JP6508836B2 - 殺菌・殺カビ組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、特に植物病原性真菌といった有用な植物の植物病原性病害の処理のための新規の殺真菌性組成物、および、有用な植物に係るこれらの病害および/または真菌の防除方法に関する。
国際公開第2008/148570号パンフレット、国際公開第2010/063700号パンフレット、国際公開第2010/084078号パンフレットおよび国際公開第2008/151828号パンフレットから、一定のピラゾリル−カルボキサミド誘導体は植物病原性真菌に対して生物学的活性を有することが知られている。他方で、異なる化学的分類の種々の殺真菌性化合物が、栽培植物の種々の作物に適用される植物殺真菌薬として広く知られている。しかしながら、作物耐用性および植物病原性植物真菌に対する活性は、多くの事例および態様において農業の実施に係る要求を常に満たすものではない。この問題を克服するために、ピラゾリル−カルボキサミドと一定の殺真菌薬とのいくつかの二元系混合物が国際公開第2012/041874号パンフレットにおいて提供されている。
本発明は、有用な植物またはその繁殖体における植物病原性病害を防除する方法を提供するものであって、この方法は、有用な植物、その生息地またはその繁殖体にコンポーネント(A)および(B)の組み合わせを相乗的に有効な量で適用するステップを含み、ここで、コンポーネント(A)は、式(I)の化合物
Figure 0006508836
(式中、
Rは、水素またはメトキシであり;
Qは、
Figure 0006508836
(式中、
1は、水素、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり;
2は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル−C3〜C6アルキニル、ハロフェノキシ、ハロフェニル−C3〜C6アルキニル、C(C1〜C4アルキル)=NO−C1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6ハロアルケニルオキシであり;
3は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキルであり;
4、R5およびR6は、相互に独立して、水素、ハロゲンまたは−≡−R7であり;ただし、R4、R5およびR6の少なくとも1つは水素ではなく;
7は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはC1〜C4アルコキシアルキルである)
であり;ならびに
8は、水素またはメトキシである)
および、農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマーならびにこれらの化合物の互変異性体であり;
ならびに、コンポーネント(B)は、
(B1)式(II)の化合物
Figure 0006508836
(式中、両方のR9は等しく、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表す);
(B2)フェンピラザミン;
(B3)イソフェタミド;
(B4)オキサチアピプロリン;
(B5)トルプロカルブ;
(B6)フルフェノキシストロビン;
(B7)BLAD;
(B8)UK−2Aプロシド、すなわち、以下の構造
Figure 0006508836
を有する(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−(3−((イソブチロキシ)メトキシ)−4−メトキシピコリンアミド)−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イルイソブチレート;
(B9)式(III)の化合物
Figure 0006508836

(B10)クモキシストロビン;
(B11)マンデストロビン;
(B12)テブフロキン;
(B13)トリクロピリカルブ;
(B14)式IVの化合物
Figure 0006508836

(B15)式Vの化合物
Figure 0006508836
;および
(B16)マンジプロパミド;
からなる群から選択される化合物、または、これらの農芸化学的に許容可能な塩である。
8が水素である式(I)の化合物は、式(Ia)および(Ib)の2つのエナンチオマー型で存在することが可能である。
Figure 0006508836
本発明は、式(I)の化合物の両方のエナンチオマー型を包含する。式(I)の化合物およびその調製は、国際公開第2010/063700号パンフレット、国際公開第2010/084078号パンフレットおよび国際公開第2008/151828号パンフレットにおいて記載されている。
コンポーネント(B)をコンポーネント(A)と併用することで、意外なことに、実質的に真菌に対する後者の効果を増大させ得、また、その反対も同様であることが見出された。また、本発明の方法は、単独で使用された場合に本方法の活性処方成分で駆除可能であるものよりも広い範囲の真菌に対して効果的である。
普通、コンポーネント(A)対コンポーネント(B)の重量比は、1000:1〜1:1000、特に50:1〜1:50、さらには40:1〜1:40の比、さらには20:1〜1:20の比、さらには10:1〜1:10の比、および、さらには5:1および1:5である。2:1〜1:2の比が特に好ましく、4:1〜2:1の比もさらに好ましい。好ましい特定の個々の比としては、1:1、5:1、5:2、5:3、5:4、4:1、4:2、4:3、3:1、3:2、2:1、1:5、2:5、3:5、4:5、1:4、2:4、3:4、1:3、2:3、1:2、1:600、1:300、1:150、1:100、1:50、1;40、1:35、1:20、2:35、4:35、1:10、1:75、2:75、4:75、1:6000、1:3000、1:1500、1:350、2:350、4:350、1:750、2:750および4:750の比が挙げられる。
驚くべきことに、コンポーネント(A)とコンポーネント(B)をある重量比とすることにより、相乗作を生起させることが可能であることが見出された。従って、本発明のさらなる態様は、相乗的効果が得られる量で組成物中にコンポーネント(A)とコンポーネント(B)が存在する組成物である。この相乗作用は、コンポーネント(A)とコンポーネント(B)を含む組成物による殺真菌活性が、コンポーネント(A)とコンポーネント(B)の殺真菌活性との和よりも大きい事実から明らかである。この相乗作用によって、コンポーネント(A)とコンポーネント(B)の作用範囲が二様に拡大される。第1に、コンポーネント(A)とコンポーネント(B)の適用量を低減しても作用は等しく良好に維持され、これは、この活性処方成分混合物は、適用量範囲が少なすぎて2種のコンポーネントが個々では完全に効果を失うような場合においても、植物病原体の防除が高いレベルで達成されることを意味する。第2に、防除可能である植物病原体の範囲が相当に拡大される。
相乗的効果は、活性処方成分の組み合わせによる作用が個別のコンポーネントの作用の和よりも大きい場合に常に存在する。所与の活性処方成分の組み合わせについて予期される作用EはいわゆるCOLBYの式に従い、以下のとおり算出可能である(COLBY,S.R.“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”.Weeds,Vol.15,pages 20−22;1967):
ppm=1リットルの噴霧混合物当たりの活性処方成分(=a.i.)のミリグラム量
X=p ppmの活性処方成分を用いた場合の活性処方成分(A)による作用の割合
Y=q ppmの活性処方成分を用いた場合の活性処方成分(B)による作用の割合。
COLBYによれば、p+q ppmの活性処方成分を用いた場合の活性処方成分(A)+(B)の予期される(相加的)作用は以下のとおりである。
Figure 0006508836
実際に観察された作用(O)が予期された作用(E)よりも大きい場合、組み合わせによる作用は超相加的であり、すなわち、相乗的効果が存在していると言える。数学用語においては、相乗作用は、正の値の差(O−E)に相当する。作用が純粋に補完的に加算される(予期される作用)場合、前記差(O−E)はゼロである。負の値の前記差(O−E)は予期される作用と比した作用の損失を示す。
しかしながら、殺真菌活性に関する実際の相乗的な作用に加えて、本発明に係る組成物は、さらに意外な有利な特性をも有していることが可能である。記載し得るこのような有利な特性の例は:より有利な分解性;向上した毒物学的および/もしくは生態毒物学的性質;または、出芽、作物収量、より発達した根系、分げつの増加、植物高の増加、より大きな葉身、枯れた根出葉の低減、より強い分げつ枝、より濃い葉色、肥料の必要量の低減、必要とされる種子の低減、より生産的な分げつ枝、開花の早期化、穀物の成熟の早期化、植物の挫折(倒伏)の低減、苗条の成長の増大、植物活発度の向上、および、早期の発芽を含む有用な植物の向上した特徴である。
本発明に係る組成物のいく種かは浸透性作用を有し、葉面、土壌および種子処理用殺真菌薬として用いられることが可能である。
本発明に係る組成物では、異なる有用な植物における植物または植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に発生する植物病原性微生物を阻害または駆除することが可能であり、これと同時に、その後に成長する植物の一部もまた植物病原性微生物から保護される。
本発明に係る組成物は、植物病原性微生物、有用な植物、その生息地、その繁殖体、微生物攻撃の恐れがある貯蔵品または工業用資材に適用可能である。
本発明に係る組成物は、有用な植物、その繁殖体、貯蔵品または工業用資材の微生物による感染前または感染後のいずれに適用されてもよい。
本発明のさらなる態様は、有用な植物、その生息地またはその繁殖体に、本発明に係る組成物を適用するステップを含む、植物病原体により引き起こされる有用な植物またはその繁殖体に係る病害を防除する方法である。有用な植物またはその生息地に、より好ましくは有用な植物に本発明に係る組成物を適用するステップを含む方法が好ましい。有用な植物の繁殖体に本発明に係る組成物を適用するステップを含む方法がさらに好ましい。
コンポーネント(B)は公知である。フェンピラザミンは、C.A.Reg.No.473798−59−3で登録されており、欧州特許出願公開第1072598A1号明細書に開示されている。イソフェタミドは、C.A.Reg.No.875915−78−9で登録されており、国際公開第2006/016708号パンフレットに開示されている。オキサチアピプロリンは、C.A.Reg.No.1003318−67−9で登録されており、国際公開第2008/013622号パンフレットに開示されている。トルプロカルブは、C.A.Reg.No.911499−62−2で登録されており、欧州特許出願公開第1681285A1号明細書に開示されている。フルフェノキシストロビンは、C.A.Reg.No.918162−02−4で登録されており、国際公開第2007/000098号パンフレットに開示されている。
BLAD(スイートルピナスアルブス(Lupinus albus doce)由来のバンド(banda de Lupinus albus doce))は20kDaのポリペプチドである。BLADは、ルピナス属(Lupinus)の植物において成長中の短いフェーズで生じるものである。これは、β−コングルチン異化の安定な分解生成物であって、主な種子貯蔵タンパク質である。これは173アミノ酸残基から構成され、ルピナス属(Lupinus)(1791ヌクレオチド、GenBankにおいて、アクセッション番号AAS97865で公開されている)由来のβ−コングルチンの前駆体をコードする遺伝子の内部フラグメント(519ヌクレアチド(nucleatides)、GenBankにアクセッション番号ABB13526で供託されている)によってコードされる。BLADは、例えば国際公開第2012/049215号パンフレットにおいて詳述されている。
式IIの化合物は、例えば、国際公開第2012/123426号パンフレットおよび国際公開第2012/139889号パンフレットにおいて記載されている。UK−2Aプロシドは、国際公開第03/035617号パンフレットにおいて化合物No.23として、および、国際公開第2011/103240号パンフレットにおいて式IIの化合物として特定的に開示されている。式IIIの化合物は、国際公開第2012/084812号パンフレットに記載されている。クモキシストロビンは、CAS Reg.No.850881−70−8で登録されており、国際公開第2005/044813号パンフレットに開示されている。マンデストロビンは、CAS Reg.No.173662−97−0で登録されており、国際公開第95/27693号パンフレットに開示されている。テブフロキンは、CAS Reg.No.376645−78−2で登録されており、国際公開第01/92231号パンフレットにおいて表1中の化合物No.2として記載されている。トリクロピリカルブは、CAS Reg.No.902760−40−1で登録されており、国際公開第2006/081759号パンフレットに記載されている。式IVの化合物は、CAS Reg.No.1202781−91−6で登録されており、化学名はN’−[4−[[3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ]−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチル−メタンイミドアミドであると共に、例えば、国際公開第2009/156098号パンフレットに記載されている。式Vの化合物(フェナマクリル)は、例えば、Crop Protection 27,(2008),90−95,Chemical & Pharmaceutical Bulletin(1965),13(7),828−87および中国特許第1559210A号明細書に記載されている。マンジプロパミドは、CAS Reg.No.298−04−4で登録されており、例えば欧州特許第1282595B1に記載されている。式Iの化合物、特に化合物3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドはまた、例えばアクレモニウム属の一種(Acremonium spp.)、ボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp)、ボトリオスファエリアオブツセ(Botryosphaeria obtuse)、ボトリオスファエリアドチデア(Botryosphaeria dothidea)、セファロスポリウム属の一種(Cephalosporium spp.)、ユーチパラタ(Eutypa lata)、フォルミチポリアメディテラネア(Formitiporia mediteranea)、ファエモニエラクラミドスポラ(Phaemoniella chlamydospora)、ファエオアクレモニウムアレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp.)およびブドウにおけるホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)といった樹木の病害の防除に有用である。また、この目的のためのSDHI抑制剤の使用が国際公開第2013/124275号パンフレットに記載されている。
本書面を通して、「組成物」という表記は、コンポーネント(A)と(B)の種々の混合物または組み合わせであって、例えば、単一の「調合済み」の形態、「タンク混合物」などの単一の活性処方成分コンポーネントの別個の配合物から組成された複合噴霧混合物、および、連続的に、すなわち、数時間または数日間などの適度に短い間隔で次々に適用される場合における単一の活性処方成分の併用といったものを意味する。コンポーネント(A)と(B)を適用する順番は本発明の実施には重要ではない。
コンポーネント(A)としては、QがQ1であり、R1、R2およびR3が好ましくはハロゲン、特にクロロであり;Rがメトキシであり、ならびに、R8が水素である式(I)の化合物が好ましい。
好ましいコンポーネント(A)が以下の表1に列挙されている。
Figure 0006508836
Figure 0006508836
さらに好ましいコンポーネント(A)が以下の表2に列挙されている。
Figure 0006508836
Figure 0006508836
特に好ましいコンポーネント(A)は、化合物No.1.001(3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド)である。特に好ましい混合物は、コンポーネント(A)として3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドと1種のコンポーネント(B)とを含む。
コンポーネント(A)とコンポーネント(B)との以下の二元系混合物が好ましい(略記「TX」は、「本発明の表1および2において特定的に記載されている化合物からなる群から選択される1種の化合物」を意味する)。
式(II)の化合物
Figure 0006508836
(式中、両方のR9は等しく、メチル+TXを表す);
式(II)の化合物
Figure 0006508836
(式中、両方のR9は等しく、エチル+TXを表す);
式(II)の化合物
Figure 0006508836
(式中、両方のR9は等しく、n−プロピル+TXを表す);
式(II)の化合物
Figure 0006508836
(式中、両方のR9は等しく、イソプロピル+TXを表す);
フェンピラザミン+TX;
イソフェタミド+TX;
オキサチアピプロリン+TX;
トルプロカルブ+TX;
フルフェノキシストロビン+TX;
BLAD+TX;
UK−2Aプロシド+TX;
式(III)の化合物
Figure 0006508836
+TX;
クモキシストロビン+TX;
マンデストロビン+TX;
テブフロキン+TX;
(B13)トリクロピリカルブ+TX;
(B14)式(IV)の化合物
Figure 0006508836
+TX;
(B15)式(V)の化合物
Figure 0006508836
+TX、および
(B16)マンジプロパミド+TX。
コンポーネント(A)とコンポーネント(B)との特に好ましい二元系混合物は、コンポーネントBが、式(II)の化合物(すなわちB1)、フェンピラザミン(B2)、オキサチアピプロリン(B4)、トルプロカルブ(B5)、フルフェノキシストロビン(B6)、式(III)の化合物(B9)、クモキシストロビン(B10)、マンデストロビン(B11)、テブフロキン(B12)、トリクロピリカルブ(B13)および式(V)の化合物(B14)からなる群から選択され、各々がTXと組み合わされたものである。特に、コンポーネントBが式(II)である場合、R9がメチルである変形例が好ましい。
本発明の特に好ましい組み合わせとしては:式(II)の化合物(すなわちB1)(特に、式中R9はメチルである)およびコンポーネントAとして3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド;フェンピラザミン(B2)およびコンポーネントAとして3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド;オキサチアピプロリン(B4)およびコンポーネントAとして3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド;トルプロカルブ(B5)およびコンポーネントAとして3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド;フルフェノキシストロビン(B6)およびコンポーネントAとして3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド;式(III)の化合物(B9)およびコンポーネントAとして3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド;クモキシストロビン(B10)およびコンポーネントAとして3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド;マンデストロビン(B11)およびコンポーネントAとして3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド;テブフロキン(B12)およびコンポーネントAとして3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド;トリクロピリカルブ(B13)およびコンポーネントAとして3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド;ならびに、式(V)の化合物(B14およびコンポーネントAとして3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドが挙げられる。
活性処方成分の組み合わせは、植物病原性病害を引き起こす、微生物などの有害な微生物に対して、特に植物病原性真菌およびバクテリアに対して有効である。
活性処方成分の組み合わせは、以下の分類に属する植物病原性真菌に対して特に有効である:子嚢菌(例えばベンチュリア属(Venturia)、ポドスファエラ属(Podosphaera)、エリシフェ属(Erysiphe)、モニリニア属(Monilinia)、マイコスファエレラ属(Mycosphaerella)、ウンシヌラ属(Uncinula));担子菌(例えばヘミレイア属(Hemileia)、リゾクトニア属(Rhizoctonia)、ファコプソラ属(Phakopsora)、プッシニア属(Puccinia)、ウスチラゴ属(Ustilago)、ティレチア属(Tilletia));不完全菌(不完全菌綱(Deuteromycetes)としても知られている;例えばボトリチス(Botrytis)、ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)、リンコスポリウム属(Rhynchosporium)、フザリウム属(Fusarium)、セプトリア属(Septoria)、セルコスポラ属(Cercospora)、アルテルナリア属(Alternaria)、ピリクラリア属(Pyricularia)およびシュードセルコスポレラ属(Pseudocercosporella));卵菌(例えばフィトフトラ属(Phytophthora)、ペロノスポラ属(Peronospora)、シュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora)、アルブゴ属(Albugo)、ブレミア属(Bremia)、ピシウム属(Pythium)、シュードスクレロスポラ属(Pseudosclerospora)、プラスモパラ属(Plasmopara))。
本発明によれば、「有用な植物」とは、典型的には以下の種の植物が含まれる:ブドウ;コムギ、オオムギ、ライ麦またはカラスムギなどの穀類;サトウダイコンまたは飼料ビートなどのビート;例えばリンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーもしくはブラックベリーといった仁果、石果または軟果などの果実;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科植物;セイヨウアブラナ、マスタード、ケシ、オリーヴ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオ豆または落花生などの油植物;ペポカボチャ、キュウリまたはメロンなどのキュウリ植物;綿、亜麻、アサまたはジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリンミカンなどの柑橘果実;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカなどの野菜;アボカド、シナモンまたは樟脳などのクスノキ科;トウモロコシ;タバコ;堅果;コーヒー;サトウキビ;チャ;ブドウ;ホップ;ドリアン;バナナ;天然ゴム植物;花、潅木、闊葉樹もしくは例えば針葉樹といった常緑樹などの芝生または観賞用植物。この列挙は如何なる限定をも表すものではない。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作法により、ブロモキシニルといった除草剤または一定の分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤、ALS抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、EPSPS(5−エノール−ピロビル−シキメート−3−リン酸−シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤など)に対して耐容性が付与された有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配法(突然変異誘発)により、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対して耐容性が付与された作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作法によって除草剤または一定の分類の除草剤に対する耐容性が付与された作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語はまた、例えば、特にバチルス属(Bacillus)のトキシン−産生バクテリアに由来すると公知であるものなどの選択的に作用する1種以上のトキシンを合成することが可能であるよう組換えDNA技術を用いることにより形質転換された有用な植物を含むとして理解されるべきである。
このような形質転換植物によって発現可能であるトキシンとしては、例えばバチルスセレウス(Bacillus cereus)もしくはバチルスポプリエ(Bacillus popliae)由来の殺虫性タンパク質;または、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)もしくはCry9cといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質、または、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(VIP);または、フォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの、例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)もしくはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって産生されるトキシン;ストレプトミセス(Streptomycete)トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、HMG−COA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウムチャネル遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
本発明の文脈においては、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)もしくはCry9cといったδ−エンドトキシン、または、例えばVIP1、VIP2、VIP3もしくはVIP3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(VIP)は、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される(例えば、国際公開第02/15701号パンフレットを参照のこと)。切断型トキシンの一例は、以下に記載のとおり、Syngenta Seed SAS製のBt11トウモロコシにおいて発現される切断型CryIA(b)である。修飾トキシンの場合には、天然トキシンの1種以上のアミノ酸が置換されている。例えば、カテプシンD−認識配列がCryIIIAトキシンに挿入されているCryIIIA055の事例(国際公開第03/018810号パンフレットを参照のこと)などのように、このようなアミノ酸置換においては、天然には存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入されていることが好ましい。
このようなトキシンを合成可能であるこのようなトキシンまたは形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第A−0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第A−0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第A−451 878号明細書および国際公開第03/052073号パンフレットにおいて開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。CryI−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第A−0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第A−0 401 979号明細書および国際公開第90/13651号パンフレットから公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐容性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることも可能であるが、特に、甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))および蝶(鱗翅目(Lepidoptera))に通例見出される。
殺虫耐性をコードすると共に1種以上のトキシンを発現する遺伝子を1種以上含有する形質転換植物が公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は:YieldGard(登録商標)(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)およびCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現してグルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐容性が達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)およびCryIIA(b)トキシンを発現する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ品種);Nature−Gard(登録商標)およびProtecta(登録商標)である。
このような遺伝子組換え作物のさらなる例は以下のとおりである。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型CryIA(b)トキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性が達成されている。
2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。CryIA(b)トキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を達成している。
3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製MIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾CryIIIAトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシンD−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号パンフレットに記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製MON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、CryIIIB(b1)トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫(Coleoptera)に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製IPC531綿、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium製1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。一定の鱗翅目昆虫(Lepidoptera)に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を達成するためのPATタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製NK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子操作品種NK603およびMON810を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)の菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPSをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有)に対する耐容性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCryIA(b)トキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐容性がもたらされる。
昆虫−耐性植物の遺伝子組換え作物は、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)においても記載されている。
「有用な植物」という用語は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」(PRP、例えば欧州特許出願公開第A−0 392 225号明細書を参照のこと)などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう、DNA組換え技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質を合成することが可能であるこのような抗病原性物質および形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第A−0 392 225号明細書、国際公開第95/33818号パンフレットおよび欧州特許出願公開第A−0 353 191号明細書から公知である。このような形質転換植物を生成する方法は、一般的に当業者に公知であると共に、例えば上記の刊行物に記載されている。
このような形質転換植物によって発現されることが可能である抗病原性物質としては、例えば、例えばウイルス性KP1、KP4またはKP6トキシンといったナトリウムおよびカルシウムチャネル遮断剤などのイオンチャネル遮断剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「感染特異的タンパク質」(PRP;例えば、欧州特許出願公開第A−0 392 225号明細書を参照のこと);例えばペプチド抗生物質または複素環式抗生物質(例えば国際公開第95/33818号パンフレットを参照のこと)、または、植物病原体防衛に関与するタンパク質もしくはポリペプチド因子(いわゆる、国際公開第03/000906号パンフレットに記載されている「耐植物病害遺伝子」)といった微生物により産生される抗病原性物質が挙げられる。
本発明に関して、多くの関心が集まっている有用な植物は、穀類;ダイズ;イネ;セイヨウアブラナ;仁果;石果;ピーナッツ;コーヒー;チャ;イチゴ;芝生;ブドウ、ならびに、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物およびレタスなどの野菜である。
本明細書において用いられるところ、有用な植物の「生息地」という用語は、有用な植物が栽培されている場所であって、有用な植物の植物繁殖体が播種されるか、または、有用な植物の植物繁殖体が土壌に植えられることとなる場所が包含されることが意図される。このような生息地の一例は、作物植物が栽培されている圃場である。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木または例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を示すと理解される。例えば種子(厳密には)、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の一部が挙げられ得る。発芽後または土壌からの出芽後に移植される発芽植物および幼植物もまた挙げられ得る。これらの幼植物は、浸漬による完全または部分的な処理によって、移植前に保護され得る。好ましくは、「植物繁殖体」は、種子を示すと理解される。
本発明のさらなる態様は、自然のライフサイクルから得られた植物および/もしくは動物由来の天然物質ならびに/またはその改良形態を真菌による攻撃から保護する方法であって、前記植物および/もしくは動物由来の天然物質またはその改良形態にコンポーネント(A)および(B)の組み合わせを相乗的に有効な量で適用するステップを含む方法である。
本発明によれば、「自然のライフサイクルから得られた植物由来の天然物質」という用語は、自然のライフサイクルから収穫され、および、新鮮な収穫された形態である植物またはその一部を示す。このような植物由来の天然物質の例は、茎、葉、塊茎、種子、果実または穀粒である。本発明によれば、「植物由来の天然物質の改良形態」という用語は、修飾プロセスによってもたらされ得る植物由来の天然物質の一形態を示すと理解される。このような修飾プロセスを用いることで、植物由来の天然物質をこのような物質のより貯蔵可能な形態(貯蔵品)に改変させることが可能である。このような修飾プロセスの例は、前乾燥、加湿、粉砕、微粉際、粉末化、圧縮またはローストである。また、植物由来の天然物質の改良形態の定義には、構造用木材、電気パイロンおよびバリアなどの粗木材の形態、または、木製の家具もしくは物品などの完成物品の形態の木材も包含される。
本発明によれば、「自然のライフサイクルから取り入れられた動物由来の天然物質および/またはその改良形態」という用語は、皮膚、皮、皮革、毛皮、毛髪等などの動物由来の物質を示すと理解される。
本発明に係る組み合わせは、腐食、変色またはカビなどの不利益な影響を防止することが可能である。
好ましい実施形態は、自然のライフサイクルから得られた植物由来の天然物質および/またはその改良形態を真菌による攻撃から保護する方法であって、前記植物および/もしくは動物由来の天然物質またはその改良形態に、コンポーネント(A)および(B)の組み合わせを相乗的に有効な量で適用するステップを含む方法である。
さらなる好ましい実施形態は、自然のライフサイクルから得られた好ましい仁果、石果、軟果および柑橘果実といった果実、ならびに/または、その改良形態を保護する方法であって、前記果実および/またはその改良形態に、コンポーネント(A)および(B)の組み合わせを相乗的に有効な量で適用するステップを含む方法である。
本発明の組み合わせはまた、産業用材料を真菌による攻撃から保護する分野においても用いられ得る。本発明によれば、「産業用材料」という用語は、産業における使用のために調製される非生体材料を表す。例えば、真菌による攻撃に対する保護が意図される産業用材料は、微生物によって侵襲または分解される可能性のある、接着剤、糊、紙、厚紙、生地、カーペット、皮革、木材、構造物、塗料、プラスチック物品、冷却潤滑剤、水性作動液および他の材料であることが可能である。微生物の増殖による障害を受けてしまう場合がある冷却および加熱システム、換気および空調システム、ならびに、例えば冷却水回路といった製造プラントの部品もまた、保護されるべき材料から列挙され得る。本発明に係る組み合わせは、腐食、変色またはカビなどの不利益な影響を防止することが可能である。
本発明の組み合わせはまた、工業用資材を真菌による攻撃から保護する分野において用いられ得る。本発明によれば、「工業用資材」という用語は、紙;カーペット;構造物;冷却および加熱システム;換気および空調システム等を含む。本発明に係る組み合わせは、腐食、変色またはカビなどの不利益な影響を防止することが可能である。
本発明に係る組み合わせは、ウドンコ病;さび病;斑点病種;夏疫病およびカビに対して;特に穀類におけるセプトリア属(Septoria)、プッシニア属(Puccinia)、エリシフェ属(Erysiphe)、ピレノフォラ属(Pyrenophora)およびタペシア属(Tapesia)に対して;ダイズにおけるファコプソラ属(Phakopsora);コーヒーにおけるヘミレイア属(Hemileia);バラにおけるファラグミジウム属(Phragmidium);ジャガイモ、トマトおよびウリ科植物におけるアルテルナリア属(Alternaria);芝生、野菜、ヒマワリおよび油種子セイヨウアブラナにおけるキツネノワンタケ属(Sclerotinia);ブドウにおける黒菌病、赤焼け、ウドンコ病、灰色カビ病およびツル割れ病;果実におけるボトリチス シネレア(Botrytis cinerea);果実におけるモニリニア属の一種(Monilinia spp.)および果実におけるアオカビ属の一種(Penicillium spp.)に対して特に有効である。
さらに、本発明に係る組み合わせは、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp.)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp.)、ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea)、セルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、麦角菌(Claviceps purpurea)、イネ科斑点病菌、コレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、エピコックム属の一種(Epicoccum spp.)、フザリウム グラミネアルム(Fusarium graminearum)、イネ馬鹿苗病菌(Fusarium moniliforme)、フザリウム オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウムプロリフェラツム(Fusarium proliferatum)、フザリウムソラニ(Fusarium solani)、フザリウムサブグルチナンス(Fusarium subglutinans)、立枯病菌(Gaeumannomyces graminis)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp.)、マイクロドキウムニバル(Microdochium nivale)、フォーマ属の一種(Phoma spp.)、オオムギ斑葉病菌(Pyrenophora graminea)、イモチ病菌(Pyricularia oryzae)、リゾクトニア ソラニ(Rhizoctonia solani)、リゾクトニアセレアリス(Rhizoctonia cerealis)、キツネノワンタケ属の一種(Sclerotinia spp.)、セプトオリア属の一種(Septoria spp.)、スファセロテカレイリアナ(Sphacelotheca reilliana)、ティレチア属の一種(Tilletia spp.)、チフラインカルナタ(Typhula incarnata)、ウロシスティスオクルタ(Urocystis occulta)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp.)またはベルティシリウム属の一種(Verticillium spp.)などの種子伝染病および土壌伝染病に対して;特にコムギ、オオムギ、ライ麦またはカラスムギなどの穀類の病原体;トウモロコシ;イネ;綿;ダイズ;芝生;サトウダイコン;油種子セイヨウアブラナ;ジャガイモ;エンドウマメ、レンズマメまたはヒヨコマメなどのしゅく穀作物;および、ヒマワリに対して特に有効である。
さらに、本発明に係る組み合わせは、ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea)、コレトトリカムムサエ(Colletotrichum musae)、クルブラリアルナタ(Curvularia lunata)、フザリウムセミテクム(Fusarium semitecum)、ゲオトリクムカンジズム(Geotrichum candidum)、モニリニア フルクティコーラ(Monilinia fructicola)、リンゴ灰星病菌(Monilinia fructigena)、果樹灰星病菌(Monilinia laxa)、ムコルピリホルミス(Mucor piriformis)、アオカビ病菌(Penicilium italicum)、ペニシリウムソリツム(Penicilium solitum)、ミドリカビ病菌(Penicillium digitatum)またはペニシリウムエクスパンザム(Penicillium expansum)などの、特に、例えばリンゴおよびセイヨウナシなどの仁果、例えばモモおよびセイヨウスモモなどの石果、柑橘類、メロン、パパイヤ、キウイ、マンゴー、例えばイチゴといった液果類、アボカド、ザクロおよびバナナ、および、堅果などの果実の病原体に対する収穫後の病害に対して特に有効である。
本発明の組み合わせの適用量は、利用される化合物;例えば植物、土壌または種子などの処理の対象;例えば吹付け、散粉または種子粉衣などの処理の種類;例えば予防的または治療的などの処理の目的;防除される真菌の種類、または、適用時間などの種々の要因に応じることとなる。
表1および表2から選択される式Iの化合物と、上記の1種以上の活性処方成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」の形態で、「タンク混合物」などの単一の活性処方成分コンポーネントの別個の配合物から組成された複合噴霧混合物で、および、連続的に、すなわち、数時間または数日間などの適度に短い間隔で次々に適用される場合における単一の活性処方成分の併用で適用可能である。表1から選択される式Iの化合物と、上記の活性処方成分を適用する順番は本発明の実施には重要ではない。
本発明に係る前記組み合わせのいくつかは浸透性作用を有し、葉面、土壌および種子処理殺真菌薬として用いられることが可能である。
本発明に係る組み合わせでは、異なる有用な植物における植物または植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に発生する植物病原性微生物を阻害または殺処分することが可能であると共に、同時に、後に成長する植物の一部もまた植物病原性微生物による攻撃から保護されることが可能である。
本発明の組み合わせは、種々の有用な植物もしくはその種子、特にジャガイモ、タバコおよびサトウダイコン、および、コムギ、ライ麦、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、芝生、綿、ダイズ、油種子セイヨウアブラナ、豆作物、ヒマワリ、コーヒー、サトウキビ、果実などの農作物、ならびに、園芸およびブドウ栽培における観賞用植物、キュウリ、インゲンマメおよびウリ科植物などの野菜における多数の真菌の防除に特に着目されているものである興味深い。
本発明に係る組み合わせは、真菌、有用な植物、その生息地、その繁殖体、自然のライフサイクルから得られた植物および/もしくは動物由来の天然物質ならびに/またはその改良形態、または、真菌による攻撃の恐れがある産業用材料に、コンポーネント(A)および(B)の組み合わせを、好ましくは相乗的に有効な量で処理することで適用される。
本発明に係る組み合わせは、有用な植物、その繁殖体、自然のライフサイクルから得られた植物および/もしくは動物由来の天然物質ならびに/またはその改良形態、または、産業用材料の真菌による感染前もしくは感染後に適用され得る。
本発明に係る組み合わせは、以下の植物病害の防除に特に有用である。
果実および野菜におけるアルテルナリア属(Alternaria)種、
しゅく穀作物におけるアスコキタ属(Ascochyta)種、
イチゴ、トマト、ヒマワリ、しゅく穀作物、野菜およびブドウにおけるボトリチス シネレア(Botrytis cinerea)、
ピーナッツにおけるセルコスポラ アラキディコーラ(Cercospora arachidicola)、
穀類におけるコクリオボルスサチブス(Cochliobolus sativus)、
しゅく穀作物におけるコレトトリカム(Colletotrichum)種、
穀類におけるエリシフェ属(Erysiphe)種、
ウリ科植物におけるエリシフェシコラセアラム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
穀類およびトウモロコシにおけるフザリウム属(Fusarium)種、
穀類および芝生におけるゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、
トウモロコシ、イネおよびジャガイモにおけるヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)種、
コーヒーにおけるヘミレイア バスタトリクス(Hemileia vastatrix)、
コムギおよびライ麦におけるマイクロドキウム属(Microdochium)種、
ダイズにおけるファコプソラ属(Phakopsora)種、
穀類、広葉作物および多年生植物におけるプッシニア属(Puccinia)種、
穀類におけるシュードセルコスポレラ属(Pseudocercosporella)種、
バラにおけるファラグミジウムムクロナツム(Phragmidium mucronatum)、
果実におけるポドスファエラ属(Podosphaera)種、
オオムギにおけるピレノフォラ属(Pyrenophora)種、
イネにおけるイモチ病菌(Pyricularia oryzae)、
オオムギにおけるラムラリアコロシグニ(Ramularia collo−cygni)、
綿、ダイズ、穀類、トウモロコシ、ジャガイモ、イネおよび芝生におけるリゾクトニア属(Rhizoctonia)種、
オオムギおよびライ麦におけるリンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis)種、
芝生、レタス、野菜および油種子セイヨウアブラナにおけるスクレロティニア属(Sclerotinia)種、
穀類、ダイズおよび野菜におけるセプトリア属(Septoria)種、
トウモロコシにおけるスファセロテカレイリアナ(Sphacelotheca reilliana)、
穀類におけるティレチア属(Tilletia)種、
ブドウにおける、ウンシヌラ ネカトル(Uncinula necator)、ガイグナルディア ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)およびホモプシス ビティコーラ(Phomopsis viticola)、
ライ麦におけるウロシスティスオクルタ(Urocystis occulta)、
穀類およびトウモロコシにおけるウスチラゴ属(Ustilago)種、
果実におけるベンチュリア属(Venturia)種、
果実におけるモニリニア属(Monilinia)種、
柑橘類およびリンゴにおけるアオカビ属(Penicillium)種。
本発明に係る組み合わせは、きわめて少ない適用量であっても有害生物防除分野において予防的におよび/または治癒的に価値のある活性処方成分であり、これは、きわめて好ましい殺生範囲を有すると共に、温血種、魚類および植物は良好な耐容性を示すものである。殺虫作用について一部に知られている本発明に係る活性処方成分は、昆虫またはダニ目の代表的なものなどの通常は感受性(耐性も含む)の動物有害生物の成長ステージのすべてもしくは個々に対して作用する。本発明に係る組み合わせの殺虫性活性または殺ダニ性活性は、直接的に顕在化(すなわち、直ぐに、もしくは、例えば脱皮中といった一定時間の経過後のみに生じる有害生物の殺処分において)されるか、または、間接的に顕在化(例えば産卵量および/もしくは孵化率の低減、少なくとも50〜60%の殺処分割合(死亡率)に相当する良好な活性)されることが可能である。
上記の動物有害生物の例は:
ダニ目(Acarina)から、例えば、
アシブトコナダニ(Acarus siro)、アケリアシェルドニ(Aceria sheldoni)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属の一種(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属の一種(Argas spp.)、オウシマダニ属の一種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属の一種(Brevipalpus spp.)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、カリピトリメルス属の一種(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属の一種(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクスカッピニ(Eotetranychus carpini)、エリオフィエス属の一種(Eriophyes spp.)、イボマダニ属の一種(Hyalomma spp.)、マダニ属の一種(Ixodes spp.)、オリゴニクスプラテンシス(Olygonychus pratensis)、カズキダニ属の一種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属の一種(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、キュウセンヒゼンダニ属の一種(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属の一種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属の一種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の一種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ属の一種(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)であり;
シラミ目(Anoplura)から、例えば、
ブタジラミ属の一種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属の一種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の一種(Pediculus spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属の一種(Phylloxera spp.)であり;
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、
アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)、アントノムス属の一種(Anthonomus spp.)、アトマリアリネアリス(aria linearis)、カエトクネマチビアリス(Chaetocnema tibialis)、コスモポリテス属の一種(Cosmopolites spp.)、クルクリオ属の一種(Curculio spp.)、デルメステス属の一種(Dermestes spp.)、ディアブロティカ属の一種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属の一種(Epilachna spp.)、エレムヌス属の一種(Eremnus spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リッソルホプトルス属の一種(Lissorhoptrus spp.)、メロロンタ属の一種(Melolontha spp.)、オリジャエフィルス属の一種(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属の一種(Otiorhynchus spp.)、フリクチヌス属の一種(Phlyctinus spp.)、ポピリア属の一種(Popillia spp.)、プシリオデス属の一種(Psylliodes spp.)、リゾペルタ属の一種(Rhizopertha spp.)、コガネムシ類、シトフィルス属の一種(Sitophilus spp.)、シトトルガ属の一種(Sitotroga spp.)、ゴミムシダマシ属の一種(Tenebrio spp.)、トリボリウム属の一種(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属の一種(Trogoderma spp.)であり;
双翅目(Diptera)から、例えば、
ヤブカ属の一種(Aedes spp.)、アンテリゴナソカタ(Antherigona soccata)、ビビオホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラエリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属の一種(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属の一種(Chrysomyia spp.)、イエカ属の一種(Culex spp.)、クテレブラ属の一種(Cuterebra spp.)、ダクス属の一種(Dacus spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属の一種(Fannia spp.)、ガストロフィラス属の一種(Gastrophilus spp.)、ツェツェバエ属の一種(Glossina spp.)、ヒフバエ属の一種(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属の一種(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)、ギンバエ属の一種(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属の一種(Melanagromyza spp.)、イエバエ属の一種(Musca spp.)、ヒツジバエ属の一種(Oestrus spp.)、オルセオリア属の一種(Orseolia spp.)、オシネラフリット(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属の一種(Phorbia spp.)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、キノコバエ属の一種(Sciara spp.)、サシバエ属の一種(Stomoxys spp.)、アブ属の一種(Tabanus spp.)、タニア属の一種(Tannia spp.)およびガガンボ属の一種(Tipula spp.)であり;
カメムシ亜目(Heteroptera)から、例えば、
トコジラミ属の一種(Cimex spp.)、ジスタンチエラテオブロマ(Distantiella theobroma)、ジスデルクス属の一種(Dysdercus spp.)、オイキスツス属の一種(Euchistus spp.)、エウリガステル属の一種(Eurygaster spp.)、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、ピエスマ属の一種(Piesma spp.)、ロドニウス属の一種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノファラ属の一種(Scotinophara spp.)およびサシガメ属の一種(Triatoma spp.)であり;
同翅目(Homoptera)から、例えば、
アレウロトリキスフロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデスブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、アオニジエラ属の一種(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属の一種(Aphis spp.)、アスピジオツス属の一種(Aspidiotus spp.)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、セロプラスタ属の一種(Ceroplaster spp.)、クリソムファルスアオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、カキノヒメヨコバイ属の一種(エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.))、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属の一種(Erythroneura spp.)、カスカルジア属の一種(Gascardia spp.)、ラオデルファクス属の一種(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属の一種(Lepidosaphes spp.)、マクロシフス属の一種(Macrosiphus spp.)、ミズス属の一種(Myzus spp.)、ツマグロヨコバイ属の一種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属の一種(Nilaparvata spp.)、パルラトリア属の一種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)、プラノコッカス属の一種(Planococcus spp.)、プセウダウラカスピス属の一種(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属の一種(Pseudococcus spp.)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、プルビナリアエチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属の一種(Quadraspidiotus spp.)、ロパロシフム属の一種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属の一種(Saissetia spp.)、スカホイデウス属の一種(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属の一種(Schizaphis spp.)、シトビオン属の一種(Sitobion spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)およびニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)であり;
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、
ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アッタ属の一種(Atta spp.)、セフス属の一種(Cephus spp.)、ジプリオン属の一種(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属の一種(Hoplocampa spp.)、ケアリ属の一種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属の一種(Neodiprion spp.)、ソレノプシス属の一種(Solenopsis spp.)およびベスパ属の一種(Vespa spp.)であり;
等翅目(Isoptera)から、例えば、
ヤマトシロアリ属の一種(Reticulitermes spp.)であり;
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、
アクレリス属の一種(Acleris spp.)、アドキソフィエス属の一種(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属の一種(Aegeria spp.)、アグロティス属の一種(Agrotis spp.)、アラバマアルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属の一種(Amylois spp.)、アンチカルシアゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属の一種(Archips spp.)、アルギロタエニア属の一種(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属の一種(Autographa spp.)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマダラメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、キロ属の一種(Chilo spp.)、コリストネウラ属の一種(Choristoneura spp.)、クリシアアンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属の一種(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属の一種(Cnephasia spp.)、コチリス属の一種(Cochylis spp.)、コレオフォラ属の一種(Coleophora spp.)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビアロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シジア属の一種(Cydia spp.)、ジアトラエア属の一種(Diatraea spp.)、ジパロプシスカスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属の一種(Earias spp.)、エフェスチア属の一種(Ephestia spp.)、オイコスマ属の一種(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属の一種(Euproctis spp.)、エウクソア属の一種(Euxoa spp.)、グラホリタ属の一種(Grapholita spp.)、ヘディアヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属の一種(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリアリコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、レウコプテラシテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属の一種(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、リマントリア属の一種(Lymantria spp.)、リオネチア属の一種(Lyonetia spp.)、マラコソマ属の一種(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、オペロフテラ属の一種(Operophtera spp.)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属の一種(Pammene spp.)、パンデミス属の一種(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属の一種(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属の一種(Prays spp.)、シルポファガ属の一種(Scirpophaga spp.)、セサミア属の一種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属の一種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、シナンテドン属の一種(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属の一種(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属の一種(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)およびスガ属の一種(Yponomeuta spp.)であり;
食毛目(Mallophaga)から、例えば、
ダマリネア属の一種(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属の一種(Trichodectes spp.)であり;
直翅目(Orthoptera)から、例えば、
ゴキブリ属の一種(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属の一種(Blattella spp.)、ケラ属の一種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属の一種(Locusta spp.)、ワモンゴキブリ属の一種(Periplaneta spp.)およびコオロギ属の一種(Schistocerca spp.)であり;
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、
リポセリス属の一種(Liposcelis spp.)であり;
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、
ナガノミ属の一種(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属の一種(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)であり;
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、
ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、ヘルシノトリプス属の一種(Hercinothrips spp.)、シルトトリプスアウランチィ(Scirtothrips aurantii)、タエニオトリプス属の一種(Taeniothrips spp.)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)であり;
シミ目(Thysanura)から、例えば、
セイヨウシミ(Lepisma saccharina)であり;
例えば根こぶ線虫、ステムイールワーム(stem eelworm)およびハガレセンチュウといった線虫;
特に、例えばテンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、ヘテロドラアベネ(Heterodora avenae)およびヘテロドラトリフォリイ(Heterodora trifolii)といったシストセンチュウ属の一種(Heterodera spp.);例えばグロボデラロストキエンシス(Globodera rostochiensis)といったグロボデラ属の一種(Globodera spp.);例えばメロイドギネインコギニタ(Meloidogyne incoginita)およびメロイドギネジャバニカ(Meloidogynejavanica)といったネコブセンチュウ属の一種(Meloidogyne spp.);例えばネモグリセンチュウ属の一種(Radopholus similis)といったネモグリセンチュウ属の一種(Radopholus spp.);例えばプラチレンクスネグレクタンス(Pratylenchus neglectans)およびプラチレンクスペネトランス(Pratylenchus penetrans)といったネグサレセンチュウ属の一種(Pratylenchus);例えばミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)といったチレンクルス属の一種(Tylenchulus);ロンギドルス属(Longidorus)、トリコドルス属(Trichodorus)、キシフィネマ属(Xiphinema)、ジチレンクス属(Ditylenchus)、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)およびアングイナ属(Anguina);
十字花科植物ノミハムシ(フィロトレタ属の一種(Phyllotreta spp.));
根喰い虫(デリア属の一種(Delia spp.))ならびに
キャベツシードポッドゾウムシ(cabbage seedpod weevil)(シュートリンクス属の一種(Ceutorhynchus spp.))である。
本発明に係る組み合わせは、農業、園芸および森林における有用な植物において、または、果実、花、群葉、茎、塊茎もしくは根などの有用な植物の器官において、ならびに、いくつかの場合においては、これらの動物有害生物からの保護が維持されたままである後の時点に形成される有用な植物の器官においてさえ、発生する上記のタイプの動物有害生物を防除、すなわち、抑止または殺処分するために用いられることが可能である。
有用な植物に適用される場合、コンポーネント(A)は、コンポーネント(B)として利用される化学物質の分類に応じて、5〜2000g a.i./ha、特に10〜1000g a.i./ha、例えば50、75、100または200g a.i./ha、関連して1〜5000g a.i./ha、特に2〜2000g a.i./ha、例えば100、250、500、800、1000、1500g a.i./haのコンポーネント(B)で適用される。
農業における実践において、本発明に係る組み合わせの適用量は所望される効果の種類に応じ、典型的には1ヘクタール当たり合計で20〜4000gの範囲の組み合わせである。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、種子1kg当たり0.001〜50gの式Iの化合物、好ましくは種子1kg当たり0.01〜10g、種子1kg当たり0.001〜50gの化合物のコンポーネント(B)、好ましくは種子1kg当たり0.01〜10gの量が一般に十分である。
本発明はまた、農学的に許容されるキャリア、および、任意選択により界面活性剤と一緒に、上記のコンポーネント(A)および(B)の組み合わせを相乗的に有効な量で含む殺真菌性組成物を提供する。前記組成物において、(A)対(B)の重量比は、1000:1〜1:1000であることが好ましい。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば二液系、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用エマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物(FS)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁液(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、ミクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、混油性流動物(OF)、混油性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃物(DC)、水和物(WP)、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば有効処方成分を、適切な不活性配合物(希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分)と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物(例えばEC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は当技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効処方成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、0.01〜90重量%の活性薬剤、0〜20%の農学的に許容される界面活性剤、および、10〜99.99%の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式Iの化合物を、コンポーネント(B)および(C)、ならびに、任意選択により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約2〜80%、好ましくは約5〜70重量%の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば0.01〜20重量%、好ましくは0.01〜5重量%の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
以下の実施例は本発明を例示するものであり、「活性処方成分」は、特定の混合比での化合物Iおよびコンポーネント(B)の化合物の混合物を示す。
配合例
Figure 0006508836
活性処方成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤が得られる。
Figure 0006508836
活性処方成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで、種子処理にそのまま用いることが可能である粉末が得られる。
Figure 0006508836
植物の保護に用いることが可能である任意選択により要求される希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 0006508836
すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分をキャリアと混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末はまた、種子の乾燥粉衣に用いることが可能である。
Figure 0006508836
活性処方成分を混合し、補助剤と共に粉砕し、この混合物を水で加湿する。混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
Figure 0006508836
細かく粉砕した活性処方成分を、ポリエチレングリコールで加湿したカオリンにミキサ中で均一に適用する。粉塵を発生させない被覆顆粒がこれにより得られる。
Figure 0006508836
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、任意選択による所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物、ならびに、植物繁殖体を、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により処理し、微生物による侵襲から保護することが可能である。
Figure 0006508836
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、任意選択による所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物、ならびに、植物繁殖体を、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により処理し、微生物による侵襲から保護することが可能である。
緩効性カプセル懸濁液
式Iの化合物と、コンポーネント(B)または個別のこれらの化合物の各々との組み合わせ28部を、2部の芳香族溶剤および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤および51.6部の水の混合物中で、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの5.3部の水中の混合物を添加する。この混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。
得られたカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を添加することにより安定化させる。このカプセル懸濁液配合物は、活性処方成分28%を含有するものである。中間カプセル直径は8〜15ミクロンである。
この目的に好適な装置中で、得られる配合物を水性懸濁液として種子に適用する。
生物学的実施例
ウェルプレートにおける液体培養テスト:
真菌の液体培養から新たに調製した、または、極低温保管していた真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を栄養液体培地に直接混合した。テスト化合物のDMSO溶液(最大10mg/ml)を0.025% Tween20で50倍に希釈し、この溶液10μlをマイクロタイタープレート(96ウェル型)にピペットで入れた。次いで、真菌胞子を含有する栄養液体培地/菌糸体断片を加えて、被テスト化合物を最終濃度とした。テストプレートを暗中に24℃および96%rhでインキュベートした。真菌の成長の阻害を病原体応答系に応じて2〜4日間後に分光光学的に、および、視認により判定し、未処理の基準に対する抗真菌活性割合を算出した。
アルテルナリアソラニ(Alternaria solani)/液体培養:
極低温保管していた真菌の分生子を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を、適用から2〜3日間後に分光光学的に、および、視認により判定した。
ボトリチニアフッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)(ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea))/液体培養:
極低温保管していた真菌の分生子を、栄養液体培地(アカパンカビ用最少液体培地)に直接混合した。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を、適用から3日間後に分光光学的に、および、視認により判定した。
フザリウムクルモルム(Fusarium culmorum)/液体培養:
極低温保管していた真菌の分生子を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を、適用から3日間後に分光光学的に、および、視認により判定した。
ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)/液体培養:
極低温保管していた真菌の菌糸体断片を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を、適用から3〜4日間後に分光光学的に、および、視認により判定した。
モノグラフェラニバリス(Monographella nivalis)(マイクロドキウムニバル(Microdochium nivale))/液体培養:
極低温保管していた真菌の分生子を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を、適用から3〜4日間後に分光光学的に、および、視認により判定した。
マイコスファエレラグラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)(セプトリアトリティシ(Septoria tritici))/液体培養:
極低温保管していた真菌の分生子を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を、適用から4日間後に分光光学的に、および、視認により判定した。
ピシウムウルチマム(Pythium ultimum)苗立ち枯れ病/液体培養:
真菌の新しく成長させた液体培養の菌糸体断片および卵胞子を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌菌糸/胞子混合物を含有する栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を、適用から2〜3日間後に、視認により判定した。
結果
上記に概要を記載したテストの結果の代表例を以下の表3〜38に示す。これらのデータによって、上記に概要が記載されているとおり1種または複数種の真菌に対するテストにおいて、以下の、式(I)の化合物および(B1)式(II)の化合物、式(I)の化合物および(B2)フェンピラジン、式(I)の化合物および(B4)オキサチアピプロリン、式(I)の化合物および(B5)トルプロカルブ、式(I)の化合物および(B6)フルフェノキシストロビン、式(I)の化合物および(B9)式(III)の化合物、式(I)の化合物および(B10)クモキシストロビン、式(I)の化合物および(B11)マンデストロビン、式(I)の化合物およびB12)テブフロキン、式(I)の化合物および(B13)トリクロピリカルブ、式(I)の化合物および(B14)式(IV)の化合物の組み合わせの各々について、相乗的な殺菌・殺カビ活性が観察されることが示されている。各事例において、テストした式(I)の化合物は、化合物1.001(すなわち3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド)であった。
Figure 0006508836
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Figure 0006508836

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕 コンポーネント(A)として、式(I)の化合物

Figure 0006508836
(式中、
Rは、水素またはメトキシであり;
Qは、

Figure 0006508836
(式中、
1 は、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 6 アルキルであり;
2 は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 3 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 3 〜C 6 アルキニル、ハロフェノキシ、ハロフェニル−C 3 〜C 6 アルキニル、C(C 1 〜C 4 アルキル)=NO−C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 ハロアルケニルオキシであり;
3 は、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 6 アルキルであり;ただし、R 1 、R 2 およびR 3 の少なくとも1つは水素ではなく;
4 、R 5 およびR 6 は、相互に独立して、水素、ハロゲンまたは−≡−R 7 であり;ただし、R 4 、R 5 およびR 6 の少なくとも1つは水素ではなく;
7 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキルまたはC 1 〜C 4 アルコキシアルキルである)
であり;ならびに
8 は、水素またはメトキシである)
および、農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマーならびにこれらの化合物の互変異性体を含み;
ならびに、コンポーネント(B)として、
(B1)式(II)の化合物

Figure 0006508836
(式中、両方のR 9 は等しく、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表す);
(B2)フェンピラザミン;
(B3)イソフェタミド;
(B4)オキサチアピプロリン;
(B5)トルプロカルブ;
(B6)フルフェノキシストロビン;
(B7)BLAD;
(B8)UK−2Aプロシド;
(B9)式(III)の化合物

Figure 0006508836

(B10)クモキシストロビン;
(B11)マンデストロビン;
(B12)テブフロキン;
(B13)トリクロピリカルブ;
(B14)式(IV)の化合物

Figure 0006508836

(B15)式Vの化合物

Figure 0006508836
;および
(B16)マンジプロパミド;
からなる群から選択される化合物、または、これらの農芸化学的に許容可能な塩を含む、植物病原体によって引き起こされる病害の防除に好適な組成物。
〔2〕 コンポーネント(A)が、化合物3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドである、前記〔1〕に記載の組成物。
〔3〕 コンポーネント(B)が:
(B1)式(II)の化合物

Figure 0006508836
(式中、両方のR 9 は等しく、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表す);
(B2)フェンピラザミン;
(B4)オキサチアピプロリン;
(B5)トルプロカルブ;
(B6)フルフェノキシストロビン;
(B9)式(III)の化合物

Figure 0006508836

(B10)クモキシストロビン;
(B11)マンデストロビン;
(B12)テブフロキン;
(B13)トリクロピリカルブ;または
(B14)式(IV)の化合物

Figure 0006508836
である、前記〔1〕または前記〔2〕に記載の組成物。
〔4〕 コンポーネント(A)および(B)が相乗的に有効な量で存在する、前記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔5〕 (A)対(B)の重量比が1000:1〜1:1000である、前記〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔6〕 農学的に許容可能な補助剤および/またはキャリアをさらに含む、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔7〕 植物病原体によって引き起こされる有用な植物またはその繁殖体における病害を防除する方法であって、前記有用な植物、その生息地またはその繁殖体に、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
〔8〕 自然のライフサイクルから得られた植物および/もしくは動物由来の天然物質ならびに/またはその加工形態を保護する方法であって、植物および/もしくは動物由来の前記天然物質またはその加工形態に、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載のコンポーネント(A)および(B)の組み合わせを適用するステップを含む方法。

Claims (6)

  1. コンポーネント(A)として、化合物3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド、前記化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマーまたは互変異性体を含み;
    ならびに、コンポーネント(B)として、
    (B1)式(II)の化合物

    Figure 0006508836
    (式中、両方のR9は等しく、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルを表す);
    (B2)フェンピラザミン;
    (B4)オキサチアピプロリン;
    (B5)トルプロカルブ;
    (B6)フルフェノキシストロビン;
    (B9)式(III)の化合物
    Figure 0006508836

    (B10)クモキシストロビン;
    (B11)マンデストロビン;
    (B12)テブフロキン;
    (B13)トリクロピリカルブ;および
    (B14)式(IV)の化合物

    Figure 0006508836
    からなる群から選択される化合物を含む、植物病原体によって引き起こされる病害の防除組成物。
  2. コンポーネント(A)および(B)が相乗的に有効な量で存在する、請求項1に記載の組成物。
  3. (A)対(B)の重量比が1000:1〜1:1000である、請求項1〜2のいずれか一項に記載の組成物。
  4. 農学的に許容可能な補助剤および/またはキャリアをさらに含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 植物病原体によって引き起こされる有用な植物またはその繁殖体における病害を防除する方法であって、前記有用な植物、その生息地またはその繁殖体に、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
  6. 自然のライフサイクルから得られた植物および/もしくは動物由来の天然物質ならびに/またはその加工形態を保護する方法であって、植物および/もしくは動物由来の前記天然物質またはその加工形態に、請求項1に記載のコンポーネント(A)および(B)を適用するステップを含む方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160330959A1 (en) * 2014-02-19 2016-11-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungicidal compositions of pyrazolecarboxylic acid alkoxyamides
CN106538581A (zh) * 2015-09-18 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氰烯菌酯和咪鲜胺锰盐的杀菌组合物及其应用
CN106538570A (zh) * 2015-09-18 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氰烯菌酯和霜霉威的杀菌组合物及其应用
CN106538572A (zh) * 2015-09-18 2017-03-29 南京华洲药业有限公司 一种含氰烯菌酯和代森锰锌的杀菌组合物及其应用
CA3012593C (en) 2016-02-01 2023-12-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition comprising carboxamide and method of use
GB201609574D0 (en) * 2016-06-01 2016-07-13 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2017207368A1 (en) * 2016-06-02 2017-12-07 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions
DK3525585T3 (da) 2016-10-12 2021-05-10 Basf Se Fremgangsmåde til bekæmpelse af septoria tritici, der er resistent over for succinatdehydrogenaseinhibitor-fungicider
EP3590341A4 (en) * 2017-02-28 2021-03-10 Mitsui Chemicals Agro, Inc. PLANT DISEASE PREVENTION COMPOSITION AND METHOD FOR PREVENTING PLANT DISEASES USING IT
CN106889089A (zh) * 2017-04-28 2017-06-27 北京科发伟业农药技术中心 含氟唑环菌胺和Tolprocarb的组合物
JP2021004176A (ja) 2017-09-06 2021-01-14 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び作物の病害防除方法
CN108142422A (zh) * 2018-02-02 2018-06-12 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN108617663A (zh) * 2018-05-23 2018-10-09 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有氟唑菌酰羟胺的杀菌组合物及其应用
CN108605961A (zh) * 2018-05-23 2018-10-02 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有氟唑菌酰羟胺的杀菌组合物及其应用
CN108770856A (zh) * 2018-08-17 2018-11-09 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有氟唑菌酰羟胺和胺苯吡菌酮的杀菌组合物
CN110679597B (zh) * 2019-11-18 2021-08-06 广西壮族自治区亚热带作物研究所(广西亚热带农产品加工研究所) 一种防治澳洲坚果灰霉病的药剂组合物
CN113133460A (zh) * 2021-04-23 2021-07-20 美丰农业科技(上海)有限公司 一种含有氟唑菌酰羟胺和氟烯线砜的杀线虫组合物

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US6313150B1 (en) * 1994-04-06 2001-11-06 Shionogi & Co., Ltd. α-substituted phenylacetic acid derivative, its production and agricultural fungicide containing it
EP0754672B1 (en) 1994-04-06 2000-10-11 Shionogi & Co., Ltd. Gamma-substituted phenylacetic acid derivative, process for producing the same, and agricultural bactericide containing the same
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
TW536387B (en) 1998-04-23 2003-06-11 Sumitomo Chemical Co Pyrazolinone compound
GB0011944D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
CN1193017C (zh) 2000-05-30 2005-03-16 明治制果株式会社 稻瘟病防除剂
CA2419029A1 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
AU2002345250A1 (en) 2001-06-22 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2005042474A1 (ja) 2003-10-31 2005-05-12 Mitsui Chemicals, Inc. ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする植物病害防除剤
CN1310899C (zh) 2003-11-11 2007-04-18 沈阳化工研究院 具有杀虫、杀菌活性的苯并吡喃酮类化合物及制备与应用
CN1279817C (zh) 2004-02-18 2006-10-18 江苏省农药研究所有限公司 含有化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的杀菌组合物
TWI366438B (en) 2004-08-12 2012-06-21 Ishihara Sangyo Kaisha Fungicidal composition containing acid amide derivative
CN100422153C (zh) 2005-02-06 2008-10-01 沈阳化工研究院 N-(2-取代苯基)-n-甲氧基氨基甲酸酯类化合物及其制备与应用
CN100443463C (zh) 2005-06-28 2008-12-17 沈阳化工研究院 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
CL2008001647A1 (es) 2007-06-08 2008-10-10 Syngenta Participations Ag Compuestos derivados de feniletil-amida de acido-1h-pirazol-4-carboxilico; compuestos derivados de (feniletil)amina; metodo para controlar o prevenir la infestacion de plantas por parte de microorganismos fitopatogenos; y composicion para el control
EP2167486A2 (en) 2007-06-15 2010-03-31 Syngeta Participations AG Novel microbiocides
AU2009262515A1 (en) 2008-06-27 2009-12-30 Bayer Cropscience Ag Thiadiazolyloxyphenylamidines and use thereof as fungicides
GB0812028D0 (en) * 2008-07-01 2008-08-06 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
FR2939432B1 (fr) * 2008-12-04 2012-06-22 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
MY152114A (en) 2008-12-05 2014-08-15 Syngenta Participations Ag Novel pyrazole-4-n-alkoxycarboxamides as microbiocides
KR20110120291A (ko) 2009-01-21 2011-11-03 신젠타 파티서페이션즈 아게 신규한 살균제
TWI508962B (zh) 2009-04-22 2015-11-21 Du Pont 氮雜環醯胺之固體形態
WO2011051243A1 (en) * 2009-10-29 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
AU2011218123B2 (en) 2010-02-19 2015-02-12 Corteva Agriscience Llc Synergistic herbicide/fungicide composition containing a pyridine carboxylic acid and a fungicide
KR20130052732A (ko) * 2010-04-15 2013-05-23 바스프 에스이 퀴나졸린을 포함하는 살진균 혼합물 i
US20130237415A1 (en) * 2010-07-13 2013-09-12 Syngenta Crop Protection Llc Safener compositions and methods for reducing mycotoxins
WO2012013590A2 (en) * 2010-07-26 2012-02-02 Bayer Cropscience Ag Use of succinate dehydrogenase inhibitors and/or respiratory chain complex iii inhibitors for improving the ratio of harmful to beneficial microorganisms
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
PL2627201T3 (pl) 2010-10-12 2018-05-30 Consumo Em Verde - Biotecnologia Das Plantas, S.A. Kompozycja zawierająca polipeptyd przeciwdrobnoustrojowy
AR083987A1 (es) * 2010-12-01 2013-04-10 Bayer Cropscience Ag Amidas de acido pirazolcarboxilico utiles para la reduccion de la contaminacion de micotoxina en las plantas
IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
EP2502495A1 (en) 2011-03-16 2012-09-26 Bayer CropScience AG Use of a dithiino-tetracarboxamide for the protection of harvested products against phytopathogenic fungi
US9192161B2 (en) * 2011-03-25 2015-11-24 Bayer Intellectual Property Gmbh Fungicidal combinations comprising a dithiino-tetracarboxamide fungicide
AR085587A1 (es) * 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR085588A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
US9326513B2 (en) * 2011-04-26 2016-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2013007550A1 (en) * 2011-07-08 2013-01-17 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
NZ722687A (en) 2012-02-22 2017-03-31 Bayer Ip Gmbh Use of succinate dehydrogenase inhibitors (sdhis) for controlling wood diseases in grape.
WO2013167651A1 (en) * 2012-05-11 2013-11-14 Syngenta Participations Ag Crop enhancement
WO2014016279A1 (en) * 2012-07-26 2014-01-30 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2014037202A2 (en) * 2012-09-10 2014-03-13 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures

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