ES2198145T3 - Amidas del acido metoximinofenilacetico. - Google Patents

Amidas del acido metoximinofenilacetico.

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Ulrich Heinemann
Bernd-Wieland Kruger
Robert Markert
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Gerd Hanssler
Astrid Mauler-Machnik
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Abstract

Procedimiento para la obtención de compuestos que presentan un potente efecto microbicida y pueden emplearse en la práctica para combatir micro-organismos indeseados, tales como hongos y bacterias, en la protección de las plantas y en la protección de los materiales. Los agentes fungicidas se emplean en la protección de las plantas para la lucha contra los plasmodioforomicetes, oomicetes, quitridiomicetes, zigomicetes, ascomicetes, basidiomicetes, deuteromicetes. Los agentes bactericidas se emplean en la protección de las plantas para combatir pseudomonadaceos, rizobiaceos, enterobacteriaceos, corinebacteriaceos y estreptomicetaceos.

Description

Amidas del ácido metoximinofenilacético.
La invención se refiere a nuevas amidas del ácido metoximinofenilacético, a un procedimiento para su obtención y a su empleo como fungicidas.
Se ha dado ya a conocer que determinados compuestos, que son similares desde el punto de vista de su constitución a los que se han descrito mas abajo, presentan propiedades fungicidas (véanse por ejemplo las EP-A-398 692, EP-A-528 681, WO 97/00856). El efecto fungicida de estos compuestos sin embargo deja mucho que desear especialmente con cantidades de aplicación bajas.
Se han encontrado ahora las nuevas amidas del ácido metoximinofenilacético de la fórmula general (I),
1
en la que
A significa hidrógeno, alcoxicarbonilo, metilo, etilo o ciclopropilo, o tiene el mismo significado que R,
R significa alquiltio, halógenoalquiltio, ariltio, en caso dado substituido, alcoxicarboniltio, alquiltiocarbonilo, -S-YO-S-N(R^{1}R^{2}), donde
R^{1} significa alquilo,
R^{2} significa alquilo, alcoxicarbonilo, o junto con R^{1} así como con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significa un anillo heterocíclico en caso dado substituido,
Y significa el mismo agrupamiento que está enlazado ya con el átomo de S-,
o, cuando A significa metilo,
R significa también alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, halógenoalcoxicarbonilo, alcoxicarbonilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilsulfonilo o arilsulfonilo substituido en caso dado,
G significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre o significa alcanodiilo, alquenodiilo, alquinodiilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por hidroxi, por alquilo, por halógenoalquilo o por cicloalquilo, significa uno de los agrupamientos siguientes, en los cuales el lado izquierdo está enlazado respectivamente con Z:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH_{2}-Q-; -Q-CH_{2}-, -CQ-Q-CH_{2}, -CH_{2}-Q-CQ-, -Q-CQ-CH_{2}-,
-Q-CQ-Q-CH_{2}-, -N=N-, S(O)_{n}-, -CH_{2}-S(O)_{n}-, -CQ-, -S(O)_{n}-CH_{2}-, -C(R^{8})=N-O-,
-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N(R^{9})-, -CQ-N(R^{9})-, -N(R^{9})-CQ-, -Q-CQ-N(R^{9})-, -N=C(R^{8})-Q-CH_{2}-,
-CH(R^{8})-O-N=CH-, -C(R^{8})=N-N=CH-, -N(R^{9})-CQ-Q-, -CQ-N(R^{9})-CQ-Q-,
-N(R^{9})-CQ-Q-CH_{2}-, -Q-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,-N(R^{9})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-O-CH_{2}-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N=N-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=CH-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-N=CH-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=C(CH_{3})-, -T-Ar^{1}-o T-Ar^{1}-Q-, donde
Ar^{1} significa arileno, heteroarileno, cicloalquileno o heterocicloalquileno substituidos en caso dado (es decir un anillo alifático doblemente enlazado, en el cual uno o varios átomos de carbono están reemplazados por heteroátomos, es decir por átomos que son diferentes de carbono),
n significa los números 0, 1 o 2,
Q oxígeno o azufre,
R^{8} significa hidrógeno, ciano, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado,
R^{9} significa hidrógeno, hidroxi, ciano o significa alquilo, alcoxi o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado,
R^{10} significa hidrógeno, alquilo o bencilo substituido en caso dado y
T significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -CH_{2}-O-, -CH_{2}-S-o significa alcanodiilo substituido en caso dado,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, respectivamente hidrógeno, halógeno o alquilo,
W significa hidrógeno, flúor, ciano o tiocianato y
Z significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo o heterociclilo substituidos respectivamente en caso dado.
En las definiciones las cadenas hidrocarbonadas saturadas o insaturadas, tales como alquilo, incluso en combinación con heteroátomos, como en alcoxi, alquiltio,
son, respectivamente, de cadena lineal o de cadena ramificada.
Halógenoalquilo significa alquilo parcial o completamente halogenado. En el caso de halógenoalquilo polihalogenado, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes. Los átomos de halógeno preferentes son flúor y cloro y especialmente flúor. Si el halógenoalquilo porta además otros substituyentes, se reduce el número máximo posible de átomos de halógeno a las valencias libres remanentes.
En general halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente significa flúor, cloro o bromo, especialmente significa flúor o cloro.
Heterociclilo significa compuestos saturados o insaturados, así como aromáticos, anulares, en los cuales al menos un átomo de anillo es un heteroátomo, es decir un átomo diferente de carbono. Si el anillo tiene varios heteroátomos, éstos pueden ser iguales o diferentes. Los heteroátomos preferentes son oxígeno, nitrógeno o azufre. Si el anillo contiene varios átomos de oxígeno, éstos no sean contiguos. En caso dado los compuestos anulares forman con otros anillos carbocíclicos o heterocíclicos, condensados o puenteados, en conjunto un sistema anular policíclico. Un sistema anular policíclico puede estar enlazado a través del anillo heterocíclico o de un anillo carbocíclico condensado. Son preferentes los sistemas anulares monocíclicos o bicíclicos especialmente los sistemas anulares monocíclicos o bicíclicos, aromáticos.
Se ha encontrado además que se obtienen las nuevas aminas del ácido metoxiiminofenilacético de la fórmula general (I), si se hacen reaccionar amidas de la fórmula (II)
2
en la que
A, G, L^{1}, L^{2}, L^{3}, L^{4}, W y Z tienen los significados anteriormente indicados,
con un reactivo electrófilo de la fórmula (III), R-X\eqnum{(III)} en la que
R tiene el significado anteriormente indicado, y
X significa un grupo disociable,
en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base.
Finalmente se ha encontrado que las nuevas amidas del ácido metoximinofenilacético de la fórmula general (I) muestran una actividad fungicida muy potente.
Los compuestos según la invención pueden presentarse en caso dado como mezclas de las diversas formas isómeras posibles, especialmente de los estereoisómeros, tales como por ejemplo los isómeros E y Z u ópticos. Se reivindican tanto los isómeros E como los isómeros Z, los enantiómeros individuales, los racematos, así como también cualquier mezcla de estos isómeros.
El objeto de la presente solicitud son preferentemente amidas del ácido metoximinofenilacético de la fórmula (I), en la que
A significa hidrógeno, metilo, etoxicarbonilo, etilo o ciclopropilo o tiene el mismo significado que R,
R significa alquiltio, halógenoalquiltio, alcoxicarboniltio, alquiltiocarbonilo, con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono en las cadenas alquilo, feniltio substituido en caso dado por halógeno, por ciano, por alquilo, por alcoxi o por alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 9 átomos de halógeno iguales o diferentes, -S-Y-, -S-N(R^{1}R^{2}), donde
R^{1} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{2} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, o junto con R^{1}, así como con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significan un anillo heterocíclico con 5 o 6 miembros en el anillo, substituido en caso dado por metilo o por etilo,
Y significa el mismo agrupamiento que está enlazado ya con el átomo de azufre,
o, cuando A significa metilo,
R significa también alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilcarbonilo, halógenoalcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilsulfonilo con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono en las cadenas alquilo o fenilsulfonilo substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
G significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre o significa alcanodiilo, alquenodiilo, alquinodiilo, con respectivamente hasta 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por hidroxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono significa uno de los agrupamientos siguientes, en los cuales está enlazado respectivamente el lado izquierdo con Z:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH_{2}-Q-; -Q-CH_{2}-, -CQ-Q-CH_{2}, -CH_{2}-Q-CQ-,
-Q-CQ-CH_{2}-, -Q-CQ-Q-CH_{2}-, -N=N-, S(O)_{n}-, -CH_{2}-S(O)_{n}-,
-CQ-, -S(O)_{n}-CH_{2}-, -C(R^{8})=N-O-, -C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N(R^{9})-, -CQ-N(R^{9})-, -N(R^{9})-CQ-,
-Q-CQ-N(R^{9})-, -N=C(R^{8})-Q-CH_{2}-, -CH(R^{8})-O-N=CH-,
-C(R^{8})=N-N=CH-, -N(R^{9})-CQ-Q-, -CQ-N(R^{9})-CQ-Q-, -N(R^{9})-CQ-Q-CH_{2}-,
-Q-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N(R^{9})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -O-CH_{2}-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-N=N-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=CH-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-N=CH-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=C(CH_{3})-, -T-Ar^{1}-o T-Ar^{1}-Q-, donde
n significa los números 0, 1 o 2,
Q significa oxígeno o azufre,
R^{8} significa hidrógeno, ciano, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino o dialquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por ciano o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por ciano, por carboxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
R^{9} significa hidrógeno, hidroxi, ciano, o significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por ciano o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por ciano, por carboxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{10} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o bencilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por alcoxi con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 13 átomos de halógeno iguales o diferentes,
T significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -CH_{2}-O-, -CH_{2}-S-o significa alcanodiilo con 1 a 3 átomos de carbono,
Ar^{1} significa fenileno, naftileno, cicloalquileno substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, o significa heteroarilenos o heterocicloalquilenos con 3 a 7 miembros en el anillo, siendo uno de los cuales al menos oxígeno, azufre o nitrógeno y siendo en caso dado uno o dos más nitrógeno, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración: halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo;
alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo o alqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono;
halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 13 átomos de halógeno iguales o diferentes;
halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono y 1 a 11 átomos de halógeno iguales o diferentes;
alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilsulfoniloxi, hidroximinoalquilo o alcoximinoalquilo, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en las partes alquilo individuales, así como;
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono.
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, o n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo,
W significa hidrógeno, flúor, ciano o tiocianato y
Z significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por hidroxi, por amino, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono (que pueden estar substituidos respectivamente en caso dado por halógeno);
significa alquenilo o alquinilo con respectivamente hasta 8 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno;
tetrahidropiranilo;
significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por carboxi, por fenilo (que está substituido en caso dado por halógeno, por ciano, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono), por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
significa fenilo, naftilo, tetrahidrobenzofurano substituido respectivamente en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes o significa heterociclilo con 3 a 7 miembros en el anillo, siendo uno de los cuales al menos oxígeno, azufre o nitrógeno y en caso dado un o dos mas son nitrógeno, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo;
formilo;
alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono;
tetrazol t-butil substituido;
alquenilo o alqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono;
halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 13 átomos de halógeno iguales o diferentes;
fenilo;
halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono y 1 a 11 átomos de halógeno iguales o diferentes;
alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo o alquilsulfoniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en las partes alquilo individuales;
alquileno o dioxialquileno con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno y/o por alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 9 átomos de halógeno iguales o diferentes;
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono;
heterociclilo o heterociclil-metilo con respectivamente 3 a 7 miembros en el anillo, siendo 1 a 3 de los cuales, respectivamente, heteroátomos iguales o diferentes –especialmente nitrógeno, oxígeno y/o azufre-,
o un agrupamiento
3
donde
A^{1} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y
A^{2} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 4 átomos de carbono, substituidos en caso dado por ciano, por alcoxi, por alquiltio, por alquilamino, por dialquilamino o por fenilo.
La presente solicitud se refiere especialmente a las amidas del ácido metoximinofenilacético de la fórmula (I),
en la que
A significa hidrógeno, metilo, etoxicarbonilo, etilo o ciclopropilo, o tiene el mismo significado que R,
R significa metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, n-, i-, s-o t-butiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, dicloroflúormetiltio, ticlorometiltio, 2,2,2-triflúoretiltio, 1,1-diflúoretiltio, metoxicarboniltio, etoxicarboniltio, metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, n-o i-propiltiocarbonilo, feniltio substituido en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por n-o i-propiltio, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, -S-Y, -S-N(R^{1}R^{2}),
donde
R^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo,
R^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, o junto con R^{1} así como con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significa pirrolidino, piperidino, o morfolino substituidos en caso dado por metilo o por etilo,
Y significa el mismo agrupamiento que está enlazado ya con el átomo de azufre,
o, cuando A significa metilo,
R significa también acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, i-butoxicarbonilo, metoxicarbonilcarbonilo, 2-bromoetoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, fenilsulfonilo o tolilsulfonilo,
G significa oxígeno o significa dimetileno (etano-1,2-diilo), eteno-1,2-diilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo o significa uno de los agrupamientos siguientes, en los cuales está enlazado respectivamente el lado izquierdo con Z:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH_{2}-Q-; -Q-CH_{2}-, -CQ-Q-CH_{2}, -CH_{2}-Q-CQ-,
-Q-CQ-CH_{2}-, -Q-CQ-Q-CH_{2}-, -N=N-, S(O)_{n}-, -CH_{2}-S(O)_{n}-,
-CQ-, -S(O)_{n}-CH_{2}-, -C(R^{8})=N-O-, -C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N(R^{9})-, -CQ-N(R^{9})-, -N(R^{9})-CQ-,
-Q-CQ-N(R^{9})-, -N=C(R^{8})-Q-CH_{2}-, -CH(R^{8})-O-N=CH-,
-C(R^{8})=N-N=CH-, -N(R^{9})-CQ-Q-, -CQ-N(R^{9})-CQ-Q-, -N(R^{9})-CQ-Q-CH_{2}-,
-Q-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N(R^{9})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -O-CH_{2}-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-N=N-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=CH-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-N=CH-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=C(CH_{3})-, -T-Ar^{1}-o T-Ar^{1}-Q-, donde
n significa los números 0, 1 o 2,
Q significa oxígeno o azufre,
R^{8} significa hidrógeno, ciano, metilo, etilo o ciclopropilo y
R^{9} significa hidrógeno, metilo, etilo o ciclopropilo,
R^{10} significa hidrógeno, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo o significa bencilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi o por triflúoretoxi,
T significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -CH_{2}-O-,
-CH_{2}-S-o significa alcanodiilo substituido en caso dado,
Ar^{1} significa fenileno o piridindiilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, significa pirimidindiilo, piridazindiilo, pirazindiilo, 1,2,3-triazindiilo, 1,2,4-triazindiilo o 1,3,5-triazindiilo respectivamente monosubstituido en caso dado, o significa 1,2,4-tiadiazoldiilo, 1,3,4-tiadiazoldiilo, 1,2,4-oxadiazoldiilo, 1,3,4-oxadiazoldiilo, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n-o i-propilo, ciclopropilo, metoxi, etoxi, n-o i-propoxi, metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo y
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} son iguales o diferentes y significan respectivamente de manera independiente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo o etilo,
W significa hidrógeno, flúor, ciano o tiocianato, y
Z significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, 2-buten-1-ilo, 2-(1-metil)-propilo, 2-metil-2-buten-1-ilo, propargilo, tetrahidropiranilo, tetrazol t-butil substituido o significa fenilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, piridinilo, pirimidilo, tetrahidrobenzofuranilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo o 1,3,5-triazinilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
amino, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, metilo, etilo, formilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxi, etoxi, n-o i-propoxi, metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, fenilo,
significa metilendioxi, etilendioxi, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por triflúormetilo o por etilo, o significa un agrupamiento
4
donde
A^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, ciclopropilo, o ciclobutilo y
A^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, propargilo, but-2-en-1-ilo, 2-metil-prop-1-en-3-ilo, cianometilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, metiltiometilo, etiltiometilo, metiltioetilo, etiltioetilo, dimetilaminometilo, dimetilaminoetilo, metilaminometilo, metilaminoetilo o bencilo.
Independientemente de las definiciones dadas anteriormente, G significa también de forma especialmente preferente:
oxígeno o significa uno de los agrupamientos siguientes, en los cuales el lado izquierdo está enlazado respectivamente con Z: -Q-CH_{2}-, -C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N=C(R^{8})-Q-CH_{2}-, -CH(R^{8)}-O-N=CH-,-C(R^{8})=N-N=CH-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=CH-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-N-N=CH-o T-Ar^{1}-Q-donde R^{8}, R^{9}, R^{10}, T, Ar^{1} y Q tienen los significados indicados anteriormente de manera preferente y de manera especialmente preferente.
De forma especialmente preferente,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} significan independientemente entre sí, hidrógeno.
De forma especialmente preferente,
Q significa oxígeno.
De forma especialmente preferente,
W significa hidrógeno.
Un grupo muy especialmente preferente de compuestos según la invención son aquellos compuestos de fórmula (I) en la que
A significa hidrógeno, etoxicarbonilo, metilo o etilo, ciclopropilo, o tiene el mismo significado que R,
R significa metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, n-, i-, s-o t-butiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, dicloroflúormetiltio, triclorometiltio, 2,2,2-triflúoretiltio, 1,1-diflúoretiltio, metoxicarboniltio, etoxicarboniltio, metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, n-o i-propiltiocarbonilo, feniltio substituido en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, -S-Y, -S-N(R^{1}R^{2}), donde
R^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-,- s-o t-butilo,
R^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, o junto con R^{1}, así como con un átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significan pirrolidino, piperidino o morfolino substituidos en caso dado por metilo o por etilo,
R^{3} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, o fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo,
Y significa el mismo agrupamiento que ya está enlazado con el átomo de azufre,
o, cuando A significa metilo,
R significa también acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, i-butoxicarbonilo, metoxicarbonilcarbonilo, 2-bromoetoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, fenilsulfonilo o tolilsulfonilo,
G significa oxígeno o especialmente-O-CH_{2}-,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} significan hidrógeno,
W significa hidrógeno, flúor, ciano o tiocianato, y
Z significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, 2-buten-1-ilo, 2-metil-2-buten-1-ilo, propargilo, tetrahidropiranilo o significa fenilo substituido respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxi, etoxi, n-o i-propoxi, metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, fenilo,
metilendioxi o etilendioxi respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por triflúormetilo o por etilo o un agrupamiento
5
donde
A^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, ciclopropilo o ciclobutilo y
A^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, propargilo, but-2-en-1-ilo, 2-metil-prop-1-en-3-ilo, cianometilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, metiltiometilo, etiltiometilo, metiltioetilo, etiltioetilo, dimetilaminometilo, dimetilaminoetilo, metilaminometilo, metilaminoetilo o bencilo.
Un grupo también especialmente preferente de compuestos según la invención son aquellos compuestos de la fórmula (I),
en la que
A significa hidrógeno, etilo o metilo, o tiene el mismo significado que R,
R significa metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, n-, i-, s-o t-butiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, dicloroflúormetiltio, triclorometiltio, 2,2,2-triflúoretiltio, metoxicarboniltio, etoxicarboniltio, metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, n-o i-propiltiocarbonilo, feniltio substituido en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, -S-Y, -S-N(R^{1}R^{2}), donde
R^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo,
R^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, o junto con R^{1}, así como con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significa pirrolidino, piperidino o morfolino substituidos en caso dado por metilo o por etilo,
Y significa el mismo agrupamiento que está ya enlazado con el átomo de azufre,
o, cuando A significa metilo,
R significa también acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilcarbonilo, 2-bromoetoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, fenilsulfonilo o tolilsulfonilo.
G significa-C(R^{8})=N-O-CH_{2},
R^{8} significa ciclopropilo o especialmente metilo,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} significan hidrógeno,
W significa hidrógeno, flúor, ciano o tiocianato y
Z significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, 2-buten-1-ilo, 2-metil-2-buten-1-ilo, propargilo, o significa piridilo, pirimidilo, o, especialmente fenilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente la siguiente enumeración:
flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxi, etoxi, n-o i-propoxi, metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo, etoximinoetilo, metilendioxi o etilendioxi respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por triflúormetilo o por etilo.
Otro grupo especialmente preferente de compuestos según la invención son aquellos compuestos de la fórmula (I),
en la que
A significa hidrógeno, etilo o metilo, o tiene el mismo significado que R,
R significa metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, n-, i-, s-o t-butiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, dicloroflúormetiltio, triclorometiltio, 2,2,2-triflúoretiltio, metoxicarboniltio, etoxicarboniltio, metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, n-o i-propiltiocarbonilo, feniltio substituido en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por tiflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, -S-Y, -S-N(R^{1}R^{2}), donde
R^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo,
R^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, o junto con R^{1}, así como con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significa pirrolidino, piperidino o morfolino substituidos en caso dado por metilo o por etilo,
Y significa el mismo agrupamiento que está ya enlazado con el átomo de azufre,
o, cuando A significa metilo,
R significa también acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilcarbonilo, 2-bromoetoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, fenilsulfonilo o tolilsulfonilo,
G significa-T-Ar^{1}-O,
Ar^{1} significa 1,2,4-tiadiazoldiilo, 1,3,4-tiadiazoldiilo, 1,2,4-oxadiazoldiilo, 1,3,4-oxadiazoldiilo o significa piridindiilo, pirimidindiilo o 1,3,5-triazindiilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por ciano, por metilo, por ciclopropilo, por metoxi, por metiltio, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi,
T significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -CH_{2}-O-, CH_{2}-S-, metileno, etileno o propileno y
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} significan hidrógeno,
W significa hidrógeno, flúor, ciano o tiocianato y
Z significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, 2-buten-1-ilo, 2-(1-metil)-propilo, 2-metil-2-buten-1-ilo, propargilo o significa piridilo, pirimidilo, tienilo, tetrahidrobenzofuranilo o especialmente fenilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por amino, por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por ciano, por nitro, por metilo, por formilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por triflúormetilo, por tetrazol t-butilo substituido, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por diflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por triflúormetoxi, por metoximinometilo, por etoximinoetilo, por metoximinoetilo, por etoximinoetilo o metilendioxi o etilendioxi respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por triflúormetilo o por etilo.
Además otro grupo especialmente preferente de compuestos según la invención son aquellos compuestos de la fórmula (I),
en la que
A significa hidrógeno o metilo, o tiene el mismo significado que R,
R significa metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, n-, i-, s-o t-butiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, dicloroflúormetiltio, triclorometiltio, 2,2,2-triflúoretiltio, metoxicarboniltio, etoxicarboniltio, metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, n-o i-propiltiocarbonilo, feniltio substituido en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo o por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, -S-Y, -S-N(R^{1}R^{2}), donde
R^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo,
R^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, o junto con R^{1}, así como con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significa pirrolidino, piperidino, morfolino substituidos en caso dado por metilo o por etilo,
Y significa el mismo agrupamiento que está enlazado con el átomo de azufre,
o, cuando A significa metilo,
R significa también acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilcarbonilo, 2-bromoetoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, fenilsulfonilo, o tolilsulfonilo,
G significa-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-donde
R^{8} significa metilo o ciclopropilo y
R^{10} significa hidrógeno, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo o significa bencilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi o por triflúoretoxi,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} significan hidrógeno,
W significa hidrógeno, ciano o tiocianato y
Z significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, 2-buten-1-ilo, 2-metil-2-buten-1-ilo o significa piridilo, pirimidilo o especialmente fenilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxi, etoxi, n-o i-propoxi, metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo, etoximinoetilo, metilendioxi, etilendioxi, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por triflúormetilo o por etilo, o tetrazol t-butil substituido.
Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales
A significa metilo.
Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales
G significa oxígeno, -O-CH_{2}, -C(CH_{3})=N-O-CH_{2}-o pirimidiniloxi substituido en caso dado por flúor.
Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I),
en los cuales
Z significa fenilo insubstituido o mono o disubstituido.
Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I)
en los cuales
R significa los substituyentes anteriormente indicados, enlazados a través de azufre, tales como especialmente alquil-, halógenoalquil-, fenil-, en caso dado substituido, alcoxicarbonil-o dialquilamino-tio.
Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I),
en los cuales
W significa hidrógeno.
Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I),
en los cuales
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} significan hidrógeno.
Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o bien para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención.
Las definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos indicados de los compuestos preferentes.
Las amidas, necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento según la invención para la obtención de las amidas del ácido metoxiiminofenilacético de la fórmula (I), están definidas en general por medio de la fórmula (II). En esta fórmula (II) A, G, L^{1}, L^{2}, L^{3}, L^{4}, W y Z tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o de manera especialmente preferente para A, G, L^{1}, L^{2}, L^{3}, L^{4}, W y Z en relación con la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula (I).
Las amidas de la fórmula (I) son conocidas y pueden prepararse según métodos conocidos (véanse por ejemplo las EP-A-398 692, EP-A-528 681, WO 98/21 189).
Los reactivos electrófilos, necesarios además como productos de partida, para la realización del procedimiento según la invención para la obtención de las amidas del ácido metoximinofenilacético de la fórmula (I), están definidas por medio de la fórmula (I). X significa un grupo disociable, tal como por ejemplo halógeno, preferentemente cloro. Cuando R signifique alquilcarbonilo, entrarán en consideración, como compuestos de la fórmula (III) también anhídridos de ácidos carboxílicos, es decir que R significa-CO-R', donde R' significa alquilo, preferentemente metilo o etilo. Cuando R signifique alquilaminocarbonilo, entrarán en consideración como reactivos de la fórmula (III), también los correspondientes isocianatos.
Todos los reactivos de la fórmula (III) son productos químicos para síntesis conocidos y el técnico en la materia sabe perfectamente que reactivo entra en consideración en cada caso particular.
Como diluyentes para la realización del procedimiento según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen preferentemente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina, hidrocarburos halogenados, tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano, o tricloroetano, éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, metil-t-butiléter, metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano, o anisol; cetonas tales como acetona, butanona, metil-isobutilcetona o ciclohexanona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo, n-o i-butironitrilo o benzonitrilo, amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o hexametilfósforotriamida; ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo; sulfóxidos tal como dimetilsulfóxido, sulfonas, tal como sulfolano; o alcoholes, tal como terc.-butanol.
El procedimiento según la invención se lleva a cabo en caso dado en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen preferentemente hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como por ejemplo hidruro de sodio, hidruro de potasio, amida de sodio, terc.-butilato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio o bicarbonato de sodio, así como aminas terciarias, tales como trimetil-amina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetilbencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO),diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas de –100ºC hasta 80ºC, preferentemente a temperaturas de –80ºC hasta 50ºC.
Para la realización del procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se emplean, por mol de la amida de la fórmula (I), en general, de 1 a 3 moles, preferentemente de 1 a 2 moles del reactivo electrófilo de la fórmula (III).
La conducción de la reacción, la elaboración y el aislamiento de los productos de la reacción se lleva a cabo según métodos usuales (véanse también los ejemplos de obtención).
Los productos según la invención presentan un potente efecto microbicida y pueden emplearse en la práctica para combatir micro-organismos indeseados, tales como hongos y bacterias, en la protección de las plantas y en la protección de los materiales.
Los agentes fungicidas se emplean en la protección de las plantas para la lucha contra los plasmodioforomicetes, oomicetes, quitridiomicetes, zigomicetes, ascomicetes, basidiomicetes, deuteromicetes.
Los agentes bactericidas se emplean en la protección de las plantas para combatir pseudomonadaceos, rizobiaceos, enterobacteriaceos, corinebacteriaceos y estreptomicetaceos.
Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin ningún carácter limitativo, algunos patógenos de enfermedades fúngicas y bacterianas, que entran dentro de las definiciones generales anteriormente enumeradas:
tipos de xantomonas, tales como por ejemplo Xantomonas campestris pv. oryzae;
tipos pseudomonas, tales como por ejemplo Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
tipos de erwinia, tales como por ejemplo Erwinia amylovora;
tipos de pitium, tal como por ejemplo Pythium ultimun;
tipos de fitoftora, tal como por ejemplo Phytophthora infestans;
tipos de pseudoperonospora, tales como por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis;
tipos de plasmopara, tal como por ejemplo Plasmopara viticola;
tipos de bremia, tal como por ejemplo Bremia lactucae;
tipos de peronospora, tales como por ejemplo Peronospora pisi o P. brassicae;
tipos de erisife, tal como por ejemplo Erysiphe graminis;
tipos de esfaeroteca, tal como por ejemplo Sphaerotheca fuliginea;
tipos de podosfaera, tal como por ejemplo Podosphaera leucotricha;
tipos de venturia, tal como por ejemplo Venturia inaequalis;
tipos de pirenofora, tal como por ejemplo Pyrenophora teres o P. graminea;
(forma de conidias, Drechslera, sinónimo: Helminthosporium);
tipos de cocliobolus, tal como por ejemplo Cochliobolus sativus
(forma de conídeas, Drechslera, sinónimo: Henminthosporium);
tipos de uromices, tal como por ejemplo Uromyces appendiculatus;
tipos de pucinia, tal como por ejemplo Puccinia recondita;
Tipos de esclerotinia, tal como por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum;
tipos de tilletia, tal como por ejemplo Tilletia caries;
tipos de ustilago, tal como por ejemplo Ustilago nuda o Ustilago avenae;
tipos de pelicularia, tal como por ejemplo Pellicularia sasakii;
tipos de piricularia, tal como por ejemplo Pyricularia oryzae;
tipos de fusario, tal como por ejemplo Fusarium culmorum;
tipos de botritis, tal como por ejemplo Botrytis cinerea;
tipos de septoria, tal como por ejemplo Septoria nodorum;
tipos de leptosfaeria, tal como por ejemplo Leptosphaeria nodorum;
tipos de cercospora, tal como por ejemplo Cercospora canescens;
tipos de alternaria, tal como por ejemplo Alternaria brassicae;
tipos de pseudocercosporela, tal como por ejemplo Pseudocercosporella herpotrichoides.
La buena compatibilidad con las plantas y los productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo.
En este caso se emplearán los productos activos según la invención con un éxito especialmente bueno para la lucha contra las enfermedades de los cereales, tales como, por ejemplo, contra tipos de Erysiphe, tipos de Puccinia o de Fusarium, de las enfermedades en cultivos de vides, de frutales y de hortalizas, tal como por ejemplo contra tipos de Venturia, Sphaerotheca Podosphaera y Plasmopara, o de las enfermedades del arroz, tal como por ejemplo tipos de Pyricularia.
Además pueden emplearse los compuestos según la invención para aumentar la recolección de las cosechas. Además son de baja toxicidad y presentan una buena compatibilidad para con las plantas.
Los productos activos se transformarán, en función de sus propiedades respectivas físicas y/o químicas, en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de recubrimiento para semillas, así como en formulaciones de nebulizado en frío y en caliente de volumen ultra bajo (ULV).
Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases licuados bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus éteres y ésteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua; por extendedores o excipientes gaseosos licuados se entienden aquellos líquidos que son gaseosos a temperatura y presión normales, por ejemplo gases de propulsión para aerosoles, tales como hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono; como excipientes sólidos pueden emplearse los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración, por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los ésteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos, tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de latex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de poli-vinilo, así como fosfolípidos, tal como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales o vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azóicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto activo.
Los productos activos se transformarán, en función de sus propiedades respectivas físicas y/o químicas, en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de recubrimiento para semillas, así como en formulaciones de nebulizado en frío y en caliente de volumen ultra bajo (ULV).
Los productos activos según la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones incluso en mezcla con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas cono para ampliar así el espectro de actividad o para vencer desarrollos de resistencia. En muchos casos se obtienen de este modo efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que las actividades de los componentes individuales.
Como componentes de mezcla entran en consideración los compuestos siguientes:
Fungicidas
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Bonodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Polisulfuro de calcio, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etriadiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-aluminio, Fosetyl-sodio, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Fumercyclox,
Guazatin,
hexachlorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-metilo, preparación de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina de cobre y mezcla de Bordeaux,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepromil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
dimetilditiocarbamato de níquel, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-sodio, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Azufre y preparaciones de azufre,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Tthiophanate-metilo, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin,
Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram así como
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
\alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-flúor-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-a-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-\beta-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metilen]-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
(5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona,
(E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida,
{2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]-propil} carbaminato de1-isopro-pilo,
1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-O-(fenilmetil)-oxima,
1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,
1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,
1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,
1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-1H-imidazol,
1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,
2',6'-dibromo-2-metil-4'-triflúormetoxi-4'-triflúor-metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida,
2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclo-propanocarboxamida,
2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato,
2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida,
2,6-dicloro-N-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metil]-benzamida,
2-(2,3,3-triyodo-2-prope-nil)-2H-tetrazol,
2-[(1-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol,
2-[[6-deoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glicopiranosil)-a-D-glucopiranosil]-amino]-4-metoxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-car-bonitrilo,
2-aminobutano,
2-bromo-2-(bromometil)-pentandinitrilo,
2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,
2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,
2-fenilfenol(OPP),
3,4-dicloro-1-[4-(diflúormetoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-di-ona,
3,5-dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,
3-(1,1-dimetilpropil)-1-oxo-1H-inden-2-carbonitrilo,
3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,
4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,
4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,
8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-metanamina,
8-hidroxiquinolinsulfato,
2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida del ácido 9H-xanten-9-carboxílico,
bis-(1-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofendicarboxilato,
cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,
hidrocloruro de cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina,
etil-[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato,
bicarbonato de potasio,
Methantetrathiol-Sal sódica,
metil-1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato,
metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato,
metil-N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato,
N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexancarboxamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,
N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,
N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,
N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida,
N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida,
N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoxi-metanimidoamida,
N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, sal sódica
O,O-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforoamidotioato,
O-metil-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato,
S-metil-1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato,
spiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona.
Bactericidas
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Insecticidas/Acaricidas/Nematicidas
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpiridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Covaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dymethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodio, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granulosevirus,
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazophos, Isofenphos, Isoxathion, Ivemectin,
poliedrovirus nucleares,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metarhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Ribavirin,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Termivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thetacypermethrin, Thiametohoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclan hidrógeno oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii,
YI 5302,
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos,
(1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)-metil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato,
(3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato,
1-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)-imina,
2-(2-cloro-6-fluorfenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol,
2-(acetiloxi)-3-dodecil-1,4-naftalindiona,
2-cloro-N-[[[4-(1-feniletoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida,
2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-difluoretoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida,
3-metilfenil-propilcarbamato,
4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-fluor-2-fenoxi-benceno,
4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]-3(2H)-piridazinona,
4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(yodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona,
4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona,
de Bacillus thuringiensis cepa EG-2348,
[2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida del ácido benzoico,
butanoato de 2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5] dec-3-en-4-ilo,
[3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida,
dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldehido,
etil-[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxo]etil]-carbamato,
N-(3,4,4-trifluor-1-oxo-3-butenil)-glicina,
N-(4-clorofenil)-3-[4-(difluormetoxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1-carboxamida,
N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N''-nitro-guanidina,
N-metil-N'-(1-metil-2-propenil)-1,2-hidrazindicarbotioamida,
N-metil-N''-2-propenil-1,2-hidrazindicarbotioamida,
O,O-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato,
También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o incluso con abonos y reguladores del crecimiento.
Los productos activos pueden emplearse como tales en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, polvos inyectables, pastas, polvos solubles, agentes de espolvoreo y granulados. El empleo se efectúa de forma usual, por ejemplo por regado, pulverizado, espolvoreado, esparcido, empolvado, espumado, aplicación a brocha etc. Además es posible aplicar los productos activos también según el procedimiento de volumen ultra bajo o inyectar la preparación de producto activo o el propio producto activo en el suelo. También pueden tratarse las semillas de las plantas.
Cuando se emplean los productos activos según la invención como fungicidas, las cantidades aplicadas pueden variar dentro de amplios límites, según el tipo de aplicación. Cuando se tratan partes de las plantas las cantidades aplicadas de producto activo se encuentran en general entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el caso del tratamiento de las semillas, las cantidades de producto activo se encuentran en general entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 y 10 g por kilogramo de semillas. Cuando se trata el suelo, las cantidades de aplicación se encuentran en general entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000 g/ha.
Ejemplos de obtención Ejemplo 1
6
Se agregan a una suspensión de 0,17 g (4,2 mmoles) de hidruro de sodio (60% en aceite mineral) en 15 ml de tetrahidrofurano, a 0 hasta 5ºC, 1,1 g (3,5 mmoles) de 2-metoximino-2[2-(metilfenoxi)-metilfenil]-N-metil-acetamida y se agita la mezcla durante 30 minutos adicionalmente. Bajo refrigeración adicional se agregan entonces, gota a gota, a –70ºC, 0,493 g (3,9 mmoles) de cloruro de metoxicarbonilsulfenilo. A continuación se agita la mezcla de la reacción durante la noche a temperatura ambiente adicionalmente, el material inorgánico se separa por filtración y el disolvente se elimina por destilación en vacío. El residuo se cromatografía con ciclohexano/acetato de etilo (3:1) sobre gel de sílice. Se obtienen 1,24 g (88% de la teoría) de 2-metoximino-2[2-(metilfenoxi)-metilfenil]-N-metil-N-metoxicarboniltio-acetamida en forma de aceite incoloro.
HPLC: logP = 4,25.
Ejemplo 2
7
Se disuelven 3,15 g (0,00663 moles) de 2-{2-[6-(2-bromofenoxi)-5-flúorpirimidin-4-iloxi]fenil}-2-metoxiimino-N-metil-acetamida en 25 ml de piridina y se refrigeran a 0ºC. Se agregan, gota a gota, 1,12 g (0,0066 moles) de cloruro de dicloroflúormetanosulfenilo y se agita a continuación durante 8 horas a 5ºC. La mezcla de la reacción se vierte sobre 200 ml de ácido clorhídrico 2N refrigerado con hielo y se extrae con dietiléter. La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y el disolvente se elimina por destilación en vacío. El residuo se cromatografía con n-hexano: acetona = 4:1 sobre gel de sílice. Se obtienen 0,3 g (6,07% de la teoría; contenido según HPLC: 81,6%) de 2-{2-[6-(2-bromo-fenoxi)-5-flúor-pirimidin-4-iloxi]fenil}-N-(dicloroflúor-metilsulfanil)-2-metoxiimino-N-metilacetamida.
logP = 5,10.
LC/MS: M = 614, 612, 611,609, 607, 598, 577, 520, 489, 478, 477, 475,459, 457, 388, 366.
Espectro ^{1}H-NMR (DMSOd_{6}/TMS): \delta = 3,35 (3H); 3,74 (3H); 7,29-7,34 (1H); 7,40-7,62 (6H); 7,78-7,81 (1H); 8,17 (1H) ppm.
De manera análoga a la de los ejemplos 1 y 2, así como de acuerdo con la descripción general del procedimiento obtenido según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), se obtuvieron también los compuestos de la fórmula (Ia) según la invención, siguientes, indicada en la tabla I.
8
TABLA 1
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
3 2-Cloro-
9
-SCCl_{2}F -CH_{3} -H 5,05 fenilo 4 2-Tolilo -O-CH_{2}- -CN -H -H 3,34 196 5 2-Tolilo -O-CH_{2}- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,35 6 2-Tolilo -O-CH_{2}- -S-CCl_{3} -CH_{3} -H 5,56 65 7 2-Tolilo -O-CH_{2}- 4-Flúorfeniltio -CH_{3} -H 5,11
900
8 2-Tolilo -O-CH_{2} -CH_{3} -H 4,24 9 2-Tolilo -O-CH_{2} -S-N(C_{4} H_{9})_{2} -CH_{3} -H 6,83 10 2-Tolilo -O-CH_{2} -CN -CH_{3} -H 3,67 11 2-Tolilo -O-CH_{2} 4-Metoxifeniltio -CH_{3} -H 4,98 12 2-Tolilo -O-CH_{2} -COOC_{2}H_{5} -CH_{3} -H 4,46 13 2-Tolilo- O-CH_{2}- 4-Metoxicarbonil- -CH_{3} -H 4,89 fenilo 14 2-Tolilo -O-CH_{2}- i-Butoxicarbonilo -CH_{3} -H 5,21 15 2-Tolilo -O-CH_{2}-
10
-CH_{3} -H 4,53 16 2-Tolilo -O-CH_{2}
1000
-CH_{3} -H 5,08
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
17 2-Tolilo -O-CH_{2} Dimetilamino -CH_{3} -H 3,38
-carbonilo
18 2-Tolilo -O-CH_{2} -SO_{2}CH_{3} -CH_{3} -H 3,82
19 2-Tolilo -O-CH_{2} -CH_{2}-O-C_{2}H_{5} -CH_{3} -H 4,02
20 2-Tolilo -O-CH_{2} 4-Clorofeniltio -CH_{3} -H 5,53
21 2-Tolilo -O-CH_{2} -S-Fenilo -CH_{3} -H 5,11
22 2-Tolilo -O-CH_{2} 3-Triflúormetil -CH_{3} -H 5,5
-feniltio
23 2-Tolilo -O-CH_{2} 3-Cloro-4-triflúor- -CH_{3} -H 5,99
metoxifeniltio
24 2-Tolilo -O-CH_{2} 4-Metilfeniltio -CH_{3} -H 5,45
25 2-Tolilo -O-CH_{2} 4-Cloro-3-tri- -CH_{3} -H 5,8
flúormetilfeniltio
26 2-Tolilo -O-CH_{2} -CO-S-C_{2}-H_{5} -CH_{3} -H 3,96
27 2-Tolilo -O-CH_{2} -CO-S-C_{2}H_{5} -CH_{3} -H 4,91
28 2-Tolilo -O-CH_{2} -S-CCl_{2}F -H -H 4,32
29 2-Tolilo -O-CH_{2} -COOC_{2}H_{5} -COOC_{2}H_{5} -H 4,42
30 2-Tolilo -O-CH_{2} -COOC_{2}H_{5} -S-CCl_{2}F -H 5,35
31 2-Tolilo -O-CH_{2} -CO-NH-CH_{3} -CH_{3} -H 3,29
11
32 3-Triflúor- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,74 metilfenilo 33 2-Tolilo -O-CH_{2} -COOCH_{3} -CH_{3} -H 4,11 34 2-Tolilo -O-CH_{2}
1100
-H 6,21 35 2-Tolilo -O-CH_{2}
1101
-CH_{3} -H 4,05
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
36 2-Tolilo -O-CH_{2}
1102
-CH_{3} -H 3,32 37 2-Tolilo -O-CH_{2}
1103
-CH_{3} -H 4,6 38 3-Triflúor-metilfenilo
12
-COO-C_{2}H_{5} -CH_{3} -H 4,91 39 3-Triflúor-metilfenilo
1200
-CH_{2}-O-C_{2}H_{5} -CH_{3} -H 4,58 40 3-Triflúor-metilfenilo
1201
-S-COOCH_{3} -CH_{3} -H 4,75 41 Fenilo -O- -COOC_{2}H_{5} -CH_{3} -H 3,59 42 Fenilo -O- -CH_{2}-O-C_{2}H_{5} -CH_{3} -H 3,36 43 Fenilo -O- -S-COOCH_{3} -CH_{3} -H 3,59 44
1202
-O- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,87 45
1203
-H 6,10 46 -CH_{2}-C_{2}F_{5}
13
-S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,69 47 Fenilo -O- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,75 48 Fenilo -O- 4-Metoxifeniltio -CH_{3} -H 4,31 49 Fenilo -O- -CO-N(CH_{3})-S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,53 50 Fenilo -O- -S-CF_{3} -CH_{3} -H 4,38
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
51 2-Tolilo -O-CH_{2}- -S-CCl_{2}F -S-CCl_{2}F -H 6,61
52 2-Tolilo -O-CH_{2}- -S-C_{2}H_{5} -CH_{3} -H 4,55
53 2-Tolilo -O-CH_{2}- -S-CCl_{2}F -C_{2}H_{5} -H 5,74
54 2-Tolilo -O-CH_{2}- -S-CH_{3} -CH_{3} -H 4,22
55 2-Tolilo -O-CH_{2}- -S-(t-butilo) -CH_{3} -H 5,05
56 2-Tolilo -O-CH_{2}- -S-CF_{3} -CH_{3} -H 4,93
57 2-Tolilo -O-CH_{2}- -S-CF_{2}-CH_{3} -CH_{3} -H 4,62
58 2-Etiltio- -O-CH_{2}- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,59
metilfenilo
59 2-Tolilo -O-CH_{2}- -CO-N(CH_{3})S-CF_{3} -CH_{3} -H 4,75
60 2-Tolilo -O-CH_{2}- -S-CCl_{2}F ciclopropilo -H 5,58
61 2-Tolilo -O-CH_{2}- -S-CF_{3} ciclopropilo -H 5,17
62 2-Tolilo -O-CH_{2}- -S-CF_{3} -C_{2}H_{5} -H 5,3
63
14
-O-CH_{2}- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,69 64
1400
-O-CH_{2}- -S-CF_{3} -CH_{3} -H 5,27 65 3-Fenilfenilo -O-CH_{2}- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,77 66 3-Fenilfenilo -O-CH_{2}- -S-CF_{3} -CH_{3} -H 5,36 67 2,5-Dimetilfenilo -O-CH_{2}- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,68 68 2,5-Dimetilfenilo -O-CH_{2}- -S-CF_{3} -CH_{3} -H 5,25 69 2,5-Diflúorfenilo -O-CH_{2}- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,86 70 2,5-Diflúorfenilo -O-CH_{2}- -S-CF_{3} -CH_{3} -H 4,48 71 3-Triflúormetilfenilo
15
-S-CH_{3} -CH_{3} -H 4,73
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
72 3-Triflúormetilfenilo
1500
-S-Fenilo -CH_{3} -H 5,48 73 3-Triflúormetilfenilo
1501
-S-C_{2}H_{5} -CH_{3} -H 5,02 74 3-Triflúormetilfenilo
1502
-3-Triflúorometilfenilo -CH_{3} -H 5,84 75 3-Triflúormetilfenilo
1503
-S-CF_{3} -CH_{3} -H 5,36 76 3-Triflúormetilfenilo
1504
-CO-N(CH_{3})-S-CF_{3} -CH_{3} -H 5,22 77 3-Clorofenilo
16
-S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,79 78 3-Clorofenilo
1600
-S-CF_{3} -CH_{3} -H 5,39 79 3,4-dimetilo
1601
-S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,7 80 3,4-Dimetoxifenilo
1602
-S-CF_{3} -CH_{3} -H 4,36 81 3-Clorofenilo
1603
-S-COOCH_{3} -CH_{3} -H 4,71 82 3,4-Dimetoxifenilo
1604
-S-COOCH_{3} -CH_{3} -H 3,7 83 3-Flúorfenilo
17
-S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,36 84 3-Flúorfenilo
1700
-S-CF_{3} -CH_{3} -H 4,97
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
1701
1704
85 -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H
1702
86 3-Cloro-2- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,59 128-130 metilfenilo
1703
87 2-Cloro-3- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,72 formilfenilo
18
88 Fenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,76
1800
89 2-Tolilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,05 90 2,4-Dimetilfenilo
1801
-S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,41 91 2,3-Diclorofenilo
1802
-S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,46
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
92 2,3-Dimetilfenilo
1803
-S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,34
1804
93 2-Triflúor- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,2 metoxifenilo
19
94 2-Diflúor- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,7 metoxifenilo
1900
95 2-Etiltio- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,36 metilfenilo
1901
1904
96 -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,27
1902
97 2,6-Dimetilfenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,4
1903
98 2-Clorofenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -F 4,84
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
20
99 2-Cloro-4- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,08 triflúormetoxifenilo
2000
100 3-Metoxi- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,81 iminometilfenilo
2001
101 3-Bromofenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,39
2002
102 2,4-Diclorofenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,76
2003
103 3,5-Diclorofenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,71
21
104 4-Bromofenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,19
2100
105 2-Flúorfenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,73
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
2101
106 3-Triflúor- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,11 metilfenilo
2102
107 4-Cianofenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,34
2103
108 4-Metoxifenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,63
2104
109 2-Etilfenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,25
22
110 2-Etoxifenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,86
2200
111 2-(t-butil)- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,73 fenilo
2201
112 2-Metoxi-4- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,16 triflúormetilfenilo
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
2202
113 3-Metil-2- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,71 nitrofenilo
2203
114 2-Cloro-4- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,14 flúorfenilo
23
115 3,4-Diclorofenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,58
2300
116 2,4-Diflúorfenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,85
2301
117 3-Clorofenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,14
2302
118 3-Flúorfenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,76
2303
119 2-Cianofenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,28
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
2304
120 4-Tolilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,02
24
121 2,5-Dimetilfenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,34
2400
122 2-Alilfenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,3
2401
123 2-(i-propil)fenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,56
2402
124 2-Isopropil-5- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,88 metilfenilo
2403
125 3-Cloro-6- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,46 metilfenilo
25
126 2-Cloro-3- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,42 triflúormetilfenilo
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
2500
127 4-Yodofenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,35
2501
128 3-Tolilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,98
2502
129 2-metoxifenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,57
2503
130 3-Metoxifenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,68
2504
131 4-Etilfenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,38
26
132 3-(t-butil)-fenilo -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,84
2600
133 4-Triflúor- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,3 metoxifenilo
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
2601
134 2-(1-metil)- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,86 propilfenilo
2602
2604
135 -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,27
2603
136 4-Amino-2,3- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 4,68 diclorofenilo
27
137 3-Etil-5- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,76 metilfenilo
2700
138 2-Metil-4- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,65 triflúormetoxifenilo
2701
139 4-Triflúor- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,6 metil-tiofenilo
TABLA 1 (continuación)
Ejm. Z G R A W logP P.f.(ºC)
2702
140 2-Metoxi- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 5,03 iminometilfenilo
28
141 3-Cloro- -SCCl_{2}F -CH_{3} -H 5,29 128,0 2-metil-fenilo 142 2-Tetrahi- -O- -SCCl_{2}F -CH_{3} -F aceite dropiranilo
2800
143 Fenilo -SCCl_{2}F -CH_{3} -H 5,48 144 2,6-Diflúorfenilo -CO-O- -SCCl_{2}F -CH_{3} -H 4,41 79
2801
145 -CH_{3} -SCCl_{2}F -CH_{3} -H 5,45 146 -CH_{3} -O- -S-CCl_{2}F -CH_{3} -H 3,69
\ast) La determinación de los valores logP se llevó a cabo según la Directiva EEC 79/831 Anexo V. A8 mediante HPLC método de los gradientes, acetonitrilo/ácido fosfórico acuoso al 0,1%).
Ejemplos de aplicación Ejemplo A Ensayo con Plasmopara (vid)/protector
Disolvente: 47 Partes en peso de acetona.
Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de disolvente y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora, se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo a las cantidades de aplicación indicadas. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización, se inoculan la plantas con una suspensión acuosa de ésporas de Plasmopara viticola y permanecen entonces durante 1 día en una cámara de incubación a 20ºC y un 100% de humedad relativa del aire. A continuación se colocan las plantas durante 5 días en el invernadero a 21ºC y una humedad relativa del aire de aproximadamente un 90%. A continuación se humedecen las planas y se colocan durante un día en una cabina de incubación.
La evaluación se lleva a cabo 6 días después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde a la de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los compuestos indicados en los ejemplos de obtención (1), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (11), (13), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (32), (40), (44), (46), (52), (54), (55), (56), (57), (61), (63), (64), (66), (67), (68), (69), (70), (71), (72), (73), (75), (86), (88), (91), (92), (93), (97), (100), (101), (102), (105), (106), (109), (117), (128), (141) y (143), con una cantidad de aplicación de 100 g/ha, un grado de actividad del 90% o mayor que este valor.
Ejemplo B Ensayo con Podosphaera (manzano)/protector
Disolvente: 47 Partes en peso de acetona.
Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de disolvente y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora, se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo a las cantidades de aplicación indicadas. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización, se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de la antracnosis del manzano Podosphaera leucotricha. Las plantas se disponen entonces en el invernadero a 23ºC aproximadamente y con una humedad relativa del aire del 70% aproximadamente.
La evaluación se lleva a cabo 10 días después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde a la de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los compuestos indicados en los ejemplos de obtención (1), (5), (6), (7), (10), (11), (13), (20), (21), (22), (23), (26), (32), (40), (46), (52), (54), (56), (57), (61), (64), (66), (67), (68), (69), (70), (72), (75), (86), (88), (91), (92), (100), (101), (141) y (143), con una cantidad de aplicación de 100 g/ha, un grado de actividad del 90% o mayor que este valor.
Ejemplo C Ensayo con Sphaerotheca (pepino)/protector
Disolvente: 47 Partes en peso de acetona.
Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de disolvente y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora, se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo a las cantidades de aplicación indicadas. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización, se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de ésporas de Sphaerotheca fuliginea. Las plantas se disponen entonces en el invernadero aproximadamente a 23ºC y una humedad relativa del aire de aproximadamente un 70% en el invernadero.
La evaluación se lleva a cabo 10 días después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde a la de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los compuestos indicados en los ejemplos de obtención (1), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (11), (12), (13), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (32), (40), (44), (45), (46), (52), (54), (55), (56), (57), (61), (63), (64), (66), (67), (68), (69), (71), (72), (73), (75), (86), (88), (91), (92), (93), (97), (100), (101), (102), (105), (106), (109), (117), (128), (141) y (143), con una cantidad de aplicación de 100 g/ha, un grado de actividad del 90% o mayor que este valor.
Ejemplo D Ensayo con Venturia (manzano)/protector
Disolvente: 47 Partes en peso de acetona.
Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo a las cantidades de aplicación indicadas. Tras secado del recubrimiento formado por pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de conídias del patógeno de la antracnosis del manzano Venturia inaequalis y permanecen entonces 1 día a 20ºC y 100% de humedad relativa del aire en una cabina de incubación.
Las plantas se disponen a continuación en el invernadero a 21ºC aproximadamente y con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 90%.
La evaluación se lleva a cabo 12 días después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los compuestos indicados en los ejemplos de obtención (1), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (32), (40), (44), (52), (54), (55), (56), (57), (63), (64), (66), (71), (72), (73), (75), (86), (88), (91), (92), (93), (97), (100), (101), (102), (105), (106), (109), (117), (128), (141) y (143), con una cantidad de aplicación de 10 g/ha, un grado de actividad del 90% o mayor que este valor.
Ejemplo E Ensayo con Pyricularia (arroz)/protector
Disolvente: 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida
Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la obtención de una preparación adecuada de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado con agua y con la cantidad indicado de emulsionante hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes de arroz con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverizado, se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de ésporas de Pyricularia oryzae. A continuación se disponen las plantas en un invernadero a una temperatura de 25ºC y a una humedad relativa del aire del 100%.
La evaluación se lleva a cabo 4 días después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los productos según la invención, indicados en los ejemplos (1) y (5), con una cantidad de aplicación de 125 g/ha, un grado de actividad del 90% o por encima de este valor.
Ejemplo F Ensayo con Erysiphe (cebada)/protector
Disolvente: 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida.
Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en las cantidades de aplicación indicadas.
Tras secado del recubrimiento aplicado por pulverizado se espolvorean las plantas con ésporas de Erysiphe graminis f.sp. hordei.
Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20ºC y una humedad relativa del aire de aproximadamente el 80% para favorecer el desarrollo de pústulas de mildiú.
La evaluación se produce 7 días después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestra el producto según la invención, indicado en el ejemplo (5), con una cantidad de aplicación de 250 g/ha, un grado de actividad del 90% o por encima de este valor.
Ejemplo G Ensayo con Erysiphe (trigo)/protector
Disolvente: 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida.
Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente de productos activos se mezclan 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Para verificar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo en las cantidades de aplicación indicadas.
Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se espolvorean las plantas con ésporas de Erysiphe graminis f. sp. tritici.
Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20ºC y a una humedad relativa del aire de aproximadamente el 80% para favorecer el desarrollo de pústulas de mildiú.
La evaluación se produce 7 días después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestra el producto según la invención, indicado en el ejemplo (5), con una cantidad de aplicación de 250 g/ha, un grado de actividad del 90% o por encima de este valor.
Ejemplo H Ensayo con Pucinia (trigo)/protector
Disolvente: 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida
Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación adecuada de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se inoculan plantas jóvenes con la preparación de producto activo en las cantidades de aplicación indicadas. Tras secado del recubrimiento aplicado por pulverización se pulverizan las plantas con una suspensión de conidias de Puccinia recondita. Las plantas permanecen durante 48 horas a 20ºC y con una humedad relativa del aire del 100% en un armario de incubación.
Las plantas se disponen entonces en un invernadero a una temperatura de 20ºC aproximadamente y con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 80%, para favorecer el desarrollo de las pústulas de la roya.
La evaluación se efectúa 10 días después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestra el producto según la invención, indicado en el ejemplo (5), con una cantidad de aplicación de 250 g/ha, un grado de actividad del 90% o por encima de este valor.
Ejemplo I Ensayo con Fusarium nivale (var. nivale) (trigo)/protector
Disolvente: 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida.
Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo a las cantidades de aplicación indicadas. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se espolvorean las plantas con una suspensión de conídeas de Fusarium nivale (var. nivale).
Las plantas se disponen en un invernadero, bajo caperuzas de incubación transparentes a la luz, a una temperatura de aproximadamente 15ºC y una humedad relativa del aire del 100% aproximadamente.
La evaluación se lleva a cabo a los 4 días desde la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los compuestos indicados en los ejemplos de obtención (5), (67), (68), (100), (101), (102), (103), (104), (105), (106), (109), (114), (115), (116), (117), (118), (119), (120), (121), (122), (123), (124), (125), (126), (130), (134), (138) y (139), con una cantidad de aplicación de 250 g/ha, un grado de actividad del 90% o mayor que este valor.
Ejemplo K Ensayo con Erysiphe (cebada)/curativo
Disolvente: 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida.
Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad curativa se pulverizan plantas jóvenes con ésporas de Erysiphe graminis f.sp. hordei. Al cabo de 48 horas desde la inoculación se pulverizan las plantas con la preparación de producto activo a las cantidades de aplicación indicadas.
Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20ºC y una humedad relativa del aire del 80% aproximadamente, para favorecer el desarrollo de las pústulas del mildiú.
La evaluación se lleva a cabo a los 7 días desde la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los compuestos indicados en los ejemplos de obtención (5), (67), (68), (100), (101), (102), (103), (106), (107), (108), (109), (110), (113), (114), (115), (116), (117), (119), (123), (124), y (128), con una cantidad de aplicación de 250 g/ha, un grado de actividad del 90% o mayor que este valor.

Claims (16)

1. Compuestos de la fórmula (I),
29
en la que
A significa hidrógeno, alcoxicarbonilo, metilo, etilo o ciclopropilo, o tiene el mismo significado que R,
R significa alquiltio, halógenoalquiltio, ariltio, en caso dado substituido, alcoxicarboniltio, alquiltiocarbonilo, -S-Y o-S-N(R^{1}R^{2}),
donde
R^{1} significa alquilo,
R^{2} significa alquilo, alcoxicarbonilo, o junto con R^{1} así como con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significa un anillo heterocíclico en caso dado substituido,
Y significa el mismo agrupamiento que está enlazado ya con el átomo de S-,
o, cuando A significa metilo,
R significa también alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, halógenoalcoxicarbonilo, alcoxicarbonilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilsulfonilo o arilsulfonilo substituido en caso dado,
G significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre o significa alcanodiilo, alquenodiilo, alquinodiilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por hidroxi, por alquilo, por halógenoalquilo o por cicloalquilo, significa uno de los agrupamientos siguientes, en los cuales el lado izquierdo está enlazado respectivamente con Z:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH_{2}-Q-; -Q-CH_{2}-, -CQ-Q-CH_{2}, -CH_{2}-Q-CQ-,
-Q-CQ-CH_{2}-, -Q-CQ-Q-CH_{2}-, -N=N-, S(O)_{n}-, -CH_{2}-S(O)_{n}-, -CQ-,
-S(O)_{n}-CH_{2}-, -C(R^{8})=N-O-, -C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N(R^{9})-, -CQ-N(R^{9})-,
-N(R^{9})-CQ-, -Q-CQ-N(R^{9})-, -N=C(R^{8})-Q-CH_{2}-,-CH(R^{8})-O-N=CH-,
-C(R^{8})=N-N=CH-, -N(R^{9})-CQ-Q-, -CQ-N(R^{9})-CQ-Q-, -N(R^{9})-CQ-Q-CH_{2}-,
-Q-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,-N(R^{9})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -O-CH_{2}-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-N=N-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=CH-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-N=CH-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=C(CH_{3})-, -T-Ar^{1}-o T-Ar^{1}-Q-, donde
Ar^{1} significa arileno, heteroarileno, cicloalquileno o heterocicloalquileno substituidos en caso dado (es decir un anillo alifático doblemente enlazado, en el cual uno o varios átomos de carbono están reemplazados por heteroátomos, es decir por átomos que son diferentes de carbono),
n significa los números 0, 1 o 2,
Q oxígeno o azufre,
R^{8} significa hidrógeno, ciano, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado,
R^{9} significa hidrógeno, hidroxi, ciano o significa alquilo, alcoxi o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado,
R^{10} significa hidrógeno, alquilo o bencilo substituido en caso dado y
T significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -CH_{2}-O-,
-CH_{2}-S-o significa alcanodiilo substituido en caso dado,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, respectivamente hidrógeno, halógeno o alquilo,
W significa hidrógeno, flúor, ciano o tiocianato y
Z significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo o heterociclilo substituidos respectivamente en caso dado.
2. Compuestos según la reivindicación 1, en los cuales
A significa hidrógeno, metilo, etoxicarbonilo, etilo o ciclopropilo o tiene el mismo significado que R,
R significa alquiltio, halógenoalquiltio, alcoxicarboniltio, alquiltiocarbonilo, con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono en las cadenas alquilo, feniltio substituido en caso dado por halógeno, por ciano, por alquilo, por alcoxi o por alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 9 átomos de halógeno iguales o diferentes, -S-Y-, -S-N(R^{1}R^{2}), donde
R^{1} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{2} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, o junto con R^{1}, así como con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significan un anillo heterocíclico con 5 o 6 miembros en el anillo, substituido en caso dado por metilo o por etilo,
Y significa el mismo agrupamiento que está enlazado ya con el átomo de azufre,
o, cuando A significa metilo,
R significa también alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilcarbonilo, halógenoalcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilsulfonilo con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono en las cadenas alquilo o fenilsulfonilo substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
G significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre o significa alcanodiilo, alquenodiilo, alquinodiilo, con respectivamente hasta 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por hidroxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono significa uno de los agrupamientos siguientes, en los cuales está enlazado respectivamente el lado izquierdo con Z:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH_{2}-Q-; -Q-CH_{2}-, -CQ-Q-CH_{2}, -CH_{2}-Q-CQ-,
-Q-CQ-CH_{2}-, -Q-CQ-Q-CH_{2}-, -N=N-, S(O)_{n}-, -CH_{2}-S(O)_{n}-, -CQ-,
-S(O)_{n}-CH_{2}-, -C(R^{8})=N-O-, -C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N(R^{9})-, -CQ-N(R^{9})-,
-N(R^{9})-CQ-, -Q-CQ-N(R^{9})-, -N=C(R^{8})-Q-CH_{2}-, -CH(R^{8})-O-N=CH-,
-C(R^{8})=N-N=CH-, -N(R^{9})-CQ-Q-, -CQ-N(R^{9})-CQ-Q-, -N(R^{9})-CQ-Q-CH_{2}-,
-Q-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N(R^{9})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -O-CH_{2}-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-N=N-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=CH-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-N=CH-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=C(CH_{3})-, -T-Ar^{1}-o T-Ar^{1}-Q-, donde
n significa los números 0, 1 o 2,
Q significa oxígeno o azufre,
R^{8} significa hidrógeno, ciano, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino o dialquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por ciano o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por ciano, por carboxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
R^{9} significa hidrógeno, hidroxi, ciano, o significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por ciano o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por ciano, por carboxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{10} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o bencilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo o por alcoxi con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo o por halógenoalcoxi con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 13 átomos de halógeno iguales o diferentes,
T significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -CH_{2}-O-,
-CH_{2}-S-o significa alcanodiilo con 1 a 3 átomos de carbono,
Ar^{1} significa fenileno, naftileno, cicloalquileno substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, o significa heteroarilenos o heterocicloalquilenos con 3 a 7 miembros en el anillo, siendo uno de los cuales al menos oxígeno, azufre o nitrógeno y siendo en caso dado uno o dos más nitrógeno, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo;
alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono,
alquenilo o alqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono;
halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 13 átomos de halógeno iguales o diferentes;
halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono y 1 a 11 átomos de halógeno iguales o diferentes;
alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilsulfoniloxi, hidroximinoalquilo o alcoximinoalquilo, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en las partes alquilo individuales, así como;
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono.
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} son iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, o n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo,
W significa hidrógeno, flúor, ciano o tiocianato y
Z significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por hidroxi, por amino, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono (que pueden estar substituidos respectivamente en caso dado por halógeno);
significa alquenilo o alquinilo con respectivamente hasta 8 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno;
tetrahidropiranilo;
significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por carboxi, por fenilo (que está substituido en caso dado por halógeno, por ciano, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono), por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
significa fenilo, naftilo, tetrahidrobenzofurano substituido respectivamente en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes o significa heterociclilo con 3 a 7 miembros en el anillo, siendo uno de los cuales al menos oxígeno, azufre o nitrógeno y en caso dado un o dos mas son nitrógeno, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo; formilo;
alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono;
tetrazol t-butil substituido;
alquenilo o alqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono;
halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 13 átomos de halógeno iguales o diferentes;
halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono y 1 a 11 átomos de halógeno iguales o diferentes;
alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo o alquilsulfoniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en las partes alquilo individuales;
fenilo;
alquileno o dioxialquileno con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno y/o por alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 9 átomos de halógeno iguales o diferentes;
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono;
heterociclilo o heterociclil-metilo con respectivamente 3 a 7 miembros en el anillo, siendo 1 a 3 de los cuales, respectivamente, heteroátomos iguales o diferentes-especialmente nitrógeno, oxígeno y/o azufre-,
o un agrupamiento
30
donde
A^{1} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y
A^{2} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 4 átomos de carbono, substituidos en caso dado por ciano, por alcoxi, por alquiltio, por alquilamino, por dialquilamino o por fenilo.
3. Compuestos de la fórmula (I), en los cuales
A significa hidrógeno, metilo, etoxicarbonilo, etilo o ciclopropilo, o tiene el mismo significado que R,
R significa metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, n-, i-, s-o t-butiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, dicloroflúormetiltio, ticlorometiltio, 2,2,2-triflúoretiltio, 1,1-diflúoretiltio, metoxicarboniltio, etoxicarboniltio, metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, n-o i-propiltiocarbonilo, feniltio substituido en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por n-o i-propiltio, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, -S-Y, -S-N(R^{1}R^{2}),
donde
R^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo,
R^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, o junto con R^{1} así como con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significa pirrolidino, piperidino, o morfolino substituidos en caso dado por metilo o por etilo,
Y significa el mismo agrupamiento que está enlazado ya con el átomo de azufre,
o, cuando A significa metilo,
R significa también acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, i-butoxicarbonilo, metoxicarbonilcarbonilo, 2-bromoetoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, fenilsulfonilo o tolilsulfonilo,
G significa oxígeno o significa dimetileno (etano-1,2-diilo), eteno-1,2-diilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo o significa uno de los agrupamientos siguientes, en los cuales está enlazado respectivamente el lado izquierdo con Z:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH_{2}-Q-; -Q-CH_{2}-, -CQ-Q-CH_{2}, -CH_{2}-Q-CQ-,
-Q-CQ-CH_{2}-, -Q-CQ-Q-CH_{2}-, -N=N-, S(O)_{n}-, -CH_{2}-S(O)_{n}-, -CQ-,
-S(O)_{n}-CH_{2}-, -C(R^{8})=N-O-, -C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N(R^{9})-, -CQ-N(R^{9})-,
-N(R^{9})-CQ-, -Q-CQ-N(R^{9})-, -N=C(R^{8})-Q-CH_{2}-, -CH(R^{8})-O-N=CH-,
-C(R^{8})=N-N=CH-, -N(R^{9})-CQ-Q-, -CQ-N(R^{9})-CQ-Q-, -N(R^{9})-CQ-Q-CH_{2}-,
-Q-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N(R^{9})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -O-CH_{2}-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-N=N-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=CH-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-N=CH-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=C(CH_{3})-, -T-Ar^{1}-o T-Ar^{1}-Q-, donde
n significa los números 0, 1 o 2,
Q significa oxígeno o azufre,
R^{8} significa hidrógeno, ciano, metilo, etilo o ciclopropilo y
R^{9} significa hidrógeno, metilo, etilo o ciclopropilo,
R^{10} significa hidrógeno, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo o significa bencilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi o por triflúoretoxi,
T significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -CH_{2}-O-,
-CH_{2}-S-o significa alcanodiilo substituido en caso dado,
Ar^{1} significa fenileno o piridindiilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, significa pirimidindiilo, piridazindiilo, pirazindiilo, 1,2,3-triazindiilo, 1,2,4-triazindiilo o 1,3,5-triazindiilo respectivamente monosubstituido en caso dado, o significa 1,2,4-tiadiazoldiilo, 1,3,4-tiadiazoldiilo, 1,2,4-oxadiazoldiilo, 1,3,4-oxadiazoldiilo, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n-o i-propilo, ciclopropilo, metoxi, etoxi, n-o i-propoxi, metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo y
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} son iguales o diferentes y significan respectivamente de manera independiente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo o etilo,
W significa hidrógeno, flúor, ciano o tiocianato, y
Z significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, 2-buten-1-ilo, 2-(1-metil)-propilo, 2-metil-2-buten-1-ilo, propargilo, tetrahidropiranilo, tetrazol t-butil substituido o significa fenilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, piridinilo, pirimidilo, tetrahidrobenzofuranilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo o 1,3,5-triazinilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
amino, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, metilo, etilo, formilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxi, etoxi, n-o i-propoxi, metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, fenilo,
significa metilendioxi, etilendioxi, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por triflúormetilo o por etilo, o significa un agrupamiento
31
donde
A^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, ciclopropilo, o ciclobutilo y
A^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, propargilo, but-2-en-1-ilo, 2-metil-prop-1-en-3-ilo, cianometilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, metiltiometilo, etiltiometilo, metiltioetilo, etiltioetilo, dimetilaminometilo, dimetilaminoetilo, metilaminometilo, metilaminoetilo o bencilo.
4. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en los cuales
A significa hidrógeno, etoxicarbonilo, metilo o etilo, ciclopropilo, o tiene el mismo significado que R,
R significa metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, n-, i-, s-o t-butiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, dicloroflúormetiltio, triclorometiltio, 2,2,2-triflúoretiltio, 1,1-diflúoretiltio, metoxicarboniltio, etoxicarboniltio, metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, n-o i-propiltiocarbonilo, feniltio substituido en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, -S-Y, -S-N(R^{1}R^{2}), donde
R^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-,- s-o t-butilo,
R^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, o junto con R^{1}, así como con un átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significan pirrolidino, piperidino o morfolino substituidos en caso dado por metilo o por etilo,
Y significa el mismo agrupamiento que ya está enlazado con el átomo de azufre,
o, cuando A significa metilo,
R significa también acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, i-butoxicarbonilo, metoxicarbonilcarbonilo, 2-bromoetoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, fenilsulfonilo o tolilsulfonilo,
G significa oxígeno o especialmente-O-CH_{2}-,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} significan hidrógeno,
W significa hidrógeno, flúor, ciano o tiocianato, y
Z significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, 2-buten-1-ilo, 2-metil-2-buten-1-ilo, propargilo, tetrahidropiranilo o significa fenilo substituido respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxi, etoxi, n-o i-propoxi, metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, diflúormetoxi,triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, fenilo,
metilendioxi o etilendioxi respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por triflúormetilo o por etilo o un agrupamiento
32
donde
A^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, ciclopropilo o ciclobutilo y
A^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, propargilo, but-2-en-1-ilo, 2-metil-prop-1-en-3-ilo, cianometilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, metiltiometilo, etiltiometilo, metiltioetilo, etiltioetilo, dimetilaminometilo, dimetilaminoetilo, metilaminometilo, metilaminoetilo o bencilo.
5. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en las cuales
A significa hidrógeno, etilo o metilo, o tiene el mismo significado que R,
R significa metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, n-, i-, s-o t-butiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, dicloroflúormetiltio, triclorometiltio, 2,2,2-triflúoretiltio, metoxicarboniltio, etoxicarboniltio, metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, n-o i-propiltiocarbonilo, feniltio substituido en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, -S-Y, -S-N(R^{1}R^{2}),
donde
R^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo,
R^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, o junto con R^{1}, así como con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significa pirrolidino, piperidino o morfolino substituidos en caso dado por metilo o por etilo,
Y significa el mismo agrupamiento que está ya enlazado con el átomo de azufre,
o, cuando A significa metilo,
R significa también acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilcarbonilo, 2-bromoetoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, fenilsulfonilo o tolilsulfonilo.
G significa-C(R^{8})=N-O-CH_{2},
R^{8} significa ciclopropilo o especialmente metilo,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} significan hidrógeno,
W significa hidrógeno, flúor, ciano o tiocianato y
Z significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, 2-buten-1-ilo, 2-metil-2-buten-1-ilo, propargilo, o significa piridilo, pirimidilo, o, especialmente fenilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente la siguiente enumeración:
flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxi, etoxi, n-o i-propoxi, metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo, etoximinoetilo, metilendioxi o etilendioxi respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por triflúormetilo o por etilo.
\newpage
6. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en los cuales
A significa hidrógeno, etilo o metilo, o tiene el mismo significado que R,
R significa metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, n-, i-, s-o t-butiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, dicloroflúormetiltio, triclorometiltio, 2,2,2-triflúoretiltio, metoxicarboniltio, etoxicarboniltio, metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, n-o i-propiltiocarbonilo, feniltio substituido en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, -S-Y, -S-N(R^{1}R^{2}),
donde
R^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo,
R^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, o junto con R^{1}, así como con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significa pirrolidino, piperidino o morfolino substituidos en caso dado por metilo o por etilo,
Y significa el mismo agrupamiento que está ya enlazado con el átomo de azufre,
o, cuando A significa metilo,
R significa también acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilcarbonilo, 2-bromoetoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, fenilsulfonilo o tolilsulfonilo,
G significa-T-Ar^{1}-O,
Ar^{1} significa 1,2,4-tiadiazoldiilo, 1,3,4-tiadiazoldiilo, 1,2,4-oxadiazoldiilo, 1,3,4-oxadiazoldiilo o significa piridindiilo, pirimidindiilo o 1,3,5-triazindiilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por ciano, por metilo, por ciclopropilo, por metoxi, por metiltio, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi,
T significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -CH_{2}-O-, CH_{2}-S-, metileno, etileno o propileno y
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} significan hidrógeno,
W significa hidrógeno, flúor, ciano o tiocianato y
Z significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, 2-buten-1-ilo, 2-(1-metil)-propilo, 2-metil-2-buten-1-ilo, propargilo o significa piridilo, pirimidilo, tienilo, tetrahidrobenzofuranilo o especialmente fenilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por amino, por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por ciano, por nitro, por metilo, por formilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por triflúormetilo, por tetrazol t-butilo substituido, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por diflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por triflúormetoxi, por metoximinometilo, por etoximinoetilo, por metoximinoetilo, por etoximinoetilo o metilendioxi o etilendioxi respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por triflúormetilo o por etilo.
7. Compuestos de la fórmula (I), según la reivindicación 1, en los cuales
A significa hidrógeno o metilo, o tiene el mismo significado que R,
R significa metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, n-, i-, s-o t-butiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, dicloroflúormetiltio, triclorometiltio, 2,2,2-triflúoretiltio, metoxicarboniltio, etoxicarboniltio, metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, n-o i-propiltiocarbonilo, feniltio substituido en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo o por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, -S-Y, -S-N(R^{1}R^{2}),
donde
R^{1} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo,
R^{2} significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, o junto con R^{1}, así como con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significa pirrolidino, piperidino, morfolino substituidos en caso dado por metilo o por etilo,
Y significa el mismo agrupamiento que está enlazado con el átomo de azufre,
o, cuando A significa metilo,
R significa también acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilcarbonilo, 2-bromoetoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, fenilsulfonilo, o tolilsulfonilo,
G significa-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-donde
R^{8} significa metilo o ciclopropilo y
R^{10} significa hidrógeno, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo o significa bencilo substituido en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s-o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n-o i-propoxi, por triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi o por triflúoretoxi,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4} significan hidrógeno,
W significa hidrógeno, ciano o tiocianato y
Z significa metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, alilo, 2-buten-1-ilo, 2-metil-2-buten-1-ilo o significa piridilo, pirimidilo o especialmente fenilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, metoxi, etoxi, n-o i-propoxi, metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo, etoximinoetilo, metilendioxi, etilendioxi, respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por triflúormetilo o por etilo, o tetrazol t-butil substituido.
8. Compuestos según la reivindicación 1, en los cuales
G significa oxígeno o significa uno de los agrupamientos siguientes, en los cuales el lado izquierdo está enlazado respectivamente con Z: -Q-CH_{2}-,
-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-, -N=C(R^{8})-Q-CH_{2}-, -CH(R^{8})-O-N=CH-,
-C(R^{8})=N-N=CH-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})=N-O-CH_{2}-,
-C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-O-N=CH-, -C(=N-O-R^{10})-C(R^{8})-N-N=CH-o
T-Ar^{1}-Q-donde R^{8}, R^{9}, R^{10}, T, Ar^{1} y Q, tienen los significados indicados en la reivindicación 1.
9. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en los cuales
A significa metilo.
10. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en los cuales
G significa oxígeno, -O-CH_{2}-, -C(CH_{2})=N-O-CH_{2}-o significa pirimidiniloxi en caso dado substituido por flúor.
11. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en los cuales
Z significa fenilo insubstituido o mono o disubstituido.
12. Agentes que contienen extendedores y/o materiales de soporte así como en caso dado productos tensioactivos, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto como se ha descrito en la reivindicación 1.
13. Procedimiento para la lucha contra las pestes, caracterizado porque se dejan actuar sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente compuestos como se han definido en la reivindicación 1 o bien agentes como se han definido en la reivindicación 12.
14. Empleo de los compuestos como se han definido en las reivindicaciones 1 a 11 o bien de los agentes como se han definido en la reivindicación 12, para la lucha contra las pestes.
15. Procedimiento para la obtención de agentes caracterizado porque se mezclan compuestos como los que se han definidos en las reivindicaciones 1 a 11 con extendedores y/o con agentes tensioactivos.
16. Procedimiento para la obtención de compuestos de la fórmula (I), como se han definido en la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar amidas de la fórmula (II)
33
en la que
A, G, L^{1}, L^{2}, L^{3}, L^{4}, W y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1, con un reactivo electrófilo de la fórmula (III), R-X\eqnum{(III)} en la que
R
tiene el significado indicado en la reivindicación 1, y
X
significa un grupo disociable,
en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base.
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