CN100475034C - 苯乙基丙烯酰胺的用途,新的苯乙基丙烯酰胺,其制备及包含它们的组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式I苯乙基丙烯酰胺用于控制植物致病真菌有害物的用途，其中，取代基的意义如下：X为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和-O-C(Ra，Rb)-C≡C-Rc；Ra，Rb和Rc具有说明书给定的意义；m，n彼此独立地为1-4，如果m或n大于1，基团X和Y可以不同；Y为卤素、硝基、氰基、烷基、CF3、烷氧基和苯基；R1，R2彼此独立地为氢，卤素，烷基，烷氧基，卤代烷氧基和CF3；R3，R4，R5，R6彼此独立地为氢、烷基和烷氧基，或R3和R4一起形成一个环丙基环，且C-R5-和C-R6-键可以处于彼此相对的E-或Z-位。本发明还涉及新的苯乙基丙烯酰胺，其制备及包含它们的制剂。

Description

苯乙基丙烯酰胺的用途，新的苯乙基丙烯酰胺，其制备及包含它们的组合物
本发明涉及式I苯乙基丙烯酰胺在控制植物致病真菌有害物方面的用途
Figure C0181109400051
其中，取代基的意义如下：
X为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和-O-C(Ra，Rb)-C ≡C-R6；
Ra，Rb彼此独立地为氢和C1-C6烷基；
Rc为氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基和可以带有卤素、氰基、硝基、CF3、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代基的苯基，；
m，n彼此独立地为1-4，如果m或n大于1，基团X和Y可以各不相同；
Y为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、CF3，C1-C4烷氧基和苯基；
R1，R2彼此独立地为氢，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基和CF3；
R3，R4，R5，R6彼此独立地为氢，C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，或R3和R4一起形成一个环丙基环，C-R5和C-R6键可以处于彼此相对的E-或Z-位。
本发明进一步涉及新的苯乙基丙烯酰胺，涉及它们的制备方法及包含它们的组合物。
在EP-A 407 217、EP-A 529 736、WO-A 93/01523、JP-A 06/080 616、US 3657340、US 3526653和JP-A 63/154 649中已公开了多种芳基丙烯酰胺。其中部分被描述为除草剂。但是，所述现有技术还没有了解它们的杀真菌作用。
α-肟基苯乙酸芳酰胺在WO-A 96/17825和WO-A 96/23763中被描述为杀真菌剂，在JP 02/200 658中被描述为除草剂。在WO-A 96/17825中，芳基丙烯酰胺仅作了一般公开。
但是，上述文件中描述的的杀真菌作用在许多情况下不令人满意。因此，本发明的目的是发现一种具有改进作用的化合物。
已经发现，通过使用式I苯乙基丙烯酰胺作为杀真菌剂和新的苯乙基丙烯酰胺，及包含它们的组合物可以达到上述目的。
式I苯乙基丙烯酰胺可以通过在EP-A 407 217、EP-A 529 736WO-A 93/01523、JP-A 06/080 616、US 3657340、US 3526653和JP-A 63/154 649中公开的合成路线制备，这些公开在此引用作为参考。
其中R1和R2相同为Cl，F和CH3的本发明苯乙基丙烯酰胺可以例如其中R为C1-C4烷基的式II α-酮酸酯为原料，通过下文描述的路线获得：
其中R1和R2为氯的化合物通过式IIα-酮酸酯与三苯基膦(PPh3)和CCl4反应生成式IIIa丙烯酸酯获得。该反应一般在10℃-120℃、优选20℃-80℃下，于惰性有机溶剂中进行[参见tetrahedron Lett.，自第3003页，1998]。
Figure C0181109400061
合适的溶剂为芳族烃，例如甲苯、邻-、间-、对-二甲苯；卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿和氯苯；腈，例如乙腈和丙腈；以及二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，特别优选乙腈和丙腈。它们的混合物也可以使用。
通常，原料以等摩尔量相互反应。基于式II过量使用CCl4和PPh3对产率可能是有利的。
其中R1和R2为氟的化合物通过式IIα-酮酸酯与其中Ph为苯基的式VI二苯基-1，1-二氟甲基膦反应生成式IIIb丙烯酸酯获得。该反应一般在-70℃至+80℃、优选0℃至20℃下，于惰性有机溶剂中在碱的存在下进行[参见tetrahedron Lett.，自第5571页，1990]。
Figure C0181109400071
合适的溶剂为醚，例如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃，特别优选二乙醚和四氢呋喃。它们的混合物也可以使用。
合适的碱一般为无机化合物例如碱金属氢化物和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属的氨基化合物如氨基锂、氨基钠和氨基钾，有机金属化合物，特别是烷基碱金属如甲基锂、丁基锂、二异丙胺锂(LDA)和苯基锂。丁基锂和LDA为特别优选。
通常，碱以催化量使用，也可以等摩尔量、过量使用，或适当时用作溶剂。
通常，原料以等摩尔量相互反应。基于II过量使用VI对产率可能是有利的。
作为选择，其中R1和R2为氟的化合物也可以通过式IIα-酮酸酯与式VII 2-氯-2，2-二氟乙酸钠和三苯膦(PPh3)反应获得，生成式IIIb丙烯酸酯。该反应一般在20℃至180℃、优选60℃至180℃下，于惰性有机溶剂中进行[参见《有机合成》，1973年，第V卷，自第949页]。
Figure C0181109400072
合适的溶剂为芳族烃，例如甲苯、邻-、间-、对二甲苯；醚，例如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF)、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和1，2-二乙氧基乙烷；腈，例如乙腈和丙腈；以及二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，特别优选THF和二甘醇二甲醚。它们的混合物也可以使用。
通常，原料以等摩尔量相互反应。基于II过量使用VII对产率可能是有利的。
其中R1和R2为甲基的化合物通过式IIα-酮酸酯与式VIII卤化异丙基磷鎓进行费悌希反应获得。优选的式VIII卤化物为碘化物和溴化物。
Figure C0181109400081
在上面的反应示意图中，式VIII中的
Figure C0181109400082
是正膦基，例如三苯基正膦基。
费悌希反应一般在碱存在下，在-78℃至+85℃、优选至10℃-+65℃下，于惰性有机溶剂中进行[参见Can.J.Chem.，1971年，自第2143页]。
合适的溶剂为芳族烃，例如甲苯、邻-、间-、对二甲苯；醚，例如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF)；腈，例如乙腈和丙腈；以及二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，特别优选二乙醚和THF。它们的混合物也可以使用。
合适的碱一般为无机化合物例如碱金属氢化物和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙；碱金属的氨基化合物如氨基锂、氨基钠和氨基钾；有机金属化合物，特别是烷基碱金属如甲基锂、丁基锂和苯基锂；碱金属醇盐和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾和二甲氧基镁。氢化钠和甲醇钠为特别优选。
通常，碱以催化量使用，也可以等摩尔量、过量使用，或适当时用作溶剂。
通常，原料以等摩尔量相互反应。使用基于II过量的VIII对产率可能是有利的。
其中R1和R2相同为Cl、F和CH3的式III羧酸酯，通过用普通方法水解生成式IV羧酸[参见Organikum[有机化学]，第16版，第415和622页，VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften，Berlin 1985]。该反应一般在碱例如碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物、特别是氢氧化钠或氢氧化钾存在下，在10℃至80℃、优选20℃至60℃下，于惰性有机溶剂中进行。
Figure C0181109400091
式IV羧酸可以已知方式用式V苯乙基胺直接酰胺化，生成式I化合物[参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，[有机化学中的方法]，第E5卷，第941-972页，Georg Thieme Verlag Stuttgart and NewYork 1985]。
Figure C0181109400092
通常，原料以等摩尔量相互反应。基于IV过量使用V对产率可能是有利的。
作为选择，式IV羧酸可以在用V酰胺化之前首先活化，例如转化为酰卤、特别是式IVa酰氯。
Figure C0181109400093
式IV羧酸的氯化一般在-20℃至100℃、优选-10℃至80℃下，在惰性有机溶剂中进行[参见Organikum，第16版，自423页.，VEB DeutscherVerlag der Wissenschaften，Berlin 1985]。
适于该反应的氯化剂为普通无机或有机氯化剂，例如亚硫酰二氯、草酰氯、三氯化磷、五氯化磷、磷酰氯、三苯膦/CCl4，优选亚硫酰二氯。
合适的溶剂为脂族烃，例如戊烷、己烷、环己烷和石油醚；芳烃，例如甲苯、邻-、间-和对二甲苯；卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿和氯苯；醚，例如二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF)；腈，例如乙腈和丙腈；酮，例如丙酮、甲乙酮、二乙酮和叔丁基甲基酮；以及二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；特别优选乙腈、甲苯和四氢呋喃。也可以使用它们的混合物。
一般，氯化剂至少以等摩尔量使用。过量使用氯化剂对产率可能是有利的，每摩尔IV最高10摩尔、优选最高5摩尔、特别优选最高3摩尔氯化剂。
如图所示，用式V苯乙基胺对酰卤化物例如式IVa化合物进行胺酰胺化：
Figure C0181109400101
该反应一般在0℃至80℃，优选20℃至40℃下，在碱存在下惰性溶剂中进行[参见Organikum，第16版，自第412页.，VEB Deutscher Verlagder Wissenschaften，Berlin 1985]。
合适的溶剂为醚类例如二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF)；腈类例如乙腈和丙腈；以及二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；特别优选二乙醚和四氢呋喃。也可以使用它们的混合物。
可以使用的碱一般为无机化合物例如碱金属的碳酸盐和碱土金属的碳酸盐，例如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙，还有碱金属的碳酸氢盐例如碳酸氢钠；此外还有有机碱例如叔胺类，例如三甲胺，三乙胺，三-异丙基乙胺，N-甲基哌啶，吡啶，被取代的吡啶如可力丁、卢剔啶(二甲基吡啶)和4-二甲基氨基吡啶以及双环胺。三乙胺和吡啶为特别优选。
通常，碱以催化量使用，但也可以等摩尔量、过量使用，合适的话可以用作溶剂。
通常，原料以等摩尔量相互反应。基于IVa过量使用V对产率可能是有利的。
制备式I化合物需要的式II原料可从文献了解，例如市购或可通过如下路线制备：
Figure C0181109400111
用N-溴丁二酰亚胺(NBS)或1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲的溴化一般在0℃至200℃、优选20℃至110℃下，在自由基引发剂存在下于惰性有机溶剂中进行[参见Synthetic Reagents(合成试剂)，第2卷，第1-63页，Wiley，纽约(1974)；J.Heterocyclic Chem.第1431-1436页(1993)；Synth.Commun.自第2803页(1996)；J.Med.Chem.(医药化学杂志)自第481页(1981)]。
溴化物IIb直接氧化生成α-酮酸酯II。用N-甲基吗啉氧化物或对二甲基氨基吡啶氧化物的氧化一般在0℃至100℃、优选20℃至60℃下，在二甲亚砜中进行[参见Bull.Chem.Soc.Jpn.，第2221页(1981)]。
作为选择，苯基乙酸酯IIa也可以直接氧化生成α-酮酸酯II。可以例如用SeO2或KMnO4进行氧化；一般在20℃至180℃、优选20℃至120℃下，在惰性溶剂中进行[参见合成(Synthesis)，第915页(1994)；SynthCommun.，第1253页(1988)；J.Gen.Chem.USSR，第21卷，自第694页(1951)]。
制备化合物II需要的苯基乙酸酯IIa可从文献了解或市购。
那些通过上述路线不易得到的特定化合物I可以用其它化合物I的衍生物制备。
如果合成得到异构体混合物，但对其分离一般不是绝对的必要，因为各个异构体在应用处理中或使用过程中(例如暴露在光线、酸或碱中)可以相互转换。相应的转换也可以发生在应用之后，例如在植物处理的情况下，在受处理的植物中或在要控制的真菌或动物有害体中发生。
反应混合物可以常用方式处理，例如与水混合，相分离和适当的话用层析法提纯粗产物。某些情况下，中间和最终产物以无色或浅棕色粘性油的形式获得，所述油在减压和适度高温下除去或提纯分离挥发性成分。如果中间和最终产物以固体形式获得，可以通过再结晶或浸提作用提纯。
代表下列取代基的统称用于表达上述通式的符号定义中：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基：含有1-4个碳原子的饱和、直链或支链烃基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基；
卤代烷基：含有1-4个碳原子的直链或支链烷基(如上所述)，其中的某些或所有氢原子可能被上述卤素原子取代，例如C1-C2卤代烷基如氯甲基，溴甲基，二氯甲基，三氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯氟甲基，二氯氟甲基，氯代二氟甲基，1-氯乙基，1-溴乙基，1-氟乙基，2-氟乙基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2-氯-2-氟乙基，2-氯-2，2-二氟乙基，2，2-二氯-2-氟乙基，2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；
烷氧基：通过氧原子(-O-)与骨架结合的含有1-4个碳原子的直链或支链烷基(如上所述)；
卤代烷氧基：通过氧原子(-O-)与骨架结合的含有1-4个碳原子的直链或支链卤代烷基(如上所述)；
考虑到式I苯乙基丙烯酰胺的目标用途，在单独或合并各种情况下特别优选下列意义的取代基：
特别优选的具体的中间体其变量与式I的基团Xm、Yn、R1、R2、R3、R4、R5和R6相对应。
特别优选的化合物I是那些其中R1和R2相同为氯、氟或甲基的化合物。
特别优选的其它化合物I是其中是R1和R2为氯的化合物。
同样特别优选的化合物I是那些其中R1和R2为氟的化合物。
此外特别优选的化合物I是另外那些其中R1和R2为甲基的化合物
其它特别优选的化合物I是其中是R1和R2不同，特别是R1体积大于R2的化合物。
同样特别优选的式I化合物其中R2为氢。
此外，特别优选的化合物是那些其中m为1或2且X在3-，4-或3，4位的化合物。
其他特别优选的式I化合物是那些其中Xm为3-C1-C4-烷氧基，4-O-C(Ra，Rb)-C≡C-Rc的化合物。这些化合物具有通式I’；在该式中，X’为C1-C4烷氧基。
Figure C0181109400131
同样特别优选的化合物I是那些其中n为1或2且Y在3-，4-或3，4位的化合物。
此外，特别优选的化合物I是那些其中X为C1-C8烷氧基和Y为卤素的化合物。
并且，特别优选的化合物I是那些其中X为3-甲氧基的化合物。
特别优选的化合物I是那些其中R3-R6为氢的化合物；这些化合物与式I.1相对应：
并且，特别优选的化合物I是那些其中R5和R6为氢的化合物；这些化合物与式I.2相对应：
Figure C0181109400133
同样特别优选的式I.2化合物是那些其中R1和R2在各种情况下相同且为氯、氟或甲基，R3和R4为氢或一起形成一个环丙基环，Yn在4-，3，4-或2，4位且为氯、氟、甲基或乙基，X为氯、氟、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、苄氧基、烯丙氧基、炔丙氧基，三氟甲氧基或二氟甲氧基和m为1或2的化合物，其中，如果m为2，X在3，4位。
涉及用途的特别优选的化合物I编辑在下列表中。此外，表中提到的取代基本身就是该基团的尤其优选的方案，而且与其所在的具体组合无必然联系。
化合物组1
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为4-氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组2
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为3，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组3
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为2，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组4
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为4-氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组5
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为3，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组6
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为2，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组7
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为4-CH3，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组8
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为3，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组9
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为2，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组10
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为4-CH2CH3，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组11
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为3，4-(CH2CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组12
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为2，4-(CH2CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组13
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为4-CH(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组14
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为4-C(CH3)3，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组15
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为4-CF3，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组16
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为3，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组17
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为2，4-(CF3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组18
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为4-OCH3，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组19
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为3，4-(OCH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组20
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为2，4-(OCH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组21
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为4-OCF3，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组22
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为4-OCHF2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组23
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为4-苯基，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组24
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氟、Yn为4-氯，并且各化合物的Xm分别表A中的一行相对应。
化合物组25
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氟、Yn为3，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组26
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氟、Yn为2，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组27
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氟、Yn为4-氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组28
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氟、Yn为3，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组29
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氟、Yn为2，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组30
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氟、Yn为4-CH3，并且对于每个化合物Xm与表A中的一行相对应。
化合物组31
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氟、Yn为3，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组32
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为氟、Yn为2，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组33
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为甲基、Yn为4-氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组34
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为甲基、Yn为3，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组35
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为甲基、Yn为2，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组36
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为甲基、Yn为4-氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组37
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为甲基、Yn为3，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组38
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为甲基、Yn为2，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组39
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为甲基、Yn为4-CH3，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组40
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为甲基、Yn为3，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组41
式I.1的一组化合物，其中R1和R2为甲基、Yn为2，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组42
式I.1的一组化合物，其中R1为甲基、R2为氢和Yn为4-氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组43
式I.1的一组化合物，其中R1为甲基、R2为氢和Yn为3，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组44
式I.1的一组化合物，其中R1为甲基、R2为氢和Yn为2，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组45
式I.1的一组化合物，其中R1为甲基、R2为氢和Yn为4-氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组46
式I.1的一组化合物，其中R1为甲基、R2为氢和Yn为3，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组47
式I.1的一组化合物，其中R1为甲基、R2为氢和Yn为2，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组48
式I.1的一组化合物，其中R1为甲基、R2为氢和Yn为4-CH3，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组49
式I.1的一组化合物，其中R1为甲基、R2为氢和Yn为3，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组50
式I.1的一组化合物，其中R1为甲基、R2为氢和Yn为2，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组51
式I.1的一组化合物，其中R1为乙基、R2为氢和Yn为4-氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组52
式I.1的一组化合物，其中R1为乙基、R2为氢和Yn为3，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组53
式I.1的一组化合物，其中R1为乙基、R2为氢和Yn为2，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组54
式I.1的一组化合物，其中R1为乙基、R2为氢和Yn为4-氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组55
式I.1的一组化合物，其中R1为乙基、R2为氢和Yn为3，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组56
式I.1的一组化合物，其中R1为乙基、R2为氢和Yn为2，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组57
式I.1的一组化合物，其中R1为乙基、R2为氢和Yn为4-CH3，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组58
式I.1的一组化合物，其中R1为乙基、R2为氢和Yn为3，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组59
式I.1的一组化合物，其中R1为乙基、R2为氢和Yn为2，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组60
式I.1的一组化合物，其中R1为甲氧基、R2为氢和Yn为4-氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组61
式I.1的一组化合物，其中R1为甲氧基、R2为氢和Yn为3，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组62
式I.1的一组化合物，其中R1为甲氧基、R2为氢和Yn为2，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组63
式I.1的一组化合物，其中R1为甲氧基、R2为氢和Yn为4-氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组64
式I.1的一组化合物，其中R1为甲氧基、R2为氢和Yn为3，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组65
式I.1的一组化合物，其中R1为甲氧基、R2为氢和Yn为2，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组66
式I.1的一组化合物，其中R1为甲氧基、R2为氢和Yn为4-CH3，并且各化合物的Xm分别表A中的一行相对应。
化合物组67
式I.1的一组化合物，其中R1为甲氧基、R2为氢和Yn为3，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组68
式I.1的一组化合物，其中R1为甲氧基、R2为氢和Yn为2，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组69
式I.1的一组化合物，其中R1为三氟甲氧基、R2为氢和Yn为4-氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组70
式I.1的一组化合物，其中R1为三氟甲氧基、R2为氢和Yn为3，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组71
式I.1的一组化合物，其中R1为三氟甲氧基、R2为氢和Yn为2，4-二氯，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组72
式I.1的一组化合物，其中R1为三氟甲氧基、R2为氢和Yn为4-氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组73
式I.1的一组化合物，其中R1为三氟甲氧基、R2为氢和Yn为3，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组74
式I.1的一组化合物，其中R1为三氟甲氧基、R2为氢和Yn为2，4-二氟，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组75
式I.1的一组化合物，其中R1为三氟甲氧基、R2为氢和Yn为4-CH3，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组76
式I.1的一组化合物，其中R1为三氟甲氧基、R2为氢和Yn为3，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组77
式I.1的一组化合物，其中R1为三氟甲氧基、R2为氢和Yn为2，4-(CH3)2，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组78
式I.2的一组化合物，其中R1和R2为氯、Yn为4-氯、R3和R4形成一个环丙基环，并且各化合物的Xm分别与化合物组A中的一行相对应。
化合物组79
式I.2的一组化合物，其中R1和R2为氟、Yn为4-氯、R3和R4形成一个环丙基环，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组80
式I.2的一组化合物，其中R1和R2为甲基、Yn为4-氯、R3和R4形成一个环丙基环，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组81
式I.2的一组化合物，其中R1为甲基、R2为氢、Yn为4-氯、R3和R4形成一个环丙基环，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组82
式I.2的一组化合物，其中R1为乙基、R2为氢、Yn为4-氯、R3和R4形成一个环丙基环，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组83
式I.2的一组化合物，其中R1为甲氧基、R2为氢、Yn为4-氯、R3和R4形成一个环丙基环，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
化合物组84
式I.2的一组化合物，其中R1为三氟甲氧基、R2为氢、Yn为4-氯、R3和R4形成一个环丙基环，并且各化合物的Xm分别与表A中的一行相对应。
表A
  No.   X<sub>m</sub>
  A-1   2-Cl
  A-2   3-Cl
  A-3   4-Cl
  A-4   2-F
  A-5   3-F
  A-6   4-F
  A-7   2-CH<sub>3</sub>
  A-8   3-CH<sub>3</sub>
  A-9   4-CH<sub>3</sub>
  A-10   2-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-11   3-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-12   4-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-13   3-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-14   4-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-15   3-CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-16   4-CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-17   2-OCH<sub>3</sub>
  A-18   3-OCH<sub>3</sub>
  A-19   4-OCH<sub>3</sub>
  A-20   2-OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-21   3-OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-22   4-OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-23   3-OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-24   4-OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-25   3-OCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-26   4-OCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-27   2，3-(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-28   3，4-(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-29   3，5-(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-30   2，6-(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-31   2，3-(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-32   3，4-(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-33   3，5-(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-34   2，6-(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-35   3-CH<sub>3</sub>，4-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-36   3-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>，4-CH<sub>3</sub>
  A-37   3-CH<sub>3</sub>，5-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-38   2-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>，6-CH<sub>3</sub>
  A-39   2，3-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-40   3，4-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-41   3，5-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-42   2，6-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-43   2，3-(OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-44   3，4-(OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-45   3，5-(OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-46   2，6-(OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-47   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-48   3-OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>，4-OCH<sub>3</sub>
  A-49   3-OCH<sub>3</sub>，5-OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-50   2-OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>，6-OCH<sub>3</sub>
  A-51   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-52   3-OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>，4-OCH<sub>3</sub>
  A-53   3-OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>，4-OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-54   3-OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>，4-OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-55   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  A-56   3-OCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>，4-OCH<sub>3</sub>
  A-57   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
  A-58   3-OCH<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>，4-OCH<sub>3</sub>
  A-59   3，4-(OCH<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>
  A-60   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH<sub>2</sub>-CH＝CH<sub>2</sub>
  A-61   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH<sub>2</sub>-C≡CH
  A-62   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH(CH<sub>3</sub>)-C≡CH
  A-63   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH(CH<sub>3</sub>)-C≡C-CH<sub>3</sub>
  A-64   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH(CH<sub>3</sub>)-C≡C-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-65   3-OCH<sub>3</sub>，4-OC(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-C≡CH
  A-66   3-OCH<sub>3</sub>，4-OC(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-C≡C-CH<sub>3</sub>
  A-67   3-OCH<sub>3</sub>，4-OC(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-C≡C-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  A-68   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH<sub>2</sub>-C≡C-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
  A-69   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH(CH<sub>3</sub>)-C≡C-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
  A-70   3-OCH<sub>3</sub>，4-OC(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-C ≡C-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
  A-71   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH<sub>2</sub>-C≡C-(4-Cl-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)
  A-72   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCH(CH<sub>3</sub>)-C≡C-(4-Cl-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)
  A-73   3-OCH<sub>3</sub>，4-OC(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-C≡C-(4-Cl-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)
  A-74   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCF<sub>3</sub>
  A-75   3-OCH<sub>3</sub>，4-OCHF<sub>2</sub>
化合物I适合用作杀真菌剂。它们以广谱抗植物致病真菌，特别是子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、藻状菌纲(Phycomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)的突出活性而十分出色。其中部分系统地发生效力，并且它们可以作为叶子和土壤杀真菌剂用于植物保护。
对于控制各种作物如小麦、裸麦、大麦、燕麦、稻子、玉米、草、香蕉、棉花、大豆、咖啡树、甘蔗、葡萄树、水果、观赏植物和蔬菜如黄瓜、豆角、番茄、土豆和葫芦以及在这些植物种子上的大量真菌，它们特别重要。
特别地，它们适于控制下列植物疾病：
·蔬菜和水果上的链格孢属(Alternaria)种，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
·花生上的落花生尾孢(Cercospora arachidicola)，
·葫芦上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)，
·禾谷类植物上的禾白粉菌(Erysiphe graminis)(白粉病)，
·各种植物上的镰孢霉属(Fusarium)和轮枝孢属(Verticillium)种，
·禾谷类植物上的长蠕孢属(Helminthosporium)种，
·香蕉和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)种，
·马铃薯和番茄上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·葡萄上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)(葡萄霜霉病菌)，
·苹果上的白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)(苹果白粉病菌)，
·小麦和大麦上的Pseudocercosporella herpotrichoides(小麦眼斑病菌)，
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉属(Pseudoperonospora)种，
·禾谷类植物上的柄锈菌属(Puccinia)种，
·水稻上的Pyricularia oryzae(稻瘟病菌)，
·棉花、水稻和草地上的丝核菌属(Rhizoctonia)种，
·小麦上的颖枯壳针孢(Septoria nodorum)(小麦颖枯病菌)，
·葡萄上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类植物和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago)，
·苹果和梨上的黑星菌属(Venturia)属(黑星病)。
此外，化合物I适于保护材料(例如木材、纸张、涂料分散剂、纤维和织物)免受真菌有害物如拟青霉的侵害，和保护储存产品。
化合物I的施用是以活性成分的杀真菌活性量处理真菌或要保护的、以使其免受真菌感染的植物、种子、材料或土壤。
通常，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性成分。
当用于农作物保护时，根据需要的效果的属性，施用率为0.01-2.0kg活性成分/公倾。
处理种子时，每公斤种子一般需要0.001-0.1g，优选0.01-0.05g活性成分。
当用于材料或储存产品保护时，活性成分的施用率取决于应用领域的属性和需要的效果。常规用于材料保护的施用率为，例如0.001g-2kg、优选0.005g-1kg活性成分/m3被处理材料。
化合物I可以转换为常用的配剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、膏和颗粒。应用形式取决于特定目的；任何情况下，都应确保本发明化合物精细且均匀地分布。
配剂以已知方式制备，例如用溶剂和/或载体使活性成分扩散，如果需要使用乳化剂和分散剂，如果用水作稀释剂还可以使用其它有机溶剂作为助溶剂。适合的助剂基本上是：溶剂如芳烃(例如二甲苯)、氯代芳烃(例如氯苯)、石蜡(例如矿物油馏份)、醇(例如甲醇、丁醇)、酮(例如环己酮)、胺(例如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；载体如磨细的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨细的合成矿物(例如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸酯和芳基磺酸酯)和分散剂如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂是碱金属、碱土金属和铵的木质磺酸盐、萘磺酸盐、苯酚磺酸盐、二丁基萘磺酸盐，烷基芳基磺酸酯，硫酸烷基酯，磺酸烷基酯，硫酸脂肪醇酯和脂肪酸以及它们的碱金属和碱土金属盐，硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧化乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三醇，脂肪醇/环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧化乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧化丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适合制备直接可喷溶液、乳液、膏或油分散体的物质是中到高沸点矿物油馏分，例如煤油和柴油，此外还有煤焦油和植物动物油，脂族烃、环烃和芳族烃例如苯、甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或它们的衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、环己醇、环己酮、氯苯、异佛尔酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、用于散布的材料和粉剂可通过活性物质与固体载体混合或一起研磨制备。
颗粒，例如包衣颗粒、浸渍颗粒和均匀颗粒可以通过活性成分与固体载体粘结制备。固体载体的实例为矿物土如硅胶(Silicagel)、硅石、硅胶(Kieselgele)、硅酸盐、滑石、高岭土、attaclay、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨细的合成材料，肥料例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及源于植物的产品，例如谷类粗粉、树皮粗粉、木材粗粉和坚果壳粗粉、纤维素粉末和其他固体载体。
一般，配剂包含0.01-95重量％、优选0.1-90重量％的活性成分。活性成分以90％-100％、优选95％-100％(根据NMR谱)的纯度使用。
配剂的实例为：
I.将5重量份本发明化合物与95重量份细磨高岭土密切混合。由此得到的粉剂含有5重量％的活性成分。
II.将30重量份本发明化合物与由92重量份粉碎硅胶和8重量份石蜡油组成的混合物密切混合。(其中石蜡油已经喷涂在硅胶的表面)。由此得到活性成分具有良好附着力的配剂(活性成分含量23重量％)。
III.将10重量份本发明化合物溶于组成如下的混合物：90重量份二甲苯、6重量份8-10摩尔环氧乙烷与1摩尔十八烯酸N-单乙醇酰胺的加合物、2重量份十二烷基苯磺酸钙和2重量份40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物(活性成分含量为9重量％)。
IV.将20重量份本发明化合物溶于组成如下的混合物：60重量份环己酮、30重量份异丁醇、5重量份7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基苯酚的加合物和5重量份40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物(活性成分含量为16重量％)。
V.将80重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、10重量份来自亚硫酸盐废液的木质磺酸钠盐和7重量份粉碎的硅胶彻底混合，并且将得到的混合物在锤式磨中细磨(活性成分含量为80重量％)。
VI.将90重量份本发明化合物与10重量份N-甲基-α-吡咯烷酮混合，得到适合以微滴形式使用的溶液(活性成分含量为90重量％)。
VII.将20重量份本发明化合物溶于组成如下的混合物中：40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基苯酚的加合物和10重量份40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物。将所得溶液倒入100,000重量份的水中并精细地在其中分布，从而得到含有0.02重量％活性成分的水分散液。
VIII.将20重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、17重量份来自亚硫酸盐废液的木质磺酸钠盐和60重量份粉碎的硅胶彻底混合，并且在锤式磨中细磨得到的混合物。使得到的混合物精细地分散于20,000重量份水中以得到含有0.1重量％活性成分的喷雾混合物。
活性成分的可以原样使用、以配方形式使用或由配方制备的施用形式例如直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散液、乳液、油分散体、膏、粉剂、用于散布的材料或颗粒，通过喷雾、雾化、喷粉、扩散或灌注使用。使用方式完全取决于目标用途；任何情况下都要保证本发明活性成分尽可能精细地分布。
含水使用形式可由浓乳液、膏、或可湿润粉末(可喷粉末、油分散体)通过加水制备。为制备乳液、膏或油分散液，物质本身或溶于油或溶剂中的物质可以通过湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂均匀地分散于水中。作为选择，可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂或乳化剂、适当的话还有溶剂或油的浓缩物，并且这种浓缩物适于用水稀释。
即用型配剂中活性成分的浓度可在较大范围内变化。通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性成分还可以成功地以超低体积方法(ultra-low-volume process)(ULV)使用，该方法可以使用活性成分含量超过95重量％的配剂，或甚至没有添加剂的活性成分。
各种类型的油、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂可以添加到活性成分中，如果合适仅在使用前加入(桶混制剂)。它们可以1∶10-10∶1的重量比与本发明组合物混合。
在作为杀真菌剂的使用形式下，本发明组合物还可以与其它活性成分一起存在，例如除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料。将化合物I或包含它们的作为杀真菌剂的组合物与其它杀真菌剂混合往往导致更广谱的杀真菌作用。
以下所列可以与本发明化合物一起使用的杀真菌剂旨在阐述可能的组合，不具有任何限制的意义：
·硫，二硫代氨基甲酸盐类及其衍生物，例如二甲基二硫代氨基甲酸铁(III)，二甲基二硫代氨基甲酸锌，亚乙基双(二硫代氨基甲酸)锌，亚乙基双(二硫代氨基甲酸)锰，乙二胺双(二硫代氨基甲酸)锰锌，二硫化四甲基秋兰姆，N，N-亚乙基双(二硫代氨基甲酸)锌的氨络合物，N，N’-亚丙基双(二硫代氨基甲酸)锌的氨络合物，N，N’-亚丙基双(二硫代氨基甲酸)锌，二硫化N，N’-聚丙烯二(硫代氨甲酰)；
·硝基衍生物，例如丁烯酸二硝基(1-甲基庚基)苯基酯，3，3-二甲基丙烯酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基酯，碳酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基异丙基酯，5-硝基间苯二酸二异丙基酯；
·杂环物质，例如乙酸2-十七烷基-2-咪唑啉，
2，4-二氯-6-(邻氯苯胺基)-s-三嗪，
苯二酰亚氨基硫代膦酸O，O-二乙酯，
5-氨基-1-[双(二甲基氨基)膦基]-3-苯基-1，2，4-三唑，
2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌，
2-硫代-1，3-二硫羟基[4，5-b]喹喔啉，
1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯，
2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑，
2-(2-呋喃基)苯并咪唑，
2-(4-噻唑基)苯并咪唑，
N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)四氢化苯邻二甲酰亚胺，
N-三氯甲硫基四氢化苯邻二甲酰亚胺，
N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺，
·N-二氯氟甲硫基-N’，N’-二甲基-N-苯基硫酰胺，
5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3-噻二唑，
2-氰硫基甲硫基苯并噻唑，
1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯，
4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异唑酮，
1-氧化吡啶-2-硫醇，
8-羟基喹啉或其铜盐，
2，3-二氢-5-N-甲酰苯胺-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯，
4，4-二氧化2，3-二氢-5-N-甲酰苯胺-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯，
2-甲基-5，6-二氢-4H-吡喃-3-N-甲酰苯胺，
2-甲基呋喃-3-N-甲酰苯胺，
2，5-二甲基呋喃-3-N-甲酰苯胺，
2，4，5-三甲基呋喃-3-N-甲酰苯胺，
N-环己基-2，5-二甲基呋喃-3-N-甲酰苯胺，
N-环己基-N-甲氧基-2，5-二甲基呋喃-3-羧酰胺，
2-甲基N-苯酰苯胺，
2-碘代N-苯酰苯胺，
N-甲酰-N-吗啉-2，2，2-三氯乙基乙缩醛，
哌嗪-1，4-二基双-1-(2，2，2-三氯乙基)甲酰胺，
1-(3，4-二氯苯胺基)-1-甲酰氨基-2，2，2-三氯乙烷；
2，6-二甲基-N-十三烷基吗啉或其盐，
2，6-二甲基-N-环十二烷基吗啉或其盐，
N-[3-(对叔丁苯基)-2-甲基丙基]-顺-2，6-二甲基吗啉，
N-[3-(对叔丁苯基)-2-甲基丙基]]哌啶，
1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧戊环-2-基乙基]-1H-1，2，4-三唑，
1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-正丙基-1，3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑，
N-(正丙基)-N-(2，4，6-三氯苯氧基乙基)-N’-咪唑基脲，
1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑基-1-基)-2-丁酮，
1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁醇，
(2RS，3RS)-1-[3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑，
α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇，
5-丁基-2-二甲氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶，
双(对氯苯基)-3-吡啶甲醇，
1，2-双(3-乙氧基羰基-2-硫脲基)苯，
1，2-双(3-甲氧基羰基-2-硫脲基)苯，
·嗜球果伞素(strobilurine)例如E-甲氧基亚氨基-[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯，
E-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯，
甲基-E-甲氧基亚氨基-[α-(2-苯氧基苯基)]乙酰胺，
甲基-E-甲氧基亚氨基-[α-(2，5-二甲基苯氧基)-邻甲苯基]乙酰胺，
·苯胺嘧啶，例如N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)苯胺，
N-[4-甲基-6-(1-丙炔基)嘧啶-2-基]苯胺，
N-[4-甲基-6-环丙基嘧啶-2-基]苯胺，
·苯基吡咯例如4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-4-基)吡咯-3-腈，
·肉桂酰胺例如3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基-苯基)丙烯酰吗啉，
·以及各种杀真菌剂例如乙酸十二烷基胍酯，
3-[3-(3，5-二甲基-2-氧化环己基)-2-羟乙基]戊二酰亚胺，
六氯苯，
N-(2，6-二甲苯基)-N-(2-呋喃甲酰)-DL-丙氨酸甲酯，
DL-N-(2，6-二甲苯基)-N-(2’-甲氧基乙酰基)-丙氨酸甲酯，
N-(2，6-二甲苯基)-N-氯乙酰基-D，L-2-氨基-丁内酯，
DL-N-(2，6-二甲苯基)-N-(苯乙酰基)丙氨酸甲酯，
5-甲基-5-乙烯基-3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧-1，3-噁唑烷，
3-(3，5-二氯苯基)-5-甲基-5-甲氧基甲基-1，3-噁唑烷-2，4-二酮，
3-(3，5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲，
N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二羧酰亚胺，
2-氰基-[N-(乙氨基羰基)-2-甲氧亚氨基]乙酰胺，
1-[2-(2，4-二氯-苯基)戊基]-1H-1，2，4-三唑，
2，4-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑基-1-甲基)二苯甲基醇，
N-(3-氯-2，6-二硝基4-三氟甲苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶，
1-((双(4-氟苯基)甲基甲硅烷基)甲基)-1H-1，2，4-三唑。
合成实施例
随着起始化合物的适当改进，下面合成实施例显示的草案用于获得其它化合物I。所得化合物与物理数据一起列入以后的表中。
实施例1：2-溴-(4-氯苯基)乙酸甲酯的制备
将116g(0.585mol)of 1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲和1g AIBN分批加入215.3g(1.17mol)4-氯苯基乙酸甲酯在500ml四氯甲烷中的溶液，并且将混合物回流24小时。随后用水和1N氢氧化钠溶液洗涤，水相用二氯甲烷萃取，干燥并浓缩有机相。由此得到260g标题化合物。
1H NMR[δ，(CDCl3)]：3.8(s，3H)；5.3(s，1H)。
实施例2：(4-氯苯基)-2-氧代乙酸甲酯的制备
在冰冷却下，将97.2g浓度为75％的N-氧化N-甲基吗啉水溶液加入100g(0.38mol)实施例1化合物在400ml二甲基亚砜(DMSO)中的溶液。所得混合物在20-25℃搅拌24小时后，倒入水中并用甲基叔丁基醚(MtBE)萃取。在有机相干燥后，从溶剂中解吸并在硅胶上进行层析(环己烷/MtBE[3∶1])，得到69g题目化合物。
1H NMR[δ，(CDCl3)]：4.0(s，3H)；7.5(m，2H)和8.0(m，2H)。
实施例3：3，3-二氯-2-(4-氯苯基)丙烯酸甲酯的制备
将29.9g(0.15mol)实施例2的酮酸酯在300ml乙腈中的溶液用117.9g PPh3(0.45mol)处理，然后滴入69.3g(0.45mol)四氯化碳。反应溶液在约56℃保持4小时后，将其浓缩；得到的残余物在硅胶上用环己烷/MtBE(3∶1)进行层析。得到39.2g标题化合物。
1H NMR[δ，(CDCl3)]：3.8(s，3H)；7.3-7.4(m，4H)。
实施例4：3，3-二氯-2-(4-氯苯基)丙烯酸的制备
将17.1g(64mmol)实施例3的酯在50ml甲醇中的溶液用193ml 1NKOH溶液处理并在20-25℃搅拌20小时。在蒸馏除去溶剂后用20％浓度H2SO4酸化至pH 1并用乙酸乙酯萃取。干燥有机相并从溶剂中解吸，由此分离出15g标题化合物。
1H NMR[δ，(CDCl3)]：7.25(m，2H)；7.40(m，2H)和9.5(s，1H)。
实施例5：3，3-二氯-2-(4-氯苯基)丙烯酰氯的制备
在0℃将35.5g(0.298mol)亚硫酰二氯滴入50g(0.199mol)实施例4的酸在200ml二乙醚和23.6g(0.298mol)吡啶中的溶液中。该溶液在20-25℃搅拌6小时后过滤。在蒸馏除去溶剂后得到42.1g产物，并且该产物不经提纯进一步反应。
实施例6：3，3-二氯-2-(4-氯苯基)-N-[2-(3，4-二甲氧-苯基)乙基]丙烯酰胺[I-1]的制备
Figure C0181109400351
将10.8g(0.04mol)实施例5制备的酰基氯在20ml二氯甲烷中的溶液滴入7.24g(0.04mol)藜芦基胺和4.04g(0.04mol)三乙胺在80ml二氯甲烷中的溶液。该溶液在20-25℃搅拌3小时并先后用3N氢氧化钠溶液和10重量％浓度的盐酸洗涤。清除有机相中的溶剂，残余物经在硅胶上用环己烷/MtBE(3∶1)层析后得到13.85g标题化合物。
1H NMR[δ，(CDCl3)]：2.8(m，2H)；3.55(m，2H)；3.8(s，3H)；3.85(s，3H)；5.6(s，1H)；6.60-6.80(m，3H)；7.25-7.40(m，4H)。
实施例7：4-(2-氨基乙基)-2-甲氧苯酚的制备
Figure C0181109400361
将0.5g木炭上的钯(10％)加入5g(19.5mmol)2-[4-(苄氧基)3-甲氧苯基]乙胺[参见：Heterocycles，第28卷，第297-298页(1989)]在100ml四氢呋喃的溶液中并在大气压力下氢化所得混合物。在氢气吸收结束后，过滤混合物且从滤液除去溶剂。残余物与二异丙基醚一起研磨、过滤并干燥。IR(cm-1)：2935，1593，1515，1263，1230，1032。
实施例8：3，3-二氯-2-(4-氯苯基)-N-[2-(4-羟基-3-甲氧苯基)乙基]丙烯酰胺基-4-(2-氨基乙基)-2-甲氧苯酚[I-52]的制备
Figure C0181109400362
将1g 4-(2-氨基乙基)-2-甲氧苯酚、2.21g六氟磷酸1-苯并三唑基氧-三(二甲基氨基)磷鎓(BOP)和1.5g N-乙基二异丙胺加入到1.25g 3，3-二氯-2-(4-氯苯基)烯丙酰氯在30ml二甲基甲酰胺(DMF)中的溶液中，并在23℃连续搅拌约12小时。然后用水处理所得混合物并用乙酸乙酯萃取，提出物用NaCl溶液洗涤后干燥。在除去溶剂后，残余物在硅胶上用环己烷/甲基叔丁基醚(MtBE)(3∶1)进行层析，得到油状的题目化合物。
MS(m/e)：M+H 400，368，366，360。
实施例9：3，3-二氯-2-(4-氯苯基)-N-[2-(4-羟基-3-甲氧苯基)乙基]丙烯酰胺[I-53]的制备
Figure C0181109400371
将0.14g碳酸钾和0.12g炔丙基溴加入0.4g 3，3-二氯2-(4-氯苯基)-N-[2-(4-羟基-3-甲氧苯基)乙基]丙烯酰胺在50ml DMF中的溶液，混合物在23℃连续搅拌约12小时。在另外加入0.14g碳酸钾和0.12g炔丙基溴后在23℃再连续搅拌混合物6小时，然后将混合物倒入水中并用MtBE萃取，提出物用水洗涤后干燥。在除去溶剂后，残余物在硅胶上[用环己烷/甲基叔丁基醚(MtBE)(3∶1)]进行层析，得到油状题目化合物。
1H-NMR(ppm)：2.5(m，1H)；2.8(t，2H)；3.6(m，2H)；3.8(s，3H)；4.78(s，2H)。
Figure C0181109400381
Figure C0181109400391
Figure C0181109400401
Figure C0181109400411
抗真菌有害物作用的实施例
通过下面实验显示式I化合物的抗真菌作用。
活性成分单独或联合配制成在下列组成的混合物中的10％浓度乳液：70重量％环己酮、20重量％
Figure C0181109400421
LN(
Figure C0181109400422
AP6，基于乙氧化烷基酚的具有乳化和分散作用的湿润剂)和10重量％
Figure C0181109400423
EM(基于乙氧化蓖麻油的非离子乳化剂)，并用水稀释到需要浓度。应用实施例1-抗番茄致病疫霉功效
盆载番茄植株“Groβe Fleischtomate St.Pierre”的叶子用由含有10％活性成分、63％环己酮和27％乳化剂的母液配制的水悬液喷洒至将要滚落状态。第二天用寒冷的致病疫霉游走孢子悬液以0.25x106孢子/ml的密度侵染这些叶子。然后将这些植物移入18-20℃、100％大气湿度的室内。6天后，在未处理但已受侵染的对比植物上枯萎已发展到可以用视觉确定病害百分比的水平。
在该试验中，用250ppm表I中的I-1，I-2，I-11，I-17，I-19，I-25，I-26，I-27，I-32，I-33，I-34，I-39，I-40，I-42，I-43，I-45，I-46和I-49活性成分处理过的植株显示病害水平不超过10％，而未经处理的对比植株的病害水平为90％。
应用实施例2-抗葡萄生单轴霉功效
盆载葡萄植株“Müller-Thurgau”的叶子用由含有10％活性成分、63％环己酮和27％乳化剂的母液配制的水溶液喷洒至将要滚落状态。第二天，这些叶子用葡萄生单轴霉游走孢子水悬液接种。然后，首先将这些葡萄藤在24℃、100％大气湿度的室内放置48小时，接着在20-30℃的温室内放置5天。此后，再移回潮湿的室内放置16小时以促进孢囊梗的萌发。之后，在叶子下面发展的病害的程度用视觉确定的程度。
在该试验中，用250ppm表I中的I-1，I-2，I-10，I-11，I-12，I-16，I-17，I-19，I-21to I-27，I-29，I-30，I-32，I-33，I-34，I-39，I-40，I-42，I-43，I-45，I-46，I-48和I-49活性成分处理过的植株显示病害水平不超过10％，而未经处理的对比植株的病害水平为90％。
对比实验-长期抗番茄致病疫霉作用
4叶状态的番茄植株“Groβe Fleischtomate St.Pierre”用由含有10％活性成分、63％环己酮和27％乳化剂的母液配制的水悬液喷洒至将要滚落状态。为试验本发明化合物的长期作用，施用一周后用致病疫霉的游走孢子水悬液侵染这些叶子。接着将这些植株放入16-18℃、100％大气湿度的室内。6天后，枯萎病在未处理但侵染的对比植物上已发展到可以用视觉确定病害百分比的水平。
由WO-A 96/23763获知的如下结构化合物用作对比活性成分：
Figure C0181109400431
在该试验中，用63ppm表I中的I-1，I-2，I-11，I-33和I-34活性成分处理的植物显示病害水平为0-25％，而用63ppm对比活性成分处理的植物的病害水平为40％，没有处理的植物的病害水平为100％。

Claims (8)

1.式I.1的苯乙基丙烯酰胺：
Figure C018110940002C1
其中，取代基的意义如下：
X选自C1-C8烷氧基或-O-C(Ra，Rb)-C≡C-Rc，
Ra，Rb和Rc为氢；
m为1或2，且X在3-位、4-位或3，4-位上；如果m大于1，基团X可以各不相同；
n为1或2，如果n为2，基团Y可以各不相同；
Y为卤素、C1-C4烷基、CF3，C1-C4烷氧基，且Y在3-位、4-位或3，4-位上；
R1，R2彼此独立地为氢，卤素，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
2.如权利要求1所述的式I.1苯乙基丙烯酰胺，其中R1和R2相同，为Cl、F或CH3。
3.如权利要求1或2所述的式I.1苯乙基丙烯酰胺，其中X为C1-C8烷氧基，Y为卤素。
4.如下式的苯乙基丙烯酰胺
Figure C018110940002C2
5.一种制备权利要求2所述的式I.1苯乙基丙烯酰胺的方法，其中包括使式IIα-酮酸酯
Figure C018110940003C1
其中R为C1-C4烷基，Y和n如权利要求1所定义，如果R1和R2是氯，与三苯基膦以及与CCl4；或者如果R1和R2是氟，与二氟氯乙酸钠和三苯基膦；或者如果R1和R2是氟，与二苯基-1，1-二氟甲基膦在碱的存在下；或者如果R1和R2是甲基，与卤化异丙基三苯基磷鎓在碱的存在下反应生成式III丙烯酸酯，
Figure C018110940003C2
并且水解III生成式IV羧酸，
Figure C018110940003C3
并且IV羧酸与式V苯乙胺进行缩合反应
Figure C018110940003C4
其中R3，R4，R5，R6彼此独立地为氢，X和m如权利要求1所定义，生成式I.1化合物。
6.一种适于控制植物致病有害真菌的组合物，该组合物含有固体或液体载体和如权利要求1-4任一项所述的式I.1化合物。
7.如权利要求1-4任一项所述的式I.1化合物在制备适于控制植物致病有害真菌组合物中的用途，其中所述植物致病有害真菌为藻状菌纲。
8.一种控制植物致病有害真菌的方法，包括以有效量的如权利要求1-4任一项所述的式I.1化合物处理真菌或要保护的材料、植物、土壤或种子，其中所述植物致病有害真菌为藻状菌纲。
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