JP2016011286A - オキシム置換アミド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

オキシム置換アミド化合物及び有害生物防除剤 Download PDF

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Abstract

【課題】 新規な有害生物防除剤、特に殺菌剤及び殺線虫剤を提供する。
【解決手段】 式(I):
【化1】

[式中、GはG-1、G-27等で表される構造を表し、GはG-2等で表される構造を表し、Wは酸素原子等を表し、Xはジフルオロメチル、トリフルオロメチル等を表し、X、X、X及びXは水素原子等を表し、Yハロゲン原子等を表し、Y水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルコキシ等を表し、Yはハロゲン原子、トリフルオロメチル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル等を表し、Yは水素原子、ハロゲン原子等を表し、RはC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル等を表し、R及びRは各々独立して水素原子、メチル等を表し、Rは水素原子等を表し、Rはメチル等を表し、RはC〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ等を表す。]で表されるオキシム置換アミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。
【選択図】 なし

Description

本発明は、新規なオキシム置換アミド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
従来、オキシム置換アミド化合物に関しては、N−[2−(メトキシイミノ)−2−フェニルエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド及び3−ヨード−N−[2−(メトキシイミノ)−2−フェニルエチル]−N−[2−メチル−4−[1、2、2、2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]フタル酸ジアミドが殺虫活性を示すことが知られている(例えば、特許文献1及び特許文献2参照。)。
また、2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2−(メトキシイミノ)エチル]ベンズアミド、N−[2−(4−クロロフェニル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2,4−ジクロロベンズアミド等が真核生物の寿命を変化させることが知られている(特許文献3参照。)。
さらに、ある種のピラゾール−4−カルボキサミド誘導体が殺菌活性を有することが知られている(例えば、特許文献4〜特許文献7参照。)。
しかしながら、本発明に係るオキシム置換アミド化合物に関しては何ら開示されてなく、また、それらの有害生物防除剤としての有用性は知られていない。
特開2004−035439号公報 国際公開第2001/021576号 米国特許出願公開第2009/0163545号明細書 国際公開第2001−055136号 国際公開第2009−127722号 国際公開第2011−151369号 国際公開第2011−151370号
病原菌や寄生虫といった有害生物の感染や寄生は、宿主が穀類、果樹、野菜、鑑賞植物等の植物である場合、農作物の品質の低下、収量の大幅な低下、さらに、場合によっては植物の枯死といった深刻な被害を生じ、生産者のみならず、消費者に対しても多大な経済的損失を与える。故に、それら有害生物の有効な防除は効率的・安定的な農作物の生産を達成するために、極めて重要な課題である。また、宿主が伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽等の動物である場合には、対象となる動物の健康を維持する目的で、さらに、対象となる動物が家畜・家禽等である場合には、安全な食料や高品質な羊毛・羽毛・皮革等の生活資材を安定して生産するという目的からもそれら有害生物の有効な防除は重要な課題である。このような観点から、従来、病原菌や寄生虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多数の有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌や寄生虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の有害生物防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、病原菌や寄生虫に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な有害生物防除剤並びに有効な防除方法の開発が常に期待されている。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記式(I)で表される新規なオキシム置換アミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に抗真菌・殺線虫活性を示し、且つ、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式(I):
式(I):
[式中、Gは、G-1〜G-51で表される構造を表し、
Gは、G-1〜G-19で表される構造を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、-OR、-S(O)R、-N(R)R、-C(O)NH、-C(S)NH、トリ(C〜Cアルキル)シリル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-3を表し、
X、X、X及びXは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、-OH、-OR、-SH、-S(O)R、-N(R)R、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、-C(O)NH、-C(S)NH、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-2又はD-32を表し、ただし、GがG-27で表される構造を表し、且つXがジハロメチルを表す場合には、Xは水素原子を表し、
Y、Y、Y、Y及びYは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SCN、-SF、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-1〜E-22、C〜Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OH、-OR、-OS(O)R、-SH、-S(O)R、-N(R)R、-N=C(R9a)R8a、-C(O)R10、-C(R10)=NOH、-C(R10)=NOR11、M-3、M-13、M-30、-C(O)OH、-C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、M-7、M-17、M-23、M-26、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、M-9、M-19、M-23、M-24、M-28、M-25、M-29、-S(O)OR11、-S(O)N(R13)R12、-Si(R14a)(R14b)R14、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表すか、或いは、YとY、YとY又はYとYとが一緒になって-CHCHCH-、-CHCHO-、-CHOCH-、-OCHO-、-CHCHS-、-CHSCH-、-SCHS-、-CHCHN(R)-、-CHN(R)CH-、-CHCHCHCH-、-CHCHCHO-、-CHCHOCH-、-CHOCHO-、-OCHCHO-、-OCHCHS-、-SCHCHS-、-CHCH=CH-、-N(R)N=CH-、-OCHCH=CH-、-CH=CHCH=CH-、-CH=CHCH=N-、-CH=CHN=CH-、-CH=NCH=N-又は-N=CHCH=N-を形成することにより、Y、Y、Y及びYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成することを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
さらに、GがG-1、G-9、G-10、G-12、G-13、G-16〜G-20、G-22〜G-24、G-26、G-27、G-30、G-32、G-35、G-38、G-40又はG-42〜G-50で表される構造を表す場合には、YとY、YとY又はYとYとは一緒になって-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-又は-N(R)CH=N-を形成することにより、Y、Y、Y及びYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
D-1〜D-38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
E-1〜E-22は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、-OH、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、-NH、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH、-S(O)NH又はフェニルを表し、m又はnが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CHCHCH-, -CHCHO-, -CHOCH-, -OCHO-, -CHCHS-, -CHSCH-, -CHCHCHCH-, -CHCHCHO-, -CHCHOCH-, -CHOCHO-, -OCHCHO-, -CHCHCHS-, -OCHCHS-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はメチルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
Rは、C〜Cアルキル、R18によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、E-2〜E-8、E-14〜E-18、E-21、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、フェニル(C〜C)アルキニル、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
R及びRは、各々独立して水素原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル又はフェニルを表し、ただし、GがG-1で表される構造を表し、Xが塩素原子を表し、X、X及びXが水素原子を表し、Xが水素原子又は塩素原子を表し、且つGがG-1で表される構造を表し、Yが塩素原子を表し、Y、Y、Y及びYが水素原子を表す場合には、R及びRのどちらか一方はシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル又はフェニルを表し、
或いは、RとRとは一緒になって-CHCH-、-CHCHCH-、-CHOCH-、-CHS(O)CH-、-CHNHCH-、-CHCHCHCH-、-CHOCHCH-、-CHS(O)CHCH-、-CHNHCHCH-、-CHCHCHCH-、-CHCHCHCHCH-、-CHOCHCHCH-、-CHCHOCHCH-、-CHS(O)CHCHCH-、-CHCHS(O)CHCH-、-CHNHCHCHCH-又は-CHCHNHCHCH-を形成することにより、R及びRが結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、且つC〜Cアルキル基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cアルキルアミノカルボニル基、C〜Cハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
Rは、水素原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、R19によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、-C(O)R20、-C(O)OR21、-C(O)SR21、-C(O)N(R23)R22、-C(O)C(O)OR21、-C(S)OR21、-C(S)SR21、-C(S)N(R23)R22、-OH、-OR21、-SR21、-N(R25)R24、-N=C(R25a)R24a、-S(O)R21、-S(O)N(R23)R22又は-SN(R27)R26を表し、
Rは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はC〜Cハロアルキニルを表し、
Rは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cシクロアルケニル、E-1〜E-22、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルコキシカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、-SH、-S(O)R、-N(R)R、-C(O)R10、-C(R10)=NOH、-C(R10)=NOR11、-C(O)OH、-C(O)OR11、-C(O)N(R13)R12、-Si(R14a)(R14b)R14、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
Rは、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-8、E-14〜E-18、E-21、C〜Cアルケニル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R及びRは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、-C(O)R10、-C(O)C(O)R11、-C(O)OR11、-C(O)C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、-OH、-S(O)R11又は-S(O)N(R13)R12を表すか、或いは、RとRとは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R及びRが結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R8a及びR9aは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、フェノキシ、(Z)によって置換されたフェノキシ、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R8aとR9aとは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R8a及びR9aが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、
R10は、水素原子、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R11は、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R12及びR13は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表すか、或いは、R12とR13とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R12及びR13が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R14は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
R14a及びR14bは、各々独立してC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cアルコキシを表し、
R15は、水素原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、ヒドロキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノ(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノ(C〜C)アルキル、シアノ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、フェニル(C〜C)アルキル、(Z)によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)によって置換されたフェニルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)によって置換されたフェニルスルホニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はC〜Cアルコキシを表し、
さらに、R15の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR15とZとは-CHCHCHCH-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R15及びZのそれぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、メチル基又はトリフルオロメチル基によって任意に置換されていてもよく、
R16は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、-C(O)R10、-C(O)C(O)R11、-C(O)OR11、-C(O)C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、-S(O)R11、-S(O)N(R13)R12、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-3を表し、
R16aは、水素原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cハロアルキルスルホニルを表し、
R17は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、pが2以上を表す場合には、各々のR17は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR17が同一の炭素原子上に置換している場合には、2つのR17は一緒になってC〜Cアルキリデン、オキソ、チオキソ、イミノ、C〜Cアルキルイミノ又はC〜Cアルコキシイミノを形成してもよいことを表し、
R18は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、E-1〜E-22、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、-OR29、-N(R30)R29、-SH、-S(O)R31、-S(O)(R31)=NR16a、-Si(R14a)(R14b)R14、-C(O)R32、-C(R32)=NOH、-C(R32)=NOR33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)N(R35)R34、-C(O)C(O)OR33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)N(R35)R34、-S(O)OH、-S(O)OR33、-S(O)N(R35)R34、M-1〜M-30、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
M-1〜M-30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
R19は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-6、E-14、E-15、C〜C10シクロアルケニル、-OR36、-S(O)R37、-C(R32)=NOH、-C(R32)=NOR33、M-3、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH、M-7、M-17、-C(O)C(O)OR33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NH、M-9、M-19、-S(O)N(R35)R34又は-Si(R14a)(R14b)R14を表し、
R20は、水素原子、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル又はC〜Cハロアルキニルを表し、
R21は、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル又はC〜Cハロアルキニルを表し、
R22及びR23は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表すか、或いは、R22とR23とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R22及びR23が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R24及びR25は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、-S(O)R33又は-S(O)N(R35)R34を表すか、或いは、R24とR25とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R24a及びR25aは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R24aとR25aとは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R24a及びR25aが結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R26及びR27は、各々独立してC〜C12アルキル、C〜C12ハロアルキル、C〜C12アルコキシ(C〜C12)アルキル、シアノ(C〜C12)アルキル、C〜C12アルコキシカルボニル(C〜C12)アルキル、フェニル(C〜C)アルキル、(Z)によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル、C〜C12アルケニル、C〜C12ハロアルケニル、C〜C12アルキニル、C〜C12ハロアルキニル、C〜C12アルキルカルボニル、C〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH)SCH、-C(O)ON=C(SCH)C(O)N(CH)、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26とR27とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R26及びR27が結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R28は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R29及びR30は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C〜Cアルケニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cアルコキシ、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-S(O)R40、-S(O)N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)、-P(S)(OR43)、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表すか、或いは、R29とR30とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R29及びR30が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R31は、C〜Cアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C〜Cアルケニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-SH、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR43)、-P(S)(OR43)、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-9、D-10、D-12、D-14〜D-17、D-30又はD-32〜D-35を表し、
R32は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、フェニル(C〜C)アルキル、(Z)によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
R33は、C〜Cアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C〜Cアルケニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R34及びR35は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C〜Cアルケニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表すか、或いは、R34とR35とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R34及びR35が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)によって置換されたフェニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R36は、水素原子、C〜Cアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C〜Cアルケニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-S(O)R40、-S(O)N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)又は-P(S)(OR43)を表し、
R37は、C〜Cアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C〜Cアルケニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-SH、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR43)又は-P(S)(OR43)を表し、
R38は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、E-5、E-6、E-9、E-10、E-12、E-14、E-15、E-18、E-19、E-21、-OH、-OR40、-OC(O)R39、-OC(O)OR40、-OC(O)N(R42)R41、-OC(S)N(R42)R41、-SH、-S(O)R40、-SC(O)R39、-SC(O)OR40、-SC(O)N(R42)R41、-SC(S)N(R42)R41、-N(R42)R41、-N(R42)C(O)R39、-N(R42)C(O)OR40、-N(R42)C(O)SR40、-N(R42)C(O)N(R42)R41、-N(R42)C(S)N(R42)R41、-N(R42)S(O)R40、-C(O)R39、-C(O)OH、-C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(O)C(O)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)、-P(S)(OR43)、-P(フェニル)、-P(O)(フェニル)、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R39は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R44によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、E-5、E-6、E-14、E-15、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R40は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R44によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-6、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はフェニルを表し、
R41及びR42は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R44によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-6、E-14、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表すか、或いは、R41とR42とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R41及びR42が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R43は、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
R44は、シアノ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、E-5、E-6、E-14、E-15、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)によって置換されたフェノキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)によって置換されたフェニルチオ、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R46)R45、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル、トリ(C〜Cアルキル)シリル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R45は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R46は、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
mは、1、2、3、4又は5の整数を表し、
nは、0、1、2、3又は4の整数を表し、
pは、0、1、2、3、4、5、6、7、8又は9の整数を表し、
rは、0、1又は2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩、それらの全ての立体異性体、それらの製造中間体及びそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
式(I)で表される本発明化合物及び該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害生物、特に真菌類及び線形動物に対して優れた防除効果を発揮し、既存の薬剤に対して抵抗性を獲得したそれらの有害生物に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
本発明に包含される式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物にはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在するが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物においては、置換基によっては1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書における置換基の具体的な説明において、以下「n-」との表記は「ノルマル」を、「i-」は「イソ」を、「s-」は「セカンダリー」を、「tert-」は「ターシャリー」を各々意味する。
本明細書における「C〜Cアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、1-エチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2-ジフルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(メチル)エチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から10員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、1-メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロシクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から10員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば1-フルオロシクロプロピル基、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-3-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2-フルオロビニル基、2-クロロビニル基、2,2-ジフルオロビニル基、1,2-ジクロロビニル基、2,2-ジクロロビニル基、2,2-ジブロモビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、2,4,4,4-テトラフルオロ-2-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cシクロアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から10員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えば1-シクロペンテニル基、2-シクロペンテニル基、1-シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニル基、ビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロシクロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から10員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば2-フルオロ-1-シクロペンテニル基、2-クロロ-1-シクロペンテニル基、3-クロロ-2-シクロペンテニル基、2-フルオロ-1-シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルキリデン」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、1-メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、3-ヘキシニル基、3-メチル-1-ペンチニル基、4-メチル-1-ペンチニル基、3,3-ジメチル-1-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-フルオロ-1-プロピニル基、3-クロロ-1-プロピニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-1-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基、3,3-ジフルオロ-1-プロピニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル基、3-ブロモ-1-ブチニル基、3-フルオロ-3-メチル-1-ブチニル基、3-クロロ-3-メチル-1-ブチニル基、3-ブロモ-3-メチル-1-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-3-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルキルアミノ」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ(C〜Cアルキル)アミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、ジ(n-ブチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルキルイミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-N=基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、n-プロピルイミノ基、i-プロピルイミノ基、n-ブチルイミノ基、i-ブチルイミノ基、s-ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルコキシイミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-N=基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n-プロピルオキシイミノ基、i-プロピルオキシイミノ基、n-ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「トリ(C〜Cアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロピオニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cシクロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、1-メチルシクロプロピルカルボニル基、2-メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、2,2-ジメチルシクロプロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、2-クロロエトキシカルボニル基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、tert-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数a〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば2-フルオロエチルカルバモイル基、2-クロロエチルカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルカルバモイル基、2,2,2-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチル-N-メチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-ジ(n-プロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(n-ブチル)カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニル」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチル-N-メチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-ジ(n-プロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(n-ブチル)スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルキルカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-O-基を表し、例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルコキシカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-C(O)-O-基を表し、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、i-ブチルオキシカルボニルオキシ基、tert-ブチルオキシカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル」、「ヒドロキシ(C〜C)アルキル」、「C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル」、「C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル」、「C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル」、「C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル」、「C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル」、「C〜Cハロアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル」、「C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル」、「C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル」、「C〜Cアルキルアミノ(C〜C)アルキル」、「ジ(C〜Cアルキル)アミノ(C〜C)アルキル」、「シアノ(C〜C)アルキル」、「C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル」、「C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル」、「フェニル(C〜C)アルキル」又は「(Z)によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cハロアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキルスルホニル基、C〜Cアルキルアミノ基、ジ(C〜Cアルキル)アミノ基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cハロアルコキシカルボニル基、水酸基、シアノ基、フェニル基又は(Z)によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル」、「R18によって任意に置換された(C〜C)アルキル」、「R19によって任意に置換された(C〜C)アルキル」、「R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル」、「R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル」又は「R44によって任意に置換された(C〜C)アルキル」の表記は、任意のR、R18、R19、R28、R38又はR44によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)アルキル基上の置換基R、R18、R19、R28、R38又はR44が2個以上存在するとき、それぞれのR、R18、R19、R28、R38又はR44は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル」又は「C〜Cアルコキシ(C〜C)シクロアルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC〜Cアルコキシ基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル」、「R28によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル」又は「R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル」の表記は、任意のR、R28又はR38によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、R、R28又はR38による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(C〜C)シクロアルキル基上の置換基R、R28又はR38が2個以上存在するとき、それぞれのR、R28又はR38は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル」、「R28によって任意に置換された(C〜C)アルケニル」又は「R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル」の表記は、任意のR、R28又はR38によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)アルケニル基上の置換基R、R28又はR38が2個以上存在するとき、それぞれのR、R28又はR38は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「フェニル(C〜C)アルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がフェニル基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル」、「R28によって任意に置換された(C〜C)アルキニル」又は「R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル」の表記は、任意のR、R28又はR38によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)アルキニル基上の置換基R、R28又はR38が2個以上存在するとき、それぞれのR、R28又はR38は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「RとRとは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R及びRが結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく」、「R24とR25とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく」、「R29とR30とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R29及びR30が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく」及び「R34とR35とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R34及びR35が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく」の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、モルホリン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、チオモルホリン、チオモルホリン-1-オキシド、チオモルホリン-1,1-ジオキシド、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における「R12とR13とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R12及びR13が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく」、「R22とR23とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R22及びR23が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく」、「R26とR27とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R26及びR27が結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく」及び「R41とR42とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R41及びR42が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく」の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン-1-オキシド、チオモルホリン-1,1-ジオキシド、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における「R8aとR9aとは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R8a及びR9aが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく」及び「R24aとR25aとは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R24a及びR25aが結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく」の表記の具体例としては、例えばシクロペンチリデン、テトラヒドロフラン-3-イリデン、テトラヒドロチオフェン-3-イリデン、シクロヘキシリデン、テトラヒドロピラン-3-イリデン、テトラヒドロピラン-4-イリデン、テトラヒドロチオピラン-3-イリデン、テトラヒドロチオピラン-4-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明に包含される化合物において、Gで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、G-I:G-1[ここで、Xは臭素原子、ヨウ素原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X、X、X及びXは水素原子を表す。]。
G-II:G-1[ここで、Xは塩素原子を表し、X、X、X及びXは水素原子を表す。]。
G-III:G-2[ここで、Xはハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X、X及びXは水素原子を表す。]。
G-IV:G-3[ここで、Xはハロゲン原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X、X及びXは水素原子を表す。]。
G-V:G-7[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、X及びXは水素原子を表す。]。
G-VI:G-11[ここで、Xはハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、X及びXは水素原子を表す。]。
G-VII:G-12[ここで、Xはハロゲン原子を表し、X及びXは水素原子を表す。]。
G-VIII:G-16[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、X及びXは水素原子を表し、Rはメチルを表す。]。
G-IX:G-27[ここで、Xはジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Xは水素原子を表し、Rはメチルを表す。]。
G-X:G-33[ここで、Xはジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Xはメチルを表す。]。
G-XI:G-1[ここで、Xはニトロを表し、X、X、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XII:G-1[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、X及びXは水素原子を表し、Xはハロゲン原子を表し、Xは水素原子を表す。]。
G-XIII:G-8[ここで、Xはハロゲン原子を表し、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XIV:G-9[ここで、Xはメチル又はトリフルオロメチルを表し、Xは水素原子を表し、Xはメチルを表す。]。
G-XV:G-12[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XVI:G-13[ここで、Xはハロゲン原子を表し、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XVII:G-27[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、Xはハロゲン原子を表し、Rはメチルを表す。]。
G-XVIII:G-32[ここで、Xはハロゲン原子又はメチルを表し、Xは水素原子又はメチルを表す。]。
G-XIX:G-50[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、rは0を表す。]。
G-XX:G-1[ここで、Xはフッ素原子、シアノ、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ又はフェニルを表し、X、X、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XXI:G-1[ここで、Xはハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、X及びXは各々独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、Xは水素原子を表し、Xは水素原子又はハロゲン原子を表す。]。
G-XXII:G-2[ここで、Xはメチルを表し、X、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XXIII:G-2及びG-3[ここで、Xはハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X又はXは水素原子を表し、Xは水素原子を表し、Xはハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表す。]。
G-XXIV:G-4[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、X、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XXV:G-8[ここで、Xはメチルを表し、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XXVI:G-9[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、Xは水素原子を表し、Xはフェニルを表す。]。
G-XXVII:G-20[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、Xは水素原子を表す。]。
G-XXVIII:G-27[ここで、X及びXはハロゲン原子を表し、Rはメチルを表す。]。
G-XXIX:G-30[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、Xはメチルを表す。]。
G-XXX:G-33[ここで、X及びXはトリフルオロメチルを表す。]。
G-XXXI:G-44[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、Rはメチルを表す。]。
G-XXXII:G-1[ここで、XはC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキルチオ、-NH又はD-3を表し、X、X、X及びXは水素原子を表し、nは0を表す。]。
G-XXXIII:G-2[ここで、Xはジフルオロメチルを表し、X、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XXXIV:G-3[ここで、Xはメチルを表し、X、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XXXV:G-5[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XXXVI:G-7[ここで、Xはハロゲン原子又はメチルを表し、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XXXVII:G-8[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、X及びXは水素原子を表す。]。
G-XXXVIII:G-9、G-10及びG-13[ここで、Xはジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Xは水素原子を表し、X又はXは水素原子を表す。]。
G-XXXIX:G-11及びG-12[ここで、Xはジフルオロメチルを表し、X又はXは水素原子を表し、Xは水素原子を表す。]。
G-XL:G-16[ここで、Xはジフルオロメチルを表し、X及びXは水素原子を表し、Rはメチルを表す。]。
G-XLI:G-19及びG-23[ここで、Xはジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Xは水素原子を表す。]。
G-XLII:G-27[ここで、XはC〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、Xは水素原子を表し、RはC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cシクロアルキルを表す。]。
G-XLIII:G-27[ここで、XはC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cアルコキシを表し、Xは水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、RはC〜Cアルキルを表す。]。
G-XLIV:G-31[ここで、Xはトリフルオロメチルを表し、Xはハロゲン原子又はメチルを表す。]。
G-XLV:G-32[ここで、Xはハロゲン原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Xは水素原子又はメチルを表す。]。
G-XLVI:G-33[ここで、Xはハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Xは水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ又は-NHを表す。]。
G-XLVII:G-41及びG-43[ここで、Xはトリフルオロメチルを表す。]。
G-XLVIII:G-45、G-46、G-49及びG-51[ここで、Xはメチル又はトリフルオロメチルを表す。]。
G-XLIX:G-50[ここで、Xはメチル又はトリフルオロメチルを表し、rは0、1又は2を表す。]。
これらのうち、Gで表される置換基の範囲としてはG-I〜G-XIX、G-XXXIII、G-XXXVI〜G-XL、G-XLIV及びG-XLVがより好ましく、さらに、G-I〜G-Xが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、Gで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、G-I:G-1[ここで、Yはハロゲン原子を表し、Yは水素原子を表し、Yはハロゲン原子、C〜Cアルキニル又はRによって任意に置換された(C〜C)アルキニルを表し、Y及びYは水素原子を表し、Rはハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル又はC〜Cアルコキシを表す。]。
G-II:G-2[ここで、Yはハロゲン原子を表し、Yは水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルコキシ又はメチルチオを表し、Yはハロゲン原子、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cハロアルコキシ又は-C(R10)=NOR11を表し、Yは水素原子又はハロゲン原子を表し、Rはハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、-OR、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11又はフェニルを表し、RはC〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシメチルを表し、R10は水素原子又はメチルを表し、R11はメチル又はエチルを表す。]。
G-III:G-9[ここで、Y、Y及びYは各々独立してハロゲン原子を表す。]。
G-IV:G-1[ここで、Yは水素原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、Yは水素原子を表し、Yはハロゲン原子を表し、Y及びYは水素原子を表す。]。
G-V:G-1[ここで、Yはハロゲン原子を表し、Yは水素原子又はハロゲン原子を表し、Yはハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、-C(R10)=NOR11又はフェニルを表し、Y及びYは水素原子を表し、R10はメチルを表し、R11はメチル又はエチルを表す。]。
G-VI:G-2[ここで、Yはハロゲン原子を表し、Yは水素原子を表し、Yは水素原子、シアノ、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OR、D-3又はD-7を表し、Yは水素原子を表し、Rはヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、RはC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、E-14、C〜Cアルキニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、Zはハロゲン原子又はC〜Cアルキルを表し、mは1を表し、nは0を表し、pは0を表す。]。
G-VII:G-2[ここで、Yはハロゲン原子を表し、Yはシアノを表し、Yはハロゲン原子を表し、Yは水素原子を表す。]。
G-VIII:G-6[ここで、Y及びYはハロゲン原子を表し、Yは水素原子を表す。]。
G-IX:G-1[ここで、Y及びYは水素原子を表し、YはC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、フェノキシ又はフェニルを表し、Y及びYは水素原子を表す。]。
G-X:G-1[ここで、Yは水素原子を表し、YとYとは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、Y及びYは水素原子を表す。]。
G-XI:G-1[ここで、Yは水素原子又はハロゲン原子を表し、Yは水素原子、ハロゲン原子又はC〜Cアルコキシを表し、Yは水素原子又はハロゲン原子を表し、Yは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、Yは水素原子又はハロゲン原子を表す。]。
G-XII:G-1[ここで、Yはハロゲン原子、メチル、E-9又は-C(R10)=NOR11を表し、Yは水素原子を表し、Yはハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルキルカルボニル、M-7、(Z)によって置換されたフェニル、D-3又はD-7を表し、Y及びYは水素原子を表し、Zはトリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、R10はメチルを表し、R11はメチル又はエチルを表し、R17はメチルを表し、mは1を表し、nは0又は1を表し、pは0、1又は2を表す。]。
G-XIII:G-1[ここで、YとYとは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、Yは水素原子又はハロゲン原子を表し、Y及びYは水素原子を表す。]。
G-XIV:G-2[ここで、Yは水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、Yは水素原子を表し、Yはハロゲン原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシメチル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cアルキルチオ、(Z)によって置換されたフェニル又はD-22を表し、Yは水素原子を表し、Zはハロゲン原子を表し、Rは-N(R)R、-C(O)R10又は-C(O)OHを表し、Rは水素原子、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル又はC〜Cアルキルアミノカルボニルを表し、Rは水素原子を表すか、或いは、RとRとは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R及びRが結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよく、R10は水素原子又はC〜Cアルキルを表し、mは1を表し、nは0を表す。]。
G-XV:G-2[ここで、Yはハロゲン原子を表し、Yは水素原子、ジ(C〜Cアルコキシ)メチル、C〜Cアルキルチオ又はC〜Cアルキルスルホニルを表し、Yはハロゲン原子又はC〜Cアルキルチオを表し、Yは水素原子又はメトキシを表す。]。
G-XVI:G-3[ここで、Yはハロゲン原子を表し、Y及びYは各々独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、Yは水素原子を表す。]。
G-XVII:G-10[ここで、Y及びYは各々独立してハロゲン原子を表し、Yは水素原子を表す。]。
G-XVIII:G-11[ここで、Yはハロゲン原子を表し、YはC〜Cアルコキシを表し、Rはメチルを表す。]。
G-XIX:G-12[ここで、Yはトリフルオロメチルを表し、Yは水素原子を表し、Rはメチルを表す。]。
G-XX:G-17[ここで、Y及びYはハロゲン原子を表す。]。
G-XXI:G-1[ここで、Yはハロゲン原子又はメチルを表し、Yは水素原子を表し、Yはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OR、-S(O)R、-C(R10)=NOR11、-C(O)NH又は-C(S)NHを表し、Yは水素原子又はハロゲン原子を表し、Yは水素原子を表し、Rはハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、-OR、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11又はフェニルを表し、RはC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cアルコキシメチルを表し、R10は水素原子又はメチルを表し、R11はメチル又はエチルを表す。]。
G-XXII:G-1[ここで、Yは水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、Yはハロゲン原子、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、フェノキシ又はC〜Cアルキルチオを表し、Yはハロゲン原子又はメチルを表すか、或いは、YとYとは一緒になって-OCHO-、-CHCHCHCH-、-OCHCHO-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、Y及びYは水素原子を表す。]。
G-XXIII:G-1[ここで、Yはハロゲン原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシメチル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、フェノキシ又はC〜Cアルキルチオを表し、Yは水素原子を表すか、或いは、YとYとは一緒になって-OCHO-又は-OCHCHO-を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、Yは水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル又はトリフルオロメチルを表し、Y及びYは水素原子を表す。]。
G-XXIV:G-1[ここで、Yはハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、Yは水素原子又はハロゲン原子を表し、Yは水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、Yは水素原子、ハロゲン原子、メチル又はメトキシを表すか、或いは、YとYとは一緒になって-OCHO-又は-OCHCHO-を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、Yは水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表す。]。
G-XXV:G-2[ここで、Yはシアノ、ニトロ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はメチルチオを表し、Yは水素原子を表し、Yはハロゲン原子、C〜Cアルキル又はトリフルオロメチルを表し、Yは水素原子を表す。]。
G-XXVI:G-2[ここで、Yはハロゲン原子又はメチルを表し、Yはハロゲン原子、シアノ、メチル、E-9、E-18、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ又は-CH=NOR11を表し、Yはハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、Yは水素原子を表し、R11はC〜Cアルキルを表し、pは0を表す。]。
G-XXVII:G-2[ここで、Yはハロゲン原子を表し、Yは水素原子を表し、Yはニトロ、C〜Cハロアルケニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OR、C〜Cハロアルキルチオ、-N(R)R、-C(R10)=NOR11、M-3、-C(O)NH、-C(S)NH、-SON(CH)、D-11、D-28又はD-29を表し、Yは水素原子を表し、Rはハロゲン原子、シアノ、E-9、C〜Cアルケニル、-OR、C〜Cハロアルキルチオ、-C(O)OR11、-Si(R14a)(R14b)R14、D-1、D-2、D-3、D-4、D-7、D-11、D-12、D-22、D-28又はD-29を表し、RはC〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、E-5、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル又はC〜Cハロアルキニルを表し、Rは水素原子、C〜Cアルキル、-C(O)R10又は-C(O)OR11を表し、Rは水素原子又はC〜Cアルキルを表し、R10は水素原子又はC〜Cアルキルを表し、R11はC〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、R14はC〜Cアルキル又はフェニルを表し、R14a及びR14bは各々独立してC〜Cアルキルを表し、R15はメチルを表し、R17はC〜Cアルキルを表し、pが2を表す場合には、各々のR17は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、Zはハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、nは0又は1を表し、pは0、1又は2を表す。]。
G-XXVIII:G-3[ここで、Yはハロゲン原子又はメチルを表し、Yはハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、Yはハロゲン原子又はシアノを表し、Yは水素原子を表す。]。
G-XXIX:G-4[ここで、Yはハロゲン原子又はメチルを表し、Yは水素原子を表し、Yはハロゲン原子又はメトキシを表し、Yは水素原子を表す。]。
G-XXX:G-5[ここで、Yはハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Yは水素原子を表し、Yはハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、メトキシ又はC〜Cハロアルコキシを表し、Rはハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、-OR、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11又はフェニルを表し、RはC〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシメチルを表し、R10は水素原子又はメチルを表し、R11はメチル又はエチルを表す。]。
G-XXXI:G-6[ここで、Yはハロゲン原子又はメチルを表し、Yはハロゲン原子、メチル、C〜Cアルキニル又はRによって任意に置換された(C〜C)アルキニルを表し、Yは水素原子又はメチルを表し、Rはハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、-OR、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11又はフェニルを表し、RはC〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシメチルを表し、R10は水素原子又はメチルを表し、R11はメチル又はエチルを表す。]。
G-XXXII:G-7[ここで、Y、Y及びYはハロゲン原子を表す。]。
G-XXXIII:G-9[ここで、Yはハロゲン原子又はメチルを表し、Yは水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、Yはハロゲン原子、C〜Cアルキニル又はRによって任意に置換された(C〜C)アルキニルを表すか、或いは、YとYとは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、Rはハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、-OR、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11又はフェニルを表し、RはC〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシメチルを表し、R10は水素原子又はメチルを表し、R11はメチル又はエチル。]。
G-XXXIV:G-10[ここで、Yはメチルを表し、Yは水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、Yは水素原子を表す。]。
G-XXXV:G-10[ここで、Yは水素原子又はハロゲン原子を表し、Yはハロゲン原子を表し、Yはハロゲン原子を表すか、或いは、YとYとは一緒になって-CHCHCHCH-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよい。]。
G-XXXVI:G-14[ここで、Yはメチルを表し、Yはトリフルオロメチルを表す。]。
G-XXXVII:G-16及びG-17[ここで、Yはメチルを表し、Yはハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表す。]。
これらのうち、Gで表される置換基の範囲としてはG-I〜G-VIII、G-XXI、G-XXII、G-XXVII、G-XXX、G-XXXI及びG-XXXIIIがより好ましく、さらに、G-I〜G-IIIが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、Wで表される置換基としては酸素原子又は硫黄原子が挙げられ、Wとしては酸素原子がより好ましい。
本発明に包含される化合物において、Rで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R-I:C〜Cアルキル、R18によって置換された(C〜C)アルキル[ここで、R18はC〜Cシクロアルキル又はトリメチルシリルを表す。]、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル及びC〜Cアルキニル。
R-II:C〜Cハロアルキル、R18によって置換された(C〜C)アルキル[ここで、R18はフェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、Zはハロゲン原子又はシアノを表し、mが2以上を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは1、2又は3を表し、nは1を表す。]及びC〜Cハロアルケニル。
R-III:R18によって置換された(C〜C)アルキル[ここで、R18はシアノ、E-5、E-9、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、-C(R32)=NOR33、(Z)によって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、R32はメチルを表し、R33はメチル又はエチルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、mは1、2又は3を表し、nは0、1又は2を表し、pは0を表す。]及びフェニル。
R-IV:R18によって置換された(C〜C)アルキル[ここで、R18はM-4、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルキルアミノカルボニル、D-1、D-5又はD-7を表し、ZはC〜Cアルキル又はトリフルオロメチルを表し、nは1を表し、pは0を表す。]、E-2[ここで、pは0を表す。]及びE-14[ここで、pは0を表す。]。
R-V:C〜Cハロシクロアルキル及びC〜Cハロアルキニル。
R-VI:R18によって任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、R18はハロゲン原子、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、-Si(R14a)(R14b)R14、(Z)によって置換されたフェニル、D-2、D-4、D-6、D-8、D-9、D-12、D-14、D-15、D-17又はD-32を表し、R14はC〜Cアルキル又はフェニルを表し、R14a及びR14bは各々独立してC〜Cアルキルを表し、R15はメチルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、m又はnが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは1、2又は3を表し、nは0、1又は2を表す。]。
R-VII:R18によって任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、R18はハロゲン原子、E-2、E-3、E-4、E-6、E-8、-C(R32)=NOR33、M-3、-C(O)NH又は-C(S)NHを表し、R16は-C(O)R10又は-C(O)OR11を表し、R10は水素原子、C〜Cアルキル又はシクロプロピルを表し、R11はC〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、R17はC〜Cアルキルを表し、pが2を表す場合には、各々のR17は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、R32は水素原子又はメチルを表し、R33はC〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、pは0、1又は2を表し、rは0、1又は2を表す。]、E-3[ここで、pは0を表し、rは0、1又は2を表す。]、E-4[ここで、R16は-C(O)R10又は-C(O)OR11を表し、R10は水素原子、C〜Cアルキル又はシクロプロピルを表し、R11はC〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、pは0を表す。]、E-5[ここで、pは0を表す。]、E-6[ここで、pは0を表し、rは0、1又は2を表す。]、E-8[ここで、R16は-C(O)R10又は-C(O)OR11を表し、R10は水素原子、C〜Cアルキル又はシクロプロピルを表し、R11はC〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、pは0を表す。]、E-15[ここで、pは0を表し、rは0、1又は2を表す。]及びE-17[ここで、R16は-C(O)R10又は-C(O)OR11を表し、R10は水素原子、C〜Cアルキル又はシクロプロピルを表し、R11はC〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、pは0を表す。]。
これらのうち、Rで表される置換基の範囲としてはR-I〜R-III及びR-Vがより好ましく、さらに、R-I及びR-IIが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、Rで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R-I:水素原子。
R-II:メチル。
R-III:エチル。
R-IV:RはRと一緒になって-CHCH-を形成。
R-V:C〜Cアルキル及びフェニル。
R-VI:RはRと一緒になって-CHCHCH-を形成。
R-VII:フルオロメチル及びトリフルオロメチル。
R-VIII:メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル及びメチルスルホニルメチル。
R-IX:C〜Cシクロアルキル。
R-X:RはRと一緒になって-CHOCH-、-CHS(O)CH-、-CHCHCHCH-、-CHOCHCH-、-CHS(O)CHCH-、-CHCHCHCH-、-CHCHCHCHCH-、-CHOCHCHCH-、-CHCHOCHCH-、-CHS(O)CHCHCH-又は-CHCHS(O)CHCH-を形成。
これらのうち、Rで表される置換基の範囲としてはR-I〜R-IV及びR-VIIがより好ましく、さらに、R-I及びR-IIが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、Rで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R-I:水素原子。
R-II:メチル。
R-III:RはRと一緒になって-CHCH-を形成。
R-IV:RはRと一緒になって-CHCHCH-を形成。
R-V:C〜Cアルキル。
R-VI:RはRと一緒になって-CHOCH-、-CHS(O)CH-、-CHCHCHCH-、-CHOCHCH-、-CHS(O)CHCH-、-CHCHCHCH-、-CHCHCHCHCH-、-CHOCHCHCH-、-CHCHOCHCH-、-CHS(O)CHCHCH-又は-CHCHS(O)CHCH-を形成。
これらのうち、Rで表される置換基の範囲としてはR-I〜R-IIIがより好ましく、さらに、R-Iが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、Rで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R-I:水素原子。
R-II:C〜Cアルキルカルボニル及びC〜Cアルコキシカルボニル。
R-III:C〜Cハロアルキルチオ。
R-IV:C〜Cアルキル、R19によって置換された(C〜C)アルキル[ここで、R19はシアノ又はC〜Cアルコキシを表す。]、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル及びC〜Cアルキニル。
R-V:R19によって置換された(C〜C)アルキル[ここで、R19は-OR36、-C(O)NH又は-C(S)NHを表し、R36はC〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表す。]。
R-VI:C〜Cアルコキシ。
R-VII:-C(O)R20[ここで、R20はC〜Cアルコキシメチル、C〜Cアルキルチオメチル、C〜Cアルキルスルホニルメチル、C〜Cシクロアルキル又はC〜Cアルケニルを表す。]。
R-VIII:-C(O)OR21[ここで、R21はC〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、アリル又はプロパルギルを表す。]。
これらのうち、Rで表される置換基の範囲としては、R-I〜R-IIIがより好ましく、さらに、R-Iが特に好ましい。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の好ましい範囲を表す。
式(I)で表される化合物のG、G、R及びRについての好ましい範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第1表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、式(I)で表される本発明化合物はこれらのみに限定されるものではない。
第1表 第1表(続き)
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G R G R G R G R
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G-I R-I G-I R-I G-VI R-II G-IV R-II
G-I R-II G-I R-I G-VI R-II G-XXI R-I
G-I R-II G-I R-II G-VI R-II G-XXII R-I
G-I R-II G-I R-III G-VI R-I G-XXVII R-I
G-I R-II G-I R-IV G-VI R-I G-XXVII R-II
G-I R-I G-II R-I G-VI R-I G-XXX R-I
G-I R-I G-II R-II G-VI R-II G-XXX R-I
G-I R-I G-II R-III G-VI R-I G-XXXI R-I
G-I R-I G-II R-IV G-VI R-II G-XXXI R-I
G-I R-I G-II R-V G-VI R-I G-XXXIII R-I
G-I R-I G-II R-VI G-VI R-II G-XXXIII R-I
G-I R-I G-II R-VII G-VII R-II G-I R-I
G-I R-II G-II R-I G-VII R-I G-II R-I
G-I R-II G-II R-II G-VII R-I G-II R-II
G-I R-II G-II R-III G-VII R-II G-II R-I
G-I R-II G-II R-V G-VII R-II G-II R-II
G-I R-II G-II R-VI G-VII R-IV G-II R-I
G-I R-II G-II R-VII G-VII R-I G-III R-I
G-I R-III G-II R-I G-VII R-II G-III R-I
G-I R-IV G-II R-I G-VII R-I G-XXVII R-I
G-I R-V G-II R-I G-VII R-I G-XXX R-I
G-I R-VI G-II R-I G-VII R-II G-XXX R-I
G-I R-VII G-II R-I G-VII R-I G-XXXI R-I
G-I R-VIII G-II R-I G-VII R-II G-XXXI R-I
G-I R-IX G-II R-I G-VIII R-I G-I R-I
G-I R-X G-II R-I G-VIII R-II G-I R-I
G-I R-I G-III R-I G-VIII R-I G-II R-I
G-I R-I G-III R-II G-VIII R-I G-II R-II
G-I R-II G-III R-I G-VIII R-II G-II R-I
G-I R-II G-III R-II G-VIII R-II G-II R-II
G-I R-II G-IV R-I G-VIII R-IV G-II R-I
G-I R-II G-IV R-II G-VIII R-I G-III R-I
G-I R-II G-V R-I G-VIII R-II G-III R-I
G-I R-I G-VI R-I G-VIII R-I G-XXVII R-I
G-I R-I G-VI R-II G-VIII R-I G-XXX R-I
G-I R-II G-VI R-I G-VIII R-II G-XXX R-I
G-I R-I G-VII R-I G-VIII R-I G-XXXI R-I
G-I R-II G-VII R-I G-VIII R-II G-XXXI R-I
G-I R-I G-VIII R-I G-IX R-I G-I R-I
G-I R-II G-IX R-I G-IX R-II G-I R-I
G-I R-II G-IX R-II G-IX R-I G-II R-I
G-I R-II G-X R-I G-IX R-I G-II R-II
G-I R-II G-X R-II G-IX R-I G-II R-III
G-I R-II G-XI R-I G-IX R-II G-II R-I
G-I R-II G-XI R-II G-IX R-II G-II R-II
G-I R-II G-XII R-I G-IX R-II G-II R-III
G-I R-II G-XII R-II G-IX R-IV G-II R-I
G-I R-II G-XIII R-I G-IX R-VII G-II R-I
G-I R-I G-XIV R-I G-IX R-VIII G-II R-I
G-I R-I G-XV R-I G-IX R-IX G-II R-I
G-I R-I G-XVI R-I G-IX R-X G-II R-I
G-I R-I G-XVI R-II G-IX R-I G-III R-I
G-I R-II G-XVI R-I G-IX R-II G-III R-I
G-I R-II G-XVII R-I G-IX R-I G-XXVII R-I
G-I R-II G-XVII R-II G-IX R-I G-XXX R-I
G-I R-II G-XVIII R-I G-IX R-II G-XXX R-I
G-I R-II G-XIX R-I G-IX R-I G-XXXI R-I
G-I R-I G-XX R-I G-IX R-II G-XXXI R-I
G-I R-II G-XXI R-I G-IX R-I G-XXXIII R-I
G-I R-I G-XXV R-I G-IX R-II G-XXXIII R-I
G-I R-I G-XXVI R-I G-X R-I G-I R-I
G-I R-I G-XXVII R-I G-X R-II G-I R-I
G-I R-I G-XXVII R-II G-X R-I G-II R-I
G-I R-I G-XXVIII R-I G-X R-I G-II R-II
G-I R-II G-XXVIII R-I G-X R-II G-II R-I
G-I R-I G-XXIX R-I G-X R-II G-II R-II
G-I R-II G-XXIX R-I G-X R-IV G-II R-I
G-I R-I G-XXX R-I G-X R-I G-III R-I
G-I R-II G-XXX R-I G-X R-II G-III R-I
G-I R-I G-XXXI R-I G-X R-I G-XXVII R-I
G-I R-II G-XXXI R-I G-X R-I G-XXX R-I
G-I R-I G-XXXII R-I G-X R-II G-XXX R-I
G-I R-I G-XXXIII R-I G-X R-I G-XXXI R-I
G-I R-II G-XXXIII R-I G-X R-II G-XXXI R-I
G-I R-I G-XXXVI R-I G-X R-I G-XXXIII R-I
G-I R-I G-XXXVII R-I G-X R-II G-XXXIII R-I
G-II R-I G-II R-I G-XI R-I G-II R-I
G-II R-I G-II R-II G-XII R-I G-II R-I
G-II R-II G-II R-I G-XIII R-I G-II R-I
G-II R-II G-II R-II G-XIV R-I G-II R-I
G-III R-I G-I R-I G-XV R-I G-II R-I
G-III R-II G-I R-I G-XVI R-I G-II R-I
G-III R-II G-I R-II G-XVII R-I G-II R-I
G-III R-VII G-I R-I G-XVIII R-I G-II R-I
G-III R-I G-II R-I G-XIX R-II G-I R-I
G-III R-I G-II R-II G-XIX R-I G-II R-I
G-III R-II G-II R-I G-XIX R-II G-II R-I
G-III R-II G-II R-II G-XX R-I G-II R-I
G-III R-IV G-II R-I G-XXI R-I G-II R-I
G-III R-I G-III R-I G-XXI R-II G-IV R-I
G-III R-I G-III R-II G-XXI R-II G-IV R-II
G-III R-II G-III R-I G-XXII R-I G-II R-I
G-III R-II G-III R-II G-XXIII R-I G-II R-I
G-III R-I G-XXVII R-I G-XXIV R-I G-II R-I
G-III R-I G-XXX R-I G-XXV R-I G-II R-I
G-III R-II G-XXX R-I G-XXVI R-I G-II R-I
G-III R-I G-XXXI R-I G-XXVII R-I G-II R-I
G-III R-II G-XXXI R-I G-XXVIII R-I G-II R-I
G-III R-I G-XXXIII R-I G-XXIX R-I G-II R-I
G-III R-II G-XXXIII R-I G-XXX R-I G-II R-I
G-IV R-I G-I R-I G-XXXI R-I G-II R-I
G-IV R-II G-I R-I G-XXXII R-I G-II R-I
G-IV R-II G-I R-II G-XXXIII R-II G-I R-I
G-IV R-VII G-I R-I G-XXXIII R-I G-II R-I
G-IV R-I G-II R-I G-XXXIII R-I G-II R-II
G-IV R-I G-II R-II G-XXXIII R-II G-II R-I
G-IV R-I G-II R-V G-XXXIII R-II G-II R-II
G-IV R-II G-II R-I G-XXXIII R-I G-III R-I
G-IV R-II G-II R-II G-XXXIII R-II G-III R-I
G-IV R-II G-II R-V G-XXXIII R-I G-XXVII R-I
G-IV R-IV G-II R-I G-XXXIV R-II G-I R-I
G-IV R-I G-III R-I G-XXXIV R-I G-II R-I
G-IV R-I G-III R-II G-XXXV R-II G-I R-I
G-IV R-II G-III R-I G-XXXV R-I G-II R-I
G-IV R-II G-III R-II G-XXXVI R-II G-I R-I
G-IV R-II G-XXI R-I G-XXXVI R-I G-II R-I
G-IV R-II G-XXII R-I G-XXXVI R-II G-II R-I
G-IV R-I G-XXVII R-I G-XXXVII R-II G-I R-I
G-IV R-I G-XXVII R-II G-XXXVII R-I G-II R-I
G-IV R-I G-XXX R-I G-XXXVII R-I G-II R-II
G-IV R-II G-XXX R-I G-XXXVII R-II G-II R-I
G-IV R-I G-XXXI R-I G-XXXVII R-II G-II R-II
G-IV R-II G-XXXI R-I G-XXXVII R-I G-III R-I
G-IV R-I G-XXXIII R-I G-XXXVII R-II G-III R-I
G-IV R-II G-XXXIII R-I G-XXXVII R-I G-XXVII R-I
G-V R-I G-I R-I G-XXXVIII R-II G-I R-I
G-V R-II G-I R-I G-XXXVIII R-I G-II R-I
G-V R-II G-I R-II G-XXXVIII R-I G-II R-II
G-V R-VII G-I R-I G-XXXVIII R-II G-II R-I
G-V R-VIII G-I R-I G-XXXVIII R-II G-II R-II
G-V R-IX G-I R-I G-XXXVIII R-I G-III R-I
G-V R-X G-I R-I G-XXXVIII R-II G-III R-I
G-V R-I G-II R-I G-XXXIX R-II G-I R-I
G-V R-I G-II R-II G-XXXIX R-I G-II R-I
G-V R-I G-II R-V G-XXXIX R-I G-II R-II
G-V R-II G-II R-I G-XXXIX R-II G-II R-I
G-V R-II G-II R-II G-XXXIX R-II G-II R-II
G-V R-II G-II R-V G-XXXIX R-I G-III R-I
G-V R-IV G-II R-I G-XXXIX R-II G-III R-I
G-V R-I G-III R-I G-XXXIX R-I G-XXVII R-I
G-V R-I G-III R-II G-XL R-II G-I R-I
G-V R-II G-III R-I G-XL R-I G-II R-I
G-V R-II G-III R-II G-XL R-I G-II R-II
G-V R-II G-XXI R-I G-XL R-II G-II R-I
G-V R-II G-XXII R-I G-XL R-II G-II R-II
G-V R-II G-XXIII R-I G-XL R-I G-XXVII R-I
G-V R-II G-XXIV R-I G-XLI R-II G-I R-I
G-V R-I G-XXVII R-I G-XLI R-I G-II R-I
G-V R-I G-XXVII R-II G-XLII R-II G-I R-I
G-V R-I G-XXX R-I G-XLII R-I G-II R-I
G-V R-II G-XXX R-I G-XLIII R-II G-I R-I
G-V R-I G-XXXI R-I G-XLIII R-I G-II R-I
G-V R-II G-XXXI R-I G-XLIV R-II G-I R-I
G-V R-I G-XXXIII R-I G-XLIV R-I G-II R-I
G-V R-II G-XXXIII R-I G-XLIV R-I G-II R-II
G-V R-I G-XXXIV R-I G-XLIV R-II G-II R-I
G-V R-II G-XXXIV R-I G-XLIV R-II G-II R-II
G-V R-I G-XXXV R-I G-XLIV R-I G-XXVII R-I
G-V R-II G-XXXV R-I G-XLV R-II G-I R-I
G-VI R-I G-I R-I G-XLV R-I G-II R-I
G-VI R-II G-I R-I G-XLV R-I G-II R-II
G-VI R-II G-I R-II G-XLV R-II G-II R-I
G-VI R-I G-II R-I G-XLV R-II G-II R-II
G-VI R-I G-II R-II G-XLV R-I G-III R-I
G-VI R-I G-II R-V G-XLV R-II G-III R-I
G-VI R-II G-II R-I G-XLV R-I G-XXVII R-I
G-VI R-II G-II R-II G-XLVI R-II G-I R-I
G-VI R-II G-II R-V G-XLVI R-I G-II R-I
G-VI R-IV G-II R-I G-XLVII R-II G-I R-I
G-VI R-I G-III R-I G-XLVII R-I G-II R-I
G-VI R-I G-III R-II G-XLVIII R-II G-I R-I
G-VI R-II G-III R-I G-XLVIII R-I G-II R-I
G-VI R-II G-III R-II G-XLIX R-II G-I R-I
G-VI R-II G-IV R-I G-XLIX R-I G-II R-I
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本発明に包含される式(I)で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される式(I)で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
本明細書における「有害生物防除剤」とは、植物又は動物に感染・寄生する有害な病原菌及び寄生虫を防除対象とした殺菌剤及び寄生虫防除剤を意味し、より具体的には、農園芸分野における殺菌剤及び殺線虫剤、或いは動物の抗真菌剤及び内部寄生虫防除剤を意味する。
本明細書における「病原菌」とは、植物の病害及び動物の感染症の病原となる微生物を意味し、具体的に例えば、以下の微生物が挙げられるが、微生物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
Taphrina spp.(例えばTaphrina deformans、T. pruni等)、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.(例えばCandida albicans、C. sorbosa等)、Pichia spp.(例えばPichia kluyveri等)、Capnodium spp.、Fumago spp.、Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.(例えばCercospora apii、C. asparagi、C. beticola、C. capsici、C. carotae、C. kaki、C. kikuchii、C. zonata等)、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.(例えばCladosporium colocasiae、C. cucumerinum、C. variabile等)、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.(例えばHeterosporium allii等)、Mycosphaerella spp.(例えばMycosphaerella arachidis、M. berkeleyi、M. cerasella、M. fijiensis、M. fragariae、M. graminicola、M. nawae、M. pinodes、M. pomi、M. zingiberis等)、Mycovellosiella spp.(例えばMycovellosiella fulva、M. nattrassii等)、Paracercospora spp.(例えばParacercospora egenula等)、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.(例えばPseudocercospora abelmoschi、P. fuligena、P. vitis等)、Pseudocercosporella spp.(例えばPseudocercosporella capsellae等)、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.(例えばSeptoria albopunctata、S. apiicola、S. chrysanthemella、S. helianthi、S. obesa等)、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.(例えばElsinoe ampelina、E. araliae、E. fawcettii等)、Sphaceloma spp.(例えばSphaceloma caricae等)、Ascochyta spp.(例えばAscochyta pisi等)、Corynespora spp.(例えばCorynespora cassiicola等)、Leptosphaeria spp.(例えばLeptosphaeria coniothyrium、L. maculans等)、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp.、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.(例えばAlternaria alternata、A. brassicae、A. brassicicola、A. citri、A. dauci、A. helianthi、A. japonica、A. kikuchiana、A. mali、A. panax、A. porri、A. radicina、A. solani等)、Bipolaris spp.(例えばBipolaris sorghicola等)、Cochliobolus spp.(例えばCochliobolus heterostrophus、C. lunatus、C. miyabeanus等)、Curvularia spp.(例えばCurvularia geniculata、C. verruculosa等)、Drechslera spp.、Pleospora spp.(例えばPleospora herbarum等)、Pyrenophora spp.(例えばPyrenophora graminea、P. teres等)、Setosphaeria spp.(例えばSetosphaeria turcica等)、Stemphylium spp.(例えばStemphylium botryosum、S. lycopersici、S. solani、S. vesicarium等)、Fusicladium spp.、Venturia spp.(例えばVenturia carpophila、V. Inaequalis、V. nashicola、V. pirina等)、Didymella spp.(例えばDidymella bryoniae、D. fabae等)、Hendersonia spp.、Phoma spp.(例えばPhoma erratica var. mikan、P. exigua var. exigua、P. wasabiae等)、Pyrenochaeta spp.(例えばPyrenochaeta lycopersici等)、Stagonospora spp.(例えばStagonospora sacchari等)、Botryosphaeria spp.(例えばBotryosphaeria berengeriana f. sp. piricola、B. dothidea等)、Dothiorella spp.、Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.(例えばLasiodiplodia theobromae等)、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp. (例えばPhyllosticta zingiberis等)、Schizothyrium spp.(例えばSchizothyrium pomi等)、Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.(例えばPenicillium digitatum、P. italicum、P. sclerotigenum等)、Microsporum spp.、Trichophyton spp.(例えばTrichophyton mentagrophytes、T. rubrum等)、Histoplasma spp.、Blumeria spp.(例えばBlumeria graminis f. sp. hordei、B. g. f. sp. tritici等)、Erysiphe spp.(例えばErysiphe betae、E. cichoracearum、E. c. var. cichoracearum、E. heraclei、E. pisi等)、Golovinomyces spp.(例えばGolovinomyces cichoracearum var. latisporus等)、Leveillula spp.(例えばLeveillula taurica等)、Microsphaera spp.、Oidium spp.(例えばOidium neolycopersici等)、Phyllactinia spp.(例えばPhyllactinia kakicola、P. mali、P. moricola等)、Podosphaera spp.(例えばPodosphaera fusca、P. leucotricha、P. pannosa、P. tridactyla var. tridactyla、P. xanthii等)、Sphaerotheca spp.(例えばSphaerotheca aphanis var. aphanis、S. fuliginea等)、Uncinula spp.(例えばUncinula necator、U. n. var. necator等)、Uncinuliella spp.(例えばUncinuliella simulans var. simulans、U. s. var. tandae等)、Blumeriella spp.(例えばBlumeriella jaapii等)、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.(例えばDiplocarpon mali、D. mespili、D. rosae等)、Gloeosporium spp.(例えばGloeosporium minus等)、Marssonina spp.、Tapesia spp.(例えばTapesia acuformis、T. yallundae等)、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.(例えばBotryotinia fuckeliana等)、Botrytis spp.(例えばBotrytis allii、B. byssoidea、B. cinerea、B. elliptica、B. fabae、B. squamosa等)、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.(例えばMonilinia fructicola、M. fructigena、M. laxa、M. mali、M. vaccinii-corymbosi等)、Sclerotinia spp.(例えばSclerotinia borealis、S. homoeocarpa、S. minor、S. sclerotiorum等)、Valdensia spp.(例えばValdensia heterodoxa等)、Claviceps spp.(例えばClaviceps sorghi、C. sorghicola等)、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.(例えばHypomyces solani f. sp. mori、H. s. f. sp. pisi等)、Trichoderma spp.(例えばTrichoderma viride等)、Calonectria spp.(例えばCalonectria ilicicola等)、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.(例えばFusarium arthrosporioides、F. crookwellense、F. culmorum、F. cuneirostrum、F. oxysporum、F. o. f. sp. adzukicola、F. o. f. sp. allii、F. o. f. sp. asparagi、F. o. f. sp. batatas、F. o. f. sp. cepae、F. o. f. sp. colocasiae、F. o. f. sp. conglutinans、F. o. f. sp. cubense、F. o. f. sp. cucumerinum、F. o. f. sp. fabae、F. o. f. sp. fragariae、F. o. f. sp. lactucae、F. o. f. sp. lagenariae、F. o. f. sp. lycopersici、F. o. f. sp. melongenae、F. o. f. sp. melonis、F. o. f. sp. nelumbinicola、F. o. f. sp. niveum、F. o. f. sp. radicis-lycopersici、F. o. f. sp. raphani、F. o. f. sp. spinaciae、F. sporotrichioides、F. solani、F. s. f. sp. cucurbitae、F. s. f. sp. eumartii、F. s. f. sp. pisi、F. s. f. sp. radicicola等)、Gibberella spp.(例えばGibberella avenacea、G. baccata、G. fujikuroi、G. zeae等)、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.(例えばVerticillium albo-atrum、V. dahliae、V. longisporum等)、Ceratocystis spp.(例えばCeratocystis ficicola, C. fimbriata等)、Thielaviopsis spp.(例えばThielaviopsis basicola等)、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.(例えばPestalotia eriobotrifolia等)、Pestalotiopsis spp.(例えばPestalotiopsis funerea、P. longiseta、P. neglecta、P. theae等)、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.(例えばRosellinia necatrix等)、Monographella spp.(例えばMonographella nivalis等)、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.(例えばCryphonectria parasitica等)、Diaporthe spp.(例えばDiaporthe citri、D. kyushuensis、D. nomurai、D. tanakae等)、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.(例えばPhomopsis asparagi、P. fukushii、P. obscurans、P. vexans等)、Cryptosporella spp.、Discula spp.(例えばDiscula theae-sinensis等)、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.(例えばValsa ceratosperma等)、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.(例えばGaeumannomyces graminis等)、Magnaporthe spp.(例えばMagnaporthe grisea等)、Pyricularia spp.(例えばPyricularia zingiberis等)、Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.(例えばColletotrichum acutatum、C. capsici、C. cereale、C. destructivum、C. fragariae、C. lindemuthianum、C. nigrum、C. orbiculare、C. spinaciae等)、Glomerella spp.(例えばGlomerella cingulata等)、Khuskia oryzae、Phyllachora spp.(例えばPhyllachora pomigena等)、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.(例えばCephalosporium gramineum等)、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.(例えばPeltaster fructicola等)、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.(例えばPhialophora gregata等)、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.(例えばRhynchosporium secalis等)、Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等の子嚢菌門(Ascomycota)菌類。
Septobasidium spp.(例えばSeptobasidium bogoriense、S. tanakae等)、Helicobasidium spp.(例えばHelicobasidium longisporum等)、Coleosporium spp.(例えばColeosporium plectranthi等)、Cronartium spp.、Phakopsora spp.(例えばPhakopsora artemisiae、P. nishidana、P. pachyrhizi等)、Physopella spp.(例えばPhysopella ampelopsidis等)、Kuehneola spp.(例えばKuehneola japonica等)、Phragmidium spp.(例えばPhragmidium fusiforme、P. mucronatum、P. rosae-multiflorae等)、Gymnosporangium spp.(例えばGymnosporangium asiaticum、G. yamadae等)、Puccinia spp.(例えばPuccinia allii、P. brachypodii var. poae-nemoralis、P. coronata、P. c. var. coronata、P. cynodontis、P. graminis、P. g. subsp. graminicola、P. hordei、P. horiana、P. kuehnii、P. melanocephala、P. recondita、P. striiformis var. striiformis、P. tanaceti var. tanaceti、P. tokyensis、P. zoysiae等)、Uromyces spp.(例えばUromyces phaseoli var. azukicola、U. p. var. phaseoli、Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae等)、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.(例えばTranzschelia discolor等)、Aecidium spp.、Blastospora spp.(例えばBlastospora smilacis等)、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.(例えばSporisorium scitamineum等)、Ustilago spp.(例えばUstilago maydis、U. nuda等)、Entyloma spp.、Exobasidium spp.(例えばExobasidium reticulatum、E. vexans等)、Microstroma spp.、Tilletia spp.(例えばTilletia caries、T. controversa、T. laevis等)、Itersonilia spp.(例えばItersonilia perplexans等)、Cryptococcus spp.、Bovista spp.(例えばBovista dermoxantha等)、Lycoperdon spp.(例えばLycoperdon curtisii、L. perlatum等)、Conocybe spp.(例えばConocybe apala等)、Marasmius spp.(例えばMarasmius oreades等)、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.(例えばLepista subnuda等)、Sclerotium spp.(例えばSclerotium cepivorum等)、Typhula spp.(例えばTyphula incarnata、T. ishikariensis var. ishikariensis等)、Athelia spp.(例えばAthelia rolfsii等)、Ceratobasidium spp.(例えばCeratobasidium cornigerum等)、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.(例えばRhizoctonia solani等)、Thanatephorus spp.(例えばThanatephorus cucumeris等)、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等の担子菌門(Basidiomycota)菌類。
Olpidium spp.等のツボカビ門(Chitridiomycota)菌類。
Physoderma spp.等のコウマクノウキン門(Blastocladiomycota)菌類。
Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.(例えばMucor fragilis等)、Rhizopus spp.(例えばRhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等)等のケカビ亜門(Mucoromycotina)菌類。
Plasmodiophora spp.(例えばPlasmodiophora brassicae等)、Spongospora subterranea f. sp. subterranea等のケルコゾア門(Cercozoa)原生生物。
Aphanomyces spp.(例えばAphanomyces cochlioides、A. raphani等)、Albugo spp.(例えばAlbugo macrospora、A. wasabiae等)、Bremia spp.(例えばBremia lactucae等)、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.(例えばPeronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等)、Plasmopara spp.(例えばPlasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等)、Pseudoperonospora spp.(例えばPseudoperonospora cubensis等)、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.(例えばPhytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等)、Pythium spp.(例えばPythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等)等の不等毛植物門(Heterokontophyta)卵菌類(Oomycetes)。
Clavibacter spp.(例えばClavibacter michiganensis subsp. michiganensis等)、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.(例えばLeifsonia xyli subsp. xyli等)、Streptomyces spp.(例えばStreptomyces ipomoeae等)等の放線菌門(Actinobacteria)グラム陽性菌類。
Clostridium sp.等のフィルミクテス門(Firmicutes)グラム陽性菌類。
Phytoplasma等のテネリクテス門(Tenericutes)グラム陽性菌類。
Rhizobium spp.(例えばRhizobium radiobacter等)、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.(例えばBurkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等)、Acidovorax spp.(例えばAcidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等)、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.(例えばRalstonia solanacearum等)、Xanthomonas spp.(例えばXanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等)、Pseudomonas spp.(例えばPseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等)、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.(例えばBrenneria nigrifluens等)、Dickeya spp.(例えばDickeya dianthicola、D. zeae等)、Erwinia spp.(例えばErwinia amylovora、E. rhapontici等)、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.(例えばPectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等)等のプロテオバクテリア門(Proteobacteria)グラム陰性菌類。
これら病原菌の感染・増殖によって引き起こされる植物病害、動物感染症の具体例としては、例えば、以下の植物病害、動物感染症が挙げられるが、植物病害、動物感染症の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
植物病害:
モモ縮葉病Leaf curl(Taphrina deformans)、スモモふくろ実病Plum pockets(Taphrina pruni)、アスパラガス褐斑病Leaf spot(Cercospora asparagi)、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot(Cercospora beticola)、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot(Cercospora capsici)、カキ角斑落葉病Angular leaf spot(Cercospora kaki)、ダイズ紫斑病Purple stain(Cercospora kikuchii)、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot(Mycosphaerella arachidis)、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot(Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii)、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch(Mycosphaerella graminicola)、カキ円星落葉病Circular leaf spot(Mycosphaerella nawae)、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight(Mycosphaerella pinodes)、ミョウガ葉枯病Leaf spot(Mycosphaerella zingiberis)、トマト葉かび病Leaf mold(Mycovellosiella fulva)、ナスすすかび病Leaf mold(Mycovellosiella nattrassii)、トマトすすかび病Cercospora leaf mold(Pseudocercospora fuligena)、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot(Pseudocercospora vitis)、ハクサイ白斑病Leaf spot(Pseudocercosporella capsellae)、キク黒斑病Leaf spot(Septoria chrysanthemella)、キク褐斑病Leaf blight(Septoria obesa)、ブドウ黒とう病Anthracnose(Elsinoe ampelina)、タラノキそうか病Spot anthracnose(Elsinoe araliae)、カンキツそうか病Scab(Elsinoe fawcettii)、エンドウ褐斑病Leaf spot(Ascochyta pisi)、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot(Corynespora cassiicola)、バラ枝枯病Stem canker(Leptosphaeria coniothyrium)、バラ黒斑病Leaf spot(Alternaria alternata)、ニンジン黒葉枯病Leaf blight(Alternaria dauci)、ナシ黒斑病Black spot(Alternaria kikuchiana)、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch(Alternaria mali)、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot(Alternaria porri)、ソルガム紫斑点病Target spot(Bipolaris sorghicola)、トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight(Cochliobolus heterostrophus)、イネごま葉枯病Brown spot(Cochliobolus miyabeanus)、ニンニク葉枯病Tip blight(Pleospora herbarum)、オオムギ斑葉病Stripe(Pyrenophora graminea)、オオムギ網斑病Net blotch(Pyrenophora teres)、ソルガムすす紋病Leaf blight(Setosphaeria turcica)、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight(Setosphaeria turcica)、アスパラガス斑点病Leaf spot(Stemphylium botryosum)、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab(Venturia carpophila)、リンゴ黒星病Scab(Venturia Inaequalis)、ナシ黒星病Scab(Venturia nashicola)、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight(Didymella bryoniae)、ゴボウ黒斑病Leaf spot(Phoma exigua var. exigua)、ワサビ墨入病Streak(Phoma wasabiae)、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot(Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola)、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot(Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.)、カンキツ緑かび病Common green mold(Penicillium digitatum)、カンキツ青かび病Blue mold(Penicillium italicum)、オオムギうどんこ病Powdery mildew(Blumeria graminis f. sp. hordei)、コムギうどんこ病Powdery mildew(Blumeria graminis f. sp. tritici)、キュウリうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii)、ナスうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea)、ニンジン、パセリのうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe heraclei)、エンドウうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe pisi)、トマトうどんこ病Powdery mildew(Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.)、ピーマンうどんこ病Powdery mildew(Leveillula taurica)、カボチャうどんこ病Powdery mildew(Oidium sp., Podosphaera xanthii)、ニガウリうどんこ病Powdery mildew(Oidium sp.)、カキうどんこ病Powdery mildew(Phyllactinia kakicola)、ゴボウうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera fusca)、リンゴうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera leucotricha)、バラうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae)、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera xanthii)、イチゴうどんこ病Powdery mildew(Sphaerotheca aphanis var. aphanis)、スイカ、メロンのうどんこ病Powdery mildew(Sphaerotheca fuliginea)、ブドウうどんこ病Powdery mildew(Uncinula necator, U. n. var. necator)、リンゴ褐斑病Blotch(Diplocarpon mali)、バラ黒星病Black spot(Diplocarpon rosae)、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot(Botrytis allii)、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight(Botrytis cinerea)、ニラ白斑葉枯病Leaf blight(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot(Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae)、バラ科の灰星病Brown rot(Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa)、リンゴモニリア病Blossom blight(Monilinia mali)、シバダラースポット病Dollar spot(Sclerotinia homoeocarpa)、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot(Sclerotinia sclerotiorum)、稲こうじ病False smut(Villosiclava virens)、ダイズ黒根腐病Root necrosis(Calonectria ilicicola)、コムギ赤かび病Fusarium blight(Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis)、オオムギ赤かび病Fusarium blight(Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae)、コンニャク乾腐病Dry rot(Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola)、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot(Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola)、アズキ萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola)、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot(Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola)、サツマイモつる割病Stem rot(Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani)、サトイモ乾腐病Dry rot(Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae)、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows(Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans)、バナナパナマ病Panama disease(Fusarium oxysporum f. sp. cubense)、イチゴ萎黄病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. fragariae)、レタス根腐病Root rot(Fusarium oxysporum f. sp. lactucae)、スイカつる割病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum)、トマト萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici)、メロンつる割病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. melonis)、ダイコン萎黄病Yellows(Fusarium oxysporum f. sp. raphani)、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae)、イネばか苗病“Bakanae”disease(Gibberella fujikuroi)、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot(Verticillium albo-atrum, V. dahliae)、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt(Verticillium dahliae)、イチジク株枯病Ceratocystis canker(Ceratocystis ficicola)、サツマイモ黒斑病Black rot(Ceratocystis fimbriata)、チャ輪斑病Gray blight(Pestalotiopsis longiseta, P. theae)、クリ胴枯病Endothia canker(Cryphonectria parasitica)、カンキツ黒点病Melanose(Diaporthe citri)、アスパラガス茎枯病Stem blight(Phomopsis asparagi)、ナシ胴枯病Phomopsis canker(Phomopsis fukushii)、ナス褐紋病Brown spot(Phomopsis vexans)、チャ炭疽病Anthracnose(Discula theae-sinensis)、リンゴ腐らん病Valsa canker(Valsa ceratosperma)、イネいもち病Blast(Magnaporthe grisea)、イチゴ炭疽病Crown rot(Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata)、リンゴ炭疽病Bitter rot(Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata)、オウトウ炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata)、スモモ炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum)、ブドウ晩腐病Ripe rot(Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata)、シュンギク炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum)、インゲンマメ炭疽病Anthracnose(Colletotrichum lindemuthianum)、ウリ科の炭疽病Anthracnose(Colletotrichum orbiculare)、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、クリ炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、カキ炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、アズキ落葉病Brown stem rot(Phialophora gregata)、ナガイモ葉渋病Leaf spot(Pseudophloeosporella dioscoreae)、オオムギ雲形病Scald(Rhynchosporium secalis)、
イチジクさび病Rust(Phakopsora nishidana)、ダイズさび病Rust(Phakopsora pachyrhizi)、バラさび病Rust(Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae)、ナシ赤星病Rust(Gymnosporangium asiaticum)、リンゴ赤星病Rust(Gymnosporangium yamadae)、ネギ科のさび病Rust(Puccinia allii)、キク白さび病Rust(Puccinia horiana)、コムギ赤さび病Brown rust(Puccinia recondita)、キク黒さび病Rust(Puccinia tanaceti var. tanaceti)、ソラマメさび病Rust(Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae)、サトウキビ黒穂病Smut(Sporisorium scitamineum)、トウモロコシ黒穂病Smut(Ustilago maydis)、オオムギ裸黒穂病Loose smut(Ustilago nuda)、チャ網もち病Net blister blight(Exobasidium reticulatum)、チャもち病Blister blight(Exobasidium vexans)、白絹病Stem rot、Southern blight(Athelia rolfsii)、キク立枯病Root and stem rot(Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani)、ショウガ紋枯病(Rhizoctonia solani)、キャベツ苗立枯病Damping-off(Rhizoctonia solani)、ミツバ立枯病Damping-off(Rhizoctonia solani)、レタスすそ枯病Bottom rot(Rhizoctonia solani)、シバ葉腐病Brown patch、Large patch(Rhizoctonia solani)、イネ紋枯病Sheath blight(Thanatephorus cucumeris)、テンサイ根腐病Root rot・葉腐病Leaf blight(Thanatephorus cucumeris)、
イチジク黒かび病Rhizopus rot(Rhizopus stolonifer var. stolonifer)、
アブラナ科根こぶ病Clubroot(Plasmodiophora brassicae)、
テンサイ黒根病Aphanomyces root rot(Aphanomyces cochlioides)、アブラナ科の白さび病White rust(Albugo macrospora)、レタスべと病Downy mildew(Bremia lactucae)、シュンギクべと病Downy mildew(Peronospora chrysanthemi-coronarii)、タマネギ、ネギのべと病Downy mildew(Peronospora destructor)、ホウレンソウべと病Downy mildew(Peronospora farinosa f. sp. spinaciae)、ダイズべと病Downy mildew(Peronospora manshurica)、アブラナ科のべと病Downy mildew(Peronospora parasitica)、バラべと病Downy mildew(Peronospora sparsa)、ヒマワリべと病Downy mildew(Plasmopara halstedii)、ミツバべと病Downy mildew(Plasmopara nivea)、ブドウべと病Downy mildew(Plasmopara viticola)、ウリ科のべと病Downy mildew(Pseudoperonospora cubensis)、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot(Phytophthora cactorum)、スイカ褐色腐敗病Brown rot(Phytophthora capsici)、カボチャ疫病Phytophthora rot(Phytophthora capsici)、ピーマン疫病Phytophthora blight(Phytophthora capsici)、スイカ疫病Phytophthora rot(Phytophthora cryptogea)、トマト、ジャガイモの疫病Late blight(Phytophthora infestans)、イチジク疫病White powdery rot(Phytophthora palmivora)、ネギ科の白色疫病Leaf blight(Phytophthora porri)、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot(Phytophthora sojae)、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot(Phytophthora vignae f. sp. adzukicola)、ホウレンソウ立枯病Damping-off(Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum)、コンニャク根腐病Root rot(Pythium aristosporum)、トウモロコシ根腐病Browning root rot(Pythium arrhenomanes, P. graminicola)、キャベツ苗立枯病Damping-off(Pythium buismaniae, P. myriotylum)、ミョウガ根茎腐敗病Root rot(Pythium myriotylum)、ショウガ根茎腐敗病Root rot(Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum)、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot(Pythium sulcatum)、
トマトかいよう病Bacterial canker(Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis)、ジャガイモそうか病Scab(Streptomyces spp.)、
バラ根頭がんしゅ病Crown gall(Rhizobium radiobacter)、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe(Burkholderia andropogonis)、タマネギ゛腐敗病Soft rot(Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici)、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot(Burkholderia gladioli, B. glumae)、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch(Acidovorax avenae subsp. citrulli)、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight(Acidovorax konjaci)、青枯病Bacterial wilt(Ralstonia solanacearum)、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole(Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens)、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot(Xanthomonas arboricola pv. pruni)、レタス斑点細菌病Bacterial spot(Xanthomonas axonopodis pv. vitians)、アブラナ科の黒腐病Black rot(Xanthomonas campestris pv. campestris)、ダイズ葉焼病Bacterial pustule(Xanthomonas campestris pv. glycines)、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot(Xanthomonas campestris pv. nigromaculans)、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot(Xanthomonas campestris pv. vesicatoria)、カンキツかいよう病Citrus canker(Xanthomonas citri subsp. citri)、ニンニク春腐病(Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.)、レタス腐敗病Bacterial rot(Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava)、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight(Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava)、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker(Pseudomonas syringae pv. actinidiae)、ビワがんしゅ病Canker(Pseudomonas syringae pv. eriobotryae)、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot(Pseudomonas syringae pv. maculicola)、ウメかいよう病Bacterial canker(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.)、チャ赤焼病Bacterial shoot blight(Pseudomonas syringae pv. theae)、ネギ軟腐病Bacterial soft rot(Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum)、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight(Erwinia amylovora)、コンニャク腐敗病Soft rot(Pectobacterium carotovorum)、軟腐病Bacterial soft rot(Pectobacterium carotovorum)。
動物感染症:
ニューモシスチス肺炎Pneumocystis pneumonia(Pneumocystis jirovecii)、カンジダ症Candidiasis(Candida albicans)、アスペルギルス症Aspergillosis(Aspergillus fumigatus)、白癬菌症Trichophytosis(Microsporum canis、M. gypseum、Trichophyton mentagrophytes、T. rubrum、T. tonsurans、T. verrucosum)、ヒストプラズマ症Histoplasmosis(Histoplasma capsulatum)、クリプトコッカス症Cryptococcosis(Cryptococcus neoformans)。
本明細書における「寄生虫」とは、植物に寄生する植物寄生性の線形動物、動物に寄生する動物寄生性の線形動物、鉤頭動物、扁形動物及び原生動物等を意味し、具体的に例えば、以下の寄生虫が挙げられるが、寄生虫の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
腎虫Giant kidney worm(Dioctophyma renale)、有環毛細線虫Thread worms(Capillaria annulata)、捻転毛細線虫Cropworm(Capillaria contorta)、肝毛細線虫Capillary liver worm(Capillaria hepatica)、穿通毛細線虫(Capillaria perforans)、フィリピン毛細線虫(Capillaria philippinensis)、豚毛細線虫(Capillaria suis)、牛鞭虫Whipworm(Trichuris discolor)、羊鞭虫Whipworm(Trichuris ovis)、豚鞭虫Pig whipworm(Trichuris suis)、ヒト鞭虫Human whipworm(Trichuris trichiura)、犬鞭虫Dog whipworm(Trichuris vulpis)、旋毛虫Pork worm(Trichinella spiralis)等のエノプルス目(Enoplida)線虫。
乳頭糞線虫Intestinal threadworm(Strongyloides papillosus)、猫糞線虫(Strongyloides planiceps)、豚糞線虫Pig threadworm(Strongyloides ransomi)、ヒト糞線虫Threadworm(Strongyloides stercoralis)、ミクロネマ属(Micronema spp.)等の桿線虫目(Rhabditida)線虫。
ブラジル鉤虫Hookworm(Ancylostoma braziliense)、犬鉤虫Dog hookworm(Ancylostoma caninum)、ズビニ鉤虫Old World hookworm(Ancylostoma duodenale)、猫鉤虫Cat hookworm(Ancylostoma tubaeforme)、狭頭鉤虫The Northern hookworm of dogs(Uncinaria stenocephala)、牛鉤虫Cattle hookworm(Bunostomum phlebotomum)、羊鉤虫Small ruminant hookworm(Bunostomum trigonocephalum)、アメリカ鉤虫New World hookworm(Necator americanus)、シアトストーマム属(Cyathostomum spp.)、シリコシクラス属(Cylicocyclus spp.)、シリコドントフォラス属(Cylicodontophorus spp.)、シリコステファナス属(Cylicostephanus spp.)、ロバ円虫(Strongylus asini)、無歯円虫(Strongylus edentatus)、馬円虫Blood worm(Strongylus equinus)、普通円虫Blood worm(Strongylus vulgaris)、羊縮小線虫Large-mouthed bowel worm(Chabertia ovina)、インド腸結節虫Nodular worm(Oesophagostomum brevicaudatum)、コロンビア腸結節虫Nodule worm(Oesophagostomum columbianum)、豚腸結節虫Nodule worm(Oesophagostomum dentatum)、アメリカ腸結節虫Nodular worm(Oesophagostomum georgianum)、腸結節虫Nodular worm(Oesophagostomum maplestonei)、豚盲結虫Nodular worm(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛腸結節虫Nodular worm(Oesophagostomum radiatum)、山羊腸結節虫Nodular worm(Oesophagostomum venulosum)、スクリジャビン開嘴虫(Syngamus skrjabinomorpha)、鶏開嘴虫Gapeworm(Syngamus trachea)、豚腎虫Swine kidney worm(Stephanurus dentatus)、クーペリアCattle bankrupt worm(Cooperia oncophora)、紅色毛様線虫Red stomach worm(Hyostrongylus rubidus)、皺胃毛様線虫Stomach hair worm(Trichostrongylus axei)、蛇状毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis)、東洋毛様線虫Oriental trichostrongylus(Trichostrongylus orientalis)、捻転胃虫Red stomach worm(Haemonchus contortus)、牛捻転胃虫Cattle stomach worm(Mecistocirrus digitatus)、オステルターグ胃虫Brown stomach worm(Ostertagia ostertagi)、糸状肺虫Common lungworm(Dictyocaulus filaria)、牛肺虫Bovine lungworm(Dictyocaulus viviparus)、細頸毛円虫Thin-necked intestinal worm(Nematodirus filicollis)、豚肺虫Swine lungworm(Metastrongylus elongatus)、犬肺虫Lungworm(Filaroides hirthi)、肺毛細線虫Lungworm(Crenosoma aerophila)、キツネ肺虫Fox lungworm(Crenosoma vulpis)、広東住血線虫Rat lung worm(Angiostrongylus cantonensis)、住血線虫French heartworm(Angiostrongylus vasorum)、プロトストロンギラス属(Protostrongylus spp.)等の円虫目(Strongylida)線虫。
イネシンガレセンチュウRice white tip nematode(Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウStrawberry foliar nematode(Aphelenchoides fragariae)、ハガレセンチュウChrysanthemum foliar nematode(Aphelenchoides ritzemabosi)、マツノザイセンチュウPine wood nematode(Bursaphelenchus xylophilus)等の葉線虫目(Aphelenchida)線虫。
ジャガイモシロシストセンチュウWhite potato cyst nematode(Globodera pallida)、ジャガイモシストセンチュウPotato cyst nematode(Globodera rostochiensis)、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウSugarbeet cyst nematode(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウClover cyst nematode(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode(Meloidogyne arenaria)、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウSouthern root-knot nematode(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode(Meloidogyne javanica)、リンゴネコブセンチュウApple root-knot nematode(Meloidogyne mali)、ミナミネグサレセンチュウCoffee root-lesion nematode(Pratylenchus coffeae)、ノコギリネグサレセンチュウ(Pratylenchus drenatus)、チャネグサレセンチュウTea root-lesion nematode(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウCalifornia root-lesion nematode(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウCobb's root-lesion nematode(Pratylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウWalnut root-lesion nematode(Pratylenchus vulnus)、カンキツネモグリセンチュウCitrus burrowing nematode(Radopholus citrophilus)、バナナネモグリセンチュウBanana burrowing nematode(Radopholus similis)等のハリセンチュウ目(Tylenchida)線虫。
ヒト蟯虫Pinworm(Enterobius vermicularis)、馬蟯虫Equine pinworm(Oxyuris equi)、ウサギ蟯虫Rabbit pinworm(Passalurus ambiguus)等の蟯虫目(Oxyurida)線虫、
豚回虫Pig roundworm(Ascaris suum)、馬回虫Horse roundworm(Parascaris equorum)、犬小回虫Dog roundworm(Toxascaris leonina)、犬回虫Dog intestinal roundworm(Toxocara canis)、猫回虫Feline roundworm(Toxocara cati)、牛回虫Large cattle roundworm(Toxocara vitulorum)、アニサキス属(Anisakis spp.)、シュードテラノーバ属(Pseudoterranova spp.)、鶏盲腸虫Caecal worm(Heterakis gallinarum)、鶏回虫Chicken roundworm(Ascaridia galli)等の回虫目(Ascaridida)線虫。
メジナ虫Guinea worm(Dracunculus medinensis)、ドロレス顎口虫(Gnathostoma doloresi)、剛棘顎口虫(Gnathostoma hispidum)、日本顎口虫(Gnathostoma nipponicum)、有棘顎口虫Reddish‐coloured worm(Gnathostoma spinigerum)、犬胃虫Dog stomach worm(Physaloptera canis)、猫胃虫Cat stomach worm(Physaloptera felidis, P. praeputialis)、ラーラ胃虫Feline/canine stomach worm(Physaloptera rara)、東洋眼虫Eye worm(Thelazia callipaeda)、ロデシア眼虫Bovine eyeworm(Thelazia rhodesi)、大口馬胃虫Large mouth stomach worm(Draschia megastoma)、小口胃虫Equine stomach worm(Habronema microstoma)、ハエ胃虫Stomach worm(Habronema muscae)、美麗食道虫Gullet worm(Gongylonema pulchrum)、類円豚胃虫Thick stomach worm(Ascarops strongylina)、牛パラフィラリアParafilaria(Parafilaria bovicola)、多乳頭糸状虫(Parafilaria multipapillosa)、沖縄糸状虫(Stephanofilaria okinawaensis)、バンクロフト糸状虫Bancroft filaria(Wuchereria bancrofti)、マレー糸状虫(Brugia malayi)、頸部糸状虫Neck threadworm(Onchocerca cervicalis)、ギブソン糸状虫(Onchocerca gibsoni)、咽頭糸状虫Cattle filarial worm(Onchocerca gutturosa)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、指状糸状虫Bovine filarial worm(Setaria digitata)、馬糸状虫Peritoneal worm(Setaria equina)、唇乳頭糸状虫(Setaria labiatopapillosa)、マーシャル糸状虫(Setaria marshalli)、犬糸状虫Dog heartworm(Dirofilaria immitis)、ロア糸状虫African eye worm(Loa loa)等の旋尾線虫目(Spirurida)線虫。
鎖状鉤頭虫(Moniliformis moniliformis)、大鉤頭虫Giant thorny-headed worm(Macracanthorhynchus hirudinaceus)等の鉤頭虫類。
広節裂頭条虫Fish tapeworm(Diphyllobothrium latum)、日本海裂頭条虫(Diphyllobothrium nihonkaiense)、マンソン裂頭条虫Manson tapeworm(Spirometra erinaceieuropaei)、大複殖門条虫(Diplogonoporus grandis)等の擬葉目(Pseudophyllidea)条虫。
有線条虫(Mesocestoides lineatus)、有輪条虫Chicken tapeworm(Raillietina cesticillus)、棘溝条虫Fowl tapeworm(Raillietina echinobothrida)、方形条虫Chicken tapeworm(Raillietina tetragona)、胞状条虫Canine tapeworm(Taenia hydatigena)、多頭条虫Canine tapeworm(Taenia multiceps)、羊条虫Sheep measles(Taenia ovis)、豆状条虫Dog tapeworm(Taenia pisiformis)、無鉤条虫Beef tapeworm(Taenia saginata)、連節条虫Tapeworm(Taenia serialis)、有鉤条虫Pork tapeworm(Taenia solium)、猫条虫Feline tapeworm(Taenia taeniaeformis)、単包条虫Hydatid tapeworm(Echinococcus granulosus)、多包条虫Small fox tapeworm(Echinococcus multilocularis)、ヤマネコ包条虫(Echinococcus oligarthrus)、フォーゲル包条虫(Echinococcus vogeli)、縮小条虫Rat tapeworm(Hymenolepis diminuta)、小型条虫Dwarf tapeworm(Hymenolepis nana)、瓜実条虫Double-pored dog tapeworm(Dipylidium caninum)、楔状条虫(Amoebotaenia sphenoides)、漏斗状条虫(Choanotaenia infundibulum)、ウズラ条虫(Metroliasthes coturnix)、大条虫Equine tapeworm(Anoplocephala magna)、葉状条虫Cecal tapeworm(Anoplocephala perfoliata)、乳頭条虫Dwarf equine tapeworm(Paranoplocephala mamillana)、ベネデン条虫Common tapeworm(Moniezia benedeni)、拡張条虫Sheep tapeworm(Moniezia expansa)、スティレシア属(Stilesia spp.)等の円葉目(Cyclophyllidea)条虫。
壷型吸虫(Pharyngostomum cordatum)、ビルハルツ住血吸虫Blood fluke(Schistosoma haematobium)、日本住血吸虫Blood fluke(Schistosoma japonicum)、マンソン住血吸虫Blood fluke(Schistosoma mansoni)等の有壁吸虫目(Strigeidida)吸虫。
移睾棘口吸虫(Echinostoma cinetorchis)、浅田棘口吸虫(Echinostoma hortense)、巨大肝蛭Giant liver fluke(Fasciola gigantica)、肝蛭Common liver fluke(Fasciola hepatica)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、平腹双口吸虫(Homalogaster paloniae)等の棘口吸虫目(Echinostomida)吸虫。
大陸槍型吸虫(Dicrocoelium chinensis)、槍型吸虫Lancet liver fluke(Dicrocoelium dendriticum)、アフリカ槍型吸虫African lancet fluke(Dicrocoelium hospes)、小型膵蛭(Eurytrema coelomaticum)、膵蛭Pancreatic fluke(Eurytrema pancreaticum)、宮崎肺吸虫(Paragonimus miyazakii)、大平肺吸虫(Paragonimus ohirai)、ウエステルマン肺吸虫Lung fluke(Paragonimus westermani)等の斜睾吸虫目(Plagiorchiida)吸虫。
アンフィメルス属(Amphimerus spp.)、肝吸虫Chinese liver fluke(Clonorchis sinensis)、猫肝吸虫Cat liver fluke(Opisthorchis felineus)、タイ肝吸虫Southeast Aasian liver fluke(Opisthorchis viverrini)、シュードアンフィストーマム属(Pseudamphistomum spp.)、メトロキス属(Metorchis spp.)、パラメトロキス属(Parametorchis spp.)、異形吸虫Intestinal fluke(Heterophyes heterophyes)、横川吸虫(Metagonimus yokokawai)、前腸異形吸虫(Pygidiopsis summa)等の後睾吸虫目(Opisthorchiida)吸虫。
赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica, E. invadens)等のアメーバ類。
フタゴバベシア(Babesia bigemina)、牛バベシア(Babesia bovis)、大形馬バベシア(Babesia caballi)、犬バベシア(Babesia canis)、猫バベシア(Babesia felis)、ギブソン犬バベシア(Babesia gibsoni)、大型ピロプラズマ(Babesia ovata)、サイタウクスゾーン・フェリス(Cytauxzoon felis)、熱帯ピロプラズマ病タイレリア(Theileria annulata)、仮性沿岸熱タイレリア(Theileria mutans)、小型ピロプラズマ(Theileria orientalis)、東沿岸熱タイレリア(Theileria parva)等のピロプラズマ目(Piroplasmida)胞子虫類。
ヘモプロテウス・マンソニ(Haemoproteus mansoni)、鶏ロイコチトゾーン(Leucocytozoon caulleryi)、熱帯熱マラリア原虫(Plasmodium falciparum)、四日熱マラリア原虫(Plasmodium malariae)、卵形マラリア原虫(Plasmodium ovale)、三日熱マラリア原虫(Plasmodium vivax)等の住血胞子虫目(Haemosporida)胞子虫類。
カリオスポラ属(Caryospora spp.)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)、ウサギ肝コクシジウム(Eimeria stiedae)、鶏盲腸コクシジウム(Eimeria tenella)、犬イソスポーラ(Isospora canis)、猫イソスポーラ(Isospora felis)、豚イソスポーラ(Isospora suis)、ティゼリア・アレニ(Tyzzeria alleni)、ティゼリア・アンセリス(Tyzzeria anseris)、ティゼリア・パーニシオサ(Tyzzeria perniciosa)、ウェニョネラ・アナティス(Wenyonella anatis)、ウェニョネラ・ガガリ(Wenyonella gagari)、犬クリプトスポリジウム(Cryptosporidium canis)、猫クリプトスポリジウム(Cryptosporidium felis)、ヒトクリプトスポリジウム(Cryptosporidium hominis)、シチメンチョウクリプトスポリジウム(Cryptosporidium meleagridis)、ネズミクリプトスポリジウム(Cryptosporidium muris)、小形クリプトスポリジウム(Cryptosporidium parvum)、サルコシスチス・カニス(Sarcocystis canis)、クルーズ肉胞子虫(Sarcocystis cruzi)、サルコシスチス・フェリス(Sarcocystis felis)、ヒト肉胞子虫(Sarcocystis hominis)、サルコシスチス・ミーシェリアナ(Sarcocystis miescheriana)、サルコシスチス・ニューロナ(Sarcocystis neurona)、サルコシスチス・テネラ(Sarcocystis tenella)、サルコシスチス・オバリス(Sarcocystis ovalis)、トキソプラズマ(Toxoplasma gondii)、犬ヘパトゾーン(Hepatozoon canis)、猫ヘパトゾーン(Hepatozoon felis)等の真コクシジウム目(Eucoccidiorida)胞子虫類。
大腸バランチジウム(Balantidium coli)等の前庭目(Vestibuliferida)繊毛虫類。
ヒストモナス(Histomanas meleagridis)、腸トリコモナス(Pentatrichomonas hominis)、口腔トリコモナス(Trichomonas tenax)等のトリコモナス目(Trichomonadida)鞭毛虫類。
ランブル鞭毛虫(Giardia intestinalis)、ジアルディア・ムリス(Giardia muris)、シチメンチョウヘキサミタ(Hexamita meleagridis)、ヘキサミタ・パルバ(Hexamita parva)等のディプロモナス目(Diplomonadida)鞭毛虫類。
ドノバンリーシュマニア(Leishmania donovani)、幼児リーシュマニア(Leishmania infantum)、大形リーシュマニア(Leishmania major)、熱帯リーシュマニア(Leishmania tropica)、ガンビアトリパノソーマ(Trypanosoma brucei gambiense)、ローデシアトリパノソーマ(Trypanosoma brucei rhodesiense)、クルーズトリパノソーマ(Trypanosoma cruzi)、媾疫トリパノソーマ(Trypanosoma equiperdum)、エバンストリパノソーマ(Trypanosoma evansi)等のキネトプラスト目(Kinetoplastida)鞭毛虫類。
本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜・家禽等の飼料作物、その姿や形を愛でる鑑賞植物、或いは公園・街路等の植栽等の維管束植物(Tracheophyta)を意味し、具体的に例えば、以下の植物が挙げられるが、植物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
アカマツJapanese Red Pine(Pinus densiflora)、ヨーロッパアカマツScots Pine(Pinus sylvestris)、クロマツJapanese Black Pine(Pinus thunbergii)等のマツ科(Pinaceae)等に属するマツ目(Pinales)植物。
コショウPepper(Piper nigrum)等のコショウ科(Piperaceae)、アボカドAvocado(Persea americana)等のクスノキ科(Lauraceae)等に属するモクレン類(magnoliids)、
コンニャクKonjac(Amorphophallus konjac)、サトイモEddoe(Colocasia esculenta)等のサトイモ科(Araceae)、ナガイモChinese yam(Dioscorea batatas)、ヤマノイモJapanese yam(Dioscorea japonica)等のヤマノイモ科(Dioscoreaceae)、リーキLeek(Allium ampeloprasum var. porrum)、タマネギOnion(Allium cepa)、ラッキョウRakkyo(Allium chinense)、ネギWelsh onion(Allium fistulosum)、ニンニクGarlic(Allium sativum)、チャイブChives(Allium schoenoprasum)、アサツキChive(Allium schoenoprasum var. foliosum)、ニラOriental garlic(Allium tuberosum)、ワケギScallion(Allium x wakegi)等のネギ科(Alliaceae)、アスパラガスAsparagus(Asparagus officinalis)等のクサスギカズラ科(Asparagaceae)、ココヤシCoconut palm(Cocos nucifera)、ギニアアブラヤシOil palm(Elaeis guineensis)等のヤシ科(Arecaceae)アレカヤシ亜科(Arecoideae)、ナツメヤシDate palm(Phoenix dactylifera)等のヤシ科(Arecaceae)タリポットヤシ亜科(Coryphoideae)、パイナップルPineapple(Ananas comosus)等のパイナップル科(Bromeliaceae)、イネRice(Oryza sativa)等のイネ科(Poaceae)エールハルタ亜科(Ehrhartoideae)、ベントグラスBent grass(Agrostis spp.)、ブルーグラスBlue grass(Poa spp.)、オオムギBarley(Hordeum vulgare)、コムギWheat(Triticum aestivum, T. durum)、ライムギRye(Secale cereale)等のイネ科(Poaceae)イチゴツナギ亜科(Pooideae)、ギョウギシバBermuda grass(Cynodon dactylon)、シバGrass(Zoysia spp.)等のイネ科(Poaceae)ヒゲシバ亜科(Chloridoideae)、サトウキビSugarcane(Saccharum officinarum)、ソルガムSorgum(Sorghum bicolor)、トウモロコシCorn(Zea mays)等のイネ科(Poaceae)キビ亜科(Panicoideae)、バナナBanana(Musa spp.)等のバショウ科(Musaceae)、ミョウガMyoga(Zingiber mioga)、ショウガGinger(Zingiber officinale)等のショウガ科(Zingiberaceae)等に属する単子葉類(monocots)。
レンコンLotus root(Nelumbo nucifera)等のハス科(Nelumbonaceae)、ラッカセイPeanut(Arachis hypogaea)、ヒヨコマメChickpea(Cicer arietinum)、ヒラマメLentil(Lens culinaris)、エンドウPea(Pisum sativum)、ソラマメBroad bean(Vicia faba)、ダイズSoybean(Glycine max)、インゲンマメCommon bean(Phaseolus vulgaris)、アズキAdzuki bean(Vigna angularis)、ササゲCowpea(Vigna unguiculata)等のマメ科(Fabaceae)、ホップHop(Humulus lupulus)等のアサ科(Cannabaceae)、イチジクFig Tree(Ficus carica)、クワMulberry(Morus spp.)等のクワ科(Moraceae)、ナツメCommon jujube(Ziziphus jujuba)等のクロウメモドキ科(Rhamnaceae)、イチゴStrawberry(Fragaria)、バラRose(Rosa spp.)等のバラ科(Rosaceae)バラ亜科(Rosoideae)、ビワJapanese loquat(Eriobotrya japonica)、リンゴApple(Malus pumila)、セイヨウナシEuropean Pear(Pyrus communis)、ナシNashi Pear(Pyrus pyrifolia var. culta)等のバラ科(Rosaceae)ナシ亜科(Maloideae)、モモPeach(Amygdalus persica)、アンズApricot(Prunus armeniaca)、オウトウCherry(Prunus avium)、プルーンPrune(Prunus domestica)、アーモンドAlmond(Prunus dulcis)、ウメJapanese Apricot(Prunus mume)、スモモJapanese Plum(Prunus salicina)、オオシマザクラ(Cerasus speciosa)、ソメイヨシノ(Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’)等のバラ科(Rosaceae)サクラ亜科(Prunoideae)、トウガンWinter melon(Benincasa hispida)、スイカWatermelon(Citrullus lanatus)、ユウガオBottle gourd(Lagenaria siceraria var. hispida)、ヘチマLuffa(Luffa cylindrica)、カボチャPumpkin(Cucurbita spp.)、ズッキーニZucchini(Cucurbita pepo)、ニガウリBitter melon(Momordica charantia var. pavel)、メロンMuskmelon(Cucumis melo)、シロウリOriental pickling melon(Cucumis melo var. conomon)、マクワウリOriental melon(Cucumis melo var. makuwa)、キュウリCucumber(Cucumis sativus)等のウリ科(Cucurbitaceae)、クリJapanese Chestnut(Castanea crenata)等のブナ科(Fagaceae)、クルミWalnut(Juglans spp.)等のクルミ科(Juglandaceae)、カシューナッツCashew(Anacardium occidentale)、マンゴーMango(Mangifera indica)、ピスタチオPistachio(Pistacia vera)等のウルシ科(Anacardiaceae)、サンショウJapanese pepper(Zanthoxylum piperitum)等のミカン科(Rutaceae)ヘンルーダ亜科(Rutoideae)、ダイダイBitter orange(Citrus aurantium)、ライムLime(Citrus aurantifolia)、ハッサクHassaku orange(Citrus hassaku)、ユズYuzu(Citrus junos)、レモンLemon(Citrus limon)、ナツミカンNatsumikan(Citrus natsudaidai)、グレープフルーツGrapefruit(Citrus x paradisi)、オレンジOrange(Citrus sinensis)、カボスKabosu(Citrus sphaerocarpa)、スダチSudachi(Citrus sudachi)、ポンカンMandarin Orange(Citrus tangerina)、ウンシュウミカンSatsuma(Citrus unshiu)、キンカンKumquat(Fortunella spp.)等のミカン科(Rutaceae)ミカン亜科(Aurantioideae)、セイヨウワサビHorseradish(Armoracia rusticana)、カラシナMustard(Brassica juncea)、タカナTakana(Brassica juncea var. integrifolia)、セイヨウアブラナRapeseed(Brassica napus)、カリフラワーCauliflower(Brassica oleracea var. botrytis)、キャベツCabbage(Brassica oleracea var. capitata)、メキャベツBrussels sprout(Brassica oleracea var. gemmifera)、ブロッコリーBroccoli(Brassica oleracea var. italica)、チンゲンサイGreen pak choi(Brassica rapa var. chinensis)、ノザワナNozawana(Brassica rapa var. hakabura)、アブラナNapa cabbage(Brassica rapa var. nippo-oleifera)、ミズナPotherb Mustard(Brassica rapa var. nipposinica)、ハクサイNapa cabbage(Brassica rapa var. pekinensis)、コマツナTurnip leaf(Brassica rapa var. perviridis)、カブTurnip(Brassica rapa var. rapa)、ルッコラGarden rocket(Eruca vesicaria)、ダイコンDaikon(Raphanus sativus var. longipinnatus)、ワサビWasabi(Wasabia japonica)等のアブラナ科(Brassicaceae)、パパイアPapaya(Carica papaya)等のパパイア科(Caricaceae)、オクラOkra(Abelmoschus esculentus)、ワタCotton plant(Gossypium spp.)、カカオCacao(Theobroma cacao)等のアオイ科(Malvaceae)、ブドウGrape(Vitis spp.)等のブドウ科(Vitaceae)、テンサイSugar beet(Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima)、テーブルビートTable beet(Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris)、ホウレンソウSpinach(Spinacia oleracea)等のヒユ科(Amaranthaceae)、ソバBuckweat(Fagopyrum esculentum)等のタデ科(Polygonaceae)、カキKaki Persimmon(Diospyros kaki)等のカキノキ科(Ebenaceae)、チャTea plant(Camellia sinensis)等のツバキ科(Theaceae)、キウイフルーツKiwifruit(Actinidia deliciosa, A. chinensis)等のマタタビ科(Actinidiaceae)、ブルーベリーBlueberry(Vaccinium spp.)、クランベリーCranberry(Vaccinium spp.)等のツツジ科(Ericaceae)、コーヒーノキCoffee plants(Coffea spp.)等のアカネ科(Rubiaceae)、レモンバームLemon balm(Melissa officinalis)、ミントMint(Mentha spp.)、バジルBasil(Ocimum basilicum)、シソShiso(Perilla frutescens var. crispa)、エゴマ(Perilla frutescens var. frutescens)、セージCommon Sage(Salvia officinalis)、タイムThyme(Thymus spp.)等のシソ科(Lamiaceae)、ゴマSesame(Sesamum indicum)等のゴマ科(Pedaliaceae)、オリーブOlive(Olea europaea)等のモクセイ科(Oleaceae)、サツマイモSweet potato(Ipomoea batatas)等のヒルガオ科(Convolvulaceae)、トマトTomato(Solanum lycopersicum)、ナスEggplant(Solanum melongena)、ジャガイモPotato(Solanum tuberosum)、トウガラシChili pepper(Capsicum annuum)、ピーマンBell pepper(Capsicum annuum var. 'grossum')、タバコTobacco(Nicotiana tabacum)等のナス科(Solanaceae)、セロリCelery(Apium graveolens var. dulce)、コリアンダーCoriander(Coriandrum sativum)、ミツバJapanese honeywort(Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica)、ニンジンCarrot(Daucus carota subsp. sativus)、パセリParsley(Petroselium crispum)、イタリアンパセリItalian parsley(Petroselinum neapolitanum)等のセリ科(Apiaceae)、ウドUdo(Aralia cordata)、タラノキ(Aralia elata)等のウコギ科(Araliaceae)、アーティチョークArtichoke(Cynara scolymus)等のキク科(Asteraceae)アザミ亜科(Carduoideae)、キクニガナChicory(Cichorium intybus)、レタスLettuce(Lactuca sativa)等のキク科(Asteraceae)タンポポ亜科(Asteraceae)、キクFlorists’ daisy(Dendranthema grandiflorum)、シュンギクCrown daisy(Glebionis coronaria)、ヒマワリSunflower(Helianthus annuus)、フキFuki(Petasites japonicus)、ゴボウBurdock(Arctium lappa)等のキク科(Asteraceae)キク亜科(Asteraceae)等に属する真正双子葉類(eudicots)。
本明細書における「動物」とは、ヒト又は伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽、さらには研究・実験動物等の脊椎動物(Vertebrata)を意味し、具体的に例えば、以下の動物が挙げられるが、動物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
フサオマキザルTufted capuchin(Cebus apella)等のオマキザル科(Cebidae)、カニクイザルCrab-eating macaque(Macaca fascicularis)、アカゲザルRhesus macaque(Macaca mulatta)等のオナガザル科(Cercopithecidae)、チンパンジーChimpanzee(Pan troglodytes)、ヒトHuman(Homo sapiens)等のヒト科(Hominidae)、アナウサギEuropean rabbit(Oryctolagus cuniculus)等のウサギ科(Leporidae)、チンチラLong-tailed chinchilla(Chinchilla lanigera)等のチンチラ科(Chinchillidae)、モルモットGuinea pig(Cavia porcellus)等のテンジクネズミ科(Caviidae)、ゴールデンハムスターGolden hamster(Mesocricetus auratus)、ヒメキヌゲネズミDjungarian hamster(Phodopus sungorus)、モンゴルキヌゲネズミChinese hamster(Cricetulus griseus)等のキヌゲネズミ科(Cricetidae)、スナネズミMongolian gerbil(Meriones unguiculatus)、ハツカネズミHouse mouse(Mus musculus)、クマネズミBlack rat(Rattus rattus)等のネズミ科(Muridae)、シマリスChipmunk(Tamias sibiricus)等のリス科(Sciuridae)、ヒトコブラクダDromedary(Camelus dromedarius)、フタコブラクダBactrian camel(Camelus bactrianus)、アルパカAlpaca(Vicugna pacos)、リャマLlama(Lama glama)等のラクダ科(Camelidae)、ブタPig(Sus scrofa domesticus)等のイノシシ科(Suidae)、トナカイReindeer(Rangifer tarandus)、アカシカRed deer(Cervus elaphus)等のシカ科(Cervidae)、ヤクYak(Bos grunniens)、ウシCattle(Bos taurus)、アジアスイギュウWater buffalo(Bubalus arnee)、ヤギGoat(Capra hircus)、ヒツジSheep(Ovis aries)等のウシ科(Bovidae)、イエネコCat(Felis silvestris catus)等のネコ科(Felidae)、イエイヌDog(Canis lupus familiaris)、アカギツネRed fox(Vulpes vulpes)等のイヌ科(Canidae)、ヨーロッパミンクEuropean mink(Mustela lutreola)、アメリカミンクAmerican mink(Mustela vison)、フェレットFerret(Mustela putorius furo)等のイタチ科(Mustelidae)、ロバDonkey(Equus asinus)、ウマHorse(Equus caballus)等のウマ科(Equidae)、アカカンガルーRed kangaroo(Macropus rufus)等のカンガルー科(Macropodidae)等に属する哺乳類(Mammalia)。
ダチョウOstrich(Struthio camelus)等のダチョウ科(Struthionidae)、アメリカレアAmerican rhea(Rhea americana)等のレア科(Rheidae)、エミューEmu(Dromaius novaehollandiae)等のエミュー科(Dromaiidae)、ライチョウPtarmigan(Lagopus muta)、シチメンチョウWild turkey(Meleagris gallopavo)、ウズラJapanese quail(Coturnix japonica)、ニワトリChicken(Gallus gallus domesticus)、コウライキジCommon pheasant(Phasianus colchicus)、キンケイGolden pheasant(Chrysolophus pictus)、インドクジャクIndian peafowl(Pavo cristatus)等のキジ科(Phasianidae)、ホロホロチョウHelmeted guineafowl(Numida meleagris)等のホロホロチョウ科(Numididae)、マガモMallard(Anas platyrhynchos)、アヒルDomesticated duck(Anas platyrhynchos var.domesticus)、カルガモSpot-billed duck(Anas poecilorhyncha)、ハイイロガンGreylag goose(Anser anser)、サカツラガンSwan goose(Anser cygnoides)、オオハクチョウWhooper swan(Cygnus cygnus)、コブハクチョウMute swan(Cygnus olor)等のカモ科(Anatidae)、カワラバトRock dove(Columba livia)、キジバトOriental turtle dove(Streptopelia orientalis)、コキジバトEuropean turtle dove(Streptopelia turtur)等のハト科(Columbidae)、キバタンSulphur-crested cockatoo(Cacatua galerita)、モモイロインコGalah(Eolophus roseicapilla)、オカメインコCockatiel(Nymphicus hollandicus)等のオウム科(Cacatuidae)、コザクラインコRosy-faced lovebird(Agapornis roseicollis)、ルリコンゴウインコBlue-and-yellow macaw(Ara ararauna)、コンゴウインコScarlet Macaw(Ara macao)、セキセイインコBudgerigar(Melopsittacus undulatus)、ヨウムAfrican grey parrot(Psittacus erithacus)等のインコ科(Psittacidae)、キュウカンチョウCommon hill myna(Gracula religiosa)等のムクドリ科(Sturnidae)、ベニスズメRed avadavat(Amandava amandava)、キンカチョウZebra finch(Taeniopygia guttata)、ジュウシマツBengalese finch(Lonchura striata var. domestica)、ブンチョウJava sparrow(Padda oryzivora)等のカエデチョウ科(Estrildidae)、カナリアDomestic canary(Serinus canaria domestica)、ゴシキヒワEuropean goldfinch(Carduelis carduelis)等のアトリ科(Fringillidae)等に属する鳥類(Aves)。
エボシカメレオンVeiled chameleon(Chamaeleo calyptratus)等のカメレオン科(Chamaeleonidae)、グリーンイグアナGreen iguana(Iguana iguana)、グリーンアノールCarolina anole(Anolis carolinensis)等のイグアナ科(Iguanidae)、ナイルオオトカゲNile monitor(Varanus niloticus)、ミズオオトカゲWater monitor(Varanus salvator)等のオオトカゲ科(Varanidae)、オマキトカゲSolomon islands skink(Corucia zebrata)等のトカゲ科(Scincidae)、スジオナメラBeauty rat snake(Elaphe taeniura)等のナミヘビ科(Colubridae)、アカオボアBoa constrictor(Boa constrictor)等のボア科(Boidae)、インドニシキヘビIndian python(Python molurus)、アミメニシキヘビReticulated python(Python reticulatus)等のニシキヘビ科(Pythonidae)、カミツキガメCommon snapping turtle(Chelydra serpentina)等のカミツキガメ科(Chelydridae)、キスイガメDiamondback terrapin(Malaclemys terrapin)、アカミミガメPond slider(Trachemys scripta)等のヌマガメ科(Emydidae)、ニホンイシガメJapanese pond turtle(Mauremys japonica)等のイシガメ科(Geoemydidae)、ヨツユビリクガメCentral Asian tortoise(Agrionemys horsfieldii)等のリクガメ科(Testudinidae)、スッポンSoft-shelled turtle(Pelodiscus sinensis)等のスッポン科(Trionychidae)、アメリカアリゲーターAmerican alligator(Alligator mississippiensis)、クロカイマンBlack caiman(Melanosuchus niger)等のアリゲータ科(Alligatoridae)、シャムワニSiamese crocodile(Crocodylus siamensis)等のクロコダイル科(Crocodylidae)等に属する爬虫類(Reptilia)。
コイCarp(Cyprinus carpio)、キンギョGoldfish(Carassius auratus auratus)、ゼブラフィッシュZebrafish(Danio rerio)等のコイ科(Cyprinidae)、クーリーローチKuhli loach(Pangio kuhlii)等のドジョウ科(Cobitidae)、ピラニア・ナッテリーRed piranha(Pygocentrus nattereri)、ネオンテトラNeon tetra(Paracheirodon innesi)等のカラシン科(Characidae)、シナノユキマスMaraena whitefish(Coregonus lavaretus maraena)、ギンザケCoho salmon(Oncorhynchus kisutsh)、ニジマスRainbow trout(Oncorhynchus mykiss)、マスノスケChinook salmon(Oncorhynchus tshawytscha)、タイセイヨウサケAtlantic salmon(Salmo salar)、ブラウントラウトBrown trout(Salmo trutta)等のサケ科(Salmonidae)、タイリクスズキSpotted sea bass(Lateolabrax maculatus)等のスズキ科(Percichthyidae)、キンギョハナダイSea goldie(Pseudanthias squamipinnis)、クエLongtooth grouper(Epinephelus bruneus)、マハタConvict grouper(Epinephelus septemfasciatus)等のハタ科(Serranidae)、ブルーギルBluegill(Lepomis macrochirus)等のサンフィッシュ科(Centrarchidae)、シマアジWhite trevally(Pseudocaranx dentex)、カンパチGreater amberjack(Seriola dumerili)、ブリJapanese amberjack(Seriola quinqueradiata)等のアジ科(Carangidae)、マダイRed sea bream(Pagrus major)等のタイ科(Sparidae)、ナイルティラピアNile tilapia(Oreochromis niloticus)、スカラレ・エンゼルAngelfish(Pterophyllum scalare)等のシクリッド科(Cichlidae)、クロマグロPacific bluefin tuna(Thunnus orientalis)等のサバ科(Scombridae)、トラフグJapanese pufferfish(Takifugu rubripes)等のフグ科(Tetraodontidae)等に属する真骨魚類(Actinopterygii)。
本明細書における「有用昆虫」とは、その生産物を利用することで人間の生活に役立てたり、果樹・野菜の受粉に用いる等の農作業の効率化等に役立つ昆虫を意味し、具体的に例えば、ニホンミツバチJapanese honeybee(Apis cerana japonica)、セイヨウミツバチWestern honey bee(Apis mellifera)、マルハナバチBumblebee(Bombus consobrinus wittenburgi、B. diversus diversus、B. hypocrita hypocrita、B. ignitus、B. terrestris)、マメコバチHornfaced bee(Osmia cornifrons)、カイコSilkworm(Bombyx mori)等が挙げられるが、有用昆虫の具体例はこれらに限定されるものではない。
本明細書における「天敵」とは、捕食や寄生によって特定の種の生物、特に農作物を加害する特定の種の生物を死に至らしめる又はその繁殖を抑制する生物を意味し、具体的に例えば、以下の生物が挙げられるが、天敵の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
ササカワハモグリコマユバチ(Dacnusa sasakawai)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、アオムシコマユバチ(Apanteles glomeratus)等のコマユバチ科(Braconidae)、キアシアブラコバチ(Aphelinus albipodus)、チャバラアブラコバチ(Aphelinus asychis)、ワタアブラコバチ(Aphelinus gossypii)、クロスジアブラコバチ(Aphelinus maculatus)、アブラコバチ(Aphelinus varipes)、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、チチュウカイツヤコバチ(Eretmocerus mundus)等のツヤコバチ科(Aphelinidae)及びハモグリヤドリヒメコバチ(Chrysocharis pentheus)、ハモグリミドリヒメコバチ(Neochrysocharis formosa)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、カンムリヒメコバチ(Hemiptarsenus varicornis)等のヒメコバチ科(Eulophidae)等に属する寄生蜂Parasitic wasp;ショクガタマバエAphidophagous gall midge(Aphidoletes aphidimyza);ナナホシテントウSeven-spot ladybird(Coccinella septempunctata);ナミテントウAsian lady beetle(Harmonia axyridis);ヒメカメノコテントウPredatory beetle(Propylea japonica);コヒメハナカメムシ(Orius minutus)、ツヤヒメハナカメムシ(Orius nagaii)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)、タイリクヒメハナカメムシMinute pirate bug(Orius strigicollis)等のハナカメムシ科(Anthocoridae)に属する捕食性カメムシAnthocorid predatory bug;クロヒョウタンカスミカメ(Pilophorus typicus)、タバコカスミカメ(Nesidiocoris tenuis)等のカスミカメムシ科(Miridae)に属する捕食性カメムシPredatory mirid;アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)等のシマアザミウマ科(Aeolothripidae)に属する捕食性アザミウマPredatory thrips;フタモンクサカゲロウ(Dichochrysa formosanus)、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla nipponensis)等のクサカゲロウ科(Chrysopidae)に属するクサカゲロウGreen lacewing;ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、デジェネランスカブリダニ(Amblyseius degenerans)、スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)等のカブリダニ科(Phytoseiidae)に属するカブリダニPredatory mite;キクヅキコモリグモWolf spider(Pardosa pseudoannulata);ハナグモCrab spider(Misumenops tricuspidatus)。
式(I)で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法A
式(II)[式中、G, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物又はその塩(例えば塩酸塩、臭化水素酸塩等の塩)を式(III)で表される化合物[式中、Gは前記と同じ意味を表し、Jは塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキルカルボニルオキシ基(例えば、ピバロイルオキシ基)、C〜Cアルコキシカルボニルオキシ基(例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基)又はアゾリル基(例えば、イミダゾール-1-イル基)等を表す。]と、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(II)で表される化合物1当量に対して1〜3当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、0℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で30分〜24時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子であり、Rが水素原子である式(Ia)[式中、G, G, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(III)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1991年、34巻、1630頁等に記載の方法に準じて対応する公知のカルボン酸を塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]2003年、44巻、4819頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1991年、34巻、222頁等に記載の方法に準じて対応する公知のカルボン酸を塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1989年、54巻、5620頁等に記載の対応する公知のカルボン酸をカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて容易に合成することができる。
製造法B
式(IV)[式中、G, G, W, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物1当量と1〜3当量の式(V)[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物又はそれらの塩(例えば塩酸塩、臭化水素酸塩等)とを、必要ならばベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、酢酸、ピリジン、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(IV)で表される化合物1当量に対して1〜4当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基存在下、或いは、式(IV)で表される化合物1当量に対して0.1〜1当量の塩酸、硫酸等を触媒として添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で1〜48時間反応させることにより、式(I)[式中、G, G, W, R, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法C
式(IV)[式中、G, G, W, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物1当量と1〜3当量のヒドロキシルアミン又はその塩(例えば塩酸塩、硫酸塩等)とを、必要ならばメタノール、エタノール、1,4-ジオキサン、アセトニトリル、ピリジン、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(IV)で表される化合物1当量に対して1〜4当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、エチルジソプロピルアミン又はピリジン等の塩基存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で1〜24時間反応させることにより合成できる式(VI)[式中、G, G, W, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、式(VI)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の式(VII)[式中、Rは前記と同じ意味を表し、Jは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C〜Cアルキルスルホネート基(例えば、メタンスルホニルオキシ基等)又はC〜Cハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等)等を表す。]で表される化合物と、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(VI)で表される化合物1当量に対して1〜3当量の水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又はトリエチルアミン等の塩基存在下、必要ならば式(VI)で表される化合物1当量に対して0.01〜1当量のテトラブチルアンモニウムブロミド、ヨウ化カリウム等を触媒として添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で1〜24時間反応させることにより、式(I)[式中、G, G, W, R, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(VII)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
製造法D
式(VIII)[式中、G, G, W, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]2004年、69巻、8997頁等の記載に準じて亜硝酸ナトリウムと反応させる方法、テトラヘドロン[Tetrahedron]1990年、46巻、587頁等の記載に準じて塩化スズ(II)−フェニルメルカプタンと反応させる方法、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1983年、48巻、2766頁等の記載に準じて二硫化炭素と反応させる方法等を用いて反応させることにより、式(VI)[式中、G, G, W, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
このようにして得られた式(VI)で表される化合物は、製造法Cと同様に式(VII)[式中、R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、式(I)[式中、G, G, W, R, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物へと導くことができる。
製造法E
式(I)においてWが酸素原子であり、Rが水素原子である式(Ia)[式中、G, G, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物1当量と1〜10当量の式(IX)[式中、Rは水素原子以外の前記と同じ意味を表し、Jは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C〜Cアルキルカルボニルオキシ基(例えば、ピバロイルオキシ基等)、C〜Cアルキルスルホネート基(例えば、メタンスルホニルオキシ基等)、C〜Cハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等)、アリールスルホネート基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等)又はアゾリル基(例えば、イミダゾール-1-イル基等)等の良好な脱離基を表す。]で表される化合物とを、必要ならばtert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリル又はN、N-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒を用い、必要ならば式(Ia)で表される化合物1当量に対して1〜3当量の水素化ナトリウム、tert-ブトキシカリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基存在下、0〜90℃の温度範囲で10分〜24時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子である式(Ib)[式中、G, G, R, R及びRは前記と同じ意味を表し、Rは水素原子以外の前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(IX)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] 1986年、34巻、540頁及び2001年、49巻、1102頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1964年、86巻、4383頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1983年、48巻、5280頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]1988年、コレクティブボリューム6巻、101頁、シンレット[Synlett]2005年、2847頁、シンセシス[Synthesis]1990年、1159頁、日本国特許出願公報(JP 05/125017号公報)、ヨーロッパ特許公報(EP 0,051,273号公報)、英国特許公報(GB 2,161,802号公報)等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法F
式(I)においてWが酸素原子である式(Ib)[式中、G, G, R, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物1当量と1〜10当量の五硫化二燐、五硫化二燐−HMDO(ヘキサメチルジシロキサン)又はローソン試薬(Lawesson's Reagent;2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン=2,4−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン又はHMPA等を溶媒として用い、必要ならば式(Ib)で表される化合物1当量に対して1〜4当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、10分から50時間反応させるか、或いは塩基としてのピリジンを溶媒量用い、80℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、1〜3時間反応させることにより、式(I)においてWが硫黄原子である式(Ic)[式中、G, G, R, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法A〜製造法Fにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的のオキシム置換アミド化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
製造法Aで用いられる式(II)で表される化合物は、例えば反応式1〜反応式3のようにして合成することができる。
反応式1
式(X)[式中、G, R及びRは前記と同じ意味を表し、Jは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等を表す。]で表される化合物1当量と1〜1.5当量のフタルイミドカリウムとを、例えばトルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基0.1〜2当量の存在下、必要ならば触媒として0.1〜1当量のテトラブチルアンモニウムヨージド、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミド、クラウンエーテル(18-Crown-6)等を添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で0.5〜24時間反応させることにより得られる式(XI)[式中、G, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、製造法Bと同様な条件下、式(V)[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、式(XII)[式中、G, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を合成することができる。
次いで、式(XII)で表される化合物を、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、式(XII)で表される化合物1当量に対して1〜4当量のヒドラジン一水和物又はヒドラジン水溶液と室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で1〜24時間反応させることにより、式(II)[式中、G, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(X)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
反応式2
式(X)[式中、G, R, R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と式(V)[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Bと同様な条件下反応させることにより得られる式(XIII)[式中、G, R, R, R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、反応式1と同様にしてフタルイミドカリウムと反応させることにより式(XII)[式中、G, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を合成することができる。
次いで、式(XII)で表される化合物を、反応式1と同様にしてヒドラジン一水和物又はヒドラジン水溶液と反応させることにより、式(II)[式中、G, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式3
例えばテトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]2002年、43巻、8223頁及び2005年、46巻、8587頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]2006年、71巻、9861頁等に記載の方法に準じて、公知の式(XIV)[式中、Gは前記と同じ意味を表し、Jは水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等を表す。]で表される化合物をアルキルリチウム又はグリニャール反応剤等と反応させることにより調製される式(XV)[式中、Gは前記と同じ意味を表し、MはLi、MgCl、MgBr又はMgI等を表す。]で表される化合物と式(XVI)[式中、R及びRは前記と同じ意味を表し、Rはtert-ブチル基又はベンジル基等を表し、Jはジメチルアミノ基、N-メチルメトキシアミノ基、ピペリジン-1-イル基又はベンゾトリアゾール-1-イル基等を表す。]で表される化合物とを反応させることにより、式(XVII)[式中、G, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物が得られる。
ここで用いられる式(XVI)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
次いで、式(XVII)で表される化合物を式(V)[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、製造法Bと同様な条件下反応させることにより得られる式(XVIII)[式中、G, R, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、置換基Rに対応する公知の反応条件を用いて脱保護することにより、式(II)[式中、G, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物又はその塩(例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等)を得ることができる。
製造法B及び製造法Cで用いられる式(IV)で表される化合物は、例えば反応式4又は反応式5のようにして合成することができる。
反応式4
式(III)で表される化合物[式中、G及びJは前記と同じ意味を表す。]と式(XIX)[式中、G, R及びRは前記と同じ意味を表し、Rは水素原子、C〜Cアルキル基等を表す。]で表される化合物又はその塩(例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等)とを、製造法Aと同様な条件下、反応させることにより、式(IV)においてWが酸素原子である式(IVb)[式中、G, G, R及びRは前記と同じ意味を表し、Rは水素原子、C〜Cアルキル基等を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式5
式(XX)[式中、G, R, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]2004年、47巻、6884頁、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorganic & Med. Chem. Lett.]2012年、22巻、5485頁等に記載の方法等を用いて反応させることにより合成できる式(XXI)[式中、G, R, R, R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、反応式3と同様にして、式(XV)[式中、G及びMは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、式(IV)においてWが酸素原子である式(IVb)[式中、G, G, R及びRは前記と同じ意味を表し、Rは水素原子、C〜Cアルキル基等を表す。]で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(XX)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
製造法Bで用いられる式(V)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば次のようにして合成することができる。
反応式6
すなわち、N-ヒドロキシフタルイミドと式(XXII)[式中、Rは前記と同じ意味を表し、Jは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水酸基を表す。]で表される化合物とを、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]2008年、51巻、4601頁、国際特許出願公報(WO 2008/055013号公報)等に記載の方法に準じて反応させることにより得られる式(XXIII)[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、反応式1と同様な条件下、ヒドラジン一水和物又はヒドラジン水溶液と反応させることにより、式(V)[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を合成することができる。
ここで用いられる式(XXII)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
製造法Dで用いられる式(VIII)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式7
すなわち、式(III)で表される化合物[式中、G及びJは前記と同じ意味を表す。]と式(XXIV)[式中、Rは水素原子、C〜Cアルキル基等を表す。]で表される化合物又はその塩(例えば塩酸塩等)とを、製造法Aと同様な条件下、反応させることにより、式(XXV)[式中、Gは前記と同じ意味を表し、Rは水素原子、C〜Cアルキル基等を表す。]で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(XXIV)で表される一級アミン類は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な一級アミン類の合成方法に準じて容易に合成することができる。
次いで、得られた式(XXV)で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば国際特許出願公報(WO 2007/026965号公報)、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1994年、35巻、7107頁、国際特許出願公報(WO 2006/067103号公報)、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1987年、52巻、5475頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(XXVI)[式中、Gは前記と同じ意味を表し、Rは水素原子、C〜Cアルキル基等を表し、Jは塩素原子、C〜Cアルキルカルボニルオキシ基(例えば、アセトキシ基等)、C〜Cアルキルスルホネート基(例えば、メタンスルホニルオキシ基等)又はアリールスルホネート基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基等)等を表す。]で表される化合物を合成することができる。
このようにして得られた式(XXVI)で表される化合物と式(XXVII)[式中、Gは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン[Bull. Chem. Soc. Jpn.]2004年、77巻、2219頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]2006年、47巻、3501頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]2004年、69巻、8997頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(VIII)においてWが酸素原子であり、R及びRが水素原子である式(VIIIb)[式中、G及びGは前記と同じ意味を表し、Rは水素原子、C〜Cアルキル基等を表す。]で表される化合物を得ることができる。
式(XIX)で表される化合物は、反応式3のようにして得られた式(XVII)で表される化合物を公知の方法を用いて脱保護することにより製造することができるが、例えば反応式8〜反応式11のようにして合成することもできる。
反応式8
式(X)[式中、G, R, R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とヘキサメチレンテトラミンとを、例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー[J. Heterocyclic Chem.]1987年、24巻、297頁等に記載の方法に準じて、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならばヨウ化ナトリウム等を添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で1〜24時間反応させることにより得られる式(XXVIII)[式中、G, R, R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される4級アンモニウム塩を、例えばメタノール、エタノール、アセトニトリル、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、塩酸、臭化水素酸等の酸触媒存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で0.5〜48時間加水分解することにより、式(XIX)においてRが水素原子である式(XIXa)[式中、G, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物の塩酸塩又は臭化水素酸塩を得ることができる。また、反応終了後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いて中和することにより、フリーアミンとして単離することもできる。
反応式9
式(X)[式中、G, R, R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とアジ化ナトリウム又はアジ化リチウムとを、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1986年、51巻、3374頁等に記載の方法に準じて、必要ならばトルエン、メタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならばメチルトリオクチルアンモニウムクロリド、ヨウ化カリウム等を触媒として添加し、0〜50℃の温度範囲で0.5〜18時間反応させることにより得られる式(XXIX)[式中、G, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、例えばメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、パラジウム又は白金触媒存在下、必要ならば塩酸等を添加して、1〜10気圧の水素雰囲気下、室温にて0.5〜24時間水素添加するか、例えばジクロロメタン、メタノール、エタノール、酢酸エチル等を溶媒として用い、塩化スズ(II)等の還元剤と、室温〜60℃の温度範囲にて3〜18時間反応させるか、或いは、例えばテトラヒドロフラン、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、トリフェニルホスフィン及び水と、0℃〜室温の温度範囲で0.5〜24時間反応させることにより、式(XIX)においてRが水素原子である式(XIXa)[式中、G, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。また、必要に応じて応終了後、塩酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸等で処理することにより、それらの塩として得ることもできる。
反応式10
式(X)[式中、G, R, R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とジホルミルイミドナトリウム塩とを、例えばテトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1989年、30巻、5285頁等に記載の方法に準じて、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等を溶媒として用い、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で2〜24時間反応させることにより得られる式(XXX)[式中、G, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、例えばメタノール、エタノール、1,4-ジオキサン、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、例えば塩酸等の酸を用いて、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲にて1〜24時間加水分解することにより、式(XIX)においてRが水素原子である式(XIXa)[式中、G, R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物の塩酸塩等を得ることができる。また、反応終了後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いて中和することにより、フリーアミンとして単離することもできる。
反応式11
式(X)[式中、G, R, R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と式(XXIV)[式中、Rは水素原子、C〜Cアルキル基等を表す。]で表されるアミン又はその塩とを、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、4-メチル-2-ペンタノン、酢酸エチル、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、式(XXIV)で表される化合物を過剰量用いるか、或いは水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基存在下、0℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で1〜24時間反応させることにより、式(XIX)[式中、G, R及びRは前記と同じ意味を表し、Rは水素原子、C〜Cアルキル基等を表す。]で表される化合物を得ることができる。
式(XXVII)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば反応式12又は反応式13のようにして合成することができる。
反応式12
式(XXXI)[式中、Y, Y, Y, Y, Y及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]2004年、69巻、6907頁等に記載の方法に準じて亜硝酸銀と、必要ならばベンゼン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、アセトニトリル、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等の溶媒を用い、0℃〜室温までの温度範囲で30分〜24時間反応させるか、或いは、例えばテトラへドロン[Tetrahedron]2009年、65巻、1660頁等に記載の方法に準じて亜硝酸ナトリウム-尿素と、必要ならばN,N-ジメチルホルムアミド等の溶媒を用い、−78℃〜室温の温度範囲で1〜6時間反応させることにより、式(XXVII)においてGがG-1である式(XXVIIa)[式中、Y, Y, Y, Y及びYは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(XXXI)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
反応式13
式(XXXII)[式中、Y, Y, Y, Y及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とニトロメタンとを文献記載の公知の方法、例えばヘテロサイクルズ[Heterocycles]1987年、26巻、3259頁、国際特許出願公報(WO 2004/096772号公報)等に記載の方法に準じて、必要ならばテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド等の溶媒を用い、必要ならば水素化ナトリウム、カリウム-tert-ブトキシド等の塩基存在下、0〜80℃までの温度範囲で1〜24時間反応させることにより、式(XXVII)においてGがG-2である式(XXVIIb)[式中、Y, Y, Y及びYは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(XXXII)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Dの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物としては、具体的に例えば下記第1のグループの化合物や第2のグループの化合物が挙げられる。但し、下記第1のグループの化合物や第2のグループの化合物は例示のためのものであって、本発明に包含されるオキシム置換アミド化合物はこれらのみに限定されるものではない。
尚、上記各グループの化合物における置換基の組み合わせを第2表及び第3表に示す。表中、Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、s-Bu及びBu-sはセカンダリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、Penはペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、Hexはヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基を、1-Naphは1-ナフチル基を、2-Naphは2-ナフチル基をそれぞれ表し、
また、表中、D-1-1a〜D-35-bで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
例えば、[CH(D-5-3b)-3-Cl]の表記は3-クロロイソキサゾール-5-イルメチル基を表す。
表中、E-2-1a〜E-17-3aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
例えば、[CH(E-4-1a)CHO]の表記は1-ホルミルアゼチジン-2-イルメチル基を表す。
表中、M-3-b〜M-19-aで表される部分飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
例えば、[CH(M-4-2a)CH]の表記は、3-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルメチル基を表す。
さらに、表中、T-1〜T-12は、それぞれ下記の構造を表す。
第1のグループの化合物([I]-1〜[I]-72)
上記第1のグループの化合物における置換基の組み合わせを第2表に示す。第2表中、置換基Rの欄における(R)及び(S)の表記は、Rが結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)-体及び(S)-体が90%以上であることを表す。
置換基Gの欄におけるG-1〜G-10の表記は、それぞれ下記の具体的な構造式を表す。
置換基Y、Y及びYの欄における「−」の表記は、それぞれ対応する置換基が存在しないことを表す。
置換基Rの欄における(E)及び(Z)の記載は、置換基Rが結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が90%以上であることを表す。
第2表
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R G Y Y Y Y Y R
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CH G-1 H H H H H CH
CH G-1 H H F H H CH
CH G-1 H H F H H CH(Ph-4-Cl)
CH G-1 H H Cl H H CH
CH G-1 H H Br H H Et
CH G-1 H H I H H Et
CH G-1 H H CH H H CH
CH G-1 H H Et H H CH
CH G-1 H H i-Pr H H CH
CH G-1 H H t-Bu H H Et
CH G-1 H H c-Hex H H CH
CH G-1 H H CF H H Et
CH G-1 H H CF H H CHPr-c
CH G-1 H H CF H H CHCF
CH G-1 H H CF H H CH(D-32-2b)-6-Cl
CH G-1 H H OCHF H H CH
CH G-1 H H OCF H H Et
CH G-1 H H OCF H H CHPr-c
CH G-1 H H OPh H H Et
CH G-1 H H OPh H H CHCF
CH G-1 H H OPh H H CH(D-32-2b)-6-Cl
CH G-1 H H NO H H CH
CH G-1 H H CN H H CH
CH G-1 H H Ph H H Et
CH G-1 H H Ph H H i-Pr
CH G-1 H H Ph H H CHPr-c
CH G-1 H H Ph H H CHCF
CH G-1 H H Ph H H CH(D-32-2b)-6-Cl
CH G-1 H F F H H CH
CH G-1 H F F F H Et
CH G-1 H F F F H CHPr-c
CH G-1 H F F F H CHCF
CH G-1 H F F F H CH(D-32-2b)-6-Cl
CH G-1 H F Cl H H CH
CH G-1 H Cl H H H CH
CH G-1 H Cl H Cl H CH
CH G-1 H Cl F H H CH
CH G-1 H Cl Cl H H Et
CH G-1 H Cl Cl H H CHPr-c
CH G-1 H Cl Cl H H CH(CH)Ph
CH G-1 H Cl Br H H CH
CH G-1 H Cl CH H H CH
CH G-1 H Cl CH CH H CH
CH G-1 H Br H H H CH
CH G-1 H Br H CF H Et
CH G-1 H Br Cl H H CH
CH G-1 H Br Br H H CH
CH G-1 H Br OCF H H CH
CH G-1 H CH H H H CH
CH G-1 H CH Cl H H CH
CH G-1 H CH Br H H CH
CH G-1 H CH CH H H CH
CH G-1 H CH OCH H H CH
CH G-1 H CH OCF H H CH
CH G-1 H CF H H H CH
CH G-1 H CF Cl H H CH
CH G-1 H OCH H H H CH
CH G-1 H OCH Cl H H CH
CH G-1 H OPr-i H H H Et
CH G-1 H OCHF H H H CH
CH G-1 H OCF H H H CH
CH G-1 H OPh H H H CH
CH G-1 H OPh F H H CH
CH G-1 H -OCHO- H H CH
CH G-1 H -OCFO- H H CH
CH G-1 H -OCFCFO- H H CH
CH G-1 H -CH=CHCH=CH- H H Et
CH G-1 H -CH=CHCH=CH- H H CHCF
CH G-1 H -CH=CHCH=CH- H H CH(D-32-2b)-6-Cl
CH G-1 H -CH=CHC(CH)=CH- H H CH
CH G-1 F H H H H CH
CH G-1 F H H H F CH
CH G-1 F H F H H CH
CH G-1 F H F H H Et
CH G-1 F H F H H CHPr-c
CH G-1 F H F H F CH
CH G-1 F H F H F CHPr-c
CH G-1 F H F F H CH
CH G-1 F H Cl H H CH
CH G-1 F H Cl H H CH(E)
CH G-1 F H Cl H H CH(Z)
CH(S) G-1 F H Cl H H CH
CH(S) G-1 F H Cl H H CH(E)
CH(S) G-1 F H Cl H H CH(Z)
CH G-1 F H Cl H H Et
CH G-1 F H Cl H H Et(E)
CH(S) G-1 F H Cl H H Et(E)
CH G-1 F H Cl H H n-Pr(E)
CH(S) G-1 F H Cl H H n-Pr(E)
CH G-1 F H Cl H H i-Pr
CH G-1 F H Cl H H i-Pr(E)
CH(S) G-1 F H Cl H H i-Pr(E)
CH G-1 F H Cl H H CHPr-c(E)
CH(S) G-1 F H Cl H H CHPr-c(E)
CH G-1 F H Cl H H s-Bu(E)
CH(S) G-1 F H Cl H H s-Bu(E)
CH G-1 F H Cl H H t-Bu(E)
CH(S) G-1 F H Cl H H t-Bu(E)
CH G-1 F H Cl H H CHCF(E)
CH(S) G-1 F H Cl H H CHCF(E)
CH G-1 F H Cl H H CHCH=CH(E)
CH(S) G-1 F H Cl H H CHCH=CH(E)
CH G-1 F H Cl H H CH(CH)CH=CH(E)
CH(S) G-1 F H Cl H H CH(CH)CH=CH(E)
CH G-1 F H Cl H H CH(Ph-4-F)(E)
CH(S) G-1 F H Cl H H CH(Ph-4-F)(E)
CH G-1 F H Cl H H CH(Ph-3,4-F)(E)
CH(S) G-1 F H Cl H H CH(Ph-3,4-F)(E)
CH G-1 F H Cl F H CH
CH G-1 F H Cl Cl H CH
CH G-1 F H Br H H CH
CH G-1 F H Br H H Et
CH G-1 F H Br H H i-Pr
CH G-1 F H Br H H CHPr-c
CH G-1 F H Br H H CHCF
CH G-1 F H Br F H CH
CH G-1 F H Br F H Et
CH G-1 F H CF H H Et
CH G-1 Cl H H H H CH
CH G-1 Cl H H H F CH
CH G-1 Cl H H H Cl CH
CH G-1 Cl H H F H Et
CH G-1 Cl H H Cl H Et
CH G-1 Cl H H Cl H CH(CH)Ph
CH G-1 Cl H H CF H Et
CH G-1 Cl H F H H CH
CH G-1 Cl H F H H CH(E)
CH G-1 Cl H F H H CH(Z)
CH(S) G-1 Cl H F H H CH
CH(S) G-1 Cl H F H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H F H H CH(Z)
CH G-1 Cl H F H H Et
CH G-1 Cl H F H H Et(E)
CH(S) G-1 Cl H F H H Et(E)
CH G-1 Cl H F H H n-Pr(E)
CH(S) G-1 Cl H F H H n-Pr(E)
CH G-1 Cl H F H H i-Pr(E)
CH(S) G-1 Cl H F H H i-Pr(E)
CH G-1 Cl H F H H CHPr-c(E)
CH(S) G-1 Cl H F H H CHPr-c(E)
CH G-1 Cl H F H H s-Bu(E)
CH(S) G-1 Cl H F H H s-Bu(E)
CH G-1 Cl H F H H t-Bu(E)
CH(S) G-1 Cl H F H H t-Bu(E)
CH G-1 Cl H F H H CHCF(E)
CH(S) G-1 Cl H F H H CHCF(E)
CH G-1 Cl H F H H CHCH=CH(E)
CH(S) G-1 Cl H F H H CHCH=CH(E)
CH G-1 Cl H F H H CH(CH)CH=CH(E)
CH(S) G-1 Cl H F H H CH(CH)CH=CH(E)
CH G-1 Cl H F H H CH(Ph-4-F)(E)
CH(S) G-1 Cl H F H H CH(Ph-4-F)(E)
CH G-1 Cl H F H H CH(Ph-3,4-F)(E)
CH(S) G-1 Cl H F H H CH(Ph-3,4-F)(E)
CH G-1 Cl H F F H CH
H G-1 Cl H Cl H H CH
H G-1 Cl H Cl H H CH(Z)
CH G-1 Cl H Cl H H CH
CH G-1 Cl H Cl H H CH(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(Z)
CH(R) G-1 Cl H Cl H H CH
CH(R) G-1 Cl H Cl H H CH(E)
CH(R) G-1 Cl H Cl H H CH(Z)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(Z)
CH G-1 Cl H Cl H H Et
CH G-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH G-1 Cl H Cl H H n-Pr(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H n-Pr(E)
H G-1 Cl H Cl H H i-Pr
CH G-1 Cl H Cl H H i-Pr
CH G-1 Cl H Cl H H i-Pr(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H i-Pr(E)
CH G-1 Cl H Cl H H n-Bu(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H n-Bu(E)
CH G-1 Cl H Cl H H i-Bu(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H i-Bu(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CHPr-c(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CHPr-c(E)
CH G-1 Cl H Cl H H s-Bu(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H s-Bu(E)
CH G-1 Cl H Cl H H c-Bu(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H c-Bu(E)
CH G-1 Cl H Cl H H t-Bu(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H t-Bu(E)
CH G-1 Cl H Cl H H Pen(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H Pen(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(Et)(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(Et)(E)
CH G-1 Cl H Cl H H c-Pen(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H c-Pen(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CHHex-c(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CHHex-c(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CHCHF(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CHCHF(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CHCF
CH G-1 Cl H Cl H H CHCF(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CHCF(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CHCHOCH
CH G-1 Cl H Cl H H CHCH=CH(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CHCH=CH(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(CH)CH=CH(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(CH)CH=CH(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CHCCl=CH(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CHCCl=CH(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CHC≡CH(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CHC≡CH(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(CH)Ph(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(CH)Ph(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-3-F)(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-3-F)(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(CH)(Ph-3-F)(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(CH)(Ph-3-F)(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-4-F)(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-4-F)(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(CH)(Ph-4-F)(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(CH)(Ph-4-F)(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-4-Cl)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-4-Cl)(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-4-Cl)(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-4-CN)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-4-CN)(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-3,4-F)(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-3,4-F)(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-3,4,5-F)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(Ph-3,4,5-F)(E)
CH G-1 Cl H Cl H H CH(D-1-1b)-5-CF
CH G-1 Cl H Cl H H CH(D-32-2b)-6-Cl
CH G-1 Cl H Cl H H CH(D-32-3b)-2-Cl
CH G-1 Cl H Cl H Cl CH
CH G-1 Cl H Cl F H CH
CH G-1 Cl H Cl Cl H CH
CH G-1 Cl H Br H H CH
CH G-1 Cl H Br H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H Br H H CH
CH(S) G-1 Cl H Br H H CH(E)
CH G-1 Cl H Br H H Et
CH G-1 Cl H Br H H Et(E)
CH(S) G-1 Cl H Br H H Et(E)
CH G-1 Cl H Br H H n-Pr(E)
CH(S) G-1 Cl H Br H H n-Pr(E)
CH G-1 Cl H Br H H i-Pr
CH(S) G-1 Cl H Br H H i-Pr(E)
CH G-1 Cl H Br H H CHPr-c
CH(S) G-1 Cl H Br H H CHPr-c(E)
CH G-1 Cl H Br H H s-Bu(E)
CH(S) G-1 Cl H Br H H s-Bu(E)
CH G-1 Cl H Br H H t-Bu(E)
CH(S) G-1 Cl H Br H H t-Bu(E)
CH G-1 Cl H Br H H CHCF
CH(S) G-1 Cl H Br H H CHCF(E)
CH G-1 Cl H Br H H CHCH=CH(E)
CH(S) G-1 Cl H Br H H CHCH=CH(E)
CH G-1 Cl H Br H H CH(CH)CH=CH(E)
CH(S) G-1 Cl H Br H H CH(CH)CH=CH(E)
CH G-1 Cl H Br H H CH(D-32-2b)-6-Cl
CH G-1 Cl H Br H Cl CH
CH G-1 Cl H I H Cl CH
CH G-1 Cl H CH H H CH
CH G-1 Cl H CH H H CH(E)
CH G-1 Cl H CH H H CH(Z)
CH(S) G-1 Cl H CH H H CH
CH(S) G-1 Cl H CH H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H CH H H CH(Z)
CH G-1 Cl H CH H H Et
CH G-1 Cl H CH H H Et(E)
CH(S) G-1 Cl H CH H H Et(E)
CH G-1 Cl H CH H H n-Pr(E)
CH(S) G-1 Cl H CH H H n-Pr(E)
CH G-1 Cl H CH H H i-Pr(E)
CH(S) G-1 Cl H CH H H i-Pr(E)
CH G-1 Cl H CH H H CHPr-c(E)
CH(S) G-1 Cl H CH H H CHPr-c(E)
CH G-1 Cl H CH H H s-Bu(E)
CH(S) G-1 Cl H CH H H s-Bu(E)
CH G-1 Cl H CH H H t-Bu(E)
CH(S) G-1 Cl H CH H H t-Bu(E)
CH G-1 Cl H CH H H CHCF(E)
CH(S) G-1 Cl H CH H H CHCF(E)
CH G-1 Cl H CH H H CHCH=CH(E)
CH(S) G-1 Cl H CH H H CHCH=CH(E)
CH G-1 Cl H CH H H CH(CH)CH=CH(E)
CH(S) G-1 Cl H CH H H CH(CH)CH=CH(E)
CH G-1 Cl H CH H Cl CH
CH G-1 Cl H CF H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H CF H H CH(E)
CH G-1 Cl H CF H H Et
CH G-1 Cl H CF H Cl CH
CH G-1 Cl H CH=CH H H CH
CH G-1 Cl H CH=CH H H Et
CH G-1 Cl H C≡CH H H CH
CH G-1 Cl H C≡CH H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH H H CH
CH G-1 Cl H C≡CCH H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CCH H H CH
CH(S) G-1 Cl H C≡CCH H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH H H Et(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH H H n-Pr(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH H H i-Pr(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH H H CHPr-c(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH H H s-Bu(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH H H t-Bu(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH H H CHCF(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH H H CHCH=CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH H H CH(CH)CH=CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CEt H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CEt H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-n H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CPr-n H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-i H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CPr-i H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-c H H CH
CH G-1 Cl H C≡CPr-c H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CPr-c H H CH
CH(S) G-1 Cl H C≡CPr-c H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-c H H Et(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-c H H n-Pr(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-c H H i-Pr(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-c H H CHPr-c(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-c H H s-Bu(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-c H H t-Bu(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-c H H CHCF(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-c H H CHCH=CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-c H H CH(CH)CH=CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CBu-t H H CH
CH G-1 Cl H C≡CBu-t H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CBu-t H H CH
CH(S) G-1 Cl H C≡CBu-t H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CBu-t H H Et(E)
CH G-1 Cl H C≡CBu-t H H n-Pr(E)
CH G-1 Cl H C≡CBu-t H H i-Pr(E)
CH G-1 Cl H C≡CBu-t H H CHPr-c(E)
CH G-1 Cl H C≡CBu-t H H s-Bu(E)
CH G-1 Cl H C≡CBu-t H H t-Bu(E)
CH G-1 Cl H C≡CBu-t H H CHCF(E)
CH G-1 Cl H C≡CBu-t H H CHCH=CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CBu-t H H CH(CH)CH=CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CCl H H CH
CH(S) G-1 Cl H C≡CCl H H CH
CH G-1 Cl H C≡CBr H H CH
CH(S) G-1 Cl H C≡CBr H H CH
CH G-1 Cl H C≡CI H H CH
CH(S) G-1 Cl H C≡CI H H CH
CH G-1 Cl H C≡CCHF H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CCHF H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CCHOCH H H CH
CH G-1 Cl H C≡CCHOCH H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CCHOCH H H CH
CH(S) G-1 Cl H C≡CCHOCH H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CCHOCH H H Et(E)
CH G-1 Cl H C≡CCHOCH H H n-Pr(E)
CH G-1 Cl H C≡CCHOCH H H i-Pr(E)
CH G-1 Cl H C≡CCHOCH H H CHPr-c(E)
CH G-1 Cl H C≡CCHOCH H H s-Bu(E)
CH G-1 Cl H C≡CCHOCH H H t-Bu(E)
CH G-1 Cl H C≡CCHOCH H H CHCF(E)
CH G-1 Cl H C≡CCHOCH H H CHCH=CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CCHOCH H H CH(CH)CH=CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CCHOEt H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CCHOEt H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH(OCH) H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CCH(OCH) H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CSi(CH) H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CSi(CH) H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CC(CH)=NOCH H H CH
CH(S) G-1 Cl H C≡CC(CH)=NOCH H H CH
CH G-1 Cl H C≡CPh H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CPh H H CH(E)
CH G-1 Cl H OCH H H CH
CH G-1 Cl H OCH H H Et
CH G-1 Cl H OCH H Cl CH
CH G-1 Cl H OCHF H H CH
CH G-1 Cl H OCHCF H H CH
CH G-1 Cl H OCHCF H H CH(E)
CH G-1 Cl H OCHCH=CCl H H CH
CH G-1 Cl H OPh H H CH
CH G-1 Cl H O(Ph-3-F) H H CH
CH G-1 Cl H O(Ph-4-F) H H CH
CH G-1 Cl H -OCHO- H CH
CH G-1 Cl H SCH H H CH
CH G-1 Cl H S(O)CH H H CH
CH G-1 Cl H SOCH H H CH
CH G-1 Cl H SCH H H Et
CH G-1 Cl H S(O)CH H H Et
CH G-1 Cl H SOCH H H Et
CH G-1 Cl H SCF H H CH
CH G-1 Cl H C(O)CH H H Et
CH G-1 Cl H CH=NOCH H H CH
CH G-1 Cl H CH=NOEt H H CH
CH G-1 Cl H C(CH)=NOCH H H CH
CH(S) G-1 Cl H C(CH)=NOCH H H CH
CH G-1 Cl H C(CH)=NOCH H H Et
CH G-1 Cl H C(CH)=NOEt H H CH
CH G-1 Cl H C(Et)=NOCH H H CH
CH G-1 Cl H CN H H CH
CH G-1 Cl H CN H H Et
CH G-1 Cl H C(O)NH H H CH
CH G-1 Cl H (M-7-b)-4,4-(CH) H H Et
CH G-1 Cl H C(S)NH H H CH
CH G-1 Cl H Ph H H CH
CH G-1 Cl H Ph H H Et
CH G-1 Cl H Ph-4-OCF H H CH
CH G-1 Cl H Ph-4-OCF H H Et
CH G-1 Cl H D-3-a H H Et
CH G-1 Cl H D-7-a H H Et
CH G-1 Cl H (D-7-b)-3-CF H H Et
CH G-1 Cl F H H H Et
CH G-1 Cl Cl H H H CH
CH G-1 Cl Cl H H Cl CH
CH G-1 Cl Cl Cl H H CH
CH G-1 Cl -OCFO- H H CH
CH G-1 Br H H OCH H CH
CH G-1 Br H F H H CH
CH G-1 Br H F H H Et
CH G-1 Br H F H H CHCHOCH
CH G-1 Br H F F H CH
CH G-1 Br H F F H Et
CH G-1 Br H Cl H Br CH
CH G-1 Br H I H Br CH
CH G-1 Br H Et H Br CH
CH G-1 Br H CF H H CH
CH G-1 Br H CF H Br CH
CH G-1 CH H H H H CH
CH G-1 CH H H H Cl CH
CH G-1 CH H H H CH CH
CH G-1 CH H H CH H CH
CH G-1 CH H F H H CH
CH G-1 CH H Cl H H Et
CH G-1 CH H Cl H Cl CH
CH G-1 CH H Br H H CH
CH G-1 CH H CH H H Et
CH G-1 CH H CH H Cl CH
CH G-1 CH H CH H CH CH
CH G-1 CH H CF H H CH
CH G-1 CH H OCH H H CH
CH G-1 CH H OPr-i H H CH
CH G-1 CH H OPr-i H H i-Pr
CH G-1 CH H OPr-i H H CH(Ph-4-Cl)
CH G-1 CH H OCHF H H CH
CH G-1 CH H -OCHO- H CH
CH G-1 CH H -OCFO- H CH
CH G-1 CH Cl H H H CH
CH G-1 CH Cl Cl H H CH
CH G-1 CH CH Cl H H CH
CH G-1 CH -OCHO- H H CH
CH G-1 CH -OCFO- H H CH
CH G-1 CH -OCFCFO- H H CH
CH G-1 CF H H H H CH
CH G-1 CF H H H Cl CH
CH G-1 CF H Cl H H Et
CH G-1 CF H CF H H CH
CH G-1 CHOCH H H H H CH
CH G-1 OCH H H H H CH
CH G-1 OCH H H Br H CH
CH G-1 OCH H H OCH H CH
CH G-1 OCH H Cl H H Et
CH G-1 OCH OCH H H H CH
CH G-1 OPh H H H H CH
CH G-1 E-9-1a H Cl H H Et
CH G-1 -OCHO- H H H CH
CH G-1 -OCFO- H H H CH
CH G-1 CH=NOEt H Cl H H Et
CH G-1 -CH=CHCH=CH- Br H H Et
H G-2 H H CF H − CH
H G-2 H H CF H − i-Pr
H G-2 F H F H − i-Pr
H G-2 F H Cl H − CH
H G-2 F H Cl H − CH(Z)
CH G-2 F H Cl H − CH
CH G-2 F H Cl H − CH(Z)
CH(S) G-2 F H Cl H − CH
CH(S) G-2 F H Cl H − CH(Z)
H G-2 F H Cl H − Et
H G-2 F H Cl H − Et(Z)
CH G-2 F H Cl H − Et
CH G-2 F H Cl H − Et(Z)
CH(S) G-2 F H Cl H − Et
CH(S) G-2 F H Cl H − Et(Z)
H G-2 F H Cl H − n-Pr
H G-2 F H Cl H − n-Pr(Z)
H G-2 F H Cl H − i-Pr
H G-2 F H Cl H − i-Pr(Z)
CH G-2 F H Cl H − i-Pr
CH G-2 F H Cl H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 F H Cl H − i-Pr
CH(S) G-2 F H Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 F H Cl H − CHPr-c
H G-2 F H Cl H − CHPr-c(Z)
H G-2 F H Cl H − s-Bu
H G-2 F H Cl H − s-Bu(Z)
H G-2 F H Cl H − t-Bu
H G-2 F H Cl H − t-Bu(Z)
H G-2 F H Cl H − CHCF
H G-2 F H Cl H − CHCF(Z)
H G-2 F H Cl H − CHCH=CH
H G-2 F H Cl H − CHCH=CH(Z)
H G-2 F H Cl H − CH(CH)CH=CH
H G-2 F H Cl H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 F H Cl H − CH(Ph-4-F)
H G-2 F H Cl H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 F H Cl H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 F H Cl H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 F H Cl F − i-Pr
H G-2 F H Cl F − i-Pr(Z)
H G-2 F H Br H − CH
H G-2 F H Br H − CH(Z)
CH G-2 F H Br H − CH
CH G-2 F H Br H − CH(Z)
CH(S) G-2 F H Br H − CH
CH(S) G-2 F H Br H − CH(Z)
H G-2 F H Br H − Et
H G-2 F H Br H − Et(Z)
CH G-2 F H Br H − Et
CH G-2 F H Br H − Et(Z)
CH(S) G-2 F H Br H − Et
CH(S) G-2 F H Br H − Et(Z)
H G-2 F H Br H − n-Pr
H G-2 F H Br H − n-Pr(Z)
H G-2 F H Br H − i-Pr
H G-2 F H Br H − i-Pr(Z)
CH G-2 F H Br H − i-Pr
CH G-2 F H Br H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 F H Br H − i-Pr
CH(S) G-2 F H Br H − i-Pr(Z)
H G-2 F H Br H − CHPr-c
H G-2 F H Br H − CHPr-c(Z)
H G-2 F H Br H − s-Bu
H G-2 F H Br H − s-Bu(Z)
H G-2 F H Br H − t-Bu
H G-2 F H Br H − t-Bu(Z)
H G-2 F H Br H − CHCF
H G-2 F H Br H − CHCF(Z)
H G-2 F H Br H − CHCH=CH
H G-2 F H Br H − CHCH=CH(Z)
H G-2 F H Br H − CH(CH)CH=CH
H G-2 F H Br H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 F H I H − i-Pr
H G-2 F H CH H − i-Pr
H G-2 F H CF H − CH
H G-2 F H CF H − CH(Z)
CH G-2 F H CF H − CH
CH G-2 F H CF H − CH(Z)
CH(S) G-2 F H CF H − CH
CH(S) G-2 F H CF H − CH(Z)
H G-2 F H CF H − Et
H G-2 F H CF H − Et(Z)
CH G-2 F H CF H − Et
CH G-2 F H CF H − Et(Z)
CH(S) G-2 F H CF H − Et
CH(S) G-2 F H CF H − Et(Z)
H G-2 F H CF H − n-Pr
H G-2 F H CF H − n-Pr(Z)
H G-2 F H CF H − i-Pr
H G-2 F H CF H − i-Pr(Z)
CH G-2 F H CF H − i-Pr
CH G-2 F H CF H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 F H CF H − i-Pr
CH(S) G-2 F H CF H − i-Pr(Z)
H G-2 F H CF H − CHPr-c
H G-2 F H CF H − CHPr-c(Z)
H G-2 F H CF H − s-Bu
H G-2 F H CF H − s-Bu(Z)
H G-2 F H CF H − t-Bu
H G-2 F H CF H − t-Bu(Z)
H G-2 F H CF H − CHCF
H G-2 F H CF H − CHCF(Z)
H G-2 F H CF H − CHCH=CH
H G-2 F H CF H − CHCH=CH(Z)
H G-2 F H CF H − CH(CH)CH=CH
H G-2 F H CF H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 F H OCHCF H − i-Pr
H G-2 F H OCHCF H − i-Pr(Z)
H G-2 F H NO H − i-Pr
H G-2 F H T-10 H − i-Pr
H G-2 F H T-11 H − i-Pr
H G-2 F H T-12 H − i-Pr
H G-2 F H CN H − i-Pr
H G-2 F H D-3-a H − i-Pr
H G-2 Cl H H H − CH(Z)
H G-2 Cl H H H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H F H − CH
H G-2 Cl H F H − CH(Z)
CH G-2 Cl H F H − CH
CH G-2 Cl H F H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl H F H − CH
CH(S) G-2 Cl H F H − CH(Z)
H G-2 Cl H F H − Et
H G-2 Cl H F H − Et(Z)
CH G-2 Cl H F H − Et
CH G-2 Cl H F H − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl H F H − Et
CH(S) G-2 Cl H F H − Et(Z)
H G-2 Cl H F H − n-Pr
H G-2 Cl H F H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H F H − i-Pr
H G-2 Cl H F H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl H F H − i-Pr
CH G-2 Cl H F H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl H F H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl H F H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H F H − CHPr-c
H G-2 Cl H F H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H F H − s-Bu
H G-2 Cl H F H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H F H − t-Bu
H G-2 Cl H F H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H F H − CHCF
H G-2 Cl H F H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H F H − CHCH=CH
H G-2 Cl H F H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H F H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H F H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H F H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H F H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H F H − CH(Ph-4-Cl)
H G-2 Cl H F H − CH(Ph-4-Cl)(Z)
H G-2 Cl H F H − CH(Ph-4-CN)
H G-2 Cl H F H − CH(Ph-4-CN)(Z)
H G-2 Cl H F H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl H F H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl H F H − CH(Ph-3,4,5-F)
H G-2 Cl H F H − CH(Ph-3,4,5-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH
H G-2 Cl H Cl H − CH(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − CH
CH G-2 Cl H Cl H − CH(Z)
CH(R) G-2 Cl H Cl H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − CH
CH(S) G-2 Cl H Cl H − CH(Z)
Et G-2 Cl H Cl H − CH
n-Pr G-2 Cl H Cl H − CH
i-Pr G-2 Cl H Cl H − CH
c-Pr G-2 Cl H Cl H − CH
CHF G-2 Cl H Cl H − CH
CF G-2 Cl H Cl H − CH
CHOCH G-2 Cl H Cl H − CH
CHSCH G-2 Cl H Cl H − CH
Ph G-2 Cl H Cl H − CH(Z)
H G-2 Cl H Cl H − Et
H G-2 Cl H Cl H − Et(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − Et
CH G-2 Cl H Cl H − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − Et
CH(S) G-2 Cl H Cl H − Et(Z)
t-Bu G-2 Cl H Cl H − Et
H G-2 Cl H Cl H − n-Pr
H G-2 Cl H Cl H − n-Pr(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − n-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − n-Pr
CH(S) G-2 Cl H Cl H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H Cl H − i-Pr
H G-2 Cl H Cl H − i-Pr(E)
H G-2 Cl H Cl H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − i-Pr
CH G-2 Cl H Cl H − i-Pr(E)
CH G-2 Cl H Cl H − i-Pr(Z)
CH(R) G-2 Cl H Cl H − i-Pr
CH(R) G-2 Cl H Cl H − i-Pr(E)
CH(R) G-2 Cl H Cl H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl H Cl H − i-Pr(E)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − i-Pr(Z)
CHF G-2 Cl H Cl H − i-Pr
H G-2 Cl H Cl H − c-Pr
H G-2 Cl H Cl H − n-Bu
H G-2 Cl H Cl H − n-Bu(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − n-Bu(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − n-Bu(Z)
H G-2 Cl H Cl H − i-Bu
H G-2 Cl H Cl H − i-Bu(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − i-Bu(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − i-Bu(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHPr-c
H G-2 Cl H Cl H − CHPr-c(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − CHPr-c(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H Cl H − s-Bu
H G-2 Cl H Cl H − s-Bu(E)
H G-2 Cl H Cl H − s-Bu(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − s-Bu(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H Cl H − c-Bu
H G-2 Cl H Cl H − c-Bu(Z)
H G-2 Cl H Cl H − t-Bu
H G-2 Cl H Cl H − t-Bu(E)
H G-2 Cl H Cl H − t-Bu(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − t-Bu(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H Cl H − Pen
H G-2 Cl H Cl H − Pen(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHBu-c
H G-2 Cl H Cl H − CHBu-c(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)Pr-i
H G-2 Cl H Cl H − CH(Et)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Et)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)Pr-c(Z)
H G-2 Cl H Cl H − c-Pen
H G-2 Cl H Cl H − c-Pen(Z)
H G-2 Cl H Cl H − Hex
H G-2 Cl H Cl H − Hex(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHPen-c
H G-2 Cl H Cl H − CHPen-c(Z)
H G-2 Cl H Cl H − c-Hex
H G-2 Cl H Cl H − c-Hex(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHHex-c
H G-2 Cl H Cl H − CHHex-c(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCHF
H G-2 Cl H Cl H − CHCHF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCHCl
H G-2 Cl H Cl H − CHCHCl(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCHF
H G-2 Cl H Cl H − CHCHF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCF
H G-2 Cl H Cl H − CHCF(E)
H G-2 Cl H Cl H − CHCF(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − CHCF(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CFCHF
H G-2 Cl H Cl H − CFCHF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCFCl
H G-2 Cl H Cl H − CHCFCl(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCHCHF
H G-2 Cl H Cl H − CHCHCHF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCHCHCl
H G-2 Cl H Cl H − CHCHCHCl(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)CHCl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)CHCl(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCFCH
H G-2 Cl H Cl H − CHCFCH(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CHF)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CHF)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCHCF
H G-2 Cl H Cl H − CHCHCF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)CF
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)CF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCFCHF
H G-2 Cl H Cl H − CHCFCHF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCFCF
H G-2 Cl H Cl H − CHCFCF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CFCHFCF
H G-2 Cl H Cl H − CFCHFCF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CF)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CF)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(T-3)
H G-2 Cl H Cl H − CH(T-3)(E)
H G-2 Cl H Cl H − CH(T-3)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(T-4)
H G-2 Cl H Cl H − CH(T-4)(E)
H G-2 Cl H Cl H − CH(T-4)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(T-5)
H G-2 Cl H Cl H − T-5
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)OEt
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)OEt(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)OCHCF
H G-2 Cl H Cl H − E-14-1a
H G-2 Cl H Cl H − CHCHOCH
H G-2 Cl H Cl H − CH(E-5-1a)
H G-2 Cl H Cl H − CH(E-9-1a)
H G-2 Cl H Cl H − E-2-2a
H G-2 Cl H Cl H − CH(E-5-2a)
H G-2 Cl H Cl H − CHCHOCHCF
H G-2 Cl H Cl H − CFCHFOCFCFCF
H G-2 Cl H Cl H − CHCHSCH
H G-2 Cl H Cl H − CHSi(CH)
H G-2 Cl H Cl H − CHSi(CH)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHC(CH)=NOCH
H G-2 Cl H Cl H − CHCN
H G-2 Cl H Cl H − CHC(O)OCH
H G-2 Cl H Cl H − CHC(O)OEt
H G-2 Cl H Cl H − CHCH=CH
H G-2 Cl H Cl H − CHCH=CH(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − CHCH=CH(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHC(CH)=CH(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCF=CH
H G-2 Cl H Cl H − CHCF=CH(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCCl=CH
H G-2 Cl H Cl H − CHCCl=CH(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCH=CF
H G-2 Cl H Cl H − CHCH=CF(E)
H G-2 Cl H Cl H − CHCH=CF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCCl=CHCl
H G-2 Cl H Cl H − CHCF=CF
H G-2 Cl H Cl H − CHCCl=CF
H G-2 Cl H Cl H − CHCHCH=CF
H G-2 Cl H Cl H − CHCHCF=CF
H G-2 Cl H Cl H − CHCHCF=CF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCF=CHCF
H G-2 Cl H Cl H − CHC≡CH
H G-2 Cl H Cl H − CHC≡CH(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHC≡CCH
H G-2 Cl H Cl H − CHC≡CCl
H G-2 Cl H Cl H − CHC≡CBr
H G-2 Cl H Cl H − CHC≡CI
H G-2 Cl H Cl H − CHPh
H G-2 Cl H Cl H − CHPh(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)Ph
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)Ph(Z)
H G-2 Cl H Cl H − C(CH)Ph
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-2-F)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-2-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(Ph-2-F)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(Ph-2-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3-F)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-2-Cl)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3-Cl)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-Cl)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-Cl)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(Ph-4-Cl)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(Ph-4-Cl)(E)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(Ph-4-Cl)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(Ph-4-Br)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(Ph-4-Br)(E)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(Ph-4-Br)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3-CH)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3-CH)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3-CF)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3-CF)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-CF)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-CF)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-OCH)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-OCHF)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-2-OCF)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-2-OCF)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-SCH)
H G-2 Cl H Cl H − CH[Ph-4-S(O)CH]
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-SOCH)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-SCF)
H G-2 Cl H Cl H − CH[Ph-4-S(O)CF]
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-SOCF)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-NO)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-NO)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-2-CN)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-CN)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-4-CN)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-2,4-F)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-2,4-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3-F-4-Cl)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3-F-4-CF)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3-F-4-NO)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3-F-4-CN)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-2,3,4-F)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-2,4,5-F)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3,4,5-F)
H G-2 Cl H Cl H − CH(Ph-3,4,5-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(2-Naph)
H G-2 Cl H Cl H − CH(2-Naph)(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-1-1b)-4-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-1-1b)-4-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-1-1b)-4-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-1-1b)-5-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-1-1b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-1-1b)-5-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-1-1b)-5-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-1-1b)-5-CF
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-1-2b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-1-2b)-5-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-2-1b)-4-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-2-1b)-4-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-2-1b)-4-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-2-1b)-5-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-2-1b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-2-1b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-2-1b)-5-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-2-2b)-5-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-2-2b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-4-1b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-5-3b)-3-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-5-3b)-3-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-5-3b)-3-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-5-3b)-3-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-6-1b)-5-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-8-1b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-8-3b)-3-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-9-2b)-2-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-10-1a)
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-10-1b)-4-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-10-1b)-4-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-10-1b)-5-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-10-1b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-10-1b)-5-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-10-1b)-5-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-10-2a)
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-10-2b)-2-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-10-2b)-2-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-10-2b)-2-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-10-2b)-2-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-10-2b)-2-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-10-3b)-2-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-10-3b)-2-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-10-3b)-2-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-10-3b)-2-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-12-1b)-4-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-12-1b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-12-2b)-2-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-14-1b)Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-14-2b)Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-14-2b)Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-15-1b)Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-17-b)Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-17-b)Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-32-1b)-5-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-32-1b)-5-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-32-1b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-32-1b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-32-1b)-5-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-32-1b)-5-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-32-2b)-6-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-32-2b)-6-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-32-2b)-6-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-32-2b)-6-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-32-3b)-2-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-32-3b)-2-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-32-3b)-2-Cl(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-32-3b)-2-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-32-3b)-2-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-32-3b)-2,6-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-33-1b)-6-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-33-1b)-6-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-34-1b)-5-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-34-1b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-34-1b)-5-Br
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-34-2b)-2-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-34-2b)-2-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-34-2b)-6-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-34-2b)-6-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-34-3b)-6-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-35-b)-5-F
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-35-b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(CH)(D-35-b)-5-Cl
H G-2 Cl H Cl H − CH(D-35-b)-5-Br
H G-2 Cl H Cl H − CHCHPh
H G-2 Cl H Cl H − Ph
H G-2 Cl H Cl F − CH
H G-2 Cl H Cl F − CH(Z)
CH G-2 Cl H Cl F − CH
CH G-2 Cl H Cl F − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl F − CH
CH(S) G-2 Cl H Cl F − CH(Z)
H G-2 Cl H Cl F − Et
H G-2 Cl H Cl F − Et(Z)
CH G-2 Cl H Cl F − Et
CH G-2 Cl H Cl F − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl F − Et
CH(S) G-2 Cl H Cl F − Et(Z)
H G-2 Cl H Cl F − n-Pr
H G-2 Cl H Cl F − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H Cl F − i-Pr
H G-2 Cl H Cl F − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl H Cl F − i-Pr
CH G-2 Cl H Cl F − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl F − i-Pr
CH(S) G-2 Cl H Cl F − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H Cl F − n-Bu
H G-2 Cl H Cl F − n-Bu(Z)
H G-2 Cl H Cl F − i-Bu
H G-2 Cl H Cl F − i-Bu(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CHPr-c
H G-2 Cl H Cl F − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H Cl F − s-Bu
H G-2 Cl H Cl F − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H Cl F − t-Bu
H G-2 Cl H Cl F − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Et)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Et)(Z)
H G-2 Cl H Cl F − c-Pen
H G-2 Cl H Cl F − c-Pen(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CHCHF
H G-2 Cl H Cl F − CHCHF(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CHCF
H G-2 Cl H Cl F − CHCF(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CHCH=CH
H G-2 Cl H Cl F − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H Cl F − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CH(CH)Ph
H G-2 Cl H Cl F − CH(CH)Ph(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Cl H Cl F − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Cl H Cl F − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Ph-4-Cl)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Ph-4-Cl)(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Ph-4-CN)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Ph-4-CN)(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Ph-3,4,5-F)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Ph-3,4,5-F)(Z)
H G-2 Cl H Cl Cl − CH
H G-2 Cl H Cl Cl − CH(Z)
H G-2 Cl H Cl Cl − Et
H G-2 Cl H Cl Cl − Et(Z)
H G-2 Cl H Cl Cl − i-Pr
H G-2 Cl H Cl Cl − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H Cl Cl − CHPr-c
H G-2 Cl H Cl Cl − CHCH=CH
H G-2 Cl H Cl Cl − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H Cl OCH − i-Pr
H G-2 Cl H Br H − CH
H G-2 Cl H Br H − CH(Z)
CH G-2 Cl H Br H − CH
CH G-2 Cl H Br H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl H Br H − CH
CH(S) G-2 Cl H Br H − CH(Z)
H G-2 Cl H Br H − Et
H G-2 Cl H Br H − Et(Z)
CH G-2 Cl H Br H − Et
CH G-2 Cl H Br H − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl H Br H − Et
CH(S) G-2 Cl H Br H − Et(Z)
H G-2 Cl H Br H − n-Pr
H G-2 Cl H Br H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H Br H − i-Pr
H G-2 Cl H Br H − i-Pr(E)
H G-2 Cl H Br H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl H Br H − i-Pr
CH G-2 Cl H Br H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl H Br H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl H Br H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H Br H − n-Bu
H G-2 Cl H Br H − n-Bu(Z)
H G-2 Cl H Br H − i-Bu
H G-2 Cl H Br H − i-Bu(Z)
H G-2 Cl H Br H − CHPr-c
H G-2 Cl H Br H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H Br H − s-Bu
H G-2 Cl H Br H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H Br H − t-Bu
H G-2 Cl H Br H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H Br H − CH(Et)
H G-2 Cl H Br H − CH(Et)(Z)
H G-2 Cl H Br H − c-Pen
H G-2 Cl H Br H − c-Pen(Z)
H G-2 Cl H Br H − CHCHF
H G-2 Cl H Br H − CHCHF(Z)
H G-2 Cl H Br H − CHCF
H G-2 Cl H Br H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H Br H − CHCH=CH
H G-2 Cl H Br H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H Br H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H Br H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H Br H − CH(CH)Ph
H G-2 Cl H Br H − CH(CH)Ph(Z)
H G-2 Cl H Br H − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Cl H Br H − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H Br H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H Br H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H Br H − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Cl H Br H − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H Br H − CH(Ph-4-Cl)
H G-2 Cl H Br H − CH(Ph-4-Cl)(Z)
H G-2 Cl H Br H − CH(Ph-4-CN)
H G-2 Cl H Br H − CH(Ph-4-CN)(Z)
H G-2 Cl H Br H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl H Br H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl H Br H − CH(Ph-3,4,5-F)
H G-2 Cl H Br H − CH(Ph-3,4,5-F)(Z)
H G-2 Cl H CH H − i-Pr
H G-2 Cl H CH H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H n-Pr H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H CHF H − CH
H G-2 Cl H CHF H − CH(Z)
H G-2 Cl H CHF H − Et
H G-2 Cl H CHF H − Et(Z)
H G-2 Cl H CHF H − i-Pr
H G-2 Cl H CHF H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH
H G-2 Cl H CF H − CH(E)
H G-2 Cl H CF H − CH(Z)
CH G-2 Cl H CF H − CH
CH G-2 Cl H CF H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl H CF H − CH
CH(S) G-2 Cl H CF H − CH(Z)
H G-2 Cl H CF H − Et
H G-2 Cl H CF H − Et(E)
H G-2 Cl H CF H − Et(Z)
CH G-2 Cl H CF H − Et
CH G-2 Cl H CF H − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl H CF H − Et
CH(S) G-2 Cl H CF H − Et(Z)
H G-2 Cl H CF H − n-Pr
H G-2 Cl H CF H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H CF H − i-Pr
H G-2 Cl H CF H − i-Pr(E)
H G-2 Cl H CF H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl H CF H − i-Pr
CH G-2 Cl H CF H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl H CF H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl H CF H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H CF H − c-Pr
H G-2 Cl H CF H − n-Bu
H G-2 Cl H CF H − n-Bu(Z)
H G-2 Cl H CF H − i-Bu
H G-2 Cl H CF H − i-Bu(Z)
H G-2 Cl H CF H − CHPr-c
H G-2 Cl H CF H − CHPr-c(E)
H G-2 Cl H CF H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H CF H − s-Bu
H G-2 Cl H CF H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H CF H − c-Bu
H G-2 Cl H CF H − c-Bu(Z)
H G-2 Cl H CF H − t-Bu
H G-2 Cl H CF H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H CF H − Pen
H G-2 Cl H CF H − Pen(Z)
H G-2 Cl H CF H − CHBu-c(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Et)
H G-2 Cl H CF H − CH(Et)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)Pr-c
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)Pr-c(Z)
H G-2 Cl H CF H − c-Pen
H G-2 Cl H CF H − c-Pen(Z)
H G-2 Cl H CF H − CHHex-c
H G-2 Cl H CF H − CHHex-c(Z)
H G-2 Cl H CF H − CHCHF
H G-2 Cl H CF H − CHCHF(E)
H G-2 Cl H CF H − CHCHF(Z)
H G-2 Cl H CF H − CHCF
H G-2 Cl H CF H − CHCF(Z)
CH G-2 Cl H CF H − CHCF
CH G-2 Cl H CF H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H CF H − E-5-1a
H G-2 Cl H CF H − CHCHOCH
H G-2 Cl H CF H − CH(E-2-1a)
H G-2 Cl H CF H − E-5-2a
H G-2 Cl H CF H − E-14-2a
H G-2 Cl H CF H − CH(E-2-2a)
H G-2 Cl H CF H − E-14-3a
H G-2 Cl H CF H − CHCHSCH
H G-2 Cl H CF H − E-3-2a
H G-2 Cl H CF H − E-3-2b
H G-2 Cl H CF H − E-3-2c
H G-2 Cl H CF H − E-6-2a
H G-2 Cl H CF H − E-6-2b
H G-2 Cl H CF H − E-6-2c
H G-2 Cl H CF H − CH(E-6-1a)
H G-2 Cl H CF H − CH(E-6-1b)
H G-2 Cl H CF H − CH(E-6-1c)
H G-2 Cl H CF H − CH(E-6-2a)
H G-2 Cl H CF H − CH(E-6-2b)
H G-2 Cl H CF H − CH(E-6-2c)
H G-2 Cl H CF H − E-15-2a
H G-2 Cl H CF H − E-15-2b
H G-2 Cl H CF H − E-15-2c
H G-2 Cl H CF H − E-15-3a
H G-2 Cl H CF H − E-15-3b
H G-2 Cl H CF H − E-15-3c
H G-2 Cl H CF H − (E-4-2a)CHO
H G-2 Cl H CF H − (E-4-2a)C(O)CH
H G-2 Cl H CF H − (E-4-2a)C(O)OCH
H G-2 Cl H CF H − CH(E-4-1a)CHO
H G-2 Cl H CF H − CH(E-4-1a)C(O)CH
H G-2 Cl H CF H − CH(E-4-1a)C(O)OCH
H G-2 Cl H CF H − CH(E-4-2a)CHO
H G-2 Cl H CF H − CH(E-4-2a)C(O)CH
H G-2 Cl H CF H − CH(E-4-2a)C(O)OCH
H G-2 Cl H CF H − (E-8-2a)CHO
H G-2 Cl H CF H − (E-8-2a)C(O)CH
H G-2 Cl H CF H − (E-8-2a)C(O)OCH
H G-2 Cl H CF H − CH(E-8-1a)CHO
H G-2 Cl H CF H − CH(E-8-1a)C(O)CH
H G-2 Cl H CF H − CH(E-8-1a)C(O)OCH
H G-2 Cl H CF H − CH(E-8-2a)CHO
H G-2 Cl H CF H − CH(E-8-2a)C(O)CH
H G-2 Cl H CF H − CH(E-8-2a)C(O)OCH
H G-2 Cl H CF H − (E-17-2a)CHO
H G-2 Cl H CF H − (E-17-2a)C(O)CH
H G-2 Cl H CF H − (E-17-2a)C(O)OCH
H G-2 Cl H CF H − (E-17-3a)CHO
H G-2 Cl H CF H − (E-17-3a)C(O)CH
H G-2 Cl H CF H − (E-17-3a)C(O)OCH
H G-2 Cl H CF H − CHSi(CH)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(M-3-b)CH
H G-2 Cl H CF H − CH(M-4-2a)CH
H G-2 Cl H CF H − CHCN
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)CN
H G-2 Cl H CF H − CHCHCN
H G-2 Cl H CF H − CHC(O)NH
H G-2 Cl H CF H − CHC(O)NHCHCF
H G-2 Cl H CF H − CHC(S)NH
H G-2 Cl H CF H − CHCH=CH
H G-2 Cl H CF H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H CF H − CHC(CH)=CH
H G-2 Cl H CF H − CHC(CH)=CH(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H CF H − CHCH=C(CH)
H G-2 Cl H CF H − CHCCl=CH
H G-2 Cl H CF H − CHCCl=CH(Z)
H G-2 Cl H CF H − CHCCl=CHCl
H G-2 Cl H CF H − CHC≡CH
H G-2 Cl H CF H − CHC≡CH(Z)
H G-2 Cl H CF H − CHPh
H G-2 Cl H CF H − CHPh(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)Ph
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)Ph(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-2-F)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-2-F)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3-F)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-2-Cl)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3-Cl)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-Cl)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-Cl)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-2-CH)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3-CH)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3-CH)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-CH)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-Bu-t)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-2-CF)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3-CF)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3-CF)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-CF)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-CF)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3-OCH)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-OCH)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-2-OCF)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-2-OCF)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3-OCF)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-OCF)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-NO)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-NO)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-2-CN)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3-CN)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-CN)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-CN)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-4-Ph)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-2,4-F)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-2,4-F)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-2,6-F)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3,5-F)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3,4-Cl)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3,4,5-F)
H G-2 Cl H CF H − CH(Ph-3,4,5-F)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(2-Naph)
H G-2 Cl H CF H − CH(2-Naph)(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(D-5-3b)-3-CH
H G-2 Cl H CF H − CH(D-32-1a)
H G-2 Cl H CF H − CH(D-32-2a)
H G-2 Cl H CF H − CH(D-32-2b)-6-Cl
H G-2 Cl H CF H − CH(D-32-3a)
H G-2 Cl H CF H − CH(D-32-3b)-2-Cl(Z)
H G-2 Cl H CF H − CHCHPh
H G-2 Cl H CHOCH H − i-Pr
H G-2 Cl H CH=CH H − i-Pr
H G-2 Cl H CH=CH H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H CHCH=CH H − CH(Z)
H G-2 Cl H CHCH=CH H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CH H − CH
H G-2 Cl H C≡CH H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CH H − Et
H G-2 Cl H C≡CH H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CH H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CH H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CH H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CH H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CH H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CH H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CH H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CH H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CH H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CH H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CH H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CH H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CH H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CH H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CH H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(E)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Z)
CH G-2 Cl H C≡CCH H − CH
CH G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl H C≡CCH H − CH
CH(S) G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − Et
H G-2 Cl H C≡CCH H − Et(E)
H G-2 Cl H C≡CCH H − Et(Z)
CH G-2 Cl H C≡CCH H − Et
CH G-2 Cl H C≡CCH H − Et(E)
CH G-2 Cl H C≡CCH H − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl H C≡CCH H − Et
CH(S) G-2 Cl H C≡CCH H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CCH H − n-Pr(Z)
CH G-2 Cl H C≡CCH H − n-Pr(E)
CH G-2 Cl H C≡CCH H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCH H − i-Pr(E)
H G-2 Cl H C≡CCH H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl H C≡CCH H − i-Pr
CH G-2 Cl H C≡CCH H − i-Pr(E)
CH G-2 Cl H C≡CCH H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl H C≡CCH H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl H C≡CCH H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − n-Bu
H G-2 Cl H C≡CCH H − n-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − i-Bu
H G-2 Cl H C≡CCH H − i-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CCH H − s-Bu(Z)
CH G-2 Cl H C≡CCH H − s-Bu(E)
CH G-2 Cl H C≡CCH H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − c-Bu
H G-2 Cl H C≡CCH H − c-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CCH H − t-Bu(E)
H G-2 Cl H C≡CCH H − t-Bu(Z)
CH G-2 Cl H C≡CCH H − t-Bu(E)
CH G-2 Cl H C≡CCH H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − Pen
H G-2 Cl H C≡CCH H − Pen(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHBu-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Et)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Et)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(CH)Pr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − c-Pen
H G-2 Cl H C≡CCH H − c-Pen(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHHex-c
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHHex-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHCHF
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHCHF(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHSi(CH)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHC(CH)=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHCCl=CH
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHCCl=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHCCl=CHCl
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHC≡CH
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHC≡CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CHPh(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(CH)Ph
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(CH)Ph(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-2-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-3-F)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-4-Cl)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-4-Cl)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-4-CF)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-4-CF)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-2-OCF)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-2-OCF)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-4-NO)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-4-NO)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-4-CN)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-4-CN)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-2,4-F)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-2,4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-3,4,5-F)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Ph-3,4,5-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(D-32-3b)-2-Cl(Z)
H G-2 Cl H C≡CEt H − CH
H G-2 Cl H C≡CEt H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CEt H − Et
H G-2 Cl H C≡CEt H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CEt H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CEt H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CEt H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CEt H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CEt H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CEt H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CEt H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CEt H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CEt H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CEt H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CEt H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CEt H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CEt H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CEt H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CEt H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CEt H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H CHC≡CCH H − i-Pr
H G-2 Cl H CHC≡CCH H − i-Pr(E)
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − CH
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − Et
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CPr-n H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − CH
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − Et
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CPr-i H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(E)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Z)
CH G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH
CH G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(E)
CH G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH
CH(S) G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − Et
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − Et(E)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − Et(Z)
CH G-2 Cl H C≡CPr-c H − Et
CH G-2 Cl H C≡CPr-c H − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl H C≡CPr-c H − Et
CH(S) G-2 Cl H C≡CPr-c H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − n-Pr(E)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Pr(E)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Pr
CH G-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Pr(E)
CH G-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − n-Bu
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − n-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Bu
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − s-Bu(E)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − c-Bu
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − c-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − t-Bu(E)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − Pen
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − Pen(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHBu-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Et)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Et)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(CH)Pr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − c-Pen
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − c-Pen(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHHex-c
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHHex-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHCHF
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHCHF(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHCF(E)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHSi(CH)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHC(CH)=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHCCl=CH
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHCCl=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHCCl=CHCl
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHC≡CH
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHC≡CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CHPh(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(CH)Ph
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(CH)Ph(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-2-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-3-F)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-4-Cl)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-4-Cl)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-4-CF)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-4-CF)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-2-OCF)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-2-OCF)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-4-NO)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-4-NO)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-4-CN)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-4-CN)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-2,4-F)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-2,4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-3,4,5-F)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Ph-3,4,5-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(D-32-3b)-2-Cl(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-n H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CBu-n H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-i H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CBu-i H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-s H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CBu-s H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − CH
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − Et
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − CHCF
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡C(T-1) H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(E)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Z)
CH G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH
CH G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(E)
CH G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH
CH(S) G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − Et
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − i-Pr(E)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − n-Bu
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − n-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − i-Bu
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − i-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − c-Bu
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − c-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − Pen
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − Pen(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHBu-c
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHBu-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Et)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Et)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(CH)Pr-c
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(CH)Pr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − c-Pen
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − c-Pen(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHHex-c
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHHex-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHCHF
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHCHF(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHSi(CH)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHSi(CH)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHC(CH)=CH
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHC(CH)=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHCCl=CH
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHCCl=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHCCl=CHCl
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHC≡CH
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHC≡CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHPh
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CHPh(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(CH)Ph
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(CH)Ph(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-2-F)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-2-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-3-F)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-4-Cl)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-4-Cl)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-4-CF)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-4-CF)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-2-OCF)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-2-OCF)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-4-NO)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-4-NO)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-4-CN)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-4-CN)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-2,4-F)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-2,4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-3,4,5-F)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Ph-3,4,5-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(D-32-3b)-2-Cl
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(D-32-3b)-2-Cl(Z)
H G-2 Cl H C≡CPen-c H − CH
H G-2 Cl H C≡CPen-c H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPen-c H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CPen-c H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCl H − CH
H G-2 Cl H C≡CCl H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCl H − Et
H G-2 Cl H C≡CCl H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CCl H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CCl H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCl H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCl H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCl H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CCl H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CCl H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CCl H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCl H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CCl H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCl H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CCl H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CCl H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CCl H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCl H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CCl H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CBr H − CH
H G-2 Cl H C≡CBr H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CBr H − Et
H G-2 Cl H C≡CBr H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CBr H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CBr H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CBr H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CBr H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CBr H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CBr H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CBr H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CBr H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CBr H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CBr H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CBr H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CBr H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CBr H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CBr H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CBr H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CBr H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CI H − CH
H G-2 Cl H C≡CI H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CI H − Et
H G-2 Cl H C≡CI H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CI H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CI H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CI H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CI H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CI H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CI H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CI H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CI H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CI H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CI H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CI H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CI H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CI H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CI H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CI H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CI H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHF H − CH
H G-2 Cl H C≡CCHF H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHF H − Et
H G-2 Cl H C≡CCHF H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHF H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHF H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHF H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHF H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHF H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CCHF H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHF H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CCHF H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHF H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CCHF H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHF H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CCHF H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHF H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CCHF H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHF H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CCHF H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHCl H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHBr H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHF H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCF H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCH(Br)CH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CC(CH)F H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CC(CH)Cl H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CC(CH)Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CC(CH)Br H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − CH
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − Et
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − CHCF
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡C(T-2) H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CH
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CH(Z)
CH G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CH
CH G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CH
CH(S) G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − Et
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − Et(Z)
CH G-2 Cl H C≡CCHOCH H − Et
CH G-2 Cl H C≡CCHOCH H − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl H C≡CCHOCH H − Et
CH(S) G-2 Cl H C≡CCHOCH H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl H C≡CCHOCH H − i-Pr
CH G-2 Cl H C≡CCHOCH H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl H C≡CCHOCH H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl H C≡CCHOCH H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CCHOCH H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(E)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − Et
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − Et(E)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − i-Pr(E)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − n-Bu
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − n-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − i-Bu
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − i-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(Et)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(Et)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − c-Pen
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − c-Pen(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CHCHF
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CHCHF(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(CH)Ph
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(CH)Ph(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl H C≡CCHOEt H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − CH
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − Et
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − i-Pr(E)
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CCHOBu-t H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHOCHOCH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHO(E-14-1a) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHOC(O)CH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHOSOCH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCH(CH)OH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCH(CH)OCH H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CC(CH)OH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CC(CH)OH H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CC(CH)OCH H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CC(CH)OEt H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CC(CH)OC(O)CH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CC(CH)O(Ph-4-CH) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(T-6) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(T-7) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − CH
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − Et
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CCH(OCH) H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHSCH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHS(O)CH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHSOCH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CC(CH)SEt H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHNH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCH(T-10) H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHNHC(O)CH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHNHC(O)OBu-t H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCHNHC(O)NHEt H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − Et
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − n-Bu
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − n-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − i-Bu
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − i-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(Et)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(Et)(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − c-Pen
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − c-Pen(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CHCHF
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CHCHF(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(CH)Ph
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(CH)Ph(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CCHO H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CC(O)CH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCH=NOCH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CC(CH)=NOCH H − CH
H G-2 Cl H C≡CC(CH)=NOCH H − Et
H G-2 Cl H C≡CC(CH)=NOCH H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CC(CH)=NOCH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CC(CH)=NOCH H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CC(CH)=NOCH H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CC(CH)=NOCH H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CC(CH)=NOCH H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CC(CH)=NOCH H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CC(CH)=NOCH H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CC(O)OH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CC(O)OCH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(T-8) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(T-9) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − Et
H G-2 Cl H C≡CPh H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CPh H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CPh H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − n-Bu
H G-2 Cl H C≡CPh H − n-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − i-Bu
H G-2 Cl H C≡CPh H − i-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CHPr-c
H G-2 Cl H C≡CPh H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CPh H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CPh H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(Et)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(Et)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − c-Pen
H G-2 Cl H C≡CPh H − c-Pen(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CHCHF
H G-2 Cl H C≡CPh H − CHCHF(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CHCF
H G-2 Cl H C≡CPh H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C≡CPh H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(CH)Ph
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(CH)Ph(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl H C≡CPh H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl H C≡C(Ph-2-F) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-3-F) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-4-F) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-2-Cl) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-3-Cl) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-4-Cl) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-2-CH) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-3-CH) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-4-CH) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-4-Bu-t) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-2-CF) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-3-CF) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-4-CF) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-2-OCH) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-3-OCH) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-4-OCH) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-4-OCF) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-4-NO) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-4-CN) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-2,4-F) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-3,4-F) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(Ph-3,5-F) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(1-Naph) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(D-2-2a) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(D-12-3a)CH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(D-32-1a) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(D-32-2a) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡C(D-32-3a) H − i-Pr
H G-2 Cl H OCH H − CH
H G-2 Cl H OCH H − i-Pr
H G-2 Cl H OPr-i H − CHCF
H G-2 Cl H OPr-i H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H OCHF H − CH
H G-2 Cl H OCHF H − i-Pr
H G-2 Cl H OCF H − CH
H G-2 Cl H OCF H − i-Pr
H G-2 Cl H OCFCl H − i-Pr
H G-2 Cl H OCFBr H − i-Pr
H G-2 Cl H OCHCF H − CH
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Z)
CH G-2 Cl H OCHCF H − CH
CH G-2 Cl H OCHCF H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl H OCHCF H − CH
CH(S) G-2 Cl H OCHCF H − CH(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − Et
H G-2 Cl H OCHCF H − Et(Z)
CH G-2 Cl H OCHCF H − Et
CH G-2 Cl H OCHCF H − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl H OCHCF H − Et
CH(S) G-2 Cl H OCHCF H − Et(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − n-Pr
H G-2 Cl H OCHCF H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − i-Pr
H G-2 Cl H OCHCF H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl H OCHCF H − i-Pr
CH G-2 Cl H OCHCF H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl H OCHCF H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl H OCHCF H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CHPr-c
H G-2 Cl H OCHCF H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − s-Bu
H G-2 Cl H OCHCF H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − t-Bu
H G-2 Cl H OCHCF H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCHF
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCHF(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCF
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CFCHF
H G-2 Cl H OCHCF H − CFCHF(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCFCl
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCFCl(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCFCH
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCFCH(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCHCF
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCHCF(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(CH)CF
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(CH)CF(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCFCHF
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCFCHF(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCH=CH
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CHCCl=CHCl
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-4-Cl)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-4-Cl)(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-4-CF)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-4-CF)(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-2-OCF)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-2-OCF)(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-4-NO)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-4-NO)(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-4-CN)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-4-CN)(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-2,4-F)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-2,4-F)(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-3,4,5-F)
H G-2 Cl H OCHCF H − CH(Ph-3,4,5-F)(Z)
H G-2 Cl H OCHC≡CCH H − CH(Z)
H G-2 Cl H O(Ph-4-Cl) H − CH
H G-2 Cl H O(Ph-4-Cl) H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H SCH H − i-Pr
H G-2 Cl H NO H − i-Pr
H G-2 Cl H CH=NOCH H − CH
H G-2 Cl H CH=NOCH H − Et
H G-2 Cl H CH=NOCH H − n-Pr
H G-2 Cl H CH=NOCH H − i-Pr
H G-2 Cl H CH=NOCH H − CHPr-c
H G-2 Cl H CH=NOCH H − s-Bu
H G-2 Cl H CH=NOCH H − t-Bu
H G-2 Cl H CH=NOCH H − CHCF
H G-2 Cl H CH=NOCH H − CHCH=CH
H G-2 Cl H CH=NOCH H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H CH=NOEt H − CH
H G-2 Cl H CH=NOEt H − Et
H G-2 Cl H CH=NOEt H − n-Pr
H G-2 Cl H CH=NOEt H − i-Pr
H G-2 Cl H CH=NOEt H − CHPr-c
H G-2 Cl H CH=NOEt H − s-Bu
H G-2 Cl H CH=NOEt H − t-Bu
H G-2 Cl H CH=NOEt H − CHCF
H G-2 Cl H CH=NOEt H − CHCH=CH
H G-2 Cl H CH=NOEt H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C(CH)=NOCH H − CH
H G-2 Cl H C(CH)=NOCH H − Et
H G-2 Cl H C(CH)=NOCH H − n-Pr
H G-2 Cl H C(CH)=NOCH H − i-Pr
H G-2 Cl H C(CH)=NOCH H − CHPr-c
H G-2 Cl H C(CH)=NOCH H − s-Bu
H G-2 Cl H C(CH)=NOCH H − t-Bu
H G-2 Cl H C(CH)=NOCH H − CHCF
H G-2 Cl H C(CH)=NOCH H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C(CH)=NOCH H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C(CH)=NOEt H − CH
H G-2 Cl H C(CH)=NOEt H − Et
H G-2 Cl H C(CH)=NOEt H − n-Pr
H G-2 Cl H C(CH)=NOEt H − i-Pr
H G-2 Cl H C(CH)=NOEt H − CHPr-c
H G-2 Cl H C(CH)=NOEt H − s-Bu
H G-2 Cl H C(CH)=NOEt H − t-Bu
H G-2 Cl H C(CH)=NOEt H − CHCF
H G-2 Cl H C(CH)=NOEt H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C(CH)=NOEt H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C(Et)=NOCH H − CH
H G-2 Cl H C(Et)=NOCH H − Et
H G-2 Cl H C(Et)=NOCH H − n-Pr
H G-2 Cl H C(Et)=NOCH H − i-Pr
H G-2 Cl H C(Et)=NOCH H − CHPr-c
H G-2 Cl H C(Et)=NOCH H − s-Bu
H G-2 Cl H C(Et)=NOCH H − t-Bu
H G-2 Cl H C(Et)=NOCH H − CHCF
H G-2 Cl H C(Et)=NOCH H − CHCH=CH
H G-2 Cl H C(Et)=NOCH H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H C(Et)=NOEt H − i-Pr
H G-2 Cl H (M-3-b)CH H − i-Pr
H G-2 Cl H CN H − Et
H G-2 Cl H CN H − i-Pr
H G-2 Cl H CN H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl H CN H − i-Pr
CH G-2 Cl H CN H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl H CN H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl H CN H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H CN H − CHPr-c
H G-2 Cl H CN H − CH(CH)Ph
H G-2 Cl H C(O)NH H − i-Pr
H G-2 Cl H C(S)NH H − i-Pr
H G-2 Cl H M-7-a H − i-Pr
H G-2 Cl H M-9-a H − i-Pr
H G-2 Cl H M-17-a H − i-Pr
H G-2 Cl H M-19-a H − i-Pr
H G-2 Cl H Ph-4-F H − i-Pr
H G-2 Cl H Ph-4-F H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H D-3-a H − i-Pr
H G-2 Cl H D-3-a H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H D-7-a H − i-Pr
H G-2 Cl H (D-7-b)-3-CF H − CH
H G-2 Cl H (D-7-b)-3-CF H − CH(Z)
H G-2 Cl H (D-7-b)-3-CF H − Et
H G-2 Cl H (D-7-b)-3-CF H − Et(Z)
H G-2 Cl H (D-7-b)-3-CF H − i-Pr
H G-2 Cl H (D-7-b)-3-CF H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H (D-7-b)-5-CF H − CH
H G-2 Cl H (D-7-b)-3-CF H − CH(Z)
H G-2 Cl H (D-7-b)-5-CF H − Et
H G-2 Cl H (D-7-b)-5-CF H − Et(Z)
H G-2 Cl H (D-7-b)-5-CF H − i-Pr
H G-2 Cl H (D-7-b)-5-CF H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H D-11-a H − i-Pr
H G-2 Cl H D-22-a H − i-Pr
H G-2 Cl H D-28-a H − i-Pr
H G-2 Cl H D-29-a H − i-Pr
H G-2 Cl F Cl H − CH
H G-2 Cl F Cl H − CH(Z)
CH G-2 Cl F Cl H − CH
CH G-2 Cl F Cl H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl F Cl H − CH
CH(S) G-2 Cl F Cl H − CH(Z)
H G-2 Cl F Cl H − Et
H G-2 Cl F Cl H − Et(Z)
CH G-2 Cl F Cl H − Et
CH G-2 Cl F Cl H − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl F Cl H − Et
CH(S) G-2 Cl F Cl H − Et(Z)
H G-2 Cl F Cl H − n-Pr
H G-2 Cl F Cl H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl F Cl H − i-Pr
H G-2 Cl F Cl H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl F Cl H − i-Pr
CH G-2 Cl F Cl H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl F Cl H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl F Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl F Cl H − CHPr-c
H G-2 Cl F Cl H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl F Cl H − s-Bu
H G-2 Cl F Cl H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl F Cl H − t-Bu
H G-2 Cl F Cl H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl F Cl H − CHCF
H G-2 Cl F Cl H − CHCF(Z)
H G-2 Cl F Cl H − CHCH=CH
H G-2 Cl F Cl H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl F Cl H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl F Cl H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl Cl Cl H − CH
H G-2 Cl Cl Cl H − CH(Z)
CH G-2 Cl Cl Cl H − CH
CH G-2 Cl Cl Cl H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl Cl Cl H − CH
CH(S) G-2 Cl Cl Cl H − CH(Z)
H G-2 Cl Cl Cl H − Et
H G-2 Cl Cl Cl H − Et(Z)
CH G-2 Cl Cl Cl H − Et
CH G-2 Cl Cl Cl H − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl Cl Cl H − Et
CH(S) G-2 Cl Cl Cl H − Et(Z)
H G-2 Cl Cl Cl H − n-Pr
H G-2 Cl Cl Cl H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl Cl Cl H − i-Pr
H G-2 Cl Cl Cl H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl Cl Cl H − i-Pr
CH G-2 Cl Cl Cl H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl Cl Cl H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl Cl Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl Cl Cl H − CHPr-c
H G-2 Cl Cl Cl H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl Cl Cl H − s-Bu
H G-2 Cl Cl Cl H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl Cl Cl H − t-Bu
H G-2 Cl Cl Cl H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl Cl Cl H − CHCF
H G-2 Cl Cl Cl H − CHCF(Z)
H G-2 Cl Cl Cl H − CHCH=CH
H G-2 Cl Cl Cl H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl Cl Cl H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl Cl Cl H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl Cl Cl H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl Cl Cl H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl Cl Cl H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl Cl Cl H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl Br Cl H − CH
H G-2 Cl Br Cl H − Et
H G-2 Cl Br Cl H − i-Pr
H G-2 Cl I Cl H − i-Pr
H G-2 Cl CH Cl H − CH
H G-2 Cl CH Cl H − Et
H G-2 Cl CH Cl H − i-Pr
H G-2 Cl CHOCH Cl H − i-Pr
H G-2 Cl CHSCH Cl H − i-Pr
H G-2 Cl CHSOCH Cl H − i-Pr
H G-2 Cl CH(OCH) Cl H − CH(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Z)
CH G-2 Cl OCH Cl H − CH
CH G-2 Cl OCH Cl H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl OCH Cl H − CH
CH(S) G-2 Cl OCH Cl H − CH(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − Et
H G-2 Cl OCH Cl H − Et(Z)
CH G-2 Cl OCH Cl H − Et
CH G-2 Cl OCH Cl H − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl OCH Cl H − Et
CH(S) G-2 Cl OCH Cl H − Et(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − n-Pr
H G-2 Cl OCH Cl H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − i-Pr
H G-2 Cl OCH Cl H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl OCH Cl H − i-Pr
CH G-2 Cl OCH Cl H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl OCH Cl H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl OCH Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − n-Bu
H G-2 Cl OCH Cl H − n-Bu(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − i-Bu
H G-2 Cl OCH Cl H − i-Bu(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CHPr-c
H G-2 Cl OCH Cl H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − s-Bu
H G-2 Cl OCH Cl H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − c-Bu
H G-2 Cl OCH Cl H − c-Bu(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − t-Bu
H G-2 Cl OCH Cl H − t-Bu(Z)
CH G-2 Cl OCH Cl H − t-Bu(Z)
CH(S) G-2 Cl OCH Cl H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − Pen
H G-2 Cl OCH Cl H − Pen(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CHBu-c(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Et)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Et)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(CH)Pr-c(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − c-Pen
H G-2 Cl OCH Cl H − c-Pen(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CHHex-c
H G-2 Cl OCH Cl H − CHHex-c(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CHCHF
H G-2 Cl OCH Cl H − CHCHF(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CHCF
H G-2 Cl OCH Cl H − CHCF(Z)
CH G-2 Cl OCH Cl H − CHCF(Z)
CH(S) G-2 Cl OCH Cl H − CHCF(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CHSi(CH)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CHCH=CH
H G-2 Cl OCH Cl H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CHC(CH)=CH(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CHCCl=CH
H G-2 Cl OCH Cl H − CHCCl=CH(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CHCCl=CHCl
H G-2 Cl OCH Cl H − CHC≡CH
H G-2 Cl OCH Cl H − CHC≡CH(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CHPh(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(CH)Ph
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(CH)Ph(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-2-F)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-3-F)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-4-Cl)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-4-Cl)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-4-CF)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-4-CF)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-2-OCF)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-2-OCF)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-4-NO)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-4-NO)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-4-CN)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-4-CN)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-2,4-F)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-2,4-F)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-3,4,5-F)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Ph-3,4,5-F)(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(D-32-3b)-2-Cl(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − CH
H G-2 Cl OEt Cl H − CH(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − Et
H G-2 Cl OEt Cl H − Et(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − n-Pr
H G-2 Cl OEt Cl H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − i-Pr
H G-2 Cl OEt Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − CHPr-c
H G-2 Cl OEt Cl H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − s-Bu
H G-2 Cl OEt Cl H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − t-Bu
H G-2 Cl OEt Cl H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − CHCF
H G-2 Cl OEt Cl H − CHCF(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − CHCH=CH
H G-2 Cl OEt Cl H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl OEt Cl H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl OPr-i Cl H − CH
H G-2 Cl OPr-i Cl H − CH(Z)
H G-2 Cl OPr-i Cl H − Et
H G-2 Cl OPr-i Cl H − Et(Z)
H G-2 Cl OPr-i Cl H − i-Pr
H G-2 Cl OPr-i Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl SCH Cl H − CH
H G-2 Cl SCH Cl H − CH(Z)
H G-2 Cl SCH Cl H − Et
H G-2 Cl SCH Cl H − Et(Z)
H G-2 Cl SCH Cl H − i-Pr
H G-2 Cl SCH Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl SOCH Cl H − i-Pr
H G-2 Cl SCH SCH H − i-Pr
H G-2 Cl SEt Cl H − i-Pr
H G-2 Cl CN Cl H − i-Pr
H G-2 Cl CN Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl C(O)OCH Cl H − i-Pr
H G-2 Br H F H − CH
H G-2 Br H F H − CH(Z)
CH G-2 Br H F H − CH
CH G-2 Br H F H − CH(Z)
CH(S) G-2 Br H F H − CH
CH(S) G-2 Br H F H − CH(Z)
H G-2 Br H F H − Et
H G-2 Br H F H − Et(Z)
CH G-2 Br H F H − Et
CH G-2 Br H F H − Et(Z)
CH(S) G-2 Br H F H − Et
CH(S) G-2 Br H F H − Et(Z)
H G-2 Br H F H − n-Pr
H G-2 Br H F H − n-Pr(Z)
H G-2 Br H F H − i-Pr
H G-2 Br H F H − i-Pr(Z)
CH G-2 Br H F H − i-Pr
CH G-2 Br H F H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Br H F H − i-Pr
CH(S) G-2 Br H F H − i-Pr(Z)
H G-2 Br H F H − CHPr-c
H G-2 Br H F H − CHPr-c(Z)
H G-2 Br H F H − s-Bu
H G-2 Br H F H − s-Bu(Z)
H G-2 Br H F H − t-Bu
H G-2 Br H F H − t-Bu(Z)
H G-2 Br H F H − CHCF
H G-2 Br H F H − CHCF(Z)
H G-2 Br H F H − CHCH=CH
H G-2 Br H F H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Br H F H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Br H F H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Br H Cl H − CH
H G-2 Br H Cl H − CH(Z)
CH G-2 Br H Cl H − CH
CH G-2 Br H Cl H − CH(Z)
CH(S) G-2 Br H Cl H − CH
CH(S) G-2 Br H Cl H − CH(Z)
H G-2 Br H Cl H − Et
H G-2 Br H Cl H − Et(Z)
CH G-2 Br H Cl H − Et
CH G-2 Br H Cl H − Et(Z)
CH(S) G-2 Br H Cl H − Et
CH(S) G-2 Br H Cl H − Et(Z)
H G-2 Br H Cl H − n-Pr
H G-2 Br H Cl H − n-Pr(Z)
H G-2 Br H Cl H − i-Pr
H G-2 Br H Cl H − i-Pr(Z)
CH G-2 Br H Cl H − i-Pr
CH G-2 Br H Cl H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Br H Cl H − i-Pr
CH(S) G-2 Br H Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 Br H Cl H − CHPr-c
H G-2 Br H Cl H − CHPr-c(Z)
H G-2 Br H Cl H − s-Bu
H G-2 Br H Cl H − s-Bu(Z)
H G-2 Br H Cl H − t-Bu
H G-2 Br H Cl H − t-Bu(Z)
H G-2 Br H Cl H − CHCF
H G-2 Br H Cl H − CHCF(Z)
H G-2 Br H Cl H − CHCH=CH
H G-2 Br H Cl H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Br H Cl H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Br H Cl H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Br H Br H − CH
H G-2 Br H Br H − CH(Z)
CH G-2 Br H Br H − CH
CH G-2 Br H Br H − CH(Z)
CH(S) G-2 Br H Br H − CH
CH(S) G-2 Br H Br H − CH(Z)
H G-2 Br H Br H − Et
H G-2 Br H Br H − Et(Z)
CH G-2 Br H Br H − Et
CH G-2 Br H Br H − Et(Z)
CH(S) G-2 Br H Br H − Et
CH(S) G-2 Br H Br H − Et(Z)
H G-2 Br H Br H − n-Pr
H G-2 Br H Br H − n-Pr(Z)
H G-2 Br H Br H − i-Pr
H G-2 Br H Br H − i-Pr(Z)
CH G-2 Br H Br H − i-Pr
CH G-2 Br H Br H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Br H Br H − i-Pr
CH(S) G-2 Br H Br H − i-Pr(Z)
H G-2 Br H Br H − n-Bu
H G-2 Br H Br H − n-Bu(Z)
H G-2 Br H Br H − i-Bu
H G-2 Br H Br H − i-Bu(Z)
H G-2 Br H Br H − CHPr-c
H G-2 Br H Br H − CHPr-c(Z)
H G-2 Br H Br H − s-Bu
H G-2 Br H Br H − s-Bu(Z)
H G-2 Br H Br H − c-Bu
H G-2 Br H Br H − c-Bu(Z)
H G-2 Br H Br H − t-Bu
H G-2 Br H Br H − t-Bu(Z)
H G-2 Br H Br H − Pen
H G-2 Br H Br H − Pen(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(Et)
H G-2 Br H Br H − CH(Et)(Z)
H G-2 Br H Br H − c-Pen
H G-2 Br H Br H − c-Pen(Z)
H G-2 Br H Br H − CHHex-c
H G-2 Br H Br H − CHHex-c(Z)
H G-2 Br H Br H − CHCHF
H G-2 Br H Br H − CHCHF(Z)
H G-2 Br H Br H − CHCF
H G-2 Br H Br H − CHCF(Z)
H G-2 Br H Br H − CHCH=CH
H G-2 Br H Br H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Br H Br H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Br H Br H − CHCCl=CH
H G-2 Br H Br H − CHCCl=CH(Z)
H G-2 Br H Br H − CHCCl=CHCl
H G-2 Br H Br H − CHC≡CH
H G-2 Br H Br H − CHC≡CH(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(CH)Ph
H G-2 Br H Br H − CH(CH)Ph(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-3-F)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(CH)(Ph-3-F)
H G-2 Br H Br H − CH(CH)(Ph-3-F)(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-4-F)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(CH)(Ph-4-F)
H G-2 Br H Br H − CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-4-Cl)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-4-Cl)(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-4-CF)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-4-CF)(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-2-OCF)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-2-OCF)(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-4-NO)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-4-NO)(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-4-CN)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-4-CN)(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-2,4-F)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-2,4-F)(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-3,4-F)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-3,4-F)(Z)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-3,4,5-F)
H G-2 Br H Br H − CH(Ph-3,4,5-F)(Z)
H G-2 Br H CH H − i-Pr
H G-2 Br H CF H − CH
H G-2 Br H CF H − Et
H G-2 Br H CF H − i-Pr
H G-2 Br H C≡CCH H − CH
H G-2 Br H C≡CCH H − CH(Z)
H G-2 Br H C≡CCH H − Et
H G-2 Br H C≡CCH H − Et(Z)
H G-2 Br H C≡CCH H − n-Pr
H G-2 Br H C≡CCH H − n-Pr(Z)
H G-2 Br H C≡CCH H − i-Pr
H G-2 Br H C≡CCH H − i-Pr(Z)
H G-2 Br H C≡CCH H − CHPr-c
H G-2 Br H C≡CCH H − CHPr-c(Z)
H G-2 Br H C≡CCH H − s-Bu
H G-2 Br H C≡CCH H − s-Bu(Z)
H G-2 Br H C≡CCH H − t-Bu
H G-2 Br H C≡CCH H − t-Bu(Z)
H G-2 Br H C≡CCH H − CHCF
H G-2 Br H C≡CCH H − CHCF(Z)
H G-2 Br H C≡CCH H − CHCH=CH
H G-2 Br H C≡CCH H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Br H C≡CCH H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Br H C≡CCH H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Br H C≡CPr-c H − CH
H G-2 Br H C≡CPr-c H − CH(Z)
H G-2 Br H C≡CPr-c H − Et
H G-2 Br H C≡CPr-c H − Et(Z)
H G-2 Br H C≡CPr-c H − n-Pr
H G-2 Br H C≡CPr-c H − n-Pr(Z)
H G-2 Br H C≡CPr-c H − i-Pr
H G-2 Br H C≡CPr-c H − i-Pr(Z)
H G-2 Br H C≡CPr-c H − CHPr-c
H G-2 Br H C≡CPr-c H − CHPr-c(Z)
H G-2 Br H C≡CPr-c H − s-Bu
H G-2 Br H C≡CPr-c H − s-Bu(Z)
H G-2 Br H C≡CPr-c H − t-Bu
H G-2 Br H C≡CPr-c H − t-Bu(Z)
H G-2 Br H C≡CPr-c H − CHCF
H G-2 Br H C≡CPr-c H − CHCF(Z)
H G-2 Br H C≡CPr-c H − CHCH=CH
H G-2 Br H C≡CPr-c H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Br H C≡CPr-c H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Br H C≡CPr-c H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Br H C≡CBu-t H − CH
H G-2 Br H C≡CBu-t H − CH(Z)
H G-2 Br H C≡CBu-t H − Et
H G-2 Br H C≡CBu-t H − Et(E)
H G-2 Br H C≡CBu-t H − Et(Z)
H G-2 Br H C≡CBu-t H − n-Pr
H G-2 Br H C≡CBu-t H − n-Pr(Z)
H G-2 Br H C≡CBu-t H − i-Pr
H G-2 Br H C≡CBu-t H − i-Pr(Z)
H G-2 Br H C≡CBu-t H − CHPr-c
H G-2 Br H C≡CBu-t H − CHPr-c(Z)
H G-2 Br H C≡CBu-t H − s-Bu
H G-2 Br H C≡CBu-t H − s-Bu(Z)
H G-2 Br H C≡CBu-t H − t-Bu
H G-2 Br H C≡CBu-t H − t-Bu(Z)
H G-2 Br H C≡CBu-t H − CHCF
H G-2 Br H C≡CBu-t H − CHCF(Z)
H G-2 Br H C≡CBu-t H − CHCH=CH
H G-2 Br H C≡CBu-t H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Br H C≡CBu-t H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Br H C≡CBu-t H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Br H OCH H − i-Pr
H G-2 Br H OCHF H − i-Pr
H G-2 Br H NO H − i-Pr
H G-2 Br H CN H − i-Pr
H G-2 Br H C(O)NH H − i-Pr
H G-2 Br H C(S)NH H − i-Pr
H G-2 Br H SON(CH) H − i-Pr
H G-2 Br CH Br H − CH
H G-2 Br CH Br H − Et
H G-2 Br CH Br H − i-Pr
H G-2 I H CF H − i-Pr
H G-2 CH H F H − i-Pr
H G-2 CH H F H − i-Pr(Z)
H G-2 CH H Cl H − CH
H G-2 CH H Cl H − Et
H G-2 CH H Cl H − i-Pr
H G-2 CH H Br H − i-Pr
H G-2 CH H Br H − i-Pr(E)
H G-2 CH H Br H − i-Pr(Z)
H G-2 CH H I H − i-Pr
H G-2 CH H CH H − i-Pr
CH G-2 CH H CH H − i-Pr
H G-2 CH H CF H − CH
H G-2 CH H CF H − Et
H G-2 CH H CF H − i-Pr
H G-2 CH H C≡CPr-c H − i-Pr
H G-2 CH H C≡CPr-c H − i-Pr(Z)
H G-2 CH H OCH H − i-Pr
H G-2 CH H OCHCF H − i-Pr
H G-2 CH H NO H − i-Pr
H G-2 CH H CN H − i-Pr
H G-2 CH H C(O)NH H − i-Pr
H G-2 CH H C(S)NH H − i-Pr
H G-2 CF H Br H − i-Pr
H G-2 CF H CH H − i-Pr
H G-2 CF H CF H − i-Pr
H G-2 CF H NO H − i-Pr
H G-2 CF H CN H − i-Pr
H G-2 CF H D-3-a H − i-Pr
H G-2 OCH H Cl H − CH
H G-2 OCH H Cl H − i-Pr
H G-2 OCH H Br H − i-Pr
H G-2 OCHF H Cl H − i-Pr
H G-2 OCHF H Br H − i-Pr
H G-2 SCH H Br H − i-Pr
H G-2 NO H Cl H − i-Pr
H G-2 NO H Br H − i-Pr
H G-2 NO H CF H − i-Pr
H G-2 CN H Cl H − i-Pr
H G-2 CN H Br H − i-Pr
H G-2 CN H CH H − i-Pr
H G-2 CN H Et H − i-Pr
H G-2 CN H CF H − i-Pr
H G-3 F − F F H i-Pr
H G-3 Cl − H Cl H Et
H G-3 Cl − H Cl H i-Pr
H G-3 Cl − H Cl H c-Pen
H G-3 Cl − H Cl H CH(Ph-4-F)
H G-3 Cl − Cl H H CH
CH G-3 Cl − Cl H H CH
H G-3 Cl − Cl H H Et
CH G-3 Cl − Cl H H Et
H G-3 Cl − Cl H H i-Pr
CH G-3 Cl − Cl H H i-Pr
H G-3 Cl − Cl F H i-Pr
H G-3 Cl − CF H H i-Pr
H G-3 Br − Br H H i-Pr
CH G-3 CH − Cl H H i-Pr
H G-3 CH − Cl CN H i-Pr
H G-3 CH − CF H H i-Pr
H G-4 Cl H Cl − H CH
CH G-4 Cl H Cl − H CH
H G-4 Cl H Cl − H i-Pr
CH G-4 Cl H Cl − H i-Pr
H G-4 Cl H CF − H CH
H G-4 Cl H CF − H Et
H G-4 Cl H CF − H i-Pr
H G-4 Cl H C≡CCH − H CH
CH G-4 Cl H C≡CCH − H CH
H G-4 Cl H C≡CCH − H Et
CH G-4 Cl H C≡CCH − H Et
H G-4 Cl H C≡CCH − H i-Pr
CH G-4 Cl H C≡CCH − H i-Pr
H G-4 Cl H C≡CPr-c − H CH
CH G-4 Cl H C≡CPr-c − H CH
H G-4 Cl H C≡CPr-c − H Et
CH G-4 Cl H C≡CPr-c − H Et
H G-4 Cl H C≡CPr-c − H i-Pr
CH G-4 Cl H C≡CPr-c − H i-Pr
H G-4 Cl H C≡CBu-t − H CH
CH G-4 Cl H C≡CBu-t − H CH
H G-4 Cl H C≡CBu-t − H Et
CH G-4 Cl H C≡CBu-t − H Et
H G-4 Cl H C≡CBu-t − H i-Pr
CH G-4 Cl H C≡CBu-t − H i-Pr
CH G-4 CH H Cl − H i-Pr
H G-6 Cl − Cl H − i-Pr
H G-6 Cl − Cl H − i-Pr(Z)
CH G-6 Cl − Cl H − i-Pr(Z)
CH(S) G-6 Cl − Cl H − i-Pr(Z)
H G-6 CH − Cl H − i-Pr
H G-6 CH − Cl CH − i-Pr
H G-6 CH − CH H − i-Pr
H G-6 CH − C≡CCH H − CH
H G-6 CH − C≡CCH H − Et
H G-6 CH − C≡CCH H − i-Pr
H G-6 CH − C≡CPr-c H − CH
H G-6 CH − C≡CPr-c H − Et
H G-6 CH − C≡CPr-c H − i-Pr
H G-6 CH − C≡CBu-t H − CH
H G-6 CH − C≡CBu-t H − Et
H G-6 CH − C≡CBu-t H − i-Pr
H G-7 Cl H Br − − CH
CH G-7 Cl H Br − − CH
H G-7 Cl H Br − − i-Pr
CH G-7 Cl H Br − − i-Pr
H G-7 Cl H C≡CCH − − CH
CH G-7 Cl H C≡CCH − − CH
H G-7 Cl H C≡CCH − − i-Pr
CH G-7 Cl H C≡CCH − − i-Pr
H G-7 Cl H C≡CPr-c − − CH
CH G-7 Cl H C≡CPr-c − − CH
H G-7 Cl H C≡CPr-c − − i-Pr
CH G-7 Cl H C≡CPr-c − − i-Pr
H G-7 Cl H C≡CBu-t − − CH
CH G-7 Cl H C≡CBu-t − − CH
H G-7 Cl H C≡CBu-t − − i-Pr
CH G-7 Cl H C≡CBu-t − − i-Pr
H G-7 Cl Cl Cl − − CH
H G-7 Cl Cl Cl − − i-Pr
CH G-8 CH − CH H − CH
H G-9 F H Br − − CH
H G-9 F H Br − − CH(Z)
CH G-9 Cl H Cl − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl H Cl − − CH(Z)
CH G-9 Cl H Cl − − Et(Z)
CH G-9 Cl H Cl − − n-Pr(Z)
CH G-9 Cl H Cl − − i-Pr(Z)
CH(S) G-9 Cl H Cl − − i-Pr(Z)
CH G-9 Cl H Cl − − CHPr-c(Z)
CH G-9 Cl H Cl − − s-Bu(Z)
CH G-9 Cl H Cl − − t-Bu(Z)
CH G-9 Cl H Cl − − CHCF(Z)
CH G-9 Cl H Cl − − CHCH=CH(Z)
CH G-9 Cl H Cl − − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-9 Cl H Br − − CH
H G-9 Cl H Br − − CH(Z)
CH G-9 Cl H Br − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl H Br − − CH(Z)
CH G-9 Cl H Br − − Et(Z)
CH G-9 Cl H Br − − n-Pr(Z)
CH G-9 Cl H Br − − i-Pr(Z)
CH(S) G-9 Cl H Br − − i-Pr(Z)
CH G-9 Cl H Br − − CHPr-c(Z)
CH G-9 Cl H Br − − s-Bu(Z)
CH G-9 Cl H Br − − t-Bu(Z)
CH G-9 Cl H Br − − CHCF(Z)
CH G-9 Cl H Br − − CHCH=CH(Z)
CH G-9 Cl H Br − − CH(CH)CH=CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CH − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CH − − CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCH − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CCH − − CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCH − − Et(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCH − − n-Pr(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCH − − i-Pr(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CCH − − i-Pr(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCH − − CHPr-c(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCH − − s-Bu(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCH − − t-Bu(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCH − − CHCF(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCH − − CHCH=CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCH − − CH(CH)CH=CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CEt − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CEt − − CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CPr-n − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CPr-n − − CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CPr-i − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CPr-i − − CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CPr-c − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CPr-c − − CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CPr-c − − Et(Z)
CH G-9 Cl H C≡CPr-c − − n-Pr(Z)
CH G-9 Cl H C≡CPr-c − − i-Pr(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CPr-c − − i-Pr(Z)
CH G-9 Cl H C≡CPr-c − − CHPr-c(Z)
CH G-9 Cl H C≡CPr-c − − s-Bu(Z)
CH G-9 Cl H C≡CPr-c − − t-Bu(Z)
CH G-9 Cl H C≡CPr-c − − CHCF(Z)
CH G-9 Cl H C≡CPr-c − − CHCH=CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CPr-c − − CH(CH)CH=CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CBu-t − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CBu-t − − CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CBu-t − − Et(Z)
CH G-9 Cl H C≡CBu-t − − n-Pr(Z)
CH G-9 Cl H C≡CBu-t − − i-Pr(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CBu-t − − i-Pr(Z)
CH G-9 Cl H C≡CBu-t − − CHPr-c(Z)
CH G-9 Cl H C≡CBu-t − − s-Bu(Z)
CH G-9 Cl H C≡CBu-t − − t-Bu(Z)
CH G-9 Cl H C≡CBu-t − − CHCF(Z)
CH G-9 Cl H C≡CBu-t − − CHCH=CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CBu-t − − CH(CH)CH=CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCl − − CH
CH(S) G-9 Cl H C≡CCl − − CH
CH G-9 Cl H C≡CBr − − CH
CH(S) G-9 Cl H C≡CBr − − CH
CH G-9 Cl H C≡CI − − CH
CH(S) G-9 Cl H C≡CI − − CH
CH G-9 Cl H C≡CCHF − − CH
CH(S) G-9 Cl H C≡CCHF − − CH
CH G-9 Cl H C≡CCHOCH − − CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCHOCH − − Et(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCHOCH − − i-Pr(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCHOEt − − CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCHOEt − − Et(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCHOEt − − i-Pr(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCHOBu-t − − CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCHOBu-t − − Et(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCHOBu-t − − i-Pr(Z)
CH G-9 Cl H C≡CCH(OCH) − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CCH(OCH) − − CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CSi(CH) − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CSi(CH) − − CH(Z)
CH G-9 Cl H C≡CC(CH)=NOCH − − CH
CH(S) G-9 Cl H C≡CC(CH)=NOCH − − CH
CH G-9 Cl H C≡CPh − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl H C≡CPh − − CH(Z)
H G-9 Cl Cl Cl − − CH
H G-9 Cl Cl Cl − − CH(Z)
CH G-9 Cl Cl Cl − − CH
CH G-9 Cl Cl Cl − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl Cl Cl − − CH
CH(S) G-9 Cl Cl Cl − − CH(Z)
H G-9 Cl Cl Cl − − Et
H G-9 Cl Cl Cl − − Et(Z)
CH G-9 Cl Cl Cl − − Et(Z)
CH(S) G-9 Cl Cl Cl − − Et(Z)
H G-9 Cl Cl Cl − − n-Pr
H G-9 Cl Cl Cl − − n-Pr(Z)
CH G-9 Cl Cl Cl − − n-Pr(Z)
CH(S) G-9 Cl Cl Cl − − n-Pr(Z)
H G-9 Cl Cl Cl − − i-Pr
H G-9 Cl Cl Cl − − i-Pr(Z)
CH G-9 Cl Cl Cl − − i-Pr
CH G-9 Cl Cl Cl − − i-Pr(Z)
CH(S) G-9 Cl Cl Cl − − i-Pr
CH(S) G-9 Cl Cl Cl − − i-Pr(Z)
H G-9 Cl Cl Cl − − CHPr-c
H G-9 Cl Cl Cl − − CHPr-c(Z)
CH G-9 Cl Cl Cl − − CHPr-c(Z)
CH(S) G-9 Cl Cl Cl − − CHPr-c(Z)
H G-9 Cl Cl Cl − − s-Bu
H G-9 Cl Cl Cl − − s-Bu(Z)
CH G-9 Cl Cl Cl − − s-Bu(Z)
CH(S) G-9 Cl Cl Cl − − s-Bu(Z)
H G-9 Cl Cl Cl − − t-Bu
H G-9 Cl Cl Cl − − t-Bu(Z)
CH G-9 Cl Cl Cl − − t-Bu(Z)
CH(S) G-9 Cl Cl Cl − − t-Bu(Z)
H G-9 Cl Cl Cl − − CHCF
H G-9 Cl Cl Cl − − CHCF(Z)
CH G-9 Cl Cl Cl − − CHCF(Z)
CH(S) G-9 Cl Cl Cl − − CHCF(Z)
H G-9 Cl Cl Cl − − CHCH=CH
H G-9 Cl Cl Cl − − CHCH=CH(Z)
CH G-9 Cl Cl Cl − − CHCH=CH(Z)
CH(S) G-9 Cl Cl Cl − − CHCH=CH(Z)
H G-9 Cl Cl Cl − − CH(CH)CH=CH
H G-9 Cl Cl Cl − − CH(CH)CH=CH(Z)
CH G-9 Cl Cl Cl − − CH(CH)CH=CH(Z)
CH(S) G-9 Cl Cl Cl − − CH(CH)CH=CH(Z)
CH G-9 Cl -CH=CHCCl=CH- − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl -CH=CHCCl=CH- − − CH(Z)
CH G-9 Cl -CH=CClCH=CH- − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl -CH=CClCH=CH- − − CH(Z)
CH G-9 Cl -CH=CBrCH=CH- − − CH(Z)
CH(S) G-9 Cl -CH=CBrCH=CH- − − CH(Z)
H G-9 Br H Br − − CH
H G-9 Br Br Br − − CH
H G-9 Br CH Br − − CH
H G-9 CH H Cl − − CH
H G-9 CH H Br − − CH
H G-9 CH Br Br − − CH
CH G-10 H − Cl Cl − CH
CH G-10 H − -CH=CHCH=CH- − CH
CH G-10 Cl − H H − Et
CH G-10 Cl − H H − CH(CH)Ph
H G-10 Cl − Cl H − CH
CH G-10 Cl − Cl H − CH
CH G-10 Cl − Cl H − Et
CH G-10 Cl − Cl Cl − CH
CH G-10 Br − Cl Cl − CH
H G-10 Br − Br H − CH
CH G-10 Br − Br H − CH
H G-10 CH − Cl H − CH
CH G-10 CH − Cl H − CH
H G-10 CH − Br H − CH
CH G-10 CH − CH H − CH
H G-10 CH − C≡CCH H − CH
H G-10 CH − C≡CPr-c H − CH
H G-10 CH − C≡CBu-t H − CH
H G-10 CH − C≡CCHOCH H − CH
H G-10 CH − C≡CCHOEt H − CH
H G-10 CH − C≡CCHOBu-t H − CH
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第2のグループの化合物([I]-73〜[I]-88)
上記第2のグループの化合物における置換基の組み合わせを第3表に示す。
第3表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R R R Y Y Y Y R
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
SCCl H H F H Cl H CH
C(O)CH H H F H Cl H CH
H -CHCH- F H Cl H CH
SCCl H H Cl H F H CH
C(O)CH H H Cl H F H CH
H -CHCH- Cl H F H CH
CH H H Cl H Cl H CH
Et H H Cl H Cl H CH
i-Pr H H Cl H Cl H CH
c-Pr H H Cl H Cl H CH
c-Bu H H Cl H Cl H CH
CHCHF H H Cl H Cl H CH
CHOCH H H Cl H Cl H CH
CHOEt H H Cl H Cl H CH
CHOC(O)CH H H Cl H Cl H CH
CHOC(O)OCH H H Cl H Cl H CH
CHSCH H H Cl H Cl H CH
CHCN H H Cl H Cl H CH
CHC(O)OCH H H Cl H Cl H CH
CHC(O)NH H H Cl H Cl H CH
CHC(S)NH H H Cl H Cl H CH
CHCH=CH H H Cl H Cl H CH
CHC≡CH H H Cl H Cl H CH
OCH H H Cl H Cl H CH
OEt H H Cl H Cl H CH
SCCl H H Cl H Cl H CH
SCCl H H Cl H Cl H CH(Z)
C(O)CH H H Cl H Cl H CH
C(O)CH H H Cl H Cl H CH(Z)
C(O)Et H H Cl H Cl H CH
C(O)Pr-n H H Cl H Cl H CH
C(O)Pr-i H H Cl H Cl H CH
C(O)Pr-c H H Cl H Cl H CH
C(O)Bu-t H H Cl H Cl H CH
C(O)CHOCH H H Cl H Cl H CH
C(O)CH=CH H H Cl H Cl H CH
C(O)OCH H H Cl H Cl H CH
C(O)OEt H H Cl H Cl H CH
C(O)OPr-i H H Cl H Cl H CH
SCCl H H Cl H Cl H Et
SCCl H H Cl H Cl H Et(Z)
C(O)CH H H Cl H Cl H Et
C(O)CH H H Cl H Cl H Et(Z)
SCCl H H Cl H Cl H n-Pr
C(O)CH H H Cl H Cl H n-Pr
OCH H H Cl H Cl H i-Pr
OCH H H Cl H Cl H i-Pr(E)
OCH H H Cl H Cl H i-Pr(Z)
SCCl H H Cl H Cl H i-Pr
SCCl H H Cl H Cl H i-Pr(Z)
C(O)CH H H Cl H Cl H i-Pr
C(O)CH H H Cl H Cl H i-Pr(Z)
SCCl H H Cl H Cl H CHPr-c
C(O)CH H H Cl H Cl H CHPr-c
SCCl H H Cl H Cl H s-Bu
C(O)CH H H Cl H Cl H s-Bu
SCCl H H Cl H Cl H t-Bu
C(O)CH H H Cl H Cl H t-Bu
SCCl H H Cl H Cl H CHCF
C(O)CH H H Cl H Cl H CHCF
SCCl H H Cl H Cl H CHCH=CH
C(O)CH H H Cl H Cl H CHCH=CH
SCCl H H Cl H Cl H CH(CH)CH=CH
C(O)CH H H Cl H Cl H CH(CH)CH=CH
SCCl CH H Cl H Cl H CH
C(O)CH CH H Cl H Cl H CH
H CH CH Cl H Cl H CH
H CH CH Cl H Cl H Et
H -CHCH- Cl H Cl H CH
H -CHCH- Cl H Cl H CH(Z)
H -CHCH- Cl H Cl H Et
H -CHCH- Cl H Cl H Et(Z)
H -CHCH- Cl H Cl H n-Pr
H -CHCH- Cl H Cl H i-Pr
H -CHCH- Cl H Cl H i-Pr(Z)
H -CHCH- Cl H Cl H CHPr-c
H -CHCH- Cl H Cl H s-Bu
H -CHCH- Cl H Cl H t-Bu
H -CHCH- Cl H Cl H CHCF
H -CHCH- Cl H Cl H CHCH=CH
H -CHCH- Cl H Cl H CH(CH)CH=CH
H -CHCHCH- Cl H Cl H CH
H -CHCHCH- Cl H Cl H Et
H -CHOCH- Cl H Cl H CH
H -CHSCH- Cl H Cl H CH
H -CHCHCHCH- Cl H Cl H CH
H -CHOCHCH- Cl H Cl H CH
H -CHSCHCH- Cl H Cl H CH
H -CHS(O)CHCH- Cl H Cl H CH
H -CHSOCHCH- Cl H Cl H CH
SCCl H H Cl H Cl F CH
C(O)CH H H Cl H Cl F CH
H -CHCH- Cl H Cl F CH
SCCl H H Cl H Br H CH
C(O)CH H H Cl H Br H CH
H -CHCH- Cl H Br H CH
c-Pr H H Cl H CF H CH
SCCl H H Cl H CF H CH
SCCl H H Cl H CF H CH(Z)
C(O)CH H H Cl H CF H CH
C(O)CH H H Cl H CF H CH(Z)
SCCl H H Cl H CF H Et
SCCl H H Cl H CF H Et(Z)
C(O)CH H H Cl H CF H Et
C(O)CH H H Cl H CF H Et(Z)
SCCl H H Cl H CF H n-Pr
C(O)CH H H Cl H CF H n-Pr
SCCl H H Cl H CF H i-Pr
SCCl H H Cl H CF H i-Pr(Z)
C(O)CH H H Cl H CF H i-Pr
C(O)CH H H Cl H CF H i-Pr(Z)
SCCl H H Cl H CF H CHPr-c
C(O)CH H H Cl H CF H CHPr-c
SCCl H H Cl H CF H s-Bu
C(O)CH H H Cl H CF H s-Bu
SCCl H H Cl H CF H t-Bu
C(O)CH H H Cl H CF H t-Bu
SCCl H H Cl H CF H CHCF
C(O)CH H H Cl H CF H CHCF
SCCl H H Cl H CF H CHCH=CH
C(O)CH H H Cl H CF H CHCH=CH
SCCl H H Cl H CF H CH(CH)CH=CH
C(O)CH H H Cl H CF H CH(CH)CH=CH
SCCl CH H Cl H CF H CH
C(O)CH CH H Cl H CF H CH
H CH CH Cl H CF H CH
H -CHCH- Cl H CF H CH
H -CHCH- Cl H CF H CH(Z)
H -CHCH- Cl H CF H Et
H -CHCH- Cl H CF H Et(Z)
H -CHCH- Cl H CF H n-Pr
H -CHCH- Cl H CF H i-Pr
H -CHCH- Cl H CF H i-Pr(Z)
H -CHCH- Cl H CF H CHPr-c
H -CHCH- Cl H CF H s-Bu
H -CHCH- Cl H CF H t-Bu
H -CHCH- Cl H CF H CHCF
H -CHCH- Cl H CF H CHCH=CH
H -CHCH- Cl H CF H CH(CH)CH=CH
H -CHCHCH- Cl H CF H CH
H -CHOCH- Cl H CF H CH
H -CHSCH- Cl H CF H CH
H -CHOCHCH- Cl H CF H CH
SCCl H H Cl H C≡CCH H CH
SCCl H H Cl H C≡CCH H CH(Z)
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H CH
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H CH(Z)
SCCl H H Cl H C≡CCH H Et
SCCl H H Cl H C≡CCH H Et(Z)
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H Et
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H Et(Z)
SCCl H H Cl H C≡CCH H n-Pr
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H n-Pr
SCCl H H Cl H C≡CCH H i-Pr
SCCl H H Cl H C≡CCH H i-Pr(Z)
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H i-Pr
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H i-Pr(Z)
SCCl H H Cl H C≡CCH H CHPr-c
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H CHPr-c
SCCl H H Cl H C≡CCH H s-Bu
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H s-Bu
SCCl H H Cl H C≡CCH H t-Bu
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H t-Bu
SCCl H H Cl H C≡CCH H CHCF
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H CHCF
SCCl H H Cl H C≡CCH H CHCH=CH
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H CHCH=CH
SCCl H H Cl H C≡CCH H CH(CH)CH=CH
C(O)CH H H Cl H C≡CCH H CH(CH)CH=CH
H CH CH Cl H C≡CCH H CH
H -CHCH- Cl H C≡CCH H CH
H -CHCH- Cl H C≡CCH H CH(Z)
H -CHCH- Cl H C≡CCH H Et
H -CHCH- Cl H C≡CCH H Et(Z)
H -CHCH- Cl H C≡CCH H n-Pr
H -CHCH- Cl H C≡CCH H i-Pr
H -CHCH- Cl H C≡CCH H i-Pr(Z)
H -CHCH- Cl H C≡CCH H CHPr-c
H -CHCH- Cl H C≡CCH H s-Bu
H -CHCH- Cl H C≡CCH H t-Bu
H -CHCH- Cl H C≡CCH H CHCF
H -CHCH- Cl H C≡CCH H CHCH=CH
H -CHCH- Cl H C≡CCH H CH(CH)CH=CH
H -CHCHCH- Cl H C≡CCH H CH
H -CHOCH- Cl H C≡CCH H CH
H -CHSCH- Cl H C≡CCH H CH
H -CHOCHCH- Cl H C≡CCH H CH
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H CH
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H CH(Z)
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H CH
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H CH(Z)
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H Et
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H Et(Z)
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H Et
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H Et(Z)
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H n-Pr
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H n-Pr
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H i-Pr
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H i-Pr(Z)
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H i-Pr
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H i-Pr(Z)
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H CHPr-c
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H CHPr-c
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H s-Bu
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H s-Bu
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H t-Bu
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H t-Bu
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H CHCF
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H CHCF
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H CHCH=CH
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H CHCH=CH
SCCl H H Cl H C≡CPr-c H CH(CH)CH=CH
C(O)CH H H Cl H C≡CPr-c H CH(CH)CH=CH
H CH CH Cl H C≡CPr-c H CH
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H CH
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H CH(Z)
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H Et
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H Et(Z)
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H n-Pr
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H i-Pr
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H i-Pr(Z)
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H CHPr-c
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H s-Bu
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H t-Bu
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H CHCF
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H CHCH=CH
H -CHCH- Cl H C≡CPr-c H CH(CH)CH=CH
H -CHCHCH- Cl H C≡CPr-c H CH
H -CHOCH- Cl H C≡CPr-c H CH
H -CHSCH- Cl H C≡CPr-c H CH
H -CHOCHCH- Cl H C≡CPr-c H CH
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H CH
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H CH(Z)
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H CH
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H CH(Z)
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H Et
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H Et(Z)
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H Et
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H Et(Z)
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H n-Pr
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H n-Pr
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H i-Pr
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H i-Pr(Z)
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H i-Pr
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H i-Pr(Z)
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H CHPr-c
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H CHPr-c
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H s-Bu
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H s-Bu
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H t-Bu
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H t-Bu
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H CHCF
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H CHCF
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H CHCH=CH
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H CHCH=CH
SCCl H H Cl H C≡CBu-t H CH(CH)CH=CH
C(O)CH H H Cl H C≡CBu-t H CH(CH)CH=CH
H CH CH Cl H C≡CBu-t H CH
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H CH
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H CH(Z)
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H Et
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H Et(Z)
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H n-Pr
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H i-Pr
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H i-Pr(Z)
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H CHPr-c
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H s-Bu
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H t-Bu
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H CHCF
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H CHCH=CH
H -CHCH- Cl H C≡CBu-t H CH(CH)CH=CH
H -CHCHCH- Cl H C≡CBu-t H CH
H -CHOCH- Cl H C≡CBu-t H CH
H -CHSCH- Cl H C≡CBu-t H CH
H -CHOCHCH- Cl H C≡CBu-t H CH
SCCl H H Cl H C≡CCHOCH H CH
C(O)CH H H Cl H C≡CCHOCH H CH
H -CHCH- Cl H C≡CCHOCH H CH
SCCl H H Cl H C≡CCHOEt H CH
C(O)CH H H Cl H C≡CCHOEt H CH
H -CHCH- Cl H C≡CCHOEt H CH
SCCl H H Cl H C≡CCHOBu-t H CH
C(O)CH H H Cl H C≡CCHOBu-t H CH
H -CHCH- Cl H C≡CCHOBu-t H CH
SCCl H H Cl H C≡CSi(CH) H CH
C(O)CH H H Cl H C≡CSi(CH) H CH
H -CHCH- Cl H C≡CSi(CH) H CH
SCCl H H Cl H C≡CPh H CH
C(O)CH H H Cl H C≡CPh H CH
H -CHCH- Cl H C≡CPh H CH
SCCl H H Cl Cl Cl H CH
C(O)CH H H Cl Cl Cl H CH
H -CHCH- Cl Cl Cl H CH
SCCl H H Cl OCH Cl H CH
SCCl H H Cl OCH Cl H CH(Z)
C(O)CH H H Cl OCH Cl H CH
C(O)CH H H Cl OCH Cl H CH(Z)
SCCl H H Cl OCH Cl H Et
SCCl H H Cl OCH Cl H Et(Z)
C(O)CH H H Cl OCH Cl H Et
C(O)CH H H Cl OCH Cl H Et(Z)
SCCl H H Cl OCH Cl H n-Pr
C(O)CH H H Cl OCH Cl H n-Pr
SCCl H H Cl OCH Cl H i-Pr
SCCl H H Cl OCH Cl H i-Pr(Z)
C(O)CH H H Cl OCH Cl H i-Pr
C(O)CH H H Cl OCH Cl H i-Pr(Z)
SCCl H H Cl OCH Cl H CHPr-c
C(O)CH H H Cl OCH Cl H CHPr-c
SCCl H H Cl OCH Cl H s-Bu
C(O)CH H H Cl OCH Cl H s-Bu
SCCl H H Cl OCH Cl H t-Bu
C(O)CH H H Cl OCH Cl H t-Bu
SCCl H H Cl OCH Cl H CHCF
C(O)CH H H Cl OCH Cl H CHCF
SCCl H H Cl OCH Cl H CHCH=CH
C(O)CH H H Cl OCH Cl H CHCH=CH
SCCl H H Cl OCH Cl H CH(CH)CH=CH
C(O)CH H H Cl OCH Cl H CH(CH)CH=CH
SCCl CH H Cl OCH Cl H CH
C(O)CH CH H Cl OCH Cl H CH
H CH CH Cl OCH Cl H CH
H -CHCH- Cl OCH Cl H CH
H -CHCH- Cl OCH Cl H CH(Z)
H -CHCH- Cl OCH Cl H Et
H -CHCH- Cl OCH Cl H Et(Z)
H -CHCH- Cl OCH Cl H n-Pr
H -CHCH- Cl OCH Cl H i-Pr
H -CHCH- Cl OCH Cl H i-Pr(Z)
H -CHCH- Cl OCH Cl H CHPr-c
H -CHCH- Cl OCH Cl H s-Bu
H -CHCH- Cl OCH Cl H t-Bu
H -CHCH- Cl OCH Cl H CHCF
H -CHCH- Cl OCH Cl H CHCH=CH
H -CHCH- Cl OCH Cl H CH(CH)CH=CH
H -CHCHCH- Cl OCH Cl H CH
H -CHOCH- Cl OCH Cl H CH
H -CHSCH- Cl OCH Cl H CH
H -CHOCHCH- Cl OCH Cl H CH
SCCl H H Cl OEt Cl H CH
C(O)CH H H Cl OEt Cl H CH
H -CHCH- Cl OEt Cl H CH
SCCl H H Br H Br H CH
SCCl H H Br H Br H CH(Z)
C(O)CH H H Br H Br H CH
C(O)CH H H Br H Br H CH(Z)
SCCl H H Br H Br H Et
SCCl H H Br H Br H Et(Z)
C(O)CH H H Br H Br H Et
C(O)CH H H Br H Br H Et(Z)
SCCl H H Br H Br H n-Pr
C(O)CH H H Br H Br H n-Pr
SCCl H H Br H Br H i-Pr
SCCl H H Br H Br H i-Pr(Z)
C(O)CH H H Br H Br H i-Pr
C(O)CH H H Br H Br H i-Pr(Z)
SCCl H H Br H Br H CHPr-c
C(O)CH H H Br H Br H CHPr-c
SCCl H H Br H Br H s-Bu
C(O)CH H H Br H Br H s-Bu
SCCl H H Br H Br H t-Bu
C(O)CH H H Br H Br H t-Bu
SCCl H H Br H Br H CHCF
C(O)CH H H Br H Br H CHCF
SCCl H H Br H Br H CHCH=CH
C(O)CH H H Br H Br H CHCH=CH
SCCl H H Br H Br H CH(CH)CH=CH
C(O)CH H H Br H Br H CH(CH)CH=CH
SCCl CH H Br H Br H CH
C(O)CH CH H Br H Br H CH
H CH CH Br H Br H CH
H -CHCH- Br H Br H CH
H -CHCH- Br H Br H CH(Z)
H -CHCH- Br H Br H Et
H -CHCH- Br H Br H Et(Z)
H -CHCH- Br H Br H n-Pr
H -CHCH- Br H Br H i-Pr
H -CHCH- Br H Br H i-Pr(Z)
H -CHCH- Br H Br H CHPr-c
H -CHCH- Br H Br H s-Bu
H -CHCH- Br H Br H t-Bu
H -CHCH- Br H Br H CHCF
H -CHCH- Br H Br H CHCH=CH
H -CHCH- Br H Br H CH(CH)CH=CH
H -CHCHCH- Br H Br H CH
H -CHOCH- Br H Br H CH
H -CHSCH- Br H Br H CH
H -CHOCHCH- Br H Br H CH
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本発明化合物は、マツ目(Pinales)、モクレン類(magnoliids)、単子葉類(monocots)、真正双子葉類(eudicots)等の維管束植物(Tracheophyta)に発生する植物病害及び哺乳類(Mammalia)、鳥類(Aves)、爬虫類(Reptilia)、真骨魚類(Actinopterygii)等の脊椎動物(Vertebrata)感染症の病原菌、さらに植物寄生性又は動物寄生性の線形動物、鉤頭動物、扁形動物及び原生動物等の有害生物を駆除できる。
植物の有害生物としては、子嚢菌門(Ascomycota)菌類、担子菌門(Basidiomycota)菌類、ツボカビ門(Chitridiomycota)菌類、コウマクノウキン門(Blastocladiomycota)菌類、ケカビ亜門(Mucoromycotina)菌類、ケルコゾア門(Cercozoa)原生生物、不等毛植物門(Heterokontophyta)卵菌類(Oomycetes)、放線菌門(Actinobacteria)グラム陽性菌類、テネリクテス門(Tenericutes)グラム陽性菌類、プロテオバクテリア門(Proteobacteria)グラム陰性菌類及び葉線虫目(Aphelenchida)線虫、ハリセンチュウ目(Tylenchida)線虫等が挙げられるが、本発明化合物は、これらのうち特に子嚢菌門及び担子菌門に属する植物病原性真菌類、葉線虫目及びハリセンチュウ目に属する植物寄生性線虫類に対して低濃度で優れた防除効果を発揮する。
動物の有害生物としては、子嚢菌門(Ascomycota)菌類、担子菌門(Basidiomycota)菌類、放線菌門(Actinobacteria)グラム陽性菌類、フィルミクテス門(Firmicutes)グラム陽性菌類、テネリクテス門(Tenericutes)グラム陽性菌類、プロテオバクテリア門(Proteobacteria)グラム陰性菌類及びエノプルス目(Enoplida)線虫、桿線虫目(Rhabditida)線虫、円虫目(Strongylida)線虫、回虫目(Ascaridida)線虫、旋尾線虫目(Spirurida)線虫、鉤頭虫類、擬葉目(Pseudophyllidea)条虫、円葉目(Cyclophyllidea)条虫、有壁吸虫目(Strigeidida)吸虫、棘口吸虫目(Echinostomida)吸虫、斜睾吸虫目(Plagiorchiida)吸虫、後睾吸虫目(Opisthorchiida)吸虫、アメーバ類、ピロプラズマ目(Piroplasmida)胞子虫類、住血胞子虫目(Haemosporida)胞子虫類、真コクシジウム目(Eucoccidiorida)胞子虫類、前庭目(Vestibuliferida)繊毛虫類、トリコモナス目(Trichomonadida)鞭毛虫類、ディプロモナス目(Diplomonadida)鞭毛虫類、キネトプラスト目(Kinetoplastida)鞭毛虫類等が挙げられるが、本発明化合物は、これらのうち特にオマキザル科(Cebidae)、オナガザル科(Cercopithecidae)、ヒト科(Hominidae)、ウサギ科(Leporidae)、チンチラ科(Chinchillidae)、テンジクネズミ科(Caviidae)、キヌゲネズミ科(Cricetidae)、ネズミ科(Muridae)、リス科(Sciuridae)、ラクダ科(Camelidae)、イノシシ科(Suidae)、シカ科(Cervidae)、ウシ科(Bovidae)、ネコ科(Felidae)、イヌ科(Canidae)、イタチ科(Mustelidae)、ウマ科(Equidae)、カンガルー科(Macropodidae)等に属する哺乳類(Mammalia)の内部寄生虫、とりわけイノシシ科、ウシ科、ネコ科、イヌ科及びウマ科哺乳動物に寄生するエノプルス目、桿線虫目、円虫目、葉線虫目、ハリセンチュウ目、回虫目、旋尾線虫目に属する動物寄生性線虫の駆除に優れた効果を示す。
また、本発明化合物は、既存の殺菌剤・殺線虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効であり、さらに、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類、天敵類及び有用昆虫等の非標的生物に対してはほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)、錠剤(tablet)および乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン(例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等)ならびに肥料等が挙げられる。
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル(CまたはC10等)ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル(CまたはC等)ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、N−アルキル(C、CまたはC12等)ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(モノまたはジ)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸(モノまたはジ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩(例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等)およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。
一方、家畜・家禽及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内)などの非経口投与;浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下(pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与;経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物;注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤;滴下(Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物;軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびn−ブタノールなどがある。
経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬(浸漬、入浴または洗浄)により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物または合成油、DMF、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンまたは2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、DMSO、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
疎水性相(油)としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーn−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長C16〜C18の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリル/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤;N−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤;ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ/ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤;塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
以下に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳 剤〕
本発明化合物 0.1〜30部
有機溶剤 45〜95部
界面活性剤 4.9〜30部
水 0〜50部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤〕
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤〕
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤〕
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.17-030 20部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物No.7-048 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕乳 剤
本発明化合物No.17-037 4部
DBE 36部
(アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物:インビスタ(INVISTA)社製商品名)
アジピン酸ジイソブチル 30部
N−メチルピロリドン 10部
ソプロフォールBSU 14部
(非イオン性界面活性剤:ローディア(Rhodia)社商品名)
ローダカル70BC 6部
(アニオン性界面活性剤:ローディア(Rhodia)社商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例4〕乳 剤
本発明化合物No.17-051 4部
DBE 11部
(アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物:インビスタ(INVISTA)社製商品名)
アジピン酸ジイソブチル 30部
N−メチルピロリドン 5部
ソプロフォールBSU 14部
(非イオン性界面活性剤:ローディア(Rhodia)社商品名)
ローダカル70BC 6部
(アニオン性界面活性剤:ローディア(Rhodia)社商品名)
プロピレングリコール 10部
水 20部
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例5〕懸濁剤
本発明化合物No.17-048 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例6〕顆粒水和剤
本発明化合物No.2-128 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例7〕粒 剤
本発明化合物No.21-024 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例8〕粉 剤
本発明化合物No.2-282 3部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記の各製剤を水で1〜20000倍に希釈して、有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kgになるように散布する。
〔配合例9〕水和剤調製物
本発明化合物No.2-212 25部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1部
n−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 10部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル 12部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 3部
エマルジョン型シリコーン 1部
二酸化ケイ素 3部
カオリン 45部
〔配合例10〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.2-182 20部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 3部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 3.5部
ジメチルスルホキシド 37部
2−プロパノール 36.5部
〔配合例11〕噴霧用液剤
本発明化合物No.5-004 2部
ジメチルスルホキシド 10部
2−プロパノール 35部
アセトン 53部
〔配合例12〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.2-104 5部
ヘキシレングリコール 50部
イソプロパノール 45部
〔配合例13〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.2-143 5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 50部
ジプロピレングリコール 45部
〔配合例14〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.2-136 2部
軽質流動パラフィン 98部
〔配合例15〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.2-131 2部
軽質流動パラフィン 58部
オリーブ油 30部
ODO−H 9部
信越シリコーン 1部
本発明化合物を農園芸用殺菌剤及び線虫防除剤として使用する場合には、有効量の本発明化合物を活性成分として単独で用いることもできるが、必要に応じて他種の殺菌剤、他種の殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤、除草剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と製剤時又は散布時に混合施用しても良い。
また、本発明化合物を内部寄生虫防除剤として使用する場合には、有効量の本発明化合物を活性成分として単独で投与することもできるが、必要に応じて他種の抗菌剤、他種の駆虫剤等と製剤時又は投与時に混合して投与することもできる。
特に他種の殺菌剤、他種の殺線虫剤、他種の抗菌剤或いは他種の駆虫剤等と混合施用することにより、混合した薬剤相互の相加・相乗作用による防除スペクトラムの拡大、有害生物防除効果の向上、施用薬量の低減による防除コストの軽減、さらには、より長期間にわたる防除効果の持続等の効果が期待できる。特に、作用機作の異なる他種の殺菌剤、殺線虫剤、抗菌剤、駆虫剤と混合して施用することは、有害生物の薬剤抵抗性獲得を防ぐ観点から極めて有効な防除方法である。この際、同時に複数の公知殺菌剤、公知線虫剤、公知殺虫剤、公知殺ダニ剤、公知抗菌剤或いは公知駆虫剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用する殺菌剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤或いは抗菌剤の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル(The Pesticide Manual)16版、2012年等に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤:
A;核酸生合成阻害剤
ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−M(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl-M)、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、
ブピリメート(bupirimate)、エチリモール(ethirimol)、
ヒメキサゾール(hymexazol)、
B;有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、
エタボキサム(ethaboxam)、ゾキサミド(zoxamide)、
ペンシクロン(pencycuron)、
フルオピコリド(fluopicolide)、
C;呼吸阻害剤
ジフルメトリム(diflumetorim)、
ベノダニル(benodanil)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソフェタミド(isofetamid)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、セダキサン(sedaxane)、チフルザミド(thifluzamide)、
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンデストロビン(mandestrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブメチル(pyribencarb-methyl)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricab)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、
アミスルブロム(amisulbrom)、シアゾファミド(cyazofamid)、
ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、
フェンチン(fentin)、トリブチル錫オキシド(tributyltin oxide)、
シルチオファム(silthiofam)、
アメトクトラジン(ametoctradin)、
D;アミノ酸及びタンパク質生合成阻害剤
シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、
ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、
カスガマイシン(kasugamycin)、
E;シグナル伝達系に作用する薬剤
プロキナジド(proquinazid)、キノキシフェン(quinoxyfen)、
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、
クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、
F;脂質合成及び細胞膜形成阻害剤
エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ピラゾホス(pyrazophos)、
ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、エトリジアゾール(etridiazole)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、
プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、
バチルス ズブチリス(Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等)、
G;ステロール生合成阻害剤
アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヌアリモール(nuarimol)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ酢酸塩(dodemorph-acetate)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(tridemorph)、
フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、
H;細胞壁合成阻害剤
バリダマイシン(validamycin)、
ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキシン−D(polyoxorim)、
ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピリモルフ(pyrimorph)、バリフェナレート(valifenalate)、
I;メラニン合成阻害剤
フサライド(phthalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、
カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、
P;植物の抵抗性誘導剤
アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、
プロベナゾール(probenazole)、
イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、
ラミナリン(laminarin)、
M;多作用点の薬剤
ボルドー液(bordeaux mixture)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフテネート(copper naphthenate)、カッパーオレエート(copper oleate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、オキシキノリン銅(oxine copper)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、アンバム(amobam)、ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジラム(ziram)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン−アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、キノメチオネート(chinomethionat)、フルオルイミド(fluoroimide)、
及び
U;作用機作不明及びその他の薬剤
シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロメジン(diclomezine)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ドジン(dodine)、フェリムゾン(ferimzone)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、メトラフェノン(metrafenone)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、ピカルブトラゾックス(picarbutrazox)、ピリオフェノン(pyriofenone)、テブフロキン(tebufloquin)、トルプロカルブ(tolprocarb)、トリアゾキシド(triazoxide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、BCF−082(試験名)、ZF−9646(試験名)など。
殺虫・殺ダニ剤:
1;アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、
アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルフォトン(disulfoton)、イーピーエヌ(EPN)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、スルホテップ(sulfotep)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorfon)、
2;GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト
エンドスルファン(endosulfan)、アルファ−エンドスルファン(alpha-endosulfan)、
エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)、ピリプロール(pyriprole)、
アフォクソラネル(afoxolaner)、フルララネル(fluralaner)、ロチラネル(lotilaner)、サロラネル(sarolaner)、
3;ナトリウムチャネルモジュレーター
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルトリン(benfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ−ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)、ゼタ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ−テフルトリン(kappa-tefluthrin)、テトラメスリン(tetramethrin)、d−T−80−フタルスリン(d-tetramethrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、
メトキシクロル(methoxychlor)、
4;ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニスト
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、
スルホキサフロール(sulfoxaflor)、
フルピラジフロン(flupyradifurone)、
5;ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター
スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、
6;塩素イオンチャネルアクチベーター
アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、
7;幼若ホルモン類似剤
メソプレン(methoprene)、
フェノキシカルブ(fenoxycarb)、
ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
9;半翅目選択的摂食阻害剤
ピメトロジン(pymetrozine)、
フロニカミド(flonicamid)、
10;ダニ類成長阻害剤
クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、
エトキサゾール(etoxazole)、
11;微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤
バチルスチューリンギエンシス(bacillus thuringiensis, subsp.israelensis, subsp.aizawai, subsp.kurstaki, subsp.tenebrionis等)、
12;ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、
アゾシクロチン(azocyclotin)、フェンブタチン−オキシド(fenbutatin oxide)、
プロパルギット(propargite)、
13;酸化的リン酸化脱共役剤
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、
14;ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、
15;キチン生合成阻害剤(タイプ0)
ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、
16;キチン生合成阻害剤(タイプ1)
ブプロフェジン(buprofezin)、
17;脱皮阻害剤(ハエ目昆虫)
シロマジン(cyromazine)、
18;脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、
19;オクトパミン受容体アゴニスト
アミトラズ(amitraz)、
20;ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、
アセキノシル(acequinocyl)、
フルアクリピリム(fluacrypyrim)、
21;ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤
フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、
ロテノン(rotenone)、
22;電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
インドキサカルブ(indoxacarb)、インドキサカルブ−MP(indoxacarb-MP)、
メタフルミゾン(metaflumizone)、
23;アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、
25;ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、
28;リアノジン受容体モジュレーター
クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、
及び
UN;作用機作不明及びその他の薬剤
アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ジコホール(dicofol)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、
アフィドピロペン(afidopyropen)、ブロフラニリド(broflanilide)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、フロメトキン(flometoquin)、フルヘキサホン(fluhexafon)、ピフルブミド(pyflubumide)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、ME5382(試験名)、NA−89(試験名)、NC−515(試験名)及びZDI2501(試験名)など。
殺線虫剤:カズサホス(cadusafos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、エトプロホス(ethoprophos)、フェナミホス(fenamiphos)、フルエンスルフォン(fluensulfone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス (isazofos)、臭化メチル(methyl bromide)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、オキサミル(oxamyl)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、チオキサザフェン(tioxazafen)、BYI−1921(試験名)及びMAI−08015(試験名)など。
駆虫剤:アクリフラビン(acriflavine)、アルベンダゾール(albendazole)、アトバコン(atovaguone)、アジスロマイシン(azithromycin)、ビチオノール(bithionol)、ブロムフェノホス(bromofenofos)、カンベンダゾール(cambendazole)、カルニダゾール(carnidazole)、クロロキン(chloroquine)、クラズリル(clazuril)、クリンダマイシン(clindamycin hydrochloride)、クロルスロン(clorsulon)、クロサンテル(closantel)、クマホス(coumaphos)、シミアゾル(cymiazol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジエチルカルバマジン(diethylcarbamazine)、ジミナゼン(diminazene)、ジソフェノール(disophenol)、ヨウ化ジチアザニン(dithiazanine iodide)、ドキシサイクリン(doxycycline hydrochloride)、ドラメクチン(doramectin)、エモデプシド(emodepside)、エプリノメクチン(eprinomectin)、フェバンテル(febantel)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フルベンダゾール(flubendazole)、フラゾリドン(furazolidone)、グリカルピラミド(glycalpyramide)、イミドカルブ(imidocarb)、イベルメクチン(ivermectin)、レバミゾール(levamisole)、メベンダゾール(mebendazole)、メフロキン(mefloquine)、メラルソミン二塩酸塩(melarsamine hydrochloride)、メトロニダゾール(metronidazole)、メチリジン(metyridine)、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)、モネパンテル(monepantel)、酒石酸モランテル(morantel tartrate)、モキシデクチン(moxidectin)、ナイカルバジン(nicarbazin)、ニクロサミド(niclosamide)、ニトロスカネート(nitroscanate)、ニトロキシニル(nitroxynil)、オムファロチン(omphalotin)、パモ酸オキサンテル(oxantel pamoate)、酒石酸オキサンテル(oxantel tartrate)、オクスフェンダゾール(oxfendazolee)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オキシクロザニド(oxyclozanide)、パマキン(pamaquine)、フェノチアジン(phenothiazine)、アジピン酸ピペラジン(piperazine adipate)、クエン酸ピペラジン(piperazine citrate)、リン酸ピペラジン(piperazine phosphate)、PNU−97333(paraherquamide A)、PNU−141962(2-deoxyparaherquamide)、プラジクアンテル(praziquantel)、プリマキン(primaquine)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポクスル(propoxur)、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、ピリメタミン(pyrimethamine)、サントニン(santonin)、セラメクチン(selamectin)、スルファジメトキシン(sulfadimethoxine)、スルファドキシン(sulfadoxine)、スルファメラジン(sulfamerazine)、スルファモノメトキシン(sulfamonomethoxine)、スルファモイルダプソン(sulfamoildapsone)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チニダゾール(tinidazole)、トルトラズリル(toltrazuril)、トリブロムサラン(tribromsalan)及びトリクラベンダゾール(triclabendazole)など。
抗真菌剤:クリムバゾール(climbazole)、ケトコナゾール(ketoconazole)及びミコナゾール硝酸塩(miconazole nitrate)など。
抗菌剤:アモキシシリン(amoxicillin)、アンピシリン(ampicillin)、ベトキサジン(bethoxazin)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール(bronopol)、セファピリン(cefapirin)、セファゾリン(cefazolin)、セフキノム(cefquinome)、セフチオフル(ceftiofur)、クロルテトラサイクリン(chlortetracycline)、クラブラン酸(clavulanic acid)、ダノフロキサシン(danofloxacin)、ジフロキサシン(difloxacin)、ジニトルミド(dinitolmide)、エンロフロキサシン(enrofloxacin)、フロルフェニコール(florfenicol)、リンコマイシン(lincomycin)、ロメフロキサシン(lomefloxacin)、マルボフロキサシン(marbofloxacin)、ミロキサシン(miloxacin)、ミロサマイシン(mirosamycin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ノルフロキサシン(norfloxacin)、オクチリノン(octhilinone)、オフロキサシン(ofloxacin)、オルビフロキサシン(orbifloxacin)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペニシリン(penicillin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、チアンフェニコール(thiamphenicol)、フマル酸チアムリン(tiamulin fumarate)、リン酸チルミコシン(tilmicosin phosphate)、酢酸イソ吉草酸タイロシン(acetylisovaleryltylosin)、リン酸タイロシン(tylosin phosphate)、ツラスロマイシン(tulathromycin)、バルネムリン(valnemulin)、貝殻焼成カルシウム(酸化カルシウム)、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌及びコニオチリウム属菌など。
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
合成例1
(Z)−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.1-004)。
工程1;2−ブロモ−1−(2,4−ジクロロフェニル)エタノン−O−メチルオキシムの製造
2−ブロモ−1−(2,4−ジクロロフェニル)エタノン4.00gのエタノール20ml溶液にメトキシアミン塩酸塩1.25gを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水20mlを加え酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。有機層を併せ水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物3.85gを淡黄色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ7.2-7.55 (m, 3H), 4.56 and 4.35 (s, 2H), 4.06 and 4.04 (s, 3H)。
工程2;N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(メトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−(2,4−ジクロロフェニル)エタノン−O−メチルオキシム2.17gのN,N-ジメチルホルムアミド20ml溶液にフタルイミドカリウム3.03g及び炭酸カリウム1.61gを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水40mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物2.10gを淡黄色結晶として得た。
融点82.0〜85.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ7.65-7.8 (m, 4H), 7.15−7.35 (m, 3H), 4.92 (s, 2H), 4.01 (s, 3H)。
工程3;2−アミノ−1−(2,4−ジクロロフェニル)エタノン−O−メチルオキシムの製造
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(メトキシイミノ)エチル]フタルイミド316mgのエタノール10ml溶液にヒドラジン一水和物108mgを添加し、60℃にて2時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水30mlを加え酢酸エチルにて抽出(40mlx1)した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物170mgを無色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ7.25-7.45 (m, 3H), 3.99 (s, 3H), 3.82 (s, 2H)。
工程4;(Z)−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
2−アミノ−1−(2,4−ジクロロフェニル)エタノン−O−メチルオキシム170mg及びトリエチルアミン74mgのジクロロメタン5ml溶液に2−(トリフルオロメチル)ベンゾイル=クロリド122mgを滴下、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水10mlを加えクロロホルムにて抽出(20mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にジイソプロピルエーテル3mlを加えて晶析し、目的物110mgを白色結晶として得た。
融点146.0〜148.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ7.25-7.7 (m, 6H), 7.05-7.15 (m, 1H), 6.31 (bs, 1H), 4.62 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.02 (s, 3H)。
合成例2
(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(エトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-120)。
工程1;1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノンの製造
3,5−ジクロロピリジン−2−カルボニトリル20gのテトラヒドロフラン150ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの1Mテトラヒドロフラン溶液139mlを滴下し、同温度にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に濃塩酸15ml及び水100mlを添加し酢酸エチルにて抽出(100mlx2)、有機層を併せて水洗(100mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル40ml及びヘキサン10mlに溶解しシリカゲル20gを添加、室温にて1時間攪拌した後濾過、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をヘキサン50mlにて洗浄し、目的物17.16gを淡黄色結晶として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 (d, J=2.1Hz, 1H), 2.68 (s, 3H)。
工程2;2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノンの製造
1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン5.00gのテトラヒドロフラン75ml溶液にトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド9.94gを添加し、室温にて16時間攪拌した。反応完結後、析出した固体をセライト濾過にて除き減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜15:85のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物6.64gを褐色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.88 (d, J=1.9Hz, 1H), 4.67 (s, 2H)。
工程3;2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−エチルオキシムの製造
2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン3.00gのエタノール25ml溶液にエトキシアミン塩酸塩1.09gを添加し、室温にて16時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水50mlを添加し酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を併せて水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜15:85のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.03gを無色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.67 and 4.52 (s, 2H), 4.35 and 4.32 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.37 and 1.36 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程4;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(エトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−エチルオキシム3.00gのN,N-ジメチルホルムアミド20ml溶液にフタルイミドカリウム2.32gを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水50mlを加え酢酸エチルにて抽出(100mlx1)、有機層を水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジイソプロピルエーテル10mlにて洗浄し、目的物3.08gを白色結晶として得た。
融点99.0〜101.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.29 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.65−7.85 (m, 5H), 4.99 (s, 2H), 4.27 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.29 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程5;2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−エチルオキシムの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(エトキシイミノ)エチル]フタルイミド3.00gのエタノール30ml溶液にヒドラジン一水和物793mgを添加し、70℃にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水100mlを加え酢酸エチルにて抽出(100mlx2)した。有機層を併せて水洗(100mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物1.62gを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.27 and 4.13 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.90 and 3.74 (s, 2H), 1.34 and 1.21 (t, J=6.9Hz, 3H)。
工程6;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(エトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-003)の製造
2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−エチルオキシム200mg及びトリエチルアミン90mgのジクロロメタン3ml溶液に、氷冷攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド169mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水10mlを加え酢酸エチルにて抽出(15mlx1)、有機層を水洗(10mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物190mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.45 and 8.29 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.52 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.30 and 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.35 and 1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程7;(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(エトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(エトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド190mgをアセトニトリル4mlに溶解し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて2.5時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物41.3mgを白色結晶として得た。
融点84.0〜86.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.50 (bs, 1H), 4.53 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
合成例3
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(エトキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(本発明化合物No.17-003)。
3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸176mgのジクロロメタン1ml溶液にN,N-ジメチルホルムアミド10mg及びオキザリルクロリド381mgを添加、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン2mlに溶解し、氷冷攪拌下、合成例2の工程5にて製造した2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−エチルオキシム190mgのジクロロメタン2ml溶液、次いでピリジン91mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水10mlを加えクロロホルムにて抽出(20mlx1)、有機層を水洗(10mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4〜1:1のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、淡黄色樹脂状物質165.3mgを得た。このものを酢酸5mlに溶解し、70℃にて2時間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4〜1:1のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物130.6mgを無色樹脂状物質(E/Z=1/1)として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.90 and 7.86 (s, 1H), 7.76 and 7.75 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.9-7.1 (m, 1H), 6.84 and 6.73 (t, J=54.3Hz, 1H), 4.71 and 4.49 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.31 and 4.14 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.92 and 3.89 (s, 3H), 1.36 and 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
合成例4
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(tert−ブトキシイミノ)エチル]−3−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−カルボキサミド(本発明化合物No.9-005及び9-006)。
工程1;2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノンオキシムの製造
合成例2の工程2にて製造した2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン2.00gのエタノール15ml溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩517mgを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水100mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を併せ水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.31gを淡橙色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.53 and 8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 and 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.75 and 4.58 (s, 2H)。
工程2;2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−(tert−ブチル)オキシムの製造
2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノンオキシム1.31g及びtert−ブタノール1.71gのジクロロメタン20ml溶液に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体3.27gを添加し、室温にて48時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(0:100〜15:85のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物140mgを無色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 and 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.70 and 4.53 (s, 2H), 1.39 and 1.38 (s, 9H)。
工程3;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(tert−ブトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−(tert−ブチル)オキシム140mgのN,N-ジメチルホルムアミド2ml溶液にフタルイミドカリウム91mgを添加し、室温にて5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水10mlを加え酢酸エチルにて抽出(15mlx1)、有機層を水洗(10mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:8〜4:6のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物162mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.30 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.7-7.85 (m, 2H), 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 1.27 (s, 9H)。
工程4;2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−(tert−ブチル)オキシムの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(tert−ブトキシイミノ)エチル]フタルイミド162mgのエタノール10ml溶液にヒドラジン一水和物40mgを添加し、80℃にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、水30mlを加え酢酸エチルにて抽出(25mlx2)した。有機層を併せて水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去、粗製の目的物89mgを無色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.47 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.79 (d, J=2.4Hz, 1H), 3.88 (bs, 2H), 1.36 (s, 9H)。
工程5;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(tert−ブトキシイミノ)エチル]−3−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−カルボキサミドの製造
3−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−カルボン酸74mgのジクロロメタン3ml溶液にN,N-ジメチルホルムアミド10mg及びオキザリルクロリド57mgを添加、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン10mlに溶解し、氷冷攪拌下、2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−(tert−ブチル)オキシム89mg及びトリエチルアミン39mgを添加し、室温にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水10mlを加えクロロホルムにて抽出(10mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物のそれぞれの幾何異性体22mg(異性体A)及び111mg(異性体B)を無色樹脂状物質として得た。
異性体A;
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.77 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.69 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.14 (bs, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.77 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.42 (s, 9H)。
異性体B;
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.77 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.70 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.17 (bs, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.79 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.39 (s, 9H)。
合成例5
(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(プロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-126)。
工程1;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]フタルイミドの製造
合成例2の工程2にて製造した2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン3.00gのN,N-ジメチルホルムアミド30ml溶液にフタルイミドカリウム4.13gを添加し、80℃にて3時間、次いで室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水150mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を併せて水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にジイソプロピルエーテル−ヘキサン(1:1)混合溶媒40mlを加え不溶物を濾別後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(15:85〜25:75のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.32gを暗褐色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.58 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.65-7.8 (m, 5H), 5.30 (s, 2H)。
工程2;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]フタルイミド0.32gのエタノール15ml溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩0.66gを添加し、加熱還流下にて4時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、水30ml及び酢酸エチル50mlを加え有機層を分取した。有機層を水洗(30mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去、残留物をヘキサン10mlにて洗浄し、目的物265mgを黄色結晶として得た。
融点138.0〜141.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.47 and 8.30 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.13 and 7.52 (s, 1H), 7.65-7.9 (m, 5H), 5.05 and 4.78 (s, 2H)。
工程3;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(プロポキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]フタルイミド265mgのN,N-ジメチルホルムアミド2ml溶液に炭酸カリウム310mg及び1−ヨードプロパン387mgを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水30mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(15:85〜25:75のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物235mgを黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.42 and 8.29 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.65-7.9 (m, 5H), 4.99 and 4.76 (s, 2H), 4.18 and 4.00 (t, J=6.7Hz, 2H), 1.5-1.75 (m, 2H), 0.93 and 0.81 (t, J=7.5Hz, 3H)。
工程4;2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−プロピルオキシムの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(プロポキシイミノ)エチル]フタルイミド235mgのエタノール5ml溶液にヒドラジン一水和物90mgを添加し、加熱還流下にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水20mlを加え酢酸エチルにて抽出(35mlx2)した。有機層を併せて水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去、粗製の目的物151mgを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.78 and 7.76 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.17 and 4.01 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.89 and 3.73 (s, 2H), 1.5-1.85 (m, 2H), 0.98 and 0.86 (t, J=7.4Hz, 3H)。
工程5;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(プロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-004)の製造
2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−プロピルオキシム151mg及びトリエチルアミン86mgのジクロロメタン4ml溶液に、氷冷攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド154mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水10mlを加えクロロホルムにて抽出(30mlx1)、有機層を水洗(10mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:8〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物218mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.21 and 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.7-1.8 and 1.55-4.65 (m, 2H), 0.96 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
工程6;(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(プロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(プロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド218mgのアセトニトリル3ml溶液にベンゾフェノン5mgを添加し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて48時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(25:75〜35:65のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物83mgを白色結晶として得た。
融点80.0〜83.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.79 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.50 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.2Hz, 2H), 4.04 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.5-1.7 (m, 2H), 0.86 (t, J=7.4Hz, 3H)。
合成例6
(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(シクロプロピルメトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-024)。
工程1;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エタノン0.82gのテトラヒドロフラン10ml溶液にトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド1.38gを添加し、室温にて16時間攪拌した。反応完結後、析出した固体をセライト濾過にて除き減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジエチルエーテルにて溶出するショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.43gを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
工程2;N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−オキソエチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エタノン1.43gのN,N-ジメチルホルムアミド10ml溶液にフタルイミドカリウム0.68g及びヨウ化カリウム0.01gを添加し、85℃にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水10mlを加え酢酸エチルにて抽出(10mlx3)、有機層を併せて水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜40:60のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物0.47gを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.87 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.10 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.85-7.95 (m, 2H), 7.7-7.8 (m, 2H), 5.32 (s, 2H)。
工程3;N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−オキソエチル]フタルイミド0.47g及びヒドロキシルアミン塩酸塩0.54gのエタノール5ml溶液にピリジン0.94gを添加し、室温にて24時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水5mlを加え酢酸エチルにて抽出(5mlx3)、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:3〜2:2のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物325mgを白色結晶として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ10.57 and 9.75 (s, 1H), 8.7-8.8 (m, 1H), 7.9-7.95 (m, 1H), 7.6-7.85 (m, 4H), 5.07 and 4.80 (s, 2H)。
工程4;(E)−N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(シクロプロピルメトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]フタルイミド300mgのN,N-ジメチルホルムアミド5ml溶液に炭酸カリウム324mg及びシクロプロピルメチルブロミド158mgを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水5mlを加え酢酸エチルにて抽出(5mlx3)、有機層を併せ水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:19〜4:16のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物98mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.61 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.97 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.75-7.85 (m, 2H), 7.65-7.75 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.03 (d, J=7.5Hz, 2H), 1.05-1.25 (m, 1H), 0.4-0.5 (m, 2H), 0.15-0.25 (m, 2H)。
工程5;(E)−2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−(シクロプロピルメチル)オキシムの製造
(E)−N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(シクロプロピルメトキシイミノ)エチル]フタルイミド98mgのエタノール3ml溶液にヒドラジン一水和物76mgを添加し、80℃にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水5mlを加え酢酸エチルにて抽出(5mlx3)した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をメタノール−クロロホルム(1:10)にて溶出するショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物65mgを黄色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.78 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.00 (d, J=1.5Hz, 1H), 4.05 (d, J=7.2Hz, 2H), 3.96 (s, 2H), 1.66 (bs, 2H), 1.15-1.35 (m, 1H), 0.55-0.65 (m, 2H), 0.3-0.4 (m, 2H)。
工程6;(E)−N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(シクロプロピルメトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-023)の製造
(E)−2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−(シクロプロピルメチル)オキシム65mg及びトリエチルアミン32mgのジクロロメタン2ml溶液に、氷冷攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド39mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水2mlを加えジクロロメタンにて抽出(2mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:18〜5:15のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物85mgを白色結晶として得た。
融点98.0〜101.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.75 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.02 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H), 7.45-7.6 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 1H), 6.55 (bs, 1H), 4.81 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.19 (d, J=7.2Hz, 2H), 1.15-1.3 (m, 1H), 0.3-0.4 (m, 2H), 0.5-0.6 (m, 2H)。
工程7;(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(シクロプロピルメトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
(E)−N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(シクロプロピルメトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド85mgのアセトニトリル3ml溶液にベンゾフェノン1mgを添加し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて5時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜5:5のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物47mgを白色結晶として得た。
融点73.0〜74.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.80 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.01 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.5−7.65 (m, 3H), 6.52 (bs, 1H), 4.58 (d, J=6.0Hz, 2H), 3.91 (d, J=7.2Hz, 2H), 1.0-1.15 (m, 1H), 0.45-0.55 (m, 2H), 0.2-0.3 (m, 2H)。
合成例7
(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−メトキシイミノ−1−メチルエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-117)。
工程1;1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1−プロパノンの製造
3,5−ジクロロピリジン−2−カルボニトリル5.0gのテトラヒドロフラン50ml溶液に、氷冷攪拌下、エチルマグネシウムブロミドの13%テトラヒドロフラン溶液38mlを滴下し、滴下終了後、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷冷攪拌下の1N塩酸水溶液55mlに滴下し、酢酸エチルにて抽出(50mlx2)した。有機層を併せて水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜15:85のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物4.4gを淡黄色結晶として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 3.10 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.20 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程2;2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1−プロパノンの製造
1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1−プロパノン4.40gの酢酸エチル−クロロホルム(1:1)20ml溶液に臭化銅(I)10.12gを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlを加え析出した固体をセライト濾過にて濾別、酢酸エチル20mlにて洗浄した。濾液に酢酸エチル100mlを加え有機層を分取、水洗(30mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜15:85のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物5.00gを淡橙色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.86 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.76 (q, J=6.9Hz, 1H), 1.89 (d, J=6.9Hz, 3H)。
工程3;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1−メチル−2−オキソエチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1−プロパノン5.00gのN,N-ジメチルホルムアミド20ml溶液にフタルイミドカリウム3.27gを添加し、室温にて2時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水50mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を併せ水洗(30mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物2.02gを茶褐色結晶として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.34 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.65-7.9 (m, 5H), 5.57 (q, J=6.9Hz, 1H), 1.68 (d, J=6.9Hz, 3H)。
工程4;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−メトキシイミノ−1−メチルエチル]フタルイミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1−メチル−2−オキソエチル]フタルイミド1.00gのエタノール10ml溶液にメトキシアミン塩酸塩2.39g及びピリジン3.40gを添加し、加熱還流下にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、1N塩酸水溶液30mlを加え酢酸エチルにて抽出(40mlx2)した。有機層を併せ1N塩酸水溶液30mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.81gを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.34 and 8.20 (bs, 1H), 7.65-7.85 (m, 5H), 5.95-6.05 and 5.3-5.65 (m, 1H), 4.01 and 3.86 (bs, 3H), 1.75-1.85 (m, 3H)。
工程5;2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1−プロパノン−O−メチルオキシムの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−メトキシイミノ−1−メチルエチル]フタルイミド810mgのエタノール30ml溶液にヒドラジン一水和物161mgを添加し、加熱還流下にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下に溶媒を留去、残留物に水20mlを加え酢酸エチルにて抽出(30mlx1)した。有機層を水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物430mgを淡黄色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 and 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.4-4.5 and 3.9-3.05 (m, 1H), 3.99 and 3.84 (s, 3H), 1.32 and 1.27 (d, J=6.9Hz, 3H)。
工程6;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−メトキシイミノ−1−メチルエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-115)の製造
2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1−プロパノン−O−メチルオキシム430mg及びトリエチルアミン210mgのジクロロメタン20ml溶液に、氷冷攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド361mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水30mlを加えクロロホルムにて抽出(20mlx1)、有機層を水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物296mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 and 8.41 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.82 and 7.79 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.65-7.0 (m, 1H), 5.7-5.85 and 5.2-5.3 (m, 1H), 4.05 and 3.87 (s, 3H), 1.56 and 1.45 (d, J=6.6Hz, 3H)。
工程7;(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−メトキシイミノ−1−メチルエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−メトキシイミノ−1−メチルエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド160mgのアセトニトリル4ml溶液に、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて12時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、析出した固体をジイソプロピルエーテル5mlにて洗浄し、目的物33mgを白色結晶として得た。
融点104.0〜105.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.78 (bs, 1H), 5.2-5.35 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 1.45 (d, J=6.6Hz, 3H)。
合成例8
(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(エトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-185)。
工程1;N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(エトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
合成例6の工程2にて製造したN−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−オキソエチル]フタルイミド214mgのエタノール3ml溶液にエトキシアミン塩酸塩84mgを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水5mlを加え酢酸エチルにて抽出(5mlx3)、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:18〜5:15のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物111mgを褐色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.60 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.97 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.8-7.9 (m, 2H), 7.65−7.75 (m, 2H), 5.02 and 4.80 (s, 2H), 4.29 and 4.11 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.30 and 1.17 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程2;2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−エチルオキシムの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(エトキシイミノ)エチル]フタルイミド111mgのエタノール3ml溶液にヒドラジン一水和物86mgを添加し、80℃にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水5mlを加え酢酸エチルにて抽出(5mlx3)した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をメタノール−クロロホルム(1:10)にて溶出するショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物47mgを黄色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.80 and 8.77 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.00 and 7.97 (d, J=1.5Hz, 1H), 4.29 and 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.93 and 3.77 (s, 2H), 1.70 (bs, 2H), 1.35 and 1.22 (t, J=7.2z, 3H)。
工程3;N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(エトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-016)の製造
2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−エチルオキシム47mg及びトリエチルアミン25mgのジクロロメタン2ml溶液に、氷冷攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド31mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水2mlを加えジクロロメタンにて抽出(2mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:18〜5:15のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物48mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.81 and 8.75 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.03 and 8.00 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.35-7.55 (m, 4H), 6.51 (bs, 1H), 4.79 and 4.58 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.34 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.38 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程4;(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(エトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(エトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド48mgのアセトニトリル3ml溶液にベンゾフェノン1mgを添加し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて4時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜5:5のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物42mgを白色結晶として得た。
融点60.0〜62.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.81 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.00 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H), 6.51 (bs, 1H), 4.79 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
合成例9
N−[2−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-083)。
工程1;2−ブロモ−1−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)エタノンの製造
1−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)エタノン0.90gのテトラヒドロフラン10ml溶液にトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド1.82gを添加し、室温にて16時間攪拌した。反応完結後、析出した固体を濾別後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.57gを淡黄色結晶として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.23 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.28 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 3.95 (s, 3H)。
工程2;N−[2−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)エタノン570mgのN,N-ジメチルホルムアミド10ml溶液にフタルイミドカリウム800mg及びヨウ化カリウム36mgを添加し、80℃にて5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水20mlを加え酢酸エチルにて抽出(40mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.12gを白色結晶として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.30 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.85−7.95 (m, 2H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.27 (d, J=2.4Hz, 2H), 5.31 (s, 2H), 3.96 (s, 3H)。
工程3;N−[2−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
N−[2−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]フタルイミド120mg及びメトキシアミン塩酸塩60mgのエタノール5ml溶液にピリジン85mgを添加し、80℃にて6時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物101mgを淡黄色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.17 and 8.01 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.65-7.9 (m, 4H), 7.20 and 7.19 (d, J=2.7Hz, 1H), 4.99 and 4.77 (s, 2H), 4.04 and 3.84 (s, 3H), 3.84 and 3.78 (s, 3H)。
工程4;N−[2−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]フタルイミド101mgのエタノール5ml溶液にヒドラジン一水和物42mgを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水15mlを加え酢酸エチルにて抽出(30mlx1)、有機層を水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジクロロメタン5mlに溶解し、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイル=クロリド46mg、次いでトリエチルアミン33mgを添加、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水5mlを加え酢酸エチルにて抽出(15mlx1)、有機層を水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、淡黄色樹脂状物質87mgを得た。このものをエタノール5mlに溶解、塩化水素の1,4-ジオキサン溶液(4mol/L)0.5mlを添加し、70℃にて2時間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物80mgを無色樹脂状物質(E/Z=55/45)として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.23 and 8.19 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 7.28 and 7.27 (d, J=2.7Hz, 1H), 6.57 and 6.50 (bs, 1H), 4.74 and 4.52 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.05 and 3.87 (s, 3H), 3.84 (bs, 3H)。
合成例10
(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-128)。
工程1;臭化1−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]−1,3,5,7−テトラアザトリシクロ[3,3,1,13,7]デカン−1−イウムの製造
合成例2の工程2にて製造した2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン5.00gのクロロホルム30ml溶液を、室温にて攪拌下、1,3,5,7−テトラアザトリシクロ[3,3,1,13,7]デカン2.61gのクロロホルム50ml溶液に滴下し、同温度にて2時間攪拌した。反応完結後、析出した結晶を濾別、クロロホルム30mlにて洗浄し、目的物7.40gを白色結晶として得た。
融点>177.0℃(分解)
工程2;2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン塩酸塩の製造
臭化1−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]−1,3,5,7−テトラアザトリシクロ[3,3,1,13,7]デカン−1−イウム7.0gのエタノール70ml懸濁液に濃塩酸7mlを添加し、室温にて14時間攪拌した。反応完結後、固体を濾別、エタノール15mlにて洗浄し、目的物3.7gを白色結晶として得た。
融点>207.0℃(分解)
H NMR (CDCl, MeSi-DMSO-d, 300MHz) δ8.83 (bs, 1H), 8.51 (bs, 1H), 4.54 (bs, 2H)。
工程3;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン塩酸塩3.7gの酢酸エチル50ml懸濁液に、水30ml及び2−(トリフルオロメチル)ベンゾイル=クロリド3.5gを添加し、氷冷攪拌下、炭酸カリウム6.1gの水30ml溶液を滴下し、同温度にて30分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル20mlを有機層を分取、水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:8〜4:6のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.8gを淡黄色結晶として得た。
融点123.0〜125.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.55 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.88 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.69 (bs, 1H), 5.10 (d, J=4.8Hz, 2H)。
工程4;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド3.38g及びヒドロキシルアミン塩酸塩0.934gのエタノール20ml溶液に酢酸ナトリウム1.10gを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水40mlを加え酢酸エチルにて抽出(20mlx2)、有機層を併せ水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:8〜4:6のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.90gを白色結晶として得た。
融点134.0〜136.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.52 and 8.45 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 (bs, 1H), 4.80 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H)。
工程5;(E)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-239)の製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド300mg及び炭酸カリウム315mgのN,N-ジメチルホルムアミド3ml懸濁液に2−ヨードプロパン195mgを添加し、室温にて6時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水20mlを加え酢酸エチルにて抽出(10mlx2)、有機層を併せて水洗(10mlx2)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物258mgを白色結晶として得た。
融点54.0〜57.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H), 6.49 (bs, 1H), 4.76 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.45-4.6 (m, 1H), 1.33 (d, J=6.0Hz, 6H)。
工程6;(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
(E)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド258mgのアセトニトリル4ml溶液にベンゾフェノン2mgを添加し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて12時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物231mgを白色結晶として得た。
融点109.0〜111.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.8 (m, 4H), 6.54 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
合成例11
(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(tert−ブトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-140)。
工程1;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(tert−ブトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-139)の製造
合成例10の工程3にて製造したN−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド200mg及びO−(tert−ブチル)ヒドロキシルアミン塩酸塩199mgのエタノール2.6ml溶液にピリジン167mgを添加し、70℃にて18時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水2mlを加え酢酸エチルにて抽出(2mlx2)、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物207mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 and 8.44 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.25-7.85 (m, 5H), 6.54 (bs, 1H), 4.77 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H), 1.37 and 1.24 (s, 9H)。
工程2;(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(tert−ブトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(tert−ブトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド207mgのアセトニトリル4ml溶液を、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて8時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜5:5のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物190mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.56 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 1.24 (s, 9H)。
合成例12
(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-212)。
工程1;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
2−ブロモ−3,5−ジクロロピリジン35.1gのテトラヒドロフラン10ml溶液に、−20℃にて攪拌下、イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の1.3Mテトラヒドロフラン溶液116.3mlを滴下し、滴下終了後同温度にて15分間攪拌した。次いで、この反応混合物にN−メトキシ−N−メチル−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アセトアミド15.0gのテトラヒドロフラン114ml溶液を滴下、滴下終了後同温度にてさらに2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液100ml及び水100mlを加え酢酸エチルにて抽出(200mlx2)、有機層を併せ水洗(100mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(0:10〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物12.5gを淡黄色結晶として得た。
融点82.0〜84.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.85 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.31 (bs, 1H), 4.76 (bs, 2H), 1.47 (s, 9H)。
工程2;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル10.6g及びヒドロキシルアミン塩酸塩4.8gのエタノール87ml溶液にピリジン6.1gを添加し、室温にて24時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水50mlを加え酢酸エチルにて抽出(100mlx2)、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜40:60のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物10.1gを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.52 and 8.47 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.82 and 7.79 (d, J=2.4Hz, 1H), 5.65 and 5.16 (bs, 1H), 4.46 and 4.24 (d, J=5.4Hz, 2H), 1.39 and 1.34 (s, 9H)。
工程3;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチル5.0gのN,N-ジメチルホルムアミド16.0ml溶液に炭酸カリウム4.3g及びトリフルオロメタンスルホン酸2,2,2−トリフルオロエチル5.4gを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水100mlを加え酢酸エチルにて抽出(100mlx2)、有機層を併せ水洗(50mlx2)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(0:10〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物4.8gを淡黄色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.94 (bs, 1H), 4.0-4.65 (m, 4H), 1.39 and 1.34 (s, 9H)。
工程4;2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシム塩酸塩の製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチル4.9gの1,4-ジオキサン5ml溶液に塩化水素の1,4-ジオキサン溶液(4mol/L)25mlを添加し、室温にて3時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をヘキサン20mlにて洗浄し、目的物3.1gを淡褐色結晶として得た。
融点141.0〜143.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.98 (bs, 3H), 8.56 and 8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.83 and 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.72 and 4.54 (q, J=8.7Hz, 2H), 4.28 and 4.10 (bs, 2H)。
工程5;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-011)の製造
2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシム塩酸塩2.0gの水12.0ml溶液に、室温にて攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド1.4gのジクロロメタン12.0ml溶液及び炭酸カリウム2.4gを添加し、同温度にて2時間攪拌した。反応完結後、有機層を分取、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物2.6gを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 and 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 and 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.39 (bs, 1H), 4.80 and 4.57 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.61 and 4.42 (q, J=8.4Hz, 2H)。
工程6;(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド2.6gをアセトニトリル12.0mlに溶解し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて48時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をヘキサン20mlにて洗浄し、目的物2.1gを白色結晶として得た。
融点100.0〜102.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.85 (m, 5H), 6.39 (bs, 1H), 4.57 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.42 (q, J=8.7Hz, 2H)。
合成例13
(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(Z)−(イソプロポキシイミノ)−1−メチルエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-132)。
工程1;(S)−N−メトキシ−N−メチル−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)プロピオンアミドの製造
N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−アラニン20.0gのジクロロメタン352ml溶液にN、O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩12.4g、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物15.7g、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩24.3g及びトリエチルアミン42.7gを添加し、室温にて1.5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液500ml、1N塩酸水溶液500ml、次いで水500mlの順で洗浄した後、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサン200mlにて洗浄し、目的物13.1gを白色結晶として得た。
融点144.0〜145.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ5.22 (bs, 1H), 4.68 (bs, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.21 (s, 3H), 1.44 (s, 9H), 1.31 (d, J=6.9Hz, 3H)。
工程2;(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1−メチル−2−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
2−ブロモ−3,5−ジクロロピリジン11.0gのテトラヒドロフラン5ml溶液に、−20℃にて攪拌下、イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の1.3Mテトラヒドロフラン溶液36.4mlを滴下し、滴下終了後同温度にて15分間攪拌した。次いで、この反応混合物に(S)−N−メトキシ−N−メチル−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)プロピオンアミド5.0gのテトラヒドロフラン36ml溶液を滴下、滴下終了後同温度にてさらに2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液30ml及び水10mlを加え酢酸エチルにて抽出(40mlx2)、有機層を併せ水洗(40mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(0:10〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物4.5gを淡黄色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.84 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.50 (bs, 1H), 5.32 (bs, 1H), 1.46 (s, 9H), 1.36 (d, J=7.2Hz, 3H)。
旋光度:[α] 17.5-20.20°(CHCl, c=0.10), 95%e.e.
工程3;(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−ヒドロキシイミノ−1−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1−メチル−2−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル1.0g及びヒドロキシルアミン塩酸塩239mgのエタノール5ml溶液にピリジン272mgを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水10mlを加え酢酸エチルにて抽出(10mlx2)、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜40:60のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物740mgを淡黄色結晶として得た。
融点51.0〜53.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.53 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.15 (bs, 1H), 4.81 (bs, 1H), 1.3-1.65 (m, 12H)。
旋光度:[α] 17.8-27.40°(CHCl, c=0.10), 95%e.e.
工程4;(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(イソプロポキシイミノ)−1−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−ヒドロキシイミノ−1−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチル655mgのN,N-ジメチルホルムアミド1.6ml溶液に炭酸カリウム445mg及び2−ヨードプロパン789mgを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水5mlを加え酢酸エチルにて抽出(10mlx2)、有機層を併せ水洗(10mlx2)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(0:10〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物411mgを無色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 and 7.73 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.20 (bs, 1H), 4.74 (bs, 1H), 4.25-4.5 (m, 1H), 1.1-1.6 (m, 18H)。
旋光度:[α] 18.0-29.90°(CHCl, c=0.14), 95%e.e.
工程5;(S)−2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)プロパノン−O−イソプロピルオキシム塩酸塩の製造
(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(イソプロポキシイミノ)−1−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチル350mgの1,4-ジオキサン3ml溶液に塩化水素の1,4-ジオキサン溶液(4mol/L)5mlを添加し、室温にて6時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をヘキサン20mlにて洗浄し、目的物253mgを白色結晶として得た。
融点215.0〜216.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ9.00 (bs, 3H), 8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.35-4.6 (m, 2H), 1.73 and 1.57 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.4 (m, 6H)。
旋光度:[α] 18.6-15.50°(CHCl, c=0.10), 95%e.e.
工程6;(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(イソプロポキシイミノ)−1−メチルエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-130)の製造
(S)−2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)プロパノン−O−イソプロピルオキシム塩酸塩210mgの水1.3ml溶液に、室温にて攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド151mgのジクロロメタン1.3ml溶液及び炭酸カリウム278mgを添加し、同温度にて2時間攪拌した。反応完結後、有機層を分取、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物221mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.48 and 8.40 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.4-7.85 (m, 5H), 7.00 and 6.85 (bs, 1H), 5.7-5.85 and 5.15-5.3 (m, 1H), 4.25-4.55 (m, 1H), 1.15-1.6 (m, 9H)。
旋光度:[α] 19.0-13.20°(EtOH, c=0.10), 95%e.e.
工程7;(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−[(Z)−イソプロポキシイミノ]−1−メチルエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(イソプロポキシイミノ)−1−メチルエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド240mgをアセトニトリル4mlに溶解し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて8時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜5:5のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物153mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.84 (bs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.25-4.45 (m, 1H), 1.44 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.18 (d, J=6.0Hz, 6H)。
旋光度:[α] 21.8 -8.60°(EtOH, c=0.10), 95%e.e.
合成例14
(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−[(Z)−エトキシイミノ]−1−メチルエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-124)。
工程1;(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−エトキシイミノ−1−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
合成例13の工程2にて製造した(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1−メチル−2−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル1.0g及びエトキシアミン塩酸塩336mgのエタノール6.3ml溶液にピリジン272mgを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水10mlを加え酢酸エチルにて抽出(10mlx2)、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜40:60のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物824mgを淡黄色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.19 (bs, 1H), 4.75 (bs, 1H), 4.26 and 4.11 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.1-1.55 (m, 15H)。
旋光度:[α] 17.9-30.00°(CHCl, c=0.10), 95%e.e.
工程2;(S)−2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)プロパノン−O−エチルオキシム塩酸塩の製造
(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−エトキシイミノ−1−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチル780mgの1,4-ジオキサン3ml溶液に塩化水素の1,4-ジオキサン溶液(4mol/L)5mlを添加し、室温にて6時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をヘキサン20mlにて洗浄し、目的物643mgをベージュ色結晶として得た。
融点209.0〜210.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.98 (bs, 3H), 8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.51 (bs, 1H), 4.35 and 4.20 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.73 and 1.59 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.38 and 1.25 (t, J=7.2Hz, 3H)。
旋光度:[α] 18.5-10.90°(CHCl, c=0.10), 95%e.e.
工程3;(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−エトキシイミノ−1−メチルエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-122)の製造
(S)−2−アミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)プロパノン−O−エチルオキシム塩酸塩550mgの水3.7ml溶液に、室温にて攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド423mgのジクロロメタン3.7ml溶液及び炭酸カリウム763mgを添加し、同温度にて2時間攪拌した。反応完結後、有機層を分取、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物800mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.4-7.85 (m, 5H), 6.98 and 6.81 (bs, 1H), 5.75-5.85 and 5.15-5.35 (m, 1H), 4.29 and 4.12 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.15-1.65 (m, 6H)。
旋光度:[α] 19.0-13.10°(EtOH, c=0.10), 95%e.e.
工程4;(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−[(Z)−エトキシイミノ]−1−メチルエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
(S)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−エトキシイミノ−1−メチルエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド580mgをアセトニトリル3mlに溶解し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて8時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜5:5のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物557mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.4−7.85 (m, 5H), 6.81 (bs, 1H), 5.15-5.35 (m, 1H), 4.12 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.20 (t, J=7.2Hz, 3H)。
旋光度:[α] 21.7-11.40°(EtOH, c=0.10), 95%e.e.
合成例15
(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(sec−ブトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-136)。
工程1;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
合成例12の工程1にて製造したN−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル5.0gの1,4-ジオキサン2ml溶液に塩化水素の1,4-ジオキサン溶液(4mol/L)25mlを添加し、室温にて1.5時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を水33ml及びジクロロメタン33mlに溶解し、炭酸カリウム4.5gを添加、さらに氷冷攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド3.8gを添加し、室温にて2時間攪拌した。反応完結後、有機層を分取、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物2.8gを淡黄色結晶として得た。
融点123.0〜125.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.56 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.88 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.8 (m, 4H), 6.69 (bs, 1H), 5.10 (d, J=5.1Hz, 2H)。
工程2;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド2.8gのエタノール19ml溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩1.0gを添加し、室温にて96時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水50mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物2.8gを淡黄色結晶として得た。
融点134.0〜136.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.52 and 8.45 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 (bs, 1H), 4.80 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H)。
工程3;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(sec−ブトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-009)の製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド500mg及び炭酸カリウム352mgのN,N-ジメチルホルムアミド1.3ml懸濁液に2−ヨードブタン704mgを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水3mlを加え酢酸エチルにて抽出(3mlx2)、有機層を併せて水洗(3mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物522mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 (bs, 1H), 4.76 and 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.25-4.35 and 4.1-4.2 (m, 1H), 1.35-1.85 (m, 2H), 1.30 and 1.17 (d, J=6.3Hz, 3H), 0.94 and 0.83 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程4;(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(sec−ブトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(sec−ブトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド522mgのアセトニトリル3ml溶液にベンゾフェノン1mgを添加し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて12時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物416mgを白色結晶として得た。
融点68.0〜70.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.8 (m, 5H), 6.53 (bs, 1H), 4.53 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.05-4.2 (m, 1H), 1.35-1.7 (m, 2H), 1.18 (d, J=6.3Hz, 3H), 0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
合成例16
(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-114)。
工程1;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-002)の製造
合成例15の工程1にて製造したN−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド200mg及びメトキシアミン塩酸塩133mgのエタノール2.7ml溶液にピリジン168mgを添加し、80℃にて6時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水10mlを加え酢酸エチルにて抽出(10mlx1)、有機層を水洗(10mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物191mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.43 (bs, 1H), 4.73 and 4.53 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.06 and 4.02 (s, 3H)。
工程2;(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド191mgのアセトニトリル4ml溶液を、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて11時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物149mgを白色結晶として得た。
融点88.0〜89.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.45 (bs, 1H), 4.53 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.02 (s, 3H)。
合成例17
(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−[1−(4−フルオロフェニル)エトキシイミノ]エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-174)。
工程1;N−[2−メトキシ(メチル)アミノ−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
2−[2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルアミノ]酢酸45.2gのジクロロメタン609ml溶液にN、O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩21.4g、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩42.0g、トリエチルアミン73.8g及び4−(ジメチルアミノ)ピリジン2.2gを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液500ml、1N塩酸水溶液500mlx2、次いで水500mlの順で洗浄した後、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサン200mlにて洗浄し、目的物31.4gを白色結晶として得た。
融点106.0〜107.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ7.5-7.75 (m, 4H), 6.70 (bs, 1H), 4.40 (d, J=3.9Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.25 (s, 3H)。
工程2;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
2−ブロモ−3,5−ジクロロピリジン17.6gのテトラヒドロフラン5ml溶液に、−20℃にて攪拌下、イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の1.3Mテトラヒドロフラン溶液58.3mlを滴下し、滴下終了後同温度にて30分間攪拌した。次いで、この反応混合物にN−[2−メトキシ(メチル)アミノ−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド10.0gのテトラヒドロフラン57.4ml溶液を滴下、滴下終了後室温にてさらに3時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液100ml及び水100mlを加え酢酸エチルにて抽出(150mlx2)、有機層を併せ水洗(100mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.0gを淡黄色結晶として得た。
融点123.0〜125.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.56 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.88 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.8 (m, 4H), 6.69 (bs, 1H), 5.10 (d, J=5.1Hz, 2H)。
工程3;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド2.8gのエタノール19ml溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩1.0gを添加し、室温にて96時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水50mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を併せ、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物2.8gを白色結晶として得た。
融点134.0〜136.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.52 and 8.45 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 (bs, 1H), 4.80 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H)。
工程4;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−[1−(4−フルオロフェニル)エトキシイミノ]エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-173)の製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド200mg及び炭酸カリウム211mgのN,N-ジメチルホルムアミド2ml懸濁液に1−(1−ブロモエチル)−4−フルオロベンゼン155mgを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水3mlを加え酢酸エチルにて抽出(3mlx2)、有機層を併せて水洗(3mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物171mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.52 and 8.42 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.0-7.75 (m, 8H), 6.40 (bs, 1H), 5.38 and 5.21 (q, J=6.9Hz, 1H), 4.81 and 4.49 (d, J=5.7Hz, 2H), 1.64 and 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H)。
工程5;(Z)−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−[1−(4−フルオロフェニル)エトキシイミノ]エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−[1−(4−フルオロフェニル)エトキシイミノ]エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド171mgのアセトニトリル3ml溶液にベンゾフェノン1mgを添加し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて12時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物98mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.52 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.0Hz, 1H), 6.85-7.75 (m, 8H), 6.38 (bs, 1H), 5.22 (q, J=6.6Hz, 1H), 4.50 (d, J=5.5Hz, 2H), 1.45 (d, J=6.6Hz, 3H)。
合成例18
(Z)−N−[2−(3,5−ジブロモピリジン−2−イル)−2−(エトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-236)。
工程1;N−[2−(3,5−ジブロモピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
3,5−ジブロモピリジン5.5gのテトラヒドロフラン1ml溶液に、−20℃にて攪拌下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の1.0Mテトラヒドロフラン−トルエン混合溶液22.7mlを滴下し、滴下終了後同温度にて30分間攪拌した。次いで、この反応混合物に合成例17の工程1にて製造したN−[2−メトキシ(メチル)アミノ−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド3.0gのテトラヒドロフラン17ml溶液を滴下、滴下終了後同温度にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液30ml及び水20mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を併せ水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物659mgを淡黄色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.69 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.25 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.1-7.8 (m, 4H), 6.68 (bs, 1H), 5.10 (d, J=4.8Hz, 2H)。
工程2;N−[2−(3,5−ジブロモピリジン−2−イル)−2−(エトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-235)の製造
N−[2−(3,5−ジブロモピリジン−2−イル)−2−オキソエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド200mgのエタノール1.4ml溶液にエトキシアミン塩酸塩63mgを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水4mlを添加し酢酸エチルにて抽出(4mlx2)、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物195mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.63 and 8.58 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.14 and 8.10 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.1-7.75 (m, 4H), 6.43 (bs, 1H), 4.75 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.30 and 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.36 and 1.22 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程3;(Z)−N−[2−(3,5−ジブロモピリジン−2−イル)−2−(エトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジブロモピリジン−2−イル)−2−(エトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド195mgをアセトニトリル3mlに溶解し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて12時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜5:5のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物125mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.63 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.10 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.1−7.75 (m, 4H), 6.52 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.22 (t, J=7.2Hz, 3H)。
合成例19
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-005)。
工程1;3、5−ジクロロ−2−(ニトロメチル)ピリジンの製造
カリウム tert-ブトキシド30.74gのジメチルスルホキシド100ml溶液に、氷冷攪拌下、ニトロメタン16.72gを滴下、滴下終了後、室温にて1時間攪拌を継続した。次いで、反応混合物を再度氷冷、攪拌下にて2、3、5−トリクロロピリジン25.00gのジメチルスルホキシド100ml溶液を滴下、滴下終了後、70℃にて6時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、氷冷攪拌下にて10%塩酸水溶液200mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(200mlx1)した。有機層を水洗(100mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜10:90のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物10.10gを淡黄色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.53 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.84 (d, J=2.4Hz, 1H), 5.76 (s, 2H)。
工程2;N−クロロメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−ヒドロキシメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド15.50gのジクロロメタン200ml溶液に、氷冷攪拌下、塩化チオニル16.83gを滴下、滴下終了後、室温にて3時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、析出した固体をヘキサン50mlにて洗浄し、目的物16.90gを白色結晶として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ7.5-7.75 (m, 4H), 6.40 (bs, 1H), 5.32 (d, J=7.5Hz, 2H)。
工程3;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−ニトロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
カリウム tert-ブトキシド6.57gのN,N-ジメチルホルムアミド100ml溶液に、氷冷攪拌下、3、5−ジクロロ−2−(ニトロメチル)ピリジン10.10gを滴下し、滴下終了後、同温度にて30分間攪拌を継続した。次いで、この反応混合物にN−クロロメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド11.59gのN,N-ジメチルホルムアミド50ml溶液を氷冷攪拌下にて滴下し、滴下終了後、室温にてさらに2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水100mlに注意深く注ぎ、次いで、10%塩酸水溶液を加え混合物を酸性とした後、酢酸エチルにて抽出(100mlx2)した。有機層を併せて水洗(100mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物14.00gを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.87 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.49 (bs, 1H), 6.35 (dd, J=7.2, 4.5Hz, 1H), 4.3-4.5 (m, 2H)。
工程4;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−ニトロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド14.00gのN,N-ジメチルホルムアミド−水(7:1)混合物70ml溶液に亜硝酸ナトリウム16.62gを添加し、60℃にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水100mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(100mlx2)した。有機層を併せて水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:7〜1:1のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物5.90gを淡黄色結晶として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.52 and 8.45 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 (bs, 1H), 4.80 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H)。
工程5;N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド450mg及び炭酸カリウム476mgのN,N-ジメチルホルムアミド5ml懸濁液に2−ヨードプロパン313mgを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水20mlを加え酢酸エチルにて抽出(25mlx2)、有機層を併せて水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、無色樹脂状物質121mgを得た。このものをエタノール10mlに溶解、塩化水素の1,4-ジオキサン溶液(4mol/L)1mlを添加し、70℃にて5時間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物99mgを無色樹脂状物質(E/Z=50/50)として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (bs, 1H), 4.76 and 4.53 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.45-4.55 and 4.3-4.45 (m, 1H), 1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
合成例20
(Z)−N−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-216)。
工程1;5−ブロモ−3−クロロ−2−(ニトロメチル)ピリジンの製造
カリウム tert-ブトキシド12.4gのジメチルスルホキシド79ml溶液に、氷冷攪拌下、ニトロメタン6.7gを滴下、滴下終了後、室温にて1時間攪拌を継続した。次いで、反応混合物を氷冷攪拌下の5−ブロモ−2、3−ジクロロピリジン25.0gのジメチルスルホキシド20ml溶液に滴下、滴下終了後、室温にて23時間、さらに50℃にて6時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水100ml及び飽和塩化アンモニウム水溶液100mlを加え、酢酸エチルにて抽出(200mlx2)した。有機層を併せて水洗(100mlx3)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜30:70のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物7.8gを淡黄色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.62 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.98 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.74 (s, 2H)。
工程2;N−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−ニトロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
カリウム tert-ブトキシド4.2gのN,N-ジメチルホルムアミド72ml溶液に、氷冷攪拌下、5−ブロモ−3−クロロ−2−(ニトロメチル)ピリジン7.8gを滴下し、滴下終了後、同温度にて1時間攪拌を継続した。次いで、この反応混合物に合成例19の工程2にて製造したN−クロロメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド4.7gのN,N-ジメチルホルムアミド30ml溶液を氷冷攪拌下にて滴下し、滴下終了後、室温にてさらに2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水100mlに注意深く注ぎ、次いで、10%塩酸水溶液を加え混合物を酸性とした後、酢酸エチルにて抽出(100mlx2)した。有機層を併せて水洗(100mlx2)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物6.0gを淡黄色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.57 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.01 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 6.25-6.4 (m, 1H), 4.25-4.5 (m, 2H)。
工程3;N−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−ニトロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド6.0gのN,N-ジメチルホルムアミド−水(7:1)混合物65ml溶液に亜硝酸ナトリウム6.4gを添加し、60℃にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水100mlに注ぎ飽和塩化アンモニウム水溶液20mlを添加後、酢酸エチルにて抽出(100mlx2)した。有機層を併せて水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:8〜6:4のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.1gを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.6-8.65 and 8.5-8.6 (m, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.51 (bs, 1H), 4.75-4.85 and 4.5-4.6 (m, 2H)。
工程4;N−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド200mg及び炭酸カリウム189mgのN,N-ジメチルホルムアミド1ml懸濁液にヨードメタン97mgを添加し、室温にて23時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水10mlを加え酢酸エチルにて抽出(20mlx2)、有機層を併せて水洗(10mlx2)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物143mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.61 and 8.56 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.96 and 7.94 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 4.74 and 4.54 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.07 and 3.88 (s, 3H)。
工程5;(Z)−N−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド143mgをアセトニトリル3mlに溶解し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて12時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をヘキサン10mlにて洗浄し、目的物63mgを淡黄色結晶として得た。
融点85.0〜86.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.94 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.5−7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.88 (s, 3H)。
合成例21
(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-020)。
工程1;N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−ニトロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
カリウム tert-ブトキシド10.26gのN,N-ジメチルホルムアミド80ml溶液に、氷冷攪拌下、3−クロロ−2−ニトロメチル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン20.00gを滴下し、滴下終了後、同温度にて30分間攪拌を継続した。次いで、この反応混合物に合成例19の工程2にて製造したN−クロロメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド18.77gのN,N-ジメチルホルムアミド20ml溶液を氷冷攪拌下にて滴下し、滴下終了後、室温にてさらに3時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷冷下の5%塩酸水溶液150mlに注意深く注ぎ、酢酸エチルにて抽出(100mlx2)した。有機層を併せて水洗(100mlx2)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、析出した固体をジイソプロピルエーテル30mlにて精製し、目的物19.80gを白色結晶として得た。
融点100.0〜102.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.78 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.50 (bs, 1H), 6.4-6.5 (m, 1H), 4.35-4.5 (m, 2H)。
工程2;N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−ニトロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド19.80gのN,N-ジメチルホルムアミド−水(7:1)混合物100ml溶液に亜硝酸ナトリウム21.65gを添加し、45〜50℃にて12時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水150mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(100mlx2)した。有機層を併せて水洗(100mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:7〜1:1のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物11.10gを白色結晶として得た。
融点110.0〜113.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.82 and 8.75 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H), 6.52 (bs, 1H), 4.83 and 4.59 (d, J=6.3Hz, 2H)。
工程3;(E)−N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-019)の製造
N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド20.00g及び炭酸カリウム19.48gのN,N-ジメチルホルムアミド105ml懸濁液に2−ヨードプロパン10.38gを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水200mlを加え酢酸エチルにて抽出(100mlx3)、有機層を併せて水洗(100mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物11.00gを白色結晶として得た。
融点81.0〜83.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.73 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 4.78 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.45-4.6 (m, 1H), 1.34 (d, J=6.0Hz, 6H)。
工程4;(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
(E)−N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド11.00gを酢酸30mlに溶解し、70℃にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−クロロホルム(0:100〜5:95のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物5.63gを白色結晶として得た。
融点97.0〜98.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.79 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.49 (bs, 1H), 4.56 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.0Hz, 6H)。
合成例22
N−[2−[3−クロロ−5−(3,3−ジメチル−1−ブチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-248)。
工程1;N−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-181)の製造
合成例20の工程3にて製造したN−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド1.80g及び炭酸カリウム0.86gのN,N-ジメチルホルムアミド10ml懸濁液に2−ヨードプロパン1.30gを添加し、室温にて13時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水100mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を併せて水洗(100mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4〜2:2のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.26gを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.60 and 8.54 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.96 and 7.93 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (bs, 1H), 4.75 and 4.53 (d, J=6.1 and 5.0Hz, 2H), 4.51 and 4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.33 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
工程2;N−[2−[3−クロロ−5−(3,3−ジメチル−1−ブチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド0.15g及び3,3−ジメチル−1−ブチン0.05gのトリエチルアミン3ml溶液にヨウ化銅(I)0.04g及びジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(II)0.02gを添加し、80℃にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水10mlを加え酢酸エチルにて抽出(20mlx1)した。有機層を水洗(10mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:5〜2:4のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.15gを黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 and 8.43 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 and 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.45-7.8 (m, 4H), 6.60 (bs, 1H), 4.77 and 4.52 (d, J=5.8 and 4.8Hz, 2H), 4.50 and 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.32 (s, 9H), 1.31 and 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H)。
合成例23
N−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズチオアミド(本発明化合物No.5-002)。
合成例20の工程4にて製造したN−[2−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド222mgの1,4-ジオキサン5ml溶液にローソン試薬(Lawesson's Reagent;2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン=2,4−ジスルフィド)200mgを添加し、80℃にて3時間、次いで室温にて12時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に0.05M水酸化ナトリウム水溶液40mlを加え酢酸エチル−ジエチルエーテル2:1混合溶媒にて抽出(30mlx1)、有機層を0.2M水酸化ナトリウム水溶液40mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜2:8のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物133mgを褐色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.61 and 8.53 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.33 and 8.08 (bs, 1H), 7.98 and 7.96 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H), 5.10 and 4.80 (d, J=5.1 and 4.4Hz, 2H), 4.09 and 3.89 (s, 3H)。
合成例24
N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−N−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.5-006)。
テトラヒドロフラン5ml中の60%油性水素化ナトリウム33mgに、氷冷攪拌下、合成例16の工程1にて製造したN−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド300mgのテトラヒドロフラン3ml溶液を滴下し同温度にて30分間攪拌した。次いでこの反応混合物にヨウ化メチル157mgを添加し、室温まで昇温後、さらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水20mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜2:8のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物203mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 and 8.40 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 3H), 6.9-7.15 (m, 1H), 5.00 and 4.53 (d, J=15.0Hz, 1H), 4.75 and 4.34 (d, J=15.0Hz, 1H), 4.06 and 3.96 (s, 3H), 3.02 and 2.82 (s, 3H)。
合成例25
N−シクロプロピル−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−5−フルオロ−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(本発明化合物No.18-003)。
工程1;2−シクロプロピルアミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−メチルオキシムの製造
合成例2の工程1〜工程3と同様にして製造した2−ブロモ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−メチルオキシム700mgのアセトニトリル10ml溶液にシクロプロピルアミン402mgのアセトニトリル5mlを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水30mlを加え酢酸エチルにて抽出(40mlx2)、有機層を併せて水洗(30mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:7〜5:5のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物450mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.48 (bs, 1H), 7.78 (bs, 1H), 3.8-4.05 (m, 5H), 1.95-2.1 (m, 1H), 0.15-0.4 (m, 4H)。
工程2;N−シクロプロピル−N−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−2−(メトキシイミノ)エチル]−5−フルオロ−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
5−フルオロ−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸204mgのジクロロメタン3ml溶液にN,N-ジメチルホルムアミド16mg及びオキザリルクロリド161mgを添加、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン5mlに溶解し、氷冷攪拌下、2−シクロプロピルアミノ−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン−O−メチルオキシム220mg及びトリエチルアミン162mgのジクロロメタン10ml溶液に滴下し、滴下終了後室温にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水20mlを加えクロロホルムにて抽出(20mlx1)、有機層を水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4〜2:3のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物252mgを白色結晶として得た。
融点95.0〜97.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.43 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.81 (bs, 2H), 4.04 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 2.7-2.8 (m, 1H), 0.55-0.7 (m, 4H)。
合成例26
N−[2−[3−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-223)。
工程1;1−(3−クロロ−5−ヒドロキシピリジン−2−イル)エタノンの製造
合成例2の工程1にて製造した1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)エタノン3.8g及び炭酸カリウム13.8gのジメチルスルホキシド20ml溶液にアセトアルドキシム5.9gを添加し、80℃にて4時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水50mlを加えジエチルエーテルにて洗浄(30mlx1)、水層に6N塩酸水溶液を添加して酸性とした後酢酸エチルにて抽出(25mlx2)した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物1.0gを褐色結晶として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
融点143.0〜145.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.20 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.30 (d, J=2.4Hz, 1H), 2.68 (s, 3H)。
工程2;1−[3−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
1−(3−クロロ−5−ヒドロキシピリジン−2−イル)エタノン1.0gのN,N-ジメチルホルムアミド15ml溶液に炭酸カリウム1.2g及びトリフルオロメタンスルホン酸2,2,2−トリフルオロエチル1.6gを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水40mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.2gを白色結晶として得た。
融点52.0〜55.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.30 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.33 (d, J=2.7Hz, 1H), 4.47 (q, J=7.8Hz, 2H), 2.68 (s, 3H)。
工程3;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
1−[3−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]エタノン1.1gのテトラヒドロフラン20ml溶液にトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド1.6gを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、析出した固体をセライト濾過にて除き減圧下にて溶媒を留去、粗製の目的物1.3gを淡黄色油状物質として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.32 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.37 (d, J=2.7Hz, 1H), 4.72 (s, 2H), 4.50 (q, J=7.8Hz, 2H)。
工程4;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]エタノン−O−メチルオキシムの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]エタノン1.3gのエタノール10ml溶液にメトキシアミン塩酸塩362mgを添加し、室温にて13時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(0:100〜5:95のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.2gを無色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.30 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.37 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.51 (s, 2H), 4.44 (q, J=7.5Hz, 2H), 4.10 (s, 3H)。
工程5;N−[2−[3−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]エタノン−O−メチルオキシム1.0gのN,N-ジメチルホルムアミド10ml溶液にフタルイミドカリウム615mgを添加し、室温にて13時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水30mlを加え酢酸エチルにて抽出(20mlx1)、有機層を水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジイソプロピルエーテル10mlにて洗浄し、目的物790mgを淡橙色結晶として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.08 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.55−7.9 (m, 4H), 7.28 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.33 (q, J=7.8Hz, 2H), 4.04 (s, 3H)。
工程6;2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]エタノン−O−メチルオキシムの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]フタルイミド790mgのエタノール10ml溶液にヒドラジン一水和物187mgを添加し、加熱還流下にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水30mlを加え酢酸エチルにて抽出(25mlx2)した。有機層を併せて水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物446mgを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.32 and 8.31 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.38 and 7.37 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.4-4.5 (m, 2H), 4.03 and 3.91 (s, 2H), 3.88 and 3.75 (s, 3H)。
工程7;N−[2−[3−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]エタノン−O−メチルオキシム227mg及びトリエチルアミン92mgのジクロロメタン5ml溶液に、氷冷攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド175mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水10mlを加えクロロホルムにて抽出(10mlx1)、有機層を水洗(10mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物249mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.31 and 8.27 (d, J=3.0Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 5H), 6.52 and 6.45 (bs, 1H), 4.75 and 4.53 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.43 (q, J=7.8Hz, 2H), 4.06 and 3.88 (s, 3H)。
合成例27
(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(本発明化合物No.17-048)。
工程1;3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−カルボニトリルの製造
3,5−ジクロロピリジン−2−カルボニトリル17.37gのN,N-ジメチルホルムアミド200ml溶液にトリエチルアミン50.60g、シクロプロピルアセチレン7.90g、ヨウ化銅(I)2.20g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)2.10gを添加し、窒素雰囲気下、室温にて終夜攪拌した。反応完結後、反応混合物に水500mlを添加し酢酸エチルにて抽出(250mlx2)、有機層を併せて水洗(500mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物18.40gを褐色固体として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.77 (d, J=1.7Hz, 1H), 1.45-1.55 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
工程2;1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−カルボニトリル9.0gのテトラヒドロフラン90ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの3Mジエチルエーテル溶液22mlを滴下し、同温度にて40分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を1N塩酸水溶液200mlに滴下し酢酸エチルにて抽出(125mlx2)、有機層を併せて水洗(100mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物9.6gを褐色固体として得た。
融点46.0〜47.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
工程3;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン9.6gのテトラヒドロフラン145ml溶液にトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド16.3gを添加し、室温にて2時間攪拌した。反応完結後、析出した固体をセライト濾過にて除き酢酸エチル100mlにて洗浄、濾液を併せて減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物12.0gを淡褐色固体として得た。
融点60.0〜61.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.71 (s, 2H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
工程4;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシムの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン1.50g及びトリフルオロ酢酸2.28gのジクロロメタン10ml溶液に、氷冷攪拌下、N−(イソプロポキシ)カルバミド酸−tert−ブチル1.44gのジクロロメタン3ml溶液を滴下し、室温にて終夜攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水20mlを添加し酢酸エチルにて抽出(15mlx2)、有機層を併せて水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.57gを淡黄色油状物質(E/Z=3/1)として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 and 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.53 and 4.41 (s, 2H), 4.55 and 4.39 (sep, J=6.1Hz, 1H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.36 and 1.21 (d, J=6.1Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
工程5;N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシム1.57gのN,N-ジメチルホルムアミド20ml溶液にフタルイミドカリウム0.88gを添加し、室温にて終夜攪拌した。反応完結後、反応混合物に水30mlを加え酢酸エチルにて抽出(30mlx2)、有機層を水洗(30mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.50gを淡黄色固体(E/Z=3/1)として得た。
融点94.0〜95.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.44 and 8.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.55−7.9 (m, 5H), 4.99 and 4.77 (s, 2H), 4.47 and 4.33 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.35-1.55 (m, 1H), 1.26 and 1.13 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
工程6;2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシムの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド1.50gのエタノール20ml溶液にヒドラジン一水和物533mgを添加し、加熱還流下にて2時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、減圧下にて溶媒を留去後、水30mlを加えジクロロメタンにて抽出(20mlx2)した。有機層を併せて水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物1.04gを淡黄色油状物質(E/Z=2/1)として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.48 and 4.34 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.87 and 3.73 (s, 2H), 1.55 (bs, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
工程7;N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸68mgのジクロロメタン1ml溶液にN,N-ジメチルホルムアミド10mg及びオキザリルクロリド66mgを添加、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン1mlに溶解し、氷冷攪拌下、2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシム100mg及び炭酸カリウム200mgのジクロロメタン2ml及び水2ml溶液に滴下し、滴下終了後、室温にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水10mlを加えジクロロメタンにて抽出(10mlx1)、有機層を水洗(10mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物150mgを淡黄色樹脂状物質(E/Z=2/1)として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.45 and 8.43 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 and 7.82 (s, 1H), 7.68 and 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 6.85 and 6.75 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.70 and 4.46 (d, J=6.1, 4.9Hz, 2H), 4.47 and 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.90 and 3.87 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.32 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
工程8;(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(E/Z=2/1)150mgを酢酸エチル4mlに溶解し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて8時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物53mgを白色結晶として得た。
融点105.0〜107.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.46 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 1.4-1.5 (m, 1H), 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.85-0.95 (m, 2H), 0.8-0.85 (m, 2H)。
合成例28
(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(本発明化合物No.17-030)。
工程1;3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−カルボニトリルの製造
窒素雰囲気下の臭化亜鉛(II)10.87gのテトラヒドロフラン120ml溶液に、氷冷攪拌下、1−プロピニルマグネシウムブロミドの0.5Mテトラヒドロフラン溶液92mlを滴下し、同温度にて10分間攪拌した。次いでこの反応混合物に3,5−ジクロロピリジン−2−カルボニトリル5.00g及びジクロロ[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)0.94gを添加し、50℃にて2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水40mlを添加し酢酸エチルにて抽出(20mlx2)、有機層を併せて水洗(40mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物5.50gを淡黄色固体として得た。
融点84.0〜87.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.54 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.8Hz, 1H), 2.13 (s, 3H)。
工程2;1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−カルボニトリル4.58gのテトラヒドロフラン40ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの3Mジエチルエーテル溶液17mlを滴下し、同温度にて2時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水30mlに滴下し酢酸エチルにて抽出(15mlx2)、有機層を併せて水洗(30mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物4.76gを黒色固体として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.69 (s, 3H), 2.12 (s, 3H)。
工程3;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン4.76gのアセトニトリル30ml溶液にトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド9.27gを添加し、50℃にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水50mlを添加し酢酸エチルにて抽出(30mlx2)、有機層を併せて水洗(30mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.20gを黒色固体として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.73 (s, 2H), 2.14 (s, 3H)。
工程4;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシムの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン2.00g及びトリフルオロ酢酸3.35gのジクロロメタン10ml溶液に、氷冷攪拌下、N−(イソプロポキシ)カルバミド酸−tert−ブチル1.41gのジクロロメタン3ml溶液を滴下し、室温にて終夜攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水30mlを添加し酢酸エチルにて抽出(15mlx2)、有機層を併せて水洗(30mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.90gを淡黄色油状物質(E/Z=3/1)として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 and 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.54 and 4.41 (s, 2H), 4.56 and 4.40 (sep, J=6.5Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.37 and 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
工程5;N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシム1.90gのN,N-ジメチルホルムアミド20ml溶液にフタルイミドカリウム0.96gを添加し、室温にて終夜攪拌した。反応完結後、反応混合物に水30mlを加え酢酸エチルにて抽出(20mlx2)、有機層を水洗(30mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.49gを淡黄色固体(E/Z=3/1)として得た。
融点110.0〜113.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.44 and 8.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.6−7.9 (m, 5H), 4.98 and 4.77 (s, 2H), 4.46 and 4.32 (sep, J=6.4Hz, 1H), 2.07 and 2.05 (s, 3H), 1.25 and 1.12 (d, J=6.4Hz, 6H)。
工程6;2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシムの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド1.49gのエタノール20ml溶液にヒドラジン一水和物565mgを添加し、加熱還流下にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、減圧下にて溶媒を留去後、水20mlを加えクロロホルムにて抽出(20mlx2)した。有機層を併せて水洗(20mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物1.04gを淡黄色油状物質(E/Z=5/2)として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.73 and 7.70 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.48 and 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.88 and 3.73 (s, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.56 (bs, 2H), 1.33 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
工程7;N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸88mgのジクロロメタン1ml溶液にN,N-ジメチルホルムアミド10mg及びオキザリルクロリド57mgを添加、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン1mlに溶解し、氷冷攪拌下、2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシム80mg及び炭酸カリウム124mgのジクロロメタン2ml及び水2ml溶液に滴下し、滴下終了後、室温にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水10mlを加えジクロロメタンにて抽出(10mlx1)、有機層を水洗(10mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:5)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物185mgを淡黄色樹脂状物質(E/Z=2/1)として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.85 (s, 1H), 7.71 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.14 (bs, 1H), 6.88 and 6.77 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.73 and 4.49 (d, J=5.8, 4.9Hz, 2H), 4.50 and 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 and 3.89 (s, 3H), 2.09 and 2.05 (s, 3H), 1.35 and 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
工程8;(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(E/Z=2/1)185mgを酢酸エチル4mlに溶解し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて8時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:5)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物71mgを白色結晶として得た。
融点102.0〜103.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.14 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
合成例29
(Z)−N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(本発明化合物No.2-331)。
工程1;N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
窒素雰囲気下の2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の1.0Mテトラヒドロフラン−トルエン溶液52.7mlに、−20℃にて攪拌下、3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン8.9gのテトラヒドロフラン15ml溶液を滴下し、滴下終了後、−15℃にて45分間攪拌した。次いで、この反応混合物にN−メトキシ−N−メチル−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アセトアミド5.0gのテトラヒドロフラン15ml溶液を滴下し、滴下終了後、0℃にてさらに2.5時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液30ml及び水20mlを加え酢酸エチルにて抽出(100mlx2)、有機層を併せ水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物2.8gを淡黄色結晶として得た。
融点59.0〜60.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.48 (s, 1H), 5.30 (bs, 1H), 4.73 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.04 (s, 3H), 1.47 (s, 9H)。
工程2;N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル1.4g及びメトキシアミン塩酸塩698mgのエタノール10.4ml溶液にピリジン825mgを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水5mlを加え酢酸エチルにて抽出(5mlx2)、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.4gを淡黄色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.46 and 8.44 (s, 1H), 5.04 and 4.97 (bs, 1H), 3.8-4.45 (m, 8H), 1.38 and 1.33 (s, 9H)。
工程3;2−アミノ−1−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]エタノン−O−メチルオキシムトリフルオロ酢酸塩の製造
N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチル1.4gにトリフルオロ酢酸15mlを添加し、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物2.8g(約40%トリフルオロ酢酸溶液)を褐色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.48 and 8.45 (s, 1H), 7.86 (bs, 2H), 3.9-4.35 (m, 8H)。
工程4;N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
2−アミノ−1−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]エタノン−O−メチルオキシムトリフルオロ酢酸塩330mgの水1ml及びジクロロメタン1ml溶液に、室温にて攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド125mg及び炭酸カリウム276mgを添加し、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、有機層を分取、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物140mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.47 and 8.43 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.49 and 6.41 (bs, 1H), 4.74 and 4.53 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H)。
工程5;(Z)−N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド140mgを酢酸エチル3.5mlに溶解し、石英セル(Fine製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて18時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、目的物140mgを白色結晶として得た。
融点74.0〜76.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.47 (s, 1H), 7.5−7.75 (m, 4H), 6.47 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 (s, 3H), 3.88 (s, 3H)。
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例1〜合成例29と同様に製造した本発明に包含されるオキシム置換アミド化合物の例を第4表〜第34表に、さらに、それらの製造中間体の例を第35表〜第53表にそれぞれ示すが、本発明に包含されるオキシム置換アミド化合物及びそれらの製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中、Etはエチル基を、n-Prはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Buはノルマルブチル基を、i-Buはイソブチル基を、s-Buはsec-ブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、t-Bu及びBu-tはtert-ブチル基を、Penはペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、Hexはヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基を、Naphはナフチル基をそれぞれ表す。
また、表中、D-1-1b〜D-32-3bで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
置換基(Z)の置換位置を表す番号は、上記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、
表中、E-2-2a〜E-14-1aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
表中、M-4-2a及びM-7-bで表される部分飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
表中、T-3、T-4及びT-6〜T-10は、それぞれ下記の構造を表す。
さらに、表中、置換基Rの欄における(R)及び(S)の表記は、Rが結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)-体及び(S)-体が90%以上であることを表し、置換基Rの欄における(E)及び(Z)の記載は、置換基Rが結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が90%以上であることを表し、融点の欄における「*1」との記載は化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
第4表
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No. R Y Y Y Y Y R m.p.(℃)
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1-001 CH H H F H H CH 69.0-71.0
1-002 CH H H F H H CH(Ph-4-Cl) *1
1-003 H Cl H Cl H H CH *1
1-004 H Cl H Cl H H CH(Z) 146.0-148.0
1-005 CH Cl H Cl H H CH *1
1-006 CH Cl H Cl H H i-Pr *1
1-007 CH Cl H Cl H H CHCF *1
1-008 CH Cl H Cl H H CH(Ph-4-Cl) *1
1-009 CH CH H OPr-i H H i-Pr *1
1-010 CH CH H OPr-i H H CH(Ph-4-Cl) *1
1-011 CH H H Br H H Et 95.0-96.0
1-012 CH H H I H H Et 89.0-90.0
1-013 CH H H t-Bu H H Et *1
1-014 CH H H CF H H Et 90.0-92.0
1-015 CH H H CF H H CHPr-c 91.0-93.0
1-016 CH H H CF H H CHCF 79.0-81.0
1-017 CH H H CF H H CH(D-32-2b)-6-Cl 110.0-115.0
1-018 CH H H OCF H H Et 83.0-85.0
1-019 CH H H OCF H H CHPr-c 59.0-61.0
1-020 CH H H OPh H H Et *1
1-021 CH H H OPh H H CHCF 70.0-72.0
1-022 CH H H OPh H H CH(D-32-2b)-6-Cl *1
1-023 CH H H Ph H H Et *1
1-024 CH H H Ph H H i-Pr *1
1-025 CH H H Ph H H CHPr-c *1
1-026 CH H H Ph H H CHCF 78.0-80.0
1-027 CH H H Ph H H CH(D-32-2b)-6-Cl *1
1-028 CH H F F F H Et 83.0-86.0
1-029 CH H F F F H CHPr-c 69.0-71.0
1-030 CH H F F F H CHCF 86.0-88.0
1-031 CH H F F F H CH(D-32-2b)-6-Cl 69.0-72.0
1-032 CH H Cl Cl H H Et 73.0-75.0
1-033 CH H Cl Cl H H CHPr-c 86.0-88.0
1-034 CH H Cl Cl H H CH(CH)Ph *1
1-035 CH H Br H CF H Et *1
1-036 CH H OPr-i H H H Et *1
1-037 CH H -CH=CHCH=CH- H H Et *1
1-038 CH H -CH=CHCH=CH- H H CHCF *1
1-039 CH H -CH=CHCH=CH- H H CH(D-32-2b)-6-Cl *1
1-040 CH F H F H H Et 74.0-76.0
1-041 CH F H F H H CHPr-c *1
1-042 CH F H F H F CHPr-c *1
1-043 CH F H Cl H H Et *1
1-044 CH F H Cl H H i-Pr *1
1-045 CH F H Br H H Et *1
1-046 CH F H Br H H i-Pr *1
1-047 CH F H Br H H CHPr-c *1
1-048 CH F H Br H H CHCF *1
1-049 CH F H Br F H Et *1
1-050 CH F H CF H H Et *1
1-051 CH F F F H H CH *1
1-052 CH F F F H H Et *1
1-053 CH Cl H H F H Et *1
1-054 CH Cl H H Cl H Et *1
1-055 CH Cl H H Cl H CH(CH)Ph *1
1-056 CH Cl H H CF H Et 64.0-66.0
1-057 CH Cl H F H H Et *1
1-058 CH Cl H Cl H H Et *1
1-059 H Cl H Cl H H i-Pr 71.0-73.0
1-060 CH Cl H Cl H H CHCHOCH *1
1-061 CH Cl H Cl H H CH(Ph-4-CN) *1
1-062 CH Cl H Cl H H CH(D-1-1b)-5-CF *1
1-063 CH Cl H Cl H H CH(D-32-2b)-6-Cl *1
1-064 CH Cl H Cl H H CH(D-32-3b)-2-Cl *1
1-065 CH Cl H Br H H Et *1
1-066 CH Cl H Br H H i-Pr *1
1-067 CH Cl H Br H H CHPr-c *1
1-068 CH Cl H Br H H CHCF *1
1-069 CH Cl H Br H H CH(D-32-2b)-6-Cl *1
1-070 CH Cl H CH H H CH *1
1-071 CH Cl H CH H H Et *1
1-072 CH Cl H CF H H Et *1
1-073 CH Cl H OCH H H CH *1
1-074 CH Cl H OCH H H Et *1
1-075 CH Cl H SCH H H Et *1
1-076 CH Cl H S(O)CH H H Et *1
1-077 CH Cl H SOCH H H Et *1
1-078 CH Cl H C(O)CH H H Et *1
1-079 CH Cl H C(CH)=NOCH H H Et *1
1-080 CH Cl H CN H H CH *1
1-081 CH Cl H CN H H Et *1
1-082 CH Cl H (M-7-b)-4,4-(CH) H H Et 50.0-80.0
1-083 CH Cl H CH=CH H H CH *1
1-084 CH Cl H CH=CH H H Et *1
1-085 CH Cl H Ph H H CH *1
1-086 CH Cl H Ph H H Et *1
1-087 CH Cl H Ph-4-OCF H H CH *1
1-088 CH Cl H Ph-4-OCF H H Et *1
1-089 CH Cl H D-3-a H H Et *1
1-090 CH Cl H D-7-a H H Et *1
1-091 CH Cl H (D-7-b)-3-CF H H Et *1
1-092 CH Cl F H H H Et *1
1-093 CH Br H F H H Et *1
1-094 CH Br H F H H CHCHOCH *1
1-095 CH Br H F F H Et *1
1-096 CH CH H Cl H H Et *1
1-097 CH CH H CH H H Et *1
1-098 CH CF H Cl H H Et *1
1-099 CH OCH H Cl H H Et *1
1-100 CH CH=NOEt H Cl H H Et *1
1-101 CH E-9-1a H Cl H H Et *1
1-102 CH -CH=CHCH=CH- Br H H Et *1
1-103 CH Cl H F H H CH(E) *1
1-104 CH Cl H C≡CCH H H CH(E) *1
1-105 CH Cl H C≡CPr-c H H CH(E) *1
1-106 CH Cl H C≡CBu-t H H CH(E) *1
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第5表
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No. R Y Y Y Y R m.p.(℃)
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2-001 H H H CF H CH 128.0-130.0
2-002 H Cl H Cl H CH *1
2-003 H Cl H Cl H Et *1
2-004 H Cl H Cl H n-Pr *1
2-005 H Cl H Cl H i-Pr *1
2-006 H Cl H Cl H n-Bu *1
2-007 H Cl H Cl H i-Bu *1
2-008 H Cl H Cl H CHPr-c *1
2-009 H Cl H Cl H s-Bu *1
2-010 H Cl H Cl H c-Bu *1
2-011 H Cl H Cl H CHCF *1
2-012 H Cl H Cl H CHCH=CH *1
2-013 H Cl H Cl H CH(Ph-4-Cl) *1
2-014 H Cl H CF H CH *1
2-015 CH Cl H CF H CH *1
2-016 H Cl H CF H Et *1
2-017 H Cl H CF H n-Pr *1
2-018 H Cl H CF H i-Pr 67.0-68.0
2-019 H Cl H CF H i-Pr(E) 81.0-83.0
2-020 H Cl H CF H i-Pr(Z) 97.0-98.0
2-021 H Cl H CF H i-Bu *1
2-022 H Cl H CF H CHPr-c *1
2-023 H Cl H CF H CHPr-c(E) 98.0-101.0
2-024 H Cl H CF H CHPr-c(Z) 73.0-74.0
2-025 H Cl H CF H s-Bu *1
2-026 H Cl H CF H c-Bu *1
2-027 H Cl H CF H CH(Et) *1
2-028 H Cl H CF H CH(CH)Pr-c *1
2-029 H Cl H CF H c-Pen *1
2-030 H Cl H CF H CHCHF *1
2-031 H Cl H CF H CHCHF(E) *1
2-032 H Cl H CF H CHCF *1
2-033 CH Cl H CF H CHCF *1
2-034 H Cl H CF H CHCHSCH *1
2-035 H Cl H CF H CH(M-4-2a)CH *1
2-036 H Cl H CF H CHCN *1
2-037 H Cl H CF H CH(CH)CN *1
2-038 H Cl H CF H CHCHCN *1
2-039 H Cl H CF H CHC(O)NHCHCF *1
2-040 H Cl H CF H CHCH=CH *1
2-041 H Cl H CF H CHC(CH)=CH *1
2-042 H Cl H CF H CH(CH)CH=CH *1
2-043 H Cl H CF H CHCH=C(CH) 62.0-64.0
2-044 H Cl H CF H CHC≡CH *1
2-045 H Cl H CF H CHPh 93.0-95.0
2-046 H Cl H CF H CH(Ph-2-F) *1
2-047 H Cl H CF H CH(Ph-3-F) 74.0-77.0
2-048 H Cl H CF H CH(Ph-4-F) *1
2-049 H Cl H CF H CH(Ph-2-Cl) 83.0-84.0
2-050 H Cl H CF H CH(Ph-3-Cl) *1
2-051 H Cl H CF H CH(Ph-4-Cl) *1
2-052 H Cl H CF H CH(Ph-2-CH) 104.0-106.0
2-053 H Cl H CF H CH(Ph-3-CH) *1
2-054 H Cl H CF H CH(Ph-4-CH) *1
2-055 H Cl H CF H CH(Ph-4-Bu-t) *1
2-056 H Cl H CF H CH(Ph-2-CF) *1
2-057 H Cl H CF H CH(Ph-3-CF) *1
2-058 H Cl H CF H CH(Ph-4-CF) *1
2-059 H Cl H CF H CH(Ph-3-OCH) *1
2-060 H Cl H CF H CH(Ph-4-OCH) *1
2-061 H Cl H CF H CH(Ph-2-OCF) *1
2-062 H Cl H CF H CH(Ph-3-OCF) *1
2-063 H Cl H CF H CH(Ph-4-OCF) *1
2-064 H Cl H CF H CH(Ph-4-NO) *1
2-065 H Cl H CF H CH(Ph-2-CN) *1
2-066 H Cl H CF H CH(Ph-3-CN) *1
2-067 H Cl H CF H CH(Ph-4-CN) *1
2-068 H Cl H CF H CH(Ph-4-Ph) *1
2-069 H Cl H CF H CH(Ph-2,4-F) *1
2-070 H Cl H CF H CH(Ph-2,6-F) 86.0-88.0
2-071 H Cl H CF H CH(Ph-3,4-F) *1
2-072 H Cl H CF H CH(Ph-3,5-F) *1
2-073 H Cl H CF H CH(Ph-3,4-Cl) *1
2-074 H Cl H CF H CH(Ph-3,4,5-F) *1
2-075 H Cl H CF H CH(2-Naph) *1
2-076 H Cl H CF H CH(D-5-3b)-3-CH 95.0-97.0
2-077 H Cl H CF H CH(D-32-1a) *1
2-078 H Cl H CF H CH(D-32-2a) *1
2-079 H Cl H CF H CH(D-32-2b)-6-Cl *1
2-080 H Cl H CF H CH(D-32-3a) *1
2-081 H Cl H CF H CH(CH)Ph *1
2-082 H Cl H CF H CHCHPh 106.0-108.0
2-083 H Cl H OCH H CH *1
2-084 H OCH H Cl H CH *1
2-085 H F H Cl H i-Pr *1
2-086 H Cl H Cl H c-Pen *1
2-087 H Cl H Cl H CHCHCl *1
2-088 H Cl H Cl H CH(CH)OEt *1
2-089 H Cl H Cl H E-14-1a *1
2-090 H Cl H Cl H CH(E-9-1a) *1
2-091 H Cl H Cl H CHCHSCH *1
2-092 H Cl H Cl H CHSi(CH) *1
2-093 H Cl H Cl H CHC(CH)=NOCH *1
2-094 H Cl H Cl H CHCN *1
2-095 H Cl H Cl H CHC(O)OCH *1
2-096 H Cl H Cl H CH(CH)CH=CH *1
2-097 H Cl H Cl H CHCCl=CHCl *1
2-098 H Cl H Cl H CH(Ph-2-F) *1
2-099 H Cl H Cl H CH(Ph-3-F) *1
2-100 H Cl H Cl H CH(Ph-4-F) *1
2-101 H Cl H Cl H CH(Ph-2-Cl) *1
2-102 H Cl H Cl H CH(Ph-3-Cl) *1
2-103 H Cl H Cl H CH(Ph-4-SCF) *1
2-104 H Cl H Cl H CH(Ph-4-CN) *1
2-105 H Cl H Cl H CH(Ph-3,4-F) *1
2-106 H Cl H Cl Cl Et *1
2-107 H Cl H Cl Cl i-Pr 110.0-115.0
2-108 H Cl H Cl Cl CHPr-c *1
2-109 H Cl H Cl Cl CHCH=CH *1
2-110 H Cl H Cl Cl CH(Ph-4-F) *1
2-111 H Cl H CHOCH H i-Pr *1
2-112 H F H F H i-Pr *1
2-113 H F H Cl H Et *1
2-114 H Cl H Cl H CH(Z) 88.0-89.0
2-115 CH Cl H Cl H CH *1
2-116 CH(S) Cl H Cl H CH *1
2-117 CH Cl H Cl H CH(Z) 104.0-105.0
2-118 CH(S) Cl H Cl H CH(Z) *1
2-119 Et Cl H Cl H CH *1
2-120 H Cl H Cl H Et(Z) 84.0-86.0
2-121 CH Cl H Cl H Et *1
2-122 CH(S) Cl H Cl H Et *1
2-123 CH Cl H Cl H Et(Z) *1
2-124 CH(S) Cl H Cl H Et(Z) *1
2-125 t-Bu Cl H Cl H Et *1
2-126 H Cl H Cl H n-Pr(Z) 80.0-83.0
2-127 CH Cl H Cl H n-Pr(Z) *1
2-128 H Cl H Cl H i-Pr(Z) 109.0-111.0
2-129 CH Cl H Cl H i-Pr *1
2-130 CH(S) Cl H Cl H i-Pr *1
2-131 CH Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
2-132 CH(S) Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
2-133 H Cl H Cl H n-Bu(Z) 80.0-84.0
2-134 H Cl H Cl H i-Bu(Z) 91.0-93.0
2-135 H Cl H Cl H CHPr-c(Z) 119.0-121.0
2-136 H Cl H Cl H s-Bu(Z) 68.0-70.0
2-137 CH Cl H Cl H s-Bu(Z) *1
2-138 H Cl H Cl H c-Bu(Z) 100.0-102.0
2-139 H Cl H Cl H t-Bu *1
2-140 H Cl H Cl H t-Bu(Z) *1
2-141 H Cl H Cl H Pen *1
2-142 H Cl H Cl H Pen(Z) 79.0-80.0
2-143 H Cl H Cl H CHBu-c 72.0-75.0
2-144 H Cl H Cl H CH(Et) *1
2-145 H Cl H Cl H c-Pen(Z) 99.0-100.0
2-146 H Cl H Cl H Hex *1
2-147 H Cl H Cl H CHPen-c 75.0-78.0
2-148 H Cl H Cl H c-Hex 73.0-76.0
2-149 H Cl H Cl H CHHex-c *1
2-150 H Cl H Cl H CHCHF *1
2-151 CH Cl H Cl H CHCF(Z) *1
2-152 H Cl H Cl H CHCHOCH *1
2-153 H Cl H Cl H E-2-2a *1
2-154 H Cl H Cl H CH(E-5-1a) 74.0-77.0
2-155 H Cl H Cl H CH(E-5-2a) *1
2-156 H Cl H Cl H CHC(O)OEt *1
2-157 H Cl H Cl H CHCH=CH(Z) 78.0-82.0
2-158 CH Cl H Cl H CHCH=CH(Z) *1
2-159 H Cl H Cl H CHCCl=CH *1
2-160 H Cl H Cl H CHC≡CH *1
2-161 H Cl H Cl H CHPh *1
2-162 H Cl H Cl H CH(Ph-4-OCH) *1
2-163 H Cl H Cl H CH(Ph-2-CN) *1
2-164 H Cl H Cl H CH(D-10-1a) *1
2-165 H Cl H Cl H CH(D-10-2a) *1
2-166 H Cl H Cl H CH(D-10-2b)-2-Cl *1
2-167 H Cl H Cl H CH(D-10-3b)-2-Cl *1
2-168 H Cl H Cl H CH(D-32-2b)-6-Cl *1
2-169 H Cl H Cl H CH(D-32-3b)-2-Cl *1
2-170 H Cl H Cl H CH(D-32-3b)-2,6-Cl 155.0-165.0
2-171 H Cl H Cl H CH(CH)Ph *1
2-172 H Cl H Cl H CH(CH)Ph(Z) *1
2-173 H Cl H Cl H CH(CH)(Ph-4-F) *1
2-174 H Cl H Cl H CH(CH)(Ph-4-F)(Z) *1
2-175 H Cl H Cl H C(CH)Ph *1
2-176 H Cl H Cl H CHCHPh *1
2-177 H Cl H Cl H Ph *1
2-178 H Cl H Cl F Et *1
2-179 H Cl H Cl F i-Pr *1
2-180 H Cl H Cl OCH i-Pr *1
2-181 H Cl H Br H i-Pr *1
2-182 H Cl H Br H i-Pr(Z) 116.0-118.0
2-183 H Cl H CF H CH(Z) 113.0-117.0
2-184 CH Cl H CF H CH(Z) *1
2-185 H Cl H CF H Et(Z) 60.0-62.0
2-186 CH Cl H CF H Et(Z) *1
2-187 H Cl H CF H n-Pr(Z) 71.0-72.0
2-188 CH Cl H CF H i-Pr(Z) *1
2-189 H Cl H CF H n-Bu(Z) 88.0-89.0
2-190 H Cl H CF H i-Bu(Z) 84.0-85.0
2-191 H Cl H CF H s-Bu(Z) 79.0-82.0
2-192 H Cl H CF H Pen(Z) 87.0-89.0
2-193 H Cl H CF H c-Pen(Z) 106.0-108.0
2-194 H Cl H CF H CHCH=CH(Z) 49.0-50.0
2-195 H Cl H CF H CH(CH)Ph(Z) *1
2-196 H Cl H CF H CH(CH)(Ph-4-F)(Z) *1
2-197 H Cl H OCH H i-Pr *1
2-198 H Cl H C(CH)=NOCH H i-Pr *1
2-199 H Cl H CN H Et *1
2-200 H Cl H CN H i-Pr *1
2-201 H Cl H CN H CHPr-c *1
2-202 H Cl H CN H CH(CH)Ph *1
2-203 H CF H CF H i-Pr 60.0-65.0
2-204 H Cl H F H n-Pr *1
2-205 H Cl H F H i-Pr(Z) 100.0-101.0
2-206 Ph Cl H Cl H CH(Z) *1
2-207 CH Cl H Cl H n-Bu(Z) *1
2-208 CH Cl H Cl H i-Bu(Z) *1
2-209 CH Cl H Cl H CHPr-c(Z) *1
2-210 CH Cl H Cl H t-Bu(Z) *1
2-211 H Cl H Cl H CH(Et)(Z) *1
2-212 H Cl H Cl H CHCF(Z) 101.0-103.0
2-213 H Cl H Cl H CH(CH)CH=CH(Z) *1
2-214 H Cl H Cl F Et(Z) *1
2-215 H Cl H Cl F i-Pr(Z) 122.0-125.0
2-216 H Cl H Br H CH(Z) 85.0-86.0
2-217 H Cl H Br H Et(Z) 101.0-102.0
2-218 H Cl H CH H i-Pr(Z) 117.0-119.0
2-219 H Cl H CF H CH(Et)(Z) *1
2-220 H Cl H CF H CH(CH)CH=CH(Z) *1
2-221 H Cl H CF H CH(Ph-4-CN)(Z) 139.0-141.0
2-222 H Cl H OCHF H CH *1
2-223 H Cl H OCHCF H CH *1
2-224 H Cl H CH=CH H i-Pr *1
2-225 H Cl H C≡CH H i-Pr(Z) 104.0-105.0
2-226 H Cl H C≡CSi(CH) H i-Pr(Z) *1
2-227 H Cl H D-3-a H i-Pr *1
2-228 H Cl H D-7-a H i-Pr *1
2-229 H Cl H D-22-a H i-Pr *1
2-230 H Cl Cl Cl H CH(Z) 129.0-130.0
2-231 H Cl Cl Cl H Et(Z) 100.0-101.0
2-232 H Cl CN Cl H i-Pr *1
2-233 H Br H Br H CH 65.0-75.0
2-234 CH Br H Br H CH(Z) *1
2-235 H Br H Br H Et *1
2-236 H Br H Br H Et(Z) *1
2-237 CH Br H Br H Et(Z) *1
2-238 H Br H Br H n-Pr *1
2-239 H Cl H Cl H i-Pr(E) 54.0-57.0
2-240 H Cl H Cl H CHCHF(Z) 58.0-62.0
2-241 H Cl H Cl H CH(Ph-4-F)(Z) 105.0-109.0
2-242 H Cl H Cl H CH(Ph-4-Cl)(Z) *1
2-243 H Cl H Cl H CH(Ph-3,4-F)(Z) *1
2-244 H Cl H Br H CH(CH)Ph(Z) *1
2-245 H Cl H CF H CH(Ph-3,4-F)(Z) 96.0-98.0
2-246 H Cl H CF H CH(Ph-3,4,5-F)(Z) 100.0-103.0
2-247 H Cl H O(Ph-4-Cl) H CH *1
2-248 H Cl H C≡CBu-t H i-Pr *1
2-249 H Cl H C≡CPh H i-Pr *1
2-250 H Br H Br H i-Pr(Z) 113.0-115.0
2-251 H Br H Br H CHCF *1
2-252 H Cl H H H CH(Z) 95.0-98.0
2-253 H Cl H H H i-Pr(Z) 99.0-102.0
2-254 CH(S) Cl H Cl H n-Pr(Z) *1
2-255 H Cl H O(Ph-4-Cl) H i-Pr *1
2-256 H Cl H C≡CCH H i-Pr *1
2-257 H Cl H C≡CPr-c H i-Pr(Z) 92.0-95.0
2-258 H Cl H C≡CPen-c H i-Pr *1
2-259 H Cl H C≡CCl H i-Pr *1
2-260 H Cl H C≡CBr H i-Pr *1
2-261 H Cl H C≡CI H i-Pr *1
2-262 H Cl H C≡CC(CH)OH H i-Pr *1
2-263 H Cl H C≡C(T-6) H i-Pr *1
2-264 H Cl H C≡C(T-7) H i-Pr *1
2-265 H Cl H C≡C(T-8) H i-Pr *1
2-266 H Cl H C≡C(T-9) H i-Pr *1
2-267 H Cl H C≡C(Ph-4-Bu-t) H i-Pr *1
2-268 H Cl H C≡C(D-32-1a) H i-Pr *1
2-269 H Cl H C≡C(D-32-2a) H i-Pr *1
2-270 H Cl H C≡C(D-32-3a) H i-Pr 107.0-112.0
2-271 H Cl H Ph-4-F H i-Pr *1
2-272 H Cl H n-Pr H i-Pr(Z) *1
2-273 H Cl H OCHCF H CHCF(Z) *1
2-274 H Cl H OCHC≡CCH H CH(Z) *1
2-275 H Cl H CHCH=CH H CH(Z) 70.0-73.0
2-276 H Cl H CHCH=CH H i-Pr(Z) *1
2-277 H Cl H C≡CCH H CH(Z) *1
2-278 H Cl H C≡CCH H Et(Z) *1
2-279 H Cl H C≡CCH H n-Pr(Z) *1
2-280 CH Cl H C≡CCH H n-Pr(E) *1
2-281 CH Cl H C≡CCH H n-Pr(Z) *1
2-282 H Cl H C≡CCH H i-Pr(Z) 106.0-108.0
2-283 H Cl H CHC≡CCH H i-Pr *1
2-284 H Cl H CHC≡CCH H i-Pr(E) *1
2-285 H Cl H C≡CPr-n H i-Pr *1
2-286 H Cl H C≡CPr-c H CH *1
2-287 H Cl H C≡CPr-c H Et *1
2-288 H Cl H C≡CPr-c H n-Pr *1
2-289 H Cl H C≡CPr-c H s-Bu *1
2-290 H Cl H C≡CBu-t H CH(E) *1
2-291 H Cl H C≡CBu-t H CH(Z) 112.0-114.0
2-292 CH Cl H C≡CBu-t H CH(Z) 126.0-127.0
2-293 H Cl H C≡CBu-t H Et(Z) *1
2-294 H Cl H C≡CBu-t H n-Pr(Z) *1
2-295 H Cl H C≡CBu-t H s-Bu(Z) *1
2-296 H Cl H C≡CBu-t H t-Bu(Z) *1
2-297 H Cl H C≡CBu-t H CHCF(Z) *1
2-298 H Cl H C≡CCHF H i-Pr *1
2-299 H Cl H C≡CCHCl H i-Pr *1
2-300 H Cl H C≡CCHBr H i-Pr *1
2-301 H Cl H C≡CCHF H i-Pr *1
2-302 H Cl H C≡CCH(Br)CH H i-Pr *1
2-303 H Cl H C≡CCHOH H i-Pr *1
2-304 H Cl H C≡CCHOCH H i-Pr *1
2-305 H Cl H C≡CCHOEt H i-Pr *1
2-306 H Cl H C≡CCHOBu-t H i-Pr(Z) *1
2-307 H Cl H C≡CCHOCHOCH H i-Pr *1
2-308 H Cl H C≡CCHO(E-14-1a) H i-Pr *1
2-309 H Cl H C≡CCHOC(O)CH H i-Pr *1
2-310 H Cl H C≡CCHOSOCH H i-Pr *1
2-311 H Cl H C≡CCH(CH)OH H i-Pr *1
2-312 H Cl H C≡CC(CH)OCH H i-Pr(Z) *1
2-313 H Cl H C≡CC(CH)OC(O)CH H i-Pr *1
2-314 H Cl H C≡CC(CH)O(Ph-4-CH) H i-Pr *1
2-315 H Cl H C≡CCH(OCH) H i-Pr *1
2-316 H Cl H C≡CC(CH)SEt H i-Pr(Z) *1
2-317 H Cl H C≡CCHNH・HCl H i-Pr *1
2-318 H Cl H C≡CCH(T-10) H i-Pr(Z) *1
2-319 H Cl H C≡CCHNHC(O)CH H i-Pr *1
2-320 H Cl H C≡CCHNHC(O)OBu-t H i-Pr *1
2-321 H Cl H C≡CCHNHC(O)NHEt H i-Pr *1
2-322 H Cl H C≡CCHO H i-Pr *1
2-323 H Cl H C≡CC(O)CH H i-Pr *1
2-324 H Cl H C≡CCH=NOCH H i-Pr *1
2-325 H Cl H C≡CC(CH)=NOCH H i-Pr *1
2-326 H Cl H C≡CC(O)OH H i-Pr *1
2-327 H Cl H Ph-4-F H i-Pr(Z) 135.0-138.0
2-328 H Cl Cl Cl H n-Pr(Z) 115.0-117.0
2-329 H Cl Cl Cl H i-Pr(Z) 105.0-108.0
2-330 H Cl CH(OCH) Cl H CH(Z) *1
2-331 H Cl OCH Cl H CH(Z) 74.0-76.0
2-332 CH Cl OCH Cl H CH(Z) *1
2-333 H Cl OCH Cl H Et(Z) *1
2-334 CH Cl OCH Cl H Et(Z) *1
2-335 H Cl OCH Cl H n-Pr(Z) *1
2-336 H Cl OCH Cl H i-Pr(Z) 70.0-71.0
2-337 CH Cl OCH Cl H i-Pr(Z) *1
2-338 H Cl OCH Cl H s-Bu(Z) *1
2-339 H Cl OCH Cl H t-Bu(Z) *1
2-340 CH Cl OCH Cl H t-Bu(Z) *1
2-341 H Cl OCH Cl H CHCF(Z) *1
2-342 CH Cl OCH Cl H CHCF(Z) *1
2-343 H Cl OEt Cl H CH(Z) 90.0-92.0
2-344 H Cl OEt Cl H i-Pr(Z) *1
2-345 H Cl SCH Cl H i-Pr *1
2-346 H Cl SOCH Cl H i-Pr *1
2-347 H Cl SEt Cl H i-Pr *1
2-348 H Cl SCH SCH H i-Pr *1
2-349 CH(S) Cl H Cl H CHCF(Z) *1
2-350 H Cl H Cl H CH(D-7-b)-3-CF *1
2-351 H Cl H CF H CH(Ph-3-F)(Z) 82.0-84.0
2-352 CH Cl H C≡CCH H Et(E) *1
2-353 CH Cl H C≡CCH H Et(Z) 122.0-123.0
2-354 H Cl H C≡CCH H s-Bu *1
2-355 H Cl H C≡CCH H t-Bu(Z) *1
2-356 H Cl H C≡CPr-c H t-Bu *1
2-357 H Cl H (D-7-b)-3-CF H CH *1
2-358 H Cl H (D-7-b)-5-CF H CH *1
2-359 H CH H Br H i-Pr(E) 90.0-91.0
2-360 H CH H Br H i-Pr(Z) 138.0-139.0
2-361 H CH H C≡CPr-c H i-Pr(Z) 116.0-119.0
2-362 H Cl H F H CHCF(Z) *1
2-363 H Cl H Cl H CHCHF *1
2-364 H Cl H Cl H CHCHCHF(Z) 74.0-75.0
2-365 H Cl H Cl H CHCHCHCl(Z) 84.0-85.0
2-366 H Cl H Cl H CH(CH)CHCl(Z) 108.0-109.0
2-367 H Cl H Cl H CH(CHF)(Z) 95.0-96.0
2-368 H Cl H Cl H CHCHCF(Z) 86.0-88.0
2-369 H Cl H Cl H CH(T-3)(E) 76.0-77.0
2-370 H Cl H Cl H CH(T-3)(Z) 102.0-103.0
2-371 H Cl H Cl H CH(T-4)(E) *1
2-372 H Cl H Cl H CH(T-4)(Z) 84.0-85.0
2-373 H Cl H Cl H CHCH=CF 97.0-102.0
2-374 H Cl H Cl H CHCH=CF(E) *1
2-375 H Cl H Cl H CH(CH)(Ph-4-Cl)(E) *1
2-376 H Cl H Cl H CH(CH)(Ph-4-Cl)(Z) 105.0-106.0
2-377 H Cl H Cl H CH(CH)(Ph-4-Br)(E) *1
2-378 H Cl H Cl H CH(CH)(Ph-4-Br)(Z) 111.0-112.0
2-379 H Cl H C≡CPr-c H CHCF(E) 109.0-110.0
2-380 H Cl H C≡CPr-c H CHCF(Z) 120.0-121.0
2-381 H Cl H Cl H CHCHCF=CF(Z) *1
2-382 H Cl H Br H CHCF(Z) 91.0-92.0
2-383 H Cl H OPr-i H CHCF 108.0-110.0
2-384 H Cl H OPr-i H CHCF(Z) 92.0-93.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第6表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X X R Y Y Y Y Y R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 F F CH H H F H H CH 58.0-61.0
3-002 F F CH H H F H H CH(Ph-4-Cl) *1
3-003 CH H CH Cl H Cl H H CH *1
3-004 I H CH H H Br H H Et 106.0-109.0
3-005 I H CH Cl H Cl H H Et *1
3-006 I H CH Cl H F H H CH 78.0-80.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第7表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X X X X X R Y Y Y R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 F H H H H H Cl H Cl Et *1
4-002 F F H H H H Cl H Cl Et *1
4-003 Cl H H H H H Cl H Cl Et *1
4-004 Cl H H H H H Cl H Cl n-Pr(Z) *1
4-005 Cl F H H H H Cl H Cl Et *1
4-006 Cl Cl H H H H Cl H Cl Et *1
4-007 Br H H H H H Cl H Cl Et *1
4-008 Br H H H H H Cl H Cl n-Pr(Z) *1
4-009 I H H H H H Cl H Cl Et *1
4-010 I H H H H H Cl H Cl n-Pr(Z) *1
4-011 I H H H H H Cl H Cl i-Pr *1
4-012 I H H H H H Cl H Cl CHPr-c *1
4-013 I H H H H H Cl H Cl CH(CH)Ph *1
4-014 CH H H H H H Cl H Cl n-Pr(Z) *1
4-015 CH H H H H H Cl H Cl i-Pr *1
4-016 CH H H H F H Cl H Cl Et *1
4-017 CHF H H H H H Cl H Cl Et 93.0-95.0
4-018 CHF H H H H H Cl H Cl i-Pr *1
4-019 CF H H F H H Cl H Cl i-Pr *1
4-020 CF F H H H H Cl H Cl Et *1
4-021 OCH H H H H H Cl H Cl Et *1
4-022 OCHF H H H H H Cl H Cl Et *1
4-023 OCF H H H H H Cl H Cl Et *1
4-024 SCH H H H H H Cl H Cl Et *1
4-025 NO H H H H H Cl H Cl Et *1
4-026 CN H H H H H Cl H Cl Et *1
4-027 Ph H H H H H Cl H Cl Et *1
4-028 Cl H H H H H Cl H Cl CH *1
4-029 Cl H H H H H Cl H Cl s-Bu(Z) 74.0-79.0
4-030 Cl H H H H H Cl H Cl t-Bu(Z) *1
4-031 Cl H H H H H Cl H Cl CHCF(Z) 93.0-94.0
4-032 Br H H H H H Cl H Cl CH(Z) *1
4-033 Br H H H H H Cl H Cl s-Bu(Z) *1
4-034 Br H H H H H Cl H Cl t-Bu(Z) *1
4-035 Br H H H H H Cl H Cl CHCF(Z) *1
4-036 Br H H H H H Cl H Cl CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
68.0-72.0
4-037 I H H H H H Cl H Cl CH *1
4-038 I H H H H H Cl H Cl s-Bu(Z) *1
4-039 I H H H H H Cl H Cl t-Bu *1
4-040 I H H H H H Cl H Cl CHCF *1
4-041 CH H H H H H Cl H Cl CH *1
4-042 CH H H H H H Cl H Cl s-Bu(Z) 76.0-79.0
4-043 CH H H H H H Cl H Cl t-Bu(Z) *1
4-044 CH H H H H H Cl H Cl CHCF 86.0-87.0
4-045 CH H H H H H Cl H Cl CH(CH)(Ph-4-F)(Z)
95.0-100.0
4-046 CH H H H H H Br H Br CHCF *1
4-047 Br H H H H CH(S) Cl H Cl n-Pr(Z) *1
4-048 Br H H H H H Cl H Cl i-Pr(Z) *1
4-049 Br H H H H CH(S) Cl H Cl i-Pr(Z) *1
4-050 Br H H H H H Cl H C≡CBu-t CH(Z) *1
4-051 Br H H H H H Cl H C≡CBu-t i-Pr(Z) *1
4-052 Br H H H H H Br H Br CH(Z) *1
4-053 Br H H H H H Br H Br Et(Z) *1
4-054 Br H H H H H Br H Br n-Pr(Z) *1
4-055 Br H H H H H Br H Br i-Pr(Z) *1
4-056 I H H H H CH(S) Cl H Cl n-Pr *1
4-057 I H H H H H Cl H Cl i-Pr(Z) *1
4-058 I H H H H CH(S) Cl H Cl i-Pr(Z) *1
4-059 I H H H H H Cl Cl Cl CH 78.0-82.0
4-060 I H H H H H Cl OCH Cl CH *1
4-061 I H H H H H Cl OCH Cl i-Pr(Z) *1
4-062 I H H H H H Cl OEt Cl CH *1
4-063 I H H H H H Cl OEt Cl i-Pr *1
4-064 I H H H H H Br H Br CH *1
4-065 I H H H H H Br H Br Et(Z) *1
4-066 I H H H H H Br H Br n-Pr(Z) *1
4-067 CH H H H H CH(S) Cl H Cl n-Pr(Z) *1
4-068 CH H H H H H Cl H Cl i-Pr(Z) *1
4-069 CH H H H H CH(S) Cl H Cl i-Pr(Z) *1
4-070 CH H H H H H Cl H C≡CBu-t CH(Z) *1
4-071 CH H H H H H Cl H C≡CBu-t i-Pr *1
4-072 CF H F H H H Cl H Cl n-Pr(Z) 82.0-84.0
4-073 CF H F H H H Cl H Cl i-Pr(Z) 98.0-103.0
4-074 Cl H H H H CH(S) Cl H Cl CHCF(Z) *1
4-075 Br H H H H CH(S) Cl H Cl CHCF(Z) 68.0-69.0
4-076 I H H H H CH(S) Cl H Cl CHCF(Z) *1
4-077 CH H H H H CH(S) Cl H Cl CHCF(Z) *1
4-078 F H H H F H Cl H Cl CHCF(Z) 124.0-125.0
4-079 F F H H H H Cl H Cl CHCF(Z) 99.0-100.0
4-080 Cl H H H F H Cl H Cl CHCF(E) 95.0-96.0
4-081 Cl H H H F H Cl H Cl CHCF(Z) 131.0-132.0
4-082 Cl H F H H H Cl H Cl CHCF(E) 88.0-89.0
4-083 Cl H F H H H Cl H Cl CHCF(Z) 125.0-126.0
4-084 CH H H H Cl H Cl H Cl CHCF(E) 93.0-94.0
4-085 CH H H H Cl H Cl H Cl CHCF(Z) 142.0-143.0
4-086 CF H H H F H Cl H Cl CHCF(E) 94.0-95.0
4-087 CF H H H F H Cl H Cl CHCF(Z) 107.0-108.0
4-088 F F H H H H Cl H OPr-i CHCF 84.0-87.0
4-089 F F H H H H Cl H OPr-i CHCF(Z) *1
4-090 Cl H H F H H Cl H Cl CHCF(Z) 118.0-120.0
4-091 Cl F H H H H Cl H Cl CHCF(Z) 79.0-80.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第8表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X W R R R Y Y R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
5-001 I O H CH CH Cl Cl CH *1
5-002 CF S H H H Cl Br CH *1
5-003 CF O H CH CH Cl Cl Et(Z) *1
5-004 CF O H -CHCH- Cl Cl Et(Z) 104.0-105.0
5-005 CF O H -CHCHCH- Cl Cl Et *1
5-006 CF O CH H H Cl Cl CH *1
5-007 CF O Et H H Cl Cl CH *1
5-008 CF O c-Pr H H Cl Cl CH 75.0-77.0
5-009 CF O CHOCH H H Cl Cl CH *1
5-010 CF O CHCH=CH H H Cl Cl CH *1
5-011 CF O CHC≡CH H H Cl Cl CH *1
5-012 CF O c-Pr H H Cl CF CH *1
5-013 CF O CHCN H H Cl Cl CH *1
5-014 CF O C(O)CH H H Cl Cl CH *1
5-015 CF O C(O)OCH H H Cl Cl CH *1
5-016 CF O SCCl H H Cl Cl CH *1
5-017 CF O OCH H H Cl Cl i-Pr(E) *1
5-018 CF O OCH H H Cl Cl i-Pr(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第9表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X X R Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
6-001 Cl H H Cl H Cl N Et *1
6-002 Cl CF H Cl H Cl N Et 49.0-55.0
6-003 Br H H Cl H Cl N Et *1
6-004 CH H H Cl H Cl N Et *1
6-005 CF H H Cl H Cl N Et(Z) *1
6-006 Cl H H Cl H Cl N i-Pr(Z) *1
6-007 Br H H Cl H Cl N i-Pr(Z) *1
6-008 CF H H Cl H Cl N i-Pr(Z) *1
6-009 Br H H Cl H Cl N n-Pr *1
6-010 Br H CH(S) Cl H Cl N n-Pr(Z) *1
6-011 Br H CH(S) Cl H Cl N i-Pr(Z) *1
6-012 Br H H Cl Cl Cl N CH *1
6-013 Br H H Br H Br N CH *1
6-014 Br H H Br H Br N Et *1
6-015 CF H CH Cl H F CH CH(E) *1
6-016 CF H H Cl H Cl CH CH *1
6-017 CF H CH Cl H Cl CH CH(E) *1
6-018 CF H H Cl H Cl N CH(Z) *1
6-019 CF H H Cl H Cl N n-Pr(Z) *1
6-020 CF H CH(S) Cl H Cl N n-Pr(Z) *1
6-021 CF H CH(S) Cl H Cl N i-Pr(Z) *1
6-022 CF H H Cl H Cl N t-Bu(Z) *1
6-023 CF H H Cl H Cl N CHPh *1
6-024 CF H H Cl H CF N CH(Z) *1
6-025 CF H H Cl H CF N n-Pr(Z) *1
6-026 CF H CH Cl H C≡CCH CH CH(E) *1
6-027 CF H H Cl H C≡CCH N CH(Z) *1
6-028 CF H H Cl H C≡CCH N Et(Z) *1
6-029 CF H H Cl H C≡CCH N n-Pr(Z) *1
6-030 CF H CH Cl H C≡CCH CH i-Pr(E) *1
6-031 CF H H Cl H C≡CCH N i-Pr(Z) *1
6-032 CF H H Cl H C≡CPr-c N Et *1
6-033 CF H H Cl H C≡CPr-c N Et(E) *1
6-034 CF H H Cl H C≡CPr-c N n-Pr *1
6-035 CF H H Cl H C≡CPr-c N n-Pr(E) *1
6-036 CF H H Cl H C≡CPr-c N i-Pr *1
6-037 CF H H Cl H C≡CPr-c N i-Pr(E) *1
6-038 CF H H Cl H C≡CPr-c N s-Bu *1
6-039 CF H H Cl H C≡CPr-c N s-Bu(E) *1
6-040 CF H H Cl H C≡CPr-c N t-Bu(E) *1
6-041 CF H CH Cl H C≡CBu-t CH CH *1
6-042 CF H H Cl H C≡CBu-t N CH(Z) *1
6-043 CF H H Cl H C≡CBu-t N Et(Z) *1
6-044 CF H H Cl H C≡CBu-t N n-Pr(Z) *1
6-045 CF H H Cl H C≡CBu-t N i-Pr(Z) *1
6-046 CF H H Cl H C≡CBu-t N s-Bu(Z) *1
6-047 CF H H Cl H C≡CBu-t N t-Bu(Z) *1
6-048 CF H H Cl H C≡CBu-t N CHCF(Z) *1
6-049 CF H H Cl Cl Cl N CH(Z) 90.0-95.0
6-050 CF H H Br H Br N CH(Z) *1
6-051 CF H H Br H Br N Et(Z) *1
6-052 CF H H Cl H C≡CCH N s-Bu(Z) *1
6-053 CF H H Cl H C≡CCH N t-Bu(Z) *1
6-054 CF H H Cl H C≡CPr-c N CH *1
6-055 CF H H Cl H C≡CPr-c N t-Bu *1
6-056 CF H H Cl H Cl N CHCF(E) 88.0-90.0
6-057 CF H H Cl H Cl N CHCF(Z) 68.0-69.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第10表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X X R Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
7-001 Cl H H Cl H Cl CH CH *1
7-002 Cl H H Cl H Cl N Et *1
7-003 Br CF H Cl H Cl N Et *1
7-004 CF H CH Cl H Cl CH Et *1
7-005 CF H H Cl H Cl N Et 97.0-99.0
7-006 Cl H H Cl H Cl N CH(Z) *1
7-007 Cl H H Cl H Cl N n-Pr(Z) *1
7-008 Cl H H Cl H Cl N t-Bu(Z) *1
7-009 Cl H H Cl H Cl N CHCF(Z) *1
7-010 Cl H CH Cl H F CH CH(Z) *1
7-011 Cl H CH(S) Cl H Cl N n-Pr(Z) *1
7-012 Cl H H Cl H Cl N i-Pr(Z) *1
7-013 Cl H CH(S) Cl H Cl N i-Pr *1
7-014 Cl H CH Cl H C≡CCH CH CH(E) *1
7-015 Cl H H Cl H C≡CCH N CH(Z) 140.0-145.0
7-016 Cl H H Cl H C≡CCH N Et(Z) *1
7-017 Cl H H Cl H C≡CCH N n-Pr(Z) *1
7-018 Cl H CH Cl H C≡CCH CH i-Pr(E) *1
7-019 Cl H H Cl H C≡CCH N i-Pr(Z) *1
7-020 Cl H CH Cl H C≡CPr-c CH CH(E) *1
7-021 Cl H CH Cl H C≡CBu-t CH CH(E) *1
7-022 Cl H H Cl H C≡CBu-t N CH(Z) 45.0-47.0
7-023 Cl H H Cl H C≡CBu-t N Et(Z) *1
7-024 Cl H H Cl H C≡CBu-t N n-Pr(Z) *1
7-025 Cl H H Cl H C≡CBu-t N i-Pr(Z) *1
7-026 Cl H H Cl H C≡CBu-t N s-Bu(Z) *1
7-027 Cl H H Cl H C≡CBu-t N t-Bu(Z) *1
7-028 Cl H H Cl H C≡CBu-t N CHCF(Z) *1
7-029 Cl H H Br H Br N CH *1
7-030 Cl H H Br H Br N Et(Z) *1
7-031 Cl H H Br H Br N n-Pr(Z) *1
7-032 Cl H H Br H Br N i-Pr *1
7-033 CHF H H Cl H Cl N i-Pr(Z) *1
7-034 CHF H CH(S) Cl H Cl N i-Pr *1
7-035 CHF H H Cl H Cl N CHCF(Z) 115.0-118.0
7-036 CHF H CH Cl H C≡CCH CH CH(E) *1
7-037 CHF H CH Cl H C≡CCH CH Et(E) *1
7-038 CHF H H Cl H C≡CCH N Et(Z) 128.0-131.0
7-039 CHF H CH Cl H C≡CCH CH n-Pr(E) *1
7-040 CHF H H Cl H C≡CCH N n-Pr(Z) *1
7-041 CHF H CH Cl H C≡CCH CH i-Pr(E) *1
7-042 CHF H H Cl H C≡CCH N i-Pr(Z) *1
7-043 CHF H CH Cl H C≡CCH CH s-Bu(E) *1
7-044 CHF H CH Cl H C≡CPr-c CH CH(E) *1
7-045 CHF H H Cl H C≡CPr-c N CH *1
7-046 CHF H H Cl H C≡CPr-c N Et(Z) *1
7-047 CHF H H Cl H C≡CPr-c N n-Pr(Z) *1
7-048 CHF H H Cl H C≡CPr-c N i-Pr(Z) *1
7-049 CHF H CH Cl H C≡CBu-t CH CH(E) *1
7-050 CHF H H Cl H C≡CBu-t N CH(Z) *1
7-051 CHF H CH Cl H C≡CBu-t N CH(Z) *1
7-052 CHF H H Cl H C≡CBu-t N Et(Z) *1
7-053 CHF H H Cl H C≡CBu-t N i-Pr(Z) *1
7-054 CHF H H Cl H C≡CBu-t N t-Bu(Z) *1
7-055 CHF H H Cl H C≡CBu-t N CHCF *1
7-056 CHF H H Cl OCH Cl N CH(Z) 126.0-127.0
7-057 CHF H H Cl OCH Cl N i-Pr(Z) *1
7-058 CHF H H Cl OEt Cl N CH(Z) 107.0-108.0
7-059 CHF H H Cl OEt Cl N i-Pr(Z) *1
7-060 CHF H H Br H Br N i-Pr(Z) *1
7-061 CF H H Cl H Cl N i-Pr(Z) 105.0-108.0
7-062 CF H CH(S) Cl H Cl N i-Pr *1
7-063 CF H H Cl H Cl N CHCF(Z) 118.0-120.0
7-064 CF H H Cl H OCHCF N CHCF(Z) *1
7-065 CF H CH Cl H C≡CCH CH CH(E) 39.0-42.0
7-066 CF H CH Cl H C≡CCH CH i-Pr *1
7-067 CF H CH Cl H C≡CCH CH s-Bu(E) *1
7-068 CF H CH Cl H C≡CBu-t CH CH *1
7-069 CF H H Br H Br N i-Pr(Z) 102.0-105.0
7-070 Cl H CH(S) Cl H Cl N CHCF(Z) *1
7-071 Cl H H Cl H C≡CCH N s-Bu(Z) *1
7-072 Cl H H Cl H C≡CCH N t-Bu(Z) *1
7-073 Cl H H Cl H C≡CPr-c N CH *1
7-074 Cl H H Cl H C≡CPr-c N Et(Z) *1
7-075 Cl H H Cl H C≡CPr-c N i-Pr(Z) *1
7-076 Cl H H Cl H C≡CPr-c N s-Bu(Z) *1
7-077 CHF H CH(S) Cl H Cl N CHCF(Z) *1
7-078 CHF H CH Cl H C≡CCH N Et 68.0-72.0
7-079 CHF H CH Cl H C≡CCH N Et(Z) *1
7-080 CHF H CH Cl H C≡CCH N n-Pr(E) *1
7-081 CHF H CH Cl H C≡CCH N n-Pr(Z) *1
7-082 CHF H H Cl H C≡CCH N s-Bu(Z) *1
7-083 CHF H H Cl H C≡CCH N t-Bu(E) 139.0-141.0
7-084 CHF H H Cl H C≡CCH N t-Bu(Z) *1
7-085 CHF H H Cl H C≡CPr-c N s-Bu(Z) *1
7-086 CHF H H Cl H C≡CPr-c N t-Bu *1
7-087 CHF H H Cl H C≡CPr-c N t-Bu(E) 177.0-179.0
7-088 CHF H H Cl H C≡CBu-t N n-Pr(Z) *1
7-089 CHF H H Cl H C≡CBu-t N s-Bu(Z) *1
7-090 CF H CH(S) Cl H Cl N CHCF(Z) *1
7-091 CF H H Cl H Br N CHCF(Z) 95.0-98.0
7-092 CF H H Cl H C≡CPr-c N CH(Z) 176.0-178.0
7-093 CH H H Cl H Cl N CHCF(E) 118.0-119.0
7-094 CH H H Cl H Cl N CHCF(Z) 67.0-68.0
7-095 CHF H H Cl H F N i-Pr(Z) 89.0-90.0
7-096 CHF H H Cl H C≡CPr-c N CHCF *1
7-097 CHF H H Cl H C≡CPr-c N CHCF(E) 113.0-114.0
7-098 CF H H Cl H C≡CPr-c N CHCF *1
7-099 CF H H Cl H C≡CPr-c N CHCF(E) 111.0-112.0
7-100 OCH H H Cl H Cl N CHCF(E) 82.0-83.0
7-101 OCH H H Cl H Cl N CHCF(Z) 103.0-104.0
7-102 SCH H H Cl H Cl N CHCF(E) 115.0-116.0
7-103 SCH H H Cl H Cl N CHCF(Z) 102.0-103.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第11表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
8-001 CF H Cl H Cl H N Et(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第12表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
9-001 CF H Cl H Cl H N CH(Z) *1
9-002 CF CH Cl H Cl H CH Et(Z) *1
9-003 CF H Cl H Cl H N Et 90.0-92.0
9-004 CF H Cl H Cl H N CHPr-c *1
9-005 CF H Cl H Cl H N t-Bu(isomerA) *1
9-006 CF H Cl H Cl H N t-Bu(isomerB) *1
9-007 CF H Cl H Cl H N i-Pr(Z) *1
9-008 CF CH Cl H F H CH CH(E) *1
9-009 CF H Cl H Cl H CH CH *1
9-010 CF CH Cl H Cl H CH CH 93.0-98.0
9-011 CF H Cl H Cl H N n-Pr *1
9-012 CF CH(S) Cl H Cl H N n-Pr(Z) *1
9-013 CF CH(S) Cl H Cl H N i-Pr *1
9-014 CF H Cl H Cl H N CHPh *1
9-015 CF H Cl H CF H N CH 82.0-84.0
9-016 CF H Cl H CF H N n-Pr(Z) 84.0-86.0
9-017 CF CH Cl H C≡CCH H CH CH(E) *1
9-018 CF CH Cl H C≡CPr-c H CH CH(E) *1
9-019 CF CH Cl H C≡CBu-t H CH CH(E) *1
9-020 CF H Cl H C≡CBu-t H N CH(Z) *1
9-021 CF H Cl H C≡CBu-t H N i-Pr(E) *1
9-022 CF H Cl H C≡CBu-t H N i-Pr(Z) *1
9-023 CF H Br H Br H N CH 82.0-86.0
9-024 CF H Br H Br H N Et 74.0-76.0
9-025 CF H Br H Br H N n-Pr 66.0-69.0
9-026 CF H Br H Br H N i-Pr 63.0-67.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第13表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
10-001 Br H Cl H Cl H N Et *1
10-002 CH H Cl H Cl H N Et(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第14表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X X R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
11-001 CH CH H Cl H Cl H N Et *1
11-002 CF CH H Cl H Cl H N Et *1
11-003 CF Ph H Cl H Cl H N Et *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第15表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
12-001 CH CH H H F H CH CH *1
12-002 CH CH H H F H CH CH(Ph-4-Cl) *1
12-003 CH H Cl H Cl H CH CH *1
12-004 CH CH Cl H Cl H CH CH 75.0-77.0
12-005 CH CH Cl H Cl H CH i-Pr *1
12-006 CH CH Cl H Cl H CH CH(Ph-4-Cl) *1
12-007 CH H Cl H CF H N i-Pr *1
12-008 Br H Cl H Cl H N Et *1
12-009 I H Cl H Cl H N Et *1
12-010 CH H Cl H Cl H N Et *1
12-011 CF H Cl H Cl H N Et *1
12-012 CH H Cl H Cl H N CH *1
12-013 CH H Cl H Cl H N n-Pr *1
12-014 CH H Cl H Cl H N s-Bu(E) *1
12-015 CH H Cl H Cl H N s-Bu(Z) 56.0-61.0
12-016 CH H Cl H Cl H N t-Bu(Z) *1
12-017 CH H Cl H Cl H N CHCF *1
12-018 CF CH(S) Cl H Cl H N n-Pr(Z) *1
12-019 CF H Cl H Cl H N i-Pr(Z) 46.0-50.0
12-020 CF H Cl H CF H N n-Pr(Z) *1
12-021 CH CH(S) Cl H Cl H N i-Pr *1
12-022 CH H Br H Br H N CH *1
12-023 CH H Br H Br H N Et *1
12-024 CH H Br H Br H N i-Pr *1
12-025 CF CH Cl H F H CH CH(E) 86.0-88.0
12-026 CF CH Cl H Cl H CH CH *1
12-027 CF H Cl H Cl H N CH(Z) *1
12-028 CF H Cl H Cl H N n-Pr(Z) *1
12-029 CF CH(S) Cl H Cl H N i-Pr(Z) *1
12-030 CF H Cl H Cl H N t-Bu(Z) *1
12-031 CF H Cl H CF H N CH(Z) 103.0-104.0
12-032 CF H Cl H C≡CBu-t H N CH(Z) *1
12-033 CF H Cl H C≡CBu-t H N i-Pr(Z) *1
12-034 CF H Br H Br H N CH(Z) *1
12-035 CF H Br H Br H N Et(Z) *1
12-036 CH CH(S) Cl H Cl H N CHCF(Z) *1
12-037 CF H Cl H Cl H N CHCF(E) 59.0-60.0
12-038 CF H Cl H Cl H N CHCF(Z) 98.0-99.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第16表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
13-001 I H Cl H Cl H N Et *1
13-002 CF H Cl H Cl H N Et *1
13-003 I CH(S) Cl H Cl H N n-Pr(Z) *1
13-004 I H Cl H Cl H N CH *1
13-005 I H Cl H Cl H N n-Pr *1
13-006 I H Cl H Cl H N i-Pr *1
13-007 I CH(S) Cl H Cl H N i-Pr *1
13-008 I H Cl H Cl H N t-Bu *1
13-009 I H Cl Cl Cl H N CH 65.0-70.0
13-010 I H Br H Br H N CH *1
13-011 I H Br H Br H N Et *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第17表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
14-001 I H Cl H Cl H N Et *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第18表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
15-001 CF H Cl H Cl H N Et(Z) *1
15-002 CF H Cl H Cl H N i-Pr(Z) *1
15-003 CF CH Cl H F H CH CH 119.0-120.0
15-004 CF H Cl H Cl H CH CH *1
15-005 CF CH Cl H Cl H CH CH 60.0-65.0
15-006 CF H Cl H Cl H N CH(Z) 125.0-128.0
15-007 CF H Cl H Cl H N n-Pr(Z) *1
15-008 CF CH(S) Cl H Cl H N n-Pr(Z) *1
15-009 CF CH(S) Cl H Cl H N i-Pr(Z) *1
15-010 CF H Cl H Cl H N t-Bu(Z) *1
15-011 CF H Cl H CF H N CH(Z) 129.0-131.0
15-012 CF H Cl H CF H N n-Pr(Z) 168.0-170.0
15-013 CF H Cl H CF H N i-Pr(Z) *1
15-014 CF H Cl H C≡CBu-t H N CH(Z) 109.0-110.0
15-015 CF H Cl Cl Cl H N CH(Z) 175.0-182.0
15-016 CF H Br H Br H N CH(Z) 140.0-145.0
15-017 CF H Br H Br H N Et(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第19表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
16-001 CF H Cl H Cl H N Et(Z) 112.0-113.0
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第20表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
17-001 CHF H Cl H Cl CH CH *1
17-002 CHF CH Cl H Cl CH CH *1
17-003 CHF H Cl H Cl N Et *1
17-004 CF H Cl H Cl CH CH *1
17-005 CF H Cl H Cl N Et *1
17-006 CF H Cl H CF N CH 105.0-110.0
17-007 CHF H Cl H Cl N i-Pr(Z) *1
17-008 CHF H Cl H CF N n-Pr(Z) *1
17-009 CHF CH Cl H F CH CH(E) 130.0-134.0
17-010 CHF H Cl H Cl N n-Pr(Z) *1
17-011 CHF CH(S) Cl H Cl N n-Pr(Z) *1
17-012 CHF CH(S) Cl H Cl N i-Pr(Z) *1
17-013 CHF H Cl H Cl N CHPh *1
17-014 CHF H Cl H Br N i-Pr(E) *1
17-015 CHF H Cl H Br N s-Bu *1
17-016 CHF H Cl H Br N s-Bu(Z) *1
17-017 CHF CH Cl H C≡CCH CH CH(E) 87.0-91.0
17-018 CHF H Cl H C≡CCH N CH(Z) 102.0-104.0
17-019 CHF CH Cl H C≡CCH N CH(Z) 43.0-45.0
17-020 CHF CH Cl H C≡CCH CH Et(E) *1
17-021 CHF H Cl H C≡CCH N Et(Z) *1
17-022 CHF CH Cl H C≡CCH N Et(E) 87.0-88.0
17-023 CHF CH Cl H C≡CCH N Et(Z) *1
17-024 CHF CH Cl H C≡CCH CH n-Pr(E) *1
17-025 CHF H Cl H C≡CCH N n-Pr(Z) *1
17-026 CHF CH Cl H C≡CCH N n-Pr(E) *1
17-027 CHF CH Cl H C≡CCH N n-Pr(Z) 72.0-73.0
17-028 CHF CH Cl H C≡CCH CH i-Pr(E) 42.0-45.0
17-029 CHF H Cl H C≡CCH N i-Pr(E) *1
17-030 CHF H Cl H C≡CCH N i-Pr(Z) 102.0-103.0
17-031 CHF CH Cl H C≡CCH N i-Pr(E) *1
17-032 CHF CH Cl H C≡CCH N i-Pr(Z) *1
17-033 CHF CH Cl H C≡CCH CH s-Bu(E) *1
17-034 CHF H Cl H C≡CCH N s-Bu(Z) *1
17-035 CHF CH Cl H C≡CCH N s-Bu(E) *1
17-036 CHF CH Cl H C≡CCH N s-Bu(Z) *1
17-037 CHF H Cl H C≡CCH N t-Bu(Z) 134.0-140.0
17-038 CHF CH Cl H C≡CCH N t-Bu(E) *1
17-039 CHF CH Cl H C≡CCH N t-Bu(Z) *1
17-040 CHF CH Cl H C≡CPr-c CH CH *1
17-041 CHF H Cl H C≡CPr-c N CH *1
17-042 CHF H Cl H C≡CPr-c N CH(Z) 96.0-98.0
17-043 CHF CH Cl H C≡CPr-c N CH(E) *1
17-044 CHF CH Cl H C≡CPr-c N CH(Z) *1
17-045 CHF H Cl H C≡CPr-c N Et(Z) 96.0-98.0
17-046 CHF H Cl H C≡CPr-c N n-Pr(Z) *1
17-047 CHF H Cl H C≡CPr-c N i-Pr(E) 102.0-104.0
17-048 CHF H Cl H C≡CPr-c N i-Pr(Z) 105.0-107.0
17-049 CHF CH Cl H C≡CPr-c N i-Pr(E) *1
17-050 CHF CH Cl H C≡CPr-c N i-Pr(Z) *1
17-051 CHF H Cl H C≡CPr-c N s-Bu(Z) *1
17-052 CHF H Cl H C≡CPr-c N t-Bu *1
17-053 CHF CH Cl H C≡CBu-t CH CH(E) *1
17-054 CHF H Cl H C≡CBu-t N CH(Z) 132.0-135.0
17-055 CHF CH Cl H C≡CBu-t N CH(E) *1
17-056 CHF CH Cl H C≡CBu-t N CH(Z) 146.0-149.0
17-057 CHF H Cl H C≡CBu-t N Et(Z) *1
17-058 CHF H Cl H C≡CBu-t N n-Pr(Z) *1
17-059 CHF H Cl H C≡CBu-t N i-Pr(Z) *1
17-060 CHF H Cl H C≡CBu-t N s-Bu(Z) *1
17-061 CHF H Cl H C≡CBu-t N t-Bu(Z) *1
17-062 CHF H Cl H C≡CBu-t N CHCF(Z) *1
17-063 CHF H Cl H C≡CCHOEt N i-Pr(E) *1
17-064 CHF H Cl H C≡CCHOEt N i-Pr(Z) *1
17-065 CHF H Cl H C≡CCHOEt N s-Bu *1
17-066 CHF H Cl H C≡CCHOEt N s-Bu(Z) *1
17-067 CHF H Cl H C≡CCHOBu-t N i-Pr(E) *1
17-068 CHF H Cl H C≡CCHOBu-t N i-Pr(Z) *1
17-069 CHF H Cl Cl Cl N n-Pr(Z) *1
17-070 CHF H Cl OCH Cl N CH(Z) 80.0-82.0
17-071 CHF H Cl OCH Cl N n-Pr(Z) *1
17-072 CHF H Cl OCH Cl N i-Pr(Z) *1
17-073 CHF H Cl OCH Cl N s-Bu(Z) *1
17-074 CHF H Cl OEt Cl N CH(Z) *1
17-075 CHF H Cl OEt Cl N i-Pr(Z) *1
17-076 CHF H Br H Br N CH(Z) 55.0-60.0
17-077 CHF H Br H Br N Et(Z) *1
17-078 CHF H Br H Br N n-Pr(Z) *1
17-079 CHF H Br H Br N i-Pr(Z) *1
17-080 CHF H Br H C≡CBu-t N CH *1
17-081 CHF H Br H C≡CBu-t N CH(Z) 142.0-144.0
17-082 CHF H Br H C≡CBu-t N Et(E) *1
17-083 CHF H Br H C≡CBu-t N Et(Z) *1
17-084 CF CH Cl H F CH CH 133.0-135.0
17-085 CF H Cl H Cl N n-Pr(Z) *1
17-086 CF CH(S) Cl H Cl N n-Pr *1
17-087 CF H Cl H Cl N i-Pr(Z) *1
17-088 CF CH(S) Cl H Cl N i-Pr *1
17-089 CF H Cl H C≡CCH N CH(Z) *1
17-090 CF H Cl H C≡CCH N Et *1
17-091 CF H Cl H C≡CCH N n-Pr *1
17-092 CF CH Cl H C≡CCH CH i-Pr(E) *1
17-093 CF H Cl H C≡CCH N i-Pr *1
17-094 CF H Cl H C≡CPr-c N CH *1
17-095 CF CH Cl H C≡CBu-t CH CH *1
17-096 CF H Cl H C≡CBu-t N Et(Z) 102.0-107.0
17-097 CF H Cl H C≡CBu-t N n-Pr(Z) *1
17-098 CF H Cl H C≡CBu-t N i-Pr(Z) *1
17-099 CF H Cl H C≡CBu-t N s-Bu(Z) *1
17-100 CF H Cl H C≡CBu-t N t-Bu(Z) *1
17-101 CF H Cl H C≡CBu-t N CHCF(Z) *1
17-102 CF H Br H Br N CH 120.0-130.0
17-103 CF H Br H Br N Et *1
17-104 CF H Br H Br N n-Pr(Z) *1
17-105 CF H Br H Br N i-Pr(Z) *1
17-106 CHF H Cl H Br N i-Pr(Z) 132.0-134.0
17-107 CHF H Cl H Br N t-Bu(Z) *1
17-108 CHF H Cl H C≡CCH N i-Pr *1
17-109 CHF H Cl H C≡CCH N t-Bu(E) *1
17-110 CHF H Cl H C≡CPr-c N Et *1
17-111 CHF H Cl H C≡CPr-c N Et(E) *1
17-112 CHF H Cl H C≡CPr-c N n-Pr *1
17-113 CHF H Cl H C≡CPr-c N n-Pr(E) *1
17-114 CHF H Cl H C≡CPr-c N i-Pr *1
17-115 CHF H Cl H C≡CPr-c N s-Bu *1
17-116 CHF H Cl H C≡CPr-c N s-Bu(E) *1
17-117 CHF H Cl H C≡CCHOEt N CH(E) *1
17-118 CHF H Cl H C≡CCHOEt N CH(Z) *1
17-119 CHF H Cl H (D-7-b)-3-CF N CH(Z) *1
17-120 CHF H Cl H (D-7-b)-3-CF N i-Pr(Z) *1
17-121 CF H Cl H C≡CCH N s-Bu *1
17-122 CF H Cl H C≡CCH N t-Bu(Z) 143.0-146.0
17-123 CF H Cl H C≡CPr-c N CH(Z) *1
17-124 CF H Cl H C≡CPr-c N Et(E) 97.0-99.0
17-125 CF H Cl H C≡CPr-c N Et(Z) *1
17-126 CF H Cl H C≡CPr-c N n-Pr(Z) *1
17-127 CF H Cl H C≡CPr-c N i-Pr(Z) 96.0-97.0
17-128 CF H Cl H C≡CPr-c N s-Bu(Z) *1
17-129 CF H Cl H C≡CPr-c N t-Bu(Z) *1
17-130 CHF H Cl H F N i-Pr(Z) *1
17-131 CHF H Cl H Br N i-Pr 88.0-91.0
17-132 CHF H Cl H C≡CPr-c N t-Bu(Z) 139.0-140.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第21表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X X R R Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
18-001 Cl Cl H H Cl H Cl N Et *1
18-002 CF F H H Cl H Cl N CH(Z) *1
18-003 CF F c-Pr H Cl H Cl N CH 95.0-97.0
18-004 CF F H H Cl H Cl N Et(Z) 88.0-90.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第22表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
19-001 CF H Cl H Cl H N Et(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第23表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X X R Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
20-001 CH CH H Cl H Cl N Et *1
20-002 Br H H Cl H Cl N i-Pr *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第24表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X X R Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
21-001 CHF CH H Cl H Cl N Et *1
21-002 CF CH CH Cl H Cl CH Et *1
21-003 CF CH H Cl H Cl N Et *1
21-004 CF CH H Cl H Cl N CHPr-c(Z) *1
21-005 CF CH H Cl H Cl N CH(CH)Ph *1
21-006 CF CH H Cl H Cl N CHCF(Z) 127.0-128.0
21-007 CF CH H Cl H Cl N Et 98.0-103.0
21-008 CHF CH H Cl H Cl N i-Pr(Z) 93.0-96.0
21-009 CHF CH CH(S) Cl H Cl N i-Pr *1
21-010 CHF CH CH Cl H C≡CCH CH CH(E) *1
21-011 CHF CH H Cl H C≡CCH N CH(Z) *1
21-012 CHF CH CH Cl H C≡CCH N CH(Z) *1
21-013 CHF CH H Cl H C≡CCH N Et(Z) *1
21-014 CHF CH CH Cl H C≡CCH N Et(E) *1
21-015 CHF CH CH Cl H C≡CCH N Et(Z) 74.0-75.5
21-016 CHF CH H Cl H C≡CCH N n-Pr(Z) *1
21-017 CHF CH CH Cl H C≡CCH N n-Pr(E) *1
21-018 CHF CH CH Cl H C≡CCH N n-Pr(Z) *1
21-019 CHF CH H Cl H C≡CCH N i-Pr(Z) *1
21-020 CHF CH CH Cl H C≡CCH N i-Pr *1
21-021 CHF CH H Cl H C≡CCH N s-Bu(Z) *1
21-022 CHF CH H Cl H C≡CCH N t-Bu(Z) *1
21-023 CHF CH CH Cl H C≡CPr-c CH CH(E) *1
21-024 CHF CH H Cl H C≡CPr-c N CH(Z) *1
21-025 CHF CH H Cl H C≡CPr-c N Et(Z) *1
21-026 CHF CH H Cl H C≡CPr-c N n-Pr(Z) *1
21-027 CHF CH H Cl H C≡CPr-c N i-Pr(Z) *1
21-028 CHF CH H Cl H C≡CPr-c N s-Bu(Z) *1
21-029 CHF CH H Cl H C≡CPr-c N t-Bu *1
21-030 CHF CH H Cl H C≡CBu-t N CH(Z) *1
21-031 CHF CH H Cl H C≡CBu-t N Et(Z) *1
21-032 CHF CH H Cl H C≡CBu-t N n-Pr(Z) *1
21-033 CHF CH H Cl H C≡CBu-t N i-Pr(Z) *1
21-034 CHF CH H Cl H C≡CBu-t N s-Bu(Z) *1
21-035 CHF CH H Cl H C≡CBu-t N t-Bu(Z) *1
21-036 CHF CH H Br H Br N i-Pr(Z) 96.0-99.0
21-037 CF CH CH Cl H Cl CH CH *1
21-038 CF CH H Cl H Cl N CH(Z) *1
21-039 CF CH H Cl H Cl N n-Pr(Z) *1
21-040 CF CH CH(S) Cl H Cl N n-Pr(Z) *1
21-041 CF CH H Cl H Cl N i-Pr(Z) 80.0-83.0
21-042 CF CH CH(S) Cl H Cl N i-Pr *1
21-043 CF CH H Cl H Cl N CHPh *1
21-044 CF CH H Cl H C≡CCH N CH(Z) *1
21-045 CF CH H Cl H C≡CCH N Et(Z) *1
21-046 CF CH H Cl H C≡CCH N n-Pr(Z) *1
21-047 CF CH H Cl H C≡CCH N i-Pr(Z) *1
21-048 CF CH CH Cl H C≡CBu-t CH CH *1
21-049 CF CH H Cl H C≡CBu-t N CH(Z) *1
21-050 CF CH H Cl H C≡CBu-t N Et(Z) *1
21-051 CF CH H Cl H C≡CBu-t N n-Pr(Z) *1
21-052 CF CH H Cl H C≡CBu-t N i-Pr(Z) *1
21-053 CF CH H Cl H C≡CBu-t N s-Bu(Z) *1
21-054 CF CH H Cl H C≡CBu-t N t-Bu(Z) *1
21-055 CF CH H Cl H C≡CBu-t N CHCF(Z) *1
21-056 CF CH H Br H Br N CH(Z) *1
21-057 CF CH H Br H Br N Et(Z) *1
21-058 CF CH H Br H Br N n-Pr *1
21-059 CF CH H Br H Br N i-Pr(Z) 95.0-97.0
21-060 CF CH H Cl H C≡CCH N s-Bu *1
21-061 CF CH H Cl H C≡CCH N t-Bu(Z) *1
21-062 CF CH H Cl H C≡CPr-c N CH *1
21-063 CF CH H Cl H C≡CPr-c N i-Pr(Z) *1
21-064 CF CH H Cl H C≡CPr-c N s-Bu(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第25表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
22-001 CF H Cl H Cl H N Et(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第26表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
23-001 CF CH Cl H Cl H CH Et *1
23-002 CF H Cl H Cl H N Et *1
23-003 CF H Cl H Cl H N i-Pr *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第27表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
24-001 CF H Cl H Cl H Et 84.0-86.0
24-002 CF H Cl H Cl H i-Pr 75.0-77.0
24-003 CF H Cl H Cl H c-Pen 89.0-91.0
24-004 CF H Cl H Cl H CH(Ph-4-F) *1
24-005 CF H Cl Cl H H CH 124.0-126.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第28表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
25-001 CF H Cl Cl H i-Pr *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第29表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
26-001 CF H Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第30表
表中、置換基Gの欄におけるG-1a、G-2a、G-7a、G-11a及びG-16aの表記は、それぞれ下記の具体的な構造式を表す。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G X R Y Y Y R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
27-001 G-1a CF H Cl Cl Cl CH 95.0-100.0
27-002 G-1a CF H Cl Cl Cl Et 95.0-100.0
27-003 G-1a CF H Cl Cl Cl n-Pr 75.0-78.0
27-004 G-1a CF H Cl Cl Cl i-Pr 98.0-102.0
27-005 G-1a I CH Cl Cl Cl CH *1
27-006 G-1a CF CH Cl Cl Cl CH *1
27-007 G-2a CF CH Cl Cl Cl CH *1
27-008 G-7a CF CH Cl Cl Cl CH *1
27-009 G-11a CF CH Cl Cl Cl CH *1
27-010 G-16a CF CH Cl Cl Cl CH 135.0-138.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第31表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
28-001 CF CH Cl H H Et *1
28-002 CF CH Cl H H CH(CH)Ph *1
28-003 CF CH Cl Cl H Et *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第32表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y R R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
29-001 CF CH Cl OPr-i CH CH(E) *1
29-002 CF CH Cl OPr-i CH CH(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第33表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y R Y R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
30-001 CF CH CF CH H Et 129.0-131.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第34表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
31-001 CF H Cl Cl CH *1
31-002 CF H Cl Cl Et *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第35表
表中、置換基Gの欄におけるG-1a及びG-27aの表記は、それぞれ下記の具体的な構造式を表す。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G X R Y Y Y Y A m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
32-001 G-1a CF CH H H CF H CH 174.0-175.0
32-002 G-1a CF CH H H OCF H CH 111.0-113.0
32-003 G-1a CF CH H H OPh H CH 118.0-120.0
32-004 G-1a CF CH H H Ph H CH 151.0-153.0
32-005 G-1a CF CH H F F F CH 174.0-175.0
32-006 G-1a CF CH H Cl Cl H CH 157.0-160.0
32-007 G-1a CF CH H -CH=CHCH=CH- H CH *1
32-008 G-1a CF CH F H F H CH 132.0-134.0
32-009 G-1a CF CH F H F H CF *1
32-010 G-1a CF H F H F H N *1
32-011 G-1a CF CH F H Cl H CH 144.0-145.0
32-012 G-1a CF H F H Cl H N *1
32-013 G-1a CF CH F H Br H CH *1
32-014 G-1a CF CH F H Br H CF *1
32-015 G-1a CF CH Cl H H Cl CH 158.0-160.0
32-016 G-1a CF CH Cl H Cl H CH *1
32-017 G-1a CF H Cl H Cl H N 134.0-136.0
32-018 G-1a CF CH Cl H Cl H N *1
32-019 G-1a CF H Cl H Cl F N *1
32-020 G-1a CF H Cl H Cl OCH N *1
32-021 G-1a CF CH Cl H Br H CH *1
32-022 G-1a CF H Cl H Br H N *1
32-023 G-1a CF H Cl H CF H N 110.0-113.0
32-024 G-1a CF H Cl H C(CH)=NOCH H N *1
32-025 G-1a CF H Cl H CN H N *1
32-026 G-1a CF CH Br H F H CH 48.0-50.0
32-027 G-1a CF CH CH H Cl H CH 132.0-133.0
32-028 G-1a CF H CF H CF H N *1
32-029 G-1a CF H Cl OCH Cl H N *1
32-030 G-1a CF CH Cl OCH Cl H N 146.0-147.0
32-031 G-27a CHF H Cl H C≡CPr-c H N(E) *1
32-032 G-27a CHF H Cl H C≡CPr-c H N(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第36表
表中、置換基Gの欄におけるG-1a及びG-27aの表記は、それぞれ下記の具体的な構造式を表す。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G X R Y Y Y Y A m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
33-001 G-1a CF H F H F H N *1
33-002 G-1a CF H F H Cl H N *1
33-003 G-1a CF H Cl H Cl H N *1
33-004 G-1a CF H Cl H Cl F N *1
33-005 G-1a CF H Cl H Cl OCH N *1
33-006 G-1a CF H Cl H Br H N *1
33-007 G-1a CF H Cl H CF H N 100.0-102.0
33-008 G-1a CF H Cl H C(CH)=NOCH H N *1
33-009 G-1a CF H Cl H CN H N *1
33-010 G-1a CF H CF H CF H N *1
33-011 G-27a CHF H Cl H C≡CPr-c H N *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第37表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y Y Y m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
34-001 I CH H H Br H H 140.0-144.0
34-002 CF CH H H I H H 127.0-128.0
34-003 CF CH H H t-Bu H H *1
34-004 CF CH H H CF H H 107.0-108.0
34-005 CF CH H H OCF H H 88.0-89.0
34-006 CF CH H H OPh H H 103.0-105.0
34-007 CF CH H H Ph H H 167.0-168.0
34-008 CF CH H F F F H 128.0-129.0
34-009 CF CH H Cl Cl H H 128.0-129.0
34-010 CF CH H Br H CF H *1
34-011 CF CH H OPr-i H H H *1
34-012 CF CH H -CH=CHCH=CH- H H *1
34-013 CF CH F H F H H 67.0-69.0
34-014 CF CH F H F H F *1
34-015 CF CH F H Cl H H 73.0-74.0
34-016 CF CH F H Br H H 89.0-90.0
34-017 CF CH F H Br H F *1
34-018 CF CH F H Br F H *1
34-019 CF CH F H CF H H 80.0-81.0
34-020 CF CH F F F H H 107.0-108.0
34-021 CF CH Cl H H F H 67.0-69.0
34-022 CF CH Cl H H Cl H 88.0-90.0
34-023 CF CH Cl H H CF H *1
34-024 CF CH Cl H F H H *1
34-025 CF CH Cl H Cl H H 52.0-53.0
34-026 CF CH Cl H Br H H *1
34-027 CF CH Cl H CH H H *1
34-028 CF CH Cl H CF H H *1
34-029 CF CH Cl H OCH H H *1
34-030 CF CH Cl H SCH H H *1
34-031 CF CH Cl H CN H H *1
34-032 CF CH Cl H C(O)OCHC(CH)NH・HClH H 135.0-137.0
34-033 CF CH Cl H (M-7-b)-4,4-(CH) H H *1
34-034 CF CH Cl H CH=CH H H *1
34-035 CF CH Cl H C≡CSi(CH) H H *1
34-036 CF CH Cl H Ph H H *1
34-037 CF CH Cl H Ph-4-OCF H H *1
34-038 CF CH Cl H D-3-a H H *1
34-039 CF CH Cl H D-7-a H H *1
34-040 CF CH Cl H (D-7-b)-3-CF H H *1
34-041 CF CH Cl F H H H 50.0-51.0
34-042 CF CH Br H F H H *1
34-043 CF CH Br H F F H *1
34-044 CF CH CH H Cl H H *1
34-045 CF CH CF H Cl H H *1
34-046 CF CH OCH H Cl H H 90.0-92.0
34-047 CF CH E-9-1a H Cl H H *1
34-048 CF CH -CH=CHCH=CH- Br H H *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第38表
表中、置換基Gの欄におけるG-1a及びG-27aの表記は、それぞれ下記の具体的な構造式を表す。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G X R Y Y Y Y m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
35-001 G-1a I H Cl H Cl H 109.0-110.0
35-002 G-1a CF H Cl H Cl H 123.0-125.0
35-003 G-1a CF CH Cl H Cl H 85.0-89.0
35-004 G-1a CF H Cl H CF H *1
35-005 G-1a CF Ph Cl H Cl H 164.0-166.0
35-006 G-1a CF H Cl Cl Cl H 124.0-125.0
35-007 G-1a CF H Cl CN Cl H *1
35-008 G-1a CF H Br H Br H *1
35-009 G-1a CF CH Br H Br H *1
35-010 G-1a CF H Cl H CHCH=CH H 87.0-88.0
35-011 G-1a CF H Cl H CHC≡CCH H *1
35-012 G-1a CF H Cl OCH Cl H 131.0-132.0
35-013 G-1a CF CH Cl OCH Cl H 146.0-147.0
35-014 G-27a CHF H Cl H Br H 151.0-152.0
35-015 G-27a CHF H Cl H C≡CPr-c H *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第39表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
36-001 CF H Cl Cl H *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第40表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
37-001 CF H Cl Cl Cl 173.0-174.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第41表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
38-001 CF CH Cl H H *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第42表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R Y Y Y m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
39-001 CF CH Cl H H 109.0-110.0
39-002 CF CH Cl Cl H *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第43表
表中、置換基Rの欄における「(HCl)」又は「(TFA)」との記載は、塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩であることを表す。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
40-001 CH Cl H Cl H CH Et *1
40-002 H Cl H Cl H N CH(HCl) 167.0-168.0
40-003 CH Cl H Cl H N CH *1
40-004 CH(S) Cl H Cl H N CH(HCl) 203.0-204.0
40-005 H Cl H Cl H N Et *1
40-006 CH(S) Cl H Cl H N Et(HCl) 209.0-210.0
40-007 H Cl H Cl H N n-Pr(HCl) 140.0-141.0
40-008 H Cl H Cl H N i-Pr *1
40-009 CH Cl H Cl H N i-Pr(HCl) *1
40-010 CH(S) Cl H Cl H N i-Pr(HCl) 215.0-216.0
40-011 H Cl H Cl H N CHPr-c *1
40-012 H Cl H Cl H N s-Bu(HCl) 165.0-166.0
40-013 H Cl H Cl H N t-Bu(HCl) 178.0-179.0
40-014 H Cl H Cl H N CHCF(HCl) 141.0-143.0
40-015 H Cl H Cl H N CH(CH)Ph *1
40-016 H Cl H Cl H N CH(CH)(Ph-4-F)(HCl) *1
40-017 H Cl H CF H N Et *1
40-018 H Cl H CF H N CHPr-c(E) *1
40-019 H Cl H CHOCH H N i-Pr *1
40-020 H Cl H OCH H N i-Pr *1
40-021 H Cl H OCHCF H N CH *1
40-022 H Br H Br H N i-Pr(HCl) 160.0-180.0
40-023 H Br H Br H N CHCF(HCl) 165.0-175.0
40-024 CH(S) Cl H Cl H N n-Pr(HCl) *1
40-025 H Cl H CF H N CH *1
40-026 H Cl H CF H N n-Pr *1
40-027 H Cl H CF H N i-Pr *1
40-028 CH Cl H F H CH CH(HCl) 185.0-187.0
40-029 H Cl H Br H N i-Pr *1
40-030 H Cl H Br H N s-Bu *1
40-031 H Cl H OCHCF H N CHCF *1
40-032 CH Cl H C≡CCH H CH CH(HCl) 110.0-113.0
40-033 CH Cl H C≡CCH H CH Et(HCl) 37.0-40.0
40-034 CH Cl H C≡CCH H CH n-Pr(HCl) 64.0-66.0
40-035 CH Cl H C≡CCH H CH i-Pr(HCl) 117.0-120.0
40-036 CH Cl H C≡CCH H CH s-Bu(HCl) 57.0-60.0
40-037 H Cl H C≡CCH H N CH *1
40-038 H Cl H C≡CCH H N Et *1
40-039 H Cl H C≡CCH H N n-Pr *1
40-040 H Cl H C≡CCH H N i-Pr *1
40-041 H Cl H C≡CCH H N s-Bu *1
40-042 CH Cl H C≡CCH H N s-Bu *1
40-043 H Cl H C≡CCH H N t-Bu *1
40-044 CH Cl H C≡CCH H N t-Bu *1
40-045 CH Cl H C≡CPr-c H CH CH(HCl) 125.0-128.0
40-046 H Cl H C≡CPr-c H N Et *1
40-047 H Cl H C≡CPr-c H N n-Pr *1
40-048 H Cl H C≡CPr-c H N i-Pr *1
40-049 H Cl H C≡CPr-c H N s-Bu *1
40-050 H Cl H C≡CPr-c H N t-Bu *1
40-051 CH Cl H C≡CBu-t H CH Et(HCl) 123.0-126.0
40-052 H Cl H C≡CBu-t H N CH *1
40-053 H Cl H C≡CBu-t H N Et *1
40-054 H Cl H C≡CBu-t H N n-Pr *1
40-055 H Cl H C≡CBu-t H N i-Pr *1
40-056 H Cl H C≡CBu-t H N s-Bu *1
40-057 H Cl H C≡CBu-t H N t-Bu *1
40-058 H Cl H C≡CBu-t H N CHCF *1
40-059 H Cl Cl Cl H N CH(HCl) 183.0-184.0
40-060 H Cl Cl Cl H N n-Pr(HCl) 174.0-175.0
40-061 H Cl OCH Cl H N CH(TFA) *1
40-062 H Cl OCH Cl H N n-Pr(TFA) *1
40-063 H Cl OCH Cl H N i-Pr(TFA) *1
40-064 H Cl OCH Cl H N s-Bu(TFA) *1
40-065 H Cl OEt Cl H N CH(TFA) *1
40-066 H Cl OEt Cl H N i-Pr(TFA) *1
40-067 H Br H Br H N CH(HCl) 182.0-185.0
40-068 H Br H Br H N Et(HCl) 170.0-171.0
40-069 H Br H Br H N n-Pr(HCl) 154.0-155.0
40-070 CH(S) Cl H Cl H N CHCF(HCl) *1
40-071 H Cl H Br H N CHCF *1
40-072 H Cl H (D-7-b)-3-CFH N CH *1
40-073 H Cl H (D-7-b)-3-CFH N i-Pr(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第44表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
41-001 H Cl H Cl H CH CH 82.0-85.0
41-002 H Cl H Cl H N H 138.0-141.0
41-003 CH Cl H Cl H N CH *1
41-004 Et Cl H Cl H N CH *1
41-005 H Cl H Cl H N Et 99.0-101.0
41-006 H Cl H Cl H N n-Pr *1
41-007 H Cl H Cl H N t-Bu *1
41-008 H Cl H CF H N H *1
41-009 CH Cl H CF H N H *1
41-010 H Cl H CF H N Et *1
41-011 H Cl H CF H N CHPr-c(E) *1
41-012 H Cl H CHOCH H N H *1
41-013 H Cl H CHOCH H N i-Pr *1
41-014 H Cl H OCH H N H *1
41-015 H Cl H OCH H N CH *1
41-016 H Cl H OCH H N i-Pr *1
41-017 H Cl H Br H N CH 64.0-67.0
41-018 H Cl H Br H N Et 63.0-66.0
41-019 H Cl H Br H N i-Pr *1
41-020 H Cl H Br H N s-Bu *1
41-021 H Cl H OCHCF H N CHCF *1
41-022 H Cl H C≡CCH H N Et *1
41-023 H Cl H C≡CCH H N n-Pr *1
41-024 H Cl H C≡CCH H N i-Pr 110.0-113.0
41-025 H Cl H C≡CCH H N s-Bu *1
41-026 CH Cl H C≡CCH H N s-Bu *1
41-027 H Cl H C≡CCH H N t-Bu *1
41-028 CH Cl H C≡CCH H N t-Bu *1
41-029 H Cl H C≡CPr-c H N Et *1
41-030 H Cl H C≡CPr-c H N n-Pr *1
41-031 H Cl H C≡CPr-c H N i-Pr 94.0-95.0
41-032 H Cl H C≡CPr-c H N s-Bu *1
41-033 H Cl H C≡CPr-c H N t-Bu *1
41-034 H Cl H C≡CBu-t H N CH 133.0-135.0
41-035 H Cl H C≡CBu-t H N Et *1
41-036 H Cl H C≡CBu-t H N n-Pr *1
41-037 H Cl H C≡CBu-t H N s-Bu *1
41-038 H Cl H C≡CBu-t H N t-Bu *1
41-039 H Cl H C≡CBu-t H N CHCF *1
41-040 H Cl H (D-7-b)-3-CF H N CH *1
41-041 H Cl H (D-7-b)-3-CF H N i-Pr 51.0-54.0
41-042 H CH H Br H N i-Pr(E) 98.0-100.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第45表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R Y Y Y Y A m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
42-001 CH F H H H CF 111.0-112.0
42-002 CH F H H F CH 104.0-105.0
42-003 CH F H F H CH 116.0-117.0
42-004 CH F H Cl H CH 73.0-74.0
42-005 CH F H CF H CH 108.0-109.0
42-006 CH Cl H Cl H CH 120.0-121.0
42-007 H Cl H Cl H N *1
42-008 CH Cl H Cl H N *1
42-009 H Cl H CF H N *1
42-010 CH Cl H CF H N *1
42-011 H Cl H CHOCH H N *1
42-012 H Cl H OCH H N *1
42-013 H Cl H C≡CPr-c H N 156.0-160.0
42-014 H Cl H (D-7-b)-3-CF H N *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第46表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R Y Y Y Y A m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
43-001 CH Cl H Cl H N *1
43-002 CH Cl H CF H N *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第47表
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No. R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
44-001 CH Cl H Cl H CH H *1
44-002 H Cl H Cl H N H *1
44-003 CH(S) Cl H Cl H N H 51.0-53.0
44-004 H Cl H Cl H N CH *1
44-005 CH(S) Cl H Cl H N CH *1
44-006 CH Cl H Cl H CH Et 90.0-92.0
44-007 CH(S) Cl H Cl H N Et *1
44-008 t-Bu Cl H Cl H N Et *1
44-009 H Cl H Cl H N n-Pr *1
44-010 H Cl H Cl H N i-Pr *1
44-011 CH Cl H Cl H N i-Pr *1
44-012 CH(S) Cl H Cl H N i-Pr *1
44-013 H Cl H Cl H N CHPr-c *1
44-014 H Cl H Cl H N s-Bu *1
44-015 H Cl H Cl H N t-Bu *1
44-016 H Cl H Cl H N CHCF *1
44-017 H Cl H Cl H N CH(CH)Ph *1
44-018 H Cl H Cl H N CH(CH)(Ph-4-F) *1
44-019 CH(S) Cl H Cl H N n-Pr *1
44-020 CH Cl H F H CH CH *1
44-021 CH Cl H Br H CH H 127.0-130.0
44-022 CH Cl H Br H CH CH 49.0-53.0
44-023 CH Cl H Br H CH Et 50.0-55.0
44-024 CH Cl H Br H CH n-Pr 44.0-45.0
44-025 CH Cl H Br H CH i-Pr *1
44-026 CH Cl H Br H CH s-Bu *1
44-027 CH Cl H C≡CCH H CH Et *1
44-028 CH Cl H C≡CCH H CH n-Pr *1
44-029 CH Cl H C≡CCH H CH i-Pr *1
44-030 CH Cl H C≡CCH H CH s-Bu *1
44-031 CH Cl H C≡CBu-t H CH CH *1
44-032 H Cl Cl Cl H N CH *1
44-033 H Cl OCH Cl H N CH *1
44-034 H Cl OCH Cl H N Et *1
44-035 H Cl OCH Cl H N n-Pr *1
44-036 H Cl OCH Cl H N i-Pr *1
44-037 H Cl OCH Cl H N s-Bu *1
44-038 H Cl OEt Cl H N CH *1
44-039 H Cl OEt Cl H N i-Pr *1
44-040 H Br H Br H N CH *1
44-041 H Br H Br H N Et *1
44-042 H Br H Br H N n-Pr *1
44-043 CH(S) Cl H Cl H N CHCF *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第48表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R Y Y Y Y A m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
45-001 CH Cl H Cl H CH *1
45-002 H Cl H Cl H N 82.0-84.0
45-003 CH Cl H Cl H N 111.0-112.0
45-004 CH(S) Cl H Cl H N *1
45-005 t-Bu Cl H Cl H N *1
45-006 H Br H Br H N *1
45-007 CH Cl H F H CH 61.0-62.0
45-008 H Cl Cl Cl H N *1
45-009 H Cl OCH Cl H N 59.0-60.0
45-010 H Cl OEt Cl H N *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第49表
表中、置換基Rの欄における「(HCl)」との記載は、塩酸塩であることを表す。
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No. R Y Y Y R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
46-001 CH Cl Cl Cl CH(HCl) 168.0-170.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第50表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R Y Y Y R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
47-001 CH Cl Cl Cl CH 81.0-82.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第51表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R Y Y Y m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
48-001 CH Cl Cl Cl 85.0-86.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第52表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R Y Y Y Y A R m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
49-001 H Cl H Br H N i-Pr *1
49-002 H Cl H Br H N s-Bu *1
49-003 H Cl H C≡CCH H N Et *1
49-004 H Cl H C≡CCH H N n-Pr *1
49-005 H Cl H C≡CCH H N i-Pr *1
49-006 H Cl H C≡CCH H N s-Bu *1
49-007 H Cl H C≡CCH H N t-Bu *1
49-008 H Cl H C≡CPr-c H N Et *1
49-009 H Cl H C≡CPr-c H N n-Pr *1
49-010 H Cl H C≡CPr-c H N i-Pr *1
49-011 H Cl H C≡CPr-c H N s-Bu *1
49-012 H Cl H C≡CPr-c H N t-Bu *1
49-013 H Cl H C≡CBu-t H N Et *1
49-014 H Cl H C≡CBu-t H N n-Pr *1
49-015 H Cl H C≡CBu-t H N s-Bu *1
49-016 H Cl H C≡CBu-t H N t-Bu *1
49-017 H Cl H C≡CBu-t H N CHCF *1
49-018 H Cl H Cl H N CH *1
49-019 H Cl H Cl H N Et *1
49-020 H Cl H Cl H N i-Pr(Z) 41.0-42.0
49-021 H Cl H Cl H N t-Bu *1
49-022 H Cl H Cl H N CHCF *1
49-023 H Cl H Br H N i-Pr(E) 78.0-79.0
49-024 H Cl H Br H N CHCF *1
49-025 H Cl H C≡CPr-c H N CH *1
49-026 H Cl H OCHCF H N CH *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第53表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R Y Y Y Y A m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
50-001 H Cl H C≡CCH H N *1
50-002 H Cl H C≡CPr-c H N 60.0-61.0
50-003 H CH H Br H N 85.0-87.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第4表〜第53表の化合物のうち、表中に融点の記載のない化合物のスペクトルデータを第54表に示す。
第54表
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No. H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz)/([α]%e.e.)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-002 δ7.05-7.75 (m, 13H), 5.45-5.55 and 5.1-5.2 (m, 1H),
5.13 and 5.02 (s, 2H), 1.53 and 1.36 (d, J=7.2Hz, 3H)。
1-003 δ7.05-7.75 (m, 7H), 6.48 and 6.34 (bs, 1H),
4.61 and 4.43 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.02 and 3.85 (s, 3H)。
1-005 δ7.1-7.9 (m, 7H), 6.72 and 6.64 (d, J=6.9Hz, 1H),
5.31 and 5.05 (dq, J=6.9 and 6.6Hz, 1H), 3.96 and 3.83 (s, 3H),
1.59 and 1.45 (d, J=6.6Hz, 3H)。
1-006 δ7.1-7.75 (m, 7H), 6.84 and 6.69 (d, J=7.2Hz, 1H),
5.2-5.35 and 4.95-5.1 (m, 1H), 4.35-4.5 and 4.25-4.35 (m, 1H),
1.58 and 1.43 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.1-1.5 (m, 6H)。
1-007 δ7.15-7.75 (m, 7H), 6.48 and 6.45 (bs, 1H),
5.3-5.45 and 5.0-5.25 (m, 1H), 4.54 and 4.38 (q, J=8.4Hz, 2H),
1.63 and 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-008 δ7.1-7.75 (m, 11H), 6.60 and 6.50 (d, J=7.5Hz, 1H),
5.25-5.4 and 4.95-5.1 (m, 1H), 5.16 and 5.01 (s, 2H),
1.56 and 1.42 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-009 δ7.45-7.75 (m, 4H), 7.7-7.1 (m, 1H), 6.96 (bs, 1H), 6.7-6.8 (m, 2H),
5.25-5.4 and 4.85-5.0 (m, 1H), 4.45-4.65 (m, 1H),
4.35-4.45 and 4.2-4.35 (m, 1H), 2.36 and 2.19 (s, 3H),
1.1-1.4 (m, 15H)。
1-010 δ6.6-7.75 (m, 12H), 5.3-5.4 and 4.9-5.05 (m, 1H), 5.12 and 4.99 (s, 2H),
4.5-4.65 (m, 1H), 2.25 and 2.15 (s, 3H), 1.25-1.55 (m, 9H)。
1-013 δ6.8-7.75 (m, 9H), 5.5-5.65 and 5.15-5.25 (m, 1H), 4.0-4.25 (m, 2H),
1.58 and 1.39 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.34 and 1.33 (s, 9H), 1.1-1.3 (m, 3H)。
1-020 δ6.8-7.75 (m, 14H), 5.45-5.6 and 5.1-5.25 (m, 1H),
4.15-4.25 and 4.05-4.15 (m, 2H), 1.58 and 1.40 (d, J=7.2Hz, 3H),
1.28 and 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
1-022 δ8.36 and 8.30 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.5-7.75 (m, 16H), 5.0-5.6 (m, 3H),
1.54 and 1.38 (d, J=7.2Hz, 3H)。
1-023 δ6.8-7.8 (m, 14H), 5.55-5.7 and 5.15-5.3 (m, 1H),
4.2-4.3 and 4.05-4.2 (m, 2H), 1.61 and 1.43 (d, J=7.2Hz, 3H),
1.30 and 1.25 (t, J=7.2Hz, 3H)。
1-024 δ6.85-7.85 (m, 14H), 5.55-5.7 and 5.2-5.35 (m, 1H),
4.4-4.5 and 4.25-4.4 (m, 1H), 1.15-1.65 (m, 9H)。
1-025 δ3.6-7.85 (m, 14H), 5.55-5.7 and 5.2-5.3 (m, 1H), 3.8-4.05 (m, 2H),
1.63 and 1.43 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.0-1.25 (m, 1H), 0.4-0.55 (m, 2H),
0.15-0.3 (m, 2H)。
1-027 δ8.38 and 8.32 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.2-7.8 (m, 15H),
6.58 and 6.19 (bs, 1H), 5.05-5.7 (m, 3H),
1.57 and 1.40 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-034 δ6.4-7.8 (m, 13H), 4.85-5.55 (m, 2H), 1.2-1.7 (m, 6H)。
1-035 δ7.45-8.1 (m, 7H), 6.70 and 6.64 (bs, 1H),
5.35-5.55 and 5.1-5.25 (m, 1H), 4.2-4.3 and 4.05-4.2 (m, 2H),
1.59 and 1.41 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.30 and 1.22 (t, J=7.2Hz, 3H)。
1-036 δ6.8-7.75 (m, 9H), 5.45-5.6 and 5.1-5.2 (m, 1H), 4.5-4.7 (m, 1H),
4.0-4.3 (m, 2H), 1.1-1.6 (m, 12H)。
1-037 δ6.85-8.25 (m, 12H), 4.8-5.65 (m, 1H), 3.95-4.35 (m, 2H),
1.1-1.65 (m, 6H)。
1-038 δ6.4-8.25 (m, 12H), 4.85-5.85 (m, 1H), 4.3-4.65 (m, 2H),
1.15-1.7 (m, 3H)。
1-039 δ6.6-8.45 (m, 15H), 4.8-5.8 (m, 3H), 1.5-1.65 (m, 3H)。
1-041 δ6.6-7.75 (m, 8H), 5.35-5.5 and 5.0-5.15 (m, 1H),
3.95-4.05 and 3.8-3.9 (m, 2H), 1.6-1.65 and 1.4-1.45 (m, 3H),
0.95-1.3 (m, 1H), 0.45-0.55 (m, 2H), 0.15-0.3 (m, 2H)。
1-042 δ6.4-7.75 (m, 7H), 5.3-5.45 and 5.0-5.15 (m, 1H),
4.00 and 3.87 (d, J=6.9Hz, 2H), 1.75 and 1.43 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.0-1.3 (m, 1H), 0.45-0.6 (m, 2H), 0.15-0.3 (m, 2H)。
1-043 δ7.1-7.75 (m, 7H), 6.66 and 6.55 (bs, 1H),
5.35-5.5 and 5.0-5.15 (m, 1H), 4.25 and 4.10 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.60 and 1.21 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.32 and 1.19 (t, J=7.2Hz, 3H)。
1-044 δ7.1-7.75 (m, 7H), 6.69 and 6.61 (bs, 1H),
5.35-5.5 and 5.0-5.15 (m, 1H), 4.25-4.5 (m, 1H), 1.1-1.65 (m, 9H)。
1-045 δ7.1-7.75 (m, 7H), 6.64 and 6.53 (bs, 1H),
5.35-5.5 and 5.0-5.15 (m, 1H), 4.25 and 4.10 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.55-1.65 and 1.35-1.45 (m, 3H), 1.31 and 1.19 (t, J=7.2Hz, 3H)。
1-046 δ7.1-7.75 (m, 7H), 6.67 and 6.59 (bs, 1H), 5.3-5.5 and 5.0-5.15 (m, 1H),
4.25-4.5 (m, 1H), 1.1-1.65 (m, 9H)。
1-047 δ7.15-7.75 (m, 7H), 6.71 and 6.64 (bs, 1H),
5.35-5.5 and 5.0-5.15 (m, 1H), 3.95-4.05 and 3.8-3.9 (m, 2H),
1.6-1.65 and 1.4-1.45 (m, 3H), 0.95-1.3 (m, 1H), 0.4-0.55 (m, 2H),
0.15-0.3 (m, 2H)。
1-048 δ7.05-7.75 (m, 7H), 6.42 and 6.28 (bs, 1H),
5.35-5.5 and 5.05-5.2 (m, 1H), 4.5-4.65 and 4.3-4.45 (m, 2H),
1.6-1.65 and 1.4-1.45 (m, 3H)。
1-049 δ6.95-7.75 (m, 6H), 6.55 (bs, 1H), 5.3-5.45 and 5.0-5.1 (m, 1H),
4.2-4.3 and 4.05-4.2 (m, 2H), 1.15-1.65 (m, 6H)。
1-050 δ7.0-7.75 (m, 7H), 6.47 and 6.59 (bs, 1H),
5.35-5.5 and 5.05-5.15 (m, 1H), 4.05-4.35 (m, 2H),
1.6-1.65 and 1.4-1.45 (m, 3H), 1.33 and 1.19 (t, J=7.2Hz, 3H)。
1-051 δ6.95-7.75 (m, 6H), 6.56 and 6.47 (bs, 1H),
5.3-5.45 and 5.0-5.15 (m, 1H), 4.01 and 3.85 (s, 3H),
1.55-1.65 and 1.4-1.45 (m, 3H)。
1-052 δ6.95-7.75 (m, 6H), 6.5-6.7 (m, 1H), 5.3-5.45 and 5.0-5.15 (m, 1H),
4.2-4.35 and 4.05-4.2 (m, 2H), 1.6-1.65 and 1.4-1.5 (m, 3H),
1.33 and 1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
1-053 δ6.6-7.75 (m, 8H), 5.25-5.4 and 5.0-5.15 (m, 1H), 4.05-4.3 (m, 2H),
1.61 and 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.31 and 1.19 (t, J=7.2Hz, 3H)。
1-054 δ7.2-7.75 (m, 7H), 6.77 and 6.64 (bs, 1H), 5.25-5.4 and 5.0-5.1 (m, 1H),
4.24 and 4.09 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.59 and 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.31 and 1.19 (t, J=7.2Hz, 3H)。
1-055 δ7.1-7.75 (m, 12H), 6.49 (bs, 1H), 4.85-5.45 (m, 2H), 1.35-1.7 (m, 6H)。
1-057 δ6.95-7.75 (m, 7H), 6.80 and 6.69 (bs, 1H),
5.25-5.4 and 4.95-5.1 (m, 1H), 4.0-4.3 (m, 2H),
1.60 and 1.45 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.15-1.35 (m, 3H)。
1-058 δ7.15-7.75 (m, 7H), 6.78 and 6.66 (bs, 1H),
5.25-5.35 and 4.95-5.1 (m, 1H), 4.0-4.3 (m, 2H),
1.55-1.65 and 1.4-1.5 (m, 3H), 1.15-1.35 (m, 3H)。
1-060 δ7.15-7.8 (m, 7H), 6.62 (bs, 1H), 5.15-5.3 and 4.95-5.15 (m, 1H),
4.05-4.35 (m, 2H), 3.45-3.65 (m, 2H), 3.28 and 2.96 (s, 3H),
1.61 and 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-061 δ7.15-7.75 (m, 11H), 6.41 (bs, 1H), 5.0-5.5 (m, 3H),
1.60 and 1.43 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-062 δ7.1-7.75 (m, 7H), 6.3-6.75 (m, 3H), 4.95-5.35 (m, 3H),
1.56 and 1.43 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-063 δ8.38 and 8.28 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.15-7.75 (m, 9H), 6.41 (bs, 1H),
5.0-5.45 (m, 3H), 1.57 and 1.42 (d, J=7.2Hz, 3H)。
1-064 δ8.25-8.45 (m, 1H), 7.05-7.75 (m, 9H), 6.3-6.45 (m, 1H),
5.0-5.55 (m, 3H), 1.64 and 1.44 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-065 δ7.05-7.75 (m, 7H), 6.78 and 6.66 (bs, 1H),
5.2-5.45 and 4.95-5.1 (m, 1H), 4.0-4.3 (m, 2H), 1.4-1.65 (m, 3H),
1.15-1.35 (m, 3H)。
1-066 δ7.05-7.75 (m, 7H), 6.82 and 6.68 (bs, 1H),
5.2-5.45 and 4.95-5.1 (m, 1H), 4.2-4.5 (m, 1H), 1.1-1.65 (m, 9H)。
1-067 δ7.05-7.8 (m, 7H), 6.68 and 6.67 (bs, 1H), 4.95-5.45 (m, 1H),
3.98 and 3.85 (d, J=7.2Hz, 2H), 1.61 and 1.45 (d, J=7.2Hz, 3H),
0.95-1.2 (m, 1H), 0.4-0.55 (m, 2H), 0.15-0.25 (m, 2H)。
1-068 δ7.1-7.8 (m, 7H), 6.46 (bs, 1H), 5.3-5.45 and 5.0-5.2 (m, 1H),
4.45-4.6 and 4.3-4.45 (m, 2H), 1.63 and 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-069 δ8.25-8.4 (m, 1H), 6.4-7.75 (m, 10H), 5.0-5.45 (m, 3H),
1.56 and 1.42 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-070 δ7.05-7.75 (m, 7H), 6.72 (bs, 1H), 5.3-5.45 and 4.95-5.1 (m, 1H),
3.97 and 3.83 (s, 3H), 2.36 and 2.35 (s, 3H), 1.4-1.6 (m, 3H)。
1-071 δ7.05-7.75 (m, 7H), 6.7-6.85 (m, 1H), 5.3-5.45 and 4.95-5.1 (m, 1H),
4.0-4.3 (m, 2H), 2.36 and 2.35 (s, 3H), 1.58 and 1.44 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.15-1.35 (m, 3H)。
1-072 δ6.5-8.0 (m, 8H), 5.25-5.4 and 5.0-5.15 (m, 1H),
4.2-4.3 and 4.0-4.2 (m, 2H), 1.63 and 1.47 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.15-1.35 (m, 3H)。
1-073 δ6.65-7.75 (m, 8H), 5.25-5.4 and 5.0-5.1 (m, 1H), 3.75-4.0 (m, 6H),
1.57 and 1.43 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-074 δ6.7-7.75 (m, 8H), 5.25-5.4 and 4.95-5.1 (m, 1H), 4.0-4.3 (m, 2H),
3.82 and 3.81 (s, 3H), 1.58 and 1.43 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.15-1.35 (m, 3H)。
1-075 δ7.0-7.75 (m, 7H), 6.6-6.9 (m, 1H), 5.25-5.4 and 4.95-5.1 (m, 1H),
4.15-4.3 and 4.0-4.15 (m, 2H), 2.50 and 2.48 (s, 3H), 1.4-1.65 (m, 3H),
1.15-1.35 (m, 3H)。
1-076 δ7.3-7.8 (m, 7H), 6.59 (bs, 1H), 5.2-5.4 and 5.0-5.2 (m, 1H),
4.05-4.3 (m, 2H), 2.7-2.8 (m, 3H), 1.45-1.7 (m, 3H), 1.15-1.35 (m, 3H)。
1-077 δ7.3-8.05 (m, 7H), 6.72 and 6.55 (bs, 1H),
5.25-5.35 and 5.0-5.15 (m, 1H), 4.26 and 4.10 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.11 and 3.06 (s, 3H), 1.65 and 1.48 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.32 and 1.19 (t, J=7.2Hz, 3H)。
1-078 δ7.3-8.05 (m, 7H), 6.65 (bs, 1H), 5.25-5.4 and 5.0-5.2 (m, 1H),
4.25 and 4.09 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.62 and 2.61 (s, 3H),
1.63 and 1.47 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.32 and 1.18 (t, J=7.2Hz, 3H)。
1-079 δ7.2-7.8 (m, 7H), 6.65-6.85 (m, 1H), 5.3-5.45 and 5.0-5.15 (m, 1H),
3.95-4.3 (m, 5H), 2.15-2.25 (m, 3H), 1.60 and 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.15-1.35 (m, 3H)。
1-080 δ7.2-7.75 (m, 7H), 6.45-6.75 (m, 1H), 5.2-5.35 and 5.0-5.15 (m, 1H),
4.01 and 3.84 (s, 3H), 1.63 and 1.47 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-081 δ7.2-7.75 (m, 7H), 6.75 and 6.55 (bs, 1H),
5.2-5.35 and 5.0-5.15 (m, 1H), 4.05-4.3 (m, 2H),
1.63 and 1.47 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.35 (m, 3H)。
1-083 δ7.15-7.75 (m, 7H), 6.6-6.8 (m, 2H), 5.7-5.85 (m, 1H), 5.0-5.4 (m, 2H),
3.99 and 3.84 (s, 3H), 1.59 and 1.45 (d, J=7.2Hz, 3H)。
1-084 δ7.15-7.75 (m, 7H), 6.55-6.85 (m, 2H), 5.7-5.85 (m, 1H),
5.0-5.4 (m, 2H), 4.15-4.3 and 4.0-4.15 (m, 2H),
1.60 and 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.35 (m, 3H)。
1-085 δ7.25-7.75 (m, 12H), 6.72 (bs, 1H), 5.35-5.45 and 5.05-5.2 (m, 1H),
4.00 and 3.87 (s, 3H), 1.63 and 1.49 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-086 δ7.25-7.75 (m, 12H), 6.7-6.85 (m, 1H), 5.35-5.5 and 5.05-5.2 (m, 1H),
4.0-4.3 (m, 2H), 1.64 and 1.49 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.35 (m, 3H)。
1-087 δ7.25-7.75 (m, 11H), 6.65-6.8 (m, 1H), 5.35-5.45 and 5.05-5.2 (m, 1H),
4.01 and 3.87 (s, 3H), 1.63 and 1.49 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-088 δ7.25-7.75 (m, 11H), 6.73 (bs, 1H), 5.3-5.45 and 5.05-5.2 (m, 1H),
4.0-4.3 (m, 2H), 1.64 and 1.49 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.35 (m, 3H)。
1-089 δ7.2-7.75 (m, 7H), 7.1-7.65 (m, 2H), 6.6-6.9 (m, 1H), 6.3-6.4 (m, 2H),
5.3-5.45 and 5.0-5.15 (m, 1H), 4.0-4.3 (m, 2H),
1.62 and 1.48 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.35 (m, 3H)。
1-090 δ7.25-7.95 (m, 10H), 6.4-6.8 (m, 1H), 5.25-5.45 and 5.0-5.2 (m, 1H),
4.05-4.3 (m, 2H), 1.62 and 1.47 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.35 (m, 3H)。
1-091 δ7.2-8.0 (m, 8H), 6.6-6.85 (m, 2H), 5.25-5.4 and 5.0-5.2 (m, 1H),
4.05-4.3 (m, 2H), 1.63 and 1.48 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.35 (m, 3H)。
1-092 δ7.0-7.75 (m, 7H), 6.70 (bs, 1H), 5.25-5.4 and 5.0-5.15 (m, 1H),
4.05-4.3 (m, 2H), 1.61 and 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.35 (m, 3H)。
1-093 δ6.6-7.75 (m, 8H), 5.25-5.4 and 5.0-5.15 (m, 1H), 4.05-4.3 (m, 2H),
1.15-1.65 (m, 6H)。
1-094 δ6.9-7.75 (m, 7H), 6.61 (bs, 1H), 5.0-5.3 (m, 1H), 4.15-4.35 (m, 2H),
3.5-3.6 (m, 2H), 3.29 and 2.96 (s, 3H), 1.4-1.85 (m, 3H)。
1-095 δ6.4-7.75 (m, 7H), 5.3-5.5 and 5.0-5.1 (m, 1H),
4.2-4.35 and 4.05-4.2 (m, 2H), 1.4-1.65 (m, 3H), 1.15-1.4 (m, 3H)。
1-096 δ7.15-7.8 (m, 7H), 7.10 and 6.81 (bs, 1H), 5.2-5.4 and 4.9-5.05 (m, 1H),
4.20 and 4.07 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.38 and 2.23 (s, 3H),
1.35-1.6 (m, 3H), 1.29 and 1.18 (t, J=6.9Hz, 3H)。
1-097 δ7.0-8.05 (m, 7H), 6.91 (bs, 1H), 5.2-5.4 and 4.85-5.05 (m, 1H),
4.19 and 4.06 (q, J=7.0Hz, 2H), 2.35 and 2.34 (s, 3H),
2.32 and 2.21 (s, 3H), 1.52 and 1.38 (d, J=7.2Hz, 3H),
1.28 and 1.18 (t, J=7.0Hz, 3H)。
1-098 δ7.4-7.8 (m, 7H), 6.54 (bs, 1H), 5.0-5.2 (m, 1H), 4.0-4.3 (m, 2H),
1.1-1.65 (m, 6H)。
1-099 δ6.7-7.8 (m, 8H), 5.35-5.5 and 5.0-5.15 (m, 1H), 4.0-4.25 (m, 2H),
3.75-3.85 (m, 3H), 1.15-1.6 (m, 6H)。
1-100 δ6.7-8.25 (m, 9H), 4.95-5.4 (m, 1H), 4.0-4.3 (m, 4H), 1.0-1.6 (m, 9H)。
1-101 δ6.7-8.0 (m, 8H), 5.0-5.85 (m, 2H), 3.45-4.35 (m, 6H), 1.15-1.7 (m, 6H)。
1-102 δ6.65-8.35 (m, 11H), 5.5-5.65 and 5.05-5.2 (m, 1H), 4.0-4.35 (m, 2H),
1.05-1.65 (m, 6H)。
1-103 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.45-7.65 (m, 3H), 7.15-7.3 (m, 2H),
7.0-7.1 (m, 1H), 6.69 (d, J=7.2Hz, 1H), 5.0-5.15 (m, 1H), 3.83 (s, 3H),
1.45 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-104 δ7.71 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.45-7.65 (m, 3H), 7.45 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.31 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.13 (d, J=7.8Hz, 1H),
6.66 (d, J=6.5Hz, 1H), 4.95-5.1 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.05 (s, 3H),
1.44 (d, J=6.9Hz, 3H)。
1-105 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.45-7.65 (m, 3H), 7.43 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.30 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 7.11 (d, J=5.1Hz, 1H),
6.66 (d, J=6.3Hz, 1H), 4.95-5.1 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 1.4-1.5 (s, 1H),
1.43 (d, J=7.2Hz, 3H), 0.75-0.95 (m, 4H)。
1-106 δ7.9-8.0 (m, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.4-7.7 (m, 3H), 7.2-7.35 (m, 1H),
7.05-7.15 (m, 1H), 6.6-6.75 (m, 1H), 5.25-5.45 and 5.0-5.1 (m, 1H),
3.98 and 3.83 (s, 3H), 1.56 and 1.43 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.31 (s, 9H)。
2-006 δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.26 and 4.07 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.65-1.8 and 1.5-1.65 (m, 2H),
1.35-1.5 and 1.2-1.35 (m, 2H), 0.93 and 0.89 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-007 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 4.77 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.02 and 3.85 (d, J=6.9Hz, 2H), 1.85-2.15 (m, 1H),
0.96 and 0.83 (d, J=6.9Hz, 6H)。
2-008 δ8.50 and 8.45 (bs, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H),
6.59 (bs, 1H), 4.78 and 4.53 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.07 and 3.89 (d, J=7.2Hz, 2H), 1.0-1.25 (m, 1H), 0.4-0.6 (m, 2H),
0.15-0.35 (m, 2H)。
2-010 δ8.51 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.49 (bs, 1H), 4.75-4.9 and 4.6-4.75 (m, 1H),
4.77 and 4.53 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.95-2.4 (m, 4H), 1.5-1.85 (m, 2H)。
2-012 δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.45-6.6 (m, 1H), 5.8-6.1 (m, 1H), 5.1-5.4 (m, 2H),
4.7-4.8 (m, 2H), 4.5-4.6 (m, 2H)。
2-013 δ8.50 and 8.43 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.15-7.75 (m, 8H), 6.39 (bs, 1H), 5.24 and 5.06 (s, 2H),
4.77 and 4.52 (d, J=6.3Hz, 2H)。
2-014 δ8.80 and 8.75 (s, 1H), 8.03 and 8.01 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.44 (bs, 1H), 4.77 and 4.57 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.09 and 3.89 (s, 3H)。
2-015 δ8.79 and 8.70 (s, 1H), 8.02 and 8.00 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.85 and 6.70 (bs, 1H), 5.78 and 5.29 (m, 1H), 4.07 and 3.88 (s, 3H),
1.59 and 1.48 (d, J=6.9Hz, 3H)。
2-017 δ8.80 and 8.75 (s, 1H), 8.03 and 8.00 (s, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H),
6.46 (bs, 1H), 4.79 and 4.57 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.24 and 4.05 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.7-1.85 and 1.55-1.7 (m, 2H),
0.99 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-021 δ8.79 and 8.74 (s, 1H), 8.02 and 7.99 (s, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H),
6.47 (bs, 1H), 4.80 and 4.56 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.05 and 3.86 (d, J=6.9Hz, 2H), 2.09 and 1.93 (m, 1H),
0.96 and 0.83 (d, J=6.9Hz, 6H)。
2-022 δ8.81 and 8.75 (s, 1H), 8.02 and 8.01 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.51 (bs, 1H), 4.81 and 4.57 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.09 and 3.91 (d, J=7.2Hz, 2H), 1.15-1.3 and 1.0-1.15 (m, 1H),
0.5-0.6 and 0.4-0.5 (m, 2H), 0.25-0.35 and 0.15-0.25 (m, 2H)。
2-025 δ8.80 and 8.74 (s, 1H), 8.03 and 7.99 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.49 (bs, 1H), 4.79 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.33 and 4.17 (m, 1H),
1.45-1.8 (m, 2H), 1.32 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 3H),
0.95 and 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-026 δ8.80 and 8.73 (s, 1H), 8.03 and 8.00 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.45 (bs, 1H), 4.8-4.9 and 4.6-4.75 (m, 1H),
4.79 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.6-2.4 (m, 6H)。
2-027 δ8.78 and 8.73 (s, 1H), 8.02 and 7.98 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.48 (bs, 1H), 4.80 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.1-4.2 and 3.9-4.05 (m, 1H), 1.5-1.5 (m, 4H),
0.95 and 0.83 (t, J=7.5Hz, 6H)。
2-028 δ8.81 and 8.75 (s, 1H), 8.02 and 8.00 (s, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H),
6.45-6.6 (m, 1H), 4.7-4.85 and 4.5-4.6 (m, 2H),
3.7-3.8 and 3.55-3.65 (m, 1H), 2.40 and 1.26 (d, J=6.3Hz, 3H),
0.8-1.15 (m, 1H), 0.2-0.55 (m, 4H)。
2-029 δ8.79 and 8.74 (s, 1H), 8.03 and 7.99 (s, 1H), 7.3-7.7 (m, 4H),
6.4-6.55 (m, 1H), 4.85-4.9 and 4.7-4.75 (m, 1H),
4.77 and 4.56 (d, J=6.3Hz, 2H), 1.5-1.95 (m, 8H)。
2-030 δ8.80 and 8.76 (s, 1H), 8.40 and 8.02 (s, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H),
6.39 (bs, 1H), 6.06 and 5.95 (tt, J=55.8 and 4.2Hz, 1H),
4.81 and 4.60 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.44 and 4.25 (td, J=13.5, 4.2Hz, 2H)。
2-031 δ8.76 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H), 6.39 (bs, 1H),
6.77 (tt, J=55.2 and 4.2Hz, 1H), 4.81 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.44 (td, J=13.2, 4.2Hz, 2H)。
2-032 δ8.81 and 8.76 (s, 1H), 8.04 and 8.03 (s, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H),
6.34 (bs, 1H), 4.82 and 4.61 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.63 and 4.43 (q, J=8.7Hz, 2H)。
2-033 δ8.82 and 8.73 (s, 1H), 8.06 and 8.03 (s, 1H), 7.25-7.75 (m, 4H),
6.62 (bs, 1H), 5.82 and 5.36 (m, 1H), 4.62 and 4.43 (q, J=8.7Hz, 2H),
1.65 and 1.49 (d, J=6.9Hz, 3H)。
2-034 δ8.80 and 8.77 (s, 1H), 8.03 and 8.01 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.44 and 6.80 (bs, 1H), 4.78 and 4.58 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.42 and 4.24 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.85 and 2.72 (t, J=6.6Hz, 2H),
2.06 and 2.05 (s, 3H)。
2-035 δ8.80 and 8.75 (s, 1H), 8.03 and 8.00 (s, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H),
6.44 and 6.54 (bs, 1H), 4.05-5.0 (m, 5H), 2.7-3.15 (m, 2H),
1.99 and 1.90 (s, 3H)。
2-036 δ8.82 and 8.76 (s, 1H), 8.07 and 8.03 (s, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H),
6.39 (bs, 1H), 4.93 and 4.72 (s, 2H), 4.81 and 4.64 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-037 δ8.83 and 8.75 (s, 1H), 8.07 and 8.03 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.41 (bs, 1H), 5.10 and 4.94 (q, J=6.9Hz, 1H),
4.78 and 4.63 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.77 and 1.58 (d, J=6.9Hz, 3H)。
2-038 δ8.81 and 8.77 (s, 1H), 8.05 and 8.03 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.44 (bs, 1H), 4.81 and 4.60 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.48 and 4.30 (t, J=6.3Hz, 2H), 2.84 and 2.71 (t, J=6.3Hz, 2H)。
2-039 δ8.83 and 8.72 (s, 1H), 8.10 and 8.06 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 5H),
6.44 and 6.32 (bs, 1H), 4.91 and 4.89 (bs, 2H), 4.66 and 4.64 (bs, 2H),
3.9-4.05 (m, 2H)。
2-040 δ8.79 and 8.73 (s, 1H), 8.01 and 7.99 (s, 1H), 7.3-7.7 (m, 4H),
6.45-6.55 (m, 1H), 5.8-6.2 (m, 1H), 5.15-5.4 (m, 2H),
4.80 and 4.57 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.75-4.8 and 4.55-4.6 (m, 2H)。
2-041 δ8.80 and 8.74 (s, 1H), 8.01 (bs, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H), 6.43 (bs, 1H),
4.85-5.05 (m, 2H), 4.82 and 4.57 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.70 and 4.50 (s, 2H), 1.80 and 1.69 (s, 3H)。
2-042 δ8.81 and 8.74 (s, 1H), 8.02 and 8.00 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.45 (bs, 1H), 5.75-6.05 (m, 1H), 5.05-5.35 (m, 2H),
4.8-4.9 and 4.65-4.75 (m, 1H), 4.81 and 4.57 (d, J=6.3Hz, 2H),
1.44 and 1.27 (d, J=6.6Hz, 3H)。
2-044 δ8.81 and 8.75 (s, 1H), 8.04 and 8.02 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.41 (bs, 1H), 4.87 and 4.68 (d, J=2.7Hz, 2H),
4.81 and 4.61 (d, J=6.0Hz, 2H), 2.51 and 2.46 (t, J=2.7Hz, 1H)。
2-046 δ8.77 and 8.72 (s, 1H), 7.99 and 7.97 (s, 1H), 7.2-7.7 (m, 6H),
6.85-7.15 (m, 2H), 6.48 (bs, 1H), 5.37 and 5.18 (s, 2H),
4.78 and 4.55 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-048 δ8.77 and 8.71 (s, 1H), 8.00 and 7.97 (s, 1H), 7.2-7.7 (m, 6H),
6.95-7.1 (m, 2H), 6.45 (bs, 1H), 5.26 and 5.06 (s, 2H),
4.78 and 4.55 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-050 δ8.80 and 8.72 (s, 1H), 8.00 (bs, 1H), 7.1-7.7 (m, 8H), 6.41 (bs, 1H),
5.26 and 5.07 (s, 2H), 4.80 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-051 δ8.79 and 8.73 (s, 1H), 8.01 and 7.99 (s, 1H), 7.2-7.7 (m, 8H),
6.41 (bs, 1H), 5.26 and 5.07 (s, 2H), 4.80 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-053 δ8.77 and 8.72 (s, 1H), 8.00 and 7.97 (s, 1H), 7.05-7.7 (m, 8H),
6.4-6.5 (m, 1H), 5.26 and 5.08 (s, 2H), 4.78 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H),
2.33 and 2.31 (s, 3H)。
2-054 δ8.76 and 8.71 (s, 1H), 7.99 and 7.96 (s, 1H), 7.05-7.7 (m, 8H),
6.4-6.5 (m, 1H), 5.25 and 5.07 (s, 2H), 4.77 and 4.54 (d, J=6.3Hz, 2H),
2.34 and 2.32 (s, 3H)。
2-055 δ8.78 and 8.73 (s, 1H), 8.00 and 7.98 (s, 1H), 7.15-7.75 (m, 8H),
6.4-6.5 (m, 1H), 5.27 and 5.10 (s, 2H), 4.79 and 4.57 (d, J=6.0Hz, 2H),
1.32 and 1.30 (s, 9H)。
2-056 δ8.81 and 8.73 (s, 1H), 8.00 (bs, 1H), 7.25-7.7 (m, 8H), 6.45 (bs, 1H),
5.51 and 5.33 (s, 2H), 4.83 and 4.57 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-057 δ8.79 and 8.72 (s, 1H), 8.00 and 7.99 (s, 1H), 7.25-7.7 (m, 8H),
6.43 (bs, 1H), 5.34 and 5.15 (s, 2H), 4.81 and 4.55 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-058 δ8.80 and 8.72 (s, 1H), 8.00 (bs, 1H), 7.25-7.7 (m, 8H), 6.40 (bs, 1H),
5.35 and 5.16 (s, 2H), 4.83 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-059 δ8.78 and 8.72 (s, 1H), 8.00 and 7.98 (s, 1H), 7.2-7.7 (m, 5H),
6.75-7.0 (m, 3H), 6.44 (bs, 1H), 5.28 and 5.09 (s, 2H),
4.80 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H), 3.79 and 3.76 (s, 3H)。
2-060 δ8.78 and 8.74 (s, 1H), 8.01 and 7.97 (s, 1H), 7.2-7.75 (m, 6H),
6.8-6.95 (m, 2H), 6.4-6.5 (m, 1H), 5.24 and 5.05 (s, 2H),
4.77 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H), 3.81 and 3.79 (s, 3H)。
2-061 δ8.79 and 8.73 (s, 1H), 7.99 (bs, 1H), 7.15-7.7 (m, 8H), 6.45 (bs, 1H),
5.39 and 5.21 (s, 2H), 4.80 and 4.56 (d, J=6.3Hz, 2H)。
2-062 δ8.81 and 8.73 (s, 1H), 8.00 (bs, 1H), 7.1-7.7 (m, 8H), 6.39 (bs, 1H),
5.30 and 5.11 (s, 2H), 4.82 and 4.57 (d, J=6.3Hz, 2H)。
2-063 δ8.79 and 8.72 (s, 1H), 8.01 and 7.99 (s, 1H), 7.1-7.7 (m, 8H),
6.40 (bs, 1H), 5.29 and 5.10 (s, 2H), 4.81 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-064 δ8.82 and 8.72 (s, 1H), 7.25-8.25 (m, 9H), 6.3-6.5 (m, 1H),
5.40 and 5.20 (s, 2H), 4.86 and 4.57 (d, J=6.3Hz, 2H)。
2-065 δ8.79 and 8.72 (s, 1H), 8.00 and 7.97 (s, 1H), 7.3-7.7 (m, 8H),
6.63 and 6.56 (bs, 1H), 5.47 and 5.29 (s, 2H),
4.84 and 4.55 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-066 δ8.81 and 8.72 (s, 1H), 8.01 (bs, 1H), 7.25-7.75 (m, 8H), 6.39 (bs, 1H),
5.31 and 5.12 (s, 2H), 4.82 and 4.56 (d, J=6.3Hz, 2H)。
2-067 δ8.81 and 8.72 (s, 1H), 8.00 (bs, 1H), 7.25-7.7 (m, 8H), 6.43 (bs, 1H),
5.36 and 5.15 (s, 2H), 4.84 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-068 δ8.80 and 8.74 (s, 1H), 8.01 and 7.99 (s, 1H), 7.25-7.7 (m, 13H),
6.41 (bs, 1H), 5.35 and 5.16 (s, 2H), 4.82 and 4.58 (d, J=6.3Hz, 2H)。
2-069 δ8.78 and 8.72 (s, 1H), 8.00 and 7.98 (s, 1H), 7.25-7.75 (m, 5H),
6.6-6.9 (m, 2H), 6.43 (bs, 1H), 5.31 and 5.12 (s, 2H),
4.78 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H)。
2-071 δ8.80 and 8.73 (s, 1H), 8.01 and 8.00 (s, 1H), 6.95-7.75 (m, 7H),
6.38 (bs, 1H), 5.23 and 5.04 (s, 2H), 4.80 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-072 δ8.82 and 8.73 (s, 1H), 8.02 (bs, 1H), 7.3-7.7 (m, 4H),
6.65-7.0 (m, 3H), 6.3-6.45 (m, 1H), 5.26 and 5.06 (s, 2H),
4.83 and 4.57 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-073 δ8.80 and 8.72 (s, 1H), 8.00 (bs, 1H), 7.05-7.7 (m, 7H),
6.3-6.5 (m, 1H), 5.23 and 5.04 (s, 2H), 4.80 and 4.56 (d, J=6.3Hz, 2H)。
2-074 δ8.80 and 8.72 (s, 1H), 8.01 (bs, 1H), 7.25-7.7 (m, 4H),
6.85-7.1 (m, 2H), 6.35-6.5 (m, 1H), 5.20 and 5.00 (s, 2H),
4.81 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-075 δ8.79 and 8.73 (s, 1H), 7.98 (bs, 1H), 7.35-7.9 (m, 11H), 6.40 (bs, 1H),
5.46 and 5.27 (s, 2H), 4.81 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-077 δ8.83 and 8.76 (s, 1H), 8.52 and 8.01 (d, J=4.5Hz, 1H),
8.00 and 7.99 (s, 1H), 7.05-7.7 (m, 7H), 6.45 (bs, 1H),
5.44 and 5.25 (s, 2H), 4.85 and 4.59 (d, J=5.4Hz, 2H)。
2-078 δ8.81 and 8.74 (s, 1H), 8.5-8.7 (m, 2H), 8.02 and 8.00 (s, 1H),
7.80 and 7.78 (t, J=2.1Hz, 1H), 7.25-7.75 (m, 5H), 6.40 (bs, 1H),
5.32 and 5.13 (s, 2H), 4.81 and 4.57 (d, J=6.3Hz, 2H)。
2-079 δ8.80 and 8.72 (s, 1H), 8.41 and 8.31 (s, 1H), 8.01 and 7.99 (s, 1H),
7.77 and 7.75 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.25-7.7 (m, 5H), 6.39 (bs, 1H),
5.28 and 5.09 (s, 2H), 4.80 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H)。
2-080 δ8.84 and 8.74 (s, 1H), 8.5-8.6 (m, 2H), 8.03 and 8.01 (s, 1H),
7.15-7.7 (m, 6H), 6.47 (bs, 1H), 5.33 and 5.12 (s, 2H),
4.88 and 4.58 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-081 δ8.81 and 8.70 (s, 1H), 8.00 and 7.97 (s, 1H), 7.0-7.7 (m, 9H),
6.42 and 6.36 (bs, 1H), 5.41 and 5.25 (q, J=6.9Hz, 1H),
4.8-4.9 (m, 1H), 4.5-4.55 (m, 1H), 1.67 and 1.47 (d, J=6.9Hz, 3H)。
2-084 δ8.21 and 8.19 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
7.28 and 7.27 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.54 and 6.47 (bs, 1H),
4.71 and 4.51 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.06 and 3.89 (s, 3H),
3.88 and 3.85 (s, 3H)。
2-085 δ8.44 and 8.39 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.4-7.8 (m, 5H),
6.63 and 6.58 (bs, 1H), 4.83 and 4.60 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.45-4.65 and 4.35-4.55 (m, 1H), 1.33 and 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-086 δ8.48 and 8.43 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 and 6.46 (bs, 1H), 4.5-4.9 (m, 3H),
1.4-2.0 (m, 8H)。
2-087 δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.59 and 6.46 (bs, 1H), 4.78 and 4.55 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.47 and 4.29 (t, J=6.0Hz, 2H), 3.79 and 3.67 (t, J=6.0Hz, 2H)。
2-088 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 and 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.52 (bs, 1H), 5.41 and 5.24 (q, J=5.1Hz, 1H),
4.5-4.9 (m, 2H), 3.45-3.95 (m, 2H), 1.49 and 1.35 (d, J=5.1Hz, 3H),
1.19 and 1.16 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-089 δ8.51 and 8.43 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.81 and 7.79 (d, J=2.4Hz, 1H),
7.3-7.7 (m, 4H), 6.54 and 6.48 (bs, 1H),
5.44 and 5.32 (t, J=3.6Hz, 1H), 4.8-4.9 and 4.55-4.65 (m, 2H),
3.55-4.0 (m, 2H), 1.4-2.0 (m, 6H)。
2-090 δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H),
6.84 and 6.49 (bs, 1H), 5.18 and 5.12 (t, J=4.2Hz, 1H),
4.76 and 4.55 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.29 and 4.14 (d, J=4.2Hz, 2H),
3.7-3.95 (m, 4H)。
2-091 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 and 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.81 and 6.47 (bs, 1H),
4.75 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.39 and 4.22 (t, J=6.9Hz, 2H),
2.83 and 2.71 (t, J=6.9Hz, 2H), 2.05 and 2.04 (s, 3H)。
2-092 δ8.49 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.50 and 6.43 (bs, 1H),
4.74 and 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.06 and 3.88 (s, 2H),
0.10 and -0.05 (s, 9H)。
2-093 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.90 and 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.58 and 6.45 (bs, 1H), 4.75-5.2 (m, 2H),
4.5-4.6 (m, 2H), 3.83, 3.78 and 3.76 (s, 3H),
1.99, 1.92, 1.82 and 1.81 (s, 3H)。
2-094 δ8.52 and 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.84 and 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.41 (bs, 1H), 4.90 and 4.71 (s, 2H),
4.79 and 4.60 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-095 δ8.52 and 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.4-7.75 (m, 4H), 6.96 and 6.47 (bs, 1H), 4.82 and 4.60 (s, 2H),
4.80 and 4.56 (d, J=5.7Hz, 2H), 3.74 and 3.68 (s, 3H)。
2-096 δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H),
5.98 and 5.84 (ddd, J=17.1, 1.8, 6.6Hz, 1H),
5.27 and 5.14 (dt, J=17.1, 1.5Hz, 1H),
5.17 and 5.09 (dt, J=10.8, 1.5Hz, 1H), 4.75-4.9 and 4.6-4.75 (m, 1H),
4.79 and 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 1.43 and 1.26 (d, J=6.6Hz, 3H)。
2-097 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.3-6.6 (m, 2H), 4.5-5.05 (m, 4H)。
2-098 δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.95-7.75 (m, 8H), 6.46 (bs, 1H), 5.35 and 5.17 (s, 2H),
4.76 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-099 δ8.51 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.95-7.75 (m, 8H), 6.41 (bs, 1H), 5.27 and 5.09 (s, 2H),
4.79 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-100 δ8.50 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.9-7.75 (m, 8H), 6.43 (bs, 1H), 5.24 and 5.06 (s, 2H),
4.77 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-101 δ8.51 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.15-7.75 (m, 8H), 6.52 and 6.45 (bs, 1H), 5.39 and 5.23 (s, 2H),
4.79 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-102 δ8.51 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.1-7.75 (m, 8H), 6.41 (bs, 1H), 5.24 and 5.01 (s, 2H),
4.78 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-103 δ8.50 and 8.42 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.25-7.7 (m, 8H), 6.44 (bs, 1H), 5.31 and 5.13 (s, 2H),
4.76 and 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H)。
2-104 δ8.53 and 8.44 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 8H), 6.38 (bs, 1H), 5.34 and 5.15 (s, 2H),
4.83 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-105 δ8.50 and 8.43 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.95-7.75 (m, 7H), 6.41 (bs, 1H), 5.21 and 5.03 (s, 2H),
4.78 and 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-106 δ7.89 and 7.87 (s, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.44 (bs, 1H),
4.72 and 4.52 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.31 and 4.14 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.35 and 1.22 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-108 δ7.88 and 7.87 (s, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.44 (bs, 1H),
4.74 and 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.06 and 3.89 (d, J=7.2Hz, 2H),
1.0-1.3 (m, 1H), 0.45-0.65 (m, 2H), 0.15-0.35 (m, 2H)。
2-109 δ7.89 and 7.87 (s, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.41 and 6.40 (bs, 1H),
5.85-6.1 (m, 1H), 5.15-5.4 (m, 2H), 4.75 and 4.74 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.58 and 4.34 (d, J=5.1Hz, 2H)。
2-110 δ7.87 and 7.85 (s, 1H), 7.2-7.75 (m, 6H), 6.95-7.1 (m, 2H),
6.38 and 6.36 (bs, 1H), 5.24 and 5.06 (s, 2H),
4.72 and 4.52 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-111 δ8.47 and 8.42 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.79 and 7.76 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.62 (bs, 1H), 4.78 and 4.53 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.45-4.6 and 4.25-4.45 (m, 1H), 4.50 and 4.48 (s, 2H),
3.46 and 3.41 (s, 3H), 1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-112 δ8.08 and 8.06 (dd, J=3.0, 1.9Hz, 1H),
7.82 and 7.63 (td, J=7.3, 3.0Hz, 1H), 7.25-7.75 (m, 4H),
6.25-6.45 (m, 1H), 4.63 and 4.51 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.51 and 4.40 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.33 and 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-113 δ8.55 and 8.39 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.4-7.8 (m, 5H),
7.1-7.2 and 6.6-6.7 (m, 1H), 6.85-6.9 and 4.8-4.9 (m, 2H),
3.85-4.4 (m, 2H), 1.33 and 1.20 (d, J=6.9Hz, 3H)。
2-116 [α] 19.0-13.70°(EtOH, c=0.10), 95%e.e.
2-118 δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.4-7.85 (m, 5H), 6.78 (bs, 1H),
5.2-5.3 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 1.45 (d, J=6.6Hz, 3H)。
[α] 21.7-12.50°(EtOH, c=0.10), 95%e.e.
2-119 δ8.49 and 8.40 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.82 and 7.78 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.5-7.7 (m, 4H), 5.15-5.25 (m, 1H), 4.05 and 3.88 (s, 3H),
1.85-2.05 (m, 1H), 1.6-1.75 (m, 1H), 1.04 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-121 δ8.50 and 8.41 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.82 and 7.79 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.4-7.75 (m, 4H), 6.65-7.05 (m, 1H), 5.75-5.85 and 5.2-5.35 (m, 1H),
4.29 and 4.12 (q, J=6.9Hz, 2H), 1.56 and 1.44 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.26 and 1.21 (t, J=6.9Hz, 3H)。
2-123 δ8.50 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.79 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H),
6.80 (bs, 1H), 5.25 (dq, J=7.4, 6.8Hz, 1H), 4.12 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.45 (d, J=6.8Hz, 3H), 1.20 (t, J=7.0Hz, 3H)。
2-125 δ7.25-8.7 (m, 6H), 5.0-6.8 (m, 1H), 4.1-4.35 (m, 2H), 1.15-1.35 (m, 3H),
1.00 and 0.94 (s, 9H)。
2-127 δ8.50 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.79 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H),
6.81 (bs, 1H), 5.15-5.35 (m, 1H), 4.02 (t, J=6.7Hz, 2H),
1.5-1.7 (m, 2H), 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.85 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-129 δ8.49 and 8.40 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.81 and 7.78 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.4-7.75 (m, 4H), 6.7-7.05 (m, 1H), 5.7-5.85 and 5.15-5.3 (m, 1H),
4.4-4.55 and 4.4.3-4.4 (m, 1H), 1.56 and 1.43 (d, J=6.6Hz, 3H),
1.05-1.35 (m, 6H)。
2-131 δ8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H),
6.84 (bs, 1H), 5.24 (dq, J=7.8, 6.8Hz, 1H), 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H),
1.44 (d, J=6.8Hz, 3H), 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-137 δ8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H),
6.83 (bs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.05-4.2 (m, 1H), 1.35-1.7 (m, 2H),
1.44 (d, J=6.8Hz, 3H), 1.16 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.82 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-141 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.49 (bs, 1H), 4.75 and 4.53 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.24 and 4.06 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.15-1.8 (m, 6H), 0.8-0.95 (m, 3H)。
2-144 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.54 (bs, 1H), 4.78 and 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.0-4.2 and 3.9-4.0 (m, 1H), 1.4-1.8 (m, 4H),
0.94 and 0.83 (t, J=7.5Hz, 6H)。
2-146 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.49 (bs, 1H), 4.75 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.24 and 4.06 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.15-1.8 (m, 8H), 0.8-0.95 (m, 3H)。
2-149 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.47 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.06 and 3.88 (d, J=6.6Hz, 2H), 0.75-1.85 (m, 11H)。
2-150 δ8.51 and 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 and 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.39 (bs, 1H),
6.06 and 5.95 (tt, J=55.5 and 4.5Hz, 1H),
4.78 and 4.56 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.41 and 4.24 (td, J=13.2, 4.5Hz, 2H)。
2-151 δ8.52 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.82 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.45-7.8 (m, 4H),
6.60 (bs, 1H), 5.32 (dq, J=7.8, 6.8Hz, 1H), 4.41 (q, J=8.5Hz, 2H),
1.47 (d, J=6.8Hz, 3H)。
2-152 δ8.50 and 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 and 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.4-7.75 (m, 4H), 6.90 and 6.52 (bs, 1H),
4.75 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.38 and 4.23 (t, J=5.1Hz, 2H),
3.64 and 3.58 (t, J=5.1Hz, 2H), 3.30 and 3.13 (s, 3H)。
2-153 δ8.50 and 8.43 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H),
6.63 and 6.53 (bs, 1H), 5.3-5.45 and 5.2-5.3 (m, 1H), 4.5-4.95 (m, 6H)。
2-155 δ8.51 and 8.45 (bs, 1H), 7.82 and 7.80 (bs, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.56 (bs, 1H), 4.76 and 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.4-4.3 (m, 6H),
2.5-2.8 (m, 1H), 1.45-2.1 (m, 2H)。
2-156 δ8.52 and 8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.45-7.75 (m, 4H), 7.02 and 6.47 (bs, 1H), 4.80 and 4.59 (s, 2H),
4.80 and 4.57 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.20 and 4.15 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.26 and 1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-158 δ8.50 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.79 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H),
6.78 (bs, 1H), 5.8-6.0 (m, 1H), 5.1-5.35 (m, 3H),
4.57 (d, J=5.8Hz, 2H), 1.45 (d, J=6.8Hz, 3H)。
2-159 δ8.51 and 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.47 and 6.42 (bs, 1H), 5.3-5.55 (m, 2H),
4.80 and 4.56 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.79 and 4.59 (s, 2H)。
2-160 δ8.50 and 8.45 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.81 and 7.79 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.49 and 6.43 (bs, 1H),
4.85 and 4.66 (d, J=2.1Hz, 2H), 4.78 and 4.57 (d, J=5.7Hz, 2H),
2.50 and 2.45 (t, J=2.1Hz, 1H)。
2-161 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.25-7.75 (m, 9H), 6.45 (bs, 1H), 5.29 and 5.11 (s, 2H),
4.78 and 4.53 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-162 δ8.49 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.15-7.75 (m, 6H), 6.87 (t, J=8.7Hz, 2H), 6.46 and 6.42 (bs, 1H),
5.21 and 5.04 (s, 2H), 4.75 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H),
3.80 and 3.79 (s, 3H)。
2-163 δ8.52 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 8H), 6.57 and 6.51 (bs, 1H), 5.47 and 5.29 (s, 2H),
4.83 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-164 δ8.52 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.73 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 6H), 6.91 and 6.49 (bs, 1H), 5.57 and 4.39 (s, 2H),
4.82 and 4.58 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-165 δ8.45-8.8 (m, 2H), 7.79 (t, J=2.1Hz, 1H), 7.2-7.75 (m, 5H),
6.98 and 6.48 (bs, 1H), 5.46 and 5.31 (bs, 2H),
4.79 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-166 δ8.51 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 7.30 and 7.08 (s, 1H), 6.57 and 6.42 (bs, 1H),
5.32 and 5.16 (bs, 2H), 4.80 and 4.55 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-167 δ8.51 and 8.46 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.83 and 7.79 (d, J=2.4Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 5H), 6.40 (bs, 1H), 5.34 and 5.16 (bs, 2H),
4.76 and 4.57 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-168 δ8.51 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.42 and 8.31 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.25-7.85 (m, 7H), 6.37 (bs, 1H), 5.27 and 5.09 (s, 2H),
4.78 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-169 δ8.54 and 8.43 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.25-8.4 (m, 1H),
7.83 and 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.05-7.75 (m, 6H), 6.51 (bs, 1H),
5.28 and 5.08 (s, 2H), 4.84 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-171 δ8.52 and 8.42 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.2-7.7 (m, 9H), 6.45 and 6.40 (bs, 1H),
5.41 and 5.25 (q, J=6.6Hz, 1H), 4.75-7.85 and 4.45-4.55 (m, 2H),
1.66 and 1.47 (d, J=6.6Hz, 3H)。
2-172 δ8.52 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.15-7.75 (m, 9H),
6.40 (bs, 1H), 5.25 (q, J=6.6Hz, 1H), 4.50 (dd, J=5.1, 1.7Hz, 2H),
1.47 (d, J=6.6Hz, 3H)。
2-175 δ8.54 and 8.39 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 and 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.2-7.7 (m, 9H), 6.55 and 6.35 (bs, 1H),
4.87 and 4.49 (d, J=6.3Hz, 2H), 1.74 and 1.62 (s, 6H)。
2-176 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 and 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.0-7.75 (m, 9H), 6.44 and 6.27 (bs, 1H),
4.69 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.47 and 4.28 (t, J=7.2Hz, 2H),
3.06 and 2.92 (t, J=7.2Hz, 2H)。
2-177 δ8.54 and 8.48 (dd, J=2.1, 0.9Hz, 1H), 7.0-7.9 (m, 10H), 6.61 (bs, 1H),
4.99 and 4.70 (d, J=5.7Hz, 2H)。
2-178 δ7.92 and 7.90 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.39 (bs, 1H),
4.70 and 4.51 (d, J=6.3 and 5.2Hz, 2H), 4.32 and 4.14 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.35 and 1.22 (t, J=7.0Hz, 3H)。
2-179 δ7.92 and 8.89 (d, J=8.3Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.39 (bs, 1H),
4.70 and 4.51 (d, J=6.3 and 5.6Hz, 2H),
4.52 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.33 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-180 δ7.4-7.75 (m, 5H), 6.53 and 6.43 (s, 1H), 4.75-4.8 and 4.5-4.6 (m, 2H),
4.3-4.4 and 3.6-3.7 (m, 1H), 4.00 and 3.99 (bs, 3H),
1.33 and 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-184 δ8.79 (bs, 1H), 8.00 (bs, 1H), 7.5-7.7 (m, 4H), 6.72 (bs, 1H),
5.25-5.35 (m, 1H), 3.88 (s, 3H), 1.47 (d, J=6.9Hz, 3H)。
2-186 δ8.79 (bs, 1H), 7.99 (bs, 1H), 7.5-7.7 (m, 4H), 6.74 (bs, 1H),
5.2-5.35 (m, 1H), 4.12 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.47 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-188 δ8.78 (bs, 1H), 7.98 (bs, 1H), 7.5-7.7 (m, 4H), 6.78 (bs, 1H),
5.2-5.35 (m, 1H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-195 δ8.82 (d, J=1.9Hz, 1H), 8.02 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.15-7.8 (m, 9H),
6.37 (bs, 1H), 5.26 (q, J=6.4Hz, 1H), 4.54 (dd, J=5.5, 1.8Hz, 2H),
1.48 (d, J=6.4Hz, 3H)。
2-196 δ8.82 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.02 (d, J=2.0Hz, 1H), 6.85-7.75 (m, 8H),
6.35 (bs, 1H), 5.24 (q, J=6.5Hz, 1H), 4.53 (d, J=5.5Hz, 2H),
1.46 (d, J=6.5Hz, 3H)。
2-197 δ8.23 and 8.20 (d, J=2.8Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
7.29 and 7.27 (d, J=2.8Hz, 1H), 6.64 and 6.59 (bs, 1H),
4.76 and 4.52 (d, J=5.8 and 5.0Hz, 2H),
4.50 and 4.36 (sep, J=6.2Hz, 1H), 3.89 and 3.88 (s, 3H),
1.33 and 1.19 (d, J=6.2Hz, 6H)。
2-198 δ8.75 and 8.72 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.06 and 8.04 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.62 (bs, 1H),
4.79 and 4.54 (d, J=6.0 and 4.9Hz, 2H),
4.55 and 4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H), 4.04 and 4.03 (s, 3H),
2.24 and 2.21 (s, 3H), 1.34 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-199 δ8.80 and 8.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.05 and 8.03 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.42 (bs, 1H),
4.77 and 4.56 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H), 4.34 and 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.37 and 1.22 (t, J=7.0Hz, 3H)。
2-200 δ8.80 and 8.74 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.05 and 8.02 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.8 (m, 4H), 6.44 (bs, 1H), 4.77 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.54 and 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.35 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-201 δ8.80 and 8.75 (d, J=2.0 and 1.7Hz, 1H),
8.05 and 8.04 (d, J=2.0 and 1.7Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H),
6.49 and 6.42 (bs, 1H), 4.79 and 4.57 (d, J=6.1 and 5.5Hz, 2H),
4.34 and 4.15 (d, J=7.2Hz, 2H), 1.0-1.3 (m, 1H), 0.45-0.65 (m, 2H),
0.15-0.35 (m, 2H)。
2-202 δ8.81 and 8.70 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.04 and 8.00 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.15-7.55 (m, 9H), 6.40 and 6.32 (bs, 1H),
5.43 and 5.26 (q, J=6.6Hz, 1H), 4.5-4.85 (m, 2H),
1.68 and 1.47 (d, J=6.6Hz, 3H)。
2-204 δ8.44 and 8.39 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 5H), 6.52 (bs, 1H),
4.77 and 4.53 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H), 4.21 and 4.03 (t, J=6.8Hz, 2H),
1.7-1.85 and 1.55-1.7 (m, 2H), 0.97 and 0.86 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-206 δ7.2-8.5 (m, 12H), 6.28 (d, J=7.2Hz, 1H), 3.92 (s, 3H)。
2-207 δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.8 (m, 5H), 6.78 (bs, 1H),
5.15-5.3 (m, 1H), 4.06 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.5-1.65 (m, 2H),
1.44 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.2-1.4 (m, 2H), 0.87 (t, J=6.9Hz, 3H)。
2-208 δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.8 (m, 5H), 6.75 (bs, 1H),
5.15-5.3 (m, 1H), 3.84 (d, J=6.6Hz, 2H), 1.8-2.0 (m, 1H),
1.45 (d, J=6.6Hz, 3H), 0.83 (d, J=6.6Hz, 6H)。
2-209 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.85 (m, 5H), 6.81 (bs, 1H),
5.15-5.35 (m, 1H), 3.88 (d, J=7.2Hz, 2H), 1.44 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.0-1.15 (m, 1H), 0.45-0.55 (m, 2H), 0.15-0.25 (m, 2H)。
2-210 δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.65 (m, 4H),
6.87 (bs, 1H), 5.2-5.3 (m, 1H), 1.44 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.23 (s, 9H)。
2-211 δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.8 (m, 5H), 6.52 (bs, 1H),
4.51 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.85-4.0 (m, 1H), 1.4-1.65 (m, 4H),
0.83 (t, J=7.5Hz, 6H)。
2-213 δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.8 (m, 5H), 6.49 (bs, 1H),
5.75-5.9 (m, 1H), 5.05-5.2 (m, 2H), 4.6-4.75 (m, 1H),
4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 1.26 (d, J=6.6Hz, 3H)。
2-214 δ7.90 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.3-6.45 (m, 1H),
4.52 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.14 (q, J=7.1Hz, 2H), 1.22 (t, J=7.1Hz, 3H)。
2-219 δ8.80 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.00 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H),
6.49 (bs, 1H), 4.56 (d, J=5.5Hz, 2H), 3.97 (qui, J=6.1Hz, 1H),
1.45-1.65 (m, 4H), 0.83 (t, J=7.3Hz, 6H)。
2-220 δ8.80 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.00 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H),
6.47 (bs, 1H), 5.85 (ddd, J=17.3, 10.7, 6.2Hz, 1H), 5.05-5.2 (m, 2H),
4.71 (qd, J=6.8, 6.2Hz, 1H), 4.58 (d, J=5.1Hz, 2H),
1.27 (d, J=6.8Hz, 3H)。
2-222 δ8.43 and 8.39 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.3-7.75 (m, 5H),
6.59 and 6.57 (t, J=72.0Hz, 1H), 6.49 and 6.42 (bs, 1H),
4.75 and 4.54 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.07 and 3.89 (s, 3H)。
2-224 δ8.51 and 8.40 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.85 (m, 5H), 6.55-6.75 (m, 2H),
5.75-5.95 (m, 1H), 5.35-5.55 (m, 1H), 4.3-4.8 (m, 3H),
1.33 and 1.19 (d, J=6.0Hz, 6H)。
2-226 δ8.56 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H),
6.57 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H),
1.17 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.27 (s, 9H)。
2-227 δ8.45-8.65 (m, 1H), 6.35-7.8 (m, 10H), 4.3-4.85 (m, 3H),
1.15-1.4 (m, 6H)。
2-228 δ8.85-8.95 (m, 1H), 6.35-8.2 (m, 9H), 4.3-4.85 (m, 3H),
1.15-1.4 (m, 6H)。
2-229 δ8.91 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.65 (bs, 1H), 8.15-8.2 (m, 2H),
7.5-7.75 (m, 4H), 6.55 (bs, 1H), 4.58 (d, J=6.6Hz, 2H),
4.3-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.6Hz, 6H)。
2-232 δ8.70 and 8.64 (s, 1H), 7.4-7.8 (m, 4H), 6.40 (bs, 1H),
4.3-4.75 (m, 3H), 1.33 and 1.20 (d, J=6.6Hz, 6H)。
2-234 δ8.63 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.11 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H),
6.5-7.0 (m, 1H), 5.15-5.35 (m, 1H), 3.87 (s, 3H),
1.47 (d, J=6.6Hz, 3H)。
2-237 δ8.63 (bs, 1H), 8.1-8.15 (m, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.5-7.0 (m, 1H),
5.15-5.35 (m, 1H), 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-238 δ8.63 and 8.58 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.14 and 8.10 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.1-7.75 (m, 4H), 6.43 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.21 and 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.3-1.85 (m, 2H),
0.97 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-242 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.15-7.8 (m, 9H), 6.41 (bs, 1H), 5.06 (s, 2H),
4.53 (d, J=5.1Hz, 2H)。
2-243 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.9-7.85 (m, 8H), 6.39 (bs, 1H), 5.03 (s, 2H),
4.54 (d, J=5.4Hz, 2H)。
2-244 δ8.59 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.94 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.15-7.7 (m, 9H),
6.41 (bs, 1H), 5.24 (q, J=6.5Hz, 1H), 4.99 (dd, J=5.1, 1.7Hz, 2H),
1.47 (d, J=6.5Hz, 3H)。
2-247 δ8.31 and 8.27 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.25-7.75 (m, 7H), 6.95-7.1 (m, 2H),
6.52 (bs, 1H), 4.76 and 4.54 (d, J=5.8 and 5.1Hz, 2H),
4.06 and 3.89 (s, 3H)。
2-249 δ8.65 and 8.59 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.87 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 9H), 6.59 (bs, 1H),
4.80 and 4.56 (d, J=5.8 and 5.1Hz, 2H),
4.54 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.34 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-251 δ8.63 and 8.58 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.15 and 8.12 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.45-7.9 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 4.78 and 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.61 and 4.41 (q, J=8.4Hz, 2H)。
2-254 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H),
6.80 (bs, 1H), 5.15-5.35 (m, 1H), 4.02 (t, J=6.9Hz, 2H),
1.5-1.7 (m, 2H), 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
[α] 26.1 -9.42°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
2-255 δ8.30 and 8.26 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.3-7.75 (m, 6H),
7.33 and 7.30 (d, J=2.4Hz, 1H), 6.95-7.1 (m, 2H), 6.58 (bs, 1H),
4.77 and 4.53 (d, J=5.8 and 4.8Hz, 2H),
4.51 and 4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.33 and 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-256 δ8.50 and 8.44 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 and 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.55 (bs, 1H),
4.77 and 4.52 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H),
4.51 and 4.36 (sep, J=6.5Hz, 1H), 2.09 and 2.08 (s, 3H),
1.33 and 1.18 (d, J=6.5Hz, 6H)。
2-258 δ8.49 and 8.44 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 and 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.3-7.7 (m, 4H), 6.62 (bs, 1H), 4.78 and 4.53 (d, J=5.8 and 4.8Hz, 2H),
4.52 and 4.36 (sep, J=6.5Hz, 1H), 2.75-2.95 (m, 1H), 1.9-2.15 (m, 2H),
1.5-1.9 (m, 6H), 1.34 and 1.18 (d, J=6.5Hz, 6H)。
2-259 δ8.57 and 8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.82 and 7.79 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.52 (bs, 1H),
4.77 and 4.53 (d, J=5.8 and 5.1Hz, 2H),
4.52 and 4.38 (sep, J=6.5Hz, 1H), 1.33 and 1.18 (d, J=6.5Hz, 6H)。
2-260 δ8.57 and 8.52 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.83 and 7.79 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.25-7.75 (m, 4H), 6.52 (bs, 1H),
4.77 and 4.53 (d, J=5.8 and 4.8Hz, 2H),
4.50 and 4.36 (sep, J=6.1Hz, 1H), 1.33 and 1.18 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-261 δ8.56 and 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.81 and 7.77 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.52 (bs, 1H),
4.77 and 4.53 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H),
4.52 and 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-262 δ8.54 and 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 and 7.77 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.55 (bs, 1H), 4.78 and 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.53 and 4.36 (sep, J=6.5Hz, 1H), 2.07 (bs, 1H), 1.64 and 1.57 (s, 6H),
1.34 and 1.19 (d, J=6.5Hz, 6H)。
2-263 δ8.53 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.79 and 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.54 (bs, 1H),
4.77 and 4.53 (d, J=6.1 and 4.8Hz, 2H),
4.51 and 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.7-2.15 (m, 8H),
1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-264 δ8.55 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.81 and 7.78 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.45-7.75 (m, 4H), 6.57 (bs, 1H),
4.77 and 4.53 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H),
4.50 and 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.55-2.05 (m, 10H),
1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-265 δ8.54 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.81 and 7.77 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.59 (bs, 1H), 6.24 (bs, 1H),
4.78 and 4.53 (d, J=6.1 and 4.8Hz, 2H),
4.52 and 4.36 (sep, J=6.1Hz, 1H), 2.45-2.65 (m, 4H), 1.9-2.05 (m, 2H),
1.33 and 1.18 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-266 δ8.52 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.78 and 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.56 (bs, 1H), 6.30 (bs, 1H),
4.78 and 4.53 (d, J=5.8 and 4.8Hz, 2H),
4.52 and 4.36 (sep, J=6.5Hz, 1H), 2.1-2.3 (m, 4H), 1.55-1.75 (m, 4H),
1.33 and 1.18 (d, J=6.5Hz, 6H)。
2-267 δ8.63 and 8.58 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.90 and 7.86 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 8H), 6.63 (bs, 1H),
4.80 and 4.56 (d, J=5.8 and 5.1Hz, 2H),
4.55 and 4.38 (sep, J=6.5Hz, 1H), 1.35 and 1.20 (d, J=6.5Hz, 6H),
1.34 (s, 9H)。
2-268 δ8.72 and 8.66 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.6-8.65 (m, 1H),
7.98 and 7.94 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.3-7.75 (m, 7H), 6.59 (bs, 1H),
4.81 and 4.57 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.54 and 4.38 (sep, J=6.1Hz, 1H),
1.36 and 1.21 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-269 δ8.78 and 8.77 (d, J=1.0Hz, 1H), 8.67 and 8.62 (d, J=1.7Hz, 1H),
8.55-8.6 (m, 1H), 7.93 and 7.90 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.85 and 7.82 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.8 (m, 5H), 6.70 (bs, 1H),
4.81 and 4.57 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.53 and 4.35 (sep, J=6.5Hz, 1H),
1.36 and 1.21 (d, J=6.5Hz, 6H)。
2-271 δ8.72 and 8.71 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.89 and 7.83 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.05-7.75 (m, 8H), 6.81 and 6.64 (bs, 1H),
4.75 and 4.58 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H),
4.39 and 4.06 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.21 and 0.98 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-272 δ8.34 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 5H), 6.65 (bs, 1H),
4.53 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 2.62 (t, J=7.5Hz, 2H),
1.55-1.8 (m, 2H), 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.99 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-273 δ8.32 (d, J=2.7Hz, 1H), 8.65-8.75 (m, 1H), 8.5-8.65 (m, 3H),
7.38 (d, J=2.7Hz, 1H), 6.35-6.5 (m, 1H), 4.57 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.35-4.55 (m, 4H)。
2-274 δ8.30 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 7.38 (d, J=2.4Hz, 1H),
6.60 (bs, 1H), 4.72 (q, J=2.1Hz, 2H), 4.53 (d, J=5.4Hz, 2H),
3.88 (s, 3H), 1.88 (t, J=2.1Hz, 3H)。
2-276 δ8.33 (bs, 1H), 7.45-7.7 (m, 5H), 6.71 (bs, 1H), 5.8-6.0 (m, 1H),
5.05-5.25 (m, 2H), 4.51 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.25-4.4 (m, 1H),
3.40 (d, J=6.9Hz, 2H), 1.47 (d, J=6.0Hz, 6H)。
2-277 δ8.50 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 5H), 6.54 (bs, 1H),
4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.87 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)。
2-278 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.5-7.7 (m, 4H),
6.61 (s, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.14 (q, J=7.0Hz, 2H),
2.09 (s, 3H), 1.22 (t, J=7.0Hz, 3H)。
2-279 δ8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.45-7.7 (m, 4H),
6.59 (bs, 1H), 4.49 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.00 (t, J=6.8Hz, 2H),
2.06 (s, 3H), 1.5-1.7 (m, 2H), 0.83 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-280 δ8.40 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.66 (d, J=7.5Hz, 1H),
7.45-7.6 (m, 2H), 7.41 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.13 (d, J=9.3Hz, 1H),
5.75-5.9 (m, 1H), 4.19 (t, J=6.8Hz, 2H), 2.08 (s, 3H),
1.7-1.85 (m, 2H), 1.56 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.96 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-281 δ8.49 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.70 (d, J=7.5Hz, 1H),
7.5-7.65 (m, 3H), 6.90 (bs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H),
4.01 (t, J=6.8Hz, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H),
1.43 (d, J=6.6Hz, 3H), 0.85 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-283 δ8.35-8.5 (m, 1H), 7.3-7.8 (m, 5H), 6.63 (bs, 1H), 4.3-4.8 (m, 3H),
3.5-3.6 (m, 2H), 1.8-1.95 (m, 3H), 1.32 and 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-284 δ8.41 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.15-7.85 (m, 5H), 6.59 (bs, 1H),
4.77 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.45-4.6 (m, 1H), 3.5-3.6 (m, 2H),
1.8-1.9 (m, 3H), 1.33 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-285 δ8.51 and 8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.3-7.8 (m, 5H), 6.59 (bs, 1H),
4.78 and 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.52 and 4.32 (sep, J=6.1Hz, 1H),
2.43 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.6-1.75 (m, 2H),
1.34 and 1.19 (d, J=6.5Hz, 6H), 1.06 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-286 δ8.46 and 8.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 5H), 6.45-6.65 (m, 1H),
4.74 and 4.52 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 and 3.86 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
2-287 δ8.46 and 8.41 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.72 and 7.69 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.3-7.65 (m, 4H), 6.60 (bs, 1H), 4.75 and 4.51 (d, J=5.2Hz, 2H),
4.29 and 4.11 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.4-1.5 (m, 1H),
1.34 and 1.19 (t, J=7.0Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
2-288 δ8.46 and 8.41 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.72 and 7.70 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.35-7.7 (m, 4H), 6.59 (bs, 1H), 4.76 and 4.51 (d, J=4.9Hz, 2H),
4.20 and 4.01 (t, J=6.7Hz, 2H), 1.55-1.8 (m, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
0.8-1.0 (m, 4H), 0.93 and 0.84 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-289 δ8.48 and 8.42 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.60 (bs, 1H), 4.78 and 4.52 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.1-4.35 (m, 1H), 1.25-1.7 (m, 3H), 1.17 (d, J=6.5Hz, 3H),
0.75-1.0 (m, 4H), 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-290 δ8.55 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.79 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H),
6.60 (bs, 1H), 4.54 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H),
3.43 (s, 3H), 1.56 (s, 6H), 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-293 δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.45-7.8 (m, 5H), 6.60 (bs, 1H),
4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.33 (s, 9H),
1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-294 δ8.49 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H),
6.58 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.2Hz, 2H), 4.02 (t, J=6.6Hz, 2H),
1.55-1.65 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 0.85 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-295 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.45-7.7 (m, 4H),
6.62 (bs, 1H), 4.51 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.05-4.2 (m, 1H),
1.35-1.65 (m, 2H), 1.32 (s, 9H), 1.15 (d, J=6.1Hz, 3H),
0.82 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-296 δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.55-7.7 (m, 4H),
6.67 (bs, 1H), 4.54 (d, J=4.8Hz, 2H), 1.34 (s, 9H), 1.24 (s, 9H)。
2-297 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H),
6.46 (bs, 1H), 4.57 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.42 (q, J=8.5Hz, 2H),
1.34 (s, 9H)。
2-298 δ8.60 and 8.54 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.86 and 7.82 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.56 (bs, 1H), 5.20 (d, J=47.3Hz, 2H),
4.78 and 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.56 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H),
1.35 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-299 δ8.57 and 8.52 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.84 and 7.81 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.56 (bs, 1H), 4.78 and 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.51 and 4.35 (sep, J=6.5Hz, 1H), 4.38 (s, 2H),
1.35 and 1.19 (d, J=6.5Hz, 6H)。
2-300 δ8.55 and 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.83 and 7.80 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.57 (bs, 1H), 4.85 (s, 2H),
4.77 and 4.53 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.52 and 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H),
1.34 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-301 δ8.65 and 8.59 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.92 and 7.88 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.55 (bs, 1H), 6.43 (t, J=54.3Hz, 1H),
4.78 and 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.54 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H),
1.35 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-302 δ8.55 and 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.83 and 7.80 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.57 (bs, 1H), 4.75-4.9 (m, 1H),
4.77 and 4.53 (d, J=5.5Hz, 2H), 4.52 and 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H),
2.01 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.34 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-303 δ8.56 and 8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.82 and 7.78 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.53 (bs, 1H), 4.78 and 4.54 (d, J=5.8, 4.9Hz, 2H),
4.52 (s, 2H), 4.52 and 4.36 (t, J=6.3Hz, 1H), 1.69 (bs, 1H),
1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-304 δ8.57 and 8.52 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.83 and 7.80 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.61 (bs, 1H), 4.78 and 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.55 and 4.38 (sep, J=6.1Hz, 1H), 4.35 (s, 2H), 3.47 (s, 3H),
1.34 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-305 δ8.56 and 8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.82 and 7.79 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.64 (bs, 1H), 4.78 and 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.53 and 4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H), 4.38 (s, 2H), 3.65 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.35 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H), 1.28 (t, J=7.0Hz, 3H)。
2-306 δ8.55 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H),
6.59 (bs, 1H), 4.53 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H),
4.33 (s, 2H), 1.30 (s, 9H), 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-307 δ8.57 and 8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.83 and 7.79 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.59 (bs, 1H), 4.77 (s, 2H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.47 (s, 2H), 4.47 and 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H), 3.43 (s, 3H),
1.34 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-308 δ8.57 and 8.51 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.83 and 7.80 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.60 (bs, 1H), 4.85-4.95 (m, 1H), 4.5-4.8 (m, 4H),
4.52 and 4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.75-3.95 (m, 1H), 3.5-3.65 (m, 1H),
1.5-1.95 (m, 6H), 1.34 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-309 δ8.57 and 8.52 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.84 and 7.81 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.62 (bs, 1H), 4.91 and 4.90 (s, 2H),
4.78 and 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.52 and 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H),
2.15 and 2.14 (s, 3H), 1.34 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-310 δ8.60 and 8.54 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.86 and 7.83 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.55 (bs, 1H), 5.10 and 4.94 (s, 2H),
4.78 and 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.52 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H),
3.16 and 3.15 (s, 3H), 1.35 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-311 δ8.54 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 and 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.65 (bs, 1H), 4.7-4.8 (m, 1H),
4.78 and 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.53 and 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H),
2.72 (bs, 1H), 1.55 (d, J=6.5Hz, 3H), 1.34 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-312 δ8.55 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.79 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H),
6.60 (bs, 1H), 4.54 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H),
3.43 (s, 3H), 1.56 (s, 6H), 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-313 δ8.53 and 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.82 and 7.79 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.60 (bs, 1H), 4.78 and 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.52 and 4.36 (sep, J=6.1Hz, 1H), 2.07 (s, 3H), 1.76 (s, 6H),
1.34 and 1.18 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-314 δ8.49 and 8.44 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 and 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.45-7.7 (m, 4H), 7.10 and 7.09 (s, 4H), 6.58 (bs, 1H),
4.78 and 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.52 and 4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H),
2.33 and 2.32 (s, 3H), 1.72 and 1.71 (s, 6H),
1.34 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-315 δ8.60 and 8.54 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.86 and 7.83 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.52 (bs, 1H), 5.38 (s, 1H),
4.77 and 4.54 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H),
4.52 and 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.45 (s, 6H),
1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-316 δ8.52 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.4-7.9 (m, 5H), 6.62 (bs, 1H),
4.54 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H), 2.83 (q, J=7.5Hz, 2H),
1.67 (s, 6H), 1.34 (t, J=7.5Hz, 3H), 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-317 δ8.86 (bs, 3H), 8.60 and 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.88 and 7.85 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.95 (bs, 1H),
4.67 and 4.48 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.50 and 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H),
4.1-4.25 (m, 2H), 1.34 and 1.15 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-318 δ8.54 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.77 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H),
6.64 (bs, 1H), 4.53 (d, J=3.7Hz, 2H), 4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H),
3.67 (s, 2H), 2.70 (bs, 4H), 1.86 (bs, 4H), 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-319 δ8.53 and 8.48 (d, J=1.0Hz, 1H), 7.79 and 7.75 (d, J=1.0Hz, 1H),
7.4-7.75 (m, 4H), 6.59 (bs, 1H), 6.04 (bs, 1H),
4.77 and 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.52 and 4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H),
4.29 (d, J=4.4Hz, 2H), 2.05 and 2.04 (s, 3H),
1.34 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-320 δ8.53 and 8.48 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.79 and 7.76 (d, J=1.4Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.60 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H),
4.78 and 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.52 and 4.36 (sep, J=6.1Hz, 1H),
4.18 (d, J=5.1Hz, 2H), 1.48 (s, 9H), 1.34 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-321 δ8.51 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.77 and 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.3-7.7 (m, 4H), 6.67 (bs, 1H), 5.25 (bs, 1H), 4.94 (bs, 1H),
4.76 and 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.52 and 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H),
4.21 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.22 and 3.20 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.34 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H), 1.27 and 1.10 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-322 δ9.44 (s, 1H), 8.72 and 8.66 (d, J=2.0 and 1.6Hz, 1H),
7.98 and 7.94 (d, J=1.6 and 2.0Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.49 (bs, 1H), 4.78 and 4.56 (d, J=6.1 and 4.9Hz, 2H),
4.53 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.34 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-323 δ8.68 and 8.62 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.95 and 7.92 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.55 (bs, 1H), 4.79 and 4.55 (d, J=6.1Hz, 2H),
4.54 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 2.48 (s, 3H),
1.35 and 1.20 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-324 δ8.62 and 8.57 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.87 and 7.85 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.92 (bs, 1H), 6.58 (bs, 1H),
4.79 and 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.51 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H),
4.06 and 4.01 (s, 3H), 1.35 and 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-325 δ8.62 and 8.57 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.87 and 7.85 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.45-7.8 (m, 4H), 6.58 (bs, 1H), 4.79 and 4.55 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.54 and 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H), 4.01 and 3.98 (s, 3H),
2.14 and 2.10 (s, 3H), 1.35 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-326 δ8.71 and 8.67 (d, J=1.7 and 2.2Hz, 1H),
7.98 and 7.94 (d, J=2.2 and 1.7Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H),
6.56 (bs, 1H), 4.78 and 4.56 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H),
4.53 and 4.38 (sep, J=6.1Hz, 1H), 1.34 and 1.18 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-330 δ8.48 (s, 1H), 7.45-7.7 (m, 4H), 6.57 (bs, 1H), 5.80 (s, 1H),
4.50 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.49 (s, 6H)。
2-332 δ8.46 (s, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.5-7.2 (m, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H),
4.07 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H)。
2-333 δ8.48 (s, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.51 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.0-4.2 (m, 5H), 1.15-1.3 (m, 3H)。
2-334 δ8.46 (s, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.5-7.2 (m, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H),
4.0-4.2 (m, 5H), 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.3 (m, 3H)。
2-335 δ8.44 (s, 1H), 7.45-7.7 (m, 4H), 6.58 (bs, 1H), 4.51 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.04 (s, 3H), 4.02 (t, J=6.0Hz, 2H), 1.55-1.7 (m, 2H),
0.85 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-337 δ8.46 (s, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.5-7.2 (m, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H),
4.25-4.45 (m, 1H), 4.05 (s, 3H), 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-338 δ8.43 (s, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.56 (bs, 1H), 4.50 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.05-4.2 (m, 1H), 4.02 (s, 3H), 1.3-1.65 (m, 2H),
1.15 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.81 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-339 δ8.45-8.5 (m, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.57 (bs, 1H),
4.53 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.04 (s, 3H), 1.24 (s, 9H)。
2-340 δ8.45 (s, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.5-7.2 (m, 1H), 5.2-5.35 (m, 1H),
4.04 (s, 3H), 1.45 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.23 (s, 9H)。
2-341 δ8.49 (s, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.39 (bs, 1H), 4.57 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.42 (q, J=8.7Hz, 2H), 4.07 (s, 3H)。
2-342 δ8.48 (s, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.3-6.9 (m, 1H), 5.2-5.4 (m, 1H),
4.42 (bs, 2H), 4.07 (s, 3H), 1.48 (d, J=6.9Hz, 3H)。
2-344 δ8.46 (s, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.54 (bs, 1H), 4.52 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.2-4.45 (m, 3H), 1.49 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-345 δ8.48 and 8.45 (s, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H), 6.59 and 6.48 (bs, 1H),
4.3-4.8 (m, 3H), 2.58 (s, 3H), 1.32 and 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H)。
2-346 δ8.70 and 8.65 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.39 (bs, 1H),
4.3-4.75 (m, 3H), 3.3-3.4 (m, 3H), 1.1-1.35 (m, 6H)。
2-347 δ8.50 and 8.47 (s, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H), 6.57 and 6.53 (bs, 1H),
4.3-4.8 (m, 3H), 3.10 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.15-1.35 (m, 9H)。
2-348 δ8.19 and 8.16 (s, 1H), 7.2-7.75 (m, 4H), 6.60 and 6.48 (bs, 1H),
4.25-4.8 (m, 3H), 2.4-2.6 (m, 6H), 1.32 and 1.18 (d, J=6.6Hz, 6H)。
2-349 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.85 (m, 5H), 6.62 (bs, 1H),
5.25-5.4 (m, 1H), 4.3-4.5 (m, 2H), 1.47 (d, J=7.2Hz, 3H)。
[α] 22.8 -8.60°(EtOH, c=0.10), 87%e.e.
2-350 δ8.63 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.94 and 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.45-7.75 (m, 5H), 6.56 (d, J=2.4Hz, 1H), 6.37 (bs, 1H),
6.09 and 5.92 (s, 2H), 4.74 and 4.54 (d, J=6.0Hz, 2H)。
2-352 δ8.40 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H),
7.45-7.6 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 1H), 7.05-7.15 (m, 1H),
5.7-5.9 (m, 1H), 4.29 (t, J=7.0Hz, 2H), 2.08 (s, 3H),
1.55 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.34 (t, J=7.0Hz, 3H)。
2-354 δ8.50 and 8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 and 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.45-7.75 (m, 1H), 6.60 (bs, 1H), 4.79 and 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.05-4.35 (m, 4H), 2.10 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 2H),
1.32 and 1.18 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.95 and 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-355 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
6.63 (bs, 1H), 4.54 (d, J=4.8Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.24 (s, 9H)。
2-356 δ8.48 and 8.41 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.4-7.7 (m, 4H), 6.62 (bs, 1H), 4.78 and 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H),
1.4-1.55 (m, 1H), 1.37 and 1.24 (s, 9H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
2-357 δ8.90 and 8.82 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.24 (d, J=2.1Hz, 1H),
8.03 and 8.02 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H),
6.81 (d, J=2.4Hz, 1H), 6.4-6.55 (m, 1H), 4.80 (d, J=6.3Hz, 2H) and
4.59 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.10 and 3.89 (s, 3H)。
2-358 δ8.73 and 8.64 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.13 and 8.11 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.35-8.0 (m, 5H), 6.4-6.65 (m, 2H), 4.73 (d, J=6.0Hz, 2H) and
4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 and 3.88 (s, 3H)。
2-362 δ8.44 (d, J=2.5Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.45-7.65 (m, 4H),
6.49 (bs, 1H), 4.57 (d, J=5.2Hz, 2H), 4.42 (q, J=8.4Hz, 2H)。
2-363 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H),
7.5-7.65 (m, 3H), 6.51 (bs, 1H), 4.54 (dt, J=47.5, 4.1Hz, 2H),
4.38 (d, J=5.2Hz, 2H), 4.31 (dt, J=28.2, 4.3Hz, 2H)。
2-371 δ8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H),
7.45-7.6 (m, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 6.5-6.6 (m, 1H), 4.7-4.9 (m, 2H),
4.3-4.5 (m, 2H), 2.1-2.25 (m, 1H), 1.71 (dd, J=10.8, 7.2Hz, 1H),
1.44 (t, J=7.5Hz, 1H)。
2-374 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.456-7.75 (m, 3H),
7.35-7.4 (m, 1H), 6.40 (bs, 1H), 4.5-4.8 (m, 5H)。
2-375 δ8.41 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H),
7.5-7.6 (m, 2H), 7.25-7.35 (m, 5H), 6.35-6.45 (m, 1H),
5.37 (q, J=6.8Hz, 1H), 4.81 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.64 (d, J=6.8Hz, 3H)。
2-377 δ8.42 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H),
7.5-7.6 (m, 2H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.3-7.35 (m, 1H), 7.2-7.3 (m, 2H),
6.4-6.45 (m, 1H), 5.36 (q, J=6.4Hz, 1H), 4.82 (d, J=5.7Hz, 2H),
1.63 (d, J=6.4Hz, 3H)。
2-381 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H),
7.5-7.65 (m, 3H), 6.4-6.5 (m, 1H), 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.22 (t, J=6.5Hz, 2H), 2.5-2.7 (m, 2H)。
3-002 δ6.75-7.75 (m, 12H), 5.45-5.6 and 5.1-5.2 (m, 1H),
5.17 and 5.04 (ds, 2H), 1.54 and 1.37 (d, J=7.2Hz, 3H)。
3-003 δ7.1-7.5 (m, 7H), 6.51 (bs, 1H), 5.25-5.4 and 5.0-5.15 (m, 1H),
4.00 and 3.85 (s, 3H), 2.44 and 2.35 (s, 3H),
1.60 and 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H)。
3-005 δ7.8-7.9 (m, 1H), 7.05-7.5 (m, 6H), 6.59 (bs, 1H),
5.25-5.4 and 5.0-5.1 (m, 1H), 4.26 and 4.11 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.45-1.65 (m, 3H), 1.34 and 1.20 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-001 δ8.51 and 8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.95-8.15 (m, 1H),
7.78 and 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.0-7.65 (m, 3H), 7.53 (bs, 1H),
4.79 and 4.57 (dd, J=6.1, 1.5Hz and 4.8, 1.5Hz, 2H),
4.34 and 4.17 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.38 and 1.25 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-002 δ8.51 and 8.47 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.25-7.45 (m, 1H), 6.85-7.0 (m, 2H), 6.66 and 6.61 (bs, 1H),
4.76 and 4.56 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H), 4.32 and 4.15 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.36 and 1.22 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-003 δ8.51 and 8.47 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.79 and 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.25-7.7 (m, 4H), 6.97 and 6.89 (bs, 1H),
4.77 and 4.56 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H), 4.32 and 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.37 and 1.23 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-004 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H),
7.25-7.45 (m, 3H), 6.96 (bs, 1H), 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.05 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.55-1.7 (m, 2H), 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-005 δ8.51 and 8.46 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.1-7.35 (m, 2H), 6.9-7.1 (m, 1H), 6.48 and 6.40 (bs, 1H),
4.79 and 4.58 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H), 4.31 and 4.14 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.36 and 1.22 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-006 δ8.51 and 8.46 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.15-7.35 (m, 3H), 6.40 and 6.34 (bs, 1H),
4.81 and 4.60 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H), 4.31 and 4.14 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.36 and 1.22 (t, J=6.3Hz, 3H)。
4-007 δ8.51 and 8.47 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.2-7.65 (m, 4H), 6.71 and 6.66 (bs, 1H),
4.77 and 4.55 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H), 4.32 and 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.37 and 1.23 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-008 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.2-7.65 (m, 4H),
6.71 (bs, 1H), 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.04 (t, J=6.9Hz, 2H),
1.55-1.7 (m, 2H), 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-009 δ8.52 and 8.47 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.8-7.9 (m, 1H),
7.80 and 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.2-7.45 (m, 2H), 7.0-7.15 (m, 1H),
6.48 (bs, 1H), 4.77 and 4.54 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H),
4.32 and 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.37 and 1.22 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-010 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.87 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.05-7.45 (m, 3H), 6.47 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.04 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.5-1.7 (m, 2H), 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-011 δ8.51 and 8.47 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.7-8.1 (m, 1H),
7.80 and 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.05-7.45 (m, 3H),
6.52 and 6.48 (bs, 1H), 4.77 and 4.54 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H),
4.53 and 4.48 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.34 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
4-012 δ8.52 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.8-7.9 (m, 1H),
7.80 and 7.79 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.2-7.45 (m, 2H), 7.0-7.15 (m, 1H),
6.48 (bs, 1H), 4.79 and 4.55 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H),
4.08 and 3.91 (d, J=7.2Hz, 2H), 1.0-1.3 (m, 1H), 0.4-0.65 (m, 2H),
0.15-0.35 (m, 2H)。
4-013 δ8.52 and 8.43 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.7-7.9 (m, 1H),
7.80 and 7.75 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.0-7.45 (m, 8H), 6.45 (bs, 1H),
5.42 and 5.27 (q, J=6.6Hz, 1H), 4.45-4.85 (m, 2H),
1.68 and 1.47 (d, J=6.6Hz, 3H)。
4-014 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.15-7.45 (m, 4H),
6.41 (bs, 1H), 4.52 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H),
2.41 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H), 0.86 (t, J=7.8Hz, 3H)。
4-015 δ8.51 and 8.47 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.81 and 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.1-7.5 (m, 4H), 6.52 (bs, 1H), 4.73 and 4.53 (d, J=6.0 and 5.5Hz, 2H),
4.52 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 2.41 and 2.32 (s, 3H),
1.34 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
4-016 δ8.51 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.81 and 7.79 (d, J=2.0Hz, 1H),
6.95-7.3 (m, 3H), 6.42 (bs, 1H),
4.72 and 4.52 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H), 4.31 and 4.14 (q, J=7.0Hz, 2H),
2.30 and 2.21 (d, J=2.4Hz, 3H), 1.36 and 1.22 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-018 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.81 and 7.79 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.3-8.1 (m, 4H), 7.23 and 7.12 (t, J=55.6Hz, 1H), 6.64 (bs, 1H),
4.74 and 4.52 (d, J=6.2 and 4.8Hz, 2H), 4.3-4.65 (m, 1H),
1.34 and 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
4-019 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.81 and 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.25-7.65 (m, 3H), 6.53 (bs, 1H),
4.74 and 4.51 (d, J=6.1 and 4.9Hz, 2H),
4.51 and 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H),1.33 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H)。
4-020 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.81 and 7.79 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.4-7.6 (m, 2H), 7.25-7.4 (m, 1H), 6.52 and 6.45 (bs, 1H),
4.79 and 4.57 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H), 4.31 and 4.14 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.35 and 1.21 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-021 δ8.60 and 8.31 (bs, 1H), 8.50 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H),
8.17 and 8.12 (dd, J=8.0, 1.8Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.35-7.5 (m, 1H), 6.85-7.1 (m, 2H),
4.79 and 4.57 (d, J=5.8 and 4.8Hz, 2H), 4.33 and 4.18 (q, J=7.0Hz, 2H),
3.99 and 3.89 (s, 3H), 1.38 and 1.26 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-022 δ8.51 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.09 and 8.02 (dd, J=7.8, 1.9Hz, 1H),
7.78 and 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.62 (bs, 1H), 7.05-7.7 (m, 3H),
6.63 and 6.53 (d, J=73.1Hz, 1H),
4.77 and 4.55 (d, J=6.1 and 4.8Hz, 2H), 4.33 and 4.17 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.37 and 1.24 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-023 δ8.51 and 8.47 (d, J=2.0 and 2.4Hz, 1H),
8.02 and 7.94 (dd, J=7.9, 2.1Hz, 1H),
7.79 and 7.78 (d, J=2.0 and 2.4Hz, 1H), 7.2-7.6 (m, 3H), 7.44 (bs, 1H),
4.77 and 4.54 (d, J=6.1 and 4.8Hz, 2H), 4.33 and 4.16 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.37 and 1.22 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-024 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.1-7.6 (m, 4H), 7.01 (bs, 1H), 4.77 and 4.56 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H),
4.32 and 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H), 2.44 and 2.39 (s, 3H),
1.37 and 1.23 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-025 δ8.51 and 8.45 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.05 and 8.00 (dd, J=7.8, 1.2Hz, 1H),
7.83 and 7.80 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 3H), 6.50 (bs, 1H),
4.78 and 4.56 (d, J=5.8 and 5.5Hz, 2H), 4.32 and 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.36 and 1.22 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-026 δ8.51 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.81 and 7.79 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.35-7.85 (m, 4H), 7.07 and 6.99 (bs, 1H),
4.80 and 4.57 (d, J=5.8 and 5.1Hz, 2H), 4.34 and 4.17 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.37 and 1.23 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-027 δ8.42 and 8.31 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.72 and 7.71 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.25-7.7 (m, 9H), 6.05 and 6.03 (bs, 1H),
4.50 and 4.25 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H), 4.18 and 4.01 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.27 and 1.14 (t, J=7.0Hz, 3H)。
4-028 δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.2-7.8 (m, 5H), 6.95 (bs, 1H),
4.75 and 4.55 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.07 and 3.89 (s, 3H)。
4-030 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.3-7.45 (m, 3H),
7.17 (bs, 1H), 4.56 (d, J=4.8Hz, 2H), 1.26 (s, 9H)。
4-032 δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.2-7.85 (m, 5H), 6.73 (bs, 1H),
4.5-4.6 (m, 2H), 3.88 (s, 3H)。
4-033 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.65 (m, 2H),
7.2-7.4 (m, 2H), 6.75 (bs, 1H), 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.05-4.25 (m, 1H), 1.15-1.7 (m, 5H), 0.84 (t, J=7.8Hz, 3H)。
4-034 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 2H),
7.2-7.4 (m, 2H), 6.83 (bs, 1H), 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H), 1.26 (s, 9H)。
4-035 δ8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.25-7.7 (m, 4H),
6.68 (bs, 1H), 4.58 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.44 (q, J=8.4Hz, 2H)。
4-037 δ8.4-8.55 (m, 1H), 7.0-7.9 (m, 5H), 6.54 (bs, 1H),
4.7-4.8 and 4.5-4.6 (m, 2H), 3.85-4.1 (m, 3H)。
4-038 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.87 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.3-7.45 (m, 2H), 7.05-7.15 (m, 1H), 6.49 (bs, 1H),
4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.05-4.25 (m, 1H), 1.15-1.7 (m, 5H),
0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-039 δ8.51 and 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75-7.9 (m, 2H), 7.0-7.45 (m, 3H),
6.52 (bs, 1H), 4.78 and 4.54 (d, J=5.4Hz, 2H), 1.39 and 1.26 (s, 9H)。
4-040 δ8.53 and 8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.8-7.95 (m, 2H), 7.0-7.45 (m, 3H),
6.37 (bs, 1H), 4.35-4.85 (m, 4H)。
4-041 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.1-7.5 (m, 4H), 6.48 and 6.40 (bs, 1H),
4.71 and 4.53 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.06 and 3.88 (s, 3H),
2.40 and 2.30 (s, 3H)。
4-043 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.15-7.45 (m, 4H),
6.45 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.26 (s, 9H)。
4-046 δ8.64 and 8.60 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.14 and 8.11 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.1-7.4 (m, 4H), 6.35 and 6.27 (bs, 1H),
4.76 and 4.56 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.61 and 4.41 (q, J=8.4Hz, 2H),
2.40 (s, 3H)。
4-047 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.2-7.65 (m, 4H),
6.94 (bs, 1H), 5.2-5.35 (m, 1H), 4.04 (t, J=6.6Hz, 2H),
1.55-1.7 (m, 2H), 1.49 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
[α] 23.9 -17.7°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
4-048 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 2H),
7.2-7.4 (m, 2H), 6.78 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.35-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.6Hz, 6H)。
4-049 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.65 (m, 2H),
7.25-7.4 (m, 2H), 6.99 (bs, 1H), 5.2-5.35 (m, 1H), 4.3-4.45 (m, 1H),
1.48 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.19 (d, J=6.0Hz, 6H)。
[α] 24.1 -17.0°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
4-050 δ8.48 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 2H),
7.2-7.4 (m, 2H), 6.76 (bs, 1H), 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.87 (s, 3H),
1.32 (s, 9H)。
4-051 δ8.49 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 2H),
7.2-7.4 (m, 2H), 6.84 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.32 (s, 9H), 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
4-052 δ8.64 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.10 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.2-7.65 (m, 4H),
6.71 (bs, 1H), 4.56 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.89 (s, 3H)。
4-053 δ8.64 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.08 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.2-7.65 (m, 4H),
6.73 (bs, 1H), 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.15 (q, J=6.9Hz, 2H),
1.24 (t, J=6.9Hz, 3H)。
4-054 δ8.63 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.09 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.2-7.65 (m, 4H),
6.74 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.04 (t, J=6.9Hz, 2H),
1.55-1.7 (m, 2H), 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-055 δ8.6-8.65 (m, 1H), 8.05-8.1 (m, 1H), 7.2-7.65 (m, 4H), 6.79 (bs, 1H),
4.3-4.6 (m, 3H), 1.217 (d, J=6.3Hz, 6H)。
4-056 δ8.51 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.65-7.9 (m, 6H),
5.7-5.85 and 5.15-5.25 (m, 1H), 4.21 and 4.04 (t, J=6.9Hz, 2H),
1.45-1.85 (m, 5H), 0.99 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
[α] 25.0 -22.5°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
4-057 δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.8-7.9 (m, 1H), 7.75-7.8 (m, 1H), 7.3-7.45 (m, 2H),
7.05-7.15 (m, 1H), 6.52 (bs, 1H), 4.5-4.6 (m, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H),
1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
4-058 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.87 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.78 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.3-7.4 (m, 2H), 7.05-7.15 (m, 1H), 6.76 (bs, 1H), 5.2-5.35 (m, 1H),
4.3-4.5 (m, 1H), 1.49 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
[α] 23.7 -20.5°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
4-060 δ8.48 and 8.45 (s, 1H), 7.8-7.9 (m, 1H), 7.3-7.45 (m, 2H),
7.05-7.15 (m, 1H), 6.46 (bs, 1H), 4.74 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H),
3.85-4.1 (m, 6H)。
4-061 δ8.48 (s, 1H), 7.87 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.2-7.45 (m, 2H),
7.05-7.15 (m, 1H), 6.51 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.3-4.45 (m, 1H), 4.05 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
4-062 δ8.48 and 8.45 (s, 1H), 7.8-7.9 (m, 1H), 6.95-7.45 (m, 3H),
6.47 (bs, 1H), 4.75 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H), 3.85-4.35 (m, 5H),
1.45-1.55 (m, 3H)。
4-063 δ8.47 and 8.45 (s, 1H), 7.75-7.9 (m, 1H), 7.3-7.45 (m, 2H),
7.05-7.15 (m, 1H), 6.52 (bs, 1H), 4.05-4.8 (m, 5H), 1.15-1.55 (m, 9H)。
4-064 δ8.55-8.7 (m, 1H), 8.13 and 8.10 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.8-7.9 (m, 1H),
7.05-7.45 (m, 3H), 6.45 (bs, 1H), 4.75 and 4.55 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.08 and 3.90 (s, 3H)。
4-065 δ8.65 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.10 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.05-7.45 (m, 4H),
6.47 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.1-4.25 (m, 2H),
1.24 (t, J=6.6Hz, 3H)。
4-066 δ8.6-8.7 (m, 1H), 8.09 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.86 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.3-7.45 (m, 2H), 7.05-7.15 (m, 1H), 6.50 (bs, 1H),
4.54 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.05 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.55-1.7 (m, 2H),
0.87 (t, J=6.6Hz, 3H)。
4-067 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.15-7.45 (m, 4H),
6.65 (bs, 1H), 5.2-5.35 (m, 1H), 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H), 2.43 (s, 3H),
1.55-1.7 (m, 2H), 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
[α] 25.0 -22.1°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
4-068 δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.1-7.4 (m, 4H),
6.47 (bs, 1H), 4.51 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 2.40 (s, 3H),
1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
4-069 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.15-7.45 (m, 4H),
6.68 (bs, 1H), 5.2-5.35 (m, 1H), 4.3-4.45 (m, 1H), 2.43 (s, 3H),
1.45 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
[α] 25.0 -19.9°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
4-070 δ8.48 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.1-7.4 (m, 4H),
6.46 (bs, 1H), 4.52 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.87 (s, 3H), 2.52 (s, 3H),
1.32 (s, 9H)。
4-071 δ8.49 and 8.44 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.74 and 7.72 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.1-7.4 (m, 4H), 6.50 (bs, 1H), 4.74 and 4.52 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.32 (s, 9H),
1.17 (d, J=6.3Hz, 6H)。
4-074 δ8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H),
7.25-7.45 (m, 3H), 6.98 (bs, 1H), 5.25-5.4 (m, 1H),
4.43 (q, J=8.7Hz, 2H), 1.50 (d, J=6.9Hz, 3H)。
[α] 23.0 -18.10°(EtOH, c=0.14), 87%e.e.
4-076 δ8.53 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75-7.9 (m, 2H), 7.05-7.45 (m, 3H),
6.55 (bs, 1H), 5.25-5.4 (m, 1H), 4.43 (q, J=8.1Hz, 2H),
1.52 (d, J=7.2Hz, 3H)。
[α] 22.9 -17.60°(EtOH, c=0.14), 87%e.e.
4-077 δ8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.1-7.4 (m, 4H),
6.46 (bs, 1H), 5.25-5.4 (m, 1H), 4.35-4.5 (m, 2H), 2.41 (s, 3H),
1.48 (d, J=6.9Hz, 3H)。
[α] 23.1 -13.80°(EtOH, c=0.11), 87%e.e.
4-089 δ8.20 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.3-7.45 (m, 1H), 7.24 (d, J=2.4Hz, 1H),
6.9-7.0 (m, 2H), 6.68 (bs, 1H), 4.5-4.7 (m, 3H), 4.43 (q, J=8.5Hz, 2H),
1.39 (d, J=6.0Hz, 6H)。
5-001 δ8.43 and 8.36 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.75 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.2-7.35 (m, 1H), 6.95-7.1 (m, 1H),
6.59 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.83 and 4.14 (s, 1H), 3.79 and 3.62 (s, 3H),
1.84 and 1.55 (s, 6H)。
5-003 δ8.47 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.79 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H),
7.21 (bs, 1H), 4.0-4.2 (m, 2H), 1.82 (s, 3H), 1.75 (s, 3H),
1.17 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-005 δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.35-7.75 (m, 5H), 6.59 and 6.43 (bs, 1H),
4.05-4.3 (m, 2H), 2.5-3.0 (m, 4H), 1.75-2.15 (m, 2H), 1.2-1.35 (m, 3H)。
5-007 δ8.50 and 8.40 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.35-7.7 (m, 3H), 6.9-7.15 (m, 1H),
4.88 and 4.62, 4.25 (d, J=3.1, 15.3, 15.3Hz, 2H),
4.07 and 3.96 (s, 3H), 2.95-3.30 (m, 2H),
1.22 and 1.09 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-009 δ8.47 and 8.38 (d, J=2.4 and 2.0Hz, 1H),
7.80 and 7.78 (d, J=2.4 and 2.0Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 3H),
7.15-7.25 (m, 1H), 4.25-5.3 (m, 4H), 4.08 and 3.91 (s, 3H),
3.38 and 3.15 (s, 3H)。
5-010 δ8.50 and 8.40 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.4Hz, 1H),
7.35-7.7 (m, 3H), 6.95-7.2 (m, 1H), 5.5-6.0 (m, 1H), 5.0-5.35 (m, 2H),
4.89 and 4.57 (d, J=15.0Hz, 1H), 4.76 and 4.28 (d, J=15.0Hz, 1H),
4.06 and 3.93 (s, 3H), 3.4-3.9 (m, 2H)。
5-011 δ8.47 and 8.38 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.81 and 7.79 (d, J=2.4Hz, 1H),
7.4-7.75 (m, 3H), 7.1-7.25 (m, 1H), 5.09 and 4.73 (d, J=9.6Hz, 1H),
4.80 and 4.42 (d, J=9.6Hz, 1H), 3.7-4.3 (m, 2H), 4.08 and 3.95 (s, 3H),
2.28 and 2.22 (t, J=2.6Hz, 1H)。
5-012 δ8.81 and 8.79 (s, 1H), 8.00 and 7.98 (s, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H),
4.6-5.4 (m, 2H), 4.09 and 3.92 (s, 3H), 2.75-2.85 and 2.6-2.7 (m, 1H),
0.35-0.9 (m, 4H)。
5-013 δ8.52 and 8.40 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.85 (m, 4H),
7.09 and 7.02 (d, J=6.8Hz, 1H), 3.95-5.1 (m, 4H),
4.27 and 3.94 (s, 3H)。
5-014 δ8.47 and 8.44 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.81 and 7.75 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.45-7.75 (m, 4H), 4.82 and 4.73 (s, 2H), 3.94 and 3.87 (s, 3H),
2.42 and 2.28 (s, 3H)。
5-015 δ8.53 and 8.44 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.82 and 7.79 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 4.98 (bs, 2H), 4.06 and 3.90 (s, 3H),
3.63 and 3.59 (s, 3H)。
5-016 δ8.52 (bs, 1H), 7.4-7.9 (m, 5H), 5.67 (bs, 1H), 4.82 (bs, 1H),
3.94 (s, 3H)。
5-017 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.1-8.0 (m, 5H), 5.22 and 3.75 (s, 2H),
4.54 (qui, J=6.0Hz, 1H), 3.42 (s, 3H), 1.35 (d, J=6.0Hz, 6H)。
5-018 δ8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.3-8.0 (m, 5H), 4.92 and 3.85 (s, 2H),
4.43 (qui, J=6.0Hz, 1H), 3.47 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.0Hz, 6H)。
6-001 δ8.25-8.5 (m, 3H), 7.7-7.85 (m, 2H), 7.3-7.4 (m, 1H),
4.76 and 4.54 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.34 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.38 and 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
6-003 δ8.25-8.55 (m, 3H), 7.7-7.85 (m, 2H), 7.2-7.3 (m, 1H),
4.76 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.33 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.38 and 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
6-004 δ8.3-8.7 (m, 3H), 7.7-7.8 (m, 1H), 7.5-7.6 (m, 1H), 7.2-7.35 (m, 1H),
4.74 and 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.33 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H),
2.67 and 2.66 (s, 3H), 1.38 and 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
6-005 δ8.75 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.23 (bs, 1H),
8.15 (dd, J=8.2, 1.0Hz, 1H), 7.75 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.56 (dd, J=8.2, 4.8Hz, 1H), 4.55 (d, J=5.5Hz, 2H),
4.16 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.23 (t, J=7.0Hz, 3H)。
6-006 δ8.45-8.5 (m, 2H), 8.32 (bs, 1H), 7.79 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H),
7.73 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.35 (dd, J=8.1, 4.5Hz, 1H),
4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.35-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.0Hz, 6H)。
6-007 δ8.51 (dd, J=4.5, 1.5Hz, 1H), 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.32 (bs, 1H),
8.00 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.73 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.26 (dd, J=8.1, 4.5Hz, 1H), 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.35-4.45 (m, 1H),
1.20 (d, J=6.0Hz, 6H)。
6-008 δ8.75 (dd, J=4.8, 1.5Hz, 1H), 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.25 (bs, 1H),
8.15 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.56 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.35-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
6-009 δ8.4-8.55 (m, 2H), 8.31 (bs, 1H), 7.95-8.05 (m, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H),
7.2-7.3 (m, 1H), 4.75 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.25 and 4.06 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.55-1.85 (m, 2H),
1.02 and 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
6-010 δ8.45-8.55 (m, 3H), 8.01 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H), 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.2-7.3 (m, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.05 (t, J=6.6Hz, 2H),
1.55-1.7 (m, 2H), 1.50 (d, J=6.6Hz, 3H), 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
[α] 25.4 -26.6°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
6-011 δ8.45-8.55 (m, 3H), 8.01 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H), 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.2-7.3 (m, 1H), 5.15-5.35 (m, 1H), 4.35-4.45 (m, 1H),
1.49 (d, J=6.6Hz, 3H), 2.00 (d, J=6.6Hz, 6H)。
[α] 25.4 -16.9°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
6-012 δ8.4-8.55 (m, 2H), 8.29 and 8.17 (bs, 1H), 7.95-8.05 (m, 1H),
7.2-7.3 (m, 1H), 4.73 and 4.54 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.09 and 3.90 (s, 3H)。
6-013 δ7.95-8.65 (m, 5H), 7.25-7.3 (m, 1H), 4.74 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.09 and 3.91 (s, 3H)。
6-014 δ7.95-8.7 (m, 5H), 7.2-7.3 (m, 1H), 4.75 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.33 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.38 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
6-015 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.26 (d, J=7.8Hz, 1H), 8.14 (d, J=7.2Hz, 1H),
7.5-7.6 (m, 1H), 7.1-7.3 (m, 2H), 6.95-7.1 (m, 1H), 5.0-5.15 (m, 1H),
3.87 (s, 3H), 1.49 (d, J=6.9Hz, 3H)。
6-016 δ8.6-8.8 (m, 1H), 8.1-8.2 (m, 2H), 7.1-7.6 (m, 4H),
4.66 and 4.46 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.03 and 3.88 (s, 3H)。
6-017 δ8.6-8.8 (m, 1H), 8.24 (d, J=8.1Hz, 1H), 8.1-8.2 (m, 1H),
7.15-7.45 (m, 4H), 5.35-5.45 and 5.0-5.1 (m, 1H),
4.02 and 3.87 (s, 3H), 1.62 and 1.48 (d, J=6.9Hz, 3H)。
6-018 δ8.74 (d, J=4.5Hz, 1H), 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.22 (bs, 1H),
8.14 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 1H),
4.55 (d, J=5.7Hz, 2H), 3.89 (s, 3H)。
6-019 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.23 (bs, 1H), 8.1-8.2 (m, 1H),
7.74 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 1H), 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.05 (t, J=6.3Hz, 2H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
6-020 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.36 (bs, 1H),
8.13 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 1H),
5.15-5.35 (m, 1H), 4.05 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.5-1.7 (m, 2H),
1.49 (d, J=6.6Hz, 3H), 0.85 (t, J=7.2Hz, 3H)。
[α] 23.7 -8.38°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
6-021 δ8.75 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.35-8.55 (m, 2H), 8.15 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.74 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 1H), 5.65-5.85 (m, 1H),
4.3-4.5 (m, 1H), 1.49 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
[α] 23.7 -7.52°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
6-022 δ8.7-8.75 (m, 1H), 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.33 (bs, 1H),
8.1-8.2 (m, 1H), 7.72 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 1H),
4.54 (d, J=5.7Hz, 2H), 1.26 (s, 9H)。
6-023 δ8.6-8.8 (m, 1H), 8.47 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.22 (d, J=5.4Hz, 1H),
8.05-8.15 (m, 1H), 7.73 and 7.72 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 1H),
7.25-7.45 (m, 5H), 5.31 and 5.13 (s, 2H),
4.79 and 4.55 (d, J=5.7Hz, 2H)。
6-024 δ8.77 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.74 (dd, J=4.8, 1.6Hz, 1H), 8.22 (bs, 1H),
8.14 (dd, J=8.1, 1.6Hz, 1H), 7.95 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.56 (dd, J=8.1, 4.8Hz, 1H), 4.59 (d, J=6.0Hz, 2H), 3.91 (s, 3H)。
6-025 δ8.77 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.74 (dd, J=4.8, 1.5Hz, 1H), 8.22 (bs, 1H),
8.14 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H), 7.95 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.56 (dd, J=8.4, 4.8Hz, 1H), 4.58 (d, J=6.0Hz, 2H),
3.91 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.55-1.7 (m, 2H), 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
6-026 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.25-8.35 (m, 1H), 8.1-8.2 (m, 1H),
7.56 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.42 (d, J=1.2Hz, 1H),
7.28 (dd, J=7.8, 1.2Hz, 1H), 7.12 (d, J=1.2Hz, 1H), 5.0-5.15 (m, 1H),
3.87 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H)。
6-027 δ8.75 (dd, J=4.8, 1.2Hz, 1H), 8.49 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.24 (bs, 1H),
8.14 (dd, J=8.1, 1.2Hz, 1H), 7.68 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.55 (dd, J=8.1, 4.8Hz, 1H), 4.55 (d, J=5.7Hz, 2H), 3.90 (s, 3H),
2.07 (s, 3H)。
6-028 δ8.75 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.27 (bs, 1H),
8.15 (dd, J=8.2, 1.0Hz, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.56 (dd, J=8.2, 4.8Hz, 1H), 4.56 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.17 (q, J=7.0Hz, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.24 (t, J=7.0Hz, 3H)。
6-029 δ8.75 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.26 (bs, 1H),
8.15 (dd, J=8.2, 1.0Hz, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.56 (dd, J=8.2, 4.8Hz, 1H), 4.56 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.07 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H),
0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
6-030 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.3-8.45 (m, 1H), 8.15 (d, J=7.8Hz, 1H),
7.5-7.6 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 1H), 7.25-7.35 (m, 1H),
7.12 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.95-5.1 (m, 1H), 4.3-4.45 (m, 1H),
2.95 (s, 3H), 1.46 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.19 (d, J=6.3Hz, 3H),
1.16 (d, J=6.3Hz, 3H)。
6-031 δ8.75 (dd, J=4.8, 0.9Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.29 (s, 1H),
8.15 (dd, J=7.8, 0.9Hz, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.56 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 4.56 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.40 (sep, J=6.1Hz, 1H), 2.08 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.1Hz, 6H)。
6-032 δ8.70 and 8.68 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.48 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H),
8.26 (bs, 1H), 8.15 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.69 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.56 (dd, J=8.2, 4.8Hz, 1H), 4.79 and 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.34 and 4.16 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.35-1.55 (m, 1H),
1.38 and 1.23 (t, J=7.0Hz, 3H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
6-033 δ8.68 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.46 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.26 (bs, 1H),
8.12 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.69 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.52 (dd, J=8.2, 4.8Hz, 1H), 4.79 (d, J=6.1Hz, 2H),
4.34 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.38 (t, J=7.0Hz, 3H),
0.75-1.0 (m, 4H)。
6-034 δ8.75 and 8.68 (d, J=4.4Hz, 1H), 8.48 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H),
8.26 (bs, 1H), 8.15 and 8.12 (d, J=7.5Hz, 1H),
7.69 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.56 (dd, J=8.2, 4.8Hz, 1H),
4.79 and 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.25 and 4.06 (t, J=6.6Hz, 2H),
1.55-1.9 (m, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H),
1.01 and 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
6-035 δ8.68 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.30 (bs, 1H),
8.12 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.53 (dd, J=8.2, 4.8Hz, 1H), 4.79 (d, J=6.1Hz, 2H),
4.25 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.75-1.9 (m, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.01 (t, J=7.5Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
6-036 δ8.74 and 8.68 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.48 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H),
8.36 and 8.29 (bs, 1H), 8.15 and 8.12 (d, J=8.9Hz, 1H),
7.70 and 7.67 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.56 and 7.53 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H),
4.78 and 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.54 and 4.40 (sep, J=6.3Hz, 1H),
1.4-1.55 (m, 1H), 1.37 and 1.20 (d, J=6.1Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
6-037 δ8.68 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.36 (bs, 1H),
8.12 (dd, J=7.8, 1.0Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.53 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 4.78 (d, J=6.1Hz, 2H),
4.54 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.5-1.45 (m, 1H), 1.36 (d, J=6.3Hz, 6H),
0.8-1.0 (m, 4H)。
6-038 δ8.75 and 8.67 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.47 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H),
8.38 and 8.28 (bs, 1H), 8.15 and 8.12 (d, J=8.2Hz, 1H),
7.70 and 7.67 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.55 and 7.53 (dd, J=8.2, 4.8Hz, 1H),
4.78 and 4.54 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.05-4.4 (m, 1H), 1.3-1.7 (m, 3H),
1.34 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.8-1.05 (m, 7H)。
6-039 δ8.68 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.38 (bs, 1H),
8.13 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.52 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 4.78 (d, J=6.1Hz, 2H), 4.25-4.45 (m, 1H),
1.55-1.9 (m, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.34 (d, J=6.1Hz, 3H),
0.99 (t, J=7.5Hz, 3H), 0.8-0.95 (m, 4H)。
6-040 δ8.67 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.46 (bs, 1H), 8.45 (d, J=2.0Hz, 1H),
8.11 (dd, J=8.2, 1.0Hz, 1H), 7.69 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.51 (dd, J=8.2, 4.8Hz, 1H), 4.78 (d, J=6.1Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.39 (s, 9H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
6-041 δ8.76 and 8.68 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.0-8.4 (m, 2H), 7.35-7.65 (m, 2H),
7.25-7.35 (m, 1H), 7.05-7.25 (m, 1H), 5.35-5.5 and 4.95-5.15 (m, 1H),
4.02 and 3.86 (s, 3H), 1.59 and 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.30 (s, 9H)。
6-042 δ8.75 (dd, J=4.8, 1.5Hz, 1H), 8.49 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.27 (bs, 1H),
8.15 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.56 (dd, J=8.1, 4.8Hz, 1H), 4.56 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.90 (s, 3H),
1.32 (s, 9H)。
6-043 δ8.75 (dd, J=4.6, 0.9Hz, 1H), 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.28 (s, 1H),
8.15 (dd, J=8.0, 0.9Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.56 (ddd, J=8.0, 4.6, 0.9Hz, 1H), 4.56 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.16 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.32 (s, 9H), 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
6-044 δ8.76 (dd, J=4.8, 0.9Hz, 1H), 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.28 (bs, 1H),
8.15 (dd, J=8.2, 0.9Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.56 (dd, J=8.0, 4.8Hz, 1H), 4.56 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.06 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.55-1.7 (m, 2H), 1.32 (s, 9H),
0.87 (t, J=7.3Hz, 3H)。
6-045 δ8.75 (dd, J=4.8, 1.5Hz, 1H), 8.49 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.31 (bs, 1H),
8.15 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.56 (dd, J=8.1, 4.8Hz, 1H), 4.54 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.32 (s, 9H), 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
6-046 δ8.72 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.27 (bs, 1H),
8.12 (dd, J=8.0, 1.0Hz, 1H), 7.67 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.53 (dd, J=8.0, 4.8Hz, 1H), 4.52 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.1-4.2 (m, 1H),
1.35-1.65 (m, 2H), 1.30 (s, 9H), 1.17 (d, J=6.5Hz, 3H),
0.82 (t, J=7.5Hz, 3H)。
6-047 δ8.73 (dd, J=4.8, 1.4Hz, 1H), 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.38 (s, 1H),
8.13 (dd, J=8.0, 1.4Hz, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.54 (dd, J=8.0, 4.8Hz, 1H), 4.53 (d, J=5.4Hz, 2H), 1.31 (s, 9H),
1.24 (s, 9H)。
6-048 δ8.74 (dd, J=4.8, 1.4Hz, 1H), 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.24 (bs, 1H),
8.15 (dd, J=7.2, 1.4Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.56 (dd, J=7.2, 4.8Hz, 1H), 4.58 (d, J=5.8Hz, 2H),
4.43 (q, J=8.4Hz, 2H), 1.31 (s, 9H)。
6-050 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.55-8.65 (m, 1H), 8.24 (bs, 1H), 8.1-8.2 (m, 1H),
8.0-8.1 (m, 1H), 7.5-7.6 (m, 1H), 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.90 (s, 3H)。
6-051 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.55-8.65 (m, 1H), 8.25 (bs, 1H), 8.1-8.2 (m, 1H),
8.0-8.1 (m, 1H), 7.5-7.6 (m, 1H), 4.54 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.15 (q, J=6.9Hz, 2H), 1.23 (t, J=6.9Hz, 3H)。
6-052 δ8.75 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.28 (bs, 1H),
8.15 (dd, J=8.0, 1.0Hz, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.56 (dd, J=8.0, 4.8Hz, 1H), 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.15-4.25 (m, 1H),
2.09 (s, 3H), 1.4-1.7 (m, 2H), 1.20 (d, J=6.1Hz, 3H),
0.85 (t, J=7.5Hz, 3H)。
6-053 δ8.75 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.38 (bs, 1H),
8.15 (dd, J=8.0, 1.0Hz, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.56 (dd, J=8.0, 4.8Hz, 1H), 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 2.09 (s, 3H),
1.27 (s, 9H)。
6-054 δ8.75 and 8.68 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.47 and 8.45 (d, J=1.7Hz, 1H),
8.25 (s, 1H), 8.15 and 8.12 (d, J=8.5Hz, 1H),
7.69 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.56 and 7.52 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H),
4.78 and 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.09 and 3.90 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
6-055 δ8.75 and 8.69 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.48 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H),
8.38 (bs, 1H), 8.15 and 8.12 (dd, J=8.2, 1.0Hz, 1H),
7.70 and 7.67 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.56 and 7.53 (dd, J=8.2, 4.8Hz, 1H),
4.79 and 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.40 and 1.26 (s, 9H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
7-001 δ8.4-8.5 and 8.3-8.4 (m, 1H), 8.0-8.1 and 7.8-7.85 (m, 1H),
7.15-7.5 (m, 5H), 4.65 and 4.60 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.04 and 3.87 (s, 3H)。
7-002 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.4-8.5 (m, 1H), 8.05-8.2 (m, 1H),
7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.25-7.4 (m, 1H),
6.44 and 6.27 (bs, 1H), 4.78 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.33 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.38 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
7-003 δ8.51 and 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.08 and 8.00 (d, J=7.8Hz, 1H),
7.81 and 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.72 and 7.69 (d, J=7.8Hz, 1H),
7.07 and 7.01 (bs, 1H), 4.78 and 4.56 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.34 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.38 and 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
7-004 δ8.7-8.8 (m, 1H), 7.89 and 7.73 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.1-7.6 (m, 4H),
6.95 and 6.81 (bs, 1H), 5.2-5.35 and 4.95-5.1 (m, 1H),
4.36 and 4.09 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.60 and 1.45 (d, J=7.2Hz, 3H),
1.31 and 1.18 (t, J=7.2Hz, 3H)。
7-006 δ8.4-8.55 (m, 2H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.78 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.25-7.4 (m, 2H), 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.89 (s, 3H)。
7-007 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.45-8.5 (m, 1H), 8.1-8.2 (m, 1H),
7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.3-7.4 (m, 2H), 4.56 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.06 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
7-008 δ8.4-8.55 (m, 2H), 8.15-8.25 (m, 1H), 7.78 (d, J=2.4Hz, 1H),
7.58 (bs, 1H), 7.3-7.4 (m, 1H), 4.56 (d, J=4.8Hz, 2H), 1.27 (s, 9H)。
7-009 δ8.5-8.55 (m, 1H), 8.45-8.5 (m, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H),
7.8-7.85 (m, 1H), 7.25-7.4 (m, 2H), 4.60 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.45 (q, J=8.7Hz, 2H)。
7-010 δ8.45-8.5 (m, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.48 (bs, 1H), 7.3-7.4 (m, 1H),
7.15-7.3 (m, 2H), 7.0-7.1 (m, 1H), 5.0-5.15 (m, 1H), 3.87 (s, 3H),
1.48 (d, J=6.9Hz, 3H)。
7-011 δ8.4-8.5 (m, 2H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.75-7.8 (m, 1H), 7.58 (bs, 1H),
7.3-7.35 (m, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H),
1.55-1.7 (m, 2H), 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
[α] 22.1 -24.10°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
7-012 δ8.4-8.55 (m, 2H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.49 (bs, 1H),
7.25-7.4 (m, 1H), 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H),
1.11 (d, J=6.3Hz, 6H)。
7-013 δ8.4-8.5 (m, 2H), 8.0-8.15 (m, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.64 (bs, 1H),
7.25-7.4 (m, 1H), 5.7-5.8 and 5.15-5.3 (m, 1H), 4.3-4.55 (m, 1H),
1.15-1.65 (m, 9H)。
[α] 22.0 -24.40°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
7-014 δ8.47 (dd, J=4.8, 2.1Hz, 1H), 8.11 (dd, J=7.5, 2.1Hz, 1H),
7.25-7.5 (m, 4H), 7.12 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.95-5.15 (m, 1H),
3.86 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.46 (d, J=6.6Hz, 3H)。
7-016 δ8.52 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.47 (dd, J=4.8, 2.0Hz, 1H),
8.13 (dd, J=7.7, 2.0Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.40 (bs, 1H),
7.35 (dd, J=7.7, 4.8Hz, 1H), 4.57 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.16 (q, J=7.0Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.24 (t, J=7.0Hz, 3H)。
7-017 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.41 (dd, J=4.8, 2.0Hz, 1H),
8.06 (dd, J=7.5, 2.0Hz, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.39 (bs, 1H),
7.30 (dd, J=7.5, 4.8Hz, 1H), 4.52 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.02 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.05 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H),
0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
7-018 δ8.47 (dd, J=5.1, 2.1Hz, 1H), 8.15 (dd, J=7.8, 2.1Hz, 1H),
7.55-7.65 (m, 1H), 7.45 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.25-7.4 (m, 2H),
7.12 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.95-5.1 (m, 1H), 4.25-4.4 (m, 1H),
2.06 (s, 3H), 1.45 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.19 (d, J=6.3Hz, 3H),
1.16 (d, J=6.3Hz, 3H)。
7-019 δ8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.46 (dd, J=4.6, 1.9Hz, 1H),
8.14 (dd, J=7.7, 1.9Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.49 (bs, 1H),
7.35 (dd, J=7.7, 4.6Hz, 1H), 4.56 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.22 (d, J=6.3Hz, 6H)。
7-020 δ8.4-8.55 (m, 1H), 8.10 and 8.00 (dd, J=7.8, 2.1Hz, 1H),
7.05-7.45 (m, 5H), 5.3-5.5 and 4.95-5.15 (m, 1H),
4.03 and 3.85 (s, 3H), 1.60 and 1.45 (d, J=7.2Hz, 3H),
1.35-1.5 (m, 1H), 0.75-0.95 (m, 4H)。
7-021 δ8.4-8.5 (m, 1H), 8.10 (dd, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.25-7.5 (m, 4H),
7.12 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.0-5.15 (m, 1H), 3.85 (s, 3H),
1.46 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.31 (s, 9H)。
7-023 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.46 (dd, J=4.4, 1.0Hz, 1H),
8.12 (dq, J=7.5, 1.0Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.43 (bs, 1H),
7.34 (dd, J=7.5, 4.4Hz, 1H), 4.57 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.15 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.33 (s, 9H), 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
7-024 δ8.50 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.47 (dd, J=4.6, 2.0Hz, 1H),
8.13 (dd, J=7.7, 2.0Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.40 (bs, 1H),
7.35 (dd, J=7.7, 4.6Hz, 1H), 4.56 (d, J=4.9Hz, 2H),
4.05 (t, J=6.7Hz, 2H), 1.55-1.7 (m, 2H), 1.33 (s, 9H),
0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
7-025 δ8.50 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.47 (dd, J=4.8, 1.8Hz, 1H),
8.15 (dd, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.48 (bs, 1H),
7.35 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 4.57 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.34 (s, 9H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
7-026 δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.45 (dd, J=4.8, 2.0Hz, 1H),
8.13 (dd, J=7.8, 2.0Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.48 (bs, 1H),
7.34 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 4.55 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.1-4.2 (m, 1H),
1.35-1.7 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 1.18 (d, J=6.1Hz, 3H),
0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
7-027 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.48 (dd, J=4.8, 2.0Hz, 1H),
8.20 (dd, J=7.5, 2.0Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.64 (bs, 1H),
7.36 (dd, J=7.5, 4.8Hz, 1H), 4.56 (d, J=4.8Hz, 2H), 1.33 (s, 9H),
1.26 (s, 9H)。
7-028 δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.45 (dd, J=4.8, 1.9Hz, 1H),
8.09 (dd, J=7.7, 1.9Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.33 (dd, J=7.7, 4.8Hz, 1H), 7.30 (bs, 1H), 4.58 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.42 (q, J=8.4Hz, 2H), 1.32 (s, 9H)。
7-029 δ8.3-8.65 (m, 2H), 8.0-8.15 (m, 2H), 7.2-7.45 (m, 2H), 4.45-4.6 (m, 2H),
4.0-4.2 (m, 2H), 1.15-1.3 (m, 3H)。
7-030 δ8.55-8.65 (m, 1H), 8.35-8.5 (m, 1H), 7.95-8.15 (m, 2H),
7.2-7.4 (m, 2H), 4.7-4.8 and 4.5-4.6 (m, 2H),
4.05-4.1 and 3.85-3.95 (m, 3H)。
7-031 δ8.05-8.7 (m, 4H), 7.3-7.45 (m, 2H), 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.0-4.15 (m, 2H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.8-0.95 (m, 3H)。
7-032 δ8.35-8.65 (m, 2H), 8.0-8.2 (m, 2H), 7.25-7.5 (m, 2H), 4.3-4.6 (m, 3H),
1.15-1.25 (m, 6H)。
7-033 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H),
7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 6.8-7.2 (m, 2H),
4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.0Hz, 6H)。
7-034 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.50 and 8.42 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75-8.0 (m, 2H),
7.4-7.55 (m, 1H), 6.7-7.3 (m, 2H), 5.7-5.85 and 5.15-5.3 (m, 1H),
4.3-4.55 (m, 1H), 1.15-1.65 (m, 9H)。
[α] 24.2 -14.00°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
7-036 δ8.77 (dd, J=4.8, 1.2Hz, 1H), 7.93 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 2H),
7.25-7.35 (m, 1H), 6.8-7.15 (m, 3H), 4.95-5.15 (m, 1H), 3.85 (s, 3H),
2.05 (s, 3H), 1.45 (d, J=6.6Hz, 3H)。
7-037 δ8.7-8.8 (m, 1H), 7.85-8.0 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 2H),
7.32 (dd, J=7.8, 1.2Hz, 1H), 6.8-7.25 (m, 3H), 4.95-5.15 (m, 1H),
4.09 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.44 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.19 (t, J=7.2Hz, 3H)。
7-039 δ8.77 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.92 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 2H),
7.31 (dd, J=7.8, 1.2Hz, 1H), 6.8-7.25 (m, 3H), 4.95-5.1 (m, 1H),
4.00 (t, J=6.9Hz, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.5-1.65 (m, 2H),
1.44 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
7-040 δ8.78 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.8Hz, 1H),
7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.49 (dd, J=7.8, 4.9Hz, 1H),
7.03 (t, J=54.5Hz, 1H), 6.85 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.05 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H),
0.87 (t, J=7.3Hz, 3H)。
7-041 δ8.78 (dd, J=5.1, 1.5Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H),
7.44 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.32 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 6.8-7.15 (m, 3H),
4.95-5.1 (m, 1H), 4.33 (sep, J=6.3Hz, 1H), 2.06 (s, 3H),
1.44 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.17 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.14 (d, J=6.6Hz, 3H)。
7-042 δ8.77 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.94 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.1Hz, 1H), 6.93 (bs, 1H),
4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H), 2.10 (s, 3H),
1.20 (d, J=6.1Hz, 6H)。
7-043 δ8.78 (dd, J=4.8, 1.5Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H),
7.50 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 7.44 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.31 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 6.8-7.15 (m, 3H), 4.95-5.15 (m, 1H),
4.05-4.2 (m, 1H), 2.06 (s, 3H), 1.45 (d, J=6.6Hz, 3H),
1.35-1.45 (m, 2H), 1.05-1.2 (m, 3H), 0.7-0.95 (m, 3H)。
7-044 δ8.7-8.8 (m, 1H), 7.85-8.0 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 2H), 6.8-7.35 (m, 4H),
4.95-5.15 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 1.35-1.6 (m, 4H), 0.75-0.95 (m, 4H)。
7-045 δ8.77 and 8.73 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.48 and 8.43 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.94 and 7.80 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 4-7.55 (m, 1H),
7.02 and 6.88 (t, J=54.6Hz, 1H), 6.81 (bs, 1H),
4.76 and 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.08 and 3.89 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
7-046 δ8.77 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.94 (dd, J=7.8, 1.0Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.3Hz, 1H), 6.90 (bs, 1H),
4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.22 (t, J=7.0Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
7-047 δ8.76 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.93 (dd, J=7.8, 1.0Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.5Hz, 1H), 6.92 (bs, 1H),
4.53 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.04 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.4-1.7 (m, 3H),
0.75-1.0 (m, 4H), 0.86 (t, J=7.3Hz, 3H)。
7-048 δ8.76 (dd, J=4.8, 1.4Hz, 1H), 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.94 (dd, J=7.8, 1.4Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.3Hz, 1H), 6.97 (bs, 1H),
4.52 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.38 (sep, J=6.5Hz, 1H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.19 (d, J=6.5Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
7-049 δ8.76 (dd, J=4.8, 1.2Hz, 1H), 7.92 (d, J=7.2Hz, 1H), 6.8-7.55 (m, 6H),
4.95-5.15 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 1.44 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.31 (s, 9H)。
7-050 δ8.79 (dd, J=4.8, 1.7Hz, 1H), 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.95 (dd, J=7.8, 1.7Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.50 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.04 (t, J=54.5Hz, 1H), 6.80 (bs, 1H),
4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 1.33 (s, 9H)。
7-051 δ8.77 (dd, J=4.8, 1.7Hz, 1H), 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.95 (dd, J=7.8, 1.7Hz, 1H), 7.84 (bs, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.5Hz, 1H), 5.15-5.35 (m, 1H),
3.87 (s, 3H), 1.43 (d, J=6.8Hz, 3H), 1.32 (s, 9H)。
7-052 δ8.78 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.95 (dd, J=7.8, 1.0Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.49 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.04 (t, J=54.3Hz, 1H), 6.86 (bs, 1H),
4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.15 (q, J=6.5Hz, 2H), 1.33 (s, 9H),
1.22 (t, J=6.5Hz, 3H)。
7-053 δ8.70 (dd, J=4.8, 1.4Hz, 1H), 8.44 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.89 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.42 (dd, J=8.0, 4.6Hz, 1H), 7.05 (bs, 1H), 6.99 (t, J=54.1Hz, 1H),
4.48 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.33 (sep, J=6.1Hz, 1H), 1.29 (s, 9H),
1.15 (d, J=6.1Hz, 6H)。
7-054 δ8.75 (dd, J=4.6, 1.5Hz, 1H), 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.94 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.47 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.01 (t, J=54.3Hz, 1H), 6.99 (bs, 1H),
4.52 (d, J=5.1Hz, 2H), 1.31 (s, 9H), 1.23 (s, 9H)。
7-055 δ8.73 and 8.69 (dd, J=4.8, 1.7Hz, 1H), 8.47 and 8.43 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.90 (dd, J=7.5, 1.7Hz, 1H), 7.75 and 7.74 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.45 and 7.41 (dd, J=7.5, 4.8Hz, 1H), 6.98 and 6.86 (t, J=54.5Hz, 1H),
6.86 (bs, 1H), 4.80 and 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.61 and 4.40 (q, J=8.5Hz, 2H), 1.31 and 1.30 (s, 9H)。
7-057 δ8.75-8.8 (m, 1H), 8.47 (s, 1H), 7.95 (d, J=7.8Hz, 1H),
7.45-7.55 (m, 1H), 7.01 (t, J=54.6Hz, 1H), 6.83 (bs, 1H),
4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 4.05 (s, 3H),
1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
7-059 δ8.75-8.8 (m, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H),
6.75-7.2 (m, 2H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.2-4.45 (m, 3H),
1.49 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.19 (d, J=6.6Hz, 6H)。
7-060 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.05-8.1 (m, 1H),
7.9-8.0 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 6.8-7.3 (m, 2H),
4.51 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
7-062 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.49 and 8.40 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-8.0 (m, 3H),
7.00 (bs, 1H), 5.75-5.9 and 5.15-5.3 (m, 1H), 4.3-4.6 (m, 1H),
1.15-1.65 (m, 9H)。
[α] 24.1 -19.50°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
7-064 δ8.78 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.31 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.85-7.95 (m, 1H),
7.5-7.65 (m, 1H), 7.38 (d, J=2.7Hz, 1H), 6.4-6.55 (m, 1H),
4.57 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.35-4.5 (m, 4H)。
7-066 δ8.83 and 8.79 (dd, J=4.8, 1.5Hz, 1H), 8.15-8.3 and 7.85-7.95 (m, 1H),
7.5-7.65 (m, 1H), 7.3-7.5 (m, 2H), 7.0-7.15 (m, 1H), 6.75-6.9 (m, 1H),
4.95-5.1 (m, 1H), 4.25-4.4 (m, 1H), 2.06 (s, 3H), 1.4-1.65 (m, 3H),
1.05-1.2 (m, 6H)。
7-067 δ8.78 (dd, J=5.1, 1.5Hz, 1H), 7.85-7.95 (m, 1H),
7.57 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 7.45 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.31 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 7.10 (d, J=7.8Hz, 1H),
6.81 (d, J=7.2Hz, 1H), 4.9-5.1 (m, 1H), 3.95-4.15 (m, 1H),
2.06 (s, 3H), 1.44 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.3-1.5 (m, 2H), 1.05-1.2 (m, 3H),
0.7-0.95 (m, 3H)。
7-068 δ8.7-8.9 (m, 2H), 8.0-8.2 (m, 1H), 7.35-7.5 (m, 1H), 7.25-7.35 (m, 2H),
6.8-7.2 (m, 1H), 5.35-5.5 and 4.95-5.15 (m, 1H), 4.04 and 3.87 (s, 3H),
1.61 and 1.47 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.31 (s, 9H)。
7-070 δ8.53 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.45-8.5 (m, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H),
7.82 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.3-7.4 (m, 2H), 5.25-5.4 (m, 1H),
4.44 (q, J=8.4Hz, 2H), 1.50 (d, J=6.9Hz, 3H)。
[α] 23.1 -17.70°(EtOH, c=0.12), 87%e.e.
7-071 δ8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.47 (dd, J=4.8, 2.0Hz, 1H),
8.16 (dd, J=7.8, 2.0Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.47 (bs, 1H),
7.35 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 4.56 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.05-4.25 (m, 1H),
2.10 (s, 3H), 1.4-1.65 (m, 2H), 1.20 (d, J=6.5Hz, 3H),
0.85 (t, J=7.5Hz, 3H)。
7-072 δ8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.48 (dd, J=4.8, 2.0Hz, 1H),
8.21 (dd, J=7.8, 2.0Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.62 (bs, 1H),
7.36 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 4.56 (d, J=4.4Hz, 2H), 2.10 (s, 3H),
1.27 (s, 9H)。
7-073 δ8.49 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.47 and 8.43 (dd, J=4.8, 2.0Hz, 1H),
8.12 and 8.05 (dd, J=7.8, 2.0Hz, 1H), 7.73 and 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35 and 7.31 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.33 (bs, 1H),
4.79 and 4.57 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.10 and 3.90 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
7-074 δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.47 (dd, J=4.8, 2.0Hz, 1H),
8.13 (dd, J=7.8, 2.0Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.40 (bs, 1H),
7.35 (dd, J=7.8,4.8Hz, 1H), 4.56 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.16 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.45-1.55 (m, 1H), 1.24 (t, J=7.0Hz, 3H),
0.8-1.0 (m, 4H)。
7-075 δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.47 (dd, J=4.8, 2.0Hz, 1H),
8.15 (dd, J=7.5, 2.0Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.47 (bs, 1H),
7.35 (dd, J=7.5,4.8Hz, 1H), 4.56 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.39 (sep, J=6.1Hz, 1H), 1.4-1.6 (m, 1H), 1.21 (d, J=6.1Hz, 6H),
0.8-1.0 (m, 4H)。
7-076 δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.47 (dd, J=4.8, 2.0Hz, 1H),
8.16 (dd, J=7.8, 2.0Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.46 (bs, 1H),
7.35 (dd, J=7.8,4.8Hz, 1H), 4.55 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.1-4.25 (m, 1H),
1.35-1.7 (m, 3H), 1.20 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H),
0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
7-077 δ8.75-8.8 (m, 1H), 8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.93 (d, J=7.2Hz, 1H),
7.8-7.85 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 6.97 (t, J=54.9Hz, 1H),
6.87 (bs, 1H), 5.25-5.4 (m, 1H), 4.43 (q, J=8.7Hz, 2H),
1.48 (d, J=6.9Hz, 3H)。
[α] 23.3 -9.60°(EtOH, c=0.12), 87%e.e.
7-079 δ8.76 (dd, J=4.8, 1.5Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H),
7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 7.25 (bs, 1H),
7.03 (t, J=54.5Hz, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.14 (q, J=7.0Hz, 2H),
2.09 (s, 3H), 1.44 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.21 (t, J=7.0Hz, 3H)。
7-080 δ8.73 (dd, J=5.1, 1.5Hz, 1H), 8.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.8-7.85 (m, 1H),
7.76 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.4-7.5 (m, 2H), 6.94 (t, J=54.3Hz, 1H),
5.75-5.9 (m, 1H), 4.21 (t, J=6.8Hz, 2H), 2.08 (s, 3H),
1.7-1.85 (m, 2H), 1.57 (d, J=7.2Hz, 3H), 0.97 (t, J=7.5Hz, 3H)。
7-081 δ8.76 (dd, J=4.8, 1.5Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H),
7.73 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 7.25 (bs, 1H),
7.03 (t, J=54.5Hz, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.03 (t, J=6.8Hz, 2H),
2.09 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H), 1.44 (d, J=6.6Hz, 3H),
0.85 (t, J=7.2Hz, 3H)。
7-082 δ8.78 (dd, J=4.8, 1.4Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.95 (dd, J=7.8, 1.4Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.49 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.3Hz, 1H), 6.85 (bs, 1H),
4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.1-4.25 (m, 1H), 2.10 (s, 3H),
1.35-1.65 (m, 2H), 1.19 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
7-084 δ8.78 (dd, J=4.8, 1.4Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.96 (dd, J=7.8, 1.4Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.50 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.02 (t, J=54.5Hz, 1H), 6.92 (bs, 1H),
4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.26 (s, 9H)。
7-085 δ8.78 (dd, J=4.8, 1.7Hz, 1H), 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.95 (dd, J=7.8, 1.7Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.49 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.5Hz, 1H), 6.85 (bs, 1H),
4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.1-4.25 (m, 1H), 1.35-1.65 (m, 3H),
1.18 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H), 0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
7-086 δ8.78 and 8.74 (dd, J=4.6, 1.4Hz, 1H), 8.48 and 8.42 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.96 and 7.82 (dd, J=7.7, 1.4Hz, 1H), 7.75 and 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.50 and 7.45 (dd, J=7.7, 4.6Hz, 1H), 7.02 and 6.93 (t, J=54.5Hz, 1H),
6.91 (bs, 1H), 4.79 and 4.54 (d, J=4.8Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.39 and 1.25 (s, 9H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
7-088 δ8.77 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.48 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.94 (d, J=8.0Hz, 1H),
7.73 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.48 (dd, J=8.0, 4.9Hz, 1H),
7.03 (t, J=54.4Hz, 1H), 6.82 (bs, 1H), 4.53 (d, J=4.9Hz, 2H),
4.03 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.55-1.7 (m, 2H), 1.32 (s, 9H),
0.85 (t, J=7.4Hz, 3H)。
7-089 δ8.77 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=8.0Hz, 1H),
7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.48 (dd, J=8.0, 4.9Hz, 1H),
7.03 (t, J=54.5Hz, 1H), 6.87 (bs, 1H), 4.52 (d, J=4.9Hz, 2H),
4.05-4.25 (m, 1H), 1.35-1.7 (m, 2H), 1.32 (s, 9H),
1.16 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.82 (t, J=7.5Hz, 3H)。
7-090 δ8.80 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.51 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.85-7.95 (m, 1H),
7.83 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 1H), 6.75 (bs, 1H),
5.25-5.4 (m, 1H), 4.42 (q, J=8.7Hz, 2H), 1.47 (d, J=6.9Hz, 3H)。
[α] 23.2 -11.80°(EtOH, c=0.12), 87%e.e.
7-096 δ8.77 (d, J=4.6Hz, 1H), 8.48 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.92 (d, J=7.7Hz, 1H),
7.73 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.48 (dd, J=8.0, 4.9Hz, 1H),
6.99 (t, J=54.5Hz, 1H), 6.79 (bs, 1H), 4.56 (d, J=5.5Hz, 2H),
4.42 (q, J=8.4Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.75-1.05 (m, 4H)。
7-098 δ8.77 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.48 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.90 (d, J=8.0Hz, 1H),
7.74 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.57 (dd, J=7.8, 4.7Hz, 1H), 6.63 (bs, 1H),
4.46 (d, J=5.2Hz, 2H), 4.41 (q, J=8.5Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
0.85-1.0 (m, 4H)。
8-001 δ8.98 (s, 1H), 8.89 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.51 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.80 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.48 (d, J=4.8Hz, 1H), 6.62 (bs, 1H),
4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.14 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.22 (t, J=7.0Hz, 3H)。
9-001 δ8.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H),
8.03 (bs, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.56 (d, J=5.8Hz, 2H),
3.90 (s, 3H)。
9-002 δ8.81 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.77 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.10 (bs, 1H),
7.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.30 (dd, J=8.1, 2.1Hz, 1H),
7.16 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.0-5.15 (m, 1H), 4.12 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.48 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
9-004 δ8.82 and 8.79 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.77 and 8.71 (d, J=2.4Hz, 1H),
8.50 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.08 (bs, 1H),
7.78 and 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.82 and 4.57 (d, J=6.1 and 5.5Hz, 2H),
4.01 and 3.92 (d, J=7.0Hz, 2H), 1.0-1.2 (m, 1H), 0.45-0.65 (m, 2H),
0.15-0.4 (m, 2H)。
9-007 δ8.82 (d, J=2.7Hz, 1H), 8.76 (d, J=2.7Hz, 1H), 8.49 (d, J=1.8Hz, 1H),
8.05 (bs, 1H), 7.76 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.56 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.35-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
9-008 δ8.80 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.77 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.08 (bs, 1H),
6.95-7.3 (m, 3H), 5.0-5.15 (m, 1H), 3.85 (s, 3H),
1.47 (d, J=4.5Hz, 3H)。
9-009 δ8.65-8.85 (m, 2H), 8.01 and 7.85 (bs, 1H), 7.15-7.45 (m, 3H),
4.68 and 4.48 (d, J=6.6Hz, 2H), 4.05 and 3.88 (s, 3H)。
9-011 δ8.65-8.85 (m, 2H), 8.49 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.02 (bs, 1H),
7.78 and 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.79 and 4.56 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.25 and 4.07 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.55-1.85 (m, 2H),
1.01 and 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
9-012 δ8.7-8.85 (m, 2H), 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.20 (bs, 1H),
7.75 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.03 (t, J=6.3Hz, 2H),
1.5-1.7 (m, 2H), 1.47 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.84 (t, J=7.6Hz, 3H)。
[α] 24.1 -9.60°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
9-013 δ8.65-8.85 (m, 2H), 8.49 and 8.45 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.24 (bs, 1H),
7.78 and 7.75 (d, J=1.8Hz, 1H), 5.65-5.8 and 5.15-5.3 (m, 1H),
4.3-4.55 (m, 1H), 1.15-1.65 (m, 9H)。
[α] 24.2 -12.10°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
9-014 δ8.6-8.85 (m, 2H), 8.47 and 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.02 (bs, 1H),
7.76 and 7.73 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H),
5.31 and 5.13 (s, 2H), 4.80 and 4.56 (d, J=5.4Hz, 2H)。
9-017 δ8.81 (d, J=2.7Hz, 1H), 8.78 (d, J=2.7Hz, 1H), 8.12 (d, J=7.8Hz, 1H),
7.43 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.30 (dd, J=7.8, 1.2Hz, 1H),
7.12 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.95-5.2 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 2.05 (s, 3H),
1.47 (d, J=6.9Hz, 3H)。
9-018 δ8.82 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.77 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.05-8.2 (m, 1H),
7.42 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.29 (dd, J=7.8, 1.2Hz, 1H),
7.10 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.95-5.15 (m, 1H), 3.86 (s, 3H),
1.46 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.35-1.5 (m, 1H), 0.75-0.95 (m, 4H)。
9-019 δ8.82 (d, J=2.7Hz, 1H), 8.78 (d, J=2.7Hz, 1H), 8.13 (d, J=7.8Hz, 1H),
7.45 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.30 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H),
7.11 (d, J=7.5Hz, 1H), 5.0-5.15 (m, 1H), 3.86 (s, 3H),
1.46 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.30 (s, 9H)。
9-020 δ8.80 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.76 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.47 (d, J=1.8Hz, 1H),
8.06 (bs, 1H), 7.71 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.56 (d, J=5.7Hz, 2H),
3.89 (s, 3H), 1.31 (s, 9H)。
9-021 δ8.77 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.70 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.45 (d, J=1.8Hz, 1H),
8.15 (bs, 1H), 7.73 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.79 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.54 (qui, J=6.3Hz, 1H), 1.35 (d, J=6.3Hz, 6H), 1.32 (s, 9H)。
9-022 δ8.80 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.75 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.47 (d, J=1.8Hz, 1H),
8.09 (bs, 1H), 7.70 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.55 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.32 (s, 9H), 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
10-001 δ8.50 and 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 and 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.44 and 7.40 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.16 (bs, 1H),
6.57 and 6.54 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.74 and 4.51 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.25-4.4 and 4.05-4.25 (m, 2H), 1.38 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
10-002 δ8.50 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.31 (d, J=1.4Hz, 1H),
6.91 (s, 1H), 6.32 (d, J=1.4Hz, 1H), 4.48 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.16 (q, J=7.0Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.23 (t, J=7.0Hz, 3H)。
11-001 δ8.49 and 8.46 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.77 and 7.75 (d, J=2.0Hz, 1H),
6.33 (bs, 1H), 6.00 and 5.86 (s, 1H),
4.66 and 4.44 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H), 4.31 and 4.14 (q, J=7.0Hz, 2H),
2.50 and 2.45 (s, 3H), 2.24 and 2.22 (s, 3H),
1.36 and 1.23 (t, J=7.0Hz, 3H)。
11-002 δ8.50 and 8.46 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H),
6.69 (bs, 1H), 6.34 and 6.27 (s, 1H),
4.69 and 4.47 (d, J=5.5 and 4.8Hz, 2H), 4.31 and 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H),
2.36 and 2.33 (s, 3H), 1.36 and 1.23 (t, J=7.0Hz, 3H)。
11-003 δ8.51 and 8.48 (d, J=2.4 and 2.0Hz, 1H),
7.81 and 7.79 (d, J=2.4 and 2.0Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H),
7.3-7.5 (m, 3H), 6.95 and 6.88 (s, 1H), 6.82 and 6.80 (bs, 1H),
4.74 and 4.51 (d, J=5.8 and 4.8Hz, 2H), 4.33 and 4.16 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.37 and 1.24 (t, J=7.0Hz, 3H)。
12-001 δ6.85-7.8 (m, 7H), 5.4-5.55 and 5.05-5.15 (m, 1H),
4.03 and 3.88 (s, 3H), 2.55 and 2.51 (s, 3H),
1.54 and 1.35 (d, J=6.9Hz, 3H)。
12-002 δ6.85-7.75 (m, 11H), 5.4-5.55 and 5.05-5.15 (m, 1H),
5.20 and 5.07 (s, 2H), 2.47 and 2.37 (s, 3H),
1.54 and 1.34 (d, J=6.9Hz, 3H)。
12-003 δ7.1-7.45 (m, 4H), 6.88 and 6.82 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.54 and 6.32 (bs, 1H), 4.59 and 4.40 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.03 and 3.88 (s, 3H), 2.51 and 2.35 (s, 3H)。
12-005 δ6.85-7.55 (m, 6H), 5.15-5.3 and 4.9-5.05 (m, 1H),
4.4-4.55 and 4.3-4.4 (m, 1H), 2.54 and 2.48 (s, 3H),
1.56 and 1.42 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.4 (m, 6H)。
12-006 δ7.1-7.45 (m, 8H), 6.87 and 6.83 (d, J=5.1Hz, 1H),
6.63 and 6.56 (d, J=7.5Hz, 1H), 5.25-5.35 and 4.95-5.05 (m, 1H),
5.19 and 5.03 (s, 2H), 2.44 and 2.36 (s, 3H),
1.55 and 1.40 (d, J=6.9Hz, 3H)。
12-007 δ8.77 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.24 (d, J=5.1Hz, 1H),
6.85 (d, J=5.1Hz, 1H), 6.66 (bs, 1H), 4.73 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.45-4.6 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.36 (t, J=6.3Hz, 6H)。
12-008 δ8.51 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.78 and 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.83 and 7.70 (bs, 1H), 7.45 and 7.42 (d, J=5.3Hz, 1H),
7.04 and 6.99 (d, J=5.3Hz, 1H), 4.78 and 4.55 (d, J=6.1 and 4.9Hz, 2H),
4.34 and 4.17 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.38 and 1.25 (t, J=7.0Hz, 3H)。
12-009 δ8.50 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.78 and 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.58 and 7.44 (bs, 1H), 7.39 and 7.36 (d, J=5.1Hz, 1H),
7.14 and 7.10 (d, J=5.1Hz, 1H), 4.78 and 4.55 (d, J=5.8 and 5.1Hz, 2H),
4.34 and 4.17 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.38 and 1.25 (t, J=7.0Hz, 3H)。
12-010 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.78 and 7.76 (d, J=2.4Hz, 1H),
7.27 and 7.24 (d, J=5.1Hz, 1H), 6.87 and 6.84 (d, J=5.1Hz, 1H),
6.60 (bs, 1H), 4.70 and 4.49 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.32 and 4.15 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.51 and 2.46 (s, 3H),
1.37 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
12-011 δ8.50 and 8.46 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.46 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.26 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.04 (bs, 1H),
4.74 and 4.51 (d, J=6.1 and 4.8Hz, 2H), 4.32 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.37 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
12-012 δ8.49 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 and 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.27 and 7.23 (d, J=4.8Hz, 1H), 6.87 and 6.84 (d, J=4.8Hz, 1H),
6.58 (bs, 1H), 4.70 and 4.50 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.07 and 3.90 (s, 3H),
2.50 and 2.41 (s, 3H)。
12-013 δ8.50 and 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.2-7.3 (m, 1H), 6.8-6.9 (m, 1H), 6.61 (bs, 1H),
4.72 and 4.50 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.23 and 4.06 (t, J=6.9Hz, 2H),
2.53 and 2.43 (s, 3H), 1.55-1.9 (m, 2H),
1.00 and 0.88 (t, J=7.2Hz, 3H)。
12-014 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.1Hz, 1H),
6.85 (d, J=5.1Hz, 1H), 6.66 (bs, 1H), 4.65-4.75 (m, 2H),
4.25-4.4 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.5-1.9 (m, 2H), 1.33 (d, J=4.8Hz, 3H),
0.98 (t, J=7.5Hz, 3H)。
12-016 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.29 (d, J=5.1Hz, 1H),
6.89 (d, J=5.1Hz, 1H), 6.76 (bs, 1H), 4.90 (d, J=4.8Hz, 2H),
2.54 (s, 3H), 1.27 (s, 9H)。
12-017 δ8.51 and 8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.2-7.35 (m, 1H),
6.8-6.95 (m, 1H), 6.47 (bs, 1H), 4.35-4.8 (m, 4H),
2.50 and 2.42 (s, 3H)。
12-018 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45 (d, J=5.7Hz, 1H),
7.36 (bs, 1H), 7.26 (d, J=5.7Hz, 1H), 5.1-5.3 (m, 1H),
4.05 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.5-1.75 (m, 2H), 1.43 (d, J=6.6Hz, 3H),
0.87 (t, J=7.2Hz, 3H)。
[α] 25.6 -7.32°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
12-020 δ8.79 (bs, 1H), 7.99 (bs, 1H), 7.45 (d, J=5.4Hz, 1H),
7.26 (d, J=5.4Hz, 1H), 7.01 (bs, 1H), 4.54 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.07 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
12-021 δ8.51 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.8-7.3 (m, 3H), 5.65-5.75 and 5.1-5.25 (m, 1H), 4.3-4.6 (m, 1H),
2.54 and 2.47 (s, 3H), 1.15-1.65 (m, 9H)。
[α] 24.1 -6.90°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
12-022 δ8.62 and 8.60 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.11 and 8.08 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.2-7.3 (m, 1H), 6.8-6.95 (m, 1H), 6.57 (bs, 1H),
4.69 and 4.50 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.07 and 3.90 (s, 3H),
2.51 and 2.42 (s, 3H)。
12-023 δ8.63 and 8.60 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.11 and 8.08 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.2-7.3 (m, 1H), 6.8-6.9 (m, 1H), 6.61 (bs, 1H),
4.70 and 4.50 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.32 and 4.15 (q, J=7.2Hz, 2H),
2.51 and 2.43 (s, 3H), 1.38 and 1.25 (t, J=7.2Hz, 3H)。
12-024 δ8.62 and 8.59 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.11 and 8.06 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.27 and 7.23 (d, J=5.7Hz, 1H), 6.87 and 6.84 (d, J=5.7Hz, 1H),
6.66 (bs, 1H), 4.3-4.7 (m, 3H), 2.51 and 2.43 (s, 3H),
1.36 and 1.22 (d, J=6.3Hz, 6H)。
12-026 δ7.1-7.5 (m, 6H), 5.2-5.3 and 4.9-5.05 (m, 1H), 4.02 and 3.86 (s, 3H),
1.57 and 1.43 (d, J=6.9Hz, 3H)。
12-027 δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.75-7.8 (m, 1H), 7.45 (d, J=5.1Hz, 1H),
7.2-7.3 (m, 1H), 7.01 (bs, 1H), 4.51 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.90 (s, 3H)。
12-028 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.46 (d, J=5.4Hz, 1H),
7.26 (d, J=5.4Hz, 1H), 7.06 (bs, 1H), 4.51 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.06 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
12-029 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.5 (m, 2H),
7.25 (d, J=5.1Hz, 1H), 5.1-5.25 (m, 1H), 4.3-4.45 (m, 1H),
1.42 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.15-1.25 (m, 6H)。
[α] 25.2 -7.06°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
12-030 δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.47 (d, J=5.4Hz, 1H),
7.26 (d, J=5.4Hz, 1H), 7.20 (bs, 1H), 4.51 (d, J=4.8Hz, 2H),
1.27 (s, 9H)。
12-032 δ8.40 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45 (d, J=5.4Hz, 1H),
7.25 (d, J=5.4Hz, 1H), 7.07 (bs, 1H), 4.51 (d, J=5.4Hz, 2H),
3.89 (s, 3H), 1.32 (s, 9H)。
12-033 δ8.49 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45 (d, J=5.1Hz, 1H),
7.25 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.20 (bs, 1H), 4.50 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.32 (s, 9H), 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
12-034 δ8.6-8.65 (m, 1H), 8.05-8.1 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H),
7.01 (bs, 1H), 4.51 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.90 (s, 3H)。
12-035 δ8.55-8.65 (m, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.15-7.8 (m, 2H),
7.07 and 6.97 (bs, 1H), 4.72 and 4.49 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.25-4.35 and 4.1-4.2 (m, 2H), 1.3-1.4 and 1.2-1.3 (m, 3H)。
12-036 δ8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H),
6.85-6.9 (m, 1H), 6.73 (bs, 1H), 5.2-5.35 (m, 1H), 4.35-4.5 (m, 2H),
2.52 (s, 3H), 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H)。
[α] 23.4 +2.90°(CHCl, c=0.11), 87%e.e.
13-001 δ8.51 and 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.45 (m, 1H), 7.05-7.2 (m, 1H), 6.94 and 6.88 (bs, 1H),
4.75 and 4.52 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.33 and 4.15 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.38 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
13-002 δ8.45−8.55 (m, 1H), 7.75-7.9 (m, 1H), 7.2-7.5 (m, 2H), 6.74 (bs, 1H),
4.7-4.8 and 4.45-4.55 (m, 2H), 4.25-4.4 and 4.05-4.2 (m, 2H),
1.15-1.4 (m, 3H)。
13-003 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.43 (d, J=5.7Hz, 1H),
7.1-7.25 (m, 2H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.05 (t, J=6.9Hz, 2H),
1.55-1.75 (m, 2H), 4.47 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
[α] 25.9 -25.10°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
13-004 δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 7.05-7.45 (m, 2H), 6.89 (bs, 1H),
4.74 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.09 and 3.90 (s, 3H)。
13-005 δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.75-7.8 (m, 1H), 6.75-7.45 (m, 3H),
4.7-4.8 and 4.45-4.55 (m, 2H), 4.2-4.3 and 4.0-4.1 (m, 2H),
1.55-1.9 (m, 2H), 0.95-1.05 and 0.8-0.9 (m, 3H)。
13-006 δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.75-7.8 (m, 1H), 7.05-7.45 (m, 2H),
6.97 and 6.88 (bs, 1H), 4.3-4.8 (m, 3H),
1.36 and 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
13-007 δ8.51 and 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.05-7.5 (m, 3H), 5.65-5.85 and 5.15-5.25 (m, 1H), 4.3-4.55 (m, 1H),
1.60 and 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.4 (m, 6H)。
[α] 25.2 -18.80°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
13-008 δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H), 6.9-7.45 (m, 3H),
4.7-4.8 and 4.45-4.55 (m, 2H), 1.39 and 1.27 (s, 9H)。
13-010 δ8.65 and 8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.12 and 8.09 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.05-7.45 (m, 2H), 6.86 and 6.78 (bs, 1H),
4.73 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.09 and 3.91 (s, 3H)。
13-011 δ8.64 and 8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.12 and 8.09 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.43 and 7.40 (d, J=5.4Hz, 1H), 7.17 and 7.09 (d, J=5.4Hz, 1H),
6.91 and 6.81 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.33 and 4.17 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.39 and 1.25 (t, J=7.2Hz, 3H)。
14-001 δ8.50 and 8.47 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.65-7.8 (m, 2H),
7.48 and 7.44 (d, J=3.6Hz, 1H), 6.96 and 6.91 (bs, 1H),
4.29 and 4.13 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.33 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.37 and 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
15-001 δ8.50 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.24 (d, J=2.7Hz, 1H),
6.93 (d, J=2.7Hz, 1H), 6.78 (bs, 1H), 4.49 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.17 (q, J=7.0Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 1.23 (t, J=7.0Hz, 3H)。
15-002 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.24 (bs, 1H),
6.92 (bs, 1H), 6.82 (bs, 1H), 4.47 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H),
3.67 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.0Hz, 6H)。
15-004 δ7.1-7.45 (m, 4H), 6.93 and 6.88 (bs, 1H), 6.72 and 6.55 (bs, 1H),
4.57 and 4.40 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.02 and 3.87 (s, 3H),
3.68 and 3.64 (s, 3H)。
15-007 δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.23 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.92 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.78 (bs, 1H), 4.48 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.05 (t, J=6.9Hz, 2H), 3.67 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H),
0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
15-008 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.21 (bs, 1H),
6.98 (bs, 1H), 6.91 (bs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H),
3.66 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H), 1.40 (d, J=6.9Hz, 3H),
0.85 (t, J=7.5Hz, 3H)。
[α] 24.9 +2.61°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
15-009 δ8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.73 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.20 (bs, 1H),
7.04 (bs, 1H), 6.90 (bs, 1H), 5.1-5.3 (m, 1H), 4.25-4.45 (m, 1H),
3.65 (s, 3H), 1.38 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.15-1.25 (m, 6H)。
[α] 25.1 +1.10°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
15-010 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.26 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.9-6.95 (m, 2H), 4.47 (d, J=4.5Hz, 2H), 3.67 (s, 3H), 1.26 (s, 9H)。
15-013 δ8.78 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.95 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.24 (d, J=2.7Hz, 1H),
6.92 (d, J=2.7Hz, 1H), 6.79 (bs, 1H), 4.50 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.40 (sep, J=6.0Hz, 1H), 3.67 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.0Hz, 6H)。
15-017 δ8.55-8.65 (m, 1H), 8.0-8.1 (m, 1H), 6.7-7.45 (m, 3H), 4.4-4.5 (m, 2H),
4.05-4.2 (m, 2H), 3.6-3.75 (m, 3H), 1.15-1.3 (m, 3H)。
17-001 δ7.98 and 7.80 (s, 1H), 7.1-7.45 (m, 3H), 7.00 and 6.90 (bs, 1H),
6.86 and 6.72 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.59 and 4.40 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.02 and 3.87 (s, 3H), 3.91 and 3.87 (s, 3H)。
17-002 δ7.90 and 7.88 (s, 1H), 7.44 and 7.41 (d, J=1.9Hz, 1H),
7.1-7.35 (m, 2H), 7.10 (bs, 1H), 6.87 and 6.75 (t, J=54.2Hz, 1H),
5.2-5.4 and 4.9-5.1 (m, 1H), 4.01 and 3.86 (s, 3H),
3.93 and 3.90 (s, 3H), 1.56 and 1.41 (d, J=7.2Hz, 3H)。
17-004 δ7.92 and 7.82 (s, 1H), 7.2-7.45 (m, 3H), 6.88 and 6.68 (bs, 1H),
4.57 and 4.38 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.03 and 3.87 (s, 3H),
3.95 and 3.91 (s, 3H)。
17-005 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.2Hz, 1H), 7.94 and 7.89 (s, 1H),
7.78 and 7.77 (d, J=2.2Hz, 1H), 6.9-6.95 and 6.8-6.85 (m, 1H),
4.71 and 4.48 (d, J=5.8Hz, 2H), 4.32 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.96 and 3.93 (s, 3H), 1.36 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
17-007 δ8.48 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.74 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.05 (bs, 1H), 6.83 (t, J=54.6Hz, 1H), 4.48 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.3-4.45 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17-008 δ8.79 (bs, 1H), 7.97 (bs, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.00 (bs, 1H),
6.82 (t, J=54.3Hz, 1H), 4.52 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.07 (t, J=6.6Hz, 2H),
3.92 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-010 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.75 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.65-7.05 (m, 2H), 4.48 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.05 (t, J=6.9Hz, 2H),
3.92 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J=7.8Hz, 3H)。
17-011 δ8.48 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.75 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.19 (bs, 1H), 6.87 (t, J=54.3Hz, 1H), 5.1-5.3 (m, 1H),
4.02 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.91 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H),
1.41 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.85 (t, J=7.5Hz, 3H)。
[α] 22.0 +6.50°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
17-012 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.75 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.2-7.3 (m, 1H), 6.86 (t, J=54.6Hz, 1H), 5.1-5.3 (m, 1H),
4.3-4.45 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.41 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.15-1.25 (m, 6H)。
[α] 22.0 +3.10°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
17-013 δ8.47 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.7-7.85 (m, 2H), 7.25-7.45 (m, 5H),
6.95 and 6.88 (bs, 1H), 6.84 and 6.65 (t, J=54.6Hz, 1H),
5.29 and 5.12 (s, 2H), 4.74 and 4.48 (d, J=6.3Hz, 2H),
3.90 and 3.86 (s, 3H)。
17-014 δ8.55 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.91 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.84 (s, 1H),
6.95 (bs, 1H), 6.73 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.70 (d, J=6.1Hz, 2H),
4.50 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 1.34 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17-015 δ8.59 and 8.55 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.92 and 7.90 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.89 and 7.84 (s, 1H), 6.91 (bs, 1H), 6.84 and 6.73 (t, J=54.0Hz, 1H),
4.72 (dd, J=6.1, 2.9Hz, 2H) and 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.05-4.4 (m, 1H), 3.92 and 3.89 (s, 3H), 1.4-1.85 (m, 2H),
1.31 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.96 and 0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-016 δ8.59 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.90 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.89 (s, 1H),
7.05 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.05-4.25 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 2H),
1.19 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-020 δ7.89 (s, 1H), 7.43 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.28 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H),
7.15-7.25 (m, 1H), 7.0-7.15 (m, 1H), 6.65-6.95 (m, 1H),
4.9-5.1 (m, 1H), 4.11 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.93 (s, 3H), 2.05 (s, 3H),
1.39 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.21 (t, J=6.9Hz, 3H)。
17-021 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.06 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.49 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.15 (q, J=7.0Hz, 2H), 3.93 (s, 3H), 2.09 (s, 3H),
1.24 (t, J=7.0Hz, 3H)。
17-023 δ8.51 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.70 (d, J=1.2Hz, 1H),
7.28 (bs, 1H), 6.89 (t, J=54.2Hz, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H),
4.14 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.93 (s, 3H), 2.09 (s, 3H),
1.40 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.22 (t, J=6.9Hz, 3H)。
17-024 δ7.89 (s, 1H), 7.43 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.25-7.35 (m, 1H),
6.65-7.25 (m, 3H), 4.9-5.1 (m, 1H), 4.01 (t, J=7.2Hz, 2H),
3.93 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.5-1.7 (m, 2H), 1.39 (d, J=6.6Hz, 3H),
0.85 (t, J=7.2Hz, 3H)。
17-025 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.06 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.05 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.93 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H),
0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-026 δ8.46 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.71 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.30 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.76 (t, J=54.2Hz, 1H), 5.7-5.85 (m, 1H),
4.19 (t, J=6.8Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.7-1.85 (m, 2H),
1.70 (d, J=7.2Hz, 3H), 0.98 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-029 δ8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.01 (bs, 1H), 6.77 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.73 (d, J=6.1Hz, 2H),
4.51 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 2.09 (s, 3H),
1.35 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17-031 δ8.45 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.71 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.25-7.35 (m, 1H), 6.77 (t, J=54.6Hz, 1H), 5.7-5.85 (m, 1H),
4.4-4.55 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.57 (d, J=6.9Hz, 3H),
1.3-1.4 (m, 6H)。
17-032 δ8.50 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.33 (bs, 1H), 6.89 (t, J=54.3Hz, 1H), 5.1-5.25 (m, 1H),
4.3-4.45 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.39 (d, J=6.6Hz, 3H),
1.15-1.25 (m, 6H)。
17-033 δ7.89 (s, 1H), 7.42 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.0-7.3 (m, 3H), 6.65-6.9 (m, 1H),
4.9-5.1 (m, 1H), 4.0-4.2 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.05 (s, 3H),
1.39 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.3-1.5 (m, 2H), 1.1-1.2 (m, 3H),
0.7-0.95 (m, 3H)。
17-034 δ8.48 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.68 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.10 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.47 (d, J=4.9Hz, 2H),
4.1-4.2 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.4-1.7 (m, 2H),
1.18 (d, J=6.4Hz, 3H), 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-035 δ8.46 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (s, 1H), 7.71 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.30 (bs, 1H), 6.78 and 6.76 (t, J=54.2Hz, 1H), 5.65-5.9 (m, 1H),
4.28 and 4.27 (q, J=6.3Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 2.08 (s, 3H),
1.6-1.9 (m, 2H), 1.57 (s, 3H), 1.32 and 1.31 (d, J=6.4Hz, 3H),
0.97 and 0.96 (t, J=7.0Hz, 3H)。
17-036 δ8.49 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.31 (bs, 1H),
6.89 (t, J=54.1Hz, 1H), 5.1-5.3 (m, 1H), 4.05-4.25 (m, 1H),
3.91 (s, 3H), 2.08 and 2.07 (s, 3H), 1.45-1.6 (m, 2H),
1.40 and 1.38 (s, 3H), 1.18 and 1.16 (d, J=5.8Hz, 3H),
0.83 and 0.80 (t, J=7.0Hz, 3H)。
17-038 δ8.44 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.70 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.3-7.45 (m, 1H), 6.79 (t, J=54.2Hz, 1H), 5.75-5.9 (m, 1H),
3.87 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.55 (d, J=7.0Hz, 3H), 1.35 (s, 9H)。
17-039 δ8.49 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.68 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.3-7.45 (m, 1H), 6.88 (t, J=54.4Hz, 1H), 5.1-5.3 (m, 1H),
3.91 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.38 (d, J=6.7Hz, 3H), 1.23 (s, 9H)。
17-040 δ7.89 and 7.86 (s, 1H), 7.4-7.45 and 7.35-7.4 (m, 1H), 6.65-7.3 (m, 4H),
5.2-5.4 and 4.9-5.1 (m, 1H), 4.00 and 3.93 (s, 3H),
3.90 and 3.85 (s, 3H), 1.54 and 1.39 (d, J=7.2Hz, 3H),
1.4-1.5 (m, 1H), 0.75-0.95 (m, 4H)。
17-041 δ8.47 and 8.45 (s, 1H), 7.88 and 7.85 (s, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H),
6.99 (bs, 1H), 6.87 and 6.75 (t, J=54.0Hz, 1H),
4.71 and 4.49 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H), 1.4-1.55 (m, 1H),
0.8-1.0 (m, 4H)。
17-043 δ8.43 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.69 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.36 (bs, 1H), 6.76 (t, J=54.0Hz, 1H), 5.65-5.85 (m, 1H), 4.04 (s, 3H),
3.89 (s, 3H), 1.35-1.65 (m, 4H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
17-044 δ8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
6.90 (t, J=54.2Hz, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.88 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 1.40 (d, J=6.8Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
17-046 δ8.45 and 8.43 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.87 and 7.82 (s, 1H),
7.74 and 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.04 (bs, 1H),
6.86 and 6.75 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.71 and 4.46 (d, J=4.9Hz, 2H),
4.19 and 4.02 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.90 and 3.87 (s, 3H),
1.55-1.8 (m, 2H), 1.4-1.5 (m, 1H), 0.75-1.0 (m, 4H),
0.84 (t, J=7.4Hz, 3H)。
17-049 δ8.43 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.30 (bs, 1H), 6.77 (t, J=54.0Hz, 1H), 5.7-5.85 (m, 1H),
4.48 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 1.4-1.65 (m, 4H),
1.34 (dd, J=6.3, 3.1Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
17-050 δ8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.34 (bs, 1H), 6.89 (t, J=54.2Hz, 1H), 5.1-5.3 (m, 1H),
4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.3-1.5 (m, 1H),
1.38 (d, J=6.8Hz, 3H), 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
17-051 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.12 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.1-4.25 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 3H),
1.19 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H), 0.84 (t, J=7.3Hz, 3H)。
17-052 δ8.48 and 8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.92 and 7.84 (s, 1H),
7.70 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.22 (bs, 1H),
6.86 and 6.77 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.73 and 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H),
3.93 and 3.90 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.38 and 1.26 (s, 9H),
0.75-1.0 (m, 4H)。
17-053 δ7.88 (s, 1H), 7.43 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.28 (dd, J=6.0, 1.8Hz, 1H),
6.65-7.2 (m, 3H), 4.95-5.1 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.85 (s, 3H),
1.39 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.30 (s, 9H)。
17-055 δ8.44 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.41 (bs, 1H), 6.78 (t, J=54.1Hz, 1H), 5.7-5.8 (m, 1H), 4.05 (s, 3H),
3.90 (s, 3H), 1.3-1.35 (m, 12H)。
17-057 δ8.49 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.71 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.05 (bs, 1H), 6.87 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.9Hz, 2H),
4.14 (q, J=7.0Hz, 2H), 3.93 (s, 3H), 1.32 (s, 9H),
1.22 (t, J=7.0Hz, 3H)。
17-058 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.05 (bs, 1H), 6.89 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.50 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.06 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.94 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H), 1.33 (s, 9H),
0.87 (t, J=7.3Hz, 3H)。
17-059 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.72 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.14 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.5Hz, 2H),
4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 1.33 (s, 9H),
1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17-060 δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.10 (bs, 1H), 6.87 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.1-4.25 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 1.35-1.65 (m, 2H),
1.32 (s, 9H), 1.19 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-061 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.23 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.8Hz, 2H),
3.94 (s, 3H), 1.33 (s, 9H), 1.26 (s, 9H)。
17-062 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.00 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.51 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.41 (q, J=8.5Hz, 2H), 3.91 (s, 3H), 1.31 (s, 9H)。
17-063 δ8.53 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.77 (d, J=1.7Hz, 1H),
6.98 (bs, 1H), 6.73 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.72 (d, J=5.8Hz, 2H),
4.51 (sep, J=6.3Hz, 1H), 4.37 (s, 2H), 3.89 (s, 3H),
3.63 (q, J=6.9Hz, 2H), 1.34 (d, J=6.3Hz, 6H), 1.27 (t, J=6.9Hz, 3H)。
17-064 δ8.55 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.07 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 4.37 (s, 2H), 3.92 (s, 3H),
3.64 (q, J=6.9Hz, 2H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.88 (t, J=6.9Hz, 3H)。
17-065 δ8.56 and 8.52 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.89 and 7.83 (s, 1H),
7.77 and 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H), 6.94 (bs, 1H),
6.85 and 6.73 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.73 (dd, J=6.0, 2.6Hz, 2H)
and 4.49 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.38 (s, 2H), 4.05-4.4 (m, 1H),
3.93 and 3.89 (s, 3H), 3.64 (q, J=6.9Hz, 2H), 1.4-1.9 (m, 2H),
1.31 and 1.19 (d, J=6.1Hz, 3H), 1.27 (t, J=7.0Hz, 3H),
0.96 and 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-066 δ8.56 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.07 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.38 (s, 2H), 4.05-4.25 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.64 (q, J=6.9Hz, 2H),
1.4-1.7 (m, 2H), 1.27 (t, J=6.9Hz, 3H), 1.19 (d, J=6.1Hz, 3H),
0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-067 δ8.52 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H),
6.96 (bs, 1H), 6.74 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.72 (d, J=5.8Hz, 2H),
4.51 (sep, J=6.3Hz, 1H), 4.32 (s, 2H), 3.89 (s, 3H),
1.34 (d, J=6.3Hz, 6H), 1.29 (s, 9H)。
17-068 δ8.54 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.07 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 4.31 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 1.29 (s, 9H),
1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17-069 δ8.54 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 6.6-7.05 (m, 2H), 4.49 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.05 (t, J=6.9Hz, 2H), 3.92 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H),
0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-071 δ8.42 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.02 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.1Hz, 1H),
4.44 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.01 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.99 (s, 3H),
3.88 (s, 3H), 1.50-1.75 (m, 2H), 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-072 δ8.46 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.06 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.6Hz, 1H),
4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.93 (s, 3H),
1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17-073 δ8.43 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.09 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.1Hz, 1H),
4.45 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.05-4.2 (m, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.89 (s, 3H),
1.3-1.7 (m, 2H), 1.17 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.81 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-074 δ8.46 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 6.94 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.3Hz, 1H),
4.49 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.27 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.93 (s, 3H),
3.89 (s, 3H), 1.48 (t, J=7.2Hz, 3H)。
17-075 δ8.46 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.07 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.6Hz, 1H),
4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 4.27 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.93 (s, 3H), 1.47 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.20 (d, J=6.0Hz, 6H)。
17-077 δ8.59 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.04 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.89 (s, 1H),
6.65-7.15 (m, 2H), 4.46 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.05-4.2 (m, 2H),
3.89 (s, 3H), 1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
17-078 δ8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.06 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 (s, 1H),
6.6-7.1 (m, 2H), 4.47 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.04 (t, J=6.9Hz, 2H),
3.92 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-079 δ8.61 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.06 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.90 (s, 1H),
7.09 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.3-4.5 (m, 3H), 3.92 (s, 3H),
1.21 (d, J=6.6Hz, 6H)。
17-080 δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.8-7.95 (m, 2H), 6.55-7.25 (m, 2H),
4.4-4.75 (m, 2H), 3.85-4.2 (m, 6H), 1.2-1.35 (m, 9H)。
17-082 δ8.48 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.90 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.83 (s, 1H),
6.55-7.05 (m, 2H), 4.71 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.31 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.89 (s, 3H), 1.2-1.4 (m, 12H)。
17-083 δ8.5-8.55 (m, 1H), 8.85-8.9 (m, 2H), 6.65-7.1 (m, 2H),
4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.92 (s, 3H),
1.15-1.35 (m, 12H)。
17-085 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.91 (bs, 1H), 4.46 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.04 (t, J=6.9Hz, 2H),
3.94 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H), 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-086 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.92 and 7.89 (s, 1H),
7.75-7.8 (m, 1H), 7.16 (bs, 1H), 5.65-5.85 and 5.1-5.25 (m, 1H),
3.9-4.25 (m, 5H), 1.35-1.85 (m, 5H), 0.99 and 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
[α] 24.2 -2.70°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
17-087 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.75 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.97 (bs, 1H), 4.43-4.5 (m, 3H), 3.94 (s, 3H), 1.19 (d, J=6.6Hz, 6H)。
17-088 δ8.50 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.93 and 7.89 (s, 1H),
7.77 and 7.75 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.24 (bs, 1H),
5.65-5.85 and 5.1-5.25 (m, 1H), 4.3-4.55 (m, 1H),
3.96 and 3.93 (s, 3H), 1.15-1.7 (m, 9H)。
[α] 24.2 -2.50°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
17-089 δ8.49 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.70 (d, J=1.8Hz, 1H),
6.89 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.95 (s, 3H), 3.89 (s, 3H),
2.08 (s, 3H)。
17-090 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.95 and 7.89 (s, 1H),
7.73 and 7.71 (d, J=2.0Hz, 1H), 6.98 and 6.88 (bs, 1H),
4.73 and 4.48 (d, J=4.4Hz, 2H), 4.32 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.96 and 3.93 (s, 3H), 2.09 and 2.05 (s, 3H),
1.37 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
17-091 δ8.50 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 and 7.89 (s, 1H),
7.72 and 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 6.96 and 6.84 (bs, 1H),
4.74 and 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.22 and 4.06 (t, J=6.8Hz, 2H),
3.96 and 3.93 (s, 3H), 2.09 and 2.05 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H),
0.99 and 0.88 (t, J=7.3Hz, 3H)。
17-092 δ7.94 (s, 1H), 7.43 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.29 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H),
7.15-7.25 (m, 1H), 7.08 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.9-5.05 (m, 1H),
4.25-4.4 (m, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.37 (d, J=6.6Hz, 3H),
1.19 (d, J=6.3Hz, 3H), 1.15 (d, J=6.3Hz, 3H)。
17-093 δ8.50 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.96 and 7.90 (s, 1H),
7.73 and 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.04 and 6.88 (bs, 1H),
4.72 and 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.52 and 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H),
3.96 and 3.93 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.35 and 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17-094 δ8.47 and 8.44 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.94 and 7.89 (s, 1H),
7.70 and 7.69 (d, J=1.8Hz, 1H), 6.93 and 6.88 (bs, 1H),
4.70 and 4.47 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H), 1.4-1.55 (m, 1H),
0.8-1.0 (m, 4H)。
17-095 δ7.93 and 7.89 (s, 1H), 7.35-7.5 (m, 1H), 7.2-7.35 (m, 1H),
7.0-7.15 (m, 2H), 5.15-5.3 and 4.9-5.05 (m, 1H), 4.00 and 3.97 (s, 3H),
3.94 and 3.85 (s, 3H), 1.38 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.30 (s, 9H)。
17-097 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H),
6.97 (bs, 1H), 4.49 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.06 (t, J=6.6Hz, 2H),
3.97 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H), 1.34 (s, 9H), 0.88 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-098 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.71 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.03 (bs, 1H), 4.46 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H),
3.95 (s, 3H), 1.32 (s, 9H), 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17-099 δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.02 (bs, 1H), 4.47 (d, J=4.4Hz, 2H), 4.1-4.25 (m, 1H), 3.97 (s, 3H),
1.35-1.65 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 1.19 (d, J=6.5Hz, 3H),
0.85 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-100 δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.10 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.4Hz, 2H), 3.97 (s, 3H), 1.33 (s, 9H),
1.25 (s, 9H)。
17-101 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
6.83 (bs, 1H), 4.50 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.41 (q, J=8.4Hz, 2H),
3.94 (s, 3H), 1.31 (s, 9H)。
17-103 δ8.63 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.08 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.94 (s, 1H),
6.91 (bs, 1H), 4.47 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.96 (s, 3H), 1.25 (t, J=7.2Hz, 3H)。
17-104 δ8.55-8.65 (m, 1H), 8.06 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 6.92 (bs, 1H),
4.45 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H), 3.94 (s, 3H),
1.55-1.7 (m, 2H), 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-105 δ8.61 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.06 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.94 (s, 1H),
6.97 (bs, 1H), 4.3-4.5 (m, 3H), 3.95 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.6Hz, 6H)。
17-107 δ8.58 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.89 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.16 (bs, 1H), 6.83 (t, J=54.3Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H),
3.93 (s, 3H), 1.26 (s, 9H)。
17-109 δ8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.03 (bs, 1H), 6.76 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.71 (d, J=5.8Hz, 2H),
3.86 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.36 (s, 9H)。
17-110 δ8.48 and 8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.88 and 7.84 (s, 1H),
7.69 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.02 (bs, 1H),
6.87 and 6.75 (t, J=54.0Hz, 1H),
4.73 and 4.49 (d, J=6.1 and 4.8Hz, 2H), 4.31 and 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H),
3.93 and 3.89 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.37 and 1.23 (t, J=7.0Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
17-111 δ8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.03 (bs, 1H), 6.78 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.72 (d, J=5.8Hz, 2H),
4.31 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.36 (t, J=7.2Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
17-112 δ8.48 and 8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.88 and 7.83 (s, 1H),
7.69 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.01 and 6.96 (bs, 1H),
6.86 and 6.75 (t, J=54.1Hz, 1H),
4.74 and 4.49 (d, J=6.1 and 4.8Hz, 2H), 4.22 and 4.05 (t, J=6.6Hz, 2H),
3.93 and 3.90 (s, 3H), 1.6-1.85 (m, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
0.8-1.0 (m, 4H), 0.99 and 0.87 (t, J=7.2Hz, 3H)。
17-113 δ8.44 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.01 (bs, 1H), 6.78 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.73 (d, J=5.8Hz, 2H),
4.21 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.88 (s, 3H), 1.7-1.9 (m, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
0.8-1.05 (m, 4H), 0.98 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-115 δ8.47 and 8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.88 and 7.82 (s, 1H),
7.69 and 7.67 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.08 and 6.95 (bs, 1H),
6.86 and 6.75 (t, J=54.2Hz, 1H),
4.73 and 4.47 (dd and d, J=5.8, 2.4 and 4.4Hz, 2H), 4.1-4.35 (m, 1H),
3.93 and 3.89 (s, 3H), 1.6-1.85 (m, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.31 and 1.18 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H),
0.95 and 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-116 δ8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
6.98 (bs, 1H), 6.77 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.73 (dd, J=5.8, 2.4Hz, 2H),
4.25-4.4 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 1.55-1.85 (m, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.32 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H), 0.96 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-117 δ8.53 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.77 (d, J=1.8Hz, 1H),
6.97 (bs, 1H), 6.72 (t, J=54.6Hz, 1H), 4.72 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.37 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 3.63 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.27 (t, J=7.2Hz, 3H)。
17-118 δ8.56 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.76 (d, J=1.8Hz, 1H),
6.94 (bs, 1H), 6.85 (t, J=53.7Hz, 1H), 4.50 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.37 (s, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 3.63 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.27 (t, J=7.2Hz, 3H)。
17-119 δ8.88 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.20 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.9-8.05 (m, 1H),
7.87 (s, 1H), 6.6-7.05 (m, 3H), 4.55 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.92 (s, 3H),
3.91 (s, 3H)。
17-120 δ8.87 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.21 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.0-8.1 (m, 1H),
7.90 (s, 1H), 6.6-7.1 (m, 3H), 4.54 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.41 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17-121 δ8.50 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.95 and 7.88 (s, 1H),
7.73 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.01 and 6.84 (bs, 1H),
4.74 and 4.47 (d, J=4.4Hz, 2H), 4.1-4.35 (m, 1H),
3.97 and 3.93 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 2H),
1.32 and 1.20 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.97 and 0.85 (t, J=7.3Hz, 3H)。
17-123 δ8.47 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.5Hz, 1H),
6.91 (bs, 1H), 4.47 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.95 (s, 3H), 3.89 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 0.9-1.0 (m, 2H), 0.8-0.9 (m, 2H)。
17-125 δ8.47 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.68 (d, J=1.5Hz, 1H),
6.95 (bs, 1H), 4.47 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.14 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.95 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H), 0.9-1.0 (m, 2H),
0.8-0.9 (m, 2H)。
17-126 δ8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
6.96 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.05 (t, J=6.8Hz, 2H),
3.96 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H),
0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-128 δ8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.02 (bs, 1H), 4.47 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.1-4.25 (m, 1H), 3.97 (s, 3H),
1.4-1.7 (m, 3H), 1.20 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H),
0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
17-129 δ8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.66 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.06 (bs, 1H), 4.45 (d, J=4.4Hz, 2H), 3.95 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.24 (s, 9H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
17-130 δ8.42 (d, J=2.5Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.51 (dd, J=8.0, 2.5Hz, 1H),
7.02 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.9Hz, 2H),
4.3-4.45 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.1Hz, 6H)。
18-001 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.0 and 2.4Hz, 1H),
7.78 and 7.77 (d, J=2.4 and 2.0Hz, 1H), 7.21 and 7.12 (bs, 1H),
4.73 and 4.50 (d, J=6.1 and 4.8Hz, 2H), 4.32 and 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H),
3.84 and 3.81 (s, 3H), 1.37 and 1.24 (t, J=7.0Hz, 3H)。
18-002 δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.71 (bs, 1H),
4.47 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.84 (s, 3H)。
19-001 δ8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.61 (bs, 1H),
4.48 (d, J=5.5Hz, 2H), 4.16 (q, J=7.0Hz, 2H), 2.55 (s, 3H),
1.23 (t, J=7.0Hz, 3H)。
20-001 δ8.50 and 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.55 (bs, 1H), 4.69 and 4.47 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.32 and 4.15 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.68 and 2.65 (s, 3H),
2.65 and 2.57 (s, 3H), 1.37 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
20-002 δ8.69 and 8.64 (s, 1H), 8.49 and 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H),
8.08 and 7.99 (bs, 1H), 7.76 and 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.73 and 4.50 (d, J=6.1, 5.4Hz, 2H), 4.52 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H),
1.35 and 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
21-001 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.17 and 7.08 (t, J=54.6Hz, 1H), 6.8-7.05 (m, 1H),
4.70 and 4.47 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.32 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H),
2.75 and 2.72 (s, 3H), 1.37 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
21-002 δ7.1-7.5 (m, 4H), 5.1-5.25 and 4.85-5.0 (m, 1H),
4.26 and 4.11 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.74 and 2.73 (s, 3H), 1.4-1.6 (m, 3H),
1.34 and 1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
21-003 δ8.50 and 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.95-7.1 (m, 1H), 4.72 and 4.48 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.32 and 4.15 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.73 and 2.71 (s, 3H),
1.36 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
21-004 δ8.47 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.81 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.04 (bs, 1H),
4.75 (d, J=5.8Hz, 2H), 4.09 (d, J=7.2Hz, 2H), 2.71 (s, 3H),
1.0-1.3 (m, 1H), 0.4-0.65 (m, 2H), 0.15-0.4 (m, 2H)。
21-005 δ8.50 and 8.43 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.80 and 7.76 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.15-7.45 (m, 5H), 6.95 (bs, 1H), 5.41 and 5.26 (q, J=6.8Hz, 1H),
4.45 and 4.33 (d, J=4.9 and 5.8Hz, 2H), 2.73 and 2.71 (s, 3H),
1.67 and 1.48 (d, J=6.8Hz, 3H)。
21-009 δ8.51 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.0-7.45 (m, 2H), 5.6-5.8 and 5.1-5.25 (m, 1H), 4.3-4.6 (m, 1H),
2.76 and 2.74 (s, 3H), 1.15-1.65 (m, 9H)。
[α] 24.2 +6.90°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
21-010 δ7.35-7.45 (m, 1H), 7.30 (dd, J=8.1, 1.2Hz, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H),
6.95-7.1 (m, 2H), 4.9-5.05 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 2.76 (s, 3H),
2.05 (s, 3H), 1.39 (d, J=6.6Hz, 3H)。
21-011 δ8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0Hz, 1H),
6.91 (bs, 1H), 4.49 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.91 (s, 3H), 2.77 (s, 3H),
2.10 (s, 3H)。
21-012 δ8.51 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.0-7.45 (m, 2H),
5.1-5.2 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 2.76 (s, 3H), 2.09 (s, 3H),
1.39 (d, J=6.9Hz, 3H)。
21-013 δ8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0Hz, 1H),
6.97 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.17 (q, J=7.0Hz, 2H),
2.76 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.24 (t, J=7.0Hz, 3H)。
21-014 δ8.47 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.76 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.70 (bs, 1H),
7.19 (t, J=54.0Hz, 1H), 5.7-5.85 (m, 1H), 4.31 (q, J=6.9Hz, 2H),
2.73 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.52 (d, J=7.2Hz, 3H),
1.37 (t, J=6.9Hz, 3H)。
21-016 δ8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0Hz, 1H),
6.96 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.07 (t, J=6.6Hz, 2H),
2.76 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.88 (t, J=7.5Hz, 3H)。
21-017 δ8.46 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.70 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.17 (t, J=54.5Hz, 1H), 5.7-5.85 (m, 1H), 4.21 (t, J=6.6Hz, 2H),
2.73 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.7-1.85 (m, 2H), 1.52 (d, J=6.9Hz, 3H),
0.99 (t, J=7.4Hz, 3H)。
21-018 δ8.52 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.25 (t, J=54.0Hz, 1H),
5.1-5.25 (m, 1H), 4.05 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.09 (s, 3H),
1.55-1.7 (m, 2H), 1.39 (d, J=6.6Hz, 3H), 0.87 (t, J=7.4Hz, 3H)。
21-019 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0Hz, 1H),
7.03 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.40 (sep, J=6.5Hz, 1H),
2.77 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
21-020 δ8.51 and 8.47 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.75 and 7.71 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.25-7.55 (m, 1H), 7.24 and 7.21 (t, J=54.3Hz, 1H),
5.7-5.8 and 5.1-5.2 (m, 1H), 4.45-4.6 and 4.3-4.45 (m, 1H),
2.75 and 2.74 (s, 3H), 2.09 and 2.04 (s, 3H), 1.3-1.45 (m, 3H),
1.15-1.25 (m, 6H)。
21-021 δ8.48 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.19 (t, J=54.1Hz, 1H),
7.00 (bs, 1H), 4.45 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.05-4.25 (m, 1H), 2.74 (s, 3H),
2.07 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 2H), 1.18 (d, J=6.4Hz, 3H),
0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
21-022 δ8.53 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.25 (t, J=54.0Hz, 1H),
7.14 (bs, 1H), 4.50 (d, J=4.8Hz, 2H), 2.79 (s, 3H), 2.12 (s, 3H),
1.30 (s, 9H)。
21-023 δ7.43 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.3-7.4 (m, 1H), 7.29 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H),
7.0-7.1 (m, 2H), 4.9-5.1 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 2.76 (s, 3H),
1.4-1.5 (m, 1H), 1.40 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.75-0.95 (m, 4H)。
21-024 δ8.47 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.69 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.20 (t, J=53.9Hz, 1H),
6.90 (bs, 1H), 4.46 (d, J=5.2Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 2.75 (s, 3H),
1.4-1.5 (m, 1H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
21-025 δ8.46 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.69 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.19 (t, J=54.1Hz, 1H),
6.96 (bs, 1H), 4.45 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.14 (q, J=7.0Hz, 2H),
2.74 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.21 (t, J=7.0Hz, 3H),
0.75-1.0 (m, 4H)。
21-026 δ8.46 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.69 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.19 (t, J=54.1Hz, 1H),
6.95 (bs, 1H), 4.45 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.04 (t, J=6.7Hz, 2H),
2.74 (s, 3H), 1.4-1.7 (m, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H), 0.85 (t, J=7.4Hz, 3H)。
21-027 δ8.47 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.69 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.20 (t, J=54.1Hz, 1H),
7.01 (bs, 1H), 4.45 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H),
2.75 (s, 3H), 1.35-1.55 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.1Hz, 6H),
0.75-1.0 (m, 4H)。
21-028 δ8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0Hz, 1H),
7.01 (bs, 1H), 4.47 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.1-4.25 (m, 1H), 2.77 (s, 3H),
1.35-1.7 (m, 3H), 1.20 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H),
0.85 (t, J=7.5Hz, 3H)。
21-029 δ8.48 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.22 and 7.18 (t, J=54.1Hz, 1H), 7.10 (bs, 1H),
4.73 and 4.47 (d, J=4.8Hz, 2H), 2.77 and 2.74 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 1.39 and 1.27 (s, 9H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
21-030 δ8.47 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.20 (t, J=53.9Hz, 1H),
6.93 (bs, 1H), 4.46 (d, J=4.9Hz, 2H), 3.88 (s, 3H), 2.74 (s, 3H),
1.31 (s, 9H)。
21-031 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.1Hz, 1H),
6.96 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H),
2.77 (s, 3H), 1.33 (s, 9H), 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
21-032 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0Hz, 1H),
6.94 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.06 (t, J=6.6Hz, 2H),
2.77 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H), 1.33 (s, 9H), 0.88 (t, J=7.3Hz, 3H)。
21-033 δ8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.20 (t, J=54.0Hz, 1H),
7.02 (bs, 1H), 4.46 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.36 (sep, J=6.5Hz, 1H),
2.75 (s, 3H), 1.32 (s, 9H), 1.19 (d, J=6.5Hz, 6H)。
21-034 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.19 (t, J=54.0Hz, 1H),
6.98 (bs, 1H), 4.45 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.05-4.2 (m, 1H), 2.74 (s, 3H),
1.35-1.7 (m, 2H), 1.31 (s, 9H), 1.17 (d, J=6.1Hz, 3H),
0.82 (t, J=7.5Hz, 3H)。
21-035 δ8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.1Hz, 1H),
7.10 (bs, 1H), 4.46 (d, J=4.8Hz, 2H), 2.04 (s, 3H), 1.32 (s, 9H),
1.25 (s, 9H)。
21-037 δ7.1-7.5 (m, 4H), 5.15-5.25 and 4.9-5.05 (m, 1H), 4.02 and 3.86 (s, 3H),
2.75 and 2.73 (s, 3H), 1.56 and 1.42 (d, J=6.9Hz, 3H)。
21-038 δ8.45-8.5 (m, 1H), 7.75-7.8 (m, 1H), 7.02 (bs, 1H), 4.4-4.5 (m, 2H),
3.85-3.95 (m, 3H), 2.7-2.75 (m, 3H)。
21-039 δ8.45-8.5 (m, 1H), 7.78 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.05 (bs, 1H),
4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.05 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.73 (s, 3H),
1.55-1.7 (m, 2H), 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
21-040 δ8.4-8.5 (m, 1H), 7.78 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.38 (bs, 1H),
5.05-5.2 (m, 1H), 4.03 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.72 (s, 3H), 1.5-1.7 (m, 2H),
1.39 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.85 (t, J=7.8Hz, 3H)。
[α] 22.2 -7.80°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
21-042 δ8.48 and 8.42 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.44 (bs, 1H), 5.65-5.8 and 5.05-5.2 (m, 1H), 4.3-4.55 (m, 1H),
2.72 and 2.70 (s, 3H), 1.1-1.55 (m, 9H)。
[α] 22.2 -8.70°(EtOH, c=0.10), 83%e.e.
21-043 δ8.48 and 8.44 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.78 and 7.76 (d, J=2.4Hz, 1H),
7.25-7.45 (m, 5H), 6.96 and 6.92 (bs, 1H), 5.29 and 5.12 (s, 2H),
4.74 and 4.48 (d, J=5.7Hz, 2H), 2.73 and 2.70 (s, 3H)。
21-044 δ8.50 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.08 (bs, 1H),
4.50 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.91 (s, 3H), 2.74 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)。
21-045 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.13 (bs, 1H),
4.49 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.16 (q, J=7.0Hz, 2H), 2.74 (s, 3H),
2.10 (s, 3H), 1.24 (t, J=7.0Hz, 3H)。
21-046 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.09 (bs, 1H),
4.45 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.02 (t, J=6.8Hz, 2H), 2.71 (s, 3H),
2.06 (s, 3H), 1.5-1.7 (m, 2H), 0.84 (t, J=7.3Hz, 3H)。
21-047 δ8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.16 (bs, 1H),
4.44 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 2.70 (s, 3H),
2.05 (s, 3H), 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H)。
21-048 δ7.45 and 7.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.0-7.35 (m, 3H),
5.15-5.3 and 4.9-5.05 (m, 1H), 4.01 and 3.85 (s, 3H),
2.74 and 2.72 (s, 3H), 1.53 and 1.39 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.31 (s, 9H)。
21-049 δ8.48 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.09 (bs, 1H),
4.49 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.88 (s, 3H), 2.73 (s, 3H), 1.32 (s, 9H)。
21-050 δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.17 (bs, 1H),
4.49 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.15 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.74 (s, 3H),
1.34 (s, 9H), 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
21-051 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.13 (bs, 1H),
4.50 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.06 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.75 (s, 3H),
1.55-1.7 (m, 2H), 1.34 (s, 9H), 0.88 (t, J=7.5Hz, 3H)。
21-052 δ8.48 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.19 (bs, 1H),
4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H), 2.73 (s, 3H),
1.33 (s, 9H), 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
21-053 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.17 (bs, 1H),
4.46 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.05-4.2 (m, 1H), 2.72 (s, 3H),
1.35-1.7 (m, 2H), 1.30 (s, 9H), 1.17 (d, J=6.5Hz, 3H),
0.82 (t, J=7.5Hz, 3H)。
21-054 δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.25 (bs, 1H),
4.49 (d, J=4.8Hz, 2H), 2.75 (s, 3H), 1.34 (s, 9H), 1.26 (s, 9H)。
21-055 δ8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 6.98 (bs, 1H),
4.51 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.41 (q, J=8.4Hz, 2H), 2.73 (s, 3H),
1.32 (s, 9H)。
21-056 δ8.6-8.65 (m, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.01 (bs, 1H), 4.4-4.5 (m, 2H),
3.85-3.9 (m, 3H), 2.7-2.75 (m, 3H)。
21-057 δ8.6-8.65 (m, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.05 (bs, 1H), 4.4-4.5 (m, 2H),
4.1-4.2 (m, 2H), 2.7-2.75 (m, 3H), 1.2-1.3 (m, 3H)。
21-058 δ8.55-8.65 (m, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.04 (bs, 1H), 4.4-4.75 (m, 2H),
3.95-4.35 (m, 2H), 2.65-2.75 (m, 3H), 1.55-1.85 (m, 2H),
0.8-1.0 (m, 3H)。
21-060 δ8.50 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 and 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.15 (bs, 1H), 4.75 and 4.48 (d, J=4.4Hz, 2H), 4.1-4.35 (m, 1H),
2.74 and 2.72 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 2H),
1.33 and 1.20 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.97 and 0.85 (t, J=7.5Hz, 3H)。
21-061 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.23 (bs, 1H),
4.49 (d, J=4.8Hz, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.26 (s, 9H)。
21-062 δ8.48 and 8.44 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 and 8.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.06 (bs, 1H), 4.73 and 4.49 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.09 and 3.90 (s, 3H),
2.74 and 2.71 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
21-063 δ8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.19 (bs, 1H),
4.48 (d, J=4.4Hz, 2H), 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 2.74 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 1.21 (d, J=6.5Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
21-064 δ8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.17 (bs, 1H),
4.48 (d, J=4.4Hz, 2H), 4.1-4.25 (m, 1H), 2.74 (s, 3H),
1.35-1.7 (m, 3H), 1.19 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H),
0.85 (t, J=7.5Hz, 3H)。
22-001 δ8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.35 (bs, 1H),
4.51 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.28 (s, 3H), 4.17 (q, J=7.0Hz, 2H),
1.23 (t, J=7.0Hz, 3H)。
23-001 δ7.43 and 7.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.25-7.35 (m, 1H),
7.12 and 7.10 (s, 1H), 6.74 and 6.65 (bs, 1H),
5.05-5.15 and 4.8-4.9 (m, 1H), 4.05-4.45 (m, 4H), 3.05-3.15 (m, 2H),
1.15-1.65 (m, 6H)。
23-002 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.49 (bs, 1H), 4.1-4.65 (m, 6H), 3.0-3.15 (m, 2H),
1.35 and 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
23-003 δ8.49 and 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.49 (bs, 1H), 4.3-4.65 (m, 5H), 3.0-3.15 (m, 2H),
1.33 and 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
24-004 δ8.35-8.4 (m, 1H), 7.0-7.85 (m, 9H), 6.31 (bs, 1H),
5.22 and 5.06 (s, 2H), 4.65 and 4.76 (d, J=6.0Hz, 2H)。
25-001 δ8.55 and 8.50 (s, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.42 (bs, 1H),
4.35-4.8 (m, 3H), 1.35 and 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
26-001 δ8.1-8.2 (m, 1H), 7.3-7.7 (m, 5H), 7.09 (bs, 1H), 4.35-4.7 (m, 3H),
1.15-1.25 (m, 6H)。
27-005 δ7.75-7.95 (m, 1H), 7.2-7.4 (m, 2H), 7.0-7.2 (m, 1H),
6.77 and 6.57 (bs, 1H), 5.5-5.7 and 5.3-5.5 (m, 1H),
4.02 and 3.96 (s, 3H), 1.6-1.7 and 1.45-1.55 (m, 3H)。
27-006 δ7.4-7.75 (m, 4H), 6.8-6.9 and 6.55-6.65 (m, 1H),
5.55-5.7 and 5.35-5.5 (m, 1H), 3.99 and 3.95 (s, 3H),
1.62 and 1.48 (d, J=6.9Hz, 3H)。
27-007 δ8.55-8.65 (m, 1H), 8.1-8.3 (m, 2H), 7.5-7.6 (m, 1H),
5.55-5.7 and 5.3-5.45 (m, 1H), 3.95-4.05 (m, 3H),
1.6-1.7 and 1.45-1.55 (m, 3H)。
27-008 δ8.7-8.85 (m, 2H), 8.0-8.3 (m, 1H), 5.6-5.75 and 5.35-5.5 (m, 1H),
4.02 and 3.95 (s, 3H), 1.65 and 1.50 (d, J=6.8Hz, 3H)。
27-009 δ7.1-7.5 (m, 3H), 5.55-5.7 and 5.35-5.5 (m, 1H), 3.95-4.05 (m, 3H),
1.55-1.65 and 1.45-1.5 (m, 3H)。
28-001 δ6.65-7.75 (m, 7H), 5.35-5.5 and 5.05-5.2 (m, 1H),
4.23 and 4.12 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.59 and 1.41 (d, J=7.2Hz, 3H),
1.30 and 1.22 (t, J=7.2Hz, 3H)。
28-002 δ6.5-7.75 (m, 12H), 4.8-5.55 (m, 2H), 1.3-1.7 (m, 6H)。
28-003 δ6.55-7.75 (m, 6H), 5.2-5.45 and 5.0-5.15 (m, 1H), 4.05-4.35 (m, 2H),
1.2-1.65 (m, 6H)。
29-001 δ7.45-7.7 (m, 5H), 5.95-6.1 (m, 1H), 4.8-4.9 (m, 1H), 4.02 (s, 3H),
3.60 (s, 3H), 1.51 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.35 (d, J=6.0Hz, 6H)。
29-002 δ7.5-7.75 (m, 4H), 6.97 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.15-5.25 (m, 1H),
4.75-4.9 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 1.40 (d, J=7.2Hz, 3H),
1.37 (d, J=6.6Hz, 6H)。
31-001 δ7.4-7.85 (m, 4H), 6.58 and 6.41 (bs, 1H),
4.85 and 4.73 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.05 and 4.03 (s, 3H)。
31-002 δ7.4-7.8 (m, 4H), 6.61 and 6.42 (bs, 1H),
4.87 and 4.74 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.2-4.4 (m, 2H), 1.25-1.4 (m, 3H)。
32-007 δ6.5-8.65 (m, 13H), 4.85-5.85 (m, 1H), 1.4-1.7 (m, 3H)。
32-009 δ6.95-7.75 (m, 6H), 6.3-6.7 (m, 1H), 5.0-5.3 (m, 1H), 1.4-1.65 (m, 3H)。
32-010 δ8.18 and 8.08 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.32 (bs, 1H), 7.3-7.75 (m, 5H),
6.45 (bs, 1H), 4.69 and 4.54 (d, J=6.3 and 5.3Hz, 2H)。
32-012 δ8.47 and 8.42 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.20 (bs, 1H), 7.4-7.75 (m, 5H),
6.64 (bs, 1H), 4.90 and 4.65 (d, J=6.3 and 5.3Hz, 2H)。
32-013 δ7.15-7.75 (m, 7H), 6.55 (bs, 1H), 5.35-5.5 and 5.05-5.2 (m, 1H),
1.4-1.7 (m, 3H)。
32-014 δ7.1-7.75 (m, 6H), 6.44 (bs, 1H), 5.05-5.25 (m, 1H), 1.4-1.5 (m, 3H)。
32-016 δ7.15-8.05 (m, 8H), 6.90 and 6.59 (bs, 1H),
5.25-5.4 and 5.0-5.1 (m, 1H), 1.63 and 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H)。
32-018 δ8.51 and 8.41 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.92 and 7.81 (bs, 1H),
7.4-7.75 (m, 4H), 7.00 and 6.77 (d, J=7.8Hz, 1H),
5.75-5.9 and 5.2-5.35 (m, 1H), 1.59 and 1.44 (d, J=6.9Hz, 3H)。
32-019 δ7.94 and 7.91 (s, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.45 and 6.39 (bs, 1H),
4.75 and 4.54 (d, J=6.3Hz, 2H)。
32-020 δ7.4-7.85 (m, 5H), 6.47 (bs, 1H), 4.83 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.02 and 3.99 (s, 3H)。
32-021 δ7.1-7.75 (m, 8H), 6.85 and 6.55 (bs, 1H), 5.2-5.4 and 5.0-5.2 (m, 1H),
1.64 and 1.47 (d, J=6.9Hz, 3H)。
32-024 δ8.80 and 8.75 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.09 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.45-7.75 (m, 4H), 6.61 (bs, 1H), 5.78 (bs, 1H),
4.86 and 4.59 (d, J=6.3 and 5.1Hz, 2H), 4.04 and 4.03 (s, 3H),
2.23 and 2.22 (s, 3H)。
32-025 δ8.81 and 8.74 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.06 and 8.05 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.35-7.8 (m, 4H), 6.47 and 6.39 (bs, 1H), 4.83 (d, J=6.0Hz, 1H),
4.59 (d, J=6.0Hz, 1H)。
32-028 δ9.04 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.31 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H),
6.48 (bs, 1H), 4.48 (d, J=6.1Hz, 2H)。
32-029 δ8.42 and 8.33 (s, 1H), 7.15-7.75 (m, 4H), 7.00 and 6.86 (bs, 1H),
4.75 and 4.47 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.04 and 3.99 (s, 3H)。
32-031 δ9.17 (bs, 1H), 8.4-8.45 (m, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H),
7.05 (bs, 1H), 6.78 (t, J=53.9Hz, 1H), 4.78 (d, J=6.3Hz, 2H),
3.87 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.9-1.0 (m, 2H), 0.8-0.9 (m, 2H)。
32-032 δ9.65 (s, 1H), 8.4-8.45 (m, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.7-7.75 (m, 1H),
7.13 (bs, 1H), 6.92 (t, J=54.3Hz, 1H), 4.50 (d, J=4.8Hz, 2H),
3.88 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
33-001 δ8.43 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.4-7.8 (m, 5H), 6.37 (bs, 1H),
5.99 (dd, J=8.5, 4.6Hz, 1H), 4.1-4.35 (m, 2H)。
33-002 δ8.43 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 5H), 6.55 (bs, 1H),
6.21 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.40 (t, J=6.3Hz, 2H)。
33-004 δ7.99 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.46 (bs, 1H),
6.30 (dd, J=6.6, 5.8Hz, 1H), 4.3-4.4 (m, 2H)。
33-005 δ7.77 (s, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 6.2-6.3 (m, 1H),
4.2-4.45 (m, 2H), 3.96 (s, 3H)。
33-008 δ8.75 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.09 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H),
6.57 (bs, 1H), 6.38 (dd, J=7.4, 5.0Hz, 1H), 4.3-4.6 (m, 2H),
4.04 (s, 3H), 2.22 (s, 3H)。
33-009 δ8.77 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.12 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H),
6.49 (t, J=6.3Hz, 1H), 6.43 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.40 (t, J=6.3Hz, 2H)。
33-010 δ9.07 (d, J=1.4Hz, 1H), 8.35 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.4-7.8 (m, 4H),
6.54 (dd, J=6.9, 5.8Hz, 1H), 6.29 (dd, J=7.2, 4.7Hz, 1H),
4.45 (ddd, J=14.9, 6.9, 4.7Hz, 1H), 4.38 (ddd, J=14.9, 7.2, 5.8Hz, 1H)。
33-011 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.04 (s, 1H), 6.79 (t, J=54.1Hz, 1H), 6.27 (dd, J=7.0, 5.3Hz, 1H),
4.3-4.45 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 1.45-1.55 (m, 1H), 0.9-1.0 (m, 2H),
0.8-0.9 (m, 2H)。
34-003 δ7.9-8.0 (m, 1H), 7.5-7.75 (m, 7H), 7.00 (bs, 1H), 5.65-5.8 (m, 1H),
1.56 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.36 (s, 9H)。
34-010 δ8.33 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.5-7.8 (m, 4H),
6.77 (bs, 1H), 5.65-5.8 (m, 1H), 1.56 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-011 δ7.1-7.75 (m, 8H), 6.96 (bs, 1H), 5.65-5.8 (m, 1H), 4.55-4.7 (m, 1H),
1.56 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.37 (d, J=6.0Hz, 6H)。
34-012 δ7.5-8.6 (m, 11H), 6.6-7.1 (m, 1H), 4.9-6.0 (m, 1H), 1.45-1.65 (m, 3H)。
34-014 δ7.0-7.9 (m, 6H), 6.81 (bs, 1H), 5.5-5.65 (m, 1H), 1.5-1.6 (m, 3H)。
34-017 δ7.15-7.75 (m, 6H), 6.68 (bs, 1H), 5.25-5.4 (m, 1H),
1.50 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-018 δ7.45-7.75 (m, 6H), 6.7-6.9 (m, 1H), 5.45-5.6 (m, 1H), 1.5-1.6 (m, 3H)。
34-023 δ7.85-7.9 (m, 1H), 7.5-7.75 (m, 6H), 6.88 (bs, 1H), 5.5-5.65 (m, 1H),
1.49 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-024 δ7.5-7.75 (m, 5H), 7.2-7.3 (m, 1H), 7.05-7.15 (m, 1H), 6.35 (bs, 1H),
5.5-5.65 (m, 1H), 1.46 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-026 δ7.5-7.8 (m, 7H), 6.71 (bs, 1H), 5.45-5.6 (m, 1H),
1.46 (d, J=7.5Hz, 3H)。
34-027 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.5-7.65 (m, 4H), 7.25-7.35 (m, 1H),
7.15-7.2 (m, 1H), 6.82 (bs, 1H), 5.55-5.7 (m, 1H), 2.40 (s, 3H),
1.45 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-028 δ7.45-7.8 (m, 7H), 6.65 (bs, 1H), 5.45-5.6 (m, 1H),
1.49 (d, J=7.8Hz, 3H)。
34-029 δ7.65-7.75 (m, 2H), 7.5-7.65 (m, 3H), 7.00 (d, J=2.4Hz, 1H),
6.75-6.95 (m, 2H), 5.6-5.75 (m, 1H), 3.87 (s, 3H),
1.46 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-030 δ6.7-7.85 (m, 8H), 5.5-5.7 (m, 1H), 2.52 (s, 3H), 1.45 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-031 δ7.45-7.8 (m, 7H), 6.59 (bs, 1H), 5.35-5.5 (m, 1H),
1.49 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-033 δ8.07 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.9-7.95 (m, 1H), 7.7-7.75 (m, 1H),
7.5-7.65 (m, 4H), 6.73 (bs, 1H), 5.5-5.65 (m, 1H), 4.15 (s, 2H),
1.46 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.40 (s, 6H)。
34-034 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.45-7.65 (m, 5H), 7.35-7.45 (m, 1H), 6.78 (bs, 1H),
6.69 (dd, J=17.7, 11.1Hz, 1H), 5.88 (d, J=17.7Hz, 1H),
5.55-5.7 (m, 1H), 5.50 (d, J=11.1Hz, 1H), 1.47 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-035 δ7.4-7.75 (m, 7H), 6.72 (bs, 1H), 5.5-5.65 (m, 1H),
1.45 (d, J=7.2Hz, 3H), 0.27 (s, 9H)。
34-036 δ7.35-7.8 (m, 12H), 6.83 (bs, 1H), 5.6-5.75 (m, 1H),
1.51 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-037 δ7.3-7.8 (m, 11H), 6.80 (bs, 1H), 5.6-5.75 (m, 1H),
1.51 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-038 δ7.78 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 5H),
7.39 (dd, J=8.7, 2.1Hz, 1H), 7.13 (t, J=2.1Hz, 2H), 6.79 (bs, 1H),
6.40 (t, J=2.1Hz, 2H), 5.6-5.75 (m, 1H), 1.50 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-039 δ7.25-8.05 (m, 8H), 6.87 (bs, 1H), 6.5-6.55 (m, 1H), 6.35-6.4 (m, 1H),
5.55-5.7 (m, 1H), 1.48 (d, J=6.9Hz, 3H)。
34-040 δ8.0-8.1 (m, 1H), 8.95 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.85 (m, 6H),
6.79 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.74 (bs, 1H), 5.55-5.7 (m, 1H),
1.49 (d, J=6.9Hz, 3H)。
34-042 δ7.05-7.75 (m, 7H), 6.70 (bs, 1H), 5.45-5.65 (m, 1H),
1.48 (d, J=6.9Hz, 3H)。
34-043 δ7.5-7.85 (m, 6H), 6.73 (bs, 1H), 5.45-5.6 (m, 1H), 1.5-1.6 (m, 3H)。
34-044 δ7.7-7.75 (m, 2H), 7.5-7.65 (m, 3H), 7.3-7.35 (m, 2H),
6.86 (d, J=7.2Hz, 1H), 5.5-5.65 (m, 1H), 2.49 (s, 3H),
1.44 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-045 δ7.45-7.95 (m, 7H), 6.60 (bs, 1H), 5.4-5.55 (m, 1H),
1.50 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-047 δ7.65-7.75 (m, 2H), 7.4-7.65 (m, 5H), 6.77 (bs, 1H), 6.23 (s, 1H),
5.45-5.6 (m, 1H), 3.9-4.05 (m, 4H), 1.45 (d, J=7.2Hz, 3H)。
34-048 δ8.3-8.5 (m, 2H), 7.8-7.95 (m, 2H), 7.5-7.75 (m, 6H), 6.93 (bs, 1H),
5.65-5.8 (m, 1H), 1.48 (d, J=7.2Hz, 3H)。
35-004 δ8.86 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.45-7.8 (m, 4H), 5.13 (bs, 1H),
5.12 (d, J=4.8Hz, 2H)。
35-007 δ8.76 (s, 1H), 7.5-7.8 (m, 4H), 6.83 (bs, 1H), 5.08 (d, J=5.1Hz, 2H)。
35-009 δ8.69 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.2-8.25 (m, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H),
6.69 (bs, 1H), 5.9-6.1 (m, 1H), 1.51 (d, J=7.2Hz, 3H)。
35-011 δ8.52 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.5-7.9 (m, 5H), 6.77 (bs, 1H),
5.11 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.6-3.7 (m, 2H), 1.85-1.95 (m, 3H)。
35-015 δ8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.75 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.10 (bs, 1H), 6.95 (t, J=54.6Hz, 1H), 5.04 (d, J=4.5Hz, 2H),
3.95 (s, 3H), 1.45-1.6 (m, 1H), 0.95-1.05 (m, 2H), 0.85-0.95 (m, 2H)。
36-001 δ8.61 (s, 1H), 7.5-7.8 (m, 4H), 6.65 (bs, 1H), 5.05-5.15 (m, 2H)。
38-001 δ6.55-7.75 (m, 7H), 5.35-5.5 and 5.1-5.25 (m, 1H),
1.63 and 1.43 (d, J=7.2Hz, 3H)。
39-002 δ7.5-7.75 (m, 5H), 6.78 (bs, 1H), 5.75-5.95 and 5.45-5.65 (m, 1H),
1.45-1.65 (m, 3H)。
40-001 δ8.94 (bs, 2H), 7.45 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.34 (dd, J=8.1, 1.8Hz, 1H),
7.23 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.52 (q, J=6.9Hz, 1H), 4.16 (q, J=6.9Hz, 2H),
1.60 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.23 (t, J=6.9Hz, 3H)。
40-004 [α] 18.1 -5.50°(CHCl, c=0.10), 95%e.e.
40-008 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.35 (sep, J=6.1Hz, 1H),
3.73 (s, 2H), 1.18 (d, J=6.1Hz, 6H)。
40-009 δ8.98 (bs, 1H), 8.5-8.6 (m, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H), 4.35-4.6 (m, 2H),
1.2-1.75 (m, 9H)。
40-011 δ8.51 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H),
4.04 and 3.89 (d, J=7.2Hz, 2H), 3.95 and 3.76 (s, 2H), 2.33 (bs, 2H),
0.95-1.3 (m, 1H), 0.4-0.65 (m, 2H), 0.05-0.4 (m, 2H)。
40-015 δ8.51 and 8.44 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.77 and 7.74 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.1-7.4 (m, 5H), 5.37 and 5.24 (q, J=6.8Hz, 1H), 3.96 and 3.70 (s, 2H),
2.15 (bs, 2H), 1.64 and 1.46 (d, J=6.8Hz, 3H)。
40-016 δ8.87 (bs, 3H), 8.45-8.5 (m, 1H), 7.7-7.75 (m, 1H), 6.9-7.45 (m, 4H),
5.42 and 5.32 (q, J=6.9Hz, 1H), 4.25 and 4.02 (bs, 2H),
1.70 and 1.53 (d, J=6.9Hz, 3H)。
40-019 δ8.47 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.77 and 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.48 (s, 2H), 4.48 and 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.89 and 3.73 (s, 2H),
3.43 and 3.33 (s, 3H), 1.32 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
40-020 δ8.24 and 8.23 (d, J=2.5Hz, 1H), 7.27 and 7.26 (d, J=2.5Hz, 1H),
4.46 and 4.34 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.89 and 3.88 (s, 3H),
3.87 and 3.72 (s, 2H), 1.31 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
40-024 δ8.97 (bs, 3H), 8.53 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
4.52 (bs, 1H), 4.11 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.55-1.75 (m, 5H),
0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
[α] 25.4-6.66°(CHCl, c=0.10), 83%e.e.
40-025 δ8.79 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.01 (d, J=1.5Hz, 1H), 4.06 (s, 3H),
3.94 (s, 2H), 1.61 (bs, 2H)。
40-026 δ8.77 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.00 (d, J=1.5Hz, 1H), 4.19 (t, J=6.9Hz, 2H),
3.94 (s, 2H), 1.75 (sxt, J=6.9Hz, 2H), 1.64 (bs, 2H),
0.99 (t, J=6.9Hz, 3H)。
40-027 δ8.77 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.01 (d, J=1.5Hz, 1H), 4.49 (sep, J=6.3Hz, 1H),
3.92 (s, 2H), 1.73 (bs, 2H), 1.33 (d, J=6.9Hz, 6H)。
40-029 δ8.59 and 8.57 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.93 and 7.90 (d, J=2.0Hz, 1H),
4.47 and 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.87 and 3.73 (s, 2H),
1.61 (bs, 2H), 1.32 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
40-030 δ8.60 and 8.57 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.94 and 7.90 (d, J=2.0Hz, 1H),
4.2-4.35 and 4.05-4.2 (m, 1H), 3.88 and 3.73 (s, 2H),
1.35-1.85 (m, 4H), 1.30 and 1.17 (d, J=6.3Hz, 3H),
0.96 and 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
40-031 δ8.25-8.4 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 1H), 4.3-4.7 (m, 4H), 3.9-4.05 (m, 2H)。
40-037 δ8.49 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.02 (s, 3H),
3.88 (s, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.54 (bs, 2H)。
40-038 δ8.50 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.73 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.28 (q, J=7.0Hz, 2H),
3.90 (s, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.59 (bs, 2H), 1.35 (t, J=7.0Hz, 3H)。
40-039 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.18 (t, J=6.8Hz, 2H),
3.90 (s, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.65-1.85 (m, 2H), 1.58 (bs, 2H),
0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。
40-041 δ8.50 and 8.48 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.72 and 7.69 (d, J=1.8Hz, 1H),
4.05-4.35 (m, 1H), 3.87 and 3.72 (s, 2H), 2.00 (s, 3H),
1.4-1.85 (m, 2H), 1.54 (bs, 2H), 1.29 and 1.16 (d, J=6.7Hz, 3H),
0.96 and 0.82 (t, J=7.5Hz, 3H)。
40-042 δ8.51 and 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H),
3.95-4.45 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.5-1.8 (m, 2H), 1.62 (bs, 2H),
0.8-1.4 (m, 9H)。
40-043 δ8.47 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.8Hz, 1H), 3.87 (s, 2H),
2.09 (s, 3H), 1.59 (bs, 2H), 1.36 (s, 9H)。
40-044 δ8.51 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 and 7.69 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.42 (q, J=6.9Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.67 (bs, 2H),
1.35 and 1.23 (s, 9H), 1.33 (d, J=6.9Hz, 3H)。
40-046 δ8.47 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 and 7.67 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.28 and 4.27 (q, J=7.0Hz, 2H), 3.89 and 3.75 (s, 2H), 1.59 (bs, 2H),
1.4-1.55 (m, 1H), 1.35 and 1.33 (t, J=7.0Hz, 3H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
40-047 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.18 (t, J=6.6Hz, 2H),
3.89 (s, 2H), 1.65-1.85 (m, 2H), 1.57 (bs, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
0.8-1.05 (m, 4H), 0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。
40-049 δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.0-4.4 (m, 1H), 3.89 and 3.73 (s, 2H), 1.4-1.85 (m, 5H),
1.30 and 1.17 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.75-1.05 (m, 7H)。
40-050 δ8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 3.87 (s, 2H),
1.58 (bs, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.37 (s, 9H), 0.75-1.05 (m, 4H)。
40-052 δ8.47 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.12 (s, 3H),
3.88 (s, 2H), 1.55 (bs, 2H), 1.32 (s, 9H)。
40-053 δ8.50 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.30 and 4.28 (q, J=7.0Hz, 2H), 3.87 and 3.73 (s, 2H), 1.59 (bs, 2H),
1.34 (s, 9H), 1.35 and 1.33 (t, J=7.0Hz, 3H)。
40-054 δ8.50 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.18 and 4.15 (t, J=6.8Hz, 2H), 3.90 and 3.75 (s, 2H),
1.65-1.85 (m, 2H), 1.34 (s, 9H), 1.58 (bs, 2H), 0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。
40-055 δ8.49 and 8.47 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.73 and 7.70 (d, J=1.8Hz, 1H),
4.48 and 4.34 (qui, J=6.3Hz, 1H), 3.87 and 3.72 (s, 2H), 1.35 (bs, 2H),
1.32 (s, 9H), 1.77 and 0.99 (d, J=6.3Hz, 6H)。
40-056 δ8.50 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.05-4.35 (m, 1H), 3.88 and 3.73 (s, 2H), 1.6-1.85 (m, 2H),
1.56 (bs, 2H), 1.34 (s, 9H), 1.31 and 1.17 (d, J=6.1Hz, 3H),
0.97 and 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
40-057 δ8.50 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H),
3.88 and 3.73 (s, 2H), 1.63 (bs, 2H), 1.37 (s, 9H), 1.34 (s, 9H)。
40-058 δ8.50 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 and 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.58 and 4.40 (q, J=8.5Hz, 2H), 3.96 and 3.76 (s, 2H), 1.52 (bs, 2H),
1.34 and 1.33 (s, 9H)。
40-062 δ8.52 and 8.50 (s, 1H), 7.77 (bs, 3H), 4.35 and 4.33 (bs, 2H),
4.29 and 4.10 (t, J=7.0Hz, 2H), 4.26 and 4.23 (s, 3H),
1.6-1.85 (m, 2H), 0.97 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
40-063 δ8.49 and 8.46 (s, 1H), 7.81 (bs, 2H), 4.1-4.65 (m, 6H),
1.36 and 1.20 (d, J=6.6Hz, 6H)。
40-064 δ8.53 and 8.51 (s, 1H), 7.74 (bs, 3H), 4.2-4.5 (m, 1H), 4.35 (bs, 2H),
4.28 and 4.27 (s, 3H), 1.55-1.85 (m, 2H),
1.33 and 1.18 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.94 and 0.82 (t, J=7.5Hz, 3H)。
40-065 δ8.4-8.65 (m, 1H), 7.91 (bs, 2H), 3.9-4.55 (m, 7H), 1.45-1.7 (m, 3H)。
40-066 δ8.4-8.65 (m, 1H), 7.83 (bs, 2H), 4.15-4.7 (m, 5H), 1.15-1.7 (m, 9H)。
40-070 δ9.09 (bs, 3H), 8.60 and 8.54 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H),
4.4-4.75 (m, 3H), 1.75 and 1.60 (d, J=7.2Hz, 3H)。
[α] 22.6-11.30°(EtOH, c=0.18), 87%e.e.
40-071 δ8.59 and 8.57 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.95 and 7.92 (d, J=1.8Hz, 1H),
4.57 and 4.42 (d, J=8.7Hz, 2H), 3.95 and 3.69 (s, 2H)。
40-072 δ8.85-8.95 (m, 1H), 8.2-8.3 (m, 1H), 7.95-8.1 (m, 1H),
6.75-6.85 (m, 1H), 3.75-4.1 (m, 5H)。
40-073 δ8.89 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.21 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.0-8.05 (m, 1H),
6.80 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.37 (sep, J=6.0Hz, 1H), 3.75-3.85 (m, 2H),
1.18 (d, J=6.0Hz, 6H)。
41-004 δ8.35 and 8.20 (bs, 1H), 7.6-7.85 (m, 5H),
5.75-5.9 and 5.1-5.35 (m, 1H), 4.02 and 3.85 (bs, 3H),
2.05-2.6 (m, 2H), 0.85-1.05 (m, 3H)。
41-009 δ8.70 and 8.49 (bs, 1H), 7.94 and 7.92 (bs, 1H), 7.65-7.85 (m, 4H),
6.10 and 5.53 (q, J=7.2Hz, 1H), 1.85 and 1.80 (d, J=7.2Hz, 3H)。
41-012 δ8.63 and 8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.61 and 8.29 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.6-7.9 (m, 4H), 5.08 and 4.81 (s, 2H), 4.48 and 4.40 (s, 2H),
3.45 and 3.35 (s, 3H)。
41-013 δ8.41 and 8.28 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.6-7.9 (m, 5H), 5.00 and 4.78 (s, 2H),
4.46 and 4.39 (s, 2H), 4.46 and 4.32 (sep, J=6.3Hz, 1H),
3.43 and 3.33 (s, 3H), 1.25 and 1.12 (d, J=6.3Hz, 6H)。
41-014 δ8.22 and 8.04 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.6-7.9 (m, 4H),
7.23 and 7.20 (d, J=2.4Hz, 1H), 5.07 and 4.79 (s, 2H),
3.86 and 3.80 (s, 3H)。
41-016 δ8.18 and 8.03 (d, J=2.5Hz, 1H), 7.6-7.9 (m, 4H),
7.21 and 7.18 (d, J=2.5Hz, 1H), 4.97 and 4.76 (s, 2H),
4.45 and 4.32 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.85 and 3.79 (s, 3H),
1.25 and 1.12 (d, J=6.3Hz, 6H)。
41-019 δ8.39 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.88 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.75-7.85 (m, 2H),
7.65-7.7 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.45 (sep, J=6.3Hz, 1H),
1.25 (d, J=6.3Hz, 6H)。
41-020 δ8.52 and 8.39 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.88 and 7.83 (d, J=2.0Hz, 1H),
7.65-7.85 (m, 4H), 4.97 and 4.76 (s, 2H), 4.05-4.35 (m, 1H),
1.3-1.8 (m, 2H), 1.22 and 1.12 (d, J=6.1Hz, 3H),
0.89 and 0.79 (t, J=7.5Hz, 3H)。
41-021 δ8.38 and 8.10 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.65-7.95 (m, 4H),
7.36 and 7.30 (d, J=2.7Hz, 1H), 5.30 and 5.02 (s, 2H),
4.25-4.65 (m, 4H)。
41-022 δ8.30 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.55-7.95 (m, 5H), 5.00 (s, 2H),
4.28 (q, J=7.0Hz, 2H), 2.05 (s, 3H), 1.30 (t, J=7.2Hz, 3H)。
41-023 δ8.30 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.55-7.85 (m, 5H), 5.00 (s, 2H),
4.19 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.04 (s, 3H), 1.65-1.8 (m, 2H),
0.94 (t, J=7.5Hz, 3H)。
41-025 δ8.44 and 8.31 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.6-7.9 (m, 5H), 4.99 and 4.77 (s, 2H),
4.05-4.3 (m, 1H), 2.05 (s, 3H), 1.5-1.8 (m, 2H),
1.24 and 1.12 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.91 and 0.79 (t, J=7.5Hz, 3H)。
41-026 δ8.25 and 8.24 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.65-7.85 (m, 5H), 5.9-6.0 (m, 1H),
4.0-4.2 (m, 1H), 2.06 (s, 3H), 1.45-1.85 (m, 2H), 1.1-1.35 (m, 3H),
0.75-1.05 (m, 6H)。
41-027 δ8.31 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.6-7.85 (m, 5H), 4.99 (s, 2H), 2.06 (s, 3H),
1.28 (s, 9H)。
41-028 δ8.23 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.6-7.85 (m, 5H), 5.88 (q, J=7.5Hz, 1H),
2.06 (s, 3H), 1.76 (d, J=7.5Hz, 3H), 1.26 (s, 9H)。
41-029 δ8.27 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.6-7.8 (m, 5H), 4.99 (s, 2H),
4.27 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.35-1.5 (m, 1H), 1.29 (t, J=7.0Hz, 3H),
0.7-0.95 (m, 4H)。
41-030 δ8.47 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.6-7.85 (m, 5H), 5.00 (s, 2H),
4.20 (t, J=6.5Hz, 2H), 1.65-1.8 (m, 2H), 1.35-1.5 (m, 1H),
0.94 (t, J=7.2Hz, 3H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
41-032 δ8.41 and 8.28 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.6-7.9 (m, 5H), 4.98 and 4.76 (s, 2H),
4.05-4.3 (m, 1H), 1.4-1.75 (m, 3H), 1.23 and 1.10 (d, J=6.4Hz, 3H),
0.75-0.95 (m, 7H)。
41-033 δ8.29 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.65-7.85 (m, 5H), 4.98 (s, 2H),
1.35-1.5 (m, 1H), 1.28 (s, 9H), 0.7-1.0 (m, 4H)。
41-035 δ8.29 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.6-7.85 (m, 5H), 5.00 (s, 2H),
4.27 (q, J=6.8Hz, 2H), 1.45 (t, J=6.8Hz, 3H), 1.35 (s, 9H)。
41-036 δ8.29 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.65-7.8 (m, 5H), 5.00 (s, 2H),
4.19 (t, J=6.5Hz, 2H), 1.65-1.8 (m, 2H), 1.28 (s, 9H),
0.94 (t, J=7.2Hz, 3H)。
41-037 δ8.43 and 8.31 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.6-7.9 (m, 5H), 5.00 and 4.78 (s, 2H),
4.05-4.35 (m, 1H), 1.4-1.75 (m, 2H), 1.32 and 1.30 (s, 9H),
1.24 and 1.12 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.91 and 0.79 (t, J=7.5Hz, 3H)。
41-038 δ8.31 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.6-7.85 (m, 5H), 4.99 (s, 2H), 1.31 (s, 9H),
1.29 (s, 9H)。
41-039 δ8.44 and 8.31 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.6-7.95 (m, 5H),
5.04 and 4.80 (s, 2H), 4.59 and 4.38 (q, J=8.4Hz, 2H),
1.32 and 1.30 (s, 9H)。
41-040 δ8.82 and 8.71 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.1-8.2 (m, 1H), 7.65-8.05 (m, 5H),
6.78 and 6.75 (d, J=2.4Hz, 1H), 5.03 and 4.82 (s, 2H),
4.07 and 3.86 (s, 3H)。
42-010 δ8.66 (bs, 1H), 8.03 (bs, 1H), 7.8-7.85 (m, 2H), 7.65-7.75 (m, 2H),
5.89 (q, J=7.2Hz, 1H), 1.70 (d, J=7.2Hz, 3H)。
42-011 δ8.55 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.85-7.95 (m, 2H), 7.83 (d, J=1.2Hz, 1H),
7.7-7.8 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.48 (s, 3H)。
42-014 δ9.03 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.30 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.13 (d, J=2.4Hz, 1H),
7.7-7.95 (m, 4H), 6.87 (d, J=2.4Hz, 1H), 5.35 (s, 2H)。
43-001 δ8.75 (bs, 2H), 8.39 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.83 (d, J=2.1Hz, 1H),
5.83 (q, J=7.5Hz, 1H), 1.57 (d, J=7.5Hz, 3H)。
43-002 δ8.75 (bs, 2H), 8.69 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 5.75-5.9 (m, 1H),
1.59 (d, J=6.9Hz, 3H)。
44-001 δ7.1-7.5 (m, 3H), 5.03 (bs, 1H), 4.64 (bs, 1H), 1.41 (s, 9H),
1.3-1.4 (m, 3H)。
44-004 δ8.49 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 and 7.75 (d, J=2.1Hz, 1H),
5.01 (bs, 1H), 4.39 and 4.20 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.03 and 3.86 (s, 3H),
1.38 and 1.34 (s, 9H)。
44-005 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.14 (bs, 1H),
4.76 (bs, 1H), 4.01 and 3.86 (s, 3H), 1.3-1.55 (m, 12H)。
[α] 17.8-33.00°(CHCl, c=0.10), 95%e.e.
44-008 δ8.45-8.65 (m, 1H), 7.7-7.9 (m, 1H), 4.05-4.3 (m, 2H),
0.85-1.5 (m, 21H)。
44-009 δ8.50 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 and 7.75 (d, J=2.1Hz, 1H),
5.02 (bs, 1H), 3.95-4.45 (m, 4H), 1.4-1.85 (m, 2H),
1.39 and 1.35 (s, 9H), 0.98 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
44-010 δ8.49 and 8.46 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.77 and 7.74 (d, J=2.4Hz, 1H),
5.01 (bs, 1H), 4.1-4.55 (m, 3H), 1.39 and 1.35 (s, 9H),
1.31 and 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H)。
44-011 δ8.45-8.6 (m, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H), 4.25-5.3 (m, 3H), 1.1-1.6 (m, 18H)。
44-013 δ8.49 and 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 and 7.75 (d, J=2.1Hz, 1H),
5.05 (bs, 1H), 4.42 and 4.19 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.03 and 3.88 (d, J=7.2Hz, 2H), 1.39 and 1.35 (s, 9H), 1.1-1.3 (m, 1H),
0.55-0.65 and 0.45-0.55 (m, 2H), 0.3-0.35 and 0.2-0.25 (m, 2H)。
44-014 δ8.48 and 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 and 7.73 (d, J=2.1Hz, 1H),
5.03 (bs, 1H), 4.05-4.45 (m, 3H), 0.8-1.85 (m, 17H)。
44-015 δ8.4-8.5 (m, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H), 5.05 (bs, 1H), 4.35-4.45 (m, 2H),
1.3-1.4 (m, 18H)。
44-017 δ8.50 and 8.43 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.76 and 7.72 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.2-7.4 (m, 5H), 5.36 and 5.24 (q, J=6.6Hz, 1H), 4.8-5.05 (m, 1H),
4.45 and 4.15 (d, J=5.4Hz, 2H), 1.63 and 1.45 (d, J=6.6Hz, 3H),
1.36 and 1.35 (s, 9H)。
44-018 δ8.50 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.76 and 7.73 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.9-7.4 (m, 4H), 5.34 and 5.22 (q, J=6.9Hz, 1H), 4.97 (bs, 1H),
4.4-4.5 and 4.1-4.2 (m, 2H), 1.3-1.65 (m, 12H)。
44-019 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.21 (bs, 1H),
4.75 (bs, 1H), 4.02 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.5-1.7 (m, 2H), 1.41 (s, 9H),
1.36 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
[α] 26.3-23.50°(CHCl, c=0.10), 83%e.e.
44-020 δ6.95-7.2 (m, 3H), 5.12 and 4.94 (bs, 1H), 4.56 (bs, 1H),
3.98 and 3.84 (s, 3H), 1.3-1.6 (m, 12H)。
44-025 δ7.5-7.6 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 1H), 6.95-7.1 (m, 1H),
4.9-5.0 and 5.0-5.2 (m, 1H), 4.2-4.7 (m, 2H), 1.42 and 1.33 (s, 9H),
1.2-1.35 (m, 3H), 1.1-1.25 (m, 6H)。
44-026 δ7.55-7.65 (m, 1H), 7.3-7.55 (m, 1H), 6.95-7.1 (m, 1H), 4.7-5.2 (m, 1H),
4.0-4.7 (m, 2H), 1.2-1.8 (m, 5H), 1.42 and 1.32 (s, 9H),
1.1-1.2 (m, 3H), 0.75-1.05 (m, 3H)。
44-027 δ7.41 and 7.39 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 6.7-7.1 (m, 1H),
5.1-5.25 (m, 1H), 4.5-4.6 (m, 1H), 4.0-4.2 (m, 2H), 2.04 (s, 3H),
1.43 and 1.42 (s, 9H), 1.15-1.4 (m, 6H)。
44-028 δ7.41 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 7.05 (d, J=7.8Hz, 1H),
5.0-5.2 (m, 1H), 4.45-4.6 (m, 1H), 3.98 (t, J=6.3Hz, 2H), 2.04 (s, 3H),
1.5-1.65 (m, 2H), 1.41 (s, 9H), 1.31 (d, J=6.9Hz, 3H),
0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
44-029 δ7.40 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 7.05 (d, J=7.8Hz, 1H),
5.05-5.25 (m, 1H), 4.45-4.6 (m, 1H), 4.32 (sep, J=6.6Hz, 1H),
2.05 (s, 3H), 1.42 (s, 9H), 1.31 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.1-1.2 (m, 6H)。
44-030 δ7.35-7.45 (m, 1H), 7.15-7.3 (m, 1H), 7.0-7.1 and 6.75-6.85 (m, 1H),
5.1-5.2 and 4.45-4.6 (m, 1H), 4.0-4.4 (m, 2H), 2.05 and 2.02 (s, 3H),
1.45 and 1.43 (s, 9H), 1.1-1.85 (m, 8H), 0.75-1.05 (m, 3H)。
44-031 δ7.4-7.45 (m, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 7.0-7.1 (m, 1H), 5.05-5.2 (m, 1H),
4.45-4.6 (m, 1H), 3.97 and 3.83 (s, 3H), 1.43 and 1.38 (s, 9H),
1.25-1.4 (m, 12H)。
44-032 δ8.54 and 8.52 (s, 1H), 4.96 (bs, 1H), 4.38 and 4.20 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.03 and 3.87 (s, 3H), 1.39 and 1.34 (s, 9H)。
44-034 δ8.4-8.5 (m, 1H), 4.98 (bs, 1H), 4.0-4.45 (m, 7H), 1.15-1.45 (m, 12H)。
44-035 δ8.47-and 8.45 (s, 1H), 4.99 (bs, 1H), 4.41 (bs, 2H),
4.18 and 4.03 (t, J=6.8Hz, 2H), 4.04 and 4.03 (s, 3H),
1.6-1.85 (m, 2H), 1.40 and 1.35 (s, 9H),
0.99 and 0.87 (t, J=7.5Hz, 3H)。
44-036 δ8.45 and 8.44 (s, 1H), 4.99 (bs, 1H), 4.0-4.55 (m, 6H),
1.15-1.45 (m, 15H)。
44-037 δ8.47 and 8.45 (s, 1H), 5.00 (bs, 1H), 4.41 and 4.39 (bs, 2H),
4.1-4.35 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 1.6-1.85 (m, 2H),
1.40 and 1.36 (s, 9H), 1.30 and 1.18 (d, J=6.1Hz, 3H),
0.97 and 0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
44-038 δ8.45 and 8.44 (s, 1H), 5.04 and 4.95 (bs, 1H), 4.05-4.45 (m, 4H),
4.02 and 3.86 (s, 3H), 1.2-1.55 (m, 12H)。
44-039 δ8.45 and 8.43 (s, 1H), 5.06 and 4.97 (bs, 1H), 4.0-4.55 (m, 5H),
1.15-1.6 (m, 18H)。
44-040 δ8.62 and 8.60 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.10 and 8.07 (d, J=2.1Hz, 1H),
5.02 and 4.95 (bs, 1H), 4.39 and 4.20 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.03 and 3.87 (s, 3H), 1.39 and 1.35 (s, 9H)。
44-041 δ8.62 and 8.59 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.10 and 8.06 (d, J=2.1Hz, 1H),
4.97 (bs, 1H), 4.05-4.45 (m, 4H), 1.15-1.4 (m, 12H)。
44-042 δ8.62 and 8.59 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.10 and 8.06 (d, J=2.1Hz, 1H),
5.01 (bs, 1H), 3.95-4.45 (m, 4H), 1.3-1.85 (m, 11H),
0.98 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
44-043 δ8.51 and 8.47 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=1.8Hz, 1H),
4.3-5.1 (m, 4H), 1.35-1.45 (m, 12H)。
[α] 22.0-31.80°(EtOH, c=0.17), 87%e.e.
45-001 δ7.54 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.45-7.5 (m, 1H), 7.3-7.4 (m, 1H),
5.30 (bs, 1H), 4.95-5.1 (m, 1H), 1.43 (s, 9H), 1.33 (d, J=7.2Hz, 3H)。
45-005 δ8.55 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.83 (d, J=1.8Hz, 1H), 5.65 (bs, 1H),
5.37 (bs, 1H), 1.44 (s, 9H), 0.91 (s, 9H)。
45-006 δ8.64 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.21 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.31 (bs, 1H),
4.75 (d, J=4.5Hz, 2H), 1.47 (s, 9H)。
45-008 δ8.56 (s, 1H), 5.28 (bs, 1H), 4.73 (d, J=4.5Hz, 2H), 1.47 (s, 9H)。
45-010 δ8.48 (s, 1H), 5.30 (bs, 1H), 4.73 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.2-4.35 (m, 2H),
1.45-1.55 (m, 12H)。
49-001 δ8.59 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.97 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.54 (sep, J=6.3Hz, 1H),
4.50 (s, 2H), 1.35 (d, J=6.3Hz, 6H)。
49-002 δ8.63 and 8.59 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.06 and 7.97 (d, J=2.0Hz, 1H),
4.50 and 4.38 (s, 2H), 4.05-4.45 (m, 1H), 1.35-1.9 (m, 2H),
1.33 and 1.28 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.98 and 0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
49-003 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.71 and 4.53 (s, 2H),
4.36 and 4.34 (q, J=6.9Hz, 2H), 2.10 (s, 3H),
1.38 and 1.37 (t, J=7.2Hz, 3H)。
49-004 δ8.51 and 8.50 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.75 and 7.70 (d, J=1.8Hz, 1H),
4.70 and 4.53 (s, 2H), 4.26 and 4.24 (t, J=6.7Hz, 2H), 2.10 (s, 3H),
1.7-1.85 (m, 2H), 1.09 and 0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。
49-006 δ8.51 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.78 and 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.53 and 4.41 (s, 2H), 4.15-4.45 (m, 1H), 2.10 (s, 3H),
1.34 and 1.20 (d, J=6.1Hz, 3H), 1.55-1.85 (m, 2H),
1.01 and 0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。
49-007 δ8.55 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 and 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.72 and 4.55 (s, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.40 and 1.39 (s, 9H)。
49-008 δ8.48 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.73 (d, J=2.0Hz, 1H),
4.70 and 4.53 (s, 2H), 4.36 and 4.34 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.4-1.55 (m, 1H), 1.38 and 1.37 (t, J=7.2Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
49-009 δ8.48 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 and 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.70 and 4.53 (s, 2H), 4.26 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.7-1.9 (m, 2H),
1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 7H)。
49-011 δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 and 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.53 and 4.41 (s, 2H), 4.15-4.45 (m, 1H), 1.55-1.85 (m, 2H),
1.45-1.55 (m, 1H), 1.34 and 1.20 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.75-1.05 (m, 7H)。
49-012 δ8.46 and 8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.71 and 4.55 (s, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.39 (s, 9H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
49-013 δ8.48 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.77 and 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.70 and 4.53 (s, 2H), 4.36 and 4.33 (q, J=7.5Hz, 2H),
1.37 and 1.34 (t, J=7.5Hz, 3H), 1.35 (s, 9H)。
49-014 δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 and 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.69 and 4.53 (s, 2H), 4.27 and 4.25 (t, J=6.5Hz, 2H),
1.7-1.85 (m, 2H), 1.33 and 1.32 (s, 9H),
1.02 and 0.98 (t, J=7.6Hz, 3H)。
49-015 δ8.50 and 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 and 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.54 and 4.41 (s, 2H), 4.15-4.4 (m, 1H), 1.55-1.85 (m, 2H),
1.15-1.4 (m, 3H), 1.35 and 1.33 (s, 9H),
0.99 and 0.85 (t, J=7.5Hz, 3H)。
49-016 δ8.47 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 and 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.71 and 4.54 (s, 2H), 1.39 and 1.37 (s, 9H), 1.36 (s, 9H)。
49-017 δ8.51 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.78 and 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H),
4.72 and 4.54 (s, 2H), 4.66 and 4.45 (q, J=8.4Hz, 2H),
1.35 and 1.34 (s, 9H)。
49-018 δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.68 and 4.51 (s, 2H),
4.12 and 4.09 (s, 3H)。
49-022 δ8.52 and 8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.84 and 7.83 (d, J=2.1Hz, 1H),
4.65 and 4.45 (q, J=8.3Hz, 2H), 4.53 and 4.37 (s, 2H)。
49-024 δ8.61 and 8.59 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.98 and 7.96 (d, J=1.8Hz, 1H),
4.64 and 4.44 (q, J=8.4Hz, 2H), 4.52 and 4.36 (s, 2H)。
49-025 δ8.48 and 8.46 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.73 and 7.72 (d, J=1.8Hz, 1H),
4.68 and 4.50 (s, 2H), 4.11 and 4.09 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H),
0.8-1.0 (m, 4H)。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[試験例]
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験薬液Aの調製;本発明化合物を乳化白試料(ソルポール(登録商標)3005XL(東邦化学工業製):N−メチルピロリドン:ソルベッソ(登録商標)200(エクソンモービル製)=1:5:2混合物)中に溶解し、20%濃度の乳剤を調製した。次いで、蒸留水を加えて所定の濃度(500ppm)に希釈し、この薬液を以下の試験例1〜試験例7にて供試した。
試験薬液Bの調製;本発明化合物をジメチルスルホキシド中に溶解し、1%濃度の溶液を調製した。次いで、蒸留水を加えて所定の濃度(100ppm)に希釈し、この薬液を以下の試験例8〜試験例12にて供試した。
試験例1 キュウリうどんこ病予防効果試験
90cmのプラスチックポットにキュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Aをポット当たり5ml散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室(20℃)に置き、キュウリうどんこ病菌(Erysiphe polygoni、Synonym;Erysiphe betae)の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。同温度にて9日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が70%以上の防除価を示した。
本発明化合物:No.1-001〜1-015,1-018〜1-021,1-023〜1-025,1-028〜1-030,1-032〜1-034,1-036〜1-038,1-040〜1-076,1-078〜1-106,2-002〜2-019,2-020,2-021〜2-081,2-083〜2-089,2-090,2-091,2-092,2-093,2-095〜2-111,2-113,2-115,2-117〜2-121,2-123,2-124,2-126〜2-129,2-131〜2-139,2-141〜2-205,2-207〜2-214,2-215,2-216〜2-231,2-233〜2-235,2-237〜2-255,2-257〜2-261,2-262,2-263〜2-270,2-272〜2-283,2-285〜2-297,2-299〜2-302,2-303,2-304〜2-318,2-320〜2-357,2-361,2-365,2-367〜2-372,2-375〜2-378,2-380,3-001,3-003〜3-006,4-001,4-003,4-004,4-007〜4-025,4-028〜4-070,4-071,4-072〜4-077,5-002〜5-007,5-009〜5-018,6-001〜6-055,6-057,7-001〜7-063,7-064,7-065〜7-092,7-094,7-095,7-096,7-098,7-101,7-103,9-001〜9-026,10-001,11-001,11-002,12-001,12-003〜12-038,13-001〜13-011,14-001,15-001〜15-017,17-001,17-002〜17-005,17-006,17-007〜17-013,17-016〜17-018,17-019,17-020〜17-022,17-024〜17-041,17-042,17-043〜17-048,17-050〜17-054,17-055,17-056〜17-062,17-064〜17-066,17-067,17-068〜17-081,17-082,17-083〜17-116,17-118〜17-120,17-122〜17-132,18-001〜18-004,20-001,20-002,21-001〜21-003,21-004,21-005〜21-064,22-001,23-001〜23-003,24-001,24-002,24-004,27-001〜27-010,28-001〜28-003,29-002,30-001,32-017,33-007,33-011,34-025,35-003,35-004,40-057。
尚、上記印は100ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例2 キュウリ灰色かび病予防効果試験(胞子接種)
90cmのプラスチックポットにキュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Aをポット当たり5ml散布処理した。風乾後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液と溶解させたPDA培地を1:1の割合で混合し、処理葉に30μlずつ滴下接種した。接種後、20℃、多湿下に3日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が70%以上の防除価を示した。
本発明化合物:No.1-001,1-005〜1-007,1-009,1-024,1-040〜1-044,1-046,1-049〜1-054,1-057〜1-060,1-063,1-065〜1-067,1-070〜1-075,1-079,1-082,1-083,1-085,1-090,1-092,1-093,1-096,1-097,1-099,1-100,1-102〜1-106,2-002〜2-019,2-020,2-021〜2-030,2-032〜2-034,2-040〜2-051,2-053〜2-069,2-071〜2-086,2-088,2-089,2-091,2-092,2-096〜2-101,2-104,2-105,2-107,2-111,2-114,2-115,2-117,2-118,2-120,2-121,2-123,2-124,2-126〜2-129,2-131〜2-144,2-146〜2-150,2-152〜2-162,2-164〜2-166,2-169,2-171〜2-175,2-177〜2-179,2-181〜2-202,2-204,2-205,2-207〜2-214,2-215,2-216〜2-228,2-230〜2-235,2-237〜2-251,2-254,2-257〜2-261,2-262,2-263,2-265〜2-269,2-272〜2-275,2-277〜2-283,2-285〜2-291,2-293〜2-302,2-304〜2-308,2-310〜2-316,2-318,2-320,2-324,2-325,2-328〜2-356,2-358,2-360,2-361,2-365,2-367,2-368,2-370〜2-372,2-375〜2-378,2-380,3-003〜3-006,4-001〜4-004,4-007〜4-015,4-017〜4-019,4-021,4-022,4-024,4-025,4-028〜4-070,4-071,4-074〜4-077,5-002,5-014,5-016,6-001,6-003〜6-055,6-057,7-001,7-002,7-004〜7-020,7-022〜7-063,7-065〜7-092,7-094〜7-096,7-098,7-101,7-103,9-001〜9-026,10-001,10-002,11-001,11-002,12-001,12-003〜12-006,12-008〜12-013,12-015〜12-038,13-001〜13-011,14-001,15-001〜15-017,17-001〜17-013,17-016〜17-018,17-019,17-020〜17-022,17-024〜17-041,17-042,17-043〜17-048,17-050〜17-054,17-055,17-056〜17-062,17-064〜17-066,17-067,17-068〜17-081,17-082,17-083〜17-113,17-114,17-115〜17-132,18-001,18-003,18-004,19-001,20-001,20-002,21-001〜21-003,21-005,21-006,21-008〜21-047,21-049〜21-064,22-001,23-001〜23-003,24-001〜24-004,25-001,27-001,27-002,27-005〜27-009,28-001,28-003,29-002,33-011,35-003。
尚、上記印は100ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例3 キュウリ灰色かび病予防効果試験(菌糸接種)
90cmのプラスチックポットにキュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Aをポット当たり5ml散布処理した。1日後、ポットをプラスチックコンテナーに入れ、予めPDA培地で培養したキュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の含菌寒天片(直径5mm)を薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿し、20℃にて2日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が70%以上の防除価を示した。
本発明化合物:No.1-005,1-040,1-041,1-043,1-050〜1-052,1-057,1-058,1-065,1-070,1-072〜1-075,1-080,1-083,1-090,1-093,1-094,1-099,1-100,1-103,1-104,2-002〜2-018,2-020,2-021,2-022,2-024〜2-027,2-029,2-032,2-040,2-042,2-044,2-045,2-047,2-048,2-051〜2-054,2-060,2-065,2-069,2-071,2-074,2-075,2-081,2-083,2-085,2-092,2-096,2-098,2-113,2-114,2-115,2-117,2-118,2-120,2-121,2-123,2-124,2-126〜2-129,2-131〜2-143,2-146,2-149,2-152,2-154,2-156〜2-158,2-160〜2-162,2-166〜2-169,2-171〜2-174,2-176,2-178,2-179,2-181〜2-196,2-200〜2-202,2-204,2-205,2-207〜2-214,2-215,2-216〜2-220,2-222,2-223,2-225〜2-228,2-230〜2-235,2-237〜2-239,2-244〜2-251,2-253,2-254,2-257〜2-261,2-263,2-265,2-268,2-269,2-272,2-274,2-275,2-277〜2-283,2-285〜2-295,2-298〜2-302,2-304〜2-309,2-311〜2-313,2-315,2-316,2-320,2-324,2-325,2-328〜2-340,2-342〜2-345,2-347,2-349,2-351〜2-356,2-358〜2-361,2-365,2-367〜2-370,2-372,2-376〜2-378,2-380,3-006,4-001,4-003,4-004,4-007〜4-010,4-013〜4-015,4-017,4-018,4-021,4-022,4-024,4-028〜4-043,4-046〜4-070,4-071,4-074〜4-077,5-002,5-014,5-016,6-001,6-003,6-005〜6-022,6-024〜6-046,6-048〜6-055,6-057,7-002,7-004〜7-020,7-022〜7-062,7-065〜7-092,7-095,7-096,7-098,7-101,7-103,9-001〜9-004,9-006〜9-026,10-001,11-001,11-002,12-004,12-008〜12-013,12-015〜12-038,13-001〜13-011,14-001,15-001〜15-011,15-013〜15-017,17-001〜17-003,17-005〜17-013,17-016〜17-018,17-019,17-020〜17-022,17-024,17-025〜17-041,17-042,17-043〜17-048,17-050〜17-054,17-055,17-056〜17-062,17-064〜17-066,17-067,17-068〜17-081,17-082,17-083〜17-094,17-096〜17-100,17-102〜17-113,17-114,17-115〜17-118,17-121,17-123〜17-132,18-004,20-001,20-002,21-001,21-003,21-005,21-006,21-008〜21-047,21-049〜21-053,21-056〜21-064,22-001,23-001〜23-003,24-001,25-001,27-005〜27-009,33-011,35-003。
尚、上記印は100ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例4 キュウリ菌核病予防効果試験
90cmのプラスチックポットにキュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Aをポット当たり5ml散布処理した。風乾後、ポットをプラスチックコンテナーに入れ、予めPDA培地で培養したキュウリ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)の含菌寒天片(直径5mm)を薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿し、20℃にて2日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が70%以上の防除価を示した。
本発明化合物:No.1-001,1-003,1-005,1-006,1-036〜1-038,1-040,1-041,1-043〜1-045,1-051,1-053,1-054,1-057,1-058,1-060,1-065,1-070,1-071,1-073〜1-075,1-079,1-080,1-092,1-093,1-096,1-099,1-103〜1-106,2-002〜2-019,2-020,2-021,2-022,2-024〜2-030,2-032〜2-034,2-040〜2-048,2-050,2-051,2-053,2-054,2-056,2-059,2-060,2-064〜2-067,2-069,2-071,2-072,2-076,2-079,2-081,2-083〜2-089,2-091,2-092,2-093,2-096〜2-102,2-104〜2-111,2-113,2-114,2-115,2-117〜2-121,2-123,2-124,2-126〜2-129,2-131〜2-144,2-146〜2-169,2-171〜2-174,2-176〜2-179,2-181〜2-205,2-207〜2-214,2-215,2-216〜2-228,2-230〜2-235,2-237,2-238,2-240〜2-254,2-257〜2-261,2-262,2-263〜2-266,2-268,2-269,2-270,2-272〜2-275,2-277〜2-283,2-285〜2-302,2-303,2-304〜2-313,2-315,2-316,2-320,2-324,2-325,2-328〜2-347,2-349,2-351,2-353〜2-356,2-358,2-360,2-361,2-365,2-367,2-368,2-370〜2-372,2-375,2-376,2-378,2-380,3-003,3-006,4-002〜4-004,4-007〜4-015,4-017〜4-019,4-021,4-022,4-024,4-025,4-028〜4-044,4-046〜4-070,4-071,4-074〜4-077,5-002〜5-005,5-014,5-016,6-001,6-003〜6-022,6-024〜6-055,6-057,7-002,7-004〜7-010,7-011,7-012,7-013,7-014〜7-063,7-065〜7-092,7-095,7-096,7-098,7-101,7-103,9-001〜9-004,9-006〜9-026,10-001,10-002,11-001,11-002,12-001,12-004,12-005,12-009〜12-013,12-015〜12-038,13-001〜13-011,14-001,15-001〜15-017,17-001〜17-003,17-005〜17-013,17-016〜17-018,17-019,17-020〜17-022,17-024〜17-041,17-042,17-043〜17-048,17-050〜17-054,17-055,17-056〜17-062,17-064〜17-066,17-067,17-068〜17-081,17-082,17-083〜17-113,17-114,17-115〜17-132,18-003,18-004,20-001,20-002,21-001〜21-003,21-005〜21-039,21-040,21-041,21-042,21-043〜21-064,22-001,23-001〜23-003,25-001,27-001,27-006〜27-009,28-001,29-002,32-032,33-011,35-003。
尚、上記印は100ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例5 コムギうどんこ病予防効果試験
1.3葉期のコムギ(品種:農林61号)を植えた90cmのプラスチックポットに、本発明化合物の試験薬液Aをポット当たり5ml散布処理した。散布1日後、空調温室(20℃)にポットを置き、コムギうどんこ病菌(Blumeria graminis f. sp. tritici)の分生胞子をコムギに接種した。その後7日間保持し、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が70%以上の防除価を示した。
本発明化合物:No.1-001,1-003,1-005〜1-011,1-014,1-040〜1-046,1-048〜1-060,1-062,1-063,1-065〜1-068,1-070〜1-075,1-078〜1-088,1-090〜1-093,1-095〜1-106,2-002〜2-019,2-020,2-021〜2-034,2-036〜2-038,2-040〜2-051,2-053〜2-075,2-077,2-079,2-081,2-083〜2-089,2-090,2-091,2-092,2-095〜2-111,2-113,2-115,2-117〜2-121,2-123,2-124,2-126〜2-129,2-131〜2-134,2-136〜2-139,2-141〜2-155,2-157〜2-192,2-194〜2-205,2-207〜2-214,2-215,2-216〜2-223,2-225〜2-228,2-230〜2-235,2-237〜2-255,2-257〜2-261,2-262,2-263〜2-270,2-272〜2-275,2-277〜2-283,2-285〜2-302,2-304〜2-307,2-309〜2-317,2-319,2-320,2-322,2-324,2-325,2-327〜2-361,2-365,2-367〜2-372,2-375〜2-378,2-380,3-001,3-003〜3-006,4-003,4-004,4-007〜4-015,4-017〜4-020,4-022,4-023,4-025,4-028〜4-070,4-071,4-074〜4-077,4-087,5-002〜5-007,5-009〜5-016,5-018,6-001,6-003,6-005〜6-022,6-024〜6-055,6-057,7-001,7-002,7-004〜7-063,7-064,7-065〜7-092,7-094〜7-096,7-098,7-101,9-001〜9-026,11-002,12-001,12-003〜12-006,12-008〜12-013,12-015〜12-038,13-001〜13-011,14-001,15-001〜15-017,17-001〜17-013,17-016〜17-018,17-019,17-020〜17-022,17-024〜17-041,17-042,17-043〜17-048,17-050〜17-054,17-055,17-056〜17-062,17-064〜17-066,17-067,17-068〜17-081,17-082,17-083〜17-113,17-114,17-115〜17-117,17-119〜17-132,19-001,20-001,20-002,21-001〜21-003,21-005〜21-064,22-001,23-001〜23-003,24-001,24-002,24-004,25-001,26-001,27-001〜27-010,28-001,28-003,32-032,33-007,33-011。
尚、上記印は100ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例6 コムギふ枯病予防効果試験
1.3葉期のコムギ(品種:ハルユタカ)を植えた90cmのプラスチックポットに、本発明化合物の試験薬液Aをポット当たり5ml散布処理した。散布1日後、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum、Synonym;Septoria nodorum)の分生胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度20℃、湿度100%の接種箱内に2日間入れた。その後、空調温室(20℃)に置き、6日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が70%以上の防除価を示した。
本発明化合物:No.1-041,1-044,1-045,1-058,1-067,1-075,1-079,1-082〜1-084,1-101,1-102,2-002〜2-006,2-008〜2-010,2-012〜2-018,2-020,2-021,2-022,2-024〜2-029,2-037,2-040〜2-042,2-044,2-047,2-048,2-063,2-064,2-066,2-067,2-071,2-072,2-074,2-081,2-086,2-087,2-092,2-096〜2-099,2-101,2-102,2-105,2-012〜2-018,2-115,2-118,2-120,2-121,2-123,2-124,2-127〜2-129,2-131,2-132,2-134〜2-136,2-139,2-141〜2-146,2-148,2-158,2-159,2-162,2-167,2-168,2-171〜2-179,2-181,2-183〜2-187,2-190〜2-196,2-198,2-202,2-204,2-205,2-207〜2-211,2-214,2-215,2-216,2-217,2-219,2-220,2-225〜2-227,2-229,2-231〜2-235,2-237,2-238,2-244〜2-251,2-254,2-257,2-273,2-277,2-279,2-281,2-282,2-285〜2-291,2-293〜2-295,2-302,2-305,2-312,2-313,2-315,2-316,2-324,2-325,2-327〜2-329,2-331〜2-340,2-343〜2-345,2-347,2-353〜2-356,2-361,2-365,2-367〜2-370,2-372,2-376,2-378,2-380,4-004,4-010,4-011,4-013,4-015,4-018,4-029,3-030,4-033〜4-036,4-038,4-042,4-045,4-048,4-051,4-052,4-055〜4-057,4-060〜4-066,4-068,4-071,5-002,5-004,5-016,6-003,6-005,6-008,6-010,6-017,6-020,6-021,6-025,6-026,6-028〜6-032,6-034〜6-038,6-040〜6-047,6-051〜6-053,6-055,7-007〜7-009,7-011〜7-014,7-016〜7-026,7-030〜7-050,7-052〜7-062,7-064,7-065〜7-069,7-071〜7-076,7-078〜7-089,7-092,7-095,7-096,7-098,9-002,9-003,9-007,9-008,9-010〜9-013,9-016〜9-026,10-001,12-008,12-009,12-011,12-013,12-015,12-018〜12-021,12-027〜12-035,12-038,13-001,13-003,13-005,13-007,13-008,15-001,15-005〜15-010,15-013,15-014,15-017,17-003,17-007,17-008,17-010〜17-013,17-016〜17-018,17-019,17-020〜17-022,17-024〜17-041,17-042,17-044〜17-048,17-050**,17-051〜17-054,17-055,17-056〜17-062,17-064〜17-066,17-069〜17-073,17-075,17-077〜17-081,17-082,17-083,17-086〜17-099,17-103〜17-113,17-115,17-116,17-122〜17-132,18-003,20-002,21-001〜21-003,21-006,21-008〜21-013,21-015〜21-036,21-038,21-040〜21-042,21-044〜21-047,21-049〜21-054,21-056〜21-064,23-001,23-003,27-001〜27-004,27-007,27-008。
尚、上記印は100ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表し、上記**印は50ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例7 コムギ赤さび病予防効果試験
1.3葉期のコムギ(品種:農林61号)を植えた90cmのプラスチックポットに、本発明化合物の試験薬液Aをポット当たり5ml散布処理した。散布1日後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度20℃、湿度100%の接種箱内に1日間入れた。その後、空調温室(20℃)に置き、8日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が70%以上の防除価を示した。
本発明化合物:No.1-013,1-046,1-049,1-053,1-054,1-057,1-065〜1-068,1-071,1-075,1-079,1-084〜1-086,1-090〜1-092,1-095,1-105,1-106,2-005,2-033,2-075,2-102,2-106〜2-110,2-115,2-117,2-118,2-120,2-121,2-123,2-124,2-126,2-127,2-129,2-131〜2-133,2-136,2-137,2-141,2-142,2-158,2-172,2-174,2-178,2-179,2-184,2-186〜2-188,2-207〜2-210,2-214,2-226,2-229,2-232,2-234,2-237,2-238,2-248,2-249,2-254,2-257〜2-259,2-263,2-279〜2-282,2-285〜2-296,2-299,2-300,2-302,2-304,2-306〜2-308,2-312〜2-315,2-323〜2-325,2-334,2-336,2-337,2-340,2-342,2-346,2-349,2-352〜2-356,2-376,2-378,2-380,3-006,4-011〜4-013,4-033,4-034,4-038,4-039,4-047,4-049〜4-051,4-054,4-056〜4-058,4-063,4-065〜4-067,4-069,4-070,4-075〜4-077,5-002,5-005,6-003,6-030,6-032,6-034,6-039,6-041〜6-045,6-054,7-004,7-011,7-013〜7-016,7-018〜7-027,7-034,7-036〜7-055,7-059,7-060,7-062,7-065〜7-069,7-071〜7-086,7-088〜7-090,7-092,7-096,7-098,9-002,9-012,9-017〜9-019,9-021,9-022,12-009,12-013,12-016,12-018,12-021,12-026,12-029,12-030,12-032,12-033,12-036,13-001,13-003,13-005,13-007,13-010,15-008,15-009,15-014,17-011〜17-013,17-016,17-017,17-020〜17-022,17-024〜17-027,17-029〜17-034,17-036〜17-041,17-042,17-043〜17-048,17-050〜17-054,17-055,17-056〜17-061,17-064〜17-066,17-068,17-069,17-071,17-079〜17-081,17-082,17-083,17-086,17-088,17-090〜17-098,17-100,17-106〜17-117,17-123〜17-129,17-131,17-132,18-004,21-009〜21-035,21-040,21-042,21-043,21-046〜21-054,21-060〜21-064,23-003,27-001,27-005〜27-008,28-003,32-011,33-007,34-011。
尚、上記印は100ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例8 黒かび病菌に対する抗菌活性試験
96ウェルプレートにポテト・デキストロース 1%寒天培地を60μlずつ分注した後、黒かび病菌(Aspergillus niger)の胞子を含む滅菌水(胞子10個/3μl)を、各ウェル当たり30μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Bを、各ウェル当たり10μlずつ添加し、暗黒条件下、25℃にて静置した。薬剤添加2日後の菌叢面積率(%)を判定し、無処理区に対するefficacy(%)を下式により算出した。
efficacy(%)=〔1−(処理区菌叢面積率/無処理区菌叢面積率)〕×100
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が50%以上のefficacy(%)を示した。
本発明化合物:No.1-001,1-003,1-005〜1-008,1-020,1-036〜1-038,1-040,1-041,1-043〜1-054,1-056〜1-070,1-072〜1-074,1-080,1-081,1-083〜1-087,1-089,1-090,1-092〜1-094,1-096,1-097,1-099〜1-106,2-002〜2-005,2-007〜2-019,2-021,2-024,2-026〜2-030,2-032〜2-034,2-037,2-040〜2-042,2-044〜2-051,2-053,2-054,2-056〜2-061,2-064〜2-076,2-079〜2-081,2-084,2-086〜2-089,2-091〜2-111,2-114,2-115,2-117〜2-124,2-126〜2-129,2-132〜2-137,2-139〜2-152,2-154,2-156〜2-164,2-166〜2-169,2-171〜2-176,2-181〜2-197,2-199〜2-205,2-207〜2-212,2-216〜2-221,2-223〜2-227,2-230〜2-238,2-240〜2-255,2-258,2-260〜2-264,2-267〜2-270,2-272〜2-279,2-281,2-282,2-285〜2-289,2-291〜2-297,2-300〜2-305,2-308,2-309,2-311,2-313〜2-315,2-317,2-318,2-320,2-323〜2-325,2-328〜2-335,2-337〜2-347,2-349〜2-351,2-353〜2-356,2-360〜2-362,2-364〜2-367,2-370〜2-372,2-376,2-378,2-380,3-003〜3-006,4-003,4-004,4-007〜4-020,4-024,4-025,4-028〜4-043,4-045〜4-070,4-072,4-074〜4-077,5-002〜5-004,5-014,5-016,6-001,6-003,6-004,6-008〜6-055,6-057,7-001,7-002,7-004〜7-040,7-042〜7-065,7-067〜7-073,7-075,7-077,7-079,7-081,7-082,7-084〜7-086,7-088〜7-092,7-095,7-097〜7-099,7-101〜7-103,9-001,9-002,9-004,9-006,9-008〜9-016,9-019〜9-026,10-001,10-002,12-001,12-005,12-006,12-008,12-010〜12-013,12-015〜12-038,13-001,13-003〜13-011,15-001〜15-017,17-001〜17-006,17-009〜17-013,17-016〜17-018,17-021,17-023〜17-027,17-029,17-030,17-032,17-033,17-035〜17-041,17-044〜17-048,17-050〜17-053,17-054,17-056〜17-062,17-064,17-066,17-068〜17-079,17-081,17-083〜17-091,17-093〜17-107,17-109,17-111〜17-113,17-116,17-118〜17-127,17-129〜17-132,18-001〜18-004,20-001,21-001〜21-003,21-008,21-009,21-012,21-013,21-015〜21-062,22-001,23-001〜23-003,24-001〜24-004,27-005〜27-009,28-001,28-003,30-001。
試験例9 サツマイモネコブセンチュウに対する殺虫試験
96ウェルプレートにポテト・デキストロース 1%寒天培地を60μlずつ分注した後、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵を含む滅菌水(卵10個/3μl)を、各ウェル当たり30μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Bを、各ウェル当たり10μlずつ添加し、暗黒条件下、25℃にて静置した。薬剤添加4日後の未孵化卵数及び不活動幼虫数を計測し、無処理区に対するefficacy(%)を下式により算出した。
efficacy(%)=〔(処理区未孵化卵数+不活動幼虫数)/無処理区活動幼虫数〕×100
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が50%以上のefficacy(%)を示した。
本発明化合物:No.1-001,1-003,1-005〜1-007,1-009,1-020,1-021,1-023,1-025,1-040,1-043,1-047〜1-053,1-058〜1-061,1-063〜1-069,1-072,1-078,1-081,1-083,1-092〜1-096,1-099〜1-103,2-002〜2-019,2-022,2-024,2-027〜2-030,2-032,2-033,2-036〜2-040,2-042,2-044〜2-048,2-050,2-051,2-053〜2-061,2-064〜2-067,2-069,2-071〜2-075,2-079〜2-081,2-083〜2-085,2-087,2-088,2-091〜2-094,2-096〜2-111,2-114,2-115,2-117〜2-124,2-126〜2-133,2-135〜2-142,2-146,2-150〜2-152,2-157〜2-164,2-166〜2-174,2-176,2-178,2-180〜2-189,2-192,2-194〜2-197,2-199〜2-202,2-204,2-205,2-207〜2-210,2-212,2-216,2-217,2-220,2-221,2-223,2-226,2-227,2-230〜2-238,2-240〜2-254,2-257〜2-263,2-265,2-268,2-273〜2-277,2-279,2-283,2-285〜2-291,2-293〜2-299,2-301,2-304〜2-309,2-311〜2-313,2-315,2-317〜2-320,2-323〜2-325,2-328,2-329,2-331〜2-337,2-341〜2-343,2-345〜2-351,2-354〜2-356,2-361,2-362,2-364〜2-367,2-369〜2-372,2-376,2-378,2-380,3-001,3-002,3-006,4-001〜4-005,4-007〜4-020,4-024,4-025,4-028〜4-059,4-061,4-064〜4-071,4-074〜4-077,4-079〜4-081,4-084,4-085,4-087,5-002〜5-004,5-016,6-001,6-003,6-006〜6-008,6-013〜6-025,6-027,6-029,6-031,6-032,6-034,6-036,6-038,6-042〜6-045,6-048〜6-051,6-053〜6-055,7-002,7-004〜7-013,7-015〜7-017,7-020,7-022〜7-035,7-042,7-044〜7-048,7-050〜7-053,7-055,7-057,7-060〜7-064,7-069〜7-073,7-075,7-077,7-082,7-084〜7-086,7-088〜7-092,7-095〜7-099,7-101,7-103,8-001,9-001〜9-004,9-007〜9-010,9-012〜9-015,9-017,9-018,9-021〜9-026,10-001,12-001,12-002,12-005,12-008〜12-013,12-015〜12-024,12-026〜12-032,12-034〜12-038,13-001〜13-008,15-002,15-006,15-008,15-009,15-016,15-017,17-001,17-013,17-018,17-041,17-042,17-045,17-048,17-057,17-068,17-084,17-112,17-125,17-127,20-002,21-036,21-063,24-001,27-006〜27-009,28-001,28-003。
試験例10 サツマイモネコブセンチュウに対する防除効果試験
1セルあたり10gの土壌を充填したセルトレイ植えのホウセンカ苗(発芽後約2週間)の株元に、本発明化合物の試験薬液Bを、1株当たり1mlずつ処理した。処理1時間後にサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の2L幼虫を含む水(2L幼虫100頭/1ml)を、各セル当たり1ml、株元に接種した。温室内で3週間保持し、根部に形成された根こぶの着生程度を下記の発病指数及び発病度に従って判定し、無処理区に対するefficacy(%)を下式により算出した。
〈発病指数〉0:こぶが認められない。 1:根系一部にこぶが認められる。
2:根系の全体にこぶが認められる。3:大きなこぶが認められる。
4:根系全体に大きなこぶが認められる。
〔発病度〕=〔Σ(発病指数×指数別発病株数)/(4×調査株数)〕×100
efficacy(%)=〔1−(処理区発病度/無処理区発病度)〕×100
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が50%以上のefficacy(%)を示した。
本発明化合物:No.1-006,1-058,1-061,1-063,1-099,2-002〜2-006,2-008,2-009,2-011〜2-013,2-022,2-024,2-030,2-032,2-033,2-044,2-048,2-051,2-057,2-058,2-060,2-061,2-064,2-066,2-067,2-069,2-071〜2-074,2-079,2-087,2-088,2-097〜2-100,2-102〜2-105,2-114,2-115,2-117,2-120,2-121,2-126,2-128,2-129,2-133,2-135,2-141,2-142,2-150,2-151,2-160〜2-163,2-166〜2-171,2-173,2-174,2-176,2-178,2-181,2-182,2-196,2-199,2-201,2-202,2-205,2-209,2-212,2-216,2-217,2-230,2-231,2-233,2-235,2-237,2-349〜2-351,2-362,2-364,2-367,2-369〜2-372,2-376,2-378〜2-380,4-003,4-007,4-009,4-011〜4-013,4-015,4-016,4-024,4-025,4-069,4-074〜4-077,4-079,4-081,4-087,6-057,7-002,7-005,7-070,7-075,7-077,7-090,7-095〜7-099,7-103,12-010,12-036〜12-038,17-118。
試験例11 ミナミネグサレセンチュウに対する殺虫試験
96ウェルプレートにポテト・デキストロース 1%寒天培地を60μlずつ分注した後、カルス培養したミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)の2L幼虫を含む滅菌水(幼虫10頭/3μl)を、各ウェル当たり30μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Bを、各ウェル当たり10μlずつ添加し、暗黒条件下、25℃にて静置した。薬剤添加4日後の不活動幼虫数を計測し、無処理区に対するefficacy(%)を下式により算出した。
efficacy(%)=(処理区不活動幼虫数/無処理区活動幼虫数)×100
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が50%以上のefficacy(%)を示した。
本発明化合物:No.1-001,1-003,1-005〜1-007,1-058〜1-061,1-063,1-064,1-099,2-002〜2-018,2-022,2-024,2-027,2-029,2-030,2-032〜2-034,2-036〜2-040,2-042,2-044,2-046〜2-048,2-050,2-051,2-053〜2-058,2-060,2-061,2-064〜2-067,2-069,2-071〜2-075,2-079〜2-081,2-083〜2-085,2-087,2-088,2-091,2-093,2-094,2-096〜2-108,2-110,2-115,2-117,2-120,2-121,2-129,2-139,2-141,2-146,2-150,2-159〜2-164,2-166〜2-171,2-173,2-176,2-178,2-181,2-197,2-199〜2-202,3-002,4-002,4-003,4-005,4-007,4-009,4-011〜4-013,4-015〜4-018,4-020,4-025,4-026,7-002,7-005,12-002,12-005,12-008,12-010,17-001。
試験例12 捻転胃虫に対する殺虫試験
96ウェルプレートにポテト・デキストロース 1%寒天培地を60μlずつ分注した後、捻転胃虫(Haemonchus contortus)の卵を含む滅菌水(卵10個/3μl)を、各ウェル当たり30μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Bを、各ウェル当たり10μlずつ添加し、暗黒条件下、25℃にて静置した。薬剤添加4日後の未孵化卵数および不活動幼虫数を計測し、試験例9と同様の計算式から無処理区に対するefficacy(%)を算出した。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が50%以上のefficacy(%)を示した。
本発明化合物:No.1-001〜1-013,1-017〜1-021,1-023,1-024,1-026,1-028,1-029,1-031,1-032,1-034,1-036〜1-074,1-080,1-081,1-083〜1-094,1-096,1-097,1-099〜1-106,2-001〜2-019,2-021〜2-027,2-029,2-030,2-032〜2-051,2-053〜2-061,2-064〜2-089,2-091〜2-115,2-117〜2-129,2-132〜2-137,2-139〜2-164,2-166〜2-178,2-180〜2-197,2-199〜2-212,2-216〜2-221,2-223〜2-227,2-230〜2-238,2-240〜2-251,2-253,2-254,2-258,2-260〜2-264,2-267〜2-270,2-272〜2-279,2-281,2-285〜2-289,2-291〜2-297,2-300〜2-305,2-308,2-309,2-311,2-313〜2-315,2-317〜2-320,2-323〜2-325,2-328〜2-335,2-337〜2-347,2-349〜2-351,2-353〜2-356,2-359〜2-362,2-364〜2-367,2-369〜2-372,2-376,2-378〜2-380,3-001〜3-003,3-005,3-006,4-001〜4-005,4-007〜4-025,4-028〜4-046,4-048,4-050〜4-055,4-057〜4-066,4-068〜4-070,4-074〜4-077,4-079,4-081,4-084,4-085,4-087,5-002〜5-004,5-010,5-011,5-013,5-014,5-016,6-001,6-003,6-004,6-008〜6-057,7-001,7-002,7-004〜7-018,7-020〜7-035,7-037〜7-040,7-042〜7-055,7-057〜7-065,7-067〜7-073,7-075,7-077,7-079,7-081,7-082,7-084〜7-086,7-088〜7-092,7-095〜7-099,7-101〜7-103,8-001,9-002,9-004,9-008〜9-016,9-019〜9-026,10-002,12-001〜12-008,12-010〜12-013,12-015〜12-033,12-035〜12-038,13-001,13-003〜13-011,15-001,15-002,15-005〜15-010,15-012〜15-014,15-016,15-017,17-002,17-003,17-005,17-010〜17-013,17-016〜17-018,17-021,17-023,17-024,17-030,17-032,17-033,17-035,17-037〜17-041,17-044〜17-048,17-050〜17-054,17-057〜17-062,17-064,17-066,17-068,17-069,17-071,17-076〜17-079,17-083,17-085〜17-091,17-093〜17-105,17-107,17-109,17-112,17-113,17-116,17-119,17-121,17-123,17-125〜17-127,17-129,17-130,17-132,18-001,21-002,21-003,21-009,21-013,21-016,21-018,21-020〜21-023,21-026〜21-033,21-036〜21-043,21-045,21-046,21-048〜21-053,21-055〜21-057,21-060〜21-063,23-001,23-002,24-001〜24-004,27-001〜27-006,27-008,27-009,28-001〜28-003,31-001,31-002。
本発明に係るオキシム置換アミド化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺菌・殺線虫活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び有用昆虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

Claims (28)

  1. 式(I):

    [式中、Gは、G-1〜G-51で表される構造を表し、


    Gは、G-1〜G-19で表される構造を表し、

    Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、-OR、-S(O)R、-N(R)R、-C(O)NH、-C(S)NH、トリ(C〜Cアルキル)シリル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-3を表し、
    X、X、X及びXは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、-OH、-OR、-SH、-S(O)R、-N(R)R、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、-C(O)NH、-C(S)NH、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-2又はD-32を表し、ただし、GがG-27で表される構造を表し、且つXがジハロメチルを表す場合には、Xは水素原子を表し、
    Y、Y、Y、Y及びYは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SCN、-SF、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-1〜E-22、C〜Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OH、-OR、-OS(O)R、-SH、-S(O)R、-N(R)R、-N=C(R9a)R8a、-C(O)R10、-C(R10)=NOH、-C(R10)=NOR11、M-3、M-13、M-30、-C(O)OH、-C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、M-7、M-17、M-23、M-26、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、M-9、M-19、M-23、M-24、M-28、M-25、M-29、-S(O)OR11、-S(O)N(R13)R12、-Si(R14a)(R14b)R14、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表すか、或いは、YとY、YとY又はYとYとが一緒になって-CHCHCH-、-CHCHO-、-CHOCH-、-OCHO-、-CHCHCHCH-、-CHCHS-、-CHSCH-、-SCHS-、-CHCHN(R)-、-CHN(R)CH-、-CHCHCHCH-、-CHCHCHO-、-CHCHOCH-、-CHOCHO-、-OCHCHO-、-OCHCHS-、-SCHCHS-、-CHCH=CH-、-N(R)N=CH-、-OCHCH=CH-、-CH=CHCH=CH-、-CH=CHCH=N-、-CH=CHN=CH-、-CH=NCH=N-又は-N=CHCH=N-を形成することにより、Y、Y、Y及びYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成することを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
    さらに、GがG-1、G-9、G-10、G-12、G-13、G-16〜G-20、G-22〜G-24、G-26、G-27、G-30、G-32、G-35、G-38、G-40又はG-42〜G-50で表される構造を表す場合には、YとY、YとY又はYとYとは一緒になって-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-又は-N(R)CH=N-を形成することにより、Y、Y、Y及びYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
    D-1〜D-38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、


    E-1〜E-22は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、

    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、-OH、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、-NH、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH、-S(O)NH又はフェニルを表し、m又はnが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CHCHCH-, -CHCHO-, -CHOCH-, -OCHO-, -CHCHS-, -CHSCH-, -CHCHCHCH-, -CHCHCHO-, -CHCHOCH-, -CHOCHO-, -OCHCHO-, -CHCHCHS-, -OCHCHS-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はメチルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
    Rは、C〜Cアルキル、R18によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、E-2〜E-8、E-14〜E-18、E-21、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、フェニル(C〜C)アルキニル、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
    R及びRは、各々独立して水素原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル又はフェニルを表し、ただし、GがG-1で表される構造を表し、Xが塩素原子を表し、X、X及びXが水素原子を表し、Xが水素原子又は塩素原子を表し、且つGがG-1で表される構造を表し、Yが塩素原子を表し、Y、Y、Y及びYが水素原子を表す場合には、R及びRのどちらか一方はシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル又はフェニルを表し、
    或いは、RとRとは一緒になって-CHCH-、-CHCHCH-、-CHOCH-、-CHS(O)CH-、-CHNHCH-、-CHCHCHCH-、-CHOCHCH-、-CHS(O)CHCH-、-CHNHCHCH-、-CHCHCHCH-、-CHCHCHCHCH-、-CHOCHCHCH-、-CHCHOCHCH-、-CHS(O)CHCHCH-、-CHCHS(O)CHCH-、-CHNHCHCHCH-又は-CHCHNHCHCH-を形成することにより、R及びRが結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、且つC〜Cアルキル基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cアルキルアミノカルボニル基、C〜Cハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
    Rは、水素原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、R19によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、-C(O)R20、-C(O)OR21、-C(O)SR21、-C(O)N(R23)R22、-C(O)C(O)OR21、-C(S)OR21、-C(S)SR21、-C(S)N(R23)R22、-OH、-OR21、-SR21、-N(R25)R24、-N=C(R25a)R24a、-S(O)R21、-S(O)N(R23)R22又は-SN(R27)R26を表し、
    Rは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はC〜Cハロアルキニルを表し、
    Rは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cシクロアルケニル、E-1〜E-22、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルコキシカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、-SH、-S(O)R、-N(R)R、-C(O)R10、-C(R10)=NOH、-C(R10)=NOR11、-C(O)OH、-C(O)OR11、-C(O)N(R13)R12、-Si(R14a)(R14b)R14、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-8、E-14〜E-18、E-21、C〜Cアルケニル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
    R及びRは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、-C(O)R10、-C(O)C(O)R11、-C(O)OR11、-C(O)C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、-OH、-S(O)R11又は-S(O)N(R13)R12を表すか、或いは、RとRとは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R及びRが結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    R8a及びR9aは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、フェノキシ、(Z)によって置換されたフェノキシ、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R8aとR9aとは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R8a及びR9aが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、
    R10は、水素原子、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
    R11は、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
    R12及びR13は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表すか、或いは、R12とR13とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R12及びR13が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R14は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
    R14a及びR14bは、各々独立してC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cアルコキシを表し、
    R15は、水素原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、ヒドロキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノ(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノ(C〜C)アルキル、シアノ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、フェニル(C〜C)アルキル、(Z)によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)によって置換されたフェニルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)によって置換されたフェニルスルホニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はC〜Cアルコキシを表し、
    さらに、R15の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR15とZとは-CHCHCHCH-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R15及びZのそれぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、メチル基又はトリフルオロメチル基によって任意に置換されていてもよく、
    R16は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、-C(O)R10、-C(O)C(O)R11、-C(O)OR11、-C(O)C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、-S(O)R11、-S(O)N(R13)R12、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-3を表し、
    R16aは、水素原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cハロアルキルスルホニルを表し、
    R17は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、pが2以上を表す場合には、各々のR17は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR17が同一の炭素原子上に置換している場合には、2つのR17は一緒になってC〜Cアルキリデン、オキソ、チオキソ、イミノ、C〜Cアルキルイミノ又はC〜Cアルコキシイミノを形成してもよいことを表し、
    R18は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、E-1〜E-22、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、-OR29、-N(R30)R29、-SH、-S(O)R31、-S(O)(R31)=NR16a、-Si(R14a)(R14b)R14、-C(O)R32、-C(R32)=NOH、-C(R32)=NOR33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)N(R35)R34、-C(O)C(O)OR33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)N(R35)R34、-S(O)OH、-S(O)OR33、-S(O)N(R35)R34、M-1〜M-30、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
    M-1〜M-30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、

    R19は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-6、E-14、E-15、C〜C10シクロアルケニル、-OR36、-S(O)R37、-C(R32)=NOH、-C(R32)=NOR33、M-3、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH、M-7、M-17、-C(O)C(O)OR33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NH、M-9、M-19、-S(O)N(R35)R34又は-Si(R14a)(R14b)R14を表し、
    R20は、水素原子、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル又はC〜Cハロアルキニルを表し、
    R21は、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル又はC〜Cハロアルキニルを表し、
    R22及びR23は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表すか、或いは、R22とR23とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R22及びR23が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R24及びR25は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、-S(O)R33又は-S(O)N(R35)R34を表すか、或いは、R24とR25とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    R24a及びR25aは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R24aとR25aとは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R24a及びR25aが結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R26及びR27は、各々独立してC〜C12アルキル、C〜C12ハロアルキル、C〜C12アルコキシ(C〜C12)アルキル、シアノ(C〜C12)アルキル、C〜C12アルコキシカルボニル(C〜C12)アルキル、フェニル(C〜C)アルキル、(Z)によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル、C〜C12アルケニル、C〜C12ハロアルケニル、C〜C12アルキニル、C〜C12ハロアルキニル、C〜C12アルキルカルボニル、C〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH)SCH、-C(O)ON=C(SCH)C(O)N(CH)、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26とR27とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R26及びR27が結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
    R28は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
    R29及びR30は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C〜Cアルケニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cアルコキシ、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-S(O)R40、-S(O)N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)、-P(S)(OR43)、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表すか、或いは、R29とR30とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R29及びR30が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
    R31は、C〜Cアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C〜Cアルケニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-SH、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR43)、-P(S)(OR43)、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-9、D-10、D-12、D-14〜D-17、D-30又はD-32〜D-35を表し、
    R32は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、フェニル(C〜C)アルキル、(Z)によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
    R33は、C〜Cアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C〜Cアルケニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
    R34及びR35は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C〜Cアルケニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表すか、或いは、R34とR35とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R34及びR35が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)によって置換されたフェニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    R36は、水素原子、C〜Cアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C〜Cアルケニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-S(O)R40、-S(O)N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)又は-P(S)(OR43)を表し、
    R37は、C〜Cアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R38によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C〜Cアルケニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R38によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-SH、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR43)又は-P(S)(OR43)を表し、
    R38は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、E-5、E-6、E-9、E-10、E-12、E-14、E-15、E-18、E-19、E-21、-OH、-OR40、-OC(O)R39、-OC(O)OR40、-OC(O)N(R42)R41、-OC(S)N(R42)R41、-SH、-S(O)R40、-SC(O)R39、-SC(O)OR40、-SC(O)N(R42)R41、-SC(S)N(R42)R41、-N(R42)R41、-N(R42)C(O)R39、-N(R42)C(O)OR40、-N(R42)C(O)SR40、-N(R42)C(O)N(R42)R41、-N(R42)C(S)N(R42)R41、-N(R42)S(O)R40、-C(O)R39、-C(O)OH、-C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(O)C(O)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)、-P(S)(OR43)、-P(フェニル)、-P(O)(フェニル)、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
    R39は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R44によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、E-5、E-6、E-14、E-15、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
    R40は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R44によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-6、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はフェニルを表し、
    R41及びR42は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R44によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-6、E-14、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表すか、或いは、R41とR42とは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R41及びR42が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、-CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R43は、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
    R44は、シアノ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、E-5、E-6、E-14、E-15、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)によって置換されたフェノキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)によって置換されたフェニルチオ、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R46)R45、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル、トリ(C〜Cアルキル)シリル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
    R45は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
    R46は、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
    mは、1、2、3、4又は5の整数を表し、
    nは、0、1、2、3又は4の整数を表し、
    pは、0、1、2、3、4、5、6、7、8又は9の整数を表し、
    rは、0、1又は2の整数を表し、
    tは、0又は1の整数を表す。]
    で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩。
  2. Gは、G-1、G-2、G-3、G-4、G-5、G-7、G-8、G-9、G-10、G-11、G-12、G-13、G-16、G-19、G-20、G-23、G-27、G-30、G-31、G-32、G-33、G-41、G-43、G-44、G-45、G-46、G-49、G-50又はG-51で表される構造を表し、
    Gは、G-1、G-2、G-3、G-4、G-5、G-6、G-7、G-9、G-10、G-11、G-12、G-14、G-16又はG-17で表される構造を表し、
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、-NH、フェニル又はD-3を表し、
    Xは、水素原子又はハロゲン原子を表し、ただし、GがG-27で表される構造を表し、且つXがジハロメチルを表す場合には、Xは水素原子を表し、
    Xは、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、-NH又はフェニルを表し、
    Xは、水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
    Xは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシメチル、E-9、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、フェノキシ、C〜Cアルキルチオ又は-C(R10)=NOR11を表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジ(C〜Cアルコキシ)メチル、E-9、E-18、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、フェノキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルホニル又は-CH=NOR11を表すか、或いは、YとYとは一緒になって-OCHO-、-CHCHCHCH-、-OCHCHO-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシメチル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OR、-S(O)R、-N(R)R、-C(O)R10、-C(R10)=NOR11、M-3、-C(O)NH、M-7、-C(S)NH、-SON(CH)、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-3、D-7、D-11、D-22、D-28又はD-29を表すか、或いは、YとYとは一緒になって-OCHO-、-OCHCHO-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はC〜Cアルコキシを表すか、或いは、YとYとは一緒になって-OCHO-、-CHCHCHCH-、-OCHCHO-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル又はフェニルを表し、m又はnが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
    Rは、C〜Cアルキル、R18によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-8、E-14、E-15、E-17、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル又はフェニルを表し、
    Rは、水素原子、C〜Cアルキル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、C〜Cシクロアルキル又はフェニルを表し、ただし、GがG-1で表される構造を表し、Xが塩素原子を表し、X、X及びXが水素原子を表し、Xが水素原子又は塩素原子を表し、且つGがG-1で表される構造を表し、Yが塩素原子を表し、Y、Y、Y及びYが水素原子を表す場合には、RはC〜Cアルキル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、C〜Cシクロアルキル又はフェニルを表し、
    Rは、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、RはRと一緒になって-CHCH-、-CHCHCH-、-CHOCH-、-CHS(O)CH-、-CHCHCHCH-、-CHOCHCH-、-CHS(O)CHCH-、-CHCHCHCH-、-CHCHCHCHCH-、-CHOCHCHCH-、-CHCHOCHCH-、-CHS(O)CHCHCH-又は-CHCHS(O)CHCH-を形成することにより、R及びRが結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、
    Rは、水素原子、C〜Cアルキル、R19によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキルチオ、-C(O)R20又は-C(O)OR21を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cシクロアルキルを表し、
    Rは、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、E-9、C〜Cアルケニル、C〜Cシクロアルケニル、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、-N(R)R、-C(O)R10、-C(R10)=NOR11、-C(O)OH、-C(O)OR11、-Si(R14a)(R14b)R14、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-3、D-4、D-7、D-11、D-12、D-22、D-28、D-29又はD-32を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-14、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
    Rは、水素原子、C〜Cアルキル、-C(O)R10、-C(O)OR11又はC〜Cアルキルアミノカルボニルを表し、
    Rは、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、RとRとは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R及びRが結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよく、
    R10は、水素原子、C〜Cアルキル又はシクロプロピルを表し、
    R11は、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
    R14は、C〜Cアルキル又はフェニルを表し、
    R14a及びR14bは、各々独立してC〜Cアルキルを表し、
    R15は、C〜Cアルキルを表し、
    R16は、-C(O)R10又は-C(O)OR11を表し、
    R17は、C〜Cアルキルを表し、pが2を表す場合には、各々のR17は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
    R18は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-8、E-9、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、-Si(R14a)(R14b)R14、-C(R32)=NOR33、M-3、M-4、C〜Cアルコキシカルボニル、-C(O)NH、C〜Cハロアルキルアミノカルボニル、-C(S)NH、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-12、D-14、D-15、D-17又はD-32を表し、
    R19は、シアノ、-OR36、-C(O)NH又は-C(S)NHを表し、
    R20は、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシメチル、C〜Cアルキルチオメチル、C〜Cアルキルスルホニルメチル、C〜Cシクロアルキル又はC〜Cアルケニルを表し、
    R21は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
    R32は、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
    R33は、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
    R36は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
    mは、1、2又は3の整数を表し、
    nは、0、1又は2の整数を表し、
    pは、0、1又は2の整数を表す、
    請求項1記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩。
  3. Gは、G-1、G-2、G-3、G-4、G-7、G-8、G-9、G-11、G-12、G-13、G-16、G-20、G-27、G-30、G-32、G-33、G-44又はG-50で表される構造を表し、
    Gは、G-1、G-2、G-3、G-6、G-9、G-10、G-11、G-12又はG-17で表される構造を表し、
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ又はフェニルを表し、
    Xは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、E-9、メトキシ又は-C(R10)=NOR11を表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ジ(C〜Cアルコキシ)メチル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ又はC〜Cアルキルスルホニルを表すか、或いは、YとYとは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OR、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、-C(O)R10、-C(R10)=NOR11、M-7、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-3、D-7又はD-22を表すか、或いは、YとYとは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル又はC〜Cアルコキシを表し、
    Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R18によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、E-2、E-14、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はフェニルを表し、
    Rは、水素原子、C〜Cアルキル又はフェニルを表し、ただし、GがG-1で表される構造を表し、Xが塩素原子を表し、X、X及びXが水素原子を表し、Xが水素原子又は塩素原子を表し、且つGがG-1で表される構造を表し、Yが塩素原子を表し、Y、Y、Y及びYが水素原子を表す場合には、RはC〜Cアルキル又はフェニルを表し、
    Rは、水素原子又はメチルを表すか、或いは、RはRと一緒になって-CHCH-又は-CHCHCH-を形成することにより、R及びRが結合する炭素原子と共に3員環又は4員環を形成してもよいことを表し、
    Rは、水素原子、C〜Cアルキル、R19によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
    Rは、C〜Cアルキルを表し、
    Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、-N(R)R、トリ(C〜Cアルキル)シリル、-C(O)R10、-C(R10)=NOR11、-C(O)OH、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、E-14、C〜Cアルキニル、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
    Rは、水素原子、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル又はC〜Cアルキルアミノカルボニルを表し、
    Rは、水素原子を表すか、或いは、RとRとは一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R及びRが結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよく、
    R10は、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
    R11は、C〜Cアルキルを表し、
    R18は、シアノ、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-9、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R32)=NOR33、M-4、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-1、D-5、D-7、D-10又はD-32を表し、
    R19は、シアノ又はC〜Cアルコキシを表し、
    R33は、C〜Cアルキルを表し、
    rは、0を表す、
    請求項2記載のオキシム置換アミド化合物。
  4. Gは、G-1、G-2、G-3、G-7、G-8、G-9、G-11、G-12、G-13、G-16、G-27、G-32、G-33又はG-50で表される構造を表し、
    Gは、G-1、G-2、G-6又はG-9で表される構造を表し、
    Xは、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
    Xは、水素原子を表し、さらにGがG-27で表される構造を表し、且つXがトリフルオロメチルを表す場合には、Xはハロゲン原子を表してもよく、
    Xは、水素原子又はメチルを表し、
    Xは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルコキシ又はメチルチオを表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OR、C〜Cアルキルチオ、-C(R10)=NOR11、フェニル、D-3又はD-7を表し、
    Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R18によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はフェニルを表し、
    Rは、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、GがG-1で表される構造を表し、Xが塩素原子を表し、X、X及びXが水素原子を表し、Xが水素原子又は塩素原子を表し、且つGがG-1で表される構造を表し、Yが塩素原子を表し、Y、Y、Y及びYが水素原子を表す場合には、Rはメチル又はエチルを表し、
    Rは、水素原子又はメチルを表すか、或いは、RはRと一緒になって-CHCH-を形成してもよいことを表し、
    Rは、水素原子、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
    Rは、メチルを表し、
    Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、E-14、C〜Cアルキニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
    R10は、水素原子又はメチルを表し、
    R11は、メチル又はエチルを表し、
    R18は、シアノ、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-9、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R32)=NOR33、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、
    R32は、メチルを表し、
    R33は、メチル又はエチルを表し、
    pは、0を表す、
    請求項3記載のオキシム置換アミド化合物。
  5. Gは、G-1、G-2、G-3、G-7、G-11、G-12、G-16、G-27又はG-33で表される構造を表し、
    Gは、G-1、G-2又はG-9で表される構造を表し、
    Wは、酸素原子を表し、
    Xは、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Yは、ハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルコキシ又はメチルチオを表し、
    Yは、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cハロアルコキシ又は-C(R10)=NOR11を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R18によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル又はC〜Cアルキニルを表し、
    Rは、水素原子又はメチルを表し、ただし、GがG-1で表される構造を表す場合には、Rはメチルを表し、
    Rは、水素原子を表し、
    Rは、水素原子を表し、
    Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、-OR、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11又はフェニルを表し、
    Rは、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシメチルを表し、
    R18は、C〜Cシクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
    Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    nは、1を表す、
    請求項4記載のオキシム置換アミド化合物。
  6. Gは、G-1で表される構造を表し、
    Xは、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
    X、X、X及びXは、水素原子を表す、
    請求項1〜請求項5記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩。
  7. Gは、G-2又はG-3で表される構造を表し、
    Xは、ハロゲン原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
    X、X、X及びXは、水素原子を表す、
    請求項1〜請求項5記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩。
  8. Gは、G-7で表される構造を表し、
    Xは、トリフルオロメチルを表し、
    X及びXは、水素原子を表す、
    請求項1〜請求項5記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩。
  9. Gは、G-11又はG-12で表される構造を表し、
    Xは、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
    X、X及びXは、水素原子を表す、
    請求項1〜請求項5記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩。
  10. Gは、G-16で表される構造を表し、
    Xは、トリフルオロメチルを表し、
    X及びXは、水素原子を表し、
    Rは、メチルを表す、
    請求項1〜請求項5記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩。
  11. Gは、G-27で表される構造を表し、
    Xは、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Rは、メチルを表す、
    請求項1〜請求項5記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩。
  12. Gは、G-33で表される構造を表し、
    Xは、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
    Xは、メチルを表す、
    請求項1〜請求項5記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩。
  13. Gは、G-1で表される構造を表し、
    Yは、ハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子を表し、
    Yは、ハロゲン原子、C〜Cアルキニル又はRによって任意に置換された(C〜C)アルキニルを表し、
    Y及びYは、水素原子を表し、
    Rは、メチルを表し、
    Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル又はC〜Cアルコキシを表す、
    請求項1〜請求項5記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩。
  14. Gは、G-2で表される構造を表し、
    Yは、ハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルコキシ又はメチルチオを表し、
    Yは、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cハロアルコキシ又は-C(R10)=NOR11を表し、
    Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、-OR、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11又はフェニルを表し、
    Rは、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシメチルを表し、
    R10は、水素原子又はメチルを表し、
    R11は、メチル又はエチルを表す、
    請求項1〜請求項5記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩。
  15. 式(IIa):

    [式中、Yは、ハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルコキシ又はメチルチオを表し、
    Yは、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OR、-C(R10)=NOR11、D-3又はD-7を表し、
    Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R18によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はフェニルを表し、
    Rは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
    Rは、水素原子又はメチルを表すか、或いは、RはRと一緒になって-CHCH-を形成してもよいことを表し、
    Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、E-14、C〜Cアルキニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
    R10は、水素原子又はメチルを表し、
    R11は、メチル又はエチルを表し、
    R18は、シアノ、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-9、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R32)=NOR33、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
    R32は、メチルを表し、
    R33は、メチル又はエチルを表し、
    mは、1、2又は3の整数を表し、
    nは、0、1又は2の整数を表し、
    pは、0を表す。]
    で表される請求項1〜請求項12記載及び請求項14記載のオキシム置換アミド化合物の製造中間体。
  16. 式(IVa):

    [式中、Gは、G-1、G-2又はG-3で表される構造を表し、

    Xは、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
    X、X及びXは、水素原子を表し、
    Xは、水素原子を表し、さらにGがG-1を表す場合には、Xはハロゲン原子を表してもよく、
    Yは、ハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルコキシ又はメチルチオを表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OR、-C(R10)=NOR11、D-3又はD-7を表し、
    Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Rは、水素原子又はメチルを表し、
    Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、E-14、C〜Cアルキニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
    Zは、ハロゲン原子又はC〜Cアルキルを表し、
    R10は、水素原子又はメチルを表し、
    R11は、メチル又はエチルを表し、
    mは、1の整数を表し、
    nは、0を表す。]
    で表される請求項1〜請求項7及び請求項14記載のオキシム置換アミド化合物の製造中間体。
  17. 式(VIa)及び(VIIIa):

    [式中、Aは、C-H又はNを表し、
    Gは、G-1、G-2、G-3、G-7、G-8、G-9、G-11、G-12、G-13、G-16、G-27、G-32、G-33又はG-50で表される構造を表し、

    Xは、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
    Xは、水素原子を表し、さらにGがG-27で表される構造を表し、且つXがトリフルオロメチルを表す場合には、Xはハロゲン原子を表してもよく、
    Xは、水素原子又はメチルを表し、
    Xは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Yは、ハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルコキシ又はメチルチオを表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OR、C〜Cアルキルチオ、-C(R10)=NOR11、フェニル、D-3又はD-7を表し、
    Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Rは、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、GがG-1で表される構造を表し、Xが塩素原子を表し、X、X及びXが水素原子を表し、Xが水素原子又は塩素原子を表し、且つAがC-Hを表し、Yが塩素原子を表し、Y、Y及びYが水素原子を表す場合には、Rはメチル又はエチルを表し、
    Rは、水素原子又はメチルを表すか、或いは、RはRと一緒になって-CHCH-を形成してもよいことを表し、
    Rは、メチルを表し、
    Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、E-14、C〜Cアルキニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
    Zは、ハロゲン原子又はC〜Cアルキルを表し、
    R10は、水素原子又はメチルを表し、
    R11は、メチル又はエチルを表し、
    mは、1の整数を表し、
    nは、0を表し、
    rは、0を表す。]
    で表される請求項1〜請求項14記載のオキシム置換アミド化合物の製造中間体。
  18. 式(Xa):

    [式中、Jは、塩素原子又は臭素原子を表し、
    Yは、ハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子を表し、
    Yは、C〜Cアルキニル又はRによって任意に置換された(C〜C)アルキニルを表し、
    Yは、水素原子を表し、
    Rは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
    Rは、水素原子又はメチルを表すか、或いは、RはRと一緒になって-CHCH-を形成してもよいことを表し、
    Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、E-14、C〜Cアルキニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
    Zは、ハロゲン原子又はC〜Cアルキルを表し、
    R10は、水素原子又はメチルを表し、
    R11は、メチル又はエチルを表し、
    mは、1の整数を表し、
    nは、0を表す。]
    で表される請求項1〜請求項12記載及び請求項14記載のオキシム置換アミド化合物の製造中間体。
  19. 式(XIIIa):

    [式中、Jは、塩素原子又は臭素原子を表し、
    Yは、ハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルコキシ又はメチルチオを表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OR、-C(R10)=NOR11、D-3又はD-7を表し、
    Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R18によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はフェニルを表し、
    Rは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
    Rは、水素原子又はメチルを表すか、或いは、RはRと一緒になって-CHCH-を形成してもよいことを表し、
    Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R10)=NOR11、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、E-14、C〜Cアルキニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
    R10は、水素原子又はメチルを表し、
    R11は、メチル又はエチルを表し、
    R18は、シアノ、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-9、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R32)=NOR33、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
    R32は、メチルを表し、
    R33は、メチル又はエチルを表し、
    mは、1、2又は3の整数を表し、
    nは、0、1又は2の整数を表し、
    pは、0を表す。]
    で表される請求項1〜請求項12記載及び請求項14記載のオキシム置換アミド化合物の製造中間体。
  20. 請求項1〜請求項14記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩から選ばれる1種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤組成物。
  21. 請求項1〜請求項14記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩から選ばれる1種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
  22. 植物に茎葉散布するための請求項21記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
  23. 植物が生育する土壌を処理するための請求項21記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
  24. 植物の種子、塊根及び根茎を処理するための請求項21記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
  25. 請求項1〜請求項14記載のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩から選ばれる1種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
  26. 哺乳動物又は鳥類に経口投与するための請求項25に記載の内部寄生虫防除剤組成物。
  27. 哺乳動物又は鳥類に非経口投与するための請求項25に記載の内部寄生虫防除剤組成物。
  28. 哺乳動物又は鳥類に非経口投与する方法が、経皮投与である請求項25に記載の内部寄生虫防除剤組成物。
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