TWI670254B - 肟取代醯胺化合物及有害生物防治劑 - Google Patents

肟取代醯胺化合物及有害生物防治劑 Download PDF

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Abstract

本發明之課題係提供一種新穎之有害生物防治劑、尤其是殺菌劑及殺線蟲劑。本發明的解決手段為提供一種以式(I)表示之肟取代醯胺化合物或其鹽、及含有該等之有害生物防治劑： [式中，G1表示以G1-1、G1-27等表示之構造，G2表示以G2-2等表示之構造，W表示氧原子等，X1表示二氟甲基、三氟甲基等，X2、X3、X4及X5表示氫原子等，Y1表示鹵素原子等，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1~C3烷氧基等，Y3表示鹵素原子、三氟甲基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基等，Y4表示氫原子、鹵素原子等，R1表示C1~C6烷基、C1~C4鹵烷基、C3~C6烯基 等，R2及R3分別獨立表示氫原子、甲基等，R4表示氫原子等，R5表示甲基等，R6表示C3~C6環烷基、C1~C4烷氧基等]。

Description

肟取代醯胺化合物及有害生物防治劑
本發明係關於新穎之肟取代醯胺化合物及其鹽、以及將該化合物作為有效成分含有之有害生物防治劑。
以往，關於肟取代醯胺化合物，已知有N-[2-(甲氧亞胺基)-2-苯基乙基]-4-(三氟甲基)尼古丁醯胺及3-碘-N2-[2-(甲氧亞胺基)-2-苯基乙基]-N1-[2-甲基-4-[1、2、2、2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]苯二甲酸二醯胺顯示殺蟲活性(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
又，已知有2-氯-N-[2-(4-氯苯基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]苯甲醯胺、N-[2-(4-氯苯基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2,4-二氯苯甲醯胺等使真核生物的壽命改變化(參照專利文獻3)。
進而，已知有某種吡唑-4-甲醯胺衍生物具有殺菌活性(例如參照專利文獻4~專利文獻7)。
然而，關於本發明之肟取代醯胺化合物尚未有任何揭示，又，該等作為有害生物防治劑的有用性尚未被知悉。
〔先前技術文獻〕 〔專利文獻〕
〔專利文獻1〕日本特開2004-035439號公報
〔專利文獻2〕國際公開第2001/021576號
〔專利文獻3〕美國專利出願公開第2009/0163545號說明書
〔專利文獻4〕國際公開第2001-055136號
〔專利文獻5〕國際公開第2009-127722號
〔專利文獻6〕國際公開第2011-151369號
〔專利文獻7〕國際公開第2011-151370號
諸如病原菌或寄生蟲之有害生物的感染或寄生，宿主為穀類、果樹、蔬菜、觀賞植物等之植物時，農作物的品質降低、收量的大幅降低，進而因情況而異，發生諸如植物枯死之深刻的損害，不僅生產者，亦對消費者帶來莫大的經濟損失。因此，該等有害生物的有效防治，為了達成有效率．安定的農作物生產，係極為重要的課題。又，宿主為伴侶動物．寵物動物或家畜．家禽等之動物時，以維持成為對象之動物的健康為目的，進而，成為對象之動物為家畜．家禽等時，從穩定生產安全的食物或高品質之羊毛．羽毛．皮革等之生活資材的目的來看，該等有害生物的有效防治亦為重要的課題。從如此的觀點來看，以往將病原菌或寄生蟲的防治作為目的之有害生物防治劑的開發 正進行，多數有效的藥劑直到今日仍然供於實用。
然而，通過長期使用這些藥劑，近年來病原菌或寄生蟲獲得抗藥性，使得藉由以往所使用之現有的有害生物防治劑之防治變為困難的情況日益增加。又，現有的有害生物防治劑的一部分為毒性高、或者藉由將某物長期間殘留於環境中，諸如攪亂生態系的問題亦現實化。如此的狀況下，總是期望不僅對於病原菌或寄生蟲具有優異的防治活性，並具有低毒性且低殘留性等之高度防治特性之新穎有害生物防治劑以及有效之防治方法的開發。
本發明者們將解決上述之課題為目標經重複努力研究的結果，發現以下述式(I)表示之新穎肟取代醯胺化合物顯示優異之有害生物防治活性、尤其是抗真菌．殺線蟲活性，且對於植物或哺乳動物、魚類、益蟲及天敵等之非標的生物，幾乎無不良影響，係極為有用的化合物，而完成本發明。
亦即，本發明係關於以式(I)表示之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽、該等全部之立體異構體、該等之製造中間體及將該等作為有效成分含有之有害生物防治劑。
式(I)： [式中，G1表示以G1-1~G1-51表示之構造，
G2表示以G2-1~G2-19表示之構造，
W表示氧原子或硫原子，X1表示鹵素原子、氰基、硝基、-SF5、C1~C4烷基、被R6所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C2~C6炔基、C2~C6鹵炔基、-OR7、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-C(O)NH2、-C(S)NH2、三(C1~C6烷基)矽烷基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-3，X2、X3、X4及X5分別獨立表示氫原子、鹵素原子、 氰基、硝基、C1~C6烷基、被R6所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C2~C6炔基、C2~C6鹵炔基、-OH、-OR7、-SH、-S(O)rR7、-N(R9)R8、C1~C6烷基羰基、C1~C6烷氧基羰基、-C(O)NH2、-C(S)NH2、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-2或D-32，惟，G1表示以G1-27表示之構造，且X1表示二鹵甲基的情況時，X2表示氫原子，Y1、Y2、Y3、Y4及Y5分別獨立表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SCN、-SF5、C1~C8烷基、被R6所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、被R6所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-1~E-22、C2~C6烯基、被R6所任意取代之(C2~C6)烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、-OH、-OR7、-OS(O)2R7、-SH、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-N=C(R9a)R8a、-C(O)R10、-C(R10)=NOH、-C(R10)=NOR11、M-3、M-13、M-30、-C(O)OH、-C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、M-7、M-17、M-23、M-26、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、M-9、M-19、M-23、M-24、M-28、M-25、M-29、-S(O)2OR11、-S(O)2N(R13)R12、-Si(R14a)(R14b)R14、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38、或者表示藉由Y1與Y2、Y2與Y3或Y3與Y4一起而形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-SCH2S-、-CH2CH2N(R5)-、-CH2N(R5)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、 -CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2S-、-CH2CH=CH-、-N(R5)N=CH-、-OCH2CH=CH-、-CH=CHCH=CH-、-CH=CHCH=N-、-CH=CHN=CH-、-CH=NCH=N-或-N=CHCH=N-，與分別和Y1、Y2、Y3及Y4鍵結之碳原子一起形成5員環或6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基所任意取代，進而，G1表示以G1-1、G1-9、G1-10、G1-12、G1-13、G1-16~G1-20、G1-22~G1-24、G1-26、G1-27、G1-30、G1-32、G1-35、G1-38、G1-40或G1-42~G1-50表示之構造的情況時，藉由Y1與Y2、Y2與Y3或Y3與Y4一起而形成-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R5)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-或-N(R5)CH=N-，可與分別和Y1、Y2、Y3及Y4鍵結之碳原子一起形成5員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基所任意取代，D-1~D-38係分別表示以下述之構造式表示的芳香族雜環，
E-1~E-22係分別表示以下述之構造式表示的飽和雜環，
Z表示鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C4鹵烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C4烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C4鹵烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C4烷基亞磺醯基(C1~C4)烷基、 C1~C4鹵烷基亞磺醯基(C1~C4)烷基、C1~C4烷基磺醯基(C1~C4)烷基、C1~C4鹵烷基磺醯基(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C3~C6鹵環烷基、-OH、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷氧基、C1~C4烷基磺醯氧基、C1~C4鹵烷基磺醯氧基、C1~C4烷硫基、C1~C4鹵烷硫基、C1~C4烷基亞磺醯基、C1~C4鹵烷基亞磺醯基、C1~C4烷基磺醯基、C1~C4鹵烷基磺醯基、-NH2、C1~C4烷基胺基、二(C1~C4烷基)胺基、C1~C4烷氧基羰基、C1~C4鹵烷氧基羰基、-C(O)NH2、C1~C4烷基胺基羰基、二(C1~C4烷基)胺基羰基、-C(S)NH2、-S(O)2NH2或苯基，m或n表示2以上的情況時，個別的Z可彼此相同或彼此相異，進而，相鄰2個Z的情況時，相鄰的2個Z藉由形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-CH2CH2CH2S-、-OCH2CH2S-或-CH=CH-CH=CH-，可與和個別的Z鍵結之碳原子一起形成5員環或6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基或甲硫基所任意取代，R1表示C1~C8烷基、被R18所任意取代之(C1~C8)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、E-2~E-8、E-14~E-18、E-21、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、苯基(C3~C6)炔基、苯基或被(Z)m所取代之苯基， R2及R3分別獨立表示氫原子、氰基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C4烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C4烷基亞磺醯基(C1~C4)烷基、C1~C4烷基磺醯基(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基或苯基，惟，G1表示以G1-1表示之構造，X1表示氯原子，X2、X3及X5表示氫原子，X4表示氫原子或氯原子，且G2表示以G2-1表示之構造，Y3表示氯原子，Y1、Y2、Y4及Y5表示氫原子時，R2及R3表示氰基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C4烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C4烷基亞磺醯基(C1~C4)烷基、C1~C4烷基磺醯基(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基或苯基，或者表示藉由R2與R3一起而形成-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2OCH2-、-CH2S(O)rCH2-、-CH2NHCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2S(O)rCH2CH2-、-CH2NHCH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2S(O)rCH2CH2CH2-、-CH2CH2S(O)rCH2CH2-、-CH2NHCH2CH2CH2-或-CH2CH2NHCH2CH2-，可與和R2及R3鍵結之碳原子一起形成3~6員環，且可被C1~C4烷基、-CHO基、C1~C4烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、C1~C4烷基胺基羰基、C1~C4鹵烷基胺基羰基、二(C1~C4烷基)胺基羰基或苯基所任意取代，R4表示氫原子、氰基、硝基、C1~C6烷基、被R19所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C6烯基、 C3~C6鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、-C(O)R20、-C(O)OR21、-C(O)SR21、-C(O)N(R23)R22、-C(O)C(O)OR21、-C(S)OR21、-C(S)SR21、-C(S)N(R23)R22、-OH、-OR21、-SR21、-N(R25)R24、-N=C(R25a)R24a、-S(O)2R21、-S(O)2N(R23)R22或-SN(R27)R26，R5表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C2~C6炔基或C2~C6鹵炔基，R6表示鹵素原子、氰基、硝基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、羥基(C3~C8)環烷基、C1~C6烷氧基(C3~C8)環烷基、C2~C6烯基、C3~C8環烯基、E-1~E-22、-OH、-OR7、C1~C6烷基羰基氧基、C1~C6烷氧基羰基氧基、C1~C6烷基磺醯氧基、-SH、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-C(O)R10、-C(R10)=NOH、-C(R10)=NOR11、-C(O)OH、-C(O)OR11、-C(O)N(R13)R12、-Si(R14a)(R14b)R14、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，R7表示C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、被R28所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-8、E-14~E-18、E-21、C2~C6烯基、被R28所任意取代之(C2~C6)烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C3~C6炔基、被R28所任意取代之(C3~C6)炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1、D-2、D-4~D-6、D-8~D-10、D-12~D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30~D-38， R8及R9分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、-C(O)R10、-C(O)C(O)R11、-C(O)OR11、-C(O)C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、-OH、-S(O)2R11或-S(O)2N(R13)R12、或者表示藉由R8與R9一起而形成C2~C6伸烷基鏈，可與和R8及R9鍵結之氮原子一起形成3~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、側氧基或硫酮基所任意取代，R8a及R9a分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6烯基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C3~C6烯氧基、苯氧基、被(Z)m所取代之苯氧基、苯基或被(Z)m所取代之苯基、或者表示藉由R8a與R9a一起而形成C4~C6伸烷基鏈，可與和R8a及R9a鍵結之碳原子一起形成5~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子或硫原子，R10表示氫原子、C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C2~C6炔基、C2~C6鹵炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，R11表示C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6) 烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1、D-2、D-4~D-6、D-8~D-10、D-12~D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30~D-38，R12及R13分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、C1~C6烷基羰基、C1~C6鹵烷基羰基、苯基羰基、C1~C6烷氧基羰基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1~D-25或D-27~D-38、或者表示藉由R12與R13一起而形成C2~C6伸烷基鏈，可與和R12及R13鍵結之氮原子一起形成3~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、-CHO基、C1~C4烷基羰基或C1~C4烷氧基羰基所任意取代，R14表示C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、苯基或被(Z)m所取代之苯基，R14a及R14b分別獨立表示C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基或C1~C6烷氧基，R15表示氫原子、氰基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基(C1~C4)烷基、羥基(C1~C4)烷基、C1~C4烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C4鹵烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C4烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C4鹵烷硫基(C1~ C4)烷基、C1~C4烷基胺基(C1~C4)烷基、二(C1~C4烷基)胺基(C1~C4)烷基、氰基(C1~C4)烷基、C1~C4烷氧基羰基(C1~C4)烷基、C1~C4鹵烷氧基羰基(C1~C4)烷基、苯基(C1~C4)烷基、被(Z)m所取代之苯基(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C2~C6炔基、C2~C6鹵炔基、C1~C6烷基羰基、苯基羰基、被(Z)m所取代之苯基羰基、C1~C6烷氧基羰基、C1~C6鹵烷氧基羰基、二(C1~C6烷基)胺基羰基、C1~C6烷基磺醯基、苯基磺醯基、被(Z)m所取代之苯基磺醯基、二(C1~C6烷基)胺基磺醯基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或C1~C6烷氧基，進而，R15的相鄰位存在Z的情況時，藉由相鄰之R15與Z形成-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-CH=CH-N=CH-或-CH=CH-CH=N-，可分別與R15及Z之鍵結之原子一起形成6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子、甲基或三氟甲基所任意取代，R16表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基、C3~C6鹵環烷基、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、-C(O)R10、-C(O)C(O)R11、-C(O)OR11、-C(O)C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、-S(O)2R11、-S(O)2N(R13)R12、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-3，R16a表示氫原子、氰基、硝基、C1~C6烷基、C1~C6 鹵烷基、C1~C6烷基羰基、C1~C6鹵烷基羰基、C1~C6烷氧基羰基、C1~C6鹵烷氧基羰基、C1~C6烷基磺醯基或C1~C6鹵烷基磺醯基，R17表示鹵素原子、氰基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、羥基(C1~C4)烷基、C1~C4烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C4烷氧基羰基(C1~C4)烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基胺基、二(C1~C6烷基)胺基、C1~C6烷氧基羰基、苯基或被(Z)m所取代之苯基，p表示2以上的整數的情況時，個別的R17可彼此相同、或可彼此相異，進而，2個R17取代至同一碳原子上的情況下，2個R17表示可一起形成C1~C4烷叉基(Alkylidene)、側氧基、硫酮基、亞胺基、C1~C4烷基亞胺基或C1~C4烷氧基亞胺基，R18表示鹵素原子、氰基、硝基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、E-1~E-22、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、-OR29、-N(R30)R29、-SH、-S(O)rR31、-S(O)t(R31)=NR16a、-Si(R14a)(R14b)R14、-C(O)R32、-C(R32)=NOH、-C(R32)=NOR33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)N(R35)R34、-C(O)C(O)OR33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)N(R35)R34、-S(O)2OH、-S(O)2OR33、-S(O)2N(R35)R34、M-1~M-30、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，M-1~M-30係分別表示以下述之構造式表示的部分飽和雜環，
R19表示鹵素原子、氰基、硝基、C3~C8環烷基、E-5、E-6、E-14、E-15、C5~C10環烯基、-OR36、-S(O)rR37、-C(R32)=NOH、-C(R32)=NOR33、M-3、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH2、M-7、M-17、-C(O)C(O)OR33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NH2、M-9、M-19、-S(O)2N(R35)R34或-Si(R14a)(R14b)R14，R20表示氫原子、C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C2~C6炔基或C2~C6鹵炔基，R21表示C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C3~C6炔基或C3~C6鹵炔基，R22及R23分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、C1~C6烷基羰基、C1~C6鹵烷基羰基、苯基羰基、C1~C6烷氧基羰基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1~D-25或D-27~D-38、或者表示藉由R22與R23一起而形成C2~C6伸烷基鏈，可與和R22及R23鍵結之氮原子一起形成3~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、-CHO基、C1~C4烷基羰基或C1~C4烷氧 基羰基所任意取代，R24及R25分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、-S(O)2R13或-S(O)2N(R35)R34、或者表示藉由R24與R25一起而形成C4~C5伸烷基鏈，可與和R24及R25鍵結之氮原子一起形成5~6員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基、-CHO基、C1~C4烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、側氧基或硫酮基所任意取代，R24a及R25a分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C8環烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6烷硫基、二(C1~C6烷基)胺基、苯基或被(Z)m所取代之苯基、或者表示藉由R24a與R25a一起而形成C3~C5伸烷基鏈，可與和R24a及R25a鍵結之碳原子一起形成4~6員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、-CHO基、C1~C4烷基羰基或C1~C4烷氧基羰基所任意取代，R26及R27分別獨立表示C1~C12烷基、C1~C12鹵烷基、C1~C12烷氧基(C1~C12)烷基、氰基(C1~C12)烷基、C1~C12烷氧基羰基(C1~C12)烷基、苯基(C1~C4)烷基、被(Z)m所取代之苯基(C1~C4)烷基、C3~C12烯基、C3~C12鹵烯基、C3~C12炔基、C3~C12鹵炔基、C1~C12烷基羰基、C1~C12烷氧基羰基、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、 -C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、苯基或被(Z)m所取代之苯基、或者表示藉由R26與R27一起而形成C4~C7伸烷基鏈，可與和R26及R27鍵結之氮原子一起形成5~8員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子或硫原子，且可被C1~C4烷基或C1~C4烷氧基所任意取代，R28表示鹵素原子、氰基、硝基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C1~C6烷硫基、C1~C6鹵烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、C1~C6鹵烷基磺醯基、C1~C6烷基胺基、二(C1~C6烷基)胺基、C1~C6烷氧基羰基、C1~C6鹵烷氧基羰基、-C(O)NH2、C1~C6烷基胺基羰基、二(C1~C6烷基)胺基羰基、-C(S)NH2、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，R29及R30分別獨立表示氫原子、C1~C8烷基、被R38所任意取代之(C1~C8)烷基、C3~C8環烷基、被R38所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-6、E-8、E-14~E-21、C3~C8烯基、被R38所任意取代之(C3~C8)烯基、C3~C8炔基、被R38所任意取代之(C3~C8)炔基、C1~C6烷氧基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-S(O)2R40、-S(O)2N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)2、-P(S)(OR43)2、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1、D-2、D-4~D-6、D-8~D-10、D-12~D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30~D- 38、或者表示藉由R29與R30一起而形成C2~C6伸烷基鏈，可與和R29及R30鍵結之氮原子一起形成3~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基、-CHO基、C1~C4烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、側氧基或硫酮基所取代，R31表示C1~C8烷基、被R38所任意取代之(C1~C8)烷基、C3~C8環烷基、被R38所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-6、E-8、E-14~E-21、C3~C8烯基、被R38所任意取代之(C3~C8)烯基、C3~C8炔基、被R38所任意取代之(C3~C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-SH、C1~C6烷硫基、C1~C6鹵烷硫基、苯硫基、被(Z)m所取代之苯硫基、-P(O)(OR43)2、-P(S)(OR43)2、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-9、D-10、D-12、D-14~D-17、D-30或D-32~D-35，R32表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基(C1~C4)烷基、C1~C6烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C6鹵烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C6烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C6鹵烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C6烷基磺醯基(C1~C4)烷基、C1~C6鹵烷基磺醯基(C1~C4)烷基、苯基(C1~C4)烷基、被(Z)m所取代之苯基(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、苯基或被(Z)m所取代之苯基， R33表示C1~C6烷基、被R38所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、被R38所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-6、E-8、E-14~E-21、C2~C6烯基、被R38所任意取代之(C2~C6)烯基、C3~C6炔基、被R38所任意取代之(C3~C6)炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1、D-2、D-4~D-6、D-8~D-10、D-12~D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30~D-38，R34及R35分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、被R38所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、被R38所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-6、E-8、E-14~E-21、C2~C6烯基、被R38所任意取代之(C2~C6)烯基、C3~C8炔基、被R38所任意取代之(C3~C6)炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1~D-25或D-27~D-38、或者表示藉由R34與R35一起而形成C2~C5伸烷基鏈，可與和R34及R35鍵結之氮原子一起形成3~6員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、-CHO基、C1~C4烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或側氧基所任意取代，R36表示氫原子、C1~C8烷基、被R38所任意取代之(C1~C8)烷基、C3~C8環烷基、被R38所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-6、E-8、E-14~E-21、C3~C8烯基、被R38所任意取代之(C3~C8)烯基、C3~C8炔基、被R38所任意取代之(C3~C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、 -C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-S(O)2R40、-S(O)2N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)2或-P(S)(OR43)2，R37表示C1~C8烷基、被R38所任意取代之(C1~C8)烷基、C3~C8環烷基、被R38所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-6、E-8、E-14~E-21、C3~C8烯基、被R38所任意取代之(C3~C8)烯基、C3~C8炔基、被R38所任意取代之(C3~C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-SH、C1~C6烷硫基、C1~C6鹵烷硫基、苯硫基、被(Z)m所取代之苯硫基、-P(O)(OR43)2或-P(S)(OR43)2，R38表示鹵素原子、氰基、硝基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、E-5、E-6、E-9、E-10、E-12、E-14、E-15、E-18、E-19、E-21、-OH、-OR40、-OC(O)R39、-OC(O)OR40、-OC(O)N(R42)R41、-OC(S)N(R42)R41、-SH、-S(O)rR40、-SC(O)R39、-SC(O)OR40、-SC(O)N(R42)R41、-SC(S)N(R42)R41、-N(R42)R41、-N(R42)C(O)R39、-N(R42)C(O)OR40、-N(R42)C(O)SR40、-N(R42)C(O)N(R42)R41、-N(R42)C(S)N(R42)R41、-N(R42)S(O)2R40、-C(O)R39、-C(O)OH、-C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(O)C(O)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)2、 -P(S)(OR43)2、-P(苯基)2、-P(O)(苯基)2、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，R39表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、被R44所任意取代之(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C3~C6鹵環烷基、E-5、E-6、E-14、E-15、C2~C8烯基、C2~C8鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C2~C8炔基、C2~C8鹵炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，R40表示C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、被R44所任意取代之(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、E-5、E-6、C2~C8烯基、C2~C8鹵烯基、C3~C8炔基或苯基，R41及R42分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、被R44所任意取代之(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、E-5、E-6、E-14、C2~C8烯基、C2~C8鹵烯基、C3~C8炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1~D-25或D-27~D-38、或者表示藉由R41與R42一起而形成C2~C5伸烷基鏈，可與和R41及R42鍵結之氮原子一起形成3~6員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、-CHO基、C1~C4烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、苯基或被(Z)m所取代之苯基所任意取代，R43表示C1~C6烷基或C1~C6鹵烷基，R44表示氰基、C3~C6環烷基、C3~C6鹵環烷基、E-5、E-6、E-14、E-15、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷氧基、 苯氧基、被(Z)m所取代之苯氧基、C1~C4烷硫基、C1~C4鹵烷硫基、苯硫基、被(Z)m所取代之苯硫基、C1~C4烷基磺醯基、C1~C4鹵烷基磺醯基、苯基磺醯基、被(Z)m所取代之苯基磺醯基、-N(R46)R45、C1~C4烷基羰基、C1~C4鹵烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、C1~C4烷基胺基羰基、二(C1~C4烷基)胺基羰基、三(C1~C4烷基)矽烷基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，R45表示氫原子、C1~C4烷基、C1~C4烷基羰基、C1~C4鹵烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、苯基羰基或被(Z)m所取代之苯基羰基，R46表示氫原子或C1~C4烷基，m表示1、2、3、4或5的整數，n表示0、1、2、3或4的整數，p表示0、1、2、3、4、5、6、7、8或9的整數，r表示0、1或2的整數，t表示0或1的整數]。
將以式(I)表示之本發明化合物及該化合物作為有效成分含有之有害生物防治劑，對於在農園藝領域或畜產．衛生領域等之有害生物，尤其是真菌類及線形動物，發揮優異之防治效果，即使對於獲得對現有的藥劑之抵抗性的該等之有害生物而言，亦發揮充分之防治效果。進而，對於植物或哺乳動物、魚類、益蟲及天敵等之非標的生物，幾 乎沒有給予不良影響，以低殘留性對於環境的負荷亦輕。
據此，本發明可提供一種有用之新穎有害生物防治劑。
本發明所包含之以式(I)表示之肟取代醯胺化合物中，雖存在有E-體及Z-體的幾何異構物，但本發明係包含以任意的比例包含此等E-體、Z-體或E-體及Z-體之混合物者。又，本發明所包含之化合物中，由於取代基，雖存在起因於1個或2個以上之不對稱碳原子的存在之光學活性物質的情況，但本發明係包含全部的光學活性物質或消旋體。
作為在本說明書之鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。尚，本說明書中「鹵」的標記亦表示此等之鹵素原子。
在本說明書之取代基的具體說明中，以下「n-」的標記意思為「正」，「i-」意思為「異」，「s-」意思為「第二」，「tert-」意思為「第三」。
在本說明書之「Ca~Cb烷基」的標記，碳原子數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀的烴基，例如可列舉甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、tert-丁基、戊基、1-乙基丙基、2,2-二甲基丙基、己基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基」的標記，係表示與碳 原子鍵結之氫原子被鹵素原子所任意取代、且碳原子數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀之烴基，此時，被2個以上之鹵素原子所取代時，該等之鹵素原子可彼此為相同、或亦可彼此為相異。例如可列舉氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、三氯甲基、溴二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-溴-2,2-二氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、五氟乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-溴-3,3-二氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、五氟丙基、2,2,2-三氟-1-(甲基)乙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-五氟丁基、九氟丁基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb環烷基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之環狀的烴基，可形成3員環至10員環的單環或複合環構造。又，個別的環可於指定之碳原子數的範圍被烷基所任意取代。例如可列舉環丙基、環丁基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、環戊基、2,2-二甲基環丙基、1-甲基環丁基、環己基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵環烷基」的標記，係表示與碳原子鍵結之氫原子被鹵素原子所任意取代，且碳原子數 為由a~b個而成之環狀的烴基，可形成3員環至10員環的單環或複合環構造。又，個別的環可於指定之碳原子數的範圍被烷基所任意取代，被鹵素原子所取代可為環構造部分，可為側鏈部分，或者可為該等之兩者，進而，被2個以上之鹵素原子所取代時，該等之鹵素原子可彼此為相同、或亦可彼此為相異。例如可列舉2,2-二氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、2,2,3,3-四氟環丁基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烯基」的標記，係表示以碳原子數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀，且分子內具有1個或2個以上雙鍵之不飽和烴基，例如可列舉乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基(ethenyl)、1-丁烯、2-丁烯、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-甲基-3-丁烯等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烯基」的標記，係表示與碳原子鍵結之氫原子被鹵素原子所任意取代、並以碳原子數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀，且分子內具有1個或2個以上雙鍵之不飽和烴基。此時，被2個以上之鹵素原子所取代時，該等之鹵素原子可彼此為相同、或亦可彼此為相異。例如可列舉2-氟乙烯基、2-氯乙烯基、2,2-二氟乙烯基、1,2-二氯乙烯基、2,2-二氯乙烯基、2,2-二溴 乙烯基、2-氟-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基(ethenyl)、4,4-二氟-3-丁烯、3,4,4-三氟-3-丁烯、2,4,4,4-四氟-2-丁烯、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb環烯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之環狀，且分子內具有1個或2個以上雙鍵之不飽和烴基，可形成3員環至10員環的單環或複合環構造。又，個別的環可於指定之碳原子數的範圍被烷基所任意取代，進而，雙鍵可為endo-或exo-之任一種形式。例如可列舉1-環戊烯基、2-環戊烯基、1-環己烯基、2-環己烯基、雙環[2.2.1]-5-庚烯-2-基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵環烯基」的標記，係表示與碳原子鍵結之氫原子被鹵素原子所任意取代、並以碳原子數為由a~b個而成之環狀，且分子內具有1個或2個以上雙鍵之不飽和烴基，可形成3員環至10員環的單環或複合環構造。又，個別的環可於指定之碳原子數的範圍被烷基所任意取代，進而，雙鍵可為endo-或exo-之任一種形式。又，被鹵素原子所取代可為環構造部分，可為側鏈部分，或者可為該等之兩者，被2個以上之鹵素原子所取代時，該等之鹵素原子可彼此相同，或彼此相異。例如可列舉2-氟-1-環戊烯基、2-氯-1-環戊烯基、3-氯-2-環戊烯 基、2-氟-1-環己烯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷叉基(Alkylidene)」的標記，係表示以碳原子數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀，且藉由雙鍵鍵結之烴基，例如可列舉亞甲基(Methylidene)、亞乙基、亞丙基、1-甲基亞乙基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb炔基」的標記，係表示以碳原子數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀，且分子內具有1個或2個以上三鍵之不飽和烴基，例如可列舉乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、3-己炔基、3-甲基-1-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵炔基」的標記，係表示與碳原子鍵結之氫原子被鹵素原子所任意取代、並以碳原子數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀，且分子內具有1個或2個以上三鍵之不飽和烴基。此時，被2個以上之鹵素原子所取代時，該等之鹵素原子可彼此相同，或彼此相異。例如可列舉2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3-氟-1-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-1-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3-溴-1-丁炔基、3-氟-3-甲基-1- 丁炔基、3-氯-3-甲基-1-丁炔基、3-溴-3-甲基-1-丁炔基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷氧基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烷基-O-基，例如可列舉甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基、己氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷氧基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之鹵烷基-O-基，例如可列舉二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2,-四氟乙氧基、2-氯-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烯氧基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烯基-O-基，例如可列舉2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、3-甲基-3-丁烯氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷硫基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烷基-S-基，例如可列舉甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、n-丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基、tert-丁硫基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷硫基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之鹵烷基-S-基，例如可列舉二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、三氯甲硫基、溴二氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2-氯-1,1,2-三氟乙硫基、五氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基、五氟丙硫基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙硫基、九氟丁硫基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基亞磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烷基-S(O)-基，例如可列舉甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、n-丙基亞磺醯基、i-丙基亞磺醯基、n-丁基亞磺醯基、i-丁基亞磺醯基、s-丁基亞磺醯基、tert-丁基亞磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基亞磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之鹵烷基-S(O)-基，例如可列舉二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、氯二氟甲基亞磺醯基、溴二氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、九氟丁基亞磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烷基-S(O)2-基，例如可列舉甲基磺醯基、乙基磺醯基、n-丙基磺醯基、i-丙基磺醯基、n-丁基磺醯基、i-丁基磺醯基、s-丁基 磺醯基、tert-丁基磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之鹵烷基-S(O)2-基，例如可列舉二氟甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、氯二氟甲基磺醯基、溴二氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、1,1,2,2-四氟乙基磺醯基、2-氯-1,1,2-三氟乙基磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基胺基」的標記，係表示氫原子之一為碳原子數由a~b個而成之有前述意義之被烷基所取代之胺基，例如可列舉甲基胺基、乙基胺基、n-丙基胺基、i-丙基胺基、n-丁基胺基、i-丁基胺基、tert-丁基胺基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「二(Ca~Cb烷基)胺基」的標記，係表示氫原子雙方可為彼此相同或彼此相異之碳原子數由a~b個而成之有前述意義之被烷基所取代之胺基，例如可列舉二甲基胺基、乙基(甲基)胺基、二乙基胺基、二(n-丙基)胺基、二(n-丁基)胺基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基亞胺基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烷基-N=基，例如可列舉甲基亞胺基、乙基亞胺基、n-丙基亞胺基、i-丙基亞胺基、n-丁基亞胺基、i-丁基亞胺基、s-丁基亞胺基 等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷氧基亞胺基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烷氧基-N=基，例如甲氧亞胺基、乙氧基亞胺基、n-丙氧基亞胺基、i-丙氧基亞胺基、n-丁氧基亞胺基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「三(Ca~Cb烷基)矽烷基」的標記，係分別表示可為彼此相同或彼此相異之碳原子數由a~b個而成之有有前述意義之被烷基所取代之矽烷基，例如可列舉三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三(n-丙基)矽烷基、乙基二甲基矽烷基、n-丙基二甲基矽烷基、n-丁基二甲基矽烷基、i-丁基二甲基矽烷基、tert-丁基二甲基矽烷基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基羰基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烷基-C(O)-基，例如可列舉乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基、異戊醯基、2-甲基丁醯基(Butanoyl)、三甲基乙醯基(Pivaloyl)等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基羰基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之鹵烷基-C(O)-基，例如氟乙醯基、氯乙醯基、溴乙醯基、二氟乙醯基、二氯乙醯基、三氟乙醯基、氯二氟乙醯基、三氯乙醯基、溴二氟乙醯基、五氟丙醯基、五氟丁醯基(Butanoyl)、3- 氯-2,2-二甲基丙醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb環烷基羰基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之環烷基-C(O)-基，例如可列舉環丙基羰基、環丁基羰基、1-甲基環丙基羰基、2-甲基環丙基羰基、環戊基羰基、2,2-二甲基環丙基羰基、環己基羰基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷氧基羰基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烷基-O-C(O)-基，例如可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基、n-丙氧基羰基、i-丙氧基羰基、n-丁氧基羰基、i-丁氧基羰基、tert-丁氧基羰基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷氧基羰基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之鹵烷基-O-C(O)-基，例如可列舉氯甲氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基胺基羰基」的標記，係表示氫原子之一為碳原子數由a~b個而成之有前述意義之被烷基所取代之胺甲醯基，例如可列舉甲基胺甲醯基、乙基胺甲醯基、n-丙基胺甲醯基、i-丙基胺甲醯基、n-丁基 胺甲醯基、i-丁基胺甲醯基、s-丁基胺甲醯基、tert-丁基胺甲醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基胺基羰基」的標記，係表示氫原子之一為碳原子數由a~b個而成之有前述意義之被鹵烷基所取代之胺甲醯基，例如可列舉2-氟乙基胺甲醯基、2-氯乙基胺甲醯基、2,2-二氟乙基胺甲醯基、2,2,2-三氟乙基胺甲醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「二(Ca~Cb烷基)胺基羰基」的標記，係表示氫原子雙方可為彼此相同或彼此相異之碳原子數由a~b個而成之有前述意義之被烷基所取代之胺甲醯基，例如可列舉N,N-二甲基胺甲醯基、N-乙基-N-甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-二(n-丙基)胺甲醯基、N,N-二(n-丁基)胺甲醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「二(Ca~Cb烷基)胺基磺醯基」的標記，係表示氫原子雙方可為彼此相同或彼此相異之碳原子數由a~b個而成之有前述意義之被烷基所取代之胺磺醯基，例如可列舉N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基-N-甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-二(n-丙基)胺磺醯基、N,N-二(n-丁基)胺磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基羰基氧基」的標記，係表 示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烷基-C(O)-O-基，例如可列舉乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、異丁醯氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷氧基羰基氧基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烷氧基-C(O)-O-基，例如可列舉甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、i-丁氧基羰氧基、tert-丁氧基羰氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基磺醯氧基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烷基磺醯基-O-基，例如可列舉甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基、n-丙基磺醯氧基、i-丙基磺醯氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基磺醯氧基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之鹵烷基磺醯基-O-基，例如可列舉二氟甲基磺醯氧基、三氟甲基磺醯氧基、氯二氟甲基磺醯氧基、溴二氟甲基磺醯氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb環烷基(Cd~Ce)烷基」、「羥基(Cd~Ce)烷基」、「Ca~Cb烷氧基(Cd~Ce)烷基」、「Ca~Cb鹵烷氧基(Cd~Ce)烷基」、「Ca~Cb烷硫基(Cd~Ce)烷基」、「Ca~Cb鹵烷硫基(Cd~Ce)烷基」、「Ca~Cb烷基亞磺醯基(Cd~Ce)烷基」、「Ca~Cb鹵烷基亞磺醯 基(Cd~Ce)烷基」、「Ca~Cb烷基磺醯基(Cd~Ce)烷基」、「Ca~Cb鹵烷基磺醯基(Cd~Ce)烷基」、「Ca~Cb烷基胺基(Cd~Ce)烷基」、「二(Ca~Cb烷基)胺基(Cd~Ce)烷基」、「氰基(Cd~Ce)烷基」、「Ca~Cb烷氧基羰基(Cd~Ce)烷基」、「Ca~Cb鹵烷氧基羰基(Cd~Ce)烷基」、「苯基(Cd~Ce)烷基」或「被(Z)m所取代之苯基(Cd~Ce)烷基」的標記，係分別表示藉由有前述意義之被任意的Ca~Cb環烷基、Ca~Cb烷氧基、Ca~Cb鹵烷氧基、Ca~Cb烷硫基、Ca~Cb鹵烷硫基、Ca~Cb烷基亞磺醯基、Ca~Cb鹵烷基亞磺醯基、Ca~Cb烷基磺醯基、Ca~Cb鹵烷基磺醯基、Ca~Cb烷基胺基、二(Ca~Cb烷基)胺基、Ca~Cb烷氧基羰基、Ca~Cb鹵烷氧基羰基、羥基、氰基、苯基或被(Z)m所取代之苯基，與碳原子鍵結之氫原子所任意取代之碳原子數為由d~e個而成之有前述意義之烷基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「被R6所任意取代之(Ca~Cb)烷基」、「被R18所任意取代之(Ca~Cb)烷基」、「被R19所任意取代之(Ca~Cb)烷基」、「被R28所任意取代之(Ca~Cb)烷基」、「被R38所任意取代之(Ca~Cb)烷基」或「被R44所任意取代之(Ca~Cb)烷基」的標記，係表示藉由任意的R6、R18、R19、R28、R38或R44，與碳原子鍵結之氫原子所任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義之烷基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)烷基上之取代基R6、R18、R19、R28、R38或R44 存在2個以上時，個別的R6、R18、R19、R28、R38或R44可彼此為相同、或亦可彼此為相異。
在本說明書之「羥基(Cd~Ce)環烷基」或「Ca~Cb烷氧基(Cd~Ce)環烷基」的標記，係分別表示有前述意義之藉由任意的Ca~Cb烷氧基或羥基，與碳原子鍵結之氫原子為被任意取代之碳原子數為有d~e個而成之有前述意義的環烷基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「被R6所任意取代之(Ca~Cb)環烷基」、「被R28所任意取代之(Ca~Cb)環烷基」或「被R38所任意取代之(Ca~Cb)環烷基」的標記，係表示藉由任意的R6、R28或R38，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的環烷基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，藉由R6、R28或R38之取代，可為環構造部分，可為側鏈部分，或者可為該等之雙方，進而，個別的(Ca~Cb)環烷基上之取代基R6、R28或R38存在2個以上時，個別的R6、R28或R38可彼此為相同、或亦可彼此為相異。
在本說明書之「被R6所任意取代之(Ca~Cb)烯基」、「被R28所任意取代之(Ca~Cb)烯基」或「被R38所任意取代之(Ca~Cb)烯基」的標記，係表示藉由任意的R6、R28或R38，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烯基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)烯基上之取代基R6、R28或R38存在2個以上時，個別的R6、R28或R38 可彼此為相同、或亦可彼此為相異。
在本說明書之「苯基(Ca~Cb)炔基」的標記，係表示與碳原子鍵結之氫原子被苯基所任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的炔基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「被R6所任意取代之(Ca~Cb)炔基」、「被R28所任意取代之(Ca~Cb)炔基」或「被R38所任意取代之(Ca~Cb)炔基」的標記，係表示藉由任意的R6、R28或R38，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的炔基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)炔基上之取代基R6、R28或R38存在2個以上時，個別的R6、R28或R38可彼此為相同、或亦可彼此為相異。
作為在本說明書之「表示藉由R8與R9一起而形成C2~C6伸烷基鏈，可與和R8及R9鍵結之氮原子一起形成3~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被側氧基或硫酮基(Thioxo)所任意取代」、「表示藉由R24與R25一起而形成C4~C5伸烷基鏈，可與和R24及R25鍵結之氮原子一起形成5~6員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被側氧基或硫酮基(Thioxo)所任意取代」、「表示藉由R29與R30一起而形成C2~C6伸烷基鏈，可與和R29及R30鍵結之氮原子一起形成3~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被側氧基或硫酮基(Thioxo) 所任意取代」及「表示藉由R34與R35一起而形成C2~C5伸烷基鏈，可與和R34及R35鍵結之氮原子一起形成3~6員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被側氧基所任意取代」的標記之具體例，例如可列舉氮丙啶、三亞甲亞胺(Azetidine)、三亞甲亞胺-2-酮、吡咯烷、吡咯烷-2-酮、噁唑啶、噁唑啶-2-酮、噁唑啶-2-硫酮、四氫噻唑、四氫噻唑-2-酮、四氫噻唑-2-硫酮、咪唑啶、咪唑啶-2-酮、咪唑啶-2-硫酮、哌啶(Piperidine)、哌啶-2-酮、哌啶-2-硫酮、2H-3,4,5,6-四氫-1,3-噁嗪-2-酮、2H-3,4,5,6-四氫-1,3-噁嗪-2-硫酮、嗎啉、2H-3,4,5,6-四氫-1,3-噻嗪-2-酮、2H-3,4,5,6-四氫-1,3-噻嗪-2-硫酮、硫嗎啉、硫嗎啉-1-氧化物、硫嗎啉-1,1-二氧化物、全氫化嘧啶-2-酮、哌嗪、高哌啶(Homopiperidine)、高哌啶-2-酮、七亞甲基亞胺(Heptamethyleneimine)等，以各自指定的原子數的範圍選擇。
作為在本說明書之「表示藉由R12與R13一起而形成C2~C6伸烷基鏈，可與和R12及R13鍵結之氮原子一起形成3~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子」、「表示藉由R22與R23一起而形成C2~C6伸烷基鏈，可與和R22及R23鍵結之氮原子一起形成3~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子」、「表示藉由R26與R27一起而形成C4~C7伸烷基鏈，可與和R26及R27鍵結之氮原子一起形成5~8員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子或硫原子」及「表示藉 由R41與R42一起而形成C2~C5伸烷基鏈，可與和R41及R42鍵結之氮原子一起形成3~6員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子」的標記之具體例，例如可列舉氮丙啶、三亞甲亞胺、吡咯烷、噁唑啶、四氫噻唑、咪唑啶、哌啶、嗎啉、硫嗎啉、硫嗎啉-1-氧化物、硫嗎啉-1,1-二氧化物、哌嗪、高哌啶、七亞甲基亞胺等，以各自指定的原子數的範圍選擇。
作為在本說明書之「表示藉由R8a與R9a一起而形成C4~C6伸烷基鏈，可與和R8a及R9a鍵結之氮原子一起形成5~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子或硫原子」及「表示藉由R24a與R25a一起而形成C3~C5伸烷基鏈，可與和R24a及R25a鍵結之碳原子一起形成4~6員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子」的標記之具體例，例如可列舉環亞戊基(Pentylidene)、四氫呋喃-3-亞基、四氫噻吩-3-亞基、環亞己基、四氫吡喃-3-亞基、四氫吡喃-4-亞基、四氫硫吡喃-3-亞基、四氫硫吡喃-4-亞基等，以各自指定的原子數的範圍選擇。
本發明所包含之化合物中，作為以G1表示之取代基較佳之範圍，例如可列舉下述之各群。
亦即，G1-I：G1-1[於此，X1表示溴原子、碘原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基，X2、X3、X4及X5表示氫原子]。
G1-II：G1-1[於此，X1表示氯原子，X2、X3、X4及X5表示氫原子]。
G1-III：G1-2[於此，X1表示鹵素原子或三氟甲基，X3、X4及X5表示氫原子]。
G1-IV：G1-3[於此，X1表示鹵素原子、二氟甲基或三氟甲基，X2、X3及X4表示氫原子]。
G1-V：G1-7[於此，X1表示三氟甲基，X3及X4表示氫原子]。
G1-VI：G1-11[於此，X1表示鹵素原子、甲基或三氟甲基，X3及X4表示氫原子]。
G1-VII：G1-12[於此，X1表示鹵素原子，X2及X3表示氫原子]。
G1-VIII：G1-16[於此，X1表示三氟甲基，X2及X4表示氫原子，R5表示甲基]。
G1-IX：G1-27[於此，X1表示二氟甲基或三氟甲基，X2表示氫原子，R5表示甲基]。
G1-X：G1-33[於此，X1表示二氟甲基或三氟甲基，X3表示甲基]。
G1-XI：G1-1[於此，X1表示硝基，X2、X3、X4及X5表示氫原子]。
G1-XII：G1-1[於此，X1表示三氟甲基，X2及X3表示氫原子，X4表示鹵素原子，X5表示氫原子]。
G1-XIII：G1-8[於此，X1表示鹵素原子，X3及X4表示氫原子]。
G1-XIV：G1-9[於此，X1表示甲基或三氟甲基，X2表示氫原子，X3表示甲基]。
G1-XV：G1-12[於此，X1表示三氟甲基，X2及X3表示氫原子]。
G1-XVI：G1-13[於此，X1表示鹵素原子，X2及X4表示氫原子]。
G1-XVII：G1-27[於此，X1表示三氟甲基，X2表示鹵素原子，R5表示甲基]。
G1-XVIII：G1-32[於此，X1表示鹵素原子或甲基，X3表示氫原子或甲基]。
G1-XIX：G1-50[於此，X1表示三氟甲基，r表示0]。
G1-XX：G1-1[於此，X1表示氟原子、氰基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或苯基，X2、X3、X4及X5表示氫原子]。
G1-XXI：G1-1[於此，X1表示鹵素原子、甲基或三氟甲基，X2及X3分別獨立表示氫原子或鹵素原子，X4表示氫原子，X5表示氫原子或鹵素原子]。
G1-XXII：G1-2[於此，X1表示甲基，X3、X4及X5表示氫原子]。
G1-XXIII：G1-2及G1-3[於此，X1表示鹵素原子或三氟甲基，X2或X5表示氫原子，X3表示氫原子，X4表示鹵素原子或三氟甲基]。
G1-XXIV：G1-4[於此，X1表示三氟甲基，X2、X3及X5表示氫原子]。
G1-XXV：G1-8[於此，X1表示甲基，X3及X4表示氫原子]。
G1-XXVI：G1-9[於此，X1表示三氟甲基，X2表示氫原子，X3表示苯基]。
G1-XXVII：G1-20[於此，X1表示三氟甲基，X2表示氫原子]。
G1-XXVIII：G1-27[於此，X1及X2表示鹵素原子，R5表示甲基]。
G1-XXIX：G1-30[於此，X1表示三氟甲基，X3表示甲基]。
G1-XXX：G1-33[於此，X1及X3表示三氟甲基]。
G1-XXXI：G1-44[於此，X1表示三氟甲基，R5表示甲基]。
G1-XXXII：G1-1[於此，X1表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C3~C6環烷基、C1~C4鹵烷硫基、-NH2或D-3，X2、X3、X4及X5表示氫原子，n表示0]。
G1-XXXIII：G1-2[於此，X1表示二氟甲基，X3、X4及X5表示氫原子]。
G1-XXXIV：G1-3[於此，X1表示甲基，X2、X3及X4表示氫原子]。
G1-XXXV：G1-5[於此，X1表示三氟甲基，X4及X5表示氫原子]。
G1-XXXVI：G1-7[於此，X1表示鹵素原子或甲基，X3及X4表示氫原子]。
G1-XXXVII：G1-8[於此，X1表示三氟甲基，X3及X4表示氫原子]。
G1-XXXVIII：G1-9、G1-10及G1-13[於此，X1表示二氟甲基或三氟甲基，X2表示氫原子，X3或X4表示氫原子]。
G1-XXXIX：G1-11及G1-12[於此，X1表示二氟甲基，X2或X4表示氫原子，X3表示氫原子]。
G1-XL：G1-16[於此，X1表示二氟甲基，X2及X4表示氫原子，R5表示甲基]。
G1-XLI：G1-19及G1-23[於此，X1表示二氟甲基或三氟甲基，X2表示氫原子]。
G1-XLII：G1-27[於此，X1表示C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基，X2表示氫原子，R5表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基或C3~C6環烷基]。
G1-XLIII：G1-27[於此，X1表示C1~C4烷基、C2~C4鹵烷基或C1~C4烷氧基，X2表示氫原子、氟原子或氯原子，R5表示C1~C4烷基]。
G1-XLIV：G1-31[於此，X1表示三氟甲基，X3表示鹵素原子或甲基]。
G1-XLV：G1-32[於此，X1表示鹵素原子、二氟甲基或三氟甲基，X3表示氫原子或甲基]。
G1-XLVI：G1-33[於此，X1表示鹵素原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基，X3表示氫原子、鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C3~C6環烷基、C1~C4烷氧基或-NH2]。
G1-XLVII：G1-41及G1-43[於此，X1表示三氟甲 基]。
G1-XLVIII：G1-45、G1-46、G1-49及G1-51[於此，X1表示甲基或三氟甲基]。
G1-XLIX：G1-50[於此，X1表示甲基或三氟甲基，r表示0、1或2]。
此等當中，作為以G1表示之取代基的範圍，更佳為G1-I~G1-XIX、G1-XXXIII、G1-XXXVI~G1-XL、G1-XLIV及G1-XLV，進而特佳為G1-I~G1-X。
本發明所包含之化合物中，作為以G2表示之取代基較佳的範圍，例如可列舉下述之各群。
亦即，G2-I：G2-1[於此，Y1表示鹵素原子，Y2表示氫原子，Y3表示鹵素原子、C2~C6炔基或被R6所任意取代之(C2~C6)炔基，Y4及Y5表示氫原子，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基或C1~C4烷氧基]。
G2-II：G2-2[於此，Y1表示鹵素原子，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1~C3烷氧基或甲硫基，Y3表示鹵素原子、三氟甲基、C2~C4烯基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、C1~C4鹵烷氧基或-C(R10)=NOR11，Y4表示氫原子或鹵素原子，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、-OR7、三甲基矽烷基、-C(R10)=NOR11或苯基，R7表示C1~C4烷基或C1~C4烷氧基甲基，R10表示氫原子或甲基，R11表示甲基或乙基]。
G2-III：G2-9[於此，Y1、Y2及Y3分別獨立表示鹵素原子]。
C2-IV：G2-1[於此，Y1表示氫原子、甲基、三氟甲基或甲氧基，Y2表示氫原子，Y3表示鹵素原子，Y4及Y5表示氫原子]。
C2-V：C2-1[於此，Y1表示鹵素原子，Y2表示氫原子或鹵素原子，Y3表示鹵素原子、甲基、三氟甲基、C2~C4烯基、C1~C4烷氧基、C1~C4烷硫基、-C(R10)=NOR11或苯基，Y4及Y5表示氫原子，R10表示甲基，R11表示甲基或乙基]。
G2-VI：C2-2[於此，Y1表示鹵素原子，Y2表示氫原子，Y3表示氫原子、氰基、C1~C4烷基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、-OR7、D-3或D-7，Y4表示氫原子，R6表示羥基(C3~C6)環烷基、C5~C6環烯基、-OH、-OR7、C1~C4烷基羰基氧基、C1~C4烷基磺醯氧基、C1~C4烷硫基、被(Z)m所取代之苯基或D-32，R7表示C1~C4烷基、C1~C4烷氧基(C1~C2)烷基、E-14、C3~C4炔基或被(Z)m所取代之苯基，Z表示鹵素原子或C1~C4烷基，m表示1，n表示0，p表示0]。
C2-VII：C2-2[於此，Y1表示鹵素原子，Y2表示氰基，Y3表示鹵素原子，Y4表示氫原子]。
C2-VIII：G2-6[於此，Y1及Y3表示鹵素原子，Y4表示氫原子]。
G2-IX：C2-1[於此，Y1及Y2表示氫原子，Y3表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4鹵烷氧基、苯氧基或苯基，Y4及Y5表示氫原子]。
G2-X：G2-1[於此，Y1表示氫原子，藉由Y2與Y3一起而形成-CH=CHCH=CH-，可與和Y2及Y3鍵結之碳原子一起形成6員環，Y4及Y5表示氫原子]。
G2-XI：G2-1[於此，Y1表示氫原子或鹵素原子，Y2表示氫原子、鹵素原子或C1~C4烷氧基，Y3表示氫原子或鹵素原子，Y4表示氫原子、鹵素原子或三氟甲基，Y5表示氫原子或鹵素原子]。
G2-XII：G2-1[於此，Y1表示鹵素原子、甲基、E-9或-C(R10)=NOR11，Y2表示氫原子，Y3表示鹵素原子、氰基、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、C1~C4烷基亞磺醯基、C1~C4烷基磺醯基、C1~C4烷基羰基、M-7、被(Z)m所取代之苯基、D-3或D-7，Y4及Y5表示氫原子，Z表示三氟甲基或三氟甲氧基，R10表示甲基，R11表示甲基或乙基，R17表示甲基，m表示1，n表示0或1，p表示0、1或2]。
G2-XIII：G2-1[於此，藉由Y1與Y2一起而形成-CH=CHCH=CH-，可與和Y1及Y2鍵結之碳原子一起形成6員環，Y3表示氫原子或鹵素原子，Y4及Y5表示氫原子]。
G2-XIV：G2-2[於此，Y1表示氫原子、鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基，Y2表示氫原子，Y3表示鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基甲基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、C1~C4烷硫基、被(Z)m所取代之苯基或D-22，Y4表示氫原子，Z表示鹵素原 子，R6表示-N(R9)R9、-C(O)R10或-C(O)OH，R8表示氫原子、C1~C4烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基或C1~C4烷基胺基羰基，R9表示氫原子、或者藉由R8與R9一起而形成C4~C5伸烷基鏈，可與和R8及R9鍵結之氮原子一起形成5~6員環，R10表示氫原子或C1~C4烷基，m表示1，n表示0]。
G2-XV：G2-2[於此，Y1表示鹵素原子，Y2表示氫原子、二(C1~C4烷氧基)甲基、C1~C4烷硫基或C1~C4烷基磺醯基，Y3表示鹵素原子或C1~C4烷硫基，Y4表示氫原子或甲氧基]。
G2-XVI：G2-3[於此，Y1表示鹵素原子，Y3及Y4分別獨立表示氫原子或鹵素原子，Y5表示氫原子]。
G2-XVII：G2-10[於此，Y1及Y3分別獨立表示鹵素原子，Y4表示氫原子]。
G2-XVIII：G2-11[於此，Y1表示鹵素原子，Y2表示C1~C4烷氧基，R5表示甲基]。
G2-XIX：G2-12[於此，Y1表示三氟甲基，Y4表示氫原子，R5表示甲基]。
G2-XX：G2-17[於此，Y1及Y3表示鹵素原子]。
G2-XXI：G2-1[於此，Y1表示鹵素原子或甲基，Y2表示氫原子，Y3表示鹵素原子、氰基、硝基、甲基、C3~C6環烷基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、-OR7、-S(O)rR7、-C(R10)=NOR11、-C(O)NH2或-C(S)NH2，Y4表示氫原子或鹵素原子，Y5表示氫原子， R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、-OR7、三甲基矽烷基、-C(R10)=NOR11或苯基，R7表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基或C1~C4烷氧基甲基，R10表示氫原子或甲基，R11表示甲基或乙基]。
C2-XXII：G2-1[於此，Y1表示氫原子、鹵素原子或甲基，Y2表示鹵素原子、氰基、甲基、三氟甲基、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷氧基、苯氧基或C1~C4烷硫基，Y3表示鹵素原子或甲基、或者藉由Y2與Y3一起而形成-OCH2O-、-CH2CH2CH2CH2-、-OCH2CH2O-或-CH=CHCH=CH-，可與和Y2及Y3鍵結之碳原子一起形成5員環或6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子或甲基所任意取代，Y4及Y5表示氫原子]。
G2-XXIII：G2-1[於此，Y1表示鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基甲基、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷氧基、苯氧基或C1~C4烷硫基，Y2表示氫原子、或者藉由Y1與Y2一起而形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-，可與和Y1及Y2鍵結之碳原子一起形成5員環或6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子或甲基所任意取代，Y3表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、甲基或三氟甲基，Y4及Y5表示氫原子]。
G2-XXIV：G2-1[於此，Y1表示鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基，Y2表示氫原子或鹵素原子，Y3表示氫原子、鹵素原子、C1~C4烷基、三氟甲基或甲氧基，Y4 表示氫原子、鹵素原子、甲基或甲氧基、或者藉由Y3與Y4一起而形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-，可與和Y3及Y4鍵結之碳原子一起形成5員環或6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子或甲基所任意取代，Y5表示氫原子、鹵素原子或甲基]。
G2-XXV：G2-2[於此，Y1表示氰基、硝基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或甲硫基，Y2表示氫原子，Y3表示鹵素原子、C1~C4烷基或三氟甲基，Y4表示氫原子]。
G2-XXVI：G2-2[於此，Y1表示鹵素原子或甲基，Y2表示鹵素原子、氰基、甲基、E-9、E-18、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷氧基、C1~C4烷硫基或-CH=NOR11，Y3表示鹵素原子、甲基或三氟甲基，Y4表示氫原子，R11表示C1~C4烷基，p表示0]。
G2-XXVII：G2-2[於此，Y1表示鹵素原子，Y2表示氫原子，Y3表示硝基、C2~C4鹵烯基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、-OR7、C1~C4鹵烷硫基、-N(R9)R8、-C(R10)=NOR11、M-3、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-SO2N(CH3)2、D-11、D-28或D-29，Y4表示氫原子，R6表示鹵素原子、氰基、E-9、C2~C6烯基、-OR7、C1~C4鹵烷硫基、-C(O)OR11、-Si(R14a)(R14b)R14、D-1、D-2、D-3、D-4、D-7、D-11、D-12、D-22、D-28或D-29，R7表示C1~C4鹵烷基、C3~C6環烷基、E-5、C3~C4烯基、C3~C4鹵烯基或C3~C4鹵炔基，R8表示氫原子、C1~C4烷基、-C(O)R10或-C(O)OR11，R9表示氫原子或C1~C4烷基， R10表示氫原子或C1~C4烷基，R11表示C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基，R14表示C1~C4烷基或苯基，R14a及R14b分別獨立表示C1~C4烷基，R15表示甲基，R17表示C1~C4烷基，p表示2的情況下，個別的R17可彼此相同、或可彼此相異，Z表示鹵素原子、甲基或三氟甲基，n表示0或1，p表示0、1或2]。
G2-XXVIII：G2-3[於此，Y1表示鹵素原子或甲基，Y3表示鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基，Y4表示鹵素原子或氰基，Y5表示氫原子]。
G2-XXIX：G2-4[於此，Y1表示鹵素原子或甲基，Y2表示氫原子，Y3表示鹵素原子或甲氧基，Y5表示氫原子]。
G2-XXX：G2-5[於此，Y1表示鹵素原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基，Y2表示氫原子，Y3表示鹵素原子、甲基、三氟甲基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、甲氧基或C1~C4鹵烷氧基，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、-OR7、三甲基矽烷基、-C(R10)=NOR11或苯基，R7表示C1~C4烷基或C1~C4烷氧基甲基，R10表示氫原子或甲基，R11表示甲基或乙基]。
G2-XXXI：G2-6[於此，Y1表示鹵素原子或甲基，Y3表示鹵素原子、甲基、C2~C6炔基或被R6所任意取代之(C2~C6)炔基，Y4表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、-OR7、三甲基矽烷基、-C(R10)=NOR11或苯基，R7表示C1~C4烷基或C1~C4烷氧基甲基，R10表 示氫原子或甲基，R11表示甲基或乙基]。
G2-XXXII：G2-7[於此，Y1、Y2及Y3表示鹵素原子]。
G2-XXXIII：G2-9[於此，Y1表示鹵素原子或甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子或甲基，Y3表示鹵素原子、C2~C6炔基或被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、或者藉由Y2與Y3一起而形成-CH=CHCH=CH-，可與和Y2及Y3鍵結之碳原子一起形成6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子所任意取代，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、-OR7、三甲基矽烷基、-C(R10)=NOR11或苯基，R7表示C1~C4烷基或C1~C4烷氧基甲基，R10表示氫原子或甲基，R11表示甲基或乙基]。
G2-XXXIV：G2-10[於此，Y1表示甲基，Y3表示氫原子、鹵素原子或甲基，Y4表示氫原子]。
G2-XXXV：G2-10[於此，Y1表示氫原子或鹵素原子，Y3表示鹵素原子，Y4表示鹵素原子、或者藉由Y3與Y4一起而形成-CH2CH2CH2CH2-或-CH=CHCH=CH-，可與和Y3及Y4鍵結之碳原子一起形成6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子所任意取代]。
G2-XXXVI：G2-14[於此，Y1表示甲基，Y3表示三氟甲基]。
G2-XXXVII：G2-16及G2-17[於此，Y1表示甲基，Y3表示鹵素原子或三氟甲基]。
此等當中，作為以G2表示之取代基的範圍，更佳為G2-I~G2-VIII、G2-XXI、G2-XXII、G2-XXVII、G2-XXX、G2-XXXI及G2-XXXIII，進而特佳為G2-I~G2-III。
本發明所包含之化合物中，作為以W表示之取代基，可列舉氧原子或硫原子，作為W更佳為氧原子。
本發明所包含之化合物中，作為以R1表示之取代基較佳之範圍，例如可列舉下述之各群。
亦即，R1-I：C1~C6烷基、被R18所取代之(C1~C4)烷基[於此，R18表示C3~C6環烷基或三甲基矽烷基]、C3~C6環烷基、C3~C6烯基及C3~C6炔基。
R1-II：C1~C4鹵烷基、被R18所取代之(C1~C4)烷基[於此，R18表示苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-32，Z表示鹵素原子或氰基，m表示為2以上時，個別的Z可彼此相同或彼此相異，m表示1、2或3，n表示1]及C3~C4鹵烯基。
R1-III：被R18所取代之(C1~C4)烷基[於此，R18表示氰基、E-5、E-9、C1~C4烷氧基、C1~C4烷硫基、-C(R32)=NOR33、被(Z)m所取代之苯基、D-10或D-32，R32表示甲基，R33表示甲基或乙基，Z表示鹵素原子、硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲硫基或苯基，m或n表示為2以上的情況時，個別的Z可彼此相同或彼此相異，進而，相鄰2個Z的情況時，相鄰的2個Z藉由形成-CH=CH-CH=CH-，可與和個別的Z鍵結之碳原子一起形成6員環，m表示1、2或3，n表示0、1 或2，p表示0]及苯基。
R1-IV：被R18所取代之(C1~C4)烷基[於此，R18表示M-4、C1~C4烷氧基羰基、C1~C4鹵烷基胺基羰基、D-1、D-5或D-7，Z表示C1~C4烷基或三氟甲基，n表示1，p表示0]、E-2[於此，p表示0]及E-14[於此，p表示0]。
R1-V：C3~C6鹵環烷基及C3~C4鹵炔基。
R1-VI：被R18所任意取代之(C1~C4)烷基[於此，R18表示鹵素原子、C3~C6鹵環烷基、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷氧基、C1~C4烷硫基、C1~C4鹵烷硫基、-Si(R14a)(R14b)R14、被(Z)m所取代之苯基、D-2、D-4、D-6、D-8、D-9、D-12、D-14、D-15、D-17或D-32，R14表示C1~C4烷基或苯基，R14a及R14b分別獨立表示C1~C4烷基，R15表示甲基，Z表示鹵素原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基或三氟甲基磺醯基，m或n表示為2以上的情況時，個別的Z可彼此相同或彼此相異，m表示1、2或3，n表示0、1或2]。
R1-VII：被R18所任意取代之(C1~C4)烷基[於此，R18表示鹵素原子、E-2、E-3、E-4、E-6、E-8、-C(R32)=NOR33、M-3、-C(O)NH2或-C(S)NH2，R16表示-C(O)R10或-C(O)OR11，R10表示氫原子、C1~C4烷基或環丙基，R11表示C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基，R17表示C1~C4烷基 ，p表示為2的情況時，個別的R17可彼此相同、或可彼此相異，R32表示氫原子或甲基，R33表示C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基，p表示0、1或2，r表示0、1或2]、E-3[於此，p表示0，r表示0、1或2]、E-4[於此，R16表示-C(O)R10或-C(O)OR11，R10表示氫原子、C1~C4烷基或環丙基，R11表示C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基，p表示0]、E-5[於此，p表示0]、E-6[於此，p表示0，r表示0、1或2]、E-8[於此，R16表示-C(O)R10或-C(O)OR11，R10表示氫原子、C1~C4烷基或環丙基，R11表示C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基，p表示0]、E-15[於此，p表示0，r表示0、1或2]及E-17[於此，R16表示-C(O)R10或-C(O)OR11，R10表示氫原子、C1~C4烷基或環丙基，R11表示C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基，p表示0]。
此等當中，作為以R1表示之取代基的範圍，更佳為R1-I~R1-III及R1-V，進而特佳為R1-I及R1-II。
本發明所包含之化合物中，作為以R2表示之取代基較佳之範圍，例如可列舉下述之各群。
亦即，R2-I：氫原子。
R2-II：甲基。
R2-III：乙基。
R2-IV：R2係與R3一起形成-CH2CH2-。
R2-V：C3~C4烷基及苯基。
R3-VI：R2係與R3一起形成-CH2CH2CH2-。
R2-VII：氟甲基及三氟甲基。
R2-VIII：甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺醯基甲基及甲基磺醯基甲基。
R2-IX：C3~C6環烷基。
R2-X：R2係與R3一起形成-CH2OCH2-、-CH2S(O)rCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2S(O)rCH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2S(O)rCH2CH2CH2-或-CH2CH2S(O)rCH2CH2-。
此等當中，作為以R2表示之取代基的範圍，更佳為R2-I~R2-IV及R2-VII，進而特佳為R2-I及R2-II。
本發明所包含之化合物中，作為以R3表示之取代基較佳之範圍，例如可列舉下述之各群。
亦即，R3-I：氫原子。
R3-II：甲基。
R3-III：R3係與R2一起形成-CH2CH2-。
R3-IV：R3係與R2一起形成-CH2CH2CH2-。
R3-V：C2~C4烷基。
R3-VI：R3係與R2一起形成-CH2OCH2-、-CH2S(O)rCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2S(O)rCH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2S(O)rCH2CH2CH2-或-CH2CH2S(O)rCH2CH2-。
此等當中，作為以R3表示之取代基的範圍，更佳為R3-I~R3-III，進而，特佳為R3-I。
本發明所包含之化合物中，作為以R4表示之取代基較佳的範圍，例如可列舉下述之各群。
亦即，R4-I：氫原子。
R4-II：C1~C4烷基羰基及C1~C4烷氧基羰基。
R4-III：C1~C4鹵烷硫基。
R4-IV：C1~C4烷基、被R19所取代之(C1~C2)烷基[於此，R19表示氰基或C1~C4烷氧基]、C3~C6環烷基、C2~C4烯基及C3~C4炔基。
R4-V：被R19所取代之(C1~C2)烷基[於此，R19表示-OR36、-C(O)NH2或-C(S)NH2，R36表示C2~C4鹵烷基、C1~C4烷基羰基、C3~C6環烷基羰基或C1~C4烷氧基羰基]。
R4-VI：C1~C4烷氧基。
R4-VII：-C(O)R20[於此，R20表示C1~C4烷氧基甲基、C1~C4烷硫基甲基、C1~C4烷基磺醯基甲基、C3~C4環烷基或C2~C4烯基]。
R4-VIII：-C(O)OR21[於此，R21表示C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C2)烷基、烯丙基或炔丙基]。
此等當中，作為以R4表示之取代基的範圍，更佳為R4-I~R4-III，進而，特佳為R4-I。
顯示在此等之本發明所包含之化合物的各取代基較佳之範圍的各群，各自可任意組合，分別表示本發明化合物 較佳之範圍。
對於以式(I)表示之化合物之G1、G2、R1及R2作為較佳範圍的組合之例，例如可列舉以下之第1表所示之組合。惟，第1表之組合係用以例示者，以式(I)表示之本發明化合物並非僅限定於此等。
本發明所包含之以式(I)表示之化合物當中，可依常法成為酸加成鹽者，例如可成為氫氟酸、鹽酸、溴氫酸、氫碘酸等之鹵素化氫酸之鹽、硝酸、硫酸、燐酸、氯酸、過氯酸等之無機酸之鹽、甲烷磺酸、乙烷磺酸、三氟甲烷磺酸、苯磺酸、p-甲苯磺酸等之磺酸之鹽、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富馬酸、酒石酸、草酸、馬來酸、蘋果酸、琥珀酸、苯甲酸、扁桃酸、抗壞血酸、乳酸、葡萄糖酸、檸檬酸等之羧酸之鹽或麩胺酸、天冬胺酸等之胺基酸之鹽。
或者本發明所包含之以式(I)表示之化合物當中，可依常法成為金屬鹽者，例如可成為鋰、鈉、鉀之鹼金屬之鹽、成為鈣、鋇、鎂之鹼土類金屬之鹽或鋁之鹽。
在本說明書所謂「有害生物防治劑」，係意指將植物或動物所感染．寄生之有害病原菌及寄生蟲作為防治對象之殺菌劑及寄生蟲防治劑，更具體而言，係意指在農園藝領域之殺菌劑及殺線蟲劑、或者動物之抗真菌劑及內部寄生蟲防治劑。
在本說明書所謂「病原菌」，係意指成為植物之病害及動物之感染症的病原之微生物，具體而言，例如雖列舉以下之微生物，但微生物之具體例並非僅限定於此等。
Taphrina spp.(例如Taphrina deformans、T.pruni等)、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.(例如Candida albicans、C.sorbosa等)、Pichia spp.(例如Pichia kluyveri等)、Capnodium spp.、Fumago spp.、 Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.(例如Cercospora apii、C.asparagi、C.beticola、C.capsici、C.carotae、C.kaki、C.kikuchii、C.zonata等)、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.(例如Cladosporium colocasiae、C.cucumerinum、C.variabile等)、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.(例如Heterosporium allii等)、Mycosphaerella spp.(例如Mycosphaerella arachidis、M.berkeleyi、M.cerasella、M.fijiensis、M.fragariae、M.graminicola、M.nawae、M.pinodes、M.pomi、M.zingiberis等)、Mycovellosiella spp.(例如Mycovellosiella fulva、M.nattrassii等)、Paracercospora spp.(例如Paracercospora egenula等)、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.(例如Pseudocercospora abelmoschi、P.fuligena、P.vitis等)、Pseudocercosporella spp.(例如Pseudocercosporella capsellae等)、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.(例如Septoria albopunctata、S.apiicola、S.chrysanthemella、S.helianthi、S.obesa等)、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.(例如Elsinoe ampelina、E.araliae、E.fawcettii等)、Sphaceloma spp.(例如Sphaceloma caricae等)、Ascochyta spp.(例如Ascochyta pisi等)、Corynespora spp.(例如Corynespora cassiicola 等)、Leptosphaeria spp.(例如Leptosphaeria coniothyrium、L.maculans等)、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp.、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.(例如Alternaria alternata、A.brassicae、A.brassicicola、A.citri、A.dauci、A.helianthi、A.japonica、A.kikuchiana、A.mali、A.panax、A.porri、A.radicina、A.solani等)、Bipolaris spp.(例如Bipolaris sorghicola等)、Cochliobolus spp.(例如Cochliobolus heterostrophus、C.lunatus、C.miyabeanus等)、Curvularia spp.(例如Curvularia geniculata、C.verruculosa等)、Drechslera spp.、Pleospora spp.(例如Pleospora herbarum等)、Pyrenophora spp.(例如Pyrenophora graminea、P.teres等)、Setosphaeria spp.(例如Setosphaeria turcica等)、Stemphylium spp.(例如Stemphylium botryosum、S.lycopersici、S.solani、S.vesicarium等)、Fusicladium spp.、Venturia spp.(例如Venturia carpophila、V.Inaequalis、V.nashicola、V.pirina等)、Didymella spp.(例如Didymella bryoniae、D.fabae等)、Hendersonia spp.、Phoma spp.(例如Phoma erratica var.mikan、P.exigua var.exigua、P.wasabiae等)、Pyrenochaeta spp.(例如Pyrenochaeta lycopersici等)、Stagonospora spp.(例如Stagonospora sacchari等)、Botryosphaeria spp.(例如Botryosphaeria berengeriana f.sp.piricola、B.dothidea等)、Dothiorella spp.、 Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.(例如Lasiodiplodia theobromae等)、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp.(例如Phyllosticta zingiberis等)、Schizothyrium spp.(例如Schizothyrium pomi等)、Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.(例如Penicillium digitatum、P.italicum、P.sclerotigenum等)、Microsporum spp.、Trichophyton spp.(例如Trichophyton mentagrophytes、T.rubrum等)、Histoplasma spp.、Blumeria spp.(例如Blumeria graminis f.sp.hordei、B.g.f.sp.tritici等)、Erysiphe spp.(例如Erysiphe betae、E.cichoracearum、E.c.var.cichoracearum、E.heraclei、E.pisi等)、Golovinomyces spp.(例如Golovinomyces cichoracearum var.latisporus等)、Leveillula spp.(例如Leveillula taurica等)、Microsphaera spp.、Oidium spp.(例如Oidium neolycopersici等)、Phyllactinia spp.(例如Phyllactinia kakicola、P.mali、P.moricola等)、Podosphaera spp.(例如Podosphaera fusca、P.leucotricha、P.pannosa、P.tridactyla var.tridactyla、P.xanthii等)、Sphaerotheca spp.(例如Sphaerotheca aphanis var.aphanis、S.fuliginea等)、Uncinula spp.(例如Uncinula necator、U.n.var.necator等)、Uncinuliella spp.(例如Uncinuliella simulans var.simulans、U.s.var.tandae等)、Blumeriella spp.(例 如Blumeriella jaapii等)、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.(例如Diplocarpon mali、D.mespili、D.rosae等)、Gloeosporium spp.(例如Gloeosporium minus等)、Marssonina spp.、Tapesia spp.(例如Tapesia acuformis、T.yallundae等)、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.(例如Botryotinia fuckeliana等)、Botrytis spp.(例如Botrytis allii、B.byssoidea、B.cinerea、B.elliptica、B.fabae、B.squamosa等)、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.(例如Monilinia fructicola、M.fructigena、M.laxa、M.mali、M.vaccinii-corymbosi等)、Sclerotinia spp.(例如Sclerotinia borealis、S.homoeocarpa、S.minor、S.sclerotiorum等)、Valdensia spp.(例如Valdensia heterodoxa等)、Claviceps spp.(例如Claviceps sorghi、C.sorghicola等)、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.(例如Hypomyces solani f.sp.mori、H.s.f.sp.pisi等)、Trichoderma spp.(例如Trichoderma viride等)、Calonectria spp.(例如Calonectria ilicicola等)、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.(例如Fusarium arthrosporioides、F.crookwellense、F.culmorum、F.cuneirostrum、F.oxysporum、F.o.f.sp.adzukicola、F.o.f.sp.allii、F.o.f.sp.asparagi、F.o.f.sp.batatas、F.o.f.sp.cepae、F.o.f.sp.colocasiae、 F.o.f.sp.conglutinans、F.o.f.sp.cubense、F.o.f.sp.cucumerinum、F.o.f.sp.fabae、F.o.f.sp.fragariae、F.o.f.sp.lactucae、F.o.f.sp.lagenariae、F.o.f.sp.lycopersici、F.o.f.sp.melongenae、F.o.f.sp.melonis、F.o.f.sp.nelumbinicola、F.o.f.sp.niveum、F.o.f.sp.radicis-lycopersici、F.o.f.sp.raphani、F.o.f.sp.spinaciae、F.sporotrichioides、F.solani、F.s.f.sp.cucurbitae、F.s.f.sp.eumartii、F.s.f.sp.pisi、F.s.f.sp.radicicola等)、Gibberella spp.(例如Gibberella avenacea、G.baccata、G.fujikuroi、G.zeae等)、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.(例如Verticillium albo-atrum、V.dahliae、V.longisporum等)、Ceratocystis spp.(例如Ceratocystis ficicola,C.fimbriata等)、Thielaviopsis spp.(例如Thielaviopsis basicola等)、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.(例如Pestalotia eriobotrifolia等)、Pestalotiopsis spp.(例如Pestalotiopsis funerea、P.longiseta、P.neglecta、P.theae等)、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.(例如Rosellinia necatrix等)、Monographella spp.(例如Monographella nivalis等)、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.(例如Cryphonectria parasitica等)、Diaporthe spp.(例如Diaporthe citri、D. kyushuensis、D.nomurai、D.tanakae等)、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.(例如Phomopsis asparagi、P.fukushii、P.obscurans、P.vexans等)、Cryptosporella spp.、Discula spp.(例如Discula theae-sinensis等)、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.(例如Valsa ceratosperma等)、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.(例如Gaeumannomyces graminis等)、Magnaporthe spp.(例如Magnaporthe grisea等)、Pyricularia spp.(例如Pyricularia zingiberis等)、Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.(例如Colletotrichum acutatum、C.capsici、C.cereale、C.destructivum、C.fragariae、C.lindemuthianum、C.nigrum、C.orbiculare、C.spinaciae等)、Glomerella spp.(例如Glomerella cingulata等)、Khuskia oryzae、Phyllachora spp.(例如Phyllachora pomigena等)、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.(例如Cephalosporium gramineum等)、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.(例如Peltaster fructicola等)、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.(例如Phialophora gregata等)、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.(例如Rhynchosporium secalis等)、 Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等之子囊菌門(Ascomycota)菌類。
Septobasidium spp.(例如Septobasidium bogoriense、S.tanakae等)、Helicobasidium spp.(例如Helicobasidium longisporum等)、Coleosporium spp.(例如Coleosporium plectranthi等)、Cronartium spp.、Phakopsora spp.(例如Phakopsora artemisiae、P.nishidana、P.pachyrhizi等)、Physopella spp.(例如Physopella ampelopsidis等)、Kuehneola spp.(例如Kuehneola japonica等)、Phragmidium spp.(例如Phragmidium fusiforme、P.mucronatum、P.rosae-multiflorae等)、Gymnosporangium spp.(例如Gymnosporangium asiaticum、G.yamadae等)、Puccinia spp.(例如Puccinia allii、P.brachypodii var.poae-nemoralis、P.coronata、P.c.var.coronata、P.cynodontis、P.graminis、P.g.subsp.graminicola、P.hordei、P.horiana、P.kuehnii、P.melanocephala、P.recondita、P.striiformis var.striiformis、P.tanaceti var.tanaceti、P.tokyensis、P.zoysiae等)、Uromyces spp.(例如Uromyces phaseoli var.azukicola、U.p.var.phaseoli、Uromyces viciae-fabae var.viciae-fabae等)、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.(例如Tranzschelia discolor等)、Aecidium spp.、Blastospora spp.(例如Blastospora smilacis等)、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.(例如Sporisorium scitamineum等)、Ustilago spp.(例如Ustilago maydis、U.nuda等)、Entyloma spp.、Exobasidium spp.(例如Exobasidium reticulatum、E.vexans等)、Microstroma spp.、Tilletia spp.(例如Tilletia caries、T.controversa、T.laevis等)、Itersonilia spp.(例如Itersonilia perplexans等)、Cryptococcus spp.、Bovista spp.(例如Bovista dermoxantha等)、Lycoperdon spp.(例如Lycoperdon curtisii、L.perlatum等)、Conocybe spp.(例如Conocybe apala等)、Marasmius spp.(例如Marasmius oreades等)、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.(例如Lepista subnuda等)、Sclerotium spp.(例如Sclerotium cepivorum等)、Typhula spp.(例如Typhula incarnata、T.ishikariensis var.ishikariensis等)、Athelia spp.(例如Athelia rolfsii等)、Ceratobasidium spp.(例如Ceratobasidium cornigerum等)、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.(例如Rhizoctonia solani等)、Thanatephorus spp.(例如Thanatephorus cucumeris等)、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等之擔子菌門(Basidiomycota)菌類。
Olpidium spp.等之壺菌門(Chitridiomycota)菌類。
Physoderma spp.等之芽枝黴門(Blastocladiomycota)菌類。
Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.(例如Mucor fragilis等)、Rhizopus spp.(例如Rhizopus arrhizus、R.chinensis、R.oryzae、R.stolonifer var.stolonifer等)等之毛黴菌亞門(Mucoromycotina)菌類。
Plasmodiophora spp.(例如Plasmodiophora brassicae等)、Spongospora subterranea f.sp.subterranea等之絲足蟲門(Cercozoa)原生生物。
Aphanomyces spp.(例如Aphanomyces cochlioides、A.raphani等)、Albugo spp.(例如Albugo macrospora、A.wasabiae等)、Brcmia spp.(例如Bremia laetucae等)、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.(例如Peronospora alliariae-wasabi、P.chrysanthemi-coronarii、P.destructor、P.farinosa f.sp.spinaciae、P.manshurica、P.parasitica、P.sparsa等)、Plasmopara spp.(例如Plasmopara halstedii、P.nivea、P.viticola等)、Pseudoperonospora spp.(例如Pseudoperonospora cubensis等)、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.(例如Phytophthora cactorum、P.capsici、P.citricola、P.citrophthora、P.cryptogea、P.fragariae、P.infestans、P.melonis、P.nicotianae、P.palmivora、P.porri、P.sojae、P.syringae、P.vignae f.sp.adzukicola等)、Pythium spp.(例如Pythium afertile、P.aphanidermatum、P.apleroticum、P.aristosporum、P.arrhenomanes、P. buismaniae、P.debaryanum、P.graminicola、P.horinouchiense、P.irregulare、P.iwayamai、P.myriotylum、P.okanoganense、P.paddicum、P.paroecandrum、P.periplocum、P.spinosum、P.sulcatum、P.sylvaticum、P.ultimum var.ultimum、P.vanterpoolii、P.vexans、P.volutum等)等之不等毛植物門(Heterokontophyta)卵菌類(Oomycetes)。
Clavibacter spp.(例如Clavibacter michiganensis subsp.michiganensis等)、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.(例如Leifsonia xyli subsp.xyli等)、Streptomyces spp.(例如Streptomyces ipomoeae等)等之放線菌門(Actinobacteria)格蘭氏陽性菌類。
Clostridium sp.等之厚壁菌門(Firmicutes)格蘭氏陽性菌類。
Phytoplasma等之軟壁菌門(Tenericutes)格蘭氏陽性菌類。
Rhizobium spp.(例如Rhizobium radiobacter等)、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.(例如Burkholderia andropogonis、B.cepacia、B.gladioli、B.glumae、B.plantarii等)、Acidovorax spp.(例如Acidovorax avenae subsp.avenae、A.a.subsp.citrulli、A.konjaci等)、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.(例如Ralstonia solanacearum等)、Xanthomonas spp.(例如Xanthomonas albilineans、X.arboricola pv.pruni、X.axonopodis pv. vitians、X.campestris pv.campestris、X.c.pv.cucurbitae、X.c.pv.glycines、X.c.pv.mangiferaeindicae、X.c.pv.nigromaculans、X.c.pv.vesicatoria、X.citri subsp.citri、X.oryzae pv.oryzae等)、Pseudomonas spp.(例如Pseudomonas cichorii、P.fluorescens、P.marginalis、P.m.pv.marginalis、P.savastanoi pv.glycinea、P.syringae、P.s.pv.actinidiae、P.s.pv.eriobotryae、P.s.pv.helianthi、P.s.pv.lachrymans、P.s.pv.maculicola、P.s.pv.mori、P.s.pv.morsprunorum、P.s.pv.spinaciae、P.s.pv.syringae、P.s.pv.theae、P.viridiflava等)、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.(例如Brenneria nigrifluens等)、Dickeya spp.(例如Dickeya dianthicola、D.zeae等)、Erwinia spp.(例如Erwinia amylovora、E.rhapontici等)、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.(例如Pectobacterium atrosepticum、P.carotovorum、P.wasabiae等)等之變形菌門(Proteobacteria)格蘭氏陰性菌類。
作為藉由此等病原菌的感染．增殖所引起之植物病害、動物感染症的具體例，例如雖列舉以下之植物病害、動物感染症，植物病害、動物感染症之具體例並非僅限定於此等。
植物病害：
桃縮葉病Leaf curl(Taphrina deformans)、酸桃李外囊 菌病Plum pockets(Taphrina pruni)、蘆筍褐斑病Leaf spot(Cercospora asparagi)、甜菜褐斑病Cercospora leaf spot(Cercospora beticola)、青椒斑點病Frogeye leaf spot(Cercospora capsici)、柿角斑落葉病Angular leaf spot(Cercospora kaki)、大豆紫斑病Purple stain(Cercospora kikuchii)、花生褐斑病Brown Leaf spot(Mycosphaerella arachidis)、甜櫻桃褐色穿孔病Cylindrosporium leaf spot(Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii)、小麥葉枯病Speckled leaf blotch(Mycosphaerella graminicola)、柿圓星落葉病Circular leaf spot(Mycosphaerella nawae)、豌豆褐紋病Mycosphaerella blight(Mycosphaerella pinodes)、蘘荷葉枯病Leaf spot(Mycosphaerella zingiberis)、番茄葉枯病Leaf mold(Mycovellosiella fulva)、茄子葉黴病Leaf mold(Mycovellosiella nattrassii)、番茄葉黴病Cercospora leaf mold(Pseudocercospora fuligena)、葡萄褐斑病Isariopsis leaf spot(Pseudocercospora vitis)、白菜白斑病Leaf spot(Pseudocercosporella capsellae)、菊黑斑病Leaf spot(Septoria chrysanthemella)、菊褐斑病Leaf blight(Septoria obesa)、葡萄黑痘病Anthracnose(Elsinoe ampelina)、日本蔥木結痂病Spot anthracnose(Elsinoe araliae)、柑橘結痂病Scab(Elsinoe fawcettii)、豌豆褐斑病Leaf spot(Ascochyta pisi)、黃瓜褐斑病Corynespora leaf spot(Corynespora cassiicola)、玫瑰枝枯病Stem canker(Leptosphaeria coniothyrium)、玫瑰黑斑病Leaf spot(Alternaria alternata)、胡蘿蔔黑葉枯病Leaf blight(Alternaria dauci)、茄子黑斑病Black spot(Alternaria kikuchiana)、蘋果斑點落葉病Alternaria blotch(Alternaria mali)、蔥黑斑病Alternaria leaf spot(Alternaria porri)、高粱紫斑點病Target spot(Bipolaris sorghicola)、玉米南方葉枯病Southern leaf blight(Cochliobolus heterostrophus)、稻南方葉枯病Brown spot(Cochliobolus miyabeanus)、大蒜葉枯病Tip blight(Pleospora herbarum)、大麥斑葉病Stripe(Pyrenophora graminea)、大麥網斑病Net blotch(Pyrenophora teres)、高粱煤紋病Leaf blight(Setosphaeria turcica)、玉米煤紋病Northern leaf blight(Setosphaeria turcica)、蘆筍斑點病Leaf spot(Stemphylium botryosum)、薔薇科梅亞科之黑星病Scab(Venturia carpophila)、蘋果黑星病Scab(Venturia Inaequalis)、茄子黑星病Scab(Venturia nashicola)、葫蘆科之蔓枯病Gummy stem blight(Didymella bryoniae)、牛蒡黑斑病Leaf spot(Phoma exigua var.exigua)、山葵墨入病Streak(Phoma wasabiae)、薔薇科蘋果亞科之輪紋病Ring rot(Botryosphaeria berengeriana f.sp.piricola)、奇異果果實軟腐病Soft rot(Botryosphaeria dothidea,Lasiodiplodia theobromae,Diaporthe sp.)、柑橘綠黴病Common green mold(Penicillium digitatum)、柑橘青黴病Blue mold(Penicillium italicum)、大麥白粉病Powdery mildew(Blumeria graminis f.sp.hordei)、小麥白粉病Powdery mildew(Blumeria graminis f.sp.tritici)、黃瓜白粉病Powdery mildew(Erysiphe betae,Leveillula taurica,Oidium sp.,Podosphaera xanthii)、茄子白粉病Powdery mildew(Erysiphe cichoracearum,Leveillula taurica,Sphaerotheca fuliginea)、胡蘿蔔、香菜之白粉病Powdery mildew(Erysiphe heraclei)、豌豆白粉病Powdery mildew(Erysiphe pisi)、番茄白粉病Powdery mildew(Leveillula taurica,Oidium neolycopersici,Oidium sp.)、青椒白粉病Powdery mildew(Leveillula taurica)、南瓜白粉病Powdery mildew(Oidium sp.,Podosphaera xanthii)、苦瓜白粉病Powdery mildew(Oidium sp.)、柿白粉病Powdery mildew(Phyllactinia kakicola)、牛蒡白粉病Powdery mildew(Podosphaera fusca)、蘋果白粉病Powdery mildew(Podosphaera leucotricha)、玫瑰白粉病Powdery mildew(Podosphaera pannosa,Uncinuliella simulans var.simulans,U.s.var.tandae)、夏南瓜、東方瓜之白粉病Powdery mildew(Podosphaera xanthii)、草莓白粉病Powdery mildew(Sphaerotheca aphanis var.aphanis)、西瓜、甜瓜之白粉病Powdery mildew(Sphaerotheca fuliginea)、葡萄白粉病Powdery mildew(Uncinula necator,U.n.var.necator)、蘋果褐斑病Blotch(Diplocarpon mali)、玫瑰黑星病Black spot(Diplocarpon rosae)、洋蔥灰色腐敗病Gray mold neck rot(Botrytis allii)、灰色黴病Gray mold、Botrytis blight(Botrytis cinerea)、韭菜白斑葉枯病Leaf blight(Botrytis cinerea,B.byssoidea,B.squamosa)、蠶豆紅色斑點病Chocolate spot(Botrytis cinerea,B.elliptica,B.fabae)、薔薇科之褐腐病Brown rot(Monilinia fructicola,M.fructigena,M.laxa)、蘋果念珠菌病Blossom blight(Monilinia mali)、草菌核病Dollar spot(Sclerotinia homoeocarpa)、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot(Sclerotinia sclerotiorum)、稻曲病False smut(Villosiclava virens)、大豆黑根腐病Root necrosis(Calonectria ilicicola)、小麥赤黴病Fusarium blight(Fusarium crookwellense,F.culmorum,Gibberella avenacea,G.zeae,Monographella nivalis)、大麥赤黴病Fusarium blight(Fusarium culmorum,Gibberella avenacea,G.zeae)、蒟蒻乾腐病Dry rot(Fusarium oxysporum,F.solani f.sp.radicicola)、山藥褐色腐敗病Brown rot(Fusarium oxysporum,F.solani f.sp.pisi,F.s.f.sp.radicicola)、紅豆萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f.sp.adzukicola)、辣韮乾腐病Fusarium basal rot(Fusarium oxysporum f.sp.allii,F.solani f.sp.radicicola)、番薯蔓割病Stem rot(Fusarium oxysporum f.sp.batatas,F.solani)、芋頭乾腐病Dry rot(Fusarium oxysporum f.sp.colocasiae)、甘藍、小松菜之萎黃病Yellows(Fusarium oxysporum f.sp.conglutinans)、香蕉巴拿馬病Panama disease(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)、草莓萎黃病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f.sp. fragariae)、萵苣根腐病Root rot(Fusarium oxysporum f.sp.lactucae)、西瓜蔓割病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f.sp.lagenariae,F.o.f.sp.niveum)、番茄萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f.sp.lycopersici)、甜瓜蔓割病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f.sp.melonis)、蘿蔔萎黃病Yellows(Fusarium oxysporum f.sp.raphani)、菠菜萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f.sp.spinaciae)、稻惡苗病“Bakanae”disease(Gibberella fujikuroi)、蘿蔔黃萎黑點病Verticillium black spot(Verticillium albo-atrum,V.dahliae)、番茄、茄子、款冬之半身萎凋病Verticillium wilt(Verticillium dahliae)、無花果株枯病Ceratocystis canker(Ceratocystis ficicola)、番薯黑斑病Black rot(Ceratocystis fimbriata)、茶輪斑病Gray blight(Pestalotiopsis longiseta,P.theae)、板栗枯萎病Endothia canker(Cryphonectria parasitica)、柑橘黑點病Melanose(Diaporthe citri)、蘆筍莖枯病Stem blight(Phomopsis asparagi)、梨枯萎病Phomopsis canker(Phomopsis fukushii)、茄子褐紋病Brown spot(Phomopsis vexans)、茶炭疽病Anthracnose(Discula theae-sinensis)、蘋果腐爛病Valsa canker(Valsa ceratosperma)、稻稻瘟病Blast(Magnaporthe grisea)、草莓炭疽病Crown rot(Colletotrichum acutatum,C.fragariae,Glomerella cingulata)、蘋果炭疽病Bitter rot(Colletotrichum acutatum,Glomerella cingulata)、甜櫻桃炭疽病 Anthracnose(Colletotrichum acutatum,Glomerella cingulata)、酸桃炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum)、葡萄晚腐病Ripe rot(Colletotrichum acutatum,Glomerella cingulata)、茼蒿炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum)、菜豆炭疽病Anthracnose(Colletotrichum lindemuthianum)、葫蘆科之炭疽病Anthracnose(Colletotrichum orbiculare)、山藥炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、板栗炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、柿炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、紅豆落葉病Brown stem rot(Phialophora gregata)、田薯葉斑病Leaf spot(Pseudophloeosporella dioscoreae)、大麥雲形病Scald(Rhynchosporium secalis)、無花果銹病Rust(Phakopsora nishidana)、大豆銹病Rust(Phakopsora pachyrhizi)、玫瑰銹病Rust(Kuehneola japonica,Phragmidium fusiforme,P.mucronatum,P.rosae-multiflorae)、梨赤星病Rust(Gymnosporangium asiaticum)、蘋果赤星病Rust(Gymnosporangium yamadae)、蔥科之銹病Rust(Puccinia allii)、菊白銹病Rust(Puccinia horiana)、小麥赤銹病Brown rust(Puccinia recondita)、菊黑銹病Rust(Puccinia tanaceti var.tanaceti)、蠶豆銹病Rust(Uromyces viciae-fabae var.viciae-fabae)、甘蔗黑穗病Smut(Sporisorium scitamineum)、玉米黑穗病Smut(Ustilago maydis)、大麥 散黑穗病Loose smut(Ustilago nuda)、茶網餅病Net blister blight(Exobasidium reticulatum)、茶餅病Blister blight(Exobasidium vexans)、白絹病Stem rot、Southern blight(Athelia rolfsii)、菊立枯病Root and stem rot(Ceratobasidium cornigerum,Rhizoctonia solani)、生薑紋枯病(Rhizoctonia solani)、甘藍苗立枯病Damping-off(Rhizoctonia solani)、野蜀葵立枯病Damping-off(Rhizoctonia solani)、萵苣裙枯病Bottom rot(Rhizoctonia solani)、草葉腐病Brown patch、Large patch(Rhizoctonia solani)、稻紋枯病Sheath blight(Thanatephorus cucumeris)、甜菜根腐病Root rot．葉腐病Leaf blight(Thanatephorus cucumeris)、無花果黑黴病Rhizopus rot(Rhizopus stolonifer var.stolonifer)、十字花科根腫病Clubroot(Plasmodiophora brassicae)、甜菜黑根病Aphanomyces root rot(Aphanomyces cochlioides)、十字花科之白銹病White rust(Albugo macrospora)、萵苣霜霉病Downy mildew(Bremia lactucae)、茼蒿霜霉病Downy mildew(Peronospora chrysanthemi-coronarii)、洋蔥、蔥之霜霉病Downy mildew(Peronospora destructor)、菠菜霜霉病Downy mildew(Peronospora farinosa f.sp.spinaciae)、大豆霜霉病Downy mildew(Peronospora manshurica)、十字花科之霜霉病Downy mildew(Peronospora parasitica)、玫瑰霜霉病Downy mildew(Peronospora sparsa)、向日葵霜霉病Downy mildew(Plasmopara halstedii)、野蜀葵霜霉病Downy mildew(Plasmopara nivea)、葡萄霜霉病Downy mildew(Plasmopara viticola)、葫蘆科之霜霉病Downy mildew(Pseudoperonospora cubensis)、日本蔥木立枯疫病Phytophthora root rot(Phytophthora cactorum)、西瓜褐色腐敗病Brown rot(Phytophthora capsici)、南瓜疫病Phytophthora rot(Phytophthora capsici)、青椒疫病Phytophthora blight(Phytophthora capsici)、西瓜疫病Phytophthora rot(Phytophthora cryptogea)、番茄、馬鈴薯之疫病Late blight(Phytophthora infestans)、無花果疫病White powdery rot(Phytophthora palmivora)、蔥科之白色疫病Leaf blight(Phytophthora porri)、大豆莖疫病Phytophthora root and stem rot(Phytophthora sojae)、紅豆莖疫病Phytophthora stem rot(Phytophthora vignae f.sp.adzukicola)、菠菜立枯病Damping-off(Pythium aphanidermatum,P.myriotylum,P.paroecandrum,P.ultimum var.ultimum)、蒟蒻根腐病Root rot(Pythium aristosporum)、玉米根腐病Browning root rot(Pythium arrhenomanes,P.graminicola)、甘藍苗立枯病Damping-off(Pythium buismaniae,P.myriotylum)、蘘荷根莖腐敗病Root rot(Pythium myriotylum)、生薑根莖腐敗病Root rot(Pythium myriotylum,P.ultimum var.ultimum)、胡蘿蔔褐根病Brown blotted root rot(Pythium sulcatum)、 番茄潰瘍病Bacterial canker(Clavibacter michiganensis subsp.michiganensis)、馬鈴薯結痂病Scab(Streptomyces spp.)、 玫瑰根癌病Crown gall(Rhizobium radiobacter)、高粱條斑細菌病Bacterial stripe(Burkholderia andropogonis)、洋蔥腐敗病Soft rot(Burkholderia cepacia,Pseudomonas marginalis pv.marginalis,Erwinia rhapontici)、稻細菌性穀枯病Bacterial grain rot(Burkholderia gladioli,B.glumae)、西瓜果實污斑細菌病Bacterial fruit blotch(Acidovorax avenae subsp.citrulli)、蒟蒻葉枯病Bacterial leaf blight(Acidovorax konjaci)、青枯病Bacterial wilt(Ralstonia solanacearum)、桃細菌性穿孔病Bacterial shot hole(Xanthomonas arboricola pv.pruni,Pseudomonas syringae pv.syringae,Brenneria nigrifluens)、酸桃黑斑病Bacterial leaf spot(Xanthomonas arboricola pv.pruni)、萵苣斑點細菌病Bacterial spot(Xanthomonas axonopodis pv.vitians)、十字花科之黑腐病Black rot(Xanthomonas campestris pv.campestris)、大豆葉燒病Bacterial pustule(Xanthomonas campestris pv.glycines)、牛蒡黑斑細菌病Bacterial spot(Xanthomonas campestris pv.nigromaculans)、青椒斑點細菌病Bacterial spot(Xanthomonas campestris pv.vesicatoria)、柑橘潰瘍病Citrus canker(Xanthomonas citri subsp.citri)、大蒜春腐病(Pseudomonas cichorii,P.marginalis pv.marginalis,Erwinia sp.)、萵苣腐敗病 Bacterial rot(Pseudomonas cichorii,P.marginalis pv.marginalis,P.viridiflava)、奇異果花腐細菌病Bacterial blossom blight(Pseudomonas marginalis pv.marginalis,P.syringae pv.syringae,P.viridiflava)、奇異果潰瘍病Bacterial canker(Pseudomonas syringae pv.actinidiae)、枇杷潰瘍病Canker(Pseudomonas syringae pv.eriobotryae)、葫蘆科之斑點細菌病Bacterial spot(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、十字花科之黑斑細菌病Bacterial black spot(Pseudomonas syringae pv.maculicola)、梅潰瘍病Bacterial canker(Pseudomonas syringae pv.morsprunorum,Erwinia sp.)、茶赤燒病Bacterial shoot blight(Pseudomonas syringae pv.theae)、蔥軟腐病Bacterial soft rot(Dickeya sp.,Pectobacterium carotovorum)、薔薇科蘋果亞科之火傷病Fire blight(Erwinia amylovora)、蒟蒻腐敗病Soft rot(Pectobacterium carotovorum)、軟腐病Bacterial soft rot(Pectobacterium carotovorum)。
動物感染症：
肺囊蟲肺炎Pneumocystis pneumonia(Pneumocystis jirovecii)、念珠菌病Candidiasis(Candida albicans)、曲黴菌病Aspergillosis(Aspergillus fumigatus)、白癬菌症Trichophytosis(Microsporum canis、M.gypseum、Trichophyton mentagrophytes、T.rubrum、T.tonsurans、T.verrucosum)、組織漿菌症Histoplasmosis(Histoplasma capsulatum)、板栗隱球菌病Cryptococcosis(Cryptococcus neoformans)。
在本說明書所謂「寄生蟲」，係意指寄生於植物之植物寄生性的線形動物、寄生於動物之動物寄生性的線形動物、鉤頭動物、扁形動物及原生動物等，具體而言，例如雖列舉以下之寄生蟲，但寄生蟲之具體例並非僅限定於此等。
腎蟲Giant kidney worm(Dioctophyma renale)、環紋毛細線蟲Thread worms(Capillaria annulata)、捻轉毛細線蟲Cropworm(Capillaria contorta)、肝毛細線蟲Capillary liver worm(Capillaria hepatica)、穿孔毛細線蟲(Capillaria perforans)、菲律賓毛細線蟲(Capillaria philippinensis)、豬毛細線蟲(Capillaria suis)、牛鞭蟲Whipworm(Trichuris discolor)、羊鞭蟲Whipworm(Trichuris ovis)、豬鞭蟲Pig whipworm(Trichuris suis)、人鞭蟲Human whipworm(Trichuris trichiura)、犬鞭蟲Dog whipworm(Trichuris vulpis)、旋毛蟲Pork worm(Trichinella spiralis)等之刺嘴目(Enoplida)線蟲。
乳頭糞線蟲Intestinal threadworm(Strongyloides papillosus)、貓糞線蟲(Strongyloides planiceps)、豬糞線蟲Pig threadworm(Strongyloides ransomi)、人糞線蟲Threadworm(Strongyloides stercoralis)、小假根屬(Micronema spp.)等之桿線蟲目(Rhabditida)線蟲。
巴西鉤蟲Hookworm(Ancylostoma braziliense)、犬鉤 蟲Dog hookworm(Ancylostoma caninum)、十二指腸鉤蟲Old World hookworm(Ancylostoma duodenale)、貓鉤蟲Cat hookworm(Ancylostoma tubaeforme)、狹頭鉤蟲The Northern hookworm of dogs(Uncinaria stenocephala)、牛鉤蟲Cattle hookworm(Bunostomum phlebotomum)、羊鉤蟲Small ruminant hookworm(Bunostomum trigonocephalum)、美國鉤蟲New World hookworm(Necator americanus)、線蟲屬(Cyathostomum spp.)、環行線蟲屬(Cylicocyclus spp.)、圓齒線蟲屬(Cylicodontophorus spp.)、食道口線蟲屬(Cylicostephanus spp.)、馬圓線蟲(Strongylus asini)、無齒圓蟲(Strongylus edentatus)、馬圓蟲Blood worm(Strongylus equinus)、普通圓蟲Blood worm(Strongylus vulgaris)、羊縮小線蟲Large-mouthed bowel worm(Chabertia ovina)、印度腸結節蟲Nodular worm(Oesophagostomum brevicaudatum)、哥倫比亞腸結節蟲Nodule worm(Oesophagostomum columbianum)、豬腸結節蟲Nodule worm(Oesophagostomum dentatum)、美洲腸結節蟲Nodular worm(Oesophagostomum georgianum)、腸結節蟲Nodular worm(Oesophagostomum maplestonei)、豬盲結蟲Nodular worm(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛腸結節蟲Nodular worm(Oesophagostomum radiatum)、山羊腸結節蟲Nodular worm(Oesophagostomum venulosum)、斯氏比翼線蟲(Syngamus skrjabinomorpha)、雞張口絲蟲Gapeworm(Syngamus trachea)、豬腎蟲Swine kidney worm(Stephanurus dentatus)、節狀古柏線蟲Cattle bankrupt worm(Cooperia oncophora)、紅色豬胃蟲Red stomach worm(Hyostrongylus rubidus)、皺胃線形蟲Stomach hair worm(Trichostrongylus axei)、蛇狀線形蟲(Trichostrongylus colubriformis)、東洋線形蟲Oriental trichostrongylus(Trichostrongylus orientalis)、捻轉胃蟲Red stomach worm(Haemonchus contortus)、牛捻轉胃蟲Cattle stomach worm(MeciStocirrus digitatus)、奧斯他胃蟲Brown stomach worm(Ostertagia ostertagi)、有絲狀肺蟲Common lungworm(Dictyocaulus filaria)、牛肺蟲Bovine lungworm(Dictyocaulus viviparus)、細頸毛圓蟲Thin-necked intestinal worm(Nematodirus filicollis)、豬肺蟲Swine lungworm(Metastrongylus elongatus)、犬肺蟲Lungworm(Filaroides hirthi)、肺毛細線蟲Lungworm(Crenosoma aerophila)、狐肺蟲Fox lungworm(Crenosoma vulpis)、廣東住血線蟲Rat lung worm(Angiostrongylus cantonensis)、住血線蟲French heartworm(Angiostrongylus vasorum)、原圓屬(Protostrongylus spp.)等之圓線蟲目(Strongylida)線蟲。
稻葉芽線蟲Rice white tip nematode(Aphelenchoides besseyi)、草莓線蟲Strawberry foliar nematode(Aphelenchoides fragariae)、菊花葉芽線蟲Chrysanthemum foliar nematode(Aphelenchoides ritzemabosi)、松材線蟲Pine wood nematode(Bursaphelenchus xylophilus)等之滑 刃目(Aphelenchida)線蟲。
馬鈴薯白胞囊線蟲White potato cyst nematode(Globodera pallida)、馬鈴薯胞囊線蟲Potato cyst nematode(Globodera rostochiensis)、小麥胞囊線蟲Cereal cyst nematode(Heterodera avenae)、大豆胞囊線蟲Soybean cyst nematode(Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲Sugarbeet cyst nematode(Heterodera schachtii)、苜胞囊線蟲Clover cyst nematode(Heterodera trifolii)、無心菜根結線蟲Peanut root-knot nematode(Meloidogyne arenaria)、北根結線蟲Northern root-knot nematode(Meloidogyne hapla)、番薯根結線蟲Southern root-knot nematode(Meloidogyne incognita)、爪哇根結線蟲Javanese root-knot nematode(Meloidogyne javanica)、蘋果根結線蟲Apple root-knot nematode(Meloidogyne mali)、南根腐線蟲Coffee root-lesion nematode(Pratylenchus coffeae)、鋸根腐線蟲(Pratylenchus drenatus)、茶根腐線蟲Tea root-lesion nematode(Pratylenchus loosi)、小麥根腐線蟲California root-lesion nematode(Pratylenchus neglectus)、北根腐線蟲Cobb’s root-lesion nematode(Pratylenchus penetrans)、核桃根腐線蟲Walnut root-lesion nematode(Pratylenchus vulnus)、柑橘穴居線蟲Citrus burrowing nematode(Radopholus citrophilus)、香蕉穴居線蟲Banana burrowing nematode(Radopholus similis)等之墊刃目(Tylenchida)線蟲。
人蟯蟲Pinworm(Enterobius vermicularis)、馬蟯蟲Equine pinworm(Oxyuris equi)、兔子蟯蟲Rabbit pinworm(Passalurus ambiguus)等之蟯蟲目(Oxyurida)線蟲、
豬蛔蟲Pig roundworm(Ascaris suum)、馬蛔蟲Horse roundworm(Parascaris equorum)、犬小蛔蟲Dog roundworm(Toxascaris leonina)、犬蛔蟲Dog intestinal roundworm(Toxocara canis)、貓蛔蟲Feline roundworm(Toxocara cati)、牛蛔蟲Large cattle roundworm(Toxocara vitulorum)、異尖線蟲屬(Anisakis spp.)、海獸胃線蟲屬(Pseudoterranova spp.)、雞盲腸蟲Caecal worm(Heterakis gallinarum)、雞蛔蟲Chicken roundworm(Ascaridia galli)等之蛔蟲目(Ascaridida)線蟲。
幾內亞蠕蟲Guinea worm(Dracunculus medinensis)、杜氏顎口線蟲(Gnathostoma doloresi)、剛棘顎口蟲(Gnathostoma hispidum)、日本顎口蟲(Gnathostoma nipponicum)、有棘顎口蟲Reddish-coloured worm(Gnathostoma spinigerum)、犬胃蟲Dog stomach worm(Physaloptera canis)、貓胃蟲Cat stomach worm(Physaloptera felidis,P.praeputialis)、貓/犬胃蟲Feline/canine stomach worm(Physaloptera rara)、東洋眼蟲Eye worm(Thelazia callipaeda)、牛眼蟲Bovine eyeworm(Thelazia rhodesi)、大口馬胃蟲Large mouth stomach worm(Draschia megastoma)、小口胃蟲Equine stomach worm(Habronema microstoma)、蜂胃蟲Stomach worm(Habronema muscae)、美麗食道蟲Gullet worm(Gongylonema pulchrum)、類圓豬胃蟲Thick stomach worm(Ascarops strongylina)、牛副絲蟲Parafilaria(Parafilaria bovicola)、多乳突副絲蟲(Parafilaria multipapillosa)、沖縄副絲蟲(Stephanofilaria okinawaensis)、班氏吳策線蟲Bancroft filaria(Wuchereria bancrofti)、馬來絲蟲(Brugia malayi)、頸部副絲蟲Neck threadworm(Onchocerca cervicalis)、牛盤尾絲蟲(Onchocerca gibsoni)、咽頭副絲蟲Cattle filarial worm(Onchocerca gutturosa)、回旋副絲蟲(Onchocerca volvulus)、指狀副絲蟲Bovine filarial worm(Setaria digitata)、馬副絲蟲Peritoneal worm(Setaria equina)、唇乳頭副絲蟲(Setaria labiatopapillosa)、馬氏腹腔絲蟲(Setaria marshalli)、犬副絲蟲Dog heartworm(Dirofilaria immitis)、羅阿絲蟲African eye worm(Loa loa)等之旋尾線蟲目(Spirurida)線蟲。
鎖狀鉤頭蟲(Moniliformis moniliformis)、大鉤頭蟲Giant thorny-headed worm(Macracanthorhynchus hirudinaceus)等之鉤頭蟲類。
廣節裂頭條蟲Fish tapeworm(Diphyllobothrium latum)、日本海裂頭條蟲(Diphyllobothrium nihonkaiense)、迭宮絛蟲Manson tapeworm(Spirometra erinaceieuropaei)、大複殖門條蟲(Diplogonoporus grandis)等之擬葉目 (Pseudophyllidea)條蟲。
有線條蟲(Mesocestoides lineatus)、有輪條蟲Chicken tapeworm(Raillietina cesticillus)、棘溝條蟲Fowl tapeworm(Raillietina echinobothrida)、方形條蟲Chicken tapeworm(Raillietina tetragona)、胞狀條蟲Canine tapeworm(Taenia hydatigena)、多頭條蟲Canine tapeworm(Taenia multiceps)、羊條蟲Sheep measles(Taenia ovis)、豆狀條蟲Dog tapeworm(Taenia pisiformis)、無鉤條蟲Beef tapeworm(Taenia saginata)、連節條蟲Tapeworm(Taenia serialis)、有鉤條蟲Pork tapeworm(Taenia solium)、貓條蟲Feline tapeworm(Taenia taeniaeformis)、單包條蟲Hydatid tapeworm(Echinococcus granulosus)、多包條蟲Small fox tapeworm(Echinococcus multilocularis)、山貓包條蟲(Echinococcus oligarthrus)、沃格爾棘球絛蟲(Echinococcus vogeli)、縮小條蟲Rat tapeworm(Hymenolepis diminuta)、小型條蟲Dwarf tapeworm(Hymenolepis nana)、瓜實條蟲Double-pored dog tapeworm(Dipylidium caninum)、楔狀條蟲(Amoebotaenia sphenoides)、漏斗狀條蟲(Choanotaenia infundibulum)、鵪鶉絛蟲(Metroliasthes coturnix)、大條蟲Equine tapeworm(Anoplocephala magna)、葉狀條蟲Cecal tapeworm(Anoplocephala perfoliata)、乳頭條蟲Dwarf equine tapeworm(Paranoplocephala mamillana)、扁平莫尼茨絛蟲Common tapeworm(Moniezia benedeni)、羊絛蟲Sheep tapeworm(Moniezia expansa)、斯泰勒條蟲屬(Stilesia spp.)等之圓葉目(Cyclophyllidea)條蟲。
壺型吸蟲(Pharyngostomum cordatum)、埃及住血吸蟲Blood fluke(Schistosoma haematobium)、日本住血吸蟲Blood fluke(Schistosoma japonicum)、曼氏血吸蟲Blood fluke(Schistosoma mansoni)等之有壁吸蟲目(Strigeidida)吸蟲。
移睾棘口吸蟲(Echinostoma cinetorchis)、淺田棘口吸蟲(Echinostoma hortense)、巨大肝蛭Giant liver fluke(Fasciola gigantica)、肝蛭Common liver fluke(Fasciola hepatica)、肥大吸蟲(Fasciolopsis buski)、平腹雙口吸蟲(Homalogaster paloniae)等之棘口吸蟲目(Echinostomida)吸蟲。
大陸槍型吸蟲(Dicrocoelium chinensis)、槍型吸蟲Lancet liver fluke(Dicrocoelium dendriticum)、非洲槍型吸蟲African lancet fluke(Dicrocoelium hospes)、小型膵蛭(Eurytrema coelomaticum)、膵蛭Pancreatic fluke(Eurytrema pancreaticum)、宮崎肺吸蟲(Paragonimus miyazakii)、大平肺吸蟲(Paragonimus ohirai)、衛氏并殖吸蟲Lung fluke(Paragonimus westermani)等之斜睾吸蟲目(Plagiorchiida)吸蟲。
圓蟲屬(Amphimerus spp.)、肝吸蟲Chinese liver fluke(Clonorchis sinensis)、貓肝吸蟲Cat liver fluke(Opisthorchis felineus)、泰國肝吸蟲Southeast Aasian liver fluke(Opisthorchis viverrini)、偽端盤吸蟲屬(Pseudamphistomum spp.)、睪吸蟲屬(Metorchis spp.)、副次睪屬(Parametorchis spp.)、異形吸蟲Intestinal fluke(Heterophyes heterophyes)、橫川吸蟲(Metagonimus yokokawai)、前腸異形吸蟲(Pygidiopsis summa)等之後睾吸蟲目(Opisthorchiida)吸蟲。
赤痢變形蟲(Entamoeba histolytica,E.invadens)等之變形蟲類。
雙子焦蟲(Babesia bigemina)、牛焦蟲(Babesia bovis)、大形馬焦蟲(Babesia caballi)、犬焦蟲(Babesia canis)、貓焦蟲(Babesia felis)、吉氏焦蟲(Babesia gibsoni)、卵形焦蟲(Babesia ovata)、貓胞簇蟲(Cytauxzoon felis)、熱帶焦蟲病泰勒原蟲(Theileria annulata)、假性沿岸熱泰勒原蟲(Theileria mutans)、小型焦蟲(Theileria orientalis)、東沿岸熱泰勒原蟲(Theileria parva)等之梨形蟲目(Piroplasmida)胞子蟲類。
曼氏變形血原蟲(Haemoproteus mansoni)、雞住血原蟲(Leucocytozoon caulleryi)、熱帶熱瘧原蟲(Plasmodium falciparum)、四日熱瘧原蟲(Plasmodium malariae)、卵形瘧原蟲(Plasmodium ovale)、三日熱瘧原蟲(Plasmodium vivax)等之住血胞子蟲目(Haemosporida)胞子蟲類。
核孢殼屬(Caryospora spp.)、阿瑟布利那球胞子蟲(Eimeria acervulina)、包比士球胞子蟲(Eimeria bovis)、布氏球胞子蟲(Eimeria brunetti)、巨型球胞子蟲(Eimeria maxima)、雞球胞子蟲(Eimeria necatrix)、類綿羊球胞子蟲(Eimeria ovinoidalis)、兔膽囊球胞子蟲(Eimeria stiedae)、雞盲腸型球胞子蟲(Eimeria tenella)、犬同形球蟲(Isospora canis)、貓同形球蟲(Isospora felis)、豬同形球蟲(Isospora suis)、艾氏泰澤球蟲(Tyzzeria alleni)、鵝泰澤球蟲(Tyzzeria anseris)、鴨球蟲(Tyzzeria perniciosa)、鴨溫揚球蟲(Wenyonella anatis)、蓋氏溫揚球蟲(Wenyonella gagari)、犬隱孢子蟲(Cryptosporidium canis)、貓隱孢子蟲(Cryptosporidium felis)、人隱孢子蟲(Cryptosporidium hominis)、火雞隱孢子蟲(Cryptosporidium meleagridis)、鼠隱孢子蟲(Cryptosporidium muris)、小形隱孢子蟲(Cryptosporidium parvum)、犬住肉孢子蟲(Sarcocystis canis)、枯氏肉孢子蟲(Sarcocystis cruzi)、蚤肉孢子蟲(Sarcocystis felis)、人肉胞子蟲(Sarcocystis hominis)、豬肉孢子蟲(Sarcocystis miescheriana)、貓肌囊蟲(Sarcocystis neurona)、羊肉孢子蟲(Sarcocystis tenella)、卵圓肉孢子蟲(Sarcocystis ovalis)、弓形蟲(Toxoplasma gondii)、犬肝孢子蟲(Hepatozoon canis)、貓肝孢子蟲(Hepatozoon felis)等之真球蟲目(Eucoccidiorida)胞子蟲類。
大腸纖毛蟲(Balantidium coli)等之前庭目(Vestibuliferida)纖毛蟲類。
雞黑頭病鞭毛蟲(Histomanas meleagridis)、人五毛滴蟲(Pentatrichomonas hominis)、腸道鞭毛滴蟲(Trichomonas tenax)等之毛滴蟲目(Trichomonadida)鞭毛蟲 類。
蘭氏賈第鞭毛蟲(Giardia intestinalis)、鼠梨形鞭毛蟲(Giardia muris)、黑頭六鞭毛蟲(Hexamita meleagridis)、帕爾瓦六鞭毛蟲(Hexamita parva)等之雙滴蟲目(Diplomonadida)鞭毛蟲類。
杜氏利什曼原蟲(Leishmania donovani)、嬰兒利什曼蟲(Leishmania infantum)、農村利什曼原蟲(Leishmania major)、熱帶利什曼蟲(Leishmania tropica)、岡比亞錐蟲(Trypanosoma brucei gambiense)、羅德西亞椎蟲(Trypanosoma brucei rhodesiense)、克氏錐蟲(Trypanosoma cruzi)、馬媾疫錐蟲(Trypanosoma equiperdum)、伊氏錐蟲(Trypanosoma evansi)等之動質體目(Kinetoplastida)鞭毛蟲類。
在本說明書所謂「植物」，係意指作為人之食物而被栽培的穀類或果樹．蔬菜、家畜．家禽等之飼料作物、愛其姿態或形狀之觀賞植物、或者公園．街路等植栽等的維管束植物(Tracheophyta)，具體而言，例如雖列舉以下之植物，但植物之具體例並非僅限定於此等。
屬於赤松Japanese Red Pine(Pinus densiflora)、歐洲赤松Scots Pine(Pinus sylvestris)、黑松Japanese Black Pine(Pinus thunbergii)等之松科(Pinaceae)等之松柏目(Pinales)植物。
屬於胡椒Pepper(Piper nigrum)等之胡椒科(Piperaceae)、酪梨Avocado(Persea americana)等之樟科 (Lauraceae)等之木蘭類(magnoliids)、 蒟蒻Konjac(Amorphophallus konjac)、芋頭Eddoe(Colocasia esculenta)等之芋頭科(Araceae)、田薯Chinese yam(Dioscorea batatas)、山藥Japanese yam(Dioscorea japonica)等之薯蕷科(Dioscoreaceae)、韭蔥Leek(Allium ampeloprasum var.porrum)、洋蔥Onion(Allium cepa)、辣韮Rakkyo(Allium chinense)、蔥Welsh onion(Allium fistulosum)、大蒜Garlic(Allium sativum)、香蔥Chives(Allium schoenoprasum)、細香蔥Chive(Allium schoenoprasum var.foliosum)、韭菜Oriental garlic(Allium tuberosum)、大蔥Scallion(Allium x wakegi)等之蔥科(Alliaceae)、蘆筍Asparagus(Asparagus officinalis)等之天門冬科(Asparagaceae)、椰子Coconut palm(Cocos nucifera)、幾內亞油棕Oil palm(Elaeis guineensis)等之棕櫚科(Arecaceae)散尾葵亞科(Arecoideae)、海棗Date palm(Phoenix dactylifera)等之棕櫚科(Arecaceae)貝葉棕亞科(Coryphoideae)、鳳梨Pineapple(Ananas comosus)等之鳳梨科(Bromeliaceae)、稻Rice(Oryza sativa)等之稻科(Poaceae)稻亞科(Ehrhartoideae)、本特草Bent grass(Agrostis spp.)、蘭草Blue grass(Poa spp.)、大麥Barley(Hordeum vulgare)、小麥Wheat(Triticum aestivum,T.durum)、黑麥Rye(Secale cereale)等之稻科(Poaceae)羊茅亞科(Pooideae)、百慕達草Bermuda grass(Cynodon dactylon)、草Grass(Zoysia spp.)等之稻科(Poaceae)虎尾草 亞科(Chloridoideae)、甘蔗Sugarcane(Saccharum officinarum)、高粱Sorgum(Sorghum bicolor)、玉米Corn(Zea mays)等之稻科(Poaceae)禾本亞科(Panicoideae)、香蕉Banana(Musa spp.)等之芭蕉科(Musaceae)、蘘荷Myoga(Zingiber mioga)、生薑Ginger(Zingiber officinale)等之生薑科(Zingiberaceae)等之單子葉類(monocots)。
屬於蓮藕Lotus root(Nelumbo nucifera)等之蓮科(Nelumbonaceae)、花生Peanut(Arachis hypogaea)、鷹嘴豆Chickpea(Cicer arietinum)、扁豆Lentil(Lens culinaris)、豌豆Pea(Pisum sativum)、蠶豆Broad bean(Vicia faba)、大豆Soybean(Glycine max)、菜豆Common bean(Phaseolus vulgaris)、紅豆Adzuki bean(Vigna angularis)、豇豆Cowpea(Vigna unguiculata)等之豆科(Fabaceae)、啤酒花Hop(Humulus lupulus)等之大麻科(Cannabaceae)、無花果Fig Tree(Ficus carica)、桑Mulberry(Morus spp.)等之桑科(Moraceae)、棗Common jujube(Ziziphus jujuba)等之鼠李科(Rhamnaceae)、草莓Strawberry(Fragaria)、玫瑰Rose(Rosa spp.)等之薔薇科(Rosaceae)薔薇亞科(Rosoideae)、枇杷Japanese loquat(Eriobotrya japonica)、蘋果Apple(Malus pumila)、西洋梨European Pear(Pyrus communis)、梨Nashi Pear(Pyrus pyrifolia var.culta)等之薔薇科(Rosaceae)蘋果亞科(Maloideae)、桃Peach(Amygdalus persica)、杏Apricot(Prunus armeniaca)、甜櫻桃Cherry(Prunus avium)、酸梅 Prune(Prunus domestica)、杏仁Almond(Prunus dulcis)、梅Japanese Apricot(Prunus mume)、酸桃Japanese Plum(Prunus salicina)、大島櫻(Cerasus speciosa)、吉野櫻(Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’)等之薔薇科(Rosaceae)梅亞科(Prunoideae)、冬瓜Winter melon(Benincasa hispida)、西瓜Watermelon(Citrullus lanatus)、葫蘆Bottle gourd(Lagenaria siceraria var.hispida)、絲瓜Luffa(Luffa cylindrica)、南瓜Pumpkin(Cucurbita spp.)、夏南瓜Zucchini(Cucurbita pepo)、苦瓜Bitter melon(Momordica charantia var.pavel)、甜瓜Muskmelon(Cucumis melo)、越瓜Oriental pickling melon(Cucumis melo var.conomon)、東方瓜Oriental melon(Cucumis melo var.makuwa)、黃瓜Cucumber(Cucumis sativus)等之葫蘆科(Cucurbitaceae)、板栗Japanese Chestnut(Castanea crenata)等之山毛櫸科(Fagaceae)、核桃Walnut(Juglans spp.)等之核桃科(Juglandaceae)、腰果Cashew(Anacardium occidentale)、芒果Mango(Mangifera indica)、開心果Pistachio(Pistacia vera)等之漆樹科(Anacardiaceae)、花椒Japanese pepper(Zanthoxylum piperitum)等之芸香科(Rutaceae)芸香亞科(Rutoideae)、苦橙Bitter orange(Citrus aurantium)、酸橙Lime(Citrus aurantifolia)、八朔橙Hassaku orange(Citrus hassaku)、柚子Yuzu(Citrus junos)、檸檬Lemon(Citrus limon)、文旦Natsumikan(Citrus natsudaidai)、葡萄柚Grapefruit(Citrus x paradisi)、橙Orange(Citrus sinensis)、臭橙Kabosu(Citrus sphaerocarpa)、酢橘Sudachi(Citrus sudachi)、椪柑Mandarin Orange(Citrus tangerina)、溫州蜜柑Satsuma(Citrus unshiu)、金橘Kumquat(Fortunella spp.)等之芸香科(Rutaceae)芸香亞科(Aurantioideae)、辣根Horseradish(Armoracia rusticana)、芥末Mustard(Brassica juncea)、芥菜Takana(Brassica juncea var.integrifolia)、甘藍型油菜Rapeseed(Brassica napus)、花椰菜Cauliflower(Brassica oleracea var.botrytis)、甘藍Cabbage(Brassica oleracea var.capitata)、球芽甘藍Brussels sprout(Brassica oleracea var.gemmifera)、青花菜Broccoli(Brassica oleracea var.italica)、青梗菜Green pak choi(Brassica rapa var.chinensis)、油菜花Nozawana(Brassica rapa var.hakabura)、油菜Napa cabbage(Brassica rapa var.nippo-oleifera)、雪裡紅Potherb Mustard(Brassica rapa var.nipposinica)、白菜Napa cabbage(Brassica rapa var.pekinensis)、小松菜Turnip leaf(Brassica rapa var.perviridis)、蕪菁Turnip(Brassica rapa var.rapa)、芝麻菜Garden rocket(Eruca vesicaria)、蘿蔔Daikon(Raphanus sativus var.longipinnatus)、山葵Wasabi(Wasabia japonica)等之十字花科(Brassicaceae)、木瓜Papaya(Carica papaya)等之番木瓜科(Caricaceae)、黃秋葵Okra(Abelmoschus esculentus)、棉Cotton plant(Gossypium spp.)、可可Cacao(Theobroma cacao)等之錦葵 科(Malvaceae)、葡萄Grape(Vitis spp.)等之葡萄科(Vitaceae)、甜菜Sugar beet(Beta vulgaris ssp.vulgaris var.altissima)、甜菜Table beet(Beta vulgaris ssp.vulgaris var.vulgaris)、菠菜Spinach(Spinacia oleracea)等之莧科(Amaranthaceae)、蕎麥Buckweat(Fagopyrum esculentum)等之蓼科(Polygonaceae)、柿Kaki Persimmon(Diospyros kaki)等之柿樹科(Ebenaceae)、茶Tea plant(Camellia sinensis)等之山茶科(Theaceae)、奇異果Kiwifruit(Actinidia deliciosa,A.chinensis)等之獼猴桃科(Actinidiaceae)、藍莓Blueberry(Vaccinium spp.)、蔓越莓Cranberry(Vaccinium spp.)等之杜鵑花科(Ericaceae)、咖啡樹Coffee plants(Coffea spp.)等之茜草科(Rubiaceae)、香蜂草Lemon balm(Melissa officinalis)、薄荷Mint(Mentha spp.)、羅勒Basil(Ocimum basilicum)、紅皺紫蘇Shiso(Perilla frutescens var.crispa)、荏胡麻(Perilla frutescens var.frutescens)、鼠尾草Common Sage(Salvia officinalis)、麝香草Thyme(Thymus spp.)等之唇形科(Lamiaceae)、芝麻Sesame(Sesamum indicum)等之胡麻科(Pedaliaceae)、橄欖Olive(Olea europaea)等之木犀科(Oleaceae)、番薯Sweet potato(Ipomoea batatas)等之旋花科(Convolvulaceae)、番茄Tomato(Solanum lycopersicum)、茄子Eggplant(Solanum melongena)、馬鈴薯Potato(Solanum tuberosum)、辣椒Chili pepper(Capsicum annuum)、青椒Bell pepper(Capsicum annuum var. ‘grossum’)、煙草Tobacco(Nicotiana tabacum)等之茄子科(Solanaceae)、芹菜Celery(Apium graveolens var.dulce)、香菜Coriander(Coriandrum sativum)、野蜀葵Japanese honeywort(Cryptotaenia Canadensis subsp.japonica)、胡蘿蔔Carrot(Daucus carota subsp.sativus)、香菜Parsley(Petroselium crispum)、意大利香菜Italian parsley(Petroselinum neapolitanum)等之繖形科(Apiaceae)、九眼獨活Udo(Aralia cordata)、日本蔥木(Aralia elata)等之五加科(Araliaceae)、朝鮮薊Artichoke(Cynara scolymus)等之菊科(Asteraceae)管狀花亞科(Carduoideae)、菊苣根Chicory(Cichorium intybus)、萵苣Lettuce(Lactuca sativa)等之菊科(Asteraceae)蒲公英亞科(Asteraceae)、菊Florists’daisy(Dendranthema grandiflorum)、茼蒿Crown daisy(Glebionis coronaria)、向日葵Sunflower(Helianthus annuus)、款冬Fuki(Petasites japonicus)、牛蒡Burdock(Arctium lappa)等之菊科(Asteraceae)菊亞科(Asteraceae)等之真正雙子葉類(eudicots)。
在本說明書所謂「動物」，係意指人或伴侶動物．寵物動物或家畜．家禽、進而為研究．實驗動物等之脊椎動物(Vertebrata)，具體而言，例如雖列舉以下之動物，但動物之具體例並非僅限定於此等。
屬於卷尾猴Tufted capuchin(Cebus apella)等之卷尾猴科(Cebidae)、食蟹猴Crab-eating macaque(Macaca fascicularis)、恆河猴Rhesus macaque(Macaca mulatta)等 之獼猴科(Cercopithecidae)、黑猩猩Chimpanzee(Pan troglodytes)、人Human(Homo sapiens)等之人科(Hominidae)、歐洲兔European rabbit(Oryctolagus cuniculus)等之兔科(Leporidae)、絨毛絲鼠Long-tailed chinchilla(Chinchilla lanigera)等之絨鼠科(Chinchillidae)、豚鼠Guinea pig(Cavia porcellus)等之豚鼠科(Caviidae)、金倉鼠Golden hamster(Mesocricetus auratus)、短尾侏儒倉鼠Djungarian hamster(Phodopus sungorus)、灰倉鼠Chinese hamster(Cricetulus griseus)等之倉鼠科(Cricetidae)、沙鼠Mongolian gerbil(Meriones unguiculatus)、小家鼠House mouse(Mus musculus)、褐家鼠Black rat(Rattus rattus)等之鼠科(Muridae)、花栗鼠Chipmunk(Tamias sibiricus)等之松鼠科(Sciuridae)、單峰駱駝Dromedary(Camelus dromedarius)、雙峰駱駝Bactrian camel(Camelus bactrianus)、羊駝Alpaca(Vicugna pacos)、駱馬Llama(Lama glama)等之駱駝科(Camelidae)、豬Pig(Sus scrofa domesticus)等之豬科(Suidae)、馴鹿Reindeer(Rangifer tarandus)、赤鹿Red deer(Cervus elaphus)等之鹿科(Cervidae)、犛牛Yak(Bos grunniens)、牛Cattle(Bos taurus)、亞洲水牛Water buffalo(Bubalus arnee)、山羊Goat(Capra hircus)、綿羊Sheep(Ovis aries)等之牛科(Bovidae)、家貓Cat(Felis silvestris catus)等之貓科(Felidae)、家犬Dog(Canis lupus familiaris)、紅狐Red fox(Vulpes vulpes)等之犬科(Canidae)、歐洲貂European mink(Mustela lutreola)、美洲貂American mink(Mustela vison)、鼬Ferret(Mustela putorius furo)等之鼬科(Mustelidae)、驢Donkey(Equus asinus)、馬Horse(Equus caballus)等之馬科(Equidae)、紅袋鼠Red kangaroo(Macropus rufus)等之袋鼠科(Macropodidae)等之哺乳類(Mammalia)。
屬於鴕鳥Ostrich(Struthio camelus)等之鴕鳥科(Struthionidae)、美洲鴕鳥American rhea(Rhea americana)等之美洲駝科(Rheidae)、鴯鶓Emu(Dromaius novaehollandiae)等之鴯鶓科(Dromaiidae)、松雞Ptarmigan(Lagopus muta)、火雞Wild turkey(Meleagris gallopavo)、鵪鶉Japanese quail(Coturnix japonica)、雞Chicken(Gallus gallus domesticus)、環頸雉Common pheasant(Phasianus colchicus)、錦雞Golden pheasant(Chrysolophus pictus)、印度孔雀Indian peafowl(Pavo cristatus)等之雉科(Phasianidae)、珍珠雞Helmeted guineafowl(Numida meleagris)等之珠雞科(Numididae)、野鴨Mallard(Anas platyrhynchos)、鴨Domesticated duck(Anas platyrhynchos var.domesticus)、斑嘴鴨Spot-billed duck(Anas poecilorhyncha)、灰鵝Greylag goose(Anser anser)、鴻雁Swan goose(Anser cygnoides)、大天鵝Whooper swan(Cygnus cygnus)、疣鼻天鵝Mute swan(Cygnus olor)等之鴨科(Anatidae)、原鴿Rock dove(Columba livia)、斑鳩Oriental turtle dove(Streptopelia orientalis)、歐斑鳩European turtle dove(Streptopelia turtur)等之鳩鴿科(Columbidae)、葵花鳳頭鸚鵡Sulphur-crested cockatoo(Cacatua galerita)、粉紅鳳頭鸚鵡Galah(Eolophus roseicapilla)、玄鳳鸚鵡Cockatiel(Nymphicus hollandicus)等之鸚鵡科(Cacatuidae)、桃面愛情鳥Rosy-faced lovebird(Agapornis roseicollis)、藍黃金剛鸚鵡Blue-and-yellow macaw(Ara ararauna)、金剛鸚鵡Scarlet Macaw(Ara macao)、虎皮鸚鵡Budgerigar(Melopsittacus undulatus)、灰鸚鵡African grey parrot(Psittacus erithacus)等之鸚鵡科(Psittacidae)、鷯哥Common hill myna(Gracula religiosa)等之椋鳥科(Sturnidae)、紅梅花雀Red avadavat(Amandava amandava)、斑馬雀Zebra finch(Taeniopygia guttata)、孟加拉雀Bengalese finch(Lonchura striata var.domestica)、文鳥Java sparrow(Padda oryzivora)等之梅花雀科(Estrildidae)、金絲雀Domestic canary(Serinus canaria domestica)、金翅雀European goldfinch(Carduelis carduelis)等之雀科(Fringillidae)等之鳥類(Aves)。
屬於高冠變色龍Veiled chameleon(Chamaeleo calyptratus)等之避役科(Chamaeleonidae)、綠鬣蜥Green iguana(Iguana iguana)、卡羅來納變色龍Carolina anole(Anolis carolinensis)等之美洲鬣蜥科(Iguanidae)、尼羅巨蜥Nile monitor(Varanus niloticus)、巨蜥Water monitor(Varanus salvator)等之巨蜥科(Varanidae)、所羅門群島石 龍子Solomon islands skink(Corucia zebrata)等之石龍子科(Scincidae)、錦蛇Beauty rat snake(Elaphe taeniura)等之遊蛇科(Colubridae)、蟒蛇Boa constrictor(Boa constrictor)等之蚺科(Boidae)、印度蟒蛇Indian python(Python molurus)、網紋蟒Reticulated python(Python reticulatus)等之蟒科(Pythonidae)、平板鱷龜Common snapping turtle(Chelydra serpentina)等之鱷龜科(Chelydridae)、鑽紋龜Diamondback terrapin(Malaclemys terrapin)、彩龜Pond slider(Trachemys scripta)等之澤龜科(Emydidae)、日本石龜Japanese pond turtle(Mauremys japonica)等之地龜科(Geoemydidae)、四爪陸龜Central Asian tortoise(Agrionemys horsfieldii)等之陸龜科(Testudinidae)、鱉Soft-shelled turtle(Pelodiscus sinensis)等之鱉科(Trionychidae)、美洲鱷魚American alligator(Alligator mississippiensis)、黑凱門鱷Black caiman(Melanosuchus niger)等之短吻鱷科(Alligatoridae)、暹羅鱷Siamese crocodile(Crocodylus siamensis)等之鱷科(Crocodylidae)等之爬蟲類(Reptilia)。
屬於鯉魚Carp(Cyprinus carpio)、金魚Goldfish(Carassius auratus auratus)、斑馬魚Zebrafish(Danio rerio)等之鯉科(Cyprinidae)、庫勒潘鰍Kuhli loach(Pangio kuhlii)等之鰍科(Cobitidae)、紅食人魚Red piranha(Pygocentrus nattereri)、霓虹燈魚Neon tetra(Paracheirodon innesi)等之鮭鯉科(Characidae)、真白鮭 Maraena whitefish(Coregonus lavaretus maraena)、銀鮭魚Coho salmon(Oncorhynchus kisutsh)、虹鱒魚Rainbow trout(Oncorhynchus mykiss)、大鱗鮭魚Chinook salmon(Oncorhynchus tshawytscha)、大西洋鮭魚Atlantic salmon(Salmo salar)、褐鱒魚Brown trout(Salmo trutta)等之鮭科(Salmonidae)、斑點鱸魚Spotted sea bass(Lateolabrax maculatus)等之真鱸科(Percichthyidae)、金花鱸Sea goldie(Pseudanthias squamipinnis)、石斑Longtooth grouper(Epinephelus bruneus)、七帶石斑魚Convict grouper(Epinephelus septemfasciatus)等之鮨科(Serranidae)、翻車魚Bluegill(Lepomis macrochirus)等之太陽魚科(Centrarchidae)、縱帶鰺White trevally(Pseudocaranx dentex)、杜氏鰤Greater amberjack(Seriola dumerili)、鰤Japanese amberjack(Seriola quinqueradiata)等之鰺科(Carangidae)、真鯛Red sea bream(Pagrus major)等之鯛科(Sparidae)、尼羅羅非魚Nile tilapia(Oreochromis niloticus)、神仙魚Angelfish(Pterophyllum scalare)等之慈鯛科(Cichlidae)、黑鮪魚Pacific bluefin tuna(Thunnus orientalis)等之鯖科(Scombridae)、虎河豚Japanese pufferfish(Takifugu rubripes)等之魨科(Tetraodontidae)等之真骨魚類(Actinopterygii)。
在本說明書所謂「益蟲」，係意指藉由利用其生產物，對人類生活產生功用、或果樹．蔬菜的受粉所使用等對農作業效率化等產生功能的昆蟲，具體而言，例如雖可 列舉日本蜜蜂Japanese honeybee(Apis cerana japonica)、西洋蜜蜂Western honey bee(Apis mellifera)、熊蜂Bumblebee(Bombus consobrinus wittenburgi、B.diversus diversus、B.hypocrita hypocrita、B.ignitus、B.terrestris)、角額壁蜂Hornfaced bee(Osmia cornifrons)、蠶Silkworm(Bombyx mori)等，但益蟲之具體例並非被限定於此等。
在本說明書所謂「天敵」，係意指藉由捕食或寄生加害於特定種之生物，尤其是將農作物之特定種之生物至死或抑制其繁殖之生物，具體而言，例如雖列舉以下之生物，但天敵之具體例並非僅限定於此等。
屬於笹川反顎繭蜂(Dacnusa sasakawai)、反顎繭蜂(Dacnusa sibirica)、蚜蟲寄生蜂(Aphidius colemani)、球絨繭蜂(Apanteles glomeratus)等之小繭蜂科(Braconidae)、黃足蚜小蜂(Aphelinus albipodus)、茶腹蚜小蜂(Aphelinus asychis)、棉蚜小蜂(Aphelinus gossypii)、黑筋蚜小蜂(Aphelinus maculatus)、蚜小蜂(Aphelinus varipes)、麗蚜小蜂(Encarsia formosa)、漿角蚜蜂(Eretmocerus eremicus)、蒙氏漿角蚜小蜂(Eretmocerus mundus)等之蚜小蜂科(Aphelinidae)及底比斯釉小蜂(Chrysocharis pentheus)、華釉小蜂(Neochrysocharis formosa)、潛蠅姬小蜂(Diglyphus isaea)、異角釉小蜂(Hemiptarsenus varicornis)等之釉小蜂科(Eulophidae)等之寄生蜂Parasitic wasp；屬於癭蠅Aphidophagous gall midge(Aphidoletes aphidimyza)；七星瓢蟲Seven-spot ladybird(Coccinella septempunctata)；異色瓢蟲Asian lady beetle(Harmonia axyridis)；龜紋瓢蟲Predatory beetle(Propylea japonica)；小花蝽(Orius minutus)、微小花蝽(Orius nagaii)、曹氏小黑花椿(Orius sauteri)、小黑花椿象Minute pirate bug(Orius strigicollis)等之花蝽科(Anthocoridae)之捕食性蝽Anthocorid predatory bug；屬於黑瓢簞盲椿(Pilophorus typicus)、煙草盲椿(Nesidiocoris tenuis)等之盲蝽科(Miridae)之捕食性蝽Predatory mirid；細腰兇薊馬(Franklinothrips vespiformis)等之紋薊馬科(Aeolothripidae)之捕食性薊馬Predatory thrips；屬於二紋草蜻蛉(Dichochrysa formosanus)、日本通草蜻蛉(Chrysoperla nipponensis)等之草蜻蛉科(Chrysopidae)之草蜻蛉Green lacewing；屬於加州小新綏蟎(Neoseiulus californicus)、胡瓜鈍綏蟎(Amblyseius cucumeris)、蛻變捕植蟎(Amblyseius degenerans)、瑞氏捕植蟎(Amblyseius swirskii)、智利捕植蟎(Phytoseiulus persimilis)等之捕植蟎科(Phytoseiidae)之捕植蟎Predatory mite；擬環紋狼蛛Wolf spider(Pardosa pseudoannulata)；三突花蛛Crab spider(Misumenops tricuspidatus)。
以式(I)表示之本發明化合物，例如可藉由以下之方法製造。
製造法A
將以式(II)[式中，G2、R1、R2及R3表示與前述相同意義]表示之化合物或其鹽(例如鹽酸鹽、溴氫酸鹽等之鹽)使用以式(III)表示之化合物[式中，G1表示與前述相同意義，J1表示氯原子、溴原子、C1~C4烷基羰氧基(例如三甲基乙醯氧基)、C1~C4烷氧基羰氧基(例如異丁氧基羰氧基)或吡咯基(例如咪唑-1-基)等]、與如有需要之苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、二乙醚、tert-丁基甲基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、乙腈、水或該等之2種以上之任意比例的混合物等作為溶劑，如果有需要於相對於以式(II)表示之化合物1當量為1~3當量之碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、乙酸鈉、三乙胺、乙基二異丙基胺、N-甲基嗎啉、吡啶、4-(二甲基胺基)吡啶等之鹼存在下，於0℃~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍，藉由使其反應30分鐘~24小時，可得到在式(I)中W為氧原子、R4為氫原子之以式(Ia)[式中，G1、G2、R1、R2及R3表示與前述相同意義]表示之本發明化合物。
於此所使用之以式(III)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。又，除此 之外者亦依文獻記載之周知的方法，例如使用對應依照藥物化學雜誌[J.Med.Chem.]1991年、34卷、1630頁等所記載之方法，使周知之羧酸與亞硫醯氯、五氯化磷或草醯氯等之鹵素化劑進行反應之方法、對應依照Tetrahedron Letters[Tetrahedron Lett.]2003年、44卷、4819頁、藥物化學雜誌[J.Med.Chem.]1991年、34卷、222頁等所記載之方法，如果有需要於鹼的存在下，使周知之羧酸與氯化三甲基乙醯基(Pivaloyl)或氯甲酸異丁酯等之有機酸鹵素化物進行反應之方法、或者對應有機化學雜誌[J.Org.Chem.]1989年、54卷、5620頁等所記載，使周知之羧酸與羰基二咪唑或磺醯基二咪唑等進行反應之方法等可容易合成。
製造法B
將以式(IV)[式中，G1、G2、W、R2、R3及R4表示與前述相同意義]表示之化合物1當量與1~3當量之以式(V)[式中，R1表示與前述相同意義]表示之化合物或該等之鹽(例如鹽酸鹽、溴氫酸鹽等)，如果有需要，使用苯、甲苯、甲醇、乙醇、四氫呋喃、乙酸、吡啶、水或該等之 2種以上之任意比例的混合物等作為溶劑，如果有需要，於相對於以式(IV)表示之化合物1當量為1~4當量之氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、乙酸鈉、三乙胺或吡啶等之鹼存在下、或者添加相對於以式(IV)表示之化合物1當量為0.1~1當量之鹽酸、硫酸等作為觸媒，於室溫~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍，藉由使其反應1~48小時，可得到以式(I)[式中，G1、G2、W、R1、R2、R3及R4表示與前述相同意義]表示之本發明化合物。
製造法C
將以式(IV)[式中，G1、G2、W、R2、R3及R4表示與前述相同意義]表示之化合物1當量與1~3當量之羥胺或其鹽(例如鹽酸鹽、硫酸鹽等)，如果有需要，使用甲醇、乙醇、1,4-二噁烷、乙腈、吡啶、水或該等之2種以上之 任意比例的混合物等作為溶劑，如果有需要，於相對於以式(IV)表示之化合物1當量為1~4當量之氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、乙酸鈉、乙基二異丙胺或吡啶等之鹼存在下，於室溫~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍，將可藉由使其反應1~24小時合成之以式(VI)[式中，G1、G2、W、R2、R3及R4表示與前述相同意義]表示之化合物，使用相對於以式(VI)表示之化合物1當量為1~10當量之以式(VII)[式中，R1表示與前述相同意義，J2表示氯原子、溴原子、碘原子、C1~C4烷基磺酸酯基(例如甲烷磺醯氧基等)或C1~C4鹵烷基磺酸酯基(例如三氟甲烷磺醯氧基等)等]表示之化合物、如果有需要於氮、氬等之惰性氣體雰圍下，與如果有需要之苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氫呋喃、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、水或該等之2種以上之任意比例的混合物等作為溶劑，如果有需要於相對於以式(VI)表示之化合物1當量為1~3當量之氫化鈉、甲氧化鈉、乙氧化鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫或三乙胺等之鹼存在下，如果有需要，添加相對於以式(VI)表示之化合物1當量為0.01~1當量之四丁基溴化銨、碘化鉀等作為觸媒，於室溫~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍，藉由使其反應1~24小時，可得到以式(I)[式中，G1、G2、W、R1、R2、R3及R4表示與前述相同意義]表示之本發明化合物。
於此所使用之以式(VII)表示之化合物係周知之化合 物，一部分亦可作為市售品取得。又，除此之外者亦可依照與周知之化合物有關之文獻記載的一般合成方法輕易來合成。
製造法D
將以式(VIII)[式中，G1、G2、W、R2、R3及R4表示與前述相同意義]表示之化合物，例如藉由使用依照有機化學雜誌[J.Org.Chem.]2004年、69卷、8997頁等之記載，與亞硝酸鈉進行反應之方法、依照四面體[Tetrahedron]1990年、46卷、587頁等之記載，與氯化錫(II)-苯基硫醇進行反應之方法、依照有機化學雜誌[J.Org.Chem.]1983年、48卷、2766頁等之記載，與二硫化碳進行反應之方法等來進行反應，可得到以式(VI)[式中，G1、G2、W、R2、R3及R4表示與前述相同意義]表示之化合物。
如此進行所得之以式(VI)表示之化合物與製造法C同樣，藉由與以式(VII)[式中，R1及J2表示與前述相同意義]表示之化合物進行反應，可導向以式(I)[式中，G1、G2、W、R1、R2、R3及R4表示與前述相同意義]表示之本發明化合物。
製造法E
將式(I)中W為氧原子，R4為氫原子之以式(Ia)[式中，G1、G2、R1、R2及R3表示與前述相同意義]表示之本發明化合物1當量與1~10當量之以式(IX)[式中，R4表示與氫原子以外之前述相對意義，J3表示氯原子、溴原子、碘原子、C1~C4烷基羰氧基(例如三甲基乙醯氧基(Pivaloyloxy)等)、C1~C4烷基磺酸酯基(例如甲烷磺醯氧基等)、C1~C4鹵烷基磺酸酯基(例如三氟甲烷磺醯氧基等)、芳基磺酸酯基(例如苯磺醯氧基、p-甲苯磺醯氧基等)或吡咯基(例如咪唑-1-基等)等良好之脫離基]表示之化合物，如果有需要，使用tert-丁基甲基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、乙腈或N、N-二甲基甲醯胺等之極性溶劑，如果有需要於相對於以式(Ia)表示之化合物1當量為1~3當量之 氫化鈉、tert-丁氧基鉀、氫氧化鉀、碳酸鉀、三乙胺或吡啶等之鹼存在下，於0~90℃的溫度範圍，藉由使其反應10分鐘~24小時，可得到式(I)中W為氧原子之以式(Ib)[式中，G1、G2、R1、R2及R3表示與前述相同意義，R4表示與氫原子以外之前述相同意義]表示之本發明化合物。
於此所使用之以式(IX)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。又，除此之外者亦可依照周知之化合物有關之文獻記載的一般合成方法，例如可依化工和製藥公報[Chem.Pharm.Bull.]1986年、34卷、540頁及2001年、49卷、1102頁、美國化學學會期刊[J.Am.Chem.Soc.]1964年、86卷、4383頁、有機化學雜誌[J.Org.Chem.]1983年、48卷、5280頁、有機合成[Org.Synth.]1988年、集體批量6卷、101頁、Synlett 2005年、2847頁、合成[Synthesis]1990年、1159頁、日本國專利申請公報(JP 05/125017號公報)、歐洲專利公報(EP 0,051,273號公報)、英國專利公報(GB 2,161,802號公報)等所記載之方法輕易來合成。
製造法F
將式(I)中W為氧原子之以式(Ib)[式中，G1、G2、R1、R2、R3及R4表示與前述相同意義]表示之本發明化合物1當量與1~10當量之五硫化二燐、五硫化二燐-HMDO(六甲基二矽氧烷)或勞森試藥(Lawesson's Reagent；2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫雜二磷雜環丁烷(Dithiadiphosphetane)=2,4-二硫化物)等之硫化劑，如果有需要，使用苯、甲苯、氯苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃、1,4-二噁烷或HMPA等作為溶劑，如果有需要於相對於以式(Ib)表示之化合物1當量為1~4當量之碳酸氫鈉、三乙胺或吡啶等之鹼存在下，於室溫~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍，藉由使其反應10分鐘至50小時、或者使用溶劑量作為鹼之吡啶，於80℃~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍，藉由使其反應1~3小時，可得到式(I)中W為硫原子之以式(Ic)[式中，G1、G2、R1、R2、R3及R4表示與前述相同意義]表示之本發明化合物。
製造法A~製造法F中，反應結束後之反應混合物直接濃縮、或溶解於有機溶劑，水洗後濃縮、或投入冰水，進行所謂有機溶劑萃取後濃縮之一般的後處理，可得到目的之肟取代醯胺化合物。又，發生必須純化時，可藉由再結晶、柱層析、薄層層析、液體層析分餾等任意之純化方法進行分離、純化。
製造法A所使用之以式(II)表示之化合物，例如可如反應式1~反應式3般進行而合成。
反應式1
將以式(X)[式中，G2、R2及R3表示與前述相同意義，J4表示氯原子、溴原子或碘原子等]表示之化合物1當量與1~1.5當量之苯二甲醯亞胺鉀，例如使用甲苯、二氯甲烷、四氫呋喃、1,4-二噁烷、丙酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸等作為溶劑，如果有需要於碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉等之鹼0.1~2當量的存在下，如果有需要添加作為觸媒之0.1~1當量之四丁基碘化銨、三丁基十六烷基溴化磷鎓、冠醚(18-Crown-6)等，將於室溫~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍，藉由使其反應0.5~24小時反應所得之以式(XI)[式中，G2、R2及R3表示與前述相同意義]表示之化合物，與製造法B相同的條件下，藉由使其與以式(V)[式中，R1表示與前述 相同意義]表示之化合物進行反應，可合成以式(XII)[式中，G2、R1、R2及R3表示與前述相同意義]表示之化合物。
其次，將以式(XII)表示之化合物，如果有需要使用甲苯、二氯甲烷、氯仿、甲醇、乙醇、四氫呋喃、1,4-二噁烷、水或該等之2種以上之任意比例的混合物等作為溶劑，如果有需要於氮、氬等之惰性氣體雰圍下，藉由使其與相對於以式(XII)表示之化合物1當量為1~4當量之肼一水合物或肼水溶液，於室溫~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍，反應1~24小時，可得到以式(II)[式中，G2、R1、R2及R3表示與前述相同意義]表示之化合物。
於此所使用之以式(X)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分亦可作為市售品取得。又，除此之外者亦可依照周知之化合物有關之文獻記載的一般合成方法輕易合成。
反應式2
藉由將以式(X)[式中，G2、R2、R3及J4表示與前述相同意義]表示之化合物與以式(V)[式中，R1表示與前述相同意義]表示之化合物，與製造法B相同條件下使其反應所得之以式(XIII)[式中，G2、R1、R2、R3及J4表示與前述相同意義]表示之化合物，與反應式1同樣進行，並藉由使其與苯二甲醯亞胺鉀進行反應，可合成以式(XII)[式中，G2、R1、R2及R3表示與前述相同意義]表示之化合物。
其次，藉由將以式(XII)表示之化合物與反應式1同樣進行，與肼一水合物或肼水溶液進行反應，可得到以式(II)[式中，G2、R1、R2及R3表示與前述相同意義]表示之化合物。
反應式3
例如依Tetrahedron Letters[Tetrahedron Lett.]2002年、43卷、8223頁及2005年、46卷、8587頁、有機化學雜誌[J.Org.Chem.]2006年、71卷、9861頁等所記載之方法，藉由將周知之以式(XIV)[式中，G2表示與前述相同意義，J4表示氫原子、氯原子、溴原子或碘原子等]表示之化合物與烷基鋰或格林納反應劑等進行反應所調製之以式(XV)[式中，G2表示與前述相同意義，M表示Li、MgCl、MgBr或MgI等]表示之化合物與以式(XVI)[式中，R2及R3表示與前述相同意義，R表示tert-丁基或苄基等，J5表示二甲基胺基、N-甲基甲氧基胺基、哌啶-1-基或苯并三唑-1-基等]表示之化合物進行反應，而得到以式(XVII)[式中，G2、R2、R3及R表示與前述相同意義]表示之化合物。
於此所使用之以式(XVI)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分亦可作為市售品取得。又，除此之外者亦可依照周知之化合物有關之文獻記載的一般合成方法輕易合成。
其次，藉由將以式(XVII)表示之化合物進行脫保護，其係將以式(V)[式中，R1表示與前述相同意義]表示之化合物、與藉由與製造法B相同條件下使其反應所得之以式(XVIII)[式中，G2、R1、R2、R3及R表示與前述相同意義]表示之化合物，使用對應於取代基R之周知反應條件，可得到以式(II)[式中，G2、R1、R2及R3表示與前述相同意義]表示之化合物或其鹽(例如鹽酸鹽、溴氫酸鹽、三氟乙酸鹽、p-甲苯磺酸鹽等)。
製造法B及製造法C所使用之以式(IV)表示之化合物，例如可如反應式4或反應式5般進行而合成。
反應式4
藉由將以式(III)表示之化合物[式中，G1及J1表示與前述相同意義]與以式(XIX)[式中，G2、R2及R3表示與前述相同意義，R4表示氫原子、C1~C6烷基等]表示之化合物或其鹽(例如鹽酸鹽、溴氫酸鹽、三氟乙酸鹽、p-甲苯 磺酸鹽等)，與製造法A同樣的條件下，使其進行反應，可得到式(IV)中W為氧原子之以式(IVb)[式中，G1、G2、R2及R3表示與前述相同意義，R4表示氫原子、C1~C6烷基等]表示之化合物。
反應式5
將以式(XX)[式中，G1、R2、R3及R4表示與前述相同意義]表示之化合物，例如將可藉由使用藥物化學雜誌[J.Med.Chem.]2004年、47卷、6884頁、生物有機與藥物化學快報[Bioorganic & Med.Chem.Lett.]2012年、22卷、5485頁等所記載之方法等進行反應而合成之以式(XXI)[式中，G1、R2、R3、R4及J5表示與前述相同意義]表示之化合物，與反應式3同樣進行，並藉由與以式(XV)[式中，G2及M表示與前述相同意義]表示之化合物進行反應，可得到式(IV)中W為氧原子之以式(IVb)[式中，G1、G2、R2及R3表示與前述相同意義，R4表示氫原子、C1~C6烷基 等]表示之化合物。
於此所使用之以式(XX)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分亦可作為市售品取得。又，除此之外者亦可依照周知之化合物有關之文獻記載的一般合成方法輕易合成。
製造法B所使用之以式(V)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。又，除此之外者，例如亦可如以下般進行而合成。
反應式6
亦即，藉由將N-羥基苯二甲醯亞胺與以式(XXII)[式中，R1表示與前述相同意義，J6表示氯原子、溴原子、碘原子或羥基]表示之化合物，例如將依藥物化學雜誌[J.Med.Chem.]2008年、51卷、4601頁、國際專利出願公報(WO 2008/055013號公報)等所記載之方法使其反應所得之以式(XXIII)[式中，R1表示與前述相同意義]表示之化合物，與反應式1同樣的條件下，藉由與肼一水合物或肼水溶液進行反應，可合成以式(V)[式中，R1表示與前述相同意義]表示之化合物。
於此所使用之以式(XXII)表示之化合物為周知之化合 物，一部分亦可作為市售品取得。又，除此之外者亦可依照周知之化合物有關之文獻記載的一般合成方法輕易合成。
製造法D所使用之以式(VIII)表示之化合物，例如可如以下般進行而合成。
反應式7
亦即，藉由將以式(III)表示之化合物[式中，G1及J1表示與前述相同意義]與以式(XXIV)[式中，R4表示氫原子、C1~C6烷基等]表示之化合物或其鹽(例如鹽酸鹽等)，與製造法A同樣的條件下使其進行反應，可得到以式(XXV)[式中，G1表示與前述相同意義，R4表示氫原子、C1~C6烷基等]表示之化合物。
於此所使用之以式(XXIV)表示之一級胺類為周知之化合物，一部分亦可作為市售品取得。又，除此之外者亦可 依文獻記載的一般一級胺類的合成方法輕易合成。
其次，藉由將所得之以式(XXV)表示之化合物依文獻記載周知之方法，例如依國際專利出願公報(WO 2007/026965號公報)、Tetrahedron Letters[Tetrahedron Lett.]1994年、35卷、7107頁、國際專利出願公報(WO 2006/067103號公報)、有機化學雜誌[J.Org.Chem.]1987年、52卷、5475頁等所記載之方法使其進行反應，可合成以式(XXVI)[式中，G1表示與前述相同意義，R4表示氫原子、C1~C6烷基等，J7表示氯原子、C1~C4烷基羰氧基(例如乙醯氧基等)、C1~C4烷基磺酸酯基(例如甲烷磺醯氧基等)或芳基磺酸酯基(例如苯磺醯氧基等)等]表示之化合物。
藉由將如此進行所得之以式(XXVI)表示之化合物與以式(XXVII)[式中，G2表示與前述相同意義]表示之化合物，例如依日本化學學會公報[Bull.Chem.Soc.Jpn.]2004年、77卷、2219頁、Tetrahedron Letters[Tetrahedron Lett.]2006年、47卷、3501頁、有機化學雜誌[J.Org.Chem.]2004年、69卷、8997頁等所記載之方法使其進行反應，可得到式(VIII)中W為氧原子，R2及R3為氫原子之以式(VIIIb)[式中，G1及G2表示與前述相同意義，R4表示氫原子、C1~C6烷基等]表示之化合物。
以式(XIX)表示之化合物雖可藉由將如反應式3般進行所得之以式(XVII)表示之化合物使用周知之方法進行脫保護來製造，例如亦可如反應式8~反應式11般進行來 合成。
反應式8
藉由將以式(X)[式中，G2、R2、R3及J4表示與前述相同意義]表示之化合物與六亞甲基四胺(Hexamethylenetetramine)，例如依雜環化學期刊[J.Heterocyclic Chem.]1987年、24卷、297頁等所記載之方法，如果有需要使用甲苯、二氯甲烷、氯仿、乙醇、二乙醚、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、水或該等之2種以上之任意比例的混合物等作為溶劑，如果有需要添加碘化鈉等，將於室溫~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍，藉由使其反應1~24小時所得之以式(XXVIII)[式中，G2、R2、R3及J4表示與前述相同意義]表示之4級銨鹽，例如使用甲醇、乙醇、乙腈、水或該等之2種以上之任意比例的混合物等作為溶劑，於鹽酸、溴氫酸等之酸觸媒存在下，於室溫~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍，藉由水解0.5~48小時，可得到式(XIX)中R4為氫原子之以式(XIXa)[式中，G2、R2及R3表示與前述相同意義]表示之化合物之鹽酸鹽或溴氫酸鹽。又，反應結束後，藉由使用 氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼進行中和，亦可作為游離胺單離。
反應式9
藉由將以式(X)[式中，G2、R2、R3及J4表示與前述相同意義]表示之化合物與疊氮化鈉或疊氮化鋰，例如依有機化學雜誌[J.Org.Chem.]1986年、51卷、3374頁等所記載之方法，如果有需要使用甲苯、甲醇、四氫呋喃、丙酮、N,N-二甲基甲醯胺、乙腈、二甲基亞碸、水或該等之2種以上之任意比例的混合物等作為溶劑，如果有需要添加甲基三辛基氯化銨、碘化鉀等作為觸媒，於0~50℃之溫度範圍，將藉由使其反應0.5~18小時所得之以式(XXIX)[式中，G2、R2及R3表示與前述相同意義]表示之化合物，例如使用甲醇、乙醇、二乙醚、水或該等之2種以上之任意比例的混合物等作為溶劑，於鈀或鉑觸媒存在下，如果有需要添加鹽酸等，於1~10氣壓之氫雰圍下，在室溫添加0.5~24小時氫、或例如使用二氯甲烷、甲醇、乙醇、乙酸乙酯等作為溶劑，與氯化錫(II)等之還原劑在室溫~60℃之溫度範圍使其反應3~18小時、或者例如使用四氫呋喃、水或該等之2種以上之任意比例的混合 物等作為溶劑，與三苯膦及水於0℃~室溫之溫度範圍使其反應0.5~24小時，可得到式(XIX)中R4為氫原子之以式(XIXa)[式中，G2、R2及R3表示與前述相同意義]表示之化合物。又，如有必要反應結束後，藉由以鹽酸、溴氫酸、三氟乙酸、p-甲苯磺酸等進行處理，亦可作為該等之鹽得到。
反應式10
藉由將以式(X)[式中，G2、R2、R3及J4表示與前述相同意義]表示之化合物與二甲醯化醯亞胺鈉鹽，例如依Tetrahedron Letters[Tetrahedron Lett.]1989年、30卷、5285頁等所記載之方法，例如使用N,N-二甲基甲醯胺、乙腈等作為溶劑，於室溫~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍，將藉由使其反應2~24小時所得之以式(XXX)[式中，G2、R2及R3表示與前述相同意義]表示之化合物，例如使用甲醇、乙醇、1,4-二噁烷、水或該等之2種以上之任意比例的混合物等作為溶劑，例如使用鹽酸等之酸，在室溫~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍水解1~24小時，可得到式(XIX)中R4為氫原子之以式(XIXa)[式中， G2、R2及R3表示與前述相同意義]表示之化合物之鹽酸鹽等。又，反應結束後，藉由使用氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼進行中和，亦可作為游離胺單離。
反應式11
藉由將以式(X)[式中，G2、R2、R3及J4表示與前述相同意義]表示之化合物與以式(XXIV)[式中，R4表示氫原子、C1~C6烷基等]表示之胺或其鹽，如果有需要使用甲苯、二氯甲烷、甲醇、乙醇、二乙醚、四氫呋喃、4-甲基-2-戊酮、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲醯胺、乙腈、水或該等之2種以上之任意比例的混合物等作為溶劑，過剩量使用以式(XXIV)表示之化合物、或者於氫氧化鈉、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、三乙胺、乙基二異丙基胺等之鹼存在下，於0℃~反應混合物之迴流溫度的溫度範圍使其反應1~24小時，可得到以式(XIX)[式中，G2、R2及R3表示與前述相同意義，R4表示氫原子、C1~C6烷基等]表示之化合物。
以式(XXVII)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。又，除此之外者亦可如例如反應式12或反應式13般進行來合成。
反應式12
藉由將以式(XXXI)[式中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5及J4表示與前述相同意義]表示之化合物依文獻記載周知之方法，例如依有機化學雜誌[J.Org.Chem.]2004年、69卷、6907頁等所記載之方法，使用亞硝酸銀、與如果有需要之苯、二乙醚、tert-丁基甲基醚、乙腈、水或該等之2種以上之任意比例的混合物等之溶劑，於0℃~室溫之溫度範圍使其反應30分鐘~24小時、或者、例如依四面體[Tetrahedron]2009年、65卷、1660頁等所記載之方法，使用亞硝酸鈉-尿素、與如果有需要之N,N-二甲基甲醯胺等之溶劑，於-78℃~室溫之溫度範圍使其反應1~6小時，可得到式(XXVII)中G2為G2-1之以式(XXVIIa)[式中，Y1、Y2、Y3、Y4及Y5表示與前述相同意義]表示之化合物。
於此所使用之以式(XXXI)表示之化合物為周知之化合物，一部分亦可作為市售品取得。又，除此之外者亦可依照周知之化合物有關之文獻記載的一般合成方法輕易合成。
反應式13
藉由將以式(XXXII)[式中，Y1、Y2、Y3、Y4及J4表示與前述相同意義]表示之化合物與硝基甲烷依文獻記載周知之方法，例如依雜環化合物[Heterocycles]1987年、26卷、3259頁、國際專利申請公報(WO 2004/096772號公報)等所記載之方法，如果有需要使用四氫呋喃、二甲基亞碸等之溶劑，如果有需要於氫化鈉、鉀-tert-丁氧化物等之鹼存在下，於0~80℃的溫度範圍使其反應1~24小時，可得到式(XXVII)中G2為G2-2之以式(XXVIIb)[式中，Y1、Y2、Y3及Y4表示與前述相同意義]表示之化合物。
於此所使用之以式(XXXII)表示之化合物為周知之化合物，一部分亦可作為市售品取得。又，除此之外者亦可依照周知之化合物有關之文獻記載的一般合成方法輕易合成。
此等之各反應中，反應結束後，藉由進行一般之後處理，可得到成為製造法A~製造法D之原料化合物的各種製造中間體。
又，藉由此等之方法所製造之各種製造中間體，並非進行單離．純化，亦可分別直接用在以下步驟之反應。
作為可使用此等之方法製造之本發明所包含之以式(I)表示之肟取代醯胺化合物，具體而言，例如可列舉下述第1群的化合物或第2群的化合物。惟，下述第1群的化合物或第2群的化合物係用以例示者，本發明所包含之肟取代醯胺化合物並非僅限定於此等。
尚，將在上述各群的化合物之取代基的組合示於第2表及第3表。表中，與Et之記載表示乙基，以下同樣n-Pr及Pr-n表示正丙基，i-Pr及Pr-i表示異丙基，c-Pr及Pr-c表示環丙基，n-Bu及Bu-n表示正丁基，i-Bu及Bu-i表示異丁基，s-Bu及Bu-s表示第二丁基，c-Bu及Bu-c表示環丁基，t-Bu及Bu-t表示第三丁基，Pen表示戊基，c-Pen及Pen-c表示環戊基，Hex表示己基，c-Hex及Hex-c表示環己基，Ph表示苯基，1-Naph表示1-萘基，2-Naph表示2-萘基，又，表中，以D-1-1a~D-35-b表示之芳香族雜環係分別表示下述之構造。
例如[CH2(D-5-3b)-3-Cl]的標記係表示3-氯異噁唑5-基甲基。
表中，以E-2-1a~E-17-3a表示之脂肪族雜環係分別表示下述之構造。
例如[CH2(E-4-1a)CHO]的標記係表示1-甲醯基三亞甲亞胺-2-基甲基。
表中，以M-3-b~M-19-a表示之部分飽和雜環係分別表示下述之構造。
例如，[CH2(M-4-2a)CH3]的標記係表示3-甲基-4,5-二氫異噁唑-5-基甲基。
進而，表中，T-1~T-12係分別表示下述之構造。
第1群的化合物([I]-1~[I]-72)
將在上述第1群的化合物之取代基的組合示於第2表。第2表中，在取代基R2欄之(R)及(S)的標記，與R2鍵結之碳原子之光學異構體的混合比中，分別表示(R)-體及(S)-體為90%以上。
在取代基G2欄之G2-1~G2-10的標記，係分別表示下述之具體構造式。
在取代基Y2、Y4及Y5欄之「-」的標記，係表示未存在分別對應之取代基。
在取代基R1欄之(E)及(Z)的記載，與取代基R1鍵結 之肟幾何異構物的混合比中，分別表示(E)-體及(Z)-體為90%以上。
第2群的化合物[I]-73~[I]-88)
將在上述第2群的化合物之取代基的組合示於第3表。
本發明化合物可驅除發生於松柏目(Pinales)、木蘭類(magnoliids)、單子葉類(monocots)、真正雙子葉類(eudicots)等之維管束植物(Tracheophyta)之植物病害及哺乳類(Mammalia)、鳥類(Aves)、爬蟲類(Reptilia)、真骨魚類(Actinopterygii)等之脊椎動物(Vertebrata)感染症之病原菌，進而植物寄生性或動物寄生性之線形動物、鉤頭動物、扁形動物及原生動物等之有害生物。
作為植物的有害生物，雖可列舉子嚢菌門(Ascomycota)菌類、擔子菌門(Basidiomycota)菌類、壺菌門(Chitridiomycota)菌類、芽枝黴門(Blastocladiomycota)菌類、毛黴菌亞門(Mucoromycotina)菌類、絲足蟲門(Cercozoa)原生生物、不等毛植物門(Heterokontophyta)卵 菌類(Oomycetes)、放線菌門(Actinobacteria)格蘭氏陽性菌類、軟壁菌門(Tenericutes)格蘭氏陽性菌類、變形菌門(Proteobacteria)格蘭氏陰性菌類及滑刃目(Aphelenchida)線蟲、墊刃目(Tylenchida)線蟲等，但本發明化合物，此等當中尤其是相對於屬於子嚢菌門及擔子菌門之植物病原性真菌類、屬於滑刃目及墊刃目之植物寄生性線蟲類，以低濃度發揮優異之防治效果。
作為動物的有害生物，雖可列舉子嚢菌門(Ascomycota)菌類、擔子菌門(Basidiomycota)菌類、放線菌門(Actinobacteria)格蘭氏陽性菌類、厚壁菌門(Firmicutes)格蘭氏陽性菌類、軟壁菌門(Tenericutes)格蘭氏陽性菌類、變形菌門(Proteobacteria)格蘭氏陰性菌類及刺嘴目(Enoplida)線蟲、桿線蟲目(Rhabditida)線蟲、圓線蟲目(Strongylida)線蟲、蛔蟲目(Ascaridida)線蟲、旋尾線蟲目(Spirurida)線蟲、鉤頭蟲類、擬葉目(Pseudophyllidea)條蟲、圓葉目(Cyclophyllidea)條蟲、有壁吸蟲目(Strigeidida)吸蟲、棘口吸蟲目(Echinostomida)吸蟲、斜睾吸蟲目(Plagiorchiida)吸蟲、後睾吸蟲目(Opisthorchiida)吸蟲、變形蟲類、梨形蟲目(Piroplasmida)胞子蟲類、住血胞子蟲目(Haemosporida)胞子蟲類、真球蟲目(Eucoccidiorida)胞子蟲類、前庭目(Vestibuliferida)纖毛蟲類、毛滴蟲目(Trichomonadida)鞭毛蟲類、雙滴蟲目(Diplomonadida)鞭毛蟲類、動質體目(Kinetoplastida)鞭毛蟲類等，但本發明化合物，此等當中，尤其是屬於卷尾猴 科(Cebidae)、獼猴科(Cercopithecidae)、人科(Hominidae)、兔科(Leporidae)、絨鼠科(Chinchillidae)、豚鼠科(Caviidae)、倉鼠科(Cricetidae)、鼠科(Muridae)、松鼠科(Sciuridae)、駱駝科(Camelidae)、豬科(Suidae)、鹿科(Cervidae)、牛科(Bovidae)、貓科(Felidae)、大科(Canidae)、鼬科(Mustelidae)、馬科(Equidae)、袋鼠科(Macropodidae)等之哺乳類(Mammalia)之內部寄生蟲，特別是寄生於豬科、牛科、貓科、犬科及馬科哺乳動物之屬於刺嘴目、桿線蟲目、圓線蟲目、滑刃目、墊刃目、蛔蟲目、旋尾線蟲目之動物寄生性線蟲的驅除顯示優異之效果。
又，本發明化合物即使是相對於對現有的殺菌劑．殺線蟲劑抵抗性發達之有害生物亦有效，進而，本發明化合物對於哺乳類、魚類、甲殼類、天敵類及益蟲等之非標的生物，係具有幾乎無不良影響且極為有用之特長。
通過使用本發明化合物，與通常適當之固體載體或液體載體混合，進一步依期望添加界面活性劑、浸透劑、展著劑、增黏劑、抗凍結劑、結合劑、抗結塊劑、崩壞劑、消泡劑、防腐劑及抗分解劑等，可實用供給在液劑(soluble concentrate)、乳劑(emulsifiable concentrate)、水合劑(wettable powder)、水溶劑(water soluble powder)、顆粒水合劑(water dispersible granule)、顆粒水溶劑(water soluble granule)、懸濁劑(suspension concentrate)、乳濁劑(concentrated emulsion)、懸浮乳劑(suspoemulsion)、微乳 化液(microemulsion)、粉劑(dustable powder)、粒劑(granule)、錠劑(tablet)及乳化性凝膠劑(emulsifiable gel)等任意劑型的製劑。又，從省力化及提昇安全性的觀點來看，亦可提供將上述任意劑型的製劑，封入水溶性膠囊及水溶性薄膜之袋等水溶性包裝體。
作為固體載體，例如可列舉石英、方解石、海泡石、白雲石、白堊、高嶺石、葉蠟石、絹雲母、敘永石(Halloysite)、變敍永石(MMetahalloysite)、木節黏土、蛙目黏土、陶石、Zeeklite、英石、火山灰、雲母、滑石、膨潤土、活性白土、酸性白土、浮石、鎂質膨土、沸石及矽藻土等之天然礦物質、例如燒成黏土、珍珠岩、火山灰空心球(shirasu balloon)、蛭石、美國活性白土(attapulgus clay)及燒成矽藻土等之天然礦物質之燒成品、例如碳酸鎂、碳酸鈣、碳酸鈉、碳酸氫鈉、硫酸銨、硫酸鈉、硫酸鎂、磷酸氫二銨、磷酸二氫銨及氯化鉀等之無機鹽類、例如葡萄糖、果糖、蔗糖及乳糖等之糖類、例如澱粉、粉末纖維素及糊精等之多糖類、例如尿素、尿素衍生物、苯甲酸及苯甲酸之鹽等之有機物、例如木粉、軟木粉、玉米穗軸、核桃殼及煙草莖等之植物類、粉煤灰、白碳(例如含水合成二氧化矽、無水合成二氧化矽及含水合成矽酸鹽等)以及肥料等。
作為液體載體，例如可列舉二甲苯、烷基(C9或C10等)苯、苯基木聚醣乙烷及烷基(C1或C3等)萘等之芳香族烴類、機油、正石蠟、異石蠟及環烷烴等之脂肪族烴類、 煤油等之芳香族烴與脂肪族烴之混合物、乙醇、異丙醇、環己醇、苯氧基乙醇及苄醇等之醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、己二醇、聚乙二醇及聚丙二醇等之多元醇、丙基溶纖劑、丁基溶纖劑、苯基溶纖劑、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚及丙二醇單苯基醚等之醚、苯乙酮、環己酮及γ-丁內酯等之酮、脂肪酸甲基酯、琥珀酸二烷酯、麩胺酸二烷酯、己二酸二烷酯及苯二甲酸二烷酯等之酯、N-烷基(C1、C8或C12等)吡咯烷酮等之酸醯胺、大豆油、亞麻油、菜籽油、椰子油、棉籽油及蓖麻油等之油脂、二甲基亞碸以及水。
此等固體及液體載體可單獨使用亦可併用2種以上。
作為界面活性劑，例如可列舉聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基(單或二)苯基醚、聚氧乙烯(單、二或三)苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段寡聚物、聚氧乙烯脂肪酸(單或二)酯、山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、蓖麻油環氧乙烷(Ethylene oxide)加成物、炔二醇、炔醇、炔二醇之環氧乙烷(Ethylene oxide)加成物、炔醇之環氧乙烷(Ethylene oxide)加成物及烷基配醣體等之非離子性界面活性劑、烷基硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、萘磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸之甲醛縮合物之鹽、烷基萘磺酸之甲醛縮合物之鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸或燐酸酯鹽、聚氧乙烯(單或二)烷基苯基醚硫酸或燐酸酯鹽、聚氧乙烯(單、二或三)苯乙烯基苯基醚硫酸或燐酸酯鹽、聚羧酸鹽(例如聚丙烯酸 鹽、聚馬來酸鹽及馬來酸與烯烴的共聚物等)及聚苯乙烯磺酸鹽等之陰離子性界面活性劑、烷基胺鹽及烷基4級銨鹽等之陽離子性界面活性劑、胺基酸型及甜菜鹼型等之兩性界面活性劑、矽氧系界面活性劑以及氟系界面活性劑。
此等界面活性劑的含量雖並未特別限定，但相對於本發明之製劑100重量份，通常期望0.05~20重量份的範圍。又，此等界面活性劑可單獨使用亦可併用2種以上。
本發明化合物之施用藥量雖因適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等而有所差異，但一般而言作為有效成分量，每一公頃(ha)0.005~50kg左右為適當。
另外，於家畜．家禽及作為寵物動物之哺乳動物及鳥類之內部寄生蟲的防治，通過使用本發明化合物，將有效量之本發明化合物與製劑用添加物一起，可藉由口服給藥、注射(肌內、皮下、靜脈內、腹腔內)等之非口服給藥；浸漬、噴灑、入浴、洗淨、滴定(pouring-on)及點滴(spotting-on)以及噴粉(dusting)等之透皮給藥；經鼻投藥進行投藥。本發明化合物又可藉由使用細片、板、帶、顏色、耳標(ear mark)、肢(limb)．帶、標識裝置等之成形製品進行投藥。通過投藥可將本發明化合物成為適合投藥經路之任意劑型。
作為經調製之任意劑型，可列舉粉劑、粒劑、水合劑、顆粒、錠劑、膠塊土、膠囊劑、包含活性化合物之成形製品等之固體調製物；注射用液劑、經口用液劑、皮膚上或體腔中所使用之液劑；滴定(Pour-on)劑、點下(Spot- on)劑、流動劑、乳劑等之溶液調製物；軟膏劑、凝膠等之半固體調製物等。
固體調製物主要可使用在口服給藥或是以水等稀釋之透皮給藥或是環境處理。固體調製物可將活性化合物如果有需要加入輔助劑，與適當之賦形劑一起混合，而且可藉由變成所期望形狀來調製。作為適當之賦形劑，例如有碳酸鹽、碳酸氫鹽、磷酸鹽、氧化鋁、二氧化矽、黏土等之無機物質、糖、纖維素、經粉碎之穀物、澱粉等之有機物質。
注射用液劑可投藥於靜脈內、肌內及皮下，注射用液劑係使活性化合物溶解於適當之溶劑，而且如果有需要可藉由加入可溶化劑、酸、鹼、緩衝用鹽、抗氧化劑及保護劑等之添加劑來調製。作為適當之溶劑，可列舉水、乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮以及此等之混合物、生理學上可容許之植物油、適合注射之合成油等。作為可溶化劑，可列舉聚乙烯吡咯烷酮、經聚氧乙基化之蓖麻油及經聚氧乙基化之山梨糖醇酯等。保護劑中有苄醇、三氯丁醇、p-羥基苯甲酸酯及n-丁醇等。
經口液劑可直接或進行稀釋投藥。可與注射用液劑同樣調製。
流動劑、乳劑、等可直接或進行稀釋而投藥在經皮性、或環境處理。
皮膚上所使用之液劑可藉由塗佈投藥，該塗佈係藉由 滴定、擴散、壓印、噴霧、散布、或浸漬(浸漬、入浴或洗淨)來進行。此等之液劑可與注射用液劑同樣調製。
滴定(Pour-on)劑及點下(Spot-on)劑係皮滴定於皮膚所限定之場所、或進行噴霧，藉此使活性化合物浸漬於皮膚可使其全身性作用。滴定劑及點下劑可藉由將有效成分溶解於適當之皮膚適合性溶劑或溶劑混合物、或使其懸濁或乳化來調製。如果有需要，可加入界面活性劑、著色劑、吸收促進物質、抗氧化劑、光安定劑及接著劑等之輔助劑。
作為適當之溶劑，可列舉水、烷醇、甘醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油、苄醇、苯基乙醇、苯氧基乙醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄酯、二丙二醇單甲基醚、二乙二醇單丁基醚、丙酮、甲基乙基酮、芳香族及/或脂肪族烴、植物或合成油、DMF、流動石蠟、輕質流動石蠟、矽氧、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮或2,2-二甲基-4-氧-伸甲基-1,3-二氧雜環戊烷(Dioxolan)。吸收促進物質中，可列舉DMSO、肉荳蔻酸異丙酯、壬酸二丙二醇、矽氧油、脂肪族酯、甘油三酯及脂肪醇。抗氧化劑中，可列舉亞硫酸鹽、焦亞硫酸鹽、抗壞血酸、丁基羥基甲苯、丁基羥基苯甲醚及維生素E。
乳劑可作為口服給藥、透皮給藥或注射投藥。乳劑係使有效成分溶解於疏水性相或親水性相，將此藉由適當之乳化劑，如果有需要進而可藉由與著色劑、吸收促進物質、保護劑、抗氧化劑、遮光劑及增黏物質等之輔助劑一 起，和其他相之溶劑進行均質化來調製。
作為疏水性相(油)，可列舉石蠟油、矽氧油、芝麻油、杏仁油、蓖麻油、合成甘油三酯、硬脂酸乙酯、己二酸二-n-丁醯酯、月桂酸己酯、壬酸二丙二醇、分枝鏈狀之短鏈長脂肪酸與鏈長C16~C18之飽和脂肪酸的酯、肉荳蔻酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、鏈長C12~C18之飽和脂肪醇之辛酸/癸酸酯、硬脂酸異丙酯、油酸油酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯、蠟狀脂肪酸酯、苯二甲酸二丁酯、己二酸二異丙酯、異十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六硬脂醇、油醇。
作為親水性相，可列舉水、丙二醇、甘油、山梨糖醇。
作為乳化劑，可列舉經聚氧乙基化之蓖麻油、經聚氧乙基化之單烯烴酸山梨糖醇、單硬脂酸山梨糖醇、單硬脂酸甘油、硬脂酸聚氧乙酯、烷基酚聚甘醇醚等之非離子性界面活性劑；N-月桂基-β-亞胺基二丙酸二鈉、卵磷脂等之兩性界面活性劑；月桂基硫酸鈉、脂肪醇硫酸醚、單/二烷基聚甘醇正磷酸酯之單乙醇胺鹽等之陰離子性界面活性劑；氯化十六烷基三甲基銨等之陽離子性界面活性劑等。
作為其他輔助劑，可列舉羧基甲基纖維素、甲基纖維素、聚丙烯酸酯、藻酸鹽、明膠、阿拉伯樹膠、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯醚、馬來酸酐之共聚物、聚乙二醇、蠟、膠體狀二氧化矽。
半固體調製物可藉由塗佈於皮膚上、或者進行擴散、或導入體腔中來投藥。凝膠係針對注射用液劑於如上述般調製之溶液，為了產生具有軟膏狀之黏稠性的透明物質，可藉由加入充分之增稠劑來調製。
以下顯示使用本發明化合物時之製劑的配合例。惟，本發明之配合例並非僅限定於此等者。尚，以下之配合例中「份」係指重量份。
〔水合劑〕
作為其他，例如可列舉抗結塊劑、抗分解劑等。
〔乳劑〕
作為其他，例如可列舉展著劑、抗分解劑等。
〔懸濁劑〕
作為其他，例如可列舉抗凍結劑、增黏劑等。
〔顆粒水合劑〕
作為其他，例如可列舉結合劑、抗分解劑等。
〔液劑〕
作為其他，例如可列舉抗凍結劑、展著劑等。
〔粒劑〕
作為其他，例如可列舉結合劑、抗分解劑等。
〔粉劑〕
作為其他，例如可列舉防漂移劑、抗分解劑等。
其次，雖更具體表示將本發明化合物作為有效成分之製劑例，但本發明並非被限定於此等。
尚，以下之配合例中，「份」係指重量份。
〔配合例1〕水合劑
將以上均勻混合粉碎而成為水合劑。
〔配合例2〕乳劑
將以上均勻混合而成為乳劑。
〔配合例3〕乳劑
將以上均勻混合而成為乳劑。
〔配合例4〕乳劑
將以上均勻混合而成為乳劑。
〔配合例5〕懸濁劑
將以上均勻混合後，進行濕式粉碎而成為懸濁劑。
〔配合例6〕顆粒水合劑
將以上均勻混合粉碎後，加入少量的水進行攪拌混合，並以擠出式造粒機造粒，進行乾燥而成為顆粒水合劑。
〔配合例7〕粒劑
將以上均勻混合粉碎後，加入少量的水進行攪拌混合，並以擠出式造粒機造粒，進行乾燥而成為粒劑。
〔配合例8〕粉劑
將以上均勻混合粉碎而成為粉劑。
使用時，將上述之各製劑以水稀釋成1~20000倍，以每1公頃(ha)散布有效成分0.005~50kg。
〔配合例9〕水合劑調製物
〔配合例10〕水溶性濃厚劑調製物
〔配合例11〕噴霧用液劑
〔配合例12〕透皮給藥用液劑
〔配合例13〕透皮給藥用液劑
〔配合例14〕透皮給藥(滴定)用液劑
〔配合例15〕透皮給藥(滴定)用液劑
將本發明化合物作為農園藝用殺菌劑及線蟲防治劑使用時，雖亦可單獨使用有效量之本發明化合物作為活性成分，但如有必要亦可與其他種殺菌劑、其他種之殺線蟲劑、殺蟲劑、殺蟎劑、植物生長調節劑、除草劑、增效劑、肥料、土壤改良劑等混合施用於製劑時或散布時。
又，將本發明化合物作為內部寄生蟲防治劑使用時，雖亦可單獨投藥有效量之本發明化合物作為活性成分，但如有必要亦可與其他種之抗菌劑、其他種之驅蟲劑等於製劑時或投藥時混合來進行投藥。
尤其是藉由與其他種之殺菌劑、其他種之殺線蟲劑、其他種之抗菌劑或者其他種之驅蟲劑等進行混合施用，藉由經混合之藥劑相互的相加．協同作用使得防治效力的擴大、有害生物防治效果的提昇、藉由施用藥量的減低使得防治成本減輕，進而可期待經過更長期間之防治效果的持續等效果。尤其是與作用機制不同的其他種之殺菌劑、殺線蟲劑、抗菌劑、驅蟲劑進行混合施用，從防止有害生物的抗藥性獲得的觀點來看，係極為有效的防治方法。此時亦可同時與複數之周知殺菌劑、周知線蟲劑、周知殺蟲劑、周知殺蟎劑、周知抗菌劑或者周知驅蟲劑的組合。
作為與本發明化合物混合使用之殺菌劑、殺線蟲劑、殺蟲劑、殺蟎劑、驅蟲劑或者抗菌劑的種類，例如可列舉農藥手冊(The Pesticide Manual)16版、2012年等所記載之化合物等。具體而言，若例示其一般名雖如以下所述，但並非僅被限定於此等者。
殺菌劑：
A；核酸生合成抑制劑 本達樂(benalaxyl)、右本達樂(benalaxyl-M)、呋霜靈(furalaxyl)、滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂(metalaxyl- M)、呋醯胺(ofurace)、歐殺斯(oxadixyl)、布瑞莫(bupirimate)、依瑞莫(ethirimol)、殺紋寧(hymexazol)、 B；有絲分裂及細胞分裂抑制劑 免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、麥穗寧(fuberidazole)、腐絕(thiabendazole)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、乙黴威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、座賽胺(zoxamide)、賓克隆(pencycuron)、氟比來(fluopicolide)、 C；呼吸抑制劑 二氟林(diflumetorim)、麥鏽靈(benodanil)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、聯苯吡菌胺(bixafen)、白克列(boscalid)、萎銹靈(carboxin)、甲呋醯胺(fenfuram)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、福多寧(flutolanil)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、艾索非他滅(isofetamid)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、滅普寧(mepronil)、嘉保信(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、先正達(sedaxane)、賽氟滅(thifluzamide)、亞托敏(azoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、因司唑賓(enestrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、氟菌蟎酯 (flufenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、克收欣(kresoxim-methyl)、滿得賓(mandestrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威甲基(pyribencarb-methyl)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、triclopyricab、三氟敏(trifloxystrobin)、安美速(amisulbrom)、賽座滅(cyazofamid)、敵蟎普(dinocap)、扶吉胺(fluazinam)、消蟎多(meptyldinocap)、三苯基錫(fentin)、三丁基氧化錫(tributyltin oxide)、矽噻菌胺(silthiofam)、滅脫定(ametoctradin)、 D；胺基酸及蛋白質生合成抑制劑 賽普洛(cyprodinil)、滅派林(mepanipyrim)、嘧黴胺(pyrimethanil)、保米黴素(blasticidin-S)、嘉賜黴素(kasugamycin)、 E；作用在訊息傳遞系統之藥劑 丙氧喹啉(proquinazid)、快諾芬(quinoxyfen)、拌種咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、克氯得(chlozolinate)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)、免克寧(vinclozolin)、 F；脂質合成及細胞膜形成抑制劑 護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、亞賜圃(isoprothiolane)、白粉松(pyrazophos)、聯苯(biphenyl)、氯苯甲醚(chloroneb)、大克爛(dicloran)、依得利(etridiazole)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、脫克松(tolclofos-methyl)、普拔克(propamocarb hydrochloride)、枯草桿菌(Bacillus subtilis,Strain：D747,FZB24,GBO3,HAIO404,MBI600,QST713,Y1336等)、 G；固醇生合成抑制劑 阿扎康唑(azaconazole)、比多農(bitertanol)、溴克座(bromuconazole)、甘寶素(climbazole)、環克座(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、待克利(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、達克利(diniconazole-M)、依普座(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、芬瑞莫(fenarimol)、芬克座(fenbuconazole)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、護汰芬(flutriafol)、氟康唑(furconazole)、菲克利(hexaconazole)、依滅列(imazalil)、易胺座(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、尼瑞莫(nuarimol)、富馬酸惡咪唑(oxpoconazole fumarate)、披扶座(pefurazoate)、平克座(penconazole)、撲克拉(prochloraz)、普克利(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、比 芬諾(pyrifenox)、啶菌唑(pyrisoxazole)、矽氟唑(simeconazole)、得克利(tebuconazole)、四克利(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、賽福座(triflumizole)、賽福寧(triforine)、環菌唑(triticonazole)、殺螟丹(aldimorph)、嗎菌靈醋酸鹽(dodemorph-acetate)、苯銹啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、哌丙靈(piperalin)、螺環菌胺(spiroxamine)、三得芬(tridemorph)、環醯菌胺(fenhexamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、 H；細胞壁合成抑制劑 井岡黴素(validamycin)、保粒黴素(polyoxins)、保粒黴素丁(polyoxorim)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、丙森鋅(iprovalicarb)、曼普胺(mandipropamid)、丁吡嗎啉(pyrimorph)、伐利芬(valifenalate)、 I；黑色素合成抑制劑 鄰苯二甲內酯(phthalide)、百快隆(pyroquilon)、三賽唑(tricyclazole)、加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、芬諾尼(fenoxanil)、 P；植物之抵抗性誘導劑 噻二唑素-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、撲殺熱 (probenazole)、亞汰尼(isotianil)、噻醯菌胺(tiadinil)、昆布醣(laminarin)、 多作用點之藥劑； 波爾多液(bordeaux mixture)、切森特混合液(cheshunt mixture)、鹼性碳酸銅(copper carbonate,basic)、氫氧化第二銅(copper hydroxide)、環烷酸銅(copper naphthenate)、油酸銅(copper oleate)、鹼性氯化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、鹼性硫酸銅(copper sulfate,basic)、羥基喹啉銅(oxine copper)、石灰硫黃合劑(calcium polysulfide)、硫(sulfur)、代森胺(amobam)、福美鐵(ferbam)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、代森聯(metiram)、福代鋅(polycarbamate)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)、福美鋅(ziram)、克菌丹(captan)、滅菌丹(folpet)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、益發靈(dichlofluanid)、甲基益發靈(tolylfluanid)、克熱淨(guazatine)、雙胍辛胺烷苯磺酸鹽(iminoctadine-albesilate)、克熱賜圃(iminoctadine-triacetate)、敵菌靈(anilazine)、腈硫醌(dithianon)、蟎離丹(chinomethionat)、唑呋草(fluoroimide)、及其他藥劑；賽芬胺(cyflufenamid)、克絕(cymoxanil)、達滅淨(diclomezine)、多果定(dodine)、嘧菌腙(ferimzone)、氟硫 滅(flusulfamide)、氟噻菌淨(flutianil)、福賽得(fosetyl-aluminium)、苯菌酮(metrafenone)、奧賽普林(oxathiapiprolin)、皮卡布西(picarbutrazox)、哌瑞芬酮(pyriofenone)、特布弗喹(tebufloquin)、托普洛卡(tolprocarb)、三挫磷(triazoxide)、碳酸氫鉀(potassium hydrogen carbonate)、碳酸氫鈉(sodium hydrogen carbonate)、香菇菌絲體萃取物、香菇子實體萃取物、BCF-082(試驗名稱)、NNF-0721(試驗名稱)、ZF-9646(試驗名稱)等。
殺蟲．殺蟎劑：
1；乙醯膽鹼酯脢(AChE)抑制劑 棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、殺蟲丹(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、比加普(pirimicarb)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、毆殺松(acephate)、甲基吡惡磷(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松 (chlorpyrifos-methyl)、氰乃松(cyanophos)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、一品松(EPN)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、毆滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、治螟磷(sulfotep)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三氯松(trichlorfon)、 2；GABA可操作性氯離子管道拮抗劑 安殺番(endosulfan)、α-安殺番(alpha-endosulfan)、益斯普(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、噠蟎靈(pyriprole)、afoxolaner、氟拉內(fluralaner)、lotilaner、sarolaner、 3；鈉通道調節劑 阿納寧(acrinathrin)、亞烈寧(allethrin)、拜富寧(benfluthrin)、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽 扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)、β-賽滅寧(beta-cypermethrin)、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、福化利(tau-fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、七福司靈(heptafluthrin)、依普寧(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、美特寧(metofluthrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅寧(phenothrin)、必列寧(pyrethrins)、百滅寧(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、汰福寧(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、異治滅寧(d-tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、氧氯甲氧氯(methoxychlor)、 4；尼古丁性乙醯膽鹼受體(nAChR)促效劑 亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)、賽速安 (thiamethoxam)、碸蟲啶(sulfoxaflor)、氟哌二福隆(flupyradifurone)、 5；尼古丁性乙醯膽鹼受體(nAChR)變構調節劑(Allosteric modulator) 賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、 6；氯離子通道活化劑(Channel activator) 阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin-benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)、密滅汀(milbemectin)、 7；保幼激素類似劑 美賜平(methoprene)、芬諾克(fenoxycarb)、百利普芬(pyriproxyfen)、 9；半翅目選擇性攝食抑制劑 派滅淨(pymetrozine)、氟尼胺(flonicamid)、 10；蟎類成長抑制劑 克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)、依殺蟎(etoxazole)、 11；源自微生物之昆蟲中腸內膜破壞劑 蘇力菌(bacillus thuringiensis,subsp.israelensis,subsp.aizawai,subsp.kurstaki,subsp.tenebrionis等)、 12；線粒體ATP合成酵素抑制劑 汰芬隆(diafenthiuron)、亞環鍚(azocyclotin)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、毆蟎多(propargite)、 13；氧化性磷酸化脫共軛劑 克凡派(chlorfenapyr)、 14；尼古丁性乙醯膽鹼受體(nAChR)通道阻斷劑(Channel blocker) 免速達(bensultap)、培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、 15；甲殼素生合成抑制劑(類型0) 雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)、 16；甲殼素生合成抑制劑(類型1) 布芬淨(buprofezin)、 17；脫皮抑制劑(雙翅目昆蟲) 賽滅淨(cyromazine)、 18；脫皮激素(Ecdysone)受體促效劑 可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)、 19；章魚胺受體促效劑 三亞蟎(amitraz)、 20；線粒體電子傳遞系統複合體Ⅲ抑制劑 愛美松(hydramethylnon)、亞醌蟎(acequinocyl)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、 21；線粒體電子傳遞系統複合體I抑制劑 芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、魚藤酮(rotenone)、 22；電位依存性鈉通道阻斷劑 因得克(indoxacarb)、因得克-MP(indoxacarb-MP)、美氟綜(metaflumizone)、 23；乙醯CoA羧化酶抑制劑 賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)、 25；線粒體電子傳遞系統複合體Ⅱ抑制劑 唑蟎氰(cyenopyrafen)、賽芬蟎(cyflumetofen)、 28；雷阿諾定受體調節子(Ryanodine receptor modulator) 剋安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環尼普(cyclaniliprole)、氟大滅(flubendiamide)、tetraniliprole、及 UN；作用機制不明及其他藥劑 印楝素(azadirachtin)、西脫蟎(benzoximate)、必芬蟎(bifenazate)、新殺蟎(bromopropylate)、大克蟎(dicofol)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、哌氟喹腙(pyrifluquinazon)、阿非比平(afidopyropen)、氟米克(flometoquin)、fluhexafon、氟蟲雙醯胺(pyflubumide)、triflumezopyrim、ME5382(試驗名稱)、NA-89(試驗名稱)、NC-515(試驗名稱)及ZDI2501(試驗名稱)等。
殺線蟲劑：加奪松(cadusafos)、除線磷(dichlofenthion)、普伏松(ethoprophos)、芬滅松(fenamiphos)、氟噻蟲碸(fluensulfone)、福賽絕(fosthiazate)、吉福松(fosthietan)、滅線蟲松(imicyafos)、氯唑磷(isamidofos)、依殺松(isazofos)、溴化甲烷(methyl bromide)、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、毆殺滅(oxamyl)、疊氮化鈉(sodium azide)、BYI-1921(試驗名稱)及MAI-08015(試驗名稱)等。
驅蟲劑：吖啶黃(acriflavine)、阿苯達唑(albendazole)、阿托昆酮(atovaguone)、阿奇黴素(azithromycin)、硫雙二氯酚(bithionol)、溴酚磷酯(bromofenofos)、坎苯達唑(cambendazole)、卡尼嘧唑(carnidazole)、氯喹(chloroquine)、克拉珠利(clazuril)、鹽酸氯林絲菌素(clindamycin hydrochloride)、氯舒隆(clorsulon)、氯氰碘柳胺(closantel)、牛璧逃(coumaphos)、噻蟎胺(cymiazol)、雙氯酚(dichlorophen)、滅絲淨(diethylcarbamazine)、二脒那秦(diminazene)、二碘硝酚(disophenol)、碘二噻寧(dithiazanine iodide)、鹽酸多西環素(doxycycline hydrochloride)、多拉菌素(doramectin)、艾默德斯(emodepside)、依普菌素(eprinomectin)、非班太爾(febantel)、芬苯達唑(fenbendazole)、氟苯咪唑(flubendazole)、呋喃唑酮(furazolidone)、咪唑雙醯胺(glycalpyramide)、雙咪苯脲(imidocarb)、愛獲滅(ivermectin)、左旋咪唑(levamisole)、甲苯咪唑 (mebendazole)、甲氟喹(mefloquine)、美拉索明二鹽酸鹽(melarsamine hydrochloride)、甲硝唑(metronidazole)、美替吡啶(metyridine)、倍脈心(milbemycin oxime)、莫尼潘特(monepantel)、摩朗得(morantel tartrate)、小馬莫西菌素(moxidectin)、乃卡巴精(nicarbazin)、耐克螺(niclosamide)、硝硫氰酯(nitroscanate)、硝碘酚腈(nitroxynil)、歐姆發洛定(omphalotin)、酚嘧啶(oxantel pamoate)、酒石酸奧沙托(oxantel tartrate)、奧芬達唑(oxfendazolee)、奧苯達唑(oxibendazole)、氯羥柳胺(oxyclozanide)、帕馬喹(pamaquine)、吩噻嗪(phenothiazine)、己二酸哌嗪(piperazine adipate)、檸檬酸哌嗪(piperazine citrate)、磷酸哌嗪(piperazine phosphate)、郝青醯胺PNU-97333(paraherquamide A)、去氧郝青醯胺PNU-141962(2-deoxyparaherquamide)、吡喹酮(praziquantel)、伯氨喹(primaquine)、胺丙畏(propetamphos)、安丹(propoxur)、雙羥萘酸噻嘧啶(pyrantel pamoate)、乙胺嘧啶(pyrimethamine)、山道寧(santonin)、司拉克丁(selamectin)、磺胺二甲氧基嘧啶(sulfadimethoxine)、磺胺多辛(sulfadoxine)、磺胺甲嘧啶(sulfamerazine)、磺胺間甲氧嘧啶(sulfamonomethoxine)、胺磺醯基二胺苯碸(sulfamoildapsone)、腐絕(thiabendazole)、替硝唑(tinidazole)、甲苯二嗪酮(toltrazuril)、三溴沙崙(tribromsalan)及三氯苯達唑(triclabendazole)等。
抗真菌劑：酮康唑(ketoconazole)及硝酸咪康唑(miconazole nitrate)等。
抗菌劑：安莫西林(amoxicillin)、氨苄青黴素(ampicillin)、苯噻噁嗪(bethoxazin)、硫雙二氯酚(bithionol)、溴硝丙二醇(bronopol)、西華比林(cefapirin)、西華樂林(cefazolin)、頭孢喹肟(cefquinome)、賽得福(ceftiofur)、金黴素(chlortetracycline)、克拉維酸(clavulanic acid)、達氟沙星(danofloxacin)、氟沙星(difloxacin)、二硝托胺(dinitolmide)、恩弗奎諾羧酸(enrofloxacin)、氟甲磺氯黴素(florfenicol)、麗可勝(lincomycin)、洛美沙星(lomefloxacin)、麻保沙星(marbofloxacin)、米洛沙星(miloxacin)、米羅米星(mirosamycin)、氯啶(nitrapyrin)、諾氟沙星(norfloxacin)、辛噻酮(octhilinone)、氧氟沙星(ofloxacin)、奧比沙星(orbifloxacin)、歐索林酸(oxolinic acid)、土黴素(oxytetracycline)、青黴素(penicillin)、鏈黴素(streptomycin)、甲碸黴素(thiamphenicol)、富馬酸泰妙菌素(tiamulin fumarate)、磷酸替米考星(tilmicosin phosphate)、乙醯異戊醯泰樂黴素(acetylisovaleryltylosin)、泰黴素(tylosin phosphate)、托拉菌素(tulathromycin)、沃尼妙林(valnemulin)、貝殼燒成鈣(氧化鈣)、籃狀菌屬菌、木黴菌屬菌及盾殼黴菌屬菌等。
〔實施例〕
於以下藉由將本發明化合物之合成例、試驗例作為實施例具體描述，雖進一步詳細說明本發明，但本發明並非被此等所限定者。
[合成例]
合成例1
(Z)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.1-004)。
步驟1；2-溴-1-(2,4-二氯苯基)乙酮-O-甲基肟的製造
於2-溴-1-(2,4-二氯苯基)乙酮4.00g之乙醇20ml溶液添加甲氧基胺鹽酸鹽1.25g，在室溫攪拌12小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，加入水20ml於殘留物並在乙酸乙酯萃取(20mlx2)。合併有機層並水洗(20mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑，而得到淡黃色油狀物質之粗製的目的物3.85g。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.2-7.55(m,3H),4.56 and 4.35(s,2H),4.06 and 4.04(s,3H)。
步驟2；N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於2-溴-1-(2,4-二氯苯基)乙酮-O-甲基肟2.17g之N,N-二甲基甲醯胺20ml溶液添加苯二甲醯亞胺鉀3.03g及碳酸鉀1.61g，在室溫攪拌18小時。反應完成後，加入 水40ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(50mlx1)，水洗(20mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色結晶之目的物2.10g。
熔點82.0~85.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.65-7.8(m,4H),7.15-7.35(m,3H),4.92(s,2H),4.01(s,3H)。
步驟3；2-胺基-1-(2,4-二氯苯基)乙酮-O-甲基肟的製造
於N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺316mg之乙醇10ml溶液添加肼一水合物108mg，在60℃攪拌2小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，加入水30ml並在乙酸乙酯萃取(40mlx1)。將有機層以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑，而得到無色油狀物質之粗製的目的物170mg。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.25-7.45(m,3H),3.99(s,3H),3.82(s,2H)。
步驟4；(Z)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於2-胺基-1-(2,4-二氯苯基)乙酮-O-甲基肟170mg及三乙胺74mg之二氯甲烷5ml溶液滴定2-(三氟甲基)苯甲 醯基=氯化物122mg，在室溫攪拌1小時。反應完成後，加入水10ml於反應混合物並在氯仿萃取(20mlx1)，將有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。於殘留物加入二異丙基醚3ml進行晶析，而得到白色結晶之目的物110mg。
熔點146.0~148.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.25-7.7(m,6H),7.05-7.15(m,1H),6.31(bs,1H),4.62(d,J=6.3Hz,2H),4.02(s,3H)。
合成例2
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-120)。
步驟1；1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮的製造
於3,5-二氯吡啶-2-碳化腈20g之四氫呋喃150ml溶液，冰冷攪拌下滴定甲基溴化鎂之1M四氫呋喃溶液139ml，在同溫度攪拌1小時。反應完成後，於反應混合物添加濃鹽酸15ml及水100ml並在乙酸乙酯萃取(100mlx2)，合併有機層水洗(100mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物添加溶解於乙酸乙酯40ml及己烷10ml之二氧化矽凝膠20g，在室溫攪拌1小時後並過濾，在減壓下餾除溶劑。將經析出之固體在己烷50ml洗淨，而得到淡黃色結晶之目的物17.16g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J=2.1Hz,1H),7.82(d,J=2.1Hz,1H),2.68(s,3H)。
步驟2；2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮的製造
於1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮5.00g之四氫呋喃75ml溶液添加三甲基苯基三溴化銨9.94g，在室溫攪拌16小時。反應完成後，將經析出之固體除了在矽藻土過濾並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~15：85之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到褐色油狀物質之目的物6.64g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51(d,J=1.9Hz,1H),7.88(d,J=1.9Hz,1H),4.67(s,2H)。
步驟3；2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-乙基肟的製造
於2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮3.00g之乙醇25ml溶液添加乙氧基胺鹽酸鹽1.09g，在室溫攪拌16小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，添加水50ml於殘留物並在乙酸乙酯萃取(50mlx2)，合併有機層水洗(50mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~15：85之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色油狀物質之目的物3.03g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J=2.1Hz,1H),7.81(d,J=2.1Hz,1H),4.67 and 4.52(s,2H),4.35 and 4.32(q,J=7.2Hz,2H),1.37 and 1.36(t,J=7.2Hz,3H)。
步驟4；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-乙基肟3.00g之N,N-二甲基甲醯胺20ml溶液添加苯二甲醯亞胺鉀2.32g，在室溫攪拌12小時。反應完成後，加入水50ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(100mlx1)，水洗(50mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在二異丙基醚10ml洗淨，而得到白色結晶之目的物3.08g。
熔點99.0~101.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.29(d,J=2.1Hz,1H),7.65-7.85(m,5H),4.99(s,2H),4.27(q,J=7.2Hz,2H),1.29(t,J=7.2Hz,3H)。
步驟5；2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-乙基肟的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺3.00g之乙醇30ml溶液添加肼一水合物793mg，在70℃攪拌3小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，加入水100ml並在乙酸乙酯萃取(100mlx2)。合併有機層水洗(100mlx1)後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，在減壓下餾除溶劑，而得到褐色油狀物質之粗製的目的物1.62g。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.48(d, J=2.0Hz,1H),7.79 and 7.77(d,J=2.0Hz,1H),4.27 and 4.13(q,J=6.9Hz,2H),3.90 and 3.74(s,2H),1.34 and 1.21(t,J=6.9Hz,3H)。
步驟6；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-003)的製造
於2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-乙基肟200mg及三乙胺90mg之二氯甲烷3ml溶液，冰冷攪拌下滴定2-(三氟甲基)氯化苯甲醯169mg，滴定結束後，在室溫進一步持續攪拌30分鐘。反應完成後，加入水10ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(15mlx1)，水洗(10mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物190mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.45 and 8.29(d,J=2.1Hz,1H),7.80 and 7.78(d,J=2.1Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.52(bs,1H),4.75 and 4.52(d,J=6.0Hz,2H),4.30 and 4.13(q,J=7.2Hz,2H),1.35 and 1.21(t,J=7.2Hz,3H)。
步驟7；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
將N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺190mg溶解於乙腈4ml，石英槽 (Fine製、分光分析用全面透明)中使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射2.5小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物41.3mg。
熔點84.0~86.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51(d,J=2.1Hz,1H),7.79(d,J=2.1Hz,1H),7.5-7.75(m,4H),6.50(bs,1H),4.53(d,J=4.8Hz,2H),4.13(q,J=7.2Hz,2H),1.21(t,J=7.2Hz,3H)。
合成例3
N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺(本發明化合物No.17-003)。
於3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸176mg之二氯甲烷1ml溶液添加N,N-二甲基甲醯胺10mg及草醯氯381mg，在室溫攪拌1小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物溶解於二氯甲烷2ml，冰冷攪拌下，滴定於在合成例2之步驟5所製造之2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-乙基肟190mg之二氯甲烷2ml溶液、其次吡啶91mg，滴定結束後，在室溫進一步持續攪拌2小時。反應完成後，加入水10ml於反應混合物並在氯仿萃取(20mlx1)，水洗(10mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其 次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：4~1：1之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質165.3mg。將此者溶解於乙酸5ml，在70℃攪拌2小時後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：4~1：1之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質(E/Z=1/1)之目的物130.6mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.47(d,J=2.1Hz,1H),7.90 and 7.86(s,1H),7.76 and 7.75(d,J=2.1Hz,1H),6.9-7.1(m,1H),6.84 and 6.73(t,J=54.3Hz,1H),4.71 and 4.49(d,J=6.0Hz,2H),4.31 and 4.14(q,J=7.2Hz,2H),3.92 and 3.89(s,3H),1.36 and 1.23(t,J=7.2Hz,3H)。
合成例4
N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(tert-丁氧基亞胺基)乙基]-3-(三氟甲基)吡嗪-2-甲醯胺(本發明化合物No.9-005及9-006)。
步驟1；2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮肟的製造
在合成例2之步驟2所製造之2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮2.00g之乙醇15ml溶液添加羥胺鹽酸鹽517mg，在室溫攪拌12小時。反應完成後，加入水100ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(50mlx2)，合併有機層水洗(20mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進 行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡橙色油狀物質之目的物1.31g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.53 and 8.50(d,J=2.1Hz,1H),7.82 and 7.81(d,J=2.1Hz,1H),4.75 and 4.58(s,2H)。
步驟2；2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-(tert-丁基)肟的製造
於2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮肟1.31g及tert-丁醇1.71g之二氯甲烷20ml溶液添加三氟化硼二乙醚錯合物3.27g，在室溫攪拌48小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(0：100~15：85之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色油狀物質之目的物140mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.48(d,J=2.1Hz,1H),7.81 and 7.77(d,J=2.1Hz,1H),4.70 and 4.53(s,2H),1.39 and 1.38(s,9H)。
步驟3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(tert-丁氧基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-(tert-丁基)肟140mg之N,N-二甲基甲醯胺2ml溶液添加苯二甲醯亞胺鉀91mg，在室溫攪拌5小時。反應完成後，加入水10ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(15mlx1)，水洗(10mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫 水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(2：8~4：6之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物162mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.30(d,J=2.1Hz,1H),7.7-7.85(m,2H),7.74(d,J=2.1Hz,1H),7.6-7.7(m,2H),4.97(s,2H),1.27(s,9H)。
步驟4；2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-(tert-丁基)肟的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(tert-丁氧基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺162mg之乙醇10ml溶液添加肼一水合物40mg，在80℃攪拌1小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，加入水30ml並在乙酸乙酯萃取(25mlx2)。合併有機層水洗(20mlx1)後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑，而得到無色油狀物質之粗製的目的物89mg。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.47(d,J=2.4Hz,1H),7.79(d,J=2.4Hz,1H),3.88(bs,2H),1.36(s,9H)。
步驟5；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(tert-丁氧基亞胺基)乙基]-3-(三氟甲基)吡嗪-2-甲醯胺的製造
於3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸74mg之二氯甲烷3ml溶液添加N,N-二甲基甲醯胺10mg及草醯氯57mg，在室溫攪拌1小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物溶解於二氯甲烷10ml，冰冷攪拌下添加2-胺基-1-(3,5- 二氯吡啶-2-基)乙酮-O-(tert-丁基)肟89mg及三乙胺39mg，在室溫進一步持續攪拌1小時。反應完成後，加入水10ml於反應混合物並在氯仿萃取(10mlx1)，將有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物個別的幾何異構物22mg(異構體A)及111mg(異構體B)。
異構體A；
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.77(d,J=2.4Hz,1H),8.69(d,J=2.4Hz,1H),8.46(d,J=2.1Hz,1H),8.14(bs,1H),7.78(d,J=2.1Hz,1H),4.77(d,J=6.0Hz,2H),1.42(s,9H)。
異構體B；
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.77(d,J=2.4Hz,1H),8.70(d,J=2.4Hz,1H),8.46(d,J=2.1Hz,1H),8.17(bs,1H),7.78(d,J=2.1Hz,1H),4.79(d,J=6.0Hz,2H),1.39(s,9H)。
合成例5
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-126)。
步驟1；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]苯二甲醯亞胺的製造
在合成例2之步驟2所製造之2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮3.00g之N,N-二甲基甲醯胺30ml溶液添加苯二甲醯亞胺鉀4.13g，在80℃ 3小時，其次在室溫攪拌18小時。反應完成後，加入水150ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(50mlx2)，合併有機層水洗(50mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。於殘留物加入二異丙基醚-己烷(1：1)混合溶劑40ml並過濾去除不溶物後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(15：85~25：75之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到暗褐色樹脂狀物質之目的物0.32g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.58(d,J=2.0Hz,1H),7.65-7.8(m,5H),5.30(s,2H)。
步驟2；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]苯二甲醯亞胺0.32g之乙醇15ml溶液添加羥胺鹽酸鹽0.66g，在加熱迴流下攪拌4小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，加入水30ml及乙酸乙酯50ml分餾有機層。水洗(30mlx1)有機層後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在己烷10ml洗淨，而得到黃色結晶之目的物265mg。
熔點138.0~141.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.47 and 8.30(d,J=2.0Hz,1H),8.13 and 7.52(s,1H),7.65-7.9(m,5H),5.05 and 4.78(s,2H)。
步驟3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺265mg之N,N-二甲基甲醯胺2ml溶液添加碳酸鉀310mg及1-碘丙烷387mg，在室溫攪拌18小時。反應完成後，加入水30ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(50mlx1)，水洗(50mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(15：85~25：75之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到黃色樹脂狀物質之目的物235mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.42 and 8.29(d,J=2.0Hz,1H),7.65-7.9(m,5H),4.99 and 4.76(s,2H),4.18 and 4.00(t,J=6.7Hz,2H),1.5-1.75(m,2H),0.93 and 0.81(t,J=7.5Hz,3H)。
步驟4；2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-丙基肟的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺235mg之乙醇5ml溶液添加肼一水合物90mg，在加熱迴流下攪拌3小時。反應完成後，將反應 混合物放冷至室溫，加入水20ml並在乙酸乙酯萃取(35mlx2)。合併有機層水洗(20mlx1)後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑，而得到褐色油狀物質之粗製的目的物151mg。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49 and 8.48(d,J=2.0Hz,1H),7.78 and 7.76(d,J=2.0Hz,1H),4.17 and 4.01(t,J=6.6Hz,2H),3.89 and 3.73(s,2H),1.5-1.85(m,2H),0.98 and 0.86(t,J=7.4Hz,3H)。
步驟5；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-004)的製造
於2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-丙基肟151mg及三乙胺86mg之二氯甲烷4ml溶液，冰冷攪拌下滴定2-(三氟甲基)氯化苯甲醯154mg，滴定結束後，在室溫進一步持續攪拌2小時。反應完成後，加入水10ml於反應混合物並在氯仿萃取(30mlx1)，水洗(10mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(2：8~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物218mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49 and 8.44(d,J=2.1Hz,1H),7.80 and 7.78(d,J=2.1Hz,1H),7.35-7.7(m,4H),6.53 and 6.49(bs,1H),4.75 and 4.52(d,J=6.3Hz, 2H),4.21 and 4.03(t,J=6.9Hz,2H),1.7-1.8 and 1.55-4.65(m,2H),0.96 and 0.86(t,J=7.5Hz,3H)。
步驟6；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺218mg之乙腈3ml溶液添加二苯甲酮5mg，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射48小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(25：75~35：65之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物83mg。
熔點80.0~83.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51(d,J=1.9Hz,1H),7.79(d,J=1.9Hz,1H),7.5-7.75(m,4H),6.50(bs,1H),4.53(d,J=5.2Hz,2H),4.04(t,J=6.6Hz,2H),1.5-1.7(m,2H),0.86(t,J=7.4Hz,3H)。
合成例6
(Z)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(環丙基甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-024)。
步驟1；2-溴-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮的製造
於1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮0.82g之四氫呋喃10ml溶液添加三甲基苯基三溴化銨1.38g，在室溫攪拌16小時。反應完成後，將經析出之固體除了在矽藻土過濾並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在二乙醚溶出之短路徑矽凝膠管柱層析進行純化，而得到褐色油狀物質之目的物1.43g。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
步驟2；N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氧乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於2-溴-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮1.43g之N,N-二甲基甲醯胺10ml溶液添加苯二甲醯亞胺鉀0.68g及碘化鉀0.01g，在85℃攪拌1小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，加入水10ml並在乙酸乙酯萃取(10mlx3)，合併有機層水洗後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~40：60之梯度)溶出之中壓分餾液體層析(山善股份有限公司中壓分餾裝置；YFLC-Wprep)進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物0.47g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.87(d,J=1.8Hz,1H),8.10(d,J=1.8Hz,1H),7.85-7.95(m,2H),7.7-7.8(m,2H),5.32(s,2H)。
步驟3；N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(羥基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氧乙基]苯二甲醯亞胺0.47g及羥胺鹽酸鹽0.54g之乙醇5ml溶液添加吡啶0.94g，在室溫攪拌24小時。反應完成後，加入水5ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(5mlx3)，合併有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：3~2：2之梯度)溶出之中壓分餾液體層析(山善股份有限公司中壓分餾裝置；YFLC-Wprep)進行純化，而得到白色結晶之目的物325mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ10.57 and 9.75(s,1H),8.7-8.8(m,1H),7.9-7.95(m,1H),7.6-7.85(m,4H),5.07 and 4.80(s,2H)。
步驟4；(E)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(環丙基甲氧亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(羥基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺300mg之N,N-二甲基甲醯胺5ml溶液添加碳酸鉀324mg及環丙基甲基溴化物158mg，在室溫攪拌18小時。反應完成後，加入水5ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(5mlx3)，合併有機層水洗後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：19~4：16之梯度)溶出之中壓分餾液體層析(山善股份有限公司中壓分餾裝置；YFLC-Wprep)進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物98mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.61(d,J=1.5Hz,1H),7.97(d,J=1.5Hz,1H),7.75-7.85(m,2H),7.65-7.75(m,2H),5.03(s,2H),4.03(d,J=7.5Hz,2H),1.05-1.25(m,1H),0.4-0.5(m,2H),0.15-0.25(m,2H)。
步驟5；(E)-2-胺基-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮-O-(環丙基甲基)肟的製造
於(E)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(環丙基甲氧亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺98mg之乙醇3ml溶液添加肼一水合物76mg，在80℃攪拌1小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，加入水5ml並在乙酸乙酯萃取(5mlx3)。合併有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在甲醇-氯仿(1：10)溶出之短路徑矽凝膠管柱層析進行純化，而得到黃色油狀物質之目的物65mg。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.78(d,J=1.5Hz,1H),8.00(d,J=1.5Hz,1H),4.05(d,J=7.2Hz,2H),3.96(s,2H),1.66(bs,2H),1.15-1.35(m,1H),0.55-0.65(m,2H),0.3-0.4(m,2H)。
步驟6；(E)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(環丙基甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-023)的製造
於(E)-2-胺基-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮-O-(環丙基甲基)肟65mg及三乙胺32mg之二氯甲烷2ml溶 液，冰冷攪拌下滴定2-(三氟甲基)氯化苯甲醯39mg，滴定結束後，在室溫進一步持續攪拌1小時。反應完成後，加入水2ml於反應混合物並在二氯甲烷萃取(2mlx1)，將有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(2：18~5：15之梯度)溶出之中壓分餾液體層析(山善股份有限公司中壓分餾裝置；YFLC-Wprep)進行純化，而得到白色結晶之目的物85mg。
熔點98.0~101.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.75(d,J=1.5Hz,1H),8.02(d,J=1.5Hz,1H),7.6-7.7(m,1H),7.45-7.6(m,2H),7.35-7.45(m,1H),6.55(bs,1H),4.81(d,J=6.0Hz,2H),4.19(d,J=7.2Hz,2H),1.15-1.3(m,1H),0.3-0.4(m,2H),0.5-0.6(m,2H)。
步驟7；(Z)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(環丙基甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於(E)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(環丙基甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺85mg之乙腈3ml溶液添加二苯甲酮1mg，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射5小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~5：5之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物47mg。
熔點73.0~74.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.80(d,J=1.5Hz,1H),8.01(d,J=1.5Hz,1H),7.65-7.75(m,1H),7.5-7.65(m,3H),6.52(bs,1H),4.58(d,J=6.0Hz,2H),3.91(d,J=7.2Hz,2H),1.0-1.15(m,1H),0.45-0.55(m,2H),0.2-0.3(m,2H)。
合成例7
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧亞胺基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-117)。
步驟1；1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮的製造
於3,5-二氯吡啶-2-碳化腈5.0g之四氫呋喃50ml溶液，冰冷攪拌下滴定乙基溴化鎂之13%四氫呋喃溶液38ml，滴定結束後，在室溫攪拌1小時。反應完成後，將反應混合物滴定於冰冷攪拌下之1N鹽酸水溶液55ml，在乙酸乙酯萃取(50mlx2)。合併有機層水洗(50mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~15：85之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色結晶之目的物4.4g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.48(d,J=2.1Hz,1H),7.81(d,J=2.1Hz,1H),3.10(q,J=7.2Hz,2H),1.20(t,J=7.2Hz,3H)。
步驟2；2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮的製造
於1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮4.40g之乙酸乙酯-氯仿(1：1)20ml溶液添加溴化銅(I)10.12g，在室溫攪拌12小時。反應完成後，於反應混合物加入飽和碳酸氫鈉水溶液30ml，並將經析出之固體在矽藻土過濾進行濾別，在乙酸乙酯20ml洗淨。於濾液加入乙酸乙酯100ml分餾有機層，並水洗(30mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~15：85之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡橙色油狀物質之目的物5.00g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49(d,J=2.1Hz,1H),7.86(d,J=2.1Hz,1H),5.76(q,J=6.9Hz,1H),1.89(d,J=6.9Hz,3H)。
步驟3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮5.00g之N,N-二甲基甲醯胺20ml溶液添加苯二甲醯亞胺鉀3.27g，在室溫攪拌2小時。反應完成後，加入水50ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(50mlx2)，合併有機層水洗(30mlx1)後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥、在減壓下餾除溶劑，而得到茶褐色結晶之粗製的目的物2.02g。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.34(d,J=2.1Hz,1H),7.65-7.9(m,5H),5.57(q,J=6.9Hz,1H),1.68(d, J=6.9Hz,3H)。
步驟4；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧亞胺基-1-甲基乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]苯二甲醯亞胺1.00g之乙醇10ml溶液添加甲氧基胺鹽酸鹽2.39g及吡啶3.40g，在加熱迴流下攪拌18小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，加入1N鹽酸水溶液30ml並在乙酸乙酯萃取(40mlx2)。合併有機層在1N鹽酸水溶液30ml洗淨後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物0.81g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.34 and 8.20(bs,1H),7.65-7.85(m,5H),5.95-6.05 and 5.3-5.65(m,1H),4.01 and 3.86(bs,3H),1.75-1.85(m,3H)。
步驟5；2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮-O-甲基肟的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧亞胺基-1-甲基乙基]苯二甲醯亞胺810mg之乙醇30ml溶液添加肼一水合物161mg，在加熱迴流下攪拌1小時。反應完成後，於減壓下餾除溶劑，加入水20ml於殘留物並在乙酸乙酯萃取(30mlx1)。水洗(20mlx1)有機層後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥、在減壓下餾除溶劑，而得到淡黃色油狀物質之粗製的目的物430mg。此者不進行 進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.48(d,J=2.1Hz,1H),7.79 and 7.77(d,J=2.1Hz,1H),4.4-4.5 and 3.9-3.05(m,1H),3.99 and 3.84(s,3H),1.32 and 1.27(d,J=6.9Hz,3H)。
步驟6；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧亞胺基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-115)的製造
於2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮-O-甲基肟430mg及三乙胺210mg之二氯甲烷20ml溶液，冰冷攪拌下滴定2-(三氟甲基)氯化苯甲醯361mg，滴定結束後，在室溫進一步持續攪拌1小時。反應完成後，加入水30ml於反應混合物並在氯仿萃取(20mlx1)，水洗(20mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物296mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.41(d,J=1.8Hz,1H),7.82 and 7.79(d,J=1.8Hz,1H),7.4-7.75(m,4H),6.65-7.0(m,1H),5.7-5.85 and 5.2-5.3(m,1H),4.05 and 3.87(s,3H),1.56 and 1.45(d,J=6.6Hz,3H)。
步驟7；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧亞胺基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧亞胺基-1-甲基乙 基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺160mg之乙腈4ml溶液，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射12小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將經析出之固體在二異丙基醚5ml洗淨，而得到白色結晶之目的物33mg。
熔點104.0~105.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J=2.1Hz,1H),7.80(d,J=2.1Hz,1H),7.5-7.75(m,4H),6.78(bs,1H),5.2-5.35(m,1H),3.87(s,3H),1.45(d,J=6.6Hz,3H)。
合成例8
(Z)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-185)。
步驟1；N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺的製造
在合成例6之步驟2所製造之N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氧乙基]苯二甲醯亞胺214mg之乙醇3ml溶液添加乙氧基胺鹽酸鹽84mg，在室溫攪拌18小時。反應完成後，加入水5ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(5mlx3)，合併有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在 乙酸乙酯-己烷(2：18~5：15之梯度)溶出之中壓分餾液體層析(山善股份有限公司中壓分餾裝置；YFLC-Wprep)進行純化，而得到褐色樹脂狀物質之目的物111mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.60(d,J=1.5Hz,1H),7.97(d,J=1.5Hz,1H),7.8-7.9(m,2H),7.65-7.75(m,2H),5.02 and 4.80(s,2H),4.29 and 4.11(q,J=7.2Hz,2H),1.30 and 1.17(t,J=7.2Hz,3H)。
步驟2；2-胺基-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮-O-乙基肟的製造
於N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺111mg之乙醇3ml溶液添加肼一水合物86mg，在80℃攪拌1小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，加入水5ml並在乙酸乙酯萃取(5mlx3)。合併有機層以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥、在減壓下餾除溶劑，將殘留物在甲醇-氯仿(1：10)溶出之短路徑矽凝膠管柱層析進行純化，而得到黃色油狀物質之目的物47mg。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.80 and 8.77(d,J=1.5Hz,1H),8.00 and 7.97(d,J=1.5Hz,1H),4.29 and 4.13(q,J=7.2Hz,2H),3.93 and 3.77(s,2H),1.70(bs,2H),1.35 and 1.22(t,J=7.2z,3H)。
步驟3；N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物 No.2-016)的製造
於2-胺基-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮-O-乙基肟47mg及三乙胺25mg之二氯甲烷2ml溶液，冰冷攪拌下滴定2-(三氟甲基)氯化苯甲醯31mg，滴定結束後，在室溫進一步持續攪拌1小時。反應完成後，加入水2ml於反應混合物並在二氯甲烷萃取(2mlx1)，將有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(2：18~5：15之梯度)溶出之中壓分餾液體層析(山善股份有限公司中壓分餾裝置；YFLC-Wprep)進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物48mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.81 and 8.75(d,J=1.5Hz,1H),8.03 and 8.00(d,J=1.5Hz,1H),7.35-7.55(m,4H),6.51(bs,1H),4.79 and 4.58(d,J=5.4Hz,2H),4.34 and 4.16(q,J=7.2Hz,2H),1.38 and 1.24(t,J=7.2Hz,3H)。
步驟4；(Z)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺48mg之乙腈3ml溶液添加二苯甲酮1mg，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射4小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~5：5之梯 度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物42mg。
熔點60.0~62.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.81(d,J=1.5Hz,1H),8.00(d,J=1.5Hz,1H),7.5-7.55(m,4H),6.51(bs,1H),4.79(d,J=5.4Hz,2H),4.16(q,J=7.2Hz,2H),1.24(t,J=7.2Hz,3H)。
合成例9
N-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-083)。
步驟1；2-溴-1-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)乙酮的製造
於1-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)乙酮0.90g之四氫呋喃10ml溶液添加三甲基苯基三溴化銨1.82g，在室溫攪拌16小時。反應完成後，濾別經析出之固體後，在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色結晶之目的物0.57g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.23(d,J=2.4Hz,1H),7.28(d,J=2.4Hz,1H),4.74(s,2H),3.95(s,3H)。
步驟2；N-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-氧乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於2-溴-1-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)乙酮570mg之N,N-二甲基甲醯胺10ml溶液添加苯二甲醯亞胺鉀800mg 及碘化鉀36mg，在80℃攪拌5小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，加入水20ml並在乙酸乙酯萃取(40mlx1)，將有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物0.12g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.30(d,J=2.4Hz,1H),7.85-7.95(m,2H),7.7-7.8(m,2H),7.27(d,J=2.4Hz,2H),5.31(s,2H),3.96(s,3H)。
步驟3；N-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於N-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-氧乙基]苯二甲醯亞胺120mg及甲氧基胺鹽酸鹽60mg之乙醇5ml溶液添加吡啶85mg，在80℃攪拌6小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色油狀物質之目的物101mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.17 and 8.01(d,J=2.7Hz,1H),7.65-7.9(m,4H),7.20 and 7.19(d,J=2.7Hz,1H),4.99 and 4.77(s,2H),4.04 and 3.84(s,3H),3.84 and 3.78(s,3H)。
步驟4；N-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙 基]苯二甲醯亞胺101mg之乙醇5ml溶液添加肼一水合物42mg，在室溫攪拌12小時。反應完成後，加入水15ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(30mlx1)，水洗(20mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物溶解於二氯甲烷5ml，並添加2-(三氟甲基)苯甲醯基=氯化物46mg、其次三乙胺33mg，在室溫攪拌1小時。反應完成後，加入水5ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(15mlx1)，水洗(20mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質87mg。將此者溶解於乙醇5ml，並添加氯化氫之1,4-二噁烷溶液(4mol/L)0.5ml，在70℃攪拌2小時後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質(E/Z=55/45)之目的物80mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.23 and 8.19(d,J=2.7Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),7.28 and 7.27(d,J=2.7Hz,1H),6.57 and 6.50(bs,1H),4.74 and 4.52(d,J=6.0Hz,2H),4.05 and 3.87(s,3H),3.84(bs,3H)。
合成例10
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞胺基)乙 基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-128)。
步驟1；溴化1-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-1,3,5,7-四氮雜三環[3,3,1,13,7]癸烷-1-鎓的製造
將在合成例2之步驟2所製造之2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮5.00g之氯仿30ml溶液，在室溫攪拌下滴定於1,3,5,7-四氮雜三環[3,3,1,13,7]癸烷2.61g之氯仿50ml溶液，在同溫度攪拌2小時。反應完成後，濾別經析出之結晶，在氯仿30ml洗淨，而得到白色結晶之目的物7.40g。
熔點>177.0℃(分解)
步驟2；2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮鹽酸鹽的製造
於溴化1-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-1,3,5,7-四氮雜三環[3,3,1,13,7]癸烷-1-鎓7.0g之乙醇70ml懸濁液添加濃鹽酸7ml，在室溫攪拌14小時。反應完成後，濾別固體，在乙醇15ml洗淨，而得到白色結晶之目的物3.7g。
熔點>207.0℃(分解)
1H NMR(CDCl3,Me4Si-DMSO-d6,300MHz)δ8.83(bs,1H),8.51(bs,1H),4.54(bs,2H)。
步驟3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮鹽酸鹽3.7g之乙酸乙酯50ml懸濁液添加水30ml及2-(三氟甲基)苯甲醯 基=氯化物3.5g，冰冷攪拌下滴定碳酸鉀6.1g之水30ml溶液，在同溫度攪拌30分鐘。反應完成後，於反應混合物將乙酸乙酯20ml分餾、水洗(20mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(2：8~4：6之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色結晶之目的物3.8g。
熔點123.0~125.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.55(d,J=2.1Hz,1H),7.88(d,J=2.1Hz,1H),7.5-7.75(m,4H),6.69(bs,1H),5.10(d,J=4.8Hz,2H)。
步驟4；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺3.38g及羥胺鹽酸鹽0.934g之乙醇20ml溶液添加乙酸鈉1.10g，在室溫攪拌12小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，於殘留物加入水40ml並在乙酸乙酯萃取(20mlx2)，合併有機層水洗(20mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(2：8~4：6之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物1.90g。
熔點134.0~136.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52 and 8.45(d, J=2.4Hz,1H),7.81 and 7.80(d,J=2.4Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53(bs,1H),4.80 and 4.55(d,J=6.3Hz,2H)。
步驟5；(E)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-239)的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺300mg及碳酸鉀315mg之N,N-二甲基甲醯胺3ml懸濁液添加2-碘丙烷195mg，在室溫攪拌6小時。反應完成後，加入水20ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(10mlx2)，合併有機層水洗(10mlx2)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物258mg。
熔點54.0~57.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.45(d,J=2.1Hz,1H),7.81(d,J=2.1Hz,1H),7.35-7.7(m,4H),6.49(bs,1H),4.76(d,J=6.3Hz,2H),4.45-4.6(m,1H),1.33(d,J=6.0Hz,6H)。
步驟6；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於(E)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺258mg之乙腈4ml溶液添加二苯甲酮2mg，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明) 中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射12小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物231mg。
熔點109.0~111.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J=2.1Hz,1H),7.78(d,J=2.1Hz,1H),7.5-7.8(m,4H),6.54(bs,1H),4.53(d,J=5.1Hz,2H),4.3-4.45(m,1H),1.18(d,J=6.3Hz,6H)。
合成例11
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(tert-丁氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-140)。
步驟1；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(tert-丁氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-139)的製造
在合成例10之步驟3所製造之N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺200mg及O-(tert-丁基)羥胺鹽酸鹽199mg之乙醇2.6ml溶液添加吡啶167mg，在70℃攪拌18小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，於殘留物加入水2ml並在乙酸乙酯萃取(2mlx2)，合併有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在 乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物207mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.44(d,J=2.4Hz,1H),7.25-7.85(m,5H),6.54(bs,1H),4.77 and 4.54(d,J=5.7Hz,2H),1.37 and 1.24(s,9H)。
步驟2；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(tert-丁氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
將N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(tert-丁氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺207mg之乙腈4ml溶液，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射8小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~5：5之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物190mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J=2.0Hz,1H),7.77(d,J=2.0Hz,1H),7.5-7.75(m,4H),6.56(bs,1H),4.53(d,J=5.1Hz,2H),1.24(s,9H)。
合成例12
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-212)。
步驟1；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]胺基甲酸-tert-丁酯的製造
於2-溴-3,5-二氯吡啶35.1g之四氫呋喃10ml溶液，在-20℃攪拌下滴定異丙基氯化鎂-氯化鋰錯合物之1.3M四氫呋喃溶液116.3ml，滴定結束後，在同溫度攪拌15分鐘。其次，於此反應混合物滴定N-甲氧基-N-甲基-2-(tert-丁氧基羰基胺基)乙醯胺15.0g之四氫呋喃114ml溶液，滴定結束後，在同溫度進一步持續攪拌2小時。反應完成後，於反應混合物加入飽和氯化銨水溶液100ml及水100ml並在乙酸乙酯萃取(200mlx2)，合併有機層水洗(100mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(0：10~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色結晶之目的物12.5g。
熔點82.0~84.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51(d,J=2.1Hz,1H),7.85(d,J=2.1Hz,1H),5.31(bs,1H),4.76(bs,2H),1.47(s,9H)。
步驟2；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]胺基甲酸-tert-丁酯的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基(Oxyethyl)]胺基甲酸-tert-丁酯10.6g及羥胺鹽酸鹽4.8g之乙醇87ml溶液添加吡啶6.1g，在室溫攪拌24小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，於殘留物加入水50ml並在乙酸乙酯萃取(100mlx2)，合併有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘 留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~40：60之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物10.1g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52 and 8.47(d,J=2.4Hz,1H),7.82 and 7.79(d,J=2.4Hz,1H),5.65 and 5.16(bs,1H),4.46 and 4.24(d,J=5.4Hz,2H),1.39 and 1.34(s,9H)。
步驟3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)乙基]胺基甲酸-tert-丁酯的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]胺基甲酸-tert-丁酯5.0g之N,N-二甲基甲醯胺16.0ml溶液添加碳酸鉀4.3g及三氟甲烷磺酸2,2,2-三氟乙酯5.4g，在室溫攪拌18小時。反應完成後，加入水100ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(100mlx2)，合併有機層水洗(50mlx2)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(0：10~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色油狀物質之目的物4.8g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.49(d,J=1.8Hz,1H),7.80 and 7.78(d,J=1.8Hz,1H),4.94(bs,1H),4.0-4.65(m,4H),1.39 and 1.34(s,9H)。
步驟4；2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-(2,2,2-三氟乙基)肟鹽酸鹽的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亞 胺基)乙基]胺基甲酸-tert-丁酯4.9g之1,4-二噁烷5ml溶液添加氯化氫之1,4-二噁烷溶液(4mol/L)25ml，在室溫攪拌3小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在己烷20ml洗淨，而得到淡褐色結晶之目的物3.1g。
熔點141.0~143.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.98(bs,3H),8.56 and 8.52(d,J=2.1Hz,1H),7.83 and 7.80(d,J=2.1Hz,1H),4.72 and 4.54(q,J=8.7Hz,2H),4.28 and 4.10(bs,2H)。
步驟5；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-011)的製造
於2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-(2,2,2-三氟乙基)肟鹽酸鹽2.0g之水12.0ml溶液，在室溫攪拌下添加2-(三氟甲基)氯化苯甲醯1.4g之二氯甲烷12.0ml溶液及碳酸鉀2.4g，在同溫度攪拌2小時。反應完成後，分餾有機層，在無水硫酸鈉乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物2.6g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.46(d,J=2.1Hz,1H),7.82 and 7.81(d,J=2.1Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.39(bs,1H),4.80 and 4.57(d,J=6.0Hz,2H),4.61 and 4.42(q,J=8.4Hz,2H)。
步驟6；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟 乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
將N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺2.6g溶解於乙腈12.0ml，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射48小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在己烷20ml洗淨，而得到白色結晶之目的物2.1g。
熔點100.0~102.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52(d,J=2.1Hz,1H),7.45-7.85(m,5H),6.39(bs,1H),4.57(d,J=5.4Hz,2H),4.42(q,J=8.7Hz,2H)。
合成例13
(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(Z)-(異丙氧基亞胺基)-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-132)。
步驟1；(S)-N-甲氧基-N-甲基-2-(tert-丁氧基羰基胺基)丙酸醯胺的製造
於N-(tert-丁氧基羰基)-L-丙胺酸20.0g之二氯甲烷352ml溶液添加N、O-二甲基羥胺鹽酸鹽12.4g、1-羥基苯并三唑一水合物15.7g、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽24.3g及三乙胺42.7g，在室溫攪拌1.5小時。反應完成後，將反應混合物以飽和碳酸氫鈉水溶液 500ml、1N鹽酸水溶液500ml、其次水500ml的順序洗淨後，將有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在己烷200ml洗淨，而得到白色結晶之目的物13.1g。
熔點144.0~145.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ5.22(bs,1H),4.68(bs,1H),3.77(s,3H),3.21(s,3H),1.44(s,9H),1.31(d,J=6.9Hz,3H)。
步驟2；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]胺基甲酸-tert-丁酯的製造
於2-溴-3,5-二氯吡啶11.0g之四氫呋喃5ml溶液，在-20℃攪拌下滴定異丙基氯化鎂-氯化鋰錯合物之1.3M四氫呋喃溶液36.4ml，滴定結束後，在同溫度攪拌15分鐘。其次，於此反應混合物滴定(S)-N-甲氧基-N-甲基-2-(tert-丁氧基羰基胺基)丙酸醯胺5.0g之四氫呋喃36ml溶液，滴定結束後，在同溫度進一步持續攪拌2小時。反應完成後，於反應混合物加入飽和氯化銨水溶液30ml及水10ml並在乙酸乙酯萃取(40mlx2)，合併有機層水洗(40mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(0：10~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色油狀物質之目的物4.5g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51(d,J=2.1Hz,1H),7.84(d,J=2.1Hz,1H),5.50(bs,1H),5.32(bs,1H), 1.46(s,9H),1.36(d,J=7.2Hz,3H)。
旋光度：[α]D 17.5-20.20°(CHCl3,c=0.10),95%e.e.
步驟3；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-羥基亞胺基-1-甲基乙基]胺基甲酸-tert-丁酯的製造
於(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]胺基甲酸-tert-丁酯1.0g及羥胺鹽酸鹽239mg之乙醇5ml溶液添加吡啶272mg，在室溫攪拌18小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，於殘留物加入水10ml並在乙酸乙酯萃取(10mlx2)，合併有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~40：60之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色結晶之目的物740mg。
熔點51.0~53.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.53(d,J=2.1Hz,1H),7.78(d,J=2.1Hz,1H),5.15(bs,1H),4.81(bs,1H),1.3-1.65(m,12H)。
旋光度：[α]D 17.8-27.40°(CHCl3,c=0.10),95%e.e.
步驟4；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞胺基)-1-甲基乙基]胺基甲酸-tert-丁酯的製造
於(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-羥基亞胺基-1-甲基乙基]胺基甲酸-tert-丁酯655mg之N,N-二甲基甲醯胺1.6ml溶液添加碳酸鉀445mg及2-碘丙烷789mg，在室溫攪拌18小時。反應完成後，加入水5ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(10mlx2)，合併有機層水洗(10mlx2)後， 以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(0：10~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色油狀物質之目的物411mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49 and 8.44(d,J=2.1Hz,1H),7.77 and 7.73(d,J=2.1Hz,1H),5.20(bs,1H),4.74(bs,1H),4.25-4.5(m,1H),1.1-1.6(m,18H)。
旋光度：[α]D 18.0-29.90°(CHCl3,c=0.14),95%e.e.
步驟5；(S)-2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)丙酮-O-異丙基肟鹽酸鹽的製造
於(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞胺基)-1-甲基乙基]胺基甲酸-tert-丁酯350mg之1,4-二噁烷3ml溶液添加氯化氫之1,4-二噁烷溶液(4mol/L)5ml，在室溫攪拌6小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在己烷20ml洗淨，而得到白色結晶之目的物253mg。
熔點215.0~216.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ9.00(bs,3H),8.51(d,J=2.1Hz,1H),7.76(d,J=2.1Hz,1H),4.35-4.6(m,2H),1.73 and 1.57(d,J=6.9Hz,3H),1.15-1.4(m,6H)。
旋光度：[α]D 18.6-15.50°(CHCl3,c=0.10),95%e.e.
步驟6；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞胺基)-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-130)的製造
於(S)-2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)丙酮-O-異丙基肟 鹽酸鹽210mg之水1.3ml溶液，在室溫攪拌下添加2-(三氟甲基)氯化苯甲醯151mg之二氯甲烷1.3ml溶液及碳酸鉀278mg，在同溫度攪拌2小時。反應完成後，分餾有機層，在無水硫酸鈉乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物221mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.48 and 8.40(d,J=1.8Hz,1H),7.4-7.85(m,5H),7.00 and 6.85(bs,1H),5.7-5.85 and 5.15-5.3(m,1H),4.25-4.55(m,1H),1.15-1.6(m,9H)。
旋光度：[α]D 19.0-13.20°(EtOH,c=0.10),95%e.e.
步驟7；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[(Z)-異丙氧基亞胺基]-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
將(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞胺基)-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺240mg溶解於乙腈4ml，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射8小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~5：5之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物153mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.48(d,J=2.1Hz,1H),7.78(d,J=2.1Hz,1H),7.45-7.75(m,4H),6.84(bs,1H),5.15-5.3(m,1H),4.25-4.45(m,1H),1.44(d, J=6.6Hz,3H),1.18(d,J=6.0Hz,6H)。
旋光度：[α]D 21.8-8.60°(EtOH,c=0.10),95%e.e.
合成例14
(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[(Z)-乙氧基亞胺基]-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-124)。
步驟1；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-乙氧基亞胺基-1-甲基乙基]胺基甲酸-tert-丁酯的製造
在合成例13之步驟2所製造之(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]胺基甲酸-tert-丁酯1.0g及乙氧基胺鹽酸鹽336mg之乙醇6.3ml溶液添加吡啶272mg，在室溫攪拌18小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，於殘留物加入水10ml並在乙酸乙酯萃取(10mlx2)，合併有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水。乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~40：60之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色油狀物質之目的物824mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J=2.1Hz,1H),7.74(d,J=2.1Hz,1H),5.19(bs,1H),4.75(bs,1H),4.26 and 4.11(q,J=7.2Hz,2H),1.1-1.55(m,15H)。
旋光度：[α]D 17.9-30.00°(CHCl3,c=0.10),95%e.e.
步驟2；(S)-2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)丙酮-O-乙基肟鹽酸鹽的製造
於(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-乙氧基亞胺基-1-甲基乙基]胺基甲酸-tert-丁酯780mg之1,4-二噁烷3ml溶液添加氯化氫之1,4-二噁烷溶液(4mol/L)5ml，在室溫攪拌6小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在己烷20ml洗淨，而得到米色色結晶之目的物643mg。
熔點209.0~210.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.98(bs,3H),8.52(d,J=2.1Hz,1H),7.77(d,J=2.1Hz,1H),4.51(bs,1H),4.35 and 4.20(q,J=7.2Hz,2H),1.73 and 1.59(d,J=7.2Hz,3H),1.38 and 1.25(t,J=7.2Hz,3H)。
旋光度：[α]D 18.5-10.90°(CHCl3,c=0.10),95%e.e.
步驟3；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-乙氧基亞胺基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-122)的製造
於(S)-2-胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)丙酮-O-乙基肟鹽酸鹽550mg之水3.7ml溶液，在室溫攪拌下，添加2-(三氟甲基)氯化苯甲醯423mg之二氯甲烷3.7ml溶液及碳酸鉀763mg，在同溫度攪拌2小時。反應完成後，分餾有機層，在無水硫酸鈉乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物800mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49(d,J=2.1Hz,1H),7.4-7.85(m,5H),6.98 and 6.81(bs,1H),5.75-5.85 and 5.15-5.35(m,1H),4.29 and 4.12(q,J=7.2Hz,2H), 1.15-1.65(m,6H)。
旋光度：[α]D 19.0-13.10°(EtOH,c=0.10),95%e.e.
步驟4；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[(Z)-乙氧基亞胺基]-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
將(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-乙氧基亞胺基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺580mg溶解於乙腈3ml，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射8小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~5：5之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物557mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49(d,J=2.1Hz,1H),7.4-7.85(m,5H),6.81(bs,1H),5.15-5.35(m,1H),4.12(q,J=7.2Hz,2H),1.45(d,J=6.9Hz,3H),1.20(t,J=7.2Hz,3H)。
旋光度：[α]D 21.7-11.40°(EtOH,c=0.10),95%e.e.
合成例15
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(sec-丁氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-136)。
步驟1；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
在合成例12之步驟1所製造之N-[2-(3,5-二氯吡啶- 2-基)-2-氧乙基]胺基甲酸-tert-丁酯5.0g之1,4-二噁烷2ml溶液添加氯化氫之1,4-二噁烷溶液(4mol/L)25ml，在室溫攪拌1.5小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物溶解於水33ml及二氯甲烷33ml，添加碳酸鉀4.5g，進而冰冷攪拌下添加2-(三氟甲基)氯化苯甲醯3.8g，在室溫攪拌2小時。反應完成後，分餾有機層，在無水硫酸鈉乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色結晶之目的物2.8g。
熔點123.0~125.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.56(d,J=2.1Hz,1H),7.88(d,J=2.1Hz,1H),7.5-7.8(m,4H),6.69(bs,1H),5.10(d,J=5.1Hz,2H)。
步驟2；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺2.8g之乙醇19ml溶液添加羥胺鹽酸鹽1.0g，在室溫攪拌96小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，於殘留物加入水50ml並在乙酸乙酯萃取(50mlx2)，合併有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色結晶之目的物2.8g。
熔點134.0~136.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52 and 8.45(d,J=2.4Hz,1H),7.81 and 7.80(d,J=2.4Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53(bs,1H),4.80 and 4.55(d,J=6.3Hz,2H)。
步驟3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(sec-丁氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-009)的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺500mg及碳酸鉀352mg之N,N-二甲基甲醯胺1.3ml懸濁液添加2-碘丁烷704mg，在室溫攪拌12小時。反應完成後，加入水3ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(3mlx2)，合併有機層水洗(3mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物522mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.44(d,J=2.1Hz,1H),7.81 and 7.78(d,J=2.1Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53(bs,1H),4.76 and 4.52(d,J=5.7Hz,2H),4.25-4.35 and 4.1-4.2(m,1H),1.35-1.85(m,2H),1.30 and 1.17(d,J=6.3Hz,3H),0.94 and 0.83(t,J=7.2Hz,3H)。
步驟4；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(sec-丁氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(sec-丁氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺522mg之乙腈3ml溶液添加二 苯甲酮1mg，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射12小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物416mg。
熔點68.0~70.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J=2.1Hz,1H),7.45-7.8(m,5H),6.53(bs,1H),4.53(d,J=4.8Hz,2H),4.05-4.2(m,1H),1.35-1.7(m,2H),1.18(d,J=6.3Hz,3H),0.84(t,J=7.5Hz,3H)。
合成例16
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-114)。
步驟1；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-002)的製造
在合成例15之步驟1所製造之N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺200mg及甲氧基胺鹽酸鹽133mg之乙醇2.7ml溶液添加吡啶168mg，在80℃攪拌6小時。反應完成後，加入水10ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(10mlx1)，水洗(10mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7 之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物191mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.45(d,J=2.1Hz,1H),7.80 and 7.78(d,J=2.1Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.48 and 6.43(bs,1H),4.73 and 4.53(d,J=6.3Hz,2H),4.06 and 4.02(s,3H)。
步驟2；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
將N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺191mg溶解於乙腈4ml溶液，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射11小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物149mg。
熔點88.0~89.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J=2.0Hz,1H),7.78(d,J=2.0Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.45(bs,1H),4.53(d,J=4.8Hz,2H),4.02(s,3H)。
合成例17
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基亞胺基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-174)。
步驟1；N-[2-甲氧基(甲基)胺基-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於2-[2-(三氟甲基)苯甲醯基胺基]乙酸45.2g之二氯甲烷609ml溶液添加N、O-二甲基羥胺鹽酸鹽21.4g、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽42.0g、三乙胺73.8g及4-(二甲基胺基)吡啶2.2g，在室溫攪拌18小時。反應完成後，將反應混合物以飽和碳酸氫鈉水溶液500ml、1N鹽酸水溶液500mlx2、其次水500ml的順序洗淨後，將有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在己烷200ml洗淨，而得到白色結晶之目的物31.4g。
熔點106.0~107.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.5-7.75(m,4H),6.70(bs,1H),4.40(d,J=3.9Hz,2H),3.77(s,3H),3.25(s,3H)。
步驟2；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於2-溴-3,5-二氯吡啶17.6g之四氫呋喃5ml溶液，在-20℃攪拌下，滴定異丙基氯化鎂-氯化鋰錯合物之1.3M四氫呋喃溶液58.3ml，滴定結束後，在同溫度攪拌30分鐘。其次，於此反應混合物滴定N-[2-甲氧基(甲基)胺基-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺10.0g之四氫呋喃57.4ml溶液，滴定結束後，在室溫進一步持續攪拌3小時。反應完成後，於反應混合物加入飽和氯化銨水溶液100ml及水 100ml並在乙酸乙酯萃取(150mlx2)，合併有機層水洗(100mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色結晶之目的物3.0g。
熔點123.0~125.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.56(d,J=2.1Hz,1H),7.88(d,J=2.1Hz,1H),7.5-7.8(m,4H),6.69(bs,1H),5.10(d,J=5.1Hz,2H)。
步驟3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺2.8g之乙醇19ml溶液添加羥胺鹽酸鹽1.0g，在室溫攪拌96小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，於殘留物加入水50ml並在乙酸乙酯萃取(50mlx2)，合併有機層，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物2.8g。
熔點134.0~136.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52 and 8.45(d,J=2.4Hz,1H),7.81 and 7.80(d,J=2.4Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53(bs,1H),4.80 and 4.55(d,J=6.3Hz,2H)。
步驟4；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[1-(4-氟苯基)乙 氧基亞胺基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-173)的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺200mg及碳酸鉀211mg之N,N-二甲基甲醯胺2ml懸濁液添加1-(1-溴乙基)-4-氟苯155mg，在室溫攪拌18小時。反應完成後，加入水3ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(3mlx2)，合併有機層水洗(3mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物171mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52 and 8.42(d,J=2.1Hz,1H),7.80 and 7.77(d,J=2.1Hz,1H),6.0-7.75(m,8H),6.40(bs,1H),5.38 and 5.21(q,J=6.9Hz,1H),4.81 and 4.49(d,J=5.7Hz,2H),1.64 and 1.45(d,J=6.9Hz,3H)。
步驟5；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基亞胺基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基亞胺基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺171mg之乙腈3ml溶液添加二苯甲酮1mg，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射12小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷 (5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物98mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52(d,J=2.0Hz,1H),7.80(d,J=2.0Hz,1H),6.85-7.75(m,8H),6.38(bs,1H),5.22(q,J=6.6Hz,1H),4.50(d,J=5.5Hz,2H),1.45(d,J=6.6Hz,3H)。
合成例18
(Z)-N-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-236)。
步驟1；N-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於3,5-二溴吡啶5.5g之四氫呋喃1ml溶液，在-20℃攪拌下滴定2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化鎂-氯化鋰錯合物之1.0M四氫呋喃-甲苯混合溶液22.7ml，滴定結束後，在同溫度攪拌30分鐘。其次，於此反應混合物滴定在合成例17之步驟1所製造之N-[2-甲氧基(甲基)胺基-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺3.0g之四氫呋喃17ml溶液，滴定結束後，在同溫度進一步持續攪拌1小時。反應完成後，於反應混合物加入飽和氯化銨水溶液30ml及水20ml並在乙酸乙酯萃取(50mlx2)，合併有機層水洗(50mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡 黃色油狀物質之目的物659mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.69(d,J=2.1Hz,1H),8.25(d,J=2.1Hz,1H),7.1-7.8(m,4H),6.68(bs,1H),5.10(d,J=4.8Hz,2H)。
步驟2；N-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-235)的製造
於N-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺200mg之乙醇1.4ml溶液添加乙氧基胺鹽酸鹽63mg，在室溫攪拌18小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，於殘留物添加水4ml並在乙酸乙酯萃取(4mlx2)，合併有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物195mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.63 and 8.58(d,J=2.1Hz,1H),8.14 and 8.10(d,J=2.1Hz,1H),7.1-7.75(m,4H),6.43(bs,1H),4.75 and 4.53(d,J=5.7Hz,2H),4.30 and 4.13(q,J=7.2Hz,2H),1.36 and 1.22(t,J=7.2Hz,3H)。
步驟3；(Z)-N-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
將N-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-(乙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺195mg溶解於乙腈3ml，石英槽 (Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射12小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~5：5之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物125mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.63(d,J=2.1Hz,1H),8.10(d,J=2.1Hz,1H),7.1-7.75(m,4H),6.52(bs,1H),4.53(d,J=5.7Hz,2H),4.13(q,J=7.2Hz,2H),1.22(t,J=7.2Hz,3H)。
合成例19
N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-005)。
步驟1；3、5-二氯-2-(硝基甲基)吡啶的製造
於鉀tert-丁氧化物30.74g之二甲基亞碸100ml溶液，冰冷攪拌下滴定硝基甲烷16.72g，滴定結束後，在室溫持續攪拌1小時。其次，再度冰冷反應混合物，並在攪拌下滴定於2、3、5-三氯吡啶25.00g之二甲基亞碸100ml溶液，滴定結束後，在70℃持續攪拌6小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，在冰冷攪拌下注入10%鹽酸水溶液200ml，在乙酸乙酯萃取(200mlx1)。水洗(100mlx1)有機層後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥、在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~10：90之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進 行純化，而得到淡黃色油狀物質之目的物10.10g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.53(d,J=2.4Hz,1H),7.84(d,J=2.4Hz,1H),5.76(s,2H)。
步驟2；N-氯甲基-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-羥基甲基-2-(三氟甲基)苯甲醯胺15.50g之二氯甲烷200ml溶液，冰冷攪拌下滴定亞硫醯氯16.83g，滴定結束後，在室溫持續攪拌3小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將經析出之固體在己烷50ml洗淨，而得到白色結晶之目的物16.90g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.5-7.75(m,4H),6.40(bs,1H),5.32(d,J=7.5Hz,2H)。
步驟3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於鉀tert-丁氧化物6.57g之N,N-二甲基甲醯胺100ml溶液，冰冷攪拌下滴定3、5-二氯-2-(硝基甲基)吡啶10.10g，滴定結束後，在同溫度持續攪拌30分鐘。其次，冰冷攪拌下，於此反應混合物滴定N-氯甲基-2-(三氟甲基)苯甲醯胺11.59g之N,N-二甲基甲醯胺50ml溶液，滴定結束後，在室溫持續攪拌2小時攪拌。反應完成後，將反應混合物小心注入冰水100ml，其次，將加入10%鹽酸水溶液之混合物變成酸性後，在乙酸乙酯萃取(100mlx2)。合併有機層水洗(100mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶 出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物14.00g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.48(d,J=2.1Hz,1H),7.87(d,J=2.1Hz,1H),7.45-7.75(m,4H),6.49(bs,1H),6.35(dd,J=7.2,4.5Hz,1H),4.3-4.5(m,2H)。
步驟4；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺14.00g之N,N-二甲基甲醯胺-水(7：1)混合物70ml溶液添加亞硝酸鈉16.62g，在60℃攪拌18小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，注入水100ml並在乙酸乙酯萃取(100mlx2)。合併有機層水洗(50mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(3：7~1：1之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色結晶之目的物5.90g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52 and 8.45(d,J=2.4Hz,1H),7.81 and 7.80(d,J=2.4Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53(bs,1H),4.80 and 4.55(d,J=6.3Hz,2H)。
步驟5；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺450mg及碳酸鉀476mg之N,N-二甲基甲醯胺5ml懸濁液添加2-碘丙烷313mg，在室溫攪拌 12小時。反應完成後，加入水20ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(25mlx2)，合併有機層水洗(20mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質121mg。將此者溶解於乙醇10ml，添加氯化氫之1,4-二噁烷溶液(4mol/L)1ml，在70℃攪拌5小時後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質(E/Z=50/50)之目的物99mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.45(d,J=2.1Hz,1H),7.81 and 7.78(d,J=2.1Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53 and 6.49(bs,1H),4.76 and 4.53(d,J=6.0Hz,2H),4.45-4.55 and 4.3-4.45(m,1H),1.33 and 1.18(d,J=6.3Hz,6H)。
合成例20
(Z)-N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-216)。
步驟1；5-溴-3-氯-2-(硝基甲基)吡啶的製造
於鉀tert-丁氧化物12.4g之二甲基亞碸79ml溶液，冰冷攪拌下滴定硝基甲烷6.7g，滴定結束後，在室溫持續攪拌1小時。其次，將反應混合物滴定於冰冷攪拌下之5-溴-2、3-二氯吡啶25.0g之二甲基亞碸20ml溶液，滴定結 束後，在室溫23小時，進而在50℃攪拌6小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，加入水100ml及飽和氯化銨水溶液100ml，在乙酸乙酯萃取(200mlx2)。合併有機層水洗(100mlx3)後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥、在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~30：70之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色油狀物質之目的物7.8g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.62(d,J=2.1Hz,1H),7.98(d,J=2.1Hz,1H),5.74(s,2H)。
步驟2；N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於鉀tert-丁氧化物4.2g之N,N-二甲基甲醯胺72ml溶液，冰冷攪拌下滴定5-溴-3-氯-2-(硝基甲基)吡啶7.8g，滴定結束後，在同溫度持續攪拌1小時。其次，在冰冷攪拌下，於此反應混合物滴定在合成例19之步驟2所製造之N-氯甲基-2-(三氟甲基)苯甲醯胺4.7g之N,N-二甲基甲醯胺30ml溶液，滴定結束後，在室溫持續攪拌2小時。反應完成後，將反應混合物小心注入冰水100ml，其次，將加入10%鹽酸水溶液之混合物變成酸性後，在乙酸乙酯萃取(100mlx2)。合併有機層水洗(100mlx2)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色油狀物質之目的物6.0g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.57(d,J=1.8Hz,1H),8.01(d,J=1.8Hz,1H),7.4-7.75(m,4H),6.48(bs,1H),6.25-6.4(m,1H),4.25-4.5(m,2H)。
步驟3；N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺6.0g之N,N-二甲基甲醯胺-水(7：1)混合物65ml溶液添加亞硝酸鈉6.4g，在60℃攪拌18小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，注入水100ml並添加飽和氯化銨水溶液20ml後，在乙酸乙酯萃取(100mlx2)。合併有機層水洗(50mlx1)後、以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(2：8~6：4之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物3.1g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.6-8.65 and 8.5-8.6(m,1H),7.9-8.0(m,1H),7.35-7.75(m,4H),6.51(bs,1H),4.75-4.85 and 4.5-4.6(m,2H)。
步驟4；N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺200mg及碳酸鉀189mg之N,N-二甲基甲醯胺1ml懸濁液添加碘甲烷97mg，在室溫攪拌23小時。反應完成後、加入水10ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(20mlx2)，合併有機層水洗(10mlx2)後、以飽和 食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物143mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.61 and 8.56(d,J=1.8Hz,1H),7.96 and 7.94(d,J=1.8Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.48(bs,1H),4.74 and 4.54(d,J=5.4Hz,2H),4.07 and 3.88(s,3H)。
步驟5；(Z)-N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
將N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺143mg溶解於乙腈3ml，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射12小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在己烷10ml洗淨，而得到淡黃色結晶之目的物63mg。
熔點85.0~86.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.61(d,J=1.8Hz,1H),7.94(d,J=1.8Hz,1H),7.5-7.75(m,4H),6.48(bs,1H),4.54(d,J=5.4Hz,2H),3.88(s,3H)。
合成例21
(Z)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2- 020)。
步驟1；N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於鉀tert-丁氧化物10.26g之N,N-二甲基甲醯胺80ml溶液，冰冷攪拌下滴定3-氯-2-硝基甲基-5-(三氟甲基)吡啶20.00g，滴定結束後，在同溫度持續攪拌30分鐘。其次，冰冷攪拌下，於此反應混合物滴定在合成例19之步驟2所製造之N-氯甲基-2-(三氟甲基)苯甲醯胺18.77g之N,N-二甲基甲醯胺20ml溶液，滴定結束後，在室溫進一步持續攪拌3小時攪拌。反應完成後，將反應混合物小心注入冰冷下之5%鹽酸水溶液150ml，在乙酸乙酯萃取(100mlx2)。合併有機層水洗(100mlx2)後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥、在減壓下餾除溶劑，將經析出之固體在二異丙基醚30ml進行純化，而得到白色結晶之目的物19.80g。
熔點100.0~102.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.78(s,1H),8.09(s,1H),7.45-7.75(m,4H),6.50(bs,1H),6.4-6.5(m,1H),4.35-4.5(m,2H)。
步驟2；N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺19.80g之N,N-二甲基甲醯胺-水(7：1)混合物100ml溶液添加亞硝酸鈉21.65g，在45~50 ℃攪拌12小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，注入水150ml並在乙酸乙酯萃取(100mlx2)。合併有機層水洗(100mlx1)後、以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(3：7~1：1之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物11.10g。
熔點110.0~113.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.82 and 8.75(s,1H),8.04(s,1H),7.35-7.7(m,4H),6.52(bs,1H),4.83 and 4.59(d,J=6.3Hz,2H)。
步驟3；(E)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-019)的製造
於N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺20.00g及碳酸鉀19.48g之N,N-二甲基甲醯胺105ml懸濁液添加2-碘丙烷10.38g，在室溫攪拌12小時。反應完成後，加入水200ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(100mlx3)，合併有機層水洗(100mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物11.00g。
熔點81.0~83.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.73(s,1H),8.01 (s,1H),7.35-7.75(m,4H),6.48(bs,1H),4.78(d,J=5.1Hz,2H),4.45-4.6(m,1H),1.34(d,J=6.0Hz,6H)。
步驟4；(Z)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
將(E)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺11.00g溶解於乙酸30ml，在70℃攪拌1小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-氯仿(0：100~5：95之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物5.63g。
熔點97.0~98.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.79(s,1H),7.99(s,1H),7.5-7.75(m,4H),6.49(bs,1H),4.56(d,J=5.1Hz,2H),4.3-4.45(m,1H),1.19(d,J=6.0Hz,6H)。
合成例22
N-[2-[3-氯-5-(3,3-二甲基-1-丁炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-248)。
步驟1；N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-181)的製造
在合成例20之步驟3所製造之N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(羥基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺1.80g 及碳酸鉀0.86g之N,N-二甲基甲醯胺10ml懸濁液添加2-碘丙烷1.30g，在室溫攪拌13小時。反應完成後，加入水100ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(50mlx2)，合併有機層水洗(100mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：4~2：2之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物1.26g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.60 and 8.54(d,J=1.9Hz,1H),7.96 and 7.93(d,J=1.9Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53 and 6.49(bs,1H),4.75 and 4.53(d,J=6.1 and 5.0Hz,2H),4.51 and 4.37(sep,J=6.3Hz,1H),1.33 and 1.19(d,J=6.3Hz,6H)。
步驟2；N-[2-[3-氯-5-(3,3-二甲基-1-丁炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺0.15g及3,3-二甲基-1-丁炔0.05g之三乙胺3ml溶液添加碘化銅(I)0.04g及二氯雙三苯膦鈀(II)0.02g，在80℃攪拌3小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，加入水10ml並在乙酸乙酯萃取(20mlx1)。水洗(10mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：5~2：4之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到黃色樹脂狀物質之目的物 0.15g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49 and 8.43(d,J=1.7Hz,1H),7.76 and 7.73(d,J=1.7Hz,1H),7.45-7.8(m,4H),6.60(bs,1H),4.77 and 4.52(d,J=5.8 and 4.8Hz,2H),4.50 and 4.35(sep,J=6.3Hz,1H),1.32(s,9H),1.31 and 1.17(d,J=6.3Hz,6H)。
合成例23
N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯并噻吩基醯胺(本發明化合物No.5-002)。
在合成例20之步驟4所製造之N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺222mg之1,4-二噁烷5ml溶液添加勞森試藥(Lawesson's Reagent；2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫2,4-二磷=2,4-二硫化物)200mg，在80℃ 3小時，其次在室溫攪拌12小時。反應完成後，於反應混合物加入0.05M氫氧化鈉水溶液40ml並在乙酸乙酯-二乙醚2：1混合溶劑萃取(30mlx1)，將有機層在0.2M氫氧化鈉水溶液40ml洗淨後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~2：8之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到褐色樹脂狀物質之目的物133mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.61 and 8.53(d,J=2.0Hz,1H),8.33 and 8.08(bs,1H),7.98 and 7.96(d, J=2.0Hz,1H),7.35-7.7(m,4H),5.10 and 4.80(d,J=5.1 and 4.4Hz,2H),4.09 and 3.89(s,3H)。
合成例24
N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-N-甲基-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.5-006)。
於四氫呋喃5ml中之60%油性氫化鈉33mg，冰冷攪拌下，滴定合成例16之步驟1所製造之N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺300mg之四氫呋喃3ml溶液，在同溫度攪拌30分鐘。其次，於此反應混合物添加碘化甲基157mg，昇溫至室溫後，進而持續攪拌1小時。反應完成後，將反應混合物注入冰水20ml並在乙酸乙酯萃取(50mlx1)，水洗(20mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~2：8之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質之目的物203mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.40(d,J=2.0Hz,1H),7.81 and 7.80(d,J=2.0Hz,1H),7.4-7.75(m,3H),6.9-7.15(m,1H),5.00 and 4.53(d,J=15.0Hz,1H),4.75 and 4.34(d,J=15.0Hz,1H),4.06 and 3.96(s,3H),3.02 and 2.82(s,3H)。
合成例25
N-環丙基-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺(本發明化合物No.18-003)。
步驟1；2-環丙基胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-甲基肟的製造
於和合成例2之步驟1~步驟3同樣進行所製造之2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-甲基肟700mg之乙腈10ml溶液添加環丙基胺402mg之乙腈5ml，在室溫攪拌18小時。反應完成後，加入水30ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(40mlx2)，合併有機層水洗(30mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(3：7~5：5之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物450mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.48(bs,1H),7.78(bs,1H),3.8-4.05(m,5H),1.95-2.1(m,1H),0.15-0.4(m,4H)。
步驟2；N-環丙基-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧亞胺基)乙基]-5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺的製造
於5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸204mg之二氯甲烷3ml溶液添加N,N-二甲基甲醯胺16mg及草醯氯161mg，在室溫攪拌1小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物溶解於二氯甲烷5ml，冰冷攪拌下，滴 定於2-環丙基胺基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-甲基肟220mg及三乙胺162mg之二氯甲烷10ml溶液，滴定結束後，在室溫進一步持續攪拌1小時。反應完成後，加入水20ml於反應混合物並在氯仿萃取(20mlx1)，水洗(20mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：4~2：3之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物252mg。
熔點95.0~97.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.43(d,J=2.1Hz,1H),7.77(d,J=2.1Hz,1H),4.81(bs,2H),4.04(s,3H),3.78(s,3H),2.7-2.8(m,1H),0.55-0.7(m,4H)。
合成例26
N-[2-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-223)。
步驟1；1-(3-氯-5-羥基吡啶-2-基)乙酮的製造
在合成例2之步驟1所製造之1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮3.8g及碳酸鉀13.8g之二甲基亞碸20ml溶液添加乙醯醛肟(Acetoaldoxime)5.9g，在80℃攪拌4小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，加入水50ml並在二乙醚洗淨(30mlx1)，於水層添加6N鹽酸水溶液而成為酸性後並在乙酸乙酯萃取(25mlx2)。合併有機層以飽和食鹽水 其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥、在減壓下餾除溶劑，而得到褐色結晶之粗製的目的物1.0g。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
熔點143.0~145.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.20(d,J=2.4Hz,1H),7.30(d,J=2.4Hz,1H),2.68(s,3H)。
步驟2；1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮的製造
於1-(3-氯-5-羥基吡啶-2-基)乙酮1.0g之N,N-二甲基甲醯胺15ml溶液添加碳酸鉀1.2g及三氟甲烷磺酸2,2,2-三氟乙酯1.6g，在室溫攪拌12小時。反應完成後，加入水40ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(50mlx1)，水洗(20mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物1.2g。
熔點52.0~55.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.30(d,J=2.7Hz,1H),7.33(d,J=2.7Hz,1H),4.47(q,J=7.8Hz,2H),2.68(s,3H)。
步驟3；2-溴-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮的製造
於1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮1.1g之四氫呋喃20ml溶液添加三甲基苯基三溴化銨1.6g，在 室溫攪拌12小時。反應完成後，將經析出之固體除了在矽藻土過濾並在減壓下餾除溶劑，而得到淡黃色油狀物質之粗製的目的物1.3g。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.32(d,J=2.7Hz,1H),7.37(d,J=2.7Hz,1H),4.72(s,2H),4.50(q,J=7.8Hz,2H)。
步驟4；2-溴-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮-O-甲基肟的製造
於2-溴-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮1.3g之乙醇10ml溶液添加甲氧基胺鹽酸鹽362mg，在室溫攪拌13小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(0：100~5：95之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色油狀物質之目的物1.2g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.30(d,J=2.4Hz,1H),7.37(d,J=2.4Hz,1H),4.51(s,2H),4.44(q,J=7.5Hz,2H),4.10(s,3H)。
步驟5；N-[2-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於2-溴-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮-O-甲基肟1.0g之N,N-二甲基甲醯胺10ml溶液添加苯二甲醯亞胺鉀615mg，在室溫攪拌13小時。反應完成後，加入水30ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(20mlx1)，水 洗(20mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在二異丙基醚10ml洗淨，而得到淡橙色結晶之目的物790mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.08(d,J=2.4Hz,1H),7.55-7.9(m,4H),7.28(d,J=2.4Hz,1H),4.98(s,2H),4.33(q,J=7.8Hz,2H),4.04(s,3H)。
步驟6；2-胺基-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮-O-甲基肟的製造
於N-[2-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺790mg之乙醇10ml溶液添加肼一水合物187mg，在加熱迴流下攪拌1小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，加入水30m並在乙酸乙酯萃取(25mlx2)。合併有機層水洗(20mlx1)後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥、在減壓下餾除溶劑，而得到褐色油狀物質之粗製的目的物446mg。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.32 and 8.31(d,J=2.4Hz,1H),7.38 and 7.37(d,J=2.4Hz,1H),4.4-4.5(m,2H),4.03 and 3.91(s,2H),3.88 and 3.75(s,3H)。
步驟7；N-[2-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於2-胺基-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮-O-甲基肟227mg及三乙胺92mg之二氯甲烷5ml溶 液，冰冷攪拌下滴定2-(三氟甲基)氯化苯甲醯175mg，滴定結束後，在室溫進一步持續攪拌1小時。反應完成後，加入水10ml於反應混合物並在氯仿萃取(10mlx1)，水洗(10mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9~3：7之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物249mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.31 and 8.27(d,J=3.0Hz,1H),7.35-7.75(m,5H),6.52 and 6.45(bs,1H),4.75 and 4.53(d,J=6.0Hz,2H),4.43(q,J=7.8Hz,2H),4.06 and 3.88(s,3H)。
合成例27
(Z)-N-[2-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺(本發明化合物No.17-048)。
步驟1；3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-碳化腈的製造
於3,5-二氯吡啶-2-碳化腈17.37g之N,N-二甲基甲醯胺200ml溶液添加三乙胺50.60g、環丙基乙炔7.90g、碘化銅(I)2.20g及二氯雙(三苯膦)鈀(II)2.10g，氮雰圍下，在室溫終夜攪拌。反應完成後，添加水500ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(250mlx2)，合併有機層水洗(500mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷 (1：9)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到褐色固體之目的物18.40g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J=1.7Hz,1H),7.77(d,J=1.7Hz,1H),1.45-1.55(m,1H),0.8-1.05(m,4H)。
步驟2；1-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]乙酮的製造
於3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-碳化腈9.0g之四氫呋喃90ml溶液，冰冷攪拌下滴定甲基溴化鎂之3M二乙醚溶液22ml，在同溫度攪拌40分鐘。反應完成後，將反應混合物滴定於1N鹽酸水溶液200ml並在乙酸乙酯萃取(125mlx2)，合併有機層水洗(100mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到褐色固體之目的物9.6g。
熔點46.0~47.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.45(d,J=1.7Hz,1H),7.72(d,J=1.7Hz,1H),2.67(s,3H),1.4-1.6(m,1H),0.8-1.05(m,4H)。
步驟3；2-溴-1-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]乙酮的製造
於1-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]乙酮9.6g之四氫呋喃145ml溶液添加三甲基苯基三溴化銨16.3g，在室溫攪拌2小時。反應完成後，將經析出之固體除了在矽 藻土過濾並在乙酸乙酯100ml洗淨，合併濾液在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：9)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡褐色固體之目的物12.0g。
熔點60.0~61.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.46(d,J=1.7Hz,1H),7.76(d,J=1.7Hz,1H),4.71(s,2H),1.4-1.6(m,1H),0.8-1.05(m,4H)。
步驟4；2-溴-1-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]乙酮-O-異丙基肟的製造
於2-溴-1-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]乙酮1.50g及三氟乙酸2.28g之二氯甲烷10ml溶液，冰冷攪拌下滴定N-(異丙氧基)胺基甲酸-tert-丁酯1.44g之二氯甲烷3ml溶液，在室溫終夜攪拌。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，於殘留物加入水20ml並在乙酸乙酯萃取(15mlx2)，合併有機層水洗(20mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(1：4)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色油狀物質(E/Z=3/1)之目的物1.57g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49 and 8.47(d,J=1.7Hz,1H),7.73 and 7.71(d,J=1.7Hz,1H),4.53 and 4.41(s,2H),4.55 and 4.39(sep,J=6.1Hz,1H),1.4-1.55(m,1H),1.36 and 1.21(d,J=6.1Hz,6H),0.8-1.0(m,4H)。
步驟5；N-[2-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]-2- (異丙氧基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於2-溴-1-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]乙酮-O-異丙基肟1.57g之N,N-二甲基甲醯胺20ml溶液添加苯二甲醯亞胺鉀0.88g，在室溫終夜攪拌。反應完成後，加入水30ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(30mlx2)，水洗(30mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(3：7)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色固體(E/Z=3/1)之目的物1.50g。
熔點94.0~95.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.44 and 8.31(d,J=1.8Hz,1H),7.55-7.9(m,5H),4.99 and 4.77(s,2H),4.47 and 4.33(sep,J=6.3Hz,1H),1.35-1.55(m,1H),1.26 and 1.13(d,J=6.3Hz,6H),0.75-1.0(m,4H)。
步驟6；2-胺基-1-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]乙酮-O-異丙基肟的製造
於N-[2-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺1.50g之乙醇20ml溶液添加肼一水合物533mg，在加熱迴流下攪拌2小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，在減壓下餾除溶劑後，加入水30ml在二氯甲烷萃取(20mlx2)。合併有機層水洗(20mlx1)後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥、在減壓下餾除溶劑，而得到淡黃色油狀物質(E/Z=2/1)之粗製的目的物1.04g。此者不進行進一步純 化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49 and 8.47(d,J=1.7Hz,1H),7.71 and 7.68(d,J=1.7Hz,1H),4.48 and 4.34(sep,J=6.3Hz,1H),3.87 and 3.73(s,2H),1.55(bs,2H),1.4-1.55(m,1H),1.33 and 1.18(d,J=6.3Hz,6H),0.8-1.0(m,4H)。
步驟7；N-[2-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺的製造
於3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸68mg之二氯甲烷1ml溶液添加N,N-二甲基甲醯胺10mg及草醯氯66mg，在室溫攪拌1小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物溶解於二氯甲烷1ml，冰冷攪拌下滴定於2-胺基-1-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]乙酮-O-異丙基肟100mg及碳酸鉀200mg之二氯甲烷2ml及水2ml溶液，滴定結束後、在室溫進一步持續攪拌1小時。反應完成後，加入水10ml於反應混合物並在二氯甲烷萃取(10mlx1)，水洗(10mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(2：3)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質(E/Z=2/1)之目的物150mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.45 and 8.43(d,J=1.8Hz,1H),7.88 and 7.82(s,1H),7.68 and 7.66(d, J=1.8Hz,1H),7.12(bs,1H),6.85 and 6.75(t,J=54.2Hz,1H),4.70 and 4.46(d,J=6.1,4.9Hz,2H),4.47 and 4.36(sep,J=6.3Hz,1H),3.90 and 3.87(s,3H),1.4-1.55(m,1H),1.32 and 1.18(d,J=6.3Hz,6H),0.8-1.0(m,4H)。
步驟8；(Z)-N-[2-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺的製造
將N-[2-[3-氯-5-(環丙基乙炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺(E/Z=2/1)150mg溶解於乙酸乙酯4ml，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射8小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(2：3)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物53mg。
熔點105.0~107.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.45(d,J=1.8Hz,1H),7.88(s,1H),7.66(d,J=1.8Hz,1H),7.12(bs,1H),6.85(t,J=54.2Hz,1H),4.46(d,J=4.9Hz,2H),4.35(sep,J=6.3Hz,1H),3.90(s,3H),1.4-1.5(m,1H),1.17(d,J=6.3Hz,6H),0.85-0.95(m,2H),0.8-0.85(m,2H)。
合成例28
(Z)-N-[2-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基 亞胺基)乙基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺(本發明化合物No.17-030)。
步驟1；3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-碳化腈的製造
於氮雰圍下之溴化鋅(II)10.87g之四氫呋喃120ml溶液，冰冷攪拌下滴定1-丙炔基溴化鎂之0.5M四氫呋喃溶液92ml，在同溫度攪拌10分鐘。其次於此反應混合物添加3,5-二氯吡啶-2-碳化腈5.00g及二氯[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)0.94g，在50℃持續攪拌2小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，添加水40ml在乙酸乙酯萃取(20mlx2)，合併有機層水洗(40mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在己烷溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色固體之目的物5.50g。
熔點84.0~87.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.54(d,J=1.8Hz,1H),7.80(d,J=1.8Hz,1H),2.13(s,3H)。
步驟2；1-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]乙酮的製造
於3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-碳化腈4.58g之四氫呋喃40ml溶液，冰冷攪拌下滴定甲基溴化鎂之3M二乙醚溶液17ml，在同溫度攪拌2小時。反應完成後，將反應混合物滴定於水30ml並在乙酸乙酯萃取(15mlx2)，合併有機層水洗(30mlx1)後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥、在減壓下餾除溶劑，而得到黑色固體之粗製的目的物4.76g。此者不進行進一步純化，而是直接用 在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49(d,J=1.7Hz,1H),7.75(d,J=1.7Hz,1H),2.69(s,3H),2.12(s,3H)。
步驟3；2-溴-1-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]乙酮的製造
於1-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]乙酮4.76g之乙腈30ml溶液添加三甲基苯基三溴化銨9.27g，在50℃攪拌1小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，添加水50ml並在乙酸乙酯萃取(30mlx2)，合併有機層水洗(30mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在己烷溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到黑色固體之目的物3.20g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J=1.7Hz,1H),7.80(d,J=1.7Hz,1H),4.73(s,2H),2.14(s,3H)。
步驟4；2-溴-1-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]乙酮-O-異丙基肟的製造
於2-溴-1-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]乙酮2.00g及三氟乙酸3.35g之二氯甲烷10ml溶液，冰冷攪拌下滴定N-(異丙氧基)胺基甲酸-tert-丁酯1.41g之二氯甲烷3ml溶液，在室溫終夜攪拌。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，於殘留物加入水30ml並在乙酸乙酯萃取(15mlx2)，合併有機層水洗(30mlx1)後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘 留物在乙酸乙酯-己烷(1：9)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色油狀物質(E/Z=3/1)之目的物1.90g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.49(d,J=1.7Hz,1H),7.75 and 7.72(d,J=1.7Hz,1H),4.54 and 4.41(s,2H),4.56 and 4.40(sep,J=6.5Hz,1H),2.10(s,3H),1.37 and 1.22(d,J=6.5Hz,6H)。
步驟5；N-[2-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]苯二甲醯亞胺的製造
於2-溴-1-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]乙酮-O-異丙基肟1.90g之N,N-二甲基甲醯胺20ml溶液添加苯二甲醯亞胺鉀0.96g，在室溫終夜攪拌。反應完成後，加入水30ml於反應混合物並在乙酸乙酯萃取(20mlx2)，水洗(30mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(3：7)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色固體(E/Z=3/1)之目的物1.49g。
熔點110.0~113.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.44 and 8.31(d,J=1.8Hz,1H),7.6-7.9(m,5H),4.98 and 4.77(s,2H),4.46 and 4.32(sep,J=6.4Hz,1H),2.07 and 2.05(s,3H),1.25 and 1.12(d,J=6.4Hz,6H)。
步驟6；2-胺基-1-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]乙酮-O-異丙基肟的製造
於N-[2-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞 胺基)乙基]苯二甲醯亞胺1.49g之乙醇20ml溶液添加肼一水合物565mg，在加熱迴流下攪拌3小時。反應完成後，將反應混合物放冷至室溫，在減壓下餾除溶劑後，加入水20ml並在氯仿萃取(20mlx2)。合併有機層水洗(20mlx1)後，以飽和食鹽水其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥、在減壓下餾除溶劑，而得到淡黃色油狀物質(E/Z=5/2)之粗製的目的物1.04g。此者不進行進一步純化，而是直接用在以下的步驟。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.49(d,J=2.0Hz,1H),7.73 and 7.70(d,J=2.0Hz,1H),4.48 and 4.35(sep,J=6.3Hz,1H),3.88 and 3.73(s,2H),2.10(s,3H),1.56(bs,2H),1.33 and 1.19(d,J=6.3Hz,6H)。
步驟7；N-[2-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺的製造
於3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸88mg之二氯甲烷1ml溶液添加N,N-二甲基甲醯胺10mg及草醯氯57mg，在室溫攪拌1小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物溶解於二氯甲烷1ml，冰冷攪拌下滴定於2-胺基-1-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]乙酮-O-異丙基肟80mg及碳酸鉀124mg之二氯甲烷2ml及水2ml溶液，滴定結束後，在室溫進一步持續攪拌1小時。反應完成後，加入水10ml於反應混合物並在二氯甲烷萃取(10mlx1)，水洗(10mlx1)有機層後，以飽和食鹽水，其次 無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(3：5)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色樹脂狀物質(E/Z=2/1)之目的物185mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.47(d,J=1.7Hz,1H),7.91 and 7.85(s,1H),7.71 and 7.70(d,J=1.7Hz,1H),7.14(bs,1H),6.88 and 6.77(t,J=54.0Hz,1H),4.73 and 4.49(d,J=5.8,4.9Hz,2H),4.50 and 4.39(sep,J=6.3Hz,1H),3.93 and 3.89(s,3H),2.09 and 2.05(s,3H),1.35 and 1.21(d,J=6.3Hz,6H)。
步驟8；(Z)-N-[2-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺的製造
將N-[2-[3-氯-5-(1-丙炔基)吡啶-2-基]-2-(異丙氧基亞胺基)乙基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺(E/Z=2/1)185mg溶解於乙酸乙酯4ml，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射8小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，將殘留物在乙酸乙酯-己烷(3：5)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色結晶之目的物71mg。
熔點102.0~103.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51(d,J=1.7Hz,1H),7.91(s,1H),7.70(d,J=1.7Hz,1H),7.14(bs,1H), 6.88(t,J=54.0Hz,1H),4.49(d,J=4.9Hz,2H),4.39(sep,J=6.3Hz,1H),3.93(s,3H),2.09(s,3H),1.21(d,J=6.3Hz,6H)。
合成例29
(Z)-N-[2-[3,5-二氯-4-(甲氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(本發明化合物No.2-331)。
步驟1；N-[2-[3,5-二氯-4-(甲氧基)吡啶-2-基]-2-氧乙基]胺基甲酸-tert-丁酯的製造
於氮雰圍下之2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化鎂-氯化鋰錯合物之1.0M四氫呋喃-甲苯溶液52.7ml，在-20℃攪拌下，滴定3,5-二氯-4-(甲氧基)吡啶8.9g之四氫呋喃15ml溶液，滴定結束後，在-15℃攪拌45分鐘。其次，於此反應混合物滴定N-甲氧基-N-甲基-2-(tert-丁氧基羰基胺基)乙醯胺5.0g之四氫呋喃15ml溶液，滴定結束後，在0℃進一步持續攪拌2.5小時。反應完成後，於反應混合物加入飽和氯化銨水溶液30ml及水20ml並在乙酸乙酯萃取(100mlx2)，合併有機層水洗(50mlx1)後、以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色結晶之目的物2.8g。
熔點59.0~60.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.48(s,1H),5.30(bs,1H),4.73(d,J=4.8Hz,2H),4.04(s,3H),1.47(s,9H)。
步驟2；N-[2-[3,5-二氯-4-(甲氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧亞胺基)乙基]胺基甲酸-tert-丁酯的製造
於N-[2-[3,5-二氯-4-(甲氧基)吡啶-2-基]-2-氧乙基]胺基甲酸-tert-丁酯1.4g及甲氧基胺鹽酸鹽698mg之乙醇10.4ml溶液添加吡啶825mg，在室溫攪拌18小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，於殘留物加入水5ml並在乙酸乙酯萃取(5mlx2)，合併有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥，並在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色油狀物質之目的物1.4g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.46 and 8.44(s,1H),5.04 and 4.97(bs,1H),3.8-4.45(m,8H),1.38 and 1.33(s,9H)。
步驟3；2-胺基-1-[3,5-二氯-4-(甲氧基)吡啶-2-基]乙酮-O-甲基肟三氟乙酸鹽的製造
於N-[2-[3,5-二氯-4-(甲氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧亞胺基)乙基]胺基甲酸-tert-丁酯1.4g添加三氟乙酸15ml，在室溫攪拌1小時。反應完成後，在減壓下餾除溶劑，而得到褐色油狀物質之粗製的目的物2.8g(約40%三氟乙酸溶液)。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.48 and 8.45(s,1H),7.86(bs,2H),3.9-4.35(m,8H)。
步驟4；N-[2-[3,5-二氯-4-(甲氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
於2-胺基-1-[3,5-二氯-4-(甲氧基)吡啶-2-基]乙酮-O-甲基肟三氟乙酸鹽330mg之水1ml及二氯甲烷1ml溶液，在室溫攪拌下，添加2-(三氟甲基)氯化苯甲醯125mg及碳酸鉀276mg，在室溫攪拌1小時。反應完成後，分餾有機層，在無水硫酸鈉乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將殘留物在乙酸乙酯-己烷(5：95~50：50之梯度)溶出之矽凝膠管柱層析進行純化，而得到無色樹脂狀物質之目的物140mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.47 and 8.43(s,1H),7.35-7.75(m,4H),6.49 and 6.41(bs,1H),4.74 and 4.53(d,J=5.4Hz,2H),3.85-4.1(m,6H)。
步驟5；(Z)-N-[2-[3,5-二氯-4-(甲氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺的製造
將N-[2-[3,5-二氯-4-(甲氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧亞胺基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲醯胺140mg溶解於乙酸乙酯3.5ml，石英槽(Fine製、分光分析用全面透明)中，使用100W之高壓水銀燈(USHIO製、燈UM-102、點燈裝置UM-103B-B)光照射18小時。反應完成後，並在減壓下餾除溶劑，而得到白色結晶之目的物140mg。
熔點74.0~76.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.47(s,1H),7.5-7.75(m,4H),6.47(bs,1H),4.53(d,J=5.1Hz,2H),4.06(s,3H),3.88(s,3H)。
本發明化合物可依據前述製造法及實施例製造。雖分別將和合成例1~合成例29同樣製造之本發明所包含之肟取代醯胺化合物的例示於第4表~第34表，進而將該等之製造中間體的例示於第35表~第53表，但本發明所包含之肟取代醯胺化合物及該等之製造中間體並非僅限定於此等。
尚，表中，Et表示乙基、n-Pr表示正丙基、i-Pr及Pr-i表示異丙基、c-Pr及Pr-c表示環丙基、n-Bu表示正丁基、i-Bu表示異丁基、s-Bu表示sec-丁基、c-Bu及Bu-c表示環丁基、t-Bu及Bu-t表示tert-丁基、Pen表示戊基、c-Pen及Pen-c表示環戊基、Hex表示己基、c-Hex及Hex-c表示環己基、Ph表示苯基、Naph表示萘基。
又，表中，以D-1-1b~D-32-3b表示之芳香族雜環係分別表示下述之構造。
表示取代基(Z)n之取代位置的編號係對於在上述之構造式中所記載編號的位置者，
表中，以E-2-2a~E-14-1a表示之脂肪族雜環係分別表示下述之構造。
表中，以M-4-2a及M-7-b表示之部分飽和雜環係分別表示下述之構造。
表中，T-3、T-4及T-6~T-10係分別表示下述之構造。
進而，表中，在取代基R2欄之(R)及(S)的標記，係與R2鍵結之碳原子的光學異構體之混合比中，分別表示(R)-體及(S)-體為90%以上，在取代基R1欄之(E)及(Z)的記載，係與取代基R1鍵結之肟幾何異構物之混合比中，分 別表示(E)-體及(Z)-體為90%以上，在熔點欄之「*1」的記載係意指化合物的性狀為油狀或樹脂狀。
第4表~第53表的化合物當中，將於表中未記載熔點之化合物的頻譜數據示於第54表。
〔試驗例〕
其次，針對作為本發明化合物的有害生物防治劑之有用性，雖在以下之試驗例中具體說明，但本發明並非僅限定於此等。
試驗藥液A的調製；將本發明化合物溶解於乳化白試料(Sorpol(註冊商標)3005XL(東邦化學工業製)：N-甲基吡咯烷酮：Solvesso(註冊商標)200(Exxon Mobil製)=1：5：2混合物)中，調製成20%濃度之乳劑。其次，加入蒸餾水稀釋成特定的濃度(500ppm)，將此藥液供試於以下之試驗例1~試驗例7。
試驗藥液B的調製；將本發明化合物溶解於二甲基亞碸中，調製成成1%濃度之溶液。其次，加入蒸餾水稀釋成特定的濃度(100ppm)，將此藥液供試於以下之試驗例8~試驗例12。
試驗例1 黃瓜白粉病預防效果試驗
於90cm3之塑膠盆種植黃瓜(品種：相模半白)，於子 葉期將本發明化合物之試驗藥液A以每一盆5ml進行散布處理。風乾後，將黃瓜放置在空調溫室(20℃)，噴霧接種黃瓜白粉病菌(Erysiphe polygoni、Synonym；Erysiphe betae)之分生胞子懸濁液。在同溫度放置9天後，測定所形成之病斑的接種葉所佔有的比例，依下述之式，算出防治價。尚，試驗係以2重複進行。
防治價=〔1-(處理區病斑面積率/無處理區病斑面積率)〕×100
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物表示70%以上之防治價。
本發明化合物：No.1-001~1-015，1-018~1-021，1-023~1-025，1-028~1-030，1-032~1-034，1-036~1-038，1-040~1-076，1-078~1-106，2-002~2-019，2-020*，2-021~2-081，2-083~2-089，2-090*，2-091，2-092，2-093*，2-095~2-111，2-113，2-115，2-117~2-121，2-123，2-124，2-126~2-129，2-131~2-139，2-141~2-205，2-207~2-214，2-215*，2-216~2-231，2-233~2-235，2-237~2-255，2-257~2-261，2-262*，2-263~2-270，2-272~2-283，2-285~2-297，2-299~2-302，2-303*，2-304~2-318，2-320~2-357，2-361，2-365，2-367~2-372，2-375~2-378，2-380，3-001，3-003~3-006，4-001，4-003，4-004，4-007~4-025，4-028~4-070，4-071*，4-072~4-077，5-002~5-007，5-009~5-018，6-001~6-055，6-057，7-001~7-063，7-064*，7-065~7-092，7-094，7-095，7-096*，7-098，7-101，7- 103，9-001~9-026，10-001，11-001，11-002，12-001，12-003~12-038，13-001~13-011，14-001，15-001~15-017，17-001*，17-002~17-005，17-006*，17-007~17-013，17-016~17-018，17-019*，17-020~17-022，17-024~17-041，17-042*，17-043~17-048，17-050~17-054，17-055*，17-056~17-062，17-064~17-066，17-067*，17-068~17-081，17-082*，17-083~17-116，17-118~17-120，17-122~17-132，18-001~18-004，20-001，20-002，21-001~21-003，21-004*，21-005~21-064，22-001，23-001~23-003，24-001，24-002，24-004，27-001~27-010，28-001~28-003，29-002，30-001，32-017，33-007，33-011，34-025，35-003，35-004，40-057。
尚，上述*印表示實施使用100ppm濃度之藥液之試驗。
試驗例2 黃瓜灰色黴病預防效果試驗(胞子接種)
於90cm3之塑膠盆種植黃瓜(品種：相模半白)，於子葉期將本發明化合物之試驗藥液A以每一盆5ml進行散布處理。風乾後，切取處理葉，放入塑膠容器。將黃瓜灰色黴病菌(Botrytis cinerea)之分生胞子懸濁液與經溶解之PDA培養基以1：1的比例混合，處理葉每30μl滴定接種。接種後，於20℃、多濕下放置3天後，測定所形成之病斑的接種葉所佔有的比例，與試驗例1由同樣的計算式算出防治價。尚，試驗係以2重複進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物表示70%以上之防治價。
本發明化合物：No.1-001，1-005~1-007，1-009，1-024，1-040~1-044，1-046，1-049~1-054，1-057~1-060，1-063，1-065~1-067，1-070~1-075，1-079，1-082，1-083，1-085，1-090，1-092，1-093，1-096，1-097，1-099，1-100，1-102~1-106，2-002~2-019，2-020*，2-021~2-030，2-032~2-034，2-040~2-051，2-053~2-069，2-071~2-086，2-088，2-089，2-091，2-092，2-096~2-101，2-104，2-105，2-107，2-111，2-114*，2-115，2-117，2-118，2-120，2-121，2-123，2-124，2-126~2-129，2-131~2-144，2-146~2-150，2-152~2-162，2-164~2-166，2-169，2-171~2-175，2-177~2-179，2-181~2-202，2-204，2-205，2-207~2-214，2-215*，2-216~2-228，2-230~2-235，2-237~2-251，2-254，2-257~2-261，2-262*，2-263，2-265~2-269，2-272~2-275，2-277~2-283，2-285~2-291，2-293~2-302，2-304~2-308，2-310~2-316，2-318，2-320，2-324，2-325，2-328~2-356，2-358，2-360，2-361，2-365，2-367，2-368，2-370~2-372，2-375~2-378，2-380，3-003~3-006，4-001~4-004，4-007~4-015，4-017~4-019，4-021，4-022，4-024，4-025，4-028~4-070，4-071*，4-074~4-077，5-002，5-014，5-016，6-001，6-003~6-055，6-057，7-001，7-002，7-004~7-020，7-022 ~7-063，7-065~7-092，7-094~7-096，7-098，7-101，7-103，9-001~9-026，10-001，10-002，11-001，11-002，12-001，12-003~12-006，12-008~12-013，12-015~12-038，13-001~13-011，14-001，15-001~15-017，17-001~17-013，17-016~17-018，17-019*，17-020~17-022，17-024~17-041，17-042*，17-043~17-048，17-050~17-054，17-055*，17-056~17-062，17-064~17-066，17-067*，17-068~17-081，17-082*，17-083~17-113，17-114*，17-115~17-132，18-001，18-003，18-004，19-001，20-001，20-002，21-001~21-003，21-005，21-006，21-008~21-047，21-049~21-064，22-001，23-001~23-003，24-001~24-004，25-001，27-001，27-002，27-005~27-009，28-001，28-003，29-002，33-011，35-003。
尚，上述*印表示實施使用100ppm濃度之藥液之試驗。
試驗例3 黃瓜灰色黴病預防效果試驗(菌絲接種)
90cm3之塑膠盆種植黃瓜(品種：相模半白)，於子葉期將本發明化合物之試驗藥液A以每一盆5ml進行散布處理。1日後，將盆放入塑膠容器，將預先以PDA培養基培養之黃瓜灰色黴病菌(Botrytis cinerea)的含菌洋菜片(直徑5mm)接種於經藥劑處理之黃瓜的子葉。接種後，將塑膠容器覆蓋乙烯塑膠布並加濕，在20℃放置2天後，測 定所形成之病斑的接種葉所佔有的比例，與試驗例1由同樣的計算式算出防治價。尚，試驗係以2重複進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物表示70%以上之防治價。
本發明化合物：No.1-005，1-040，1-041，1-043，1-050~1-052，1-057，1-058，1-065，1-070，1-072~1-075，1-080，1-083，1-090，1-093，1-094，1-099，1-100，1-103，1-104，2-002~2-018，2-020*，2-021，2-022，2-024~2-027，2-029，2-032，2-040，2-042，2-044，2-045，2-047，2-048，2-051~2-054，2-060，2-065，2-069，2-071，2-074，2-075，2-081，2-083，2-085，2-092，2-096，2-098，2-113，2-114*，2-115，2-117，2-118，2-120，2-121，2-123，2-124，2-126~2-129，2-131~2-143，2-146，2-149，2-152，2-154，2-156~2-158，2-160~2-162，2-166~2-169，2-171~2-174，2-176，2-178，2-179，2-181~2-196，2-200~2-202，2-204，2-205，2-207~2-214，2-215*，2-216~2-220，2-222，2-223，2-225~2-228，2-230~2-235，2-237~2-239，2-244~2-251，2-253，2-254，2-257~2-261，2-263，2-265，2-268，2-269，2-272，2-274，2-275，2-277~2-283，2-285~2-295，2-298~2-302，2-304~2-309，2-311~2-313，2-315，2-316，2-320，2-324，2-325，2-328~2-340，2-342~2-345，2-347，2-349，2-351~2-356，2-358~2-361，2-365，2-367~2-370，2-372，2-376 ~2-378，2-380，3-006，4-001，4-003，4-004，4-007~4-010，4-013~4-015，4-017，4-018，4-021，4-022，4-024，4-028~4-043，4-046~4-070，4-071*，4-074~4-077，5-002，5-014，5-016，6-001，6-003，6-005~6-022，6-024~6-046，6-048~6-055，6-057，7-002，7-004~7-020，7-022~7-062，7-065~7-092，7-095，7-096，7-098，7-101，7-103，9-001~9-004，9-006~9-026，10-001，11-001，11-002，12-004，12-008~12-013，12-015~12-038，13-001~13-011，14-001，15-001~15-011，15-013~15-017，17-001~17-003，17-005~17-013，17-016~17-018，17-019*，17-020~17-022，17-024，17-025~17-041，17-042*，17-043~17-048，17-050~17-054，17-055*，17-056~17-062，17-064~17-066，17-067*，17-068~17-081，17-082*，17-083~17-094，17-096~17-100，17-102~17-113，17-114*，17-115~17-118，17-121，17-123~17-132，18-004，20-001，20-002，21-001，21-003，21-005，21-006，21-008~21-047，21-049~21-053，21-056~21-064，22-001，23-001~23-003，24-001，25-001，27-005~27-009，33-011，35-003。
尚、上述*印表示實施使用100ppm濃度之藥液之試驗。
試驗例4 黃瓜菌核病預防效果試驗
90cm3之塑膠盆種植黃瓜(品種：相模半白)，於子葉 期將本發明化合物之試驗藥液A以每一盆5ml進行散布處理。風乾後，將盆放入塑膠容器，將預先以PDA培養基培養之黃瓜菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)之含菌洋菜片(直徑5mm)接種於經藥劑處理之黃瓜的子葉。接種後，將塑膠容器覆蓋乙烯塑膠布並加濕，在20℃放置2天後，測定所形成之病斑的接種葉所佔有的比例，與試驗例1由同樣的計算式算出防治價。尚，試驗係以2重複進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物表示70%以上之防治價。
本發明化合物：No.1-001，1-003，1-005，1-006，1-036~1-038，1-040，1-041，1-043~1-045，1-051，1-053，1-054，1-057，1-058，1-060，1-065，1-070，1-071，1-073~1-075，1-079，1-080，1-092，1-093，1-096，1-099，1-103~1-106，2-002~2-019，2-020*，2-021，2-022，2-024~2-030，2-032~2-034，2-040~2-048，2-050，2-051，2-053，2-054，2-056，2-059，2-060，2-064~2-067，2-069，2-071，2-072，2-076，2-079，2-081，2-083~2-089，2-091，2-092，2-093*，2-096~2-102，2-104~2-111，2-113，2-114*，2-115，2-117~2-121，2-123，2-124，2-126~2-129，2-131~2-144，2-146~2-169，2-171~2-174，2-176~2-179，2-181~2-205，2-207~2-214，2-215*，2-216~2-228，2-230~2-235，2-237，2-238，2-240~2-254，2-257~2-261，2- 262*，2-263~2-266，2-268，2-269，2-270，2-272~2-275，2-277~2-283，2-285~2-302，2-303*，2-304~2-313，2-315，2-316，2-320，2-324，2-325，2-328~2-347，2-349，2-351，2-353~2-356，2-358，2-360，2-361，2-365，2-367，2-368，2-370~2-372，2-375，2-376，2-378，2-380，3-003，3-006，4-002~4-004，4-007~4-015，4-017~4-019，4-021，4-022，4-024，4-025，4-028~4-044，4-046~4-070，4-071*，4-074~4-077，5-002~5-005，5-014，5-016，6-001，6-003~6-022，6-024~6-055，6-057，7-002，7-004~7-010，7-011*，7-012，7-013*，7-014~7-063，7-065~7-092，7-095，7-096，7-098，7-101，7-103，9-001~9-004，9-006~9-026，10-001，10-002，11-001，11-002，12-001，12-004，12-005，12-009~12-013，12-015~12-038，13-001~13-011，14-001，15-001~15-017，17-001~17-003，17-005~17-013，17-016~17-018，17-019*，17-020~17-022，17-024~17-041，17-042*，17-043~17-048，17-050~17-054，17-055*，17-056~17-062，17-064~17-066，17-067*，17-068~17-081，17-082*，17-083~17-113，17-114*，17-115~17-132，18-003，18-004，20-001，20-002，21-001~21-003，21-005~21-039，21-040*，21-041，21-042*，21-043~21-064，22-001，23-001~23-003，25-001，27-001，27-006~27-009，28-001，29-002，32-032，33-011，35-003。
尚、上述*印表示實施使用100ppm濃度之藥液之試驗。
試驗例5 小麥白粉病預防效果試驗
於種植1.3葉期之小麥(品種：農林61號)之90cm3之塑膠盆，將本發明化合物之試驗藥液A以每一盆5ml進行散布處理。散布1日後，將盆放置在空調溫室(20℃)，將小麥白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.tritici)之分生胞子接種於小麥。之後保持7天，測定所形成之病斑的接種葉所佔有的比例，與試驗例1由同樣的計算式算出防治價。尚，試驗係以2重複進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物表示70%以上之防治價。
本發明化合物：No.1-001，1-003，1-005~1-011，1-014，1-040~1-046，1-048~1-060，1-062，1-063，1-065~1-068，1-070~1-075，1-078~1-088，1-090~1-093，1-095~1-106，2-002~2-019，2-020*，2-021~2-034，2-036~2-038，2-040~2-051，2-053~2-075，2-077，2-079，2-081，2-083~2-089，2-090*，2-091，2-092，2-095~2-111，2-113，2-115，2-117~2-121，2-123，2-124，2-126~2-129，2-131~2-134，2-136~2-139，2-141~2-155，2-157~2-192，2-194~2-205，2-207~2-214，2-215*，2-216~2-223，2-225~2-228，2-230~2-235，2-237~2-255，2-257~2-261，2-262*，2-263~2-270，2- 272~2-275，2-277~2-283，2-285~2-302，2-304~2-307，2-309~2-317，2-319，2-320，2-322，2-324，2-325，2-327~2-361，2-365，2-367~2-372，2-375~2-378，2-380，3-001，3-003~3-006，4-003，4-004，4-007~4-015，4-017~4-020，4-022，4-023，4-025，4-028~4-070，4-071*，4-074~4-077，4-087，5-002~5-007，5-009~5-016，5-018，6-001，6-003，6-005~6-022，6-024~6-055，6-057，7-001，7-002，7-004~7-063，7-064*，7-065~7-092，7-094~7-096，7-098，7-101，9-001~9-026，11-002，12-001，12-003~12-006，12-008~12-013，12-015~12-038，13-001~13-011，14-001，15-001~15-017，17-001~17-013，17-016~17-018，17-019*，17-020~17-022，17-024~17-041，17-042*，17-043~17-048，17-050~17-054，17-055*，17-056~17-062，17-064~17-066，17-067*，17-068~17-081，17-082*，17-083~17-113，17-114*，17-115~17-117，17-119~17-132，19-001，20-001，20-002，21-001~21-003，21-005~21-064，22-001，23-001~23-003，24-001，24-002，24-004，25-001，26-001，27-001~27-010，28-001，28-003，32-032，33-007，33-011。
尚，上述*印表示實施使用100ppm濃度之藥液之試驗。
試驗例6 小麥葉枯病預防效果試驗
於種植1.3葉期之小麥(品種：春豐)之90cm3之塑膠盆，將本發明化合物之試驗藥液A以每一盆5ml進行散布處理。散布1日後，將小麥葉枯病菌(Phaeosphaeria nodorum、Synonym；Septoria nodorum)之分生胞子懸濁液噴霧接種於小麥，放入溫度20℃、濕度100%之接種箱內2天。之後，放置在空調溫室(20℃)，保持6天。測定所形成之病斑的接種葉所佔有的比例，與試驗例1由同樣的計算式算出防治價。尚，試驗係以2重複進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物表示70%以上之防治價。
本發明化合物：No.1-041，1-044，1-045，1-058，1-067，1-075，1-079，1-082~1-084，1-101，1-102，2-002~2-006，2-008~2-010，2-012~2-018，2-020*，2-021，2-022，2-024~2-029，2-037，2-040~2-042，2-044，2-047，2-048，2-063，2-064，2-066，2-067，2-071，2-072，2-074，2-081，2-086，2-087，2-092，2-096~2-099，2-101，2-102，2-105，2-012~2-018，2-115，2-118，2-120，2-121，2-123，2-124，2-127~2-129，2-131，2-132，2-134~2-136，2-139，2-141~2-146，2-148，2-158，2-159，2-162，2-167，2-168，2-171~2-179，2-181，2-183~2-187，2-190~2-196，2-198，2-202，2-204，2-205，2-207~2-211，2-214，2-215*，2-216，2-217，2-219，2-220，2-225~2-227，2-229，2-231~2-235，2-237，2-238，2-244~2-251，2-254，2-257， 2-273，2-277，2-279，2-281，2-282，2-285~2-291，2-293~2-295，2-302，2-305，2-312，2-313，2-315，2-316，2-324，2-325，2-327~2-329，2-331~2-340，2-343~2-345，2-347，2-353~2-356，2-361，2-365，2-367~2-370，2-372，2-376，2-378，2-380，4-004，4-010，4-011，4-013，4-015，4-018，4-029，3-030，4-033~4-036，4-038，4-042，4-045，4-048，4-051，4-052，4-055~4-057，4-060~4-066，4-068，4-071*，5-002，5-004，5-016，6-003，6-005，6-008，6-010，6-017，6-020，6-021，6-025，6-026，6-028~6-032，6-034~6-038，6-040~6-047，6-051~6-053，6-055，7-007~7-009，7-011~7-014，7-016~7-026，7-030~7-050，7-052~7-062，7-064*，7-065~7-069，7-071~7-076，7-078~7-089，7-092，7-095，7-096，7-098，9-002，9-003，9-007，9-008，9-010~9-013，9-016~9-026，10-001，12-008，12-009，12-011，12-013，12-015，12-018~12-021，12-027~12-035，12-038，13-001，13-003，13-005，13-007，13-008，15-001，15-005~15-010，15-013，15-014，15-017，17-003，17-007，17-008，17-010~17-013，17-016~17-018，17-019*，17-020~17-022，17-024~17-041，17-042*，17-044~17-048，17-050**，17-051~17-054，17-055*，17-056~17-062，17-064~17-066，17-069~17-073，17-075，17-077~17-081，17-082*，17-083，17-086~17-099，17-103~17-113，17-115，17-116，17-122~ 17-132，18-003，20-002，21-001~21-003，21-006，21-008~21-013，21-015~21-036，21-038，21-040~21-042，21-044~21-047，21-049~21-054，21-056~21-064，23-001，23-003，27-001~27-004，27-007，27-008。
尚，上述*印表示實施使用100ppm濃度之藥液的試驗，上述**印表示實施使用50ppm濃度之藥液的試驗。
試驗例7 小麥赤銹病預防效果試驗
於種植1.3葉期之小麥(品種：農林61號)之90cm3的塑膠盆，將本發明化合物之試驗藥液A以每一盆5ml進行散布處理。散布1日後，將小麥赤銹病菌(Puccinia recondita)之胞子懸濁液噴霧接種於小麥，放入溫度20℃、濕度100%之接種箱內1天。之後，放置在空調溫室(20℃)，保持8天。測定所形成之病斑的接種葉所佔有的比例，與試驗例1由同樣的計算式算出防治價。尚，試驗係以2重複進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物表示70%以上之防治價。
本發明化合物：No.1-013，1-046，1-049，1-053，1-054，1-057，1-065~1-068，1-071，1-075，1-079，1-084~1-086，1-090~1-092，1-095，1-105，1-106，2-005，2-033，2-075，2-102，2-106~2-110，2-115，2-117，2-118，2-120，2-121，2-123，2-124，2-126，2-127，2- 129，2-131~2-133，2-136，2-137，2-141，2-142，2-158，2-172，2-174，2-178，2-179，2-184，2-186~2-188，2-207~2-210，2-214，2-226，2-229，2-232，2-234，2-237，2-238，2-248，2-249，2-254，2-257~2-259，2-263，2-279~2-282，2-285~2-296，2-299，2-300，2-302，2-304，2-306~2-308，2-312~2-315，2-323~2-325，2-334，2-336，2-337，2-340，2-342，2-346，2-349，2-352~2-356，2-376，2-378，2-380，3-006，4-011~4-013，4-033，4-034，4-038，4-039，4-047，4-049~4-051，4-054，4-056~4-058，4-063，4-065~4-067，4-069，4-070，4-075~4-077，5-002，5-005，6-003，6-030，6-032，6-034，6-039，6-041~6-045，6-054，7-004，7-011，7-013~7-016，7-018~7-027，7-034，7-036~7-055，7-059，7-060，7-062，7-065~7-069，7-071~7-086，7-088~7-090，7-092，7-096，7-098，9-002，9-012，9-017~9-019，9-021，9-022，12-009，12-013，12-016，12-018，12-021，12-026，12-029，12-030，12-032，12-033，12-036，13-001，13-003，13-005，13-007，13-010，15-008，15-009，15-014，17-011~17-013，17-016，17-017，17-020~17-022，17-024~17-027，17-029~17-034，17-036~17-041，17-042*，17-043~17-048，17-050~17-054，17-055*，17-056~17-061，17-064~17-066，17-068，17-069，17-071，17-079~17-081，17-082*，17-083，17-086，17-088，17-090~17- 098，17-100，17-106~17-117，17-123~17-129，17-131，17-132，18-004，21-009~21-035，21-040，21-042，21-043，21-046~21-054，21-060~21-064，23-003，27-001，27-005~27-008，28-003，32-011，33-007，34-011。
尚、上述*印表示實施使用100ppm濃度之藥液之試驗。
試驗例8 對於黑黴病菌之抗菌活性試驗
將馬鈴薯右旋糖1%洋菜培養基每60μl分注於96孔板後，將包含黑黴病菌(Aspergillus niger)之胞子的滅菌水(胞子10個/3μl)，每一孔加入30μl。由此上，將本發明化合物之試驗藥液B每一孔添加10μl，在暗黑條件下，在25℃靜置。判定藥劑添加2日後之菌叢面積率(%)，將相對於無處理區之efficacy(%)藉由下式算出。
efficacy(%)=〔1-(處理區菌叢面積率/無處理區菌叢面積率)〕×100
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物表示50%以上之efficacy(%)。
本發明化合物：No.1-001，1-003，1-005~1-008，1-020，1-036~1-038，1-040，1-041，1-043~1-054，1-056~1-070，1-072~1-074，1-080，1-081，1-083~1-087，1-089，1-090，1-092~1-094，1-096，1-097，1-099~1-106，2-002~2-005，2-007~2-019，2-021，2-024，2-026~2-030，2-032~2-034，2-037，2-040~2-042，2-044~ 2-051，2-053，2-054，2-056~2-061，2-064~2-076，2-079~2-081，2-084，2-086~2-089，2-091~2-111，2-114，2-115，2-117~2-124，2-126~2-129，2-132~2-137，2-139~2-152，2-154，2-156~2-164，2-166~2-169，2-171~2-176，2-181~2-197，2-199~2-205，2-207~2-212，2-216~2-221，2-223~2-227，2-230~2-238，2-240~2-255，2-258，2-260~2-264，2-267~2-270，2-272~2-279，2-281，2-282，2-285~2-289，2-291~2-297，2-300~2-305，2-308，2-309，2-311，2-313~2-315，2-317，2-318，2-320，2-323~2-325，2-328~2-335，2-337~2-347，2-349~2-351，2-353~2-356，2-360~2-362，2-364~2-367，2-370~2-372，2-376，2-378，2-380，3-003~3-006，4-003，4-004，4-007~4-020，4-024，4-025，4-028~4-043，4-045~4-070，4-072，4-074~4-077，5-002~5-004，5-014，5-016，6-001，6-003，6-004，6-008~6-055，6-057，7-001，7-002，7-004~7-040，7-042~7-065，7-067~7-073，7-075，7-077，7-079，7-081，7-082，7-084~7-086，7-088~7-092，7-095，7-097~7-099，7-101~7-103，9-001，9-002，9-004，9-006，9-008~9-016，9-019~9-026，10-001，10-002，12-001，12-005，12-006，12-008，12-010~12-013，12-015~12-038，13-001，13-003~13-011，15-001~15-017，17-001~17-006，17-009~17-013，17-016~17-018，17-021，17-023~17-027，17-029，17-030，17- 032，17-033，17-035~17-041，17-044~17-048，17-050~17-053，17-054，17-056~17-062，17-064，17-066，17-068~17-079，17-081，17-083~17-091，17-093~17-107，17-109，17-111~17-113，17-116，17-118~17-127，17-129~17-132，18-001~18-004，20-001，21-001~21-003，21-008，21-009，21-012，21-013，21-015~21-062，22-001，23-001~23-003，24-001~24-004，27-005~27-009，28-001，28-003，30-001。，
試驗例9 對於番薯根結線蟲之殺蟲試驗
將馬鈴薯右旋糖1%洋菜培養基每60μl分注於96孔板後，將包含番薯根結線蟲(Meloidogyne incognita)之卵的滅菌水(卵10個/3μl)，每一孔加入30μl。由此上，將本發明化合物之試驗藥液B每一孔添加10μl，在暗黑條件下、在25℃靜置。測量藥劑添加4日後之未孵化卵數及不活動幼蟲數，將相對於無處理區之efficacy(%)藉由下式算出。
efficacy(%)=〔(處理區未孵化卵數+不活動幼蟲數)/無處理區活動幼蟲數〕×100
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物表示50%以上之efficacy(%)。
本發明化合物：No.1-001，1-003，1-005~1-007，1-009，1-020，1-021，1-023，1-025，1-040，1-043，1-047~1-053，1-058~1-061，1-063~1-069，1-072，1-078， 1-081，1-083，1-092~1-096，1-099~1-103，2-002~2-019，2-022，2-024，2-027~2-030，2-032，2-033，2-036~2-040，2-042，2-044~2-048，2-050，2-051，2-053~2-061，2-064~2-067，2-069，2-071~2-075，2-079~2-081，2-083~2-085，2-087，2-088，2-091~2-094，2-096~2-111，2-114，2-115，2-117~2-124，2-126~2-133，2-135~2-142，2-146，2-150~2-152，2-157~2-164，2-166~2-174，2-176，2-178，2-180~2-189，2-192，2-194~2-197，2-199~2-202，2-204，2-205，2-207~2-210，2-212，2-216，2-217，2-220，2-221，2-223，2-226，2-227，2-230~2-238，2-240~2-254，2-257~2-263，2-265，2-268，2-273~2-277，2-279，2-283，2-285~2-291，2-293~2-299，2-301，2-304~2-309，2-311~2-313，2-315，2-317~2-320，2-323~2-325，2-328，2-329，2-331~2-337，2-341~2-343，2-345~2-351，2-354~2-356，2-361，2-362，2-364~2-367，2-369~2-372，2-376，2-378，2-380，3-001，3-002，3-006，4-001~4-005，4-007~4-020，4-024，4-025，4-028~4-059，4-061，4-064~4-071，4-074~4-077，4-079~4-081，4-084，4-085，4-087，5-002~5-004，5-016，6-001，6-003，6-006~6-008，6-013~6-025，6-027，6-029，6-031，6-032，6-034，6-036，6-038，6-042~6-045，6-048~6-051，6-053~6-055，7-002，7-004~7-013，7-015~7-017，7-020，7-022~7-035，7-042，7-044~7-048，7- 050~7-053，7-055，7-057，7-060~7-064，7-069~7-073，7-075，7-077，7-082，7-084~7-086，7-088~7-092，7-095~7-099，7-101，7-103，8-001，9-001~9-004，9-007~9-010，9-012~9-015，9-017，9-018，9-021~9-026，10-001，12-001，12-002，12-005，12-008~12-013，12-015~12-024，12-026~12-032，12-034~12-038，13-001~13-008，15-002，15-006，15-008，15-009，15-016，15-017，17-001，17-013，17-018，17-041，17-042，17-045，17-048，17-057，17-068，17-084，17-112，17-125，17-127，20-002，21-036，21-063，24-001，27-006~27-009，28-001，28-003。
試驗例10 對於番薯根結線蟲之防治效果試驗
於填充每1單元10g之土壤的單元托盤種植之鳳仙花苗(發芽後約2週)的植株頭，將本發明化合物之試驗藥液B，每1株各1ml處理。處理1小時後將包含番薯根結線蟲(Meloidogyne incognita)之2L幼蟲的水(2L幼蟲100頭/1ml)，以每一單元1ml接種於植株頭。於溫室內保持3週，將根部所形成之根節的著生程度依下述之發病指數及發病度來判定，將相對於無處理區之efficacy(%)藉由下式算出。
<發病指數>0：認定無根節。
1：認定根系一部分有根節。
2：根系的整體認定有根節。
3：認定有大的根節。
4：認定根系整體有大的根節。
〔發病度〕=〔Σ(發病指數×指數別發病株數)/(4×調査株數)〕×100
efficacy(%)=〔1-(處理區發病度/無處理區發病度)〕×100
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物表示50%以上之efficacy(%)。
本發明化合物：No.1-006，1-058，1-061，1-063，1-099，2-002~2-006，2-008，2-009，2-011~2-013，2-022，2-024，2-030，2-032，2-033，2-044，2-048，2-051，2-057，2-058，2-060，2-061，2-064，2-066，2-067，2-069，2-071~2-074，2-079，2-087，2-088，2-097~2-100，2-102~2-105，2-114，2-115，2-117，2-120，2-121，2-126，2-128，2-129，2-133，2-135，2-141，2-142，2-150，2-151，2-160~2-163，2-166~2-171，2-173，2-174，2-176，2-178，2-181，2-182，2-196，2-199，2-201，2-202，2-205，2-209，2-212，2-216，2-217，2-230，2-231，2-233，2-235，2-237，2-349~2-351，2-362，2-364，2-367，2-369~2-372，2-376，2-378~2-380，4-003，4-007，4-009，4-011~4-013，4-015，4-016，4-024，4-025，4-069，4-074~4-077，4-079，4-081，4-087，6-057，7-002，7-005，7-070，7-075，7-077，7-090，7-095~7-099，7-103，12-010，12-036~12-038，17-118。
試驗例11 對於南根腐線蟲之殺蟲試驗
將馬鈴薯右旋糖1%洋菜培養基每60μl各分注於96孔板後，將包含經癒合組織培養之南根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)之2L幼蟲的滅菌水(幼蟲10頭/3μl)，每一孔加入30μl。由此上，將本發明化合物之試驗藥液B每一孔添加10μl，在暗黑條件下、在25℃靜置。測量藥劑添加4日後之不活動幼蟲數，將相對於無處理區之efficacy(%)藉由下式算出。
efficacy(%)=(處理區不活動幼蟲數/無處理區活動幼蟲數)×100
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物表示50%以上之efficacy(%)。
本發明化合物：No.1-001，1-003，1-005~1-007，1-058~1-061，1-063，1-064，1-099，2-002~2-018，2-022，2-024，2-027，2-029，2-030，2-032~2-034，2-036~2-040，2-042，2-044，2-046~2-048，2-050，2-051，2-053~2-058，2-060，2-061，2-064~2-067，2-069，2-071~2-075，2-079~2-081，2-083~2-085，2-087，2-088，2-091，2-093，2-094，2-096~2-108，2-110，2-115，2-117，2-120，2-121，2-129，2-139，2-141，2-146，2-150，2-159~2-164，2-166~2-171，2-173，2-176，2-178，2-181，2-197，2-199~2-202，3-002，4-002，4-003，4-005，4-007，4-009，4-011~4-013，4-015~4-018，4-020，4-025，4-026，7-002，7-005，12-002，12-005，12-008，12-010，17-001。
試驗例12 對於捻轉胃蟲之殺蟲試驗
將馬鈴薯右旋糖1%洋菜培養基每60μl各分注於96孔板後，將包含捻轉胃蟲(Haemonchus contortus)之卵的滅菌水(卵10個/3μl)，每一孔加入30μl。由此上，將本發明化合物之試驗藥液B每一孔添加10μl，在暗黑條件下、在25℃靜置。測量藥劑添加4日後之未孵化卵數及不活動幼蟲數，從與試驗例9同樣的計算式算出相對於無處理區之efficacy(%)。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物表示50%以上之efficacy(%)。
本發明化合物：No.1-001~1-013，1-017~1-021，1-023，1-024，1-026，1-028，1-029，1-031，1-032，1-034，1-036~1-074，1-080，1-081，1-083~1-094，1-096，1-097，1-099~1-106，2-001~2-019，2-021~2-027，2-029，2-030，2-032~2-051，2-053~2-061，2-064~2-089，2-091~2-115，2-117~2-129，2-132~2-137，2-139~2-164，2-166~2-178，2-180~2-197，2-199~2-212，2-216~2-221，2-223~2-227，2-230~2-238，2-240~2-251，2-253，2-254，2-258，2-260~2-264，2-267~2-270，2-272~2-279，2-281，2-285~2-289，2-291~2-297，2-300~2-305，2-308，2-309，2-311，2-313~2-315，2-317~2-320，2-323~2-325，2-328~2-335，2-337~2-347，2-349~2-351，2-353~2-356，2-359~2-362， 2-364~2-367，2-369~2-372，2-376，2-378~2-380，3-001~3-003，3-005，3-006，4-001~4-005，4-007~4-025，4-028~4-046，4-048，4-050~4-055，4-057~4-066，4-068~4-070，4-074~4-077，4-079，4-081，4-084，4-085，4-087，5-002~5-004，5-010，5-011，5-013，5-014，5-016，6-001，6-003，6-004，6-008~6-057，7-001，7-002，7-004~7-018，7-020~7-035，7-037~7-040，7-042~7-055，7-057~7-065，7-067~7-073，7-075，7-077，7-079，7-081，7-082，7-084~7-086，7-088~7-092，7-095~7-099，7-101~7-103，8-001，9-002，9-004，9-008~9-016，9-019~9-026，10-002，12-001~12-008，12-010~12-013，12-015~12-033，12-035~12-038，13-001，13-003~13-011，15-001，15-002，15-005~15-010，15-012~15-014，15-016，15-017，17-002，17-003，17-005，17-010~17-013，17-016~17-018，17-021，17-023，17-024，17-030，17-032，17-033，17-035，17-037~17-041，17-044~17-048，17-050~17-054，17-057~17-062，17-064，17-066，17-068，17-069，17-071，17-076~17-079，17-083，17-085~17-091，17-093~17-105，17-107，17-109，17-112，17-113，17-116，17-119，17-121，17-123，17-125~17-127，17-129，17-130，17-132，18-001，21-002，21-003，21-009，21-013，21-016，21-018，21-020~21-023，21-026~21-033，21-036~21-043，21-045，21- 046，21-048~21-053，21-055~21-057，21-060~21-063，23-001，23-002，24-001~24-004，27-001~27-006，27-008，27-009，28-001~28-003，31-001，31-002。
〔產業上之可利用性〕
關於本發明之肟取代醯胺化合物，係顯示優異之有害生物防治活性，尤其是殺菌．殺線蟲活性，且對於哺乳動物、魚類及益蟲等之非標的生物幾乎無不良影響，係極為有用的化合物。

Claims (27)

  1. 一種以式(I)表示之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽； [式中，G1表示以G1-1~G1-51表示之構造， G2表示以G2-2表示之構造， W表示氧原子或硫原子，X1表示鹵素原子、氰基、硝基、-SF5、C1~C4烷基、被R6所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C2~C6炔基、C2~C6鹵炔基、-OR7、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-C(O)NH2、-C(S)NH2、三(C1~C6烷基)矽烷基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-3，X2、X3、X4及X5分別獨立表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、C1~C6烷基、被R6所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C2~C6炔基、C2~C6鹵炔基、-OH、-OR7、-SH、-S(O)rR7、-N(R9)R8、C1~C6烷基羰基、C1~C6烷氧基羰基、-C(O)NH2、-C(S)NH2、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-2或D-32，惟，G1表示以G1-27表示之構造，且X1表示二鹵甲基的情況時，X2表示氫原子，Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SCN、-SF5、C1~C8烷基、被R6所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、被R6所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-1~E-22、C2~C6烯基、被R6所任意 取代之(C2~C6)烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、-OH、-OR7、-OS(O)2R7、-SH、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-N=C(R9a)R8a、-C(O)R10、-C(R10)=NOH、-C(R10)=NOR11、M-3、M-13、M-30、-C(O)OH、-C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、M-7、M-17、M-23、M-26、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、M-9、M-19、M-23、M-24、M-28、M-25、M-29、-S(O)2OR11、-S(O)2N(R13)R12、-Si(R14a)(R14b)R14、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38、或者表示藉由Y1與Y2、Y2與Y3或Y3與Y4一起而形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-SCH2S-、-CH2CH2N(R5)-、-CH2N(R5)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2S-、-CH2CH=CH-、-N(R5)N=CH-、-OCH2CH=CH-、-CH=CHCH=CH-、-CH=CHCH=N-、-CH=CHN=CH-、-CH=NCH=N-或-N=CHCH=N-、與和Y1、Y2、Y3及Y4個別鍵結之碳原子一起形成5員環或6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基所任意取代，進而，G1表示以G1-1、G1-9、G1-10、G1-12、G1-13、G1-16~G1-20、G1-22~G1-24、G1-26、G1-27、G1-30、G1-32、G1-35、G1-38、G1-40或以G1-42~G1-50表示 之構造的情況時，藉由Y1與Y2、Y2與Y3或Y3與Y4一起而形成-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R5)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-或-N(R5)CH=N-，可與和Y1、Y2、Y3及Y4個別鍵結之碳原子一起形成5員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基所任意取代，D-1~D-38係分別表示下述之構造式表示之芳香族雜環， E-1~E-22係分別表示下述之構造式表示之飽和雜環， Z表示鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C4鹵烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C4烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C4鹵烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C4烷基亞磺醯基(C1~C4)烷基、 C1~C4鹵烷基亞磺醯基(C1~C4)烷基、C1~C4烷基磺醯基(C1~C4)烷基、C1~C4鹵烷基磺醯基(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C3~C6鹵環烷基、-OH、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷氧基、C1~C4烷基磺醯氧基、C1~C4鹵烷基磺醯氧基、C1~C4烷硫基、C1~C4鹵烷硫基、C1~C4烷基亞磺醯基、C1~C4鹵烷基亞磺醯基、C1~C4烷基磺醯基、C1~C4鹵烷基磺醯基、-NH2、C1~C4烷基胺基、二(C1~C4烷基)胺基、C1~C4烷氧基羰基、C1~C4鹵烷氧基羰基、-C(O)NH2、C1~C4烷基胺基羰基、二(C1~C4烷基)胺基羰基、-C(S)NH2、-S(O)2NH2或苯基，m或n表示為2以上的情況時，個別的Z可彼此相同或彼此相異，進而，相鄰2個Z的情況時，相鄰的2個Z藉由形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-CH2CH2CH2S-、-OCH2CH2S-或-CH=CH-CH=CH-，可與和個別的Z鍵結之碳原子一起形成5員環或6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基或甲硫基所任意取代，R1表示C1~C8烷基、被R18所任意取代之(C1~C8)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、E-2~E-8、E-14~E-18、E-21、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、苯 基(C3~C6)炔基、苯基或被(Z)m所取代之苯基，R2及R3分別獨立表示氫原子、氰基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C4烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C4烷基亞磺醯基(C1~C4)烷基、C1~C4烷基磺醯基(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基或苯基，或者表示藉由R2與R3一起而形成-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2OCH2-、-CH2S(O)rCH2-、-CH2NHCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2S(O)rCH2CH2-、-CH2NHCH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2S(O)rCH2CH2CH2-、-CH2CH2S(O)rCH2CH2-、-CH2NHCH2CH2CH2-或-CH2CH2NHCH2CH2-，可與和R2及R3鍵結之碳原子一起形成3~6員環，且可被C1~C4烷基、-CHO基、C1~C4烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、C1~C4烷基胺基羰基、C1~C4鹵烷基胺基羰基、二(C1~C4烷基)胺基羰基或苯基所任意取代，R4表示氫原子、氰基、硝基、C1~C6烷基、被R19所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、-C(O)R20、-C(O)OR21、-C(O)SR21、-C(O)N(R23)R22、-C(O)C(O)OR21、-C(S)OR21、-C(S)SR21、-C(S)N(R23)R22、-OH、-OR21、-SR21、-N(R25)R24、-N=C(R25a)R24a、-S(O)2R21、-S(O)2N(R23)R22或-SN(R27)R26， R5表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C2~C6炔基或C2~C6鹵炔基，R6表示鹵素原子、氰基、硝基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、羥基(C3~C8)環烷基、C1~C6烷氧基(C3~C8)環烷基、C2~C6烯基、C3~C8環烯基、E-1~E-22、-OH、-OR7、C1~C6烷基羰基氧基、C1~C6烷氧基羰基氧基、C1~C6烷基磺醯氧基、-SH、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-C(O)R10、-C(R10)=NOH、-C(R10)=NOR11、-C(O)OH、-C(O)OR11、-C(O)N(R13)R12、-Si(R14a)(R14b)R14、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，R7表示C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、被R28所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-8、E-14~E-18、E-21、C2~C6烯基、被R28所任意取代之(C2~C6)烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C3~C6炔基、被R28所任意取代之(C3~C6)炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1、D-2、D-4~D-6、D-8~D-10、D-12~D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30~D-38，R8及R9分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C8~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、-C(O)R10、-C(O)C(O)R11、-C(O)OR11、-C(O)C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)OR11、-C(S)SR11、 -C(S)N(R13)R12、-OH、-S(O)2R11或-S(O)2N(R13)R12、或者表示藉由R8與R9一起而形成C2~C6伸烷基鏈，可與和R8及R9鍵結之氮原子一起形成3~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、側氧基或硫酮基所任意取代，R8a及R9a分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6烯基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C3~C6烯氧基、苯氧基、被(Z)m所取代之苯氧基、苯基或被(Z)m所取代之苯基、或者表示藉由R8a與R9a一起而形成C4~C6伸烷基鏈，可與和R8a及R9a鍵結之碳原子一起形成5~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子或硫原子，R10表示氫原子、C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C2~C6炔基、C2~C6鹵炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，R11表示C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1、D-2、D-4~D-6、D-8~D-10、D-12~D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30~D-38， R12及R13分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、C1~C6烷基羰基、C1~C6鹵烷基羰基、苯基羰基、C1~C6烷氧基羰基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1~D-25或D-27~D-38、或者表示藉由R12與R13一起而形成C2~C6伸烷基鏈，可與和R12及R13鍵結之氮原子一起形成3~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、-CHO基、C1~C4烷基羰基或C1~C4烷氧基羰基所任意取代，R14表示C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷氧基、苯基或被(Z)m所取代之苯基，R14a及R14b分別獨立表示C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基或C1~C6烷氧基，R15表示氫原子、氰基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基(C1~C4)烷基、羥基(C1~C4)烷基、C1~C4烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C4鹵烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C4烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C4鹵烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C4烷基胺基(C1~C4)烷基、二(C1~C4烷基)胺基(C1~C4)烷基、氰基(C1~C4)烷基、C1~C4烷氧基羰基(C1~C4)烷基、C1~C4鹵烷氧基羰基(C1~C4)烷基、苯基(C1~C4)烷基、被(Z)m所取代之苯基(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C2~C6炔 基、C2~C6鹵炔基、C1~C6烷基羰基、苯基羰基、被(Z)m所取代之苯基羰基、C1~C6烷氧基羰基、C1~C6鹵烷氧基羰基、二(C1~C6烷基)胺基羰基、C1~C6烷基磺醯基、苯基磺醯基、被(Z)m所取代之苯基磺醯基、二(C1~C6烷基)胺基磺醯基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或C1~C6烷氧基，進而，R15之相鄰位存在Z的情況時，藉由相鄰之R15與形成Z-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-CH=CH-N=CH-或-CH=CH-CH=N-，可與和R15及Z個別鍵結之原子一起形成6員環，此時，和形成環之各個羰原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子、甲基或三氟甲基所任意取代，R16表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基、C3~C6鹵環烷基、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、-C(O)R10、-C(O)C(O)R11、-C(O)OR11、-C(O)C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、-S(O)2R11、-S(O)2N(R13)R12、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-3，R16a表示氫原子、氰基、硝基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C1~C6烷基羰基、C1~C6鹵烷基羰基、C1~C6烷氧基羰基、C1~C6鹵烷氧基羰基、C1~C6烷基磺醯基或C1~C6鹵烷基磺醯基，R17表示鹵素原子、氰基、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、羥基(C1~C4)烷基、C1~C4烷氧基(C1~C4)烷基、C1 ~C4烷氧基羰基(C1~C4)烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6烷硫基、C1~C6烷基胺基、二(C1~C6烷基)胺基、C1~C6烷氧基羰基、苯基或被(Z)m所取代之苯基，p表示為2以上的情況時，個別的R17可彼此相同、或可彼此相異，進而，2個R17取代至同一碳原子上的情況下，2個R17表示可一起形成C1~C4烷叉基(Alkylidene)、側氧基、硫酮基、亞胺基、C1~C4烷基亞胺基或C1~C4烷氧基亞胺基，R18表示鹵素原子、氰基、硝基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、E-1~E-22、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、-OR29、-N(R30)R29、-SH、-S(O)rR31、-S(O)t(R31)=NR16a、-Si(R14a)(R14b)R14、-C(O)R32、-C(R32)=NOH、-C(R32)=NOR33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)N(R35)R34、-C(O)C(O)OR33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)N(R35)R34、-S(O)2OH、-S(O)2OR33、-S(O)2N(R35)R34、M-1~M-30、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，M-1~M-30係分別表示下述之構造式表示之部分飽和雜環， R19表示鹵素原子、氰基、硝基、C3~C8環烷基、E-5、E-6、E-14、E-15、C3~C10環烯基、-OR36、-S(O)rR37、-C(R32)=NOH、-C(R32)=NOR33、M-3、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH2、M-7、M-17、-C(O)C(O)OR33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NH2、M-9、M-19、-S(O)2N(R35)R34或-Si(R14a)(R14b)R14，R20表示氫原子、C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C2~C6炔基或C2~C6鹵炔基，R21表示C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C3~C6炔基或C3~C6鹵炔基，R22及R23分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、被R28所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C2~C6烯基、C2~C6鹵烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、C1~C6烷基羰基、C1~C6鹵烷基羰基、苯基羰基、C1~C6烷氧基羰基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1~D-25或D-27~D-38、或者表示藉由R22與R23一起而形成C2~C6伸烷基鏈，可與和R22及R23鍵結之氮原子一起形成3~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、-CHO基、C1~C4烷基羰基或C1~C4烷氧 基羰基所任意取代，R24及R25分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C3~C6烯基、C3~C6鹵烯基、C3~C6炔基、C3~C6鹵炔基、-S(O)2R33或-S(O)2N(R35)R34、或者表示藉由R24與R25一起而形成C4~C5伸烷基鏈，可與和R24及R25鍵結之氮原子一起形成5~6員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基、-CHO基、C1~C4烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、側氧基或硫酮基所任意取代，R24a及R25a分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C8環烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6烷硫基、二(C1~C6烷基)胺基、苯基或被(Z)m所取代之苯基、或者表示藉由R24a與R25a一起而形成C3~C5伸烷基鏈，可與和R24a及R25a鍵結之碳原子一起形成4~6員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、-CHO基、C1~C4烷基羰基或C1~C4烷氧基羰基所任意取代，R26及R27分別獨立表示C1~C12烷基、C1~C12鹵烷基、C1~C12烷氧基(C1~C12)烷基、氰基(C1~C12)烷基、C1~C12烷氧基羰基(C1~C12)烷基、苯基(C1~C4)烷基、被(Z)m所取代之苯基(C1~C4)烷基、C3~C12烯基、C3~C12鹵烯基、C3~C12炔基、C3~C12鹵炔基、C1~C12烷基羰基、C1~C12烷氧基羰基、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、 -C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、苯基或被(Z)m所取代之苯基、或者表示藉由R26與R27-起而形成C4~C7伸烷基鏈，可與和R26及R27鍵結之氮原子-起形成5~8員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子或硫原子，且可被C1~C4烷基或C1~C4烷氧基所任意取代，R28表示鹵素原子、氰基、硝基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6鹵烷氧基、C1~C6烷硫基、C1~C6鹵烷硫基、C1~C6烷基亞磺醯基、C1~C6鹵烷基亞磺醯基、C1~C6烷基磺醯基、C1~C6鹵烷基磺醯基、C1~C6烷基胺基、二(C1~C6烷基)胺基、C1~C6烷氧基羰基、C1~C6鹵烷氧基羰基、-C(O)NH2、C1~C6烷基胺基羰基、二(C1~C6烷基)胺基羰基、-C(S)NH2、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，R29及R30分別獨立表示氫原子、C1~C8烷基、被R38所任意取代之(C1~C8)烷基、C3~C8環烷基、被R38所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-6、E-8、E-14~E-21、C3~C8烯基、被R38所任意取代之(C3~C8)烯基、C3~C8炔基、被R38所任意取代之(C3~C8)炔基、C1~C6烷氧基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-S(O)2R40、-S(O)2N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)2、-P(S)(OR43)2、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1、D-2、D-4~D-6、D-8~D-10、D-12~D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30~D- 38、或者表示藉由R29與R30一起而形成C2~C6伸烷基鏈，可與和R29及R30鍵結之氮原子一起形成3~7員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基、-CHO基、C1~C4烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、側氧基或硫酮基所取代，R31表示C1~C8烷基、被R38所任意取代之(C1~C8)烷基、C3~C8環烷基、被R38所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-6、E-8、E-14~E-21、C3~C8烯基、被R38所任意取代之(C3~C8)烯基、C3~C8炔基、被R38所任意取代之(C3~C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-SH、C1~C6烷硫基、C1~C6鹵烷硫基、苯硫基、被(Z)m所取代之苯硫基、-P(O)(OR43)2、-P(S)(OR43)2、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-9、D-10、D-12、D-14~D-17、D-30或D-32~D-35，R32表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、C3~C6環烷基(C1~C4)烷基、C1~C6烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C6鹵烷氧基(C1~C4)烷基、C1~C6烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C6鹵烷硫基(C1~C4)烷基、C1~C6烷基磺醯基(C1~C4)烷基、C1~C6鹵烷基磺醯基(C1~C4)烷基、苯基(C1~C4)烷基、被(Z)m所取代之苯基(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、苯基或被(Z)m所取代之苯基， R33表示C1~C6烷基、被R38所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、被R38所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-6、E-8、E-14~E-21、C2~C6烯基、被R38所任意取代之(C2~C6)烯基、C3~C6炔基、被R38所任意取代之(C3~C6)炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1、D-2、D-4~D-6、D-8~D-10、D-12~D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30~D-38，R34及R35分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、被R38所任意取代之(C1~C6)烷基、C3~C8環烷基、被R38所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-6、E-8、E-14~E-21、C2~C6烯基、被R38所任意取代之(C2~C6)烯基、C3~C8炔基、被R38所任意取代之(C3~C6)炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1~D-25或D-27~D-38、或者表示藉由R34與R35一起而形成C2~C5伸烷基鏈，可與和R34及R35鍵結之氮原子一起形成3~6員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、-CHO基、C1~C4烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或側氧基所任意取代，R36表示氫原子、C1~C8烷基、被R38所任意取代之(C1~C8)烷基、C3~C8環烷基、被R38所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-6、E-8、E-14~E-21、C3~C8烯基、被R38所任意取代之(C3~C8)烯基、C3~C8炔基、被R38所任意取代之(C3~C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、 -C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-S(O)2R40、-S(O)2N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)2或-P(S)(OR43)2，R37表示C1~C8烷基、被R38所任意取代之(C1~C8)烷基、C3~C8環烷基、被R38所任意取代之(C3~C8)環烷基、E-2~E-6、E-8、E-14~E-21、C3~C8烯基、被R38所任意取代之(C3~C8)烯基、C3~C8炔基、被R38所任意取代之(C3~C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-SH、C1~C6烷硫基、C1~C6鹵烷硫基、苯硫基、被(Z)m所取代之苯硫基、-P(O)(OR43)2或-P(S)(OR43)2，R38表示鹵素原子、氰基、硝基、C3~C8環烷基、C3~C8鹵環烷基、E-5、E-6、E-9、E-10、E-12、E-14、E-15、E-18、E-19、E-21、-OH、-OR40、-OC(O)R39、-OC(O)OR40、-OC(O)N(R42)R41、-OC(S)N(R42)R41、-SH、-S(O)rR40、-SC(O)R39、-SC(O)OR40、-SC(O)N(R42)R41、-SC(S)N(R42)R41、-N(R42)R41、-N(R42)C(O)R39、-N(R42)C(O)OR40、-N(R42)C(O)SR40、-N(R42)C(O)N(R42)R41、-N(R42)C(S)N(R42)R41、-N(R42)S(O)2R40、-C(O)R39、-C(O)OH、-C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(O)C(O)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)2、 -P(S)(OR43)2、-P(苯基)2、-P(O)(苯基)2、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，R39表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、被R44所任意取代之(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C3~C6鹵環烷基、E-5、E-6、E-14、E-15、C2~C8烯基、C2~C8鹵烯基、C5~C10環烯基、C5~C10鹵環烯基、C2~C8炔基、C2~C8鹵炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，R40表示C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、被R44所任意取代之(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、E-5、E-6、C2~C8烯基、C2~C8鹵烯基、C3~C8炔基或苯基，R41及R42分別獨立表示氫原子、C1~C6烷基、C1~C6鹵烷基、被R44所任意取代之(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、E-5、E-6、E-14、C2~C8烯基、C2~C8鹵烯基、C3~C8炔基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1~D-25或D-27~D-38、或者表示藉由R41與R42一起而形成C2~C5伸烷基鏈，可與和R41及R42鍵結之氮原子一起形成3~6員環，此時此伸烷基鏈可包含1個氧原子、硫原子或氮原子，且可被鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、-CHO基、C1~C4烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、苯基或被(Z)m所取代之苯基所任意取代，R43表示C1~C6烷基或C1~C6鹵烷基，R44表示氰基、C3~C6環烷基、C3~C6鹵環烷基、E-5、E-6、E-14、E-15、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷氧基、 苯氧基、被(Z)m所取代之苯氧基、C1~C4烷硫基、C1~C4鹵烷硫基、苯硫基、被(Z)m所取代之苯硫基、C1~C4烷基磺醯基、C1~C4鹵烷基磺醯基、苯基磺醯基、被(Z)m所取代之苯基磺醯基、-N(R46)R45、C1~C4烷基羰基、C1~C4鹵烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、C1~C4烷基胺基羰基、二(C1~C4烷基)胺基羰基、三(C1~C4烷基)矽烷基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-1~D-38，R45表示氫原子、C1~C4烷基、C1~C4烷基羰基、C1~C4鹵烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基、苯基羰基或被(Z)m所取代之苯基羰基，R46表示氫原子或C1~C4烷基，m表示1、2、3、4或5的整數，n表示0、1、2、3或4的整數，p表示0、1、2、3、4、5、6、7、8或9的整數，r表示0、1或2的整數，t表示0或1的整數]。
  2. 如請求項1之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽，其中，G1表示以G1-1、G1-2、G1-3、G1-4、G1-5、G1-7、G1-8、G1-9、G1-10、G1-11、G1-12、G1-13、G1-16、G1-19、G1-20、G1-23、G1-27、G1-30、G1-31、G1-32、G1-33、G1-41、G1-43、G1-44、G1-45、G1-46、G1-49、G1-50或以G1-51表示之構造，X1表示鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C3~C6環烷基、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷 氧基、C1~C4烷硫基、C1~C4鹵烷硫基、-NH2、苯基或D-3，X2表示氫原子或鹵素原子，惟，G1表示以G1-27表示之構造，且X1表示二鹵甲基的情況時，X2表示氫原子，X3表示氫原子、鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C3~C6環烷基、C1~C4烷氧基、-NH2或苯基，X4表示氫原子、鹵素原子或三氟甲基，X5表示氫原子或鹵素原子，Y1表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基甲基、E-9、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷氧基、苯氧基、C1~C4烷硫基或-C(R10)=NOR11，Y2表示氫原子、鹵素原子、氰基、甲基、三氟甲基、二(C1~C4烷氧基)甲基、E-9、E-18、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷氧基、苯氧基、C1~C4烷硫基、C1~C4烷基磺醯基或-CH=NOR11、或者表示藉由Y1與Y2一起而形成-OCH2O-、-CH2CH2CH2CH2-、-OCH2CH2O-或-CH=CHCH=CH-，可與和Y1及Y2鍵結之碳原子一起形成5員環或6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子或甲基所任意取代，Y3表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基甲基、C3~C6環烷基、C2~C4烯基、C2~C4鹵烯基、C2~C6炔基、被R6所 任意取代之(C2~C6)炔基、-OR7、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-C(O)R10、-C(R10)=NOR11、M-3、-C(O)NH2、M-7、-C(S)NH2、-SO2N(CH3)2、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-3、D-7、D-11、D-22、D-28或D-29、或者表示藉由Y2與Y3一起而形成-OCH2O-、-OCH2CH2O-或-CH=CHCH=CH-，可與和Y2及Y3鍵結之碳原子一起形成5員環或6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子或甲基所任意取代，Y4表示氫原子、鹵素原子、氰基、甲基、三氟甲基或C1~C4烷氧基、或者表示藉由Y3與Y4一起而形成-OCH2O-、-CH2CH2CH2CH2-、-OCH2CH2O-或-CH=CHCH=CH-，可與和Y3及Y4鍵結之碳原子一起形成5員環或6員環，此時，和形成環之各個碳原子鍵結之氫原子，可被鹵素原子或甲基所任意取代，Z表示鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基或苯基，m或n表示2以上的整數的情況時，個別的Z可彼此相同或彼此相異，進而，相鄰2個Z的情況時，相鄰的2個Z藉由形成-CH=CH-CH=CH-，可與和個別的Z鍵結之碳原子一起形成6員環，R1表示C1~C6烷基、被R18所任意取代之(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C3~C6鹵環烷基、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-8、E-14、E-15、E-17、C3~C6烯基、C3~ C4鹵烯基、C3~C6炔基、C3~C4鹵炔基或苯基，R2表示氫原子、C1~C4烷基、氟甲基、三氟甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺醯基甲基、甲基磺醯基甲基、C3~C6環烷基或苯基，R3表示氫原子或C1~C4烷基、或者表示R3藉由與R2一起而形成-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2OCH2-、-CH2S(O)rCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2S(O)rCH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2S(O)rCH2CH2CH2-或-CH2CH2S(O)rCH2CH2-，可與和R2及R3鍵結之碳原子一起形成3~6員環，R4表示氫原子、C1~C4烷基、被R19所取代之(C1~C2)烷基、C3~C6環烷基、C2~C4烯基、C3~C4炔基、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷硫基、-C(O)R20或-C(O)OR21，R5表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基或C3~C6環烷基，R6表示鹵素原子、氰基、C3~C6環烷基、羥基(C3~C6)環烷基、E-9、C2~C6烯基、C5~C6環烯基、-OH、-OR7、C1~C4烷基羰基氧基、C1~C4烷基磺醯氧基、C1~C4烷硫基、C1~C4鹵烷硫基、-N(R9)R8、-C(O)R10、-C(R10)=NOR11、-C(O)OH、-C(O)OR11、-Si(R14a)(R14b)R14、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1、D-2、D-3、D-4、D-7、D-11、D-12、D-22、D-28、D-29或D-32， R7表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C2)烷基、C3~C6環烷基、E-5、E-14、C3~C4烯基、C3~C4鹵烯基、C3~C4炔基、C3~C4鹵炔基、苯基或被(Z)m所取代之苯基，R8表示氫原子、C1~C4烷基、-C(O)R10、-C(O)OR11或C1~C4烷基胺基羰基，R9表示氫原子或C1~C4烷基、或者藉由R8與R9一起而形成C4~C5伸烷基鏈，可與和R8及R9鍵結之氮原子一起形成5~6員環，R10表示氫原子、C1~C4烷基或環丙基，R11表示C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基，R14表示C1~C4烷基或苯基，R14a及R14b分別獨立表示C1~C4烷基，R15表示C1~C4烷基，R16表示-C(O)R10或-C(O)OR11，R17表示C1~C4烷基，p表示2的情況時，個別的R17可彼此相同、或可彼此相異，R18表示鹵素原子、氰基、C3~C6環烷基、C3~C6鹵環烷基、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-8、E-9、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷氧基、C1~C4烷硫基、C1~C4鹵烷硫基、-Si(R14a)(R14b)R14、-C(R32)=NOR33、M-3、M-4、C1~C4烷氧基羰基、-C(O)NH2、C1~C4鹵烷基胺基羰基、-C(S)NH2、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1、D-2、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-12、D-14、D- 15、D-17或D-32，R19表示氰基、-OR36、-C(O)NH2或-C(S)NH2，R20表示C1~C4烷基、C1~C4烷氧基甲基、C1~C4烷硫基甲基、C1~C4烷基磺醯基甲基、C3~C4環烷基或C2~C4烯基，R21表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C2)烷基、烯丙基或炔丙基，R32表示氫原子或C1~C4烷基，R33表示C1~C4烷基或C1~C4鹵烷基，R36表示C1~C4烷基、C2~C4鹵烷基、C1~C4烷基羰基、C3~C6環烷基羰基或C1~C4烷氧基羰基，m表示1、2或3，n表示0、1或2，p表示0、1或2。
  3. 如請求項2之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽，其中，G1表示以G1-1、G1-2、G1-3、G1-4、G1-7、G1-8、G1-9、G1-11、G1-12、G1-13、G1-16、G1-20、G1-27、G1-30、G1-32、G1-33、G1-44或G1-50表示之構造，X1表示鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基、C1~C4鹵烷氧基、C1~C4烷硫基或苯基，X3表示氫原子、鹵素原子、甲基、三氟甲基或苯基， Y1表示氫原子、鹵素原子、甲基、三氟甲基、E-9、甲氧基或-C(R10)=NOR11，Y2表示氫原子、鹵素原子、氰基、二(C1~C4烷氧基)甲基、C1~C4烷氧基、C1~C4烷硫基或C1~C4烷基磺醯基、或者藉由Y1與Y2一起而形成-CH=CHCH=CH-，可與和Y1及Y2鍵結之碳原子一起形成6員環，Y3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基甲基、C2~C4烯基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、-OR7、C1~C4烷硫基、C1~C4烷基亞磺醯基、C1~C4烷基磺醯基、-C(O)R10、-C(R10)=NOR11、M-7、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-3、D-7或D-22、或者藉由Y2與Y3一起而形成-CH=CHCH=CH-，可與和Y2及Y3鍵結之碳原子一起形成6員環，Y4表示氫原子、鹵素原子、三氟甲基或C1~C4烷氧基，Z表示鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲硫基或苯基，m或n表示2以上的整數的情況時，個別的Z可彼此相同或彼此相異，進而，相鄰2個Z的情況時，相鄰的2個Z藉由形成-CH=CH-CH=CH-，個別的Z鍵結之碳原子一起形成6員環，R1表示C1~C6烷基、C1~C4鹵烷基、被R18所取代之(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、E-2、E-14、C3~C6烯 基、C3~C4鹵烯基、C3~C6炔基或苯基，R2表示氫原子、C1~C4烷基或苯基，R3表示氫原子或甲基、或者表示R3藉由與R2一起而形成-CH2CH2-或-CH2CH2CH2-，可與和R2及R3鍵結之碳原子一起形成3員環或4員環，R4表示氫原子、C1~C4烷基、被R19所取代之(C1~C2)烷基、C3~C6環烷基、C2~C4烯基、C3~C4炔基、C1~C4鹵烷硫基、C1~C4烷基羰基或C1~C4烷氧基羰基，R5表示C1~C4烷基，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、羥基(C3~C6)環烷基、C5~C6環烯基、-OH、-OR7、C1~C4烷基羰基氧基、C1~C4烷基磺醯氧基、C1~C4烷硫基、-N(R9)R8、三(C1~C4烷基)矽烷基、-C(O)R10、-C(R10)=NOR11、-C(O)OH、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-32，R7表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C2)烷基、E-14、C3~C4炔基、苯基或被(Z)m所取代之苯基，R8表示氫原子、C1~C4烷基羰基、C1~C4烷氧基羰基或C1~C4烷基胺基羰基，R9表示氫原子、或者藉由R8與R9一起而形成C4~C5伸烷基鏈，可與R8及R9鍵結之氮原子一起形成5~6員環，R10表示氫原子或C1~C4烷基，R11表示C1~C4烷基， R18表示氰基、C3~C6環烷基、E-5、E-9、C1~C4烷氧基、C1~C4烷硫基、三甲基矽烷基、-C(R32)=NOR33、M-4、C1~C4烷氧基羰基、C1~C4鹵烷基胺基羰基、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-1、D-5、D-7、D-10或D-32，R19表示氰基或C1~C4烷氧基，R33表示C1~C4烷基，r表示0。
  4. 如請求項3之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽，其中，G1表示以G1-1、G1-2、G1-3、G1-7、G1-8、G1-9、G1-11、G1-12、G1-13、G1-16、G1-27、G1-32、G1-33或G1-50表示之構造，X1表示鹵素原子、硝基、甲基、二氟甲基或三氟甲基，X2表示氫原子，進而G1表示以G1-27表示之構造，且X1表示三氟甲基的情況時，X2可表示為鹵素原子，X3表示氫原子或甲基，X4表示氫原子或鹵素原子，X5表示氫原子，Y1表示氫原子、鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基，Y2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1~C3烷氧基或甲硫基，Y3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1~C4烷基、三 氟甲基、C2~C4烯基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、-OR7、C1~C4烷硫基、-C(R10)=NOR11、苯基、D-3或D-7，Y4表示氫原子或鹵素原子，R1表示C1~C6烷基、C1~C4鹵烷基、被R18所取代之(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C3~C6烯基、C3~C4鹵烯基、C3~C6炔基或苯基，R2表示氫原子、甲基或乙基，R3表示氫原子或甲基、或者表示R3可藉由與R2一起而形成-CH2CH2-，R4表示氫原子、C1~C4鹵烷硫基、C1~C4烷基羰基或C1~C4烷氧基羰基，R5表示甲基，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、羥基(C3~C6)環烷基、C5~C6環烯基、-OH、-OR7、C1~C4烷基羰基氧基、C1~C4烷基磺醯氧基、C1~C4烷硫基、三甲基矽烷基、-C(R10)=NOR11、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-32，R7表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C2)烷基、E-14、C3~C4炔基或被(Z)m所取代之苯基，R10表示氫原子或甲基，R11表示甲基或乙基，R18表示氰基、C3~C6環烷基、E-5、E-9、C1~C4烷氧基、C1~C4烷硫基、三甲基矽烷基、-C(R32)=NOR33、 苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-10或D-32，R32表示甲基，R33表示甲基或乙基，p表示0。
  5. 如請求項4之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽，其中，G1表示以G1-1、G1-2、G1-3、G1-7、G1-11、G1-12、G1-16、G1-27或G1-33表示之構造，W表示氧原子，X1表示鹵素原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基，X2表示氫原子，X4表示氫原子，Y1表示鹵素原子，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1~C3烷氧基或甲硫基，Y3表示鹵素原子、三氟甲基、C2~C4烯基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、C1~C4鹵烷氧基或-C(R10)=NOR11，R1表示C1~C6烷基、C1~C4鹵烷基、被R18所取代之(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C3~C6烯基、C3~C4鹵烯基或C3~C6炔基，R2表示氫原子或甲基，R3表示氫原子，R4表示氫原子，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、-OR7、三甲基矽 烷基、-C(R10)=NOR11或苯基，R7表示C1~C4烷基或C1~C4烷氧基甲基，R18表示C3~C6環烷基、三甲基矽烷基、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-32，Z表示鹵素原子或氰基，m表示2以上的整數的情況時，個別的Z可彼此相同或彼此相異，n表示1的整數。
  6. 如請求項1至請求項5中任一項之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽，其中，G1表示以G1-1表示之構造，X1表示鹵素原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基，X2、X3、X4及X5表示氫原子。
  7. 如請求項1至請求項5中任一項之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽，其中，G1表示以G1-2或G1-3表示之構造，X1表示鹵素原子、二氟甲基或三氟甲基，X2、X3、X4及X5表示氫原子。
  8. 如請求項1至請求項5中任一項之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽，其中，G1表示以G1-7表示之構造，X1表示三氟甲基，X3及X4表示氫原子。
  9. 如請求項1至請求項5中任一項之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽，其中，G1表示以G1-11或 G1-12表示之構造，X1表示鹵素原子、甲基或三氟甲基，X2、X3及X4表示氫原子。
  10. 如請求項1至請求項5中任一項之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽，其中，G1表示以G1-16表示之構造，X1表示三氟甲基，X2及X4表示氫原子，R5表示甲基。
  11. 如請求項1至請求項5中任一項之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽，其中，G1表示以G1-27表示之構造，X1表示二氟甲基或三氟甲基，X2表示氫原子，R5表示甲基。
  12. 如請求項1至請求項5中任一項之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽，其中，G1表示以G1-33表示之構造，X1表示二氟甲基或三氟甲基，X3表示甲基。
  13. 如請求項1至請求項5中任一項之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽，其中，Y1表示鹵素原子，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1~C3烷氧基或甲硫 基，Y3表示鹵素原子、三氟甲基、C2~C4烯基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、C1~C4鹵烷氧基或-C(R10)=NOR11，Y4表示氫原子或鹵素原子，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、-OR7、三甲基矽烷基、-C(R10)=NOR11或苯基，R7表示C1~C4烷基或C1~C4烷氧基甲基，R10表示氫原子或甲基，R11表示甲基或乙基。
  14. 一種以式(IIa)表示之如請求項1至請求項13中任一項之肟取代醯胺化合物的製造中間體； [式中，Y1表示鹵素原子，Y2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1~C3烷氧基或甲硫基，Y3表示鹵素原子、氰基、C1~C4烷基、三氟甲基、C2~C4烯基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、-OR7、-C(R10)=NOR11、D-3或D-7，Y4表示氫原子或鹵素原子， R1表示C1~C6烷基、C1~C4鹵烷基、被R18所取代之(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C3~C6烯基、C3~C4鹵烯基、C3~C6炔基或苯基，R2表示氫原子、甲基或乙基，R3表示氫原子或甲基、或者表示R3可與R2一起而形成-CH2CH2-，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、羥基(C3~C6)環烷基、C5~C6環烯基、-OH、-OR7、C1~C4烷基羰基氧基、C1~C4烷基磺醯氧基、C1~C4烷硫基、三甲基矽烷基、-C(R10)=NOR11、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-32，R7表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C2)烷基、E-14、C3~C4炔基或被(Z)m所取代之苯基，R10表示氫原子或甲基，R11表示甲基或乙基，R18表示氰基、C3~C6環烷基、E-5、E-9、C1~C4烷氧基、C1~C4烷硫基、三甲基矽烷基、-C(R32)=NOR33、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-10或D-32，Z表示鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲硫基或苯基，m或n表示2以上的整數的情況時，個別的Z可彼此相同或彼此相異，進而，相鄰2個Z的情況時，相鄰的2個Z藉由形成-CH=CH-CH=CH-，個別的Z鍵結之碳原子一起形成6員環， R32表示甲基，R33表示甲基或乙基，m表示1、2或3的整數，n表示0、1或2的整數，p表示0]。
  15. 一種以式(IVa)表示之如請求項1至請求項7及請求項13中任一項之肟取代醯胺化合物的製造中間體； [式中，G1表示以G1-1、G1-2或G1-3表示之構造， X1表示鹵素原子、硝基、甲基、二氟甲基或三氟甲基，X2、X3及X5表示氫原子，X4表示氫原子，進而G1表示以G1-1表示的情況時，X4可表示為鹵素原子，Y1表示鹵素原子， Y2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1~C3烷氧基或甲硫基，Y3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1~C4烷基、三氟甲基、C2~C4烯基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、-OR7、-C(R10)=NOR11、D-3或D-7，Y4表示氫原子或鹵素原子，R2表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、羥基(C3~C6)環烷基、C5~C6環烯基、-OH、-OR7、C1~C4烷基羰基氧基、C1~C4烷基磺醯氧基、C1~C4烷硫基、三甲基矽烷基、-C(R10)=NOR11、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-32，R7表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C2)烷基、E-14、C3~C4炔基或被(Z)m所取代之苯基，Z表示鹵素原子或C1~C4烷基，R10表示氫原子或甲基，R11表示甲基或乙基，m表示1的整數，n表示0]。
  16. 一種以式(VIa)及(VIIIa)表示之如請求項1至請求項13中任一項之肟取代醯胺化合物的製造中間體； [式中，A表示N，G1表示以G1-1、G1-2、G1-3、G1-7、G1-8、G1-9、G1-11、G1-12、G1-13、G1-16、G1-27、G1-32、G1-33或G1-50表示之構造， X1表示鹵素原子、硝基、甲基、二氟甲基或三氟甲基， X2表示氫原子，進而G1表示以G1-27表示之構造，且X1表示三氟甲基的情況時，X2可表示為鹵素原子，X3表示氫原子或甲基，X4表示氫原子或鹵素原子，X5表示氫原子，Y1表示鹵素原子，Y2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1~C3烷氧基或甲硫基，Y3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1~C4烷基、三氟甲基、C2~C4烯基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之(C2~C6)炔基、-OR7、C1~C4烷硫基、-C(R10)=NOR11、苯基、D-3或D-7，Y4表示氫原子或鹵素原子，R2表示氫原子、甲基或乙基，R3表示氫原子或甲基、或者表示R3可與R2一起而形成-CH2CH2-，R5表示甲基，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、羥基(C3~C6)環烷基、C5~C6環烯基、-OH、-OR7、C1~C4烷基羰基氧基、C1~C4烷基磺醯氧基、C1~C4烷硫基、三甲基矽烷基、-C(R10)=NOR11、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-32，R7表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C2)烷基、E-14、C3~C4炔基或被(Z)m所取代之苯基， Z表示鹵素原子或C1~C4烷基，R10表示氫原子或甲基，R11表示甲基或乙基，m表示1的整數，n表示0，r表示0]。
  17. 一種以式(Xa)表示之如請求項1至請求項13中任一項之肟取代醯胺化合物的製造中間體； [式中，J4表示氯原子或溴原子，Y1表示鹵素原子，Y2表示氫原子，Y3表示C2~C6炔基或被R6所任意取代之(C2~C6)炔基，Y4表示氫原子，R2表示氫原子、甲基或乙基，R3表示氫原子或甲基、或者表示R3可與R2一起而形成-CH2CH2-，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、羥基(C3~C6)環烷基、C5~C6環烯基、-OH、-OR7、C1~C4烷基羰基氧基、 C1~C4烷基磺醯氧基、C1~C4烷硫基、三甲基矽烷基、-C(R10)=NOR11、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-32，R7表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C2)烷基、E-14、C3~C4炔基或被(Z)m所取代之苯基，Z表示鹵素原子或C1~C4烷基，R10表示氫原子或甲基，R11表示甲基或乙基，m表示1的整數，n表示0]。
  18. 一種以式(XIIIa)表示之如請求項1至請求項13中任一項之肟取代醯胺化合物的製造中間體： [式中，J4表示氯原子或溴原子，Y1表示鹵素原子，Y2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1~C3烷氧基或甲硫基，Y3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1~C4烷基、三氟甲基、C2~C4烯基、C2~C6炔基、被R6所任意取代之 (C2~C6)炔基、-OR7、-C(R10)=NOR11、D-3或D-7，Y4表示氫原子或鹵素原子，R1表示C1~C6烷基、C1~C4鹵烷基、被R18所取代之(C1~C4)烷基、C3~C6環烷基、C3~C6烯基、C3~C4鹵烯基、C3~C6炔基或苯基，R2表示氫原子、甲基或乙基，R3表示氫原子或甲基、或者表示R3可與R2一起而形成-CH2CH2-，R6表示鹵素原子、C3~C6環烷基、羥基(C3~C6)環烷基、C5~C6環烯基、-OH、-OR7、C1~C4烷基羰基氧基、C1~C4烷基磺醯氧基、C1~C4烷硫基、三甲基矽烷基、-C(R10)=NOR11、苯基、被(Z)m所取代之苯基或D-32，R7表示C1~C4烷基、C1~C4鹵烷基、C1~C4烷氧基(C1~C2)烷基、E-14、C3~C4炔基或被(Z)m所取代之苯基，R10表示氫原子或甲基，R11表示甲基或乙基，R18表示氰基、C3~C6環烷基、E-5、E-9、C1~C4烷氧基、C1~C4烷硫基、三甲基矽烷基、-C(R32)=NOR33、苯基、被(Z)m所取代之苯基、D-10或D-32，Z表示鹵素原子、氰基、硝基、C1~C4烷基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲硫基或苯基，m或n表示為2以上的情況時，個別的Z可彼此相同或彼此相異，進而，相鄰2個Z的情況時，相鄰的2個Z藉由形成 -CH=CH-CH=CH-，個別的Z鍵結之碳原子一起形成6員環，R32表示甲基，R33表示甲基或乙基，m表示1、2或3的整數，n表示0、1或2的整數，p表示0]。
  19. 一種有害生物防治劑組成物，其係將選自如請求項1至請求項13中任一項之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽中之1種以上作為有效成分含有。
  20. 一種農園藝用殺菌劑或殺線蟲劑組成物，其係將選自如請求項1至請求項13中任一項之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽中之1種以上作為有效成分含有。
  21. 如請求項20之農園藝用殺菌劑或殺線蟲劑組成物，其係用以莖葉散布於植物。
  22. 如請求項20之農園藝用殺菌劑或殺線蟲劑組成物，其係用以處理生育植物的土壤。
  23. 如請求項20之農園藝用殺菌劑或殺線蟲劑組成物，其係用以處理植物的種子、塊根及根莖。
  24. 一種哺乳動物或鳥類的抗真菌劑或寄生蟲防治劑組成物，其係將選自如請求項1至請求項13中任一項之肟取代醯胺化合物、該等之N-氧化物或鹽中之1種以上作為有效成分含有。
  25. 如請求項24之寄生蟲防治劑組成物，其係用於對哺乳動物或鳥類進行口服給藥。
  26. 如請求項24之寄生蟲防治劑組成物，其係用於對哺乳動物或鳥類進行非口服給藥。
  27. 如請求項24之寄生蟲防治劑組成物，其中，對哺乳動物或鳥類進行非口服給藥的方法為透皮給藥。
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