KR100201241B1 - 알파-페닐아크릴산 유도체, 그의 제법 및 해충 및 유해 진균을 방제하기 위한 그의 용도 - Google Patents

알파-페닐아크릴산 유도체, 그의 제법 및 해충 및 유해 진균을 방제하기 위한 그의 용도 Download PDF

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오버도르프 클라우스
싸우터 후베르트
로엘 프란쯔
오터 라이너
암머만 에버하르트
로렌쯔 기젤라
카르도르프 우베
쿠에나스트 크리스토프
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스타르크, 카르크
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids

Abstract

본 발명은 하기 일반식 (Ⅰ)의 α-페닐아크릴산 유도체 및 그의 제조 방법, 유해 진균 및 해충을 방제하기 위한 그를 함유하는 약, 및 그의 용도에 관한 것이다.
상기 식 중,
n은 0 내지 4이고,
y는 0 또는 1이고,
R1은 H, 알킬, 알케닐, 치환 또는 비치환된 시클로알킬이고, W가 직접 결합일 때 비닐 또는 에티닐이고,
R2는 CN, 알케닐, 알키닐, 치환 또는 비치화된 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 알킬이고,
R3은 H, NO2, CN, 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오이거나, 또는 n이 2, 3 또는 4일 때, 두 치환체 R3은 함께 치환 또는 비치환된 1,3-부타디엔-1,4-디일을 형성하고,
R4는 H, COH, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환된 알키닐, 치환 또는 비치환된, 포화 또는 불포화된 시클릭기, (페닐)3P-, (페닐)2PO-, (알콕시)2PO-, 치환 또는 비치환된(헤테로) 방향족 계이고,
W는 직접 결합, 산소, 황, 치환 또는 비치환된 질소이고,
A는
-O-; -C(=O)-; -O-C(=O)-O-; -S-; -S(=O)-; -O-S(=O)-; =S(=O)-O-; -S(=O)2-; -S(=O)2-O-; -NR5-; -O-NR5-; -NR5-C(=O)-; -C(=O)-NR5-; -NR5-C(=O)-NR6-; -S(=O)=NR5-; -NR5-S(=O)2-; -S(=O)2-NR5-; -N=N-; -NR5-NR6; -NR5-NR6-C(=O)-; -C(=O)-NR5-NR6-; -NR5-NR6-S(=O)2-; -S(=O)2-NR5-NR6-; -O-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -O-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-O-(C2-C4-알킬렌)-O-; -S(=O)2-O-(C2-C4-알킬렌)-O-; NR5-(C2-C4-알킬렌)-O-; -O-NR5-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NR5-C(=O)-C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-NR5-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NR5-C(=O)-NR6-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NR5-NR6(C2-C4-알킬렌)-O-; -NR5-NR6-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-NR5-NR6(C2-C4-알킬렌)-O-;
탄소 쇄가
O, S, NR5, CO, CO-O, O-CO, SO, SO2, NR5-CO, CO-NR5, NR5-CO-NR6, N=N, NR5-NR6, NR5-NR6-CO, CO-NR5-NR6;
중 하나에 의하여 방해되거나, 또는 상기 기들 중 하나에 의하여 R4또는 페닐 고리에 결합될 수 있는 치환 또는 비치환된 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌이고,
R5, R6은 H, 알킬 또는 알콕시이다.

Description

[발명의 명칭]
α-페닐아크릴산 유도체, 그의 제법 및 해충 및 유해 진균을 방제하기 위한 그의 용도
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 하기 일반식(I)의 α-페닐아크릴산 유도체에 관한 것이다.
상기 식 중,
n은 0, 1, 2, 3또는 4이고, n이 2, 3 또는 4일 때
R3기는 상이할 수 있고,
y는 0 또는 1이고,
R1은 수소;
1 내지 5개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 C1-C15-알킬, C3-C15-알케닐, C3-C8-알키닐 또는 C3-C8-시클로알킬;
W가 직결합일 때 비닐 또는 에테닐이고,
R2는 시아노, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐;
고리가 원자외에 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 1 또는 2개 함유할 수 있고 산소 및(또는) 황의 경우에 서로 인접하지 않아야 하고, 시클릭 구조가 1 내지 3개의 할로겐 또는 Cl-C4-알킬을 가질 수 있는 C3-C6-시클로알킬, 비치환되거나 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 Cl-C4-알킬, Cl-C4-알콕시, Cl-C4-알킬티오 또는 고리가 탄소 원자외에 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 1 또는 2개 함유할 수 있고, 산소 및(또는) 황의 경우에 서로 인접하지 않아야 하고, 시클릭 구조가 1 내지 3개의 할로겐 또는 Cl-C4-알킬을 더 가질 수 있는 3원 내지 6원 시클릭기를 가지는 Cl- 또는 C2-알킬이고,
R3은 수소, 니트로, 시아노, 할로겐;
Cl-C4-알킬, Cl-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 Cl-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 Cl-C4-알콕시 또는 Cl-C4-알킬티오이거나, 또는 n 이 2, 3, 또는 4일 때, 두개의 인접한 치환기 R3은 함께 1 내지 4개의 할로겐 원자 및(또는) 1 또는 2개의 니트로, 시아노, Cl-C4-알킬, Cl-C4-알콕시, 부분적으 로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시 또는 Cl-C4-알킬티오로 치환될 수 있는 1,3-부타디엔-1,4-디일기를 형성하고,
R4는 수소, 각각 비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐, 탄소 원자 외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 고리 원으로서 함유할 수 있는 비치환 또는 치환된, 포화 또는 모노- 또는 디- 불포화된 시클릭 구조; R'3-P-, R'2P(=O)- 또는 R2P(=O)- (R'가 페닐이고, R가 Cl-C4-알콕시임)이거나, 또는 탄소 원자외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개 의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 비치환 또는 치환된 모노핵 내지 트리핵 방향족 계이고,
W는 직접 결합, 산소, 황 또는 질소이고, 질소는 수소, Cl-C4-알킬 또는 Cl-C4-알콕시를 가질 수 있고,
A는 -O-; -C(=O)-; -O-C(=O)-; -C(=O)-O-; -S-; -S-(=O)-; -O-S-(=O)-; -S(=O)-O-; -S(=O)2-; -O-S(=O)2-; -S-(=O)2-O-;
-NR5-; -O-NR5-; -NR5-C(=O)-; -C(=O)-NR5-; -NR5-C(=O)-NR6-; -S-(=O)-NR5-; -NR5-S(=O)2-; -S(=O)2-NR5-; -N=N-, -NR5-NR6-; -HR5NR6-C(=O)-; -C(=O)- NR5-NR6- ; -NR5-NR6-S(=O)2-; -S-(=O)2-NR5-NR6-;
-O-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -O-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-O-(C2-C4-알킬렌)-O-; -S-(C2-C4-알킬렌)-O-; -S(=O)2-(C2-C4-알킬렌)-O-; -O-S(=O)2-O- (C2-C4-알킬렌)-O-; -NR5-(C2-C4-알킬렌)-O-; -O-NR5-(C2-C4-알킬렌)-O-; -S-(=O)2-(C2-C4-알킬렌)-O- ; -NR5-(C2-C4-알킬렌)-O-; -O-NR5-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NR5-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-NR5-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NR5-C(=O)-NR6-(C2-C4-알킬렌)-O-;
-NR5-NR6-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NR5-NR6-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-NR5-NR6-(C2-C4-알킬렌)-O-; 탄소쇄가 C1-C4-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로 부터 선택된 1 내지 4개의 기를 가질 수 있고,
-O-, -S-, -NR5-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O), -S(=O)-, -S(=O)2-, -S(=O)2-O-, -O-S(=O)2-, -NR5-C(=O)-, -C(=O)-NR5-, -NR5-C(=O)-NR6-, -N=N-, -NR5-NR6-, -HR5-NR6-O(=O)- 또는 -C(=O)-NR5-NR6-(여기서. R5및 R6은 서로 독립적으로 수소, Cl-C4-알킬 또는 Cl-C4-알콕시이다) 중 하나에 의하여 방해되거나, 또는 상기기 중 하나에 의하여 R4또는 페닐 고리에 결합할 수 있는 Cl-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌 또는 C2-C6-알케닐렌이며, 또는 R4가 비치환 또는 치환된 페닐이고, -Ay-가 -O-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, 옥시-C2-C12- 알킬렌옥시, -티오-C2-C12-알킬렌옥시 또는 메틸렌옥시-C2-C12-알킬렌옥시 중 하나일때, Rl은 C1-C5-알킬이 아니고, n이 0이 아니거나 또는 W가 산소가 아니며, 또는 -Ay-가 -C(=O)-O-CH2-, -O-C(=O)-O-CH2-, C1-C12-알킬렌-C(=O)-O-CH2-, 옥시-(Cl-Cl2)-알킬렌-C(=O)-O-CH2-, C1-C12-알케닐렌-C(=O)-O-CH2-, 또는 옥시-(C1-C12)-알케닐렌-C(=O)-O-CH2-(여기서, 알킬렌 및 알케닐렌기는 할로겐 원자 또는 히드록실기를 가질 수 있다) 쇄 중 하나일 때, n이 0이 아니거나 또는 R1이 C1-C5-알킬이 아니거나, W가 산소가 아니다.
문헌에는 페닐크로톤산 유도체가 유해 진균에 대해 유효한 것으로 기재되어 있다(유럽 특허 공개 제280,185호, 동제336,211호, 동제337,211호, 동제342,459 호, 동제348,766호, 독일 특허 출원 제P 40 20 3840호, 동제P 40 20 388.8호). 본 발명의 목적은 유해 진균 및 해충 방제에 적합한 신규 화합물 및 그의 제법 및 그의 용도를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이러한 목적이 상기에서 정의된 화합물(I)에 의해서 성취됨을 발견하였다. 본 발명자들은 또한 그의 제법, 그를 함유하는 살진균제 및 그의 사용 방법을 발견하였다.
본 발명자들은 또한 하기 일반식(I')의 화합물이 해충 방제에 적합함을 발견하였다.
상기 식 중,
a는 0,1,2,3 또는 4이고, a가 2,3 또는 4일때
Rc기는 상이할 수 있고,
c는 0 또는 1이고,
Ra는 수소;
1 내지 5개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 C1-C15-알킬, C2-C15-알케닐, C2-C8-알키닐 또는 C3-C8-시클로알킬이고,
Rb는 시아노, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 고리가 탄소 원자외에 질소, 산 소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 1 또는 2개 함유할 수 있고 산소 및(또는) 창의 경우에 서로 인접하지 않아야 하고, 시클릭 구조가 1 내지 3개의 할로겐 또는 Cl-C4-알킬을 가질 수 있는 C3-C6-시클로알킬; 비치환 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬; 고리가 탄소 원자외에 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 1 또는 2개 함유할 수 있고, 산소 및(또는) 황의 경우에 서로 인접하지 않아야 하고, 시클릭 구조가 1 내지 3개의 할로겐 또는 C1-C4-알킬을 더 가질 수 있는 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 3원 내지 6원 시클릭기를 갖는 C1-또는 C2-알킬이고,
Rc는 수소, 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4- 알콕시 또는 C1-C4-알킬티오이거나, 또는 n이 2, 3 또는 4일 때, 두개의 인접한 치환기 Rc는 함께 1 내지 4개의 할로겐 원자 및(또는) 1 또는 2개의 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오로 치환될 수 있는 1,3-부타디엔-1,4-디일 기를 형성하고,
Rd는 수소;
각각 비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐, 탄소 원자외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 고리원으로서 함유할 수 있는 비치환 또는 치환된 포화 또는 모노-또는 디-불포화된 시클릭 구조, R'3-P-. R'3P(=O)- 또는 R2P(=O)- (R가 C1-C4-알콕시이고, R'가 페닐임) 이거나, 또는 탄소 원자외에 1 내지 4개의 질소 원자, 또는 2개의 질소 원자 및 1 개의 산소 또는 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자 를 함유할 수 있는 비치환 또는 치환된 모노핵 내지 트리핵 방향족계이고,
W'는 직접 결합, 산소. 황 또는 질소이고, 질소는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시를 가질 수 있고,
A'는 -O-; -C(=O)-; -O-C(=O)-; -C(=O)-O-, -O-. -S(=O)-, -O-S-(=O)-; -S(=O)-O-; -S(=O)2-; -O-S(=O)2-; -S-(=O)2-O-; -NRe-, -O-NRe-, -NRe-C(=O)-, -C(=O)-NRe-NRe-C(=O)-NRf-; -S(=O)-NRe-; -NRe-S(=NRf-; -NRe-S(=O)2-; -S(=O)2-NRe-; -NRe-S(=O)2-NRf-; -N=N--NRe-NRf-NReNRf-C(=O)-; -C(=O)-NRe-NRf-; -NRe-NRf-S(=O)-; -S-(=O)2-NRe-NRf-NRe-NRf-S(=O)2-; -S(=O)2-NRe-NRf-;
-O-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -O-C(=-O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-O-(C2-C4-알킬렌)-O-; -S-(C2-C4-알킬렌)-O-; -S(=(O)2-(C2-C4-알킬렌)-O-; -O-S(=O)2- (C2-C4-알킬렌)-O-; -S-(=O)2-O-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NRe-(C2-C4-알킬렌)-O-; -O-NRe-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NRe-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-NRe-(C2-C4-알킬렌)-O-, -NRe-C(=O)-NRf-(C2-C4-알킬렌)-O-; -N=N-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NRe-NRf-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NRe-NRf-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-NRe-NRf-(C2-C4-알킬렌)-O-;
탄소쇄가 C1-C4-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 기를 가질 수 있고,
-O-, -S- -NRe,- -C(=O),- -C(=O)-O-, -O-C(=O), -S(=O)-, -S(=O)2-, -S(=O)2-O-, -O-S(=O)2-, -NRe-C(=O)-, -C(=O)-NRe-. -NRe-C(=O)-NRf, -N=N-, -NRe-NRf-, -NRe-NRf-C(=O)- 또는 -C(=O)-NRe-NRf- (여기서 Re및 Rf는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이다)중 하나에 의하여 방해되거나 또는 상기 기중 하나에 의하여 R4또는 페닐 고리에 결합할 수 있는 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌 또는 C2-C6-알키닐렌이다.
이러한 화합물에 대한 이러한 유형의 활성은 문헌에 아직까지 기재되어 있지 않다.
일반식(I)의 α-페닐아크릴산 유도체는 상기에서 인용한 문헌에 기재되어 있 는 방법과 유사한 방법에 의해 얻어진다.
예를 들면, W가 직접 결합이 아닌 화합물(I)은 일반식(I)의 페녹살산을 염기 존재하에 불활성 유기 용매 중에서 통상의 방법으로 일반식(IIIa), 또는 (IIIb) 의 비티히 시약 또는 비티히-호너 시약과 반응시킴으로써 유리하게 얻어진다.
상기 일반식(IIIa)에서, R'는 페닐이다. 상기 일반식 (IIIa)에서. Hal은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐이다. 상기 일반식(IIIb)에서, R는 알콕시, 바람직하기로는 C1-C4-알콕시, 특히 C1또는 C2-알콕시이다.
반응은 통상 -20 내지 60℃, 바람직하기로는-10 내지 30℃에서 수행한다.
적합한 용매는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화 수소, 톨루엔, o-, m-, p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 메틸렌클로라이드,클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화탄화수소, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, t-부틸메틸에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴, 프로피오니트릴과 같은 니트릴류, 메탄올. 에탄올, n-프로판을, 이 소프로판올, n-부탄을 및 t-부탄올과 같은 알콜류, 및 디메틸 술폭사이드 및 디메 틸포름아미드이며, 테트라히드로푸란, 디메틸 술폭사이드, 디메틸포름아미드 및 디에틸에테르가 특히 바람직하다.
상기 용매의 혼합물을 사용할 수도 있다.
적합한 염기는 일반적으로 무기 화합물. 예를 들면 수산화 리튬, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 및 수산화 칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화 물, 산화 리튬, 산화 나트륨, 산화 칼슘 및 산화 마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물, 수소화 리튬, 수소화 나트륨. 수소화 칼륨 및 수소화 칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물, 리튬 아미드, 나트륨 아미드 및 칼륨 아미드와 같은 알칼리 금속 아미드류, 탄산 리튬 및 탄산 칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염, 및 중탄산 나트륨과 같은 알칼리 금속 중탄산염, 유기 금속 화합물, 특히 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬과 같은 알칼리 금속 알킬류, 메밀마그네슘 클로라이드와 같은 알킬마그네슘 할라이드 및 나트륨 메틸 레이트, 나트륨 에틸레이트, 칼륨 에틸레이트. 칼륨 t-부틸레이트 및 디메톡시마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알킬레이트룬, 및 유기 염기, 예를 들면 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘과 같은 3차 아민, 피리딘, 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노리딘과 같은 치환 피리딘, 및 비시클릭 아민이다.
나트륨 메틸레이트, 칼륨 t-부틸레이트, 수소화 나트륨, 탄산칼륨 및 n-부틸 리튬이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 등몰량 사용되지만 과량 사용될 수도 있고 필요할 경우 용매로서 사용될 수도 있다.
출발 물질은 통상 다른 하나와 화학양론적 양으로 반응된다. 출발 물질중의 하나를 0.1 내지 10 몰당량, 바람직하기로는 0.2 내지 1.5 몰당량의 과량을 사용하면, 예를 들면 수율을 증가시키는 데에 유리하다.
반응은 대기압에서 또는 특정 용매의 자생압력에서 수행되는 것이 바람직하다.
하기 일반식(I)의 화합물은 또한 일반식(Ⅳ)의 페닐아세트산을 염기 존재하에 불활성 유기 용매 중에서 통상의 방법으로 하기 일반식(Ⅳ)의 알데히드와 반응시킴으로써 얻어 진다.
반응은 통상 -80 내지 100 ℃, 바람직하기로는 -78 내지 80℃에서 행한다.
적합한 용매는 사용된 알데히드 또는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, 및 o- m-, 및 P-크실렌과 같은 방향족 탄화 수소, 메틸렌클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화탄화수소. 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, t-부틸메틸에테르, 디옥산 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴, 프로피오니트릴과 같은 니트릴류, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 t-부탄올과 같은 알콜류, 및 디메틸술폭사이드 및 디메틸포름아미드이며, 사용된 알데히드(Ⅴ), 톨루엔, 시클록 헥산, 테트라히드로푸란, 디메틸술폭사이드, 디메틸포름아미드 및 디에틸에테르가 특히 바람직하다.
상기 용매의 혼합물을 사용할 수도 있다.
적합한 염기는 일반적으로 무기 화합물, 예를 들면 수산화 리튬, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 및 수산화 칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물, 산화 리튬. 산화 나트륨, 산화 칼슘 및 산화 마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물, 수소화 리튬, 수소화 나트륨, 수소화 칼륨 및 수소화 칼슘 과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물, 리튬 아미드, 나트륨 아미드 및 칼륨 아미드와 같은 알칼리 금속 아미드류, 탄산 리튬 및 탄산 칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리토금속 탄산염, 및 중탄산 나트륨과 같는 알칼리 금속 중탄산염, 유기 금속 화합물, 특히 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬과 같은 알칼리 금속 알킬류, 메틸마그네슘 클로라이드와 같은 알킬마그네슘 할라이드 및 나트륨 메틸 레이트, 나트륨 에틸레이트, 칼륨 에틸레이트, 칼륨 t-부틸레이트 및 디메톡시마 그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알킬레이트류 및 유기 염기, 예를들면 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘과 같은 3차 아민 피리딘, 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘과 같은 치환 피리딘, 및 비시클릭 아민이다.
나트륨 메틸레이트, 칼륨 t-부틸레이트. 리튬 디이소프로필아미드 및 탄산칼륨이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 등몰량 사용되지만 과량 사용될 수도 있고 필요할 경우 용매로서 사용될 수도 있다.
출발 물질은 통상 다른 하나와 화학양론적 양으로 반응된다 출발 물질중의 하나를 0.1 내지 10 몰당량, 바람직하기로는 0.2 내지, 1.5 몰당량의 과량을 사용하면, 예를 들면 수율을 증가시키는 데에 유리하다.
수율을 증가시키기 위하여 상전이 촉매 존재하에 반응을 수행하는 것이 유래 할 수 있다. 이러한 목적에 적합한 상전이 촉매는 예를 들면 4급 암모늄 또는 포스포늄 및 크라운 에테르 및 크립테이트이고, 바람직하기로는 테트라부틸암모늄 또는 포스포늄 브로마이드이다.
이 방법은 또한 대기압에서 또는 특정 용매의 자생 압력에서 수행하는 것이 유리하다.
일반식(I)의 화합물은 또한 하기 일반식(Ⅵ)의 포스포닐페닐아세트산을 염기 존재하에 불활성 유기 용매 중에서 통상의 방법으로 일반식(Ⅴ)의 알데히드와 반응 시킴으로써 얻어진다.
반응은 통상 -78 내지 80 ℃, 바람직하기로는 -78 내지60℃에서 수행한다.
적합한 용매는, 예를 들면 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, 및 o-, m-, p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화탄화수소, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, t-부틸 메틸 에테르 디옥산 아니솔 및 테트라히드로푸란 과 같은 에테르류, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올 n-부탄올 및 t-부탄올과 같은 알콜류, 및 디메틸 술폭사이드 및 디메틴포름아미드이며 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드 및 디에틸에테르가 특히 바람직하다.
상기 용매의 혼합물을 사용할 수도 있다.
적합한 염기는 일반적인 무기 화합물, 예를 들면 수산화 리튬, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 및 수산화 칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물, 산화 리튬, 산화 나트륨, 산화 칼슘 및 산화 마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알 칼리 토금속 산화물, 수소화 리튬, 수소화 나트륨, 수소화 칼륨 및 수소화 칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물, 리튬 아미드, 리튬 디이소프로필아 미드, 나트륨 아미드 및 칼륨 아미드와 같은 알칼리 금속 아미드류, 탄산 리튬 및 탄산 칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염, 및 중탄산 나트륨과 같은 알칼리 금속 중탄산염, 유기 금속 화합물, 특히 메틸리튬. 부틸리튬 및 페닐리튬과 같은 알칼리 금속 알킬류, 메틸마그네슘 클로라이드와 같은 알킬마그네슘 할라이드 및 나트륨 메틸레이트, 나트륨 에틸레이트, 칼륨 에틸레이트, 칼륨 t-부틸 레이트 및 디메톡시마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알킬레이트류, 및 유기 염기, 예를 들면 트리메틸아민, 트리에틸 아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘과 같은 3차 아민, 피리딘, 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘과 같은 치환 피리딘, 및 비시클릭 아민이다.
나트륨 메틸레이트, 칼륨 t-부틸레이트, 리튬 디이소프로필아미드, 탄산칼륨 및 n-부틸리튬이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 등몰량 사용되지만 과량 사용될 수도 있고 필요할 경우 용매로서 사용될 수도 있다.
출발 물질은 통상 다른 하나와 화학양론적 양으로 반응된다. 출발 물질 중의 하나를 0.1 내지 10 몰당량, 바람직하기로는 0.2 내지 1.5 몰당량의 과량을 사용하면, 예를 들면 수율을 증가시키는 데에 유리하다.
이 방법은 또한 대기압에서 또는 특정 용매의 자생 압력에서 수행하는 것이 유리하다.
상기 반응에 필요하고 W가 직접 결합이 아닌 일반식(II)의 중간체(IIa)는 하기 일반식(VII)의 페닐 유도체로부터 출발하여 얻어질 수 있다. 연속 구조 R4-Ay-의 측쇄는 보다 더 명확하게 하기 위하여 R로 표시하였다.
일반식(VII)에서, Hal1은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐이며, 바람직하기로는 염소 또는 브롬, 특히 브롬이다.
일반식(VII)에서, Z는 Hal1에 대하여 언급한 할로겐이거나, 또는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시 1-메틸프로폭시 메틸브로폭시 또는 1, 1-디메틸에톡시와 같은 C1-C4-알콕시이고, 바람직하기로는 메톡시이다.
반응은 통상 -30 내지 80 ℃, 바람직하기로는 -10 내지 50 ℃에서 수행한다.
적합한 용매는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화 수소, 톨루엔, 및 o-, m- 및 P-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화탄화수소, 디에틸에테르. 디이소프로필에테르, t-부틸메틸에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르 및 디메틸술폭사이드 및 디메틸포름아미드이며, 특히 디에틸에테르 및 테트라 히드로푸란이 바람직하다.
상기 용매의 혼합물을 사용할 수도 있다.
마그네슘과 같은 금속, 또는 메틸리튬. 부틸리튬 및 페닐리튬과 같은 금속 유기물을 시약(M)으로서 사용할 수 있다.
마그네슘 및 부틸리튬이 특히 바람직하다.
시약은 일반적으로 화학양론적 양/촉매량으로 사용한다. 바람직하기로는, 페닐 유도체(VII)을 기준으로 1 내지 2 몰당량/몰%, 특히 1 내지 1.3 몰당량/몰% 의 양으로 사용한다.
출발 물질은 통상 다른 하나와 화학양론적 양으로 반응된다 출발 물질 중의 하나를 0.1 내지 10 몰당량, 바람직하기로는 0.2 내지 1.5 몰당량의 과량을 사용하면, 예를 들면 수율을 증가시키는 데에 유리하다.
중간체(IIa)의 제조는 또한 대기압에서 또는 측정 용매의 자생 압력에서 수행하는 것이 유리하다.
Rl-W-가 메톡시인 화합물(IIa)는 일반적으로 공지된 하기 방법에 의해서 유도될 수 있다.
A. A가 산소(-O-), 황(-S-) 또는 -C=C-이고 Y가 1인 일반식(I)의 화합물은 반응식 1에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
일반식(I)의 공지된 -케토카르복실산 유도체(유럽 특허 제207,101호 및 미 합중국 특허 제3,622,569호 참조)는 비티히 또는 비티히-호너 반응(유럽 특허 제 348,766호 참조)에 의하여 통상적인 방법으로 일반식(2)의 α -아킬아크릴산 유도 체로 전환될 수 있고, 이것으로부터 A 및 W가 각각 산소(-O-), 또는 황(-S-)이고, y가 1인 일반식(I)의 화합물이 울맨 반응[ (1)Russ. Chem. Rev. 43 (1974), 679-689; (2) J. Org Chem. 29 (1964), 977, 3624 참조]에 의해서 통상적인 방법으로 얻어진다.
A가 -C≡C-이고, y가 1이고, W가 산소(-O-) 또는 황(-s-)인 일반식(I)의 화합물은 Hal이 특히 요오드 또는 브롬인 일반식(2)의 알킬아크릴산 유도체로부터 출발하여 스티븐-카스트로 커플링 (J. Org. Chem. 28 (1963), 2163 참조]에 의해서 유사한 방법으로 얻어질 수 있다.
B. Ay가 -OCH2-, -SCH2- 또는 -N(알킬)-CH2-인 일반식(I)의 화합물은 반응식 2에 기재된 바와 같이 제조된 제조될 수 있다.
좀 더 명확히 하기 위하여, 기는 R*로 간략하게 나타내었다.
일반식(3)의 벤질 할라이드는 그들을 아세톤, 톨루엔, 디메틸포름아미드 또 는 테트라히드로푸란과 같은 용매 중에서, 예를 들면 0.01 내지 10 중량%의 요오드화 칼륨 또는 테트라메틸디아민 등의 촉매를 첨가하여 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 은 또는 일반식 R4- 양이온(여기서, R4는 상기 정의한 바와 같다)의 암모늄 염과 반응시킴으로서 y가 1이고 A가 -OCH2- -SCH2- 또는 N(알킬)-CH2-인 일반식 (I)의 생성물로 전환될 수 있다.
일반식(3)의 벤질 할라이드는 예를 들면 하기 반응식 (반응식 3)에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
일반식(4)의 브로모벤젠 유도체 또는 문헌(유럽 특허 제342,459호)에 공지된 메틸 o-브로모메틸페닐글리옥실레이트(6)로부터 출발하여, 문헌[(1) J. Org. Chem. 46 (1981), 211-213; (2) 유럽 특허 제253,213호, 3) Synthetic Comm. n (1981), 343; 및 (4) 유럽 특허 제342,459호 참조]에 공지된 방법에 의해서, X가 알콜 보호기, 예를 들면 메틸, 에틸, 페닐 또는 아세틸인 일반식(5)의 중간체를 제조할 수 있고 (T. W. Greene, Protective Groups in,Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, 1981, 제10-86페이지 참조) 알킬 아크릴레이트기를 도입한 후, 이어서 일반식 B(Hal)3의 붕소 트리할라이드 시약(syntthesis 1983, 249이하 참조)의 도움으로 직접 또는 일반식(8)는 큐리 벤질 알콜체 의해서 일반식(3)의 벤질 할라이드로 전환된다.
일반식(3)의 벤질 할라이드는 예를 들면 하기 일반식 (4)에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
벤질 포스포네이트는 예를 들면 미하일리스-아부조프 반응(Houben-Weyl, 제4 판, 제XII/1권, 제433페이지 이하 참조)에 의하여 벤질 할라이드로부터 출발하여 제조될 수 있다 강염기에 의한 탈양성자화 및 이산화탄소와의 부가 반응 후, 카르복시메탄포스포네이트가 얻어진다(Synthesis (1986) 661-664 참조). 반응식에 나타낸 바와 같이, 포스포네이트는 직접 또는 카르복실 말단기 (반응식 7 참조)를 알데히드 R2CHO를 사용하여 변형시킨 후 α,β-불포화 카르보닐 유도체 (Synthesis (1986), 79O-792 참조)로 전환될 수 있다. 이들은 반응식 3에 기재 된 바와 같이 벤질 할라이드로 전환될 수 있다.
C. Au가 -CH=CH-인 일반식(I)의 화합물은 반응식 5에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 좀더 명확히 하기 위하여,기는 R*로 간략하게 내었다.
Ay가 -CH=CH-인 일반식(I)의 화합물의 제조는 일반식(16)의 2-포르밀-α -알킬아크릴산 유도체를 일반식(IXb)의 포스포네이트 또는 일반식(IXa)의 포스 포늄염과 반응시킴으로써 수행된다 반응은 공지 방법 ; [J. Am. Chem. Soc. 83(1961), 1733 참조]으로 수행된다. 출발 물질은 통상 화학양론적 비율로 사용된다. 두 반응물 증 하나를 화학양론적 양보다 10 중량% 까지 과량으로 사용할 수 있다. 반응은 동량의 염기(예를 들면, 수소화 나트륨 나트륨 아미드, 칼륨 t-부틸레이트 나트륨 메틸레이트, 부틸리륨 또는 나트륨 비스트리메틸실릴아미드) 존재하에 불활성 용매 또는 희석제(예를 들면, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 또는 톨루엔) 중에서 수행된다. 반응은 통상 -70 내지 +30℃에서 일어난다. 어떤 경우에는 반응이 열을 상승시키므로, 냉각수단을 사용하는것이 유리하다.
제2방법은 Ay가 -CH=CH-인 일반식(I)의 신규 화합물을 제조하기 위하여 이용할 수 있다 이 방법에서, 일반식 R4-CHO의 알데히드는 일반식(18)의 벤질포스 포네이트와 반응한다[J. Am. Chem. Soc. 83 1964), 1733 참조].
일반식(16)의 2-포르밀-7-알킬아크릴산 화합물은 벤질 할라이드(3)을 예를 들면 메틸모르폴린-N-옥사이드 1 수화물(유럽 특허 제393,427호 참조, 또는 디메틸 술폭사이드(J. Chem. Soc. 1964, 52O과 유사함)를 사용하여 산화시킴으로써 단순한 방법으로 제조된다.
D. Ay가 -NH-인 일반식(I)의 화합물은. 예를 들면 반응식 6에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
(n=0, R3=H)
이사틴(19)로부터 출발하여 문헌 [(1) J. Heterocycllic Chem. 24(1987), 1249-1251; (7) Liebigs Ann. Chem. (1982), 794-8O4; 및 (3) Chem Ber (1966), 3060-3062 참조]에 공지된 방법에 의하여 N-알킬화 이사틴(20)을 제조한 다음 직접 또는 7-알킬 아크릴레이트기의 도입 후 친핵성 고리 분열 반응 [(1) Chem Ber. (1966), 3060-3062, (2) Zh. Org. KhiH. 22 (1986) 11, 2409-2420 및 (3) Liebigs Ann. Chem. (1982). 794-804 참조]으로 공지된. 방법에 의해서 일반식 (I)(A는 NH-이고,W는 -O-, -S- 또는 -NH-이다)의 화합물로 전환시킨다.
E. R4가이고 Ay는 -OCH2-인 일반식(I)의 화합물은 예를 들면 일반식(23)의 치환된 옥심 에테르를 일반식(3)은 벤질 할라이드와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
좀더 명확히 하기 위하여,기는 R*로 간략하게 나타내었다.
상기 반응은 예를 들면 불활성 용매 또는 희석제(예를 들면. 아세톤. 아세토 니트릴, 디메틸 술폭사이드, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈. N,N'-디메틸프로필렌우레아 또는 피리딘) 중에서, 염기(예를 들면, 탄산 나트륨 또는 탄산 칼륨)를 사용하여 수행될 수 있다.
별법으로는, 1차로 일반식(23)의 화합물을 염기(예를 들면, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 또는 나트륨 메틸레이트)를 사용하여 대응하는 나트륨 페놀레이트 또 는 칼륨 페놀레이트로 전환시킨 다음 후자를 불활성 용매 또는 희석제(예를 들면, 디메틸포름아미드) 중에서 일반식(3)의 치환된 벤질 화합물과 반응시켜서 일반식 (I)의 신규 화합물을 얻는 방법을 사용할 수도 있다.
R4, y, 및 R*가 상기 정의를 가지는 일반식(I)의 신규 화합물은 또한 일반식(25)의 신규 치환된 카르보닐 화합물을 일반식(26)의 히드록실아민 또는 일반식 (26)의 산부가염(예를 들면, 히드로클로라이트 또는 히드로브로마이드)과 반응시키는 방법에 의하여 제조될 수 있다.
일반식(25)의 신규 치환된 카르보닐 화합물은 Hal 염소, 또는 요오드 인 일반식(3)의 치환된 벤질 화합물을 일반식(24)의 치환된 카르보닐 화합물과 반응시킴으로써 얻어진다. 일반식(26)의 화합물은 공지되어 있거나 또는 일반적으 로 통상의 공정 또는 방법(유럽 특허 공개 제386,561호 참조] 에 의하여 제조될 수 있다.
일반식(26)의 치환된 히드록실아민과의 반응은 불활성 촉매 또는 희석제 (예 를 들면, 메탄올, 에탄올 또는 톨루엔)중에서 수행되거나 또는 2상계 예를 들면, 톨루엔/물) 중에서 수행될 수 있다. 또한 반응 혼합물에 염기(예를 들면, 트리에틸아민, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨 또는 수산화 칼륨)를 첨가하는 것이, 유리할 수 있다. (유럽 특허 공개 제386,561호 참조)
F. W가 -S-, -NH- -N(알킬)-, -N(알콕시)-이거나 또는 화학결합인 일반식 (I)의 화합물은 반응식 7에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
W가 직접 결합인 일반식(I)의 화합물은 [M]Rx(Hal)z (여기서, x는 1 또는 2 이고, z는 0 또는 1이고, (M)은 금속, 예를 들면, 리튬. 마그네슘, 아연. 카드뮴 또는 수은, 특히 아연 또는 마그네슘이고, Hal은 염소,브롬 또는 요오드, 특히 염소 또는 브롬이다)의 금속 유기물과의 반응에 의해서 일반식(27)의 아실 클로라이드로부터 얻어진다.
출발 물질은 통상 화학양론적 양으로 다른 물질과 반응한다. 예를 들면, 수율을 증가시키기 위하여, 출발 물질 중 하나를 0.1 내지 17몰당량, 바람직하기로 는 0.2 내지 1.5 몰당량의 과량을 사용하는 것이 유리할 수 있다.
반응은 통상 -30 내지 80℃, 바람직하기로는 -10 내지 60℃에서 수행된다.
적합한 용매는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화 수소, 톨루엔, o-. m-. p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소. 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화탄화수소. 디에틸에테르. 디이소프로필 에테르, t-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 및 디메틸술폭사이드 및 디메틸포름아미드이고, 특히 바람직하기로는 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란이다. 상기 용매의 혼합물을 사용할 수도 있다 (Houben-Weyl, 제 VII/2a권, 558이하 (1973) 참조).
W가 황(-S-)인 일반식(I)의 화합물은, 예를 들면, 문헌 [Houben-Weyl, 제E5 권, 제861페이지 이하, (1985)]에 기재되어 있는 방법과 유사한 방법에 의하여 아실 클로라이드(27)로부터 얻어진다.
별법으로는, 일반식(I)의 상기 화합물은 일반식(I) (WR=-OH)의 카르복실산으로부터 제조될 수도 있다(Houben-Weyl, 제E5권, 제855 페이지 이하 (1985) 참조).
W가 -NH, -N(알킬)- 또는 -N(알콕시)-인 일반식(I)의 화합물은 문헌 [Organikum 제16판, 제412페이지(1985)]에 기재되어 있는 방법과 유사한 방법에 의하여 아실 클로라이드(27)로부터 통상의 방법으로 제조될 수 있다.
상기 반응에 필요한 일반식(I)의 중간체(WR1=-OH)는 문헌 「Organikum 제16 판, 제415 및 622 페이지, (1985)참조에 공지된 방법에 의하여 일반식(1)의 화합물(W=-O-)로부터 출발하여 얻어질 수 있다.
아실 클로라이드(27)은 생성되는 카르복실산(1)(WR1=-OH)호부터 통상의 방법으로 제조될 수 있다(Organikum 제16판, 제423 페이지 이하(1985), 및 Houben-Weyl. 제VIII권, 464이하 참조).
유해 진균을 방제하는 그의 생물학적 활성 때문에 적합한 화합물(I)은 지수 및 치환체가 하기 정의를 가지는 것이다.
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n이 2,3 또는 4일 때 R3기는 상이할 수 있고, n은 바람직하기로는 0, 1 또는 2이고, 특히 0 또는 1 바람직하고.,
y는 0 또는 1이고,
Rl은 수소;
C1-Cl5-알킬, 특히 C1-C6-알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부 틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2- 디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1.1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 또는 1-에틸-2-메틸프로필, 바람직하기로는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 특히 메틸 또는 에틸; C3-C15-알케닐, 특히 C3-C6-알케닐, 예를 들면 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐. 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐. 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐,3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1.1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐,1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3- 부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐. 1-에틸-2- 부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-2-분테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 또는 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 바람직하기로는 2-프로페닐, 2-부테닐 또는 3-메틸-2-부테닐,
특히 2-프로페닐;
C3-C8알키닐, 특히 C3-C6-알키닐, 예를 들면 에티닐, 1-프로피닐 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐. 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 또는 1-에틸-1-메틸-2-프로필, 바람직하기로는 2-프로피닐 또는 2-부티닐, 특히 2-프로피닐, 또는 C3-C8-시클로알킬, 예를 들면 시클로프로필. 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸, 바람직하기로는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실, 특히 시클로프로필이며, 이러한 탄화수소기들은 1 내지 5개의 할로겐 원자, 예를 들면 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하기로는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소를 가질 수 있다. Rl은 또한 W가 직접 결합일 때 비닐 또는 에티닐일 수 있으며, R2는 시아노; C2-C4-알케닐, 예를 들면, 에테닐. 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐 또는 2-메틸-2-프로페닐, 바람직하기로는 C2- 또는 (C3-알케닐, 특히 에테닐 또는 1-프로페닐;
C2-C4-알키닐, 예를 들면 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-분티닐 또는 1-메틸-2-부티닐, 바람직하기로는 에티닐 또는 2-프로피닐; 탄소 원자외에 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 1 또는 2개 함유할 수 있고 산소 및(또는)황의 경우에 서로 인접하지 않아야 하는 3원 내지 6원의 포화된 또는 부분적으로 또는 완전히 불포화된 시클릭기, 예를 들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 에폭시딜, 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,5-디히드로푸로-2-일, 2,5-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,5-디히드로티엔-2-일, 2,5-디히드로티엔-3-일, 2-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티아닐, 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-디티올란-2-일, N-모르폴리빌 또는 N-피롤리디닐, 바람직하기로는 시클로프로필 또는 에폭시딜, 특히 시클로프로필(여기서. 시클릭 구조는 1 내지 3개의 상기 정의한 할로겐, 바람직하기로는 불소 또는 염소. 또는 상기 정의한 (C1- C4-알킬, 바람직하기로는 C1- 또는 C2-알킬을 더 가질 수 있다); C1-C4-알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸부틸, 1-메틸프로필, 2- 메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸, 바람직하기로는 C1-C3-알킬, 특히 메틸 또는 에틸(이기들은 부분적으로 또는 완전히 할로겐 원자, 예를 들면 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하기로는 불소 또는 염소에 의하여 할로겐화 될 수 있다)이고,
R2는 또한
C1-C4-알콕시, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시, 바람직하기로는 C1-C3-메톡시 또는 에톡시;
C1-C4-알킬티오, 예를 들면 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오, 또는 1,1-디메틸에틸티오, 바람직 하기로는 Cl-C3-알킬티오, 특히 메틸티오; 또는 에틸티오, 또는 탄소 원자외에 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 1 또는 2개 함유할 수 있고 산소 및(또는) 황의 경우에 서로 인접하지 않아야 하는 3원 내지 6원의 포화 또는 부분적으로 또는 완전히 불포화된 시클릭기. 예를 들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 에폭시딜, 2-테트라히드로푸라틸, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티 에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐. 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐. 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3.4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아를리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,5-디히드로푸르-2-일, 2,5-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,5-디히드로티엔-2-일, 2,5-디히드로티엔-3-일, 2,3-피롤린-2-일, 2,3-피롤린-3-일, 2,5-피롤린-2-일, 2,5-피롤린-3-일, 2,3-이속사졸린-3 일 3,4-이속사졸린-3-일, 4,5-이속사졸린-3-일, 2,3-이속사졸린-4-일, 3,4-이속사졸린-4-일, 4,5-이속사졸린-4-일, 2,3-이속사졸린-5-일, 3,4-이속사졸린-5-일, 4,5-이속사졸린-5-일, 2,3-이소티아졸린-3-일, 3,4-이소티아졸린-3-일, 4,5-이소티아졸린-3-일, 2,3-이소티아졸린-4-일, 3,4-이소티아졸린-4-일, 4.5-이소티아졸린-4-일, 2,3-이소티아졸린-5-일, 3,4-이소티아졸린-5-일, 4,5-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-글, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피 라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸 -3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일 2,3-디히드로옥사졸 -2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸 -5-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페피디닐, 3-테트라히드로피리다지닐, 1-테트라히드로피리다지닐, 2-테트라히드로피리미디닐, 4-테트라히드로피리미디닐, 1-테트라히드로피리미디닐, 2-테트라히드로피라지닐, 1,3,5-테트라히드로트리아진-2-일 또는 1,2,4-테트라히드로트리아진-3-일, 1,3-디히드로옥사진-2-일, 1,3-디티안-2-일, 옥사졸-2-인-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥솔란-2-일, 티아졸-2-인-2-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리딘-2-일, 4H-1,3-티아진-2-일, 4H-3,1-벤조티아진-2-일, 1,1-디옥소-2,3,4.5-테트라히드로티엔-2-일, 2H-1,4-벤조티아진-3-일, 2H-1,4-벤족사진-3-일, 1,3-디히드로옥사진 -2-일, N-모르폴리닐 또는 디히드로퀴나졸리닐, 특히 2-옥사졸리디닐, 1,3-디히드로옥사진-2-일, 옥사졸-2-인-2-일, 옥시라닐, 1,3-디티안-2-일, 2-테트라히드로피라닐 또는 1,3-디옥솔란-2-일, 바람직하기로는 시클로프로필, 1,3-디옥솔란-2-일 또는 1,3-디티올란 -2-일, 특히 시클로프로필(여기서 시클릭 구조는 1 내지 3개의 상기 언급한 바와 같은 할로겐, 바람직하기로는 불소 또는 염소, 또는 상기 정의한 바와 같은 Cl-C4-알킬, 바람직하기로는 Cl- 또는 C2- 알킬을 더 가질 수 있다) 중 하나를 가질 수 있는 C1- 또는 C2-알킬이고, R3은 수소; 니트로; 시아노; 할로겐, 예를 들면 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하기로는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소, 분지쇄 또는 직쇄 C1-C4-알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸, 바람직하기로는 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸, 특히 메틸 또는 1. 1 디메틸에틸; Cl-C4-알콕시, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시, 바람직하기로는 메톡시, 에톡시 또는 1, 1-디메틸에톡시, 특히 메톡시 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 Cl-C4-알킬, 특히; C1- 또는 C2-할로알킬, 예를 들면 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 바람직하기로는 디클로로메틸, 트리클로로메틸 또는 트리플루오로메틸, 특히 트리플루오로메틸; 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 Cl-C4-알콕시, 특히 C1또는 C2-할로알콕시, 예를 들면 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시 2,2,2-트리클로로에톡시 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 또는 펜타플루오로에톡시 바람직하기로는 트리클로로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시 또는 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 특히 디플루오로메톡시 또는 1,1,2,2-테트라플 루오로에톡시; 또는 C1-C4-알킬티오, 예를 들면 메틸티오. 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오,'2-메틸프로필티오 또는 1, 1-디메틸에틸티오, 바람직하기로는 메틸티오 또는 에틸티오, 특히 메틸티오이거나, 또는 n이 2, 3 또는 4일 경우, 1 내지 4개의 할로겐 원자, 예를 들면 불소. 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하기로는 불소 또는 염소, 특히 염소, 및(또는) 1 또는 2개의 니트로, 시아노, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸, 바람직하기로는 메틸 또는 에틸, 특히 메틸, Cl-C4-알콕시, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시. 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시, 바람직하기로는 메톡시 또는 에톡시, 특히 메톡시; 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 Cl-C4-알킬, 특히 C1- 또는 C2-할로알킬, 예를 들면 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸, 바람직하기로는 트리플루오로메틸 ; 부분적으로 또는 완전히 할로겐화친 Cl-C4-알콕시, 특히 C1또는 C2-할로알콕시, 예를 들면 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로 -2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 펜타플루오로에톡시, 바람직하기로는 디플루오로메톡시 또는 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 특히 디플루오로메톡시; 또는 C1-C4-알킬티오, 예를 들면 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오 또는 1, 1-디메틸에틸티오, 바람직하기로는 메틸티오를 가질 수 있는 1,3-부타디엔-1,-4-디일이고, R4는 수소, CHO; 각각 비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 고리원으로서, 탄소 원자 외에, 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 비치환 또는 치환된 포화 또는 모노- 또는 디- 불포화된 3 내지 6원 시클릭 구조, R'3P-, R'2P(=O) 또는 R2P(=O) (R'는 페닐이고, R는 상기 언급한 바와 같은 Cl-C4-알콕시임)- 또는, 탄소 원자 외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유 할 수 있는 비치환 또는 치환된 모노핵 내지 트리핵 방향족계이고; W는 직접 결합, 수소, Cl-C4-알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸, 바람직하기로는 메틸. 에틸 또는 프로필, 특히 메틸 또는 에틸, 또는 Cl-C4-알콕시, 예를 들면 메톡시. 에톡시 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시, 바람직하기로는 메톡시, 에톡시 또는 프로폭시, 특히 메톡시를 가질 수 있는 산소, 황 또는 질소이고; A는 -O-; -C(=O)-; -O-C(=O)-; -C(=O)-O-; -S- -S(=O)- O-S(=O)-; -S(=O)-O-; -S(=O)2-; -S(=O)2-; -S(=O)2-O-; NR5-. O-NR5-, O-NR5((=O)·, -C(=O)-NR5-; -NR5-C(=O)-NR6; -S(=O)-NR5-; -NR5-S(=O)2- -S(=O)2-NR5N=N-, -NR5-NR6-, -NR5-NR6-C(=O)-; -C(=O)-NR5-NR6-, -NR5-NR6-S(=O)2- S(=O)2-NR5-NR6-; -O- (C2-C4-알킬렌) -O- ; -C(=O) - (C2-C4-알킬렌) -O-. -O-C(=O)- (C2-C4-알킬렌) -O- ; -C(=O) -O- (C2-C4-알킬렌) -O- ; -S(=O)2-- (C2-C4-알킬렌) -O- ; -S(=O)2-(C2-C4-알킬렌) -O- ; -O-S-(=O)2- (C2-C4-알킬렌) -O- ; -S(=O)2-O- (C2-C4-알킬렌)- O- -NR5- (C2-C4-알킬렌)-O- ; -O-NR5-(C2-C4-알킬렌) -O-, -NR5- ((=O) - (C2-C4-알킬렌),-O--C(=O)-NR5-(C2-C4-알킬렌) -O- -NR5-C(=O) -NR6-(C2-C4-알킬렌)-S - -NR5-NR6- (C2-C4-알킬 렌) -O- ; -NR5-NR6-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-, -C(=O) -NR5-NR6- (C2-C4-알킬렌) -O-이고, A에 대한 상기 기들 중에서, R5및 R6은 서로 독립적으로 각각 수소, 상기에서 일반적으로 언급한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬, 바람직하기로는 메틸, 에틸 또는 1-메틸에틸이거나, 또는 상기에서 일반적으로 언급한 바와 같은 Cl-C4-알콕시, 바람직하기로는 메톡시, 에톡시 또는 1-메틸에톡시이고. C2-C4-알킬렌은 에틸렌, 1-메틸에틸렌, 2-메틸에틸렌, 1,2-디메틸에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌이고, A는 또한 Cl-C6-알킬렌. 예를 들면 메틸렌, 에틸렌. 1-메틸메틸렌, 프로필렌, 1-메틸에틸렌, 2-메틸에틸렌, 부틸렌, 1-메틸프로필렌, 2-메틸프로필렌, 3-메틸프로필렌, 1- 에틸에틸렌, 2-에틸에틸렌, 1,1-디메틸에틸렌, 1,2-디메틸에틸렌, 2,2-디메틸에틸렌, 펜틸렌, 1-메틸부틸렌, 2-메틸부틸렌, 3-메틸부틸렌 4-메틸부틸렌, 1, 1-디메틸프로필렌, 1,2-디메틸프로필렌, 1,3-디메틸프로필렌, 2,2-디메틸프로필렌, 2,3- 디메틸프로필렌, 1-에틸프로필렌, 2-에틸프로필렌, 3-에틸프로필렌, 1-에틸-1-메틸에틸렌, 1-에틸-2-메틸에틸렌, 2-에틸-1-메틸에틸렌, 2-에틸-2-메틸에틸렌. 1,1,2-트리메틸에틸렌, 1,2,2-트리메틸에틸렌, 헥실렌, 1-메틸펜틸렌, 2-메틸펜틸렌, 3-메틸펜틸렌, 4-메틸펜틸렌, 5-메틸펜틸렌, 1,1-디메틸부틸렌, 1,2-디메틸부틸렌, 1,3-디메틸부틸렌, 1,4-디메틸부틸렌, 2,2-디메틸부틸렌, 2,3-디메틸부틸렌, 2,4-디메틸부틸렌, 3,3-디메틸부틸렌, 3,4-디메틸부틸렌. 1-에틸부틸렌, 2-에틸부틸렌, 3-에틸부틸렌, 4-에틸부틸렌, 1, 1,2-트리메틸프로필렌, 1,1,3-트리메틸프로필렌, 1,2,2-트리메틸프로필렌, 1,2,3-트리 메틸프로필렌, 2,2,3-트리메틸프로필렌, 2,3,3-트리메틸프로필렌, 1,3,3-트리메틸프로필렌, 1-에틸-1-메틸프로필렌, 2-에틸-1-메틸프로필렌, 3-에틸-1-메틸프로필렌, 1-에틸-2-메틸프로필렌 2-에틸 -2-메틸프로필렌, 3-에틸-2-메틸프로필렌, 1-에틸-3-메틸프로필렌, 2-에틸-3-메틸 프로필렌, 3-에틸-3-메틸프로필렌, 1,1-디에틸에틸렌, 1,2-디에틸에틸렌, 2,2-디에틸에틸렌 또는 1,1,2,2-테트라메틸에틸렌, 바람직하기로는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 1-메틸에틸렌, 2-메틸에틸렌 또는 부틸렌, 특히 메틸렌 또는 에틸렌; C2-C6-알케닐렌, 예를 들면, 에티닐렌, 1-프로피닐렌, 2-프로피닐렌, 1-부티닐렌, 2-부티릴렌, 3-부티닐렌, 1-메틸-2-프로피닐렌, 3-메틸-1 프로피닐렌, 1-펜티닐렌, 2-펜티닐렌, 3-펜티닐렌, 4-펜티닐렌, 3-메틸-1-부티닐렌, 4-메틸-1-부티닐렌, 1-메틸-2-부티닐렌. 4-메틸-2-부티닐렌, 1-메틸-3-부티닐렌, 2-메틸 2-메틸-3-부티닐렌, 1,1-디메틸-2-프로피닐렌, 3,3-디메틸 -1-프로피닐렌 1-에틸 -2-프로피릴렌, 3-에틸-1-프로피닐렌, 1-헥시닐렌, 2-헥시닐렌, 3-헥시닐렌. 4-헥시닐렌, 5-헥시닐렌, 3-메틸-1-펜티닐렌, 4-메틸-1-펜티닐렌, 5-메틸-1-펜티닐렌, 1-메틸-2-펜티닐렌, 4-메틸-2-펜티닐렌, 5-메틸-2-펜티닐렌. 1-메틸-3-펜티닐렌, 2-메틸-3-펜티닐렌, 5-메틸-3-펜티닐렌, 1-메틸-4-펜티닐렌, 2-메틸-4-펜티닐렌, 3-메틸-4-펜티닐렌, 3,3-디메틸-1-부티닐렌, 3,4-디메틸-1-부티닐렌. 4 4-디메틸-1-부티닐렌, 1,1-디메틸-2- 부틸 닐렌, 1,4-디메틸-2-부티닐렌, 4,4-디메틸 -2-부티닐렌 . 1,1-디메틸-3-부티닐렌, 1,2-디메틸-3-부티닐렌, 2,2-디메틸-3- 부티닐렌, 3-에틸 -1-부티닐렌, 4-에틸--1-부티닐렌, 1-에틸-2-부티릴렌, 4-에틸-2 부티틸렌, 1-에틸-3-부티 닐렌, 2-에틸-3-부티닐렌, 3-에틸-3-메틸-1-프로피닐렌 또는 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐렌, 바람직하기로는 에티닐렌 또는 2-프로피닐렌, 특히 에티닐렌이고, 이러한 탄소 쇄들은 1 내지 4개의 할로겐 원자. 예를 들면 불소; 염소. 브롬 또는 요오드. 바람직하기로는 불소 또는 염소를 가질 수 있으며 ;) -O-S--NR5-. -C(=O)-, -C(=0)-0-, -0-C(=0)-. -S(=O)- S(=0)2-. -S-, -O)2-()-. O-S(=0)2-. -NR5-C(=0)- -C(=0)-NR5-, -NR5-C(=0)-NR6.,N=N-, -.NR5NR6-, -,NR5-NR6-C(=O)- 또는 -C(=0)-NR5-NR6- 중 하나에 의하여 방해받을 수 있거나 또는 상기 기들 중 하나에 의하여 R4또는 페닐에 결합할 수 있고. -,Ay-가 O-. -CH2O- -OCH2-. -CH2CH2-, CH=CH-, -C-C-, -옥시-C2-C12-알킬렌옥시 티오-C2-C12-알킬렌옥시 또는 메틸렌옥시-C2-C12-알킬렌옥시일 경우, n이 0이 아니거나, 또는 R1이 C1-C5-알킬이 아니거나, 또는 W가 산소가 아니고, R4가 비치환 또는 치환 페닐이고, 또는 -Ay-가 -C(=O)-CH2-, -O-C(=O)-CH2-. -C1-C12-알킬렌-C(=O)-CH2-, 옥시-C1-C12-알킬렌-C(=O)-CH2, -C1-C12-알킬렌-C(=O)-CH2-, 또는 옥시-C1-C12-알킬렌-C(=O)-CH2- (여기서, 알킬렌 및 알킬렌기는 할로겐 원자 또는 히드록실기를 가질 수 있다.)중 하나일 경우, n이 0이 아니거나, 또는 R1이 C1-C5-알킬이 아니거나, 또는 W가 산소가 아니다.
해충 방제를 위한 그의 생물학적 활성 때문에, 적합한 화합물(I')는 지수 및 치환체가 하기 정의를 가지는 것이다 ;
n은 일반적으로 및 특히 n 에 대하여 상기 정의한 바와 같고,
c는 일반적으로 및 특히 y 에 대하여 상기 정의한 바와 같고,
Ra는 일반적으로 및 특히 R1에 대하여 상기 정의한 바와 같고,
Rb는 일반적으로 및 특히 R2에 대하여 상기 정의한 바와 같고,
Rc는 일반적으로 및 특히 R3에 대하여 상기 정의한 바와 같고,
Rd는 일반적으로 및 특히 R4에 대하여 상기 정의한 바와 같고,
W'는 일반적으로 및 특히 W 에 대하여 상기 정의한 바와 같고, 및
A'는 일반적으로 및 특히 A 에 대하여 상기 정의한 바와 같다.
일반식(I) 및 (I')의 비치환 또는 치환된 알킬기 R4또는 Rd는 각각 탄소 원자수 12미만의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬,및 직쇄 C7-C12-알킬, 특히 C1-C4-알킬, n-데실 또는 n-도데실이며, 이 기들은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다.
부분적으로 또는 완전히 할로겐환된 알킬기 중에서, 바람직한 것은 상기 언급한 바와 같은 1 내지 4개의 할로겐 원자, 바람직하기로는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 염소 또는 브롬을 가질 수 있는 것이다.
상기 알킬기 R4는 또한 1 내지 4개의 하기 기를 가질 수 있다:
시아노; 시아네이토; 티오시아네이토, 니트로, 아미노, 히드곡실 카르복실 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알콕시, 예를들면. 메톡시, 에톡시 n-프로폭시 1-메틸에톡시, n-부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시. 1 ; 1디메틸프로폭시. n-펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 12';-디메틸 프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시 n-헥실옥시 1 메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시. 1 1-디메틸부톡시 1.2-디메틸부톡시. 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3 3-디메틸부톡시. 1-에틸부톡시, 2 에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시. 1.2.2--트리메틸프로폭시. 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시, 바람직하기로는 C1-C4-알콕시, 특히 C1- 또는 C2-알콕시;
직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬티오, 예를들면. 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 1-메틸에틸티오, n-부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오, 1,1 -디메틸에틸티오, n-펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, n-헥실티오 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸히오. 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1 3-디메틸부딜티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오. 3,3-디메틸부틸티오. 1-에틸부틸티오. 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오. 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오. 바람직하기로는 C1- 또는 C2알킬티오, 특히 메틸티오,
C3-C8-시클로알킬, 예를들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸, 바람직하기로는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헬실, 특히 시클로프로필;
직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬아미노, 예를 들면 메틸아미노 에틸아미노, 프로필아미노, 1--메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노, 1,1-디메틸에틸아미노, 펜틸아미노, 1--메틸부틸아미노 2-메틸부틸아미노, 3-메틸부틸아미노, 2,2-디메틸프로필아미노, 1-에틸프로필아미노, 헥실아미노, 1,1-디메틸프로필아미노, 1,2-디메틸프로필아미노, 1-메틸펜틸하미노, 2-메틸펜틸아미노, 3-메틸펜틸아미노, 4-메틸펜틸아미노, 1, 1-디메틸부틸아미노, 1,2-피메틸부틸아미노, 1.3-디메틸부틸아미노, 2,2-디메틸부틸아미노 2,3-디메틸부틸아미노, 3,3-디메틸부틸아미노, 1-에틸부틸아미노, 2-에틸부틸아미노, 1,1,2-트리메틸프로필아미노, 1.2,2-트리메틸프로필아미노, 1-에틸-1-메틸프로필아미노 또는 1-에틸 -2-메틸프로필아미노, 바람직하기로는 메틸아미노 또는 에틸아미노, 특히 메틸아미노;
직쇄 또는 분지쇄 디-C1-C6-알킬아미노, 특히 디-C1-C4∼알킬아미노 예를 들면 N,N-디메틸아미노, N.N-디 에틸아미노, N, N-디프로필아미노 N,N-디(1-메틸에틸)아미노, N,N-디부틸아미노, N,N-디-(1-메틸프로필)-아미노, N,N-디-(2-메틸프로필)-아미노, N,h-N1-(1,1-디메틸에틸)-아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸 N-프로필 아미노, N-메틸-N- (1-메틸에틸)-아미노,N-부틸-.N-메틸 아미노, N-메틸-N- (1-메틸 프로필)-아미 노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)-아미노, N- (1, 1-메틸에틸) -N-메틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸) -아미노 N-부틸 -.N∼에틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸프로필)-아미노. .N-에 틸-.N- (2-메틸 프로필 1-아미노 N-에틸 -N-(1. 1-디메틸에틸) -아미노, N- (1-메틸에틸) -.N-프로필아미노, N-부틸-N--프로필아미노, N- (1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노, N- (1,1-디메틸에틸) -N-프로필아미노, N-부틸 -N- (1-메틸에틸) -아미노, N- (1 -메틸에 틸) -N- (1-메틸프로필) -아미노, N- (1-메틸에틸) -N- (2-메틸프로필)-아미노 N- (1, 1- 디메틸에틸) -.N- (1-메틸에틸)-아미노. N-부틸-N-- (1-메틸프로필)-아미노 N-부XLF -N-2-(메틸프로필) -아미노, N-부틸-N- (1,1 -디메틸에틸) 아미노. N- (1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)-아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필) -아미노 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)-아미노, 바람직하기로는 디메틸아미노 또는 디에틸아미노 특히 디메틸아미노, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬카르보닐기, 예를 들면, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 프로필카르보닐, 1-메틸에틸카르보닐, 부틸카르보닐, 1 메틸프로필카르보닐, 2-메틸프로필카르보닐, 1,1-디메틸에틸카르보닐. 펜틸카르보닐. 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸력틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 1,1-디메틸그로필카르보닐, 1.2-디메틸프로필카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 1-에틸프로필카르보닐. 헥실카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1. 1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부틸카르보닐 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3- 디메틸부틸카르보닐, 1-에틸부틸카르보닐 2-에틸부틸카르보닐, 1,1,2-트기메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐 또는 1 -에틸-2-메틸프로필카르보닐, 바람직하기로는 메틸카르보닐 또는 에틸카르보닐, 특히 메틸카르보닐;
직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알콕시카르보닐기, 예를 들면, 메톡시카르보닐. 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 1-메틸에톡시카르보닐, 부톡시카르보닐, 1-메틸프로폭 시카르보닐, 2-메틸프로폭시카르보닐, 1,1-디메틸에톡시카르보실, 펜틸옥시카르보닐, 1-메틸부톡시카르보닐, 2-메틸부톡시카르보닐, 3-메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸프로폭시카르보닐, 헥실옥시카르보닐, 1.1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로폭시카르보닐 1-메틸펜틸옥시카르보닐, 2-메틸펜틸옥시카르보닐, 3-메틸펜틸옥시카르보닐, 4-메틸펜틸옥시카르보닐, 1.1 디메틸부톡시카르보닐, 1,2-·디메틸부톡시카르보닐, 1.3-디메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸부톡시카르보닐, 2,3-디메틸부톡시카르보닐. 3.3-디메틸부톡시카르보닐, 1-에틸부톡시카르보닐, 2-에틸부톡시카르보닐, 1,1.2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로복시카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시카르보닐, 바람직하기로는 C1-C4-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐 또는 1,1-디메틸에톡시카르보닐 ;
페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐아미노.
상기 페닐기들은 상기에서 언급한 바와 같은 할로겐, 바람직하기로는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소;
시아노; 니트로;
직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1, 1-디메틸에틸, 특히 메틸 또는 1,1-디메틸에틸;
부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 특히 C1- 또는 C2-할로알킬, 예를 들면 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 또는 펜타플루오로에틸, 특히 플루오로메틸;
C1-C4-알콕시, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸메톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시, 특히 메톡신 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있고, 페닐기들이 치환체의 전체 수가 4 또는 5가 되도록 상기 언급한 바와 같은 여러가지 할로겐 원자들, 특히 불소 또는 염소를 더 가질 수 있다.
일반식(I) 및 (1)의 비치환 또는 치환된 알케닐기 R4또는 Rd는 각각 탄소 원자수 12개 이하의 직에 또는 분지쇄 알케닐, 바람직하기로는 상기 언급한 바와 같은 C2-C6-알케닐 및 탄소원자수 7 내지 12개의 n-알케닐이고, 이러한 기들은 상기 언급한 바와 같은 1 내지 3개의 할로겐 원자. 바람직하기로는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소, 및(또는) 1 내지 또는 2개의
시아노; 시아네이토; 티오시아네이토, 니트로; 카르복실;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬티오;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C3-C8-시클로알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬아미노;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 디-C1-C6-알킬아미노;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐;
페닐, 페녹시. 페닐티오 또는 페닐아미노기를 가질 수 있다.
상기 페닐기들은 상기 언급한 바와 같은 1 내지 5개의 할로겐 원자, 바람직 하기로는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소, 및 또는 1 내지 3개의 시아노; 니트로;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알콕시기를 가질 수 있다.
일반식(I) 및 (1')의 비치환 또는 치환된 알키닐기 R4또는 Rd는 각각 탄소 원자수 10개 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알키닐, 특히 상기 정의한 바와 같은 C2-C6-알키닐 및 직쇄 C7-C10-알키닐이며. 이 기들은 1 내지 3개의 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자. 바람직하기로는 불소, 염소 또는 브롬. 특히 불소 또는 브롬, 및(또는) 1 내지 3개의
시아노; 시아네이토; 티오시아네이토, 니트로, 카르복실;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬티오;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C3-C6-시클로알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정이한 바와 같은 C1-C6-알킬아미노;
일반적으로 특히 상기 정의한 바와 같은 -C1-C6-알킬카르보닐;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알콕시아미노;
페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐아미노기를 가질 수 있다.
상기 페닐기는 상기 언급한 바와 같은 할로겐, 바람직하기로는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소;
시아노; 니트로;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1, -C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬;
또는 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알콕시
로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질수 있고, 이 페닐기 들은 치환제의 수가 4 또는 5가 되도록 상기 정의한 바와 같은 여러가지 할로겐 원자들, 바람직하기로는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소를 더 가질 수 있다.
일반식(I) 및 (I')의 비치환 또는 치환된, 포화되거나 또는 모노- 또는 디- 불포화된 시클릭 구조 R4또는 Rd는 탄소 원자외에 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의, 헤테로 원자를 고리 원으로서 함유할 수 있고, 포화된 또는 모노- 또는 디-불포화된, 8개 이하의 고리 원을 갖는 비방향족 고리계, 특히 상기에서 일반적으로 및 특히 언급된 C3-C8-시클로알킬; C5-C8-시클로알케닐, 예를 들면, 시클로펜트-1 .에닐. 시클로펜트-2-에닐, 시클로펜트-3-에닐, 시클로헥스-1-에닐, 시클로헥스-2 에닐 시클로헥스-3-에닐, 시클로헵트-1-에닐, 시클로헵트-2-에닐. 시클로헵트-3 에닐 시클로헵트-4-에닐, 시클로옥트-1-에닐, 시클로옥트-2-에닐. 시클로옥트-3 에닐 또는 시플로옥트 -4-에닐, 바람직하기로는 시클로펜트-1-에닐 시클로펜트-3- 에닐 또는 시클로헥스 -1-에닐 특히 시클로펜트-3-에닐;
C5-C8-시크로알카디에닐, 예를 들면 시클로펜타-1,3-디엔 1 일 시클로펜타-1,3- 디엔-2-일, 시클로펜타-1,3-디엔-5-일, 시클로헥사-1 3-;디엔-1-일, 시클로헥사 -1,3-디엔-2-일, 시클로헥사-1,3-디엔-5-일. 시클로헥사-1 7-디엔-1-일 시클로헥사-1,4-디엔-3-일. 시클로헵타-1,3-디엔-1-일, 시클로헵타,3-피엔-2-일 시클로헵타-1,3-디엔-5-일, 시클로헵타-1,3-디엔-6-일, 시클로헵타-1.4-디엔-1-일, 시클로헵타-1,4-디엔-2-일, 시클로헵타-1,4-디엔-3-일, 시클로헵타-1,4-디엔-6-일, 시클로옥타-1,3-디엔-1-일, 시클로옥타-1,3-디엔-2-일, 시클로옥타-1,3-디엔-5-일, 시클로옥타-1.3-디엔-6-일, 시클로옥타-1,4-디엔-1-일 시클로옥타-1,4-디엔-2- 일, 시클로옥타-1,4-디엔-3-일, 시클로옥타-1 4-디엔-6-일, 시클로옥타 1 4-디엔 -7-일, 바람직하기로는 시클로펜타-1,3-디엔-5-일;
탄소 원자외에 질소. 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 1 또는 2개 함유할 수 있고 산소 및(또는) 황의 경우에 서로 인접하지 않아야하는 3원 내지 6원의 포화된 또는 부분적으로 또는 완전히 불포화된 헤테로시클릭기, 예를 들면 에폭시딜, 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐. 2--테트라 히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, ;3-이속사졸리 디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디피닐. 4-이소티아졸리 디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐. 4-피라졸리디닐 5-피라졸리디닐, 2- 옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2--티아졸리디닐. 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐 1.2,4-옥사디아졸리딘 -3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아졸리딘-3-일, 1.2,4-티아디아졸리딘-2-일, 1.2.4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘';--일, 1.3.7-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르. 2-일, 2.3-디히드로푸르-3-일, 2, 5-디히드로푸르-2-일, 2,5-디히드로푸르-3-일 2.3-디히드로티엔-2- 일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,5-디히드로티엔-2-일, 2, 5∼디히드로티엔-3-일, 2,3-피롤린-2-일, 2,3-피롤린-3-일, 2,5-피롤린-2-일, 2,5-피롤린-3-일, 2,3-이속 사졸린-3-일, 3,4-이속사졸린-3-일, 4,5-이속사졸린-3-틸 2,3-이속사졸린-4-일, 3,4-이속사졸린-4-일, 4,5-이속사졸린-4-일, 2,3-이속사졸7-1-5-일. 3,4 이속사졸린-5-일, 4,5-이속사졸린-5-일, 2,3-이소티아졸린-3-일, 3,4-이소티아졸린-3-일, 4,5-이소티아졸린-3-일. 2.3-이소티아졸린-4 일, 3,4-이소티아졸린-4-일. 4,5-이소티아졸린-4-일, 2,3-이소티아졸린-5-일, 3,4-이소티아졸린 -5-일. 4,5-이소티아졸린-5-일,2;,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸린일, 2,3-디히드로피 라졸-3-일, 2,3-디 히드로피라졸-4-일, 2,3-디 히드로피라졸-5 일 . 4,5- 디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸 -2-일, 3,3 디히드로옥사졸-3-일, 2.3-디히드로옥사졸-4-일, 2.3∼디히드로옥사솔 5-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 3-테트라히드로피리다지닐, 1-테트라히드로피리다지닐, 2-테트라히드로피리미디닐, 4-테트라히드로피리미피닐 1-테트라히드로피리미디닐, 2-테트라히드로피라지닐, 1,3,5-테트라히드로트리아진-2 일 또는 2,4,-7테트라히드로트리아진, 1.3-디히드로옥사진-2∼일 1,3-디티안 2-일, 옥사졸-2-인-2- 일, 2-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥솔란-2-일, 티아졸-2-인-2-일, 3,4.7,6-테트라히드로피리딘-2-일, 4H-1,3-티아진-2-일 . 4H-3, 1-벤조티아진-2-일, 1. 1--디옥소 -2,3,4,5-테트라히드로티엔-2-일, 2H-1,4∼벤조티 아진-3-일 2H-1,4-벤조티아진-3- 일, 1.3-디히드로옥사진-2-일, N-모르폴리닐 또는 디히드로퀴나졸리닐 특히 2-옥 사졸리디닐, 1 3-디히드로옥사진-2-일, 옥사졸-2-인-2-일, 옥시라닐, 1,3-디티안 -2-일, 2-테트라히드로피라닐 또는 1,3-디옥솔란-2-일을 포함할 수 있으며. 이러한 기들은 상기 정의한 바와 같은 할로겐, 특히, 불소, 염소 또는 브롬. 특히 불소 또는 염소,
시아노; 니트로;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬티오;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C3-C8-시클로알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬아미노;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 디 (C1-C6) 알콕시;
페닐, 페녹시, 페릴티오 또는 페닐아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있으며. 여기서 헤테로시클릭 구조는 상기 정의한 바와 같은 여러가지 할로겐 원자들, 바람직하기로는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소를 더 함유할 수 있고, 기들의 전체 수는 4 또는 5가 되도록 한다.
상기 페닐, 페녹시, 페닐티오 및 페닐아피노기들은 상기 정의한 바와 같은 1 내지 5개의 할로겐 원자, 바람직하기로는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소, 및(또는) 1 내지 3개의 시아노; 니트로;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시;
또는 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알킬티오를 가질 수 있다.
일반식(I) 및 (I')의 비치환 또는 치환된 모노핵 내지 트리핵 방향족 계 R4또는 Rd는 각각 탄소 원자외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있으며. 14개 미만의 고리원을 가지는 방향족 및 헤테로방향족 고리계, 특히 페닐, 1-나프틸,2-나프틸, 1-안트라닐, 2-안트라닐, 9-안트라닐, 9-플루오레닐 또는 2-플루오레닐,
특히 페닐;
5원 고리를 가지고 3개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자로 이루어진 군으 로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 헤테로 방향족 구조. 예를 들면 2-푸릴. 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2 피롤릴, 3-피롤릴. 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸길, 4-이소티아졸릴,5-이소티아졸릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴,2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴,1-이미다졸릴,2';-이미다 졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1 2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3∼일 1,3,4-트리아졸-2- 일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일 1,2,3- 옥사디아졸-4-일, 1,2,3-옥사디아졸-5-일, 1,2,5-트리아졸-3-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,3--트리아를-5-일, 5-테트라졸릴, 1,2,3,4-티아트리아졸-5-일 ;또는 1,2,3,4-옥사트리아졸 -5-일, 특히 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 4-옥사졸릴, 4-티아졸릴, 4- 피라졸릴, 5-피라졸릴, 1,3,4-옥사디아졸-2-일 또는 1,3,4-티아졸-2 일
6원 고리를 가지고 헤테로 원자로서 1 내지 4개의 질소원자를 함유하는 헤테로 방향족 구조. 예를 들면 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4- 피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피리지닐, 1,3,5-트리아진-2-일. 1,2,4-트리아진-3-일 또는 1,2,4.5-테트라진-3 일 특히 2- 피리디닐, 3-피리디닐. 2-피리미디닐, 4-피리미디닐 또는 1,3,5-트리아진 2-일 및
기타 헤테로방향족계, 예를 들면 1-인돌릴. 2-인돌릴, 3-인돌릴 1-인다졸릴, IH- 인다졸릴-3-일, 1-이소퀴놀린, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴. 2 퀴녹살릴. 2-벤조티에닐, 3-벤조티에릴, 1-벤조트리아졸릴 1,2-벤조아속사졸-3--일, 1 2-벤즈이소티아졸-3-일, 벤조피라졸-3-일, 이소인돌-2-일, 티아폴피리미닐-2-일, 벤즈이미다 졸-2-일, 벤족사졸-2-일, 이미다조피리미딘;-2-일, 옥사졸로피리미딘-7-일. 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 퀴놀-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-4-일. 퀴나졸린-2-일. 퀴나졸린-4-일, 벤조티아졸-2-일, 퀴놀린-3-일, 퀴놀린-4-일, 1.5-나프틸리딘-2-일, 1,8-나프틸리딘-2-일, 프탈라진-1-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-4-일, 이소벤조푸란-1-일 또는 7-푸리닐, 특히 2-벤즈이미다졸릴, 2-벤족사졸릴 또는 2-벤조티아졸릴 중 1 내지 3개를 차례로 가질 수 있으며. 이 기들은 상기 정의한 1 내지 5개의 할로겐 원자, 바람직하기로는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소, 및(또 는) 1 내지 4개의
시아노; 시아네이토; 티오시아네이토; 니트로, 아미노, 히드록실; 카르복실;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 C1-C6-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 언급한 바와 같은 C1-C6-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C6-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 C1-C6-알킬티오;
C5-C15-알케닐옥시, 예를 들면 3-메틸부트-2-엔-1-일옥시. 3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 옥시 또는 3,7,11-트리메틸도데카-2,6,10-트리엔-1 일 옥시;
일반적으로 핀 특히 상기 언급한 바와 같은 C3-C8-시클로알킬;
C5-C8-시클로알케닐, 예를 들면 시클로펜트-1-에닐, 시클로펜트-2-에닐, 시클로펜트-3-에닐, 시클로헥스-1-에닐, 시클로헥스-2-에닐, 시클로헥스-3-에닐, 시클로헵 트-1-에닐, 시클로헵트-2-에닐, 시클로헵트-3-에닐, 시클로헵트-4-에닐, 시클로옥 트-1-에닐, 시클로옥트-2-에닐, 시클로옥트-3-에닐 또는 시클로옥트-4-에닐;
C3-C8-시클로알콕시, 예를 들면 시클로프로폭시, 시클로부톡시, 시클로펜톡시, 시클로헥실옥시, 시클로헵틸옥시 또는 시클로옥틸옥시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬아미노;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 디-C1-C6-알킬아미노;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 디-C1-C6-알킬카르보닐;
바람직하기로는 C1-C4-알킬카르보닐;
일반적으로 및 특히 살기 정의한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 바람직하기로 는 C1-C4-알콕시카르보닐;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬아미노카르보닐;
디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, 특히 디-C1-C4-알킬아미노카르보닐, 예를 들면, N, N-디메틸아미노카르보닐, N, N-디에틸아미노카르보닐, N. N-디프로필아미노카르보닐, N, N-디- (1-메틸에틸)-아미노카르보닐,,N,N-디부틸아미노카르보닐 . N,N-디-(1- 메틸프로필)-아미노카르보닐, N, N-디-(2-메틸프로필) -아미노카르보닐, N, N-디 -(1, 1-디메틸에틸)-아미노카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)-아미노카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)-아미노카르보닐, N-메틸-N- (2-메틸프로필)-아 미노카르보릴, .Ni-(1.1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐, N-에틸-N- (1-메틸에틸)-아미노카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필) -아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)-아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)-아미노카르보닐, N-에틸-N -(1, 1-디메틸에틸)-아미노카르보닐, N- (1 -메틸에틸)-N-프로필아미노-카르보닐, N -부틸 -N-프로필아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(1. 1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐 N-부틸-N- (1-메틸에 틸)-아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필) -아미노카르보닐. N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)-아미노카르보닐, N- (1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)- 아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필) -아미노카르보닐, N'-부틸-N- (2-메틸프로필)-아미노카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틴) -아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필) -아미노카르보닐, .N-(1.1-디메틸에틸-N-(1-메틸프로필)-아미노카르보닐 또는,N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)-아미노카르보닐, 바람직하기로는 디-(C1-C4)-알킬아미노카르보닐, 특히 디-(C1-C2)알킬아미노카르보닐; C1-C6-알킬카르복실, 예를 들면 메틸카르복실, 에틸카르복실, 프로필카르복실, 1- 메틸에틸카르복실, 부틸카르복실, 1-메틸프로필카르복실, 2-메틸프로필카르복실, 1,1-디메틸에틸카르복실, 1-펜틸카르복실, 1-메틸부틸카르복실. 2-메틸부틸카르복실, 3-메틸부틸카르복실, 1,1-디메틸프로필카르복실, 1,2-디메틸프로필카르복실, 2,2-디메틸프로필카르복실, 1-에틸프로필카르복실, 헥실카르복실, 1-메틸펜틸카르복실, 2-메틸펜틸카르복실, 3-메틸펜틸카르복실, 4-메틸펜틸카르복실, 1, 1-디메틸부틸카르복실, 1,2-디메틸부틸카르복실, 1,3-디메틸부틸카르복실, 2,2-디메틸부틸카르복실, 2,3-디메틸부틸카르복실, 3,3-디메틸부틸카르복실, 1-에틸부틸카르복실, 2-에틸부틸카르복실, 3,3-디메틸부틸카르복실, 1-에틸부틸카르복실, 2-에틸부틸카르복실, 1,1,2-트리메틸프로필카르복실, 1.2,2-트리메틸프로필카르복실, 1-에틸-1-메틸프로필카르복실, 또는 1-에틸-2-메틸프로필카르복실, 바람직하기로는 C1-C4-알킬카르복실. 특히 C1- 또는 C2-알킬카르복실;
1- 또는 2-위치에 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알콕시 또는 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알킬티오에 의하여 치환된 메틸 또는 에틸;
페닐, 페녹시. 페닐티오, 페닐아미노, 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알킬, 바람직 하기로는 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐아미노에 치해 치환된 메틸 또는 에틸;
상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 바람직하기로는 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐아미노에 의하여 치환된 메톨시 또는 에톡시를 가질 수 있다.
상기 페닐기들은 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 할로겐,
시아노; 니트로;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시;
또는, 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알킬티오
로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있고, 상기 페닐 기는 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 전체 수는 4 또는 5가 되도록 여러가지 할로겐 원자를 더 가질 수 있다.
일반식(I) 및 (1')의 상기 방향족 또는 헤테로방향족 계 R4또는 Rd는 각자 상기 기 외에도 -C(R7)=NOR8구조의 기를 가질 수도 있으며,
여기서, R7은 수소;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬, 아릴, 예를 들면 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트라닐 또는 2-안트라닐, 바람직하기로는 페닐(여기서 방향족 기는 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체를 1 내지 3개 더 가질 수 있다), 시아노; 시아노네이토; 티오시아네이토; 니트로; 아미노; 히드록실; 카르복실;
일반적으로 및 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화친 C1-C4- 알킬;
일반적으로 및 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1∼C4-알킬티오;
또는 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오이고, 여기서, 방향족 기들은 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 치환기들의 전체수는 4 또는 5가 되도를 여러가지 할로겐 원자를 더 함유할 수 있다.
R8은
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬, 일반적으로 상기 정의한 바와 같은 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐 (이러한 기들은 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 더 가질 수 있다),
시아노; 니트로;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C6-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬티오;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C6-알킬티오;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-시클로알킬,
상기 정의한 바와 같은 5원 또는 6원 방향족 또는 헤테로방향족계, 바람직하기로는 페닐이며, 여기서, 시클릭기들은 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 1 내지 5개의 할로겐 원자, 및(또는) 1 내지 3개의
시아노; 니트로;
일반적으로 및 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4- 알킬;
일반적으로 및 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시 ;
또는 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알킬티오를 가질 수 있으며, 여기서 알킬, 알케닐 및 알키닐기 Ra은 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 치환제의 전체 수는 4 또는 5가 되도록 여러가지 할로겐 원자를 더 가질 수 있다.
해충에 대한 그의 생물학적 활성 때문에, 특히 바람직한 화합물(1')는 구조 -A'c-가
중 하나인 것이다.
해충에 대한 그의 생물학적 활성 때문에 기타 바람직한 화합물(I')는 a가 0 또는 1인 것이다.
해충에 대한 그의 생물학적 활성 때문에, 더 적합한 일반식(I')는 구조 Ra-W'-가
중 하나인 화합물이다. 해충에 대한 그의 생물학적 활성 때문에, 기타 바람직한 화합물(1')는 Rb가
중 하나인 화합물이다.
해충에 대한 그의 생물학적 활성 때문에. 더 바람직한 화합물(I')는 RC가 불소, 염소, 메틸, 1,1-디메틸에틸, 메톡시, 니트로 또는 트리플루오로메틸 중 하나인 화합물이다.
해충에 대한 그의 생물학적 활성 때문에, 바람직한 화합물(I')는 구조 Ra_W'-가 기 B.1, B*.3 또는 B*.5 중 하나이고, Rb가 기 C*.1, C*.2. C*.4. C*.8, C*.9, C*.10 또는 C*.11 중 하나인 화합물이다.
기타 바람직한 일반식(I)의 화합물은 일반식 Ra-W'-가 기 B*.1, B*.3 중 하 나이고, Rb가 기 C*.1, C*.2. C*.8, C*.9, C*.10 또는 C*. 11중 하나이고, A'C는 기 A*.7, A*.8, A*.11, A*.13 또는 A*.14 중 하나인 것이다.
해충에 대한 그의 생물학적 활성 때문에, 기타 바람직한 화합물(I')는 Rd가 상기 정의된 비치환 또는 치환된 모노- 내지 트리- 핵 방향족 또는 헤테로방향족 구조인 것이다.
유해 진균에 대한 그의 생물학적 활성 때문에, 특히 바람직한 화합물(I)은 구조 -Ay-가
중 하나인 화합물이다.
유해 진출에 대한 그의 생물학적 황성 때문에, 기타 바람직한 화합물(1)은 n 이 0 또는 1인 것이다.
유해 진균에 대한 그의 생물학적 활성 때문에, 더 바람직한 화합물(1)은 구조 R1-W-가
중 하나인 화합물이다.
유해 진균에 대한 그의 생물학적 활성 때문에, 기타 바람직한 화합물(1)은 R2가
중 하나인 화합물이다.
유해 진균에 대한 그의 생물학적 활성 때문에, 더 바람직한 화합물(1)은 R3이 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸. 시아노. 니트로, 메톡시 또는 트리플루오로메틸 중 하나인 화합물이다.
유해 진균에 대한 그의 생물학적 활성 때문에, 기타 바람직한 화합물(1)은 R4가 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은, 탄소 원자외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 고리원으로서 함유 할 수 있는 비치환 또는 치환된, 포화 또는 모노- 또는 디-불포화된 시클릭 구조이거나, 또는 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 탄소 원자외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및(또는)1개의 산소 또는 황원자를 고리 원으로서 함유할 수 있는 비치환 또는 치환된 모노-또는 디-핵 방향족계인 화합물이다.
특히 바람직한 화합물(I)은 또한 방향쪽 또는 헤테로 발향족 기 R4가 일반적 으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 1 이상의 구조 -C(R7)=NO-R8의 기를 가지는 화합물이다.
살진균 활성 때문에, 하기 일반식(Ia)의 화합물이 바람직하다.
상기 식 중, n은 0 또는 1이고, -Ay-는 기,A*.1, A*.2, A*.7, A*.8, A*.10) 또는 A*.11중의 하나이다.
살진균 활성 때문에, 기타 바람직한 화합물은 하기 일반식(Ib)의 화합물이다.
상기 식 중,
n은 0 또는 1이고,
m은 0, 1 또는 2이고, m이 2일때 R9기는 상이할 수 있고,
-Ay-는 A*.1, A*.2.A*.7 또는 A*.8이고,
R7은 수소;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬;
방향족기가 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 더 가질 수 있는 아릴, 예를들면 페닐, 1- 나프틸, 2-나프틸, 1-안트라닐 또는 2-안트라닐, 바람직하기로는 페닐,
시아노; 시아네이토; 티오시아네이토; 니트로 아미노; 히드록실; 카르복실;
일반적으로 및 틀히 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알킬티오;
또는 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오
(여기서 방향족기는 치환제의 전체 수가 4 또는 5가 되도록 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 여러가지 할로겐 원자를 더 가질 수 있다)이고,
R8은 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의
시아노; 니트로;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로. 또는 완전히 할로겐화된 C1-C6-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬티오,
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C3-C6-시클로알킬,
시클릭기가 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 상기 언급한 바와 같은 5원 또는 6원 방향족 또는 헤테로방향족 계, 바람직하기로는 페닐을 가질 수 있는, 상기 언급한 바와 같은 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐,
시아노; 니트로;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 특히 삼기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화원 C1-C4-알콕시;
또는 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로는 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4알킬티오(여기서, 시클릴기는 치환체의 전체수는 4 또는 5가 되도록 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 여러가지 할로겐 원자를 더 가질 수 있다)이고,
R9는
시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 또는 C1-C4알콕시이다.
살진균 활성 때문에, 기타 바람직한 화합물은 하기 일반식(IC))의 화합물이다.
상기 식 중,
n은 0 또는 1이고,
p는 0, 1, 2 또는 3이고, p가 2 이상일 때 R10기는 상이할 수 있고,
-Ay-는 A*.1, A*.2,A*.7, A*.8, A*.11 중 하나이고,
Hetl은 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소. 원자 및 1 또는 2개 의 산소 및(또는) 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및(또는1 황 원자를 함유할 수 있는 5원 또는 6원의 포화된 또는 부분적으로 불포화된 헤테로시클릭 구조;
탄소 원자외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 수소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 모노- 또는 디-핵 헤테로방향족계이고.
R10은 시아노. 니트로, 아미노, 히드록실, 카르복실 할로겐, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4알콕시. 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오, C3-C6-시클로알킬이거나, 또는 직접 결합되거나. 또는 산소 또는 황 다리를 경유하여 헤테로시클릭 구조 Hetl에 결합된 탄소 고리원의에 1 또는 2개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 고리 원으로서 함유할 수 있고, 이 고리계는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4알콕시 및 C1-C4-알킬 티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 기를 더 가질 수 있고, 기의 전체수가 4가 되도록 하는 여러가지 할로겐 원자를 더 가실 수 있는 모노-핵 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다.
살진균 활성 때문에 하기 일반식(Id)가 또한 바람직하다.
상기 식 중,
n은 0 또는 1이고,
q는 0, 1 또는 2이고, q가 2일때 R10기는 상이할 수 있고,
y는 산소 또는 황이고,
Het2는 탄소 고리원의에 1 내지 3개의 질소 원자를 고리원으로서 함유하는 6 원 헤테로방향족계이다.
살진균 활성 때문에, 기타 바람직한 일반식(Id)의 화합물은 R10이 C6-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시, C1-C4알킬티오 C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의하여 치환된 또는 메틸 에틸인 화합물이 다.
살진균 활성 때문에, 하기 일반식(le)의 화합물이 또한 바람직하다.
상기 식 중,
n은 0 또는 1이고,
r은 0, 1 또는 7이고, r이 2일때 R10기는 상이할 수 있고,
-Ay-는 A*.1, A*.2, A*.7, A*.8, A*.10 또는 A*.11 중 하나이고,
Het3은 탄소 고리원외에 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 고리 원으로서 함유하는 헤테로방향족 계이다.
살진균 활성 때문에, 하기 일반식(If)의 화합이 또한 바람직하다.
n은 0 또는 1이고,
S는 0, 1 또는 2이고, 5가 2일때 R10기는 상이할 수 있고,
t를 0 1 또는 2이고, 1가 2일때 R11Q 는 상이할 수 있고,
Q는 직접 결합, 산소, 황 또는 -NH기이고,
R11은 탄소 원자외에 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1 개의 산소 또는 황 원자를 함유하고, 할로겐 시아노, 니트로. 아미노, 히드록실, C1-C6-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬 C1-C4-알콕시. 부분 적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시; C1-C4-알킬티오 및 부분적으로 또 는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오로 이루어진 1 내지 3개의 기를 가질 수 있고, 기의 전체수가 4가 되도록 하는 여러가기 할로겐 원자를 더 가질 수 있는 모노- 또는 디-핵 헤테로방향족계이다.
살진균 활성 때문에, 하기 일반식(Ig)의 화합물이 또한 바람직하다.
n은 0 또는 1이고,
Q1은 직접 결합. C1-C6-알킬, C1-C6-알킬렌옥시 C1-C6알킬렌티오, 옥시 -C1-C6-알킬렌, 티오-C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌 산소 또는 황이고,
R12및 R13은 서로 독립적으로 각각 수소 또는 3개의 할로겐화된 원자를 가질 수 있는 C1-C4-알킬이기나, 또는 그들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 1 내지 3개의 할로겐, C1-C4-알킬 부분적으로 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬을 형성할 수 있고,
R17은 탄소 원자외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 함유하고, 할로겐, 시아노 니트로, 아미노, 히드록실, 카르복실 C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 온전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시. C1-C4알킬티오로 이루어진 1 내지 3개의 기를 가질 수 있고 기의 전체수가 4 또는 5가 되도록 여러가지 할로겐 원자를 더 가짙 수 있는 모노 또는 디-핵 방향족 또는 헤테로방 향족계이다.
살진균 활성 때문에, 일반식(I'a)의 화합물이 바람직하다.
상기 식 중, a는 0 또는 1이고, -Ac는 기 A*.1, A*.2, A*.7, A*.8, A*10, A*.11, A*.12, A*.13 또는 A*.14중의 하나이다.
살진균 활성 때문에, 기타 바람직한 화합들은 하기 일반식(Ib)의 화합물이다.
상기 식 중,
a는 0 또는 1이고,
m은 0, 1 또는 2이고, m이 2일때 R9기는 상이할 수 있고,
-Ac'-는 A*, 1 A*,7, A*,8, A*,10, A*, 11 또는 A*.14중의 하나이고.
R7은 수소;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬;
방향족기가 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 할로겐으로 이루어진 군으 로부터 선택된 1 내지 4개의 치환체를 더 가질 수 있는 아릴, 예를들면 페닐, 1- 나프틸, 2-나프틸, 1-안트라닐 또는 7-안트라닐, 바람직하기로는 페닐,
시아노; 시아네이토; 티오시아네이토; 니트로; 아미노; 히드록실; 카르복실;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알킬티오,
또는 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으고 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오
(여기서 방향족기는 치환제의 전체 수는 4 또는 5가 되도록 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 여러가지 할로겐 원자를 더 가질 수 있다.)이고,
R8은 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 1 내지 3개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의
시아노; 니트로;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로. 또는 완전히 할로겐화된 C1-C6-알콕시;
일반적으로 및 특히 상지 정의한 바와 같은 C1-C6-알킬티오;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C6-알킬티오;
시클릭기가 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 상기 언급한 바와 같은 5원 또는 6원 방향족 또는 헤테로방향족계, 바람직하기로는 페닐
을 가질 수 있는, 상기 언급한 바와 같은 C1-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐,
시아노; 니트로;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시;
또는 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오
(여기서, 시클릭기는 치환제의 전체수는 4 또는 5가 되도록 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 여러가지 할로겐 원자를 더 가질 수 있다)이고,
R9는
시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4- 알킬 또는 C1-C4-알콕시이다.
특히 바람직한 화합물(I'b)는 구조 Ra_W'-가 B*.1 또는 B*.3 중 하나인 화합 물이다.
해충에 대한 활성 때문에, 기타 바람직한 화합물은 하기 일반식(Ic)의 화합물이다.
상기 식 중,
a는 0 또는 1이고,
p는 0, 1 2 또는 3이고, p가 2 이상일 때 R10기는 상이할 수 있고,
-A'c-는 A*1 A*2 A*4 A*7 A*8 A*10 A*11 A*12 A*13 또는 A*14 중 하나이고,
Hetl은 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1 또는 2개 의 산소 및(또는) 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및(또는) 황 원자를 함유할 수 있는 5원 또는 6원의 포화된 또는 부분적으로 불포화된 헤테로시클릭 구조;
탄소 원자외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 수소 원자 및 1개 의 산소 또는 황 원자를 함유하는 모노- 또는 디-핵 헤테로방향족계이고,
R10은 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, 카르복실, 할로겐, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콜시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오, C3-C6-시클로알킬이거나, 또는 직접 결합되거나, 또는 산소 또는 황 다리를 경유하여 헤테로시클릭 구조 Hetl에 결합된 탄소 고리원의에 1 또는 2개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자 를 고리 원으로 함유할 수 있고, 이 고리계는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 기를 더 가질 수 있고, 기의 전체수가 4가 되도록 하는 여러가지 할로겐 원자를 더 가질 수 있는 모노-핵 방향족 또 는 헤테로방향족 고리계이다.
해충에 대한 활성 때문에, 하기 일반식(Id)가 또한 바람직하다.
상기 식 중,
a는 0 또는 1이고,
q는 0, 1, 2 또는 3이고, q가 2 또는 3일때 R10기는 상이할 수 있고,
y는 산소 또는 황이고,
Het2은 탄소 고리원의에 1 내지 3개의 질소 원자를 고리 원으로서 함유하는 6원 헤테로방향족계이다.
해충에 대한 그의 활성 때문에, 특히 바람직한 일반식(Id)의 화합물은 R10이 C1-C6-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C8-시클로 알킬, 또는 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의하여 치환된 메틸 또는 에틸인 화합물이다.
해충에 대한 활성 때문에, 하기 일반식(I'e)의 화합물이 또한 바람직하다.
상기 식 중,
a는 0 또는 1이고,
r은 0, 1 또는 2이고, r이 2일때 R10기는 상이하고,
-A'c-는 A*.1, A*.7, A*.8, A*.8, A*.10, A*.11 또는 A*.12중 하나이고,
Het3은 탄소 고리원의에 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 1개의 황 원자 또는 0 또는 5원자률 고리 원으로서 함유하 는 헤테로방향족계이다.
해충에 대한 그의 활성 때문에, 특히 바람직한 상기 일반식(I'e)의 화합물은 R10이 할로겐, 시아노, 니트로, 디메틸아미노, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-알콕시기 증 1 내지 3개로 치환될 수 있는 페닐인 화합물이다. 해충에 대한 활성 때문에, 특히 바람직한 화합물은 하기 일반식(I'f)의 화합 물이다.
상기 식 중,
a는 0 또는 1이고,
S는 0, 1 또는 2이고, S가 2일 때 R10기는 상이할 수 있고,
t는 0, 1 또는 2인고, t가 2일때 R11기는 상이할 수 있고,
Q는 직접 결합, 산소, 황 또는 -MH기이고,
R11은 탄소 원자외에 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1 개의 산소 또는 황 원자를 함유하고, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록실, C1-C6-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오로 이루어진 기로부터 선택된 1 내지 3개의 기를 가질 수 있고, 기의 전체수가 4가 되도록 하는 여러가지 할로겐 원자를 더 가질 수 있는 모노-핵 헤테로방향족 고리계이다.
해충에 대한 활성 때문에, 특히 바람직한 상기 일반식(1,f)의 화합물은 R10이 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-알콕시인 화합물이다.
해충에 대한 활성 때문에, 하기 일반식(I'g)의 화합물이 또한 바람직하다.
a는 0 또는 1이고,
Q1은 직접 결합, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬렌옥시, C1-C6-알킬렌티오, 옥시 -C1-C6-알킬렌, 티오-C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, 산소 또는 황이고,
R12및 R13은 서로 독립적으로 각각 수소 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 C1-C4-알킬이거나, 또는 그들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께 1 내지 3개의 할로겐, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬을 형성할 수 있고,
R14는 탄소 원자외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 함유하고, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드 록실, 카르복설, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오로 이루어진 1 내지 3개의 기를 가질 수 있고, 기의 전체수가 4 또는 5가 되도록 하는 여러가지 할로겐 원자를 더 가질 수 있는 모노- 또는 디-핵 방향족 또는 헤테로방향족계이다.
일반식(Ib) 및 (I'b)의 지수 m, 일반식(Id) 및 (I'd)의 g, 일반식(Ie) 및 (I'e)의 r 및 일반식(If) 및 (I'f)의 S 및 t는 서로 독립적으로 각각 0, 1 또는 2, 바람직하기로는 1 또는 2이다.
일반식(Ic) 및 (I'c)의 지수 p는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하기로는 1 또는 2 이다.
일반식(Ib) 및 (I'b)의 R9는
시아노; 니트로;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 할로겐;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시이다.
일반식(Ic), (Id), (1e), (If'), (I'c), (I'd), (I'e) 및 (I'f')의 R10은 시아노; 시아네이토; 티오시아네이토; 니트로; 아미노; 히드록실;
상기 언급한 바와 같은 할로겐, 바람직하기로는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 브롬;
상기 언급한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬, 바람직하기로는 C1-C4-알킬;
상기 언급한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 특히 트리플루오로메틸 ;
상기 언급한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시, 특히 디플루오로메톡시 또는 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시;
상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 또는 에톡시;
상기 언급한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시, 특히 디플루오로메톡시 또는 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 ;
상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메틸티오;
상기 언급한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오;
상기 언급한 바와 같은 C3-C6-시클로알킬;
상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-알킬티오로 치환된 메틸 또는 에틸이다.
일반식(If) 및 (I'f)의 R11은 탄소 원자외에, 상기 정의한 바와 같은 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 모노핵 방향족 계, 바람직하기로는 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2-피리미딜, 2-티에닐, 1-피롤릴, 1-피라졸릴,또는 3-이속사졸릴(이러한 방향족계 들은 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 기를 더 가질 수 있다);
시아노; 니트로; 아미노; 히드록실;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 칼은 C1-C4-알킬티오;
또는 일반적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오 (이러한 방향족 계들은 기들의 전체 수가 4가 되도록 하는 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 여러가지 할로겐 원자를 더 가질 수 있다.).
일반식(If'), (I'f') 및 (I'g)의 R11및 R13은 서로 독립적으로 각각 수소 또는 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬 (이 들은 1 내지 3개의 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 할로겐 또는 일반 적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시를 더 가질 수 있다)이거나, 또는 R12및 R13은 그들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 1 내지 3개의 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 C3-C8-시클로알킬(이들은 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 C3-C8-시클로알킬(이들은 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 할로겐;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬을 더 가질 수 있다)을 형성한다.
일반식(Ig) 및 (I'g)의 R14는 탄소 원자외에 상기 언급한 바와 같은 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 함 유할 수 있는 모노- 또는 디-핵 방향족 또는 헤테로방향족계, 바람직하기로는 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 할로겐;
시아노; 시아네이토; 티오시아네이토; 니트로; 아미노; 히드록실; 카르복실;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 C1-C4-알콕시;
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시; 및
일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 칼은 C1-C4-알킬티오로 이루어진 군으로부 터 선택된 1 내지 3개의 기를 함유할 수 있고, 기의 전체수가 4 또는 5가 되도록 일반적으로 및 특히 상기 언급한 바와 같은 여러가지 할로겐 원자를 더 가질 수 있는 모노- 또는 디-핵 방향족 또는 헤테로 방향족 계, 바람직하기로는, 페닐, 1- 나프틸, 2-나프틸 또는 3-피리딜, 특히 페닐이다.
일반식(Ic) 및 (I'c)의 Hetl은 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은, 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1 또는 2개의 산소 및 (또는) 황 원자 또는 1 내지 3개의 산소 및(또는) 황 원자를 함유하는 5원 또는 6 원의, 포화된 또는 부분적으로 포화된 헤테로시클릭 구조; 탄소 원자외에 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와같은 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및(또는) 1개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 모 노- 또는 디-핵 헤테로방향족계이다.
일반식(Id) 및 (I'd)의 Het2는 탄소 고리원 외에 상기 언급한 바와 같은 1 내지 3개의 질소 원자를 고리 원으로서 가지는 6원 헤테로방향족계, 바람직하기로는 2-피리딜, 3-피리딜, 2-피리미딜 또는 4-피리미딜, 특히 2-피리딜 또는 4-피리미딜이다.
일반식(Ie) 및 (I'e)의 Het3은 탄소 고리원 외에 일반적으로 및 특히 상기 정의한 바와 같은 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 1개의 창원자를 고리 원으로서 함유하는 5원 헤테로방향족계이다.
일반식(If) 및 (I'f)의 Q는 직접 결합, 산소, 황 또는 -NH-, 바람직하기로는 직접 결합 또는 산소이다.
일반식(Ig) 및 (I'g)의 Q1은
직접 결합;
상기 언급한 바와 같은 C1-C6-알킬렌, 바람직하기로는 메틸렌, 에틸렌 또는 프로 필렌, 특히 메틸렌;
C1-C6-알킬렌옥시, 예를 들면 메틸렌옥시, 에틸렌옥시, 1-메틸메틸렌옥시, 프로필 렌옥시, 1-메틸에틸렌옥시, 2-메틸에틸렌옥시, 부틸렌옥시, 1-메틸프로필렌옥시, 2-메틸프로필렌옥시, 3-메틸프로필렌옥시, 1-에틸에틸렌옥시, 2-에틸에틸렌옥시, 1,1-디메틸에틸렌옥시, 1,2-디메틸에틸렌옥시, 2,2-디메틸에틸렌옥시, 펜틸렌옥시, 1-메틸부틸렌옥시, 2-메틸부틸렌옥시, 3-메틸부틸렌옥시, 4-메틸부틸렌옥시, 1,1-디메틸프로필렌옥시, 1,2-디메틸프로필렌옥시, 1,3-디메틸프로필렌옥시, 2,2- 디메틸프로필렌옥시, 2,3-디메틸프로필렌옥시, 1-에틸프로필렌옥시, 1-에틸2-에틸프로필 렌옥시, 3-에틸프로필렌옥시, 1-에틸-1-메틸에틸렌옥시, 1-에틸-2-메틸에틸렌옥시, 2-에틸-1-메틸에틸렌옥시, 2-에틸-2-메틸에틸렌옥시, 1,1,2-트리메틸에틸렌옥시, 1,2,2-트리메틸에틸렌옥시, 티실렌옥시, 1-메틸펜틸렌옥시, 2-메틸펜틸렌옥시, 3-메틸펜틸렌옥시, 4-메틸펜틸렌옥시, 5-메틸펜틸렌옥시, 1,1-디메틸부틸렌옥시, 1,2-디메틸부틸렌옥시, 1,3-디메틸부틸렌옥시, 1,4-디메틸부틸렌옥시, 2,3-디메틸부틸렌옥시, 2,4-디메틸부틸렌옥시, 3,3-디메틸부틸렌옥시, 3,4-디메틸부틸렌옥시, 1-에틸부틸렌옥시, 2-에틸부틸렌옥시, 3-에틸부틸렌옥시, 4-에틸부틸렌옥시, 1,1,2-트리메틸프로필렌옥시, 1,1,3-트리메틸프로필렌옥시, 1,2,2-트리메틸프로필렌옥시, 1,2,3-트리메틸프로필렌옥시, 2,2,3-트리메틸프로필렌옥시, 2,3,3-트리메틸프로필렌옥시, 1,3,3-트리메틸프로필렌옥시, 1-에틸-1-메틸프로필렌옥시, 2-에틸-1-메틸프로필렌옥시, 3-에틸-1-메틸프로필렌옥시, 1-에틸-2-메틸프로필렌 옥시, 2-에틸-2-메틸프로필렌옥시, 3-에틸-2-메틸프로필렌옥시, 1-에틸-3-메틸프로필렌옥시, 2-에틸-3-메틸프로필렌옥시, 3-에틸-3-메틸프로필렌옥시, 1,1-디에틸메틸렌옥시, 1,2-디에틸에틸렌옥시, 2,2-디에틸메틸렌옥시 또는 1,1,2,2-테트라메틸에틸렌옥시, 바람직하기로는 메틸렌옥시;
C1-C6-알킬렌티오, 예를 들면 메틸렌티오, 에틸렌티오, 1-메틸메틸렌티오, 프로필 렌티오, 1-메틸에틸렌티오, 2-메틸에틸렌티오, 부틸렌티오, 1-메틸프로필렌티오, 2-메틸프로필렌티오, 3-메틸프로필렌티오, 1-에틸에틸렌티오, 2-에틸에틸티오, 1,1-디메틸에틸렌티오-, 1,2-디메틸에틸렌티오,2,2-디메틸에틸렌티오-, 펜틸렌에틸렌티오, 1-메틸부틸렌티오, 2-메틸부틸렌티오, 3-메틸부틸렌티오, 4-메틸부틸렌티오, 1,1-디메틸프로필렌티오, 1,2-디메틸프로필렌티오, 1,3-디메틸프로필렌티오, 2,2-디메틸프로필렌티오, 2,3-디메틸프로필렌티오, 1-에틸프로필렌티오, 2-에틸프로필렌티오, 3-에틸프로필렌티오, 1-에틸-1-메틸에틸렌티오, 1-에틸-2-메틸에틸렌티오, 2-에틸-1-메틸에틸렌티오, 2-에틸-2-메틸에틸렌티오, 1,1,2-메틸에틸렌티오, 1,2,2-트리메틸에틸렌티오, 헥실렌티오, 1-메틸펜틸렌티오, 2-메틸펜틸렌티오, 3-메틸펜틸렌티오, 4-메틸펜틸렌티오, 5-메틸펜틸렌티오, 1,1-디메틸부필렌티오, 1,2-디메틸부틸렌티오, 1,3-디메틸부틸렌티오, 1,4-디메틸부틸렌티오, 2,2-디메틸부틸렌티오, 2,3-디메틸부틸렌티오, 2,4-디메틸부틸렌티오, 3,3-디메틸부틸렌티오, 3,4-디메틸부틸렌티오, 1-에틸부틸렌티오, 2-에틸부틸렌티오, 3-에틸부틸렌티오, 4-에틸부틸렌티오, 1,1,2-트.리메틸프로필렌티오, 1,1,3-트리메틸프로필렌티오, 1,2,2-트리메틸프로필렌티오, 1,2,3-트리메틸프로필렌티오, 2,2,3-트리메틸프로필렌티오, 2,3,3-트리메틸프로필렌티오, 1,3,3-트리메틸프로필렌티오, 1-에틸 -1-메틸프로필렌티오, 2-에틸-1-메틸프로필렌티오, 3-에틸-1-메틸프로필렌티오, 1-에틸-2-메틸프로필렌티오, 2-에틸-2-메틸프로필렌티오, 3-에틸-2-메틸프로필렌티오, 1-에틸-3-메틸프로필렌티오, 2-에틸-3-메틸프로필렌티오, 3-에틸-3-메틸프로필렌티오, 1,1-디에틸에틸렌티오, 1,2-디에틸에틸렌티오, 2,2-디에틸에틸렌티오 또는 1,1,2,2-테트라메틸에틸렌티오, 바람직하기로는 메틸렌티오;
옥시-C1-C6-알킬렌, 예를 들면 옥시메틸렌, 옥시에틸렌, 옥시-1-메틸메틸렌, 옥시 프로필렌, 옥시-1-메틸에틸렌, 옥시-2-메틸에틸렌, 옥시부틸렌, 옥시-1-메틸프로 필렌, 옥시-2-메틸프로필렌, 옥시-3-메틸프로필렌, 옥시-1-에틸프로필렌, 옥시-2- 에틸에틸렌, 옥시-1,1-디메틸에틸렌, 옥시-1,2-디에틸에틸렌, 옥시-2,2-디메틸에틸렌, 옥시펜틸렌, 옥시-1-메틸부틸렌, 옥시-2-메틸부틸렌, 옥시-3-메틸부틸렌, 옥시-4-메틸부틸렌, 옥시-1,1-디메틸프로필렌, 옥시-1,2-디메틸프로필렌, 옥시 -1,3-디메틸프로필렌, 옥시-2,2-디메틸프로필렌, 옥시-2,3-디메틸프로필렌, 옥시 -1-에틸프로필렌, 옥시-2-에틸프로필렌, 옥시-3-에틸프로필렌, 옥시-1-에틸-1-메틸에틸렌, 옥시-1-에틸-2-메틸에틸렌, 옥시-2-에틸-1-메틸에틸렌, 옥시-2-에틸-2- 메틸에틸렌, 옥시-1,1,2-트리메틸에틸렌, 옥시-1,2,2-트리메틸에틸렌, 옥시헥실렌, 옥시-1-메틸펜틸렌, 옥시-2-메틸펜틸렌, 옥시-3-메틸펜틸렌, 옥시-4-메틸펜틸렌, 옥시-5-메틸펜틸렌, 옥시-1,1-디메틸부틸렌, 옥시-1,2-디메틸부틸렌, 옥시 -1,3-디메틸부틸렌, 옥시-1,4-디메틸부틸렌, 옥시-2,2-디메틸부틸렌, 옥시-2,3-디메틸부틸렌, 옥시-2,4-디메틸부틸렌, 옥시-3,3-디메틸부틸렌, 옥시-3,4-디메틸부틸렌, 옥시-1-에틸부틸렌, 옥시-2-에틸부틸렌, 옥시-3-에틸부틸렌, 옥시-4-에틸부틸렌, 옥시-1,1,2-트리메틸프로필렌, 옥시-1,1,3-트리메틸프로필렌, 옥시 -1,2,2-트리메틸프로필렌, 옥시-1,2,3-트리메틸프로필렌, 옥시-2,2,3-트리메틸프로필렌, 옥시-2,3,3-트리메틸프로필렌, 옥시-1,3,3-트리메틸프로필렌, 옥시-1-에틸-1-메틸프로필렌, 옥시-2-에틸-1-메틸프로필렌, 옥시-3-에틸-1-메틸프로필렌, 옥시-1-에틸-2-메틸프로필렌, 옥시-2-에틸-2-메틸프로필렌, 옥시-3-에틸-2-메틸프로필렌, 옥시-1-에틸-3-메틸프로필렌, 옥시-2-에틸-3-메틸프로필렌, 옥시-3-에틸 -3-메틸프로필렌, 옥시-1,1-디에틸에틸렌, 옥시-1,2-디에틸에틸렌, 옥시-2,2-디에 틸에틸렌 또는 옥시-1,1,2,2-테트라메틸에틸렌, 바람직하기로는 옥시메틸렌;
티오-C1-C6-알킬렌, 예를 들면 티오메틸렌, 티오에틸렌, 티오-1-메틸메틸렌, 티오 프로필렌, 티오-1-메틸에틸렌, 티오-2-메틸에틸렌, 티오부틸렌, 티오-1-메틸프로 필렌, 티오-2-메틸프로필렌, 티오-3-메틸프로필렌, 티오-1-에틸에틸렌, 티오-2-에틸에틸렌, 티오-1,1-디메틸에틸렌, 티오-1,2-디에틸에틸렌, 티오-2,2-디메틸에틸렌, 티오펜틸렌, 티오-1-메틸부틸렌, 티오-2-메틸부틸렌, 티오-3-메틸부틸렌, 티오-4-메틸부틸렌, 티오-1,1-디메틸프로필렌, 티오-1,2-디메틸프로필렌, 티오-1,3- 디메틸프로필렌, 티오-2,2-디메틸프로필렌, 티오-2,3-디메틸프로필렌, 티오-1-에 틸프로필렌, 티오-2-에틸프로필렌, 티오-3-에틸프로필렌, 티오-1-에틸-1-메틸에틸렌, 티오-1-에틸-2-메틸에틸렌, 티오-2-에틸-1-메틸에틸렌, 티오-2-에틸-2-메틸에 틸렌, 티오-1,1,2-트리메틸에틸렌, 티오-1,2,2-트리메틸에틸렌, 티오헥실렌, 티오 -1-메틸펜틸렌, 티오-2-메틸펜틸렌, 티오-3-메틸펜틸렌, 티오-4-메틸펜틸렌, 티오 -5-메틸펜틸렌, 티오-1,1-디메틸부틸렌, 티오-1,2-디메틸부틸렌, 티오-1,3-디메틸 부틸렌, 티오-1,4-디메틸부틸렌, 티오-2,2-디메틸부틸렌, 티오-2,3-디메틸부틸렌, 티오-2,4-디메틸부틸렌, 티오-3,3-디메틸부틸렌, 티오-3,4-디메틸부틸렌, 티오-1- 에틸부틸렌, 티오--2-에틸부틸렌, 티오-3-에틸부틸렌, 티오-4-에틸부틸렌, 티오 -1,1,2-트리메틸프로필렌, 티오-1,1,3-트리메틸프로필렌, 티오--1,2,2-트리메틸프로필렌, 티오-1,2,3-트리메틸프로필렌, 티오-2,2,3-트리메틸프로필렌, 티오 -2,3,3-트리메틸프로필렌, 티오-1,3,3-트리메틸프로필렌, 티오-1-에틸-1-메틸프로필렌, 티오-2-에틸-1-메틸프로필렌, 티오-3-에틸-1-메틸프로필렌, 티오-1-에틸-2- 메틸프로필렌, 티오-2-에틸-2-메틸프로필렌, 티오-3-에틸-2-메틸프로필렌, 티오 -1-에틸-3-메틸프로필렌, 티-7--2-에틸-3-메틸프로필렌, 티오-3-에틸-3-메틸프로필렌, 티오-1,1-디에틸에틸렌, 티오-1,2-디에틸에틸렌, 티오-2,2-디에틸에틸렌 또는 티오-1,1,2,2-테트라메틸에틸렌, 바람직하기로는 티오메틸렌;
상기 언급한 바와 같은 C2-C6-알케닐렌, 바람직하기로는 에테닐렌 또는 프로페닐렌;
산소 또는 황이다.
α-페닐아크릴산 유도체(I) 및 (I')의 예는 유해 진균 및 해충에 대한 그의 생물학적 활성 때문에 하기 표의 1 내지 66이 바람직하다.
오르토-치환된 화합물(I)은 살진균제로서 적합하다.
본 발명의 신규 화합물은 광범위한 식물 병원성 진균, 특히 자낭균류 및 담자균류로 이루어진 식물 병원성 진균에 대해 우수한 활성을 갖는다. 이들 화합물 중 몇몇은 침투 살균 작용이 있으므로 잎 및 토양 살균제로서 사용할 수 있다.
이들은 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼,옥수수, 잔디,목화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도나무류, 과실수, 관상수 및 오이, 콩 및 박과식물과 같은 채소류등의 다양한 작물류 및 이러한 식물들의 종자 중에 서식하는 다수 진균류의 방제용으로 특히 중요하다.
본 발명의 화합물은 진균 자체 또는 진균의 감염으로부터 보호받고자 하는 종자, 식물 또는 개체, 또는 토양을 살진 균량의 활성 성분으로 처리한다.
시용은 개체, 식물 또는 종자가 진균에 의해 감염되기 전 또는 후에 한다.
본 발명의 화합물은 특히 하기 식물병 방제 용으로 적합하다.
곡류에서의 횐가루병 (Erysiphe graminis (powdery miIdew) ),
호박에서의 흰가루병(Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea),
사과류에서의 흰가루병(Podosphaera leucotricha),
포도나무류에서의 흰가루병 (Uncinula necator),
곡류에서의 녹병류(Puccinia species),
목화 및 잔디에서의 모잘록병류(Rhizoctonia species),
곡류 및 사탕수수에서의 깜부기병류(Ustilago species),
사과에서의 검은별무늬병(Venturia inaequalis (scab)),
곡류에서의 무늬병류(Helminthosporium species),
밀에서의 껍질마름병 (Septoria nodorum),
딸기류 및 포도류에서의 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea (gray mold)),
땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola),
밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이테스 (Pseudocer- cosporel la herpotrichoi des) ,
벼 도열병 (Pyricularia oryzae) ,
감자류 및 토마토류에서의 역병(Phytophthora infestans),
여러가지 작물에서의 썩음병 및 무늬병류(Fusarium 및 Verticillium species ) ,
포도나무류에서의 노병균(Plasnopara viticola), 및
과실류 및 채소류에서의 검은무늬병류(Alternaria species),
화합물(I)은 식물을 활성 성분으로 분무 또는 더스팅하거나, 식물의 종자를 활성 성분으로 처리한다. 시용은 개체, 식물 또는 종자가 진균에 감염되기 전 또는 후에 한다.
본 발명의 신규 물질은 용액제, 에멀젼제, 현탁액제, 더스트제, 분제, 페이스트제 및 과립제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다. 이러한 시용 형태는 사용 목적에 따라 다르지만, 어떠한 경우에도 시클로프로판카르복실산의 오르토- 치환된 벤질에스테르를 매우 미세하게 살포할 수 있어야 한다.
제제들은 공지된 방법, 예를 들면, 필요시, 유화제 및 분산제를 사용하여, 활성 성분을 용매 및/또는 담체로 희석시키는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 희석제로서 물을 사용하는 경우 다른 유기 용매를 사용할 수 있다. 이러한 목적에 적합한 보조제로는 방향족 화합물(예, 크실렌), 염소화 방향족 화합물(예, 클로로벤젠), 파리핀류(예, 광물유 분취물), 알콜류(예, 메탄을 또는 부탄을), 케톤 류(예, 시클로헥사논), 아민류(예, 에탄올아민), 디메틸포름아미드 및 물과 같은 용매: 천연 광석 분말(예, 고령토, 알루미나, 활석 또는 쵸오크) 및 합성 광석 분말(예, 미분 실리카 또는 실리케이트)와 같은 담체: 비이온성 및 음이온성 유화제 (예, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)와 같은 유화제, 및 리그닌설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스와 같은 분산제가 있다.
이 살진균제는 일반적으로 활성 성분을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하기로는 0.5 내지 90 중량% 함유한다. 사용 비율은 요망하는 효과의 유형에 따라 헥타르당 0.02 내지 3kg의 활성 성분을 사용한다.
종자 처리에 필요한 활성 성분의 양은 일반적으로 종자 1kg당 0.001 내지 50g, 바람직하기로는 0.01 내지 10g이다.
본 발명에 따른 약제는 다른 활성 성분, 예를 들면 제초체, 살충제, 성장 조절제 또는 살진균제 또는 비료를 함유할 수도 있다.
약제를 다른 살진균제와 혼합할 경우, 살진균 성능은 여러 경우에 증가된다.
신규 화합물이 사용된 하기 살진균제의 예들은 가능한 조합을 설명하기 위한 것이며 제한하는 것은 아니다.
황,
디티오카르바메이트 및 그의 유도체, 예를들면
디메틸디티오카르바민산철,
디메틸디티오카르바민산 아연,
에틸렌비스디티오카르바민산 아연,
에틸렌비스디티오카르바민산 망간,
에틸렌비스디티오카르바민산 망간아연,
테트라메틸티우랍 디설파이드,
N,N'-에틸렌비스디티오카르바민산 아연의 암모니아 착물,
N,N'-프로필렌비스디티오카르바민산 아연의 암모니아 착물,
N, N'-프로필렌비스디티오카르바민산 아연,
N, N'-프로필렌비스(티오카르바모일 )디설파이드,
니트로 유도체, 예를 들면,
디니트로(1-메틸헵틸 )-페닐 크로토네이트,
2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 3,3-디메틸아크릴레이트,
2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 이소프로필 카르보네이트 및
디이소프로필 5-니트로이소프탈레이트,
헤테로시클릭 물질, 예를 들면,
2-헵타데실이미다졸-2-일 아세테이트
2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-5-트리아진,
O,O-디에틸 프탈이미도포스포노티오에이트,
5-아미노-1- [비스-(디메틸아미노)-포스피닐 ] -3-페닐-1,2,4-트리아졸,
2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논,
2-티오-1,3-디티올로 ( 4,5-b ) 퀴녹살린,
메틸 1-(부틸카르바모일 )-2-벤즈이미다졸카르바메이트,
2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸,
2-(푸르-2-일 )-벤즈이미다졸,
2-(티아졸-4-일 )벤즈이미다졸,
N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)-테트라히드로프탈이미드
N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드,
N-트리클로로메틸티오프탈이미드,
N-디클로로플루오로메틸티오-N, N'-디메틸-N-페닐황산 디아미드,
5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸,
2-티오시아네이토메틸티오벤조티아졸,
1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠,
4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론,
2-티오피 리딘 1-옥시드,
8-히드록시퀴놀린 및 그의 구리염,
2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인,
2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인-4,4-디옥시드,
2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복스아닐리드,
2-메틸푸란-3-카르복사닐리드,
2,5-디메틸푸란-3-카르복사닐리드,
2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복사닐리드,
2,5-디메틸-N-시클로비사푸란-3-카르복사미드,
N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸푸란-3-카르복사미드
2-메틸벤자닐리드,
2-요오도벤자닐리드,
N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸아세탈,
피페라진-1,4-디일비스-(1-(2,2,2-트리클로로에틸 )-포름아미드)
1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄,
2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 및 그의 염,
3,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 및 그의 염,
N- [ 3-(p-t-부틸페닐)-2-메틸프로필 ] -시스-2,6-디메틸모르폴린,
N- [ 3-(p-t-부틸페닐 )-2-메틸프로필 ] -피페리딘,
1- [2-(2,4-디클로로페닐 )-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일-에틸] -1H-1,2,4-티아존,
1- [2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일에틸] -1H,
1,2,4-트리아졸,
N-(n-프로필 )-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸 )-N'-이미다졸릴-우레아,
1-(4-클로로페녹시 )-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아롤-1-일 )-부탄-2-올,
1-(4-클로로페녹시 )-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아롤-1-일 )-부탄-2-올,
α -(2-클로로페닐 )- α -(41-클로로페닐 )-5-피리미딘-메탄올,
5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘,
비스-(p-톨로로페닐)-3-피리딘메탄올,
1,2-비스-(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)-벤젠,
1,2-비스-(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이토)-벤젠,
및 각종 살진균제, 예를 들면
도데실구아니딘 아세테이트,
3- [3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드록시에틸] -글루와르이미드 헥사클로로벤젠,
DL-메틸-N-(2,6-디메틸페닐)-N-푸르-2-일 알라네이트,
메틸 DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)-알라네이트,
N-(2,6-디메틸페닐 )-N-클로로아세틸-DL-2-아미노부티로락톤,
메틸 DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)-알라네이트,
5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘,
3-[3,5-디클로로페닐]-5-메틸-5-메톡시메틸-1,3-옥사졸리딘-2,4-온,
3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바모일히단토인,
N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복시미드, 2-시아노- [N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡시미노]-아세타미드,
1- [ 2-(2,4-디클로로페닐)-펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-벤즈히드릴알콜,
N-(3-클로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2 -아미노피리딘, 및
1-((비스-(4-플루오로페닐)-메틸실릴)-메틸)-1H-1,2,4-트리아졸
일반식(I')의 화합물은 곤충, 거미강 및 선층과 같은 해충을 효과적으로 방제하는데에 적당하다. 이 화합물은 농작물 보호, 위생학 및 수의약 분야에서, 및 저장 물질의 보호를 위한 살충제로서 사용될 수 있다.
나비목(Lepidoptera)에 속하는 해충의 예를 들면 입실론 밤나방(Agrotis ypsilon), 세게텀 밤나방(Agrotis segetum), 알라바마아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anti cassia gemmatalis), 사과좀 나방(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아무니나나(Cacoecia murinana), 카푸아레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Che1Matouia brumata), 코리스토뉴라푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코니스토뉴라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스우니푼크타(Cirphis unipuncta), 시니아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스피니(Dendrol 1Mus pini), 디아파니아 니티달니스(Dia-phania nitidalis), 디아트래아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔 푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilla ambiguella), 에베트니아 보울니아나(Evetria bouliana), 펠니 아서브테르라네아(Feltia subterranea), 갈레니아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴니타 푸네브라나 (Grapholita funebrana), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬룰라스 비레센스(Heliothis virescens), 헬리오티스제아(Heliothis zea), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아(Hibernia defoliaria), 횐불나방(Hyphantriacunea), 하이포노뮤타말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 카이페리아 라이코페르시셀라(Keifferia Iycopersicella), 람브디 나피스셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마엑시구아(Laphygma exigua), 류콥테라코페엘라(Leucoptera coffeella), 류콥테라 스키텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테지 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 라이만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 라이만트리아 모나카(Lymantria monacha), 라이오네티아 클러켈라(Lyonetia clerkella), 텐트나방(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시캐(Mamestra brassicae), 오르가이아 슈도츠가타(Orgvia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스 (Ostrinia nubilalis), 소나무붉은밤나방(Panolis flamea), 목화다래나방 (Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라(Phalera bucephala), 프토리매아 오페르쿨렐라(Phthor1Maea operculella),필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스브라시캐(Pieris brassicae), 플라티페나 스카르브라(Plathypena scarbra), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피아시오니아 프루스트라나(Phyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 보리나방(Sitotroga cerelella), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포돕데라 리투라(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아니(Trichoplusiani) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis)이 있다.
딱정벌레목(Coleoptera)의 예를 들면 아그리루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscures), 암피말루스 솔스티티알리스(Amph1Mallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란 디스(Anthonomus grandis), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 잠두콩바구미(Bruchus ruf1Manus), 완두콩바구미(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 바이크티스커스 베툴래(Byctiscus betulae), 거북잎벌레(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 슈토르린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus ass1Milis), 슈토르린쿠스 나피 (Ceuthorrynchus nazi), 캐토크네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스 페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오케리스 아스파라기(Crioceris asparagi ), 디아브로티카 롱기코르니스(Diahrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타(Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카비르기페라 (Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 히르티펜니스(Epitrix brasiliensis), 하일로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 하이페라 부룬네이펜니스(Hypera brunneipennis), 하이페라 , 포스티카(Hypera postica), 여탈가시나무좀(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네 아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(LiMonius californicus). 리소르홉트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 애뉴스 (Meligethes aenus), 멜로론타 힙포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 오늘레마 오리재(Onlema oryzae), 오티오르린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 오티오르린쿠스 오바투스 (Otiorrhynchus ovatus), 패돈 코클레아리애(Phaeton cochleariae), 필로트 레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala),필로파가에스피.(Phyllophaga sp.), 필로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모럼(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 왜콩 풍뎅이(Popillia japonica), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria)이 있다.
파리목(diPtera)의 예를 들면 애데스 애집티(Aedes aegypti), 애데스 벡산스 ( Aedes vexans ) ,아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스(Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소마이아 베지아나(Chrysomya bezziana), -크리소마이아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소마이아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophagea), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비태(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레애(Dacus oleae), 다시뉴라 브라시캐(Dasineura brassicae), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophi lbs intestinalis), 글로시아 모르시탄스(Glossia morsitans), 해마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에쿠에스트리스(Haplodiplosis equestris), 하일레마이아 플라투라(Hylemyia platura), 하이포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 리리오마이자 사티배(Liriomyza sativae), 리리오마이자 트리폴 리 (Liriomyza trifolii ), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 라이코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 마이에티올라 데스트럭터(Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스키나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovid), 오스키넬라 프리트(Oscinella flit), 페고마이아 하이소사이아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시캐(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 라골레리스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa)가 있다.
털날개목(Thysanoptera)의 예를 들면 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankl iniellaoccidentalis), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 스리르토트 립스 시트리(Scirtothrips citri), 벼총채벌리(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 파총채벌레(Thrips tabaci)이 있다. 벌목(Hymenoptera), 예를 들면 아탈리아 로재(Athalia rosae), 아타 세팔로테스 (Atta cephalotes), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta),호플로캄파 테스투디네 아(Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레노프시스 게미나타(Solenopsis geminata) 및 솔레노프시스 인빅타(Solenopsis invicta)가 있다.
노린재목(Heteroptera)의 예를 들면 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리수스 류콥테루스(Blissus leucopterus), 사이르토펠티스 노타투스(Cytopeltis notatus), 다이스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 다이스데르쿠스 인터메디우스 (Dysdercus intermedius), 유리가스터 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 유키스투스 임픽티벤트리스 (Euchistus 1Mpictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus Phyllopus), 라이구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 라이구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis) 및 티안타 페르디터 (Thyanta perditor)가 있다.
동시류목(Homoptera)의 예를 들면 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티 (Aphidula nasturtii), 아피스 파배(Aphis fabae), 아피스 포마이(Aphis pomi), 아피스 삼부사이(Aphis sambuci), 브라키카우두스 카르두이 (Brachycaudus cardui), 브레비코린 브라씨캐(Brevicoryne brassicae), 세로시파 고시피(Cerosipha gossypii), 드레이푸시아 노르드만니아내 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세애(Dreyfusia piceae), 다이아스피스 라디콜라(Dyasphis radicola), 다이사울로코르툼 슈도솔라나이(Dysaulocorthum pseudosolani), 엠포아스카 파배 (Empoasca fabae), 마크로시품 아베내(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비애 (Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로새(Macrosiphon rosae), 메고우라비시애(Megoura viciae), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium 세라사이(Myzus cerasi), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lumens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시 엘라사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물라이(Phorodon humuli), 실라 말라이(Psylla mali), 실라 피라이(Psylla piri), 로팔로마이주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스 (Rhopalosiphum maidis), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말라이(Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 쉬조뉴라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii)가 있다.
흰개미목(Isoptera)의 예를 들면 칼로테르페스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스 (Termers natalensis)가 있다.
메뚜기목(Orthoptera)의 예를 들면 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카 (Blatella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 델라 노플러스 비리타투스(Melanoplus birittatus), 멜라노플러스 페무루브럼(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플러스 멕시카누스 (Melanoplus mexicanus), 멜라노플러스 산기니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플러스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리 스 셀템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 페리플라 네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 쉬스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 쉬스토세르카 페레그리나 (Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로크카누스(Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아신아모루스 (Tachycines asynamorus)가 있다.
거미강(Arachnoidea)의 예를 들면 응애류, 예컨대 암블리옴마 아메리카눔(Amhlyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 아르가스페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 클로버응애, 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 에오테트라니쿠스 카르피니(Eotetrranychus carpini), 에리오피에스 쉘도니 (Eriophyes sheldoni), 히아롬마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토빈스 메그니니(Otobins megnini), 파라테트라니쿠스 필로수스(Paratetranychus pilosus), 페르마니수스 갈리내 (Permanyssus gallinae), 필로캅트라타 올레이보라(Phyllocaptrata oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus lotus), 소로프테스 오비스(Psoroptes ovid), 립세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipcephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트사이(Rhipicephalus evertsi), 사코프테스 스카비에이(Saccoptes scabiei), 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 점박이 응애가 있다.
선충강(nematodes)의 예로는 뿌리 충영선충, 예를 들면 당근흑선충 (Meloidogyrne hapla), 고구마흑선충(Meloidogyne incognita) 및 멜로이도긴 자바니카 (Meloidogyne javanica), 낭포 형성 선충, 예를 들면 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis), 헤테로데라 아베내(Heterodera avenae), 헤테로데라 글라이시내 (Heterodera glycinae), 헤테로데라 쉬아티(Heterodera schatii) 및 헤테로데라 트리폴리(Heterodera trifolii), 및 줄기 및 잎 천공충, 예를 들면 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonola1Mus longicaudatus), 디틸렌쿠스 데스트럭터(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사사이 (Ditylenchus dipsaci), 헬리오코타일렌쿠스 물티신크투스 (Heliocotylenchus multicinctus), 론지도루스 엘론가투스(Longidorus elongatus), 라도폴루스 시밀 리스(Radopholus s1Milis), 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus), 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus pr1Mitivus), 타일렌코린쿠스 클라이토니(Tylenchorhyn-chus claytoni), 타일렌코린쿠스 두비우스 (Tylenchorhynchus dubius), 프라타일렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라타일렌 쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라타일렌쿠스 쿠르비타투스 (Pratylenchus curvitatus) 및 프라타일렌쿠스 구데아이(Pratylenchus goodeyi) 가 있다.
활성 성분은 그 자체로 또는 그들의 제제의 형태로 또는그로부터 제조한 시용형으로, 예를 들면 즉석 분무 용액, 분말제, 현탁액제, 분산제, 에멀젼제, 유상 분산제, 이고제, 분진제, 흘뿌림제 또는 과립제의 형태로 스프레이, 분무, 살포, 흩뿌림 또는 부어서 사용할 수 있다. 사용 형태는 목적하는 용도에 전적으로 의존하고, 어떤 경우이든 본 발명에 따른 신규 활성 성분이 미세분포되어야만 한다.
최종 제제의 찰성 성분 농도는 넓은 범위로 변하지만, 일반적으로 0.0001 내지 10%, 바람직하기로는 0.01 내지 1%이다.
활성 성분은 또한 초미량법으로 성공적으로 사용될 수 있고, 활성 성분을 95 wt% 이상 또는 첨가물 없이 활성 성분만을 사용할 수 있다.
옥외에서 해충을 박멸하는 활성 성분의 시용율은 0.1 내지 2.0 kg/ha, 및 바람직하기로는 0.2 내지 1.0 kg/ha이다.
즉석 분무 용액, 에멀젼제, 페이스트제 또는 유상 분산제의 제조에는 중간 내지 고비점을 갖는 케로센 또는 디젤 오일과 같은 광유 분획물 뿐만 아니라 콜타르유 및 식물성 또는 동물성 기름, 지방족, 환식 및 방향족 탄화수소, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀,테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 클로로벤젠 또는 이소포론, 및 강한극성 용매, 예를들면, 디메틸 포름아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이 적합하다.
수성 시용형은 에멀젼 농축물, 페이스트제, 습윤성 분말 또는 물 분산성 과립에 물을 첨가하여 제제한다. 에멀젼제, 페이스트제 또는 유분산제의 제조에 있어서, 기질을 그대로 또는 오일 또는 용매에 용해시킨 용액으로 습윤제, 접착제, 분산제 또는 에멀젼화제를 사용하여 물 중에서 균질화시킬 수 있다. 그러나, 활성 성분, 습윤제, 접착제, 분산제 또는 에멀젼화제 및 필요시 용매 또는 오일을 함유하고, 물로 희석시키기에 적합한 농축물로 제제할 수 있다.
계면활성제로서는 예를 들면 리그닌술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속, 알칼리토금속 및 암모늄염, 알킬아릴술폰산염, 알킬술페이트, 알킬술포네이트,지방 알콜 술페이트 및 지방산 및 그의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속염, 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈 렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합을, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르트 리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 솔비톨 에스테르, 리그닌술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈등이 적합하다.
분말제, 흩뿌림제 및 분진제는 활성 성분을 고상 담체와 함께 혼합하거나 또는 분쇄시켜서 제제할 수 있다.
제제에는 0.01 내지 95 중량%, 바람직하기로는 0.1 내지 90 중량%의 활성성분을 함유시킨다. 활성 성분은 90 내지 100 중량%, 바람직하기로는 95 내지 100% (NMR스펙트럼에 의거)의 순도로 사용할 수 있다.
제제의 예를 들면 다음과 같다.
Ⅰ. 화합물 제11호 5 중량부를 마쇄시킨 카올린 95 중량부와 철저하게 혼합한다. 이 방법으로 활성 성분 5 중량%를 함유한 분진제를 얻는다.
Ⅱ. 화합물 제13호 30 중량부를 실리카겔 분말 92 중량부 및 이 실리카겔 표면상에 분무시켜 둔 액상 파라핀 8 중량부의 혼합물과 철저하게 혼합한다. 이 방법으로 접착력이 우수한 활성 성분 제제를 얻는다(활성 성분 함량 23 중량%) .
Ⅲ. 화합물 제31호 10중량부를, 크실렌 90 중량부, 에틸렌 옥사이드 8 내지 10몰과 올레산 N-모노에탄올아미드 1몰과의 부가 생성물 6중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 2중량부 및 에틸렌 옥사이드 40몰과 피마자유 1몰과의 부가 생성물 2중량부로 구성된 혼합물 중에 용해시킨다(활성 성분 함량 9 중량%).
IV. 화합물 제32호 20 중량부를 시클로헥사논 60 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌 옥사이드 7몰과 이소옥틸페놀 1몰과의 부가 생성물 5중량부 및 에틸렌 옥사이드 40몰과 피마자유 1몰과의 부가 생성물 5중량부로 구성된 혼합 물 중에 용해시킨다(활성 성분 함량 16 중량%).
V. 화합물 제11호 80 중량부를 디이소부틸나프탈렌-알파-술폰산의 나트륨염 3 중량부, 아황산 폐액으로부터 얻은 리그닌술폰산의 나트륨염 10중량부 및 실리카겔 분말 7 중량부와 철저하게 혼합하고 이 혼합물을 해머밀 중에서 분쇄시킨다(활성 성분 함량 80 중량%).
Vl. 화합물 제13호 90 중량부를 N-메틸-α-피롤리돈 10 중량부와 혼합하여 극소량의 방울 형태로 사용하기에 적합한 용액을 얻는다(활성 성분 함량 90 중량 %) .
Ⅶ. 화합물 제31호 20 중량부를, 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌 옥사이드 7몰과 이소옥틸페놀 1몰과의 부가 생성물 20 중량부 및 에틸렌 옥사이드 40몰과 피마자유 1몰과의 부가 생성물 10중량부로 구성된 혼합물 중에 용해시킨다. 이 용액을 물 100,000 중량부에 부어 그 속에 미세 분산시켜 활성성분 0.02중량%를 함유한 분산 수용액을 얻는다.
Ⅷ . 활성 성분제32호 20중량부를, 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨염 3 중량부, 아황산 폐액으로부터 얻은 리그닌술폰산의 나트륨염 17 중량부 및 실리카겔 분말 60 중량부와 철저히 혼합하고 이 혼합물을 해머밀 중에서 분쇄시킨다. 이 혼합물을 물 20,000 중량부 중에 미세 분산시켜, 활성 성분 0.1 중량%를 함유하는 분무액을 얻는다.
과립제, 예를 들면 피복, 함침 및 균질 과립은 활성 성분을 고상 담체에 결 합시켜서 제제할수 있다. 고상담체로서는 광물질, 예를 들면 규산, 실리카겔, 활석, 카올린, 애터펄거트 점토,석회암, 생석회, 쵸오크, 도토, 로에스(loess), 점토, 고회석, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화마그네슘, 가공프라스틱, 비료, 예를 들면 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄 및 우레아, 및 식물성 물질, 예를 들어 곡물 가루, 목피분, 목분 및 낙화성분, 셀룰로오즈 분말이 있다.
다른 유형의 오일, 제초제, 살진균제, 기타 살충제 및 살균제를 필요한 경우, 사용하기 직전에 활성 성분에 첨가해도 좋다 (탱크 혼합). 이들 약제는 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명의 약제와 혼합될 수 있다.
[합성예]
하기 합성예에 기재된 방법은 출발 물질을 적절히 변화시켜 다른 화합물(I) 을 얻는데 사용된다. 이렇게 얻은 화합물을 물리적데이타와 함께 표에 나타낸다.
[실시예 1]
1-브로모-2-메톡시메틸벤젠의 제조
브롬화 o-브로모벤질 685g(2.74몰)을 메탄을 중의 30% 농도 나트륨 메틸레이트 용액 2.74몰과 함께 환류시켰다. 이 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후 이를 증발시키고, 에틸 아세테이트 중에 용해시키고, 물로 세척하였다. 유기상을 황산 나트륨 상에서 건조시키고, 다시증발시켰다. 무색 액체로서 표제 화합물 478,2g (87%)을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3): 3. Sppm(S, 3H), 4.58ppm(S, 2H), 7.08-7.6ppm(m, 4H).
[실시예 2]
메틸 2-메록시메틸페닐글리옥실레이트의 제조
에테르성 1M 염화아연 용액 500ml를 THF 500ml 중의 마그네슘 조각 12.0g (0.46몰) 및 1-브로모-2-메톡시메틸벤젠 99.5g(0.5몰)으로부터 제조된 그리냐르 용액에 적하시켰다. 이어서, 이 혼합물을 1시간 동안 환류시키고, 중간 온도 (-10C)에서 THF 100ml 중의 옥살산 메틸 에스테르 클로라이드 61.2g (0.5몰)의 용액을 적하시켰다. 이 혼합물을 약 20 C로 가열한 후 추가로 20시간 동안 교반시키고, 이어서 포화 염화 암모늄 용액으로 가수분해시켰다 에테르로 추출시킨 후, 한데 모은 에테르 상을 물로 세척하고, 건조 및 증발시켰다. 유동액으로서 생성물 60g (75.7%)을 얻었다.1H-MMR (CDCl3): 3.38ppm(S, 3H), 3. 98ppm(S, 3H), 4. 8ppm(S, 2H), 7.3-7.7ppm(m, 4H) .
[실시예 3]
메틸 α-(2-메톡시메틸페닐)-β-메틸아크릴레이트의 제조
5℃에서, 칼륨 term-부탄올레이트 11.2g (0.1몰)을 질소 분위기 하에서 무 수 테트라히드로푸란 300ml에 에틸트리페닐포스포늄 브로마이드 37 Ig (100밀리 몰)을 첨가한 A 혼합물에 첨가하였다. 5℃에서 칼륨 teat-부탄올레이트 11.2g(0.1몰)을 첨가하였다. 혼합물을 5℃에서 1시간 동안 교반시킨 후, 테트라히드로푸란 100ml 중의 메틸 2-메톡시메틸페닐글리옥실레이트 20.8g(100밀리몰) 을 적하시켰다. 이 혼합물을 5℃에서 1시간 및 25℃에서 1시간 동안 교반시키고, 물 200ml를 첨가하고 염화메틸렌으로 추출을 수행하였다. 한데 모은 유기상을 물로 세척하고, 건조시키고, 용매를 강압하에서 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼(메틸. teat-부틸 에테르 n-헥산=1/2) 중에서 크로마토그라피로 정제시켰다. 유상물로서 상기 에스테르 17.2g(78%: z/E 이성질체=1/9, 화합물 25)을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3): 1.8ppm(d, 3H), 3.3ppm(S, 3H), 3.7ppm(S, 3H), 4.3ppm(d, 2H), 7.05ppm(m, 1H), 7.2-7,6ppm(m, 4H).
[실시예 4]
메틸 α-(2-메톡시메틸뛔닐)-β-메틸아크릴레이트(화합물 24)의 제조
0℃에서, 염화메틸렌 중의 1.33M 삼불화 붕소 105.3ml(140밀리몰)의 용액을 CH2Cl2500ml 중의 메틸 α-(2-메톡시메틸페닐)-β-메틸아크릴레이트 31g(140 밀리몰)에 적하시키고, 혼합물을 2시간 동안 환류시켰다. 이어서, 메탄을 25ml를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 추가로 90분 동안 교반시키고, 빙냉시키면서 물로 가수분해시키고, 3% 농도 가성 용액으로 세척하여 중성으로 만들고, 수용액상을 염화메틸렌으로 추출시켰다. 한데 모은 유기상을 물로 세척하고, 건조 및 증발시켰다. 침전된 결정을 분리하여 제거시키고, 소량의 n-핵산으로 세척하고 건조시켰다. 여액을 증발시키고 실리카겔 칼럼(시클로헥산/M'loBE:8/1)에서 크로마토 그라피로 정제시켰다. 생성물 총 31g을 담황색 결정의 형태로 얻었다.
1H-h7R (DCl3): 1.65ppm(d, 3H), 3.7ppm(S, 3H), 4.28ppm(d, 2H), 7.05ppm(m, 1H), 7.2-7.6ppm(m, 4H).
[실시예 5]
α -(2-멕톡시메틸페닐)-β-메틸아크릴산(화합물 1)의 제조
메틸 α-(2-메톡시메틸페닐)-β-메틸아크릴레이트 4,4g(20밀리몰)을 80℃의 IN 수산화 칼륨 용액 80 ml 중에서 30분 동안 교반시켰다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 메틸 teat-부틸 에테르 (50ml씩 x 2회)로 세척하였다. 수용액상 잔류물의 pH를 1076 염산을 사용하여 1로 조정하였다. 이어서, 혼합물을 디클로로 메탄(50ml씩 x 3회)으로 추출시켰다. 한데 모은 디클로로메탄 추출물을 물로 3 회 세척하고, 황산 나트륨 상에서 건조시키고 증발시켰다. 무색 결정의 형태로 표제 화합물 3.8g(92%: 융점 67-69℃ )을 얻었다. IR(cm-1): 1687, 1631, 1285, 1112, 968, 772, 754.
[실시예 6]
α -(2-메톡시메틸페닐)-β-메틸아크릴산 클로라이드의 제조
0 내지 5 ℃에서, 염화티오닐 3.7g을 에테르 40ml 중의 α-(2-메톡시메틸린 닐)-β-메틸아크릴산 4.9g(24 밀리몰) 및 피리딘 2.5g에 적하시켰다. 이 혼합물을 약 20 ℃에서 3시간 동안 교반시켰다. 여과 후, 잔류물을 디에틸 에테르로 세척하였다. 여액을 에테르상과 합하였다. 용매를 제거시킨후 무색 유상물로서 표제 화합물 5.2g(96.5%)을 얻었다. 조 생성물을 추가 정제 없이 다음 반응에 사용하였다.
[실시예 7]
α-(2-메톡시메틸페닐)-β-메틸아크릴산-N-메틸아미드(화합물 22)의 제조
메틸 아민 염산염 1.7g을 디클로로메탄 30ml 중의 α-(2-메톡시메틸페닐)-β -메틸아크릴산 클로라이드 5.2g(23 밀리몰)에 첨가하고 피리딘 4g을 0 내지 5 ℃ 에서 적하시켰다. 혼합물을 약20℃에서 추가로 15시간 동안 교반시켰다. 반응혼합물을 디클로로메탄 20ml로 희석하고 물로 세척하였다 유기상을 황산나트륨상에서 건조시키고, 증발시켰다. 조 생성물을 실리카겔 상에서 메틸 teat-부틸 에테르/시클로헥산 (5/1)으로 크로마토그라피시켰다. 용매를 제거하여 무색 결정의 형태로 표제 화합물 1.5g (30%) (융점: 58 C)을 얻었다.
[실시예 8]
디메틸 2-메톡시메틸벤질포스포네이트의 제조
60 ℃에서, 메탄을 증의 30% 농도의 나트륨 메틸레이트 용액을, 최대 비율의 1-브로모메틸-2-메톡시메틸벤젠 (Ⅱ) 및 [1,2-비스-(메톡시메틸)] -벤젠 (Ⅲ) 추출물을 취할 때 까지 톨루엔 1400ml 중의 [1,2-비스-(브로모메틸)] -벤젠 (I) 332g에 적하시켰다. 약 20 ℃로 냉각시킨 후, 침전된 브롬화 나트륨을 여과하여 제거하였다. 여액을증발시키고, 과량의 출발물질을 결정화시켰다. 상징액을 증류시켜 제거하였다. 68-71℃/O.4 mmHg에서의 분칙물 156g은 화합물 (I) 35%, 화합물 (ll) 55% 및 화합물 (111) 10%의 혼합물로 이루어져 있었다. 이 혼합물 155g을 트리메틸포스페이트 500ml 중에서 5시간 동안 환류시켰다. 과량의 포스 페이트를 증류시켜 제거하고, 잔류물을 고진공하에서 분류시켰다. 118-119℃ /0.2mmHg의 범위에서의 분획물(62g)은 95% 초과의 목적 디메틸 2-메톡시메틸벤질 포스포네이트를 함유하였다.
1H-NMR (CDCl3): 3.35ppm(d, 2H), 3.4ppm(5, 3H), 3.65ppm(d, 6H), 4.65ppm(5, 3H), 7.2-7. Sppm(m, 4H).
[실시예 9]
디메틸포스포노-(2-메톡시메틸페닐 )-아세트산의 제조
헥산 중의 1.6M n-부틸리튬 용액 165ml를 -65 ℃에서 무수 테트라히드로푸란 170ml에 첨가하였다. 이 온도에서, 테트라히드로푸란 100ml 중의 디메틸 2-메톡 시메틸벤질포스포네이트(실시예 8의 생성물) 61g의 용액을 적하시켰다. 30분 후, 혼합 용액을 드라이 아이스 및 디에틸 에테르의 -65 ℃ 냉각 포화 용액 500ml 에 부었다. 혼합액을 10분 동안 교반시킨 후, 이를 4시간에 걸쳐서 최대 약 20 ℃로 가열시켰다. 물 300ml를 첨가하고, 유기상을 분리시켜 제거하고, 10%농도 탄산나트륨 용액으로 추출시켰다(100mL x 3회). 한데 모은 수용액 상을 디에틸 에테르로 추출시키고(150ml섹 x 2회), pH를 2N 황산을 사용하여 1로 조정하였다. 디클로로메탄으로 추출(150m x 3회)시키고, 유기상을 건조시키고, 용매를 감압하에서 제거시켰다. 황색 유상물로서 디메틸포스포노-(2-메톡시메틸페닐)-아세트산 60g을얻었다.
1H-NMR (CDCl3): 3.3ppm(S, 3H), 3.6ppm(S, 3H), 3.75ppm(S, 3H), 4.45ppm(S, 1H), 4.6ppm(S, 1H), 4.8ppm(S, 1H), 7.2-7.35ppm(m, 3H), 7.8ppm(d, 1H), 10.3ppm(넓은 피크, 1H).
[실시예 10]
메틸 α -(2-브로모메틸페닐)-β-에틸 아클릴레이트의 제조
α-(2-메톡시에틸페닐)-β-에틸아크릴산 17g을 실시예 4와 동일한 방법으로 삼브롬화 붕소 및 메탄올과 반응시켰다. 수율:14.5g.
1H-NMR (CDCl3): 1. 0ppm(t, 3H), 2, Oppm(m, 2H), 3.7ppm(S, 3H), 4.4ppm(m, 2H), 7.0-7. Sppm(m, 5H) .
[실시예 11]
메틸 2-(1,3-디옥솔란-2-일)-페닐글리옥실레이트의 제조
1-브로모-2-(1,3-디옥솔란-2-일)-벤젠 174.5g을 아연-유기 화합물을 통해서 실시예 2와 유사한 방법으로 옥살산 모노메틸 에스테르 클로라이드 102g과 반응시켰다. 수율:41 6g.
1H-NMR (CDCl3). 3.8-4. 1ppm(m, 7H), 6.25ppm(S, 1H), 7.4-7.7ppm(m, 4H).
[실시예 12]
메틸 α- [2-(1,3-디옥솔란-2-일)-페닐] -β-메틸아크릴레이트(화합물 33)의 제조
메틸 2-(1,3-디옥솔란-2-일)-페닐글리옥실레이트 18.0g을 실시예 3과 동일한 방법으로 에틸트리페닐포스포늄 브로마이드 33.9g과 반응시켰다. 수율:9.0g
1H-MMR (CDCl3): 1.6ppm(d, 3H), 3.7ppm(S, 3H), 3.9-4. 1ppm(m, 4H), 5.65ppm(S, 1H), 7.0-7.7ppm(m, 5H).
[실시예 13]
2-(β -메틸- α -메톡시카르보닐비닐)-벤즈알데히드(화합물 42)의 제조
2N 염산 3ml를 테트라히드로푸란 30ml 중의 메틸 α- [2-(1,3-디옥솔란-2 일)-페닐] -β-메틸아크릴레이트 7.0g의 용액에 첨가하였다. 혼합물을 철야 교반시키고, 용매를 강압하에서 제거하고, 잔류물을 57% 농도의 수용성 중탄산 나트륨 용액/디클로로메탄(1:2, V/V) 100ml 중에 용해시켰다. 유기상을 분리시켜 제거하고, 염화나트륨 용액으로 2회 세척하고 황산 나트륨으로 건조시켰다. 용매를 제거시킨 후 유상물로서 알데히드 5.3g을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3): 1.7ppm(d, 3H), 3.65ppm(5, 3H), 7.2-7.7ppm(m, 4H), 7.95ppm(d, 1H), 10. 0ppm(S, 1H).
[실시예 14]
디메틸 2-(β-메틸-α-메톡시카르보닐비닐)-벤질포스포네이트(화합물 36)의 제조
메틸 α-(2-브로모메틸페닐)-β-메틸아크릴레이트 5g을 트리메틸 포스파이트 40mL 중에서 2시간 동안 환류시켰다. 과량의 포스파이트를 중류제거시키고 잔류물을 물/디클로로메탄(1:1, V/V) 중에 용해시켰다. 수용성상을 디클로로메탄으로 2회 추출시켰다. 한데 모은 유기상을 황산나트륨상으로 건조시켰다. 용매를 제거시킨 후, 포스포네이트를 담황색 유상물로서 얻었다.
1H-NMR (CDCl3): 1.65ppm(d, 3H), 3. Ippm(m, 2H), 3.65ppm(d, 6H): 3.7ppm(S, 3H), 7.1ppm(d, 1H), 7.3ppm(m, 2H), 7.55ppm(d, 1H).
[실시예 15]
메틸 α-[2-(5'-메틸-1',3',4'-티아디아졸-2'-일)-티오-메틸페닐]-β-메틸아크릴레이트(화합물 9)의 제조
메틸 α-(2-브로모메틸페닐)-β-메틸아크릴레이트 4.04g(15밀리몰), 5-메틸 -2-메르캅토-1,3,4-티아디아졸 2.08g 및 탄산칼륨 3. 10g(22.4몰)을 60℃에서 3시간 동안, 이어서 20 내지 25℃에서 15시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 물 에 용해시키고 메틸 teat-부틸 에테르로 추출시켰다. 유기상을 포화 중탄산나트륨 용액으로 2회, 물로 2회 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 증발시켰다. 조생성물을 메틸 teat-부틸 에테르/시클로헥산 (1/1)으로 실리카겔상에서 크로마토그라피시켰다. 용매를 제거한 후 무색 결정의 형태로 표제 화합물 4.6g(90%)을 얻었다. 융점:74-75℃
[실시예 16]
메틸 α - [2-(2',6'-디메틸-4'-피리미디닐)옥시메틸페닐]-β-메틸아크릴레이트 (화합물 6)의 제조
2,6-디메틸-4-히드록실피리미딘 2.05g(16.5 밀리몰: 10% 초과) 및 탄산칼륨 3.1g(22.4 밀리몰)을 디메틸포름아미드 35ml 중에서 30분 동안 60℃로 교반시켰 다. 이어서, 메틸 α-(2-브로모메틸-페닐)-β-메틸아크릴레이트 4.04g(15 밀리 몰)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 75 ℃에서 4시간 동안, 이어서, 20 내지 25℃에서 15시간 동안 교반시켰다. 이어서, 이 혼합물을 물에 용해시키고, 메틸 teat-부틸 에테르로 추출시켰다. 유기상을 중탄산 나트륨 용액으로 2회, 물로 2회 세척하고, 황산 나트륨 상에서 건조시키고 증발시켰다. 조생성물을 메틸 teat-부틸 에테르/시클로헥산(8/1)으로 실리카겔상에서 크로마토그라피로 정제시켰다. 담황색 결정의 형태로 표제 화합물 3.2g(68%)을 얻었다.
[실시예 17]
메틸 α - [ 2-메틸-4-(2-메톡시이미노에틸)-페닐옥시메틸페닐]-β-메틸아크릴레이트(화합물 32)의 제조
a) 3-메틸-4-히드록시아세토페논 31.8g(0.21 몰) 및 메틸 α-(2-브로모메 틸페닐)-β-메틸아크릴레이트 57g (0.21몰)을 디메틸포름아미드 800ml 중에 용해 시키고 탄산칼륨 58g(0.42몰)을 첨가하였다. 이 혼합물을 50 ℃에서 8시간 동안 교반시키고, 빙수로 가수분해시키고, 에틸 아세테이트로 추출시켰다. 유기상을 물로 세척하고, 건조 및 증발시켰다. 황색 결정의 형태로 메틸 α- [2-메틸 -4-(2-메톡시이미노에틸)-페닐옥시메틸페닐 ]-β-메틸아크릴레이트 62g(화합물 30)을 얻었다.1H-NMR (CDCl3)[δppm] : 1.62ppm(d, 3H), 2.3ppm(5, 3H), 3.54ppm(2, 3H): 3.75ppm(S, 3H), 4.98(2, 2H), 6.79(d, 2H), 7.0-7.9(m, 7H). b) 메틸 α - ( 2-메틸-4-아세틸페닐옥시메틸페닐 ) - β -메틸아크릴레이트 22g (67.4 밀리몰) 및 7-메틸히드록실아민 염산염 11.3g(0.135몰)을 메탄을 600ml 중에서 6시간 환류시켰다. 혼합물을 약 25 ℃로 냉각시키고 빙수로 가수분해시키고 추출시켰다. 유기상을 물로 세척하고 건조 및 증발시켰다. 담황색 결정의 형태로 표제 화합물 18g을 얻었다. 융점 55-60 ℃.
1H-NMR (CDCl3) [δppm] : 1.5(d, 3H), 2.1(S, 3H), 2.15Cs, 3H); 3.7(S, 3H), 3.98(S, 3H): 4.95(S, 2H), 6.7(d, 1H): 7-7.62(m, 7H).
[실시예 18]
메틸 α-(2-[2-(3-[4-클로로페닐]이속사졸-5-일)-에테닐])-β-메틸아크릴레이트(화합물 46)의 제조
약 20 ℃에서 디메틸포름아미드 50ml 중의 디메틸 3-(4-클로로페닐)-이속사졸-5-일 메틸포스포네이트 4.6g의 용액을 무수 디메틸포름아미드 10ml 중의 수소 화 나트륨 0.4g에 적하하였다. 혼합물을 30분 동안 교반시키고, 이어서, 디메틸 포름아미드 40ml 중의 2-(β-메틸-α-메록시카르보닐비닐)-벤즈알데히드 2.4g의 용액에 적하하였다. 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반시키고, 이어서 마무리 시켰다. 이를 빙수200ml에 붓고 에틸 아세테이트로 3회 추출시켰다. 한데 모은 유기상을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하여 중화시키고, 건조 및 불활성화시켰다. 함갈색 유상 잔류물을 메탄올로 처리한 후 E-이성질체를 결정화시켰다.
[실시예 19]
메틸 α-(2-[2-(3-( 4-클로로페닐] 이속사졸-5-일)-2-클로로에테닐])-β-에틸아 크릴레이트(화합물 47 및 48)의 제조
헥산 중의 1.6M n-부틸리튬 용액 175ml를 무수 테트라히드로푸란 50ml 증의 디메틸 3-(4-클로로페닐)-이속사졸-5-일-메틸포스포네이트 9.0g의 -70 ℃ 용액에 적하하였다. 30분 후 테트라클로로메탄의 4.2g을 첨가하고 혼합물을 -70 ℃에 서 1시간 동안 교반시켰다. 온도를 -30 ℃로 상승시키고, 이 온도에서 테트라히드로푸란 30ml 중의 2-(β-에틸-α-메톡시카르보닐비닐)-벤즈알데히드 5,2g을 적하하였다. 1시간 후 혼합물을 최대 20 ℃로 가열시키고 철야 교반시켰다. 실시예 21에서와 같이 마무리시켰다. 조생성물을 디이소프로필 에테르로 처리하고, 약 85%의 Z-이성질체의 목적 화합물로 이루어진 무색 결정을 얻었다. 모액으로 부터 약 95%의 E-이성질체로 이루진 유상물 1.9g을 얻었다.
[실시예 20]
α-(2-(2-메틸페녹시)메틸페닐)-β-메틸아크릴산-N-메틸아미드(화합물 76)의 제조
메틸 α -(2-(2-메틸페녹시 )메틸페닐 )-메틸페닐-β -메틸아크릴레이트를 실시예 5 및 6과 동일한 방법으로 반응시켜 α-(2-(2-메틸피녹시)메틸페닐)-β-메틸아크릴산 클로라이드를 얻었다. 0℃에서 이 염화물 6.3g(21 밀리몰)에 디클로로 메탄 35ml 중의 2,6-메틸아민의 용액을 적하시키고, 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 물로 세척하고, 활산나트륨상에서 건조시키고, 증발시켰다. 조생성물을 용출제로서 시클로헥산/에틸 아세테이트 (1/1)를 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그라피시켰다. 용매를 제거한 후 무색 유상물로서 표제 화합물 4.8g (78%)을 얻었다.
IR (cm-1) : 1664, 1626, 1602, 1517, 1495, 1462, 1241, 1191, 1121, 752
[용도 실시예]
[살진균 작용]
[용도 실시예 1]
포도의 페로노스포라(Peronospora)에 대한 작용
단지에 심은 윌러-투르가우종(Mullier-Thurgau) 포도의 잎에 화합물 번호, 11, 13, 14, 17, 30, 31, 32, 57, 64, 67, 111, 112, 115, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 129, 130, 131, 132, 139, 140, 144, 145, 157, 158 및 160 으로 표에 기재된 유효 성분 80% 및 유화제 20%(건조 중량 기준)를 함유하는 수용성 현탁액을 분무시켰다. 작용의 지속 기간을 시험하기 위해, 상기 식물을 준비 하고, 분무된 층을 온실에서 8일 동안 건조시켰다. 이어서, 이 잎에 플라스모포라 비티콜라(Plasmopara viticola)의 포자 현탁액으로 침습시켰다. 먼저, 식물을 24℃의 포화 수증기실 내에서 48시간 동안, 20 내지 30℃에서 5일 동안 온실내에 놓아두었다. 포자낭의 포자 방출을 자극하고 그 강도를 높이기 위해 식물을 다시 습실에 다시 16시간 동안 넣어두었다. 이어서, 진급 침습의 정도를 잎의 하측면에서 측정하였다.
비교용 (비처리됨, 70% 진균 침습)과 비교하여, 본 발명의 유효 성분 250ppm 을 함유하는 수용성 분무액으로 처리한 식물은 단 0 내지 15%의 진균 침습을 나타냈다.
[살충작용]
일반식(I')의 화합물의 살충 작용을 이하 시험에서 입증하였다.
본 발명의 화합물을
a) 0.1% 아세톤 용액제를 제형하거나, 또는
b) 70중량%의 시클로헥산올, 20 중량%의 NekanilLN(=Lutensol AP6, 에톡실화 알킬페놀을 기초로한 유화 및 분산 작용을 갖는 산포-접착제) 및 10 중량%의 EmulphorEL(에톡실화 지방 알코올을 기초로한 유화제)을 함유하는 혼합물 중에 본 발명의 화합물을 유화시켜 얻은 10% 유제를 제형하였다.
상기 실시예에서 얻은 농축물을 a)의 경우는 아세톤으로 b)의 경우는 물로 희석시켰다. 최저 농도에서 본 발명의 화합물을 시험한 결과 비처리된 비교용과 비교하여 80-100% 억제율 또는 사망율(작용 역치 또는 최소 농토)을 나타냈다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식(I)의 α-페닐아크릴산 유도체
    상기 식 중, 변수들은 하기 정의를 갖는다. n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n이 2, 3 또는 4일때, R3기는 동일하거나, 또는 상이하고, y는 0 또는 1이고, R1은 수소; 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 C1-Cl5-알킬, C3-C15-알케닐. C3-C8- 알키닐 또는 C3-C8-시클로알킬; W가 직접 결합일 띠 비닐 또는 에테닐이고, R2는 시아노, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐; 고리가 탄소 원자외에 질소. 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고, 산소 및(또는) 황의 경우에 서로 인정하지 않아야 하며, 시클릭 구조가 1 내지 3개의 할로겐 또는 C1-C4-알킬기를 더 가질 수있는 C3-C6-시클로알킬; 비치환되거나 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬; Cl-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 탄소 원자외에 질소, 산소 및 황으로 이루어 진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 산소 및(또는) 황의 경우에 서로 인접하지 않아야 하며, 시클릭 구조가 1 내지 3개의 할로겐 및 C1-C4-알킬기를 더 가질 수 있는 3원 내지 6원 시클릭기를 가지는 C1-C2-알킬이고 R3은 수소, 니트로, 시아노, 할로겐; C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오이거나, 또는 n이 2, 3 또는 4일 때, 인접한 두 치환체 R3은 함께 1 내지 4개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 또는 2개의 니트로, 시아노, Cl-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오를 가질 수 있는 1,3-부타디엔-1,4-디일기를 형성하고, R4는 수소, CHO; 각각 비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 탄소 원자외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 3개의 헤테로 원자를 고리원으로서 함유할 수 있는 비치환 또는 치환된, 포화된 또는 모노 또는 디-불포화된 시클릭 구조; R'3P-, R'2P(=O)- 및 R2P(=O)(여기서 R'는 페닐이고, R는 C1-C4-알콕시이다) 이거나, 또는 탄소 원자외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 비치환 또는 치환된 모노핵 내지 트리핵 방향족 계이고, W는 직접 결합, 산소, 황 또는 질소이고, 여기서 질소는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4알콕시를 가질 수 있고, A는 -O-; -C(=O)-; -S-, -S(=O)-; -O-S(=O)-; -S(=O)-O-; -S(=O)2-; -O-S(=O)2-, -S(=O)2-O-; -NR5-, -O-NR5-; -NR5-C(=O)-; -C(=O)-NR5-; -NR5-C(=O)-NR6-, -S(=O)-NR5- , -NR5-S (=O)2-; -S(=O)2-NR5- ; N=N- ; -NR5-NR6; -NR5-NR6-C(=O) - ; NR5-NR6-S(=O)2-; -S(=O)2-NR5-NR6-; O-(C2-C4-알킬렌)-O-;-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-, O-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-O- (C2-C4-알킬렌)-O-; S-(C2-C4-알킬렌)-O-; -S(=O)2-(C2-C4-알킬렌)-O-, -C(=O)-NR5-O-S(=O)2-(C2-C4-알킬렌) -O-; -S(=O)2-O-(C2-C4-알킬렌)-O NR5-(C2-C4-알킬렌)-O-; -O-NR5-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NR5-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-NR5-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NR5-C(=O)-NR6-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NR5-NR6-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NR5-NR6-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O -C(=O)-NR5-NR6-(C2-C4-알킬렌)-O-; C1-C4-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 기를 가질 수 있고, -O-, -S-, -NR5-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -S(=O)-, -NR5-C( =O) -NR6- , N=N- , -NR5-NR6-, -NR5-NR6-C(=O)-, -C ( =O) -NR5-NR6- , 중 하나에 의하여 방해되거나, 또는 상기 기들 중 하나에 의하여 R4또는 페닐고리에 결합될 수 있는 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌 또는 C2-C6-알키닐렌이고, R5및 R6은 서로 독립적으로 수소, Cl-C4-알킬 또는 Cl-C4-알콕시이고, R4가 비치환 또는 치환된 페닐이고, -Ay-는 -O-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -옥시-C2-Cl2-알킬렌옥시, -티오-C2-Cl2-알킬렌옥시 또는 -메틸렌옥시-C2-Cl2-알킬렌옥시 중 하나일 때 n이 O이 아니거나, 또는 R1이 Cl-C5-알킬이 아니거나, 또는 W가 산소가 아니거나, 또는 -Ay-가 -C(=O)-O-CH2-, -O-C(=O)-O-CH2-, -Cl-Cl2-알킬렌 C(=O)-O-CH2-, -옥시 - (Cl-C12)-알킬렌-C(=O)-O-CH2-, -C1-C12-알케닐렌 -C(=O)-O-CH2- 또는 -옥시 -(C1-C12)-알케닐렌-C(=O)-O-CH2-(여기서 알킬렌 및 알케닐렌기는 할로겐 원자 또는 히드록실기를 가질 수 있다) 중 하나일 때, n은 0이 아니거나, 또는 R1은 C1-C5-알킬이 아니거나, 또는 W는 산소가 아니다.
  2. 하기 일반식(II)의 페녹살산을 염기 존재하에 불활성 유기 용매 중에서 통상의 방법으로 하기 일반식(IIIa), (IIIb) 및 (IIIc)의 비티히 시약 또는 비티히-호너 시약 과 반응시키는 것으로 이루어진, W가 직접 결합이 아닌 제1항에 정의한 일반식(I) 의 화합물의 제조 방법.
    상기 식 중, R'는 페닐이고, R는 알콕시 또는 페닐이고, Hal은 할로겐이고, 나머지 기호는 제1항에 결의한 바와 같다.
  3. 하기 일반식(V)의 페닐아세트산을 염기 존제하에 불활성 유기 용매 중이서 통상의 방법으로 하기 일반식(V)의 앞데히드와 반응시키는 것으로 이루어진, 제1항 에 정의한 일반식(I)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식 중, 각 기호는 제1항에 정의한 바와 같다.
  4. 하기 일반식(VI)의 포스포닐페닐아세트산을 염기 존재하에 불활성 유기 용매 중에서 통상의 방법으로 하기 일반식(V)의 알데히드와 반응시키는 것으로 이루어 진, 제1항에 정의한 일반식(I)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식 중, 각 기호는 제1항에 정의한 바와 같다.
  5. 살진균성 유효량의 제1항의 일반식(I)의 화합물 및 불활성 첨가제를 함유하는 유해 진균 방제제.
  6. 진균 및(또는) 그의 서식지를 유효량의 제1항의 일반식(I)의 화합물로 처리하는 것으로 이루어진, 유해 진균의 방제 방법.
  7. 불활성 첨가제 및 살충 유효량의 제1항의 일반식(I)의 화합물을 함유하는 해충 방제제.
  8. 해충 및(또는) 그의 서식지를 유효량의 하기 일반식(I')의 화합물로 처리하는 것으로 이루어진, 해충의 방제 방법.
    상기 식 중, a는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, a가 2, 3 또는 4일때, RC기는 상이하고, C는 0 또는 1이고, Ra는 수소; 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 Cl-Cl5-알킬, C2-Cl5-알케닐,C2-C8, 알키닐 또는 C3-C8-시클로알킬이고; Rb는 시아노, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐; 고리가 탄소 원자외에 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고. 산소 및(또는) 황의 경우에 서로 인접하지 않아야 하며, 시클릭 구조가 1 내지 3개의 할로겐 또는 C1-C4-알킬기를 더 가질 수 있는 C3-C6-시클로알킬; 비치환되거나 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬; C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 탄소 원자외에 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 산소 및(또는) 황의 경우에 서로 인접하지 않아야 하며, 시클릭 구조가 1 내지 3개의 할로겐 및 C1-C4-알킬기를 더 가질 수 있는 3원 내지 6원 시클릭기를 가지는 C1-C2-알킬이고, Rc는 수소, 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오이거나, 또는 n이 2, 3 또는 4일 때, 인접한 두 치환체 R3은 함께 1 내지 4개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 또는 2개의 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오를 가질 수 있는 1,3-부타디엔-1,4-디일기를 형성하고, Rd는 수소; 각각 비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 탄소원자외에 산소,황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 3개의 헤테로 원자를 고리 원으로서 함유할 수 있는 비치환 또는 치환된, 포화된 또는 모노 또는 디-불포화된 시클릭 구조; R'3P-, R'2P(=0)- 및 R2P(=0)(여기서 R'는 페닐이고, R는 Cl-C4-알콕시이다) 이거나, 또는 탄소 원자외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유할 수 있 는 비치환 또는 치환된 모노핵 내지 트리핵 방향족 계이고, W'는 직접 결합, 수소, Cl-C4-알킬 또는 Cl-C4-알콕시를 가질 수 있는 산소, 황 또는 질소이고, A'는 O-; -C(=O)-; -O-C(=O); -C(=O)-O-; S-; -S(=O)-; -O-S(=O)-; -S(=O)-O-; -S(=O)2-; -O-S(=O)2-; -S(=O)2-O-; -NRe-; -O-NRe-; -NRe-C(=O)-; -C(=O)-NRe-; -NRe-C(=O)-NRe-; S (=O)-NRe- ; -NRe-S(=O)2-; -S(=O)2-NRe-; N=N- ; -NRe-NRf; -NRe-NR1-C(=O-, C(=O) NRe-NRf-S(=O)2-; -S(=O)2-NRe-NRf-; O-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; O-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-O-(C2-C4-알킬렌)-O-; S-(C2-C4-알킬렌)-O-; -S(=O)2-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NR' -O-S(=O)2-(C2-C4-알킬렌) -O-; -S(=O)2-O-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NRe-(C2-C4-알킬렌)-O-; -O-NRe-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NRe-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-, -C(=O)-NRe-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NRe-C(=O)-NRf-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NRe-NRf-(C2-C4-알킬렌)-O-; -NRe-NRf-C(=O)-(C2-C4-알킬렌)-O-; -C(=O)-NRe-NRf-(C2-C4-알킬렌)-O-; Cl-C4-알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 기를 가질 수 있고, -O-, -S-, - NRe-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -S(=O)2-O-, -O-S(=O)2-, -NRe-C(=O)-, -C(=O)-NRe-, -NRe-C(=O)-NRf-, -N=N-, -NRe-NRf-, -NRe-NRf-C(=O)-, -C(=O)-NRe-NRf-; 중 하나에 의하여 방해되거나, 또는 상기 기들 중 하나에 의하여 R 또는 페닐고리에 결합될 수 있는 Cl-C7-알킬렌, C2-C6-알케닐렌 또는 C2-C6-알키닐렌이고, Re및 Rf는 서로 독립적으로 수소, Cl-C4-알킬 또는 Cl-C4-알콕시이다.
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