JP2012102101A - 酸アミド誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I−α):
[AαはXαで置換されてもよいフェニルであり;BはYで置換されたチエニルであり;Xαは弗素原子、塩素原子、沃素原子、アルキル又はアルコキシであり;Yはハロゲン、アルキル又はアルコキシであり;R1及びR2は各々アルキルであり;R3は水素原子であり;W1及びW2は共に酸素原子である]で表される酸アミド誘導体又はその塩。
【選択図】なし
Description
すなわち本発明は、従来、具体的に知られていなかった式(I-α):
前記式(I-α)中の置換基Aα又はXαの定義は、各々前記式(I)中の置換基A又はXの定義に準ずる。
前記式(I)又は(I-α)の酸アミド誘導体又はその塩は、以下の反応〔A〕〜〔K〕、〔U〕〜〔W〕並びに、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
反応〔A〕は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類;メチルリチウム、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(II)の化合物に対し1〜3倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用できる。
反応〔A〕は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜48時間程度、望ましくは1〜24時間程度とすることができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(I−1)の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
反応〔B〕は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃で行なうことができ、その反応時間は、通常1〜300時間程度、望ましくは1〜150時間程度とすることができる。
反応〔C〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔C〕の反応は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは1〜48時間程度とすることができる。
反応〔D〕は、通常触媒、塩基、溶媒及び不活性ガスの存在下で行うことができる。
触媒は、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)のようなパラジウム錯体などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(I−4)の化合物に対して1〜20倍モル、望ましくは1〜10倍モル使用できる。
反応〔D〕の反応は、通常0〜150℃、望ましくは15〜100℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは1〜48時間程度とすることができる。
反応〔E〕中の第1工程は、塩素化剤の存在下で行うことができる。該塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、五塩化リンなどから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔E〕中の第1工程は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔E〕中の第2工程は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。該塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(I−6)の化合物に対して1〜5倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用できる。
反応〔E〕中の第2工程の反応は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜6時間程度とすることができる。
触媒は、例えば塩酸、硫酸のような鉱酸;パラトルエンスルホン酸のような有機酸;三フッ化ホウ素エーテラートのようなルイス酸などから1種又は2種以上を適宜選択できるる。
脱水縮合剤は、N,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、N,N'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔F〕の反応、通常0〜200℃、望ましくは0〜100℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜96時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができる。
反応〔G〕中の第1工程は、前記反応〔E〕の第1工程に準じて行うことができる。
反応〔G〕中の第2工程は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。該塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(I−6)の化合物に対して1〜10倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用できる。
反応〔G〕中の第2工程の反応は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜6時間程度である。
反応〔H〕は、通常脱水縮合剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
脱水縮合剤は、N,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、N,N'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔H〕の反応は、通常0〜200℃、望ましくは0〜100℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜96時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができる。
反応〔I〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類;水などから1種又は2種以上を適宜選択する。尚、この反応においては、式(VIII)の化合物を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることができる。
反応〔I〕の反応は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができる。
反応〔J〕の反応は、通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜24時間程度、望ましくは0.1〜12時間程度とすることができる。
反応〔K〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから1種又は2種以上を適宜選択する。塩基は、式(I−10)の化合物に対して1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用することができる。
反応〔K〕の反応は、通常−20〜100℃、望ましくは0〜50℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜24時間程度、望ましくは0.1〜12時間程度である。
前記反応〔A〕又は〔C〕で使用される式(II)の化合物は、以下の反応〔L〕〜〔N〕に従って製造することができる。
反応〔L〕は、通常酸化剤及び水の存在下で行うことができる。
酸化剤としては、例えばフェリシアン化カリウムなどが挙げられる。酸化剤は、式(XII)の化合物に対して1〜10倍モル、望ましくは1〜5倍モル使用できる。
反応〔L〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。また、反応〔L〕で用いる水は、過剰に用いることにより、溶媒を兼ねることができる。
反応〔L〕は、通常20〜150℃、望ましくは50〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜30時間程度、望ましくは1〜20時間程度とすることができる。
反応〔M〕の環化反応は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物などから1種又は2種以上を適宜選択する。塩基は、式(XIII)の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
反応〔M〕の環化反応の反応は、通常0〜150℃、望ましくは30〜100℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.5〜24時間程度、望ましくは1〜12時間程度とすることができる。
酸としては、例えば塩化水素、硫酸などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;水などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔M〕の加水分解反応の反応は、通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃で行なうことができ、反応時間は、通常0.1〜12時間程度、望ましくは0.1〜1時間程度とすることができる。
反応〔N〕の還元反応としては、例えば接触還元、金属水素化物(水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなど)による還元;トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド又はジフェニルスルフィドによる還元;鉄、銅のような金属と、ギ酸、酢酸のようなカルボン酸から構成される反応系での還元などが挙げられる。接触還元は、通常、水素雰囲気下で、白金、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル、パラジウム、パラジウム炭素、ロジウム、ロジウム-アルミナなどを触媒として使用することにより行うことができる。
反応〔N〕は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは0.5〜48時間程度とすることができる。
前記反応〔M〕で使用される式(XIII)の化合物は、以下の反応〔O〕に従って製造できる。
反応〔O〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔O〕は、通常0〜100℃、望ましくは10〜50℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜48時間程度、望ましくは1〜24時間程度とすることができる。
前記反応〔N〕で使用される式(XIV)の化合物は、以下の反応〔P〕に従って製造できる。
反応〔P〕は、アジド化剤の存在下で行うことができる。該アジド化剤としては、例えばアジ化ナトリウム、アジ化カリウム、トリメチルシリルアジドなどから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔P〕は、通常0〜150℃、望ましくは20〜90℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜96時間程度、望ましくは0.5〜12時間程度とすることができる。
前記反応〔O〕で使用される式(XV)の化合物は、以下の反応〔Q〕に従って製造できる。
反応〔Q〕は一般的なヒドラゾン合成反応に準じて行うことができ、必要に応じて脱水剤及び/又は触媒の存在下で行うことができる。
脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブなどが挙げられる。脱水剤は、式(XII)の化合物の重量に対して通常は1〜30倍、望ましくは5〜10倍使用できる。
触媒としては、例えば四塩化チタンなどが挙げられる。
反応〔Q〕のジメチルヒドラジンは、式(XII)の化合物に対して通常は1〜30倍モル、望ましくは5〜10倍モル使用できる。
反応〔Q〕の反応は、通常20〜150℃、望ましくは50〜120℃で行なうことができ、その反応時間は、通常5〜200時間程度、望ましくは24〜120時間程度とすることができる。
前記反応〔P〕で使用される式(XVI)の化合物は、以下の反応〔R〕に従って製造できる。
反応〔R〕は、塩素化剤又は臭素化剤の存在下で行うことができる。該塩素化剤としては、例えば塩素、N-クロロコハク酸イミドなどから1種又は2種以上を適宜選択し、臭素化剤としては、例えば臭素、N-ブロモコハク酸イミド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドなどから1種又は2種以上を適宜選択できる。
塩基の存在下で行う場合、通常溶媒はテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類から1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔R〕は、必要に応じ酢酸、プロピオン酸のような有機酸或は塩化アルミニウムのようなルイス酸を触媒として使用することができる。また、溶媒としての有機酸を過剰に用いることにより触媒を兼ねることができる。
前記反応〔Q〕で使用される式(XII)の化合物は公知化合物であるか、或は以下の反応〔S〕〜〔T〕又はこれらに準じた方法に従って製造することができる。
反応〔S〕の第1工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから適宜選択できる。塩基は、式(XVII−1)又は(XVII−2)の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
反応〔S〕の第1工程で用いる塩素化剤としては、例えばN-クロロコハク酸イミドなどが挙げられる。
反応〔S〕の第1工程で用いる式:Xa'−Iは、式(XVII−1)又は(XVII−2)の化合物に対し1〜10倍モル、望ましくは1〜5倍モル使用できる。また、反応〔S〕の第1工程で用いる塩素化剤は、式(XVII−1)又は(XVII−2)の化合物に対し1〜5倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用できる。
反応〔S〕の第1工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔S〕の第1工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常1〜48時間程度、望ましくは1〜20時間程度とすることができる。
塩基は、メチルリチウム、n−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物;イソプロピルマグネシウムクロリドのようなグリニャール化合物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(XVII−1)、(XVII−2)、(XVIII−1)又は(XVIII−2)の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔S〕の第2工程で用いる式(XIX)の化合物は、式(XVII−1)、(XVII−2)、(XVIII−1)又は(XVIII−2)の化合物に対し1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
反応〔S〕の第2工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔S〕の第2工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常1〜48時間程度、望ましくは1〜20時間程度とすることができる。
反応〔T〕の第1工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、メチルリチウム、n−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物;イソプロピルマグネシウムクロリドのようなグリニャール化合物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(XVII−1)、(XVII−2)、(XVIII−1)又は(XVIII−2)の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔T〕の第1工程で用いる式(XX)は、式(XVII−1)、(XVII−2)、(XVIII−1)又は(XVIII−2)の化合物に対し1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
反応〔T〕の第1工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常1〜48時間程度、望ましくは1〜20時間程度とすることができる。
反応〔T〕の第2工程は、通常、酸化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸化剤は、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンなどから1種又は2種以上を適宜選択できる。酸化剤は、式(XXI−1)又は(XXI−2)の化合物に対し1〜10倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔T〕の第2工程は、通常0〜150℃、望ましくは20〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜24時間程度、望ましくは1〜12時間程度とすることができる。
反応〔U〕は、前記反応〔A〕に準じて行うことができる。
(1)の反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのよな脂肪族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類;二硫化炭素などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
(1)の反応において、チオカルボニル化剤は、式(XII)の化合物に対し0.4〜2倍モル使用できる。
(2)の反応は、前記反応〔R〕に準じて行うことができる。
(3)の反応は、前記反応〔P〕に準じて行うことができる。
(4)の反応は、前記反応〔N〕に準じて行うことができる。
(5)の反応は、前記反応〔A〕に準じて行うことができる。
反応〔W〕は、前記反応〔A〕に準じて行うことができる。
尚、式(I)の酸アミド誘導体又はその塩は、必要に応じWO2001/60783或はWO2003/27059に開示された方法を参考にして製造することもできる。
本発明組成物は、低薬量で有害菌類を防除できる殺菌性組成物として有用であり、特に、農園芸用の殺菌性組成物として有用である。農園芸用の殺菌性組成物として用いた場合、本発明組成物は、例えば卵菌類(Oomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)などに属する有害菌類を防除でき、なかでも子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)などに属する有害菌類の防除に特に有効である。
卵菌類として、ジャガイモまたはトマト疫病菌(Phytophthora infestans)、トマト灰色疫病菌(Phytophthora capsici)のようなファイトフィトラ(Phytophthora)属;キュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)のようなシュウドペロノスポーラ(Pseudoperonospora)属;ブドウべと病菌(Plasmopara viticola)のようなプラズモパラ(Plasmopara)属;イネ苗立枯病菌(Pythium graminicola)、コムギ褐色雪腐病菌(Pythium iwayamai)のようなピシューム(Pythium)属などが挙げられる。
また、本発明組成物はベンズイミダゾール、ストロビルリン、ジカルボキシイミド、フェニルアマイド、エルゴステロール生合成阻害剤などの薬剤に対する各種抵抗性有害菌類の防除にも有効である。
更に本発明組成物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明組成物を含有する有害生物防除剤を土壌に施用することによって土壌中の有害菌類の防除と同時に、茎葉部の有害菌類をも防除することができる。
フルアジナム(Fluazinam)のようなピリジナミン系化合物;
トリアジメホン(Triadimefon)、ビテルタノール(Bitertanol)、トリフルミゾール(Triflumizole)、エタコナゾール(Etaconazole)、プロピコナゾール(Propiconazole)、ペンコナゾール(Penconazole)、フルシラゾール(Flusilazole)、マイクロブタニル(Myclobutanil)、シプロコナゾール(Cyproconazole)、テブコナゾール(Tebuconazole)、ヘキサコナゾール(Hexaconazole)、ファーコナゾールシス(Furconazole‐cis)、プロクロラズ(Prochloraz)、メトコナゾール(Metconazole)、エポキシコナゾール(Epoxiconazole)、テトラコナゾール(Tetraconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(Oxpoconazole fumarate)、シプコナゾール(Sipconazole)、プロチオコナゾール(Prothioconazole)、トリアジメノール(Triadimenol)、フルトリアフオール(Flutriafol)、ジフェノコナゾール(Difenoconazole)、フルキンコナゾール(Fluquinconazole)、フェンブコナゾール(Fenbuconazole)、ブロムコナゾール(Bromuconazole)、ジニコナゾール(Diniconazole)、トリシクラゾール(Tricyclazole)、プロベナゾール(Probenazole)、シメコナゾール(Simeconazole)、ペフラゾエート(Pefurazoate)、イプコナゾール(Ipconazole)、イミベンコナゾール(Imibenconazole)のようなアゾール系化合物;
キノメチオネート(Quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物;
マンネブ(Maneb)、ジネブ(Zineb)、マンゼブ(Mancozeb)、ポリカーバメート(Polycarbamate)、メチラム(Metiram)、プロピネブ(Propineb)のようなジチオカーバメート系化合物;
フサライド(Fthalide)、クロロタロニル(Chlorothalonil)、キントゼン(Quintozene)のような有機塩素系化合物;
ベノミル(Benomyl)、チオファネートメチル(Thiophanate‐Methyl)、カーベンダジム(Carbendazim)、シアゾファミド(Cyazofamid)のようなイミダゾール系化合物;
シモキサニル(Cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物;
メタラキシル(Metalaxyl)、メタラキシルM(Metalaxyl M)、オキサジキシル(Oxadixyl)、オフレース(Ofurace)、ベナラキシル(Benalaxyl)、ベナラキシルM(Benalaxyl M)、フララキシル(Furalaxyl)、シプロフラム(Cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物;
ジクロフルアニド(Dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物;
水酸化第二銅(Cupric hydroxide)、有機銅(Oxine Copper)のような銅系化合物;
ヒメキサゾール(Hymexazol)のようなイソキサゾール系化合物;
ホセチルアルミニウム(Fosetyl‐Al)、トルコホスメチル(Tolcofos‐Methyl)、S−ベンジル O,O−ジイソプロピルホスホロチオエート、O−エチル S,S−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物;
キャプタン(Captan)、キャプタホル(Captafol)、フォルペット(Folpet)のようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物;
プロシミドン(Procymidone)、イプロジオン(Iprodione)、ビンクロゾリン(Vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物;
フルトラニル(Flutolanil)、メプロニル(Mepronil)、ゾキサミド(Zoxamid)、チアジニル(Tiadinil)のようなベンズアニリド系化合物;
ボスカリド(Boscalid) のようなアニリド系化合物;
トリホリン(Triforine)のようなピペラジン系化合物;
ピリフェノックス(Pyrifenox)のようなピリジン系化合物;
フェナリモル(Fenarimol)、フルトリアフォル(Flutriafol)のようなカルビノール系化合物;
フェンプロピディン(Fenpropidine)のようなピペリジン系化合物;
フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物;
フェンチンヒドロキシド(Fentin Hydroxide)、フェンチンアセテート(Fentin Acetate)のような有機スズ系化合物;
ペンシキュロン(Pencycuron)のような尿素系化合物;
ジメトモルフ(Dimethomorph)、フルモルフ(Flumorph)のようなシンナミック酸系化合物;
ジエトフェンカルブ(Diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物;
フルジオキソニル(Fludioxonil)、フェンピクロニル(Fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物;
アゾキシストロビン(Azoxystrobin)、クレソキシムメチル(Kresoxim‐Methyl)、メトミノフェン(Metominofen)、トリフロキシストロビン(Trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(Picoxystrobin)、オリザストロビン(Oryzastrobin)、ジモキシストロビン(Dimoxystrobin)、ピラクロストロビン(Pyraclostrobin)、フルオキサストロビン(Fluoxastrobin)、フルアクリピリム(Fluacrypyrin)のようなストロビルリン系化合物;
ファモキサドン(Famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物;
エタボキサム(Ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物;
シルチオファム(Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物;
イプロバリカルブ(Iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物;
フェナミドン(Fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物;
フェンヘキサミド(Fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物;
フルスルファミド(Flusulfamide)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物;
シフルフェナミド(Cyflufenamid)のようなオキシムエーテル系化合物;
フェノキサニル(Fenoxanil)のようなフェノキシアミド系化合物;
ポリオキシン(Polyoxins)のような抗生物質;
イミノクタジン(Iminoctadine)のようなグアニジン系化合物;
また、その他の化合物として、イソプロチオラン(Isoprothiolane)、ピロキロン(Pyroquilon)、ジクロメジン(Diclomezine)、キノキシフェン(Quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩(Propamocarb Hydrochloride)、スピロキサミン(Spiroxamine)クロルピクリン(Chloropicrin)、ダゾメット(Dazomet)、メタムナトリウム塩(Metam‐sodium)、ニコビフェン(Nicobifen)、メトラフェノン(Metrafenone)、MTF-753(ペンチオピラド、Pentiopyrad)、UBF-307、ジクロシメット(Diclocymet)、プロキンアジド(Proquinazid)、NC-224(Amibromdole、Amisulbrom)、KIF-7767(KUF-1204、Pyribencarb methyl、Mepyricarb)、Syngenta 446510(Mandipropamid、Dipromandamid)などが挙げられる。
カルバリル(Carbaryl)、プロポキスル(Propoxur)、アルジカルブ(Aldicarb)、カルボフラン(Carbofuran)、チオジカルブ(Thiodicarb)、メソミル(Methomyl)、オキサミル(Oxamyl)、エチオフェンカルブ(Ethiofencarb)、ピリミカルブ(Pirimicarb)、フェノブカルブ(Fenobucarb)、カルボスルファン(Carbosulfan)、ベンフラカルブ(Benfuracarb)のようなカーバメート系化合物;
カルタップ(Cartap)、チオシクラム(Thiocyclam)、ベンスルタップ(Bensultap)のようなネライストキシン誘導体;
ジコホル(Dicofol)、テトラジホン(Tetradifon)のような有機塩素系化合物;
酸化フェンブタスズ(Fenbutatin Oxide)のような有機金属系化合物;
フェンバレレート(Fenvalerate)、ペルメトリン(Permethrin)、シペルメトリン(Cypermethrin)、デルタメトリン(Deltamethrin)、シハロトリン(Cyhalothrin)、テフルトリン(Tefluthrin)、エトフェンプロックス(Ethofenprox)、フェンプロパトリン(Fenpropathrin)、ビフェントリン(Bifenthrin)のようなピレスロイド系化合物;
ジフルベンズロン(Diflubenzuron)、クロルフルアズロン(Chlorfluazuron)、テフルベンズロン(Teflubenzuron)、フルフェノクスロン(Flufenoxuron)、ルフェヌロン(Lufenuron)、ノバルロン(Novaluron)のようなベンゾイルウレア系化合物;
メトプレン(Methoprene)、ピリプロキシフェン(Pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(Fenoxycarb)のような幼若ホルモン様化合物;
ピリダベン(Pyridaben)のようなピリダジノン系化合物;
フェンピロキシメート(Fenpyroximate)、フィプロニル(Fipronil)、テブフェンピラド(Tebufenpyrad)、エチプロール(Ethiprole)、トルフェンピラド(Tolfenpyrad)、アセトプロール(Acetoprole)、ピラフルプロール(Pyrafluprole)、ピリプロール(Pyriprole)のようなピラゾール系化合物;
イミダクロプリド(Imidacloprid)、ニテンピラム(Nitenpyram)、アセタミプリド(Acetamiprid)、チアクロプリド(Thiacloprid)、チアメトキサム(Thiamethoxam)、クロチアニジン(Clothianidin)、ジノテフラン(Dinotefuran)などのネオニコチノイド;
テブフェノジド(Tebufenozide)、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide)、クロマフェノジド(Chromafenozide)などのヒドラジン系化合物;
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド(Flonicamid)、ブプロフェジン(Buprofezin)、ヘキシチアゾクス(Hexythiazox)、アミトラズ(Amitraz)、クロルジメホルム(Chlordimeform)、シラフルオフェン(Silafluofen)、トリアザメイト(Triazamate)、ピメトロジン(Pymetrozine)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、クロルフェナピル(Chlorfenapyr)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、アセキノシル(Acequinocyl)、エトキサゾール(Etoxazole)、シロマジン(Cyromazine)、1,3−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウロン(Diafenthiuron)、ベンクロチアズ(Benclothiaz)、フルフェンリム(Flufenerim)、ピリダリル(Pyridalyl)、スピロジクロフェン(Spirodiclofen)、ビフェナゼート(Bifenazate)、スピロメシフェン(Spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、プロパルギット(Propargite)、クロフェンテジン(Clofentezine)、フルアクリピリム(Fluacrypyrim)、メタフルミゾン(Metaflumizone)、フルベンジアミド(Flubendiamide)、シフルメトフェン(Cyflumetofen)のような化合物;などが挙げられる。更に、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン(Avermectin)、エマメクチンベンゾエート(Emamectin-Benzoate)、ミルベメクチン(Milbemectin)、スピノサッド(Spinosad)、イベルメクチン(Ivermectin)、レピメクチン(Lepimectin)のような抗生物質、アザディラクチン(Azadirachtin)のような天然物などが挙げられる。
(1)前記式(I)で表される酸アミド誘導体又はその塩。
(2)前記式(I)中、AがXで置換されてもよいフェニル、Xで置換されてもよいナフチル、Xで置換されてもよい複素環又はXで置換されてもよい縮合複素環であり;BがYで置換されてもよい複素環(但し、ピリジルは除く)、Yで置換されてもよい縮合複素環又はYで置換されてもよいナフチルであり;Xがハロゲン、アルキル(アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、アルコキシカルボニル又はアルキルカルボニルオキシで置換されてもよい)、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル(アルキニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル又はトリアルキルシリルで置換されてもよい)、ヒドロキシ、シアノオキシ、アルコキシ(アルコキシは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ又は複素環で置換されてもよい)、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ(アルキルチオは、ハロゲン、シクロアルキル又はシアノで置換されてもよい)、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ハロゲンで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲンで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、ハロゲンで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、ホルミル、フェニル(フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシで置換されてもよい)、アルキルで置換されてもよいフェノキシ、アルキルで置換されてもよいフェニルチオ、アルキルで置換されてもよいフェニルアルキル、アルキルで置換されてもよいフェニルアルケニル、アルキルで置換されてもよいフェニルアルキニル、アルキルで置換されてもよいフェニルアルキルオキシ、アルキルで置換されてもよいフェニルアルケニルオキシ、アルキルで置換されてもよいフェニルアルキニルオキシ、アルキルで置換されてもよいフェニルアミノ、-OR4、-SR5、-NR6R7、-CO2R8、-C(=O)NR8R9、-SO2NR8R9、-CH=NR10又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;Yがハロゲン、アルキル(アルキルは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノで置換されてもよい)、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、ホルミル、-OR4、-NR6R7、-CO2R8、-C(=O)NR8R9、-SO2NR8R9、-CH=NR10であり;R1及びR2が各々独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルであり、またR1とR2は一緒になって3〜6員飽和炭素環を形成してもよく;R3が水素原子、アルキル(アルキルは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はシアノで置換されてもよい)、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シアノ、ホルミル、-C(=W3)R11、-C(=W3)OR12又は-S(O)mR12である酸アミド誘導体又はその塩。
(4)W1及びW2が共に酸素原子である前記(3)の酸アミド誘導体又はその塩。
(5)BがYで置換されてもよい縮合複素環である前記(3)の酸アミド誘導体又はその塩。
(7)BがYで置換されてもよい5員複素環であり;Xがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニルアルキル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;Yがハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり;R3が水素原子、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり;W1及びW2が共に酸素原子である前記(3)の酸アミド誘導体又はその塩。
(8)BがYで置換されてもよいフリル、Yで置換されてもよいチエニル、Yで置換されてもよいピロリル、Yで置換されてもよいオキサゾリル、Yで置換されてもよいイソキサゾリル、Yで置換されてもよいチアゾリル、Yで置換されてもよいイソチアゾリル、Yで置換されてもよいピラゾリル又はYで置換されてもよいチアジアゾリルである前記(3)又は(7)の酸アミド誘導体又はその塩。
(9)BがYで置換されてもよいフリル、Yで置換されてもよいチエニル、Yで置換されてもよいピロリル、Yで置換されてもよいオキサゾリル、Yで置換されてもよいチアゾリル、Yで置換されてもよいイソチアゾリル、Yで置換されてもよいピラゾリル又はYで置換されてもよいチアジアゾリルである前記(8)の酸アミド誘導体又はその塩。
(10)BがYで置換されたフリルである前記(9)の酸アミド誘導体又はその塩。
(11)BがYで置換されたチエニルである前記(9)の酸アミド誘導体又はその塩。
(12)BがYで置換されたピラゾリルである前記(9)の酸アミド誘導体又はその塩。
(14)前記式(I-α)中、BがYで置換されてもよい5員複素環、ピラジニル又はYで置換されてもよい縮合複素環であり;Xαが弗素原子、塩素原子、沃素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキニル、トリアルキルシリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニル、フェニルアルキニル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ又は複素環(複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい)であり;Yがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル又はホルミルであり;R1及びR2が各々独立に水素原子又はアルキルであり;R3が水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり;W1及びW2が各々独立に酸素原子又は硫黄原子である酸アミド誘導体又はその塩。
(15)W1及びW2が共に酸素原子である前記(14)の酸アミド誘導体又はその塩。
(16)BがYで置換されてもよい縮合複素環である前記(14)の酸アミド誘導体又はその塩。
(17)縮合複素環がベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキサニル又はキノリルである前記(16)の酸アミド誘導体又はその塩。
(19)BがYで置換されてもよいフリル、Yで置換されてもよいチエニル、Yで置換されてもよいピロリル、Yで置換されてもよいオキサゾリル、Yで置換されてもよいイソキサゾリル、Yで置換されてもよいチアゾリル、Yで置換されてもよいイソチアゾリル、Yで置換されてもよいイミダゾリル、Yで置換されてもよいピラゾリル又はYで置換されてもよいチアジアゾリルである前記(14)又は(18)の酸アミド誘導体又はその塩。
(20)BがYで置換されてもよいフリル、Yで置換されてもよいチエニル、Yで置換されてもよいピロリル、Yで置換されてもよいオキサゾリル、Yで置換されてもよいイソキサゾリル、Yで置換されてもよいチアゾリル、Yで置換されてもよいイソチアゾリル、Yで置換されてもよいピラゾリル又はYで置換されてもよいチアジアゾリルである(19)の酸アミド誘導体又はその塩。
(21)BがYで置換されたフリルである前記(20)の酸アミド誘導体又はその塩。
(22)BがYで置換されたチエニルである前記(20)の酸アミド誘導体又はその塩。
(23)BがYで置換されたピラゾリルである前記(20)の酸アミド誘導体又はその塩。
(25)BがYで置換されたフリル、Yで置換されたチエニル又はYで置換されたピラゾリルである前記(24)の酸アミド誘導体又はその塩。
(26)BがYで置換されたフリル、Yで置換されたチエニル又はYで置換されたピラゾリルであり、Yがハロゲン、アルキル又はハロアルキルである前記(24)の酸アミド誘導体又はその塩。
(27)AがXで置換されたフェニル又はXで置換されたベンゾジオキソラニルであり、BがYで置換されたフリル、Yで置換されたチエニル又はYで置換されたピラゾリルである前記(24)の酸アミド誘導体又はその塩。
(28)AがXで置換されたフェニル又はXで置換されたベンゾジオキソラニルであり、BがYで置換されたフリル、Yで置換されたチエニル又はYで置換されたピラゾリルであり、Xがハロゲン、アルキル又はアルコキシであり、Yがハロゲン、アルキル又はハロアルキルである前記(24)の酸アミド誘導体又はその塩。
(29)AがXで置換されたフェニル又はXで置換されたベンゾジオキソラニルであり、BがYで置換されたフリル、Yで置換されたチエニル又はYで置換されたピラゾリルであり、R1及びR2が各々アルキルであり、Xがハロゲン、アルキル又はアルコキシであり、Yがハロゲン、アルキル又はハロアルキルである前記(24)の酸アミド誘導体又はその塩。
(30)BがYで置換されたフリルである前記(24)〜(29)の酸アミド誘導体又はその塩。
(31)BがYで置換されたチエニルである前記(24)〜(29)の酸アミド誘導体又はその塩。
(32)BがYで置換されたピラゾリルである前記(24)〜(29)の酸アミド誘導体又はその塩。
(34)前記(1)〜(32)の酸アミド誘導体又はその塩と、他の殺菌性有効成分化合物とを有効成分として含有する混合殺菌性組成物。
(35)他の殺菌性有効成分化合物が、アニリノピリミジン系化合物、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、キノキサリン系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、N−ハロゲノチオアルキル系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、ベンズアニリド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、ピペリジン系化合物、モルフォリン系化合物、有機スズ系化合物、尿素系化合物、シンナミック酸系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、オキサゾリジノン系化合物、チアゾールカルボキサミド系化合物、シリルアミド系化合物、アミノアシッドアミドカーバメート系化合物、イミダゾリジン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物、ベンゼンスルホンアミド系化合物、オキシムエーテル系化合物、フェノキシアミド系化合物、抗生物質、グアニジン系化合物、イソプロチオラン、ピロキロン、ジクロメジン、キノキシフェン、プロパモカルブ塩酸塩、スピロキサミン、クロルピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、ニコビフェン、メトラフェノン、MTF-753、UBF-307、ジクロシメット、プロキンアジド、NC-224、KIF-7767及びSyngenta 446510からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記(34)の混合殺菌性組成物。
(36)他の殺菌性有効成分化合物が、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、銅系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物、MTF-753及びKIF-7767からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記(35)の混合殺菌性組成物。
(38)前記(1)〜(32)の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
(39)前記(1)〜(32)の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
(40)前記(1)〜(32)の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物を保護する方法。
(41)前記(1)〜(32)の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物の収穫量を向上させる方法。
合成例1
N−[(3’,4’−ジクロロ−1,1−ジメチル)フェナシル]−2−メチル−3−フランカルボキサミド(後記化合物No.1-57)の合成
(1)亜鉛3.12gに、3,4-ジクロロベンゾイルクロライド10.0g、2-ブロモイソ酪酸エチル9.31g及び無水エーテル90mlの混合物を、窒素雰囲気下で滴下した後、還流下で15時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を20%硫酸、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/19)で精製して、油状の2−(3’,4’−ジクロロベンゾイル)イソ酪酸エチル8.7gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.11(t,3H),1.52(s,6H),4.14(q,2H),7.48(d,1H),7.63(dd,1H),7.96(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.21(d,6H),3.46(m,1H),7.55(d,1H),7.79(dd,1H),8.02(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
2.01(s,6H),7.50(d,1H),8.0(dd,1H),8.20(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.60(s,6H),7.53(d,1H),7.97(dd,1H),8.20(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.71(s,6H),2.43(s,3H),6.28(s,1H),6.44(d,1H),7.26(d,1H),7.44(d,1H),7.84(dd,1H), 8.11(d,1H)
N−[(3’−ジフルオロメトキシ−1,1−ジメチル)フェナシル]−5−クロロ−1,3−ジメチル−4−ピラゾールカルボキサミド(後記化合物No.1-72)の合成
(1)3-ジフルオロメトキシベンゾニトリル4.09g及び無水エーテル20mlの混合物に、マグネシウム0.75g、2-ブロモプロパン4.46g及び無水エーテル24mlを用いて調製したグリニヤール試薬を滴下した。滴下終了後、室温で27時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、6N硫酸を加え弱酸性とした後0.5時間攪拌した。その混合物をエーテルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/19)で精製して、3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.04gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.23(d,6H),3.52(m,1H),6.56(t,1H),7.32(dd,1H),7.48(t,1H),7.70(s,1H),7.80(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.61(s,6H),6.56(t,1H),7.34(dd,1H),7.48(t,1H),7.86(s,1H),7.98(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.75(s,6H),2.28(s,3H),3.80(s,3H),6.50(t,1H),6.80(s,1H),7.23(dd,1H),7.38(t,1H),7.84(s,1H),7.86(d,1H)
N−[2−(2’−ナフチルカルボニル)−2−プロピル]−5−クロロ−1,3−ジメチル−4−ピラゾールカルボキサミド(化合物No.2-1)の合成
(1)2-ナフトニトリル3.0g及び無水エーテル20mlの混合物に、マグネシウム0.61g、2-ブロモプロパン3.6g及び無水エーテル18mlを用いて調製したグリニヤール試薬を滴下した。滴下終了後、還流下で12時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、6N硫酸を加え弱酸性とした後0.5時間攪拌した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/50)で精製して、2-ナフチル イソプロピルケトン1.14gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.27(d,6H),3.73(m,1H),7.53〜7.65(m,2H), 7.86〜7.92(m,2H),7.97(d,1H),8.03(dd,1H),8.48(d,1H)
このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.68(s,1H),7.54〜7.66(m,2H),7.86〜7.90(m,2H),7.98(d,1H),8.10(dd,1H),8.74(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.87(s,6H),2.28(s,3H),3.79(s,3H),7.05(s,1H),7.48〜7.58(m,2H),7.80〜7.90(m,3H),8.05(dd,1H),8.56(d,1H)
N−[2−[(2’,2’,3’,3’−テトラフルオロ−1’,4’−ベンゾジオキサン−6’−イル)カルボニル]イソプロピル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド(後記化合物No.4-10)の合成
(1)6−ブロモ−2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ベンゾジオキサン3.0g及びジエチルエーテル38mlの混合物に、窒素雰囲気下、−50℃にてn-ブチルリチウム(1.57M n-ヘキサン溶液)7.3mlを滴下した後、同温度で30分間攪拌した。そこへ、−70℃以下でイソブチルアルデヒド0.83gを滴下した後、室温まで昇温し、15時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、塩酸にて弱酸性として、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/9)で精製して、油状の1−(2’,2’,3’,3’−テトラフルオロ−1’,4’−ベンゾジオキサン−6’−イル)−2−メチルプロパノール1.8gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
0.83(d,3H),0.96(d,3H),1.92(m,1H),4.40(d,1H),6.90(d,1H),7.10(s,2H),7.14(s,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.23(d,6H),3.48(m,1H),7.24(d,1H),7.78(d,1H),7.81(dd,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.61(s,6H),7.23(d,1H),8.01〜8.03(m,2H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.76(s,6H),2.39(s,3H),6.54(s,1H),6.84(d,1H),7.24(d,1H),7.42(d,1H),7.84(s,1H),7.96(s,1H)
N−[(3’,4’−ジクロロ−1,1−ジメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド(後記化合物No.1-20)の合成
前記合成例1(1)〜(5)の方法に準じて得たα-アミノ−3,4−ジクロロイソブチロフェノン塩酸塩268mgと、テトラヒドロフラン5mlとの混合物に、トリエチルアミン303mgを加え、そこへ3−メチル−2−チオフェンカルボニルクロライド265mg及びテトラヒドロフラン2.5mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で3時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3)で精製して、融点141℃の目的物180mgを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.72(s,6H),2.37(s,3H),6.53(s,1H),6.85(d,1H),7.25(d,1H),7.43(d,1H),7.86(dd,1H),8.13(s,1H)
N−[(4’−メトキシ−2’−メチル−1,1−ジメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド(後記化合物No.1-160)の合成
(1)塩化アルミニウム7.15g及び二硫化炭素20mlの混合物にイソブチリルクロリド5.7g及び二硫化炭素5mlの混合物を、10℃以下で滴下し0.5時間反応させた。次いでm-クレゾール5.0g及び二硫化炭素5mlの混合物を5℃以下で滴下した後室温で4時間反応させた。反応混合物を氷水及び塩酸の混合物中に投入し、塩化メチレンで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣にテトラヒドロフラン60ml、水30ml及び水酸化ナトリウム3.7gを加え室温で1.5時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮した後氷水中に投入し希硫酸で弱酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/9)で精製して、固体の4-ヒドロキシ-2-メチルイソブチロフェノン2.45gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.15(d,6H),2.43(s,3H),3.40(m,1H),6.70(m,2H),7.57(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.13(d,6H),2.46(s,1H),3.38(m,1H),6.72(m,2H),7.59(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.54(s,6H),2.33(s,1H),3.81(s,3H),6.72(dd,1H),6.75(d,1H),7.61(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.77(s,6H),2.38(s,3H),2.45(s,3H),6.81(dd,1H),6.71(s,1H),6.85(m,2H),7.26(d,1H),7.49(d,1H)
N−[(3’,4’−ジメトキシ−1,1−ジメチル)フェナシル)−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド(後記化合物No.1-535)の合成
(1)3,4-ジメトキシベンズアルデヒド5.0g及びエーテル50mlの混合物に2-ブロモプロパン5.6g、マグネシウム0.94g及びエーテル30mlより調製したイソプロピルマグネシウムブロミドエーテル溶液を滴下し、還流下に15時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、希硫酸を加え攪拌した後塩化メチレンで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮して、油状の1−(3’,4’−ジメトキシフェニル)−2−メチルプロパノール6.3gを得た。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.70(d,6H),3.50(m,1H),3.89(s,3H),3.90(s,3H),6.85(d,1H),7.50(d,1H),7.56(dd,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.56(s,6H),3.91(s,3H),3.93(s,3H),6.86(d,1H),7.62(d,1H),7.94(dd,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
1.82(s,6H),2.44(s,3H),3.89(s,6H),6.80(d,1H),6.85(d,1H),6.88(s,1H),7.23(d,1H),7.63(d,1H),7.75(dd,1H)
表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル、Etはエチル、Pr(i)はイソプロピル、Pr(n)はノルマルプロピル、Bu(t)はターシャリーブチル、Bu(n)はノルマルブチル、Bu(sec)はセカンダリーブチル、COはカルボニル、CO2はカルボキシルを、Phはフェニルを各々示す。また、表中、Ph(4-Cl)とあるのは、4位に塩素原子が置換したフェニルを示し、Ph(3,4-Cl2)とあるのは、3位と4位に各々塩素原子が置換したフェニルを示し、他の同様の記載もこれらに準じる。また、表中で用いた略号D1〜D7及びB1〜B117は、各々以下の置換基を示す。
〔防除指数〕 〔発病程度:肉眼観察〕
5 : 病斑又は胞子形成が全く認められない。
4 : 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の10% 未満。
3 : 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の40% 未満。
2 : 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 未満。
1 : 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 以上。
直径7.5cmのポリ鉢でコムギ(品種:農林61号)を栽培し、1.5葉期に達した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、うどんこ病菌(Erysiphe graminis)の分生胞子を振り掛け接種し、20℃の恒温室内に保った。接種6から7日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-13、1-29、1-39、1-54、1-90、1-96、1-100、1-101、1-106、1-107、1-109、1-124、1-125、1-127、1-148、1-152、1-156、1-174、1-175、1-190、1-205、1-516、3-4、3-9、3-10、3-12、3-19、3-20、4-19、6-1又は7-2について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
直径7.5cmのポリ鉢でキュウリ(品種:相模半白)を栽培し、1.5葉期に達した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、うどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、20℃の恒温室内に保った。接種6から7日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No. 1-6、1-9、1-11、1-14、1-15、1-17〜1-22、1-27〜1-29、1-32、1-33、1-36、1-39、1-41〜1-43、1-47、1-53〜1-56、1-62〜1-64、1-66、1-73、1-77、1-79、1-90、1-93、1-97〜1-104、1-106〜1-108、1-111、1-115、1-119、1-120、1-124、1-127、1-129、1-131、1-148、1-150、1-152、1-156、1-160、1-161、1-164、1-165、1-167、1-170、1-172、1-174、1-175、1-190、1-205、1-516、2-1、2-14、3-2、3-4、3-6、3-9、3-10、3-12、3-19、3-20、3-23、4-10又は6-1〜6-3について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示し、前記化合物No.1-34について試験したところ、200ppmで防除指数4の効果を示した。
直径7.5cmのポリ鉢で稲(品種:日本晴)を栽培し、1.5葉期に達した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、いもち病菌(Pyricularia oryzae)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、24時間20℃の接種箱に保ち、その後20℃の恒温室内に保った。接種5から7日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No. 1-6、1-9、1-13、1-14、1-28、1-45、1-47、1-52、1-53、1-55、1-56、1-62、1-63、1-66、1-75、1-77、1-79、1-109、1-119、1-164、2-1、2-2、3-25又は4-19について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
直径15cmのポリ鉢でインゲン(品種:大正金時)を栽培し、本葉が十分展開した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)胞子懸濁液(水で50%に希釈したジャガイモ・グルコース煎汁液)を接種し、20℃の恒温室内に保った。接種3日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-11、1-15、1-17、1-20、1-22、1-27、1-41、1-43、1-52、1-80、1-99、1-102、1-112〜1-115、1-117、1-118、1-120、1-125、1-131、1-136、1-160、1-162、1-169、1-172、1-176、1-180、1-182、1-186〜1-189、1-273、2-2、2-9、2-13、2-14又は7-6について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
直径15cmのポリ鉢でインゲン(品種:大正金時)を栽培し、本葉が十分展開した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌叢ディスクを接種し、20℃の恒温室内に保った。接種3日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-4、1-7、1-10、1-16、1-18、1-19、1-21、1-26、1-30〜1-33、1-36、1-38、1-42、1-44、1-46、1-57、1-60、1-64、1-69、1-71、1-73、1-75、1-80、1-86、1-93、1-96〜1-98、1-103〜1-105、1-108、1-111〜1-114、1-117、1-118、1-123、1-126、1-128、1-129、1-133〜1-136、1-141〜1-144、1-146、1-149、1-150、1-159、1-161〜1-163、1-165〜1-171、1-176、1-180、1-181、1-186、1-188、1-208、1-209、1-271、1-273、1-276、1-535、2-1、2-3、2-4、2-10、2-11、2-13、3-2、3-3、3-6、3-23、3-26、4-10、6-2、6-3、7-2、7-4、7-6〜7-8又は7-66について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
直径7.5cmのポリ鉢でコムギ(品種:農林61号)を栽培し、1.5葉期に達した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、ふ枯病菌(Septoria nodorum)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、72時間20℃の接種箱に保ち、その後20℃の恒温室内に保った。接種5から10日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-179又は1-189について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
直径7.5cmのポリ鉢で稲(品種:日本晴)を栽培し、5葉期に達した時に式(I)の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、あらかじめ培養した紋枯病菌(Rhizoctonia solani)の菌叢ディスクを葉梢に挟み込み、紐で固定し25℃の接種箱に保った。接種5から7日後に病斑長を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-130、1-137又は3-3について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
製剤例1
(1)式(I)の化合物 20重量部
(2)クレー 72重量部
(3)リグニンスルホン酸ソーダ 8重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例2
(1)式(I)の化合物 5重量部
(2)タルク 95重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例3
(1)式(I)の化合物 20重量部
(2)N,N′−ジメチルアセトアミド 20重量部
(3)ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル 10重量部
(4)キシレン 50重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
(1)クレー 68重量部
(2)リグニンスルホン酸ソーダ 2重量部
(3)ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート 5重量部
(4)微粉シリカ 25重量部
以上の各成分の混合物と、式(I)の化合物とを4:1の重量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例5
(1)式(I)の化合物 50重量部
(2)オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート
−トリエタノールアミン 2重量部
(3)シリコーン 0.2重量部
(4)水 47.8重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
(5)ポリカルボン酸ナトリウム 5重量部
(6)無水硫酸ナトリウム 42.8重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例6
(1)式(I)の化合物 5重量部
(2)ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 1重量部
(3)ポリオキシエチレンの燐酸エステル 0.1重量部
(4)粒状炭酸カルシウム 93.9重量部
(1)〜(3)を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、(4)に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
(1)式(I)の化合物 2.5重量部
(2)N−メチル−2−ピロリドン 2.5重量部
(3)大豆油 95.0重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
製剤例8
(1)式(I)の化合物 20重量部
(2)オキシレーテッドポリアルキルフェノールフォスフェート
−トリエタノールアミン 2重量部
(3)シリコーン 0.2重量部
(4)ザンサンガム 0.1重量部
(5)エチレングリコール 5重量部
(6)水 72.7重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
Claims (3)
- Bが3−メチル−2−チエニルであり、R1及びR2が共にメチルである請求項1に記載の酸アミド誘導体又はその塩。
- 式(I-α)の化合物が、N−[(4’−クロロ−1,1,2’−トリメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(3’,4’−ジクロロ−1,1−ジメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(1,1,3’−トリメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(4’−クロロ−1,1−ジメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(3’−クロロ−1,1−ジメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(3’,5’−ジクロロ−1,1−ジメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(4’−クロロ−1,1,3’−トリメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(3’−クロロ−1,1,4’−トリメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(4’−フルオロ−1,1,2’−トリメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(3’−クロロ−1,1,4’,5’−テトラメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(3’,4’−ジクロロ−1,1,2’−トリメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(4’−クロロ−1,1,2’,3’−テトラメチル)フェナシル)−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(4’−クロロ−1,1,3’−トリメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(4’−メトキシ−1,1,2’−トリメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(4’−エトキシ−1,1,2’−トリメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(1,1,2’−トリメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド、N−[(3’−クロロ−1,1,2’−トリメチル)フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド及びN−[[4’−(2−プロピルオキシ)−1,1,2’−トリメチル]フェナシル]−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミドから成る群から選択された少なくとも1種である請求項1に記載の酸アミド誘導体又はその塩。
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