KR100273730B1 - 치환된 오르토-에테닐페닐아세트산 유도체 - Google Patents

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한스 테오발트
클라우스 오베르도르프
라인하르트 도에처
랄프 클린츠
베른트 샤에페르
폴커 하리스
우베 카르도르프
기젤라 로렌쯔
에버하르트 암메르만
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스타르크, 카르크
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Abstract

본 발명은 지수 및 치환기가 하기의 의미를 갖는 일반식 (I)의 화합물 및 식물보호를 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
N은 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,; X는 CHOCH3, CHCH3또는 NOCH3이며; Y 는 0 또는 NH이고; R1은 니트로, 시아노, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 가능한 치환된 페닐 또는 페녹시이며; R2는 니트로, 시아노, 할로겐, 알킬, 알콕시, 알킬카르보닐아미노, 알콕시카르보닐아미노 또는 벤질옥시카르보닐아미노이고; R3는 X가 CHPCH3또는 NOCH3이고 R2가 할로겐인 경우, 가능한 치환되거나 또는 이핵방향족 고리계; 또는 R4-T-C(=Z1)- 또는 R5-C(=Z2)-이고, 여기서, =Z1는 =O, =S =NR6또는 =NOR4이고; =Z2는 =O, =NR6, =NOR4, =N-NR7R8, =NO-C(=O)-R4, =NO-C(=O)-NR7R8또는 =N-NR7-C(=O)R4이며; -T-는 -O-, -S-, -NR7NR8, -ONR7- 또는 -NR7O-이고; R4은 수소, 트리알킬실릴, 가능한 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐, 가능한 치환되고 포화된 일- 또는 이불포화된 시클 또는 가능한 치환된 단핵 또는 2핵 방향족 고리계이거나, 또는 =Z2가 =O인 경우 RXRYC=NO-이고; R6는 수소, 가능한 치환된 알킬, 가능한 치환되고 포화된 단핵 또는 2핵 방향족 고리계이며; R7는 수소 또는 알킬이고; R8는 수소, 알킬 또는 COR6임.

Description

치환된 오르토-에테닐페닐아세트산 유도체
본 발명은 하기 일반식(I)의 화하물에 관한 것이다,
상기 식에서, 지수 및 치환기는 하기의 의미를 갖는다.
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고 n＞1인 경우 R1은 다를 수 있으며;
X는 CHOCH3, CHCH3또는 NOCH3이고;
Y는 0 또는 NH이며;
R1은 니트로; 시아노; 할로겐;
C1-C4-알킬; C1-C4-할로알킬; C1-C4-알콕시; C1-C4-할로알콕시; C1-C4-알킬티오;
페닐 또는 페녹시(이 방항족 고리들은 1 내지 5개의 할로겐, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼을 함유할 수 있음); 또는
n＞1인 경우, 기본 구조의 2개의 인접한 C 원자들에 결합된 1,3-부타디엔-1,4-디일기이고, 이 기는 그 일부로서 1 내지 5개의 할로겐, 및(또는 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 또는 2개의 라디칼을 함유할 수 있고; R2는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬카르보닐아미노, C1-C4-알콕시카르보닐아미노 또는 벤질옥시카르보닐아미노이며;
R3는 X가 CHOCH3또는 NOCH3이고 R2가 할로겐인 경우, 고리 구성원으로서 탄소 이외에 1 내지 4개의 질소, 또는 1 또는 2개의 질소 및 산소 또는 황을 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 치환된 일핵 또는 이핵 방향족 고리계이거나, 또는
R4-T-C(=Z1)- 또는 R5-C(=Z2)-이며;
여기서, =Z1는 =O, =S, =NR6또는 =NOR4이고;
=Z2는 =O, =NR6, =NOR4, =N-NR7R8, =NO-C(=O)-R4, =NO-C(=O)-NR7R8또는 =N-NR7-C(=O)R4이며;
-T-는 -O-, -S-, -NR7-, -NR7NR8-, -ONR7- 또는 -NR70-이고,
R4은 수소; 트리(C1-C4-알킬)실릴;
치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 고리 구성원으로서 탄소 이외에 산소, 황 및 질소 중 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화되거나 또는 일- 또는 이 불포화된 시클릭계; 또는 고리 구성원으로서 탄소 이외에 1 내지 4개의 질소 또는 1 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화되거나 또는 일- 또는 이불포화된 방향족 고리계이고;
R5는 수소; 시아노; 할로겐; 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알키닐; 고리 구성원으로서 탄소 이외에 산소, 황 및 질소 중 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화되거나 또는 일- 또는 이 불포화된 시클릭계; 또는 고리 구성원으로서 탄소 이외에 1 내지 4개의 질소 또는 1 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화되거나 또는 일- 또는 이불포화된 방향족 고리계; 또는
=Z2가 =0인 경우 RXRYC=NO-이고, 여기서
RX는 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, 페닐 또는 벤질이고;
RY는 수소;
치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐 또는 페닐이며,
RX및 RY는 그들이 결합되어 있는 C 원자와 함께, 고리 구성원으로서 탄소 이외에 산소, 황 및 질소 중 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화된 또는 일- 또는 이불포화된 시클릭계를 형성하고;
R6는 수소;
치환되지 않거나 또는 치환된 알킬; 고리 구성원으로서 탄소 이외에 산소, 황 및 질소 중 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화되거나 또는 일- 또는 이 불포화된 시클릭계; 또는, 고리 구성원으로서 탄소 이외에 1 내지 4개의 질소 또는 1 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화되거나 또는 일- 또는 이불포화된 방향족 고리계이고;
R7는 수소 또는 C1-C4-알킬이며;
R8는 수소, C1-C4-알킬 또는 COR6이다.
추가로, 본 발명은 이들 화합물의 제조 방법, 이들을 함유하는 조성물, 및 해충 및 진균 방제를 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
살진균성을 가지며 일부의 경우 살충 작용을 갖는(유럽특허 공개 제 178 826호, 동 제378 755호) 알파-(O-에테닐페닐)-베타-알콕시아크릴레이트(유럽특허 공개 제178 826호, 동 제203 606호, 등 제378 755호, 동 제 474 042호, 동 제 475 158호), 알파-(O-에테닐페닐)알파-알콕시이미노아세테이트(유럽특허 공개 제 253 213호, 동 제 254 426호, 동 제393 428호, 동 제 398 602호) 및 알파-(O-에테닐페닐)-알파, 베타-불포화된 카르복실레이트(유럽특허 공개 제 280 185호, 동 제 348 766호)는 문헌으로부터 공지되어 있다.
본 발명의 목적은 해충 밍 유해 진균에 대한 활성을 가지며 개선된 특성을 갖는 신규 활성 화합물을 제공하는 것이다.
현재, 본 발명자들은 이 목적이 상기에 정의한 일반식 (I)의 화합물에 의해 달성된다는 사실을 발견하였다. 추가로, 본 발명자들은 이들 화합물의 제조 방법, 이들을 함유하는 조성물, 및 해충 및 진균의 방제를 위한 이들의 용도를 발견하였다.
일반식 (I)의 화합물은 문헌으로부터 자체에 공지된 각종 방법과 유사한 방법으로 제조된다. 일반식 (I)의 화합물의 합성에 있어서, -CH=CR2R3기 및 -C(=X)-CO-YCH3기를 상응하는 반응성 전구체로부터 합성하는 순서는 일반적으로 중요하지 않다.
이들 기는 특히 바람직하게는 후술하는 방법에 의해 얻어지며, 보다 명확하게 하기 위해, 반응에 포함되지 않는 기는 하기 반응식에서 각각의 경우 -CH=CR2R3기 및 그의 저구체는 R#, 및 -C(=X)-CO-YCH3기 및 그의 전구체는 R#로서 축약 형태로 표현한다.
A: -C(=X)-CO-YCH3기의 합성 방법
A. 1 : 화합물 (IA) (X=CHOCH3, Y=O, NH)의 제조
화합물 (IA)는 페닐아세트산 유도체 (II)로부터 출발하여 염기의 존재하에서 불활성 용매 중에 포름산메틸과 반응시킨 후 메틸화시킴으로써, 상기에 인용한 문헌과 유사한 방법으로 자체에 공지된 방식으로 제조한다.
페닐아세트산 유도체 (II) 및 포름산메틸과의 반응은 통상적으로 -20℃ 내지 60℃, 바람직하게는 10℃ 내지 50℃에서 수행한다.
적합한 용매는 포름산메틸, 및 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화된 탄화수소, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, t-부틸메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴과 같은 니트릴, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 t-부탄올과 같은 알코올, 및 디메틸 술폭시드 및 디메틸포름아미드가 있으며, 특히 바람직하게는 메탄올, 테트라히드로푸란, 디메틸술폭시드 및 디메틸포름아미드이다.
언급한 용매의 혼합물도 사용할 수 있다.
사용하는 염기는 일반적으로 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물과 같은 무기 화합물, 리튬 디이소프로필아미드, 리튬아미드, 나트륨아미드, 칼륨아미드와 같은 알칼리 금속 아미드, 유기금속 화합물, 특히 메틸리튬, n-부틸리튬 및 페닐리튬과 같은 알칼리 금속 알킬, 메틸마그네슘 클로라이드와 같은 알킬마그네슘 할라이드, 및 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 t-부톡시드 및 디메톡시마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드이다.
리튬 디이소프로필아미드, 수소화나트륨, n-부틸리튬, 나트륨 메톡시드 및 칼륨 t-부톡시드가 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 등몰량 또는 과량으로 사용된다.
출발 물질은 일반적으로 등몰량으로 서로 반응시킨다. 포름산메틸을 일반식(II')의 화합물을 기초로 하여 과량으로 사용하는 것이 수율에 있어서 유리할 수 있다.
페닐아세트산 유도체(II')의 제조는 문헌(유럽특허 공개 제178 824호 및 동 제203 606호 참조)에 공지되어 있거나, 또는 인용한 문헌과 유사한 방법으로 수행될 수 있다.
베타-히드록시아크릴레이트 (III')는 통상적으로 0℃ 내지 60℃, 바람직하게는 0℃ 내지 30℃에서 메틸화시킨다.
메틸기를 이동시키는 데에 적합한 시약은, 예를 들면, 염화메틸, 브롬화메틸, 요오드화메틸 또는 디메틸 술페이트가 있으며, 특히 요오드화메틸 및 디메틸술페이트가 바람직하다.
사용하는 용매는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화된 탄화수소, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, t-부틸메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴과 같은 니트릴, 아세톤, 메틸에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 t-부틸메틸 케톤과 같은 케톤, 및 디메틸 술폭시드 및 디메틸포름아미드이다.
언급한 용매의 혼합물도 사용할 수 있다.
적합한 염기는 일반적으로는 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물, 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네숨과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화탈륨 및 수소화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물과 같은 무기 화합물, 탄사나트륨, 탄산칼륨, 탄산마그네슘 및 탄산칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카르보네이트, 및 탄산수소나트륨과 같은 알칼리 금속 수소 카르보네이트, 유기금속 화합물, 특히 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬과 같은 알칼리 금속 알킬, 메틸마그네슘 클로라이드와 같은 알킬마그네슘 할라이드, 및 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨, t-부톡시드 및 디메톡시마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드, 및 추가로 유기 염기, 예를 들면 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 콜리딘과 같은 치환된 피리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘과 같은 3급 아민 및 비시클릭 아민이 있다.
탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 및 나트륨 메톡시드가 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 등몰량, 과량, 또는 적합한 경우 용매로 사용한다.
메틸렌화제는 일반적으로 일반식 (III')의 화합물을 기초로 하여 등몰량으로 사용한다.
A 2: 화합물 (IB) (X=CHCH3, Y=O, NH)의 제조
화합물 (IB)는 알파-케토카르복실산 유도체 (IV')로부터 출발하여 염기의 존재하에서 불활성 용매 중에 에틸트리페닐포스포늄 브로마이드 또는 클로라이드와 반응시킴으로써, 상기에 인용한 문헌과 유사한 방법으로 자체에 공지된 방식으로 제조한다.
반응은 통상적으로, -20℃ 내지 80℃, 바람직하게는 0℃ 내지 60℃에서 수행한다.
적합한 용매는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화된 탄화수소, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, T-부틸메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴과 같은 니트릴, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 t-부탄올과 같은 알코올, 및 디메틸 술폭시드 및 디메틸포름아미드가 있으며, 특히 바람직하게는 톨루엔, 디에틸에테르 및 테트라히드로푸란이다.
언급한 용매의 혼합물로 사용할 수 있다.
적합한 염기는 일반적으로는 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물, 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물 등의 무기 화합물, 리튬아미드, 나트륨아미드 및 칼륨 아미드와 같은 알칼리금속 아미드, 탄산수소나트륨과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카르보네이트, 유기금속 화합물, 특히 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬과 같은 알칼리 금속 알킬, 메틸마그네슘 클로라이드와 같은 알킬마그네슘 할라이드, 및 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 t-부톡시드 및 디메톡시마그네슘과 같은 알칼리금속 및 알칼리 토금속 알콕시드, 및 추가로 유기 염기, 예를 들면 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 콜리딘과 같은 치환된 피리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘과 같은 3급 아민 및 비시클릭 아민이 있다.
나트륨아미드, n-부틸리튬 및 칼륨 t-부톡시드가 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 등몰량, 과량, 또는 적합한 경우 용매로 사용한다.
출발 물질은 일반적으로 등몰량으로 서로 반응시킨다. 에틸트리페닐포스포늄염을 일반식 (IV')의 화합물을 기초로 하여 과량으로 사용하는 것이 수율에 있어서 유리할 수 있다.
화합물 (IB)의 제조를 위해 필요한 알파-케토카르복실산 유도체 (IV')는 문헌(유럽특허 공개 제280 185호 또는 동 제348 766호 참조)으로부터 공지되어 있거나, 또는 인용한 문헌에 따라서 제조할 수 있다.
A 3: 화합물 (IC) (X=NHOCH3, Y=O, NH)의 제조
화합물 (IC)는 알파-케토카르복실산 유도체 (IV')로부터 출발하여 염기의 존재하에서 불활성 용매 중에서 O-메틸히드록실아민 또는 그의 염산염과 반응시킴으로써, 상기에 인용한 문헌과 유사한 방법으로 자체에 공지된 방식으로 제조한다.
반응은 통상적으로 0℃ 내지 80℃, 바람직하게는 20℃ 내지 60℃에서 수행한다.
적합한 용매는 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화된 탄화수소, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, t-부틸메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴과 같은 니트릴, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 t-부탄올과 같은 알코올, 및 디메틸 술폭시드 및 디메틸포름아미드가 있으며, 특히 바람직하게는 메탄올 및 톨루엔이다.
언급한 용매의 혼합물도 사용할 수 있다.
적합한 염기는 일반적으로는 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물, 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물 등의 무기 화합물, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산마그네슘 및 탄산칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카르보네이트, 및 탄산수소나트륨과 같은 알칼리 금속 수소 카르보네이트, 및 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 t-부톡시드 및 디메톡시마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드, 및 추가로, 유기염기, 예를 들면 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 콜리딘과 같은 치환된 피리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘과 같은 3급 아민 및 비시클릭 아민이 있다.
탄산나트륨 및 탄산칼륨이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 등몰량, 과량, 또는 적합한 경우 용매로 사용된다.
출발 물질은 일반적으로 등몰량으로 서로 반응시킨다. O-메틸히드록실아민을 일반식 (IV')의 화합물을 기초로 하여 과량으로 사용하는 것이 수율에 있어서 유리할 수 있다.
화합물 (IC)의 제조를 위해 필요한 알파-케토카르복실산 유도체의 구입은 A.2에서 이미 언급하였다.
B : -CH=CR2R3기의 제조 방법
B. 1 : 화합물 (ID) (R2=할로겐: R3=아릴, 헤타릴)의 제조
R2=할로겐: R3=아릴, 헤타릴)
화합물 (ID. 1)은 벤즈알데히드 (V)로부터 출발하여 염기의 존재하에 불활성 용매 중에서 알파-할로포스포네이트 (VI)와 반응시킴으로써, 자체에 공지된 방법으로 (유럽특허 공개 제378 755호와 유사한 방법에 의해)제조한다.
일반식 (VI) 중의 R'는 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸이고, 일반식 (VI) 및 (ID') 중 Hal은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐이며, 특히 염소 또는 브롬이다.
이 반응은 통상적으로 -78℃ 내지 60℃, 바람직하게는 -30℃ 내지 40℃에서 수행한다.
적합한 용매는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화된 탄화수소, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, t-부틸메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴과 같은 니트릴, 및 디메틸 술폭시드 및 디메틸포름아미드가 있으며, 특히 바람직하게는 테트라히드로푸란 및 디메틸포름아미드이다.
언급한 용매의 혼합물도 사용할 수 있다.
적합한 염기는 일반적으로는 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물 등의 무기 화합물, 리튬아미드, 나트륨아미드 및 칼륨아미드, 리튬 디이소프로필아미드와 같은 알칼리 금속 아미드, 유기 금속 화합물, 금속 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬과 같은 알칼리 금속알킬, 메틸마그네슘 클로라이드와 같은 알킬마그네슘 할라이드, 및 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 t-부톡시드 및 디메톡시마그네슘과 같은 알칼리금속 및 알칼리 토금속 알콕시드가 있다.
수소화나트륨, 부틸리튬 및 리튬 디이소프로필아미드가 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 등몰량으로 사용한다.
출발 물질은 일반적으로 등몰량으로 서로 반응시킨다. 포스포네이트 (VI')를 벤즈알데히드 (V)를 기초로 하여 과량으로 사용하는 것이 수율에 있어서 유리할 수 있다.
화합물 (ID)의 제조를 위해 필요한 출발 물질 (V') 및 (VI)는 문헌 [Chem. Soc., Chem. Commun. 12 (1987), 907; Heterocycles 28 (1989). 1179]에 공지되어 있거나, 또는 인용한 문헌에 따라 제조할 수 있다.
B. 2 : 화합물 (IE) (R2=할로겐: R3=R4T-C-(=Z1)-)의 제조
화합물 (IE)는 비티히(Wittig) 또는 비티히-호르너(Horner) 시약 (VII)으로부터 출발하여 불활성 유기 용매 중에서 적합한 경우 염기의 존재하에 벤즈알데히드 V'와 반응시킴으로써, 자체에 공지된 방법(Chem. Ber., 94 (1981), 2996; J. Org. Chem., 27 (1962), 998; J. Organomet. Chem., 332 (1987). 1)으로 얻는다.
일반식 (VII) 중의 Px는 P(C6H5)3또는 POR"2(여기서, R"는 페닐 또는 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 또는 에톡시임)이다. 일반식 (VII) 중의 Px는 바람직하게는 PO(OCH3)2또는 PO(OC2H5)이다.
이 반응은 통상적으로 -78℃ 내지 80℃, 바람직하게는 0℃ 내지 60℃에서 수행한다.
적합한 용매는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화된 탄화수소, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, t-부틸메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴과 같은 니트릴, 메탄올, 에타올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 t-부탄올과 같은 알코올, 및 에틸 아세테이트, 디메틸 술폭시도 및 디메틸포름아미드가 있으며, 특히 바람직하게는 톨루엔, 테트라히드로푸란, 메탄올, 에틸 아세테이트 및 디메틸포름아미드이다.
언급한 용매의 혼합물도 사용할 수 있다.
적합한 염기는 일반적으로는 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물, 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물 등의 무기 화합물, 리튬아미드, 나트륨아미드 및 칼륨아미드와 같은 알칼리금속 아미드, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카르보네이트, 유기 금속 화합물, 특히 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬과 같은 알칼리 금속 알킬, 메틸마그네슘 클로라이드와 같은 알킬마그네슘 할라이드, 및 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 t-부톡시드 및 디메톡시마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드, 및 추가로 유기 염기, 예를들면 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 콜리딘과 같은 치환된 피리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘과 같은 3급 아민 및 비시클릭 아민이 있다.
수산화마그네슘, 탄산칼륨, 부틸리튬, 수소화나트륨, 칼륨 t-부톡시드 및 트리에틸아민이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 등몰량으로 사용한다.
출발 물질은 일반적으로 등몰량으로 서로 반응시킨다. (VII)를 (VI)를 기초로 하여 과량으로 사용하는 것이 수율에 있어서 유리할 수 있다.
화합물 (IE)의 제조를 위해 필요한 출발 물질 (VII)는 문헌으로부터 공지되어 있거나, 또는 인용한 문헌에 따라 제조할 수 있다.
B. 3: 화합물 (IF) (R2=일콕시: R3=R4-T-C-(=Z1)-)의 제조
화합물 (IF)는 벤질트리페닐포스포늄 할라이드 (VIII')로부터 출발하여 염기의 존재하에 불활성 유기 용매 중에서 옥살산 에스테르 (IX)와 반응시킴으로써 자체에 공지된 방법(J. Chem. Soc. Rev. 17 (1988), 1: Synthesis 1989. 958)으로 얻는다.
일반식 (VIII') 중의 Hal는 염소 또는 브롬과 같은 할로겐이다.
이 반응은 통상적으로 -78℃ 내지 60℃, 바람직하게는 0℃ 내지 30℃에서 수행한다.
적합한 용매는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화된 탄화수소, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, t-부틸메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴과 같은 니트릴, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 t-부탄올과 같은 알코올, 및 디메틸 술폭시드 및 디메틸포름아미드가 있으며, 특히 바람직하게는 테트라히드로푸란이다.
언급한 용매의 혼합물도 사용할 수 있다.
적합한 염기는 일반적으로는 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물, 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물 등의 무기 화합물, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산마그네슘 및 탄산칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카르보네이트, 및 탄산수소나트륨과 같은 알칼리 금속 수소 카르보네이트, 유기금속 화합물, 특히 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬과 같은 알칼리 금속 알킬, 메틸마그네슘 클로라이드와 같은 알킬마그네슘 할라이드, 및 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 t-부톡시드 및 디메톡시마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드, 및 추가로 유기 염기, 예를 들면 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 콜리딘과 같은 치환된 피리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘과 같은 3급 아민 및 비시클릭 아민이 있다.
부틸리튬, 나트륨 아미드 및 수소화나트륨이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 등몰량, 과량 또는 적합한 경우 용매로 사용한다.
출발 물질은 일반적으로 등몰량으로 서로 반응시킨다. (IX)를 (VIII')를 기초로 하여 과량으로 사용하는 것이 수율에 있어서 유리할 수 있다.
화합물 (IF)의 제조를 위해 필요한 출발 물질 (IX)는 공지되어 있다. 포스포늄 할라이드 (VIII')는 할로벤질 화합물(상기에 인용한 문헌과 유사한 방법으로 제조)로부터 트리페닐포스핀[문헌 (Angew. Chem., 72 (1960), 572) 참조]과 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
B. 4: 화합물 (IG) [R2=Ra-CONH (Ra=알킬, 알콕시, 벤질옥시); R3=R4-T-C-(=Z1)-]의 제조
[R2=Ra-CONH (Ra=알킬, 알콕시, 벤질옥시): R3=R4-T-C-(=Z1)-]
화합물 (IG)는 N-아실-2-(디알콕시포르피닐)글리신 에스테르 (X)로부터 출발하여 염기의 존재하에 불활성 유기 용매 중에서 벤즈알데히드 (V')와 반응시킴으로써, 자체에 공지된 방법(Angew. Chem., Int. Ed., 21 (1982), 770: Synthesis 1984, 53)으로 얻는다
일반식 (X) 중의 R'는 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸이다.
일반식 (X) 및 (IG') 중의 Ra는 C 원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시, 또는 벤질옥시, 바람직하게는 메틸, 벤질, t-부톡시 또는 벤질옥시이다.
이 반응은 통상적으로 78℃ 내지 40℃, 바람직하게는 -78℃ 내지 0℃에서 수행한다.
적합한 용매는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화된 탄화수소, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, t-부틸메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴과 같은 니트릴, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 t-부탄올과 같은 알코올, 및 디메틸 술폭시드 및 디메틸포름아미드가 있으며, 특히 바람직하게는 테트라히드로푸란 및 디클로로메탄이다.
언급한 용매의 혼합물도 사용할 수 있다.
적합한 염기는 일반적으로는 수화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물 등의 무기 화합물, 리튬 디이소프로필아미드, 리튬아미드, 나트륨아미드, 칼륨아미드와 같은 알칼리 금속 아미드, 탄산리튬, 탄산칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카르보네이트, 유기금속 화합물, 특히 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬과 같은 알칼리 금속 알킬, 메틸 마그네슘 클로라이드와 같은 알킬마그네슘 할라이드, 및 나트륨 메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 t-부톡시드 및 디메톡시마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드가 있다.
수소화나트륨, 리튬 디이소프로필아미드 및 칼륨 T-부톡시드가 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 등몰량 또는 과량으로 사용한다.
출발 물질은 일반적으로 등몰량으로 서로 반응시킨다.
화합물 (IG)의 제로를 위해 필요한 출발 물질 (X)는 인용한 문헌에 따라 제조할 수 있다.
(B. 5: 화합물 (IH) (R2=NO2, CN; R3=R5-C(=Z2)- 또는 R4-T-C(=Z1)-)의 제조
(R2=NO2, CN; R3=R5-C-(=Z2)- 또는 R4-T-C-(=Z1)-)
화합물 (IH)는 벤즈알데히드 (V')로부터 출발하여 염기 또는 염기/사염화티탄의 존재하에 불활성 유기 용매 중에서 베타-카르보닐 화합물 (XIa) 또는 (XIb) (Z1또는 Z2=O)와 반응시킴으로써, 자체에 공지된 방법(Tetrahedron 43 (1987), 537; Tetrahedron 28 (1972), 663; Synthesis 1974, 667)으로 얻는다.
이 반응은 통상적으로 0℃ 내지 60℃, 바람직하게는 0℃ 내지 30℃에서 수행한다.
적합한 용매는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유에테르와 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화된 탄화수소, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, t-부틸메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴과 같은 니트릴, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 t-부탄올과 같은 알코올, 및 디메틸 술폭시드 및 디메틸포름아미드가 있으며, 특히 바람직하게는 사염화탄소, 테트라히드로푸란, 디메틸 술폭시드 및 디메틸포름아미드이다.
언급한 용매의 혼합물도 사용할 수 있다.
적합한 염기는 일반적으로는 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물, 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물, 산화아연과 같은 전이 금속 산화물, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물 등의 무기 화합물, 리튬아미드, 나트륨아미드 및 칼륨아미드와 같은 알칼리 금속 아미드, 탄산리튬 및 탄산칼슘과 같은 알칼리금속 및 알칼리 토금속 카르보네이트, 유기금속 화합물, 특히 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬과 같은 알칼리 금속 알킬, 메틸마그네슘 클로라이드와 같은 알킬마그네슘 할라이드, 및 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 t-부톡시드 및 디메톡시마그네슘과 같은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드, 및 추가로 유기 염기, 예를 들면 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 콜리딘과 같은 치환된 피리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘과 같은 3급 아민 및 비시클릭 아민이 있다.
산화마그네슘, 산화아연, 피페리딘, N-메틸모르폴린 및 피리딘이 특히 바람직하다.
일반적으로, N-메틸모르폴린 또는 피리딘과 같은 염기의 첨가는 사염화티탄으로 알데히드 (V)를 활성화시킨 후가 유리하다.
염기는 통상적으로는 촉매량으로 사용하나, 이들은 또한 등몰량, 과량, 또는 적합한 경우 용매로 사용할 수 있다.
출발 물질은 일반적으로 등몰량으로 서로 반응시킨다. (XIa) 또는 (XIb)를 벤즈알데히드 (V')를 기초로 하여 과량으로 사용하는 것이 수율에 있어서 유리할 수 있다.
화합물 (IH)의 제조를 위해 필요한 출발 물질 (XIa) 또는 (XIb)는 시판 중이거나, 또는 문헌 (Org. Synth. Coll. Vol. VI. 797)에 공지되어 있다.
B. 6: 화합물 (IK) (R2=할로겐; R3=R5-C-(=Z2)-)의 제조
화합물 (IK)는 벤즈알데히드 (V')로부터 출발하여 불활성 유기 용매 중에서 할로포스포라닐리덴 (XII)와 반응시킴으로써 자체에 공지된 방법으로 얻는다.
이 반응은 통상적으로 0℃ 내지 80℃, 바람직하게는 20℃ 내지 60℃에서 수행한다.
적합한 용매는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화된 탄화수소, 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, t-부틸메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴과 같은 니트릴, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 t-부탄올과 같은 알코올, 및 디메틸 술폭시드 및 디메틸포름아미드가 있으며, 특히 바람직하게는 톨루엔, 테트라히드로푸란 및 메탄올이다.
언급한 용매의 혼합물도 사용할 수 있다.
출발 물질은 일반적으로 등몰량으로 서로 반응시킨다. (XII)를 벤즈알데히드(V)를 기초로 하여 과량으로 사용하는 것이 수율에 있어서 유리할 수 있다.
화합물 (IK)의 제조를 위해 필요한 출발 물질 (XII)는 문헌(독일연방공화국 특허 공개 제39 41 562호)에 공지되어 있거나, 또는 인용한 문헌에 따라 제조할 수 있다.
추가로, R3=R4T-C-(=Z1)-인 특허청구 제1항의 화합물은 제조 방법에 기재된 알파-치환된 시나민산 유도체 (IE), (IF), (IG) 및 (IH), (I.1이라 통칭함)로부터 제조할 수 있다.
RO(C=O)-기가 비염기성 조건하에서 가수 분해될 수 있는 화합물 (I.1)로부터 출발하여, R3가 R4T-C(-O)-인 일반인 (I)의 각종 신규 화합물이 유리산을 통해 제조될 수 있다. 예를 들면, 제조 목적인 t-부틸 에스테르[산성 매체 중의 분해 반응, 문헌(J. Am. Chem. Soc., 99 (1977), 2353)] 또는 알릴 에스테르 [Pd 화합물의 존재하에서 H2로 분해 반응, 문헌(Tetr. Lett. 1979, 613)]가 있다.
카르복실산 (I. 2)는 예를 들면 염화티오닐, 염화옥살릴 또는 포스겐을 사용하여 산염화물로 전환시킨 후, 예를 들면 N,N'-디시클로헥실카르보디이미드(J. Am. Chem. Soc., 77 (1955), 1067) 또는 1, 1-카르보닐디이미다졸(Chem. Ber. 95 (1962). 1284)을 사용한 활성화에 의해 염소 원자를 친핵 치환시켜 유도화시키거나, 또는 안정한 활성 에스테르로 전환시킨 후[예를 들면, 문헌 (Can. J. Chem., 54. (1976). 733: Synthesis 1983, 325: Angew Chem., Int. Ed., 15 (1976), 444) 참조], 이어서 친핵체(R4TH)와 반웅시킴으로써 활성화 및 유도화시킨다.
추가로, R3가 R4TC(=Z1) (여기서, Z1=NOR4임)인 일반식 (I)의 유도체는 T가 -ONH-인 화합물 (I.1)로부터 제조할 수 있다[문헌 (Houben-Wey], E5권, 826-829면) 참조]
적합한 알킬화제로는, 예를 들면 할로겐 화합물 [L=Cl, Br, I, 문헌 (J. Med, Chem. 28 (1985), 323) 참조] 또는 R4의 메실레이트 및 트리플레이트, 추가로, 만일 R4가 CH3또는 C2H5인 경우, 메어바인(Meerwein)염 (H3C)3O BF4 또는 (H5C2)3OBF4 [문헌 (J. Org. Chem. 36 (1971) 281) 참조]이 있다. 적합한 염기로는 탄산칼륨과 같은 알칼리 토금속 카르보네이트, 수소화나트륨 및 수소화칼륨과 같은 금속 수화물, 또는 임의로 은 테트라플루오로보레이트와 같은 은 염이 있다. 적합한 용매로는, 예를 들면 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 아세톤, 아세토니트릴, 디클로로메탄, 디메틸포름아미드 또는 1,3-디메틸테트라히드로-2(1H)피리미딘 또는 그의 혼합물이 있다.
추가로, 특허청구 제1항의 화합물은 제조 방법에 기재된 Z2가 0인 케토 화합물(IH, 1) 및 (IK)로부터 제조할 수 있다.
개별적 유도체 (I. 7) 내지 (I. 13)은 문헌에 공지된 방법에 의해 화합물 (I. 6)으로부터 제조한다:
Z2=NR6인 화합물 (I. 7): 문헌 [Bull. Chem. Chim. BeIg., 81 (1972), 643];
Z2=NOR4인 화합물 (I. 7): 문헌 [J. Org. Chem., 38 (1973), 3749] 또는 화합물(I. 10)을 통한 2단계 반응[문헌 (Helv. Chim. Acta, 60 (1977), 2294]:
Z2=NNR7R8인 화합물 (I. 7) 및 화합물 (I. 8): 문헌 [J. Am. Chem. Soc., 90 (1968), 6821];
화합물 (I. 9): 문헌 [J. Org. Chem., 23 (1958), 1595];
화합물 (I. 10): 문헌 [HeIv. Chim. Acta, 60 (1977), 2294];
화합물 (I. 11): 문헌 [J. Org. Chem., 33 (1968), 150];
화합물 (I. 12): 문헌 [Chem. Ber., 94 (1961), 67];
화합물 (I. 13): 독일연방공화국 특허 공개 제31 44 600호.
Y가 NH인 화합물 (I)은 유리하게는 상응하는 에스테르(Y=O)로부터 제조할 수 있다.
에스테르 (I. 14)의 직접적 가아민 분해는 X=NOCH3이고 R*= -CH=CR2-C(=Z2)R5인 메틸아미드 (I. 15)에 대해서만 만족스러운 수율을 제공한다. 에스테르 (I. 14)를 메탄올 중의 알칼리 금속 수산화물을 사용하여 가수 분해시키거나, 또는 X=CHOCH3인 경우 LiI/피리딘을 사용하여 변형시킨 후[Chem. Pharm. Bull. 26 (1988), 3642], 유리산의 활성화, 및 N-메틸아민과의 반응으로 아미드 (I. 16)을 얻는 것이 일반적으로 사용된다.
해충, 특히 유해 진균류, 곤충류, 거미류 및 선충류에 대한 생물학적 활성에 있어서, 하기 의미의 지수 및 치환기를 갖는 화합물 (I)이 적합하다.:
n은 0, 1, 2, 3, 또는 4이고, n＞1인 경우 R1기는 다를 수 있으며, 특히 0 또는 1이고;
X는 CHOCH3, CHCH3또는 NOCH3이며;
Y는 0 또는 NH이고;
R1은 니트로;
시아노;
불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐, 특히 불소 또는 염소; 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 및 1,1-디메틸에틸과 같은 C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸 및 1-메틸에틸, 특히 메틸; 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸과 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 바람직하게는 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸, 특히 트리플루오로메틸; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 및 1,1-디메틸에톡시와 같은 C1-C4-알콕시, 바람직하게는 메톡시 및 에톡시, 1-메틸에톡시, 특히 메톡시; 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2-2-디플로오로에톡시, 2,2,-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 및 펜타플루오로에톡시와 같은 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 바람직하게는 디플루오로메톡시 및 클로로디플루오로메톡시, 특히 디플루오로메톡시옥시; 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오 및 1,1-디메틸에틸티오와 같은 C1-C4-알킬티오, 바람직하게는 메틸티오, 에틸티오 및 1-메틸에틸티오, 특히 메틸티오; 방향족 고리가 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소 및 염소와 같은 1 내지 5개의 할로겐 원자, 및(또는) 1 내지 3개의 하기 라디칼을 갖는 페닐 또는 페녹시:
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
또는, n＞1인 경우, 기본 구조의 2개의 인접한 C 원자들에 결합된 1,3-부타디엔-1,4-디일기이고, 이 기는 그 일부로서 1 내지 4개의 할로겐, 및(도는) 1 또는 2개의 하기 라디칼을 함유할 수 있고;
- 니트로;
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
R2는 니트로,
시아노,
불소, 염소 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐, 특히 염소 또는 브롬;
상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 바람직하게는 메톡시 및 에톡시, 특히 메톡시; 메틸카르보닐아미노, 에틸카르보닐아미노, 프로필카르보닐아미노, 1-메틸에틸카르보닐아미노, 부틸카르보닐아미노, 1-메틸프로필카르보닐아미노, 2-메틸프로필카르보닐아미노 및 1,1-디메틸에틸카르보닐아미노와 같은 C1-C4-알킬카르보닐아미노, 바람직하게는 메틸카르보닐아미노, 에틸카르보닐아미노 및 1,1-디메틸에틸카르보닐아미노, 특히 메틸카르보닐아미노; 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, 프로폭시카르보닐아미노, 1-메틸에톡시카르보닐아미노, 부톡시카르보닐아미노, 1-메틸프로폭시카르보닐아미노, 2-메틸프로폭시카르보닐아미노 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐아미노와 같은 C1-C4-알콕시카르보닐아미노, 바람직하게는 에톡시카르보닐아미노 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐아미노 특히, 1,1-디메틸에톡시카르보닐아미노 도는 벤질옥시카르보닐아미노이며; R3는 X가 CHOCH3또는 NOCH3이고 R2가 할로겐인 경우, 고리 구성원으로서 탄소 이외에 1 내지 4개의 질소 또는 1 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 치환된 일핵 또는 이핵 방향족 고리계, 즉 페닐 및 나프틸과 같은 아릴기, 바람직하게는 페닐 또는 1- 또는 2-나프틸, 및 헤타릴기, 예를 들면 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에틸, 3-티에닐, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일과 같은 1 내지 3개의 질소 및(또는) 산소 또는 황을 함유하는 5원 고리 헤테로방향족계, 바람직하게는 5-이속사졸릴, 4-옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 및 1,3,4-티아디아졸-2-일, 특히 5-이속사졸릴, 1,3,4-티아디아졸,-2-일 및 1,2,4-옥사디아졸-3-일이거나, 또는 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 4-피리미디닐, 1,3,5-트리아진-2-일과 같은 1 내지 3개의 질소를 헤테로 원자로서 함유하는 6원 고리 헤테로방향족계, 바람직하게는 3-피리디닐 및 4-피리미디닐, 특히 3-피리디닐(여기서, 치환되지 않거나 또는 치환된 벤젠 고리는 상술한 5 또는 6원 헤테로방향족계과 융합될 수 있음)이거나, 또는
R4-T-C(=Z1)- 또는 R5-C(=Z2)-기이며;
여기서, -T-는 -O-, -S-, -NR7, -NR7NR8-, -ONR7- 또는 -NR7O-이고;
=Z1는 =O, S, =NR6또는 =NOR4이며;
=Z2는 =O, =NR6, =NOR4, =N-NR7R8, =NO-C(=O)-R4=NO-C(=O)-NR7R8또는 =N-NR7-C(=O)R4이고;
R4은 수소;
트리(C1-C4-알킬)실릴, 특히 트리메틸실릴 또는 디메틸=(1,1-디메틸에틸)-실릴; 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2,디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2,-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필과 같은 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 특히 C1-C6-알킬, 바람직하기로는 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 1-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 1,1-디메틸프로필, 및 2,3-디메틸부틸, 특히 메틸, 1-메틸에틸 및 1,1,-디메틸에틸; 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1,-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3,-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐과 같은 치환되지 않거나 또는 치환된 알케닐, 특히 C3-C6-알케닐, 바람직하게는 1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 특히 2-프로페닐 및 1,1-디메틸-2-프로페닐; 또는 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐과 같은 치환되지 않거나 또는 치환된 알키닐, 특히 C3-C6-알키닐, 바람직하게는 2-프로피닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐 및 1,1-디메틸-2-부티닐, 특히 2-프로피닐, 1-메틸-2-프로피닐 및 1,1-디메틸-2-프로피닐; 고리 구성원으로서 탄소 이외에 1 내지 3개의 산소, 황 및 질소와 같은 헤테로원자를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화된 또는 1 또는 2 치환되지 않은 시클릭계, 예를 들면 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜트-2-에닐, 시클로헥스-2-에닐과 같은 카르보시클, 또는 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아디아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2,3-피롤린-2-일, 2,3-피롤린-3-일-, 2,4-피롤린-2-일, 2,4-피롤린-3-일, 2,3-이속사졸린-3-일, 3,4-이속사졸린-3-일, 4,5-이속사졸린-3-일, 2,3-이속사졸린-4-일, 3,4-이속사졸린-4-일, 4,5-이속사졸린-4-일, 2,3-이속사졸린-5-일, 3,4-이속사졸린-5-일, 4,5-이속사졸린-5-일, 2,3-이소티아졸린-3-일, 3,4-이소티아졸린-3-일, 4,5-이소티아졸린-3-일, 2,3-이소티아졸린-4-일, 3,4-이소티아졸린-4-일, 4,5-이소티아졸린-4-일, 2,3-이소티아졸린-5-일, 3,4-이소티아졸린-5-일, 4,5-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로피리다지닐, 4-테트라히드로피리다지닐, 2-테트라히드로피리미디닐, 4-테트라히드로피리미디닐, 5-테트라히드로피리미디닐, 2-테트라히드로피라지닐, 1,3,5-테트라히드로-티아진-2-일 및 1,2,4-테트라히드로트리아진-3-일과 같은, 1 내지 3개의 질소 및(또는) 산소 또는 황을 함유하는 5 내지 6원의 포화되거나 또는 포화되지 않은 헤테로시클, 바람직하게는 2-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 1,3,4-옥사졸리딘-2-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 4,5-이속사졸린-3-일, 3-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 4-피페리디닐, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐; 또는 고리 구성원으로서 탄소 이외에 1 내지 4개의 질소 또는 1 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 함유할 수 있는 치환되지 않거나 또는 치환된 일핵 또는 이핵 방향족 고리계, 즉 페닐 및 나프틸과 같은 아릴기, 바람직하게는 페닐 또는 1- 또는 2-타프틸, 및 헤타릴기, 예를 들면 1 내지 3개의 질소 및(또는) 산소 또는 황을 함유하는 5원 헤테로방향족계, 바람직하게는 2-이미다졸릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 3-이속사졸릴, 2-옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일 및 1,2,4-트리아졸-3-일, 또는 헤테로 원자로서 1 내지 3개의 질소를 함유하는 6원 고리 헤테로방향족계, 바람직하게는 3-피리디닐, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐 및 1,3,5-트리아진-2-일, 특히 2-피리디닐 또는 3-피리디닐(여기서, 치환되지 않거나 또는 치환된 벤젠 고리는 상기 5 또는 6원 헤테로방향족계에 융합될 수 있음)이고;
R5은 수소
시아노;
불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐, 특히 염소;
상술한 바와 같은 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 특히 C1-C6-알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸 및 1-메틸에틸, 특히 메틸; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 및 1,1-디메틸에톡시, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥실옥시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4,메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메톡부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 1-에틸-2-메틸프로폭시와 같은 치환되지 않거나 또는 치환된 알콕시, 특히 C1-C6-알콕시, 바람직하게는 메톡시 및 에톡시, 특히 메톡시; 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜티닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2,-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3,-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐과 같은 치환되지 않거나 또는 치환된 알케닐, 특히 C2-C6-알케닐, 바람직하게는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프러페닐, 1-메틸에테닐 및 2-부테닐, 특히 2-프로페닐 및 2-부테닐; 또는 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸--부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐과 같은 치환되지 않거나 또는 치환된 알키닐, 특히 C2-C6-알키닐, 바람직하게는 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐 및 1-메틸-2-프로피닐, 특히 2-프로피닐; 고리 구성원으로서 탄소 이외에 1 내지 3개의 산소, 황 및 질소와 같은 헤테로원자를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화된 또는 1 또는 2치환되지 않은 시클릭계, 바람직하게는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실, 또는 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 2-옥사졸리디닐 및 2-티아졸리디닐; 고리 구성원으로서 탄소 이외에 1 내지 4개의 질소 또는 1 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된 일핵 또는 이핵 방향족계, 즉 페닐 및 나프틸과 같은 아릴기, 바직하게는 페닐 또는 1- 또는 2-나프틸, 및 헤타릴기, 예를 들면 1 내지 3개의 질소 및(또는) 산소 또는 황을 함유하는 5원 고리 헤테로방향족계, 바람직하게는 2-푸릴, 2-티에닐, 2-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴 및 1-피라졸릴, 특히 페닐, 2-티에닐, 2-티아졸릴, 1-이미다졸릴이거나, 또는 헤테로 원자로서 1 내지 3개의 질소를 함유하는 6원 고리 헤테로방향족계, 바람직하게는 3-피리디닐 및 4-피리미디닐, 특히 3-피리디닐(여기서, 치환되지 않거나 또는 치환된 벤젠 고리는 상술한 5 또는 6원 헤테로방향족계에 융합될 수 있음); 또는
=Z2가 =O인 경우, RxRyC=NO-기이고, 여기서
Rx는 수소;
시아노;
불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐, 특히 브롬 및 염소;'
상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸 및 1-메틸에틸, 특히 메틸;
상술한 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 바람직하게는 메톡시, 에톡시, 1-메틸에톡시 및 부톡시, 특히 메톡시;
상술한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸과 같은 C3-C7-시클로알킬, 바람직하게는 시클로프로필 및 시클로헥실, 특히 시클로프로필; 페닐 및 벤질이고;
Ry는 수소;
상술한 바와 같은 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 특히 C1-C6-알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 2-메틸프로필 및 1,1-디메틸에틸, 특히 메틸, 1-메틸에틸 및 부틸; 상술한 바와 같은 치환되지 않거나 또는 치환된 알케닐, 특히 C2-C6-알케닐, 바람직하게는 에테닐, 2-프로페닐, 2-부테닐, 1-메틸에테닐 및 1,1-디메틸-2-프로페닐, 특히 2-프로페닐 및 2-부테닐; 상술한 바와 같은 치환되지 않거나 또는 치환된 알키닐, 특히 C2-C6-알키닐, 바람직하게는 에티닐, 2-프로피닐 및 2-부티닐, 특히 2-프로피닐; 치환되지 않거나 치환된 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필 및 시클로헥실; 또는 치환되지 않거나 또는 치환된 페닐이거나,
RX및 RY는 그들이 결합되어 있는 C 원자와 함께 고리 구성원으로서 탄소 이외에 산소, 황 및 질소 중 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화된 또는 일- 또는 이불포화된 시클릭계, 예를 들면 상술한 1 내지 3개의 질소 및(또는) 산소 또는 황을 함유하는 포화되거나 또는 포화되지 않는 헤테로시클, 특히 시클로펜틸, 시클로헥실 및 4-피페리디닐이고;
R6는 수소; 치환되지 않거나 또는 치환된 페닐; 상술한 바와 같은 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 특히 C1-C6-알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸 및 1,1-디메틸에틸, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸이며;
R7는 수소 또는 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸이고;
R8는 수소, 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 COR7이다.
R4, R5, R6, RX, RY기 중의 언급한 알킬은 그 일부로서 부분적으로 또는 완전하게 할로겐화될 수 있는데, 즉 이들 기의 수소는 불소, 염소, 브롬 및 요오드와 같은 할로겐, 바람직하게는 불소 및 염소에 의해 부분적으로 또는 완전하게 치환될 수 있다. 지정된 할로겐 이외에, 언급한 알킬은 추가로 1 내지 3개의 하기 치환기를 함유할 수 있다;
니트로;
시아노;
C1-C4-알콕시, 바람직하게는 메톡시, 에톡시, 1-메틸에톡시 및 1,1-디메틸에톡시, 특히 메톡시; C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-할로알콕시, 바람직하게는 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 2,2,2-트리플루오로에톡시, 특히 디플루오로메톡시; C1-C4-알킬티오, 바람직하게는 메틸티오 및 1-메틸에틸티오, 특히 메틸티오; 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노 및 1,1-디메틸에틸아미노와 같은 C1-C4-알킬아미노, 바람직하게는 메틸아미노 및 1,1-디메틸에틸아미노, 특히 메틸아미노;NN-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N,-디프로필아미노, N,N-디-(1-메틸에틸)아미노, N,N-디부틸아미노, N,N-디-(1-메틸프로필)아미노, N,N-디-(2-메틸프러필)아미노, N,N,-디-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)-아미노, N(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-(1-매틸프로필)아미노, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N(1-메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-프로필아미노, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, N(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)-아미노, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1ㅡ1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노 및 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노와 같은 디-(C1-C6)-알킬아미노, 바람직하게는 N,N-디메틸아미노 및 N,N-디에틸아미노, 특히 N,N-디메틸아미노; 2-프로페닐옥시, 2-부테닐옥시, 3-부테닐옥시, 1-메틸-2-프로페닐옥시, 2-메틸-2-프로페닐옥시, 2-펜테닐옥시, 3-펜테닐옥시, 4-펜테닐옥시, 1-메틸-2-부테닐옥시, 2-메틸-2-부테닐옥시, 3-메틸-2-부테닐옥시, 1-메틸-3-부테닐옥시, 2-메틸-3-부테닐옥시, 3-메틸-3-부테닐옥시, 1,1-디메틸-2-프로페닐옥시, 1,2-디메틸-2-프로페닐옥시, 1-에틸-2-프로페닐옥시, 2-헥세닐옥시, 3-헥세닐옥시, 4-헥세닐옥시, 5-헥세닐옥시, 1-메틸-2-펜테닐옥시, 2-메틸-2-펜테닐옥시, 3-메틸-2-펜테닐옥시, 4-메틸-2-펜테닐옥시, 1-메틸-3-펜테닐옥시, 2-메틸-3-펜테닐옥시, 3-메틸-3-펜테닐옥시, 4-메틸-3-펜테닐옥시, 1-메틸-4-펜티닐옥시, 2-메틸-4-펜테닐옥시, 3-메틸-4-펜테닐옥시, 4-메틸-4-펜테닐옥시, 1,1-디메틸-2-부테닐옥시, 1,1-디메틸-3-부테닐옥시, 1,2-디메틸-2-부테닐옥시, 1,2-디메틸-3-부테닐옥시, 1,3-디메틸-2-부테닐옥시, 1,3-디메틸-3-부테닐옥시, 2,2,-디메틸-3-부테닐옥시, 2,3-디메틸-2-부테닐옥시, 2,3-디메틸-3-부테닐옥시, 3,3-디메틸-2-부테닐옥시, 1-에틸-2-부테닐옥시, 1-에틸-3-부테닐옥시, 2-에틸-2-부테닐옥시, 2-에틸-3-부테닐옥시, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐옥시, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐옥시 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐옥시와 같은 C3-C6-알케닐옥시, 바람직하게는 2-프로페닐옥시 및 3-메틸-2-부테닐옥시, 특히 2-프로페닐옥시; 2-프로피닐옥시, 2-부티닐옥시, 3-부티닐옥시, 1-메틸-2-프로피닐옥시, 2-펜티닐옥시, 3-펜티닐옥시, 4-펜티닐옥시, 1-메틸-2-부티닐옥시, 1-메틸-3-부티닐옥시, 2-메틸-3-부티닐옥시, 1,1-디메틸-2-프로피닐옥시, 1-에틸-2-프로피닐옥시, 2-헥시닐옥시, 3-헥시닐옥시, 4-헥시닐옥시, 5-헥시닐옥시, 1-메틸-2-펜티닐옥시, 1-메틸-3-펜티닐옥시, 1-메틸-4-펜티닐옥시, 2-메틸-3-펜티닐옥시, 2-메틸-4-펜티닐옥시, 3-메틸-4-펜티닐옥시, 4-메틸-2-펜티닐옥시, 1,1-디메틸-2-부티닐옥시, 1,1-디메틸-3-부티닐옥시, 1,2-디메틸-3-부티닐옥시, 2,2-디메틸-3-부티닐옥시, 1-에틸-2-부티닐옥시, 1-에틸-3-부티닐옥시, 2-에틸-3-부티닐옥시 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐옥시와 같은 C3-C6-알키닐옥시, 바람직하기로는 2-프로피닐옥시 및 2-부티닐옥시, 특히 2-프로피닐옥시; 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 프로필카르보닐, 1-메틸에틸카르보닐, 부틸카르보닐, 1-메틸프로필카르보닐, 2-메틸프로필카르보닐, 1,1-디메틸에틸카르보닐, 펜틸카르보닐, 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 1,1-디메틸프로필카르보닐, 1,2-디메틸프로필카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 1-에틸프로필카르보닐, 헥실카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1,1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부틸카르보닐, 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3-디메틸부틸카르보닐, 1-에틸부틸카르보닐, 2-에틸부틸카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐과 같은 C1-C6-알킬카르보닐, 바람직하게는 메틸카르보닐, 에틸카르보닐 및 1,1-디메틸카르보닐, 특히 에틸카르보닐; 메톡시이미노, 에톡시이미노, 프로폭시이미노, 1-메틸에톡시이미노, 부톡시이미노, 1-메틸프로폭시이미노, 2-메틸프로폭시이미노, 1,1-디메틸에톡시이미노, 펜톡시이미노, 1-메틸부톡시이미노, 2-메틸부톡시이미노, 3-메틸부톡시이미노, 2,2-디메틸프로폭시이미노, 1-에틸프로폭시이미노, 헥실옥시이미노, 1,1-디메틸프로폭시이미노, 1,2-디메틸프로폭시이미노, 1-메틸펜톡시이미노, 2-메틸펜톡시이미노, 3-메틸펜톡시이미노, 4-메틸펜톡시이미노, 1,1-디메틸부톡시이미노, 1,2-디메틸부톡시이미노, 1,3-디메틸부톡시이미노, 2,2-디메틸부톡시이미노, 2,3-디메틸부톡시이미노, 3,3-디메틸부톡시이미노, 1-에톡시부톡시이미노, 2-에틸부톡시이미노, 1,1,2-트리메틸프로폭시이미노, 1,2,2-트리메틸프로폭시이미노, 1-에틸-1-메틸프로폭시이미노 및 1-에틸-2-메틸프로폭시이미노와 같은 C1-C6-알콕시이미노(알킬-O-N=), 바람직하게는 메톡시이미노, 에톡시이미노, 프로폭시이미노, 1,1-디메틸에톡시이미노 및 1-메틸에톡시이미노, 특히 메틸옥시이미노 및 1,1-디메틸에틸옥시이미노; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 1-메틸에톡시카르보닐, 부톡시카르보닐, 1-메틸프로폭시카르보닐, 2-메틸프로폭시카르보닐, 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 펜톡시카르보닐, 1-메틸부톡시카르보닐, 2-메틸부톡시카르보닐, 3-메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸프로폭시카르보닐, 헥실옥시카르보닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-메틸펜톡시카르보닐, 2-메틸펜톡시카르보닐, 3-메틸펜톡시카르보닐, 4-메틸펜톡시카르보닐, 1,1-디메틸부톡시카르보닐, 1,2-디메틸부톡시카르보닐, 1,3-디메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸부톡시카르보닐, 2,3-디메틸부톡시카르보닐, 3,3-디메틸부톡시카르보닐, 1-에틸부톡시카르보닐, 2-에틸부톡시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,-에틸-1-메틸프로폭시카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로폭시카르보닐과 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 바람직하게는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 특히 에톡시카르보닐; 메틸티오카르보닐, 에틸티오카르보닐, 프로필티오카르보닐, 1-메틸에틸티오카르보닐, 부틸티오카르보닐, 1-메틸프로필티오카르보닐, 2-메틸프로필티오카르보닐, 1,1-디메틸에틸티오카르보닐, 펜틸티오카르보닐, 1-메틸부틸티오카르보닐, 2-메틸부틸티오카르보닐, 3-메틸부틸티오카르보닐, 2,2-디메틸프로필티오카르보닐, 1-에틸프로필티오카르보닐, 헥실티오카르보닐, 1,1-디메틸프로필티오카르보닐, 1,2-디메틸프로필티오카르보닐, 1-메틸펜틸티오카르보닐, 2-메틸펜틸티오카르보닐, 3-메틸펜틸티오카르보닐, 4-메틸펜틸티오카르보닐, 1,1-디메틸부틸티오카르보닐, 1,2-디메틸부틸티오카르보닐, 1,3-디메틸부틸티오카르보닐, 2,2-디메틸부틸티오카르보닐, 2,3-디메틸부틸티오카르보닐, 3,3-디메틸부틸티오카르보닐, 1-에틸부틸티오카르보닐, 2-에틸부틸티오카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필티오카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필티오카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필티오카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로필티오카르보닐과 같은 C1-C6-알킬티오카르보닐, 바람직하게는 메틸티오카르보닐 및 1-메틸에틸티오카르보닐, 특히 메틸티오카르보닐; 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 1-메틸에틸아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐, 1-메틸프로필아미노카르보닐, 2-메틸프로필아미노카르보닐, 1,1-디메틸에틸아미노카르보닐, 펜틸아미노카르보닐, 1-메틸부틸아미노카르보닐, 2-메틸부틸아미노카르보닐, 3-메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸프로필아미노카르보닐, 헥실아미노카르보닐, 1,1-디메틸프로필아미노카르보닐, 1,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-메틸펜틸아미노카르보닐, 2-메틸펜틸아미노카르보닐, 3-메틸펜틸아미노카르보닐, 4-메틸펜틸아미노카르보닐, 1,1-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,2-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 3,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 1-에틸부틸아미노카르보닐, 2-에틸부틸아미노카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필아미노카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로필아미노카르보닐과 같은 C1-C6-알킬아미노카르보닐, 바람직하게는 메틸아미노카르보닐 및 에틸아미노카르보닐, 특히 메틸아미노카르보닐; N,N-디메틸아미노카르보닐, N,N-디에틸아미노카르보닐, N,N-디프로필아미노카르보닐, N,N-디-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N,N-디부틸아미노카르보닐, N,N-디-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐, N,-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)-아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-(1메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디에틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐 및 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐과 같은 디-(C1-C6)-알킬아미노카르보닐, 바람직하게는 N,N-디메틸아미노카르보닐 및 N,N-디에틸아미노카르보닐, 특히 N,N-디메틸아미노카르보닐; 메틸카르복실, 에틸카르복실, 프로필카르복실, 1-메틸에틸카르복실, 부틸카르복실, 1-메틸프로필카르복실, 2-메틸프로필카르복실, 1,1-디메틸에틸카르복실, 펜틸카르복실, 1-메틸부틸카르복실, 2-메틸부틸카르복실, 3-메틸부틸카르복실, 1,1-디메틸프로필카르복실, 1,2-디메틸프로필카르복실, 2,2-디메틸프로필카르복실, 1-에틸프로필카르복실, 헥실카르복실, 1-메틸펜틸카르복실, 2-메틸메틸카르복실, 3-메틸펜틸카르복실, 4-메틸펜틸카르복실, 1,1-디메틸부틸카르복실, 1,2-디메틸부틸카르복실, 1,3-디메틸부틸카르복실, 2,2-디메틸부틸카르복실, 2,3-디메틸부틸카르복실, 3,3-디메틸부틸카르복실, 1-에틸부틸카르복실, 2-에틸부틸카르복실, 1,1,2-트리메틸프로필카르복실, 1,2,2-트리메틸프로필카르복실, 1-에틸-1-메틸프로필카르복실 및 1-에틸-2-메틸프로필카르복실과 같은 치환되지 않거나 또는 치환된 C1-C6-알킬카르복실, 바람직하기로는 메틸카르복실, 에틸카르복실 및, 1,1-디메틸에틸카르복실, 특히 메틸카르복실 및 1,1-디메틸에틸카르복실; 메틸카르보닐아미노, 에틸카르보닐아미노, 프로필카르보닐아미노. 1-메틸에틸카르보닐아미노, 부틸카르보닐아미노, 1-메틸프로필카르보닐아미노, 2-메틸프로필카르보닐아미노, 1,1-디메틸에틸카르보닐아미노, 펜틸카르보닐아미노, 1-메틸부틸카르보닐아미노, 2-메틸부틸카르보닐아미노, 3-메틸부틸카르보닐아미노, 2,2-디메틸프로필카르보닐아미노, 1-에틸프로필카르보닐아미노, 헥실카르보닐아미노, 1,1-디메틸프로필카르보닐아미노, 1,2-디메틸프로필카르보닐아미노, 1-메틸펜틸카르보닐아미노, 2-메틸펜틸카르보닐아미노, 3-메틸펜틸카르보닐아미노, 4-메틸펜틸카르보닐아미노, 1,1-디메틸부틸카르보닐아미노, 1,2-디메틸부틸카르보닐아미노, 1,3-디메틸부틸카르보닐아미노, 2,2-디메틸부틸카르보닐아미노, 2,3-디메틸부틸카르보닐아미노, 3,3-디메틸부틸카르보닐아미노, 1-에틸부틸카르보닐아미노, 2-에틸부틸카르보닐아미노, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐아미노, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐아미노, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐아미노 및 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐아미노와 같은 c1-C6-알킬카르보닐아미노, 바람직하게는 메틸카르보닐아미노 및 에틸카르보닐아미노, 특히 에틸카르보닐아미노; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸과 같은 C7-C7-시클로알킬, 바람직하게는 시클로프로필 및 시클로펜틸 및 시클로헥실, 특히 시클로프로필; 시클로프로폭시, 시클로부톡시, 시클로펜톡시, 시클로헥실옥시 및 시클로헵틸옥시와 같은 C3-C7-시클로알콕시, 바람직하게는 시클로프로폭시 및 시클로헥실옥시, 특히 시클로헥실옥시; 시클로프로필티오, 시클로부틸티오, 시클로펜틸티오, 시클로헥실티오 및 시클로헵틸티오와 같은 C3-C7-시클로알킬티오, 바람직하게는 시클로헥실티오; 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 시클로헥실아미노 및 시클로헵틸아미노와 같은 C3-C7-시클로알킬아미노, 바람직하게는 시클로프로필아미노 및 시클로헥실아미노, 특히 시클로프로필아미노; 시클로펜트-1-에닐, 시클로펜트-2-에닐, 시클로펜트-3-에닐, 시클로헥스-1-에닐, 시클로헥스-2에닐, 시클로헥스-3-에닐, 시클로헵트-1-에닐, 시클로헵트-2-에닐, 시클로헵트-3-에닐, 시클로헵트-4-에닐과 같은 C5-C7-시클로알케닐, 바람직하게는 시클로펜트-1-에닐, 시클로펜트-3-에닐 및 시클로헥스-2-에닐, 특히 시클로펜트-1-에틸; 상술한 바와 같은, 1 내지 3개의 질소 및(또는) 산소 또는 황을 함유하는 5 또는 6원, 포화되거나 또는 포화되지 않은 헤테로시클, 바람직하게는 테트라히드로피라진-1-일 및 2-테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피란-4-일 및 1,3-디옥산-2-일, 페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸과 같은 방향족계, 상술한 바와 같은 1 내지 3개의 질소 및(또는) 산소 또는 황을 함유하는 5원 고리헤테로방향족계, 바람직하게는 3-푸릴, 3-티에닐, 5-이속사졸릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 1,3,4-티아디아졸-3-일 및 2-티에닐(여기서, 벤조 고리는 상술한 5원 헤테로방향족계에 융합될 수 있음), 상술한 바와 같은, 1 내지 3개의 질소를 헤테로 원자로서 함유하는 6원 고리 헤테로방향족계, 바람직하게는 5-피리미딜 및 3-피리미딜(여기서, 벤조 고리는 상술한 6원 헤테로방향족계에 융합될 수 있음).
R4, R5및 Ry기의 경우에 언급된 알케닐 및 알키닐이 그 일부로서 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는데, 즉 이들 기의 수소는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 불소 및 염소와 같은 할로겐에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있다. 언급된 알케닐 및 알키닐은 또한 지정된 할로겐 이외에, 다음 치환체 중 1 내지 3개를 가질 수 있다;
니트로;
시아노;
C1-C4-알콕시, 바람직하게는 메톡시, 에톡시 및 1-메틸에톡시, 특히 메톡시;
C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 C1-C2-할로알콕시, 특히 디플루오로메톡시;
C1-C4-알킬티오, 바람직하게는 메틸티오 및 1,1-디메틸에틸티오, 특히 메틸티오;
C1-C4-알킬아미노, 바람직하게는 메틸아미노, 에틸아미노 및 1-메틸에틸아미노, 특히 메틸아미노;
디-C1-C4-알킬아미노, 바람직하게는 N,N-디메틸아미노 및 N,N-디에틸아미노, 특히 N,N-디메틸아미노;
C3-C6-알케닐옥시, 특히 2-프로페닐옥시;
C3-C6-알키닐옥시, 특히 2-프로피닐옥시;
C1-C6-알킬카르보닐, 바람직하게는 메틸카르보닐, 에틸카르보닐 및 1,1-디메틸카르보닐, 특히 메틸카르보닐;
C1-C6-알콕시이미노 (알킬-O-N=), 바람직하게는 메톡시이미노, 프로필옥시이미노 및 1,1-디메틸에틸옥시이미노, 특히 메톡시이미노 및 1,1-디메틸에틸옥시이미노;
C1-C6-알콕시카르보닐, 바람직하게는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐;
C1-C6-알킬티오카르보닐, 특히 메틸티오카르보닐;
C1-C6-알킬아미노카르보닐, 특히 메틸아미노카르보닐;
디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, 특히 N,N-디메틸아미노카르보닐;
C1-C6-알킬카르보닐, 바람직하게는 메틸카르보닐 및 1,1-디메틸에틸카르보닐, 특히 메틸카르보닐;
C1-C6-알킬카르보닐아미노, 바람직하게는 메틸카르보닐아미노 및 1,1-디메틸에틸카르보닐아미노, 특히 메틸카르보닐아미노;
C3-C7-시클로알킬, 바람직하게는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실, 특히 시클로프로필;
C3-C7-시클로알콕시, 특히 시클로헥실옥시;
C3-C7-시클로알킬티오, 특히 시클로헥실티오;
C3-C7-시클로알킬아미노, 바람직하게는 시클로프로필아미노 및 시클로헥실아미노, 특히 시클로프로필아미노;
C5-C7-시클로알케닐, 바람직하게는 시클로펜트-1-에닐, 시클로펜트-2-에닐 및 시클로헥스-2-에닐, 특히 시클로펜트-1-에닐;
상술한 바와 같은, 1 내지 3개의 질소 및(또는) 1개의 산소 또는 황을 가지는, 5원 또는 6원, 포화 또는 불포화 헤테로시클, 바람직하게는 테트라히드로피란-4-일, 2-테트라히드로푸라닐 및 1,3-디옥산-2-일;
페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸과 같은 방향족계;
상술한 바와 같은, 1 내지 3개의 질소 및(또는) 1개의 산소 또는 황을 가지는, 5원 고리 헤테로방향족계, 바람직하게는 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 5-이속사졸릴 및 4-옥사졸릴, 특히 2-푸릴 및 2-티에닐(여기서, 벤조 고리는 상술한 5원 헤테로방향족계에 융합될 수 있음);
헤테로 원자로서 1 내지 3개의 질소를 가지는, 6원 헤테로방향족계, 바람직하게는 2-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 3-피리딜(여기서, 벤조 고리는 상술한 6원 헤테로방향족계에 융합될 수 있음).
R4, R5, R6, Rx및 Ry기의 경우에 언급된, 포화 또는 일- 또는 이불포화 알리시클릭 또는 헤테로시클릭계, 및 또한 R4, R5, R6, Rx및 Ry기의 경우에 언급된, 알킬, 알케닐 및 알키닐의 치환체로서 포화 또는 일- 또는 이불포화 알리시클릭 또는 헤테로시클릭계가 그 일부로서 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는데, 즉 이들기의 수소는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 불소 및 염소와 같은 할로겐에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있다.
이들 일- 또는 이불포화 알리시클릭 또는 헤테로시클릭계는 또한 지정된 할로겐 이외에, 다음 치환체 중 1 내지 3개를 가질 수 있다;
니트로;
시아노;
C1-C6-알킬, 바람직하게는 메틸 및 에틸, 특히 메틸;
C1-C4-할로알킬, 바람직하게는 C1-C2-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
C1-C4-알콕시, 특히 메톡시
C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
디-C1-C4-알킬아미노, 특히 N,N-디메틸아미노;
C2-C6-알케닐, 바람직하게는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 및 1-메틸에테닐, 특히 에테닐 및 1-메틸에테닐;
C2-C6-알키닐, 바람직하게는 에티닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 특히 에티닐;
C1-C6-알콕시카르보닐, 바람직하게는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 1-메틸에톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 특히 에톡시카르보닐;
C1-C6-알킬아미노카르보닐, 특히 메틸아미노카르보닐;
디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, 특히 디-C1-C4-알킬아미노카르보닐, 특히 N,N-디메틸아미노카르보닐;
C1-C6-알킬카르보닐, 특히 메틸카르보닐;
C1-C6-알킬카르보닐아미노, 특히 메틸카르보닐아미노 및 1,1-디메틸카르보닐아미노; C3-C7-시클로알킬, 바람직하게는 시클로프로필, 및 시클로헥실, 특히 시클로프로필; 특히 페닐과 같은 방향족계; 1 내지 3개의 질소 및(또는) 1개의 산소 또는 황을 가지는 5원 고리 헤테로방향족계, 바람직하게는 2-푸릴, 5-이속사졸릴, 1-피롤릴 및 1-피라졸릴, 특히 2-푸릴 및 1-피롤릴(여기서, 벤조 고리는 상술한 5원 헤테로방향족계에 융합될 수 있음); 헤테로원자로서 1 내지 3개의 질소를 가지는, 6원 고리 헤테로방향족계, 바람직하게는 2-피리디닐, 3-피리디닐 및 2-피리미디닐, 특히 3-피리디닐(여기서, 벤조 고리는 상술한 6원 헤테로방향족계에 융합될 수 있음).
R3, R4, R5, R6및 Ry기의 경우에 언급된, 일핵 또는 이핵 방향족 또는 헤테로방향족계, 및 또한 R4, R5, R6, Rx및 Ry기의 경우에 언급된, 알킬, 알케닐 및 알키닐의 치환체로서 언급된, 포화 또는 일- 또는 이불포화 방향족 또는 헤테로방향족계가 그 일부로서 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는데, 즉 이들 기의 수소는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 불소 및 염소와 같은 할로겐에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있다.
이들 일핵 또는 이핵 방향족 또는 헤테로방향족계는 또한 지정된 할로겐 이외에, 다음 치환체 중 1 내지 3개를 가질 수 있다;
니트로;
시아노;
C1-C6-알킬, 바람직하게는 메틸, 1-메틸에틸 및 1,1-디메틸에틸, 특히 메틸 및 1-메틸에틸;
C1-C4-할로알킬, 바람직하게는 C1-C2-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
C1-C4-알콕시, 바람직하게는 메톡시, 에톡시 및 1-메틸에톡시, 특히 메톡시
C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 C1-C2-할로알콕시, 특히 디플루오로메톡시;
C1-C4-알킬티오, 바람직하게는 메틸티오 및 부틸티오, 특히 메틸티오;
디-C1-C4-알킬아미노, 바람직하게는 N,N-디메틸아미노 및 N,N-디에틸아미노, 특히 N,N-디메틸아미노;
C3-C6-알케닐, 바람직하게는 에테닐, 2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐 및 2-부테닐, 특히 2-프로페닐;
C3-C6-알케닐옥시, 바람직하게는 2-프로페닐옥시 및 2-부테닐옥시, 특히 2-프로페닐옥시;
C2-C6-알키닐, 바람직하게는 에티닐, 1-프로피닐, 2-부티닐 및 2-프로피닐, 특히 에티닐 및 1-프로피닐;
C1-C6-알콕시카르보닐, 바람직하게는 1-메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 특히 1-메톡시카르보닐;
C1-C6-알킬아미노카르보닐, 바람직하게는 메틸아미노카르보닐 및 2-메틸에틸아미노카르보닐, 특히 메틸아미노카르보닐;
디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, 특히 디-C1-C4-알킬아미노카르보닐, 바람직하게는 N.N-디메틸아미노카르보닐 및 N,N-디에틸아미노카르보닐, 특히 N,N-디메틸아미노카르보닐;
C1-C6-알킬카르보닐아미노, 바람직하게는 메틸카르보닐아미노;
C3-C7-시클로알킬, 바람직하게는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실, 특히 시클로프로필 및 시클로헥실;
C5-C7-시클로알케닐, 바람직하게는 시클로펜트-1-에닐, 시클로헥스-1-에닐 및 시클로헥스-2-에닐, 특히 시클로헥스-1-에닐;
페닐;
상술한 바와 같은 1 내지 3개의 질소 및(또는) 1개의 산소 또는 황을 가지는 5원 또는 6원, 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 2-테트라히드로티에닐 및 2-테트라히드로푸라닐; 1 내지 3개의 질소 및(도는) 1개의 산소 또는 황을 가지는 5원 고리 헤테로방향족계, 바람직하게는 5-이속사졸릴, 2-티아졸릴, 2-티에닐 및 2-푸라닐; 헤테로 원자로서 1 내지 3개의 질소를 가지는, 6원 고리 헤테로방향족계, 바람직하게는 2-피리디닐, 3-피리디닐 및 4-피리디닐, 특히 3-피리디닐, 여기서 상술한 아릴 및 헤테로아릴 고리는 다음 기; 불소, 염소, 시아노, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음.
그들의 사용 측면으로는, n이 0 또는 1인, 화합물 (I)이 특히 바람직하다.
X가 CHOCH3, CHCH3또는 NOCH3인, 화합물 (I)이 또한 바람직하다.
또한, R1이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오 또는 페닐인, 화합물 (I)이 바람직하다.
또한, R2가 할로겐인, 화합물 (I)이 바람직하다.
또한 R3가 -CO-T-R4기인, 화합물(I)이 바람직하다.
또한, R이 -CO-T-R4기이고, -T-가 -O-, -S-, -NR7또는 -ONR7-인, 화합물 (I)이 바람직하다.
또한, R3가 -CO-R5기인, 화합물 (I)이 바람직하다.
또한, R3가 -CO-R5기이고, 여기서 R5가 다음 라디칼 중의 하나인 화합물 (I)이 바람직하다;
치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 탄소 이외에 고리 구성원으로서 다음의 헤테로 원자; 산소, 황 및 질소 중 1 내지 3개를 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화 또는 일- 또는 이불포화시클릭계; 탄소 이외에, 고리 구성원으로서 1 내지 4개의 질소 또는 1개 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 일핵 또는 이핵 방향족 고리계.
R3가 -C(R5)=NO-R4기인, 화합물 (I)이 또한 바람직하다.
R3가 -C(R5)=NO-R4기인, 화합물 (I)이 특히 바람직하다.
여기서, R4는 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐이고, R5는 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알키닐; 탄소 이외에 고리 구성원으로서 산소, 황 및 질소 중 1 내지 3개의 헤테로 원자를 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화 또는 일- 또는 이불포화 시클릭계; 또는 탄소 이외에 고리 구성원으로서 1 내지 4개의 질소 또는 1개 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된 일핵 또는 이핵 방향족 고리계 (여기서, R5는 치환되지 않거나 또는 치환된 알콕시인 화합물이 특히 중요함)이다.
또한, R3가 탄소 이외에 고리 구성원으로서 1 내지 4개의 질소 또는 1개 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된 일핵 또는 이핵 방향족 고리계 중 하나인 화합물 (I)이 바람직하다.
또한, R3가 -CO-ON=CRxRy인 화합물 (I)이 또한 바람직하다.
특히, R3가 -CO-ON=CRxRy인 화합물 (I)이 바람직하다.
여기서, Rx는 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C3-C7-시클로알킬이고, Ry는 수소; 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬; 치환되지 않거나 또는 치환된 C3-C6-시클로알킬; 또는 치환되지 않거나 또는 치환된 페닐이거나; 또는 Rx및 Ry는 그들이 결합되는 C 원자와 함께, 탄소 이외에, 고리 구성원으로서 다음의 헤테로 원자; 산소, 황 및 질소 중 1 내지 3개를 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된, 포화 또는 일- 또는 이불포화 시클릭계를 형성한다.
하기 일반식 (I.1)의 화합물이 특히 중요하다.
상기 식 중에서, 지수 및 치환체는 다음의 의미를 가진다.
n은 0 또는 1이고;
X는 CHOCH3, CHCH3또는 NOCH3이며;
Y는 O 또는 NH이고;
R1은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오 또는 페닐이고;
R2는 할로겐 또는 시아노이며;
-T-는 -O-, -S-, -NR7- 또는 -ONR7-이고;
R4는 수소; 트리(C1-C4-알킬)실릴; 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 탄소 이외에, 고리 구성원으로서 다음의 헤테로 원자; 산소, 황 및 질소중 1 내지 3개를 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된 포화 또는 일- 또는 이불포화 시클릭계; 탄소 이외에, 고리 구성원으로서 1 내지 4개의 질소 또는 1개 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된 일핵 또는 이핵 방향족 고리계이며; R7은 수소 또는 C1-C4-알킬이다.
상기 일반식 (I.1)에서, 의미상 R1할로겐은 특히 불소 또는 염소를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알킬은 특히 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할로알킬은 특히 트리플루오로메틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알콕시는 특히 메톡시 또는 에톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할로알콕시는 특히 트리플루오로메톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C2-알킬티오는 특히 메틸티오를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 일반식 (I.1)에서, 의미상 R2할로겐은 특히 불소, 염소 또는 브롬을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 일반식 (I.1)에서, -T-는 R4가 다음의 의미인 경우, 특히 -O- 또는 -S-를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
트리(C1-C4-알킬)실릴, 특히 트리메틸실릴; 알킬, 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬, 및 1 내지 9개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와같은 C1-C4-알킬:
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알킬티오, 특히 트리플루오로메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬아미노, 특히 메틸아미노 및 에틸아미노;
- 상술한 바와 같은 디-C1-C4-알킬아미노, 특히 N,N-디메틸아미노 및 N,N-디에틸아미노;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐, 특히 메틸카르보닐 및 에틸카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬옥시이미노 (R-ON=), 특히 메톡시이미노, 에톡시이미노 및 1,1-디메틸에틸옥시이미노;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시플로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 모르폴린-2-일 및 모르폴린-3-일;
- 페닐 및 2-나프틸;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥사디아졸릴 및 티아디아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리디닐 및 피리미디닐; 여기서, 상술한 시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다;
- 니트로;
- 시아노;
- 카르바모일 (H2NC(=O));
- 티오카르바모일 (H2NC(=S));
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히, 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 다음기; 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 테트라히드로푸라닐;
- 페닐, 페녹시 또는 벤질, 여기서 페닐은 다음 기; 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 1-메틸에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 이속사졸릴.
알케닐, 특히 1 내지 7개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C3-C6-알케닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐, 특히 메틸카르보닐 및 에틸카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1-메틸에톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬옥시이미노 (R-ON=), 특히 메톡시이미노 및 에톡시이미노;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 모르폴린-2-일 및 모르폴린-3-일;
- 페닐 및 2-나프틸;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히, 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥사디아졸릴 및 티아디아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리디닐 및 피리미디닐; 여기서, 상술한 시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다;
- 니트로;
- 시아노;
- 카르바모일 (H2NC(=O));
- 티오카르바모일 (H2NC(=S));
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 다음기; 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 테트라히드로푸라닐;
- 페닐, 페녹시 또는 벤질, 여기서 페닐은 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 1-메틸에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 이속사졸릴.
알키닐, 특히 1 내지 5개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C3-C6-알키닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐, 특히 메틸카르보닐 및 에틸카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1-메틸에톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬옥시이미노 (R-ON=), 특히 메톡시이미노 및 에톡시이미노;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 5원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 모르폴린-2-일 및 모르폴린-3-일;
- 페닐 및 2-나프틸;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히, 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥사디아졸릴 및 티아디아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리디닐 및 피리미디닐; 여기서, 상술한 시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음기 중 내지 3개를 가질 수 있다;
- 니트로;
- 시아노;
- 카르바모일 (H2NC(=O));
- 티오카르바모일 (H2NC(=S));
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 다음기; 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 테트라히드로푸라닐;
- 페닐, 페녹시 또는 벤질, 여기서 페닐은 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 1-메틸에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 이속사졸릴.
상술한 바와 같은 알리시클릭 또는 헤테로시클릭, 포화 또는 일- 또는 이불포화 고리, 특히 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 테트라히드로푸릴, 테트라히드로푸란-2-온 및 1,3-디옥사닐, 여기서 이들 고리는 다음 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
상기 일반식 (Ⅰ. 1)에서, -T-는 R4및 R7이 다음의 의미인 경우, 특히 -NR7-을 의미하는 것으로 이해되어야 하다:
R4는 수소;
알킬, 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬 및 특히 1 내지 9개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알킬티오, 특히 트리플루오로메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐, 특히 메틸카르보닐 및 에틸카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1-메틸에톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬옥시이미노 (R-ON=), 특히 메톡시이미노 및 에톡시이미노;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알콕시, 특히 시클로헥실옥시;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로티에닐, 1,3-디옥사닐, 1,4-디옥사닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 및 모르폴리닐;
- 페닐 및 2-나프틸;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥시디아졸릴 및 티아디아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리디닐 및 피리미디닐; 여기서, 상술한 시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다.
- 니트로;
- 시아노;
- 카르바모일 (H2NC(=O));
- 티오카르바모일 (H2NC(=S));
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 다음기; 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 테트라히드로푸라닐;
- 페닐, 페녹시 또는 벤질, 여기서 페닐은 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리솔루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 이속사졸릴.
알케닐, 특히 1 내지 7개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C3-C6-알케닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐, 특히 메틸카르보닐 및 에틸카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1-메틸에톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시이미노 (R-ON=), 특히 메톡시이미노 및 에톡시이미노;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 모르폴린-2-일 및 모르폴린-3-일;
- 페닐 및 2-나프틸;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥사디아졸릴 및 티아디아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리디닐 및 피리미디닐; 여기서, 상술한 시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 니트로;
- 시아노;
- 카르바모일 (H2NC(=O));
- 티오카르바모일 (H2NC(=S));
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 다음기; 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 테트라히드로푸라닐;
- 페닐, 페녹시 또는 벤질, 여기서 페닐은 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 1-메틸에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 이속사졸릴.
알키닐, 특히 1 내지 5개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C3-C6-알키닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐, 특히 메틸카르보닐 및 에틸카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1-메틸에톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시이미노 (R-ON=), 특히 메톡시이미노 및 에톡시이미노;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 모르폴린-2-일 및 모르폴린-3-일;
- 페닐 및 2-나프틸;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥사디아졸릴 및 티아디아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리디닐 및 피리미디닐; 여기서, 상술한 시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다.:
- 니트로;
- 시아노;
- 카르바모일 (H2NC(=O));
- 티오카르바모일 (H2NC(=S));
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 다음기; 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 테트라히드로푸라닐;
- 페닐, 페녹시 또는 벤질, 여기서 페닐은 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루모중 1 내지 3개를 가질 수 있는 이속사졸릴.
상술한 바와 같은 알리시클릭 또는 헤테로시클릭, 포화 또는 일- 또는 이불포화 고리, 특히 시클로펜틸, 시클로헥실, 테트라히드로푸릴, 테트라히드로티에닐, 테트라히드로티에닐-1,1-디옥사이드, 테트라히드로푸란-2-온 및 1,3-디옥사닐, 여기서 이들 고리는 다음 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있다;
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
그 일부로서 다음 기 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐;
- 니트로;
- 시아노;
- 시아나토;
- 티오시아나토;
- 카르바모일 (H2NC(=O));
- 티오카르바모일 (H2NC(=S));
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 및 에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시 및 1,1,2,2,-테트라플루오로에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 다음기; 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 테트라히드로푸라닐;
- 페닐, 페녹시 또는 벤질, 여기서 페닐은 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루모로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 이속사졸릴, 또는
- 페닐 고리의 2개의 인접 위치에 결합된 프로필렌 (CH2CH2CH2) 또는 부틸렌 (CH2CH2CH2CH2);
상술한 바와 같은 헤테로방향족계, 특히 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜 및 피리미딜, 여기서 이들 고리는 다음 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 그 일부로서 다음 라디칼: 메톡시카르보닐 및 메톡시이미노 중 1개 또는 2개를 가질 수 있는 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
R7은 수소 또는
상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸;
또는 그들이 결합되는 R7및 N 원자와 함께, R4는 상술한 바와 같은 헤테로시클릭, 포화 또는 방향족 고리, 특히 피페리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 피롤릴, 피라졸릴 또는 이미다졸릴, 여기서 이들 고리는 다음 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
상기 일반식 (I.1)에서, -T-는 R4및 R7이 다음의 의미인 경우, 특히 -ONR7-을 의미하는 것으로 이해되어야 한다:
R4는 수소;
알킬, 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬 및 특히 1 내지 9개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬:
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알킬티오, 특히 트리플루오로메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐, 특히 메틸카르보닐 및 에틸카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1-메틸에톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬옥시이미노 (R-ON=), 특히 메톡시이미노 및 에톡시이미노;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알콕시, 특히 시클로헥실옥시;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로티에닐, 1,3-디옥사닐, 1,4-디옥사닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 및 모르폴리닐;
- 페닐 및 2-나프틸;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥사디아졸릴 및 티아디아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리디닐 및 피리미디닐; 여기서, 상술한 시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음 기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 니트로;
- 시아노;
- 카르바모일 (H2NC(=O));
- 티오카르바모일 (H2NC(=S));
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 다음기; 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 테트라히드로푸라닐;
- 페닐, 페녹시 또는 벤질, 여기서 페닐은 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 이속사졸릴.
알케닐, 특히 1 내지 7개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C3-C6-알케닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐, 특히 메틸카르보닐 및 에틸카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1-메틸에톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시이미노 (R-ON=), 특히 메톡시이미노 및 에톡시이미노;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 모르폴린-2-일 및 모르폴린-3-일;
- 페닐 및 2-나프틸;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥사디아졸릴 및 티아디아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리디닐 및 피리미디닐; 여기서, 상술한 시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다.:
- 니트로;
- 시아노;
- 카르바모일 (H2NC(=O));
- 티오카르바모일 (H2NC(=S));
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 다음기; 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 테트라히드로푸라닐;
- 페닐, 페녹시 또는 벤질, 여기서 페닐은 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 이속사졸릴.
알키닐, 특히 1 내지 5개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C3-C6-알키닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐, 특히 메틸카르보닐 및 에틸카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1-메틸에톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시이미노 (R-ON=), 특히 메톡시이미노 및 에톡시이미노;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 모르폴린-2-일 및 모르폴린-3-일;
- 페닐 및 2-나프틸;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥사디아졸릴 및 티아디아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리디닐 및 피리미디닐; 여기서, 상술한 시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 니트로;
- 시아노;
- 카르바모일 (H2NC(=O));
- 티오카르바모일 (H2NC(=S));
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 다음기; 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 테트라히드로푸라닐;
- 페닐, 페녹시 또는 벤질, 여기서 페닐은 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 이속사졸릴.
상술한 바와 같은 알리시클릭 또는 헤테로시클릭, 포화 또는 일- 또는 이불포화 고리, 특히 시클로펜틸, 시클로헥실, 테트라히드로푸릴, 테트라히드로티에닐 및 1,3-디옥사닐, 여기서 이들 고리는 다음 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
R7은 수소 또는
상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸.
상기 일반식 (I.1)에서, Y는 T가 기 -NR7- 또는 -ONR7-인 경우, 특히 NH를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
또한, 하기 일반식 (I.2)의 화합물이 특히 중요하다.
상기 식 중에서, 지수 및 치환체는 다음의 의미를 가진다:
n은 0 또는 1이고;
X는 CHOCH3, CHCH3또는 NOCH3이며;
R1이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오 또는 페닐이고;
R2가 할로겐이며:
R5가 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 탄소 이외에, 고리 구성원으로서 다음의 헤테로 원자: 산소, 황 및 질소 중 1 내지 3개를 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된 포화 또는 일- 또는 이불포화시클릭계; 탄소 이외에, 고리 구성원으로서 1 내지 4개의 질소 또는 1개 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된 일핵 또는 이핵 방향족 고리계이다.
상기 일반식 (I.2)에서, 의미상 R1할로겐은 특히 불소 또는 염소를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알킬은 특히 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할로알킬은 특히 트리플루오로메틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알콕시는 특히 메톡시 또는 에톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할로알콕시는 특히 트리플루오로메톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C2-알킬티오는 특히 메틸티오를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 일반식 (I.2)에서, 의미상 R2할로겐은 특히 염소 또는 브롬을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 일반식 (I.2)에서, R5는 특히 다음 기이다: 알킬, 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬 및 특히 1 내지 9개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬:
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필 및 시클로헥실;
- 다음 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐;
- 니트로;
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
알케닐, 특히 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬을 1 내지 7개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C2-C6-알케닐;
알키닐, 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C2-C6-알키닐;
상술한 바와 같은 알리시클릭 또는 헤테로시클릭, 포화 또는 일- 또는 이불포화 고리, 특히 시클로펜틸, 시클로헥실, 테트라히드로푸릴, 및 1,3-디옥사닐이며, 여기서 이들 고리는 다음 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
- 상술한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 특히 2-부텐-2-일;
- 상술한 바와 같은 C2-C6-할로알케닐, 특히 2,2-디브로모비닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐; 그 일부로서 다음 기 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐;
- 니트로;
- 시아노;
- 카르바모일 (H2NC(=O));
- 티오카르바모일 (H2NC(=S));
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 및 메톡시;
상술한 바와 같은 헤테로방향족계, 특히 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 이미다졸릴 및 피리미딜이며, 여기서 이들 고리는 다음 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 그 일부로서 다음 라디칼: 메톡시카르보닐 및 메톡시이미노 중 1개 또는 2개를 가질 수 있는, 메틸 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐.
또한, 하기 일반식 (I.3)의 화합물이 특히 중요하다:
상기 식 중에서, 지수 및 치환체는 다음의 의미를 가진다:
n이 0 또는 1이고;
X가 CHOCH3, CHCH3또는 NOCH3이며;
Y가 O 또는 NH이고;
R1이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오 또는 페닐이며;
R3가 할로겐이고;
R4가 수소; 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐이며;
R5가 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬 또는 알콕시;
또는 탄소 이외에, 고리 구성원으로서 1 내지 4개의 질소 또는 1개 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된 일핵 또는 이핵 방향족 고리계이다.
상기 일반식 (I.3)에서, 의미상 R1할로겐은 특히 불소 또는 염소를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알킬은 특히 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할로알킬은 특히 트리플루오로메틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알콕시는 특히 메톡시 또는 에톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할로알콕시는 특히 트리플루오로메톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C2-알킬티오는 특히 메틸티오를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 일반식 (I.3)에서, 의미상 R2할로겐은 특히 염소 또는 브롬을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 일반식 (I.3)에서, 의미상 R4알킬은 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬 및 특히 1 내지 9개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬:
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐, 특히 메틸카르보닐 및 에틸카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 페닐 및 1-나프틸;
- 페녹시 및 1-나프틸옥시;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리미디닐;
- 헤타릴옥시 기, 특히 피리미디닐옥시;
여기서, 상술한 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음 기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다;
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 페닐 또는 페녹시, 여기서 페닐 고리는 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있다.
알케닐, 특히 1 내지 7개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C3-C6-알케닐:
- 페닐 및 1-나프틸;
- 페녹시 및 1-나프틸옥시;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴 및 티아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리미디닐;
- 헤타릴옥시 기, 특히 피리미디닐옥시;
여기서, 상술한 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음 기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 시아노
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 페닐 또는 페녹시, 여기서 페닐 고리는 다음 기: 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있다.
알키닐, 특히 1 내지 5개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C3-C6-알키닐;
- 페닐 및 1-나프틸;
- 페녹시 및 1-나프틸옥시;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴 및 티아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리미디닐;
- 헤타릴옥시 기, 특히 피리미디닐옥시;
여기서, 상술한 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음 기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 페닐 또는 페녹시, 여기서 페닐 고리는 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있다.
상기 일반식 (I.3)에서, 의미상 R5알킬은 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬 및 특히 1 내지 9개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬:
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 페닐 또는 페녹시, 여기서 페닐 고리는 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
알콕시, 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알콕시 및 특히 1 내지 9개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는 C1-C4-알콕시:
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐;
- 페닐;
- 나프틸;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴 및 옥사디아졸릴;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리미디닐 및 피리딜; 여기서, 상술한 시클릭 라디칼은 각 경우에 있어서 다음 기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다;
- 시아노;
- 할로겐, 특히 불소 및 염소;
- C1-C4-알킬, 특히 메틸;
- C1-C4-알콕시, 특히 메톡시'
- C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
- 페닐 또는 페녹시.
아릴은 특히 페닐을 의미하는 것으로 이해되어야 하고, 헤타릴은 특히 1 내지 5개의 할로겐, 특히 불소 및 염소 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가질 수 있는, 푸릴, 1,3-티아졸릴 및 1,3,4-티아디아졸릴을 의미하는 것으로 이해되어야 한다:
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 및 에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시 및 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐.
또한, 하기 일반식 (I.4)의 화합물이 특히 중요하다:
상기 식 중에서, 지수 및 치환체는 다음의 의미를 가진다:
n이 0 또는 1이고;
X가 CHOCH3, CHCH3또는 NOCH3이며;
R1이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오 또는 페닐이고;
R2가 할로겐이며;
R3가 탄소 이외에, 고리 구성원으로서 1 내지 4개의 질소 또는 1개 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된 일핵 또는 이핵 방향족 고리계이다.
상기 일반식 (I.4)에서, 의미상 R1할로겐은 특히 불소 또는 염소를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알킬은 특히 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할로알킬은 특히 트리플루오로메틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알콕시는 특히 메톡시 또는 에톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할로알콕시는 특히 트리플루오로메톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C2-알킬티오는 특히 메틸티오를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 일반식 (I.4)에서, 의미상 R2할로겐은 특히 염소 또는 브롬을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 일반식 (I.4)에서, 의미상 R3아릴 또는 헤테로아릴은 특히 페닐, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴 및 티아디아졸릴을 의미하는 것으로 이해되어야 하는데, 이들 고리는 다음 치환체 중 1내지 3개를 가질 수 있다:
- 니트로;
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 에밑 및 에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 및 에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시 및 1,1,2,2,-테트라플루오로에톡시;
상술한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 상술한 바와 같은 5원 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클, 특히 다음 기; 불소, 염소, 메틸, 또는 메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 테트라히드로푸라닐;
- 페닐 또는 페녹시, 여기서 페닐은 다음 기: 불소, 염소, 시아노, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
- 상술한 바와 같은 5원 고리 헤테로방향족계, 특히 다음 기: 염소, 메틸, 1-메틸에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 이속사졸릴, 또는
- 페닐 고리의 2개의 인접 위치에 결합된 프로필렌 (CH2CH2CH2) 또는 부틸렌 (CH2CH2CH2CH2)
또한, 하기 일반식 (I.5)의 화합물이 특히 중요하다.
상기 식 중에서, 지수 및 치환체는 다음의 의미를 가진다:
n이 0 또는 1이고;
X가 CHOCH3, CHCH3또는 NOCH3이며;
R1이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오 또는 페닐이고;
R2가 할로겐이며;
Rx는 시아노 , 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, 페닐 또는 벤질이고,
Ry는 수소, 시아노;
치환되지 않거나 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 치환되지 않거나 또는 치환된 시클로알킬;
또는 치환되지 않거나 또는 치환된 페닐이거나; 또는 RX및 Ry는 그들이 결합되는 C 원자와 함께, 탄소 이외에, 고리 구성원으로서 다음의 헤테로 원자: 산소, 황 및 질소 중 1 내지 3개를 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된 포화 또는 일- 또는 이불포화 시클릭계를 형성한다.
상기 일반식 (I.5)에서, 의미상 R1할로겐은 특히 불소 또는 염소를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알킬은 특히 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할로알킬은 특히 트리플루오로메틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알콕시는 특히 메톡시 또는 에톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할로알콕시는 특히 트리플루오로메톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C2-알킬티오는 특히 메틸티오를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 일반식 (I.5)에서, 의미상 R2할로겐은 특히 염소 또는 브롬을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 일반식 (I.5)에서, 의미상 Rx할로겐은 특히 염소를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알킬은 특히 메틸, 에틸 및 1-메틸에틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C4-할로알킬은 특히 트리플루오로메틸 및 클로로메틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알콕시는 특히 메톡시 또는 에톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할킬티오는 특히 메틸티오를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C3-C7-시클로알킬은 특히 시클로프로필을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 일반식 (I.5)에서 의미상 Ry알킬은 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬 및 특히 1 내지 9개의 할로겐, 특히 불소 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬을 의미하는 것으로 이해되어야 한다:
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시, 1-메틸에톡시 및 1,1-디메틸에톡시:
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필;
- 페닐 및 나프틸;
- 상술한 바와 같은 6원 고리 헤테로방향족계, 특히 피리디닐 및 피리미디닐; 여기서, 상술한 시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각 경우에 있어서 다음 기 중 1 내지 3개를 가질 수 있다.:
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸, 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
상기 일반식 (I.5)에서 의미상 Ry알케닐은 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C2-C6-알케닐 및 1 내지 7개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬을 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 C2-C4-알케닐을 의미하는 것으로 이해되어야 한다;
상기 일반식 (I.5)에서 의미상 Ry알키닐은 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C2-C6-알키닐 및 특히 1 내지 5개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬을 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 C2-C4-알키닐을 의미하는 것으로 이해되어야 한다:
상기 일반식 (I.5)에서 의미상 Ry알리시클릭 또는 헤테로시클릭은 상술한 바와 같은 포화 또는 일- 또는 이불포화 고리, 특히 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 테트라히드로피라닐 및 모르폴리닐을 의미하는 것으로 이해되어야 하는데, 여기서 이들 고리는 다음 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 상술한 바와 같은 할로겐, 특히 불소, 염소 및 브롬;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸, 및 1,1-디메틸에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시
상기 일반식 (I.5)에서 의미상 Ry방향족은 상술한 바와 같은 계, 특히 페닐을 의미하는 것으로 이해되어야 하는데. 여기서 이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 다음 치환체 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 니트로;
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 및 에톡시 및 1-메틸에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시 및 1,1,2,2,-테트라플루오로에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬카르보닐아미노, 특히 메틸카르보닐아미노 및 에틸카르보닐아미노;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시카르보닐아미노, 특히 메톡시카르보닐아미노 및 에톡시카르보닐아미노;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시이미노메틸, 특히 메톡시이미노메틸 및 에톡시이미노메틸:
- 페닐 또는 페녹시, 여기서 페닐은 다음 기: 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가질 수 있음;
상기 일반식 (I.5)에서, Rx및 Ry기는 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 알리시클릭 또는 헤테로시클릭 고리, 특히 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸, 2-시클로헥세닐, 2,2-시클로헥산디에틸닐, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐, 플루오레닐 또는 인다닐을 형성할 수 있는데, 여기서 이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 다음 치환체 중 1 내지 3개를 가질 수 있다:
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시, 에톡시 및 1-메틸에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시 및 1,1,2,2,-테트라플루오로에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알키티오, 특히 메틸티오;
또한, 하기 일반식(Ⅰ.6)의 화합물이 특히 중요하다:
상기 식 중에서, 지수 및 치환체는 다음의 의미를 가진다:
n이 0 또는 1이고;
X가 CHOCH3, CHCH3또는 NOCH3이며;
R1이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오 또는 페닐이고;
R2가 할로겐이며;
R5가 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬;
또는 탄소 이외에, 고리 구성원으로서 1 내지 4개의 질소 또는 1개 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된 일핵 또는 이핵 방향족 고리계이고
RZ가 R4또는 NR4R7이고;
R4가 치환되지 않거나 또는 치환된 알킬; 치환되지 않거나 또는 치환된 알케닐, 치환되지 않거나 또는 치환된 알키닐이며;
R7이 수소 또는 C1-C4-알킬;
또는 탄소 이외에, 고리 구성원으로서 1 내지 4개의 질소 또는 1개 또는 2개의 질소 및 1개의 산소 또는 황 또는 1개의 산소 또는 황을 가질 수 있는, 치환되지 않거나 또는 치환된 일핵 또는 이핵 방향족 고리계이다.
상기 일반식 (I.6)에서, 의미상 R1할로겐은 특히 불소 또는 염소를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알킬은 특히 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 1,1-디메틸에틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할로알킬은 특히 트리플루오로메틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알콕시는 특히 메톡시 또는 에톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C1-C2-할로알콕시는 특히 트리플루오로메톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C2-알킬티오는 특히 메틸티오를 의미하는 것으로 이해되어야 한다:
상기 일반식 (I.6)에서, 의미상 R2할로겐은 특히 염소 또는 브롬을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상기 일반식 (I.6)에서, 의미상 R5알킬은 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬 및 특히 1 내지 9개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 페닐 또는 페녹시, 여기서 페닐 고리는 다음 기: 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가지고 있다.
아릴은 특히 1 내지 5개의 할로겐, 특히 불소 및 염소 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가질 수 있는 페닐을 의미하는 것으로 이해되어야 한다:
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 및 에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시 및 1,1,2,2,-테트라플루오로에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐.
상기 일반식 (I.6)에서, 의미상 R4알킬은 특히 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬 및 특히 1 내지 9개의 할로겐, 특히 불소, 염소 및(또는) 브롬 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 2개를 가지는, 일반적으로 그리고 구체적으로 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬을 의미하는 것으로 이해되어야 한다:
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
- 페닐 또는 페녹시, 여기서 페닐 고리는 다음 기: 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개를 가지고 있음;
아릴은 특히 1 내지 5개의 할로겐, 특히 불소 및 염소 및(또는) 다음 라디칼 중 1개 또는 3개를 가질 수 있는 페닐을 의미하는 것으로 이해되어야 한다:
- 시아노;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 에틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 및 에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C2-할로알콕시, 특히 트리플루오로메톡시 및 1,1,2,2,-테트라플루오로에톡시;
- 상술한 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 특히 메틸티오;
- 상술한 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐.
상기 일반식(I. 6)에서, 의미상 RxC1-C4-알킬은 특히 메틸, 에틸 및 1-메틸에틸을 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C1-C4-알콕시는 특히 메톡시 또는 에톡시를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C3-C7-시클로알킬은 특히 시클로프로필을 의미하는 것으로 이해되어야 하고, C2-C6-알케닐은 특히 2-프로펜-1-일을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, C2-C6-알키닐은 특히 2-프로핀-1-일을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명에 따른 화합물 (I)는 이중 결합에 대하여 상이한 이성질체 (Z- 또는 E- 이성질체)로 존재할 수 있는데, 상이한 이성질체가 상기한 작용을 나타내는 것이 가능하다. 특히, 라디칼 RZ(C(=X)-COYCH3) 중의 이중 결합이 E-배위를 갖는 화합물 (I)이 바람직하다.
또한, 라디칼 RZ중의 이중 결합이 라디칼 R2및 페닐 고리에 대하여 Z-배위를 갖는 화합물(I)이 바람직하다.
일반식 (I)의 화합물에 있어서, 동일하게 표시된 라디칼은 상이한 위치로 결합되는 경우, 상이한 의미를 가질 수 있다 (예, R3가 R4TC(=Z1)이고 Z1이 NOR4기인 경우의 라디칼 R4).
일반식 (I.1), (I.2), (I.3), (I.4), (I.5) 및 (I.6) 중 특히 바람직한 화합물을 하기 표 A.1.1, A.1.2, A.1.3, A.1.4, A.2, A.3.1, A.3.2, A.4, A.5 및 A.6에 수록한다.
[표 A.1.1]
[표 A.1.1](연속)
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[표 A.1.2]
[표 A.1.3]
[표 A.1.4]
[표 A.2]
[표 A.3.1]
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[표 A.3.2.]
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[표 A.4]
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[표 A.5]
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[표 A.5](계속)
[표 A.6]
일반식(I)의 화합물은 살진균제로서 적합하다.
화합물 (I)은 광범위한 시굴병원성 진균, 특히 자낭균류(Ascomycetes) 및 담자균류(Basid내ycetes)강에 대한 현저한 활성에 의해 구별된다. 이들 화합물은 몇몇 경우 전신 활성을 가지며 엽편 및 토양 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들 화합물은 각종 곡물, 예를 들면 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 잔디, 목화, 대두, 커피, 사탕 수수, 포도, 유실류 및 관상수 및 채소, 예를 들면 오이, 콩 및 박 및 이들 식물의 종자에 대한 각종 진균류를 방제하는 데 있어서 특히 중요하다.
이들 화합물은 다음과 같은 식물병을 방제하는 데 특히 적절하다: 곡류에서의 흰가루병 (Erysiphe graminis), 박과 식물에서의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 sphaerotheca fuliginea), 사과류에서의 흰가류병(podosphaera leucotricha), 포도나무류에서의 흰가루병 (Uncinula necator), 곡류에서의 녹병류(Puccinia species), 목화에서의 모잘록병(Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수에서의 깜부기병류(Ustilago species), 사과에서의 검은별무늬병(Venturia inaequalis (scab)), 곡류에서의 무늬병류(Helminthosporium species), 밀에서의 껍질마름병(septoria nodorum), 딸기류 및 포도류에서의 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea), 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola), 밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼도열병(Pyricularia oryzae), 감자류 및 토마토류에서의 역병(Phytophthora infestans), 여러가지 식물에서의 썩음병 및 무늬병류(Fusarium 및 Verticillium species), 포도류에서의 노병균(Plasmopara viticola), 과일류 및 채소류에서의 검은무늬병류(Alternaria species).
화합물 (I)은 진균, 또는 진균의 침습으로부터 보호하려는 식물, 종자, 재료 또는 토양에 살진균 유효량의 이 활성 성분으로 처리함으로서 사용한다. 이들 화합물은 진균에 의한 물질, 식물 또는 종자의 감염 전후에 사용할 수 있다.
이들 화합물은 통상의 제제, 예를 들면 용액제, 에멀젼제, 현탁액제, 분진제, 분말제, 이고제 및 과립제로 전환시킬 수 있다. 사용형은 목적하는 용도에 의존하지만, 이들 화합물은 미세하고 균일한 시클로프로판카르복실산의 오르토 치환 벤질에스테르의 분산액이어야 한다. 이 제제는 공지된 방법, 예를 들면 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로 증량시키거나, 필요한 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 제조할 수 있고, 물이 희석제로서 사용되는 경우 보조 용매로서 다른 유기 용매를 사용할 수도 있다. 이러한 목적에 적합한 보조제로서는 방향족(예, 크실렌), 염소처리된 방향족 (예, 클로로벤젠), 파라핀 (예, 광유 분획물), 알콜 (예, 메탄올, 부탄올), 케톤 (예, 시클로헥사논), 아민 (예, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매; 천연 광물 (예, 카올린, 알루미나, 활석 및 쵸크) 및 합성 광물(예, 고분산성 규산 및 실리케이트)과 같은 담체; 비이온성 및 음이온성 에멀젼제(예, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴 술포네이트)와 같은 유화제; 및 리그닌설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스와 같은 분산제를 들 수 있다.
살진균성 조성물은 활성 화합물을 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 함유한다.
활성 화합물의 종자름 사용량은 목적하는 효과의 유형에 따르며 1 ha당 0.02 내지 3.0 kg이다.
활성 화합물의 처리하는 데 사용될 경우, 필요한 활성 화합물의 양은 종자 1 kg 당 일반적으로 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g이 요구된다.
본 발명에 의한 조성물을 살진균제로서 사용하는 경우에, 다른 활성 화합물, 예를 들면, 제초제, 살충제, 성장 조절제 및 살진균제, 또는 비료와 함께 사용될 수도 있다.
본 발명에 따른 물질을 다른 살진균제와 혼합하는 경우에 대부분 살진균 작용의 스펙트럼이 증가된다.
본 발명의 신규 화합물과 함께 사용될 수 있는 살진균제의 예는 다음과 같으며, 이들은 가능한 배합을 예시하기 위한 것으로 이들로 한정되지는 않는다: 황, 디티오카르바메이트 및 이들의 유도체, 예를 들면 디메틸디티오카르밤산 철, 디메틸디티오카르밤산 아연, 에틸렌비스디티오카르밤산 아연, 에틸렌비스디티오카르밤산 망간, 에틸렌디아민 비스디티오카르밤산 망간 아연, 테트라메틸티우람 디설파이드, 아연 (N,N-에틸렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물, 아연 (N,N-프로필렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물, 아연-(N,N-프러필렌비스디티오카르바메이트), 및 N,N-폴리프로필렌비스(티오카르바모일) 디설파이드; 니트로 유도체, 예를 들면 디니트로 (1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐, 3,3-디메틸아크릴레이트, 2-sec-부틸,4,6-디니트로페닐 이소프로필카르보네이트, 디이소프로필-5-니트로이소프탈레이트; 헤테로시클릭 물질, 예를 들면 2-헵타데실-2-이미다졸릴 아세테이트, 2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, O,O-디에틸 프탈이미도포스포노티오에이트, 5-아미노-1-[비스(디메틸아미노)포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티오[4,5-b]퀴녹살린, 메틸 1-(부틸카르바모일)-2-벤즈이미다졸카르바메이트, 2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸, 2-(푸르-2-일)벤즈이미다졸, 2-(티아졸-4-일)벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드; N-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐황산디아미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아나토메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론, 피리딘-2-티오-1-옥시드, 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 구리염, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인-4,4-디옥시드, 2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복스아닐리드, 2-메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,5-디메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,5-디메틸-N-시클로헥실푸란-3-카르복스아미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸푸란-3-카르복스아미드, 2-메틸벤즈아닐리드, 2-요오드벤즈아닐리드, N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸 아세탈, 피페라진-1,4-디일비스(1-(2,2,2-트리클로로에틸))포름아미드, 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄, 2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 또는 그의 염, 2,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 또는 그의 염, N-[3-(p-터트-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸모르폴린, N-[3-(p-터트-부틸페닐)-2-메틸프로필]피페리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[[2-(2,4-디클로로페닐]-4-n-프로필)-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸릴우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-온, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-,1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올, α-(2-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올, 5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘, 비스(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 1,2-비스(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 및 각종 살진균제, 예를 들면 도데실구아니딘 아세테이트, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드록시에틸]글루타르아미드, 헥사클로로벤젠, DL-메틸-N-(2,6-디메틸페닐)-N-푸르-2-일 알라니네이트, 메틸 DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)알라니네이트, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노부티로락톤, 메틸 DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라니네이트, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-[3,5-디클로로페닐-(5-메틸-5-메톡시메틸]-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바모일히단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2- 디카르복스이미드, 2-시아노-[N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡시미노]아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)벤즈히드릴 알콜, N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노피리딘, 및 1-((비스(4-플루오로페닐)메틸실릴)메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, 일반식 (I)의 화합물은 곤충유, 거미류 및 선충류와 같은 해충을 효과적으로 방제하는 데 적잘하다. 이들 화합물은 작물 보호 및 위생학, 종자 보호 및 수의학 분야에서 살충제로서 사용할 수도 있다.
해충의 예로는 나비목 (Lepidoptera), 예를 들면 입실론 밤나방 (Agrotisypsilon), 세게텀 밤나방 (Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스 (anticarsia gemmatalis), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 아우토그라피 감마 (autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나 (Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타 (cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 옥시덴탈리스 (Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타 (Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니 (Dendroliumus pini), 디아파니아 니티달리스 (Diaphania nitidalis), 디아트래아 그란디오셀라 (diatraea grand내ella), 에아리아스 인술라나 (Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘리아 (Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나 (Evetria bouliana), 펠티아 서브테르라네아 (Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나 (Grapholita funebrana), 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스 (heliothis virescens), 헬리오티스 제아 (Heliothis zea), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 흰불나방 (Hyphantria cunea), 하이포노뮤타 말루넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 카이페리아 라이코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아 (Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아 (Laphygma exigua), 류콥테라 코페엘라 (Leucoptera coffeella), 류콥테라 스키텔라 (Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 록소스테지 스틱티칼리스 (Loxostege sticticalis), 라이만트리아 디스파르 (Lymantria dispar), 라이만트리아 모나타 (Lymantria monacha), 라이오네티아 클러켈라(Lyonetia clerkella), 텐트나방 (Melacosoma neustria), 마메스트라 브라시캐(Mamestra brassicae), 오르가이아 슈도츠가타 (Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스 (ostrinia nubilalis), 소나무붉은밤나방 (Panolis flammea), 목화다래나방(pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 팔레라부세팔라 (Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨렐라 (Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라 (Phyllocnistix citrella), 피에리스 브라시캐 (Pieris brassicae), 플라티페나 스카르브라(Plathypena scarbra), 플루텔라 크실로스텔라 (Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 피아시오니아 프루스트라나 (Phyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타 (Scrobipalpula absoluta), 보리나방 (sitotroga cerelealla), 도깨비잎말이나방 (Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다 (spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스 (spodoptera littoralis), 프로돕테라 리투라 (spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나 (tortrix viridana), 트리코 플루시아니 (Trichoplusiani) 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis);
딱정벌레목 (Coleoptera), 예를 들면 아그리루스 시누아투스 (Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스 (Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스 (Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스 (amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스 (anthonomus grandis), 배꽃바구미 (anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스 (Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (blitophaga undata), 잠두콩바구미 (Bruchus rufimanus), 완두콩바구미 (Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스 (Bruchus lentis), 바이크티스커스 베툴래 (byctiscus betulae), 거북잎벌레 (Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifucata), 슈토르린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 슈토르린쿠스 나피 (Ceuthorrynchus napi), 캐토크네마 티비알리스 (chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스 (conoderus vespertinus), 크리오케리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 디아브로티카 롱기코르니스 (Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타 (diabrotica 12-punctata), 디아크로티카 비르기페라 (Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스(epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 하일로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 하이페라 부룬네이펜니스 (Hypera brunneipennis), 하이페라 포스티카 (Hypera postica), 여덟가시나무좀 (Ipstypographus), 레마 빌리네아타 (Lema bilineata), 레마 멜라노푸스 (Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스 (Limonius californicus), 리소르홉트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 애뉴스 (Meligethes aeneus), 멜로론타 힙포카스타니 (Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 오늘레마 오리재(Onlema oryzae), 오르티오르린쿠스 술카투스 (Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오르린쿠스 오바투스 (Otiorrhynchus ovatus), 패돈 코클레아리애 (Phaedon cochleariae), 필로테트라 크리소세팔라 (Phllotetra chrysocephala), 필로파가 에스피. (Phyllophaga sp.), 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로테트라 네모럼 (Phyllotetra nemorum), 필로테트라 스트리올라타 (Phyllotetra striolata), 왜콩 풍뎅이 (Popillia japoncia), 시토나 리네아투스 (sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아 (Sitophilus granaria); 파리목(Diptera), 예를 들면 애데스 애집티(Aedes aegypti), 애데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스 (anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소마니아 베지아나 (chrysomya bezziana), 크리소마이아 호미니보락스 (chrysomya hominivorax), 크리소마이아 마셀라리아 (chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비태 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레애 (Dacus oleae), 다시뉴라 브라시캐(Dasineura brassicae), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시아 모르시탄스 (glossia morsitans), 해마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에쿠에스트리스 (Haplodiplosis equestris), 하일레마이아 플라투라 (Hylemeyia platura), 하이포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 리리오마이자 사티배 (Liriomyza sativae), 리리오마이자 트리폴리 (Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 라이코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 마이에티올라 데스트럭터 (Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스키나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오스키넬라 프리트 (Oscinella frit), 페고마이아 하이소사이아미 (Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아 (Phorbia antiqua), 포르비아 브라시캐 (Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타 (Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시 (Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라 (Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사 (tipula paludosa); 털날개목 (thysanoptera), 예를 들면 프란클리니엘라 푸스카 (Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시 (Frankliniella tritici), 스키르토트립스 시트리 (Scirtothrips citri), 벼총채벌레 (thrips oryzae), 트립스 팔미 (thrips palmi) 및 파총채벌레 (thrips tabaci); 벌목 (Hymenoptera), 예를 들면 아탈리아 로재 (Athalia rosae), 아타 세팔로테스 (Atta Cephalotes), 아타 섹스덴스 (Atta sexdens), 아타 텍사나 (Atta texana), 호플로캄파 미누타 (Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아 (Hoplocampa testudinea), 모노모리울 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 솔레노프시스 게미나타 (solenopsis geminata) 및 솔레노프시스 인빅타 (Solenopsis invicta); 노린재목 (Heteroptera), 예를 들면 아크로스테르늄 힐라레 (Acrosternum hilare), 블리수스 류콥테루스 (Blissus leucopterus), 사이르토펠티스 노타투스 (cyrtopeltis notatus), 다이스데르쿠스 신굴라투스 (dysdercus cingulatus), 다이스데르쿠스 인터메디우스 (dysdercus intermedius), 유리가스터 인테그리셉스 (Eurygaster integriceps), 유키스투스 임픽티벤트리스 (Euchistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 라이구스 리네올라리스 (Lygus lineolaris), 라이구스 프라텐시스 (Lygus pratensis), 네자라 비비둘라 (Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스 (Solubea insularis) 및 티안타 페르디터 (Thyanta perditor); 동시류목 (Homoptera), 예를 들면 아시르토시폰 오노브리키스 (Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스 (Adelges laricis), 아피둘라 나스투르트 (Aphidula nasturtii), 아피스 파배 (Aphis fabae), 아피스 포마이 (Aphis pomi), 아피스 삼부사이 (Aphis sambuci), 브라키카우두스 카르두이 (Brachucaudus cardui), 브레비코린 브라시캐 (Brevicoryne brassicae), 세로시파 고시피 (Cerosipha gossypii), 드레이푸시아 노르드만니아내 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세애 (Dreyfusia piceae), 디이아스피스 라디콜라 (Dyasphis radicola), 다이사올라코르툼 슈도솔라나이 (Dysaulacorthum pseudosolani), 엠포아스카 파배 (Empoasca fabae), 마크로시품 아베내(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비애 (Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로새 (Macrosiphon rosae), 메고우라 비시애 (Megoura viciae), 메토폴리피움 디르호둠 (Metopolophium dirhodum), 마이조데스 페르시캐 (Myzodes persicae), 마이주스 세라사이 (Myzue cerasi), 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스 (Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다 (Perinsiella saccharicida), 포로돈 후물라이 (Phorodon humuli), 실라 말라이 (Psylla mali), 실라 피라이 (Psylla piri), 로팔로마이주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzue ascalonicus), 로팔로시품 마이디스 (rhopalosiphum maidis), 사파피스 말라 (Sappaphis mala), 사파피스 말라이 (Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 쉬조뉴라 라누기노사 (Schizoneura lanuginosa), 트리알류로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum) 및 비테우스 비티폴리 (viteus vitifolii); 흰개미목 (Isoptera), 예를 들면 칼로테르페스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스 (Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스 (Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스 (Termes natalensis); 메뚜기목(Orthopetera), 예를 들면 아케타 도메스티카 (Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 프로피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파 (gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아 (Locusta migratoria), 멜라노플러스 비비타투스 (Melanoplus bivittatus), 멜라노플러스 페무루브럼 (Melanoplus femurrubrum), 멜라노플러스 멕시카누스 (Melanoplus mexicanus), 멜라노플러스 산기니페스 (Melanoplus sanguinipes), 멜라노플러스 스프레투스 (Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타 (Nomadacris septemfasciata), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 쉬스토세르카 아메리카나 (Schistocerca americana), 쉬스토세르카 페레그리나 (Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로크카누스 (Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아신아모루스 (Tachycines asynamorus); 거미류(Arachnoidea), 예를 들면 응애류 (Acarina), 예컨대 암블리옴마 아메리카늄 (Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼 (amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스 (Argas persicus), 부필루스 안눌라투스 (Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스 (Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스 (Boophilus microplus), 브레비팔푸스 포에니시스 (Brevipalpus phoenicis), 클로버응애, 데르마센토르 실바룸 (Dermacentor silvarum), 에오테트라니쿠스 카르피니 (Eotetranychus carpini), 에리오피에스 쉘도니 (Eriophyes sheldoni), 히아롬마 트룬카툼 (Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스 (Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스 (Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타 (Ornitho dorus moubata), 오토빈스 메그니니 (Otobins megnini), 파라테트라니쿠스 필로수스 (Paratetranychus pilosus), 데르마니수스 갈리내 (Dermanyssus gallinae), 필로콥트루타 올레이보라 (Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 소로프테스 오비스 (Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스 (Rhipcephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트사이(Rhipicephalus evertsi), 사르코프테스 스카비에이 (Sarcoptes scabiei), 테트라니쿠스 신나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 카나자와이 (Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스 (Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스 (tetranychus telarius) 및 점박이 응애 (Tetranychus urticae); 선충강(nematodes), 예를 들면 고구마혹선층 (root gall nematodes), 예컨대 멜로이도긴 하플라 (Meloidogyne hapla), 멜로이도긴 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도긴 자바니카 (Meloidogyne javanica), 씨스트형성 선충(Cyst-forming nematodes), 예컨데, 글로보데라 로스토시엔시스 (Globodera rostochiensis), 헤테로데라 아베내 (Heterodera avenae), 콩씨스트선충 (Heterodera glycinae), 헤테로데라 스카크티 (Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리 (Heterodera trifolii), 줄기 및 잎선충류, 예컨데, 벨로놀라이무스 론기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus), 디틸렌쿠스 데스트루크토르 (Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사키 (Ditylenchus dipsaci), 헬리오코틸렌쿠스 물티신크투스 (Heliocotylenchus multicinctus), 론기도루스 에론가투스 (Longidorus elongatus), 라도폴루스 시밀라이스 (Radopholus similis), 로틸렌쿠스 로부스투스 (Rotylenchus robustus), 트리코도루스 프리미티부스 (Trichodorus primitivus), 틸렌코르힌쿠스 클레이토니 (Tylenchorhynchus claytori), 틸렌코르힌쿠스 두비우스 (Tylenchorhynchus dubius), 프라틸렌쿠스 네글레크투스 (Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스 (Pratylenchus curvitatus) 및 프라틸렌쿠스 굳에이 (Pratylenchus goodeyi)가 있다.
이 활성 화합물은 그대로 또는 이들의 제제 형태로 시용할 수 있거나 또는 이로부터 제조한 시용형, 예를 들면 즉석 분무형 용액제, 분말제, 현탁액제 또는 분산제, 에멀젼제, 유분산제, 이고제, 살포제, 산포제, 흩뿌림제 또는 과립제 형태로 스프레이, 분무, 산포, 흩뿌림으로 또는 이어서 시용할 수 있다. 이 시용형은 전적으로 사용하고자 하는 목적에 좌우되며; 모든 경우에 이들 제제는 본 발명에 따른 활성 화합물을 미세하고 균일하게 분포시켜야 한다.
즉시 시용할 수 있는 제제 중의 활성 화합물의 농도는 넓은 범위로 변화시킬 수 있다.
일반적으로 활성 화합물은 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%이다.
활성 화합물은 초저용적법(ULV)법에 의해 성공적으로 사용할 수 있고, 활성화합물 95 중량% 이상 또는 첨가제 없이 활성 화합물 만을 함유하는 제제를 사용할 수도 있다.
옥외에서 해충을 방제하기 위한 활성 화합물의 시용률은 0.1 내지 2.0, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 kg/ha이다.
즉석 분무 용액제, 에멀젼제, 이고제 또는 유상 분산제의 제조에는 중간 내지 고 비점을 갖는 광물유 분취물, 예를 들면 케로센 또는 디젤 오일 뿐만 아니라 콜타르유 및 식물 또는 동물 오일, 지방족, 환식 및 방향족 탄화수소, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 클로로포름, 사염화탄소, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 클로로벤젠, 이소포론, 및 강한 극성 용매, 예를 들면 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이 적합하다.
수성 시용형은 에멀젼 농축물, 이고제 또는 습윤성 분말 (유분산제)에 물을 첨가하여 제제한다. 에멀젼제, 이고제 또는 유분산제를 제조하기 위해 기질을 그대로 물에 균질화시키거나, 또는 습윤제, 접착 증진제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 오일 또는 용매에 용해시킬 수 있다. 그러나, 활성 성분, 습윤제, 접착 증진제, 분산제 또는 유화제 및 필요시 용매 또는 오일로 이루어진 농축물은 물로 희석시킬 수 있다.
계면활성제로서는 리그닌술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄염, 알킬아릴술포네이트, 알킬설페이트, 알킬술포네이트 및 지방 알콜 설페이트 및 지방산 및 그의 알칼리 금속 및 알카리 토금속염, 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜 에틸렌 옥시드축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌 설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈 등이 적합하다.
분말제, 흩뿌림제 또는 분진제는 활성 성분을 고상 담체와 함께 혼합하거나 또는 분쇄시켜서 제제할 수 있다.
이들 제제는 일반적으로 활성 화합물을 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량% 함유한다. 본 발명에 사용되는 활성 화합물은 90 내지 100%, 바람직하게는 95 내지 100% 순도 (NMR 스펙트럼에 의거)를 갖는다.
제제의 예를 들면 다음과 같다;
I. 화합물 제1.005호 5 중량부를 미분 카올린 95 중량부와 철저히 혼합한다. 활성 화합물 5 중량%를 함유하는 분진제가 이러한 방법으로 얻어진다.
II. 화합물 제1.011호 30 중량부를 실리카겔 분말 92 중량부 및 이 실리카겔 표면상에 분무되는 파라핀 오일 8 중량부의 혼합물과 철저히 혼합한다. 양호한 접착성을 갖는 활성 화합물 제제가 이러한 방법으로 얻어진다 (활성 화합물 함량 23 중량%)
III. 화합물 제1.098호 10 중량부를 크실렌 90 중량부, 에틸렌 옥시드 8 내자 10몰을 올레산 N-모노에탄올아미드 1 몰에 첨가하여 얻은 부가 생성물 6 중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 2 중량부 및 에틸렌 옥시드 40몰을 피마자유 1 몰에 첨가하여 얻은 부가 생성물 2 중량부로 이루어진 혼합물로 용해시킨다 (활성 화합물 함량 9 중량%).
IV. 화합물 제1.082호 20 중량부를 시클로헥사논 60 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌 옥시드 7몰을 이소옥틸페놀 1몰에 첨가하여 얻은 부가 생성물 5 중량부 및 에틸렌 옥시드 40몰을 피마자유 1몰에 첨가하여 얻은 부가 생성물 5 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시킨다 (활성 화합물 함량 16 중량%).
V. 화합물 제1.021호 80 중량부를 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨염 3 중량부, 설파이트 폐액으로부터 얻은 리그노술폰산의 나트륨염 10 중량부 및 실리카겔 분말 7 중량부와 철저하게 혼합되고, 이 혼합물을 해머 밀로 분쇄시킨다 (활성화합물 함량 80 중량%).
VI. 화합물 제1.083호 90 중량부를 N-메틸-α-피롤리돈 10 중량부와 혼합하고, 얻어진 용액은 소 점적 형태로 시용하는 데 적합하다 (활성 화합물 함량 90 중량%).
VII. 화합물 제1.037호 20 중량부를 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌 옥시드 7몰을 이소옥틸페놀 1몰에 첨가하여 얻은 부가 생성물 20 중량부 및 에틸렌 옥시드 40몰을 피마자유 1몰에 첨가하여 얻은 부가 생성물 10 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시킨다. 이 용액을 물 10,000 중량부 중에 붓고 미세하게 분산시켜 활성 화합물 0.02 중량%를 함유하는 수성 분산액을 얻는다.
VIII. 화합물 제1.078호 20 중량부를 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨염 3 중량부, 설파이트 폐액으로부터 얻은 리그노술폰산의 나트륨염 17 중량부 및 실리카겔 분말 60 중량부와 철저하게 혼합하고, 이 혼합물을 해머 밀로 분쇄시킨다. 이 혼합물을 물 20,000 중량부 중에 미세하게 분산시켜 활성 화합물 0.1 중량%를 함유하는 분산액을 얻는다.
과립제, 예를 들면, 피복, 함침 또는 균질 과립은 활성 성분을 고상 담체에 결합시켜서 제제할 수 있다. 고상 담체로서는 광물질, 예를 들면, 실리카겔, 규산, 규산염, 활석, 카올린, 애터펄자이트, 석회암, 생석회, 쵸오크, 도토, 로에스(loess), 점토, 고희석, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 합성 물질 분말, 비료, 예를 들면, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아, 및 식물성 물질, 예를 들면, 곡물 분말, 밀겨 분말, 목분 및 낙화생 분말, 셀룰로오즈 분말 및 기타의 고상 담체가 있다.
필요할 경우 시용 직전에 활성 화합물에 각종 유형의 유상물, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 및 살균제를 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 이들 시약은 본 발명에 따른 조성물에 1:10 내지 10:1의 중량비로 첨가할 수 있다.
[합성예]
하기 합성예에 나타낸 방법에 의해 출발 물질을 적절히 변형시켜 화합물 (I)을 추가로 얻을 수 있다. 이와 같이 얻은 화합물은 하기 표에 나타낸 물성치를 갖는다.
메틸 2-{2-[2-브로모-2-이소프로폭시카르보닐-(Z)-에테닐]페닐}3-메톡시프로포-(E)-에노에이트 (표 1의 화합물 1.020)
브로모이스프로폭시카르보닐메틸렌트리페닐포스포란 10g 및 메틸 2-(2-포르밀페닐)-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 5 g을 메탄올 60 ml 중 40℃에서 4시간동안 교반하였다. 이어서, 이 반응물을 실질적으로 증발시키고, 실리카겔 상으로 흡수시키고, 이동상으로서 메틸 t-부틸 에테르를 사용하여 단 실리카겔 컬럼으로 크로마토그래피하였다. 추가로, 이동 상으로서 n-헵탄 및 에틸 아세테이트 3:1 v/v 혼합물을 사용하여 실리카겔 상에서 중간압 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 표제 화합물 1.6g을 담색 오일로서 얻었다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
1.3 (d, 6H), 3.7 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 5.1 (sep, 1H); 7.25 (m, 1H); 7.35 (m, 2H); 7.55 (s, 1H); 7.8 (m, 1H); 8.05 (s, 1H)
[실시예 2]
메틸 2-{2-[2-클로로-2-t-부톡시카르보닐-(z)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.012)
t-부틸 클로로디에틸포스포노아세테이트 197g을 에틸 아세테이트 1.5 L중의 Ca(OH)251.8g 및 메틸 2-(2-포르밀페닐)-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 154 g의 40℃ 현탁액에 적가하였다. 이 혼합물을 60℃에서 8시간 동안 교반시킨 후에, 알데히드를 완전히 반응시켰다. 혼합물을 통상의 마무리 처리를 위해 빙수에 붓고, 에틸 아세테이트를 사용하여 3회 추출하고, 합한 유기 상을 중화될 때까지 포화 염화나트륨 용액으로 세척하였다. 이를 NaSO4상에서 건조시킨 후 용매를 제거하였다. 조생성물 210 g은 약 30중량%의 포스포네이트를 함유하고 있으나, 실시예 5에서는 이 형태로 사용될 수 있다.
추가 정제를 위해, 조생성물 10 g으로부터 얻은 포스포네이트를 165℃의 오일조 온도에서, 0.1 mm Hg의 압력하에 증류시켰다. 이로부터 표제 화합물 7 g이 점성질 황색 오일로서 잔류하였으며, 이것은 디에틸 에테르로 피복되어 결정화되었다. 융점 62-64℃
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
1.55 (s, 9H); 3.7 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 7.3-7.5 (m, 3H); 7.6 (s, 1H); 7.8 (s, 1H); 7.9 (m, 1H)
[실시예 3]
메틸 2-메톡시이미노-2-{2-[2-클로로-2-t-부톡시카르보닐-(Z)-에테닐]페닐}아세테이트(표 1의 화합물 1.038)
실시예 2와 유사한 방법으로, 메틸 2-메톡시이미노-2-(2-포르밀페닐)아세테이트 34.9 g 및 Ca(OH)211.7g을 t-부틸 클로로디에틸포스포노아세테이트 45.3 g과 반응시켰다. 얻은 조생성물 54.0g은 그대로 실시예 6에 사용될 수 있다.
추가 정제를 위해, 조생성물 7.0 g을 이동 상으로서 톨루엔 및 에틸 아세테이트의 1:1 v/v 혼합물을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하였다. 표제 화합물 4 g을 황색 오일로서 얻었다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
1.55 (s, 9H); 3.8 (s, 3H); 4.0 (s, 3H); 7.2-7.5 (m. 3H); 7.65 (s, 1H); 7.9 (m, 1H)
[실시예 4]
메틸 2-{2-[2-클로로-2-카르복실(Z)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.042)
실시예 2의 메틸 2-{2-[2-클로로-5-t-부톡시카르보닐-(Z)-에테닐]페닐}-3-미톡시프로프-(E)-2-에노에이트 130 g을 트리플루오로아세트산 200 mg 및 디클로로메탄 160 ml의 혼합물 중에서 실온에서 약 30분간 교반하였다. 진한 적색 용액을 회전 증발기 상에서 주의하여 증발시키고, 빙수에 부었다. 수용액 상을 2N 수산화나트륨 용액을 사용하여 알칼리성으로 만들고, 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 이어서, 수용액상을 2N 염산을 사용하여 pH 2이하로 산성화시키고, 생성물을 에틸 아세테이트와 함께 3회 진탕시켜 추출하였다. 합한 유기상을 물에 이어 포화 염화나트륨 용액으로 2회 세척하였다. 이를 황산나트륨 상에서 건조시킨 후에 용매를 완전히 제거하였다. 이로부터 오일 90 g이 결정화되어 잔류하였다. 융점 114-118℃
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
3.7 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 7.2-7.4 (m, 3H); 7.65 (s, 1H); 7.9 (s, 1H); 8.0 (m, 1H); 8.9 (브로드, OH)
[실시예 5]
메틸 2-{2-[2-클로로-2-t-부톡시카르보닐-(Z)-에테닐]페닐}부트-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.082)
실시예 3과 유사한 방법으로, 메틸 2-(2-포르밀페닐)부트-(E)-에노에이트 5.1 g 및 [ ] 1.9 g을 t-부틸 클로로디에틸포스포노아세테이트 7.2 g과 반응시켰다. 얻은 조생성물 7.6g은 실시예 4에서 기술된 바와 같이 산을 방출시킨 후에 추가 반응에 사용될 수 있다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
1.5 (s, 9H); 1.6 (d, 3H); 3.7 (s, 3H); 7.1-7.5 (m, 4H); 7.7 (s, 1H); 7.95 (m, 1H)
[실시예 6]
메틸 2-메톡시이미노-2-{2-[2-클로로-2-카르복시-(Z)-에테닐]페닐}아세테이트 (표 1의 화합물 1.145)
실시예 3의 메틸 2-메톡시이미노-2-{2-[2-클로로-2-t-부틸옥시카르보닐-(Z)-에테닐]-페닐}아세테이트 29 g을 트리플루오로아세트산 40 ml 및 디클로로메탄 160 ml의 혼합물 중에서 실온에서 2.5시간 동안 교반하였다. 이어서, 짙은 용액을 포화 탄산나트륨 용액 (pH 9) 500 ml 속으로 교반시켰다. 여기에 메틸 t-부틸 에테르 200 ml를 첨가시킨 후 유기 상을 분리시켰다. 수용액 상을 다시 메틸 t-부틸 에테르로 추출하고, 6N 염산을 사용하여 pH를 2-3으로 조정하였다. 생성물을 에멀젼으로서 분리시키고, 메틸 t-부틸 에테르 및 에틸 아세테이트로 3회 추출하여 단리하였다. 합한 유기상을 중화될 때까지 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 제거한 결과, 표제 화합물 20 g이 잔류하였다. 융점 107-109℃
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
3.90 (s, 3H); 4.05 (s, 3H); 7.2-7.6 (m, 3H); 7.85 (s, 1H); 8.05 (m, 1H); 10.4 (OH)
[실시예 7]
4-{1-클로로-2-[2-(1-메톡시카르보닐-2-메톡시-(E)-에테닐)페닐]-(Z)-에테닐카르복시}-3-옥소-2,5-디페닐-2,3-디히드로티오펜-1,1-디옥사이드 (표 1의 화합물 1.054)
피리딘 0.5 g을 무수 디클로로메탄 100 ml 중의 메틸 α-{2-[2-클로로-2-카르복실-(Z)-에테닐]페닐}-β-메톡시-(E)-아크릴레이트 (실시예 4) 8,9g 및 4,6-디페닐티에노-[3,4-d]-1,3-디옥솔-2-온-5,5-디옥사이드 10 g의 용액에 첨가하였다. 이 반응물을 실온에서 2시간동안 교반시킨 후에, 20% 농도의 시트르산으로 3회, 포화 중탄산나트륨 용액으로 4회, 그리고 물로 1회 추출하였다. 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 회전 증발기 상에서 증발 건조시켰다. 이로부터 표제 화합물을 옅은 황색 고체로서 얻었다.
융점 68 - 72℃
[실시예 8]
메틸 2-{2-[2-클로로-2-디메틸아미노카르보닐-(Z)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.048)
실시예 7로 부터 얻은 티오펜 디옥사이드 에스테르 5.8 g 을 디클로로메탄 50 ml 중에 용해시키고, 여기에 40% 농도의 디메틸아민 용액 1.6 ml를 첨가하였다. 초기의 암적색은 급속하게 오랜지계 적색으로 변하였다. 1시간 후에, 이 반응물을 실시예 7에 기술한 바와 같이 마무리 처리하였다. 이로부터 조생성물 2.0g을 얻었다. 이를 실리카겔(이동상: 톨루엔/에틸 아세테이트 9:1, v/v) 상에서 크로마토그래피하여 오일로서 표제 화합물 1.4 g을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
3.1 (브로드, 6H); 3.7 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 6.8 (s, 1H); 7.2-7.5 (m, 3H); 7.6 (s, 1H); 7.8 (m, 1H)
[실시예 9]
메틸 2-{2-[2-클로로-2-페닐아미노카르보닐-(Z)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.052)
N,N-카르보닐디이미다졸 2.4 g을 무수 테트라히드로푸란 30 ml 중의 실시예 4의 메틸 2-{2-[2-클로로-2-카르복실-(Z)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 4.5 g의 용액에 첨가하였다. 이 혼합물을 실온에서 2시간동안 교반시킨 후에, 테트라히드로푸란 10 ml 중의 아닐린 1.6 g의 용액을 적가하였다. 1시간 후에, 이 반응물을 증발시키고, 메틸 t-부틸 에테르 100 ml에 용해시키고, 20% 농도의 시트르산으로 3회, 포화 탄산나트륨 용액 및 물로 2회 추출하였다. 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 용매를 제거하였다. 조생성물을 실리카겔(이동 상: 톨루엔/에틸 아세테이트 9:1 v/v) 상에서 크로마토그래피하여 무색 결정으로서 표제 화합물 2.6 g을 얻었다.
융점 88-90℃
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
3.7 (s, 3H); 3.8 (s, 3H); 7.1-7.9 (m, 10H); 8.05 (s, 1H); 8.5 (브로드, 1H)
[실시예 10]
메틸 2-{2-[2-클로로-2-클로로카르보닐-(Z)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트
디메틸포름아미드 2방울을 무수 디클로로메탄 100 ml 중의 실시예 4의 메틸 2-{2-[2-클로로-2-카르복시-(Z)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 13.3 g의 용액에 첨가하였다. 실온에서 티오닐 클로라이드 5.4 g을 적가한 후, 이 혼합물을 3시간동안 환류시켰다. 이를 냉각시킨 후에, 용매를 완전히 제거하였다. 조생성물을 후속 반응에 직접 사용하였다.
[실시예 11]
메틸 2-메톡시이미노-2-{2-[2-클로로-2-클로로카르보닐-(Z)-에테닐]페닐}아세테이트
실시예 5의 메틸 2-메톡시미노-{2-[2-클로로-2-카르복시-(Z)-에테닐]페닐}아세테이트 및 티오닐 클로라이드로부터 실시예 10과 유사한 방법으로 표제 화합물을 제조하였다. 조생성물을 후속 반응에 직접 사용하였다.
[실시예 12]
메틸 2-{2-[2-클로로-2-(2-프로판이미녹시카르보닐)-(Z)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프)-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.055)
아세톤 옥심 1.02 g을 피리딘 15 ml에 용해시켰다. 실온에서, 무수 테트라히드로푸란 5ml에 용해시킨 아실 클로라이드(실시예 10) 4.46 g의 용액을 적가하였다. 이 반응물을 철야 교반하고, 이를 빙수에 붓고 메틸 t-부틸 에테르로 3회 추출하여 마무리 처리하였다. 합한 유기 상을 20% 농도의 시트르산으로 2회, 포화 탄산나트륨 용액으로 2회 세척하고, 이어서 중화될 때까지 물로 세척하였다. 이를 황산나트륨 상에서 건조시킨 후에, 용매를 제거하였다. 조생성물을 실리카겔(이동 상: 톨루엔/에틸 아세테이트 1:1, v/v) 상에서 크로마토그래피하여 담황색 오일로서 표제 화합물 1.6 g을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
2.10 (s, 3H); 2.13 (s, 3H); 3.65 (s, 3H); 3.8 (s, 3H); 7.2-7.5 (m, 3H); 7.6 (s, 1H); 7.9 (s, 1H); 8.0 (m, 1H)
[실시예 13]
메틸 2-{2-[2-클로로-2-t-부틸티오카르보닐-(Z)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.078)
0℃에서 소듐 t-부틸티올레이트 1.12 g 및 스타튤라에 묻힌 탄산나트륨 소량을 무수 아세톤 30 ml 속으로 주입하였다. 이를 빙냉하면서, 실시예 10의 아실 클로라이드 3.15 g을 서서히 적가하고, 온도를 10℃로 상승시켰다. 이 혼합물을 2시간동안 교반하고, 메틸 t-부틸 에테르 30 ml를 첨가하고, 침전물을 흡인 여과하였다. 여액을 회전 증발기 상에서 증발시키고, 실리카겔(이동 상: 톨루엔/에틸 아세테이트 9:1 v/v) 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 이로부터 황색 오일로서 표제 화합물 0.7 g을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
1.55 (s, 3H), 3.7 (s, 3H); 3.8 (s, 3H); 7.2-7.45 (m, 3H); 7.6 (s, 1H); 7.7 (s, 1H); 7.9 (m, 1H)
[실시예 14]
메틸 2-{2-[2-클로로-3-옥소부트-(Z)-1-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.022)
무수 메탄올 1000 ml 중의 1-클로로-1-트리페닐포스포라닐리덴 아세톤 194 g 및 메틸 2-(2-포르밀페닐)-3-메톡시프로프-(Z)-E-에닐레이트 110 g의 현탁액을 실온에서 철야 교반하였다. 이어서, 용매를 제거하고, 잔류물을 시클로헥산 500 ml/디이소프로필 100 ml/아세톤 100 ml와 함께 교반하였다. 잔류한 고체를 여과시켜 제거하고, 여액을 회전 증발기 상에서 증발시키고, 이 잔류물을 다시 상기한 바와 같이 처리하였다. 잔류한 고체(트리페닐포스핀 옥사이드)를 폐기하였다. 여액을 약 300 g의 실리카겔 상으로 흡수시키고, 톨루엔/에틸 아세테이트 (95/5 내지 80/20 v/v)을 사용하여 실리카겔 속으로 용출시켰다. 얻어진 생성물을 디이소프로필에테르로 처리하여 담황색 고체로서 표제 화합물 73 g을 얻었다. 융점 109-110℃
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
2.5 (s, 3H); 3.7 (s, 3H); 3.8 (s, 3H); 7.2-7.4 (m, 3H); 7.6 (s, 1H); 7.7 (s, 1H); 7.9 (m, 1H)
[실시예 15]
메틸 2-메톡시이미노-2-{2-[2-클로로-3-옥소부트-(Z)-1-에닐]페닐}아세테이트 (표 1의 화합물 1.031)
1-클로로-1-트리페닐포스포라닐리덴 아세톤 53 g 및 메틸 2-메톡시이미노-2-(2-포르밀페닐)아세테이트 24 g을 실시예 15에서와 같이 메탄올 250 ml 중에서 반응시키고, 마무리 처리하였다. 이로부터 표제 화합물 13.5 g을 고체로서 얻었다. 융점 71-72℃
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
2.6 (s, 3H); 3.9 (s, 3H); 4.1 (s, 3H); 7.2-7.5 (m, 3H); 7.6 (s, 1H); 7.95 (m, 1H)
[실시예 16]
메틸 2-메톡시이미노-2-{2-[2-클로로-3-메톡시이미노부트-(Z)-1-에닐]페닐}아세테이트 (표 1의 화합물 1.032)
메틸 2-메톡시이미노-2-{2-[2-클로로-3-옥소부트-(Z)-1-에닐]페닐}아세테이트 (실시예 15) 2.0 g을 메탄올 40 ml에 용해시켰다. 여기에 O-메틸히드록실아민 히드로클로라이드 0.60 g 및 진한 염산 2방울을 첨가하고, 이 혼합물을 실온에서 철야 교반하였다. 임의의 잔류하는 케토 화합물을 O-메틸히드록실아민 히드로클로라이드 0.12 g을 더 첨가하여 완전히 반응시켰다. 마무리 처리를 위해, 반응물을 증발시키고, 메틸 t-부틸 에테르와 물 사이에 분배시켰다. 분리한 수용액 상을 메틸 t-부틸 에테르로 2회 추출하였다. 합한 유기상을 중화될 때까지 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 회전 증발기 상에서 증발시켰다. 이로부터 용매가 부착된 부분 결정화 오일로서 표제 화합물 3 g(1:9 신/안티 혼합물)이 잔류하였다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
2.1 (s, "3", 안티); 2.5 (s, "3", 신); 3.85 (s, 3H); 4.0 (s, 3H); 4.05 (s, 3H); 6.85 (s, 1H), 7.2-7.5 (m, 3H); 7.75(d, 1H)
[실시예 17]
2-메톡시이미노-2-{2-[2-클로로-3-메톡시이미노-부트-(Z)-1-에닐]페닐}아세트산 메틸아미드 (표 1의 화합물 1.033)
메틸 2-메톡시이미노-2-{2-[2-클로로-3-메톡시이미노부트-(Z)-1-에닐]페닐}아세테이트 (실시예 16) 1 g을 테트라히드로푸란 10 ml에 용해시켰다. 여기에 40% 농도의 메틸아민 용액 1 ml를 첨가하고, 이 혼합물을 40℃에서 교반하였다. 20시간 경과후에, 메틸아민 용액 1 ml를 추가로 첨가하고, 에스테르를 완전히 반응시켰다. 마무리 처리를 위해, 용매를 완전히 제거하고, 잔류물을 메틸 t-부틸 에테르와 물 사이에 분배시켰다. 유기상을 20% 농도의 시트르산 용액 및 물로 2회 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 소량의 실리카겔을 통해 여과시켰다. 여액을 회전 증발기 상에서 증발시켰다. 이로부터 황색 오일로서 표제 화합물 0.6 g이 잔류하였다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
2.1 (s, 3H); 2.9 (d, 3H); 3.95 (s, 3H); 4.05 (s, 3H); 6.75 (브로드, 1H); 6.9 (s, 1H); 7.2-7.5 (m, 3H); 7.8 (dd, 1H)
[실시예 18]
메틸 2-{2-[2-브로모-2-(5-[4-클로로페닐]-1,3,4-티아디아졸-2-일)에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1,006)
무수 테트라히드로푸란 50 ml 중의 디메틸 5-[4-클로로페닐]-1,3,4-티아디아졸-2-일메탄포스페이트의 용액을 -70℃로 냉각시키고, 헥산중의 1.6 M 부틸리튬 용액 20.6 ml를 적가하였다. -70℃에서 30분 후에, 브롬 5 g을 첨가하고, 온도를 -30℃로 상승시켰다. 이 혼합물을 1시간동안 교반시킨 후에, 이 온도에서 무수 테트라히드로푸란 20 ml 중의 메틸 2-(2-포르밀페닐)-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 6.6g 을 적가하였다. 이 반응물을 서서히 실온으로 만들고, 이어서 48시간동안 교반하였다. 이 반응물의 마무리 처리를 위해, 이를 빙수 60 ml에 붓고, 메틸 t-부틸 에테르로 3회 세척하였다. 합한 유기 상을 중화될 때까지 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 회전 증발기 상에서 증발시켰다. 조생성물을 디이소프로필 에테르/에틸 아세테이트 (9:1, v/v)로 처리하고, 흡인 여과시켰다. 여액을 실리카겔(이동 상: n-헵탄/에틸 아세테이트 75/25 v/v) 상에서 중간압 크로마토그래피로 정제하였다. 이로부터 부분 결정화 오일로서 표제 화합물 1.3 g을 얻었다 (85:15 Z/E 혼합물).
Z 화합물:1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)):
3.65 (s, 3H); 3.75 (s, 3H); 5.3 (s, 1H); 7.2-7.3 (m, 3H); 7.4 (d, 2H); 7.55 (s, 1H); 7.58 (s, 1H); 7.75 (d, 2H)
[실시예 19]
메틸 2-{2-[2-클로로-2-(3-[4-클로로페닐]이속사졸-5-일)에테닐]-4-클로로페닐}-3-메톡시프로프-(E)- 에노에이트 (표 1의 화합물 1.001 및 1.002)
무수 테트라히드로푸란 30 ml 중의 디에틸 3-(4-클로로페닐)이속사졸-5-일메탄포스페이트 4.4 g의 용액을 -70℃로 냉각시키고, 헥산 중의 1.6 M n-부틸리튬 용액 9.3 ml를 적가하였다. -70℃에서 30분 후에, 테트라클로로메탄 2.3 g을 첨가하였다. 이 반응물을 1시간동안 교반시킨 후에, 온도를 -30℃로 상승시키고, 이어서 이 온도에서 테트라히드로푸란 30 ml 중의 메틸 2-(4-클로로-2-포르밀페닐)-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 3.5g을 적가하였다. 이 반응물을 서서히 실온으로 만들고, 추가로 16시간 동안 교반하였다. 실시예 18에 기술된 바와 같이 반응물을 마무리 처리하였다. 이로부터 표제 화합물을 E/Z 에테닐 혼합물로서 얻었다. 이성질체들은 실리카겔(이동상:n-헥산/에틸 아세테이트 82/18 v/v) 상에서 중간압 크로마토그래피로 분리하였다. Z 이성질체: 2.5 g; 융점 141-147℃ (표 1의 화합물 제1.001호)
1H-NMR (DMSO, δ (ppm)):
3.65 (s, 3H); 3.8 (s, 3H); 7.1-8.0 (m, 10H);
E 이성질체: 2.6 g; 융점 115-123℃(표 1의 화합물 제1.002호)
1H-NMR (DMSO, δ (ppm)):
3.55 (s, 3H); 3.7 (s, 3H); 7.15-8.0 (m, 10H)
[실시예 20]
메틸 2-{2-[2-클로로-2-히드록시이미노부트-(Z)-1-에닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2--에노에이트 (표 1의 화합물 1.079)
먼저 실온에서 메틸 2-{2-[2-클로로-2-히드록시이미노부트-(Z)-1-에닐]페닐-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (실시예 14) 23.6 g 및 히드록실아민 히드로클로라이드 5.6 g을 무수 메탄올 300 ml에 용해시켰다. 18시간 후에, 여기에 히드록실아민 히드로클로라이드 2.8 g을 다시 첨가하고, 이 반응물을 40℃로 가열하였다. 추가로 2시간 경과후에, 용매를 제거하고, 잔류물을 메틸 t-부틸 에테르와 물 사이에 분배시켰다. 수용액상을 메틸 t-부틸 에테르로 2회 추출하였다. 합한 유기상을 중화될 때까지 세척하고, 건조 및 증발시켰다. 조생성물 (25.5; 3/7 신/안티 혼합물)을 실리카겔 (이동상: 톨루엔/에틸 아세테이트 9/1 v/v) 상에서 컬럼 크로마토그래피하여 예비정제하였다. 이로부터 디이소프로필에테르로 변화시켜 가면서 순수 안티 이성질체를 부분적으로 얻었다. 후속 반응을 위해서, 신/안티 혼합물(∼ 1:9, 13.6g)을 사용할 수 있다.
안티 이성질체
융점 : 57-60℃
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 2.15 (s, 3H); 3.7 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 7.0 (s, 1H); 7.25-7.4 (m, 3H); 7.6 (s, 1H); 7.25 (m, 1H); 9.6 (s, OH)
[실시예 21]
메틸 2-{2-[2-클로로-3-{O-[4-클로로페닐아미노카르보닐]-히드록시이미노]부트-(Z)-1-에닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.081)
메틸 2-{2-[2-클로로-2-히드록시이미노부트-(Z)-1-에닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (실시예 20) 1.5 g을 무수 디메틸 에테르 20 ml에 용해시켰다. 실온에서, 디에틸 에테르 5 ml 중의 40클로로페닐 이소시아네이트 0.8을 첨가하였다. 2시간 후에, 이 반응물을 빙수속을 교반시키고, 유기 상을 분리하였다. 수용액 상을 디에틸 에테르로 2회 추출하였다. 합한 유기 상을 중화될 때까지 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과시켰다.
일부 생성물은 여액으로부터 이미 침전되었다. 잔류물을 증발시키고 디이소프로필 에테르로 처리한 후, 무색 결정으로서 표제 화합물 1.4 g이 잔류하였다.
융점 : 175-177℃
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 2.35 (s, 3H); 3.7 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 7.15-7.8 (m, 10H); 8,5 (브로드, NH)
[실시예 22]
메틸 2-{2-[2-시아노-2-t-부톡시카르보닐-(E)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.112)
0℃에서 테트라클로로메탄 50 ml 중의 사염화티탄 40.7 g의 용액을 무수 테트라히드로푸란 400 ml를 함유하는 빙냉 용기 속으로 적가하자, 발열 반응에서 황색 침전물이 형성되었다. 온도를 0℃로 유지시키고, 계속하여 테트라히드로푸란 75 ml 중의 t-부틸 시아노아세테이트 15.1 g 및 메틸 2-(2-포르밀페닐)-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 23.6g의 용액에 이어, 서서히 테트라히드로푸란 75 ml 중의 피리딘 35 ml의 용액을 적가하였다. 이 반응물을 실온으로 만들고, 이어서 추가로 3시간동안 교반하였다. 반응물을 마무리 처리하기 위해, 빙수속으로 교반시키고, 메틸 t-부틸 에테르로 3회 추출하였다. 합한 유기 상을 중탄산나트륨 수용액 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 회전 증발기에서 증발시켰다. 이로부터 조새성물 35.0g을 갈색 오일로서 얻었다. 조생성물 3.0g을 실리카겔(이동 상: n-헵탄/에틸 아세테이트 4:1, v/v) 상에서 중간압 크로마토그래피로 정제하여 열은 오일로서 표제 화합물 0.8 g을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 1.55 (s, 9H); 3.7 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 7.2-7.5 (m, 3H); 7.65 (s, 1H); 8.2 (s, 1H); 8.3 (d, 1H)
[실시예 23]
메틸 2-{2-[2-시아노-2-카르복실-(E)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.122)
제조예 23으로부터 얻은 t-부틸 에스테르의 조생성물 28 g을 실시예 5의 방법과 유사한 방법으로 디클로로메탄 40 ml 중의 트리플루오로아세트산 40 ml를 사용하여 유리 산으로 분할하였다. 이를 디이소프로필 에테르/아세톤으로 결정화시킨 후에 표제화합물 5.4 g을 얻었다. 진한 여액 7.4 g을 사용할 수도 있다.
융점 : 169-173℃
1H-NMR (DMSO, δ (ppm)): 3.65 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 7.3 (d, 1H); 7.4-7.6 (m, 2H); 7.8 (s, 1H); 8.1-8.2 (m, 2H); 14.0 (브로드, COOH)
[실시예 24]
메틸 2-{2-[2-니트로-2-에톡시카르보닐-(Z/E)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.111의 이성질체 혼합물)
0℃에서 테트라클로로메탄 10 ml 중의 사염화티탄 7.6 g의 용액을 무수 테트라히드로푸란 80 [ ]를 함유하는 빙냉 용기 속으로 적가하자, 발열 반응에서 황색 침전물이 형성되었다. 온도를 0℃로 하고, 계속하여 테트라히드로푸란 15 ml 중의 에틸 니트로아세테이트 2.7 g의 용액에 이어, 서서히 테트라히드로푸란 15 ml 중의 n-메틸모르폴린 8.0 g의 용액을 적가하였다. 이 반응물을 실온으로 만들고, 이어서 추가로 3시간동안 교반하였다. 마무리 처리를 위해, 반응물을 빙수속으로 교반시킥, 메틸 t-부틸에테르로 3회 추출하였다. 합한 유기 상을 중탄산나트륨 수용액 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 회전 증발기에서 증발시켰다. 이로부터 조생성물을 5.5 g을 갈색 오일로서 얻고, 이를 실리카겔(이동 상: n-헵탄/에틸 아세테이트 4:1, v/v) 상에서 중간압 크로마토그래피로 정제하였다. 이로부터 오일로서 E/Z 이성질체의 혼합물 3 g을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 1.35 ("Z", q, 3H); 도는 1.45 ("E", q, 3H); 3.75 (s, 3H); 3.85 ("Z", s, 3H); 또는 3.90 ("E", s, 3H); 7.2-7.5 (m 4H);; 7.65 (s, 1H); 7.68 ("E", s, 1H); 또는 8.1 ("Z", s, 1H)
[실시예 25]
메틸 2-{2-[2-클로로-2-(3-플루오로벤질옥시아미노)카르보닐-(Z)-에테닐페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.114)
실온에서, N,N-카르보닐디이미다졸 3.3 g을 무수 디클로로메탄 50 ml 중의 메틸 2-{2-[2-클로로-2-카르복시-(Z)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (실시예 5) 5.93 g의 용액에 첨가하고, 이 혼합물을 실온에서 1시간동안 교반시켰다. 여기에, 디클로로메탄 20 ml 중의 (O-(3-플루오로벤질)히드록실아민 히드로클로라이드 3.7 g 및 트리에틸아민 2.1 g의 현탁액을 4회로 나누어 첨가하였다. 이 반응물을 실온에서 철야 교반시키고, 흡인 여과한 후, 여액을 증발시키고, 잔류물을 에틸 에테르로 용해시켰다. 유기 상을 20% 농도의 시트르산 용액, 10% 농도의 탄산나트륨 용액 및 물로 세척하였다. 이를 황산마그네슘 상에서 건조시킨 후에 용매를 제거하였다. 이로부터 무색 결정으로서 표제 화합물 5.4 g을 얻었다.
융점 : 171-173℃
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 3.7 (s, 3H); 3.8 (s, 3H); 5.0 (s, 2H); 7.0-7.4 (m, 7H); 7.6 (s, 1H); 7.9 (s, 1H); 9.2 (브로드, NH)
[실시예 26]
메틸 2-{2-[2-클로로-3-(3-플루오로벤질옥시이미노)-3-메톡시프로프-(Z)-1-에닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (표 1의 화합물 1.116)
실온에서, 메틸 2-{2-[2-클로로-2-(3-플루오로벤질옥시아미노)카르보닐-(Z)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 (실시예 25) 2.3 g, 탄산칼륨 0.79 g 및 탄산은 0.005 g을 아세톤 50 ml/1,3-디메틸테트라히드로-2(1H)-피리디미논 5 ml 중에서 약 1시간동안 교반시켰다. 이어서 여기에 디메틸 술페이트 0.72 g을 첨가하였다. 이 반응물을 12시간 더 교반시키고, 마무리 처리를 위해 빙수에 부었다. 이를 에틸 아세테이트로 3회 추출하고, 유기상을 물로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시킨 후에 용매를 제거하였다. 이로부터 조생성물 2.4 g이 잔류하였으며, 이를 실리카겔(이동상: 톨루엔/에틸 아세테이트 9:1, v/v) 상에서 크로마토그래피에 의해 분할하여 표제 화합물 1.2 g 및 N-메틸화 화합물 0.7 g을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 3.65 (s, 3H); 3.8 (s, 3H); 3.9 (s, 3H); 5.1 (s. 2H); 7.0-7.4 (m, 8H); 7.6 (s, 1H); 7.8 (m, 1H)
[부산물]
메틸 2-{2-[2-클로로-2-(N-3-플루오로벤질옥시-N-메틸아미노)카르보닐-(Z)-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-에노에이트 (표 1의 화합물 1.115)
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 3.3 (s, 3H); 3.65 (s, 3H); 3.8 (s, 3H); 4.9 (s, 2H); 7.05-7.45 (m, 8H); 7.55 (s, 1H); 7.85 (s, 1H)
[실시예 27]
메틸 2-{2-[2-클로로-3-클로로-3-n-프로폭시이미노프로프-(Z)-1-에닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트
트리페닐포스핀 1.3 g 및 테트라클로로메탄 1.54 g을 무수 아세토니트릴 30 ml 중의 메틸 2-{2-[2-클로로-2-n-프로폭시아미노카르보닐-Z-에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 1.2 g의 용액에 첨가하였다. 이 반응물을 16시간동안 환류시키고, 증발시킨 후, 잔류물을 실리카겔 상으로 흡수시켰다. 생성물은 실리카겔(이동 상: 톨루엔/에틸 아세테이트 9:1, v/v) 상에서 크로마토그래피하여 분리할 수 있으며, 이로부터 담황색 오일로서 표제 화합물 0.45 g을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 1.0 (t, 3H); 1.9 (q, 2H); 3.7 (s, 3H); 3.8 (s, 3H); 4.3 (t, 2H); 7.2-7.45 (m, 3H); 7.6 (s, 1H); 7.8 (dd, 1H)
[실시예 28]
메틸 2-{2-[에톡시-2-에톡시카르보닐에테닐]페닐}-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트
먼저 디메틸포름아미드 10 ml 중의 에틸 에톡시디에틸포스페이트 2.7 g의 용액, 이어서 10분 후에 디메틸포름아미드 30 ml 중의 메틸 2-(2-포르밀페닐)-3-메톡시프로프-(E)-2-에노에이트 2.2 g의 용액을 무수 디메틸포름아미드 20 ml 중의 수소화나트륨 0.3 g의 현탁액에 적가하였다. 이 혼합물을 실온에서 약 1시간동안 교반시킨 후에, 알데히드를 완전히 반응시켰다. 마무리 처리를 위해, 이 반응물을 빙수에 붓고, 이를 메틸 t-부틸 에테르로 3회 추출하고, 합한 유기상을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시킨 후에 증발시켰다. 이를 실리카겔 (이동 상: 시클로헥산/에틸 아세테이트 9:1-8:2, v/v) 상에서 중간압 크로마토그래피로 정제하여 2종의 이성질체를 얻었다.
Z 화합물, 0.9 g:
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 1.3 (t, 3H); 1.35(t, 3H); 3.65 (s, 3H); 3.8 (s, 3H); 3.9 (q, 2H); 4.24 (q, 2H); 7.0 (s, 1H); 7.2-7.35 (m, 3H); 7.6 (s, 1H); 8.2 (dd, 1H)
E 화합물, 0.4 g:
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 1.0 (t, 3H); 1.4 (t, 3H); 3.65 (s, 3H); 3.8 (s, 3H); 3.85 (q, 2H); 4.0 (q, 2H); 6.0 (s, 1H); 7.15-7.3 (m, 4H); 7.5 (s, 1H)
[사용예]
일반식 (I)의 화합물의 살충 작용은 다음 실험으로 예증할 수 있다.
활성 화합물을 a) 아세톤 중의 0.1% 농도 용액으로서, 또는 b) 시클로헥사놀 70중량%, NekanilLN(에톡실화 알킬페놀을 기재로 한 유화 및 분산 작용을 습윤제, LutensolAP6) 20중량% 및 EmulphorEL(에톡실화 지방 알코올을 기재로 한 유화제, Emulan) 10중량%의 혼합물르 된 10% 농도 에멀젼으로서 제제하고, a)의 경우 아세톤으로, b)의 경우 물로 목적하는 농도로 희석시켰다.
실험이 완료되면, 각 경우마다 미처리 대조용 실험과 비교하여 80-100% 방제 또는 치사(숙주 역치 또는 최소 농도)를 일으키는 화합물의 최저 농도를 측정하였다.
A. 아피스 파바에(Aphis fabae)(흑색 기생충) 접촉 시험
격심한 진드기 침습을 받은 강낭콩(비시아 파바:Vicia faba)을 활성 화합물의 수용액 제제로 처리하였다.
24시간 경화구에 치사율을 측정하였다.
이 시험에서, 400 ppm의 시용률로 가해진 화합물 제1.005, 1.006, 1.012, 1.039, 1.058, 1.067, 1.078, 1.086, 1.090, 1.091, 1.094, 1.095, 1.098, 1.100 및 1.102호는 80% 이상의 활성을 나타냈다.
B. 네포테틱스 싱크티셉스(Nephotettix cincticeps)(미성숙 벼 매미충) 접촉 시험
환형 필터 페이퍼를 활성 화합물의 수용액 제제로 처리한 후, 5마리의 성숙 매미를 각 페이퍼 위에 두었다.
24시간 경과후에 치사율을 측정하였다.
이 시험에서, 0.4 mg의 시용률로 가해진 화합물 제1.008, 1.009, 1.010, 1.011, 1.012, 1.019, 1.020, 1.021, 1.038, 1.043, 1.044, 1.045, 1.049, 1.050, 1.051, 1.064, 1.069, 1.077, 1.078, 1.082, 1.085, 1.098, 1.110, 1.118, 1.119 및 1.121호는 80% 이상의 활성을 나타냈다.
C. 네포테틱스 싱크티셉스(미성숙 벼 매미충) 접촉 시험(분무 시험)
약 8 cm 길이의 벼 작물을 활성 화합물의 수용액 제제로 처리하였다. 이를 건조한 후, 10마리의 성숙 매미를 그 작물위에 두었다.
48시간 경과후에 치사율을 측정하였다.
이 시험에서, 200 ppm의 시용률로 가해진 화합물 제1.008, 1.009, 1.011, 1.012 및 1.021호는 80% 이상의 활성을 나타냈다.
D. 프로데니아 리투라(Prodenia litura)(이집트산 목면 나방) 접촉 시험
5마리의 유충을 활성 화합물의 수용액 제제로 처리한 필터 페이퍼상에 두었다. 첫번째 평가는 4시간후에 행하였다. 이들 중 적어도 한마리의 유충이 생존하고 있는 경우, 공급 혼합물을 제공하였다.
치사율을 24시간 경과후에 측정하였다.
이 시험에서, 0.4 mg의 시용률로 가해진 화합물 제 1.021 및 1.04호는 80% 이상의 활성을 나타냈다.
E. 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius)(적색 진드기) 접촉 시험
2쌍의 진짜 잎을 갖고 격심한 진드기의 침습을 받은 단지에 심은 강낭콩을 활성 화합물의 수용액 제제로 처리하였다.
온실에서 5일 경과후에, 쌍안 현미경으로 성공도를 평가하였다.
이 시험에서, 400 ppm의 시용률로 가해진 화합물 제1.011, 1.012, 1.020, 1.021, 1.024, 1.026, 1.027, 1.028, 1.034, 1.036, 1.037, 1.038, 1.039, 1.043, 1.044, 1.046, 1.062, 1.064, 1.065, 1.067, 1.069, 1.077, 1.078, 1.081, 1.082, 1.084, 1.085, 1.086, 1.087, 1.088, 1.089, 1.090, 1.091, 1.098, 1.100, 1.102, 1.103, 1.105, 1.109, 1.112, 1.116, 1.118, 1.121, 1.130, 1.146 및 1.160호는 80% 이상의 활성을 나타냈다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물.
    상기 식에서,
    n은 0 또는 1이고;
    X는 CHOCH3, CHCH3또는 NOCH3이고;
    Y는 0 또는 NH이며;
    R1은 할로겐;
    C1-C4-알킬; C1-C4-알콕시이고;
    R2는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알콕시이며;
    R3는 X가 CHOCH3또는 NOCH3이고 R2가 할로겐인 경우, 방향족고리가 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 5-이속사졸릴, 4-옥사졸릴 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 3-피리디닐 및 4-피리디닐이거나, 또는
    R4-T-C(=Z1)- 또는 R5-C(-=Z2)-이며;
    여기서, =Z1는 =O, =S 또는 =NOR4이고;
    =Z2는 =O, =NOR4, =N-NR7R8, =NO-C(=O)-R4, =NO-C(=O)-NR7R8또는 =N-NR7-C(=O)R4이며;
    -T-는 -O-, -S-, -NR7-, -NR7NR8, -ONR7- 또는 -NR7O-이고;
    R4은 수소;
    치환되지 않거나 또는 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 고리기가 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜트-2-에닐, 시클로헥스-2-에닐, 2-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 1,3,4-옥사졸리딘-2-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 4,5-이속사졸린-3-일, 3-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 4-피페리디닐, 2-테트라히드로피라닐; 방향족기가 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 2-이미다졸릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 3-이속사졸릴, 2-옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 3-피리디닐, 2-피리디닐 2-피리미디닐, 4-피리미디닐 및 1,3,5-트리아진-2-일이고;
    R5는 수소; 시아노; 할로겐;
    치환되지 않거나 또는 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시; 고리기가 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 2-옥사졸리디닐 및 2-티아졸리디닐; 방향족기가 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 2-푸릴, 2-티에닐, 2-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-피라졸릴, 3-피리디닐 및 4-피리디닐이고;
    R7는 수소 또는 C1-C4-알킬이며;
    R8는 수소, C1-C4-알킬 또는 COR7이다.
  2. 제1항에 있어서, R3가 -CO-T-R4기이고, 여기서,
    -T-는 -O-, -S-, -NR7- 또는 -ONR7이고;
    R4은 수소인 일반식 (I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R3가 -CO-R5기를 나타내고, 여기서 R5기는 치환되지 않거나 또는 치환된 C1-C6-알킬; 고리기가 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 2-옥사졸리디닐 및 2-티아졸리디닐; 방향족기가 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 2-푸릴, 2-티에닐, 2-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-피라졸릴, 3-피리디닐 및 4-피리디닐 중 하나인 일반식 (I)의 화합물.
  4. 제1항에서 있어서, R3가 -C(R5)=NO-R4기를 나타내고, 여기서,
    R4은 치환되지 않거나 또는 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐이고, R5는 치환되지 않거나 또는 치환된 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시; 고리기가 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 2-옥사졸리디닐 및 2-티아졸리디닐; 방향족기가 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 2-푸릴, 2-티에닐, 2-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-피라졸릴, 3-피리디닐 및 4-피리디닐인 일반식 (I)의 화합물.
  5. 제1항에서 있어서, R3가 방향족기가 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 2-푸릴, 2-티에닐, 2-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-피라졸릴, 3-피리디닐 및 4-피리디닐 중 하나를 나타내는 일반식 (I)의 화합물.
  6. 유효량의 제1항에 따른 일반식 (I)의 화합물 및 불활성 첨가제를 함유하는 살충제 조성물.
  7. 유해 진균을 없애기 위해 유해 진균, 이들의 서식지 및(또는) 식물 또는 재료를 살진균 유효량의 제1항에 따른 일반식 (I)의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균 방제 방법.
  8. 해충을 없애기 위해 해충, 이들의 서식지 및(또는) 식물 또는 재료를 유효량의 제1항에 따른 일반식 (I)의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 해충 방제 방법.
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