WO2015119246A1 - 殺菌又は殺バクテリア組成物、及び病害の防除方法 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a novel plant disease control composition
- a novel plant disease control composition comprising a specific oxime-substituted amide compound, an N-oxide thereof or a salt thereof, and an active ingredient compound of a specific bactericidal or bactericidal agent, and a control method It is about.
- the oxime-substituted amide compound represented by the formula (I) which is the first active ingredient compound, their N-oxide or a salt thereof is a known compound and is used for pest control. Its activity as an agent is known (see Patent Document 1).
- the compound which is the active ingredient B which is a 2nd active ingredient in the bactericidal or bactericidal composition of this invention is a compound which has a well-known bactericidal activity or bactericidal activity (refer nonpatent literature 1).
- Plant diseases caused by infection with various pathogens on cereals, fruit trees, vegetables, ornamental plants, etc. cause serious damage such as a decrease in the quality of crops, a significant decrease in yield, and in some cases, plant death. Not only producers, but also consumers will cause great economic losses. Therefore, effective control of these plant diseases is a very important issue in order to achieve efficient and stable production of agricultural crops. From such a viewpoint, conventionally, the development of a control agent for the purpose of controlling plant diseases has progressed, and many effective drugs have been put to practical use until now. However, due to the long-term use of such drugs, in recent years, pathogens have acquired drug resistance, and the number of scenes in which it has become difficult to control with existing plant disease control agents that have been used in the past has increased.
- An object of the present invention is to provide a novel plant disease control agent and control method that exhibits excellent control activity against pathogenic bacteria and has characteristics such as low toxicity and low persistence.
- a fungicide characterized by containing synergistically effective amounts of the following one or more active ingredients A and the following one or more active ingredients B, Compositions for insecticides, nematicides or bactericides.
- Active component A an oxime-substituted amide compound represented by the following formula (I), an N-oxide thereof, or a salt thereof.
- G 1 is G 1 -1, G 1 -2, G 1 -3, G 1 -7, G 1 -8, G 1 -9, G 1 -11, G 1 -12, G 1 -13, G 1 -16, G 1 -27, G 1 -32, G 1 -33 or G 1 -50
- G 2 represents the structure of G 2 -1, G 2 -2, G 2 -6 or G 2 -9
- W represents an oxygen atom or a sulfur atom
- X 1 represents a halogen atom, nitro, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
- X 2 represents a hydrogen atom
- X 3 represents a hydrogen atom or methyl
- X 4 represents a hydrogen atom or a halogen atom
- X 5 represents a hydrogen atom
- Y 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom,
- X 4 represents a hydrogen atom or a chlorine atom
- G 2 represents a structure represented by G 2 -1
- Y 3 represents a chlorine atom
- Y 1 , Y 2 , Y 4 and Y 5 are hydrogen.
- R 2 represents methyl or ethyl
- R 3 represents a hydrogen atom or methyl, or R 2 and R 3 together may form a cyclopropyl ring
- R 4 represents a hydrogen atom, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl
- R 5 represents methyl
- R 6 represents a halogen atom, C 3 -C 6 cycloalkyl, hydroxy (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, C 5 -C 6 cycloalkenyl, —OH, —OR 7 , C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 4
- a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which Z of R 7 is substituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 2 ) alkyl, E-14, C 3 -C 4 alkynyl or (Z) m
- R 8 represents a hydrogen atom or methyl
- R 9 represents methyl or ethyl
- R 10 is cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl, E-5, E-9, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, trimethylsilyl
- -C (R 11 ) NOR 12
- phenyl, (Z) represents phenyl, D-10 or D-32 substituted by m ; D-3, D-7, D-10 and D-
- Active ingredient B BI group: benalaxyl, benalaxyl-M (benalaxyl-M), furaxyl (furalaxyl), metalaxyl, metalaxyl-M (metalaxyl-M), ofurace, oxadixyl, bupirimate Ethirimol, hymexazol, octhilinone and oxolinic acid.
- B-II group benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate-methyl, diethofencarb, ethaboxam, zoxamide, Pencicuron, fluopicolide, diflumetorim and benodanil.
- B-III benzovindiflupyr, bixafen, boscalid, carboxin, fenfuram, fluopyram, flutolanil, fluxapyroxad ), Furametpyr, isofetamid, isoprazam, mepronil, oxycarboxin, penflufen, penthiopyrad, sedaxane, thifluamide, thifluamide Azoxystrobin, coumoxystrobin, dimoxystrobin, enestrobin, enoxastrobin, famoxadone, fenamidone, phenamine strobi (Fenaminstrobin), flufenoxystrobin, fluoxastrobin, cresoxim-methyl, mandestrobin, metominostrobin, orysastrobin, picoxy Strobin, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxystrobin, pyribencarb-methyl, pyriminostrobin, triclopyricar
- Group B-IV cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil, blasticidin-S, kasugamycin, streptomycin and oxytetracycline.
- BV group proquinazid, quinoxyfen, fenpiclonil, fludioxonil and chlozolinate.
- BV group iprodione, procymidone and vinclozolin.
- B-VI group edifenphos, iprobenfos, isoprothiolane, pyrazophos, biphenyl, chloroneb, dicloran, etridiazole, quintozene, Tecnazene, tolclofos-methyl, propamocarb hydrochloride and Bacillus subtilis, Strain: D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336, etc.
- B-VII azaconazole, bitertanol, bromuconazole, climbazole, cyproconazole, diclobutrazol, difenoconazole, dinicoazole (diniconazole) ), Diniconazole-M, epiconconazole, etaconazole, fenarimol, fenbuconazole, fluotrimazole, fluquinconazole, flusilazole (Flusilazole), flutriafol, fluconazole (furconazole), hexaconazole (hexaconazole), imazalil, imibenconazole, ipconazole, metconazole Metconazole, microbutanil, nuarimol, oxpoconazole fumarate, pefurazoate, penconazole, prochloraz, propiconazole, proti Oconazole (prothioconazole), pyrifenox (pyrifenox),
- Group B-VIII validamycin, polyoxins, polyoxin-D (polyoxorim), benchthiavalicarb-isopropyl, dimethomorph, flumorph, iprovalicarb, mandipropamide (Mandipropamid), pyrimorph and valifenalate.
- Group B-IX phthalide, pyroquilon, tricyclazole, carpropamid, diclocymet and fenoxanil.
- BX group acibenzolar-S-methyl, probenazole, isothianil and tiadinil.
- B-XI group laminarin, bordeaux mixture, cheshunt mixture, basic carbonate, basic carbonate, cupric hydroxide, copper naphthenate ( copper naphthenate, copper oleate, basic copper oxychloride, copper sulfate, copper sulfate, basic, oxine copper, lime sulfur Agents (calcium polysulfide), sulfur, ambam, ferbam, mancozeb, maneb, maneb, metiram, polycarbamate, propineb, thiram ), Ziram, captan, folpet, chlorothalonil, dichlofluanid, Rilfluanid, guazatine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, anilazine, dithianon, quinomethiofluorofluoride.
- B-XII cyflufenamid, cymoxanil, diclomezine, dodine, ferimzone, flusulfamide, flutianil, fosetyl-aluminium, metolafenone metrafenone, oxathiapiprolin, pyriofenone, tebufloquin, tolprocarb, triazoxide, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, shiitake Mycelium extract, shiitake fruiting body extract, BCF-082 (test name) and NNF-0721 (test name).
- G 1 is G 1 -1, G 1 -2, G 1 -3, G 1 -7, G 1 -11, G 1 -12, G 1 -16, G 1 -27 or G 1- Representing 33 structures, G 2 represents the structure of G 2 -1, G 2 -2 or G 2 -9, W represents an oxygen atom, X 1 represents a halogen atom, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl, X 2 represents a hydrogen atom, X 3 represents a hydrogen atom or methyl, X 4 represents a hydrogen atom, X 5 represents a hydrogen atom, Y 1 represents a halogen atom, Y 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, methoxy, methylthio or methylsulfonyl, Y 3 is a halogen atom, trifluoromethyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl
- G 1 represents a structure of G 1 -1, G 1 -3, G 1 -27 or G 1 -33
- G 2 is, represents the structure of G 2 -2
- X 1 represents a chlorine atom, an iodine atom, difluoromethyl or trifluoromethyl
- X 2 represents a hydrogen atom
- X 3 represents a hydrogen atom or methyl
- X 4 represents a hydrogen atom
- X 5 represents a hydrogen atom
- Y 1 represents a chlorine atom or a bromine atom
- Y 2 represents a hydrogen atom, a chlorine atom or methoxy
- Y 3 represents a chlorine atom, a bromine atom, trifluoromethyl, C 2 -C 6 alkynyl or (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted by R 6
- Y 4 represents a hydrogen atom
- R 1 represents C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloal
- G 1 represents the structure of G 1 -1
- X 1 represents an iodine atom or trifluoromethyl
- X 2 , X 3 , X 4 and X 5 each represent a hydrogen atom
- G 1 represents the structure of G 1 -3
- X 1 represents a chlorine atom or difluoromethyl
- X 2 , X 3 and X 4 represent a hydrogen atom
- G 1 represents the structure of G 1 -27, X 1 represents difluoromethyl, X 2 represents a hydrogen atom, The composition for fungicides, insecticides, nematicides or bactericides according to any one of [1] to [3], wherein R 5 represents methyl.
- G 1 represents the structure of G 1 -33, X 1 represents difluoromethyl, X 3 represents a methyl, disinfectant according to any one of [1] to [3], insecticides, nematicides or killing composition for bacterial agents.
- One or more active ingredients A described in [1] above, and one or more active ingredients B selected from the BI group and B-XII group described in [1] above A method for controlling diseases, pests, nematodes or bacteria, characterized in that the treatment is performed simultaneously or close in time.
- composition for bactericidal or bactericidal use of the present invention and the disease control method using the composition of the present invention exhibit synergistic and excellent control effects against plant diseases caused by various pathogenic bacteria, It is synergistic and exhibits a sufficient control effect against pathogenic bacteria that have acquired resistance to plant disease control agents.
- the oxime-substituted amide compound represented by the formula (I) used as the active ingredient A of the present invention has E- and Z-form geometric isomers, but the compound used as the active ingredient A of the present invention Includes an E-form, a Z-form, or a mixture containing the E-form and the Z-form in an arbitrary ratio.
- an optically active substance resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms exists.
- the compound used as the active ingredient A of the present invention includes all optically active substances or racemates.
- halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
- the notation “halo” also represents these halogen atoms.
- C a -C b alkyl represents a linear or branched hydrocarbon group having a to b carbon atoms, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, Specific examples are butyl group, isobutyl group, s-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, 1-ethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, hexyl group, etc. The range is selected. Sec- means secondary and tert- means tertiary, and the same applies to the following.
- C a -C b haloalkyl is a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b, wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom In this case, when two or more halogen atoms are substituted, the halogen atoms may be the same or different from each other.
- fluoromethyl group for example, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trichloromethyl group, bromodifluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2, 2-trichloroethyl group, 2-bromo-2,2-difluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group 2,2-difluoropropyl group, 3,
- C a -C b cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms, and forms a monocyclic or complex ring structure having 3 to 10 members. I can do it.
- Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl group, cyclobutyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, cyclopentyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 1-methylcyclobutyl group, cyclohexyl group and the like. Selected within a range of each specified number of carbon atoms.
- C a -C b alkenyl refers to an unsaturated carbonization which is linear or branched having 1 to 2 carbon atoms and has one or more double bonds in the molecule.
- Specific examples include propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-3-butenyl group, etc., and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
- C a -C b haloalkenyl is a linear or branched chain having a carbon number of a to b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, and An unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds in the molecule.
- the halogen atoms may be the same as or different from each other.
- C a -C b alkynyl refers to an unsaturated hydrocarbon having a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms and having one or more triple bonds in the molecule.
- Group for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1-pentynyl group, 2- Specific examples include a pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-hexynyl group, 3-methyl-1-pentynyl group, 4-methyl-1-pentynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, etc.
- C a -C b haloalkynyl is a linear or branched chain having a carbon number of a to b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, and An unsaturated hydrocarbon group having one or more triple bonds in the molecule.
- the halogen atoms may be the same as or different from each other.
- C a -C b alkoxy represents an alkyl-O— group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group Specific examples include butyloxy group, isobutyloxy group, s-butyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
- C a -C b haloalkoxy represents a haloalkyl-O— group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chlorodifluoromethoxy group.
- C a -C b alkylthio represents an alkyl-S— group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, Specific examples include a butylthio group, an isobutylthio group, an s-butylthio group, a tert-butylthio group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
- C a -C b haloalkylthio represents a haloalkyl-S— group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a chlorodifluoromethylthio group.
- C a -C b alkylsulfinyl represents an alkyl-S (O) — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, propyl
- a sulfinyl group an isopropylsulfinyl group, a butylsulfinyl group, an isobutylsulfinyl group, a s-butylsulfinyl group, a tert-butylsulfinyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
- C a -C b alkylsulfonyl represents an alkyl-S (O) 2 — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, Specific examples include a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, an isobutylsulfonyl group, a s-butylsulfonyl group, a tert-butylsulfonyl group, and the like, which are selected in the range of each designated number of carbon atoms.
- tri (C a -C b alkyl) silyl is the same or different silyl substituted with an alkyl group as defined above, which consists of a to b carbon atoms.
- Specific examples include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tri (propyl) silyl group, ethyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, butyldimethylsilyl group, isobutyldimethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, etc.
- C a -C b alkylcarbonyl represents an alkyl-C (O) — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, acetyl group, propionyl group, butyryl group. Specific examples thereof include isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2-methylbutanoyl group, pivaloyl group, and the like.
- C a -C b alkoxycarbonyl represents an alkyl-OC (O) — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, Specific examples include a propyloxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, an isobutoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
- (C a -C b ) alkyl substituted by R 10 refers to the above, wherein the hydrogen atom bonded to the carbon atom by any R 10 is substituted and the number of carbon atoms is from a to b Represents a meaning alkyl group and is selected in the range of each designated number of carbon atoms.
- the expression “hydroxy (C d -C e ) cycloalkyl” or “C a -C b alkoxy (C d -C e ) cycloalkyl” is any C a -C b alkoxy group having the above meaning, respectively.
- the oxime substituted amide compound represented by the formula (I) used as the active ingredient A of the pesticidal composition of the present invention is a known compound described in International Patent Application Publication (WO2014 / 010737), and specifically Include the compounds in Table 1.
- the compounds in Table 1 are for illustration, and the oxime-substituted amide compounds used as the active ingredient A of the present invention are not limited to these.
- n-Pr and Pr-n represents a normal propyl group
- description of i-Pr and Pr-i represents an isopropyl group
- c-Pr and The description of Pr-c is a cyclopropyl group
- the description of n-Bu and Bu-n is the normal butyl group
- the description of s-Bu and Bu-s is the secondary butyl group
- Pen-c represents a cyclopentyl group
- Ph represents a phenyl group.
- the notation “-” in the column of substituent Y 5 indicates that there is no corresponding substituent.
- the notation of (R) and (S) in the column of substituent R 2 indicates that the (R) -form and (S) -form are respectively in the mixing ratio of the optical isomer of the carbon atom to which R 2 is bonded. It represents 90% or more.
- the substituent G 2 in the structural formula represents the following G 2 -1 or G 2 -2, respectively.
- the chemical shift value of proton nuclear magnetic resonance ( 1 HNMR) used for the identification of the compound uses Me 4 Si (tetramethylsilane) as a reference substance, and is 300 MHz (model: ECX300 or ECP300, manufactured by JEOL). Measured. Symbols in proton nuclear magnetic resonance chemical shift values have the following meanings. s: singlet, d: doublet, t: triplet, q: quartet, m: multiplet, br: broad Note that the name of the solvent used for NMR measurement is shown in parentheses in the chemical shift value data.
- Step 2 Preparation of 1- [3-chloro-5- (cyclopropylethynyl) pyridin-2-yl] ethanone 3-chloro-5- (cyclopropylethynyl) pyridine-2-carbonitrile 9.0 g in tetrahydrofuran 90 ml solution Then, 22 ml of a 3M diethyl ether solution of methylmagnesium bromide was added dropwise with stirring on ice. After completion of the dropwise addition, the reaction mixture was stirred at the same temperature for 40 minutes.
- the reaction mixture was added dropwise to 200 ml of 1N aqueous hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate (125 ml ⁇ 2).
- the obtained organic layers were combined and washed with water (100 ml ⁇ 1). Thereafter, it was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
- the obtained residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 9) to obtain 9.6 g of the desired product as a brown solid.
- Step 3 Preparation of 2-bromo-1- [3-chloro-5- (cyclopropylethynyl) pyridin-2-yl] ethanone 1- [3-chloro-5- (cyclopropylethynyl) pyridin-2-yl]
- ethanone 1- [3-chloro-5- (cyclopropylethynyl) pyridin-2-yl]
- Step 4 Preparation of 2-bromo-1- [3-chloro-5- (cyclopropylethynyl) pyridin-2-yl] ethanone-O-isopropyloxime 2-bromo-1- [3-chloro-5- (cyclo (Propylethynyl) pyridin-2-yl] ethanone and 2.28 g of trifluoroacetic acid in 10 ml of dichloromethane under ice-cooling and stirring with N- (isopropoxy) carbamic acid-tert-butyl 1.44 g in 3 ml of dichloromethane Was dripped. After completion of the dropwise addition, the reaction mixture was stirred at room temperature overnight.
- Step 5 Preparation of N- [2- [3-chloro-5- (cyclopropylethynyl) pyridin-2-yl] -2- (isopropoxyimino) ethyl] phthalimide 2-bromo-1- [3-chloro-
- N-dimethylformamide 0.88 g of potassium phthalimide. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred overnight at room temperature.
- Step 6 Preparation of 2-amino-1- [3-chloro-5- (cyclopropylethynyl) pyridin-2-yl] ethanone-O-isopropyloxime N- [2- [3-Chloro-5- (cyclopropyl)
- a solution of 1.50 g of ethynyl) pyridin-2-yl] -2- (isopropoxyimino) ethyl] phthalimide was added 533 mg of hydrazine monohydrate. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred for 2 hours under heating to reflux.
- Step 7 N- [2- [3-Chloro-5- (cyclopropylethynyl) pyridin-2-yl] -2- (isopropoxyimino) ethyl] -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-
- 4-carboxamide To a solution of 68 mg 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid in 1 ml dichloromethane was added 10 mg N, N-dimethylformamide and 66 mg oxalyl chloride. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure.
- the obtained organic layer was washed with water (10 ml ⁇ 1), dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
- Step 8 (Z) -N- [2- [3-Chloro-5- (cyclopropylethynyl) pyridin-2-yl] -2- (isopropoxyimino) ethyl] -3-difluoromethyl-1-methyl-
- the product was irradiated with light for 8 hours using a lamp UM-102 and a lighting device UM-103B-B). After completion of the reaction, the solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (2: 3) to obtain 53 mg of the desired product as white crystals.
- Step 2 Preparation of 1- [3-chloro-5- (1-propynyl) pyridin-2-yl] ethanone 3-Chloro-5- (1-propynyl) pyridine-2-carbonitrile 4.58 g in 40 ml tetrahydrofuran To the solution, 17 ml of a 3M diethyl ether solution of methylmagnesium bromide was added dropwise with stirring on ice. After completion of the dropwise addition, the reaction mixture was stirred at the same temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was added dropwise to 30 ml of water and extracted with ethyl acetate (15 ml ⁇ 2).
- Step 3 Preparation of 2-bromo-1- [3-chloro-5- (1-propynyl) pyridin-2-yl] ethanone 1- [3-Chloro-5- (1-propynyl) pyridin-2-yl]
- ethanone 1- [3-Chloro-5- (1-propynyl) pyridin-2-yl]
- To a solution of 4.76 g of ethanone in 30 ml of acetonitrile was added 9.27 g of trimethylphenylammonium tribromide. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred at 50 ° C. for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, 50 ml of water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate (30 ml ⁇ 2).
- Step 4 Preparation of 2-bromo-1- [3-chloro-5- (1-propynyl) pyridin-2-yl] ethanone-O-isopropyloxime 2-bromo-1- [3-chloro-5- (1 -Propynyl) pyridin-2-yl] ethanone and trifluoroacetic acid (3.35 g) in dichloromethane (10 ml) under ice-cooling and stirring under ice-cooling, N- (isopropoxy) carbamic acid-tert-butyl (1.41 g) in dichloromethane (3 ml) was dripped. After completion of the dropwise addition, the reaction mixture was stirred at room temperature overnight.
- Step 5 Preparation of N- [2- [3-chloro-5- (1-propynyl) pyridin-2-yl] -2- (isopropoxyimino) ethyl] phthalimide 2-bromo-1- [3-chloro-
- N-dimethylformamide 0.96 g of potassium phthalimide. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred overnight at room temperature.
- Step 6 Preparation of 2-amino-1- [3-chloro-5- (1-propynyl) pyridin-2-yl] ethanone-O-isopropyloxime N- [2- [3-Chloro-5- (1- To a solution of 1.49 g of propynyl) pyridin-2-yl] -2- (isopropoxyimino) ethyl] phthalimide in 20 ml of ethanol was added 565 mg of hydrazine monohydrate. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 3 hours under heating to reflux. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
- Step 7 N- [2- [3-Chloro-5- (1-propynyl) pyridin-2-yl] -2- (isopropoxyimino) ethyl] -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-
- 4-carboxamide To a solution of 88 mg of 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid in 1 ml of dichloromethane was added 10 mg of N, N-dimethylformamide and 57 mg of oxalyl chloride. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure.
- Step 8 (Z) -N- [2- [3-Chloro-5- (1-propynyl) pyridin-2-yl] -2- (isopropoxyimino) ethyl] -3-difluoromethyl-1-methyl-
- N- [2- [3-Chloro-5- (1-propynyl) pyridin-2-yl] -2- (isopropoxyimino) ethyl] -3-difluoromethyl-1- 185 mg of methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide (E / Z 2/1) was dissolved in 4 ml of ethyl acetate, and 100 W high-pressure mercury lamp (USHIO) in a quartz cell (Fine, fully transparent for spectroscopic analysis).
- USHIO high-pressure mercury lamp
- the product was irradiated with light for 8 hours using a lamp UM-102 and a lighting device UM-103B-B). After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (3: 5) to obtain 71 mg of the desired product as white crystals. Got as.
- Step 1 Preparation of N- [2- [3,5-dichloro-4- (methoxy) pyridin-2-yl] -2-oxoethyl] carbamic acid-tert-butyl 2,2,6,6 under nitrogen atmosphere -8.9 g of 3,5-dichloro-4- (methoxy) pyridine in 52.7 ml of a 1.0 M tetrahydrofuran-toluene solution of tetramethylpiperidinylmagnesium chloride-lithium chloride complex at ⁇ 20 ° C. with stirring. A 15 ml solution was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction mixture was stirred at ⁇ 15 ° C. for 45 minutes.
- the obtained organic layers were combined and washed with water (50 ml ⁇ 1), then dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
- the obtained residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (gradient 5:95 to 50:50) to obtain 2.8 g of the objective product as pale yellow crystals.
- Step 2 Preparation of N- [2- [3,5-dichloro-4- (methoxy) pyridin-2-yl] -2- (methoxyimino) ethyl] carbamic acid-tert-butyl N- [2- [3 , 5-Dichloro-4- (methoxy) pyridin-2-yl] -2-oxoethyl] carbamic acid-tert-butyl 1.4 g and methoxyamine hydrochloride 698 mg in ethanol 10.4 ml was added 825 mg of pyridine. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred at room temperature for 18 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure.
- Step 3 Preparation of 2-amino-1- [3,5-dichloro-4- (methoxy) pyridin-2-yl] ethanone-O-methyloxime trifluoroacetate N- [2- [3,5-dichloro To 1.4 g of -4- (methoxy) pyridin-2-yl] -2- (methoxyimino) ethyl] carbamic acid tert-butyl was added 15 ml of trifluoroacetic acid. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
- Step 4 Preparation of N- [2- [3,5-dichloro-4- (methoxy) pyridin-2-yl] -2- (methoxyimino) ethyl] -2- (trifluoromethyl) benzamide 2-amino- 1- [3,5-Dichloro-4- (methoxy) pyridin-2-yl] ethanone-O-methyloxime trifluoroacetic acid salt in a solution of 330 mg of water and 1 ml of dichloromethane was stirred at room temperature with 2- (tri 125 mg of fluoromethyl) benzoyl chloride and 276 mg of potassium carbonate were added. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
- Step 5 Preparation of (Z) -N- [2- [3,5-dichloro-4- (methoxy) pyridin-2-yl] -2- (methoxyimino) ethyl] -2- (trifluoromethyl) benzamide 140 mg of N- [2- [3,5-dichloro-4- (methoxy) pyridin-2-yl] -2- (methoxyimino) ethyl] -2- (trifluoromethyl) benzamide was dissolved in 3.5 ml of ethyl acetate.
- oxime-substituted amide compound represented by the formula (I) used as the active ingredient A of the present invention which can be produced in the same manner as in Synthesis Examples 1 to 3, are shown in Table 2.
- the oxime-substituted amide compound used as the active ingredient A is not limited thereto.
- the description “* 1” in the melting point column means that the property of the compound was oily or resinous.
- G 1 represents G 1 -1a below, G 1 -3a, G 1 -3b , the G 1 -27a or G 1 -33a.
- G 1 -1a H Cl H Cl H n-Pr * 1 4 G 1 -1a H Cl H Cl H i-Pr (Z) 109.0-111.0 5
- Examples of the known bactericidal or bactericidal active compound used as the active ingredient B of the present invention include compounds selected from the following groups.
- Active ingredient BI group [Table 4] ⁇ NO.
- Compound name (generic name) ⁇ A01 Benalaxyl A02 Benalaxyl-M A03 Furalaxyl A04 Metalaxyl A05 Metalaxyl-M A06 Ofurace A07 Oxadixyl A08 bupirimate A09 Ethirimol A10 hymexazol A11 Octhilinone A12 Oxolinic acid ⁇
- Active ingredient group B-II; [Table 5] ⁇ NO.
- Compound name (generic name) ⁇ B01 benomyl B02 Carbendazim B03 fuberidazole B04 thiabendazole B05 Thiophanate-methyl B06 Diethofencarb B07 ethaboxam B08 Zoxamide B09 Pencicuron B10 fluopicolide B11 diflumetorim B12 benodanil ⁇
- Active ingredient group B-III [Table 6] ⁇ NO.
- Compound name (generic name) ⁇ C01 Benzovindiflupyr C02 Bixafen C03 Boscalid C04 Carboxin C05 fenfuram C06 fluopyram C07 Flutolanil C08 Fluxapyroxad C09
- Furametpyr isofetamid C11 Isopyrazam C12 mepronil C13
- Oxycarboxin C14 penflufen C15 penthiopyrad C16 sedaxane C17 thifluzamide C18 azoxystrobin C19
- Phenaminestrobin flufenoxystrobin C27 fluoxastrobin C28 kresoxim-methyl C29 mandestrobin C30 Metominostrobin C31 orysa
- Active ingredient B-IV group [Table 7] ⁇ NO.
- Compound name (generic name) ⁇ D1 Cyprodinil D2 mepanipyrim D3 Pyrimethanil D4 Blasticidin-S D5 kasugamycin D6 Streptomycin D7 Oxytetracycline ⁇
- Active ingredient B-VI group [Table 10] ⁇ NO.
- Compound name (generic name) ⁇ G01 Edifenphos G02 iprobenfos G03 Isoprothiolane G04 pyrazophos G05 Biphenyl G06 chloroneb G07 dicloran G08 Etridiazole G09 Quintozene G10 technazene, G11 tolclofos-methyl G12 propamocarb hydrochloride G13 Bacillus subtilis, Strain: D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336 etc.) ⁇
- Active ingredient group B-VII; [Table 11] ⁇ NO.
- Compound name (generic name) ⁇ H01 Azaconazole H02 Bitertanol H03 Bromuconazole H04 Climbazole H05 Cyproconazole H06 Diclobutrazol H07 Difenoconazole H08 Diniconazole H09 Diniconazole-M H10 Epoxiconazole H11 etaconazole H12 fenarimol H13 fenbuconazole H14 fluotrimazole H15 fluquinconazole H16 flusilazole H17 Flutria Hall H18 Furconazole H19 hexaconazole H20 imazalil H21 imibenconazole H22 ipconazole H23 metconazole H24 Myclobutanil H25 Nuarimol H26 oxpoconazole fumarate H27 Pefurazoate H28 penconazole H29 prochloraz H30 propiconazole H31 pro
- Active ingredient group B-VIII [Table 12] ⁇ NO. Compound name (generic name) ⁇ I01 Validamycin I02 Polyoxins I03 Polyoxin-D (polyoxorim) I04 Benthiavalicarb-isopropyl I05 Dimethomorph I06 flumorph I07 iprovalicarb I08 Mandipropamid I09 pyrimorph I10 Varifenarate ⁇
- Active ingredient group B-IX [Table 13] ⁇ NO.
- Compound name (generic name) ⁇ J01 phthalide J02 pyroquilon J03 Tricyclazole J04 Carpropamid J05 diclocymet J06 Phenoxanil ⁇
- Active ingredient BX group [Table 14] ⁇ NO.
- Compound name (generic name) ⁇ K01 Acibenzolar-S-methyl K02 probenazole K03 Isotianil K04 tiadinil ⁇ Active ingredient B-XI group;
- the notation “1+ (A01)” means that the active ingredient A is the compound No. 1 in Table 2 and the active ingredient B is No. A01 in Table 4 benalaxyl (benalaxyl). ) Represents a combination.
- a suitable mixing ratio is 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight, more preferably 0.1 to 10 parts by weight, based on 1 part by weight of the active ingredient A. It is.
- the preferred treatment amount of the active ingredient compound depends on the type of target disease to be controlled and the like, but usually the active ingredient A is 0.1 to 1000 ga.i./ha.
- the active ingredient B is 0.1 to 1000 ga.i./ha, preferably the active ingredient A is 1 to 300 ga.i./ha, and the active ingredient B is 1 to 300 ga.i./ha. .
- the “plant disease control agent” in the present specification means a bactericidal agent and a bactericidal agent for controlling harmful pathogens that infect plants.
- Plant in this specification refers to cereals and fruit trees / vegetables cultivated as human food, feed crops such as livestock and poultry, appreciation plants that love their form and shape, or planting in parks, streets, etc. It means vascular plant (Tracheophyta). Specific examples include the following plants, but are not limited thereto. Pinaceae plants belonging to Pinaceae, such as Japanese red pine (Pinus densiflora), European red pine Scots Pine (Pinus sylvestris), Japanese black pine (Pinus thunbergii).
- Pepper (Piper nigrum) such as Pepperaceae (Piperaceae), Avocado Avocado (Persea americana) and other magnoliaceae (Lauraceae) etc., magnoliids, Konjac (Amorphophallus konjac), taro edode (Colocasia esculenta) and other taro (Araceae), Chinese yam (Dioscorea batatas), yam Japanese yam (Dioscorea japonica) and other yam (Dioscoreacesum var) porrum), Onion Onion (Allium cepa), Rakkyo Rakkyo (Allium chinense), Leek Welsh onion (Allium fistulosum), Garlic Garlic (Allium sativum), Chives Chives (Allium schoenoprasum), Asatsuchi Chive (Allium schoenofosum var) Japanese leek Oriental garlic (Allium tuberosum), Allium
- Amaranthaceae such as spinach Spinach (Spinacia oleracea), Polygonaceae such as buckwheat Buckweat (Fagopyrum esculentum) Persimmon (Diospyros kaki) and other oysters (Ebenaceae), Cha Tea plant (Camellia sinensis) and other camellia (Theaceae), Kiwifruit Kiwifruit (Actinidia deliciosa and A.
- chinensis Blueberry (Vaccinium spp.), Cranberry (Vaccinium spp.) And other azaleas (Ericaceae), Coffee tree Coffee plants (Coffea spp.) And other Rubiaceae, lemon balm Lemon balm (Melissa officinalis), mint Mint (Mentha spp.), basil Basil (Ocimum basilicum), perilla Shiso (Perilla frutescens var. crispa), egoma (Perilla frutescens var.
- Sesame Pedaliaceae
- Sesame Sesame (Sesamum indicum)
- Oleaceae such as Olive Olive (Olea europaea), Sweet potato (Ipomo) ea batatas)
- Convolvulaceae Tomato (Solanum lycopersicum), Eggplant Eggplant (Solanum melongena), Potato Potato (Solanum tuberosum), Pepper chili pepper (Capsicum annuum), Bell pepper (Capsicum annusum var.
- Solanaceae such as tobacco Tobacco (Nicotiana tabacum), celery Celery (Apium graveolens var. Dulce), coriander Coriander (Coriandrum sativum), Japanese honeywort (Cryptotaenia Canadensis subsp. Japonica), carrot carrot (Daucus carrot (Daucus subsp. sativus), parsley Parsley (Petroselium crispum), Italian parsley Italian parsley (Petroselinum neapolitanum), etc. (Apiaceae), Udo Udo (Aralia cordata), araki (Aralia elata), etc.
- plant in the present specification refers to an HPPD inhibitor such as isoxaflutol, an ALS inhibitor such as imazetapyr and thifensulfuron / methyl, an EPSP synthase inhibitor such as glyphosate, and a glutamine synthase such as glufosinate.
- HPPD inhibitor such as isoxaflutol
- ALS inhibitor such as imazetapyr and thifensulfuron / methyl
- EPSP synthase inhibitor such as glyphosate
- glutamine synthase such as glufosinate.
- Resistant to inhibitors acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as cetoxidim, PPO inhibitors such as flumioxazin, herbicides such as bromoxynil, dicamba and 2,4-D by classical breeding methods and gene recombination techniques Plants are also included.
- Examples of “agricultural and horticultural plants” that have been given resistance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, rice, and corn that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapil. It is already sold under the product name>.
- soybeans resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron-methyl by classical breeding methods and are already sold under the trade name STS soybeans.
- SR corn and the like are examples of agricultural and horticultural plants to which resistance has been imparted to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trion oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
- acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trion oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
- Agro-horticultural plants tolerated by acetyl-CoA carboxylase inhibitors are the Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc.Natl.Acad Sci. USA) 87, 7175-7179 (1990).
- a mutant acetyl CoA carboxylase resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitors has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005).
- a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor can be produced by introducing a mutation associated with imparting resistance to a crop acetyl-CoA carboxylase. Furthermore, a nucleic acid introduced with a base substitution mutation represented by chimera plastic technology (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318) is introduced into a plant cell to produce a crop (acetyl CoA carboxylase / herbicide). Plants that are resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors / herbicides can be created by inducing site-specific amino acid substitution mutations in the target) gene.
- Examples of agricultural and horticultural plants imparted with resistance by genetic recombination technology include glyphosate-resistant corn, soybean, cotton, rapeseed, sugar beet varieties, Roundup Ready (registered trademark), Aglisher GT ( (Agriculture GT) ⁇ registered trademark> and the like.
- glyphosate-resistant corn, soybean, cotton, rapeseed, sugar beet varieties Roundup Ready (registered trademark)
- Aglisher GT (Agriculture GT) ⁇ registered trademark>
- bromoxynyl-resistant cotton by gene recombination technology is already sold under the trade name BXN.
- the “agricultural and horticultural plant” includes a plant that can synthesize, for example, a selective toxin known in the genus Bacillus using a gene recombination technique.
- insecticidal toxins expressed in such transgenic plants include insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popilliae; Cry1 Ab derived from Bacillus thuringiensis , Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C, etc., insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematode-derived insecticidal proteins; scorpion toxin, spider toxin, bee toxin or Toxins produced by animals such as insect-specific neurotoxins; filamentous fungi toxins; plant lectins; agglutinins; trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, protease inhibitor
- Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques.
- Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
- the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
- these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins include, for example, EP-A-0374753, WO93 / 07278, WO95 / 34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, WO03 / 052073, etc. It is described in the patent literature.
- Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Diptera pests, and Lepidoptera pests.
- genetically modified plants that contain one or more insecticidal pest resistance genes and express one or more toxins are already known and some are commercially available.
- Examples of these genetically modified plants include Yieldgard (registered trademark) (a corn variety that expresses Cry1Ab toxin), YieldGuard rootworm (registered trademark) (a corn variety that expresses Cry3Bb1 toxin), YieldGuard Plus (registered trademark) (a corn variety expressing Cry1Ab and Cry3Bb1 toxin), Herculex I (registered trademark) (phosphino to confer resistance to Cry1Fa2 toxin and glufosinate Corn varieties expressing Tricine N-acetyltransferase (PAT)), NuCOTN33B ⁇ registered trademark> (cotton varieties expressing Cry1Ac toxin), Volgaard I (Bollgard I) (registered trademark) (cotton varieties expressing Cry1Ac toxin), Volgard II (Bollgard II) (registered trademark) (cotton varieties expressing Cry1Ac and Cry2Ab toxins), VIPCOT (registered
- the plants include those that have been imparted with the ability to produce anti-pathogenic substances having a selective action using genetic recombination techniques.
- anti-pathogenic substances include PR proteins (described in PRPs, EP-A-0392225); sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (virus-produced KP1, KP4, KP6 toxins, etc.) Ion channel inhibitors; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase; peptide antibiotics, heterocyclic antibiotics, protein factors involved in plant disease resistance (called plant disease resistance genes) , And the like, which are produced by microorganisms such as those described in WO 03/000906).
- Such anti-pathogenic substances and genetically modified plants that produce them are described in EP-A-0392225, WO95 / 33818, EP-A-0353191, and the like.
- the plants include crops to which useful traits such as oil component modification and amino acid content enhancing traits have been imparted using genetic recombination techniques. Examples include VISTIVE ⁇ (R)> (low linolenic soybean with reduced linolenic content) or high-lysine (high hoil) corn (corn with increased lysine or oil content).
- VISTIVE ⁇ (R)> low linolenic soybean with reduced linolenic content
- high-lysine high hoil corn (corn with increased lysine or oil content).
- the above-mentioned classic herbicide traits or herbicide resistance genes, insecticidal pest resistance genes, anti-pathogenic substance production genes, oil component modification and amino acid content enhancement traits Combined stack varieties are also included.
- the “pathogenic fungus” means a microorganism that causes pathogenesis of plant diseases, and specifically includes, for example, the following microorganisms, but is not limited thereto.
- Taphrina spp. Eg, Taphrina deformans, T. pruni, etc.
- Pneumocystis spp. Geotrichum spp.
- Candida spp. Eg, Candida albicans, C. sorbosa, etc.
- Pichia spp. Eg, Pichia kluyveri, etc.
- Capnodium spp. Fumago spp.
- Hypocapnodium spp. Cercospora spp.
- Cercospora apii Cercospora apii, C. asparagi, C. beticola, C. capsici, C. carotae, C. kaki, C. kikuchii, C. zonata, etc.
- Cercosporidium spp. Cercosporidium spp.
- Cladosporium spp. Form example, Cladosporium colocasiae, C. cucumerinum, C. variabile, etc.
- Davidiella spp. Didymosporium spp.
- Heterosporium spp. (For example, Heterosporium allii, etc.), Mycosphaerella spco , M. berkeleyi, M. cerasella, M. fijiensis, M.
- Sphaceloma spp. eg, Sphaceloma caricae, etc.
- Ascochyta spp. eg, Ascochyta pisi, etc.
- Corynespora spp. eg, Corynespora cassiicola, etc.
- Leptosphaeria spp. eg, , Leptosphaeria coniothyrium, L. maculans, etc.
- Saccharicola spp. Phaeosphaeria spp.
- vesicarium, etc. Fusicladium spp., Venturia spp. (Eg, Venturia carpophila, V. Inaequalis, V. nashicola, V. pirina etc.), Didymella spp. (Eg, Didymella bryoniae, D. fabae, etc.), Hendersonia spp., Phoma spp. (eg, Phoma erratica var. mikan, P. exigua var. exigua, P. wasabiae, etc. Pyrenochaeta spp. (Eg Pyrenochaeta lycopersici etc.), Stagonospora spp.
- Venturia spp. Eg, Venturia carpophila, V. Inaequalis, V. nashicola, V. pirina etc.
- Didymella spp. Eg, Didymella bryoniae, D. fabae,
- Botryosphaeria spp. Eg Botryosphaeria berengeriana f. Sp. Piricola, B. dothidea etc.
- Dothiorella spp. Guignardia spp. Lasiodiplodia spp. (Eg, Lasiodiplodia theobromae, etc.)
- Macrophoma spp. Macrophomina spp.
- Neofusicoccum spp. Phyllosticta spp. (Eg, Phyllosticta zingiberis, etc.), Schizothyrium spp.
- spp. Leptosphaerulina spp., Aspergillus spp., Penicillium spp. (eg, Penicillium digitatum, P. italicum, P. sclerotigenum, etc.), Microsporum spp., Trichophyton spp. (eg, Trichophyton mentagrophytes, T. rubrum, etc.), Histoplasma spp., Blumeria spp. (eg, Blumeria graminis f. sp. hordei, B. gf sp. tritici, etc.), Erysiphe spp. (eg, Erysiphe betae, E.
- Penicillium spp. eg, Penicillium digitatum, P. italicum, P. sclerotigenum, etc.
- Microsporum spp. eg, Trichophyton spp. (eg, Trichophyton
- cichoracearum E. c. var. cichoracearum, E. heracle i, E. pisi etc.
- Golovinomyces spp. eg Golovinomyces cichoracearum var. latisporus etc.
- Leveillula spp. eg Leveillula taurica etc.
- Microsphaera spp. Oidium spp. (eg Oidium neolycopersici etc.), Phyllactinia spp (For example, Phyllactinia kakicola, P. mali, P. moricola, etc.), Podosphaera spp. (For example, Podosphaera fusca, P.
- Sphaerotheca spp. Eg, Sphaerotheca aphanis var. Aphanis, S. fuliginea, etc.
- Uncinula spp. Eg, Uncinula necator, U. n. Var. Necator, etc.
- Uncinuliella spp. Eg, Uncinuliella simulans var. Simulans, U. s. var. tandae etc.
- Ophionectria spp. Caldariomyces spp., Myrothecium spp., Trichotheciu m spp.
- Verticillium spp. eg, Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. longisporum, etc.
- Ceratocystis spp. eg, Ceratocystis ficicola, C. fimbriata, etc.
- Thielaviopsis spp. eg, Thielaviopsis basicola, etc.
- Adisciso spp. Monochaetia spp., Pestalotia spp.
- Pestalotia eriobotrifolia etc. Pestalotiopsis spp.
- Pestalotiopsis funerea P. longiseta, P. neglecta, P. theae etc.
- Physalospora spp. Nemaniap Nodulisporium spp., Rosellinia spp. (Eg, Rosellinia necatrix, etc.), Monographella spp. (Eg, Monographella nivalis, etc.), Ophiostoma spp., Cryphonectria spp. (Eg, Cryphonectria parasitica, etc.), Diaporthe spp.
- Diaporthe citri D. kyushuensis, D. nomurai, D. tanakae, etc.
- Diaporthopsis spp. Phomopsis spp.
- Phomopsis asparagi P. fukushii, P. obscurans, P. vexans, etc.
- Cryptosporella spp. Discula spp.
- Helicobasidium spp. Eg, Helicobasidium longisporum, etc.
- Coleosporium spp. Eg, Coleosporium plectranthi, etc.
- Cronartium spp. Phakopsora spp.
- Phakopsora spp. Eg, emisia, P. nishidana, P. pachyrhizi etc.
- Physopella spp. Eg Physopella ampelopsidis etc.
- Kuehneola spp. Eg Kuehneola japonica etc.
- Phragmidium spp. Eg Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P.
- Gymnosporangium spp. Eg Gymnosporangium asiaticum, G. yamadae etc.
- Puccinia spp. Eg Puccinia allii, P. brachypodii var. Poae-nemoralis, P. coronata, P. c. Var. Coronata, P. cynodontis, P. graminis, P. g. subsp. graminicola, P. hordei, P. horiana, P. kuehnii, P. melanocephala, P. recondita, P. striiformis var.
- Uromyces spp. eg, Uromyce s phaseoli var. azukicola, U. p. var. phaseoli, Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae etc.
- Naohidemyces vaccinii eg. Leucotelium spp., Tranzschelia spp. (eg Tranzschelia discolor etc.), Aecidium sp ., Blastospora spp.
- Basidiomycota fungi such as Fomitiporia spp., Ganoderma spp., Chondrostereum purpureum, Phanerochaete spp. Chipidiomycota fungi such as Olpidium spp. Blastocladiomycota fungi such as Physoderma spp. Choanephora spp., Choanephoroidea cucurbitae, Mucor spp. (Eg Mucor fragilis etc.), Rhizopus spp. (Eg Rhizopus arrhizus, R. chinensis, R. oryzae, R. stolonifer var. Stolonifer etc.) ) Fungi.
- Cercozoa protists such as Plasmodiophora spp. (For example, Plasmodiophora brassicae), Spongospora subterranea f. Sp. Subterranea, etc.
- Aphanomyces spp. Eg, Aphanomyces cochlioides, A. raphani, etc.
- Albugo spp. Eg, Albugo macrospora, A. wasabiae, etc.
- Bremia spp. Eg, Bremia lactucae, etc.
- Hyaloperonospora spp. Peronosclerospora spp., Peronospora spp.
- Plasmopara spp. eg, Plasmopara halstedii, P. nivea, P. viticola, etc.
- Pseudoperonospora spp. eg, Pseudoperonospora cubensis
- Sclerophthora spp. Phytophthora spp. (eg, Phytophthora cactorum, P.
- P. citropthora P. citropthora cryptogea
- P. fragariae P. infestans, P. melonis, P. nicotianae, P. palmivora, P. porri, P. sojae, P. syringae, P. vignae f. sp. adzukicola, etc.
- Pythium spp. Pythium afertile, P. aphanidermatum, P. apleroticum, P. aristosporum, P. arrhenomanes, P. buismaniae , P. debaryanum, P. graminicola, P. horinouchiense, P. irregulare, P.
- Streptomyces spp. Eg, Streptomyces ipomoeae etc.
- Gram-positive fungi Firmicutes gram-positive fungi such as Clostridium sp.
- Tenericutes gram-positive fungi such as Phytoplasma.
- Rhizobium spp. For example, Rhizobium radiobacter, etc.
- Acetobacter spp. Burkholderia spp.
- Burkholderia andropogonis B. cepacia, B. gladioli, B. glumae, B. plantarii, etc.
- Plant diseases caused by infection and growth of these pathogenic bacteria include, but are not limited to, the following plant diseases.
- Tritici cucumber powdery mildew powdery mildew (Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii), eggplant powdery mildew (Erysiphe cichoraculaum, Lery Sphaerotheca fuliginea), carrot, parsley powdery mildew, Powdery mildew (Erysiphe heraclei), pea powdery mildew, Powdery mildew (Erysiphe pisi), tomato powdery mildew Powde ry mildew (Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.), green pepper powdery mildew (Leveillula taurica), pumpkin powdery mildew Powdery mildew (Oidium sp., Podosphaera xanthii), nigauri powdery mildew (Pwdery mildew) ), Powdery milde
- glycines Fusarium virguliforme
- rice seedling disease “Bakanae” disease Gibberella fujikuroi
- diverticium black spot Verticillium black spot (Verticillium albo-atrum, V. dahliae), vermicillium wilt (Verticillium dahliae), fig strain blight Ceratocystis canker (Ceratocystis ficicola), black rot (Ceratocystis fimbriata), brown blight (Pestalotisis) , P.
- Bacterial fruit blotch (Acidovorax avenae subsp. Citrulli), Bacterial leaf blight (Acidovorax konjaci), Bacterial wilt (Ralrumonia soace) , Bacterial shot hole (Xanthomonas arboricola pv. Pruni, Pseudomonas syringae pv. Syringae, Brenneria nigrifluens), peach black spot Bacterial leaf spot (Xanthomonas arboricola pv. Pruni) vitians), cruciferous black rot (Xanthomonas campestris pv.
- Bacterial pustule (Xanthomonas ca mpestris pv. glycines), burdock black spot Bacterial spot (Xanthomonas campestris pv. nigromaculans), bell pepper spot Bacterial spot (Xanthomonas campestris pv. vesicatoria), citrus canker (Xanthomonas citri subsp. citri), spring Rot (Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. Marginalis, Erwinia sp.), Lettuce rot Bacterial rot (Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv.
- leek soft rot Bacterial soft rot (Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum), Rosaceae Fire blight (Erwinia amylovora), konjac rot Soft rot (Pectobacterium carotovorum), soft rot Bacterial soft rot (Pectobacterium carotovorum).
- “Useful insects” in the present specification means insects that are useful for human life by using their products, or for improving the efficiency of agricultural work such as use for pollination of fruit trees and vegetables.
- Japanese bee Japanese honeybee (Apis cerana japonica), Western bee Western honey bee (Apis mellifera), Bumblebee Bumblebee (Bombus consobrinus wittenburgi, B. diversus diversus, B. hypocrita BBs ), Bee Hornfaced bee (Osmia cornifrons), silkworm Silkworm (Bombyx mori) and the like, but are not limited thereto.
- the “natural enemy” in the present specification means an organism that kills or suppresses the breeding of a specific species of organism, particularly a specific species of organism that harms agricultural crops, by predation or parasitism.
- Specific examples include the following organisms, but specific examples of natural enemies are not limited to these.
- the composition of the present invention is effective for many plant diseases occurring in vascular plants (Tracheophyta) such as pine (Pinales), magnolis, monocots, and true dicots (eudicots). Can be controlled.
- Pathogenic fungi include Ascomycota fungi, Basidiomycota fungi, Chitridiomycota fungi, Blastocladiomycota fungi, Mucoromycotina fungi, Cercozoa aca Examples include organisms, Hetero sparklephyta oomycetes, Actinobacteria gram-positive fungi, Tenericutes gram-positive fungi, and Proteobacteria gram-negative fungi. Among these, the composition of the present invention exhibits an excellent control effect at low concentrations, particularly against phytopathogenic fungi belonging to Ascomycota and Basidiomycota.
- the composition of the present invention is a mixture of an active ingredient A selected from oxime-substituted amide compounds represented by the formula (I) and an active ingredient B selected from known bactericidal or bactericidal active compounds and used as it is. However, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, a penetrating agent, a spreading agent, a thickening agent, an antifreezing agent, a binder, an anti-caking agent, a disintegrating agent.
- Antifoaming agent, antiseptic, anti-decomposition agent, etc. liquid (soluble concentrate), emulsion (emulsifiable concentrate), wettable powder (wettable powder), water solvent (water soluble powder), granule wettable powder ( water dispersible granule, granular water solvent (suspension concentrate), emulsion (concentrated emulsion), suspoemulsion, microemulsion, dustable powde r), granules, tablets, emulsifiable gels, etc., can be used practically.
- the preparations of any of the above dosage forms can be provided by being enclosed in a water-soluble package such as a water-soluble capsule or a water-soluble film bag.
- the solid support examples include quartz, calcite, gypsum, dolomite, chalk, kaolinite, pyrophyllite, sericite, halosite, metahalosite, kibushi clay, glazed clay, porcelain stone, dikelite, Natural minerals such as allophane, shirasu, giraffe, talc, bentonite, activated clay, acid clay, pumice, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, etc .; Quality baked goods; inorganic salts such as magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, magnesium sulfate, diammonium hydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate, potassium chloride; glucose, fructose, sucrose , Sugars such as lactose; starch Polysaccharides such as powdered cellulose and dextrin; Organic substances such as urea, ure
- liquid carriers examples include aromatic hydrocarbons such as xylene, alkyl (C 9 or C 10 etc.) benzene, phenyl xylyl ethane and alkyl (C 1 or C 3 etc.) naphthalene; machine oil, normal paraffin, isoparaffin Aliphatic hydrocarbons such as naphthene, aromatic hydrocarbons such as kerosene, and aliphatic hydrocarbons; alcohols such as ethanol, isopropanol, cyclohexanol, phenoxyethanol, and benzyl alcohol; ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, hexylene Polyhydric alcohols such as glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol; propyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol Ethers such as monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether,
- surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl (mono or di) phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene Oxyethylene fatty acid (mono or di) ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene alcohol, ethylene oxide adduct of acetylene glycol, ethylene oxide adduct of acetylene alcohol, Nonionic surfactants such as alkyl glycosides; alkyl sulfate salts, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyls Succinate, naphthalenesulfonate, alkylnaphthalenesulfonate, salt
- the content of these surfactants is not particularly limited, but is usually preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight, preferably 0.1 to 15 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the preparation of the composition of the present invention. Is more desirable. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
- the application amount of the composition of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, etc., but usually 0.005 to 50 kg per hectare (ha) is appropriate as the amount of active ingredient, 0.01 to 2 kg is more preferable.
- formulation examples of preparations when using the composition of the present invention are shown.
- the formulation examples of the present invention are not limited to these.
- “parts” means parts by weight
- “active ingredient compound” means an active ingredient A selected from oxime-substituted amide compounds represented by formula (I) and known sterilization or It is a general term for active ingredients B selected from bactericidal active compounds.
- Active ingredient compound 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agent, decomposition inhibitor and the like.
- Active ingredient compound 0.1 to 30 parts
- Organic solvent 45 to 95 parts
- Surfactant 4.9 to 30 parts
- Others 0 to 10 parts
- Others include, for example, spreading agents, decomposition inhibitors, etc. .
- Active ingredient compound 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts
- Surfactant 1 to 12 parts
- Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners.
- Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.
- wettable powder Compound No. 20 10 parts Compound No. H35 10 parts Pyrophyllite 74 parts Solpol 5039 4 parts (trade name, mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Carplex # 80D 2 parts (trade name, synthetic hydrous silicic acid: manufactured by Shionogi & Co.) The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
- Emulsifiable concentrate Compound No. 11 3 parts Compound No. C17 2 parts xylene 75 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 15 parts (trade name, mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
- composition Example 6 Granule wettable powder (water dispersible granule) Compound No. 4 40 parts Compound No. 4 E04 35 parts Hightenol NE-15 5 parts (trade name, anionic surfactant: manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) Vanillex N 10 parts (trade name, anionic surfactant: manufactured by Nippon Paper Industries Co., Ltd.) Carplex # 80D 10 parts (trade name, synthetic hydrous silicic acid: manufactured by Shionogi & Co.) After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a granulated wettable powder.
- each of the above preparations is diluted 1 to 20000 times with water and sprayed so that the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare (ha).
- a composition containing one or more active ingredients A as described above and one or more active ingredients B selected from the BI group and the B-XII group is as described above.
- a synergistic excellent control effect can be obtained.
- medical agent which uses each of active ingredient A and active ingredient B as an active ingredient is compared with the content ratio of active ingredient A and active ingredient B in the chemical
- medical agent which contains both active ingredient A and active ingredient B as active ingredients from points, such as work efficiency.
- Test Example 8 Wheat wilt disease effect test (dispersion treatment / prevention test) A drug containing the following compound (active ingredient A) described in Table 2 and the following compound (active ingredient B) described in Table 6, Table 11 and Table 15 as an active ingredient, It was prepared according to the formulation example. This drug was diluted with water to a predetermined concentration to obtain a test drug solution. Next, 5 seeds per pot were sown in a 7 cm diameter pot, and the seedlings of wheat (variety: Haruyutaka) grown for 7 days were sprayed with a spray gun at 5 ml for treatment. .
- Wheat seedlings grown in the first leaf stage are spray-inoculated with a spore suspension (100,000 cells / ml) of wheat blight fungus (Leptosphaeria nodorum) and inoculated at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 95% RH or higher. I put it in the box for 48 hours. After being placed in a glass greenhouse for 7 days, the ratio of the formed lesion area to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula.
- Control value [1- (treated lesion area ratio / untreated area area ratio)] ⁇ 100 Further, the synergistic effect was calculated from the control value for each chemical concentration using the Colby method (Colby SR 1976, Weeds 15, 20-22). The results are shown in Tables 85 and 86.
- Test Example 10 Wheat powdery mildew effect test (seed treatment) The following compounds (active ingredient A) listed in Table 2 and drugs containing the compound (H35: active ingredient B) listed in Table 11 as active ingredients were prepared according to the above formulation examples. This drug was diluted with water to a predetermined concentration to obtain a test drug solution. A predetermined amount of a test chemical solution was added to a 5 ml glass bottle, 0.5 g (about 15 grains) of wheat seed (variety: Norin 61) was added, stirred and air-dried. Three seeds were sown in a 7 cm diameter pot containing soil and grown for 14 days.
- Control value [1- (treated lesion area ratio / untreated area area ratio)] ⁇ 100
- the synergistic effect was calculated from the control value for each chemical concentration using the Colby method (Colby SR 1976, Weeds 15, 20-22). The results are shown in Tables 89 and 90.
- composition of the present invention and the control method of the present invention exhibit a synergistic and excellent control effect against pathogenic bacteria that cause various diseases, and can be used in a wide range of fields in agriculture and horticulture. is there.
- the entire contents of the specification, claims, and abstract of Japanese Patent Application No. 2014-022529 filed on February 7, 2014 are incorporated herein as the disclosure of the specification of the present invention. Is.
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Abstract
新規な有害生物防除剤組成物、特に殺菌剤用の組成物を提供する。 式（I）：で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのＮ－オキシド又は塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、公知の殺菌又は殺バクテリア化合物より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する、殺菌又は殺バクテリア用の組成物。 ［式中、G１はG１-1、G１-27等の構造を表し、G２はG２-2等の構造を表し、Wは酸素原子等を表し、X１はジフルオロメチル、トリフルオロメチル等を表し、X２、X３、X４及びX５は各々独立して水素原子等を表し、Y１はハロゲン原子等を表し、Y２は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Y３はハロゲン原子、トリフルオロメチル、C２～C６アルキニル等を表し、Y４は水素原子等を表し、R１はC１～C６アルキル、C１～C４ハロアルキル等を表し、R２及びR３は、各々独立して水素原子、メチル等を表し、R４は水素原子等を表し、R５はメチル等を表す。］
Description
本発明は、特定のオキシム置換アミド化合物、それらのＮ－オキシド又はその塩と、特定の殺菌又は殺バクテリア剤の有効成分化合物と、を含有する新規な植物病害の防除用組成物、及び防除方法に関するものである。
本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第１の有効成分化合物である式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのＮ－オキシド又はその塩は、公知化合物であり、有害生物防除剤としての活性が知られている（特許文献１参照。）。
また、本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第２の有効成分である活性成分Ｂである化合物は、公知の殺菌活性又は殺バクテリア活性を有する化合物である（非特許文献１参照。）。
また、本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第２の有効成分である活性成分Ｂである化合物は、公知の殺菌活性又は殺バクテリア活性を有する化合物である（非特許文献１参照。）。
ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１６版、The British Crop Protection Council、２０１２年
穀類、果樹、野菜、鑑賞植物等の植物に対する各種病原菌の感染により引き起こされる植物病害は、農作物の品質の低下、収量の大幅な低下、さらに、場合によっては植物の枯死といった深刻な被害を生じ、生産者のみならず、消費者に対しても多大な経済的損失を与える。故に、それら植物病害の有効な防除は、効率的・安定的な農作物の生産を達成するために、極めて重要な課題である。このような観点から、従来、植物病害の防除を目的とする防除剤の開発が進み、多数の有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかし、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の植物病害防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の植物病害防除剤の一部のものは毒性が高く、或いは、あるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、病原菌に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な植物病害防除剤及び有効な防除方法の開発が常に期待されている。
本発明の目的は、病原菌に対する優れた防除活性を示し、低毒性、低残留性等の特性を有する、新規な植物病害防除剤及び防除方法を提供することにある。
しかし、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の植物病害防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の植物病害防除剤の一部のものは毒性が高く、或いは、あるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、病原菌に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な植物病害防除剤及び有効な防除方法の開発が常に期待されている。
本発明の目的は、病原菌に対する優れた防除活性を示し、低毒性、低残留性等の特性を有する、新規な植物病害防除剤及び防除方法を提供することにある。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記の式（Ｉ）で表される特定のオキシム置換アミド化合物、それらのＮ－オキシド、又はその塩（活性成分Ａ）と、特定の殺菌又は殺バクテリア活性を有する化合物（活性成分ＢＡ）とを併せて含有する組成物が、それぞれを単独で用いる場合からは予測し得ない、相乗的で、優れた殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見い出した。即ち、上記の組成物は、優れた植物病害防除活性を示し、且つ、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明によれば、は下記〔１〕～〔１９〕の組成物（以下、本発明組成物とも称する。）、及び〔２０〕の防除方法（以下、本発明方法とも称する。）を要旨とするものである。
すなわち、本発明によれば、は下記〔１〕～〔１９〕の組成物（以下、本発明組成物とも称する。）、及び〔２０〕の防除方法（以下、本発明方法とも称する。）を要旨とするものである。
〔１〕下記の１種又は２種以上の活性成分Ａと、下記の１種又は２種以上の活性成分Ｂとを、それぞれ相乗的に有効な量を含有することを特徴とする殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
(１）活性成分Ａ：下記式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物、そのＮ－オキシド、又はその塩。
［式中、G１は、G１-1、G１-2、G１-3、G１-7、G１-8、G１-9、G１-11、G１-12、G１-13、G１-16、G１-27、G１-32、G１-33又はG１-50の構造を表し、
G２は、G２-1、G２-2、G２-6又はG２-9の構造を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X１は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、さらにG１がG１-27の構造を表し、且つX１がトリフルオロメチルを表す場合には、X２はハロゲン原子を表してもよく、
X３は、水素原子又はメチルを表し、
X４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
X５は、水素原子を表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
Y３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１～C４アルキル、トリフルオロメチル、C２～C４アルケニル、C２～C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２～C６)アルキニル、-OR７、C１～C４アルキルチオ、-C(R８)=NOR９、フェニル、D-3又はD-7を表し、
Y４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y５は、水素原子を表し、
R１は、C１～C６アルキル、C１～C４ハロアルキル、R１０によって置換された(C１～C４)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C３～C６アルケニル、C３～C４ハロアルケニル、C３～C６アルキニル又はフェニルを表し、
R２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、G１がG１-1で表される構造を表し、X１が塩素原子を表し、X２、X３及びX５が水素原子を表し、X４が水素原子又は塩素原子を表し、且つG２がG２-1で表される構造を表し、Y３が塩素原子を表し、Y１、Y２、Y４及びY５が水素原子を表す場合には、R２はメチル又はエチルを表し、
R３は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R２とR３とは一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R４は、水素原子、C１～C４ハロアルキルチオ、C１～C４アルキルカルボニル又はC１～C４アルコキシカルボニルを表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、C３～C６シクロアルキル、ヒドロキシ(C３～C６)シクロアルキル、C５～C６シクロアルケニル、-OH、-OR７、C１～C４アルキルカルボニルオキシ、C１～C４アルキルスルホニルオキシ、C１～C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R８)=NOR９、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１～C４アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても、互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R７は、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ(C１～C２)アルキル、E-14、C３～C４アルキニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R８は、水素原子又はメチルを表し、
R９は、メチル又はエチルを表し、
R１０は、シアノ、C３～C６シクロアルキル、E-5、E-9、C１～C４アルコキシ、C１～C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R１１)=NOR１２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、
D-3、D-7、D-10及びD-32は、それぞれ下記の構造式の芳香族複素環を表し、
E-5、E-9及びE-14は、それぞれ下記の構造式の飽和複素環を表し、
R１１は、メチルを表し、
R１２は、メチル又はエチルを表し、
mは、１、２又は３の整数を表し、
nは、０、１又は２の整数を表す。］
(２）活性成分Ｂ：
B-I群：ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－Ｍ（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）、オフラセ（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、ブピリメート（bupirimate）、エチリモール（ethirimol）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）及びオキソリニック酸（oxolinic acid）。
B-II群：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート－メチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エタボキサム（ethaboxam）、ゾキサミド（zoxamide）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、ジフルメトリム（diflumetorim）及びベノダニル（benodanil）。
B-III群：ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソフェタミド（isofetamid）、イソピラザム（isopyrazam）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、チフルザミド（thifluzamide）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricab）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、フェンチン（fentin）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、シルチオファム（silthiofam）及びアメトクトラジン(ametoctradin)。
B-IV群：シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジン－Ｓ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びオキシテトラサイクリン（oxytetracycline）。
B-V群：プロキナジド（proquinazid）、キノキシフェン（quinoxyfen）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）及びクロゾリネート（chlozolinate）。
B-V群：イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）及びビンクロゾリン（vinclozolin）。
B-VI群：エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピラゾホス（pyrazophos）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dicloran）、エトリジアゾール（etridiazole）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホス－メチル（tolclofos-methyl）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）及びバチルス ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）。
B-VII群：アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、クリムバゾール（climbazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール－Ｍ（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ヌアリモール（nuarimol）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）及びフェンピラザミン（fenpyrazamine）。
B-VIII群：バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン－Ｄ（polyoxorim）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ピリモルフ（pyrimorph）及びバリフェナレート（valifenalate）。
B-IX群：フサライド（phthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）及びフェノキサニル（fenoxanil）。
B-X群：アシベンゾラル－Ｓ－メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、イソチアニル（isotianil）及びチアジニル（tiadinil）。
B-XI群：ラミナリン(laminarin)、ボルドー液（bordeaux mixture）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、オキシキノリン銅（oxine copper）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、硫黄（sulfur）、アンバム（amobam）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン－アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（chinomethionat）及びフルオルイミド（fluoroimide）。
B-XII：シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ジクロメジン（diclomezine）、ドジン（dodine）、フェリムゾン（ferimzone）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、ホセチル－アルミニウム（fosetyl-aluminium）、メトラフェノン（metrafenone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、テブフロキン（tebufloquin）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリアゾキシド（triazoxide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＢＣＦ－０８２（試験名）及びＮＮＦ－０７２１（試験名）。
(１）活性成分Ａ：下記式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物、そのＮ－オキシド、又はその塩。
X１は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、さらにG１がG１-27の構造を表し、且つX１がトリフルオロメチルを表す場合には、X２はハロゲン原子を表してもよく、
X３は、水素原子又はメチルを表し、
X４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
X５は、水素原子を表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
Y３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１～C４アルキル、トリフルオロメチル、C２～C４アルケニル、C２～C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２～C６)アルキニル、-OR７、C１～C４アルキルチオ、-C(R８)=NOR９、フェニル、D-3又はD-7を表し、
Y４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y５は、水素原子を表し、
R１は、C１～C６アルキル、C１～C４ハロアルキル、R１０によって置換された(C１～C４)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C３～C６アルケニル、C３～C４ハロアルケニル、C３～C６アルキニル又はフェニルを表し、
R２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、G１がG１-1で表される構造を表し、X１が塩素原子を表し、X２、X３及びX５が水素原子を表し、X４が水素原子又は塩素原子を表し、且つG２がG２-1で表される構造を表し、Y３が塩素原子を表し、Y１、Y２、Y４及びY５が水素原子を表す場合には、R２はメチル又はエチルを表し、
R３は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R２とR３とは一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R４は、水素原子、C１～C４ハロアルキルチオ、C１～C４アルキルカルボニル又はC１～C４アルコキシカルボニルを表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、C３～C６シクロアルキル、ヒドロキシ(C３～C６)シクロアルキル、C５～C６シクロアルケニル、-OH、-OR７、C１～C４アルキルカルボニルオキシ、C１～C４アルキルスルホニルオキシ、C１～C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R８)=NOR９、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１～C４アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても、互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R７は、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ(C１～C２)アルキル、E-14、C３～C４アルキニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R８は、水素原子又はメチルを表し、
R９は、メチル又はエチルを表し、
R１０は、シアノ、C３～C６シクロアルキル、E-5、E-9、C１～C４アルコキシ、C１～C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R１１)=NOR１２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、
D-3、D-7、D-10及びD-32は、それぞれ下記の構造式の芳香族複素環を表し、
R１２は、メチル又はエチルを表し、
mは、１、２又は３の整数を表し、
nは、０、１又は２の整数を表す。］
(２）活性成分Ｂ：
B-I群：ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－Ｍ（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）、オフラセ（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、ブピリメート（bupirimate）、エチリモール（ethirimol）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）及びオキソリニック酸（oxolinic acid）。
B-II群：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート－メチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エタボキサム（ethaboxam）、ゾキサミド（zoxamide）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、ジフルメトリム（diflumetorim）及びベノダニル（benodanil）。
B-III群：ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソフェタミド（isofetamid）、イソピラザム（isopyrazam）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、チフルザミド（thifluzamide）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricab）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、フェンチン（fentin）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、シルチオファム（silthiofam）及びアメトクトラジン(ametoctradin)。
B-IV群：シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジン－Ｓ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びオキシテトラサイクリン（oxytetracycline）。
B-V群：プロキナジド（proquinazid）、キノキシフェン（quinoxyfen）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）及びクロゾリネート（chlozolinate）。
B-V群：イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）及びビンクロゾリン（vinclozolin）。
B-VI群：エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピラゾホス（pyrazophos）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dicloran）、エトリジアゾール（etridiazole）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホス－メチル（tolclofos-methyl）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）及びバチルス ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）。
B-VII群：アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、クリムバゾール（climbazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール－Ｍ（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ヌアリモール（nuarimol）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）及びフェンピラザミン（fenpyrazamine）。
B-VIII群：バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン－Ｄ（polyoxorim）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ピリモルフ（pyrimorph）及びバリフェナレート（valifenalate）。
B-IX群：フサライド（phthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）及びフェノキサニル（fenoxanil）。
B-X群：アシベンゾラル－Ｓ－メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、イソチアニル（isotianil）及びチアジニル（tiadinil）。
B-XI群：ラミナリン(laminarin)、ボルドー液（bordeaux mixture）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、オキシキノリン銅（oxine copper）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、硫黄（sulfur）、アンバム（amobam）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン－アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（chinomethionat）及びフルオルイミド（fluoroimide）。
B-XII：シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ジクロメジン（diclomezine）、ドジン（dodine）、フェリムゾン（ferimzone）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、ホセチル－アルミニウム（fosetyl-aluminium）、メトラフェノン（metrafenone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、テブフロキン（tebufloquin）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリアゾキシド（triazoxide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＢＣＦ－０８２（試験名）及びＮＮＦ－０７２１（試験名）。
〔２〕G１は、G１-1、G１-2、G１-3、G１-7、G１-11、G１-12、G１-16、G１-27又はG１-33の構造を表し、
G２は、G２-1、G２-2又はG２-9の構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
X１は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
X３は、水素原子又はメチルを表し、
X４は、水素原子を表し、
X５は、水素原子を表し、
Y１は、ハロゲン原子を表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ、メチルチオ又はメチルスルホニルを表し、
Y３は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C２～C４アルケニル、C２～C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２～C６)アルキニル、C１～C４ハロアルコキシ又は-C(R８)=NOR９を表し、
Y４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y５は、水素原子を表し、
R１は、C１～C６アルキル、C１～C４ハロアルキル、R１０によって置換された(C１～C４)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C３～C６アルケニル、C３～C４ハロアルケニル又はC３～C６アルキニルを表し、
R２は、水素原子又はメチルを表し、ただし、G２がG２-1で表される構造の場合には、R２はメチルを表し、
R３は、水素原子を表し、
R４は、水素原子を表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、C３～C６シクロアルキル、-OR７、トリメチルシリル、-C(R８)=NOR９又はフェニルを表し、
R７は、C１～C４アルキル又はC１～C４アルコキシメチルを表し、
R１０は、C３～C６シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
nは、１の整数を表す、上記〔１〕に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
G２は、G２-1、G２-2又はG２-9の構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
X１は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
X３は、水素原子又はメチルを表し、
X４は、水素原子を表し、
X５は、水素原子を表し、
Y１は、ハロゲン原子を表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ、メチルチオ又はメチルスルホニルを表し、
Y３は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C２～C４アルケニル、C２～C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２～C６)アルキニル、C１～C４ハロアルコキシ又は-C(R８)=NOR９を表し、
Y４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y５は、水素原子を表し、
R１は、C１～C６アルキル、C１～C４ハロアルキル、R１０によって置換された(C１～C４)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C３～C６アルケニル、C３～C４ハロアルケニル又はC３～C６アルキニルを表し、
R２は、水素原子又はメチルを表し、ただし、G２がG２-1で表される構造の場合には、R２はメチルを表し、
R３は、水素原子を表し、
R４は、水素原子を表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、C３～C６シクロアルキル、-OR７、トリメチルシリル、-C(R８)=NOR９又はフェニルを表し、
R７は、C１～C４アルキル又はC１～C４アルコキシメチルを表し、
R１０は、C３～C６シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
nは、１の整数を表す、上記〔１〕に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔３〕G１は、G１-1、G１-3、G１-27又はG１-33の構造を表し、
G２は、G２-2の構造を表し、
X１は、塩素原子、ヨウ素原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
X３は、水素原子又はメチルを表し、
X４は、水素原子を表し、
X５は、水素原子を表し、
Y１は、塩素原子又は臭素原子を表し、
Y２は、水素原子、塩素原子又はメトキシを表し、
Y３は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、C２～C６アルキニル又はR６によって任意に置換された(C２～C６)アルキニルを表し、
Y４は、水素原子を表し、
R１は、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル又はシクロプロピルメチルを表し、
R２は、水素原子又はメチルを表し、
R３は、水素原子を表し、
R４は、水素原子を表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、シクロプロピル又はC１～C４アルコキシを表す、上記〔１〕又は〔２〕に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
G２は、G２-2の構造を表し、
X１は、塩素原子、ヨウ素原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
X３は、水素原子又はメチルを表し、
X４は、水素原子を表し、
X５は、水素原子を表し、
Y１は、塩素原子又は臭素原子を表し、
Y２は、水素原子、塩素原子又はメトキシを表し、
Y３は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、C２～C６アルキニル又はR６によって任意に置換された(C２～C６)アルキニルを表し、
Y４は、水素原子を表し、
R１は、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル又はシクロプロピルメチルを表し、
R２は、水素原子又はメチルを表し、
R３は、水素原子を表し、
R４は、水素原子を表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、シクロプロピル又はC１～C４アルコキシを表す、上記〔１〕又は〔２〕に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔４〕G１は、G１-1の構造を表し、
X１は、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２、X３、X４及びX５は、水素原子を表す、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔５〕G１は、G１-3の構造を表し、
X１は、塩素原子又はジフルオロメチルを表し、
X２、X３及びX４は、水素原子を表す、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔６〕G１は、G１-27の構造を表し、
X１は、ジフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
R５は、メチルを表す、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔７〕G１は、G１-33の構造を表し、
X１は、ジフルオロメチルを表し、
X３は、メチルを表す、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
X１は、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２、X３、X４及びX５は、水素原子を表す、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔５〕G１は、G１-3の構造を表し、
X１は、塩素原子又はジフルオロメチルを表し、
X２、X３及びX４は、水素原子を表す、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔６〕G１は、G１-27の構造を表し、
X１は、ジフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
R５は、メチルを表す、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔７〕G１は、G１-33の構造を表し、
X１は、ジフルオロメチルを表し、
X３は、メチルを表す、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔８〕活性成分Ｂが、B-I群から選択される化合物である、上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔９〕活性成分Ｂが、B-II群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１０〕活性成分Ｂが、B-III群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１１〕活性成分Ｂが、B-IV群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１２〕活性成分Ｂが、B-V群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１３〕活性成分Ｂが、B-VI群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１４〕活性成分Ｂが、B-VII群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１５〕活性成分Ｂが、B-VIII群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１６〕活性成分Ｂが、B-IX群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１７〕活性成分Ｂが、B-X群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１８〕活性成分Ｂが、B-XI群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１９〕活性成分Ｂが、B-XII群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔９〕活性成分Ｂが、B-II群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１０〕活性成分Ｂが、B-III群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１１〕活性成分Ｂが、B-IV群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１２〕活性成分Ｂが、B-V群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１３〕活性成分Ｂが、B-VI群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１４〕活性成分Ｂが、B-VII群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１５〕活性成分Ｂが、B-VIII群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１６〕活性成分Ｂが、B-IX群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１７〕活性成分Ｂが、B-X群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１８〕活性成分Ｂが、B-XI群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１９〕活性成分Ｂが、B-XII群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔２０〕上記〔１〕に記載の１種又は2種以上の活性成分Ａと、上記〔１〕に記載のB-I群及至B-XII群から選ばれる１種又は2種以上の活性成分Ｂとを用い、同時に、又は時間的に近接して処理することを特徴とする、病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方
法。
〔２１〕活性成分Ａと活性成分Ｂの施用量が、いずれも、０．１～１０００ｇａ.ｉ.／ｈａである上記〔２０〕に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
〔２２〕施用薬量が、有効成分量として、０．００５～５０ｋｇ／ｈａである上記〔２１〕又は〔２１〕に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
法。
〔２１〕活性成分Ａと活性成分Ｂの施用量が、いずれも、０．１～１０００ｇａ.ｉ.／ｈａである上記〔２０〕に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
〔２２〕施用薬量が、有効成分量として、０．００５～５０ｋｇ／ｈａである上記〔２１〕又は〔２１〕に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
本発明の殺菌又は殺バクテリア用の組成物、及び本発明組成物を用いた病害防除方法は、各種病原菌により引き起こされる植物病害に対して、相乗的な、優れた防除効果を奏するとともに、既存の植物病害防除剤に対して抵抗性を獲得した病原菌に対しても、相乗的で、十分な防除効果を発揮する。
本発明の活性成分Ａとして用いられる式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物には、E-体及びZ-体の幾何異性体が存在するが、本発明の活性成分Ａとして用いられる化合物は、これらE-体、Z-体、又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
また、本発明の活性成分Ａとして用いられる式（I）で表される化合物においては、置換基によっては、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明の活性成分Ａとして用いられる化合物は、全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
また、本発明の活性成分Ａとして用いられる式（I）で表される化合物においては、置換基によっては、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明の活性成分Ａとして用いられる化合物は、全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
「Cａ～Cｂアルキル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、１-エチルプロピル基、２,２-ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
なお、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味し、以下においても同様である。
「Cａ～Cｂアルキル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、１-エチルプロピル基、２,２-ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
なお、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味し、以下においても同様である。
「Cａ～Cｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１-フルオロエチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、２-ブロモ-２,２-ジフルオロエチル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２,２-ジフルオロプロピル基、３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-ブロモ-３,３-ジフルオロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(メチル)エチル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、２,２,３,４,４,４-ヘキサフルオロブチル基、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は、指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、１-メチルシクロプロピル基、２-メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、２,２-ジメチルシクロプロピル基、１-メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えば、ビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、１-メチルエテニル基、１-ブテニル基、２-ブテニル基、１-メチル-１-プロペニル基、２-メチル-１-プロペニル基、２-メチル-２-プロペニル基、３-メチル-３-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、２-フルオロビニル基、２-クロロビニル基、１,２-ジクロロビニル基、２,２-ジクロロビニル基、２,２-ジブロモビニル基、２-フルオロ-２-プロペニル基、２-クロロ-２-プロペニル基、３-クロロ-２-プロペニル基、３,３-ジフルオロ-２-プロペニル基、２,３-ジクロロ-２-プロペニル基、３,３-ジクロロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリクロロ-２-プロペニル基、１-(トリフルオロメチル)エテニル基、４,４-ジフルオロ-３-ブテニル基、３,４,４-トリフルオロ-３-ブテニル基、２,４,４,４-テトラフルオロ-2-ブテニル基、３-クロロ-４,４,４-トリフルオロ-２-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、２-フルオロビニル基、２-クロロビニル基、１,２-ジクロロビニル基、２,２-ジクロロビニル基、２,２-ジブロモビニル基、２-フルオロ-２-プロペニル基、２-クロロ-２-プロペニル基、３-クロロ-２-プロペニル基、３,３-ジフルオロ-２-プロペニル基、２,３-ジクロロ-２-プロペニル基、３,３-ジクロロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリクロロ-２-プロペニル基、１-(トリフルオロメチル)エテニル基、４,４-ジフルオロ-３-ブテニル基、３,４,４-トリフルオロ-３-ブテニル基、２,４,４,４-テトラフルオロ-2-ブテニル基、３-クロロ-４,４,４-トリフルオロ-２-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えば、エチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１-メチル-２-プロピニル基、１-ペンチニル基、２-ペンチニル基、１-ヘキシニル基、３-ヘキシニル基、３-メチル-１-ペンチニル基、４-メチル-１-ペンチニル基、３,３-ジメチル-１-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていても良い。例えば、２-クロロエチニル基、２-ブロモエチニル基、２-ヨードエチニル基、３-フルオロ-１-プロピニル基、３-クロロ-１-プロピニル基、３-クロロ-２-プロピニル基、３-ブロモ-１-プロピニル基、３-ブロモ-２-プロピニル基、３-ヨード-２-プロピニル基、３,３-ジフルオロ-１-プロピニル基、３,３,３-トリフルオロ-１-プロピニル基、３-ブロモ-１-ブチニル基、３-フルオロ-３-メチル-１-ブチニル基、３-クロロ-３-メチル-１-ブチニル基、３-ブロモ-３-メチル-１-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていても良い。例えば、２-クロロエチニル基、２-ブロモエチニル基、２-ヨードエチニル基、３-フルオロ-１-プロピニル基、３-クロロ-１-プロピニル基、３-クロロ-２-プロピニル基、３-ブロモ-１-プロピニル基、３-ブロモ-２-プロピニル基、３-ヨード-２-プロピニル基、３,３-ジフルオロ-１-プロピニル基、３,３,３-トリフルオロ-１-プロピニル基、３-ブロモ-１-ブチニル基、３-フルオロ-３-メチル-１-ブチニル基、３-クロロ-３-メチル-１-ブチニル基、３-ブロモ-３-メチル-１-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２-フルオロエトキシ基、２-クロロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２-フルオロエトキシ基、２-クロロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)２-基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)２-基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「トリ(Cａ～Cｂアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも、互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa～b個よりなる、前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、イソブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる、前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる、前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ～Cｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる、前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「R１０によって置換された(Cａ～Cｂ)アルキル」の表記は、任意のR１０によって炭素原子に結合した水素原子が置換された、炭素原子数がa～b個よりなる、前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「ヒドロキシ(Cｄ～Cｅ)シクロアルキル」又は「Cａ～Cｂアルコキシ(Cｄ～Cｅ)シクロアルキル」の表記は、それぞれ、前記の意味である任意のCａ～Cｂアルコキシ基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がd～e個よりなる、前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「R６によって置換された(Cａ～Cｂ)アルキニル」の表記は、任意のR６によって炭素原子に結合した水素原子が置換された、炭素原子数がa～b個よりなる、前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明の活性成分Ａとして用いられる、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれが、本発明の活性成分Ａとして用いられる化合物の好ましい範囲を表す。
「ヒドロキシ(Cｄ～Cｅ)シクロアルキル」又は「Cａ～Cｂアルコキシ(Cｄ～Cｅ)シクロアルキル」の表記は、それぞれ、前記の意味である任意のCａ～Cｂアルコキシ基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がd～e個よりなる、前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「R６によって置換された(Cａ～Cｂ)アルキニル」の表記は、任意のR６によって炭素原子に結合した水素原子が置換された、炭素原子数がa～b個よりなる、前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明の活性成分Ａとして用いられる、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれが、本発明の活性成分Ａとして用いられる化合物の好ましい範囲を表す。
本発明の有害生物防除剤組成物の活性成分Ａとして用いられる、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物は、国際特許出願公報（WO２０１４／０１０７３７）に記載の公知化合物であり、具体的には、第１表の化合物が挙げられる。但し、第１表の化合物は例示のためのものであり、本発明の活性成分Ａとして用いられるオキシム置換アミド化合物は、これらに限定されるものではない。
表中、Etと記載の置換基はエチル基を表し、以下、n-Pr及びPr-nの記載はノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iの記載はイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cの記載はシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nの記載はノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sの記載はセカンダリーブチル基を、t-Bu及びBu-tの記載はターシャリーブチル基を、Pen-cの記載はシクロペンチル基を、Phの記載はフェニル基をそれぞれ表す。
表中、置換基Y５の欄における「－」の表記は、対応する置換基が存在しないことを表す。
表中、置換基R２の欄における(R)及び(S)の表記は、R２が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)-体及び(S)-体が９０％以上であることを表す。
さらに、置換基R１の欄における(E)及び(Z)の記載は、置換基R１が結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が９０％以上であることを表す。
これらの記載は、以降の表においても、同様である。
表中、置換基Y５の欄における「－」の表記は、対応する置換基が存在しないことを表す。
表中、置換基R２の欄における(R)及び(S)の表記は、R２が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)-体及び(S)-体が９０％以上であることを表す。
さらに、置換基R１の欄における(E)及び(Z)の記載は、置換基R１が結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が９０％以上であることを表す。
これらの記載は、以降の表においても、同様である。
［第１表］
R２ G２ Y１ Y２ Y３ Y４ Y５ R１
――――――――――――――――――――――――――――――――――
CH３ G２-1 Cl H Cl H H CH３
CH３ G２-1 Cl H Cl H H CH３(E)
CH３(S) G２-1 Cl H Cl H H CH３
CH３(S) G２-1 Cl H Cl H H CH３(E)
CH３ G２-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH３(S) G２-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH３ G２-1 Cl H C≡CCH３ H H CH３(E)
CH３(S) G２-1 Cl H C≡CCH３ H H CH３(E)
CH３ G２-1 Cl H C≡CCH３ H H Et(E)
CH３(S) G２-1 Cl H C≡CCH３ H H Et(E)
CH３ G２-1 Cl H C≡CPr-c H H CH３(E)
CH３(S) G２-1 Cl H C≡CPr-c H H CH３(E)
H G２-2 Cl H Cl H － CH３
H G２-2 Cl H Cl H － CH３(Z)
CH３ G２-2 Cl H Cl H － CH３(Z)
CH３(S) G２-2 Cl H Cl H － CH３(Z)
H G２-2 Cl H Cl H － Et
H G２-2 Cl H Cl H － Et(Z)
CH３ G２-2 Cl H Cl H － Et(Z)
CH３(S) G２-2 Cl H Cl H － Et(Z)
H G２-2 Cl H Cl H － n-Pr
H G２-2 Cl H Cl H － n-Pr(Z)
H G２-2 Cl H Cl H － i-Pr
H G２-2 Cl H Cl H － i-Pr(Z)
CH３ G２-2 Cl H Cl H － i-Pr
CH３ G２-2 Cl H Cl H － i-Pr(Z)
CH３(S) G２-2 Cl H Cl H － i-Pr
CH３(S) G２-2 Cl H Cl H － i-Pr(Z)
H G２-2 Cl H Cl H － s-Bu
H G２-2 Cl H Cl H － s-Bu(Z)
H G２-2 Cl H Cl H － t-Bu
H G２-2 Cl H Cl H － t-Bu(Z)
H G２-2 Cl H Cl H － CH２CF３
H G２-2 Cl H Cl H － CH２CF３(Z)
H G２-2 Cl H Cl H － CH２CH=CH２
H G２-2 Cl H Cl H － CH２CH=CH２(Z)
H G２-2 Cl H Cl H － CH２Ph
H G２-2 Cl H Cl H － CH２Ph(Z)
H G２-2 Cl H Cl F － CH３(Z)
H G２-2 Cl H Cl F － Et(Z)
H G２-2 Cl H Cl F － i-Pr(Z)
H G２-2 Cl H Br H － CH３
H G２-2 Cl H Br H － CH３(Z)
H G２-2 Cl H Br H － Et
H G２-2 Cl H Br H － Et(Z)
H G２-2 Cl H Br H － i-Pr
H G２-2 Cl H Br H － i-Pr(Z)
H G２-2 Cl H CF３ H － CH３
H G２-2 Cl H CF３ H － CH３(Z)
H G２-2 Cl H CF３ H － Et
H G２-2 Cl H CF３ H － Et(Z)
H G２-2 Cl H CF３ H － n-Pr(Z)
H G２-2 Cl H CF３ H － i-Pr
H G２-2 Cl H CF３ H － i-Pr(Z)
H G２-2 Cl H CF３ H － CH２Pr-c(Z)
H G２-2 Cl H CF３ H － s-Bu
H G２-2 Cl H CF３ H － s-Bu(Z)
H G２-2 Cl H CF３ H － CH(CH３)CH=CH２
H G２-2 Cl H CF３ H － CH(CH３)CH=CH２(Z)
H G２-2 Cl H C≡CCH３ H － CH３
H G２-2 Cl H C≡CCH３ H － CH３(Z)
H G２-2 Cl H C≡CCH３ H － Et
H G２-2 Cl H C≡CCH３ H － Et(Z)
H G２-2 Cl H C≡CCH３ H － n-Pr
H G２-2 Cl H C≡CCH３ H － n-Pr(Z)
H G２-2 Cl H C≡CCH３ H － i-Pr
H G２-2 Cl H C≡CCH３ H － i-Pr(Z)
H G２-2 Cl H C≡CCH３ H － s-Bu
H G２-2 Cl H C≡CCH３ H － s-Bu(Z)
H G２-2 Cl H C≡CCH３ H － t-Bu
H G２-2 Cl H C≡CCH３ H － t-Bu(Z)
H G２-2 Cl H C≡CPr-c H － CH３
H G２-2 Cl H C≡CPr-c H － CH３(Z)
H G２-2 Cl H C≡CPr-c H － Et
H G２-2 Cl H C≡CPr-c H － Et(Z)
H G２-2 Cl H C≡CPr-c H － n-Pr
H G２-2 Cl H C≡CPr-c H － n-Pr(Z)
H G２-2 Cl H C≡CPr-c H － i-Pr
H G２-2 Cl H C≡CPr-c H － i-Pr(Z)
H G２-2 Cl H C≡CPr-c H － s-Bu
H G２-2 Cl H C≡CPr-c H － s-Bu(Z)
H G２-2 Cl H C≡CPr-c H － t-Bu
H G２-2 Cl H C≡CPr-c H － t-Bu(Z)
H G２-2 Cl H C≡CBu-t H － CH３
H G２-2 Cl H C≡CBu-t H － CH３(Z)
H G２-2 Cl H C≡CBu-t H － Et
H G２-2 Cl H C≡CBu-t H － Et(Z)
H G２-2 Cl H C≡CBu-t H － i-Pr
H G２-2 Cl H C≡CBu-t H － i-Pr(Z)
H G２-2 Cl H C≡CBu-t H － t-Bu(Z)
H G２-2 Cl H C≡CSi(CH３)３ H － i-Pr
H G２-2 Cl H C≡CSi(CH３)３ H － i-Pr(Z)
H G２-2 Cl H C≡CPh H － i-Pr
H G２-2 Cl H C≡CPh H － i-Pr(Z)
H G２-2 Cl OCH３ Cl H － CH３
H G２-2 Cl OCH３ Cl H － CH３(Z)
H G２-2 Cl OCH３ Cl H － Et
H G２-2 Cl OCH３ Cl H － Et(Z)
H G２-2 Cl OCH３ Cl H － i-Pr
H G２-2 Cl OCH３ Cl H － i-Pr(Z)
H G２-2 Cl OEt Cl H － CH３(Z)
H G２-2 Cl OEt Cl H － Et(Z)
H G２-2 Cl OEt Cl H － i-Pr(Z)
H G２-2 Cl SCH３ Cl H － i-Pr
H G２-2 Cl S(O)CH３ Cl H － i-Pr
H G２-2 Cl SO２CH３ Cl H － i-Pr
H G２-2 Br H Br H － CH３
H G２-2 Br H Br H － CH３(Z)
CH３ G２-2 Br H Br H － CH３(Z)
H G２-2 Br H Br H － Et
H G２-2 Br H Br H － Et(Z)
H G２-2 Br H Br H － i-Pr
H G２-2 Br H Br H － i-Pr(Z)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
以下に、本発明の活性成分Ａである、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物の具体的な合成例を示すが、合成方法はこれらの例に限定されるものではない。
なお、化合物の同定に用いた、プロトン核磁気共鳴（１ＨＮＭＲ）のケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚ(機種；ＥＣＸ３００又はＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製)にて測定した。
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ：ブロード
なお、ＮＭＲ測定に使用の溶媒名は、ケミカルシフト値のデータ中、( )内に示した。
なお、化合物の同定に用いた、プロトン核磁気共鳴（１ＨＮＭＲ）のケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚ(機種；ＥＣＸ３００又はＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製)にて測定した。
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ：ブロード
なお、ＮＭＲ測定に使用の溶媒名は、ケミカルシフト値のデータ中、( )内に示した。
合成例１
(Ｚ)－Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]－３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（化合物No.25）。
工程１；３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－カルボニトリルの製造
３,５－ジクロロピリジン－２－カルボニトリル１７.３７gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２００ml溶液に、トリエチルアミン５０.６０g、シクロプロピルアセチレン７.９０g、ヨウ化銅(I)２.２０g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)２.１０gを添加した。添加終了後、窒素雰囲気下、室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水５００mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（２５０mlx２）した。得られた有機層を併せて、水洗（５００mlx１）した。その後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン［１：９（体積比。以下同じである）］にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１８.４０gを褐色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.77 (d, J=1.7Hz, 1H), 1.45-1.55 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
(Ｚ)－Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]－３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（化合物No.25）。
工程１；３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－カルボニトリルの製造
３,５－ジクロロピリジン－２－カルボニトリル１７.３７gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２００ml溶液に、トリエチルアミン５０.６０g、シクロプロピルアセチレン７.９０g、ヨウ化銅(I)２.２０g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)２.１０gを添加した。添加終了後、窒素雰囲気下、室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水５００mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（２５０mlx２）した。得られた有機層を併せて、水洗（５００mlx１）した。その後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン［１：９（体積比。以下同じである）］にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１８.４０gを褐色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.77 (d, J=1.7Hz, 1H), 1.45-1.55 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
工程２；１－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]エタノンの製造
３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－カルボニトリル９.０gのテトラヒドロフラン９０ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの３Ｍジエチルエーテル溶液２２mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて４０分間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を１Ｎ塩酸水溶液２００mlに滴下し、酢酸エチルにて抽出（１２５mlx２）した。得られた有機層を併せて、水洗（１００mlx１）した。その後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物９.６gを褐色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－カルボニトリル９.０gのテトラヒドロフラン９０ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの３Ｍジエチルエーテル溶液２２mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて４０分間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を１Ｎ塩酸水溶液２００mlに滴下し、酢酸エチルにて抽出（１２５mlx２）した。得られた有機層を併せて、水洗（１００mlx１）した。その後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物９.６gを褐色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
工程３；２－ブロモ－１－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]エタノンの製造
１－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]エタノン９.６gのテトラヒドロフラン１４５ml溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド１６.３gを添加した。添加終了後、該反応紺好物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をセライトを用いて濾過して除いた。得られたろ液を、酢酸エチル１００mlにて洗浄し、濾液を併せて、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１２.０gを淡褐色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.71 (s, 2H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
１－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]エタノン９.６gのテトラヒドロフラン１４５ml溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド１６.３gを添加した。添加終了後、該反応紺好物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をセライトを用いて濾過して除いた。得られたろ液を、酢酸エチル１００mlにて洗浄し、濾液を併せて、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１２.０gを淡褐色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.71 (s, 2H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
工程４；２－ブロモ－１－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－イソプロピルオキシムの製造
２－ブロモ－１－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]エタノン１.５０g及びトリフルオロ酢酸２.２８gのジクロロメタン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、Ｎ－(イソプロポキシ)カルバミド酸－tert－ブチル１.４４gのジクロロメタン３ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。その後、得られた残留物に水２０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。得られた有機層を併せて、水洗（２０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(１：４)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.５７gを淡黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 and 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.53 and 4.41 (s, 2H), 4.55 and 4.39 (sep, J=6.1Hz, 1H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.36 and 1.21 (d, J=6.1Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
２－ブロモ－１－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]エタノン１.５０g及びトリフルオロ酢酸２.２８gのジクロロメタン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、Ｎ－(イソプロポキシ)カルバミド酸－tert－ブチル１.４４gのジクロロメタン３ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。その後、得られた残留物に水２０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。得られた有機層を併せて、水洗（２０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(１：４)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.５７gを淡黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 and 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.53 and 4.41 (s, 2H), 4.55 and 4.39 (sep, J=6.1Hz, 1H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.36 and 1.21 (d, J=6.1Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
工程５；Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
２－ブロモ－１－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－イソプロピルオキシム１.５７gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２０ml溶液に、フタルイミドカリウム０.８８gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水３０mlを加え、酢酸エチルにて抽出（３０mlx２）した。得られた有機層を水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(３：７)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.５０gを淡黄色固体(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.44 and 8.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.55－7.9 (m, 5H), 4.99 and 4.77 (s, 2H), 4.47 and 4.33 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.35-1.55 (m, 1H), 1.26 and 1.13 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
２－ブロモ－１－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－イソプロピルオキシム１.５７gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２０ml溶液に、フタルイミドカリウム０.８８gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水３０mlを加え、酢酸エチルにて抽出（３０mlx２）した。得られた有機層を水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(３：７)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.５０gを淡黄色固体(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.44 and 8.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.55－7.9 (m, 5H), 4.99 and 4.77 (s, 2H), 4.47 and 4.33 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.35-1.55 (m, 1H), 1.26 and 1.13 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
工程６；２－アミノ－１－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－イソプロピルオキシムの製造
Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド１.５０gのエタノール２０ml溶液に、ヒドラジン一水和物５３３mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を、加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、減圧下にて溶媒を留去した後、水３０mlを加え、ジクロロメタンにて抽出（２０mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（２０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、粗製の目的物１.０４gを淡黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=２/１)として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.48 and 4.34 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.87 and 3.73 (s, 2H), 1.55 (bs, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド１.５０gのエタノール２０ml溶液に、ヒドラジン一水和物５３３mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を、加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、減圧下にて溶媒を留去した後、水３０mlを加え、ジクロロメタンにて抽出（２０mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（２０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、粗製の目的物１.０４gを淡黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=２/１)として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.48 and 4.34 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.87 and 3.73 (s, 2H), 1.55 (bs, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
工程７；Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]－３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドの製造
３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸６８mgのジクロロメタン１ml溶液に、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mg及びオキザリルクロリド６６mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン１mlに溶解し、氷冷攪拌下、２－アミノ－１－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－イソプロピルオキシム１００mg及び炭酸カリウム２００mgのジクロロメタン２ml及び水２ml溶液の混合液に滴下した。滴下終了後、室温にて、さらに１時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水１０mlを加え、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx１）した。得られた有機層を水洗（１０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(２：３)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１５０mgを淡黄色樹脂状物質(Ｅ/Ｚ=２/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.45 and 8.43 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 and 7.82 (s, 1H), 7.68 and 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 6.85 and 6.75 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.70 and 4.46 (d, J=6.1, 4.9Hz, 2H), 4.47 and 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.90 and 3.87 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.32 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸６８mgのジクロロメタン１ml溶液に、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mg及びオキザリルクロリド６６mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン１mlに溶解し、氷冷攪拌下、２－アミノ－１－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－イソプロピルオキシム１００mg及び炭酸カリウム２００mgのジクロロメタン２ml及び水２ml溶液の混合液に滴下した。滴下終了後、室温にて、さらに１時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水１０mlを加え、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx１）した。得られた有機層を水洗（１０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(２：３)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１５０mgを淡黄色樹脂状物質(Ｅ/Ｚ=２/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.45 and 8.43 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 and 7.82 (s, 1H), 7.68 and 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 6.85 and 6.75 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.70 and 4.46 (d, J=6.1, 4.9Hz, 2H), 4.47 and 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.90 and 3.87 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.32 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
工程８；(Ｚ)－Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]－３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドの製造
Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]－３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド(Ｅ/Ｚ=２/１)１５０mgを酢酸エチル４mlに溶解し、石英セル（Fine社製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて８時間光照射した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(２：３)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５３mgを白色結晶として得た。
融点１０５.０～１０７.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.46 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 1.4-1.5 (m, 1H), 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.85-0.95 (m, 2H), 0.8-0.85 (m, 2H)。
Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(シクロプロピルエチニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]－３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド(Ｅ/Ｚ=２/１)１５０mgを酢酸エチル４mlに溶解し、石英セル（Fine社製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて８時間光照射した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(２：３)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５３mgを白色結晶として得た。
融点１０５.０～１０７.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.46 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 1.4-1.5 (m, 1H), 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.85-0.95 (m, 2H), 0.8-0.85 (m, 2H)。
合成例２
(Ｚ)－Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]－３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（化合物No.20）。
工程１；３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－カルボニトリルの製造
窒素雰囲気下の臭化亜鉛(II)１０.８７gのテトラヒドロフラン１２０ml溶液に、氷冷攪拌下、１－プロピニルマグネシウムブロミドの０.５Ｍテトラヒドロフラン溶液９２mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて１０分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、３,５－ジクロロピリジン－２－カルボニトリル５.００g及びジクロロ[１,１'－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)０.９４gを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて２時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、水４０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（４０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５.５０gを淡黄色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.54 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.8Hz, 1H), 2.13 (s, 3H)。
(Ｚ)－Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]－３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（化合物No.20）。
工程１；３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－カルボニトリルの製造
窒素雰囲気下の臭化亜鉛(II)１０.８７gのテトラヒドロフラン１２０ml溶液に、氷冷攪拌下、１－プロピニルマグネシウムブロミドの０.５Ｍテトラヒドロフラン溶液９２mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて１０分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、３,５－ジクロロピリジン－２－カルボニトリル５.００g及びジクロロ[１,１'－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)０.９４gを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて２時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、水４０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（４０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５.５０gを淡黄色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.54 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.8Hz, 1H), 2.13 (s, 3H)。
工程２；１－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]エタノンの製造
３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－カルボニトリル４.５８gのテトラヒドロフラン４０ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの３Ｍジエチルエーテル溶液１７mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を水３０mlに滴下し、酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物４.７６gを黒色固体として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.69 (s, 3H), 2.12 (s, 3H)。
３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－カルボニトリル４.５８gのテトラヒドロフラン４０ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの３Ｍジエチルエーテル溶液１７mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を水３０mlに滴下し、酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物４.７６gを黒色固体として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.69 (s, 3H), 2.12 (s, 3H)。
工程３；２－ブロモ－１－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]エタノンの製造
１－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]エタノン４.７６gのアセトニトリル３０ml溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド９.２７gを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、水５０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（３０mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３.２０gを黒色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.73 (s, 2H), 2.14 (s, 3H)。
１－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]エタノン４.７６gのアセトニトリル３０ml溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド９.２７gを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、水５０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（３０mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３.２０gを黒色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.73 (s, 2H), 2.14 (s, 3H)。
工程４；２－ブロモ－１－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－イソプロピルオキシムの製造
２－ブロモ－１－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]エタノン２.００g及びトリフルオロ酢酸３.３５gのジクロロメタン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、Ｎ－(イソプロポキシ)カルバミド酸－tert－ブチル１.４１gのジクロロメタン３ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に水３０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.９０gを淡黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 and 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.54 and 4.41 (s, 2H), 4.56 and 4.40 (sep, J=6.5Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.37 and 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
２－ブロモ－１－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]エタノン２.００g及びトリフルオロ酢酸３.３５gのジクロロメタン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、Ｎ－(イソプロポキシ)カルバミド酸－tert－ブチル１.４１gのジクロロメタン３ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に水３０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.９０gを淡黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 and 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.54 and 4.41 (s, 2H), 4.56 and 4.40 (sep, J=6.5Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.37 and 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
工程５；Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
２－ブロモ－１－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－イソプロピルオキシム１.９０gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２０ml溶液に、フタルイミドカリウム０.９６gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水３０mlを加え、酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。得られた有機層を水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(３：７)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.４９gを淡黄色固体(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
融点１１０.０～１１３.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.44 and 8.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.6－7.9 (m, 5H), 4.98 and 4.77 (s, 2H), 4.46 and 4.32 (sep, J=6.4Hz, 1H), 2.07 and 2.05 (s, 3H), 1.25 and 1.12 (d, J=6.4Hz, 6H)。
２－ブロモ－１－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－イソプロピルオキシム１.９０gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２０ml溶液に、フタルイミドカリウム０.９６gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水３０mlを加え、酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。得られた有機層を水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(３：７)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.４９gを淡黄色固体(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
融点１１０.０～１１３.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.44 and 8.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.6－7.9 (m, 5H), 4.98 and 4.77 (s, 2H), 4.46 and 4.32 (sep, J=6.4Hz, 1H), 2.07 and 2.05 (s, 3H), 1.25 and 1.12 (d, J=6.4Hz, 6H)。
工程６；２－アミノ－１－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－イソプロピルオキシムの製造
Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド１.４９gのエタノール２０ml溶液に、ヒドラジン一水和物５６５mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、減圧下にて溶媒を留去した。その後、水２０mlを加え、クロロホルムにて抽出（２０mlx２）した。得られた有機層を併せて、水洗（２０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.０４gを淡黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=５/２)として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.73 and 7.70 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.48 and 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.88 and 3.73 (s, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.56 (bs, 2H), 1.33 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド１.４９gのエタノール２０ml溶液に、ヒドラジン一水和物５６５mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、減圧下にて溶媒を留去した。その後、水２０mlを加え、クロロホルムにて抽出（２０mlx２）した。得られた有機層を併せて、水洗（２０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.０４gを淡黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=５/２)として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.73 and 7.70 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.48 and 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.88 and 3.73 (s, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.56 (bs, 2H), 1.33 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
工程７；Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]－３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドの製造
３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸８８mgのジクロロメタン１ml溶液に、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mg及びオキザリルクロリド５７mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。その後、得られた残留物を、ジクロロメタン１mlに溶解し、氷冷攪拌下、２－アミノ－１－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－イソプロピルオキシム８０mg及び炭酸カリウム１２４mgのジクロロメタン２ml及び水２ml溶液の混合液に滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、室温にて、さらに１時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水１０mlを加え、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx１）した。有機層を水洗（１０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(３：５)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１８５mgを淡黄色樹脂状物質(Ｅ/Ｚ=２/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.85 (s, 1H), 7.71 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.14 (bs, 1H), 6.88 and 6.77 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.73 and 4.49 (d, J=5.8, 4.9Hz, 2H), 4.50 and 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 and 3.89 (s, 3H), 2.09 and 2.05 (s, 3H), 1.35 and 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸８８mgのジクロロメタン１ml溶液に、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mg及びオキザリルクロリド５７mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。その後、得られた残留物を、ジクロロメタン１mlに溶解し、氷冷攪拌下、２－アミノ－１－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－イソプロピルオキシム８０mg及び炭酸カリウム１２４mgのジクロロメタン２ml及び水２ml溶液の混合液に滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、室温にて、さらに１時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水１０mlを加え、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx１）した。有機層を水洗（１０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(３：５)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１８５mgを淡黄色樹脂状物質(Ｅ/Ｚ=２/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.85 (s, 1H), 7.71 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.14 (bs, 1H), 6.88 and 6.77 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.73 and 4.49 (d, J=5.8, 4.9Hz, 2H), 4.50 and 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 and 3.89 (s, 3H), 2.09 and 2.05 (s, 3H), 1.35 and 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
工程８；(Ｚ)－Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]－３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドの製造
Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]－３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド(Ｅ/Ｚ=２/１)１８５mgを酢酸エチル４mlに溶解し、石英セル（Fine社製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて８時間光照射した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した後、得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(３：５)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物７１mgを白色結晶として得た。
融点１０２.０～１０３.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.14 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
Ｎ－[２－[３－クロロ－５－(１－プロピニル)ピリジン－２－イル]－２－(イソプロポキシイミノ)エチル]－３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド(Ｅ/Ｚ=２/１)１８５mgを酢酸エチル４mlに溶解し、石英セル（Fine社製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて８時間光照射した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した後、得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(３：５)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物７１mgを白色結晶として得た。
融点１０２.０～１０３.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.14 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
合成例３
(Ｚ)－Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－(メトキシイミノ)エチル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミド（化合物No.8）。
工程１；Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－オキソエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
窒素雰囲気下の２,２,６,６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド－塩化リチウム錯体の１.０Ｍテトラヒドロフラン－トルエン溶液５２.７mlに、－２０℃にて攪拌下、３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン８.９gのテトラヒドロフラン１５ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、－１５℃にて４５分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物にＮ－メトキシ－Ｎ－メチル－２－(tert－ブトキシカルボニルアミノ)アセトアミド５.０gのテトラヒドロフラン１５ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、０℃にて、さらに２.５時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液３０ml及び水２０mlを加え、酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（５０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.８gを淡黄色結晶として得た。
融点５９.０～６０.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.48 (s, 1H), 5.30 (bs, 1H), 4.73 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.04 (s, 3H), 1.47 (s, 9H)。
(Ｚ)－Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－(メトキシイミノ)エチル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミド（化合物No.8）。
工程１；Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－オキソエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
窒素雰囲気下の２,２,６,６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド－塩化リチウム錯体の１.０Ｍテトラヒドロフラン－トルエン溶液５２.７mlに、－２０℃にて攪拌下、３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン８.９gのテトラヒドロフラン１５ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、－１５℃にて４５分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物にＮ－メトキシ－Ｎ－メチル－２－(tert－ブトキシカルボニルアミノ)アセトアミド５.０gのテトラヒドロフラン１５ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、０℃にて、さらに２.５時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液３０ml及び水２０mlを加え、酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（５０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.８gを淡黄色結晶として得た。
融点５９.０～６０.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.48 (s, 1H), 5.30 (bs, 1H), 4.73 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.04 (s, 3H), 1.47 (s, 9H)。
工程２；Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－(メトキシイミノ)エチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－オキソエチル]カルバミド酸－tert－ブチル１.４g及びメトキシアミン塩酸塩６９８mgのエタノール１０.４ml溶液に、ピリジン８２５mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１８時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。その後、得られた残留物に水５mlを加え、酢酸エチルにて抽出（５mlx２）した。得られた有機層を併せて、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.４gを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.46 and 8.44 (s, 1H), 5.04 and 4.97 (bs, 1H), 3.8-4.45 (m, 8H), 1.38 and 1.33 (s, 9H)。
Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－オキソエチル]カルバミド酸－tert－ブチル１.４g及びメトキシアミン塩酸塩６９８mgのエタノール１０.４ml溶液に、ピリジン８２５mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１８時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。その後、得られた残留物に水５mlを加え、酢酸エチルにて抽出（５mlx２）した。得られた有機層を併せて、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.４gを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.46 and 8.44 (s, 1H), 5.04 and 4.97 (bs, 1H), 3.8-4.45 (m, 8H), 1.38 and 1.33 (s, 9H)。
工程３；２－アミノ－１－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－メチルオキシムトリフルオロ酢酸塩の製造
Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－(メトキシイミノ)エチル]カルバミド酸－tert－ブチル１.４gにトリフルオロ酢酸１５mlを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去し、粗製の目的物２.８g(約４０％トリフルオロ酢酸溶液)を褐色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.48 and 8.45 (s, 1H), 7.86 (bs, 2H), 3.9-4.35 (m, 8H)。
Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－(メトキシイミノ)エチル]カルバミド酸－tert－ブチル１.４gにトリフルオロ酢酸１５mlを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去し、粗製の目的物２.８g(約４０％トリフルオロ酢酸溶液)を褐色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.48 and 8.45 (s, 1H), 7.86 (bs, 2H), 3.9-4.35 (m, 8H)。
工程４；Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－(メトキシイミノ)エチル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
２－アミノ－１－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－メチルオキシムトリフルオロ酢酸塩３３０mgの水１ml及びジクロロメタン１ml溶液に、室温にて攪拌下、２－(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド１２５mg及び炭酸カリウム２７６mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１４０mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.47 and 8.43 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.49 and 6.41 (bs, 1H), 4.74 and 4.53 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H)。
２－アミノ－１－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]エタノン－Ｏ－メチルオキシムトリフルオロ酢酸塩３３０mgの水１ml及びジクロロメタン１ml溶液に、室温にて攪拌下、２－(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド１２５mg及び炭酸カリウム２７６mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１４０mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.47 and 8.43 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.49 and 6.41 (bs, 1H), 4.74 and 4.53 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H)。
工程５；(Ｚ)－Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－(メトキシイミノ)エチル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－(メトキシイミノ)エチル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミド１４０mgを酢酸エチル３.５mlに溶解し、石英セル（Fine社製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて１８時間光照射した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１４０mgを白色結晶として得た。
融点７４.０～７６.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.47 (s, 1H), 7.5－7.75 (m, 4H), 6.47 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 (s, 3H), 3.88 (s, 3H)。
Ｎ－[２－[３,５－ジクロロ－４－(メトキシ)ピリジン－２－イル]－２－(メトキシイミノ)エチル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミド１４０mgを酢酸エチル３.５mlに溶解し、石英セル（Fine社製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて１８時間光照射した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１４０mgを白色結晶として得た。
融点７４.０～７６.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.47 (s, 1H), 7.5－7.75 (m, 4H), 6.47 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 (s, 3H), 3.88 (s, 3H)。
合成例１～３と同様にして製造できる、本発明の活性成分Ａとして用いられる式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物の、より具体的な例を第２表に示すが、本発明の活性成分Ａとして用いられるオキシム置換アミド化合物は、これらに限定されるものではない。
表中、融点の欄における「*1」との記載は、化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
表中、融点の欄における「*1」との記載は、化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
［第２表］
置換基G１は、下記のG１-1a、G１-3a、G１-3b、G１-27a又はG１-33aを表す。
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No. G１ R２ Y１ Y２ Y３ Y４ R１ m.p.（℃）
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1 G１-1a H Cl H Cl H CH３ *1
2 G１-1a H Cl H Cl H CH３(Z) 88.0-89.0
3 G１-1a H Cl H Cl H n-Pr *1
4 G１-1a H Cl H Cl H i-Pr(Z) 109.0-111.0
5 G１-3b H Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
6 G１-1a CH３(S) Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
7 G１-1a H Cl H Cl F Et(Z) *1
8 G１-1a H Cl OCH３ Cl H CH３(Z) 74.0-76.0
9 G１-1a H Cl OCH３ Cl H i-Pr(Z) 70.0-71.0
10 G１-27a H Cl OCH３ Cl H i-Pr(Z) *1
11 G１-1a H Cl OEt Cl H CH３(Z) 90.0-92.0
12 G１-1a H Cl H Br H CH３(Z) 85.0-86.0
13 G１-1a H Cl H Br H Et(Z) 101.0-102.0
14 G１-1a H Cl H CF３ H i-Pr(Z) 97.0-98.0
15 G１-1a H Cl H CF３ H CH２Pr-c(Z) 73.0-74.0
16 G１-3b H Cl H C≡CCH３ H Et(Z) 128.0-131.0
17 G１-3b H Cl H C≡CCH３ H n-Pr(Z) *1
18 G１-1a H Cl H C≡CCH３ H i-Pr(Z) 106.0-108.0
19 G１-3b H Cl H C≡CCH３ H i-Pr(Z) *1
20 G１-27a H Cl H C≡CCH３ H i-Pr(Z) 102.0-103.0
21 G１-33a H Cl H C≡CCH３ H i-Pr(Z) *1
22 G１-27a H Cl H C≡CPr-c H CH３ *1
23 G１-27a H Cl H C≡CPr-c H CH３(Z) 96.0-98.0
24 G１-27a H Cl H C≡CPr-c H Et(Z) 96.0-98.0
25 G１-27a H Cl H C≡CPr-c H i-Pr(Z) 105.0-107.0
26 G１-1a H Cl H C≡CPr-c H s-Bu *1
27 G１-27a H Cl H C≡CPr-c H s-Bu(Z) *1
28 G１-27a H Cl H C≡CBu-t H CH３(Z) 132.0-135.0
29 G１-1a H Cl H C≡CPh H i-Pr *1
30 G１-3b H Br H Br H i-Pr(Z) *1
31 G１-27a H Br H Br H i-Pr(Z) *1
32 G１-1a H Cl SO２CH３ Cl H i-Pr(Z) *1
33 G１-1a H Cl H Cl H CH２CF３(Z) 101.0-103.0
34 G１-27a H Cl H C≡CCH３ H t-Bu(Z) 134.0-140.0
35 G１-3a H Cl H C≡CBu-t H CH３(Z) 45.0-47.0
36 G１-1a H Cl H C≡CPr-c H CH３(Z) *1
37 G１-27a H Cl H C≡CBu-t H i-Pr(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第２表に記載した式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物のうち、物性が樹脂状であった化合物の１H NMRデータを第３表に示す。
No. G１ R２ Y１ Y２ Y３ Y４ R１ m.p.（℃）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 G１-1a H Cl H Cl H CH３ *1
2 G１-1a H Cl H Cl H CH３(Z) 88.0-89.0
3 G１-1a H Cl H Cl H n-Pr *1
4 G１-1a H Cl H Cl H i-Pr(Z) 109.0-111.0
5 G１-3b H Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
6 G１-1a CH３(S) Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
7 G１-1a H Cl H Cl F Et(Z) *1
8 G１-1a H Cl OCH３ Cl H CH３(Z) 74.0-76.0
9 G１-1a H Cl OCH３ Cl H i-Pr(Z) 70.0-71.0
10 G１-27a H Cl OCH３ Cl H i-Pr(Z) *1
11 G１-1a H Cl OEt Cl H CH３(Z) 90.0-92.0
12 G１-1a H Cl H Br H CH３(Z) 85.0-86.0
13 G１-1a H Cl H Br H Et(Z) 101.0-102.0
14 G１-1a H Cl H CF３ H i-Pr(Z) 97.0-98.0
15 G１-1a H Cl H CF３ H CH２Pr-c(Z) 73.0-74.0
16 G１-3b H Cl H C≡CCH３ H Et(Z) 128.0-131.0
17 G１-3b H Cl H C≡CCH３ H n-Pr(Z) *1
18 G１-1a H Cl H C≡CCH３ H i-Pr(Z) 106.0-108.0
19 G１-3b H Cl H C≡CCH３ H i-Pr(Z) *1
20 G１-27a H Cl H C≡CCH３ H i-Pr(Z) 102.0-103.0
21 G１-33a H Cl H C≡CCH３ H i-Pr(Z) *1
22 G１-27a H Cl H C≡CPr-c H CH３ *1
23 G１-27a H Cl H C≡CPr-c H CH３(Z) 96.0-98.0
24 G１-27a H Cl H C≡CPr-c H Et(Z) 96.0-98.0
25 G１-27a H Cl H C≡CPr-c H i-Pr(Z) 105.0-107.0
26 G１-1a H Cl H C≡CPr-c H s-Bu *1
27 G１-27a H Cl H C≡CPr-c H s-Bu(Z) *1
28 G１-27a H Cl H C≡CBu-t H CH３(Z) 132.0-135.0
29 G１-1a H Cl H C≡CPh H i-Pr *1
30 G１-3b H Br H Br H i-Pr(Z) *1
31 G１-27a H Br H Br H i-Pr(Z) *1
32 G１-1a H Cl SO２CH３ Cl H i-Pr(Z) *1
33 G１-1a H Cl H Cl H CH２CF３(Z) 101.0-103.0
34 G１-27a H Cl H C≡CCH３ H t-Bu(Z) 134.0-140.0
35 G１-3a H Cl H C≡CBu-t H CH３(Z) 45.0-47.0
36 G１-1a H Cl H C≡CPr-c H CH３(Z) *1
37 G１-27a H Cl H C≡CBu-t H i-Pr(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第２表に記載した式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物のうち、物性が樹脂状であった化合物の１H NMRデータを第３表に示す。
［第３表］
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. １H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.43 (bs, 1H), 4.73 and 4.53 (d, J=6.
3Hz, 2H), 4.06 and 4.02 (s, 3H)。
3 8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.7 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.3
Hz, 2H), 4.21 and 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.7-1.8 and 1.55-4.65
(m, 2H), 0.96 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
5 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H),
7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 6.8-7.2 (m, 2H),
4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.0Hz, 6H)。
6 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m,
4H), 6.84 (bs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.25-4.45 (m, 1H), 1.44
(d, J=6. 6Hz, 3H), 1.18 (d, J=6.0Hz, 6H)。
7 δ7.90 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.3-6.45 (m, 1H),
4.52 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.14 (q, J=7.1Hz, 2H), 1.22 (t, J=7.1Hz,
3H)。
10 δ8.46 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.06 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.6Hz,
1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.93
(s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17 δ8.78 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.8Hz,
1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.49 (dd, J=7.8, 4.9Hz, 1H), 7.03
(t, J=54.5Hz, 1H), 6.85 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.05
(t, J=6.6Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J
=7.3Hz, 3H)。
19 δ8.77 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=
7.8Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H),
7.03 (t, J=54.1Hz, 1H), 6.93 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.1Hz, 6H)。
21 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0
Hz, 1H), 7.03 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.40 (sep, J=6.5
Hz, 1H), 2.77 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
22 δ8.47 and 8.45 (s, 1H), 7.88 and 7.85 (s, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H),
6.99 (bs, 1H), 6.87 and 6.75 (t, J=54.0Hz, 1H),
4.71 and 4.49 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H), 1.4-1.55
(m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
26 δ8.48 and 8.42 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.70 (d, J=1.7Hz,
1H), 7.3-7.75 (m, 4H), 6.60 (bs, 1H), 4.78 and 4.52 (d, J=4.8Hz,
2H), 4.1-4.35 (m, 1H), 1.25-1.7 (m, 3H), 1.17 (d, J=6.5Hz, 3H),
0.75-1.0 (m, 4H), 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
27 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.12 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.1-4.25 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 3H), 1.19 (d, J=6.5
Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H), 0.84 (t, J=7.3Hz, 3H)。
29 δ8.65 and 8.59 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.87 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 9H), 6.59 (bs, 1H), 4.80 and 4.56 (d, J=5.8 and
5.1Hz, 2H), 4.54 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.34 and 1.19 (d,
J=6.3Hz, 6H)。
30 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.05-8.1 (m, 1H), 7.9-
8.0 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 6.8-7.3 (m, 2H), 4.51 (d, J=5.4Hz,
2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
31 δ8.61 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.06 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.90 (s, 1H),
7.09 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.3-4.5 (m, 3H), 3.92 (s,
3H), 1.21 (d, J=6.6Hz, 6H)。
32 δ8.70 and 8.65 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.39 (bs,
1H), 4.3-4.75 (m, 3H), 3.3-3.4 (m, 3H), 1.1-1.35 (m, 6H)。
36 δ8.46 and 8.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 5H), 6.45-6.65
(m, 1H), 4.74 and 4.52 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 and 3.86 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
37 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.72 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.14 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.5Hz, 2H),
4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 1.33 (s, 9H), 1.20 (d, J=
6.3Hz, 6H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明の活性成分Ｂとして用いられる公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物としては、例えば、下記の各群から選ばれる化合物が挙げられる。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. １H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.43 (bs, 1H), 4.73 and 4.53 (d, J=6.
3Hz, 2H), 4.06 and 4.02 (s, 3H)。
3 8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.7 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.3
Hz, 2H), 4.21 and 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.7-1.8 and 1.55-4.65
(m, 2H), 0.96 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
5 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H),
7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 6.8-7.2 (m, 2H),
4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.0Hz, 6H)。
6 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m,
4H), 6.84 (bs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.25-4.45 (m, 1H), 1.44
(d, J=6. 6Hz, 3H), 1.18 (d, J=6.0Hz, 6H)。
7 δ7.90 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.3-6.45 (m, 1H),
4.52 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.14 (q, J=7.1Hz, 2H), 1.22 (t, J=7.1Hz,
3H)。
10 δ8.46 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.06 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.6Hz,
1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.93
(s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17 δ8.78 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.8Hz,
1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.49 (dd, J=7.8, 4.9Hz, 1H), 7.03
(t, J=54.5Hz, 1H), 6.85 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.05
(t, J=6.6Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J
=7.3Hz, 3H)。
19 δ8.77 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=
7.8Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H),
7.03 (t, J=54.1Hz, 1H), 6.93 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.1Hz, 6H)。
21 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0
Hz, 1H), 7.03 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.40 (sep, J=6.5
Hz, 1H), 2.77 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
22 δ8.47 and 8.45 (s, 1H), 7.88 and 7.85 (s, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H),
6.99 (bs, 1H), 6.87 and 6.75 (t, J=54.0Hz, 1H),
4.71 and 4.49 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H), 1.4-1.55
(m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
26 δ8.48 and 8.42 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.70 (d, J=1.7Hz,
1H), 7.3-7.75 (m, 4H), 6.60 (bs, 1H), 4.78 and 4.52 (d, J=4.8Hz,
2H), 4.1-4.35 (m, 1H), 1.25-1.7 (m, 3H), 1.17 (d, J=6.5Hz, 3H),
0.75-1.0 (m, 4H), 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
27 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.12 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.1-4.25 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 3H), 1.19 (d, J=6.5
Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H), 0.84 (t, J=7.3Hz, 3H)。
29 δ8.65 and 8.59 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.87 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 9H), 6.59 (bs, 1H), 4.80 and 4.56 (d, J=5.8 and
5.1Hz, 2H), 4.54 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.34 and 1.19 (d,
J=6.3Hz, 6H)。
30 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.05-8.1 (m, 1H), 7.9-
8.0 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 6.8-7.3 (m, 2H), 4.51 (d, J=5.4Hz,
2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
31 δ8.61 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.06 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.90 (s, 1H),
7.09 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.3-4.5 (m, 3H), 3.92 (s,
3H), 1.21 (d, J=6.6Hz, 6H)。
32 δ8.70 and 8.65 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.39 (bs,
1H), 4.3-4.75 (m, 3H), 3.3-3.4 (m, 3H), 1.1-1.35 (m, 6H)。
36 δ8.46 and 8.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 5H), 6.45-6.65
(m, 1H), 4.74 and 4.52 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 and 3.86 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
37 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.72 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.14 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.5Hz, 2H),
4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 1.33 (s, 9H), 1.20 (d, J=
6.3Hz, 6H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明の活性成分Ｂとして用いられる公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物としては、例えば、下記の各群から選ばれる化合物が挙げられる。
活性成分B-I群；
［第４表］
――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――
A01 ベナラキシル（benalaxyl）
A02 ベナラキシル－Ｍ（benalaxyl-M）
A03 フララキシル（furalaxyl）
A04 メタラキシル（metalaxyl）
A05 メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）
A06 オフラセ（ofurace）
A07 オキサジキシル（oxadixyl）
A08 ブピリメート（bupirimate）
A09 エチリモール（ethirimol）
A10 ヒメキサゾール（hymexazol）
A11 オクチリノン（octhilinone）
A12 オキソリニック酸（oxolinic acid）
―――――――――――――――――――
［第４表］
――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――
A01 ベナラキシル（benalaxyl）
A02 ベナラキシル－Ｍ（benalaxyl-M）
A03 フララキシル（furalaxyl）
A04 メタラキシル（metalaxyl）
A05 メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）
A06 オフラセ（ofurace）
A07 オキサジキシル（oxadixyl）
A08 ブピリメート（bupirimate）
A09 エチリモール（ethirimol）
A10 ヒメキサゾール（hymexazol）
A11 オクチリノン（octhilinone）
A12 オキソリニック酸（oxolinic acid）
―――――――――――――――――――
活性成分B-II群；
［第５表］
――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――
B01 ベノミル（benomyl）
B02 カルベンダジム（carbendazim）
B03 フベリダゾール（fuberidazole）
B04 チアベンダゾール（thiabendazole）
B05 チオファネート－メチル（thiophanate-methyl）
B06 ジエトフェンカルブ（diethofencarb）
B07 エタボキサム（ethaboxam）
B08 ゾキサミド（zoxamide）
B09 ペンシクロン（pencycuron）
B10 フルオピコリド（fluopicolide）
B11 ジフルメトリム（diflumetorim）
B12 ベノダニル（benodanil）
―――――――――――――――――――――
［第５表］
――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――
B01 ベノミル（benomyl）
B02 カルベンダジム（carbendazim）
B03 フベリダゾール（fuberidazole）
B04 チアベンダゾール（thiabendazole）
B05 チオファネート－メチル（thiophanate-methyl）
B06 ジエトフェンカルブ（diethofencarb）
B07 エタボキサム（ethaboxam）
B08 ゾキサミド（zoxamide）
B09 ペンシクロン（pencycuron）
B10 フルオピコリド（fluopicolide）
B11 ジフルメトリム（diflumetorim）
B12 ベノダニル（benodanil）
―――――――――――――――――――――
活性成分B-III群；
［第６表］
――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
C01 ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）
C02 ビキサフェン（bixafen）
C03 ボスカリド（boscalid）
C04 カルボキシン（carboxin）
C05 フェンフラム（fenfuram）
C06 フルオピラム（fluopyram）
C07 フルトラニル（flutolanil）
C08 フルキサピロキサド（fluxapyroxad）
C09 フラメトピル（furametpyr）
C10 イソフェタミド（isofetamid）
C11 イソピラザム（isopyrazam）
C12 メプロニル（mepronil）
C13 オキシカルボキシン（oxycarboxin）
C14 ペンフルフェン（penflufen）
C15 ペンチオピラド（penthiopyrad）
C16 セダキサン（sedaxane）
C17 チフルザミド（thifluzamide）
C18 アゾキシストロビン（azoxystrobin）
C19 クモキシストロビン（coumoxystrobin）
C20 ジモキシストロビン（dimoxystrobin）
C21 エネストロビン(enestrobin)
C22 エノキサストロビン(enoxastrobin)
C23 ファモキサドン（famoxadone）
C24 フェナミドン（fenamidone）
C25 フェナミンストロビン（fenaminstrobin）
C26 フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）
C27 フルオキサストロビン（fluoxastrobin）
C28 クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）
C29 マンデストロビン（mandestrobin）
C30 メトミノストロビン（metominostrobin）
C31 オリサストロビン（orysastrobin）
C32 ピコキシストロビン（picoxystrobin）
C33 ピラクロストロビン（pyraclostrobin）
C34 ピラメトストロビン（pyrametostrobin）
C35 ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）
C36 ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）
C37 ピリミノストロビン（pyriminostrobin）
C38 トリクロピリカルブ（triclopyricab）
C39 トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）
C40 アミスルブロム（amisulbrom）
C41 シアゾファミド（cyazofamid）
C42 ジノカップ（dinocap）
C43 フルアジナム（fluazinam）
C44 メプチルジノカップ（meptyldinocap）
C45 フェンチン（fentin）
C46 トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）
C47 シルチオファム（silthiofam）
C48 アメトクトラジン(ametoctradin)
――――――――――――――――――――――
［第６表］
――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
C01 ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）
C02 ビキサフェン（bixafen）
C03 ボスカリド（boscalid）
C04 カルボキシン（carboxin）
C05 フェンフラム（fenfuram）
C06 フルオピラム（fluopyram）
C07 フルトラニル（flutolanil）
C08 フルキサピロキサド（fluxapyroxad）
C09 フラメトピル（furametpyr）
C10 イソフェタミド（isofetamid）
C11 イソピラザム（isopyrazam）
C12 メプロニル（mepronil）
C13 オキシカルボキシン（oxycarboxin）
C14 ペンフルフェン（penflufen）
C15 ペンチオピラド（penthiopyrad）
C16 セダキサン（sedaxane）
C17 チフルザミド（thifluzamide）
C18 アゾキシストロビン（azoxystrobin）
C19 クモキシストロビン（coumoxystrobin）
C20 ジモキシストロビン（dimoxystrobin）
C21 エネストロビン(enestrobin)
C22 エノキサストロビン(enoxastrobin)
C23 ファモキサドン（famoxadone）
C24 フェナミドン（fenamidone）
C25 フェナミンストロビン（fenaminstrobin）
C26 フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）
C27 フルオキサストロビン（fluoxastrobin）
C28 クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）
C29 マンデストロビン（mandestrobin）
C30 メトミノストロビン（metominostrobin）
C31 オリサストロビン（orysastrobin）
C32 ピコキシストロビン（picoxystrobin）
C33 ピラクロストロビン（pyraclostrobin）
C34 ピラメトストロビン（pyrametostrobin）
C35 ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）
C36 ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）
C37 ピリミノストロビン（pyriminostrobin）
C38 トリクロピリカルブ（triclopyricab）
C39 トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）
C40 アミスルブロム（amisulbrom）
C41 シアゾファミド（cyazofamid）
C42 ジノカップ（dinocap）
C43 フルアジナム（fluazinam）
C44 メプチルジノカップ（meptyldinocap）
C45 フェンチン（fentin）
C46 トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）
C47 シルチオファム（silthiofam）
C48 アメトクトラジン(ametoctradin)
――――――――――――――――――――――
活性成分B-IV群；
［第７表］
――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
D1 シプロジニル（cyprodinil）
D2 メパニピリム（mepanipyrim）
D3 ピリメタニル（pyrimethanil）
D4 ブラストサイジン－Ｓ（blasticidin-S）
D5 カスガマイシン（kasugamycin）
D6 ストレプトマイシン（streptomycin）
D7 オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）
――――――――――――――――――――――
［第７表］
――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
D1 シプロジニル（cyprodinil）
D2 メパニピリム（mepanipyrim）
D3 ピリメタニル（pyrimethanil）
D4 ブラストサイジン－Ｓ（blasticidin-S）
D5 カスガマイシン（kasugamycin）
D6 ストレプトマイシン（streptomycin）
D7 オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）
――――――――――――――――――――――
活性成分B-V群；
［第８表］
――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
E01 プロキナジド（proquinazid）
E02 キノキシフェン（quinoxyfen）
E03 フェンピクロニル（fenpiclonil）
E04 フルジオキソニル（fludioxonil）
E05 クロゾリネート（chlozolinate）
――――――――――――――――――――――
［第８表］
――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
E01 プロキナジド（proquinazid）
E02 キノキシフェン（quinoxyfen）
E03 フェンピクロニル（fenpiclonil）
E04 フルジオキソニル（fludioxonil）
E05 クロゾリネート（chlozolinate）
――――――――――――――――――――――
活性成分B-V群；
［第９表］
――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
F01 イプロジオン（iprodione）
F02 プロシミドン（procymidone）
F03 ビンクロゾリン（vinclozolin）
――――――――――――――――――――――
［第９表］
――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
F01 イプロジオン（iprodione）
F02 プロシミドン（procymidone）
F03 ビンクロゾリン（vinclozolin）
――――――――――――――――――――――
活性成分B-VI群；
［第１０表］
――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
G01 エジフェンホス（edifenphos）
G02 イプロベンホス（iprobenfos）
G03 イソプロチオラン（isoprothiolane）
G04 ピラゾホス（pyrazophos）
G05 ビフェニル（biphenyl）
G06 クロロネブ（chloroneb）
G07 ジクロラン（dicloran）
G08 エトリジアゾール（etridiazole）
G09 キントゼン（quintozene）
G10 テクナゼン（tecnazene、
G11 トルクロホス－メチル（tolclofos-methyl）
G12 プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）
G13 バチルス ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24,
GBO3, HAI0404, MBI600,QST713, Y1336等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
［第１０表］
――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
G01 エジフェンホス（edifenphos）
G02 イプロベンホス（iprobenfos）
G03 イソプロチオラン（isoprothiolane）
G04 ピラゾホス（pyrazophos）
G05 ビフェニル（biphenyl）
G06 クロロネブ（chloroneb）
G07 ジクロラン（dicloran）
G08 エトリジアゾール（etridiazole）
G09 キントゼン（quintozene）
G10 テクナゼン（tecnazene、
G11 トルクロホス－メチル（tolclofos-methyl）
G12 プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）
G13 バチルス ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24,
GBO3, HAI0404, MBI600,QST713, Y1336等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
活性成分B-VII群；
［第１１表］
――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――
H01 アザコナゾール（azaconazole）
H02 ビテルタノール（bitertanol）
H03 ブロムコナゾール（bromuconazole）
H04 クリムバゾール（climbazole）
H05 シプロコナゾール（cyproconazole）
H06 ジクロブトラゾール（diclobutrazol）
H07 ジフェノコナゾール（difenoconazole）
H08 ジニコナゾール（diniconazole）
H09 ジニコナゾール－Ｍ（diniconazole-M）
H10 エポキシコナゾール（epoxiconazole）
H11 エタコナゾール（etaconazole）
H12 フェナリモル（fenarimol）
H13 フェンブコナゾール（fenbuconazole）
H14 フルオトリマゾール（fluotrimazole）
H15 フルキンコナゾール（fluquinconazole）
H16 フルシラゾール（flusilazole）
H17 フルトリアホール（flutriafol）
H18 フルコナゾール（furconazole）
H19 ヘキサコナゾール（hexaconazole）
H20 イマザリル（imazalil）
H21 イミベンコナゾール（imibenconazole）
H22 イプコナゾール（ipconazole）
H23 メトコナゾール（metconazole）
H24 ミクロブタニル（myclobutanil）
H25 ヌアリモール（nuarimol）
H26 オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）
H27 ペフラゾエート（pefurazoate）
H28 ペンコナゾール（penconazole）
H29 プロクロラズ（prochloraz）
H30 プロピコナゾール（propiconazole）
H31 プロチオコナゾール（prothioconazole）
H32 ピリフェノックス（pyrifenox）
H33 ピリソキサゾール（pyrisoxazole）
H34 シメコナゾール（simeconazole）
H35 テブコナゾール（tebuconazole）
H36 テトラコナゾール（tetraconazole）
H37 トリアジメホン（triadimefon）
H38 トリアジメノール（triadimenol）
H39 トリフルミゾール（triflumizole）
H40 トリホリン（triforine）
H41 トリチコナゾール（triticonazole）
H42 アルジモルフ（aldimorph）
H43 ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）
H44 フェンプロピジン（fenpropidin）
H45 フェンプロピモルフ（fenpropimorph）
H46 ピペラリン（piperalin）
H47 スピロキサミン（spiroxamine）
H48 トリデモルフ（tridemorph）
H49 フェンヘキサミド（fenhexamid
H50 フェンピラザミン（fenpyrazamine）
――――――――――――――――――――――――
［第１１表］
――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――
H01 アザコナゾール（azaconazole）
H02 ビテルタノール（bitertanol）
H03 ブロムコナゾール（bromuconazole）
H04 クリムバゾール（climbazole）
H05 シプロコナゾール（cyproconazole）
H06 ジクロブトラゾール（diclobutrazol）
H07 ジフェノコナゾール（difenoconazole）
H08 ジニコナゾール（diniconazole）
H09 ジニコナゾール－Ｍ（diniconazole-M）
H10 エポキシコナゾール（epoxiconazole）
H11 エタコナゾール（etaconazole）
H12 フェナリモル（fenarimol）
H13 フェンブコナゾール（fenbuconazole）
H14 フルオトリマゾール（fluotrimazole）
H15 フルキンコナゾール（fluquinconazole）
H16 フルシラゾール（flusilazole）
H17 フルトリアホール（flutriafol）
H18 フルコナゾール（furconazole）
H19 ヘキサコナゾール（hexaconazole）
H20 イマザリル（imazalil）
H21 イミベンコナゾール（imibenconazole）
H22 イプコナゾール（ipconazole）
H23 メトコナゾール（metconazole）
H24 ミクロブタニル（myclobutanil）
H25 ヌアリモール（nuarimol）
H26 オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）
H27 ペフラゾエート（pefurazoate）
H28 ペンコナゾール（penconazole）
H29 プロクロラズ（prochloraz）
H30 プロピコナゾール（propiconazole）
H31 プロチオコナゾール（prothioconazole）
H32 ピリフェノックス（pyrifenox）
H33 ピリソキサゾール（pyrisoxazole）
H34 シメコナゾール（simeconazole）
H35 テブコナゾール（tebuconazole）
H36 テトラコナゾール（tetraconazole）
H37 トリアジメホン（triadimefon）
H38 トリアジメノール（triadimenol）
H39 トリフルミゾール（triflumizole）
H40 トリホリン（triforine）
H41 トリチコナゾール（triticonazole）
H42 アルジモルフ（aldimorph）
H43 ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）
H44 フェンプロピジン（fenpropidin）
H45 フェンプロピモルフ（fenpropimorph）
H46 ピペラリン（piperalin）
H47 スピロキサミン（spiroxamine）
H48 トリデモルフ（tridemorph）
H49 フェンヘキサミド（fenhexamid
H50 フェンピラザミン（fenpyrazamine）
――――――――――――――――――――――――
活性成分B-VIII群；
［第１２表］
――――――――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――
I01 バリダマイシン（validamycin）
I02 ポリオキシン（polyoxins）
I03 ポリオキシン－Ｄ（polyoxorim）
I04 ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）
I05 ジメトモルフ（dimethomorph）
I06 フルモルフ（flumorph）
I07 イプロバリカルブ（iprovalicarb）
I08 マンジプロパミド（mandipropamid）
I09 ピリモルフ（pyrimorph）
I10 バリフェナレート（valifenalate）
――――――――――――――――――――――――――――――
［第１２表］
――――――――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――
I01 バリダマイシン（validamycin）
I02 ポリオキシン（polyoxins）
I03 ポリオキシン－Ｄ（polyoxorim）
I04 ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）
I05 ジメトモルフ（dimethomorph）
I06 フルモルフ（flumorph）
I07 イプロバリカルブ（iprovalicarb）
I08 マンジプロパミド（mandipropamid）
I09 ピリモルフ（pyrimorph）
I10 バリフェナレート（valifenalate）
――――――――――――――――――――――――――――――
活性成分B-IX群；
［第１３表］
―――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――
J01 フサライド（phthalide）
J02 ピロキロン（pyroquilon）
J03 トリシクラゾール（tricyclazole）
J04 カルプロパミド（carpropamid）
J05 ジクロシメット（diclocymet）
J06 フェノキサニル（fenoxanil）
―――――――――――――――――――
［第１３表］
―――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――
J01 フサライド（phthalide）
J02 ピロキロン（pyroquilon）
J03 トリシクラゾール（tricyclazole）
J04 カルプロパミド（carpropamid）
J05 ジクロシメット（diclocymet）
J06 フェノキサニル（fenoxanil）
―――――――――――――――――――
活性成分B-X群；
［第１４表］
――――――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――
K01 アシベンゾラル－Ｓ－メチル（acibenzolar-S-methyl）
K02 プロベナゾール（probenazole）
K03 イソチアニル（isotianil）
K04 チアジニル（tiadinil）
――――――――――――――――――――――――――――
活性成分B-XI群；
［第１４表］
――――――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――
K01 アシベンゾラル－Ｓ－メチル（acibenzolar-S-methyl）
K02 プロベナゾール（probenazole）
K03 イソチアニル（isotianil）
K04 チアジニル（tiadinil）
――――――――――――――――――――――――――――
活性成分B-XI群；
［第１５表］
――――――――――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――
L01 ラミナリン(laminarin)
L02 ボルドー液（bordeaux mixture）
L03 チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）
L04 塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）
L05 水酸化第二銅（copper hydroxide）
L06 カッパーナフテネート（copper naphthenate）
L07 カッパーオレエート（copper oleate）
L08 塩基性塩化銅（copper oxychloride）
L09 硫酸銅（copper sulfate）
L10 塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）
L11 オキシキノリン銅（oxine copper）
L12 石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）
L13 硫黄（sulfur）
L14 アンバム（amobam）
L15 ファーバム（ferbam）
L16 マンコゼブ（mancozeb）
L17 マンネブ（maneb）
L18 メチラム（metiram）
L19 ポリカーバメート（polycarbamate）
L20 プロピネブ（propineb）
L21 チウラム（thiram）
L22 ジラム（ziram）
L23 キャプタン（captan）
L24 フォルペット（folpet）
L25 クロロタロニル（chlorothalonil）
L26 ジクロフルアニド（dichlofluanid）
L27 トリルフルアニド（tolylfluanid）
L28 グアザチン（guazatine）
L29 イミノクタジン－アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）
L30 イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）
L31 アニラジン（anilazine）
L32 ジチアノン（dithianon）
L33 キノメチオネート（chinomethionat）
L34 フルオルイミド（fluoroimide）
―――――――――――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――
L01 ラミナリン(laminarin)
L02 ボルドー液（bordeaux mixture）
L03 チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）
L04 塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）
L05 水酸化第二銅（copper hydroxide）
L06 カッパーナフテネート（copper naphthenate）
L07 カッパーオレエート（copper oleate）
L08 塩基性塩化銅（copper oxychloride）
L09 硫酸銅（copper sulfate）
L10 塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）
L11 オキシキノリン銅（oxine copper）
L12 石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）
L13 硫黄（sulfur）
L14 アンバム（amobam）
L15 ファーバム（ferbam）
L16 マンコゼブ（mancozeb）
L17 マンネブ（maneb）
L18 メチラム（metiram）
L19 ポリカーバメート（polycarbamate）
L20 プロピネブ（propineb）
L21 チウラム（thiram）
L22 ジラム（ziram）
L23 キャプタン（captan）
L24 フォルペット（folpet）
L25 クロロタロニル（chlorothalonil）
L26 ジクロフルアニド（dichlofluanid）
L27 トリルフルアニド（tolylfluanid）
L28 グアザチン（guazatine）
L29 イミノクタジン－アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）
L30 イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）
L31 アニラジン（anilazine）
L32 ジチアノン（dithianon）
L33 キノメチオネート（chinomethionat）
L34 フルオルイミド（fluoroimide）
―――――――――――――――――――――――――――――――
活性成分B-XII群；
［第１６表］
―――――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――
M01 シフルフェナミド（cyflufenamid）
M02 シモキサニル（cymoxanil）
M03 ジクロメジン（diclomezine）
M04 ドジン（dodine）
M05 フェリムゾン（ferimzone）
M06 フルスルファミド（flusulfamide）
M07 フルチアニル（flutianil）
M08 ホセチル－アルミニウム（fosetyl-aluminium）
M09 メトラフェノン（metrafenone）
M10 オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）
M11 ピリオフェノン（pyriofenone）
M12 テブフロキン（tebufloquin）
M13 トルプロカルブ（tolprocarb）
M14 トリアゾキシド（triazoxide）
M15 炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）
M16 炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）
M17 シイタケ菌糸体抽出物
M18 シイタケ子実体抽出物
M19 ＢＣＦ－０８２（試験名）
M20 ＮＮＦ－０７２１（試験名）
M21 ＭＩＦ－１００２（試験名）
M22 ＮＦ－１８０（試験名）
M23 ピカルブトラドクス（picarbutrazox）
―――――――――――――――――――――――――――
［第１６表］
―――――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
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M01 シフルフェナミド（cyflufenamid）
M02 シモキサニル（cymoxanil）
M03 ジクロメジン（diclomezine）
M04 ドジン（dodine）
M05 フェリムゾン（ferimzone）
M06 フルスルファミド（flusulfamide）
M07 フルチアニル（flutianil）
M08 ホセチル－アルミニウム（fosetyl-aluminium）
M09 メトラフェノン（metrafenone）
M10 オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）
M11 ピリオフェノン（pyriofenone）
M12 テブフロキン（tebufloquin）
M13 トルプロカルブ（tolprocarb）
M14 トリアゾキシド（triazoxide）
M15 炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）
M16 炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）
M17 シイタケ菌糸体抽出物
M18 シイタケ子実体抽出物
M19 ＢＣＦ－０８２（試験名）
M20 ＮＮＦ－０７２１（試験名）
M21 ＭＩＦ－１００２（試験名）
M22 ＮＦ－１８０（試験名）
M23 ピカルブトラドクス（picarbutrazox）
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次に、相乗的な病害防除効果を奏する、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる［活性成分Ａ］と、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる［活性成分Ｂ］との組み合わせの例を以下に挙げる。
以下の表記において、例えば、「1+(A01)」との表記は、活性成分Ａが第２表のNo.１の化合物であり、活性成分Ｂが第４表のNo.A01のベナラキシル（benalaxyl）である組み合わせを表す。
以下の表記において、例えば、「1+(A01)」との表記は、活性成分Ａが第２表のNo.１の化合物であり、活性成分Ｂが第４表のNo.A01のベナラキシル（benalaxyl）である組み合わせを表す。
化合物の組み合わせの例：「1+(A01)」、「1+(A02)」、「1+(A03)」、「1+(A04)」、「1+(A05)」、「1+(A06)」、「1+(A07)」、「1+(A08)」、「1+(A09)」、「1+(A10)」、「1+(A11)」、「1+(A12)」、「1+(B01)」、「1+(B02)」、「1+(B03)」、「1+(B04)」、「1+(B05)」、「1+(B06)」、「1+(B07)」、「1+(B08)」、「1+(B09)」、「1+(B10)」、「1+(B11)」、「1+(B12)」、「1+(C01)」、「1+(C02)」、「1+(C03)」、「1+(C04)」、「1+(C05)」、「1+(C06)」、「1+(C07)」、「1+(C08)」、「1+(C09)」、「1+(C10)」、「1+(C11)」、「1+(C12)」、「1+(C13)」、「1+(C14)」、「1+(C15)」、「1+(C16)」、「1+(C17)」、「1+(C18)」、「1+(C19)」、「1+(C20)」、「1+(C21)」、「1+(C22)」、「1+(C23)」、「1+(C24)」、「1+(C25)」、「1+(C26)」、「1+(C27)」、「1+(C28)」、「1+(C29)」、「1+(C30)」、「1+(C31)」、「1+(C32)」、「1+(C33)」、「1+(C34)」、「1+(C35)」、「1+(C36)」、「1+(C37)」、「1+(C38)」、「1+(C39)」、「1+(C40)」、「1+(C41)」、「1+(C42)」、「1+(C43)」、「1+(C44)」、「1+(C45)」、「1+(C46)」、「1+(C47)」、「1+(C48)」、「1+(D01)」、「1+(D02)」、「1+(D03)」、「1+(D04)」、「1+(D05)」、「1+(E01)」、「1+(E02)」、「1+(E03)」、「1+(E04)」、「1+(E05)」、「1+(F01)」、「1+(F02)」、「1+(F03)」、「1+(G01)」、「1+(G02)」、「1+(G03)」、「1+(G04)」、「1+(G05)」、「1+(G06)」、「1+(G07)」、「1+(G08)」、「1+(G09)」、「1+(G10)」、「1+(G11)」、「1+(G12)」、「1+(G13)」、「1+(H01)」、「1+(H02)」、「1+(H03)」、「1+(H04)」、「1+(H05)」、「1+(H06)」、「1+(H07)」、「1+(H08)」、「1+(H09)」、「1+(H10)」、「1+(H11)」、「1+(H12)」、「1+(H13)」、「1+(H14)」、「1+(H15)」、「1+(H16)」、「1+(H17)」、「1+(H18)」、「1+(H19)」、「1+(H20)」、「1+(H21)」、「1+(H22)」、「1+(H23)」、「1+(H24)」、「1+(H25)」、「1+(H26)」、「1+(H27)」、「1+(H28)」、「1+(H29)」、「1+(H30)」、「1+(H31)」、「1+(H32)」、「1+(H33)」、「1+(H34)」、「1+(H35)」、「1+(H36)」、「1+(H37)」、「1+(H38)」、「1+(H39)」、「1+(H40)」、「1+(H41)」、「1+(H42)」、「1+(H43)」、「1+(H44)」、「1+(H45)」、「1+(H46)」、「1+(H47)」、「1+(H48)」、「1+(H49)」、「1+(H50)」、「1+(I01)」、「1+(I02)」、「1+(I03)」、「1+(I04)」、「1+(I05)」、「1+(I06)」、「1+(I07)」、「1+(I08)」、「1+(I09)」、「1+(I10)」、「1+(J01)」、「1+(J02)」、「1+(J03)」、「1+(J04)」、「1+(J05)」、「1+(J06)」、「1+(K01)」、「1+(K02)」、「1+(K03)」、「1+(K04)」、「1+(K05)」、「1+(K06)」、「1+(K07)」、「1+(K08)」、「1+(K09)」、「1+(K10)」、「1+(K11)」、「1+(K12)」、「1+(K13)」、「1+(K14)」、「1+(L01)」、「1+(L02)」、「1+(L03)」、「1+(L04)」、「1+(L05)」、「1+(L06)」、「1+(L07)」、「1+(L08)」、「1+(L09)」、「1+(L10)」、「1+(L11)」、「1+(L12)」、「1+(L13)」、「1+(L14)」、「1+(L15)」、「1+(L16)」、「1+(L17)」、「1+(L18)」、「1+(L19)」、「1+(L20)」、「1+(L21)」、「1+(L22)」、「1+(L23)」、「1+(L24)」、「1+(L25)」、「1+(L26)」、「1+(L27)」、「1+(L28)」、「1+(L29)」、「1+(L30)」、「1+(L31)」、「1+(L32)」、「1+(L33)」、「1+(L34)」、「1+(M01)」、「1+(M02)」、「1+(M03)」、「1+(M04)」、「1+(M05)」、「1+(M06)」、「1+(M07)」、「1+(M08)」、「1+(M09)」、「1+(M10)」、「1+(M11)」、「1+(M12)」、「1+(M13)」、「1+(M14)」、「1+(M15)」、「1+(M16)」、「1+(M17)」、「1+(M18)」、「1+(M19)」、「1+(M20)」、「1+(M21)」、「1+(M22)」、「1+(M23)」
「2+(A01)」、「2+(A02)」、「2+(A03)」、「2+(A04)」、「2+(A05)」、「2+(A06)」、「2+(A07)」、「2+(A08)」、「2+(A09)」、「2+(A10)」、「2+(A11)」、「2+(A12)」、「2+(B01)」、「2+(B02)」、「2+(B03)」、「2+(B04)」、「2+(B05)」、「2+(B06)」、「2+(B07)」、「2+(B08)」、「2+(B09)」、「2+(B10)」、「2+(B11)」、「2+(B12)」、「2+(C01)」、「2+(C02)」、「2+(C03)」、「2+(C04)」、「2+(C05)」、「2+(C06)」、「2+(C07)」、「2+(C08)」、「2+(C09)」、「2+(C10)」、「2+(C11)」、「2+(C12)」、「2+(C13)」、「2+(C14)」、「2+(C15)」、「2+(C16)」、「2+(C17)」、「2+(C18)」、「2+(C19)」、「2+(C20)」、「2+(C21)」、「2+(C22)」、「2+(C23)」、「2+(C24)」、「2+(C25)」、「2+(C26)」、「2+(C27)」、「2+(C28)」、「2+(C29)」、「2+(C30)」、「2+(C31)」、「2+(C32)」、「2+(C33)」、「2+(C34)」、「2+(C35)」、「2+(C36)」、「2+(C37)」、「2+(C38)」、「2+(C39)」、「2+(C40)」、「2+(C41)」、「2+(C42)」、「2+(C43)」、「2+(C44)」、「2+(C45)」、「2+(C46)」、「2+(C47)」、「2+(C48)」、「2+(D01)」、「2+(D02)」、「2+(D03)」、「2+(D04)」、「2+(D05)」、「2+(E01)」、「2+(E02)」、「2+(E03)」、「2+(E04)」、「2+(E05)」、「2+(F01)」、「2+(F02)」、「2+(F03)」、「2+(G01)」、「2+(G02)」、「2+(G03)」、「2+(G04)」、「2+(G05)」、「2+(G06)」、「2+(G07)」、「2+(G08)」、「2+(G09)」、「2+(G10)」、「2+(G11)」、「2+(G12)」、「2+(G13)」、「2+(H01)」、「2+(H02)」、「2+(H03)」、「2+(H04)」、「2+(H05)」、「2+(H06)」、「2+(H07)」、「2+(H08)」、「2+(H09)」、「2+(H10)」、「2+(H11)」、「2+(H12)」、「2+(H13)」、「2+(H14)」、「2+(H15)」、「2+(H16)」、「2+(H17)」、「2+(H18)」、「2+(H19)」、「2+(H20)」、「2+(H21)」、「2+(H22)」、「2+(H23)」、「2+(H24)」、「2+(H25)」、「2+(H26)」、「2+(H27)」、「2+(H28)」、「2+(H29)」、「2+(H30)」、「2+(H31)」、「2+(H32)」、「2+(H33)」、「2+(H34)」、「2+(H35)」、「2+(H36)」、「2+(H37)」、「2+(H38)」、「2+(H39)」、「2+(H40)」、「2+(H41)」、「2+(H42)」、「2+(H43)」、「2+(H44)」、「2+(H45)」、「2+(H46)」、「2+(H47)」、「2+(H48)」、「2+(H49)」、「2+(H50)」、「2+(I01)」、「2+(I02)」、「2+(I03)」、「2+(I04)」、「2+(I05)」、「2+(I06)」、「2+(I07)」、「2+(I08)」、「2+(I09)」、「2+(I10)」、「2+(J01)」、「2+(J02)」、「2+(J03)」、「2+(J04)」、「2+(J05)」、「2+(J06)」、「2+(K01)」、「2+(K02)」、「2+(K03)」、「2+(K04)」、「2+(K05)」、「2+(K06)」、「2+(K07)」、「2+(K08)」、「2+(K09)」、「2+(K10)」、「2+(K11)」、「2+(K12)」、「2+(K13)」、「2+(K14)」、「2+(L01)」、「2+(L02)」、「2+(L03)」、「2+(L04)」、「2+(L05)」、「2+(L06)」、「2+(L07)」、「2+(L08)」、「2+(L09)」、「2+(L10)」、「2+(L11)」、「2+(L12)」、「2+(L13)」、「2+(L14)」、「2+(L15)」、「2+(L16)」、「2+(L17)」、「2+(L18)」、「2+(L19)」、「2+(L20)」、「2+(L21)」、「2+(L22)」、「2+(L23)」、「2+(L24)」、「2+(L25)」、「2+(L26)」、「2+(L27)」、「2+(L28)」、「2+(L29)」、「2+(L30)」、「2+(L31)」、「2+(L32)」、「2+(L33)」、「2+(L34)」、「2+(M01)」、「2+(M02)」、「2+(M03)」、「2+(M04)」、「2+(M05)」、「2+(M06)」、「2+(M07)」、「2+(M08)」、「2+(M09)」、「2+(M10)」、「2+(M11)」、「2+(M12)」、「2+(M13)」、「2+(M14)」、「2+(M15)」、「2+(M16)」、「2+(M17)」、「2+(M18)」、「2+(M19)」、「2+(M20)」、「2+(M21)」、「2+(M22)」、「2+(M23)」
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本発明組成物及び本発明方法における、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる［活性成分Ａ］と、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる［活性成分Ｂ］との好適な混合割合は、活性成分Ａの１重量部に対して、活性成分Ｂは通常０．００１～１０００重量部、好ましくは０．０１～１００重量部、より好ましくは０．１～１０重量部である。
本発明組成物及び本発明方法における、有効成分化合物の好ましい処理量は、防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、通常は、活性成分Ａが０．１～１０００ｇａ.ｉ.／ｈａ、活性成分Ｂが０．１～１０００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、好ましくは、活性成分Ａが１～３００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、活性成分Ｂが１～３００ｇａ.ｉ.／ｈａである。
本明細書における「植物病害防除剤」とは、植物に感染する有害な病原菌を防除対象とした殺菌剤及び殺バクテリア剤を意味する。
本発明組成物及び本発明方法における、有効成分化合物の好ましい処理量は、防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、通常は、活性成分Ａが０．１～１０００ｇａ.ｉ.／ｈａ、活性成分Ｂが０．１～１０００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、好ましくは、活性成分Ａが１～３００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、活性成分Ｂが１～３００ｇａ.ｉ.／ｈａである。
本明細書における「植物病害防除剤」とは、植物に感染する有害な病原菌を防除対象とした殺菌剤及び殺バクテリア剤を意味する。
本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜・家禽等の飼料作物、その姿や形を愛でる鑑賞植物、或いは公園・街路等の植栽等の維管束植物（Tracheophyta）を意味する。具体的には、例えば、以下の植物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アカマツJapanese Red Pine（Pinus densiflora）、ヨーロッパアカマツScots Pine（Pinus sylvestris）、クロマツJapanese Black Pine（Pinus thunbergii）等のマツ科（Pinaceae）等に属するマツ目（Pinales）植物。
コショウPepper（Piper nigrum）等のコショウ科（Piperaceae）、アボカドAvocado（Persea americana）等のクスノキ科（Lauraceae）等に属するモクレン類（magnoliids）、
コンニャクKonjac（Amorphophallus konjac）、サトイモEddoe（Colocasia esculenta）等のサトイモ科（Araceae）、ナガイモChinese yam（Dioscorea batatas）、ヤマノイモJapanese yam（Dioscorea japonica）等のヤマノイモ科（Dioscoreaceae）、リーキLeek（Allium ampeloprasum var. porrum）、タマネギOnion（Allium cepa）、ラッキョウRakkyo（Allium chinense）、ネギWelsh onion（Allium fistulosum）、ニンニクGarlic（Allium sativum）、チャイブChives（Allium schoenoprasum）、アサツキChive（Allium schoenoprasum var. foliosum）、ニラOriental garlic（Allium tuberosum）、ワケギScallion（Allium x wakegi）等のネギ科（Alliaceae）、アスパラガスAsparagus（Asparagus officinalis）等のクサスギカズラ科（Asparagaceae）、ココヤシCoconut palm（Cocos nucifera）、ギニアアブラヤシOil palm（Elaeis guineensis）等のヤシ科（Arecaceae）アレカヤシ亜科（Arecoideae）、ナツメヤシDate palm（Phoenix dactylifera）等のヤシ科（Arecaceae）タリポットヤシ亜科（Coryphoideae）、パイナップルPineapple（Ananas comosus）等のパイナップル科（Bromeliaceae）、イネRice（Oryza sativa）等のイネ科（Poaceae）エールハルタ亜科（Ehrhartoideae）、ベントグラスBent grass（Agrostis spp.）、ブルーグラスBlue grass（Poa spp.）、オオムギBarley（Hordeum vulgare）、コムギWheat（Triticum aestivum, T. durum）、ライムギRye（Secale cereale）等のイネ科（Poaceae）イチゴツナギ亜科（Pooideae）、ギョウギシバBermuda grass（Cynodon dactylon）、シバGrass（Zoysia spp.）等のイネ科（Poaceae）ヒゲシバ亜科（Chloridoideae）、サトウキビSugarcane（Saccharum officinarum）、ソルガムSorgum（Sorghum bicolor）、トウモロコシCorn（Zea mays）等のイネ科（Poaceae）キビ亜科（Panicoideae）、バナナBanana（Musa spp.）等のバショウ科（Musaceae）、ミョウガMyoga（Zingiber mioga）、ショウガGinger（Zingiber officinale）等のショウガ科（Zingiberaceae）等に属する単子葉類（monocots）。
レンコンLotus root（Nelumbo nucifera）等のハス科（Nelumbonaceae）、ラッカセイPeanut（Arachis hypogaea）、ヒヨコマメChickpea（Cicer arietinum）、ヒラマメLentil（Lens culinaris）、エンドウPea（Pisum sativum）、ソラマメBroad bean（Vicia faba）、ダイズSoybean（Glycine max）、インゲンマメCommon bean（Phaseolus vulgaris）、アズキAdzuki bean（Vigna angularis）、ササゲCowpea（Vigna unguiculata）等のマメ科（Fabaceae）、ホップHop（Humulus lupulus）等のアサ科（Cannabaceae）、イチジクFig Tree（Ficus carica）、クワMulberry（Morus spp.）等のクワ科（Moraceae）、ナツメCommon jujube（Ziziphus jujuba）等のクロウメモドキ科（Rhamnaceae）、イチゴStrawberry（Fragaria）、バラRose（Rosa spp.）等のバラ科（Rosaceae）バラ亜科（Rosoideae）、ビワJapanese loquat（Eriobotrya japonica）、リンゴApple（Malus pumila）、セイヨウナシEuropean Pear（Pyrus communis）、ナシNashi Pear（Pyrus pyrifolia var. culta）等のバラ科（Rosaceae）ナシ亜科（Maloideae）、モモPeach（Amygdalus persica）、アンズApricot（Prunus armeniaca）、オウトウCherry（Prunus avium）、プルーンPrune（Prunus domestica）、アーモンドAlmond（Prunus dulcis）、ウメJapanese Apricot（Prunus mume）、スモモJapanese Plum（Prunus salicina）、オオシマザクラ（Cerasus speciosa）、ソメイヨシノ（Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’）等のバラ科（Rosaceae）サクラ亜科（Prunoideae）、トウガンWinter melon（Benincasa hispida）、スイカWatermelon（Citrullus lanatus）、ユウガオBottle gourd（Lagenaria siceraria var. hispida）、ヘチマLuffa（Luffa cylindrica）、カボチャPumpkin（Cucurbita spp.）、ズッキーニZucchini（Cucurbita pepo）、ニガウリBitter melon（Momordica charantia var. pavel）、メロンMuskmelon（Cucumis melo）、シロウリOriental pickling melon（Cucumis melo var. conomon）、マクワウリOriental melon（Cucumis melo var. makuwa）、キュウリCucumber（Cucumis sativus）等のウリ科（Cucurbitaceae）、クリJapanese Chestnut（Castanea crenata）等のブナ科（Fagaceae）、クルミWalnut（Juglans spp.）等のクルミ科（Juglandaceae）、カシューナッツCashew（Anacardium occidentale）、マンゴーMango（Mangifera indica）、ピスタチオPistachio（Pistacia vera）等のウルシ科（Anacardiaceae）、サンショウJapanese pepper（Zanthoxylum piperitum）等のミカン科（Rutaceae）ヘンルーダ亜科（Rutoideae）、ダイダイBitter orange（Citrus aurantium）、ライムLime（Citrus aurantifolia）、ハッサクHassaku orange（Citrus hassaku）、ユズYuzu（Citrus junos）、レモンLemon（Citrus limon）、ナツミカンNatsumikan（Citrus natsudaidai）、グレープフルーツGrapefruit（Citrus x paradisi）、オレンジOrange（Citrus sinensis）、カボスKabosu（Citrus sphaerocarpa）、スダチSudachi（Citrus sudachi）、ポンカンMandarin Orange（Citrus tangerina）、ウンシュウミカンSatsuma（Citrus unshiu）、キンカンKumquat（Fortunella spp.）等のミカン科（Rutaceae）ミカン亜科（Aurantioideae）、セイヨウワサビHorseradish（Armoracia rusticana）、カラシナMustard（Brassica juncea）、タカナTakana（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナRapeseed（Brassica napus）、カリフラワーCauliflower（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツCabbage（Brassica oleracea var. capitata）、メキャベツBrussels sprout（Brassica oleracea var. gemmifera）、ブロッコリーBroccoli（Brassica oleracea var. italica）、チンゲンサイGreen pak choi（Brassica rapa var. chinensis）、ノザワナNozawana（Brassica rapa var. hakabura）、アブラナNapa cabbage（Brassica rapa var. nippo-oleifera）、ミズナPotherb Mustard（Brassica rapa var. nipposinica）、ハクサイNapa cabbage（Brassica rapa var. pekinensis）、コマツナTurnip leaf（Brassica rapa var. perviridis）、カブTurnip（Brassica rapa var. rapa）、ルッコラGarden rocket（Eruca vesicaria）、ダイコンDaikon（Raphanus sativus var. longipinnatus）、ワサビWasabi（Wasabia japonica）等のアブラナ科（Brassicaceae）、パパイアPapaya（Carica papaya）等のパパイア科（Caricaceae）、オクラOkra（Abelmoschus esculentus）、ワタCotton plant（Gossypium spp.）、カカオCacao（Theobroma cacao）等のアオイ科（Malvaceae）、ブドウGrape（Vitis spp.）等のブドウ科（Vitaceae）、テンサイSugar beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima）、テーブルビートTable beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris）、ホウレンソウSpinach（Spinacia oleracea）等のヒユ科（Amaranthaceae）、ソバBuckweat（Fagopyrum esculentum）等のタデ科（Polygonaceae）、カキKaki Persimmon（Diospyros kaki）等のカキノキ科（Ebenaceae）、チャTea plant（Camellia sinensis）等のツバキ科（Theaceae）、キウイフルーツKiwifruit（Actinidia deliciosa, A. chinensis）等のマタタビ科（Actinidiaceae）、ブルーベリーBlueberry（Vaccinium spp.）、クランベリーCranberry（Vaccinium spp.）等のツツジ科（Ericaceae）、コーヒーノキCoffee plants（Coffea spp.）等のアカネ科（Rubiaceae）、レモンバームLemon balm（Melissa officinalis）、ミントMint（Mentha spp.）、バジルBasil（Ocimum basilicum）、シソShiso（Perilla frutescens var. crispa）、エゴマ（Perilla frutescens var. frutescens）、セージCommon Sage（Salvia officinalis）、タイムThyme（Thymus spp.）等のシソ科（Lamiaceae）、ゴマSesame（Sesamum indicum）等のゴマ科（Pedaliaceae）、オリーブOlive（Olea europaea）等のモクセイ科（Oleaceae）、サツマイモSweet potato（Ipomoea batatas）等のヒルガオ科（Convolvulaceae）、トマトTomato（Solanum lycopersicum）、ナスEggplant（Solanum melongena）、ジャガイモPotato（Solanum tuberosum）、トウガラシChili pepper（Capsicum annuum）、ピーマンBell pepper（Capsicum annuum var. 'grossum'）、タバコTobacco（Nicotiana tabacum）等のナス科（Solanaceae）、セロリCelery（Apium graveolens var. dulce）、コリアンダーCoriander（Coriandrum sativum）、ミツバJapanese honeywort（Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica）、ニンジンCarrot（Daucus carota subsp. sativus）、パセリParsley（Petroselium crispum）、イタリアンパセリItalian parsley（Petroselinum neapolitanum）等のセリ科（Apiaceae）、ウドUdo（Aralia cordata）、タラノキ（Aralia elata）等のウコギ科（Araliaceae）、アーティチョークArtichoke（Cynara scolymus）等のキク科（Asteraceae）アザミ亜科（Carduoideae）、キクニガナChicory（Cichorium intybus）、レタスLettuce（Lactuca sativa）等のキク科（Asteraceae）タンポポ亜科（Asteraceae）、キクFlorists’ daisy（Dendranthema grandiflorum）、シュンギクCrown daisy（Glebionis coronaria）、ヒマワリSunflower（Helianthus annuus）、フキFuki（Petasites japonicus）、ゴボウBurdock（Arctium lappa）等のキク科（Asteraceae）キク亜科（Asteraceae）等に属する真正双子葉類（eudicots）。
また、本明細書における「植物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロン・メチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。
同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロン・メチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175～7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728～746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞、アグリシュアー・ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ－Ａ－０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０４２７５２９、ＥＰ－Ａ－４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
又、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。
上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ－Ａ－０３５３１９１等に記載されている。
上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ－ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ ｈｏｉｌ） ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
アカマツJapanese Red Pine（Pinus densiflora）、ヨーロッパアカマツScots Pine（Pinus sylvestris）、クロマツJapanese Black Pine（Pinus thunbergii）等のマツ科（Pinaceae）等に属するマツ目（Pinales）植物。
コショウPepper（Piper nigrum）等のコショウ科（Piperaceae）、アボカドAvocado（Persea americana）等のクスノキ科（Lauraceae）等に属するモクレン類（magnoliids）、
コンニャクKonjac（Amorphophallus konjac）、サトイモEddoe（Colocasia esculenta）等のサトイモ科（Araceae）、ナガイモChinese yam（Dioscorea batatas）、ヤマノイモJapanese yam（Dioscorea japonica）等のヤマノイモ科（Dioscoreaceae）、リーキLeek（Allium ampeloprasum var. porrum）、タマネギOnion（Allium cepa）、ラッキョウRakkyo（Allium chinense）、ネギWelsh onion（Allium fistulosum）、ニンニクGarlic（Allium sativum）、チャイブChives（Allium schoenoprasum）、アサツキChive（Allium schoenoprasum var. foliosum）、ニラOriental garlic（Allium tuberosum）、ワケギScallion（Allium x wakegi）等のネギ科（Alliaceae）、アスパラガスAsparagus（Asparagus officinalis）等のクサスギカズラ科（Asparagaceae）、ココヤシCoconut palm（Cocos nucifera）、ギニアアブラヤシOil palm（Elaeis guineensis）等のヤシ科（Arecaceae）アレカヤシ亜科（Arecoideae）、ナツメヤシDate palm（Phoenix dactylifera）等のヤシ科（Arecaceae）タリポットヤシ亜科（Coryphoideae）、パイナップルPineapple（Ananas comosus）等のパイナップル科（Bromeliaceae）、イネRice（Oryza sativa）等のイネ科（Poaceae）エールハルタ亜科（Ehrhartoideae）、ベントグラスBent grass（Agrostis spp.）、ブルーグラスBlue grass（Poa spp.）、オオムギBarley（Hordeum vulgare）、コムギWheat（Triticum aestivum, T. durum）、ライムギRye（Secale cereale）等のイネ科（Poaceae）イチゴツナギ亜科（Pooideae）、ギョウギシバBermuda grass（Cynodon dactylon）、シバGrass（Zoysia spp.）等のイネ科（Poaceae）ヒゲシバ亜科（Chloridoideae）、サトウキビSugarcane（Saccharum officinarum）、ソルガムSorgum（Sorghum bicolor）、トウモロコシCorn（Zea mays）等のイネ科（Poaceae）キビ亜科（Panicoideae）、バナナBanana（Musa spp.）等のバショウ科（Musaceae）、ミョウガMyoga（Zingiber mioga）、ショウガGinger（Zingiber officinale）等のショウガ科（Zingiberaceae）等に属する単子葉類（monocots）。
レンコンLotus root（Nelumbo nucifera）等のハス科（Nelumbonaceae）、ラッカセイPeanut（Arachis hypogaea）、ヒヨコマメChickpea（Cicer arietinum）、ヒラマメLentil（Lens culinaris）、エンドウPea（Pisum sativum）、ソラマメBroad bean（Vicia faba）、ダイズSoybean（Glycine max）、インゲンマメCommon bean（Phaseolus vulgaris）、アズキAdzuki bean（Vigna angularis）、ササゲCowpea（Vigna unguiculata）等のマメ科（Fabaceae）、ホップHop（Humulus lupulus）等のアサ科（Cannabaceae）、イチジクFig Tree（Ficus carica）、クワMulberry（Morus spp.）等のクワ科（Moraceae）、ナツメCommon jujube（Ziziphus jujuba）等のクロウメモドキ科（Rhamnaceae）、イチゴStrawberry（Fragaria）、バラRose（Rosa spp.）等のバラ科（Rosaceae）バラ亜科（Rosoideae）、ビワJapanese loquat（Eriobotrya japonica）、リンゴApple（Malus pumila）、セイヨウナシEuropean Pear（Pyrus communis）、ナシNashi Pear（Pyrus pyrifolia var. culta）等のバラ科（Rosaceae）ナシ亜科（Maloideae）、モモPeach（Amygdalus persica）、アンズApricot（Prunus armeniaca）、オウトウCherry（Prunus avium）、プルーンPrune（Prunus domestica）、アーモンドAlmond（Prunus dulcis）、ウメJapanese Apricot（Prunus mume）、スモモJapanese Plum（Prunus salicina）、オオシマザクラ（Cerasus speciosa）、ソメイヨシノ（Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’）等のバラ科（Rosaceae）サクラ亜科（Prunoideae）、トウガンWinter melon（Benincasa hispida）、スイカWatermelon（Citrullus lanatus）、ユウガオBottle gourd（Lagenaria siceraria var. hispida）、ヘチマLuffa（Luffa cylindrica）、カボチャPumpkin（Cucurbita spp.）、ズッキーニZucchini（Cucurbita pepo）、ニガウリBitter melon（Momordica charantia var. pavel）、メロンMuskmelon（Cucumis melo）、シロウリOriental pickling melon（Cucumis melo var. conomon）、マクワウリOriental melon（Cucumis melo var. makuwa）、キュウリCucumber（Cucumis sativus）等のウリ科（Cucurbitaceae）、クリJapanese Chestnut（Castanea crenata）等のブナ科（Fagaceae）、クルミWalnut（Juglans spp.）等のクルミ科（Juglandaceae）、カシューナッツCashew（Anacardium occidentale）、マンゴーMango（Mangifera indica）、ピスタチオPistachio（Pistacia vera）等のウルシ科（Anacardiaceae）、サンショウJapanese pepper（Zanthoxylum piperitum）等のミカン科（Rutaceae）ヘンルーダ亜科（Rutoideae）、ダイダイBitter orange（Citrus aurantium）、ライムLime（Citrus aurantifolia）、ハッサクHassaku orange（Citrus hassaku）、ユズYuzu（Citrus junos）、レモンLemon（Citrus limon）、ナツミカンNatsumikan（Citrus natsudaidai）、グレープフルーツGrapefruit（Citrus x paradisi）、オレンジOrange（Citrus sinensis）、カボスKabosu（Citrus sphaerocarpa）、スダチSudachi（Citrus sudachi）、ポンカンMandarin Orange（Citrus tangerina）、ウンシュウミカンSatsuma（Citrus unshiu）、キンカンKumquat（Fortunella spp.）等のミカン科（Rutaceae）ミカン亜科（Aurantioideae）、セイヨウワサビHorseradish（Armoracia rusticana）、カラシナMustard（Brassica juncea）、タカナTakana（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナRapeseed（Brassica napus）、カリフラワーCauliflower（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツCabbage（Brassica oleracea var. capitata）、メキャベツBrussels sprout（Brassica oleracea var. gemmifera）、ブロッコリーBroccoli（Brassica oleracea var. italica）、チンゲンサイGreen pak choi（Brassica rapa var. chinensis）、ノザワナNozawana（Brassica rapa var. hakabura）、アブラナNapa cabbage（Brassica rapa var. nippo-oleifera）、ミズナPotherb Mustard（Brassica rapa var. nipposinica）、ハクサイNapa cabbage（Brassica rapa var. pekinensis）、コマツナTurnip leaf（Brassica rapa var. perviridis）、カブTurnip（Brassica rapa var. rapa）、ルッコラGarden rocket（Eruca vesicaria）、ダイコンDaikon（Raphanus sativus var. longipinnatus）、ワサビWasabi（Wasabia japonica）等のアブラナ科（Brassicaceae）、パパイアPapaya（Carica papaya）等のパパイア科（Caricaceae）、オクラOkra（Abelmoschus esculentus）、ワタCotton plant（Gossypium spp.）、カカオCacao（Theobroma cacao）等のアオイ科（Malvaceae）、ブドウGrape（Vitis spp.）等のブドウ科（Vitaceae）、テンサイSugar beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima）、テーブルビートTable beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris）、ホウレンソウSpinach（Spinacia oleracea）等のヒユ科（Amaranthaceae）、ソバBuckweat（Fagopyrum esculentum）等のタデ科（Polygonaceae）、カキKaki Persimmon（Diospyros kaki）等のカキノキ科（Ebenaceae）、チャTea plant（Camellia sinensis）等のツバキ科（Theaceae）、キウイフルーツKiwifruit（Actinidia deliciosa, A. chinensis）等のマタタビ科（Actinidiaceae）、ブルーベリーBlueberry（Vaccinium spp.）、クランベリーCranberry（Vaccinium spp.）等のツツジ科（Ericaceae）、コーヒーノキCoffee plants（Coffea spp.）等のアカネ科（Rubiaceae）、レモンバームLemon balm（Melissa officinalis）、ミントMint（Mentha spp.）、バジルBasil（Ocimum basilicum）、シソShiso（Perilla frutescens var. crispa）、エゴマ（Perilla frutescens var. frutescens）、セージCommon Sage（Salvia officinalis）、タイムThyme（Thymus spp.）等のシソ科（Lamiaceae）、ゴマSesame（Sesamum indicum）等のゴマ科（Pedaliaceae）、オリーブOlive（Olea europaea）等のモクセイ科（Oleaceae）、サツマイモSweet potato（Ipomoea batatas）等のヒルガオ科（Convolvulaceae）、トマトTomato（Solanum lycopersicum）、ナスEggplant（Solanum melongena）、ジャガイモPotato（Solanum tuberosum）、トウガラシChili pepper（Capsicum annuum）、ピーマンBell pepper（Capsicum annuum var. 'grossum'）、タバコTobacco（Nicotiana tabacum）等のナス科（Solanaceae）、セロリCelery（Apium graveolens var. dulce）、コリアンダーCoriander（Coriandrum sativum）、ミツバJapanese honeywort（Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica）、ニンジンCarrot（Daucus carota subsp. sativus）、パセリParsley（Petroselium crispum）、イタリアンパセリItalian parsley（Petroselinum neapolitanum）等のセリ科（Apiaceae）、ウドUdo（Aralia cordata）、タラノキ（Aralia elata）等のウコギ科（Araliaceae）、アーティチョークArtichoke（Cynara scolymus）等のキク科（Asteraceae）アザミ亜科（Carduoideae）、キクニガナChicory（Cichorium intybus）、レタスLettuce（Lactuca sativa）等のキク科（Asteraceae）タンポポ亜科（Asteraceae）、キクFlorists’ daisy（Dendranthema grandiflorum）、シュンギクCrown daisy（Glebionis coronaria）、ヒマワリSunflower（Helianthus annuus）、フキFuki（Petasites japonicus）、ゴボウBurdock（Arctium lappa）等のキク科（Asteraceae）キク亜科（Asteraceae）等に属する真正双子葉類（eudicots）。
また、本明細書における「植物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロン・メチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。
同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロン・メチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175～7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728～746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞、アグリシュアー・ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ－Ａ－０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０４２７５２９、ＥＰ－Ａ－４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
又、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。
上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ－Ａ－０３５３１９１等に記載されている。
上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ－ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ ｈｏｉｌ） ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
本明細書における「病原菌」とは、植物の病害の病原となる微生物を意味し、具体的には、例えば、以下の微生物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Taphrina spp.（例えば、Taphrina deformans、T. pruni等）、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.（例えば、Candida albicans、C. sorbosa等）、Pichia spp.（例えば、Pichia kluyveri等）、Capnodium spp.、Fumago spp.、Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.（例えば、Cercospora apii、C. asparagi、C. beticola、C. capsici、C. carotae、C. kaki、C. kikuchii、C. zonata等）、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.（例えば、Cladosporium colocasiae、C. cucumerinum、C. variabile等）、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.（例えば、Heterosporium allii等）、Mycosphaerella spp.（例えば、Mycosphaerella arachidis、M. berkeleyi、M. cerasella、M. fijiensis、M. fragariae、M. graminicola、M. nawae、M. pinodes、M. pomi、M. zingiberis等）、Mycovellosiella spp.（例えば、Mycovellosiella fulva、M. nattrassii等）、Paracercospora spp.（例えば、Paracercospora egenula等）、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.（例えば、Pseudocercospora abelmoschi、P. fuligena、P. vitis等）、Pseudocercosporella spp.（例えば、Pseudocercosporella capsellae等）、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.（例えば、Septoria albopunctata、S. apiicola、S. chrysanthemella、S. helianthi、S. obesa等）、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.（例えば、Elsinoe ampelina、E. araliae、E. fawcettii等）、Sphaceloma spp.（例えば、Sphaceloma caricae等）、Ascochyta spp.（例えば、Ascochyta pisi等）、Corynespora spp.（例えば、Corynespora cassiicola等）、Leptosphaeria spp.（例えば、Leptosphaeria coniothyrium、L. maculans等）、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp. （例えば、Phaeosphaeria nodorum等）、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.（例えば、Alternaria alternata、A. brassicae、A. brassicicola、A. citri、A. dauci、A. helianthi、A. japonica、A. kikuchiana、A. mali、A. panax、A. porri、A. radicina、A. solani等）、Bipolaris spp.（例えば、Bipolaris sorghicola等）、Cochliobolus spp.（例えば、Cochliobolus heterostrophus、C. lunatus、C. miyabeanus等）、Curvularia spp.（例えば、Curvularia geniculata、C. verruculosa等）、Drechslera spp.、Pleospora spp.（例えば、Pleospora herbarum等）、Pyrenophora spp.（例えば、Pyrenophora graminea、P. teres等）、Setosphaeria spp.（例えば、Setosphaeria turcica等）、Stemphylium spp.（例えば、Stemphylium botryosum、S. lycopersici、S. solani、S. vesicarium等）、Fusicladium spp.、Venturia spp.（例えば、Venturia carpophila、V. Inaequalis、V. nashicola、V. pirina等）、Didymella spp.（例えば、Didymella bryoniae、D. fabae等）、Hendersonia spp.、Phoma spp.（例えば、Phoma erratica var. mikan、P. exigua var. exigua、P. wasabiae等）、Pyrenochaeta spp.（例えばPyrenochaeta lycopersici等）、Stagonospora spp.（例えば、Stagonospora sacchari等）、Botryosphaeria spp.（例えば、Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola、B. dothidea等）、Dothiorella spp.、Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.（例えば、Lasiodiplodia theobromae等）、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp. （例えば、Phyllosticta zingiberis等）、Schizothyrium spp.（例えば、Schizothyrium pomi等）、Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.（例えば、Penicillium digitatum、P. italicum、P. sclerotigenum等）、Microsporum spp.、Trichophyton spp.（例えば、Trichophyton mentagrophytes、T. rubrum等）、Histoplasma spp.、Blumeria spp.（例えば、Blumeria graminis f. sp. hordei、B. g. f. sp. tritici等）、Erysiphe spp.（例えば、Erysiphe betae、E. cichoracearum、E. c. var. cichoracearum、E. heraclei、E. pisi等）、Golovinomyces spp.（例えば、Golovinomyces cichoracearum var. latisporus等）、Leveillula spp.（例えば、Leveillula taurica等）、Microsphaera spp.、Oidium spp.（例えば、Oidium neolycopersici等）、Phyllactinia spp.（例えば、Phyllactinia kakicola、P. mali、P. moricola等）、Podosphaera spp.（例えば、Podosphaera fusca、P. leucotricha、P. pannosa、P. tridactyla var. tridactyla、P. xanthii等）、Sphaerotheca spp.（例えば、Sphaerotheca aphanis var. aphanis、S. fuliginea等）、Uncinula spp.（例えば、Uncinula necator、U. n. var. necator等）、Uncinuliella spp.（例えば、Uncinuliella simulans var. simulans、U. s. var. tandae等）、Blumeriella spp.（例えば、Blumeriella jaapii等）、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.（例えば、Diplocarpon mali、D. mespili、D. rosae等）、Gloeosporium spp.（例えば、Gloeosporium minus等）、Marssonina spp.、Tapesia spp.（例えば、Tapesia acuformis、T. yallundae等）、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.（例えば、Botryotinia fuckeliana等）、Botrytis spp.（例えば、Botrytis allii、B. byssoidea、B. cinerea、B. elliptica、B. fabae、B. squamosa等）、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.（例えば、Monilinia fructicola、M. fructigena、M. laxa、M. mali、M. vaccinii-corymbosi等）、Sclerotinia spp.（例えば、Sclerotinia borealis、S. homoeocarpa、S. minor、S. sclerotiorum等）、Valdensia spp.（例えば、Valdensia heterodoxa等）、Claviceps spp.（例えば、Claviceps sorghi、C. sorghicola等）、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.（例えば、Hypomyces solani f. sp. mori、H. s. f. sp. pisi等）、Trichoderma spp.（例えばTrichoderma viride等）、Calonectria spp.（例えば、Calonectria ilicicola等）、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.（例えば、Fusarium arthrosporioides、F. crookwellense、F. culmorum、F. cuneirostrum、F. oxysporum、F. o. f. sp. adzukicola、F. o. f. sp. allii、F. o. f. sp. asparagi、F. o. f. sp. batatas、F. o. ｆ. sp. cepae、F. o. f. sp. colocasiae、F. o. f. sp. conglutinans、F. o. f. sp. cubense、F. o. f. sp. cucumerinum、F. o. f. sp. fabae、F. o. f. sp. fragariae、F. o. f. sp. lactucae、F. o. f. sp. lagenariae、F. o. f. sp. lycopersici、F. o. f. sp. melongenae、F. o. f. sp. melonis、F. o. f. sp. nelumbinicola、F. o. f. sp. niveum、F. o. f. sp. radicis-lycopersici、F. o. f. sp. raphani、F. o. f. sp. spinaciae、F. sporotrichioides、F. solani、F. s. f. sp. cucurbitae、F. s. f. sp. eumartii、F. s. f. sp. glycines、F. s. f. sp. pisi、F. s. f. sp. Radicicola、F. virguliforme等）、Gibberella spp.（例えば、Gibberella avenacea、G. baccata、G. fujikuroi、G. zeae等）、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.（例えば、Verticillium albo-atrum、V. dahliae、V. longisporum等）、Ceratocystis spp.（例えば、Ceratocystis ficicola, C. fimbriata等）、Thielaviopsis spp.（例えば、Thielaviopsis basicola等）、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.（例えばPestalotia eriobotrifolia等）、Pestalotiopsis spp.（例えば、Pestalotiopsis funerea、P. longiseta、P. neglecta、P. theae等）、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.（例えば、Rosellinia necatrix等）、Monographella spp.（例えば、Monographella nivalis等）、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.（例えば、Cryphonectria parasitica等）、Diaporthe spp.（例えば、Diaporthe citri、D. kyushuensis、D. nomurai、D. tanakae等）、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.（例えば、Phomopsis asparagi、P. fukushii、P. obscurans、P. vexans等）、Cryptosporella spp.、Discula spp.（例えば、Discula theae-sinensis等）、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.（例えば、Valsa ceratosperma等）、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.（例えば、Gaeumannomyces graminis等）、Magnaporthe spp.（例えば、Magnaporthe grisea等）、Pyricularia spp.（例えば、Pyricularia zingiberis等）、Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.（例えば、Colletotrichum acutatum、C. capsici、C. cereale、C. destructivum、C. fragariae、C. lindemuthianum、C. nigrum、C. orbiculare、C. spinaciae等）、Glomerella spp.（例えば、Glomerella cingulata等）、Khuskia oryzae、Phyllachora spp.（例えば、Phyllachora pomigena等）、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.（例えば、Cephalosporium gramineum等）、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.（例えば、Peltaster fructicola等）、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.（例えば、Phialophora gregata等）、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.（例えば、Rhynchosporium secalis等）、Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等の子嚢菌門（Ascomycota）菌類。
Septobasidium spp.（例えば、Septobasidium bogoriense、S. tanakae等）、Helicobasidium spp.（例えば、Helicobasidium longisporum等）、Coleosporium spp.（例えば、Coleosporium plectranthi等）、Cronartium spp.、Phakopsora spp.（例えば、Phakopsora artemisiae、P. nishidana、P. pachyrhizi等）、Physopella spp.（例えば、Physopella ampelopsidis等）、Kuehneola spp.（例えば、Kuehneola japonica等）、Phragmidium spp.（例えば、Phragmidium fusiforme、P. mucronatum、P. rosae-multiflorae等）、Gymnosporangium spp.（例えば、Gymnosporangium asiaticum、G. yamadae等）、Puccinia spp.（例えば、Puccinia allii、P. brachypodii var. poae-nemoralis、P. coronata、P. c. var. coronata、P. cynodontis、P. graminis、P. g. subsp. graminicola、P. hordei、P. horiana、P. kuehnii、P. melanocephala、P. recondita、P. striiformis var. striiformis、P. tanaceti var. tanaceti、P. tokyensis、P. zoysiae等）、Uromyces spp.（例えば、Uromyces phaseoli var. azukicola、U. p. var. phaseoli、Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae等）、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.（例えば、Tranzschelia discolor等）、Aecidium spp.、Blastospora spp.（例えば、Blastospora smilacis等）、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.（例えば、Sporisorium scitamineum等）、Ustilago spp.（例えば、Ustilago maydis、U. nuda等）、Entyloma spp.、Exobasidium spp.（例えば、Exobasidium reticulatum、E. vexans等）、Microstroma spp.、Tilletia spp.（例えば、Tilletia caries、T. controversa、T. laevis等）、Itersonilia spp.（例えば、Itersonilia perplexans等）、Cryptococcus spp.、Bovista spp.（例えば、Bovista dermoxantha等）、Lycoperdon spp.（例えば、Lycoperdon curtisii、L. perlatum等）、Conocybe spp.（例えば、Conocybe apala等）、Marasmius spp.（例えば、Marasmius oreades等）、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.（例えば、Lepista subnuda等）、Sclerotium spp.（例えば、Sclerotium cepivorum等）、Typhula spp.（例えば、Typhula incarnata、T. ishikariensis var. ishikariensis等）、Athelia spp.（例えば、Athelia rolfsii等）、Ceratobasidium spp.（例えば、Ceratobasidium cornigerum等）、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.（例えば、Rhizoctonia solani等）、Thanatephorus spp.（例えば、Thanatephorus cucumeris等）、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等の担子菌門（Basidiomycota）菌類。
Olpidium spp.等のツボカビ門（Chitridiomycota）菌類。
Physoderma spp.等のコウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類。
Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.（例えば、Mucor fragilis等）、Rhizopus spp.（例えば、Rhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等）等のケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類。
Plasmodiophora spp.（例えば、Plasmodiophora brassicae等）、Spongospora subterranea f. sp. subterranea等のケルコゾア門（Cercozoa）原生生物。
Aphanomyces spp.（例えば、Aphanomyces cochlioides、A. raphani等）、Albugo spp.（例えば、Albugo macrospora、A. wasabiae等）、Bremia spp.（例えば、Bremia lactucae等）、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.（例えば、Peronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等）、Plasmopara spp.（例えば、Plasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等）、Pseudoperonospora spp.（例えば、Pseudoperonospora cubensis等）、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.（例えば、Phytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等）、Pythium spp.（例えば、Pythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等）等の不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）。
Clavibacter spp.（例えば、Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis等）、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.（例えば、Leifsonia xyli subsp. xyli等）、Streptomyces spp.（例えば、Streptomyces ipomoeae等）等の放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類。
Clostridium sp.等のフィルミクテス門（Firmicutes）グラム陽性菌類。
Phytoplasma等のテネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類。
Rhizobium spp.（例えば、Rhizobium radiobacter等）、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.（例えば、Burkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等）、Acidovorax spp.（例えば、Acidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等）、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.（例えば、Ralstonia solanacearum等）、Xanthomonas spp.（例えば、Xanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等）、Pseudomonas spp.（例えば、Pseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等）、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.（例えば、Brenneria nigrifluens等）、Dickeya spp.（例えば、Dickeya dianthicola、D. zeae等）、Erwinia spp.（例えば、Erwinia amylovora、E. rhapontici等）、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.（例えば、Pectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等）等のプロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類。
Taphrina spp.（例えば、Taphrina deformans、T. pruni等）、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.（例えば、Candida albicans、C. sorbosa等）、Pichia spp.（例えば、Pichia kluyveri等）、Capnodium spp.、Fumago spp.、Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.（例えば、Cercospora apii、C. asparagi、C. beticola、C. capsici、C. carotae、C. kaki、C. kikuchii、C. zonata等）、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.（例えば、Cladosporium colocasiae、C. cucumerinum、C. variabile等）、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.（例えば、Heterosporium allii等）、Mycosphaerella spp.（例えば、Mycosphaerella arachidis、M. berkeleyi、M. cerasella、M. fijiensis、M. fragariae、M. graminicola、M. nawae、M. pinodes、M. pomi、M. zingiberis等）、Mycovellosiella spp.（例えば、Mycovellosiella fulva、M. nattrassii等）、Paracercospora spp.（例えば、Paracercospora egenula等）、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.（例えば、Pseudocercospora abelmoschi、P. fuligena、P. vitis等）、Pseudocercosporella spp.（例えば、Pseudocercosporella capsellae等）、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.（例えば、Septoria albopunctata、S. apiicola、S. chrysanthemella、S. helianthi、S. obesa等）、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.（例えば、Elsinoe ampelina、E. araliae、E. fawcettii等）、Sphaceloma spp.（例えば、Sphaceloma caricae等）、Ascochyta spp.（例えば、Ascochyta pisi等）、Corynespora spp.（例えば、Corynespora cassiicola等）、Leptosphaeria spp.（例えば、Leptosphaeria coniothyrium、L. maculans等）、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp. （例えば、Phaeosphaeria nodorum等）、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.（例えば、Alternaria alternata、A. brassicae、A. brassicicola、A. citri、A. dauci、A. helianthi、A. japonica、A. kikuchiana、A. mali、A. panax、A. porri、A. radicina、A. solani等）、Bipolaris spp.（例えば、Bipolaris sorghicola等）、Cochliobolus spp.（例えば、Cochliobolus heterostrophus、C. lunatus、C. miyabeanus等）、Curvularia spp.（例えば、Curvularia geniculata、C. verruculosa等）、Drechslera spp.、Pleospora spp.（例えば、Pleospora herbarum等）、Pyrenophora spp.（例えば、Pyrenophora graminea、P. teres等）、Setosphaeria spp.（例えば、Setosphaeria turcica等）、Stemphylium spp.（例えば、Stemphylium botryosum、S. lycopersici、S. solani、S. vesicarium等）、Fusicladium spp.、Venturia spp.（例えば、Venturia carpophila、V. Inaequalis、V. nashicola、V. pirina等）、Didymella spp.（例えば、Didymella bryoniae、D. fabae等）、Hendersonia spp.、Phoma spp.（例えば、Phoma erratica var. mikan、P. exigua var. exigua、P. wasabiae等）、Pyrenochaeta spp.（例えばPyrenochaeta lycopersici等）、Stagonospora spp.（例えば、Stagonospora sacchari等）、Botryosphaeria spp.（例えば、Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola、B. dothidea等）、Dothiorella spp.、Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.（例えば、Lasiodiplodia theobromae等）、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp. （例えば、Phyllosticta zingiberis等）、Schizothyrium spp.（例えば、Schizothyrium pomi等）、Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.（例えば、Penicillium digitatum、P. italicum、P. sclerotigenum等）、Microsporum spp.、Trichophyton spp.（例えば、Trichophyton mentagrophytes、T. rubrum等）、Histoplasma spp.、Blumeria spp.（例えば、Blumeria graminis f. sp. hordei、B. g. f. sp. tritici等）、Erysiphe spp.（例えば、Erysiphe betae、E. cichoracearum、E. c. var. cichoracearum、E. heraclei、E. pisi等）、Golovinomyces spp.（例えば、Golovinomyces cichoracearum var. latisporus等）、Leveillula spp.（例えば、Leveillula taurica等）、Microsphaera spp.、Oidium spp.（例えば、Oidium neolycopersici等）、Phyllactinia spp.（例えば、Phyllactinia kakicola、P. mali、P. moricola等）、Podosphaera spp.（例えば、Podosphaera fusca、P. leucotricha、P. pannosa、P. tridactyla var. tridactyla、P. xanthii等）、Sphaerotheca spp.（例えば、Sphaerotheca aphanis var. aphanis、S. fuliginea等）、Uncinula spp.（例えば、Uncinula necator、U. n. var. necator等）、Uncinuliella spp.（例えば、Uncinuliella simulans var. simulans、U. s. var. tandae等）、Blumeriella spp.（例えば、Blumeriella jaapii等）、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.（例えば、Diplocarpon mali、D. mespili、D. rosae等）、Gloeosporium spp.（例えば、Gloeosporium minus等）、Marssonina spp.、Tapesia spp.（例えば、Tapesia acuformis、T. yallundae等）、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.（例えば、Botryotinia fuckeliana等）、Botrytis spp.（例えば、Botrytis allii、B. byssoidea、B. cinerea、B. elliptica、B. fabae、B. squamosa等）、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.（例えば、Monilinia fructicola、M. fructigena、M. laxa、M. mali、M. vaccinii-corymbosi等）、Sclerotinia spp.（例えば、Sclerotinia borealis、S. homoeocarpa、S. minor、S. sclerotiorum等）、Valdensia spp.（例えば、Valdensia heterodoxa等）、Claviceps spp.（例えば、Claviceps sorghi、C. sorghicola等）、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.（例えば、Hypomyces solani f. sp. mori、H. s. f. sp. pisi等）、Trichoderma spp.（例えばTrichoderma viride等）、Calonectria spp.（例えば、Calonectria ilicicola等）、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.（例えば、Fusarium arthrosporioides、F. crookwellense、F. culmorum、F. cuneirostrum、F. oxysporum、F. o. f. sp. adzukicola、F. o. f. sp. allii、F. o. f. sp. asparagi、F. o. f. sp. batatas、F. o. ｆ. sp. cepae、F. o. f. sp. colocasiae、F. o. f. sp. conglutinans、F. o. f. sp. cubense、F. o. f. sp. cucumerinum、F. o. f. sp. fabae、F. o. f. sp. fragariae、F. o. f. sp. lactucae、F. o. f. sp. lagenariae、F. o. f. sp. lycopersici、F. o. f. sp. melongenae、F. o. f. sp. melonis、F. o. f. sp. nelumbinicola、F. o. f. sp. niveum、F. o. f. sp. radicis-lycopersici、F. o. f. sp. raphani、F. o. f. sp. spinaciae、F. sporotrichioides、F. solani、F. s. f. sp. cucurbitae、F. s. f. sp. eumartii、F. s. f. sp. glycines、F. s. f. sp. pisi、F. s. f. sp. Radicicola、F. virguliforme等）、Gibberella spp.（例えば、Gibberella avenacea、G. baccata、G. fujikuroi、G. zeae等）、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.（例えば、Verticillium albo-atrum、V. dahliae、V. longisporum等）、Ceratocystis spp.（例えば、Ceratocystis ficicola, C. fimbriata等）、Thielaviopsis spp.（例えば、Thielaviopsis basicola等）、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.（例えばPestalotia eriobotrifolia等）、Pestalotiopsis spp.（例えば、Pestalotiopsis funerea、P. longiseta、P. neglecta、P. theae等）、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.（例えば、Rosellinia necatrix等）、Monographella spp.（例えば、Monographella nivalis等）、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.（例えば、Cryphonectria parasitica等）、Diaporthe spp.（例えば、Diaporthe citri、D. kyushuensis、D. nomurai、D. tanakae等）、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.（例えば、Phomopsis asparagi、P. fukushii、P. obscurans、P. vexans等）、Cryptosporella spp.、Discula spp.（例えば、Discula theae-sinensis等）、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.（例えば、Valsa ceratosperma等）、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.（例えば、Gaeumannomyces graminis等）、Magnaporthe spp.（例えば、Magnaporthe grisea等）、Pyricularia spp.（例えば、Pyricularia zingiberis等）、Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.（例えば、Colletotrichum acutatum、C. capsici、C. cereale、C. destructivum、C. fragariae、C. lindemuthianum、C. nigrum、C. orbiculare、C. spinaciae等）、Glomerella spp.（例えば、Glomerella cingulata等）、Khuskia oryzae、Phyllachora spp.（例えば、Phyllachora pomigena等）、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.（例えば、Cephalosporium gramineum等）、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.（例えば、Peltaster fructicola等）、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.（例えば、Phialophora gregata等）、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.（例えば、Rhynchosporium secalis等）、Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等の子嚢菌門（Ascomycota）菌類。
Septobasidium spp.（例えば、Septobasidium bogoriense、S. tanakae等）、Helicobasidium spp.（例えば、Helicobasidium longisporum等）、Coleosporium spp.（例えば、Coleosporium plectranthi等）、Cronartium spp.、Phakopsora spp.（例えば、Phakopsora artemisiae、P. nishidana、P. pachyrhizi等）、Physopella spp.（例えば、Physopella ampelopsidis等）、Kuehneola spp.（例えば、Kuehneola japonica等）、Phragmidium spp.（例えば、Phragmidium fusiforme、P. mucronatum、P. rosae-multiflorae等）、Gymnosporangium spp.（例えば、Gymnosporangium asiaticum、G. yamadae等）、Puccinia spp.（例えば、Puccinia allii、P. brachypodii var. poae-nemoralis、P. coronata、P. c. var. coronata、P. cynodontis、P. graminis、P. g. subsp. graminicola、P. hordei、P. horiana、P. kuehnii、P. melanocephala、P. recondita、P. striiformis var. striiformis、P. tanaceti var. tanaceti、P. tokyensis、P. zoysiae等）、Uromyces spp.（例えば、Uromyces phaseoli var. azukicola、U. p. var. phaseoli、Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae等）、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.（例えば、Tranzschelia discolor等）、Aecidium spp.、Blastospora spp.（例えば、Blastospora smilacis等）、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.（例えば、Sporisorium scitamineum等）、Ustilago spp.（例えば、Ustilago maydis、U. nuda等）、Entyloma spp.、Exobasidium spp.（例えば、Exobasidium reticulatum、E. vexans等）、Microstroma spp.、Tilletia spp.（例えば、Tilletia caries、T. controversa、T. laevis等）、Itersonilia spp.（例えば、Itersonilia perplexans等）、Cryptococcus spp.、Bovista spp.（例えば、Bovista dermoxantha等）、Lycoperdon spp.（例えば、Lycoperdon curtisii、L. perlatum等）、Conocybe spp.（例えば、Conocybe apala等）、Marasmius spp.（例えば、Marasmius oreades等）、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.（例えば、Lepista subnuda等）、Sclerotium spp.（例えば、Sclerotium cepivorum等）、Typhula spp.（例えば、Typhula incarnata、T. ishikariensis var. ishikariensis等）、Athelia spp.（例えば、Athelia rolfsii等）、Ceratobasidium spp.（例えば、Ceratobasidium cornigerum等）、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.（例えば、Rhizoctonia solani等）、Thanatephorus spp.（例えば、Thanatephorus cucumeris等）、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等の担子菌門（Basidiomycota）菌類。
Olpidium spp.等のツボカビ門（Chitridiomycota）菌類。
Physoderma spp.等のコウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類。
Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.（例えば、Mucor fragilis等）、Rhizopus spp.（例えば、Rhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等）等のケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類。
Plasmodiophora spp.（例えば、Plasmodiophora brassicae等）、Spongospora subterranea f. sp. subterranea等のケルコゾア門（Cercozoa）原生生物。
Aphanomyces spp.（例えば、Aphanomyces cochlioides、A. raphani等）、Albugo spp.（例えば、Albugo macrospora、A. wasabiae等）、Bremia spp.（例えば、Bremia lactucae等）、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.（例えば、Peronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等）、Plasmopara spp.（例えば、Plasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等）、Pseudoperonospora spp.（例えば、Pseudoperonospora cubensis等）、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.（例えば、Phytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等）、Pythium spp.（例えば、Pythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等）等の不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）。
Clavibacter spp.（例えば、Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis等）、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.（例えば、Leifsonia xyli subsp. xyli等）、Streptomyces spp.（例えば、Streptomyces ipomoeae等）等の放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類。
Clostridium sp.等のフィルミクテス門（Firmicutes）グラム陽性菌類。
Phytoplasma等のテネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類。
Rhizobium spp.（例えば、Rhizobium radiobacter等）、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.（例えば、Burkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等）、Acidovorax spp.（例えば、Acidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等）、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.（例えば、Ralstonia solanacearum等）、Xanthomonas spp.（例えば、Xanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等）、Pseudomonas spp.（例えば、Pseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等）、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.（例えば、Brenneria nigrifluens等）、Dickeya spp.（例えば、Dickeya dianthicola、D. zeae等）、Erwinia spp.（例えば、Erwinia amylovora、E. rhapontici等）、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.（例えば、Pectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等）等のプロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類。
これら病原菌の感染・増殖によって引き起こされる植物病害の具体例としては、例えば、以下の植物病害が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
モモ縮葉病Leaf curl（Taphrina deformans）、スモモふくろ実病Plum pockets（Taphrina pruni）、アスパラガス褐斑病Leaf spot（Cercospora asparagi）、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot（Cercospora beticola）、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot（Cercospora capsici）、カキ角斑落葉病Angular leaf spot（Cercospora kaki）、ダイズ紫斑病Purple stain（Cercospora kikuchii）、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot（Mycosphaerella arachidis）、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot（Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii）、Black sigatoka(Mycosphaerella fijiensis)、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch（Mycosphaerella graminicola）、カキ円星落葉病Circular leaf spot（Mycosphaerella nawae）、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight（Mycosphaerella pinodes）、ミョウガ葉枯病Leaf spot（Mycosphaerella zingiberis）、トマト葉かび病Leaf mold（Mycovellosiella fulva）、ナスすすかび病Leaf mold（Mycovellosiella nattrassii）、トマトすすかび病Cercospora leaf mold（Pseudocercospora fuligena）、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot（Pseudocercospora vitis）、ハクサイ白斑病Leaf spot（Pseudocercosporella capsellae）、キク黒斑病Leaf spot（Septoria chrysanthemella）、キク褐斑病Leaf blight（Septoria obesa）、ブドウ黒とう病Anthracnose（Elsinoe ampelina）、タラノキそうか病Spot anthracnose（Elsinoe araliae）、カンキツそうか病Scab（Elsinoe fawcettii）、エンドウ褐斑病Leaf spot（Ascochyta pisi）、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、バラ枝枯病Stem canker（Leptosphaeria coniothyrium）、コムギふ枯病Glume blotch（Leptosphaeria nodorum）、バラ黒斑病Leaf spot（Alternaria alternata）、キャベツ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria brassicae）、ニンジン黒葉枯病Leaf blight（Alternaria dauci）、ナシ黒斑病Black spot（Alternaria kikuchiana）、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch（Alternaria mali）、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria porri）、ソルガム紫斑点病Target spot（Bipolaris sorghicola）、トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight（Cochliobolus heterostrophus）、イネごま葉枯病Brown spot（Cochliobolus miyabeanus）、ニンニク葉枯病Tip blight（Pleospora herbarum）、オオムギ斑葉病Stripe（Pyrenophora graminea）、オオムギ網斑病Net blotch（Pyrenophora teres）、ソルガムすす紋病Leaf blight（Setosphaeria turcica）、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight（Setosphaeria turcica）、アスパラガス斑点病Leaf spot（Stemphylium botryosum）、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab（Venturia carpophila）、リンゴ黒星病Scab（Venturia Inaequalis）、ナシ黒星病Scab（Venturia nashicola）、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight（Didymella bryoniae）、ゴボウ黒斑病Leaf spot（Phoma exigua var. exigua）、ワサビ墨入病Streak（Phoma wasabiae）、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot（Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.）、カンキツ緑かび病Common green mold（Penicillium digitatum）、カンキツ青かび病Blue mold（Penicillium italicum）、オオムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. hordei）、コムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. tritici）、キュウリうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ナスうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea）、ニンジン、パセリのうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe heraclei）、エンドウうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe pisi）、トマトうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.）、ピーマンうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica）、カボチャうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ニガウリうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp.）、カキうどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia kakicola）、ゴボウうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera fusca）、リンゴうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera leucotricha）、バラうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae）、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera xanthii）、イチゴうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca aphanis var. aphanis）、スイカ、メロンのうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca fuliginea）、ブドウうどんこ病Powdery mildew（Uncinula necator, U. n. var. necator）、リンゴ褐斑病Blotch（Diplocarpon mali）、バラ黒星病Black spot（Diplocarpon rosae）、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot（Botrytis allii）、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight（Botrytis cinerea）、ニラ白斑葉枯病Leaf blight（Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa）、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot（Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae）、バラ科の灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、リンゴモニリア病Blossom blight（Monilinia mali）、シバダラースポット病Dollar spot（Sclerotinia homoeocarpa）、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、稲こうじ病False smut（Villosiclava virens）、ダイズ黒根腐病Root necrosis（Calonectria ilicicola）、コムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis）、オオムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae）、コンニャク乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola）、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola）、アズキ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola）、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot（Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola）、サツマイモつる割病Stem rot（Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani）、サトイモ乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae）、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans）、バナナパナマ病Panama disease（Fusarium oxysporum f. sp. cubense）、イチゴ萎黄病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. fragariae）、レタス根腐病Root rot（Fusarium oxysporum f. sp. lactucae）、スイカつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum）、トマト萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici）、メロンつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. melonis）、ダイコン萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. raphani）、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae）、Soybean Sudden Death Syndrome（Fusarium solani f. sp. glycines、Fusarium virguliforme）、イネばか苗病“Bakanae”disease（Gibberella fujikuroi）、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot（Verticillium albo-atrum, V. dahliae）、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、イチジク株枯病Ceratocystis canker（Ceratocystis ficicola）、サツマイモ黒斑病Black rot（Ceratocystis fimbriata）、チャ輪斑病Gray blight（Pestalotiopsis longiseta, P. theae）、クリ胴枯病Endothia canker（Cryphonectria parasitica）、カンキツ黒点病Melanose（Diaporthe citri）、アスパラガス茎枯病Stem blight（Phomopsis asparagi）、ナシ胴枯病Phomopsis canker（Phomopsis fukushii）、ナス褐紋病Brown spot（Phomopsis vexans）、チャ炭疽病Anthracnose（Discula theae-sinensis）、リンゴ腐らん病Valsa canker（Valsa ceratosperma）、イネいもち病Blast（Magnaporthe grisea）、イチゴ炭疽病Crown rot（Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata）、リンゴ炭疽病Bitter rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、オウトウ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、スモモ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、ブドウ晩腐病Ripe rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、シュンギク炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、インゲンマメ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum lindemuthianum）、ウリ科の炭疽病Anthracnose（Colletotrichum orbiculare）、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、クリ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、カキ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、アズキ落葉病Brown stem rot（Phialophora gregata）、ナガイモ葉渋病Leaf spot（Pseudophloeosporella dioscoreae）、オオムギ雲形病Scald（Rhynchosporium secalis）、
イチジクさび病Rust（Phakopsora nishidana）、ダイズさび病Rust（Phakopsora pachyrhizi）、バラさび病Rust（Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae）、ナシ赤星病Rust（Gymnosporangium asiaticum）、リンゴ赤星病Rust（Gymnosporangium yamadae）、ネギ科のさび病Rust（Puccinia allii）、キク白さび病Rust（Puccinia horiana）、コムギ赤さび病Brown rust（Puccinia recondita）、キク黒さび病Rust（Puccinia tanaceti var. tanaceti）、ソラマメさび病Rust（Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae）、サトウキビ黒穂病Smut（Sporisorium scitamineum）、トウモロコシ黒穂病Smut（Ustilago maydis）、オオムギ裸黒穂病Loose smut（Ustilago nuda）、チャ網もち病Net blister blight（Exobasidium reticulatum）、チャもち病Blister blight（Exobasidium vexans）、白絹病Stem rot、Southern blight（Athelia rolfsii）、キク立枯病Root and stem rot（Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani）、ショウガ紋枯病（Rhizoctonia solani）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、ミツバ立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、レタスすそ枯病Bottom rot（Rhizoctonia solani）、シバ葉腐病Brown patch、Large patch（Rhizoctonia solani）、イネ紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ根腐病Root rot・葉腐病Leaf blight（Thanatephorus cucumeris）、
イチジク黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、
アブラナ科根こぶ病Clubroot（Plasmodiophora brassicae）、
テンサイ黒根病Aphanomyces root rot（Aphanomyces cochlioides）、アブラナ科の白さび病White rust（Albugo macrospora）、レタスべと病Downy mildew（Bremia lactucae）、シュンギクべと病Downy mildew（Peronospora chrysanthemi-coronarii）、タマネギ、ネギのべと病Downy mildew（Peronospora destructor）、ホウレンソウべと病Downy mildew（Peronospora farinosa f. sp. spinaciae）、ダイズべと病Downy mildew（Peronospora manshurica）、アブラナ科のべと病Downy mildew（Peronospora parasitica）、バラべと病Downy mildew（Peronospora sparsa）、ヒマワリべと病Downy mildew（Plasmopara halstedii）、ミツバべと病Downy mildew（Plasmopara nivea）、ブドウべと病Downy mildew（Plasmopara viticola）、ウリ科のべと病Downy mildew（Pseudoperonospora cubensis）、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot（Phytophthora cactorum）、スイカ褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、カボチャ疫病Phytophthora rot（Phytophthora capsici）、ピーマン疫病Phytophthora blight（Phytophthora capsici）、スイカ疫病Phytophthora rot（Phytophthora cryptogea）、トマト、ジャガイモの疫病Late blight（Phytophthora infestans）、イチジク疫病White powdery rot（Phytophthora palmivora）、ネギ科の白色疫病Leaf blight（Phytophthora porri）、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot（Phytophthora sojae）、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、ホウレンソウ立枯病Damping-off（Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum）、コンニャク根腐病Root rot（Pythium aristosporum）、トウモロコシ根腐病Browning root rot（Pythium arrhenomanes, P. graminicola）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Pythium buismaniae, P. myriotylum）、ミョウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum）、ショウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum）、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot（Pythium sulcatum）、
トマトかいよう病Bacterial canker（Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis）、ジャガイモそうか病Scab（Streptomyces spp.）、
バラ根頭がんしゅ病Crown gall（Rhizobium radiobacter）、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe（Burkholderia andropogonis）、タマネギ腐敗病Soft rot（Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici）、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot（Burkholderia gladioli, B. glumae）、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch（Acidovorax avenae subsp. citrulli）、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight（Acidovorax konjaci）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens）、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot（Xanthomonas arboricola pv. pruni）、レタス斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas axonopodis pv. vitians）、アブラナ科の黒腐病Black rot（Xanthomonas campestris pv. campestris）、ダイズ葉焼病Bacterial pustule（Xanthomonas campestris pv. glycines）、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. nigromaculans）、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、カンキツかいよう病Citrus canker（Xanthomonas citri subsp. citri）、ニンニク春腐病（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.）、レタス腐敗病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava）、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava）、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）、ビワがんしゅ病Canker（Pseudomonas syringae pv. eriobotryae）、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. maculicola）、ウメかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.）、チャ赤焼病Bacterial shoot blight（Pseudomonas syringae pv. theae）、ネギ軟腐病Bacterial soft rot（Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum）、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）、コンニャク腐敗病Soft rot（Pectobacterium carotovorum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
モモ縮葉病Leaf curl（Taphrina deformans）、スモモふくろ実病Plum pockets（Taphrina pruni）、アスパラガス褐斑病Leaf spot（Cercospora asparagi）、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot（Cercospora beticola）、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot（Cercospora capsici）、カキ角斑落葉病Angular leaf spot（Cercospora kaki）、ダイズ紫斑病Purple stain（Cercospora kikuchii）、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot（Mycosphaerella arachidis）、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot（Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii）、Black sigatoka(Mycosphaerella fijiensis)、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch（Mycosphaerella graminicola）、カキ円星落葉病Circular leaf spot（Mycosphaerella nawae）、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight（Mycosphaerella pinodes）、ミョウガ葉枯病Leaf spot（Mycosphaerella zingiberis）、トマト葉かび病Leaf mold（Mycovellosiella fulva）、ナスすすかび病Leaf mold（Mycovellosiella nattrassii）、トマトすすかび病Cercospora leaf mold（Pseudocercospora fuligena）、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot（Pseudocercospora vitis）、ハクサイ白斑病Leaf spot（Pseudocercosporella capsellae）、キク黒斑病Leaf spot（Septoria chrysanthemella）、キク褐斑病Leaf blight（Septoria obesa）、ブドウ黒とう病Anthracnose（Elsinoe ampelina）、タラノキそうか病Spot anthracnose（Elsinoe araliae）、カンキツそうか病Scab（Elsinoe fawcettii）、エンドウ褐斑病Leaf spot（Ascochyta pisi）、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、バラ枝枯病Stem canker（Leptosphaeria coniothyrium）、コムギふ枯病Glume blotch（Leptosphaeria nodorum）、バラ黒斑病Leaf spot（Alternaria alternata）、キャベツ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria brassicae）、ニンジン黒葉枯病Leaf blight（Alternaria dauci）、ナシ黒斑病Black spot（Alternaria kikuchiana）、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch（Alternaria mali）、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria porri）、ソルガム紫斑点病Target spot（Bipolaris sorghicola）、トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight（Cochliobolus heterostrophus）、イネごま葉枯病Brown spot（Cochliobolus miyabeanus）、ニンニク葉枯病Tip blight（Pleospora herbarum）、オオムギ斑葉病Stripe（Pyrenophora graminea）、オオムギ網斑病Net blotch（Pyrenophora teres）、ソルガムすす紋病Leaf blight（Setosphaeria turcica）、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight（Setosphaeria turcica）、アスパラガス斑点病Leaf spot（Stemphylium botryosum）、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab（Venturia carpophila）、リンゴ黒星病Scab（Venturia Inaequalis）、ナシ黒星病Scab（Venturia nashicola）、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight（Didymella bryoniae）、ゴボウ黒斑病Leaf spot（Phoma exigua var. exigua）、ワサビ墨入病Streak（Phoma wasabiae）、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot（Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.）、カンキツ緑かび病Common green mold（Penicillium digitatum）、カンキツ青かび病Blue mold（Penicillium italicum）、オオムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. hordei）、コムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. tritici）、キュウリうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ナスうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea）、ニンジン、パセリのうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe heraclei）、エンドウうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe pisi）、トマトうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.）、ピーマンうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica）、カボチャうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ニガウリうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp.）、カキうどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia kakicola）、ゴボウうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera fusca）、リンゴうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera leucotricha）、バラうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae）、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera xanthii）、イチゴうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca aphanis var. aphanis）、スイカ、メロンのうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca fuliginea）、ブドウうどんこ病Powdery mildew（Uncinula necator, U. n. var. necator）、リンゴ褐斑病Blotch（Diplocarpon mali）、バラ黒星病Black spot（Diplocarpon rosae）、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot（Botrytis allii）、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight（Botrytis cinerea）、ニラ白斑葉枯病Leaf blight（Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa）、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot（Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae）、バラ科の灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、リンゴモニリア病Blossom blight（Monilinia mali）、シバダラースポット病Dollar spot（Sclerotinia homoeocarpa）、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、稲こうじ病False smut（Villosiclava virens）、ダイズ黒根腐病Root necrosis（Calonectria ilicicola）、コムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis）、オオムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae）、コンニャク乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola）、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola）、アズキ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola）、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot（Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola）、サツマイモつる割病Stem rot（Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani）、サトイモ乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae）、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans）、バナナパナマ病Panama disease（Fusarium oxysporum f. sp. cubense）、イチゴ萎黄病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. fragariae）、レタス根腐病Root rot（Fusarium oxysporum f. sp. lactucae）、スイカつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum）、トマト萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici）、メロンつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. melonis）、ダイコン萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. raphani）、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae）、Soybean Sudden Death Syndrome（Fusarium solani f. sp. glycines、Fusarium virguliforme）、イネばか苗病“Bakanae”disease（Gibberella fujikuroi）、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot（Verticillium albo-atrum, V. dahliae）、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、イチジク株枯病Ceratocystis canker（Ceratocystis ficicola）、サツマイモ黒斑病Black rot（Ceratocystis fimbriata）、チャ輪斑病Gray blight（Pestalotiopsis longiseta, P. theae）、クリ胴枯病Endothia canker（Cryphonectria parasitica）、カンキツ黒点病Melanose（Diaporthe citri）、アスパラガス茎枯病Stem blight（Phomopsis asparagi）、ナシ胴枯病Phomopsis canker（Phomopsis fukushii）、ナス褐紋病Brown spot（Phomopsis vexans）、チャ炭疽病Anthracnose（Discula theae-sinensis）、リンゴ腐らん病Valsa canker（Valsa ceratosperma）、イネいもち病Blast（Magnaporthe grisea）、イチゴ炭疽病Crown rot（Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata）、リンゴ炭疽病Bitter rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、オウトウ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、スモモ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、ブドウ晩腐病Ripe rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、シュンギク炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、インゲンマメ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum lindemuthianum）、ウリ科の炭疽病Anthracnose（Colletotrichum orbiculare）、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、クリ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、カキ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、アズキ落葉病Brown stem rot（Phialophora gregata）、ナガイモ葉渋病Leaf spot（Pseudophloeosporella dioscoreae）、オオムギ雲形病Scald（Rhynchosporium secalis）、
イチジクさび病Rust（Phakopsora nishidana）、ダイズさび病Rust（Phakopsora pachyrhizi）、バラさび病Rust（Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae）、ナシ赤星病Rust（Gymnosporangium asiaticum）、リンゴ赤星病Rust（Gymnosporangium yamadae）、ネギ科のさび病Rust（Puccinia allii）、キク白さび病Rust（Puccinia horiana）、コムギ赤さび病Brown rust（Puccinia recondita）、キク黒さび病Rust（Puccinia tanaceti var. tanaceti）、ソラマメさび病Rust（Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae）、サトウキビ黒穂病Smut（Sporisorium scitamineum）、トウモロコシ黒穂病Smut（Ustilago maydis）、オオムギ裸黒穂病Loose smut（Ustilago nuda）、チャ網もち病Net blister blight（Exobasidium reticulatum）、チャもち病Blister blight（Exobasidium vexans）、白絹病Stem rot、Southern blight（Athelia rolfsii）、キク立枯病Root and stem rot（Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani）、ショウガ紋枯病（Rhizoctonia solani）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、ミツバ立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、レタスすそ枯病Bottom rot（Rhizoctonia solani）、シバ葉腐病Brown patch、Large patch（Rhizoctonia solani）、イネ紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ根腐病Root rot・葉腐病Leaf blight（Thanatephorus cucumeris）、
イチジク黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、
アブラナ科根こぶ病Clubroot（Plasmodiophora brassicae）、
テンサイ黒根病Aphanomyces root rot（Aphanomyces cochlioides）、アブラナ科の白さび病White rust（Albugo macrospora）、レタスべと病Downy mildew（Bremia lactucae）、シュンギクべと病Downy mildew（Peronospora chrysanthemi-coronarii）、タマネギ、ネギのべと病Downy mildew（Peronospora destructor）、ホウレンソウべと病Downy mildew（Peronospora farinosa f. sp. spinaciae）、ダイズべと病Downy mildew（Peronospora manshurica）、アブラナ科のべと病Downy mildew（Peronospora parasitica）、バラべと病Downy mildew（Peronospora sparsa）、ヒマワリべと病Downy mildew（Plasmopara halstedii）、ミツバべと病Downy mildew（Plasmopara nivea）、ブドウべと病Downy mildew（Plasmopara viticola）、ウリ科のべと病Downy mildew（Pseudoperonospora cubensis）、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot（Phytophthora cactorum）、スイカ褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、カボチャ疫病Phytophthora rot（Phytophthora capsici）、ピーマン疫病Phytophthora blight（Phytophthora capsici）、スイカ疫病Phytophthora rot（Phytophthora cryptogea）、トマト、ジャガイモの疫病Late blight（Phytophthora infestans）、イチジク疫病White powdery rot（Phytophthora palmivora）、ネギ科の白色疫病Leaf blight（Phytophthora porri）、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot（Phytophthora sojae）、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、ホウレンソウ立枯病Damping-off（Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum）、コンニャク根腐病Root rot（Pythium aristosporum）、トウモロコシ根腐病Browning root rot（Pythium arrhenomanes, P. graminicola）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Pythium buismaniae, P. myriotylum）、ミョウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum）、ショウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum）、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot（Pythium sulcatum）、
トマトかいよう病Bacterial canker（Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis）、ジャガイモそうか病Scab（Streptomyces spp.）、
バラ根頭がんしゅ病Crown gall（Rhizobium radiobacter）、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe（Burkholderia andropogonis）、タマネギ腐敗病Soft rot（Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici）、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot（Burkholderia gladioli, B. glumae）、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch（Acidovorax avenae subsp. citrulli）、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight（Acidovorax konjaci）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens）、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot（Xanthomonas arboricola pv. pruni）、レタス斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas axonopodis pv. vitians）、アブラナ科の黒腐病Black rot（Xanthomonas campestris pv. campestris）、ダイズ葉焼病Bacterial pustule（Xanthomonas campestris pv. glycines）、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. nigromaculans）、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、カンキツかいよう病Citrus canker（Xanthomonas citri subsp. citri）、ニンニク春腐病（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.）、レタス腐敗病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava）、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava）、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）、ビワがんしゅ病Canker（Pseudomonas syringae pv. eriobotryae）、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. maculicola）、ウメかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.）、チャ赤焼病Bacterial shoot blight（Pseudomonas syringae pv. theae）、ネギ軟腐病Bacterial soft rot（Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum）、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）、コンニャク腐敗病Soft rot（Pectobacterium carotovorum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
本明細書における「有用昆虫」とは、その生産物を利用することで、人間の生活に役立てたり、果樹・野菜の受粉に用いる等の農作業の効率化等に役立つ昆虫を意味する。具体的には、例えば、ニホンミツバチJapanese honeybee（Apis cerana japonica）、セイヨウミツバチWestern honey bee（Apis mellifera）、マルハナバチBumblebee（Bombus consobrinus wittenburgi、B. diversus diversus、B. hypocrita hypocrita、B. ignitus、B. terrestris）、マメコバチHornfaced bee（Osmia cornifrons）、カイコSilkworm（Bombyx mori）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書における「天敵」とは、捕食や寄生によって特定の種の生物、特に農作物を加害する特定の種の生物を、死に至らしめる又はその繁殖を抑制する生物を意味する。具体的には、例えば、以下の生物が挙げられるが、天敵の具体例としては、これらに限定されるものではない。
ササカワハモグリコマユバチ（Dacnusa sasakawai）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、アオムシコマユバチ（Apanteles glomeratus）等のコマユバチ科（Braconidae）、キアシアブラコバチ（Aphelinus albipodus）、チャバラアブラコバチ（Aphelinus asychis）、ワタアブラコバチ（Aphelinus gossypii）、クロスジアブラコバチ（Aphelinus maculatus）、アブラコバチ（Aphelinus varipes）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、チチュウカイツヤコバチ（Eretmocerus mundus）等のツヤコバチ科（Aphelinidae）及びハモグリヤドリヒメコバチ（Chrysocharis pentheus）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）等のヒメコバチ科（Eulophidae）等に属する寄生蜂Parasitic wasp；ショクガタマバエAphidophagous gall midge（Aphidoletes aphidimyza）；ナナホシテントウSeven-spot ladybird（Coccinella septempunctata）；ナミテントウAsian lady beetle（Harmonia axyridis）；ヒメカメノコテントウPredatory beetle（Propylea japonica）；コヒメハナカメムシ（Orius minutus）、ツヤヒメハナカメムシ（Orius nagaii）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシMinute pirate bug（Orius strigicollis）等のハナカメムシ科（Anthocoridae）に属する捕食性カメムシAnthocorid predatory bug；クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、タバコカスミカメ（Nesidiocoris tenuis）等のカスミカメムシ科（Miridae）に属する捕食性カメムシPredatory mirid；アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）等のシマアザミウマ科（Aeolothripidae）に属する捕食性アザミウマPredatory thrips；フタモンクサカゲロウ（Dichochrysa formosanus）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperla nipponensis）等のクサカゲロウ科（Chrysopidae）に属するクサカゲロウGreen lacewing；ミヤコカブリダニ（Neoseiulus californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、スワルスキーカブリダニ（Amblyseius swirskii）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）等のカブリダニ科（Phytoseiidae）に属するカブリダニPredatory mite；キクヅキコモリグモWolf spider（Pardosa pseudoannulata）；ハナグモCrab spider（Misumenops tricuspidatus）。
ササカワハモグリコマユバチ（Dacnusa sasakawai）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、アオムシコマユバチ（Apanteles glomeratus）等のコマユバチ科（Braconidae）、キアシアブラコバチ（Aphelinus albipodus）、チャバラアブラコバチ（Aphelinus asychis）、ワタアブラコバチ（Aphelinus gossypii）、クロスジアブラコバチ（Aphelinus maculatus）、アブラコバチ（Aphelinus varipes）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、チチュウカイツヤコバチ（Eretmocerus mundus）等のツヤコバチ科（Aphelinidae）及びハモグリヤドリヒメコバチ（Chrysocharis pentheus）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）等のヒメコバチ科（Eulophidae）等に属する寄生蜂Parasitic wasp；ショクガタマバエAphidophagous gall midge（Aphidoletes aphidimyza）；ナナホシテントウSeven-spot ladybird（Coccinella septempunctata）；ナミテントウAsian lady beetle（Harmonia axyridis）；ヒメカメノコテントウPredatory beetle（Propylea japonica）；コヒメハナカメムシ（Orius minutus）、ツヤヒメハナカメムシ（Orius nagaii）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシMinute pirate bug（Orius strigicollis）等のハナカメムシ科（Anthocoridae）に属する捕食性カメムシAnthocorid predatory bug；クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、タバコカスミカメ（Nesidiocoris tenuis）等のカスミカメムシ科（Miridae）に属する捕食性カメムシPredatory mirid；アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）等のシマアザミウマ科（Aeolothripidae）に属する捕食性アザミウマPredatory thrips；フタモンクサカゲロウ（Dichochrysa formosanus）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperla nipponensis）等のクサカゲロウ科（Chrysopidae）に属するクサカゲロウGreen lacewing；ミヤコカブリダニ（Neoseiulus californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、スワルスキーカブリダニ（Amblyseius swirskii）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）等のカブリダニ科（Phytoseiidae）に属するカブリダニPredatory mite；キクヅキコモリグモWolf spider（Pardosa pseudoannulata）；ハナグモCrab spider（Misumenops tricuspidatus）。
本発明組成物は、マツ目（Pinales）、モクレン類（magnoliids）、単子葉類（monocots）、真正双子葉類（eudicots）等の維管束植物（Tracheophyta）に発生する多くの植物病害を効果的に防除できる。
病原菌としては、子嚢菌門（Ascomycota）菌類、担子菌門（Basidiomycota）菌類、ツボカビ門（Chitridiomycota）菌類、コウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類、ケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類、ケルコゾア門（Cercozoa）原生生物、不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）、放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類、テネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類及びプロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類等が挙げられる。
本発明組成物は、これらのうち、特に子嚢菌門及び担子菌門に属する植物病原性真菌類に対して低濃度で優れた防除効果を発揮する。
病原菌としては、子嚢菌門（Ascomycota）菌類、担子菌門（Basidiomycota）菌類、ツボカビ門（Chitridiomycota）菌類、コウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類、ケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類、ケルコゾア門（Cercozoa）原生生物、不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）、放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類、テネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類及びプロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類等が挙げられる。
本発明組成物は、これらのうち、特に子嚢菌門及び担子菌門に属する植物病原性真菌類に対して低濃度で優れた防除効果を発揮する。
本発明組成物は、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる活性成分Ａと、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる活性成分Ｂとを混合物して、そのまま使用することもできるが、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により、界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）、乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等の、任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質；焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー、焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウム等の無機塩類；ブドウ糖、果糖、しょ糖、乳糖などの糖類；澱粉、粉末セルロース、デキストリン等の多糖類；尿素、尿素誘導体、安息香酸、安息香酸の塩等の有機物；木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、タバコ茎等の植物類；フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ、含水合成シリケート等）、肥料；等が挙げられる。
液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル（Ｃ９又はＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン及びアルキル（Ｃ１又はＣ３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類；マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素類；ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物；エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール；プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル；アセトフェノン、シクロヘキサノン、γ－ブチロラクトン等のケトン；脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル；Ｎ－アルキル（Ｃ１、Ｃ８、Ｃ１２等）ピロリドン等の酸アミド；大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油、ヒマシ油等の油脂；ジメチルスルホキシド、水；等が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤；アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、アルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤；シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤；等が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物の製剤１００重量部に対し、通常０．０５～２０重量部の範囲が望ましく、０．１～１５重量部がより望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
本発明組成物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常、有効成分量として、ヘクタール（ha）当たり０.００５～５０kgが適当であり、０．０１～２ｋｇがより好ましい。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物の製剤１００重量部に対し、通常０．０５～２０重量部の範囲が望ましく、０．１～１５重量部がより望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
本発明組成物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常、有効成分量として、ヘクタール（ha）当たり０.００５～５０kgが適当であり、０．０１～２ｋｇがより好ましい。
次に、本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において、「部」は重量部を意味し、「有効成分化合物」とは、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる活性成分Ａと、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる活性成分Ｂの総称である。
なお、以下の配合例において、「部」は重量部を意味し、「有効成分化合物」とは、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる活性成分Ａと、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる活性成分Ｂの総称である。
〔水和剤〕
有効成分化合物 ０.１～８０部
固体担体 ５～９８.９部
界面活性剤 １～１０部
その他 ０～５部
その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
有効成分化合物 ０.１～８０部
固体担体 ５～９８.９部
界面活性剤 １～１０部
その他 ０～５部
その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳剤〕
有効成分化合物 ０.１～３０部
有機溶剤 ４５～９５部
界面活性剤 ４.９～３０部
水 ０～５０部
その他 ０～１０部
その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
有効成分化合物 ０.１～３０部
有機溶剤 ４５～９５部
界面活性剤 ４.９～３０部
水 ０～５０部
その他 ０～１０部
その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
有効成分化合物 ０.１～７０部
液体担体 １５～９８.８９部
界面活性剤 １～１２部
その他 ０.０１～３０部
その他として、例えば、凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
有効成分化合物 ０.１～７０部
液体担体 １５～９８.８９部
界面活性剤 １～１２部
その他 ０.０１～３０部
その他として、例えば、凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
有効成分化合物 ０.１～９０部
固体担体 ０～９８.９部
界面活性剤 １～２０部
その他 ０～１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
有効成分化合物 ０.１～９０部
固体担体 ０～９８.９部
界面活性剤 １～２０部
その他 ０～１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
有効成分化合物 ０.０１～７０部
液体担体 ２０～９９.９９部
その他 ０～１０部
その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
有効成分化合物 ０.０１～７０部
液体担体 ２０～９９.９９部
その他 ０～１０部
その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
有効成分化合物 ０.０１～８０部
固体担体 １０～９９.９９部
その他 ０～１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
有効成分化合物 ０.０１～８０部
固体担体 １０～９９.９９部
その他 ０～１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
有効成分化合物 ０.０１～３０部
固体担体 ６５～９９.９９部
その他 ０～５部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
有効成分化合物 ０.０１～３０部
固体担体 ６５～９９.９９部
その他 ０～５部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明組成物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤（wettable powder）
化合物Ｎｏ．２０ １０部
化合物Ｎｏ．Ｈ３５ １０部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を、均一に混合粉砕して水和剤とする。
化合物Ｎｏ．２０ １０部
化合物Ｎｏ．Ｈ３５ １０部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を、均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ｎｏ．１１ ３部
化合物Ｎｏ．Ｃ１７ ２部
キシレン ７５部
Ｎ－メチリピロリドン １５部
ソルポール２６８０ １５部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
以上を、均一に混合して乳剤とする。
化合物Ｎｏ．１１ ３部
化合物Ｎｏ．Ｃ１７ ２部
キシレン ７５部
Ｎ－メチリピロリドン １５部
ソルポール２６８０ １５部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
以上を、均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ｎｏ．２４ ２部
化合物Ｎｏ．Ｃ１８ ２部
ＤＢＥ ３６部
（商品名、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製）
アジピン酸イソブチル ３０部
Ｎ－メチルピロリドン １０部
ソプロフォールＢＳＵ １４部
（商品名、非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社製）
ローダカル７０ＢＣ ６部
（商品名、アニオン性界面活性剤：ローディア社製）
以上を、均一に混合して乳剤とする。
化合物Ｎｏ．２４ ２部
化合物Ｎｏ．Ｃ１８ ２部
ＤＢＥ ３６部
（商品名、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製）
アジピン酸イソブチル ３０部
Ｎ－メチルピロリドン １０部
ソプロフォールＢＳＵ １４部
（商品名、非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社製）
ローダカル７０ＢＣ ６部
（商品名、アニオン性界面活性剤：ローディア社製）
以上を、均一に混合して乳剤とする。
〔配合例４〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ｎｏ．２７ ２部
化合物Ｎｏ．Ｈ１０ ２部
ＤＢＥ １１部
（商品名、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル及びコハク酸ジメチルの混合物：インビスタ社製）
アジピン酸イソブチル ３０部
Ｎ－メチルピロリドン ５部
ソプロフォールＢＳＵ １４部
（商品名、非イオン性界面活性剤：ローディア社製）
ローダカル７０ＢＣ ６部
（商品名、アニオン性界面活性剤：ローディア社製）
プロピレングリコール １０部
水 ２０部
以上を、均一に混合して乳剤とする。
化合物Ｎｏ．２７ ２部
化合物Ｎｏ．Ｈ１０ ２部
ＤＢＥ １１部
（商品名、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル及びコハク酸ジメチルの混合物：インビスタ社製）
アジピン酸イソブチル ３０部
Ｎ－メチルピロリドン ５部
ソプロフォールＢＳＵ １４部
（商品名、非イオン性界面活性剤：ローディア社製）
ローダカル７０ＢＣ ６部
（商品名、アニオン性界面活性剤：ローディア社製）
プロピレングリコール １０部
水 ２０部
以上を、均一に混合して乳剤とする。
〔配合例５〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物Ｎｏ．２５ １５部
化合物Ｎｏ．Ｈ３１ １０部
アグリゾールＳ－７１０ １０部
（商品名、非イオン性界面活性剤：花王社製）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製）
キサンタンガム ０．２部
水 ６４．３部
以上を、均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
化合物Ｎｏ．２５ １５部
化合物Ｎｏ．Ｈ３１ １０部
アグリゾールＳ－７１０ １０部
（商品名、非イオン性界面活性剤：花王社製）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製）
キサンタンガム ０．２部
水 ６４．３部
以上を、均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例６〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物Ｎｏ．４ ４０部
化合物Ｎｏ．Ｅ０４ ３５部
ハイテノールＮＥ－１５ ５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製）
バニレックスＮ １０部
（商品名、アニオン性界面活性剤：日本製紙社製）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を、均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。
化合物Ｎｏ．４ ４０部
化合物Ｎｏ．Ｅ０４ ３５部
ハイテノールＮＥ－１５ ５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製）
バニレックスＮ １０部
（商品名、アニオン性界面活性剤：日本製紙社製）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を、均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。
〔配合例７〕粒剤（granule）
化合物Ｎｏ．８ ３部
化合物Ｎｏ．Ｆ０１ ２部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を、均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、粒剤とする。
化合物Ｎｏ．８ ３部
化合物Ｎｏ．Ｆ０１ ２部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を、均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、粒剤とする。
〔配合例８〕粉剤（dustable powder）
化合物Ｎｏ．９ ２部
化合物Ｎｏ．Ｄ０２ １部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を、均一に混合粉砕して粉剤とする。
化合物Ｎｏ．９ ２部
化合物Ｎｏ．Ｄ０２ １部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を、均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記の各製剤を、水で１～２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
また、本発明では、上記１種又は2種以上の活性成分Ａと、B-I群及至B-XII群から選ばれる１種又は2種以上の活性成分Ｂと、を含有する組成物を上記のように製剤化し、使用することもできるが、活性成分Ａと活性成分Ｂとのそれぞれを有効成分として含有する薬剤を調製し、これらの薬剤を用い、同時に、又は時間的に近接して処理若しくは施用し、相乗的な優れた防除効果が得ることもできる。なお、時間的に近接して施用する場合、防除手段や防除すべき対象病害等にもよるが、最初に散布した薬剤が十分に乾いた後に次の散布を行うことが望ましい。
なお、活性成分Ａと活性成分Ｂとのそれぞれを有効成分とする薬剤を使用する比率は、活性成分Ａと活性成分Ｂとを含有する薬剤における活性成分Ａと活性成分Ｂとの含有比率と比べて、好ましい場合も含めて、同じである。また、作業の効率等の点から、活性成分Ａと活性成分Ｂの両者を有効成分として含有する薬剤を使用することが好ましい。
また、本発明では、上記１種又は2種以上の活性成分Ａと、B-I群及至B-XII群から選ばれる１種又は2種以上の活性成分Ｂと、を含有する組成物を上記のように製剤化し、使用することもできるが、活性成分Ａと活性成分Ｂとのそれぞれを有効成分として含有する薬剤を調製し、これらの薬剤を用い、同時に、又は時間的に近接して処理若しくは施用し、相乗的な優れた防除効果が得ることもできる。なお、時間的に近接して施用する場合、防除手段や防除すべき対象病害等にもよるが、最初に散布した薬剤が十分に乾いた後に次の散布を行うことが望ましい。
なお、活性成分Ａと活性成分Ｂとのそれぞれを有効成分とする薬剤を使用する比率は、活性成分Ａと活性成分Ｂとを含有する薬剤における活性成分Ａと活性成分Ｂとの含有比率と比べて、好ましい場合も含めて、同じである。また、作業の効率等の点から、活性成分Ａと活性成分Ｂの両者を有効成分として含有する薬剤を使用することが好ましい。
次に、本発明の有用性を具体的に明らかにするため、以下の試験例を示すが、本発明は、これらによって限定されるものではない。
〔試験例１〕灰色かび病に対する予防試験
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第5表乃至第15表に記載された化合物（活性成分Ｂ）とを、上記の製剤例に準じて薬剤を調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に、得られた試験用薬液５ｍｌを、スプレーガンにて散布処理し、風乾した。その後、処理葉を切り取り、底面に水を0.5cm程度、充填させたプラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地を、１：１(質量比)の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、プラスチックケースを密封し、２０℃に３日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い防除価を算出した。その結果を第１７表乃至第２６表に記した。
防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。計算方法は以下の通りである。
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ－ＸＹ／１００
Ｘ：ｘ濃度におけるＡ剤の防除価
Ｙ：ｙ濃度におけるＢ剤の防除価
Ｅ：Ａ剤とＢ剤の混合処理時に期待される理論値
得られた結果が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第5表乃至第15表に記載された化合物（活性成分Ｂ）とを、上記の製剤例に準じて薬剤を調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に、得られた試験用薬液５ｍｌを、スプレーガンにて散布処理し、風乾した。その後、処理葉を切り取り、底面に水を0.5cm程度、充填させたプラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地を、１：１(質量比)の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、プラスチックケースを密封し、２０℃に３日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い防除価を算出した。その結果を第１７表乃至第２６表に記した。
防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。計算方法は以下の通りである。
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ－ＸＹ／１００
Ｘ：ｘ濃度におけるＡ剤の防除価
Ｙ：ｙ濃度におけるＢ剤の防除価
Ｅ：Ａ剤とＢ剤の混合処理時に期待される理論値
得られた結果が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。
[第１７表]
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
4 3 75
9 1 75
14 3 75
18 3 88
20 3 63
28 3 75
35 3 88
36 3 75
―――――――――――――――
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
4 3 75
9 1 75
14 3 75
18 3 88
20 3 63
28 3 75
35 3 88
36 3 75
―――――――――――――――
[第１８表]
――――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
――――――――――――――――――
C18 3 30
C28 10 45
C40 100 0
C03 3 60
C17 50 20
H35 20 45
H10 10 60
H49 25 30
B01 3 50
E04 3 60
F01 35 50
D02 8 55
L25 50 50
H13 50 63
――――――――――――――――――
――――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
――――――――――――――――――
C18 3 30
C28 10 45
C40 100 0
C03 3 60
C17 50 20
H35 20 45
H10 10 60
H49 25 30
B01 3 50
E04 3 60
F01 35 50
D02 8 55
L25 50 50
H13 50 63
――――――――――――――――――
[第１９表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
4(3)+C18(3) 94 83
4(3)+C28(10) 100 86
4(3)+C40(100) 75 75
4(3)+C03(3) 94 90
4(3)+C17(50) 88 80
4(3)+H35(20) 100 86
4(3)+H10(10) 88 90
4(3)+H49(25) 94 83
4(3)+B01(3) 94 88
4(3)+E04(3) 88 90
4(3)+F01(35) 94 88
4(3)+D02(8) 94 89
4(3)+L25(50) 94 88
4(3)+H13(50) 100 91
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
4(3)+C18(3) 94 83
4(3)+C28(10) 100 86
4(3)+C40(100) 75 75
4(3)+C03(3) 94 90
4(3)+C17(50) 88 80
4(3)+H35(20) 100 86
4(3)+H10(10) 88 90
4(3)+H49(25) 94 83
4(3)+B01(3) 94 88
4(3)+E04(3) 88 90
4(3)+F01(35) 94 88
4(3)+D02(8) 94 89
4(3)+L25(50) 94 88
4(3)+H13(50) 100 91
――――――――――――――――――――
[第２０表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
18(3)+C18(3) 94 91
18(3)+C28(10) 100 93
18(3)+C40(100) 88 88
18(3)+C03(3) 100 95
18(3)+C17(50) 94 90
18(3)+H35(20) 94 93
18(3)+H10(10) 94 95
18(3)+H49(25) 100 92
18(3)+B01(3) 94 94
18(3)+E04(3) 94 95
18(3)+F01(35 ) 94 94
18(3)+D02(8) 94 95
18(3)+L25(50) 94 94
18(3)+H13(50) 94 95
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
18(3)+C18(3) 94 91
18(3)+C28(10) 100 93
18(3)+C40(100) 88 88
18(3)+C03(3) 100 95
18(3)+C17(50) 94 90
18(3)+H35(20) 94 93
18(3)+H10(10) 94 95
18(3)+H49(25) 100 92
18(3)+B01(3) 94 94
18(3)+E04(3) 94 95
18(3)+F01(35 ) 94 94
18(3)+D02(8) 94 95
18(3)+L25(50) 94 94
18(3)+H13(50) 94 95
――――――――――――――――――――
[第２１表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
28(3)+C18(3) 100 83
28(3)+C28(10) 100 86
28(3)+C40(100) 88 75
28(3)+C03(3) 94 90
28(3)+C17(50) 94 80
28(3)+H35(20) 94 86
28(3)+H10(10) 94 90
28(3)+H49(25) 94 83
28(3)+B01(3) 94 88
28(3)+E04(3) 94 90
28(3)+F01(35) 94 88
28(3)+D02(8) 94 89
28(3)+L25(50) 88 88
28(3)+H13(50) 100 91
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
28(3)+C18(3) 100 83
28(3)+C28(10) 100 86
28(3)+C40(100) 88 75
28(3)+C03(3) 94 90
28(3)+C17(50) 94 80
28(3)+H35(20) 94 86
28(3)+H10(10) 94 90
28(3)+H49(25) 94 83
28(3)+B01(3) 94 88
28(3)+E04(3) 94 90
28(3)+F01(35) 94 88
28(3)+D02(8) 94 89
28(3)+L25(50) 88 88
28(3)+H13(50) 100 91
――――――――――――――――――――
[第２２表]
――――――――――――――――――――
化合物No. [濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
20(3)+C18(3) 100 74
20(3)+C28(10) 100 80
20(3)+C40(100) 75 63
20(3)+C03(3) 94 85
20(3)+C17(50) 94 70
20(3)+H35(20) 94 79
20(3)+H10(10) 81 85
20(3)+H49(25) 94 74
20(3)+B01(3) 94 81
20(3)+E04(3) 81 85
20(3)+F01(35) 94 81
20(3)+D02(8) 88 83
20(3)+L25(50) 81 81
20(3)+H13(50) 94 86
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No. [濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
20(3)+C18(3) 100 74
20(3)+C28(10) 100 80
20(3)+C40(100) 75 63
20(3)+C03(3) 94 85
20(3)+C17(50) 94 70
20(3)+H35(20) 94 79
20(3)+H10(10) 81 85
20(3)+H49(25) 94 74
20(3)+B01(3) 94 81
20(3)+E04(3) 81 85
20(3)+F01(35) 94 81
20(3)+D02(8) 88 83
20(3)+L25(50) 81 81
20(3)+H13(50) 94 86
――――――――――――――――――――
[第２３表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
14(3)+C18(3) 94 83
14(3)+C28(10) 100 86
14(3)+C40(100) 88 75
14(3)+C03(3) 94 90
14(3)+C17(50) 88 80
14(3)+H35(20) 94 86
14(3)+H10(10) 94 90
14(3)+H49(25) 94 83
14(3)+B01(3) 94 88
14(3)+E04(3) 94 90
14(3)+F01(35) 94 88
14(3)+D02(8) 94 89
14(3)+L25(50) 100 88
14(3)+H13(50) 100 91
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
14(3)+C18(3) 94 83
14(3)+C28(10) 100 86
14(3)+C40(100) 88 75
14(3)+C03(3) 94 90
14(3)+C17(50) 88 80
14(3)+H35(20) 94 86
14(3)+H10(10) 94 90
14(3)+H49(25) 94 83
14(3)+B01(3) 94 88
14(3)+E04(3) 94 90
14(3)+F01(35) 94 88
14(3)+D02(8) 94 89
14(3)+L25(50) 100 88
14(3)+H13(50) 100 91
――――――――――――――――――――
[第２４表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
9(3)+C18(3) 94 83
9(3)+C28(10) 94 86
9(3)+C40(100) 75 75
9(3)+C03(3) 88 90
9(3)+C17(50) 94 80
9(3)+H35(20) 100 86
9(3)+H10(10) 88 90
9(3)+H49(25) 100 83
9(3)+B01(3) 88 88
9(3)+E04(3) 94 90
9(3)+F01(35) 94 88
9(3)+D02(8) 88 89
9(3)+L25(50) 100 88
9(3)+H13(50) 100 91
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
9(3)+C18(3) 94 83
9(3)+C28(10) 94 86
9(3)+C40(100) 75 75
9(3)+C03(3) 88 90
9(3)+C17(50) 94 80
9(3)+H35(20) 100 86
9(3)+H10(10) 88 90
9(3)+H49(25) 100 83
9(3)+B01(3) 88 88
9(3)+E04(3) 94 90
9(3)+F01(35) 94 88
9(3)+D02(8) 88 89
9(3)+L25(50) 100 88
9(3)+H13(50) 100 91
――――――――――――――――――――
[第２５表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
35(3)+C18(3) 100 91
35(3)+C28(10) 100 93
35(3)+C40(100) 88 88
35(3)+C03(3) 94 95
35(3)+C17(50) 94 90
35(3)+H35(20) 94 93
35(3)+H10(10) 94 95
35(3)+H49(25) 100 92
35(3)+B01(3) 100 94
35(3)+E04(3) 94 95
35(3)+F01(35) 94 94
35(3)+D02(8) 94 95
35(3)+L25(50) 100 94
35(3)+H13(50) 94 95
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
35(3)+C18(3) 100 91
35(3)+C28(10) 100 93
35(3)+C40(100) 88 88
35(3)+C03(3) 94 95
35(3)+C17(50) 94 90
35(3)+H35(20) 94 93
35(3)+H10(10) 94 95
35(3)+H49(25) 100 92
35(3)+B01(3) 100 94
35(3)+E04(3) 94 95
35(3)+F01(35) 94 94
35(3)+D02(8) 94 95
35(3)+L25(50) 100 94
35(3)+H13(50) 94 95
――――――――――――――――――――
[第２６表]
―――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――
36(3)+C18(3) 90 83
36(3))+C28(10) 90 86
36(3)+C40(100) 86 75
36(3)+C03(3) 92 90
36(3)+C17(50) 85 80
36(3)+H35(20) 94 86
36(3)+H10(10) 96 90
36(3)+H49(25) 92 83
36(3)+B01(3) 90 88
36(3)+E04(3) 94 90
36(3)+F01(35) 94 88
36(3)+D02(8) 94 89
36(3)+L25(50) 90 88
36(3)+H13(50) 100 91
―――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――
36(3)+C18(3) 90 83
36(3))+C28(10) 90 86
36(3)+C40(100) 86 75
36(3)+C03(3) 92 90
36(3)+C17(50) 85 80
36(3)+H35(20) 94 86
36(3)+H10(10) 96 90
36(3)+H49(25) 92 83
36(3)+B01(3) 90 88
36(3)+E04(3) 94 90
36(3)+F01(35) 94 88
36(3)+D02(8) 94 89
36(3)+L25(50) 90 88
36(3)+H13(50) 100 91
―――――――――――――――――――
〔試験例２〕灰色かび病に対する予防試験
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第5表乃至第15表に記載された下記の化合物（活性成分Ｂ）と有効成分として、試験例１に記載の方法に準じて、灰色かび病に対する予防試験を実施した。その結果を第２７表至第３３表にに記した。
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第5表乃至第15表に記載された下記の化合物（活性成分Ｂ）と有効成分として、試験例１に記載の方法に準じて、灰色かび病に対する予防試験を実施した。その結果を第２７表至第３３表にに記した。
[第２７表]
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――
25 1 63
27 3 50
32 1 94
33 3 45
34 1 63
―――――――――――――――――
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――
25 1 63
27 3 50
32 1 94
33 3 45
34 1 63
―――――――――――――――――
[第２８表]
――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
――――――――――――――――
C18 3 28
C28 10 56
C40 100 0
C03 3 58
C17 50 25
H35 20 50
H10 10 50
H49 25 25
B01 3 45
E04 3 58
F01 35 48
D02 8 56
L25 50 55
H13 50 60
――――――――――――――――
――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
――――――――――――――――
C18 3 28
C28 10 56
C40 100 0
C03 3 58
C17 50 25
H35 20 50
H10 10 50
H49 25 25
B01 3 45
E04 3 58
F01 35 48
D02 8 56
L25 50 55
H13 50 60
――――――――――――――――
[第２９表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
25(1)+C18(3) 88 73
25(1)+C28(10) 94 84
25(1)+C40(100) 75 63
25(1)+C03(3) 94 84
25(1)+C17(50) 75 72
25(1)+H35(20) 63 82
25(1)+H10(10) 81 82
25(1)+H49(25) 94 72
25(1)+B01(3) 88 80
25(1)+E04(3) 85 84
25(1)+F01(35) 82 81
25(1)+D02(8) 85 84
25(1)+L25(50) 90 83
25(1)+H13(50) 94 85
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
25(1)+C18(3) 88 73
25(1)+C28(10) 94 84
25(1)+C40(100) 75 63
25(1)+C03(3) 94 84
25(1)+C17(50) 75 72
25(1)+H35(20) 63 82
25(1)+H10(10) 81 82
25(1)+H49(25) 94 72
25(1)+B01(3) 88 80
25(1)+E04(3) 85 84
25(1)+F01(35) 82 81
25(1)+D02(8) 85 84
25(1)+L25(50) 90 83
25(1)+H13(50) 94 85
――――――――――――――――――――
[第３０表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
27(3)+C18(3) 75 65
27(3)+C28(10) 80 73
27(3)+C40(100) 55 50
27(3)+C03(3) 84 80
27(3)+C17(50) 65 60
27(3)+H35(20) 80 73
27(3)+H10(10) 85 80
27(3)+H49(25) 94 65
27(3)+B01(3) 100 75
27(3)+E04(3) 85 80
27(3)+F01(35) 75 75
27(3)+D02(8) 80 78
27(3)+L25(50) 80 75
27(3)+H13(50) 94 81
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
27(3)+C18(3) 75 65
27(3)+C28(10) 80 73
27(3)+C40(100) 55 50
27(3)+C03(3) 84 80
27(3)+C17(50) 65 60
27(3)+H35(20) 80 73
27(3)+H10(10) 85 80
27(3)+H49(25) 94 65
27(3)+B01(3) 100 75
27(3)+E04(3) 85 80
27(3)+F01(35) 75 75
27(3)+D02(8) 80 78
27(3)+L25(50) 80 75
27(3)+H13(50) 94 81
――――――――――――――――――――
[第３１表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
32(1)+C18(3) 96 96
32(1)+C28(10) 98 97
32(1)+C40(100) 96 94
32(1)+C03(3) 98 97
32(1)+C17(50) 97 96
32(1)+H35(20) 100 97
32(1)+H10(10) 100 97
32(1)+H49(25) 100 96
32(1)+B01(3) 100 97
32(1)+E04(3) 100 97
32(1)+F01(35) 100 97
32(1)+D02(8) 100 97
32(1)+L25(50) 100 97
32(1)+H13(50) 100 98
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
32(1)+C18(3) 96 96
32(1)+C28(10) 98 97
32(1)+C40(100) 96 94
32(1)+C03(3) 98 97
32(1)+C17(50) 97 96
32(1)+H35(20) 100 97
32(1)+H10(10) 100 97
32(1)+H49(25) 100 96
32(1)+B01(3) 100 97
32(1)+E04(3) 100 97
32(1)+F01(35) 100 97
32(1)+D02(8) 100 97
32(1)+L25(50) 100 97
32(1)+H13(50) 100 98
――――――――――――――――――――
[第３２表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
33(3)+C18(3) 65 60
33(3))+C28(10) 80 76
33(3)+C40(100) 50 45
33(3)+C03(3) 78 77
33(3)+C17(50) 60 59
33(3)+H35(20) 75 73
33(3)+H10(10) 75 73
33(3)+H49(25) 88 59
33(3)+B01(3) 75 70
33(3)+E04(3) 75 77
33(3)+F01(35) 75 71
33(3)+D02(8) 78 76
33(3)+L25(50) 80 75
33(3)+H13(50) 83 78
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
33(3)+C18(3) 65 60
33(3))+C28(10) 80 76
33(3)+C40(100) 50 45
33(3)+C03(3) 78 77
33(3)+C17(50) 60 59
33(3)+H35(20) 75 73
33(3)+H10(10) 75 73
33(3)+H49(25) 88 59
33(3)+B01(3) 75 70
33(3)+E04(3) 75 77
33(3)+F01(35) 75 71
33(3)+D02(8) 78 76
33(3)+L25(50) 80 75
33(3)+H13(50) 83 78
――――――――――――――――――――
[第３３表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
34(1)+C18(3) 75 73
34(1)+C28(10) 86 84
34(1)+C40(100) 69 63
34(1)+C03(3) 88 84
34(1)+C17(50) 75 72
34(1)+H35(20) 82 82
34(1)+H10(10) 90 82
34(1)+H49(25) 94 72
34(1)+B01(3) 75 80
34(1)+E04(3) 90 84
34(1)+F01(35) 90 81
34(1)+D02(8) 85 84
34(1)+L25(50) 85 83
34(1)+H13(50) 88 85
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
34(1)+C18(3) 75 73
34(1)+C28(10) 86 84
34(1)+C40(100) 69 63
34(1)+C03(3) 88 84
34(1)+C17(50) 75 72
34(1)+H35(20) 82 82
34(1)+H10(10) 90 82
34(1)+H49(25) 94 72
34(1)+B01(3) 75 80
34(1)+E04(3) 90 84
34(1)+F01(35) 90 81
34(1)+D02(8) 85 84
34(1)+L25(50) 85 83
34(1)+H13(50) 88 85
――――――――――――――――――――
〔試験例３〕灰色かび病に対する予防試験
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第5表及び第６表に記載された下記の化合物（活性成分Ｂ）を有効成分として、試験例１に記載の方法に準じて、灰色かび病に対する予防試験を実施した。その結果を第３４表乃至第４８表に記した。
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第5表及び第６表に記載された下記の化合物（活性成分Ｂ）を有効成分として、試験例１に記載の方法に準じて、灰色かび病に対する予防試験を実施した。その結果を第３４表乃至第４８表に記した。
[第３４表]
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm） 防除価
―――――――――――――――――
4 3 70
9 1 70
14 3 75
18 3 85
20 3 65
25 1 75
27 3 55
28 3 77
32 1 90
33 3 45
34 1 70
35 3 90
36 3 80
―――――――――――――――――
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm） 防除価
―――――――――――――――――
4 3 70
9 1 70
14 3 75
18 3 85
20 3 65
25 1 75
27 3 55
28 3 77
32 1 90
33 3 45
34 1 70
35 3 90
36 3 80
―――――――――――――――――
[第３５表]
―――――――――――――――――
化合物 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――
B05 10 60
B06 50 45
C01 5 60
C02 50 70
C06 5 63
C07 100 50
C08 1 65
C09 100 55
C10 5 45
C12 10 60
C14 100 65
C15 5 60
C16 10 50
―――――――――――――――――
―――――――――――――――――
化合物 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――
B05 10 60
B06 50 45
C01 5 60
C02 50 70
C06 5 63
C07 100 50
C08 1 65
C09 100 55
C10 5 45
C12 10 60
C14 100 65
C15 5 60
C16 10 50
―――――――――――――――――
[第３６表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(3)+B05(10) 90 88
4(3)+B06(50) 84 84
4(3)+C01(5) 88 88
4(3)+C02(50) 95 91
4(3)+C06(5) 90 89
4(3)+C07(100) 90 85
4(3)+C08(1) 95 90
4(3)+C09(100) 90 87
4(3)+C10(5) 90 84
4(3)+C12(10) 90 88
4(3)+C14(100) 92 90
4(3)+C15(5) 94 88
4(3)+C16(10) 90 85
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(3)+B05(10) 90 88
4(3)+B06(50) 84 84
4(3)+C01(5) 88 88
4(3)+C02(50) 95 91
4(3)+C06(5) 90 89
4(3)+C07(100) 90 85
4(3)+C08(1) 95 90
4(3)+C09(100) 90 87
4(3)+C10(5) 90 84
4(3)+C12(10) 90 88
4(3)+C14(100) 92 90
4(3)+C15(5) 94 88
4(3)+C16(10) 90 85
―――――――――――――――――――――
[第３７表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
9(1)+B05(10) 92 88
9(1)+B06(50) 84 84
9(1)+C01(5) 90 88
9(1)+C02(50) 95 91
9(1)+C06(5) 92 89
9(1)+C07(100) 92 85
9(1)+C08(1) 93 90
9(1)+C09(100) 88 87
9(1)+C10(5) 92 84
9(1)+C12(10) 95 88
9(1)+C14(100) 94 90
9(1)+C15(5) 90 88
9(1)+C16(10) 92 85
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
9(1)+B05(10) 92 88
9(1)+B06(50) 84 84
9(1)+C01(5) 90 88
9(1)+C02(50) 95 91
9(1)+C06(5) 92 89
9(1)+C07(100) 92 85
9(1)+C08(1) 93 90
9(1)+C09(100) 88 87
9(1)+C10(5) 92 84
9(1)+C12(10) 95 88
9(1)+C14(100) 94 90
9(1)+C15(5) 90 88
9(1)+C16(10) 92 85
―――――――――――――――――――――
[第３８表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
14(3)+B05(10) 90 90
14(3)+B06(50) 88 86
14(3)+C01(5) 90 90
14(3)+C02(50) 95 93
14(3)+C06(5) 90 91
14(3)+C07(100) 88 88
14(3)+C08(1) 93 91
14(3)+C09(100) 92 89
14(3)+C10(5) 90 86
14(3)+C12(10) 90 90
14(3)+C14(100) 92 91
14(3)+C15(5) 93 90
14(3)+C16(10) 86 88
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
14(3)+B05(10) 90 90
14(3)+B06(50) 88 86
14(3)+C01(5) 90 90
14(3)+C02(50) 95 93
14(3)+C06(5) 90 91
14(3)+C07(100) 88 88
14(3)+C08(1) 93 91
14(3)+C09(100) 92 89
14(3)+C10(5) 90 86
14(3)+C12(10) 90 90
14(3)+C14(100) 92 91
14(3)+C15(5) 93 90
14(3)+C16(10) 86 88
―――――――――――――――――――――
[第３９表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
18(3)+ B05(10) 95 94
18(3)+ B06(50) 94 92
18(3)+ C01(5) 95 94
18(3)+ C02(50) 95 96
18(3)+ C06(5) 95 94
18(3)+ C07(100) 90 93
18(3)+ C08(1) 95 95
18(3)+ C09(100) 95 93
18(3)+ C10(5) 95 92
18(3)+ C12(10) 95 94
18(3)+ C14(100) 95 95
18(3)+ C15(5) 95 94
18(3)+ C16(10) 90 93
――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
18(3)+ B05(10) 95 94
18(3)+ B06(50) 94 92
18(3)+ C01(5) 95 94
18(3)+ C02(50) 95 96
18(3)+ C06(5) 95 94
18(3)+ C07(100) 90 93
18(3)+ C08(1) 95 95
18(3)+ C09(100) 95 93
18(3)+ C10(5) 95 92
18(3)+ C12(10) 95 94
18(3)+ C14(100) 95 95
18(3)+ C15(5) 95 94
18(3)+ C16(10) 90 93
――――――――――――――――――――
[第４０表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
20(3)+B05(10) 92 86
20(3)+B06(50) 85 84
20(3)+C01(5) 88 88
20(3)+C02(50) 92 91
20(3)+C06(5) 90 89
20(3)+C07(100) 92 85
20(3)+C08(1) 95 90
20(3)+C09(100) 90 87
20(3)+C10(5) 90 84
20(3)+C12(10) 95 88
20(3)+C14(100) 92 90
20(3)+C15(5) 95 88
20(3)+C16(10) 92 85
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
20(3)+B05(10) 92 86
20(3)+B06(50) 85 84
20(3)+C01(5) 88 88
20(3)+C02(50) 92 91
20(3)+C06(5) 90 89
20(3)+C07(100) 92 85
20(3)+C08(1) 95 90
20(3)+C09(100) 90 87
20(3)+C10(5) 90 84
20(3)+C12(10) 95 88
20(3)+C14(100) 92 90
20(3)+C15(5) 95 88
20(3)+C16(10) 92 85
―――――――――――――――――――――
[第４１表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
25(1)+B05(10) 92 90
25(1)+B06(50) 90 86
25(1)+C01(5) 92 90
25(1)+C02(50) 95 93
25(1)+C06(5) 95 91
25(1)+C07(100) 92 88
25(1)+C08(1) 95 91
25(1)+C09(100) 95 89
25(1)+C10(5) 90 86
25(1)+C12(10) 95 90
25(1)+C14(100) 96 91
25(1)+C15(5) 95 90
25(1)+C16(10) 95 88
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
25(1)+B05(10) 92 90
25(1)+B06(50) 90 86
25(1)+C01(5) 92 90
25(1)+C02(50) 95 93
25(1)+C06(5) 95 91
25(1)+C07(100) 92 88
25(1)+C08(1) 95 91
25(1)+C09(100) 95 89
25(1)+C10(5) 90 86
25(1)+C12(10) 95 90
25(1)+C14(100) 96 91
25(1)+C15(5) 95 90
25(1)+C16(10) 95 88
―――――――――――――――――――――
[第４２表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
27(3)+B05(10) 88 82
27(3)+B06(50) 80 75
27(3)+C01(5) 88 82
27(3)+C02(50) 95 87
27(3)+C06(5) 90 83
27(3)+C07(100) 85 78
27(3)+C08(1) 90 84
27(3)+C09(100) 85 80
27(3)+C10(5) 80 75
27(3)+C12(10) 90 82
27(3)+C14(100) 84 84
27(3)+C15(5) 90 82
27(3)+C16(10) 85 78
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
27(3)+B05(10) 88 82
27(3)+B06(50) 80 75
27(3)+C01(5) 88 82
27(3)+C02(50) 95 87
27(3)+C06(5) 90 83
27(3)+C07(100) 85 78
27(3)+C08(1) 90 84
27(3)+C09(100) 85 80
27(3)+C10(5) 80 75
27(3)+C12(10) 90 82
27(3)+C14(100) 84 84
27(3)+C15(5) 90 82
27(3)+C16(10) 85 78
―――――――――――――――――――――
[第４３表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
28(3)+B05(10) 92 91
28(3)+B06(50) 90 87
28(3)+C01(5) 95 91
28(3)+C02(50) 95 93
28(3)+C06(5) 93 91
28(3)+C07(100) 95 89
28(3)+C08(1) 95 92
28(3)+C09(100) 90 90
28(3)+C10(5) 90 87
28(3)+C12(10) 91 91
28(3)+C14(100) 95 92
28(3)+C15(5) 95 91
28(3)+C16(10) 90 89
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
28(3)+B05(10) 92 91
28(3)+B06(50) 90 87
28(3)+C01(5) 95 91
28(3)+C02(50) 95 93
28(3)+C06(5) 93 91
28(3)+C07(100) 95 89
28(3)+C08(1) 95 92
28(3)+C09(100) 90 90
28(3)+C10(5) 90 87
28(3)+C12(10) 91 91
28(3)+C14(100) 95 92
28(3)+C15(5) 95 91
28(3)+C16(10) 90 89
―――――――――――――――――――――
[第４４表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
32(1)+B05(10) 100 96
32(1)+B06(50) 98 95
32(1)+C01(5) 100 96
32(1)+C02(50) 100 97
32(1)+C06(5) 100 96
32(1)+C07(100) 100 95
32(1)+C08(1) 100 97
32(1)+C09(100) 100 96
32(1)+C10(5) 100 95
32(1)+C12(10) 98 96
32(1)+C14(100) 100 97
32(1)+C15(5) 100 96
32(1)+C16(10) 100 95
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
32(1)+B05(10) 100 96
32(1)+B06(50) 98 95
32(1)+C01(5) 100 96
32(1)+C02(50) 100 97
32(1)+C06(5) 100 96
32(1)+C07(100) 100 95
32(1)+C08(1) 100 97
32(1)+C09(100) 100 96
32(1)+C10(5) 100 95
32(1)+C12(10) 98 96
32(1)+C14(100) 100 97
32(1)+C15(5) 100 96
32(1)+C16(10) 100 95
―――――――――――――――――――――
[第４５表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
33(3)+B05(10) 80 78
33(3)+B06(50) 80 70
33(3)+C01(5) 80 78
33(3)+C02(50) 90 84
33(3)+C06(5) 85 80
33(3)+C07(100) 80 73
33(3)+C08(1) 85 81
33(3)+C09(100) 80 75
33(3)+C10(5) 80 70
33(3)+C12(10) 80 78
33(3)+C14(100) 85 81
33(3)+C15(5) 80 78
33(3)+C16(10) 80 73
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
33(3)+B05(10) 80 78
33(3)+B06(50) 80 70
33(3)+C01(5) 80 78
33(3)+C02(50) 90 84
33(3)+C06(5) 85 80
33(3)+C07(100) 80 73
33(3)+C08(1) 85 81
33(3)+C09(100) 80 75
33(3)+C10(5) 80 70
33(3)+C12(10) 80 78
33(3)+C14(100) 85 81
33(3)+C15(5) 80 78
33(3)+C16(10) 80 73
―――――――――――――――――――――
[第４６表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
34(1)+B05(10) 95 88
34(1)+B06(50) 86 84
34(1)+C01(5) 90 88
34(1)+C02(50) 92 91
34(1)+C06(5) 90 89
34(1)+C07(100) 90 85
34(1)+C08(1) 92 90
34(1)+C09(100) 90 87
34(1)+C10(5) 90 84
34(1)+C12(10) 90 88
34(1)+C14(100) 92 90
34(1)+C15(5) 90 88
34(1)+C16(10) 90 85
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
34(1)+B05(10) 95 88
34(1)+B06(50) 86 84
34(1)+C01(5) 90 88
34(1)+C02(50) 92 91
34(1)+C06(5) 90 89
34(1)+C07(100) 90 85
34(1)+C08(1) 92 90
34(1)+C09(100) 90 87
34(1)+C10(5) 90 84
34(1)+C12(10) 90 88
34(1)+C14(100) 92 90
34(1)+C15(5) 90 88
34(1)+C16(10) 90 85
―――――――――――――――――――――
[第４７表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
35(3)+ B05(10) 95 96
35(3)+ B06(50) 96 95
35(3)+ C01(5) 100 96
35(3)+ C02(50) 96 97
35(3)+ C06(5) 98 96
35(3)+ C07(100) 93 95
35(3)+ C08(1) 98 97
35(3)+ C09(100) 98 96
35(3)+ C10(5) 95 95
35(3)+ C12(10) 96 96
35(3)+ C14(100) 95 97
35(3)+ C15(5) 95 96
35(3)+ C16(10) 97 95
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
35(3)+ B05(10) 95 96
35(3)+ B06(50) 96 95
35(3)+ C01(5) 100 96
35(3)+ C02(50) 96 97
35(3)+ C06(5) 98 96
35(3)+ C07(100) 93 95
35(3)+ C08(1) 98 97
35(3)+ C09(100) 98 96
35(3)+ C10(5) 95 95
35(3)+ C12(10) 96 96
35(3)+ C14(100) 95 97
35(3)+ C15(5) 95 96
35(3)+ C16(10) 97 95
―――――――――――――――――――――
[第４８表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
36(3)+ B05(10) 95 92
36(3)+ B06(50) 90 89
36(3)+ C01(5) 95 92
36(3)+ C02(50) 95 94
36(3)+ C06(5) 95 93
36(3)+ C07(100) 92 90
36(3)+ C08(1) 95 93
36(3)+ C09(100) 95 91
36(3)+ C10(5) 90 89
36(3)+ C12(10) 94 92
36(3)+ C14(100) 95 93
36(3)+ C15(5) 96 92
36(3)+ C16(10) 95 90
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
36(3)+ B05(10) 95 92
36(3)+ B06(50) 90 89
36(3)+ C01(5) 95 92
36(3)+ C02(50) 95 94
36(3)+ C06(5) 95 93
36(3)+ C07(100) 92 90
36(3)+ C08(1) 95 93
36(3)+ C09(100) 95 91
36(3)+ C10(5) 90 89
36(3)+ C12(10) 94 92
36(3)+ C14(100) 95 93
36(3)+ C15(5) 96 92
36(3)+ C16(10) 95 90
―――――――――――――――――――――
〔試験例４〕灰色かび病に対する予防試験
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表乃至第16表に記載された下記の化合物（活性成分Ｂ）を有効成分として、試験例１に記載の方法に準じて、灰色かび病に対する予防試験を実施した。その結果を第４９表乃至第６３表に記した。
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表乃至第16表に記載された下記の化合物（活性成分Ｂ）を有効成分として、試験例１に記載の方法に準じて、灰色かび病に対する予防試験を実施した。その結果を第４９表乃至第６３表に記した。
[第４９表]
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm） 防除価
―――――――――――――――――
4 3 60
9 1 72
14 3 65
18 3 75
20 3 65
25 1 75
27 3 45
28 3 75
32 1 80
33 3 50
34 1 50
35 3 88
36 3 80
―――――――――――――――――
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm） 防除価
―――――――――――――――――
4 3 60
9 1 72
14 3 65
18 3 75
20 3 65
25 1 75
27 3 45
28 3 75
32 1 80
33 3 50
34 1 50
35 3 88
36 3 80
―――――――――――――――――
[第５０表]
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm） 防除価
―――――――――――――――――
C23 100 35
C29 10 45
C31 50 40
C32 10 30
C33 10 50
C36 10 60
C39 10 40
C43 50 45
D01 50 50
E02 100 5
F02 10 55
G06 100 35
H05 10 45
H07 10 50
H12 10 55
H15 10 55
H16 10 50
H17 10 45
H23 10 60
H24 10 60
H28 10 45
H29 10 50
H31 10 50
H36 10 55
H44 100 35
H45 100 10
L16 100 45
L24 100 45
M01 100 15
M09 100 5
―――――――――――――――――
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm） 防除価
―――――――――――――――――
C23 100 35
C29 10 45
C31 50 40
C32 10 30
C33 10 50
C36 10 60
C39 10 40
C43 50 45
D01 50 50
E02 100 5
F02 10 55
G06 100 35
H05 10 45
H07 10 50
H12 10 55
H15 10 55
H16 10 50
H17 10 45
H23 10 60
H24 10 60
H28 10 45
H29 10 50
H31 10 50
H36 10 55
H44 100 35
H45 100 10
L16 100 45
L24 100 45
M01 100 15
M09 100 5
―――――――――――――――――
[第５１表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
4(3)+ C23(100) 75 74
4(3)+ C29(10) 80 78
4(3)+ C31(50) 80 76
4(3)+ C32(10) 75 72
4(3)+ C33(10) 85 80
4(3)+ C36(10) 85 84
4(3)+ C39(10) 80 76
4(3)+ C43(50) 80 78
4(3)+ D01(50) 80 80
4(3)+ E02(100) 65 62
4(3)+ F02(10) 85 82
4(3)+ G06(100) 75 74
4(3)+ H05(100) 80 78
4(3)+ H07(10) 80 80
4(3)+ H12(10) 80 82
4(3)+ H15(10) 85 82
4(3)+ H16(10) 80 80
4(3)+ H17(10) 80 78
4(3)+ H23(10) 85 84
4(3)+ H24(10) 85 84
4(3)+ H28(10) 80 78
4(3)+ H29(10) 85 80
4(3)+ H31(10) 90 80
4(3)+ H36(10) 85 82
4(3)+ H44(100) 80 74
4(3)+ H45(100) 70 64
4(3)+ L16(100) 80 78
4(3)+ L24(100) 85 78
4(3)+ M01(100) 70 66
4(3)+ M09(100) 70 62
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
4(3)+ C23(100) 75 74
4(3)+ C29(10) 80 78
4(3)+ C31(50) 80 76
4(3)+ C32(10) 75 72
4(3)+ C33(10) 85 80
4(3)+ C36(10) 85 84
4(3)+ C39(10) 80 76
4(3)+ C43(50) 80 78
4(3)+ D01(50) 80 80
4(3)+ E02(100) 65 62
4(3)+ F02(10) 85 82
4(3)+ G06(100) 75 74
4(3)+ H05(100) 80 78
4(3)+ H07(10) 80 80
4(3)+ H12(10) 80 82
4(3)+ H15(10) 85 82
4(3)+ H16(10) 80 80
4(3)+ H17(10) 80 78
4(3)+ H23(10) 85 84
4(3)+ H24(10) 85 84
4(3)+ H28(10) 80 78
4(3)+ H29(10) 85 80
4(3)+ H31(10) 90 80
4(3)+ H36(10) 85 82
4(3)+ H44(100) 80 74
4(3)+ H45(100) 70 64
4(3)+ L16(100) 80 78
4(3)+ L24(100) 85 78
4(3)+ M01(100) 70 66
4(3)+ M09(100) 70 62
――――――――――――――――――――
[第５２表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
9(1)+ C23(100) 85 82
9(1)+ C29(10) 90 85
9(1)+ C31(50) 85 83
9(1)+ C32(10) 85 80
9(1)+ C33(10) 85 86
9(1)+ C36(10) 90 89
9(1)+ C39(10) 85 83
9(1)+ C43(50) 85 85
9(1)+ D01(50) 90 86
9(1)+ E02(100) 75 73
9(1)+ F02(10) 90 87
9(1)+ G06(100) 85 82
9(1)+ H05(100) 90 85
9(1)+ H07(10) 90 86
9(1)+ H12(10) 85 87
9(1)+ H15(10) 90 87
9(1)+ H16(10) 90 86
9(1)+ H17(10) 85 85
9(1)+ H23(10) 90 89
9(1)+ H24(10) 90 89
9(1)+ H28(10) 90 85
9(1)+ H29(10) 90 86
9(1)+ H31(10) 90 86
9(1)+ H36(10) 90 87
9(1)+ H44(100) 85 82
9(1)+ H45(100) 80 75
9(1)+ L16(100) 85 85
9(1)+ L24(100) 85 85
9(1)+ M01(100) 80 76
9(1)+ M09(100) 85 73
―――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
9(1)+ C23(100) 85 82
9(1)+ C29(10) 90 85
9(1)+ C31(50) 85 83
9(1)+ C32(10) 85 80
9(1)+ C33(10) 85 86
9(1)+ C36(10) 90 89
9(1)+ C39(10) 85 83
9(1)+ C43(50) 85 85
9(1)+ D01(50) 90 86
9(1)+ E02(100) 75 73
9(1)+ F02(10) 90 87
9(1)+ G06(100) 85 82
9(1)+ H05(100) 90 85
9(1)+ H07(10) 90 86
9(1)+ H12(10) 85 87
9(1)+ H15(10) 90 87
9(1)+ H16(10) 90 86
9(1)+ H17(10) 85 85
9(1)+ H23(10) 90 89
9(1)+ H24(10) 90 89
9(1)+ H28(10) 90 85
9(1)+ H29(10) 90 86
9(1)+ H31(10) 90 86
9(1)+ H36(10) 90 87
9(1)+ H44(100) 85 82
9(1)+ H45(100) 80 75
9(1)+ L16(100) 85 85
9(1)+ L24(100) 85 85
9(1)+ M01(100) 80 76
9(1)+ M09(100) 85 73
―――――――――――――――――――
[第５３表]
―――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――
14(3)+ C23(100) 85 77
14(3)+ C29(10) 90 81
14(3)+ C31(50) 95 79
14(3)+ C32(10) 90 76
14(3)+ C33(10) 90 83
14(3)+ C36(10) 95 86
14(3)+ C39(10) 90 79
14(3)+ C43(50) 90 81
14(3)+ D01(50) 90 83
14(3)+ E02(100) 80 67
14(3)+ F02(10) 95 84
14(3)+ G06(100) 90 77
14(3)+ H05(100) 90 81
14(3)+ H07(10) 95 83
14(3)+ H12(10) 95 84
14(3)+ H15(10) 95 84
14(3)+ H16(10) 95 83
14(3)+ H17(10) 95 81
14(3)+ H23(10) 95 86
14(3)+ H24(10) 95 86
14(3)+ H28(10) 90 81
14(3)+ H29(10) 95 83
14(3)+ H31(10) 90 83
14(3)+ H36(10) 95 84
14(3)+ H44(100) 90 77
14(3)+ H45(100) 85 69
14(3)+ L16(100) 90 81
14(3)+ L24(100) 90 81
14(3)+ M01(100) 85 70
14(3)+ M09(100) 85 67
―――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――
14(3)+ C23(100) 85 77
14(3)+ C29(10) 90 81
14(3)+ C31(50) 95 79
14(3)+ C32(10) 90 76
14(3)+ C33(10) 90 83
14(3)+ C36(10) 95 86
14(3)+ C39(10) 90 79
14(3)+ C43(50) 90 81
14(3)+ D01(50) 90 83
14(3)+ E02(100) 80 67
14(3)+ F02(10) 95 84
14(3)+ G06(100) 90 77
14(3)+ H05(100) 90 81
14(3)+ H07(10) 95 83
14(3)+ H12(10) 95 84
14(3)+ H15(10) 95 84
14(3)+ H16(10) 95 83
14(3)+ H17(10) 95 81
14(3)+ H23(10) 95 86
14(3)+ H24(10) 95 86
14(3)+ H28(10) 90 81
14(3)+ H29(10) 95 83
14(3)+ H31(10) 90 83
14(3)+ H36(10) 95 84
14(3)+ H44(100) 90 77
14(3)+ H45(100) 85 69
14(3)+ L16(100) 90 81
14(3)+ L24(100) 90 81
14(3)+ M01(100) 85 70
14(3)+ M09(100) 85 67
―――――――――――――――――――
[第５４表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
18(3)+ C23(100) 85 84
18(3)+ C29(10) 90 86
18(3)+ C31(50) 87 85
18(3)+ C32(10) 85 83
18(3)+ C33(10) 90 88
18(3)+ C36(10) 83 90
18(3)+ C39(10) 88 85
18(3)+ C43(50) 90 86
18(3)+ D01(50) 92 88
18(3)+ E02(100) 80 76
18(3)+ F02(10) 90 89
18(3)+ G06(100) 85 84
18(3)+ H05(100) 85 86
18(3)+ H07(10) 90 88
18(3)+ H12(10) 95 89
18(3)+ H15(10) 90 89
18(3)+ H16(10) 95 88
18(3)+ H17(10) 90 86
18(3)+ H23(10) 95 90
18(3)+ H24(10) 92 90
18(3)+ H28(10) 90 86
18(3)+ H29(10) 90 88
18(3)+ H31(10) 92 88
18(3)+ H36(10) 95 89
18(3)+ H44(100) 90 84
18(3)+ H45(100) 80 78
18(3)+ L16(100) 90 86
18(3)+ L24(100) 90 86
18(3)+ M01(100) 80 79
18(3)+ M09(100) 80 76
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
18(3)+ C23(100) 85 84
18(3)+ C29(10) 90 86
18(3)+ C31(50) 87 85
18(3)+ C32(10) 85 83
18(3)+ C33(10) 90 88
18(3)+ C36(10) 83 90
18(3)+ C39(10) 88 85
18(3)+ C43(50) 90 86
18(3)+ D01(50) 92 88
18(3)+ E02(100) 80 76
18(3)+ F02(10) 90 89
18(3)+ G06(100) 85 84
18(3)+ H05(100) 85 86
18(3)+ H07(10) 90 88
18(3)+ H12(10) 95 89
18(3)+ H15(10) 90 89
18(3)+ H16(10) 95 88
18(3)+ H17(10) 90 86
18(3)+ H23(10) 95 90
18(3)+ H24(10) 92 90
18(3)+ H28(10) 90 86
18(3)+ H29(10) 90 88
18(3)+ H31(10) 92 88
18(3)+ H36(10) 95 89
18(3)+ H44(100) 90 84
18(3)+ H45(100) 80 78
18(3)+ L16(100) 90 86
18(3)+ L24(100) 90 86
18(3)+ M01(100) 80 79
18(3)+ M09(100) 80 76
―――――――――――――――――――――
[第５５表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
20(3)+ C23(100) 90 77
20(3)+ C29(10) 85 81
20(3)+ C31(50) 85 79
20(3)+ C32(10) 80 76
20(3)+ C33(10) 90 88
20(3)+ C36(10) 90 86
20(3)+ C39(10) 85 79
20(3)+ C43(50) 75 81
20(3)+ D01(50) 85 83
20(3)+ E02(100) 85 67
20(3)+ F02(10) 90 84
20(3)+ G06(100) 88 77
20(3)+ H05(100) 90 81
20(3)+ H07(10) 85 83
20(3)+ H12(10) 90 84
20(3)+ H15(10) 90 84
20(3)+ H16(10) 85 83
20(3)+ H17(10) 85 81
20(3)+ H23(10) 85 86
20(3)+ H24(10) 90 86
20(3)+ H28(10) 90 81
20(3)+ H29(10) 85 83
20(3)+ H31(10) 85 83
20(3)+ H36(10) 85 84
20(3)+ H44(100) 80 77
20(3)+ H45(100) 75 69
20(3)+ L16(100) 90 81
20(3)+ L24(100) 90 81
20(3)+ M01(100) 80 70
20(3)+ M09(100) 75 67
―――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
20(3)+ C23(100) 90 77
20(3)+ C29(10) 85 81
20(3)+ C31(50) 85 79
20(3)+ C32(10) 80 76
20(3)+ C33(10) 90 88
20(3)+ C36(10) 90 86
20(3)+ C39(10) 85 79
20(3)+ C43(50) 75 81
20(3)+ D01(50) 85 83
20(3)+ E02(100) 85 67
20(3)+ F02(10) 90 84
20(3)+ G06(100) 88 77
20(3)+ H05(100) 90 81
20(3)+ H07(10) 85 83
20(3)+ H12(10) 90 84
20(3)+ H15(10) 90 84
20(3)+ H16(10) 85 83
20(3)+ H17(10) 85 81
20(3)+ H23(10) 85 86
20(3)+ H24(10) 90 86
20(3)+ H28(10) 90 81
20(3)+ H29(10) 85 83
20(3)+ H31(10) 85 83
20(3)+ H36(10) 85 84
20(3)+ H44(100) 80 77
20(3)+ H45(100) 75 69
20(3)+ L16(100) 90 81
20(3)+ L24(100) 90 81
20(3)+ M01(100) 80 70
20(3)+ M09(100) 75 67
―――――――――――――――――――
[第５６表]
―――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――
25(1)+ C23(100) 85 84
25(1)+ C29(10) 90 86
25(1)+ C31(50) 90 85
25(1)+ C32(10) 85 83
25(1)+ C33(10) 90 88
25(1)+ C36(10) 90 90
25(1)+ C39(10) 90 85
25(1)+ C43(50) 90 86
25(1)+ D01(50) 90 88
25(1)+ E02(100) 80 76
25(1)+ F02(10) 90 89
25(1)+ G06(100 85 84
25(1)+ H05(100) 90 86
25(1)+ H07(10) 90 88
25(1)+ H12(10) 90 89
25(1)+ H15(10) 90 89
25(1)+ H16(10) 90 88
25(1)+ H17(10) 90 86
25(1)+ H23(10) 95 90
25(1)+ H24(10) 94 90
25(1)+ H28(10) 86 86
25(1)+ H29(10) 90 88
25(1)+ H31(10) 92 88
25(1)+ H36(10) 90 89
25(1)+ H44(100) 85 84
25(1)+ H45(100) 80 78
25(1)+ L16(100) 88 86
25(1)+ L24(100) 86 86
25(1)+ M01(100) 80 79
25(1)+ M09(100) 80 76
―――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――
25(1)+ C23(100) 85 84
25(1)+ C29(10) 90 86
25(1)+ C31(50) 90 85
25(1)+ C32(10) 85 83
25(1)+ C33(10) 90 88
25(1)+ C36(10) 90 90
25(1)+ C39(10) 90 85
25(1)+ C43(50) 90 86
25(1)+ D01(50) 90 88
25(1)+ E02(100) 80 76
25(1)+ F02(10) 90 89
25(1)+ G06(100 85 84
25(1)+ H05(100) 90 86
25(1)+ H07(10) 90 88
25(1)+ H12(10) 90 89
25(1)+ H15(10) 90 89
25(1)+ H16(10) 90 88
25(1)+ H17(10) 90 86
25(1)+ H23(10) 95 90
25(1)+ H24(10) 94 90
25(1)+ H28(10) 86 86
25(1)+ H29(10) 90 88
25(1)+ H31(10) 92 88
25(1)+ H36(10) 90 89
25(1)+ H44(100) 85 84
25(1)+ H45(100) 80 78
25(1)+ L16(100) 88 86
25(1)+ L24(100) 86 86
25(1)+ M01(100) 80 79
25(1)+ M09(100) 80 76
―――――――――――――――――――
[第５７表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
27(3)+ C23(100) 70 64
27(3)+ C29(10) 76 70
27(3)+ C31(50) 75 67
27(3)+ C32(10) 70 62
27(3)+ C33(10) 80 73
27(3)+ C36(10) 80 78
27(3)+ C39(10) 70 67
27(3)+ C43(50) 85 70
27(3)+ D01(50) 80 73
27(3)+ E02(100) 75 48
27(3)+ F02(10) 90 75
27(3)+ G06(100) 70 64
27(3)+ H05(100) 75 70
27(3)+ H07(10) 80 73
27(3)+ H12(10) 80 75
27(3)+ H15(10) 85 75
27(3)+ H16(10) 80 73
27(3)+ H17(10) 77 70
27(3)+ H23(10) 82 78
27(3)+ H24(10) 80 78
27(3)+ H28(10) 78 70
27(3)+ H29(10) 87 73
27(3)+ H31(10) 85 73
27(3)+ H36(10) 80 75
27(3)+ H44(100) 85 64
27(3)+ H45(100) 70 51
27(3)+ L16(100) 88 70
27(3)+ L24(100) 85 70
27(3)+ M01(100) 70 53
27(3)+ M09(100) 50 48
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
27(3)+ C23(100) 70 64
27(3)+ C29(10) 76 70
27(3)+ C31(50) 75 67
27(3)+ C32(10) 70 62
27(3)+ C33(10) 80 73
27(3)+ C36(10) 80 78
27(3)+ C39(10) 70 67
27(3)+ C43(50) 85 70
27(3)+ D01(50) 80 73
27(3)+ E02(100) 75 48
27(3)+ F02(10) 90 75
27(3)+ G06(100) 70 64
27(3)+ H05(100) 75 70
27(3)+ H07(10) 80 73
27(3)+ H12(10) 80 75
27(3)+ H15(10) 85 75
27(3)+ H16(10) 80 73
27(3)+ H17(10) 77 70
27(3)+ H23(10) 82 78
27(3)+ H24(10) 80 78
27(3)+ H28(10) 78 70
27(3)+ H29(10) 87 73
27(3)+ H31(10) 85 73
27(3)+ H36(10) 80 75
27(3)+ H44(100) 85 64
27(3)+ H45(100) 70 51
27(3)+ L16(100) 88 70
27(3)+ L24(100) 85 70
27(3)+ M01(100) 70 53
27(3)+ M09(100) 50 48
――――――――――――――――――――
[第５８表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
28(3)+ C23(100) 85 84
28(3)+ C29(10) 90 86
28(3)+ C31(50) 86 85
28(3)+ C32(10) 86 83
28(3)+ C33(10) 90 88
28(3)+ C36(10) 90 90
28(3)+ C39(10) 88 85
28(3)+ C43(50) 90 86
28(3)+ D01(50) 85 88
28(3)+ E02(100) 75 76
28(3)+ F02(10) 90 89
28(3)+ G06(100) 85 84
28(3)+ H05(100) 95 86
28(3)+ H07(10) 90 88
28(3)+ H12(10) 90 89
28(3)+ H15(10) 85 89
28(3)+ H16(10) 90 88
28(3)+ H17(10) 90 86
28(3)+ H23(10) 95 90
28(3)+ H24(10) 92 90
28(3)+ H28(10) 90 86
28(3)+ H29(10) 90 88
28(3)+ H31(10) 90 88
28(3)+ H36(10) 90 89
28(3)+ H44(100) 85 84
28(3)+ H45(100) 80 78
28(3)+ L16(100) 90 86
28(3)+ L24(100) 90 86
28(3)+ M01(100) 80 79
28(3)+ M09(100) 80 76
――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
28(3)+ C23(100) 85 84
28(3)+ C29(10) 90 86
28(3)+ C31(50) 86 85
28(3)+ C32(10) 86 83
28(3)+ C33(10) 90 88
28(3)+ C36(10) 90 90
28(3)+ C39(10) 88 85
28(3)+ C43(50) 90 86
28(3)+ D01(50) 85 88
28(3)+ E02(100) 75 76
28(3)+ F02(10) 90 89
28(3)+ G06(100) 85 84
28(3)+ H05(100) 95 86
28(3)+ H07(10) 90 88
28(3)+ H12(10) 90 89
28(3)+ H15(10) 85 89
28(3)+ H16(10) 90 88
28(3)+ H17(10) 90 86
28(3)+ H23(10) 95 90
28(3)+ H24(10) 92 90
28(3)+ H28(10) 90 86
28(3)+ H29(10) 90 88
28(3)+ H31(10) 90 88
28(3)+ H36(10) 90 89
28(3)+ H44(100) 85 84
28(3)+ H45(100) 80 78
28(3)+ L16(100) 90 86
28(3)+ L24(100) 90 86
28(3)+ M01(100) 80 79
28(3)+ M09(100) 80 76
――――――――――――――――――――
[第５９表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
32(1)+ C23(100) 85 87
32(1)+ C29(10) 90 89
32(1)+ C31(50) 90 88
32(1)+ C32(10) 85 86
32(1)+ C33(10) 92 90
32(1)+ C36(10) 90 92
32(1)+ C39(10) 90 88
32(1)+ C43(50) 90 89
32(1)+ D01(50) 90 90
32(1)+ E02(100) 85 81
32(1)+ F02(10) 90 91
32(1)+ G06(100) 90 87
32(1)+ H05(100) 92 89
32(1)+ H07(10) 94 90
32(1)+ H12(10) 95 91
32(1)+ H15(10) 95 91
32(1)+ H16(10) 92 90
32(1)+ H17(10) 90 89
32(1)+ H23(10) 95 92
32(1)+ H24(10) 94 92
32(1)+ H28(10) 92 89
32(1)+ H29(10) 90 90
32(1)+ H31(10) 92 90
32(1)+ H36(10) 90 91
32(1)+ H44(100) 88 87
32(1)+ H45(100) 85 82
32(1)+ L16(100) 92 89
32(1)+ L24(100) 92 89
32(1)+ M01(100) 85 83
32(1)+ M09(100) 84 81
―――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
32(1)+ C23(100) 85 87
32(1)+ C29(10) 90 89
32(1)+ C31(50) 90 88
32(1)+ C32(10) 85 86
32(1)+ C33(10) 92 90
32(1)+ C36(10) 90 92
32(1)+ C39(10) 90 88
32(1)+ C43(50) 90 89
32(1)+ D01(50) 90 90
32(1)+ E02(100) 85 81
32(1)+ F02(10) 90 91
32(1)+ G06(100) 90 87
32(1)+ H05(100) 92 89
32(1)+ H07(10) 94 90
32(1)+ H12(10) 95 91
32(1)+ H15(10) 95 91
32(1)+ H16(10) 92 90
32(1)+ H17(10) 90 89
32(1)+ H23(10) 95 92
32(1)+ H24(10) 94 92
32(1)+ H28(10) 92 89
32(1)+ H29(10) 90 90
32(1)+ H31(10) 92 90
32(1)+ H36(10) 90 91
32(1)+ H44(100) 88 87
32(1)+ H45(100) 85 82
32(1)+ L16(100) 92 89
32(1)+ L24(100) 92 89
32(1)+ M01(100) 85 83
32(1)+ M09(100) 84 81
―――――――――――――――――――――
[第６０表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
33(3)+ C23(100) 70 68
33(3)+ C29(10) 75 73
33(3)+ C31(50) 75 70
33(3)+ C32(10) 70 65
33(3)+ C33(10) 85 75
33(3)+ C36(10) 85 80
33(3)+ C39(10) 75 70
33(3)+ C43(50) 80 73
33(3)+ D01(50) 78 75
33(3)+ E02(100) 65 53
33(3)+ F02(10) 83 78
33(3)+ G06(100) 75 68
33(3)+ H05(100) 80 73
33(3)+ H07(10) 80 75
33(3)+ H12(10) 85 78
33(3)+ H15(10) 82 78
33(3)+ H16(10) 85 75
33(3)+ H17(10) 85 73
33(3)+ H23(10) 85 80
33(3)+ H24(10) 95 80
33(3)+ H28(10) 80 73
33(3)+ H29(10) 85 75
33(3)+ H31(10) 85 75
33(3)+ H36(10) 85 78
33(3)+ H44(100) 75 68
33(3)+ H45(100) 70 55
33(3)+ L16(100) 80 73
33(3)+ L24(100) 86 73
33(3)+ M01(100) 75 58
33(3)+ M09(100) 65 53
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
33(3)+ C23(100) 70 68
33(3)+ C29(10) 75 73
33(3)+ C31(50) 75 70
33(3)+ C32(10) 70 65
33(3)+ C33(10) 85 75
33(3)+ C36(10) 85 80
33(3)+ C39(10) 75 70
33(3)+ C43(50) 80 73
33(3)+ D01(50) 78 75
33(3)+ E02(100) 65 53
33(3)+ F02(10) 83 78
33(3)+ G06(100) 75 68
33(3)+ H05(100) 80 73
33(3)+ H07(10) 80 75
33(3)+ H12(10) 85 78
33(3)+ H15(10) 82 78
33(3)+ H16(10) 85 75
33(3)+ H17(10) 85 73
33(3)+ H23(10) 85 80
33(3)+ H24(10) 95 80
33(3)+ H28(10) 80 73
33(3)+ H29(10) 85 75
33(3)+ H31(10) 85 75
33(3)+ H36(10) 85 78
33(3)+ H44(100) 75 68
33(3)+ H45(100) 70 55
33(3)+ L16(100) 80 73
33(3)+ L24(100) 86 73
33(3)+ M01(100) 75 58
33(3)+ M09(100) 65 53
―――――――――――――――――――――
[第６１表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
34(1)+ C23(100) 72 68
34(1)+ C29(10) 80 73
34(1)+ C31(50) 75 70
34(1)+ C32(10) 70 65
34(1)+ C33(10) 80 75
34(1)+ C36(10) 85 80
34(1)+ C39(10) 92 70
34(1)+ C43(50) 80 73
34(1)+ D01(50) 80 75
34(1)+ E02(100) 60 53
34(1)+ F02(10) 80 78
34(1)+ G06(100) 75 68
34(1)+ H05(100) 80 73
34(1)+ H07(10) 77 75
34(1)+ H12(10) 80 78
34(1)+ H15(10) 82 78
34(1)+ H16(10) 77 75
34(1)+ H17(10) 80 73
34(1)+ H23(10) 82 80
34(1)+ H24(10) 85 80
34(1)+ H28(10) 70 73
34(1)+ H29(10) 85 75
34(1)+ H31(10) 80 75
34(1)+ H36(10) 80 78
34(1)+ H44(100) 72 68
34(1)+ H45(100) 72 55
34(1)+ L16(100) 80 73
34(1)+ L24(100) 80 73
34(1)+ M01(100) 66 58
34(1)+ M09(100) 65 53
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
34(1)+ C23(100) 72 68
34(1)+ C29(10) 80 73
34(1)+ C31(50) 75 70
34(1)+ C32(10) 70 65
34(1)+ C33(10) 80 75
34(1)+ C36(10) 85 80
34(1)+ C39(10) 92 70
34(1)+ C43(50) 80 73
34(1)+ D01(50) 80 75
34(1)+ E02(100) 60 53
34(1)+ F02(10) 80 78
34(1)+ G06(100) 75 68
34(1)+ H05(100) 80 73
34(1)+ H07(10) 77 75
34(1)+ H12(10) 80 78
34(1)+ H15(10) 82 78
34(1)+ H16(10) 77 75
34(1)+ H17(10) 80 73
34(1)+ H23(10) 82 80
34(1)+ H24(10) 85 80
34(1)+ H28(10) 70 73
34(1)+ H29(10) 85 75
34(1)+ H31(10) 80 75
34(1)+ H36(10) 80 78
34(1)+ H44(100) 72 68
34(1)+ H45(100) 72 55
34(1)+ L16(100) 80 73
34(1)+ L24(100) 80 73
34(1)+ M01(100) 66 58
34(1)+ M09(100) 65 53
―――――――――――――――――――――
[第６２表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
35(3)+ C23(100) 85 92
35(3)+ C29(10) 90 93
35(3)+ C31(50) 95 93
35(3)+ C32(10) 94 92
35(3)+ C33(10) 96 94
35(3)+ C36(10) 98 95
35(3)+ C39(10) 95 93
35(3)+ C43(50) 95 93
35(3)+ D01(50) 96 94
35(3)+ E02(100) 90 89
35(3)+ F02(10) 96 95
35(3)+ G06(100) 94 92
35(3)+ H05(100) 95 93
35(3)+ H07(10) 95 94
35(3)+ H12(10) 95 95
35(3)+ H15(10) 95 95
35(3)+ H16(10) 95 94
35(3)+ H17(10) 95 93
35(3)+ H23(10) 95 95
35(3)+ H24(10) 96 95
35(3)+ H28(10) 95 93
35(3)+ H29(10) 98 94
35(3)+ H31(10) 96 94
35(3)+ H36(10) 96 95
35(3)+ H44(100) 94 92
35(3)+ H45(100) 90 89
35(3)+ L16(100) 95 93
35(3)+ L24(100) 95 93
35(3)+ M01(100) 95 90
35(3)+ M09(100) 90 89
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
35(3)+ C23(100) 85 92
35(3)+ C29(10) 90 93
35(3)+ C31(50) 95 93
35(3)+ C32(10) 94 92
35(3)+ C33(10) 96 94
35(3)+ C36(10) 98 95
35(3)+ C39(10) 95 93
35(3)+ C43(50) 95 93
35(3)+ D01(50) 96 94
35(3)+ E02(100) 90 89
35(3)+ F02(10) 96 95
35(3)+ G06(100) 94 92
35(3)+ H05(100) 95 93
35(3)+ H07(10) 95 94
35(3)+ H12(10) 95 95
35(3)+ H15(10) 95 95
35(3)+ H16(10) 95 94
35(3)+ H17(10) 95 93
35(3)+ H23(10) 95 95
35(3)+ H24(10) 96 95
35(3)+ H28(10) 95 93
35(3)+ H29(10) 98 94
35(3)+ H31(10) 96 94
35(3)+ H36(10) 96 95
35(3)+ H44(100) 94 92
35(3)+ H45(100) 90 89
35(3)+ L16(100) 95 93
35(3)+ L24(100) 95 93
35(3)+ M01(100) 95 90
35(3)+ M09(100) 90 89
―――――――――――――――――――――
[第６３表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
36(3)+ C23(100) 90 87
36(3)+ C29(10) 90 89
36(3)+ C31(50) 88 88
36(3)+ C32(10) 90 86
36(3)+ C33(10) 92 90
36(3)+ C36(10) 92 92
36(3)+ C39(10) 90 88
36(3)+ C43(50) 90 89
36(3)+ D01(50) 90 90
36(3)+ E02(100) 80 81
36(3)+ F02(10) 92 91
36(3)+ G06(100) 90 87
36(3)+ H05(100) 92 89
36(3)+ H07(10) 95 90
36(3)+ H12(10) 95 91
36(3)+ H15(10) 90 91
36(3)+ H16(10) 90 90
36(3)+ H17(10) 90 89
36(3)+ H23(10) 94 92
36(3)+ H24(10) 90 92
36(3)+ H28(10) 90 89
36(3)+ H29(10) 90 90
36(3)+ H31(10) 94 90
36(3)+ H36(10) 95 91
36(3)+ H44(100) 90 87
36(3)+ H45(100) 85 82
36(3)+ L16(100) 95 89
36(3)+ L24(100) 90 89
36(3)+ M01(100) 85 83
36(3)+ M09(100) 85 81
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
36(3)+ C23(100) 90 87
36(3)+ C29(10) 90 89
36(3)+ C31(50) 88 88
36(3)+ C32(10) 90 86
36(3)+ C33(10) 92 90
36(3)+ C36(10) 92 92
36(3)+ C39(10) 90 88
36(3)+ C43(50) 90 89
36(3)+ D01(50) 90 90
36(3)+ E02(100) 80 81
36(3)+ F02(10) 92 91
36(3)+ G06(100) 90 87
36(3)+ H05(100) 92 89
36(3)+ H07(10) 95 90
36(3)+ H12(10) 95 91
36(3)+ H15(10) 90 91
36(3)+ H16(10) 90 90
36(3)+ H17(10) 90 89
36(3)+ H23(10) 94 92
36(3)+ H24(10) 90 92
36(3)+ H28(10) 90 89
36(3)+ H29(10) 90 90
36(3)+ H31(10) 94 90
36(3)+ H36(10) 95 91
36(3)+ H44(100) 90 87
36(3)+ H45(100) 85 82
36(3)+ L16(100) 95 89
36(3)+ L24(100) 90 89
36(3)+ M01(100) 85 83
36(3)+ M09(100) 85 81
―――――――――――――――――――――
[試験例５]イネ紋枯病効果試験（散布処理・予防試験）
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表に記載された化合物(C17：活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、９０ｃｍ３のプラスチックポットに、イネ（日本晴）を1ヶ所に5粒ずつ播種し、育成した4苗期の苗に、スプレーガンで、ポット当たり5mlの試験用薬液を散布し、処理した。
薬剤処理1日後に、ふすま培地で培養した、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani ）の菌そう1gずつを苗の地際部に5gずつ置床し、温度25℃の、湿度９５％ＲＨ以上の接種箱に8日間入れた。地際部の最も高い位置に出現した、病斑の地際部からの高さ（病斑高）を調査し、下記の式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１－（処理区病斑高／無処理区病斑高）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第６４表及び第６５表に示す。
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表に記載された化合物(C17：活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、９０ｃｍ３のプラスチックポットに、イネ（日本晴）を1ヶ所に5粒ずつ播種し、育成した4苗期の苗に、スプレーガンで、ポット当たり5mlの試験用薬液を散布し、処理した。
薬剤処理1日後に、ふすま培地で培養した、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani ）の菌そう1gずつを苗の地際部に5gずつ置床し、温度25℃の、湿度９５％ＲＨ以上の接種箱に8日間入れた。地際部の最も高い位置に出現した、病斑の地際部からの高さ（病斑高）を調査し、下記の式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１－（処理区病斑高／無処理区病斑高）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第６４表及び第６５表に示す。
[第６４表]
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
4 250 7
18 250 8
28 250 9
20 250 0
14 250 6
36 250 0
C17 5 69
―――――――――――――――
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
4 250 7
18 250 8
28 250 9
20 250 0
14 250 6
36 250 0
C17 5 69
―――――――――――――――
[第６５表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(250)+C17(5) 81 71
18(250)+C17(5) 88 71
28(250)+C17(5) 89 72
20(250)+C17(5) 75 69
14(250)+C17(5) 79 69
36(250)+C17(5) 75 69
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(250)+C17(5) 81 71
18(250)+C17(5) 88 71
28(250)+C17(5) 89 72
20(250)+C17(5) 75 69
14(250)+C17(5) 79 69
36(250)+C17(5) 75 69
―――――――――――――――――――――
[試験例６]イネ紋枯病効果試験（散布処理・予防試験）
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表に記載された化合物(C17:活性成分Ｂ）を有効成分として、前記の試験例５に記載の方法に準じて、イネ紋枯病に対する予防試験を実施した。その結果を第６６表及び第６７表に記した。
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表に記載された化合物(C17:活性成分Ｂ）を有効成分として、前記の試験例５に記載の方法に準じて、イネ紋枯病に対する予防試験を実施した。その結果を第６６表及び第６７表に記した。
[第６６表]
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――
9 250 10
25 250 8
27 250 8
32 250 6
33 250 4
34 250 5
35 250 5
C17 5 75
―――――――――――――――――
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――
9 250 10
25 250 8
27 250 8
32 250 6
33 250 4
34 250 5
35 250 5
C17 5 75
―――――――――――――――――
[第６７表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
9(250)+C17(5) 80 78
25(250)+C17(5) 80 77
27(250)+C17(5) 82 77
32(250)+C17(5) 79 77
33(250)+C17(5) 80 76
34(250)+C17(5) 78 76
35(250)+C17(5) 80 76
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
9(250)+C17(5) 80 78
25(250)+C17(5) 80 77
27(250)+C17(5) 82 77
32(250)+C17(5) 79 77
33(250)+C17(5) 80 76
34(250)+C17(5) 78 76
35(250)+C17(5) 80 76
―――――――――――――――――――――
[試験例７]きゅうりべと病効果試験（散布処理・予防試験）
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表に記載された化合物（C40：活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、直径７ｃｍのポットで育成した、1.5葉期のキュウリ（品種：相模半白）苗に、スプレーガンで、ポット当たり10mlの試験用薬液を散布し、処理した。薬剤処理1日後に、キュウリべと病菌（Pseudoperenospora cubensis）の胞子懸濁液（２×１０００００ 個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％ＲＨ以上の接種箱に24時間入れた。６日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第６８表及び第６９表に示す。
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表に記載された化合物（C40：活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、直径７ｃｍのポットで育成した、1.5葉期のキュウリ（品種：相模半白）苗に、スプレーガンで、ポット当たり10mlの試験用薬液を散布し、処理した。薬剤処理1日後に、キュウリべと病菌（Pseudoperenospora cubensis）の胞子懸濁液（２×１０００００ 個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％ＲＨ以上の接種箱に24時間入れた。６日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第６８表及び第６９表に示す。
[第６８表]
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
4 250 0
9 250 0
14 250 0
18 250 0
20 250 5
25 250 5
27 250 0
28 250 5
32 250 0
33 250 0
34 250 5
35 250 0
36 250 0
C40 0.5 75
―――――――――――――――
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
4 250 0
9 250 0
14 250 0
18 250 0
20 250 5
25 250 5
27 250 0
28 250 5
32 250 0
33 250 0
34 250 5
35 250 0
36 250 0
C40 0.5 75
―――――――――――――――
[第６９表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(250)+C40(0.5) 80 75
9(250)+C40(0.5) 80 75
14(250)+C40(0.5) 80 75
18(250)+C40(0.5) 80 75
20(250)+C40(0.5) 80 76
25(250)+C40(0.5) 85 76
27(250)+C40(0.5) 75 75
28(250)+C40(0.5) 75 76
32(250)+C40(0.5) 80 75
33(250)+C40(0.5) 80 75
34(250)+C40(0.5) 70 76
35(250)+C40(0.5) 82 75
36(250)+C40(0.5) 85 75
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(250)+C40(0.5) 80 75
9(250)+C40(0.5) 80 75
14(250)+C40(0.5) 80 75
18(250)+C40(0.5) 80 75
20(250)+C40(0.5) 80 76
25(250)+C40(0.5) 85 76
27(250)+C40(0.5) 75 75
28(250)+C40(0.5) 75 76
32(250)+C40(0.5) 80 75
33(250)+C40(0.5) 80 75
34(250)+C40(0.5) 70 76
35(250)+C40(0.5) 82 75
36(250)+C40(0.5) 85 75
―――――――――――――――――――――
[試験例８]コムギふ枯病効果試験（散布処理・予防試験）
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表、第11表及び第15表に記載された下記の化合物（活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、直径７ｃｍのポットに、ポット当たり5粒播種し、7日間育成した1葉期のコムギ（品種：ハルユタカ）苗に、スプレーガンで、ポット当たり５mlの試験用薬液を散布し、処理した。薬剤処理1日後に、コムギふ枯病菌（Leptosphaeria nodorum）の胞子懸濁液（1×１０００００個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％ＲＨ以上の接種箱に48時間入れた。7日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第７０表乃至第８４表に示す。
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表、第11表及び第15表に記載された下記の化合物（活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、直径７ｃｍのポットに、ポット当たり5粒播種し、7日間育成した1葉期のコムギ（品種：ハルユタカ）苗に、スプレーガンで、ポット当たり５mlの試験用薬液を散布し、処理した。薬剤処理1日後に、コムギふ枯病菌（Leptosphaeria nodorum）の胞子懸濁液（1×１０００００個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％ＲＨ以上の接種箱に48時間入れた。7日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第７０表乃至第８４表に示す。
[第７０表]
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
4 10 65
4 3 40
9 10 75
9 3 60
14 10 80
14 3 75
18 10 65
18 3 50
20 10 85
20 3 80
25 10 85
25 3 75
27 10 85
27 3 75
28 10 85
28 3 60
32 10 85
32 3 60
33 10 45
33 3 20
34 10 85
34 3 80
35 10 70
35 3 50
36 10 70
36 3 55
―――――――――――――――
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
4 10 65
4 3 40
9 10 75
9 3 60
14 10 80
14 3 75
18 10 65
18 3 50
20 10 85
20 3 80
25 10 85
25 3 75
27 10 85
27 3 75
28 10 85
28 3 60
32 10 85
32 3 60
33 10 45
33 3 20
34 10 85
34 3 80
35 10 70
35 3 50
36 10 70
36 3 55
―――――――――――――――
[第７１表]
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
C18 1 65
C28 5 45
C29 10 50
C32 1 50
C33 1 65
C36 25 45
C39 50 70
H35 5 45
H10 1 50
H13 25 50
H23 5 45
H24 100 70
H29 50 45
H31 50 30
L25 50 50
―――――――――――――――
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
C18 1 65
C28 5 45
C29 10 50
C32 1 50
C33 1 65
C36 25 45
C39 50 70
H35 5 45
H10 1 50
H13 25 50
H23 5 45
H24 100 70
H29 50 45
H31 50 30
L25 50 50
―――――――――――――――
[第７２表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(10)+ C18(1) 90 88
4(3)+ C18(1) 85 79
4(10)+ C28(5) 85 81
4(3)+ C28(5) 70 67
4(10)+ C29(10) 80 83
4(3)+ C29(10) 75 70
4(10)+ C32(1) 85 83
4(3)+ C32(1) 70 70
4(10)+ C33(1) 90 88
4(3)+ C33(1) 80 79
4(10)+ C36(25) 85 81
4(3)+ C36(25) 70 67
4(10)+ C39(50) 90 90
4(3)+ C39(50) 80 82
4(10)+ H35(5) 80 81
4(3)+ H35(5) 70 67
4(10)+ H10(1) 85 83
4(3)+ H10(1) 75 70
4(10)+ H13(25) 85 83
4(3)+ H13(25) 70 70
4(10)+ H23(5) 80 81
4(3)+ H23(5) 70 67
4(10)+ H24(100) 90 90
4(3)+ H24(100) 85 82
4(10)+ H29(50) 80 81
4(3)+ H29(50) 70 67
4(10)+ H31(50) 80 76
4(3)+ H31(50) 60 58
4(10)+ L25(50) 85 83
4(3)+ L25(50) 75 70
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(10)+ C18(1) 90 88
4(3)+ C18(1) 85 79
4(10)+ C28(5) 85 81
4(3)+ C28(5) 70 67
4(10)+ C29(10) 80 83
4(3)+ C29(10) 75 70
4(10)+ C32(1) 85 83
4(3)+ C32(1) 70 70
4(10)+ C33(1) 90 88
4(3)+ C33(1) 80 79
4(10)+ C36(25) 85 81
4(3)+ C36(25) 70 67
4(10)+ C39(50) 90 90
4(3)+ C39(50) 80 82
4(10)+ H35(5) 80 81
4(3)+ H35(5) 70 67
4(10)+ H10(1) 85 83
4(3)+ H10(1) 75 70
4(10)+ H13(25) 85 83
4(3)+ H13(25) 70 70
4(10)+ H23(5) 80 81
4(3)+ H23(5) 70 67
4(10)+ H24(100) 90 90
4(3)+ H24(100) 85 82
4(10)+ H29(50) 80 81
4(3)+ H29(50) 70 67
4(10)+ H31(50) 80 76
4(3)+ H31(50) 60 58
4(10)+ L25(50) 85 83
4(3)+ L25(50) 75 70
―――――――――――――――――――――
[第７３表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
9(10)+ C18(1) 93 91
9(3)+ C18(1) 90 86
9(10)+ C28(5) 90 86
9(3)+ C28(5) 80 78
9(10)+ C29(10) 85 88
9(3)+ C29(10) 80 80
9(10)+ C32(1) 90 88
9(3)+ C32(1) 75 80
9(10)+ C33(1) 95 91
9(3)+ C33(1) 95 86
9(10)+ C36(25) 90 86
9(3)+ C36(25) 80 78
9(10)+ C39(50) 95 93
9(3)+ C39(50) 90 88
9(10)+ H35(5) 90 86
9(3)+ H35(5) 80 78
9(10)+ H10(1) 90 88
9(3)+ H10(1) 85 80
9(10)+ H13(25) 90 88
9(3)+ H13(25) 85 80
9(10)+ H23(5) 90 86
9(3)+ H23(5) 80 78
9(10)+ H24(100) 95 93
9(3)+ H24(100) 90 88
9(10)+ H29(50) 90 86
9(3)+ H29(50) 70 78
9(10)+ H31(50) 80 83
9(3)+ H31(50) 75 72
9(10)+ L25(50) 85 88
9(3)+ L25(50) 75 80
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
9(10)+ C18(1) 93 91
9(3)+ C18(1) 90 86
9(10)+ C28(5) 90 86
9(3)+ C28(5) 80 78
9(10)+ C29(10) 85 88
9(3)+ C29(10) 80 80
9(10)+ C32(1) 90 88
9(3)+ C32(1) 75 80
9(10)+ C33(1) 95 91
9(3)+ C33(1) 95 86
9(10)+ C36(25) 90 86
9(3)+ C36(25) 80 78
9(10)+ C39(50) 95 93
9(3)+ C39(50) 90 88
9(10)+ H35(5) 90 86
9(3)+ H35(5) 80 78
9(10)+ H10(1) 90 88
9(3)+ H10(1) 85 80
9(10)+ H13(25) 90 88
9(3)+ H13(25) 85 80
9(10)+ H23(5) 90 86
9(3)+ H23(5) 80 78
9(10)+ H24(100) 95 93
9(3)+ H24(100) 90 88
9(10)+ H29(50) 90 86
9(3)+ H29(50) 70 78
9(10)+ H31(50) 80 83
9(3)+ H31(50) 75 72
9(10)+ L25(50) 85 88
9(3)+ L25(50) 75 80
―――――――――――――――――――――
[第７４表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
14(10)+C18(1) 95 93
14(3)+ C18(1) 90 91
14(10)+C28(5) 90 89
14(3)+ C28(5) 85 86
14(10)+C29(10) 90 90
14(3)+ C29(10) 85 88
14(10)+C32(1) 98 90
14(3)+ C32(1) 90 88
14(10)+C33(1) 95 93
14(3)+ C33(1) 90 91
14(10)+C36(25) 90 89
14(3)+ C36(25) 85 86
14(10)+C39(50) 95 94
14(3)+ C39(50) 90 93
14(10)+H35(5) 95 89
14(3)+ H35(5) 90 86
14(10)+H10(1) 95 90
14(3)+ H10(1) 90 88
14(10)+H13(25) 95 90
14(3)+ H13(25) 90 88
14(10)+H23(5) 90 89
14(3)+ H23(5) 90 86
14(10)+H24(100) 95 94
14(3)+ H24(100) 85 93
14(10)+H29(50) 95 89
14(3)+ H29(50) 85 86
14(10)+H31(50) 90 86
14(3)+ H31(50) 95 83
14(10)+L25(50) 95 90
14(3)+ L25(50) 90 88
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
14(10)+C18(1) 95 93
14(3)+ C18(1) 90 91
14(10)+C28(5) 90 89
14(3)+ C28(5) 85 86
14(10)+C29(10) 90 90
14(3)+ C29(10) 85 88
14(10)+C32(1) 98 90
14(3)+ C32(1) 90 88
14(10)+C33(1) 95 93
14(3)+ C33(1) 90 91
14(10)+C36(25) 90 89
14(3)+ C36(25) 85 86
14(10)+C39(50) 95 94
14(3)+ C39(50) 90 93
14(10)+H35(5) 95 89
14(3)+ H35(5) 90 86
14(10)+H10(1) 95 90
14(3)+ H10(1) 90 88
14(10)+H13(25) 95 90
14(3)+ H13(25) 90 88
14(10)+H23(5) 90 89
14(3)+ H23(5) 90 86
14(10)+H24(100) 95 94
14(3)+ H24(100) 85 93
14(10)+H29(50) 95 89
14(3)+ H29(50) 85 86
14(10)+H31(50) 90 86
14(3)+ H31(50) 95 83
14(10)+L25(50) 95 90
14(3)+ L25(50) 90 88
―――――――――――――――――――――
[第７５表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
18(10)+C18(1) 90 88
18(3)+ C18(1) 85 83
18(10)+C28(5) 85 81
18(3)+ C28(5) 85 73
18(10)+C29(10) 90 83
18(3)+ C29(10) 80 75
18(10)+C32(1) 95 83
18(3)+ C32(1) 85 75
18(10)+C33(1) 95 88
18(3)+ C33(1) 90 83
18(10)+C36(25) 85 81
18(3)+ C36(25) 80 73
18(10)+C39(50) 95 90
18(3)+ C39(50) 95 85
18(10)+H35(5) 90 81
18(3)+ H35(5) 80 73
18(10)+H10(1) 90 83
18(3)+ H10(1) 85 75
18(10)+H13(25) 95 83
18(3)+ H13(25) 80 75
18(10)+H23(5) 90 81
18(3)+ H23(5) 80 73
18(10)+H24(100) 98 90
18(3)+ H24(100) 90 85
18(10)+H29(50) 98 81
18(3)+ H29(50) 85 73
18(10)+H31(50) 80 76
18(3)+ H31(50) 75 65
18(10)+L25(50) 93 83
18(3)+ L25(50) 80 75
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
18(10)+C18(1) 90 88
18(3)+ C18(1) 85 83
18(10)+C28(5) 85 81
18(3)+ C28(5) 85 73
18(10)+C29(10) 90 83
18(3)+ C29(10) 80 75
18(10)+C32(1) 95 83
18(3)+ C32(1) 85 75
18(10)+C33(1) 95 88
18(3)+ C33(1) 90 83
18(10)+C36(25) 85 81
18(3)+ C36(25) 80 73
18(10)+C39(50) 95 90
18(3)+ C39(50) 95 85
18(10)+H35(5) 90 81
18(3)+ H35(5) 80 73
18(10)+H10(1) 90 83
18(3)+ H10(1) 85 75
18(10)+H13(25) 95 83
18(3)+ H13(25) 80 75
18(10)+H23(5) 90 81
18(3)+ H23(5) 80 73
18(10)+H24(100) 98 90
18(3)+ H24(100) 90 85
18(10)+H29(50) 98 81
18(3)+ H29(50) 85 73
18(10)+H31(50) 80 76
18(3)+ H31(50) 75 65
18(10)+L25(50) 93 83
18(3)+ L25(50) 80 75
―――――――――――――――――――――
[第７６表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
20(10)+C18(1) 98 95
20(3)+ C18(1) 90 93
20(10)+C28(5) 95 92
20(3)+ C28(5) 90 89
20(10)+C29(10) 95 93
20(3)+ C29(10) 90 90
20(10)+C32(1) 95 93
20(3)+ C32(1) 93 90
20(10)+C33(1) 95 95
20(3)+ C33(1) 95 93
20(10)+C36(25) 95 92
20(3)+ C36(25) 90 89
20(10)+C39(50) 98 96
20(3)+ C39(50) 98 94
20(10)+H35(5) 95 92
20(3)+ H35(5) 90 89
20(10)+H10(1) 95 93
20(3)+ H10(1) 90 90
20(10)+H13(25) 95 93
20(3)+ H13(25) 85 90
20(10)+H23(5) 90 92
20(3)+ H23(5) 90 89
20(10)+H24(100) 98 96
20(3)+ H24(100) 95 94
20(10)+H29(50) 95 92
20(3)+ H29(50) 85 89
20(10)+H31(50) 90 90
20(3)+ H31(50) 85 86
20(10)+L25(50) 95 93
20(3)+ L25(50) 93 90
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
20(10)+C18(1) 98 95
20(3)+ C18(1) 90 93
20(10)+C28(5) 95 92
20(3)+ C28(5) 90 89
20(10)+C29(10) 95 93
20(3)+ C29(10) 90 90
20(10)+C32(1) 95 93
20(3)+ C32(1) 93 90
20(10)+C33(1) 95 95
20(3)+ C33(1) 95 93
20(10)+C36(25) 95 92
20(3)+ C36(25) 90 89
20(10)+C39(50) 98 96
20(3)+ C39(50) 98 94
20(10)+H35(5) 95 92
20(3)+ H35(5) 90 89
20(10)+H10(1) 95 93
20(3)+ H10(1) 90 90
20(10)+H13(25) 95 93
20(3)+ H13(25) 85 90
20(10)+H23(5) 90 92
20(3)+ H23(5) 90 89
20(10)+H24(100) 98 96
20(3)+ H24(100) 95 94
20(10)+H29(50) 95 92
20(3)+ H29(50) 85 89
20(10)+H31(50) 90 90
20(3)+ H31(50) 85 86
20(10)+L25(50) 95 93
20(3)+ L25(50) 93 90
―――――――――――――――――――――
[第７７表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
25(10)+C18(1) 98 95
25(3)+ C18(1) 85 91
25(10)+C28(5) 93 92
25(3)+ C28(5) 90 86
25(10)+C29(10) 95 93
25(3)+ C29(10) 90 88
25(10)+C32(1) 95 93
25(3)+ C32(1) 95 88
25(10)+C33(1) 95 95
25(3)+ C33(1) 93 91
25(10)+C36(25) 98 92
25(3)+ C36(25) 90 86
25(10)+C39(50) 98 96
25(3)+ C39(50) 98 93
25(10)+H35(5) 95 92
25(3)+ H35(5) 90 86
25(10)+H10(1) 95 93
25(3)+ H10(1) 88 88
25(10)+H13(25) 98 93
25(3)+ H13(25) 90 88
25(10)+H23(5) 93 92
25(3)+ H23(5) 85 86
25(10)+H24(100) 98 96
25(3)+ H24(100) 98 93
25(10)+H29(50) 98 92
25(3)+ H29(50) 90 86
25(10)+H31(50) 98 90
25(3)+ H31(50) 90 83
25(10)+L25(50) 95 93
25(3)+ L25(50) 93 88
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
25(10)+C18(1) 98 95
25(3)+ C18(1) 85 91
25(10)+C28(5) 93 92
25(3)+ C28(5) 90 86
25(10)+C29(10) 95 93
25(3)+ C29(10) 90 88
25(10)+C32(1) 95 93
25(3)+ C32(1) 95 88
25(10)+C33(1) 95 95
25(3)+ C33(1) 93 91
25(10)+C36(25) 98 92
25(3)+ C36(25) 90 86
25(10)+C39(50) 98 96
25(3)+ C39(50) 98 93
25(10)+H35(5) 95 92
25(3)+ H35(5) 90 86
25(10)+H10(1) 95 93
25(3)+ H10(1) 88 88
25(10)+H13(25) 98 93
25(3)+ H13(25) 90 88
25(10)+H23(5) 93 92
25(3)+ H23(5) 85 86
25(10)+H24(100) 98 96
25(3)+ H24(100) 98 93
25(10)+H29(50) 98 92
25(3)+ H29(50) 90 86
25(10)+H31(50) 98 90
25(3)+ H31(50) 90 83
25(10)+L25(50) 95 93
25(3)+ L25(50) 93 88
―――――――――――――――――――――
[第７８表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
27(10)+C18(1) 98 95
27(3)+ C18(1) 85 91
27(10)+C28(5) 93 92
27(3)+ C28(5) 90 86
27(10)+C29(10) 95 93
27(3)+ C29(10) 90 88
27(10)+C32(1) 95 93
27(3)+ C32(1) 95 88
27(10)+C33(1) 95 95
27(3)+ C33(1) 93 91
27(10)+C36(25) 98 92
27(3)+ C36(25) 90 86
27(10)+C39(50) 98 96
27(3)+ C39(50) 98 93
27(10)+H35(5) 95 92
27(3)+ H35(5) 90 86
27(10)+H10(1) 95 93
27(3)+ H10(1) 88 88
27(10)+H13(25) 98 93
27(3)+ H13(25) 90 88
27(10)+H23(5) 93 92
27(3)+ H23(5) 85 86
27(10)+H24(100) 98 96
27(3)+ H24(100) 95 93
27(10)+H29(50) 98 92
27(3)+ H29(50) 90 86
27(10)+H31(50) 93 90
27(3)+ H31(50) 85 83
27(10)+L25(50) 95 93
27(3)+ L25(50) 93 88
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
27(10)+C18(1) 98 95
27(3)+ C18(1) 85 91
27(10)+C28(5) 93 92
27(3)+ C28(5) 90 86
27(10)+C29(10) 95 93
27(3)+ C29(10) 90 88
27(10)+C32(1) 95 93
27(3)+ C32(1) 95 88
27(10)+C33(1) 95 95
27(3)+ C33(1) 93 91
27(10)+C36(25) 98 92
27(3)+ C36(25) 90 86
27(10)+C39(50) 98 96
27(3)+ C39(50) 98 93
27(10)+H35(5) 95 92
27(3)+ H35(5) 90 86
27(10)+H10(1) 95 93
27(3)+ H10(1) 88 88
27(10)+H13(25) 98 93
27(3)+ H13(25) 90 88
27(10)+H23(5) 93 92
27(3)+ H23(5) 85 86
27(10)+H24(100) 98 96
27(3)+ H24(100) 95 93
27(10)+H29(50) 98 92
27(3)+ H29(50) 90 86
27(10)+H31(50) 93 90
27(3)+ H31(50) 85 83
27(10)+L25(50) 95 93
27(3)+ L25(50) 93 88
―――――――――――――――――――――
[第７９表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
28(10)+C18(1) 98 95
28(3)+ C18(1) 95 86
28(10)+C28(5) 95 92
28(3)+ C28(5) 90 78
28(10)+C29(10) 95 93
28(3)+ C29(10) 85 80
28(10)+C32(1) 95 93
28(3)+ C32(1) 90 80
28(10)+C33(1) 98 95
28(3)+ C33(1) 90 86
28(10)+C36(25) 98 92
28(3)+ C36(25) 90 78
28(10)+C39(50) 98 96
28(3)+ C39(50) 95 88
28(10)+H35(5) 95 92
28(3)+ H35(5) 90 78
28(10)+H10(1) 98 93
28(3)+ H10(1) 90 80
28(10)+H13(25) 98 93
28(3)+ H13(25) 95 80
28(10)+H23(5) 95 92
28(3)+ H23(5) 85 78
28(10)+H24(100) 98 96
28(3)+ H24(100) 95 88
28(10)+H29(50) 98 92
28(3)+ H29(50) 90 78
28(10)+H31(50) 95 90
28(3)+ H31(50) 80 72
28(10)+L25(50) 98 93
28(3)+ L25(50) 90 80
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
28(10)+C18(1) 98 95
28(3)+ C18(1) 95 86
28(10)+C28(5) 95 92
28(3)+ C28(5) 90 78
28(10)+C29(10) 95 93
28(3)+ C29(10) 85 80
28(10)+C32(1) 95 93
28(3)+ C32(1) 90 80
28(10)+C33(1) 98 95
28(3)+ C33(1) 90 86
28(10)+C36(25) 98 92
28(3)+ C36(25) 90 78
28(10)+C39(50) 98 96
28(3)+ C39(50) 95 88
28(10)+H35(5) 95 92
28(3)+ H35(5) 90 78
28(10)+H10(1) 98 93
28(3)+ H10(1) 90 80
28(10)+H13(25) 98 93
28(3)+ H13(25) 95 80
28(10)+H23(5) 95 92
28(3)+ H23(5) 85 78
28(10)+H24(100) 98 96
28(3)+ H24(100) 95 88
28(10)+H29(50) 98 92
28(3)+ H29(50) 90 78
28(10)+H31(50) 95 90
28(3)+ H31(50) 80 72
28(10)+L25(50) 98 93
28(3)+ L25(50) 90 80
―――――――――――――――――――――
[第８０表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
32(10)+C18(1) 98 95
32(3)+ C18(1) 95 86
32(10)+C28(5) 95 92
32(3)+ C28(5) 90 78
32(10)+C29(10) 95 93
32(3)+ C29(10) 85 80
32(10)+C32(1) 95 93
32(3)+ C32(1) 90 80
32(10)+C33(1) 98 95
32(3)+ C33(1) 90 86
32(10)+C36(25) 98 92
32(3)+ C36(25) 90 78
32(10)+C39(50) 98 96
32(3)+ C39(50) 95 88
32(10)+H35(5) 95 92
32(3)+ H35(5) 90 78
32(10)+H10(1) 98 93
32(3)+ H10(1) 90 80
32(10)+H13(25) 98 93
32(3)+ H13(25) 95 80
32(10)+H23(5) 95 92
32(3)+ H23(5) 85 78
32(10)+H24(100) 98 96
32(3)+ H24(100) 95 88
32(10)+H29(50) 98 92
32(3)+ H29(50) 90 78
32(10)+H31(50) 95 90
32(3)+ H31(50) 80 72
32(10)+L25(50) 98 93
32(3)+ L25(50) 90 80
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
32(10)+C18(1) 98 95
32(3)+ C18(1) 95 86
32(10)+C28(5) 95 92
32(3)+ C28(5) 90 78
32(10)+C29(10) 95 93
32(3)+ C29(10) 85 80
32(10)+C32(1) 95 93
32(3)+ C32(1) 90 80
32(10)+C33(1) 98 95
32(3)+ C33(1) 90 86
32(10)+C36(25) 98 92
32(3)+ C36(25) 90 78
32(10)+C39(50) 98 96
32(3)+ C39(50) 95 88
32(10)+H35(5) 95 92
32(3)+ H35(5) 90 78
32(10)+H10(1) 98 93
32(3)+ H10(1) 90 80
32(10)+H13(25) 98 93
32(3)+ H13(25) 95 80
32(10)+H23(5) 95 92
32(3)+ H23(5) 85 78
32(10)+H24(100) 98 96
32(3)+ H24(100) 95 88
32(10)+H29(50) 98 92
32(3)+ H29(50) 90 78
32(10)+H31(50) 95 90
32(3)+ H31(50) 80 72
32(10)+L25(50) 98 93
32(3)+ L25(50) 90 80
―――――――――――――――――――――
[第８１表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
33(10)+C18(1) 85 81
33(3)+ C18(1) 75 72
33(10)+C28(5) 75 70
33(3)+ C28(5) 60 56
33(10)+C29(10) 75 73
33(3)+ C29(10) 65 60
33(10)+C32(1) 75 73
33(3)+ C32(1) 70 60
33(10)+C33(1) 80 81
33(3)+ C33(1) 75 72
33(10)+C36(25) 75 70
33(3)+ C36(25) 60 56
33(10)+C39(50) 90 84
33(3)+ C39(50) 80 76
33(10)+H35(5) 70 70
33(3)+ H35(5) 50 56
33(10)+H10(1) 75 73
33(3)+ H10(1) 60 60
33(10)+H13(25) 80 73
33(3)+ H13(25) 65 60
33(10)+H23(5) 75 70
33(3)+ H23(5) 60 56
33(10)+H24(100) 80 84
33(3)+ H24(100) 80 76
33(10)+H29(50) 75 70
33(3)+ H29(50) 60 56
33(10)+H31(50) 65 62
33(3)+ H31(50) 50 44
33(10)+L25(50) 75 73
33(3)+ L25(50) 55 60
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
33(10)+C18(1) 85 81
33(3)+ C18(1) 75 72
33(10)+C28(5) 75 70
33(3)+ C28(5) 60 56
33(10)+C29(10) 75 73
33(3)+ C29(10) 65 60
33(10)+C32(1) 75 73
33(3)+ C32(1) 70 60
33(10)+C33(1) 80 81
33(3)+ C33(1) 75 72
33(10)+C36(25) 75 70
33(3)+ C36(25) 60 56
33(10)+C39(50) 90 84
33(3)+ C39(50) 80 76
33(10)+H35(5) 70 70
33(3)+ H35(5) 50 56
33(10)+H10(1) 75 73
33(3)+ H10(1) 60 60
33(10)+H13(25) 80 73
33(3)+ H13(25) 65 60
33(10)+H23(5) 75 70
33(3)+ H23(5) 60 56
33(10)+H24(100) 80 84
33(3)+ H24(100) 80 76
33(10)+H29(50) 75 70
33(3)+ H29(50) 60 56
33(10)+H31(50) 65 62
33(3)+ H31(50) 50 44
33(10)+L25(50) 75 73
33(3)+ L25(50) 55 60
―――――――――――――――――――――
[第８２表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
34(10)+C18(1) 98 95
34(3)+ C18(1) 98 93
34(10)+C28(5) 95 92
34(3)+ C28(5) 90 89
34(10)+C29(10) 95 93
34(3)+ C29(10) 95 90
34(10)+C32(1) 95 93
34(3)+ C32(1) 98 90
34(10)+C33(1) 98 95
34(3)+ C33(1) 98 93
34(10)+C36(25) 98 92
34(3)+ C36(25) 95 89
34(10)+C39(50) 98 96
34(3)+ C39(50) 98 94
34(10)+H35(5) 95 92
34(3)+ H35(5) 90 89
34(10)+H10(1) 95 93
34(3)+ H10(1) 95 90
34(10)+H13(25) 95 93
34(3)+ H13(25) 95 90
34(10)+H23(5) 95 92
34(3)+ H23(5) 90 89
34(10)+H24(100) 95 96
34(3)+ H24(100) 98 94
34(10)+H29(50) 95 92
34(3)+ H29(50) 90 89
34(10)+H31(50) 95 90
34(3)+ H31(50) 90 86
34(10)+L25(50) 95 93
34(3)+ L25(50) 90 90
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
34(10)+C18(1) 98 95
34(3)+ C18(1) 98 93
34(10)+C28(5) 95 92
34(3)+ C28(5) 90 89
34(10)+C29(10) 95 93
34(3)+ C29(10) 95 90
34(10)+C32(1) 95 93
34(3)+ C32(1) 98 90
34(10)+C33(1) 98 95
34(3)+ C33(1) 98 93
34(10)+C36(25) 98 92
34(3)+ C36(25) 95 89
34(10)+C39(50) 98 96
34(3)+ C39(50) 98 94
34(10)+H35(5) 95 92
34(3)+ H35(5) 90 89
34(10)+H10(1) 95 93
34(3)+ H10(1) 95 90
34(10)+H13(25) 95 93
34(3)+ H13(25) 95 90
34(10)+H23(5) 95 92
34(3)+ H23(5) 90 89
34(10)+H24(100) 95 96
34(3)+ H24(100) 98 94
34(10)+H29(50) 95 92
34(3)+ H29(50) 90 89
34(10)+H31(50) 95 90
34(3)+ H31(50) 90 86
34(10)+L25(50) 95 93
34(3)+ L25(50) 90 90
―――――――――――――――――――――
[第８３表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
35(10)+C18(1) 95 90
35(3)+ C18(1) 90 83
35(10)+C28(5) 85 84
35(3)+ C28(5) 80 73
35(10)+C29(10) 90 85
35(3)+ C29(10) 80 75
35(10)+C32(1) 98 85
35(3)+ C32(1) 90 75
35(10)+C33(1) 95 90
35(3)+ C33(1) 90 83
35(10)+C36(25) 95 84
35(3)+ C36(25) 80 73
35(10)+C39(50) 95 91
35(3)+ C39(50) 90 85
35(10)+H35(5) 90 84
35(3)+ H35(5) 85 73
35(10)+H10(1) 90 85
35(3)+ H10(1) 90 75
35(10)+H13(25) 90 85
35(3)+ H13(25) 90 75
35(10)+H23(5) 90 84
35(3)+ H23(5) 80 73
35(10)+H24(100) 95 91
35(3)+ H24(100) 90 85
35(10)+H29(50) 90 84
35(3)+ H29(50) 85 73
35(10)+H31(50) 85 79
35(3)+ H31(50) 80 65
35(10)+L25(50) 90 85
35(3)+ L25(50) 85 75
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
35(10)+C18(1) 95 90
35(3)+ C18(1) 90 83
35(10)+C28(5) 85 84
35(3)+ C28(5) 80 73
35(10)+C29(10) 90 85
35(3)+ C29(10) 80 75
35(10)+C32(1) 98 85
35(3)+ C32(1) 90 75
35(10)+C33(1) 95 90
35(3)+ C33(1) 90 83
35(10)+C36(25) 95 84
35(3)+ C36(25) 80 73
35(10)+C39(50) 95 91
35(3)+ C39(50) 90 85
35(10)+H35(5) 90 84
35(3)+ H35(5) 85 73
35(10)+H10(1) 90 85
35(3)+ H10(1) 90 75
35(10)+H13(25) 90 85
35(3)+ H13(25) 90 75
35(10)+H23(5) 90 84
35(3)+ H23(5) 80 73
35(10)+H24(100) 95 91
35(3)+ H24(100) 90 85
35(10)+H29(50) 90 84
35(3)+ H29(50) 85 73
35(10)+H31(50) 85 79
35(3)+ H31(50) 80 65
35(10)+L25(50) 90 85
35(3)+ L25(50) 85 75
―――――――――――――――――――――
[第８４表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
36(10)+C18(1) 93 90
36(3)+ C18(1) 85 84
35(10)+C28(5) 90 84
35(3)+ C28(5) 88 75
35(10)+C29(10) 93 85
35(3)+ C29(10) 85 78
35(10)+C32(1) 98 85
35(3)+ C32(1) 80 78
35(10)+C33(1) 90 90
35(3)+ C33(1) 88 84
35(10)+C36(25) 90 84
35(3)+ C36(25) 80 75
35(10)+C39(50) 98 91
35(3)+ C39(50) 95 87
35(10)+H35(5) 90 84
35(3)+ H35(5) 85 75
35(10)+H10(1) 93 85
35(3)+ H10(1) 90 78
35(10)+H13(25) 90 85
35(3)+ H13(25) 85 78
35(10)+H23(5) 90 84
35(3)+ H23(5) 85 75
35(10)+H24(100) 95 91
35(3)+ H24(100) 90 87
35(10)+H29(50) 90 84
35(3)+ H29(50) 80 75
35(10)+H31(50) 85 79
35(3)+ H31(50) 80 69
35(10)+L25(50) 93 85
35(3)+ L25(50) 80 78
――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
36(10)+C18(1) 93 90
36(3)+ C18(1) 85 84
35(10)+C28(5) 90 84
35(3)+ C28(5) 88 75
35(10)+C29(10) 93 85
35(3)+ C29(10) 85 78
35(10)+C32(1) 98 85
35(3)+ C32(1) 80 78
35(10)+C33(1) 90 90
35(3)+ C33(1) 88 84
35(10)+C36(25) 90 84
35(3)+ C36(25) 80 75
35(10)+C39(50) 98 91
35(3)+ C39(50) 95 87
35(10)+H35(5) 90 84
35(3)+ H35(5) 85 75
35(10)+H10(1) 93 85
35(3)+ H10(1) 90 78
35(10)+H13(25) 90 85
35(3)+ H13(25) 85 78
35(10)+H23(5) 90 84
35(3)+ H23(5) 85 75
35(10)+H24(100) 95 91
35(3)+ H24(100) 90 87
35(10)+H29(50) 90 84
35(3)+ H29(50) 80 75
35(10)+H31(50) 85 79
35(3)+ H31(50) 80 69
35(10)+L25(50) 93 85
35(3)+ L25(50) 80 78
――――――――――――――――――――
[試験例９]コムギふ枯病効果試験（種子処理）
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第11表に記載された化合物（H35：活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。５ｍｌのガラス瓶内に所定量の試験用薬液を加え、コムギ種子（品種：ハルユタカ）０．５ｇ（約１５粒）を加えて、撹拌し、風乾させた。土を入れた直径７ｃｍのポットに３粒ずつ播種し、１４日間育成した。1葉期の生育したコムギ（品種：ハルユタカ）苗に、コムギふ枯病菌（Leptosphaeria nodorum）の胞子懸濁液（１０００００ 個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％ＲＨ以上の接種箱に48時間入れた。7日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第８５表及び第８６表に示す。
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第11表に記載された化合物（H35：活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。５ｍｌのガラス瓶内に所定量の試験用薬液を加え、コムギ種子（品種：ハルユタカ）０．５ｇ（約１５粒）を加えて、撹拌し、風乾させた。土を入れた直径７ｃｍのポットに３粒ずつ播種し、１４日間育成した。1葉期の生育したコムギ（品種：ハルユタカ）苗に、コムギふ枯病菌（Leptosphaeria nodorum）の胞子懸濁液（１０００００ 個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％ＲＨ以上の接種箱に48時間入れた。7日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第８５表及び第８６表に示す。
[第８５表]
―――――――――――――――――――
化合物No. 処理量(mg/1g seed) 防除価
―――――――――――――――――――
4 10 75
4 5 70
9 10 77
9 5 75
14 10 82
14 5 41
20 10 99
20 5 90
25 10 95
25 5 83
28 10 88
28 5 77
H35 5 75
H35 1 60
―――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――
化合物No. 処理量(mg/1g seed) 防除価
―――――――――――――――――――
4 10 75
4 5 70
9 10 77
9 5 75
14 10 82
14 5 41
20 10 99
20 5 90
25 10 95
25 5 83
28 10 88
28 5 77
H35 5 75
H35 1 60
―――――――――――――――――――
[第８６表]
―――――――――――――――――――――――
化合物No.[ 処理量(mg/1g seed)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――――
4(10)+ H35(5) 95 94
4(5)+ H35(1) 90 88
9(10)+ H35(5) 95 94
9(5)+ H35(1) 92 90
14(10)+H35(5) 100 95
14(5)+ H35(1) 84 76
20(10)+H35(5) 100 100
20(5)+ H35(1) 100 96
25(10)+H35(5) 100 99
25(5)+ H35(1) 95 93
28(10)+H35(5) 100 97
28(5)+ H35(1) 85 91
―――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――
化合物No.[ 処理量(mg/1g seed)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――――
4(10)+ H35(5) 95 94
4(5)+ H35(1) 90 88
9(10)+ H35(5) 95 94
9(5)+ H35(1) 92 90
14(10)+H35(5) 100 95
14(5)+ H35(1) 84 76
20(10)+H35(5) 100 100
20(5)+ H35(1) 100 96
25(10)+H35(5) 100 99
25(5)+ H35(1) 95 93
28(10)+H35(5) 100 97
28(5)+ H35(1) 85 91
―――――――――――――――――――――――
[試験例１０]コムギうどんこ病効果試験（種子処理）
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第11表に記載された化合物（H35：活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。５ｍｌのガラス瓶内に所定量の試験用薬液を加え、コムギ種子（品種：農林６１号）０．５ｇ（約１５粒）を加えて、撹拌し、風乾させた。土を入れた直径７ｃｍのポットに３粒ずつ播種し、１４日間育成した。1葉期の生育したコムギ苗にコムギうどんこ病菌（Blumeria graminis）の胞子懸濁液（１０００００ 個／ｍｌ）を噴霧接種した。１０日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第８７表及び第８８表に示す。
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第11表に記載された化合物（H35：活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。５ｍｌのガラス瓶内に所定量の試験用薬液を加え、コムギ種子（品種：農林６１号）０．５ｇ（約１５粒）を加えて、撹拌し、風乾させた。土を入れた直径７ｃｍのポットに３粒ずつ播種し、１４日間育成した。1葉期の生育したコムギ苗にコムギうどんこ病菌（Blumeria graminis）の胞子懸濁液（１０００００ 個／ｍｌ）を噴霧接種した。１０日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第８７表及び第８８表に示す。
[第８７表]
―――――――――――――――――――
化合物No. 処理量(mg/1g seed) 防除価
―――――――――――――――――――
4 10 99
4 5 97
9 10 100
9 5 100
14 10 100
14 5 97
18 10 98
18 5 62
20 10 100
20 5 100
25 10 100
25 5 100
27 10 90
27 5 85
28 10 100
28 5 100
33 10 61
33 5 20
34 10 85
34 5 20
35 10 61
35 5 20
36 10 100
36 5 99
H35 0.1 95
H35 0.025 80
―――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――
化合物No. 処理量(mg/1g seed) 防除価
―――――――――――――――――――
4 10 99
4 5 97
9 10 100
9 5 100
14 10 100
14 5 97
18 10 98
18 5 62
20 10 100
20 5 100
25 10 100
25 5 100
27 10 90
27 5 85
28 10 100
28 5 100
33 10 61
33 5 20
34 10 85
34 5 20
35 10 61
35 5 20
36 10 100
36 5 99
H35 0.1 95
H35 0.025 80
―――――――――――――――――――
[第８８表]
―――――――――――――――――――――――
化合物No.[ 処理量(mg/1g seed)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――――
4(10)+ H35(0.5) 100 100
4(5)+ H35(0.1) 100 99
9(10)+ H35(0.5) 100 100
9(5)+ H35(0.1) 100 100
14(10)+H35(0.5) 100 100
14(5)+ H35(0.1) 100 99
18(10)+H35(0.5) 100 100
18(5)+ H35(0.1) 100 92
20(10)+H35(0.5) 100 100
20(5)+ H35(0.1) 100 100
25(10)+H35(0.5) 100 100
25(5)+ H35(0.1) 100 100
27(10)+H35(0.5) 100 100
27(5)+ H35(0.1) 100 97
28(10)+H35(0.5) 100 100
28(5)+ H35(0.1) 100 100
32(10)+H35(0.5) 100 98
32(5)+ H35(0.1) 95 84
33(10)+H35(0.5) 100 99
33(5)+ H35(0.1) 95 84
34(10)+H35(0.5) 100 98
34(5)+ H35(0.1) 90 84
35(10)+H35(0.5) 100 100
35(5)+ H35(0.1) 100 100
―――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――
化合物No.[ 処理量(mg/1g seed)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――――
4(10)+ H35(0.5) 100 100
4(5)+ H35(0.1) 100 99
9(10)+ H35(0.5) 100 100
9(5)+ H35(0.1) 100 100
14(10)+H35(0.5) 100 100
14(5)+ H35(0.1) 100 99
18(10)+H35(0.5) 100 100
18(5)+ H35(0.1) 100 92
20(10)+H35(0.5) 100 100
20(5)+ H35(0.1) 100 100
25(10)+H35(0.5) 100 100
25(5)+ H35(0.1) 100 100
27(10)+H35(0.5) 100 100
27(5)+ H35(0.1) 100 97
28(10)+H35(0.5) 100 100
28(5)+ H35(0.1) 100 100
32(10)+H35(0.5) 100 98
32(5)+ H35(0.1) 95 84
33(10)+H35(0.5) 100 99
33(5)+ H35(0.1) 95 84
34(10)+H35(0.5) 100 98
34(5)+ H35(0.1) 90 84
35(10)+H35(0.5) 100 100
35(5)+ H35(0.1) 100 100
―――――――――――――――――――――――
[試験例１１]キュウリうどんこ病効果試験（灌注処理）
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表に記載された化合物（C18：（活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。直径１０ｃｍのスチロールカップで育成した、１葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）の地際部に、試験用薬液を５ｍｌずつ、ピペットで灌注処理し、翌日に４寸鉢へ移植した。次いで、ガラス温室にて７日間育成後の、キュウリ第１本葉にキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca cucurbitae）の胞子懸濁液（１０００００ 個／ｍｌ）を噴霧接種した。１０日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第８９表及び第９０表に示す。
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表に記載された化合物（C18：（活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。直径１０ｃｍのスチロールカップで育成した、１葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）の地際部に、試験用薬液を５ｍｌずつ、ピペットで灌注処理し、翌日に４寸鉢へ移植した。次いで、ガラス温室にて７日間育成後の、キュウリ第１本葉にキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca cucurbitae）の胞子懸濁液（１０００００ 個／ｍｌ）を噴霧接種した。１０日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０－２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第８９表及び第９０表に示す。
[第８９表]
――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
――――――――――――――――
4 500 60
9 500 95
14 500 22.5
18 500 35
20 500 100
25 500 100
27 500 60
28 500 75
32 500 30
33 500 15
34 500 60
35 500 30
36 500 35
C18 6.3 50
――――――――――――――――
――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
――――――――――――――――
4 500 60
9 500 95
14 500 22.5
18 500 35
20 500 100
25 500 100
27 500 60
28 500 75
32 500 30
33 500 15
34 500 60
35 500 30
36 500 35
C18 6.3 50
――――――――――――――――
[第９０表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(500)+C18(6.3) 90 80
9(500)+C18(6.3) 100 98
14(500)+C18(6.3) 85 61
18(500)+C18(6.3) 90 68
20(500)+C18(6.3) 100 100
25(500)+C18(6.3) 100 100
27(500)+C18(6.3) 95 80
28(500)+C18(6.3) 100 88
32(500)+C18(6.3) 85 65
33(500)+C18(6.3) 85 58
34(500)+C18(6.3) 95 80
35(500)+C18(6.3) 80 65
36(500)+C18(6.3) 80 68
―――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(500)+C18(6.3) 90 80
9(500)+C18(6.3) 100 98
14(500)+C18(6.3) 85 61
18(500)+C18(6.3) 90 68
20(500)+C18(6.3) 100 100
25(500)+C18(6.3) 100 100
27(500)+C18(6.3) 95 80
28(500)+C18(6.3) 100 88
32(500)+C18(6.3) 85 65
33(500)+C18(6.3) 85 58
34(500)+C18(6.3) 95 80
35(500)+C18(6.3) 80 65
36(500)+C18(6.3) 80 68
―――――――――――――――――――――
本発明の組成物及び本発明の防除方法は、各種病害の原因となる病原菌に対して、相乗的な、優れた防除効果を発揮し、農園芸分野での広範な分野での利用が可能である。
なお、２０１４年２月７日に出願された日本特許出願２０１４－０２２５２９号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
なお、２０１４年２月７日に出願された日本特許出願２０１４－０２２５２９号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (22)
- 相乗的に有効な量の少なくとも２種の下記の化合物を含む殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物であって、
下記活性成分Ａから選ばれる１種又は2種以上の化合物、及び下記活性成分Ｂの活性成分B-I群及至B-XII群から選ばれる１種又は2種以上の化合物を含有する、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
（１）活性成分Ａ：下記式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物又はそのＮ－オキシド若しくはその塩。
X１は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、さらにG１がG１-27で表される構造を表し、且つX１がトリフルオロメチルを表す場合には、X２はハロゲン原子を表してもよく、
X３は、水素原子又はメチルを表し、
X４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
X５は、水素原子を表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
Y３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１～C４アルキル、トリフルオロメチル、C２～C４アルケニル、C２～C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２～C６)アルキニル、-OR７、C１～C４アルキルチオ、-C(R８)=NOR９、フェニル、D-3又はD-7を表し、
Y４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y５は、水素原子を表し、
R１は、C１～C６アルキル、C１～C４ハロアルキル、R１０によって置換された(C１～C４)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C３～C６アルケニル、C３～C４ハロアルケニル、C３～C６アルキニル又はフェニルを表し、
R２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、G１がG１-1で表される構造を表し、X１が塩素原子を表し、X２、X３及びX５が水素原子を表し、X４が水素原子又は塩素原子を表し、且つG２がG２-1で表される構造を表し、Y３が塩素原子を表し、Y１、Y２、Y４及びY５が水素原子を表す場合には、R２はメチル又はエチルを表し、
R３は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R２とR３とは一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R４は、水素原子、C１～C４ハロアルキルチオ、C１～C４アルキルカルボニル又はC１～C４アルコキシカルボニルを表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、C３～C６シクロアルキル、ヒドロキシ(C３～C６)シクロアルキル、C５～C６シクロアルケニル、-OH、-OR７、C１～C４アルキルカルボニルオキシ、C１～C４アルキルスルホニルオキシ、C１～C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R８)=NOR９、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１～C４アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R７は、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ(C１～C２)アルキル、E-14、C３～C４アルキニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R８は、水素原子又はメチルを表し、
R９は、メチル又はエチルを表し、
R１０は、シアノ、C３～C６シクロアルキル、E-5、E-9、C１～C４アルコキシ、C１～C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R１１)=NOR１２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、
D-3、D-7、D-10及びD-32は、それぞれ下記の構造式の芳香族複素環を表し、
R１２は、メチル又はエチルを表し、
mは、１、２又は３の整数を表し、
nは、０、１又は２の整数を表す。］
(２）活性成分Ｂ：下記の活性成分Ｂ－Ｉ群～Ｂ－ＸＩＩ群から選ばれる化合物。
B-I群：ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、ブピリメート、エチリモール、ヒメキサゾール、オクチリノン及びオキソリニック酸。
B-II群：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート－メチル、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ゾキサミド、ペンシクロン、フルオピコリド、ジフルメトリム及びベノダニル。
B-III群：ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフェタミド、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム－メチル、マンデストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブメチル、ピリミノストロビン、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、アミスルブロム、シアゾファミド、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ、フェンチン、トリブチル錫オキシド、シルチオファム及びアメトクトラジン。
B-IV群：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ブラストサイジン－Ｓ、カスガマイシン、ストレプトマイシン及びオキシテトラサイクリン。
B-V群：プロキナジド、キノキシフェン、フェンピクロニル、フルジオキソニル及びクロゾリネート。
B-V群：イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリン。
B-VI群：エジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、ピラゾホス、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エトリジアゾール、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス－メチル、プロパモカルブ塩酸塩及びバチルス ズブチリス。
B-VII群：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、クリムバゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フルオトリマゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ヌアリモール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ピペラリン、スピロキサミン、トリデモルフ、フェンヘキサミド及びフェンピラザミン。
B-VIII群：バリダマイシン、ポリオキシン、ポリオキシン－Ｄ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ピリモルフ及びバリフェナレート。
B-IX群：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット及びフェノキサニル。
B-X群：アシベンゾラル－Ｓ－メチル、プロベナゾール、イソチアニル及びチアジニル。
B-XI群：ラミナリン、ボルドー液、チェシュントミクスチャ、塩基性炭酸銅、水酸化第二銅、カッパーナフテネート、カッパーオレエート、塩基性塩化銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、オキシキノリン銅、石灰硫黄合剤、硫黄、アンバム、ファーバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チウラム、ジラム、キャプタン、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、イミノクタジン－アルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート及びフルオルイミド。
B-XII：シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ドジン、フェリムゾン、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル－アルミニウム、メトラフェノン、オキサチアピプロリン、ピリオフェノン、テブフロキン、トルプロカルブ、トリアゾキシド、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＢＣＦ－０８２（試験名）及びＮＮＦ－０７２１（試験名）。 - G１は、G１-1、G１-2、G１-3、G１-7、G１-11、G１-12、G１-16、G１-27又はG１-33の構造を表し、
G２は、G２-1、G２-2又はG２-9の構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
X１は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
X３は、水素原子又はメチルを表し、
X４は、水素原子を表し、
X５は、水素原子を表し、
Y１は、ハロゲン原子を表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ、メチルチオ又はメチルスルホニルを表し、
Y３は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C２～C４アルケニル、C２～C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２～C６)アルキニル、C１～C４ハロアルコキシ又は-C(R８)=NOR９を表し、
Y４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y５は、水素原子を表し、
R１は、C１～C６アルキル、C１～C４ハロアルキル、R１０によって置換された(C１～C４)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C３～C６アルケニル、C３～C４ハロアルケニル又はC３～C６アルキニルを表し、
R２は、水素原子又はメチルを表し、ただし、G２がG２-1で表される構造の場合には、R２はメチルを表し、
R３は、水素原子を表し、
R４は、水素原子を表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、C３～C６シクロアルキル、-OR７、トリメチルシリル、-C(R８)=NOR９又はフェニルを表し、
R７は、C１～C４アルキル又はC１～C４アルコキシメチルを表し、
R１０は、C３～C６シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
nは、１の整数を表す、請求項１に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。 - G１は、G１-1、G１-3、G１-27又はG１-33の構造を表し、
G２は、G２-2の構造を表し、
X１は、塩素原子、ヨウ素原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
X３は、水素原子又はメチルを表し、
X４は、水素原子を表し、
X５は、水素原子を表し、
Y１は、塩素原子又は臭素原子を表し、
Y２は、水素原子、塩素原子又はメトキシを表し、
Y３は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、C２～C６アルキニル又はR６によって任意に置換された(C２～C６)アルキニルを表し、
Y４は、水素原子を表し、
R１は、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル又はシクロプロピルメチルを表し、
R２は、水素原子又はメチルを表し、
R３は、水素原子を表し、
R４は、水素原子を表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、シクロプロピル又はC１～C４アルコキシを表す、請求項１又は２に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組組成物。 - G１は、G１-1の構造を表し、
X１は、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２、X３、X４及びX５は、水素原子を表す、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。 - G１は、G１-3の構造を表し、
X１は、塩素原子又はジフルオロメチルを表し、
X２、X３及びX４は、水素原子を表す、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。 - G１は、G１-27の構造を表し、
X１は、ジフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
R５は、メチルを表す、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。 - G１は、G１-33の構造を表し、
X１は、ジフルオロメチルを表し、
X３は、メチルを表す、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。 - 活性成分B-I群から選択される化合物を含む請求項１乃至７のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 活性成分B-II群から選択される化合物を含む請求項１乃至７のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 活性成分B-III群から選択される化合物を含む請求項１乃至７のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 活性成分B-IV群から選択される化合物を含む請求項１乃至７のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 活性成分B-V群から選択される化合物を含む請求項１乃至７のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 活性成分B-VI群から選択される化合物を含む請求項１乃至７のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 活性成分B-VII群から選択される化合物を含む請求項１乃至７のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 活性成分B-VIII群から選択される化合物を含む請求項１乃至７のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 活性成分B-IX群から選択される化合物を含む請求項１乃至７のいずれか１項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 活性成分B-X群から選択される化合物を含む請求項１乃至７のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 活性成分B-XI群から選択される化合物を含む請求項１乃至７のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 活性成分B-XII群から選択される化合物を含む請求項１乃至７のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
- 請求項１に記載の１種又は２種以上の活性成分とＡと請求項１に記載の１種又は２種以上の活性成分Ｂとを用い、同時に又は時間的に近接して処理することを特徴とする、病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
- 活性成分Ａと活性成分Ｂの施用量が、いずれも、０．１～１０００ｇａ.ｉ.／ｈａである請求項２０に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
- 施用薬量が、有効成分量として、０．００５～５０ｋｇ／ｈａである請求項２０又は２１に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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