｎ （シバツトガ（ｂｌｕｅｇｒａｓｓ ｗｅｂｗｏｒｍ））、シジア ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ （コドリンガ）、エアリアス インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ （ミスジアオリンガ（ｓｐｉｎｙ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、エアリアス ビッテラ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ （クサオビリンガ（ｓｐｏｔｔｅｄ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、ヘリコベルパ アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ （オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、ヘリコベルパ ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）Ｂｏｄｄｉｅ（アメリカタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、ヘリオチス ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ （タバコメムシ（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ））、ヘルペトグランマ リカルシサリス（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ （クロオビクロノメイガ（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ））、ロベシア ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｌｌｅｒ （グレープベリーモス（ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ））、ペクチノホラ ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）Ｓａｕｎｄｅｒｓ （ワタアカミムシガ（ｐｉｎｋ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、フィロクニスチス シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）Ｓｔａｉｎｔｏｎ （ミカンコハモグリ（ｃｉｔｒｕｓ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ））、ピエリス ブラッシカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（オオモンシロチョウ）、ピエリス ラパ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（モンシロチョウ）、プルテラ キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ） Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、スポドプテラ エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ （シロイチモジヨトウ）、スポドプテラ リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ （ハスモンヨトウ）、スポドプテラ フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ （ツマジロクサヨトウ）、トリコプルシア ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）及びツタ アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）Ｍｅｙｒｉｃｋ （トマトキバガ（ｔｏｍａｔｏ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）））に対して活性を有し得る。

本発明の化合物は、以下を含むヨコバイ亜目のメンバーに対して有意な活性を有する：アシルトシホン ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）Ｈａｒｒｉｓ （エンドウヒゲナガアブラムシ（ｐｅａ ａｐｈｉｄ））、アフィス クラッシボラ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）Ｋｏｃｈ （マメアブラムシ（ｃｏｗｐｅａ ａｐｈｉｄ））、アフィス ファバ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）Ｓｃｏｐｏｌｉ （マメクロアブラムシ（ｂｌａｃｋ ｂｅａｎ ａｐｈｉｄ））、アフィス ゴッシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）Ｇｌｏｖｅｒ （ワタアブラムシ）、アフィス ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ （リンゴアブラムシ（ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、アフィス スピラエコラ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）Ｐａｔｃｈ （ユキヤナギアブラムシ（ｓｐｉｒｅａ ａｐｈｉｄ））、アウラコルツム ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ （ジャガイモヒゲナガアブラムシ（ｆｏｘｇｌｏｖｅ ａｐｈｉｄ））、カエトシホン フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ （イチゴケナガアブラムシ（ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ ａｐｈｉｄ））、ジウラフィス ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ （ロシアコムギアブラムシ（Ｒｕｓｓｉａｎ ｗｈｅａｔ ａｐｈｉｄ））、ジサフィス プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）Ｐａａｓｅｒｉｎｉ （オオバコアブラムシ（ｒｏｓｙ ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、エリオソマ ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）Ｈａｕｓｍａｎｎ （リンゴワタムシ（ｗｏｏｌｌｙ ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、ヒアロプテルス プルニ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）Ｇｅｏｆｆｒｏｙ （モモコフキアブラムシ（ｍｅａｌｙ ｐｌｕｍ ａｐｈｉｄ））、リパフィス エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ （ニセダイコンアブラムシ）、メトポロフィウム ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ）Ｗａｌｋｅｒ（ムギウスイロアブラムシ）、マクロシフム オイホルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガ アブラムシ）、ミズス ペルシカ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）Ｓｕｌｚｅｒ （モモアカアブラムシ）、ナソノビア リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）（ルートアフィド（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓ）及びガルアフィド（ｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、ロパロシフム マイジス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）Ｆｉｔｃｈ （トウモロコシアブラムシ）、ロパロシフム パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ （ムギクビレアブラムシ）、スキザフィス グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）Ｒｏｎｄａｎｉ （ムギミドリアブラムシ（ｇｒｅｅｎｂｕｇ））、シトビオン アベナ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ヒゲナガアブラムシ（Ｅｎｇｌｉｓｈ ｇｒａｉｎ ａｐｈｉｄ））、テリオアフィス マクラタ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ）Ｂｕｃｋｔｏｎ （マダラアルファルファアブラムシ（ｓｐｏｔｔｅｄ ａｌｆａｌｆａ ａｐｈｉｄ））、トキソプテラ アウランチイ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ（ｂｌａｃｋ ｃｉｔｒｕｓ ａｐｈｉｄ））、及びトキソプテラ シトリシダ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）Ｋｉｒｋａｌｄｙ （ミカンクロアブラムシ）；アデルゲス属種（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）（カサアブラムシ）；フィロキセラ デバスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）Ｐｅｒｇａｎｄｅ （ペカン フィロキセラ（ｐｅｃａｎ ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ））；ベミシア タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ （タバココナジラミ、ワタコナジラミ（ｓｗｅｅｔｐｏｔａｔｏ ｗｈｉｔｅｆｌｙ））、ベミシア アルゲンチホリイ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ （シルバーリーフコナジラミ）、ジアロイロデス シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）Ａｓｈｍｅａｄ （ミカンコナジラミ）及びトリアロイロデス バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）Ｗｅｓｔｗｏｏｄ （オンシツコナジラミ）；エンポアスカ ファバ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒメヨコバイ（ｐｏｔａｔｏ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、ラオデルファキス ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）Ｆａｌｌｅｎ （ヒメトビウンカ（ｓｍａｌｌｅｒ ｂｒｏｗｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、マクロレステス クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）Ｆｏｒｂｅｓ （アスターリーフホッパー（ａｓｔｅｒ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、ネホテッチキス シンチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ）Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、ネホテッチキス ニグロピクツス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）Ｓｔａｌ（クロスジツマグロヨコバイ（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、ニラパルバタ ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）Ｓｔａｌ（トビイロウンカ（ｂｒｏｗｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、ペレグリヌス マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、ソガテラ フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、ソガトデス オリジコラ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ）Ｍｕｉｒ （イネウンカ（ｒｉｃｅ ｄｅｌｐｈａｃｉｄ））、チフロシバ ポマリア（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ）ＭｃＡｔｅｅ シロリンゴヨコバイ（ｗｈｉｔｅ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、エリトロネオウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．）（グレープリーフホッパー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒｓ））；マギシダダ セプテンデシム（Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（周期ゼミ）；イセリア プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）Ｍａｓｋｅｌｌ（ワタフキカイガラムシ（ｃｏｔｔｏｎｙ ｃｕｓｈｉｏｎ ｓｃａｌｅ））、クアドラスピジオツス ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）Ｃｏｒｎｓｔｏｃｋ（ナシマルカイガラムシ（Ｓａｎ Ｊｏｓｅ ｓｃａｌｅ））；プラノコックス シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ（ｃｉｔｒｕｓ ｍｅａｌｙｂｕｇ））；コナカイガラムシ属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）（他のコナカイガラムシ種複合体）；カコプシルラ ピリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）Ｆｏｅｒｓｔｅｒ （フタホシナシキジラミ（ｐｅａｒ ｐｓｙｌｌａ））、トリオザ ジオスピリ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ（ｐｅｒｓｉｍｍｏｎ ｐｓｙｌｌａ））。

本発明の化合物はまた、以下を含む半翅目のメンバーに対して活性を有する：アクロステルヌム ヒラル（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）Ｓａｙ（ミドリカメムシ（ｇｒｅｅｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、アナサ トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ（スカッシュバグ（ｓｑｕａｓｈ ｂｕｇ））、ブリッスス ロイコプテルス ロイコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）Ｓａｙ（キンクバグ（ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ））、シメキス レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、コリツカ ゴッシピイ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ（ｃｏｔｔｏｎ ｌａｃｅ ｂｕｇ））、シルトペルチス モデスタ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ）Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ（ｔｏｍａｔｏ ｂｕｇ））、ジスデルクス スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ （コットンステイナー（ｃｏｔｔｏｎ ｓｔａｉｎｅｒ））、オイキスツス セルブス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）Ｓａｙ（ブラウンスティンクバグ（ｂｒｏｗｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、オイキスツス バリオラリウス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ワンスポッティッドスティンクバグ（ｏｎｅ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、グラプトステツス属種（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．）（シードバグ（ｓｅｅｄ ｂｕｇｓ）種複合体）、ハリモルファ ハリス（Ｈａｌｙｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）Ｓｔａｌ（クサギカメムシ）、レプトグロッスス コルクルス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ）Ｓａｙ（リーフフッティッドパインシードバグ（ｌｅａｆ−ｆｏｏｔｅｄ ｐｉｎｅ ｓｅｅｄ ｂｕｇ））、リグス リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ （サビイロカスミカメ（ｔａｒｎｉｓｈｅｄ ｐｌａｎｔ ｂｕｇ））、ネザラ ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、オエバルス プグナキス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ライススティンクバグ（ｒｉｃｅ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、オンコペルツス ファシアツス（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）Ｄａｌｌａｓ（ラージミルクウィードバグ（ｌａｒｇｅ ｍｉｌｋｗｅｅｄ ｂｕｇ））、プソイダトモセリス セリアツス（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ（ｃｏｔｔｏｎ ｆｌｅａｈｏｐｐｅｒ））。本発明の化合物により防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、フランクリニエラ オッシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、シルトトリプス シトリ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）Ｍｏｕｌｔｏｎ（シトレススリプス（ｃｉｔｒｕｓ ｔｈｒｉｐｓ））、セリコトリプス バリアビリス（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ（ｓｏｙｂｅａｎ ｔｈｒｉｐｓ））、及びトリプス タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；並びに甲虫目（例えば、レプチノタルサ デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）Ｓａｙ（コロラドハムシ）、エピラクナ バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）Ｍｕｌｓａｎｔ （インゲンテントウ）及びアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）又はリモニウス属（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ））のコメツキムシの幼虫が挙げられる。

いくつかの現代分類系は、同翅目属（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）を半翅目内の亜目としていることに留意のこと。

注目されるのは、ミカンキイロアザミウマ（フランクリニエラ オッシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ））の防除のための本発明の化合物の使用である。注目されるのは、ジャガイモヒメヨコバイ（ｐｏｔａｔｏ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）（エンポアスカ ファバ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ））の防除のための本発明の化合物の使用である。注目されるのは、ワタアブラムシ（ｃｏｔｔｏｎ ｍｅｌｏｎ ａｐｈｉｄ）（アフィス ゴッシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目されるのは、モモアカアブラムシ（ミズス ペルシカ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））の防除のための本発明の化合物の使用である。注目されるのは、ワタコナジラミ（ｓｗｅｅｔｐｏｔａｔｏ ｗｈｉｔｅｆｌｙ）（タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ））を防除するための本発明の化合物の使用である。

本発明の化合物はまた、農作物の活力を増加させるために有用であり得る。この方法は、農作物（例えば、葉、花、果実又は根）又は農作物がそこから成長する種子を、所望の植物活力効果を達成するために十分な量（すなわち、生物学的有効量）の式１化合物に接触させることを含む。

典型的に、式１の化合物は配合された組成物で適用される。式１の化合物はしばしば農作物又はその種子に直接適用されるが、農作物の場所（ｌｏｃｕｓ）、すなわち農作物の環境、特に式１の化合物が農作物に移動することを可能にするために十分近い環境の部分にも適用することができる。この方法に関連する場所は、最も一般的に、成長培地（すなわち、植物に栄養物を供給する培地）、典型的には植物が成長する土壌を含む。したがって、農作物の活力を増加させるための農作物の処理は、農作物、農作物がそこから成長する種子、又は農作物の場所を、生物学的有効量の式１の化合物と接触させることを含む。

増加した作物活力は、以下の観察される効果のうちの１つ又はそれ以上を生じ得る： （ａ）優れた種子発芽、作物出芽及び作物現存量（ｃｒｏｐ ｓｔａｎｄ）により示される最適な作物樹立；（ｂ）速く頑強な葉の成長（例えば、葉面積指標により測定される）、植物高さ、ひこばえの数（例えば、稲について）、根の量及び作物の植物質量（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｍａｓｓ）全体の乾燥重量により示される増強された作物成長；（ｃ）開花までの時間、開花期間、花の数、総バイオマス蓄積（すなわち、収穫高）及び／又は果実もしくは穀物の品質等級の農産物市場性（すなわち、収穫品質）により示される改善された作物収量；（ｄ）植物病害感染及び有害な節足動物、線形動物又は軟体動物の侵入に耐えるか侵入を防止する作物の増強された能力；並びに（ｅ）極度の熱、準最適な湿度又は植物毒素化学物質への曝露のような環境ストレスに耐える作物の増加した能力。

本発明の化合物は、植物の環境における植食性有害無脊椎動物を殺傷するか又は他の方法で植食性有害無脊椎動物の摂食を防止することにより、未処理の植物と比較して処理した植物の活力を増加させ得る。植食性有害無脊椎動物のこのような防除がない場合、有害生物は、植物組織もしくは樹液を消費し、又はウイルスのような植物病原体を伝染させることにより植物の活力を減少させる。植食性有害無脊椎動物が存在しない場合でも、本発明の化合物は、植物の代謝を改変することにより植物活力を増加させ得る。一般に、農作物の活力は、非理想的な環境、すなわち、理想的な環境ではそれが示しうる完全な遺伝的可能性を達成する植物に対して有害な１つ又はそれ以上の局面を含む環境において植物が成長される場合に、その植物を本発明の化合物で処理することにより最も有意に増加される。

注目されるのは、農作物の活力を増加させるための方法であり、ここで農作物は、植食性有害無脊椎動物を含む環境で成長する。また注目されるのは、農作物の活力を増加させる方法であり、ここで農作物は、植食性有害無脊椎動物を含まない環境で成長する。農作物の成長を維持するために理想的な量より少ない量の水分を含む環境で成長する農作物の活力を増加させるための方法もまた注目される。稲である農作物の活力を増加させるための方法もまた注目される。トウモロコシ（コーン）である農作物の活力を増加させるための方法もまた注目される。ダイズである農作物の活力を増加させるための方法もまた注目される。

本発明の化合物はまた、１つ又はそれ以上の他の生物学的に活性な化合物又は薬剤と混合することができ、これらとしては、殺虫剤、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤、殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤、除草剤、除草剤薬害軽減剤、成長調節剤、例えば昆虫脱皮阻害剤及び発根刺激物質、不妊化剤、情報物質、防虫剤、誘引物質、フェロモン、摂食刺激物質、他の生物学的に活性な化合物又はさらに広範囲の農学的及び非農学的有用性を生じる多成分農薬を形成する昆虫病原性の細菌、ウイルス又は真菌が挙げられる。したがって、本発明はまた、生物学的有効量の式１の化合物、界面活性剤、固形希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つのさらなる成分、並びに少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤を含む組成物に関する。本発明の混合物について、他の生物学的に活性な化合物又は薬剤を、式１の化合物を含む本発明の化合物と一緒に配合してプレミックス（ｐｒｅｍｉｘ）を形成することができ、又は他の生物学的に活性な化合物又は薬剤を、式１の化合物を含む本発明の化合物とは別々に配合し、そして２つの配合物を適用前に一緒に組み合わせる（例えば、スプレータンクで）か、又はあるいは連続して適用することができる。

本発明の化合物と一緒に配合することができるこのような生物学的に活性な化合物の例は、殺虫剤、例えばアバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ） （［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，ｌ２Ｒ，ｌ２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル シクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト、アミトラズ、アバメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ボラート（ｂｏｒａｔｅ）、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール（ｃａｒｚｏｌ）、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）、クロチアニジン、シアントラニリプロール （３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シアントラニリプロール （３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ） （（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン） シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタすず、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フィプロニル、フロメトキン （２−エチル−３，７−（ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニル メチルカーボネート）、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリナート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ） （（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼン酢酸メチル）、フルフェンスルホン（ｆｌｕｆｅｎｓｕｌｆｏｎｅ） （５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルオピラム、フルピプロル（ｆｌｕｐｉｐｒｏｌｅ） （１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン （４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタナート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ） （［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル ２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫石鹸（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｓｏａｐｓ）、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メパーフルトリン （［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル （１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ（ｍｅｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン（ｍｏｎｏｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ） （［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル ３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピフルブミド （１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ） （メチル（αＥ）−２［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル （Ｎ−［メチルオキシド［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル］−λ^４−スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ） （［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ） （３−フェニル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム （２，４−ジオキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩）、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシン類、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性真菌である。

注目されるのは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレラート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロル、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタナート、ホスチアゼート、ヘプタフルスリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メパーフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン（ｍｏｎｏｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスデルタ−エンドトキシン類、バチルス・チューリンゲンシスの全ての系統、核多角体病（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ）ウイルスの全ての系統のような殺虫剤である。

本発明の化合物と混合するための生物学的薬剤の一実施態様としては、バチルス・チューリンゲンシスのような昆虫病原性細菌、及びＣｅｌｌＣａｐ^（Ｒ）プロセスにより製造されるＭＶＰ^（Ｒ）及びＭＶＰＩＩ^（Ｒ）生物殺虫剤のようなバチルス・チューリンゲンシスのカプセル封入デルタ−エンドトキシン類（ＣｅｌｌＣａｐ^（Ｒ）、ＭＶＰ^（Ｒ）及びＭＶＰＩＩ^（Ｒ）はＭｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ、Ｉｎｄｉａｎａ、ＵＳＡの商標である）；黒きょう病菌（ｇｒｅｅｎ ｍｕｓｃａｒｄｉｎｅ ｆｕｎｇｕｓ）のような昆虫病原性真菌；並びにバキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体病ウイルス（ＨｚＮＰＶ）、アナグラファ ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＡｆＮＰＶ）のような核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）を含む、昆虫病原性（天然に存在するもの及び遺伝的に改変されたものの両方）ウイルス；並びにコドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス（ＣｐＧＶ）のような顆粒病ウイルス（ＧＶ）が挙げられる。

特に注目されるのは、他方の有害無脊椎動物防除活性成分が式１の化合物と異なる化学クラスに属するか、又は異なる作用部位を有するような組み合わせである。特定の場合において、類似した防除スペクトルを有するが異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の有害無脊椎動物防除活性成分との組み合わせは、抵抗性管理のために特に有利だろう。したがって、本発明の組成物は、生物学的有効量の、類似した防除スペクトルを有するが異なる化学クラスに属するか又は異なる作用部位を有する少なくとも１つのさらなる有害無脊椎動物防除活性成分をさらに含むことができる。これらのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤としては、限定されないが、アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えばカルバメート系 メソミル、オキサミル、チオジカルブ、トリアザメート、及び有機リン酸系 クロルピリホス；ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えばシクロジエン系 ディルドリン及びエンドスルファン、並びにフェニルピラゾール系 エチプロール及びフィプロニル；ナトリウムチャネルモジュレーター、例えばピレスロイド系 ビフェントリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート、メトフルトリン及びプロフルトリン；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、例えばネオニコチノイド系 アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド、及びチアメトキサム、及びスルホキサフロル；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化因子、例えばスピノシン、スピネトラム及びスピノサド；クロライドチャネル活性化剤、例えば、エバーメクチン、アバメクチン及びエマメクチン；幼若ホルモン模倣物、例えばジオフェノラン、メトプレン、フェノキシカルブ及びピリプロキシフェン；選択的ヨコバイ亜目（ｈｏｍｏｐｔｅｒａｎ）摂食遮断薬、例えばピメトロジン及びフロニカミド；ダニ成長阻害剤、例えばエトキサゾール；ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素の阻害剤、例えばプロパルギット；プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断薬、例えばネライストキシンアナログ、カルタップ；キチン生合成の阻害剤、例えばベンゾイルウレア類、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン及びトリフルムロン、及びブプロフェジン；双翅類脱皮撹乱剤、例えばシロマジン；エクジソン受容体アゴニスト、例えばジアシルヒドラジン類、メトキシフェノジド及びテブフェノジド；オクトパミン受容体アゴニスト、例えばアミトラズ；ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えばヒドラメチルノン；ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えばピリダベン；電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えばインドキサカルブ；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、例えばテトロン酸及びテトラミン酸、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマト；ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばβ−ケトニトリル類、シエノピラフェン及びシフルメトフェン；ライアニジン（ｒｙａｎｉｄｉｎｅ）受容体モジュレーター、例えばアントラニル酸ジアミド類クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール及びシアントラニリプロール、ジアミド類、例えばフルベンジアミド、及びリアノジン受容体リガンド、例えばリアノジン；生物活性の原因となる標的部位が未知であるか又は特徴づけされていない化合物、例えばアザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾン及びトリフルメゾピリム；昆虫中腸膜の微生物撹乱物質、例えばバチルス・チューリンゲンシス及びそれらが産生するデルタ−エンドトキシン及びバチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）：並びに核多角体病ウイルス（ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏ ｖｉｒｕｓｅｓ）（ＮＰＶ）及び他の天然に存在するかもしくは遺伝的に改変された殺虫性ウイルスを含む生物学的製剤が挙げられる。

本発明の化合物とともに配合することができる生物学的に活性な化合物又は薬剤のさらなる例は：殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル−Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ−イソプロピルを含む）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、コモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）（ジニコナゾール−Ｍを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン類、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、エコナゾール、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エジフェンホス、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）（エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）としても知られる）、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン、フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチンアセタート、フェンチンヒドロキシド、ファーバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）（フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）としても知られる）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イソフェタミド、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マパニピリン（ｍａｐａｎｉｐｙｒｉｎ）、メプロニル、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチチン（ｎａｆｔｉｔｉｎｅ）、ネオ−アソジン（ｎｅｏ−ａｓｏｚｉｎ）（メタンアルソン酸鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾアート（ｐｅｒｆｕｒａｚｏａｔｅ）、亜リン酸（その塩、例えばホセチル−アルミニウム）を含む、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブタカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔａｃａｒｂ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリオフェノン、ペリソキサゾール（ｐｅｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キンメチオナート（ｑｕｉｎｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル、トルクロホス−メチル、トルプロカルブ、トリフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、三塩基性硫酸銅、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモプルハミド（ｔｒｉｍｏｐｒｈａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナラート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）（バリフェナル（ｖａｌｉｆｅｎａｌ）としても知られる）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド及び１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン；殺線虫剤、例えばフルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルエンスルホン、ジメチルジスルフィド、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−Ｄ）、メタム（ナトリウム及びカリウム）、ダゾメット、クロロピクリン、フェナミホス、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｐｈｏｓ）、テルブホス、イミシアホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）及びパスツリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）；殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、例えばストレプトマイシン；殺ダニ剤、例えばアミトラズ、キノメチオナート、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エトキサゾール、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタすず、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン及びテブフェンピラドである。

特定の例において、本発明の化合物と他の生物学的に活性な（特に、有害無脊椎動物防除）化合物又は薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、相加よりも高い（すなわち、相乗的な）効果を生じ得る。有効な有害生物防除を確保しながら環境に放出される活性成分の量を減少させることは常に望ましい。農学的に満足できるレベルの有害無脊椎動物防除を生じる施用量で有害無脊椎動物防除活性成分の相乗効果が起こる場合、そのような組み合わせは、農作物生産費用を減少させ、そして環境負荷を低減するために有利であり得る。

本発明の化合物及びその組成物は、有害無脊椎動物に対して毒性のタンパク質（例えば、バチルス・チューリンゲンシス デルタ−エンドトキシン類）を発現するように遺伝子形質転換された植物に適用され得る。このような適用は、植物防疫のより広いスペクトルを提供し得、そして抵抗性管理のために有利であり得る。外因的に適用された本発明の有害無脊椎動物防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。

これらの農業的防疫剤（ｐｒｏｔｅｃｔａｎｔｓ）（すなわち、殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び生物学的薬剤）の一般的参考文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｃ．Ｄ、Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ、Ｅｄ．、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｍｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００３及びＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、２^ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ、Ｅｄ．、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｍｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００１が挙げられる。

有害無脊椎動物は、１つ又はそれ以上の本発明の化合物を、典型的には組成物の形態で、生物学的有効量で、農学的及び／又は非農学的な侵入場所を含む有害生物の環境に、防疫しようとする領域に、又は防除しようとする有害生物に直接適用することにより、農学的及び非農学的適用で防除される。

したがって本発明は、農学的及び／又は非農学的適用において有害無脊椎動物を防除するための方法を含み、該方法は、有害無脊椎動物又はその環境を、生物学的有効量の１つもしくはそれ以上の本発明の化合物、又は少なくとも１つの該化合物を含む組成物又は少なくとも１つの該化合物及び生物学的有効量の少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む組成物と、接触させることを含む。本発明の化合物及び生物学的有効量の少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤を含む適切な組成物の例としては顆粒組成物が挙げられ、ここでさらなる活性化合物は、本発明の化合物と同じ顆粒上に、又は本発明の化合物の顆粒とは別の顆粒上に存在する。

有害無脊椎動物から農作物を防疫するために本発明の化合物又は組成物との接触を達成するために、化合物又は組成物は、典型的には種まき前の作物の種子に、農作物の茎葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、又は作物が種まきされる前もしくは後に土壌もしくは他の成長培地に適用される。

接触方法の一実施態様は噴霧によるものである。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒組成物を、植物茎葉又は土壌に適用することができる。本発明の化合物はまた、液剤の土壌潅注、土壌への顆粒配合物、苗床箱処理又は移植の浸漬として適用される本発明の化合物を含む組成物と植物を接触させることにより、植物の取り込みを介して効率的に送達され得る。注目されるのは、土壌潅注液剤の形態の本発明の組成物である。また、有害無脊椎動物又はその環境を、生物学的有効量の本発明の化合物と、又は生物学的有効量の本発明の化合物を含む組成物と接触させることを含む、有害無脊椎動物を防除するための方法も注目される。さらに注目されるのは、環境が土壌であり、そして組成物が土壌潅注剤として土壌に適用されるこの方法である。さらに注目されるのは、本発明の化合物がまた、侵入場所への局所適用により有効であるということである。他の接触方法としては、直接及び残留噴霧、空中散布、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル封入、全身取り込み、餌、耳標、大丸薬、噴霧器、燻蒸剤、エアロゾル、粉剤及びその他多くのものによる本発明の化合物又は組成物の適用が挙げられる。接触方法の一実施態様は、本発明の化合物又は組成物を含む、寸法安定性のある肥料顆粒、スティック又は錠剤である。本発明の化合物はまた、無脊椎動物防除デバイス（例えば、昆虫網）を製造するために材料中に含浸され得る。

本発明の化合物は、全ての植物、植物部分及び種子を処理する際に有用である。植物及び種子の細かい品種並びに栽培品種は、従来の繁殖及び育種方法により、又は遺伝子操作方法により得ることができる。遺伝的に改変された植物又は種子（トランスジェニック植物又は種子）は、それらにおいて異種遺伝子（導入遺伝子）が植物の又は種子のゲノムに安定に組み込まれているものである。植物ゲノム中のその特定の遺伝子座により定義される導入遺伝子は、形質転換又はトランスジェニック事象と呼ばれる。

本発明に従って処理することができる遺伝子改変された植物及び種子品種としては、１つもしくはそれ以上の生物ストレス（線形動物、昆虫、ダニ、真菌などのような有害生物）又は非生物ストレス（渇水、低温、土壌塩分濃度など）に対して抵抗性のもの、又は他の望ましい特徴を含むものが挙げられる。植物及び種子は、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、改変された油プロフィール又は渇水耐性の特質を示すように遺伝子改変され得る。

本発明の化合物を用いた遺伝子改変された植物及び種子の処理は、相加を超える、すなわち相乗的効果を生じ得る。例えば、施用量の減少、活性スペクトルの拡大、生物／非生物ストレスに対する増加した耐性又は増強された貯蔵安定性は、遺伝子改変された植物及び種子に対する本発明の化合物の適用の単純な付加効果から予測されるよりも高くなり得る。

本発明の化合物はまた、種子を有害無脊椎動物から防疫するための種子処理において有用である。本開示及び特許請求の状況において、種子を処理することは、生物学的有効量の本発明の化合物と種子を接触させることを意味し、これは典型的には、本発明の組成物として配合されている。この種子処理は、無脊椎動物土壌有害生物から種子を防疫し、そして一般的には、発芽している種子から発生する苗の土壌と接触している根及び他の植物部分も防疫することができる。種子処理はまた、発育中の植物内への本発明の化合物又は第二の活性成分の移動により茎葉の防疫も提供し得る。種子処理は、特定の特質を発現するように遺伝子形質転換された植物が発芽する種子を含めて全ての型の種子に適用され得る。代表例としては、バチルス・チューリンゲンシス毒素のような有害無脊椎動物に対して毒性のタンパク質を発現するもの、又はグリホサートへの抵抗性を与えるグリホサートアセチルトランスフェラーゼのような除草剤抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物での種子処理はまた、種子から成長する植物の活力を増加させ得る。

種子処理の１つの方法は、播種する前に本発明の化合物（すなわち、配合された組成物として）で種子を噴霧又は粉衣することによる。種子処理のために配合された組成物は、一般には、膜形成剤又は接着剤を含む。したがって、典型的には、本発明の種子粉衣組成物は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩、及び膜形成剤又は接着剤を含む。種子は、流動性懸濁濃縮物を種子の回転床に直接噴霧し、次いで種子を乾燥することにより粉衣され得る。あるいは、水和剤、液剤、サスポエマルジョン、乳濁液及び水中エマルジョンのような他の種類の配合物が種子上に噴霧され得る。このプロセスは、種子上に粉衣を塗膜するために特に有用である。様々な粉衣機械及び方法が当業者に利用可能である。適切な方法としては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ ａｌ．、Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ： Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ、１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、及びそこに列挙される参考文献に列挙されるものが挙げられる。

式１の化合物及びそれらの組成物は、単独でまたは他の殺虫剤、殺線虫剤及び殺菌剤との組み合わせの両方で、作物の種子処理において特に有用であり、これらの作物としては、限定されないが、トウモロコシ又はコーン、ダイズ、ワタ、穀物（例えば、コムギ、オートムギ、オオムギ、ライムギ及びコメ）、ジャガイモ、野菜及びナタネが挙げられる。

式１の化合物とともに配合されて種子処理において有用な混合物を生じる他の殺虫剤としては、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレラート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタナート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス デルタ−エンドトキシン類、バチルス・チューリンゲンシスの全ての系統、核多角体病ウイルスの全ての系統が挙げられる。

式１の化合物とともに配合されて種子処理において有用な混合物を生じ得る殺菌剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としては、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビン及びトリチコナゾールが挙げられる。

種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌もしくは細菌及び／又は線形動物のような土壌生まれの動物の有害作用からの防疫を提供する能力を有する細菌及び真菌をさらに含み得る。殺線虫特性を示す細菌としては、限定されないが、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルス・スブチリイス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）及びパストイリア ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられ得る。適切なバチルス・フィルムス株は、ＢｉｏＮｅｍ^ＴＭから市販されている系統ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２ （ＧＢ−１２６）である。適切なセレウス菌株は、系統ＮＣＭＭ Ｉ−１５９２である。両方のバチルス株がＵＳ ６，４０６，６９０に開示されている。殺線虫活性を示す他の適切な細菌は、バチルス・アミルオリクェファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａ及び枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＧＢ０３である。殺菌特性を示す細菌としては、限定されないが、バチルス・プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）株ＧＢ３４が挙げられ得る。殺線虫特性を示す真菌種としては、限定されないが、ミロテシウム ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエシロミセス リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）及びプルプレオシリウム リラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が挙げられ得る。

種子処理はまた、天然起源の１つ又はそれ以上の殺線虫剤、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）のような特定の植物病原体から単離されるハーピンと呼ばれる誘発物タンパク質を含み得る。一例はＮ−Ｈｉｂｉｔ^ＴＭ Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして利用可能なハーピン−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術である。

種子処理はまた、マメ科植物根根粒形成細菌の１つ又はそれ以上の種、例えば微視的共生（ｍｉｃｒｏｓｙｍｂｉｏｔｉｃ）窒素固定細菌のダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）を含み得る。これらの接種剤（ｉｎｏｃｃｕｌａｎｔｓ）は、１つ又はそれ以上のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を場合により含んでいてもよく、これらはマメ科植物の根上の根粒形成の開始の間に根粒菌により産生される根粒形成因子（Ｎｏｄ）である。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ^（Ｒ）ブランド種子処理技術は接種剤と組み合わせたＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ^ＴＭを組み込む。

種子処理はまた、菌根菌による根定着のレベルを増加させ得る１つ又はそれ以上のイソフラボンを含み得る。菌根菌は、水、サルフェート、硝酸塩、リン酸塩及び金属のような栄養素の根取り込みを増強することにより植物成長を改善する。イソフラボンの例としては、限定されないが、ゲニステイン、バイオチャニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニン及びプラテンセインが挙げられる。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ^（Ｒ）ＡＧのような菌根菌接種剤製品における活性成分として利用可能である。

種子処理は、病原体による接触後に植物において全身獲得抵抗性を誘導する１つ又はそれ以上の植物活性化因子を含み得る。このような保護機構を誘導する植物活性化因子の例はアシベンゾラル−Ｓ−メチルである。

処理された種子は典型的に、本発明の化合物を種子１００ｋｇあたり約０．１ｇ〜１ｋｇの量で含む（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１質量％）。種子処理のために配合された流動性懸濁剤は、典型的に、活性成分約０．５〜約７０％、膜形成性接着剤約０．５〜約３０％、分散剤約０．５〜約２０％、増粘剤０〜約５％、顔料及び／又は色素０〜約５％、消泡剤０〜約２％、保存料０〜約１％、及び揮発性液体希釈剤０〜約７５％を含む。

本発明の化合物は、有害無脊椎動物により消費されるか又は罠、エサ箱などのようなデバイス内で使用される餌組成物中に組み込まれ得る。このような餌組成物は、（ａ）活性成分、すなわち生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド、又は塩；（ｂ）１つ又はそれ以上の食品材料；場合により（ｃ）誘引物質、及び場合により（ｄ）１つ又はそれ以上の保水剤を含む顆粒の形態であり得る。注目されるのは、約０．００１〜５％活性成分、約４０〜９９％食品材料及び／又は誘引物質；並びに場合により約０．０５〜１０％保水剤を含む顆粒又は餌組成物であり、これは非常に低い施用量で、特に直接接触ではなく摂取により致死である活性成分の用量で土壌有害無脊椎動物を防除する際に有効である。いくつかの食品材料は、食料源及び誘引物質の両方として機能することが可能である。食品材料としては、炭水化物、タンパク質及び脂質が挙げられる。食品材料の例は、植物粉末、糖質、デンプン、動物油脂、植物油、酵母抽出物及び乳固形分である。誘引物質の例は、着臭剤及び香味料（ｆｌａｖｏｒａｎｔｓ）、例えば果実もしくは植物抽出物、香料、又は他の動物もしくは植物成分、フェロモン又は標的有害無脊椎動物を誘引することが知られている他の薬剤である。保水剤、すなわち水分を保持する薬剤の例は、グリコール類及び他の多価アルコール、グリセリン及びソルビトールである。注目されるのは、アリ、シロアリ及びゴキブリからなる群より選択される少なくとも１つの有害無脊椎動物を防除するために使用される餌組成物（及びこのような餌組成物を利用する方法）である。有害無脊椎動物を防除するためのデバイスは、本発明の餌組成物及び該餌組成物を収容するように適合された筐体を含み得、ここで筐体は、有害無脊椎動物が開口部を通過することを可能にするような寸法の少なくとも１つの開口部を有するので、有害無脊椎動物は筐体の外側の位置から上記餌組成物にアクセスすることができ、そしてここで筐体は、有害無脊椎動物について可能性のある又は既知の活動場所に又は活動場所の近くに配置されるようにさらに適合される。

本発明の一実施態様は、有害無脊椎動物を防除するための方法に関し、該方法は、本発明の農薬組成物（界面活性剤、固形希釈剤及び液体希釈剤と配合された式１の化合物又は式１の化合物及び少なくとも１つの他の農薬の配合混合物を、水で希釈すること、並びに場合によりアジュバントを加えて希釈された組成物を形成すること、並びに有害無脊椎動物又はその環境を、有効量の該希釈された組成物と接触させることを含む。

十分な濃度の本発明の農薬組成物を水で希釈することにより形成された噴霧組成物は有害無脊椎動物を防除するために十分な有効性を生じることができるが、別々に配合されたアジュバント製品も、噴霧タンク混合物に加えることができる。これらのさらなるアジュバントは、一般的に「噴霧アジュバント（ｓｐｒａｙ ａｄｊｕｖａｎｔｓ）」又は「タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）アジュバント」として知られており、そしてこれには、農薬の性能を改善するか又は噴霧混合物の物理的特性を変更するために噴霧タンク中で混合されるいずれの物質も含まれる。アジュバントは、界面活性剤、乳化剤、石油系作物油（ｃｒｏｐ ｏｉｌｓ）、作物誘導種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤又は消泡剤であり得る。アジュバントは、有効性（例えば、生物学的アベイラビリティ、接着、浸透、被覆の均一性及び防疫の耐久性）を増強し、又は不適合性、発泡、飛散、蒸発、揮発及び分解に関連する噴霧適用問題を最少にするかもしくはなくすために使用される。最適な性能を得るために、アジュバントは活性成分、配合及び標的（例えば、作物、有害昆虫）の特性に関して選択される。

噴霧アジュバントのなかでも、農作物散布用オイル（ｃｒｏｐ ｏｉｌｓ）、農作物散布用オイル濃縮物、植物油濃縮物及びメチル化種油濃縮物を含むオイルは、おそらくより均質で均一な噴霧析出を促進することにより、農薬の有効性を改善するために最も一般的に使用される。オイル又は他の水と混ざらない液体により引き起こされる可能性のある光毒性が憂慮される状況では、本発明の組成物から調製された噴霧組成物は、一般的にオイル系の噴霧アジュバントを含有しない。しかし、オイル系噴霧アジュバントにより引き起こされる光毒性が商業的に重要ではないない場合、本発明の組成物から調製される噴霧組成物は、オイル系噴霧アジュバントを含有していてもよく、これは有害無脊椎動物の防除に加えて耐雨性をさらに増加させ得る可能性がある。

「農作物散布用オイル」として同定される製品は、典型的にはパラフィン又はナフサ系石油９５〜９８％及び乳化剤として機能する１つ又はそれ以上の界面活性剤１〜２％を含有する。「農作物散布用オイル濃縮物」として同定される製品は、典型的には乳化可能な石油系オイル８０〜８５％及び非イオン性界面活性剤１５〜２０％からなる。「植物油濃縮物」として正確に同定される製品は、典型的には植物油（すなわち、種子又は果実油、最も一般的にはワタ、アマニ、ダイズ又はヒマワリから）８０〜８５％及び非イオン性界面活性剤１５〜２０％からなる。アジュバント性能は、典型的には植物油から誘導される脂肪酸のメチルエステルで植物油を置き換えることにより改善され得る。メチル化種子油濃縮物の例としては、ＭＳＯ^（Ｒ）濃縮物（ＵＡＰ−Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｉｎｃ．）及びＰｒｅｍｉｕｍ ＭＳＯメチル化スプレーオイル（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）が挙げられる。

噴霧混合物に加えられるアジュバントの量は、一般的には約２．５体積％を超えず、そしてより典型的には量は約０．１〜約１体積％である。噴霧混合物に加えられるアジュバントの施用量は、典型的には１ヘクタールあたり約１〜５Ｌである。噴霧アジュバントの代表例として：Ａｄｉｇｏｒ^（Ｒ）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）液体炭化水素中４７％メチル化ナタネ油、Ｓｉｌｗｅｔ^（Ｒ）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）ポリアルキレンオキシド修飾ヘプタメチルトリシロキサン及びＡｓｓｉｓｔ^（Ｒ）（ＢＡＳＦ）８３％パラフィン系鉱油中１７％界面活性剤ブレンドが挙げられる。

本発明の化合物は、他のアジュバントを用いずに適用され得るが、最も頻繁には、おそらく企図される最終用途に依存して食物と組み合わせて、適切な担体、希釈剤、及び界面活性剤とともに１つ又はそれ以上の活性成分を含む配合物が適用される。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散又は精製油液剤を噴霧することを含む。スプレー油、スプレー油濃縮物、展着剤（ｓｐｒｅａｄｅｒ ｓｔｉｃｋｅｒｓ）、アジュバント、他の溶媒及びピペロニルブトキシドのような共力剤との組み合わせは、しばしば化合物の有効性を増強する。噴霧のような非農学的使用は、缶、瓶又は他の容器のような噴霧容器から、ポンプを用いるか又は加圧容器、例えば加圧エアロゾルスプレー缶からそれを放出することにより適用され得る。このような噴霧組成物は、様々な形態（例えば、スプレー、ミスト、フォーム、煙、又は霧）をとり得る。したがってこのような噴霧組成物は、場合によって噴射剤、発泡剤などをさらに含み得る。注目されるのは、生物学的有効量の本発明の化合物又は組成物及び担体を含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施態様は、生物学的有効量の本発明の化合物又は組成物及び噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンタン、ハイドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、及び前述ものの混合物が挙げられる。注目されるのは、蚊、ブユ（ｂｌａｃｋ ｆｌｉｅｓ）、サシバエ、メクラアブ、ウシアブ、カリバチ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔｓ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔｓ）、ダニ、クモ、アリ、ブヨ（ｇｎａｔｓ）などからなる群より個別に又は組み合わせて選択される少なくとも１つの有害無脊椎動物を防除するために使用される噴霧組成物（及びスプレー容器から噴霧されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。

以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除有効性を実証する。「防除有効性」は、有意に減少した摂食を引き起こす有害無脊椎動物発生の阻害（大量の死滅を含む）を表す。しかし、該化合物により提供される有害生物防除防疫は、これらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｇを参照のこと。

本発明の生物学的実施例
試験Ａ〜Ｇをについての配合及び噴霧方法
試験化合物を、１０％アセトン、９０％水及び３００ｐｐｍ Ａｃｔｉｖａｔｏｒ ９０^（Ｒ）非イオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｌｏｖｅｌａｎｄ、Ｃｏｌｏｒａｄｏ、ＵＳＡ）を含有する溶液を使用して配合した。配合された化合物を、各試験ユニットの上部より１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置づけられた噴霧器ノズルを通して液体１ｍＬで適用する。試験化合物を示された量で噴霧し、そして各試験を３回反復した。

試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（Ｌ．））の防除を評価するための試験ユニットは、１２〜１４日齢のカラシ植物を内側に有する小さな蓋のない容器からなるものであった。これをトウモロコシの穂芯の粗びき粉を介して約５０匹の新生幼虫を試験ユニット内に播種装置を使用して分配することにより事前侵入（ｐｒｅ−ｉｎｆｅｓｔｅｄ）させた。

試験化合物を配合し、そして２５０及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。配合された試験化合物を噴霧した後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒い覆いをつけた蓋を上に置いた。試験ユニットを２５℃及び７０％相対湿度で栽培箱内に６日間保持した。次いで植物摂食損傷を、消費された茎葉に基づいて視覚的に評価し、そして幼虫を死亡率について評価した。

２５０ｐｐｍで試験された式の化合物のうち、以下は非常に良好から優秀なレベルの防除効率をもたらした（４０％又はそれ以下の摂食損傷及び／又は１００％死亡率）： １、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３５、３８、３９、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７５、７６、７７、７８、７９、８１、８３、８５、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３３、１３９、１４１、１４２、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４及び１５５。

５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は非常に良好から優秀なレベルの防除効率をもたらした（４０％又はそれ以下の摂食損傷及び／又は１００％死亡率）： １、２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１２、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３４、３５、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５２、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７５、７６、７７、７９、８１、８３、８７、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９６、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１０６、１０８、１１１、１１３、１１４、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３９、１５０及び１５１。

試験Ｂ
ツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ （Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ））の防除を評価するための試験ユニットは、４〜５日齢のコーン（トウモロコシ）植物を内側に有する小さな蓋のない容器からなる。これに１０〜１５匹の１日齢の幼虫を一切れの昆虫餌上に事前侵入させた。

試験化合物を配合し、そして２５０及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。配合された試験化合物の噴霧後に、試験ユニットを２５℃及び７０％相対湿度で６日間栽培箱内に保持した。次いで植物摂食損傷を、消費された茎葉に基づいて視覚的に評価し、そして幼虫を死亡率について評価した。

２５０ｐｐｍで試験された式の化合物のうち、以下は非常に良好から優秀なレベルの防除効率をもたらした（４０％又はそれ以下の摂食損傷及び／又は１００％死亡率）：２、３、５、６、７、８、１１、１５、１８、１９、２１、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３４、３５、４２、４３、４６、４７、４８、５０、５３、５５、５６、５７、５８、６１、６２、６３、６５、６６、６７、６８、７１、７２、７７、８１、８７、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、１００、１０４、１０６、１１４、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２６、１２７、１２８、１３０、１３１、１５１及び１５４。

５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は非常に良好から優秀なレベルの防除効率をもたらした（４０％又はそれ以下の摂食損傷及び／又は１００％死亡率）：５、７、８、２１、２５、４８、５７、６２、６３、６５、７２、９２、９３、９４、９６、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１３０、１５１及び１５４。

試験Ｃ
トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ （Ａｓｈｍｅａｄ））の防除を接触及び／又は全身性手段により評価するための試験ユニットは、３〜４日齢のコーン（トウモロコシ）植物を内側に有する小さな蓋のない容器からなる。試験化合物の適用前に土壌の上部に白砂を加えた。

試験化合物を配合し、そして２５０及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。配合された試験化合物を噴霧した後、試験ユニットを１時間乾燥し、その後約１５〜２０匹の若虫（１８〜２１日齢）を事後侵入させた（ｐｏｓｔ−ｉｎｆｅｓｔｅｄ）。黒い覆いをつけた蓋を各試験ユニット上に置き、そして試験ユニットを２２〜２４℃及び５０〜７０％相対湿度で栽培箱中に６日間保持した。次いで各試験ユニットを昆虫死亡率について視覚的に評価した。

２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は少なくとも８０％の死亡率を生じた：１、３、４、６、７、１０、１５、１６、１８、２１、２２、２５、２７、２８、２９、３０、３２、３３、４３、４４、４５、４６、４７、４８、５０、５６、５７、５８、６１、６６、６７、７２、７５、８１、９０、９８、１０４、１１０、１１１、１１３、１１４、１１７、１１８、１２０、１２２、１２５、１２７、１３３、１３５、１３９及び１４９。

５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は少なくとも８０％の死亡率を生じた：１、３、６、１０、１６、２７、２８、２９、３０、３２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、５０、５８、６１、６６、７２、７６、８１、９０、９４、９８、１０４、１１０、１１１、１１３、１２０、１２２及び１４９。

試験Ｄ
ジャガイモヒメヨコバイ（ｐｏｔａｔｏ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ （Ｈａｒｒｉｓ））の防除を接触及び／又は全身性手段により評価するための試験ユニットは、５〜６日齢インゲンマメ（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（初生葉が出ている）を内側に有する小さな蓋のない容器からなる。土壌の上部に白砂を加え、そして試験化合物の適用前に初生葉を切除した。

試験化合物を配合し、そして２５０及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。配合された試験化合物を噴霧した後、試験ユニットを１時間乾燥させ、５匹のジャガイモヒメヨコバイ（１８〜２１日齢成体）を事後侵入させた。黒い覆いをつけた蓋を各試験ユニット上に置き、そして試験ユニットを２０℃及び７０％相対湿度で栽培箱中に６日間保持した。その後各試験ユニットを昆虫死亡率について視覚的に評価した。

２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は少なくとも８０％の死亡率を生じた：１、２、３、４、５、６、７、１１、１６、１８、２１、２２、２３、２５、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、３５、４３、４４、４５、４６、４７、４８、５０、５１、５６、５７、５８、６１、６２、６３、６４、６６、６８、６９、７１、７２、７５、７６、７７、７９、８１、８４、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０５、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１７、１１８、１１９、１２０、１２２、１２４、１２５、１２７、１３１、１３５、１３９、１４５、１４６及び１４９。

５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は少なくとも８０％の死亡率を生じた：１、２、３、５、６、１１、２５、２７、２８、２９、３０、３２、３４、４３、４４、４５、４６、４７、４８、５０、５７、６１、６２、６３、６６、６７、６８、６９、７１、７２、７５、７６、７７、７９、８１、８７、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９８、１０１、１０６、１０９、１１４、１１７、１１８、１１９、１２０、１２２、１２４、１２５、１２６、１２７及び１３９。

試験Ｅ
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ （Ｓｕｌｚｅｒ））の防除を接触及び／又は全身性手段により評価するための試験ユニットは、１２〜１５日齢のダイコン植物を内側に有する小さな蓋のない容器からなる。これに、試験植物の葉の上に３０〜４０匹のアブラムシを、培養植物から切除した一欠片の葉上に置くことにより事前侵入させた（カットリーフ法）。葉の欠片が乾燥するにつれてアブラムシは試験植物上に移動した。事前侵入後に、試験ユニットの土壌を砂の層で覆った。

試験化合物を配合し、そして２５０及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。配合された試験化合物を噴霧した後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒い覆いの付いた蓋を上部に置いた。試験ユニットを１９〜２１℃及び５０〜７０％相対湿度で栽培箱中に６日間保持した。その後各試験ユニットを昆虫死亡率について視覚的に評価した。

２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は少なくとも８０％の死亡率を生じた：１、３、１１、１６、４６、７６、９８、１０９、１１０、１１１、１１３、１１４、１２７及び１４９。

５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は少なくとも８０％の死亡率を生じた：３及び７６。

試験Ｆ
ワタアブラムシ（ｃｏｔｔｏｎ ｍｅｌｏｎ ａｐｈｉｄ）（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ（Ｇｌｏｖｅｒ））の防除を接触及び／又は全身性手段により評価するための試験ユニットは、５日齢のオクラ植物を内側に有する小さな蓋のない容器からなる。これに３０〜４０匹の昆虫をカットリーフ法に従って一欠片の葉上に置くことにより事前侵入させ、そして試験ユニットの土壌を砂の層で覆った。

試験化合物を配合し、そして２５０及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧後に、試験ユニットを１９℃及び７０％相対湿度で６日間栽培箱中に維持した。その後各試験ユニットを昆虫死亡率について視覚的に評価した。

２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は少なくとも８０％の死亡率を生じた：１、３、２５、２７、３０、３３、５０、５１、５７、６４、７６、９３、９４、９７、９８、１０８、１１０、１１１、１１３、１２７、１３３及び１３５。

５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は少なくとも８０％の死亡率を生じた：１、３及び７６。

試験Ｇ
ミカンキイロアザミウマ（Ｗｅｓｔｅｒｎ Ｆｌｏｗｅｒ Ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ （Ｐｅｒｇａｎｄｅ））の防除を接触及び／又は全身性手段により評価するための試験ユニットは、５〜７日齢インゲンマメ（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物を内側に有する小さな蓋の無い容器からなる。

試験化合物を配合して２５０及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧した後、試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで約６０匹のアザミウマ（成体及び若虫）を各ユニットに加えた。黒い覆いの付いた蓋を上部において、試験ユニットを２５℃及び４５〜５５％相対湿度で６日間保持した。その後各試験ユニットを植物損傷及び昆虫死亡率について視覚的に評価した。

２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は非常に良好から優秀なレベルの防除効率をもたらした（３０％もしくはそれ以下の摂食損傷及び／又は１００％死亡率）：１、３、６及び７６。

５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は非常に良好から優秀なレベルの防除効率をもたらした（３０％もしくはそれ以下の摂食損傷及び／又は１００％死亡率）：１及び３。

Claims (11)

1. 式１
   

   

   ［式中、
   ＸはＯ又はＳであり；
   ＹはＯ又はＳであり；
   Ａは、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び３個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する５員、６員又は７員環であり、ここで２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各環は、非置換であるか又はＲ^３から独立して選択される３個までの置換基で置換されており；
   Ｚは直接結合であるか；又は炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び２個までのＮから独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される鎖員を含有する１〜４原子鎖であり、ここで２個までの炭素原子鎖員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子鎖員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各１〜４原子鎖は、非置換であるか又はＲ^５から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているか、もしくはＲ^５がハロゲンである場合は９個までのハロゲンで置換されており；
   Ｒ^１はＨ又はハロゲン；３〜１０員環又は７〜１１員環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び４個までのＮから独立して選択される４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚから独立して選択され、各環又は環系は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される８つまでの置換基で置換されており；ただし、Ｚが直接結合である場合、Ｒ^１はＨ又はハロゲン以外であり；
   Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂは独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_２−Ｃ_３アルケニルもしくはＣ_２−Ｃ_３アルキニルであり；又はＲ^２ａ及びＲ^２ｂは、炭素原子並びにＯ、Ｎ及びＳ（Ｏ）_ｎから選択される１個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する３〜６員環を一緒に形成し；
   Ｑは、非置換であるか又はＲ^６から独立して選択される３つまでの置換基で置換されている５員又は６員のヘテロ芳香環であり；
   各Ｒ^３は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル又はＣ_２−Ｃ_６ハロアルキルカルボニルであり；
   各Ｒ^４は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＦ_５、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１３、ＮＨＲ^１３、ＮＲ^１３Ｒ^１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１６Ｒ^１４、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１６Ｒ^１４、ＳＯ_２Ｒ^１６Ｒ^１４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１６、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１６Ｒ^１４、Ｎ（Ｒ^１６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６、Ｎ（Ｒ^１６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、（Ｒ^１６）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１６Ｒ^１７、ＯＳＯ_２Ｒ^１３、ＯＳＯ_２ＮＲ^１６Ｒ^１７、ＮＲ^１６ＳＯ_２Ｒ^１３、ＮＲ^１６ＳＯ_２ＮＲ^１６Ｒ^１７、Ｓｉ（Ｒ^１３Ｒ^１４Ｒ^１５）、Ｃ（＝ＮＲ^１６）Ｒ^１７、Ｃ（＝ＮＯＲ^１６）Ｒ^１７、Ｃ（＝ＮＮＲ^１６Ｒ^１７）Ｒ^１８、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１４）Ｒ^１６）Ｒ^１７、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１４）Ｒ^１６）Ｒ^１７、Ｃ（＝ＮＮ（Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１６Ｒ^１７）Ｒ^１６）Ｒ^１７、Ｃ（＝ＮＯＲ^１６）Ｎ^１６Ｒ^１７、ＯＮ＝ＣＲ^１６Ｒ^１７、ＯＮＲ^１６Ｒ^１７、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ^１６）Ｒ^１７、ＳＯ_２ＮＲ^１６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｐ（＝Ｘ^２）Ｒ^１３Ｒ^１４、ＯＰ（＝Ｘ^２）Ｒ^１３Ｒ^１４、ＯＰ（＝Ｘ^２）（ＯＲ^１３）Ｒ^１４、ＯＰ（＝Ｘ^２）（ＯＲ^１３）ＯＲ^１４、Ｎ＝ＣＲ^１６Ｒ^１７、ＮＲ^１６Ｎ＝ＣＲ^１７Ｒ^１８、ＮＲ^１６ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＮＲ^１６Ｃ（＝Ｘ^２）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＮＲ^１６Ｃ（＝ＮＲ^１６）ＮＲ^１７Ｒ^１８、ＮＲ^１６ＮＲ^１６Ｃ（＝Ｘ^２）ＮＲ^１７Ｒ^１８もしくはＮＲ^１６ＮＲ^１６ＳＯ_２ＮＲ^１７Ｒ^１８であり；又は
   各Ｒ^４は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはＲ^１２から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルコキシアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルスルフィニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルスルホニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニルスルフィニルもしくはＣ_２−Ｃ_８アルキニルスルホニルであるか；又は
   各Ｒ^４は独立してＺ^ｌＱ^ｌであるか；又は
   ２つのＲ^４置換基は５〜７員の炭素環式又は複素環式環を一緒に形成し、各環は、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び３個までのＮから独立して選択される３個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各環は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８ハロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル及びＣ_１−Ｃ_４アルキルスルホニルからなる群より独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されており；
   各Ｒ^５は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０又はＺ^１Ｑ^２であり；
   各Ｒ^６は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^７、ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０もしくはＳｉ（Ｒ^７）_３；又はそれぞれ非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^７、ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０及びＳｉ（Ｒ^７）_３からなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルもしくはＣ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニルであり；
   各Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル及びＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ_３−Ｃ_６シクロアルケニル；又はそれぞれ非置換であるかもしくはＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル及びＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、フェニルもしくは５員もしくは６員のヘテロ芳香環であり；
   各Ｚ^１は独立して、直接結合；又は炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び２個までのＮから独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される鎖員を含有する１〜４原子鎖であり、ここで２個までの炭素原子鎖員はＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子鎖員はＳ（＝Ｏ）_ｎから独立して選択され、各１〜４原子鎖は、非置換であるか又はＲ^５から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているかもしくはＲ^５がハロゲンである場合は９個までのハロゲンで置換されており；
   各Ｘ^２は独立してＯ又はＳであり；
   各Ｑ^１は独立して３〜１０員環又は７〜１１員環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに２個までのＯ、２個までのＳ、及び４個までのＮから独立して選択される４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで３個までの炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、そして硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚから独立して選択され、各環又は環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^７、ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓｉ（Ｒ^７）_３及びＲ^１１からなる群より独立して選択される４つまでの置換基で場合により置換されており；
   各Ｑ^２は独立して、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^７、ＳＯ_２Ｒ^９Ｒ^１０、Ｓｉ（Ｒ^７）_３及びＲ^１１からなる群より独立して選択される３つまでの置換基で置換されている、フェニル又は５員もしくは６員のヘテロ芳香環であり；
   各Ｒ^１１は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル及びＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ_３−Ｃ_６シクロアルケニル；又はそれぞれ非置換であるかもしくはＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル及びＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、フェニルもしくは５員もしくは６員のヘテロ芳香環であり；
   各Ｒ^１２は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（＝Ｏ））ＮＲ^９Ｒ^１０、ＯＲ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^７、ＳＱ_２ＮＲ^９Ｒ^１０、Ｓｉ（Ｒ^７）_３又はＺ^１Ｑ^２であり；
   各Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはＲ^１２から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ_３−Ｃ_６シクロアルケニル；又はＱ^２であり；
   各Ｒ^１６、Ｒ^１７及びＲ^１８は独立して、それぞれ非置換であるかもしくはＲ^１２から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１０シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキルもしくはＣ_３−Ｃ_６シクロアルケニル；又はＱ^２であり；
   各Ｒ^１９は独立して、Ｈ、シアノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３、ＮＨＲ^１３、ＮＲ^１３Ｒ^１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１６Ｒ^１４、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１６Ｒ^１４、ＳＯ_２ＮＲ^１６Ｒ^１４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１６、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１６Ｒ^１４、Ｎ（Ｒ^１６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６、Ｎ（Ｒ^１６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、（Ｒ^１６）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１６Ｒ^１７、ＯＳＯ_２Ｒ^１３、ＯＳＯ_２ＮＲ^１６Ｒ^１７、ＮＲ^１６ＳＯ_２Ｒ^ｊ３、ＮＲ^１６ＳＯ_２ＮＲ^１６Ｒ^１７、Ｓｉ（Ｒ^１３Ｒ^１４Ｒ^１５）もしくはＺ^１Ｑ^２；又はそれぞれ非置換であるかもしくはＲ^１２から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_６−Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルオキシＣ_２−Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ_４−Ｃ_１０シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルスルフィニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルケニルスルホニル、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_８アルキニルスルフィニル又はＣ_２−Ｃ_８アルキニルスルホニルであり；
   各ｎは独立して０、１又は２であり；そして
   Ｓ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚの各場合にｕ及びｚは独立して０、１又は２であるが、ただしｕ及びｚの合計は、Ｓ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１９）_ｚの各場合に０、１又は２である］
   から選択される化合物、そのＮ−オキシド又は塩。
2. 式１の化合物は、式１−１
   

   

   の化合物であり；そして
   ａは０、１、２又は３である、請求項１に記載の化合物。
3. Ｘ及びＹはＯであり；
   Ｒ^２ａ及びＲ^２ｂはＨである、
   請求項２に記載の化合物。
4. Ｚは直接結合であり；そして
   Ｒ^１は、それぞれ非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されている、フェニル又はピリジルである、
   請求項３に記載の化合物。
5. Ｑは、
   

   

   である、請求項４に記載の化合物。
6. Ｒ^１は、非置換であるか又はＲ^４から独立して選択される４つまでの置換基で置換されているフェニルであり；
   Ｒ^３はＦ、Ｃｌ又はＣＨ_３であり；
   ａは０又は１であり；そして
   Ｒ^６はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２又はＣＦ_３である、
   請求項５に記載の化合物。
7. 請求項１に記載の化合物、並びに界面活性剤、固形希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む組成物であって、少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤を場合によりさらに含む、上記組成物。
8. 少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホスメチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボラート、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタすず、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリナート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルエンスルホン、フルオピラム、フルフィプロル、フルピラジフロン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタナート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルスリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メパーフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルトリン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスの全ての系統、昆虫病原性細菌、核多角体病ウイルスの全ての系統、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性真菌からなる群より選択される、請求項７に記載の組成物。
9. 少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物又は薬剤は、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレラート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロル、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタナート、ホスチアゼート、ヘプタフルスリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メパーフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、テトラメチルフルトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスの全ての系統、昆虫病原性細菌、核多角体病ウイルスの全ての系統からなる群より選択される、請求項８に記載の組成物。
10. 有害無脊椎動物又はその環境を、生物学的有効量の請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物と接触させることを含む、有害無脊椎動物を防除するための方法。
11. 処理前の種子の約０．０００１〜１質量％の量で、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物を含む、処理された種子。