JP2003176258A

JP2003176258A - 酸アミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤

Info

Publication number: JP2003176258A
Application number: JP2002270729A
Authority: JP
Inventors: Yuji Nakamura; 裕治中村; Masayuki Morita; 雅之森田; Tetsuo Yoneda; 哲夫米田; Kenji Izakura; 賢二井櫻
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2001-09-18
Filing date: 2002-09-17
Publication date: 2003-06-24
Anticipated expiration: 2022-09-17
Also published as: JP4300009B2

Abstract

(57)【要約】【課題】低薬量で有害生物に対して極めて
高い防除効果を有し、且つ哺乳動物、魚類などに対して
ほとんど悪影響を及ぼさない有害生物防除剤を提供す
る。【解決手段】式（I）；【化１】 [式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、同複素環
基、インダニル（インダニルは、アルキルなどで置換さ
れてもよい）又はテトラヒドロナフチル（テトラヒドロ
ナフチルは、アルキルなどで置換されてもよい）などで
あり、Ｂはアルキル、シクロアルキル、Ｙで置換されて
もよいフェニル又は同複素環基などであり、Ｒ₁及びＲ₂
は各々アルキル、シアノ又は-ＣＯ₂Ｒ₁₄であり、またＲ
₁とＲ₂は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成しても
よく、Ｒ₃は水素原子、アルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、-ＣＯＲ₁₅、-Ｓ(Ｏ)mＲ₁₆
又は-Ｓ(Ｏ)nＮＲ₁₇Ｒ₁₈である]で表される酸アミド誘
導体又はその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有害生物防除剤の
有効成分として有用な新規酸アミド誘導体に関する。

【０００２】

【従来の技術】ＷＯ2001／60783には、フェナシルアミ
ン誘導体、その製造方法及びそれらを含有する有害生物
防除剤が開示されているが、後記式（I）で表される酸
アミド誘導体に係る記載は見られない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】長年にわたり、多数の
有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有
害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される、人畜魚
類などに対して毒性が強い、残留性により生態系を乱す
等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、か
かる欠点の少ない安全性の高い新規な有害生物防除剤の
開発が望まれている。また、動物寄生性生物は、家畜、
ペット等の体表、胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮
下、リンパ組織などに寄生し、貧血、栄養失調、衰弱、
体重減少や、腸管壁、各種器官、その他組織の障害な
ど、種々の動物疾患を引き起こす為、その防除が望まれ
ている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本願発明者等は、より優
れた有害生物防除剤を見出すべく酸アミド誘導体につき
種々検討した。その結果、新規な酸アミド誘導体及びそ
の塩が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果
を有し、且つ哺乳動物、魚類などに対してほとんど悪影
響を及ぼさないことを見出し、本発明を完成した。すな
わち本発明は、式（I）；

【０００５】

【化７】

【０００６】[式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニ
ル、Ｘで置換されてもよいベンジル、Ｘで置換されても
よいナフチル、Ｘで置換されてもよい複素環基、Ｘで置
換されてもよい縮合複素環基、インダニル（インダニル
は、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されても
よい）又はテトラヒドロナフチル（テトラヒドロナフチ
ルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されて
もよい）であり、Ｂはアルキル、シクロアルキル、Ｙで
置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよい複素
環基又はＹで置換されてもよい縮合複素環基であり、Ｘ
はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハ
ロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアル
コキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロア
ルコキシハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチ
オ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキ
ニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニ
ル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｙ
で置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフ
ェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで
置換されてもよいピリジルオキシ、-ＯＲ₄、-ＳＲ₅、-
ＮＲ₆Ｒ₇、-ＣＯ₂Ｒ₈、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ₉Ｒ₁₀又は不飽和
複素環基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロ
アルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されて
もよい）であり、Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロ
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホ
ニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、
-ＯＲ₄、-ＣＯ₂Ｒ₁₁、-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃又は不飽和複素
環基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアル
キル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよ
い）であり、Ｒ₁及びＲ₂は各々アルキル、シアノ又は-
ＣＯ₂Ｒ₁₄であり、またＲ₁とＲ₂は一緒になって３〜６
員飽和炭素環を形成してもよく、Ｒ₃は水素原子、アル
キル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、-
ＣＯＲ₁₅、-Ｓ(Ｏ)mＲ₁₆又は-Ｓ(Ｏ)nＮＲ₁₇Ｒ₁₈であ
り、Ｒ₄及びＲ₆は各々水素原子、-Ｃ(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ
(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-Ｃ(＝Ｗ)ＳＲ₂₁、-Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ
₂₂Ｒ₂₃、-Ｓ(Ｏ)qＲ ₂₄又は-Ｓ(Ｏ)rＮＲ₂₅Ｒ₂₆であり、
Ｒ₅は水素原子、-Ｃ(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-Ｃ
(＝Ｗ)ＳＲ₂₁又は-Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ₂₂Ｒ₂₃であり、Ｒ₇は水
素原子、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ₈、Ｒ₉、
Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は各々水素原子又はア
ルキルであり、Ｒ₁₅は水素原子、アルキル又はアルコキ
シであり、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、
Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅及びＲ₂₆は各々アルキル、ハロ
アルキル又はフェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置
換されてもよい）であり、ｍ、ｎ、ｑ及びｒは各々０〜
２であり、Ｗは酸素原子又は硫黄原子であり、但し、
(1)ＡがＸ₁で置換されてもよいフェニルであり、Ｂがア
ルキル、シクロアルキル、Ｙ₁で置換されてもよいフェ
ニル、Ｙ₁で置換されてもよいピリジル又はＹ₁で置換さ
れてもよいピラゾリルであり、Ｒ₁及びＲ₂が各々アルキ
ルであり、Ｒ₁とＲ₂は一緒になって３〜６員飽和炭素環
を形成してもよく、Ｒ₃が水素原子、アルキル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボ
ニル又はアルコキシカルボニルであり、Ｘ₁がハロゲ
ン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケ
ニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロ
アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキ
ルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアル
ケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、ア
ルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキル
アミノスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｙ₁で置換されて
もよいフェニル、Ｙ₁で置換されてもよいフェノキシ、
Ｙ₁で置換されてもよいベンジルオキシ又はＹ₁で置換さ
れてもよいピリジルオキシであり、且つ、Ｙ₁がハロゲ
ン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
キシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスル
フィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスル
ホニル、ニトロ又はシアノである場合並びに(2)N-[1-メ
チル-1-(2'-メチルイソニコチノイル)エチル]ベンズア
ミドを除く]で表される酸アミド誘導体又はその塩、そ
れらの製造方法並びにそれらを含有する有害生物防除剤
に関する。

【０００７】Ａ中のＸで置換されてもよいフェニル、Ｘ
で置換されてもよいベンジル、Ｘで置換されてもよいナ
フチル、Ｘで置換されてもよい複素環基又はＸで置換さ
れてもよい縮合複素環基の置換基Ｘの数は１又は２以上
であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも
相異なってもよく、Ｂ中のＹで置換されてもよいフェニ
ル、Ｙで置換されてもよい複素環基又はＹで置換されて
もよい縮合複素環基或はＸ中のＹで置換されてもよいフ
ェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換さ
れてもよいベンジルオキシ又はＹで置換されてもよいピ
リジルオキシの置換基Ｙの数は１又は２以上であってよ
く、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なって
もよい。Ａ中のインダニル又はテトラヒドロナフチルの
置換基であるハロゲン、アルキル又はアルコキシの数は
１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換
基は同一でも相異なってもよい。Ｘ又はＹ中の不飽和複
素環基の置換基又はＲ₁₆〜Ｒ₂₆中のフェニルの置換基の
数は、各々１又は２以上であってよく、２以上の場合、
これら置換基は同一でも相異なってもよい。

【０００８】Ａ又はＢ中の複素環基としてはＯ、Ｓ及び
Ｎからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜
４含有する５若しくは６員複素環基、例えばフリル、テ
トラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、
ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキ
サゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリ
ル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、
ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサ
ジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピラニ
ル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジ
ニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリ
ミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニルな
どが挙げられる。

【０００９】Ａ又はＢ中の縮合複素環基としてはＯ、Ｓ
及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を
１〜４含有する８〜１０員縮合複素環基、例えばベンゾ
フラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニ
ル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イ
ソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロ
イソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、イ
ンドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベン
ゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベ
ンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニ
ル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマ
ノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタ
ラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジ
ニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニ
ル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒ
ドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジ
ノニル、ベンゾチオキサニルなどが挙げられる。

【００１０】Ｘ又はＹ中の不飽和複素環基としてはＯ、
Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子
を１〜４含有する５若しくは６員不飽和複素環基、例え
ばフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、オキサゾ
リル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
イミダゾリル、イミダゾリニル、ピラゾリル、ピラゾリ
ニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリ
ル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、オキサジニ
ル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニル、トリアジニルなどが挙げられる。

【００１１】Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒ₁〜Ｒ₃又はＲ₇〜Ｒ₂₆中の
アルキル又はアルキル部分、Ａ中のインダニル又はテト
ラヒドロナフチルの置換基としてのアルキル又はアルキ
ル部分、Ｘ又はＹ中の不飽和複素環基の置換基としての
アルキル又はアルキル部分或はＲ₁₆〜Ｒ₂₆中のフェニル
の置換基としてのアルキル又はアルキル部分としては、
各々炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のもの、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−
ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。

【００１２】Ｂ中のシクロアルキルとしては、炭素数３
〜６のもの、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、
シクロヘキシルなどが挙げられる。Ｘ中のアルケニル又
はアルケニル部分としては、炭素数２〜７の直鎖又は分
枝状のもの、例えばビニル、１−プロペニル、アリル、
イソプロペニル、１−ブテニル、１，３−ブタジエニ
ル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニルなどが挙げられ
る。また、Ｘ中のアルキニル又はアルキニル部分として
は、炭素数２〜７の直鎖又は分枝状のもの、例えばエチ
ニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニ
ル、４−ジメチル−２−ペンチニルなどが挙げられる。

【００１３】Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ₇又はＲ₁₆〜Ｒ₂₆中のハロ
ゲン又は置換基としてのハロゲン（Ａ中のインダニル又
はテトラヒドロナフチルの置換基としてのハロゲン、Ｘ
又はＹ中の不飽和複素環基の置換基としてのハロゲン並
びにＲ₁₆〜Ｒ₂₆中のフェニルの置換基としてのハロゲン
を含む）としては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子
が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２
以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一で
も相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいず
れの位置でもよい。

【００１４】前記式（I）で表される酸アミド誘導体の
塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるも
のが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のよ
うなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩の
ようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエ
チルアミン塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素
酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタ
ンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。

【００１５】前記式（I）で表される酸アミド誘導体に
は、各種異性体、例えば光学異性体や互変異性体が存在
するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が
含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術
常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体
も含まれる。前記式（I）で表される酸アミド誘導体又
はその塩（以下本発明化合物と略す）は、以下の反応
〔Ａ〕〜〔Ｋ〕と、通常の塩の製造方法に従って製造す
ることができる。

【００１６】

【化８】

【００１７】反応〔Ａ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ₁及びＲ₂は前述
の通りであり、Ｚはヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲ
ンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素
の各原子が挙げられる。

【００１８】反応〔Ａ〕は、通常塩基及び溶媒の存在下
で行う。塩基は、例えばナトリウム、カリウムのような
アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金
属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよう
な炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような
重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのよ
うな金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミ
ン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから
１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（II）の
化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜２倍モル
使用する。

【００１９】溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいず
れのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化
炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘ
キサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンの
ようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルの
ようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのよ
うなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択す
る。

【００２０】反応〔Ａ〕は、必要に応じて脱水縮合剤の
存在下で行う。該脱水縮合剤としてはＮ,Ｎ'−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネ
ート、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオ
ロ酢酸無水物などが挙げられる。反応〔Ａ〕の反応温度
は、通常０〜100℃、望ましくは０〜50℃であり、反応
時間は、通常0.5〜48時間、望ましくは１〜24時間であ
る。

【００２１】

【化９】

【００２２】反応〔Ｂ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ₁及びＲ₂は前述
の通りであり、Ｒ_3aはアルキル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、-ＣＯＲ₁₅、-Ｓ(Ｏ)mＲ₁₆又は-
Ｓ(Ｏ)nＮＲ₁₇Ｒ₁₈（Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、ｍ及び
ｎは前述の通り）であり、Ｔはハロゲンであり、ハロゲ
ンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げら
れる。

【００２３】反応〔Ｂ〕は、通常塩基及び溶媒の存在下
で行う。塩基は、例えばナトリウム、カリウムのような
アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金
属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよう
な炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような
重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのよ
うな金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミ
ン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから
１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（I−
１）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜1.
5倍モル使用する。

【００２４】溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいず
れのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化
炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘ
キサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンの
ようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルの
ようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのよ
うなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択す
る。反応〔Ｂ〕の反応温度は、通常０〜100℃、望まし
くは０〜50℃であり、反応時間は、通常１〜300時間、
望ましくは１〜150時間である。

【００２５】

【化１０】

【００２６】反応〔Ｃ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通
りであり、Ｂ₁は-ＣＯ₂Ｈで置換されたフェニル、-ＣＯ
₂Ｈで置換された複素環基又は-ＣＯ₂Ｈで置換された縮
合複素環基であり、式（Ｖ）はＱ（フェニル、複素環基
又は縮合複素環基）のジカルボン酸無水物である。

【００２７】反応〔Ｃ〕は、通常溶媒の存在下で行う。
該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのもので
もよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化
メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのよ
うな脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエー
テル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；
ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニト
リル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン
類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブ
タノールのようなアルコール類などから１種又は２種以
上を適宜選択する。

【００２８】反応〔Ｃ〕は、必要に応じて塩基の存在下
で行う。該塩基としては、例えばナトリウム、カリウム
のようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなア
ルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム
のような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
のような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチ
ルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類な
どから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式
（II）の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5
倍モル使用する。反応〔Ｃ〕の反応温度は、通常0〜150
℃、望ましくは0〜80℃であり、反応時間は、通常0.5〜
96時間、望ましくは1〜48時間である。

【００２９】

【化１１】

【００３０】反応〔Ｄ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通
りであり、Ｂ₂はＹ₂で置換されたフェニル、Ｙ₂で置換
された複素環基又はＹ₂で置換された縮合複素環基であ
り、Ｂ ₃はＹ₃で置換されたフェニル、Ｙ₃で置換された
複素環基又はＹ₃で置換された縮合複素環基であり、Ｙ₂
は塩素、臭素又は沃素の各原子であり、Ｙ₃は不飽和複
素環基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロア
ルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されても
よい）である。

【００３１】反応〔Ｄ〕は、通常触媒、塩基、溶媒及び
不活性ガスの存在下で行う。触媒は、例えばテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）、ビス
（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（0）、トリス
（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）のよう
なパラジウム錯体などから１種又は２種以上を適宜選択
する。塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸カルシウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重
炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのような金属水酸化物などから１種又は２
種以上を適宜選択する。塩基は、式（I−４）の化合物
に対して1〜20倍モル、望ましくは1〜10倍モル使用す
る。

【００３２】溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいず
れのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化
炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘ
キサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンの
ようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルの
ようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのよ
うなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノー
ル、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などか
ら１種又は２種以上を適宜選択する。不活性ガスは、例
えば窒素ガス、アルゴンガスなどを使用する。反応
〔Ｄ〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは15〜10
0℃であり、反応時間は、通常0.5〜96時間、望ましくは
1〜48時間である。

【００３３】

【化１２】

【００３４】反応〔Ｅ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通
りであり、Ｂ₄は-ＣＯ₂Ｈで置換されたフェニル、-ＣＯ
₂Ｈで置換された複素環基又は-ＣＯ₂Ｈで置換された縮
合複素環基であり、Ｂ₅は-ＣＯ₂Ｒ_11ａで置換されたフ
ェニル、-ＣＯ₂Ｒ_11ａで置換された複素環基又は-ＣＯ₂
Ｒ_11ａで置換された縮合複素環基であり、Ｒ_11ａはアル
キルである。

【００３５】反応〔Ｅ〕中の第１工程は、塩素化剤の存
在下で行う。該塩素化剤としては、例えば塩化チオニ
ル、塩化オキサリル、五塩化リンなどから１種又は２種
以上を適宜選択する。反応〔Ｅ〕中の第１工程は、必要
に応じて溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性
な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香
族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホル
ム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素
類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチ
ル、酢酸エチルのようなエステル類；などから１種又は
２種以上を適宜選択する。

【００３６】反応〔Ｅ〕中の第１工程の反応温度は、通
常0〜200℃、望ましくは15〜150℃であり、反応時間
は、通常0.1〜72時間、望ましくは0.5〜3時間である。
反応〔Ｅ〕中の第２工程は、必要に応じて塩基の存在下
で行う。該塩基は、例えばナトリウム、カリウムのよう
なアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ
金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ
うな炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのよう
な重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
な金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムの
ような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミ
ン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから
１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（I−
６）の化合物に対して1〜5倍モル、望ましくは1〜2倍モ
ル使用する。

【００３７】反応〔Ｅ〕中の第２工程は、必要に応じて
溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒で
あればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメト
キシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチ
ルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロト
ン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリ
ロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチ
ルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を
適宜選択する。尚、この反応においては、式（VII）の
化合物を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることがで
きる。反応〔Ｅ〕中の第２工程の反応温度は、通常0〜1
00℃、望ましくは0〜50℃であり、反応時間は、通常0.1
〜48時間、望ましくは0.5〜6時間である。

【００３８】

【化１３】

【００３９】反応〔Ｆ〕中、Ａ、Ｂ₄、Ｂ₅、Ｒ₁、Ｒ₂及
びＲ_11aは前述の通りであり反応〔Ｆ〕は、通常触媒又
は脱水縮合剤の存在下で行う。触媒は、例えば塩酸、硫
酸のような鉱酸；パラトルエンスルホン酸のような有機
酸；三フッ化ホウ素エーテラートのようなルイス酸など
から１種又は２種以上を適宜選択する。脱水縮合剤は、
Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスル
ホニルイソシアネート、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾ
ール、トリフルオロ酢酸無水物などから１種又は２種以
上を適宜選択する。

【００４０】反応〔Ｆ〕は、必要に応じて溶媒の存在下
で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれ
のものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化
炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘ
キサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンの
ようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルの
ようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのよ
うなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノー
ル、tert-ブタノールのようなアルコール類
などから１種又は２種以上を適宜選択する。尚、この
反応においては、式（VII）の化合物を過剰に用いるこ
とにより溶媒を兼ねることができる。反応〔Ｆ〕の反応
温度は、通常0〜200℃、望ましくは0〜100℃であり、反
応時間は、通常0.1〜96時間、望ましくは0.5〜24時間で
ある。

【００４１】

【化１４】

【００４２】反応〔Ｇ〕中、Ａ、Ｂ₄、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁₂
及びＲ₁₃は前述の通りであり、Ｂ₆は-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃で
置換されたフェニル、-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃で置換された複
素環基又は-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃で置換された縮合複素環基
（Ｒ₁₂及びＲ₁₃は前述の通り）である。反応〔Ｇ〕中の
第１工程は、前記反応〔Ｅ〕の第１工程に準じて行う。

【００４３】反応〔Ｇ〕中の第２工程は、必要に応じて
塩基の存在下で行う。該塩基は、例えばナトリウム、カ
リウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのよ
うなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カ
リウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素
化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、
ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジ
ン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基
は、式（I−６）の化合物に対して1〜10倍モル、望まし
くは1〜2倍モル使用する。

【００４４】反応〔Ｇ〕中の第２工程は、必要に応じて
溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒で
あればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメト
キシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチ
ルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロト
ン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリ
ロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチ
ルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以
上を適宜選択する。反応〔Ｇ〕中の第２工程の反応温度
は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃であり、反応時
間は、通常0.1〜48時間、望ましくは0.5〜6時間であ
る。

【００４５】

【化１５】

【００４６】反応〔Ｈ〕中、Ａ、Ｂ₄、Ｂ₆、Ｒ₁、Ｒ₂、
Ｒ₁₂及びＲ₁₃は前述の通りである。反応〔Ｈ〕は、通常
脱水縮合剤及び溶媒の存在下で行う。脱水縮合剤は、
Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスル
ホニルイソシアネート、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾ
ール、トリフルオロ酢酸無水物などから１種又は２種以
上を適宜選択する。

【００４７】溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいず
れのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化
炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘ
キサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンの
ようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルの
ようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのよ
うなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択す
る。反応〔Ｈ〕の反応温度は、通常0〜200℃、望ましく
は0〜100℃であり、反応時間は、通常0.1〜96時間、望
ましくは0.5〜24時間である。

【００４８】

【化１６】

【００４９】反応〔Ｉ〕中、Ａ、Ｂ₅、Ｂ₆、Ｒ₁、Ｒ₂、
Ｒ₁₂及びＲ₁₃は前述の通りである。反応〔Ｉ〕は、通常
溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒で
あればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメト
キシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチ
ルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロト
ン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリ
ロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチ
ルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、
プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール
類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。尚、
この反応においては、式（VIII）の化合物を過剰に用い
ることにより溶媒を兼ねることができる。

【００５０】反応〔Ｉ〕の反応温度は、通常0〜150℃、
望ましくは0〜80℃であり、反応時間は、通常0.1〜48時
間、望ましくは0.5〜24時間である。

【００５１】

【化１７】

【００５２】反応〔Ｊ〕中、Ｂは前述の通りであり、Ａ
₁は-ＯＲ_4aで置換されたフェニル、-ＯＲ_4aで置換され
たベンジル、-ＯＲ_4aで置換されたナフチル、-ＯＲ_4aで
置換された複素環基又は-ＯＲ_4aで置換された縮合複素
環基であり、Ａ₂は-ＯＨで置換されたフェニル、-ＯＨ
で置換されたベンジル、-ＯＨで置換されたナフチル、-
ＯＨで置換された複素環基又は-ＯＨで置換された縮合
複素環基であり、Ｒ_1a及びＲ_2aは各々アルキル又はシア
ノであり、Ｒ_1aとＲ_2aは一緒になって３〜６員飽和炭素
環を形成してもよく、Ｒ_4aは-Ｃ(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ(＝Ｗ)
ＯＲ₂₀、-Ｃ(＝Ｗ)ＳＲ₂₁、-Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ₂₂Ｒ₂₃、-Ｓ
(Ｏ)qＲ₂₄又は-Ｓ(Ｏ)rＮＲ₂₅Ｒ₂₆（Ｒ₁₉〜Ｒ₂₆、Ｗ、
ｑ及びｒは前述の通り）であり、Ｍはナトリウム又はカ
リウムである。

【００５３】反応〔Ｊ〕は、通常溶媒の存在下で行う。
該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのもので
もよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化
メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのよ
うな脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエー
テル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチル
アセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセ
トニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのよ
うなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、
tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１
種又は２種以上を適宜選択する。反応〔Ｊ〕の反応温度
は、通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃であり、反応時
間は、通常0.1〜24時間、望ましくは0.1〜12時間であ
る。

【００５４】

【化１８】

【００５５】反応〔Ｋ〕中、Ａ₁、Ａ₂、Ｂ、Ｒ_1a、Ｒ_2a
及びＲ_4aは前述の通りであり、Ｇは塩素、臭素又は沃素
の各原子である。反応〔Ｋ〕は、通常塩基及び溶媒の存
在下で行う。塩基は、例えばナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのよう
なアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリ
ウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化
カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジ
メチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピ
リジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン
類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、
式（I−10）の化合物に対して1〜2倍モル、望ましくは1
〜1.5倍モル使用する。

【００５６】溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいず
れのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化
炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘ
キサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンの
ようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルの
ようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのよ
うなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択す
る。反応〔Ｋ〕の反応温度は、通常−20〜100℃、望ま
しくは0〜50℃であり、反応時間は、通常0.1〜24時間、
望ましくは0.1〜12時間である。

【００５７】前記反応〔Ａ〕又は〔Ｃ〕で使用される式
（II）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｌ〕〜
〔Ｎ〕に従って製造することができる。

【００５８】

【化１９】

【００５９】反応〔Ｌ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通
りである。反応〔Ｌ〕においては、反応の後処理或は通
常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造するこ
とができる。反応〔Ｌ〕は、通常酸化剤及び溶媒の存在
下で行う。酸化剤としては、例えばフェリシアン化カリ
ウムなどが挙げられる。酸化剤は、式（XII）の化合物
に対して１〜10倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用す
る。

【００６０】溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいず
れのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエ
ーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル
類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニ
トリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのような
ニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｌ〕の反応温度は、通常20〜150℃、望ましくは5
0〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜30時間、望ま
しくは１〜20時間である。

【００６１】

【化２０】

【００６２】反応〔Ｍ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通
りである。反応〔Ｍ〕においては、反応の後処理或は通
常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造するこ
とができる。反応〔Ｍ〕の環化反応は、通常塩基及び溶
媒の存在下で行う。塩基は、例えばナトリウム、カリウ
ムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのような
アルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化
カリウムのような金属水素化物などから１種又は２種以
上を適宜選択する。塩基は、式（XIII）の化合物に対し
て１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。

【００６３】溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいず
れのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメト
キシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノー
ル、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコー
ル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリルのようなニトリル類などから１種又は２種以上を
適宜選択する。反応〔Ｍ〕の環化反応の反応温度は、通
常０〜150℃、望ましくは30〜100℃であり、反応時間
は、通常0.5〜24時間、望ましくは１〜12時間である。

【００６４】反応〔Ｍ〕の加水分解反応は、一般的な加
水分解反応に準じて行えばよく、通常酸又は塩基及び溶
媒の存在下で行う。酸としては、例えば塩化水素、硫酸
などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げら
れる。

【００６５】溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいず
れのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；
アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル
のようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンの
ようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選
択する。反応〔Ｍ〕の加水分解反応の反応温度は通常0
〜100℃、望ましくは20〜80℃であり、反応時間は、通
常0.1〜12時間、望ましくは0.1〜1時間である。

【００６６】

【化２１】

【００６７】反応〔Ｎ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通
りである。反応〔Ｎ〕においては、反応の後処理或は通
常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造するこ
とができる。反応〔Ｎ〕の還元反応としては、例えば接
触還元、金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウム、水素
化アルミニウムリチウムなど）による還元、トリフェニ
ルホスフィンやスルフィドによる還元などが挙げられ
る。接触還元は、通常、触媒の存在下で水素、ギ酸、ギ
酸アンモニウム、アルコール、シクロヘキサン、トリエ
チルアンモニウムホルメート、塩化アンモニウムなどと
反応させることにより行う。前記触媒としては、例えば
白金、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル、パラジウ
ム、パラジウム-カーボン、ロジウム、ロジウム-アルミ
ナ、鉄、銅などから１種又は２種以上を適宜選択する。

【００６８】反応〔Ｎ〕は、通常溶媒の存在下で行う。
該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのもので
もよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような
脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル
類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメ
チルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピ
リジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニト
リル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン
類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブ
タノールのようなアルコール類；水などから１種又は２
種以上を適宜選択する。反応〔Ｎ〕の反応温度は、通常
0〜150℃、望ましくは0〜80℃であり、反応時間は、通
常0.5〜96時間、望ましくは1〜48時間である。

【００６９】前記反応〔Ｍ〕で使用される式（XIII）の
化合物は新規であり、以下の反応〔Ｏ〕に従って製造す
ることができる。

【００７０】

【化２２】

【００７１】反応〔Ｏ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通
りである。反応〔Ｏ〕は、必要に応じて溶媒の存在下で
行う。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればい
ずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩
化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのよ
うな脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエー
テル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；
メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノ
ールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオ
ニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセ
トン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１
種又は２種以上を適宜選択する。

【００７２】反応〔Ｏ〕のヨウ化メチルは、式(XV)の化
合物に対して1〜10倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用
する。また、ヨウ化メチルは過剰に用いれば溶媒を兼ね
ることができる。反応〔Ｏ〕の反応温度は、通常0〜100
℃、望ましくは10〜50℃であり、反応時間は、通常0.5
〜48時間、望ましくは1〜24時間である。

【００７３】前記反応〔Ｎ〕で使用される式（XIV）の
化合物は新規であり、以下の反応〔Ｐ〕に従って製造す
ることができる。

【００７４】

【化２３】

【００７５】反応〔Ｐ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通
りであり、Ｕは塩素又は臭素の各原子である。反応
〔Ｐ〕は、アジド化剤の存在下で行う。該アジド化剤と
しては、例えばアジ化ナトリウム、アジ化カリウム、ト
リメチルシリルアジドなどから１種又は２種以上を適宜
選択する。

【００７６】反応〔Ｐ〕は、通常溶媒の存在下で行う。
該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのもので
もよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化
メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのよ
うな脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエー
テル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；
ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニト
リル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン
類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブ
タノールのようなアルコール類；水などから１種又は２
種以上を適宜選択する。反応〔Ｐ〕の反応温度は、通常
0〜150℃、望ましくは20〜90℃であり、反応時間は、通
常0.1〜96時間、望ましくは0.5〜12時間である。

【００７７】前記反応〔Ｏ〕で使用される式（XV）の化
合物は新規であり、以下の反応〔Ｑ〕に従って製造する
ことができる。

【００７８】

【化２４】

【００７９】反応〔Ｑ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通
りである。反応〔Ｑ〕は一般的なヒドラゾン合成反応に
準じて行えばよく、必要に応じて脱水剤及び／又は触媒
の存在下で行う。脱水剤としては、例えばモレキュラー
シーブなどが挙げられる。脱水剤は、式（XII）の化合
物の重量に対して通常は１〜30倍、望ましくは5〜10倍
使用する。触媒としては、例えば四塩化チタンなどが挙
げられる。

【００８０】反応〔Ｑ〕のジメチルヒドラジンは、式
（XII）の化合物に対して通常は１〜30倍モル、望まし
くは5〜10倍モル使用する。反応〔Ｑ〕の反応温度は、
通常20〜150℃、望ましくは50〜120℃であり、反応時間
は、通常5〜200時間、望ましくは24〜120時間である。

【００８１】前記反応〔Ｐ〕で使用される式（XVI）の
化合物は新規であり、以下の反応〔Ｒ〕に従って製造す
ることができる。

【００８２】

【化２５】

【００８３】反応〔Ｒ〕中、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂及びＵは前述
の通りである。反応〔Ｒ〕は、塩素化剤又は臭素化剤の
存在下で行う。該塩素化剤としては、例えば塩素、N-ク
ロロコハク酸イミドなどから１種又は２種以上を適宜選
択し、臭素化剤としては、例えば臭素、N-ブロモコハク
酸イミド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミ
ドなどから１種又は２種以上を適宜選択する。

【００８４】反応〔Ｒ〕は、通常溶媒の存在下で行う。
該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのもので
もよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化
メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのよ
うな脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエー
テル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；
ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸、プロピ
オン酸のような有機酸；水などから１種又は２種以上を
適宜選択する。反応〔Ｒ〕は、必要に応じて塩基又は酸
の存在下で行う。塩基は、例えばリチウムジイソプロピ
ルアミドなどが挙げられる。塩基は、式（XII）の化合
物に対して1〜2倍モル、望ましくは1〜1.2倍モル使用す
る。

【００８５】酸は、例えば酢酸、プロピオン酸のような
有機酸；塩化アルミニウムなどから１種又は２種以上を
適宜選択する。酸は、通常触媒量使用する。また、溶媒
としての有機酸を過剰に用いることにより溶媒と酸を兼
ねることができる。反応〔Ｒ〕の反応温度は、通常-100
〜150℃、望ましくは-78〜110℃であり、反応時間は、
通常0.1〜48時間、望ましくは0.5〜24時間であるが、塩
基の存在下で行う場合、反応温度は、通常-100〜0℃、
望ましくは-78〜-20℃であり、反応時間は、通常0.1〜1
2時間、望ましくは0.5〜6時間であり、酸の存在下で行
う場合、反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは20〜11
0℃であり、反応時間は、通常0.1〜48時間、望ましくは
1〜24時間である。

【００８６】前記反応〔Ｑ〕で使用される式（XII）の
化合物は公知化合物であるか、或は以下の反応〔Ｓ〕〜
〔Ｔ〕又はこれらに準じた方法に従って製造することが
できる。

【００８７】

【化２６】

【００８８】反応〔Ｓ〕中、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りで
あり、Ｚは酸素原子又は−Ｃ(Ｇ₁)Ｇ₂−であり、Ｘａは
水素原子、塩素原子又はアルキルであり、Ｘａ’は塩素
原子又はアルキルであり、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｇ
_１及びＧ_２は各々水素原子、弗素原子又は塩素原子であ
り、Ｖは臭素原子又は沃素原子であり、ｊは０又は１で
ある。

【００８９】反応〔Ｓ〕の第１工程は、通常塩基及び溶
媒の存在下で行う。塩基は、リチウムジイソプロピルア
ミドのような有機リチウム化合物などから適宜選択す
る。塩基は、式（XVII）の化合物に対して１〜２倍モ
ル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。溶媒は、反応
に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルの
ようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択
する。

【００９０】反応〔Ｓ〕の第１工程で用いる塩素化剤と
しては、例えばN-クロロコハク酸イミドなどが挙げられ
る。反応〔Ｓ〕の第１工程で用いる式：Ｘａ'−Ｉは、
式（XVII）の化合物に対して１〜10倍モル、望ましくは
１〜５倍モル使用する。また、反応〔Ｓ〕の第１工程で
用いる塩素化剤は、式（XVII）の化合物に対して１〜５
倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用する。

【００９１】反応〔Ｓ〕の第１工程は、必要に応じ不活
性ガスの存在下で行う。該不活性ガスは、例えば窒素ガ
ス、アルゴンガスなどから適宜選択する。反応〔Ｓ〕の
第１工程の反応温度は、通常−100〜50℃、望ましくは
−70〜25℃であり、反応時間は、通常１〜48時間、望ま
しくは１〜20時間である。

【００９２】反応〔Ｓ〕の第２工程は、通常塩基及び溶
媒の存在下で行う。塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチ
ルリチウムのような有機リチウム化合物などから１種又
は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（XVII）又は
（XVIII）の化合物に対して１〜２倍モル、望ましくは
１〜1.5倍モル使用する。溶媒は、反応に不活性な溶媒
であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル
類などから１種又は２種以上を適宜選択する。

【００９３】反応〔Ｓ〕の第２工程で用いる式（XIX）
の化合物は、式（XVII）又は（XVIII）の化合物に対し
て１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。
反応〔Ｓ〕の第２工程は、必要に応じ不活性ガスの存在
下で行う。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴン
ガスなどから適宜選択する。反応〔Ｓ〕の第２工程の反
応温度は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で
あり、反応時間は、通常１〜48時間、望ましくは１〜20
時間である。

【００９４】

【化２７】

【００９５】反応〔Ｔ〕中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｚ、Ｘａ、Ｘ
ａ’、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｖ及びｊは前述の通り
である。反応〔Ｔ〕の第１工程は、通常塩基及び溶媒の
存在下で行う。

【００９６】塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチ
ウムのような有機リチウム化合物などから１種又は２種
以上を適宜選択する。塩基は、式（XVII）又は（XVII
I）の化合物に対して１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5
倍モル使用する。溶媒は、反応に不活性な溶媒であれば
いずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などか
ら１種又は２種以上を適宜選択する。

【００９７】反応〔Ｔ〕の第１工程で用いる式（XX）
は、式（XVII）又は（XVIII）の化合物に対して１〜３
倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。反応
〔Ｔ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で
行う。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガス
などから適宜選択する。反応〔Ｔ〕の第１工程の反応温
度は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃であ
り、反応時間は、通常１〜48時間、望ましくは１〜20時
間である。

【００９８】反応〔Ｔ〕の第２工程は、通常酸化剤及び
溶媒の存在下で行う。酸化剤は、クロロクロム酸ピリジ
ニウム、二酸化マンガンなどから１種又は２種以上を適
宜選択する。酸化剤は、式（XXI）の化合物に対して１
〜10倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用する。

【００９９】溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいず
れのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化
炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘ
キサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種
以上を適宜選択する。反応〔Ｔ〕の第２工程の反応温度
は、通常０〜150℃、望ましくは20〜100℃であり、反応
時間は、通常0.5〜24時間、望ましくは１〜12時間であ
る。

【０１００】本発明化合物を含有する有害生物防除剤の
望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を
含有する有害生物防除剤は、特に、殺虫、殺ダニ、殺線
虫、殺土壌害虫剤として有用であるが、例えば、ナミハ
ダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダ
ニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダ
ニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカア
ブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類、コナ
ガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボール
ワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイ
ガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハ
ムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイ
ガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ
類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤ
ガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコ
ブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチ
ュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュ
ウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫
類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴム
シ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫
類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなど
のような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌ
ストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫
類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのよう
な衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダ
ニ、ミナミツメダニのような屋内塵性ダニ類などの防除
に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する有害
生物防除剤は、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防
除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する有
害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピ
レスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除
にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移
行性を有していることから、本発明化合物を含有する有
害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆
虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に
茎葉部の害虫類をも防除することができる。

【０１０１】本発明化合物を含有する有害生物防除剤の
別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ
類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫
類などを総合的に防除する農園芸用の有害生物防除剤が
挙げられる。

【０１０２】本発明化合物を含有する有害生物防除剤
は、通常該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉
剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁
剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、
微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、
本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用い
られているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤
に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カル
シウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベント
ナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレ
ー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉な
どの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナ
フサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソ
ブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコール
などの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコ
ハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン
酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アル
キルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫
酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン
酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエー
テルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アル
キルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、ス
チリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン
アルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や
展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸
エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコール
ポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセ
チレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマ
ー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリ
コールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン
脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着
剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿
油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花
生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液
状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。
これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、当
該分野で知られたものの中から選んで用いることができ
る。また、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、
分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各
種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種
補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましく
は0.005：99.995〜90：10である。これらの製剤の実際
の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の
希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤を
添加して使用することができる。

【０１０３】本発明化合物を含有する有害生物防除剤の
施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病
害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定でき
ないが、一般に0.05〜800000ppm、望ましくは0.5〜5000
00ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの
施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜5000
0g、望ましくは1〜30000gである。また、本発明化合物
を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様である農
園芸用の有害生物防除剤の施用は、前記有害生物防除剤
の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用
方法による有害生物の防除方法、特に農業害虫類、植物
寄生性線虫類の防除方法も含まれる。

【０１０４】本発明化合物を含有する有害生物防除剤の
種々の製剤、またはその希釈物の施用は、通常一般に行
なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴
霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用
等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉
衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。ま
た、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、
その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を
阻害することも可能である。またいわゆる超高濃度少量
散布法(ultra low volume)により施用することもでき
る。この方法においては、活性成分を100％含有するこ
とが可能である。

【０１０５】また、本発明化合物を含有する有害生物防
除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併
用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性
を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウ
ィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長
調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農
薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併
用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理
の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可
能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合
物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用し
ても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明に
は、このような混合有害生物防除組成物も含まれる。

【０１０６】本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物
との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場
所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規
定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：1
00〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当り
の総有効成分化合物量として0.1〜50000g、望ましくは1
〜30000gである。本発明には、このような混合有害生物
防除組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含ま
れる。

【０１０７】上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち害虫防除剤の有効
成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例
えばプロフェノホス(Profenofos)、ジクロルボス(Dichl
orvos)、フェナミホス(Fenamiphos)、フェニトロチオン
(Fenitrothion)、ＥＰＮ、ダイアジノン(Diazinon)、ク
ロルピリホスメチル(Chlorpyrifos-methyl)、アセフェ
ート(Acephate)、プロチオホス(Prothiofos)、ホスチア
ゼート(Fosthiazate)、ホスホカルブ(Phosphocarb)、カ
ズサホス(Cadusafos)、ジスルホトン(Dislfoton)、クロ
ルピリホス(Chlorpyrifos)、デメトン-Ｓ-メチル（Deme
ton-S-methyl）、ジメトエート（Dimethoate）、メタミ
ドホス（Methamidophos）のような有機リン酸エステル
系化合物；

【０１０８】カルバリル(Carbaryl)、プロポキスル(Pro
poxur)、アルジカルブ(Aldicarb)、カルボフラン(Carbo
furan)、チオジカルブ(Thiodicarb)、メソミル(Methomy
l)、オキサミル(Oxamyl)、エチオフェンカルブ(Ethiofe
ncarb)、ピリミカルブ(Pirimicarb)、フェノブカルブ(F
enobucarb)、カルボスルファン(Carbosulfan)、ベンフ
ラカルブ(Benfuracarb)のようなカーバメート系化合
物；カルタップ(Cartap)、チオシクラム(Thiocyclam)、
ベンスルタップ（Bensultap）のようなネライストキシ
ン誘導体；ジコホル(Dicofol)、テトラジホン(Tetradif
on)のような有機塩素系化合物；酸化フェンブタスズ(Fe
nbutatin Oxide)のような有機金属系化合物；

【０１０９】フェンバレレート(Fenvalerate)、ペルメ
トリン(Permethrin)、シペルメトリン(Cypermethrin)、
デルタメトリン(Deltamethrin)、シハロトリン(Cyhalot
hrin)、テフルトリン(Tefluthrin)、エトフェンプロッ
クス(Ethofenprox)、ビフェントリン（Bifenthrin）の
ようなピレスロイド系化合物；ジフルベンズロン(Diflu
benzuron)、クロルフルアズロン(Chlorfluazuron)、テ
フルベンズロン(Teflubenzuron)、フルフェノクスロン
(Flufenoxuron)、ルフェヌロン、ルフェヌロン（Lufenu
ron）、ノバルロン（Novaluron）のようなベンゾイルウ
レア系化合物；メトプレン(Methoprene)、ピリプロキシ
フェン(Pyriproxyfen)、フェノキシカルブ（Fenoxycar
b）のような幼若ホルモン様化合物；

【０１１０】ピリダベン(Pyridaben)のようなピリダジ
ノン系化合物；フェンピロキシメート(Fenpyroximat
e)、フィプロニル(Fipronil)、テブフェンピラド(Tebuf
enpyrad)、エチピロール(Ethiprole)、トルフェンピラ
ド(Tolfenpyrad)、アセトプロール（Acetoprole）のよ
うなピラゾール系化合物；イミダクロプリド(Imidaclop
rid)、ニテンピラム(Nitenpyram)、アセタミプリド(Ace
tamiprid)、チアクロプリド(Thiacloprid)、チアメトキ
サム(Thiamethoxam)、クロチアニジン(Clothianidin)、
ジノテフラン（Dinotefuran）などのネオニコチノイ
ド；テブフェノジド(Tebufenozide)、メトキシフェノジ
ド(Methoxyfenozide)、クロマフェノジド(Chromafenozi
de)などのヒドラジン系化合物；

【０１１１】ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物ま
た、その他の化合物として、フロニカミド(Flonicamii
d)、ブプロフェジン(Buprofezin)、ヘキシチアゾクス(H
exythiazox)、アミトラズ(Amitraz)、クロルジメホルム
(Chlordimeform)、シラフルオフェン(Silafluofen)、ト
リアザメイト(Triazamate)、ピメトロジン(Pymetrozin
e)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、クロルフェナピル
(Chlorfenapyr)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、アセ
キノシル(Acequinocyl)、エトキサゾール(Etoxazole)、
シロマジン(Cyromazine)、１，３−ジクロロプロペン
(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウロン（Diafent
hiuron）、ベンクロチアズ（Benclothiaz）、フルフェ
ンリム（Flufenerim）、ピリダリル（Pyridalyl）、ス
ピロジクロフェン（Spirodiclofen）のような化合物；
などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス
剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような
微生物農薬、アベルメクチン(Avermectin)、ミルベメク
チン（Milbemectin）、スピノサッド(Spinosad)、イベ
ルメクチン（Ivermectin）、エマメクチンベンゾエート
（Emamectin-benzoate）のような抗生物質などと、混
用、併用することもできる。

【０１１２】上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合
物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メ
パニピリム(Mepanipyrim)、ピリメサニル(Pyrimethani
l)、シプロジニル(Cyprodinil)のようなピリミジナミン
系化合物；トリアジメホン(Triadimefon)、ビテルタノ
ール(Bitertanol)、トリフルミゾール(Triflumizole)、
エタコナゾール(Etaconazole)、プロピコナゾール(Prop
iconazole)、ペンコナゾール(Penconazole)、フルシラ
ゾール(Flusilazole)、マイクロブタニル(Myclobutani
l)、シプロコナゾール(Cyproconazole)、ターブコナゾ
ール(Terbuconazole)、ヘキサコナゾール(Hexaconazol
e)、ファーコナゾールシス(Furconazole-cis)、プロク
ロラズ(Prochloraz)、メトコナゾール(Metconazole)、
エポキシコナゾール(Epoxiconazole)、テトラコナゾー
ル(Tetraconazole)、オキスルポコナゾール(Oxpoconazo
le)、シプコナゾール(Sipconazole)のようなアゾール系
化合物；

【０１１３】キノメチオネート(Quinomethionate)のよ
うなキノキサリン系化合物；マンネブ(Maneb)、ジネブ
(Zineb)、マンゼブ(Mancozeb)、ポリカーバメート(Poly
carbamate)、プロピネブ(Propineb)のようなジチオカー
バメート系化合物；フサライド(Fthalide)、クロロタロ
ニル(Chlorothalonil)、キントゼン(Quintozene)のよう
な有機塩素系化合物；ベノミル(Benomyl)、チオファネ
ートメチル(Thiophanate-Methyl)、カーベンダジム(Car
bendazim)、シアゾファミド(Cyazofamid)のようなイミ
ダゾール系化合物；フルアジナム(Fluazinam)のような
ピリジナミン系化合物；シモキサニル(Cymoxanil)のよ
うなシアノアセトアミド系化合物；メタラキシル(Metal
axyl)、オキサジキシル(Oxadixyl)、オフレース(Ofurac
e)、ベナラキシル(Benalaxyl)、フララキシル(Furalaxy
l)、シプロフラム(Cyprofuram)のようなフェニルアミド
系化合物；

【０１１４】ジクロフルアニド(Dichlofluanid)のよう
なスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅(Cupric hydrox
ide)、有機銅(Oxine Copper)のような銅系化合物；ヒド
ロキシイソキサゾール(Hydroxyisoxazole)のようなイソ
キサゾール系化合物；ホセチルアルミニウム(Fosetyl-A
l)、トルクロホスメチル(Tolclofos-Methyl)、Ｓ−ベン
ジルＯ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ
−エチルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、
アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような
有機リン系化合物；キャプタン(Captan)、キャプタホル
(Captafol)、フォルペット(Folpet)のようなＮ−ハロゲ
ノチオアルキル系化合物；プロシミドン(Procymidon
e)、イプロジオン(Iprodione)、ビンクロゾリン(Vinclo
zolin)のようなジカルボキシイミド系化合物；

【０１１５】フルトラニル(Flutolanil)、メプロニル(M
epronil)、ゾキサミド(Zoxamide)のようなベンズアニリ
ド系化合物；トリホリン(Triforine)のようなピペラジ
ン系化合物；ピリフェノックス(Pyrifenox)のようなピ
リジン系化合物；フェナリモル(Fenarimol)、フルトリ
アフォル(Flutriafol)のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン(Fenpropidine)のようなピペリジン
系化合物；フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)のよう
なモルフォリン系化合物；フェンチンヒドロキシド(Fen
tin Hydroxide)、フェンチンアセテート(FentinAcetat
e)のような有機スズ系化合物；ペンシキュロン(Pencycu
ron)のような尿素系化合物；ジメトモルフ(Dimethomorp
h)のようなシンナミック酸系化合物；ジエトフェンカル
ブ(Diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化
合物；

【０１１６】フルジオキソニル(Fludioxonil)、フェン
ピクロニル(Fenpiclonil)のようなシアノピロール系化
合物；アゾキシストロビン(Azoxystrobin)、クレソキシ
ムメチル(Kresoxim-Methyl)、メトミノフェン(Metomino
fen)、トリフロキシストロビン(Trifloxystrobin)、ピ
コキシストロビン(Picoxystrobin)のようなストロビル
リン系化合物；ファモキサドン(Famoxadone)のようなオ
キサゾリジノン系化合物；エタボキサム(Ethaboxam)の
ようなチアゾールカルボキサミド系化合物；シルチオフ
ァム(Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物；イ
プロバリカルブ(Iprovalicarb)のようなアミノアシッド
アミドカーバメート系化合物；

【０１１７】フェナミドン(Fenamidone)のようなイミダ
ゾリジン系化合物；フェンヘキサミド(Fenhexamid)のよ
うなハイドロキシアニリド系化合物；フルスルファミド
(Flusulfamide)のようなベンゼンスルホンアミド系化合
物；ピラクロストロビン（Pyraclostrobin）のようなス
トロビルリン系化合物；アトラキノン系化合物；クロト
ン酸系化合物；抗生物質またその他の化合物として、イ
ソプロチオラン(Isoprothiolane)、トリシクラゾール(T
ricyclazole)、ピロキロン(Pyroquilon)、ジクロメジン
(Diclomezine)、プロベナゾール(Pro.benazole)、キノ
キシフェン(Quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩(Propa
mocarb Hydrochloride)、スピロキサミン(Spiroxamin
e)、クロルピクリン(Chloropicrin)、ダゾメット(Dazom
et)、カーバムナトリウム塩(Metam-sodium)；などが挙
げられる。

【０１１８】その他、本発明化合物と混用或いは併用す
ることが可能な農薬としては、例えは、Farm Chemicals
Handbook（1998年版）に記載されているような除草剤
の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、動物
寄生生物防除剤、特に動物内部寄生性生物の防除剤とし
て又は寄生生物起因動物疾患の防除剤として有用である
が、例えば（１）カイセンダニ、メソスチグマチド、ス
カピー、ツツガムシ、フタトビチマダニ、オウシマダニ
などのダニ類；ネコノミ、イヌノミ、ネズミノミ、ケオ
プトネズミノミ、ヒトノミなどのノミ類；ウシジラミ、
ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジ
ラミなどのシラミ類；イヌハジラミなどのハジラミ類；
ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユなどの吸血性双
翅目害虫のように宿主動物の体外に寄生する寄生生物；
（２）肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生
虫、回虫、糸状虫類などの線虫類；サナダムシ；吸虫；
コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプ
ラズマ、クリプトスポリジウムなどの原生動物のように
宿主動物の体内に寄生する寄生生物の防除に有効であ
る。

【０１１９】本発明化合物は、通常適当な担体と共に粉
剤、粒剤、顆粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液剤、乳
剤などの剤形に製剤して使用される。適当な担体として
は、飼料用薬剤等に利用されているもの、例えば乳糖、
蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱
脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料等を挙
げることができる。また、本発明化合物は、担体と共に
各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、酵素製剤、
解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保
存剤等と配合併用して使用することもできる。本発明化
合物の投与濃度としては、防除対象寄生生物、投与方
法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、飼料中に
配合して投与する場合であれば通常0.1ppm以上の濃度と
なるよう投与するのが適当である。本発明化合物は、例
えば特開平5-70350号公報や、特表平11-500439号公報に
記載された試験方法に準じた試験により動物寄生生物、
例えばノミ、コクシジウム、糸状虫に対する防除効果を
示す。

【０１２０】本発明化合物の望ましい態様は以下の通り
である。但し、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 (1)ＡがＸ'で置換されてもよいフェニル、Ｘで置換され
てもよいベンジル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘ
で置換されてもよい複素環基、Ｘで置換されてもよい縮
合複素環基、インダニル（インダニルは、ハロゲン、ア
ルキル又はアルコキシで置換されてもよい）又はテトラ
ヒドロナフチル（テトラヒドロナフチルは、ハロゲン、
アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）であり、
Ｘ'がアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキ
シ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハロア
ルコキシ、Ｙ'で置換されてもよいフェニル、Ｙ'で置換
されてもよいフェノキシ、Ｙ'で置換されてもよいベン
ジルオキシ、Ｙ'で置換されてもよいピリジルオキシ、-
ＯＲ₄、-ＳＲ₅、-ＮＲ₆Ｒ₇、-ＣＯ₂Ｒ₈、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ
₉Ｒ₁₀又は不飽和複素環基（不飽和複素環は、ハロゲ
ン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアル
コキシで置換されてもよい）であり、Ｙ'が-ＯＲ₄、-Ｃ
Ｏ₂Ｒ₁₁、-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃又は不飽和複素環基（不飽和
複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコ
キシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）である、
前記式（I）で表される酸アミド誘導体又はその塩。

【０１２１】(2)ＡがＸ'で置換されてもよいフェニルで
ある、前記(1)の酸アミド誘導体又はその塩。 (3)ＡがＸで置換されてもよいベンジル、Ｘで置換され
てもよいナフチル、Ｘで置換されてもよい複素環基、Ｘ
で置換されてもよい縮合複素環基、インダニル（インダ
ニルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換され
てもよい）又はテトラヒドロナフチル（テトラヒドロナ
フチルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換さ
れてもよい）である、前記(1)の酸アミド誘導体又はそ
の塩。

【０１２２】(4)ＡがＸで置換されてもよいベンジル又
はＸで置換されてもよいナフチルである、前記(3)の酸
アミド誘導体又はその塩。 (5)ＡがＸで置換されてもよい複素環基又はＸで置換さ
れてもよい縮合複素環基である、前記(3)の酸アミド誘
導体又はその塩。 (6)複素環基がＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少
なくとも１種の原子を１〜４含有する５若しくは６員複
素環基であり、縮合複素環基がＯ、Ｓ及びＮからなる群
より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する８
〜１０員縮合複素環基である、前記(5)の酸アミド誘導
体又はその塩。

【０１２３】(7)複素環基がフリル、テトラヒドロフリ
ル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、
ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チア
ゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニ
ル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピ
ラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チア
ジアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペ
リジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニ
ル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニル、ピペラジニル又はトリアジニルであり、縮合複素
環基がベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロ
ベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾ
チエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニ
ル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾ
チエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサ
ゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミ
ダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニ
ル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモ
ニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノ
リニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニ
ル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジ
ル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオ
キサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒド
ロベンゾオキサジノニル又はベンゾチオキサニルであ
る、前記(6)の酸アミド誘導体又はその塩。

【０１２４】(8)Ａがインダニル（インダニルは、ハロ
ゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）又
はテトラヒドロナフチル（テトラヒドロナフチルは、ハ
ロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）
である、前記(3)の酸アミド誘導体又はその塩。 (9)Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ及びハロアルコキシよりなる群から選ばれた少なくと
も１種である、前記(1)又は(3)〜(7)に記載の酸アミド
誘導体又はその塩。 (10)ＢがＹで置換されてもよいフェニルである、前記
(1)〜(8)に記載の酸アミド誘導体又はその塩。

【０１２５】(11)Ｒ₁及びＲ₂が各々アルキルであり、Ｒ
₃が水素原子である、前記(1)〜(8)に記載の酸アミド誘
導体又はその塩。 (12)ＢがＹで置換されてもよいフェニルであり、Ｒ₁及
びＲ₂が各々アルキルであり、Ｒ₃が水素原子である、前
記(1)〜(8)に記載の酸アミド誘導体又はその塩。 (13)Ｙがハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる
群から選ばれた少なくとも１種である、前記(10)又は(1
2)に記載の酸アミド誘導体又はその塩。

【０１２６】また、本発明化合物の別の望ましい態様は
以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定される
ものではない。ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘ
で置換されてもよいベンジル、Ｘで置換されてもよいナ
フチル、Ｘで置換されてもよい複素環基又はＸで置換さ
れてもよい縮合複素環基であり、Ｂがアルキル、シクロ
アルキル、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換さ
れてもよい複素環基又はＹで置換されてもよい縮合複素
環基であり、Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、
アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキ
シ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロア
ルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ア
ルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、
ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル
スルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ、シ
アノ、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されて
もよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキ
シ、Ｙで置換されてもよいピリジルオキシ、-ＯＲ₄、-
ＳＲ₅、-ＮＲ₆Ｒ₇、-ＣＯ₂Ｒ₈、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ₉Ｒ₁₀又
は不飽和複素環基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置
換されてもよい）であり、Ｙがハロゲン、アルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキ
ルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ、
シアノ、-ＣＯ₂Ｒ₁₁、-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃又は不飽和複素
環基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアル
キル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよ
い）であり、Ｒ₁及びＲ₂が各々アルキル、シアノ又は-
ＣＯ₂Ｒ₁₄であり、またＲ₁とＲ₂が一緒になって３〜６
員飽和炭素環を形成してもよく、Ｒ₃が水素原子、アル
キル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、-
ＣＯＲ₁₅、-Ｓ(Ｏ)mＲ₁₆又は-Ｓ(Ｏ)nＮＲ₁₇Ｒ₁₈であ
り、Ｒ₄及びＲ₆が各々水素原子、-Ｃ(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ
(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-Ｃ(＝Ｗ)ＳＲ₂₁、-Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ
₂₂Ｒ₂₃、-Ｓ(Ｏ)qＲ₂₄又は-Ｓ(Ｏ)rＮＲ₂₅Ｒ₂₆であり、
Ｒ₅が水素原子、-Ｃ(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-Ｃ
(＝Ｗ)ＳＲ₂₁又は-Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ₂₂Ｒ₂₃であり、Ｒ₇が水
素原子、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ₈、Ｒ₉、
Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄が各々水素原子又はア
ルキルであり、Ｒ₁₅が水素原子、アルキル又はアルコキ
シであり、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、
Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅及びＲ₂₆が各々アルキル、ハロ
アルキル又はフェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置
換されてもよい）であり、ｍ、ｎ、ｑ及びｒが各々０〜
２であり、Ｗが酸素原子又は硫黄原子である、前記式
（I）で表される酸アミド誘導体又はその塩。

【０１２７】

【実施例】次に本発明の実施例を記載するが、本発明は
これらに限定されるものではない。まず本発明化合物の
合成例を記載する。合成例１ 2-ヒドロキシカルボニル-N-[(4'-クロロ-1,1
-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（後記化合物No.1-
120）の合成 α-アミノ-4-クロロイソブチロフェノン塩酸塩1.92g及
びテトラヒドロフラン20mlの混合物に室温でトリエチル
アミン0.83gを加えた溶液を、無水フタル酸1.21g及びテ
トラヒドロフラン30mlの混合溶液に加え、室温で16時間
反応させた。反応終了後、反応混合液を濃縮し、残渣に
水70mlを加えた後、10%塩酸で酸性化し、30分間攪拌し
た。析出した結晶を濾取して水洗し、酢酸エチルに溶解
させた後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して
融点212〜214℃の目的物1.84gを得た。このもののNMRス
ペクトルデータは以下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : DMSO ／400MHz )1.53(s,6
H),7.00(d,1H),7.48(t,1H),7.52-7.55(m,3H),7.75(d,1
H),8.05(d,2H),9.11(s,1H),12.96(brs,1H)

【０１２８】合成例２ 2-(3-チエニル)-N-[(4'-クロロ
-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（後記化合物N
o.1-80）の合成 2-ブロモ-N-[(4'-クロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベ
ンズアミド0.35g及び1,2-ジメトキシエタン5mlの混合溶
液に、3-チエニルホウ酸0.24g、炭酸ナトリウム0.51g、
水5ml及びテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パ
ラジウム（0）0.1gを加え、窒素雰囲気下8時間加熱還流
下で反応させた。反応終了後、放冷した反応混合物を水
40mlに加え、次いでこのものにt-ブチルメチルエーテル
20mlを加えて攪拌し、30%硫酸で中和した後、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n
-ヘキサン＝3/7）で精製して、融点170〜173℃の目的物
0.14gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の
通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.48(s,
6H),6.09(brs,1H),7.13(dd,1H),7.32-7.48(m,8H),7.84
(dd,2H)

【０１２９】合成例3 2,6‐ジフルオロ-N-[1-メチル-1
-(3‐テノイル)エチル]ベンズアミド（後記化合物No.6-
5）の合成 (1)2‐(3‐テノイル)プロパン1.54ｇ及びテトラヒドロ
フラン30mlの混合溶液にフェニルトリメチルアンモニウ
ムトリブロミド2.88ｇを加え、室温で15時間反応させ
た。反応終了後、沈殿物を濾別した後濃縮し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-
ヘキサン＝2/8〜4/6）で精製して、2‐ブロモ-2‐(3‐
テノイル)プロパン0.87gを得た。このもののNMRスペク
トルデータは以下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )2.06(s,
6H), 7.27〜7.31(m,1H),7.74(dd,1H),8.40(dd,1H)

【０１３０】(2)2‐ブロモ-2-(3-テノイル)プロパン0.8
7gをジメチルスルホキシド5mlに溶解させ、アジ化ナト
リウム0.44gを加えて70℃で1時間反応させた。反応終了
後、放冷した反応混合物を水200mlに投入し、エーテル
で抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
した後濃縮し、2-アジド-2-(3-テノイル)プロパン0.70g
を得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通り
である。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.58(s,
6H), 7.27〜7.32(m,1H),7.69(dd,1H),8.45(dd,1H)

【０１３１】(3)2-アジド-2-(3-テノイル)プロパン0.68
gにテトラヒドロフラン4mlと水0.08mlを加えた後、室温
で攪拌しながらトリフェニルフォスフィン1.10gを少量
ずつ加え、加え終わってから18時間反応させた。この反
応混合物にテトラヒドロフラン15mlを加え、次いでトリ
エチルアミン0.30gを加えた後氷冷し、2,6−ジフルオロ
ベンゾイルクロリド0.46g及びテトラヒドロフラン5mlの
混合溶液を滴下した。滴下終了後、氷冷下で30分反応さ
せた後、室温で2.5時間さらに反応させた。反応終了
後、反応混合物を水100mlに投入し、酢酸エチルで抽出
した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した後シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチ
ル/n-ヘキサン＝4/6）で精製して、融点139〜142℃の目
的物0.60gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以
下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.81(s,
6H),6.92(t,2H),7.12(br,1H),7.29〜7.38(m,2H),7.66(d
d,1H),8.24(dd,1H)

【０１３２】合成例４ 2,6-ジフルオロ-N-[(1,1-ジメ
チル-4'-メチルスルホニルオキシ)フェナシル]ベンズア
ミド（化合物No.1-25）の合成 (1)4-メチルスルホニルオキシイソブチロフェノン0.55g
及びテトラヒドロフラン10mlの混合物にフェニルトリメ
チルアンモニウムトリブロミド0.85gを加え、室温で6時
間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液
を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-4-メチルスルホニル
オキシイソブチロフェノン0.68gを得た。このもののNMR
スペクトルデータは以下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )2.04(s,
6H),3.24(s,3H),7.35(d,2H),8.23(d,2H)

【０１３３】(2)α-ブロモ-4-メチルスルホニルオキシ
イソブチロフェノン0.68g及びジメチルスルホキシド4ml
の混合物にアジ化ナトリウム0.28gを加え、50℃で3時間
反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、
エーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、油状のα-アジド-4-
メチルスルホニルオキシイソブチロフェノン0.55gを得
た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りであ
る。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.61(s,
6H),3.20(s,3H),7.39(d,2H),8.21(d,2H)

【０１３４】(3)α-アジド-4-メチルスルホニルオキシ
イソブチロフェノン0.55g、テトラヒドロフラン12.7ml
及び水0.3mlの混合物に、トリフェニルホスフィン0.61g
を加え、室温で16時間反応させた。反応終了後、反応混
合物を減圧濃縮し、残渣に水、次いで塩酸を加え弱酸性
とした後酢酸エチルで洗浄した。水層を水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和し、塩化メチレンで抽出した後無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、油状のα-アミノ-
4-メチルスルホニルオキシイソブチロフェノン0.40gを
得た。

【０１３５】(4)α-アミノ-4-メチルスルホニルオキシ
イソブチロフェノン0.40g及びテトラヒドロフラン15ml
の混合物にトリエチルアミン0.19gを加え、そこへ2,6-
ジフルオロベンゾイルクロライド0.27gを氷冷下で滴下
し、滴下終了後、室温で2時間反応させた。反応終了
後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝3
/7）で精製して、融点158〜162℃の目的物0.50gを得
た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りであ
る。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.78(s,
6H),3.15(s,3H),6.89(s,1H),6.91(t,2H),7.32(d,2H),7.
32〜7.42(m,1H),8.09(d,2H)

【０１３６】合成例５ 2,6-ジフルオロ-N-[(1,1-ジメ
チル-4'-ヒドロキシ)フェナシル]ベンズアミド（化合物
No.1-2）の合成 2,6-ジフルオロ-N-[(1,1-ジメチル-4'-メチルスルホニ
ルオキシ)フェナシル]ベンズアミド0.49g及びメタノー
ル30mlの混合物に水酸化ナトリウム0.3g及び水15mlの混
合物を室温で加え、その後還流下で1時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣を水で希釈
した後塩酸を加えて弱酸性とし、生じた固体を濾取、乾
燥して、融点107〜114℃の目的物0.35gを得た。このも
ののNMRスペクトルデータは以下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.86(s,
6H),6.77(s,1H),6.83(d,2H),6.93(t,2H),7.06(s,1H),7.
30〜7.40(m,1H),8.02(d,2H)

【０１３７】合成例６ 2,6-ジフルオロ-N-[(1,1-ジメ
チル-4'-トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フェナ
シル]ベンズアミド（化合物No.1-26）の合成 2,6-ジフルオロ-N-[(1,1-ジメチル-4'-ヒドロキシ)フェ
ナシル]ベンズアミド0.115g、ジクロロエタン7ml及びト
リエチルアミン44mgの混合物にトリフルオロメタンスル
ホン酸無水物0.102gを氷冷下で加えた後、室温で2時間
反応させた。反応終了後、反応混合物を塩化メチレンで
希釈し、水洗した後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝3/7）で精
製して、融点117〜123℃の目的物0.14gを得た。このも
ののNMRスペクトルデータは以下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.78(s,
6H),6.60(s,1H),6.91(t,2H),7.31(d,2H), 7.31〜7.41
(m,1H),8.10(d,2H)

【０１３８】合成例７ 2-メトキシカルボニル-N-[(4'-
クロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（後記
化合物No.1-121）の合成 2-ヒドロキシカルボニル-N-[(4'-クロロ-1,1-ジメチル)
フェナシル]ベンズアミド1.4g及びメタノール100mlの混
合溶液に、室温で触媒量の濃硫酸を加え、6時間加熱還
流下で反応させた。反応終了後、メタノールを留去し、
残渣に水150mlを加えて酢酸エチルで抽出した。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝2/8〜4/6）で精製して、
融点166〜168℃の目的物0.86gを得た。このもののＮＭ
Ｒスペクトルデータは以下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.80(s,
6H),3.84(s,3H),6.77(brs,1H),7.18(dd,1H),7.41(dd,2
H),7.43-7.51(m,2H),7.86(dd,1H),7.98(dd,2H)

【０１３９】合成例８ 2-アミノカルボニル-N-[(4'-ク
ロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（後記化
合物No.1-122）の合成 2-メトキシカルボニル-N-[(4'-クロロ-1,1-ジメチル)フ
ェナシル]ベンズアミド0.58g及びメタノール15mlの混合
溶液に、室温で28％アンモニア水10mlを加え、室温で一
晩反応させた。反応終了後、メタノールを留去し、残渣
に水200mlを加えて30％硫酸で中和した後、酢酸エチル
で抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチ
ル/n-ヘキサン＝1/1〜8/2）で精製して、融点205〜206
℃の目的物0.39gを得た。このもののＮＭＲスペクトル
データは以下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : DMSO ／400MHz )1.52(s,6
H),7.17-7.21(m,1H),7.34(brs,1H),7.41-7.49(m,3H),7.
52(dd,2H),7.68(brs,1H),8.05(dd,2H),9.09(s,1H)

【０１４０】合成例９ 2-フルオロ-N-[2-[(2,2,3,3-テ
トラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル)
カルボニル]-2-プロピル]ベンズアミド（後記化合物No.
16-37）の合成 (1)ジイソプロピルアミン1.85g及びテトラヒドロフラン
50mlの混合物に、窒素雰囲気下、−20℃でn-ブチルリチ
ウム（1.57M-n-ヘキサン溶液）11.7mlを滴下し、同温度
で30分間攪拌した。そこへ−50℃以下で6-ブロモ-2,2,
3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン5.0g を滴下
し、同温度で30分間攪拌した。次いで−70℃以下でヨウ
化メチル5.5mlを滴下し、室温まで昇温して15時間反応
させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し、塩酸で
弱酸性とした。次いでエーテルで抽出し、水洗して硫酸
マグネシウムで乾燥した。その後減圧濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：
n-ヘキサン）で精製して、油状の6-ブロモ-2,2,3,3-テ
トラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサン3.40gを
得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りで
ある。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )2.39(s,
3H),6.89(d,1H),6.91(t,2H),7.35(d,1H)

【０１４１】(2)6-ブロモ-2,2,3,3-テトラフルオロ-5-
メチル-1,4-ベンゾジオキサン3.36g及びエーテル40.6ml
の混合物に、窒素雰囲気下、−50℃でn-ブチルリチウム
（1.57M-n-ヘキサン溶液）7.8mlを滴下し、同温度で30
分間攪拌した。そこへ−70℃以下でイソブチルアルデヒ
ド0.89gを滴下し、室温まで昇温して15時間反応させ
た。反応終了後、反応混合物を水中投入し、塩酸で弱酸
性とした。次いでエーテルで抽出し、水洗して硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。その後減圧濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸
エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状の1-(2,2,
3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサン-6
-イル)-2-メチルプロパノール1.90gを得た。このものの
NMRスペクトルデータは以下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )0.87(d,
3H),1.00(d,3H),1.94(m,1H),2.29(s,3H),4.65(d,1H),7.
00(d,1H),7.27(d,1H)

【０１４２】(3)クロロクロム酸ピリジニウム2.0g、酢
酸ナトリウム1.01g及び塩化メチレン20mlの混合物に、
室温で1-(2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベン
ゾジオキサン-6-イル)-2-メチルプロパノール1.82g及び
塩化メチレン7mlの混合物を加え、同温度で2時間反応さ
せた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液
を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/1
9）で精製して、油状の6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-
メチル-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-プロピルケトン
1.70gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の
通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.17(d,
6H),2.36(s,3H),3.26(m,1H),7.04(d,1H),7.31(d,1H)

【０１４３】(4)6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル
-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-プロピルケトン1.67g及
びテトラヒドロフラン20mlの混合物に、フェニルトリメ
チルアンモニウムトリブロミド2.15gを加え、室温で2時
間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液
を減圧濃縮して、油状の6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5
-メチル-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-ブロモ-2-プロピ
ルケトン1.90gを得た。

【０１４４】(5)6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル
-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-ブロモ-2-プロピルケト
ン1.90g及びジメチルスルホキシド11mlの混合物に、ア
ジ化ナトリウム0.74gを加え、50℃で2時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を水中に投入し、エーテルで抽
出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサ
ン＝1/19）で精製して、油状の6-（2,2,3,3-テトラフル
オロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-アジド-2-
プロピルケトン0.90gを得た。このもののNMRスペクト
ルデータは以下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.56(s,
6H),2.25(s,3H),7.03(d,1H),7.27(d,1H)

【０１４５】(6) 6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチ
ル-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-アジド-2-プロピルケ
トン0.90g、メタノール20ml及び5%パラジウム炭素50mg
の混合物を、水素雰囲気下室温で1時間反応させた。反
応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃
縮して、油状の6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-
1,4-ベンゾジオキサニル） 2-アミノ-2-プロピルケト
ン0.70gを得た。

【０１４６】(7)6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル
-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-アミノ-2-プロピルケト
ン0.20g及びテトラヒドロフラン7mlの混合物に、トリエ
チルアミン0.10gを加えた。そこへ2-フルオロベンゾイ
ルクロライド0.11gを氷冷下で滴下し、滴下終了後、室
温で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝3/7）で精製して、融点
110〜112℃の目的物0.25gを得た。このもののNMRスペク
トルデータは以下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.74(s,
6H),2.35(s,3H),6.94(d,1H),7.14(dq,1H),7.23(dt,1H),
7.30(s,1H),7.42(d,1H),7.44〜7.50(m,1H),7.92(dt,1H)

【０１４７】合成例10 2,6-ジフルオロ-N-[(3'-メトキ
シカルボニル-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド
（後記化合物No.1-221）の合成 (1)m-ヨード安息香酸2.48g及びテトラヒドロフラン40ml
の混合物を−70℃に冷却し、そこへn-ブチルリチウム
（1.6M-n-ヘキサン溶液）13.8mlを10分間かけて滴下
し、同温度で30分間攪拌した。次いで−70℃でN-イソブ
チリルプロピレンイミン1.5g及びテトラヒドロフラン5m
lの混合物を加え、室温まで昇温して一晩反応させた。
反応終了後、反応混合物を水100mlに加えて攪拌し、さ
らにヘキサンを加えて分液した。水層を濃塩酸で酸性化
し、酢酸エチルで抽出して無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。その後減圧濃縮してm-イソブチリル安息香酸の粗生
成物を得た。

【０１４８】(2)前記工程(1)で得たm-イソブチリル安息
香酸の粗生成物に、トルエン100mlと塩化チオニル5gを
加え1時間還流下に反応させた。反応終了後、過剰の塩
化チオニルを留去して、粗製のm-イソブチリル安息香酸
クロリドのトルエン溶液を得た。

【０１４９】(3)トリエチルアミン5g及びメタノール100
mlの混合物に、前記工程(2)で得た粗製のm-イソブチリ
ル安息香酸クロリドのトルエン溶液を氷冷下で滴下し、
室温まで昇温して1時間反応させた。反応終了後、メタ
ノールとトルエンを減圧下で留去し、水200mlを加え酢
酸エチルで抽出した。次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧濃縮してm-イソブチリル安息香酸メチルの粗生
成物1.5gを得た。

【０１５０】(4)前記工程(3)で得たm-イソブチリル安息
香酸メチルの粗生成物1.5g及びテトラヒドロフラン20ml
の混合物にフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミ
ド0.8gを加え、室温で一晩反応させた。反応終了後、析
出した結晶を濾別し、テトラヒドロフランを留去した。
残渣を酢酸エチルに溶解させ、飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後減圧濃縮し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで粗精製して、粗3'-
メトキシカルボニル-2-ブロモ-2-メチルプロピオフェノ
ン0.27gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下
の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )2.05(s,
6H),3.98(s,3H),7.52-7.57(m,1H),8.19-8.25(m,1H),8.3
1-8.34(m,1H),8.78(t,1H)

【０１５１】(5)前記工程(4)で得た粗3'-メトキシカル
ボニル-2-ブロモ-2-メチルプロピオフェノン0.27gを用
い、前記合成例９の工程(5)〜(7)に準じて、目的物を含
む粗生成物17mgを得た。このもののNMRスペクトルデー
タは以下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.81(s,
6H),3.93(s,3H),6.85-6.91(m,3H),7.27-7.34(m,1H),7.4
7-7.53(m,1H),8.16-8.20(m,2H),8.65(t,1H)

【０１５２】合成例11 2,6-ジフルオロ-N-[2-(5-トリ
フルオロメチル-2-ピリジルカルボニル)-2-プロピル]ベ
ンズアミド（後記化合物No.8-43）の合成 2-ブロモ-5-トリフルオロメチルピリジン2.26gを用い、
前記合成例10の工程(1)、(4)及び(5)に準じて、目的物
を含む粗生成物10mgを得た。このもののNMRスペクトル
データは以下の通りである。¹ H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )1.89(s,
6H),6.71(br,1H),6.83-6.88(m,2H),7.26-7.36(m,1H),8.
04-8.11(m,1H),8.76(s,1H)

【０１５３】次に、前記式（I）で表される本発明化合
物の代表例を第1〜53表に挙げるが、これら化合物は前
記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に
基づいて合成することができる。尚、表中、Meはメチル
基、Etはエチル基、Buはブチル基、Phはフェニル基を各
々示す。また、Ph(2-F)は、2位にフッ素原子が置換した
フェニル基を示し、他の同様の記載もこれに準じる。

【０１５４】

【表１】

【０１５５】

【表２】

【０１５６】

【表３】

【０１５７】

【表４】

【０１５８】

【表５】

【０１５９】

【表６】

【０１６０】

【表７】

【０１６１】

【表８】

【０１６２】

【表９】

【０１６３】

【表１０】

【０１６４】

【表１１】

【０１６５】

【表１２】

【０１６６】

【表１３】

【０１６７】

【表１４】

【０１６８】

【表１５】

【０１６９】

【表１６】

【０１７０】

【表１７】

【０１７１】

【表１８】

【０１７２】

【表１９】

【０１７３】

【表２０】

【０１７４】

【表２１】

【０１７５】

【表２２】

【０１７６】

【表２３】

【０１７７】

【表２４】

【０１７８】

【表２５】

【０１７９】

【表２６】

【０１８０】

【表２７】

【０１８１】

【表２８】

【０１８２】

【表２９】

【０１８３】

【表３０】

【０１８４】

【表３１】

【０１８５】

【表３２】

【０１８６】

【表３３】

【０１８７】

【表３４】

【０１８８】

【表３５】

【０１８９】

【表３６】

【０１９０】

【表３７】

【０１９１】

【表３８】

【０１９２】

【表３９】

【０１９３】

【表４０】

【０１９４】

【表４１】

【０１９５】

【表４２】

【０１９６】

【表４３】

【０１９７】

【表４４】

【０１９８】

【表４５】

【０１９９】

【表４６】

【０２００】

【表４７】

【０２０１】

【表４８】

【０２０２】

【表４９】

【０２０３】

【表５０】

【０２０４】

【表５１】

【０２０５】

【表５２】

【０２０６】

【表５３】

【０２０７】

【表５４】

【０２０８】

【表５５】

【０２０９】

【表５６】

【０２１０】

【表５７】

【０２１１】

【表５８】

【０２１２】

【表５９】

【０２１３】

【表６０】

【０２１４】

【表６１】

【０２１５】

【表６２】

【０２１６】

【表６３】

【０２１７】

【表６４】

【０２１８】

【表６５】

【０２１９】

【表６６】

【０２２０】

【表６７】

【０２２１】

【表６８】

【０２２２】

【表６９】

【０２２３】

【表７０】

【０２２４】

【表７１】

【０２２５】

【表７２】

【０２２６】

【表７３】

【０２２７】

【表７４】

【０２２８】

【表７５】

【０２２９】

【表７６】

【０２３０】

【表７７】

【０２３１】

【表７８】

【０２３２】

【表７９】

【０２３３】

【表８０】

【０２３４】

【表８１】

【０２３５】

【表８２】

【０２３６】

【表８３】

【０２３７】

【表８４】

【０２３８】

【表８５】

【０２３９】

【表８６】

【０２４０】

【表８７】

【０２４１】

【表８８】

【０２４２】

【表８９】

【０２４３】

【表９０】

【０２４４】

【表９１】

【０２４５】

【表９２】

【０２４６】

【表９３】

【０２４７】

【表９４】

【０２４８】

【表９５】

【０２４９】

【表９６】

【０２５０】

【表９７】

【０２５１】

【表９８】

【０２５２】

【表９９】

【０２５３】

【表１００】

【０２５４】

【表１０１】

【０２５５】

【表１０２】

【０２５６】

【表１０３】

【０２５７】

【表１０４】

【０２５８】

【表１０５】

【０２５９】

【表１０６】

【０２６０】

【表１０７】

【０２６１】

【表１０８】

【０２６２】

【表１０９】

【０２６３】

【表１１０】

【０２６４】

【表１１１】

【０２６５】

【表１１２】

【０２６６】

【表１１３】

【０２６７】

【表１１４】

【０２６８】

【表１１５】

【０２６９】

【表１１６】

【０２７０】

【表１１７】

【０２７１】

【表１１８】

【０２７２】

【表１１９】

【０２７３】

【表１２０】

【０２７４】

【表１２１】

【０２７５】

【表１２２】

【０２７６】

【表１２３】

【０２７７】

【表１２４】

【０２７８】

【表１２５】

【０２７９】

【表１２６】

【０２８０】

【表１２７】

【０２８１】

【表１２８】

【０２８２】

【表１２９】

【０２８３】

【表１３０】

【０２８４】

【表１３１】

【０２８５】

【表１３２】

【０２８６】

【表１３３】

【０２８７】

【表１３４】

【０２８８】

【表１３５】

【０２８９】

【表１３６】

【０２９０】

【表１３７】

【０２９１】

【表１３８】

【０２９２】

【表１３９】

【０２９３】

【表１４０】

【０２９４】

【表１４１】

【０２９５】

【表１４２】

【０２９６】

【表１４３】

【０２９７】

【表１４４】

【０２９８】

【表１４５】

【０２９９】

【表１４６】

【０３００】

【表１４７】

【０３０１】

【表１４８】

【０３０２】

【表１４９】

【０３０３】

【表１５０】

【０３０４】

【表１５１】

【０３０５】

【表１５２】

【０３０６】

【表１５３】

【０３０７】

【表１５４】

【０３０８】

【表１５５】

【０３０９】

【表１５６】

【０３１０】

【表１５７】

【０３１１】

【表１５８】

【０３１２】

【表１５９】

【０３１３】

【表１６０】

【０３１４】

【表１６１】

【０３１５】

【表１６２】

【０３１６】

【表１６３】

【０３１７】

【表１６４】

【０３１８】

【表１６５】

【０３１９】

【表１６６】

【０３２０】

【表１６７】

【０３２１】

【表１６８】

【０３２２】次に試験例を記載する。試験例１サツマイモネコブセンチュウに対する効果試
験（土壌混和処理）サツマイモネコブセンチュウ汚染土壌300mlに、本発明
化合物の濃度が1600ppmとなるよう調製した薬液7mlを潅
注した後、薬剤が均一に分散するように混和する。処理
土壌をポット（直径9cm、高さ8cm）に詰めた後、２葉期
のトマト苗を移植し、温室内に置く。トマト移植3〜4週
間後、根部に形成された根こぶの着生程度を以下の根こ
ぶ指数に従って判定すると、本発明化合物は根こぶ指数
１以下の高い防除効果を示す。例えば、前記化合物No.1
-25、1-26、1-73、1-100、1-122、1-123、1-125、1-12
7、1-130、1-131、1-133、1-136、1-137、1-139、1-14
0、1-172、1-173、1-177、5-5、5-9、5-11、5-16、5-2
0、8-2、8-5、13-2、13-4、13-6、13-7、13-18、13-1
9、13-44、13-45、16-32、16-37及び16-38は根こぶ指数
が１以下であった。

【０３２３】

【表１６９】

【０３２４】試験例２キタネグサレセンチュウに対す
る効果試験（土壌混和処理）キタネグサレセンチュウ汚染土壌300mlに、本発明化合
物の濃度が1600ppmとなるよう調製した薬液7mlを潅注し
た後、薬剤が均一に分散するように混和する。処理土壌
をポット（直径9cm、高さ8cm）に詰めた後、10粒のごぼ
う種子を播種し、温室内に置く。ごぼう種子の播種から
約２ヶ月後に、根部の被害程度を以下の被害指数に従っ
て判定すると、本発明化合物は被害指数１以下の高い防
除効果を示す。例えば、前記化合物No.13-19及び13-45
は被害指数が１以下であった。

【０３２５】

【表１７０】

【０３２６】試験例３キタネグサレセンチュウに対す
る効果試験（薬液浸漬処理）ガラス製試験管（IWAKI製のDISPOSABLE CULTURE TUBE
S：内径10mm、長さ75mm）に、本発明化合物の濃度が40p
pmとなるよう調製した薬液１mlを入れる。そこへ、約10
0頭のキタネグサレセンチュウを含む水１mlを加え軽く
攪拌し、得られた検液中の本発明化合物の最終濃度を20
ppmとする。その後試験管の上部をパラフィルム（Ameri
can National Can製）で塞いで密閉し、25℃下で放置す
る。２日後、上記検液をスライドガラス（MATSUNAMI製
のMICRO SLIDE GLASS：プランクトン格子線枠付）に移
し、顕微鏡で不活動虫数（10秒以上動かないものを含め
る）及び活動虫数を調べる。下記の式により運動阻害率
（％）を求めると、本発明化合物は運動阻害率70％以上
の高い効果を示す。例えば、前記化合物No.13-45、16-3
7及び16-38の運動阻害率は、70％以上であった。運動阻害率（％）＝不活動虫数÷（活動虫数＋不活動虫
数）×100

【０３２７】試験例４コクシジウムに対する効果試験アイメリアテネラ野外株を鶏雛で感染増殖させて新鮮未
成熟オーシストを得、これに本発明化合物の所定濃度の
溶液を10又は30分感作させ、感作した未成熟オーシスト
を遠心し、上清を取り除き2%重クロム酸カリウム水溶液
を加え25℃で４日間スポルレーションすることにより良
好なオーシスト防除効果が確認される。試験例５イヌ
糸状虫に対する効果試験イヌ糸状虫(Dirofilaria immit
is)を皮下感染させたイヌに、本発明化合物を経口投与
する。感染から200日後の検死時に、処理動物の肺や心
臓へのイヌ糸状虫寄生成虫数を調査することにより、良
好なイヌ糸状虫防除効果が確認される。

【０３２８】次に製剤例を記載する。製剤例１（１）本発明化合物２０重量部（２）クレー７２重量部（３）リグニンスルホン酸ソーダ８重量部以上のものを均一に混合して水和剤とする。製剤例２（１）本発明化合物５重量部（２）タルク９５重量部以上のものを均一に混合して粉剤とする。

【０３２９】製剤例３（１）本発明化合物２０重量部（２）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド２０重量部（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１０重量部（４）キシレン５０重量部以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。製剤例４（１）クレー６８重量部（２）リグニンスルホン酸ソーダ２重量部（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート５重量部（４）微粉シリカ２５重量部以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重
量割合で混合し、水和剤とする。

【０３３０】製剤例５（１）本発明化合物５０重量部（２）オキシレーテット゛ホ゜リアルキルフェニルフォスフェート-トリエタノールアミン２重量部（３）シリコーン０．２重量部（４）水４７．８重量部以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に（５）ポリカルボン酸ナトリウム５重量部（６）無水硫酸ナトリウム４２．８重量部を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。製剤例６（１）本発明化合物５重量部（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル１重量部（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル０．１重量部（４）粒状炭酸カルシウム９３．９重量部（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで
希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤
とする。製剤例７（１）本発明化合物２．５重量部（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン２．５重量部（３）大豆油９５．０重量部以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra l
ow volume formulation)とする。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 41/10 Ａ０１Ｎ 41/10 Ａ４Ｃ０６３ 43/08 43/08 Ｆ４Ｃ０８６ 43/10 43/10 Ｃ４Ｃ２０４Ｆ４Ｃ２０６ 43/12 43/12 ４Ｈ００６ 43/30 43/30 ４Ｈ０１１ 43/32 43/32 43/38 43/38 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｂ 43/42 １０１ 43/42 １０１ 43/60 43/60 Ａ６１Ｋ 31/166 Ａ６１Ｋ 31/166 31/167 31/167 31/18 31/18 31/192 31/192 31/223 31/223 31/235 31/235 31/255 31/255 31/341 31/341 31/343 31/343 31/35 31/35 31/357 31/357 31/381 31/381 31/404 31/404 31/44 31/44 31/4402 31/4402 31/4406 31/4406 31/4409 31/4409 31/47 31/47 31/4965 31/4965 Ａ６１Ｐ 1/04 Ａ６１Ｐ 1/04 1/14 1/14 7/06 7/06 33/00 １７１ 33/00 １７１ 33/14 33/14 Ｃ０７Ｃ 229/36 Ｃ０７Ｃ 229/36 233/78 233/78 233/87 233/87 307/02 307/02 309/66 309/66 311/08 311/08 317/44 317/44 323/42 323/42 Ｃ０７Ｄ 209/12 Ｃ０７Ｄ 209/12 209/42 209/42 213/46 213/46 213/82 213/82 215/54 215/54 241/24 241/24 307/68 307/68 307/71 307/71 307/85 307/85 317/54 317/54 319/20 319/20 333/16 333/16 333/22 333/22 333/24 333/24 333/28 333/28 333/38 333/38 409/12 409/12 (72)発明者井櫻賢二滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号石原産業株式会社中央研究所内Ｆターム(参考） 4C022 BA02 LA04 LA05 4C023 DA02 4C031 NA10 4C037 MA02 NA04 QA13 4C055 AA01 BA01 BA02 BA18 CA01 CA02 CA13 CA18 CA58 CB02 CB08 DA01 DA06 DA13 DA18 4C063 AA01 BB09 CC92 DD12 EE01 EE03 4C086 AA01 AA03 AA04 BA03 BA04 BA06 BA13 BA15 BB02 BC13 BC17 BC29 BC48 MA01 MA04 NA14 ZA55 ZA66 ZB37 ZB39 4C204 BB01 BB02 CB03 DB16 DB26 EB02 FB01 FB03 GB01 GB03 4C206 AA01 AA03 AA04 GA01 GA07 GA14 GA22 GA23 GA28 GA31 GA33 GA37 JA06 JA11 JA19 JA32 KA01 MA01 MA04 NA14 ZA55 ZA66 ZB37 ZB39 4H006 AA01 AA03 AB02 AB20 BJ50 BM30 BM71 BR30 BS30 BT12 BV71 BV72 TA02 TA04 4H011 AC01 BA01 BB06 BB07 BB08 BB09 BB10 BC01 BC03 BC06 BC07 BC18 DA02 DA15 DA16 DC03 DC05 DC06 DD04

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（I）；【化１】 [式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換
されてもよいベンジル、Ｘで置換されてもよいナフチ
ル、Ｘで置換されてもよい複素環基、Ｘで置換されても
よい縮合複素環基、インダニル（インダニルは、ハロゲ
ン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）又は
テトラヒドロナフチル（テトラヒドロナフチルは、ハロ
ゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）で
あり、Ｂはアルキル、シクロアルキル、Ｙで置換されて
もよいフェニル、Ｙで置換されてもよい複素環基又はＹ
で置換されてもよい縮合複素環基であり、Ｘはハロゲ
ン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケ
ニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロ
アルコキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシア
ルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシ
ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アル
キルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロア
ルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、
アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキ
ルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｙで置換されて
もよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙ
で置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されても
よいピリジルオキシ、-ＯＲ₄、-ＳＲ₅、-ＮＲ₆Ｒ₇、-Ｃ
Ｏ₂Ｒ₈、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ₉Ｒ₁₀又は不飽和複素環基（不飽
和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であ
り、Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジ
アルキルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、-ＯＲ₄、
-ＣＯ₂Ｒ₁₁、-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃又は不飽和複素環基（不
飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であ
り、Ｒ₁及びＲ₂は各々アルキル、シアノ又は-ＣＯ₂Ｒ₁₄
であり、またＲ₁とＲ₂は一緒になって３〜６員飽和炭素
環を形成してもよく、Ｒ₃は水素原子、アルキル、アル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、-ＣＯＲ₁₅、-
Ｓ(Ｏ)mＲ₁₆又は-Ｓ(Ｏ)nＮＲ₁₇Ｒ₁₈であり、Ｒ₄及びＲ
₆は各々水素原子、-Ｃ(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-
Ｃ(＝Ｗ)ＳＲ₂₁、-Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ₂₂Ｒ₂₃、-Ｓ(Ｏ)qＲ ₂₄
又は-Ｓ(Ｏ)rＮＲ₂₅Ｒ₂₆であり、Ｒ₅は水素原子、-Ｃ
(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-Ｃ(＝Ｗ)ＳＲ₂₁又は-
Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ₂₂Ｒ₂₃であり、Ｒ₇は水素原子、アルキル
又はハロアルキルであり、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、
Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は各々水素原子又はアルキルであ
り、Ｒ₁₅は水素原子、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ
₂₄、Ｒ₂₅及びＲ₂₆は各々アルキル、ハロアルキル又はフ
ェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよ
い）であり、ｍ、ｎ、ｑ及びｒは各々０〜２であり、Ｗ
は酸素原子又は硫黄原子であり、但し、(1)ＡがＸ₁で置
換されてもよいフェニルであり、Ｂがアルキル、シクロ
アルキル、Ｙ₁で置換されてもよいフェニル、Ｙ₁で置換
されてもよいピリジル又はＹ₁で置換されてもよいピラ
ゾリルであり、Ｒ₁及びＲ₂が各々アルキルであり、Ｒ₁
とＲ₂は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成しても
よく、Ｒ₃が水素原子、アルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニル又はア
ルコキシカルボニルであり、Ｘ₁がハロゲン、アルキ
ル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アル
キニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハ
ロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチ
オ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルス
ルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスル
ホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノス
ルホニル、ニトロ、シアノ、Ｙ₁で置換されてもよいフ
ェニル、Ｙ₁で置換されてもよいフェノキシ、Ｙ₁で置換
されてもよいベンジルオキシ又はＹ₁で置換されてもよ
いピリジルオキシであり、且つ、Ｙ₁がハロゲン、アル
キル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニ
ル、ニトロ又はシアノである場合並びに(2)N-[1-メチル
-1-(2'-メチルイソニコチノイル)エチル]ベンズアミド
を除く]で表される酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項２】ＡがＸ'で置換されてもよいフェニル、Ｘ
で置換されてもよいベンジル、Ｘで置換されてもよいナ
フチル、Ｘで置換されてもよい複素環基、Ｘで置換され
てもよい縮合複素環基、インダニル（インダニルは、ハ
ロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）
又はテトラヒドロナフチル（テトラヒドロナフチルは、
ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよ
い）であり、Ｘ'がアルコキシアルコキシ、ハロアルコ
キシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアル
コキシハロアルコキシ、Ｙ'で置換されてもよいフェニ
ル、Ｙ'で置換されてもよいフェノキシ、Ｙ'で置換され
てもよいベンジルオキシ、Ｙ'で置換されてもよいピリ
ジルオキシ、-ＯＲ₄、-ＳＲ₅、-ＮＲ₆Ｒ₇、-ＣＯ₂Ｒ ₈、
-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ₉Ｒ₁₀又は不飽和複素環基（不飽和複素環
は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又
はハロアルコキシで置換されてもよい）であり、Ｙ'が-
ＯＲ₄、-ＣＯ₂Ｒ₁₁、-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃又は不飽和複素環
基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよ
い）である、前記請求項１に記載の酸アミド誘導体又は
その塩。
【請求項３】ＡがＸ'で置換されてもよいフェニルであ
る、前記請求項２に記載の酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項４】ＡがＸで置換されてもよいベンジル、Ｘで
置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよい複素
環基、Ｘで置換されてもよい縮合複素環基、インダニル
（インダニルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで
置換されてもよい）又はテトラヒドロナフチル（テトラ
ヒドロナフチルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシ
で置換されてもよい）である、前記請求項２に記載の酸
アミド誘導体又はその塩。
【請求項５】ＡがＸで置換されてもよいベンジル又はＸ
で置換されてもよいナフチルである、前記請求項４に記
載の酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項６】ＡがＸで置換されてもよい複素環基又はＸ
で置換されてもよい縮合複素環基である、前記請求項４
に記載の酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項７】複素環基がＯ、Ｓ及びＮからなる群より選
ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する５若しく
は６員複素環基であり、縮合複素環基がＯ、Ｓ及びＮか
らなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含
有する８〜１０員縮合複素環基である、前記請求項６に
記載の酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項８】複素環基がフリル、テトラヒドロフリル、
チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオ
キソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、
イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾ
リジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジア
ゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジ
ニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チ
アジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、
ピペラジニル又はトリアジニルであり、縮合複素環基が
ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾ
フラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニ
ル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジ
ヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニ
ル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾ
リル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、ク
ロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、
クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニ
ル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、イ
ンドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフ
チリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニ
ル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾ
オキサジノニル又はベンゾチオキサニルである、前記請
求項７に記載の酸アミド誘導体又はその塩。
【請求項９】Ａがインダニル（インダニルは、ハロゲ
ン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）又は
テトラヒドロナフチル（テトラヒドロナフチルは、ハロ
ゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）で
ある、前記請求項４に記載の酸アミド誘導体又はその
塩。
【請求項１０】式（I）；【化２】 [式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換
されてもよいベンジル、Ｘで置換されてもよいナフチ
ル、Ｘで置換されてもよい複素環基、Ｘで置換されても
よい縮合複素環基、インダニル（インダニルは、ハロゲ
ン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）又は
テトラヒドロナフチル（テトラヒドロナフチルは、ハロ
ゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）で
あり、Ｂはアルキル、シクロアルキル、Ｙで置換されて
もよいフェニル、Ｙで置換されてもよい複素環基又はＹ
で置換されてもよい縮合複素環基であり、Ｘはハロゲ
ン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケ
ニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロ
アルコキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシア
ルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシ
ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アル
キルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロア
ルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、
アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキ
ルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｙで置換されて
もよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙ
で置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されても
よいピリジルオキシ、-ＯＲ₄、-ＳＲ₅、-ＮＲ₆Ｒ₇、-Ｃ
Ｏ₂Ｒ₈、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ₉Ｒ₁₀又は不飽和複素環基（不飽
和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であ
り、Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジ
アルキルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、-ＯＲ₄、
-ＣＯ₂Ｒ₁₁、-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃又は不飽和複素環基（不
飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であ
り、Ｒ₁及びＲ₂は各々アルキル、シアノ又は-ＣＯ₂Ｒ₁₄
であり、またＲ₁とＲ₂は一緒になって３〜６員飽和炭素
環を形成してもよく、Ｒ₃は水素原子、アルキル、アル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、-ＣＯＲ₁₅、-
Ｓ(Ｏ)mＲ₁₆又は-Ｓ(Ｏ)nＮＲ₁₇Ｒ₁₈であり、Ｒ₄及びＲ
₆は各々水素原子、-Ｃ(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-
Ｃ(＝Ｗ)ＳＲ₂₁、-Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ₂₂Ｒ₂₃、-Ｓ(Ｏ)qＲ ₂₄
又は-Ｓ(Ｏ)rＮＲ₂₅Ｒ₂₆であり、Ｒ₅は水素原子、-Ｃ
(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-Ｃ(＝Ｗ)ＳＲ₂₁又は-
Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ₂₂Ｒ₂₃であり、Ｒ₇は水素原子、アルキル
又はハロアルキルであり、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、
Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は各々水素原子又はアルキルであ
り、Ｒ₁₅は水素原子、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ
₂₄、Ｒ₂₅及びＲ₂₆は各々アルキル、ハロアルキル又はフ
ェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよ
い）であり、ｍ、ｎ、ｑ及びｒは各々０〜２であり、Ｗ
は酸素原子又は硫黄原子であり、但し、(1)ＡがＸ₁で置
換されてもよいフェニルであり、Ｂがアルキル、シクロ
アルキル、Ｙ₁で置換されてもよいフェニル、Ｙ₁で置換
されてもよいピリジル又はＹ₁で置換されてもよいピラ
ゾリルであり、Ｒ₁及びＲ₂が各々アルキルであり、Ｒ₁
とＲ₂は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成しても
よく、Ｒ₃が水素原子、アルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニル又はア
ルコキシカルボニルであり、Ｘ₁がハロゲン、アルキ
ル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アル
キニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハ
ロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチ
オ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルス
ルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスル
ホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノス
ルホニル、ニトロ、シアノ、Ｙ₁で置換されてもよいフ
ェニル、Ｙ₁で置換されてもよいフェノキシ、Ｙ₁で置換
されてもよいベンジルオキシ又はＹ₁で置換されてもよ
いピリジルオキシであり、且つ、Ｙ₁がハロゲン、アル
キル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニ
ル、ニトロ又はシアノである場合並びに(2)N-[1-メチル
-1-(2'-メチルイソニコチノイル)エチル]ベンズアミド
を除く]で表される酸アミド誘導体又はその塩の製造方
法であって、(1)式（II）；【化３】（式中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りである）で表され
る化合物又はその塩と、式（III）；【化４】（式中、Ｂは前述の通りであり、Ｚはヒドロキシ、アル
コキシ又はハロゲンである）で表される化合物とを反応
させるか、或は(2)式（I−１）；【化５】（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りである）で表
される化合物と、式（IV）；【化６】（式中、Ｒ_3aはアルキル、アルコキシアルキル、アルキ
ルチオアルキル、-ＣＯＲ₁₅、-Ｓ(Ｏ)mＲ₁₆又は-Ｓ(Ｏ)
nＮＲ₁₇Ｒ₁₈であり、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、ｍ及び
ｎは前述の通りであり、Ｔはハロゲンである）で表され
る化合物とを反応させることを特徴とする、前記式
（I）の化合物の製造方法。
【請求項１１】請求項１の酸アミド誘導体又はその塩
を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項１２】請求項１の酸アミド誘導体又はその塩
を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
【請求項１３】請求項１の酸アミド誘導体又はその塩
を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤。
【請求項１４】請求項１の酸アミド誘導体又はその塩
を有効成分として含有する殺線虫剤。
【請求項１５】請求項１の酸アミド誘導体又はその塩
を有効成分として含有する動物寄生生物防除剤。
【請求項１６】請求項１の酸アミド誘導体又はその塩
を有効成分として含有する動物内部寄生性生物の防除
剤。
【請求項１７】請求項１の酸アミド誘導体又はその塩
を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防
又は治療剤。
【請求項１８】請求項１の酸アミド誘導体又はその塩
の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。