KR102651310B1

KR102651310B1 - 유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물 방제 방법

Info

Publication number: KR102651310B1
Application number: KR1020187024688A
Authority: KR
Inventors: 다쿠야 이노우에
Original assignee: 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
Priority date: 2016-02-01
Filing date: 2017-01-26
Publication date: 2024-03-27
Also published as: UA124384C2; CL2018001985A1; MX2018009034A; US11324221B2; CN108495556B; EP3412151B1; EP3412151A1; PL3412151T3; WO2017135137A1; RU2018131256A; PH12018501620A1; AU2017213900A1; RU2018131256A3; ES2971120T3; RU2725816C2; BR112018015079A2; CO2018007668A2; JP6810062B2; AR107482A1; KR20180103164A

Abstract

본 발명은, 유해 생물에 대하여 우수한 방제 효력을 갖는, 하기 식 (I)

〔식 중, R¹은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄〕로 나타나는 카르복사미드 화합물과, 하기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 유해 생물 방제 조성물을 제공한다. 군 (A):
하기 식 (II)

로 나타나는 화합물 및
하기 식 (III)

으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군.

Description

유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물 방제 방법

본 발명은 유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물 방제 방법에 관한 것이다.

종래, 유해 생물을 방제하기 위해 많은 화합물이 개발되고, 실용에 제공되고 있다(예를 들어, 특허문헌 1 및 2 참조).

국제 공개 제86/02641호 국제 공개 제92/12970호

본 발명은 유해 생물에 대하여 우수한 방제 효력을 갖는 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.

본 발명자는 유해 생물에 대하여 우수한 방제 효력을 갖는 조성물을 발견하기 위해 검토한 결과, 하기 식 (I)로 나타나는 카르복사미드 화합물과, 하기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 유해 생물 방제 조성물이, 유해 생물에 대하여 우수한 방제 효력을 갖는 것을 발견했다.

즉, 본 발명은 이하와 같다.

[1] 하기 식 (I)

〔식 중, R¹은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄〕

로 나타나는 카르복사미드 화합물과,

하기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 유해 생물 방제 조성물.

군 (A):

하기 식 (II)

로 나타나는 화합물 및

하기 식 (III)

으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군.

[2] 상기 식 (I)로 나타나는 카르복사미드 화합물과, 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물의 중량비가, 해당 카르복사미드 화합물/상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물=0.01/1 내지 100/1인 [1]에 기재된 유해 생물 방제 조성물.

[3] 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 상기 식 (II)로 나타나는 화합물인 [1] 또는 [2]에 기재된 유해 생물 방제 조성물.

[4] 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 상기 식 (III)으로 나타나는 화합물인 [1] 또는 [2]에 기재된 유해 생물 방제 조성물.

[5] 하기 식 (I)

〔식 중, R¹은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄〕

로 나타나는 카르복사미드 화합물과,

하기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물과의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 공정을 포함하는 유해 생물 방제 방법.

군 (A):

하기 식 (II)

로 나타나는 화합물 및

하기 식 (III)

으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군.

[6] 상기 식 (I)로 나타나는 카르복사미드 화합물과, 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물의 중량비가, 해당 카르복사미드 화합물/상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물=0.01/1 내지 100/1인 [5]에 기재된 유해 생물 방제 방법.

[7] 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 상기 식 (II)로 나타나는 화합물인 [5] 또는 [6]에 기재된 유해 생물 방제 방법.

[8] 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 상기 식 (III)으로 나타나는 화합물인 [5] 또는 [6]에 기재된 유해 생물 방제 방법.

[9] 식물 또는 식물을 재배하는 토양이 대두 또는 대두를 재배하는 토양인 [5] 내지 [8] 중 어느 한 항 기재된 유해 생물 방제 방법.

본 발명에 의해, 유해 생물을 방제할 수 있다.

본 발명의 유해 생물 방제 조성물(이하, 본 발명 조성물이라고 기재함)은 상기 식 (I)로 나타나는 카르복사미드 화합물(이하, 본 카르복사미드 화합물이라고 기재함)과, 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물(이하, 본 화합물 A라고 기재함)을 함유한다.

본 카르복사미드 화합물은, 예를 들어 국제 공개 제86/02641호, 국제 공개 제92/12970호, 국제 공개 2011/162397호 및 국제 공개 2012/084812호에 기재된 화합물이고, 이것들에 기재된 방법으로 제조할 수 있다.

본 카르복사미드 화합물은, 하기 식 (Ia)

로 나타나는 카르복사미드 화합물(이하, 본 카르복사미드 화합물 (Ia)라고 기재함) 또는 하기 식 (Ib)

로 나타나는 카르복사미드 화합물(이하, 본 카르복사미드 화합물 (Ib)라고 기재함)이다. 본 카르복사미드 화합물 (Ia)에는 하기 식 (Ia-R)

로 나타나는 R체의 에난티오머(이하, 본 카르복사미드 화합물 (Ia-R)이라고 기재함)와, 하기 식 (Ia-S)

로 나타나는 S체의 에난티오머(이하, 본 카르복사미드 화합물 (Ia-S)라고 기재함)가 존재한다. 본 카르복사미드 화합물 (Ia)는 이들의 에난티오머를 임의의 비율로 포함하는 혼합물, 본 카르복사미드 화합물 (Ia-R) 또는 본 카르복사미드 화합물 (Ia-S)이다. 본 카르복사미드 화합물 (Ia)가 본 카르복사미드 화합물 (Ia-R) 및 본 카르복사미드 화합물 (Ia-S)의 혼합물인 경우, 본 카르복사미드 화합물 (Ia)의 에난티오머비는 본 카르복사미드 화합물 (Ia-R)/본 카르복사미드 화합물 (Ia-S)이고, 바람직하게는 50/50 이상, 더욱 바람직하게는 80/20 내지 99.999/0.001이다.

상기 식 (II)로 나타나는 화합물(이하, 본 화합물 (II)라고 기재함)은, 예를 들어 국제 공개 제2010/129500호에 기재되어 있고, 플루아자인돌리진(fluazaindolizine)이라는 일반명으로 알려져 있다. 본 화합물 (II)는 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다.

상기 식 (III)으로 나타나는 화합물(이하, 본 화합물 (III)이라고 기재함)은, 예를 들어 국제 공개 제2006/114400호에 기재되어 있고, 티옥사자펜(tioxazafen)이라는 일반명으로 알려져 있다. 본 화합물 (III)은 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다.

본 발명 조성물에 있어서의, 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 A의 중량비는, 통상, 본 카르복사미드 화합물/본 화합물 A=0.01/1 내지 500/1, 바람직하게는 본 카르복사미드 화합물/본 화합물 A=0.01/1 내지 100/1, 또는 0.05/1 내지 100/1이다.

본 발명 조성물은 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 A의 혼합물 그 자체여도 되지만, 본 발명 조성물은 통상, 본 카르복사미드 화합물, 본 화합물 A 및 불활성 담체를 혼합하고, 필요에 따라 계면 활성제나 그 밖의 제제용 보조제를 첨가하고, 유제(油劑), 유제(乳劑), 액상 수화제, 수화제, 과립 수화제, 분제, 과립제 등으로 제제화되어 있다. 이러한 제제는 그대로 또는 그 밖의 불활성 성분을 첨가하여 유해 생물 방제제로서 사용할 수 있다.

본 발명 조성물에는 본 카르복사미드 화합물 및 본 화합물 A가 합계로, 통상 0.1 내지 99중량％, 바람직하게는 0.2 내지 90중량％, 보다 바람직하게는 1 내지 80중량％ 함유된다.

제제화 시에 사용되는 불활성 담체로서는, 고체 담체 및 액체 담체를 들 수 있고, 고체 담체로서는, 예를 들어 카올린 클레이, 아타풀자이트 클레이, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 산성 백토, 파이로필라이트, 탈크, 규조토, 방해석 등의 광물, 옥수수 속대 분말, 호두 껍데기 분말 등의 천연 유기물, 요소 등의 합성 유기물, 탄산칼슘, 황산암모늄 등의 염류, 합성 함수 산화규소 등의 합성 무기물 등을 포함하는 미분말 혹은 입상물 등을 들 수 있고, 액체 담체로서는, 예를 들어 크실렌, 알킬벤젠, 메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 2-프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 알코올류, 아세톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류, 대두유, 면실유 등의 식물유, 석유계 지방족 탄화수소류, 에스테르류, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴 및 물을 들 수 있다.

계면 활성제로서는, 예를 들어 알킬황산에스테르염, 알킬아릴술폰산염, 디알킬술포숙신산염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르인산에스테르염, 리그닌술폰산염, 나프탈렌술포네이트포름알데히드 중축합물 등의 음이온 계면 활성제 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄 지방산 에스테르 등의 비이온 계면 활성제 및 알킬트리메틸암모늄염 등의 양이온 계면 활성제를 들 수 있다.

그 밖의 제제용 보조제로서는, 예를 들어 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈 등의 수용성 고분자, 아라비아 검, 알긴산 및 그의 염, CMC(카르복시메틸셀룰로오스), 크산탄 검 등의 다당류, 알루미늄마그네슘실리케이트, 알루미나졸 등의 무기물, 방부제, 착색제 및 PAP(산성 인산이소프로필), BHT 등의 안정화제를 들 수 있다.

본 발명 조성물은 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 A를 각각 상기한 방법에 의해 제제화하여 얻어지는 각 제제를 혼합하거나, 이들의 제제를 각각 물과 혼합하여 얻어지는 각 혼합액을 혼합함으로써 조제할 수도 있다.

본 발명 조성물은 유해 생물에 의한 가해로부터 식물을 보호하기 위해 사용할 수 있다. 본 명세서에 있어서, 식물에 대하여 섭식, 흡즙 등의 가해를 행하는 유해 곤충 및 식물 병해를 통합하여 유해 생물이라고 한다.

본 발명 조성물이 방제 효력을 갖는 유해 곤충으로서는, 예를 들어 다음의 것을 들 수 있다.

반시목 해충: 애멸구(Laodelphax striatellus), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 흰등멸구(Sogatella furcifera) 등의 멸구류, 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 두점 끝동매미충(Nephotettix virescens) 등의 매미충류, 목화진딧물(Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 귤소리진딧물(Toxoptera citricidus) 등의 진딧물류, 풀노린재(Nezara antennata), 톱다리 개미허리노린재(Riptortus clavetus), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis), 가시점둥글노린재(Eysarcoris parvus), 썩등나무노린재(Halyomorpha mista), 장님노린재(Lygus lineolaris) 등의 노린재류, 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 은빛잎가루이(Bemisia argentifolii) 등의 가루이류, 캘리포니아붉은깍지벌레(Aonidiella aurantii), 샌호제깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레(Unaspis citri), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi) 등의 패각충류, 방패벌래류, 나무이류 등;

인시목 해충: 이화명나방(Chilo suppressalis), 삼화명나방(Tryporyza incertulas), 흑명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 목화명나방(Notarcha derogata), 화랑곡나방(Plodia interpunctella), 조명나방(Ostrinia furnacalis), 배추명나방(Hellulaundalis), 잔디포충나방(Pediasia teterrellus) 등의 명나방류, 담배거세미나방(Spodoptera litura), 파밤나방(Spodoptera exigua), 멸강나방(Pseudaletia separata), 도둑나방(Mamestra brassicae), 검거세미나방(Agrotis ipsilon), 검은무늬밤나방(Plusia nigrisigna), 트리코플루시아속, 헬리오티스속, 헤리코벨파속 등의 밤나방류, 배추흰나비(Pieris rapae) 등의 흰나비류, 아독소피에스속, 배속애기잎말이나방(Grapholita molesta), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 팥나방(Matsumuraeses azukivora), 사과애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방(Adoxophyes sp.), 차잎말이나방(Homona magnanima), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 코드린나방(Cydia pomonella) 등의 잎말이나방류, 동백가는나방(Caloptilia theivora), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoneella)의 가는나방류, 복숭아심식나방(Carposina niponensis) 등의 심식나방류, 리오네티아속 등의 굴나방류, 매미나방속, 무늬독나방속등의 독나방류, 배추좀나방(Plutella xylostella) 등의 집나방류, 목화다래나방(Pectinophora gossypiella) 감자뿔나방(Phthorimaea operculella) 등의 패나방류, 흰불나방(Hyphantria cunea) 등의 불나방류, 옷좀나방(Tinea translucens), 거미줄옷좀나방(Tineola bisselliella) 등의 곡식좀나방류 등;

총채벌레목 해충: 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레(Thrips parmi), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레(Thrips tabaci), 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 담배총채벌레(Frankliniella fusca) 등의 총채벌레류 등;

파리목 해충: 집파리(Musca domestica), 빨간집모기(Culex pipiens pallens), 쇠등에(Tabanus trigonus), 고자리파리(Hylemya antiqua), 씨고자리파리(Hylemya platura), 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 벼잎물가파리(Hydrellia griseola), 벼줄기굴파리(Chlorops oryzae), 외파리(Dacus cucurbitae), 지중해광대파리(Ceratitis capitata), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii) 등;

갑충목 해충: 이십팔점 당벌레(Epilachna vigintioctopunctata), 오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 벼뿌리바구미(Echinocnemus squameus), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 목화바구미(Anthonomus grandis), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 잔디왕바구미(Sphenophorus venatus), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 구리풍뎅이(Anomala cuprea), 옥수수뿌리벌레속(Diabrotica spp.), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 방아벌레속(Agriotes spp.), 궐련벌레(Lasioderma serricorne), 애알락수시렁이(Anthrenus verbasci), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum), 넓적나무좀(Lyctus brunneus), 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 소나무좀(Tomicus piniperda) 등;

직시목 해충: 풀무치(Locusta migratoria), 땅강아지(Gryllotalpa africana), 반날개벼메뚜기(Oxya yezoensis), 벼메뚜기(Oxya japonica) 등;

막시목 해충: 무잎벌(Athalia rosae), 가위개미(Acromyrmex spp.), 불개미(Solenopsis spp.) 등;

바퀴목 해충: 바퀴(Blattella germanica), 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa), 이질바퀴(Periplaneta americana), 집바퀴(Periplaneta brunnea), 잔날개바퀴(Blatta orientalis) 등.

본 발명 조성물이 방제 효력을 갖는 식물 병해로서는, 예를 들어 다음의 것을 들 수 있다.

벼의 병해: 도열병(Magnaporthe grisea), 갈반병(Cochliobolus miyabeanus), 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 벼키다리병(Gibberella fujikuroi).

소맥의 병해: 백분병(Erysiphe graminis), 붉은곰팡이병(Fusarium graminearum, F.avenacerum, F.culmorum, Microdochium nivale), 녹병(Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita), 홍색설부병(Micronectriella nivale), 설부소립균핵병(Typhula sp.), 겉깜부기병(Ustilago tritici), 비린깜부기병(Tilletia caries), 안문병(Pseudocercosporella herpotrichoides), 엽고병(Mycosphaerella graminicola), 밀껍질마름병(Stagonospora nodorum), 황반병(Pyrenophora tritici-repentis).

대맥의 병해: 백분병(Erysiphe graminis), 붉은곰팡이병(Fusarium graminearum, F.avenacerum, F.culmorum, Microdochium nivale), 녹병(Puccinia striiformis, P.graminis, P.hordei), 겉깜부기병(Ustilago nuda), 운형병(Rhynchosporium secalis), 그물무늬병(Pyrenophora teres), 점무늬병병(Cochliobolus sativus), 줄무늬병(Pyrenophora graminea), 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani).

옥수수의 병해: 깜부기병(Ustilago maydis), 호마엽고병(Cochliobolus heterostrophus), 표문병(Gloeocercospora sorghi), 남방녹병(Puccinia polysora), 회색잎반점병(Cercospora zeae-maydis), 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani).

감귤류의 병해: 흑점병(Diaporthe citri), 더뎅이병(Elsinoe fawcetti), 녹색곰팡이병(Penicillium digitatum, P.italicum), 갈색부패병(Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora).

사과의 병해: 꽃부패병(Monilinia mali), 부란병(Valsa ceratosperma), 백분병(Podosphaera leucotricha), 점무늬낙엽병(Alternaria alternata apple pathotype), 흑성병(Venturia inaequalis), 탄저병(Colletotrichum acutatum), 역병(Phytophtora cactorum).

배의 병해: 흑성병(Venturia nashicola, V.pirina), 흑반병(Alternaria alternata Japanese pear pathotype), 적성병(Gymnosporangium haraeanum), 역병(Phytophtora cactorum);

복숭아의 병해: 회성병(Monilinia fructicola), 흑성병(Cladosporium carpophilum), 줄기마름병(Phomopsis sp.).

포도의 병해: 흑두병(Elsinoe ampelina), 만부병(Glomerella cingulata), 백분병(Uncinula necator), 녹병(Phakopsora ampelopsidis), 블랙로트병(Guignardia bidwellii), 노균병(Plasmopara viticola).

단감의 병해: 탄저병(Gloeosporium kaki), 낙엽병(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae).

박류의 병해: 탄저병(Colletotrichum lagenarium), 백분병(Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병(Mycosphaerella melonis), 덩굴쪼김병(Fusarium oxysporum), 노균병(Pseudoperonospora cubensis), 역병(Phytophthora sp.), 잎집무늬마름병(Pythium sp.);

토마토의 병해: 겹둥근무늬병(Alternaria solani), 잎곰팡이병(Cladosporium fulvum), 역병(Phytophthora infestans).

가지의 병해: 갈색무늬병(Phomopsis vexans), 백분병(Erysiphe cichoracearum).

유채과야채의 병해: 흑반병(Alternaria japonica), 백반병(Cercosporella brassicae), 뿌리혹병(Plasmodiophora brassicae), 노균병(Peronospora parasitica).

파의 병해: 녹병(Puccinia allii), 노균병(Peronospora destructor).

대두의 병해:자주무늬병(Cercospora kikuchii), 흑두병(Elsinoe glycines), 흑점병(Diaporthe phaseolorum var.sojae), 갈색무늬병(Septoria glycines), 콩점무늬병(Cercospora sojina), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 줄기역병(Phytophthora sojae), 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 갈색겹둥근무늬병(Corynespora casiicola), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum).

강낭콩의 병해: 탄저병(Colletotrichum lindemthianum).

땅콩의 병해: 검은무늬병(Cercos porapersonata), 갈반병(Cercospora arachidicola), 백색견병(Sclerotium rolfsii).

완두의 병해: 백분병(Erysiphe pisi).

감자의 병해: 겹둥근무늬병(Alternaria solani), 역병(Phytophthora infestans), 주홍색부패병(Phytophthora erythroseptica), 분상더뎅이병(Spongospora subterranean f.sp.subterranea).

딸기의 병해: 백분병(Sphaerotheca humuli), 탄저병(Glomerella cingulata).

차나무의 병해: 망병병(Exobasidium reticulatum), 백성병(Elsinoe leucospila), 갈색무늬병(Pestalotiopsis sp.), 탄저병(Colletotrichum theae-sinensis).

담배의 병해: 적성병(Alternaria longipes), 백분병(Erysiphe cichoracearum), 탄저병(Colletotrichum tabacum), 노균병(Peronospora tabacina), 역병(Phytophthora nicotianae).

유채의 병해: 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani).

목화의 병해; 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani).

사탕무의 병해: 갈반병(Cercospora beticola), 엽부병(Thanatephorus cucumeris), 근부병(Thanatephorus cucumeris), 흑근병(Aphanomyces cochlioides).

장미의 병해: 흑성병(Diplocarpon rosae), 백분병(Sphaerotheca pannosa), 노균병(Peronospora sparsa).

국화 및 국화과야채의 병해: 노균병(Bremia lactucae), 갈반병(Septoria chrysanthemi-indici), 백색녹병(Puccinia horiana).

다양한 작물의 병해: 피시움속균에 의해 야기되는 병해(Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum), 회색곰팡이병(Botrytis cinerea), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum).

무의 병해: 흑반병(Alternaria brassicicola).

잔디의 병해: 동전마름병(Sclerotinia homeocarpa), 갈색잎마름병 및 갈색퍼짐병(Rhizoctonia solani).

바나나의 병해: 시가토카병(Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).

해바라기의 병해: 노균병(Plasmopara halstedii).

Aspergillus속, Penicillium속, Fusarium속, Gibberella속, Tricoderma속, Thielaviopsis속, Rhizopus속, Mucor속, Corticium속, Phoma속, Rhizoctonia속 및 Diplodia속균 등에 의해 야기되는, 각종 작물의 종자 병해 또는 생육 초기의 병해.

Polymixa속 또는 Olpidium속 등에 의해 매개되는 각종 작물의 비루스병.

본 발명 조성물은, 예를 들어 이하의 식물에 사용할 수 있다.

농작물; 옥수수, 벼, 소맥, 대맥, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 피너츠, 메밀, 사탕무, 유채 씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등,

야채; 가지과야채(가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과야채(오이, 호박, 쥬키니, 수박, 멜론, 애호박 등), 유채과야채(무, 순무, 서양 고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리, 콜리플라워 등), 국화과야채(우엉, 쑥갓, 아티초크, 레터스 등), 백합과야채(파, 양파, 마늘, 아스파라거스), 미나리과야채(당근, 파슬리, 셀러리, 파스닙 등), 명아주과야채(시금치, 근대 등), 차조기과야채(차조기, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등,

화초,

관엽 식물,

잔디,

과수; 인과류(사과, 서양 배, 일본 배, 모과나무, 마르멜로 등), 핵과류(복숭아, 자두, 넥타린, 매화, 앵두, 살구, 프룬 등), 감귤류(온주 밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 자몽 등), 견과류(밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈너트, 마카다미아 너트 등), 액과류(블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 래즈베리 등), 포도, 단감, 올리브, 비파나무, 바나나, 커피, 대추야자, 야자나무 등,

과수 이외의 나무; 차나무, 뽕나무, 꽃나무, 가로수(물푸레나무, 박달나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 떡갈나무, 포플러, 박태기나무, 대만풍나무, 플라타너스, 느티나무, 측백나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목) 등.

상기한 식물이란, 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물이어도 된다.

상기 중, 특히 대두에 발생하는 식물 병해에 대하여 높은 방제 효과가 기대된다.

또한, 특히 높은 효력이 기대되는, 대두에 발생하는 식물 병해로서는, 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 자주무늬병(Cercospora kikuchii), 갈색무늬병(Septoria glycines), 갈색겹둥근무늬병(Corynespora casiicola), 녹병(Phakopsora pachyrizi), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 콩점무늬병(Cercospora sojina) 등을 들 수 있다.

본 발명 조성물의 형태로서는, 예를 들어 이하의 것을 들 수 있다.

본 카르복사미드 화합물 (Ia-R)과 본 화합물 (II)를 함유하는 조성물;

본 카르복사미드 화합물 (Ia-R)과 본 화합물 (III)을 함유하는 조성물;

본 카르복사미드 화합물 (Ib)와 본 화합물 (II)를 함유하는 조성물;

본 카르복사미드 화합물 (Ib)와 본 화합물 (III)을 함유하는 조성물;

본 카르복사미드 화합물 (Ia-R)과 본 화합물 (II)를, 본 카르복사미드 화합물 (Ia-R)/본 화합물 (II)=0.01/1 내지 100/1의 중량비로 함유하는 조성물;

본 카르복사미드 화합물 (Ia-R)과 본 화합물 (III)을, 본 카르복사미드 화합물 (Ia-R)/본 화합물 (III)=0.01/1 내지 100/1의 중량비로 함유하는 조성물;

본 카르복사미드 화합물 (Ib)와 본 화합물 (II)를, 본 카르복사미드 화합물 (Ib)/본 화합물 (II)=0.05/1 내지 100/1의 중량비로 함유하는 조성물;

본 카르복사미드 화합물 (Ib)와 본 화합물 (III)을, 본 카르복사미드 화합물 (Ib)/본 화합물 (III)=0.05/1 내지 100/1의 중량비로 함유하는 조성물.

본 발명의 유해 생물 방제 방법(이하, 본 발명 방제 방법이라고 기재함)은, 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 A의 유효량을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 공정을 포함한다. 시용 대상이 되는 식물에는, 식물의 경엽, 식물의 종자 및 식물의 구근 등이 포함된다. 여기서 구근이란, 인경, 구경, 근경, 괴경, 괴근 및 근상체를 의미한다.

본 발명 방제 방법에 있어서, 본 카르복사미드 화합물 및 본 화합물 A는 각각 같은 시기에 따로따로 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용해도 되지만, 통상은 시용의 간편성의 관점에서, 본 발명 조성물을 유효량으로 시용한다.

본 발명 방제 방법에 있어서, 본 카르복사미드 화합물 및 본 화합물 A의 시용 형태로서는, 예를 들어 경엽 처리, 토양 처리, 근부 처리 및 종자 처리를 들 수 있다.

이러한 경엽 처리로서는, 예를 들어 경엽 살포 및 나무 줄기 살포에 의해, 재배되어 있는 식물의 표면에 시용하는 방법을 들 수 있다.

이러한 근부 처리로서는, 예를 들어 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 A를 함유하는 약액에 식물의 전체 또는 근부를 침지하는 방법 및 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 A와 고체 담체를 함유하는 고체 제제를 식물의 근부에 부착시키는 방법을 들 수 있다.

이러한 토양 처리로서는, 예를 들어 토양 살포, 토양 혼화 및 토양으로의 약액 관개를 들 수 있다.

이러한 종자 처리로서는, 예를 들어 유해 생물에 의한 가해로부터 보호하려고 하는 식물의 종자 또는 구근으로의 본 발명 조성물의 처리를 들 수 있고, 상세하게는, 예를 들어 본 발명 조성물의 현탁액을 안개 상태로 하여 종자 표면 혹은 구근 표면에 분사하는 분사 처리, 그 형태가 수화제, 유제 혹은 액상 수화제이고, 필요에 따라 물이 더해진 본 발명 조성물을, 종자 또는 구근에 도포하는 도말 처리, 본 발명 조성물과 물의 혼합액에 일정 시간 종자를 침지하는 침지 처리, 필름 코트 처리 및 펠릿 코트 처리를 들 수 있다.

본 발명 방제 방법에 있어서의, 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 A의 합계의 시용량은, 시용하는 식물의 종류, 방제 대상인 유해 생물의 종류나 발생 빈도, 제제 형태, 시용 시기, 시용 방법, 시용 장소, 기상 조건 등에 따라서도 상이하지만, 식물의 경엽 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 경우는, 1000㎡당, 통상 1 내지 500g, 바람직하게는 2 내지 200g, 보다 바람직하게는 10 내지 100g이다. 종자 처리의 경우, 본 카르복사미드 화합물과 본 화합물 A의 합계의 시용량은, 종자 1㎏, 통상 0.001 내지 10g, 바람직하게는 0.01 내지 1g이다. 종자에 대한 처리는 파종되어 있지 않은 종자에 대하여 실시된다. 파종되어 있지 않은 종자란, 파종될 때까지의 임의의 시점의 종자를 의미한다.

제제 형태가 유제, 수화제, 액상 수화제 등인 경우는, 통상 물과 혼합하여 얻어지는 약액을 살포함으로써 시용한다. 해당 약액에 있어서의 본 카르복사미드 화합물 및 본 화합물 A의 농도는 이들의 합계의 농도로, 통상 0.0005 내지 2중량％, 바람직하게는 0.005 내지 1중량％이다. 제제 형태가 분제, 과립제 등인 경우는, 통상 희석하지 않고 그대로 시용한다.

실시예

이하, 본 발명을 제제예 및 시험예에서 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이하의 예만으로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 예에 있어서, 부는 특별히 언급이 없는 한 중량부를 나타낸다.

제제예 1

본 카르복사미드 화합물 (Ia) 및 본 카르복사미드 화합물 (Ib)의 어느 1종 2부, 본 화합물 (II) 8부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염의 혼합물(중량 비율 1:1) 35부 및 물 55부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미세 분쇄함으로써 각 플로어블 제제를 얻는다.

제제예 2

본 카르복사미드 화합물 (Ia) 및 본 카르복사미드 화합물 (Ib)의 어느 1종 5부, 본 화합물 (II) 10부, 소르비탄트리올레이트 1.5부, 그리고 폴리비닐알코올 2부 및 물 26.5부를 혼합하여 얻어지는 폴리비닐알코올 수용액 28.5부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미세 분쇄하여 현탁액을 얻는다. 크산탄검 0.05부, 알루미늄마그네슘실리케이트 0.1부 및 물 44.85부를 혼합하여 얻어지는 혼합액 45부를 해당 현탁액에 더하고, 다시 프로필렌글리콜 10부를 더하고 교반 혼합하여 각 플로어블 제제를 얻는다.

제제예 3

본 카르복사미드 화합물 (Ia) 및 본 카르복사미드 화합물 (Ib)의 어느 1종 1부, 본 화합물 (II) 4부, 합성 함수 산화규소 1부, 리그닌술폰산칼슘 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린클레이 62부를 잘 분쇄 혼합하고, 물을 더하고 잘 섞어 반죽한 후, 조립 건조함으로써 각 과립제를 얻는다.

제제예 4

본 카르복사미드 화합물 (Ia) 및 본 카르복사미드 화합물 (Ib)의 어느 1종 12.5부, 본 화합물 (II) 37.5부, 리그닌술폰산칼슘 3부, 라우릴황산나트륨 2부, 그리고 합성 함수 산화규소 45부를 잘 분쇄 혼합함으로써 각 수화제를 얻는다.

제제예 5

본 카르복사미드 화합물 (Ia) 및 본 카르복사미드 화합물 (Ib)의 어느 1종 3부, 본 화합물 (II) 2부, 카올린클레이 85부, 그리고 탈크 10부를 잘 분쇄 혼합함으로써 각 분제를 얻는다.

제제예 6

본 화합물 (II)를 본 화합물 (III)으로 바꾸고 제제예 1과 동일한 조작을 행하여, 각 플로어블 제제를 얻는다.

제제예 7

본 화합물 (II)를 본 화합물 (III)으로 바꾸고 제제예 2와 동일한 조작을 행하여, 각 플로어블 제제를 얻는다.

제제예 8

본 화합물 (II)를 본 화합물 (III)으로 바꾸고 제제예 3과 동일한 조작을 행하여, 각 과립제를 얻는다.

제제예 9

본 화합물 (II)를 본 화합물 (III)으로 바꾸고 제제예 4와 동일한 조작을 행하여, 각 수화제를 얻는다.

제제예 10

본 화합물 (II)를 본 화합물 (III)으로 바꾸고 제제예 5와 동일한 조작을 행하여, 각 분제를 얻는다.

이어서 시험예를 나타낸다.

시험예 1

종자로 처리했을 때의 화합물의 처리량이 표 1 및 표 2에 기재된 수치가 되도록, 화합물의 시클로헥사논 용액을 조제했다. 플라스틱 용기에 대두(하타유타카)의 종자 10g 및 해당 시클로헥사논 용액 100μl를 넣고, 덮개를 덮고 흔들어 섞은 후, 해당 용기로부터 취출한 종자를 밤새 정치함으로써, 처리 종자를 얻었다.

상기 처리로부터 1일 후, 리족토니아속균(Rhizoctonia solani)으로 오염된 토양을 플라스틱 포트에 채우고, 해당 처리 종자를 뿌리고, 유리 온실에서 12일간 재배했다(이것을 처리구라고 함). 그 후, 종자로부터 출아한 모종에 있어서의 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani)의 발병의 유무를 관찰하고, 하기 식(1)에 의해 발병률을 구했다.

한편, 종자 처리를 실시하고 있지 않은 대두 종자를 사용하여, 처리구와 마찬가지로 재배했다(이것을 무처리구로 함) . 그리고 처리구와 마찬가지로 발병률을 구했다.

처리구 및 무처리구 각각의 발병률로부터, 하기 식(2)에 의해 처리구의 효력을 구했다. 그 결과를 표 1 및 표 2에 나타낸다. 표 1 및 표 2에 있어서의 본 카르복사미드 화합물 (Ia)의 에난티오머비는 본 카르복사미드 화합물 (Ia-R)/본 카르복사미드 화합물 (Ia-S)에서, 97/3이다.

시험예 2

종자로 처리했을 때의 화합물의 처리량이 표 3 및 표 4에 기재된 수치가 되도록, 화합물의 시클로헥사논 용액을 조제했다. 플라스틱 용기에 대두(하타유타카)의 종자 10g 및 해당 시클로헥사논 용액 100μl를 넣고, 덮개를 덮고 흔들어 섞은 후, 해당 용기로부터 취출한 종자를 밤새 정치함으로써, 처리 종자를 얻었다.

상기 처리로부터 1일 후, 리족토니아속균(Rhizoctonia solani)으로 오염된 토양을 플라스틱 포트에 채우고, 해당 처리 종자를 뿌리고, 유리 온실에서 8일간 재배했다(이것을 처리구라고 함). 그 후, 종자로부터 출아한 모종에 있어서의 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani)의 발병의 유무를 관찰하고, 상기 식(1)에 의해 발병률을 구했다.

한편, 종자 처리를 실시하고 있지 않은 대두 종자를 사용하여, 처리구와 마찬가지로 재배했다(이것을 무처리구라고 함). 그리고 처리구와 마찬가지로 발병률을 구했다.

처리구 및 무처리구 각각의 발병률로부터, 상기 식(2)에 의해 처리구의 효력을 구했다. 그 결과를 표 3 및 표 4에 나타낸다.

Claims

하기 식 (I)

〔식 중, R¹은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄〕
로 나타나는 카르복사미드 화합물과,
하기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 유해 생물 방제 조성물이며,
군 (A):
하기 식 (II)

로 나타나는 화합물, 및
하기 식 (III)

으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군,
상기 식 (I)로 나타나는 카르복사미드 화합물과, 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물의 중량비가, 해당 카르복사미드 화합물/상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물=0.01/1 내지 100/1인 유해 생물 방제 조성물.
제1항에 있어서, 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 상기 식 (II)로 나타나는 화합물인 유해 생물 방제 조성물.
제1항에 있어서, 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 상기 식 (III)으로 나타나는 화합물인 유해 생물 방제 조성물.
하기 식 (I)

〔식 중, R¹은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타냄〕
로 나타나는 카르복사미드 화합물과,
하기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 공정을 포함하는 유해 생물 방제 방법이며,
군 (A):
하기 식 (II)

로 나타나는 화합물, 및
하기 식 (III)

으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군,
상기 식 (I)로 나타나는 카르복사미드 화합물과, 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물의 중량비가, 해당 카르복사미드 화합물/상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물=0.01/1 내지 100/1인, 유해 생물 방제 방법.
제4항에 있어서, 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 상기 식 (II)로 나타나는 화합물인 유해 생물 방제 방법.
제4항에 있어서, 상기 군 (A)에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 상기 식 (III)으로 나타나는 화합물인 유해 생물 방제 방법.
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