KR20010024073A - 벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과제조 방법 및 살진균제로서의 용도 - Google Patents

벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과제조 방법 및 살진균제로서의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 벤즈아미드옥심에 관한 것이다.
＜화학식 I＞
상기 식에서, 치환체는 다음과 같다.
R1은 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고, R2는 수소 또는 불소이고,
R3은 시아노로 치환될 수 있는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로겐알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4알킬이고,
R4는 페닐 고리 상에 C1-C4할로겐알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로겐알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 페닐-C1-C6알킬, 또는 티에닐 고리 상에 할로겐알킬, C1-C4알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로겐알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 티에닐-C1-C4알킬, 또는 피라졸 고리 상에 할로겐알킬, C1-C4알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로겐알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 피라졸릴-C1-C4알킬이다.
본 발명은 또한 이러한 유도체들의 제조를 위한 중간 생성물과 살진균제로서의 이들의 용도에 관한 것이다.

Description

벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과 제조 방법 및 살진균제로서의 용도 {Benzamidoxim Derivatives, Intermediate Products and Methods for Preparing and Using Them as Fungicides}
본 발명은 신규한 벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조 방법과 그의 제조를 위한 중간 생성물 및 살진균제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
일본 특허 공개 제02/006453호에는 살진균 활성인 벤즈아미드옥심 유도체가 기재되어 있으나 이는 특히 시용 속도률이 낮을 때에는 완전히 만족스럽지 않다.
본 발명의 목적은 특히 시용률이 낮을 때에도 활성이 향상된 신규한 벤즈아미드옥심 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이러한 목적이 하기 화학식 I의 벤즈아미드옥심 유도체에 의해 성취됨을 밝혀내었다.
상기 식에서,
R1은 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
R2는 수소 또는 불소이고,
R3은 시아노로 치환될 수 있는 C1-C4-알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4알킬이고,
R4는 페닐 고리 상에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 페닐-C1-C6-알킬, 또는
티에닐 고리 상에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 티에닐-C1-C4알킬, 또는
피라졸 고리 상에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 피라졸릴-C1-C4알킬이다.
치환체 R1내지 R4의 정의에서 규정된 용어들은 화합물의 기들에 대한 통칭 용어이다.
각각의 경우 할로겐은 불소, 브롬, 염소 또는 요오드이고, 특히 불소 또는 염소이다.
다른 용어들은 예를 들면, 다음과 같은 의미를 갖는다.
- C1-C4-알킬: 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸, 특히 에틸,
- C1-C4-할로알킬: 전체적으로 또는 부분적으로 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 치환된 상기 언급된 C1-C4-알킬 라디칼, 예를 들면, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2-클로로프로필 또는 3-클로로프로필, 특히 2-플루오로에틸 또는 2-클로로에틸,
- 시아노-C1-C4-알킬: 예를 들면, 시아노메틸, 1-시아노에트-1-일, 2-시아노에트-1-일, 1-시아노프로프-1-일, 2-시아노프로프-1-일, 3-시아노프로프-1-일, 1-시아노프로프-2-일 또는 2-시아노프로프-2-일, 특히 시아노메틸 또는 2-시아노에틸,
- C1-C4-알콕시: 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, n-부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시, 특히 메톡시 또는 에톡시,
- C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알콕시로 치환된 C1-C4-알킬, 즉, 예를 들면, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n-프로폭시메틸, (1-메틸에톡시)메틸, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, (1,1-디메틸에톡시)메틸, 2-(메톡시)에틸 또는 2-(에톡시)에틸, 특히 메톡시메틸 또는 2-메톡시에틸,
- C3-C6-알케닐: 예를 들면, 프로프-2-엔-1-일, n-부텐-4-일, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일 또는 2-부텐-1-일, 특히 프로프-2-엔-1-일,
- C3-C6-할로알케닐: 부분적으로 또는 전체적으로 불소, 염소 및(또는) 브롬으로 치환된 상기 언급된 바와 같은 C3-C6-알케닐, 예를 들면, 2-클로로알릴, 3-클로로알릴, 2,3-디클로로알릴 또는 3,3-디클로로알릴, 특히 2-클로로알릴,
- C3-C6-알키닐: 예를 들면, 프로프-1-인-1-일, 프로프-2-인-1-일, n-부트-1-인-1-일, n-부트-1-인-3-일, n-부트-1-인-4-일 또는 n-부트-2-인-1-일, 특히 프로프-2-인-1-일,
- C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬: 예를 들면, 시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, (시클로프로필)에틸, 1-(시클로부틸)에틸, 1-(시클로펜틸)에틸, 1-(시클로헥실)에틸, 1-(시클로헵틸)에틸, 1-(시클로옥틸)에틸, 2-(시클로프로필)에틸 또는 2-(시클로부틸)에틸, 특히 시클로펜틸메틸,
- 페닐-C1-C6-알킬: 예를 들면, 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 1-페닐프로프-1-일, 2-페닐프로프-1-일, 3-페닐프로프-1-일, 특히 벤질 또는 2-페닐에틸,
- 티에닐-C1-C4-알킬: 예를 들면, 2-티에닐메틸, 3-티에닐메틸 또는 2-티에닐에틸,
- 피라졸릴-C1-C4-알킬: 예를 들면 1-피라졸릴메틸, 2-피라졸릴메틸, 3-피라졸릴메틸 또는 2-피라졸릴에틸.
치환제 R1이 디플루오로메틸이고, 치환체 R3가 시클로프로필메틸이고, 치환체 R4가 페닐 고리 상에 상기 언급된 치환체 군으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 치환체, 특히 불소, 염소, 메틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 갖는 벤질인 화합물이 일반적으로 특히 효과적인것으로 밝혀졌다.
화학식 I에서 R1내지 R4가 하기 표 1에 제시된 바와 같은 화합물이 특히 바람직하다.
상기 표에서 cPr은 시클로프로필메틸이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 벤즈아미드옥심 유도체는, 하기 화학식 II의 불화벤조니트릴의 에테르 분리 방법에 의해 생성된 하기 화학식 III의 벤조니트릴을 할로알칸 CHmFnHal (여기서 m은 0 또는 1이고, n은 2 또는 3임), 예를 들면, CHF2Cl 또는 CF3I과 알칼리성 매질 중에서 (바람직하게는 알칼리 금속 수산화물의 존재하에) 반응시켜 하기 화학식 IV의 벤조니트릴을 제공하고, 이어서 화학식 IV의 벤조니트릴을 수용액, 바람직하게는 물 또는 물/알칸올 혼합물 중에서 염기의 존재 또는 부재하에 히드록실아민 또는 그의 염과 반응시켜 하기 화학식 V의 벤즈아미드옥심을 제공한 후 공지된 방법으로 알킬화하여 전구체 VI을 제공하는 본 발명에 따른 방법으로 얻을 수 있다.
이어서 화학식 VI의 벤즈아미드옥심은 적합한 아실 할로겐화물, 바람직하게는 적합한 아실 염화물과 함께 불활성 용매 중에 가열 (바람직하게는 20℃ 내지 100℃에서)하여 공지된 방법으로 아실화될 수 있다.
특히 적합한 불활성 용매는 탄화수소 또는 에테르, 특히 바람직하게는 방향족 탄화수소, 예를 들면 톨루엔 또는 크실렌이나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 반응식에서 R1은 CHmFn(여기서 m은 0 또는 1이고, n은 2 또는 3임) 기이다.
상기 반응식에 제시된 R2가 불소인 화학식 III의 중간체와 화학식 IV, V 및 VI의 중간체는 모두 신규하며 본 발명의 일부이다.
디플루오로의 치환된 신규한 중간체는 2,3-디플루오로-6-메톡시벤즈알데히드 (예를 들면, 국제 특허 공개 제97/03071호의 실시예 27에 제시된 방법에 의해 제조될 수 있음)로부터 출발하고, 실시예 2에 기재된 변법을 사용하여 화학식 IV의 화합물 단계를 통해 제조할 수 있다. 상응하는 화학식 V 및 VI의 화합물을 제조하는 추가의 단계는 당업자에게 공지되어 있다.
바람직한 화학식 IV, V 및 VI의 화합물은 R2및 R3(화학식 VI의 화합물)가 상기 화학식 I의 화합물에 제시된 바와 같이 정의되는 것이다.
바람직한 화학식 IV의 화합물은 하기 표 2에 제시된 것이다 (m 및 n은 상기 정의된 바와 같음).
화학식 V의 바람직한 화합물은 하기 표 3에 제시된 것이다.
화학식 V의 일부 바람직한 화합물은 하기 표 4에 제시된 것이다.
화학식 I의 화합물은 특히, 자낭균류, 담자균류, 조균류 및 불완전균류 강을 비롯한 광범위한 식물 병원성 진균류에 대해 뚜렷한 활성을 나타낸다. 이들 중 몇몇은 계통적으로 작용하므로 잎 및 토양 작용 살진균제로서도 사용하기에 적합하다.
통상적으로 식물에 활성 성분을 분무하거나 살포하고, 또는 식물의 종자를 활성 성분으로 처리한다.
공지된 방법, 예를 들면, 활성 성분을 용매 및(또는) 담체에 필요하다면 유화제 및 분산제를 사용하여 확산시켜 제제를 제조하면, 물을 희석제로 사용하는 경우 다른 유기 용매를 보조 용매로 사용할 수 있다. 적합한 보조제로는 방향족 (예를 들면, 크실렌), 염화 방향족 (예를 들면, 클로로벤젠), 파라핀 (예를 들면, 광유 분획물), 알콜 (예를 들면, 메탄올, 부탄올), 케톤 (예를 들면, 시클로헥사논), 아민 (예를 들면, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물이 있고, 담체로는 연마된 천연 광물 (예를 들면, 카올린, 점토, 활석, 초크) 및 연마된 합성 광물 (예를 들면, 고도로 분산된 실리카, 규산염), 비이온계 및 음이온계 유화제와 같은 유화제 (예를 들면, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 리그닌-술파이트 폐액과 메틸셀룰로오스와 같은 분산액이 있다.
적합한 계면활성제로는 예를 들어, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산 및 지방산, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리토 금속염 및 암모늄염, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스가 있다.
분제, 살포용 재료 및 가루는 활성 물질 고상 담체와 함께 혼합하거나 같이 분쇄하여 제조할 수 있다.
입제 (예를 들면, 코팅 입제, 함침 입제 또는 균질 입제)는 활성 성분들을 고상 담체와 결합하여 제조할 수 있다. 고상 담체로는, 광물토, 예를 들어 실리카 겔, 실리카, 실리카 겔계, 규산염, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 초크, 보울, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 곡분, 목피분, 목재분 및 낙화생분과 같은 식물성 원료의 생성물, 셀룰로오스 분말 또는 그 밖의 고상 담체가 있다.
이러한 제제의 예로는
I. 소적 형태로 사용하기에 적합한, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 90 중량부와 N-메틸-2-피롤리돈 10 중량부의 용액,
II. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 10 중량부, 크실렌 70 중량부, 에틸렌 옥사이드 8 내지 10 몰과 올레산 N-모노에탄올아미드 1 몰의 부가물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 5 중량부, 에틸렌 옥사이드 40 몰과 피마자유 1 몰의 부가물 5 중량부의 혼합물 (용액을 물에 미세 분산시켜 분산액을 제조함),
III. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 10 중량부, 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌 옥사이드 40 몰과 피마자유 1 몰의 부가물 20 중량부의 수분산액,
IV. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 10 중량부, 시클로헥산올 25 중량부, 비점이 210℃ 내지 280℃인 광유 분획물 55 중량부, 에틸렌 옥사이드 40 몰과 피마자유 1 몰의 부가물 10 중량부의 수분산액,
V. 바람직하게는 해머밀 (hammer mill) 중에서 분쇄한 본 발명에 따른 화학식 I의 고상 화합물 80 중량부, 나트륨디-이소-부틸나프탈렌-2-술포네이트 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터 얻어지는 리그노술폰산의 나트륨염 10 중량부, 분말 실리카겔 7 중량부의 혼합물 (혼합물을 물에 미세 분산시켜 분무용 혼합물을 얻음),
VI. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 3 중량부, 미세 분쇄한 카올린 97 중량부의 혼화물 (이 살포제는 활성 성분 3 중량%를 포함함),
VII. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 30 중량부, 분말 실리카겔 62 중량부 및 이 실리카겔 표면에 분무된 파라핀유 8 중량부의 혼화물 (이 제제는 활성 성분에 양호한 접착력을 부여함),
VIII. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 40 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 10 중량부, 실리카겔 2 중량부 및 물 48 중량부의 안정한 수분산액 (이 분산액은 더 희석될 수 있음),
IX. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 20 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 20 중량부 및 파라핀계 광유 50 중량부의 안정한 지성 분산액이 있다.
신규한 화합물은 특히, 자낭균류, 담자균류, 조균류 및 불완전균류 강을 비롯한 광범위한 식물 병원성 진균류에 대해 뚜렷한 활성을 나타낸다. 이들 중 몇몇은 계통적으로 작용하므로 잎 및 토양 작용 살진균제로서도 사용하기에 적합하다.
이들은 다양한 농작물, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 잔디, 면화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도나무, 과일종, 관상 식물 및 야채종, 예를 들면, 오이, 콩 및 조롱박과 이러한 식물의 종자에 대한 다수의 진균류를 방제하는데 특히 중요하다.
본 화합물은 진균류, 또는 종자, 식물, 재료 또는 토양을 살진균적 유효량의 활성 성분으로 진균류 감염에 대항하여 보호되도록 처리함으로써 시용될 수 있다.
시용은 진균류에 의한 재료, 식물 또는 종자의 감염전 또는 후에 수행할 수 있다.
특히, 신규한 화합물은 곡류에서의 흰가루병 (Erysiphe graminis) (powdery mildew), 조롱박에서의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sp㏊erotheca fuliginea), 사과에서의 흰가루병 (Podosp㏊era leucotric㏊), 포도나무에서의 흰가루병 (Uncinula necator), 곡류에서의 녹병류 (Puccinia species), 면화 및 잔디에서의 모잘록병 (Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수에서의 깜부기병 (Ustilago species), 사과에서의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)), 곡류에서의 무늬병류 (Helminthosporium species), 밀에서의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기, 포도나무, 관상식물 및 야채류에서의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (gray mold)), 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀, 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에서의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에서의 역병 (Phytophthora infestans), 다양한 식물에서의 미코스파에렐라류 (Mycosphaerella species) 및 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species), 포도나무에서의 노병균 (Plasmopara viticola), 야채류 및 과일에서의 검은무늬병류 (Alternaria species)와 같은 식물 질병을 방제하는데 특히 적합하다.
또한, 이들은 예를 들어, 파에실로마이세스 바리오티이 (Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호(예를 들어, 목재 보호)에 사용할 수도 있다.
일반적으로, 살진균 조성물은 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 성분을 포함한다.
시용률은 목적하는 효과의 특성에 따라, 활성 성분 0.025 내지 2 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.1 내지 1 ㎏/㏊이다.
종자 처리의 경우, 일반적으로 종자 1 ㎏ 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g의 활성 성분이 요구된다.
살진균제의 형태로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 제제는 다른 활성 성분, 예를 들면, 제초제, 살충제, 성장조절제, 살진균제 또는 다른 비료와 함께 존재할 수 있다.
살진균제와의 혼합물이 더 넓은 범위의 살진균 작용을 갖는 경우가 많다.
가능한 조성물을 제시하기 위해 본 발명에 따른 화합물과 함께 시용될 수 있는 살진균제를 아래에 기재하였다.
황, 디티오카르바메이트 및 그의 유도체, 예를 들면, 철 (III) 디메틸디티오카르바메이트, 아연 디메틸디티오카르바메이트, 아연 에틸렌비스디티오카르바메이트, 망간 에틸렌비스디티오카르바메이트, 망간 아연 에틸렌디아민비스디티오카르바메이트, 테트라메틸티유람 디술파이드, 아연 (N,N-에틸렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트), N,N'-폴리프로필렌비스(티오카르바모일)디술파이드,
니트로 유도체, 예를 들면, 디니트로-(1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 3,3-디메틸아크릴레이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐이소프로필 카르보네이트, 디이소프로필 5-니트로-이소프탈레이트,
헤테로시클릭 물질, 예를 들면, 2-헵타데실-2-이미다졸린 아세테이트, 2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, O,O-디에틸 프탈이미도포스포노티오에이트, 5-아미노-1-[비스(디메틸아미노)포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티올로[4,5-b]퀴녹살린, 메틸-1-(부틸카르바모일)-2-벤즈이미다졸카르바메이트, 2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸, 2-(2-푸릴)벤즈아미다졸, 2-(4-티아졸릴)벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드,
N-디클로로플루오로메틸티오-N', N'-디메틸-N-페닐술포디아미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아나토메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론, 피리딘-2-티온 1-옥사이드, 8-히드옥시퀴놀린 또는 그의 구리염, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사틴, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사틴 4,4,-디옥사이드, 2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복스아닐리드, 2-메틸퓨란-3-카르복스아닐리드, 2,5-디메틸퓨란-3-카르복스아닐리드, 2,4,5-트리메틸퓨란-3-카르복스아닐리드, N-시클로헥실-2,5-디메틸퓨란-3-카르복스아미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸퓨란-3-카르복스아미드, 2-메틸벤즈아닐리드, 2-요오도벤즈아닐리드, N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸 아세탈, 피페라진-1,4-디일비스-(1-(2,2,2-트리클로로에틸)포름아미드, 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄,
2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 또는 그의 염, 2,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 또는 그의 염, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸-모르폴린, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]피페리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일-에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸릴우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논, (2-클로로페닐)-(4-클로로페닐)-5-피리미딘-메탄올, 5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드옥시-6-메틸피리미딘, 비스(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 1,2-비스(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, [2-(4-클로로페닐)에틸]-(1,1-디메틸에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, 1-[3-(2-클로로페닐)-1-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 및
다양한 살진균제, 예를 들면, 도데실구아니딘 아세테이트, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드옥시에틸]글루타르이미드, 헥사클로로벤젠, 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2-푸로일)-DL-알라니네이트, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)알라닌 메틸 에스테르, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노-부티롤락톤, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라닌 메틸 에스테르, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-[(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-5-메톡시메틸-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바모일히단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드, 2-시아노-[N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡스이미노]아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸릴-1-메틸)벤즈히드릴 알콜, N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노-피리딘, 1-((비스(4-플루오로페닐)메틸실릴)메틸)-1H-1,2,4-트리아졸,
스트로빌유린, 예를 들면, 메틸 E-메톡스이미노-[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트, 메틸 E-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)피리디민-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, N-메틸-E-메톡스이미노-[α-(2,5-디메틸옥시)-o-톨릴]아세트아미드,
아닐리노피리미딘, 예를 들면, N-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아닐린, N-[4-메틸-6-(1-프로피닐)피리미딘-2-일]아닐린, N-(4-메틸-6-시클로프로필피리미딘-2-일)아닐린,
페닐피롤, 예를 들면, 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)피롤-3-카르보니트릴,
신남아미드, 예를 들면, 3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴로일모르폴린이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
a) 6-플루오로-2-히드옥시벤조니트릴
2-메톡시-6-플루오로벤조니트릴 7.8 g과 염화수소 피리딘 18.0 g을 건조 질소하에 195℃에서 5 시간 동안 가열시켰다. 냉각시킨 후, 뱃치를 물 50 ml와 tert-부틸 메틸 에테르 50 ml에서 분리한 후, 유기상을 2N NaOH 40 ml로 추출하였다. 알칼리성 추출물을 pH 5로 만들고 각각 tert-부틸 메틸 에테르 40 ml로 2회 추출하였다. 용매를 증발시킨 후, 목적하는 생성물 4.7 g을 오일로서 얻었다 (HPLC: 93%).
NMR(DMSO) ppm: 6.8 -6.95 m(2H); 7.5-7.6 m(1H); 11.8 s,br(1H)
b) 2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤조니트릴
클로로디플루오로메탄 6.3 g을 2-히드옥시-6-플루오로벤조니트릴 10.0 g, 1,2-디메톡시에탄 50 ml 및 NaOH (33%) 25 ml의 교반된 혼합물에 75℃ (환류 응축기를 드라이아이스로 냉각시킴)에서 통과시킨 후, 1 시간 동안 70℃ 내지 75℃에서 교반을 계속하였다. 냉각시킨 후 뱃치를 물 300 ml로 희석하고 매회 tert-부틸 메틸 에테르 150 ml로 3회 추출하였다. 용매를 증발시킨 후 목적하는 생성물 6.5 g을 오일로서 얻었다.
NMR(CDCl3) ppm: 6.7 t (1H); 7.05-7.20 m(2H); 7.05-7.70 m(1H)
c) 2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤즈아미드옥심
2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤조니트릴 6.4 g과 염화수소 히드록실아민 3.1 g, 탄산나트륨 2.6 g, 물 7 ml 및 에탄올 35 ml의 혼합물을 75℃에서 20 시간 동안 교반하였다.
용매를 증발시킨 후, 잔류물을 2N HCl 40 ml와 에틸 아세테이트 20 ml 사이에서 분리하였다. HCl 상을 분리해 낸 후, pH 7이 되게 중화하고, 매회 tert-부틸 메틸 에테르 40 ml로 3회 추출하였으며, 용매를 증발시켰다. 이로써 목적하는 생성물 6.0 g을 얻었다.
NMR(CDCl3) ppm: 5.9 s(2H); 7.0-7.2 m(2H); 7.15 t(1H), 7.4-7.44 m(1H); 9.5 s(1H)
d) 2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤즈아미드 O-시클로프로필메틸 옥심
80% 순수한 수산화나트륨 0.4 g을 디메틸포름아미드 (DMF) 30 ml 중의 2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤즈아미드옥심 3.0 g의 용액에 0℃ 내지 5℃에서 첨가하고 혼합물을 이 온도에서 3 시간 동안 교반하였다. 이어서 동일한 온도에서 브로모시클로프로필메탄 1.8 g을 첨가하고 5℃에서 2 시간 동안 계속 교반시킨 후, 실온에서 하룻밤 동안 교반시켰다. 뱃치를 물 300 ml 중에 교반시킨 후 매회 시클로헥산 70 ml로 3회 추출하였다. 시클로헥산을 증발시킨 후 목적하는 생성물 1.9 g을 얻었다.
NMR(CDCl3) ppm: 0.3 m(2H); 0.55 m(2H); 1.2 m(2H); 3.9 d(2H); 4.85 s,br (2H); 6.6 t(1H); 6.85-7.1 m(2H); 7.35-7.45 m(1H)
e) N-페닐아세틸-2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤즈아미드 O-시클로프로필메틸 옥심 (표 1의 화학식 I.6의 화합물)
단계 d)에서 얻어진 2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤즈아미드 O-시클로프로필메틸 옥심 1.9 g과 페닐아세틸 클로라이드 1.5 g을 톨루엔 40 ml와 함께 20 시간동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 물 40 ml를 첨가한 후 pH가 11로 상승하였다. 용매를 증발시키고 잔류물을 실리카겔 상에서 시클로헥산과 에틸아세테이트 99:1의 혼합물을 용출시켜 컬럼 크로마토그래피를 수행하여, 융점 (m.p)이 58℃ 내지 60℃인 목적하는 생성물 1.6 g을 톨루엔 상으로부터 단리하였다.
NMR(CDCl3) ppm: 0.2 m(2H); 0.50 m(2H); 1.0 m(1H); 3.9 d(2H); 6.4 t(1H); 6.85-7.0 m(2H); 7.2-7.5 m(6H); 8.5 s(1H)
N-페닐아세틸-2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤즈아미드 O-알릴메틸 옥심 (표 1의 화학식 I.3의 화합물)을 유사한 방식으로 오일로서 얻었다.
실시예 2 - 2-히드옥시-5,6-디플루오로벤즈알데히드 옥심의 제조
a) 2-메톡시-5,6-디플루오로벤즈알데히드 옥심의 제조
20℃ 내지 25℃에서, 2-메톡시-5,6-디플루오로-벤즈알데히드 (국제 특허 공개 제97/03071호의 실시예 27에 따름)의 용액 29.4 g을 염화수소 히드록실아민 16.0 g, 아세트산나트륨 18.9 g, 90% 농도의 메탄올 수용액 110 ml의 혼합물에 교반하면서 적가하였다. 혼합물을 16 시간 동안 교반시키고, 메탄올을 증발시킨 후, 혼합물을 물 250 ml를 사용하여 페이스트로 만들고 세정 및 건조시켜 융점이 199℃ 내지 201℃인 목적하는 생성물 28.3 g을 얻었다. m.p. 199 내지 201℃.
b) 2-메톡시-5,6-디플루오로벤조니트릴의 제조
디메틸포름아미드 20 방울 및 염화티오닐 16.6 g을 톨루엔 100 ml 중의 단계 a)에 따라 얻어진 생성물의 현탁액 18.7 g에 첨가하고, 온도가 30℃ 이상이 되지 않도록 주의하였다. 30℃에서 4 시간 동안 교반한 후, 톨루엔과 염화티오닐을 감압하에 증발시켜 목적하는 생성물 16.5 g을 오일로서 단리하였다.
NMR(CDCl3) ppm: 3.9 s(3H); 6.65-6.75 m(1H); 7.3-7.45 m(1H)
c) 2-히드옥시-5,6-디플루오로벤조니트릴의 제조
50℃에서 AlCl321.7 g을 톨루엔 70 ml 중의 단계 b)에 따라 얻어진 생성물의 용액 23.0 g에 한번에 소량씩 교반하면서 첨가하였다. 이후, 혼합물을 2 시간 동안 환류시키며 가열하였다. 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 물 350 ml에 쏟아 붓고 2N HCl을 사용하여 pH 1로 조절하였다. 생성된 조 생성물을 tert-부틸 메틸 에테르로 추출하고 (2 ×100 ml), 2N NaOH 중에 용해시킴으로써 정제하고 (2 ×80 ml), 2N HCl을 사용하여 알칼리상을 pH 5로 산화시켰다. tert-부틸 메틸 에테르 로 추출한 후 (2 ×80 ml), 용매를 건조 증발시켜 목적하는 생성물 19.9 g을 오일로서 단리하였다.
NMR(CDCl3) ppm: 6.45 s,brd(1H); 6.7-6.8 m(1H); 7.25-7.4 m(1H)
실시예 3
밀의 흰가루병에 대한 효능
화분에서 성장시킨 밀 발아 종자 [품종 "프뤼골트 (Fruehgold)"] 잎에 활성 성분 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %로 구성된 원액으로부터 제조된 활성 성분의 수성 배합물을 점적점까지 분무하고, 분무 코팅이 건조되고 24 시간 후, 밀의 흰가루병 (Erysiphe graminis forma specialis tritici)의 포자를 뿌렸다. 이어서, 시험 식물을 20 내지 22 ℃ 및 상대 대기 습도 75 내지 80 %의 온실에 두었다. 7 일 후, 흰가루병의 진전 범위를 잎의 총 면적의 감염%로 측정하였다.
표 1의 활성 성분 I.3, I.6, I.8, I.9, I.10, I.12, I.13 및 I.29 63 ppm을 포함하는 수성 제제로 처리한 식물은 감염되지 않은 반면, 처리하지 않은 식물은 80% 정도의 감염율을 나타내었다.
실시예 4
밀의 흰가루병에 대한 효능
화분에서 성장시킨 밀 발아 종자 [품종 "프뤼골트 (Fruehgold)"] 잎에 활성 성분 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %로 구성된 원액으로부터 제조된 활성 성분의 수성 배합물을 점적점까지 분무하고, 분무 코팅이 건조된 24 시간 후, 밀의 흰가루병 (Erysiphe graminis forma specialis tritici)의 포자를 뿌렸다. 이어서, 시험 식물을 20 내지 22 ℃ 및 상대 대기 습도 75 내지 80 %의 온실에 두었다. 7 일 후, 흰가루병의 진전 범위를 잎의 총 면적의 감염%로 측정하였다.
표 2의 활성 성분 II.1 및 II.3을 갖는 수성 제제로 처리한 식물은 감염되지 않은 반면, 처리하지 않은 식물은 80% 정도의 감염율을 나타내었다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 I의 벤즈아미드옥심 유도체.
    ＜화학식 I＞
    상기 식에서,
    R1은 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
    R2는 수소 또는 불소이고,
    R3은 시아노로 치환될 수 있는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4알킬이고,
    R4는 페닐 고리 상에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 페닐-C1-C6-알킬, 또는
    티에닐 고리상에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 티에닐-C1-C4알킬, 또는
    피라졸릴 고리상에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 피라졸릴-C1-C4알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R4가 페닐 고리상에 할로겐, C1-C4알킬 및 C1-C4알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 벤질인 벤즈아미드옥심 유도체.
  3. 하기 화학식 III의 벤조니트릴.
    ＜화학식 III＞
  4. 하기 화학식 IV의 벤조니트릴.
    ＜화학식 IV＞
    상기 식에서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같다.
  5. 하기 화학식 V의 벤즈아미드옥심.
    ＜화학식 V＞
    상기 식에서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같다.
  6. 하기 화학식 VI의 벤즈아미드옥심.
    ＜화학식 VI＞
    상기 식에서, R1, R2및 R3는 제1항에 정의된 바와 같다.
  7. 유해 진균류를 방제하기 위한 제1항 기재의 화학식 I의 벤즈아미드옥심 유도체의 용도.
  8. 상기 화학식 I의 1종 이상의 벤즈아미드옥심 유도체의 살진균 유효량을 포함하는 살진균 조성물.
  9. 화학식 I의 화합물 또는 제7항 기재의 화학식 I의 벤즈아미드옥심 유도체를 포함하는 살진균 조성물의 살진균 유효량으로 유해 진균류, 그의 서식처 또는 식물, 영역, 재료 또는 공간을 진균류가 없도록 처리하는 단계를 포함하는 유해 진균류의 방제 방법.
KR1020007002819A 1997-09-18 1998-09-05 벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과제조 방법 및 살진균제로서의 용도 KR100644301B1 (ko)

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