KR19990021887A - 아졸릴옥시벤질알콕시아크릴산 에스테르, 그의 제조 방법 및그의 용도 - Google Patents

Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 그의 제조 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.

화학식 I

식 중,

n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;

R은 니트로, 시아노, 할로겐,

가능하게는 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 또는

가능하게는 n이 1을 초과하는 경우 추가적으로 2개의 인접한 고리 원자에 결합된 치환된 브리지이며;

R¹, R²은 알킬이고;

R³은 ·로 표시된 결합은 산소에 대한 결합인, 하기 화학식 A.1 내지 A.3의 치환된 피라졸 또는 트리아졸 라디칼이다.

Description

아졸릴옥시벤질알콕시아크릴산 에스테르, 그의 제조 방법 및 그의 용도

본 발명은 지수 및 치환기가 하기 의미를 갖는 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.

식 중,

n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n이 1을 초과하는 경우 치환기 R은 상이할 수 있으며;

R은 니트로, 시아노, 할로겐,

비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 또는

n이 1을 초과하는 경우 추가적으로 2개의 인접한 고리 원자에 결합되고, 3 또는 4개의 탄소, 1, 2 또는 3개의 탄소 및 1 또는 2개의 질소, 산소 및(또는) 황원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 3 내지 4개의 원으로 이루어지고, 결합되는 고리와 함께 부분적으로 불포화된 또는 방향족인 라디칼을 형성할 수 있는 비치환 또는 치환된 브리지(bridge)이고;

R¹, R²은 C₁-C₄-알킬이며;

R³은 ·로 표시된 결합은 산소에 대한 결합이고, 지수 및 치환기가 하기 의미를 갖는 하기 화학식 A.1 내지 A.3의 피라졸 또는 트리아졸이다.

식 중,

R^a는 비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐,

탄소 원자 이외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로 원자 1개 내지 3개를 고리원으로 포함할 수 있는, 비치환 또는 치환된 포화 또는 단일 또는 이중 불포화 고리, 또는

탄소 원자 이외에 1개 내지 4개의 질소 원자 또는 1개 또는 2개의 질소 원자 및 1개 또는 2개의 산소 또는 황 원자 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 고리원으로 포함할 수 있는, 치환된 단핵 또는 이핵 방향족 라디칼이며;

m은 0, 1, 또는 2이고, m이 1을 초과하는 경우 치환기 R^b는 상이할 수 있고;

R^b는 시아노, 니트로, 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-할로알콕시, C₁-C₄-알킬티오 및 C₁-C₄-알콕시카르보닐이며;

o는 0, 1 또는 2이고, o가 1을 초과하는 경우 치환기 R^c는 상이할 수 있고;

R^c는 할로겐,

비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐,

탄소 원자 이외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로 원자 1 내지 3개를 고리원으로 포함할 수 있는, 비치환 또는 치환된 포화 또는 단일 또는 이중 불포화 고리, 또는

탄소 원자 이외에 1개 내지 4개의 질소 원자 또는 1개 또는 2개의 질소 원자 및 1개 또는 2개의 산소 또는 황 원자 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 고리원으로 포함할 수 있는, 비치환 또는 치환된 단핵 또는 이핵 방향족 라디칼이며;

R^d는 수소, 시아노, 할로겐,

비치환 또는 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 알키닐옥시,

탄소 원자 이외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로 원자 1 내지 3개를 고리원으로 포함할 수 있고, 직접적으로 또는 산소 또는 황 원자에 의해 골격에 결합될 수 있는, 비치환 또는 치환된 포화 또는 단일 또는 이중 불포화 고리, 또는

탄소 원자 이외에 1개 내지 4개의 질소 원자 또는 1개 또는 2개의 질소 원자 및 1개 또는 2개의 산소 또는 황 원자 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 고리원으로 포함할 수 있는, 치환된 단핵 또는 이핵 방향족 라디칼이다.

본 발명은 또한 상기 화합물의 제조 방법, 그를 포함하는 조성물, 그리고 동물성 및 진균성 해충류를 방제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다

일반적인 형태에서 살진균성, 및 일부의 경우에는 또한 살곤충성, 살진드기성 및 살선충성 작용을 갖는 헤트아릴옥시벤질알콕시아크릴산 에스테르가 문헌에 개시되어 있다(EP-A 278 595; EP-A 254 426; EP-A 358 692; WO-A 94/19,331; WO-A 94/00,436).

본 발명의 목적은 향성된 활성을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.

따라서, 본 발명자들은 이같은 목적이 처음 정의된 화학식 I의 화합물에 의해 이루어질 수 있음을 알게 되었다. 또한, 이들 화합물의 제조 방법, 그를 포함하는 조성물, 및 동물성 및 진균성 해충류를 방제하기 위한 그의 용도를 알게 되었다.

화학식 I의 화합물은 상기 문헌에 공지된 다양한 방법으로 수득할 수 있다.

예를 들면, 화학식 I의 화합물은 염기의 존재하에서 화학식 II의 벤질 유도체를 화학식 III의 히드록시아졸과 반응시켜 수득된다.

화학식 II의 화합물에서 L은 친핵성 교환기, 예를 들면 염소, 브롬 및 요오드와 같은 할로겐, 또는 메틸술폰산염, 트리플루오로메틸술폰산염, 페닐술폰산염 및 4-메틸페닐술폰산염과 같은 알킬- 또는 아릴 술폰산염이다.

반응은 통상적으로 0℃ 내지 100 ℃, 바람직하게는 20℃ 내지 60℃에서 수행된다.

적합한 용매로는 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 염화 메틸렌, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화 탄화수소, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니졸 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴과 같은 니트릴, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올 및 tert-부탄올과 같은 알코올, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤과 같은 케톤, 및 또한 에틸 아세테이트, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸아세트아미드, 1,3-디메틸이미다졸리딘-2-온 및 1,2-디메틸테트라히드로-2(1H)-피리미딘, 바람직하게는 염화 메틸렌, 아세톤, N-메틸피롤리돈 및 디메틸포름아미드가 있다. 또한 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.

일반적으로 적합한 염기는 무기 화합물, 예를 들면 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 토금속 수산화물(예를 들면, 수산화 리튬, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 및 수산화 칼슘), 알칼리 금속 산화물 및 알칼리 토금속 산화물(예를 들면, 산화 리튬, 산화 나트륨, 산화 칼슘 및 산화 마그네슘), 알칼리 금속 수소화물 및 알칼리 토금속 수소화물(예를 들면, 수소화 리튬, 수소화 나트륨, 수소화 칼륨 및 수소화 칼슘), 알칼리 금속 아미드(예를 들면, 리튬 아미드, 나트륨 아미드 및 칼륨 아미드), 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 토금속 탄산염(예를 들면, 탄산 리튬, 탄산 칼륨 및 탄산 칼슘), 및 알칼리 금속 탄산수소염(예를 들면, 탄산 수소 나트륨), 유기 금속 화합물, 특히 알칼리 금속 알킬(예를 들면, 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬), 알킬마그네슘 할로겐화물(예를 들면, 염화 메틸마그네슘) 및 알칼리 금속 알코올레이트 및 알칼리 토금속 알코올레이트(예를 들면, 나트륨 메탄올레이트, 나트륨 에탄올레이트, 칼륨 에탄올레이트, 칼륨 tert-부탄올레이트 및 디메톡시마그네슘), 또한 유기 염기, 예를 들면 3차 아민(예를 들면, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리이소프로필에틸아민 및 n-메틸피페리딘), 피리딘, 치환된 피리딘(예를 들면, 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘) 및 비시클릭 아민이 있다. 특히 바람직한 물질은 수산화 나트륨, 나트륨 메탄올레이트, 탄산 칼륨, 칼륨 메탄올레이트 및 나트륨 tert-부탄올레이트이다.

염기는 일반적으로, 동몰량으로, 과량으로, 또는 필요한 경우에는 용매로 사용된다.

촉매량의 크라운 에테르(예를 들면, 18-크라운-6 또는 15-크라운-5)를 첨가하는 것이 반응에 유리할 수 있다.

반응은, 또한 물 중의 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 토금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 탄산염 용액 및 유기상(예를 들면, 방향족 및(또는) 할로겐화 탄화수소)으로 이루어진 2상 시스템에서 수행될 수 있다. 적합한 상 전환 촉매로는, 예를 들면 암모늄 할로겐화물 및 암모늄 테트라플루오로붕산염(예를 들면, 염화 벤질트리에틸암모늄, 브롬화 벤질트리부틸암모늄, 염화 테트라부틸암모늄, 브롬화 헥사데실트리메틸암모늄 또는 테트라부틸암모늄 테트라플루오로붕산염) 및 포스포늄 할로겐화물(예를 들면, 염화 테트라부틸포스포늄 및 브롬화 테트라페닐포스포늄)이 있다.

먼저 화학식 III의 히드록시아졸을 염기와 반응시켜 상응하는 히드록실레이트를 얻고, 이어서 벤질 유도체와 반응시키는 것이 반응에 유리할 수 있다.

처음에 기재된 문헌에 아직 개시되어있지 않는 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해 필요한 상기 화학식 II의 개시 화합물은 위 문헌에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다. 문헌에 아직 개시되지 않은 상기 화학식 III의 개시 물질은 문헌 [3-hydroxypyrazoles: J. Heterocycl. Chem. 30, 49 (1993); Chem. Ber. 107, 1318 (1974); Chem. Pharm. Bull. 19, 1389 (1971); Tetrahedron Lett. 11, 875 (1970): Chem. Heterocycl. Comp. 5, 527 (1969); Chem. Ber. 102, 3260 (1969); Chem. Ber. 109, 261 (1976); J. Org. Chem. 31, 1538 (1966); Tetrahedron 43, 607 (1987); 4-hydroxypyrazoles: CA-A 1177 081; US-A 4,621,144; JP-A 60/155, 160; 3-hydroxytriazoles: Chem. Ber. 56, 1794 (1923); DE-A 21 50 169; DE-A 22 00 436; US-A 4,433,148; J. Med. Chem. 33, 2772 (1990); Synthesis 1987, 986; DE-A 22 60 015; DE-A 24 17 970]에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.

또한, 화합물 I은, 하기 반응식에 나타난 바와 같이 비티히(Wittig) 또는 비티히-호르너(Wittig-Horner) 반응에 따라(예를 들면, (C₆H₅)₃P⁺-CH₂OR²Cl^-와) 화학식 IVc의 α-케토에스테르를 반응시켜 수득할 수 있다(EP-A 534 216 참조).

케토 에스테르는 공지된 방법과 유사한 방법에 의해 수득할 수 있다([EP-A 493 711; Synth. Commun. 21, 2045 (1991); Synth. Commun. 11, 943 (1981)] 참조).

화학식 I의 화합물은 또한 유럽 특허 공개 제EP-A 493 711에 기재된 바와 같이 화학식 IVa의 니트릴을 알코올 (R¹OH)과 반응시켜 상응하는 화학식 IVb의 벤질 에스테르로 먼저 전환시키고, 이어서 유럽 특허 공개 제EP-A 203 608호에 기재된 바와 같이 화학식 IVb의 화합물을 화학식 I의 화합물로 전환시켜 수득할 수 있다.

유럽 특허 공개 제EP-A 596 692호에는 화학식 IVa의 니트릴의 제조에 대해 기재되어 있다.

이중 결합과 관련해서, 화학식 I의 화합물은 E 및 Z 형으로 존재할 수 있다. 본 발명에 있어서 두 종의 이성질체는 함께 또는 분리되어 사용될 수 있다. E형 이성질체가 특히 바람직하다 (카르복실레이트 알콕시기에 대한 배치).

상기 화학식의 기호에 대한 정의에서, 집합적 용어가 사용되는데, 이는 일반적으로 다음 치환기를 대표하는 것이다:

할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;

알킬: 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 포화된 직쇄 또는 측쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸-프로필, 2-메틸프로필, 및 1,1-디메틸에틸;

할로알킬: 기 중의 수소 원자가 상술한 바와 같은 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있는, 상술한 바와 같은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 예를 들면, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸과 같은 C_l-C₂-할로알킬;

알콕시: 산소 원자 (-O-)에 의해 골격 구조에 결합되는, 상술한 바와 같은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기;

알콕시카르보닐: 카르보닐기 (-CO-)에 의해 골격 구조에 결합되는, 상술한 바와 같은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시기;

알킬티오: 황 원자(-S-)에 의해 골격 구조에 결합되는, 상술한 바와 같은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기;

비치환 또는 치환된 알킬: 특히 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 포화된 직쇄 또는 측쇄 탄화수소 라디칼, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-l-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필과 같은 C_l-C₆-알킬,;

비치환 또는 치환된 알케닐: 특히 2 내지 10개의 탄소 원자를 가지며 임의의 위치에 이중결합을 갖는 불포화된 직쇄 또는 측쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들면 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-l-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-l-부테닐, 2-메틸-l-부테닐, 3-메틸-l-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-l-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-l-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-l-펜테닐, 2-메틸-l-펜테닐, 3-메틸-l-펜테닐, 4-메틸-l-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-l-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-l-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-l-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-l-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-l-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-l-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-l-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-l-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐과 같은 C₂-C₆-알케닐;

비치환 또는 치환된 알키닐: 특히 2 내지 20개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 삼중결합을 갖는 직쇄 또는 측쇄 탄화수소기, 예를 들면 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-l-메틸-2-프로피닐과 같은 C₂-C₆-알키닐;

탄소 원자 이외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로 원자 1 내지 3개를 고리원으로 포함하는 비치환 또는 치환된 포화 또는 단일 또는 이중 불포화 고리: 예를 들면 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜트-2-에닐, 시클로헥스-2-에닐과 같은 카르보사이클; 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2,3-피롤린-2-일, 2,3-피롤린-3-일, 2,4-피롤린-2-일, 2,4-피롤린-3-일, 2,3-이속사졸린-3-일, 3,4-이속사졸린-3-일, 4,5-이속사졸린-3-일, 2,3-이속사졸린-4-일, 3,4-이속사졸린-4-일, 4,5-이속사졸린-4-일, 2,3-이속사졸린-5-일, 3,4-이속사졸린-5-일, 4,5-이속사졸린-5-일, 2,3-이소티아졸린-3-일, 3,4-이소티아졸린-3-일, 4,5-이소티아졸린-3-일, 2,3-이소티아졸린-4-일, 3,4-이소티아졸린-4-일, 4,5-이소티아졸린-4-일, 2,3-이소티아졸린-5-일, 3,4-이소티아졸린-5-일, 4,5-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히도피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로피리다지닐, 4-테트라히드로피리다지닐, 2-테트라히드로피리미디닐, 4-테트라히드로피리미디닐, 5-테트라히드로피리미디닐, 2-테트라히드로피라지닐, 1,3,5-테트라히드로-트리아진-2-일 및 1,2,4-테트라히드로트리아진-3-일, 바람직하게는, 2-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 1,3,4-이속사졸리딘-2-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 4,5-이속사졸린-3-일, 3-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 4-피페리디닐, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐과 같은 1 내지 3개의 질소 원자 및(또는) 1개의 산소 또는 황원자를 포함하는 5- 내지 6-원 포화 또는 불포화 헤테로사이클;

또는 탄소 원자 이외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 개의 산소 또는 황 원자를 고리원으로 포함하는 비치환 또는 치환된 단일 또는 이중 불포화 방향족 고리계: 예를 들면 페닐 및 나프틸, 바람직하게는 페닐 또는 1- 또는 2-나프틸과 같은 아릴 라디칼, 및 헤트아릴 라디칼, 예를 들면 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,5-트리아졸-3-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-5-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 5-테트라졸릴, 1,2,3,4-트리아트리아졸-5-일 및 1,2,3,4-옥사트리아졸-5-일, 특히 3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 4-옥사졸릴, 4-티아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸-2-일 및 1,3,4-티아디아졸-2-일과 같은 1개 내지 3개의 질소 원자 및(또는) 1개의 산소 또는 황 원자를 포함하는 5원 헤테로방향족 고리;

1 내지 4개의 질소 원자를 헤테로 원자로 포함하는 6-원 헤테로방향족 고리: 예를 들면 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라진-3-일, 특히 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 2-피라지닐 및 4-피리다지닐.

알킬, 알케닐 및 알키닐기와 관련해서 비치환 또는 치환된이라는 표현은 이들 기가 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있어서, 이들 기 중의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상술한 바와 같은 동일하거나 상이한 할로겐 원자(바람직하게는, 불소, 염소 및 브롬, 특히 불소 및 염소)로 치환되고 및(또는) 이들 기에 니트로, 시아노, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-알콕시카르보닐 또는 기 =N-OR^X(여기서, R^X는 C₁-C₆-알킬, C₃-C₆-알케닐 및 C₃-C₆-알키닐, 바람직하게는 C₁-C₄-알킬)로 이루어진 라디칼 중 1 내지 3개, 특히 1개가 결합될 수 있음을 의미하거나, 또는

탄소 원자 이외에 1개 내지 4개의 질소 원자 또는 1개 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1개의 산소 또는 황 원자를 고리원으로 포함하는 비치환 또는 치환된 단핵 또는 이핵 방향족 고리계: 예를 들면 페닐 나프틸, 바람직하게는 페닐 또는 1- 또는 2-나프틸과 같은 아릴 라디칼; 및 헤트아릴 라디칼, 예를 들면 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 1-이미다졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,5-트리아졸-3-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-5-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 5-테트라졸릴, 1,2,3,4-티아트리아졸-5-일 및 1,2,3,4-옥사트리아졸-5-일, 특히 3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 4-티아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸-2-일 및 1,3,4-티아디아졸-2-일과 같은 1 내지 3개의 질소 원자 및(또는) 1개의 산소 또는 황원자를 포함하는 5원 헤테로 방향족 고리;

헤테로 원자로 1 내지 4개의 질소 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리로는, 예를 들면 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라진-3-일, 특히 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 2-피라지닐 및 4-피리다지닐이 있다.

시클릭(포화, 불포화 또는 방향족)기와 관련해서 비치환 또는 치환된이라는 표현은 이들 기가 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있어서, 이들 기 중의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상술한 바와 같은 동일하거나 상이한 할로겐 원자(바람직하게는, 불소, 염소 및 브롬, 특히 불소 및 염소)로 치환되고 및(또는) 이들 기에 니트로, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-알콕시 및 C₁-C₄-알콕시카르보닐로 이루어진 라디칼 중 1 내지 3개가 결합될 수 있음을 의미한다.

라디칼에서 단핵 또는 이핵 방향족 또는 헤테로방향족계는 또한 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있어서, 이들 기 중의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 할로겐 원자, 예를 들면 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는, 불소 및 염소로 치환될 수 있다.

이와 같은 단핵 또는 이핵 방향족 또는 헤테로방향족계에 할로겐 원자 이외에 하기 치환기 중 1개 내지 3개가 결합될 수 있다:

니트로, 시아노, 티오시아네이토;

알킬, 특히 상술한 바와 같은 C₁-C₆-알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 부틸, 헥실, 특히 메틸 및 1-메틸에틸;

상술한 바와 같은 C₁-C₄-할로알킬, 바람직하게는 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 및 펜타플루오로에틸;

C₁-C₄-알콕시, 바람직하게는 메톡시, 에톡시, 1-메톡시에톡시 및 1,1-디메틸에톡시, 특히 메톡시;

C₁-C₄-할로알콕시, 특히 C₁-C₂-할로알콕시, 바람직하게는 디플루오로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시 및 2,2,2-트리플루오로에틸옥시, 특히 디플루오로메틸옥시;

C₁-C₄-알킬티오, 바람직하게는 메틸티오 및 1-메틸에틸티오, 특히 메틸티오;

C₁-C₄-알킬아미노, 예를 들면 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노 및 1,1-디메틸에틸아미노, 바람직하게는 메틸아미노 및 1,1-디메틸에틸아미노, 특히 메틸아미노,

디-C₁-C₄-알킬아미노, 예를 들면 N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디프로필아미노, N,N-디-(1-메틸에틸)아미노, N,N-디부틸아미노, N,N-디-(1-메틸프로필)아미노, N,N-디-(2-메틸프로필)아미노, N,N-디-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-프로필아미노, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)-아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노 및 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, 바람직하게는 N,N-디메틸아미노 및 N,N-디에틸아미노, 특히 N,N-디메틸아미노;

C₁-C₆-알킬카르보닐, 예를 들면, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 프로필카르보닐, 1-메틸에틸-카르보닐, 부틸카르보닐, 1-메틸프로필카르보닐, 2-메틸프로필카르보닐, 1,1-디메틸에틸카르보닐, 펜틸카르보닐, 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 1,1-디메틸프로필카르보닐, 1,2-디메틸프로필카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 1-에틸프로필카르보닐, 헥실카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1,1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부틸카르보닐, 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3-디메틸부틸카르보닐, 1-에틸부틸카르보닐, 2-에틸부틸카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐, 바람직하게는 메틸카르보닐, 에틸카르보닐 및 1,1-디메틸카르보닐, 특히 에틸카르보닐;

C₁-C₆-알콕시카르보닐, 예를 들면, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로필옥시카르보닐, 1-메틸-에톡시카르보닐, 부틸옥시카르보닐, 1-메틸프로필옥시카르보닐, 2-메틸프로필옥시카르보닐, 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 펜틸옥시카르보닐, 1-메틸부틸옥시카르보닐, 2-메틸부틸옥시카르보닐, 3-메틸부틸옥시카르보닐, 2,2-디메틸프로필옥시카르보닐, 1-에틸프로필옥시카르보닐, 헥실옥시카르보닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로필옥시카르보닐, 1-메틸펜틸옥시카르보닐, 2-메틸펜틸옥시카르보닐, 3-메틸펜틸옥시카르보닐, 4-메틸펜틸옥시카르보닐, 1,1-디메틸부틸옥시카르보닐, 1,2-디메틸부틸옥시카르보닐, 1,3-디메틸부틸옥시카르보닐, 2,2-디메틸부틸옥시카르보닐, 2,3-디메틸부틸옥시카르보닐, 3,3-디메틸부틸옥시카르보닐, 1-에틸부틸옥시카르보닐, 2-에틸부틸옥시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필옥시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필옥시카르보닐, 1-에틸-1-메티프로필옥시카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로필옥시카르보닐, 바람직하게는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 특히 에톡시카르보닐;

C₁-C₆-알킬아미노카르보닐, 예를 들면, 메킬아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 1-메틸에틸아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐, 1-메틸프로필아미노카르보닐, 2-메틸프로필아미노카르보닐, 1,1-디메틸에틸아미노카르보닐, 펜틸아미노카르보닐, 1-메틸부틸아미노카르보닐, 2-메틸부틸아미노카르보닐, 3-메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸프로폭시아미노카르보닐, 헥실아미노카르보닐, 1,1-디메틸프로필아미노카르보닐, 1,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-메틸펜틸아미노카르보닐, 2-메틸펜틸아미노카르보닐, 3-메틸펜틸아미노카르보닐, 4-메틸펜틸아미노카르보닐, 1,1-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,2-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 3,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 1-에틸부틸아미노카르보닐, 2-에틸부틸아미노카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필아미노카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로필아미노카르보닐, 바람직하게는 메틸아민카르보닐 및 에틸아민카르보닐, 특히 메틸아미노카르보닐;

디-C₁-C₆-알킬아미노카르보닐, 특히 디-C₁-C₄-알킬아미노카르보닐, 예를 들면 N,N-디메틸아미노카르보닐, N,N-디에틸아미노카르보닐, N,N-디프로필아미노카르보닐, N,N-디-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N,N-디부틸아미노카르보닐, N,N-디-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)-아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐 및 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, 바람직하게는 N,N-디메틸아미노카르보닐 및 N,N-디에틸아미노카르보닐, 특히 N,N-디메틸아미노카르보닐;

C₁-C₆-알킬카르복실, 예를 들면, 메틸카르복실, 에틸카르복실, 프로필카르복실, 1-메틸에틸-카르복실, 부틸카르복실, 1-메틸프로필카르복실, 2-메틸프로필카르복실, 1,1-디메틸에틸카르복실, 펜틸카르복실, 1-메틸부틸카르복실, 2-메틸부틸카르복실, 3-메틸부틸카르복실, 1,1-디메틸프로필카르복실, 1,2-디메틸프로필카르복실, 2,2-디메틸프로필카르복실, 1-에틸프로필카르복실, 헥실카르복실, 1-메틸펜틸카르복실, 2-메틸펜틸카르복실, 3-메틸펜틸카르복실, 4-메틸펜틸카르복실, 1,1-디메틸부틸카르복실, 1,2-디메틸부틸카르복실, 1,3-디메틸부틸카르복실, 2,2-디메틸부틸카르복실, 2,3-디메틸부틸카르복실, 3,3-디메틸부틸카르복실, 1-에틸부틸카르복실, 2-에틸부틸카르복실, 1,1,2-트리메틸프로필카르복실, 1,2,2-트리메틸프로필카르복실, 1-에틸-1-메틸프로필카르복실 및 1-에틸-2-메틸프로필카르복실, 바람직하게는 메틸카르복실, 에틸카르복실 및 1,1-디메틸에틸카르복실, 특히 메틸카르복실 및 1,1-디메틸에틸카르복실;

C₁-C₆-알킬카르보닐아미노, 예를 들면, 메틸카르보닐아미노, 에틸카르보닐아미노, 프로필카르보닐아미노, 1-메틸에틸카르보닐아미노, 부틸카르보닐아미노, 1-메틸프로필카르보닐아미노, 2-메틸프로필카르보닐아미노, 1,1-디메틸에틸카르보닐아미노, 펜틸카르보닐아미노, 1-메틸부틸카르보닐아미노, 2-메틸부틸카르보닐아미노, 3-메틸부틸카르보닐아미노, 2,2-디메틸프로필카르보닐아미노, 1-에틸프로필카르보닐아미노, 헥실카르보닐아미노, 1,1-디메틸프로필카르보닐아미노, 1,2-디메틸프로필카르보닐아미노, 1-메틸펜틸카르보닐아미노, 2-메틸펜틸카르보닐아미노, 3-메틸펜틸카르보닐아미노, 4-메틸펜틸카르보닐아미노, 1,1-디메틸부틸카르보닐아미노, 1,2-디메틸부틸카르보닐아미노, 1,3-디메틸부틸카르보닐아미노, 2,2-디메틸부틸카르보닐아미노, 2,3-디메틸부틸카르보닐아미노, 3,3-디메틸부틸카르보닐아미노, 1-에틸부틸카르보닐아미노, 2-에틸부틸카르보닐아미노, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐아미노, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐아미노, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐아미노 및 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐아미노, 바람직하게는 메틸카르보닐아미노 및 에틸카르보닐아미노, 특히 에틸카르보닐아미노;

C₁-C₆-알킬카르보닐-C₁-C₆-알킬아미노, 예를 들면 메틸카르보닐메틸아미노, 에틸카르보닐에틸아미노, n-프로필카르보닐-n-프로필아미노, i-프로필카르보닐-i-프로필아미노, 메틸카르보닐에틸아미노, 메틸카르보닐-n-프로필아미노, 메틸카르보닐-i-프로필아미노, 에틸카르보닐메틸아미노, 에틸카르보닐-n-프로필아미노, 에틸카르보닐-i-프로필아미노, n-프로필카르보닐메틸아미노, n-프로필카르보닐에틸아미노, n-프로필카르보닐-i-프로필아미노, i-프로필카르보닐메틸아미노, i-프로필카르보닐에틸아미노, i-프로필카르보닐-n-프로필아미노, 바람직하게는 메틸카르보닐메틸아미노, 메틸카르보닐에틸아미노, 에틸카르보닐메틸아미노, 특히 메틸카르보닐메틸아미노;

C₃-C₇-시클로알킬, 예를 들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸, 바람직하게는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실, 특히 시클로프로필;

C₃-C₇-시클로알콕시, 예를 들면 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시 및 시클로헵틸옥시, 바람직하게는 시클로펜틸옥시 및 시클로헥실옥시, 특히 시클로헥실옥시;

C₃-C₇-시클로알킬티오, 예를 들면 시클로프로필티오, 시클로부틸티오, 시클로펜틸티오, 시클로헥실티오 및 시클로헵틸티오, 바람직하게는 시클로헥실티오,

C₃-C₇-시클로알킬아미노, 예를 들면 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 시클로헥실아미노 및 시클로헵틸아미노, 바람직하게는 시클로프로필아미노, 시클로헥실아미노, 특히 시클로프로필아미노; 및

비치환 또는 치환된 단핵 또는 이핵 방향족 또는 헤테로방향족 라디칼에 대한 추가의 라디칼로는,

알케닐, 알키닐, 할로알케닐, 할로알키닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알케닐옥시, 할로알키닐옥시, 알케닐티오, 알키닐티오, 알킬술폭시, 알킬술포닐, 알케닐술폭시, 알키닐술폭시, 알키닐술포닐,

기 C(R^y)=N-OR^x(여기서, R^x및 R^y는 C₁-C₆-알킬, C₃-C₆-알케닐 및 C₃-C₆-알키닐이고, R^x및 R^y는 바람직하게는 C₁-C₄-알킬, 시클로알케닐, 시클로알케닐옥시, 시클로알케닐티오, 시클로알케닐아미노)가 있다.

생물학적 활성의 측면에서, 화학식 I의 바람직한 화합물은 R¹및 R²가 C₁-C₂-알킬, 특히 메틸인 화합물이다.

또한, 화학식 I의 바람직한 화합물은 n이 0 또는 1, 특히 0인 화합물이다.

n이 1인 경우, 화학식 I의 바람직한 화합물은 R이 불소, 염소, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시로 이루어진 군 중 하나인 화합물이다.

또한, n이 1이고, R이 아크릴레이트 라디칼에 대해 3 또는 6 위치인 화학식 I의 화합물이 바람직하다..

그 외에도, 화학식 I의 바람직한 화합물은 R^a가 비치환 또는 치환된 C₁-C₄-알킬 또는 C₃-C₆-시클로알킬인 화합물이다.

마찬가지로 바람직한 화학식 I의 화합물은 R^a가 비치환 또는 치환된 단핵 또는 이핵 방향족 또는 헤테로 방향족 라디칼인 화합물이다.

나아가서, 바람직한 화학식 I의 화합물은 R^a가 비치환 또는 치환된 6원 헤테로방향족 고리, 특히 피리딘 및 피리미딘인 화합물이다.

동등하게 바람직한 화학식 I의 화합물은 R^a가 비치환 또는 치환된 방향족 라디칼, 특히 페닐인 화합물이다.

화학식 I의 특히 바람직한 화합물은 R^a가 비치환 또는 치환된 페닐 또는 벤질인 화합물이다. 이 경우, 페닐 라디칼 중의 적합한 치환기는 바람직하게는 할로겐, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₂-할로알킬, C₁-C₂-할로알콕시, C₁-C₄-알콕시카르보닐, 페닐 및 옥시-C₁-C₂-알킬리덴옥시이다.

동등하게 바람직한 화학식 I의 화합물은 R^a가 비치환 또는 치환된 6원 헤테로방향족 고리, 예를 들면 피리딜 및 피리미딜인 화합물이다. 6원 헤테로방향족 고리의 적합한 치환기는 바람직하게는 시아노, 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₂-할로알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₂-할로알콕시 및 페닐이다.

그 이외에도, 화학식 I의 바람직한 화합물은 m 또는 o가 0 또는 1, 특히 0인 화합물이다.

마찬가지로 바람직한 화학식 I의 화합물은 R^b가 시아노, 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₂-할로알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₂-할로알콕시 및 C₁-C₄-알콕시카르보닐, 특히 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 메톡시카르보닐인 화합물이다.

또한, 화학식 I의 바람직한 화합물은 R^c가 C₁-C₄-알킬 및 C₁-C₂-할로알킬, 특히 메틸 및 트리플루오로메틸인 화합물이다.

동등하게 바람직한 화학식 I의 화합물은 R^c가 메틸인 화합물이다.

또한, 화학식 I의 바람직한 화합물은 R^d가 수소인 화합물이다.

마찬가지로 바람직한 화학식 I의 화합물은 R^d가 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시 및 C₁-C₄-할로알콕시, 특히 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 메톡시인 화합물이다.

용도면에 있어서 특히 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 표에 열거된 화합물이다. 또한, 표에서 치환기로 언급된 기는 독립적으로(언급된 조합에 대해 독립적임) 그 치환기의 특히 바람직한 일 태양을 나타낸다.

표 1

R_n이 수소이고, R^b _m가 수소이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.1의 화합물

표 2

R_n이 수소이고, R^b _m가 5-메틸이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.1의 화합물

표 3

R_n이 수소이고, R^b _m가 4-클로로이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.1의 화합물

표 4

R_n이 수소이고, R^b _m가 5-CF₃이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.1의 화합물

표 5

R_n이 3-클로로이고, R^b _m가 수소이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.1의 화합물

표 6

R_n이 3-클로로이고, R^b _m가 5-메틸이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.1의 화합물

표 7

R_n이 3-클로로이고, R^b _m가 4-클로로이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.1의 화합물

표 8

R_n이 3-클로로이고, R^b _m가 5-CF₃이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.1의 화합물

표 9

R_n이 수소이고, R^c _o가 수소이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.2의 화합물

표 10

R_n이 수소이고, R^c _o가 3-메틸이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.2의 화합물

표 11

R_n이 3-클로로이고, R^c _o가 수소이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.2의 화합물

표 12

R_n이 3-클로로이고, R^c _o가 3-메틸이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.2의 화합물

표 13

R_n이 수소이고, R^d가 수소이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.3의 화합물

표 14

R_n이 수소이고, R^d가 메틸이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.3의 화합물

표 15

R_n이 수소이고, R^d가 염소이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.3의 화합물

표 16

R_n이 수소이고, R^d가 메톡시이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.3의 화합물

표 17

R_n이 3-클로로이고, R^d가 수소이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.3의 화합물

표 18

R_n이 3-클로로이고, R^d가 메틸이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.3의 화합물

표 19

R_n이 3-클로로이고, R^d가 염소이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.3의 화합물

표 20

R_n이 3-클로로이고, R^d가 메톡시이며, 각 경우 화합물에 대한 지수 x 및 기 R^x의 조합이 표 A의 한 행에 해당하는 것인 화학식 I.3의 화합물

본 발명에 따른 일반식 I의 화합물은 곤충, 거미류 및 선충류로 이루어진 진균성 해충 및 동물성 해충을 방제하기에 적합하다. 이 화합물은 농작물 보호에, 그리고 공중 위생, 저장 물질의 보호 및 수의학 분야에서 살진균제 및 살충제로서 사용될 수 있다.

해충에는,

나비목(Lepidoptera), 예를 들면 아독소파이에스 오라나(Adoxophyes orana)입실론 밤나방(Agrotis ypsilon), 세게텀 밤나방(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라시아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 칠로 파르텔루스(Chio partellus), 코리스토뉴라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타(Cirphis unipuncta), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 크로시돌로미아 비노탈리스(Crocidolomia binotalis), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트래아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 펠티아 서브테르라니 (Feltia subterranea), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholita funebrana), 복숭아순나방(Grapholitna molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 헬리오티스 지 (Heliothis zea), 헬룰라 안달리스(Hellula andalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 흰불나방(Hyphantria cunea), 하이포노뮤타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 카이페리아 라이코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람브디나 피셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류콥테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테지 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 라이만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 라이만트리아 모나카(Lymantria monacha), 라이오네티아 클러켈라(Lyonetia clerkella), 만두카 섹스타(Manduca sexta), 텐트나방(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시캐(Mamestra brassicae), 모시스 레판다(Mocis repanda), 오페로프테라 브루마타(Operophthera brumata), 오르가이아 슈도츠가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 판데미스 헤파라나(Pandemis heparana), 소나무붉은밤나방(Panoli flammea), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 프토리매아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시캐(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플라티노타 스툴타나(Platynota stultana), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 플레이즈 시트리(Prays citri), 플레이즈 올레애(Prays oleae), 슈도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 파이아시오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 세사미아 인페렌스(Sesamia inferens), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포돕데라 리투라(Spodoptera litura), 실렙타 데로가타(Syllepta derogata), 시난테돈 마이오패포르미스(Synanthedon myopaeformis), 타우마토포이 피타이오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 트라이포라이자 인세르툴라스(Tryporyza incertulas), 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis),

또한 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella) 및 시토트로가 시리얼렐라(Sitotroga cerealella), 에페스티아 코우텔라(Ephestia cautella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella);

딱정벌레목(Coleoptera), 예를 들면 아그리오테스 리니투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum), 아피온 보락스(Apion vorax), 아토마리아 리니어리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 거북잎벌레(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata), 슈토라인쿠스 아시밀리스(Ceuthorhynchus assimilis), 슈토라인쿠스 나피(Ceuthorhynchus napi), 캐토크네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오케리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 덴드로크토누스 레피펜니스(Dendroctonus refipennis), 디아브로티카 롱기코르니스(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타 (Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 하일로비우스 아비티스(Hylobius abietis), 하이페라 부루나이펜니스(Hypera brunneipennis), 하이페라 포스티카(Hypera postica), 여덟가시나무좀(Ips typographus), 레마 빌리니어타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리니어타 (Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리소르홉트루스 오라이조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 애뉴스(Meligethes aeneus), 멜로론타 힙포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 유레마 오라이재(Oulema oryzae), 오르티오르라인쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오르라인쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 패돈 코클리어리애(Phaedon cochleariae), 필로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 파일로파가 에스피.(Phyllophaga sp.), 필로트레타 크리소세필라(Phyllotreta chrysocephala), 파일로트레타 네모럼(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 왜콩 풍뎅이(Popillia japonica), 실라이오데스 나피(Psylliodes napi), 솔라이투스 인트리카투스(Scolytus intricatus), 시토나 리니어투스(Sitona lineatus),

또한, 브부루쿠스 루피마누스(Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria), 라지오데르마 세리코르네(Lasioderma serricorne), 오라이재필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 라이조페르타 도미니카(Rhyzopertha dominica), 시토필루스 오라이재(Sitophilus Oryzae), 트리보리움 카스타네움(Tribolium castaneum), 트로고데르마 그라나리움(Trogoderm granarium), 자브로테스 수브파시아투스(Zabrotes subfasciatus);

파리목(Diptera), 예를 들면 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 다쿠스 쿠쿠르비태(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레애(Dacus oleae), 다시뉴라 브라시캐(Dasineura brassicae), 델리아 코아르크타타(Delia coarctata), 델리아 라디쿰(Delia radicum), 히드렐리아 그리제올라(Hydrellia griseola), 하일레마이아 플라투라(Hylemyia platura), 리리오마이자 사티배(Liriomyza sativae), 리리오마이자 트리폴리(Liriomyza trifolii), 마이에티올라 데스트럭터(Mayetiola destructor), 오르제오리아 오라이재(Orseolia oryzae), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고마이아 하이오사이미(Pegomya hyoscyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시캐 (Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시 (Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 티풀라 올레라시어 (Tipula oleracea), 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa),

또한, 아데스 애집티(Aedes aegypti), 아세스 벡산스(Ades vexans), 아노펠레스 마큘리펜니스(Anopheles maculipennis), 크리조미아 베지아나(Chrysomya bezziana), 크리조미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리조미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 클로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 해마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 이퀘스트리스(Haplodplosis equestris), 히포데르마 리니어타(Hypoderma lineata), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무시나 스타불란스(Muscina stabulans), 외스트루스 오비스(Oestrus ovis), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 시물리움 담노숨(Simulium damnosum);

털날개목(Thysanoptera), 예를 들면 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 하플로트립스 트리티시(Haplothrips tritici), 시르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 벼총채벌레(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 파총채벌레(Thrips tabaci);

벌목(Hymenoptera), 예를 들면 아탈리아 로재(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디니(Hoplocampa testudinea), 이리도마이르메스 휴밀리스(Iridomyrmes humilis), 이리도마이르멕스 푸르푸로이스(Iridomyrmex purpureus), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레노프시스 게미나타(Solenopsis geminata), 솔레노프시스 리크테리(Solenopsis richteri);

노린재목(Heteroptera), 예를 들면 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리수스 류콥테루스(Blissus leucopterus), 사이르토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 다이스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 다이스데르쿠스 인터메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스터 인테그리셉스 (Eurygaster integriceps), 유쉬스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 라이구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 라이구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 라이구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루비어 인술라리스(Solubea insularis), 티안타 페르디터(Thyanta perditor);

동시류목(Homoptera), 예를 들면 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아사이르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아델게스 라리키스(Adelges Laricis), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아피둘라 나스투르티(Aphidula nasturtii), 아피스 파배(Aphis fabae), 아피스 고사이피(Aphis gossypii), 아피스 포미(Aphis pomi), 아우라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브레비코린 브라씨캐(Brevicoryne brassicae), 달불루스 마이디스(Dalbulus maidis), 드레이푸시아 노르드만니아내(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세애(Dreyfusia piceae), 다이아스피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 엠포아스카 파배(Empoasca fabae), 에리오조마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 라오델팍스 스트리아텔라(Laodelphax striatella), 마크로시품 아베내(Macrosiphum avenae), 마크로시품 오이포르비애(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로새(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시애(Megoura viciae), 메토폴로피움 디르호듐(Metopolophium dirhodum), 마이조데스 페르시캐(Myzodes persicae), 마이주스 세라시(Myzus cerasi), 네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리(Phorodon humuli), 플라노코쿠스 시트리(Planococcus citri), 실라 말리(Psylla mali), 실라 피리(Psylla piri), 실라 파이리콜(Psylla pyricol), 콰드라스피디오투스 페르니시오수스(Quadraspidiotus perniciosus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 사이세티아 올레애(Saissetia oleae), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 세레나스피두스 아르티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 시토비온 아베내(Sitobion avenae), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 톡스프테라 시트리시다(Toxoptera citricida), 트리알류로데스 아부틸로내(Trialeurodes abutilanea), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 비테우스 비티폴리 (Viteus vitifolii);

흰개미목(Isoptera), 예를 들면 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 마크로테르메스 서브하아아리누스(Macrotermes subhyalinus), 온도토데르메스 포르모사누스(Odontotermes formosanus), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis);

메뚜기목(Orthoptera), 예를 들면 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라 노플러스 비리타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플러스 페무루브럼(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플러스 멕시카누스 (Melanoplus mexicanus), 멜라노플러스 산기니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플러스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 세프템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 쉬스토세르카 아메리카나 (Schistocerca americana), 쉬스토세르카 페레그리나 (Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로카누스(Stauronotus maroccanus), 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria),

또한, 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 블라타 오릴엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 페리프라네타 아메리카나(Periplaneta americana);

거미강(Arachnoidea), 예를 들면 초식성 진드기류(phytophagous mites), 예컨대 아쿨로프스 라이코페르시캐(Aculops lycopersicae), 아쿨롭스 페레카스(Aculops pelekassi), 아쿨루스 쉬레크텐달리(Aculus schlechtendali), 브레비팔퍼스 포애니시스(Brevipalpus phoenicis), 클로버응애(Bryobia praetiosa), 에오테트라니쿠스 카르피니 (Eotetranychus carpini), 유테트라나이쿠스 반크시(Eutetranychus banksii), 에리오파이에스 셀도니(Eriophyes sheldoni), 올리고나이쿠스 프라텐시스(Oligonychus pratensis), 파노나이쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노나이쿠스 시트리(Panonychus citri), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 타르소네무스 팔리두스(Tarsonemus pallidus), 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 우리티캐(Tetranychus Urticae), 진드기류(ticks), 암브라이오마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암브라이오마 바리카툼(Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌리투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데코롤라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 마이크로플러스(Boophilus microplus), 데르마켄토 실바룸(Dermacentor silvarum), 하이알로마 트루칸툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 무바타(Ornithodorus moubata), 오토비어스 메그니니(Otobius megnini), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus) 및 리피세팔루스 에버르트시(Rhipicephalus evertsi), 및 동물성 기생 진드기류, 예컨대 데르마나이수스 갈리내(Dermanyssus gallinae), 소로프테스 오비스(Psoroptes ovis) 및 사르코프테스 사비이(Sarcoptes scabiei);

선충강(nematodes), 예를 들어 뿌리 충영선충, 예컨대 당근혹선충 (Meloidogyne hapla), 구마혹선충(Meloidogyne incognita) 및 멜로이도긴 자바니카(Meloidogyne javanica), 낭포 형성 선충, 예를 들면 글로보데라 팔리다(Globodera pallida), 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis), 헤테로데라 아베내(Heterodera avenae), 헤테로데라 글라이시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 쉬아티(Heterodera schatii), 이동성 체내기생 및 반 체내기생 선충, 예를 들면 헬리오코타일렌쿠스 물티신크투스(Heliocotylenchus multicinctus), 히르슈만니엘라오라이재(Hirschmanniella oryzae), 호플로라이무스 에스피피(Hoplolaimus spp), 프라타일렌쿠스 브라차우루스(Pratylenchus brachyurus), 프라타일렌쿠스 팔락스(Pratylenchus fallax), 프라타일렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라타일렌쿠스 불누스(Pratylenchus vulnus), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로타일렌쿠스 레니포르미스(Rotylenchus reniformis), 슈텔로네마 브라다이스(Scutellonema bradys), 타일렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchorhynchus semipenetrans), 줄기 및 잎 천공 선충, 예컨대 안구이나 트리티시(Anguina tritici), 아펠렌코이데스 베세이(Aphelenchoides bessseyi), 디타일렌쿠스 안구스투스(Ditylenchus angustus), 디타일렌쿠스 디프사시(Ditylenchus dipsaci), 바이러스 벡터, 예컨대 론기도루스 에스피피(Longidorus spp), 트리코도루스 크리스타이(Trichodorus christei), 트리코도루스 비룰리페루스(Trichodorus viruliferus), 시피네마 인덱스(Xiphinema index), 시피네마 메디테라늄(Xiphinema mediterraneum)이 있다.

활성 화합물은 그 자체로 또는 그들의 제제의 형태로 또는 그로부터 제조되는 사용형으로, 예를 들면 즉석 분무 용액, 분말제, 현탁액제, 분산제, 유제, 유분산제, 페이스트제, 분진제, 산포제 또는 과립제의 형태로 분무, 분사, 살포, 산포 또는 부어서 사용할 수 있다. 사용 형태는 목적하는 용도에 전적으로 의존하고; 어떤 경우이든 확실히 본 발명에 따른 활성 화합물이 가능한 한 미세하게 분배되어야 한다.

살진균제로서 사용될 때, 화학식 I 의 메틸 α-페닐부테노에이트 중 일부는 전신 작용을 갖는다. 이들은 넓은 범위의 식물성 진균, 특히 아스코마이세테스(Ascomycetes), 듀테로마이세테스(Deuteromycetes), 파이코마이세테스(Phycomycetes) 및 베지디오마이세테스(Basidiomycetes)로 이루어진 종에 대해 잎 및 토양에서 작용하는 살진균제로서 사용될 수 있다.

밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 잔디, 목화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도 나무, 과일목류, 관상목류 및 오이, 콩 및 조롱박과 같은 채소류, 뿐만 아니라 이들 식물의 종자와 같은 다수의 농작물을 감염시키는 다수의 진균을 방제하는 데에 특히 중요하다.

특히, 화학식 I의 화합물은 하기 식물 질병을 방제하는 데에 적합하다:

* 곡류 중의 분상 곰팡이(Erysiphe graminis),

* 조롱박 중의 에리시페 시코라시어룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스패로테카 풀리기니(Sphaerotheca fuliginea),

* 사과 중의 포도스패라 류코트리카(Podosphaera leucitricha),

* 포도 나무 중의 운시눌라 네카토(Uncinula necator),

* 곡류 중의 푸치니아(Puccinia) 종,

* 목화 및 잔디 중의 리조크토니아(Rhizoctonia) 종,

* 곡류 및 사탕수수 중의 우스틸라고(Ustilago) 종,

* 사과 중의 반점병(Venturia inaequalis),

* 곡류 중의 헬민토스포리움(Helminthosporium) 종,

* 밀 중의 세포토리아 노도룸(Septoria nodorum),

* 딸기 및 포도 나무 중의 회색 곰팡이(Botrytis cinerea),

* 땅콩 중의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola),

* 밀, 보리 중의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides),

* 벼 중의 피리쿨라리아 오라이재(Pyricularia oryzae),

* 감자 및 토마토 중의 파이토프토라(Phytophthora) 기생 생물,

* 각종 식물 중의 푸자리움(Fusarium) 및 베르티실리움(Verticillium) 종,

* 포도 나무 중의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola),

* 채소 및 과실 중의 알테르나리아(Alternaria) 종.

본 발명의 신규 화합물은, 또한 제재(목재)를, 예를 들면 피어실로마이세스 바리오티(Paecilomyces variotii)로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.

신규의 화합물은 용액제, 유제, 현탁제, 분진제, 분말제, 페이스트제 또는 과립제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다. 이와 같은 사용형은 의도된 특정 용도에 좌우되며, 어느 경우에서든 확실히 활성 성분이 미세하게 분배되어야 한다.

제제는 예를 들면, 활성 성분을 용매 및(또는) 담체, 필요한 경우에는 유화제 및 분산제로 희석하는 방법과 같은 공지의 방법으로 제조하며, 물이 희석제로 사용되는 경우에는 기타 유기 용매를 보조 용매로 사용할 수도 있다.

적합한 보조제는 본질적으로 다음과 같다:

- 용매, 예를 들면 방향족(예: 크실렌), 염화 방향족(예: 클로로벤젠), 파라핀(예: 광유 분획물), 알코올(예: 메탄올, 부탄올), 케톤(예: 시클로헥사논), 아민(예: 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물;

- 담체, 예를 들면 분말화된 천연 광물(예: 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분말화된 합성 광물(예: 고분산 실리카, 실리케이트);

- 유화제, 예를 들면 비이온계 및 음이온계 유화제(예: 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술폰산염 및 아릴술폰산염), 및

- 분산제, 예를 들면 리그노아황산염 폐액 및 메틸셀룰로오스.

적합한 계면활성제로는 리그노 술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산 및 지방산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄염; 알킬- 및 알킬아릴술폰산염; 알킬-, 라우릴에테르 및 지방 알코올 황산염; 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 및 지방 알코올 글리콜 에테르의 염; 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물; 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물; 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르; 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀; 알킬페닐 폴리글리콜 에테르; 트리부틸페닐 폴리 글리콜 에테르; 알킬아릴 폴리에테르 알코올; 이소트리데실 알코올; 지방 알코올/ 산화 에틸렌 축합물; 에톡실화 피마자유; 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌; 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트; 소르비톨 에스테르; 리그닌아황산염 폐액; 또는 메틸셀룰로오스 등이 있다.

수성 사용형은 유제 농축제, 분산제, 페이스트제, 습윤성 분말제 또는 수분산성 과립제에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유제, 페이스트제 또는 오일 분산제를 제조하기 위해서는, 그 자체로서 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 기재는 습윤제, 증점제, 분산제 또는 유화제에 의해 수중에서 균질화될 수 있다. 다른 방법으로, 활성 성분, 습윤제, 증점제, 분산제 또는 유화제, 및 필요한 경우 물로 희석하기에 적합한 용매 또는 오일로 이루어진 농축제를 제조할 수도 있다.

분말제, 산포제 및 분진제는 활성 성분을 고체형 담체와 혼합하거나 또는 함께 미분화시켜서 제조할 수 있다.

과립제, 예를 들면 코팅된 과립제, 함침된 과립제 및 균질의 과립제는 활성 성분을 고체형 담체에 결합시켜 제조할 수 있다.

고체형 담체로는 실리카겔, 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분말화 광물과 같은 광물, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아와 같은 비료, 곡류분, 나무껍질분, 목재분 및 견과 껍질분과 같은 식물성 원료의 제품, 셀룰로오스 분말 또는 기타 고체형 담체가 있다.

즉시 사용할 수 있는 제제 중의 활성 화합물 농도는 넓은 범위로 변할 수 있다.

일반적으로, 조성물은 0.0001 내지 95 중량%의 활성 성분을 포함한다.

활성 화합물은 초미량법(ULV)으로 성공적으로 시용할 수 있고, 활성 성분이 95 중량%를 초과하거나 또는 첨가제 없이 활성 화합물만을 함유하는 제제를 사용하는 것이 가능하다.

살진균제로 사용하기 위해서는, 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 성분 농도가 바람직하다. 살곤충제로서는 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하기로는 0.01 내지 1 중량%의 활성 성분을 포함한 제제가 적합하다.

활성 성분은 일반적으로 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도(NMR 스펙트럼에 따름)로 사용된다.

제제의 예를 들면 다음과 같다:

I. 미적 형태로 사용하기에 적합한, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 90 중량부 및 N-메틸-α-피롤리돈 10 중량부의 용액;

II. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 20 중량부를, 알킬화 벤젠 80 중량부, 산화 에틸렌 8 내지 10몰과 올레산 N-모노에탄올아미드 1몰의 부가 생성물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술폰산염 5 중량부, 산화 에틸렌 40몰과 피마자유 1몰의 부가 생성물 5 중량부를 함유하는 혼합물 중에 용해시킨 용액(제제를 물 중에 미세하게 분배시켜 분산액을 얻는다);

III. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌옥시드 7몰과 이소옥틸페놀 1몰의 부가 생성물 20 중량부 및 산화 에틸렌 40몰과 피마자유 1몰의 부가 생성물 10 중량부를 함유하는 혼합물 중에 용해시킨 용액(제제를 물 중에 미세하게 분배시켜 분산액을 얻는다);

IV. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 25 중량부, 융점이 210 내지 280 ℃인 광유 분획물 65 중량부 및 산화 에틸렌 40몰과 피마자유 1몰의 부가 생성물 10 중량부를 함유하는 혼합물 중에 용해시킨 수분산액(제제를 물 중에 미세하게 분배시켜 분산액을 얻는다);

V. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 20 중량부, 나트륨 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산염 3 중량부, 아황산염 폐액으로부터 얻은 나트륨 리그닌술폰산염 17 중량부 및 분상 실리카겔 60 중량부를 해머 밀로 분말화한 혼합물(혼합물을 물 중에 미세하게 분배시켜서 분무 혼합물을 얻는다);

VI. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 3 중량부와 미분 카올린 97 중량부의 밀착 혼합물(이들 분진제는 활성 성분 3 중량%를 포함한다);

VII. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 30 중량부, 분상 실리카겔 92 중량부와 실리카겔의 표면에 분무되는 파라핀유 8 중량부의 밀착 혼합물(이들 제제는 활성 물질에 우수한 점착성을 부여한다);

VIII. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 40 중량부, 페노술폰산/우레아/포름알데히드 농축액의 나트륨 염 10 중량부, 실리카겔 2 중량부와 물 48 중량부의 안정한 수분산액(이와 같은 분산액은 더 희석될 수 있다);

IX. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 20 중량부, 칼슘 도데실벤젠술폰산염 2 중량부, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 농축액의 나트륨 염 2 중량부와 파라핀계 광유 68 중량부의 안정한 유분산액;

X. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 10중량부, 나트륨 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산염 4 중량부, 아황산염 폐액으로부터 얻은 나트륨 리그닌술폰산염 20 중량부, 실리카겔 38 중량부 및 카올린 38 중량부를 해머 밀로 분말화한 혼합물. 이 혼합물을 물 10,000 중량부 중에 미세하게 분배시켜 활성 화합물 0.1 중량%를 함유한 분무 혼합액을 얻는다.

화학식 I의 화합물은, 살진균 활성량의 활성 성분으로 진균, 또는 진균 감염으로부터 보호될 종자, 식물, 제재 또는 토양을 처리함으로써 사용된다.

제재, 식물 또는 종자가 진균으로 감염되기 전 또는 후에 시용한다.

바람직한 효과의 성질에 따라, 시용율은 헥타아르당 활성 성분 0.02 내지 3 kg (바람직하게는 0.1 내지 1 kg/ha)이다.

종자 처리시에, 활성 성분의 시용량은 종자 kg 당 0.001 내지 50g, 바람직하게는 0.01 내지 10 kg이다.

개방된 환경에서, 해충의 방제를 위한 활성 성분의 시용율은 활성 성분 0.02 내지 10, 바람직하게는 0.1 내지 2.0 kg/ha이다.

단독으로 또는 제초제 또는 살진균제와 함께 사용되는 화학식 I의 화합물은 또한 기타 작물 보호 생성물, 예를 들면 생장 조절제 또는 살충제 또는 살균제와 함께 혼합물로서 시용될 수 있다. 영양분 및 부족량의 미량 성분을 증가시키기 위해 사용되는 비료 또는 광물염 액과의 혼화성 또한 중요하다.

본 발명에 따른 조성물에 작물 보호 생성물 및 비료를 바람직하게는 사용 직전에 1:10 내지 10:1의 중량비로 첨가할 수 있다(탱크 혼합). 많은 경우에, 이들 성분을 살진균제 또는 살곤충제와 혼합하여 넓은 범위의 살진균 활성을 얻는다.

본 발명에 따른 화합물과 함께 사용되는 하기 목록의 살진균제는 가능한 조합을 예시하기 위한 것으로, 제한적인 의미는 아니다.

황, 디티오카르바메이트 및 그의 유도체, 예를 들면 철(III) 디메틸디티오카르바메이트, 아연 디메틸디티오카르바메이트, 아연 에틸렌비스디티오카르바메이트, 마그네슘 에틸렌비스디티오카르바메이트, 마그네슘 아연 에틸렌디아민비스디티오카르바메이트, 테트라메틸티우람 디술피드, 아연(N,N-에틸렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물, 아연(N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물, 아연(N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트), N,N'-폴리프로필렌비스(티오카르바모일)디술피드; 니트로 유도체, 예를 들면 디니트로(1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐-3,3-디메틸 아크릴레이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 이소프로필 카르보네이트, 디-이소프로필 5-니트로이소프탈레이트;

헤테로시클릭 물질, 예를 들면 2-헵타데실-2-이미다졸린 아세테이트, 2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, O,O-디에틸프탈아미도포스포노티오에이트, 5-아미노-1-β-[비스-(디메틸아미노)-포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티올로-β-[4,5-b]퀴녹살린, 메틸 1-(부틸카르바모일)-2-벤즈이미다졸카르바메이트, 2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미디졸, 2-(푸릴-(2))-벤즈이미다졸, 2-(티아졸릴-(4))-벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)-테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오-테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오-프탈이미드, N-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐황산 디아미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아나토메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이소옥사졸론, 피리딘 2-티오-1-옥시드, 8-히드록시퀴롤린 및 그의 구리염, 2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인 4,4-디옥시드, 2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복사닐리드, 2-메틸푸란-3-카르복사닐리드, 2,5-디메틸푸란-3-카르복사닐리드, 2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복사닐리드, 2,5-디메틸푸란-3-카르보-시클로헥실-아미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸푸란-3-카르복사미드, 2-메틸벤즈아닐리드, 2-요오도벤즈아닐리드, N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸 아세탈, 피페라진-1,4-디일비스-(1-(2,2,2-트리클로로에틸)-포름아미드, 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄, 2,6-디메틸-N-트리데실-모르폴린 및 그의 염, 2,6-디메틸-N-시클로데실-모르폴린 및 그의 염, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸-모르폴린, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]-피페리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일-에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일-에틸]-1H-1,2,4-티아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸릴우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올, α-(2-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-5-피리미딘-메탄올, 5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸-피리미딘, 비스-(p-클로로페닐)-3-피리디닐메탄올, 1,2-비스-(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 1,2-비스-(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 및

각종의 살진균제, 예를 들면 도데실구아니딘 아세테이트, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드록시에틸]-글루타르이미드, 헥사클로로벤젠, DL-메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-푸로일-2-알라니네이트, DL-메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)알라니네이트, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로-아세틸-D,L-2-아미노부티롤락톤, DL-메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라니네이트, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-[3,5-디클로로페닐(-5-메틸-5-메톡시메틸]-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르밤오일-히단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복시미드, 2-시아노-[N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡시미노]-아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸릴-1-메틸)-벤즈히드릴 알코올, N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸-페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노피리딘, 1-((비스-(4-플루오로페닐)-메틸실릴)메틸)-1H-1,2,4-트리아졸.

합성 실시예

하기 합성 실시예에 기재된 방법을 사용하여 출발 화합물을 적절히 변형시킨 일반식 I의 다른 화합물을 얻었다. 이렇게 얻은 화합물을 물리적 데이타와 함께 표에 나타낸다.

실시예 1

메틸 α-(2-(N'-(o-클로로페닐)-트리아졸릴-3'-옥시메틸)-페닐-β-메톡시아크릴레이트

디메틸포름아미드 100 ㎖ 중의 메틸 α-(o-브로모메틸페닐-β-메톡시아크릴레이트) (EP 203 606) 4g (14 밀리몰), N-(o-클로로페닐)-3-히드록시트리아졸 2.7 g(14 밀리몰) 및 K₂CO₃2.9 g (20 밀리몰)의 혼합물을 실온(25℃)에서 철야 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 물로 희석하고 메틸 t-부틸 에테르로 3회 추출하였다. 합친 유기상을 물로 추출하고, MgSO₄ 상에서 건조하고 농축하였다. 잔류물을 시클로헥산/에틸 아세테이트 혼합물을 사용하여 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 수득된 생성물을 결정화하고 메틸 t-부틸 에테르와 교반하면서 추출하였다. 표제 화합물 0.48 g (12%)을 무색 고체로서 수득하였다(융점=120℃).

¹H-NMR (CDCl₃: δ/ ppm) :

8.25 (s, 1H, 트리아졸릴); 7.1-7.8 (9H, 페닐, 비닐); 5.3 (s, 2H, OCH₂); 3.8; 3.7 (2s, 각 경우 3H, 2 x OCH₃)

실시예 2

메틸 α-(3-클로로-2-((1-(2,4-디클로로페닐)-프로필-3)-옥시메틸)-페닐-β-메톡시아크릴레이트

a) 메틸(3-클로로-2-메틸페닐)글리옥실레이트

2,6-디클로로톨루엔 30 g을 THF 0.6ℓ중의 Mg 파일링(filings) 24 g과 반응시켜 염화 3-클로로-2-메틸페닐-마그네슘을 얻는다. -20 내지 -25 ℃로 냉각된 THF 1ℓ 중의 염화 옥살릴 152 g의 용액을 반응 용기에 도입하고, 상기 그리나드(Grignard) 용액을 적가하였다. 약 30분 후, 혼합물을 1시간 동안 더 -50 ℃에서 계속 교반하고, 이어서 메탄올 256 g을 2시간 동안 적가하였다. 혼합물을 실온(25℃)으로 승온시키고, 혼합물을 염화 암모늄 용액 약 3ℓ에 붓고, 메틸 tert-부틸 에테르로 3회 추출하였다. 합친 유기상을 Na₂SO₄상에서 건조하고 회전 증발기 상에서 증발시켰다. 이와 같이 하여 조생성물 200 g을 얻고, 실리카 겔 크로마토그래피(용출액: 톨루엔)에 의해 표적 화합물 118 g을 단리시켰다.

¹H-NMR (CDCl₃: δ/ ppm) :

2.6 (s, 3H); 3.9 (s, 3H); 7.25 (dd, 1H); 7.55 (d, 1H); 7.6 (d, 1H)

b) 메틸 α-(3-클로로-2-메틸페닐)-β-메톡시아크릴레이트

염화 메톡시메틸트리페닐포스포늄 92.3 g을 무수 디메틸포름아미드 500 mL 중에 현탁시키고, 30% 농도의 나트륨 메탄올레이트 용액 42.3 g을 부가하였다. 20분 후, 디메틸포름아미드 200 mL 중의 메틸 3-클로로-2-메틸페닐글리옥실레이트 30 g의 용액을 담황색 현탁액에 적가하였다. 실온에서 3시간이 더 경과한 후, 혼합물을 빙수조에 붓고 메틸 tert-부틸 에테르를 사용하여 3회 추출하였다. 황산 나트륨 상에서 건조하고, 농축하고, 조생성물을 실리카겔 100 g에 시용하였다. 메틸 tert-부틸 에테르를 사용하여 실리카겔을 통과시켜 생성물을 용리하였다. 이와 같이 하여 무색의 고체 29g을 얻었다.

융점 : 66-68 ℃

¹H-NMR (CDCl₃: δ/ ppm) :

2.2 (s, 3H); 3.7 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 7.05 (d, 1H); 7.15 (dd, 1H); 7.35 (d, 1H); 7.55 (s, 1H);

c) 메틸 α-(2-브로모메틸-3-클로로페닐)-β-메톡시아크릴레이트

메틸 α-(3-클로로-2-메틸페닐)-β-메톡시-아크릴레이트 27.0 g 및 N-브로모숙신이미드 21.5 g을 무수 테트라클로로메탄 300 mL 중에서 교반하였다. 포로포(Porofor) N 1 g을 부가한 후, 혼합물을 4 시간 동안 환류하였다. 실온(25℃)으로 냉각한 후, 숙신이미드를 제거하였다. 합친 유기상을 물로 세척하고, 황산 나트륨 상에거 건조하고 농축하였다. 이와 같이 하여 무색 결정의 표제 화합물 23 g을 얻었다.

융점 : 66-68 ℃

¹H-NMR (CDCl₃: δ/ ppm) :

3.75 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 4.5 (넓음, 2H); 7.05 (d, 1H); 7.2 (dd, 1H); 7.4 (d, 1H); 7.65 (s, 1H);

d) 메틸 α-(3-클로로-2-[(1-[2,4-디클로로페닐]-피라졸-3-일)-옥시메틸]페닐-β-메톡시아크릴레이트

디메틸포름아미드 20 mL 중 1-(2,4-디클로로페닐)-3-히드록시피라졸 1.6 g 및 탄산 칼륨 0.97 g을 약 30분 동안 교반하였다. 이어서, 디메틸포름아미드 20 mL 중의 메틸 α-(2-브로모메틸-3-클로로페닐)-β-메톡시아크릴레이트 2.23 g을 부가하였다. 실온에서 수분 경과후, 배치를 60℃에서 4시간 동안 가열하였다. 후처리를 위해, 빙수조에 붓고 메틸 tert-부틸 에테르를 사용하여 3회 추출하였다. 합친 유기상을 황산 나트륨 상에서 건조하고 농축하고, 조생성물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피(용출액:톨루엔)하였다. 이와 같이 하여 점성 오일상의 표제 화합물 1.7 g을 얻었다.

¹H-NMR (CDCl₃: δ/ ppm) :

3.7 (s, 3H); 3.8 (s, 3H); 5.35 (s, 2H); 5.9 (d, 1H); 7.1-7.5 (m, 5H); 7.55 (s, 1H); 7.6 (d, 1H); 7.7(d, 1H)

표

진균성 해충에 대한 작용 실시예

일반식 I의 화합물의 살진균성 활성을 하기 시험으로 증명하였다.

활성 화합물을, 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐(Nekanil^R) LN (루텐솔(Lutensol^R) AP6, 유화 및 분산 작용을 갖는 에톡실화 알킬페놀 기재 습윤제) 20 중량% 및 에멀포(Emulphor^R) EL (에멀란(Emulan^R) EL, 에톡실화 지방 알코올 기재 유화제) 10 중량%의 혼합물 중의 20% 농도의 유제로서 제조하고, 물로 원하는 농도로 희석시켰다.

포도 나무의 솜털 곰팡이(Plasmopara viticola)에 대한 작용

화분에 심은 포도 나무 (품종: Mueller Thurgau)에 활성 화합물 제제를 흠뻑 젖을 정도로 분무하였다(시용율: 16ppm). 8일 후, 식물에 진균류 포도나무의 솜털 곰팡이(Plasmopara viticola)의 동물성 포자 현탁액을 분무하고 20-30 ℃ 및 높은 대기중 습도에서 5일 동안 방치하였다. 이어서, 측정 전에 상기 식물을 높은 대기중 습도에서 16시간 동안 방치하였다. 이들 식물을 시각적으로 측정하였다.

이 시험에서, 본 발명에 따른 화합물 제 1-6, 8, 10-13 및 16-22로 처리된 식물은 15% 미만의 발병을 나타낸 반면 미처리(대조용) 식물은 70%의 발병을 나타내었다.

상응하는 시험에서, 본 발명에 따른 화합물 23, 24, 26-34, 36-38 및 40-58로 처리된 식물은 15% 미만의 발병을 나타낸 반면 미처리(대조용) 식물은 70%의 발병을 나타내었다.

밀의 갈색 반점 녹병 (Puccinia recondita)에 대한 작용

밀 묘목 (품종: Kanzler)의 잎에 밀의 갈색 반점 녹병 (Puccinia recondita)의 잎 녹병균 포자를 살포하였다. 이어서, 이러한 방법으로 처리한 식물을 20-22 ℃ 및 90-95%의 상대 습도에서 24 시간 동안 배양하고 활성 성분의 수성 제제로 처리하였다(시용율: 63 ppm). 20-22 ℃ 및 65-70%의 상대 습도에서 8일 동안 더 성장시킨 후, 진균류 성장 정도를 측정하였다. 이들 식물을 시각적으로 측정하였다.

이 시험에서, 본 발명에 따른 화합물 1-6, 9-11 및 13-21으로 처리된 식물은 15% 미만의 발병을 나타낸 반면 미처리(대조용) 식물은 65%의 발병을 나타내었다.

상응하는 시험에서, 본 발명에 따른 화합물 24-32, 36-38, 40-45, 48-50, 52-57 및 59로 처리된 식물은 15% 미만의 발병을 나타낸 반면 미처리(대조용) 식물은 65%의 발병을 나타내었다.

벼 동고병(Pyricularia Oryzae)에 대한 작용

벼 묘목 (품종: Tai Nong 67)에 활성 성분 제제를 흠뻑 젖을 정도로 분무하였다(시용율: 63 ppm). 24 시간 후, 식물에 진균류 벼 동고병 (Pyricularia Oryzae)의 수성 포자 현탁액을 분무하고 22-24 ℃ 및 95 내지 99%의 상대 습도에서 6 일 동안 방치하였다. 이들 식물을 시각적으로 측정하였다.

이 시험에서, 본 발명에 따른 화합물 1-6, 9-11, 13-16, 19 및 21로 처리된 식물은 15% 미만의 발병을 나타낸 반면 미처리(대조용) 식물은 85%의 발병을 나타내었다.

상응하는 시험에서, 본 발명에 따른 화합물 24, 26, 27, 30-33, 37-42, 49, 50 및 52-58로 처리된 식물은 15% 미만의 발병을 나타낸 반면 미처리(대조용) 식물은 65%의 발병을 나타내었다.

동물성 해충에 대한 작용 실시예

일반식 I의 화합물의 살충 작용을 하기 시험으로 증명하였다.

활성 화합물을

a) 아세톤 중 0.1% 농도의 용액으로서 또는

b) 시클로헥산올 70 중량%, 네카닐(Nekanil^R) LN (루텐솔(Lutensol^R) AP6, 유화 및 분산 작용을 갖는 에톡실화 알킬페놀 기재 습윤제) 20 중량% 및 에멀포(Emulphor^R) EL (에멀란(Emulan^R) EL, 에톡실화 지방 알코올 기재 에멀젼화제) 10 중량%의 혼합물 중의 10% 농도의 에멀젼으로서 제조하고, a)의 경우에는 아세톤으로, b)의 경우에는 물로 원하는 농도로 희석시켰다.

시험 종료 후, 각 경우에 미처리 대조 시험과 비교하여 화합물이 여전히 80 내지 100% 억제 또는 사망률을 나타내는 최저 농도 (임계 또는 최소 농도)를 측정하였다.

검은콩 진딧물(Aphis fabae)에 대한 접촉 작용

심하게 감염된 왜성 콩 (품종: Vicia faba)을 활성 성분의 수성 제제로 처리하였다. 24 시간 후, 치사율을 측정하였다.

이 시험에서, 화합물 29, 54 및 56-58의 최대 농도는 400 ppm 이하였다.

녹색 벼 멸구(Nephotettix cincticeps)에 대한 접촉 작용

필터 디스크를 활성 성분의 수성 제제로 처리하고 이어서 5 마리의 성충 멸구를 서식시켰다. 24 시간 후, 치사율을 측정하였다.

이 시험에서, 화합물 25, 27, 38, 44 및 59의 최대 농도는 0.4 mg 이하였다.

이집트 목화 잎충(Prodenia litura)에 대한 접촉 작용

활성 성분의 수성 제제로 처리된 필터에 5 마리의 모충을 서식시켰다. 4시간 후 제1 측정을 수행하였다. 1마리 이상의 모충이 여전히 생존하는 경우, 사료 혼합물을 첨가하였다. 24 시간 후, 치사율을 측정하였다.

이 시험에서, 화합물 24, 30 및 38의 최대 농도는 0.4 mg 이하였다.

온실 적색 거미 진드기(Tetranychus telarius)에 대한 접촉 작용

화분에 심긴 순종 잎의 제2쌍이 발육된, 심하게 감염된 왜성 콩을 활성 성분 수성 제제로 처리하였다. 온실에서 5일 경과 후, 입체 현미경으로 방제 정도를 측정하였다.

이 시험에서, 화합물 25, 30, 31 및 41 및 52-59의 최대 농도는 400 ppm 이하였다.

Claims (11)

1. 지수 및 치환기가 하기 의미를 갖는 하기 화학식 I의 화합물.

   화학식 I

   식 중,

   n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n이 1을 초과하는 경우 치환기 R은 상이할 수 있으며;

   R은 니트로, 시아노, 할로겐,

   비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 또는

   n이 1을 초과하는 경우 추가적으로 2개의 인접한 고리 원자에 결합되고, 3 또는 4개의 탄소, 1, 2 또는 3개의 탄소 및 1 또는 2개의 질소, 산소 및(또는) 황원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 3 내지 4개의 원으로 이루어지고, 결합되는 고리와 함께 부분적으로 불포화된 또는 방향족인 라디칼을 형성할 수 있는 비치환 또는 치환된 브리지이고;

   R¹, R²은 C₁-C₄-알킬이며;

   R³은 ·로 표시된 결합은 산소에 대한 결합이고, 지수 및 치환기가 하기 의미를 갖는 하기 화학식 A.1 내지 A.3의 피라졸 또는 트리아졸이다.

   식 중,

   R^a는 비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐,

   탄소 원자 이외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로 원자 1개 내지 3개를 고리원으로 포함할 수 있는, 비치환 또는 치환된 포화 또는 단일 또는 이중 불포화 고리, 또는

   탄소 원자 이외에 1개 내지 4개의 질소 원자 또는 1개 또는 2개의 질소 원자 및 1개 또는 2개의 산소 또는 황 원자 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 고리원으로 포함할 수 있는, 치환된 단핵 또는 이핵 방향족 라디칼이며;

   m은 0, 1, 또는 2이고, m이 1을 초과하는 경우 치환기 R^b는 상이할 수 있고;

   R^b는 시아노, 니트로, 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-할로알콕시, C₁-C₄-알킬티오 및 C₁-C₄-알콕시카르보닐이며;

   o는 0, 1 또는 2이고, o가 1을 초과하는 경우 치환기 R^c는 상이할 수 있고;

   R^c는 할로겐,

   비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐,

   탄소 원자 이외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로 원자 1 내지 3개를 고리원으로 포함할 수 있는, 비치환 또는 치환된 포화 또는 단일 또는 이중 불포화 고리, 또는

   탄소 원자 이외에 1개 내지 4개의 질소 원자 또는 1개 또는 2개의 질소 원자 및 1개 또는 2개의 산소 또는 황 원자 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 고리원으로 포함할 수 있는, 비치환 또는 치환된 단핵 또는 이핵 방향족 라디칼이며;

   R^d는 수소, 시아노, 할로겐,

   비치환 또는 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐, 알키닐옥시,

   탄소 원자 이외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로 원자 1 내지 3개를 고리원으로 포함할 수 있고, 직접적으로 또는 산소 또는 황 원자에 의해 골격에 결합될 수 있는, 비치환 또는 치환된 포화 또는 단일 또는 이중 불포화 고리, 또는

   탄소 원자 이외에 1개 내지 4개의 질소 원자 또는 1개 또는 2개의 질소 원자 및 1개 또는 2개의 산소 또는 황 원자 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 고리원으로 포함할 수 있는, 치환된 단핵 또는 이핵 방향족 라디칼이다.
2. 화학식 II의 벤질 유도체를 화학식 III의 히드록시아졸과 염기 존재하에서 반응시키는 것을 포함하는, 제1항에 청구된 화학식 I의 화합물의 제조 방법.

   (식 중, L은 친핵성 교환기임)

   HO-R³
3. 비활성 첨가제 및 유효량의 제1항에서 청구된 화학식 I의 화합물을 포함하는, 진균성 해충을 방제하기에 적합한 혼합물.
4. 비활성 첨가제 및 유효량의 제1항에서 청구된 화학식 I의 화합물을 포함하는, 동물성 해충을 방제하기에 적합한 혼합물.
5. 유효량의 제1항에서 청구된 화학식 I의 화합물로 진균성 해충, 진균성 해충으로부터 보호되어야할 그의 환경 또는 식물, 지역, 제재 또는 장소를 처리하는 것을 포함하는 진균성 해충의 방제 방법.
6. 유효량의 제1항에서 청구된 화학식 I의 화합물로 해충, 해충으로부터 보호되어야할 그의 환경 또는 식물, 지역, 제재 또는 장소를 처리하는 것을 포함하는 동물성 해충의 방제 방법.
7. 진균성 해충의 방제에 적합한 혼합물의 제조에 사용되는 제1항에서 청구된 화학식 I의 화합물의 용도.
8. 동물성 해충의 방제에 적합한 혼합물의 제조에 사용되는 제1항에서 청구된 화학식 I의 화합물의 용도.
9. 진균성 해충을 방제하기 위한 제1항에서 청구된 화학식 I의 화합물의 용도.
10. 동물성 해충을 방제하기 위한 제1항에서 청구된 화학식 I의 화합물의 용도.
11. 하기 화학식 IV의 화합물.

    식 중,

    라디칼 R 및 R³및 지수 n은 제1항에서 주어진 의미를 갖고,

    X는 CH₂CN, CH₂CO₂R¹및 C(=O)CO₂R¹(R¹은 제1항에서 주어진 의미를 가짐)이다.