JP2012526125A - 殺線虫性スルホンアミド - Google Patents

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Abstract

式1
【化1】
Figure 2012526125

(式中、
ZはOまたはSであり;ならびに
、R、R、Qおよびnは、本開示中において定義されているとおりである)
の化合物、そのN−オキシドおよび塩が開示されている。
式1の化合物を含有する組成物、および、生物学的に有効量の本発明の化合物または組成物を寄生性線虫またはその環境に接触させる工程を含む寄生性線虫を防除する方法もまた開示されている。

Description

本発明は、農学的および非農学的用途に好適な一定のスルホンアミド、そのN−オキシド、塩および組成物、ならびに、農学的および非農学的環境の両方における寄生性線虫を防除するためのこれらの使用方法に関する。
高い作物効率を達成するためには、植物−寄生性線虫の防除がきわめて重要である。線虫により引き起こされる根の損傷は、作物収量および品質の顕著な低減をもたらす可能性があり、これにより、消費者に対するコストが高くなってしまう。寄生性線虫における駆薬剤に対する耐性の発生の広がりにより、線虫は、利用可能な化学的治療薬にかかわらず、家畜に問題を生じさせ続けている。より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的により安全であるか、または、異なる作用形態を有する新規の化合物に対する需要が継続している。
特許文献1が、式iの化合物
Figure 2012526125
(式中、とりわけ、RはHまたは有機置換基であり、WはOまたはSであり、Lはアリールまたはヘテロアリール部分であり、および、Aは、二環式、三環式および四環式複素環基の列挙から選択される)
を除草剤として開示している。
本発明の化合物はこの公報中には開示されていない。
欧州特許出願公開第0 244 166 A2号明細書
本発明は、式1の化合物(すべての、立体異性体を含む):
Figure 2012526125
そのN−オキシドおよび塩、ならびに、これらを含有する組成物、ならびに、寄生性線虫
を防除するためのこれらの使用に関し、
式中
ZはOまたはSであり;
各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)あるいはN(R10)S(O)NR1112であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)あるいはN(R10)S(O)NR1112であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルC〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)あるいはS(O)NR1112であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されている、C〜Cアルキルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されているフェニルであり;
Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112およびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環、または、8員〜10員芳香族複素環式二環系であり;
各Xは、独立して、OまたはSであり;
各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aあるいはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルあるいはC〜Cアルキニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各r4aは、独立して、H、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
各Rは、独立して、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)あるいはS(O)NR1112であるか;または、各々が、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各r5aは、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり;
各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであり;
各r6aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各r7aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルあるいはC〜Cアルキニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各r8aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルあるいはC〜Cアルキニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各r9aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
各R10は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112であり;
各r10aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであり;
各R11は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、S(O)9aまたはS(O)NR11a12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR11a12、NR5a6a、OC(O)r7aおよびN(r10a)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各r11aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;
各R12は、独立して、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)あるいはS(O)NR1112であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R13は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであり;
各R14は、独立して、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルあるいはC〜Cアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各R15は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されているフェニルであり;
各mは、独立して、0、1または2であり;ならびに
Nは、0、1、2、3または4である。
本発明はまた、このような式1の化合物(すべての立体異性体を含む)、そのN−オキシドおよび塩、ならびに、これらを含有する組成物、ならびに、上記のとおり、寄生性線虫を防除するためのこれらの使用に関し、本明細書においてはさらに、nが2であり、ならびに、一方のRが式1の3位においてCFであると共に他方のRが式1の5位に
おいてClであり、ならびに、RおよびRがHである場合、Qは、2−クロロフェニル、2−クロロ−6−メチルフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、2,5−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニルまたは3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル以外である。
本発明はまた、式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む組成物を提供する。一実施形態においては、本発明はまた、式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む寄生性線虫防除用組成物を提供し、前記組成物は、任意により、少なくとも1種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含む。
本発明は、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩(例えば、本明細書に記載の組成物として)を接触させる工程を含む、寄生性線虫を防除する方法を提供する。本発明はまた、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含み、前記組成物が、任意により、生物学的に有効量の少なくとも1種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含む組成物が接触させられるこのような方法に関する。
本発明はまた、種子に、生物学的に有効量の式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩(例えば、本明細書に記載の組成物として)を接触させる工程を含む、種子を寄生性線虫から保護する方法を提供する。本発明はまた、被処理種子に関する。
本明細書において用いられるところ、用語「含む(comprises)」、「含んでいる(comprising)」、「含む(includes)」、「含んでいる(including)」、「有する(has)」、「有している(having)」、「含有する(contains)」、「含有している(containing)」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素に限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
「からなる(consisting of)」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる(consisting of)」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し;他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
「基本的にからなる(consisting essentially of)」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる(consisting essentially of)」という用語は、「を含んでいる(comprising)」と、「からなる(consisting of)」との間の中間点を構成する。
出願人らが、「を含んでいる(comprising)」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は(他に明記されていない限りにおいて)、「基本的にからなる(consisting essentially of)」または「からなる(consisting of)」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件AまたはBは、以下のいずれか1つによって満たされる:Aが真であり(または存在する)、そしてBが偽である(または存在しない);Aが偽であり(または存在しない)、そしてBが真である(または存在する);ならびに、AおよびBの両方が真である(または存在する)。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「a」および「an」は、要素または成分の事例(すなわち、存在)の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「a」または「an」は、1つまたは少なくとも1つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
本開示および特許請求の範囲において用いられているとおり、「線虫」という用語は、線形動物門の生体を指す。一般に定義されるとおり、「寄生生物」は、「宿主」と記載される他の生体(植物、動物またはヒトなど)の中で、または、宿主を食物として生存または成長する。本開示および特許請求の範囲において言及されているとおり、「寄生性線虫」は、特に、組織に傷害もしくは損傷を与えるか、または、植物、動物(特に脊椎動物)もしくはヒトに他の形態の病害を引き起こす線虫である。
寄生生物「侵襲」とは、植物、ヒトまたは動物にリスクを引き起こす数での寄生虫の存在を指す。この存在は、例えばヒトもしくは動物用家屋の中、または、周囲の土地もしくは構造の中、農作物もしくは他のタイプの植物の上、動物用敷料の中、動物の皮膚もしくは毛皮の上等といった環境中であることが可能である。言及されている侵襲が例えば血液中または他の内部組織といった動物の中である場合、侵襲という用語はまた、他に明記されていない限りにおいて技術分野において一般に理解されている、用語「感染症」と同義であることが意図されている。
本開示および特許請求の範囲において参照されているとおり、「駆虫的」および「殺寄生虫的に」という用語は、植物、動物またはヒトに線虫からの保護をもたらす寄生性線虫に対する観察可能な効果を指す。駆虫効果は、典型的には、目標とされる寄生性線虫の発生または活動の低減に関する。線虫に対するこのような効果は、壊死;死滅;成長の遅延;宿主植物、動物またはヒトにおける易動性の低減もしくは残留能の低減;摂食の低減;および、繁殖の阻害を含む。寄生性線虫に対するこれらの効果は、植物、動物またはヒトの寄生性侵襲または感染症の防除(予防、減少または排除を含む)を提供する。従って、寄生性線虫の「防除」とは、線虫に対する駆虫効果の達成を意味する。寄生性線虫を防除するための化学化合物の適用の文脈における「殺寄生虫的に有効な量」および「生物学的に有効な量」という表現は、寄生性線虫を防除するために充分な化合物の量を指す。
「農学的」という用語は、食品および繊維のためなどの農作物の生産を指し、ダイズ、および、他のマメ科植物、穀類(例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、イネ、トウモロコシ/コーン)、葉菜(例えば、レタス、キャベツ、および他のアブラナ属の作物)、結果野菜(例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物およびウリ科植物)、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、高木果実(例えば、仁果、石果および柑橘類)、小果実(液果類、サクランボ)、ならびに、他の特殊作物(例えば、アブラナ、ヒマワリ、オリーヴ)の栽培を含む。
「非農学的」という用語は、園芸用作物(例えば、野原で栽培されていない、温室、苗種または観賞用植物)、住居用、農業用、商業用および工業用構造、芝生(例えば、芝農地、牧草地、ゴルフ場、芝地、運動場等)、木製品、貯蔵製品、混農林業および植生管理、公衆衛生(すなわち、ヒト)および動物の健康(例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生生物などの飼い慣らされていない動物)用途などの農作物以外を指す。
非農学的用途は、殺寄生虫的に有効な(すなわち、生物学的に有効な)量の本発明の化合物を、典型的には、獣医学的使用のために配合された組成物の形態で、保護すべき動物に投与することによる、動物の寄生性線虫からの保護を含む。
上記の言及において、単独で、または、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、または、異なるブチル、ペンチルあるいはヘキシル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルを含む。「アルケニル」としては、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンが挙げられる。「アルケニル」としてはまた、1,2−プロパジエニルおよび2,4−ヘキサジエニルなどのポリエンが挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキンが挙げられる。「アルキニル」としてはまた、2,5−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分を挙げることが可能である。
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキルでのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、CHOCH、CHOCHCH、CHCHOCH、CHCHCHCHOCHおよびCHCHOCHCHが挙げられる。
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖もしくは分岐アルキル基に結合している他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、1,3−および1,4−シクロヘキサジエニルなどの2つ以上の二重結合を有する基が挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、他のシクロアルキル環でのシクロアルキル置換を示し、ここで、各シクロアルキル環は、独立して、3〜7個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例としては、シクロプロピルシクロプロピル(1,1’−ビシクロプロピル−1−イル、1,1’−ビシクロプロピル−2−イルなど)、シクロヘキシルシクロペンチル(4−シクロペンチルシクロヘキシルなど)、および、シクロヘキシルシクロヘキシル(1,1’−ビシクロヘキシル−1−イルなど)、ならびに、異なるシス−およびトランス−シクロアルキルシクロアルキル異性体((1R,2S)−1,1’−ビシクロプロピル−2−イルおよび(1R,2R)−1,1’−ビシクロプロピル−2−イルなど)が挙げられる。
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの説明において用いら得る場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの説明において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、FC、clch、CFCHおよびCFCClが挙げられる。「ハロアルコキシ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」等といった用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、CFO、cclcho、HCFCHCHOおよびCFCHOが挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、(Cl)C=CHCHおよびCFCHCH=CHCHが挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、HC≡cchcl、CFC≡C、cclc≡CおよびFCHC≡CCHが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、化学略記C(O)は、カルボニル部分を表す。例えば、C(O)CHはアセチル基を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語COおよびC(O)Oはエステル部分を表す。例えば、COMeおよびC(O)omeはメチルエステルを表す。
「OCN」は−O−C≡Nを意味し、および、「SCN」は−S−C≡Nを意味する。
置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「C〜C」によって示され、ここで、iおよびjは1〜14の数である。CアルコキシアルキルはCHOCHを示し;Cアルコキシアルキルは、例えば、CHCH(OCH)、CHOCHCHまたはCHCHOCHを示し;および、Cアルコキシアルキルは、合計で4個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、CHCHCHOCHおよびCHCHOCHCHが挙げられる。
前記置換基の数が1を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基(これらが1を超える場合)は、例えば、R(nが、0、1、2、3または4である)といった定義された置換基の群から独立して選択される。例えばRまたはRといった、水素であることが可能である置換基を基が含有する場合には、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基が未置換であることと等しいと認識される。例えば、明細表1のU−29における(R(式中、rは0であり得る)のように、様々な基が、任意により1つの位置に結合していると示されている場合、様々な基の定義において言及されていなくても、水素がその位置にあり得る。基の1つ以上の位置が「非置換である」または「未置換である」といわれる場合、有効原子価のすべてを埋めるために水素原子が結合している。
他に示されていない限りにおいて、式1の成分としての「環」または「環系」(例えば、置換基Q)は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、2つ以上の縮合環を示す。「複素環」という用語は、環主鎖を形成している少なくとも1つの原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環を示す。典型的には、複素環は、4個以下の窒素、2個以下の酸素および2個以下の硫黄を含有する。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和環であるか、部分飽和環であるか、または、完全不飽和環であることが可能である。「複素環系」という用語は、環系の少なくとも1つの環が複素環である環系を示す。他に示されていない限りにおいて、複素環および環系は、任意の利用可能な炭素または窒素上の水素を置換することにより、前記炭素または窒素を介して結合していることが可能である。
「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の平面にあると共に環の平面に直角なp軌道を有することを示しており、Hueckelの法則を満たすために、(4n+2)π個の電子(ここでnは正の整数である)が環に付随していることを示す。完全不飽和複素環がHueckelの法則を満たす場合、前記環はまた「芳香族複素環」とも呼ばれる。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも1つの環が芳香族である複素環系を示す。
本明細書において用いられるところ、他に示されていない限りにおいて、以下の定義が適用される。「任意により置換されている」という用語は、句「置換または非置換の」、または、用語「(未)置換の」と同義的に用いられる。「任意により1〜4個の置換基で置換されている」という表現は、置換基が存在していない(すなわち、未置換)か、または、1、2、3個または4個の置換基が存在している(利用可能な結合位置の数により限定される)ことを意味する。他に示されていない限りにおいて、任意により置換されている基は、その基の置換可能な位置の各々に置換基を有していてもよく、また、置換の各々は互いに独立している。
置換基が5員もしくは6員窒素含有芳香族複素環である場合、これは、別段の記載がない限り、任意の利用可能な炭素環原子または窒素環原子を介して式1の残りに結合していてもよい。
任意により1〜5個の置換基で置換されているフェニルの例は、明細表1においてU−1で例示されている環(式中、Rは、R、R、RまたはQについて発明の概要に定義されているとおりであり、および、rは、0〜5の整数である)である。
任意により置換されている5員もしくは6員芳香族複素環の例としては、明細表1に例示されている環U−2〜U−61(式中、Rは、R、R、RまたはQについて発明の概要に定義されているとおり任意の置換基であり、および、rは、各U基の利用可能な位置の数によって限定される0〜4の整数である)が挙げられる。U−29、U−30、U−36、U−37、U−38、U−39、U−40、U−41、U−42およびU−43は利用可能な位置を1つだけ有するため、これらのU基について、rは、整数0または1に限定されており、rが0であることは、U基が未置換であって、(Rにより示されている位置に水素が存在していることを意味する。
Figure 2012526125
Figure 2012526125
上記のとおり、Qは(とりわけ)、任意により、発明の概要に定義されている置換基の群から選択される置換基で置換されている8員〜10員芳香族複素環式二環系であることが可能である。任意により置換されている8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系の例としては、明細表3に例示されている環U−81〜U−123(式中、Rは、Q
について発明の概要に定義されている任意の置換基であり、および、rは、典型的には、0〜4の整数である)が挙げられる。
Figure 2012526125
Figure 2012526125
基は構造U−1〜U−123中に示されているが、これらは任意の置換基であるために存在している必要はないことに注目されたい。原子価を埋めるために置換を必要とする窒素原子は、HまたはRで置換されている。(RとU基との間の結合点が浮いて図示されている場合、(Rは、U基の任意の利用可能な炭素原子または窒素原子に結合することが可能であることに注目されたい。U基上の結合点が浮いて図示されている場合、U基は、水素原子の置換により、U基の任意の利用可能な炭素または窒素を介して式1の残りに結合していることが可能であることに注目されたい。いくつかのU基は、4個未満のR基(例えば、U−2〜U−5、U−7〜U−48、および、U−52〜U−61)でのみ置換されていることが可能であることに注目されたい。
芳香族および非芳香族複素環および環系の調製を可能とするために広く多様な合成方法が技術分野において公知である;広範な概説については、全8巻のComprehensive Heterocyclic Chemistry,A.R.KatritzkyおよびC.W.Rees編集長,Pergamon Press,Oxford,1984年、ならびに、全12巻のComprehensive Heterocyclic Chemistry II,A.R.Katritzky,C.W.ReesおよびE.F.V.Scriven編集長,Pergamon Press,Oxford,1996年を参照のこと。
本発明の化合物は、1種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、1種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得るか、および/または、有益な効果を示し得ることを認めるであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化させ、および/または、選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在し得る。
式1から選択される化合物(そのすべての立体異性体、N−オキシドおよび塩を含む)は、典型的には、2つ以上の形態で存在し、それ故、式1は、式1が表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態(すなわち、異なる結晶性タイプ)を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および/または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式1によって表される化合物の異形体は、式1によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果(例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能)を示す可能性があることを認めるであろう。式1によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。
当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がN−オキシドを形成することができるわけではないことを認めるであろう;当業者は、N−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンがN−オキシドを形成することが可能であることを認識するであろう。複素環および第三級アミンのN−オキシドの調製のための合成方法は当業者にとってかなり周知であり、過酢酸および3−クロロ過安息香酸(MCPBA)などのペルオキシ酸、過酸化水素、t−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環および第三級アミンの酸化が挙げられる。N−オキシドの調製のためのこれらの方法は広範に記載されてきており、および、文献に概説されており、例えば:T.L.Gilchrist,Comprehensive Organic Synthesis,第7巻,第748〜750ページ,S.V.Ley編,Pergamon Press;M.TislerおよびB.Stanovnik,Comprehensive Heterocyclic Chemistry,第3巻,第18〜20ページ,A.J.BoultonおよびA.Mckillop編,Pergamon Press;M.R.GrimmettおよびB.R.T.Keene,Advances in Heterocyclic Chemistry,第43巻,第149〜161ページ,A.R.Katritzky編,Academic Press;M.TislerおよびB.Stanovnik,Advances in Heterocyclic Chemistry,第9巻,第285〜291ページ,A.R.KatritzkyおよびA.J.Boulton編,Academic Press;ならびに、G.W.H.CheesemanおよびE.S.G.Werstiuk,Advances in Heterocyclic Chemistry,第22巻,第390〜392ページ,A.R.KatritzkyおよびA.J.Boulton編,Academic Pressを参照のこと。
当業者は、環境中および生理学的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識する。それ故、式1の化合物の広く多様な塩が、寄生性線虫の防除に有用である。式1の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩が挙げられる。式1の化合物がカルボン酸、フェノールまたはスルホニルアミドなどの酸性部分を含有する場合(すなわち、RがHである場合)、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンあるいはアンモニアなどの有機塩基または無機塩基と共に形成されたもの;または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムあるいはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物あるいは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、式1、そのN−オキシドおよび塩から選択される化合物を含む。
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式1はその立体異性体、N−オキシドおよび塩を含み、ならびに、「式1の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていなければ、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
実施形態1.式1の化合物であって、式中、ZはOである。
実施形態2.式1の化合物であって、式中、ZはSである。
実施形態3.式1または実施形態1もしくは2の化合物であって、式中、各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態3a.実施形態3の化合物であって、式中、各Rは、独立して、ハロゲン、C〜CハロアルキルまたはC〜Cハロアルコキシ(すなわち、ORおよびRはC〜Cハロアルキル)である。
実施形態3b.実施形態3aの化合物であって、式中、nは2であり、一方のRは式1の3位にあり、および、第2のRは式1の5位にある。
実施形態3c.実施形態3aまたは3bの化合物であって、式中、各Rは、独立して、ハロゲンまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態3d.実施形態3cの化合物であって、式中、各Rは、独立して、F、Cl、BrまたはCFである。
実施形態3e.実施形態3cの化合物であって、式中、nは2であり、各Rは、独立して、F、Cl、BrまたはCFである。
実施形態3f.式1の化合物であって、式中、nは1であり、および、RはCFであると共に式1の3位にある。
実施形態3g.式1の化合物であって、式中、nは2であり、および、一方のRはCFであると共に式1の3位にあり、および、第2のRはClであると共に式1の5位にある。
実施形態3h.式1の化合物であって、式中、nは2であり、および、一方のRはCFであると共に式1の3位にあり、および、第2のRはBrであると共に式1の5位にある。
実施形態3i.式1の化合物であって、式中、nは2であり、および、一方のRはCFであると共に式1の3位にあり、および、第2のRはFであると共に式1の5位にある。
実施形態4.式1または実施形態1〜3iのいずれかの化合物であって、式中、Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜C
ハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環である。
実施形態4a.実施形態4の化合物であって、式中、Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、OR4a、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルおよびC(O)r7bからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各r4aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;ならびに
各r7bは、独立して、C〜Cアルキルである。
実施形態4b.実施形態4の化合物であって、式中、Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラニルまたはチエニルである。
実施形態4c.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、OR4a、C〜CアルキルおよびC〜Cハロアルキルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラニルまたはチエニルであり;ならびに
各r4aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態4d.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルである。
実施形態4e.実施形態4dの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR4a、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルおよびC(O)r7bからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各r4aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;ならびに
各r7bは、独立して、C〜Cアルキルである。
実施形態4f.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているピリジニルで
ある。
実施形態4g.実施形態4fの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR4a、C〜CアルキルおよびC〜Cハロアルキルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているピリジニルであり;ならびに
各r4aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態4h.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているピラゾリルである。
実施形態4i.実施形態4hの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR4a、C〜CアルキルおよびC〜Cハロアルキルからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているピラゾリルであり;ならびに
各r4aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態4j.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているオキサゾリルである。
実施形態4k.実施形態4jの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR4a、C〜CアルキルおよびC〜Cハロアルキルからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているオキサゾリルであり;ならびに
各r4aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態4l.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているチアゾリルである。
実施形態4m.実施形態4lの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR4a、C〜CアルキルおよびC〜Cハロアルキルからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているチアゾリルであり;ならびに
各r4aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態4n.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているイソオキサゾリルである。
実施形態4o.実施形態4nの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR4a、C〜CアルキルおよびC〜Cハロアルキルからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているイソオキサゾリルであり;ならびに
各R4aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態4p.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているイソチアゾリルである。
実施形態4q.実施形態4pの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR4a、C〜CアルキルおよびC〜Cハロアルキルからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているイソチアゾリルであり;ならびに
各R4aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態4r.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフラニルである。
実施形態4s.実施形態4rの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR4a、C〜CアルキルおよびC〜Cハロアルキルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフラニルであり;ならびに
各R4aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態4t.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているチエニルである。
実施形態4u.実施形態4tの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR4a、C〜CアルキルおよびC〜Cハロアルキルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているチエニルであり;ならびに
各R4aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態4v.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C(X)RおよびC(O)ORからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルである。
実施形態4w.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C(X)RおよびC(O)ORからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているピリジニルである。
実施形態4x.実施形態4bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C(X)RおよびC(O)ORからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフラニルである。
実施形態5.式1または実施形態1〜4xのいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、ハロゲンまたはC〜Cアルキルである。
実施形態5a.実施形態5の化合物であって、式中、Rは、H、F、Cl、BrまたはC〜Cアルキルである。
実施形態5b.実施形態5aの化合物であって、式中、Rは、H、Cl、BrまたはCHである。
実施形態5c.実施形態5aの化合物であって、式中、RはHである。
実施形態6.式1または実施形態1〜5cのいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C(X)R、C(O)ORあるいはS(O)であるか;または、1個もしくは2個のORで置換されたC〜Cアルキルである。
実施形態6a.実施形態6の化合物であって、式中、Rは、HまたはC〜Cアルキルである。
実施形態6b.実施形態6aの化合物であって、式中、RはHである。
実施形態7.式1または実施形態1〜6bのいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aあるいはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルあるいはC〜Cアルキニルである。
実施形態8.式1または実施形態1〜7のいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)あるいはS(O)NR1112であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルである。
実施形態9.式1または実施形態1〜8のいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルケニルあるいはC〜Cアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルおよびOR4aからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されている、C〜CシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルキルアルキルである。
実施形態10.式1または実施形態1〜9のいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルである。
実施形態11.式1または実施形態1〜10のいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aあるいはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルである。
実施形態12.式1または実施形態1〜11のいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aあるいはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルである。
実施形態13.式1または実施形態1〜12のいずれかの化合物であって、式中、R10は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルである。
実施形態14.式1または実施形態1〜13のいずれかの化合物であって、式中、R14は、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)あるいはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルである。
上記実施形態1〜14、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は任意の様式で組み合わされることが可能であると共に、実施形態における可変要素の記載は、式1の化合物のみならず、式1の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態1〜14、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態、および、任意のこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態1〜14の組み合わせが以下に例示されている:
実施形態A.式1の化合物であって、式中
ZはOであり;ならびに
Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環である。
実施形態B.実施形態Aの化合物であって、式中
Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラニルまたはチエニルである。
実施形態C.実施形態Bの化合物であって、式中
各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
は、H、ハロゲンまたはC〜Cアルキルであり;
は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C(X)R、C(O)ORあるいはS(O)であるか;または、1つまたは2つのORで置換されているC〜Cアルキルであり;および
nは1または2である。
特定の実施形態としては:
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(4−シアノ−2,5−ジメチルフェニル)スルホニル]−6−(ト
リフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
N−[(5−アセチル−2−クロロフェニル)スルホニル]−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(3−メチル−2−チエニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(4−メチル−2−チエニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(3−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(5−メトキシ−2−ニトロフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−エチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−ブロモ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
N−[(2−ブロモ−5−メチルフェニル)スルホニル]−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、および
N−[(5−アセチル−2−メチルフェニル)スルホニル]−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド
からなる群から選択される式1の化合物が挙げられる。
発明の概要に記載されている本発明のさらなる実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式1pはその立体異性体、N−オキシドおよび塩を含み、ならびに、「式1pの化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていなければ、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
実施形態15.式1pの化合物であって、
Figure 2012526125
式中、
ZはOまたはSであり;
各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜C
ルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aまたはN(R10)C(O)R7aであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)あるいはS(O)NR1112で置換されているC〜Cアルキルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)あるいはS(O)NR1112であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであり;
は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)あるいはS(O)NR1112であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されているフェニルであり;
Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7a、N(R10)C(O)R7aおよびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されているフェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環または8員〜10員芳香族複素環式二環系であり;
各Xは、独立して、OまたはSであり;
各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aあるいはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R4aは、独立して、H、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
各Rは、独立して、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)あるいはS(O)NR1112であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R5aは、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり;
各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであり;
各R6aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R7aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R8aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R9aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
各R10は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112であり;
各R10aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであり;
各R11は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、S(O)9aあるいはS(O)NR11a12で置換されているC〜Cアルキルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR11a12、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10a)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R11aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;
各R12は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;
各R13は、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり;
各R14は、独立して、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各mは、独立して、0、1または2であり;ならびに
nは、0、1、2、3または4である。
実施形態16.式1pの化合物であって、式中、ZはOである。
実施形態17.式1pの化合物であって、式中、ZはSである。
実施形態18.式1pまたは実施形態1もしくは2の化合物であって、式中、各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態18a.実施形態18の化合物であって、式中、各Rは、独立して、ハロゲン、C〜CハロアルキルまたはC〜Cハロアルコキシ(すなわち、ORおよびRはC〜Cハロアルキル)である。
実施形態18b.実施形態18aの化合物であって、式中、nは2であり、および、一方のRは3位にあると共に第2のRは5位にある。
実施形態18c.実施形態18aまたは18bの化合物であって、式中、各Rは、独立して、ハロゲンまたはC〜Cハロアルキルである。
実施形態18d.実施形態18cの化合物であって、式中、各Rは、独立して、Cl、BrまたはCFである。
実施形態18e.実施形態18cの化合物であって、式中、nは2であり、および、各Rは、独立して、Cl、BrまたはCFである。
実施形態18f.式1pの化合物であって、式中、nは1であり、および、RはCFであると共に3位にある。
実施形態18g.式1pの化合物であって、式中、nは2であり、および、一方のRはCFであると共に3位にあり、および、第2のRはClであると共に5位にある。
実施形態18h.式1pの化合物であって、式中、nは2であり、および、一方のRはCFであると共に3位にあり、および、第2のRはBrであると共に5位にある。
実施形態19.式1pまたは実施形態15〜18hのいずれかの化合物であって、式中、Qが、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環である。
実施形態19a.実施形態19の化合物であって、式中、Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリルまたはチエニルである。
実施形態19b.実施形態19aの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルである。
実施形態19c.実施形態19aの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているピリジニ
ルである。
実施形態19d.実施形態19aの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているピラゾリルである。
実施形態19e.実施形態19aの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているオキサゾリルである。
実施形態19f.実施形態19aの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているチアゾリルである。
実施形態19g.実施形態19aの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているイソオキサゾリルである。
実施形態19h.実施形態19aの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されているイソチアゾリルである。
実施形態19i.実施形態19aの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているチエニルである。
実施形態19j.実施形態19bの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C(X)RおよびC(O)ORからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルである。
実施形態19k.実施形態19cの化合物であって、式中、Qは、任意により、ハロゲン、シアノ、OR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C(X)RおよびC(O)ORからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているピリジニルである。
実施形態20.式1pまたは実施形態15〜19kのいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、ハロゲンまたはC〜Cアルキルである。
実施形態20a.実施形態20の化合物であって、式中、Rは、H、F、Cl、BrまたはC〜Cアルキルである。
実施形態20b.実施形態20aの化合物であって、式中、Rは、H、Cl、BrまたはCHである。
実施形態21.式1pまたは実施形態15〜20bのいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C(X)R、C(O)ORあるいはS(O)であるか;または、1個もしくは2個のORで置換されたC〜Cアルキルである。
実施形態21a.実施形態21の化合物であって、式中、Rは、HまたはC〜Cアルキルである。
実施形態21b.実施形態21aの化合物であって、式中、RはHである。
実施形態22.式1pまたは実施形態15〜21bのいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aあるいはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルである。
実施形態23.式1pまたは実施形態15〜22のいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)あるいはS(O)NR1112であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルである。
実施形態24.式1pまたは実施形態15〜23のいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルケニルあるいはC〜Cアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルおよびOR4aからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されている、C〜CシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルキルアルキルである。
実施形態25.式1pまたは実施形態15〜24のいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルである。
実施形態26.式1pまたは実施形態15〜25のいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aあるいはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルである。
実施形態27.式1pまたは実施形態15〜26のいずれかの化合物であって、式中、Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルあるいはC〜Cハロアルキニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aあるいはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルである。
実施形態28.式1pまたは実施形態15〜27のいずれかの化合物であって、式中、R10は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルである。
実施形態29.式1pまたは実施形態15〜28のいずれかの化合物であって、式中、R14は、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルあるいはC〜Cシクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)あるいはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で
置換されているC〜Cアルキルである。
上記実施形態15〜29、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は任意の様式で組み合わされることが可能であると共に、実施形態における可変要素の記載は、式1pの化合物のみならず、式1pの化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態15〜29、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態、および、任意のこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態15〜29の組み合わせが以下に例示されている:
実施形態A1.式1pの化合物であって、式中
ZはOであり;ならびに
Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環である。
実施形態B1.実施形態A1の化合物であって、式中
Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリルまたはチエニルである。
実施形態C1.実施形態B1の化合物であって、式中
各Rは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
は、H、ハロゲンまたはC〜Cアルキルであり;
は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C(X)R、C(O)ORあるいはS(O)であるか;または、1つまたは2つのORで置換されているC〜Cアルキルであり;および
nは1または2である。
注目すべきは、本発明の化合物は、好適な代謝および/または土壌残留パターンによって特徴付けられ、ならびに、広い範囲の農学的および非農学的寄生性線虫を防除する活性を示すことである。
特に注目すべきは、寄生性線虫防除範囲および経済的重要性の理由のために、寄生性線虫を防除することにより、農学的作物の寄生性線虫により引き起こされる損傷または外傷からの保護することが本発明の実施形態である。本発明の化合物はまた、植物における好適な転流特性または体系性のために、式1の化合物またはこの化合物を含有する組成物に直接的に接触していない葉または他の植物部位をも保護する。
また、本発明の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態のいずれか、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびこれらの任意の組み合わせの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分とを含む組成物であり、前記組成物は、任意により、少なくとも1種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含む。
本発明の実施形態としてさらに注目すべきは、前述の実施形態のいずれか、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびこれらの任意の組み合わせの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分とを含む寄生性線虫防除用組成物であり、前記組成物は、任意により、少なくとも1種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含む。本発明の実施形態は、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物(例えば、本明細書に記載の組成物として)を接触させる工程をさらに含む寄生性線虫を防除する方法を含む。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物を、土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物をも含む。本発明の実施形態は、土壌に、生物学的に有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注として液体組成物を接触させる工程を含む寄生性線虫を防除する方法をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、生物学的に有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物および噴射剤を含む寄生性線虫防除用噴霧組成物をも含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物、1種以上の食品材料、任意により、誘引剤、および、任意により保湿剤を含む寄生性線虫防除用餌組成物をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、種子に生物学的に有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物を接触させる工程を含む、種子を寄生性線虫から保護する方法をも含む。
本発明の実施形態はまた、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩を(例えば、本明細書に記載の組成物として)接触させる工程を含む寄生性線虫を防除する方法を含むが、ただし、この方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的治療方法ではない。
本発明はまた、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む組成物が接触させられる方法に関し、前記組成物は、任意により、生物学的に有効量の少なくとも1種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含むが、ただし、この方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的治療方法ではない。
スキーム1〜8に記載の以下の方法および変形の1つ以上を用いて、式1の化合物を調製することが可能である。以下の式1a〜1cおよび2〜10の化合物中のX、Q、R、RおよびRの定義は、特に記載のない限り、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式1a〜1cは式1の種々のサブセットであり、式1a〜1cに関するすべての置換基は、特に記載のない限り、式1について上記に定義されているとおりである。室温は約20〜25℃である。
式1aの化合物(すなわち、Zが酸素であると共にRがHである式1)は、スキーム1に記載されているとおり、式2のカルボン酸と、式3のアリールまたはヘテロアリールスルホンアミドとの反応により調製されることが可能である。典型的には、アミドカップリング試薬、および、N,N−ジメチルアミノピリジン(DMAP)などの触媒がスキーム1の方法において用いられる。アミドカップリング試薬としては、塩酸1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド(EDC)、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、および、1,1’−カルボニルジイミダゾール(CDI)が挙げられる。この反応は、室温から溶剤の還流温度の範囲の温度で実施されることが可能である。典型的な溶剤としては、アルコール、エーテル、エステル、アミド、および、ハロゲン化炭化水素が挙げられる。合成例1のステップDには、t−ブタノールとジクロロメタンとの1:1溶媒混合物中でEDC/DMAPを利用する特に有用な条件の設定が記載されている。
Figure 2012526125
式1aの化合物はまた、スキーム2に記載されているとおり、式4のカルボン酸塩化物と、式3のアリールまたはヘテロアリールスルホンアミドとの反応により調製されることが可能である。この反応は、典型的には、溶剤の存在下での、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の使用、および、任意により、DMAPなどの触媒の使用を含む。この反応は、室温から溶剤の還流温度の範囲の温度で実施されることが可能である。典型的な溶剤としては、エーテル、エステルおよびハロゲン化炭化水素が挙げられる。
Figure 2012526125
式1bの化合物(式中、Rは、任意により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルである)は、スキーム3に記載されているとおり、式1aの化合物と、適切に置換されているアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルハロゲン化物および塩基との反応により調製されることが可能である。典型的な反応条件は、塩基としての炭酸カリウムおよび溶剤としてのDMFを含む。
Figure 2012526125
式1bの化合物(式中、RはC(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112である)は、式1aの化合物と、アシルまたはスルホニルハロゲン化物(例えば、ClC(X)R、ClC(O)OR、ClC(O)NR1112、ClS(O)またはClS(O)NR1112)との、技術分野において周知であるアシル化またはスルホニル化法による反応によって調製されることが可能である。
式1bの化合物(式中、Rは、任意により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはフェニルである)は、スキーム4に記載されているとおり、式4の酸塩化物と、式9のスルホンアミドとの反応により調製されることが可能である。あるいは、式1bの化合物(式中、Rは、任意により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはフェニルである)は、スキーム1の方法により、式2のカルボン酸と、式9のスルホンアミドとの反応により調製されることが可能である。
Figure 2012526125
式1cのチオアミド(すなわち、Xが硫黄である式1)は、スキーム5に示されているとおり、式1bの化合物(すなわち、XがOである式1)と、五硫化リンまたはLawesson試薬などのチオ化試薬との反応により調製されることが可能である。
Figure 2012526125
式2bの化合物(すなわち、Rが臭素である式2)は、Heterocycles,2002年,57(1),21〜38ページに記載されているとおり、式2aの化合物(すなわち、RがHである式2)と、酢酸中の臭素との、酢酸ナトリウムの存在下での反応により調製されることが可能である。
Figure 2012526125
式2の化合物(式中、Rはシアノである)は、技術分野において公知である方法により、式2bの化合物とCuCNとの反応により調製されることが可能である。式2の化合物(式中、Rはニトロである)は、Bioorganic Med.Chem.Lett.,2005年,15(11),2790〜2794ページに記載されているとおり、式2aの化合物と硝酸/硫酸との反応により調製されることが可能である。式2の化合物(式中、Rは、OR、NRまたはSRである)は、式2の化合物(式中、RはFである)から、技術分野において周知である標準的な置換反応により調製されることが可能である。式2の化合物(式中、RはFである)は、Russian Chem.Bull.,2005年,54(2),470〜471ページに記載されているとおり調製されることが可能である。
式2のカルボン酸および式4の酸塩化物は、スキーム7に示されている反応により調製されることが可能である。式5の好適に置換された2−アミノピリジンと、式6の2−ブロモピルベート(式中、RはH、任意により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、C(O)R、C(O)ORあるいはC(O)NR1112、または、任意により置換されたフェニル、ナフタレニル、または、5員もしくは6員芳香族複素環である)との、室温から溶剤の沸点の範囲の温度での反応は、様々な量の式8のアルコールと共に、式7のカルボン酸エステルをもたらす。1,2−ジメトキシエタンなどの溶剤中で反応混合物を沸騰するまで加熱することにより、アルコール8からエステル7への完全な転化がもたらされる。エステル7および8と水酸化ナトリウムなどの水性水酸化物塩基との混合物のエタノールなどの水和性の溶剤中での処理は、エステル加水分解をもたらし、塩酸などの強酸での酸性化の後に式2のカルボン酸をもたらす。この方法は合成例1のステップCにおいて詳述されている。式2のカルボン酸は、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエンおよび酢酸エチルを含む中程度に極性で非プロトン性の溶剤中での、触媒量のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)を伴う、塩化チオニルまたは塩化オキサリルでの処理などの周知である従来の手段によって、式4の酸塩化物に転化されることが可能である。式6の中間体は、任意により置換されているピルビン酸エステルまたは乳酸エステル(α−ヒドロキシエステル)の臭素化を含む多様な周知の合成方法により調製されることが可能である。典型的な反応条件は、臭素での直接的な臭素化(例えば、JACS,1944年,66,1656〜1659ページを参照のこと)、あるいは、酢酸エチル/クロロホルム中のCuBrでの直接的な臭素化(例えば、JOC,2002年,67(4),1102〜1108ページを参照のこと)、または、乳酸塩とN−ブロモスクシンイミドとのCCl中での反応(例えば、JACS,1954年,76,5796〜5797ページを参照のこと)を含む。
Figure 2012526125
式3および9のスルホンアミドは化学文献において公知であるか、または、商業的に入手可能である。スキーム8に示されているとおり、式3のスルホンアミドは、式10の対応する塩化スルホニルからアンモニアとの反応により容易に調製され、一方で、式9のスルホンアミドは、式10の対応する塩化スルホニルからRNHとの反応により容易に調製される。塩化スルホニル中間体は商業的に入手可能であるか、または、文献において公知である広く多様な方法によって調製されることが可能である。塩化スルホニルを調製する最も一般的な方法のうちの3種がスキーム8に示されており、これらは、(a)クロロスルホン酸での芳香族および芳香族複素環系の直接的なクロロスルホニル化、(b)塩酸の存在下での(例えば、次亜塩素酸ナトリウムでの)スルフィドの酸化、ならびに、(c)芳香族および芳香族複素環式アミンのジアゾ化およびクロロスルホニル化を含む。これらの3種の方法は単なる例示であることを意味し;広く多様な他の合成方法が塩化スルホニルおよびスルホンアミドの調製のために利用可能である。
Figure 2012526125
本発明の化合物の調製に有用な中間体の例が表I−1〜I−12に示されている。以下の略語が以下の表において用いられている:Meはメチルを意味し、Etはエチルを意味し、i−Prはイソプロピルを意味し、n−Prはノルマルプロピルを意味し、OMeはメトキシを意味し、および、SMeはチオメトキシを意味する。
Figure 2012526125
Figure 2012526125
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Figure 2012526125
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式1の化合物の調製のために上述されているいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基と適合性ではない場合があることが認識されている。これらの事例においては、保護/脱保護手順または官能基相互転化の合成への組み入れが、所望の生成物の入手を助けるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう(例えば、Greene,T.W.;Wuts,P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis,第2版;Wiley:New York,1991年を参照のこと)。当業者は、いくつかの場合において、任意の個別のスキームに示されている所与の試薬の導入の後、詳細には記載されていない追加のルーチン的な合成ステップを実施することが式1の化合物の合成を完了するために必要であり得ることを認識するであろう。当業者はまた、式1の化合物の調製のために示された特定の手順によって示唆されるもの以外の順番で、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施することが必要であり得ることを認識するであろう。
当業者はまた、本明細書に記載の式1の化合物および中間体は、置換基を追加するため、または、既存の置換基を変性させるために、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および、還元反応に供されることが可能であることを認識するであろう。
さらなる詳細を伴わずに、前述の説明を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示として解釈されるべきであり、および、開示を如何様にも限定すると解釈されるべきではない。以下の合成例におけるステップは、全体的な合成形質変換における各ステップに関する手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、手法が他の例またはステップに記載されている特定の調製用操作によって調製されている必要性はなくてもよい。H NMRスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にppmで報告されており;「s」は一重項を意味し、「d」は二重項を意味し、「dd」は二重項の二重項を意味し、「br s」は幅広の一重項を意味する。室温は約20〜25℃である。
合成例1
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:2−クロロ−5−メトキシベンゼンスルホニルクロリドの調製
ドライアイス凝縮器を備える三首フラスコに酢酸(80mL)および塩化銅(0.8g)を加えた。混合物を0℃に冷却し、二酸化硫黄(5mL)を反応フラスコに凝縮させ、次いで、反応混合物を30分間撹拌した。個別の200mL丸底フラスコに、濃塩酸(32mL)、酢酸(8mL)および塩酸2−クロロ−5−メチルアニリン(3.2g、16mmol)を加えた。この混合物を0℃に冷却し、および、水(8mL)中の亜硝酸ナトリウム(1.25g、18.1mmol)を、温度を10℃未満に維持しながら滴下した。反応混合物を30分間撹拌し、次いで、二酸化硫黄溶液に滴下した。得られた反応混合物を室温で1時間撹拌した。水を滴下し、黄褐色の固体を沈殿させた。この固体をろ過により単離し、および、水で洗浄して、2.5gの表題の化合物を得た。H NMR(CDCl)δ7.64(d,1H),7.52(d,1H),7.17(d,1H),3.89(s,3H)。
ステップB:2−クロロ−5−メトキシベンゼンスルホンアミドの調製
2−クロロ−5−メトキシベンゼンスルホニルクロリド(2.5g、10.4mmol)(すなわち、ステップAの生成物)のテトラヒドロフラン(30mL)中の溶液に、30%水酸化アンモニウム(3.0mL、25.7mmol)を滴下した。反応混合物を15分間撹拌したところ、その間に懸濁液が形成された。この混合物に、水(10mL)を添加し、および、テトラヒドロフランを減圧下で蒸発させて黄褐色の固体の水性懸濁液を残留させた。この固体をろ過により単離し、および、水で洗浄して、2.2gの表題の化合物を得た。H NMR(CDCl)δ7.63(d,1H),7.43(d,1H),7.03(d,1H),5.13(br s,2H),3.85(s,3H)。
ステップC:8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸の調製
2−アミノ−3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(24.7g、126mmol)の1,2−ジメトキシエタン(260mL)中の溶液に、0℃で、ブロモピルビン酸エチル(17.43mL、138mmol)を滴下した。反応混合物を室温に温め、および、3日間撹拌して懸濁液を形成した。次いで、反応混合物をジクロロメタン(2×200mL)で抽出し、および、水(2×200mL)で洗浄した。組み合わせたジクロロメタン抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて、固体の残渣を得た。組み合わせた水洗浄物を炭酸ナトリウムで飽和させ、酢酸エチル(2×200mL)で抽出し、および、硫酸マグネシウムで乾燥させた。組み合わせた酢酸エチル抽出物およびジクロロメタンの濃縮物から得た残渣を組み合わせ、および、混合物を減圧下で濃縮させて固体を得た。
この固体をエタノール(800mL)に溶解させ、および、追加の水(150mL)を組み合わせた水性50%水酸化ナトリウム(40g、500mmol)を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌して懸濁液を形成した。反応混合物を濃塩酸でpH2に酸性化し、次いで、冷却し、および、数時間撹拌して固体を沈殿させた。固体生成物を、ガラスフリットフィルタ漏斗を用いてろ過により単離し、水で洗浄し、および、空気流下に一晩空気乾燥させて、13gの表題の化合物を固体として得た。H NMR(CDCl)δ8.51(s,1H),8.40(s,1H),7.55(s,1H)。
ステップD:8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップCからのカルボン酸(243mg、0.92mmol)に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(340mg、2.76mmol)および塩酸1−(3−ジメチル−アミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(232mg、2.3mmol)のt−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)中の溶液を添加した。反応混合物を15分間撹拌し、2−クロロ−5−メトキシベンゼンスルホンアミド(190mg、0.86mmol)を添加し、および、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ジクロロメタン(200mL)を添加し、混合物を1N塩酸(3×100mL)で抽出し、および、分離した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体をジエチルエーテルですすいで、240mgの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.211〜212℃の白色の固体として得た。H NMR(CDCl)δ10.10(br s,1H),8.46(s,1H),8.27(s,1H),7.86(d,1H),7.54(s,1H),7.38(d,1H),7.09(dd,1H)3.91(s,3H)。
合成例2
8−クロロ−N−[(4−シアノ−2,5−ジメチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:4−ブロモ−2,5−ジメチルベンゼンスルホンアミドの調製
10℃に冷却したクロロスルホン酸(4.2mL、63mmol)に、2−ブロモ−p−キシレン(5.0g、27mmol)を15分間にわたって滴下した。反応混合物をさらに10分間撹拌し、次いで、攪拌しながら125mLの砕いた氷に注いで、白色の固体を沈殿させた。固体をろ過により単離し、および、水で洗浄した。固体をテトラヒドロフラン(40mL)に溶解させ、および、水性30%水酸化アンモニウム溶液(8.0mL)を添加した。反応混合物を10分撹拌し、および、減圧下で濃縮させて白色の固体を沈殿させた。この固体をろ過により単離し、および、水で洗浄して、4.6gの表題の化合物を固体として得た。H NMR(CDCl)δ7.87(s,1H),7.52(s,1H),4.75(br s,2H),2.61(s,3H),2.41(s,3H)。
ステップB:4−シアノ−2,5−ジメチルベンゼンスルホンアミドの調製
4−ブロモ−2,5−ジメチルベンゼンスルホンアミド(4.6g、22mmol、ステップAの生成物)のN−メチルピロリジノン(30mL)中の溶液に、シアン化銅(2.5g、28mmol)を添加し、および、反応混合物を200℃で30分間加熱した。次いで、反応を冷却させ、および、200mLの砕いた氷に注いで固体を沈殿させた。この混合物にジクロロメタン(500mL)を添加し、および、混合物を温めて白色の固体を溶解させた。次いで、混合物をろ過して、未溶解の固形分をすべて除去し、これらの相を分離し、および、ジクロロメタンを水(2×100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で蒸発させて油を得た。油をテトラヒドロフラン(30mL)および水(30mL)に溶解させ、および、溶液を減圧下で濃縮させて固体を沈殿させた。この固体をろ過により単離し、水で洗浄して、2.5gの表題の化合物を得た。H NMR(CDCl)δ7.98(s,1H),7.56(s,1H),4.89(br s,2H),2.66(s,3H),2.58(s,3H)。
ステップC:8−クロロ−N−[(4−シアノ−2,5−ジメチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸(2.5g、9.5mmol、実施例1、ステップCにおける記載のとおり調製した)のt−ブタノール(70mL)およびジクロロメタン(70mL)中の溶液に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(3.47g、28.4mmol)および塩酸1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(4.54g、23.7mmol)を添加した。反応混合物を15分撹拌し、その後、4−シアノ−2,5−ジメチルベンゼンスルホンアミド(1.85g、8.85mmol)を添加し、および、室温で一晩攪拌を継続した。次いで、ジクロロメタン(200mL)を添加し、混合物を1N塩酸(3×100mL)で洗浄し、有機相を回収し、および、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体をろ過により単離し、ジエチルエーテルですすぎ、および、ヘキサン/酢酸エチルから再結晶化させて1.5gの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.228〜229℃の固体として得た。H NMR(CDCl)δ9.97(br s,1H),8.47(s,1H),8.26(s,1H),8.24(s,1H),7.56(s,1H),7.54(s,1H),2.71(s,3H),2.63(s,3H)。
合成例3
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−エチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:2−クロロ−5−エチルベンゼン塩化スルホニルの調製
クロロスルホン酸(4.0mL、59mmol)を0℃に冷却し、および、1−クロロ−4−エチルベンゼン(1.0mL、7.5mmol)を30分間にわたって滴下した。反応混合物を0℃で45分撹拌し、攪拌しながら125mLの砕いた氷に注いで、次いで、酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。酢酸エチル層を組み合わせ、水(100mL)で洗浄し、および、硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを減圧下で濃縮させて、異性体のおよそ1:1混合物であると判定された油を得た。この混合物をヘキサン/酢酸エチル勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィに供して、0.41gの表題の化合物を得た。H NMR(CDCl)δ7.97(s,1H),7.53(d,1H),7.49(d,1H),2.75(q,2H),1.29(t,3H)。
ステップB:2−クロロ−5−エチルベンゼンスルホンアミドの調製
2−クロロ−5−エチルベンゼン塩化スルホニル(0.41g、1.7mmol、ステップAの生成物)のテトラヒドロフラン(30mL)中の溶液に、30%水酸化アンモニウム(0.41mL、3.5mmol)を滴下した。反応混合物を15分間撹拌したところ、その間に懸濁液が形成された。この混合物に、水(10mL)を添加し、および、テトラヒドロフランを減圧下で蒸発させて固体を沈殿させた。この固体をジエチルエーテルに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させた。ジエチルエーテルおよびヘキサンを添加して固体を沈殿させた。固体をろ過により単離して190mgの表題の化合物を得た。H NMR(CDCl)δ7.95(s,1H),7.43(d,1H),7.35(d,1H),5.08(br s,2H),2.71(q,2H),1.25(t,3H)。
ステップC:8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−エチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸(100mg、0.38mmol、実施例1、ステップCにおける記載のとおり調製した)の、t−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)の1:1混合物中の溶液に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(138mg、1.1mmol)および塩酸1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(182mg、0.95mmol)を添加した。反応混合物を15分間撹拌し、2−クロロ−5−エチレンベンゼンスルホンアミド(74mg、0.34mmol)を添加し、および、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ジクロロメタン(100mL)を添加し、混合物を1N塩酸(3×50mL)で洗浄し、および、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体をジエチルエーテルですすいで、84mgの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.214〜215℃の固体として得た。H NMR(CDCl)δ10.12(br s,1H),8.45(s,1H),8.26(s,1H),8.20(s,1H),7.53(s,1H),7.40(s,2H),2.77(q,2H),1.30(t,3H)。
合成例4
8−クロロ−N−[(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミドの調製
1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホニルクロリド(0.154g、0.73mmol、マトリックス科学的)のテトラヒドロフラン(10mL)中の溶液に、30%水酸化アンモニウム(0.20mL、1.7mmol)の水溶液を滴下した。反応混合物を1時間撹拌し、水(2mL)を添加し、および、溶剤を減圧下で濃縮させて固体を沈殿させた。固体をろ過により単離し、水ですすぎ、および、乾燥させて41mgの表題の化合物を得た。H NMR(CDCl)δ7.80(s,1H),4.75(br s,1H),4.11(q,2H),2.44(s,3H),1.49(t,3H)。
ステップB:8−クロロ−N−[(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸(63mg、0.24mmol、実施例1、ステップCにおける記載のとおり調製した)の、t−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)の1:1混合物中の溶液に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(88mg、0.71mmol)および塩酸1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(117mg、0.60mmol)を添加した。反応混合物を15分間撹拌し、その後、1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド(41mg、0.22mmol、ステップAの生成物)を添加し、および、反応混合物を室温で一晩撹拌した。ジクロロメタン(100mL)を添加し、および、混合物を1N塩酸(3×50mL)で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体を、ジエチルエーテルおよびヘキサンの混合物中に懸濁させ、ろ過し、および、乾燥させて25mgの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.189〜190℃の固体として得た。H NMR(CDCl)δ9.85(br s,1H),8.47(s,1H),8.29(s,1H),8.10(s,1H),7.53(s,1H),4.14(q,2H),2.51(s,3H),1.51(t,3H)。
合成例5
8−クロロ−N−[(3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:1−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミンの調製
炭酸カリウム(2.76g、20.0mmol)の水(10mL)中の溶液に、エチルヒドラジンオキサレート(3.0g、20mmol)を添加し、続いて、2−クロロアクリロニトリル(1.6mL、20mmol)を30分間にわたって滴下した。混合物を室温で2時間撹拌し、次いで、50℃で2時間加熱した。反応混合物を冷却し、および、酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。酢酸エチルを硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で蒸発させて油を得た。油を溶出液としてヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィに供して、540mgの表題の化合物を得た。
NMR(CDCl)δ7.12(d,1H)5.57(d,1H),3.96(q,2 H),3.59(br s,1H),1.42(t,3H)。
ステップB:3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾールの調製
1−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミン(0.54g、4.86mmol、ステップAの生成物)の濃塩酸(5mL)中の溶液に、0℃で、亜硝酸ナトリウム(369mg、5.35mmol)の水(1mL)中の溶液を、温度を10℃未満に維持しながら滴下した。反応混合物を30分間撹拌し、塩化銅(I)の濃塩酸(2mL)中の溶液を滴下し、次いで、得られた反応混合物を60℃に加熱した。触媒量の塩化銅を60℃で添加した(気体の発生が開始した)。反応混合物を5分撹拌し、次いで、50%水酸化ナトリウム(5mL)を含有する100mLの砕いた氷に注ぎ入れ、よく撹拌した。水性混合物をジクロロメタン(2×150mL)で抽出し、および、有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて、0.42gの表題の化合物を得た。H NMR(CDCl)δ7.31(d,1H),6.15(d,1H),4.11(q,2H),1.47(t,3H)。
ステップC:3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−塩化スルホニルの調製
3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール(0.42g、3.2mmol、ステップBの生成物)を室温でクロロスルホン酸(2.0mL、30mmol)に添加し、および、混合物をゆっくりと100℃に温め、次いで、100〜110℃で2時間加熱した。反応混合物を冷却し、攪拌しながら150mLの砕いた氷に注いで、および、ジエチルエーテル(2×100mL)に抽出した。エーテル抽出物を組み合わせ、水(100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて、0.5gの表題の化合物を油として得た。H NMR(CDCl)δ8.00(s,1 H),4.20(q,2 H),1.56(t,3H)。
ステップD:3−クロロ−1−エチル−1H−ピラキソール(pyraxole)−4−スルホンアミドの調製
3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−塩化スルホニル(0.5g、2.2mmol、ステップDの生成物)のテトラヒドロフラン(20mL)中の溶液に、30%水酸化アンモニウム(3.0mL、24mmol)を滴下した。反応混合物を沸騰するまでヒートガンで加熱し、次いで、30分間撹拌した。テトラヒドロフランを減圧下で除去し、水(50mL)を添加し、反応混合物を酢酸エチル(2×100mL)に抽出した。酢酸エチルを硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体をヘキサンで洗浄し、および、乾燥させて282mgの表題の化合物を得た。H NMR(CDCl)δ7.84(s,1H),4.94(br s,1H),4.15(q,2H),1.51(t,3H)。
ステップE:8−クロロ−N−[(3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸(110mg、0.42mmol、実施例1、ステップCにおける記載のとおり調製した)の、t−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)の1:1混合物中の溶液に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(152mg、1.25mmol)および塩酸1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(96mg、0.5mmol)を添加した。反応混合物を15分撹拌し、その後、3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド(81mg、0.38mmol、ステップDの生成物)を添加し、および、室温で一晩攪拌を継続した。次いで、ジクロロメタン(100mL)を添加し、および、混合物を1N塩酸(3×50mL)で抽出した。分離した有機相を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体を、ジエチルエーテルおよびヘキサンの混合物中に懸濁させ、および、ろ過して85mgの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.184〜185℃の固体として得た。H NMR(CDCl)δ9.96(br s,1H),8.47(s,1H),8.29(s,1H),8.16(s,1H),7.54(s,1H),4.17(q,2H),1.54(t,3H)。
合成例6
8−ブロモ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:8−ブロモ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸の調製
2−アミノ−3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(10.0g、41.5mmol)の1,2ジメトキシエタン(300mL)中の溶液に、室温で、ブロモピルビン酸エチル(9.889g、45.64mmol)を滴下した。反応混合物を還流に18時間加熱した。1,2−ジメトキシエタンを減圧下で除去し、および、残存した固体を1−クロロブタンから再結晶させた。固体をろ過により単離し、および、乾燥させて、オフホワイトの固体である、8−ブロモ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸、エチルエステル(11.044g)を得た。
上記で得た固体をテトラヒドロフラン(150mL)に溶解させ、および、LiOH(2.353g、98.29mmol)の水(100mL)中の溶液を添加した。反応混合物を室温で4時間撹拌した。テトラヒドロフランを減圧下で除去して水溶液をもたらし、これを5℃に冷却した。希釈したHClを、pH<5.0が達成されるまで滴下した。数分後、固体は溶液から沈殿し始めた。固体をろ過により回収し、水(50mL)で1回洗浄し、および、真空オーブン中で18時間、80℃で乾燥させて、8.632gの表題の化合物を固体として得た。H NMR(dmso−d)δ 13.17(br s,1H),9.31(s,1H),8.69(s,1H),8.03(s,1H)。
ステップB:8−ブロモ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップAの生成物(200mg、0.647mmol)に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(237mg、1.94mmol)および塩酸1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(309mg、1.62mmol)の、t−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)の1:1混合物中の溶液を添加した。反応混合物を15分間撹拌し、2−クロロ−5−メトキシベンゼンスルホンアミド(129mg、0.582mmol)を添加し、および、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ジクロロメタン(200mL)を添加し、混合物を1N塩酸(3×100mL)で抽出し、および、分離した有機相を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体をジエチルエーテルですすいで、234mgの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.191〜192℃の白色の固体として得た。H NMR(CDCl)δ10.1(br s,1H),8.51(s,1H),8.30(s,1H),7.87(d,1H),7.72(s,1H),7.38(d,1H),7.08(dd,1H)3.91(s,3H)。
合成例7
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:3−ブロモ−2−オキソ−酪酸エチルエステルの調製
2−オキソ−酪酸(10.0g、97.2mmol)をエタノール(100mL)に溶解させ、および、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.1g)を添加した。反応混合物を還流に48時間加熱した。反応混合物を室温に冷却した後、エタノールを減圧下に除去して、11.4gの2−オキソ−酪酸エチルエステルを得た。
上記で調製した2−オキソ−酪酸エチルエステルをクロロホルム(100mL)に溶解させ、および、臭素(20.964g、131.19mmol)を室温で滴下した。反応混合物を18時間撹拌させた。減圧下での反応混合物の濃縮は、12.0gの表題の化合物をオレンジ色の油としてもたらした。H NMR(CDCl)δ4.39(q,2H),4.32(q,1H),1.88(d,3H),1.39(t,3H)。
ステップB:8−クロロ−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸の調製
2−アミノ−3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(11.3g、57.5mmol)のジオキサン(200mL)中の溶液に、室温で、3−ブロモ−2−オキソ−酪酸エチルエステル(12.017g、57.49mmol、ステップAの生成物)を滴下した。反応混合物を還流に24時間加熱し、冷却し、および、ジオキサンを減圧下で除去した。ヘキサン/酢酸エチル勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィで、17.3gの8−クロロ−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸エチルエステルを固体として得た。
上記で調製した固体をテトラヒドロフラン(100mL)に溶解させ、および、LiOH(3.365g、140.8mmol)の水(50mL)中の溶液を添加した。反応混合物を室温で18時間撹拌した。テトラヒドロフランを減圧下で除去して水溶液をもたらし、これを5℃に冷却した。pH<5.0を達成するまで希釈したHClを滴下した。数分後、固体は沈殿し始めた。固体をろ過により回収し、水(50mL)で洗浄し、および、80℃で、真空オーブン中に、18時間乾燥させて、15.7gの固体を得た。H NMR(dmso−d)δ13.1(br s,1H),8.84(s,1H),7.80(s,1H),2.82(s,3H)。
ステップC:8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップBにおいて調製したカルボン酸(200mg、0.72mmol)に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(262mg、2.15mmol)および塩酸1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(344mg、1.79mmol)の、t−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)の1:1溶媒混合物中の溶液を添加した。反応混合物を15分間撹拌し、2−クロロ−5−メトキシベンゼンスルホンアミド(143mg、0.65mmol)を添加し、および、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ジクロロメタン(200mL)を添加し、混合物を1N塩酸(3×100mL)で抽出し、および、分離した有機層を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体をジエチルエーテルですすいで、118mgの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.222〜223℃の白色の固体として得た。H NMR(dmso−d)δ10.0(br s,1H),8.94(s,1H),7.96(s,1H),7.65(d,1H),7.59(d,1H),7.30(dd,1H),3.87(s,3H)2.71(s,3H)。
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表1〜22の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表において用いられている:Meはメチルを意味し、Etはエチルを意味し、OMeはメトキシを意味し、SMeはメチルチオを意味し、および、NMeはジメチルアミノを意味する。
Figure 2012526125
Figure 2012526125
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Figure 2012526125
Figure 2012526125
Figure 2012526125
Figure 2012526125
表2
表2は、RがClであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表2中の第1の化合物(式中、R1aはCFであり、R1bはClであり、RはClであり、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表3
表3は、RがBrであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表3中の第1の化合物(式中、R1aはCFであり、R1bはClであり、RはBrであり、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表4
表4は、RがMeであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表4中の第1の化合物(式中、R1aはCFであり、R1bはClであり、RはMeであり、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表5
表5は、R1aおよびR1bがHであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表5中の第1の化合物(式中、R1aはHであり、R1bはHであり、ならびに、R、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表5a
表5aは、R1aがClであり、および、R1bがHであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表5a中の第1の化合物(式中、R1aはClであり、R1bはHであり、ならびに、R、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表5b
表5bは、R1aがBrであり、および、R1bがHであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表5b中の第1の化合物(式中、R1aはBrであり、R1bはHであり、ならびに、R、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表5c
表5cは、R1bがHであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表5c中の第1の化合物(式中、R1aはCFであり、R1bはHであり、ならびに、R、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表6
表6は、R1bがBrであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表6中の第1の化合物(式中、R1aはCFであり、R1bはBrであり、ならびに、R、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表6a
表6は、R1bがFであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表6中の第1の化合物(式中、R1aはCFであり、R1bはFであり、ならびに、R、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表7
表7は、R1aおよびR1bがClであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表7中の第1の化合物(式中、R1aおよびR1bはClであり、ならびに、R、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表8
表8は、R1aおよびR1bがBrであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表8中の第1の化合物(式中、R1aおよびR1bはBrであり、ならびに、R、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表9
表9は、RがMeであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表9中の第1の化合物(式中、R1aはCFであり、R1bはClであり、RはMeであり、ならびに、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表10
表10は、RがEtであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表10中の第1の化合物(式中、R1aはCFであり、R1bはClであり、RがEtであり、ならびに、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表11
表11は、Rがプロパルギル(すなわち、CHC≡CH)であること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表11中の第1の化合物(式中、R1aはCFであり、R1bはClであり、Rはプロパルギルであり、ならびに、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
表12
表12は、Rがベンジル(すなわち、CH)であること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表12中の第1の化合物(式中、R1aはCFであり、R1bはClであり、Rはベンジルであり、ならびに、RおよびR〜RはHである)は、直下に示す構造である。
Figure 2012526125
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本発明の化合物は、一般に、組成物中の、すなわち、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される、キャリアとされる少なくとも1種の追加の成分との配合物中の寄生性線虫防除有効成分として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理特性、適用モード、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と調和するよう選択される。
有用な配合物は、液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液(乳化性濃縮物を含む)、懸濁液、エマルジョン(マイクロエマルジョンおよび/またはサスポ−エマルジョンを含む)等が挙げられ、これらは、任意により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性の濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム(種子粉衣を含む)等であり、これらは、水分散性(「水和性」)または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。有効成分は、(マイクロ)カプセル化されていること、および、懸濁液または固体配合物にさらに形成されていることが可能であり;あるいは、有効成分の配合物全体がカプセル化(または「オーバーコート」)されていることが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物および乾燥顆粒状配合物の両方の利点を併せ持っている。高強度組成物は、主にさらなる配合物のための中間体として用いられる。
可噴霧配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中に容易に希釈されるよう配合される。噴霧体積は、約1〜数千リットル/ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約10〜数百リットル/ヘクタールの範囲である。可噴霧配合物は、空中散布もしくは地上散布による茎葉処理のために、または、植物の栽培媒体への適用のために、タンク中で水または他の好適な媒体と混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接的に計量されるか、または、植栽の最中に畝間に計量されることが可能である。液体および固体配合物は、発生する根および他の地下植物部位および/または群葉を全身摂取を介して保護するために、植栽の前に、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。
配合物は、典型的には、合計で100重量パーセントとなるおよその範囲内で、有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
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固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質(例えば、ラクトース、スクロース)、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Watkinsら,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers,第2版.,Dorland Books,Caldwell,New Jerseyに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、N,N−ジメチルアルカンアミド(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド)、リモネン、ジメチルスルホキシド、N−アルキルピロリドン(例えば、N−メチルピロリジノン)、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン(例えば、白色鉱物油、正パラフィン、イソパラフィン)、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン;シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、イソホロンおよび4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなどのケトン;酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩;アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル;ならびに、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロピルアルコール、n−ブタノール、イソブチルアルコール、n−ヘキサノール、2−エチルヘキサノール、n−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油(例えば、オリーヴ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン(トウモロコシ)、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパームナッツの油)、動物性脂肪(例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油)などの飽和および不飽和脂肪酸(典型的にはC〜C22)のグリセロールエステル、ならびに、これらの混合物が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸(例えば、メチル化、エチル化、ブチル化)が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性のグリセロールエステルの加水分解により入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤が、Marsden,Solvents Guide,第2版,Interscience,New York,1950年に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、度々、1種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤(「表面−活性薬剤としても公知である」)は、一般に、液体の表面張力を変性、最も頻繁には低減させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性と区分されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが:天然および合成アルコール(分岐または直鎖であり得る)系であると共に、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート;アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド;エトキシル化ダイズ、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド;オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート(フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される)などのアルキルフェノールアルコキシレート;末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドおよび逆ブロックポリマーから調製されているブロックポリマー;エトキシル化脂肪酸;エトキシル化脂肪エステルおよび油;エトキシル化メチルエステル;エトキシル化トリスチリルフェノール(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む);脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル;ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体;ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドPEG(ポリエチレングリコール)樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤;ポリエチレングリコール(PEG);ポリエチレングリコール脂肪酸エステル;シリコーン系界面活性剤;ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが:アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩;カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート;ジフェニルスルホネート誘導体;リグニン、および、リグノスルホネートなどのリグニン誘導体;マレイン酸もしくはコハク酸、または、これらの無水物;オレフィンスルホン酸塩;アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル;タンパク質系界面活性剤;サルコシン誘導体;スチリルフェノールエーテル硫酸塩;油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩;エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩;アルコールの硫酸塩;エトキシル化アルコールの硫酸塩;N,N−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩;ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンなどのスルホン酸塩;縮合ナフタレンのスルホン酸塩;ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩;精留された石油のスルホン酸塩;スルホスクシナメート;ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが:アミドおよびエトキシル化アミド;N−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン(アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されている)などのアミン;アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩;第4級塩、エトキシル化第4級塩およびジ第4級塩第4級アンモニウム塩;ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−(2−ヒドロキシエチル)−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
また、ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物が本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用は、McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.発行のMcCutcheon’s Emulsifiers and Detergents,annual American and International Editions;SiselyおよびWood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ.Co.,Inc.,New York,1964年;ならびに、A.S.DavidsonおよびB.Milwidsky,Synthetic Detergents,Seventh Edition,John Wiley and Sons,New York,1987年を含む多様な発行されている文献に開示されている。
本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有していてもよい(これらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る)。このような配合助剤および添加剤は:pH(緩衝剤)、プロセスの最中の発泡(ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤)、有効成分の沈降(懸濁剤)、粘度(チクソトロープ性増粘剤)、コンテナ内での微生物の増殖(抗菌剤)、生成物の凍結(不凍剤)、色(染料/顔料分散体)、洗浄性(塗膜形成剤または展着剤)、蒸発(蒸発遅延剤)、および、他の配合特性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合物助剤および添加剤の例としては、McCutcheon’s Volume 2:Functional Materials,annual International and North American,McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.発行;ならびに、国際公開第03/024222号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
式1の化合物および任意の他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体希釈剤もしくは乾燥希釈剤中で粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、処方成分を単に混合することにより調製されることが可能である。乳化性濃縮物として使用が意図される液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈の際に、有効成分含有溶剤を乳化させるために添加される。2,000μm以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿式ミルに供されて、3μm未満の平均直径を有する粒子を得ることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁液濃縮物とされることが可能である(例えば、米国特許第3,060,084号明細書を参照のこと)か、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物では、通常は、2〜10μmの範囲内の平均粒径をもたらす乾式ミルプロセスが必要とされる。粉剤および粉末は、ブレンド、および、通常は粉砕すること(ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで)により調製されることが可能である。顆粒およびペレットは、活性材を予め形成しておいた顆粒状のキャリアに吹付けることにより、または、凝集技術により調製されることが可能である。Browning,「Agglomeration」,Chemical Engineering,1967年12月4日,147〜48ページ,Perry’s Chemical Engineer’s Handbook,第4版,McGraw−Hill,New York,1963年,8〜57ページおよびそれ以降、ならびに、国際公開第91/13546号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第4,172,714号明細書に記載のとおり調製されることが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第4,144,050号明細書、米国特許第3,920,442号明細書および独国特許3,246,493号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。錠剤は、米国特許第5,180,587号明細書、米国特許第5,232,701号明細書および米国特許第5,208,030号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。フィルムは、英国特許第2,095,558号明細書および米国特許第3,299,566号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。
配合物の技術分野に関するさらなる情報については、T.S.Woods,「The Formulator’s Toolbox−Product Forms for Modern Agriculture」,Pesticide Chemistry and Bioscience,The Food−Environment Challenge,T.BrooksおよびT.R.Roberts編,Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry,The Royal Society of Chemistry,Cambridge,1999年,120〜133ページを参照のこと。また、米国特許第3,235,361号明細書、第6欄、第16行〜第7欄、第19行および実施例10〜41;米国特許第3,309,192号明細書、第5欄、第43行〜第7欄、第62行および実施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138〜140、162〜164、166、167および169〜182;米国特許第2,891,855号明細書、第3欄、第66行〜第5欄、第17行および実施例1〜4;Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961年,81〜96ページ;Hanceら,Weed Control Handbook,第8版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989年;ならびに、Developments in formulation technology,PJB Publications,Richmond,UK,2000年を参照のこと。
以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で調製されている。化合物番号は索引表A〜D中の化合物を指す。さらなる詳細なしで、前述の説明を用いる当業者は本発明を最大限利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であると解釈されるべきであり、および、本開示を如何様にも限定するとは解釈されるべきではない。別段の指示がなければ、割合は重量基準である。
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本発明の化合物は、広い範囲の寄生性有害生物に対して活性を示す。これらの有害生物としては、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物もしくは他の食物、建築構造、または、動物の外皮などの多様な環境に生息している無脊椎動物が挙げられる。これらの有害生物としては、例えば、群葉(葉、茎、花および果実を含む)、種子、木材、紡績繊維、または、動物血液もしくは組織を餌とし、これにより、例えば、栽培されているかまたは貯蔵されている農学的作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食品もしくは繊維製品、または、家屋もしくは他の構造、または、これらの内容物に外傷または損傷を与えるか、または、動物の健康または公衆衛生に対して有害である無脊椎動物が挙げられる。当業者には、すべての化合物が、すべての有害生物のすべての成長段階に対して等しく有効であるわけではないことが明らかであろう。
これらの本化合物および組成物は、それ故、農作物を寄生性線虫から保護するために農業経済学的に有用であり、および、また、他の園芸作物および植物を植食性寄生性線虫から保護するために非農学的に有用である。この実用性は、遺伝子操作(すなわち、遺伝子組換え)により導入された遺伝物質を含有するか、または、突然変異誘発により修飾されて有利な形質がもたらされている作物および他の植物(すなわち、農学的および非農学的の両方)の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する耐容性;植食性有害生物(例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、細菌およびウイルス)に対する耐性;向上した植物の生育;高温または低温、低いまたは高い土壌水分、および、高い塩分などの悪い生育条件に対する高い耐容性;高い開花または結果;より高い収穫率;より早い成熟;より高い品質および/または;収穫された産物の栄養値;または、収穫された産物の向上した保管またはプロセス特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう修飾されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によりもたらされた形質を含有する植物の例としては、YIELD GARD(登録商標)、KNOCKOUT(登録商標)、STARLINK(登録商標)、BOLLGARD(登録商標)、NuCOTN(登録商標)およびNEWLEAF(登録商標)などの殺虫性バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素を発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの品種群、ならびに、ROUNDUP READY(登録商標)、LIBERTY LINK(登録商標)、IMI(登録商標)、STS(登録商標)、および、CLEARFIELD(登録商標)などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの除草剤耐容性品種群、ならびに、N−アセチルトランスフェラーゼ(GAT)を発現してグリホサート除草剤に対する耐性をもたらす作物、または、HRA遺伝子を含有してアセト乳酸シンターゼ(ALS)を阻害する除草剤に対する耐性をもたらす作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子操作により導入されたかまたは突然変異誘発により修飾された形質と相乗的に相互作用し得、それ故、形質発現もしくは形質の効果が増強されるか、または、本化合物および組成物の寄生性線虫防除効果が高められる。特に、本化合物および組成物は、寄生性線虫に有害なタンパク質または他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、相加的を超えるこれらの有害生物の防除をもたらし得る。
本発明の組成物はまた、任意により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、およびモリブデンから選択される少なくとも1種の植物栄養分を含む肥料組成物といった植物栄養分を含んでいることが可能である。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも1種の植物栄養分を含む少なくとも1種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも1種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形分の形態であることが可能である。注目すべきは、顆粒、小さい棒または錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物と肥料組成物とを配合成分と共に混合し、次いで、粉砕かまたは押出し成形などの方法により配合物を調製することにより調製されることが可能である。あるいは、固体配合物は、本発明の化合物または組成物の揮発性溶剤中の溶液または懸濁液を、例えば、顆粒、小さい棒または錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態で予め調製しておいた肥料組成物に吹付け、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製されることが可能である。
本発明の化合物は、植物(例えば、群葉、果実、茎、根または種子)、または、動物およびヒト(例えば、脈管系もしくは消化系または他の組織)の中で生活もしくは成長するか、これらに摂食し、従って、栽培・貯蔵されている農学的作物、森林、温室作物、観賞用植物および苗床作物に損傷を与え、または、動物およびヒトの健康を冒す幅広い寄生性線虫に対して活性を示すことが可能である。特に興味深い作物は、ナス科およびウリ科植物作物などの結果野菜、バナナおよびコーヒーなどのプランテーション作物、ジャガイモ、タマネギおよびニンジンなどの根作物、ならびに、タバコ、ピーナッツ、綿、サトウキビおよびダイズなどの農作物である。
本発明の化合物は、メロイドギネ属(Meloidogyne)のネコブセンチュウ、シストセンチュウ属(Heterodera)およびグロボデラ属(Globodera)のシストセンチュウ、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus)のネグサレセンチュウ、ロチレンクルス属(Rotylenchulus)のニセフクロセンチュウ、ネモグリセンチュウ属(Radopholus)のネモグリセンチュウ、ベロノライムス属(Belonolaimus)の刺毛線虫(sting nematode)、ヘリコチレンクス属(Helicotylenchus)およびスクテロネマ属(Scutellonema)のラセンセンチュウ、チレンクルス属(Tylenchulus)のミカンネセンチュウ、トリコドルス属(Trichodorus)およびパラトリトリコドルス属(Paratrichodorus)のユミハリセンチュウ、キシフィネマ属(Xiphinema)のオオハリセンチュウ、チレンコルヒンクス属(Tylenchorhynchus)のイシュクセンチュウ、ロンギドルス属(Longidorus)およびパラロンギドルス属(Paralongidorus)のハリセンチュウ、ホプロライムス属(Hoplolaimus)のヤリセンチュウ、ワセンチュウ科(Criconematidae)のワセンチュウ、ジチレンクス属(Ditylenchus)およびアングイナ属(Anguina)のクキセンチュウ、ならびに、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)およびラジナフェレンクス属(Rhadinaphelenchus)のハガレセンチュウ/クキセンチュウ;ならびに、動物およびヒト健康寄生虫(すなわち、ウマにおける普通円虫(Strongylus vulgaris)、イヌにおける犬回虫(Toxocara canis)、ヒツジにおける捻転胃虫(Haemonchus contortus)、イヌにおける犬糸状虫(Dirofilaria immitis)等などの経済的に重要な回虫)などの特にこれらに限定されないが、経済的に重要な農業上の有害生物などのエノブルス目、ドリライムス目、桿線虫目、円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、旋尾線虫目、ハリセンチュウ目およびヨウセンチュウ目の経済的に重要な一員を含む、線形動物門の双器綱および双線綱の両方の一員に対する活性を有する。
注目すべきは、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)を防除するための本発明の化合物の使用である。当業者には、すべての化合物が、すべての線虫のすべての成長段階に対して等しく有効であるわけではないことが明らかであろう。
本発明の化合物はまた、動物およびヒトの健康(例えば、ウマにおける葉状条虫(Anoplocephala perfoliata)、反芻動物における肝蛭虫(Fasciola hepatica)等)を冒す寄生虫(すなわち、経済的に重要な吸虫および条虫)を含む、扁形動物門の員である条虫網(条虫)および吸虫網(吸虫)に活性を有していることが可能である。
本発明の化合物はまた、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む他の生体活性化合物または薬剤の1種以上と混合されて多成分有害生物防除剤を形成し、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、式1の化合物、そのN−オキシド、または、塩、および、有効量の少なくとも1種の追加の生体活性化合物または生体活性剤を含む組成物に関し、さらに、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも1種をさらに含んでいることが可能である。本発明の混合物について、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式1の化合物を含む本化合物と一緒に配合されて予混合物を形成することが可能であり、または、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式1の化合物を含む本化合物とは個別に配合されて、これら2種の配合物を適用の前に一緒に組み合わせること(例えば、噴霧タンク中で)、あるいは、逐次的に適用することが可能である。
本発明の化合物を配合することが可能であるこのような生体活性化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性セッケン、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタ−エンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および、昆虫病原性菌などの殺虫剤である。
注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタ−エンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス(Nucleo polyhydrosis)ウイルスのすべての菌株などの殺虫剤である。
本発明の化合物と混合されるための生物学剤の一実施形態としては、CellCap(登録商標)プロセス(CellCap(登録商標)、MVP(登録商標)およびMVPII(登録商標)は、Mycogen Corporation,Indianapolis,Indiana,USA商標である)により調製されるMVP(登録商標)およびMVPII(登録商標)昆虫農薬などのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)およびバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の被包性デルタ−エンドトキシンなどの昆虫病原性細菌;黒きょう病真菌類などの昆虫病原性菌;ならびに、バキュロウイルス、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多核体ウイルス(HzNPV)などの核多核体ウイルス(NPV)、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)核多核体ウイルス(AfNPV)などの昆虫病原性ウイルス(天然のものおよび遺伝子操作されたものの両方);ならびに、コドリンガ(Cydia pomonella)グラニュローシスウイルス(CpGV)などのグラニュローシスウイルス(GV)が挙げられる。
特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除有効成分が、異なる化学クラスに属しているか、または、式1の化合物とは異なる作用部位を有しているような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが、異なる作用部位を有する少なくとも1種の他の無脊椎有害生物防除有効成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有する一方で、異なる化学クラスに属しているか、または、異なる作用部位を有している少なくとも1種の追加の無脊椎有害生物防除有効成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生体活性化合物または薬剤としては、これらに限定されないが、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節剤;クロルピリホス、メソミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザメートなどのコリンエステラーゼ阻害剤;アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド;スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環式ラクトン;アベルメクチンなどのGABA(γ−アミノ酪酸)作動性塩化イオンチャネルアンタゴニスト、または、エチプロールおよびフィプロニルなどの遮断剤;ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成抑制剤;ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼虫ホルモン模倣剤;アミトラズなどのオクトパミン受容体リガンド;アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどの脱皮阻害剤およびエクジソンアゴニスト;リアノジンなどのリアノジン受容体リガンド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドなどのアントラニルジアミド;カルタップなどのネライストキシン類似体;クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子送達抑制剤;スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成抑制剤;ディルドリンまたはエンドスルファンなどのシクロジエン殺虫剤;ピレスロイド;カルバメート;殺虫性尿素;ならびに、核多核体ウイルス(NPV)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の一員、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の被包性デルタ−エンドトキシン、および、他の天然のまたは遺伝的に修飾した殺虫性ウイルスを含む生物学剤が挙げられる。
本発明の化合物と配合可能である生体活性化合物または薬剤のさらなる例は:アシベンゾラル、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−S、ボルドー液(三塩基性硫酸銅)、ボスカリド/ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルンアミド(cyflunamid)、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート(ferfurazoate)、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメタピル(furametapyr)、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イオジカルブ(iodicarb)、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メパニピリム、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン/フェノミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオアソジン(メタアルソン酸第二鉄(ferric methanearsonate))、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド(picobenzamid)、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロルニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクラゼン(techrazene)、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモプルアミド(trimoprhamide)、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、および、ゾキサミドなどの殺菌・殺カビ剤;アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬;ストレプトマイシンなどの殺菌剤;アミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。
一定の事例において、本発明の化合物と、他の生体活性(特に、無脊椎有害生物防除)化合物または薬剤(すなわち、有効成分)との組み合わせは、相加的を超える(すなわち、相乗的)効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される有効成分の量を低減することが常に望ましい。無脊椎有害生物防除有効成分での相乗作用が農業経済学的に充分なレベルの無脊椎有害生物防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物の生産コストを削減し、および、環境的負荷を低減するために有利であることが可能である。
本発明の化合物およびその組成物は、遺伝的に形質転化された植物に適用されて、無脊椎有害生物に有害なタンパク質(バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタ−エンドトキシンなど)を発現させることが可能である。このような適用は、より広い範囲の植物保護をもたらし得、および、耐性管理のために有利であり得る。外因的に適用された本発明の化合物の効果は発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
これらの農学的保護剤(すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学剤)のための一般的な文献としては、The Pesticide Manual,第13版,C.D.S.Tomlin編,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2003年、および、The BioPesticide Manual,第2版,L.G.Copping編,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2001年が挙げられる。
これらの種々の混合相手の1種以上が用いられる実施形態について、これらの種々の混合相手(合計)対式1の化合物の重量比は、典型的には、約1:3000〜約3000:1である。注目すべきは、約1:300〜約300:1(例えば、約1:30〜約30:1の比)の重量比である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性のために必要な有効成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される寄生性線虫の範囲を式1の化合物単独により防除される範囲を超えて拡大することが可能であることが明らかであろう。
表Aには、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、式1の化合物と、他の無脊椎有害生物防除薬剤との特定の組み合わせが列挙されており、ならびに、施用量に対する重量比範囲の追加の実施形態が含まれている。表Aの第1の行には、特定の無脊椎動物防除薬剤(例えば、第1の列に「アバメクチン」)が列挙されている。表Aの第2の行には、作用機構(既知である場合)または無脊椎有害生物防除薬剤の化学的クラスが列挙されている。表Aの第3の行には、式1の化合物に比して無脊椎有害生物防除薬剤を適用することが可能である量に対する重量比の範囲の実施形態が列挙されている(例えば、重量基準で、「50:1〜1:50」の式1の化合物に対するアバメクチン)。それ故、例えば、表Aの第1の列には、式1の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、50:1〜1:50の重量比で適用可能であることが特定的に開示されている。表Aの残りの列も同様に解釈されるべきである。
Figure 2012526125
Figure 2012526125
Figure 2012526125
注目すべきは、少なくとも1種の追加の生体活性化合物または生体活性剤が、上記表Aに列挙されている無脊椎有害生物防除薬剤から選択される本発明の組成物である。
式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩対追加の無脊椎有害生物防除薬剤の重量比は、典型的には、1000:1〜1:1000であり、一実施形態では500:1〜1:500であり、他の実施形態では250:1〜1:200であり、および、他の実施形態では100:1〜1:50である。
以下に、式1の化合物(化合物番号(Cmpd.No.)は索引表A〜D中の化合物を指している)および追加の無脊椎有害生物防除薬剤を含む特定の組成物の実施形態が表B1〜B14中に列挙されている。
Figure 2012526125
Figure 2012526125
表B2
表B2は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物19に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B2中の第1の混合物はB2−1と指定されており、および、化合物19と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B3
表B3は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物30に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B3中の第1の混合物はB3−1と指定されており、および、化合物30と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B4
表B4は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物68に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B4中の第1の混合物はB4−1と指定されており、および、化合物20と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B5
表B5は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物170に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B5中の第1の混合物はB5−1と指定されており、および、化合物170と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B6
表B6は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物179に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B6中の第1の混合物はB6−1と指定されており、および、化合物179と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B7
表B7は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物180に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B7中の第1の混合物はB7−1と指定されており、および、化合物180と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B8
表B8は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物356に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B8中の第1の混合物はB8−1と指定されており、および、化合物356と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B9
表B9は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物357に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B9中の第1の混合物はB9−1と指定されており、および、化合物357と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B10
表B10は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物382に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B10中の第1の混合物はB10−1と指定されており、および、化合物382と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B11
表B11は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物413に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B11中の第1の混合物はB11−1と指定されており、および、化合物413と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B12
表B12は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物465に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B12中の第1の混合物はB12−1と指定されており、および、化合物465と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B13
表B13は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物474に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B13中の第1の混合物はB13−1と指定されており、および、化合物474と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B14
表B14は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物394に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B14中の第1の混合物はB14−1と指定されており、および、化合物394と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B1〜B14に列挙されている特定の混合物には、典型的には、式1の化合物と他の無脊椎有害生物薬剤とが表Aに特定されている比で組み合わされている。
以下に、式1の化合物(化合物番号(Cmpd.No.)は索引表A〜D中の化合物を指す)および追加の殺菌・殺カビ剤を含む特定の組成物の実施形態が表C1〜C14に列挙されている。
Figure 2012526125
表C2
表C2は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物19に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C2中の第1の混合物はC2−1と指定されており、および、化合物19と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C3
表C3は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物30に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C3中の第1の混合物はC3−1と指定されており、および、化合物30と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C4
表C4は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物68に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C4中の第1の混合物はC4−1と指定されており、および、化合物68と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C5
表C5は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物170に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C5中の第1の混合物はC5−1と指定されており、および、化合物170と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C6
表C6は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物179に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C6中の第1の混合物はC6−1と指定されており、および、化合物179と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C7
表C7は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物180に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C7中の第1の混合物はC7−1と指定されており、および、化合物180と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C8
表C8は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物356に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C8中の第1の混合物はC8−1と指定されており、および、化合物356と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C9
表C9は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物357に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C9中の第1の混合物はC9−1と指定されており、および、化合物357と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C10
表C10は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物382に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C10中の第1の混合物はC10−1と指定されており、および、化合物382と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C11
表C11は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物413に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C11中の第1の混合物はC11−1と指定されており、および、化合物413と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C12
表C12は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物465に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C12中の第1の混合物はC12−1と指定されており、および、化合物465と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C13
表C13は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物474に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C13中の第1の混合物はC13−1と指定されており、および、化合物474と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C14
表C14は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物394に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C14中の第1の混合物はC14−1と指定されており、および、化合物394と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
寄生性線虫は、本発明の化合物の1種以上の、典型的には組成物の形態で、生物学的に有効な量で、農学的および/または非農学的侵襲部位を含む有害生物の環境への、保護されるべき領域への、または、防除されるべき有害生物への直接的な適用によって、農学的および非農学的適用で防除される。
それ故、本発明は、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の本発明の化合物の1種以上を、または、少なくとも1種のこのような化合物を含む組成物、もしくは、少なくとも1種のこのような化合物および少なくとも1種の追加の生体活性化合物もしくは生体活性剤を含む組成物を接触させる工程を含む農学的および/または非農学的適用での寄生性線虫を防除する方法を含む。本発明の化合物および少なくとも1種の追加の生体活性化合物または生体活性剤を含む好適な組成物の例としては顆粒状組成物が挙げられ、ここで、追加の有効な化合物は、同一の顆粒に本発明の化合物として存在しているか、または、本発明の化合物のものとは個別の顆粒に存在している。
農作物を寄生性線虫から保護するために本発明の化合物または組成物との接触を達成するために、化合物または組成物は、典型的には、植栽前の作物の種子に、作物植物の群葉(例えば、葉、茎、花、果実)に、または、作物が植栽される前または植栽された後に土壌もしくは他の栽培媒体に適用される。
接触方法の一実施形態は吹付けによるものである。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物が植物群葉または土壌に適用されることが可能である。本発明の化合物はまた、植物に、液体配合物の土壌潅注、土壌への顆粒状配合物、苗床箱処理、または、移植体の浸漬として適用された本発明の化合物を含む組成物を接触させることによる植物の摂取を介して効果的に送達させることが可能である。注目すべきは、土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物である。また、注目すべきは、寄生性線虫またはその環境に生物学的に有効量の本発明の化合物、または、生物学的に有効量の本発明の化合物を含む組成物を接触させる工程を含む寄生性線虫を防除する方法である。さらに注目すべきは、環境が土壌であると共に組成物が土壌に土壌潅注配合物として適用されるこの方法である。さらに注目すべきは、本発明の化合物が侵襲位置への局所的な適用により効果的でもあることである。他の接触方法は、直接および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤および他の多くによる本発明の化合物または組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、棒または錠剤を含む。本発明の化合物はまた、無脊椎動物防除デバイス(例えば、昆虫ネット)の構成用材料に含浸されることが可能である。
本発明の化合物はまた、種子を寄生性線虫から保護するための種子処理において有用である。本開示の文脈および特許請求の範囲において、種子を処理する工程とは、種子に、典型的には本発明の組成物として配合されている本発明の化合物を生物学的に有効量で接触させる工程を意味する。この種子処理は、種子を無脊椎動物土壌有害生物から保護すると共に、一般に、発芽種子から生育する実生の土壌に接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、本発明の化合物または第2の有効成分の転流により、生育している植物における群葉の保護をも提供し得る。種子処理は、遺伝的に形質転化されて特別な形質を発現する植物が発芽することとなるものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。遺伝的に形質転化された植物の代表例としては、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素などの寄生性線虫に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草剤抵抗性を発現するものが挙げられる。
種子処理の1つの方法は、種子を播種する前に、種子に本発明の化合物(すなわち、配合された組成物として)を吹付けまたは散粉することによるものである。種子処理用に配合された組成物は、一般に、塗膜形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種子粉衣組成物は、生物学的に有効量の式1の化合物、そのN−オキシド、または、塩、および、塗膜形成剤または接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁液濃縮物を直接的に種子の回転床に吹付け、次いで、これらの種子を乾燥させることによりコートされることが可能である。あるいは、湿った粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中のエマルジョンなどの他の配合物タイプを種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機器およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、P.Kostersら,Seed Treatment:Progress and Prospects,1994年,BCPC Mongraph No.57、および、この中に列挙された文献中に列挙されたものが挙げられる。
被処理種子は、典型的には、本発明の化合物を、約0.1g〜1kg/100kgの種子(すなわち、処理前の種子の約0.0001〜1重量%)の量で含む。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約0.5〜約70%の有効成分、約0.5〜約30%のフィルム形成性接着剤、約0.5〜約20%の分散剤、0〜約5%の増粘剤、0〜約5%の顔料および/または染料、0〜約2%の消泡剤、0〜約1%の防腐剤、ならびに、0〜約75%の揮発性液体希釈剤を含む。
農学的適用について、効果的な防除に必要とされる適用量(すなわち、「生物学的に有効な量」)は、防除されるべき線虫の種、線虫のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、位置、1年の内の時季、宿主作物または動物、摂食挙動、交配挙動、周囲水分、温度等などの要因に応じることとなる。通常の状況下では、約0.01〜2kgの有効成分/ヘクタールの施用量が農学的生態系における線虫を防除するのに充分であるが、0.0001kg/ヘクタールもの少量でも充分であり得、または、8kg/ヘクタールと多量で必要とされる場合もある。非農学的用途については、効果的な使用量は、約1.0〜50mg/平方メートルの範囲となるが、0.1mg/平方メートルもの少量でも充分であり得、または、150mg/平方メートルと多量で必要とされる場合もある。当業者は、所望のレベルの寄生性線虫防除のために必要な生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。
本明細書に記載の方法により調製された本発明の化合物が、索引表A〜Eに示されている。質量スペクトルデータに関して、行「AP(M+1)」に報告されている数値は、H(1の分子量)の最大の同位体存在度(すなわち、M)を有する分子への添加により形成された観察された分子イオンの分子量であり;行「AP(M−1)」に報告されている数値は、最大の同位体存在度(すなわち、M)を有する分子からのH(1の分子量)の損失によって形成された観察された分子イオンの分子量である。同位体存在比が低い、1つ以上のより高い原子量の同位体(例えば、37Cl、81Br)を含有する分子イオンの存在は報告されていない。報告されているM+1およびM−1ピークは、大気圧化学イオン化(AP)を用いる質量分光測定によって観察された。
以下の略語が以下の索引表において用いられている:Cmpdは化合物を意味する。可変要素「R」および「(R」は、索引表に列挙されている置換基の1つまたは組み合わせを表す。略記「Ex.」は「実施例」を意味し、これには、化合物がどの合成例において調製されたかを示す数字が続いている。
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以下のテストは、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、寄生性線虫の発育の阻害(死亡率を含む)を表し、これは、摂食を顕著に低減させる。しかしながら、化合物によってもたらされる有害生物防除保護はこれらの種に限定されない。
本発明の生物学的実施例
テストA
摂食および/または全身的手段を介したサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の防除を、砂質土壌混合物およびキュウリ実生で満たされた小さな開放されたコンテナから構成されるテストユニットにおいて評価した。
テスト化合物は、50%アセトンおよび50%水を含有する溶液を用いて配合した。テスト化合物は、テストユニットの土壌に250または50ppm有効成分の濃度で直接的に適用した。各テストを3回反復した。処理の後、テストユニットを1時間乾燥させ、その後、約250匹の第2期若年性(J2)幼虫を土壌中にピペットで入れた。テストユニットを、7日間にわたって、27℃で保持すると共に、必要に応じて水を与えた。
殺線虫性効力は、未処理の対照と比した場合の、観察された根瘤形成の量により判定した。瘤形成がないのは100%線虫防除の指標であった。未処理の対照において見いだされたものと同等の瘤形成は、0%防除の指標であった。顕著な殺草性を示す化合物には線虫防除の格付けを与えなかった。
250ppmの濃度でテストした化合物のうち、以下のものが良好なレベルの植物保護(溶剤処理対照と比して、根瘤の50%以上の低減)をもたらし、かつ、顕著な殺草性を発揮しなかった:4、5、6、7、9、10、11、12、13、17、19、24、25、28、29、30、32、34、38、57、59、63、65、66、67、68、69、70、71、72、73、75、83、89、90、93、101、106、107、108、109、110、111、112、113、114、116、117、120、126、130、131、132、133、134、136、137、139、140、143、145、149、152、157、159、162、163、167、169、170、171、172、174、175、176、179、180、181、184、186、188、193、206、241、244、245、248、251、252、253、257、258、259、272、274、279、285、292、294、297、298、299、301、313、314、315、317、318、319、323、329、331、332、333、334、340、341、342、344、345、347、348、355、359、360、361、364、365、366、367、371、372、373、375、377、378、379、380、381、382、383、384、385、386、387、388、393、394、395、396、397、402、403、404、405、406、407、408、409、410、411、412、413、414、415、417、418、419、420、421、422、424、425、426、427、429、430、436、439、441、442、443、444、445、449、450、451、458、459、460、461、462、464、465、466、467、468、469、470、471、472、474、475、476、477、478および479。
50ppmの濃度でテストした化合物のうち、以下のものが良好なレベルの植物保護(溶剤処理対照と比して、根瘤の50%以上の低減)をもたらし、かつ、顕著な殺草性を発揮しなかった:2、4、7、9、10、11、13、19、30、59、63、66、67、68、69、71、73、86、90、94、101、103、105、107、108、109、110、111、113、114、116、117、130、132、133、137、139、140、143、149、151、157、162、163、167、170、175、176、179、180、241、245、248、251、252、258、259、268、272、274、279、292、297、298、314、315、316、317、318、319、329、331、332、337、341、342、343、348、356、357、359、366、367、371、372、373、377、378、379、380、381、382、383、384、386、388、394、395、396、397、401、402、403、405、406、407、408、410、411、413、414、415、416、419、420、424、427、428、429、430、431、436、439、441、442、443、444、445、449、451、458、459、460、462、465、466、467、469、470、471、474、475、477、478および479。

Claims (14)

  1. 式1
    Figure 2012526125
    [式中、
    ZはOまたはSであり;
    各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるC〜Cアルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるC〜Cアルキルであるか;または各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換される、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換される、C〜Cアルキルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
    Qは、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112およびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環、または8員〜10員二環式芳香族複素環系であり;
    各Xは、独立して、OまたはSであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個
    の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R4aは、独立して、H、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112であるか;または各々が、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R5aは、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであり;
    各R6aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R7aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R8aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R9aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各R10は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112であり;
    各R10aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであり;
    各R11は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、S(O)9aまたはS(O)NR11a12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR11a12、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10a)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R11aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;
    各R12は、独立して、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R13は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであり;
    各R14は、独立して、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    各R15は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各mは、独立して、0、1または2であり;そして
    nは、0、1、2、3または4であり;
    ただし、nが2であって、一つのRが式1の3位においてCFであり、他方のRが式1の5位においてClであり、かつRおよびRがHである場合、Qは、2−クロロフェニル、2−クロロ−6−メチルフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、2,5−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニルまたは3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル以外である]
    から選択される化合物、そのN−オキシド、または塩。
  2. ZがOであり;ならびに
    Qが、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換される、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環である、請求項1に記載の化合物。
  3. Qが、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニル、ピリジル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラニルまたはチエニルである、請求項2に記載の化合物。
  4. 各Rが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    が、H、ハロゲンまたはC〜Cアルキルであり;
    が、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C(X)R、C(O)ORまたはS(O)であるか;または1つまたは2つのORで置換されているC〜Cアルキルであり;そして
    nが1または2である、請求項2または3に記載の化合物。
  5. 8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
    8−クロロ−N−[(4−シアノ−2,5−ジメチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
    N−[(5−アセチル−2−クロロフェニル)スルホニル]−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
    8−クロロ−N−[(3−メチル−2−チエニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
    8−クロロ−N−[(4−メチル−2−チエニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
    8−クロロ−N−[(3−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
    8−クロロ−N−[(5−メトキシ−2−ニトロフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド;
    8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−エチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
    8−クロロ−N−[(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
    8−ブロモ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
    N−[(2−ブロモ−5−メチルフェニル)スルホニル]−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
    8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
    8−クロロ−N−[(3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、および
    N−[(5−アセチル−2−メチルフェニル)スルホニル]−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド
    からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
  6. 式1
    Figure 2012526125
    [式中、
    ZはOまたはSであり;
    各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアル
    ケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換される、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されている、C〜Cアルキルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
    Qは、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112およびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環、または8員〜1
    0員二環式芳香族複素環系であり;
    各Xは、独立して、OまたはSであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R4aは、独立して、H、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112であるか;または各々が、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R5aは、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであり;
    各R6aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R7aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R8aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R9aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各R10は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112であり;
    各R10aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであり;
    各R11は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、S(O)9aまたはS(O)NR11a12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR11a12、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10a)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R11aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;
    各R12は、独立して、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R13は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであり;
    各R14は、独立して、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    各R15は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各mは、独立して、0、1または2であり;そして
    nは、0、1、2、3または4である]
    の化合物、そのN−オキシド、または塩、ならびに界面活性剤、固体希釈剤、および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む組成物。
  7. 組成物が、少なくとも1つの追加の生物活性化合物または生物活性剤をさらに含む、請求項6に記載の組成物。
  8. 少なくとも1つの追加の生物活性化合物または生物活性剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性セッケン、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)のすべての菌株、昆虫病原性細菌、ヌクレオポリヒドロシス(Nucleo polyhydrosis)ウイルスのすべての菌株、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
  9. 少なくとも1つの追加の生物活性化合物または生物活性剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス(Nucleo polyhydrosis)ウイルスのすべての菌株からなる群から選択される請求項8に記載の組成物。
  10. 寄生性線虫を防除する方法であって、生物学的に有効量の式1
    Figure 2012526125
    [式中
    ZはOまたはSであり;
    各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cアルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換される、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されている、C〜Cアルキルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
    Qは、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112およびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環、または8員〜10員二環式芳香族複素環系であり;
    各Xは、独立して、OまたはSであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R4aは、独立して、H、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112であるか;または各々が、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R5aは、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであり;
    各R6aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R7aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R8aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R9aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各R10は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112であり;
    各R10aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであり;
    各R11は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、S(O)9aまたはS(O)NR11a12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR11a12、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10a)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R11aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;
    各R12は、独立して、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R13は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであり;
    各R14は、独立して、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    各R15は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各mは、独立して、0、1または2であり;そして
    nは、0、1、2、3または4である]
    の化合物、そのN−オキシド、または塩を、寄生性線虫またはその環境に接触させる工程を含む、上記寄生性線虫を防除する方法。
  11. 環境が植物である、請求項10に記載の方法。
  12. 環境が種子である、請求項10に記載の方法。
  13. 種子が、フィルム形成剤または粘着剤を含む組成物として製剤化された式1の化合物、そのN−オキシド、または塩でコートされる、請求項12に記載の方法。
  14. 被処理種子であって、式1
    Figure 2012526125
    [式中
    ZはOまたはSであり;
    各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)またはN(R10)S(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルC〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cアルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC〜Cアルキルであるか;または各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換される、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されている、C〜Cアルキルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
    Qは、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、OCN、SCN、Si(R15、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(X)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R、OC(O)OR、OC(O)NR1112、OS(O)、OS(O)NR1112、N(R10)C(O)R、N(R10)C(O)NR1112、N(R10)S(O)、N(R10)S(O)NR1112およびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環、または8員〜10員二環式芳香族複素環系であり;
    各Xは、独立して、OまたはSであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R4aは、独立して、H、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112であるか;または各々が、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R5aは、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシク
    ロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであり;
    各R6aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R7aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R8aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R9aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各R10は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、S(O)9aまたはS(O)NR1112であり;
    各R10aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであり;
    各R11は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5a6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、S(O)9aまたはS(O)NR11a12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11a12、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR11a12、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10a)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R11aは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであり;
    各R12は、独立して、H、NR5a6a、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)またはS(O)NR1112であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR1112、OR4a、C〜Cアルコキシアルキル、S(O)9a、S(O)NR1112、NR5a6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各R13は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであり;
    各R14は、独立して、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシク
    ロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR、NR、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)およびS(O)NR1112からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    各R15は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜CアルキニルまたはC〜Cハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、OR4aおよびS(O)9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C〜Cシクロアルキル、C〜CシクロアルキルアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR、NR、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C(X)R、C(O)OR、C(O)NR1112、S(O)、S(O)NR1112、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
    各mは、独立して、0、1または2であり;そして
    nは、0、1、2、3または4である]
    の化合物、そのN−オキシド、または塩を、処理前の種子の約0.0001〜1質量%の量で含む、上記被処理種子。
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