JP6320392B2 - 含フッ素化合物、パターン形成用基板、光分解性カップリング剤、パターン形成方法、化合物 - Google Patents
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Description
本願は、2013年8月27日に、日本に出願された特願2013−176023号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
基板上の表面特性の違いを利用したパターン形成方法としては、たとえば、基板上に親水領域と撥水領域とを形成し、機能性材料の水溶液を親水領域に塗布する方法がある。この方法は、親水領域でのみ機能性材料の水溶液が濡れ広がるため、機能性材料の薄膜パターンが形成できる。
Xはハロゲン原子又はアルコキシ基を表し、
R1は水素原子又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基を表し、
Rf1、Rf2はそれぞれ独立にフッ素化アルコキシ基であって、
nは0以上の整数を表す。]
本発明の第三の態様は、前記第一の態様の含フッ素化合物からなることを特徴とする光分解性カップリング剤である。
本発明の第四の態様は、対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、前記第一の態様の含フッ素化合物を用いて、前記被処理面を化学修飾する第1の工程と、化学修飾された前記被処理面に所定パターンの光を照射して、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる第2の工程と、前記親水領域又は撥水領域にパターン形成材料を配置させる第3の工程と、を含むパターン形成方法である。
本発明の第五の態様は、可撓性の基板の上に電子デバイス用の回路パターンを形成する方法であって、前記基板の表面の全体、または特定の領域内を、前記第一の態様の含フッ素化合物を用いて化学修飾する第1の工程と、前記化学修飾された前記基板の表面に、前記回路パターンに対応した分布の光エネルギーを照射することによって、前記基板の表面に、親撥水性の違いによる前記回路パターンの潜像を生成させる第2の工程と、前記基板の表面の前記潜像の部分に流動性のパターン形成材料を接触させ、前記親撥水性の違いによって前記パターン形成材料を前記回路パターンの形状で前記基板上に捕捉させる第3の工程と、を含むパターン形成方法である。
本発明の第四又は第五の態様のパターン形成方法において、パターン形成材料は、液状の導電材料、液状の半導体材料、又は液状の絶縁材料を含むことが好ましく、光は波長が200nm〜450nmの範囲に含まれる光を含むことが好ましい。
本発明の第六の態様は、下記一般式(f)で表される化合物である。
本発明の第一の態様は、下記一般式(1)で表されることを特徴とする含フッ素化合物である。
Xはハロゲン原子又はアルコキシ基を表し、
R1は水素原子又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基を表し、
Rf1、Rf2はそれぞれ独立にフッ素化アルコキシ基であって、
nは0以上の整数を表す。]
Xのハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等を挙げることができる。
Xのアルコキシ基は、炭素数が1〜20であることが好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5がさらに好ましく、1〜3が特に好ましく、1又は2が最も好ましい。
Xはハロゲン原子であるよりもアルコキシ基であることが好ましい。
R1のアルキル基としては、炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
環状のアルキル基としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカンなどのポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。
本発明においては、R1は水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
前記一般式(1)中、Rf1、Rf2のフッ素化アルコキシ基は、好ましくは炭素数3以上のアルコキシ基であって、部分的にフッ素化されたものであってもよく、パーフルオロアルコキシ基であってもよい。本発明においては、部分的にフッ素化されたフッ素化アルコキシ基であることが好ましい。
本発明において、nf1は0〜30であることが好ましく、0〜15であることがより好ましく、0〜5であることが特に好ましい。
また、本発明において、nf2は1〜30であることが好ましく、1〜15であることがより好ましく、1〜10であることがさらに好ましく、1〜6であることが特に好ましい。
本発明の第六の態様は、下記一般式(f)で表される化合物である。
本発明の含フッ素化合物は、本発明の第六の態様の化合物を原料(中間体)として製造することが好ましい。
本発明の含フッ素化合物を用いて、2段階表面変換する場合について説明する。まず、下記[第1段階]に示すように、基板表面を本発明の含フッ素化合物を用いて基板の表面修飾を行い、基板表面を撥水性とする。その後、光照射を行うことにより、基板表面の接触角が小さくなり、撥水性基板の基板表面が親水性に変化する。
さらに、下記第2段階に示すように、第1段階で親水性に変化させた基板に末端カーボネート化合物等を作用させることにより、第1段階で親水性に変化させた基板表面の接触角を大きくすることができ、撥水性表面に変化させることができる。
以下の式中、Rfは基板表面に撥水性を付与するためのフッ素原子含有基であって、例えば前記Rf1、Rf2のフッ素化アルコキシ基が挙げられる。
本発明の第二の態様は、前記含フッ素化合物で化学修飾された表面を有するパターン形成用基板である。
本発明の第三の態様は、前記含フッ素化合物からなる光分解性カップリング剤である。
本態様の光分解性カップリング剤は、撥液基を備えた光分解性基と、この光分解性基に官能基を介して連結された付着基Xとを備え、撥液基が末端にフッ素化アルコキシ鎖Rf1、Rf2を有するものであり、また、官能基が光分解後にアミノ基を残基とするものである。そのため、本発明の光分解性カップリング剤は、光照射前後での接触角の差を大きく確保することができる。
本発明の第四の態様は、対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、前記第一の態様の含フッ素化合物を用いて、前記被処理面を化学修飾する第1の工程と、化学修飾された前記被処理面に所定パターンの光を照射して、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる第2の工程と、前記親水領域又は撥水領域にパターン形成材料を配置させる第3の工程と、を含むパターン形成方法である。
第1の工程は、対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法において、前記第一の態様の含フッ素化合物を用いて、前記被処理面を化学修飾する工程である。
第2の工程は、化学修飾された被処理面に所定パターンの光を照射して、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる工程である。
また、単色光が得られるレーザー以外の光源としては、広帯域の線スペクトル、連続スペクトルをバンドパスフィルター、カットオフフィルター等の光学フィルターを使用して取出した特定波長の光を使用してもよい。一度に大きな面積を照射することができることから、光源としては高圧水銀ランプまたは超高圧水銀ランプが好ましい。
本発明のパターン形成方法においては、上記の範囲で任意に光を照射することができるが、特に回路パターンに対応した分布の光エネルギーを照射することが好ましい。
第3の工程は、第2の工程で生成した親水領域又は撥水領域にパターン形成材料を配置させる工程である。
本態様のパターン形成方法において、いわゆるロール・ツー・ロールプロセスに対応する可撓性の基板を用いる場合には、図1に示すような、ロール・ツー・ロール装置である基板処理装置100を用いてパターンを形成してもよい。図1に基板処理装置100の構成を示す。
この基板処理装置100は、基板S上に例えば有機EL素子、液晶表示素子等の表示素子(電子デバイス)を形成する場合に好適に用いることができる。
また、上記可撓性は、該基板の材質、大きさ、厚さ、又は温度などの環境、等に応じて変わる。なお、基板Sとしては、1枚の帯状の基板を用いても構わないが、複数の単位基板を接続して帯状に形成される構成としても構わない。
自己組織化単分子層は、有機半導体材料のぬれ性を向上させ、有機半導体材料の結晶性(結晶の大きさ、配列)を良好なものとすることができるものである。また、有機薄膜トランジスタを構成するソース電極及びドレイン電極と有機半導体層との電気的な接続を良好なものできるものである。
100mLのナスフラスコにo−ジメトキシベンゼンを9.02g(65.4mmol)とヨウ素結晶0.311g(2.45mmol)、イソ酪酸無水物20.7g(131mmol)を入れ、170℃で6時間還流し、室温に戻して31時間撹拌した。その後、減圧留去し、精製水(80mL)を加え、ジエチルエーテル(80mL×3)で抽出した。有機層を5%炭酸水素ナトリウム水溶液(80mL)、飽和食塩水(80mL)、精製水(80mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)により単離精製し、濃縮、真空乾燥を行い淡黄色粘体(化合物(I1))3.90g(18.7mmol,29%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.22(6H,d,J=6.8Hz),3.55(1H,sep,J=6.8Hz),3.94and3.95(6H,s,s),6.90(1H,d,J=8.4Hz),7.55(1H,d,J=2.0Hz),7.60(1H,d,J=2.0Hz).
IR(NaCl):1674(C=O)cm−1.
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.21(6H,d,J=6.8Hz),3.53(1H,sep,J=6.9Hz),6.35(1H,s),6.94(1H,d,J=8.4Hz),7.39(1H,s),7.52(1H,d,J=8.4Hz),7.83(1H,d,J=2.0Hz).
IR (NaCl):1656(C=O),3349(OH)cm−1.
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.21(6H,d,J=6.8Hz),2.15−2.19(4H,m),2.32−2.34(4H,m),3.53(1H,sep,J=6.9Hz),4.13and4.14(4H,t,t),6.88(1H,d,J=8.5Hz),7.52(1H,d,J=2.0Hz),7.58(1H,d,J=8.4Hz).
IR(KBr):722(CF3),1226(CF2,CF3),1678(C=O)cm−1.
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.21(6H,d,J=6.8Hz),2.15−2.23(4H,m),2.27−2.34(4H,m),2.89(1H,sep),4.16and4.17(4H,t,t),6.67(1H,s),7.64(1H,s).
IR(KBr):721(CF3),1228(CF2,CF3),1358and1523(NO2),1703(C=O)cm−1.
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.94and0.96 (6H,d,d,J=6.8Hz),1.97−2.03(1H,m),2.14−2.21(5H,m),2.27−2.40(4H,m),4.08−4.23(4H,m),5.27(1H,t,J=4.8Hz),7.20(1H,s),7.55(1H,s).
IR(NaCl):742(CF3),1228(CF2,CF3),1334and1522(NO2),3547(OH)cm−1.
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.03and1.11(6H,d,d,J=7.2Hz),2.05−2.40(9H,m),2.79(4H,s),4.12−4.37(4H,m),6.38(1H,d,J=4.8Hz),6.96(1H,s),7.65(1H,s).
IR(NaCl):720(CF3),1227(CF2,CF3),1336and1524(NO2),1746(C=O)cm−1.
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.58−0.67(2H,m),0.98(6H,dd,J=6.8,4.0Hz),1.56−1.63(2H,m),2.10−2.20(5H,m),2.26−2.41(4H,m),3.09−3.16(2H,m),3.56(9H,s),4.10−4.15(4H,m),5.00(1H,t,J=5.8Hz),6.20(1H,d,J=5.2Hz),6.87(1H,s),7.57(1H,s).
IR(KBr):720(CF3),1227(CF2,CF3),1336and1524(NO2),1746(C=O)cm−1.
実施例として、1−(2−ニトロ−4,5−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノニル)オキシ)フェニル)エチル(3−(トリエトキシシリル)プロピル)カルバメート(含フッ素化合物(2))を示す。後述の[化25]に示す工程で合成した。
1−(3,4−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロオクチル)オキシ)フェニル)エタノン(化合物(I21))を以下に示す工程で合成した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)2.10−2.19(4H,m),2.26−2.40(4H,m),3.05(3H,s),4.12and4.13(4H,t,t,J=7.2Hz),6.88(1H,d,J=10.5Hz),7.50(1H,d,J=2.5Hz),7.56(1H,dd,J=2.5,14.8Hz).
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)20.63,26.29,27.88,67.35,111.64,112.21,123.69,130.91,148.35,152.74,196.78.
19F−NMR(376MHz,CDCl3):δ(ppm)−126.29(4F),−123.53(4F),−123.01(4F),−122.04(4F),−114.62(4F),−80.92(6F).
1−(2−ニトロ−4,5−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノニル)オキシ)フェニル)エタノン(化合物(I22))を以下に示す工程で合成した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)2.15−2.21(4H,m),2.27−2.39(4H,m),2.48(3H,s),4.16and4.16(4H,t),6.64(1H,s),7.59(1H,s).
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)20.46,27.68,30.47,67.80,108.15,109.78,133.16,138.65,148.82,153.29,199.93.
19F−NMR(376MHz,CDCl3):δ(ppm)−126.28(4F),−123.52(4F),−123.01(4F),−122.03(4F),−114.64(4F),−80.84(6F).
1−(2−ニトロ−4,5−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノニル)オキシ)フェニル)エタノール(化合物(I23))を以下に示す工程で合成した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)2.12−2.20(4H,m),2.27−2.40(5H,m),4.10−4.20(3H,m),7.29(1H,s),7.55(1H,s).
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)20.05,24.45,27.76,65.81,67.59,109.34,109.84,137.25,139.84,146.96,153.17.
19F−NMR(376MHz,CDCl3):δ(ppm)−126.27(4F),−123.52(4F),−123.00(4F),−122.02(4F),−114.62(4F),−80.86(6F).
1−(2−ニトロ−4,5−ビス((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロノニル)オキシ)フェニル)エチル(3−(トリエトキシシリル)プロピル)カルバメート(含フッ素化合物(2))を以下に示す工程で合成した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)0.56−0.64(4H,m),1.18−1.24(12H,m),1.55−1.65(5H,m),2.11−2.19(4H,m),2.24−2.40(4H,m),3.05−3.50(2H,m),3.77−3.83(6H,m),4.08−4.16(4H,m),5.03(1H,t),6.33(1H,q),6.97(1H,s),7.56(1H,s).
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)7.67,18.13,20.49,22.14,23.20,27.72,43.34,58.42,67.53,67.65,68.55,109.45,109.54,134.63,140.06,147.10,152.95,155.23.
19F−NMR(376MHz,CDCl3):δ(ppm)−126.27(4F),−123.54(4F),−123.01(4F),−122.03(4F),−114.64(4F),−80.88(6F).
上記に合成方法によって得られた、含フッ素化合物(1)を用いて基板の表面修飾を行った。
得られた修飾基板は、水の静的接触角を測定し、UVから表面密度を算出した。光分解については、水の静的接触角の変化により追跡し、X線光電子分光法(X−ray photoelectron spectroscopy,以下、「XPS」という。)、X線反射率法(X−ray Reflectometer,以下「XRR」という。)により光照射前後を比較した。
シリコンウェハ(3.5cm×1.5cm)、石英ガラス(4cm×1cm)について、UV−オゾンクリーナーにより前処理を行った。
シリコンウェハ、石英ガラスをメタノール、純水、アセトンでそれぞれ5分間超音波洗浄した。基板を取り出し窒素気流で乾燥させ、UVオゾンクリーナーで、シリコンウェハは鏡面にUVを1.5時間照射し、石英ガラスは1.5時間ずつ両面を前処理した。UV−オゾンクリーナーの酸素注入は流量6L/minで3分間注入し、UV照射は1.5時間とし、生じたオゾンは窒素を流量6L/minで10分間流して排出した。
続いて、50mLのナスフラスコにドライ−トルエン溶液 20mL、含フッ素化合物(1)19.1mg(20.0μmol)を入れ、1mMの溶液を調製した。前処理済みの基板をこのナスフラスコに入れ、窒素下で100℃に加熱し、1時間浸漬させた。基板をメタノールで洗浄し、メタノール、クロロホルムで各10分間超音波洗浄し、窒素気流で乾燥した。この基板を実施例3とした。
比較例1として、下記化合物(11)を修飾剤化合物として用いたこと以外は上記と同様の方法により、基板を修飾した。
その後、得られた修飾基板の光分解性を調べるために、超高圧水銀灯で、320nm以下の波長の光を遮断する硫酸銅フィルターを通して、照度25mW/cm2で光照射した。光照射した基板をメタノール、クロロホルムで洗い流し、クロロホルムで5分間超音波洗浄し、窒素気流で乾燥した。
光分解は次式のようになされ、光照射するとニトロベンジル基の光分解によりニトロソ化合物が脱離し、基板表面にアミノ基を導入できる。
図2に示す修飾基板への光照射による水の静的接触角の変化より、実施例3は、露光量に伴い接触角は減少し、最終的に34°と親水表面になったことから、光分解が進行したことを確認した。また、表1に示す各元素の組成比より、Fが大幅に減少したことからも光分解性基の脱離を示したことが確認できた。
また、比較例1に比べて、実施例3は光照射前後の接触角差が大きかった。
下記実験例1に示すように、本発明の含フッ素子化合物を用いて、基板表面を2段階表面変換する実験例を記載する。
まず、本発明の含フッ素化合物でシリコンウェハ基板の表面修飾を行い、露光することにより(λ>320nm、25mW/cm2)、接触角を101°から34°に変化させることができた(下記実験例1の[第1段階]、(A)、(B)参照)。
次に、第1段階で得られた(B)に下記化合物(C)を、トリエチルアミン 80μL、ドライDMSO 20mL下、室温で40時間反応させた。これにより、基板表面の接触角は75°に変化し(下記実験例1の[第2段階]、(D)参照)、2段階での表面の変換が可能であることが確認できた。
3…基板処理部 4…基板回収部 6…含フッ素化合物塗布部 7…露光部
8…マスク 9…パターン形成材料塗布部 100…基板処理装置
Claims (8)
- 請求項1に記載の含フッ素化合物で化学修飾された表面を有するパターン形成用基板。
- 請求項1に記載の含フッ素化合物からなることを特徴とする光分解性カップリング剤。
- 対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、
請求項1に記載の含フッ素化合物を用いて、前記被処理面を化学修飾する第1の工程と、
化学修飾された前記被処理面に所定パターンの光を照射して、親水領域及び撥水領域からなる潜像を生成させる第2の工程と、
前記親水領域又は撥水領域にパターン形成材料を配置させる第3の工程と、を含むパターン形成方法。 - 可撓性の基板の上に電子デバイス用の回路パターンを形成する方法であって、
前記基板の表面の全体、または特定の領域内を、請求項1に記載の含フッ素化合物を用いて化学修飾する第1の工程と、
前記化学修飾された前記基板の表面に、前記回路パターンに対応した分布の光エネルギーを照射することによって、前記基板の表面に、親撥水性の違いによる前記回路パターンの潜像を生成させる第2の工程と、
前記基板の表面の前記潜像の部分に流動性のパターン形成材料を接触させ、前記親撥水性の違いによって前記パターン形成材料を前記回路パターンの形状で前記基板上に捕捉させる第3の工程と、
を含むパターン形成方法。 - 前記パターン形成材料は、液状の導電材料、液状の半導体材料、又は液状の絶縁材料を含む請求項4〜5に記載のパターン形成方法。
- 前記光は波長が200nm〜450nmの範囲に含まれる光を含む請求項4〜6のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
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