JP2004503475A - フェネチルアクリルアミド類の使用、新規なフェネチルアクリルアミド類、それらの調製、およびそれらを含む組成物 - Google Patents
フェネチルアクリルアミド類の使用、新規なフェネチルアクリルアミド類、それらの調製、およびそれらを含む組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004503475A JP2004503475A JP2002509917A JP2002509917A JP2004503475A JP 2004503475 A JP2004503475 A JP 2004503475A JP 2002509917 A JP2002509917 A JP 2002509917A JP 2002509917 A JP2002509917 A JP 2002509917A JP 2004503475 A JP2004503475 A JP 2004503475A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- hydrogen
- alkyl
- row
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- QPDPFKXGIPKZQA-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-4-phenylbutanamide Chemical class NC(=O)C(=C)CCC1=CC=CC=C1 QPDPFKXGIPKZQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 40
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 154
- -1 CF 3 Chemical group 0.000 claims abstract description 59
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 57
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 57
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 11
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- YMRDXPCIIDUQFY-UHFFFAOYSA-N n-(2-phenylethyl)prop-2-enamide Chemical class C=CC(=O)NCCC1=CC=CC=C1 YMRDXPCIIDUQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 45
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 34
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 34
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 17
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 2
- 229940117803 phenethylamine Drugs 0.000 claims description 2
- MRTAVLDNYYEJHK-UHFFFAOYSA-M sodium;2-chloro-2,2-difluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(F)(F)Cl MRTAVLDNYYEJHK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 36
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 19
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 11
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 11
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 10
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N carbon tetrachloride Substances ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 5
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N lithium;n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound [Li].CC(C)NC(C)C OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 0 **(C=CC=C1)C=C1C(C(O*)=O)=C(F)F Chemical compound **(C=CC=C1)C=C1C(C(O*)=O)=C(F)F 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFKJOMGHCQIUMW-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloro-2-(4-chlorophenyl)-n-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CCNC(=O)C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 UFKJOMGHCQIUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine N-oxide Chemical compound CN1(=O)CCOCC1 LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical compound NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N dbdmh Chemical compound CC1(C)N(Br)C(=O)N(Br)C1=O VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLMWLELOJCRYRI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC(CCN)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 GLMWLELOJCRYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- HTEVDZSECIGKBD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-oxathiine Chemical compound CC1=CSC=CO1 HTEVDZSECIGKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1 IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYHOCPJWCSTGIY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloro-2-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(Cl)=C(C(Cl)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 WYHOCPJWCSTGIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxyphenylethylamine Chemical compound COC1=CC=C(CCN)C=C1OC ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)-1-propyl-1-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1NC(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2h-pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C(N)N1C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYSA-N 3-methoxytyramine Chemical compound COC1=CC(CCN)=CC=C1O DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEHWOCVPNCEIJO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2,2-di(propan-2-yl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)C(CN)(C(C)C)C(C)C MEHWOCVPNCEIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZVWKCGKIADPAU-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=NC2=CC=CC=C2S1 PZVWKCGKIADPAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one Chemical compound CC1=NOC(=O)C1=NNC1=CC=CC=C1Cl OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- KRYXIIYNVFQQRP-XUTLUUPISA-N C(C)(=O)NC1=C(C=CC=C1)\C(\OC1=C(C=CC(=C1)C)C)=N/OCC Chemical compound C(C)(=O)NC1=C(C=CC=C1)\C(\OC1=C(C=CC(=C1)C)C)=N/OCC KRYXIIYNVFQQRP-XUTLUUPISA-N 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVNYIMDCINBBAA-UHFFFAOYSA-N C[ClH]C(C(O)=O)(F)F Chemical compound C[ClH]C(C(O)=O)(F)F UVNYIMDCINBBAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-IGMARMGPSA-N Calcium-40 Chemical compound [40Ca] OYPRJOBELJOOCE-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000277306 Esocidae Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002862 amidating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=NC=CC=1)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N carbamothioylsulfanyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SSC(N)=S CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- LBQIELZEHOBCFE-UHFFFAOYSA-N difluoromethyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C(F)F)C1=CC=CC=C1 LBQIELZEHOBCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)=CC(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N magnesium;methanolate Chemical compound [Mg+2].[O-]C.[O-]C CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZMNQOYCHMGCSS-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-4-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=[N+]([O-])C=C1 WZMNQOYCHMGCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC2CCCCC2)=C1C OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N procymidone Chemical compound O=C1C2(C)CC2(C)C(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/22—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
で表されるフェネチルアクリルアミド類の使用に関する。上記フェネチルアクリルアミドにおける置換基は、以下の意味を有する:Xは、ハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシおよび−O−C(Ra,Rb)−C≡C−R6であり;Ra、RbおよびRcは、明細書に記載の意味を有し;m、nは、互いに独立して、1〜4であり、mまたはnが1よりも大きい場合、基XおよびYは異なっていてもよく;Yは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、CF3、アルコキシおよびフェニルであり;R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシおよびCF3であり;R3、R4、R5およびR6は、互いに独立して、水素、アルキルおよびアルコキシであるか、またはR3およびR4は、一緒になって、シクロプロピル環を形成し、C−R5結合およびC−R6結合は、互いに、EもしくはZ配置をとることが可能である。本発明はまた、新規なフェネチルアクリルアミド類、それらの調製方法、およびそれらを含む薬剤に関する。
Description
本発明は、植物病原性の真菌類有害生物を防除するための式I:
【化7】
〔式中、置換基は、以下の意味を有する:
Xは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシおよび−O−C(Ra,Rb)−C≡C−R6であり;
Ra、Rbは、互いに独立して、水素およびC1〜C6−アルキルであり;
Rcは、水素、C1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、CF3、C1〜C4−アルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいフェニルであり;
m、nは、互いに独立して、1〜4であり、mまたはnが1よりも大きい場合、基XおよびYは異なっていてもよく;
Yは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、CF3、C1〜C4−アルコキシおよびフェニルであり;
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシおよびCF3であり;
R3、R4、R5、R6は、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキルおよびC1〜C4−アルコキシであるか、または
R3およびR4は、一緒になって、シクロプロピル環を形成し、C−R5結合およびC−R6結合は、互いに、EもしくはZ配置をとることが可能である。〕
で表されるフェネチルアクリルアミド類の使用に関する。
【0002】
本発明はさらに、新規なフェネチルアクリルアミド類、それらの調製方法、およびそれらを含む組成物に関する。
【0003】
種々のアリールアクリルアミド類が、EP−A 407 217、EP−A 529 736、WO−A 93/01523、JP−A 06/080616、US 3,657,340、US 3,526,653およびJP−A 63/154649に開示されている。それらのうちのいくつかは、除草剤として記載されている。しかしながら、それらの殺真菌作用については、先行技術で明らかにされていない。
【0004】
α−オキシイミノフェニル酢酸アリールアミド類が、WO−A 96/17825およびWO−A 96/23763に殺真菌剤として、またJP 02/200658に除草剤として記載されている。WO−A 96/17825では、アリールアクリルアミド類が一般的な開示によってのみ示されている。
【0005】
しかしながら、上述の文献に記載されている化合物の殺真菌作用は、多くの場合、満足なものではない。したがって、本発明の目的は、改良された作用を有する化合物を見いだすことである。
【0006】
この目的は、殺真菌剤としての式Iで表されるフェニルエチルアクリルアミド類の使用および新規なフェネチルアクリルアミド類ならびにそれらを含む組成物により達成されることを見いだした。
【0007】
式Iで表されるフェネチルアクリルアミド類は、EP−A 407 217、EP−A 529 736、WO−A 93/01523、JP−A 06/080616、US 3,657,340、US 3,526,653およびJP−A 63/154649に記載の合成経路により調製することができる。それらの開示内容は、本明細書に組み入れられるものとする。
【0008】
R1およびR2が同一でかつCl、FおよびCH3である新規なフェネチルアクリルアミド類は、たとえば、式II〔式中、RはC1〜C4−アルキルである。〕で表されるα−ケトエステルから開始して以下に記載の経路により得ることができる。
【0009】
R1およびR2が塩素である化合物は、式IIで表されるα−ケトエステルをトリフェニルホスフィン(PPh3)およびCCl4と反応させて式IIIaで表されるアクリル酸エステルを生成させることにより得られる。この反応は、通常、不活性有機溶媒中、10℃〜120℃、好ましくは20℃〜80℃の温度で行われる[tetrahedron Lett., p. 3003 et seq., 1988参照]。
【0010】
【化8】
【0011】
好適な溶媒は、芳香族炭化水素類、たとえば、トルエン、o、mおよびp−キシレン、ハロゲン化炭化水素類、たとえば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン;ニトリル類、たとえば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に好ましくは、アセトニトリルおよびプロピオニトリルである。これらの混合物を使用することも可能である。
【0012】
一般的には、出発物質は、等モル量で互いに反応させる。収率の点では、IIを基準にして過剰量でCCl4およびPPh3を使用することが有利である。
【0013】
R1およびR2がフッ素である化合物は、式IIで表されるα−ケトエステルを式VI〔式中、Phはフェニルである。〕で表されるジフェニル−1,1−ジフルオロメチルホスフィンと反応させて式IIIbで表されるアクリル酸エステルを生成させることにより得られる。この反応は、通常、塩基の存在下、不活性有機溶媒中、−70℃〜+80℃、好ましくは0℃〜20℃の温度で行われる[tetrahedron Lett., p. 5571 et seq., 1990参照]。
【0014】
【化9】
【0015】
好適な溶媒は、エーテル類、たとえば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、特に好ましくは、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランである。これらの混合物を使用することも可能である。
【0016】
好適な塩基は、一般的には、無機化合物類、たとえば、アルカリ金属水素化物類およびアルカリ土類金属水素化物類、具体例としては、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム;アルカリ金属アミド類、具体例としては、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド;有機金属化合物類、特に、アルカリ金属アルキル類、具体例としては、メチルリチウム、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン(LDA)およびフェニルリチウムである。ブチルリチウムおよびLDAは、特に好ましい。
【0017】
一般的には、塩基は触媒量で使用される。また、等モル量で、過剰量で、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
【0018】
一般的には、出発物質は、等モル量で互いに反応させる。収率の点では、IIを基準にして過剰量でVIを使用することが有利である。
【0019】
このほか、R1およびR2がフッ素である化合物はまた、式IIで表されるα−ケトエステルを式VIIで表される2−クロロ−2,2−ジフルオロ酢酸ナトリウムおよびトリフェニルホスフィン(PPh3)と反応させて式IIIbで表されるアクリル酸エステルを生成させることにより得ることも可能である。この反応は、通常、不活性有機溶媒中、20℃〜180℃、好ましくは60℃〜180℃の温度で行われる[Org. Synth. Vol. V, p. 949 et seq. (1973)参照]。
【0020】
【化10】
【0021】
好適な溶媒は、芳香族炭化水素類、たとえば、トルエン、o、mおよびp−キシレン;エーテル類、たとえば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフラン(THF)、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよび1,2−ジエトキシエタン;ニトリル類、たとえば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル;さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に好ましくは、THFおよびジエチレングリコールジメチルエーテルである。これらの混合物を使用することも可能である。
【0022】
一般的には、出発物質は、等モル量で互いに反応させる。収率の点では、IIを基準にして過剰量でVIIを使用することが有利である。
【0023】
R1およびR2がメチルである化合物は、式IIで表されるα−ケトエステルを式VIIIで表されるハロゲン化イソプロピルホスホニウムとウィッティヒ(Wittig)反応の形で反応させることにより得られる。式VIIIで表されるハロゲン化物として好ましいのは、ヨウ化物および臭化物である。
【0024】
【化11】
【0025】
上記の反応スキームにおいて、式VIII中の
【外1】
は、たとえばトリフェニルホスホラニルのようなホスホラニル基である。
【0026】
ウィッティヒ反応は、通常、塩基の存在下、不活性有機溶媒中、−78℃〜+85℃、好ましくは−10℃〜+65℃の温度で行われる[Can. J. Chem. 1971, p. 2143 et seq.参照]。
【0027】
好適な溶媒は、芳香族炭化水素類、たとえば、トルエン、o、mおよびp−キシレン、エーテル類、たとえば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)、ニトリル類、たとえば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に好ましくは、ジエチルエーテルおよびTHFである。これらの混合物を使用することも可能である。
【0028】
好適な塩基は、一般的には、無機化合物類、たとえば、アルカリ金属水素化物類およびアルカリ土類金属水素化物類、具体例としては、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム;アルカリ金属アミド類、具体例としては、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド;有機金属化合物類、特に、アルカリ金属アルキル類、具体例としては、メチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム;アルカリ金属アルコキシド類およびアルカリ土類金属アルコキシド類、具体例としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシドおよびジメトキシマグネシウムである。水素化ナトリウムおよびナトリウムメトキシドは、特に好ましい。
【0029】
一般的には、塩基は触媒量で使用されるが、等モル量で、過剰量で、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
【0030】
一般的には、出発物質は、等モル量で互いに反応させる。収率の点では、IIを基準にして過剰量でVIIIを使用することが有利である。
【0031】
R1およびR2が同一でかつCl、FおよびCH3である式IIIで表されるカルボン酸エステルを慣用的な方法により加水分解すると、式IVで表されるカルボン酸が得られる[Organikum [Organic Chemistry], 16th Edition, p. 415 and 622, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1985参照]。この反応は、通常、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、特に、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのような塩基の存在下、不活性有機溶媒中、10℃〜80℃、好ましくは20℃〜60℃の温度で行われる。
【0032】
【化12】
【0033】
式IVで表されるカルボン酸を既知の方法で、式Vで表されるフェネチルアミンを用いて直接アミド化することにより式Iで表される化合物を得ることができる[Houben−Weyl, Methoden der Organischen Chemie, [Methods in Organic Chemistry], Vol. E5, pp. 941−972, Georg Thieme Verlag Stuttgart and New York 1985参照]。
【0034】
【化13】
【0035】
一般的には、出発物質は、等モル量で互いに反応させる。収率の点では、IVを基準にして過剰量でVを使用することが有利である。
【0036】
このほか、Vでアミド化する前に、式IVで表されるカルボン酸を、最初に、たとえばハロゲン化アシル、特に、式IVaで表される塩化アシルに変換することにより活性化させてもよい。
【0037】
【化14】
【0038】
カルボン酸IVの塩素化は、通常、不活性有機溶媒中、−20℃〜100℃、好ましくは−10℃〜80℃の温度で行われる[Organikum, 16th Edition, p. 423 et seq., VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1985参照]。
【0039】
この反応に好適な塩素化剤は、慣用的な無機または有機の塩素化剤、たとえば、塩化チオニル、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、トリフェニルホスフィン/CCl4、好ましくは塩化チオニルである。
【0040】
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素類、たとえば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル;芳香族炭化水素類、たとえば、トルエン、o、mおよびp−キシレン;ハロゲン化炭化水素類、たとえば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン;エーテル類、たとえば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン;ニトリル類、たとえば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル;ケトン類、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert−ブチルメチルケトン、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に好ましくは、アセトニトリル、トルエンおよびテトラヒドロフランである。これらの混合物を使用することも可能である。
【0041】
一般的には、塩素化剤は、少なくとも等モル量で使用される。収率の点では、1モルのIVに対して10モルまで、好ましくは5モルまで、特に3モルまでの過剰量で使用することが有利である。
【0042】
式Vで表されるフェネチルアミンによるハロゲン化アシルのアミド化は、たとえば化合物IVaの場合、以下に例示されるように行われる。
【0043】
【化15】
【0044】
この反応は、通常、塩基の存在下、不活性有機溶媒中、0℃〜80℃、好ましくは20℃〜40℃の温度で行われる[Organikum, 16th Edition, p. 412 et seq., VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1985参照]。
【0045】
好適な溶媒は、エーテル類、たとえば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびTHF;ニトリル類、たとえば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル;さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド;特に好ましくは、ジエチルエーテルおよびTHFである。これらの混合物を使用することも可能である。
【0046】
使用することのできる塩基は、一般的には、無機化合物類、たとえば、アルカリ金属炭酸塩類およびアルカリ土類金属炭酸塩類、具体例としては、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、さらにはアルカリ金属炭酸水素塩類、具体例としては、炭酸水素ナトリウム、このほかには有機塩基類、たとえば、第三級アミン類、具体例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−イソプロピルエチルアミンおよびN−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン類、具体例としては、コリジン、ルチジンおよび4−ジメチルアミノピリジン、ならびに二環式アミン類である。トリエチルアミンおよびピリジンは、特に好ましい。
【0047】
一般的には、塩基は触媒量で使用されるが、等モル量で、過剰量で、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
【0048】
一般的には、出発物質は、等モル量で互いに反応させる。収率の点では、IVaを基準にして過剰量でVを使用することが有利である。
【0049】
化合物Iの調製に必要な式IIで表される出発物質は、文献から公知であるか、たとえば市販されているか、または次の経路により調製することができる。
【0050】
【化16】
【0051】
N−ブロモスクシンイミド(NBS)または1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントインによる臭素化は、通常、遊離基開始剤の存在下、不活性有機溶媒中、0℃〜200℃、好ましくは20℃〜110℃の温度で行われる[Synthetic Reagents, Vol. 2, pp. 1−63, Wiley, New York (1974); J. Heterocyclic Chem. pp. 1431−1436 (1993); Synth. Commun. p. 2803 et seq. (1996); J. Med. Chem. p. 481 et seq. (1981)参照]。
【0052】
臭素化合物IIbを直接酸化させるとα−ケトエステルIIが得られる。N−メチルモルホリンオキシドまたはp−ジメチルアミノピリジンオキシドによる酸化は、通常、ジメチルスルホキシド中、0℃〜100℃、好ましくは20℃〜60℃の温度で行われる[Bull. Chem. Soc. Jpn., p. 2221 (1981)参照]。
【0053】
このほか、フェニル酢酸エステルIIaを直接酸化することによりα−ケトエステルIIを得ることもできる。この酸化は、たとえば、SeO2またはKMnO4を用いて行うことができる。それは、通常、不活性有機溶媒中、20℃〜180℃、好ましくは20℃〜120℃の温度で行われる[Synthesis, p. 915 (1994); Synth Commun., p. 1253 (1988); J. Gen. Chem. USSR, Vol. 21, p. 694 et seq. (1951)参照]。
【0054】
化合物IIの調製に必要なフェニル酢酸エステルIIaは、文献から公知であるかまたは市販品として入手可能である。
【0055】
上記の経路では得られない特定の化合物Iは、他の化合物Iを誘導体化することにより調製することができる。
【0056】
しかしながら、合成により異性体混合物が得られたとしても、使用するための処理時または使用時(たとえば、光、酸または塩基に暴露した時)、個々の異性体の一部分は相互に変換される可能性があるため、一般的には、それらの分離は必ずしも必要ではない。対応する変換が適用後に起こる可能性もある。たとえば、植物処理の場合、処理された植物中でまたは防除すべき有害生物である真菌もしくは動物中で起こる可能性もある。
【0057】
反応混合物は、慣例に従って、たとえば、水との混合、相分離および適切な場合には粗生成物のクロマトグラフィー精製により処理される。場合により、中間体および最終生成物は、減圧下かつ適度な高温で揮発性成分が除去され遊離すなわち精製された無色または淡褐色の粘稠油の形態で得られる。中間体および最終生成物が固体として得られる場合、再結晶または温浸により精製することもできる。
【0058】
以上の式に対して記載した記号の定義の中で、一般的に以下の置換基を表す集合名を使用した:
ハロゲン: フッ素、塩素、臭素およびヨウ素;
アルキル: 1〜4個の炭素原子を有する飽和の直鎖状または分枝状炭化水素基、たとえば、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル;
ハロアルキル: 1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基(上述したとおり)のうち、これらの基に含まれる水素原子の一部分または全部が上記のハロゲン原子により置換されていてもよいもの、たとえば、C1〜C2−ハロアルキル、具体例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチル;
アルコキシ: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基(上述したとおり)が酸素原子(−O−)を介して骨格に結合したもの;
ハロアルコキシ: 1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状ハロアルキル基(上述したとおり)が酸素原子(−O−)を介して骨格に結合したもの。
【0059】
式Iで表されるフェネチルアクリルアミドの使用目的を考慮に入れると、置換基がそれぞれ単独でまたは組み合わされて以下の意味を有するものが特に好ましい。
【0060】
変数に関して、特に好ましい中間体の実施形態は、式Iの基Xm、Yn、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の実施形態に対応する。
【0061】
特に好ましい化合物Iは、R1およびR2が同一でかつ塩素、フッ素またはメチルである化合物である。
【0062】
特に好ましい他の化合物Iは、R1およびR2が塩素である化合物である。
【0063】
同様に特に好ましい化合物Iは、R1およびR2がフッ素である化合物である。
【0064】
特に好ましい化合物Iは、このほか、R1およびR2がメチルである化合物である。
【0065】
式Iで表される他の特に好ましい化合物は、R1およびR2が異なり、特に、R1がR2よりも嵩高い基である化合物である。
【0066】
同様に特に好ましいのは、R2が水素である式Iで表される化合物である。
【0067】
さらに、特に好ましい化合物Iは、mが1または2でありかつXが3位、4位または3,4位にある化合物である。
【0068】
式Iで表される他の特に好ましい化合物は、Xmが3−C1〜C4−アルコキシ、4−O−C(Ra,Rb)−C≡C−Rcである化合物である。この化合物は、式I’で表される。この式中、X’は、C1〜C4−アルコキシである。
【0069】
【化17】
【0070】
同様に特に好ましい化合物Iは、nが1または2でありかつYが3位、4位または3,4位にある化合物である。
【0071】
このほか、特に好ましい化合物Iは、XがC1〜C8−アルコキシでありかつYがハロゲンである化合物である。
【0072】
さらに、特に好ましい式Iで表される化合物は、Xが3−メトキシである化合物である。
【0073】
特に好ましい化合物Iは、R3〜R6が水素である化合物である。この化合物は、式I.1:
【化18】
に対応する。
【0074】
さらに、特に好ましい化合物Iは、R5およびR6が水素である化合物である。この化合物は、式I.2:
【化19】
に対応する。
【0075】
式I.2で表される同様に特に好ましい化合物Iは、R1およびR2がそれぞれの場合においていずれも同一でかつ塩素、フッ素またはメチルであり、R3およびR4が水素であるかまたは一緒になってシクロプロピル環を形成し、Ynが4位、3,4位または2,4位にありかつ塩素、フッ素、メチルまたはエチルであり、Xが塩素、フッ素、C1〜C3−アルキル、C1〜C3−アルコキシ、ベンジルオキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシであり、かつmが1または2であり、mが2であるときはXが3,4位にある化合物である。
【0076】
使用上特に好ましいのは、以下の表にまとめられている化合物Iである。このほか、置換基に関して表に記載されている基それ自体は、記載の組み合わせから独立して、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
【0077】
表1
R1およびR2が塩素であり、かつYnが4−クロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0078】
表2
R1およびR2が塩素であり、かつYnが3,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0079】
表3
R1およびR2が塩素であり、かつYnが2,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0080】
表4
R1およびR2が塩素であり、かつYnが4−フルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0081】
表5
R1およびR2が塩素であり、かつYnが3,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0082】
表6
R1およびR2が塩素であり、かつYnが2,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0083】
表7
R1およびR2が塩素であり、かつYnが4−CH3であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0084】
表8
R1およびR2が塩素であり、かつYnが3,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0085】
表9
R1およびR2が塩素であり、かつYnが2,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0086】
表10
R1およびR2が塩素であり、かつYnが4−CH2CH3であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0087】
表11
R1およびR2が塩素であり、かつYnが3,4−(CH2CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0088】
表12
R1およびR2が塩素であり、かつYnが2,4−(CH2CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0089】
表13
R1およびR2が塩素であり、かつYnが4−CH(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0090】
表14
R1およびR2が塩素であり、かつYnが4−C(CH3)3であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0091】
表15
R1およびR2が塩素であり、かつYnが4−CF3であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0092】
表16
R1およびR2が塩素であり、かつYnが3,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0093】
表17
R1およびR2が塩素であり、かつYnが2,4−(CF3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0094】
表18
R1およびR2が塩素であり、かつYnが4−OCH3であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0095】
表19
R1およびR2が塩素であり、かつYnが3,4−(OCH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0096】
表20
R1およびR2が塩素であり、かつYnが2,4−(OCH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0097】
表21
R1およびR2が塩素であり、かつYnが4−OCF3であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0098】
表22
R1およびR2が塩素であり、かつYnが4−OCHF2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0099】
表23
R1およびR2が塩素であり、かつYnが4−フェニルであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0100】
表24
R1およびR2がフッ素であり、かつYnが4−クロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0101】
表25
R1およびR2がフッ素であり、かつYnが3,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0102】
表26
R1およびR2がフッ素であり、かつYnが2,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0103】
表27
R1およびR2がフッ素であり、かつYnが4−フルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0104】
表28
R1およびR2がフッ素であり、かつYnが3,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0105】
表29
R1およびR2がフッ素であり、かつYnが2,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0106】
表30
R1およびR2がフッ素であり、かつYnが4−CH3であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0107】
表31
R1およびR2がフッ素であり、かつYnが3,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0108】
表32
R1およびR2がフッ素であり、かつYnが2,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0109】
表33
R1およびR2がメチルであり、かつYnが4−クロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0110】
表34
R1およびR2がメチルであり、かつYnが3,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0111】
表35
R1およびR2がメチルであり、かつYnが2,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0112】
表36
R1およびR2がメチルであり、かつYnが4−フルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0113】
表37
R1およびR2がメチルであり、かつYnが3,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0114】
表38
R1およびR2がメチルであり、かつYnが2,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0115】
表39
R1およびR2がメチルであり、かつYnが4−CH3であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0116】
表40
R1およびR2がメチルであり、かつYnが3,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0117】
表41
R1およびR2がメチルであり、かつYnが2,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0118】
表42
R1がメチルで、R2が水素であり、かつYnが4−クロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0119】
表43
R1がメチルで、R2が水素であり、かつYnが3,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0120】
表44
R1がメチルで、R2が水素であり、かつYnが2,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0121】
表45
R1がメチルで、R2が水素であり、かつYnが4−フルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0122】
表46
R1がメチルで、R2が水素であり、かつYnが3,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0123】
表47
R1がメチルで、R2が水素であり、かつYnが2,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0124】
表48
R1がメチルで、R2が水素であり、かつYnが4−CH3であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0125】
表49
R1がメチルで、R2が水素であり、かつYnが3,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0126】
表50
R1がメチルで、R2が水素であり、かつYnが2,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0127】
表51
R1がエチルで、R2が水素であり、かつYnが4−クロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0128】
表52
R1がエチルで、R2が水素であり、かつYnが3,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0129】
表53
R1がエチルで、R2が水素であり、かつYnが2,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0130】
表54
R1がエチルで、R2が水素であり、かつYnが4−フルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0131】
表55
R1がエチルで、R2が水素であり、かつYnが3,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0132】
表56
R1がエチルで、R2が水素であり、かつYnが2,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0133】
表57
R1がエチルで、R2が水素であり、かつYnが4−CH3であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0134】
表58
R1がエチルで、R2が水素であり、かつYnが3,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0135】
表59
R1がエチルで、R2が水素であり、かつYnが2,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0136】
表60
R1がメトキシで、R2が水素であり、かつYnが4−クロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0137】
表61
R1がメトキシで、R2が水素であり、かつYnが3,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0138】
表62
R1がメトキシで、R2が水素であり、かつYnが2,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0139】
表63
R1がメトキシで、R2が水素であり、かつYnが4−フルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0140】
表64
R1がメトキシで、R2が水素であり、かつYnが3,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0141】
表65
R1がメトキシで、R2が水素であり、かつYnが2,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0142】
表66
R1がメトキシで、R2が水素であり、かつYnが4−CH3であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0143】
表67
R1がメトキシで、R2が水素であり、かつYnが3,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0144】
表68
R1がメトキシで、R2が水素であり、かつYnが2,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0145】
表69
R1がトリフルオロメトキシで、R2が水素であり、かつYnが4−クロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0146】
表70
R1がトリフルオロメトキシで、R2が水素であり、かつYnが3,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0147】
表71
R1がトリフルオロメトキシで、R2が水素であり、かつYnが2,4−ジクロロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0148】
表72
R1がトリフルオロメトキシで、R2が水素であり、かつYnが4−フルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0149】
表73
R1がトリフルオロメトキシで、R2が水素であり、かつYnが3,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0150】
表74
R1がトリフルオロメトキシで、R2が水素であり、かつYnが2,4−ジフルオロであり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0151】
表75
R1がトリフルオロメトキシで、R2が水素であり、かつYnが4−CH3であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0152】
表76
R1がトリフルオロメトキシで、R2が水素であり、かつYnが3,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0153】
表77
R1がトリフルオロメトキシで、R2が水素であり、かつYnが2,4−(CH3)2であり、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.1で表される化合物。
【0154】
表78
R1およびR2が塩素であり、かつYnが4−クロロであり、R3およびR4がシクロプロピル環を形成し、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.2で表される化合物。
【0155】
表79
R1およびR2がフッ素であり、かつYnが4−クロロであり、R3およびR4がシクロプロピル環を形成し、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.2で表される化合物。
【0156】
表80
R1およびR2がメチルであり、かつYnが4−クロロであり、R3およびR4がシクロプロピル環を形成し、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.2で表される化合物。
【0157】
表81
R1がメチルで、R2が水素であり、かつYnが4−クロロであり、R3およびR4がシクロプロピル環を形成し、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.2で表される化合物。
【0158】
表82
R1がエチルで、R2が水素であり、かつYnが4−クロロであり、R3およびR4がシクロプロピル環を形成し、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.2で表される化合物。
【0159】
表83
R1がメトキシで、R2が水素であり、かつYnが4−クロロであり、R3およびR4がシクロプロピル環を形成し、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.2で表される化合物。
【0160】
表84
R1がトリフルオロメトキシで、R2が水素であり、かつYnが4−クロロであり、R3およびR4がシクロプロピル環を形成し、かつそれぞれの化合物の基Xmが表A中の1行に対応する、式I.2で表される化合物。
【0161】
【表1】
【0162】
化合物Iは、殺真菌剤として好適である。それらは、広範にわたる植物病原性真菌、特に、Ascomycetes、Deuteromycetes、PhycomycetesおよびBasidiomycetesの綱に属する真菌に対して顕著な活性をもつことが特徴である。それらのうちのいくつかは、全体的に浸透して作用する。また、それらは、葉および土壌に作用する殺真菌剤として作物保護に利用することができる。
【0163】
それらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果樹、観賞植物、および野菜、たとえば、キュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどのようなさまざまな作物ならびにこれらの作物の種子に寄生する多くの真菌を防除するのに特に重要である。
【0164】
特に、それらは以下の植物病害を防除するのに好適である:
・野菜および果実に寄生するAlternaria species、
・イチゴ、野菜、鑑賞植物およびブドウに寄生するBotrytis cinerea(灰色かび病)、
・ラッカセイに寄生するCercospora arachidicola、
・ウリに寄生するErysiphe cichoracearumおよびSphaerotheca fuliginea、
・穀物に寄生するErysiphe graminis(うどんこ病)、
・種々の植物に寄生するFusariumおよびVerticillium species、
・穀物に寄生するHelminthosporium species、
・バナナおよびピーナッツに寄生するMycosphaerella species、
・ジャガイモおよびトマトに寄生するPhytophthora infestans、
・ブドウに寄生するPlasmopara viticola、
・リンゴに寄生するPodosphaera leucotricha、
・コムギおよびオオムギに寄生するPseudocercosporella herpotrichoides、
・ホップおよびキュウリに寄生するPseudoperonospora species、
・穀物に寄生するPuccinia species、
・イネに寄生するPyricularia oryzae、
・ワタ、イネおよび牧草に寄生するRhizoctonia species、
・コムギに寄生するSeptoria nodorum、
・ブドウに寄生するUncinula necator、
・穀物およびサトウキビに寄生するUstilago species、ならび
・リンゴおよびナシに寄生するVenturia species(そうか病)。
【0165】
さらに、材料(たとえば、木材、紙、塗料分散液、繊維および織物)の保護および貯蔵製品の保護を行う場合、化合物Iは、Paecilomyces variotiiのような真菌類有害生物を防除するのに好適である。
【0166】
化合物Iの施用は、真菌または真菌感染から保護すべき植物、種子、材料もしくは土壌を殺真菌剤として有効な量の活性成分で処理することにより行う。施用は、材料、植物または種子に真菌が感染する前および後の両方で行うことができる。
【0167】
一般的に、殺真菌性組成物は、0.1〜95、好ましくは0.5〜90重量%の活性成分を含む。
【0168】
作物保護に使用する場合、施率は、所望の作用特性にもよるが、1ヘクタールあたり活性成分量として0.01〜2.0kgである。
【0169】
種子を処理する場合、一般的には、種子1kgあたり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの量の活性成分が必要である。
【0170】
材料または貯蔵製品の保護に使用する場合、活性成分の施率は、適用分野の要件および所望の作用に依存する。材料を保護する際に慣用される施率は、たとえば、処理される材料1立方メートルあたり活性成分量として0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【0171】
化合物Iは、溶液剤、乳剤、懸濁剤、倍散剤、粉剤、ペースト剤、顆粒剤などの慣用的な製剤の形にすることができる。使用形態は個々の目的に依存するが、いずれの場合においても本発明に係る化合物の微細かつ一様な分布を保証するものでなければならない。
【0172】
製剤は、公知の方法により、たとえば、所望により乳化剤および分散剤を用いて、溶媒および/または担体で活性成分を希釈することにより調製される。水を希釈剤として使用する場合、他の有機溶媒を共溶媒として使用することも可能である。好適な助剤は、本質的には、芳香族化合物(キシレンなど)、塩素化芳香族化合物(クロロベンゼンなど)、パラフィン(鉱油留分など)、アルコール(メタノール、ブタノールなど)、ケトン(シクロヘキサノンなど)、アミン(エタノールアミン、ジメチルホルムアミドなど)および水のような溶媒;粉砕した天然鉱物(カオリン、粘土、タルク、チョークなど)および粉砕した合成鉱物(高分散シリカ、シリケートなど)のような担体;非イオン性およびアニオン性乳化剤(ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど)のような乳化剤;ならびにリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースのような分散剤である。
【0173】
好適な界面活性剤は、リグニンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩;硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【0174】
直接スプレー可能な溶液剤、乳剤、ペースト剤または油分散液剤の調製に好適な材料は、灯油またはディーゼル油のような中〜高沸点の鉱油留分、さらにはコールタール油、ならびに植物および動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族の炭化水素、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、強極性溶剤、たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、および水である。
【0175】
粉剤、散布用材料および倍散剤は、活性物質を固体担体と一緒に混合または粉砕することにより調製することができる。
【0176】
顆粒剤、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性成分を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体の例としては、鉱物土類、たとえば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタ粘土(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、たとえば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、ならびに植物起源の産物、例えば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉末、または他の固体担体がある。
【0177】
一般的には、製剤は、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%の活性成分を含む。活性成分は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度(NMRスペクトルによる)で利用される。
【0178】
製剤化の例は、以下のとおりである。
【0179】
I.本発明に係る5重量部の化合物を95重量部の微細カオリンと十分に混合する。これにより、5重量%の活性成分を含む倍散剤が得られる。
【0180】
II.本発明に係る化合物30重量部を粉末状シリカゲル92重量部およびこのシリカゲルの表面上にスプレーされたパラフィン油8重量部の混合物と十分に混合する。これにより、良好な付着特性を有する活性成分の製剤(活性成分含有率23重量%)が得られる。
【0181】
III.本発明に係る化合物10重量部を、キシレン90重量部、エチレンオキシド8〜10モルとオレイン酸N−モノエタノールアミド1モルとの付加化合物6重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2重量部およびエチレンオキシド40モルとヒマシ油1モルとの付加化合物2重量部からなる混合物に溶解する(活性成分含有率9重量%)。
【0182】
IV.本発明に係る化合物20重量部を、シクロヘキサノン60重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加化合物5重量部およびエチレンオキシド40モルとヒマシ油1モルとの付加化合物5重量部からなる混合物に溶解する(活性成分含有率16重量%)。
【0183】
V.本発明に係る化合物80重量部を、ジイソブチルナフタレン−α−スルホン酸ナトリウム3重量部、亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩10重量部および粉末状シリカゲル7重量部と十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する(活性成分含有率80重量%)。
【0184】
VI.本発明に係る化合物90重量部を、N−メチル−α−ピロリドン10重量部と混合することにより、微小液滴の形態で使用するのに好適な溶液を作製する(活性成分含有率90重量%)。
【0185】
VII.本発明に係る化合物20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加化合物20重量部およびエチレンオキシド40モルとヒマシ油1モルとの付加化合物10重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水100,000重量部に注ぎ、水中で微細に分散させることにより、0.02重量%の活性成分を含む水性分散液を作製する。
【0186】
VIII.本発明に係る化合物20重量部を、ジイソブチルナフタレン−α−スルホン酸ナトリウム3重量部、亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部および粉末状シリカゲル60重量部と十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する。この混合物を水20,000重量部中に微細に分散させることにより、0.1重量%の活性成分を含むスプレー混合物を作製する。
【0187】
活性成分は、そのままで、その製剤形態で、または製剤形態から調合された使用形態で、たとえば、直接スプレー可能な溶液剤、粉剤、懸濁剤または分散液剤、乳剤、油性分散液剤、ペースト剤、倍散剤、散布用材料または顆粒剤の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は、もっぱら所期の目的に依存するが、いずれの場合においても、本発明に係る活性成分の可能な限り微細な分散を保証するように設定する。
【0188】
水系使用形態は、水を添加することにより、乳液濃厚液、ペースト剤または湿潤粉散剤(スプレー可能な粉剤、油性分散液剤)から調製することができる。乳剤、ペースト剤または油性分散液剤を調製するために、物質をそのままでまたは油もしくは溶媒に溶解させてから、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を利用して水中に均質化することができる。このほか、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および適切であれば溶媒または油からなる濃厚液を調製することも可能である。そのような濃厚液は水で希釈するのに好適である。
【0189】
即時使用可能な調製物中の活性成分の濃度は、実質的な範囲で変化させることができる。一般的には、その濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
【0190】
超低容量法(ULV)で活性成分をうまく使用することも可能であり、この場合には、95重量%を超える活性成分を含む製剤を適用したり、さらには添加剤を用いずに活性成分を適用したりすることができる。
【0191】
適切であれば、使用直前に、さまざまなタイプの油、除草剤、殺真菌剤、他の農薬または殺細菌剤を活性成分に添加してもよい(タンク混合)。これらの薬剤は、本発明に係る組成物と1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
【0192】
殺真菌剤としての使用形態において、本発明に係る組成物を、他の活性成分、たとえば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺真菌剤または肥料と一緒に存在させることもできる。殺真菌剤としての使用形態にある化合物Iまたはこれを含む組成物と他の殺真菌剤とを混合すると、多くの場合、より広範な殺真菌作用が得られる。
【0193】
本発明に係る化合物と併用することのできる以下の殺真菌剤のリストは、利用しうる組み合わせを例示することを目的としたものであり、なんら限定を課するものではない。
【0194】
・硫黄、ジチオカルバミン酸塩およびその誘導体、たとえば、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(III)、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン、エチレンジアミンビスジチオカルバミン酸亜鉛マンガン、テトラメチルチウラムジスルフィド、(N,N−エチレンビスジチオカルバミン酸)亜鉛のアンモニア錯体、(N,N’−プロピレンビスジチオカルバミン酸)亜鉛のアンモニア錯体、(N,N’−プロピレンビスジチオカルバミン酸)亜鉛、N,N’−ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジスルフィド、
・ニトロ誘導体、たとえば、クロトン酸ジニトロ(1−メチルヘプチル)フェニル、2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル3,3−ジメチルアクリレート、2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート、ジイソプロピル5−ニトロ−イソフタレート、
・複素環式物質、たとえば、2−ヘプタデシル−2−イミダゾリンアセテート、2,4−ジクロロ−6−(o−クロロアニリノ)−s−トリアジン、O,O−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、5−アミノ−1−[ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル]−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール、2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、2−チオ−1,3−ジチオロ[4,5−b]キノキサリン、メチル1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾールカルバメート、2−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、2−(2−フリル)ベンゾイミダゾール、2−(4−チアゾリル)ベンゾイミダゾール、N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、N−トリクロロメチルチオフタルイミド、
・N−ジクロロフルオロメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−フェニルスルファミド、5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,3−チアジアゾール、2−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、4−(2−クロロフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−5−イソオキサゾロン、ピリジン−2−チオール1−オキシド、8−ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド6−メチル−1,4−オキサチイン、2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチイン4,4−ジオキシド、2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−3−カルボキシアニリド、2−メチルフラン−3−カルボキシアニリド、2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアニリド、2,4,5−トリメチルフラン−3−カルボキシアニリド、N−シクロヘキシル−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキサミド、N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキサミド、2−メチルベンズアニリド、2−ヨードベンズアニリド、N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロロエチルアセタール、ピペラジン−1,4−ジイルビス−1−(2,2,2−トリクロロエチル)ホルムアミド、1−(3,4−ジクロロアニリノ)−1−ホルミルアミノ−2,2,2−トリクロロエタン、2,6−ジメチル−N−トリデシルモルホリンまたはその塩、2,6−ジメチル−N−シクロドデシルモルホリンまたはその塩、N−[3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]−cis−2,6−ジメチルモルホリン、N−[3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]ピペリジン、1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イルエチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イルエチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロロフェノキシエチル)−N’−イミダゾリルウレア、1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノール、(2RS,3RS)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)−オキシラン−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジンメタノール、5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチルピリミジン、ビス(p−クロロフェニル)−3−ピリジンメタノール、1,2−ビス(3−エトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、
・ストロビルリン、たとえば、メチルE−メトキシイミノ−[α−(o−トリルオキシ)−o−トリル]アセテート、メチルE−2−{2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル−E−メトキシイミノ−[α−(2−フェノキシフェニル)]アセトアミド、メチル−E−メトキシイミノ−[α−(2,5−ジメチルフェノキシ)−o−トリル]アセトアミド、
・アニリノピリミジン、たとえば、N−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)アニリン、N−[4−メチル−6−(1−プロピニル)ピリミジン−2−イル]アニリン、N−(4−メチル−6−シクロプロピルピリミジン−2−イル)アニリン、
・フェニルピロール、たとえば、4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)ピロール−3−カルボニトリル、
・シンナムアミド、たとえば、3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイルモルホリン、
・ならびに、さまざまな殺真菌剤、たとえば、ドデシルグアニジンアセテート、3−[3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシル)−2−ヒドロキシエチル]グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2−フロイル)−DL−アラニエート、DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2’−メトキシアセチル)アラニンメチルエステル、N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−クロロアセチル−D,L−2−アミノブチロラクトン、DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(フェニルアセチル)アラニンメチルエステル、5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン、3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド、2−シアノ−[N−(エチルアミノカルボニル)−2−メトキシイミノ]アセトアミド、1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、2,4−ジフルオロ−α−(1H−1,2,4−トリアゾリル−1−メチル)ベンズヒドリルアルコール、N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−5−トリフルオロメチル−3−クロロ−2−アミノピリジン、1−((ビス−(4−フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)−1H−1,2,4−トリアゾール。
【0195】
合成例
出発化合物を適宜変更して、以下の合成例に示されるプロトコルを使用してさらなる化合物Iを得た。得られた化合物を物性データと一緒に後記の表に列挙する。
【0196】
実施例 1: メチル 2− ブロモ −(4− クロロフェニル ) アセテートの調製
500mlの四塩化炭素に215.3g(1.17mol)のメチル4−クロロフェニルアセテートを加えた溶液に116g(0.585mol)の1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントインおよび1gのAIBNを少しずつ添加し、この混合物を24時間還流させた。この後、水および1N水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、水相を塩化メチレンで抽出し、そして有機相の脱水および濃縮を行った。これにより260gの標題化合物を得た。
1H NMR [δ, (CDCl3)]: 3.8 (s, 3H); 5.3 (s, 1H)
【0197】
実施例 2: メチル (4− クロロフェニル )−2− オキソアセテートの調製
400mlのジメチルスルホキシド(DMSO)に実施例1の化合物100g(0.38mol)を加えた溶液に、氷冷しながら濃度75%のN−メチルモルホリンN−オキシド水溶液97.2gを添加した。混合物を20〜25℃で24時間攪拌した後、水中に注いで、メチルtert−ブチルエーテル(MtBE)で抽出した。有機相を脱水して溶媒から取り除き、シリカゲル(シクロヘキサン/MtBE[3:1])のクロマトグラフィーにかけた後、69gの標題化合物を得た。
1H NMR [δ, (CDCl3)]: 4.0 (s, 3H); 7.5 (m, 2H)および8.0 (m, 2H)
【0198】
実施例 3: メチル 3,3− ジクロロ −2−(4− クロロフェニル ) アクリレートの調製
実施例2のケトエステル29.9g(0.15mol)を300mlのアセトニトリルに加えた溶液を、117.9gのPPh3(0.45モル)で処理し、次いで69.3g(0.45mol)の四塩化炭素を滴下した。反応溶液を約56℃で4時間保持した後、濃縮し、得られた残渣をシクロヘキサン/MtBE(3:1)によるシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。これにより39.2gの標題化合物を得た。
1H NMR [δ, (CDCl3)]: 3.8 (s, 3H); 7.3−7.4 (m, 4H)
【0199】
実施例 4: 3,3− ジクロロ −2−(4− クロロフェニル ) アクリル酸の調製
実施例3のエステル17.1g(64mmol)を50mlのメタノールに加えた溶液を、193mlの1N KOH溶液で処理し、次いで20〜25℃で20時間攪拌した。溶媒を留去した後、残渣を濃度20%のH2SO4でpH1まで酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相を脱水して溶媒から取り除き、15gの標題化合物を単離した。
1H NMR [δ, (CDCl3)]: 7.25 (m, 2H); 7.40 (m, 2H)および9.5 (s, 1H)
【0200】
実施例 5: 3,3− ジクロロ −2−(4− クロロフェニル ) アクリロイルクロリドの調製
200mlのジエチルエーテルおよび23.6g(0.298mol)のピリジンに実施例4の酸50g(0.199mol)を加えた溶液に、35.5g(0.298mol)の塩化チオニルを0℃で滴下した。この溶液を20〜25℃で6時間攪拌し、次いで濾過した。溶媒を留去した後、42.1gの生成物を得た。そしてこれを精製することなくさらなる反応に付した。
【0201】
実施例 6: 3,3− ジクロロ −2−(4− クロロフェニル )−N−[2−(3,4− ジメトキシフェニル ) エチル ] アクリルアミド [I−1] の調製
【化20】
20mlの塩化メチレンに実施例5で調製した塩化アシル10.8g(0.04mol)を加えた溶液を、7.24g(0.04mol)のホモベラトリルアミンおよび4.04g(0.04mol)のトリエチルアミンを80mlの塩化メチレンに加えた溶液に滴下した。この溶液を20〜25℃で3時間攪拌し、そして3N水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで濃度10重量%の塩酸で洗浄した。有機相から溶媒を除去し、シクロヘキサン/MtBE(3:1)によるシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた後、13.85gの標題化合物を得た。
1H NMR [δ, (CDCl3)]: 2.8 (m, 2H); 3.55 (m, 2H); 3.8 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 5.6 (s, 1H); 6.60−6.80 (m, 3H); 7.25−7.40 (m, 4H)
【0202】
実施例 7: 4−(2− アミノエチル )−2− メトキシフェノールの調製
【化21】
5g(19.5mmol)の2−[4−(ベンジルオキシ)−3−メトキシフェニル]エチルアミン[Heterocycles, Vol. 28, 297−298 (1989)参照]を100mlのテトラヒドロフランに加え、これに0.5gのパラジウム担持木炭(10%)を添加し、この混合物を大気圧下で水素化した。水素の取り込みが終了した後、混合物を濾過し、そして濾液から溶媒を除去した。残渣をジイソプロピルエーテルと共に摩砕し、濾過し、そして乾燥させた。
IR (cm−1): 2935, 1593, 1515, 1263, 1230, 1032
【0203】
実施例 8: 3,3− ジクロロ −2−(4− クロロフェニル )−N−[2−(4− ヒドロキシ −3− メトキ シフェニル ) エチル ] アクリルアミド −4−(2− アミノエチル )−2− メトキシフェノール [I−52] の調製
【化22】
30mlのジメチルホルムアミド(DMF)に1.25gの3,3−ジクロロ−2−(4−クロロフェニル)アクリロイルクロリドを加え、これに1gの4−(2−アミノエチル)−2−メトキシフェノール、2.21gの1−ベンゾトリアゾリルオキシ−トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BOP)および1.5gのN−エチルジイソプロピルアミンを添加して23℃で約12時間攪拌を継続した。次に、この混合物を水で処理し、酢酸エチルで抽出し、抽出物をNaCl溶液で洗浄し、そして脱水した。溶媒を除去した後、残基をシクロヘキサン/メチルtert−ブチルエーテル(MtBE)(3:1)によるシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。これにより、油の形態で標題化合物を得た。
MS (m/e): M+H 400, 368, 366, 360
【0204】
実施例 9: 3,3− ジクロロ −2−(4− クロロフェニル )−N−[2−(4− ヒドロキシ −3− メトキシフェニル ) エチル ] アクリルアミド [I−53] の調製
【化23】
50mlのDMFに0.4gの3,3−ジクロロ−2−(4−クロロフェニル)−N−[2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)エチル]アクリルアミドを加えた溶液に、0.14gの炭酸カリウムおよび0.12gの臭化プロパルギルを添加し、この混合物を23℃で約12時間攪拌した。さらに0.14gの炭酸カリウムおよび0.12gの臭化プロパルギルを添加し、混合物を23℃でさらに6時間攪拌した後、混合物を水中に注ぎ、MtBEで抽出し、抽出物を水で洗浄し、そして脱水した。溶媒を除去しシリカゲル[シクロヘキサン/MtBE(1:1)]のクロマトグラフィーにかけた後、標題化合物を油の形態で得た。
1H−NMR (ppm): 2.5 (m, 1H); 2.8 (t, 2H); 3.6 (m, 2H); 3.8 (s, 3H); 4.78 (s, 2H)
【0205】
【化24】
【表2】
【0206】
真菌類有害生物に対する作用についての実施例
式Iで表される化合物の殺真菌作用を以下の実験により実証した。
70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登録商標)LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノールをベースとした乳化および分散作用のある湿潤剤)および10重量%のWettol(登録商標)EM(エトキシル化ヒマシ油をベースとした非イオン性乳化剤)の混合物中に活性成分を個別にまたは一緒に濃度10%の乳濁液として調製し、そして所望の濃度を得るために水で希釈した。
【0207】
使用例 1 − トマトに寄生する Phytophthora infestans に対する効力
10%の活性成分、63%のシクロヘキサノンおよび27%の乳化剤を含むストック溶液から調製した水性懸濁液を、鉢植えされた改良品種の植物”Grosse Fleischtomate St. Pierre”の葉に滴り落ちる程度まで噴霧した。翌日、0.25×106胞子/mlの密度のPhytophthora infestansの低温水性遊走子懸濁液を葉に接種した。次に、大気湿度100%および温度18〜20℃のチャンバー内に植物を入れた。6日後、未処理の感染した対照植物では、病害レベルをパーセントで目視判定できる程度まで焼枯れが進行した。
【0208】
この試験において、250ppmの表Iの活性成分I−1、I−2、I−11、I−17、I−19、I−25、I−26、I−27、I−32、I−33、I−34、I−39、I−40、I−42、I−43、I−45、I−46およびI−49で処理した植物は、10%以下の病害レベルを示した。一方、未処理の植物の病害レベルは90%であった。
【0209】
使用例 2 − Plasmopara viticola に対する効力
10%の活性成分、63%のシクロヘキサノンおよび27%の乳化剤を含むストック溶液から調製した水性活性成分調製物を、鉢植えされた品種”Muller−Thurgau”のブドウの葉に滴り落ちる程度まで噴霧した。翌日、Plasmopara viticolaの水性遊走子懸濁液を葉に接種した。続いて、最初に24℃および大気湿度100%のチャンバー内に48時間、次に温度20〜30℃の温室中に5日間、ブドウを入れた。この後、加湿チャンバー内に植物を戻して16時間保持し、胞子嚢柄の萌出を加速させた。次に、葉の裏側で進行した病害の程度を目視判定した。
【0210】
この試験において、250ppmの表Iの活性成分I−1、I−2、I−10、I−11、I−12、I−16、I−17、I−19、I−21〜I−27、I−29、I−30、I−32、I−33、I−34、I−39、I−40、I−42、I−43、I−45、I−46、I−48およびI−49で処理した植物は、10%以下の病害レベルを示した。一方、未処理の植物の病害レベルは90%であった。
【0211】
比較実験 − トマトに寄生する Phytophthora infestans に対する長期的作用
10%の活性成分、63%のシクロヘキサノンおよび27%の乳化剤を含むストック溶液から調製した水性懸濁液を、4葉期にあるトマトの改良品種”Grosse Fleischtomate St. Pierre”に滴り落ちる程度まで噴霧した。化合物の長期的作用を試験するために、施用1週間後、Phytophthora infestansの水性遊走子懸濁液を葉に接種した。続いて、大気湿度100%および温度16〜18℃のチャンバー内に植物を入れた。6日後、未処理の感染した対照植物では、病害レベルを%で目視判定できる程度まで焼枯れが進行した。
【0212】
WO−A 96/23763から公知である以下の構造を有する化合物を比較用活性成分として作用させた。
【0213】
【化25】
【0214】
この試験において、63ppmの表Iの活性成分I−1、I−2、I−11、I−33およびI−34で処理した植物は、0〜25%の病害レベルを示した。一方、63ppmの比較用活性成分で処理した植物は、40%の病害レベルを示し、未処理の植物は、100%の病害レベルを示した。
Claims (11)
- 植物病原性の真菌類有害生物を防除するための式I:
Xは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシおよび−O−C(Ra,Rb)−C≡C−Rcであり;
Ra、Rbは、互いに独立して、水素およびC1〜C6−アルキルであり;
Rcは、水素、C1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、CF3、C1〜C4−アルキルおよび/またはC1〜C4−アルコキシにより置換されていてもよいフェニルであり;
m、nは、互いに独立して、1〜4であり、mまたはnが1よりも大きい場合、基XおよびYは異なっていてもよく;
Yは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、CF3、C1〜C4−アルコキシおよびフェニルであり;
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシおよびCF3であり;
R3、R4、R5、R6は、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキルおよびC1〜C4−アルコキシであるか、または
R3およびR4は、一緒になって、シクロプロピル環を形成し、C−R5結合およびC−R6結合は、互いに、EもしくはZ配置をとることが可能である。〕
で表されるフェネチルアクリルアミド類の使用。 - R1およびR2が同一でかつCl、FおよびCH3である、請求項1に記載の式Iで表されるフェネチルアクリルアミド。
- mが1または2であり、かつXが3位、4位または3,4位にある、請求項1または2に記載の式Iで表されるフェネチルアクリルアミド。
- nが1または2であり、かつYが3位、4位または3,4位にある、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iで表されるフェネチルアクリルアミド。
- XがC1〜C8−アルコキシでありかつYがハロゲンである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iで表されるフェネチルアクリルアミド。
- R3およびR4が水素である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるフェネチルアクリルアミド。
- 式II:
で表されるα−ケトエステルを、トリフェニルホスフィンおよびCCl4(R1およびR2が塩素であるとき)と、またはトリフェニルホスフィンおよびジフルオロクロロ酢酸ナトリウム(R1およびR2がフッ素であるとき)と、またはハロゲン化イソプロピルトリフェニルホスホニウム(R1およびR2がメチルであるとき)と、塩基性条件下で反応させて、式III:
IIIを加水分解して、式IV:
IVを、式V:
を含む、請求項2〜7のいずれか1項に記載の化合物の調製方法。 - 植物病原性の有害真菌を防除するのに好適な組成物であって、固体または液体の担体と、請求項2〜7のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物とを含む、上記組成物。
- 植物病原性の有害真菌を防除するのに好適な組成物を調製するための、請求項2〜7のいずれか1項に記載の化合物Iの使用。
- 植物病原性の有害真菌を防除する方法であって、真菌を、または真菌の感染から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項1〜7のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物で処理することを含む上記方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10028576 | 2000-06-14 | ||
PCT/EP2001/006686 WO2001095721A2 (de) | 2000-06-14 | 2001-06-13 | Verwendung von phenethylacrylamiden, neue phenethylacrylamiden sowie herstellungsverfahren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004503475A true JP2004503475A (ja) | 2004-02-05 |
JP2004503475A5 JP2004503475A5 (ja) | 2005-04-07 |
Family
ID=7645233
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002509917A Pending JP2004503475A (ja) | 2000-06-14 | 2001-06-13 | フェネチルアクリルアミド類の使用、新規なフェネチルアクリルアミド類、それらの調製、およびそれらを含む組成物 |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6696607B2 (ja) |
EP (1) | EP1289365B1 (ja) |
JP (1) | JP2004503475A (ja) |
KR (1) | KR20030010705A (ja) |
CN (1) | CN100475034C (ja) |
AT (1) | ATE275340T1 (ja) |
AU (1) | AU8574101A (ja) |
BG (1) | BG107358A (ja) |
BR (1) | BR0111611A (ja) |
CA (1) | CA2412489A1 (ja) |
CZ (1) | CZ20024039A3 (ja) |
DE (1) | DE50103550D1 (ja) |
EA (1) | EA005764B1 (ja) |
EE (1) | EE200200685A (ja) |
ES (1) | ES2227256T3 (ja) |
HU (1) | HUP0300650A3 (ja) |
IL (1) | IL153075A0 (ja) |
MX (1) | MXPA02011946A (ja) |
NZ (1) | NZ522952A (ja) |
PL (1) | PL360654A1 (ja) |
SK (1) | SK17442002A3 (ja) |
WO (1) | WO2001095721A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200300322B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014142307A1 (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | 双環性ピラゾリノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6984659B2 (en) | 1997-11-18 | 2006-01-10 | Klinikum Der Albert-Ludwigs Universitaet | 2-pyrrolidinone derivatives substituted at position 4 for reducing the extracellular glutamate level |
US6762321B2 (en) | 2000-06-29 | 2004-07-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amide compounds and use thereof |
US7186861B2 (en) * | 2002-03-14 | 2007-03-06 | Basf Aktiengesellschaft | Z-substituted acrylamides, methods for production thereof and agents comprising the same |
AU2003216893A1 (en) * | 2002-03-28 | 2003-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | Phenethylacrylamide, methods for the production thereof and agents containing the same |
WO2004016594A1 (ja) * | 2002-08-19 | 2004-02-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | フェニルピリジン化合物およびこれを含有する殺菌組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3526653A (en) | 1964-06-15 | 1970-09-01 | Merck & Co Inc | Phenylacetamides |
US3657340A (en) | 1969-01-31 | 1972-04-18 | Dow Chemical Co | Process for preparing substituted beta-haloacrylamides |
AU6062590A (en) | 1989-07-07 | 1991-02-06 | Schering Corporation | Pharmaceutically active compounds |
GB9114369D0 (en) | 1991-07-03 | 1991-08-21 | Kodak Ltd | Activated propenes as colour couplers and a method for their production |
US5250405A (en) | 1991-08-29 | 1993-10-05 | Eastman Kodak Company | Color photographic materials including magenta coupler, inhibitor-releasing coupler and carbonamide compound, and methods |
DE4443641A1 (de) * | 1994-12-08 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Substituierte Carbonsäureamide |
CZ294631B6 (cs) | 1995-01-30 | 2005-02-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Amidy kyseliny alkoxyiminooctové, způsob jejich výroby, jejich použití pro potírání škůdců a prostředek pro potírání škůdců na rostlinách |
-
2001
- 2001-06-13 AT AT01964978T patent/ATE275340T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-13 NZ NZ522952A patent/NZ522952A/en unknown
- 2001-06-13 PL PL36065401A patent/PL360654A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-06-13 BR BR0111611-8A patent/BR0111611A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-13 AU AU85741/01A patent/AU8574101A/en not_active Abandoned
- 2001-06-13 IL IL15307501A patent/IL153075A0/xx unknown
- 2001-06-13 DE DE50103550T patent/DE50103550D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-13 CA CA002412489A patent/CA2412489A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-13 US US10/297,287 patent/US6696607B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-13 CZ CZ20024039A patent/CZ20024039A3/cs unknown
- 2001-06-13 JP JP2002509917A patent/JP2004503475A/ja active Pending
- 2001-06-13 HU HU0300650A patent/HUP0300650A3/hu unknown
- 2001-06-13 MX MXPA02011946A patent/MXPA02011946A/es unknown
- 2001-06-13 KR KR1020027016994A patent/KR20030010705A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-06-13 CN CNB018110940A patent/CN100475034C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-13 WO PCT/EP2001/006686 patent/WO2001095721A2/de active IP Right Grant
- 2001-06-13 EA EA200201257A patent/EA005764B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-06-13 EP EP01964978A patent/EP1289365B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-13 ES ES01964978T patent/ES2227256T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-13 EE EEP200200685A patent/EE200200685A/xx unknown
- 2001-06-13 SK SK1744-2002A patent/SK17442002A3/sk unknown
-
2002
- 2002-12-05 BG BG107358A patent/BG107358A/xx unknown
-
2003
- 2003-01-13 ZA ZA200300322A patent/ZA200300322B/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014142307A1 (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | 双環性ピラゾリノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1289365A2 (de) | 2003-03-12 |
HUP0300650A3 (en) | 2005-11-28 |
WO2001095721A3 (de) | 2002-04-25 |
BR0111611A (pt) | 2003-07-01 |
WO2001095721A2 (de) | 2001-12-20 |
EP1289365B1 (de) | 2004-09-08 |
HUP0300650A2 (hu) | 2003-07-28 |
MXPA02011946A (es) | 2003-04-22 |
US6696607B2 (en) | 2004-02-24 |
CN100475034C (zh) | 2009-04-08 |
ES2227256T3 (es) | 2005-04-01 |
CZ20024039A3 (cs) | 2003-03-12 |
ATE275340T1 (de) | 2004-09-15 |
EE200200685A (et) | 2004-06-15 |
PL360654A1 (en) | 2004-09-20 |
EA005764B1 (ru) | 2005-06-30 |
ZA200300322B (en) | 2004-01-21 |
BG107358A (en) | 2003-07-31 |
EA200201257A1 (ru) | 2003-04-24 |
KR20030010705A (ko) | 2003-02-05 |
NZ522952A (en) | 2004-04-30 |
US20030191190A1 (en) | 2003-10-09 |
AU8574101A (en) | 2001-12-24 |
CA2412489A1 (en) | 2002-12-11 |
IL153075A0 (en) | 2003-06-24 |
SK17442002A3 (sk) | 2003-06-03 |
DE50103550D1 (de) | 2004-10-14 |
CN1436043A (zh) | 2003-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007534652A (ja) | 3−トリフルオロメチルピコリン酸アニリドおよび殺菌剤としてのその使用 | |
US6265447B1 (en) | Cycloalkylalkanecarboxamides and the production and use thereof | |
JP2004531527A (ja) | 殺菌剤としての5−ハロゲン−6−フェニル−7−フルオロアルキルアミノ−トリアゾロピリミジン類 | |
JP2004526767A (ja) | 6−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−トリアゾロピリミジン類 | |
JP2002517413A (ja) | 殺菌剤としての2−(n−フェニルアミノ)ピリジンの使用法、及び新規な2−(n−フェニルアミノ)ピリミジン | |
JP2004503475A (ja) | フェネチルアクリルアミド類の使用、新規なフェネチルアクリルアミド類、それらの調製、およびそれらを含む組成物 | |
AU728829B2 (en) | Carbamoylcarboxamides | |
US4956387A (en) | Substituted hydrazones and fungicides containing these compounds | |
SK26797A3 (en) | Carbamoyl carboxylic acid amides | |
JP2005523286A (ja) | 2−(2−ピリジル)−5−フェニル−6−アミノピリミジン、それを調製するための方法及び中間生成物、並びに、有害な真菌を防除するためのそれの使用 | |
JP2005523286A5 (ja) | ||
KR20040102202A (ko) | 살진균성 트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법, 유해진균의 방제를 위한 그의 용도, 및 상기 살진균성트리아졸로피리미딘을 함유하는 제제 | |
KR20000004916A (ko) | 살진균적으로 활성인 카르복실산 아미드 | |
JP2005527517A (ja) | Z置換アクリルアミド、それらの調製、およびそれらを含む組成物 | |
US6469195B1 (en) | 2-phenoxyphenylacetic acid derivatives, method and intermediate products for the production thereof, their use, and agents containing the same for combating fungicidal pests | |
JP3803316B2 (ja) | ベンズヒドリル誘導体 | |
US6482984B2 (en) | Iminooxy-substituted benzyl phenyl ethers, processes and intermediates for their preparation, compositions comprising them, and their use for controlling harmful fungi | |
US6441044B1 (en) | Cycloalkyl carboxylic acid amides, their production and their use as fungicides in agriculture | |
RU2192412C2 (ru) | Производные бензамидоксимов, промежуточные продукты, фунгицидные средства, способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
US6919485B2 (en) | Benzophenones, the production thereof and their use for controlling plant pathogenic fungi | |
JPH10513458A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
US20050181948A1 (en) | Phenethylacrylamide, methods for the production thereof and agents containing the same | |
JP2003509403A (ja) | シクロプロパンカルボキサミド、その製造と使用 | |
CA2257080A1 (en) | Pyrimidine-4-carboxylic acid amides | |
MXPA99008320A (en) | Cycloalkylalkanecarboxamides and the production and use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080610 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090113 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090331 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090407 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090915 |