JP2783130B2 - メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なメトキシイミノ
酢酸誘導体、およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌
剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、ある種のメトキシイミノ酢酸誘導体が殺菌効果等の
生物活性を有することが知られている。例えばヨーロッ
パ特許出願公開第３９８６９２号公報、国際特許出願公
開第９２／１３８３０号公報、ヨーロッパ特許出願公開
第４６３４８８号公報、ヨーロッパ特許出願公開第５１
５９０１号公報およびヨーロッパ特許出願公開第４９９
８２３号公報等に、下記構造の化合物等が殺菌効果を有
する旨記載されている。
【化３】 しかしながら、これらの化合物は、農園芸用殺菌剤とし
て必ずしも十分なものではなかった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかるメ
トキシイミノ酢酸誘導体に着目し、、鋭意検討を重ねた
結果、ある特定の構造を有するメトキシイミノ酢酸誘導
体が優れた殺菌活性を有し、かつ植物に対して極めて優
れた浸透性および残効活性を有することを見いだし、本
発明を完成するに至った。すなわち、本発明の要旨は、
下記一般式（Ｉ）で表されるメトキシイミノ酢酸誘導
体、およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に存す
る。
【化４】 （上記一般式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜
Ｃ4 のアルキル基またはＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基を表
し、Ａはメトキシ基またはメチルアミノ基を表し、Ａが
メチルアミノ基の場合、Ｂは−Ｏ−ＣＲ1 Ｒ2 −を表
し、Ａがメトキシ基の場合、Ｂは−Ｎ＝Ｃ（Ｒ 3 ）−を
表し、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立して水素原
子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、シアノ基またはトリフル
オロメチル基を表し、Ａｒは置換されていてもよいアリ
ール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を
表す）
【０００４】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
メトキシイミノ酢酸誘導体は、上記一般式（Ｉ）で表さ
れる。一般式（Ｉ）において、Ｘは水素原子；フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メチル
基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチ
ル基、sec-ブチル基などのＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基；ま
たはメトキシ基、エトキシ基、iso-プロポキシ基、n-ブ
トキシ基などのＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基を表す。これ
らのうちＸとして好ましいものは、水素原子またはハロ
ゲン原子であり、さらに好ましくは水素原子である。一
般式（Ｉ）において、Ａはメトキシ基またはメチルアミ
ノ基を表し、好ましくはメチルアミノ基である。一般式
（Ｉ）において、Ａがメチルアミノ基の場合、Ｂは−Ｏ
−ＣＲ1 Ｒ2 −を表し、Ａがメトキシ基の場合、Ｂは−
Ｎ＝Ｃ（Ｒ 3 ）−を表す。
【０００５】基Ｂにおいて、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそ
れぞれ独立して、水素原子；メチル基、エチル基、n-プ
ロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基
などのＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基；シアノ基；またはトリ
フルオロメチル基を表す。これらのうちＲ1 およびＲ2
として好ましいものは水素原子、シアノ基またはメチル
基である。一般式（Ｉ）において、Ａｒは下記の基によ
り置換されていてもよいフェニル基またはナフチル基な
どのアリール基；または下記の基により置換されていて
もよいピリジル基、チエニル基、またはチアゾリル基な
どのヘテロアリール基を表す。これらのうちＡｒとして
好ましいものは、下記の基により置換されていてもよい
フェニル基若しくはナフチル基、または下記の基により
置換されていてもよいチエニル基若しくはチアゾリル基
である。上記アリール基に置換される基としてはシアノ
基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子；メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル
基、n-ブチル基、sec-ブチル基などのＣ1 〜Ｃ6 のアル
キル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいエテ
ニル基、プロペニル基などのＣ2 〜Ｃ4 のアルケニル
基；トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリ
クロロメチル基またはジクロロジフルオロエチル基など
のＣ1 〜Ｃ4 のハロアルキル基；ハロゲン原子またはＣ
3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基で置換されていてもよいメ
トキシ基、エトキシ基、iso-プロポキシ基、n-ブトキシ
基などのＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基；ハロゲン原子によ
り置換されていてもよいアセトキシ基、プロピオニルオ
キシ基、ピバロイルオキシ基などのＣ1 〜Ｃ7 のアルキ
ルカルボニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されて
いてもよいアセトアミノ基、プロピオニルアミノ基など
のＣ1 〜Ｃ7 のアシルアミノ基；ハロゲン原子により置
換されていてもよいメチルチオ基、エチルチオ基、iso-
プロピルチオ基、n-ブチルチオ基などのＣ1 〜Ｃ 6 のア
ルキルチオ基；Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基またはハロゲン
原子などにより置換されていてもよいフェニル基などの
アリール基；Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基またはハロゲン原
子などにより置換されていてもよいフェノキシ基などの
アリールオキシ基；ハロゲン原子により置換されていて
もよいメタンスルフォニルオキシ基またはエタンスルフ
ォニルオキシ基などのＣ1 〜Ｃ6 のアルキルスルフォニ
ルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていてもよい
プロペニルオキシ基などのＣ 2 〜Ｃ6 のアルケニルオキ
シ基；プロパルギルオキシ基などのＣ2 〜Ｃ6 のアルキ
ニルオキシ基を表す。またこれらの置換基のうち隣接す
る二つの置換基が一緒になって、メチレンジオキシ基、
エチレンジオキシ基などとなりアリール基と縮合環を形
成してもよい。置換基の数は１〜５個、好ましくは１〜
２個である。複数個の置換基を有する場合、それぞれの
置換基は互いに異なっていてもよい。アリール基の好ま
しい置換基としては、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、ハロゲ
ン原子、ハロゲン原子（特に好ましくはフッ素原子）に
より置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、
ハロゲン原子（特に好ましくはフッ素原子）により置換
されていてもよいＣ1 〜Ｃ3 のアシルアミノ基、Ｃ1 〜
Ｃ3 のアルキルチオ基、ハロゲン原子（特に好ましくは
フッ素原子）により置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ 3 の
アルキルスルフォニルオキシ基またはトリフルオロメチ
ル基である。
【０００６】上記ヘテロアリール基に置換される基とし
てはシアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、n-プロピル基、is
o-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基などのＣ1 〜
Ｃ6 のアルキル基；トリフルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基、トリクロロメチル基またはジクロロジフルオ
ロエチル基などのＣ1 〜Ｃ4 のハロアルキル基；または
ハロゲン原子またはＣ 3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基で置
換されていてもよいメトキシ基、エトキシ基、iso-プロ
ポキシ基、n-ブトキシ基などのＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ
基を表す。置換基の数は１〜２個であり、２個のときは
それぞれの置換基が互いに異なっていてもよい。好まし
い置換基としては、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基；ハロゲン
原子；またはトリフルオロメチル基である。本発明化合
物は、いずれも新規化合物であり、例えば下記の反応式
に従って製造される。
【０００７】
【化５】
【０００８】上記一般式（II）の化合物は、上記一般式
（III）で表されるベンズアルデヒド誘導体にヒドロキ
シルアミン塩酸塩を反応させることにより得られるオキ
シム誘導体（IV）と、相当するベンジルハライド誘導体
あるいはベンゾイルハライド誘導体とを適当な塩基の存
在下、不活性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサイド、塩化メチレンあるいはジクロルエタン）中、
反応させることにより製造される。上記反応に用いられ
る塩基の例としては、水素化ナトリウムなどのアルカリ
金属水素化物；ナトリウムメチラートなどのアルカリ金
属アルコラート；炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸
塩；水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物；N-メ
チルモルホリンやトリエチルアミンなどの３級アミン；
ピリジンやピコリンのような芳香族塩基などが挙げられ
る。
【０００９】上記一般式（II）の化合物は、場合によっ
てはベンズアルデヒド誘導体 （III）に、アルコール類
などの不活性溶媒中、O-置換ヒドロキシルアミンを反応
させることにより直接得ることもできる。上記一般式
（Ｉ-ａ）の化合物は、上記一般式（Ｖ）で表されるベ
ンズアルデヒド誘導体に、アルコール類などの不活性溶
媒中、相当するヒドラゾン誘導体を反応させることによ
り得ることができる。出発原料となる上記一般式 （II
I）および（Ｖ）はそれぞれヨーロッパ特許出願公開第
３９８６９２号公報あるいはヨーロッパ特許出願公開第
４９９８２３号公報に記載の方法、あるいはそれに準じ
た方法により製造される。上記一般式（II）の化合物
は、場合によっては下記反応式に従って製造することも
可能である。
【００１０】
【化６】 （上記式中、Ｒ1 、Ｒ2およびＡｒは前記一般式（Ｉ）
において定義したとおりであり、Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ10のア
ルキル基を表す）上記一般式（II）の化合物は、エステ
ル誘導体 （VII）に、アルコール類などの不活性溶媒
中、メチルアミンを反応させることにより得ることがで
きる。上記式（II）および（Ｉ-ａ）の化合物などはい
ずれもメトキシイミノ部分による異性体が存在する。通
常、これらの化合物は異性体混合物として得られるの
で、カラムクロマトグラフィー等の分離手段によりそれ
ぞれの異性体に分離できる。異性体混合物あるいはＺ体
はいずれも、メタノール、エタノールなどのアルコール
溶媒中、塩酸、硫酸あるいはメタンスルホン酸などの酸
を処理することにより、より高活性を示すＥ体に変換す
ることが可能である。かくして得られる本発明化合物
は、いずれも新規であり、優れた殺菌活性を有してい
る。特に各種植物の病原菌に対して優れた防除効果を有
することから、農園芸用殺菌剤として有用である。例え
ば、稲のいもち病（Pyricularia oryzae）；稲の紋枯れ
病（Rhizoctonia solani）；麦類のうどんこ病（Erysip
he graminis f.sp.tritici, E.graminis f.sp.hode
i）；麦類の各種さび病（例えばPuccinia recondit
a）；野菜、果樹などの灰色かび病（Botrytis cinere
a）；各種作物の疫病（Phytophthora infestance）など
に対して高い活性を有するのみならず、残効性が長く、
植物に対する浸透性にも優れていることから、農園芸用
殺菌剤として有用である。
【００１１】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
するに当たっては、この化合物をそのまま使用してもよ
いが、有効成分の施用場面での分散を有効にするため、
常法に従い補助剤を添加し、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤
などの形で使用することが好ましい。本発明の農園芸用
殺菌剤を施用するに当たり、乳剤の形で使用する場合に
は、本発明化合物１０〜８０部、好ましくは１０〜７０
部、溶剤１０〜９０部、好ましくは２０〜８０部と界面
活性剤３〜２０部、好ましくは５〜１５部を適当な割合
に混合したものを原料とし、使用に際しては水で所定濃
度に希釈し、これを散布などの方法によって施用する。
水和剤の形で使用する場合には、本発明化合物５〜８０
部、好ましくは１０〜７０部および増量剤１０〜９０
部、好ましくは２０〜８０部と界面活性剤１〜２０部、
好ましくは３〜１５部を適当な割合に混合し、該混合物
を乳剤の場合と同様に水などで所定濃度に希釈し使用す
る。
【００１２】粉剤の形で使用する場合には、本発明化合
物０．１〜１０部、好ましくは１〜５部をカオリン、ベ
ントナイト、タルクなどの増量剤９０〜９９.９部、好
ましくは９５〜９９部とを均一に混合したものを使用す
る。本発明の農園芸用殺菌剤は、本有効成分の殺菌効果
を阻害することのない他の活性成分、例えば殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤などと混合して使用することもできる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、茎葉散布および水面施用の
いずれも好適に適用できる。茎葉散布の場合は、通常乳
剤または水和剤の形で有効成分を１０〜１０００ｐｐｍ
含むように水で希釈し、これを１０アール当たり１０〜
５００リットル施用すればよい。
【００１３】
【実施例】次に本発明の実施例を挙げてさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。 合成例１ Ｎ−メチル−２−［２−｛３−（トリフルオロメチル）
ベンジルオキシイミノメチル｝フェニル］−２−メトキ
シイミノアセタミドの合成（下記表１中化合物Ｎｏ．１
の合成） メチル ２−［２−｛３−（トリフルオロメチル）ベン
ジルオキシイミノメチル｝フェニル］−２−メトキシイ
ミノアセテート（０．５３ｇ）のメタノール５ｍｌ溶液
に４０％メチルアミン／メタノール溶液５ｍｌを加え室
温にて一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣
を再結晶（酢酸エチル／ヘキサン＝１：９）することに
より、標題化合物０．５６gを得た（収率定量的）。出
発原料を変える以外は全く同様にして、表１中の化合物
Ｎｏ．２および下記表２中の化合物Ｎｏ．７８を合成し
た。
【００１４】合成例２ Ｎ−メチル−２−｛２−（３−クロロベンジルオキシイ
ミノメチル）フェニル｝−２−メトキシイミノアセタミ
ドの合成（表１中化合物Ｎｏ．３の合成） Ｎ−メチル−２−｛２−（ヒドロキシイミノメチル）フ
ェニル｝−２−メトキシイミノアセテミド（１ｇ；４．
２６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．６２ｇ；４．
５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１０ｍｌ溶液に３−クロロベンジ
ルクロライド（０．６９ｇ；４．２９ｍｍｏｌ）を加
え、１１０℃にて３時間加熱撹拌した。冷却後、反応混
合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製して、０．９ｇの標題化合物を得た（収率５
８．８％）。出発原料を変える以外は全く同様にして、
表１中の化合物Ｎｏ．４〜１４を合成した。
【００１５】合成例３ Ｎ−メチル−２−［２−｛α−メチル−４−（トリフル
オロメチル）ベンジルオキシイミノメチル｝フェニル］
−２−メトキシイミノアセタミドの合成（表１中化合物
Ｎｏ．２４の合成） Ｎ−メチル−２−（２−フォルミルフェニル）−２−メ
トキシイミノアセタミド（０．６ｇ；２．７ｍｍｏｌ）
のメタノール７ｍｌ溶液にα−メチル−４−（トリフル
オロメチル）ベンジルオキシアミン（０．４２ｇ；３．
０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて一夜放置した。反応終了
後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、標題化合物０．８９ｇを得た
（収率９５％）。出発原料を変える以外は全く同様にし
て、表１中の化合物Ｎｏ．１５〜２３，２５〜７５，表
２中の化合物Ｎｏ．７６，７７，７９〜８５を合成し
た。
【００１６】合成例４ メチル ２−［２−｛４−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２、３−ジアザ−１，３−ペンタジエニル｝
フェニル］−２−メトキシイミノアセテートの合成（表
３中化合物Ｎｏ．８８の合成） メチル ２−（２−フォルミルフェニル）−２−メトキ
シイミノアセテート（１．５ｇ；６．７５ｍｍｏｌ）、
ｍ−トリフルオロメチルアセトフェノンヒドラゾン
（１．３７ｇ；６．７５ｍｍｏｌ）、およびエタノール
７．５ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。溶媒を留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製して、２．４８ｇの標題化合物を得た（収率８６．６
％）。出発原料を変える以外は全く同様にして、表３中
の化合物Ｎｏ．８６，８７，８９，９０を合成した。
【００１７】合成例５ メチル ２−［２−｛４−（トリフルオロメチル）ベン
ゾイルオキシイミノメチル｝フェニル］−２−メトキシ
イミノアセテートの合成（表３中化合物Ｎｏ．９１の合
成） メチル ２−｛２−（ヒドロキシイミノメチル）フェニ
ル｝−２−メトキシイミノアセテート（０．６０ｇ；
２．５３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１ｍｌ、および
ジクロロメタン５ｍｌの混合物を氷冷下、ｐ−トリフル
オロメチル安息香酸クロリド（０．８０ｇ；３．８ｍｍ
ｏｌ）を添加した。室温で12時間撹拌し、反応混合物を
水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製して、０．３１ｇの標題化合物を得た（収率３０．０
％）。
【００１８】
【表１】 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｘ （Ｙ）n 物 性 ─────────────────────────────────── １ Ｈ Ｈ Ｈ 3-ＣＦ3 m.p.93〜97℃ ２ Ｈ Ｈ Ｈ 4-ＣＦ3 nD 1.5505/25℃ ３ Ｈ Ｈ Ｈ 3-Ｃｌ m.p.90〜93℃ ４ Ｈ Ｈ Ｈ 4-Ｃｌ m.p.119〜123℃ ５ Ｈ Ｈ Ｈ 3-ＣＨ3 m.p.90〜93℃ ６ Ｈ Ｈ Ｈ 4-ＣＨ3 m.p.148〜150℃ ７ Ｈ Ｈ Ｈ 2,5-(ＣＨ3)2 m.p.106.5〜107 ８ Ｈ Ｈ Ｈ 3-ＯＣＨ3 粘稠性 ９ Ｈ Ｈ Ｈ 4-ＯＣＨ3 粘稠性 １０ Ｈ Ｈ Ｈ 3-ＯＣＦ3 粘稠性 １１ Ｈ Ｈ Ｈ 4-ＯＣＦ3 m.p.96〜97℃ １２ Ｈ Ｈ Ｈ 2,5-Ｃｌ2 m.p.148.5〜150.5℃ １３ Ｈ Ｈ Ｈ 3,5-(ＣＦ3)2 m.p.102.5〜105℃ １４ ＣＨ3 Ｈ Ｈ − m.p.107.5〜110.2℃ １５ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 2-Ｃｌ 粘稠性 １６ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-Ｃｌ m.p.82.5〜83℃ １７ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-Ｃｌ m.p.87.5〜90.5℃ １８ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-Ｃｌ 粘稠性 １９ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-Ｂｒ 粘稠性 ２０ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-Ｂｒ 無定形固体 ２１ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3,4-Ｃｌ2 m.p.110.9〜111.7℃ ２２ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 2,5-Ｃｌ2 粘稠性 ２３ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-ＣＦ3 m.p.88.5〜89℃ ２４ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＣＦ3 m.p.70.5〜71.5℃ ２５ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＣＦ3 粘稠性 ２６ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 2-ＣＨ3 粘稠性 ２７ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-ＣＨ3 粘稠性 ２８ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＣＨ3 粘稠性 ２９ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 2,4-(ＣＨ3)2 粘稠性 ３０ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 2,5-(ＣＨ3)2 粘稠性 ３１ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3,4-(ＣＨ3)2 粘稠性 ３２ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-Ｃ2Ｈ5 無定形固体 ３３ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-Ｃ3Ｈ7(n) 粘稠性 ３４ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-Ｃ3Ｈ7(iso) 粘稠性 ３５ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-Ｃ4Ｈ9(tert) 粘稠性 ３６ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 2-ＯＣＨ3 粘稠性 ３７ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-ＯＣＨ3 粘稠性 ３８ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＯＣＨ3 無定形固体 ３９ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＯＣ2Ｈ5 無定形固体 ４０ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＯＣ3Ｈ7(n) 無定形固体 ４１ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-ＯＣ3Ｈ7(iso) 無定形固体 ４２ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＯＣ3Ｈ7(iso) 無定形固体 ４３ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-フ゜ロハ゜ルキ゛ルオキシ 無定形固体 ４４ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-フ゜ロハ゜ルキ゛ルオキシ 無定形固体 ４５ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-OCH2CH=CCl2 粘稠性 ４６ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-ＯＰｈ 無定形固体 ４７ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＯＰｈ 無定形固体 ４８ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-シクロフ゜ロヒ゜ルメチルオキシ 粘稠性 ４９ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-ＯＣＦ3 m.p.82〜83℃ ５０ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＯＣＦ3 無定形固体 ５１ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-ＯＣＨＦ2 粘稠性 ５２ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＯＣＨＦ2 粘稠性 ５３ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-ＯＣＨ2ＣＦ3 粘稠性 ５４ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＯＣＨ2ＣＦ3 粘稠性 ５５ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3 粘稠性 ５６ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-ＯＳＯ2ＣＦ3 粘稠性 ５７ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＯＳＯ2ＣＦ3 粘稠性 ５８ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-ＯＳＯ2Ｃ2Ｈ5 粘稠性 ５９ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＯＳＯ2Ｃ2Ｈ5 粘稠性 ６０ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＮＨＣＯＣＦ3 粘稠性 ６１ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＣＮ m.p.122.8〜123.7℃ ６２ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＣＮ 無定形固体 ６３ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-Ｐｈ m.p.65〜70.9℃ ６４ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-ＳＣＨ3 粘稠性 ６５ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＳＣＨ3 粘稠性 ６６ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 3-ＳＣ3Ｈ7(iso) 粘稠性 ６７ ＣＨ3 Ｈ Ｈ 4-ＳＣ3Ｈ7(iso) 粘稠性 ６８ ＣＮ Ｈ Ｈ 4-ＣＦ3 粘稠性 ６９ Ｃ2Ｈ5 ＣＨ3 Ｈ 3-Ｃｌ 粘稠性 ７０ Ｃ2Ｈ5 Ｈ Ｈ 4-ＯＣＯＣ2Ｈ5 粘稠性 ７１ Ｃ2Ｈ5 Ｈ Ｈ 4-ＯＣＦ3 粘稠性 ７２ ＣＮ Ｈ Ｈ − 粘稠性 ７３ ＣＦ3 Ｈ Ｈ 4-ＣＦ3 粘稠性 ７４ ＣＨ3 Ｈ 3-Ｃｌ − 粘稠性 ７５ ＣＨ3 Ｈ 3-Ｃｌ 4-ＣＦ3 粘稠性 ─────────────────────────────────── *化合物No.１８，２５および６２は、それぞれ化合物N
o.１７，２４および６１のベンジルオキシイミノ部分に
おける異性体である。 **メトキシイミノ部分における異性体はＥ体およびＺ体
が存在するが、表にはＥ体の物性のみ示している。
【００１９】
【表２】 ────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ａｒ 物 性 ────────────────────────────── ７６ ＣＨ3 Ｈ 2-ナフチル 無定形固体 ７７ ＣＨ3 Ｈ 1-ナフチル 粘稠性 ７８ Ｈ Ｈ 6-クロルヒ゜リシ゛ン-2-イル 粘稠性 ７９ ＣＨ3 Ｈ 6-トリフロオロメチルヒ゜リシ゛ン-2-イル 粘稠性 ８０ ＣＨ3 Ｈ 3,4-メチレンシ゛オキシフェニル 無定形固体 ８１ ＣＨ3 Ｈ 3,4-エチレンシ゛オキシフェニル 粘稠性 ８２ ＣＨ3 Ｈ 5-クロル-2-チエニル 粘稠性 ８３ ＣＨ3 Ｈ 2-クロル-4-メチルチアソ゛ール-5-イル 粘稠性 ８４ ＣＨ3 ＣＨ3 2,4-シ゛メチルチアソ゛ール-5-イル 粘稠性 ８５ Ｃ2Ｈ5 Ｈ 2-t-フ゛チルチアソ゛ール-5-イル 粘稠性 ────────────────────────────── *メトキシイミノ部分における異性体はE体およびZ体が
存在するが、表にはＥ体の物性のみ示している。
【００２０】
【表３】 ──────────────────────────── 化合物No. Ｂ (Ｙ)n 物 性 ──────────────────────────── ８６ Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3） 3-ＣＨ3 m.p.97〜104℃ ８７ Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3） 3-Ｃｌ m.p.117〜118.5℃ ８８ Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3） 3-ＣＦ3 m.p.138〜138.5℃ ８９ Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3） 4-Ｃｌ m.p.129〜132℃ ９０ Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3） 4-ＣＦ3 m.p.141〜144℃ ──────────────────────────── *メトキシイミノ部分における異性体はＥ体およびＺ体
が存在するが、表にはＥ体の物性のみ示している。
【００２１】得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲによる分析
値は次のとおりであった。
【表４】化合物No.１の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.89(3
H,d),3.89(3H,s),5.20(2H,s),6.73(1H,br,s),7.18(1H,d
d),7.39(1H,dd),7.42(1H,dd),7.49(1H,d),7.55-7.60(2
H,m),7.64(1H,s),7.76(1H,dd),7.97(1H,s) 化合物No.2の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.79(3H,d),3.85
(3H,s),5.18(2H,s),6.95(1H,br),7.19(1H,d),7.32-7.40
(2H,m),7.47(2H,d),7.59(2H,d),7.76(1H,d),8.03(1H,s) 化合物No.3の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.89(3H,d),3.90
(3H,s),5.11(2H,s),6.71(1H,br,s),7.18(1H,dd),7.24-
7.30(3H,m),7.37(1H,s),7.39(1H,dd),7.41(1H,dd),7.74
(1H,dd),7.96(1H,s) 化合物No.4の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.89(3H,d),3.90
(3H,s),5.11(2H,s),6.69(1H,br,s),7.17(1H,dd),7.32(4
H,s),7.39(1H,dd),7.41(1H,dd),7.75(1H,dd),7.94(1H,
s) 化合物No.5の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.35(3H,s),2.83
(3H,d),3.87(3H,s),5.11(2H,s),6.71(1H,br,s),7.11(1
H,d),7.15-7.27(4H,m),7.36(1H,dd),7.39(1H,dd),7.76
(1H,dd),7.95(1H,s) 化合物No.6の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.35(3H,s),2.88
(3H,d),3.90(3H,s),5.11(2H,s),6.67(1H,br,s),7.17(2
H,d),7.18(1H,dd),7.28(2H,d),7.38(1H,dd),7.41(1H,d
d),7.77(1H,dd),7.93(1H,s) 化合物No.7の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.33(3H,s),2.34
(3H,s),2.88(3H,d),3.91(3H,s),5.15(2H,s),6.68(1H,b
r,s),7.05(1H,d),7.08(1H,d),7.16(1H,s),7.18(1H,dd),
7.39(1H,dd),7.42(1H,dd),7.80(1H,dd),7.94(1H,s) 化合物No.8の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.86(3H,d),3.81
(3H,s),3.90(3H,s),5.15(2H,s),6.76(1H,br),6.87(1H,
d),6.96(1H,s),6.98(1H,d),7.20(1H,dd),7.29(1H,dd),
7.39(1H,dd),7.42(1H,dd),7.78(1H,dd),7.99(1H,s) 化合物No.11の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.88(3H,d),3.8
9(3H,s),5.14(2H,s),6.71(1H,br),7.16-7.24(3H,m),7.3
8-7.44(4H,m),7.76(1H,dd),7.95(1H,s) 化合物No.12の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.90(3H,d),3.9
2(3H,s),5.23(2H,s),6.75(1H,br,s),7.19(1H,dd),7.22
(1H,dd),7.30(1H,d),7.39-7.45(3H,m),7.75(1H,dd),8.0
1(1H,s) 化合物No.13の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.91(3H,d),3.8
9(3H,s),5.24(2H,s),6.77(1H,br),7.18(1H,dd),7.37-7.
46(2H,m),7.76(1H,dd),7.83(3H,s),7.98(1H,s) 化合物No.14の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.58(3H,d),2.8
6(3H,d),3.87(3H,s),5.26(1H,q),6.56(1H,br),7.16(1H,
m),7.3-7.4(7H),7.68(1H,m),7.96(1H,s) 化合物No.16の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.55(3H,d),2.8
7(3H,d),3.88(3H,s),5.22(1H,q),6.63(1H,br),7.15(1H,
dd),7.19-7.28(3H,m),7.33(1H,s),7.36(1H,dd),7.39(1
H,dd),7.67(1H,dd),7.96(1H,s) 化合物No.17の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.56(3H,d),2.8
3(3H,d),3.87(3H,s),5.26(1H,q),6.76(1H,br,s),7.17(1
H,dd),7.26-7.40(6H,m),7.70(1H,dd),7.98(1H,s) 化合物No.18の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.55(3H,d),2.9
0(3H,d),3.90(3H,s),5.25(1H,q),6.77(1H,br),7.2-8.3
(9H,m) 化合物No.20の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.55(3H,d),2.8
8(3H,d),3.88(3H,s),5.22(1H,q),6.6(1H,br),7.16(1H,
m),7.22(2H,d),7.38(2H,m),7.47(2H,d),7.68(1H,m),7.9
4(1H,s) 化合物No.21の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.54(3H,d),2.8
9(3H,d),3.89(3H,s),5.20(1H,q),6.68(1H,br),7.18(2H,
m),7.4(4H,m),7.68(1H,m),7.95(1H,s) 化合物No.23の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.58(3H,d),2.8
8(3H,d),3.86(3H,s),5.30(1H,q),6.67(1H,br),7.15(1H,
dd),7.35-7.55(5H,m),7.60(1H,s),7.68(1H,dd),7.96(1
H,s) 化合物No.24の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.57(3H,d),2.8
7(3H,d),3.86(3H,s),5.31(1H,q),6.63(1H,br),7.15(1H,
dd),7.35-7.40(2H,m),7.46(2H,d),7.60(2H,d),7.67(1H,
dd),7.97(1H,s) 化合物No.25の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.56(3H,d),2.8
7(3H,d),3.88(3H,s),5.32(1H,q),6.82(1H,br),7.2-8.3
(9H,m) 化合物No.27の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.59(3H,d),2.3
8(3H,s),2.85(3H,d),3.89(3H,s),5.26(1H,q),6.63(1H,b
r),7.08-7.30(5H,m),7.37(1H,dd),7.40(1H,dd),7.71(1
H,dd),7.98(1H,s) 化合物No.28の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.56(3H,d),2.3
4(3H,s),2.86(3H,d),3.88(3H,s),5.23(1H,q),6.58(1H,b
r),7.15(1H,dd),7.16(2H,d),7.24(2H,d),7.36(1H,dd),
7.39(1H,dd),7.68(1H,dd),7.94(1H,s) 化合物No.29の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.55(3H,d),2.3
0(3H,s),2.35(3H,s),2.86(3H,d),3.89(3H,s),5.47(1H,
q),6.55(1H,brs),6.99(1H,d),7.02(1H,d),7.17(1H,dd),
7.27(1H,dd),7.37(2H,m),7.70(1H,dd),7.94(1H,s) 化合物No.31の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.56(3H,d),2.2
5(3H,s),2.27(3H,s),2.86(3H,d),3.88(3H,s),5.20(1H,
q),6.60(1H,brs),7.1-7.2(4H,m),7.37(2H,m),7.70(1H,d
d),7.94(1H,s) 化合物No.32の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.24(3H,t),1.5
7(3H,d),2.64(2H,q),2.86(3H,d),3.87(3H,s),5.23(1H,
q),6.56(1H,br),7.17(1H,m),7.18(2H,d),7.27(2H,d),7.
37(2H,m),7.7(1H,m),7.95(1H,s) 化合物No.35の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.28(9H,s),1.5
8(3H,d),2.86(3H,d),3.87(3H,s),5.27(1H,q),6.6(1H,b
r),7.16(1H,m),7.29(2H,d),7.38(4H,m),7.7(1H,m),7.95
(1H,s) 化合物No.38の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.57(3H,d),2.8
7(3H,d),3.81(3H,s),3.88(3H,s),5.22(1H,q),6.62(1H,b
r),6.90(2H,d),7.16(1H,m),7.30(2H,d),7.38(2H,m),7.6
9(1H,m),7.93(1H,s), 化合物No.39の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.41(3H,t),1.5
6(3H,d),2.87(3H,d),3.89(3H,s),4.02(2H,q),6.6(1H,b
r),6.88(2H,d),7.16(1H),7.3(2H,d),7.38(2H,m),7.7(1
H,m),7.93(1H,s) 化合物No.40の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.03(3H,t),1.5
7(3H,d),1.8(2H,q),2.87(3H,d),3.89(3H,s),3.91(2H,
t),5.21(1H,q),6.6(1H,br),6.9(2H,d),7.18(1H,m),7.3
(2H,d),7.37(2H,m),7.7(1H,m),7.93(1H,s) 化合物No.42の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.33(6H,d),1.5
6(3H,d),2.87(3H,d),3.89(3H,d),4.52(1H,m),5.21(1H,
q),6.62(1H,br),6.85(2H,d),7.16(1H,m),7.27(2H,d),7.
38(2H,m),7.70(1H,m),7.93(1H,s) 化合物No.44の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.57(3H,d),2.5
0(1H,t),2.87(3H,d),3.88(3H,s),4.69(2H,d),5.21(1H,
q),6.61(1H,br),6.97(2H,d),7.16(1H,m),7.30(2H,d),7.
38(2H,m),7.70(1H,m),7.93(1H,s) 化合物No.49の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.56(3H,d), 2.
88(3H,d), 3.87(3H,s),5.57(1H,q), 6.67(1H,br), 7.13
(1H,d), 7.15(1H,dd), 7.20(1H,s), 7.28(1H,d), 7.34-
7.42(3H,m), 7.68(1H,dd), 7.96(1H,s) 化合物No.50の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.57(3H,d),2.8
8(3H,d),3.87(3H,s),5.28(1H,q),6.64(1H,br),7.16(1H,
dd),7.19(2H,d),7.38(4H,m)7.68(1H,dd),7.95(1H,s) 化合物No.54の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.56(3H,d),2.8
8(3H,d),3.89(3H,s),4.35(2H,q),5.25(1H,q),6.64(1H,b
r),6.93(2H,d),7.17(1H,dd),7.32(2H,d),7.38(2H,m),7.
70(1H,dd),7.93(1H,s) 化合物No.55の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.57(3H,d),2.8
9(3H,d),3.89(3H,s),4.42(2H,t),5.23(1H,q),6.68(1H,b
r),6.93(2H,d),7.16(1H,dd),7.32(2H,d),7.38(2H,m),7.
7(1H,dd),7.93(1H,s) 化合物No.56の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.56(3H,d),2.8
6(3H,d),3.86(3H,s),5.29(1H,q),6.80(1H,br),7.14-7.2
1(2H,m),7.27(1H,s),7.33-7.45(4H,m),7.68(1H,dd),7.9
8(1H,s) 化合物No.58の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.47(3H,t),1.5
6(3H,d),2.86(3H,d),3.24(2H,q),3.84(3H,s),5.27(1H,
q),6.77(1H,br),7.14(1H,dd),7.18(1H,d),7.25(1H,s),
7.29(1H,d),7.33-7.41(3H,m),7.66(1H,dd),7.96(1H,s) 化合物No.61の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.56(3H,d),2.8
9(3H,d),3.89(3H,s),5.30(1H,q),6.66(1H,br),7.15(1H,
m),7.38(2H,m),7.42(2H,d),7.64(2H,d),7.68(1H,m),7.9
6(1H,m) 化合物No.62の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.54(3H,d),2.8
7(3H,d),3.87(3H,s),5.22(1H,q),6.64(1H,br),7.16(1H,
m),7.22(2H,d),7.37(2H,m),7.47(2H,d),7.66(1H,m),7.9
4(1H,s) 化合物No.63の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.62(3H,d),2.8
5(3H,d),3.87(3H,s),5.34(1H,q),6.60(1H,br),7.18(1H,
m),7.3-7.7(12H),7.98(1H,s) 化合物No.76の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.66(3H,d),2.7
8(3H,d),3.81(3H,s),5.42(1H,q),6.5(1H,br),7.15(1H,
m),7.36(2H,m),7.5(3H,m),7.66(1H,m),7.8(4H,m),8.01
(1H,s) 化合物No.78の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.88(3H,d),3.8
8(3H,s),5.23(2H,s),6.82(1H,br),7.18(1H,dd),7.24(1
H,d),7.33(1H,d),7.39(1H,dd),7.42(1H,dd),7.66(1H,d
d),7.70(1H,dd),8.04(1H,s) 化合物No.80の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.54(3H,d),2.8
9(3H,d),3.89(3H,s),5.18(1H,q),5.94(2H,s),6.65(1H,b
r),6.7-6.9(3H,m),7.16(1H,m),7.38(2H,m),7.69(1H,m),
7.93(1H,s) 化合物No.81の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.54(3H,d),2.8
9(3H,d),3.89(3H,s),4.25(4H,s),5.15(1H,q),6.66(1H,b
r),6.84(2H,d),6.88(1H,d),7.15(1H,m),7.38(2H,m),7.7
0(1H,m),7.92(1H,s) 化合物No.82の1H-NMRデータ（CDCl3）；1.64(3H,d),2.9
1(3H,d),3.92(3H,s),5.36(1H,q),6.75(1H,br),6.78(2H,
m),7.19(1H,m),7.4(2H,m),7.75(1H,m),7.90(1H,s) 化合物No.86の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.41(3H,s),2.4
6(3H,s),3.82(3H,s),4.03(3H,s),7.23-7.35(3H,m),7.48
-7.54(2H,m),7.66(1H,d),7.73(1H,s),7.87(1H,dd),8.37
(1H,s) 化合物No.87の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.44(3H,s),3.8
1(3H,s),4.03(3H,s),7.26(1H,dd),7.31-7.43(2H,m),7.4
8-7.54(2H,m),7.76(1H,d),7.86(1H,dd),7.91(1H,s),8.3
7(1H,s) 化合物No.88の1H-NMRデータ（CDCl3）；2.49(3H,s),3.8
2(3H,s),4.03(3H,s),7.27(1H,dd),7.51(2H,dd),7.54(1
H,d),7.67(1H,d),7.87(1H,dd),8.06(1H,d),8.19(1H,s),
8.39(1H,s)
【００２２】製剤例１ 表１記載の化合物No.２の化合物を２０部、硅藻土７５
部、アルキルベンゼンスルホン酸を主成分とする界面活
性剤５部を均一に粉砕混合して水和剤を得た。 製剤例２ 表１記載の化合物No.３の化合物を３０部、”ソルポー
ル”３００５Ｘ（東邦化学工業（株）社商標、非イオン
系界面活性剤と陰イオン界面活性剤との混合物）１５
部、キシレン２５部、ジメチルフォルムアミド３０部を
混合溶解して乳剤を得た。
【００２３】次に、試験例を挙げることにより、本発明
化合物の農園芸用殺菌剤としての有用性を示す。 試験例１ 小麦うどんこ病防除効果試験 径６ｃｍのポットに育苗した１〜２葉期のコムギ（品
種：農林６１号）に製剤例１と同様にして調製した水和
剤を水で所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０ｍｌ
の割合で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギうどんこ病
菌（Erysiphe graminis）に罹病したコムギ葉から得た
胞子懸濁液を噴霧接種した後、温室内に７〜１０日間放
置した。評価は各葉の発病面積比率を査定し、下記の式
により防除価を算出した。結果を下記表４の防除価１に
示す。 防除価（％）＝｛（無処理区の平均発病面積比率）−
（処理区の平均発病面積比率）｝×１００／（無処理区
の平均発病面積比率） なお、表４中の供試化合物No.は表１、２および３の化
合物No.に対応する。
【００２４】試験例２ 小麦赤さび病防除効果試験 径６ｃｍのポットに育苗した１〜２葉期のコムギ（品
種：農林６１号）に試験例１と同様にして調製した水和
剤を水で所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０ｍｌ
の割合で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギ赤さび病菌
（Puccinia recondita）に罹病したコムギ葉を摩砕して
得た胞子懸濁液を噴霧接種した後、２２℃の湿室に１５
時間保った後、温室内水槽上に７日間放置した。評価は
各葉の発病面積比率を査定し、下記の式により防除価を
算出した。結果を表４の防除価２に示す。 防除価（％）＝｛（無処理区の平均発病面積比率）−
（処理区の平均発病面積比率）｝×１００／（無処理区
の平均発病面積比率） なお、表４中の供試化合物No.は表１、２および３の化
合物No.に対応する。
【００２５】
【表５】 ───────────────────────────── 供試化合物No. 有効成分濃度(ppm) 防除価１(%) 防除価２(%) ───────────────────────────── 1〜3,14,17〜21, ２００ １００ １００ 24,25,27,28, ２００ １００ １００ 31〜35,37〜67, ２００ １００ １００ 71,74〜77, ２００ １００ １００ 79〜81,83 ２００ １００ １００ ４ ２００ ９８ ９９ ５ ２００ ９９ １００ ６ ２００ ９８ ９６ ７ ２００ ８５ ９９ ８ ２００ ９９ ９９ ９ ２００ ９５ ９８ １０ ２００ ９９ １００ １１ ２００ １００ ９９ １２ ２００ ８５ ８０ １３ ２００ ９９ ９８ １５ ２００ ９３ ９６ １６ ２００ １００ ９９ ２２ ２００ ９８ ９０ ２３ ２００ １００ ９９ ２６ ２００ ８９ ９３ ２９ ２００ １００ ９８ ３０ ２００ ９９ ９７ ３６ ２００ ９８ ９８ ６８ ２００ ９５ ９２ ６９ ２００ ８９ ９９ ７０ ２００ ９９ ９５ ７２ ２００ ９５ ９２ ７３ ２００ ９８ ９５ ７８ ２００ ９０ ８７ ８２ ２００ ９９ ９８ ８４ ２００ ９０ ８９ ８５ ２００ ９８ ９６ ─────────────────────────────
【００２６】次に、より実場面に近い残効性試験を行っ
た。なお、本発明化合物の先行技術に開示された構造類
似化合物を用いて同様の残効性試験も行った。 試験例３ 小麦うどんこ病残効性試験 径６ｃｍのポットに育苗した１〜２葉期のコムギ（品
種：農林６１号）に製剤例１と同様にして調製した水和
剤を水で所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０ｍｌ
の割合で茎葉散布した。屋外に１４日間保持した後、コ
ムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）に罹病したコ
ムギ葉から得た胞子懸濁液を噴霧接種した。その後、２
０〜２２℃の温室内に７〜１０日間放置し発病させた。
評価は各葉の発病面積比率を査定し、下記の式により防
除価を算出した。結果を下記表５および６の防除価３に
示す。 防除価（％）＝｛（無処理区の平均発病面積比率）−
（処理区の平均発病面積比率）｝×１００／（無処理区
の平均発病面積比率） なお、表５中の化合物No.は表１、２および３の化合物N
o.に対応する。
【００２７】試験例４ 小麦赤さび病残効性試験 径６ｃｍのポットに育苗した１〜２葉期のコムギ（品
種：農林６１号）に試験例１と同様にして調製した水和
剤を水で所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０ｍｌ
の割合で茎葉散布した。屋外に１４日間保持した後、コ
ムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）に罹病したコム
ギ葉を摩砕して得た胞子懸濁液を噴霧接種した。２２℃
の湿室に２４時間保った後、２０〜２５℃温室内に１０
日間放置し発病させた。評価は各葉の発病面積比率を査
定し、下記の式により防除価を算出した。結果を表５お
よび６の防除価４に示す。 防除価（％）＝｛（無処理区の平均発病面積比率）−
（処理区の平均発病面積比率）｝×１００／（無処理区
の平均発病面積比率） なお、表５中の供試化合物No.は表１、２および３の化
合物No.に対応する。
【００２８】
【表６】
【００２９】
【表７】
【００３０】
【発明の効果】本発明化合物は、いずれも新規化合物で
あり優れた殺菌活性を有している。特に各種植物の病原
菌に対して優れた防除効果を有することから、農園芸用
殺菌剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ Ｃ０７Ｃ 251/50 Ｃ０７Ｃ 251/50 255/54 255/54 309/65 309/65 323/19 323/19 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 277/32 277/32 317/54 317/54 333/28 333/28 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 251/48 A01N 37/50 A01N 43/10 A01N 43/30 A01N 43/40 101 A01N 43/78 C07C 251/50 C07C 255/54 C07C 309/65 C07C 323/19 C07D 213/30 C07D 277/32 C07D 317/54 C07D 333/28 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるメトキシイミ
    ノ酢酸誘導体。 【化１】 （上記一般式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜
    Ｃ4 のアルキル基またはＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基を表
    し、Ａはメトキシ基またはメチルアミノ基を表し、Ａが
    メチルアミノ基の場合、Ｂは−Ｏ−ＣＲ1 Ｒ2 −を表
    し、Ａがメトキシ基の場合、Ｂは−Ｎ＝Ｃ（Ｒ3 ）−を
    表し、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立して水素原
    子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、シアノ基またはトリフル
    オロメチル基を表し、Ａｒはシアノ基；ハロゲン原子；
    Ｃ 1 〜Ｃ 6 のアルキル基；ハロゲン原子により置換され
    ていてもよいＣ 2 〜Ｃ 4 のアルケニル基；Ｃ 1 〜Ｃ 4 の
    ハロアルキル基；ハロゲン原子またはＣ 3 〜Ｃ 6 のシク
    ロアルキル基で置換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 6 のアル
    コキシ基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ
    1 〜Ｃ 7 のアルキルカルボニルオキシ基；ハロゲン原子
    により置換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 7 のアシルアミノ
    基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ
    6 のアルキルチオ基；Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルキル基またはハ
    ロゲン原子により置換されていてもよいアリール基；Ｃ
    1 〜Ｃ 4 のアルキル基またはハロゲン原子により置換さ
    れていてもよいアリールオキシ基；ハロゲン原子により
    置換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 6 のアルキルスルフォニ
    ルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていてもよい
    Ｃ 2 〜Ｃ 6 のアルケニルオキシ基；Ｃ 2 〜Ｃ 6 のアルキ
    ニルオキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよ
    いアリール基（また、これらの置換基のうち隣接する二
    つの置換基が一緒になって、アルキレンジオキシ基を形
    成しアリール基と縮合環を形成してもよい）、または、
    シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ 1 〜Ｃ 6 のアルキル基；Ｃ
    1 〜Ｃ 4 のハロアルキル基；ハロゲン原子またはＣ 3 〜
    Ｃ 6 のシクロアルキル基で置換されていてもよいＣ 1 〜
    Ｃ 6 のアルコキ シ基から選ばれる置換基で置換されてい
    てもよい、ピリジル基、チエニル基またはチアゾリル基
    を表す）
  2. 【請求項２】下記一般式（II）で表されるメトキシイミ
    ノ酢酸誘導体。 【化２】 （上記一般式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表
    し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル
    基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を表し、Ａｒ
    はシアノ基；ハロゲン原子；Ｃ 1 〜Ｃ 6 のアルキル基；
    ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ 2 〜Ｃ 4 の
    アルケニル基；Ｃ 1 〜Ｃ 4 のハロアルキル基；ハロゲン
    原子またはＣ 3 〜Ｃ 6 のシクロアルキル基で置換されて
    いてもよいＣ 1 〜Ｃ 6 のアルコキシ基；ハロゲン原子に
    より置換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 7 のアルキルカルボ
    ニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていてもよ
    いＣ 1 〜Ｃ 7 のアシルアミノ基；ハロゲン原子により置
    換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 6 のアルキルチオ基；Ｃ 1
    〜Ｃ 4 のアルキル基またはハロゲン原子により置換され
    ていてもよいアリール基；Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルキル基また
    はハロゲン原子により置換されていてもよいアリールオ
    キシ基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ 1
    〜Ｃ 6 のアルキルスルフォニルオキシ基；ハロゲン原子
    により置換されていてもよいＣ 2 〜Ｃ 6 のアルケニルオ
    キシ基；Ｃ 2 〜Ｃ 6 のアルキニルオキシ基から選ばれる
    置換基で置換されていてもよいアリール基（また、これ
    らの置換基のうち隣接する二つの置換基が一緒になっ
    て、アルキレンジオキシ基を形成しアリール基と縮合環
    を形成してもよい）、または、シアノ基；ハロゲン原
    子；Ｃ 1 〜Ｃ 6 のアルキル基；Ｃ 1 〜Ｃ 4 のハロアルキ
    ル基；ハロゲン原子またはＣ 3 〜Ｃ 6 のシクロアルキル
    基で置換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 6 のアルコキシ基か
    ら選ばれる置換基で置換されていてもよい、ピリジル
    基、チエニル基またはチア ゾリル基を表す）
  3. 【請求項３】請求項１記載のメトキシイミノ酢酸誘導体
    を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
  4. 【請求項４】 請求項２記載のメトキシイミノ酢酸誘導
    体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
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