JP2012526125A - 殺線虫性スルホンアミド - Google Patents
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Abstract
Description
を除草剤として開示している。
ZはOまたはSであり;
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mr9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9あるいはN(R10)S(O)2NR11R12であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mr9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mr9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mr9、S(O)2NR11R12、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mr9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9あるいはN(R10)S(O)2NR11R12であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mr9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルC6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mr9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mr9、S(O)2NR11R12、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mr9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12およびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環、または、8員〜10員芳香族複素環式二環系であり;
各Xは、独立して、OまたはSであり;
各R4は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5aR6a、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mr9aあるいはS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルあるいはC2〜C6アルキニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mr9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各r4aは、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各r5aは、独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mr9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各r6aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各R7は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mr9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mr9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各r7aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R8は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mr9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mr9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルあるいはC2〜C6アルキニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mr9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R9は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mr9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mr9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルあるいはC2〜C6アルキニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mr9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各r9aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R10は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mr9aまたはS(O)2NR11R12であり;
各r10aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであり;
各R11は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mr9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5aR6a、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mr9aまたはS(O)2NR11aR12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)r7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mr9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)r7aおよびN(r10a)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各r11aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
各R13は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mr9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各R14は、独立して、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mr9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mr9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルあるいはC2〜C6アルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mr9、S(O)2NR11R12、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各R15は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mr9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mr9、S(O)2NR11R12、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されているフェニルであり;
各mは、独立して、0、1または2であり;ならびに
Nは、0、1、2、3または4である。
おいてClであり、ならびに、R2およびR3がHである場合、Qは、2−クロロフェニル、2−クロロ−6−メチルフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、2,5−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニルまたは3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル以外である。
について発明の概要に定義されている任意の置換基であり、および、rは、典型的には、0〜4の整数である)が挙げられる。
4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mr9、S(O)2NR11R12、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環である。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;ならびに
各r7bは、独立して、C1〜C3アルキルである。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;ならびに
各r7bは、独立して、C1〜C3アルキルである。
ある。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各R4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各R4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各R4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各R4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
実施形態A.式1の化合物であって、式中
ZはOであり;ならびに
Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環である。
Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラニルまたはチエニルである。
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
R2は、H、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C(X)R7、C(O)OR8あるいはS(O)mR9であるか;または、1つまたは2つのOR4で置換されているC1〜C6アルキルであり;および
nは1または2である。
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(4−シアノ−2,5−ジメチルフェニル)スルホニル]−6−(ト
リフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
N−[(5−アセチル−2−クロロフェニル)スルホニル]−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(3−メチル−2−チエニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(4−メチル−2−チエニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(3−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(5−メトキシ−2−ニトロフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−エチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−ブロモ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
N−[(2−ブロモ−5−メチルフェニル)スルホニル]−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、および
N−[(5−アセチル−2−メチルフェニル)スルホニル]−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド
からなる群から選択される式1の化合物が挙げられる。
ZはOまたはSであり;
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6ア
ルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aまたはN(R10)C(O)R7aであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9あるいはS(O)2NR11R12で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9あるいはS(O)2NR11R12であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであり;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9あるいはS(O)2NR11R12であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されているフェニルであり;
Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a、N(R10)C(O)R7aおよびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されているフェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環または8員〜10員芳香族複素環式二環系であり;
各Xは、独立して、OまたはSであり;
各R4は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aあるいはS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R4aは、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R5は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9あるいはS(O)2NR11R12であるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R5aは、独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各R6aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各R7は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R7aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R8は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R8aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R9は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R9aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R10は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12であり;
各R10aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであり;
各R11は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mR9aあるいはS(O)2NR11aR12で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10a)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R11aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
各R12は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
各R13は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R14は、独立して、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各mは、独立して、0、1または2であり;ならびに
nは、0、1、2、3または4である。
ルである。
置換されているC1〜C6アルキルである。
実施形態A1.式1pの化合物であって、式中
ZはOであり;ならびに
Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環である。
Qは、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリルまたはチエニルである。
各R1は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
R2は、H、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C(X)R7、C(O)OR8あるいはS(O)mR9であるか;または、1つまたは2つのOR4で置換されているC1〜C6アルキルであり;および
nは1または2である。
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:2−クロロ−5−メトキシベンゼンスルホニルクロリドの調製
ドライアイス凝縮器を備える三首フラスコに酢酸(80mL)および塩化銅(0.8g)を加えた。混合物を0℃に冷却し、二酸化硫黄(5mL)を反応フラスコに凝縮させ、次いで、反応混合物を30分間撹拌した。個別の200mL丸底フラスコに、濃塩酸(32mL)、酢酸(8mL)および塩酸2−クロロ−5−メチルアニリン(3.2g、16mmol)を加えた。この混合物を0℃に冷却し、および、水(8mL)中の亜硝酸ナトリウム(1.25g、18.1mmol)を、温度を10℃未満に維持しながら滴下した。反応混合物を30分間撹拌し、次いで、二酸化硫黄溶液に滴下した。得られた反応混合物を室温で1時間撹拌した。水を滴下し、黄褐色の固体を沈殿させた。この固体をろ過により単離し、および、水で洗浄して、2.5gの表題の化合物を得た。1H NMR(CDCl3)δ7.64(d,1H),7.52(d,1H),7.17(d,1H),3.89(s,3H)。
2−クロロ−5−メトキシベンゼンスルホニルクロリド(2.5g、10.4mmol)(すなわち、ステップAの生成物)のテトラヒドロフラン(30mL)中の溶液に、30%水酸化アンモニウム(3.0mL、25.7mmol)を滴下した。反応混合物を15分間撹拌したところ、その間に懸濁液が形成された。この混合物に、水(10mL)を添加し、および、テトラヒドロフランを減圧下で蒸発させて黄褐色の固体の水性懸濁液を残留させた。この固体をろ過により単離し、および、水で洗浄して、2.2gの表題の化合物を得た。1H NMR(CDCl3)δ7.63(d,1H),7.43(d,1H),7.03(d,1H),5.13(br s,2H),3.85(s,3H)。
2−アミノ−3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(24.7g、126mmol)の1,2−ジメトキシエタン(260mL)中の溶液に、0℃で、ブロモピルビン酸エチル(17.43mL、138mmol)を滴下した。反応混合物を室温に温め、および、3日間撹拌して懸濁液を形成した。次いで、反応混合物をジクロロメタン(2×200mL)で抽出し、および、水(2×200mL)で洗浄した。組み合わせたジクロロメタン抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて、固体の残渣を得た。組み合わせた水洗浄物を炭酸ナトリウムで飽和させ、酢酸エチル(2×200mL)で抽出し、および、硫酸マグネシウムで乾燥させた。組み合わせた酢酸エチル抽出物およびジクロロメタンの濃縮物から得た残渣を組み合わせ、および、混合物を減圧下で濃縮させて固体を得た。
ステップCからのカルボン酸(243mg、0.92mmol)に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(340mg、2.76mmol)および塩酸1−(3−ジメチル−アミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(232mg、2.3mmol)のt−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)中の溶液を添加した。反応混合物を15分間撹拌し、2−クロロ−5−メトキシベンゼンスルホンアミド(190mg、0.86mmol)を添加し、および、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ジクロロメタン(200mL)を添加し、混合物を1N塩酸(3×100mL)で抽出し、および、分離した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体をジエチルエーテルですすいで、240mgの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.211〜212℃の白色の固体として得た。1H NMR(CDCl3)δ10.10(br s,1H),8.46(s,1H),8.27(s,1H),7.86(d,1H),7.54(s,1H),7.38(d,1H),7.09(dd,1H)3.91(s,3H)。
8−クロロ−N−[(4−シアノ−2,5−ジメチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:4−ブロモ−2,5−ジメチルベンゼンスルホンアミドの調製
10℃に冷却したクロロスルホン酸(4.2mL、63mmol)に、2−ブロモ−p−キシレン(5.0g、27mmol)を15分間にわたって滴下した。反応混合物をさらに10分間撹拌し、次いで、攪拌しながら125mLの砕いた氷に注いで、白色の固体を沈殿させた。固体をろ過により単離し、および、水で洗浄した。固体をテトラヒドロフラン(40mL)に溶解させ、および、水性30%水酸化アンモニウム溶液(8.0mL)を添加した。反応混合物を10分撹拌し、および、減圧下で濃縮させて白色の固体を沈殿させた。この固体をろ過により単離し、および、水で洗浄して、4.6gの表題の化合物を固体として得た。1H NMR(CDCl3)δ7.87(s,1H),7.52(s,1H),4.75(br s,2H),2.61(s,3H),2.41(s,3H)。
4−ブロモ−2,5−ジメチルベンゼンスルホンアミド(4.6g、22mmol、ステップAの生成物)のN−メチルピロリジノン(30mL)中の溶液に、シアン化銅(2.5g、28mmol)を添加し、および、反応混合物を200℃で30分間加熱した。次いで、反応を冷却させ、および、200mLの砕いた氷に注いで固体を沈殿させた。この混合物にジクロロメタン(500mL)を添加し、および、混合物を温めて白色の固体を溶解させた。次いで、混合物をろ過して、未溶解の固形分をすべて除去し、これらの相を分離し、および、ジクロロメタンを水(2×100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で蒸発させて油を得た。油をテトラヒドロフラン(30mL)および水(30mL)に溶解させ、および、溶液を減圧下で濃縮させて固体を沈殿させた。この固体をろ過により単離し、水で洗浄して、2.5gの表題の化合物を得た。1H NMR(CDCl3)δ7.98(s,1H),7.56(s,1H),4.89(br s,2H),2.66(s,3H),2.58(s,3H)。
8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸(2.5g、9.5mmol、実施例1、ステップCにおける記載のとおり調製した)のt−ブタノール(70mL)およびジクロロメタン(70mL)中の溶液に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(3.47g、28.4mmol)および塩酸1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(4.54g、23.7mmol)を添加した。反応混合物を15分撹拌し、その後、4−シアノ−2,5−ジメチルベンゼンスルホンアミド(1.85g、8.85mmol)を添加し、および、室温で一晩攪拌を継続した。次いで、ジクロロメタン(200mL)を添加し、混合物を1N塩酸(3×100mL)で洗浄し、有機相を回収し、および、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体をろ過により単離し、ジエチルエーテルですすぎ、および、ヘキサン/酢酸エチルから再結晶化させて1.5gの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.228〜229℃の固体として得た。1H NMR(CDCl3)δ9.97(br s,1H),8.47(s,1H),8.26(s,1H),8.24(s,1H),7.56(s,1H),7.54(s,1H),2.71(s,3H),2.63(s,3H)。
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−エチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:2−クロロ−5−エチルベンゼン塩化スルホニルの調製
クロロスルホン酸(4.0mL、59mmol)を0℃に冷却し、および、1−クロロ−4−エチルベンゼン(1.0mL、7.5mmol)を30分間にわたって滴下した。反応混合物を0℃で45分撹拌し、攪拌しながら125mLの砕いた氷に注いで、次いで、酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。酢酸エチル層を組み合わせ、水(100mL)で洗浄し、および、硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを減圧下で濃縮させて、異性体のおよそ1:1混合物であると判定された油を得た。この混合物をヘキサン/酢酸エチル勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィに供して、0.41gの表題の化合物を得た。1H NMR(CDCl3)δ7.97(s,1H),7.53(d,1H),7.49(d,1H),2.75(q,2H),1.29(t,3H)。
2−クロロ−5−エチルベンゼン塩化スルホニル(0.41g、1.7mmol、ステップAの生成物)のテトラヒドロフラン(30mL)中の溶液に、30%水酸化アンモニウム(0.41mL、3.5mmol)を滴下した。反応混合物を15分間撹拌したところ、その間に懸濁液が形成された。この混合物に、水(10mL)を添加し、および、テトラヒドロフランを減圧下で蒸発させて固体を沈殿させた。この固体をジエチルエーテルに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させた。ジエチルエーテルおよびヘキサンを添加して固体を沈殿させた。固体をろ過により単離して190mgの表題の化合物を得た。1H NMR(CDCl3)δ7.95(s,1H),7.43(d,1H),7.35(d,1H),5.08(br s,2H),2.71(q,2H),1.25(t,3H)。
8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸(100mg、0.38mmol、実施例1、ステップCにおける記載のとおり調製した)の、t−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)の1:1混合物中の溶液に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(138mg、1.1mmol)および塩酸1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(182mg、0.95mmol)を添加した。反応混合物を15分間撹拌し、2−クロロ−5−エチレンベンゼンスルホンアミド(74mg、0.34mmol)を添加し、および、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ジクロロメタン(100mL)を添加し、混合物を1N塩酸(3×50mL)で洗浄し、および、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体をジエチルエーテルですすいで、84mgの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.214〜215℃の固体として得た。1H NMR(CDCl3)δ10.12(br s,1H),8.45(s,1H),8.26(s,1H),8.20(s,1H),7.53(s,1H),7.40(s,2H),2.77(q,2H),1.30(t,3H)。
8−クロロ−N−[(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミドの調製
1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホニルクロリド(0.154g、0.73mmol、マトリックス科学的)のテトラヒドロフラン(10mL)中の溶液に、30%水酸化アンモニウム(0.20mL、1.7mmol)の水溶液を滴下した。反応混合物を1時間撹拌し、水(2mL)を添加し、および、溶剤を減圧下で濃縮させて固体を沈殿させた。固体をろ過により単離し、水ですすぎ、および、乾燥させて41mgの表題の化合物を得た。1H NMR(CDCl3)δ7.80(s,1H),4.75(br s,1H),4.11(q,2H),2.44(s,3H),1.49(t,3H)。
8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸(63mg、0.24mmol、実施例1、ステップCにおける記載のとおり調製した)の、t−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)の1:1混合物中の溶液に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(88mg、0.71mmol)および塩酸1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(117mg、0.60mmol)を添加した。反応混合物を15分間撹拌し、その後、1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド(41mg、0.22mmol、ステップAの生成物)を添加し、および、反応混合物を室温で一晩撹拌した。ジクロロメタン(100mL)を添加し、および、混合物を1N塩酸(3×50mL)で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体を、ジエチルエーテルおよびヘキサンの混合物中に懸濁させ、ろ過し、および、乾燥させて25mgの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.189〜190℃の固体として得た。1H NMR(CDCl3)δ9.85(br s,1H),8.47(s,1H),8.29(s,1H),8.10(s,1H),7.53(s,1H),4.14(q,2H),2.51(s,3H),1.51(t,3H)。
8−クロロ−N−[(3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:1−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミンの調製
炭酸カリウム(2.76g、20.0mmol)の水(10mL)中の溶液に、エチルヒドラジンオキサレート(3.0g、20mmol)を添加し、続いて、2−クロロアクリロニトリル(1.6mL、20mmol)を30分間にわたって滴下した。混合物を室温で2時間撹拌し、次いで、50℃で2時間加熱した。反応混合物を冷却し、および、酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。酢酸エチルを硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で蒸発させて油を得た。油を溶出液としてヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィに供して、540mgの表題の化合物を得た。1H
NMR(CDCl3)δ7.12(d,1H)5.57(d,1H),3.96(q,2 H),3.59(br s,1H),1.42(t,3H)。
1−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミン(0.54g、4.86mmol、ステップAの生成物)の濃塩酸(5mL)中の溶液に、0℃で、亜硝酸ナトリウム(369mg、5.35mmol)の水(1mL)中の溶液を、温度を10℃未満に維持しながら滴下した。反応混合物を30分間撹拌し、塩化銅(I)の濃塩酸(2mL)中の溶液を滴下し、次いで、得られた反応混合物を60℃に加熱した。触媒量の塩化銅を60℃で添加した(気体の発生が開始した)。反応混合物を5分撹拌し、次いで、50%水酸化ナトリウム(5mL)を含有する100mLの砕いた氷に注ぎ入れ、よく撹拌した。水性混合物をジクロロメタン(2×150mL)で抽出し、および、有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて、0.42gの表題の化合物を得た。1H NMR(CDCl3)δ7.31(d,1H),6.15(d,1H),4.11(q,2H),1.47(t,3H)。
3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール(0.42g、3.2mmol、ステップBの生成物)を室温でクロロスルホン酸(2.0mL、30mmol)に添加し、および、混合物をゆっくりと100℃に温め、次いで、100〜110℃で2時間加熱した。反応混合物を冷却し、攪拌しながら150mLの砕いた氷に注いで、および、ジエチルエーテル(2×100mL)に抽出した。エーテル抽出物を組み合わせ、水(100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて、0.5gの表題の化合物を油として得た。1H NMR(CDCl3)δ8.00(s,1 H),4.20(q,2 H),1.56(t,3H)。
3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−塩化スルホニル(0.5g、2.2mmol、ステップDの生成物)のテトラヒドロフラン(20mL)中の溶液に、30%水酸化アンモニウム(3.0mL、24mmol)を滴下した。反応混合物を沸騰するまでヒートガンで加熱し、次いで、30分間撹拌した。テトラヒドロフランを減圧下で除去し、水(50mL)を添加し、反応混合物を酢酸エチル(2×100mL)に抽出した。酢酸エチルを硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体をヘキサンで洗浄し、および、乾燥させて282mgの表題の化合物を得た。1H NMR(CDCl3)δ7.84(s,1H),4.94(br s,1H),4.15(q,2H),1.51(t,3H)。
8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸(110mg、0.42mmol、実施例1、ステップCにおける記載のとおり調製した)の、t−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)の1:1混合物中の溶液に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(152mg、1.25mmol)および塩酸1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(96mg、0.5mmol)を添加した。反応混合物を15分撹拌し、その後、3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド(81mg、0.38mmol、ステップDの生成物)を添加し、および、室温で一晩攪拌を継続した。次いで、ジクロロメタン(100mL)を添加し、および、混合物を1N塩酸(3×50mL)で抽出した。分離した有機相を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体を、ジエチルエーテルおよびヘキサンの混合物中に懸濁させ、および、ろ過して85mgの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.184〜185℃の固体として得た。1H NMR(CDCl3)δ9.96(br s,1H),8.47(s,1H),8.29(s,1H),8.16(s,1H),7.54(s,1H),4.17(q,2H),1.54(t,3H)。
8−ブロモ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:8−ブロモ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸の調製
2−アミノ−3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(10.0g、41.5mmol)の1,2ジメトキシエタン(300mL)中の溶液に、室温で、ブロモピルビン酸エチル(9.889g、45.64mmol)を滴下した。反応混合物を還流に18時間加熱した。1,2−ジメトキシエタンを減圧下で除去し、および、残存した固体を1−クロロブタンから再結晶させた。固体をろ過により単離し、および、乾燥させて、オフホワイトの固体である、8−ブロモ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸、エチルエステル(11.044g)を得た。
ステップAの生成物(200mg、0.647mmol)に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(237mg、1.94mmol)および塩酸1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(309mg、1.62mmol)の、t−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)の1:1混合物中の溶液を添加した。反応混合物を15分間撹拌し、2−クロロ−5−メトキシベンゼンスルホンアミド(129mg、0.582mmol)を添加し、および、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ジクロロメタン(200mL)を添加し、混合物を1N塩酸(3×100mL)で抽出し、および、分離した有機相を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体をジエチルエーテルですすいで、234mgの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.191〜192℃の白色の固体として得た。1H NMR(CDCl3)δ10.1(br s,1H),8.51(s,1H),8.30(s,1H),7.87(d,1H),7.72(s,1H),7.38(d,1H),7.08(dd,1H)3.91(s,3H)。
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
ステップA:3−ブロモ−2−オキソ−酪酸エチルエステルの調製
2−オキソ−酪酸(10.0g、97.2mmol)をエタノール(100mL)に溶解させ、および、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.1g)を添加した。反応混合物を還流に48時間加熱した。反応混合物を室温に冷却した後、エタノールを減圧下に除去して、11.4gの2−オキソ−酪酸エチルエステルを得た。
2−アミノ−3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(11.3g、57.5mmol)のジオキサン(200mL)中の溶液に、室温で、3−ブロモ−2−オキソ−酪酸エチルエステル(12.017g、57.49mmol、ステップAの生成物)を滴下した。反応混合物を還流に24時間加熱し、冷却し、および、ジオキサンを減圧下で除去した。ヘキサン/酢酸エチル勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィで、17.3gの8−クロロ−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸エチルエステルを固体として得た。
ステップBにおいて調製したカルボン酸(200mg、0.72mmol)に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(262mg、2.15mmol)および塩酸1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(344mg、1.79mmol)の、t−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)の1:1溶媒混合物中の溶液を添加した。反応混合物を15分間撹拌し、2−クロロ−5−メトキシベンゼンスルホンアミド(143mg、0.65mmol)を添加し、および、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ジクロロメタン(200mL)を添加し、混合物を1N塩酸(3×100mL)で抽出し、および、分離した有機層を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮させて固体を得た。固体をジエチルエーテルですすいで、118mgの本発明の化合物である表題の化合物をm.p.222〜223℃の白色の固体として得た。1H NMR(dmso−d6)δ10.0(br s,1H),8.94(s,1H),7.96(s,1H),7.65(d,1H),7.59(d,1H),7.30(dd,1H),3.87(s,3H)2.71(s,3H)。
表2は、R2がClであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表2中の第1の化合物(式中、R1aはCF3であり、R1bはClであり、R2はClであり、R3およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表3は、R2がBrであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表3中の第1の化合物(式中、R1aはCF3であり、R1bはClであり、R2はBrであり、R3およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表4は、R2がMeであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表4中の第1の化合物(式中、R1aはCF3であり、R1bはClであり、R2はMeであり、R3およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表5は、R1aおよびR1bがHであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表5中の第1の化合物(式中、R1aはHであり、R1bはHであり、ならびに、R2、R3およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表5aは、R1aがClであり、および、R1bがHであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表5a中の第1の化合物(式中、R1aはClであり、R1bはHであり、ならびに、R2、R3およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表5bは、R1aがBrであり、および、R1bがHであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表5b中の第1の化合物(式中、R1aはBrであり、R1bはHであり、ならびに、R2、R3およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表5cは、R1bがHであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表5c中の第1の化合物(式中、R1aはCF3であり、R1bはHであり、ならびに、R2、R3およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表6は、R1bがBrであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表6中の第1の化合物(式中、R1aはCF3であり、R1bはBrであり、ならびに、R2、R3およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表6は、R1bがFであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表6中の第1の化合物(式中、R1aはCF3であり、R1bはFであり、ならびに、R2、R3およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表7は、R1aおよびR1bがClであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表7中の第1の化合物(式中、R1aおよびR1bはClであり、ならびに、R2、R3およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表8は、R1aおよびR1bがBrであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表8中の第1の化合物(式中、R1aおよびR1bはBrであり、ならびに、R2、R3およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表9は、R3がMeであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表9中の第1の化合物(式中、R1aはCF3であり、R1bはClであり、R3はMeであり、ならびに、R2およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表10は、R3がEtであること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表10中の第1の化合物(式中、R1aはCF3であり、R1bはClであり、R3がEtであり、ならびに、R2およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表11は、R3がプロパルギル(すなわち、CH2C≡CH)であること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表11中の第1の化合物(式中、R1aはCF3であり、R1bはClであり、R3はプロパルギルであり、ならびに、R2およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表12は、R3がベンジル(すなわち、CH2C6H5)であること以外は、表1と同じく構成されている。例えば、表12中の第1の化合物(式中、R1aはCF3であり、R1bはClであり、R3はベンジルであり、ならびに、R2およびRa〜ReはHである)は、直下に示す構造である。
表B2は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物19に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B2中の第1の混合物はB2−1と指定されており、および、化合物19と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B3は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物30に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B3中の第1の混合物はB3−1と指定されており、および、化合物30と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B4は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物68に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B4中の第1の混合物はB4−1と指定されており、および、化合物20と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B5は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物170に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B5中の第1の混合物はB5−1と指定されており、および、化合物170と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B6は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物179に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B6中の第1の混合物はB6−1と指定されており、および、化合物179と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B7は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物180に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B7中の第1の混合物はB7−1と指定されており、および、化合物180と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B8は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物356に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B8中の第1の混合物はB8−1と指定されており、および、化合物356と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B9は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物357に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B9中の第1の混合物はB9−1と指定されており、および、化合物357と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B10は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物382に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B10中の第1の混合物はB10−1と指定されており、および、化合物382と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B11は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物413に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B11中の第1の混合物はB11−1と指定されており、および、化合物413と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B12は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物465に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B12中の第1の混合物はB12−1と指定されており、および、化合物465と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B13は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物474に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B13中の第1の混合物はB13−1と指定されており、および、化合物474と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表B14は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物394に対する参照で置き換えられていること以外は、表B1と等しい。例えば、表B14中の第1の混合物はB14−1と指定されており、および、化合物394と追加の無脊椎有害生物防除薬剤アバメクチンとの混合物である。
表C2は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物19に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C2中の第1の混合物はC2−1と指定されており、および、化合物19と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C3は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物30に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C3中の第1の混合物はC3−1と指定されており、および、化合物30と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C4は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物68に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C4中の第1の混合物はC4−1と指定されており、および、化合物68と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C5は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物170に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C5中の第1の混合物はC5−1と指定されており、および、化合物170と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C6は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物179に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C6中の第1の混合物はC6−1と指定されており、および、化合物179と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C7は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物180に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C7中の第1の混合物はC7−1と指定されており、および、化合物180と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C8は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物356に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C8中の第1の混合物はC8−1と指定されており、および、化合物356と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C9は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物357に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C9中の第1の混合物はC9−1と指定されており、および、化合物357と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C10は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物382に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C10中の第1の混合物はC10−1と指定されており、および、化合物382と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C11は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物413に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C11中の第1の混合物はC11−1と指定されており、および、化合物413と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C12は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物465に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C12中の第1の混合物はC12−1と指定されており、および、化合物465と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C13は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物474に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C13中の第1の混合物はC13−1と指定されており、および、化合物474と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表C14は、「Cmpd.No.」と題された行における化合物7への参照の各々が、化合物394に対する参照で置き換えられていること以外は、表C1と等しい。例えば、表C14中の第1の混合物はC14−1と指定されており、および、化合物394と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
テストA
摂食および/または全身的手段を介したサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の防除を、砂質土壌混合物およびキュウリ実生で満たされた小さな開放されたコンテナから構成されるテストユニットにおいて評価した。
Claims (14)
- 式1
ZはOまたはSであり;
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9またはN(R10)S(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるC1〜C6アルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9またはN(R10)S(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるC1〜C6アルキルであるか;または各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換される、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換される、C1〜C6アルキルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
Qは、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12およびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環、または8員〜10員二環式芳香族複素環系であり;
各Xは、独立して、OまたはSであり;
各R4は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個
の置換基で置換されるフェニルであり;
各R4aは、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R5は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R5aは、独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各R6aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各R7は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R7aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R8は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R8aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R9は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R9aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R10は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12であり;
各R10aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであり;
各R11は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11aR12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10a)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R11aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
各R12は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R13は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各R14は、独立して、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各R15は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
各mは、独立して、0、1または2であり;そして
nは、0、1、2、3または4であり;
ただし、nが2であって、一つのR1が式1の3位においてCF3であり、他方のR1が式1の5位においてClであり、かつR2およびR3がHである場合、Qは、2−クロロフェニル、2−クロロ−6−メチルフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、2,5−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニルまたは3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル以外である]
から選択される化合物、そのN−オキシド、または塩。 - ZがOであり;ならびに
Qが、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換される、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環である、請求項1に記載の化合物。 - Qが、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニル、ピリジル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラニルまたはチエニルである、請求項2に記載の化合物。
- 各R1が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
R2が、H、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり;
R3が、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C(X)R7、C(O)OR8またはS(O)mR9であるか;または1つまたは2つのOR4で置換されているC1〜C6アルキルであり;そして
nが1または2である、請求項2または3に記載の化合物。 - 8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(4−シアノ−2,5−ジメチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
N−[(5−アセチル−2−クロロフェニル)スルホニル]−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(3−メチル−2−チエニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(4−メチル−2−チエニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(3−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(5−メトキシ−2−ニトロフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド;
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−エチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−ブロモ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
N−[(2−ブロモ−5−メチルフェニル)スルホニル]−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メチルフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、
8−クロロ−N−[(3−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド、および
N−[(5−アセチル−2−メチルフェニル)スルホニル]−8−クロロ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 式1
ZはOまたはSであり;
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9またはN(R10)S(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アル
ケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9またはN(R10)S(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換される、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
Qは、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12およびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環、または8員〜1
0員二環式芳香族複素環系であり;
各Xは、独立して、OまたはSであり;
各R4は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R4aは、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R5は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R5aは、独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各R6aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各R7は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R7aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R8は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R8aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R9は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R9aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R10は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12であり;
各R10aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであり;
各R11は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11aR12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10a)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R11aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
各R12は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R13は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各R14は、独立して、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各R15は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
各mは、独立して、0、1または2であり;そして
nは、0、1、2、3または4である]
の化合物、そのN−オキシド、または塩、ならびに界面活性剤、固体希釈剤、および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む組成物。 - 組成物が、少なくとも1つの追加の生物活性化合物または生物活性剤をさらに含む、請求項6に記載の組成物。
- 少なくとも1つの追加の生物活性化合物または生物活性剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性セッケン、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)のすべての菌株、昆虫病原性細菌、ヌクレオポリヒドロシス(Nucleo polyhydrosis)ウイルスのすべての菌株、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 少なくとも1つの追加の生物活性化合物または生物活性剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス(Nucleo polyhydrosis)ウイルスのすべての菌株からなる群から選択される請求項8に記載の組成物。
- 寄生性線虫を防除する方法であって、生物学的に有効量の式1
ZはOまたはSであり;
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9またはN(R10)S(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9またはN(R10)S(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C1〜C6アルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換される、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
Qは、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12およびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環、または8員〜10員二環式芳香族複素環系であり;
各Xは、独立して、OまたはSであり;
各R4は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R4aは、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R5は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R5aは、独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各R6aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各R7は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R7aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R8は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R8aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R9は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R9aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R10は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12であり;
各R10aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであり;
各R11は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11aR12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10a)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R11aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
各R12は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R13は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各R14は、独立して、各々が任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各R15は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
各mは、独立して、0、1または2であり;そして
nは、0、1、2、3または4である]
の化合物、そのN−オキシド、または塩を、寄生性線虫またはその環境に接触させる工程を含む、上記寄生性線虫を防除する方法。 - 環境が植物である、請求項10に記載の方法。
- 環境が種子である、請求項10に記載の方法。
- 種子が、フィルム形成剤または粘着剤を含む組成物として製剤化された式1の化合物、そのN−オキシド、または塩でコートされる、請求項12に記載の方法。
- 被処理種子であって、式1
ZはOまたはSであり;
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9またはN(R10)S(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9またはN(R10)S(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルC6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C1〜C6アルキルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;またはシアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルであるか;または各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で任意に置換される、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
Qは、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12およびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環、または8員〜10員二環式芳香族複素環系であり;
各Xは、独立して、OまたはSであり;
各R4は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R4aは、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R5は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R5aは、独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シク
ロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各R6aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各R7は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R7aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R8は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R8aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R9は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R9aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R10は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12であり;
各R10aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであり;
各R11は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11aR12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10a)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R11aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
各R12は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R13は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各R14は、独立して、各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シク
ロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各R15は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルであり;
各mは、独立して、0、1または2であり;そして
nは、0、1、2、3または4である]
の化合物、そのN−オキシド、または塩を、処理前の種子の約0.0001〜1質量%の量で含む、上記被処理種子。
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