KR100270412B1 - 오르토-치환 2-메톡시이미노페닐아세트산 메틸아미드 - Google Patents

오르토-치환 2-메톡시이미노페닐아세트산 메틸아미드

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KR100270412B1
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isoxazolin
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methyl
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라인하르트 키르스트겐
바실리오스 그라메노스
바이엘.헤르베르트
라인하르트 되트체르
하르트만 쾨니히
클라우스 오베르도르프
후베르트 자우테르
호르스트 빙게르트
기젤라 로렌츠
에베르하르트 아메르만
플케르 하리스
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스타르크, 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
상기 식의 지수 및 치환체에서,
n은 0 또는 1 내지 4이고;
X는 0 또는 S이고;
Y는 5원 헤테로 방향족 고리이고;
R1은 니트로; 시아노; 할로겐; 알킬; 할로알킬; 알콕시; 할로알콕시; 알킬티오; 페닐 또는 페녹시이고;
R2는 수소; 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 또는 탄소 원자 이외에 고리 원소로 헤테로 원자를 또한 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 고리이다.

Description

오르토-치환 2-메톡시이미노페닐아세트산 메틸아미드
본 발명은 하기 일반식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
상기 식의 지수 및 치환체에서,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n이 1보다 큰 경우 라디칼 R1들은 상이할 수 있고;
X는 0 또는 s이고;
Y는 R2이외에 Cl, CH3, CF3및 OCH3로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2개의 라디칼을 가질 수 있는 5원 헤테로 방향족 고리이고;
R1은 니트로; 시아노; 할로겐; C1-C4-알킬; C1-C4-할로알킬; C1-C4-알콕시; C1-C4-할로알콕시; C1-C4-알킬티오; 방향족 고리가 할로겐 원자 1 내지 5개 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐 또는 페녹시; 또는 n이 1보다 큰 경우 페닐 라디칼의 두개의 인접 탄소 원자에 결합되고, 그의 일부로서 할로겐 원자 1 내지 4개 또는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 라디칼 중 1 또는 2개를 가질 수 있는 1,3-부타디엔-1,4-디일기이고;
R2는 수소; 비치환 또는 치환 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 탄소 원자 이외에 고리 원소로서 산소, 황 및 질소 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유할 수 있는 비치환 또는 치환, 포화 또는 모노- 또는 디-불포화 고리; 또는 탄소 원자 이외에 고리 원소로서 질소 원자 1 내지 4개 또는 질소 원자 1 또는 2개와 하나의 산소 또는 황 원자, 또는 하나의 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있는 비치환 또는 치환 일핵 또는 이핵 방향족 고리이다.
본 발명은 또한 상기 화합물의 제조 방법, 상기 화합물을 함유하는 조성물 및 그의 진균 및 해충 방제 용도에 관한 것이다.
치환 2-알콕시이미노페닐아세트아미드는 유럽 특허 공개 제398,692호, 동 제477,631호, 일본국 특허 공개 제4,182,461호, 국제 특허 공개 제92/13,830호 및 영국 특허 제22,53,624호에 공지되어 있다. 이 화합물은 살진균 작용을 가지며, 또한 부분적으로 살충 작용을 갖는다(유럽 특허 공개 제477,631호 참조). 그러나, 이러한 작용은 불만족스럽다.
놀랍게도, 본 발명자들은 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물이 매우 향상된 활성 및 식물에 의한 내성을 갖는다는 것을 발견하였다.
이외에, 이 화합물의 제조 방법, 상기 화합물을 함유하는 조성물 및 그의 진균 및 해충의 방제 용도를 발견하였다.
일반식 (I)의 화합물은 본질적으로 문헌에 공지된 각종 방법과 유사하게 제조한다. 화합물 (I)의 합성에서 기 R2-Y-XCH2- 또는 -C(=NOCH3)-CO-NHCH3가 대응하는 전구체로부터 합성되는 순서는 일반적으로 중요하지 않다.
상기 기들은 특히 다음에 후술되는 방법으로 얻는 것이 바람직하고, 반응에 포함되지 않은 기는 각 경우 더욱 명확하도록 하기 반응 도식에 기 R2-Y-XCH2- 또는 그의 전구체를 R*로 및 기 -C(=NOCH3)-CO-NHCH3또는 그의 전구체를 R#로서 나타낸다.
A : 기 R2-Y-XCH2-의 합성 방법
일반식 (I) 및 (II)의 화합물은 화합물 (IA) 또는 (IIA)를 히드록시- 또는 메르캅토-치환 5원 고리 헤테로 방향족 계 (III)과 염기의 존재하에 불활성 용매 중에서 반응시켜 얻는다.
Mes = H3SCO2-
Tos = 4-CH3-페닐-SO2-
상기 반응은 통상적으로 0 내지 80 ℃, 바람직하게는 20 내지 60 ℃에서 수행한다.
적합한 용매는 방향족 탄화수소(예, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌), 할로겐화 탄화수소(예, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠), 에테르(예, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 3급-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란), 니트릴(예, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴), 알콜(예, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소-프로판올, n-부탄올 및 3급-부탄올), 케톤(예, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤), 및 디메틸 술폭시드, 디메틸 포름아미드, 디메틸아세트아미드, 1,3-디메틸이미다졸리딘-2-온 및 1,3-디메틸테트라히드로-2(1H)-피리미딘이고, 특히 바람직하게는 디클로로메탄, 아세톤 및 디메틸포름아미드이다.
또한, 상기한 용매의 혼합물을 사용할 수도 있다.
적합한 염기로는 일반적으로 무기 화합물, 예를 들면 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물(예, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘), 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물(예, 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘), 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물(예, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘), 알칼리 금속 아미드(예, 리튬 아미드, 나트륨 아미드 및 칼륨 아미드), 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염(예, 칼륨 탄산염 및 탄산칼슘), 및 알칼리 금속 탄산수소화물(예, 탄산수소나트륨), 유기 금속 화합물, 특히 알칼리 금속 알킬(예, 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬), 알킬마그네슘 할라이드(예, 메틸마그네슘 클로라이드) 및 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드(예, 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 3급-부톡시드 및 디메톡시 마그네슘) 및 추가로 유기 염기, 예를 들면 3급 아민(예, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘), 피리딘, 치환 피리딘(예, 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘) 및 또한 비시클릭 아민이 있다.
수산화나트륨, 수소화나트륨, 탄산칼륨 및 칼륨 3급-부톡시드가 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 등몰량으로 사용하거나, 또는 용매로 적합하다면 과량으로 사용한다.
반응에 예를 들면 18-크라운-6 또는 15-크라운-5와 같은 크라운 에테르를 촉매량 첨가하는 것이 유리할 수 있다.
상기 반응은 또한 물 중의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 탄산염의 용액 및 예를 들면 할로겐화 탄화수소와 같은 유기상으로 이루어진 2상 계 중에서 수행할 수 있다. 사용되는 상전이 촉매는 암모늄 할라이드 및 테트라플루오보레이트, 예를 들면 벤질트리에틸암모늄 클로라이드, 벤질트리부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 클로라이드, 헥사데실트리메틸암모늄 브로마이드 또는 테트라부틸암모늄 테트라플루오보레이트 및 포스포늄 할라이드, 예를 들면 테트라부틸포스포늄 클로라이드 또는 테트라페닐포스포늄 브로마이드일 수 있다.
반응을 위하여 먼저 화합물 (III)을 염기로 처리하고, 생성된 염을 화합물 (IA) 또는 (IIA)와 반응시키는 것이 유리할 수 있다.
출발 화합물 (IA.1)(L = Cl) 및 (IA.2) (L = Br)[유럽 특허 제477,631호, 표 1, 제332번 및 제333번 화합물 참조)는 -30 ℃ 내지 +40 ℃하에 할로겐화 탄화수소와 같은 불활성 용매 중에서 상응하는 알콕시 또는 아릴옥시 화합물을 예를 들면 삼염화붕소(IA.1에 대해) 또는 브롬화수소(IA.2에 대해)로 분할하여 제조한다.
R' = 2-톨릴[유럽 특허 공개 제477,631호 표 1, 제94번 화합물 참조)로부터의 유리한 제조는 실시예 1 내지 3에 기재되어 있다.
출발 화합물 (IIA)의 제조는 예를 들면 유럽 특허 공개 제363,818호와 같은 문헌에 여러번 기재되어 있다.
히드록시- 또는 메르캅토- 5원 고리 헤테로사이클 (III)의 제조는 문헌에 기재되어 있거나, 또는 문헌 [J. Heterocycl. Chem., 19(1982), 541 이하; Acta Chem. Scand., 7(1953), 374 이하; Chem. Pharm. Bull., 33(1985), 3479 이하; Acta Chem. Scand., 17(1963), 144 이하; 캐나다 특허 제1,177,081호; Can J. Chem., 57(1979), 904 이하; Ann. Chem., 338(1905) 273 이하; 독일 특허 촐원 공개 제 1029827호; Chem. Pharm. Bull., 15(1967), 1025 이하; Agric. Biol. Chem., 50(1986), 1831 이하; J. Org. Chem., 23(1958), 1021 이하; Chem. Ber., 22(1889), 2433 이하; Chem. Ber., 24(1891), 369 이하; J. Med. Chem., 15(1971), 39 이하; J. Am. Chem. Soc., 76(1954), 4450 이하]에 기재된 합성 방법과 유사하게 수행할 수 있다.
B : 기 -C(=NOCH3)-CO-NHCH3의 합성 방법
일반식 (I)의 화합물은 상응하는 2-메톡시이미노페닐아세트산 에스테르 (II)를 아미노 분해시켜 얻는다(문헌[Houben-Weyl 제E5권, 제983 페이지 이하] 참조).
상기 반응은 통상적으로 0 내지 60 ℃, 바람직하게는 10 내지 30 ℃에서 수행한다.
메틸아민은 기체상을 도입하거나 또는 수용액으로 화합물 (II)의 용액에 도입될 수 있다.
적합한 용매로는 방향족 탄화수소(예, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌), 할로겐화 탄화수소(예, 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠), 에테르(예, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 3급-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란), 및 알콜(예, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소-프로판올, n-부탄올 및 3급-부탄올)이 있고, 특히 바람직하게는 메탄올, 톨루엔 및 테트라히드로푸란이다.
또한, 상기한 용매의 혼합물도 사용될 수 있다.
특히 유해한 진균, 곤충, 거미 및 선충과 같은 해충에 대한 생물학적 작용과 관련하여, 지수 및 치환체가 다음과 같은 의미인 화합물 (I)이 특히 바람직하다.
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n이 1보다 큰 경우 라디칼 R1들이 상이할 수 있고, 특히 0 또는 1이고;
X는 0 또는 S이고;
Y는 5원 고리 헤테로 방향족 계, 예를 들면 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3-옥사디아졸-4-일, 1,2,3-옥사디아졸-5-일, 1,2,3-트리아졸-5-일 및 1,2,3-트리아졸-4-일, 특히 2-푸릴, 2-티에닐, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일 및 1,3,4-티아디아졸-2-일이고,
R1은 니트로;
시아노;
할로겐, 예를 들면 불소, 염소, 브롬 및 요오드 및 특히 불소 및 염소;
C1-C4-알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 및 1,1-디메틸에틸, 바람직하게는 메틸 및 1-메틸에틸, 특히 메틸; C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-할로알킬, 예를 들면 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸, 바람직하게는 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸, 특히 트리플루오로메틸;
C1-C4-알콕시, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 1-메틸에톡시, 부틸옥시, 1-메틸프로필옥시, 2-메틸프로필옥시 및 1,1-디메틸에톡시, 바람직하게는 메톡시, 에톡시 및 1-메틸에톡시, 특히 메톡시;
C1-C4-할로알콕시, 구체적으로는 C1-C2-할로알콕시, 예를 들면 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 및 펜타플루오로에톡시, 바람직하게는 디플루오로메톡시 및 클로로디플루오로메톡시, 특히 디플루오로메톡시;
C1-C4-알킬티오, 예를 들면 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부탈티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오 및 1,1-디메틸에틸티오, 바람직하게는 메틸티오, 에틸티오 및 1-메틸에틸티오, 특히 메틸티오;
방향족 고리가 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소 및 염소와 같은 할로겐 원자 1 내지 5개 또는 상기한 바와 같은 할로겐, 상기한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸, 특히 상기한 C1-C2-할로알킬과 같은 C1-C4-할로알킬, 구체적으로 트리플루오로메틸, 상기한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 중 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐 또는 페녹시;
또는 n이 1보다 큰 경우 모체 구조의 두개의 인접 탄소 원자에 결합되고, 그의 일부로서 불소, 염소 브롬 및 요오드, 특히 불소 및 염소와 같은 할로겐 원자 1 내지 4개 또는 상기한 바와 같은 할로겐, 니트로, 시아노, 상기한 바와 같은 C1-C4-알킬, 특히 메틸, 상기한 C1-C2-할로알킬과 같은 C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸, 상기한 바와 같은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 중 1 또는 2개의 라디칼을 가질 수 있는 1,3-부타디엔-1,4-디일기이고;
R2는 비치환 또는 치환 알킬, 특히 C1-C6-알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2--트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필, 바람직하게는 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 1-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 1,1-디메틸프로필 및 2,3-디메틸부틸, 특히 메틸, 1-메틸에틸 및 1,1-디메틸에틸;
비치환 또는 치환 알케닐, 구체적으로는 C2-C6-알케닐, 예를 들면 에테닐, 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 바람직하게는 1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 1,1,-디메틸-2-프로페닐, 1,1,-디메틸-2-부테닐, 특히 2-프로페닐 및 1,1-디메틸-2-프로페닐;
또는 비치환 또는 치환 알키닐, 구체적으로는 C3-C6-알키닐, 예를 들면, 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐, 바람직하게는 2-프로피닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐 및 1,1-디메틸-2-부티닐, 특히 2-프로피닐, 1-메틸-2-프로피닐 및 1,1-디메틸-2-프로피닐;
탄소 원자 이외에 고리 원소로서 산소, 황 및 질소 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유할 수 있는 비치환 또는 치환, 포화 또는 모노- 또는 디-불포화 고리, 예를 들면 탄소 고리(예, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜트-2-에닐, 시클로헥스-2-에닐), 질소 원자 1 내지 3개 및(또는) 하나의 산소 또는 황 원자를 함유하는 5원 내지 6원 포화 또는 불포화 헤테로사이클, 예를 들면 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2,3-피롤린-2-일, 2,3-피롤린-3-일, 2,4-피롤린-2-일, 2,4-피롤린-3-일, 2,3-이속사졸린-3-일, 3,4-이속사졸린-3-일, 4,5-이속사졸린-3-일, 2,3-이속사졸린-4-일, 3,4-이속사졸린-4-일, 4,5-이속사졸린-4-일, 2,3-이속사졸린-5-일, 3,4-이속사졸린-5-일, 4,5-이속사졸린-5-일, 2,3-이소티아졸린-3-일, 3,4-이소티아졸린-3-일, 4,5-이소티아졸린-3-일, 2,3-이소티아졸린-4-일, 3,4-이소티아졸린-4-일, 4,5-이소티아졸린-4-일, 2,3-이소티아졸린-5-일, 3,4-이소티아졸린-5-일, 4,5-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로피리다지닐, 4-테트라히드로피리다지닐, 2-테트라히드로피리미디닐, 4-테트라히드로피리미디닐, 5-테트라히드로피리미디닐, 2-테트라히드로피라지닐, 1,3,5-테트라히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-테트라히드로트리아진-3-일, 바람직하게는 2-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 1,3,4-옥사졸리딘-2-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 4,5-이속사졸린-3-일, 3-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 4-피페리디닐, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐;
또는 탄소 원자 이외에 고리 원소로서 질소 원자 1 내지 4개 또는 질소 원자 1 또는 2개와 하나의 산소 또는 황 원자, 또는 하나의 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있는 비치환 또는 치환, 일핵 또는 이핵 방향족 고리 계, 즉 아릴 라디칼, 예를 들면 페닐 및 나프틸, 바람직하게는 페닐 또는 1- 또는 2-나프틸, 및 헤타릴 라디칼, 예를 들면 질소 원자 1 내지 3개 및(또는) 하나의 산소 또는 황 원자를 함유하는 5원 고리 헤테로 방향족, 예를 들면, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,5-트리아졸-3-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-5-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 5-테트라졸릴, 1,2,3,4-티아트리아졸-5-일 및 1,2,3,4-옥사트리아졸-5-일, 특히 3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 4-옥사졸릴, 4-티아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸-2-일 및 1,3,4-티아디아졸-2-일;
또는 헤테로 원자로 질소 원자를 1 내지 4개 함유하는 6원 고리 헤테로 방향족, 예를 들면, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라진-3-일, 특히 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 2-피라지닐 및 4-피리다지닐이다.
라디칼로 언급된 일핵 또는 이핵 방향족 또는 헤테로 방향족 계는 그의 일부가 부분적으로 또는 완전히 할로겐화 될 수 있는데, 즉 상기 기의 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 불소 및 염소와 같은 할로겐 원자에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있다.
상기 지정한 할로겐 원자 이외에, 상기한 일핵 또는 이핵 방향족 또는 헤테로 방향족 계는 추가로 하기 치환체 중 1 또는 3개를 함유할 수 있다.
니트로;
시아노, 티오시아네이토;
알킬, 구체적으로는 상기한 바와 같은 C1-C6-알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸, 1-메텔에틸, 1,1-디메틸에틸, 부틸, 헥실, 특히 메틸 및 1-메틸에틸;
알케닐, 구체적으로는 바람직하게는 상기한 바와 같은 C2-C6-알케닐, 바람직하게는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 3-헥세닐, 특히 에테닐, 2-프로페닐 및 2-부테닐;
알키닐, 구체적으로는 상기한 바와 같은 C2-C6-알키닐, 바람직하게는 에티닐, 2-프로피닐, 1-메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 특히 에티닐 및 1,1-디메틸-2-부티닐;
상기한 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 바람직하게는 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 및 펜타플루오로에틸;
C1-C4-알콕시, 바람직하게는 메톡시, 에톡시, 1-메틸에톡시 및 1,1-디메틸에톡시, 특히 메톡시;
C1-C4-할로알콕시, 구체적으로는 C1-C2-할로알콕시, 바람직하게는 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 2,2,2-트리플루오로에톡시, 특히 디플루오로메톡시;
C1-C4-알킬티오, 바람직하게는 메틸티오 및 1-메틸에틸티오, 특히 메틸티오;
C1-C4-알킬아미노, 예를 들면 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노 및 1,1-디메틸에틸아미노, 바람직하게는 메틸아미노 및 1,1-디메틸에틸아미노, 특히 에틸아미노;
디-C1-C4-알킬아미노, 예를 들면, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디프로필아미노, N,N-디-(1-메틸에틸)아미노, N,N-디부틸아미노, N,N-디-(1-메틸프로필)아미노, N,N-디-(2-메틸프로필)아미노, N,N-디-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-프로필아미노, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노 및 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, 바람직하게는 N,N-디메틸아미노 및 N,N-디에틸아미노, 특히 N,N-디메틸아미노;
C3-C6-알케닐옥시, 예를 들면 2-프로페닐옥시, 2-부테닐옥시, 3-부테닐옥시, 1-메틸-2-프로페닐옥시, 2-메틸-2-프로페닐옥시, 2-펜테닐옥시, 3-펜테닐옥시, 4-펜테닐옥시, 1-메틸-2-부테닐옥시, 2-메틸-2-부테닐옥시, 3-메틸-2-부테닐옥시, 1-메틸-3-부테닐옥시, 2-메틸-3-부테닐옥시, 3-메틸-3-부테닐옥시, 1,1-디메틸-2-프로페닐옥시, 1,2-디메틸-2-프로페닐옥시, 1-에틸-2-프로페닐옥시, 2-헥세닐옥시, 3-헥세닐옥시, 4-헥세닐옥시, 5-헥세닐옥시, 1-메틸-2-펜테닐옥시, 2-메틸-2-펜테닐옥시, 3-메틸-2-펜테닐옥시, 4-메틸-2-펜테닐옥시, 1-메틸-3-펜테닐옥시, 2-메틸-3-펜테닐옥시, 3-메틸-3-펜테닐옥시, 4-메틸-3-펜테닐옥시, 1-메틸-4-펜테닐옥시, 2-메틸-4-펜테닐옥시, 3-메틸-4-펜테닐옥시, 4-메틸-4-펜테닐옥시, 1,1-디메틸-2-부테닐옥시, 1,1-디메틸-3-부테닐옥시, 1,2-디메틸-2-부테닐옥시, 1,2-디메틸-3-부테닐옥시, 1,3-디메틸-2-부테닐옥시, 1,3-디메틸-3-부테닐옥시, 2,2-디메틸-3-부테닐옥시, 2,3-디메틸-2-부테닐옥시, 2,3-디메틸-3-부테닐옥시, 3,3-디메틸-2-부테닐옥시, 1-에틸-2-부테닐옥시, 1-에틸-3-부테닐옥시, 2-에틸-2-부테닐옥시, 2-에틸-3-부테닐옥시, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐옥시, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐옥시 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐옥시, 바람직하게는 2-프로페닐옥시 및 3-메틸-2-부테닐옥시, 특히 2-프로페닐옥시;
C3-C6-알키닐옥시, 예를 들면, 2-프로피닐옥시, 2-부티닐옥시, 3-부티닐옥시, 1-메틸-2-프로피닐옥시, 2-펜티닐옥시, 3-펜티닐옥시, 4-펜티닐옥시, 1-메틸-2-부티닐옥시, 1-메틸-3-부티닐옥시, 2-메틸-3-부티닐옥시, 1,1-디메틸-2-프로피닐옥시, 1-에틸-2-프로피닐옥시, 2-헥시닐옥시, 3-헥시닐옥시, 4-헥시닐옥시, 5-헥시닐옥시, 1-메틸-2-펜티닐옥시, 1-메틸-3-펜티닐옥시, 1-메틸-4-펜티닐옥시, 2-메틸-3-펜티닐옥시, 2-메틸-4-펜티닐옥시, 3-메틸-4-펜티닐옥시, 4-메틸-2-펜티닐옥시, 1,1-디메틸-2-부티닐옥시, 1,1-디메틸-3-부티닐옥시, 1,2-디메틸-3-부티닐옥시, 2,2-디메틸-3-부티닐옥시, 1-에틸-2-부티닐옥시, 1-에틸-3-부티닐옥시, 2-에틸-3-부티닐옥시 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐옥시, 바람직하게는 2-프로피닐옥시 및 2-부티닐옥시, 특히 2-프로피닐옥시;
C1-C6-알킬카르보닐, 예를 들면 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 프로필카르보닐, 1-메틸에틸카르보닐, 부틸카르보닐, 1-메틸프로필카르보닐, 2-메틸프로필카르보닐, 1,1-디메틸에틸카르보닐, 펜틸카르보닐, 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 1,1-디메틸프로필카르보닐, 1,2-디메틸프로필카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 1-에틸프로필카르보닐, 헥실카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1,1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부틸카르보닐, 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3-디메틸부틸카르보닐, 1-에틸부틸카르보닐, 2-에틸부틸카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐, 바람직하게는 메틸카르보닐, 에틸카르보닐 및 1,1-디메틸카르보닐, 특히 에틸카르보닐;
C1-C6-알콕시카르보닐, 예를 들면 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로필옥시카르보닐, 1-메틸에톡시카르보닐, 부틸옥시카르보닐, 1-메틸프로필옥시카르보닐, 2-메틸프로필옥시카르보닐, 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 펜틸옥시카르보닐, 1-메틸부틸옥시카르보닐, 2-메틸부틸옥시카르보닐, 3-메틸부틸옥시카르보닐, 2,2-디메틸프로필옥시카르보닐, 1-에틸프로필옥시카르보닐, 헥실옥시카르보닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로필옥시카르보닐, 1-메틸펜틸옥시카르보닐, 2-메틸펜틸옥시카르보닐, 3-메틸펜틸옥시카르보닐, 4-메틸펜틸옥시카르보닐, 1,1-디메틸부틸옥시카르보닐, 1,2-디메틸부틸옥시카르보닐, 1,3-디메틸부틸옥시카르보닐, 2,2-디메틸부틸옥시카르보닐, 2,3-디메틸부틸옥시카르보닐, 3,3-디메틸부틸옥시카르보닐, 1-에틸부틸옥시카르보닐, 2-에틸부틸옥시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필옥시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필옥시카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필옥시카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로필옥시카르보닐, 바람직하게는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 특히 에톡시카르보닐;
C1-C6-알킬티오카르보닐, 예를 들면 메틸티오카르보닐, 에틸티오카르보닐, 프로필티오카르보닐, 1-메틸에틸티오카르보닐, 부틸티오카르보닐, 1-메틸프로필티오카르보닐, 2-메틸프로필티오카르보닐, 1,1-디메틸에틸티오카르보닐, 펜틸티오카르보닐, 1-메틸부틸티오카르보닐, 2-메틸부틸티오카르보닐, 3-메틸부틸티오카르보닐, 2,2-디메틸프로필티오카르보닐, 1-에틸프로필티오카르보닐, 헥실티오카르보닐, 1,1-디메틸프로필티오카르보닐, 1,2-디메틸프로필티오카르보닐, 1-메틸펜틸티오카르보닐, 2-메틸펜틸티오카르보닐, 3-메틸펜틸티오카르보닐, 4-메틸펜틸티오카르보닐, 1,1-디메틸부틸티오카르보닐, 1,2-디메틸부틸티오카르보닐, 1,3-디메틸부틸티오카르보닐, 2,2-디메틸부틸티오카르보닐, 2,3-디메틸부틸티오카르보닐, 3,3-디메틸부틸티오카르보닐, 1-에틸부틸티오카르보닐, 2-에틸부틸티오카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필티오카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필티오카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필티오카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로필티오카르보닐, 바람직하게는 메틸티오카르보닐 및 1-메틸에틸티오카르보닐, 특히 메틸티오카르보닐;
C1-C6-알킬아미노카르보닐, 예를 들면 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 1-메틸에틸아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐, 1-메틸프로필아미노카르보닐, 2-메틸프로필아미노카르보닐, 1,1-디메틸에틸아미노카르보닐, 펜틸아미노카르보닐, 1-메틸부틸아미노카르보닐, 2-메틸부틸아미노카르보닐, 3-메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸프로필아미노카르보닐, 헥실아미노카르보닐, 1,1-디메틸프로필아미노카르보닐, 1,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-메틸펜틸아미노카르보닐, 2-메틸펜틸아미노카르보닐, 3-메틸펜틸아미노카르보닐, 4-메틸펜틸아미노카르보닐, 1,1-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,2-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 3,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 1-에틸부틸아미노카르보닐, 2-에틸부틸아미노카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필아미노카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로필아미노카르보닐, 바람직하게는 메틸아미노카르보닐 및 에틸아미노카르보닐, 특히 메틸아미노카르보닐;
디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, 구체적으로는 디-C1-C4-알킬아미노카르보닐, 예를 들면 N,N-디메틸아미노카르보닐, N,N-디에틸아미노카르보닐, N,N-디프로필아미노카르보닐, N,N-디-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N,N-디부틸아미노카르보닐, N,N-디-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐 및 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, 바람직하게는 N,N-디메틸아미노카르보닐 및 N,N-디에틸아미노카르보닐, 특히 N,N-디메틸아미노카르보닐;
C1-C6-알킬카르복실, 예를 들면 메틸카르복실, 에틸카르복실, 프로필카르복실, 1-메틸에틸카르복실, 부틸카르복실, 1-메틸프로필카르복실, 2-메틸프로필카르복실, 1,1-디메틸에틸카르복실, 펜틸카르복실, 1-메틸부틸카르복실, 2-메틸부틸카르복실, 3-메틸부틸카르복실, 1,1-디메틸프로필카르복실, 1,2-디메틸프로필카르복실, 2,2-디메틸프로필카르복실, 1-에틸프로필카르복실, 헥실카르복실, 1-메틸펜틸카르복실, 2-메틸펜틸카르복실, 3-메틸펜틸카르복실, 4-메틸펜틸카르복실, 1,1-디메틸부틸카르복실, 1,2-디메틸부틸카르복실, 1,3-디메틸부틸카르복실, 2,2-디메틸부틸카르복실, 2,3-디메틸부틸카르복실, 3,3-디메틸부틸카르복실, 1-에틸부틸카르복실, 2-에틸부틸카르복실, 1,1,2-트리메틸프로필카르복실, 1,2,2-트리메틸프로필카르복실, 1-에틸-1-메틸프로필카르복실 및 1-에틸-2-메틸프로필카르복실, 바람직하게는 메틸카르복실, 에틸카르복실 및 1,1-디메틸에틸카르복실, 특히 메틸카르복실 및 1,1-디메틸에틸카르복실;
C1-C6-알킬카르보닐아미노, 예를 들면 메틸카르보닐아미노, 에틸카르보닐아미노, 프로필카르보닐아미노, 1-메틸에틸카르보닐아미노, 부틸카르보닐아미노, 1-메틸프로필칼보닐아미노, 2-메틸프로필카르보닐아미노, 1,1-디메틸에틸카르보닐아미노, 펜틸카르보닐아미노, 1-메틸부틸카르보닐아미노, 2-메틸부틸카르보닐아미노, 3-메틸부틸카르보닐아미노, 2,2-디메틸프로필카르보닐아미노, 1-에틸프로필카르보닐아미노, 헥실카르보닐아미노, 1,1-디메틸프로필카르보닐아미노, 1,2-디메틸프로필카르보닐아미노, 1-메틸펜틸카르보닐아미노, 2-메틸펜틸카르보닐아미노, 3-메틸펜틸카르보닐아미노, 4-메틸펜틸카르보닐아미노, 1,1-디메틸부틸카르보닐아미노, 1,2-디메틸부틸카르보닐아미노, 1,3-디메틸부틸카르보닐아미노, 2,2-디메틸부틸카르보닐아미노, 2,3-디메틸부틸카르보닐아미노, 3,3-디메틸부틸카르보닐아미노, 1-에틸부틸카르보닐아미노, 2-에틸부틸카르보닐아미노, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐아미노, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐아미노, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐아미노 및 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐아미노, 바람직하게는 메틸카르보닐아미노 및 에틸카르보닐아미노, 특히 에틸카르보닐아미노;
C3-C7-시클로알킬, 예를 들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸, 바람직하게는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실, 특히 시클로프로필;
C3-C7-시클로알콕시, 예를 들면 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시 및 시클로헵틸옥시, 바람직하게는 시클로펜틸옥시 및 시클로헥실옥시, 특히 시클로헥실옥시;
C3-C7-시클로알킬티오, 예를 들면 시클로프로필티오, 시클로부틸티오, 시클로펜틸티오, 시클로헥실티오 및 시클로헵틸티오, 바람직하게는 시클로헥실티오;
C3-C7-시클로알킬아미노, 예를 들면 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 시클로헥실아미노 및 시클로헵틸아미노, 바람직하게는 시클로프로필아미노 및 시클로헥실아미노, 특히 시클로프로필아미노;
C5-C7-시클로알케닐, 예를 들면 시클로펜텐-1-일, 시클로펜텐-2-일, 시클로펜텐-3-일, 시클로헥센-1-일, 시클로헥센-2-일, 시클로헥센-3-일, 시클로헵텐-1-일, 시클로헵텐-2-일, 시클로헵텐-3-일 및 시클로헵텐-4-일, 바람직하게는 시클로펜텐-1-일, 시클로펜텐-3-일 및 시클로헥센-2-일, 특히 시클로펜텐-1-일;
상기 언급한 바와 같이 질소 원자 1 내지 3개 및(또는) 하나의 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있는 5원 내지 6원 포화 또는 불포화 헤테르사이클, 바람직하게는 테트라히드로피라진-1-일 및 2-테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피란-4-일 및 1,3-디옥산-2-일;
페닐;
상기 언급한 바와 같이 질소 원자 1 내지 3개 및(또는) 하나의 산소 또는 황 원자를 함유하는 5원 고리 헤테로 방향족, 바람직하게는 3-푸릴, 3-티에닐, 5-이속사졸릴, 3-이속사졸릴, 4-옥사졸릴, 1,3,4-티아디아졸-3-일 및 2-티에닐(벤젠 고리에 상기한 5원 헤테로 방향족이 융합될 수 있음);
헤테로 원자로 질소 원자 1 내지 3개를 함유하는 6원 고리 헤테로 방향족, 바람직하게는 5-피리미딜 및 3-피리디닐(상기한 아릴 및 헤테로아릴 고리는 불소, 염소, 시아노, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리풀루오로메톡시 중 1 내지 3개의 기를 함유할 수 있음).
2개의 인접 라디칼 R2는 비치환이거나 또는 불소에 의해 치환된 옥시-C1-C2-알킬리덴옥시 쇄, 예를 들면 -O-CH2-O-, -O-CF2-O-, -O-CH2CH2-O- 또는 -O-CF2CF2-O- 또는 C3-C4-알킬리덴 쇄, 예를 들면 프로필리덴 또는 부틸리덴의 의미를 가질 수 있다.
라디칼 R2로 언급된 알킬, 알케닐 및 알키닐기는 그의 일부가 부분적으로 또는 완전히 할로겐 첨가될 수 있는데, 즉 이들 기의 수소 원자가 불소, 염소 브롬 및 요오드, 바람직하게는 불소 및 염소와 같은 할로겐 원자에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있다.
상기한 할로겐 원자 이외에, 상기 알킬, 알케닐 및 알키닐기는 추가로 하기 치환체 중 1 내지 3개를 함유할 수 있다.
니트로;
시아노; 티오시아네이토;
C1-C4-알콕시, 바람직하게는 메톡시, 에톡시 및 1-메틸에톡시, 특히 메톡시;
C1-C4-할로알콕시, 구체적으로 C1-C2-할로알콕시, 특히 디플루오로메톡시;
C1-C4-알킬티오, 바람직하게는 메틸티오 및 1,1-디메틸에틸티오, 특히 메틸티오;
C1-C4-알킬아미노;
디-C1-C4-알킬아미노;
C3-C6-알케닐옥시, 특히 2-프로페닐옥시;
C3-C6-알케닐옥시, 특히 2-프로피닐옥시;
C1-C6-알킬카르보닐;
C1-C6-알콕시이미노(알킬-O-N=), 예를 들면 메톡시이미노, 에톡시이미노, 프로필옥시이미노, 1-메틸에톡시이미노, 부틸옥시이미노, 1-메틸프로필옥시이미노, 2-메틸프로필옥시이미노, 1,1-디메틸에톡시이미노, 펜틸옥시이미노, 1-메틸부틸옥시이미노, 2-메틸부틸옥시이미노, 3-메틸부틸옥시이미노, 2,2-디메틸프로필옥시이미노, 1-에틸프로필옥시이미노, 헥실옥시이미노, 1,1-디메틸프로필옥시이미노, 1,2-디메틸프로필옥시이미노, 1-메틸펜틸옥시이미노, 2-메틸펜틸옥시이미노, 3-메틸펜틸옥시이미노, 4-메틸펜틸옥시이미노, 1,1-디메틸부틸옥시이미노, 1,2-디메틸부틸옥시이미노, 1,3-디메틸부틸옥시이미노, 2,2-디메틸부틸옥시이미노, 2,3-디메틸부틸옥시이미노, 3,3-디메틸부틸옥시이미노, 1-에틸부틸옥시이미노, 2-에틸부틸옥시이미노, 1,1,2-트리메틸프로필옥시이미노, 1,2,2-트리메틸프로필옥시이미노, 1-에틸-1-메틸프로필옥시이미노 및 1-에틸-2-메틸프로필옥시이미노, 바람직하게는 메톡시이미노, 에톡시이미노, 프로필옥시이미노, 1,1-디메틸에틸옥시이미노 및 1-메틸에틸옥시이미노, 특히 메틸옥시이미노 및 에틸옥시이미노;
C3-C6-알케닐옥시이미노, 즉 -N=(이미노)을 거쳐 구조에 결합된 상기한 바와 같은 C3-C6-알케닐옥시;
C3-C6-알키닐옥시이미노, 즉 -N=(이미노)을 거쳐 구조에 결합된 상기한 바와 같은 C3-C6-알키닐옥시;
C1-C6-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐;
C1-C6-알킬티오카르보닐, 특히 메틸티오카르보닐;
C1-C6-알킬아미노카르보닐, 특히 메틸아미노카르보닐;
디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, 특히 N,N-디메틸아미노카르보닐;
C1-C6-알킬카르복실, 바람직하게는 메틸카르복실 및 1,1-디메틸에틸카르복실, 특히 메틸카르복실;
C1-C6-알킬카르보닐아미노, 바람직하게는 메틸카르보닐아미노 및 1,1-디메틸에틸카르보닐아미노, 특히 메틸카르보닐아미노;
C3-C7-시클로알킬, 바람직하게는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실, 특히 시클로프로필;
C3-C7-시클로알콕시, 특히 시클로헥실옥시;
C3-C7-시클로알킬티오, 특히 시클로헥실티오;
C3-C7-시클로알킬아미노;
C5-C7-시클로알케닐, 바람직하게는 시클로펜트-1-에닐, 시클로펜트-2-에닐 및 시클로헥스-2-에닐, 특히 시클로펜트-1-에닐;
상기 언급한 바와 같이 질소 원자 1 내지 3개 및(또는) 하나의 산소 또는 황 원자를 함유하는 5원 내지 6원 포화 또는 불포화 헤테로사이클, 바람직하게는 테트라히드로피란-4-일, 2-테트라히드로푸라닐 및 1,3-디옥산-2-일;
페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸과 같은 방향족 계;
상기 언급한 바와 같이 질소 원자 1 내지 3개 및(또는) 하나의 산소 또는 황 원자를 함유하는 5원 고리 헤테로 방향족, 바람직하게는 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 5-이속사졸릴 및 4-옥사졸릴, 특히 2-푸릴 및 2-티에닐(벤젠 고리가 상기한 5원 헤테로 방향족에 융합될 수 있음);
헤테로 원자로 질소 원자 1 내지 3개를 함유하는 6원 고리 헤테로 방향족, 바람직하게는 2-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 3-피리딜(벤젠 고리가 6원 헤테로 방향족에 융합될 수 있음).
라디칼 R2로 언급된 포화 또는 모노- 또는 디-불포화 지환족 또는 헤테로시클릭 계는 그의 일부가 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는데, 즉 이들 기의 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 불소 및 염소와 같은 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있다.
상기한 할로겐 원자 이외에, 상기 모노- 또는 디-불포화 지환족 또는 헤테로시클릭 계는 추가로 하기 치환체 중 1 내지 3개를 함유할 수 있다.
니트로;
시아노;
C1-C6-알킬, 바람직하게는 메틸 및 에틸, 특히 메틸;
C1-C4-할로알킬, 구체적으로 C1-C2-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸;
C1-C4-알콕시, 특히 메톡시;
C1-C4-알킬티오;
디-C1-C4-알킬아미노;
C2-C6-알케닐, 바람직하게는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 및 1-메틸에테닐, 특히 에테닐 및 1-메틸에테닐;
C2-C6-알키닐, 바람직하게는 에티닐, 2-프로피닐 및 1-부티닐, 특히 에티닐;
C1-C6-알콕시카르보닐, 바람직하게는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 1-메티에톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 특히 에톡시카르보닐;
C1-C6-알킬아미노카르보닐;
디-C1-C6-알킬아미노카르보닐;
C1-C6-알킬카르복실, 특히 메틸카르복실;
C1-C6-알킬카르보닐아미노, 특히 메틸카르보닐아미노 및 1,1-디메틸카르보닐아미노;
C3-C7-시클로알킬, 바람직하게는 시클로프로필 및 시클로헥실, 특히 시클로프로필;
특히 페닐과 같은 방향족 계.
이외에, 화합물 (I)은 R1이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시 또는 페닐인 것이 바람직하다.
X가 산소인 화합물 (I)은 추가로 바람직하다.
특히 바람직한 것은 Y가 3-이속사졸릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-5-일, 특히 3-피라졸릴, 4-티아졸릴 및 1,2,4-트리아졸-3-일인 화합물 (I)이다.
R2가 비치환 또는 치환 페닐인 화합물 (I)이 특히 바람직하다. 페닐 라디칼의 적합한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 페닐 및 옥시-C1-C2-알킬리덴옥시이다.
R2가 비치환 또는 치환 5원 고리 헤테로 방향족, 예를 들면 티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴 또는 1,2,4-옥사디아졸릴인 화합물 (I)도 마찬가지로 바람직하다. 5원 고리 헤테로 방향족의 적합한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 및 페닐이다.
R2가 비치환 또는 치환 6원 고리 헤테로 방향족, 예를 들면 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐 또는 피라지닐인 화합물 (I)도 마찬가지로 바람직하다. 6원 고리 헤테로 방향족의 적합한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 및 페닐이다.
R2가 C1-C6-알콕시이미노-, C3-C6-알케닐옥시이미노- 또는 C3-C6-알키닐옥시이미노-치환 알킬, 예를 들면 메톡시이미노에틸, 에톡시이미노에틸, 프로폭시이미노에틸, i-프로폭시이미노에틸, (2-프로펜)옥시이미노에틸, (2-부텐)옥시이미노 에틸, (2-프로핀)옥시이미노에틸, 메톡시이미노프로필, 에톡시이미노프로필, 프로폭시이미노프로필, (2-프로펜)옥시이미노프로필 또는 (2-프로핀)옥시이미노프로필인 화합물 (I)도 마찬가지로 바람직하다.
Y가 R2이외에 Cl, CH3, CF3및 OCH3로 이루어진 군으로부터 1 또는 2개의 라디칼을 또한 가질 수 있는 5원 고리 헤테로 방향족 계이고; R1이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오 또는 페닐이고; n이 0 또는 1이고; X가 0 또는 S이고; R2가 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬 또는 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬인 일반식 (I)의 화합물도 추가로 바람직하다.
이외에, R2-Y-가 하기 5원 고리 헤테로 방향족 계 중 하나인 일반식 (I)의 화합물이 바람직하다.
이외에, n이 0 또는 1이고; X가 0 또는 S이고; Y가 R2이외에, Cl, CH3, CF3및 OCH3로 이루어진 군으로부터 1 또는 2개의 라디칼을 가질 수 있는 5원 고리 헤테로 방향족 계이고; R1이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오 또는 페닐이고; R2가 탄소 원자 이외에 질소 원자 1 내지 4개 또는 질소 원자 1 또는 2개와 하나의 산소 또는 황 원자, 또는 하나의 산소 또는 황 원자를 고리 원소로 함유할 수 있는 비치환 또는 치환 일핵 또는 이핵 방향족 고리 계인 일반식 (I)의 화합물이 바람직하다.
추가로, n이 0이고; X가 0이고; Y가 R2이외에 Cl, CH3, CF3및 OCH3로 이루어진 군으로부터 1 또는 2개의 라디칼을 가질 수 있는 5원 고리 헤테로 방향족 계이고; R2가 탄소 원자 이외에 질소 원자 1 내지 4개 또는 질소 원자 1 또는 2개와 하나의 산소 또는 황 원자, 또는 하나의 산소 또는 황 원자를 고리 원소로 함유할 수 있는 비치환 또는 치환 일핵 또는 이핵 방향족 고리 계인 일반식 (I)의 화합물이 바람직하다.
이외에, n이 0 또는 1이고; X가 0 또는 S이고; Y가 R2이외에, Cl, CH3, CF3및 OCH3로 이루어진 군으로부터 1 또는 2개의 라디칼을 가질 수 있는 5원 고리 헤테로 방향족 계이고, R1이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오 또는 페닐이고; R2가 비치환 또는 치환 페닐인 일반식 (I)의 화합물이 바람직하다.
이외에, n이 0이고; X가 0이고; Y가 R2이외에 Cl, CH3, CF3및 OCH3로 이루어진 군으로부터 1 또는 2개의 라디칼을 가질 수 있는 5원 고리 헤테로 방향족 계이고; R2가 비치환 또는 치환 페닐인 일반식 (I)의 화합물이 바람직하다.
또한, n이 0 또는 1이고; X가 0 또는 S이고; Y가 R2이외에 Cl, CH3, CF3및 OCH3로 이루어진 군으로부터 1 또는 2개의 라디칼을 가질 수 있는 5원 고리 헤테로 방향족 계이고; R1이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오 또는 페닐이고, R2가 비치환 또는 치환 5원 고리 헤테로 방향족인 일반식 (I)의 화합물이 바람직하다.
n이 0 또는 1이고; X가 0 또는 S이고; Y가 R2이외에 Cl, CH3, CF3및 OCH3로 이루어진 군으로부터 1 또는 2개의 라디칼을 가질 수 있는 6원 고리 헤테로 방향족 계이고; R2가 비치환 또는 치환 6원 고리 헤테로 방향족인 일반식 (I)의 화합물이 추가로 바람직하다.
특히 바람직한 일반식 (I.1), (I.2), (I.3), (I.4), (I.5), (I.6), (I.7), (I.8), (I.9), (I.10), (I.11) 및 (I.12)의 화합물들을 하기 표 A.1, A.2, A.3, A.4, A.5, A.6, A.7, A.8, A.9, A.10, A.11 및 A.12에 요약한다.
[표 A.1]
[표 A.1] (계속)
[표 A.1] (계속)
[표 A.1] (계속)
[표 A.2]
[표 A.2] (계속)
[표 A.2] (계속)
[표 A.2] (계속)
[표 A.3]
[표 A.3] (계속)
[표 A.3] (계속)
[표 A.3] (계속)
[표 A.4]
[표 A.4] (계속)
[표 A.4] (계속)
[표 A.4] (계속)
[표 A.5]
[표 A.5] (계속)
[표 A.5] (계속)
[표 A.5] (계속)
[표 A.6]
[표 A.6] (계속)
[표 A.6] (계속)
[표 A.6] (계속)
[표 A.7]
[표 A.7] (계속)
[표 A.7] (계속)
[표 A.7] (계속)
[표 A.8]
[표 A.8] (계속)
[표 A.8] (계속)
[표 A.8] (계속)
[표 A.9]
[표 A.9] (계속)
[표 A.9] (계속)
[표 A.9] (계속)
[표 A.10]
[표 A.10] (계속)
[표 A.10] (계속)
[표 A.10] (계속)
[표 A.11]
[표 A.11] (계속)
[표 A.11] (계속)
[표 A.11] (계속)
[표 A.12]
출발 화합물 (IA)는 예를 들면 하기 설명된 실시예 1 내지 3에 기재된 바와 같이 쉽게 엑세서블한 메틸 E-2-메톡시이미노-2-[(2-메틸페녹시메틸)페닐]아세테이트(유럽 특허 제493 711호 참조)로부터 메틸아민으로 아미노 분해시킨 후, 삼염화붕소 또는 브롬화수소로 분할하여 제조할 수 있다.
하기 합성예에 설명된 과정은 또다른 화합물 (I)을 제조하기 위한 출발 화합물을 적당히 변형하여 이용하였다. 이렇게 얻은 화합물을 물성과 함께 하기 표에 열거한다.
E-2-메톡시이미노-2-[(2-메틸페녹시메틸)페닐]-N-메틸아세트아미드
메틸 E-2-메톡시이미노-2-[(2-메틸페녹시메틸)페닐]아세테이트 250 g을 40% 농도의 메틸아민 수용액 1 l에서 현탁시키고, 40 ℃에서 4시간 동안 가열하였다. 실온(20 ℃)으로 냉각시킨 후, 고상물을 흡인 여과하고, 물로 수회 세척하고, 50 ℃에서 건조시켰다. 표제 화합물 229.8 g을 무색 결정으로 얻었다. 융점: 109-112℃.
1H NMR(CDCl3, δ, ppm):
2.20(s, 3H); 2.85(d, 3H); 3.95(s, 3H), 4.90(s, 2H); 6.7(NH); 6.8-7.6(m, 8H).
[실시예 2]
E-2-메톡시이미노-2-[(2-클로로메틸)페닐]-N-메틸아세트아미드
실시예 1의 E-2-메톡시이미노-2-[(2-메틸페녹시메틸)페닐]-N-메틸아세트아미드 2 g을 10 ℃에서 무수 디클로로메탄 30 ml에 먼저 도입하였다. 삼염화붕소(n-헥산 중 1M 용액) 9.4 g을 이 용액에 적가하고, 1.5시간 동안 환류 가열하고, 10 ℃로 냉각시키고, 삼염화붕소 9.4 g을 더 첨가하고, 혼합물을 실온(20 ℃)에서 철야 교반하였다. 메탄올 8.2 g을 적가한 후, 배치를 회전 증발기 중에서 농축시켰다. 잔류물을 디클로로메탄 100 ml에 용해시킨 후, 용액을 5% 수산화나트륨 용액으로 세척하고, 이어서 물로 세척하였다. 유기상을 최종적으로 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 제거한 후, 표제 화합물 1.2 g이 오일로 잔류하였다.
1H NMR(CDCl3, δ, ppm):
2.95(d, 3H); 3.90(s, 3H); 4.45(s, 2H); 6.8(NH); 7.1-7.6(m, 4H).
[실시예 3]
E-2-메톡시이미노-2-[(2-브로모메틸)페닐]-N-메틸아세트아미드
실시예 1의 E-2-메톡시이미노-2-[(2-메틸페녹시메틸)페닐]-N-메틸아세트아미드 10 g을 무수 디클로로메탄 50 ml에 먼저 도입하였다. 브롬화수소를 포화 농도(HBr 약 9 g)가 될 때까지 용액에 도입하였다. 실온에서 68 시간 동안 교반한 후, 출발 물질을 완전히 반응시켰다. 디클로로메탄 50 ml를 더 첨가한 후, 혼합물을 실시예 2와 동일하게 처리하였다. 표제 화합물 7.0 g이 오일로 잔류하며, 이것을 완전히 결정화하여 방치하였다. 융점: 128-129℃.
1H-NMR(CDCl3, δ, ppm):
2.95(d, 3H); 3.95(s, 3H); 4.35(s, 2H); 6.85(NH); 7.1-7.5(m, 4H).
[실시예 4]
메틸 E-2-메톡시이미노-2-[(2-[5-(4-클로로페닐)이속사졸-3-일]옥시메틸)페닐]아세테이트
3-히드록시-5-(4-클로로페닐)이속사졸 1.8 g을 디메틸포름아미드 10 ml에 용해시켰다. 미세하게 분말화된 탄산칼륨 1.6 g 및 메틸 E-2-메톡시이미노-2-[(2-브로모메틸)페닐]아세테이트 2.8 g을 이 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 철야 교반한 후, 처리를 위해 물 50 ml에 부었다. 메틸 3급-부틸 에테르로 3회 추출한 후, 합친 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 걸러 낸 후, 잔류물을 메틸 3급-부틸 에테르로 분쇄하였다. 흡인 여과한 후, 표제 화합물 1.8 g이 잔류하였다. 융점: 155-157℃.
1H-NMR(CDCl3, δ, ppm):
3.85(s, 3H); 4.06(s, 3H); 5.2(s, 2H); 6.1(s, 1H); 7.2-7.7(m, 8H).
[실시예 5]
E-2-메톡시이미노-2-[(2-[5-(4-클로로페닐)이속사졸-3-일]옥시메틸)페닐]-N-메틸아세트아미드
실시예 4의 메틸 에스테르 1.0 g을 테트라히드로푸란 15 ml에 용해시키고, 40% 농도의 메틸아민 수용액 1 ml로 처리하였다. 혼합물을 실온에서 철야 교반한 후, 농축시키고 잔류물을 메틸 3급-부틸 에테르 50 ml에 용해시켰다. 유기상을 물로 추출하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 최종적으로 증발 건조시켰다. 표제 화합물 0.9 g이 무색 고상물로 잔류하였다. 융점: 195-198℃.
1H-NMR(CDCl3, δ, ppm):
2.95(d, 3H); 3.95(s, 3H); 5.2(s, 2H); 6.15(s, 1H); 6.85(NH); 7.2-7.8(m, 8H).
[실시예 6]
E-2-메톡시이미노-2-[(2-[5-(4-트리플루오로메틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]티오메틸)페닐]-N-메틸아세트아미드
5-(4-트리플루오로메틸페닐)-2-메르캅토-1,3,4-옥사디아졸 1.35 g 및 실시예 3의 브로모메틸 화합물 1.43 g을 아세톤 30 ml에 용해시켰다. 미세하게 분말화된 탄산칼륨 0.8 g을 첨가한 후, 배치를 실온에서 철야 교반하였다. 고상물을 흡인 여과시키고, 여액을 증발 건조시켰다. 잔류하는 잔류물을 n-펜탄으로 분쇄하고, 흡인 여과하였다. 표제 화합물 2.2 g이 무색 고상물로 잔류하였다.
융점: 128-129℃.
1H-NMR(CDCl3, δ, ppm):
[실시예 7]
E-2-메톡시이미노-2-[(2-[1-(4-클로로-2-메틸페닐)피라졸-4-일]옥시메틸)페닐]-N-메틸아세트아미드
1-(4-클로로-2-메틸페닐)-4-히드록시피라졸 1.05 g을 디클로로메탄 20 ml에 먼저 도입하였다. 테트라-n-부틸암모늄 요오다이드 50 mg 및 디클로로메탄 10 ml 중의 실시예 3의 브로모메틸 화합물 1.43 g의 용액을 첨가한 후, 10% 농도의 수산화나트륨 용액을 사용하여 반응을 개시하였다. 브로모메틸 화합물의 전환이 완결될 때까지 2상 계를 격렬히 교반하였다. 유기상을 분리하고, 디클로로메탄으로 2회 더 추출하고, 합친 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 걸러 낸 후 잔류하는 조 생성물을 이소프로필 에테르/아세톤(5:2, v/v) 70 ml 중에 용해시켰다. 불용성 성분을 따라 버리고, 액체를 농축하고, 잔류물을 실리카겔 상에서 용출제 톨루엔/아세트산에틸(9:1)을 사용하여 크로모토그래피하였다.
화합물 (I)은 살진균제로 적합하다.
화합물 (I)은 특히 일군의 낭자균류 및 담자균류로부터의 식물병원성 진균의 광범위한 스펙트럼에 대한 뛰어난 활성으로 구분된다. 이들은 몇몇 경우 전신 활성이고, 잎 및 토양 실진균제로 사용될 수 있다.
이들은 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 풀, 목화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도, 과실과 관상 식물 및 야채 식물(예, 오이, 콩 및 박과류)과 같은 많은 농작물 및 이 식물들의 종자 중에 있는 다종의 진균을 방제하는데 특히 중요하다.
이들은 구체적으로는 다음 식물 질병을 방제하는데 적합하다.
곡류에서의 흰가루병(Erysiphe graminis), 박과 식물에서의 흰가루병(Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과류에서의 흰가루병(Podosphaera leucotricha), 포도나무류에서의 흰가루병(Uncinula necator), 곡류에서의 녹병류(Puccinia species), 목화 및 잔디에서의 모잘록병(Rhizoctonia salani), 곡류 및 사탕수수에서의 깜부기병류(Ustilago species), 사과에서의 검은별무늬병(Venturia inaequalis (scab)), 곡류에서의 무늬병류(Helminthosporium species), 밀에서의 껍질마름병(Septoria nodorum), 딸기류 및 포도류에서의 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea), 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola), 밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocer cosporella herpotrichoides), 벼도열병(Pyricularia oryzae), 감자류 및 토마토류에서의 역병(Phyricularia infestans), 여러가지 식물에서의 썩음병 및 무늬병류(Fusarium 및 Verticillium species), 포도류에서의 노병균(Plasmopara viticola), 과일류 및 채소류에서의 검은무늬병류(Alternaria species).
화합물 (I)은 진균 또는 진균의 공격으로부터 보호하고자 하는 식물, 종자 물질 또는 토양을 살진균 유효량의 활성 화합물로 처리함으로써 적용된다. 이들은 진균에 의해 물질, 식물 또는 종자가 감염되기 전 또는 후에 적용한다.
이들은 용액제, 유제, 현탁액제, 분제, 산포제, 이고제 및 과립제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다. 시용 형태는 특히 사용 목적에 의존하지만, 어떤 경우에서든 시클로프로판카르복실산의 오르토-치환 벤질 에스테르의 미세 및 균일 분산을 보증하여야만 한다. 제제는 공지된 방법, 예를 들면 활성 화합물을 필요시 유화제 및 분산제를 사용하여 용매 및(또는) 담체와 혼합하여 제조하는데, 또한 물이 희석제로 사용될 경우 보조제로서 다른 유기 용매가 사용되는 것도 가능하다. 이 목적을 위한 적합한 보조 물질로는 필수적으로는 용매, 예를 들면 방향족 화합물(예, 크실렌), 염소첨가 방향족 화합물(예, 클로로벤젠), 파라핀(예, 광유 분류물), 알콜(예, 메탄올, 부탄올), 케톤(예, 시클로헥사논), 아민(예, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물이고; 담체로는, 예를 들면 분쇄 천연 미네랄(예, 카올린, 점토, 활석, 쵸오크) 및 분쇄 합성 미네랄(예, 미세 분산된 규산, 실리케이트); 유화제로는, 예를 들면 비이온계 및 음이온계 유화제(예, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제로는 예를 들면 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스가 있다.
살진균 조성물은 일반적으로 활성 성분을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 함유한다.
목적하는 효과의 형태에 따라 시용율은 0.02 내지 3 kg(활성 화합물)/ha이다.
종차 처리에서는 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g의 활성 화합물이 필요하다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 시용 형태의 다른 활성 화합물, 예를 들면 제초제, 살충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 비료와 함께 살진균제로 존재할 수 있다.
살진균제와 혼합할 때, 많은 경우 작용의 살진균 스펙트럼이 개선된다.
본 발명의 화합물과 함께 시용할 수 있는 살진균제의 리스트가 하기에 조합 가능성을 예시하기 위해 나타내지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
황, 디티오카르밤테이트 및 그의 유도체, 예를 들면 제이철 디메틸디티오카르바메이트, 아연 디메틸디티오카르바메이트, 아연 에틸렌비스디티오카르바메이트, 망간 에틸렌비스디티오카르바메이트, 망간 아연 에틸렌디아민 비스디티오카르바메이트, 테트라메틸티우람 디술파이드, 아연 (N,N-에틸렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트), N,N'-폴리프로필렌비스(티오카르바모일) 디술파이드;
니트로 유도체, 예를 들면 디니트로(1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트, 2-2급-부틸-4,6-디니트로페닐 3,3-디메틸아크릴레이트, 2-2급-부틸-4,6-디니트로페닐 이소프로필카르보네이트, 디이소프로필 5-니트로이소프탈레이트;
헤테로사이클 물질, 예를 들면 2-헵타데실-2-이미다졸린 아세테이트, 2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, 0,0-디에틸 프탈이미도포스포노티오에이트, 5-아미노-1-[비스(디메틸아미노)포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티올로[4,5-b]퀴녹살린, 메틸 1-(부틸카르바모일)-2-벤즈이미다졸 카르바메이트, 2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸, 2-(푸르-2-일)벤즈이미다졸, 2-(티아졸-4-일)벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드;
N-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐술파드이미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아네이토-메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론, 2-티오피리딘-1-옥사이드, 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 구리염, 2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인-4,4-디옥사이드, 2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복스아닐리드, 2-메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,5-디메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복스아닐리드, N-시클로헥실-2,5-디메틸푸란-3-카르복스아미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸푸란-3-카르복스아미드, 2-메틸벤즈아닐리드, 2-요오도벤즈아닐리드, N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸 아세탈, 피페라진-1,4-디일비스(1-(2,2,2-트릴클로로에틸)포름아미드, 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀-아미노-2,2,2-트리클로로에탄, 2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 또는 그의 염, 2,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 또는 그의 염, N-[3-(p-3급-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸모르폴린, N-[3-(p-3급-부틸페닐)-2-메틸프로필]피페리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸일우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올, α-(2-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올, 5-부틸, 2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘, 비스(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 1,2-비스(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 및 또한 각종 살진균제, 예를 들면 도데실구아니딘 아세테이트, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드록시에틸]글루타르이미드, 헥사클로로벤젠, DL-메틸-N-(2,6-디메틸페닐)-N-2-푸로일 알라니네이트, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)알라닌 메틸 에스테르, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노부티로락톤, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라닌 메틸 에스테르, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-[3,5-디클로로페닐-(5-메톡시메틸]-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바모일히단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드, 2-시아노-[N-에틸아미노카르보닐-2-메톡스아미노]아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸릴-1-메틸)벤즈히드릴 알콜, N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노피리딘, 1-((비스(4-플루오로페닐)메틸실릴)메틸)-1H-1,2,4-트리아졸.
하기 활성 성분들은 특히 혼합물 성분으로서 바람직하다.
1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸우레아(통상명 : 심옥사닐, 미합중국 특허 공개 제3,957,847호 참조); 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트 아연 착물)(통상명 : 망코제브, 미합중국 특허 공개 제3,379,610호 참조); 망간 에틸렌 비스(디티오카르바메이트)(통상명 : 마네브, 미합중국 특허 공개 제2,504,404호 참조); 망간 암모니에이트 에틸렌비스(디티오카르바메이트)(이전 통상명 : 메티람, 미합중국 특허 공개 제3,248,400호 참조); 아연 에틸렌비스(디티오카르바메이트)(통상명 : 지네브, 미합중국 특허 공개 제2,457,674호 참조); (#)-시스-4-[3-(4-3급-부틸페닐)-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린(통상명 : 펜프로피모르프, 미합중국 특허 공개 제4,202,894호 참조); (RS)-1-[3-(4-3급-부틸페닐)-2-메틸프로필]피페리딘(통상명 : 펜프로피딘, 미합중국 특허 공개 제4,202,894호 참조); 2,6-디메틸-4-[C11-C14-알킬]모르폴린(통상명 : 트리데모르프, 독일연방공화국 특허 공개 제 11 64 152호 참조); 1-[2RS,4RS; 2RS,4RS)-4-브로모-2-(2,4-디클로로페닐)테트라히드로푸릴]-1H-1,2,4-트리아졸[통상명 : 브로무코나졸, 문헌(Proc. Br. Crop Prot. Conf. Pests Dis., 5-6(1990), 439) 참조]; 2-(4-클로로페닐)-3-시클로프로필-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올(통상명 : 시프로코나졸, 미합중국 특허 공개 제4,664,696호 참조); (#)-4-클로로-4-[4-메틸-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔란-2-일]페닐-4-클로로페닐 에테르(통상명 : 디페노코나졸, 영국 특허 공개 제2,098,607호 참조); (E)-(R,S)-1-(2,4-디클로로페닐)-4,4-디메틸-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-1-엔-3-올(통상명 : 디니코나졸, CAS RN[83657-24-3] 참조); (Z)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)옥시란(통상명 : 에폭시코나졸, 유럽 특허 공개 제196 038호 참조); 4-(4-클로로페닐)-2-페닐-2-(1H-1,2,4-트리아졸릴메틸)부티로니트릴(통상명 : 페부코나졸(제안), 유럽 특허 공개 제251 771호 참조); 3-(2,4-디클로로페닐)-6-플루오로-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)퀴나졸린-4(3H)온[통상명 : 플루퀸코나졸, 문헌(Proc. Br. Crop Prot. Conf. Pests Dis., 5-3(1992), 411) 참조]; 비스(4-플루오로페닐)(메틸)(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)실란[통상명 : 플루실라졸, 문헌(Proc. Br. Crop Prot. Conf. Pests Dis., 1(1984), 413) 참조]; (R,S)-(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)헥산-2-올(통상명 : 헥사코나졸, CAS RN[79983-71-4 참조); (1RS, 5RS; 1RS, 5SR)-5-(4-클로로벤질)-2,2-디멘틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올[통상명 : 메트코나졸, 문헌(Proc. Br. Crop Prot. Conf. Pests Dis., 5-4(1992), 419) 참조]; N-프로필-N-(2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸]이미다졸-1-카르복스아미드(통상명 : 프로클로라즈, 미합중국 특허 공개 제3,991,071호 참조); (±)-1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일메틸-1H-1,2,4-트리아졸(통상명 : 프로피코나졸, 영국 특허 공개 제1,522,657호 참조); (R,S)-1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)펜탄-3-올(통상명 : 테부코나졸, 미합중국 특허 공개 제4,723,984호 참조); (±)-2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필 1,1,2,2,-테트라플루오로에틸 에테르[통상명 : 테트라코나졸, 문헌(Proc. Br. Crop Prot. Conf. Pests Dis., 1, (1988), 49) 참조]; (E)-1-[1-[[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]이미노]-2-프로폭시에틸]-1H-이미다졸(통상명 : 트리플루미졸, 일본국 특허 공개 제79/119,462호 참조); (RS)-2,4'-디플루오로-알파-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)벤즈히드릴 알콜(통상명 : 플루트리아폴, CAS RN[76674-21-0] 참조); 1-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-1-메톡시이미노-N-메틸아세트아미드(유럽 특허 공개 제477 631호 참조); 메틸 1-[2-(2-메틸페녹시메틸)페닐]-1-메톡시이미노아세테이트(유럽 특허 공개 제253 213호 참조); 메틸 1-{2-[6-(3-시아노페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐}-1-메톡시이미노아세테이트(유럽 특허 공개 제382 375호 참조); N-(트리클로로메틸티오)시클로헥스-4-엔-1,2-디카르브이미드(통상명 : 캅탄, 미합중국 특허 공개 제2,553,770호 참조); N-(트리클로로메틸티오)프탈이미드(통상명 : 폴페트, 미합중국 특허 공개 제2,553,770호 참조); 4,6-디메틸-2-페닐아미노피리미딘(통상명 : 피리메타닐, DD-A 제151 404호 참조); 4-메틸-2-페닐아미노-6-프로피닐피리미딘(통상명 : 메파니피림, 유럽 특허 공개 제224 339호 참조); 및 4-시클로프로필-6-메틸-2-페닐아미노피리미딘(유럽 특허 공개 제310 550호 참조).
일반식 (I)의 화합물은 추가로 곤충, 거미 및 선충의 군으로부터의 해충을 효과적으로 방제하는데 적합하다. 이들은 식물 보호에 있어서 및 위행, 저장 제품 보호 및 수의학 섹터에 있어 살충제로 사용할 수 있다.
유해한 해충으로 나비목(Lepidoptera)의 예로는 입실론 밤나방(Agrotis ypsilon), 세게텀밤나방(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 옥시텐탈리스(Choristoneura, occidentalis), 시르피스 우니푼크타(Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트래아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에 실리아 암비구엘라(Eupoecilla anliguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 서브테르라네아(Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholita funebrana), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스(Heliotis virescens), 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아(Hibernia defoliaria), 흰불나방(Hyphantria cunea), 하이포노뮤타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 카이페리아 라이코페르시셀라(Keifferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류콥테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 류콥테라 스키텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테지 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 라이만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 라이만트리아 모나카(Lymantria monacha), 라이오네티아 클러켈라(Lyonetia clerkella), 텐트나방(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시캐(Mamestra brassicae), 오르가이아 슈도츠가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 소나무붉은밤나방(Panolis flamea), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라(Phalera bucephala), 프토리매아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae), 플라티페나 스카르브라(Plathypena scarbra), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈드플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피아시오니아 프루스트라나(Phyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 보리나방(Sitotroga cerelella), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포돕테라 리투라(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis)가 있다.
딱정벌레목(Coleoptera)의 예로는 아그리루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 잠두콩바구미(Bruchus rufimanus), 완두콩바구미(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 바이크티스커스 베툴라에(Byctiscus betulae), 거북잎벌레(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 슈토르린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 슈토르린쿠스 나피(Ceuthorrynchus napi), 캐토크네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오케리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 디아브로티카 롱기코르니스(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타(Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 하일로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 하이페라 부룬네이펜니스(Hypera brunneipennis), 하이페라 포스티카(Hypera postica), 여덟가시나무좀(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리소르홉트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 애뉴스(Meligethes aenus), 멜로론타 힙포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 오늘레마 오리재(Onlema oryzae), 오르티오르린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오르티오르린 쿠스 오바투스(Ortiorrhynchus ovatus), 패돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 필로파가 에스피.(Phyllophaga sp.), 필로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모럼(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 왜콩 풍데이(Popillia japonica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria)가 있다.
파리목(Diptera)의 예로는 아에데스 아에집티(Aedes aegypti), 아에테스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스(Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소마이아 베지아니(Chrysomya bezziana), 크리소마이아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소마이아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophage), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시뉴라 브라시카에(Dasineura brassicae), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로시아 모르시탄스(Glossia morsitans), 해마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디 플로시스 에쿠에스트리스(Haplodiplosis equestris), 하일레마이아 플라투라(Hylemyia platura), 하이포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 리리오마이자 사티바에(Liriomyza sativae), 리리오마이자 트리폴리(Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 라이코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 마이에티올라 데스트럭터(Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스키나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오스키넬라 프리트(Oscinella frit), 페고마이아 하이소사이아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa)가 있다.
털날개목(Thysanoptera)의 예로는 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 스키르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 벼총채 벌레(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 파총채벌레(Thrips tabaci)가 있다.
벌목(Hymenoptera)의 예로는 아탈리아 로바에(Athalia rosae), 아타 세팔로 테스(Atta cephlotes), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 호플로캄파 미누타(hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레노프시스 게미나타(Solenopsis geminata) 및 솔레노프시스 인빅타(Solenopsis invicta)가 있다.
노린재목(Heteroptera)의 예로는 아크로스테르늄 힐라레(Acrosternum hilare), 블리수스 류콥테루스(Blissus leucopterus), 사이르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 다이스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 다이스데르쿠스 인터메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스터 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 유키스투스 임픽티벤트리스(Euchistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 라이구스 리네올라리스(Lygus linelaris), 라이구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿠라드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis) 및 티안타 페르디터(Thyanta perditor)가 있다.
플랜트 써킹 해충인 동시목(Homoptera)의 예로는 아시르토시폰 오노브리키스(Acythosiphon onobrychsis), 아델게스 라리시스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티(Aphidula nasturtii), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포마이(Aphis pomi), 아피스 삼부사이(Aphis sambuci), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브레비코린 브라씨카에(Brevicoryne brassicae), 세로시파 고시피(Cerosipha gossypii), 드레이푸시아 노르드만니아니에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디이아스피스 라디콜라(Dyasphis radicola), 다이사울로코르툼 슈도솔라나이(Dysaulocorthum pseudosolani), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 에우포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 마이조데스 페르시카에(Myzodes persicae), 마이주스 세라사이(Myzus cerasi), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물라이(Phorodon humuli), 실라 말라이(Psylla mali), 실라 피라이(Psylla piri). 로팔로마이주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말라이(Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 쉬조뉴라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii)가 있다.
흰개미목(Isoptera)의 예로는 칼로테르페스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 푸시푸구스(Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스나탈렌시스(Termes netalensis)가 있다.
메뚜기목(Orthoptera)의 예로는 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Froficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노 플러스 비리타투스(Melanoplus birittatus), 멜라노플러스 페무루브럼(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플러스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플러스 산기니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플러스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 쉬스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 쉬스토세르카 페레그리나(Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로크카누스(Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아신아모루스(Tachycines asynamorus)가 있다.
거미강(Arachna)에는 예를 들면 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 알블리옴마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜라라투스(Boophilus decolaratus), 부필루스 미크로플러스(Boophilus microplus), 브레비팔퍼스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 클로버응애(Bryobia praetiosa), 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 에오테르트라니쿠스 카르피니(Eotertranychus carpini), 에리오피에스 쉘도니(Eriophyes sheldoni), 히아롬마 트루카툼(Hyalomma trucatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토빈스 메그니니(Otobins megnini), 파라테트라니쿠스 필로수스(Paratetranuchus pilosus), 페르마니수스 갈리나에(Permanyssus gallinae), 필로캅트라타 올레이보라(Phyllocaptrata oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 소로프테스 오비스(Psoroptes ovis), 핍세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트사이(Rhipiciphalus evertsi), 사코프테스 스카비에이(Saccoptes scabiei), 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 점박이 응애(Tetranychus urticae)가 있다.
선충강(Nematodes)의 예로는 뿌리 혹선충, 예를 들면 당근혹선충(Meloidogyne hapla), 고구마혹선충(Meloidogyne incognita) 및 멜로이도긴 자바니카(Meloidogyne Javanica); 낭포 형성 선충, 예를 들면 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis), 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리이시나에(Heterodera glycinae), 헤테로데라 쉬아크티(Heterodera schachtii) 및 헤테로데라 트리폴리(heterodera trifolii); 및 줄기 및 잎 선충, 예를 들면 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus), 디틸렌쿠스 데스트럭터(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사시(Ditylenchus dipsaci), 헬리오코틸렌쿠스 물티신크루스(Heliocotylenchus multicinctus), 론지도루스 엘론가투스(Longidorus elongatus), 라도풀루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus), 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus), 타일렌코린쿠스 클라이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 타일렌코린쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius), 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus) 및 프라틸렌쿠스 구데아이(Pratylenchus goodeyi)가 있다.
활성 화합물은 그 자체로, 또는 그의 제제 형태로 또는 그로부터 제조된 시용 형태로, 예를 들면 즉석 분무가능한 용액제, 산제, 현탁액제 또는 분산제, 유제, 유상 분산제, 이고제, 분제, 산포 조성물 또는 입제의 형태로 분무, 연무, 살포, 산포 또는 부어서 사용할 수 있다. 시용 형태는 목적하는 용도에 완전히 의존하며, 어떠한 경우에서든 본 발명에 따른 활성 화합물의 매우 미세한 분포를 확보해야만 한다.
즉시 사용가능한 제제에 있어서의 활성 화합물의 농도는 실질적인 범위 내에서 변할 수 있다.
일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.
활성 화합물을 95 중량% 이상 또는 첨가제 없이 활성 화합물만 함유하는 제제를 사용하는 것이 가능할 경우, 활성 화합물은 또한 초-저용량 방법(ULV)으로 성공적으로 사용될 수 있다.
옥외 조건하에서 해충을 방제하기 위한 활성 화합물의 시용율은 0.1 내지 2.0 kg/ha, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 kg/ha이다.
중간 내지 높은 비점의 광유 분류물(예, 케로센 또는 디젤유) 및 코울타르유 및 식물성 또는 동물성유, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 클로로포름, 사염화탄소, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 클로로벤젠, 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들면 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물은 즉석 분무가능한 용액제, 유제, 이고제 또는 유상 분산제를 제조하는 데 적합하다.
수용성 시용 형태는 유제 농축물, 이고제 또는 수화제(유상 분산제)에 물을 첨가함으로써 제제화할 수 있다. 유제, 이고제 또는 유상 분산제를 제조하기 위해서, 그 자체 또는 오일 또는 용매에 용해시킨 용액을 습윤제, 부착제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물 중에서 균질화시킬 수 있다. 그러나, 활성 성분, 습윤제, 부착제, 분산제 또는 유화제 가능하게는 용매 또는 오일로 구성되고 물로 희석시키기에 적합한 농축물을 또한 제조할 수 있다.
적합한 계면활성제는 리그닌술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트 및 지방산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄염, 및 이들의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 염, 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르, 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜 산화에틸렌 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스의 염이다.
산제, 산포 조성물 및 분제는 활성 물질과 고상 담체를 혼합 또는 분쇄시킴으로써 제제화할 수 있다.
제제는 일반적으로 활성 화합물을 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량% 함유한다. 활성 화합물은 NMR 스펙트럼에 따라 순도 90 내지 100%, 바람직하게는 95 내지 100%로 사용된다.
제제예는 다음과 같다.
I. 표 B의 제1번 화합물 5 중량부를 미세 분산된 카올린 95 중량부와 치밀하게 혼합한다. 이러한 방식으로 활성 성분 5 중량%를 함유하는 분제를 얻는다.
II. 표 B의 제2번 화합물 30 중량부를 실리카겔 분말 92 중량부 및 이 실리카겔의 표면 상에 분무시킨 액상 파라핀유 8 중량부와 완전히 혼합한다. 이러한 방식으로 양호한 부착력을 갖는 활성 화합물의 제제를 얻는다(활성 화합물 함량 : 23 중량%).
III. 표 B의 제3번 화합물 10 중량부를 크실렌 90 중량부, 8 내지 10 몰의 산화 에틸렌과 1 몰의 올레산 N-모노에탄올올레아미드와의 부가물 6 중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 2 중량부 및 40 몰의 산화에틸렌과 1 몰의 피마자유와의 부가물 2 중량부를 함유하는 혼합물에 용해시킨다(활성 화합물 함량 : 9 중량%).
IV. 표 B의 제4번 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 60 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 7 몰의 산화에틸렌과 1 몰의 이소옥틸페놀과의 부가물 5 중량부 및 40 몰의 산화에틸렌과 1 몰의 피마자유와의 부가물 5 중량부를 포함하는 혼합물에 용해시킨다(활성 화합물 함량 : 16 중량%).
V. 표 B의 제5번 화합물 80 중량부를 디이소부틸나프탈렌-알파-술폰산의 나트륨염 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터 얻은 리그닌술폰산의 나트륨염 10 중량부 및 실리카겔 분말 7 중량부와 완전히 혼합하고, 혼합물을 해머 밀로 분쇄한다(활성 화합물 함량 : 80 중량%).
VI. 표 B의 제6번 화합물 90 중량부를 N-메틸-α-피롤리돈 10 중량부와 혼합하고, 매우 작은 액적 형태로 시용하기에 적합한 용액제를 얻는다(활성 화합물 함량 : 90 중량%).
VII. 표 B의 제7번 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 산화에틸렌 7 몰과 이소옥틸페놀 1 몰의 부가물 20 중량부 및 산화에틸렌 40 몰과 피마자유 1 몰의 부가물 10 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시킨다. 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 미세하게 분산시켜 활성 화합물을 0.02 중량% 함유하는 수성 분산액을 얻는다.
VIII. 표 B의 제8번 활성 화합물 20 중량부를 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨 염 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨 염 17 중량부 및 실리카겔 분말 60 중량부와 잘 혼합하고, 혼합물을 해머 밀로 분쇄한다. 혼합물을 물 20,000 중량부에 미세하게 분산시켜 활성 화합물을 0.1 중량% 함유하는 분무 액체를 얻는다.
과립제, 예를 들면 피복된, 함침 및 균일 과립제는 활성 화합물을 고상 담체와 결합시켜 제조할 수 있다. 고상 담체로는 실리카겔, 규산, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타풀가이트, 석회석, 석회, 초오크, 보울, 로에스, 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산칼슘 및 황산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 토양 광물, 분쇄 합성물질, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄 및 우레아와 같은 비료, 곡분, 나무껍질, 목재밀 및 너트밀과 같은 식물 산물, 셀룰로오스분 또는 기타 담체가 있다.
적합하다면 시용 직전에 각종 형태의 오일, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 및 살균제를 활성 성분에 첨가할 수 있다(탱크 혼합). 이러한 약제는 본 발명에 따른 조성물에 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
[시용예]
1. 살진균 활성
일반식 (I)의 화합물의 살진균 작용을 다음 시험으로 나타내는 것이 가능하였다.
활성 화합물을 시클로헥사놀 70 중량%, 네카닐(Nekanil) LN[루텐솔(Lutensol) AP6, 에톡실화 알킬페놀에 기초한 유화제 및 분산제 작용을 갖는 습윤제] 20 중량% 및 에물포르(Emulphor) EL[에물란(Emulan) EL, 에톡실화 지방 알코올에 기초한 유화제) 10 중량%의 혼합물 중의 20% 농도의 유제로 제조하고, 물을 사용하여 소정 농도로 희석하였다.
1.A 흰가루병(Erysiphe graminis, 밀 백분병)
각종 프뤼골트밀 발아종자가 흠뻑 젖을 때까지 활성 화합물 수성 유제를 분무하였다. 24시간 후, 식물에 흰가루병(Erysiphe graminis, 밀 백분병) 분절포자(포자)를 살포하였다. 22 내지 24℃ 및 대기 습도 75 내지 80%에서 7일 동안 방치한 후, 잎의 진균 침습 정도를 평가 분석하였다.
이 시험에서, 화합물 3, 7, 8, 9, 11, 12, 14, 18, 19, 23, 27, 32, 33, 35, 49, 50, 51, 53, 54, 55, 56, 57, 58 및 59 63 ppm으로 처리된 식물은 15% 미만의 침습율을 나타낸 반면, 미처리 식물은 잎 표면의 65%가 침습되었다.
1.B 포도류에서의 노병균(Plasmopara viticola)
각종 뮐러-투르가우() 분쇄 포도가 흠뻑 젖을 때까지 활성 화합물 수성 현탁액을 분무하였다. 온실에서 8일 동안 방치한 후, 잎을 노병균의 운동성포자로 감염시켰다. 식물을 먼저 24 ℃의 수증기 포화 챔버 내에서 48시간 동안 방치한 후, 20 내지 30 ℃의 온실에서 5일 동안 및 이어서 24 ℃의 수증기 포화 챔버 내에서 16시간 동안 방치한 후, 침습율을 평가 분석하였다.
이 시험에서, 화합물 3, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44 및 48 63 ppm으로 처리된 식물은 15% 미만의 침습율을 나타낸 반면, 미처리 식물은 잎 뒷면의 80%가 침습되었다.
1.C 벼 도열병(Pyricularia oryzae) (보호 작용)
각종 타이(Tai)-농(Nong) 67의 벼 발아종자 잎을 건조 재료 중 활성 화합물 80 중량% 및 유화제 20 중량%를 함유하는 활성 화합물의 수성 유제로 흠뻑 젖을 때까지 분무하고, 24시간 후 벼 도열병의 수성 포자 현탁액으로 접종시켰다. 이어서, 시험 식물을 22 내지 24℃ 및 상대 대기 습도 95 내지 99%의 기후성 챔버 내에 방치하였다. 6일 후, 침습 정도를 측정하였다.
이 시험에서, 화합물 3, 7, 8, 10, 11, 12, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 32, 33, 38, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54 및 55 250 ppm으로 처리된 식물은 15% 미만의 침습률을 나타낸 반면, 미처리 식물의 잎 표면의 70%가 침습되었다.
2. 동물 해충에 대한 작용
일반식 (I)의 화합물의 살충 작용을 다음 시험으로 나타내는 것이 가능하였다.
활성 화합물을 a) 아세톤 중의 0.1% 농도의 용액으로 또는 b) 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐 LN (루텐솔 AP6, 에톡실화 알킬페놀에 기초한 유화제 및 분산제 작용을 갖는 습윤제) 20 중량% 및 에물포르 EL (에물렌 EL, 에톡실화 지방 알코올에 기초한 유화제) 10 중량%의 혼합물 중의 10% 농도의 유제로서 제조하고, 소정 농도에 따라 a)의 경우 아세톤 또는 b)의 경우 물로 희석하였다.
시험 종료 후, 각 경우 미처리 대조 시험에 비해 화합물이 80 내지 100%의 억제율 또는 사망율을 나타내는 가장 낮은 농도(활성 한계치(thresholds) 농도 또는 최저 농도)를 측정하였다.
2.A 아피스 파바에(Aphis fabae: 블랙플라이), 접촉 작용
심하게 침습된 강남콩[비시아 파바(Vicia faba)]을 활성 화합물 수성 제제로 처리하였다.
24시간 후 사망율을 측정하였다.
이 시험에서, 화합물 9, 18, 24, 37, 42, 43 및 44는 400 ppm 이상의 활성 한계치를 나타내었다.
2.B 네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps: 녹색 쌀 잎 메뚜기); 접촉 작용
라운드 필터를 활성 화합물 수성 제제로 처리한 후, 5마리의 성충 잎메뚜기를 만연시켰다.
24시간 후 사망율을 측정하였다.
이 시험에서, 화합물 3, 16, 24, 32, 33, 36, 40, 42, 46, 50, 51, 55, 56, 58, 61 및 63은 0.4 mg 이상의 활성 한계치를 나타내었다.
2.C 프로데니아 리투라(Prodenia litura: 이집트 면 잎벌레), 성장 시험
접촉 시험에서 확인가능한 손상을 전혀 겪지 않은 발전 단계 L3(10 내지 12mm)의 5마리의 모충을 미리 활성 화합물 수성 제제로 습윤시킨 표준 영양 매질[물 3.1 l, 아가 80 g, 브류어 효모 137 g, 옥수수 가루 515 g, 맥아 130 g 및 통상의 첨가제 및 비타민들, 웨슨(Wesson)염 20 g, 니파긴(Nipagin) 5 g, 소르빈(Sorbin) 5g, 셀룰로스 10 g, 아스코르브산 18 g, 루타비트(Lutavit) 혼합물(비타민) 1 g, 알콜계 비오틴 용액 5 ml]에 도포하였다. 활성 화합물이 없는 대조 시험에서 나방이 부화될 때까지 관찰을 연장하였다.
이 시험에서, 화합물 9, 24, 26, 40, 42, 43, 44, 51, 52 및 63은 0.4 mg 이상의 활성 한계치를 나타내었다.
2.D 잎 진드기(Tetranychus telarius: 적색 거미 진드기), 접촉 작용
제2 쌍의 성숙 잎을 갖는, 심하게 침습된 분재 강남콩을 활성 화합물 수성 제제로 처리하였다.
온실에서 5일 동안 방치한 후, 쌍안 현미경을 사용하여 방제 성공율을 측정하였다.
이 시험에서, 화합물 7, 8, 9, 18, 23, 24, 37, 40, 42, 43, 44, 49, 50, 51, 52, 61 및 63은 400 ppm 이상의 활성 한계치를 나타내었다.

Claims (7)

  1. 하기 일반식 (I)의 화합물.
    상기 식의 지수 및 치환체에서,
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n이 1보다 큰 경우 라디칼 R1들은 상이할 수 있고;
    X는 0 또는 S이고;
    Y는 R2이외에 Cl, CH3, CF3및 OCH3로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2개의 라디칼을 가질 수 있는 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-옥사디아졸-4-일, 1,3,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3-티아디아졸-5-일 및 1,2,3-트리아졸-4-일이고;
    R1은 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오;
    방향족 고리가 할로겐 원자 1 내지 5개 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐 또는 페녹시;
    또는 n이 1보다 큰 경우 페닐 라디칼의 2개의 인접 탄소 원자에 결합되고, 그의 일부로서 할로겐 원자 1 내지 4개, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 라디칼 중 1 또는 2개를 가질 수 있는 1,3-부타디엔-1,4-디일기이고;
    R2는 수소;
    부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 하기 치환체
    - 니트로, 시아노, 티오시아네이토, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-알키닐옥시이미노, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐아미노, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알콕시, C3-C7-시클로알킬티오, C3-C7-시클로알킬아미노 또는 C5-C7-시클로알케닐,
    - 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2,3-피롤린-2-일, 2,3-피롤린-3-일, 2,4-피롤린-2-일, 2,4-피롤린-3-일, 2,3-이속사졸린-3-일, 3,4-이속사졸린-3-일, 4,5-이속사졸린-3-일, 2,3-이속사졸린-4-일, 3,4-이속사졸린-4-일, 4,5-이속사졸린-4-일, 2,3-이속사졸린-5-일, 3,4-이속사졸린-5-일, 4,5-이속사졸린-5-일, 2,3-이소티아졸린-3-일, 3,4-이소티아졸린-3-일, 4,5-이소티아졸린-3-일, 2,3-이소티아졸린-4-일, 3,4-이소티아졸린-4-일, 4,5-이소티아졸린-4-일, 2,3-이소티아졸린-5-일, 3,4-이소티아졸린-5-일, 4,5-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 3-테트라히드로피리다지닐, 4-테트라히드로피리다지닐, 2-테트라히드로피리미디닐, 4-테트라히드로피리미디닐, 5-테트라히드로피리미디닐, 2-테트라히드로피라지닐, 1,3,5-테트라히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-테트라히드로트리아진-3-일,
    - 비치환 또는 치환 페닐 또는 나프틸, 또는
    - 5원 고리를 가지며, 질소 원자 1 내지 3개 및(또는) 하나의 산소 또는 황 원자를 함유하고, 여기에 벤젠 고리가 융합될 수 있는 비치환 또는 치환 헤테로 방향족 고리, 또는
    - 6원 고리를 가지며, 질소 원자 1 내지 4개를 함유하고, 여기에 벤젠 고리가 융합될 수 있는 비치환 또는 치환 헤테로 방향족 고리
    중 1 내지 3개를 가질 수 있는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐;
    비치환 또는 치환 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜트-2-에닐, 시클로헥스-2-에닐, 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2,3-피롤린-2-일, 2,3-피롤린-3-일, 2,4-피롤린-2-일, 2,4-피롤린-3-일, 2,3-이속사졸린-3-일, 3,4-이속사졸린-3-일, 4,5-이속사졸린-3-일, 2,3-이속사졸린-4-일, 3,4-이속사졸린-4-일, 4,5-이속사졸린-4-일, 2,3-이속사졸린-5-일, 3,4-이속사졸린-5-일, 4,5-이속사졸린-5-일, 2,3-이소티아졸린-3-일, 3,4-이소티아졸린-3-일, 4,5-이소티아졸린-3-일, 2,3-이소티아졸린-4-일, 3,4-이소티아졸린-4-일, 4,5-이소티아졸린-4-일, 2,3-이소티아졸린-5-일, 3,4-이소티아졸린-5-일, 4,5-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 3-테트라히드로피리다지닐, 4-테트라히드로피리다지닐, 2-테트라히드로피리미디닐, 4-테트라히드로피리미디닐, 5-테트라히드로피리미디닐, 2-테트라히드로피라지닐, 1,3,5-테트라히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-테트라히드로트리아진-3-일; 또는
    비치환 또는 치환 페닐 또는 나프틸; 또는
    5원 고리를 가지며, 질소 원자 1 내지 3개 및(또는) 하나의 산소 또는 황 원자를 함유하는 비치환 또는 치환 헤테로 방향족 고리; 또는
    6원 고리를 가지며, 질소 원자 1 내지 4개를 함유하는 비치환 또는 치환 헤테로 방향족 고리이고,
    여기서, R2의 경우에 비치환 또는 치환되는 것으로 정의된 포화 또는 모노-또는 디-불포화 지환족 또는 헤테로시클릭 계는 다시 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 니트로, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디-C1-C4-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐아미노, C3-C7-시클로알킬 및 페닐 치환체 중 1 내지 3개를 가질 수 있고,
    R2의 경우에 비치환 또는 치환되는 것으로 정의된 일핵 또는 이핵 방향족 또는 헤테로 방향족 계는 다시 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 치환체인 니트로, 시아노, 티오시아네이토, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콜시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C3-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐아미노, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알콕시, C3-C7-시클로알킬티오, C3-C7-시클로알킬아미노 또는 C5-C7-시클로알케닐; 페닐, 또는 5원 고리를 가지며 질소 원자 1 내지 3개 및(또는) 하나의 산소 또는 황 원자를 함유하는 비치환 또는 치환 헤테로 방향족 고리, 또는 6원 고리를 가지며 질소 원자 1 내지 4개를 함유하는 비치환 또는 치환 헤테로 방향족 고리(이 아릴 또는 헤트아릴 고리는 불소, 염소, 시아노, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시 중 1 내지 3개의 기를 가질 수 있음) 치환체 중 1 내지 3개를 가질 수 있다.
  2. 하기 일반식 (IA)
    (식 중, R1은 제1항에 기재된 의미를 가지며, L은 이탈기임)
    의 2-메톡시이미노페닐아세트산 유도체를 하기 일반식 (III)
    R2-Y-XH (III)
    (식 중, R2, Y 및 X는 제1항에 기재된 의미를 가짐)
    의 히드록시- 또는 메르캅토-치환 5원 고리 헤테로사이클과 염기의 존재하에 반응시키는 것을 포함하는, 제1항에 기재된 일반식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  3. 하기 일반식 (II)
    (식 중, R1, R2, Y, X 및 n은 제1항에 기재된 의미를 가짐)
    의 2-메톡시이미노페닐아세트산 유도체를 메틸아민과 반응시키는 것을 포함하는, 제1항에 기재된 일반식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  4. 제1항에 기재된 일반식 (I)의 화합물 살진균량 및 불활성 첨가제를 함유하는, 유해한 균류 방제용 조성물.
  5. 제1항에 기재된 일반식 (I)의 화합물 유효량 및 불활성 첨가제를 함유하는 살충제.
  6. 유해한 균류가 없는 상태를 유지하기 위하여 유해한 균류, 그의 환경 또는 식물 또는 물질을 제1항에 기재된 화합물 (I)의 살진균 유효량으로 처리하는 것을 포함하는, 유해한 균류의 방제 방법.
  7. 해충이 없는 상태를 유지하기 위하여 해충, 그의 환경 또는 식물 또는 물질을 제1항에 기재된 화합물 (I)의 살충 유효량으로 처리하는 것을 포함하는, 해충의 방제 방법.
KR1019950703534A 1993-02-23 1994-02-12 오르토-치환 2-메톡시이미노페닐아세트산 메틸아미드 KR100270412B1 (ko)

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