CN1069638C - 唑基氧基苄基烷氧基丙烯酸酯、其制备和应用 - Google Patents

唑基氧基苄基烷氧基丙烯酸酯、其制备和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN1069638C
CN1069638C CN96194136A CN96194136A CN1069638C CN 1069638 C CN1069638 C CN 1069638C CN 96194136 A CN96194136 A CN 96194136A CN 96194136 A CN96194136 A CN 96194136A CN 1069638 C CN1069638 C CN 1069638C
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
formula
alkyl
group
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN96194136A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1185148A (zh
Inventor
B·默勒
R·科斯特根
H·科尼格
M·拉克
K·奥伯多夫
F·罗尔
H·索特
G·洛伦茨
E·阿默曼
S·斯特拉思曼
V·哈里斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN1185148A publication Critical patent/CN1185148A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1069638C publication Critical patent/CN1069638C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明描述通式Ⅰ的化合物、其制备方法及其应用，其中的符号和取代基具有下列含意：n是0、1、2、3或4；R是硝基、氰基、卤素，未取代或取代的烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基，或者，在n大于1的情况下，还可以是未取代或取代的桥，该桥键合于二个相邻的环原子上；R1、R2是烷基；R3是式A.1至A.3的吡唑基或三唑基

Description

唑基氧基苄基烷氧基丙烯酸酯、其制备和应用
本发明涉及式Ⅰ的化合物
Figure C9619413600051
其中的符号和取代基具有下列含意：n是0、1、2、3或4，如果n大于1则取代基R可以不同；R是硝基、氰基、卤素，未取代或取代的烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基或在n大于1的情况下，还可以是未取代或取代的桥，该桥键合于二个相邻的环原子上，且桥上的三至四个原子选自3或4个碳原子，1、2或3个碳原子和1或2个氮原子、氧原子和/或硫原子，该桥与其所键合的环一起可以形成部分不饱和的基团或芳基；R1、R2是C1-C4-烷基；R3是式A.1至A.3的吡唑基或三唑基
Figure C9619413600052
以·标记的键为与氧结合的键，其中的符号和取代基具有下列含意：Ra是未取代或取代的烷基、链烯基或链炔基；未取代或取代的饱和或单或二不饱和环，该环除了碳原子外，可以含有一至三个下列杂原子作为环原子：氧、硫和氮；或取代的单或二核芳环，该环除了碳原子外，可以含有一至四个氮原子或一或二个氮原子和一或二个氧或硫原子或一个氧或一个硫原子作为环原子；m是0、1或2，如果m大于1，则取代基Rb可以不同；Rb是氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4-烷氧基羰基；o是0、1或2，如果m大于1，则取代基Rc可以不同；Rc是卤素，未取代或取代的烷基、链烯基或链炔基；未取代或取代的饱和或单或二不饱和的环，该环除了碳原子外，可以含有一至三个下列杂原子作为环原子：氧、硫和氮；或未取代或取代的单或二核芳环，该环除了碳原子外，可以含有一至四个氮原子或一或二个氮原子和一或二个氧或硫原子或一个氧或一个硫原子作为环原子；Rd是氢、氰基、卤素，未取代或取代的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、链炔基、链炔氧基；未取代或取代的饱和或单或二不饱和环，该环除了碳原子外，可以含有一至三个下列杂原子作为环原子：氧、硫和氮；且该环可以直接或经氧或硫原子键合于骨架上；或取代的单或二核芳环，该环除了碳原子外，可以含有一至四个氮原子或一或二个氮原子和一或二个氧或硫原子或一个氧或一个硫原子作为环原子。
本发明还涉及制备这些化合物的方法、含有它们的组合物以及它们用于防治有害动物和真菌的应用。
在文献中已一般性地描述了杂芳氧基苄基烷氧基丙烯酸酯，所述的这类化合物具有杀真菌作用，且在一些情况下也具有杀虫、杀螨和杀线虫作用(Ep-A 278 595；EP-A 254 426；EP-A 358 692；WO-A 94/19,331、WO-A 94/00,436)。
本发明的目的是提供具有改进活性的化合物。
我们发现，此目的通过本文开头所定义化合物Ⅰ实现。此外，我们发现了其制备方法、含有此类化合物的组合物及其用于防治动物害虫和有害真菌的应用。
化合物Ⅰ可以通过本身由文献已知的各种相似方法获得。
例如，化合物Ⅰ如下获得：在碱存在下，使苄基衍生物Ⅱ与式Ⅲ羟基唑反应。
Figure C9619413600081
式Ⅱ中的L是可被亲核置换的基团，如卤素(例如氯、溴或碘)，或烷基磺酸根和芳基磺酸根(例如甲磺酸根、三氟甲基磺酸根、苯磺酸根或对甲苯磺酸根)。
此反应是在0℃至100℃下，优选在20℃至60℃下常规进行的。
适合的有机溶剂是，芳烃如甲苯、邻、间和对二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，酮类如丙酮和甲乙酮，以及乙酸乙酯、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺、1,3-二甲基咪唑烷-2-酮和1,2-二甲基四氢呋喃-2(1H)-嘧啶，优选二氯甲烷、丙酮、N-甲基吡咯烷酮和二甲基甲酰胺。也可以使用它们的混合物。
适合的碱一般是：无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物(如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙)，碱金属和碱土金属氧化物(如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁)，碱金属和碱土金属氢化物(如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙)，碱金属氨化物(如氨基锂、氨基钠和氨基钾)，碱金属和碱土金属碳酸盐(如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙)，以及碱金属碳酸氢盐(如碳酸氢钠)；有机金属化合物、特别是烷基碱金属(如甲基锂、丁基锂和苯基锂)，烷基镁卤化物(如氯化甲基镁)以及碱金属或碱土金属醇化物(如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾和二甲醇镁)；此外还有有机碱，例如，叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代的吡啶如可力丁、二甲基吡啶和4-二甲氨基吡啶，以及双环胺类。特别优选的是氢氧化钠、甲醇钠、碳酸钾、甲醇钾和叔丁醇钾。
这些碱通常以等摩尔量、过量使用，或者(如果需要)用作溶剂。
对此反应而言，加入催化量的冠醚(例如18-冠醚-6或15-冠醚-5)或许会是有利的。
反应还可以在由碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱土金属氢氧化物或碱土金属碳酸盐的水溶液和有机相(例如芳烃和/或卤代烃)的二相体系中进行。适合的相转移催化剂例如是卤化铵和四氟硼酸铵(例如苄基三乙基氯化铵、苄基三丁基溴化铵、四丁基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵或四氟硼酸四丁基铵)和卤化鏻(例如四丁基氯化鏻和四苯基溴化鏻)。
首先将羟基唑Ⅲ与碱反应，给出相应的羟基化物，之后将它与苄基衍生物反应，或许会是有利的。
在开头所引述的文献中尚未公开的、制备化合物Ⅰ所需要的起始原料Ⅱ可以通过这些文献中描述的方法制备。在这些文献中未公开的起始原料Ⅲ可以通过这些文献中描述的方法制备[3-羟基吡唑：《杂环化学杂志》[J.Heterocycl.Chem.]30,49(1993)；《化学通报》[Chem.Ber.]107,1318(1974)；《化学药物公报》[Chem.Pharm.Bull.]19,1389(1971)；《四面体通讯》[Tetrahedron Lett.]11,875(1970)；《杂环化合物化学》[Chem.Heterocycl.Comp.]5,527(1969)；《化学通报》[Chem.Ber.]102,3260(1969)；《化学通报》[Chem.Ber.]109,261(1976)；《有机化学杂志》[J.Org.Chem.]31,1538(1966)；《四面体》[Tetrahedron]43,607(1987)；4-羟基吡唑：CA-A 1 177 081；US-A 4,621,144；JP-A60/155,160；3-羟基三唑：《化学通报》[Chem.Ber.]56,1794(1923)；DE-A 21 50 169；DE-A 22 00 436；US-A 4,433,148；《医学化学杂志》[J.Med.Chem.]33,2772(1990)；《合成》[Synthesis]1987,986；DE-A 22 60 015；DE-A 24 17 970]。
然而,化合物Ⅰ可以如下获得，如下列反应式所示，用wittig或wittig-Horner反应，使式Ⅳc的α-酮酯{与例如(C6H5)3P+-CH2OR2Cl-}反应(参见EP-A 534 216)。
Figure C9619413600101
上述酮酯可以通过类似于已知方法的方法获得[参见EP-A 493 711；《合成通讯》[Synth.Commun.]21,2045(1991)；《合成通讯》[Synth.Commun.]11,943(1981)]。
化合物Ⅰ还可以如下获得：如EP-A中所描述的，首先将式Ⅳa的腈用醇(R1OH)转化成相应的苄基酯Ⅳb，随后如EP-A 203 608中所述，将Ⅳb转化成Ⅰ。
Figure C9619413600102
EP-A 596 692描述了腈Ⅳa的制备。
由于双键的存在，化合物Ⅰ可以存在E和Z异构体。根据本发明，二种异构体均可以使用，或是一起或是分开使用。特别优选的是E异构体(相对于羧酸酯基、烷氧基的构形)。
在上述结构式中所用的符号的定义中，采用的是集合名词，它一般代表下列基团：卤素：氟、氯、溴和碘；烷基：具有1至4个碳原子的饱和直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基；卤代烷基：(如上所述的)具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，这些基团的氢原子可以部分或全部被如上所述的卤原子取代，例如C1-C2-卤代烷基如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基；烷氧基：(如上所述的)具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，其经由氧原子(-O-)键合于主结构上；烷氧基羰基：(如上所述的)具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基，其经羰基(-CO-)键合于主结构上；烷硫基：(如上所述的)具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，其经硫原子(-S-)键合于主结构上；未取代或取代的烷基：特别是具有1至10个碳原子的饱和直链或支链烃基，例如C1-C6-烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；未取代或取代的链烯基：特别是具有2至10个碳原子和在任何所需位置有一双键的不饱和直链或支链烃基，例如，C2-C6-链烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；未取代或取代的链炔基：特别是具有2至20个碳原子和在任何所需位置有一叁键的直链或支链烃基，例如C2-C6-炔基如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；未取代或取代的饱和或单或二未饱和环，该环除了碳原子外，可以含有一至三个下列杂原子作为环原子：氧、硫和氮，例如碳环如环丙基、环戊基、环己基、环戊-2-烯基、环己-2-烯基，含有一至三个氮原子和/或一个氧或硫原子的5-或6-元饱和或不饱和杂环，如2-四氢呋喃、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2,3-吡咯啉-2-基、2,3-吡咯啉-3-基、2,4-吡咯啉-2-基、2,4-吡咯啉-3-基、2,3-异噁唑啉-3-基、3,4-异噁唑啉-3-基、4,5-异噁唑啉-3-基、2,3-异噁唑啉-4-基、3,4-异噁唑啉-4-基、4,5-异噁唑啉-4-基、2,3-异噁唑啉-5-基、3,4-异噁唑啉-5-基、4,5-异噁唑啉-5-基、2,3-异噻唑啉-3-基、3,4-异噻唑啉-3-基、4,5-异噻唑啉-3-基、2,3-异噻唑啉-4-基、3,4-异噻唑啉-4-基、4,5-异噻唑啉-4-基、2,3-异噻唑啉-5-基、3,4-异噻唑啉-5-基、4,5-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢哒嗪基、4-四氢哒嗪基、2-四氢嘧啶基、4-四氢嘧啶基、5-四氢嘧啶基、2-四氢吡嗪基、1,3,5-四氢三嗪-2-基和1,2,4-四氢三嗪-3-基；优选的是2-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、1,3,4-噁唑烷-2-基、2,3-二氢噻吩-2-基、4,5-异噁唑啉-3-基、3-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、4-哌啶基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基；或未取代或取代的单或二核芳环体系，该体系除了碳原子外，可以含有一至四个氮原子或一或二个氮原子和一个氧原子或硫原子或一个氧原子或一个硫原子作为环原子；即芳基如苯基和萘基，优选苯基或1-或2-萘基，和杂芳基例如含有一至三个氮原子和/或一个氧或硫原子的5-元杂芳环，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-三唑-3-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、5-四唑基、1,2,3,4-噻三唑-5-基和1,2,3,4-噁三唑-5-基，特别是3-异噁唑基、5-异噁唑基、4-噁唑基、4-噻唑基、1,3,4-噁二唑-3-基和1,3,4-噻二唑-2-基；含有一至四个氮原子作为杂原子的六元杂芳环，如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基，特别是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-吡嗪基和4-哒嗪基。
烷基、链烯基和链炔基前的限定“未取代或取代的”旨在表示这些基团可以部分或全部卤代，即，这些基团的氢原子可以部分或全部被相同或不同的如上所述的卤原子(优选氟、氯和溴，特别是氟和氯)取代，和/或可以带有一至三个、特别是一个下列基团：硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或基团=N-ORx，其中Rx是C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基和C3-C6-链炔基(Rx优选为C1-C4-烷基)，或未取代或取代的单或二核芳环体系，该体系除了碳原子外，可以含有一至四个氮原子或者一或二个氮原子和一个氧或硫原子或者一个氧原子或硫原子作为环原子；即芳基，如苯基和萘基，优选苯基或1-或2-萘基，和杂芳基，例如含有一至三个氮原子和/或一个氧或硫原子的5-元杂芳环，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-三唑-3-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、5-四唑基、1,2,3,4-噻三唑-5-基和1,2,3,4-噁三唑-5-基，特别是3-异噁唑基、5-异噁唑基、4-噁唑基、4-噻唑基、1,3,4-噁二唑-2-基和1,3,4-噻二唑-2-基；含有一至四个氮原子作为杂原子的六元杂芳环，如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基，特别是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-吡嗪基和4-哒嗪基。
环状基团(饱和、未饱和的或芳族)前的限定“未取代或取代的”旨在表示这些基团可以部分或全部卤代，即，这些基团的氢原子可以部分或全部被相同或不同的如上所述的卤原子(优选氟、氯和溴，特别是氟和氯)取代，和/或可以带有一至三个下列基团：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基。
在基团中提到的单或二核芳族或杂芳族体系又可以部分或全部卤代，即在这些基团上的氢原子可以部分或全部被卤原子(如氟、氯、溴和碘，优选氟、氯和溴)替代。
除了上面提到的卤原子外，这些单或二核芳族或杂芳族体系还可以带有一至三个下列取代基：硝基、氰基、硫氰基；烷基，特别是上面提到的C1-C6-烷基，优选甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、丁基、己基，特别是甲基和1-甲基乙基；如上所述的C1-C4-卤代烷基，优选三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基和五氟乙基；C1-C4-烷氧基，优选甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基和1,1-二甲基乙氧基，特别是甲氧基；C1-C4-卤代烷氧基，特别是C1-C2-卤代烷氧基，优选二氟甲氧基、三氟甲氧基和2,2,2-三氟乙氧基，特别是二氟甲氧基；C1-C4-烷硫基，优选甲硫基和1-甲基乙硫基，特别是甲硫基；C1-C4-烷基氨基，如甲氨基、乙氨基、丙氨基、1-甲基乙氨基、丁氨基、1-甲基丙氨基、2-甲基丙氨基和1,1-二甲基乙氨基，优选甲氨基和1,1-二甲基乙氨基，特别是甲氨基，二-C1-C4-烷基氨基，如N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基和N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，优选N,N-二甲基氨基和N,N-二乙基氨基，特别是N,N-二甲基氨基；C1-C6-烷基羰基，如甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、1-甲基乙基羰基、丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基、1,1-二甲基乙基羰基、戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、1,1-二甲基丙基羰基、1,2-二甲基丙基羰基、2,2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1,1-二甲基丁基羰基、1,2-二甲基丁基羰基、1,3-二甲基丁基羰基、2,2-二甲基丁基羰基、2,3-二甲基丁基羰基、3,3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1,1,2-三甲基丙基羰基、1,2,2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基和1-乙基-2-甲基丙基羰基，优选甲基羰基、乙基羰基和1,1-二甲基羰基，特别是乙基羰基；C1-C6-烷氧基羰基，如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基、1,1-二甲基乙氧基羰基、戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丙氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、己氧基羰基、1,1-二甲基丙氧基羰基、1,2-二甲基丙氧基羰基、1-甲基戊氧基羰基、2-甲基戊氧基羰基、3-甲基戊氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、1,1-二甲基丁氧基羰基、1,2-二甲基丁氧基羰基、1,3-二甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丁氧基羰基、2,3-二甲基丁氧基羰基、3,3-二甲基丁氧基羰基、1-乙基丁氧基羰基、2-乙基丁氧基羰基、1,1,2-三甲基丙氧基羰基、1,2,2-三甲基丙氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰基和1-乙基-2-甲基丙氧基羰基，优选甲氧基羰基、乙氧基羰基和1,1-二甲氧基羰基，特别是乙氧基羰基；C1-C6-烷基氨基羰基，如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、1-甲基乙基氨基羰基、丁基氨基羰基、1-甲基丙基氨基羰基、2-甲基丙基氨基羰基、1,1-二甲基乙基氨基羰基、戊基氨基羰基、1-甲基丁基氨基羰基、2-甲基丁基氨基羰基、3-甲基丁基氨基羰基、2,2-二甲基丙基氨基羰基、1-乙基丙基氨基羰基、己基氨基羰基、1,1-二甲基丙基氨基羰基、1,2-二甲基丙基氨基羰基、1-甲基戊基氨基羰基、2-甲基戊基氨基羰基、3-甲基戊基氨基羰基、4-甲基戊基氨基羰基、1,1-二甲基丁基氨基羰基、1,2-二甲基丁基氨基羰基、1,3-二甲基丁基氨基羰基、2,2-二甲基丁基氨基羰基、2,3-二甲基丁基氨基羰基、3,3-二甲基丁基氨基羰基、1-乙基丁基氨基羰基、2-乙基丁基氨羰基、1,1,2-三甲基丙基氨基羰基、1,2,2-三甲基丙基氨基羰基、1-乙基-1-甲基丙基氨基羰基和1-乙基-2-甲基丙基氨基羰基，优选甲基氨基羰基和乙基氨基羰基，特别是甲基氨基羰基；二-C1-C6-烷基氨基羰基，特别是二-C1-C4-烷基氨基羰基，如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二丙基氨基羰基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基羰基、N,N-二丁基氨基羰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、 N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基和N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，优选N,N-二甲基氨基羰基和N,N-二乙基氨基羰基，特别是N,N-二甲基氨基羰基；C1-C6-烷基羧基，如甲基羧基、乙基羧基、丙基羧基、1-甲基乙基羧基、丁基羧基、1-甲基丙基羧基、2-甲基丙基羧基、1,1-二甲基乙基羧基、戊基羧基、1-甲基丁基羧基、2-甲基丁基羧基、3-甲基丁基羧基、1,1-二甲基丙基羧基、1,2-二甲基丙基羧基、2,2-二甲基丙基羧基、1-乙基丙基羧基、己基羧基、1-甲基戊基羧基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羧基、4-甲基戊基羧基、1,1-二甲基丁基羧基、1,2-二甲基丁基羧基、1,3-二甲基丁基羧基、2,2-二甲基丁基羧基、2,3-二甲基丁基羧基、3,3-二甲基丁基羧基、1-乙基丁基羧基、2-乙基丁基羧基、1,1,2-三甲基丙基羧基、1,2,2-三甲基丙基羧基、1-乙基-1-甲基丙基羧基和1-乙基-2-甲基丙基羧基；优选甲基羧基、乙基羧基和1,1-二甲基乙基羧基，特别是甲基羧基和1,1-二甲基乙基羧基；C1-C6-烷基羰基氨基，如甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、1-甲基乙基羰基氨基、丁基羰基氨基、1-甲基丙基羰基氨基、2-甲基丙基羰基氨基、1,1-二甲基乙基羰基氨基、戊基羰基氨基、1-甲基丁基羰基氨基、2-甲基丁基羰基氨基、3-甲基丁基羰基氨基、2,2-二甲基丙基羰基氨基、1-乙基丙基羰基氨基、己基羰基氨基、1,1-二甲基丙基羰基氨基、1,2-二甲基丙基羰基氨基、1-甲基戊基羰基氨基、2-甲基戊基羰基氨基、3-甲基戊基羰基氨基、4-甲基戊基羰基氨基、1,1-二甲基丁基羰基氨基、1,2-二甲基丁基羰基氨基、1,3-二甲基丁基羰基氨基、2,2-二甲基丁基羰基氨基、2,3-二甲基丁基羰基氨基、3,3-二甲基丁基羰基氨基、1-乙基丁基羰基氨基、2-乙基丁基羰基氨基、1,1,2-三甲基丙基羰基氨基、1,2,2-三甲基丙基羰基氨基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氨基和1-乙基-2-甲基丙基羰基氨基，优选甲基羰基氨基和乙基羰基氨基，特别是乙基羰基氨基；C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基氨基，如甲基羰基甲基氨基、乙基羰基乙基氨基、正丙基羰基-正丙基氨基、异丙基羰基-异丙基氨基、甲基羰基乙基氨基、甲基羰基-正丙基氨基、甲基羰基-异丙基氨基、乙基羰基甲基氨基、乙基羰基正丙基氨基、乙基羰基异丙基氨基、正丙基羰基甲基氨基、正丙基羰基乙基氨基、正丙基羰基异丙基氨基、异丙基羰基甲基氨基、异丙基羰基乙基氨基、异丙基羰基正丙基氨基，优选甲基羰基甲基氨基、甲基羰基乙基氨基、乙基羰基甲基氨基，特别是甲基羰基甲基氨基；C3-C7-环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基，优选环丙基、环戊基和环己基，特别是环丙基；C3-C7-环烷氧基，如环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基和环庚氧基，优选环戊氧基和环己氧基，特别是环己氧基；C3-C7-环烷硫基，如环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基和环庚硫基，优选环己硫基；C3-C7-环烷基氨基，如环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基和环庚基氨基，优选环丙基氨基和环己基氨基，特别是环丙基氨基；未取代或取代的单-或二核芳族或杂芳族基团的其它基团是：链烯基、链炔基、卤代链烯基、卤代链炔基、链烯氧基、链炔氧基、卤代链烯氧基、卤代链炔氧基、链烯硫基、链炔硫基、烷基次硫酸基、烷基磺酰基、链烯基次硫酸基、链炔基次硫酸基、链炔基磺酰基，基团C(Ry)=N-ORx，其中Rx和Ry是C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基和C3-C6-链炔基，Rx和Ry优选是C1-C4-烷基、环烯基、环烯基氨基、环烯基硫基、环烯基氨基。
对于生理活性而言，优选的是其中R1和R2是C1-C2-烷基、特别是甲基的化合物Ⅰ。
再者，优选的是其中n是0或1、特别是0的化合物Ⅰ。
在n是1的情况下，优选的化合物Ⅰ是那些R是下列基团之一的化合物：氟、氯、氰基、甲基、三氟甲基或甲氧基。
同样优选的是那些n是1且R相对于丙烯酸酯基在3-或6-位上的化合物。
此外，优选的化合物Ⅰ是那些Ra是未取代或取代的的C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基的化合物。
同样，优选的化合物Ⅰ是那些Ra是未取代或取代的单-或二核芳族或杂芳族基团的化合物。
此外，优选的化合物Ⅰ是那些Ra是未取代或取代的6-元杂芳环、特别是吡啶和嘧啶的化合物。
同样优选的化合物Ⅰ是那些Ra是未取代或取代的芳族基团、特别是苯基的化合物。
特别优选的化合物Ⅰ是其中Ra是未取代或取代的的苯基或苄基的化合物。在这种情况下，在苯基上的适合的取代基优选是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、苯基和氧基-C1-C2-亚烷基氧基。
同样优选的化合物Ⅰ是那些Ra是未取代或取代的六元杂芳环、如吡啶基和嘧啶基的化合物。六元杂芳环上的适合的取代基优选是氨基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷氧基和苯基。
此外，优选的化合物Ⅰ是其中m或o是0或1、特别是0的化合物。
同样优选的化合物Ⅰ是这样的化合物，其中Rb是氨基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基，特别是氟、氯、甲基、三氟甲基和甲氧基羰基。
还优选的化合物Ⅰ是其中Rc是C1-C4-烷基和C1-C2-卤代烷基、特别是甲基和三氟甲基的化合物。
同样优选的是其中Rc是甲基的化合物Ⅰ。
还优选的是其中Rd是氢的化合物Ⅰ。
同样优选的化合物Ⅰ是这样的化合物：其中Rd是卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，特别是氯、甲基、三氟甲基和甲氧基。
对于其应用而言，收集于下列表中的化合物Ⅰ是优选的。在表中提到的作为取代基的基团本身(独立于它们所提到的组合)也作为所涉及的取代基的特别优选的实施方案。表1
通式Ⅰ.1的化合物，其中Rn是氢、Rb m是氢，且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表2
通式Ⅰ.1化合物，其中Rn是氢、Rb m是5-甲基，且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表3
通式Ⅰ.1的化合物，其中Rn是氢、Rb m是4-氯，且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表4
通式Ⅰ.1的化合物，其中Rn是氢、Rb m是5-CF3，且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表5
通式Ⅰ.1的化合物，其中Rn是3-氯、Rb m是氢，且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表6
通式Ⅰ.1的化合物，其中Rn是3-氯、Rb m是5-甲基，且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表7
通式Ⅰ.1的化合物，其中Rn是3-氯、Rb m是4-氯，且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表8
通式Ⅰ.1的化合物，其中Rn是3-氯、Rb m是5-CF3，且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表9
通式Ⅰ.2的化合物，其中Rn是氢、Rc o是氢且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行
Figure C9619413600251
表10
通式Ⅰ.2的化合物，其中Rn是氢、Rc o是3-甲基且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表11
通式Ⅰ.2的化合物，其中Rn是3-氯、Rc o是氢且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表12
通式Ⅰ.2的化合物，其中Rn是3-氯、Rc o是3-甲基且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表13
通式Ⅰ.3的化合物，其中Rn是3-氢、Rd是氢且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行
Figure C9619413600252
表14
通式Ⅰ.3的化合物，其中Rn是氢、Rd是甲基且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表15
通式Ⅰ.3的化合物，其中Rn是氢、Rd是氯且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表16
通式Ⅰ.3的化合物，其中Rn是氢、Rd是甲氧基且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表17
通式Ⅰ.3的化合物，其中Rn是3-氯、Rd是氢且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表18
通式Ⅰ.3的化合物，其中Rn是3-氯、Rd是甲基且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表19
通式Ⅰ.3的化合物，其中Rn是3-氯、Rd是氯且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表20
通式Ⅰ.3的化合物，其中Rn是3-氯、Rd是甲氧基且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行  表A
序号  Rx  X
 1  H  0
 2  2-F  0
 3  3-F  0
 4  4-F  0
 5  2,4-F2  0
 6  2,4,6-F3  0
 7  2,3,4,5,6-F5  0
 8  2,3-F2  0
 9  2-Cl  0
 10  3-Cl  0
 11  4-Cl  0
 12  2,3-Cl2  0
 13  2,4-Cl2  0
 14  2,5-Cl2  0
 15  2,6-Cl2  0
 16  3,4-Cl2  0
 17  3,5-Cl2  0
 18  2,3,4-Cl3  0
 19  2,3,5-Cl3  0
 20  2,3,6-Cl3  0
 21  2,4,5-Cl3  0
 22  2,4,6-Cl3  0
 23  3,4,5-Cl3  0
 24  2,3,4,6-Cl4  0
 25  2,3,5,6-Cl4  0
 26  2,3,4,5,6-Cl5  0
 27  2-Br  0
 28  3-Br  0
 29  4-Br  0
 30  2,4-Br2  0
 31  2,5-Br2  0
 32  2,6-Br2  0
 33  2,4,6-Br3  0
 34  2,3,4,5,6-Br5  0
 35  2-I  0
序号  Rx  X
 36  3-I  0
 37  4-I  0
 38  2,4-I2  0
 39  2-Cl,3-F  0
 40  2-Cl,4-F  0
 41  2-Cl,5-F  0
 42  2-Cl,6-F  0
 43  2-Cl,3-Br  0
 44  2-Cl,4-Br  0
 45  2-Cl,5-Br  0
 46  2-Cl,6-Br  0
 47  2-Br,3-Cl  0
 48  2-Br,4-Cl  0
 49  2-Br,5-Cl  0
 50  2-Br,3-F  0
 51  2-Br,4-F  0
 52  2-Br,5-F  0
 53  2-Br,6-F  0
 54  2-F,3-Cl  0
 55  2-F,4-Cl  0
 56  2-F,5-Cl  0
 57  3-Cl,4-F  0
 58  3-Cl,5-F  0
 59  3-Cl,4-Br  0
 60  3-Cl,5-Br  0
 61  3-F,4-Cl  0
 62  3-F,4-Br  0
 63  3-Br,4-Cl  0
 64  3-Br,4-F  0
 65  2,6-Cl2,4-Br  0
 66  2-CH3  0
 67  3-CH3  0
 68  4-CH3  0
 69  2,3-(CH3)2  0
 70  2,4-(CH3)2  0
 71  2,5-(CH3)2  0
 72  2,6-(CH3)2  0
序号  Rx  X
 73  3,4-(CH3)2  0
 74  3,5-(CH3)2  0
 75  2,3,5-(CH3)3  0
 76  2,3,4-(CH3)3  0
 77  2,3,6-(CH3)3  0
 78  2,4,5-(CH3)3  0
 79  2,4,6-(CH3)3  0
 80  3,4,5-(CH3)3  0
 81  2,3,4,6-(CH3)4  0
 82  2,3,5,6-(CH3)4  0
 83  2,3,4,5,6-(CH3)5  0
 84  2-C2H5  0
 85  3-C2H5  0
 86  4-C2H5  0
 87  2,4-(C2H5)5  0
 88  2,6-(C2H5)2  0
 89  3,5-(C2H5)2  0
 90  2,4,6-(C2H5)3  0
 91  2-n-C3H7  0
 92  3-n-C3H7  0
 93  4-n-C3H7  0
 94  2-i-C3H7  0
 95  3-i-C3H7  0
 96  4-i-C3H7  0
 97  2,4-(i-C3H7)2  0
 98  2,6-(i-C3H7)2  0
 99  3,5-(i-C3H7)2  0
 100  2-s-C4H9  0
 101  3-s-C4H9  0
 102  4-s-C4H9  0
 103  2-t-C4H9  0
 104  3-t-C4H9  0
 105  4-t-C4H9  0
 106  4-n-C9H19  0
 107  2-CH3,4-t-C4H9  0
 108  2-CH3,6-t-C4H9  0
 109  2-CH3,4-i-C3H7  0
序号  Rx  X
 110  2-CH3,5-i-C3H7  0
 111  3-CH3,4-i-C3H7  0
 112  2-环-C6H11  0
 113  3-cyclo-C6H11  0
 114  4-cyclo-C6H11  0
 115  2-Cl,4-C6H5  0
 116  2-Br,4-C6H5  0
 117  2-OCH3  0
 118  3-OCH3  0
 119  4-OCH3  0
 120  2-OC2H5  0
 121  3-O-C2H5  0
 122  4-O-C2H5  0
 123  2-O-n-C3H7  0
 124  3-O-n-C3H7  0
 125  4-O-n-C3H7  0
 126  2-O-i-C3H7  0
 127  3-O-i-C3H7  0
 128  4-O-i-C3H7  0
 129  2-O-n-C6H13  0
 130  3-O-n-C6H13  0
 131  4-O-n-C6H13  0
 132  2-O-CH2C6H5  0
 133  3-O-CH2C6H5  0
 134  4-O-CH2C6H5  0
 135  2-O-(CH2)3C6H5  0
 136  4-O-(CH2)3C6H5  0
 137  2,3-(OCH3)2  0
 138  2,4-(OCH3)2  0
 139  2,5-(OCH3)2  0
 140  2,6-(OCH3)2  0
 141  3,4-(OCH3)2  0
 142  3,5-(OCH3)2  0
 143  2-O-t-C4H9  0
 144  3-O-t-C4H9  0
 145  4-O-t-C4H9  0
 146  3-(3′-Cl-C6H4)  0
序号  Rx  X
 147  4-(4′-CH3-C6H4)  0
 148  2-O-C6H5  0
 149  3-O-C6H5  0
 150  4-O-C6H5  0
 151  2-O-(2′-F-C6H4)  0
 152  3-O-(3′-Cl-C6H4)  0
 153  4-O-(4′-CH3-C6H4)  0
 154  2,3,6-(CH3)3,4-F  0
 155  2,3,6-(CH3)3,4-Cl  0
 156  2,3,6-(CH3)3,4-Br  0
 157  2,4-(CH3)2,6-F  0
 158  2,4-(CH3)2,6-Cl  0
 159  2,4-(CH3)2,6-Br  0
 160  2-i-C3H7,4-Cl,5-CH3  0
 161  2-Cl,4-NO2  0
 162  2-NO2,4-Cl  0
 163  2-OCH3,5-NO2  0
 164  2,4-Cl2,5-NO2  0
 165  2,4-Cl2,6-NO2  0
 166  2,6-Cl2,4-NO2  0
 167  2,6-Br2,4-NO2  0
 168  2,6-I2,4-NO2  0
 169  2-CH3,5-i-C3H7,4-Cl  0
 170  2-CO2CH3  0
 171  3-CO2CH3  0
 172  4-CO2CH3  0
 173  2-CH2-OCH3  0
 174  3-CH2-OCH3  0
 175  4-CH2-OCH3  0
 176  2-Me-4-CH3-CH(CH3)-CO  0
 177  2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3)  0
 178  2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5)  0
 179  2-CH3-4-(CH3-C=NO-n-C3H7)  0
 180  2-CH3-4-(CH3-C=NO-i-C3H7)  0
 181  2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3)  0
 182  2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5)  0
 183  2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-n-C3H7)  0
序号  Rx  X
 184  2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NO-i-C3H7)  0
 185  2-C6H5  0
 186  3-C6H5  0
 187  4-C6H5  0
 188  2-(2′-F-C6H4)  0
 189  2-CH3,5-Br  0
 190  2-CH3,6-Br  0
 191  2-Cl,3-CH3  0
 192  2-Cl,4-CH3  0
 193  2-Cl,5-CH3  0
 194  2-F,3-CH3  0
 195  2-F,4-CH3  0
 196  2-F,5-CH3  0
 197  2-Br,3-CH3  0
 198  2-Br,4-CH3  0
 199  2-Br,5-CH3  0
 200  3-CH3,4-Cl  0
 201  3-CH3,5-Cl  0
 202  3-CH3,4-F  0
 203  3-CH3,5-F  0
 204  3-CH3,4-Br  0
 205  3-CH3,5-Br  0
 206  3-F,4-CH3  0
 207  3-Cl,4-CH3  0
 208  3-Br,4-CH3  0
 209  2-Cl,4,5-(CH3)2  0
 210  2-Br,4,5-(CH3)2  0
 211  2-Cl,3,5-(CH3)2  0
 212  2-Br,3,5-(CH3)2  0
 213  2,6-Cl2,4-CH3  0
 214  2,6-F2,4-CH3  0
 215  2,6-Br2,4-CH3  0
 216  2,4-Br2,6-CH3  0
 217  2,4-F2,6-CH3  0
 218  2,4-Br2,6-CH3  0
 219  2,6-(CH3)2,4-F  0
 220  2,6-(CH3)2,4-Cl  0
序号  Rx  X
 221  2,6-(CH3)2,4-Br  0
 222  3,5-(CH3)2,4-F  0
 223  3,5-(CH3)2,4-Cl  0
 224  3,5-(CH3)2,4-Br  0
 225  2-CF3  0
 226  3-CF3  0
 22 7  4-CF3  0
 228  2-OCF3  0
 229  3-OCF3  0
 230  4-OCF3  0
 231  3-OCH2CHF2  0
 232  2-NO2  0
 233  3-NO2  0
 234  4-NO2  0
 235  2-CN  0
 236  3-CN  0
 237  4-CN  0
 238  2-CH3,3-Cl  0
 239  2-CH3,4-Cl  0
 240  2-CH3,5-Cl  0
 241  2-CH3,6-Cl  0
 242  2-CH3,3-F  0
 243  2-CH3,4-F  0
 244  2-CH3,5-F  0
 245  2-CH3,6-F  0
 246  2-CH3,3-Br  0
 247  2-CH3,4-Br  0
 248  2,5-F2  0
 249  2,6-F2  0
 250  3,4-F2  0
 251  3,5-F2  0
 252  H  1
 253  2-F  1
 254  3-F  1
 255  4-F  1
 256  2,4-F2  1
 257  2,4,6-F3  1
序号  Rx  X
 258  2,3,4,5,6-F5  1
 259  2,3-F2  1
 260  2-Cl  1
 261  3-Cl  1
 262  4-Cl  1
 263  2,3-Cl2  1
 264  2,4-Cl2  1
 265  2,5-Cl2  1
 266  2,6-Cl2  1
 267  3,4-Cl2  1
 268  3,5-Cl2  1
 269  2,3,4-Cl3  1
 270  2,3,5-Cl3  1
 271  2,3,6-Cl3  1
 272  2,4,5-Cl3  1
 273  2,4,6-Cl3  1
 274  3,4,5-Cl3  1
 275  2,3,4,6-Cl4  1
 276  2,3,5,6-Cl4  1
 277  2,3,4,5,6-Cl5  1
 278  2-Br  1
 279  3-Br  1
 280  4-Br  1
 281  2,4-Br2  1
 282  2,5-Br2  1
 283  2,6-Br2  1
 284  2,4,6-Br3  1
 285  2,3,4,5,6-Br5  1
 286  2-I  1
 287  3-I  1
 288  4-I  1
 289  2,4-I2  1
 290  2-Cl,3-F  1
 291  2-Cl,4-F  1
 292  2-Cl,5-F  1
 293  2-Cl,6-F  1
 294  2-Cl,3-Br  1
序号  Rx  X
 295  2-Cl,4-Br  1
 296  2-Cl,5-Br  1
 297  2-Cl,6-Br  1
 298  2-Br,3-Cl  1
 299  2-Br,4-Cl  1
 300  2-Br,5-Cl  1
 301  2-Br,3-F  1
 302  2-Br,4-F  1
 303  2-Br,5-F  1
 304  2-Br,6-F  1
 305  2-F,3-Cl  1
 306  2-F,4-Cl  1
 307  2-F,5-Cl  1
 308  3-Cl,4-F  1
 309  3-Cl,5-F  1
 310  3-Cl,4-Br  1
 311  3-Cl,5-Br  1
 312  3-F,4-Cl  1
 313  3-F,4-Br  1
 314  3-Br,4-Cl  1
 315  3-Br,4-F  1
 316  2,6-Cl2,4-Br  1
 317  2-CH3  1
 318  3-CH3  1
 319  4-CH3  1
 320  2,3-(CH3)2  1
 321  2,4-(CH3)2  1
 322  2,5-(CH3)2  1
 323  2,6-(CH3)2  1
 324  3,4-(CH3)2  1
 32 5  3,5-(CH3)2  1
 326  2,3,5-(CH3)3  1
 327  2,3,4-(CH3)3  1
 328  2,3,6-(CH3)3  1
 329  2,4,5-(CH3)3  1
 330  2,4,6-(CH3)3  1
 331  3,4,5-(CH3)3  1
序号  Rx  X
 332  2,3,4,6-(CH3)4  1
 333  2,3,5,6-(CH3)4  1
 334  2,3,4,5,6-(CH3)5  1
 335  2-C2H5  1
 336  3-C2H5  1
 337  4-C2H5  1
 338  2,4-(C2H5)5  1
 339  2,6-(C2H5)2  1
 340  3,5-(C2H5)2  1
 341  2,4,6-(C2H5)3  1
 342  2-n-C3H7  1
 343  3-n-C3H7  1
 344  4-n-C3H7  1
 345  2-i-C3H7  1
 346  3-i-C3H7  1
 347  4-i-C3H7  1
 348  2,4-(i-C3H7)2  1
 349  2,6-(i-C3H7)2  1
 350  3,5-(i-C3H7)2  1
 351  2-s-C4H9  1
 352  3-s-C4H9  1
 353  4-s-C4H9  1
 354  2-t-C4H9  1
 355  3-t-C4H9  1
 356  4-t-C4H9  1
 357  4-n-C9H19  1
 358  2-CH3,4-t-C4H9  1
 359  2-CH3,6-t-C4H9  1
 360  2-CH3,4-i-C3H7  1
 361  2-CH3,5-i-C3H7  1
 362  3-CH3,4-i-C3H7  1
 363  2-环-C6H11  1
 364  3-cyclo-C6H11  1
 365  4-cyclo-C6H11  1
 366  2-Cl,4-C6H5  1
 367  2-Br,4-C6H5  1
 368  2-OCH3  1
序号  Rx  X
 369  3-OCH3  1
 370  4-OCH3  1
 371  2-OC2H5  1
 372  3-O-C2H5  1
 373  4-O-C2H5  1
 374  2-O-n-C3H7  1
 375  3-O-n-C3H7  1
 376  4-O-n-C3H7  1
377  2-O-i-C3H7  1
 378  3-O-i-C3H7  1
 379  4-O-i-C3H7  1
 380  2-O-n-C6H13  1
 381  3-O-n-C6H13  1
 382  4-O-n-C6H13  1
 383  2-O-CH2C6H5  1
 384  3-O-CH2C6H5  1
 385  4-O-CH2C6H5  1
 386  2-O-(CH2)3C6H5  1
 387  4-O-(CH2)3C6H5  1
 388  2,3-(OCH3)2  1
 389  2,4-(OCH3)2  1
 390  2,5-(OCH3)2  1
 391  2,6-(OCH3)2  1
 392  3,4-(OCH3)2  1
 393  3,5-(OCH3)2  1
 394  2-O-t-C4H9  1
 395  3-O-t-C4H9  1
 396  4-O-t-C4H9  1
 397  3-(3′-Cl-C6H4)  1
 398  4-(4′-CH3-C6H4)  1
 399  2-O-C6H5  1
 400  3-O-C6H5  1
 401  4-O-C6H5  1
 402  2-O-(2′-F-C6H4)  1
 403  3-O-(3′-Cl-C6H4)  1
 404  4-O-(4′-CH3-C6H4)  1
 405  2,3,6-(CH3)3,4-F  1
序号  Rx  X
 406  2,3,6-(CH3)3,4-Cl  1
 407  2,3,6-(CH3)3,4-Br  1
 408  2,4-(CH3)2,6-F  1
 409  2,4-(CH3)2,6-Cl  1
 410  2,4-(CH3)2,6-Br  1
 411  2-i-C3H7,4-Cl,5-CH3  1
 412  2-Cl,4-NO2  1
 413  2-NO2,4-Cl  1
 414  2-OCH3,5-NO2  1
 415  2,4-Cl2,5-NO2  1
 416  2,4-Cl2,6-NO2  1
 417  2,6-Cl2,4-NO2  1
 418  2,6-Br2,4-NO2  1
 419  2,6-I2,4-NO2  1
 420  2-CH3,5-i-C3H7,4-Cl  1
 421  2-CO2CH3  1
 422  3-CO2CH3  1
 423  4-CO2CH3  1
 424  2-CH2-OCH3  1
 425  3-CH2-OCH3  1
 426  4-CH2-OCH3  1
 427  2-Me-4-CH3-CH(CH3)-CO  1
 428  2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3)  1
 429  2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5)  1
 430  2-CH3-4-(CH3-C=NO-n-C3H7)  1
 431  2-CH3-4-(CH3-C=NO-i-C3H7)  1
 432  2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3)  1
 433  2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5)  1
 434  2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-n-C3H7)  1
 435  2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NO-i-C3H7)  1
 436  2-C6H5  1
 437  3-C6H5  1
 438  4-C6H5  1
 439  2-(2′-F-C6H4)  1
 440  2-CH3,5-Br  1
 441  2-CH3,6-Br  1
 442  2-Cl,3-CH3  1
序号  Rx  X
 443  2-Cl,4-CH3  1
 444  2-Cl,5-CH3  1
 445  2-F,3-CH3  1
 446  2-F,4-CH3  1
 447  2-F,5-CH3  1
 448  2-Br,3-CH3  1
 449  2-Br,4-CH3  1
 450  2-Br,5-CH3  1
 451  3-CH3,4-Cl  1
 452  3-CH3,5-Cl  1
 453  3-CH3,4-F  1
 454  3-CH3,5-F  1
 455  3-CH3,4-Br  1
 456  3-CH3,5-Br  1
 457  3-F,4-CH3  1
 458  3-Cl,4-CH3  1
 459  3-Br,4-CH3  1
 460  2-Cl,4,5-(CH3)2  1
 461  2-Br,4,5-(CH3)2  1
 462  2-Cl,3,5-(CH3)2  1
 463  2-Br,3,5-(CH3)2  1
 464  2,6-Cl2,4-CH3  1
 465  2,6-F2,4-CH3  1
 466  2,6-Br2,4-CH3  1
 467  2,4-Br2,6-CH3  1
 468  2,4-F2,6-CH3  1
 469  2,4-Br2,6-CH3  1
 470  2,6-(CH3)2,4-F  1
 471  2,6-(CH3)2,4-Cl  1
 472  2,6-(CH3)2,4-Br  1
 473  3,5-(CH3)2,4-F  1
 474  3,5-(CH3)2,4-Cl  1
 475  3,5-(CH3)2,4-Br  1
 476  2-CF3  1
 477  3-CF3  1
 478  4-CF3  1
 479  2-OCF3  1
序号  Rx  X
 480  3-OCF3  1
 481  4-OCF3  1
 482  3-OCH2CHF2  1
 483  2-NO2  1
 484  3-NO2  1
 485  4-NO2  1
 4 86  2-CN  1
 487  3-CN  1
 488  4-CN  1
 489  2-CH3,3-Cl  1
 490  2-CH3,4-Cl  1
 491  2-CH3,5-Cl  1
 492  2-CH3,6-Cl  1
 493  2-CH3,3-F  1
 494  2-CH3,4-F  1
 495  2-CH3,5-F  1
 496  2-CH3,6-F  1
 497  2-CH3,3-Br  1
 498  2-CH3,4-Br  1
 499  2,5-F2  1
 500  2,6-F2  1
 501  3,4-F2  1
 502  3,5-F2  1
根据本发明的式Ⅰ化合物适合于防治有害真菌和昆虫、螨和线虫纲的动物害虫。它们可以用作作物保护和卫生、贮藏材料保护和兽医方面的杀真菌剂和杀虫剂。有害昆虫包括：鳞翅目，例如，棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、小地老虎(Agrotisypsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)、棉叶波纹夜蛾(Alabamaargillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、苹果银蛾(Argyresthia conjugella)、汉马夜蛾(Autographa gamma)、Cacoeciamurinana、Capua reticulana、枞色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、Chilo partellus、西方云杉卷蛾(Choristoneuraoccidentalis)、一点粘虫(Cirphis unipuncta)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、Crocidolomia binotalis、苹蠹蛾(Cydia pomonella)、欧洲松毛虫(Dendrolimus pini)、瓜野螟(Diaphania nitidalis)、巨座玉米螟(Diatraea grandiosella)、棉斑实蛾(Earias insulana)、非洲蔗螟(Elasmopalpus lignosellus)、Eupoecilia ambiguella、粒肤地虎(Feltia subterranea)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、棉铃虫(Heliothis zea)、菜心野螟(Hellula undalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、Hyponomeutamalinellus、番茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、铁杉尺蛾(Lambdinafiscellaria)、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、旋纹夜蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletis blancardella、Lobesia botrana、草地螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、烟草天蛾(Manduca sexta)、天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、鸦胆子尺蛾(Operophthera brumata)、花旗舞毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)、马铃薯毒蛾(Phthorimaea operculella)、桔叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、小菜蛾(Plutella xylostella)、桔花巢蛾(Prays citri)、油榄巢蛾(Prays oleae)、Prodenia sunia、Prodenia ornithogalli、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、二三针松小卷蛾(Rhyacionia frustrana)、Scrobipalpula absoluta、大螟(Sesamia inferens)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、埃及棉卷虫(Spodopteralittoralis)、斜纹叶蛾(Spodoptera litura)、棉卷叶螟(Sylleptaderogata)、红带透翅蛾(Synanthedon myopaeformis)、Thaumatopoeapityocampa、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusiani)、三化螟(Tryporyza incertulas)、加拿大小卷螟(Zeirapheracanadensis),以及蜡螟(Galleria mellonella)和麦蛾(Sitotroga cerealella)、稻子豆粉螟(Ephestia cautella)、幕衣蛾(Tineola bisselliella)；鞘翅目，例如，直条叩甲(Agriotes lineatus)、晦暗叩甲(Agriotesobscurus)、野棉象(Anthonomus grandis)、梨花象(Anthonomuspomorum)、Apion vorax、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、大松小蠹(Blastophagus piniperda)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、甘蓝荚象甲(Ceuthorhynchus assimilis)、Ceuthorhynchus napi、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、烟金针虫(Conoderus yespertinus)、天门冬叶甲(Crioceris asparagi)、云杉红翅小蠹(Dendroctonus refipennis)、长角叶甲(Diabroticalongicornis)、十二斑叶甲(Diabrotica 12-punctata)、玉米芽根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆甲(Epilachna variyestis)、烟草跳甲(Epitrix hiripennis)、棉籽灰象甲(Eutinibothrusbrasiliensis)、松大象甲(Hylobius abietis)、埃及苜蓿象甲(Hyperabrunneipennis)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、烟负泥虫(Lema bilineata)、橙足负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decamlineata)、加州金针虫(Limonius californicus)、美洲稻象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、Melolontha hippocastani、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)、草莓耳喙象(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、庭园丽金龟(Phylloperthahorticola)、鳃角金龟(Phyllophaga sp.)、Phyllotretachrysocephala、芜菁淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、日本丽金龟(Popillia japonica)、Psylliodes napi、栎黑小蠹(Scolytus intricatus)、豌豆叶象甲(Sitona lineatus),以及蚕豆象(Bruchus rufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、Bruchuslentis、谷象(Sitophilus granaria)、烟草甲(Lasiodermaserricorne)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、谷蠹(Rhyzoperthadominica)、米象(Sitophilus oryzae)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)、谷斑皮蠹(Trogoderma granarium)、墨西哥豆象(Zabrotessubfasciatus)；双翅目，例如，墨西哥桔实蝇(Anastrepha ludens)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、高梁瘿蚊(Contarinia sorghicola)、瓜实蝇(Dacus cucurbitae)、油榄实蝇(Dacus oleae)、甘蓝瘿蚊(Dasineurabrassicae)、Delia coarctata、Delia radicum、大麦水蝇(Hydrelliagriseola)、种蝇(Hylemyia platura)、Liriomyza sativae、美洲斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、小麦瘿蝇(Mayetiola destructor)、Orseolia oryzae、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、菠菜叶花蝇(Pegomyahyoscyami)、Phorbia antiqua、甘蓝花蝇(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、菜实蝇(Rhagoletis pomonella)、Tipula oleracea、沼泽大蚊(Tipulapaludosa)，以及埃及伊蚊(Aedes aegypti)、骚扰伊蚊(Aedes vexans)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、倍氏金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、腐败金蝇(Chrysomya macellaria)、嗜人瘤蝇(Cordylobia anthropophaga)、尖音库蚊(Culex pipiens)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、Glossina morsitans、扰血蝇(Haematobia irritans)、Haplodiplosisequestris、Hypoderma lineata、Lucilia caprina、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、家蝇(Musca domestica)、Muscina stabulans、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛虻(Tabanus bovinus)、Simuliumdamnosum；缨翅目，例如，烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、西方蓟马(Frankliniella occidentalis)、小麦蓟马(Frankliniella tritici)、小麦管蓟马(Haplothrips tritici)、桔实蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕黄蓟马(Thrips palmi)、棉蓟马(Thripstabaci)；膜翅目，例如，菜叶蜂(Athalia rosae)、热带切叶蚁(Attacephalotes)、切叶蚁(Atta sexdens)、得州切叶蚁(Atta texana)、叶蜂(Hoplocampa minuta)、苹果叶蜂(Hoplocampa testudinea)、阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)、Iridomyrmex purureus、小家蚁(Monomorium pharaonis)、火蚁(Solenopsis geminata)、红外来火蚁(Solenopsis invicta)、黑外来火蚁(Solenopsis richteri)；半翅目，例如，喜绿蝽(Acrosternum hilare)、多毛长蝽(Blissusleucoperus)、烟草黑斑盲蝽(Cyrtopetis notatus)、棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、中红蝽(Dysdercus intermedius)、Eurygasterintegriceps、棉褐蝽(Euschistus imipictiyentris)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、豆荚盲蝽(Lugus hesperus)、牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、黄肩绿蝽(Nezaraviridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis、Thyanta perditor；同翅目，例如，Acyrthosiphon onobrychis、豌蚜(Acyrthosiphonpisum)、落叶松球蚜(Adelges laricis)、红圆蚧(Aonidiellaaurantii)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、棉蚜(Aphisgossypii)、苹果蚜(Aphis pomi)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、蓟短尾蚜(Brachycaudus cardui)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Dalbulus maidis、Dreyfusianordmannianae、Dreyfusia piceae、Dysaphis radicola、蛋豆微叶蝉(Empoasca fabae)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、灰稻虱(Laodelphax striatella)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇长管蚜(Macrosiphon rosae)、蚕豆修尾蚜(Megoura viciae)、蔷薇麦蚜(Metopolophium dirhodum)、桃蚜(Myzus persicae)、樱桃瘤蚜(Myzus cerasi)、黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣额蚜(Phorodon humuli)、桔粉蚧(Planococcuscitri)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、梨黄木虱(Psyllapyricol)、梨笠圆蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米缢管蚜(Rhopalosiphum maidis)、油榄黑盔蚧(Saissetia oleae)、草间裂蚜(Schizaphis graminum)、西印度红圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、桔蚜(Toxoptera citricida)、结翅粉虱(Trialeurodesabutilonea)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；等翅目，例如，Calotermes flavicollis、Leucotermes flavipes、Macrotermes subhyalinus、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、Reticulitermes lucifugus、Termes natalensis；直翅目，例如，欧洲蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locustamigratoria)、双带蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、赤腿蚱蜢(Melanoplusfemurrubrum)、墨西哥蚱蜢(Melanoplus mexicanus)、迁徙蚱蜢(Melanoplus sanguinipes)、落矶山蚱蜢(Melanoplus spretus)、红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotus maroccanus、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，以及家蟋蟀(Acheta domestica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)；蛛形纲，例如，植食性的螨类如蕃茄叶刺皮瘿螨(Aculopslycopersicae)、Aculops pelekassi、苹刺瘿螨(Aculusschlechtendali)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)、斑氏真叶螨(Eutetranychus banksii)、桔瘿螨(Eriophyes sheldoni)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、苹果全爪螨(Panonychus umli)、桔全爪螨(Panonychus citri)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、淡跗线螨(Tarsonemuspallidus)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、二点叶螨(Tetranychus urticae)，蜱如美国花蜱(Amblyomma americanum)、Amblyomma variegatum、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、环形牛蜱(Boophilus annulatus)、褪色牛蜱(Boophilus decoloratus)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、森林革蜱(Dermacentor silvarum)、平头璃眼蜱(Hyalomma truncatum)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodesrubicundus、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、耳刺残喙啤(Otobiusmegnini)、非洲扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)和Rhipicephalus evertsi和动物寄生螨如鸡刺皮螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊疮螨(Psoroptes ovis)和疥螨(Sarcoptes scabibei)；线虫纲，例如，根结线虫，例如Meloidogyne hapla、黄麻根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)，囊线虫，例如Globodera pallida、Globodera rostochiensis、Heterodera avenae、Heterodera glycines、史氏异皮线虫(Heteroderaschachtii)，迁移性内寄生线虫和半内寄生线虫，例如，Heliocotylenchusmulticinctus、Hircshmanniella oryzae、Hoplolaimus spp.、短尾垫刃线虫(Pratylenchus brachyurus)、Pratylenchus fallax、Pratylenchus penetrans、Pratylenchus vulnus、毕肖穿孔线虫(Radopholus similis)、Rotylenchus reniformis、Scutellonemabradys、Tylenchulus semipenetrans，茎和叶线虫，例如，Anguinatritici、稻白端滑刃线虫(Aphelenchoides besseyi)、Ditylenchusangustus、Ditylenchus dipsaci，病毒媒介，例如，Longidoruaspp.、克氏髦根线虫(Trichodorus christei)、Trichodorusviruliferus、Xiphinema index、地中海剑线虫(Xiphinemamediterraneum)。
化合物Ⅰ可以以其本身的形式、或以其制剂的形式或由之制备的使用形式使用，例如以可直接喷雾水溶液、粉剂、悬浮剂或分散液、乳剂、油分散液、膏剂、喷粉组合物、撒施组合物或颗粒剂的形式，通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式取决于使用的目的；在每一种情况下，应确保本发明的活性化合物的分散尽可能的细微和均匀。
当用作杀真菌剂时，一些式Ⅰ化合物具有内吸活性。它们可以用作叶面和土壤杀真菌剂，防治广谱的植物病原真菌，特别是防治子囊菌纲、半知菌类、藻菌纲和担子菌纲的真菌。
它们在防治各种作物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、草、棉花、大豆类、咖啡、甘蔗、葡萄、水果、观赏植物和蔬菜(例如黄瓜、豆和胡瓜)以及这些作物的种子上的许多真菌方面特别重要。
化合物Ⅰ特别适合于防治下列植物病害：*禾谷类白粉病(Erysiphe graminia)，*胡瓜白粉病(Erysiphe cichoracearum和Sphaerotheca fuliginea)，*苹果白粉病(Podosphaera leucotricha)，*葡萄白粉病(Uncinula necatar)，*禾谷类柄锈病(Puccinia)，*棉花和草坪上的丝核病(Rhizoctonia)，*禾谷类和甘蔗黑粉病(Ustilago)，*苹果黑星病(Venturia Inaequalis)，*禾谷类网斑病(Helminthosporium)，*小麦颖枯病(Septoria nodorum)，*草莓和葡萄灰霉病(Botrytis cinera)，*花生褐斑病(Cercospora arachidicola)，*小麦和大麦眼斑病(Pseudocercospora herpotophthora)，*稻瘟病(Pyricularia oryzae)，*马铃薯和蕃茄晚疫病(Phytophthora infestans)，*各种作物上的镰刀菌病害(Fusarium)和轮枝孢菌病害(Verticillium)，*葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)，*蔬菜和水果上的链格孢菌病害(Alternaria)。
本新颖化合物也可以用来保护材料(木材)，例如防治宛氏拟青霉(Paecilomyces variotii)。
它们可以转换成常规制剂如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、粗粉剂、膏剂和颗粒剂。施用形式取决于特定的目的；在各种情况下，须保证它们的分散尽可能的细微和均匀。
这些制剂可以用已知的方式制备，例如通过将活性化合物用溶剂和/或载体，如果需要，采用乳化剂和分散剂来填充，如果用水作稀释剂，也可以用其它的有机溶剂作助溶剂。
适合用于此目的的助溶剂主要是：-溶剂如芳族化合物(例如二甲苯)、氯代芳族化合物(例如氯苯)、石蜡(例如石油馏份)、醇类(例如甲醇、丁醇)、酮类(例如环己酮)、胺类(例如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；-载体如研碎的天然矿物质(例如高岭土、矾土、滑石、白垩)和研碎的合成矿物质(例如高分散的硅酸、硅酸盐)；-乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和-分散剂如木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
适合的表面活性物质是芳族磺酸(例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸)和脂肪酸的碱金属、碱土金属和铵盐，烷基磺酸盐和烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐、月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化的十六-、十七-和十八烷醇以及脂肪醇醚的盐，磺化萘和其衍生物与甲醛的的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的异辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯酚或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚，月桂基醇聚乙二醇醚乙酸酯、失水山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
含水的施用形式可以通过加水，由乳油、分散液、膏剂、可湿性粉剂或水可分散颗粒剂制备。制备乳剂、膏剂或油分散液时，通过加入润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂，将物质于水中均质化或溶于油或溶剂中。此外，也可以制备含有活性物质、润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂和可能的溶剂或油的浓缩物，该浓缩物适合于用水稀释。
粉剂、撒施和喷粉组合物可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨而生产。
颗粒剂(例如，涂敷、浸渍或均质颗粒剂)可以通过将活性化合物结合到固体载体上而制备。
固体载体是矿石土如硅胶、硅石、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，研碎的合成材料、化肥，如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产物如面粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉和其它固体载体。
在直接可用制剂中的活性化合物浓度可以在相对宽的范围内变化。
通常，组合物含有按重量计0.0001至95％的活性化合物。
含有大于按重量计95％的活性化合物的制剂可以成功地用在超低容量方法(ULV)中，甚至可以直接使用活性化合物而无须添加剂。
用作杀真菌剂时，推荐使用按重量计0.01至95％、优选按重量计0.5至90％的活性成分浓度。用作杀虫剂时，制剂含有按重量计0.0001至10％、优选按重量计0.01至1％的活性化合物是适合的。
活性化合物一般以90至100％、优选95至100％的纯度(根据NMR谱)使用。
这些制剂的实例是：Ⅰ．90份重量的本发明化合物Ⅰ和10份重量N-甲基-α-吡咯烷酮的溶液，它适合以非常小的雾滴的形式施用。Ⅱ．20份重量的本发明化合物Ⅰ在如下混合物中的溶液：80份重量的烷基化苯、10份重量的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加成物、5份重量的十二烷基苯磺酸钙盐和5份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将此制剂细分散于水中，获得分散液。Ⅲ．20份重量的本发明化合物Ⅰ在如下混合物中的溶液：40份重量的环己酮、30份重量的异丁醇、20份重量的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基酚的加成物和10份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将此制剂细分散于水中，获得分散液。Ⅳ．20份重量的本发明化合物Ⅰ在如下混合物中的水分散液：25份重量的环己酮、65份重量沸点为210至280℃的矿物油馏份和10份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将此制剂细分散于水中，获得分散液。Ⅴ．20份重量的本发明化合物Ⅰ、3份重量的二异丁基萘-α-磺酸钠盐、17份重量的来源于亚硫酸废液的木素磺酸钠盐和60份重量的粉状硅胶在锤磨中磨碎的混合物。将此制剂细分散于水中，获得喷雾混合物。Ⅵ．3份重量的本发明化合物Ⅰ与97份重量细分散的高岭土的紧密混合物。此喷粉含有按重量计3％活性化合物。Ⅶ．30份重量的本发明化合物Ⅰ、92份重量的粉状硅胶和8份重量已喷雾到硅胶的表面的石蜡之紧密混合物。此制剂赋予活性化合物以良好的粘性。Ⅷ．40份重量的本发明化合物Ⅰ、10份重量的苯酚磺酸/尿素/甲醛缩合物、2份重量的硅胶和48份重量的水的稳定水分散液。它可以进一步稀释。Ⅸ．20份重量的本发明化合物Ⅰ、2份重量的十二烷基苯磺酸钙盐、8份重量的脂肪醇聚乙二醇醚、2份重量的苯酚磺酸/脲/甲醛缩合物的钠盐和68份重量的石蜡样矿物油的稳定的油分散剂。Ⅹ．10份重量的本发明化合物Ⅰ、4份重量的二异丁基萘-α-磺酸钠盐、20份重量的来源于亚硫酸废液的木素磺酸钠盐、38份重量的硅胶和38份重量的高岭土在锤磨中磨碎的混合物。将此制剂细分散于10.000份重量的水中，获得含按重量计0.1％的活性化合物的喷雾混合物。
化合物Ⅰ是通过用活性量的此化合物来处理害虫或有害真菌或意欲得到保护使之不受害虫或真菌侵害的种子、植物、材料或土地来施用的。
施用在材料、植物或种子被有害真菌感染前或后进行。
根据所需的效果类型，施用量是0.02g至3kg活性化合物/公顷，优选0.1至1kg/公顷。
在处理种子时，活性化合物的需要量一般是0.001至50g、优选0.01至10g/kg种子。
在室外条件下防治害虫时，活性化合物施用量是0.02至10、优选0.1至2.0kg活性化合物/ha。
化合物Ⅰ可以单独使用或与除草剂或杀真菌剂组合使用，也可以与其它的作物保护剂一起混合，例如与生长调节剂或与防治害虫或细菌的试剂混合。同样感兴趣的是与化肥或与采用来消除营养和微量元素缺乏的矿物盐溶液的可混合性。
作物保护剂和化肥可以以1∶10至10∶1的重量比加入本发明组合物中，如果适宜也可以在马上使用前加入(桶混)。与杀真菌剂或杀虫剂混合时，在许多情况下，杀真菌谱增宽。
下列杀真菌剂可与本发明组合物一起施用，列出它们旨在说明组合的可能性，而非仅限于此：硫、二硫代氨基甲酸盐及其衍生物，如二甲基二硫代氨基甲酸铁、二甲基二硫代氨基甲酸锌、乙二撑双二硫代氨基甲酸锌、乙二撑双二硫代氨基甲酸锰、乙二撑二氨基双二硫代氨基甲酸锰锌、二硫化甲基秋兰姆、N,N-乙二撑双二硫代氨基甲酸锌的铵配合物、N,N′-丙二撑双二硫代氨基甲酸锌、N,N′-丙二撑双(硫化氨基甲酰)二硫化物；硝基衍生物，如二硝基(1-甲基庚基)苯基巴豆酸酯、2-叔丁基-4,6-二硝基-苯基3,3-二甲基丙烯酸酯、2-叔丁基-4,6-二硝基-苯基异丙基碳酸酯、二异丙基5-硝基异邻苯二甲酸酯；杂环物质，如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸酯、2,4-二氯-6-(间氯苯胺基)-均三嗪、0,0-二乙基苯二酰亚氨基硫代膦酸酯、5-氨基-1-β-〔双-(二甲基氨基)-氧膦基〕-3-苯基-1,2,4-三唑、2,3-二氰基-1,4-二硫代蒽酮、2-硫代-1,3-二硫戊环-β-〔4,5-b〕喹喔碄、1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑、2-(呋喃-2-基)苯并咪唑、2-(噻唑-4-基)苯并咪唑、N-(1,1,2,2-四氯乙硫基)四氢苯邻二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基四氢苯邻二甲酰亚胺，N-三氯甲硫基苯邻二甲酰亚胺、N-二氯氟甲硫基-N,N′-二甲基-N-苯基硫酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,3-噻二唑、2-氰硫基甲硫基苯并噻唑、1,4-二氯-2,5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异噁唑酮、2-硫代吡啶1-氧化物，8-羟基喹啉或其铜盐、2,3-二氢-5-酰苯胺基-6-甲基-1,4-氧硫杂环已二烯、2,3-二氢-5-酰苯胺基-6-甲基-1,4-氧硫杂环已二烯4,4-二氧化物、2-甲基-5,6-二氢-4H-吡喃-3-酰苯胺、2-甲基呋喃-3-酰苯胺、2,5-二甲基呋喃基-3-酰苯胺、2,4,5-三甲基呋喃-3-酰苯胺、N-环己基-2,5-二甲基呋喃-3-酰苯胺、N-环己基-N-甲氧基-2,5-二甲基呋喃-3-酰苯胺、2-甲基苯甲酰苯胺、2-碘苯甲酰苯胺、N-甲酰-N-吗啉-2,2,2-三氯乙基乙缩醛、哌啶-1,4-二基双(1-(2,2,2-三氯乙基))甲酰胺、1-(3,4二氯苯胺基)-1-甲酰氨基-2,2,2-三氯乙烷、2,6-二甲基-N-十三基吗啉或其盐、2,6-二甲基-N-环十二吗啉或其盐、N-〔3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基〕-顺-2,6-二甲基吗啉、N-〔3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基〕哌啶、1-〔2-(2,4-二氯苯基)-4-乙基-1,3-二氧杂戊环-2-基乙基〕-1H-1,2,4-三唑、1-〔2-(2,4-二氯苯基)-4-正丙基-1,3-二氧杂戊环-2-基乙基〕-1H-1,2,4-三唑、N-(正丙基)-N-(2,4,6-三氯苯氧基乙基)-N′-咪唑基脲、1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)2-丁醇、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、双(对氯苯基)-3-吡啶甲醇、1,2-双(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯、1,2-双(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯；以及各种杀真菌剂,如十二烷基胍乙酸盐、3-〔3-(3,5-二甲基-2-氧基环己基)-2-羟乙基〕戊二酰胺、六氯苯、DL-甲基N-(2,6-二甲基苯基)-N-2-呋喃酰氨基丙酸酯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2′-甲氧基乙酰基)氨基丙酸甲酯、N-(2,6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D,L-2-氨基-丁内酯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)氨基丙酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3,5-二氯苯基)-2,4-二氧代-1,3-噁唑烷、3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-5-甲氧基甲基-1,3-噁唑烷-2,4-二酮、3-(3,5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲、N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基环丙烷-1,2-二甲酰胺、2-氰基-N-乙基氨基羰基-2-甲氧亚氨基乙酰胺、1-〔2-(2,4-二氯苯基)戊基〕-1H-1,2,4-三唑、2,4-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑基-1-甲基)二苯基甲醇、N-(3-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((双(4-氟苯基)甲基-硅基)甲基)-1H-1,2,4-三唑。
合成实施例
采用下面的合成实施例中例举说明的方法，对原料化合物或中间体作适宜的修改，得到其它的式Ⅰ化合物。由此得到的化合物与其物理数据一起列于下列表中。1．α-(2-(N′-(邻氯苯基)-三唑基-3′-氧基甲基)-苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯将4克(14毫摩尔)α-(邻溴甲基苯基-β-甲氧基丙烯酸甲酯(EP 203 606)、2.7克(14毫摩尔)N-(邻氯苯基)-3-羟基三唑和2.9克(20毫摩尔)碳酸钾于10毫升二甲基甲酰胺中的混合物在室温(=25℃)搅拌过夜。随后将反应混合物用水稀释，并用甲基叔丁基醚萃取三次。合并的有机相用水萃取，经硫酸镁干燥并浓缩。残留物通过用环己烷/乙酸乙酯混合物作洗脱液的柱色谱纯化。将所得的产品结晶，并通过与甲基叔丁基醚一起搅拌进行萃取。由此给出0.48克(12％)的标题化合物，为无色固体(熔点=120℃)。1H-NMR(CDCl3,δ以ppm计)：8.25(s,1H,三唑基)；7.1-7.8(9H，苯基，乙烯基)；5.3(s,2H,OCH2)；3.8；3.7(2s，均为3H,2xOCH3)。2．α-(3-氯-2-((1-(2,4-二氯苯基)-吡唑-3)-氧基甲基)-苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯a)(3-氯-2-甲基苯基)乙醛酸甲酯将30克2,6-二氯甲苯与在0.6升THF中的24克镁屑反应，给出3-氯-2-甲基苯基氯化镁。将冷却至-20至-25℃的152克草酰氯在1升THF中的溶液导入反应器中，并滴加入上述的格氏试剂。大约30分钟后，将混合物在-50℃下继续搅拌一小时，随后经2小时滴加入256克甲醇。让反应混合物回到室温(=25℃)，将混合物倒入大约3升氯化铵溶液中，并将之用甲基叔丁基醚萃取三次。合并的有机相经硫酸钠干燥并在旋转蒸发器中蒸发。由此给出200克粗产物，由此粗产物通过硅胶色谱(洗脱液：甲苯)分离得到118克标题化合物。1H-NMR(CDCl3,δ以ppm计)：2.6(s,3H)；3.9(s,3H)；7.25(dd,1H)；7.55(d,1H)；7.6(d,1H)。b)．α-(3-氯-2-甲基苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯将92.3克甲氧基甲基三苯基氯化鏻悬浮于500毫升无水二甲基甲酰胺中，并加入42.3克浓度为30％的甲醇钠溶液。20分钟后，向此淡黄色悬浮液中滴加入30克3-氯-2-甲基苯基乙醛酸甲酯在200毫升二甲基甲酰胺中的溶液。在室温下再过3小时后，将混合物倒入冰水中，并用甲基叔丁基醚萃取三次。经硫酸钠干燥，浓缩，并将粗产物加到100克硅胶上。此产物用甲基叔丁基醚经硅胶柱洗脱。由此给出29克无色固体。熔点[℃]:66-681H-NMR(CDCl3,δ以ppm计)：2.2(s,3H)；3.7(s,3H)；3.85(s,3H)；7.05(d,1H)；7.15(dd,1H)；7.35(d,1H)；7.55(s,1H)。c)．α-(2-溴甲基-3-氯苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯将27.0克α-(3-氯-2-甲基苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯和21.5克N-溴代琥珀酰亚胺在300毫升无水四氯甲烷中搅拌。加入1克Porofor N之后，将混合物回流4小时。冷却至室温(=25℃)后，除去琥珀酰亚胺。合并的有机相用水洗涤，经硫酸钠干燥并浓缩。由此给出23克标题化合物，为无色晶体。熔点[℃]:66-681H-NMR(CDCl3,δ以ppm计)：3.75(s,3H)；3.85(s,3H)；4.5(宽,2H)；7.05(d,1H)；7.2(dd,1H)；7.4(d,1H)；7.65(s,1H)。d)α-(3-氯-2-[(1-(2,4-二氯苯基)-吡唑-3)-氧基甲基)-苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯将1.6克和1-(2,4-二氯苯基)-3-羟基吡唑和0.97克碳酸钾在20毫升二甲基甲酰胺中搅拌大约30分钟。之后加入2.23克α-(2-溴甲基-3-氯苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯在20毫升二甲基甲酰胺中的溶液。在室温下几小时后，将此混合物在60℃下加热4小时。后处理时，将之加入冰水中，并用甲基叔丁基醚萃取三次。合并的有机相经硫酸钠干燥并浓缩，粗产物经硅胶色谱(洗脱液：甲苯)纯化。由此给出1.7克标题化合物，为粘性油状物。1H-NMR(CDCl3,δ以ppm计)：3.7(s,3H)；3.8(s,3H)；5.35(s,2H)；5.9(d,1H)；7.1-7.5(m,5H)；7.55(s,1H)；7.6(d,1H)；7.7(d,1H)。表
序号     Rn  R1  R2     R3     物理数据    a
  * Rb m/Rc o/Rd     Ra
 01    -  CH3  CH3  A.1     -     4-Cl-C6H4     104
 02    -  CH3  CH3  A.1     -     4-CH3-C6H4     94
 03  3-Cl  CH3  CH3  A.1     -     4-Cl-C6H4     2950,1707,1634,1545,1482,1126
 04  3-Cl  CH3  CH3  A.1     -     2,4-Cl2-C6H3  2940,1709,1548,1261,1127
 05   -  CH3  CH3  A.1     -     3-CF3-吡啶-6-基      79
 06   -  CH3  CH3  A.1     -     4-OCF3-C6H4  2940,1707,1548,1258,1130
 07   -  CH3  CH3  A.1     -     吡嗪-2-基     122
 08   -  CH3  CH3  A.1     -     CH2-[4-Cl-C6H4]     2940,1728,1537,1492,1070,1016
 09   -  CH3  CH3  A.1     -     2-Cl-吡啶-6-基     2950,1707,1588,1550,1450,1129
 10    -  CH3  CH3  A.1     -     CH2-[2,4-Cl2-C6H3]  2955,1709,1539,1256,1130
 11    -  CH3  CH3  A.3     -     C6H5  7.6(1H)；3.8(3H)；3.7(3H)
 12    -  CH3  CH3  A.3     -     2-Cl-C6H4     129
 13    -  CH3  CH3  A.3     -     3-Cl-C6H4     90
 14    -  CH3  CH3  A.3     -     3-CF3-吡啶-6-基     102
序号     Rn  R1  R2     R3     物理数据    a
    * Rb m/Rc o/Rd     Ra
 15    -  CH3  CH3   A.3     CH3     3-CF3-吡啶-6-基     88
 16    -  CH3  CH3   A.3      -     2,4-Cl2-C6H3     103
 17 -  CH3  CH3   A.2      -     4-Cl-C6H4  2940,1694,1636,1500,1251,1132
 18    -  CH3  CH3   A.1      -     2-Cl,4-F-C6H3     93
 19    -  CH3  CH3   A.1      -     2,4-Cl2-C6H3     99
 20    -  CH3  CH3   A.1      -     3-Cl-吡啶-6-基     95
 21    -  CH3  CH3   A.1      -     2,4-F2-C6H3     109
 22    -  CH3  CH3   A.2      -     C6H5     2945,1702,1633,1502,1253,1128
 23   -  CH3  CH3   A.2     3-CH3     C6H5  1706,1634,1504,1189,1129
 24   -  CH3  CH3   A.2     3-CH3     4-Cl-C6H4     102-104
 25   -  CH3  CH3   A.2     5-CH3     4-Cl-C6H4     64-97
 26   -  CH3  CH3   A.3      -     4-Cl-C6H4  1707,1544,1501,1257,1130
 27    -  CH3  CH3   A.1      -     3-Cl-吡啶-2-基 1707,1633,1549,1455,1130
 28    -  CH3  CH3   A.1      -     3-Br-C6H4     75-77
 29    -  CH3  CH3   A.1      -     4-Br-C6H4     101-102
 30    -  CH3  CH3   A.1      -     4-I-C6H4 1708,1546,1478,1256,1130
 31    -  CH3  CH3   A.1      -     2-Cl,4-I-C6H3     110-112
序号     Rn  R1  R2     R3     物理数据   a
  * Rb m/Rc o/Rd     Ra
 32    -  CH3  CH3  A.1      -     3-CN-C6H4     119-120
 33    -  CH3  CH3  A.1      -     4-CN-C6H4     112-113
 34    -  CH3  CH3  A.1      -  4-(NCH3-3-CH3-吡唑-5-基)-C6H4     99-102
 35    -  CH3  CH3  A.1      -     3-Cl,4-(NCH3-3-CH3-吡唑--5-基)-C6H3     133-135
 36    -  CH3  CH3  A.1      -     2-CH3,4-F-C6H3     84-85
 37    -  CH3  CH3  A.1      -     2-Br-C6H4  1706,1633,1544,1256,1129
 38    -  CH3  CH3  A.1      -     3-Cl,4-Br-C6H3  1706,1548,1472,1256,1129
 39    -  CH3  CH3  A.1      -     3-Cl,4-CN-C6H3  2213,1706,1602,1549,1130
 40    -  CH3  CH3  A.1      -     3-Cl,5-CF3-吡啶-2-基     71-73
 41    -  CH3  CH3  A.3      -     2-CH3,4-Cl-C6H3  1705,1541,1479,1256,1130
 42    -  CH3  CH3  A.3      -     4-CH(CH3)2-C6H4  1707,1542,1257,1130
 43    -  CH3  CH3  A.3      -     2,4-(CH3)2-C6H3  1706,1540,1256,1130,1109
 44    -  CH3  CH3  A.3      -     4-CF3-C6H4  1707,1547,1319,1256,1128
 45    -  CH3  CH3  A.3      -     4-C(CH3)3-C6H4  1634,1543,1257,1130
 46    -  CH3  CH3  A.1      -     4-COCH3-C6H4     114-116
 47    -  CH3  CH3  A.1      -     2-Cl,4-COCH3-C6H3     114-117
 48    -  CH3  CH3  A.1      -     4-[C(CH3)=NOCH3]-C6H4  1707,1547,1256,1130,1050
序号     Rn  R1  R2     R3     物理数据    a
   * Rb m/Rc o/Rd     Ra
49     -  CH3  CH3   A.1     -     4-[C(CH3)=NOCH2CH3]-C6H4     1.3(3H)；2.2(3H)；3.65(3H)；3.8(3H)；4.25(2H)；5.2(2H)；5.9(1H)；7.1-7.8(10H)
50     -  CH3  CH3   A.1       -     2-Cl,4-[C(CH3)=NOCH3]-C6H3  1708,1634,1545,1256,1051
51     -  CH3  CH3   A.1       -     2-Cl,4-[C(CH3)=NOCH2CH3]-C6H3  1708,1634,1545,1129,1050
52     -  CH3  CH3   A.1       -     2-Br,4-Cl-C6H3  1707,1634,1546,1475,1130
53     -  CH3  CH3   A.1       -     3-Cl,4-CH3-C6H3  1706,1633,1545,1255,1129
54     -  CH3  CH3   A.1      -     3,4-(CH3)2-C6H3  1707,1638,1543,1355,1130
55    -  CH3  CH3   A.1      -     4-CH2CH3-C6H4  1707,1634,1544,1256,1130
56     -  CH3  CH3   A.1      -     4-CH(CH3)2-C6H4  1708,1634,1545,1256,1130
57     -  CH3  CH3   A.1      -     4-OC6H5-C6H4  1707,1545,1488,1484,1297
58     -  CH3  CH3   A.1     5-CF3     CH(CH3)2     68-70
59  4-OCH3  CH3  CH3   A.1       -     4-Cl-C6H4     75-78
a:M.p.(℃)；1H-NMR(ppm)；IR(cm-1)*:R3的亚结构对有害真菌作用的实施例通过下列试验可以显示通式Ⅰ化合物对有害真菌的活性：
将活性化合物制备成在如下混合物中的浓度为20％的乳剂：70％(重量)的环己酮、20％(重量)的NekanilLN(LutensolAP6，基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)和10％(重量)的EmulphorEL(EmulanEL，基于乙氧基化脂肪醇的乳化剂)并根据所需浓度用水稀释。对葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)的作用
将盆载葡萄(品种：Muller Thurgau)用活性成分的制剂(施用浓度：16ppm)喷雾直至喷雾液向下滴流。8天后，将植株用葡萄生单轴霉的游动孢子悬浮液喷雾，并在20-30℃和高空气湿度下培养5天。在评价前，将植株在高湿度下培养16小时。目测评价之。
在此试验中，用化合物1-6、8、10-1 3和16-22处理的植物的病害水平为15％或更低，而未处理(对照)植物的真菌病害水平为70％。
在相应的试验中，用化合物23、24、26-34、36-38和40-58处理的植物的病害水平为15％或更低，而未处理(对照)植物的侵染率达70％。对小麦叶锈病(Puccinia recondia)的作用
将小麦苗(品种：Kanzler)叶片用柄锈菌孢子喷粉。用这种方式处理的植物在20-22℃、相对湿度90-95％下培养24小时，之后用活性化合物的水制剂处理(施用浓度63ppm)。再在20-22℃、相对湿度65-70％下培养8天。测定发病的程度。植株用目测进行评价。
在此试验中，用本发明化合物1-6、9-11和13-21处理的植物的病害水平为15％或更低，而未处理(对照)植物的真菌侵染率达65％。
在相应的试验中，用本发明化合物24-32、36-38、40-45、48-50、52-57和59处理的植物的病害水平为15％或更低，而未处理(对照)植物的侵染率达65％。对稻瘟病(Pyricularia oryzae)的作用
将稻秧(品种：Tai Nong 67)用活性化合物的制剂(施用浓度63ppm)喷雾直至向下滴流。24小时后，将植物用真菌稻梨孢的孢子水悬浮液喷雾，并在22-24℃、相对湿度95-99％下保持6天。评价用目测进行。
在此试验中，用本发明化合物1-6、9-11、13-16、19和21处理的植物的病害水平为15％或更低，而未处理的植物的侵染率达85％。
在相应的试验中，用本发明化合物24、26、27、30-33、37-42、49、50和52-58处理的植物的病害水平为15％或更低。未处理(对照)植物的侵染率达65％。对动物害虫作用的实施例
通过下列实验可以显示通式Ⅰ化合物对动物害虫的活性：
如下制备成：a)活性化合物在丙酮中的浓度为0.1％的溶液：b)活性化合物在如下混合物中的浓度为10％的乳剂：70％(重量)的环己酮、20％(重量)的NekanilLN(LutensolAP6，基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)和10％(重量)的EmulphorEL(EmulanEL，基于乙氧基化脂肪醇的乳化剂)并在a)的情况下用丙酮，在b)的情况下用水适当地稀释至所需浓度。
在实验结束时，确定在每一种情况下的最低浓度(作用阀值或最小浓度)，在所述的最低浓度下，与未处理对照实验相比，化合物仍产生80-100％的抑制率或死亡率。甜菜蚜(Aphis fabae)接触作用试验
将长有许多蚜虫的菜豆(Vicia faba)用活性化合物的水制剂处理。24小时后，确定死亡率。
在此试验中，化合物29、54和56-58显示出400ppm或更低的活性阀值。黑尾叶蝉接触作用试验
将园形滤纸用活性化合物的水制剂处理，之后放上5只叶蝉成虫。24小时后，确定死亡率。
在此试验中，化合物25、27、38、44和59显示出0.4毫克或更低的活性阀值。斜纹夜蛾接触作用试验
在用活性化合物的水制剂处理过的滤纸上放置5只幼虫。4小时后进行第一次测评。如果至少有一只幼虫还活着，则加入饲料混合物。24小时后，确定死亡率。
在此试验中，化合物24、30和38显示出0.4毫克或更低的活性阀值。棉叶螨接触作用试验
将长有大量棉叶螨的第二真叶期的盆栽菜豆用活性化合物的水制剂处理。在温室中5天后，通过双目显微镜确定结果。
在此试验中，化合物25、30、31、41和52-59显示出400ppm或更低的活性阀值。

Claims (9)

1．通式Ⅰ的化合物
Figure C9619413600021
其中的符号和取代基具有下列含意：n是0或1；R是硝基，氰基，卤素，C1-C10-烷基，C1-C4-烷氧基，或C1-C10-卤代烷基；R1、R2是C1-C4-烷基；R3是式A.1至A.3的吡唑基或三唑基
Figure C9619413600022
以·标记的键为与氧结合的键，其中的符号和取代基具有下列含意：Ra是C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基；
可被下列取代基取代的苯基或苄基；卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、苯基和氧基-C1-C2-亚烷基氧基；
可被下列取代基取代的吡啶基或嘧啶基：氨基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷氧基和苯基；如果R是A.1，则Ra不是C1-C4-烷基；m是0、1或2，如果m大于1，则取代基Rb可以不同；Rb是氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4-烷氧基羰基；o是0、1或2，如果m大于1，则取代基Rc可以不同；Rc是卤素，C1-C4-烷基，或C1-C2-卤代烷基；Rd是氢，氰基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，或C1-C4-卤代烷氧基。
2．根据权利要求1的式Ⅰ化合物，其中Ra是可被下列取代基取代的苯基：卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、苯基和氧基-C1-C2-亚烷基氧基。
3．一种制备根据权利要求1的式Ⅰ化合物的方法，它包括：在碱存在下，使式Ⅱ的苄基衍生物与式Ⅲ的羟基唑反应，
Figure C9619413600041
其中的L是可被亲核置换的基团
     HO-R3      Ⅲ
4．一种适合于防治有害真菌的混合物，它包含惰性载体和有效量的根据权利要求1或2的式Ⅰ化合物。
5．一种适合于防治有害动物的混合物，它包含惰性载体和有效量的根据权利要求1或2的式Ⅰ化合物。
6．权利要求1或2中所要求的式Ⅰ化合物用于制备适合于防治有害真菌的混合物的应用。
7．权利要求1或2中所要求的式Ⅰ化合物用于制备适合于防治有害动物的混合物的应用。
8．权利要求1或2中所要求的式Ⅰ化合物用于防治植物上和/或植物中的有害真菌的应用。
9．权利要求1或2中所要求的式Ⅰ化合物用于防治植物上和/或植物中的有害动物的应用。
CN96194136A 1995-05-24 1996-05-13 唑基氧基苄基烷氧基丙烯酸酯、其制备和应用 Expired - Fee Related CN1069638C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19519041A DE19519041A1 (de) 1995-05-24 1995-05-24 Azolyloxybenzyl-alkoxyacrylsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19519041.6 1995-05-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1185148A CN1185148A (zh) 1998-06-17
CN1069638C true CN1069638C (zh) 2001-08-15

Family

ID=7762754

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN96194136A Expired - Fee Related CN1069638C (zh) 1995-05-24 1996-05-13 唑基氧基苄基烷氧基丙烯酸酯、其制备和应用

Country Status (18)

Country Link
US (2) US5935986A (zh)
EP (2) EP1110453B1 (zh)
JP (1) JPH11511744A (zh)
KR (1) KR19990021887A (zh)
CN (1) CN1069638C (zh)
AT (2) ATE225773T1 (zh)
AU (1) AU712768B2 (zh)
BR (1) BR9608781A (zh)
CA (1) CA2218897A1 (zh)
DE (3) DE19519041A1 (zh)
DK (1) DK0830342T3 (zh)
ES (1) ES2187653T3 (zh)
IL (1) IL118168A (zh)
NZ (1) NZ309036A (zh)
PT (1) PT830342E (zh)
TW (1) TW336227B (zh)
WO (1) WO1996037477A1 (zh)
ZA (1) ZA964117B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19961330A1 (de) * 1999-12-20 2001-06-21 Bayer Ag Pyrazolylbenzylether
DE10132687A1 (de) * 2001-07-05 2003-01-16 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylbenzylthioether
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
US20060148858A1 (en) * 2002-05-24 2006-07-06 Tsuyoshi Maekawa 1, 2-Azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
CN1305858C (zh) 2004-02-20 2007-03-21 沈阳化工研究院 取代唑类化合物及其制备与应用
CN103387540B (zh) * 2012-05-10 2015-10-14 中国中化股份有限公司 一种成盐法制备唑菌酯的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1031227A (zh) * 1987-07-11 1989-02-22 先灵农业化学品公司 丙烯酸酯杀真菌剂
WO1994000436A1 (en) * 1992-06-25 1994-01-06 Korea Research Institute Of Chemical Technology Propenoic ester derivatives having pyrazole group and the use

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
DE3889345T2 (de) * 1987-02-09 1994-09-01 Zeneca Ltd Schimmelbekämpfungsmittel.
US5192257A (en) * 1991-07-10 1993-03-09 Fittraxx, Inc. Exercise apparatus
EP0581095A2 (de) * 1992-07-24 1994-02-02 BASF Aktiengesellschaft Substituierte Acrylsäureester und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4305502A1 (de) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
KR970006238B1 (en) * 1994-03-15 1997-04-25 Korea Res Inst Chem Tech Propenoic ester derivatives having 4-hydroxy pyrazole group

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1031227A (zh) * 1987-07-11 1989-02-22 先灵农业化学品公司 丙烯酸酯杀真菌剂
WO1994000436A1 (en) * 1992-06-25 1994-01-06 Korea Research Institute Of Chemical Technology Propenoic ester derivatives having pyrazole group and the use

Also Published As

Publication number Publication date
EP0830342B1 (de) 2002-10-09
ATE225773T1 (de) 2002-10-15
EP0830342A1 (de) 1998-03-25
US5935986A (en) 1999-08-10
IL118168A0 (en) 1996-09-12
JPH11511744A (ja) 1999-10-12
CA2218897A1 (en) 1996-11-28
TW336227B (en) 1998-07-11
BR9608781A (pt) 1999-07-06
MX9708834A (es) 1998-03-31
DE59610410D1 (de) 2003-06-05
PT830342E (pt) 2003-02-28
EP1110453A1 (de) 2001-06-27
KR19990021887A (ko) 1999-03-25
US6380231B1 (en) 2002-04-30
IL118168A (en) 2001-07-24
DE19519041A1 (de) 1996-11-28
WO1996037477A1 (de) 1996-11-28
AU5895696A (en) 1996-12-11
ZA964117B (en) 1997-11-24
DE59609784D1 (de) 2002-11-14
CN1185148A (zh) 1998-06-17
EP1110453B1 (de) 2003-05-02
AU712768B2 (en) 1999-11-18
ES2187653T3 (es) 2003-06-16
DK0830342T3 (da) 2003-02-10
ATE238660T1 (de) 2003-05-15
NZ309036A (en) 2000-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1117074C (zh) 苄胺肟衍生物、制备它们的中间产物和方法以及它们作为杀真菌剂的用途
CN1127485C (zh) 氟吡唑－联苯基酰胺杀真菌剂
CN1305858C (zh) 取代唑类化合物及其制备与应用
CN1310899C (zh) 具有杀虫、杀菌活性的苯并吡喃酮类化合物及制备与应用
EP1761499B1 (de) 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
CN1117084C (zh) 用作杀虫剂的卤代嘧啶芳基(硫代)酯
JP2008502636A (ja) Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
CN1100764C (zh) 2－[(2－烷氧基－6－三氟甲基嘧啶－4－基)氧亚甲基]苯基乙酸衍生物、其制备和中间体以及应用
CN1887847A (zh) 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
CN1075807C (zh) 亚氨基氧亚甲基酰苯胺、其制备和其中间体及含有之的农药
CN1069638C (zh) 唑基氧基苄基烷氧基丙烯酸酯、其制备和应用
PT97919B (pt) Processo para a preparacao duma composicao pesticida, nomeadamente fungicida contendo esteres de acidos 2-metoximinocarboxilicos, e de produtos intermediarios
DE3821503A1 (de) (alpha)-aryl-acrylsaeureester und diese enthaltende fungizide
CN1165227C (zh) 基于吡啶酰胺和吗啉或哌啶衍生物的杀真菌混合物
CN1165228C (zh) 基于吡啶酰胺和氯苯嘧啶醇的杀真菌混合物
CN1069636C (zh) 甲氨酰羧酰胺
JPH02255657A (ja) ２―アニリノ―シアノピリジンおよび該化合物を含有する殺菌剤
CN1070847C (zh) 氨基甲酰基羧酰胺
CN1383424A (zh) 芳基和杂芳基环丙基肟醚及其作为杀真菌剂的用途
CN100475034C (zh) 苯乙基丙烯酰胺的用途,新的苯乙基丙烯酰胺,其制备及包含它们的组合物
CN1040437C (zh) 除草的喹啉基噁二唑衍生物,它们的制备方法和含有它们的除草组合物
CN1115204A (zh) 植物病害控制剂
JP2008512358A (ja) 病原菌防除用の（ヘテロ）シクリルカルボキサミド
CN1927847A (zh) 异噁唑类化合物作为杀菌剂的应用
CN1149924C (zh) 基于三(肟醚)衍生物和其它嗜球果伞素的杀真菌混合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee