EA031563B1 - Фунгицидные композиции - Google Patents

Фунгицидные композиции Download PDF

Info

Publication number
EA031563B1
EA031563B1 EA201600306A EA201600306A EA031563B1 EA 031563 B1 EA031563 B1 EA 031563B1 EA 201600306 A EA201600306 A EA 201600306A EA 201600306 A EA201600306 A EA 201600306A EA 031563 B1 EA031563 B1 EA 031563B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
spp
plants
caused
compound
useful plants
Prior art date
Application number
EA201600306A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201600306A1 (ru
Inventor
Джина Мерсия Сварт
Михаэль Остендорп
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг
Publication of EA201600306A1 publication Critical patent/EA201600306A1/ru
Publication of EA031563B1 publication Critical patent/EA031563B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A01N25/14—Powders or granules wettable
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым фунгицидным композициям для лечения фитопатогенных заболеваний полезных растений, особенно фитопатогенных грибов, и к способу контроля таких фитопатогенных заболеваний полезных растений. В частности, композиции, пригодные для борьбы с заболеваниями, вызванными патогенами, включают в себя смесь соединения 3-(дифторметил)-N-метокси-1-метил-N-[1-метил-2-(2,4,6-трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамида или его агрохимически приемлемых солей, стереоизомеров, диастереоизомеров, энантиомеров и таутомеров и соединения оксатиапипролин или его агрохимически приемлемых солей; и способ борьбы с болезнями полезных растений, основанный на применении таких композиций.

Description

Настоящее изобретение относится к новым фунгицидным композициям для лечения фитопатогенных заболеваний полезных растений, особенно фитопатогенных грибов, и к способу контроля таких фитопатогенных заболеваний полезных растений. В частности, композиции, пригодные для борьбы с заболеваниями, вызванными патогенами, включают в себя смесь соединения 3-(дифторметил)-18Г-метокси-1-метил-18Г-[1-метил-2-(2,4,6трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамида или его агрохимически приемлемых солей, стереоизомеров, диастереоизомеров, энантиомеров и таутомеров и соединения оксатиапипролин или его агрохимически приемлемых солей; и способ борьбы с болезнями полезных растений, основанный на применении таких композиций.
031563 В1
Настоящее изобретение относится к новым фунгицидным композициям для лечения фитопатогенных заболеваний полезных растений, особенно фитопатогенных грибов, и к способу контроля таких заболеваний, и/или грибов, полезных растений.
Из патентов WO 2008/148570, 2010/063700, 2010/084078 и 2008/151828 известно, что определенные пиразолилкарбоксамидные производные обладают биологической активностью против фитопатогенных грибов. С другой стороны, широко известны различные фунгицидные соединения различных химических классов в качестве фунгицидов растений для применения к различным сельскохозяйственным культурам культивируемых растений. Однако выносливость сельскохозяйственных культур и активность против фитопатогенных грибов растений во многих случаях и аспектах не всегда удовлетворяют потребностям сельскохозяйственной практики. С целью преодолеть эту проблему в публикации WO 2012/041874 предложены некоторые двухкомпонентные баковые смеси пиразолилкарбоксамидов с определенными фунгицидами.
В настоящем изобретении предложен способ контроля фитопатогенных заболеваний полезных растений или материала для их размножения, который включает применение к полезным растениям, их месторасположению или к материалу для их размножения комбинации компонентов (А) и (В) в синергически эффективном количестве, где компонент (А) представляет собой соединение формулы (I) 3(дифторметил)-Н-метокси-1-метил-№-[1-метил-2-(2,4,6-трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамид или его агрохимически приемлемые соли, стереоизомеры, диастереоизомеры, энантиомеры и таутомеры; и компонент (В), который представляет собой оксатиапипролин или его агрохимически приемлемые соли.
Изобретение охватывает обе энантиомерные формы соединения формулы (I). Соединения формулы (I) и их получение описаны в публикациях WO 2010/063700, WO 2010/084078 и WO 2008/151828.
Было обнаружено, что применение компонента (В) в комбинации с компонентом (А) на удивление и в значительной степени могут повышать эффективность последнего против грибов и наоборот. Дополнительно способ настоящего изобретения эффективен против более широкого спектра таких грибов, чем при использовании активных ингредиентов данного способа по отдельности.
В общем случае, массовое соотношение компонента (А) к компоненту (В) составляет от 1000:1 до 1:1000, особенно от 50:1 до 1:50, более конкретно от 40:1 до 1:40, еще более конкретно от 20:1 до 1:20, даже еще более конкретно от 10:1 до 1:10 и, наконец, особенно от 5:1 и 1:5. Особое предпочтение отдается соотношению от 2:1 до 1:2, и соотношение от 4:1 до 2:1 также является особенно предпочтительным. Определенные предпочтительные отдельные соотношения включают соотношение, равное 1:1, 5:1, 5:2, 5:3, 5:4, 4:1, 4:2, 4:3, 3:1,3:2,2:1, 1:5,2:5,3:5,4:5, 1:4,2:4,3:4, 1:3,2:3, 1:2, 1:600, 1:300, 1:150, 1:100, 1:50, 1;40, 1:35, 1:20, 2:35, 4:35, 1:10, 1:75, 2:75, 4:75, 1:6000, 1:3000, 1:1500, 1:350, 2:350, 4:350, 1:750, 2:750, и 4:750.
На удивление было обнаружено, что определенные весовые соотношения компонента (А) к компоненту (В) способны приводить к возникновению синергической активности. Следовательно, дополнительный аспект настоящего изобретения представляет собой композиции, где компонент (А) и компонент (В) присутствуют в композиции в количествах, предоставляющих синергический эффект. Такая синергическая активность очевидна из того факта, что фунгицидная активность композиции, включающей компонент (А) и компонент (В), больше суммы фунгицидных активностей компонента (А) и компонента (В). Такая синергическая активность расширяет диапазон действия компонента (А) и компонента (В) двумя способами. Во-первых, диапазоны применения компонента (А) и компонента (В) понижены, в то время как действие остается столь же хорошим, то есть смесь активных ингредиентов по-прежнему достигает высокой степени фитопатогенного контроля, даже в том случае, когда два отдельных компонента стали бы совсем неэффективными при таком низком диапазоне нормы внесения. Во-вторых, имеет место значительное расширение спектра фитопатогенов, которые можно контролировать.
Синергический эффект имеет место всякий раз, когда действие комбинации активных ингредиентов больше, чем суммарное действий отдельных компонентов. Планируемая активность Е для данной комбинации активных ингредиентов подчиняется так называемой формуле Колби и может быть рассчитана следующим образом (COLBY, S.R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination, Weeds, Vol. 15, pages 20-22; 1967):
м.д. = миллиграмм активного ингредиента (= а.и.) на литр смеси для опрыскивания,
X = % действия активного ингредиента (А) при применении p м.д. активного ингредиента,
Y = % действия активного ингредиента (В) при применении q м.д. активного ингредиента.
Согласно формуле COLBY расчетное (аддитивное) действие активных ингредиентов (А)+(В) с применением p+q м.д. активного ингредиента составляет
X + YX Y
100
Если фактически наблюдаемое действие (О) больше, чем расчетное действие (Е), то действие комбинации является супераддитивным, т.е. имеет место синергический эффект. В математических терминах синергизм соответствует положительному значению разности (О-Е). В случае только дополнительного сложения активностей (расчетная активность), указанная разность (О-Е) равняется нулю. Отрица
- 1 031563 тельное значение указанной разности (О-Е) говорит о потери активности по сравнению с расчетной активностью.
Однако, помимо фактического синергического действия в отношении фунгицидной активности, композиции по настоящему изобретению могут также иметь дополнительные неожиданные преимущественные свойства. Примерами таких преимущественных свойств, которые можно здесь упомянуть, являются: более благоприятная способность к разложению, улучшенные токсикологические и/или экотоксикологические свойства; или улучшенные характеристики полезных растений, включая всхожесть, урожайность сельскохозяйственных культур, более развитую корневую систему, увеличение побегообразования, увеличение высоты растений, более крупная пластинка листа, меньшее увядание основных листьев, более сильные побеги, более зеленый цвет листьев, меньшее необходимое количество удобрений, меньшее необходимое количество семян, более урожайные побеги, более раннее цветение, раннее дозревание зерен, меньшее полегание растений (полегание), увеличенный рост проростков, повышенная мощность растений и раннее прорастание.
Некоторые композиции согласно настоящему изобретению обладают системным действием и могут применяться в качестве фунгицидов для обработки листвы, почвы и семян.
С помощью композиций по настоящему изобретению возможно ингибировать или уничтожать фитопатогенные микроорганизмы, которые встречаются на растениях или на частях растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, клубнях, корнях) разных полезных растений, в тоже время части растений, которые вырастают позже, также защищены от поражения фитопатогенными микроорганизмами.
Композиции по настоящему изобретению можно применять к фитопатогенным микроорганизмам, полезным растениям, их месту произрастания, к материалу для их размножения, товарам, находящимся на хранении, или техническим материалам, которые находятся под угрозой поражения микроорганизмами.
Композиции по настоящему изобретению можно применять до или после заражения микроорганизмами полезных растений, материала для их размножения, товаров, находящихся на хранении или технических материалов.
Дополнительный аспект настоящего изобретения представляет собой способ контролирования болезней полезных растений или материала для их размножения, вызванных фитопатогенами, который включает применение к полезным растениям, их месту произрастания или к материалу для их размножения композиции по настоящему изобретению. Предпочтительным является способ, который включает применение к полезным растениям или к их месту произрастания композиции по настоящему изобретению, более предпочтительно к полезным растениям. Дополнительно предпочтительным является способ, который включает применение к материалу для размножения полезных растений композиции по настоящему изобретению.
Компонент (В) известны. Оксатиапипролин зарегистрирован под номером CAS 1003318-67-9 и раскрыт в публикации WO 2008/013622.
Соединения формулы I, в частности соединение 3-(дифторметил)-№метокси-1-метил-№[1-метил-2(2,4,6-трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамид, также полезны для контроля над древесными заболеваниями, например, Acremonium spp., Botryosphaeria spp., Botryosphaeria obtuse, Botryosphaeria dothidea, Cephalosporium spp., Eutypa lata, Formitiporia mediteranea, Phaemoniella chlamydospora, Phaeoacremonium aleophilum, Phialophora spp. и Phomopsis viticola винограда. Применение ингибиторов сукцинатдегидрогеназы (SDHI) для этой цели также описано в публикации WO 2013/124275.
В данном документе выражение композиция означает различные смеси или комбинации компонентов (А) и (В), например, в отдельной форме готовой смеси, в комбинированной смеси для опрыскивания, составленной из отдельных составов из взятых отдельно компонентов активных ингредиентов, такой как баковая смесь, и в комбинированном применении отдельных активных ингредиентов при применении последовательным образом, т.е. один за другим в достаточно короткий период, такой как несколько часов или дней. Порядок применения компонентов (А) и (В) не столь важен для работы настоящего изобретения.
В качестве компонента (А) является соединение № 1.001 (3-(дифторметил)-Ы-метокси-1 -метил-N[1-метил-2-(2,4,6-трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамид). Особенно предпочтительны смеси, которые включают компонент (А) 3-(дифторметил)-№метокси-1-метил-№[1-метил-2-(2,4,6-трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамид и один компонент (В) соединение оксатиапипролин.
Комбинации активных ингредиентов эффективны против вредных микроорганизмов, таких как микроорганизмы, которые вызывают фитопатогенные заболевания, в частности против фитопатогенных грибков и бактерий.
Комбинации активных ингредиентов эффективны особенно против фитопатогенных грибков, принадлежащих к следующим классам: Дрожжевые грибы (например, Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); базидиальные грибы (например, рода. Hemileia, Rhizoctonia, Phakopsora, Puccinia, Ustilago, Tilletia); несовершенные грибы (также известные как дейтеромицеты; например, Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia и Pseudocercosporella); оомицеты (например, Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Albugo, Bremia, Pythium,
- 2 031563
Pseudosclerospora, Plasmopara).
В соответствии с настоящим изобретением полезные растения, как правило, включают следующие виды растений: виноградники; зерновые, такие как пшеница, ячмень, рожь и овес; свеклу, например, сахарную свеклу или кормовую свеклу; фрукты, например, семечковые, косточковые или ягоды, например, яблони, груши, сливовые деревья, персиковые деревья, миндальные деревья, вишневые деревья, клубнику, малину или ежевику; бобовые растения, такие как бобы, чечевица, горох или соя; масличные растения, такие как рапс, горчица, мак, оливковые деревья, подсолнечник, кокосовые пальмы, клещевину, какао-бобы или земляные орехи; огуречные растения, такие как кабачки, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопок, лен, конопля и джут, цитрусовые, такие как апельсины, лимоны, грейпфрут или мандарины; овощи, такие как шпинат, салат, спаржа, капуста, морковь, лук, помидоры, картофель, тыквы и паприка; лавровые, такие как авокадо, корица или камфора; маис; табак; орехи; кофейное дерево; сахарный тростник; чай; ползучие растения; хмель; дуриан; бананы; каучоконосные растения; дерн и декоративные растения, такие как цветы, кустарники, лиственные деревья и вечнозеленые растения, например хвойные деревья. Данный перечень не является каким-либо ограничением.
Выражение пригодные растения следует понимать как включающее также пригодные растения, которые оказались устойчивыми к гербицидам, таким как бромоксинил или классам гербицидов (таким как, например, ингибиторы HPPD, ингибиторы ALS, например, примисульфурон, просульфурон и трифлоксисульфурон, ингибиторы EPSPS (5-енол-пировилшикимат-3-фосфатсинтаза), ингибиторы GS (глютаминсинтазы) в результате традиционных способов выведения или генной инженерии. Примером сельскохозяйственной культуры, которой была придана толерантность к имидазолинонам, например, имазамоксу, посредством традиционных способов разведения (мутагенез), является сурепица Clearfield® (канола). Примеры сельскохозяйственных культур, которым придали выносливость к гербицидам или классам гербицидов с помощью способов генной инженерии, включают сорта маиса, устойчивые к глифосату и глюфосинату, коммерчески доступные под торговыми названиями RoundupReady®, Herculex I® и LibertyLink®.
Термин полезные растения следует понимать как также включающий полезные растения, которые были трансформированы с помощью технологий рекомбинантных ДНК таким образом, что они стали способны синтезировать один или несколько токсинов избирательного действия, таких как известные, например, у токсинообразующих бактерий, в особенности бактерий рода Bacillus.
Токсины, которые могут экспрессироваться такими трансгенными растениями, включают, например, инсектицидные белки, например, инсектицидные белки из Bacillus cereus или Bacillus popilliae; или инсектицидные белки из Bacillus thuringiensis, такие как 5-эндотоксины, например, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) или Cry9C, или вегетативные инсектицидные белки (VIP), например, VIP1, VIP2, VIP3 или VIP3A; или инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематод, например, Photorhabdus spp. или Xenorhabdus spp., таких как Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпионов, токсины паукообразных, токсины ос и другие специфические по отношению к насекомым нейротоксины; токсины, продуцируемые грибами, такие как токсины Streptomycetes, растительные лектины, такие как лектины гороха, лектины ячменя или лектины подснежника; агглютинины; ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, пататин, цистатин, ингибиторы папаина; белки, инактивирующие рибосому (RIP), такие как рицин, RIP кукурузы, абрин, люффин, сапорин или бриодин; ферменты метаболизма стероидов, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-UDP-гликозилтрансфераза, холестеролоксидазы, ингибиторы экдизона, HMG-COA-редуктаза, блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов, эстераза ювенильного гормона, рецепторы диуретических гормонов, стильбенсинтаза, дибензилсинтаза, хитиназы и глюканазы.
В контексте настоящего изобретения под 5-эндотоксинами, например, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) или Cry9C, или вегетативными инсектицидными белками (VIP), например, VIP1, VIP2, VIP3 или VIP3A, определенно следует понимать также гибридные токсины, усеченные токсины и модифицированные токсины. Гибридные токсины продуцируются рекомбинантно новой комбинацией различных доменов таких белков (см., например, WO 02/15701). Пример усеченного токсина представляет собой усеченный CryIA(b), который экспрессируется в Bt11 маисе от Syngenta Seed SAS, как описано ниже. В случае модифицированных токсинов замещена одна или несколько аминокислот токсина, встречающегося в природе. При таких аминокислотных заменах в токсин предпочтительно вводят не встречающиеся в природном токсине последовательности, распознаваемые протеазами, так, например, в случае CryIIIA055, в токсин CryIIIA вводят последовательность, распознаваемую катепсином G (см. WO 03/018810).
Примеры таких токсинов или трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878 и WO 03/052073.
Способы получения таких трансгенных растений в общем известны специалисту в данной области и описаны, например, в публикациях, упомянутых выше. Дезоксирибонуклеиновые кислоты CryI-типа и
- 3 031563 их получение известны, например, из WO 95/34656, EP-A-0367474, EP-A-0401979 и WO 90/13651.
Токсин, содержащийся в трансгенных растениях, придает растениям толерантность к вредным насекомым. Такие насекомые могут относиться к любой таксономической группе насекомых, но особенно часто встречаются среди жуков (Coleoptera), двукрылых насекомых (Diptera) и бабочек (Lepidoptera).
Трансгенные растения, содержащие один или несколько генов, которые кодируют устойчивость к насекомым и экспрессируют один или несколько токсинов, известны, и некоторые из них коммерчески доступны. Примерами таких растений являются: YieldGard® (сорт маиса, экспрессирующий токсин CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (сорт маиса, экспрессирующий токсин CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (сорт маиса, экспрессирующий токсин CryIA(b) и токсин CryIIIB(b1)); Starlink® (сорт маиса, экспрессирующий токсин Cry9(o)); Herculex I® (сорт маиса, экспрессирующий токсин CryIF(a2) и фермент фосфинотрицин-Ы-ацетилтрансферазу (PAT) для получения толерантности к гербициду глюфосинат аммония); NuCOTN 33B® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин CryIA(c)); Bollgard I® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин CryIA(c)); Bollgard II® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин CryIA(c) и токсин CryIIA(b)); VIPCOT® (сорт хлопчатника, экспрессирующий токсин VIP); NewLeaf® (сорт картофеля, экспрессирующий токсин CryIIIA); NatureGard® и Protecta®.
Дополнительными примерами таких трансгенных сельскохозяйственных культур являются следующие:
1. Маис Bt11 от Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер C/FR/96/05/10. Генетически модифицированный Zea mays, которому придали устойчивость к поражению кукурузным мотыльком (Ostrinia nubilalis и Sesamia nonagrioides) посредством трансгенной экспрессии усеченного токсина Сгу1 A(b). Маис Bt11 также экспрессирует фермент PAT трансгенным путем с достижением выносливости к гербициду глуфосинату аммония.
2. Маис Bt176 от Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер C/FR/96/05/10. Генетически модифицированный Zea mays, которому придали устойчивость к поражению кукурузным мотыльком (Ostrinia nubilalis и Sesamia nonagrioides) посредством трансгенной экспрессии токсина CryIA(b). Маис Bt176 также экспрессирует фермент PAT трансгенным путем с достижением толерантности к гербициду глуфосинату аммония.
3. Маис MIR604 от Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер C/FR/96/05/10. Маис, которому была придана устойчивость к поражению насекомыми путем трансгенной экспрессии модифицированного токсина CryIIIA. Этот токсин представляет собой Cry3A055, модифицированный путем вставки последовательности распознавания катепсина-протеазы. Получение таких трансгенных растений маиса описано в WO 03/018810.
4. Маис MON 863 от Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер C/DE/02/9. MON 863 экспрессирует токсин CryIIIB(b1) и обладает устойчивостью к определенным насекомым отряда Coleoptera.
5. Хлопчатник IPC 531 от Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер C/ES/96/02.
6. Маис 1507 от Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер C/NL/00/10. Генетически модифицированный маис для экспрессии белка CryIF для достижения устойчивости к некоторым насекомым отряда Lepidoptera и белка PAT для достижения толерантности к гербициду глуфосинату аммония.
7. Маис NK603xMON 810 от Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер C/GB/02/M3/03. Состоит из сортов гибридного маиса, традиционно выведенных путем скрещивания генетически модифицированных сортов NK603 и MON 810. Маис NK603xMON 810 трансгенным путем экспрессирует белок СР4 EPSPS, полученный из штамма СР4 Agrobacterium sp., который придает толерантность к гербициду Roundup® (содержит глифосат), а также токсин CryIA(b), полученный из Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, который придает толерантность к определенным представителям отряда Lepidoptera, включая мотылька кукурузного.
Трансгенные сельскохозяйственные культуры растений, устойчивых к насекомым, также описаны в отчете BATS за 2003 год (Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Базель, Швейцария) (http://bats.ch).
Выражение полезные растения следует понимать как включающее также полезные растения, трансформированные с помощью технологий рекомбинантных ДНК таким образом, что они стали способными синтезировать антипатогенные вещества избирательного действия, такие как, например, так называемые белки, связанные с патогенезом (PRP, см., например, EP-A-0392225). Примеры таких антипатогенных веществ и трансгенных растений, способных синтезировать такие антипатогенные вещества, известны, например, из EP-A-0392225, WO 95/33818 и EP-A-0353191. Способы получения таких трансгенных растений, в целом, известны специалисту в данной области и описаны, например, в публикациях, упомянутых выше.
Антипатогенные вещества, которые могут быть экспрессированы такими трансгенными растениями, включают, например, блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых и кальциевых ка
- 4 031563 налов, например, вирусные токсины KP1, KP4 или KP6; стильбенсинтазы; бибензилсинтазы; хитиназы; глюканазы; так называемые белки, связанные с патогенезом (PRP; см., например, EP-A-0392225); антипатогенные вещества, вырабатываемые микроорганизмами, например, пептидные антибиотики или гетероциклические антибиотики (см., например, WO 95/33818) или белковые или полипептидные факторы, вовлеченные в защиту растения от патогенов (так называемые гены устойчивости растений к заболеваниям, которые описаны в WO 03/000906).
Полезными растениями, представляющими повышенный интерес в отношении настоящего изобретения, являются зерновые; соя; рис; рапс; семечковые плода; косточковые плода; земляные орехи; кофейное дерево; чайный куст; клубника; дерн; виноградные лозы и овощи, такие как томаты, картофель, тыквы и салат.
Термин место произрастания полезного растения, применяемый в настоящем документе, предназначен охватывать место, на котором произрастают полезные растения, где высевают растительный материал для размножения полезных растений или где помещают в почву растительный материал для размножения полезных растений. Примером такого места произрастания является поле, на котором выращивают культурные растения.
Выражение растительный материал для размножения следует понимать как означающее генеративные части растения, такие как семена, которые можно применять для размножения последних, и вегетативный материал, такой как черенки или клубни, например, клубни картофеля. Могут быть упомянуты, например, семена (в строгом смысле), корни, плоды, клубни, луковицы, корневища и части растений. Также можно упомянуть проросшие растения и молодые растения, которые необходимо пересадить после прорастания или после появления из-под почвы. Эти молодые растения можно защитить до пересадки посредством полной или частичной обработки путем погружения. Предпочтительно материал для размножения растений следует понимать как означающий семена.
Дополнительный аспект настоящего изобретения представляет собой способ защиты природного материалов растительного и/или животного происхождения, который был взят из естественного жизненного цикла, и/или их обработанных форм от поражения грибами, который включает применение к указанным природным веществам растительного и/или животного происхождения или их обработанным формам комбинации компонентов (А) и (В) в синергически эффективном количестве.
Согласно настоящему изобретению выражение природные материалы растительного происхождения, которые были взяты из естественного жизненного цикла означает растения или их части, которые собраны на этапе естественного жизненного цикла и которые являются свежесобранной формой. Примеры такого природного материала растительного происхождения представляют собой стебли, листья, клубни, семена, плоды или зерна. Согласно настоящему изобретению выражение подвергнутая обработке форма природного вещества растительного происхождения следует понимать как означающее форму природного вещества растительного происхождения, которая представляет собой результат процесса модификации. Такие процессы модификации можно применять для превращения природного материала растительного происхождения в форму такого материала, более пригодную для длительного хранения (хранимые на складе продукты). Примеры таких процессов модификации представляют собой предварительную сушку, замачивание, дробление, превращение в порошок, размалывание, прессование или обжаривание. Также подпадает под определение обработанной формы природного материала растительного происхождения лесоматериал, либо в виде сырого лесоматериала, такого как строительный лесоматериал, опоры линий электропередач и ограждения, либо в виде готовых изделий, таких как мебель или предметы, изготовленные из древесины.
Согласно настоящему изобретению выражение природные материалы животного происхождения, которые были взяты из естественного жизненного цикла, и/или их обработанные формы понимают как обозначающее продукт животного происхождения, такой как кожа, шкуры, выделанная кожа, меха, шерсть и т.п.
Комбинации по настоящему изобретению могут предупреждать неблагоприятные эффекты, такие как гниение, потеря цвета или плесневение.
Предпочтительным вариантом осуществления является способ защиты природных материалов растительного происхождения, которые были взяты из естественного жизненного цикла, и/или их обработанных форм от вредного воздействия грибов, который предусматривает применение к указанным природным веществам растительного и/или животного происхождения или их обработанным формам комбинации компонентов (А) и (В) в синергически эффективном количестве.
Дополнительный предпочтительный вариант осуществления представляет собой способ защиты плодовых, предпочтительно семечковых плодов, косточковых плодов, сочных плодов и плодов цитрусовых, которые взяты из естественного жизненного цикла, и/или их обработанных форм, который включает применение к указанным плодам и/или их обработанным формам комбинации компонентов (А) и (В) в синергически эффективном количестве.
Комбинации по настоящему изобретению также можно применять в области защиты промышленного материала от поражения грибками. В соответствии с настоящим изобретением выражение промышленный материал означает неживые материалы, которые были изготовлены для использования в
- 5 031563 промышленности. Например, промышленными материалами, которые должны быть защищены от поражения грибками, могут быть клеящие вещества, шлихта, бумага, доска, ткани, ковровые покрытия, выделанная кожа, древесина, сооружения, лакокрасочные материалы, изделия из пластмассы, смазывающеохлаждающие жидкости, водные гидравлические жидкости и другие материалы, которые могут быть заражены или разрушены микроорганизмами. Системы охлаждения и нагрева, системы вентиляции и кондиционирования и части производственных установок, например, контуры охлаждающей воды, которые могут быть повреждены из-за размножения микроорганизмов, также можно отметить среди материалов, которые должны быть защищены. Комбинации по настоящему изобретению могут предупреждать неблагоприятные эффекты, такие как гниение, потеря цвета или плесневение.
Комбинации по настоящему изобретению также можно применять в области защиты технического материала от поражения грибками. Согласно настоящему изобретению выражение технический материал включает бумагу; ковровые покрытия; сооружения; системы охлаждения и нагрева; системы вентиляции и кондиционирования и т.п. Комбинации по настоящему изобретению могут предупреждать неблагоприятные эффекты, такие как гниение, потеря цвета или плесневение.
Комбинации согласно настоящему изобретению являются особенно эффективными против настоящих мучнистых рос; ржавчин; разновидностей пятнистости листьев; бурых пятнистостей и плесеней; в частности, против Septoria, Puccinia, Erysiphe, Pyrenophora и Tapesia у зерновых; Phakopsora у соевых бобов; Hemileia у кофейного дерева; Phragmidium у роз; Alternaria у картофеля, томатов и тыкв; Sclerotinia у дерна, овощей, подсолнечника и рапса; черной гнили, краснухи листьев, настоящей мучнистой росы, серой гнили и усыхания побегов винограда; Botrytis cinerea у плодов; Monilinia spp. у плодов и Penicillium spp. у плодов.
Комбинации по настоящему изобретению к тому же особенно эффективны против заболеваний, передающихся с семенами и передающихся через почву, которые вызываются
Alternaria spp., Ascochyta spp., Botrytis cinerea, Cercospora spp., Claviceps purpurea, Cochliobolus sativus, Colletotrichum spp., Epicoccum spp.,
Fusarium graminearum, Fusarium moniliforme, Fusarium oxysporum, Fusarium proliferatum, Fusarium solani, Fusarium subglutinans, Gaumannomyces graminis, Helminthosporium spp., Microdochium nivale, Phomaspp., Pyrenophora graminea, Pyricularia oryzae, Rhizoctonia solani, Rhizoctonia cerealis, Sclerotinia spp., Septoria spp., Sphacelotheca reilliana, Tilletia spp., Typhula incarnata, Urocystis occulta, Ustilago spp. или Verticillium spp.;
в частности против патогенов зерновых, таких как пшеница, ячмень, рожь или овес; маиса; риса; хлопчатника; сои; дерна; сахарной свеклы; рапса; картофеля; зернобобовых культур, таких как горох, чечевица или нут; и подсолнечника.
Комбинации согласно настоящему изобретению к тому же особенно эффективны против заболеваний, возникающих после сбора урожая, которые вызываются
Botrytis cinerea, Colletotrichum musae, Curvularia lunata, Fusarium semitecum, Geotrichum candidum, Monilinia fructicola, Monilinia fructigena, Monilinia laxa, Mucor piriformis, Penicilium italicum, Penicilium solitum, Penicillium digitatum или Penicillium expansum, в частности против патогенов плодов, таких как семечковые плода, например, яблоки и груши, косточковые плода, например, персики и сливы, цитрусовые, дыни, папайа, киви, манго, ягоды, например, клубника, авокадо, гранат и бананы, и орехи.
Количество, в котором будут применять комбинацию по настоящему изобретению, будет зависеть от различных факторов, таких как используемые соединения; объект обработки, как, например, растения, почва или семена, тип обработки, как, например, опрыскивание, опыление или протравливание семян; цель обработки, как, например профилактическая или терапевтическая; тип гриба, подлежащего контролю, или время применения.
Смеси, содержащие соединение формулы I, и одного или нескольких активных ингредиентов, как описано выше, можно вносить, например, в форме одной готовой смеси, в объединенной смеси для опрыскивания, составленной из отдельных составов отдельных компонентов активных ингредиентов, такой как баковая смесь, и в объединенном применении отдельных активных ингредиентов при внесении последовательным образом, т.е. один за одним, за целесообразно короткий период, такой как несколько часов или дней. Порядок применения соединений формулы I, и активных ингредиентов, описанных выше, не является необходимым для осуществления настоящего изобретения.
Некоторые из указанных комбинаций по настоящему изобретению обладают системным действием и могут применяться как фунгициды для обработки листвы, почвы и семян.
С помощью комбинаций по настоящему изобретению возможно ингибировать или уничтожать фитопатогенные микроорганизмы, которые встречаются на растениях или на частях растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, клубнях, корнях) разных полезных растений, в тоже время части растений, которые вырастают позже, также защищены от поражения фитопатогенными микроорганизмами.
Комбинации по настоящему изобретению представляют особый интерес для борьбы с большим ко
- 6 031563 личеством видов грибков у различных полезных растений или их семенах, особенно у полевых культур, таких как картофель, табак и сахарная свекла, а также пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, маис, газонные травы, хлопок, соя, масличный рапс, зернобобовые культуры, подсолнечник, кофе, сахарный тростник, фрукты и декоративные растения в садоводстве и виноградарстве, у овощей, таких как огурцы, бобы и тыквы.
Комбинации по настоящему изобретению применяют путем обработки грибков, полезных растений, их места произрастания, материала для их размножения, природного материала растительного и/или животного происхождения, которые были взяты из естественного жизненного цикла, и/или их обработанных форм, или промышленных материалов, находящихся под угрозой поражения грибком, комбинацией компонентов (А) и (В), предпочтительно в синергически эффективном количестве.
Комбинации по настоящему изобретению могут быть нанесены до или после инфицирования грибками полезных растений, материала для их размножения, природных продуктов растительного и/или животного происхождения, которые были взяты из естественного жизненного цикла, и/или их обработанных форм или промышленных материалов.
Комбинации по настоящему изобретению особенно применимы для контроля следующих заболеваний растений: вызванных видами Alternaria у плодов и овощей, вызванных видами Ascochyta у зернобобовых культур, вызванных Botrytis cinerea у клубники, томатов, подсолнечника, зернобобовых культур, овощей и винограда, вызванных Cercospora arachidicola у земляных орехов, вызванных Cochliobolus sativus у зерновых, вызванных видами Colletotrichum у зернобобовых культур, вызванных видами Erysiphe у зерновых, вызванных Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuliginea у тыкв, вызванных видами Fusarium у зерновых и маиса, вызванных Gaumannomyces graminis у зерновых и на газонах, вызванных видами Helminthosporium у маиса, риса и картофеля, вызванных Hemileia vastatrix на кофейном дереве, вызванных видами Microdochium у пшеницы и ржи, вызванных видами Phakopsora у сои, вызванных видами Puccinia у зерновых, широколиственных сельскохозяйственных культур и многолетних растений, вызванных видами Pseudocercosporella у зерновых, вызванных Phragmidium mucronatum у роз, вызванных видами Podosphaera у плодов, вызванных видами Pyrenophora у ячменя, вызванных Pyricularia oryzae у риса, вызванных Ramularia collo-cygni у ячменя, вызванных видами Rhizoctonia у хлопчатника, сои, зерновых, маиса, картофеля, риса и на газонах, вызванных Rhynchosporium secalis у ячменя и ржи, вызванных видами Sclerotinia на газонах, у латука, овощей и рапса, вызванных видами Septoria у зерновых, сои и овощей, вызванных Sphacelotheca reilliana у маиса, вызванных видами Tilletia у зерновых, вызванных Uncinula necator, Guignardia bidwellii и Phomopsis viticola у винограда, вызванных Urocystis occulta у ржи, вызванных видами Ustilago у зерновых и маиса, вызванных видами Venturia у плодов, вызванных видами Monilinia на плодах, вызванных видами Penicillium на цитрусовых и яблоках.
Комбинации по настоящему изобретению являются профилактически и/или лечебно полезными активными ингредиентами в области контроля вредителей даже при низких нормах внесения, которые обладают весьма подходящим биоцидным спектром и хорошо переносятся теплокровными видами, рыбой и растениями. Активные ингредиенты по настоящему изобретению, которые частично известны по их инсектицидному действию, действуют против обычно чувствительных, но также и устойчивых, животных-вредителей, таких как насекомые или представители отряда Acarina, на всех или отдельных стадиях развития. Инсектицидная или акарицидная активность комбинаций по настоящему изобретению может проявляться непосредственно, т.е. в уничтожении вредителей, которое происходит либо сразу, либо по истечении некоторого времени, например, во время линьки, или опосредованно, например, путем уменьшения кладки яиц и/или выхода расплода, при этом хорошая активность соответствует норме уничтожения (смертности) по меньшей мере 50-60%.
Примерами вышеназванных животных-вредителей являются из отряда Acarina, например,
Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. и Tetranychus spp.; из отряда Anoplura, например, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. и Phylloxera spp·;
из отряда Coleoptera, например,
Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis,
Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. и Trogoderma spp.;
- 7 031563 из отряда Diptera, например,
Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. и Tipula spp.;
из отряда Heteroptera, например,
Cimexspp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. и Triatoma spp.;
из отряда Homoptera, например,
Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp. Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Pianococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae и Unaspis citri;
из отряда Hymenoptera, например,
Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. и Vespa spp.;
из отряда Isoptera, например, Reticulitermes SPP из отряда Lepidoptera, например,
Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae,
Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp.,
Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiela, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni и Yponomeuta spp·;
из отряда Mallophaga, например, Damalinea spp. и Trichodectes spp.;
из отряда Orthoptera, например,
Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp.,
Periplaneta spp. и Schistocerca spp.;
из отряда Psocoptera, например, Liposceiis spp.;
из отряда Siphonaptera, например, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. и Xenopsylla cheopis; из отряда Thysanoptera, например,
Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Scirtothrips aurantii, Taeniothrips spp., Thrips palmi и Thrips tabaci;
из отряда Thysanura, например, LeP|sma saccharina;
нематоды, например, яванские галловые нематоды, стеблевые нематоды и листовые нематоды; в частности, Heterodera spp., например, Heterodera schachtii, Heterodora avenae и Heterodora trifolii; Globodera spp., например, Globodera rostochiensis; Meloidogyne spp., например, Meloidogyne incoginita и Meloidogyne javanica; Radopholus spp., например, Radopholus similis; Pratylenchus, например, Pratylenchus neglectans и Pratylenchus penetrans; Tylenchulus, например, Tylenchulus semipenetrans; Longidorus, Trichodorus, Xiphinema, Ditylenchus, Aphelenchoides и Anguina; блошка крестоцветная (Phyllotreta spp.); корневые личинки (Delia spp.) и скрытнохоботник семенной капустный (Ceutorhynchus spp.).
Комбинации по настоящему изобретению можно применять для контроля, т.е. сдерживания или уничтожения, вредителей животного происхождения вышеназванных типов, которые встречаются на полезных растениях в сельском хозяйстве, в садоводстве и в лесоводстве или на органах полезных растений, таких как плоды, цветы, листва, стебли, клубни или корни, а в некоторых случаях даже на органах полезных растений, которые образуются в более поздние сроки и при этом остаются защищенными от
- 8 031563 таких вредителей животного происхождения.
При применении к полезным растениям компонент (А) применяют при норме 5-2000 г а.и./га, в частности 10-1000 г а.и./га, к примеру, 50, 75, 100 или 200 г а.и./га, совместно с 1-5000 г а.и./га, в частности 2-2000 г а.и./га, к примеру, 100, 250, 500, 800, 1000, 1500 г а.и./га компонента (В), в зависимости от класса химиката, используемого в качестве компонента (В).
В сельскохозяйственной практике нормы внесения комбинации по настоящему изобретению зависят от типа требуемого эффекта и, как правило, варьируются в диапазоне 20-4000 г всей комбинации на гектар.
Если комбинации по настоящему изобретению применяют для обработки семян, как правило, достаточными являются нормы, составляющие 0,001-50 г соединения формулы I на кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г на кг семян, и 0,001-50 г соединения компонента В на кг семян, предпочтительно 0,01-10 г на кг семян.
Настоящее изобретение также предлагает фунгицидные композиции, содержащие комбинацию компонентов (А) и (В), как отмечено выше, в синергически эффективном количестве совместно с приемлемым в сельском хозяйстве носителем и необязательно с поверхностно-активным веществом. В указанных композициях весовое соотношение (А) к (В) составляет предпочтительно от 1000:1 до 1:1000.
Композиции по настоящему изобретению могут быть использованы в любой стандартной форме, например, в виде двойной упаковки, порошка для сухой обработки семян (DS), эмульсии для обработки семян (ES), текучего концентрата для обработки семян (FS), раствора для обработки семян (LS), диспергируемого в воде порошка для обработки семян (WS), инкапсулированной суспензии для обработки семян (CF), геля для обработки семян (GF), концентрата эмульсии (ЕС), концентрата суспензии (SC), суспоэмульсии (SE), инкапсулированной суспензии (CS), диспергируемых в воде гранул (WG), эмульгируемых гранул (EG), эмульсии вода в масле (ЕО), эмульсии масло-в-воде (EW), микроэмульсии (ME), масляной дисперсии (OD), смешивающегося с маслом жидкого вещества (OF), смешивающейся с маслом жидкости (OL), растворимого концентрата (SL), суспензия ультрамалого объема (SU), жидкости ультрамалого объема(ПЕ), технического концентрата (ТК), диспергируемого концентрат (DC), смачиваемого порошка (WP) или любого технически реализуемого состава в сочетании с приемлемыми для сельскохозяйственного применения вспомогательными веществами.
Такие композиции могут быть получены традиционным способом, например, путем смешивания активных ингредиентов с соответствующими инертными веществами для составления (разбавителями, растворителями, наполнителями и необязательно другими ингредиентами составов, такими как поверхностно-активные вещества, биоциды, антифризы, связующие вещества, загустители и соединения, которые обеспечивают вспомогательные эффекты). Если необходима длительная эффективность, то можно применять также традиционные составы с замедленным высвобождением. В частности, составы для применения в распыленных состояниях, такие, как диспергируемые в воде концентраты (например, ЕС, SC, DC, OD, SE, EW, EO и т.п.), смачиваемые порошки и гранулы, могут содержать поверхностноактивные вещества, такие как смачивающие и диспергирующие средства и другие соединения, которые обеспечивают вспомогательное воздействие, например, продукт конденсации формальдегида с нафталинсульфонатом, алкиларилсульфонат, лигнинсульфонат, алкилсульфат жирной кислоты и этоксилированный алкилфенол, и этоксилированный жирный спирт.
Состав для протравливания семян применяют с помощью способа, известного per se для семян, с использованием комбинации согласно настоящему изобретению и разбавителя в приемлемой форме состава для протравливания семян, например, в виде водной суспензии или сухого порошка, характеризующихся хорошим прилипанием к семенам. Из уровня техники известны такие составы для протравливания семян. Составы для протравливания семян могут содержать отдельные активные ингредиенты или комбинацию активных ингредиентов в инкапсулированном виде, например, в виде капсулы или микрокапсулы медленного высвобождения.
В общем, составы включают от 0,01 до 90 вес.% активного средства, от 0 до 20% приемлемого для сельскохозяйственного применения поверхностно-активного вещества и от 10 до 99,99% твердых или жидких инертных компонентов состава и вспомогательного вещества(в), при этом активное средство состоит по меньшей мере из соединения формулы I вместе с компонентом (В) и (С), и необязательно других активных средств, в частности микробиоцидов или консервантов и т.п. Концентрированные формы композиций, как правило, содержат приблизительно от 2 до 80%, предпочтительно приблизительно от 5 до 70 вес.% активного средства. Применяемые формы состава могут, например, содержать от 0,01 до 20 вес.%, предпочтительно от 0,01 до 5 вес.% активного средства. Поскольку коммерческие продукты преимущественно будут составлены в виде концентратов, потребитель будет по идее использовать разбавленные составы.
Приведенные ниже примеры предназначены для иллюстрации настоящего изобретения, активный ингредиент обозначает смесь соединения I и соединений компонента (В) в определенном соотношении в смеси.
- 9 031563
Примеры составов
Смачиваемые порошки активный ингредиент [I : комп. (В) = 1:3(а), 1:2(Ь), 1:1(0)] лигносульфонат натрия лаурилсульфат натрия диизобутилнафталинсульфснат натрия фенслсвый эфир полиэтиленгликоля (7-8 молей этиленоксида) Высокодисперсная кремниевая кислота каолин
Активный ингредиент тщательно перемешивают со
5% %
% %
% вспомогательными веществами и смесь тщательно размалывают в подходящей мельнице с получением смачиваемых порошков, которые можно разбавлять водой для получения суспензий требуемой концентрации.
%
Порошки для сухой обработки семян а) Ь) с)
активный ингредиент [1: комп. (В) = 1:3(а), 25% 50 % 75%
1:2(Ь), 1:1(с)]
Легкое минеральное масло 5% 5 % 5%
Высокодисперсная кремниевая кислота 5% 5 % -
каолин 65% 40 % -
тальк
Активный ингредиент тщательно перемешивают со вспомогательными средствами и смесь тщательно измельчают в соответствующей мельнице с получением непосредственно для обработки семян.
Эмульгируемый концентрат
Активный ингредиент (I : комп. (В) = 1:6)
Октилфеноловый эфир полиэтиленгликоля (4-5 молей этиленоксида) кальция додецилбензолсульфонат полигликолевый эфир касторового масла (35 молей этиленоксида)
Циклогексанон
Ксилоловая смесь порошков, которые можно применять
10%
3%
3%
4%
30%
50%
Из этого концентрата путем разбавления водой можно получить эмульсии любого необходимого разведения, которые можно применять для защиты растений.
Дустыа)
Активный ингредиент [I : комп. (В) = 1:6(а),5 %
1:2(b), 1:10(с)] тальк95 каолинминеральный наполнительс) %
Готовые к применению пылевидные порошки получают путем смешивания активного ингредиента с носителем и размола смеси в подходящей мельнице. Такие порошки также можно применять для сухих протравливаний семян.
Экструдированные гранулы
Активный ингредиент (I : комп. (В) = 15 %
2:1) лигносульфонат натрия карбоксиметилцеллюлоза каолин 82 %
Активный ингредиент смешивают и размалывают со вспомогательными веществами, и увлажняют смесь водой. Смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха.
Покрытые гранулы
Активный ингредиент (I : комп. (В) = 1:10) полиэтиленгликоль (молекулярная масса 200)
8%
3%
89% каолин
Тонкоизмельченный активный ингредиент в перемешивающем устройстве равномерно наносят на увлажненный полиэтиленгликолем каолин. Таким образом, получают непылящие гранулы с покрытием.
- 10 031563
Суспензионный концентрат
Активный ингредиент (1 : комп. (В) = 1:8) 40%
Пропиленгликоль 10 %
полиэтиленгликолевый эфир нонилфенола (15 моль 6%
этиленоксида)
натрия лигносульфонат 10 %
карбоксиметилцеллюлоза 1 %
силиконовое масло (в виде 75% эмульсии в воде) 1 %
вода 32 %
Тонкоизмельченный активный ингредиент непосредственно смешивают со вспомогательными веществами с получением концентрата суспензии, из которого можно получить суспензии любого желаемого разбавления путем разведения водой. С использованием таких разбавлений, живые растения, а также материал для размножения растений можно обрабатывать и защищать от заражения микроорганизмами путем распыления, полива или погружения.
Текучий концентрат для обработки семян
Активный ингредиент (I : комп. (В) = 1:8) 40 %
Пропиленгликоль 5 % сополимер бутанола и PO/EO 2 % тристиролфенол с 10-20 моль ЭО 2%
1,2-бензизотиазолин-З-он (в виде 20% раствора в воде) 0,5 % кальциевая соль моноазопигмента 5 % силиконовое масло (в виде 75% эмульсии в воде) 0,2 % вода 45,3 %
Тонкоизмельченный активный ингредиент непосредственно смешивают со вспомогательными веществами с получением концентрата суспензии, из которого можно получить суспензии любого желаемого разбавления путем разведения водой. С использованием таких разбавлений, живые растения, а также материал для размножения растений можно обрабатывать и защищать от заражения микроорганизмами путем распыления, полива или погружения.
Капсульная суспензия медленного высвобождения 28 частей комбинации из соединения формулы I и компонента (В), или каждого из этих соединений отдельно, смешивают с 2 частями ароматического растворителя и 7 частями смеси толуолдиизоцианат/полиметиленполифенилизоцианат (8:1). Эту смесь эмульгируют в смеси 1,2 части поливинилового спирта, 0,05 части пеногасителя и 51,6 частей воды до получения частиц требуемого размера. К этой эмульсии добавляют смесь 2,8 частей 1,6-диаминогексана в 5,3 частях воды. Смесь перемешивают до завершения реакции полимеризации.
Полученную капсульную суспензию стабилизируют добавлением 0,25 части загустителя и 3 частей диспергирующего средства. Состав капсульной суспензии содержит 28% активных ингредиентов. Средний диаметр капсул составляет 8-15 мкм.
Полученный в результате состав наносят на семена в виде водной суспензии в аппарате, подходящем для этой цели.
Биологические примеры
Тесты культур в жидкой среде в луночных планшетах
Фрагменты мицелия или суспензии конидий грибов либо свежеполученные из культур гриба в жидкой среде, либо из криохранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном. Растворы испытываемого соединения в DMSO (макс. 10 мг/мл) разбавляли 0,025% Tween 20 в 50 раз и 10 мкл этого раствора отмеряли пипеткой в планшет микротитратора (96-луночный формат). Затем добавляли питательный бульон, содержащий споры/фрагменты мицелия гриба, для получения конечной концентрации испытываемого соединения. Тестовые планшеты инкубировали в темноте при 24°C и 96% относительной влажности. Угнетение роста гриба определяли фотометрически и визуально в зависимости от патосистемы через 2-4 дня и рассчитывали процент противогрибковой активности по сравнению с необработанным контролем.
Alternaria solani/жидкая культура
Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (PDB - картофельно-декстрозным бульоном). После внесения раствора (DMSO) испытываемого соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Испытательные планшеты инкубировали при 24°C и угнетение роста определяли фотометрически и визуально через 2-3 дня после внесения.
Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea)/жидкая культура
Конидию гриба из криохранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (бульон Фогеля). После внесения раствора (DMSO) испытываемого соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Тестовые планшеты инкубировали при 24°C и угнетение роста определяли фотометрически и визуально через 3 дня после внесения.
- 11 031563
Fusarium culmorum/жидкая культура
Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (PDB - картофельно-декстрозным бульоном). После внесения раствора (DMSO) испытываемого соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Тестовые планшеты инкубировали при 24°C и угнетение роста определяли фотометрически и визуально через 3 дня после внесения.
Gaeumannomyces qraminis/жидкая культура
Фрагменты мицелия гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (PDB - картофельно-декстрозным бульоном). После внесения раствора (DMSO) испытываемого соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Тестовые планшеты инкубировали при 24°C и угнетение роста определяли фотометрически и визуально через 3-4 дня после внесения.
Monographella nivalis (Microdochium nivale)/жидкая культура
Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (PDB - картофельно-декстрозным бульоном). После внесения раствора (DMSO) испытываемого соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Тестовые планшеты инкубировали при 24°C и угнетение роста определяли фотометрически и визуально через 3-4 дня после внесения.
Mycosphaerella graminicola (Septoria 1пйш)/жидкая культура
Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (PDB - картофельно-декстрозным бульоном). После внесения DMSO-раствора тестового соединения в планшет для микротитрования (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Тестовые планшеты инкубировали при 24°C и угнетение роста определяли фотометрически и визуально через 4 дня после внесения.
Обработка жидкой культуры Pythium ultimum (выпревание сеянцев)
Фрагменты мицелия и ооспоры недавно выращенной культуры гриба в жидкой среде непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозный бульон PDB). После внесения раствора (DMSO) исследуемых соединений на планшет микротитратора (96-луночный формат) добавляли питательный бульон, содержащий смесь мицелия/спор гриба. Исследуемые планшеты инкубировали при 24°C и угнетение роста определяли визуально через 2-3 дня после внесения.
Результаты
Типичные примеры результатов испытаний, описанных выше, приведены далее в табл. 1-3. Эти данные показали, что синергическая фунгицидная активность наблюдается для каждой из следующих комбинаций: соединением формулы (I) было соединение 1.001 (т.е. 3-(дифторметил)-№-метокси-1-метилК-[1-метил-2-(2,4,6-трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамид) и (В4) оксатиапипролин, в испытаниях против одного или нескольких грибов, как описано выше.
Таблица 1. Фунгицидная активность соединения формулы (I) (соединение 1.001) и (В4) оксатиапипролина против Pythium ultimum в PDB
Соединение 1.001 (м.д.) (В4) (м.д.) Соотношение соединение 1.001 : (В4) Угнетение соединением 1.001 (%) Угнетение соединением (В4) (%) Совместное угнетение (%) Ожидаемая (суммарная) активность (по Colby)
0,0016 0,0031 0,0000 0,0000 н/о 0 0 - - -
0,0000 0,0625 н/о - 61 - -
0,0016 0,0625 1:40 - - 82 61
0,0016 0,0625 1:20 - - 76 61
Таблица 2. Фунгицидная активность соединения формулы (I) (соединение 1.001) и (В4) оксатиапипролина против Alternaria solani в PDB
Соединение 1.001 (м.д.) (В4) (м.д.) Соотношение соединение 1.001 : (В4) Угнетение соединением 1.001 (%) Угнетение соединением (В4) (%) Совместное угнетение (%) Ожидаемая (суммарная) активность (по Colby)
0,0008 0,0000 н/о 42 -
0,0016 0,0000 68 -
0,0000 0,0039 н/о 0
0,0000 0,0078 4
0,0000 0,0156 0
0,0000 0,0313 0
0,0008 0,0039 1:4 55 42
0,0008 0,0078 1:10 49 45
0,0008 0,0156 1:20 50 42
0,0008 0,0313 1:40 64 42
0,0016 0,0625 78 68
Таблица 3. Фунгицидная активность соединения формулы (I) (соединение 1.001) и (В4) оксатиапипролина против Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici) в PDB
Соединение 1.001 (м.д.) (В4) (м.д.) Соотношение соединение 1.001 : (В4) Угнетение соединением 1.001 (%) Угнетение соединением (В4) (%) Совместное угнетение (%) Ожидаемая (суммарная) активность (по Colby)
0,0016 0,0000 н/о 54 - - -
0,0000 0,0000 0,0313 0,0625 н/о - 8 4 - -
0,0016 0,0313 1:20 - - 65 58
0,0016 0,0625 1:40 - - 67 56
- 12 031563

Claims (5)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Композиция для контроля болезней, вызванных фитопатогенами, включающая в качестве компонента (А) соединение 3-(дифторметил)-И-метокси-1-метил-Н-[1-метил-2-(2,4,6-трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамид или его агрохимически приемлемые соли, стереоизомеры и таутомеры и в качестве компонента (В) соединение оксатиапипролин или его агрохимически приемлемые соли.
  2. 2. Композиция по п.1, где компоненты (А) и (В) присутствуют в синергически эффективном количестве.
  3. 3. Композиция по п.1, где весовое соотношение (А) к (В) составляет от 1:4 до 1:40.
  4. 4. Композиция по п.1, дополнительно содержащая приемлемые для сельскохозяйственного применения вспомогательное вещество и/или носитель.
  5. 5. Способ контролирования болезней полезных растений или материала для их размножения, вызванных фитопатогенами, который включает применение к полезным растениям, их месту произрастания или к материалу для их размножения композиции, которая определена в п.1.
EA201600306A 2013-10-03 2014-09-26 Фунгицидные композиции EA031563B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13187219 2013-10-03
PCT/EP2014/070591 WO2015049168A1 (en) 2013-10-03 2014-09-26 Fungicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201600306A1 EA201600306A1 (ru) 2016-09-30
EA031563B1 true EA031563B1 (ru) 2019-01-31

Family

ID=49274545

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201891811A EA038104B1 (ru) 2013-10-03 2014-09-26 Фунгицидные композиции
EA201600306A EA031563B1 (ru) 2013-10-03 2014-09-26 Фунгицидные композиции

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201891811A EA038104B1 (ru) 2013-10-03 2014-09-26 Фунгицидные композиции

Country Status (18)

Country Link
US (3) US9770025B2 (ru)
EP (2) EP4154714A3 (ru)
JP (1) JP6508836B2 (ru)
CN (5) CN109430279B (ru)
AR (1) AR099642A1 (ru)
BR (2) BR112016007288B1 (ru)
DK (1) DK3051945T3 (ru)
EA (2) EA038104B1 (ru)
ES (1) ES2935766T3 (ru)
FI (1) FI3051945T3 (ru)
HR (1) HRP20230021T1 (ru)
HU (1) HUE060756T2 (ru)
LT (1) LT3051945T (ru)
PL (1) PL3051945T3 (ru)
PT (1) PT3051945T (ru)
SI (1) SI3051945T1 (ru)
UA (3) UA127978C2 (ru)
WO (1) WO2015049168A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160330959A1 (en) * 2014-02-19 2016-11-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungicidal compositions of pyrazolecarboxylic acid alkoxyamides
CN106538581A (zh) * 2015-09-18 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氰烯菌酯和咪鲜胺锰盐的杀菌组合物及其应用
CN106538570A (zh) * 2015-09-18 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氰烯菌酯和霜霉威的杀菌组合物及其应用
CN106538572A (zh) * 2015-09-18 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氰烯菌酯和代森锰锌的杀菌组合物及其应用
CA3012593C (en) 2016-02-01 2023-12-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition comprising carboxamide and method of use
GB201609574D0 (en) * 2016-06-01 2016-07-13 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2017207368A1 (en) * 2016-06-02 2017-12-07 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions
DK3525585T3 (da) 2016-10-12 2021-05-10 Basf Se Fremgangsmåde til bekæmpelse af septoria tritici, der er resistent over for succinatdehydrogenaseinhibitor-fungicider
EP3590341A4 (en) * 2017-02-28 2021-03-10 Mitsui Chemicals Agro, Inc. PLANT DISEASE PREVENTION COMPOSITION AND METHOD FOR PREVENTING PLANT DISEASES USING IT
CN106889089A (zh) * 2017-04-28 2017-06-27 北京科发伟业农药技术中心 含氟唑环菌胺和Tolprocarb的组合物
JP2021004176A (ja) 2017-09-06 2021-01-14 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び作物の病害防除方法
CN108142422A (zh) * 2018-02-02 2018-06-12 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN108617663A (zh) * 2018-05-23 2018-10-09 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有氟唑菌酰羟胺的杀菌组合物及其应用
CN108605961A (zh) * 2018-05-23 2018-10-02 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有氟唑菌酰羟胺的杀菌组合物及其应用
CN108770856A (zh) * 2018-08-17 2018-11-09 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有氟唑菌酰羟胺和胺苯吡菌酮的杀菌组合物
CN110679597B (zh) * 2019-11-18 2021-08-06 广西壮族自治区亚热带作物研究所（广西亚热带农产品加工研究所） 一种防治澳洲坚果灰霉病的药剂组合物
CN113133460A (zh) * 2021-04-23 2021-07-20 美丰农业科技(上海)有限公司 一种含有氟唑菌酰羟胺和氟烯线砜的杀线虫组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011051243A1 (en) * 2009-10-29 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
WO2011128843A1 (en) * 2010-04-15 2011-10-20 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinazolines
WO2012130686A2 (en) * 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
WO2012146125A1 (en) * 2011-04-26 2012-11-01 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2013007550A1 (en) * 2011-07-08 2013-01-17 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (ru) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, содержащий последовательность, которая кодирует инсектицидный протеин, оптимизированную для кукурузы, фрагмент днк, обеспечивающий направленную желательную для сердцевины стебля экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, фрагмент днк, обеспечивающий специфическую для пыльцы экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, рекомбинантная молекула днк, способ получения оптимизированной для кукурузы кодирующей последовательности инсектицидного протеина, способ защиты растений кукурузы по меньшей мере от одного насекомого-вредителя
US6313150B1 (en) * 1994-04-06 2001-11-06 Shionogi & Co., Ltd. α-substituted phenylacetic acid derivative, its production and agricultural fungicide containing it
EP0754672B1 (en) 1994-04-06 2000-10-11 Shionogi & Co., Ltd. Gamma-substituted phenylacetic acid derivative, process for producing the same, and agricultural bactericide containing the same
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
TW536387B (en) 1998-04-23 2003-06-11 Sumitomo Chemical Co Pyrazolinone compound
GB0011944D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
CN1193017C (zh) 2000-05-30 2005-03-16 明治制果株式会社 稻瘟病防除剂
CA2419029A1 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
AU2002345250A1 (en) 2001-06-22 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2005042474A1 (ja) 2003-10-31 2005-05-12 Mitsui Chemicals, Inc. ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする植物病害防除剤
CN1310899C (zh) 2003-11-11 2007-04-18 沈阳化工研究院 具有杀虫、杀菌活性的苯并吡喃酮类化合物及制备与应用
CN1279817C (zh) 2004-02-18 2006-10-18 江苏省农药研究所有限公司 含有化合物2－氰基－3－氨基－3－苯基丙烯酸乙酯的杀菌组合物
TWI366438B (en) 2004-08-12 2012-06-21 Ishihara Sangyo Kaisha Fungicidal composition containing acid amide derivative
CN100422153C (zh) 2005-02-06 2008-10-01 沈阳化工研究院 N-(2-取代苯基)-n-甲氧基氨基甲酸酯类化合物及其制备与应用
CN100443463C (zh) 2005-06-28 2008-12-17 沈阳化工研究院 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
CL2008001647A1 (es) 2007-06-08 2008-10-10 Syngenta Participations Ag Compuestos derivados de feniletil-amida de acido-1h-pirazol-4-carboxilico; compuestos derivados de (feniletil)amina; metodo para controlar o prevenir la infestacion de plantas por parte de microorganismos fitopatogenos; y composicion para el control
EP2167486A2 (en) 2007-06-15 2010-03-31 Syngeta Participations AG Novel microbiocides
AU2009262515A1 (en) 2008-06-27 2009-12-30 Bayer Cropscience Ag Thiadiazolyloxyphenylamidines and use thereof as fungicides
GB0812028D0 (en) * 2008-07-01 2008-08-06 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
FR2939432B1 (fr) * 2008-12-04 2012-06-22 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
MY152114A (en) 2008-12-05 2014-08-15 Syngenta Participations Ag Novel pyrazole-4-n-alkoxycarboxamides as microbiocides
KR20110120291A (ko) 2009-01-21 2011-11-03 신젠타 파티서페이션즈 아게 신규한 살균제
TWI508962B (zh) 2009-04-22 2015-11-21 Du Pont 氮雜環醯胺之固體形態
AU2011218123B2 (en) 2010-02-19 2015-02-12 Corteva Agriscience Llc Synergistic herbicide/fungicide composition containing a pyridine carboxylic acid and a fungicide
US20130237415A1 (en) * 2010-07-13 2013-09-12 Syngenta Crop Protection Llc Safener compositions and methods for reducing mycotoxins
WO2012013590A2 (en) * 2010-07-26 2012-02-02 Bayer Cropscience Ag Use of succinate dehydrogenase inhibitors and/or respiratory chain complex iii inhibitors for improving the ratio of harmful to beneficial microorganisms
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
PL2627201T3 (pl) 2010-10-12 2018-05-30 Consumo Em Verde - Biotecnologia Das Plantas, S.A. Kompozycja zawierająca polipeptyd przeciwdrobnoustrojowy
AR083987A1 (es) * 2010-12-01 2013-04-10 Bayer Cropscience Ag Amidas de acido pirazolcarboxilico utiles para la reduccion de la contaminacion de micotoxina en las plantas
IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
EP2502495A1 (en) 2011-03-16 2012-09-26 Bayer CropScience AG Use of a dithiino-tetracarboxamide for the protection of harvested products against phytopathogenic fungi
AR085587A1 (es) * 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR085588A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
NZ722687A (en) 2012-02-22 2017-03-31 Bayer Ip Gmbh Use of succinate dehydrogenase inhibitors (sdhis) for controlling wood diseases in grape.
WO2013167651A1 (en) * 2012-05-11 2013-11-14 Syngenta Participations Ag Crop enhancement
WO2014016279A1 (en) * 2012-07-26 2014-01-30 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2014037202A2 (en) * 2012-09-10 2014-03-13 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011051243A1 (en) * 2009-10-29 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
WO2011128843A1 (en) * 2010-04-15 2011-10-20 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinazolines
WO2012130686A2 (en) * 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
WO2012146125A1 (en) * 2011-04-26 2012-11-01 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2013007550A1 (en) * 2011-07-08 2013-01-17 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
EP4154714A2 (en) 2023-03-29
FI3051945T3 (fi) 2023-01-31
CN113575594A (zh) 2021-11-02
EA201891811A1 (ru) 2019-06-28
BR122019022170B1 (pt) 2021-03-02
PT3051945T (pt) 2023-01-17
LT3051945T (lt) 2023-02-10
BR112016007288B1 (pt) 2020-12-29
US10368546B2 (en) 2019-08-06
US20160235064A1 (en) 2016-08-18
HRP20230021T1 (hr) 2023-02-17
PL3051945T3 (pl) 2023-02-20
US20190357537A1 (en) 2019-11-28
SI3051945T1 (sl) 2023-02-28
DK3051945T3 (da) 2023-01-23
CN115136960A (zh) 2022-10-04
CN115136961A (zh) 2022-10-04
WO2015049168A1 (en) 2015-04-09
JP2016531883A (ja) 2016-10-13
EP3051945B1 (en) 2022-11-02
ES2935766T3 (es) 2023-03-09
EA201600306A1 (ru) 2016-09-30
CN105611836B (zh) 2019-01-01
CN109430279A (zh) 2019-03-08
HUE060756T2 (hu) 2023-04-28
UA127978C2 (uk) 2024-02-28
CN105611836A (zh) 2016-05-25
AR099642A1 (es) 2016-08-10
US20170367336A1 (en) 2017-12-28
BR112016007288A2 (pt) 2017-09-12
EA038104B1 (ru) 2021-07-07
UA122552C2 (uk) 2020-11-25
JP6508836B2 (ja) 2019-05-08
EP4154714A3 (en) 2023-07-26
EP3051945A1 (en) 2016-08-10
UA120913C2 (uk) 2020-03-10
CN113575594B (zh) 2022-10-04
US9770025B2 (en) 2017-09-26
CN109430279B (zh) 2021-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10368546B2 (en) Fungicidal compositions
EP2877025B1 (en) Fungicidal compositions
EP2621277B1 (en) Fungicidal compositions
AU2006271926B2 (en) Fungicidal compositions comprising tebuconazole
EP2347655B1 (en) Synergistic fungicidal compositions
EP1986495B1 (en) Fungicidal compositions
KR20110025703A (ko) 살진균 조성물
WO2017080870A1 (en) Fungicidal compositions
EP3337322B1 (en) Fungicidal compositions
WO2011048120A1 (en) Synergistic fungicidal composition containing a n-2-(pyrazolyl) ethylphenylcarboxamide
US10932466B2 (en) Fungicidal compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM