KR20000004916A - 살진균적으로 활성인 카르복실산 아미드 - Google Patents
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Abstract
화학식 (I)의 카르복사미드, 화합물 (I)을 포함하는 조성물과 이 조성물을 제조하기 위한 화합물 (I)의 용도 및 추가로 유해 진균 제거 방법과 이를 위한 화합물 (I)의 용도.
<화학식 I>
상기 식에서,
R1은 치환되거나 치환되지 않은 비시클로알킬, 트리시클로알킬 또는 비시클로알케닐이고;
R2, R3, R4는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 헤테로시클릴이고;
Ar은 치환되거나 치환되지 않은 아릴 또는 헤트아릴이고,
상기 화학식 (I)의 화합물 중 2-시아노-N-[1-(1 -나프틸)에틸]-3-페닐비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복사미드는 제외한다.
Description
본 발명은 화학식 (I)의 카르복사미드에 관한 것이다.
상기 식에서,
R1은 C6-C15-비시클로알킬, C6-C15-트리시클로알킬 또는 C7-C15-비시클로알케닐로서, 이러한 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 완전히 할로겐화되지 않는 경우, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 아릴 중 하나 또는 서로 독립적인 2 내지 5개의 기를 함유할 수 있고, 여기서, 아릴은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 하나 또는 서로 독립적인 2 또는 3개의 기를 함유할 수 있고;
R2, R3, R4는 각각 서로 독립적으로 수소, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐 (시클릭기는 하나 또는 서로 독립적인 2 또는 3개의 할로겐, C1-C3-알킬기 및(또는) C1-C3-알콕시기를 함유할 수 있음) 및 아릴 (아릴기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 하나 또는 서로 독립적인 2 또는 3개의 치환체를 함유할 수 있음) 중 하나 또는 2개의 기를 함유할 수 있는 C1-C8-알킬이거나, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 또는 헤테로시클릴으로서, 이러한 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-알킬티오 중 하나 또는 서로 독립적인 2 또는 3개의 기를 함유할 수 있으며;
Ar은 아릴 또는 헤트아릴로서, 이러한 라디칼은 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알콕시카르보닐, 아릴, 아릴옥시 및 헤트아릴 중 하나 또는 서로 독립적인 2 또는 3개의 기를 함유할 수 있고, 이러한 기 중 고리는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-알콕시카르보닐 중 하나 또는 서로 독립적인 2 또는 3개의 치환체를 함유하고, 상기 화학식 (I)의 화합물 중 2-시아노-N-[1-(1-나프틸)에틸]-3-페닐비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복사미드는 제외한다.
본 발명은 추가로 화합물 (I), 화합물 (I)을 함유한 조성물 및 이 조성물을 제조하기 위한 화합물 (I)의 용도에 관한 것이다.
추가로, 본 발명은 유해 진균의 억제 방법 및 이 목적을 위한 화합물 (I)의 용도에 관한 것이다.
JP-A 02/233 654, EP-A 170 842 및 WO-A 95/31432에는 살진균성 벤질아미드가 기재되어 있다. EP-A 653 418에는 비시클릭 카르복실산의 살진균성 아미드가 기재되어 있다.
비대칭 딜스-알더 (Diels-Alder) 반응에 대한 논문은 또한 2-시아노-N-[1- (1-나프틸)에틸]-3-페닐비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-카르복사미드의 몇몇 이성체를 기재하고 있다(문헌[J. Org. Chem. 57 (1992), 4664-4669]).
그러나, JP-A 02/233 654, EP 170 842 및 WO-A 95/31456의 화합물들은 그의 살진균 작용이 아직 만족스럽지 않다.
본 발명의 목적은 유해 진균에 대해 개선된 작용을 갖는 신규 카르복사미드를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이 목적이 전술한 화합물 (I)에 의해 성취됨을 발견하였다.
또한, 본 발명은 화합물 (I)의 제조 방법, 화합물 (I)을 함유한 조성물과 이 조성물을 제조하기 위한 화합물 (I)의 용도 및 유해 진균 억제 방법과 이 목적을 위한 화합물 (I)의 용도를 제공한다.
화합물 (I)은 각각의 카르복실산 (IIIa)를 출발 물질로 아민 (II)와 반응시킴으로써 제조될 수 있다("Houben-Weyl"의 참고 문헌 [Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4th edition, Thieme Verlag, Stuttgart]).
카르복실산 (IIIa)는 EP-A 653 418로부터 공지되어 있다.
아민 (II)는 또한 일반적으로 공지되거나 공지된 방법 (WO-A 95/23 784 참조)으로 수득될 수 있다.
바람직하게는, 카르복실산 (IIIa)는 처음에 카르복실-활성화 유도체 (III), 특히 아실 할라이드 (예를 들면, 클로라이드), 아실 시아나이드 또는 무수물로 전환될 수 있다(문헌[Tetrahedron Letters 18, 1595-1598 (1973) 및 "Houben-Weyl", Volume 15/1, p. 28 내지 p. 32] 참조). 이어서, 이러한 유도체 (III)을 염기의 존재하에서 아민 (II)와 반응시킨다.
아실 시아나이드의 적합한 제조 방법은 예를 들면, 특히 테트라히드로푸란, 톨루엔 또는 디클로로메탄 등의 불활성 용매에서 카르복실산 (IIIa)와 디에틸 시아노포스포네이트의 반응이다.
카르복실-활성 무수물을 제조하기 위해, 바람직하게는 카르복실산 (IIIa)를 염기의 존재하에서 적당한 경우, 톨루엔 또는 테트라히드로푸란 등의 불활성 용매 중에서 이소-부틸 클로로포르메이트 등의 클로로포르메이트와 반응시키는 것이다.
아민 (II)의 카르복실-활성화 카르복실산 (III)과의 반응은 바람직하게는 디클로로메탄, 테트라히드로푸란 또는 톨루엔 등의 용매 중에서 수행된다.
적합한 염기는 특히 아민 (II) 그 자체이고, 이는 통상적으로 조 생성물로부터 회수된다.
본 발명의 제조 단계의 바람직한 실시태양에서, 카르복실산 (IIIa), 아민 (II), 카르복실산 (III)의 카르복실-활성화 유도체를 형성하기에 적합한 화합물 및 염기가 불활성 용매의 존재 또는 부재하에서 일용기 방법으로 반응된다.
이렇게 수득한 반응 혼합물을 통상적인 방법, 예를 들면, 물과의 혼합, 상의 분리, 필요하면, 조 생성물의 크로마토그래피 정제를 사용하여 화합물 (I)을 수득한다. 최종 생성물 중 몇몇은 무색 또는 약간 갈색을 띤 점성 오일의 형태로 수득되고, 이 오일은 감압 및 약간 승온하에서 휘발성 입자로 날아갈 수 있다. 최종 생성물이 고체로 수득되는 경우, 정제는 예를 들면, 재결정 또는 침지로 수행할 수 있다.
성분의 종류에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 기하 및(또는) 광학 이성체 또는 이성체들의 혼합물로 수득되거나 수득되지 않을 수 있다. 특히, 화합물 (I)에서 R3및 R4기를 함유한 탄소는 IUPAC 명명법에 따라 R 또는 S 배위일 수 있다. 본 명세서에 기재된 순수한 이성체 및 이성체들의 혼합물 모두 살진균 활성을 갖는다.
라디칼 R1에 대해, 화합물 (I)에서 분자의 나머지 부분은 엑소 또는 엔도일 수 있다. 이 두 이성체 및 각각의 혼합물은 살진균적으로 활성이다.
전술한 화합물 (I)의 정의에서, 집합적 용어가 다음 치환체를 나타내기 위해 일반적으로 사용된다:
"부분적으로 또는 완전히 할로겐화된"이란 수소의 일부 또는 전체가 동일하거나 상이한 할로겐 (전술한 바와 같음)으로 치환될 수 있는 기를 의미한다.
비시클로알킬: 6 내지 15개의 탄소 고리 구성원을 갖는 비시클릭 알킬기, 예를 들면, 비시클로[2.1.1]헥스-5-일, 비시클로-[2.2.1]헵트-2-일, 비시클로[2.2.2]옥트-2-일, 비시클로[3.2.1]옥트-6-일, 비시클로-[3.2.2]논-6-일, 비시클로[4.2.2]데크-7-일, 비시클로[3.1.0]헥스-1-일, 비시클로[4.1.0]헵트-1-일, 비시클로[4.3.0]논-1-일, 비시클로[4.4.0]데크-1-일, 특히 5-메틸비시클로[2.1.1]헥스-5-일, 2-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-일, 2-메틸비시클로[2.2.2]옥트-2-일, 6-메틸비시클로[3.2.1]옥트-6-일, 6-메틸비시클로[3.2.2]논-6-일, 7-메틸비시클로[4.2.2]데크-7-일, 1-메틸비시클로[3.1.0]헥스-1-일, 1-메틸비시클로[4.1.0]헵트-1-일, 1-메틸비시클로[4.3.0]논-1-일, 1-메틸비시클로[4.4.0]데크-1-일, 2-메틸비시클로[3.1.0]헥스-1-일, 2-메틸비시클로[4.1.0]헵트-1-일, 2-메틸비시클로[4.3.0]논-1-일, 2-메틸비시클로[4.4.0]데크-1-일;
트리시클로알킬: 트리시클로[3.3.1.13,7]데칸 (아다만틸), 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸;
비시클로알케닐: 7 내지 15개의 탄소 고리 구성원을 갖는 비시클릭 알케닐기, 예를 들면, 비시클로[2.2.1]헵트-2-엔-5-일, 비시클로[2.2.2]옥트-2-엔-5-일, 비시클로[4.2.2]데크-7-엔-2-일, 비시클로[4.3.0]논-7-엔-1-일, 비시클로[4.4.0]데크-3-엔-1-일, 비시클로[4.1.0]헵트-3-엔-1-일, 5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔-5-일, 5-메틸비시클로[2.2.2]옥트-2-엔-5-일, 2-메틸비시클로[4.2.2]데크-7-엔-2-일, 2-메틸비시클로[4.3.0]논-7-엔-1-일, 2-메틸비시클로[4.4.0]데크-3-엔-1-일, 2-메틸비시클로[4.1.0]헵트-3-엔-1-일;
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
알킬: 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필과 같은 C1-C6-알킬;
알킬리덴: 3 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬리덴기, 예를 들면, 1,3-프로필리덴, 1,4-부틸리덴, 1-메틸-1,3-프로필리덴, 2-메틸-1,3-프로필레덴, 2,2-디메틸-1,3-프로필리덴, 1,5-펜틸리덴, 1-메틸-1,4-부틸리덴;
할로알킬 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 알킬: 각각 1 내지 4 또는 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 (전술한 바와 같음)로서, 이러한 기 중 수소가 할로겐 (전술한 바와 같음)으로 부분적으로 또는 완전히 치환된 기, 예를 들면, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸과 같은 C1-C2-할로알킬;
알콕시: 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, 예를 들면, 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시 및 1-메틸에틸옥시와 같은 C1-C3-알콕시;
알콕시알킬: 1 내지 8개의 탄소 원자를 가지고, 임의의 위치에 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 (전술한 바와 같음)를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 (전술한 바와 같음) (C1-C4-알콕시알킬의 경우, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n-프로폭시메틸, n-부톡시메틸, 1-메톡시에틸, 2-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-n-프로폭시에틸 및 2-부톡시에틸과 같은 1 내지 4개의 탄소 원자를 가짐);
할로알콕시: 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 (전술한 바와 같음)로서, 이러한 기 중 수소가 부분적으로 또는 완전히 할로겐 (전술한 바와 같음)으로 치환된 기, 예를 들면, 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 플루오로메틸옥시, 디플루오로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 클로로플루오로메틸옥시, 디클로로플루오로메틸옥시, 클로로디플루오로메틸옥시, 1-플루오로에틸옥시, 2-플루오로에틸옥시, 2,2-디플루오로에틸옥시, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시, 2-클로로-2-플루오로에틸옥시, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸옥시, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸옥시, 2,2,2-트리클로로에틸옥시 및 펜타플루오로에틸옥시와 같은 C1-C2-할로알콕시;
알킬티오: 황 (-S-)을 통해 주쇄에 부착되는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 (전술한 바와 같음), 예를 들면, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, n-부틸티오 및 3급-부틸티오와 같은 C1-C4-알킬티오;
알콕시카르보닐: 카르보닐기 (-CO-)를 통해 주쇄에 부착된 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 (전술한 바와 같음);
알케닐: 2 내지 8개의 탄소 원자를 가지고, 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기, 예를 들면, 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐과 같은 C2-C6-알케닐;
알키닐: 2 내지 8개의 탄소 원자를 가지고, 임의의 위치에 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기, 예를 들면, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐과 같은 C2-C6-알키닐;
시클로알킬: 3 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 알킬기, 예를 들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸과 같은 C3-C7-시클로알킬;
시클로알케닐: 5 내지 7개의 탄소 고리 구성원을 가지고, 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 모노시클릭 알킬기, 예를 들면, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐과 같은 C5-C7-시클로알케닐;
헤테로시클릴: 주쇄에 부착된, 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 3 내지 6원, 포화 또는 부분적으로 불포화된 모노- 또는 폴리시클릭 헤테로사이클, 예를 들면, 2-테트라히드로푸라닐, 옥시라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로푸르-4-일, 2,3-디히드로푸르-5-일, 2,5-디히드로푸르-2-일, 2,5-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,3-디히드로티엔-4-일, 2,3-디히드로티엔-5-일, 2,5-디히드로티엔-2-일, 2,5-디히드로티엔-3-일, 2,3-디히드로피롤-2-일, 2,3-디히드로피롤-3-일, 2,3-디히드로피롤-4-일, 2,3-디히드로피롤-5-일, 2,5-디히드로피롤-2-일, 2,5-디히드로피롤-3-일, 2,3-디히드로이속사졸-3-일, 2,3-디히드로이속사졸-4-일, 2,3-디히드로이속사졸-5-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로이속사졸-4-일, 4,5-디히드로이속사졸-5-일, 2,5-디히드로이소티아졸-3-일, 2,5-디히드로이소티아졸-4-일, 2,5-디히드로이소티아졸-5-일, 2,3-디히드로이소피라졸-3-일, 2,3-디히드로이소피라졸-4-일, 2,3-디히드로이소피라졸-5-일, 4,5-디히드로이소피라졸-3-일, 4,5-디히드로이소피라졸-4-일, 4,5-디히드로이소피라졸-5-일, 2,5-디히드로이소피라졸-3-일, 2,5-디히드로이소피라졸-4-일, 2,5-디히드로이소피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 4,5-디히드로옥사졸-3-일, 4,5-디히드로옥사졸-4-일, 4,5-디히드로옥사졸-5-일, 2,5-디히드로옥사졸-3-일, 2,5-디히드로옥사졸-4-일, 2,5-디히드로옥사졸-5-일, 2,3-디히드로티아졸-2-일, 2,3-디히드로티아졸-4-일, 2,3-디히드로티아졸-5-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 4,5-디히드로티아졸-4-일, 4,5-디히드로티아졸-5-일, 2,5-디히드로티아졸-2-일, 2,5-디히드로티아졸-4-일, 2,5-디히드로티아졸-5-일, 2,3-디히드로이미다졸-2-일, 2,3-디히드로이미다졸-4-일, 2,3-디히드로이미다졸-5-일, 4,5-디히드로이미다졸-2-일, 4,5-디히드로이미다졸-4-일, 4,5-디히드로이미다졸-5-일, 2,5-디히드로이미다졸-2-일, 2,5-디히드로이미다졸-4-일, 2,5-디히드로이미다졸-5-일, 2-모르폴리닐, 3-모르폴리닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 3-테트라히드로피리다지닐, 4-테트라히드로피리다지닐, 2-테트라히드로피리미디닐, 4-테트라히드로피리미디닐, 5-테트라히드로피리미디닐, 2-테트라히드로피라지닐, 1,3,5-테트라히드로트리아진-2-일, 1,2,4-테트라히드로트리아진-3-일, 1,3-디히드로옥사진-2-일, 1,3-디티아진-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥솔란-2-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리딘-2-일, 4H-1,3-티아진-2-일, 4H-3,1-벤조티아진-2-일, 1,1-디옥소-2,3,4,5-테트라히드로티엔-2-일, 2H-1,4-벤조티아진-3-일, 2H-1,4-벤족사진-3-일, 1,3-디히드로옥사진-2-일, 1,3-디티아진-2-일;
아릴: 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 방향족기, 예를 들면, 페닐 및 나프틸;
아릴알킬: 아릴-(C1-C4)-알킬인 경우, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 (전술한 바와 같음)를 통해 주쇄에 부착된 아릴기 (전술한 바와 같음), 예를 들면 벤질, 2-페닐에틸, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 1-페닐에틸, 1-페닐프로필 및 1-페닐부틸과 같은 페닐-(C1-C4)-알킬기;
아릴옥시: 산소 (-O-)를 통해 주쇄에 부착된 아릴기 (전술한 바와 같음), 예를 들면, 페녹시, 1-나프톡시 및 2-나프톡시;
헤트아릴: 탄소 고리 구성원외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자와 1개의 산소 원자 또는 1개의 황 원자 또는 1개의 산소 원자 또는 1개의 황 원자를 함유하는 방향족 모노- 또는 폴리시클릭 라디칼. 예를 들면:
- 1 내지 3개의 질소를 함유하는 5원 헤트아릴: 탄소외에 1 내지 3개의 질소 고리 구성원을 또한 함유할 수 있는 5원 고리 헤트아릴기, 예를 들면, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-트리아졸-3-일 및 1,3,4-트리아졸-2-일;
- 1 내지 4개의 질소 또는 1 내지 3개의 질소와 1개의 황 또는 산소 또는 1개의 산소 또는 1개의 황을 함유하는 5원 헤트아릴: 탄소 원자 이외에 고리 구성원으로서, 1 내지 4개의 질소, 또는 1 내지 3개의 질소와 1개의 황 또는 산소, 또는 1개의 산소 또는 황을 함유할 수 있는 5원 고리 헤트아릴기로서, 예를 들면, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,3,4-트리아졸-2-일;
- 1 내지 3개의 질소, 또는 1개의 질소 및(또는) 1개의 산소 또는 황을 함유하는 벤조융합된 5원 헤트아릴: 탄소 이외에 1 내지 4개의 질소, 또는 1 내지 3개의 질소와 1개의 황 또는 산소, 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 고리 구성원을 함유할 수 있고, 2개의 이웃 탄소 고리 구성원 또는 1개의 질소 및 1개의 이웃 탄소 고리 구성원이 부타-1,3-디엔-1,4-디일기에 의해 브릿지될 수 있는 5원 고리 헤트아릴기;
- 1 내지 4개의 질소를 함유하고, 질소를 통해 부착된 5원 헤트아릴, 또는 1 내지 3개의 질소를 함유하고, 질소를 통해 부착된 벤조융합된 5원 헤트아릴: 탄소 이외에 1 내지 4개의 질소 또는 1 내지 3개의 질소 고리 구성원을 함유할 수 있고, 2개의 이웃 탄소 고리 구성원 또는 1개의 질소와 1개의 이웃 탄소 고리 구성원은 부타-1,3-디엔-1,4-디일기를 통해 브릿지될 수 있으며, 이러한 고리는 질소 고리 구성원 중 하나를 통해 주쇄에 부착되는 5원 고리 헤트아릴기;
- 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소를 함유하는 6원 헤트아릴: 탄소 이외에 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 고리 구성원을 함유할 수 있는 6원 고리 헤트아릴기로서, 예를 들면, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라진-3-일;
- 1 내지 4개의 질소를 함유한 벤조융합된 6원 헤트아릴: 2개의 이웃 탄소 고리 구성원이 부타-1,3-디엔-1,4-디일기에 의해 브릿지될 수 있는 6원 고리 헤트아릴기, 예를 들면, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐 및 퀴녹살리닐.
유해 진균에 대한 이들의 생물학적 작용에 관해서는, R3및 R4기를 함유하는 탄소가 R 배위인 화합물 (I)이 바람직하다.
R3이 수소이고, R4가 C1-C4-알킬, 특히 메틸인 화합물 (I)이 또한 바람직하다.
또한, Ar이 비치환 페닐 또는 특히 2-위치 또는 2- 및 4-위치, 특히 4-위치에 치환된 페닐인 화합물 (I)이 바람직하다. 4-위치에 바람직한 유일한 치환체는 시아노, 바람직하게는 메틸 및 특히 할로겐, 특히 염소이다.
또한, R1이 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 비시클로알킬인 화합물 (I)이 바람직하다.
또한, R1이 7 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 비시클로알케닐인 화합물 (I)이 바람직하다.
이들의 용도와 관련하여 하기 표에 나타낸 화합물 (I)이 특히 바람직하다.
<표 1>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.1)의 화합물
<화학식 I.1>
<표 2>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.2)의 화합물
<화학식 I.2>
<표 3>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.3)의 화합물
<화학식 I.3>
<표 4>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.4)의 화합물
<화학식 I.4>
<표 5>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.5)의 화합물
<화학식 I.5>
<표 6>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.6)의 화합물
<화학식 I.6>
<표 7>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.7)의 화합물
<화학식 I.7>
<표 8>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.8)의 화합물
<화학식 I.8>
<표 9>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.9)의 화합물
<화학식 I.9>
<표 10>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.10)의 화합물
<화학식 I.10>
<표 11>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.11)의 화합물
<화학식 I.11>
<표 12>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.12)의 화합물
<화학식 I.12>
<표 13>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.13)의 화합물
<화학식 I.13>
<표 14>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.14)의 화합물
<화학식 I.14>
<표 15>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.15)의 화합물
<화학식 I.15>
<표 16>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.16)의 화합물
<화학식 I.16>
<표 17>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.17)의 화합물
<화학식 I.17>
<표 18>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.18)의 화합물
<화학식 I.18>
<표 19>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.19)의 화합물
<화학식 I.19>
<표 20>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.20)의 화합물
<화학식 I.20>
<표 21>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.21)의 화합물
<화학식 I.21>
<표 22>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.22)의 화합물
<화학식 I.22>
<표 23>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.23)의 화합물
<화학식 I.23>
<표 24>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.24)의 화합물
<화학식 I.24>
<표 25>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.25)의 화합물
<화학식 I.25>
<표 26>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.26)의 화합물
<화학식 I.26>
<표 27>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.27)의 화합물
<화학식 I.27>
<표 28>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.28)의 화합물
<화학식 I.28>
<표 29>
Z1, Z2및 "*"의 조합이 표 A1 내지 A4의 해당 행에 정의된 화학식 (I.29)의 화합물
<화학식 I.29>
신규 화합물 (I)은 유해 진균을 억제하기에 적합하다.
화합물의 화학 및 물리적 특성에 따라, 통상적인 제제화 보조제, 즉 당업계의 기술자에게 공지된 제제화 보조제와 함께 제제화될 수 있다. 이렇게 제조된 생성물을 "조성물"로 칭한다.
적합한 제제화 보조제는 예를 들면, 고체 또는 액체 담체, 계면활성제 및 점착제이다.
액체 담체는 물 및 유기 용매와 같은 액체 용매로서, 유기 용매는 특히 물을 용매로 사용하는 경우, 보조 용매로서 작용한다. 적합한 유기 용매는 크실렌, 톨루엔 및 알킬나프탈렌과 같은 방향족, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 및 메틸렌 클로라이드와 같은 클로로화 방향족 또는 클로로화 지방족 탄화수소, 시클로헥산 및 파라핀과 같은 지방족 탄화수소, 예를 들면, 석유 분획물, 부탄올, 이소-부탄올, 시클로헥산올 및 글리콜과 같은 알콜 및 상응하는 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소-부틸 케톤 및 시클로헥사논과 같은 케톤, 및 디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈 및 디메틸 술폭시드와 같은 비양성자성 이중극성 용매이다.
적합한 고체 담체는 예를 들면, 예를 들면, 실리카, 실리케이트, 카올린, 점토, 교회점토 (膠灰粘土), 황토, 탈크, 백악, 석회암, 석회, 백운석, 산화마그네슘, 석영, 애터펄자이트, 몬모릴로나이트 및 규조토와 같은 천연 미네랄 및 미네랄 토류; 예를 들면, 고분산 실리카, 천연 합성 산화알루미늄 또는 천연 합성 실리케이트와 같은 천연 합성 물질이다. 고체 담체는 특히 과립, 예를 들면, 방해석, 대리석, 경석 및 해포석과 같은 분쇄 또는 분획된 천연 바위; 무기 및 유기 밀(meal)의 합성 과립; 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속 또는 담배대 등의 유기 물질의 과립이 적합하다.
적합한 계면활성제는 비이온 및 음이온성 유화제/포말형성제 및 분산제로서:
- 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 예를 들면, 라우릴 알콜 폴리옥시에틸렌 에테르 아세테이트,
- 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 예를 들면, 이소-트리데실알콜, 및 폴리옥시에틸렌 지방족 알콜 에테르,
- 알킬아릴 알콜 폴리옥시에틸렌 에테르, 예를 들면, 옥틸페닐 폴리옥시에틸렌 에테르,
- 트리부틸페닐 폴리옥시에틸렌 에테르,
- 에톡시화 이소-옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀 또는 캐스터 오일,
- 소르비톨 에스테르,
- 아릴술폰산, 알킬술폰산, 알킬황산,
- 예를 들면, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산같은 아릴술폰산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬술폰산, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방족 알콜 술페이트, 지방산, 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올 및 지방족 알콜 글리콜 에테르,
- 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물,
- 나프탈렌술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물,
- 단백질 가수분해물, 및
- 특히 분산제로서 리그닌-아황산염 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
적합한 점착제는 예를 들면, 카르복시메틸셀룰로스; 아라비아 검, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트 등의 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 세팔린 및 레시틴 등의 천연 인지질, 합성 인지질이다.
또한, 조성물은 착색제, 기타 공지된 활성 화합물, 미량의 영양소 및 기타 첨가제로 이루어진 화합물 군 중 하나 이상을 함유할 수 있다.
적합한 착색제는 예를 들면, 산화철, 산화티타늄, 프러시안 블루 등의 무기 안료, 알지자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료이다. 기타 공지의 활성 화합물은 예를 들면, 기타 살진균제, 및 또한 살충제, 진드기살충제, 제초제 및 성장 조절제이다. 미량의 영양소는 예를 들면, 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염이다. 추가로, 적합한 첨가제는 예를 들면, 미네랄 및 식물성 오일이다.
또한, 조성물은 실제적으로 중요한 기타 혼합 파트너 (예를 들면, 비료 및 기타 기성의 활성 화합물 조성물)와 혼합될 수 있다.
조성물은 공지된 방법 즉, 사용된 화합물의 화학 및 물리적 성질에 따라 예를 들면, 혼합, 조인트 연마, 분무, 압출, 과립화 또는 물에 용해 (필요한 경우, 유기 용매의 도움으로)시켜 제조된다. 분말, 과립 및 분진은 예를 들면, 화합물 (I)을 고체 담체와 함께 혼합 또는 연마하여 수득할 수 있다.
사용된 화합물에 따라, 조성물은 예를 들면, 용액, 에멀젼, 현탁액, 분말, 발포체, 페이스트, 과립, 에어로졸 또는 중합체성 물질내 미세캡슐제 또는 종자용 코팅이다.
사용을 위해 조성물은 통상적으로 농축물로서 시판되며, 필요하면, 분무 분말의 경우, 수분산성 과립, 유화성 농축물, 분산물 및 일부 미세과립의 경우는 보통 물을 사용하여 통상적 실시로 용해, 희석 등을 한다. 분진, 과립 및 분무-용액은 통상적으로 사용 전에 기타 불활성 물질과 추가로 희석되지 않는다.
조성물은 공지된 방법, 예를 들면, 분무, 원자화, 분진화, 산란화 또는 습윤화로 사용된다. 일반적으로는, 식물에 조성물을 분무하거나 뿌린다. 달리 또는 추가로, 식물의 종자는 공지된 방법으로 처리된다.
이러한 제제의 실시예는
1. 본 발명에 따른 화합물 (I) 90 중량부 및 N-메틸-2-피롤리돈 10 중량부의 용액은 미세방울의 형태로 사용하기 적합하다;
2. 본 발명에 따른 화합물 (I) 20 중량부 및 크실렌 80 중량부, 산화에틸렌 8 내지 10 몰과 올레산 N-모노에탄올아미드 1 몰의 부가물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 5 중량부, 산화에틸렌 40 몰과 캐스터 오일 1 몰의 부가물 5 중량부의 혼합물: 분산액은 물에 이 용액을 미분산시킴으로써 수득된다;
3. 본 발명에 따른 화합물 (I) 20 중량부, 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올의 30 중량부, 산화에틸렌 40 몰과 캐스터 오일 1 몰의 부가물 20 중량부의 수성 분산액;
4. 본 발명에 따른 화합물 (I) 20 중량부, 시클로헥산올 25 중량부, 비점 210 내지 280 ℃의 미네랄 오일 분획물 65 중량부 및 산화에틸렌 40 몰과 캐스터 오일 1 몰의 부가물 10 중량부의 수성 분산액;
5. 본 발명에 따른 화합물 (I) 80 중량부, 소듐 디이소부틸나프탈렌-1-술포네이트 3 중량부, 아황산염 폐액으로부터의 리그노술폰산의 소듐염 10 중량부 및 미분 실리카 겔 7 중량부의 해머 밀에서 연마한 혼합물: 분무 혼합물은 이 혼합물을 물에 미분산시킴으로써 수득된다;
6. 본 발명에 따른 화합물 (I) 3 중량부 및 미세하게 분할된 카올린 97 중량부의 철저한 혼합물; 이 분진은 활성 성분 3 중량%를 포함한다;
7. 본 발명에 따른 화합물 (I) 30 중량부, 미분 실리카 겔 92 중량부 및 이 실리카 겔의 표면 상에 분무된 파라핀 오일 8 중량부의 철저한 혼합물; 이 제제는 활성 성분에 대해 우수한 점착성을 부여한다;
8. 본 발명에 따른 화합물 (I) 40 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 농축물 10 중량부, 실리카 겔 2 중량부 및 물 48 중량부의 안정한 수성 분산액이고, 이 분산액은 추가로 희석될 수 있다;
9. 본 발명에 따른 화합물 (I) 20 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 지방족 알콜 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 농축물의 소듐염 20 중량부 및 파라핀계 미네랄 오일 68 중량부의 안정한 오일성 분산액이다.
화합물 (I)이 이렇게 적용되는 경우, 미분산이 필수적이다.
본 발명에 따른 화합물 (I) 및 조성물은 특히 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Bacidiomycets), 듀테로마이세테스 (Deutero- mycetes) 및 피코마이세테스 (Phycomycetes)의 종으로부터의 광범위한 식물병원체성 진균에 대한 현저한 활성에 의해 구별된다.
이들 중 몇몇은 전신적으로 작용하고, 잎- 및 토양-활성 살진균제로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 (I) 및 조성물은 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 잔디, 면, 콩, 커피, 사탕수수, 포도 덩굴, 과일 종 등 다수의 농작물, 장식용 식물 및 오이 등의 채소, 이러한 식물의 열매 및 박과식물에서 다수의 진균을 억제하기 위해 특히 중요하다.
본 발명에 따른 화합물 (I) 및 조성물은 화합물 (I) 또는 조성물의 살진균 활성 유효량으로 진균, 그들의 서식지, 또는 종자, 식물, 영역을 처리함으로써 진균성 감염에 대항하여 물질 또는 공간을 보호한다. 진균에 의한 감염전 또는 후에 사용한다.
특히, 본 발명에 따른 조성물 및 화합물 (I)은 다음 식물병을 억제하기에 적합하다:
곡류의 백분병 [Erysiphe graminis (powdery mildew)], 박과식물의 백분병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과의 백분병 (Podosphaera leucotricha), 포도 덩굴의 백분병 (Uncinula necator), 곡류의 녹병류 (Puccinia species), 목화, 벼 및 잔디의 구근병류 (Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수의 흑수병류 (Ustilago species), 사과의 벤투리아 흑별반점병 (Venturia inaequalis) (반점병 (scab)), 곡류의 반점병류 (Helminthosporium species), 밀의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기, 포도 덩굴, 장식용 식물 및 채소의 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea (gray mold)), 땅콩의 쎄르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이드 (Pseudocerco- sporella herpotrichoides), 벼의 도열병 (Pyricularia orizae), 감자와 토마토의 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 다양한 식물의 썩음병 및 반점병류 (Fusarium and Verticillium species), 포도 덩굴의 노병 (Plasmopara viticola), 홉 및 오이의 슈도페로노스포라류 (Pseudoperonospora species) 및 채소와 과일의 흑반점병류 (Alternaria species). 본 발명에 따른 조성물 및 화합물 (I)은 바람직하게는 보트리티스(Botrytis) 제어를 위해 사용된다.
신규 조성물 또는 화합물 (I)은 예를 들면, 파에실로마이스 바리오티 (Paecilomyces variotii)에 대한 물질의 보호 (나무의 보호)에 또한 사용될 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 화합물 (I) 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 포함한다.
목적하는 효과의 특성에 따라, 사용율은 ha 당 화합물 (I)의 0.01 내지 2.0 kg이다.
종자의 처리에 있어서, 일반적으로 종자 kg 당 화합물 (I)의 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g이 필요하다.
본 발명에 따른 조성물에 있어서, 화합물 (I)은 또한 작물 보호에 사용되는 다른 활성 성분, 예를 들어, 제초제, 방충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 다른 비료와 함께 존재할 수 있다. 많은 경우에 있어서, 다른 살진균제와의 혼합물이 광범위한 살진균성 작용 범위를 나타낸다.
화합물 (I)과 더불어 사용될 수 있는 하기의 살진균제 목록은 가능한 조합물을 예시하는 것으로 의도되었으나 어떠한 제한을 두는 것은 아니다.
철(III) 디메틸디티오카르바메이트, 아연 디메틸디티오카르바메이트, 아연 에틸렌비스디티오카르바메트, 망간 에틸렌비스디티오카르바메이트, 망간 아연 에틸렌디아민-비스-디티오카르바메이트, 테트라메틸티우람 디술피드, 아연 (N,N-에틸렌-비스-디티오카르바메이트)의 암모니아 복합체, 아연 (N,N'-프로필렌-비스-디티오카르바메이트)의 암모니아 복합체, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트), N,N'-폴리프로필렌비스(티오카르바모일)디술피드와 같은 황, 디티오카르바메이트 및 그의 유도체;
디니트로-(1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트, 2-2급-부틸-4,6-디니트로페닐- 3,3-디메틸 아크릴레이트, 2-2급-부틸-4,6-디니트로페닐이소프로필 카르보네이트, 디-이소프로필-5-니트로이소프탈레이트와 같은 니트로 유도체;
2-헵타데실-2-이미다졸린 아세테이트, 2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, O,O-디에틸프탈이미도포스포노티오에이트, 5-아미노-1-[비스(디메틸아미노)포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티올로[4,5-b]퀴녹살린, 메틸 1-(부틸카르바모일)-2-벤즈이미다졸카르바메이트, 2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸, 2-(푸릴-(2))벤즈이미다졸, 2-(티아졸릴-(4))-벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드,
N-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐술푸릭 디아미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아나토메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론, 피리딘-2-티오-1-옥시드, 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 구리 염, 2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인-4,4-디옥시드, 2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복사닐리드, 2-메틸푸란-3-카르복사닐리드, 2,5-디메틸푸란-3-카르복사닐리드, 2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복사닐리드, N-시클로헥실-2,5-디메틸푸란-3-카르복사미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸푸란-3-카르복사미드, 2-메틸벤즈아닐리드, 2-요오도벤즈아닐리드, N-포르밀-N-모르폴린 2,2,2-트리클로로에틸 아세탈, 피페라진-1,4-디일비스(1-(2,2,2-트리클로로에틸)포름아미드, 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄, 2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 또는 그의 염, 2,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 또는 그의 염, N-[3-(p-3급-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸모르폴린, N-[3-(p-3급-부틸페닐)-2-메틸프로필]피페리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일-에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸릴우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논, (2-클로로페닐)-(4-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올, 5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘, 비스(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 1,2-비스(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, [2-(4-클로로페닐)에틸]-(1,1-디메틸에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, 1-[3-(2-클로로페닐)-1-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸과 같은 헤테로시클릭 화합물,
도데실구아니딘 아세테이트, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드록시에틸]글루타르이미드, 헥사클로로벤젠, 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2-푸로일)-DL-알라니네이트, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)알라닌 메틸 에스테르, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노부티롤락톤, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라닌 메틸 에스테르, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-5-메톡시-메틸-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바모일히단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복시미드, 2-시아노-[N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡시미노]아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸릴-1-메틸)벤즈히드릴 알콜, N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노피리딘, 1-((비스-(4-플루오로페닐)메틸실릴)메틸)-1H-1,2,4-트리아졸과 같은 다양한 살진균제,
메틸 E-메톡시이미노-[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트, 메틸 E-2-{2-[6- (2-시아노페녹시)피리디민-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, N-메틸-E-메톡시이미노-[α-(2-페녹시페닐)]아세트아미드, N-메틸-E-메톡시이미노-[α-(2,5-디메틸옥시)-o-톨릴]아세트아미드와 같은 스트로빌루린,
N-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아닐린, N-[4-메틸-6-(1-프로피닐)피리미딘-2-일]아닐린, N-[4-메틸-6-시클로프로필피리미딘-2-일]아닐린과 같은 아닐리노피리미딘,
4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)피롤-3-카르보니트릴과 같은 페닐피롤,
3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴로일모르폴린과 같은 신남아미드.
(2RS,3SR)-1-[3-(2-클로로페닐)-2-[4-플루오로페닐]옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸.
<제조 실시예>
<실시예 1>
2-메틸-비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-[N-(1-(p-클로로페닐)에틸)]카르복사미드
디클로로메탄 50 ㎖ 중 2-메틸비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실산 0.53 g (3.46 밀리몰) 및 라세미 1-아미노-1-(p-클로로페닐)에탄 0.54 g (3.46 밀리몰)의 용액을 0 ℃에서 디에틸 시아노포스포네이트 0.56 g (3.46 밀리몰) 및 트리에틸아민 0.77 g (7.61 밀리몰)과 혼합하였다. 얼음으로 냉각시키고, 1 시간 동안 교반하고 이어서, 20 ℃에서 15 시간 동안 계속 교반하였다. 이어서, 용액을 동일한 용량의 2N 수산화나트륨 용액, 물, 10 % 염산 및 다시 물로 세척하고, 건조하고, 농축하였다. 표제 화합물 (융점 118-22 ℃, 표 E1의 화합물 1.7) 0.8 g (2.76 밀리몰)을 수득하였다.
전술한 제조 실시예의 과정을 출발 물질을 변형하여 화합물 (I)의 추가의 대표물을 제조하기 위해 사용할 수 있다. 이 방법으로 제조한 생성물의 물리적 데이터를 다음 표에 나타냈다.
<용도 실시예>
화학식 (I)의 화합물의 살진균 활성을 다음 실험으로 설명하였다.
활성 성분을 시클로헥산올 70 중량%, 등록상표 네카닐 (Nekanil) LN (등록상표 루테솔 (Lutesol AP6, 에톡시화 알킬페놀 기재 유화성 및 분산성을 갖는 습윤제) 및 등록상표 에멀포어 (Emulphor EL, 에톡시화 지방족 알콜 기재 유화제)의 혼합물 중 20 % 농도 에멀젼으로 제제화하고, 물로 희석하여 원하는 농도로 수득하였다.
<도열병균 (Pyricularia oryzae)에 대한 활성>
화분에서 자란 벼 (변종: "타이-농 67 (Tai-Nong 67)") 묘목의 잎을 건조 물질로 활성 성분 80 % 및 유화제 20 %을 함유한 수성 에멀젼으로 분무하여 흠뻑 적셨다. 24 시간 후, 식물을 도열병균의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 상대 습도 95-99 %하에서 22-24 ℃로 조절된 환경 챔버에 두었다. 6일 후, 병든 잎을 측정하였다.
이 시험에서, 활성 화합물 1.3, 1.4, 1.7, 1.9 (표 E1) 및 3.1과 3.7 (표 E3)을 각 경우에 각각 250 ppm의 활성 화합물 함량을 갖는 수성 분무 혼합물의 형태로 사용하였다.
시험의 마지막에, 잎 표면의 0 내지 5 %가 도열병에 감염되었는데 반하여, 비처리 잎의 70 %가 감염되었다.
Claims (5)
- 화학식 (I)의 카르복사미드.<화학식 I>상기 식에서,R1은 C6-C15-비시클로알킬, C6-C15-트리시클로알킬 또는 C7-C15-비시클로알케닐로서, 이러한 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 완전히 할로겐화되지 않는 경우, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 아릴 중 하나 또는 서로 독립적인 2 내지 5개의 기를 함유할 수 있고, 여기서, 아릴은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 하나 또는 서로 독립적인 2 또는 3개의 기를 함유할 수 있고;R2, R3, R4는 각각 서로 독립적으로 수소, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐 (시클릭기는 하나 또는 서로 독립적인 2 또는 3개의 할로겐, C1-C3-알킬기 및(또는) C1-C3-알콕시기를 함유할 수 있음) 및 아릴 (아릴기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 하나 또는 서로 독립적인 2 또는 3개의 치환체를 함유할 수 있음) 중 하나 또는 2개의 기를 함유할 수 있는 C1-C8-알킬이거나, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 또는 헤테로시클릴으로서, 이러한 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-알킬티오 중 하나 또는 서로 독립적인 2 또는 3개의 기를 함유할 수 있으며;Ar은 아릴 또는 헤트아릴로서, 이러한 라디칼은 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알콕시카르보닐, 아릴, 아릴옥시 및 헤트아릴 중 하나 또는 서로 독립적인 2 또는 3개의 기를 함유할 수 있고, 이러한 기 중 고리는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-알콕시카르보닐 중 하나 또는 서로 독립적인 2 또는 3개의 치환체를 함유하고, 상기 화학식 (I)의 화합물 중 2-시아노-N-[1-(1-나프틸)에틸]-3-페닐비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복사미드를 제외한다.
- 화학식 (II)의 아민을 염기의 존재하에서 화학식 (III)의 카르복실-활성화 카르복실산과 반응시키는 것을 포함하는, 제1항의 화합물 (I)의 제조 방법.<화학식 III>R1-COX상기 식에서, R1, R2, R3, R4및 Ar은 제1항에 정의된 바와 같고, X는 할로겐 또는 아실화 반응에서 통상적인 이탈기이다.
- 제1항의 화학식 (I)의 화합물의 활성량과 하나 이상의 통상적인 제제화 보조제를 포함하는, 유해 진균을 억제하는데 적절한 조성물.
- 유해 진균, 그들의 서식지, 또는 유해 진균이 없어야 하는 식물, 영역, 물질 또는 공간을 살진균 활성량의 제1항의 화학식 (I)의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균의 억제 방법.
- 유해 진균을 억제하기 위한 제1항의 화합물 (I)의 용도.
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