JPWO2015119246A1 - 殺菌又は殺バクテリア組成物、及び病害の防除方法 - Google Patents

殺菌又は殺バクテリア組成物、及び病害の防除方法 Download PDF

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Abstract

新規な有害生物防除剤組成物、特に殺菌剤用の組成物を提供する。式(I):で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又は塩より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、公知の殺菌又は殺バクテリア化合物より選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する、殺菌又は殺バクテリア用の組成物。[化1][式中、G1はG1-1、G1-27等の構造を表し、G2はG2-2等の構造を表し、Wは酸素原子等を表し、X1はジフルオロメチル、トリフルオロメチル等を表し、X2、X3、X4及びX5は各々独立して水素原子等を表し、Y1はハロゲン原子等を表し、Y2は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Y3はハロゲン原子、トリフルオロメチル、C2〜C6アルキニル等を表し、Y4は水素原子等を表し、R1はC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル等を表し、R2及びR3は、各々独立して水素原子、メチル等を表し、R4は水素原子等を表し、R5はメチル等を表す。]

Description

本発明は、特定のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又はその塩と、特定の殺菌又は殺バクテリア剤の有効成分化合物と、を含有する新規な植物病害の防除用組成物、及び防除方法に関するものである。
本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第1の有効成分化合物である式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド又はその塩は、公知化合物であり、有害生物防除剤としての活性が知られている(特許文献1参照。)。
また、本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第2の有効成分である活性成分Bである化合物は、公知の殺菌活性又は殺バクテリア活性を有する化合物である(非特許文献1参照。)。
国際公開第2014/010737号
ザ・ペスティサイド・マニュアル(The Pesticide Manual)16版、The British Crop Protection Council、2012年
穀類、果樹、野菜、鑑賞植物等の植物に対する各種病原菌の感染により引き起こされる植物病害は、農作物の品質の低下、収量の大幅な低下、さらに、場合によっては植物の枯死といった深刻な被害を生じ、生産者のみならず、消費者に対しても多大な経済的損失を与える。故に、それら植物病害の有効な防除は、効率的・安定的な農作物の生産を達成するために、極めて重要な課題である。このような観点から、従来、植物病害の防除を目的とする防除剤の開発が進み、多数の有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかし、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の植物病害防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の植物病害防除剤の一部のものは毒性が高く、或いは、あるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、病原菌に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な植物病害防除剤及び有効な防除方法の開発が常に期待されている。
本発明の目的は、病原菌に対する優れた防除活性を示し、低毒性、低残留性等の特性を有する、新規な植物病害防除剤及び防除方法を提供することにある。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記の式(I)で表される特定のオキシム置換アミド化合物、それらのN−オキシド、又はその塩(活性成分A)と、特定の殺菌又は殺バクテリア活性を有する化合物(活性成分BA)とを併せて含有する組成物が、それぞれを単独で用いる場合からは予測し得ない、相乗的で、優れた殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見い出した。即ち、上記の組成物は、優れた植物病害防除活性を示し、且つ、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明によれば、は下記〔1〕〜〔19〕の組成物(以下、本発明組成物とも称する。)、及び〔20〕の防除方法(以下、本発明方法とも称する。)を要旨とするものである。
〔1〕下記の1種又は2種以上の活性成分Aと、下記の1種又は2種以上の活性成分Bとを、それぞれ相乗的に有効な量を含有することを特徴とする殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
(1)活性成分A:下記式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物、そのN−オキシド、又はその塩。
Figure 2015119246
[式中、Gは、G-1、G-2、G-3、G-7、G-8、G-9、G-11、G-12、G-13、G-16、G-27、G-32、G-33又はG-50の構造を表し、
Figure 2015119246
Gは、G-1、G-2、G-6又はG-9の構造を表し、
Figure 2015119246
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Xは、水素原子を表し、さらにGがG-27の構造を表し、且つXがトリフルオロメチルを表す場合には、Xはハロゲン原子を表してもよく、
Xは、水素原子又はメチルを表し、
Xは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Xは、水素原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OR、C〜Cアルキルチオ、-C(R)=NOR、フェニル、D-3又はD-7を表し、
Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、水素原子を表し、
Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R10によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はフェニルを表し、
Rは、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、GがG-1で表される構造を表し、Xが塩素原子を表し、X、X及びXが水素原子を表し、Xが水素原子又は塩素原子を表し、且つGがG-1で表される構造を表し、Yが塩素原子を表し、Y、Y、Y及びYが水素原子を表す場合には、Rはメチル又はエチルを表し、
Rは、水素原子又はメチルを表すか、或いは、RとRとは一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
Rは、水素原子、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
Rは、メチルを表し、
Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R)=NOR、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても、互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、E-14、C〜Cアルキニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
Rは、水素原子又はメチルを表し、
Rは、メチル又はエチルを表し、
R10は、シアノ、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-9、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R11)=NOR12、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、
D-3、D-7、D-10及びD-32は、それぞれ下記の構造式の芳香族複素環を表し、
Figure 2015119246
E-5、E-9及びE-14は、それぞれ下記の構造式の飽和複素環を表し、
Figure 2015119246
R11は、メチルを表し、
R12は、メチル又はエチルを表し、
mは、1、2又は3の整数を表し、
nは、0、1又は2の整数を表す。]
(2)活性成分B:
B-I群:ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−M(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl-M)、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、ブピリメート(bupirimate)、エチリモール(ethirimol)、ヒメキサゾール(hymexazol)、オクチリノン(octhilinone)及びオキソリニック酸(oxolinic acid)。
B-II群:ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ゾキサミド(zoxamide)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、ジフルメトリム(diflumetorim)及びベノダニル(benodanil)。
B-III群:ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソフェタミド(isofetamid)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、チフルザミド(thifluzamide)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンデストロビン(mandestrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブメチル(pyribencarb-methyl)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricab)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、アミスルブロム(amisulbrom)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、フェンチン(fentin)、トリブチル錫オキシド(tributyltin oxide)、シルチオファム(silthiofam)及びアメトクトラジン(ametoctradin)。
B-IV群:シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)及びオキシテトラサイクリン(oxytetracycline)。
B-V群:プロキナジド(proquinazid)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)及びクロゾリネート(chlozolinate)。
B-V群:イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)及びビンクロゾリン(vinclozolin)。
B-VI群:エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ピラゾホス(pyrazophos)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、エトリジアゾール(etridiazole)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)及びバチルス ズブチリス(Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等)。
B-VII群:アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、クリムバゾール(climbazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヌアリモール(nuarimol)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ酢酸塩(dodemorph-acetate)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)及びフェンピラザミン(fenpyrazamine)。
B-VIII群:バリダマイシン(validamycin)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキシン−D(polyoxorim)、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピリモルフ(pyrimorph)及びバリフェナレート(valifenalate)。
B-IX群:フサライド(phthalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)及びフェノキサニル(fenoxanil)。
B-X群:アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)及びチアジニル(tiadinil)。
B-XI群:ラミナリン(laminarin)、ボルドー液(bordeaux mixture)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフテネート(copper naphthenate)、カッパーオレエート(copper oleate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、オキシキノリン銅(oxine copper)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、アンバム(amobam)、ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジラム(ziram)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン−アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、キノメチオネート(chinomethionat)及びフルオルイミド(fluoroimide)。
B-XII:シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロメジン(diclomezine)、ドジン(dodine)、フェリムゾン(ferimzone)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、メトラフェノン(metrafenone)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、テブフロキン(tebufloquin)、トルプロカルブ(tolprocarb)、トリアゾキシド(triazoxide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、BCF−082(試験名)及びNNF−0721(試験名)。
〔2〕Gは、G-1、G-2、G-3、G-7、G-11、G-12、G-16、G-27又はG-33の構造を表し、
Gは、G-1、G-2又はG-9の構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Xは、水素原子を表し、
Xは、水素原子又はメチルを表し、
Xは、水素原子を表し、
Xは、水素原子を表し、
Yは、ハロゲン原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ、メチルチオ又はメチルスルホニルを表し、
Yは、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cハロアルコキシ又は-C(R)=NORを表し、
Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、水素原子を表し、
Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R10によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル又はC〜Cアルキニルを表し、
Rは、水素原子又はメチルを表し、ただし、GがG-1で表される構造の場合には、Rはメチルを表し、
Rは、水素原子を表し、
Rは、水素原子を表し、
Rは、メチルを表し、
Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、-OR、トリメチルシリル、-C(R)=NOR又はフェニルを表し、
Rは、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシメチルを表し、
R10は、C〜Cシクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
nは、1の整数を表す、上記〔1〕に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔3〕Gは、G-1、G-3、G-27又はG-33の構造を表し、
Gは、G-2の構造を表し、
Xは、塩素原子、ヨウ素原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Xは、水素原子を表し、
Xは、水素原子又はメチルを表し、
Xは、水素原子を表し、
Xは、水素原子を表し、
Yは、塩素原子又は臭素原子を表し、
Yは、水素原子、塩素原子又はメトキシを表し、
Yは、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、C〜Cアルキニル又はRによって任意に置換された(C〜C)アルキニルを表し、
Yは、水素原子を表し、
Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はシクロプロピルメチルを表し、
Rは、水素原子又はメチルを表し、
Rは、水素原子を表し、
Rは、水素原子を表し、
Rは、メチルを表し、
Rは、ハロゲン原子、シクロプロピル又はC〜Cアルコキシを表す、上記〔1〕又は〔2〕に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔4〕Gは、G-1の構造を表し、
Xは、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X、X、X及びXは、水素原子を表す、上記〔1〕乃至〔3〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔5〕Gは、G-3の構造を表し、
Xは、塩素原子又はジフルオロメチルを表し、
X、X及びXは、水素原子を表す、上記〔1〕乃至〔3〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔6〕Gは、G-27の構造を表し、
Xは、ジフルオロメチルを表し、
Xは、水素原子を表し、
Rは、メチルを表す、上記〔1〕乃至〔3〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔7〕Gは、G-33の構造を表し、
Xは、ジフルオロメチルを表し、
Xは、メチルを表す、上記〔1〕乃至〔3〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔8〕活性成分Bが、B-I群から選択される化合物である、上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔9〕活性成分Bが、B-II群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔10〕活性成分Bが、B-III群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔11〕活性成分Bが、B-IV群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔12〕活性成分Bが、B-V群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔13〕活性成分Bが、B-VI群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔14〕活性成分Bが、B-VII群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔15〕活性成分Bが、B-VIII群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔16〕活性成分Bが、B-IX群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔17〕活性成分Bが、B-X群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔18〕活性成分Bが、B-XI群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔19〕活性成分Bが、B-XII群から選択される化合物を含む上記〔1〕乃至〔7〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔20〕上記〔1〕に記載の1種又は2種以上の活性成分Aと、上記〔1〕に記載のB-I群及至B-XII群から選ばれる1種又は2種以上の活性成分Bとを用い、同時に、又は時間的に近接して処理することを特徴とする、病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方
法。
〔21〕活性成分Aと活性成分Bの施用量が、いずれも、0.1〜1000ga.i./haである上記〔20〕に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
〔22〕施用薬量が、有効成分量として、0.005〜50kg/haである上記〔21〕又は〔21〕に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
本発明の殺菌又は殺バクテリア用の組成物、及び本発明組成物を用いた病害防除方法は、各種病原菌により引き起こされる植物病害に対して、相乗的な、優れた防除効果を奏するとともに、既存の植物病害防除剤に対して抵抗性を獲得した病原菌に対しても、相乗的で、十分な防除効果を発揮する。
本発明の活性成分Aとして用いられる式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物には、E-体及びZ-体の幾何異性体が存在するが、本発明の活性成分Aとして用いられる化合物は、これらE-体、Z-体、又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
また、本発明の活性成分Aとして用いられる式(I)で表される化合物においては、置換基によっては、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明の活性成分Aとして用いられる化合物は、全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
「C〜Cアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、1-エチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
なお、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味し、以下においても同様である。
「C〜Cハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2-ジフルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(メチル)エチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から10員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は、指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、1-メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-3-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、2-フルオロビニル基、2-クロロビニル基、1,2-ジクロロビニル基、2,2-ジクロロビニル基、2,2-ジブロモビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、2,4,4,4-テトラフルオロ-2-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、3-ヘキシニル基、3-メチル-1-ペンチニル基、4-メチル-1-ペンチニル基、3,3-ジメチル-1-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていても良い。例えば、2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-フルオロ-1-プロピニル基、3-クロロ-1-プロピニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-1-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基、3,3-ジフルオロ-1-プロピニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル基、3-ブロモ-1-ブチニル基、3-フルオロ-3-メチル-1-ブチニル基、3-クロロ-3-メチル-1-ブチニル基、3-ブロモ-3-メチル-1-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「トリ(C〜Cアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも、互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、イソブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「R10によって置換された(C〜C)アルキル」の表記は、任意のR10によって炭素原子に結合した水素原子が置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル」又は「C〜Cアルコキシ(C〜C)シクロアルキル」の表記は、それぞれ、前記の意味である任意のC〜Cアルコキシ基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がd〜e個よりなる、前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Rによって置換された(C〜C)アルキニル」の表記は、任意のRによって炭素原子に結合した水素原子が置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明の活性成分Aとして用いられる、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれが、本発明の活性成分Aとして用いられる化合物の好ましい範囲を表す。
本発明の有害生物防除剤組成物の活性成分Aとして用いられる、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物は、国際特許出願公報(WO2014/010737)に記載の公知化合物であり、具体的には、第1表の化合物が挙げられる。但し、第1表の化合物は例示のためのものであり、本発明の活性成分Aとして用いられるオキシム置換アミド化合物は、これらに限定されるものではない。
表中、Etと記載の置換基はエチル基を表し、以下、n-Pr及びPr-nの記載はノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iの記載はイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cの記載はシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nの記載はノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sの記載はセカンダリーブチル基を、t-Bu及びBu-tの記載はターシャリーブチル基を、Pen-cの記載はシクロペンチル基を、Phの記載はフェニル基をそれぞれ表す。
表中、置換基Yの欄における「−」の表記は、対応する置換基が存在しないことを表す。
表中、置換基Rの欄における(R)及び(S)の表記は、Rが結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)-体及び(S)-体が90%以上であることを表す。
さらに、置換基Rの欄における(E)及び(Z)の記載は、置換基Rが結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が90%以上であることを表す。
これらの記載は、以降の表においても、同様である。
[第1表]
Figure 2015119246
Figure 2015119246
前記、構造式における置換基Gは、それぞれ下記のG-1又はG-2を表す。
Figure 2015119246
――――――――――――――――――――――――――――――――――
R G Y Y Y Y Y R
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CH G-1 Cl H Cl H H CH
CH G-1 Cl H Cl H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH
CH(S) G-1 Cl H Cl H H CH(E)
CH G-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH(S) G-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CCH H H CH(E)
CH G-1 Cl H C≡CCH H H Et(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CCH H H Et(E)
CH G-1 Cl H C≡CPr-c H H CH(E)
CH(S) G-1 Cl H C≡CPr-c H H CH(E)
H G-2 Cl H Cl H − CH
H G-2 Cl H Cl H − CH(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − CH(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − CH(Z)
H G-2 Cl H Cl H − Et
H G-2 Cl H Cl H − Et(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − Et(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − Et(Z)
H G-2 Cl H Cl H − n-Pr
H G-2 Cl H Cl H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H Cl H − i-Pr
H G-2 Cl H Cl H − i-Pr(Z)
CH G-2 Cl H Cl H − i-Pr
CH G-2 Cl H Cl H − i-Pr(Z)
CH(S) G-2 Cl H Cl H − i-Pr
CH(S) G-2 Cl H Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H Cl H − s-Bu
H G-2 Cl H Cl H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H Cl H − t-Bu
H G-2 Cl H Cl H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCF
H G-2 Cl H Cl H − CHCF(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHCH=CH
H G-2 Cl H Cl H − CHCH=CH(Z)
H G-2 Cl H Cl H − CHPh
H G-2 Cl H Cl H − CHPh(Z)
H G-2 Cl H Cl F − CH(Z)
H G-2 Cl H Cl F − Et(Z)
H G-2 Cl H Cl F − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H Br H − CH
H G-2 Cl H Br H − CH(Z)
H G-2 Cl H Br H − Et
H G-2 Cl H Br H − Et(Z)
H G-2 Cl H Br H − i-Pr
H G-2 Cl H Br H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH
H G-2 Cl H CF H − CH(Z)
H G-2 Cl H CF H − Et
H G-2 Cl H CF H − Et(Z)
H G-2 Cl H CF H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H CF H − i-Pr
H G-2 Cl H CF H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H CF H − CHPr-c(Z)
H G-2 Cl H CF H − s-Bu
H G-2 Cl H CF H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)CH=CH
H G-2 Cl H CF H − CH(CH)CH=CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH
H G-2 Cl H C≡CCH H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − Et
H G-2 Cl H C≡CCH H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CCH H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CCH H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CCH H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CCH H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CCH H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − Et
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − n-Pr
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − n-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − s-Bu
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − s-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − t-Bu
H G-2 Cl H C≡CPr-c H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − CH(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − Et
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − Et(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CBu-t H − t-Bu(Z)
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CSi(CH) H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl H C≡CPh H − i-Pr
H G-2 Cl H C≡CPh H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − CH
H G-2 Cl OCH Cl H − CH(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − Et
H G-2 Cl OCH Cl H − Et(Z)
H G-2 Cl OCH Cl H − i-Pr
H G-2 Cl OCH Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − CH(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − Et(Z)
H G-2 Cl OEt Cl H − i-Pr(Z)
H G-2 Cl SCH Cl H − i-Pr
H G-2 Cl S(O)CH Cl H − i-Pr
H G-2 Cl SOCH Cl H − i-Pr
H G-2 Br H Br H − CH
H G-2 Br H Br H − CH(Z)
CH G-2 Br H Br H − CH(Z)
H G-2 Br H Br H − Et
H G-2 Br H Br H − Et(Z)
H G-2 Br H Br H − i-Pr
H G-2 Br H Br H − i-Pr(Z)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
以下に、本発明の活性成分Aである、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物の具体的な合成例を示すが、合成方法はこれらの例に限定されるものではない。
なお、化合物の同定に用いた、プロトン核磁気共鳴(HNMR)のケミカルシフト値は、基準物質としてMeSi(テトラメチルシラン)を用い、300MHz(機種;ECX300又はECP300、JEOL社製)にて測定した。
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、m:マルチプレット、br:ブロード
なお、NMR測定に使用の溶媒名は、ケミカルシフト値のデータ中、( )内に示した。
合成例1
(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物No.25)。
工程1;3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−カルボニトリルの製造
3,5−ジクロロピリジン−2−カルボニトリル17.37gのN,N-ジメチルホルムアミド200ml溶液に、トリエチルアミン50.60g、シクロプロピルアセチレン7.90g、ヨウ化銅(I)2.20g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)2.10gを添加した。添加終了後、窒素雰囲気下、室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水500mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(250mlx2)した。得られた有機層を併せて、水洗(500mlx1)した。その後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン[1:9(体積比。以下同じである)]にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物18.40gを褐色固体として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.77 (d, J=1.7Hz, 1H), 1.45-1.55 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
工程2;1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−カルボニトリル9.0gのテトラヒドロフラン90ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの3Mジエチルエーテル溶液22mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて40分間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を1N塩酸水溶液200mlに滴下し、酢酸エチルにて抽出(125mlx2)した。得られた有機層を併せて、水洗(100mlx1)した。その後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物9.6gを褐色固体として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
工程3;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン9.6gのテトラヒドロフラン145ml溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド16.3gを添加した。添加終了後、該反応紺好物を室温にて2時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をセライトを用いて濾過して除いた。得られたろ液を、酢酸エチル100mlにて洗浄し、濾液を併せて、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物12.0gを淡褐色固体として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.71 (s, 2H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
工程4;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシムの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン1.50g及びトリフルオロ酢酸2.28gのジクロロメタン10ml溶液に、氷冷攪拌下、N−(イソプロポキシ)カルバミド酸−tert−ブチル1.44gのジクロロメタン3ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。その後、得られた残留物に水20mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(15mlx2)した。得られた有機層を併せて、水洗(20mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.57gを淡黄色油状物質(E/Z=3/1)として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 and 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.53 and 4.41 (s, 2H), 4.55 and 4.39 (sep, J=6.1Hz, 1H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.36 and 1.21 (d, J=6.1Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
工程5;N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシム1.57gのN,N-ジメチルホルムアミド20ml溶液に、フタルイミドカリウム0.88gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水30mlを加え、酢酸エチルにて抽出(30mlx2)した。得られた有機層を水洗(30mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(3:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.50gを淡黄色固体(E/Z=3/1)として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.44 and 8.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.55−7.9 (m, 5H), 4.99 and 4.77 (s, 2H), 4.47 and 4.33 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.35-1.55 (m, 1H), 1.26 and 1.13 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
工程6;2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシムの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド1.50gのエタノール20ml溶液に、ヒドラジン一水和物533mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を、加熱還流下にて2時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、減圧下にて溶媒を留去した後、水30mlを加え、ジクロロメタンにて抽出(20mlx2)した。得られた有機層を併せて水洗(20mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、粗製の目的物1.04gを淡黄色油状物質(E/Z=2/1)として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.48 and 4.34 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.87 and 3.73 (s, 2H), 1.55 (bs, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
工程7;N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸68mgのジクロロメタン1ml溶液に、N,N-ジメチルホルムアミド10mg及びオキザリルクロリド66mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて1時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン1mlに溶解し、氷冷攪拌下、2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシム100mg及び炭酸カリウム200mgのジクロロメタン2ml及び水2ml溶液の混合液に滴下した。滴下終了後、室温にて、さらに1時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを加え、ジクロロメタンにて抽出(10mlx1)した。得られた有機層を水洗(10mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物150mgを淡黄色樹脂状物質(E/Z=2/1)として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.45 and 8.43 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 and 7.82 (s, 1H), 7.68 and 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 6.85 and 6.75 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.70 and 4.46 (d, J=6.1, 4.9Hz, 2H), 4.47 and 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.90 and 3.87 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.32 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
工程8;(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(E/Z=2/1)150mgを酢酸エチル4mlに溶解し、石英セル(Fine社製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて8時間光照射した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物53mgを白色結晶として得た。
融点105.0〜107.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.46 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 1.4-1.5 (m, 1H), 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.85-0.95 (m, 2H), 0.8-0.85 (m, 2H)。
合成例2
(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物No.20)。
工程1;3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−カルボニトリルの製造
窒素雰囲気下の臭化亜鉛(II)10.87gのテトラヒドロフラン120ml溶液に、氷冷攪拌下、1−プロピニルマグネシウムブロミドの0.5Mテトラヒドロフラン溶液92mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて10分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、3,5−ジクロロピリジン−2−カルボニトリル5.00g及びジクロロ[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)0.94gを添加した。添加終了後、該反応混合物を50℃にて2時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、水40mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。得られた有機層を併せて水洗(40mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物5.50gを淡黄色固体として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.54 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.8Hz, 1H), 2.13 (s, 3H)。
工程2;1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−カルボニトリル4.58gのテトラヒドロフラン40ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの3Mジエチルエーテル溶液17mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて2時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を水30mlに滴下し、酢酸エチルにて抽出(15mlx2)した。得られた有機層を併せて水洗(30mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物4.76gを黒色固体として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.69 (s, 3H), 2.12 (s, 3H)。
工程3;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノンの製造
1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン4.76gのアセトニトリル30ml溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド9.27gを添加した。添加終了後、該反応混合物を50℃にて1時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、水50mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(30mlx2)した。得られた有機層を併せて水洗(30mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.20gを黒色固体として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.73 (s, 2H), 2.14 (s, 3H)。
工程4;2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシムの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン2.00g及びトリフルオロ酢酸3.35gのジクロロメタン10ml溶液に、氷冷攪拌下、N−(イソプロポキシ)カルバミド酸−tert−ブチル1.41gのジクロロメタン3ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に水30mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(15mlx2)した。得られた有機層を併せて水洗(30mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.90gを淡黄色油状物質(E/Z=3/1)として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 and 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.54 and 4.41 (s, 2H), 4.56 and 4.40 (sep, J=6.5Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.37 and 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
工程5;N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
2−ブロモ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシム1.90gのN,N-ジメチルホルムアミド20ml溶液に、フタルイミドカリウム0.96gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水30mlを加え、酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。得られた有機層を水洗(30mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(3:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.49gを淡黄色固体(E/Z=3/1)として得た。
融点110.0〜113.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.44 and 8.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.6−7.9 (m, 5H), 4.98 and 4.77 (s, 2H), 4.46 and 4.32 (sep, J=6.4Hz, 1H), 2.07 and 2.05 (s, 3H), 1.25 and 1.12 (d, J=6.4Hz, 6H)。
工程6;2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシムの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド1.49gのエタノール20ml溶液に、ヒドラジン一水和物565mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて3時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、減圧下にて溶媒を留去した。その後、水20mlを加え、クロロホルムにて抽出(20mlx2)した。得られた有機層を併せて、水洗(20mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物1.04gを淡黄色油状物質(E/Z=5/2)として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.73 and 7.70 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.48 and 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.88 and 3.73 (s, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.56 (bs, 2H), 1.33 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
工程7;N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸88mgのジクロロメタン1ml溶液に、N,N-ジメチルホルムアミド10mg及びオキザリルクロリド57mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて1時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。その後、得られた残留物を、ジクロロメタン1mlに溶解し、氷冷攪拌下、2−アミノ−1−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]エタノン−O−イソプロピルオキシム80mg及び炭酸カリウム124mgのジクロロメタン2ml及び水2ml溶液の混合液に滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、室温にて、さらに1時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを加え、ジクロロメタンにて抽出(10mlx1)した。有機層を水洗(10mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(3:5)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物185mgを淡黄色樹脂状物質(E/Z=2/1)として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.85 (s, 1H), 7.71 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.14 (bs, 1H), 6.88 and 6.77 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.73 and 4.49 (d, J=5.8, 4.9Hz, 2H), 4.50 and 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 and 3.89 (s, 3H), 2.09 and 2.05 (s, 3H), 1.35 and 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
工程8;(Z)−N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
N−[2−[3−クロロ−5−(1−プロピニル)ピリジン−2−イル]−2−(イソプロポキシイミノ)エチル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(E/Z=2/1)185mgを酢酸エチル4mlに溶解し、石英セル(Fine社製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて8時間光照射した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した後、得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(3:5)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物71mgを白色結晶として得た。
融点102.0〜103.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.14 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
合成例3
(Z)−N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物No.8)。
工程1;N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
窒素雰囲気下の2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の1.0Mテトラヒドロフラン−トルエン溶液52.7mlに、−20℃にて攪拌下、3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン8.9gのテトラヒドロフラン15ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、−15℃にて45分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物にN−メトキシ−N−メチル−2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アセトアミド5.0gのテトラヒドロフラン15ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、0℃にて、さらに2.5時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液30ml及び水20mlを加え、酢酸エチルにて抽出(100mlx2)した。得られた有機層を併せて水洗(50mlx1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物2.8gを淡黄色結晶として得た。
融点59.0〜60.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.48 (s, 1H), 5.30 (bs, 1H), 4.73 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.04 (s, 3H), 1.47 (s, 9H)。
工程2;N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル1.4g及びメトキシアミン塩酸塩698mgのエタノール10.4ml溶液に、ピリジン825mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて18時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。その後、得られた残留物に水5mlを加え、酢酸エチルにて抽出(5mlx2)した。得られた有機層を併せて、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.4gを淡黄色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.46 and 8.44 (s, 1H), 5.04 and 4.97 (bs, 1H), 3.8-4.45 (m, 8H), 1.38 and 1.33 (s, 9H)。
工程3;2−アミノ−1−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]エタノン−O−メチルオキシムトリフルオロ酢酸塩の製造
N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチル1.4gにトリフルオロ酢酸15mlを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて1時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去し、粗製の目的物2.8g(約40%トリフルオロ酢酸溶液)を褐色油状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.48 and 8.45 (s, 1H), 7.86 (bs, 2H), 3.9-4.35 (m, 8H)。
工程4;N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
2−アミノ−1−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]エタノン−O−メチルオキシムトリフルオロ酢酸塩330mgの水1ml及びジクロロメタン1ml溶液に、室温にて攪拌下、2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド125mg及び炭酸カリウム276mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて1時間攪拌した。反応終了後、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(5:95〜50:50のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物140mgを無色樹脂状物質として得た。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.47 and 8.43 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.49 and 6.41 (bs, 1H), 4.74 and 4.53 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H)。
工程5;(Z)−N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
N−[2−[3,5−ジクロロ−4−(メトキシ)ピリジン−2−イル]−2−(メトキシイミノ)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド140mgを酢酸エチル3.5mlに溶解し、石英セル(Fine社製、分光分析用全面透明)中、100Wの高圧水銀ランプ(USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B)を用いて18時間光照射した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物140mgを白色結晶として得た。
融点74.0〜76.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.47 (s, 1H), 7.5−7.75 (m, 4H), 6.47 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 (s, 3H), 3.88 (s, 3H)。
合成例1〜3と同様にして製造できる、本発明の活性成分Aとして用いられる式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物の、より具体的な例を第2表に示すが、本発明の活性成分Aとして用いられるオキシム置換アミド化合物は、これらに限定されるものではない。
表中、融点の欄における「*1」との記載は、化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
[第2表]
Figure 2015119246
置換基Gは、下記のG-1a、G-3a、G-3b、G-27a又はG-33aを表す。
Figure 2015119246
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No. G R Y Y Y Y R m.p.(℃)
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1 G-1a H Cl H Cl H CH *1
2 G-1a H Cl H Cl H CH(Z) 88.0-89.0
3 G-1a H Cl H Cl H n-Pr *1
4 G-1a H Cl H Cl H i-Pr(Z) 109.0-111.0
5 G-3b H Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
6 G-1a CH(S) Cl H Cl H i-Pr(Z) *1
7 G-1a H Cl H Cl F Et(Z) *1
8 G-1a H Cl OCH Cl H CH(Z) 74.0-76.0
9 G-1a H Cl OCH Cl H i-Pr(Z) 70.0-71.0
10 G-27a H Cl OCH Cl H i-Pr(Z) *1
11 G-1a H Cl OEt Cl H CH(Z) 90.0-92.0
12 G-1a H Cl H Br H CH(Z) 85.0-86.0
13 G-1a H Cl H Br H Et(Z) 101.0-102.0
14 G-1a H Cl H CF H i-Pr(Z) 97.0-98.0
15 G-1a H Cl H CF H CHPr-c(Z) 73.0-74.0
16 G-3b H Cl H C≡CCH H Et(Z) 128.0-131.0
17 G-3b H Cl H C≡CCH H n-Pr(Z) *1
18 G-1a H Cl H C≡CCH H i-Pr(Z) 106.0-108.0
19 G-3b H Cl H C≡CCH H i-Pr(Z) *1
20 G-27a H Cl H C≡CCH H i-Pr(Z) 102.0-103.0
21 G-33a H Cl H C≡CCH H i-Pr(Z) *1
22 G-27a H Cl H C≡CPr-c H CH *1
23 G-27a H Cl H C≡CPr-c H CH(Z) 96.0-98.0
24 G-27a H Cl H C≡CPr-c H Et(Z) 96.0-98.0
25 G-27a H Cl H C≡CPr-c H i-Pr(Z) 105.0-107.0
26 G-1a H Cl H C≡CPr-c H s-Bu *1
27 G-27a H Cl H C≡CPr-c H s-Bu(Z) *1
28 G-27a H Cl H C≡CBu-t H CH(Z) 132.0-135.0
29 G-1a H Cl H C≡CPh H i-Pr *1
30 G-3b H Br H Br H i-Pr(Z) *1
31 G-27a H Br H Br H i-Pr(Z) *1
32 G-1a H Cl SOCH Cl H i-Pr(Z) *1
33 G-1a H Cl H Cl H CHCF(Z) 101.0-103.0
34 G-27a H Cl H C≡CCH H t-Bu(Z) 134.0-140.0
35 G-3a H Cl H C≡CBu-t H CH(Z) 45.0-47.0
36 G-1a H Cl H C≡CPr-c H CH(Z) *1
37 G-27a H Cl H C≡CBu-t H i-Pr(Z) *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第2表に記載した式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物のうち、物性が樹脂状であった化合物のH NMRデータを第3表に示す。
[第3表]
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No. H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.43 (bs, 1H), 4.73 and 4.53 (d, J=6.
3Hz, 2H), 4.06 and 4.02 (s, 3H)。
3 8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.7 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.3
Hz, 2H), 4.21 and 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.7-1.8 and 1.55-4.65
(m, 2H), 0.96 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
5 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H),
7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 6.8-7.2 (m, 2H),
4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.0Hz, 6H)。
6 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m,
4H), 6.84 (bs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.25-4.45 (m, 1H), 1.44
(d, J=6. 6Hz, 3H), 1.18 (d, J=6.0Hz, 6H)。
7 δ7.90 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.3-6.45 (m, 1H),
4.52 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.14 (q, J=7.1Hz, 2H), 1.22 (t, J=7.1Hz,
3H)。
10 δ8.46 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.06 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.6Hz,
1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.93
(s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17 δ8.78 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.8Hz,
1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.49 (dd, J=7.8, 4.9Hz, 1H), 7.03
(t, J=54.5Hz, 1H), 6.85 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.05
(t, J=6.6Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J
=7.3Hz, 3H)。
19 δ8.77 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=
7.8Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H),
7.03 (t, J=54.1Hz, 1H), 6.93 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.1Hz, 6H)。
21 δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0
Hz, 1H), 7.03 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.40 (sep, J=6.5
Hz, 1H), 2.77 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
22 δ8.47 and 8.45 (s, 1H), 7.88 and 7.85 (s, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H),
6.99 (bs, 1H), 6.87 and 6.75 (t, J=54.0Hz, 1H),
4.71 and 4.49 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H), 1.4-1.55
(m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
26 δ8.48 and 8.42 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.70 (d, J=1.7Hz,
1H), 7.3-7.75 (m, 4H), 6.60 (bs, 1H), 4.78 and 4.52 (d, J=4.8Hz,
2H), 4.1-4.35 (m, 1H), 1.25-1.7 (m, 3H), 1.17 (d, J=6.5Hz, 3H),
0.75-1.0 (m, 4H), 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
27 δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.12 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.1-4.25 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 3H), 1.19 (d, J=6.5
Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H), 0.84 (t, J=7.3Hz, 3H)。
29 δ8.65 and 8.59 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.87 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 9H), 6.59 (bs, 1H), 4.80 and 4.56 (d, J=5.8 and
5.1Hz, 2H), 4.54 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.34 and 1.19 (d,
J=6.3Hz, 6H)。
30 δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.05-8.1 (m, 1H), 7.9-
8.0 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 6.8-7.3 (m, 2H), 4.51 (d, J=5.4Hz,
2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
31 δ8.61 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.06 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.90 (s, 1H),
7.09 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.3-4.5 (m, 3H), 3.92 (s,
3H), 1.21 (d, J=6.6Hz, 6H)。
32 δ8.70 and 8.65 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.39 (bs,
1H), 4.3-4.75 (m, 3H), 3.3-3.4 (m, 3H), 1.1-1.35 (m, 6H)。
36 δ8.46 and 8.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 5H), 6.45-6.65
(m, 1H), 4.74 and 4.52 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 and 3.86 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
37 δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.72 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.14 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.5Hz, 2H),
4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 1.33 (s, 9H), 1.20 (d, J=
6.3Hz, 6H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――

本発明の活性成分Bとして用いられる公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物としては、例えば、下記の各群から選ばれる化合物が挙げられる。
活性成分B-I群;
[第4表]
――――――――――――――――――
NO. 化合物名(一般名)
――――――――――――――――――
A01 ベナラキシル(benalaxyl)
A02 ベナラキシル−M(benalaxyl-M)
A03 フララキシル(furalaxyl)
A04 メタラキシル(metalaxyl)
A05 メタラキシル−M(metalaxyl-M)
A06 オフラセ(ofurace)
A07 オキサジキシル(oxadixyl)
A08 ブピリメート(bupirimate)
A09 エチリモール(ethirimol)
A10 ヒメキサゾール(hymexazol)
A11 オクチリノン(octhilinone)
A12 オキソリニック酸(oxolinic acid)
―――――――――――――――――――
活性成分B-II群;
[第5表]
――――――――――――――――――――
NO. 化合物名(一般名)
――――――――――――――――――――
B01 ベノミル(benomyl)
B02 カルベンダジム(carbendazim)
B03 フベリダゾール(fuberidazole)
B04 チアベンダゾール(thiabendazole)
B05 チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)
B06 ジエトフェンカルブ(diethofencarb)
B07 エタボキサム(ethaboxam)
B08 ゾキサミド(zoxamide)
B09 ペンシクロン(pencycuron)
B10 フルオピコリド(fluopicolide)
B11 ジフルメトリム(diflumetorim)
B12 ベノダニル(benodanil)
―――――――――――――――――――――
活性成分B-III群;
[第6表]
――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名(一般名)
――――――――――――――――――――――
C01 ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)
C02 ビキサフェン(bixafen)
C03 ボスカリド(boscalid)
C04 カルボキシン(carboxin)
C05 フェンフラム(fenfuram)
C06 フルオピラム(fluopyram)
C07 フルトラニル(flutolanil)
C08 フルキサピロキサド(fluxapyroxad)
C09 フラメトピル(furametpyr)
C10 イソフェタミド(isofetamid)
C11 イソピラザム(isopyrazam)
C12 メプロニル(mepronil)
C13 オキシカルボキシン(oxycarboxin)
C14 ペンフルフェン(penflufen)
C15 ペンチオピラド(penthiopyrad)
C16 セダキサン(sedaxane)
C17 チフルザミド(thifluzamide)
C18 アゾキシストロビン(azoxystrobin)
C19 クモキシストロビン(coumoxystrobin)
C20 ジモキシストロビン(dimoxystrobin)
C21 エネストロビン(enestrobin)
C22 エノキサストロビン(enoxastrobin)
C23 ファモキサドン(famoxadone)
C24 フェナミドン(fenamidone)
C25 フェナミンストロビン(fenaminstrobin)
C26 フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)
C27 フルオキサストロビン(fluoxastrobin)
C28 クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)
C29 マンデストロビン(mandestrobin)
C30 メトミノストロビン(metominostrobin)
C31 オリサストロビン(orysastrobin)
C32 ピコキシストロビン(picoxystrobin)
C33 ピラクロストロビン(pyraclostrobin)
C34 ピラメトストロビン(pyrametostrobin)
C35 ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)
C36 ピリベンカルブメチル(pyribencarb-methyl)
C37 ピリミノストロビン(pyriminostrobin)
C38 トリクロピリカルブ(triclopyricab)
C39 トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)
C40 アミスルブロム(amisulbrom)
C41 シアゾファミド(cyazofamid)
C42 ジノカップ(dinocap)
C43 フルアジナム(fluazinam)
C44 メプチルジノカップ(meptyldinocap)
C45 フェンチン(fentin)
C46 トリブチル錫オキシド(tributyltin oxide)
C47 シルチオファム(silthiofam)
C48 アメトクトラジン(ametoctradin)
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活性成分B-IV群;
[第7表]
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NO. 化合物名(一般名)
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D1 シプロジニル(cyprodinil)
D2 メパニピリム(mepanipyrim)
D3 ピリメタニル(pyrimethanil)
D4 ブラストサイジン−S(blasticidin-S)
D5 カスガマイシン(kasugamycin)
D6 ストレプトマイシン(streptomycin)
D7 オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)
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活性成分B-V群;
[第8表]
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NO. 化合物名(一般名)
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E01 プロキナジド(proquinazid)
E02 キノキシフェン(quinoxyfen)
E03 フェンピクロニル(fenpiclonil)
E04 フルジオキソニル(fludioxonil)
E05 クロゾリネート(chlozolinate)
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活性成分B-V群;
[第9表]
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NO. 化合物名(一般名)
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F01 イプロジオン(iprodione)
F02 プロシミドン(procymidone)
F03 ビンクロゾリン(vinclozolin)
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活性成分B-VI群;
[第10表]
――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名(一般名)
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G01 エジフェンホス(edifenphos)
G02 イプロベンホス(iprobenfos)
G03 イソプロチオラン(isoprothiolane)
G04 ピラゾホス(pyrazophos)
G05 ビフェニル(biphenyl)
G06 クロロネブ(chloroneb)
G07 ジクロラン(dicloran)
G08 エトリジアゾール(etridiazole)
G09 キントゼン(quintozene)
G10 テクナゼン(tecnazene、
G11 トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)
G12 プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)
G13 バチルス ズブチリス(Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24,
GBO3, HAI0404, MBI600,QST713, Y1336等)
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活性成分B-VII群;
[第11表]
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NO. 化合物名(一般名)
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H01 アザコナゾール(azaconazole)
H02 ビテルタノール(bitertanol)
H03 ブロムコナゾール(bromuconazole)
H04 クリムバゾール(climbazole)
H05 シプロコナゾール(cyproconazole)
H06 ジクロブトラゾール(diclobutrazol)
H07 ジフェノコナゾール(difenoconazole)
H08 ジニコナゾール(diniconazole)
H09 ジニコナゾール−M(diniconazole-M)
H10 エポキシコナゾール(epoxiconazole)
H11 エタコナゾール(etaconazole)
H12 フェナリモル(fenarimol)
H13 フェンブコナゾール(fenbuconazole)
H14 フルオトリマゾール(fluotrimazole)
H15 フルキンコナゾール(fluquinconazole)
H16 フルシラゾール(flusilazole)
H17 フルトリアホール(flutriafol)
H18 フルコナゾール(furconazole)
H19 ヘキサコナゾール(hexaconazole)
H20 イマザリル(imazalil)
H21 イミベンコナゾール(imibenconazole)
H22 イプコナゾール(ipconazole)
H23 メトコナゾール(metconazole)
H24 ミクロブタニル(myclobutanil)
H25 ヌアリモール(nuarimol)
H26 オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)
H27 ペフラゾエート(pefurazoate)
H28 ペンコナゾール(penconazole)
H29 プロクロラズ(prochloraz)
H30 プロピコナゾール(propiconazole)
H31 プロチオコナゾール(prothioconazole)
H32 ピリフェノックス(pyrifenox)
H33 ピリソキサゾール(pyrisoxazole)
H34 シメコナゾール(simeconazole)
H35 テブコナゾール(tebuconazole)
H36 テトラコナゾール(tetraconazole)
H37 トリアジメホン(triadimefon)
H38 トリアジメノール(triadimenol)
H39 トリフルミゾール(triflumizole)
H40 トリホリン(triforine)
H41 トリチコナゾール(triticonazole)
H42 アルジモルフ(aldimorph)
H43 ドデモルフ酢酸塩(dodemorph-acetate)
H44 フェンプロピジン(fenpropidin)
H45 フェンプロピモルフ(fenpropimorph)
H46 ピペラリン(piperalin)
H47 スピロキサミン(spiroxamine)
H48 トリデモルフ(tridemorph)
H49 フェンヘキサミド(fenhexamid
H50 フェンピラザミン(fenpyrazamine)
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活性成分B-VIII群;
[第12表]
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NO. 化合物名(一般名)
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I01 バリダマイシン(validamycin)
I02 ポリオキシン(polyoxins)
I03 ポリオキシン−D(polyoxorim)
I04 ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)
I05 ジメトモルフ(dimethomorph)
I06 フルモルフ(flumorph)
I07 イプロバリカルブ(iprovalicarb)
I08 マンジプロパミド(mandipropamid)
I09 ピリモルフ(pyrimorph)
I10 バリフェナレート(valifenalate)
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活性成分B-IX群;
[第13表]
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NO. 化合物名(一般名)
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J01 フサライド(phthalide)
J02 ピロキロン(pyroquilon)
J03 トリシクラゾール(tricyclazole)
J04 カルプロパミド(carpropamid)
J05 ジクロシメット(diclocymet)
J06 フェノキサニル(fenoxanil)
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活性成分B-X群;
[第14表]
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NO. 化合物名(一般名)
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K01 アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)
K02 プロベナゾール(probenazole)
K03 イソチアニル(isotianil)
K04 チアジニル(tiadinil)
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活性成分B-XI群;
[第15表]
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NO. 化合物名(一般名)
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L01 ラミナリン(laminarin)
L02 ボルドー液(bordeaux mixture)
L03 チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)
L04 塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)
L05 水酸化第二銅(copper hydroxide)
L06 カッパーナフテネート(copper naphthenate)
L07 カッパーオレエート(copper oleate)
L08 塩基性塩化銅(copper oxychloride)
L09 硫酸銅(copper sulfate)
L10 塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)
L11 オキシキノリン銅(oxine copper)
L12 石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)
L13 硫黄(sulfur)
L14 アンバム(amobam)
L15 ファーバム(ferbam)
L16 マンコゼブ(mancozeb)
L17 マンネブ(maneb)
L18 メチラム(metiram)
L19 ポリカーバメート(polycarbamate)
L20 プロピネブ(propineb)
L21 チウラム(thiram)
L22 ジラム(ziram)
L23 キャプタン(captan)
L24 フォルペット(folpet)
L25 クロロタロニル(chlorothalonil)
L26 ジクロフルアニド(dichlofluanid)
L27 トリルフルアニド(tolylfluanid)
L28 グアザチン(guazatine)
L29 イミノクタジン−アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)
L30 イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)
L31 アニラジン(anilazine)
L32 ジチアノン(dithianon)
L33 キノメチオネート(chinomethionat)
L34 フルオルイミド(fluoroimide)
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活性成分B-XII群;
[第16表]
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NO. 化合物名(一般名)
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M01 シフルフェナミド(cyflufenamid)
M02 シモキサニル(cymoxanil)
M03 ジクロメジン(diclomezine)
M04 ドジン(dodine)
M05 フェリムゾン(ferimzone)
M06 フルスルファミド(flusulfamide)
M07 フルチアニル(flutianil)
M08 ホセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)
M09 メトラフェノン(metrafenone)
M10 オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)
M11 ピリオフェノン(pyriofenone)
M12 テブフロキン(tebufloquin)
M13 トルプロカルブ(tolprocarb)
M14 トリアゾキシド(triazoxide)
M15 炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)
M16 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)
M17 シイタケ菌糸体抽出物
M18 シイタケ子実体抽出物
M19 BCF−082(試験名)
M20 NNF−0721(試験名)
M21 MIF−1002(試験名)
M22 NF−180(試験名)
M23 ピカルブトラドクス(picarbutrazox)
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次に、相乗的な病害防除効果を奏する、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる[活性成分A]と、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる[活性成分B]との組み合わせの例を以下に挙げる。
以下の表記において、例えば、「1+(A01)」との表記は、活性成分Aが第2表のNo.1の化合物であり、活性成分Bが第4表のNo.A01のベナラキシル(benalaxyl)である組み合わせを表す。
化合物の組み合わせの例:「1+(A01)」、「1+(A02)」、「1+(A03)」、「1+(A04)」、「1+(A05)」、「1+(A06)」、「1+(A07)」、「1+(A08)」、「1+(A09)」、「1+(A10)」、「1+(A11)」、「1+(A12)」、「1+(B01)」、「1+(B02)」、「1+(B03)」、「1+(B04)」、「1+(B05)」、「1+(B06)」、「1+(B07)」、「1+(B08)」、「1+(B09)」、「1+(B10)」、「1+(B11)」、「1+(B12)」、「1+(C01)」、「1+(C02)」、「1+(C03)」、「1+(C04)」、「1+(C05)」、「1+(C06)」、「1+(C07)」、「1+(C08)」、「1+(C09)」、「1+(C10)」、「1+(C11)」、「1+(C12)」、「1+(C13)」、「1+(C14)」、「1+(C15)」、「1+(C16)」、「1+(C17)」、「1+(C18)」、「1+(C19)」、「1+(C20)」、「1+(C21)」、「1+(C22)」、「1+(C23)」、「1+(C24)」、「1+(C25)」、「1+(C26)」、「1+(C27)」、「1+(C28)」、「1+(C29)」、「1+(C30)」、「1+(C31)」、「1+(C32)」、「1+(C33)」、「1+(C34)」、「1+(C35)」、「1+(C36)」、「1+(C37)」、「1+(C38)」、「1+(C39)」、「1+(C40)」、「1+(C41)」、「1+(C42)」、「1+(C43)」、「1+(C44)」、「1+(C45)」、「1+(C46)」、「1+(C47)」、「1+(C48)」、「1+(D01)」、「1+(D02)」、「1+(D03)」、「1+(D04)」、「1+(D05)」、「1+(E01)」、「1+(E02)」、「1+(E03)」、「1+(E04)」、「1+(E05)」、「1+(F01)」、「1+(F02)」、「1+(F03)」、「1+(G01)」、「1+(G02)」、「1+(G03)」、「1+(G04)」、「1+(G05)」、「1+(G06)」、「1+(G07)」、「1+(G08)」、「1+(G09)」、「1+(G10)」、「1+(G11)」、「1+(G12)」、「1+(G13)」、「1+(H01)」、「1+(H02)」、「1+(H03)」、「1+(H04)」、「1+(H05)」、「1+(H06)」、「1+(H07)」、「1+(H08)」、「1+(H09)」、「1+(H10)」、「1+(H11)」、「1+(H12)」、「1+(H13)」、「1+(H14)」、「1+(H15)」、「1+(H16)」、「1+(H17)」、「1+(H18)」、「1+(H19)」、「1+(H20)」、「1+(H21)」、「1+(H22)」、「1+(H23)」、「1+(H24)」、「1+(H25)」、「1+(H26)」、「1+(H27)」、「1+(H28)」、「1+(H29)」、「1+(H30)」、「1+(H31)」、「1+(H32)」、「1+(H33)」、「1+(H34)」、「1+(H35)」、「1+(H36)」、「1+(H37)」、「1+(H38)」、「1+(H39)」、「1+(H40)」、「1+(H41)」、「1+(H42)」、「1+(H43)」、「1+(H44)」、「1+(H45)」、「1+(H46)」、「1+(H47)」、「1+(H48)」、「1+(H49)」、「1+(H50)」、「1+(I01)」、「1+(I02)」、「1+(I03)」、「1+(I04)」、「1+(I05)」、「1+(I06)」、「1+(I07)」、「1+(I08)」、「1+(I09)」、「1+(I10)」、「1+(J01)」、「1+(J02)」、「1+(J03)」、「1+(J04)」、「1+(J05)」、「1+(J06)」、「1+(K01)」、「1+(K02)」、「1+(K03)」、「1+(K04)」、「1+(K05)」、「1+(K06)」、「1+(K07)」、「1+(K08)」、「1+(K09)」、「1+(K10)」、「1+(K11)」、「1+(K12)」、「1+(K13)」、「1+(K14)」、「1+(L01)」、「1+(L02)」、「1+(L03)」、「1+(L04)」、「1+(L05)」、「1+(L06)」、「1+(L07)」、「1+(L08)」、「1+(L09)」、「1+(L10)」、「1+(L11)」、「1+(L12)」、「1+(L13)」、「1+(L14)」、「1+(L15)」、「1+(L16)」、「1+(L17)」、「1+(L18)」、「1+(L19)」、「1+(L20)」、「1+(L21)」、「1+(L22)」、「1+(L23)」、「1+(L24)」、「1+(L25)」、「1+(L26)」、「1+(L27)」、「1+(L28)」、「1+(L29)」、「1+(L30)」、「1+(L31)」、「1+(L32)」、「1+(L33)」、「1+(L34)」、「1+(M01)」、「1+(M02)」、「1+(M03)」、「1+(M04)」、「1+(M05)」、「1+(M06)」、「1+(M07)」、「1+(M08)」、「1+(M09)」、「1+(M10)」、「1+(M11)」、「1+(M12)」、「1+(M13)」、「1+(M14)」、「1+(M15)」、「1+(M16)」、「1+(M17)」、「1+(M18)」、「1+(M19)」、「1+(M20)」、「1+(M21)」、「1+(M22)」、「1+(M23)」
「2+(A01)」、「2+(A02)」、「2+(A03)」、「2+(A04)」、「2+(A05)」、「2+(A06)」、「2+(A07)」、「2+(A08)」、「2+(A09)」、「2+(A10)」、「2+(A11)」、「2+(A12)」、「2+(B01)」、「2+(B02)」、「2+(B03)」、「2+(B04)」、「2+(B05)」、「2+(B06)」、「2+(B07)」、「2+(B08)」、「2+(B09)」、「2+(B10)」、「2+(B11)」、「2+(B12)」、「2+(C01)」、「2+(C02)」、「2+(C03)」、「2+(C04)」、「2+(C05)」、「2+(C06)」、「2+(C07)」、「2+(C08)」、「2+(C09)」、「2+(C10)」、「2+(C11)」、「2+(C12)」、「2+(C13)」、「2+(C14)」、「2+(C15)」、「2+(C16)」、「2+(C17)」、「2+(C18)」、「2+(C19)」、「2+(C20)」、「2+(C21)」、「2+(C22)」、「2+(C23)」、「2+(C24)」、「2+(C25)」、「2+(C26)」、「2+(C27)」、「2+(C28)」、「2+(C29)」、「2+(C30)」、「2+(C31)」、「2+(C32)」、「2+(C33)」、「2+(C34)」、「2+(C35)」、「2+(C36)」、「2+(C37)」、「2+(C38)」、「2+(C39)」、「2+(C40)」、「2+(C41)」、「2+(C42)」、「2+(C43)」、「2+(C44)」、「2+(C45)」、「2+(C46)」、「2+(C47)」、「2+(C48)」、「2+(D01)」、「2+(D02)」、「2+(D03)」、「2+(D04)」、「2+(D05)」、「2+(E01)」、「2+(E02)」、「2+(E03)」、「2+(E04)」、「2+(E05)」、「2+(F01)」、「2+(F02)」、「2+(F03)」、「2+(G01)」、「2+(G02)」、「2+(G03)」、「2+(G04)」、「2+(G05)」、「2+(G06)」、「2+(G07)」、「2+(G08)」、「2+(G09)」、「2+(G10)」、「2+(G11)」、「2+(G12)」、「2+(G13)」、「2+(H01)」、「2+(H02)」、「2+(H03)」、「2+(H04)」、「2+(H05)」、「2+(H06)」、「2+(H07)」、「2+(H08)」、「2+(H09)」、「2+(H10)」、「2+(H11)」、「2+(H12)」、「2+(H13)」、「2+(H14)」、「2+(H15)」、「2+(H16)」、「2+(H17)」、「2+(H18)」、「2+(H19)」、「2+(H20)」、「2+(H21)」、「2+(H22)」、「2+(H23)」、「2+(H24)」、「2+(H25)」、「2+(H26)」、「2+(H27)」、「2+(H28)」、「2+(H29)」、「2+(H30)」、「2+(H31)」、「2+(H32)」、「2+(H33)」、「2+(H34)」、「2+(H35)」、「2+(H36)」、「2+(H37)」、「2+(H38)」、「2+(H39)」、「2+(H40)」、「2+(H41)」、「2+(H42)」、「2+(H43)」、「2+(H44)」、「2+(H45)」、「2+(H46)」、「2+(H47)」、「2+(H48)」、「2+(H49)」、「2+(H50)」、「2+(I01)」、「2+(I02)」、「2+(I03)」、「2+(I04)」、「2+(I05)」、「2+(I06)」、「2+(I07)」、「2+(I08)」、「2+(I09)」、「2+(I10)」、「2+(J01)」、「2+(J02)」、「2+(J03)」、「2+(J04)」、「2+(J05)」、「2+(J06)」、「2+(K01)」、「2+(K02)」、「2+(K03)」、「2+(K04)」、「2+(K05)」、「2+(K06)」、「2+(K07)」、「2+(K08)」、「2+(K09)」、「2+(K10)」、「2+(K11)」、「2+(K12)」、「2+(K13)」、「2+(K14)」、「2+(L01)」、「2+(L02)」、「2+(L03)」、「2+(L04)」、「2+(L05)」、「2+(L06)」、「2+(L07)」、「2+(L08)」、「2+(L09)」、「2+(L10)」、「2+(L11)」、「2+(L12)」、「2+(L13)」、「2+(L14)」、「2+(L15)」、「2+(L16)」、「2+(L17)」、「2+(L18)」、「2+(L19)」、「2+(L20)」、「2+(L21)」、「2+(L22)」、「2+(L23)」、「2+(L24)」、「2+(L25)」、「2+(L26)」、「2+(L27)」、「2+(L28)」、「2+(L29)」、「2+(L30)」、「2+(L31)」、「2+(L32)」、「2+(L33)」、「2+(L34)」、「2+(M01)」、「2+(M02)」、「2+(M03)」、「2+(M04)」、「2+(M05)」、「2+(M06)」、「2+(M07)」、「2+(M08)」、「2+(M09)」、「2+(M10)」、「2+(M11)」、「2+(M12)」、「2+(M13)」、「2+(M14)」、「2+(M15)」、「2+(M16)」、「2+(M17)」、「2+(M18)」、「2+(M19)」、「2+(M20)」、「2+(M21)」、「2+(M22)」、「2+(M23)」
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本発明組成物及び本発明方法における、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる[活性成分A]と、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる[活性成分B]との好適な混合割合は、活性成分Aの1重量部に対して、活性成分Bは通常0.001〜1000重量部、好ましくは0.01〜100重量部、より好ましくは0.1〜10重量部である。
本発明組成物及び本発明方法における、有効成分化合物の好ましい処理量は、防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、通常は、活性成分Aが0.1〜1000ga.i./ha、活性成分Bが0.1〜1000ga.i./haであり、好ましくは、活性成分Aが1〜300ga.i./haであり、活性成分Bが1〜300ga.i./haである。
本明細書における「植物病害防除剤」とは、植物に感染する有害な病原菌を防除対象とした殺菌剤及び殺バクテリア剤を意味する。
本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜・家禽等の飼料作物、その姿や形を愛でる鑑賞植物、或いは公園・街路等の植栽等の維管束植物(Tracheophyta)を意味する。具体的には、例えば、以下の植物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アカマツJapanese Red Pine(Pinus densiflora)、ヨーロッパアカマツScots Pine(Pinus sylvestris)、クロマツJapanese Black Pine(Pinus thunbergii)等のマツ科(Pinaceae)等に属するマツ目(Pinales)植物。
コショウPepper(Piper nigrum)等のコショウ科(Piperaceae)、アボカドAvocado(Persea americana)等のクスノキ科(Lauraceae)等に属するモクレン類(magnoliids)、
コンニャクKonjac(Amorphophallus konjac)、サトイモEddoe(Colocasia esculenta)等のサトイモ科(Araceae)、ナガイモChinese yam(Dioscorea batatas)、ヤマノイモJapanese yam(Dioscorea japonica)等のヤマノイモ科(Dioscoreaceae)、リーキLeek(Allium ampeloprasum var. porrum)、タマネギOnion(Allium cepa)、ラッキョウRakkyo(Allium chinense)、ネギWelsh onion(Allium fistulosum)、ニンニクGarlic(Allium sativum)、チャイブChives(Allium schoenoprasum)、アサツキChive(Allium schoenoprasum var. foliosum)、ニラOriental garlic(Allium tuberosum)、ワケギScallion(Allium x wakegi)等のネギ科(Alliaceae)、アスパラガスAsparagus(Asparagus officinalis)等のクサスギカズラ科(Asparagaceae)、ココヤシCoconut palm(Cocos nucifera)、ギニアアブラヤシOil palm(Elaeis guineensis)等のヤシ科(Arecaceae)アレカヤシ亜科(Arecoideae)、ナツメヤシDate palm(Phoenix dactylifera)等のヤシ科(Arecaceae)タリポットヤシ亜科(Coryphoideae)、パイナップルPineapple(Ananas comosus)等のパイナップル科(Bromeliaceae)、イネRice(Oryza sativa)等のイネ科(Poaceae)エールハルタ亜科(Ehrhartoideae)、ベントグラスBent grass(Agrostis spp.)、ブルーグラスBlue grass(Poa spp.)、オオムギBarley(Hordeum vulgare)、コムギWheat(Triticum aestivum, T. durum)、ライムギRye(Secale cereale)等のイネ科(Poaceae)イチゴツナギ亜科(Pooideae)、ギョウギシバBermuda grass(Cynodon dactylon)、シバGrass(Zoysia spp.)等のイネ科(Poaceae)ヒゲシバ亜科(Chloridoideae)、サトウキビSugarcane(Saccharum officinarum)、ソルガムSorgum(Sorghum bicolor)、トウモロコシCorn(Zea mays)等のイネ科(Poaceae)キビ亜科(Panicoideae)、バナナBanana(Musa spp.)等のバショウ科(Musaceae)、ミョウガMyoga(Zingiber mioga)、ショウガGinger(Zingiber officinale)等のショウガ科(Zingiberaceae)等に属する単子葉類(monocots)。
レンコンLotus root(Nelumbo nucifera)等のハス科(Nelumbonaceae)、ラッカセイPeanut(Arachis hypogaea)、ヒヨコマメChickpea(Cicer arietinum)、ヒラマメLentil(Lens culinaris)、エンドウPea(Pisum sativum)、ソラマメBroad bean(Vicia faba)、ダイズSoybean(Glycine max)、インゲンマメCommon bean(Phaseolus vulgaris)、アズキAdzuki bean(Vigna angularis)、ササゲCowpea(Vigna unguiculata)等のマメ科(Fabaceae)、ホップHop(Humulus lupulus)等のアサ科(Cannabaceae)、イチジクFig Tree(Ficus carica)、クワMulberry(Morus spp.)等のクワ科(Moraceae)、ナツメCommon jujube(Ziziphus jujuba)等のクロウメモドキ科(Rhamnaceae)、イチゴStrawberry(Fragaria)、バラRose(Rosa spp.)等のバラ科(Rosaceae)バラ亜科(Rosoideae)、ビワJapanese loquat(Eriobotrya japonica)、リンゴApple(Malus pumila)、セイヨウナシEuropean Pear(Pyrus communis)、ナシNashi Pear(Pyrus pyrifolia var. culta)等のバラ科(Rosaceae)ナシ亜科(Maloideae)、モモPeach(Amygdalus persica)、アンズApricot(Prunus armeniaca)、オウトウCherry(Prunus avium)、プルーンPrune(Prunus domestica)、アーモンドAlmond(Prunus dulcis)、ウメJapanese Apricot(Prunus mume)、スモモJapanese Plum(Prunus salicina)、オオシマザクラ(Cerasus speciosa)、ソメイヨシノ(Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’)等のバラ科(Rosaceae)サクラ亜科(Prunoideae)、トウガンWinter melon(Benincasa hispida)、スイカWatermelon(Citrullus lanatus)、ユウガオBottle gourd(Lagenaria siceraria var. hispida)、ヘチマLuffa(Luffa cylindrica)、カボチャPumpkin(Cucurbita spp.)、ズッキーニZucchini(Cucurbita pepo)、ニガウリBitter melon(Momordica charantia var. pavel)、メロンMuskmelon(Cucumis melo)、シロウリOriental pickling melon(Cucumis melo var. conomon)、マクワウリOriental melon(Cucumis melo var. makuwa)、キュウリCucumber(Cucumis sativus)等のウリ科(Cucurbitaceae)、クリJapanese Chestnut(Castanea crenata)等のブナ科(Fagaceae)、クルミWalnut(Juglans spp.)等のクルミ科(Juglandaceae)、カシューナッツCashew(Anacardium occidentale)、マンゴーMango(Mangifera indica)、ピスタチオPistachio(Pistacia vera)等のウルシ科(Anacardiaceae)、サンショウJapanese pepper(Zanthoxylum piperitum)等のミカン科(Rutaceae)ヘンルーダ亜科(Rutoideae)、ダイダイBitter orange(Citrus aurantium)、ライムLime(Citrus aurantifolia)、ハッサクHassaku orange(Citrus hassaku)、ユズYuzu(Citrus junos)、レモンLemon(Citrus limon)、ナツミカンNatsumikan(Citrus natsudaidai)、グレープフルーツGrapefruit(Citrus x paradisi)、オレンジOrange(Citrus sinensis)、カボスKabosu(Citrus sphaerocarpa)、スダチSudachi(Citrus sudachi)、ポンカンMandarin Orange(Citrus tangerina)、ウンシュウミカンSatsuma(Citrus unshiu)、キンカンKumquat(Fortunella spp.)等のミカン科(Rutaceae)ミカン亜科(Aurantioideae)、セイヨウワサビHorseradish(Armoracia rusticana)、カラシナMustard(Brassica juncea)、タカナTakana(Brassica juncea var. integrifolia)、セイヨウアブラナRapeseed(Brassica napus)、カリフラワーCauliflower(Brassica oleracea var. botrytis)、キャベツCabbage(Brassica oleracea var. capitata)、メキャベツBrussels sprout(Brassica oleracea var. gemmifera)、ブロッコリーBroccoli(Brassica oleracea var. italica)、チンゲンサイGreen pak choi(Brassica rapa var. chinensis)、ノザワナNozawana(Brassica rapa var. hakabura)、アブラナNapa cabbage(Brassica rapa var. nippo-oleifera)、ミズナPotherb Mustard(Brassica rapa var. nipposinica)、ハクサイNapa cabbage(Brassica rapa var. pekinensis)、コマツナTurnip leaf(Brassica rapa var. perviridis)、カブTurnip(Brassica rapa var. rapa)、ルッコラGarden rocket(Eruca vesicaria)、ダイコンDaikon(Raphanus sativus var. longipinnatus)、ワサビWasabi(Wasabia japonica)等のアブラナ科(Brassicaceae)、パパイアPapaya(Carica papaya)等のパパイア科(Caricaceae)、オクラOkra(Abelmoschus esculentus)、ワタCotton plant(Gossypium spp.)、カカオCacao(Theobroma cacao)等のアオイ科(Malvaceae)、ブドウGrape(Vitis spp.)等のブドウ科(Vitaceae)、テンサイSugar beet(Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima)、テーブルビートTable beet(Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris)、ホウレンソウSpinach(Spinacia oleracea)等のヒユ科(Amaranthaceae)、ソバBuckweat(Fagopyrum esculentum)等のタデ科(Polygonaceae)、カキKaki Persimmon(Diospyros kaki)等のカキノキ科(Ebenaceae)、チャTea plant(Camellia sinensis)等のツバキ科(Theaceae)、キウイフルーツKiwifruit(Actinidia deliciosa, A. chinensis)等のマタタビ科(Actinidiaceae)、ブルーベリーBlueberry(Vaccinium spp.)、クランベリーCranberry(Vaccinium spp.)等のツツジ科(Ericaceae)、コーヒーノキCoffee plants(Coffea spp.)等のアカネ科(Rubiaceae)、レモンバームLemon balm(Melissa officinalis)、ミントMint(Mentha spp.)、バジルBasil(Ocimum basilicum)、シソShiso(Perilla frutescens var. crispa)、エゴマ(Perilla frutescens var. frutescens)、セージCommon Sage(Salvia officinalis)、タイムThyme(Thymus spp.)等のシソ科(Lamiaceae)、ゴマSesame(Sesamum indicum)等のゴマ科(Pedaliaceae)、オリーブOlive(Olea europaea)等のモクセイ科(Oleaceae)、サツマイモSweet potato(Ipomoea batatas)等のヒルガオ科(Convolvulaceae)、トマトTomato(Solanum lycopersicum)、ナスEggplant(Solanum melongena)、ジャガイモPotato(Solanum tuberosum)、トウガラシChili pepper(Capsicum annuum)、ピーマンBell pepper(Capsicum annuum var. 'grossum')、タバコTobacco(Nicotiana tabacum)等のナス科(Solanaceae)、セロリCelery(Apium graveolens var. dulce)、コリアンダーCoriander(Coriandrum sativum)、ミツバJapanese honeywort(Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica)、ニンジンCarrot(Daucus carota subsp. sativus)、パセリParsley(Petroselium crispum)、イタリアンパセリItalian parsley(Petroselinum neapolitanum)等のセリ科(Apiaceae)、ウドUdo(Aralia cordata)、タラノキ(Aralia elata)等のウコギ科(Araliaceae)、アーティチョークArtichoke(Cynara scolymus)等のキク科(Asteraceae)アザミ亜科(Carduoideae)、キクニガナChicory(Cichorium intybus)、レタスLettuce(Lactuca sativa)等のキク科(Asteraceae)タンポポ亜科(Asteraceae)、キクFlorists’ daisy(Dendranthema grandiflorum)、シュンギクCrown daisy(Glebionis coronaria)、ヒマワリSunflower(Helianthus annuus)、フキFuki(Petasites japonicus)、ゴボウBurdock(Arctium lappa)等のキク科(Asteraceae)キク亜科(Asteraceae)等に属する真正双子葉類(eudicots)。
また、本明細書における「植物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロン・メチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のPPO阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び2,4−D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありClearfield<登録商標>の商品名で既に販売されている。
同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロン・メチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてSRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175〜7179頁(1990年)等に記載されている。又アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728〜746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318)に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物(アセチルCoAカルボキシラーゼ/除草剤標的)遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤/除草剤に耐性の植物を作出することができる。
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ(RoundupReady)<登録商標>、アグリシュアー・GT(AgrisureGT)<登録商標>等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク(LibertyLink)<登録商標>等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはBXNの商品名で既に販売されている。
上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパク;線虫由来の殺虫性タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素;糸条菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG−CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばEP−A−0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP−A−0427529、EP−A−451878、WO03/052073等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
又、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード(YieldGard)<登録商標>(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、イールドガードルートワーム(YieldGard Rootworm)<登録商標>(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、イールドガードプラス(YieldGard Plus)<登録商標>(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、ハーキュレックスI(Herculex I)<登録商標>(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン N−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B<登録商標>(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、ボルガードI(Bollgard I)<登録商標>(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、ボルガードII(Bollgard II)<登録商標>(Cry1AcとCry2Ab毒素を発現するワタ品種)、VIPCOT<登録商標>(VIP毒素を発現するワタ品種)、ニューリーフ(NewLeaf)<登録商標>(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、ネイチャーガード アグリシュアー GT アドバンテージ(NatureGard<登録商標>Agrisure<登録商標>GT Advantage)(GA21グリホサート耐性形質)、アグリシュアー CB アドバンテージ(Agrisure<登録商標> CB Advantage)(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、プロテクタ(Protecta)<登録商標>等が挙げられる。
上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばPRタンパク(PRPs、EP−A−0392225に記載されている);ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO03/000906に記載されている)等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP−A−0392225、WO95/33818、EP−A−0353191等に記載されている。
上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、VISTIVE<登録商標>(リノレン含量を低減させた低リノレン大豆)或いは、high−lysine(hig hoil) corn(リジン或いはオイル含有量を増量したコーン)等が挙げられる。
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
本明細書における「病原菌」とは、植物の病害の病原となる微生物を意味し、具体的には、例えば、以下の微生物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Taphrina spp.(例えば、Taphrina deformans、T. pruni等)、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.(例えば、Candida albicans、C. sorbosa等)、Pichia spp.(例えば、Pichia kluyveri等)、Capnodium spp.、Fumago spp.、Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.(例えば、Cercospora apii、C. asparagi、C. beticola、C. capsici、C. carotae、C. kaki、C. kikuchii、C. zonata等)、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.(例えば、Cladosporium colocasiae、C. cucumerinum、C. variabile等)、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.(例えば、Heterosporium allii等)、Mycosphaerella spp.(例えば、Mycosphaerella arachidis、M. berkeleyi、M. cerasella、M. fijiensis、M. fragariae、M. graminicola、M. nawae、M. pinodes、M. pomi、M. zingiberis等)、Mycovellosiella spp.(例えば、Mycovellosiella fulva、M. nattrassii等)、Paracercospora spp.(例えば、Paracercospora egenula等)、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.(例えば、Pseudocercospora abelmoschi、P. fuligena、P. vitis等)、Pseudocercosporella spp.(例えば、Pseudocercosporella capsellae等)、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.(例えば、Septoria albopunctata、S. apiicola、S. chrysanthemella、S. helianthi、S. obesa等)、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.(例えば、Elsinoe ampelina、E. araliae、E. fawcettii等)、Sphaceloma spp.(例えば、Sphaceloma caricae等)、Ascochyta spp.(例えば、Ascochyta pisi等)、Corynespora spp.(例えば、Corynespora cassiicola等)、Leptosphaeria spp.(例えば、Leptosphaeria coniothyrium、L. maculans等)、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp. (例えば、Phaeosphaeria nodorum等)、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.(例えば、Alternaria alternata、A. brassicae、A. brassicicola、A. citri、A. dauci、A. helianthi、A. japonica、A. kikuchiana、A. mali、A. panax、A. porri、A. radicina、A. solani等)、Bipolaris spp.(例えば、Bipolaris sorghicola等)、Cochliobolus spp.(例えば、Cochliobolus heterostrophus、C. lunatus、C. miyabeanus等)、Curvularia spp.(例えば、Curvularia geniculata、C. verruculosa等)、Drechslera spp.、Pleospora spp.(例えば、Pleospora herbarum等)、Pyrenophora spp.(例えば、Pyrenophora graminea、P. teres等)、Setosphaeria spp.(例えば、Setosphaeria turcica等)、Stemphylium spp.(例えば、Stemphylium botryosum、S. lycopersici、S. solani、S. vesicarium等)、Fusicladium spp.、Venturia spp.(例えば、Venturia carpophila、V. Inaequalis、V. nashicola、V. pirina等)、Didymella spp.(例えば、Didymella bryoniae、D. fabae等)、Hendersonia spp.、Phoma spp.(例えば、Phoma erratica var. mikan、P. exigua var. exigua、P. wasabiae等)、Pyrenochaeta spp.(例えばPyrenochaeta lycopersici等)、Stagonospora spp.(例えば、Stagonospora sacchari等)、Botryosphaeria spp.(例えば、Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola、B. dothidea等)、Dothiorella spp.、Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.(例えば、Lasiodiplodia theobromae等)、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp. (例えば、Phyllosticta zingiberis等)、Schizothyrium spp.(例えば、Schizothyrium pomi等)、Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.(例えば、Penicillium digitatum、P. italicum、P. sclerotigenum等)、Microsporum spp.、Trichophyton spp.(例えば、Trichophyton mentagrophytes、T. rubrum等)、Histoplasma spp.、Blumeria spp.(例えば、Blumeria graminis f. sp. hordei、B. g. f. sp. tritici等)、Erysiphe spp.(例えば、Erysiphe betae、E. cichoracearum、E. c. var. cichoracearum、E. heraclei、E. pisi等)、Golovinomyces spp.(例えば、Golovinomyces cichoracearum var. latisporus等)、Leveillula spp.(例えば、Leveillula taurica等)、Microsphaera spp.、Oidium spp.(例えば、Oidium neolycopersici等)、Phyllactinia spp.(例えば、Phyllactinia kakicola、P. mali、P. moricola等)、Podosphaera spp.(例えば、Podosphaera fusca、P. leucotricha、P. pannosa、P. tridactyla var. tridactyla、P. xanthii等)、Sphaerotheca spp.(例えば、Sphaerotheca aphanis var. aphanis、S. fuliginea等)、Uncinula spp.(例えば、Uncinula necator、U. n. var. necator等)、Uncinuliella spp.(例えば、Uncinuliella simulans var. simulans、U. s. var. tandae等)、Blumeriella spp.(例えば、Blumeriella jaapii等)、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.(例えば、Diplocarpon mali、D. mespili、D. rosae等)、Gloeosporium spp.(例えば、Gloeosporium minus等)、Marssonina spp.、Tapesia spp.(例えば、Tapesia acuformis、T. yallundae等)、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.(例えば、Botryotinia fuckeliana等)、Botrytis spp.(例えば、Botrytis allii、B. byssoidea、B. cinerea、B. elliptica、B. fabae、B. squamosa等)、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.(例えば、Monilinia fructicola、M. fructigena、M. laxa、M. mali、M. vaccinii-corymbosi等)、Sclerotinia spp.(例えば、Sclerotinia borealis、S. homoeocarpa、S. minor、S. sclerotiorum等)、Valdensia spp.(例えば、Valdensia heterodoxa等)、Claviceps spp.(例えば、Claviceps sorghi、C. sorghicola等)、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.(例えば、Hypomyces solani f. sp. mori、H. s. f. sp. pisi等)、Trichoderma spp.(例えばTrichoderma viride等)、Calonectria spp.(例えば、Calonectria ilicicola等)、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.(例えば、Fusarium arthrosporioides、F. crookwellense、F. culmorum、F. cuneirostrum、F. oxysporum、F. o. f. sp. adzukicola、F. o. f. sp. allii、F. o. f. sp. asparagi、F. o. f. sp. batatas、F. o. f. sp. cepae、F. o. f. sp. colocasiae、F. o. f. sp. conglutinans、F. o. f. sp. cubense、F. o. f. sp. cucumerinum、F. o. f. sp. fabae、F. o. f. sp. fragariae、F. o. f. sp. lactucae、F. o. f. sp. lagenariae、F. o. f. sp. lycopersici、F. o. f. sp. melongenae、F. o. f. sp. melonis、F. o. f. sp. nelumbinicola、F. o. f. sp. niveum、F. o. f. sp. radicis-lycopersici、F. o. f. sp. raphani、F. o. f. sp. spinaciae、F. sporotrichioides、F. solani、F. s. f. sp. cucurbitae、F. s. f. sp. eumartii、F. s. f. sp. glycines、F. s. f. sp. pisi、F. s. f. sp. Radicicola、F. virguliforme等)、Gibberella spp.(例えば、Gibberella avenacea、G. baccata、G. fujikuroi、G. zeae等)、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.(例えば、Verticillium albo-atrum、V. dahliae、V. longisporum等)、Ceratocystis spp.(例えば、Ceratocystis ficicola, C. fimbriata等)、Thielaviopsis spp.(例えば、Thielaviopsis basicola等)、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.(例えばPestalotia eriobotrifolia等)、Pestalotiopsis spp.(例えば、Pestalotiopsis funerea、P. longiseta、P. neglecta、P. theae等)、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.(例えば、Rosellinia necatrix等)、Monographella spp.(例えば、Monographella nivalis等)、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.(例えば、Cryphonectria parasitica等)、Diaporthe spp.(例えば、Diaporthe citri、D. kyushuensis、D. nomurai、D. tanakae等)、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.(例えば、Phomopsis asparagi、P. fukushii、P. obscurans、P. vexans等)、Cryptosporella spp.、Discula spp.(例えば、Discula theae-sinensis等)、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.(例えば、Valsa ceratosperma等)、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.(例えば、Gaeumannomyces graminis等)、Magnaporthe spp.(例えば、Magnaporthe grisea等)、Pyricularia spp.(例えば、Pyricularia zingiberis等)、Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.(例えば、Colletotrichum acutatum、C. capsici、C. cereale、C. destructivum、C. fragariae、C. lindemuthianum、C. nigrum、C. orbiculare、C. spinaciae等)、Glomerella spp.(例えば、Glomerella cingulata等)、Khuskia oryzae、Phyllachora spp.(例えば、Phyllachora pomigena等)、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.(例えば、Cephalosporium gramineum等)、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.(例えば、Peltaster fructicola等)、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.(例えば、Phialophora gregata等)、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.(例えば、Rhynchosporium secalis等)、Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等の子嚢菌門(Ascomycota)菌類。
Septobasidium spp.(例えば、Septobasidium bogoriense、S. tanakae等)、Helicobasidium spp.(例えば、Helicobasidium longisporum等)、Coleosporium spp.(例えば、Coleosporium plectranthi等)、Cronartium spp.、Phakopsora spp.(例えば、Phakopsora artemisiae、P. nishidana、P. pachyrhizi等)、Physopella spp.(例えば、Physopella ampelopsidis等)、Kuehneola spp.(例えば、Kuehneola japonica等)、Phragmidium spp.(例えば、Phragmidium fusiforme、P. mucronatum、P. rosae-multiflorae等)、Gymnosporangium spp.(例えば、Gymnosporangium asiaticum、G. yamadae等)、Puccinia spp.(例えば、Puccinia allii、P. brachypodii var. poae-nemoralis、P. coronata、P. c. var. coronata、P. cynodontis、P. graminis、P. g. subsp. graminicola、P. hordei、P. horiana、P. kuehnii、P. melanocephala、P. recondita、P. striiformis var. striiformis、P. tanaceti var. tanaceti、P. tokyensis、P. zoysiae等)、Uromyces spp.(例えば、Uromyces phaseoli var. azukicola、U. p. var. phaseoli、Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae等)、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.(例えば、Tranzschelia discolor等)、Aecidium spp.、Blastospora spp.(例えば、Blastospora smilacis等)、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.(例えば、Sporisorium scitamineum等)、Ustilago spp.(例えば、Ustilago maydis、U. nuda等)、Entyloma spp.、Exobasidium spp.(例えば、Exobasidium reticulatum、E. vexans等)、Microstroma spp.、Tilletia spp.(例えば、Tilletia caries、T. controversa、T. laevis等)、Itersonilia spp.(例えば、Itersonilia perplexans等)、Cryptococcus spp.、Bovista spp.(例えば、Bovista dermoxantha等)、Lycoperdon spp.(例えば、Lycoperdon curtisii、L. perlatum等)、Conocybe spp.(例えば、Conocybe apala等)、Marasmius spp.(例えば、Marasmius oreades等)、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.(例えば、Lepista subnuda等)、Sclerotium spp.(例えば、Sclerotium cepivorum等)、Typhula spp.(例えば、Typhula incarnata、T. ishikariensis var. ishikariensis等)、Athelia spp.(例えば、Athelia rolfsii等)、Ceratobasidium spp.(例えば、Ceratobasidium cornigerum等)、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.(例えば、Rhizoctonia solani等)、Thanatephorus spp.(例えば、Thanatephorus cucumeris等)、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等の担子菌門(Basidiomycota)菌類。
Olpidium spp.等のツボカビ門(Chitridiomycota)菌類。
Physoderma spp.等のコウマクノウキン門(Blastocladiomycota)菌類。
Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.(例えば、Mucor fragilis等)、Rhizopus spp.(例えば、Rhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等)等のケカビ亜門(Mucoromycotina)菌類。
Plasmodiophora spp.(例えば、Plasmodiophora brassicae等)、Spongospora subterranea f. sp. subterranea等のケルコゾア門(Cercozoa)原生生物。
Aphanomyces spp.(例えば、Aphanomyces cochlioides、A. raphani等)、Albugo spp.(例えば、Albugo macrospora、A. wasabiae等)、Bremia spp.(例えば、Bremia lactucae等)、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.(例えば、Peronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等)、Plasmopara spp.(例えば、Plasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等)、Pseudoperonospora spp.(例えば、Pseudoperonospora cubensis等)、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.(例えば、Phytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等)、Pythium spp.(例えば、Pythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等)等の不等毛植物門(Heterokontophyta)卵菌類(Oomycetes)。
Clavibacter spp.(例えば、Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis等)、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.(例えば、Leifsonia xyli subsp. xyli等)、Streptomyces spp.(例えば、Streptomyces ipomoeae等)等の放線菌門(Actinobacteria)グラム陽性菌類。
Clostridium sp.等のフィルミクテス門(Firmicutes)グラム陽性菌類。
Phytoplasma等のテネリクテス門(Tenericutes)グラム陽性菌類。
Rhizobium spp.(例えば、Rhizobium radiobacter等)、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.(例えば、Burkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等)、Acidovorax spp.(例えば、Acidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等)、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.(例えば、Ralstonia solanacearum等)、Xanthomonas spp.(例えば、Xanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等)、Pseudomonas spp.(例えば、Pseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等)、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.(例えば、Brenneria nigrifluens等)、Dickeya spp.(例えば、Dickeya dianthicola、D. zeae等)、Erwinia spp.(例えば、Erwinia amylovora、E. rhapontici等)、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.(例えば、Pectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等)等のプロテオバクテリア門(Proteobacteria)グラム陰性菌類。
これら病原菌の感染・増殖によって引き起こされる植物病害の具体例としては、例えば、以下の植物病害が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
モモ縮葉病Leaf curl(Taphrina deformans)、スモモふくろ実病Plum pockets(Taphrina pruni)、アスパラガス褐斑病Leaf spot(Cercospora asparagi)、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot(Cercospora beticola)、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot(Cercospora capsici)、カキ角斑落葉病Angular leaf spot(Cercospora kaki)、ダイズ紫斑病Purple stain(Cercospora kikuchii)、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot(Mycosphaerella arachidis)、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot(Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii)、Black sigatoka(Mycosphaerella fijiensis)、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch(Mycosphaerella graminicola)、カキ円星落葉病Circular leaf spot(Mycosphaerella nawae)、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight(Mycosphaerella pinodes)、ミョウガ葉枯病Leaf spot(Mycosphaerella zingiberis)、トマト葉かび病Leaf mold(Mycovellosiella fulva)、ナスすすかび病Leaf mold(Mycovellosiella nattrassii)、トマトすすかび病Cercospora leaf mold(Pseudocercospora fuligena)、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot(Pseudocercospora vitis)、ハクサイ白斑病Leaf spot(Pseudocercosporella capsellae)、キク黒斑病Leaf spot(Septoria chrysanthemella)、キク褐斑病Leaf blight(Septoria obesa)、ブドウ黒とう病Anthracnose(Elsinoe ampelina)、タラノキそうか病Spot anthracnose(Elsinoe araliae)、カンキツそうか病Scab(Elsinoe fawcettii)、エンドウ褐斑病Leaf spot(Ascochyta pisi)、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot(Corynespora cassiicola)、バラ枝枯病Stem canker(Leptosphaeria coniothyrium)、コムギふ枯病Glume blotch(Leptosphaeria nodorum)、バラ黒斑病Leaf spot(Alternaria alternata)、キャベツ黒斑病Alternaria leaf spot(Alternaria brassicae)、ニンジン黒葉枯病Leaf blight(Alternaria dauci)、ナシ黒斑病Black spot(Alternaria kikuchiana)、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch(Alternaria mali)、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot(Alternaria porri)、ソルガム紫斑点病Target spot(Bipolaris sorghicola)、トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight(Cochliobolus heterostrophus)、イネごま葉枯病Brown spot(Cochliobolus miyabeanus)、ニンニク葉枯病Tip blight(Pleospora herbarum)、オオムギ斑葉病Stripe(Pyrenophora graminea)、オオムギ網斑病Net blotch(Pyrenophora teres)、ソルガムすす紋病Leaf blight(Setosphaeria turcica)、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight(Setosphaeria turcica)、アスパラガス斑点病Leaf spot(Stemphylium botryosum)、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab(Venturia carpophila)、リンゴ黒星病Scab(Venturia Inaequalis)、ナシ黒星病Scab(Venturia nashicola)、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight(Didymella bryoniae)、ゴボウ黒斑病Leaf spot(Phoma exigua var. exigua)、ワサビ墨入病Streak(Phoma wasabiae)、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot(Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola)、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot(Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.)、カンキツ緑かび病Common green mold(Penicillium digitatum)、カンキツ青かび病Blue mold(Penicillium italicum)、オオムギうどんこ病Powdery mildew(Blumeria graminis f. sp. hordei)、コムギうどんこ病Powdery mildew(Blumeria graminis f. sp. tritici)、キュウリうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii)、ナスうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea)、ニンジン、パセリのうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe heraclei)、エンドウうどんこ病Powdery mildew(Erysiphe pisi)、トマトうどんこ病Powdery mildew(Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.)、ピーマンうどんこ病Powdery mildew(Leveillula taurica)、カボチャうどんこ病Powdery mildew(Oidium sp., Podosphaera xanthii)、ニガウリうどんこ病Powdery mildew(Oidium sp.)、カキうどんこ病Powdery mildew(Phyllactinia kakicola)、ゴボウうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera fusca)、リンゴうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera leucotricha)、バラうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae)、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病Powdery mildew(Podosphaera xanthii)、イチゴうどんこ病Powdery mildew(Sphaerotheca aphanis var. aphanis)、スイカ、メロンのうどんこ病Powdery mildew(Sphaerotheca fuliginea)、ブドウうどんこ病Powdery mildew(Uncinula necator, U. n. var. necator)、リンゴ褐斑病Blotch(Diplocarpon mali)、バラ黒星病Black spot(Diplocarpon rosae)、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot(Botrytis allii)、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight(Botrytis cinerea)、ニラ白斑葉枯病Leaf blight(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot(Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae)、バラ科の灰星病Brown rot(Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa)、リンゴモニリア病Blossom blight(Monilinia mali)、シバダラースポット病Dollar spot(Sclerotinia homoeocarpa)、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot(Sclerotinia sclerotiorum)、稲こうじ病False smut(Villosiclava virens)、ダイズ黒根腐病Root necrosis(Calonectria ilicicola)、コムギ赤かび病Fusarium blight(Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis)、オオムギ赤かび病Fusarium blight(Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae)、コンニャク乾腐病Dry rot(Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola)、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot(Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola)、アズキ萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola)、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot(Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola)、サツマイモつる割病Stem rot(Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani)、サトイモ乾腐病Dry rot(Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae)、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows(Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans)、バナナパナマ病Panama disease(Fusarium oxysporum f. sp. cubense)、イチゴ萎黄病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. fragariae)、レタス根腐病Root rot(Fusarium oxysporum f. sp. lactucae)、スイカつる割病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum)、トマト萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici)、メロンつる割病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. melonis)、ダイコン萎黄病Yellows(Fusarium oxysporum f. sp. raphani)、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt(Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae)、Soybean Sudden Death Syndrome(Fusarium solani f. sp. glycines、Fusarium virguliforme)、イネばか苗病“Bakanae”disease(Gibberella fujikuroi)、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot(Verticillium albo-atrum, V. dahliae)、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt(Verticillium dahliae)、イチジク株枯病Ceratocystis canker(Ceratocystis ficicola)、サツマイモ黒斑病Black rot(Ceratocystis fimbriata)、チャ輪斑病Gray blight(Pestalotiopsis longiseta, P. theae)、クリ胴枯病Endothia canker(Cryphonectria parasitica)、カンキツ黒点病Melanose(Diaporthe citri)、アスパラガス茎枯病Stem blight(Phomopsis asparagi)、ナシ胴枯病Phomopsis canker(Phomopsis fukushii)、ナス褐紋病Brown spot(Phomopsis vexans)、チャ炭疽病Anthracnose(Discula theae-sinensis)、リンゴ腐らん病Valsa canker(Valsa ceratosperma)、イネいもち病Blast(Magnaporthe grisea)、イチゴ炭疽病Crown rot(Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata)、リンゴ炭疽病Bitter rot(Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata)、オウトウ炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata)、スモモ炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum)、ブドウ晩腐病Ripe rot(Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata)、シュンギク炭疽病Anthracnose(Colletotrichum acutatum)、インゲンマメ炭疽病Anthracnose(Colletotrichum lindemuthianum)、ウリ科の炭疽病Anthracnose(Colletotrichum orbiculare)、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、クリ炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、カキ炭疽病Anthracnose(Glomerella cingulata)、アズキ落葉病Brown stem rot(Phialophora gregata)、ナガイモ葉渋病Leaf spot(Pseudophloeosporella dioscoreae)、オオムギ雲形病Scald(Rhynchosporium secalis)、
イチジクさび病Rust(Phakopsora nishidana)、ダイズさび病Rust(Phakopsora pachyrhizi)、バラさび病Rust(Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae)、ナシ赤星病Rust(Gymnosporangium asiaticum)、リンゴ赤星病Rust(Gymnosporangium yamadae)、ネギ科のさび病Rust(Puccinia allii)、キク白さび病Rust(Puccinia horiana)、コムギ赤さび病Brown rust(Puccinia recondita)、キク黒さび病Rust(Puccinia tanaceti var. tanaceti)、ソラマメさび病Rust(Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae)、サトウキビ黒穂病Smut(Sporisorium scitamineum)、トウモロコシ黒穂病Smut(Ustilago maydis)、オオムギ裸黒穂病Loose smut(Ustilago nuda)、チャ網もち病Net blister blight(Exobasidium reticulatum)、チャもち病Blister blight(Exobasidium vexans)、白絹病Stem rot、Southern blight(Athelia rolfsii)、キク立枯病Root and stem rot(Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani)、ショウガ紋枯病(Rhizoctonia solani)、キャベツ苗立枯病Damping-off(Rhizoctonia solani)、ミツバ立枯病Damping-off(Rhizoctonia solani)、レタスすそ枯病Bottom rot(Rhizoctonia solani)、シバ葉腐病Brown patch、Large patch(Rhizoctonia solani)、イネ紋枯病Sheath blight(Thanatephorus cucumeris)、テンサイ根腐病Root rot・葉腐病Leaf blight(Thanatephorus cucumeris)、
イチジク黒かび病Rhizopus rot(Rhizopus stolonifer var. stolonifer)、
アブラナ科根こぶ病Clubroot(Plasmodiophora brassicae)、
テンサイ黒根病Aphanomyces root rot(Aphanomyces cochlioides)、アブラナ科の白さび病White rust(Albugo macrospora)、レタスべと病Downy mildew(Bremia lactucae)、シュンギクべと病Downy mildew(Peronospora chrysanthemi-coronarii)、タマネギ、ネギのべと病Downy mildew(Peronospora destructor)、ホウレンソウべと病Downy mildew(Peronospora farinosa f. sp. spinaciae)、ダイズべと病Downy mildew(Peronospora manshurica)、アブラナ科のべと病Downy mildew(Peronospora parasitica)、バラべと病Downy mildew(Peronospora sparsa)、ヒマワリべと病Downy mildew(Plasmopara halstedii)、ミツバべと病Downy mildew(Plasmopara nivea)、ブドウべと病Downy mildew(Plasmopara viticola)、ウリ科のべと病Downy mildew(Pseudoperonospora cubensis)、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot(Phytophthora cactorum)、スイカ褐色腐敗病Brown rot(Phytophthora capsici)、カボチャ疫病Phytophthora rot(Phytophthora capsici)、ピーマン疫病Phytophthora blight(Phytophthora capsici)、スイカ疫病Phytophthora rot(Phytophthora cryptogea)、トマト、ジャガイモの疫病Late blight(Phytophthora infestans)、イチジク疫病White powdery rot(Phytophthora palmivora)、ネギ科の白色疫病Leaf blight(Phytophthora porri)、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot(Phytophthora sojae)、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot(Phytophthora vignae f. sp. adzukicola)、ホウレンソウ立枯病Damping-off(Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum)、コンニャク根腐病Root rot(Pythium aristosporum)、トウモロコシ根腐病Browning root rot(Pythium arrhenomanes, P. graminicola)、キャベツ苗立枯病Damping-off(Pythium buismaniae, P. myriotylum)、ミョウガ根茎腐敗病Root rot(Pythium myriotylum)、ショウガ根茎腐敗病Root rot(Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum)、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot(Pythium sulcatum)、
トマトかいよう病Bacterial canker(Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis)、ジャガイモそうか病Scab(Streptomyces spp.)、
バラ根頭がんしゅ病Crown gall(Rhizobium radiobacter)、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe(Burkholderia andropogonis)、タマネギ腐敗病Soft rot(Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici)、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot(Burkholderia gladioli, B. glumae)、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch(Acidovorax avenae subsp. citrulli)、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight(Acidovorax konjaci)、青枯病Bacterial wilt(Ralstonia solanacearum)、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole(Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens)、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot(Xanthomonas arboricola pv. pruni)、レタス斑点細菌病Bacterial spot(Xanthomonas axonopodis pv. vitians)、アブラナ科の黒腐病Black rot(Xanthomonas campestris pv. campestris)、ダイズ葉焼病Bacterial pustule(Xanthomonas campestris pv. glycines)、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot(Xanthomonas campestris pv. nigromaculans)、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot(Xanthomonas campestris pv. vesicatoria)、カンキツかいよう病Citrus canker(Xanthomonas citri subsp. citri)、ニンニク春腐病(Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.)、レタス腐敗病Bacterial rot(Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava)、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight(Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava)、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker(Pseudomonas syringae pv. actinidiae)、ビワがんしゅ病Canker(Pseudomonas syringae pv. eriobotryae)、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot(Pseudomonas syringae pv. maculicola)、ウメかいよう病Bacterial canker(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.)、チャ赤焼病Bacterial shoot blight(Pseudomonas syringae pv. theae)、ネギ軟腐病Bacterial soft rot(Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum)、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight(Erwinia amylovora)、コンニャク腐敗病Soft rot(Pectobacterium carotovorum)、軟腐病Bacterial soft rot(Pectobacterium carotovorum)。
本明細書における「有用昆虫」とは、その生産物を利用することで、人間の生活に役立てたり、果樹・野菜の受粉に用いる等の農作業の効率化等に役立つ昆虫を意味する。具体的には、例えば、ニホンミツバチJapanese honeybee(Apis cerana japonica)、セイヨウミツバチWestern honey bee(Apis mellifera)、マルハナバチBumblebee(Bombus consobrinus wittenburgi、B. diversus diversus、B. hypocrita hypocrita、B. ignitus、B. terrestris)、マメコバチHornfaced bee(Osmia cornifrons)、カイコSilkworm(Bombyx mori)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書における「天敵」とは、捕食や寄生によって特定の種の生物、特に農作物を加害する特定の種の生物を、死に至らしめる又はその繁殖を抑制する生物を意味する。具体的には、例えば、以下の生物が挙げられるが、天敵の具体例としては、これらに限定されるものではない。
ササカワハモグリコマユバチ(Dacnusa sasakawai)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、アオムシコマユバチ(Apanteles glomeratus)等のコマユバチ科(Braconidae)、キアシアブラコバチ(Aphelinus albipodus)、チャバラアブラコバチ(Aphelinus asychis)、ワタアブラコバチ(Aphelinus gossypii)、クロスジアブラコバチ(Aphelinus maculatus)、アブラコバチ(Aphelinus varipes)、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、チチュウカイツヤコバチ(Eretmocerus mundus)等のツヤコバチ科(Aphelinidae)及びハモグリヤドリヒメコバチ(Chrysocharis pentheus)、ハモグリミドリヒメコバチ(Neochrysocharis formosa)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、カンムリヒメコバチ(Hemiptarsenus varicornis)等のヒメコバチ科(Eulophidae)等に属する寄生蜂Parasitic wasp;ショクガタマバエAphidophagous gall midge(Aphidoletes aphidimyza);ナナホシテントウSeven-spot ladybird(Coccinella septempunctata);ナミテントウAsian lady beetle(Harmonia axyridis);ヒメカメノコテントウPredatory beetle(Propylea japonica);コヒメハナカメムシ(Orius minutus)、ツヤヒメハナカメムシ(Orius nagaii)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)、タイリクヒメハナカメムシMinute pirate bug(Orius strigicollis)等のハナカメムシ科(Anthocoridae)に属する捕食性カメムシAnthocorid predatory bug;クロヒョウタンカスミカメ(Pilophorus typicus)、タバコカスミカメ(Nesidiocoris tenuis)等のカスミカメムシ科(Miridae)に属する捕食性カメムシPredatory mirid;アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)等のシマアザミウマ科(Aeolothripidae)に属する捕食性アザミウマPredatory thrips;フタモンクサカゲロウ(Dichochrysa formosanus)、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla nipponensis)等のクサカゲロウ科(Chrysopidae)に属するクサカゲロウGreen lacewing;ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、デジェネランスカブリダニ(Amblyseius degenerans)、スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)等のカブリダニ科(Phytoseiidae)に属するカブリダニPredatory mite;キクヅキコモリグモWolf spider(Pardosa pseudoannulata);ハナグモCrab spider(Misumenops tricuspidatus)。
本発明組成物は、マツ目(Pinales)、モクレン類(magnoliids)、単子葉類(monocots)、真正双子葉類(eudicots)等の維管束植物(Tracheophyta)に発生する多くの植物病害を効果的に防除できる。
病原菌としては、子嚢菌門(Ascomycota)菌類、担子菌門(Basidiomycota)菌類、ツボカビ門(Chitridiomycota)菌類、コウマクノウキン門(Blastocladiomycota)菌類、ケカビ亜門(Mucoromycotina)菌類、ケルコゾア門(Cercozoa)原生生物、不等毛植物門(Heterokontophyta)卵菌類(Oomycetes)、放線菌門(Actinobacteria)グラム陽性菌類、テネリクテス門(Tenericutes)グラム陽性菌類及びプロテオバクテリア門(Proteobacteria)グラム陰性菌類等が挙げられる。
本発明組成物は、これらのうち、特に子嚢菌門及び担子菌門に属する植物病原性真菌類に対して低濃度で優れた防除効果を発揮する。
本発明組成物は、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる活性成分Aと、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる活性成分Bとを混合物して、そのまま使用することもできるが、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により、界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)、錠剤(tablet)、乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等の、任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質;焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー、焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品;炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウム等の無機塩類;ブドウ糖、果糖、しょ糖、乳糖などの糖類;澱粉、粉末セルロース、デキストリン等の多糖類;尿素、尿素誘導体、安息香酸、安息香酸の塩等の有機物;木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、タバコ茎等の植物類;フライアッシュ、ホワイトカーボン(例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ、含水合成シリケート等)、肥料;等が挙げられる。
液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル(C又はC10等)ベンゼン、フェニルキシリルエタン及びアルキル(C又はC等)ナフタレン等の芳香族炭化水素類;マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素類;ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物;エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール;エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール;プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル;アセトフェノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン等のケトン;脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル;N−アルキル(C、C、C12等)ピロリドン等の酸アミド;大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油、ヒマシ油等の油脂;ジメチルスルホキシド、水;等が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(モノ又はジ)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸(モノ又はジ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤;アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ又はジ)アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩(例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等)、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤;アルキルアミン塩、アルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤;アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤;シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤;等が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましく、0.1〜15重量部がより望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明組成物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常、有効成分量として、ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kgが適当であり、0.01〜2kgがより好ましい。
次に、本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において、「部」は重量部を意味し、「有効成分化合物」とは、式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる活性成分Aと、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる活性成分Bの総称である。
〔水和剤〕
有効成分化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜5部
その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳剤〕
有効成分化合物 0.1〜30部
有機溶剤 45〜95部
界面活性剤 4.9〜30部
水 0〜50部
その他 0〜10部
その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
有効成分化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば、凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
有効成分化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
有効成分化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
有効成分化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
有効成分化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明組成物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤(wettable powder)
化合物No.20 10部
化合物No.H35 10部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製)
カープレックス#80D 2部
(商品名、合成含水珪酸:塩野義製薬社製)
以上を、均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳剤(emulsifiable concentrate)
化合物No.11 3部
化合物No.C17 2部
キシレン 75部
N−メチリピロリドン 15部
ソルポール2680 15部
(商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製)
以上を、均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕乳剤(emulsifiable concentrate)
化合物No.24 2部
化合物No.C18 2部
DBE 36部
(商品名、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物:インビスタ(INVISTA)社製)
アジピン酸イソブチル 30部
N−メチルピロリドン 10部
ソプロフォールBSU 14部
(商品名、非イオン性界面活性剤:ローディア(Rhodia)社製)
ローダカル70BC 6部
(商品名、アニオン性界面活性剤:ローディア社製)
以上を、均一に混合して乳剤とする。
〔配合例4〕乳剤(emulsifiable concentrate)
化合物No.27 2部
化合物No.H10 2部
DBE 11部
(商品名、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル及びコハク酸ジメチルの混合物:インビスタ社製)
アジピン酸イソブチル 30部
N−メチルピロリドン 5部
ソプロフォールBSU 14部
(商品名、非イオン性界面活性剤:ローディア社製)
ローダカル70BC 6部
(商品名、アニオン性界面活性剤:ローディア社製)
プロピレングリコール 10部
水 20部
以上を、均一に混合して乳剤とする。
〔配合例5〕懸濁剤(suspension concentrate)
化合物No.25 15部
化合物No.H31 10部
アグリゾールS−710 10部
(商品名、非イオン性界面活性剤:花王社製)
ルノックス1000C 0.5部
(商品名、アニオン性界面活性剤:東邦化学工業社製)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を、均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例6〕顆粒水和剤(water dispersible granule)
化合物No.4 40部
化合物No.E04 35部
ハイテノールNE−15 5部
(商品名、アニオン性界面活性剤:第一工業製薬社製)
バニレックスN 10部
(商品名、アニオン性界面活性剤:日本製紙社製)
カープレックス#80D 10部
(商品名、合成含水珪酸:塩野義製薬社製)
以上を、均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。
〔配合例7〕粒剤(granule)
化合物No.8 3部
化合物No.F01 2部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を、均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、粒剤とする。
〔配合例8〕粉剤(dustable powder)
化合物No.9 2部
化合物No.D02 1部
カープレックス#80D 0.5部
(商品名、合成含水珪酸:塩野義製薬社製)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を、均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記の各製剤を、水で1〜20000倍に希釈して、有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kgになるように散布する。
また、本発明では、上記1種又は2種以上の活性成分Aと、B-I群及至B-XII群から選ばれる1種又は2種以上の活性成分Bと、を含有する組成物を上記のように製剤化し、使用することもできるが、活性成分Aと活性成分Bとのそれぞれを有効成分として含有する薬剤を調製し、これらの薬剤を用い、同時に、又は時間的に近接して処理若しくは施用し、相乗的な優れた防除効果が得ることもできる。なお、時間的に近接して施用する場合、防除手段や防除すべき対象病害等にもよるが、最初に散布した薬剤が十分に乾いた後に次の散布を行うことが望ましい。
なお、活性成分Aと活性成分Bとのそれぞれを有効成分とする薬剤を使用する比率は、活性成分Aと活性成分Bとを含有する薬剤における活性成分Aと活性成分Bとの含有比率と比べて、好ましい場合も含めて、同じである。また、作業の効率等の点から、活性成分Aと活性成分Bの両者を有効成分として含有する薬剤を使用することが好ましい。
次に、本発明の有用性を具体的に明らかにするため、以下の試験例を示すが、本発明は、これらによって限定されるものではない。
〔試験例1〕灰色かび病に対する予防試験
第2表に記載された下記の化合物(活性成分A)と、第5表乃至第15表に記載された化合物(活性成分B)とを、上記の製剤例に準じて薬剤を調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、90cmのプラスチックポットにキュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に、得られた試験用薬液5mlを、スプレーガンにて散布処理し、風乾した。その後、処理葉を切り取り、底面に水を0.5cm程度、充填させたプラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液と溶解させたPDA培地を、1:1(質量比)の割合で混合し、処理葉に30μlずつ滴下接種した。接種後、プラスチックケースを密封し、20℃に3日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い防除価を算出した。その結果を第17表乃至第26表に記した。
防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法(Colby S.R.1976,Weeds15,20−22)を用いて相乗作用を算出した。計算方法は以下の通りである。
E=X+Y−XY/100
X:x濃度におけるA剤の防除価
Y:y濃度におけるB剤の防除価
E:A剤とB剤の混合処理時に期待される理論値
得られた結果が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。
[第17表]
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
4 3 75
9 1 75
14 3 75
18 3 88
20 3 63
28 3 75
35 3 88
36 3 75
―――――――――――――――
[第18表]
――――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
――――――――――――――――――
C18 3 30
C28 10 45
C40 100 0
C03 3 60
C17 50 20
H35 20 45
H10 10 60
H49 25 30
B01 3 50
E04 3 60
F01 35 50
D02 8 55
L25 50 50
H13 50 63
――――――――――――――――――
[第19表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
4(3)+C18(3) 94 83
4(3)+C28(10) 100 86
4(3)+C40(100) 75 75
4(3)+C03(3) 94 90
4(3)+C17(50) 88 80
4(3)+H35(20) 100 86
4(3)+H10(10) 88 90
4(3)+H49(25) 94 83
4(3)+B01(3) 94 88
4(3)+E04(3) 88 90
4(3)+F01(35) 94 88
4(3)+D02(8) 94 89
4(3)+L25(50) 94 88
4(3)+H13(50) 100 91
――――――――――――――――――――
[第20表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
18(3)+C18(3) 94 91
18(3)+C28(10) 100 93
18(3)+C40(100) 88 88
18(3)+C03(3) 100 95
18(3)+C17(50) 94 90
18(3)+H35(20) 94 93
18(3)+H10(10) 94 95
18(3)+H49(25) 100 92
18(3)+B01(3) 94 94
18(3)+E04(3) 94 95
18(3)+F01(35 ) 94 94
18(3)+D02(8) 94 95
18(3)+L25(50) 94 94
18(3)+H13(50) 94 95
――――――――――――――――――――
[第21表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
28(3)+C18(3) 100 83
28(3)+C28(10) 100 86
28(3)+C40(100) 88 75
28(3)+C03(3) 94 90
28(3)+C17(50) 94 80
28(3)+H35(20) 94 86
28(3)+H10(10) 94 90
28(3)+H49(25) 94 83
28(3)+B01(3) 94 88
28(3)+E04(3) 94 90
28(3)+F01(35) 94 88
28(3)+D02(8) 94 89
28(3)+L25(50) 88 88
28(3)+H13(50) 100 91
――――――――――――――――――――
[第22表]
――――――――――――――――――――
化合物No. [濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
20(3)+C18(3) 100 74
20(3)+C28(10) 100 80
20(3)+C40(100) 75 63
20(3)+C03(3) 94 85
20(3)+C17(50) 94 70
20(3)+H35(20) 94 79
20(3)+H10(10) 81 85
20(3)+H49(25) 94 74
20(3)+B01(3) 94 81
20(3)+E04(3) 81 85
20(3)+F01(35) 94 81
20(3)+D02(8) 88 83
20(3)+L25(50) 81 81
20(3)+H13(50) 94 86
――――――――――――――――――――
[第23表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
14(3)+C18(3) 94 83
14(3)+C28(10) 100 86
14(3)+C40(100) 88 75
14(3)+C03(3) 94 90
14(3)+C17(50) 88 80
14(3)+H35(20) 94 86
14(3)+H10(10) 94 90
14(3)+H49(25) 94 83
14(3)+B01(3) 94 88
14(3)+E04(3) 94 90
14(3)+F01(35) 94 88
14(3)+D02(8) 94 89
14(3)+L25(50) 100 88
14(3)+H13(50) 100 91
――――――――――――――――――――
[第24表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
9(3)+C18(3) 94 83
9(3)+C28(10) 94 86
9(3)+C40(100) 75 75
9(3)+C03(3) 88 90
9(3)+C17(50) 94 80
9(3)+H35(20) 100 86
9(3)+H10(10) 88 90
9(3)+H49(25) 100 83
9(3)+B01(3) 88 88
9(3)+E04(3) 94 90
9(3)+F01(35) 94 88
9(3)+D02(8) 88 89
9(3)+L25(50) 100 88
9(3)+H13(50) 100 91
――――――――――――――――――――
[第25表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
35(3)+C18(3) 100 91
35(3)+C28(10) 100 93
35(3)+C40(100) 88 88
35(3)+C03(3) 94 95
35(3)+C17(50) 94 90
35(3)+H35(20) 94 93
35(3)+H10(10) 94 95
35(3)+H49(25) 100 92
35(3)+B01(3) 100 94
35(3)+E04(3) 94 95
35(3)+F01(35) 94 94
35(3)+D02(8) 94 95
35(3)+L25(50) 100 94
35(3)+H13(50) 94 95
――――――――――――――――――――
[第26表]
―――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――
36(3)+C18(3) 90 83
36(3))+C28(10) 90 86
36(3)+C40(100) 86 75
36(3)+C03(3) 92 90
36(3)+C17(50) 85 80
36(3)+H35(20) 94 86
36(3)+H10(10) 96 90
36(3)+H49(25) 92 83
36(3)+B01(3) 90 88
36(3)+E04(3) 94 90
36(3)+F01(35) 94 88
36(3)+D02(8) 94 89
36(3)+L25(50) 90 88
36(3)+H13(50) 100 91
―――――――――――――――――――
〔試験例2〕灰色かび病に対する予防試験
第2表に記載された下記の化合物(活性成分A)と、第5表乃至第15表に記載された下記の化合物(活性成分B)と有効成分として、試験例1に記載の方法に準じて、灰色かび病に対する予防試験を実施した。その結果を第27表至第33表にに記した。
[第27表]
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――
25 1 63
27 3 50
32 1 94
33 3 45
34 1 63
―――――――――――――――――
[第28表]
――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
――――――――――――――――
C18 3 28
C28 10 56
C40 100 0
C03 3 58
C17 50 25
H35 20 50
H10 10 50
H49 25 25
B01 3 45
E04 3 58
F01 35 48
D02 8 56
L25 50 55
H13 50 60
――――――――――――――――
[第29表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
25(1)+C18(3) 88 73
25(1)+C28(10) 94 84
25(1)+C40(100) 75 63
25(1)+C03(3) 94 84
25(1)+C17(50) 75 72
25(1)+H35(20) 63 82
25(1)+H10(10) 81 82
25(1)+H49(25) 94 72
25(1)+B01(3) 88 80
25(1)+E04(3) 85 84
25(1)+F01(35) 82 81
25(1)+D02(8) 85 84
25(1)+L25(50) 90 83
25(1)+H13(50) 94 85
――――――――――――――――――――
[第30表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
27(3)+C18(3) 75 65
27(3)+C28(10) 80 73
27(3)+C40(100) 55 50
27(3)+C03(3) 84 80
27(3)+C17(50) 65 60
27(3)+H35(20) 80 73
27(3)+H10(10) 85 80
27(3)+H49(25) 94 65
27(3)+B01(3) 100 75
27(3)+E04(3) 85 80
27(3)+F01(35) 75 75
27(3)+D02(8) 80 78
27(3)+L25(50) 80 75
27(3)+H13(50) 94 81
――――――――――――――――――――
[第31表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
32(1)+C18(3) 96 96
32(1)+C28(10) 98 97
32(1)+C40(100) 96 94
32(1)+C03(3) 98 97
32(1)+C17(50) 97 96
32(1)+H35(20) 100 97
32(1)+H10(10) 100 97
32(1)+H49(25) 100 96
32(1)+B01(3) 100 97
32(1)+E04(3) 100 97
32(1)+F01(35) 100 97
32(1)+D02(8) 100 97
32(1)+L25(50) 100 97
32(1)+H13(50) 100 98
――――――――――――――――――――
[第32表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
33(3)+C18(3) 65 60
33(3))+C28(10) 80 76
33(3)+C40(100) 50 45
33(3)+C03(3) 78 77
33(3)+C17(50) 60 59
33(3)+H35(20) 75 73
33(3)+H10(10) 75 73
33(3)+H49(25) 88 59
33(3)+B01(3) 75 70
33(3)+E04(3) 75 77
33(3)+F01(35) 75 71
33(3)+D02(8) 78 76
33(3)+L25(50) 80 75
33(3)+H13(50) 83 78
――――――――――――――――――――
[第33表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
34(1)+C18(3) 75 73
34(1)+C28(10) 86 84
34(1)+C40(100) 69 63
34(1)+C03(3) 88 84
34(1)+C17(50) 75 72
34(1)+H35(20) 82 82
34(1)+H10(10) 90 82
34(1)+H49(25) 94 72
34(1)+B01(3) 75 80
34(1)+E04(3) 90 84
34(1)+F01(35) 90 81
34(1)+D02(8) 85 84
34(1)+L25(50) 85 83
34(1)+H13(50) 88 85
――――――――――――――――――――
〔試験例3〕灰色かび病に対する予防試験
第2表に記載された下記の化合物(活性成分A)と、第5表及び第6表に記載された下記の化合物(活性成分B)を有効成分として、試験例1に記載の方法に準じて、灰色かび病に対する予防試験を実施した。その結果を第34表乃至第48表に記した。
[第34表]
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――
4 3 70
9 1 70
14 3 75
18 3 85
20 3 65
25 1 75
27 3 55
28 3 77
32 1 90
33 3 45
34 1 70
35 3 90
36 3 80
―――――――――――――――――
[第35表]
―――――――――――――――――
化合物 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――
B05 10 60
B06 50 45
C01 5 60
C02 50 70
C06 5 63
C07 100 50
C08 1 65
C09 100 55
C10 5 45
C12 10 60
C14 100 65
C15 5 60
C16 10 50
―――――――――――――――――
[第36表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(3)+B05(10) 90 88
4(3)+B06(50) 84 84
4(3)+C01(5) 88 88
4(3)+C02(50) 95 91
4(3)+C06(5) 90 89
4(3)+C07(100) 90 85
4(3)+C08(1) 95 90
4(3)+C09(100) 90 87
4(3)+C10(5) 90 84
4(3)+C12(10) 90 88
4(3)+C14(100) 92 90
4(3)+C15(5) 94 88
4(3)+C16(10) 90 85
―――――――――――――――――――――
[第37表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
9(1)+B05(10) 92 88
9(1)+B06(50) 84 84
9(1)+C01(5) 90 88
9(1)+C02(50) 95 91
9(1)+C06(5) 92 89
9(1)+C07(100) 92 85
9(1)+C08(1) 93 90
9(1)+C09(100) 88 87
9(1)+C10(5) 92 84
9(1)+C12(10) 95 88
9(1)+C14(100) 94 90
9(1)+C15(5) 90 88
9(1)+C16(10) 92 85
―――――――――――――――――――――
[第38表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
14(3)+B05(10) 90 90
14(3)+B06(50) 88 86
14(3)+C01(5) 90 90
14(3)+C02(50) 95 93
14(3)+C06(5) 90 91
14(3)+C07(100) 88 88
14(3)+C08(1) 93 91
14(3)+C09(100) 92 89
14(3)+C10(5) 90 86
14(3)+C12(10) 90 90
14(3)+C14(100) 92 91
14(3)+C15(5) 93 90
14(3)+C16(10) 86 88
―――――――――――――――――――――
[第39表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
18(3)+ B05(10) 95 94
18(3)+ B06(50) 94 92
18(3)+ C01(5) 95 94
18(3)+ C02(50) 95 96
18(3)+ C06(5) 95 94
18(3)+ C07(100) 90 93
18(3)+ C08(1) 95 95
18(3)+ C09(100) 95 93
18(3)+ C10(5) 95 92
18(3)+ C12(10) 95 94
18(3)+ C14(100) 95 95
18(3)+ C15(5) 95 94
18(3)+ C16(10) 90 93
――――――――――――――――――――
[第40表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
20(3)+B05(10) 92 86
20(3)+B06(50) 85 84
20(3)+C01(5) 88 88
20(3)+C02(50) 92 91
20(3)+C06(5) 90 89
20(3)+C07(100) 92 85
20(3)+C08(1) 95 90
20(3)+C09(100) 90 87
20(3)+C10(5) 90 84
20(3)+C12(10) 95 88
20(3)+C14(100) 92 90
20(3)+C15(5) 95 88
20(3)+C16(10) 92 85
―――――――――――――――――――――
[第41表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
25(1)+B05(10) 92 90
25(1)+B06(50) 90 86
25(1)+C01(5) 92 90
25(1)+C02(50) 95 93
25(1)+C06(5) 95 91
25(1)+C07(100) 92 88
25(1)+C08(1) 95 91
25(1)+C09(100) 95 89
25(1)+C10(5) 90 86
25(1)+C12(10) 95 90
25(1)+C14(100) 96 91
25(1)+C15(5) 95 90
25(1)+C16(10) 95 88
―――――――――――――――――――――
[第42表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
27(3)+B05(10) 88 82
27(3)+B06(50) 80 75
27(3)+C01(5) 88 82
27(3)+C02(50) 95 87
27(3)+C06(5) 90 83
27(3)+C07(100) 85 78
27(3)+C08(1) 90 84
27(3)+C09(100) 85 80
27(3)+C10(5) 80 75
27(3)+C12(10) 90 82
27(3)+C14(100) 84 84
27(3)+C15(5) 90 82
27(3)+C16(10) 85 78
―――――――――――――――――――――
[第43表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
28(3)+B05(10) 92 91
28(3)+B06(50) 90 87
28(3)+C01(5) 95 91
28(3)+C02(50) 95 93
28(3)+C06(5) 93 91
28(3)+C07(100) 95 89
28(3)+C08(1) 95 92
28(3)+C09(100) 90 90
28(3)+C10(5) 90 87
28(3)+C12(10) 91 91
28(3)+C14(100) 95 92
28(3)+C15(5) 95 91
28(3)+C16(10) 90 89
―――――――――――――――――――――
[第44表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
32(1)+B05(10) 100 96
32(1)+B06(50) 98 95
32(1)+C01(5) 100 96
32(1)+C02(50) 100 97
32(1)+C06(5) 100 96
32(1)+C07(100) 100 95
32(1)+C08(1) 100 97
32(1)+C09(100) 100 96
32(1)+C10(5) 100 95
32(1)+C12(10) 98 96
32(1)+C14(100) 100 97
32(1)+C15(5) 100 96
32(1)+C16(10) 100 95
―――――――――――――――――――――
[第45表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
33(3)+B05(10) 80 78
33(3)+B06(50) 80 70
33(3)+C01(5) 80 78
33(3)+C02(50) 90 84
33(3)+C06(5) 85 80
33(3)+C07(100) 80 73
33(3)+C08(1) 85 81
33(3)+C09(100) 80 75
33(3)+C10(5) 80 70
33(3)+C12(10) 80 78
33(3)+C14(100) 85 81
33(3)+C15(5) 80 78
33(3)+C16(10) 80 73
―――――――――――――――――――――
[第46表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
34(1)+B05(10) 95 88
34(1)+B06(50) 86 84
34(1)+C01(5) 90 88
34(1)+C02(50) 92 91
34(1)+C06(5) 90 89
34(1)+C07(100) 90 85
34(1)+C08(1) 92 90
34(1)+C09(100) 90 87
34(1)+C10(5) 90 84
34(1)+C12(10) 90 88
34(1)+C14(100) 92 90
34(1)+C15(5) 90 88
34(1)+C16(10) 90 85
―――――――――――――――――――――
[第47表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
35(3)+ B05(10) 95 96
35(3)+ B06(50) 96 95
35(3)+ C01(5) 100 96
35(3)+ C02(50) 96 97
35(3)+ C06(5) 98 96
35(3)+ C07(100) 93 95
35(3)+ C08(1) 98 97
35(3)+ C09(100) 98 96
35(3)+ C10(5) 95 95
35(3)+ C12(10) 96 96
35(3)+ C14(100) 95 97
35(3)+ C15(5) 95 96
35(3)+ C16(10) 97 95
―――――――――――――――――――――
[第48表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
36(3)+ B05(10) 95 92
36(3)+ B06(50) 90 89
36(3)+ C01(5) 95 92
36(3)+ C02(50) 95 94
36(3)+ C06(5) 95 93
36(3)+ C07(100) 92 90
36(3)+ C08(1) 95 93
36(3)+ C09(100) 95 91
36(3)+ C10(5) 90 89
36(3)+ C12(10) 94 92
36(3)+ C14(100) 95 93
36(3)+ C15(5) 96 92
36(3)+ C16(10) 95 90
―――――――――――――――――――――
〔試験例4〕灰色かび病に対する予防試験
第2表に記載された下記の化合物(活性成分A)と、第6表乃至第16表に記載された下記の化合物(活性成分B)を有効成分として、試験例1に記載の方法に準じて、灰色かび病に対する予防試験を実施した。その結果を第49表乃至第63表に記した。
[第49表]
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――
4 3 60
9 1 72
14 3 65
18 3 75
20 3 65
25 1 75
27 3 45
28 3 75
32 1 80
33 3 50
34 1 50
35 3 88
36 3 80
―――――――――――――――――
[第50表]
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――
C23 100 35
C29 10 45
C31 50 40
C32 10 30
C33 10 50
C36 10 60
C39 10 40
C43 50 45
D01 50 50
E02 100 5
F02 10 55
G06 100 35
H05 10 45
H07 10 50
H12 10 55
H15 10 55
H16 10 50
H17 10 45
H23 10 60
H24 10 60
H28 10 45
H29 10 50
H31 10 50
H36 10 55
H44 100 35
H45 100 10
L16 100 45
L24 100 45
M01 100 15
M09 100 5
―――――――――――――――――
[第51表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
4(3)+ C23(100) 75 74
4(3)+ C29(10) 80 78
4(3)+ C31(50) 80 76
4(3)+ C32(10) 75 72
4(3)+ C33(10) 85 80
4(3)+ C36(10) 85 84
4(3)+ C39(10) 80 76
4(3)+ C43(50) 80 78
4(3)+ D01(50) 80 80
4(3)+ E02(100) 65 62
4(3)+ F02(10) 85 82
4(3)+ G06(100) 75 74
4(3)+ H05(100) 80 78
4(3)+ H07(10) 80 80
4(3)+ H12(10) 80 82
4(3)+ H15(10) 85 82
4(3)+ H16(10) 80 80
4(3)+ H17(10) 80 78
4(3)+ H23(10) 85 84
4(3)+ H24(10) 85 84
4(3)+ H28(10) 80 78
4(3)+ H29(10) 85 80
4(3)+ H31(10) 90 80
4(3)+ H36(10) 85 82
4(3)+ H44(100) 80 74
4(3)+ H45(100) 70 64
4(3)+ L16(100) 80 78
4(3)+ L24(100) 85 78
4(3)+ M01(100) 70 66
4(3)+ M09(100) 70 62
――――――――――――――――――――
[第52表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
9(1)+ C23(100) 85 82
9(1)+ C29(10) 90 85
9(1)+ C31(50) 85 83
9(1)+ C32(10) 85 80
9(1)+ C33(10) 85 86
9(1)+ C36(10) 90 89
9(1)+ C39(10) 85 83
9(1)+ C43(50) 85 85
9(1)+ D01(50) 90 86
9(1)+ E02(100) 75 73
9(1)+ F02(10) 90 87
9(1)+ G06(100) 85 82
9(1)+ H05(100) 90 85
9(1)+ H07(10) 90 86
9(1)+ H12(10) 85 87
9(1)+ H15(10) 90 87
9(1)+ H16(10) 90 86
9(1)+ H17(10) 85 85
9(1)+ H23(10) 90 89
9(1)+ H24(10) 90 89
9(1)+ H28(10) 90 85
9(1)+ H29(10) 90 86
9(1)+ H31(10) 90 86
9(1)+ H36(10) 90 87
9(1)+ H44(100) 85 82
9(1)+ H45(100) 80 75
9(1)+ L16(100) 85 85
9(1)+ L24(100) 85 85
9(1)+ M01(100) 80 76
9(1)+ M09(100) 85 73
―――――――――――――――――――
[第53表]
―――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――
14(3)+ C23(100) 85 77
14(3)+ C29(10) 90 81
14(3)+ C31(50) 95 79
14(3)+ C32(10) 90 76
14(3)+ C33(10) 90 83
14(3)+ C36(10) 95 86
14(3)+ C39(10) 90 79
14(3)+ C43(50) 90 81
14(3)+ D01(50) 90 83
14(3)+ E02(100) 80 67
14(3)+ F02(10) 95 84
14(3)+ G06(100) 90 77
14(3)+ H05(100) 90 81
14(3)+ H07(10) 95 83
14(3)+ H12(10) 95 84
14(3)+ H15(10) 95 84
14(3)+ H16(10) 95 83
14(3)+ H17(10) 95 81
14(3)+ H23(10) 95 86
14(3)+ H24(10) 95 86
14(3)+ H28(10) 90 81
14(3)+ H29(10) 95 83
14(3)+ H31(10) 90 83
14(3)+ H36(10) 95 84
14(3)+ H44(100) 90 77
14(3)+ H45(100) 85 69
14(3)+ L16(100) 90 81
14(3)+ L24(100) 90 81
14(3)+ M01(100) 85 70
14(3)+ M09(100) 85 67
―――――――――――――――――――
[第54表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
18(3)+ C23(100) 85 84
18(3)+ C29(10) 90 86
18(3)+ C31(50) 87 85
18(3)+ C32(10) 85 83
18(3)+ C33(10) 90 88
18(3)+ C36(10) 83 90
18(3)+ C39(10) 88 85
18(3)+ C43(50) 90 86
18(3)+ D01(50) 92 88
18(3)+ E02(100) 80 76
18(3)+ F02(10) 90 89
18(3)+ G06(100) 85 84
18(3)+ H05(100) 85 86
18(3)+ H07(10) 90 88
18(3)+ H12(10) 95 89
18(3)+ H15(10) 90 89
18(3)+ H16(10) 95 88
18(3)+ H17(10) 90 86
18(3)+ H23(10) 95 90
18(3)+ H24(10) 92 90
18(3)+ H28(10) 90 86
18(3)+ H29(10) 90 88
18(3)+ H31(10) 92 88
18(3)+ H36(10) 95 89
18(3)+ H44(100) 90 84
18(3)+ H45(100) 80 78
18(3)+ L16(100) 90 86
18(3)+ L24(100) 90 86
18(3)+ M01(100) 80 79
18(3)+ M09(100) 80 76
―――――――――――――――――――――
[第55表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
20(3)+ C23(100) 90 77
20(3)+ C29(10) 85 81
20(3)+ C31(50) 85 79
20(3)+ C32(10) 80 76
20(3)+ C33(10) 90 88
20(3)+ C36(10) 90 86
20(3)+ C39(10) 85 79
20(3)+ C43(50) 75 81
20(3)+ D01(50) 85 83
20(3)+ E02(100) 85 67
20(3)+ F02(10) 90 84
20(3)+ G06(100) 88 77
20(3)+ H05(100) 90 81
20(3)+ H07(10) 85 83
20(3)+ H12(10) 90 84
20(3)+ H15(10) 90 84
20(3)+ H16(10) 85 83
20(3)+ H17(10) 85 81
20(3)+ H23(10) 85 86
20(3)+ H24(10) 90 86
20(3)+ H28(10) 90 81
20(3)+ H29(10) 85 83
20(3)+ H31(10) 85 83
20(3)+ H36(10) 85 84
20(3)+ H44(100) 80 77
20(3)+ H45(100) 75 69
20(3)+ L16(100) 90 81
20(3)+ L24(100) 90 81
20(3)+ M01(100) 80 70
20(3)+ M09(100) 75 67
―――――――――――――――――――
[第56表]
―――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――
25(1)+ C23(100) 85 84
25(1)+ C29(10) 90 86
25(1)+ C31(50) 90 85
25(1)+ C32(10) 85 83
25(1)+ C33(10) 90 88
25(1)+ C36(10) 90 90
25(1)+ C39(10) 90 85
25(1)+ C43(50) 90 86
25(1)+ D01(50) 90 88
25(1)+ E02(100) 80 76
25(1)+ F02(10) 90 89
25(1)+ G06(100 85 84
25(1)+ H05(100) 90 86
25(1)+ H07(10) 90 88
25(1)+ H12(10) 90 89
25(1)+ H15(10) 90 89
25(1)+ H16(10) 90 88
25(1)+ H17(10) 90 86
25(1)+ H23(10) 95 90
25(1)+ H24(10) 94 90
25(1)+ H28(10) 86 86
25(1)+ H29(10) 90 88
25(1)+ H31(10) 92 88
25(1)+ H36(10) 90 89
25(1)+ H44(100) 85 84
25(1)+ H45(100) 80 78
25(1)+ L16(100) 88 86
25(1)+ L24(100) 86 86
25(1)+ M01(100) 80 79
25(1)+ M09(100) 80 76
―――――――――――――――――――
[第57表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
27(3)+ C23(100) 70 64
27(3)+ C29(10) 76 70
27(3)+ C31(50) 75 67
27(3)+ C32(10) 70 62
27(3)+ C33(10) 80 73
27(3)+ C36(10) 80 78
27(3)+ C39(10) 70 67
27(3)+ C43(50) 85 70
27(3)+ D01(50) 80 73
27(3)+ E02(100) 75 48
27(3)+ F02(10) 90 75
27(3)+ G06(100) 70 64
27(3)+ H05(100) 75 70
27(3)+ H07(10) 80 73
27(3)+ H12(10) 80 75
27(3)+ H15(10) 85 75
27(3)+ H16(10) 80 73
27(3)+ H17(10) 77 70
27(3)+ H23(10) 82 78
27(3)+ H24(10) 80 78
27(3)+ H28(10) 78 70
27(3)+ H29(10) 87 73
27(3)+ H31(10) 85 73
27(3)+ H36(10) 80 75
27(3)+ H44(100) 85 64
27(3)+ H45(100) 70 51
27(3)+ L16(100) 88 70
27(3)+ L24(100) 85 70
27(3)+ M01(100) 70 53
27(3)+ M09(100) 50 48
――――――――――――――――――――
[第58表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
28(3)+ C23(100) 85 84
28(3)+ C29(10) 90 86
28(3)+ C31(50) 86 85
28(3)+ C32(10) 86 83
28(3)+ C33(10) 90 88
28(3)+ C36(10) 90 90
28(3)+ C39(10) 88 85
28(3)+ C43(50) 90 86
28(3)+ D01(50) 85 88
28(3)+ E02(100) 75 76
28(3)+ F02(10) 90 89
28(3)+ G06(100) 85 84
28(3)+ H05(100) 95 86
28(3)+ H07(10) 90 88
28(3)+ H12(10) 90 89
28(3)+ H15(10) 85 89
28(3)+ H16(10) 90 88
28(3)+ H17(10) 90 86
28(3)+ H23(10) 95 90
28(3)+ H24(10) 92 90
28(3)+ H28(10) 90 86
28(3)+ H29(10) 90 88
28(3)+ H31(10) 90 88
28(3)+ H36(10) 90 89
28(3)+ H44(100) 85 84
28(3)+ H45(100) 80 78
28(3)+ L16(100) 90 86
28(3)+ L24(100) 90 86
28(3)+ M01(100) 80 79
28(3)+ M09(100) 80 76
――――――――――――――――――――
[第59表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
――――――――――――――――――――
32(1)+ C23(100) 85 87
32(1)+ C29(10) 90 89
32(1)+ C31(50) 90 88
32(1)+ C32(10) 85 86
32(1)+ C33(10) 92 90
32(1)+ C36(10) 90 92
32(1)+ C39(10) 90 88
32(1)+ C43(50) 90 89
32(1)+ D01(50) 90 90
32(1)+ E02(100) 85 81
32(1)+ F02(10) 90 91
32(1)+ G06(100) 90 87
32(1)+ H05(100) 92 89
32(1)+ H07(10) 94 90
32(1)+ H12(10) 95 91
32(1)+ H15(10) 95 91
32(1)+ H16(10) 92 90
32(1)+ H17(10) 90 89
32(1)+ H23(10) 95 92
32(1)+ H24(10) 94 92
32(1)+ H28(10) 92 89
32(1)+ H29(10) 90 90
32(1)+ H31(10) 92 90
32(1)+ H36(10) 90 91
32(1)+ H44(100) 88 87
32(1)+ H45(100) 85 82
32(1)+ L16(100) 92 89
32(1)+ L24(100) 92 89
32(1)+ M01(100) 85 83
32(1)+ M09(100) 84 81
―――――――――――――――――――――
[第60表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
33(3)+ C23(100) 70 68
33(3)+ C29(10) 75 73
33(3)+ C31(50) 75 70
33(3)+ C32(10) 70 65
33(3)+ C33(10) 85 75
33(3)+ C36(10) 85 80
33(3)+ C39(10) 75 70
33(3)+ C43(50) 80 73
33(3)+ D01(50) 78 75
33(3)+ E02(100) 65 53
33(3)+ F02(10) 83 78
33(3)+ G06(100) 75 68
33(3)+ H05(100) 80 73
33(3)+ H07(10) 80 75
33(3)+ H12(10) 85 78
33(3)+ H15(10) 82 78
33(3)+ H16(10) 85 75
33(3)+ H17(10) 85 73
33(3)+ H23(10) 85 80
33(3)+ H24(10) 95 80
33(3)+ H28(10) 80 73
33(3)+ H29(10) 85 75
33(3)+ H31(10) 85 75
33(3)+ H36(10) 85 78
33(3)+ H44(100) 75 68
33(3)+ H45(100) 70 55
33(3)+ L16(100) 80 73
33(3)+ L24(100) 86 73
33(3)+ M01(100) 75 58
33(3)+ M09(100) 65 53
―――――――――――――――――――――
[第61表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
34(1)+ C23(100) 72 68
34(1)+ C29(10) 80 73
34(1)+ C31(50) 75 70
34(1)+ C32(10) 70 65
34(1)+ C33(10) 80 75
34(1)+ C36(10) 85 80
34(1)+ C39(10) 92 70
34(1)+ C43(50) 80 73
34(1)+ D01(50) 80 75
34(1)+ E02(100) 60 53
34(1)+ F02(10) 80 78
34(1)+ G06(100) 75 68
34(1)+ H05(100) 80 73
34(1)+ H07(10) 77 75
34(1)+ H12(10) 80 78
34(1)+ H15(10) 82 78
34(1)+ H16(10) 77 75
34(1)+ H17(10) 80 73
34(1)+ H23(10) 82 80
34(1)+ H24(10) 85 80
34(1)+ H28(10) 70 73
34(1)+ H29(10) 85 75
34(1)+ H31(10) 80 75
34(1)+ H36(10) 80 78
34(1)+ H44(100) 72 68
34(1)+ H45(100) 72 55
34(1)+ L16(100) 80 73
34(1)+ L24(100) 80 73
34(1)+ M01(100) 66 58
34(1)+ M09(100) 65 53
―――――――――――――――――――――
[第62表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
35(3)+ C23(100) 85 92
35(3)+ C29(10) 90 93
35(3)+ C31(50) 95 93
35(3)+ C32(10) 94 92
35(3)+ C33(10) 96 94
35(3)+ C36(10) 98 95
35(3)+ C39(10) 95 93
35(3)+ C43(50) 95 93
35(3)+ D01(50) 96 94
35(3)+ E02(100) 90 89
35(3)+ F02(10) 96 95
35(3)+ G06(100) 94 92
35(3)+ H05(100) 95 93
35(3)+ H07(10) 95 94
35(3)+ H12(10) 95 95
35(3)+ H15(10) 95 95
35(3)+ H16(10) 95 94
35(3)+ H17(10) 95 93
35(3)+ H23(10) 95 95
35(3)+ H24(10) 96 95
35(3)+ H28(10) 95 93
35(3)+ H29(10) 98 94
35(3)+ H31(10) 96 94
35(3)+ H36(10) 96 95
35(3)+ H44(100) 94 92
35(3)+ H45(100) 90 89
35(3)+ L16(100) 95 93
35(3)+ L24(100) 95 93
35(3)+ M01(100) 95 90
35(3)+ M09(100) 90 89
―――――――――――――――――――――
[第63表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
36(3)+ C23(100) 90 87
36(3)+ C29(10) 90 89
36(3)+ C31(50) 88 88
36(3)+ C32(10) 90 86
36(3)+ C33(10) 92 90
36(3)+ C36(10) 92 92
36(3)+ C39(10) 90 88
36(3)+ C43(50) 90 89
36(3)+ D01(50) 90 90
36(3)+ E02(100) 80 81
36(3)+ F02(10) 92 91
36(3)+ G06(100) 90 87
36(3)+ H05(100) 92 89
36(3)+ H07(10) 95 90
36(3)+ H12(10) 95 91
36(3)+ H15(10) 90 91
36(3)+ H16(10) 90 90
36(3)+ H17(10) 90 89
36(3)+ H23(10) 94 92
36(3)+ H24(10) 90 92
36(3)+ H28(10) 90 89
36(3)+ H29(10) 90 90
36(3)+ H31(10) 94 90
36(3)+ H36(10) 95 91
36(3)+ H44(100) 90 87
36(3)+ H45(100) 85 82
36(3)+ L16(100) 95 89
36(3)+ L24(100) 90 89
36(3)+ M01(100) 85 83
36(3)+ M09(100) 85 81
―――――――――――――――――――――
[試験例5]イネ紋枯病効果試験(散布処理・予防試験)
第2表に記載された下記の化合物(活性成分A)と、第6表に記載された化合物(C17:活性成分B)を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、90cmのプラスチックポットに、イネ(日本晴)を1ヶ所に5粒ずつ播種し、育成した4苗期の苗に、スプレーガンで、ポット当たり5mlの試験用薬液を散布し、処理した。
薬剤処理1日後に、ふすま培地で培養した、イネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani )の菌そう1gずつを苗の地際部に5gずつ置床し、温度25℃の、湿度95%RH以上の接種箱に8日間入れた。地際部の最も高い位置に出現した、病斑の地際部からの高さ(病斑高)を調査し、下記の式に従い防除価を算出した。
防除価=〔1−(処理区病斑高/無処理区病斑高)〕×100
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法(Colby S.R.1976,Weeds15,20−22)を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第64表及び第65表に示す。
[第64表]
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
4 250 7
18 250 8
28 250 9
20 250 0
14 250 6
36 250 0
C17 5 69
―――――――――――――――
[第65表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(250)+C17(5) 81 71
18(250)+C17(5) 88 71
28(250)+C17(5) 89 72
20(250)+C17(5) 75 69
14(250)+C17(5) 79 69
36(250)+C17(5) 75 69
―――――――――――――――――――――
[試験例6]イネ紋枯病効果試験(散布処理・予防試験)
第2表に記載された下記の化合物(活性成分A)と、第6表に記載された化合物(C17:活性成分B)を有効成分として、前記の試験例5に記載の方法に準じて、イネ紋枯病に対する予防試験を実施した。その結果を第66表及び第67表に記した。
[第66表]
―――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――
9 250 10
25 250 8
27 250 8
32 250 6
33 250 4
34 250 5
35 250 5
C17 5 75
―――――――――――――――――
[第67表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
9(250)+C17(5) 80 78
25(250)+C17(5) 80 77
27(250)+C17(5) 82 77
32(250)+C17(5) 79 77
33(250)+C17(5) 80 76
34(250)+C17(5) 78 76
35(250)+C17(5) 80 76
―――――――――――――――――――――
[試験例7]きゅうりべと病効果試験(散布処理・予防試験)
第2表に記載された下記の化合物(活性成分A)と、第6表に記載された化合物(C40:活性成分B)を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、直径7cmのポットで育成した、1.5葉期のキュウリ(品種:相模半白)苗に、スプレーガンで、ポット当たり10mlの試験用薬液を散布し、処理した。薬剤処理1日後に、キュウリべと病菌(Pseudoperenospora cubensis)の胞子懸濁液(2×100000 個/ml)を噴霧接種し、温度20℃、湿度95%RH以上の接種箱に24時間入れた。6日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法(Colby S.R.1976,Weeds15,20−22)を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第68表及び第69表に示す。
[第68表]
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
4 250 0
9 250 0
14 250 0
18 250 0
20 250 5
25 250 5
27 250 0
28 250 5
32 250 0
33 250 0
34 250 5
35 250 0
36 250 0
C40 0.5 75
―――――――――――――――
[第69表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(250)+C40(0.5) 80 75
9(250)+C40(0.5) 80 75
14(250)+C40(0.5) 80 75
18(250)+C40(0.5) 80 75
20(250)+C40(0.5) 80 76
25(250)+C40(0.5) 85 76
27(250)+C40(0.5) 75 75
28(250)+C40(0.5) 75 76
32(250)+C40(0.5) 80 75
33(250)+C40(0.5) 80 75
34(250)+C40(0.5) 70 76
35(250)+C40(0.5) 82 75
36(250)+C40(0.5) 85 75
―――――――――――――――――――――
[試験例8]コムギふ枯病効果試験(散布処理・予防試験)
第2表に記載された下記の化合物(活性成分A)と、第6表、第11表及び第15表に記載された下記の化合物(活性成分B)を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、直径7cmのポットに、ポット当たり5粒播種し、7日間育成した1葉期のコムギ(品種:ハルユタカ)苗に、スプレーガンで、ポット当たり5mlの試験用薬液を散布し、処理した。薬剤処理1日後に、コムギふ枯病菌(Leptosphaeria nodorum)の胞子懸濁液(1×100000個/ml)を噴霧接種し、温度20℃、湿度95%RH以上の接種箱に48時間入れた。7日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法(Colby S.R.1976,Weeds15,20−22)を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第70表乃至第84表に示す。
[第70表]
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
4 10 65
4 3 40
9 10 75
9 3 60
14 10 80
14 3 75
18 10 65
18 3 50
20 10 85
20 3 80
25 10 85
25 3 75
27 10 85
27 3 75
28 10 85
28 3 60
32 10 85
32 3 60
33 10 45
33 3 20
34 10 85
34 3 80
35 10 70
35 3 50
36 10 70
36 3 55
―――――――――――――――
[第71表]
―――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――
C18 1 65
C28 5 45
C29 10 50
C32 1 50
C33 1 65
C36 25 45
C39 50 70
H35 5 45
H10 1 50
H13 25 50
H23 5 45
H24 100 70
H29 50 45
H31 50 30
L25 50 50
―――――――――――――――
[第72表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(10)+ C18(1) 90 88
4(3)+ C18(1) 85 79
4(10)+ C28(5) 85 81
4(3)+ C28(5) 70 67
4(10)+ C29(10) 80 83
4(3)+ C29(10) 75 70
4(10)+ C32(1) 85 83
4(3)+ C32(1) 70 70
4(10)+ C33(1) 90 88
4(3)+ C33(1) 80 79
4(10)+ C36(25) 85 81
4(3)+ C36(25) 70 67
4(10)+ C39(50) 90 90
4(3)+ C39(50) 80 82
4(10)+ H35(5) 80 81
4(3)+ H35(5) 70 67
4(10)+ H10(1) 85 83
4(3)+ H10(1) 75 70
4(10)+ H13(25) 85 83
4(3)+ H13(25) 70 70
4(10)+ H23(5) 80 81
4(3)+ H23(5) 70 67
4(10)+ H24(100) 90 90
4(3)+ H24(100) 85 82
4(10)+ H29(50) 80 81
4(3)+ H29(50) 70 67
4(10)+ H31(50) 80 76
4(3)+ H31(50) 60 58
4(10)+ L25(50) 85 83
4(3)+ L25(50) 75 70
―――――――――――――――――――――
[第73表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
9(10)+ C18(1) 93 91
9(3)+ C18(1) 90 86
9(10)+ C28(5) 90 86
9(3)+ C28(5) 80 78
9(10)+ C29(10) 85 88
9(3)+ C29(10) 80 80
9(10)+ C32(1) 90 88
9(3)+ C32(1) 75 80
9(10)+ C33(1) 95 91
9(3)+ C33(1) 95 86
9(10)+ C36(25) 90 86
9(3)+ C36(25) 80 78
9(10)+ C39(50) 95 93
9(3)+ C39(50) 90 88
9(10)+ H35(5) 90 86
9(3)+ H35(5) 80 78
9(10)+ H10(1) 90 88
9(3)+ H10(1) 85 80
9(10)+ H13(25) 90 88
9(3)+ H13(25) 85 80
9(10)+ H23(5) 90 86
9(3)+ H23(5) 80 78
9(10)+ H24(100) 95 93
9(3)+ H24(100) 90 88
9(10)+ H29(50) 90 86
9(3)+ H29(50) 70 78
9(10)+ H31(50) 80 83
9(3)+ H31(50) 75 72
9(10)+ L25(50) 85 88
9(3)+ L25(50) 75 80
―――――――――――――――――――――
[第74表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
14(10)+C18(1) 95 93
14(3)+ C18(1) 90 91
14(10)+C28(5) 90 89
14(3)+ C28(5) 85 86
14(10)+C29(10) 90 90
14(3)+ C29(10) 85 88
14(10)+C32(1) 98 90
14(3)+ C32(1) 90 88
14(10)+C33(1) 95 93
14(3)+ C33(1) 90 91
14(10)+C36(25) 90 89
14(3)+ C36(25) 85 86
14(10)+C39(50) 95 94
14(3)+ C39(50) 90 93
14(10)+H35(5) 95 89
14(3)+ H35(5) 90 86
14(10)+H10(1) 95 90
14(3)+ H10(1) 90 88
14(10)+H13(25) 95 90
14(3)+ H13(25) 90 88
14(10)+H23(5) 90 89
14(3)+ H23(5) 90 86
14(10)+H24(100) 95 94
14(3)+ H24(100) 85 93
14(10)+H29(50) 95 89
14(3)+ H29(50) 85 86
14(10)+H31(50) 90 86
14(3)+ H31(50) 95 83
14(10)+L25(50) 95 90
14(3)+ L25(50) 90 88
―――――――――――――――――――――
[第75表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
18(10)+C18(1) 90 88
18(3)+ C18(1) 85 83
18(10)+C28(5) 85 81
18(3)+ C28(5) 85 73
18(10)+C29(10) 90 83
18(3)+ C29(10) 80 75
18(10)+C32(1) 95 83
18(3)+ C32(1) 85 75
18(10)+C33(1) 95 88
18(3)+ C33(1) 90 83
18(10)+C36(25) 85 81
18(3)+ C36(25) 80 73
18(10)+C39(50) 95 90
18(3)+ C39(50) 95 85
18(10)+H35(5) 90 81
18(3)+ H35(5) 80 73
18(10)+H10(1) 90 83
18(3)+ H10(1) 85 75
18(10)+H13(25) 95 83
18(3)+ H13(25) 80 75
18(10)+H23(5) 90 81
18(3)+ H23(5) 80 73
18(10)+H24(100) 98 90
18(3)+ H24(100) 90 85
18(10)+H29(50) 98 81
18(3)+ H29(50) 85 73
18(10)+H31(50) 80 76
18(3)+ H31(50) 75 65
18(10)+L25(50) 93 83
18(3)+ L25(50) 80 75
―――――――――――――――――――――
[第76表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
20(10)+C18(1) 98 95
20(3)+ C18(1) 90 93
20(10)+C28(5) 95 92
20(3)+ C28(5) 90 89
20(10)+C29(10) 95 93
20(3)+ C29(10) 90 90
20(10)+C32(1) 95 93
20(3)+ C32(1) 93 90
20(10)+C33(1) 95 95
20(3)+ C33(1) 95 93
20(10)+C36(25) 95 92
20(3)+ C36(25) 90 89
20(10)+C39(50) 98 96
20(3)+ C39(50) 98 94
20(10)+H35(5) 95 92
20(3)+ H35(5) 90 89
20(10)+H10(1) 95 93
20(3)+ H10(1) 90 90
20(10)+H13(25) 95 93
20(3)+ H13(25) 85 90
20(10)+H23(5) 90 92
20(3)+ H23(5) 90 89
20(10)+H24(100) 98 96
20(3)+ H24(100) 95 94
20(10)+H29(50) 95 92
20(3)+ H29(50) 85 89
20(10)+H31(50) 90 90
20(3)+ H31(50) 85 86
20(10)+L25(50) 95 93
20(3)+ L25(50) 93 90
―――――――――――――――――――――
[第77表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
25(10)+C18(1) 98 95
25(3)+ C18(1) 85 91
25(10)+C28(5) 93 92
25(3)+ C28(5) 90 86
25(10)+C29(10) 95 93
25(3)+ C29(10) 90 88
25(10)+C32(1) 95 93
25(3)+ C32(1) 95 88
25(10)+C33(1) 95 95
25(3)+ C33(1) 93 91
25(10)+C36(25) 98 92
25(3)+ C36(25) 90 86
25(10)+C39(50) 98 96
25(3)+ C39(50) 98 93
25(10)+H35(5) 95 92
25(3)+ H35(5) 90 86
25(10)+H10(1) 95 93
25(3)+ H10(1) 88 88
25(10)+H13(25) 98 93
25(3)+ H13(25) 90 88
25(10)+H23(5) 93 92
25(3)+ H23(5) 85 86
25(10)+H24(100) 98 96
25(3)+ H24(100) 98 93
25(10)+H29(50) 98 92
25(3)+ H29(50) 90 86
25(10)+H31(50) 98 90
25(3)+ H31(50) 90 83
25(10)+L25(50) 95 93
25(3)+ L25(50) 93 88
―――――――――――――――――――――
[第78表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
27(10)+C18(1) 98 95
27(3)+ C18(1) 85 91
27(10)+C28(5) 93 92
27(3)+ C28(5) 90 86
27(10)+C29(10) 95 93
27(3)+ C29(10) 90 88
27(10)+C32(1) 95 93
27(3)+ C32(1) 95 88
27(10)+C33(1) 95 95
27(3)+ C33(1) 93 91
27(10)+C36(25) 98 92
27(3)+ C36(25) 90 86
27(10)+C39(50) 98 96
27(3)+ C39(50) 98 93
27(10)+H35(5) 95 92
27(3)+ H35(5) 90 86
27(10)+H10(1) 95 93
27(3)+ H10(1) 88 88
27(10)+H13(25) 98 93
27(3)+ H13(25) 90 88
27(10)+H23(5) 93 92
27(3)+ H23(5) 85 86
27(10)+H24(100) 98 96
27(3)+ H24(100) 95 93
27(10)+H29(50) 98 92
27(3)+ H29(50) 90 86
27(10)+H31(50) 93 90
27(3)+ H31(50) 85 83
27(10)+L25(50) 95 93
27(3)+ L25(50) 93 88
―――――――――――――――――――――
[第79表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
28(10)+C18(1) 98 95
28(3)+ C18(1) 95 86
28(10)+C28(5) 95 92
28(3)+ C28(5) 90 78
28(10)+C29(10) 95 93
28(3)+ C29(10) 85 80
28(10)+C32(1) 95 93
28(3)+ C32(1) 90 80
28(10)+C33(1) 98 95
28(3)+ C33(1) 90 86
28(10)+C36(25) 98 92
28(3)+ C36(25) 90 78
28(10)+C39(50) 98 96
28(3)+ C39(50) 95 88
28(10)+H35(5) 95 92
28(3)+ H35(5) 90 78
28(10)+H10(1) 98 93
28(3)+ H10(1) 90 80
28(10)+H13(25) 98 93
28(3)+ H13(25) 95 80
28(10)+H23(5) 95 92
28(3)+ H23(5) 85 78
28(10)+H24(100) 98 96
28(3)+ H24(100) 95 88
28(10)+H29(50) 98 92
28(3)+ H29(50) 90 78
28(10)+H31(50) 95 90
28(3)+ H31(50) 80 72
28(10)+L25(50) 98 93
28(3)+ L25(50) 90 80
―――――――――――――――――――――
[第80表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
32(10)+C18(1) 98 95
32(3)+ C18(1) 95 86
32(10)+C28(5) 95 92
32(3)+ C28(5) 90 78
32(10)+C29(10) 95 93
32(3)+ C29(10) 85 80
32(10)+C32(1) 95 93
32(3)+ C32(1) 90 80
32(10)+C33(1) 98 95
32(3)+ C33(1) 90 86
32(10)+C36(25) 98 92
32(3)+ C36(25) 90 78
32(10)+C39(50) 98 96
32(3)+ C39(50) 95 88
32(10)+H35(5) 95 92
32(3)+ H35(5) 90 78
32(10)+H10(1) 98 93
32(3)+ H10(1) 90 80
32(10)+H13(25) 98 93
32(3)+ H13(25) 95 80
32(10)+H23(5) 95 92
32(3)+ H23(5) 85 78
32(10)+H24(100) 98 96
32(3)+ H24(100) 95 88
32(10)+H29(50) 98 92
32(3)+ H29(50) 90 78
32(10)+H31(50) 95 90
32(3)+ H31(50) 80 72
32(10)+L25(50) 98 93
32(3)+ L25(50) 90 80
―――――――――――――――――――――
[第81表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
33(10)+C18(1) 85 81
33(3)+ C18(1) 75 72
33(10)+C28(5) 75 70
33(3)+ C28(5) 60 56
33(10)+C29(10) 75 73
33(3)+ C29(10) 65 60
33(10)+C32(1) 75 73
33(3)+ C32(1) 70 60
33(10)+C33(1) 80 81
33(3)+ C33(1) 75 72
33(10)+C36(25) 75 70
33(3)+ C36(25) 60 56
33(10)+C39(50) 90 84
33(3)+ C39(50) 80 76
33(10)+H35(5) 70 70
33(3)+ H35(5) 50 56
33(10)+H10(1) 75 73
33(3)+ H10(1) 60 60
33(10)+H13(25) 80 73
33(3)+ H13(25) 65 60
33(10)+H23(5) 75 70
33(3)+ H23(5) 60 56
33(10)+H24(100) 80 84
33(3)+ H24(100) 80 76
33(10)+H29(50) 75 70
33(3)+ H29(50) 60 56
33(10)+H31(50) 65 62
33(3)+ H31(50) 50 44
33(10)+L25(50) 75 73
33(3)+ L25(50) 55 60
―――――――――――――――――――――
[第82表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
34(10)+C18(1) 98 95
34(3)+ C18(1) 98 93
34(10)+C28(5) 95 92
34(3)+ C28(5) 90 89
34(10)+C29(10) 95 93
34(3)+ C29(10) 95 90
34(10)+C32(1) 95 93
34(3)+ C32(1) 98 90
34(10)+C33(1) 98 95
34(3)+ C33(1) 98 93
34(10)+C36(25) 98 92
34(3)+ C36(25) 95 89
34(10)+C39(50) 98 96
34(3)+ C39(50) 98 94
34(10)+H35(5) 95 92
34(3)+ H35(5) 90 89
34(10)+H10(1) 95 93
34(3)+ H10(1) 95 90
34(10)+H13(25) 95 93
34(3)+ H13(25) 95 90
34(10)+H23(5) 95 92
34(3)+ H23(5) 90 89
34(10)+H24(100) 95 96
34(3)+ H24(100) 98 94
34(10)+H29(50) 95 92
34(3)+ H29(50) 90 89
34(10)+H31(50) 95 90
34(3)+ H31(50) 90 86
34(10)+L25(50) 95 93
34(3)+ L25(50) 90 90
―――――――――――――――――――――
[第83表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
35(10)+C18(1) 95 90
35(3)+ C18(1) 90 83
35(10)+C28(5) 85 84
35(3)+ C28(5) 80 73
35(10)+C29(10) 90 85
35(3)+ C29(10) 80 75
35(10)+C32(1) 98 85
35(3)+ C32(1) 90 75
35(10)+C33(1) 95 90
35(3)+ C33(1) 90 83
35(10)+C36(25) 95 84
35(3)+ C36(25) 80 73
35(10)+C39(50) 95 91
35(3)+ C39(50) 90 85
35(10)+H35(5) 90 84
35(3)+ H35(5) 85 73
35(10)+H10(1) 90 85
35(3)+ H10(1) 90 75
35(10)+H13(25) 90 85
35(3)+ H13(25) 90 75
35(10)+H23(5) 90 84
35(3)+ H23(5) 80 73
35(10)+H24(100) 95 91
35(3)+ H24(100) 90 85
35(10)+H29(50) 90 84
35(3)+ H29(50) 85 73
35(10)+H31(50) 85 79
35(3)+ H31(50) 80 65
35(10)+L25(50) 90 85
35(3)+ L25(50) 85 75
―――――――――――――――――――――
[第84表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
36(10)+C18(1) 93 90
36(3)+ C18(1) 85 84
35(10)+C28(5) 90 84
35(3)+ C28(5) 88 75
35(10)+C29(10) 93 85
35(3)+ C29(10) 85 78
35(10)+C32(1) 98 85
35(3)+ C32(1) 80 78
35(10)+C33(1) 90 90
35(3)+ C33(1) 88 84
35(10)+C36(25) 90 84
35(3)+ C36(25) 80 75
35(10)+C39(50) 98 91
35(3)+ C39(50) 95 87
35(10)+H35(5) 90 84
35(3)+ H35(5) 85 75
35(10)+H10(1) 93 85
35(3)+ H10(1) 90 78
35(10)+H13(25) 90 85
35(3)+ H13(25) 85 78
35(10)+H23(5) 90 84
35(3)+ H23(5) 85 75
35(10)+H24(100) 95 91
35(3)+ H24(100) 90 87
35(10)+H29(50) 90 84
35(3)+ H29(50) 80 75
35(10)+H31(50) 85 79
35(3)+ H31(50) 80 69
35(10)+L25(50) 93 85
35(3)+ L25(50) 80 78
――――――――――――――――――――
[試験例9]コムギふ枯病効果試験(種子処理)
第2表に記載された下記の化合物(活性成分A)と、第11表に記載された化合物(H35:活性成分B)を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。5mlのガラス瓶内に所定量の試験用薬液を加え、コムギ種子(品種:ハルユタカ)0.5g(約15粒)を加えて、撹拌し、風乾させた。土を入れた直径7cmのポットに3粒ずつ播種し、14日間育成した。1葉期の生育したコムギ(品種:ハルユタカ)苗に、コムギふ枯病菌(Leptosphaeria nodorum)の胞子懸濁液(100000 個/ml)を噴霧接種し、温度20℃、湿度95%RH以上の接種箱に48時間入れた。7日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法(Colby S.R.1976,Weeds15,20−22)を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第85表及び第86表に示す。
[第85表]
―――――――――――――――――――
化合物No. 処理量(mg/1g seed) 防除価
―――――――――――――――――――
4 10 75
4 5 70
9 10 77
9 5 75
14 10 82
14 5 41
20 10 99
20 5 90
25 10 95
25 5 83
28 10 88
28 5 77
H35 5 75
H35 1 60
―――――――――――――――――――
[第86表]
―――――――――――――――――――――――
化合物No.[ 処理量(mg/1g seed)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――――
4(10)+ H35(5) 95 94
4(5)+ H35(1) 90 88
9(10)+ H35(5) 95 94
9(5)+ H35(1) 92 90
14(10)+H35(5) 100 95
14(5)+ H35(1) 84 76
20(10)+H35(5) 100 100
20(5)+ H35(1) 100 96
25(10)+H35(5) 100 99
25(5)+ H35(1) 95 93
28(10)+H35(5) 100 97
28(5)+ H35(1) 85 91
―――――――――――――――――――――――
[試験例10]コムギうどんこ病効果試験(種子処理)
第2表に記載された下記の化合物(活性成分A)と、第11表に記載された化合物(H35:活性成分B)を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。5mlのガラス瓶内に所定量の試験用薬液を加え、コムギ種子(品種:農林61号)0.5g(約15粒)を加えて、撹拌し、風乾させた。土を入れた直径7cmのポットに3粒ずつ播種し、14日間育成した。1葉期の生育したコムギ苗にコムギうどんこ病菌(Blumeria graminis)の胞子懸濁液(100000 個/ml)を噴霧接種した。10日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法(Colby S.R.1976,Weeds15,20−22)を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第87表及び第88表に示す。
[第87表]
―――――――――――――――――――
化合物No. 処理量(mg/1g seed) 防除価
―――――――――――――――――――
4 10 99
4 5 97
9 10 100
9 5 100
14 10 100
14 5 97
18 10 98
18 5 62
20 10 100
20 5 100
25 10 100
25 5 100
27 10 90
27 5 85
28 10 100
28 5 100
33 10 61
33 5 20
34 10 85
34 5 20
35 10 61
35 5 20
36 10 100
36 5 99
H35 0.1 95
H35 0.025 80
―――――――――――――――――――
[第88表]
―――――――――――――――――――――――
化合物No.[ 処理量(mg/1g seed)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――――
4(10)+ H35(0.5) 100 100
4(5)+ H35(0.1) 100 99
9(10)+ H35(0.5) 100 100
9(5)+ H35(0.1) 100 100
14(10)+H35(0.5) 100 100
14(5)+ H35(0.1) 100 99
18(10)+H35(0.5) 100 100
18(5)+ H35(0.1) 100 92
20(10)+H35(0.5) 100 100
20(5)+ H35(0.1) 100 100
25(10)+H35(0.5) 100 100
25(5)+ H35(0.1) 100 100
27(10)+H35(0.5) 100 100
27(5)+ H35(0.1) 100 97
28(10)+H35(0.5) 100 100
28(5)+ H35(0.1) 100 100
32(10)+H35(0.5) 100 98
32(5)+ H35(0.1) 95 84
33(10)+H35(0.5) 100 99
33(5)+ H35(0.1) 95 84
34(10)+H35(0.5) 100 98
34(5)+ H35(0.1) 90 84
35(10)+H35(0.5) 100 100
35(5)+ H35(0.1) 100 100
―――――――――――――――――――――――
[試験例11]キュウリうどんこ病効果試験(灌注処理)
第2表に記載された下記の化合物(活性成分A)と、第6表に記載された化合物(C18:(活性成分B)を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。直径10cmのスチロールカップで育成した、1葉期のキュウリ苗(品種:相模半白)の地際部に、試験用薬液を5mlずつ、ピペットで灌注処理し、翌日に4寸鉢へ移植した。次いで、ガラス温室にて7日間育成後の、キュウリ第1本葉にキュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca cucurbitae)の胞子懸濁液(100000 個/ml)を噴霧接種した。10日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法(Colby S.R.1976,Weeds15,20−22)を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第89表及び第90表に示す。
[第89表]
――――――――――――――――
化合物No. 濃度(ppm) 防除価
――――――――――――――――
4 500 60
9 500 95
14 500 22.5
18 500 35
20 500 100
25 500 100
27 500 60
28 500 75
32 500 30
33 500 15
34 500 60
35 500 30
36 500 35
C18 6.3 50
――――――――――――――――
[第90表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――――――
4(500)+C18(6.3) 90 80
9(500)+C18(6.3) 100 98
14(500)+C18(6.3) 85 61
18(500)+C18(6.3) 90 68
20(500)+C18(6.3) 100 100
25(500)+C18(6.3) 100 100
27(500)+C18(6.3) 95 80
28(500)+C18(6.3) 100 88
32(500)+C18(6.3) 85 65
33(500)+C18(6.3) 85 58
34(500)+C18(6.3) 95 80
35(500)+C18(6.3) 80 65
36(500)+C18(6.3) 80 68
―――――――――――――――――――――
本発明の組成物及び本発明の防除方法は、各種病害の原因となる病原菌に対して、相乗的な、優れた防除効果を発揮し、農園芸分野での広範な分野での利用が可能である。
なお、2014年2月7日に出願された日本特許出願2014−022529号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (22)

  1. 相乗的に有効な量の少なくとも2種の下記の化合物を含む殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物であって、
    下記活性成分Aから選ばれる1種又は2種以上の化合物、及び下記活性成分Bの活性成分B-I群及至B-XII群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
    (1)活性成分A:下記式(I)で表されるオキシム置換アミド化合物又はそのN−オキシド若しくはその塩。
    Figure 2015119246
    [式中、Gは、G-1、G-2、G-3、G-7、G-8、G-9、G-11、G-12、G-13、G-16、G-27、G-32、G-33又はG-50の構造を表し、
    Figure 2015119246
    Gは、G-1、G-2、G-6又はG-9の構造を表し、
    Figure 2015119246
    Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Xは、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
    Xは、水素原子を表し、さらにGがG-27で表される構造を表し、且つXがトリフルオロメチルを表す場合には、Xはハロゲン原子を表してもよく、
    Xは、水素原子又はメチルを表し、
    Xは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、-OR、C〜Cアルキルチオ、-C(R)=NOR、フェニル、D-3又はD-7を表し、
    Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R10によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はフェニルを表し、
    Rは、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、GがG-1で表される構造を表し、Xが塩素原子を表し、X、X及びXが水素原子を表し、Xが水素原子又は塩素原子を表し、且つGがG-1で表される構造を表し、Yが塩素原子を表し、Y、Y、Y及びYが水素原子を表す場合には、Rはメチル又はエチルを表し、
    Rは、水素原子又はメチルを表すか、或いは、RとRとは一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
    Rは、水素原子、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
    Rは、メチルを表し、
    Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、-OH、-OR、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R)=NOR、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、E-14、C〜Cアルキニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
    Rは、水素原子又はメチルを表し、
    Rは、メチル又はエチルを表し、
    R10は、シアノ、C〜Cシクロアルキル、E-5、E-9、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R11)=NOR12、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、
    D-3、D-7、D-10及びD-32は、それぞれ下記の構造式の芳香族複素環を表し、
    Figure 2015119246
    E-5、E-9及びE-14は、それぞれ下記の構造式の飽和複素環を表し、
    Figure 2015119246
    R11は、メチルを表し、
    R12は、メチル又はエチルを表し、
    mは、1、2又は3の整数を表し、
    nは、0、1又は2の整数を表す。]
    (2)活性成分B:下記の活性成分B−I群〜B−XII群から選ばれる化合物。
    B-I群:ベナラキシル、ベナラキシル−M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、ブピリメート、エチリモール、ヒメキサゾール、オクチリノン及びオキソリニック酸。
    B-II群:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ゾキサミド、ペンシクロン、フルオピコリド、ジフルメトリム及びベノダニル。
    B-III群:ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフェタミド、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、マンデストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブメチル、ピリミノストロビン、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、アミスルブロム、シアゾファミド、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ、フェンチン、トリブチル錫オキシド、シルチオファム及びアメトクトラジン。
    B-IV群:シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ブラストサイジン−S、カスガマイシン、ストレプトマイシン及びオキシテトラサイクリン。
    B-V群:プロキナジド、キノキシフェン、フェンピクロニル、フルジオキソニル及びクロゾリネート。
    B-V群:イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリン。
    B-VI群:エジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、ピラゾホス、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エトリジアゾール、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス−メチル、プロパモカルブ塩酸塩及びバチルス ズブチリス。
    B-VII群:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、クリムバゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フルオトリマゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ヌアリモール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ピペラリン、スピロキサミン、トリデモルフ、フェンヘキサミド及びフェンピラザミン。
    B-VIII群:バリダマイシン、ポリオキシン、ポリオキシン−D、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ピリモルフ及びバリフェナレート。
    B-IX群:フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット及びフェノキサニル。
    B-X群:アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、イソチアニル及びチアジニル。
    B-XI群:ラミナリン、ボルドー液、チェシュントミクスチャ、塩基性炭酸銅、水酸化第二銅、カッパーナフテネート、カッパーオレエート、塩基性塩化銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、オキシキノリン銅、石灰硫黄合剤、硫黄、アンバム、ファーバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チウラム、ジラム、キャプタン、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、イミノクタジン−アルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート及びフルオルイミド。
    B-XII:シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ドジン、フェリムゾン、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、メトラフェノン、オキサチアピプロリン、ピリオフェノン、テブフロキン、トルプロカルブ、トリアゾキシド、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、BCF−082(試験名)及びNNF−0721(試験名)。
  2. Gは、G-1、G-2、G-3、G-7、G-11、G-12、G-16、G-27又はG-33の構造を表し、
    Gは、G-1、G-2又はG-9の構造を表し、
    Wは、酸素原子を表し、
    Xは、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Xは、水素原子又はメチルを表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Yは、ハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ、メチルチオ又はメチルスルホニルを表し、
    Yは、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cハロアルコキシ又は-C(R)=NORを表し、
    Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Yは、水素原子を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R10によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル又はC〜Cアルキニルを表し、
    Rは、水素原子又はメチルを表し、ただし、GがG-1で表される構造の場合には、Rはメチルを表し、
    Rは、水素原子を表し、
    Rは、水素原子を表し、
    Rは、メチルを表し、
    Rは、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、-OR、トリメチルシリル、-C(R)=NOR又はフェニルを表し、
    Rは、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシメチルを表し、
    R10は、C〜Cシクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
    Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが2以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    nは、1の整数を表す、請求項1に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  3. Gは、G-1、G-3、G-27又はG-33の構造を表し、
    Gは、G-2の構造を表し、
    Xは、塩素原子、ヨウ素原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Xは、水素原子又はメチルを表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Yは、塩素原子又は臭素原子を表し、
    Yは、水素原子、塩素原子又はメトキシを表し、
    Yは、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、C〜Cアルキニル又はRによって任意に置換された(C〜C)アルキニルを表し、
    Yは、水素原子を表し、
    Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はシクロプロピルメチルを表し、
    Rは、水素原子又はメチルを表し、
    Rは、水素原子を表し、
    Rは、水素原子を表し、
    Rは、メチルを表し、
    Rは、ハロゲン原子、シクロプロピル又はC〜Cアルコキシを表す、請求項1又は2に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組組成物。
  4. Gは、G-1の構造を表し、
    Xは、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
    X、X、X及びXは、水素原子を表す、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  5. Gは、G-3の構造を表し、
    Xは、塩素原子又はジフルオロメチルを表し、
    X、X及びXは、水素原子を表す、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  6. Gは、G-27の構造を表し、
    Xは、ジフルオロメチルを表し、
    Xは、水素原子を表し、
    Rは、メチルを表す、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  7. Gは、G-33の構造を表し、
    Xは、ジフルオロメチルを表し、
    Xは、メチルを表す、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  8. 活性成分B-I群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  9. 活性成分B-II群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  10. 活性成分B-III群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  11. 活性成分B-IV群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  12. 活性成分B-V群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  13. 活性成分B-VI群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  14. 活性成分B-VII群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  15. 活性成分B-VIII群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  16. 活性成分B-IX群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  17. 活性成分B-X群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  18. 活性成分B-XI群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  19. 活性成分B-XII群から選択される化合物を含む請求項1乃至7のいずれか1項に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
  20. 請求項1に記載の1種又は2種以上の活性成分とAと請求項1に記載の1種又は2種以上の活性成分Bとを用い、同時に又は時間的に近接して処理することを特徴とする、病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
  21. 活性成分Aと活性成分Bの施用量が、いずれも、0.1〜1000ga.i./haである請求項20に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
  22. 施用薬量が、有効成分量として、0.005〜50kg/haである請求項20又は21に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
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