JP2000507249A

JP2000507249A - カルボキシアミド

Info

Publication number: JP2000507249A
Application number: JP9533976A
Authority: JP
Inventors: ヴェテリッヒ，フランク; ヴァーグナー，オリーファー; アイケン，カール; アマーマン，エーバーハルト; シュトラトマン，ズィークフリート; ロレンツ，ギーゼラ; スピークマン，ジョン―ブライアン
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1996-03-22
Filing date: 1997-03-07
Publication date: 2000-06-13
Also published as: GR3036062T3; PT888288E; KR20000004916A; EP0888288B1; WO1997035838A1; ES2158502T3; DK0888288T3; US6090853A; ATE202077T1; DE59703798D1; AU2096397A; ZA972421B; EP0888288A1; TW332143B

Abstract

(57)【要約】下式（Ｉ）で表わされ、式中のＲ¹が非置換もしくは置換、二環式アルキル、三環式アルキルまたは二環式アルケニルを、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴が相互に無関係にそれぞれ水素、非置換もしくは置換、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロ環を、Ａｒが非置換もしくは置換アリールまたはヘテロアリールを意味する場合の、ただし２−シアノ−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］−３−フェニルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキシアミドを除く、カルボキシアミド、その製造方法、化合物（Ｉ）を含有する組成物、化合物（Ｉ）の、該組成物製造のための用途、さらに有害菌類の防除方法および化合物（Ｉ）のこのための用途。

Description

【発明の詳細な説明】カルボキシアミド本発明は、下式（Ｉ）で表わされ、かつ式中のＲ¹が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または完全にハロゲン化されていない場合には、１個の、または相互に無関係に、２、３、４または５個の以下の置換基、すなわち、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、アリールを持っていてもよい、Ｃ₆−Ｃ₁₅ビシクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₅トリシクロアルキル、またはＣ₇−Ｃ₁₅ビシクロアルケニルを意味し、また上記アリール基自体が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または１個の、または相互に無関係に２もしくは３個の以下の置換基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよく、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴が、相互に無関係に、それぞれ水素、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または１もしくは２個の以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルケニル（これら環式基自体が１個の、または相互に無関係に２もしくは３個のハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₃アルコキシ基を持っていてもよい）Ｃ₁ −Ｃ₈アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または１個の、または相互に無関係に２もしくは３個の以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよいアリール、または部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１個の、または相互に無関係に２もしくは３個の以下の基、すなわち、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオを持っていてもよいＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルケニルまたはヘテロ環基を意味し、Ａｒがアリールまたはヘテロアリール（これら自体が、１個の、または相互に無関係に２もしくは３個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを持っていてもよく、またこれらのうちの環自体が、１個のまたは相互に無関係に２もしくは３個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルを持っていてもよい）を意味することを特徴とする、２−シアノ−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］−３−フェニルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキシアミドを除くカルボキシアミドに関する。本発明は、また上記化合物（Ｉ）を製造する方法、この化合物（Ｉ）を含有する組成物およびこの化合物（Ｉ）の、組成物を製造するための用途に関する。さらに、本発明は有害菌類を防除するための方法、化合物（Ｉ）のこの目的のための用途に関する。日本国特願公開２／２３３６５４号、欧州特願公開１７０８４２号、ＷＯ−Ａ９５／３１４３２号各公報は、殺菌作用を有するベンジルアミドを、欧州特願公開６５３４１８号公報は殺菌効果を示す双環カルボン酸アミドをそれぞれ開示している。不整ディールス／アルダー反応に関する文献も、２−シアノ−Ｎ−［１−（１ −ナフチル）エチル］−３−フェニルビシクロ［2．2．１］ヘプタ−５−エン− ２−カルボキシアミドの若干の異性体を開示している（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５７（１９９２）４６６４−４６６９）。しかしながら、上述の各公開公報の化合物は、その殺菌効果に関して不満足である。そこで、本発明は有害菌類に対して改善された作用を有する新規なカルボキシアミドを見出し、これを提供することである。しかるに、この目的は本明細書の冒頭に定義した化合物（Ｉ）に依り達成され得ることが本発明者らにより見出された。化合物（Ｉ）は、下式（ＩＩＩａ）Ｒ¹−ＣＯＯＨ（ＩＩＩａ）から出発して、アミン（ＩＩ）との反応により製造され得る（シュツットガルトのチーメ、フェルラーク社刊、「ホウベン／ワイル」のメトーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミー、第４版参照）。上記カルボン酸（ＩＩＩａ）は、欧州特願公開６５３４１８号公報から公知である。アミン（ＩＩ）も一般的に公知であるか、あるいは公知方法により処理され得る（ＷＯ−Ａ９５／２３７８４参照）。カルボン酸（ＩＩＩａ）は、まずカルボキシル−活性化誘導体ＩＩＩ、ことにハロゲン化（例えば塩化）アシル、シアン化アシル、無水物に転化されるのが好ましい（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ１８（１９７３）１５９５ −１５９８および「ホウベン／ワイル」１５／１巻、２８−３２頁参照）。次いで、この誘導体を、塩基の存在下にアミンＩＩと反応させる。シアン化アシルの適当な製造方法は、例えば、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタンのような不活性溶媒中における、カルボン酸（ＩＩＩａ）と、ジエチルシアノホスホナートとの反応である。カルボキシル−活性化無水物を製造するには、カルボン酸（ＩＩＩａ）を、塩基の存在下に、場合によりトルエン、テトラヒドロフランのような不活性溶媒中において、イソブチルクロロホルマートのようなクロロホルマートと反応させるのが好ましい。適当な塩基は、アミン（ＩＩ）自体であって通常、粗生成物から回収される。この方法工程の好ましい実施態様においては、カルボン酸（ＩＩＩａ）、アミン（ＩＩ）、カルボン酸（ＩＩＩ）のカルボキシル−活性化誘導体の製造に適する試薬および塩基を、不活性溶媒の存在下もしくは不存在下に、いわゆるワンポット法で反応させる。このようにして得られる反応混合物を、慣用の方法、例えば水との混合、相分離、必要に応じてクロマトグラフィーによる精製を経て化合物（Ｉ）が得られる。この最終生成物の若干のものは、無色またはわずかに帯褐色の粘稠油状体として得られ、これから減圧、わずかな加熱下に、揮発性粒子が得られる。最終生成物が固体として得られる場合には、精製は、例えば再結晶または温浸で行なわれる。置換基の種類に応じて、式（Ｉ）の化合物は機何体および／または光学異性体または異性体混合物として得られる。ことにこの化合物（Ｉ）において、基Ｒ³ およびＲ⁴を持つ炭素は、ＩＵＰＡＣ命名法によるＲまたはＳ型を成す。純粋異性体も異性体混合物も共に殺菌作用を有する。基Ｒ¹に関して、化合物（Ｉ）における分子の残余部分は、エキソまたはエンド形を成す。これらの各異性体および異性体混合物も殺菌作用を有する。本発明化合物（Ｉ）を定義するに当たって集合的用語を使用したが、これらは具体的に以下の意味を有する。まず、「部分的もしくは完全にハロゲン化」と称するのは、これにより修飾される基における水素の一部もしくは全部が、同じまたは異なるハロゲンにより置換されていることを意味する。ビシクロアルキル６から１５個の炭素環員を有する二環式アルキル基、例えばビシクロ［２．１．１］ヘキサ−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−イル、ビシクロ［3．２．２］ノン−６−イル、ビシクロ［４．２．２］デカ−７ −イル、ビシクロ［3．１．０］ヘキサ−１−イル、ビシクロ［４．３．０］ノン−１−イル、ビシクロ［４．４．０］デサ−７−イル、ことに５−メチルビシクロ［２．１．１］ヘキサ−５−イル、２−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、２−メチルビシクロ［２．２．２］オクタ−２−イル、６−メチルビシクロ［３．２．１］オクタ−６−イル、６−メチルビシクロ［３．２．２］ノン−６−イル、７−メチルビシクロ［４．２．２］デサ−７−イル、１−メチルビシクロ［３．１．０］ヘキサ−１−イル、１−メチルビシクロ［４．１．０］ヘプタ−１−イル、１−メチルビシクロ［４．３．０］ノン−１−イル、１ −メチルビシクロ［４．４．０］デサ−１−イル、２−メチルビシクロ［３．１．０］ヘキサ−１−イル、２−メチルビシクロ［４．１．０］ヘプタ−１−イル、２−メチルビシクロ［４．３．０］ノン−１−イル、２−メチルビシクロ［４．４．０］デサ−１−イル、トリシクロアルキルトリシクロ［３．３．１．１^3,7］デカン（アダマンチル）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン、ビシクロアルケニル７から１５個の炭素環員を有する二環式アルケニル基、例えばビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−５−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン−５−イル、ビシクロ［４．２．２］デサ−７−エン−２−イル、ビシクロ［４．３．０］ノン−７−エン−１−イル、ビシクロ［４．４．０］デサ−３−エン−１−イル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタ−３−エン−１−イル、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−５−イル、５−メチルビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン−５−イル、２−メチルビシクロ［４．２．２］デサ−７−エン−２−イル、２−メチルビシクロ［４．３．０］ノン−７−エン −１−イル、２−メチルビシクロ［４．４．０］デサ−３−エン−１−イル、２ −メチルビシクロ［4．１．０］ヘプタ−３−エン−１−イル、ハロゲン弗素、塩素、臭素、沃素アルキル炭素原子数１から８の直鎖もしくは分岐アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ −プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル− ２−メチルプロピル、アルキリデン炭素原子数３から５の直鎖もしくは分岐アルキリデン、例えば１，３−プロピリデン、１，４−ブチリデン、１−メチル-１，３−プロピリデン、２−メチル −１，３−プロピリデン、２，２−ジメチル−１，３−プロピリデン、１，５− ペンチリデン、１−メチル−１，４−ブチリデン、ハロアルキルまたは部分的もしくは完全にハロゲン化されたアルキル炭素原子数１から４もしくは８の直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、その水素原子が、部分的もしくは完全にハロゲン（上述）により置換されている基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２ −トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、アルコキシ炭素原子数１から４、ことに１から３の直鎖もしくは分岐アルコキシ、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、アルコキシアルキル炭素原子数１から８の直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、その任意の位置に、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキルの場合、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルコキシ基（上述）を有する基、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、１−メトキシエチル、２− メトキシエチル、１−エトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ｎ−プロポキシエチル、２−ブトキシエチル、ハロアルコキシ炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルコキシ（上述）であって、この基中の水素原子が部分的もしくは完全にハロゲン（上述）により置換されている基、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、例えばクロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２− トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシ、ペンタフルオロエチルオキシ、アルキルチオ炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、硫黄（− Ｓ−）を介して骨格に結合されている基、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、アルコキシカルボニル炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルコキシ（上述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基、アルケニル任意位置に二重結合を有する、炭素原子数２から８の直鎖もしくは分岐アルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１ −メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４ −ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２ −ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル −１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル-１−ペンテニル、３−メチル-１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル− ３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４− ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１ −ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３ −ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３− ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル −３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１− メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、アルキニル任意位置に三重結合を有する、炭素原子数２から８の直鎖もしくは分岐アルキニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１ −メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４− ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３− ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２− メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３ −ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル −３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、シクロアルキル炭素原子数３から７の単環式アルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロアルケニル単一もしくは複数の二重結合を有する、炭素原子数５から７の単環式アルキル、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、ヘテロ環酸素、窒素、硫黄の中から選択される１から３個のヘテロ原子を有する、３から６員の飽和もしくは部分的不飽和、単環式もしくは多環式ヘテロ環、例えば２ −テトラヒドロフラニル、オキシラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３− イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン −３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チア− ジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロフラ−４−イル、２，３−ジヒドロフラ−５−イル、２，５−ジヒドロフラ−２− イル、２，５−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５− ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロピロル−２−イル、２，３−ジヒドロピロル−３−イル、２，３−ジヒドロピロル−４−イル、２，３−ジヒドロピロル−５−イル、２，５−ジヒドロピロル−２−イル、２，５−ジヒドロピロル−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾル−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾル−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾル−４ −イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾル−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾル−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾル−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾル−５−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾル−３−イル、２，３ −ジヒドロイソピラゾル−４−イル、２，３−ジイドロイソピラゾル−５−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾル−３−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾル− ４−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾル−５−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾル−３−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾル−４−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾル−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−３−イル、２，３− ジヒドロオキサゾル−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾル−３−イル、４，５−ジヒドロオキサゾル−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾル−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾル−２− イル、２，３−ジヒドロチアゾル−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾル−５− イル、４，５−ジヒドロチアゾル−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾル−４− イル、４，５−ジヒドロチアゾル−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾル−２− イル、２，５−ジヒドロチアゾル−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾル−５− イル、２，３−ジヒドロイミダゾル−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾル− ４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾル−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾル−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾル−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾル−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾル−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾル−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾル−５−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキサラン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロチエン− ２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、アリール炭素原子数６から１０の単環式もしくは二環式芳香族基、例えばフェニル、ナフチル、アリールアルキル炭素原子数１から４のアルキル（上述）を介して骨格に結合されている、アリール（上述）、例えばベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルエチル、４−フェニルエチル、１−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、１−フェニルブチルのようなフェニル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、アリールオキシ酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されているアリール（上述）、例えばフェノキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシ、ヘテロアリール炭素環員のほかに、さらに１から４個の窒素、または１から３個の窒素と１個の酸素もしくは１個の硫黄、または１個の酸素もしくは１個の硫黄を含有する芳香族の単環もしくは双環基、例えば、１から３個の窒素原子を含有する５員ヘテロアリール、炭素環員のほかに、１から３個の窒素環員を有する５員環ヘテロアリール基、例えば２−ピロリル、３ −ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミダゾリール、４−イミダゾリール、１，２，４−トリアゾル−３−イル、１，３，４ −トリアゾル−２−イル、１から４個の窒素、または１から３個の窒素と１個の硫黄もしくは酸青、または１個の酸素もしくは硫黄を含有する５員ヘテロアリール、環員として、炭素のほかに、さらに１から４個の窒素、または１から３個の窒素と、１個の硫黄もしくは酸素、または１個の酸素もしくは硫黄を含有する５員環ヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３− ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾル−３−イル、１，２，４−オキサジアゾル−５−イル、１，２，４−チアジアゾル−３− イル、１，２，４−チアジアゾル−５−イル、１，２，４−トリアゾル−３−イル、１，３，４−オキサジアゾル−２−イル、１，３，４−チアジアゾル−２− イル、１，３，４−トリアゾル−２−イル、１から３の窒素、または１の窒素および／または１の酸素もしくは硫黄を含有するベンゾ縮合５員ヘテロアリール、炭素のほかに、さらに１から４個の窒素、または１から３個の窒素と、１個の硫黄または酸素、または１個の酸素もしくは酸素環員を有し、隣接する２個の炭素環員、または１個の窒素と、これに隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基でブリッジされている５員環ヘテロアリール基、窒素を介して結合され、かつ１から４個の窒素を含有する５昌ヘテロアリール、または窒素を介して結合され、かつ１から３個の窒素を含有するベンゾ縮合５員ヘテロアリール、炭素のほかに、さらに１から４個の窒素、または１から３個の窒素環員を有し、２個の隣接する炭素環員または１個の窒素とこれに隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイルによりブリッジされていてもよく、１個の窒素環員を介して骨格に結合されている５員環ヘテロアリール基、１から３個、または１から４個の窒素を含有する６昌ヘテロアリール、炭素のほかに、１から３個または１から４個の窒素環員を含有する６員環ヘテロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，2，4，５−テトラジン−３−イル、１から４個の窒素を含有するベンゾ縮合６員ヘテロアリール、２個の隣接炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によりブリッジされている６員環ヘテロアリール基、例えばキノリン、イソキノリル、キナゾリニルおよびキノキサリニル。有害菌類に対する生物学的作用にかんがみて、基Ｒ³およびＲ⁴を担持する炭素がＲ配置である化合物（Ｉ）が好ましい。また、Ｒ³が水素、Ｒ⁴がＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルである場合の化合物が好ましい。さらに、式中のＡｒが、非置換フェニル、または２−位、または２−および４ −位、ことに４−位において置換されているフェニルを意味する場合の化合物が好ましい。４−位における置換基としては、シアノ、ことにメチル、ハロゲン、なかんずく塩素が好ましい。さらに、Ｒ¹が炭素原子数６から１０の非置換もしくは置換二環式アルキルである場合の化合物（Ｉ）が好ましい。さらに、Ｒ¹が炭素原子数７から１０の非置換もしくは置換二環式アルケニルである場合の化合物（Ｉ）が好ましい。その用途に関してことに好ましい化合物（Ｉ）を下表に列挙する。表１下式（Ｉ．１）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表２下式（Ｉ．２）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表３下式（Ｉ．３）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表４下式（Ｉ．４）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表５下式（Ｉ．５）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表６下式（Ｉ．６）で表わされ、式中のＺ¹，Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表７下式（Ｉ．７）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表８下式（Ｉ．８）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表９下式（Ｉ．９）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表１０下式（Ｉ．１０）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表１１下式（Ｉ．１１）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表１２下式（Ｉ．１２）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表１３下式（Ｉ．１３）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表１４下式（Ｉ．１４）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表１５下式（Ｉ．１５）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表１６下式（Ｉ．１６）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表１７下式（Ｉ．１７）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表１８下式（Ｉ．１８）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表１９下式（Ｉ．１９）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表２０下式（Ｉ．２０）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表２１下式（Ｉ．２１）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表２２下式（Ｉ．２２）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表２３下式（Ｉ．２３）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表２４下式（Ｉ．２４）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表２５下式（Ｉ．２５）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表２６下式（Ｉ．２６）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表２７下式（Ｉ．２７）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表２８下式（Ｉ．２８）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表２９下式（Ｉ．２９）で表わされ、式中のＺ¹、Ｚ²および＊が、下表Ａの各列に示される組合わせを意味する場合の化合物表Ａ表中の＊＝式（Ｉ．１）から（Ｉ．２９）において＊を附した各原子の立体配置、Ｒ＝Ｒ配置、Ｓ＝Ｓ配置、ｒａｃ＝ラセミ配置化合物Ｉは、有害菌類の防除に好ましく用いられる。化学的または物理的性質に応じて、化合物Ｉを慣用の、すなわち当業者により従来から用いられている製剤用助剤を用いて調製することが可能である。この操作により得られる製品を「組成物」とも称するものである。適する製剤助剤の例には、固体または液体の担体、界面活性剤および粘着付与剤がある。液状担体とは、液体状溶媒、例えば水および有機溶媒が挙げられる。特に溶媒として水が用いられる場合には、有機溶媒が補助溶媒として用いられる。使用される有機溶媒の例は以下のとおりである。すなわち芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンおよび塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンおよびパラフィン、例えば鉱物油留分、アルコール、例えばブタノール、イソブタノール、シクロヘキサノールおよびグリコール、これらに対応するエーテルまたはエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン、非プロトン性二極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびジメチルスルホキシド。適する固状担体物質は、例えば磨砕天然鉱物および鉱物土、例えばシリカ、珪酸塩、カオリン、粘土、膠塊粘土、レス、タルク、白亜、石灰石、石灰、ドロマイト、酸化マグネシウム、石英、アパタルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土、磨砕合成無機物、例えば高分散シリカまたは合成酸化アルミニウム、合成珪酸塩粉である。細粒用に好ましく用いられる固体状担体の例は、粉砕、細分された天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、無機および有機粉の合成細粒、有機材料細粒、例えばおがくず、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸、またはタバコの茎である。適する界面活性剤は、非イオン性および陰イオン性乳化剤／気泡生成剤および分散剤である。この例は、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、例えばラウリルアルコールポリオキシエチレンエーテルアセタート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、例えばイソトリデシルアルコール、およびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルアリールアルコールポリオキシエチレンエーテル、例えばオクチルフェニルポリオキシエチレンエーテル、トリブチルフェニルポリオキシエチレンエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノールまたはヒマシ油、ソルビトールエステル、アリールスルホン酸、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸、アリールスルホン酸、例えばリグノ−、フェノール−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸、およびアルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸のアルキル金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキル−、ラウリルエーテル−および脂肪アルコール硫酸塩、脂肪酸、硫化ヘキサ− 、ヘプタ−およびオクタデカノールおよび脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化ナフタレン、その誘導体と、ホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンスルホン酸と、フェノール、ホルムアルデヒドとの縮合物、タンパク質加水分解物、および特に分散剤として、リグニン亜硫酸塩廃液、およびメチルセルロースである。適する粘着剤の例には、カルボキシメチルセルロース、天然および合成の粉状重合体、アラビアゴム等の粒子またはラテックス、ポリビニルアルコール、酢酸ポリビニル、天然燐脂質、例えばケファリンおよびレシチン、および合成燐脂質がある。更に、組成物は以下の物質群のうちの１種類以上の物質を含んでもよい。すなわち着色剤、他の公知有効物質、微量栄養素および他の添加剤を含んでもよい。適する着色剤は、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、有機色素、例えばアリザリン色素、アゾ色素、金属フタロシアニン色素がある。他の公知有効成分は、例えば他の殺菌剤および殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および生長抑制剤を含むものと解されたい。微量栄養素の例は、鉄塩、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛である。他の添加剤として適する物質は、例えば鉱油および植物油である。更に組成物を、実際の条件下で重要な他の成分、例えば肥料、または他の組有効成分組成物と混合してもよい。使用物質の化学的および物理的性質に応じて、使用物質を例えば混合、共に磨砕、噴霧、押出、粒状化または水中へ分散することにより、必要に応じて有機溶媒を用いて組成物を公知方法により調製する。微細粉、振りかけ剤またはダスト剤は、例えば化合物Ｉを固体担体と混合することにより、または共に磨砕することにより得られる。使用物質に応じて、組成物は、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、フォーム、ペースト、粒子、エアロゾル状、または高分子物質中のマイクロカプセル状もしくは種子用被覆組成物状とされる。通常濃縮物として市販されている組成物が、湿潤可能な粉末、水に分散可能な粒子、乳濁化可能な濃縮物、分散液、或いは場合より微粒子である場合には、必要に応じてこれを使用に際して通常は水を用いて、慣用の方法で溶解、希釈等を行う。ダスト剤状、粒子状、または噴霧可能な溶液状での製剤では、使用に際して他の不活性物質により更なる希釈を行わない場合がほとんどである。組成物は公知方法により、噴霧、ミスト、振りかけ、散布または湿潤により施される。これに代わり、またはこれと併用して植物の種子を公知方法により処理する。製剤例を以下に記載する。１．９０重量部の本発明による化合物Ｉと、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０重量部との溶液。この溶液は微小液滴状での使用に適する。２．２０重量部の本発明による化合物Ｉ、キシレン８０重量部、エチレンオキシド８〜１０モルをオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部より成る混合物。この溶液を水に微分散することにより水性分散液が得られる。３．２０重量部の本発明による化合物Ｉ、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付した付加生成物２０重量部より成る水性分散液。４．２０重量部の本発明による化合物Ｉ、シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部より成る水性分散液。５．８０重量部の本発明による化合物Ｉ、ジイソブチルナフタレン−１−スルホン酸ナトリウム３重量部、亜硫酸塩廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩１０重量部および粉末状シリカゲル７重量部の、ハンマーミルで磨砕した混合物。この混合物を水に微分布することにより噴霧液が得られる。６．３重量部の本発明による化合物Ｉと、微粒子状カオリン９７重量部との密な混合物。これにより有効物質３重量％を含有する振りかけ剤が得られる。７．３０重量部の本発明による化合物Ｉ、粉末状シリカゲル９２重量部およびこのシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部より成る密な混合物。この製剤により有効成分の良好な接着性を得る。８．４０重量部の本発明による化合物Ｉ、フェノールスルホン酸／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩１０重量部、シリカゲル２重量部および水４８重量部による安定な水性分散液。この分散液は更に水で希釈することができる。９．２０重量部の本発明による化合物Ｉ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノールスルホン酸／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２０重量部およびパラフィン系鉱油６８重量部による安定な油状分散液。化合物Ｉをそのまま用いる場合、これを微分散することが最も重要とされる。新規化合物は、広範囲の有害菌類（植物病理学的菌類）、特に不完全菌類、子嚢菌類、藻菌類、または担子菌類に対する優れた作用において秀でている。これらのなかには組織的に活性であり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能なものもある。これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における多種細菌を防除するにあたり特に重要である。本発明の化合物Ｉおよび組成物は、菌類、その生息件、または菌類による被害から保護されるべき種子、植物、地域、資材または空間を組成物または化合物Ｉの殺菌有効量で処理する方法で施与される。ここでは細菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以前または以後の施与が可能である。本発明の化合物Ｉは次のような植物病の防除に特に適している。穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、綿花、イネおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ、ブドウ、鑑賞植物および野菜のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのケルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ）ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、ホップおよびキュウリのシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、および果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。本発明の組成物および化合物Ｉは、ボトリチスの防除に好ましく用いられる。本発明の組成物は、通常０．１−９５、好ましくは０．５−９０重量％の化合物Ｉを含む。所望の効果の性質により、穀物の保護における１ヘクタールあたりの有効成分の施与量は０．０１−２．０ｋｇである。種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに通常必要とされる化合物Ｉは０．００１−５０ｇ、好ましくは０．０１−１０ｇである。本発明の組成物において、化合物Ｉは農作物保護に用いられる他の有効成分、例えば除草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料とともに存在可能である。殺菌剤を含む混合物として用いられることにより、殺菌作用の範囲が拡張されることも多い。以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。硫黄ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば鉄（ＩＩＩ）ジメチルジチオカルバマート、亜鉛ジメチルジチオカルバマート、亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、マンガンエチレンビスジチオカルバマート、マンガン亜鉛エチレンジアミンビスジチオカルバマート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）、Ｎ’Ｎ−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド、ニトロ誘導体、例えばジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、複素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオアート、５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニル− １，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチオロ［４，５−ｂ］キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、２−（２−フリル）−ベンゾイミダゾール、２−（チアゾリル−（４））ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル硫酸ジアミド、５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル-５−イソキサゾロン、ピリジン−２−チオ−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２ −メチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボキシアニリド、Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、２−メチルベンズアニリド、２−ヨードベンズアニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロエチル）ホルムアミド、１−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリクロロエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリジン、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，2，４−トリアゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ’−イミダゾリル尿素、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（IＨ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、（２−クロロフェニル）−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、［２−（４−クロロフェニル）エチル］−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、１−［３−（２−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，2，４−トリアゾール、および種々の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセタート、３−［３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル］グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ− アラニナート、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセチル）アラニンメチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−［３，５−ジクロロフェニル（−５−メチル−５−メトキシメチル］−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミン］アセトアミド、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンズヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えばＥ−メトキシイミノ−［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、Ｅ−２−｛２−［６−［（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセトアミド、Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）− ｏ−トリル］アセトアミド、アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリン、Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン、フェニルピロール、例えば４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カルボニトリル、桂皮酸アミド、例えば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロールモルホリン、および（２ＲＳ、３ＳＲ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−［４−フルオロフェニル］オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。製造実施例実施例１２−メチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−［Ｎ−（１−（ｐ−クロロフェニル）エチル］カルボキシアミド５０ｍｌのジクロロメタン中、０．５３ｇ（３．４６ミリモル）の２−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸と、０．５４ｇ（３．４６ミリモル）のラセミ−１−アミノ−１−（ｐ−クロロフェニル）エタンの溶液に、０．５６ｇ（３．４６ミリモル）のジエチルホスホナートおよび０．７７ｇ（７．６１ミリモル）のトリエチルアミンを０℃において添加、混合した。氷冷下に１時間撹拌し、次いで２０℃において１５時間撹拌した。次いで、この溶液を相次いで等量の２Ｎ水酸化ナトリウム溶液、水、１０％濃度塩酸および再び水で洗浄し、濃縮して、０．８ｇ（２．７６ミリモル）の表記化合物（融点１１８−２２℃、下表Ｅ１の化合物１．７）を得た。上述の製造実施例は、出発材料を適宜変更して、さらに他の典型的化合物（Ｉ）を製造するために使用可能である。このようにして得られた他の化合物をその物性と共に下表Ｅ１に示す。使用実施例一般式Ｉの化合物の殺菌作用を以下の実験で示す。有効成分を、７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）、および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物の２０％濃度の乳濁液として調製し、これを水で希釈することにより有効成分を所望の濃度に調整した。ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｖｚａｅ）（稲胴枯病）に対する作用鉢植えの稲の苗（ＴａｉＮｏｎｇ６７種）の葉に、乾燥状態の有効成分８０％と乳化剤２０％を含む水性乳濁液を、液が滴るまで噴霧した。２４時間後、植物にピリクラリア・オリザエ菌の胞子水性懸濁液を接種し、２２−２４℃、相対大気湿度９５−９９％の制御環境チャンバーで６日間保管した。６日後、病状水準を測定した。この実験では、有効成分Ｎｏ．Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．７およびＩ．９（表Ｅ１）並びに３．１および３．７（表Ｅ３）を、有効成分含有率２５０ｐｐｍの水性噴霧混合物の形態でそれぞれ単独で施与した。実験終了段階では、ピリクラリア・オリザエに感染した表面は０〜５％であったのに対し、未処理の葉の７０％が感染していた。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】１９９８年４月１７日（１９９８．４．１７）【補正内容】請求の範囲１．下式（Ｉ）で表わされ、かつ式中のＲ¹が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または完全にハロゲン化されていない場合には、１個の、または相互に無関係に、２、３、４または５個の以下の置換基、すなわち、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、アリールを持っていてもよい、Ｃ₆−Ｃ₁₅ビシクロアルキル、トリシクロ［３．３．１．１³ ^,7 ］デカン、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカンまたはＣ７−Ｃ₁₅ビシクロアルケニルを意味し、また上記アリール基自体が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または１個の、または相互に無関係に２もしくは３個の以下の置換基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよく、Ｒ²が水素、Ｒ³が水素を意味し、Ａｒがアリールまたはヘテロアリール（これら自体が、１個の、または相互に無関係に２もしくは３個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを持っていてもよく、またこれらのうちの環自体が、１個のまたは相互に無関係に２もしくは３個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルを持っていてもよい）を意味し、Ｒ⁴が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または１もしくは２個の以下の置換基、すなわちＣ₁ −Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇ シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルケニルを有してもよく、上記環式基が１個の、または相互に無関係に２もしくは３個のハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₃アルコキシ基を持っていてもよいＣ₁−Ｃ₈アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または１個の、または相互に無関係に２もしくは３個の以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよいアリール、または部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１個の、または相互に無関係に２もしくは３個の以下の基、すなわち、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオを持っていてもよいＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルまたはヘテロ環基を意味し、Ｒ¹がトリシクロ［３．３．１．１^3,7］デカンの場合には、Ａｒが非置換フェニルではないことを特徴とする、２−シアノ−Ｎ− ［１−（１−ナフチル）エチル］−３−フェニルビシクロ［２．２．１］ヘプタ −５−エン−２−カルボキシアミド、Ｎ−［（１−フェニル）エチル］−エンドービシクロ［３．３．１］ノナ−６−エン−３−カルボキシアミド、Ｎ−［（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−（５Ｒ，６Ｓ）−６−メチルビシクロ［２．２．１］−ヘプタ−２−エン−５−カルボキシアミド、Ｎ−［（１−フェニル）エチル］−２，５，５，８ａ−テトラメチルデカヒドロナフタレン−１−カルボキシアミド以外のカルボキシアミド。２．下式（ＩＩ）で表わされるアミンを、塩基の存在下に、下式（ＩＩＩ）Ｒ¹−ＣＯＸ（ＩＩＩ）で表わされ、かつＸがハロゲンまたはアシル化反応に慣用の脱離基を意味する場合のカルボキシル−活性カルボン酸と反応させることを特徴とする請求項１における化合物（Ｉ）の製造方法。３．請求項１における化合物（Ｉ）の作用有効量と、少なくとも１種類の慣用の調製助剤を含有することを特徴とする、有害菌類防除用組成物。４．請求項１における化合物（Ｉ）の殺菌有効量で、有害菌類、その生息場所、または有害菌類が存在しないように保持されるべき植物、諸材料または帯域、空間を処理することを特徴とする、有害菌類の防除方法。５．請求項１における化合物（Ｉ）の、有害菌類防除のための用途。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｃ 253/30 Ｃ０７Ｃ 253/30 255/47 255/47 255/60 255/60 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者アイケン，カールドイツ国、Ｄ―67157、ヴァヘンハイム、アム、ヒュッテンヴィンゲルト、12 (72)発明者アマーマン，エーバーハルトドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者シュトラトマン，ズィークフリートドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホーフ、ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者ロレンツ，ギーゼラドイツ国、Ｄ―67434、ハムバッハ、エルレンヴェーク、13 (72)発明者スピークマン，ジョン―ブライアンドイツ国、Ｄ―67273、ボヘンハイム、イン、デン、ハーンドルネン、７

Claims

【特許請求の範囲】１．下式（Ｉ）で表わされ、かつ式中のＲ¹が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または完全にハロゲン化されていない場合には、１個の、または相互に無関係に、２、３、４または５個の以下の置換基、すなわち、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、アリールを持っていてもよい、Ｃ₆−Ｃ₁₅ビシクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₅トリシクロアルキル、またはＣ₇−Ｃ₁₅ビシクロアルケニルを意味し、また上記アリール基自体が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または１個の、または相互に無関係に２もしくは３個の以下の置換基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよく、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴が、相互に無関係に、それぞれ水素、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または１もしくは２個の以下の置換基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルケニル（これら環式基自体が１個の、または相互に無関係に２もしくは３個のハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルおよび／またはＣ₁−Ｃ₃アルコキシ基を持っていてもよい）Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または１個の、または相互に無関係に２もしくは３個の以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよいアリール、または部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１個の、または相互に無関係に２もしくは３個の以下の基、すなわち、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオを持っていてもよいＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルケニルまたはヘテロ環基を意味し、Ａｒがアリールまたはヘテロアリール（これら自体が、１個の、または相互に無関係に２もしくは３個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを持っていてもよく、またこれらのうちの環自体が、１個のまたは相互に無関係に２もしくは３個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルを持っていてもよい）を意味することを特徴とする、２−シアノ−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］−３−フェニルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキシアミド以外のカルボキシアミド。２．下式（ＩＩ）で表わされるアミンを、塩基の存在下に、下式（ＩＩＩ) Ｒ¹−ＣＯＸ（ＩＩＩ）で表わされ、かつＸがハロゲンまたはアシル化反応に慣用の脱離基を意味する場合のカルボキシル−活性カルボン酸と反応させることを特徴とする請求項１における化合物（Ｉ）の製造方法。３．請求項１における化合物（Ｉ）の作用有効量と、少なくとも１種類の慣用の調製助剤を含有することを特徴とする、有害菌類防除用組成物。４．請求項１における化合物（Ｉ）の殺菌有効量で、有害菌類、その生息場所、または有害菌類が存在しないように保持されるべき植物、諸材料または帯域、空間を処理することを特徴とする、有害菌類の防除方法。５．請求項１における化合物（Ｉ）の、有害菌類防除のための用途。