JP3188286B2 - フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤 - Google Patents

フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェニルメトキシイミ
ノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および課題】本発明者らはある種のアルコ
キシイミノ化合物がイネいもち病菌、イネ紋枯病菌、キ
ュウリベと病菌等に対し優れた殺菌作用を有し、農業用
殺菌剤として有用であることを見いだし、すでに特許出
願した（特願平２−１２７４４１号および特願平２−３
１２５１９号）。
【０００３】その後、さらに研究を重ねた結果、新規化
合物なある種のフェニルメトキシイミノ化合物、すなわ
ち、メトキシイミノチオ酢酸アミド類、メトキシイミノ
アミジン類およびメトキシイミノイミダート類も、有効
性、安全性、実用性等において優れた農業用殺菌剤とし
ての効果を発揮することを見いだし、本発明を完成する
に至った。
【０００４】
【課題を解決する手段】すなわち、本発明は、一般式
（Ｉ）：
【化５】 ［式中、Ｘは水素原子あるいはアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、置換または非置換フェニル基、置換
または非置換ヘテロ環残基、アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基、置換または非置換フェ
ノキシ基、モノ、ジもしくはトリ置換ハロゲノアルキル
基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１〜５個
の置換基、ＹはＣＨまたはＮ、ｍは０または１、Ａは
式：
【化６】 （式中、Ｒ1は水素原子またはアルキル基、ｎは０また
は１、ＢはＯ、ＳまたはＮＲ3、Ｒ2およびＲ3は同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、フェニル基、ベンジル基またはアシル基
を意味する）で示される基を意味する］で示される化合
物、および該化合物を有効成分として含有する農業用殺
>菌剤を提供するものである。
【０００５】式（Ｉ）におけるＸ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
で表されるアルキル基としては、炭素数１〜６、好まし
くは１〜４のアルキル基、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。Ｘ、Ｒ2およびＲ3
におけるアルケニル基としては、炭素数１〜６、好まし
くは１〜４のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル
基、クロチル基等が挙げられる。Ｘ、Ｒ2およびＲ3にお
けるアルキニル基としては、炭素数１〜６、好ましくは
１〜４のアルキニル基、例えば、プロパルギル基、エチ
ニル基、ブチニル基等が挙げられる。
【０００６】Ｘにおけるアルコキシ基としては、炭素数
１〜６、好ましくは１〜４のアルコキシ基、例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基等が挙げられる。Ｘにおけるアルケニルオキシ基とし
ては、炭素数１〜６、好ましくは１〜４のアルケニルオ
キシ基、例えば、アリルオキシ基、クロチルオキシ基等
が挙げられる。Ｘにおけるアルキニルオキシ基として
は、炭素数１〜６、好ましくは１〜４のアルキニルオキ
シ基、例えば、２−プロピニルオキシ等が挙げられる。
【０００７】Ｘにおけるハロゲン原子としては、フッ
素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。Ｘにおける
ハロゲノアルキル基としては、少なくとも１個のハロゲ
ン原子で置換されている炭素数１〜６、好ましくは１〜
４のアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０００８】Ｘにおける置換または非置換フェニル基
は、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ
基、ハロゲン原子、これらの基で置換されていてもよい
フェノキシ基、これらの基で置換されていてもよいフェ
ニル基およびこれらの基で置換されていてもよいヘテロ
環残基からなる群から選択される１〜５個の置換基で置
換されていてもよいフェニル基を示す。Ｘにおける置換
または非置換ヘテロ環残基は、前記アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、これらの基
で置換されていてもよいフェノキシ基、これらの基で置
換されていてもよいフェニル基およびこれらの基で置換
されていてもよいヘテロ環残基からなる群から選択され
る１〜５個の置換基で置換されていてもよいヘテロ環残
基を示す。本明細書中、「ヘテロ環残基」のヘテロ環と
は、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、チアゾー
ル環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピラゾー
ル環またはイミダゾール環をいう。Ｘにおける置換また
は非置換フェノキシ基は、前記アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ
基、アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、これらの基で
置換されていてもよいフェノキシ基、これらの基で置換
されていてもよいフェニル基およびこれらの基で置換さ
れていてもよいヘテロ環残基からなる群から選択される
１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェノキシ基
を示す。
【０００９】式（Ｉ）中、置換基Ｘはそれが結合する環
の置換可能ないずれの位置で置換されていてもよい。ま
た、本発明の一般式（Ｉ）の化合物においては、そのメ
トキシイミノ基におけるメトキシ基の配置により、Ｅ
体、Ｚ体またはその混合物となりえ、本明細書において
は、波線によりこれら全ての場合を表すこととする。
【００１０】本発明におけるフェニルメトキシイミノ化
合物のチオ酢酸アミド系化合物、すなわち、一般式
（Ｉ'）：
【化７】 ［式中、各記号は前記と同意義］で表される化合物は、
例えば、以下の反応式に示すような経路で製造すること
ができる。
【化８】 ［式中、各記号は前記と同意義］すなわち、適当な有機
溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケ
トン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）中で、塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルア
ミン、ピリジン等）の存在下、室温〜１８０℃にて３０
分間〜２４時間、対応するニトリル（III）を硫化水素
と反応させることにより所望の（I'a）を得ることがで
きる。
【００１１】また、別法としては、反応式：
【化９】 ［式中、各記号は前記と同意義］ に示すように、適当な溶媒（例えば、ベンゼン、トルエ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホルム
等）中、室温〜１５０℃にて、３０分間〜２４時間、対
応するアミド（IV）を五硫化リンまたはローソン試薬
（２,４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１,３−ジ
チア−２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィド)
（エム・ピー・キャバ（M.P.Cava）およびエム・アイ・
レビンソン（M.I.Levinson）、テトラヘドロン（Tetrah
edoron）、４１、５０６１（１９８５）参照）と反応さ
せることにより所望の（I'b）を得ることができる。
【００１２】また、該チオアミドのＳ−オキシド体（I'
c）は、反応式
【化１０】 ［式中、各記号は前記と同意義］ に示すように、適当な溶媒（例えば、メタノール、エタ
ノール、ブタノール、Ｎ−メチルピロリドン、酢酸、ア
セトン、ピリジン、ベンゼン、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリル等）中、０℃〜３５℃にて、３０分間〜
２４時間、対応するチオアミド（V）を酸化剤（例え
ば、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、過酸化水素、過酢
酸、過安息香酸等）で酸化することにより得ることがで
きる。
【００１３】また、本発明におけるフェニルメトキシイ
ミノ化合物のイミダートおよびアミジン化合物、すなわ
ち、一般式（I''）：
【化１１】 ［式中、各記号は前記と同意義］で表される化合物は公
知の合成法［エス・アール・サンドラー（Ｓ．Ｒ．Ｓan
dler）、ダブリュー・カロ（Ｗ．Ｋaro）「オーガニッ
ク・ファンクショナル・グループ・プレパレーションズ
（Ｏrganic Ｆunctional Ｇroup Ｐreparations）、第
３巻、アカデミック・プレス・ニューヨーク・アンド・
ロンドン（Ａcademic Ｐress Ｎew Ｙork and Ｌondo
n）；エイチ・ヘネッカ（Ｈ．Ｈenecka）、ピー・クル
ツ（Ｐ．Ｋurtz）、メトーデン・デアー・オルガニシェ
ン・セミー（Ｍethoden der Ｏrganischen Ｃhemie)、
フーベル−ベール(Ｈouber−Ｗeyl)、第VIII巻、ゲオル
ク・チーメ（Ｇeorg Ｔhieme）(１９５２)、６９７−７
０１頁；エス・パタイ（Ｓ．Ｐatai）編、「ザ・ケミス
トリー・オブ・アミジンズ・アンド・イミダーツ（Ｔhe
Ｃhemistry of Ａmidines and Ｉmidates）、ワイリー
・インターサイエンス（Ｗiley-Ｉnterscience)(１９７
５)、第４章、第９章］に従って合成できる。
【００１４】例えば、反応式：
【化１２】 ［式中、Ｒはメチル基、エチル基等の低級アルキル基、
Ｍeはメチル基を意味し、他の記号は前記と同意義］に
従って、まず、アミド体（VI）を脱水反応、例えば、無
水トリフルオロ酢酸と−２０℃〜５０℃にて３０分〜２
４時間、塩基存在下反応させることによりニトリル体
（VII）を得る。該塩基としては、ピリジン、トリエチ
ルアミン等の三級アミンや、炭酸カリウム等の無機塩基
が挙げられる。次に、（VII）を適当な有機溶媒（例え
ばベンゼン、トルエン、ジクロルメタン、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）中、アルコキシド
（例えばＮaＯＭe、ＮaＯＥt等）と−２０℃〜５０℃に
て３０分〜２４時間反応させることによりイミダート
（VIII）を得ることができる。さらに（VIII）を適当な
有機溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、ジクロルメタ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アルコール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等）中、一級または二級アミンと３０分〜７２
時間、０℃〜５０℃にて反応させることにより、アミジ
ン（IX）を得ることができる。
【００１５】また、別法として反応式：
【化１３】 ［式中、ＭはＣl、ＯＡc、ＯＰ(=Ｏ)Ｃl2、ＯＳＯ2ＣＦ
3、ＯＣＯＣＦ3等の活性基を意味し、他の記号は前記と
同意義］に示すように、アミド体（X）を適当な溶媒
（例えば、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、エー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）中でトリア
ルキルオキソニウム・テトラフルオロボレートと０℃〜
５℃にて１時間〜９６時間反応させることにより、イミ
ダート（XI）を得ることができる。また、（X）をクロ
ロ化剤（例えば、ＰＣl5、ＰＯＣl3、ＳＯＣl2、ＣＯＣ
l2等)と室温〜１８０℃にて、３０分〜５時間反応させ
て（XII）を得た後、前記の（VII）から（VIII）への反
応と同条件下でアルコキシドと反応させてもイミダート
（XI）を得ることができる。さらに（XI）を適当な溶媒
（例えばベンゼン、トルエン、ジクロルメタン、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）中、−１０〜１００
℃でアミンと反応させることによりアミジン（XIII）を
得ることができる。また、（XII）を（XI）から（XII
I）への反応と同条件下でアミンと反応させることによ
ってもアミジン（XIII）を得ることができる。
【００１６】また、チオイミダート（XV）は、反応式
【化１４】 ［式中、各記号は前記と同意義］に示すように製造する
ことができる。すなわち、チオアセトアミド（XIV）を
適当な溶媒（例えばベンゼン、トルエン、ジクロルメタ
ン、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）中、塩基
（例えば、ＫＯＨ、ＮaＯＨ、Ｋ2ＣＯ3、Ｎa2ＣＯ3、Ｎ
aＨ、ＮaＯＭe、ＮaＯＥt等）の存在下、アルキルハラ
イドと−１０〜８０℃で反応させるか、または前記の
（X）から（XI）への反応と同条件下で同反応に付すこ
とによりチオイミダート（XV）を得ることができる。該
アルキルハライドとしては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチ
ル、塩化ベンジル等を使用することができる。
【００１７】前記製造法において出発原料として使用す
るニトリルおよびアミドは、例えば、本発明者らの特願
平２−２００６９６号または特願平２−３１２５１９号
に記載の方法により、チオアセトアミドは前記化８に示
す方法により容易に製造することができる。こうして得
られた所望のフェニルメトキシイミノ化合物は、そのメ
トキシイミノ基に関しＥ体およびＺ体の異性体混合物と
して存在するが、これは通常の分離精製手段を用いてそ
のＥ体およびＺ体を単離することができる。したがっ
て、本発明の化合物は、Ｅ体、Ｚ体およびＥ体とＺ体の
混合物を包含する。
【００１８】本発明のフェニルメトキシイミノ化合物
は、表７〜表９に示すように、種々の栽培植物、例えば
イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、キ
ビ、アワ、ソバ、大豆、小豆、落花生、キュウリ、ナ
ス、トマト、カボチャ、インゲン、ミカン、ブドウ、リ
ンゴ、ナシ、桃等に対する病原菌、特にイネいもち病菌
（Pyricularia oryzae）、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia
solani)、麦うどんこ病菌（Erysiphe graminis)、キュウ
リうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea)、タバコう
どんこ病菌（Erysiphe cichoracearum)、バレイショ疫
病菌（Phytophthorainfestans)、キュウリべと病菌（Pse
udoperonospora cubensis)、大豆べと病菌（Peronospor
a manshurica)、ブドウべと病菌（Plasmopara viticol
a)、野菜、ブドウ等の灰色かび病菌（Botrytis cinere
a)、キュウリ苗立枯病菌（Pythium aphanidermatum）、
そば、大豆、なたね等の菌核病菌（Sclerotinia sclero
tiorum)、大豆、小豆、ばれいしょ、落花生等の白絹病
菌（Corticium rolfsii)等に対して強力な抗菌活性を示
す。それ故、本発明のフェニルメトキシイミノ化合物は
農業用殺菌剤として有用である。本発明のフェニルメト
キシイミノ化合物は植物に対し、噴霧、散布、塗布等の
方法で適用する。また、植物の種子、植物の周囲の土
壌、種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水等に対し
て適用されてもよい。適用は植物が病原菌に感染する前
または感染後に行うことができる。
【００１９】本発明のフェニルメトキシイミノ化合物は
通常の製剤の態様、例えば液剤、水和剤、乳化剤、懸濁
剤、液状濃縮剤、錠剤、顆粒剤、エアゾル、粉末剤、ペ
ースト剤、燻煙剤等のような農業用殺菌剤に適する薬剤
として使用することができる。このような態様は、少な
くとも１種のフェニルメトキシイミノ化合物と適当な固
体または液体の担体類および所望により有効物質の分散
性や他の性質の改善のための適当な補助剤（例えば、界
面活性剤、展着剤、分散剤、安定剤）と共に混合する通
常の方法によって得ることができる。固体の担体または
希釈剤の例としては、植物物質（例えば、穀物粉、タバ
コ茎粉、大豆粉、クルミ殻粉、野菜粉、カンナ屑、ぬ
か、樹皮粉、繊維素粉、野菜抽出残渣）、繊維状物質
（例えば、紙、ダンボール紙、ぼろ布）、人工の可塑性
粉末、粘土（例えば、カオリン、ベントナイト、白
土）、タルクおよび無機物質（例えば、葉ろう石、絹雲
母、軽石、硫黄粉、活性炭）、化学肥料（例えば、硫
安、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、塩
化アンモニウム）等が挙げられる。液体担体および希釈
剤としては、水、アルコール類（例えば、メタノール、
エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン）エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、
ジオキサン、セロソルブ、テトラヒドロフラン）、芳香
族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素（例えば、ガソリ
ン、ケロシン、灯油）、エステル類、ニトリル類、酸ア
ミド（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素）等が挙げられる。界面活性の例として
は、アルキル硫酸エステル、スルホン酸アルキル、スル
ホン酸アルキルアリール、ポリエチレングリコールエー
テル、多価アルコールエステル類等が挙げられる。展着
剤または分散剤の例としては、カゼイン、ゼラチン、デ
ンプン粉、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム、アルギン酸、リグニン、ベントナイト、糖蜜、ポリ
ビニルアルコール、パイン油、寒天等が挙げられる。安
定剤の例としては、ＰＡＰ（イソプロピルリン酸塩混合
物）、リン酸トリクレジル（ＴＣＰ）、トルー油、エポ
キシ油、界面活性剤類、脂肪酸類およびそのエステル類
等が挙げられる。前記の成分に加えて、本発明の製剤は
他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、肥料等と混合して使用す
ることができる。
【００２０】これらの製剤は少なくとも１種のフェニル
メトキシイミノ化合物を通常０.１〜９９重量％、好ま
しくは１〜６０重量％の割合で含有する。これらの製剤
は単独で、または希釈して使用することができ、使用濃
度は、使用目的、使用対象および対象植物により異なる
が、一般に１〜５０００ppm程度の範囲で用いられ、施
用する有効成分量は一般的に、１ヘクタール当たり１.
０ｇ〜５kｇである。
【００２１】
【実施例】つぎに、実施例および試験例を挙げて本発明
をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 実施例１ Ｎ−メチル−２−［２−（３−イソプロピルオキシフェ
ノキシメチル）フェニル］−２−メトキシイミノ−チオ
酢酸アミド（化合物Ｎo.１２）の製造 ローソン試薬（２,４−ビス（４−メトキシフェニル）
−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン−２,４−ジ
スルフィド）（３２６ｍｇ）と、Ｎ−メチル−２−［２
−（３−イソプロピルオキシフェノキシメチル）フェニ
ル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（５８０ｍｇ）
を、トルエン（１０ミリリットル）に懸濁させ、８０℃
で３時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付して精製を行い、標題化合
物を５７５ｍｇ得た。
【００２２】実施例２ ２−（２−フェノキシフェニル）−２−メトキシイミノ
−チオ酢酸アミド−Ｓ−オキシド（化合物Ｎo.４）の製
造 ２−（２−フェノキシフェニル）−２−メトキシイミノ
酢酸アミド（２９０ｍｇ）を、酢酸（５ミリリットル）
に溶解し、３０％過酸化水素水（０.１３ミリリット
ル）と酢酸ナトリウム（９１ｍｇ）を加え、室温で４時
間撹拌した。反応混合物を水で希釈し酢酸エチルで抽出
した。亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄し、溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付して精製を行い、標題化合物を２２０
ｍｇ得た。以下同様にして表１〜表３に示す、化合物Ｎ
o.１〜３、化合物Ｎo.５〜１１および化合物Ｎo.１３〜
１９を得た。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】実施例３ Ｏ−メチル−２−(フェノキシフェニル)−２−メトキシ
イミノアセトイミダート(化合物Ｎo.２０)の製造 ２−(２−フェノキシフェニル)−２−メトキシイミノア
セトアミド(３.７７g)をピリジン（５.５３g）に溶か
し、０℃に冷却し、無水トリフルオロ酢酸（４.４０g）
を滴下した。同温度で２時間撹拌後、希塩酸で希釈し、
酢酸エチルで抽出した。溶媒を乾燥、濃縮後、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し精製をおこな
い、３.４１gの２−(２−フェノキシフェニル)−２−メ
トキシイミノアセトニトリルを得た。さらにこの２−
(２−フェノキシフェニル)−２−メトキシイミノアセト
ニトリル（５００mg）をメタノール（５ミリリットル）
に溶解し、２８％ ナトリウムメチラート・メタノール
溶液（７１４mg）を加え室温で２４時間撹拌した。水で
希釈後、エーテルで抽出し、溶媒を乾燥、留去後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製をおこない
Ｏ−メチル−２−(フェノキシフェニル)−２−メトキシ
イミノアセトイミダート(標題化合物Ｎo.２０)を融点７
７℃の結晶として３９８mg得た。
【００２７】実施例４ Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシフェニル)−２−メト
キシイミノアセトアミジン(化合物Ｎo.２４)の製造 Ｏ−メチル−２−(２−フェノキシフェニル)−２−メト
キシイミノアセトイミデート（３９８mg）を３０％メチ
ルアミン−エタノール溶液（２ミリリットル）に溶か
し、３日間放置した。過剰のメチルアミンとエタノール
を減圧留去し、Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシフェ
ニル)−２−メトキシイミノアセトアミジン(標題化合物
Ｎo.２４)を得た。
【００２８】実施例５ Ｎ,Ｏ−ジメチル−２−[２−(２,４,５−トリクロロフ
ェノキシメチル)−フェニル]−２−メトキシイミノ−ア
セトイミダート(化合物Ｎo.３４)の製造 Ｎ−メチル−２−[２−(２,４,５−トリクロロフェノキ
シメチル)フェニル]−２−メトキシイミノアセトアミド
（６０３mg）を塩化メチレン（５ミリリットル）に溶解
し、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート
（４４４mg）を加え、室温で４日間激しく撹拌した。飽
和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、塩化メチレンで抽出
した。溶媒を乾燥、留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して精製をおこない、Ｎ,Ｏ−ジメチル
−２−[２−(２,４,５−トリクロロフェノキシメチル)
−フェニル]−２−メトキシイミノ−アセトイミダート
(標題化合物Ｎo.３４)を融点９７〜１００℃の結晶とし
て２４６mg得た。
【００２９】実施例６ Ｎ,Ｓ−ジメチル−２−[２−(２,５−ジメチルフェノキ
シメチル)フェニル]−２−メトキシイミノチオアセトイ
ミダート(化合物Ｎo.２８）の製造 Ｎ−メチル−２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメ
チル)フェニル]−２−メトキシイミノチオアセトアミド
（５２０mg）を塩化メチレン（３ミリリットル）に溶解
し、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート
（３３７mg）を加え、室温で１日撹拌した。飽和炭酸水
素ナトリウム水で希釈し、塩化メチレンで抽出した。溶
媒を乾燥、留去後シリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付して精製をおこない、目的とするＮ,Ｓ−ジメチル
−２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニ
ル]−２−メトキシイミノチオアセトイミダート(標題化
合物Ｎo.２８)を３５０mg得た。以下同様にして、表４
〜表６に示す化合物Ｎo.２１〜２３、化合物Ｎo.２５〜
２７、化合物Ｎo.２９〜３３および化合物Ｎo.３５〜３
７を得た。
【００３０】
【表４】
【００３１】
【表５】
【００３２】
【表６】
【００３３】以下は本発明の化合物から製剤し得る農業
用殺菌剤の組成物の実施例である。 実施例７ 化合物Ｎo.２を２重量部、タルク９８重量部の混合物を
粉砕し、粉剤に製剤する。 実施例８ 化合物Ｎo.３を４０重量部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム１０重量部、水５０重量部を混合し、懸濁剤とす
る。 実施例９ 化合物Ｎo.８を１０重量部、ツイーン２０（商標）１重
量部、イソプロピルアルコール８９重量部を混合して液
剤とする。
【００３４】実施例１０ 化合物Ｎo.１０を５０重量部分、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム６重量部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム４重量部およびクレー４０重量部を混合粉砕し、水
和剤とする。 実施例１１ 化合物Ｎo.１３を５重量部、ベントナイトおよびタルク
の当量混合物９０重量部およびアルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム５０重量部を混合粉砕し、粒剤に成型す
る。 実施例１２ 化合物Ｎo.１８を２５重量部、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル８重量部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム２重量部およびキシレン６５重量部を
混合溶解し、乳剤とする。
【００３５】実施例１３ 化合物Ｎo.２１を２重量部、タルク９８重量部の混合物
を粉砕し、粉剤に製剤する。 実施例１４ 化合物Ｎo.２３を４０重量部、リグニンスルホン酸ナト
リウム１０重量部、水５０重量部を混合し、懸濁剤とす
る。 実施例１５ 化合物Ｎo.２６を２６重量部、ツイーン２０（商標）１
重量部、イソプロピルアルコール８９重量部を混合して
液剤とする。
【００３６】実施例１６ 化合物Ｎo.３０を５０重量部分、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム６重量部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム４重量部およびクレー４０重量部を混合粉砕し、水
和剤とする。 実施例１７ 化合物Ｎo.３４を５重量部、ベントナイトおよびタルク
の当量混合物９０重量部およびアルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム５０重量部を混合粉砕し、粒剤に成型す
る。 実施例１８ 化合物Ｎo.３５を２５重量部、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル８重量部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム２重量部およびキシレン６５重量部を
混合溶解し、乳剤とする。
【００３７】実施例１９ 化合物Ｎo.２４を２重量部、タルク９８重量部の混合物
を粉砕し、粉剤に製剤する。 実施例２０ 化合物Ｎo.２４を４０重量部、リグニンスルホン酸ナト
リウム１０重量部、水５０重量部を混合し、懸濁剤とす
る。 実施例２１ 化合物Ｎo.２４を１０重量部、ツイーン２０（商標）１
重量部、イソプロピルアルコール８９重量部を混合して
液剤とする。
【００３８】実施例２２ 化合物Ｎo.２４を５０重量部分、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム６重量部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム４重量部およびクレー４０重量部を混合粉砕し、水
和剤とする。 実施例２３ 化合物Ｎo.２４を５重量部、ベントナイトおよびタルク
の当量混合物９０重量部およびアルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム５０重量部を混合粉砕し、粒剤に成型す
る。 実施例２４ 化合物Ｎo.２４を２５重量部、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル８重量部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム２重量部およびキシレン６５重量部を
混合溶解し、乳剤とする。
【００３９】試験例 次に、本発明の種々の化合物の茎葉散布による各種植物
病害防除効果を以下のポット試験により説明する。 試験方法 予防効果試験は被検液を検定植物に噴霧処理し、２４時
間後病原菌を接種した。また、被検液は化合物を少量の
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し展着剤を含む蒸
留水で所定濃度に希釈することによって調製した。公知
化合物として用いたものは、２−（フェノキシ−フェニ
ル）−２−メトキシイミノ−酢酸メチル（特開昭６３−
２３８５２、欧州特許第２５４４２６号）である。防除
率は以下の式により求めた。 防除率(％)＝｛(無処理区の発病程度・病斑数等−処理区
の発病程度・病斑数等)／無処理区の発病程度・病斑数
等｝×１００
【００４０】試験例１．イネいもち病防除効果試験 播種２週間後のイネ（品種；愛知旭）苗を直径９ｃｍの
プラスチックカップに移植しさらに２週間育苗後、化合
物溶液または懸濁液を茎葉部に散布処理した。病原菌の
接種は、オートミール培地で培養したイネいもち病菌
（Pyriculariaoryzae)の分生胞子懸濁液を噴霧すること
によって行い、接種後は湿室（２８℃、１００％Ｒ.
Ｈ.)に２４時間保ち、さらに温室で５日間育苗した。接
種６日後接種葉に現れた病斑数を測定し防除率を求め
た。 試験例２．イネ紋枯病菌防除効果試験 播種２週間後のイネ（品種；愛知旭）苗を直径９ｃｍの
プラスチックカップに移植しさらに２週間育苗後、化合
物溶液または懸濁液を茎葉部に散布処理した。病原菌の
接種は、予め籾穀培地で培養したイネ紋枯病菌（Rhizoc
tonia solani)の菌糸を籾穀培地とともにイネ苗の地際
部に置くことによって行い、接種後は湿室（２８℃、１
００％Ｒ.Ｈ.)でさらに５日間育苗した。調査はイネ葉
鞘部に伸長した菌糸高を測定することにより行い防除率
を求めた。
【００４１】試験例３．キュウリうどんこ病防除効果試
験 直径９ｃｍのプラスチックカップに播種し２〜３週間育
苗後のキュウリ（品種；筑波白いぼ）苗の第１本葉表面
に化合物溶液または懸濁液を散布処理した。病原菌の接
種は、キュウリ葉上で培養したキュウリうどんこ病菌
（Sphaerothecafuliginea)の分生胞子懸濁液を噴霧する
ことによって行った。接種後は２０℃の温室に１０日間
保った後接種葉に現れた標兆の占有面積程度を調査し防
除率を求めた。 試験例４．キュウリ灰色かび病防除効果試験 直径９ｃｍのプラスチックカップに播種し２〜３週間育
苗後のキュウリ（品種；筑波白いぼ）苗の第１本葉表面
に化合物溶液または懸濁液を散布処理した。病原菌の接
種は、しょ糖加用馬鈴薯煎汁寒天培地で培養した灰色か
び病菌(Botrytiscinerea)の菌糸ディスク（φ４ｍｍ）
をキュウリ葉表面に置くことにより行った。接種後は２
０℃の湿室に２日間保った後病斑直径を測定し防除率を
求めた。 試験例５．キュウリべと病防除効果試験 直径９ｃｍのプラスチックカップに播種し２〜３週間育
苗後のキュウリ（品種；筑波白いぼ）苗の第１本葉表面
に化合物溶液または懸濁液を散布処理した。病原菌の接
種は、キュウリ葉上で培養したキュウリべと病菌（Pseu
doperonosporacubensis)の遊走子嚢懸濁液をキュウリ葉
裏面（薬剤非処理面）に滴下することによって行った。
接種後は２０℃の湿室に１０日間保った後接種部周辺の
病斑進展程度を調査し防除率を求めた。
【００４２】試験結果 前記方法により得られた結果を以下の表７、表８および
表９に示す。 表中、P.oは、イネいもち病菌を、 R.sは、イネ紋枯病菌を、 S.fは、キュウリうどんこ病菌を、 B.cは、灰色かび病菌を、 P.cは、キュウリべと病菌を意味する。 表中の数字は防除率（％）を表す。
【００４３】
【表７】
【００４４】
【表８】
【００４５】
【表９】
【００４６】
【発明の効果】本発明によれば、新規フェニルメトキシ
イミノ化合物およびそれを含有する農業用殺菌剤が提供
される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 327/44 Ｃ０７Ｃ 327/44 327/58 327/58 327/60 327/60 Ｃ０７Ｄ 213/64 Ｃ０７Ｄ 213/64 (72)発明者 高橋 俊夫 兵庫県西宮市熊野町９−21−306 (56)参考文献 特開 平３−246268（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−288045（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｘは水素原子あるいは（１）アルキル基、
    （２）アルケニル基、（３）アルキニル基、（４）非置
    換フェニル基、（５）アルキル基、アルケニル基、アル
    キニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキ
    ニルオキシ基、ハロゲン原子、これらの基で置換されて
    いてもよいフェノキシ基、これらの基で置換されていて
    もよいフェニル基およびこれらの基で置換されていても
    よいヘテロ環残基からなる群から選択される１〜５個の
    置換基で置換されたフェニル基、（６）非置換ヘテロ環
    残基、（７）アルキル基、アルケニル基、アルキニル
    基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオ
    キシ基、ハロゲン原子、これらの基で置換されていても
    よいフェノキシ基、これらの基で置換されていてもよい
    フェニル基およびこれらの基で置換されていてもよいヘ
    テロ環残基からなる群から選択される１〜５個の置換基
    で置換されたヘテロ環残基、（８）アルコキシ基、
    （９）アルケニルオキシ基、（１０）アルキニルオキシ
    基、（１１）非置換フェノキシ基、（１２）アルキル
    基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アル
    ケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、
    これらの基で置換されていてもよいフェノキシ基、これ
    らの基で置換されていてもよいフェニル基およびこれら
    の基で置換されていてもよいヘテロ環残基からなる群か
    ら選択される１〜５個の置換基で置換されたフェノキシ
    基、（１３）モノ、ジもしくはトリ置換ハロゲノアルキ
    ル基および（１４）ハロゲン原子からなる群から選ばれ
    る１〜５個の置換基、ＹはＣＨまたはＮ、ｍは０または
    １、Ａは式： 【化２】 （式中、Ｒ１は水素原子またはアルキル基、ｎは０また
    は１、ＢはＯ、ＳまたはＮＲ３、Ｒ２およびＲ３は、同
    一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル
    基、アルキニル基、フェニル基またはベンジル基を意味
    する；ただし、ＢがＯまたはＳの場合、Ｒ２は水素以外
    の基である）で示される基を意味する］で示される化合
    物。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ'）： 【化３】 ［式中、各記号は請求項１におけると同意義］で示され
    る請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 一般式（Ｉ''） 【化４】 ［式中、各記号は請求項１におけると同意義］で示され
    る請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１記載の化合物を有効成分として
    含有することを特徴とする農業用殺菌剤。
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