CN1927847A - 异噁唑类化合物作为杀菌剂的应用 - Google Patents

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CN1927847A CN 200510047152 CN200510047152A CN1927847A CN 1927847 A CN1927847 A CN 1927847A CN 200510047152 CN200510047152 CN 200510047152 CN 200510047152 A CN200510047152 A CN 200510047152A CN 1927847 A CN1927847 A CN 1927847A
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Abstract

本发明公开了一种如通式所示的异噁唑类化合物作为杀菌剂的应用，式中：R选自氢、卤素、氰基、硝基、C1－C12烷基、C2－C12烯基、C2－C12炔基、C1－C12卤代烷基、C1－C12烷氧基、C1－C12卤代烷氧基、C1－C12烷硫基、C1－C12烷基磺酰基、C1－C12烷氧基羰基、C1－C12烷氧基羰基C1－C12烷基、取代的氨基；R1选自氢、卤素、氰基、硝基、C1－C12烷基、C1－C12烷氧基、C1－C12烷氧基羰基、C1－C12烷氧基羰基C1－C12烷基；n选自1～5；M选自碱金属、碱土金属、铜盐、铵盐、锌盐。

Description

异噁唑类化合物作为杀菌剂的应用
技术领域
本发明属农用杀菌剂领域，具体地是涉及一种异噁唑类化合物作为杀菌剂的应用。
背景技术
如下通式所示的异噁唑类化合物：
式中：R选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、取代的氨基；R1选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基；n选自1～5；M选自碱金属、铜盐、铵盐、锌盐。
尽管这些化合物大多是已知的，但没有杀菌活性报道。
专利US3781438曾公开了如下通式的化合物，具有杀线虫活性：
该专利权利要求书中指出X＝Cl、Br、CN，它们由中间体X＝OH制得。尽管如此，该专利并没有公开其中间体(X＝OH)具有生物活性。
专利EP396215公开了如下通式及其具体化合物，具有杀线虫活性：
Figure A20051004715200033
已知某些异噁唑类化合物具有杀菌活性，但是其结构与本发明提出的通式所示的异噁唑类化合物差别很大。例如：
专利GB1009801等报道如下化合物具有杀菌活性，并有drazoxolon商品化。
Figure A20051004715200034
专利JP 51127072公开了如下化合物，具有杀菌活性：
Figure A20051004715200041
噁霉灵(hymexazol)是商品化的杀菌剂，化学结构如下：
发明内容
为了获得新的作用机理独特的防治各种作物病害的新杀菌剂，本发明的发明者对如下通式所示的异噁唑类化合物杀菌活性进行了深入地研究，结果发现该类化合物具有广谱的杀菌活性——可用于防治在各种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌类等多种病菌引起的病害，而且由于这些化合物具有很高的生物活性使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果。该类化合物对葡萄白粉病、霜霉病；黄瓜白粉病、霜霉病；水稻纹枯病、稻瘟病、恶苗病；棉花枯萎病；番茄早疫病、晚疫病；小麦锈病、叶斑病、白粉病等病害都有很好的防效。
本发明所提供的可作为杀菌剂应用的异噁唑类化合物主要如以下通式(I)所示，同时还包括其异构体(II)及其盐或络合物(III)。
式中：
R选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、取代或未取代的氨基；
R1选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基；
n选自1～5；
M选自碱金属、碱土金属、铜盐、铵盐或锌盐。
上述异噁唑类化合物中作为杀菌剂应用时较为优选的为：通式(I)～(III)中
R选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、取代或未取代的氨基；
R1选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；
n选自1～5；
M选自碱金属、碱土金属、铜盐、铵盐或锌盐。
进一步优选的化合物为：通式(I)～(III)中
R选自氢、氯、溴、氟、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基或氨基；
R1选自氢、氯、溴、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基；
n选自1～5；
M选自Na、K、Ca、Cu、Zn或铵盐。
更进一步优选的化合物为：通式(I)～(III)中
R选自氢、氯、溴、氟、氰基、硝基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；
R1选自氢或C1-C3烷基；
n选自1～3。
上面给出的化合物(I)～(III)的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤：指氟、氯、溴和碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，卤代烷基诸如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，卤代烷氧基诸如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基。
炔基：直链或支链并可在任何位置上存在有三键，例如乙炔基、炔丙基。取代炔基包括任意取代的芳炔基。
铵盐：有机铵盐和无机铵盐。有机胺指三乙胺、吡啶等。
本发明中所指杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的5元环或6元环。例如吡啶、呋喃、嘧啶。
由于通式(I)、(II)、(III)化合物大多是已知的，因此可以按照该化合物首次公开时所提供的制备方法获得所需要的目的产物。
概括起来，本发明的通式(I)化合物可以通过如下反应所示的方法来制备：
Figure A20051004715200051
在适当的溶剂中、适当的碱存在下(也可不用碱)，通式(IV)与盐酸羟胺反应，处理即得目的产物。
通式(IV)所示的化合物可以市购，也可以按照已知文献如US3781438等报道的方法制备。
适当的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、甲醇或乙醇等。
适当的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶或氢化钠等。
反应通常在室温至溶剂沸点温度范围内进行，较适宜的反应温度为20～100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
Figure A20051004715200061
通式(I)和(II)的化合物是互变异构体，通式(III)的化合物可由通式(I)和(II)化合物与适当的碱反应制得。适当的碱可选自如甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化钙、三乙胺、吡啶或氢化钠等。
通式(I)和(II)化合物还可与适宜的盐如铜盐(硫酸铜等)、锌盐(如氯化锌等)形成络合物。
可以用下面表I中列出的化合物来说明本发明，但并不限定本发明。
                   表1
Figure A20051004715200062
  编号   Rn   R   熔点℃
  1   H   H   145-147
  2   2-Cl   H
  3   3-Cl   H   101-103
  4   4-Cl   H   162-166
  5   2-Br   H
  6   3-Br   H
  7   4-Br   H   173-178
  8   2-F   H
  9   3-F   H
  10   4-F   H   134-136
  11   2-CH3   H   94-94.5
  12   3-CH3
  13   4-CH3   H   135-136
  14   4-C2H5   H   83-84
  15   4-C3H7   H   99-100
  16   3-CF3   H
  17   4-CF3   H
  18   4-NO2   H   246-248
  19   4-CH3S   H
  20   2-OCH3   H
  21   3-OCH3   H
  22   4-OCH3   H
23 4-OC2H5 H 135.5-136
  24   4-OCH2CF3   H
  25   3，5-Cl2   H
  26   2，4-Cl2   H
  27   3，4-Cl2   H   129-131
  28   2，4-Cl2-5-F   H
  29   3，4-(OCH3)2   H
  30   3，4-Cl2   H
  31   3，5-Cl2   H
  32   4-Ph   H
  33   4-(4-Cl-Ph)   H
  37   2，6-Cl2   H
  38   2，4-(CH3)2   H   128-129
  39   4-CN   H   137-141
  40   2-Cl   CH3
  41   4-Cl   CH3   208-210
  42   4-Br   CH3
  43   4-F   CH3
  44   2-CH3   CH3
  45   3-CH3   CH3
  46   4-CH3   CH3
  47   4-C2H5   CH3
  48   4-C3H7   CH3
  49   3-CF3   CH3
  50   4-CF3   CH3
  51   4-NO2   CH3
  52   4-CH3S   CH3
  53   2-OCH3   CH3
  54   3-OCH3   CH3
  55   4-OCH3   CH3
  56   4-OC2H5   CH3
  57   4-OCH2CF3   CH3
  58   3，5-Cl2   CH3
  59   2，4-Cl2   CH3
  60   3，4-Cl2   CH3
  61   2，4-Cl2-5-F   CH3
  62   3，4-Cl2   CH3
  63   3，5-Cl2   CH3
  64   4-Ph-   CH3
  65   4-(4-Cl-Ph)   CH3
由于本发明首次发现了如通式(I)、(II)、(III)所示的异噁唑类化合物具有优异的杀菌活性，它们具有内吸活性并可用作叶面和土壤杀菌剂，因此可以将这类化合物应用在防治各种作物上的病害，特别适合于防治下列植物病害：葡萄霜霉病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、番茄早疫病、番茄晚疫病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、黄瓜白粉病、黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病等。
本发明还提供了一种杀菌组合物，组合物中含有具有杀菌活性的通式(I)～(III)化合物，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
本发明还提供了如上所定义的组合物的制备方法：将通式(I)～(III)的化合物与载体混合。这种组合物可以含本发明的单一化合物或几种化合物的混合物。
本发明组合物中的载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配制后便于施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，通常在配制杀菌组合物中所用的载体均可使用。
合适的固体载体包括天然和合成的粘土和硅酸盐，例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸铝(高岭土)、蒙脱石和云母；碳酸钙；硫酸钙；硫酸铵；合成的氧化硅和合成硅酸钙或硅酸铝；元素如碳和硫；天然的和合成的树脂如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯和苯乙烯聚合物和共聚物；固体多氯苯酚；沥青；蜡如蜂蜡，石蜡。
合适的液体载体包括水；醇如异丙醇和乙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、环己基酮；醚；芳烃如苯、甲苯、二甲苯；石油馏分如煤油和矿物油；氯代烃如四氯化碳、全氯乙烯和三氯乙烯。通常，这些液体的混合物也是合适的。
杀菌组合物通常加工成浓缩物的形式并以此用于运输，在施用之前由使用者将其稀释。少量的表面活性剂载体的存在有助于稀释过程。这样，按照本发明的组合物中至少有一种载体优选是表面活性剂。例如组合物可含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂；它可以是非离子的或离子的表面活性剂。合适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木质素磺酸的钠盐或钙盐；分子中含至少12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物。甘醇、山梨醇、蔗糖或季戊四醇脂肪酸酯及这些酯与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；脂肪醇或烷基苯酚如对辛基苯酚或对辛基甲苯酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；这些缩合产物的硫酸盐和磺酸盐；在分子中至少含有10个碳原子的硫酸或磺酸酯的碱金属或碱土金属盐，优选钠盐，例如硫酸月桂酸酯钠，硫酸仲烷基酯钠，磺化蓖麻油钠盐，磺酸烷基芳基酯钠，如十二烷基苯磺酸钠盐。
本发明的组合物可以按照常规方法制成多种剂型，例如可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂和溶液，可乳化的浓缩剂、乳剂、悬浮浓缩剂、气雾剂和烟雾剂。可湿性粉剂通常含25，50或75％重量活性成分，且通常除固体惰性载体之外，还含有3-10％重量的分散剂，且若需要可加入0-10％重量的稳定剂和/或其它添加剂如渗透剂或粘着剂。粉剂通常可成型为具有与可湿性粉剂相似的组成但没有分散剂的粉剂浓缩剂，再进一步用固体载体稀释，得到通常含0.5-10％重量活性组分的组合物。粒剂通常制备成具有10至100目(1.676-0.152mm)大小，且可用成团或注入技术制备。通常粒剂含0.5-75％重量的活性成分和0-10％重量添加剂如稳定剂、表面活性剂、缓释改良剂。所谓的“可流动干粉”由具有相对高浓度活性成分的相对小的颗粒组成。可乳化浓缩剂除溶剂外，当需要时通常含有共溶剂，1-50％W/V活性成分，2-20％W/V乳化剂和0-20％W/V其他添加剂如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂。悬浮浓缩剂通常含有10-75％重量的活性成分、0.5-15％重量的分散剂、0.1-10％重量的其它添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂。
水分散剂和乳剂，例如通过用水稀释按照本发明的可湿性粉剂或浓缩物得到的组合物，也列入本发明范围。所说的乳剂可具有油包水或水包油两个类型。
通过在组合物中加入其他的一种或多种杀菌剂，使其能比单独的通式(I)～(III)化合物具有更广谱的活性。此外，其他杀菌剂可对通式(I)化合物的杀菌活性具有增效作用。也可将通式(I)～(III)化合物与其他杀虫剂混用，或同时与另一种杀菌剂以及其他杀虫剂混用。
具体实施方式
以下具体的实例可以进一步说明本发明。
合成实施例
实例1：化合物1的制备方法
在室温下，将51克苯甲酰乙酸乙酯、33.1克盐酸羟胺于400毫升乙醇中加热回流搅拌反应5小时，冷却，有固体析出，过滤，甲醇洗两次，水洗两次得标题化合物20.6克；滤液浓缩又得到目标化合物6.5克。共得27.1克产品。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂DMSO)如下：
δppm 7.46(3H，m)，7.70(2H，m)。
实例2：化合物13的制备方法
在室温下，将25.5克4-氯苯甲酰乙酸乙酯溶于125毫升乙醇，10.3克盐酸羟胺溶于20毫升水，混合后向其中加入2.5克氢氧化钠，有白色固体生成，室温搅拌过夜，倒入500毫升冰水中，固体过滤，水洗，干燥，得产品10克；滤液及洗液用苯萃取，浓缩后干燥，又得固体(目标化合物)5克。共得15克产品。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂DMSO)如下：
δppm 2.39(3H，s)，7.28(2H，m)，7.58(2H，m)。
其他化合物可以参照上述方法合成。
部分化合物的核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂DMSO)如下：
化合物4：δppm 7.53(2H，m)，7.74(2H，m)。
化合物18：δppm 7.80(2H，m)，8.19(2H，m)。
制剂实施例  配方中活性化合物折百后计量加入。
实例3  60％可湿性粉剂
化合物1                        60％(重量)
十二烷基萘磺酸钠               2％(重量)
木质素磺酸钠                   9％(重量)
高岭土                         补足至100％(重量)
各组分(均为固体)混合在一起，在粉碎机中粉碎，直到颗粒达到标准。
实例4  30％含水悬浮液
化合物4                        30％(重量)
十二烷基萘磺酸钠               4％(重量)
半纤维素                       2％(重量)
环氧丙烷                       8％(重量)
水                             补足至100％(重量)
将化合物25与应加入水量的80％和十二烷基萘磺酸钠在球磨机中(1mm珠)中一起粉碎。其它组分溶解在其余的水中，然后搅拌加入其它组分。
实例5  25％悬浮-乳剂浓缩物
化合物13                                      25％(重量)
十二烷基醇聚乙二醇磷酸酯(乳化剂1)             4％(重量)
乙氧基甘油三酸酯(乳化剂2)                     2％(重量)
十二烷基苯磺酸钙(乳化剂3)                     1.5％(重量)
环氧甲乙烷环氧丙烷共聚物(分散剂)              2.5％(重量)
环己酮(溶剂1)                                 30％(重量)
烷基芳基馏分(沸点＞200℃)(溶剂2)              补足至100％(重量)
化合物12溶解在溶剂中(应加入容计量的80％)，然后加入乳化剂和分散剂，将混合物彻底搅拌。混合物在球磨机(1mm珠)中粉碎，然后加入其余的溶剂。
生物活性测定
实例6  杀菌活性测定
用本发明化合物对植物的各种菌病害进行了试验。试验的方法如下：
采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上，24小时后进行病害接种。接种后，将植物放在恒温恒湿培养箱中，使感染继续，待对照充分发病后(通常为一周时间)进行评估调查。
部分测试结果如下：
400ppm时，化合物18等对黄瓜灰霉病(Botrytis cinerea)和水稻稻瘟病防效大于100％。
400ppm时，化合物1、18、41等对黄瓜霜霉病(Pseudoperonospora cubenis)的防效为100％，化合物4、7、10、11、13、14、23、38、39等防效达到80％以上。
400ppm时，化合物1等对小麦白粉病(BLumeria graminis)的防效为100％，化合物18等防效达到80％以上。
50ppm时，化合物1等对小麦白粉病和黄瓜霜霉病的防效均为100％。

Claims (5)

1、通式(I)～(III)所示的异噁唑类化合物作为杀菌剂的应用：
Figure A2005100471520002C1
式中：
R选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、取代或未取代的氨基；
R1选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基；
n选自1～5；
M选自碱金属、碱土金属、铜盐、铵盐或锌盐。
2、根据权利要求1所述的异噁唑类化合物的应用，其特征在于：通式(I)～(III)中
R选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、取代或未取代的氨基；
R1选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；
n选自1～5；
M选自碱金属、碱土金属、铜盐、铵盐或锌盐。
3、根据权利要求2所述的异噁唑类化合物的应用，其特征在于：通式(I)～(III)中
R选自氢、氯、溴、氟、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基或氨基；
R1选自氢、氯、溴、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基；
n选自1～5；
M选自Na、K、Ca、Cu、Zn或铵盐。
4、根据权利要求3所述的异噁唑类化合物的应用，其特征在于：通式(I)～(II)中
R选自氢、氯、溴、氟、氰基、硝基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；
R1选自氢或C1-C3烷基；
n选自1～3。
5、一种杀菌组合物，其特征在于：组合物中含有具有杀菌活性的通式(I)～(III)化合物，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
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