JP7070405B2 - 殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害の防除方法 - Google Patents
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Description
本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第2の有効成分である活性成分Bである化合物は、殺菌活性又は殺バクテリア活性を有する化合物として知られている(特許文献4~6及び非特許文献1参照。)。
また、ある種のオキシム置換アミド化合物、それらのN-オキシド又はその塩と、特定の殺菌又は殺バクテリア活性を有する化合物とを含有する殺菌又は殺バクテリア組成物(特許文献2参照。)、及びある種のオキシム置換アミド化合物、それらのN-オキシド又はその塩と、特定の殺線虫活性を有する化合物とを含有する殺線虫組成物(特許文献3参照。)が知られている。
しかし、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の植物病害防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の植物病害防除剤の一部のものは毒性が高く、或いは、あるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、病原菌に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な植物病害防除剤及び有効な防除方法の開発が常に期待されている。
本発明の目的は、病原菌に対する優れた防除活性を示し、低毒性、低残留性等の特性を有する、新規な植物病害防除剤及び防除方法を提供することにある。
〔1〕下記の活性成分Aと、下記の活性成分Bとを、それぞれ、相乗的に有効な量を含有する、殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
(1)活性成分A:下記の式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩。
X1は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子を表し、さらにG1がG1-8で表される構造を表し、且つX1がトリフルオロメチルを表す場合には、X2はハロゲン原子を表してもよく、
X3は、水素原子又はメチルを表し、
X4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
X5は、水素原子を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Y2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1~C6アルコキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
Y3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1~C4アルキル、トリフルオロメチル、C2~C4アルケニル、C2~C6アルキニル、R6によって任意に置換された(C2~C6)アルキニル、-OR7a、C1~C4アルキルチオ、-C(R8)=NOR9又はフェニルを表し、
Y4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y5は、水素原子を表し、
R1は、C1~C6アルキル、ハロ(C1~C4)アルキル、R10によって置換された(C1~C4)アルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、ハロ(C3~C4)アルケニル、C3~C6アルキニル又はフェニルを表し、
R2は、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、G1がG1-1で表される構造を表し、X1が塩素原子を表し、X2、X3及びX5が水素原子を表し、X4が水素原子又は塩素原子を表し、且つG2がG2-1で表される構造を表し、Y3が塩素原子を表し、Y1、Y2、Y4及びY5が水素原子を表す場合には、R2はメチル又はエチルを表し、
R3は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R2とR3とは一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R4は、水素原子、ハロ(C1~C4)アルキルチオ、C1~C4アルキルカルボニル又はC1~C4アルコキシカルボニルを表し、
R5は、メチルを表し、
R6は、ハロゲン原子、C3~C6シクロアルキル、ヒドロキシ(C3~C6)シクロアルキル、C5~C6シクロアルケニル、-OH、-OR7b、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R8)=NOR9、フェニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、
R7a及びR7bは、各々独立して、C1~C4アルキル、ハロ(C1~C4)アルキル、C1~C4アルコキシ(C1~C2)アルキル、C3~C4アルキニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、
R8は、水素原子又はメチルを表し、
R9は、メチル又はエチルを表し、
R10は、シアノ、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R11)=NOR12、フェニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、
R11は、メチルを表し、
R12は、メチル又はエチルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、mが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
mは、1、2又は3の整数を表す。]
B-I群:ピジフルメトフェン、ピラジフルミド及び1-(2-[([1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ)-メチル]-3-メチルフェニル)-4-メチル-1,4-ジヒドロ-5H-テトラゾール-5-オン。
B-II群:フェンピラザミン。
B-III群:メタラキシル-M、オキサジキシル及びヒメキサゾール。
B-IV群:カルベンダジム及びゾキサミド。
B-V群:エノキサストロビン、フェナミンストロビン、トリクロピリカルブ及びシアゾファミド。
B-VI群:カスガマイシン及びストレプトマイシン。
B-VII群:プロパモカルブ塩酸塩及びバチルス ズブチリス。
B-VIII群:イミベンコナゾール、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、トリアジメホン及びトリフルミゾール。
B-IX群:メフェントリフルコナゾール。
B-X群:バリダマイシン、ジメトモルフ及びマンジプロパミド。
B-XI群:塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅及びチウラム。
B-XII群:ジネブ。
B-XIII群:シモキサニル及びホセチル-アルミニウム。
B-XIV群:キノフメリン、2-(2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、ジピメチトロン、エチリシン及び3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン。
B-XV群:ジメタクロン、zhongshengmycin、チオジアゾール-銅、
亜鉛チアゾール、フェナミノスルフ、wuyiencin、ningnanmycin、ベルベリン及び酸化銅(I)。
Wは、酸素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子を表し、
X4は、水素原子を表し、
Y1は、ハロゲン原子を表し、
Y2は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルコキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
Y3は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C2~C4アルケニル、C2~C6アルキニル、R6によって任意に置換された(C2~C6)アルキニル、-OR7a又は-C(R8)=NOR9を表し、
R1は、C1~C6アルキル、ハロ(C1~C4)アルキル、R10によって置換された(C1~C4)アルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、ハロ(C3~C4)アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はメチルを表し、ただし、G2がG2-1で表される構造の場合には、R2はメチルを表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、水素原子を表し、
R6は、ハロゲン原子、C3~C6シクロアルキル、-OR7b、トリメチルシリル、-C(R8)=NOR9又はフェニルを表し、
R7aは、ハロ(C1~C4)アルキルを表し、
R7bは、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシメチルを表し、
R10は、C3~C6シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル又は(Z)mによって置換されたフェニルを表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
G1は、G1-1、G1-3、G1-8又はG1-9の構造を表し、
G2は、G2-2の構造を表し、
X1は、塩素原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Y1は、塩素原子又は臭素原子を表し、
Y2は、水素原子、C1~C4アルコキシ又はメチルスルホニルを表し、
Y3は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、C2~C6アルキニル又はR6によって任意に置換された(C2~C6)アルキニルを表し、
Y4は、水素原子を表し、
R1は、C1~C4アルキル、ハロ(C1~C4)アルキル又はシクロプロピルメチルを表し、
R2は、水素原子又はメチルを表し、
R6は、シクロプロピル又はフェニルを表す。
G1は、G1-1の構造を表し、
X1は、トリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子を表す。
〔5〕前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔3〕に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
G1は、G1-3の構造を表し、
X1は、塩素原子又はジフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子を表す。
G1は、G1-8構造を表し、
X1は、ジフルオロメチルを表す。
〔7〕前記活性成分Aが、前記式(I)における下記の置換基が、それぞれ、以下の意味を有する化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔3〕に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
G1は、G1-9の構造を表し、
X1は、ジフルオロメチルを表し、
X3は、メチルを表す。
〔9〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるG1がG1-3の構造を表化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔3〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔10〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるG1がG1-8の構造を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔3〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔12〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるG2がG2-1の構造を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔11〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔13〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるG2がG2-2の構造を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔11〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔14〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるWが酸素原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔13〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔15〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX1が塩素原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔3〕又は〔8〕~〔14〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔17〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX1がトリフルオロメチルを表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔3〕又は〔8〕~〔14〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔18〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX2が水素原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔17〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔19〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX2はハロゲン原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔17〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔20〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX3が水素原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔3〕又は〔8〕~〔19〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔22〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX4が水素原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔21〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔23〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるX4がハロゲン原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔21〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔24〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY1が塩素原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔23〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔25〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY1が臭素原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔23〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔27〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY2がC1~C4アルコキシを表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔25〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔28〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY2がメチルスルホニルを表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔25〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔29〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY3が塩素原子又は臭素原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔28〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔30〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY3がトリフルオロメチルを表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔28〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔32〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY3がR6によって任意に置換された(C2~C6)アルキニルを表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔28〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔33〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY4が水素原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔32〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔34〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるY4がハロゲン原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔32〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔35〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR1がC1~C4アルキルを表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔34〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔37〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR1がシクロプロピルメチルを表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔34〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔38〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR2が水素原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔37〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔39〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR2がメチルを表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔37〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔40〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR3が水素原子を表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔39〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔42〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR6がシクロプロピルを表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔41〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔43〕前記活性成分Aが、前記式(I)におけるR6がフェニルを表す化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩である、上記〔1〕~〔41〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔44〕前記活性成分Bが、前記B-I群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔45〕前記活性成分Bが、前記B-II群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔47〕前記活性成分Bが、前記B-III群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔48〕前記活性成分Bが、前記B-IV群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔49〕前記活性成分Bが、前記B-V群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔50〕前記活性成分Bが、前記B-VI群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔52〕前記活性成分Bが、前記B-VIII群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔53〕前記活性成分Bが、前記B-IX群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔54〕前記活性成分Bが、前記B-X群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔55〕前記活性成分Bが、前記B-XI群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔56〕前記活性成分Bが、前記B-XII群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔57〕前記活性成分Bが、前記B-XIII群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔58〕前記活性成分Bが、前記B-XIV群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔59〕前記活性成分Bが、前記B-XV群から選択される化合物である、上記〔1〕~〔43〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔60〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.001~1000重量部含有する上記〔1〕~〔59〕のいずれか1項に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔62〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.1~50重量部含有する上記〔1〕~〔59〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔63〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.1~10重量部含有する上記〔1〕~〔59〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔64〕上記〔1〕~〔43〕に記載のいずれか1項に記載の活性成分Aと、上記〔1〕、〔44〕~〔63〕のいずれか1項に記載の活性成分Bとを用い、同時に又は時間的に近接して処理することによる、病害又はバクテリアの防除方法。
〔65〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.001~1000重量部用いる、上記〔64〕に記載の病害又はバクテリアの防除方法。
〔67〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.1~50重量部用いる、上記〔64〕に記載の病害又はバクテリアの防除方法。
〔68〕前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.1~10重量部用いる、上記〔64〕に記載の病害又はバクテリアの防除方法。
〔69〕上記〔1〕~〔63〕のいずれか1項に記載の組成物を植物に茎葉散布することによる、病害又はバクテリアの防除方法。
〔70〕上記〔1〕~〔63〕のいずれか1項に記載の組成物を植物が生育する土壌に処理することによる、病害又はバクテリアの防除方法。
〔71〕上記〔1〕~〔63〕のいずれか1項に記載の組成物を植物の種子、塊根及び根茎に処理することによる、病害又はバクテリアの防除方法。
また、本発明の活性成分Aとして用いられる式(I)で表される化合物は、置換基によっては、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明の活性成分Aとして用いられる化合物は、全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
なお、s-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味し、以下においても同様である。
また、置換基R2の欄における(R)及び(S)は、R2が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)-体及び(S)-体が90%以上であることを表す。
さらに、置換基R1の欄における(E)及び(Z)は、置換基R1が結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が90%以上であることを表す。
これらの用語の意味は、以降の表においても、同様である。
R2 G2 Y1 Y2 Y3 Y4 Y5 R1
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CH3 G2-1 Cl H Cl H H CH3
CH3 G2-1 Cl H Cl H H CH3(E)
CH3(S) G2-1 Cl H Cl H H CH3
CH3(S) G2-1 Cl H Cl H H CH3(E)
CH3 G2-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH3(S) G2-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH3 G2-1 Cl H C≡CCH3 H H CH3(E)
CH3(S) G2-1 Cl H C≡CCH3 H H CH3(E)
CH3 G2-1 Cl H C≡CCH3 H H Et(E)
CH3(S) G2-1 Cl H C≡CCH3 H H Et(E)
CH3 G2-1 Cl H C≡CPr-c H H CH3(E)
CH3(S) G2-1 Cl H C≡CPr-c H H CH3(E)
H G2-2 Cl H Cl H - CH3
H G2-2 Cl H Cl H - CH3(Z)
CH3 G2-2 Cl H Cl H - CH3(Z)
CH3(S) G2-2 Cl H Cl H - CH3(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - Et
H G2-2 Cl H Cl H - Et(Z)
CH3 G2-2 Cl H Cl H - Et(Z)
CH3(S) G2-2 Cl H Cl H - Et(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - n-Pr
H G2-2 Cl H Cl H - n-Pr(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - i-Pr
H G2-2 Cl H Cl H - i-Pr(Z)
CH3 G2-2 Cl H Cl H - i-Pr
CH3 G2-2 Cl H Cl H - i-Pr(Z)
CH3(S) G2-2 Cl H Cl H - i-Pr
CH3(S) G2-2 Cl H Cl H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - s-Bu
H G2-2 Cl H Cl H - s-Bu(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - t-Bu
H G2-2 Cl H Cl H - t-Bu(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - CH2CF3
H G2-2 Cl H Cl H - CH2CF3(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - CH2CH=CH2
H G2-2 Cl H Cl H - CH2CH=CH2(Z)
H G2-2 Cl H Cl H - CH2Ph
H G2-2 Cl H Cl H - CH2Ph(Z)
H G2-2 Cl H Cl F - CH3(Z)
H G2-2 Cl H Cl F - Et(Z)
H G2-2 Cl H Cl F - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H Br H - CH3
H G2-2 Cl H Br H - CH3(Z)
H G2-2 Cl H Br H - Et
H G2-2 Cl H Br H - Et(Z)
H G2-2 Cl H Br H - i-Pr
H G2-2 Cl H Br H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - CH3
H G2-2 Cl H CF3 H - CH3(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - Et
H G2-2 Cl H CF3 H - Et(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - n-Pr(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - i-Pr
H G2-2 Cl H CF3 H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - CH2Pr-c(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - s-Bu
H G2-2 Cl H CF3 H - s-Bu(Z)
H G2-2 Cl H CF3 H - CH(CH3)CH=CH2
H G2-2 Cl H CF3 H - CH(CH3)CH=CH2(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - CH3
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - CH3(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - Et
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - Et(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - n-Pr
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - n-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - s-Bu
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - s-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - t-Bu
H G2-2 Cl H C≡CCH3 H - t-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - CH3
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - CH3(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - Et
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - Et(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - n-Pr
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - n-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - s-Bu
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - s-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - t-Bu
H G2-2 Cl H C≡CPr-c H - t-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - CH3
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - CH3(Z)
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - Et
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - Et(Z)
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CBu-t H - t-Bu(Z)
H G2-2 Cl H C≡CSi(CH3)3 H - i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CSi(CH3)3 H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl H C≡CPh H - i-Pr
H G2-2 Cl H C≡CPh H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl OCH3 Cl H - CH3
H G2-2 Cl OCH3 Cl H - CH3(Z)
H G2-2 Cl OCH3 Cl H - Et
H G2-2 Cl OCH3 Cl H - Et(Z)
H G2-2 Cl OCH3 Cl H - i-Pr
H G2-2 Cl OCH3 Cl H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl OEt Cl H - CH3(Z)
H G2-2 Cl OEt Cl H - Et(Z)
H G2-2 Cl OEt Cl H - i-Pr(Z)
H G2-2 Cl SCH3 Cl H - i-Pr
H G2-2 Cl S(O)CH3 Cl H - i-Pr
H G2-2 Cl SO2CH3 Cl H - i-Pr
H G2-2 Br H Br H - CH3
H G2-2 Br H Br H - CH3(Z)
CH3 G2-2 Br H Br H - CH3(Z)
H G2-2 Br H Br H - Et
H G2-2 Br H Br H - Et(Z)
H G2-2 Br H Br H - i-Pr
H G2-2 Br H Br H - i-Pr(Z)
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国際公開公報(WO2014/010737号)及び国際公開公報(WO2015/147199号)に記載の合成例と同様にして製造できる、本発明の活性成分Aとして用いられる式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物の、より具体的な例を第2表に示すが、本発明の活性成分Aとして用いられるオキシム置換アミド化合物は、これらに限定されるものではない。
表中、融点の欄における「*1」との記載は、化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
No. G1 R2 Y1 Y2 Y3 Y4 R1 m.p.(℃)
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1 G1-1a H Cl H Cl H CH3 *1
2 G1-1a H Cl H Cl H CH3(Z) 88-89
3 G1-1a H Cl H Cl H n-Pr *1
4 G1-1a H Cl H Cl H i-Pr(Z) 109-111
5 G1-3b H Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
6 G1-1a CH3(S) Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
7 G1-1a H Cl H Cl F Et(Z) *1
8 G1-1a H Cl OCH3 Cl H CH3(Z) 74-76
9 G1-1a H Cl OCH3 Cl H i-Pr(Z) 70-71
10 G1-8a H Cl OCH3 Cl H i-Pr(Z) *1
11 G1-1a H Cl OEt Cl H CH3(Z) 90-92
12 G1-1a H Cl H Br H CH3(Z) 85-86
13 G1-1a H Cl H Br H Et(Z) 101-102
14 G1-1a H Cl H CF3 H i-Pr(Z) 97-98
15 G1-1a H Cl H CF3 H CH2Pr-c(Z) 73-74
16 G1-3b H Cl H C≡CCH3 H Et(Z) 128-131
17 G1-3b H Cl H C≡CCH3 H n-Pr(Z) *1
18 G1-1a H Cl H C≡CCH3 H i-Pr(Z) 106-108
19 G1-3b H Cl H C≡CCH3 H i-Pr(Z) *1
20 G1-8a H Cl H C≡CCH3 H i-Pr(Z) 102-103
21 G1-9a H Cl H C≡CCH3 H i-Pr(Z) *1
22 G1-8a H Cl H C≡CPr-c H CH3 *1
23 G1-8a H Cl H C≡CPr-c H CH3(Z) 96-98
24 G1-8a H Cl H C≡CPr-c H Et(Z) 96-98
25 G1-8a H Cl H C≡CPr-c H i-Pr(Z) 105-107
26 G1-1a H Cl H C≡CPr-c H s-Bu *1
27 G1-8a H Cl H C≡CPr-c H s-Bu(Z) *1
28 G1-8a H Cl H C≡CBu-t H CH3(Z) 132-135
29 G1-1a H Cl H C≡CPh H i-Pr *1
30 G1-3b H Br H Br H i-Pr(Z) *1
31 G1-8a H Br H Br H i-Pr(Z) *1
32 G1-1a H Cl SO2CH3 Cl H i-Pr(Z) *1
33 G1-1a H Cl H Cl H CH2CF3(Z) 101-103
34 G1-8a H Cl H C≡CCH3 H t-Bu(Z) 134-140
35 G1-3a H Cl H C≡CBu-t H CH3(Z) 45-47
36 G1-1a H Cl H C≡CPr-c H CH3(Z) *1
37 G1-8a H Cl H C≡CBu-t H i-Pr(Z) *1
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第2表に記載した式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物のうち、物性が樹脂状であった化合物の1H NMRデータを第3表に示す。
なお、化合物の同定に用いた、プロトン核磁気共鳴(1H NMR)のケミカルシフト値は、基準物質としてMe4Si(テトラメチルシラン)を用い、300MHz(機種;JNM-ECX300又はJNM-ECP300、JEOL社製)。
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、sep:セプテット、dd:ダブルダブレット、m:マルチプレット、br:ブロード。
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No. 1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
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No.1
δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.43 (brs, 1H), 4.73 and 4.53 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.06 and 4.02 (s, 3H)。
No.3
δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (brs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.21 and 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.7-1.8 and 1.55-4.65 (m, 2H), 0.96 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
No.5
δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 6.8-7.2 (m, 2H), 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.0Hz, 6H)。
No.6
δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.84 (brs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.25-4.45 (m, 1H), 1.44 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.18 (d, J=6.0Hz, 6H)。
No.7
δ7.90 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.3-6.45 (m, 1H), 4.52 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.14 (q, J=7.1Hz, 2H), 1.22 (t, J=7.1Hz, 3H)。
No.10
δ8.46 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.06 (brs, 1H), 6.84 (t, J=54.6Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
No.17
δ8.78 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.49 (dd, J=7.8, 4.9Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.5Hz, 1H), 6.85 (brs, 1H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.05 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J=7.3Hz, 3H)。
No.19
δ8.77 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.1Hz, 1H), 6.93 (brs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.1Hz, 6H)。
No.21
δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0Hz, 1H), 7.03 (brs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.40 (sep, J=6.5Hz, 1H), 2.77 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
No.22
δ8.47 and 8.45 (s, 1H), 7.88 and 7.85 (s, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 6.99 (brs, 1H), 6.87 and 6.75 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.71 and 4.49 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
No.26
δ8.48 and 8.42 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.3-7.75 (m, 4H), 6.60 (brs, 1H), 4.78 and 4.52 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.1-4.35 (m, 1H), 1.25-1.7 (m, 3H), 1.17 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.75-1.0 (m, 4H), 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
No.27
δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.12 (brs, 1H), 6.88 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.1-4.25 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 3H), 1.19 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H), 0.84 (t, J=7.3Hz, 3H)。
No.29
δ8.65 and 8.59 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.87 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 9H), 6.59 (brs, 1H), 4.80 and 4.56 (d, J=5.8 and 5.1Hz, 2H), 4.54 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.34 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
No.30
δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.05-8.1 (m, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 6.8-7.3 (m, 2H), 4.51 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
No.31
δ8.61 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.06 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.09 (brs, 1H), 6.85 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.3-4.5 (m, 3H), 3.92 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.6Hz, 6H)。
No.32
δ8.70 and 8.65 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.39 (brs, 1H), 4.3-4.75 (m, 3H), 3.3-3.4 (m, 3H), 1.1-1.35 (m, 6H)。
No.36
δ8.46 and 8.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 5H), 6.45-6.65 (m, 1H), 4.74 and 4.52 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 and 3.86 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
No.37
δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.72 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.14 (brs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 1.33 (s, 9H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
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本発明の活性成分Bとして用いられる殺菌又は殺バクテリア活性化合物としては、例えば、下記の各群から選ばれる化合物が挙げられる。
[第4表]
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No. 化合物名(一般名)
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C49 ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)
C50 ピラジフルミド(pyraziflumid)
C51 1-(2-[([1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ)-
メチル]-3-メチルフェニル)-4-メチル-1,4-ジヒドロ-5H-
テトラゾール-5-オン
(1-(2-[([1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy)-methyl]-
3-methylphenyl)-4-methyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one)
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活性成分B-II群;
[第5表]
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No. 化合物名(一般名)
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H50 フェンピラザミン(fenpyrazamine)
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活性成分B-III群;
[第6表]
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No. 化合物名(一般名)
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A05 メタラキシル-M(metalaxyl-M)
A07 オキサジキシル(oxadixyl)
A10 ヒメキサゾール(hymexazol)
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[第7表]
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No. 化合物名(一般名)
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B02 カルベンダジム(carbendazim)
B08 ゾキサミド(zoxamide)
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活性成分B-V群;
[第8表]
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No. 化合物名(一般名)
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C22 エノキサストロビン(enoxastrobin)
C25 フェナミンストロビン(fenaminstrobin)
C38 トリクロピリカルブ(triclopyricarb)
C41 シアゾファミド(cyazofamid)
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[第9表]
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No. 化合物名(一般名)
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D05 カスガマイシン(kasugamycin)
D06 ストレプトマイシン(streptomycin)
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活性成分B-VII群;
[第10表]
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No. 化合物名(一般名)
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G12 プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)
G13 バチルス ズブチリスD747株(Bacillus subtilis D747 strain)
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[第11表]
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No. 化合物名(一般名)
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H21 イミベンコナゾール(imibenconazole)
H30 プロピコナゾール(propiconazole)
H33 ピリソキサゾール(pyrisoxazole)
H37 トリアジメホン(triadimefon)
H39 トリフルミゾール(triflumizole)
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活性成分B-IX群;
[第12表]
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No. 化合物名(一般名)
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H51 メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)
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[第13表]
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No. 化合物名(一般名)
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I01 バリダマイシン(validamycin)
I05 ジメトモルフ(dimethomorph)
I08 マンジプロパミド(mandipropamid)
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活性成分B-XI群;
[第14表]
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No. 化合物名(一般名)
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L08 塩基性塩化銅(copper oxychloride)
L10 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)
L21 チウラム(thiram)
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[第15表]
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No. 化合物名(一般名)
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L35 ジネブ(zineb)
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活性成分B-XIII群;
[第16表]
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No. 化合物名(一般名)
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M02 シモキサニル(cymoxanil)
M08 ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminium)
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活性成分B-XIV群;
[第17表]
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No. 化合物名(一般名)
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M20 キノフメリン(quinofumelin)
M21 2-(2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-
6-フルオロフェニル)プロパン-2-オール
(2-(2-[(7,8-difluoro-2-methylquinolin-3-yl)oxy]-6-fluoro-
phenyl)propan-2-ol)
M23 ジピメチトロン(dipymetitrone)
M34 エチリシン(ethylicin)
M44 3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-
ピリダジン
(3-chloro-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methyl-5-phenyl-
pyridazine)
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[第18表]
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No. 化合物名(一般名)
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M32 ジメタクロン(dimetachlone)
M33 zhongshengmycin
M36 チオジアゾール-銅(thiodiazole-copper)
M37 亜鉛チアゾール(zinc thiazole)
M38 フェナミノスルフ(fenaminosulf)
M40 wuyiencin
M41 ningnanmycin
M42 ベルベリン(berberine)
M43 酸化銅(I)(copper(I) oxide)
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化合物No.C51は国際公開公報(WO2013/162072号)に、化合物No.M21は国際公開公報(WO2011/081174号)に、化合物No.M44は国際公開公報(WO2012/020772号)に記載の化合物である。
1+(A05)、1+(A07)、1+(A10)、1+(B02)、1+(B08)、1+(C22)、1+(C25)、1+(C38)、1+(C41)、1+(C49)、1+(C50)、1+(C51)、1+(D05)、1+(D06)、1+(G12)、1+(G13)、1+(H21)、1+(H30)、1+(H33)、1+(H37)、1+(H39)、1+(H50)、1+(H51)、1+(I01)、1+(I05)、1+(I08)、1+(L08)、1+(L10)、1+(L21)、1+(L35)、1+(M02)、1+(M08)、1+(M20)、1+(M21)、1+(M23)、1+(M32)、1+(M33)、1+(M34)、1+(M36)、1+(M37)、1+(M38)、1+(M40)、1+(M41)、1+(M42)、1+(M43)、1+(M44)、2+(A05)、2+(A07)、2+(A10)、2+(B02)、2+(B08)、2+(C22)、2+(C25)、2+(C38)、2+(C41)、2+(C49)、2+(C50)、2+(C51)、2+(D05)、2+(D06)、2+(G12)、2+(G13)、2+(H21)、2+(H30)、2+(H33)、2+(H37)、2+(H39)、2+(H50)、2+(H51)、2+(I01)、2+(I05)、2+(I08)、2+(L08)、2+(L10)、2+(L21)、2+(L35)、2+(M02)、2+(M08)、2+(M20)、2+(M21)、2+(M23)、2+(M32)、2+(M33)、2+(M34)、2+(M36)、2+(M37)、2+(M38)、2+(M40)、2+(M41)、2+(M42)、2+(M43)、2+(M44)、3+(A05)、3+(A07)、3+(A10)、3+(B02)、3+(B08)、3+(C22)、3+(C25)、3+(C38)、3+(C41)、3+(C49)、3+(C50)、3+(C51)、3+(D05)、3+(D06)、3+(G12)、3+(G13)、3+(H21)、3+(H30)、3+(H33)、3+(H37)、3+(H39)、3+(H50)、3+(H51)、3+(I01)、3+(I05)、3+(I08)、3+(L08)、3+(L10)、3+(L21)、3+(L35)、3+(M02)、3+(M08)、3+(M20)、3+(M21)、3+(M23)、3+(M32)、3+(M33)、3+(M34)、3+(M36)、3+(M37)、3+(M38)、3+(M40)、3+(M41)、3+(M42)、3+(M43)、3+(M44)、4+(A05)、4+(A07)、4+(A10)、4+(B02)、4+(B08)、4+(C22)、4+(C25)、4+(C38)、4+(C41)、4+(C49)、4+(C50)、4+(C51)、4+(D05)、4+(D06)、4+(G12)、4+(G13)、4+(H21)、4+(H30)、4+(H33)、4+(H37)、4+(H39)、4+(H50)、4+(H51)、4+(I01)、4+(I05)、4+(I08)、4+(L08)、4+(L10)、4+(L21)、4+(L35)、4+(M02)、4+(M08)、4+(M20)、4+(M21)、4+(M23)、4+(M32)、4+(M33)、4+(M34)、4+(M36)、4+(M37)、4+(M38)、4+(M40)、4+(M41)、4+(M42)、4+(M43)、4+(M44)、5+(A05)、5+(A07)、5+(A10)、5+(B02)、5+(B08)、5+(C22)、5+(C25)、5+(C38)、5+(C41)、5+(C49)、5+(C50)、5+(C51)、5+(D05)、5+(D06)、5+(G12)、5+(G13)、5+(H21)、5+(H30)、5+(H33)、5+(H37)、5+(H39)、5+(H50)、5+(H51)、5+(I01)、5+(I05)、5+(I08)、5+(L08)、5+(L10)、5+(L21)、5+(L35)、5+(M02)、5+(M08)、5+(M20)、5+(M21)、5+(M23)、5+(M32)、5+(M33)、5+(M34)、5+(M36)、5+(M37)、5+(M38)、5+(M40)、5+(M41)、5+(M42)、5+(M43)、5+(M44)、6+(A05)、6+(A07)、6+(A10)、6+(B02)、6+(B08)、6+(C22)、6+(C25)、6+(C38)、6+(C41)、6+(C49)、6+(C50)、6+(C51)、6+(D05)、6+(D06)、6+(G12)、6+(G13)、6+(H21)、6+(H30)、6+(H33)、6+(H37)、6+(H39)、6+(H50)、6+(H51)、6+(I01)、6+(I05)、6+(I08)、6+(L08)、6+(L10)、6+(L21)、6+(L35)、6+(M02)、6+(M08)、6+(M20)、6+(M21)、6+(M23)、6+(M32)、6+(M33)、6+(M34)、6+(M36)、6+(M37)、6+(M38)、6+(M40)、6+(M41)、6+(M42)、6+(M43)、6+(M44)、7+(A05)、7+(A07)、7+(A10)、7+(B02)、7+(B08)、7+(C22)、7+(C25)、7+(C38)、7+(C41)、7+(C49)、7+(C50)、7+(C51)、7+(D05)、7+(D06)、7+(G12)、7+(G13)、7+(H21)、7+(H30)、7+(H33)、7+(H37)、7+(H39)、7+(H50)、7+(H51)、7+(I01)、7+(I05)、7+(I08)、7+(L08)、7+(L10)、7+(L21)、7+(L35)、7+(M02)、7+(M08)、7+(M20)、7+(M21)、7+(M23)、7+(M32)、7+(M33)、7+(M34)、7+(M36)、7+(M37)、7+(M38)、7+(M40)、7+(M41)、7+(M42)、7+(M43)、7+(M44)、8+(A05)、8+(A07)、8+(A10)、8+(B02)、8+(B08)、8+(C22)、8+(C25)、8+(C38)、8+(C41)、8+(C49)、8+(C50)、8+(C51)、8+(D05)、8+(D06)、8+(G12)、8+(G13)、8+(H21)、8+(H30)、8+(H33)、8+(H37)、8+(H39)、8+(H50)、8+(H51)、8+(I01)、8+(I05)、8+(I08)、8+(L08)、8+(L10)、8+(L21)、8+(L35)、8+(M02)、8+(M08)、8+(M20)、8+(M21)、8+(M23)、8+(M32)、8+(M33)、8+(M34)、8+(M36)、8+(M37)、8+(M38)、8+(M40)、8+(M41)、8+(M42)、8+(M43)、8+(M44)、9+(A05)、9+(A07)、9+(A10)、9+(B02)、9+(B08)、9+(C22)、9+(C25)、9+(C38)、9+(C41)、9+(C49)、9+(C50)、9+(C51)、9+(D05)、9+(D06)、9+(G12)、9+(G13)、9+(H21)、9+(H30)、9+(H33)、9+(H37)、9+(H39)、9+(H50)、9+(H51)、9+(I01)、9+(I05)、9+(I08)、9+(L08)、9+(L10)、9+(L21)、9+(L35)、9+(M02)、9+(M08)、9+(M20)、9+(M21)、9+(M23)、9+(M32)、9+(M33)、9+(M34)、9+(M36)、9+(M37)、9+(M38)、9+(M40)、9+(M41)、9+(M42)、9+(M43)、9+(M44)、10+(A05)、10+(A07)、10+(A10)、10+(B02)、10+(B08)、10+(C22)、10+(C25)、10+(C38)、10+(C41)、10+(C49)、10+(C50)、10+(C51)、10+(D05)、10+(D06)、10+(G12)、10+(G13)、10+(H21)、10+(H30)、10+(H33)、10+(H37)、10+(H39)、10+(H50)、10+(H51)、10+(I01)、10+(I05)、10+(I08)、10+(L08)、10+(L10)、10+(L21)、10+(L35)、10+(M02)、10+(M08)、10+(M20)、10+(M21)、10+(M23)、10+(M32)、10+(M33)、10+(M34)、10+(M36)、10+(M37)、10+(M38)、10+(M40)、10+(M41)、10+(M42)、10+(M43)、10+(M44)、11+(A05)、11+(A07)、11+(A10)、11+(B02)、11+(B08)、11+(C22)、11+(C25)、11+(C38)、11+(C41)、11+(C49)、11+(C50)、11+(C51)、11+(D05)、11+(D06)、11+(G12)、11+(G13)、11+(H21)、11+(H30)、11+(H33)、11+(H37)、11+(H39)、11+(H50)、11+(H51)、11+(I01)、11+(I05)、11+(I08)、11+(L08)、11+(L10)、11+(L21)、11+(L35)、11+(M02)、11+(M08)、11+(M20)、11+(M21)、11+(M23)、11+(M32)、11+(M33)、11+(M34)、11+(M36)、11+(M37)、11+(M38)、11+(M40)、11+(M41)、11+(M42)、11+(M43)、11+(M44)、12+(A05)、12+(A07)、12+(A10)、12+(B02)、12+(B08)、12+(C22)、12+(C25)、12+(C38)、12+(C41)、12+(C49)、12+(C50)、12+(C51)、12+(D05)、12+(D06)、12+(G12)、12+(G13)、12+(H21)、12+(H30)、12+(H33)、12+(H37)、12+(H39)、12+(H50)、12+(H51)、12+(I01)、12+(I05)、12+(I08)、12+(L08)、12+(L10)、12+(L21)、12+(L35)、12+(M02)、12+(M08)、12+(M20)、12+(M21)、12+(M23)、12+(M32)、12+(M33)、12+(M34)、12+(M36)、12+(M37)、12+(M38)、12+(M40)、12+(M41)、12+(M42)、12+(M43)、12+(M44)、13+(A05)、13+(A07)、13+(A10)、13+(B02)、13+(B08)、13+(C22)、13+(C25)、13+(C38)、13+(C41)、13+(C49)、13+(C50)、13+(C51)、13+(D05)、13+(D06)、13+(G12)、13+(G13)、13+(H21)、13+(H30)、13+(H33)、13+(H37)、13+(H39)、13+(H50)、13+(H51)、13+(I01)、13+(I05)、13+(I08)、13+(L08)、13+(L10)、13+(L21)、13+(L35)、13+(M02)、13+(M08)、13+(M20)、13+(M21)、13+(M23)、13+(M32)、13+(M33)、13+(M34)、13+(M36)、13+(M37)、13+(M38)、13+(M40)、13+(M41)、13+(M42)、13+(M43)、13+(M44)、14+(A05)、14+(A07)、14+(A10)、14+(B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38)、24+(C41)、24+(C49)、24+(C50)、24+(C51)、24+(D05)、24+(D06)、24+(G12)、24+(G13)、24+(H21)、24+(H30)、24+(H33)、24+(H37)、24+(H39)、24+(H50)、24+(H51)、24+(I01)、24+(I05)、24+(I08)、24+(L08)、24+(L10)、24+(L21)、24+(L35)、24+(M02)、24+(M08)、24+(M20)、24+(M21)、24+(M23)、24+(M32)、24+(M33)、24+(M34)、24+(M36)、24+(M37)、24+(M38)、24+(M40)、24+(M41)、24+(M42)、24+(M43)、24+(M44)、25+(A05)、25+(A07)、25+(A10)、25+(B02)、25+(B08)、25+(C22)、25+(C25)、25+(C38)、25+(C41)、25+(C49)、25+(C50)、25+(C51)、25+(D05)、25+(D06)、25+(G12)、25+(G13)、25+(H21)、25+(H30)、25+(H33)、25+(H37)、25+(H39)、25+(H50)、25+(H51)、25+(I01)、25+(I05)、25+(I08)、25+(L08)、25+(L10)、25+(L21)、25+(L35)、25+(M02)、25+(M08)、25+(M20)、25+(M21)、25+(M23)、25+(M32)、25+(M33)、25+(M34)、25+(M36)、25+(M37)、25+(M38)、25+(M40)、25+(M41)、25+(M42)、25+(M43)、25+(M44)、26+(A05)、26+(A07)、26+(A10)、26+(B02)、26+(B08)、26+(C22)、26+(C25)、26+(C38)、26+(C41)、26+(C49)、26+(C50)、26+(C51)、26+(D05)、26+(D06)、26+(G12)、26+(G13)、26+(H21)、26+(H30)、26+(H33)、26+(H37)、26+(H39)、26+(H50)、26+(H51)、26+(I01)、26+(I05)、26+(I08)、26+(L08)、26+(L10)、26+(L21)、26+(L35)、26+(M02)、26+(M08)、26+(M20)、26+(M21)、26+(M23)、26+(M32)、26+(M33)、26+(M34)、26+(M36)、26+(M37)、26+(M38)、26+(M40)、26+(M41)、26+(M42)、26+(M43)、26+(M44)、27+(A05)、27+(A07)、27+(A10)、27+(B02)、27+(B08)、27+(C22)、27+(C25)、27+(C38)、27+(C41)、27+(C49)、27+(C50)、27+(C51)、27+(D05)、27+(D06)、27+(G12)、27+(G13)、27+(H21)、27+(H30)、27+(H33)、27+(H37)、27+(H39)、27+(H50)、27+(H51)、27+(I01)、27+(I05)、27+(I08)、27+(L08)、27+(L10)、27+(L21)、27+(L35)、27+(M02)、27+(M08)、27+(M20)、27+(M21)、27+(M23)、27+(M32)、27+(M33)、27+(M34)、27+(M36)、27+(M37)、27+(M38)、27+(M40)、27+(M41)、27+(M42)、27+(M43)、27+(M44)、28+(A05)、28+(A07)、28+(A10)、28+(B02)、28+(B08)、28+(C22)、28+(C25)、28+(C38)、28+(C41)、28+(C49)、28+(C50)、28+(C51)、28+(D05)、28+(D06)、28+(G12)、28+(G13)、28+(H21)、28+(H30)、28+(H33)、28+(H37)、28+(H39)、28+(H50)、28+(H51)、28+(I01)、28+(I05)、28+(I08)、28+(L08)、28+(L10)、28+(L21)、28+(L35)、28+(M02)、28+(M08)、28+(M20)、28+(M21)、28+(M23)、28+(M32)、28+(M33)、28+(M34)、28+(M36)、28+(M37)、28+(M38)、28+(M40)、28+(M41)、28+(M42)、28+(M43)、28+(M44)、29+(A05)、29+(A07)、29+(A10)、29+(B02)、29+(B08)、29+(C22)、29+(C25)、29+(C38)、29+(C41)、29+(C49)、29+(C50)、29+(C51)、29+(D05)、29+(D06)、29+(G12)、29+(G13)、29+(H21)、29+(H30)、29+(H33)、29+(H37)、29+(H39)、29+(H50)、29+(H51)、29+(I01)、29+(I05)、29+(I08)、29+(L08)、29+(L10)、29+(L21)、29+(L35)、29+(M02)、29+(M08)、29+(M20)、29+(M21)、29+(M23)、29+(M32)、29+(M33)、29+(M34)、29+(M36)、29+(M37)、29+(M38)、29+(M40)、29+(M41)、29+(M42)、29+(M43)、29+(M44)、30+(A05)、30+(A07)、30+(A10)、30+(B02)、30+(B08)、30+(C22)、30+(C25)、30+(C38)、30+(C41)、30+(C49)、30+(C50)、30+(C51)、30+(D05)、30+(D06)、30+(G12)、30+(G13)、30+(H21)、30+(H30)、30+(H33)、30+(H37)、30+(H39)、30+(H50)、30+(H51)、30+(I01)、30+(I05)、30+(I08)、30+(L08)、30+(L10)、30+(L21)、30+(L35)、30+(M02)、30+(M08)、30+(M20)、30+(M21)、30+(M23)、30+(M32)、30+(M33)、30+(M34)、30+(M36)、30+(M37)、30+(M38)、30+(M40)、30+(M41)、30+(M42)、30+(M43)、30+(M44)、31+(A05)、31+(A07)、31+(A10)、31+(B02)、31+(B08)、31+(C22)、31+(C25)、31+(C38)、31+(C41)、31+(C49)、31+(C50)、31+(C51)、31+(D05)、31+(D06)、31+(G12)、31+(G13)、31+(H21)、31+(H30)、31+(H33)、31+(H37)、31+(H39)、31+(H50)、31+(H51)、31+(I01)、31+(I05)、31+(I08)、31+(L08)、31+(L10)、31+(L21)、31+(L35)、31+(M02)、31+(M08)、31+(M20)、31+(M21)、31+(M23)、31+(M32)、31+(M33)、31+(M34)、31+(M36)、31+(M37)、31+(M38)、31+(M40)、31+(M41)、31+(M42)、31+(M43)、31+(M44)、32+(A05)、32+(A07)、32+(A10)、32+(B02)、32+(B08)、32+(C22)、32+(C25)、32+(C38)、32+(C41)、32+(C49)、32+(C50)、32+(C51)、32+(D05)、32+(D06)、32+(G12)、32+(G13)、32+(H21)、32+(H30)、32+(H33)、32+(H37)、32+(H39)、32+(H50)、32+(H51)、32+(I01)、32+(I05)、32+(I08)、32+(L08)、32+(L10)、32+(L21)、32+(L35)、32+(M02)、32+(M08)、32+(M20)、32+(M21)、32+(M23)、32+(M32)、32+(M33)、32+(M34)、32+(M36)、32+(M37)、32+(M38)、32+(M40)、32+(M41)、32+(M42)、32+(M43)、32+(M44)、33+(A05)、33+(A07)、33+(A10)、33+(B02)、33+(B08)、33+(C22)、33+(C25)、33+(C38)、33+(C41)、33+(C49)、33+(C50)、33+(C51)、33+(D05)、33+(D06)、33+(G12)、33+(G13)、33+(H21)、33+(H30)、33+(H33)、33+(H37)、33+(H39)、33+(H50)、33+(H51)、33+(I01)、33+(I05)、33+(I08)、33+(L08)、33+(L10)、33+(L21)、33+(L35)、33+(M02)、33+(M08)、33+(M20)、33+(M21)、33+(M23)、33+(M32)、33+(M33)、33+(M34)、33+(M36)、33+(M37)、33+(M38)、33+(M40)、33+(M41)、33+(M42)、33+(M43)、33+(M44)、34+(A05)、34+(A07)、34+(A10)、34+(B02)、34+(B08)、34+(C22)、34+(C25)、34+(C38)、34+(C41)、34+(C49)、34+(C50)、34+(C51)、34+(D05)、34+(D06)、34+(G12)、34+(G13)、34+(H21)、34+(H30)、34+(H33)、34+(H37)、34+(H39)、34+(H50)、34+(H51)、34+(I01)、34+(I05)、34+(I08)、34+(L08)、34+(L10)、34+(L21)、34+(L35)、34+(M02)、34+(M08)、34+(M20)、34+(M21)、34+(M23)、34+(M32)、34+(M33)、34+(M34)、34+(M36)、34+(M37)、34+(M38)、34+(M40)、34+(M41)、34+(M42)、34+(M43)、34+(M44)、35+(A05)、35+(A07)、35+(A10)、35+(B02)、35+(B08)、35+(C22)、35+(C25)、35+(C38)、35+(C41)、35+(C49)、35+(C50)、35+(C51)、35+(D05)、35+(D06)、35+(G12)、35+(G13)、35+(H21)、35+(H30)、35+(H33)、35+(H37)、35+(H39)、35+(H50)、35+(H51)、35+(I01)、35+(I05)、35+(I08)、35+(L08)、35+(L10)、35+(L21)、35+(L35)、35+(M02)、35+(M08)、35+(M20)、35+(M21)、35+(M23)、35+(M32)、35+(M33)、35+(M34)、35+(M36)、35+(M37)、35+(M38)、35+(M40)、35+(M41)、35+(M42)、35+(M43)、35+(M44)、36+(A05)、36+(A07)、36+(A10)、36+(B02)、36+(B08)、36+(C22)、36+(C25)、36+(C38)、36+(C41)、36+(C49)、36+(C50)、36+(C51)、36+(D05)、36+(D06)、36+(G12)、36+(G13)、36+(H21)、36+(H30)、36+(H33)、36+(H37)、36+(H39)、36+(H50)、36+(H51)、36+(I01)、36+(I05)、36+(I08)、36+(L08)、36+(L10)、36+(L21)、36+(L35)、36+(M02)、36+(M08)、36+(M20)、36+(M21)、36+(M23)、36+(M32)、36+(M33)、36+(M34)、36+(M36)、36+(M37)、36+(M38)、36+(M40)、36+(M41)、36+(M42)、36+(M43)、36+(M44)、37+(A05)、37+(A07)、37+(A10)、37+(B02)、37+(B08)、37+(C22)、37+(C25)、37+(C38)、37+(C41)、37+(C49)、37+(C50)、37+(C51)、37+(D05)、37+(D06)、37+(G12)、37+(G13)、37+(H21)、37+(H30)、37+(H33)、37+(H37)、37+(H39)、37+(H50)、37+(H51)、37+(I01)、37+(I05)、37+(I08)、37+(L08)、37+(L10)、37+(L21)、37+(L35)、37+(M02)、37+(M08)、37+(M20)、37+(M21)、37+(M23)、37+(M32)、37+(M33)、37+(M34)、37+(M36)、37+(M37)、37+(M38)、37+(M40)、37+(M41)、37+(M42)、37+(M43)、37+(M44)。
メタラキシル-M及びカスガマイシンは1~2000ga.i./ha、好ましくは1~500ga.i./ha、より好ましくは1~200ga.i./haである。
本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜・家禽等の飼料作物、その姿や形を愛でる鑑賞植物、或いは公園・街路等の植栽等の維管束植物(Tracheophyta)を意味する。具体的には、例えば、以下の植物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
コンニャクKonjac(Amorphophallus konjac)、サトイモEddoe(Colocasia esculenta)等のサトイモ科(Araceae)、ナガイモChinese yam(Dioscorea batatas)、ヤマノイモJapanese yam(Dioscorea japonica)等のヤマノイモ科(Dioscoreaceae)、リーキLeek(Allium ampeloprasum var. porrum)、タマネギOnion(Allium cepa)、ラッキョウRakkyo(Allium chinense)、ネギWelsh onion(Allium fistulosum)、ニンニクGarlic(Allium sativum)、チャイブChives(Allium schoenoprasum)、アサツキChive(Allium schoenoprasum var. foliosum)、ニラOriental garlic(Allium tuberosum)、ワケギScallion(Allium x wakegi)等のネギ科(Alliaceae)、アスパラガスAsparagus(Asparagus officinalis)等のクサスギカズラ科(Asparagaceae)、ココヤシCoconut palm(Cocos nucifera)、ギニアアブラヤシOil palm(Elaeis guineensis)等のヤシ科(Arecaceae)アレカヤシ亜科(Arecoideae)、ナツメヤシDate palm(Phoenix dactylifera)等のヤシ科(Arecaceae)タリポットヤシ亜科(Coryphoideae)、パイナップルPineapple(Ananas comosus)等のパイナップル科(Bromeliaceae)、イネRice(Oryza sativa)等のイネ科(Poaceae)エールハルタ亜科(Ehrhartoideae)、ベントグラスBent grass(Agrostis spp.)、ブルーグラスBlue grass(Poa spp.)、オオムギBarley(Hordeum vulgare)、コムギWheat(Triticum aestivum, T. durum)、ライムギRye(Secale cereale)等のイネ科(Poaceae)イチゴツナギ亜科(Pooideae)、ギョウギシバBermuda grass(Cynodon dactylon)、シバGrass(Zoysia spp.)等のイネ科(Poaceae)ヒゲシバ亜科(Chloridoideae)、サトウキビSugarcane(Saccharum officinarum)、ソルガムSorgum(Sorghum bicolor)、トウモロコシCorn(Zea mays)等のイネ科(Poaceae)キビ亜科(Panicoideae)、バナナBanana(Musa spp.)等のバショウ科(Musaceae)、ミョウガMyoga(Zingiber mioga)、ショウガGinger(Zingiber officinale)等のショウガ科(Zingiberaceae)等に属する単子葉類(monocots)。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパク;線虫由来の殺虫性タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素;糸条菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
抗病原性物質としては、例えばPRタンパク(PRPs、欧州特許出願公開第0392225号に記載されている);ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子[植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、国際公開公報(WO2003/000906号)に記載されている]等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、欧州特許出願公開第0392225号、国際公開公報(WO95/33818号)、欧州特許出願公開第0353191号等に記載されている。
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
本明細書における「病原菌」とは、植物の病害の病原となる微生物を意味し、具体的には、以下の微生物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Physoderma spp.等のコウマクノウキン門(Blastocladiomycota)菌類。
Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.(Mucor fragilis等)、Rhizopus spp.(Rhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等)等のケカビ亜門(Mucoromycotina)菌類。
Plasmodiophora spp.(Plasmodiophora brassicae等)、Spongospora subterranea f. sp. subterranea等のケルコゾア門(Cercozoa)原生生物。
Aphanomyces spp.(Aphanomyces cochlioides、A. raphani等)、Albugo spp.(Albugo macrospora、A. wasabiae等)、Bremia spp.(Bremia lactucae等)、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.(Peronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等)、Plasmopara spp.(Plasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等)、Pseudoperonospora spp.(Pseudoperonospora cubensis等)、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.(Phytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等)、Pythium spp.(Pythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等)等の不等毛植物門(Heterokontophyta)卵菌類(Oomycetes)。
Clavibacter spp.(Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis等)、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.(Leifsonia xyli subsp. xyli等)、Streptomyces spp.(Streptomyces ipomoeae等)等の放線菌門(Actinobacteria)グラム陽性菌類。
Phytoplasma等のテネリクテス門(Tenericutes)グラム陽性菌類。
Rhizobium spp.(Rhizobium radiobacter等)、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.(Burkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等)、Acidovorax spp.(Acidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等)、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.(Ralstonia solanacearum等)、Xanthomonas spp.(Xanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等)、Pseudomonas spp.(Pseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等)、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.(Brenneria nigrifluens等)、Dickeya spp.(Dickeya dianthicola、D. zeae等)、Erwinia spp.(Erwinia amylovora、E. rhapontici等)、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.(Pectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等)等のプロテオバクテリア門(Proteobacteria)グラム陰性菌類。
モモ縮葉病Leaf curl(Taphrina deformans)、スモモふくろ実病Plum pockets(Taphrina pruni)、アスパラガス褐斑病Leaf spot(Cercospora asparagi)、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot(Cercospora beticola)、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot(Cercospora capsici)、カキ角斑落葉病Angular leaf spot(Cercospora kaki)、ダイズ紫斑病Purple stain(Cercospora kikuchii)、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot(Mycosphaerella arachidis)、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot(Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii)、Black sigatoka(Mycosphaerella fijiensis)、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch(Mycosphaerella graminicola)、カキ円星落葉病Circular leaf spot(Mycosphaerella nawae)、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight(Mycosphaerella pinodes)、ミョウガ葉枯病Leaf spot(Mycosphaerella zingiberis)、トマト葉かび病Leaf mold(Mycovellosiella fulva)、ナスすすかび病Leaf mold(Mycovellosiella nattrassii)、トマトすすかび病Cercospora leaf mold(Pseudocercospora fuligena)、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot(Pseudocercospora vitis)、ハクサイ白斑病Leaf spot(Pseudocercosporella capsellae)、キク黒斑病Leaf spot(Septoria chrysanthemella)、キク褐斑病Leaf blight(Septoria obesa)、ブドウ黒とう病Anthracnose(Elsinoe ampelina)、タラノキそうか病Spot anthracnose(Elsinoe araliae)、カンキツそうか病Scab(Elsinoe fawcettii)、エンドウ褐斑病Leaf spot(Ascochyta pisi)、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot(Corynespora cassiicola)、バラ枝枯病Stem canker(Leptosphaeria coniothyrium)、コムギふ枯病Glume blotch(Leptosphaeria nodorum)、バラ黒斑病Leaf spot(Alternaria alternata)、キャベツ黒斑病Alternaria leaf spot(Alternaria brassicae)、ニンジン黒葉枯病Leaf blight(Alternaria dauci)、ナシ黒斑病Black spot(Alternaria kikuchiana)、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch(Alternaria mali)、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot(Alternaria porri)、ソルガム紫斑点病Target spot(Bipolaris sorghicola)、トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight(Cochliobolus heterostrophus)、イネごま葉枯病Brown spot(Cochliobolus miyabeanus)、ニンニク葉枯病Tip blight(Pleospora herbarum)、オオムギ斑葉病Stripe(Pyrenophora graminea)、オオムギ網斑病Net blotch(Pyrenophora teres)、ソルガムすす紋病Leaf blight(Setosphaeria turcica)、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight(Setosphaeria turcica)、アスパラガス斑点病Leaf spot(Stemphylium botryosum)、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab(Venturia carpophila)、リンゴ黒星病Scab(Venturia Inaequalis)、ナシ黒星病Scab(Venturia nashicola)、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight(Didymella bryoniae)、ゴボウ黒斑病Leaf spot(Phoma exigua var. exigua)、ワサビ墨入病Streak(Phoma wasabiae)、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot(Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola)、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot(Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.)、カンキツ緑かび病Common green mold(Penicillium digitatum)、カンキツ青かび病Blue mold(Penicillium italicum)、オオムギうどんこ病Powdery mildew(Blumeria graminis f. sp. hordei)、コムギうどんこ病Powdery mildew(Blumeria graminis f. sp. tritici)、キュウリうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii)、ナスうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea)、ニンジン、パセリのうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe heraclei)、エンドウうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe pisi)、トマトうどんこ病Powdery mildew(Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.)、ピーマンうどんこ病Powdery mildew(Leveillula taurica)、カボチャうどんこ病Powdery mildew(Oidium sp., Podosphaera xanthii)、ニガウリうどんこ病Powdery mildew(Oidium sp.)、カキうどんこ病Powdery mildew(Phyllactinia kakicola)、ゴボウうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera fusca)、リンゴうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera leucotricha)、バラうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae)、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera xanthii)、イチゴうどんこ病Powdery mildew(Sphaerotheca aphanis var. aphanis)、スイカ、メロンのうどんこ病Powdery mildew(Sphaerotheca fuliginea)、ブドウうどんこ病Powdery mildew(Uncinula necator, U. n. var. necator)、リンゴ褐斑病Blotch(Diplocarpon mali)、バラ黒星病Black spot(Diplocarpon rosae)、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot(Botrytis allii)、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight(Botrytis cinerea)、ブドウ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ニラ白斑葉枯病Leaf blight(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot(Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae)、バラ科の灰星病Brown rot(Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa)、リンゴモニリア病Blossom blight(Monilinia mali)、シバダラースポット病Dollar spot(Sclerotinia homoeocarpa)、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot(Sclerotinia sclerotiorum)、ナタネ、キャベツ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、稲こうじ病False smut(Villosiclava virens)、ダイズ黒根腐病Root necrosis(Calonectria ilicicola)、コムギ赤かび病Fusarium blight(Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis)、オオムギ赤かび病Fusarium blight(Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae)、コンニャク乾腐病Dry rot(Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola)、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot(Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola)、アズキ萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola)、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot(Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola)、サツマイモつる割病Stem rot(Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani)、サトイモ乾腐病Dry rot(Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae)、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows(Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans)、バナナパナマ病Panama disease(Fusarium oxysporum f. sp. cubense)、イチゴ萎黄病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. fragariae)、レタス根腐病Root rot(Fusarium oxysporum f. sp. lactucae)、スイカつる割病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum)、トマト萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici)、メロンつる割病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. melonis)、ダイコン萎黄病Yellows(Fusarium oxysporum f. sp. raphani)、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae)、Soybean Sudden Death Syndrome(Fusarium solani f. sp. glycines、Fusarium virguliforme)、イネばか苗病“Bakanae”disease(Gibberella fujikuroi)、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot(Verticillium albo-atrum, V. dahliae)、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt(Verticillium dahliae)、イチジク株枯病Ceratocystis canker(Ceratocystis ficicola)、サツマイモ黒斑病Black rot(Ceratocystis fimbriata)、チャ輪斑病Gray blight(Pestalotiopsis longiseta, P. theae)、クリ胴枯病Endothia canker(Cryphonectria parasitica)、カンキツ黒点病Melanose(Diaporthe citri)、アスパラガス茎枯病Stem blight(Phomopsis asparagi)、ナシ胴枯病Phomopsis canker(Phomopsis fukushii)、ナス褐紋病Brown spot(Phomopsis vexans)、チャ炭疽病Anthracnose(Discula theae-sinensis)、リンゴ腐らん病Valsa canker(Valsa ceratosperma)、イネいもち病Blast(Magnaporthe grisea)、イチゴ炭疽病Crown rot(Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata)、リンゴ炭疽病Bitter rot(Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata)、オウトウ炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata)、スモモ炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum)、ブドウ晩腐病Ripe rot(Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata)、シュンギク炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum)、インゲンマメ炭疽病Anthracnose(Colletotrichum lindemuthianum)、ウリ科の炭疽病Anthracnose(Colletotrichum orbiculare)、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、クリ炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、カキ炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、アズキ落葉病Brown stem rot(Phialophora gregata)、ナガイモ葉渋病Leaf spot(Pseudophloeosporella dioscoreae)、オオムギ雲形病Scald(Rhynchosporium secalis)、
イチジクさび病Rust(Phakopsora nishidana)、ダイズさび病Rust(Phakopsora pachyrhizi)、バラさび病Rust(Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae)、ナシ赤星病Rust(Gymnosporangium asiaticum)、リンゴ赤星病Rust(Gymnosporangium yamadae)、ネギ科のさび病Rust(Puccinia allii)、キク白さび病Rust(Puccinia horiana)、コムギ赤さび病Brown rust(Puccinia recondita)、キク黒さび病Rust(Puccinia tanaceti var. tanaceti)、ソラマメさび病Rust(Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae)、サトウキビ黒穂病Smut(Sporisorium scitamineum)、トウモロコシ黒穂病Smut(Ustilago maydis)、オオムギ裸黒穂病Loose smut(Ustilago nuda)、チャ網もち病Net blister blight(Exobasidium reticulatum)、チャもち病Blister blight(Exobasidium vexans)、白絹病Stem rot、Southern blight(Athelia rolfsii)、キク立枯病Root and stem rot(Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani)、ショウガ紋枯病(Rhizoctonia solani)、キャベツ苗立枯病Damping-off(Rhizoctonia solani)、ミツバ立枯病Damping-off(Rhizoctonia solani)、レタスすそ枯病Bottom rot(Rhizoctonia solani)、シバ葉腐病Brown patch、Large patch(Rhizoctonia solani)、イネ紋枯病Sheath blight(Thanatephorus cucumeris)、テンサイ根腐病Root rot・葉腐病Leaf blight(Thanatephorus cucumeris)、
イチジク黒かび病Rhizopus rot(Rhizopus stolonifer var. stolonifer)、
アブラナ科根こぶ病Clubroot(Plasmodiophora brassicae)、
テンサイ黒根病Aphanomyces root rot(Aphanomyces cochlioides)、アブラナ科の白さび病White rust(Albugo macrospora)、レタスべと病Downy mildew(Bremia lactucae)、シュンギクべと病Downy mildew(Peronospora chrysanthemi-coronarii)、タマネギ、ネギのべと病Downy mildew(Peronospora destructor)、ホウレンソウべと病Downy mildew(Peronospora farinosa f. sp. spinaciae)、ダイズべと病Downy mildew(Peronospora manshurica)、アブラナ科のべと病Downy mildew(Peronospora parasitica)、バラべと病Downy mildew(Peronospora sparsa)、ヒマワリべと病Downy mildew(Plasmopara halstedii)、ミツバべと病Downy mildew(Plasmopara nivea)、ブドウべと病Downy mildew(Plasmopara viticola)、ウリ科のべと病Downy mildew(Pseudoperonospora cubensis)、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot(Phytophthora cactorum)、スイカ褐色腐敗病Brown rot(Phytophthora capsici)、カボチャ疫病Phytophthora rot(Phytophthora capsici)、ピーマン疫病Phytophthora blight(Phytophthora capsici)、スイカ疫病Phytophthora rot(Phytophthora cryptogea)、トマト、ジャガイモの疫病Late blight(Phytophthora infestans)、イチジク疫病White powdery rot(Phytophthora palmivora)、ネギ科の白色疫病Leaf blight(Phytophthora porri)、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot(Phytophthora sojae)、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot(Phytophthora vignae f. sp. adzukicola)、ホウレンソウ立枯病Damping-off(Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum)、コンニャク根腐病Root rot(Pythium aristosporum)、トウモロコシ根腐病Browning root rot(Pythium arrhenomanes, P. graminicola)、キャベツ苗立枯病Damping-off(Pythium buismaniae, P. myriotylum)、ミョウガ根茎腐敗病Root rot(Pythium myriotylum)、ショウガ根茎腐敗病Root rot(Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum)、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot(Pythium sulcatum)、
トマトかいよう病Bacterial canker(Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis)、ジャガイモそうか病Scab(Streptomyces spp.)、
バラ根頭がんしゅ病Crown gall(Rhizobium radiobacter)、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe(Burkholderia andropogonis)、タマネギ腐敗病Soft rot(Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici)、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot(Burkholderia gladioli, B. glumae)、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch(Acidovorax avenae subsp. citrulli)、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight(Acidovorax konjaci)、青枯病Bacterial wilt(Ralstonia solanacearum)、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole(Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens)、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot(Xanthomonas arboricola pv. pruni)、レタス斑点細菌病Bacterial spot(Xanthomonas axonopodis pv. vitians)、アブラナ科の黒腐病Black rot(Xanthomonas campestris pv. campestris)、ダイズ葉焼病Bacterial pustule(Xanthomonas campestris pv. glycines)、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot(Xanthomonas campestris pv. nigromaculans)、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot(Xanthomonas campestris pv. vesicatoria)、カンキツかいよう病Citrus canker(Xanthomonas citri subsp. citri)、ニンニク春腐病(Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.)、レタス腐敗病Bacterial rot(Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava)、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight(Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava)、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker(Pseudomonas syringae pv. actinidiae)、ビワがんしゅ病Canker(Pseudomonas syringae pv. eriobotryae)、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot(Pseudomonas syringae pv. maculicola)、ウメかいよう病Bacterial canker(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.)、チャ赤焼病Bacterial shoot blight(Pseudomonas syringae pv. theae)、ネギ軟腐病Bacterial soft rot(Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum)、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight(Erwinia amylovora)、コンニャク腐敗病Soft rot(Pectobacterium carotovorum)、軟腐病Bacterial soft rot(Pectobacterium carotovorum)。
本発明組成物は、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる活性成分Aと、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる活性成分Bとを混合物して、そのまま使用することもできるが、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により、界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)、錠剤(tablet)、乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等の、任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明組成物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常、有効成分量として、ヘクタール(ha)当たり0.005~50kgが適当であり、好ましくは0.01~20kg、より好ましくは0.01~5kg、さらに好ましくは0.01~2kgである。
なお、以下の配合例において、「部」は重量部を意味し、「有効成分化合物」とは、活性成分Aと活性成分Bとの総称である。
有効成分化合物 0.1~80部
固体担体 5~98.9部
界面活性剤 1~10部
その他 0~5部
その他としては、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
有効成分化合物 0.1~30部
有機溶剤 45~95部
界面活性剤 4.9~30部
水 0~50部
その他 0~10部
その他としては、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
有効成分化合物 0.1~70部
液体担体 15~98.89部
界面活性剤 1~12部
その他 0.01~30部
その他としては、例えば、凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
有効成分化合物 0.1~90部
固体担体 0~98.9部
界面活性剤 1~20部
その他 0~10部
その他としては、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
有効成分化合物 0.01~70部
液体担体 20~99.99部
その他 0~10部
その他としては、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
有効成分化合物 0.01~80部
固体担体 10~99.99部
その他 0~10部
その他としては、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
有効成分化合物 0.01~30部
固体担体 65~99.99部
その他 0~5部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔配合例1〕水和剤
化合物No.20 10部
化合物No.C49 10部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社商品名、以下も同様。)
以上を、均一に混合粉砕して水和剤とする。
化合物No.18 3部
化合物No.C50 2部
キシレン 75部
N-メチリピロリドン 15部
ソルポール2680 15部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社商品名)
以上を、均一に混合して乳剤とする。
化合物No.24 2部
化合物No.H50 2部
DBE 36部
(アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物:INVISTA社商品名、以下も同様。)
アジピン酸イソブチル 30部
N-メチルピロリドン 10部
ソプロフォールBSU 14部
(非イオン性界面活性剤:Rhodia社商品名、以下も同様。)
ローダカル70BC 6部
(アニオン性界面活性剤:Rhodia社商品名、以下も同様。)
以上を、均一に混合して乳剤とする。
化合物No.27 2部
化合物No.H50 2部
DBE 11部
アジピン酸イソブチル 30部
N-メチルピロリドン 5部
ソプロフォールBSU 14部
ローダカル70BC 6部
プロピレングリコール 10部
水 20部
以上を、均一に混合して乳剤とする。
化合物No.25 15部
化合物No.C49 10部
アグリゾールS-710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王社商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業社商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を、均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
化合物No.28 40部
化合物No.C50 35部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬社商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙社商品名)
カープレックス#80D 10部
以上を、均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。
化合物No.C50 2部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を、均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、粒剤とする。
化合物No.35 2部
化合物No.C49 1部
カープレックス#80D 0.5部
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を、均一に混合粉砕して粉剤とする。
〔試験例1〕灰色かび病に対する予防試験
上記第2表に記載された化合物(活性成分A)と、上記第4表~第18表に記載された化合物(活性成分B)とを、上記の乳剤の製剤例に準じて薬剤を調製した。これら薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、90cm3のプラスチックポットにキュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に、得られた試験用薬液5mlを、スプレーガンにて散布処理し、風乾した。その後、処理葉を切り取り、底面に水を0.5cm程度、充填させたプラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液と溶解させたPDA培地を、1:1(質量比)の割合で混合し、処理葉に30μlずつ滴下接種した。接種後、プラスチックケースを密封し、20℃に3日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い防除価(観察値)を算出した。その結果を第19表乃至第21表に記した。
防除価=〔1-(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
また、各薬液濃度に対する防除価から、相乗作用を解析するために、コルビー法(Colby S.R.1967,Weeds15,20-22)を用いて混合時に期待される理論値(理論値)を算出した。計算方法は以下の通りである。
E=X+Y-XY/100
X:x濃度におけるA剤(活性成分Aより得られた試験用薬液)の防除価
Y:y濃度におけるB剤(活性成分Bより得られた試験用薬液)の防除価
E:A剤とB剤の混合処理時に期待される理論値
上記で算出した観察値と理論値において、得られた結果が、理論値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも理論値が大きければ拮抗作用、観察値と理論値が同じであれば相加作用と解析される。
――――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
――――――――――――――――――
18 0.5 59
20 0.5 10
25 0.5 63
27 0.5 21
28 0.5 38
34 0.5 65
35 0.5 45
36 0.5 49
――――――――――――――――――
――――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
――――――――――――――――――
H50 5 56
C49 1 45
C50 1 70
A05 100 5
A07 100 10
A10 100 10
B02 10 85
B08 100 15
C22 100 85
C25 10 55
C38 100 69
C41 100 10
C51 100 48
D05 100 28
D06 100 13
G12 100 15
G13 100 28
H21 10 20
H30 100 38
H33 100 9
H37 100 38
H39 100 10
H51 10 53
I01 100 10
I05 100 18
I08 100 10
L08 100 5
L10 100 18
L21 100 28
L35 100 23
M02 100 13
M08 100 10
M20 10 60
M21 1 65
M23 100 54
M34 100 10
M44 10 28
――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――――
18(0.5)+H50(5) 100 82
18(0.5)+C49(1) 94 77
18(0.5)+C50(1) 89 77
20(0.5)+H50(5) 75 60
20(0.5)+C49(1) 72 51
20(0.5)+C50(1) 83 73
25(0.5)+H50(5) 100 84
25(0.5)+C49(1) 97 80
25(0.5)+C50(1) 100 89
27(0.5)+H50(5) 79 65
27(0.5)+C49(1) 75 57
27(0.5)+C50(1) 88 76
28(0.5)+H50(5) 86 73
28(0.5)+C49(1) 81 66
28(0.5)+C50(1) 91 81
34(0.5)+H50(5) 92 85
34(0.5)+C49(1) 85 81
34(0.5)+C50(1) 95 90
35(0.5)+H50(5) 92 76
35(0.5)+C49(1) 85 70
35(0.5)+C50(1) 98 84
36(0.5)+H50(5) 92 78
36(0.5)+C49(1) 89 72
36(0.5)+C50(1) 94 85
25(0.5)+A05(100) 48 43
25(0.5)+A07(100) 70 46
25(0.5)+A10(100) 51 46
25(0.5)+B02(10) 99 91
25(0.5)+B08(100) 59 49
25(0.5)+C22(100) 99 91
25(0.5)+C25(10) 97 73
25(0.5)+C38(100) 100 81
25(0.5)+C41(100) 68 46
25(0.5)+C51(100) 99 69
25(0.5)+D05(100) 61 57
25(0.5)+D06(100) 53 48
25(0.5)+G12(100) 55 49
25(0.5)+G13(100) 90 57
25(0.5)+H21(10) 58 52
25(0.5)+H30(100) 100 63
25(0.5)+H33(100) 56 45
25(0.5)+H37(100) 84 63
25(0.5)+H39(100) 56 46
25(0.5)+H51(10) 83 72
25(0.5)+I01(100) 59 46
25(0.5)+I05(100) 63 51
25(0.5)+I08(100) 51 46
25(0.5)+L08(100) 51 43
25(0.5)+L10(100) 60 51
25(0.5)+L21(100) 76 57
25(0.5)+L35(100) 66 54
25(0.5)+M02(100) 54 48
25(0.5)+M08(100) 81 46
25(0.5)+M20(10) 93 76
25(0.5)+M21(1) 96 79
25(0.5)+M23(100) 94 72
25(0.5)+M34(100) 56 46
25(0.5)+M44(10) 71 57
―――――――――――――――――――――――
なお、2016年4月27日に出願された日本特許出願2016-089737号及び2017年3月6日に出願された日本特許出願2017-041802号の明細書、特許請求の範囲、図面、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (8)
- 下記の活性成分Aと、下記の活性成分Bとを、それぞれ、相乗的に有効な量であって、かつ前記活性成分Aの1重量部に対して、前記活性成分Bを0.1~50重量部含有する、殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
(1)活性成分A:下記の式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物又はそのN-オキシド若しくはその塩。
X1は、ジフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子を表し、
Y1は、塩素原子を表し、
Y2は、水素原子を表し、
Y3は、R6によって置換されたC2アルキニルを表し、
Y4は、水素原子を表し、
R1は、イソプロピルを表し、
R2は、水素原子を表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、水素原子を表し、
R5は、メチルを表し、
R6は、シクロプロピルを表す。]
(2)活性成分B:下記のB-I群、B-IX群及びB-XIV群からなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物。
B-I群:ピジフルメトフェン。
B-IX群:メフェントリフルコナゾール。
B-XIV群:3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン。 - 前記活性成分Bが、前記B-I群から選択される化合物である、請求項1に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 前記活性成分Bが、前記B-IX群から選択される化合物である、請求項1に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 前記活性成分Bが、前記B-XIV群から選択される化合物である、請求項1に記載の殺菌剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 請求項1に記載の活性成分Aと、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の活性成分Bとを請求項1に記載の重量比で用い、同時に又は時間的に近接して処理することによる、病害又はバクテリアの防除方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の組成物を、植物に茎葉散布することによる、病害又はバクテリアの防除方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の組成物を植物が生育する土壌に処理することによる、病害又はバクテリアの防除方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の組成物を植物の種子、塊根及び根茎に処理することによる、病害又はバクテリアの防除方法。
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