WO2017135137A1 - 有害生物防除組成物及び有害生物防除方法 - Google Patents

有害生物防除組成物及び有害生物防除方法 Download PDF

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井上 拓也
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    • A01P7/00Arthropodicides
    • A01P7/04Insecticides

Definitions

  • the present invention relates to a pest control composition and a pest control method.
  • Patent Documents 1 and 2 Conventionally, many compounds have been developed and put to practical use for controlling pests (see, for example, Patent Documents 1 and 2).
  • An object of the present invention is to provide a composition having an excellent control effect against pests.
  • a carboxamide compound represented by the following formula (I) and one or more compounds selected from the following group (A) It has been found that a pest control composition containing the above has an excellent control effect against pests. That is, the present invention is as follows. [1] The following formula (I) [Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a fluorine atom. ] A carboxamide compound represented by A pest control composition containing one or more compounds selected from the following group (A). Group (A): Following formula (II) And a compound represented by the following formula (III) The group which consists of a compound shown by these.
  • the weight ratio of the carboxamide compound represented by the formula (I) to one or more compounds selected from the group (A) is at least one selected from the carboxamide compound / the group (A).
  • the pesticidal composition according to [1], wherein the compound 0.01 / 1 to 100/1.
  • the pest control composition according to [1] or [2], wherein the one or more compounds selected from the group (A) are compounds represented by the formula (III).
  • the following formula (I) [Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • a carboxamide compound represented by A pest control method comprising a step of applying an effective amount with one or more compounds selected from the following group (A) to a plant or soil for growing the plant.
  • the weight ratio of the carboxamide compound represented by the formula (I) to one or more compounds selected from the group (A) is at least one selected from the carboxamide compound / the group (A).
  • the method for controlling pests according to [5], wherein the compound 0.01 / 1 to 100/1.
  • pests can be controlled.
  • the pest control composition of the present invention (hereinafter referred to as the present composition) is selected from the carboxamide compound represented by the formula (I) (hereinafter referred to as the present carboxamide compound) and the group (A).
  • the present carboxamide compound represented by the formula (I)
  • the present carboxamide compound One or more compounds (hereinafter referred to as the present compound A).
  • the present carboxamide compound is a compound described in, for example, International Publication No. 86/02641, International Publication No. 92/12970, International Publication No. 2011/162397, and International Publication No. 2012/084812, and is produced by the method described therein. can do.
  • the carboxamide compound has the following formula (Ia) A carboxamide compound represented by the following (hereinafter referred to as the present carboxamide compound (Ia)) or the following formula (Ib) (Hereinafter referred to as the present carboxamide compound (Ib)).
  • the carboxamide compound (Ia) includes the following formula (Ia-R) R enantiomer represented by the following (hereinafter referred to as the present carboxamide compound (Ia-R)), and the following formula (Ia-S) S-enantiomer represented by (hereinafter referred to as the present carboxamide compound (Ia-S)).
  • the present carboxamide compound (Ia) is a mixture containing these enantiomers in an arbitrary ratio, the present carboxamide compound (Ia-R) or the present carboxamide compound (Ia-S).
  • the present carboxamide compound (Ia) is a mixture of the present carboxamide compound (Ia-R) and the present carboxamide compound (Ia-S)
  • the enantiomeric ratio of the present carboxamide compound (Ia) is calculated by comparing the present carboxamide compound (Ia-R) /
  • the carboxamide compound (Ia-S) is preferably 50/50 or more, more preferably 80/20 to 99.999 / 0.001.
  • the compound represented by the formula (II) (hereinafter referred to as the present compound (II)) is described in, for example, International Publication No. 2010/129500, and is known by a general name of fluazaindolizine. This compound (II) can be manufactured by a well-known method.
  • the compound represented by the above formula (III) (hereinafter referred to as the present compound (III)) is described in, for example, International Publication No. 2006/114400, and is known by the general name of tioxazafen. This compound (III) can be manufactured by a well-known method.
  • the composition of the present invention may be a mixture of the present carboxamide compound and the present compound A itself, but the present composition is usually prepared by mixing the present carboxamide compound, the present compound A and an inert carrier, and if necessary, surface active It is formulated into oils, emulsions, flowables, wettable powders, granular wettable powders, powders, granules and the like by adding additives and other formulation adjuvants. Such preparations can be used as pest control agents as they are or with other inactive ingredients added.
  • the present composition contains the present carboxamide compound and the present compound A in a total amount of usually 0.1 to 99% by weight, preferably 0.2 to 90% by weight, more preferably 1 to 80% by weight.
  • Examples of the inert carrier used in the preparation include a solid carrier and a liquid carrier.
  • Examples of the solid carrier include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, montmorillonite, acid clay, pyrophyllite, talc, and diatomaceous earth. , Minerals such as calcite, natural organic materials such as corn cob flour and walnut shell flour, synthetic organic materials such as urea, salts such as calcium carbonate and ammonium sulfate, and synthetic inorganic materials such as synthetic hydrous silicon oxide, etc.
  • liquid carrier examples include aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene, and methylnaphthalene, alcohols such as 2-propanol, ethylene glycol, propylene glycol, and ethylene glycol monoethyl ether, acetone, cyclohexanone, and isophorone.
  • aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene, and methylnaphthalene
  • alcohols such as 2-propanol, ethylene glycol, propylene glycol, and ethylene glycol monoethyl ether, acetone, cyclohexanone, and isophorone.
  • the ketone Soybean oil, vegetable oils such as cottonseed oil, petroleum aliphatic hydrocarbons, esters, dimethylsulfoxide, acetonitrile and water.
  • surfactants include anionic interfaces such as alkyl sulfate esters, alkylaryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate esters, lignin sulfonates, naphthalene sulfonate formaldehyde polycondensates, and the like.
  • Nonionic surfactants such as activators and polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene alkyl polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, and cationic surfactants such as alkyltrimethylammonium salts.
  • formulation adjuvants include, for example, water-soluble polymers such as polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, gum arabic, alginic acid and its salts, polysaccharides such as CMC (carboxymethyl cellulose) and xanthan gum, aluminum magnesium silicate, alumina sol Inorganic substances such as preservatives, colorants and stabilizers such as PAP (isopropyl acid phosphate) and BHT.
  • water-soluble polymers such as polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone
  • gum arabic alginic acid and its salts
  • polysaccharides such as CMC (carboxymethyl cellulose) and xanthan gum
  • aluminum magnesium silicate such as aluminum magnesium silicate
  • alumina sol Inorganic substances such as preservatives, colorants and stabilizers such as PAP (isopropyl acid phosphate) and BHT.
  • PAP isopropyl acid phosphate
  • each formulation obtained by formulating the present carboxamide compound and the present compound A by the above-described method is mixed, or each mixed solution obtained by mixing each of these formulations with water is mixed. Can also be prepared.
  • composition of the present invention can be used to protect plants from harm by pests.
  • harmful insects and plant diseases that cause damage to plants such as feeding and sucking are collectively referred to as pests.
  • Examples of harmful insects having the control effect of the composition of the present invention include the following.
  • Hemiptera small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera) planthoppers such as, green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens) leafhoppers such as, cotton aphid (Aphis gossypii) , Peaches aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicoryne brassicae), tulip beetle aphids (Macrosiphum euphorbiae), potato beetle aphids (Aulacorthum solani), wheat Aphids such as aphids (Rhopalosiphum padi), citrus aphids (Toxoptera citricidus), Nezaa tentensata (Nezara
  • Lepidoptera rice stem borer (Chilo suppressalis), Sankameiga (Tryporyza incertulas), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Watanomeiga (Notarcha derogata), Indian meal moth (Plodia interpunctella), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellula undalis), Japanese medusa such as Shibata toga (Pediasia teterrellus), Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Ayuyotoga (Pseudaletia sepata), Atoga assicae), Agrotis ipsilon, Tamanaginawaba (Prusia nigrisigna), Trichopulsia, Heliotis, Helicoberpa, etc.
  • Examples of plant diseases for which the composition of the present invention has a controlling effect include the following.
  • Rice diseases rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiotic seedling (Gibberella fujikuruoi).
  • Wheat diseases powdery mildew (Erysiphe graminis), red mold disease (Fusarium gramaminerum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nitrid, red rust (Puccinia isp.
  • Black Spot Disease Alternaria alternata Japan pearpathotype
  • Red Star Disease Gymnosporangium haraeumum
  • Disease Peach diseases Monilinia fracticola, black scab (Cladosporium carpophilum), Phomopsis spoilage (Phomopsis sp.).
  • Grape diseases black scab (Elsinoe ampelina), late rot (Glomerella cinulata), powdery mildew (Uncinula apelopidais), black rot (Gikonivaladi) .
  • Oyster diseases Anthracnose (Gloeosporium kaki), deciduous leaf disease (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae). Diseases of cucurbits: Anthracnose (Colletotrichum lagenarium), powdery mildew (Sphaerotheca furiginea), vine blight (Mycosphaerella meloniis), vine scab (Fusarium oxysporum), por disease (fusarium oxysporum) ), Seedling blight (Pythium sp.); Diseases of tomato: Alternaria solani, leaf mold (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans).
  • Pea disease powdery mildew (Erysiphe pisi). Potato diseases: Alternaria solani, Phytophthora infestans, Sputum rot septica, Spongosporia subteranean f.
  • Strawberry disease powdery mildew (Sphaerotheca humuli), anthracnose (Glomerella singulata). Tea diseases: net blast (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), ring spot disease (Pestarotropis sp.), Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis).
  • Tobacco disease Alternaria longipes, powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), anthracnose (Colletotrichum tabacum), downy mildew (Peronospora tabacina), epidemic (Phytophyti. Rapeseed diseases: Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, and Rhizoctonia solani. Cotton disease; Rhizoctonia solani caused by Rhizoctonia spp. Diseases of sugar beet: brown spot disease (Cercospora beticola), leaf rot (Thanatephorus cucumeris), root rot (Thanatephorus cucumeris), black root disease (Aphanomyces cochlioides).
  • Rose diseases black spot (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannosa), downy mildew (Peronospora sparsa).
  • Diseases of chrysanthemum and asteraceae vegetables downy mildew (Bremia lactucae), brown spot disease (Septoria chrysanthemi-indici), white rust (Puccinia horiana).
  • Diseases of various crops Diseases caused by Pythium spp.
  • Aspergillus genus Penicillium genus, Fusarium genus, Gibberella genus, Tricoderder genus, Thielaviopsis genus, Rhizopus genus, Mucor genus, Corticium genus, Poma genus, Rhizoctonia genus Disease. Viral diseases of various crops mediated by Polymixa genus or Olpidium genus.
  • composition of the present invention can be used for the following plants, for example.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc.
  • Vegetables Eggplant vegetables (eggplant, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), cucurbits vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelon, melon, squash, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage) , Cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, USA) Bowfish, etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), perilla vegetables (perilla, mint, basil, etc.), strawberries, sweet potatoes, yam, taros, etc.
  • Trees other than fruit trees Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.
  • the above-mentioned plant may be a plant imparted with resistance by genetic recombination technology.
  • plant diseases that occur in soybean which are expected to have particularly high potency, include Rhizoctonia solani, purpura (Septoria glycinees), brown spot (Septoria glycines), brown ring crest Diseases (Corynespora casiicola), rust disease (Phakopsora pachyrizi), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), spot disease (Cercospora sojina), etc. are mentioned.
  • composition comprising the present carboxamide compound (Ia-R) and the present compound (II); A composition comprising the present carboxamide compound (Ia-R) and the present compound (III); A composition comprising the present carboxamide compound (Ib) and the present compound (II); A composition comprising the present carboxamide compound (Ib) and the present compound (III);
  • a composition comprising the present carboxamide compound (Ia-R) and the present compound (II) in a weight ratio of the present carboxamide compound (Ia-R) / the present compound (II) 0.01 / 1 to 100/1;
  • a composition comprising the present carboxamide compound (Ia-R) and the present compound (III) in a weight ratio of the present carboxamide compound (Ia-R) / the present compound (III) 0.01 / 1 to 100/1;
  • a composition comprising the present carboxamide compound (Ib) and the present compound (II) in a weight ratio of the present carboxamide compound (Ib) / the present compound (II) 0.05 / 1 to 100/1;
  • a composition comprising the present carboxamide compound (Ib) and the present compound (III) in a weight ratio of the present carboxamide compound (Ib) / the present compound (III) 0.05 / 1 to 100/1.
  • the pest control method of the present invention includes a step of applying an effective amount of the present carboxamide compound and the present compound A to a plant or soil for growing the plant.
  • Plants to be applied include plant foliage, plant seeds, plant bulbs, and the like.
  • the bulb means a bulb, a bulb, a rhizome, a tuber, a tuberous root and a root bearing body.
  • the present carboxamide compound and the present compound A may be applied separately to the plant or the soil where the plant is cultivated at the same time, but the composition of the present invention is usually effective from the viewpoint of ease of application. Apply in quantity.
  • examples of the application form of the present carboxamide compound and the present compound A include foliage treatment, soil treatment, root treatment and seed treatment.
  • foliage treatment examples include a method of applying to the surface of a plant that is cultivated by foliage spraying and trunk spraying.
  • Such root treatment includes, for example, a method of immersing the whole plant or root in a chemical solution containing the present carboxamide compound and the present compound A, and a solid preparation containing the present carboxamide compound, the present compound A and a solid carrier. The method of making it adhere to the root part of a plant is mentioned.
  • soil treatment include soil application, soil mixing, and chemical irrigation into soil.
  • seed treatment includes, for example, treatment of the seed or bulb of a plant to be protected from harm by pests. Specifically, for example, the suspension of the composition of the present invention is atomized.
  • Spraying treatment to spray the seed surface or bulb surface and a smearing treatment in which the form is a wettable powder, emulsion or flowable agent, and the composition of the present invention to which water is added if necessary is applied to the seed or bulb.
  • a smearing treatment in which the form is a wettable powder, emulsion or flowable agent, and the composition of the present invention to which water is added if necessary is applied to the seed or bulb.
  • Examples include immersion treatment in which seeds are immersed in a mixed solution of the composition of the present invention and water for a certain time, film coating treatment, and pellet coating treatment.
  • the total application amount of the present carboxamide compound and the present compound A is the kind of plant to be applied, the kind and occurrence frequency of pests to be controlled, the formulation form, the application time, the application method, the application place.
  • the amount is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g, more preferably 10 to 100 g per 1000 m 2 .
  • the total application amount of the present carboxamide compound and the present compound A is usually 0.001 to 10 g, preferably 0.01 to 1 g, per 1 kg of seed. The seed treatment is performed on seeds that have not been sown.
  • An unseeded seed means a seed at an arbitrary time point until seeding.
  • the formulation is an emulsion, wettable powder, flowable, etc.
  • it is usually applied by spraying a chemical obtained by mixing with water.
  • the concentration of the present carboxamide compound and the present compound A in the chemical solution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1% by weight, as the total concentration thereof.
  • the dosage form is a powder, granule or the like, it is usually applied as it is without dilution.
  • Formulation Example 1 2 parts of any one of the present carboxamide compound (Ia) and the present carboxamide compound (Ib), 8 parts of the present compound (II), a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) 35 parts of water and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method to obtain each flowable preparation.
  • Formulation Example 2 5 parts of any one of the present carboxamide compound (Ia) and the present carboxamide compound (Ib), 10 parts of the present compound (II), 1.5 parts of sorbitan trioleate, and 2 parts of polyvinyl alcohol and water 26. 28.5 parts of a polyvinyl alcohol aqueous solution obtained by mixing 5 parts is mixed and finely pulverized by a wet pulverization method to obtain a suspension. 45 parts of a mixture obtained by mixing 0.05 part of xanthan gum, 0.1 part of aluminum magnesium silicate and 44.85 parts of water was added to the suspension, and 10 parts of propylene glycol was further added. Stir and mix to obtain each flowable formulation.
  • Formulation Example 3 1 part of any one of the present carboxamide compound (Ia) and the present carboxamide compound (Ib), 4 parts of the present compound (II), 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite, and kaolin clay 62 The parts are pulverized and mixed well, and after adding water and kneading well, each granule is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 4 12.5 parts of any one of the present carboxamide compound (Ia) and the present carboxamide compound (Ib), 37.5 parts of the present compound (II), 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and synthetic silicon hydroxide Each wettable powder is obtained by thoroughly grinding and mixing 45 parts.
  • Test example 1 A cyclohexanone solution of the compound was prepared so that the treatment amount of the compound when treated on the seeds was the numerical values described in Tables 1 and 2.
  • 10 g of soybean (Hatayutaka) seeds and 100 ⁇ l of the cyclohexanone solution were put, shaken and mixed, and then the seeds taken out from the container were allowed to stand overnight to obtain treated seeds.
  • soil contaminated with Rhizotonia solani was packed in a plastic pot, the treated seeds were sown, and cultivated in a glass greenhouse for 12 days (this is referred to as a treatment zone). Thereafter, the presence or absence of Rhizotonia solani disease caused by Rhizoctonia spp.
  • Test example 2 A cyclohexanone solution of the compound was prepared so that the treatment amount of the compound when treated to the seeds became the numerical values described in Table 3 and Table 4.
  • 10 g of soybean (Hatayutaka) seeds and 100 ⁇ l of the cyclohexanone solution were put, shaken and mixed, and then the seeds taken out from the container were allowed to stand overnight to obtain treated seeds.
  • soil contaminated with Rhizotonia solani was packed in a plastic pot, the treated seeds were sown, and cultivated in a glass greenhouse for 8 days (this is referred to as a treatment zone). Thereafter, the presence or absence of Rhizotonia solani disease caused by Rhizoctonia spp.

Abstract

本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する、下記式(I)〔式中、R1は水素原子又はフッ素原子を表す。〕で示されるカルボキサミド化合物と、下記群(A)より選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物を提供する。 群(A):下記式(II)で示される化合物及び下記式(III)で示される化合物からなる群。

Description

有害生物防除組成物及び有害生物防除方法
 本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物防除方法に関する。
 従来、有害生物を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている(例えば、特許文献1及び2参照。)。
国際公開第86/02641号 国際公開第92/12970号
 本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
 本発明者は、有害生物に対して優れた防除効力を有する組成物を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示されるカルボキサミド化合物と、下記群(A)より選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
 すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 下記式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
〔式中、R1は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物と、
下記群(A)より選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
 群(A):
下記式(II)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
で示される化合物及び
下記式(III)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
で示される化合物からなる群。
[2] 前記式(I)で示されるカルボキサミド化合物と、前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、該カルボキサミド化合物/前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物=0.01/1~100/1である[1]記載の有害生物防除組成物。
[3] 前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物が、前記式(II)で示される化合物である[1]又は[2]記載の有害生物防除組成物。
[4] 前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物が、前記式(III)で示される化合物である[1]又は[2]記載の有害生物防除組成物。
[5] 下記式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
〔式中、R1は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物と、
下記群(A)より選ばれる1種以上の化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含む有害生物防除方法。
 群(A):
下記式(II)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
で示される化合物及び
下記式(III)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
で示される化合物からなる群。
[6] 前記式(I)で示されるカルボキサミド化合物と、前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、該カルボキサミド化合物/前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物=0.01/1~100/1である[5]記載の有害生物防除方法。
[7] 前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物が、前記式(II)で示される化合物である[5]又は[6]記載の有害生物防除方法。
[8] 前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物が、前記式(III)で示される化合物である[5]又は[6]記載の有害生物防除方法。
[9] 植物又は植物を栽培する土壌が、ダイズ又はダイズを栽培する土壌である[5]~[8]いずれか一項記載の有害生物防除方法。
 本発明により、有害生物を防除することができる。
 本発明の有害生物防除組成物(以下、本発明組成物と記す。)は、前記式(I)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物と記す。)と、前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物(以下、本化合物Aと記す。)とを含有する。
 本カルボキサミド化合物は、例えば国際公開第86/02641号、国際公開第92/12970号、国際公開2011/162397号及び国際公開2012/084812号に記載された化合物であり、これらに記載の方法で製造することができる。
 本カルボキサミド化合物は、下記式(Ia)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(Ia)と記す。)又は下記式(Ib)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(Ib)と記す。)である。本カルボキサミド化合物(Ia)には、下記式(Ia-R)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
で示されるR体のエナンチオマー(以下、本カルボキサミド化合物(Ia-R)と記す。)と、下記式(Ia-S)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
で示されるS体のエナンチオマー(以下、本カルボキサミド化合物(Ia-S)と記す。)とが存在する。本カルボキサミド化合物(Ia)は、これらのエナンチオマーを任意の割合で含む混合物、本カルボキサミド化合物(Ia-R)又は本カルボキサミド化合物(Ia-S)である。本カルボキサミド化合物(Ia)が本カルボキサミド化合物(Ia-R)及び本カルボキサミド化合物(Ia-S)の混合物である場合、本カルボキサミド化合物(Ia)のエナンチオマー比は、本カルボキサミド化合物(Ia-R)/本カルボキサミド化合物(Ia-S)で、好ましくは50/50以上、さらに好ましくは80/20~99.999/0.001である。
 前記式(II)で示される化合物(以下、本化合物(II)と記す。)は、例えば国際公開第2010/129500号に記載されており、fluazaindolizineという一般名で知られている。本化合物(II)は、公知の方法により製造することができる。
 前記式(III)で示される化合物(以下、本化合物(III)と記す。)は、例えば国際公開第2006/114400号に記載されており、tioxazafenという一般名で知られている。本化合物(III)は、公知の方法により製造することができる。
 本発明組成物における、本カルボキサミド化合物と本化合物Aとの重量比は、通常、本カルボキサミド化合物/本化合物A=0.01/1~500/1、好ましくは、本カルボキサミド化合物/本化合物A=0.01/1~100/1、又は0.05/1~100/1である。
 本発明組成物は、本カルボキサミド化合物と本化合物Aとの混合物そのものでもよいが、本発明組成物は、通常、本カルボキサミド化合物、本化合物A及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。かかる製剤は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して有害生物防除剤として使用することができる。
 本発明組成物には、本カルボキサミド化合物及び本化合物Aが合計で、通常0.1~99重量%、好ましくは0.2~90重量%、より好ましくは1~80重量%含有される。
 製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体及び液体担体が挙げられ、固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、2-プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
 界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
 その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ-ス)、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる。
 本発明組成物は、本カルボキサミド化合物と本化合物Aとを各々前記した方法により製剤化して得られる各製剤を混合するか、これらの製剤を各々水と混合して得られる各混合液を混合することにより調製することもできる。
 本発明組成物は、有害生物による加害から植物を保護するために用いることができる。本明細書において、植物に対して摂食、吸汁等の加害を行う有害昆虫及び植物病害をまとめて有害生物という。
 本発明組成物が防除効力を有する有害昆虫としては、例えば次のものが挙げられる。
 半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ターニッシュッドプラントバグ(Lygus lineolaris)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等;
 鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等;
 アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、タバコアザミウマ(Frankliniella fusca)等のアザミウマ類等;
 双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等;
 甲虫目害虫:ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、コーンルートワームの仲間(Diabrotica spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コメツキムシの仲間(Agriotes spp.)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等;
 直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等;
 膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等;
 ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
 本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
 イネの病害:いもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)。
 コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)。
 オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
 トウモロコシの病害:黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、グレイリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis) 、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
 カンキツ類の病害:黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、フィトフトラ病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)。
 リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophtora cactorum)。
 ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophtora cactorum);
 モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)。
 ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)。
 カキの病害:炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)。
 ウリ類の病害:炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
 トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)。
 ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)。
 アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)。
 ネギの病害:さび病(Puccinia allii)、べと病(Peronospora destructor)。
 ダイズの病害:紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病(Phytophthora sojae)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)褐色輪紋病(Corynespora casiicola)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
 インゲンの病害:炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)。
 ラッカセイの病害:黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)。
 エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi)。
 ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. subterranea)。
 イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Glomerella cingulata)。
 チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)。
 タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)。
 ナタネの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
 ワタの病害;リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)。
 バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、べと病(Peronospora sparsa)。
 キク及びキク科野菜の病害:べと病(Bremia lactucae)、褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)。
 種々の作物の病害:ピシウム属菌によって引き起こされる病害(Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
 ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola)。
 シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、ブラウンパッチ病及びラージパッチ病(Rhizoctonia solani)。
 バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
 ヒマワリの病害:べと病(Plasmopara halstedii)。
 Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。
 Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
 本発明組成物は、例えば以下の植物に使用することができる。
 農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
 野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
 花卉、
 観葉植物、
 シバ、
 果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
 果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
 前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
 上記のうち、特にダイズに発生する植物病害に対して高い防除効果が期待される。
 また、特に高い効力が期待される、ダイズに発生する植物病害としては、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、褐紋病(Septoria glycines)、褐色輪紋病(Corynespora casiicola)、さび病(Phakopsora pachyrizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、斑点病(Cercospora sojina)等が挙げられる。
 本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
本カルボキサミド化合物(Ia-R)と本化合物(II)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(Ia-R)と本化合物(III)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(Ib)と本化合物(II)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(Ib)と本化合物(III)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(Ia-R)と本化合物(II)とを本カルボキサミド化合物(Ia-R)/本化合物(II)=0.01/1~100/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(Ia-R)と本化合物(III)とを本カルボキサミド化合物(Ia-R)/本化合物(III)=0.01/1~100/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(Ib)と本化合物(II)とを本カルボキサミド化合物(Ib)/本化合物(II)=0.05/1~100/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(Ib)と本化合物(III)とを本カルボキサミド化合物(Ib)/本化合物(III)=0.05/1~100/1の重量比で含有する組成物。
 本発明の有害生物防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)は、本カルボキサミド化合物と本化合物Aとの有効量を植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含む。施用対象となる植物には、植物の茎葉、植物の種子及び植物の球根等が含まれる。ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。
 本発明防除方法において、本カルボキサミド化合物及び本化合物Aは各々同時期に別々に植物又は植物を栽培する土壌に施用してよいが、通常は施用の簡便性の観点から、本発明組成物を有効量で施用する。
 本発明防除方法において、本カルボキサミド化合物及び本化合物Aの施用形態としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理及び種子処理が挙げられる。
 かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布及び樹幹散布により、栽培されている植物の表面に施用する方法が挙げられる。
 かかる根部処理としては、例えば、本カルボキサミド化合物と本化合物Aとを含有する薬液に植物の全体又は根部を浸漬する方法、及び、本カルボキサミド化合物と本化合物Aと固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
 かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
 かかる種子処理としては、例えば、有害生物による加害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、その形態が水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤であり、必要に応じ水が加えられた本発明組成物を、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物と水との混合液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
 本発明防除方法における、本カルボキサミド化合物と本化合物Aとの合計の施用量は、施用する植物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉又は植物を栽培する土壌に施用する場合は、1000m2あたり、通常1~500g、好ましくは2~200g、より好ましくは10~100gである。種子処理の場合、本カルボキサミド化合物と本化合物Aとの合計の施用量は、種子1kgあたり、通常0.001~10g、好ましくは0.01~1gである。種子への処理は、播種されていない種子に対して施される。播種されていない種子とは、播種されるまでの任意の時点の種子を意味する。
 製剤形態が乳剤、水和剤、フロアブル剤等の場合は、通常水と混合して得られる薬液を散布することにより施用する。該薬液における本カルボキサミド化合物及び本化合物Aの濃度は、これらの合計の濃度で、通常0.0005~2重量%、好ましくは0.005~1重量%である。製剤形態が粉剤、粒剤等の場合は、通常希釈することなくそのまま施用する。
 以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
 製剤例1
 本カルボキサミド化合物(Ia)及び本カルボキサミド化合物(Ib)のいずれか1種2部、本化合物(II)8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各フロアブル製剤を得る。
 製剤例2
 本カルボキサミド化合物(Ia)及び本カルボキサミド化合物(Ib)のいずれか1種5部、本化合物(II)10部、ソルビタントリオレエ-ト1.5部、並びにポリビニルアルコ-ル2部及び水26.5部を混合して得られるポリビニルアルコール水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕して懸濁液を得る。キサンタンガム0.05部、アルミニウムマグネシウムシリケ-ト0.1部及び水44.85部を混合して得られる混合液45部を該懸濁液に加え、さらにプロピレングリコ-ル10部を加えて攪拌混合し各フロアブル製剤を得る。
 製剤例3
 本カルボキサミド化合物(Ia)及び本カルボキサミド化合物(Ib)のいずれか1種1部、本化合物(II)4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部並びにカオリンクレ-62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各粒剤を得る。
 製剤例4
 本カルボキサミド化合物(Ia)及び本カルボキサミド化合物(Ib)のいずれか1種12.5部、本化合物(II)37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部並びに合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各水和剤を得る。
 製剤例5
 本カルボキサミド化合物(Ia)及び本カルボキサミド化合物(Ib)のいずれか1種3部、本化合物(II)2部、カオリンクレ-85部並びにタルク10部をよく粉砕混合することにより各粉剤を得る。
 製剤例6
 本化合物(II)を本化合物(III)に替えて製剤例1と同様の操作を行い、各フロアブル製剤を得る。
 製剤例7
 本化合物(II)を本化合物(III)に替えて製剤例2と同様の操作を行い、各フロアブル製剤を得る。
 製剤例8
 本化合物(II)を本化合物(III)に替えて製剤例3と同様の操作を行い、各粒剤を得る。
 製剤例9
 本化合物(II)を本化合物(III)に替えて製剤例4と同様の操作を行い、各水和剤を得る。
 製剤例10
 本化合物(II)を本化合物(III)に替えて製剤例5と同様の操作を行い、各粉剤を得る。
 次に試験例を示す。
試験例1
 種子へ処理したときの化合物の処理量が表1および表2に記載の数値になるように、化合物のシクロヘキサノン溶液を調製した。プラスチック容器にダイズ(ハタユタカ)の種子10g及び該シクロヘキサノン溶液100μlを入れ、蓋をして振り混ぜた後、該容器から取り出した種子を一晩静置することにより、処理種子を得た。
 前記処理から1日後、リゾクトニア属菌(Rhizoctonia solani)で汚染された土壌をプラスチックポットに詰め、該処理種子を播き、ガラス温室で12日間栽培した(これを処理区とする。)。その後、種子から出芽した苗におけるリゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)の発病の有無を観察し、下記式(1)により発病率を求めた。
 一方、種子処理を施していないダイズ種子を用いて、処理区と同様に栽培した(これを無処理区とする。)。そして処理区と同様に発病率を求めた。
 処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記式(2)により処理区の効力を求めた。その結果を表1及び表2に示す。表1及び表2における本カルボキサミド化合物(Ia)のエナンチオマー比は、本カルボキサミド化合物(Ia-R)/本カルボキサミド化合物(Ia-S)で、97/3である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
試験例2
 種子へ処理したときの化合物の処理量が表3および表4に記載の数値になるように、化合物のシクロヘキサノン溶液を調製した。プラスチック容器にダイズ(ハタユタカ)の種子10g及び該シクロヘキサノン溶液100μlを入れ、蓋をして振り混ぜた後、該容器から取り出した種子を一晩静置することにより、処理種子を得た。
 前記処理から1日後、リゾクトニア属菌(Rhizoctonia solani)で汚染された土壌をプラスチックポットに詰め、該処理種子を播き、ガラス温室で8日間栽培した(これを処理区とする。)。その後、種子から出芽した苗におけるリゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)の発病の有無を観察し、上記式(1)により発病率を求めた。
 一方、種子処理を施していないダイズ種子を用いて、処理区と同様に栽培した(これを無処理区とする。)。そして処理区と同様に発病率を求めた。
 処理区及び無処理区それぞれの発病率から、上記式(2)により処理区の効力を求めた。その結果を表3及び表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022

Claims (9)

  1.  下記式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、R1は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
    で示されるカルボキサミド化合物と、
    下記群(A)より選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
     群(A):
    下記式(II)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    で示される化合物及び
    下記式(III)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    で示される化合物からなる群。
  2.  前記式(I)で示されるカルボキサミド化合物と、前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、該カルボキサミド化合物/前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物=0.01/1~100/1である請求項1記載の有害生物防除組成物。
  3.  前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物が、前記式(II)で示される化合物である請求項1又は2記載の有害生物防除組成物。
  4.  前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物が、前記式(III)で示される化合物である請求項1又は2記載の有害生物防除組成物。
  5.  下記式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    〔式中、R1は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
    で示されるカルボキサミド化合物と、
    下記群(A)より選ばれる1種以上の化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含む有害生物防除方法。
     群(A):
    下記式(II)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    で示される化合物及び
    下記式(III)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    で示される化合物からなる群。
  6.  前記式(I)で示されるカルボキサミド化合物と、前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、該カルボキサミド化合物/前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物=0.01/1~100/1である請求項5記載の有害生物防除方法。
  7.  前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物が、前記式(II)で示される化合物である請求項5又は6記載の有害生物防除方法。
  8.  前記群(A)より選ばれる1種以上の化合物が、前記式(III)で示される化合物である請求項5又は6記載の有害生物防除方法。
  9.  植物又は植物を栽培する土壌が、ダイズ又はダイズを栽培する土壌である請求項5~8いずれか一項記載の有害生物防除方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114213403A (zh) * 2021-12-17 2022-03-22 贵州大学 1,2,4-噁二唑-5-甲酰胺类衍生物及其制备方法与应用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3818829A3 (en) * 2019-10-16 2021-07-21 Monsanto Technology LLC Granular nematicide compositions
CN116171786B (zh) * 2023-02-03 2024-05-07 云南省热带作物科学研究所 一种澳洲坚果龙眼皮现象防治方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1986002641A1 (en) 1984-10-29 1986-05-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients
WO1992012970A1 (en) 1991-01-28 1992-08-06 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides
WO2006114400A1 (en) 2005-04-26 2006-11-02 Neurosearch A/S Novel oxadiazole derivatives and their medical use
WO2010129500A2 (en) 2009-05-04 2010-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nematocidal sulfonamides
JP2010536774A (ja) * 2007-08-13 2010-12-02 ダイバージェンス・インコーポレイテッド 線虫を制御するための組成物および方法
WO2011162397A1 (en) 2010-06-24 2011-12-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and method of controlling plant disease
WO2012084812A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Isagro Ricerca S.R.L. Aminoindanes amides having a high fungicidal activity and their phytosanitary compositions
JP2015166386A (ja) * 2015-06-05 2015-09-24 住友化学株式会社 ダイズにおける有害生物の防除方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102858174B (zh) 2010-04-28 2014-12-17 住友化学株式会社 杀虫组合物及其用途
ITMI20121045A1 (it) * 2012-06-15 2013-12-16 Isagro Ricerca Srl Composizioni sinergiche per la protezione di colture agrarie e relativo uso
WO2014083031A2 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary pesticidal and fungicidal mixtures
CA2899402A1 (en) 2013-02-13 2014-08-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest controlling composition and use thereof
HRP20230021T1 (hr) 2013-10-03 2023-02-17 Syngenta Participations Ag Fungicidni pripravci
PL3122732T3 (pl) 2014-03-26 2018-08-31 Basf Se Podstawione związki [1,2,4]triazolowe i imidazolowe jako fungicydy
WO2015157005A1 (en) 2014-04-10 2015-10-15 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted tolyl fungicide mixtures
JP2014208695A (ja) 2014-07-04 2014-11-06 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1986002641A1 (en) 1984-10-29 1986-05-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients
WO1992012970A1 (en) 1991-01-28 1992-08-06 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides
WO2006114400A1 (en) 2005-04-26 2006-11-02 Neurosearch A/S Novel oxadiazole derivatives and their medical use
JP2010536774A (ja) * 2007-08-13 2010-12-02 ダイバージェンス・インコーポレイテッド 線虫を制御するための組成物および方法
WO2010129500A2 (en) 2009-05-04 2010-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nematocidal sulfonamides
JP2012526125A (ja) * 2009-05-04 2012-10-25 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺線虫性スルホンアミド
WO2011162397A1 (en) 2010-06-24 2011-12-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and method of controlling plant disease
JP2012025735A (ja) * 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
WO2012084812A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Isagro Ricerca S.R.L. Aminoindanes amides having a high fungicidal activity and their phytosanitary compositions
JP2014501743A (ja) * 2010-12-20 2014-01-23 スティヒティング アイ−エフ プロダクト コラボレイション 高殺菌力を有するアミノインダンアミド及びその植物衛生組成物
JP2015166386A (ja) * 2015-06-05 2015-09-24 住友化学株式会社 ダイズにおける有害生物の防除方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3412151A4

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114213403A (zh) * 2021-12-17 2022-03-22 贵州大学 1,2,4-噁二唑-5-甲酰胺类衍生物及其制备方法与应用

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