CN105189489A - 用于防除无脊椎动物害虫的带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物 - Google Patents
用于防除无脊椎动物害虫的带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105189489A CN105189489A CN201380068355.8A CN201380068355A CN105189489A CN 105189489 A CN105189489 A CN 105189489A CN 201380068355 A CN201380068355 A CN 201380068355A CN 105189489 A CN105189489 A CN 105189489A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- cycloalkyl
- halogenated
- haloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 title claims abstract description 93
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims abstract description 19
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 title abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 598
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 54
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 36
- -1 sulphinyl Chemical group 0.000 claims description 412
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 185
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 161
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 138
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 119
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 119
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 119
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 110
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 98
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 87
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 87
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 85
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 78
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 76
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 73
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 53
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 46
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 44
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 43
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 37
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 34
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 29
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 24
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 23
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 16
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 15
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 14
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 13
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 9
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000009395 breeding Methods 0.000 claims description 8
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N monofluoromethane Natural products FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 claims description 7
- ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 5
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 3
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1 KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1 YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N n-butyl-benzene Natural products CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWKVRRJATLABHT-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2,4-dione Chemical group O=C1CC(=O)N=C1 TWKVRRJATLABHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract description 61
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 253
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 74
- 241000894007 species Species 0.000 description 54
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 50
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 31
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 27
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 21
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000196508 Turbatrix Species 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 17
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 15
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 15
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 15
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 14
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 13
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 13
- XFTWUNOVBCHBJR-UHFFFAOYSA-N Aspergillomarasmine A Chemical compound OC(=O)C(N)CNC(C(O)=O)CNC(C(O)=O)CC(O)=O XFTWUNOVBCHBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 12
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 12
- 101000963974 Hydrophis stokesii Alpha-elapitoxin-Ast2b Proteins 0.000 description 12
- 101000964025 Naja naja Long neurotoxin 3 Proteins 0.000 description 12
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 12
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 12
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 12
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 12
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 11
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 11
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000223924 Eimeria Species 0.000 description 10
- 241000578422 Graphosoma lineatum Species 0.000 description 10
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 10
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 9
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 9
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 8
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 8
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 8
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 8
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 8
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 8
- 241001161749 Stenchaetothrips biformis Species 0.000 description 8
- 241000855019 Tylenchorhynchus Species 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 8
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 7
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 7
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 7
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 7
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 7
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 7
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 7
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 6
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 6
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 6
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 6
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001498622 Cixius wagneri Species 0.000 description 6
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- 241001267662 Criconemoides Species 0.000 description 6
- 241001414830 Diaspididae Species 0.000 description 6
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 6
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 6
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 6
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241001031864 Agriotes obscurus Species 0.000 description 5
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 5
- 241000243771 Bursaphelenchus xylophilus Species 0.000 description 5
- 241000086608 Empoasca vitis Species 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 5
- 241001585712 Noctua Species 0.000 description 5
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 5
- 241001495449 Robinia pseudoacacia Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 5
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 5
- 210000003323 beak Anatomy 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 210000004894 snout Anatomy 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 4
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 4
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 2-butyne Chemical compound CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 4
- 241000256844 Apis mellifera Species 0.000 description 4
- 241000387313 Aspidiotus Species 0.000 description 4
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 4
- 241000243770 Bursaphelenchus Species 0.000 description 4
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 4
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 4
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 4
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 4
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 4
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 4
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 4
- 241000738498 Epitrix pubescens Species 0.000 description 4
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 4
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 4
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 4
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 4
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 4
- 241000379510 Heterodera schachtii Species 0.000 description 4
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 4
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 4
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 4
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 4
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 4
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 4
- 241001570894 Oulema oryzae Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 4
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- 241000193945 Pratylenchidae Species 0.000 description 4
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 4
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 4
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 4
- 241001157780 Scutigera coleoptrata Species 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000270708 Testudinidae Species 0.000 description 4
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 4
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N azane;phosphane Chemical compound N.P QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical group CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 4
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 4
- OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine Chemical compound C1NCC=CN1 OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 3
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 3
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 3
- 241001414824 Cercopidae Species 0.000 description 3
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 3
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 3
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 3
- 241000866584 Cryptotermes Species 0.000 description 3
- 241001259996 Dalbulus maidis Species 0.000 description 3
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 3
- 241001609607 Delia platura Species 0.000 description 3
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001517923 Douglasiidae Species 0.000 description 3
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 3
- 241000917171 Eriosomatinae Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 3
- 241001502121 Glossina brevipalpis Species 0.000 description 3
- 206010018498 Goitre Diseases 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 3
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 3
- 241000501345 Lygus lineolaris Species 0.000 description 3
- 241000193386 Lysinibacillus sphaericus Species 0.000 description 3
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 3
- 241000512856 Myzus ascalonicus Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 3
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 3
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 3
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 3
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 3
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 3
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 3
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 3
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 3
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 3
- 241000255632 Tabanus atratus Species 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 3
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 3
- 241000243777 Trichinella spiralis Species 0.000 description 3
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 3
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 3
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 3
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 3
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 3
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 201000003872 goiter Diseases 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 3
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N prallethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC#C)C(=O)C1 SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229940096911 trichinella spiralis Drugs 0.000 description 3
- MCVUKOYZUCWLQQ-UHFFFAOYSA-N tridecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 MCVUKOYZUCWLQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 2
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 description 2
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 2
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N (E)-thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)/N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N (E,E)-2-propynyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OCC#C FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N (S)-anabasine Chemical compound N1CCCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 2
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 2
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- ATROHALUCMTWTB-WYMLVPIESA-N (z)-n-diethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(/C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-WYMLVPIESA-N 0.000 description 2
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQIZHNLEFQMDCQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydropyridazine Chemical compound C1CC=CNN1 JQIZHNLEFQMDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEMGWPRHOOEKTA-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1 UEMGWPRHOOEKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVQHXBNMBZJPLK-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[(2-methylprop-2-en-1-yl)amino]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CC(=C)CNC1=C([S+]([O-])C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl HVQHXBNMBZJPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 2MP Natural products CCCC(C)=C WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004362 3,4,5-trichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000004361 3,4,5-trifluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C(F)C([H])=C1* 0.000 description 2
- AUQAUAIUNJIIEP-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethylphenyl methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 AUQAUAIUNJIIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 2
- 102000012440 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 description 2
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 description 2
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 2
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 2
- 241001014341 Acrosternum hilare Species 0.000 description 2
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 2
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 2
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 2
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 2
- 241000108079 Aleyrodes Species 0.000 description 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241001480737 Amblyomma maculatum Species 0.000 description 2
- 241000663922 Anasa tristis Species 0.000 description 2
- 241000498253 Ancylostoma duodenale Species 0.000 description 2
- 241000380490 Anguina Species 0.000 description 2
- 241000060075 Anopheles crucians Species 0.000 description 2
- 241000680856 Anopheles leucosphyrus Species 0.000 description 2
- 241000132163 Anopheles maculipennis Species 0.000 description 2
- 241000256190 Anopheles quadrimaculatus Species 0.000 description 2
- 241001279740 Anopheles sinensis Species 0.000 description 2
- 241001609695 Anoplophora glabripennis Species 0.000 description 2
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 2
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 2
- 241000134843 Aphelenchoides besseyi Species 0.000 description 2
- 241001151957 Aphis aurantii Species 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241000566651 Aphis forbesi Species 0.000 description 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 2
- 241000496365 Aphis sambuci Species 0.000 description 2
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 2
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 2
- 241000726102 Atta cephalotes Species 0.000 description 2
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- 241000193363 Bacillus thuringiensis serovar aizawai Species 0.000 description 2
- 241000193369 Bacillus thuringiensis serovar tenebrionis Species 0.000 description 2
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 2
- 241000580217 Belonolaimus Species 0.000 description 2
- 241000580218 Belonolaimus longicaudatus Species 0.000 description 2
- 241001302798 Bemisia argentifolii Species 0.000 description 2
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 2
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 2
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 2
- 241001148506 Bitylenchus dubius Species 0.000 description 2
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 2
- 241000273318 Brachycaudus cardui Species 0.000 description 2
- 241000272639 Brachycaudus mimeuri Species 0.000 description 2
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 2
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 2
- 241001414201 Bruchus pisorum Species 0.000 description 2
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 2
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 2
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 2
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 2
- 241000776777 Cacopsylla mali Species 0.000 description 2
- 241000244203 Caenorhabditis elegans Species 0.000 description 2
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241001130355 Cassida nebulosa Species 0.000 description 2
- 241001674939 Caulanthus Species 0.000 description 2
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 2
- 241000134979 Ceratovacuna lanigera Species 0.000 description 2
- 241000604356 Chamaepsila rosae Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 2
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 2
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 2
- 241000931705 Cicada Species 0.000 description 2
- 241001635683 Cimex hemipterus Species 0.000 description 2
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 description 2
- 241000098277 Cnaphalocrocis Species 0.000 description 2
- 241000255749 Coccinellidae Species 0.000 description 2
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 2
- 241000304165 Cordylobia anthropophaga Species 0.000 description 2
- 241001255091 Criconema Species 0.000 description 2
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 2
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 2
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 2
- 241000256057 Culex quinquefasciatus Species 0.000 description 2
- 241000256060 Culex tritaeniorhynchus Species 0.000 description 2
- 241000036151 Culiseta melanura Species 0.000 description 2
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 2
- 201000003808 Cystic echinococcosis Diseases 0.000 description 2
- 241000592374 Daktulosphaira vitifoliae Species 0.000 description 2
- 241000289763 Dasygaster padockina Species 0.000 description 2
- 241001585354 Delia coarctata Species 0.000 description 2
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 2
- 241001480819 Dermacentor andersoni Species 0.000 description 2
- 241000119571 Dermacentor silvarum Species 0.000 description 2
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 2
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 2
- 241000202828 Dermatobia hominis Species 0.000 description 2
- 241000879145 Diatraea grandiosella Species 0.000 description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 2
- 241001549096 Dichelops furcatus Species 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000162400 Dicladispa armigera Species 0.000 description 2
- 241000180412 Dictyocaulus filaria Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 2
- 241000399948 Ditylenchus destructor Species 0.000 description 2
- 241000932610 Dolichodorus Species 0.000 description 2
- 241001319090 Dracunculus medinensis Species 0.000 description 2
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 2
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 2
- 241000244170 Echinococcus granulosus Species 0.000 description 2
- 241000244163 Echinococcus multilocularis Species 0.000 description 2
- 241001222563 Empoasca onukii Species 0.000 description 2
- 241000498255 Enterobius vermicularis Species 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 2
- 241001183322 Epitrix hirtipennis Species 0.000 description 2
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 2
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 2
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 2
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 2
- 241001507629 Formicidae Species 0.000 description 2
- 241001256156 Frankliniella minuta Species 0.000 description 2
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- 241001660201 Gasterophilus intestinalis Species 0.000 description 2
- 241001442498 Globodera Species 0.000 description 2
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 2
- 241000257334 Glossina palpalis Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000785585 Gryllotalpa africana Species 0.000 description 2
- 241000241125 Gryllotalpa gryllotalpa Species 0.000 description 2
- 241001243087 Gryllotalpidae Species 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 2
- 241000894055 Haematopinus eurysternus Species 0.000 description 2
- 241000670091 Haematopinus suis Species 0.000 description 2
- 241000243974 Haemonchus contortus Species 0.000 description 2
- 241000730161 Haritalodes derogata Species 0.000 description 2
- 241001148481 Helicotylenchus Species 0.000 description 2
- 241001148478 Hemicriconemoides Species 0.000 description 2
- 241001267658 Hemicycliophora Species 0.000 description 2
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 2
- 241000040487 Heterodera trifolii Species 0.000 description 2
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 2
- 241000201431 Hirschmanniella Species 0.000 description 2
- 241000291732 Hoplocampa testudinea Species 0.000 description 2
- 241001540513 Hoplolaimus Species 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001153231 Hylobius abietis Species 0.000 description 2
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 2
- 241001531327 Hyphantria cunea Species 0.000 description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- 241000546120 Ips typographus Species 0.000 description 2
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 2
- 241000922049 Ixodes holocyclus Species 0.000 description 2
- 241001149946 Ixodes pacificus Species 0.000 description 2
- 241001480843 Ixodes ricinus Species 0.000 description 2
- 241000472347 Ixodes rubicundus Species 0.000 description 2
- 241000238703 Ixodes scapularis Species 0.000 description 2
- 241001658023 Lambdina fiscellaria Species 0.000 description 2
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 2
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 2
- 241001124553 Lepismatidae Species 0.000 description 2
- 241000661345 Leptocorisa Species 0.000 description 2
- 241001578972 Leucoptera malifoliella Species 0.000 description 2
- 241001646976 Linepithema humile Species 0.000 description 2
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 2
- 241000255640 Loa loa Species 0.000 description 2
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 2
- 241000193981 Loxostege sticticalis Species 0.000 description 2
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 2
- 241001414823 Lygus hesperus Species 0.000 description 2
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 2
- 241001314285 Lymantria monacha Species 0.000 description 2
- 241000180172 Macrosiphum rosae Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 2
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 2
- 241001358279 Malaya Species 0.000 description 2
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 2
- 241001648788 Margarodidae Species 0.000 description 2
- 241000752141 Megaphorura arctica Species 0.000 description 2
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 2
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 2
- 241001540470 Mesocriconema Species 0.000 description 2
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 2
- 241001442207 Monochamus alternatus Species 0.000 description 2
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 2
- 241000238745 Musca autumnalis Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000201433 Nacobbus Species 0.000 description 2
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 2
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 2
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 2
- 241000916006 Nomadacris septemfasciata Species 0.000 description 2
- 241001036422 Nosopsyllus fasciatus Species 0.000 description 2
- 241001446843 Oebalus pugnax Species 0.000 description 2
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 2
- 241000543819 Oestrus ovis Species 0.000 description 2
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 2
- 241000176318 Ornithonyssus bacoti Species 0.000 description 2
- 241001465818 Orseolia oryzae Species 0.000 description 2
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 2
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 2
- 241000935974 Paralichthys dentatus Species 0.000 description 2
- 241000373498 Parapoynx stagnalis Species 0.000 description 2
- 241001220391 Paratrichodorus Species 0.000 description 2
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 2
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 2
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 2
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 2
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 2
- 241000358502 Phlebotomus argentipes Species 0.000 description 2
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 2
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 2
- 241001227717 Phyllopertha horticola Species 0.000 description 2
- 241000275067 Phyllotreta Species 0.000 description 2
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 2
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241001219485 Polymyxa graminis Species 0.000 description 2
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 2
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 241000710336 Pratylenchus goodeyi Species 0.000 description 2
- 241000193940 Pratylenchus penetrans Species 0.000 description 2
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 2
- 241000669298 Pseudaulacaspis pentagona Species 0.000 description 2
- 241000060092 Psorophora columbiae Species 0.000 description 2
- 241000517304 Pthirus pubis Species 0.000 description 2
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 2
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 2
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 2
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000157279 Rhagoletis cerasi Species 0.000 description 2
- 241001136903 Rhagoletis pomonella Species 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241000864246 Rhipicephalus decoloratus Species 0.000 description 2
- 241000864202 Rhipicephalus evertsi Species 0.000 description 2
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 2
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 2
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000125162 Rhopalosiphum Species 0.000 description 2
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 2
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 2
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 2
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 2
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 2
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 2
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 2
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 2
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 2
- 108090000829 Ribosome Inactivating Proteins Proteins 0.000 description 2
- 241000702971 Rotylenchulus reniformis Species 0.000 description 2
- 241000855013 Rotylenchus Species 0.000 description 2
- 241000710331 Rotylenchus robustus Species 0.000 description 2
- 241000914334 Sahlbergella singularis Species 0.000 description 2
- 241000375532 Sarcophaga haemorrhoidalis Species 0.000 description 2
- 241000509418 Sarcoptidae Species 0.000 description 2
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 2
- 241000332476 Scutellonema Species 0.000 description 2
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 2
- 244000046109 Sorghum vulgare var. nervosum Species 0.000 description 2
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 2
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 2
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 2
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 241001480238 Steinernema Species 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 2
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 2
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 2
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 2
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 2
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 2
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 2
- 241000425037 Toona sinensis Species 0.000 description 2
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 2
- 241000194297 Trichinella britovi Species 0.000 description 2
- 241000243776 Trichinella nativa Species 0.000 description 2
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 2
- 241001220305 Trichodorus primitivus Species 0.000 description 2
- 241000243797 Trichostrongylus Species 0.000 description 2
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 2
- 241001389006 Tuta absoluta Species 0.000 description 2
- 241000402796 Tylenchorhynchus claytoni Species 0.000 description 2
- 241001267618 Tylenchulus Species 0.000 description 2
- 241001630065 Unaspis yanonensis Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 2
- 241000244005 Wuchereria bancrofti Species 0.000 description 2
- CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N XMC Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C)=C1 CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607757 Xenorhabdus Species 0.000 description 2
- 241000254234 Xyeloidea Species 0.000 description 2
- 241001466330 Yponomeuta malinellus Species 0.000 description 2
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 2
- 101100339555 Zymoseptoria tritici HPPD gene Proteins 0.000 description 2
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 2
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 2
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 2
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 2
- KVIZNNVXXNFLMU-AIIUZBJTSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C\C KVIZNNVXXNFLMU-AIIUZBJTSA-N 0.000 description 2
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 2
- ZKBNUNIVNISNDB-UHFFFAOYSA-N [Cl].FC Chemical compound [Cl].FC ZKBNUNIVNISNDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 2
- 108040004627 acetyl-CoA synthetase acetyltransferase activity proteins Proteins 0.000 description 2
- 102000015296 acetylcholine-gated cation-selective channel activity proteins Human genes 0.000 description 2
- 108040006409 acetylcholine-gated cation-selective channel activity proteins Proteins 0.000 description 2
- 229940022698 acetylcholinesterase Drugs 0.000 description 2
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 2
- 238000001467 acupuncture Methods 0.000 description 2
- GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N alanycarb Chemical compound CSC(\C)=N/OC(=O)N(C)SN(CCC(=O)OCC)CC1=CC=CC=C1 GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 2
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-UHFFFAOYSA-N allethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical group 0.000 description 2
- 229930014345 anabasine Natural products 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 2
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 2
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 2
- SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N butocarboxim Chemical compound CNC(=O)O\N=C(\C)C(C)SC SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N 0.000 description 2
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N cycloheptanone Chemical group O=C1CCCCCC1 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940008203 d-transallethrin Drugs 0.000 description 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 2
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical group CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 2
- 238000012407 engineering method Methods 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 2
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N flucythrinate Chemical compound O=C([C@@H](C(C)C)C=1C=CC(OC(F)F)=CC=1)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 229940084434 fungoid Drugs 0.000 description 2
- HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N furathiocarb Chemical compound CCCCOC(=O)N(C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 2
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 2
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 2
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 2
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N iso-butene Natural products CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 2
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 2
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 2
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 2
- 229930001540 kinoprene Natural products 0.000 description 2
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 2
- 210000002414 leg Anatomy 0.000 description 2
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 2
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- 229940031815 mycocide Drugs 0.000 description 2
- 238000010417 needlework Methods 0.000 description 2
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 2
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical group CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical group CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 description 2
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 2
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 2
- 108010082527 phosphinothricin N-acetyltransferase Proteins 0.000 description 2
- 108010001545 phytoene dehydrogenase Proteins 0.000 description 2
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 2
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N propetamphos Chemical compound CCNP(=S)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 2
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 2
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 2
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 2
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 2
- 208000004441 taeniasis Diseases 0.000 description 2
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 2
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 2
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 2
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 2
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 2
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 2
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 2
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116861 trichinella britovi Drugs 0.000 description 2
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N (1R)-trans-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N 0.000 description 1
- AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(/C=C/C)C1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- KYLUAQBYONVMCP-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P KYLUAQBYONVMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- TZURDPUOLIGSAF-VCEOMORVSA-N (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](Cc1cnc[nH]1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)N)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(C)C)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O TZURDPUOLIGSAF-VCEOMORVSA-N 0.000 description 1
- RZXVEBVXHRSQPO-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-1,3-thiazol-2-yl)methylsulfanyl-dimethoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCc1ncc(Cl)s1 RZXVEBVXHRSQPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVRWIAHBVAYKIZ-FNORWQNLSA-N (e)-dec-3-ene Chemical compound CCCCCC\C=C\CC GVRWIAHBVAYKIZ-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- SOVOPSCRHKEUNJ-VQHVLOKHSA-N (e)-dec-4-ene Chemical compound CCCCC\C=C\CCC SOVOPSCRHKEUNJ-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N (e)-non-2-ene Chemical compound CCCCCC\C=C\C IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 125000006112 1, 1-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006098 1,1-dimethylethyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006103 1,1-dimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006113 1,2-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006104 1,2-dimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-4-one Chemical class O=C1CSN=C1 VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIHIUTUAHOZVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(O)COCC WIHIUTUAHOZVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006114 1,3-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- RQTVIKMRXYJTDX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperidine-4-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCC(C=2C=CC=CC=2)(C#N)CC1 RQTVIKMRXYJTDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006122 1-ethyl-1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006152 1-ethyl-1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006118 1-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006106 1-ethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006100 1-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006094 1-methylethyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004707 1-methylethylthio group Chemical group CC(C)S* 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- 125000004797 2,2,2-trichloroethoxy group Chemical group ClC(CO*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006115 2,2-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006105 2,2-dimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OWWIWYDDISJUMY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbut-1-ene Chemical group CC(C)C(C)=C OWWIWYDDISJUMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006116 2,3-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTLNOANVTIKPEE-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC(C)=O WTLNOANVTIKPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004795 2-chloro-2,2-difluoroethoxy group Chemical group ClC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006119 2-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000006101 2-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006227 2-n-butoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NKTDTMONXHODTI-UHFFFAOYSA-N 2-pentyne Chemical compound CCC#CC NKTDTMONXHODTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXDHJGCWMIOAQP-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-yl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCNC(C=2C=NC=CC=2)=N1 CXDHJGCWMIOAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SZTRCMOSUUQMBM-UHFFFAOYSA-N 2h-azepine Chemical compound C1C=CC=CC=N1 SZTRCMOSUUQMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 2t-nonene Natural products CCCCCCC=CC IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006117 3,3-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-6-(2,6-difluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001331 3-methylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006102 3-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical compound NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLMFWJQZLPEDDU-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-2-yne Chemical compound CC#CC(C)C SLMFWJQZLPEDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRSYGHCCTDNHAT-UHFFFAOYSA-N 4-pyridin-3-yl-1,3-thiazole-2-carboxamide Chemical class S1C(C(=O)N)=NC(C=2C=NC=CC=2)=C1 WRSYGHCCTDNHAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 230000002407 ATP formation Effects 0.000 description 1
- 241000379221 Abies nordmanniana Species 0.000 description 1
- 241001580860 Acarapis Species 0.000 description 1
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 229940122578 Acetylcholine receptor agonist Drugs 0.000 description 1
- 241000819811 Acronicta major Species 0.000 description 1
- 241001014340 Acrosternum Species 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000079319 Aculops lycopersici Species 0.000 description 1
- 241001159389 Aculops pelekassi Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241001516607 Adelges Species 0.000 description 1
- 241000917225 Adelges laricis Species 0.000 description 1
- 235000001291 Aechmea magdalenae Nutrition 0.000 description 1
- 244000179819 Aechmea magdalenae Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256176 Aedes vexans Species 0.000 description 1
- 241000484420 Aedia leucomelas Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001470785 Agrilus sinuatus Species 0.000 description 1
- 241000600972 Agriotes fuscicollis Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241001652650 Agrotis subterranea Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 241001155864 Aleurolobus barodensis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000010167 Allium cepa var aggregatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 241001480834 Amblyomma variegatum Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 241001136525 Anastrepha ludens Species 0.000 description 1
- 241001147657 Ancylostoma Species 0.000 description 1
- 241001511271 Ancylostoma braziliense Species 0.000 description 1
- 241000520197 Ancylostoma ceylanicum Species 0.000 description 1
- 241001108365 Anisoplia austriaca Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 1
- 241000256187 Anopheles albimanus Species 0.000 description 1
- 241000256199 Anopheles freeborni Species 0.000 description 1
- 241000256182 Anopheles gambiae Species 0.000 description 1
- 241000171366 Anopheles minimus Species 0.000 description 1
- 241000027431 Anoplophora Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001156002 Anthonomus pomorum Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241000625753 Anticarsia Species 0.000 description 1
- 108010087765 Antipain Proteins 0.000 description 1
- 241000636311 Aphalaridae Species 0.000 description 1
- 241000726841 Aphis grossulariae Species 0.000 description 1
- 241000569145 Aphis nasturtii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000726735 Aphis schneideri Species 0.000 description 1
- 241000205585 Aquilegia canadensis Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241001480752 Argas persicus Species 0.000 description 1
- 241001340598 Argyresthia conjugella Species 0.000 description 1
- 241001250140 Arilus cristatus Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000010894 Artemisia argyi Nutrition 0.000 description 1
- 241000244186 Ascaris Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241001437124 Atanus Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241001470771 Athous haemorrhoidalis Species 0.000 description 1
- 241000444906 Atrachea Species 0.000 description 1
- 241000281795 Atta capiguara Species 0.000 description 1
- 241000580298 Atta laevigata Species 0.000 description 1
- 241000281797 Atta robusta Species 0.000 description 1
- 241000908426 Atta sexdens Species 0.000 description 1
- 241000580299 Atta texana Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241000322350 Austroasca viridigrisea Species 0.000 description 1
- 241001367049 Autographa Species 0.000 description 1
- 241001367053 Autographa gamma Species 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000193365 Bacillus thuringiensis serovar israelensis Species 0.000 description 1
- 241001147758 Bacillus thuringiensis serovar kurstaki Species 0.000 description 1
- 101100497235 Bacillus thuringiensis subsp. kenyae cry1Ea gene Proteins 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000254123 Bemisia Species 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710163256 Bibenzyl synthase Proteins 0.000 description 1
- 241001142394 Bibio marci Species 0.000 description 1
- 241000237359 Biomphalaria Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000237519 Bivalvia Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001136816 Bombus <genus> Species 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283725 Bos Species 0.000 description 1
- 241000322476 Bovicola bovis Species 0.000 description 1
- 241000310266 Brachycaudus helichrysi Species 0.000 description 1
- 241000256548 Brachycaudus prunicola Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001301148 Brassica rapa subsp. oleifera Species 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414203 Bruchus lentis Species 0.000 description 1
- 241000244038 Brugia malayi Species 0.000 description 1
- 241000143302 Brugia timori Species 0.000 description 1
- 241000041029 Bulinus Species 0.000 description 1
- 241000931178 Bunostomum Species 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000259719 Byctiscus betulae Species 0.000 description 1
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCAHIIZBPCASHX-UHFFFAOYSA-N CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1.N Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1.N UCAHIIZBPCASHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001182720 Cacopsylla pyrisuga Species 0.000 description 1
- 241000726760 Cadra cautella Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127291 Calcium channel antagonist Drugs 0.000 description 1
- 241000356702 Calliptamus italicus Species 0.000 description 1
- 241001491932 Camponotus atriceps Species 0.000 description 1
- 241000613201 Campylomma livida Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 241000131329 Carabidae Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001019002 Carduus acanthoides Species 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 241001427143 Cavelerius excavatus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000813617 Ceroplastes floridensis Species 0.000 description 1
- 241001124201 Cerotoma trifurcata Species 0.000 description 1
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 1
- 241001121020 Cetonia aurata Species 0.000 description 1
- 241001399348 Ceutorhynchus napi Species 0.000 description 1
- 241000260230 Chaetocnema aridula Species 0.000 description 1
- 241001087583 Chaetocnema tibialis Species 0.000 description 1
- 241001094931 Chaetosiphon fragaefolii Species 0.000 description 1
- 241000887125 Chaptalia nutans Species 0.000 description 1
- 241000732817 Chauliops Species 0.000 description 1
- 241000040710 Chela Species 0.000 description 1
- 241000661304 Chilo auricilius Species 0.000 description 1
- 241000694614 Chilo polychrysa Species 0.000 description 1
- 241000665051 Chilo sacchariphagus indicus Species 0.000 description 1
- 241000256135 Chironomus thummi Species 0.000 description 1
- 108010022172 Chitinases Proteins 0.000 description 1
- 102000012286 Chitinases Human genes 0.000 description 1
- 229940127437 Chloride Channel Antagonists Drugs 0.000 description 1
- 241000370738 Chlorion Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241001525905 Choristoneura murinana Species 0.000 description 1
- 241001124564 Choristoneura occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000756804 Chortoicetes terminifera Species 0.000 description 1
- 241000118402 Chromaphis juglandicola Species 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241000669069 Chrysomphalus aonidum Species 0.000 description 1
- 241000983417 Chrysomya bezziana Species 0.000 description 1
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- 241000202814 Cochliomyia hominivorax Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001265944 Coeloptera Species 0.000 description 1
- 241000143939 Colias eurytheme Species 0.000 description 1
- 241001641327 Collops Species 0.000 description 1
- 241001126268 Cooperia Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000422839 Cornitermes cumulans Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241000720929 Creontiades dilutus Species 0.000 description 1
- 241000902369 Crioceris asparagi Species 0.000 description 1
- 241000938605 Crocodylia Species 0.000 description 1
- 241001152745 Cryptorhynchus lapathi Species 0.000 description 1
- 241000242268 Ctenicera Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000144347 Culex nigripalpus Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241000256061 Culex tarsalis Species 0.000 description 1
- 241000208506 Culicoides furens Species 0.000 description 1
- 241001408791 Culiseta inornata Species 0.000 description 1
- 241000338702 Cupido minimus Species 0.000 description 1
- 241000721021 Curculio Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- 235000008601 Cycas revoluta Nutrition 0.000 description 1
- 240000000163 Cycas revoluta Species 0.000 description 1
- 241001503776 Cylas Species 0.000 description 1
- 102000015833 Cystatin Human genes 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008840 Dalbergia sissoo Species 0.000 description 1
- 241001260003 Dalbulus Species 0.000 description 1
- 241000268912 Damalinia Species 0.000 description 1
- 241000156609 Dasymutilla occidentalis Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 241001161382 Dectes texanus Species 0.000 description 1
- 241001414890 Delia Species 0.000 description 1
- 241001631712 Dendrolimus pini Species 0.000 description 1
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 1
- 241001300085 Deroceras Species 0.000 description 1
- 241000878949 Deroceras agreste Species 0.000 description 1
- 108010001682 Dextranase Proteins 0.000 description 1
- 241000489972 Diabrotica barberi Species 0.000 description 1
- 241000916723 Diabrotica longicornis Species 0.000 description 1
- 241000916731 Diabrotica speciosa Species 0.000 description 1
- 241000489977 Diabrotica virgifera Species 0.000 description 1
- 241001012951 Diaphania nitidalis Species 0.000 description 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 1
- 241000508744 Dichromothrips Species 0.000 description 1
- 241000577452 Dicrocoelium Species 0.000 description 1
- 241001480349 Diestrammena asynamora Species 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 240000005717 Dioscorea alata Species 0.000 description 1
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 1
- 241000866683 Diphyllobothrium latum Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 101710158332 Diuretic hormone Proteins 0.000 description 1
- 241001080889 Dociostaurus maroccanus Species 0.000 description 1
- 241000256868 Dolichovespula maculata Species 0.000 description 1
- 241001274799 Dreyfusia nordmannianae Species 0.000 description 1
- 241001274798 Dreyfusia piceae Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241000528849 Dysaphis pyri Species 0.000 description 1
- 241001088941 Dysaphis radicola Species 0.000 description 1
- 241000051717 Edessa Species 0.000 description 1
- 241000400698 Elasmopalpus lignosellus Species 0.000 description 1
- YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N Empenthrin Chemical compound CC\C=C(/C)C(C#C)OC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 1
- 241000305071 Enterobacterales Species 0.000 description 1
- 101000925646 Enterobacteria phage T4 Endolysin Proteins 0.000 description 1
- 241000488562 Eotetranychus Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000079320 Epitrimerus Species 0.000 description 1
- 241001491690 Erannis defoliaria Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241001221110 Eriophyidae Species 0.000 description 1
- 241001515686 Erythroneura Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005961 Ethoprophos Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 1
- 241001248531 Euchloe <genus> Species 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 241001331999 Euproctis Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515837 Eurygaster integriceps Species 0.000 description 1
- 241001619920 Euschistus servus Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241000958182 Fannia scalaris Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- 241000218218 Ficus <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005948 Formetanate Substances 0.000 description 1
- 241001420794 Formica rufa Species 0.000 description 1
- 239000005959 Fosthiazate Substances 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000654868 Frankliniella fusca Species 0.000 description 1
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000189591 Frankliniella tritici Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000982383 Gametis jucunda Species 0.000 description 1
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241001057692 Geococcus coffeae Species 0.000 description 1
- 241000288440 Geomyza tripunctata Species 0.000 description 1
- 241000257326 Glossina fuscipes Species 0.000 description 1
- 241001502124 Glossina tachinoides Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 102000051366 Glycosyltransferases Human genes 0.000 description 1
- 108700023372 Glycosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- 241001150406 Grapholita Species 0.000 description 1
- 241000659001 Grapholitha molesta Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000243976 Haemonchus Species 0.000 description 1
- 241000825556 Halyomorpha halys Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 229930191111 Helicokinin Natural products 0.000 description 1
- 241000255990 Helicoverpa Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241000339323 Heliothrips Species 0.000 description 1
- 241001581044 Hellula undalis Species 0.000 description 1
- 241001299252 Henosepilachna vigintioctomaculata Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241000920462 Heterakis Species 0.000 description 1
- 241001176496 Heteronychus arator Species 0.000 description 1
- 241001387517 Heterotermes aureus Species 0.000 description 1
- 241000754671 Heterotermes longiceps Species 0.000 description 1
- 241001387505 Heterotermes tenuis Species 0.000 description 1
- 241001201623 Hofmannophila pseudospretella Species 0.000 description 1
- 241001288674 Holotrichia consanguinea Species 0.000 description 1
- 241001503238 Homalodisca vitripennis Species 0.000 description 1
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 1
- 101000953492 Homo sapiens Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000953488 Homo sapiens Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 2 Proteins 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241000291719 Hoplocampa minuta Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251778 Hyalomma truncatum Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 102000004286 Hydroxymethylglutaryl CoA Reductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000895 Hydroxymethylglutaryl CoA Reductases Proteins 0.000 description 1
- 241000115042 Hylamorpha elegans Species 0.000 description 1
- 241001464384 Hymenolepis nana Species 0.000 description 1
- 241000208278 Hyoscyamus Species 0.000 description 1
- 241000370523 Hypena scabra Species 0.000 description 1
- 241001508570 Hypera brunneipennis Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000310291 Hyperomyzus lactucae Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001058150 Icerya purchasi Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PPCUNNLZTNMXFO-ACCUITESSA-N Imicyafos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)N1CCN(CC)\C1=N/C#N PPCUNNLZTNMXFO-ACCUITESSA-N 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 102100037739 Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 1 Human genes 0.000 description 1
- 102100037736 Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 2 Human genes 0.000 description 1
- 108090000862 Ion Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000004310 Ion Channels Human genes 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 241000397365 Javesella pellucida Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 241001387516 Kalotermes flavicollis Species 0.000 description 1
- 241000400431 Keiferia lycopersicella Species 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000134253 Lanka Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 108090001090 Lectins Proteins 0.000 description 1
- 102000004856 Lectins Human genes 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000010666 Lens esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 241000669027 Lepidosaphes Species 0.000 description 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 1
- 241000661348 Leptocorisa acuta Species 0.000 description 1
- 241000560153 Leptoglossus phyllopus Species 0.000 description 1
- 241000540210 Leucoptera coffeella Species 0.000 description 1
- 241000735234 Ligustrum Species 0.000 description 1
- 241001523405 Limax Species 0.000 description 1
- 241000673175 Limonius californicus Species 0.000 description 1
- 241001113946 Linognathus vituli Species 0.000 description 1
- 241000272317 Lipaphis erysimi Species 0.000 description 1
- 241000692235 Lipoptena cervi Species 0.000 description 1
- 241000594031 Liriomyza sativae Species 0.000 description 1
- 241001520143 Liriomyza trifolii Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000004742 Lithophane antennata Species 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 241001220357 Longidorus elongatus Species 0.000 description 1
- 241000238865 Loxosceles reclusa Species 0.000 description 1
- 235000009814 Luffa aegyptiaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000045575 Luffa cylindrica Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001043195 Lyctus brunneus Species 0.000 description 1
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 1
- 241001492180 Lygus pratensis Species 0.000 description 1
- 241000237354 Lymnaea Species 0.000 description 1
- 241001581015 Lyonetia clerkella Species 0.000 description 1
- 241000623906 Lytta vesicatoria Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000927670 Mahanarva fimbriolata Species 0.000 description 1
- 241000555300 Mamestra Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 241001422926 Mayetiola hordei Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001223554 Megacopta cribraria Species 0.000 description 1
- 241000902265 Megascelis Species 0.000 description 1
- 241000171293 Megoura viciae Species 0.000 description 1
- 241001179564 Melanaphis sacchari Species 0.000 description 1
- 241001478935 Melanoplus bivittatus Species 0.000 description 1
- 241001478965 Melanoplus femurrubrum Species 0.000 description 1
- 241001582344 Melanoplus mexicanus Species 0.000 description 1
- 241000922538 Melanoplus sanguinipes Species 0.000 description 1
- 241001051646 Melanoplus spretus Species 0.000 description 1
- 241001394950 Melanotus communis (Gyllenhal, 1817) Species 0.000 description 1
- 240000000233 Melia azedarach Species 0.000 description 1
- 241000828959 Melolontha hippocastani Species 0.000 description 1
- 241000254043 Melolonthinae Species 0.000 description 1
- 241000292449 Menacanthus stramineus Species 0.000 description 1
- 241000035435 Menopon gallinae Species 0.000 description 1
- 241000020737 Messor barbarus Species 0.000 description 1
- 241001212755 Metamasius hemipterus Species 0.000 description 1
- 241001181140 Metastrongylus apri Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000168713 Metopolophium dirhodum Species 0.000 description 1
- 102000029749 Microtubule Human genes 0.000 description 1
- 108091022875 Microtubule Proteins 0.000 description 1
- 241001497122 Migdolus Species 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- 241001414825 Miridae Species 0.000 description 1
- 241001469521 Mocis latipes Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 244000132436 Myrica rubra Species 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 241000332347 Myzus varians Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000595949 Narceus Species 0.000 description 1
- 241000133263 Nasonovia ribisnigri Species 0.000 description 1
- 241000196499 Naupactus xanthographus Species 0.000 description 1
- 241001137882 Nematodirus Species 0.000 description 1
- 241000192234 Neomegalotomus Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241001551868 Nephotettix malayanus Species 0.000 description 1
- 241000615716 Nephotettix nigropictus Species 0.000 description 1
- 241001580231 Neumichtis saliaris Species 0.000 description 1
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 1
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238413 Octopus Species 0.000 description 1
- 241000866537 Odontotermes Species 0.000 description 1
- 241000122522 Oedaleus senegalensis Species 0.000 description 1
- 241000510960 Oesophagostomum Species 0.000 description 1
- 108010038807 Oligopeptides Proteins 0.000 description 1
- 102000015636 Oligopeptides Human genes 0.000 description 1
- 241000243981 Onchocerca Species 0.000 description 1
- 241000243985 Onchocerca volvulus Species 0.000 description 1
- 241000777573 Oncometopia Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000168255 Opiliones Species 0.000 description 1
- 241000242716 Opisthorchis Species 0.000 description 1
- 241001483209 Opomyza florum Species 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- 241001465803 Orgyia pseudotsugata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241001481099 Ornithodoros turicata Species 0.000 description 1
- 241001250072 Oryctes rhinoceros Species 0.000 description 1
- 241001157806 Oscinella Species 0.000 description 1
- 241001147397 Ostrinia Species 0.000 description 1
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 1
- 241000131737 Otiorhynchus Species 0.000 description 1
- 241001480756 Otobius megnini Species 0.000 description 1
- 241001160353 Oulema melanopus Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 229940087098 Oxidase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241001480233 Paragonimus Species 0.000 description 1
- 241001516563 Paratrioza Species 0.000 description 1
- 241001130603 Parlatoria <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 101710091688 Patatin Proteins 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000721452 Pectinophora Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000609952 Pemphigus bursarius Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 241000256682 Peregrinus maidis Species 0.000 description 1
- 241001013804 Peridroma saucia Species 0.000 description 1
- 241000424792 Perionyx excavatus Species 0.000 description 1
- 241001510004 Periplaneta australasiae Species 0.000 description 1
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 1
- 241000048273 Periplaneta japonica Species 0.000 description 1
- 241001253326 Perkinsiella saccharicida Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241001579681 Phalera bucephala Species 0.000 description 1
- 241000868180 Pheidole megacephala Species 0.000 description 1
- 241001058119 Phenacoccus Species 0.000 description 1
- 241000333687 Phenacoccus fraxinus Species 0.000 description 1
- 241000916808 Phloeomyzus passerinii Species 0.000 description 1
- 241001401863 Phorodon Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607568 Photobacterium Species 0.000 description 1
- 241001148062 Photorhabdus Species 0.000 description 1
- 241001168626 Phyllobius pyri Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241001525802 Phyllonorycter pomonella Species 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241000517946 Phyllotreta nemorum Species 0.000 description 1
- 108010047620 Phytohemagglutinins Proteins 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 241000351396 Picea asperata Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000907661 Pieris rapae Species 0.000 description 1
- 241000098283 Piezodorus guildinii Species 0.000 description 1
- 241000669426 Pinnaspis aspidistrae Species 0.000 description 1
- 244000302909 Piper aduncum Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 108700001094 Plant Genes Proteins 0.000 description 1
- 235000006753 Platycodon grandiflorum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003582 Platycodon grandiflorus Species 0.000 description 1
- 241001600434 Plectroglyphidodon lacrymatus Species 0.000 description 1
- 241001289568 Pogonomyrmex barbatus Species 0.000 description 1
- 241001289573 Pogonomyrmex californicus Species 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 241000570011 Pomacea canaliculata Species 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193978 Pratylenchus brachyurus Species 0.000 description 1
- 241000193960 Pratylenchus minyus Species 0.000 description 1
- 241001471749 Procornitermes triacifer Species 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000797772 Prosimulium mixtum Species 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 1
- 241001483625 Protopulvinaria pyriformis Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241001155137 Pseudacanthotermes militaris Species 0.000 description 1
- 241000721694 Pseudatomoscelis seriatus Species 0.000 description 1
- 241000596535 Pseudococcus comstocki Species 0.000 description 1
- 241000991597 Psorophora discolor Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241001649230 Psoroptes ovis Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000932787 Pyrilla Species 0.000 description 1
- 241000932784 Pyrilla perpusilla Species 0.000 description 1
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000944747 Quesada gigas Species 0.000 description 1
- 241001456337 Rachiplusia Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000010212 Reticulitermes grassei Species 0.000 description 1
- 241000590363 Reticulitermes lucifugus Species 0.000 description 1
- 241000590379 Reticulitermes santonensis Species 0.000 description 1
- 241000866500 Reticulitermes speratus Species 0.000 description 1
- 241000577913 Reticulitermes virginicus Species 0.000 description 1
- 241000282806 Rhinoceros Species 0.000 description 1
- 241001480837 Rhipicephalus annulatus Species 0.000 description 1
- 241001481704 Rhipicephalus appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000298314 Rhipiphorothrips cruentatus Species 0.000 description 1
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 1
- 241000426569 Rhopalosiphum insertum Species 0.000 description 1
- 241000344244 Rhynchophorus Species 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 1
- 241001620634 Roger Species 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- 108010084592 Saporins Proteins 0.000 description 1
- 241001402070 Sappaphis piri Species 0.000 description 1
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 1
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 1
- 241000170989 Scaphoideus titanus Species 0.000 description 1
- 241000726726 Scaptocoris Species 0.000 description 1
- 241000726725 Scaptocoris castanea Species 0.000 description 1
- 241000254030 Schistocerca americana Species 0.000 description 1
- 241000242678 Schistosoma Species 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241000098281 Scirpophaga innotata Species 0.000 description 1
- 241000343234 Scirtothrips citri Species 0.000 description 1
- 241000131808 Scolopendra Species 0.000 description 1
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 description 1
- 241001074085 Scophthalmus aquosus Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- 241000669326 Selenaspidus articulatus Species 0.000 description 1
- 108050000761 Serpin Proteins 0.000 description 1
- 102000008847 Serpin Human genes 0.000 description 1
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256106 Simulium vittatum Species 0.000 description 1
- 241001168723 Sitona lineatus Species 0.000 description 1
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001327161 Solanum bulbocastanum Species 0.000 description 1
- 235000018967 Solanum bulbocastanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 241000044147 Solenopotes capillatus Species 0.000 description 1
- 241001415041 Solenopsis richteri Species 0.000 description 1
- 241001221807 Solenopsis xyloni Species 0.000 description 1
- 241000277984 Sparganothis pilleriana Species 0.000 description 1
- 241001191022 Sphenophorus levis Species 0.000 description 1
- 229920001872 Spider silk Polymers 0.000 description 1
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 description 1
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 description 1
- 241001414852 Spissistilus Species 0.000 description 1
- 241001414853 Spissistilus festinus Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 241000349644 Steneotarsonemus Species 0.000 description 1
- 241000349647 Steneotarsonemus spinki Species 0.000 description 1
- 241000283614 Stephanitis nashi Species 0.000 description 1
- 241000950032 Sternechus subsignatus Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- 241001655322 Streptomycetales Species 0.000 description 1
- 241000244174 Strongyloides Species 0.000 description 1
- 241000180126 Strongyloides fuelleborni Species 0.000 description 1
- 241000244177 Strongyloides stercoralis Species 0.000 description 1
- 241000122932 Strongylus Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005935 Sulfuryl fluoride Substances 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241001248712 Tabanus similis Species 0.000 description 1
- 241000244155 Taenia Species 0.000 description 1
- 241000244159 Taenia saginata Species 0.000 description 1
- 241000244157 Taenia solium Species 0.000 description 1
- 241001019267 Tenuipalpus Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 1
- 241000488530 Tetranychus pacificus Species 0.000 description 1
- 241001231950 Thaumetopoea pityocampa Species 0.000 description 1
- 241000239292 Theraphosidae Species 0.000 description 1
- 241000028626 Thermobia domestica Species 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 241000365769 Thrips flavus Species 0.000 description 1
- 241001101718 Thyanta Species 0.000 description 1
- 241000051707 Thyanta perditor Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241001240492 Tipula oleracea Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001439624 Trichina Species 0.000 description 1
- 241000243779 Trichinella nelsoni Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 229940122618 Trypsin inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 101710162629 Trypsin inhibitor Proteins 0.000 description 1
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 1
- 101150077913 VIP3 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000256862 Vespa crabro Species 0.000 description 1
- 241001415096 Vespula germanica Species 0.000 description 1
- 241001415090 Vespula squamosa Species 0.000 description 1
- 241000256834 Vespula vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000609108 Wohlfahrtia Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000429635 Xestobium rufovillosum Species 0.000 description 1
- 241001207623 Xyleborus dispar Species 0.000 description 1
- 241001604425 Xylotrechus Species 0.000 description 1
- 241000792844 Xylotrupes Species 0.000 description 1
- 241000064240 Yponomeuta padellus Species 0.000 description 1
- 241000424289 Zabrus tenebrioides Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000495395 Zeiraphera canadensis Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N [(e)-3-methylsulfonylbutan-2-ylideneamino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)C(C)S(C)(=O)=O CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 description 1
- DPJITPZADZSLBP-PIPQINALSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3r)-3-[(e)-2-cyanoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/C)C#N DPJITPZADZSLBP-PIPQINALSA-N 0.000 description 1
- MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(Cl)Cl MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N 0.000 description 1
- APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBASDBHRXUCXKQ-UHFFFAOYSA-N [F].[Br] Chemical compound [F].[Br] OBASDBHRXUCXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N [F].[Cl] Chemical compound [F].[Cl] HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIJMAMQFKBZCBU-UHFFFAOYSA-N [O].CC(CC)=O Chemical compound [O].CC(CC)=O XIJMAMQFKBZCBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZOZDOTOWNSJH-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCC GTZOZDOTOWNSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KENSTCMZRGKACJ-UHFFFAOYSA-N [P].C(CCC)C1=NC=CC=N1 Chemical compound [P].C(CCC)C1=NC=CC=N1 KENSTCMZRGKACJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSUFBRGARNXNBX-UHFFFAOYSA-N [P].C1=CC=NC=C1 Chemical compound [P].C1=CC=NC=C1 ZSUFBRGARNXNBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003281 allosteric effect Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000884 anti-protozoa Effects 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDNYTAYICBFYFH-TUFLPTIASA-N antipain Chemical compound NC(N)=NCCC[C@@H](C=O)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 SDNYTAYICBFYFH-TUFLPTIASA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 244000030166 artemisia Species 0.000 description 1
- 210000001367 artery Anatomy 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N azamethiphos Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=O)(OC)OC)C2=N1 VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010021384 barley lectin Proteins 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEJOFMTJPOBAY-UHFFFAOYSA-N benzene;1h-pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1.C1=CC=CC=C1 REEJOFMTJPOBAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003328 benzoyl peroxide Drugs 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N bromotrifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)Br RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- 108010049223 bryodin Proteins 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000000480 calcium channel blocker Substances 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N chembl421 Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(N=NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- 239000003467 chloride channel stimulating agent Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N cyclobutanone Chemical compound O=C1CCC1 SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N cyclohepta-1,3,5-triene Chemical compound C1C=CC=CC=C1 CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexediene Natural products C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N cyclooctanone Chemical compound O=C1CCCCCCC1 IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopropanone Chemical compound O=C1CC1 VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- 108050004038 cystatin Proteins 0.000 description 1
- YKNMBTZOEVIJCM-UHFFFAOYSA-N dec-2-ene Chemical compound CCCCCCCC=CC YKNMBTZOEVIJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UURSXESKOOOTOV-UHFFFAOYSA-N dec-5-ene Chemical compound CCCCC=CCCCC UURSXESKOOOTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 229940062233 di-isopropylammonium Drugs 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical group CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000002532 enzyme inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N ethiofencarb Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1OC(=O)NC HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003414 extremity Anatomy 0.000 description 1
- 230000006126 farnesylation Effects 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000005816 fluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N formetanate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(\N=C\N(C)C)=C1 RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N fosthiazate Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)N1CCSC1=O DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N gamma-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000005908 glyceryl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N halfenprox Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)Br)C=CC=1C(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- MELUCTCJOARQQG-UHFFFAOYSA-N hex-2-yne Chemical compound CCCC#CC MELUCTCJOARQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003652 hormone inhibitor Substances 0.000 description 1
- 102000057593 human F8 Human genes 0.000 description 1
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 description 1
- HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N i9z29i000j Chemical compound C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@H](OC(=O)C(=N/OC)\C=1C=CC=CC=1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UETZVSHORCDDTH-UHFFFAOYSA-N iron(2+);hexacyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] UETZVSHORCDDTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006122 isoprenylation Effects 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010080576 juvenile hormone esterase Proteins 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000002523 lectin Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- VLGWYKOEXANHJT-UHFFFAOYSA-N methylsulfanol Chemical compound CSO VLGWYKOEXANHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091040857 miR-604 stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 210000004688 microtubule Anatomy 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N n-(benzenesulfonyl)-n-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N(F)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002581 neurotoxin Substances 0.000 description 1
- 231100000618 neurotoxin Toxicity 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPJKMVATUPSWOH-UHFFFAOYSA-N nitrooxidanyl Chemical compound [O][N+]([O-])=O YPJKMVATUPSWOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N non-3-ene Chemical compound CCCCCC=CCC YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N non-4-ene Chemical compound CCCCC=CCCC KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000006772 olefination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- JMJRYTGVHCAYCT-UHFFFAOYSA-N oxan-4-one Chemical compound O=C1CCOCC1 JMJRYTGVHCAYCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N oxepane Chemical compound C1CCCOCC1 UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYSA-N oxepin Chemical compound O1C=CC=CC=C1 ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- PBDBXAQKXCXZCJ-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Pd+2].[O-]C(=O)C(F)(F)F.[O-]C(=O)C(F)(F)F PBDBXAQKXCXZCJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 108091000699 pea lectin Proteins 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pent-2-ene Chemical compound CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001885 phytohemagglutinin Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000004574 piperidin-2-yl group Chemical group N1C(CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 230000004481 post-translational protein modification Effects 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N pyrafluprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SCF)=C1NCC1=CN=CC=N1 DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N pyridaphenthion Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229940047431 recombinate Drugs 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 1
- 239000002795 scorpion venom Substances 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000003001 serine protease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229940125794 sodium channel blocker Drugs 0.000 description 1
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000002708 spider venom Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000037359 steroid metabolism Effects 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004291 sulphur dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N tebupirimfos Chemical compound CCOP(=S)(OC(C)C)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005942 tetrahydropyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XSROQCDVUIHRSI-UHFFFAOYSA-N thietane Chemical compound C1CSC1 XSROQCDVUIHRSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001730 thiiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002753 trypsin inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 244000052613 viral pathogen Species 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000002578 wasp venom Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明涉及可以用于防除或防治无脊椎动物害虫,尤其是节肢动物害虫和线虫的在5-杂芳基环上带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物,以及一种生产它们的方法。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法,包含所述化合物的植物繁殖材料及农业和兽用组合物。
Description
本发明涉及可以用于防除或防治无脊椎动物害虫,尤其是节肢动物害虫和线虫的在5-杂芳基环上带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物,以及一种生产它们的方法。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法,包含所述化合物的植物繁殖材料及农业和兽用组合物。
无脊椎动物害虫以及尤其是节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体,从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量农药试剂,但由于目标害虫能够对所述农药试剂产生耐药性,仍然需要用于防除无脊椎动物害虫,尤其是昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。
某些二芳基噻唑和取代吡啶基噻唑杂环在Bioorganic&MedicinalChemistryLetters2012,22(9),3083-3088,WO2012/021696,WO2011/133733,EP-A-117082,EP-A-149884和EP-A-1205478中被公开作为酶抑制剂和药剂。脒取代二芳基噻唑类在Bioorganic&MedicinalChemistry2010,18(10),3551-3558中被公开作为抗原虫剂。
WO2010/006713描述了吡啶基噻唑取代杂环衍生物及其作为农药的用途。其他吡啶基噻唑取代杂环农药化合物同样公开于WO2011/134964,WO2011/138285和WO2012/000896中。WO2010/129497描述了吡啶基噻唑胺及其作为农药的用途。类似的农药化合物同样公开于WO2011/128304和WO2012/030681中。农药3-吡啶基噻唑羧酰胺描述于US4,260,765中。WO2009/149858描述了吡啶基噻唑羧酰胺衍生物及其作为农药的用途。类似农药羧酰胺化合物同样公开于WO2011/128304中。作为农药的4-卤代烷基-3-杂环基吡啶公开于WO98/57969中。类似化合物同样公开于WO2000/035285和US2003/0162812中。杂环基取代的噻唑衍生物及其作为杀真菌剂的用途描述于WO2007/033780中。取代的卤代烷基噻唑衍生物及其作为杀虫剂的用途公开于WO2004/056177中。
然而,这些文献没有描述如本发明所要求保护的具有特征性取代基的化合物。
本发明的目的是要提供具有良好的农药活性,尤其是杀虫活性,并且对大量不同的无脊椎动物害虫,尤其是难以防治的节肢动物害虫和/或线虫显示出宽活性谱的化合物。
已经发现这些目的可以通过下面式I的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物、其立体异构体及其盐,尤其是其可农用或可兽用盐实现。
因此,在第一方面本发明涉及式I的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体、E/Z-异构体或可农用或可兽用盐:
其中
R1选自氢、氰基和卤素;
R2选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基和C3-C6环烷基,其中后提到的2个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2或3个,尤其是1个基团R3取代;
A为选自式A-1至A-29的基团的杂芳族基团:
其中
锯齿线表示与噻唑环的键;
X为O、N-R4a、S(O)n或化学键;
Y选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基,其中后提到的2个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;
C(=O)NR9aR9b和C(=NR9a)R7;
R3各自相互独立地选自氰基、-SCN、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,
任选被1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,尤其是1个取代基R15取代的苯基;以及
包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个取代基R15取代;以及
作为在环烷基环上的取代基的R3额外选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基;
R4选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2或3个,尤其是1个基团R7取代;
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;
任选被1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,尤其是1个取代基R10取代的苯基;以及
包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个取代基R10取代;
R4a选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基和苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环可以带有1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,尤其是1个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
R5各自相互独立地选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2或3个,尤其是1个基团R7取代;
OR16、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;
任选被1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,尤其是1个取代基R6取代的苯基;以及
包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个取代基R6取代;
或者两个R5与它们所键合的环原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和碳环或杂环,其中该杂环含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,其中该碳环或杂环可以含有1或2个选自C=O、C=S和C=NR17a的基团作为环成员;以及其中该碳环或杂环可以被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个选自如下的基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、可以被1、2、3、4或5个基团R15取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个基团R15取代;
R6各自相互独立地选自卤素、氰基、硝基、SCN、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2或3个,尤其是1个基团R7取代;
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;
任选被1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,尤其是1个取代基R10取代的苯基;以及
包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个相互独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代;
或者两个一起存在于部分饱和杂环的一个碳原子上的R6可以一起形成基团=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16或=NNR17a;
或者两个键合在相邻碳原子上的R6可以一起形成选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17a、OCH=N和SCH=N的桥,由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环,其中该环可以任选被1或2个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、氰基、卤代甲基和卤代甲氧基的取代基取代;
R7各自相互独立地选自氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,
任选被1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,尤其是个取代基R15取代的苯基,以及
包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个取代基R15取代,
或者两个存在于烷基、链烯基、炔基或环烷基的相同碳原子上的R7可以一起形成基团=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16或=NNR17a;
或者两个R7与它们所键合的烷基、链烯基、炔基或环烷基的碳原子一起可以形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环,其中该杂环包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,并且其中该碳环或杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个取代基R15取代;以及作为环烷基环上的取代基的R7额外选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基,其中这6个基团中的脂族结构部分可以被一个或多个,例如1、2或3个,尤其是1个基团R19取代;以及
在基团-C(=NR9a)R7、-C(=O)R7和-C(=S)R7中的R7额外选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基,其中后提到的6个基团中的脂族结构部分可以被一个或多个,例如1、2或3个,尤其是1个基团R19取代;
R8各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R18、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,
任选被1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,尤其是1个取代基R15取代的苯基;以及
包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个取代基R15取代;
R9a、R9b各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R18、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R18、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R18;
任选被1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,尤其是1个取代基R15取代的苯基;以及
包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个取代基R15取代;
或者R9a和R9b与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和环,其中该杂环可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,其中该杂环可以任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个选自如下的基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基,任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基,以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个取代基R15取代;
或者R9a和R9b一起形成=CR13R14、=NR17a或=NOR16基团;
R10各自相互独立地选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2或3个,尤其是1个基团R19取代;
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R18、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R18、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b,
任选被1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,尤其是1个选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基;以及
包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个相互独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代;
或者两个一起存在于杂环的相同碳原子上的R10可以一起形成基团=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16或=NNR17a;
或者两个在相邻碳原子上的R10可以一起形成选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17a和OCH=N、SCH=N的桥,由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员部分不饱和或芳族碳环或杂环,其中该环可以被1或2个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、氰基、卤代甲基和卤代甲氧基的取代基取代;
R11、R12各自相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基,以及
任选被1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,尤其是1个取代基R15取代的苯基;
R13、R14各自相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基;
R15各自相互独立地选自卤素、氰基、硝基、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1-C4烷氧基的基团;
苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个,尤其是1个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基和二-(C1-C6烷基)氨基的取代基;
或者两个存在于杂环的相同碳原子上的R15可以一起形成基团=O、=CH(C1-C4)、=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基、=N(C1-C6烷基)或=NO(C1-C6烷基);
R16各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1-C4烷氧基的基团,
苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或带有1、2或3个,尤其是1个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和(C1-C6烷氧基)羰基的取代基;
R17a、R17b各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1-C4烷氧基的基团;C3-C8环烷基-C1-C4烷基,苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或带有1、2或3个,尤其是1个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和(C1-C6烷氧基)羰基的取代基,
或者R17a和R17b与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和环,其中该杂环可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;
R18各自相互独立地选自氢、卤素、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1-C4烷氧基的基团;
C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基,
苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个,尤其是1个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基和二-(C1-C6烷基)氨基的取代基,
R19各自相互独立地选自氰基、硝基、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C3-C8环烷基,其中该后提到的基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1-C4烷氧基的基团;
苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个,尤其是1个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基和二-(C1-C6烷基)氨基的取代基,
或者两个存在于相同碳原子上的R19可以一起形成基团=O、=CH(C1-C4)、=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基、=N(C1-C6烷基)或=NO(C1-C6烷基);以及
作为环烷基环上的取代基的R19额外选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基;
m为0或1;
n为0、1或2;
p为0、1或2;以及
r为0或1。
必须注意的是上面对环A所示结构并不将化合物限制到亚胺(衍生)基团C(Y)=N-X-R4的氮原子处的具体立体异构现象,即基团Y和基团X-R4二者可以相互呈顺式或反式。然而,优选Y和基团X-R4相互呈顺式。
本发明还提供了一种农业组合物,包含至少一种如本文所定义的式I化合物和/或其可农用盐和至少一种液体或固体载体。
本发明还提供了一种兽用组合物,包含至少一种如本文所定义的式I化合物和/或其可兽用盐和至少一种液体或固体载体。
本发明还提供了一种防治无脊椎动物害虫的方法,该方法包括用农药有效量的如本文所定义的式I化合物或其盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境,或要防止害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面或空间。
本发明还涉及植物繁殖材料,尤其是种子,其包含至少一种如本文所定义的式I化合物和/或其可农用盐。
本发明进一步涉及一种处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法,包括使动物与杀寄生虫有效量的如本文所定义的式I化合物或其可兽用盐接触。使动物与本发明化合物I、其盐或兽用组合物接触是指将其施用或给予该动物。本发明还涉及用作药物以及尤其用于处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染的如本文所定义化合物I或其可兽用盐;还涉及如本文所定义化合物I或其可兽用盐在制备用于处理动物以防寄生虫侵染或感染的药物中的用途。
术语“立体异构体”包括光学异构体如对映体或非对映体—其中后者由于分子中不止一个手性中心而存在—以及几何异构体(顺式/反式异构体)。
取决于取代方式,式I化合物可以具有一个或多个手性中心,此时它们作为对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了式I化合物的纯对映体或纯非对映体及其混合物二者以及化合物I的纯对映体或纯非对映体或其混合物的本发明用途。合适的式I化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。
术语N-氧化物涉及其中至少一个氮原子以氧化形式(作为NO)存在的式I化合物,尤其是其中m为1的化合物I。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同结晶状态(多晶形)存在。本发明包括无定形和结晶的式I化合物二者、相应化合物I的不同结晶状态的混合物及其无定形或结晶盐。
式I化合物的盐优选为可农用盐和可兽用盐。它们可以常规方法形成,例如若式I化合物具有碱性官能团,则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应,或者式I的酸性化合物与合适的碱反应。
合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子,优选锂、钠和钾离子;碱土金属离子,优选钙、镁和钡离子;过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁离子;还有铵离子(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵离子。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵,此外还有离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍,以及氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“可兽用盐”是指在兽用盐形成领域已知且被接受的那些阳离子或阴离子的盐。例如通过含碱性氮原子如氨基的式I化合物形成的合适酸加成盐包括与无机酸的盐,如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐,以及有机酸如乙酸、马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸的盐。
本文所用术语“无脊椎动物害虫”包括动物种群,如昆虫、蜘蛛和线虫,它们可能侵袭植物,从而对被侵袭植物产生显著损害,以及可能侵染动物,尤其是温血动物如哺乳动物或鸟类或其他高等动物如爬行动物、两栖动物或鱼类,从而对被侵染动物产生显著损害的体外寄生虫。
术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的所有繁殖部分如种子,以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分,包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。所述幼苗还可以在移植之前通过经由浸渍或浇灌的完全或部分处理而保护。
术语“植物”包括任何类型的植物,包括“非栽培植物”和尤其是“栽培植物”。
术语“非栽培植物”指任何野生类型的品种或相关品种或栽培植物的相关属。
术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物,包括但不限于上市销售或开发的农业生物技术产品(参见http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp)。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的遗传材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰,例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分。
通过育种、诱变或基因工程修饰的植物例如因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别除草剂的施用,这些除草剂如植物生长素除草剂如麦草畏(dicamba)或2,4-D;漂白剂除草剂如羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂;乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,例如磺酰脲类或咪唑啉酮类;烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂,例如草甘膦(glyphosate);谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂,例如草铵膦(glufosinate);原卟啉原-IX氧化酶抑制剂;类脂生物合成抑制剂如乙酰基CoA羧化酶(ACCase)抑制剂;或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))除草剂;此外,植物已经通过多次基因修饰而耐受多种类别除草剂,如耐受草甘膦和草铵膦二者或耐受草甘膦和选自ALS抑制剂、HPPD抑制剂、植物生长素抑制剂或ACCase抑制剂的另一类别除草剂二者。这些除草剂耐受性技术例如描述于PestManagem.Sci.61,2005,246;61,2005,258;61,2005,277;61,2005,269;61,2005,286;64,2008,326;64,2008,332;WeedSci.57,2009,108;Austral.J.Agricult.Res.58,2007,708;Science316,2007,1185;以及其中引用的文献中。几种栽培植物已经通过常规育种方法(诱变)耐受除草剂,例如耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)的夏播油菜(Canola,德国BASFSE)或耐受磺酰脲类,例如苯黄隆(tribenuron)的向日葵(DuPont,USA)。已经使用基因工程方法来赋予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜对除草剂如草甘膦和草铵膦的耐受性,它们中的一些可以以商标名(耐受草甘膦,Monsanto,U.S.A.)、(耐受咪唑啉酮,德国BASFSE)和(耐受草铵膦,德国BayerCropScience)市购。
此外,还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白,尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌,特别是苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)已知的那些的植物,所述杀虫蛋白如δ-内毒素,例如CryIA(b),CryIA(c),CryIF,CryIF(a2),CryIIA(b),CryIIIA,CryIIIB(b1)或Cry9c;无性杀虫蛋白(VIP),例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;线虫定居细菌的杀虫蛋白,例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus);动物产生的毒素如蝎子毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素;真菌产生的毒素,例如链霉菌属(Streptomycetes)毒素;植物凝集素,例如豌豆或大麦凝集素;凝集素;蛋白酶抑制剂,例如胰蛋白酶抑制剂,丝氨酸蛋白酶抑制剂,patatin,半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin);类固醇代谢酶,例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶;离子通道阻断剂,例如钠通道或钙通道阻断剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体(helicokinin受体);合成酶,联苄合成酶,壳多糖酶或葡聚糖酶。在本发明上下文中,这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如参见WO02/015701)。该类毒素或能够合成这些毒素的基因修饰植物的其他实例例如公开于EP-A374753、WO93/007278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/18810和WO03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法通常对本领域熟练技术人员是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫,尤其是甲虫(鞘翅目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。能够合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中,它们中的一些可市购,例如(产生毒素Cry1Ab的玉米品种),Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种),(产生毒素Cry9c的玉米品种),RW(产生Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种);33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种),I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种),II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种);(产生VIP毒素的棉花品种);(产生毒素Cry3A的土豆品种); Bt11(例如CB)和法国SyngentaSeedsSAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种),法国SyngentaSeedsSAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种,参见WO03/018810),比利时MonsantoEuropeS.A.的MON863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种),比利时MonsantoEuropeS.A.的IPC531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时PioneerOverseasCorporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
此外,还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性增强的蛋白质的植物。该类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白,例如参见EP-A392225),植物病害抗性基因(例如表达针对来自墨西哥野生土豆Solanumbulbocastanum的致病疫霉(Phytophthorainfestans)起作用的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwiniaamylvora具有增强的抗性的这些蛋白的土豆品种)。生产这些基因修饰植物的方法通常对本领域熟练技术人员是已知的且例如描述于上述出版物中。
此外,还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产生、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量),对干旱、盐或其他生长限制性环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌或病毒病原体的耐受性的植物。
此外,还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物,例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜,加拿大DOWAgroSciences)。
此外,还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物,例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆,德国BASFSE)。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘,尤其是氟、氯或溴。
本文所用以及在烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧羰基等的烷基结构部分中的术语“烷基”是指具有1-2个(“C1-C2烷基”),1-3个(“C1-C3烷基”),1-4个(“C1-C4烷基”),1-6个(“C1-C6烷基”),1-8个(“C1-C8烷基”)或1-10个(“C1-C10烷基”)碳原子的饱和直链或支化烃基。C1-C2烷基为甲基或乙基。C1-C3烷基额外为丙基和异丙基。C1-C4烷基额外为丁基、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)或1,1-二甲基乙基(叔丁基)。C1-C6烷基例如额外还为戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基。C1-C8烷基例如额外还为庚基、辛基、2-乙基己基及其位置异构体。C1-C10烷基例如额外还为壬基、癸基及其位置异构体。
也表示为“部分或完全被卤代的烷基”的本文所用术语“卤代烷基”是指具有1-2个(“C1-C2卤代烷基”),1-3个(“C1-C3卤代烷基”),1-4个(“C1-C4卤代烷基”),1-6个(“C1-C6卤代烷基”),1-8个(“C1-C8卤代烷基”)或1-10个(“C1-C10卤代烷基”)碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子替代。C1-C2卤代烷基例如为氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基或五氟乙基。C1-C3卤代烷基例如额外为1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、1,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、1,1,1-三氟丙-2-基、3-氯丙基等。C1-C4卤代烷基的实例除了对C1-C3卤代烷基提到的那些还有4-氯丁基等。C1-C6卤代烷基的实例除了对C1-C4卤代烷基提到的那些还有5-氯戊基、6-氯己基等。C1-C10卤代烷基的实例除了对C1-C6卤代烷基提到的那些还有7-氯庚基等。
“卤代甲基”为其中1、2或3个氢原子被卤原子替代的甲基。实例是溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基等。
本文所用术语“链烯基”是指具有2-3个(“C2-C3链烯基”),2-4个(“C2-C4链烯基”),2-6个(“C2-C6链烯基”),2-8个(“C2-C8链烯基”)或2-10个(“C2-C10链烯基”)碳原子和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基,例如C2-C3链烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基或1-甲基乙烯基;C2-C4链烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基;C2-C6链烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等,或C2-C10链烯基,如对C2-C6链烯基提到的基团以及额外还有1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、3-壬烯基、4-壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、3-癸烯基、4-癸烯基、5-癸烯基及其位置异构体。
也表示为“部分或完全被卤代的链烯基”的本文所用术语“卤代链烯基”是指具有2-4个(“C2-C4卤代链烯基”),2-6个(“C2-C6卤代链烯基”),2-8个(“C2-C6卤代链烯基”)或2-10个(“C2-C10卤代链烯基”)碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子,尤其是氟、氯和溴替代,例如氯代乙烯基、氯代烯丙基等。
本文所用术语“炔基”是指具有2-3个(“C2-C3炔基”),2-4个(“C2-C4炔基”),2-6个(“C2-C6炔基”),2-8个(“C2-C8炔基”)或2-10个(“C2-C10炔基”)碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的直链或支化烃基,例如C2-C3炔基,如乙炔基、1-丙炔基或2-丙炔基;C2-C4炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等,C2-C6炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等。
也表示为“部分或完全被卤代的炔基”的本文所用术语“卤代炔基”是指具有2-4个(“C2-C4卤代炔基”),3-4个(“C3-C4卤代炔基”),2-6个(“C2-C6卤代炔基”),2-8个(“C2-C8卤代炔基”)或2-10个(“C2-C10卤代炔基”)碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的不饱和直链或支化烃基(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子,尤其是氟、氯和溴替代。
本文所用术语“环烷基”是指具有3-8个(“C3-C8环烷基”),尤其是3-6个(“C3-C6环烷基”)或3或4个(“C3-C4环烷基”)碳原子的单环或双环或多环饱和烃基。优选C3-C4环烷基和C3-C4环烷基为单环的。C3-C4环烷基的实例是环丙基和环丁基。具有3-6个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。具有3-8个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。具有7或8个碳原子的双环基团实例包括双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基。优选术语环烷基表示单环饱和烃基。
也表示为“部分或完全被卤代的环烷基”的本文所用术语“卤代环烷基”是指具有3-8个(“C3-C8卤代环烷基”)或优选3-6个(“C3-C6卤代环烷基”)碳环成员的单环或双环或多环饱和烃基(如上所述),其中部分或所有氢原子被上述卤原子,尤其是氟、氯和溴替代。
术语“环烷基-C1-C4烷基”是指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C8环烷基(“C3-C8环烷基-C1-C4烷基”),优选C3-C6环烷基(“C3-C6环烷基-C1-C4烷基”),更优选C3-C4环烷基(“C3-C4环烷基-C1-C4烷基”)(优选单环环烷基)。C3-C4环烷基-C1-C4烷基的实例是环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基和环丁基丙基。C3-C6环烷基-C1-C4烷基的实例除了对C3-C4环烷基-C1-C4烷基提到的那些外还有环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基和环己基丙基。C3-C8环烷基-C1-C4烷基的实例除了对C3-C6环烷基-C1-C4烷基提到的那些外还有环庚基甲基、环庚基乙基、环辛基甲基等。术语“C3-C8环烷基-C1-C6烷基”是指经由如上所定义的C1-C6烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C8环烷基(优选单环环烷基)。C3-C8环烷基-C1-C6烷基的实例除了对C3-C8环烷基-C1-C4烷基提到的那些外还有环丙基戊基、环丙基己基、环丁基戊基、环丁基己基、环戊基戊基、环戊基己基等。
术语“C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基”是指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C8卤代环烷基。
术语“C1-C2烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C3烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C3烷基。术语“C1-C4烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷氧基为甲氧基或乙氧基。C1-C3烷氧基例如额外为正丙氧基和1-甲基乙氧基(异丙氧基)。C1-C4烷氧基例如额外为丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6烷氧基例如额外为戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8烷氧基例如额外为庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置异构体。C1-C10烷氧基额外例如为壬氧基、癸氧基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C3卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C3卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷氧基”是经由氧原子连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代甲氧基例如为OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基或一氯二氟甲氧基。C1-C2卤代烷氧基例如为OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C3卤代烷氧基额外例如为2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基或1-(CH2Br)-2-溴乙氧基。C1-C4卤代烷氧基额外例如为4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。C1-C6卤代烷氧基额外例如为5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
本文所用术语“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”是指如上所定义的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基,其中一个氢原子被如上所定义的C1-C4烷氧基替代。术语“C1-C6烷氧基-C1-C4烷基”是指如上所定义的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基,其中一个氢原子被如上所定义的C1-C6烷氧基替代。本文所用术语“C1-C6烷氧基-C1-C6烷基”是指如上所定义的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基,其中一个氢原子被如上所定义的C1-C6烷氧基替代。实例是甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、异丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-丙氧基乙基、1-异丙氧基乙基、1-正丁氧基乙基、1-仲丁氧基乙基、1-异丁氧基乙基、1-叔丁氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-正丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-异丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、1-丙氧基丙基、1-异丙氧基丙基、1-正丁氧基丙基、1-仲丁氧基丙基、1-异丁氧基丙基、1-叔丁氧基丙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基、2-异丙氧基丙基、2-正丁氧基丙基、2-仲丁氧基丙基、2-异丁氧基丙基、2-叔丁氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-异丙氧基丙基、3-正丁氧基丙基、3-仲丁氧基丙基、3-异丁氧基丙基、3-叔丁氧基丙基等。
本文所用术语“C1-C6烷氧基甲基”是指其中一个氢原子被如上所定义的C1-C6烷氧基替代的甲基。实例是甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、异丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、戊氧基甲基、己氧基甲基等。
C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基为具有1-6个,尤其是1-4个碳原子(=C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基)的直链或支化烷基,其中一个氢原子被C1-C6烷氧基替代且其中至少一个,例如1、2、3、4或所有剩余氢原子(无论是在烷氧基结构部分中还是在烷基结构部分中还是在这二者中)被卤原子替代。C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基为具有1-4个碳原子的直链或支化烷基,其中一个氢原子被C1-C4烷氧基替代且其中至少一个,例如1、2、3、4或所有剩余氢原子(无论是在烷氧基结构部分中还是在烷基结构部分中还是在这二者中)被卤原子替代。实例是二氟甲氧基甲基(CHF2OCH2)、三氟甲氧基甲基、1-二氟甲氧基乙基、1-三氟甲氧基乙基、2-二氟甲氧基乙基、2-三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基甲基(CH3OCF2)、1,1-二氟-2-甲氧基乙基、2,2-二氟-2-甲氧基乙基等。
术语“C1-C2烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C3烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C3烷基。术语“C1-C4烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷硫基为甲硫基或乙硫基。C1-C3烷硫基额外例如为正丙硫基或1-甲基乙硫基(异丙硫基)。C1-C4烷硫基额外例如为丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(异丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6烷硫基额外例如为戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8烷硫基额外例如为庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置异构体。C1-C10烷硫基额外例如为壬硫基、癸硫基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C3卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C3卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷硫基例如为SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C3卤代烷硫基额外例如为2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基或1-(CH2Br)-2-溴乙硫基。C1-C4卤代烷硫基额外例如为4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。C1-C6卤代烷硫基额外例如为5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基。
术语“C1-C2烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷基亚磺酰基为甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。C1-C4烷基亚磺酰基额外例如为正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基(异丙基亚磺酰基)、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基(仲丁基亚磺酰基)、2-甲基丙基亚磺酰基(异丁基亚磺酰基)或1,1-二甲基乙基亚磺酰基(叔丁基亚磺酰基)。C1-C6烷基亚磺酰基额外例如为戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。C1-C8烷基亚磺酰基额外例如为庚基亚磺酰基、辛基亚磺酰基、2-乙基己基亚磺酰基及其位置异构体。C1-C10烷基亚磺酰基额外例如为壬基亚磺酰基、癸基亚磺酰基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷基亚磺酰基例如为S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、氯氟甲基亚磺酰基、二氯一氟甲基亚磺酰基、一氯二氟甲基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2-溴乙基亚磺酰基、2-碘乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2-氯-2-氟乙基亚磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基或S(O)C2F5。C1-C4卤代烷基亚磺酰基额外例如为2-氟丙基亚磺酰基、3-氟丙基亚磺酰基、2,2-二氟丙基亚磺酰基、2,3-二氟丙基亚磺酰基、2-氯丙基亚磺酰基、3-氯丙基亚磺酰基、2,3-二氯丙基亚磺酰基、2-溴丙基亚磺酰基、3-溴丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基亚磺酰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基亚磺酰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基亚磺酰基、4-氟丁基亚磺酰基、4-氯丁基亚磺酰基、4-溴丁基亚磺酰基或九氟丁基亚磺酰基。C1-C6卤代烷基亚磺酰基额外例如为5-氟戊基亚磺酰基、5-氯戊基亚磺酰基、5-溴戊基亚磺酰基、5-碘戊基亚磺酰基、十一氟戊基亚磺酰基、6-氟己基亚磺酰基、6-氯己基亚磺酰基、6-溴己基亚磺酰基、6-碘己基亚磺酰基或十二氟己基亚磺酰基。
术语“C1-C2烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C3烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C3烷基。术语“C1-C4烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷基磺酰基为甲基磺酰基或乙基磺酰基。C1-C3烷基磺酰基额外例如为正丙基磺酰基或1-甲基乙基磺酰基(异丙基磺酰基)。C1-C4烷基磺酰基额外例如为丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基(仲丁基磺酰基)、2-甲基丙基磺酰基(异丁基磺酰基)或1,1-二甲基乙基磺酰基(叔丁基磺酰基)。C1-C6烷基磺酰基额外例如为戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。C1-C8烷基磺酰基额外例如为庚基磺酰基、辛基磺酰基、2-乙基己基磺酰基及其位置异构体。C1-C10烷基磺酰基额外例如为壬基磺酰基、癸基磺酰基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C3卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C3卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷基磺酰基例如为S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、氯氟甲基磺酰基、二氯一氟甲基磺酰基、一氯二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基或S(O)2C2F5。C1-C3卤代烷基磺酰基额外例如为2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2,2-二氟丙基磺酰基、2,3-二氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2,3-二氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基磺酰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基磺酰基或1-(CH2Br)-2-溴乙基磺酰基。C1-C4卤代烷基磺酰基额外例如为4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基或九氟丁基磺酰基。C1-C6卤代烷基磺酰基额外例如为5-氟戊基磺酰基、5-氯戊基磺酰基、5-溴戊基磺酰基、5-碘戊基磺酰基、十一氟戊基磺酰基、6-氟己基磺酰基、6-氯己基磺酰基、6-溴己基磺酰基、6-碘己基磺酰基或十二氟己基磺酰基。
取代基“氧代”由C(=O)基团替代CH2基团。
术语“烷基羰基”是经由羰基[C(=O)]连接的如上所定义的C1-C6烷基(“C1-C6烷基羰基”),优选C1-C4烷基(“C1-C4烷基羰基”)。实例是乙酰基(甲基羰基)、丙酰基(乙基羰基)、丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基等。
术语“卤代烷基羰基”是经由羰基[C(=O)]连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基(“C1-C6卤代烷基羰基”),优选C1-C4卤代烷基(“C1-C4卤代烷基羰基”)。实例是三氟甲基羰基、2,2,2-三氟乙基羰基等。
术语“烷氧羰基”是经由羰基[C(=O)]连接的如上所定义的C1-C6烷氧基(“C1-C6烷氧羰基”),优选C1-C4烷氧基(“C1-C4烷氧羰基”)。实例是甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基等。
术语“卤代烷氧羰基”是经由羰基[C(=O)]连接的如上所定义的C1-C6卤代烷氧基(“C1-C6卤代烷氧羰基”),优选C1-C4卤代烷氧基(“C1-C4卤代烷氧羰基”)。实例是三氟甲氧羰基、2,2,2-三氟乙氧羰基等。
术语“C1-C6烷基氨基”为基团-N(H)C1-C6烷基。实例是甲氨基、乙氨基、丙氨基、异丙氨基、丁氨基等。
术语“二-(C1-C6烷基)氨基”为基团-N(C1-C6烷基)2。实例是二甲氨基、二乙氨基、乙基甲基氨基、二丙氨基、二异丙氨基、甲基丙基氨基、甲基异丙基氨基、乙基丙基氨基、乙基异丙基氨基、二丁氨基等。
本文所用术语“含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环”[其中“最大不饱和的”还包括“芳族的”]表示单环基团,该单环基团是饱和、部分不饱和或最大不饱和的(包括芳族的)。本文所用术语“含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环”[其中“最大不饱和的”还包括“芳族的”]还进一步包括含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的7员杂单环基团,该单环基团是饱和、部分不饱和或最大不饱和的(包括芳族的)。本文所用术语“含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环”[其中“最大不饱和的”还包括“芳族的”]还进一步包括含有1、2或3(或4)个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的8员杂单环基团,该单环基团是饱和、部分不饱和或最大不饱和的(包括芳族的)。不饱和环含有至少一个C-C和/或C-N和/或N-N双键。部分不饱和环含有比环尺寸所允许的最大数目C-C和/或C-N和/或N-N双键要少的C-C和/或C-N和/或N-N双键。最大不饱和环含有该环尺寸所允许那样多的共轭C-C和/或C-N和/或N-N双键。最大不饱和5或6员杂环是芳族的。7和8员环不可能是芳族的。它们是同芳香性的(7员环,3个双键)或具有4个双键(8员环)。该杂环可以经由碳环成员或经由氮环成员与该分子的其余部分连接。当然,该杂环含有至少一个碳环原子。若该环含有不止一个O环原子,则这些不相邻。
3、4、5、6或7员饱和杂环的实例包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、氮丙啶基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、吡唑烷-1-基、吡唑烷-3-基、吡唑烷-4-基、吡唑烷-5-基、咪唑烷-1-基、咪唑烷-2-基、咪唑烷-4-基、唑烷-2-基、唑烷-3-基、唑烷-4-基、唑烷-5-基、异唑烷-2-基、异唑烷-3-基、异唑烷-4-基、异唑烷-5-基、噻唑烷-2-基、噻唑烷-3-基、噻唑烷-4-基、噻唑烷-5-基、异噻唑烷-2-基、异噻唑烷-3-基、异噻唑烷-4-基、异噻唑烷-5-基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-1-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷-2-基、哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、六氢哒嗪-3-基、六氢哒嗪-4-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、1,3,5-六氢三嗪-1-基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-2-基、硫代吗啉-3-基、硫代吗啉-4-基、1-氧硫代吗啉-2-基、1-氧硫代吗啉-3-基、1-氧硫代吗啉-4-基、1,1-二氧硫代吗啉-2-基、1,1-二氧硫代吗啉-3-基、1,1-二氧硫代吗啉-4-基,氮杂环庚烷(azepan)-1-、-2-、-3-或-4-基,氧杂环庚烷(oxepan)-2-、-3-、-4-或-5-基,六氢-1,3-二氮杂基,六氢-1,4-二氮杂基,六氢-1,3-氧氮杂基(oxazepinyl),六氢-1,4-氧氮杂基,六氢-1,3-二氧杂环庚三烯基(dioxepinyl),六氢-1,4-二氧杂环庚三烯基等。
3、4、5、6或7员部分不饱和杂环的实例包括2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基,2-、3-、4-、5-或6-二-或四氢吡啶基,3-二-或四氢哒嗪基,4-二-或四氢哒嗪基,2-二-或四氢嘧啶基,4-二-或四氢嘧啶基,5-二-或四氢嘧啶基,二-或四氢吡嗪基,1,3,5-二-或四氢三嗪-2-基,1,2,4-二-或四氢三嗪-3-基,2,3,4,5-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,3,4,5,6-四氢[2H]氮杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氢氧杂环庚三烯基,如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氢-1,3-二氮杂基,四氢-1,4-二氮杂基,四氢-1,3-氧氮杂基,四氢-1,4-氧氮杂基,四氢-1,3-二氧杂环庚三烯基和四氢-1,4-二氧杂环庚三烯基。
3、4、5、6或7员最大不饱和(包括芳族)杂环的实例是5或6杂芳族环,如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-氧代吡啶-2-基、1-氧代吡啶-3-基、1-氧代吡啶-4-基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基,以及还有同芳香性基团,如1H-氮杂、1H-[1,3]-二氮杂和1H-[1,4]-二氮杂。
其中该环可以含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团和/或1或2个选自C=O、C=S和C=NR17a的基团作为环成员的饱和3、4、5、6、7或8员环是碳环或杂环的。除了上述饱和杂单环外,实例还有碳环如环丙基、环丙酮基、环丁基、环丁酮基、环戊基、环戊酮基、环己基、环己酮基、环己二烯酮基、环庚基、环庚酮基、环辛基、环辛酮基、呋喃-2-酮基、吡咯烷-2-酮基、吡咯烷-2,5-二酮基、哌啶-2-酮基、哌啶-2,6-二酮基等。
下面就式I化合物的各变量,尤其是其取代基A、X、Y、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R6、R7、R8、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17a、R17b、R18、R19、m、n、p和r,本发明用途和方法的特征以及本发明组合物的特征的优选实施方案所作说明单独以及尤其以每一可能的相互组合有效。
优选R1选自氢和卤素,更优选氢和氟,具体为氢。
在优选实施方案中,R2选自氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,其中后提到的2个基团可以被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个基团R3取代,其中R3具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。更优选R2选自氢和可以被一个或多个基团R3取代的C1-C6烷基,其中R3具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一;尤其选自氢和C1-C6羟基烷基。在替换实施方案中,R2选自氢、卤素和C1-C4烷基。R2尤其选自氢和C1-C4烷基。具体而言,R2为氢或甲基,非常具体为氢。在另一替换实施方案中,R2选自C1-C4卤代烷基,尤其选自氟甲基、二氟甲基和三氟甲基。
作为C1-C6(卤代)烷基或C3-C6(卤代)环烷基R2上的任选取代基的R3优选选自氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基和苯基;并且作为C3-C6环烷基上的取代基额外优选选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基。在替换的优选实施方案中,作为C1-C6(卤代)烷基或C3-C6(卤代)环烷基R2上的任选取代基的R3为OR16,其中OR16具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一,尤其为H(从而使R2尤其为羟基)。若C1-C6(卤代)烷基或C3-C6(卤代)环烷基R2带有一个或多个基团R3,则它优选仅带有一个基团R3。
A优选选自式A-1至A-10,即A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A.8、A-9和A-10的基团。更优选A选自式A-1至A-4,即A-1、A-2、A-3和A-4的基团,具体为式A-1的基团。
X优选选自O、NR4a、SO2和化学键;更优选选自O、NR4a和化学键,其中R4a具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
X尤其选自O和NR4a,其中R4a具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
R4a优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基以及可以带有1、2或3个,尤其是1个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基的苯基,更优选选自氢、C1-C4烷基和苯基;尤其是氢和C1-C4烷基。具体而言,R4a为氢或甲基。
Y优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基;尤其是氢和C1-C4烷基。具体而言,Y为氢。
R4优选选自氢、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;C(=O)R7,C(=O)NR9aR9b,C(=O)OR8,C(=S)R7,C(=S)NR9aR9b,C(=S)OR8,C(=S)SR8,S(O)nR8,任选被1、2、3、4或5个取代基R10取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R10取代;其中R7、R8、R9a、R9b和R10具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
R4更优选选自氢、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2或3个,尤其是1个基团R7取代;C(=O)R7,C(=O)NR9aR9b,C(=O)OR8,C(=S)R7,C(=S)NR9aR9b,C(=S)OR8,C(=S)SR8,任选被1、2或3个,尤其是1个取代基R10取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个取代基R10取代,其中R7、R8、R9a、R9b和R10具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
甚至更优选R4选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、被一个基团R7取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8,任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被1或2个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代,其中R7、R8、R9a和R9b具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
R4尤其选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、被一个基团R7取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8以及任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素的取代基取代的苯基,其中R7、R8、R9a和R9b具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
在X为O的情况下,R4尤其选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、被一个基团R7取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基以及任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素的取代基取代的苯基。
在X为NR4a的情况下,R4尤其选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、被一个基团R7取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8以及任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素的取代基取代的苯基;更特别是选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、被一个基团R7取代的C1-C6烷基、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8以及任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素的取代基取代的苯基,其中R7、R8、R9a和R9b具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
作为烷基、环烷基、链烯基或炔基R4上的取代基的R7优选选自氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代,其中R16、R17a和R17b具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
更优选作为烷基、环烷基、链烯基或炔基R4上的取代基的R7选自C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基以及任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基,尤其选自卤素的取代基取代的苯基。具体而言,作为烷基、环烷基、链烯基或炔基R4上的取代基的R7选自环丙基和苯基。
作为C(=O)R7或C(=S)R7基团R4中的取代基的R7优选选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、NR17aR17b、苯基、苄基,其中后提到的两个基团中的苯基环任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选1或2个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。
更优选作为C(=O)R7或C(=S)R7基团R4中的取代基的R7选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、NR17aR17b、苯基和苄基,其中后提到的两个基团中的苯基环任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。具体而言,作为C(=O)R7或C(=S)R7基团R4中的取代基的R7选自C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、NR17aR17b、苯基和苄基。
作为C(=O)OR8基团R4中的取代基的R8优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、苯基、苄基,其中后提到的两个基团中的苯基环任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选或2个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。更优选作为C(=O)OR8基团R4中的取代基的R8优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、苯基和苄基,具体为C1-C4烷基。
在R4的上述定义中,R9a、R9b、R17a和R17b相互独立地优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、苯基、苄基,其中后提到的两个基团中的苯基环任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选或2个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。更优选它们相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6环烷基-C1-C4烷基,具体选自氢和C1-C4烷基。
在替换的更优选实施方案中,R4选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、带有一个基团R7的C1-C6烷基;C(=O)R7,C(=O)NR9aR9b,S(O)nR8,任选被1、2、3、4或5个取代基R10取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和(即芳族)杂环,其中该杂环任选被一个或多个,优选1、2或3个取代基R10取代;
其中R7、R8、R9a、R9b、R10和n具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
R4尤其选自自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、带有一个基团R7的C1-C6烷基;C(=O)R7,C(=O)NR9aR9b,S(O)nR8,任选被1、2、3、4或5个取代基R10取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N和O的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和(即芳族)杂环,其中该杂环任选被一个或多个,优选1、2或3个取代基R10取代;其中R7、R8、R9a、R9b、R10和n具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
在这些替换的更优选或特别实施方案中,优选
作为C1-C6烷基上的取代基的R7选自C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、OR16(其中R16优选为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基)以及任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基;以及
作为C(=O)R7基团中的取代基的R7选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、NR17aR17b以及任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基;
R8选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基以及任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基;
R9a选自氢和C1-C6烷基;
R9b选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基;
R10选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基,
或者两个一起存在于杂环的相同碳原子上的R10可以一起形成基团=O;
或者两个在相邻碳原子上的R10可以一起形成选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、OCH2CH2CH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH2OCH2和O(CH2)O,尤其选自CH=CH-CH=CH、OCH2CH2O和O(CH2)O的桥;
由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员碳环或杂环;以及
n为2;
其中R16、R17a和R17b具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
在这些替换的更优选或特别实施方案中,更优选
作为C1-C6烷基上的取代基的R7选自C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基以及任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基;以及
作为C(=O)R7基团中的取代基的R7选自C1-C4烷基、NR17aR17b以及任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基;
R8选自C1-C6烷基;
R9a选自氢和C1-C6烷基;
R9b选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基;
R10选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基,
或者两个一起存在于杂环的相同碳原子上的R10可以一起形成基团=O;
或者两个在相邻碳原子上的R10可以一起形成选自CH=CH-CH=CH、OCH2CH2O和O(CH2)O的桥;由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员碳环或杂环;以及
n为2。
在R7的这些优选和更优选定义中,优选
R17a选自氢和C1-C6烷基;以及
R17a选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基和苄基;尤其选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C3-C6环烷基-C1-C4烷基。
优选R5选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基,任选被1、2或3个,尤其是1个取代基R6取代的苯基;以及包含1、2、3或4个选自O、S、N、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选或2个,尤其是1个取代基R6取代,其中R6具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
更优选R5选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基,任选被1、2或3个,尤其是1个取代基R6取代的苯基;以及包含1、2、3或4个选自O、S、N、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选或2个,尤其是1个取代基R6取代,其中R6具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
优选该3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环R5选自式B-1至B-135的环:
其中锯齿线表示与该分子的其余部分的键,k为0、1、2、3、4、5或6且R6具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
更优选该3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环R5选自式B-1至B-32的环,甚至更优选环B-1至B-3、B-5、B-7、B-9和B-26至B-28。该3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环R5尤其选自式B-1至B-3、B-5、B-7和B-9的环,具体选自式B-1和B-7的环。
因此,甚至更优选R5选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基,任选被1、2或3个,尤其是1个取代基R6取代的苯基;以及选自吡啶基、嘧啶基和噻唑基的杂芳族环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选或2个,尤其是1个取代基R6取代,其中R6具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。R5尤其选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基,任选被1、2或3个,尤其是1个取代基R6取代的苯基;以及选自吡啶基和嘧啶基(具体选自吡啶-2-基和2-嘧啶-2-基)的杂芳族环,其中该杂芳族环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选或2个,尤其是1个取代基R6取代,其中R6具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
优选R6各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个脂族和脂环族基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;OR8,NR9aR9b,S(O)nR8,S(O)nNR9aR9b,C(=O)R7,C(=O)NR9aR9b和C(=O)OR8,或者两个一起存在于部分饱和杂环的一个碳原子上的R6可以为=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16或=NNR17a,其中R7、R8、R9a、R9b、R13、R14、R16和R17a具有上面的通用含义之一或者尤其是下面的优选含义之一。
优选k为0或1。
在所有环A-1至A-17和A-19至A-24中,p优选为0或1,具体为0。
优选r为0。
若上面没有相反说明,则R7、R8、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17a、R17b、R18、R19具有下列优选含义:
在R7为烷基、链烯基或炔基上的取代基的情况下,它优选选自氰基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-OR16、-SR16、-C(=O)N(R17a)R17b、-C(=S)N(R17a)R17b、-C(=O)OR16,可以被1、2、3、4或5个基团R15取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R15取代;其中R15、R16、R17a和R17b具有上面所给含义之一或者尤其是下面所给优选含义之一。
在R7为烷基、链烯基或炔基上的取代基的情况下,它甚至更优选选自氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、-C(=O)N(R17a)R17b、-C(=S)N(R17a)R17b、-C(=O)OR16,可以被1、2、3、4或5个基团R15取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R15取代;其中R15、R16、R17a和R17b具有上面所给含义之一或者尤其是下面所给优选含义之一。它尤其选自氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、-C(=O)N(R17a)R17b、-C(=S)N(R17a)R17b、-C(=O)OR16,可以被1、2、3、4或5个基团R15取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R15取代;其中R15、R16、R17a和R17b具有上面所给含义之一或者尤其是下面所给优选含义之一。
在R7为环烷基上的取代基的情况下,它优选选自氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、-OR16、-OSO2R16、-SR16、-N(R17a)R17b、-C(=O)N(R17a)R17b、-C(=S)N(R17a)R17b、-C(=O)OR16,可以被1、2、3、4或5个基团R15取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R15取代;其中R15、R16、R17a和R17b具有上面所给含义之一或者尤其是下面所给优选含义之一。
在R7为环烷基上的取代基的情况下,它甚至更优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C3卤代烷氧基。作为环烷基上的取代基的R7尤其选自卤素、C1-C4烷基和C1-C3卤代烷基。
在基团-C(=O)R7、-C(=S)R7或-C(=NR9a)R7中的R7情况下,R7优选选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-OR16、-SR16、-N(R17a)R17b,可以被1、2、3、4或5个基团R15取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R15取代;其中R15、R16、R17a和R17b具有上面所给含义之一或者尤其是下面所给优选含义之一。
在基团-C(=O)R8、-C(=S)R7或-C(=NR9a)R7中的R7情况下,R7更优选选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R17a)R17b,可以被1、2、3、4或5个基团R15取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R15取代;其中R15、R17a和R17b具有上面所给含义之一或者尤其是下面所给优选含义之一。
优选R8各自独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,可以被1、2、3、4或5个基团R15取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,尤其是1个基团R15取代,其中R15具有上面所给含义之一或者尤其是下面所给优选含义之一。
更优选R8各自独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基,可以被1、2、3、4或5个基团R15取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中该杂芳族环可以被一个或多个基团R15取代;其中R15具有上面所给含义之一或者尤其是下面所给优选含义之一。
R9a和R9b相互独立地优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C1-C4卤代烷基氨基羰基、C3-C6环烷基氨基羰基、C3-C6卤代环烷基氨基羰基、苯基、苄基,其中后提到的两个基团中的苯基环任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,优选1、2或3个,尤其是1个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基的取代基取代;或者R9a和R9b与它们所键合的氮原子一起形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以带有1或2个,尤其是1个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基的取代基。
更优选R9a和R9b相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、苯基、苄基,其中后提到的两个基团中的苯基环任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个,例如1、2或3个,优选或2个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。它们尤其相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C3-C6环烷基,具体选自氢和C1-C4烷基。
各R10和各R15在每次出现时独立地且相互独立地优选选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,更优选选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,尤其选自卤素、CN,C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。
各R11和各R12在每次出现时独立地且相互独立地优选选自C1-C4烷基,尤其是甲基。
各R13和各R14在每次出现时独立地且相互独立地优选选自氢和C1-C4烷基。
R16各自独立地优选选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基和苄基,其中后提到的2个基团可以未被取代或带有1、2或3个,尤其是1个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的取代基。更优选R16各自独立地选自氢和C1-C6烷基。
R17a和R17b相互独立地优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、苯基和苄基,其中后提到的两个基团中的苯基环任选被1、2或3个,尤其是1个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;或者R17a和R17b与它们所键合的氮原子一起形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以带有1或2个,尤其是1个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基。R17a和R17b尤其相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C3-C6环烷基,具体选自氢和C1-C4烷基。
R18优选选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-OH、-SH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基以及可以被1、2或3个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基。
在R19为烷基、链烯基或炔基上的取代基的情况下,它优选选自氰基、-OH、-SH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基以及可以被1、2或3个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基。
在R19为环烷基上的取代基的情况下,它优选选自氰基、-OH、-SH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基和以及可以被1、2或3个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基。
在R19为环烷基上的取代基的情况下,它甚至更优选选自C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C3卤代烷氧基。作为环烷基上的取代基的R19尤其选自C1-C4烷基和C1-C3卤代烷基。
m具体为0。
在特殊实施方案中,化合物I为式I.1化合物:
其中X和R4具有上面的通用含义之一或者尤其是上面的优选含义之一。
锯齿线意欲表示化合物I.1不限于亚胺(衍生)基团C(H)=N-X-R4的氮原子处的特定立体异构现象;即该基团所键合的吡啶基环和基团X-R4二者可以相互呈顺式或反式。然而,优选它们相互呈反式。
在另一具体实施方案中,化合物I为式I.2化合物:
其中X和R4具有上面的通用含义之一或者尤其是上面的优选含义之一。
锯齿线意欲表示化合物I.2不限于亚胺(衍生)基团C(Y)=N-X-R4的氮原子处的特定立体异构现象;即该基团所键合的吡啶基环和基团X-R4二者可以相互呈顺式或反式。然而,优选它们相互呈反式。
在另一具体实施方案中,化合物I为式I.3化合物:
其中X、Y、R1、R2和R4具有上面的通用含义之一或者尤其是上面的优选含义之一。
锯齿线意欲表示化合物I.3不限于亚胺(衍生)基团C(Y)=N-X-R4的氮原子处的特定立体异构现象;即该基团所键合的吡啶基环和基团X-R4二者可以相互呈顺式或反式。然而,优选它们相互呈反式。
在另一具体实施方案中,化合物I为式I.4化合物:
其中X、Y、R1、R2和R4具有上面的通用含义之一或者尤其是上面的优选含义之一。
锯齿线意欲表示化合物I.4不限于亚胺(衍生)基团C(Y)=N-X-R4的氮原子处的特定立体异构现象;即该基团所键合的吡啶基环和基团X-R4二者可以相互呈顺式或反式。然而,优选它们相互呈反式。
在另一具体实施方案中,化合物I为式I.5化合物:
其中X、Y、R1、R2和R4具有上面的通用含义之一或者尤其是上面的优选含义之一。
锯齿线意欲表示化合物I.5不限于亚胺(衍生)基团C(Y)=N-X-R4的氮原子处的特定立体异构现象;即该基团所键合的吡啶基环和基团X-R4二者可以相互呈顺式或反式。然而,优选它们相互呈反式。
在另一具体实施方案中,化合物I为式I.6化合物:
其中X、Y、R1、R2和R4具有上面的通用含义之一或者尤其是上面的优选含义之一。
锯齿线意欲表示化合物I.6不限于亚胺(衍生)基团C(Y)=N-X-R4的氮原子处的特定立体异构现象;即该基团所键合的吡啶基环和基团X-R4二者可以相互呈顺式或反式。然而,优选它们相互呈反式。
优选化合物的实例是下式Ia.1-Ia.216的化合物,其中X、Y和R4具有上面所给通用或优选含义之一且R5a为氢或具有上面对R5所给通用或优选含义之一。优选化合物的实例是汇编在下表1-12960中的各化合物。此外,下面对表中各变量所提到的含义本身为所述取代基的特别优选实施方案,与其中提到它们的组合无关。必须注意的是所示结构并不将这些化合物限于亚胺(衍生)基团C(Y)=N-X-R4的氮原子处的特定立体异构现象。
表1
其中Y为氢,R5a为氢且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表2
其中Y为氢,R5a为甲基且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表3
其中Y为氢,R5a为乙基且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表4
其中Y为氢,R5a为F且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表5
其中Y为氢,R5a为Cl且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表6
其中Y为氢,R5a为CF3且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表7
其中Y为氢,R5a为OCF3且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表8
其中Y为氢,R5a为SCF3且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表9
其中Y为氢,R5a为吡啶-2-基且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表10
其中Y为氢,R5a为嘧啶-2-基且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表11-20
R5a如表1-10中任一个所定义,Y为甲基且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表21-30
R5a如表1-10中任一个所定义,Y为乙基且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表31-40
R5a如表1-10中任一个所定义,Y为异丙基且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表41-50
R5a如表1-10中任一个所定义,Y为环丙基且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表51-60
R5a如表1-10中任一个所定义,Y为CF3且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.1化合物
表61-120
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.2化合物
表121-180
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.3化合物
表181-240
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.4化合物
表241-300
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.5化合物
表301-360
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.6化合物
表361-420
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.7化合物
表421-480
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.8化合物
表481-540
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.9化合物
表541-600
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.10化合物
表601-660
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.11化合物
表661-720
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.12化合物
表721-780
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.13化合物
表781-840
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.14化合物
表841-900
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.15化合物
表901-960
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.16化合物
表961-1020
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.17化合物
表1021-1080
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.18化合物
表1081-1140
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.19化合物
表1141-1200
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.20化合物
表1201-1260
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.21化合物
表1261-1320
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.22化合物
表1321-1380
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.23化合物
表1381-1440
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.24化合物
表1441-1500
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.25化合物
表1501-1560
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.26化合物
表1561-1620
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.27化合物
表1621-1680
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.28化合物
表1681-1740
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.29化合物
表1741-1800
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.30化合物
表1801-1860
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.31化合物
表1861-1920
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.32化合物
表1921-1980
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.33化合物
表1981-2040
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.34化合物
表2041-2100
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.35化合物
表2101-2160
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.36化合物
表2161-2220
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.37化合物
表2221-2280
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.38化合物
表2281-2340
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.39化合物
表2341-2400
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.40化合物
表2401-2460
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.41化合物
表2461-2520
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.42化合物
表2521-2580
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.43化合物
表2581-2640
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.44化合物
表2641-2700
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.45化合物
表2701-2760
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.46化合物
表2761-2820
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.47化合物
表2821-2880
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.48化合物
表2881-2940
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.49化合物
表2941-3000
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.50化合物
表3001-3060
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.51化合物
表3061-3120
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.52化合物
表3121-3180
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.53化合物
表3181-3240
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.54化合物
表3241-3300
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.55化合物
表3301-3360
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.56化合物
表3361-3420
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.57化合物
表3421-3480
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.58化合物
表3481-3540
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.59化合物
表3541-3600
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.60化合物
表3601-3660
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.61化合物
表3661-3720
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.62化合物
表3721-3780
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.63化合物
表3781-3840
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.64化合物
表3841-3900
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.65化合物
表3901-3960
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.66化合物
表3961-4020
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.67化合物
表4021-4080
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.68化合物
表4081-4140
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.69化合物
表4141-4200
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.70化合物
表4201-4260
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.71化合物
表4261-4320
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.72化合物
表4321-4380
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.73化合物
表4381-4440
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.74化合物
表4441-4500
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.75化合物
表4501-4560
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.76化合物
表4561-4620
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.77化合物
表4621-4680
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.78化合物
表4681-4740
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.79化合物
表4741-4800
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.80化合物
表4801-4860
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.81化合物
表4861-4920
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.82化合物
表4921-4980
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.83化合物
表4981-5040
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.84化合物
表5041-5100
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.85化合物
表5101-5160
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.86化合物
表5161-5220
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.87化合物
表5221-5280
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.88化合物
表5280to5340
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.89化合物
表5341-5400
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.90化合物
表5401-5460
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.91化合物
表5461-5520
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.92化合物
表5521-5580
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.93化合物
表5581-5640
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.94化合物
表5641-5700
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.95化合物
表5701-5760
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.96化合物
表5761-5820
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.97化合物
表5821-5880
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.98化合物
表5881-5940
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.99化合物
表5941-6000
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.100化合物
表6001-6060
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.101化合物
表6061-6120
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.102化合物
表6121-6180
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.103化合物
表6181-6240
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.104化合物
表6241-6300
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.105化合物
表6301-6360
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.106化合物
表6361-6420
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.107化合物
表6421-6480
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.108化合物
表6481-6540
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.109化合物
表6541-6600
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.110化合物
表6601-6660
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.111化合物
表6661-6720
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.112化合物
表6721-6780
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.113化合物
表6781-6840
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.114化合物
表6841-6900
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.115化合物
表6901-6960
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.116化合物
表6961-7020
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.117化合物
表7021-7080
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.118化合物
表7081-7140
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.119化合物
表7141-7200
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.120化合物
表7201-7260
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.121化合物
表7261-7320
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.122化合物
表7321-7380
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.123化合物
表7381-7440
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.124化合物
表7441-7500
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.125化合物
表7501-7560
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.126化合物
表7561-7620
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.127化合物
表7621-7680
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.128化合物
表7681-7740
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.129化合物
表7741-7800
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.130化合物
表7801-7860
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.131化合物
表7861-7920
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.132化合物
表7921-7980
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.133化合物
表7981-8040
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.134化合物
表8041-8100
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.135化合物
表8101-8160
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.136化合物
表8161-8220
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.137化合物
表8221-8280
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.138化合物
表8281-8340
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.139化合物
表8341-8400
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.140化合物
表8401-8460
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.141化合物
表8461-8520
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.142化合物
表8521-8580
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.143化合物
表8581-8640
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.144化合物
表8641-8700
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.145化合物
表8701-8760
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.146化合物
表8761-8820
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.147化合物
表8821-8880
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.148化合物
表8881-8940
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.149化合物
表8941-9000
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.150化合物
表9001-9060
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.151化合物
表9061-9120
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.152化合物
表9121-9180
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.153化合物
表9181-9240
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.154化合物
表9241-9300
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.155合物
表9301-9360
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.156化合物
表9361-9420
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.157化合物
表9421-9480
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.158化合物
表9481-9540
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.159化合物
表9541-9600
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.160化合物
表9601-9660
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.161化合物
表9661-9720
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.162化合物
表9721-9780
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.163化合物
表9781-9840
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.164化合物
表9841-9900
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.165化合物
表9901-9960
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.166化合物
表9961-10020
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.167化合物
表10021-10080
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.168化合物
表10081-10140
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.169化合物
表10141-10200
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.170化合物
表10201-10260
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.171化合物
表10261-10320
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.172化合物
表10321-10380
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.173化合物
表10381-10440
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.174化合物
表10441-10500
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.175化合物
表10501-10560
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.176化合物
表10561-10620
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.177化合物
表10621-10680
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.178化合物
表10681-10740
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.179化合物
表10741-10800
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.180化合物
表10801-10860
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.181化合物
表10861-10920
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.182化合物
表10921-10980
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.183化合物
表10981-11040
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.184化合物
表11041-11100
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.185化合物
表11101-11160
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.186化合物
表11161-11220
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.187化合物
表11221-11280
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.188化合物
表11281-11340
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.189化合物
表11341-11400
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.190化合物
表11401-11460
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.191化合物
表11461-11520
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.192化合物
表11521-11580
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.193化合物
表11581-11640
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.194化合物
表11641-11700
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.195化合物
表11701-11760
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.196化合物
表11761-11820
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.197化合物
表11821-11880
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.198化合物
表11881-11940
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.199化合物
表11941-12000
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.200化合物
表12001-12060
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.201化合物
表12061-12120
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.202化合物
表12121-12180
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.203化合物
表12181-12240
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.204化合物
表12241-12300
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.205化合物
表12301-12360
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.206化合物
表12361-12420
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.207化合物
表12421-12480
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.208化合物
表12481-12540
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.209化合物
表12541-12600
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.210化合物
表12601-12660
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.211化合物
表12661-12720
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.212化合物
表12721-12780
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.213化合物
表12781-12840
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.214化合物
表12841-12900
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.215化合物
表12901-12960
其中Y和R5a的组合如表1-60所定义且X和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia.216化合物
表A
序号 | X | R4 |
A-1 | O | H |
A-2 | O | 甲基 |
A-3 | O | 乙基 |
A-4 | O | 异丙基 |
A-5 | O | CH2CF3 |
A-6 | O | (CH2)2CF3 |
A-7 | O | CH2-c-丙基 |
A-8 | O | 烯丙基 |
A-9 | O | 炔丙基 |
序号 | X | R4 |
A-10 | O | 苯基 |
A-11 | O | 苄基 |
A-12 | O | (CH2)2OC2H5 |
A-13 | NH | H |
A-14 | NH | 甲基 |
A-15 | NH | 乙基 |
A-16 | NH | 异丙基 |
A-17 | NH | CH2CF3 |
A-18 | NH | (CH2)2CF3 |
A-19 | NH | CH2-c-丙基 |
A-20 | NH | 烯丙基 |
A-21 | NH | 炔丙基 |
A-22 | NH | 苯基 |
A-23 | NH | 2-氟苯基 |
A-24 | NH | 3-氟苯基 |
A-25 | NH | 4-氟苯基 |
A-26 | NH | 2,3-二氟苯基 |
A-27 | NH | 2,4-二氟苯基 |
A-28 | NH | 2,5-二氟苯基 |
A-29 | NH | 2,6-二氟苯基 |
A-30 | NH | 3,4-二氟苯基 |
A-31 | NH | 3,5-二氟苯基 |
A-32 | NH | 3,4,5-三氟苯基 |
A-33 | NH | 2,4,6-三氟苯基 |
A-34 | NH | 2,3,5,6-四氟苯基 |
A-35 | NH | 2-氯苯基 |
A-36 | NH | 3-氯苯基 |
A-37 | NH | 4-氯苯基 |
A-38 | NH | 3,4-二氯苯基 |
A-39 | NH | 3,5-二氯苯基 |
A-40 | NH | 3,4,5-三氯苯基 |
A-41 | NH | 2,4,6-三氯苯基 |
A-42 | NH | 3-氯-4-氟苯基 |
A-43 | NH | 4-氯-3-氟苯基 |
A-44 | NH | 2-氰基苯基 |
A-45 | NH | 3-氰基苯基 |
A-46 | NH | 4-氰基苯基 |
序号 | X | R4 |
A-47 | NH | 2-甲基苯基 |
A-48 | NH | 3-甲基苯基 |
A-49 | NH | 4-甲基苯基 |
A-50 | NH | 2,3-二甲基苯基 |
A-51 | NH | 2,4-二甲基苯基 |
A-52 | NH | 2,5-二甲基苯基 |
A-53 | NH | 2,6-二甲基苯基 |
A-54 | NH | 3,4-二甲基苯基 |
A-55 | NH | 3,5-二甲基苯基 |
A-56 | NH | 3,4,5-三甲基苯基 |
A-57 | NH | 2,4,6-三甲基苯基 |
A-58 | NH | 2-乙基苯基 |
A-59 | NH | 3-乙基苯基 |
A-60 | NH | 4-乙基苯基 |
A-61 | NH | 2-三氟甲基苯基 |
A-62 | NH | 3-三氟甲基苯基 |
A-63 | NH | 4-三氟甲基苯基 |
A-64 | NH | 2-甲氧基苯基 |
A-65 | NH | 3-甲氧基苯基 |
A-66 | NH | 4-甲氧基苯基 |
A-67 | NH | 2-(三氟甲氧基)苯基 |
A-68 | NH | 3-(三氟甲氧基)苯基 |
A-69 | NH | 4-(三氟甲氧基)苯基 |
A-70 | NH | 2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基 |
A-71 | NH | 2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基 |
A-72 | NH | 2-吡啶基 |
A-73 | NH | 4-氯-2-吡啶基 |
A-74 | NH | 5-氯-2-吡啶基 |
A-75 | NH | 6-氯-2-吡啶基 |
A-76 | NH | 1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基 |
A-77 | NH | 1-萘基 |
A-78 | NH | 2-萘基 |
A-79 | NH | 4,5-二氢-1H-咪唑-2-基 |
A-80 | NH | 2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烯-6-基 |
A-81 | NH | 苄基 |
A-82 | NH | C(O)CH3 |
A-83 | NH | C(O)C2H5 |
序号 | X | R4 |
A-84 | NH | C(O)CH(CH3)2 |
A-85 | NH | C(O)-c-丙基 |
A-86 | NH | C(O)OCH3 |
A-87 | NH | C(O)OC2H5 |
A-88 | NH | C(O)NHCH3 |
A-89 | NH | C(O)N(CH3)2 |
A-90 | NH | C(O)NHCH2CF3 |
A-91 | NH | C(O)NHC6H5 |
A-92 | NH | C(S)CH3 |
A-93 | NH | C(S)C2H5 |
A-94 | NH | C(S)CH(CH3)2 |
A-95 | NH | C(S)-c-丙基 |
A-96 | NH | C(S)OCH3 |
A-97 | NH | C(S)OC2H5 |
A-98 | NH | C(S)NHCH3 |
A-99 | NH | C(S)N(CH3)2 |
A-100 | NH | C(S)NHCH2CF3 |
A-101 | NH | C(S)NHC6H5 |
A-102 | NH | SO2-CH3 |
A-103 | NCH3 | H |
A-104 | NCH3 | 甲基 |
A-105 | NCH3 | 乙基 |
A-106 | NCH3 | 异丙基 |
A-107 | NCH3 | CH2CF3 |
A-108 | NCH3 | (CH2)2CF3 |
A-109 | NCH3 | CH2-c-丙基 |
A-110 | NCH3 | 烯丙基 |
A-111 | NCH3 | 炔丙基 |
A-112 | NCH3 | 苯基 |
A-113 | NCH3 | 2-氟苯基 |
A-114 | NCH3 | 3-氟苯基 |
A-115 | NCH3 | 4-氟苯基 |
A-116 | NCH3 | 2,3-二氟苯基 |
A-117 | NCH3 | 2,4-二氟苯基 |
A-118 | NCH3 | 2,5-二氟苯基 |
A-119 | NCH3 | 2,6-二氟苯基 |
A-120 | NCH3 | 3,4-二氟苯基 |
A-121 | NCH3 | 3,5-二氟苯基 |
A-122 | NCH3 | 3,4,5-三氟苯基 |
序号 | X | R4 |
A-123 | NCH3 | 2,4,6-三氟苯基 |
A-124 | NCH3 | 2,3,5,6-四氟苯基 |
A-125 | NCH3 | 2-氯苯基 |
A-126 | NCH3 | 3-氯苯基 |
A-127 | NCH3 | 4-氯苯基 |
A-128 | NCH3 | 3,4-二氯苯基 |
A-129 | NCH3 | 3,5-二氯苯基 |
A-130 | NCH3 | 3,4,5-三氯苯基 |
A-131 | NCH3 | 2,4,6-三氯苯基 |
A-132 | NCH3 | 3-氯-4-氟苯基 |
A-133 | NCH3 | 4-氯-3-氟苯基 |
A-134 | NCH3 | 2-氰基苯基 |
A-135 | NCH3 | 3-氰基苯基 |
A-136 | NCH3 | 4-氰基苯基 |
A-137 | NCH3 | 2-甲基苯基 |
A-138 | NCH3 | 3-甲基苯基 |
A-139 | NCH3 | 4-甲基苯基 |
A-140 | NCH3 | 2,3-二甲基苯基 |
A-141 | NCH3 | 2,4-二甲基苯基 |
A-142 | NCH3 | 2,5-二甲基苯基 |
A-143 | NCH3 | 2,6-二甲基苯基 |
A-144 | NCH3 | 3,4-二甲基苯基 |
A-145 | NCH3 | 3,5-二甲基苯基 |
A-146 | NCH3 | 3,4,5-三甲基苯基 |
A-147 | NCH3 | 2,4,6-三甲基苯基 |
A-148 | NCH3 | 2-乙基苯基 |
A-149 | NCH3 | 3-乙基苯基 |
A-150 | NCH3 | 4-乙基苯基 |
A-151 | NCH3 | 2-三氟甲基苯基 |
A-152 | NCH3 | 3-三氟甲基苯基 |
A-153 | NCH3 | 4-三氟甲基苯基 |
A-154 | NCH3 | 2-甲氧基苯基 |
A-155 | NCH3 | 3-甲氧基苯基 |
A-156 | NCH3 | 4-甲氧基苯基 |
A-157 | NCH3 | 2-(三氟甲氧基)苯基 |
A-158 | NCH3 | 3-(三氟甲氧基)苯基 |
序号 | X | R4 |
A-159 | NCH3 | 4-(三氟甲氧基)苯基 |
A-160 | NCH3 | 2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基 |
A-161 | NCH3 | 2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基 |
A-162 | NCH3 | 2-吡啶基 |
A-163 | NCH3 | 4-氯-2-吡啶基 |
A-164 | NCH3 | 5-氯-2-吡啶基 |
A-165 | NCH3 | 6-氯-2-吡啶基 |
A-166 | NCH3 | 1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基 |
A-167 | NCH3 | 1-萘基 |
A-168 | NCH3 | 2-萘基 |
A-169 | NCH3 | 4,5-二氢-1H-咪唑-2-基 |
A-170 | NCH3 | 2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烯-6-基 |
A-171 | NCH3 | 苄基 |
A-172 | NCH3 | C(O)CH3 |
A-173 | NCH3 | C(O)C2H5 |
A-174 | NCH3 | C(O)CH(CH3)2 |
A-175 | NCH3 | C(O)-c-丙基 |
A-176 | NCH3 | C(O)OCH3 |
A-177 | NCH3 | C(O)OC2H5 |
A-178 | NCH3 | C(O)NHCH3 |
A-179 | NCH3 | C(O)N(CH3)2 |
A-180 | NCH3 | C(O)NHCH2CF3 |
A-181 | NCH3 | C(O)NHC6H5 |
A-182 | NCH3 | C(S)CH3 |
A-183 | NCH3 | C(S)C2H5 |
A-184 | NCH3 | C(S)CH(CH3)2 |
A-185 | NCH3 | C(S)-c-丙基 |
A-186 | NCH3 | C(S)OCH3 |
A-187 | NCH3 | C(S)OC2H5 |
A-188 | NCH3 | C(S)NHCH3 |
A-189 | NCH3 | C(S)N(CH3)2 |
A-190 | NCH3 | C(S)NHCH2CF3 |
A-191 | NCH3 | C(S)NHC6H5 |
A-192 | NCH3 | SO2-CH3 |
A-193 | NCH2CH3 | H |
A-194 | NCH2CH3 | 甲基 |
A-195 | NCH2CH3 | 乙基 |
A-196 | NCH2CH3 | 异丙基 |
A-197 | NCH2CH3 | CH2CF3 |
序号 | X | R4 |
A-198 | NCH2CH3 | (CH2)2CF3 |
A-199 | NCH2CH3 | CH2-c-丙基 |
A-200 | NCH2CH3 | 烯丙基 |
A-201 | NCH2CH3 | 炔丙基 |
A-202 | NCH2CH3 | 苯基 |
A-203 | NCH2CH3 | 苄基 |
A-204 | NCH2CH3 | C(O)CH3 |
A-205 | NCH2CH3 | C(O)C2H5 |
A-206 | NCH2CH3 | C(O)CH(CH3)2 |
A-207 | NCH2CH3 | C(O)-c-丙基 |
A-208 | NCH2CH3 | C(O)OCH3 |
A-209 | NCH2CH3 | C(O)OC2H5 |
A-210 | NCH2CH3 | C(O)NHCH3 |
A-211 | NCH2CH3 | C(O)N(CH3)2 |
A-212 | NCH2CH3 | C(O)NHCH2CF3 |
A-213 | NCH2CH3 | C(O)NHC6H5 |
A-214 | NCH2CH3 | C(S)CH3 |
A-215 | NCH2CH3 | C(S)C2H5 |
A-216 | NCH2CH3 | C(S)CH(CH3)2 |
A-217 | NCH2CH3 | C(S)-c-丙基 |
A-218 | NCH2CH3 | C(S)OCH3 |
A-219 | NCH2CH3 | C(S)OC2H5 |
A-220 | NCH2CH3 | C(S)NHCH3 |
A-221 | NCH2CH3 | C(S)N(CH3)2 |
A-222 | NCH2CH3 | C(S)NHCH2CF3 |
A-223 | NCH2CH3 | C(S)NHC6H5 |
A-224 | N(CH2)2CH3 | H |
A-225 | N(CH2)2CH3 | 甲基 |
A-226 | N(CH2)2CH3 | 乙基 |
A-227 | N(CH2)2CH3 | 异丙基 |
A-228 | N(CH2)2CH3 | CH2CF3 |
A-229 | N(CH2)2CH3 | (CH2)2CF3 |
A-230 | N(CH2)2CH3 | CH2-c-丙基 |
A-231 | N(CH2)2CH3 | 烯丙基 |
A-232 | N(CH2)2CH3 | 炔丙基 |
A-233 | N(CH2)2CH3 | 苯基 |
A-234 | N(CH2)2CH3 | 苄基 |
A-235 | N(CH2)2CH3 | C(O)CH3 |
A-236 | N(CH2)2CH3 | C(O)C2H5 |
序号 | X | R4 |
A-237 | N(CH2)2CH3 | C(O)CH(CH3)2 |
A-238 | N(CH2)2CH3 | C(O)-c-丙基 |
A-239 | N(CH2)2CH3 | C(O)OCH3 |
A-240 | N(CH2)2CH3 | C(O)OC2H5 |
A-241 | N(CH2)2CH3 | C(O)NHCH3 |
A-242 | N(CH2)2CH3 | C(O)N(CH3)2 |
A-243 | N(CH2)2CH3 | C(O)NHCH2CF3 |
A-244 | N(CH2)2CH3 | C(O)NHC6H5 |
A-245 | N(CH2)2CH3 | C(S)CH3 |
A-246 | N(CH2)2CH3 | C(S)C2H5 |
A-247 | N(CH2)2CH3 | C(S)CH(CH3)2 |
A-248 | N(CH2)2CH3 | C(S)-c-丙基 |
A-249 | N(CH2)2CH3 | C(S)OCH3 |
A-250 | N(CH2)2CH3 | C(S)OC2H5 |
A-251 | N(CH2)2CH3 | C(S)NHCH3 |
A-252 | N(CH2)2CH3 | C(S)N(CH3)2 |
A-253 | N(CH2)2CH3 | C(S)NHCH2CF3 |
A-254 | N(CH2)2CH3 | C(S)NHC6H5 |
A-255 | N(CH2)3CH3 | H |
A-256 | N(CH2)3CH3 | 甲基 |
A-257 | N(CH2)3CH3 | 乙基 |
A-258 | N(CH2)3CH3 | 异丙基 |
A-259 | N(CH2)3CH3 | CH2CF3 |
A-260 | N(CH2)3CH3 | (CH2)2CF3 |
A-261 | N(CH2)3CH3 | CH2-c-丙基 |
A-262 | N(CH2)3CH3 | 烯丙基 |
A-263 | N(CH2)3CH3 | 炔丙基 |
A-264 | N(CH2)3CH3 | 苯基 |
A-265 | N(CH2)3CH3 | 苄基 |
A-266 | N(CH2)3CH3 | C(O)CH3 |
A-267 | N(CH2)3CH3 | C(O)C2H5 |
A-268 | N(CH2)3CH3 | C(O)CH(CH3)2 |
A-269 | N(CH2)3CH3 | C(O)-c-丙基 |
A-270 | N(CH2)3CH3 | C(O)OCH3 |
A-271 | N(CH2)3CH3 | C(O)OC2H5 |
A-272 | N(CH2)3CH3 | C(O)NHCH3 |
A-273 | N(CH2)3CH3 | C(O)N(CH3)2 |
A-274 | N(CH2)3CH3 | C(O)NHCH2CF3 |
A-275 | N(CH2)3CH3 | C(O)NHC6H5 |
A-276 | N(CH2)3CH3 | C(S)CH3 |
序号 | X | R4 |
A-277 | N(CH2)3CH3 | C(S)C2H5 |
A-278 | N(CH2)3CH3 | C(S)CH(CH3)2 |
A-279 | N(CH2)3CH3 | C(S)-c-丙基 |
A-280 | N(CH2)3CH3 | C(S)OCH3 |
A-281 | N(CH2)3CH3 | C(S)OC2H5 |
A-282 | N(CH2)3CH3 | C(S)NHCH3 |
A-283 | N(CH2)3CH3 | C(S)N(CH3)2 |
A-284 | N(CH2)3CH3 | C(S)NHCH2CF3 |
A-285 | N(CH2)3CH3 | C(S)NHC6H5 |
A-286 | NC6H5 | H |
A-287 | NC6H5 | 甲基 |
A-288 | NC6H5 | 乙基 |
A-289 | NC6H5 | 异丙基 |
A-290 | NC6H5 | CH2CF3 |
A-291 | NC6H5 | (CH2)2CF3 |
A-292 | NC6H5 | CH2-c-丙基 |
A-293 | NC6H5 | 烯丙基 |
A-294 | NC6H5 | 炔丙基 |
A-295 | NC6H5 | 苯基 |
A-296 | NC6H5 | 苄基 |
A-297 | NC6H5 | C(O)CH3 |
A-298 | NC6H5 | C(O)C2H5 |
A-299 | NC6H5 | C(O)CH(CH3)2 |
A-300 | NC6H5 | C(O)-c-丙基 |
A-301 | NC6H5 | C(O)OCH3 |
A-302 | NC6H5 | C(O)OC2H5 |
A-303 | NC6H5 | C(O)NHCH3 |
A-304 | NC6H5 | C(O)N(CH3)2 |
A-305 | NC6H5 | C(O)NHCH2CF3 |
A-306 | NC6H5 | C(O)NHC6H5 |
A-307 | NC6H5 | C(S)CH3 |
A-308 | NC6H5 | C(S)C2H5 |
A-309 | NC6H5 | C(S)CH(CH3)2 |
A-310 | NC6H5 | C(S)-c-丙基 |
A-311 | NC6H5 | C(S)OCH3 |
A-312 | NC6H5 | C(S)OC2H5 |
A-313 | NC6H5 | C(S)NHCH3 |
A-314 | NC6H5 | C(S)N(CH3)2 |
A-315 | NC6H5 | C(S)NHCH2CF3 |
A-316 | NC6H5 | C(S)NHC6H5 |
序号 | X | R4 |
A-317 | -* | 吡咯烷-1-基 |
A-318 | - | 2-氯吡咯烷-1-基 |
A-319 | - | 3-氯吡咯烷-1-基 |
A-320 | - | 2-氧代吡咯烷-1-基 |
A-321 | - | 吡唑烷-1-基 |
A-322 | - | 3-氯吡唑烷-1-基 |
A-323 | - | 4-氯吡唑烷-1-基 |
A-324 | - | 3-氧代吡唑烷-1-基 |
A-325 | - | 咪唑烷-1-基 |
A-326 | - | 2-氧代咪唑烷-1-基 |
A-327 | - | 2,4-二氧代咪唑烷-1-基 |
A-328 | - | 哌啶-1-基 |
A-329 | - | 2-氧代哌啶-1-基 |
A-330 | - | 哌嗪-1-基 |
A-331 | - | 2-氧代哌嗪-1-基 |
A-332 | - | 吗啉-4-基 |
c-丙基=环丙基
C6H5=苯基
*破折号(-)是指X=化学键
式(I)化合物可以通过有机化学的标准方法,例如通过下文或在工作实施例的合成说明中所述方法制备。若无其他说明,则取代基、变量和指数如上面对式(I)所定义。
其中R2不为卤素的式I化合物可以如下面在方案1所示且例如如Roger等,J.Org.Chem.,2009,74(3),第1179-1186页或Liégault等,J.Org.Chem.,2009,74(5),第1826-1834页所述通过使式1化合物与式2的杂环反应而制备,其中X为合适的离去基团(例如氯、溴、碘)。反应温度通常为50-150℃且反应通常使用催化剂(例如乙酸钯(II)、三氟乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)),在有或无添加剂(例如三环己基膦、三(邻甲苯基)膦)和碱(例如碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、乙酸钾)下在合适溶剂(例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺)中进行。
方案1
或者,可以如方案2所示使化合物1与化合物3反应而得到化合物4。在化合物3和4中,A'对应于杂芳族环A,但不含亚胺衍生基团-C(Y)=N-X-R4。相反,A'带有醛或酮基-C(Y)=O。X为合适的离去基团(例如氯、溴、碘)。反应条件类似于方案1的反应所用那些。化合物4与式5的胺或其铵盐的缩合得到化合物I。缩合反应的反应温度通常为0-120℃。反应在有或无添加剂(例如乙酸、三氟乙酸、乙酸钾、甲苯-4-磺酸、乙酸钠、分子筛)下在合适溶剂(例如乙醇、甲醇、甲苯、水)中进行。
方案2
其中R2为卤原子的化合物I可以通过使其中R2为氢的化合物I与卤化剂,如溴、氯、氟、N-碘代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸盐)或N-氟代苯磺酰亚胺反应而制备。反应温度通常为0-150℃且反应可以在有或无添加剂(例如过氧化苯甲酰)且有或无碱(例如硫酸钠)下在合适的溶剂(例如乙腈、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷)中进行。
式1化合物可以如方案3所示且如Bretschneider等,US2011/212949所述或类似于Begtrup等,ActaChemicaScandinavica,1992,46(5),第372-383页或类似于Iwata等,J.Org.Chem,1992,57,第3726-3727页由通式6的相应硫代酰胺和其中X为合适离去基团(例如氯、溴)的式7化合物制备。
方案3
式2化合物可以通过使相应的醛或酮基化合物3与胺5或其铵盐反应而制备(方案4)。这里再一次地,A'对应于杂芳族环A,但不含亚胺衍生基团-C(Y)=N-X-R4且相反带有醛或酮基-C(Y)=O。缩合的反应温度通常为0-120℃。反应在有或无添加剂(例如乙酸、三氟乙酸、乙酸钾、甲苯-4-磺酸、乙酸钠、分子筛)下在合适溶剂(例如乙醇、甲醇、甲苯、水)中进行。方案4
式I化合物—包括其立体异构体、盐和N-氧化物—以及在该合成方法中的其前体通常可以通过上述方法制备。若各化合物不能经由上述途径制备,则可以通过衍生其他化合物I或相应前体或通过所述合成途径的常规变化制备它们。例如,在单独情况下,某些式I化合物可以有利地通过衍生,例如通过酯水解、酰胺化、酯化、醚裂解、烯烃化、还原、氧化等或者通过所述合成途径的常规变化而由其他式I化合物制备。
反应混合物以常规方式后处理,例如通过与水混合、分离各相并且合适的话通过层析,例如在矾土或硅胶上层析而提纯粗产物。一些中间体和终产物可以以无色或浅棕色粘稠油形式得到,将它们在减压和温和升高的温度下除去挥发性组分或由挥发性组分提纯。若中间体和终产物以固体得到,则它们可以通过重结晶或研制进行提纯。
由于其优异的活性,本发明化合物可以用于防治无脊椎动物害虫。
因此,本发明还提供了一种防治无脊椎动物害虫的方法,该方法包括用农药有效量的本发明化合物或如上所定义的组合物处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境或要防止害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面或空间。
优选本发明方法用于保护植物繁殖材料(如种子)和由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染且包括用农药有效量的如上所定义的本发明化合物或用农药有效量的如上文和下文所定义的农业组合物处理植物繁殖材料(如种子)。本发明方法不限于保护已经根据本发明处理的“底物”(植物、植物繁殖材料、土壤材料等),而是还具有预防效果,因此例如可以相应地保护由已处理的植物繁殖材料(如种子)生长的植物,但植物本身并未被处理。
就本发明而言,“无脊椎动物害虫”优选选自节肢动物和线虫,更优选有害昆虫、蜘蛛和线虫,甚至更优选昆虫、螨虫(acarid)和线虫。就本发明而言,“无脊椎动物害虫”最优选为昆虫。
本发明进一步提供了一种用于防除无脊椎动物害虫的农业组合物,包括具有农药作用量的至少一种本发明化合物和至少一种惰性液体和/或固体可农用载体以及需要的话,至少一种表面活性剂。
该类组合物可以包含单独的本发明活性化合物或几种本发明活性化合物的混合物。本发明组合物可以包含单独的异构体或异构体混合物或盐以及单独的互变异构体或互变异构体混合物。
本发明化合物,包括其盐、立体异构体和互变异构体尤其适合有效防治节肢动物害虫如蜘蛛、蜈蚣(myriapede)和昆虫以及线虫。它们尤其适合有效防除或防治下列害虫:
鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera)),例如桑剑纹夜蛾(Acronictamajor)、苹卷蛾(Adoxophyesorana)、烦夜蛾(Aedialeucomelas);地老虎属(Agrotisspp.),如燕青地老虎(Agrotisfucosa)、黄地老虎(Agrotissegetum)、小地老虎(Agrotisypsilon);棉叶波纹夜蛾(Alabamaargillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、干煞夜蛾属(Anticarsiaspp.)、苹果银蛾(Argyresthiaconjugella)、丫纹夜蛾(Autographagamma)、甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae)、棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、枞卷叶蛾(Cacoeciamurinana)、黄尾卷叶蛾(Cacoeciapodana)、Capuareticulana、苹蠹蛾(Carpocapsapomonella)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata);禾草螟属(Chilospp.),如二化螟(Chilosuppressalis);枞色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、云杉芽卷蛾(Choristoneuraoccidentalis)、粘虫(Cirphisunipuncta)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、Cnaphalocerus属、苹果小卷蛾(Cydiapomonella)、松毛虫(Dendrolimuspini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraeagrandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus)、干果粉斑螟(Ephestiacautella)、地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根虫属(Euxoaspp.)、Evetriabouliana;脏切夜蛾属(Feltiaspp.),如粒肤地虎(Feltiasubterranea);蜡螟(Galleriamellonella)、李小食心虫(Grapholithafunebrana)、梨小食心虫(Grapholithamolesta);Helicoverpa属,如棉铃虫(Helicoverpaarmigera)、美洲棉铃虫(Helicoverpazea);实夜蛾属(Heliothisspp.),如棉铃虫(Heliothisarmigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗虫(Heliothiszea);菜螟(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、美国白蛾(Hyphantriacunea)、樱桃巢蛾(Hyponomeutapadella)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferialycopersicella)、铁杉尺蠖蛾(Lambdinafiscellaria);贪夜蛾属(Laphygmaspp.),如甜菜夜蛾(Laphygmaexigua);咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella)、旋纹潜蛾(Leucopterascitella)、苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletisblancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、葡萄浆果小卷蛾(Lobesiabotrana)、甜菜网螟(Loxostegesticticalis);毒蛾属(Lymantriaspp.),如舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantriamonacha);桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria);Mamestra属,如甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae);Orgyiapseudotsugata;Oria属;秆野螟属(Ostriniaspp.),如欧洲玉米螟(Ostrinianubilalis);稻负泥虫(Oulemaoryzae)、小眼夜蛾(Panolisflammea);红铃虫属(Pectinophoraspp.),如棉花红铃虫(Pectinophoragossypiella);疆夜蛾(Peridromasaucia)、圆掌舟蛾(Phalerabucephala);烟尺蛾属(Phthorimaeaspp.),如马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella);柑桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella);菜粉蝶属(Pierisspp.),如欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、菜粉蝶(Pierisrapae);苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra)、菜蛾(Plutellamaculipennis)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、斜纹夜蛾属(Prodeniaspp.)、粘虫属(Pseudaletiaspp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、Rhyacioniafrustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothispilleriana);灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.),如草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)、斜纹夜蛾(Spodopteralitura);Thaumatopoeapityocampa、Thermesiagemmatalis、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrixviridana);粉夜蛾属(Trichoplusiaspp.),如粉纹夜蛾(Trichoplusiani);Tutaabsoluta和Zeirapheracanadensis;甲虫(鞘翅目),例如菜豆象(Acanthoscehdesobtectus)、喙丽金龟属(Adoretusspp.)、杨树萤叶甲(Agelasticaalni)、梨窄吉丁(Agrilussinuatus);叩甲属(Agriotesspp.),如细胸叩头虫(Agriotesfuscicollis)、条叩头虫(Agrioteslineatus)、暗色叩头虫(Agriotesobscurus);Amphimallussolstitialis、Anisandrusdispar、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、红铜丽金龟(Anomalarufocuprea);星天牛属(Anoplophoraspp.),如光肩星天牛(Anoplophoraglabripennis);花象甲属(Anthonomusspp.),如棉铃象甲(Anthonomusgrandis)、苹花象(Anthonomuspomorum);圆皮蠹属(Anthrenusspp.)、Aphthonaeuphoridae;阿鳃金龟属(Apogoniaspp.);Athoushaemorrhoidalis;Atomaria属,如甜菜隐食甲(Atomarialinearis);毛皮蠹属(Attagenusspp.);黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、纵坑切梢小蠹(Blastophaguspiniperda)、Blitophagaundata、Bruchidiusobtectus;豆象属(Bruchusspp.),如欧洲兵豆象(Bruchuslentis)、豌豆象(Bruchuspisorum)、蚕豆象(Bruchusrufimanus);苹卷象(Byctiscusbetulae)、绿豆象(Callosobruchuschinensis)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、豆叶甲(Cerotomatrifurcata)、金花金龟(Cetoniaaurata);龟象属(Ceuthorhynchusspp.),如白菜籽龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchusnapi);甜菜胫跳甲(Chaetocnematibialis)、Cleonusmendicus;宽胸叩头虫属(Conoderusspp.),如烟草金针虫(Conoderusvespertinus);根颈象属(Cosmopolitesspp.)、新西兰草地蛴螬(Costelytrazealandica)、石刁柏负泥虫(Criocerisasparagi)、杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi);Ctenicera属,如Cteniceradestructor;象虫属(Curculiospp.)、蛀茎虫(Dectestexanus)、皮蠹属(Dermestesspp.);叶甲属(Diabroticaspp.),如Diabrotica12-punctata、南美叶甲(Diabroticaspeciosa)、长角叶甲(Diabroticalongicornis)、Diabroticasemipunctata、玉米根萤叶甲(Diabroticavirgifera);食植瓢虫属(Epilachnaspp.),如墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、马铃薯瓢虫(Epilachnavigintioctomaculata);毛跳甲属(Epitrixspp.),如烟草跳甲(Epitrixhirtipennis);棉灰蒙象变种(Eutinobothrusbrasiliensis)、烟草钻孔虫(Faustinuscubae)、Gibbiumpsylloides、非洲独角仙(Heteronychusarator)、Hylamorphaelegans、欧洲松树皮象(Hylobiusabietis)、家天牛(Hylotrupesbajulus)、埃及苜蓿叶象(Hyperabrunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、果小蠹属(Hypothenemusspp.)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、Lachnosternaconsanguinea、烟草负泥虫(Lemabilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus);马铃薯叶甲属(Leptinotarsaspp.),如马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata);甜菜叩甲(Limoniuscalifornicus)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象属(Lixusspp.);粉蠹属(Lyctusspp.),如褐粉蠹(Lyctusbruneus);Melanotuscommunis;菜花露尾甲属(Meligethesspp.),如油菜露尾甲(Meligethesaeneus);大栗鳃金龟(Melolonthahippocastani)、五月鳃金龟(Melolonthamelolontha)、Migdolus属;墨天牛属(Monochamusspp.),如松墨天牛(Monochamusalternatus);Naupactusxanthographus、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchussulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchusovatus)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchussulcatus)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)、梨树叶象(Phyllobiuspyri)、庭园发丽金龟(Phylloperthahorticola);食叶鳃金龟属(Phyllophagaspp.);条跳甲属(Phyllotretaspp.),如Phyllotretachrysocephala、大豆淡足跳甲(Phyllotretanemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata);食叶鳃金龟属(Phyllophagaspp.)、庭园发丽金龟(Phylloperthahorticola)、日本金龟子(Popilliajaponica)、小象甲属(Premnotrypesspp.)、油菜蓝跳甲(Psylliodeschrysocephala)、蛛甲属(Ptinusspp.)、暗色瓢虫(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、豌豆叶象(Sitonalineatus);谷象属(Sitophilusspp.),谷象(Sitophilusgranaria)、玉米象(Sitophiluszeamais);尖隐喙象属(Sphenophorusspp.),如Sphenophoruslevis;茎干象属(Sternechusspp.),如Sternechussubsignatus;Symphyletes属、黄粉虫(Tenebriomolitor);拟谷盗属(Triboliumspp.),如赤拟谷盗(Triboliumcastaneum);斑皮蠹属(Trogodermaspp.)、籽象属(Tychiusspp.)、脊虎天牛属(Xylotrechusspp.)和距步甲属(Zabrusspp.),如Zabrustenebrioides;蝇、蚊(双翅目(Diptera)),例如伊蚊属(Aedesspp.),如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、剌扰伊蚊(Aedesvexans);墨西哥果蝇(Anastrephaludens);按蚊属(Anophelesspp.),如白足按蚊(Anophelesalbimanus)、灾难按蚊(Anophelescrucians)、费氏按蚊(Anophelesfreeborni)、冈比亚按蚊(Anophelesgambiae)、白踝按蚊(Anophelesleucosphyrus)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、微小按蚊(Anophelesminimus)、四斑按蚊(Anophelesquadrimaculatus)、中华按蚊(Anophelessinensis);花园毛蚊(Bibiohortulanus)、绿头蝇(Calliphoraerythrocephala)、红头丽蝇(Calliphoravicina)、Cerafitiscapitata、地中海实蝇(Ceratitiscapitata);金蝇属(Chrysomyiaspp.),如蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、腐败金蝇(Chrysomyamacellaria);Chrysopsatlanticus、鹿蝇(Chrysopsdiscalis)、静斑虻(Chrysopssilacea);锥蝇属(Cochliomyiaspp.),如螺旋蝇(Cochliomyiahominivorax);瘿蚊属(Contariniaspp.),如高粱瘿蚊(Contariniasorghicola);嗜人瘤蝇蛆(Cordylobiaanthropophaga);库蚊属(Culexspp.),如斑蚊(Culexnigripalpus)、尖音库蚊(Culexpipiens)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culextarsalis)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus);狂怒库蠓(Culicoidesfurens)、无饰脉毛蚊(Culisetainornata)、黑尾脉毛蚊(Culisetamelanura)、黄蝇属(Cuterebraspp.)、瓜蝇(Dacuscucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacusoleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineurabrassicae);地种蝇属(Deliaspp.),如葱蝇(Deliaantique)、麦地种蝇(Deliacoarctata)、灰地种蝇(Deliaplatura)、甘蓝地种蝇(Deliaradicum);人肤皮蝇(Dermatobiahominis)、果蝇属(Drosophilaspp.);厕蝇属(Fanniaspp.),如小毛厕蝇(Fanniacanicularis);胃蝇属(Gastraphilusspp.),如马蝇(Gasterophilusintestinalis);GeomyzaTripunctata、Glossinafuscipes、刺舌蝇(Glossinamorsitans)、须舌蝇(Glossinapalpalis)、胶舌蝇(Glossinatachinoides)、扰血蝇(Haematobiairritans)、Haplodiplosisequestris、潜蝇属(Hippelatesspp.);黑蝇属(Hylemyiaspp.),如花生田灰地种蝇(Hylemyiaplatura);皮蝇属(Hypodermaspp.),如纹皮蝇(Hypodermalineata);Hyppobosca属、Leptoconopstorrens;斑潜蝇属(Liriomyzaspp.),如美洲斑潜蝇(Liriomyzasativae)、美国潜叶蝇(Liriomyzatrifolii);绿蝇属(Luciliaspp.),如Luciliacaprina、铜绿蝇(Luciliacuprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata);Lycoriapectoralis、Mansoniatitillanus;瘿蚊属(Mayetiolaspp.),如麦瘿蚊(Mayetioladestructor);家蝇属(Muscaspp.),如秋家蝇(Muscaautumnalis)、家蝇(Muscadomestica);厩腐蝇(Muscinastabulans)、狂蝇属(Oestrusspp.),如羊狂蝇(Oestrusovis);Opomyzaflorum;Oscinella属,如瑞典麦秆蝇(Oscinellafrit);天仙子泉蝇(Pegomyahysocyami)、银足白蛉(Phlebotomusargentipes);草种蝇属(Phorbiaspp.),如葱蝇(Phorbiaantiqua)、萝卜蝇(Phorbiabrassicae)、麦地种蝇(Phorbiacoarctata);Prosimuliummixtum、胡萝卜茎蝇(Psilarosae)、哥伦比亚鳞蚊(Psorophoracolumbiae)、Psorophoradiscolor、樱桃实蝇(Rhagoletiscerasi)、苹果实蝇(Rhagoletispomonella);麻蝇属(Sarcophagaspp.),如赤尾麻蝇(Sarcophagahaemorrhoidalis);带蚋(Simuliumvittatum);螫蝇属(Stomoxysspp.),如厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans);虻属(Tabanusspp.),如北美黑虻(Tabanusatratus)、牛虻(Tabanusbovinus)、红色原虻(Tabanuslineola)、二毛虫(Tabanussimilis);Tannia属、Tipulaoleracea、欧洲大蚊(Tipulapaludosa)和污蝇属(Wohlfahrtiaspp.);蓟马(缨翅目(Thysanoptera)),例如稻蓟马(Baliothripsbiformis)、兰花蓟马(Dichromothripscorbetti)、Dichromothrips属、Enneothripsflavens、花蓟马属(Frankliniellaspp.),如烟褐蓟马(Frankliniellafusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniellatritici);阳蓟马属(Heliothripsspp.)、温室蓟马(Hercinothripsfemoralis)、卡蓟马属(Kakothripsspp.)、腹突皱针蓟马(Rhipiphorothripscruentatus);硬蓟马属(Scirtothripsspp.),如桔梗蓟马(Scirtothripscitri);Taeniothripscardamoni;蓟马属(Thripsspp.),如稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thripspalmi)和烟蓟马(Thripstabaci);白蚁(等翅目(Isoptera)),例如黄颈木白蚁(Calotermesflavicollis)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)、金黄异白蚁(Heterotermesaureus)、长头异白蚁(Heterotermeslongiceps)、甘蔗白蚁(Heterotermestenuis)、Leucotermesflavipes、土白蚁属(Odontotermesspp.);散白蚁属(Reticulitermesspp.),如黄胸散白蚁(Reticulitermessperatus)、黄肢散白蚁(Reticulitermesflavipes)、Reticulitermesgrassei、欧洲散白蚁(Reticulitermeslucifugus)、Reticulitermessantonensis、美小黑散白蚁(Reticulitermesvirginicus);Termesnatalensis;蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea),例如家蟋蟀(Achetadomesticus)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、Blattellaasahinae、德国小蠊(Blattellagermanica)、蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、飞蝗属(Locustaspp.)、蚱蜢属(Melanoplusspp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)、棕色蜚蠊(Periplanetabrunnea)、黑胸大蠊(Periplanetafuligginosa)、日本大蠊(Periplanetajaponica);臭虫、蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧壳虫、蝉(半翅目(Hemiptera)),例如Acrosternum属,如拟绿蝽(Acrosternumhilare);无网长管蚜属(Acyrthosiponspp.),如Acyrthosiphononobrychis、豌豆蚜(Acyrthosiphonpisum);落叶松球蚜(Adelgeslaricis)、沫蜂属(Aeneolamiaspp.)、隆脉木虱属(Agonoscenaspp.)、白粉虱属(Aleurodesspp.)、甘蔗穴粉虱(Aleurolobusbarodensis)、丝绒粉虱属(Aleurothrixusspp.)、杧果叶蝉属(Amrascaspp.)、南瓜缘蝽(Anasatristis)、拟丽蝽属(Antestiopsisspp.)、Anuraphiscardui、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、梨瘤蚜(Aphanostigmapiri)、Aphidulanasturtii;蚜属(Aphisspp.),如甜菜蚜(Aphisfabae)、草莓根蚜(Aphisforbesi)、棉蚜(Aphisgossypii)、北美茶藨子蚜(Aphisgrossulariae)、苹果蚜(Aphispomi)、接骨木蚜(Aphissambuci)、希奈德蚜(Aphisschneideri)、卷叶蚜(Aphisspiraecola);葡萄阿小叶蝉(Arboridiaapicalis)、轮背猎蝽(Ariluscritatus)、小圆盾蚧属(Aspidiellaspp.)、圆盾蚧属(Aspidiotusspp.)、Atanus属、茄无网蚜(Aulacorthumsolani);粉虱属(Bemisiaspp.),如银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)、烟粉虱(Bemisiatabaci);土长蝽属(Blissusspp.),如玉米长蝽(Blissusleucopterus);飞廉短尾蚜(Brachycauduscardui)、李短尾蚜(Brachycaudushelichrysi)、桃短尾蚜(Brachycauduspersicae)、Brachycaudusprunicola、微管蚜属(Brachycolusspp.)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、小褐稻虱(Calligyponamarginata)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylommalivida)、Capitophorushorni、Carneocephalafulgida、异背长蝽属(Caveleriusspp.)、龟蜡蚧(Ceraplastesspp.)、甘蔗绵蚜(Ceratovacunalanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、Cerosiphagossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspistegalensis)、茶绿叶蝉(Chloritaonukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米叶蝉(Cicadulinambila)、臭虫属(Cimexspp.),如热带臭虫(Cimexhemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius);Coccomytilushalli、软蚧属(Coccusspp.)、Creontiadesdilutus、茶藨子隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltisnotatus)、Dalbulus属、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、粉虱(Dialeuradesspp.)、木虱属(Diaphorinaspp.)、白背盾蚧属(Diaspisspp.)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocorishewetti)、Doralis属、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusiapiceae)、履绵蚧属(Drosichaspp.);西圆尾蚜属(Dysaphisspp.),如车前圆尾蚜(Dysaphisplantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphispyri)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola);Dysaulacorthumpseudosolani;棉红蝽属(Dysdercusspp.),如棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、Dysdercusintermedius;灰粉蚧属(Dysmicoccusspp.);小绿叶蝉属(Empoascaspp.),如蚕豆微叶蝉(Empoascafabae)、索拉纳小绿叶蝶(Empoascasolana);绵蚜属(Eriosomaspp.)、斑叶蝉属(Erythroneuraspp.);扁盾蝽属(Eurygasterspp.),如麦扁盾蝽(Eurygasterintegriceps);钝鼻叶蝉(Euscelisbilobatus);美洲蝽属(Euschistusspp.),如大豆褐椿(Euschistuosheros)、烟草蝽(Euschistusimpictiventris)、褐臭蝽(Euschistusservus);咖啡地粉蚧(Geococcuscoffeae);茶翅蝽属(Halyomorphaspp.),如茶翅蝽(Halyomorphahalys);角盲椿(Heliopeltisspp.)、玻璃叶蝉(Homalodiscacoagulata)、Horciasnobilellus、李大尾蚜(Hyalopteruspruni)、茶藨苦菜超瘤蚜(Hyperomyzuslactucae)、吹绵蚧属(Iceryaspp.)、片角叶蝉属(Idiocerusspp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopusspp.)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、蜡蚧属(Lecaniumspp.)、蛎盾蚧属(Lepidosaphesspp.)、稻缘蝽属(Leptocorisaspp.)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi);草盲蝽属(Lygusspp.),如草盲蝽(Lygushesperus)、美洲牧草盲蝽(Lyguslineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis);蔗黑长蝽(Macropesexcavatus);长管蚜属(Macrosiphumspp.),如蔷薇长管蚜(Macrosiphumrosae)、麦长管蚜(Macrosiphumavenae)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae);Mahanarvafimbriolata、筛豆龟蝽(Megacoptacribraria)、巢莱修尾蚜(Megouraviciae)、Melanaphispyrarius、高粱蚜(Melanaphissacchari)、Metcafiella属、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、盲蝽科(Miridaespp.)、黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)、Monelliopsispecanis;瘤蚜属(Myzusspp.),如冬葱蚜(Myzusascalonicus)、李瘤蚜(Myzuscerasi)、桃蚜(Myzuspersicae)、黄药子瘤蚜(Myzusvarians);黑茶藨子衲长管蚜(Nasonoviaribis-nigri);黑尾叶蝉属(Nephotettixspp.),如马来亚黑尾叶蝉(Nephotettixmalayanus)、二条黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)、细小黑尾叶蝉(Nephotettixparvus)、二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens);绿蝽属(Nezaraspp.),如稻绿蝽(Nezaraviridula);褐飞虱(Nilaparvatalugens)、稻蝽属(Oebalusspp.)、Oncometopia属、Ortheziapraelonga、杨梅粉虱(Parabemisiamyricae)、Paratrioza属、片盾蚧属(Parlatoriaspp.);瘿绵蚜属(Pemphigusspp.),如囊柄瘿绵蚜(Pemphigusbursarius);乌叶蝉科(Pentomidae)、玉米蜡蝉(Peregrinusmaidis)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、绵粉蚧属(Phenacoccusspp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzuspasserinii)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxeraspp.)、甜菜拟网蝽(Piesmaquadrata);壁蝽属(Piezodorusspp.),如红蝽(Piezodorusguildinii)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcusspp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis)、棉伪斑腿盲蝽(Psallusseriatus)、Pseudacystapersea、桑盾蚧(Pseudaulacaspispentagona);粉蚧属(Pseudococcusspp.),如康氏粉蚧(Pseudococcuscomstocki);木虱属(Psyllaspp.),如苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psyllapiri);金小蜂属(Pteromalusspp.)、Pyrilla属、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属(Rastrococcusspp.)、Reduviussenilis、红猎蝽属(Rhodniusspp.)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzusascalonicus);缢管蚜属(Rhopalosiphumspp.),如萝卜蚜(Rhopalosiphumpseudobrassicas)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphuminsertum)、玉米蚜(Rhopalosiphummaidis)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi);Sagatodes属、可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis)、黑盔蚧属(Saissetiaspp.)、Sappaphismala、Sappaphismali、葡萄带叶蝉(Scaphoidestitanus)、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、Schizoneuralanuginosa、稻黑蝽属(Scotinophoraspp.)、刺盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、禾谷网蚜(Sitobionavenae)、长唇基飞虱属(Sogataspp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Solubeainsularis、梨冠网蝽(Stephanitisnashi)、Stictocephalafestina、Tenalapharamalayensis;Thyanta属,如Thyantaperditor;Tibraca属、美洲山核桃长斑蚜(Tinocalliscaryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspisspp.);声蚜属(Toxopteraspp.),如桔二叉蚜(Toxopteraaurantii);白粉虱属(Trialeurodesspp.),如白粉虱(Trialeurodesvaporariorum);锥猎蝽属(Triatomaspp.)、个木虱属(Triozaspp.)、小叶蝉属(Typhlocybaspp.);尖盾蚧属(Unaspisspp.),如矢尖蚧(Unaspisyanonensis);和葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii);蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、锯蝇(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、Attacapiguara、切叶蚁(Attacephalotes)、切叶蚁(Attacephalotes)、Attalaevigata、Attarobusta、Attasexdens、Attatexana、熊蜂属(Bombusspp.)、佛罗里达弓背蚁(Camponotusfloridanus)、举腹蚁属(Crematogasterspp.)、天鹅绒蚂蚁(Dasymutillaoccidentalis)、松叶蜂属(Diprionspp.)、姬胡蜂(Dolichovespulamaculata);实蜂属(Hoplocampaspp.),如Hoplocampaminuta、苹叶蜂(Hoplocampatestudinea);毛蚁属(Lasiusspp.),如黑毛蚁(Lasiusniger);阿根廷蚁(Linepithemahumile)、小黄家蚁(Monomoriumpharaonis)、Paravespulagermanica、Paravespulapennsylvanica、Paravespulavulgaris、褐大头蚁(Pheidolemegacephala)、红蚂蚁(Pogonomyrmexbarbatus)、收割机蚂蚁(Pogonomyrmexcalifornicus)、胡蜂(Polistesrubiginosa)、热带火蚁(Solenopsisgeminata)、红火蚁(Solenopsisinvicta)、黑火蚁(Solenopsisrichteri)、南方火蚁(Solenopsisxyloni);大胡蜂属(Vespaspp.),如黄边胡蜂(Vespacrabro);和大黄蜂(Vespulasquamosa);蟋蟀、蚱蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟋(Achetadomestica)、意大利蝗(Calliptamusitalicus)、澳洲草栖蝗(Chortoicetesterminifera)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurusmaroccanus)、非洲蝼蛄(Gryllotalpaafricana)、蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、非洲蔗蝗(Hieroglyphusdaganensis)、印度黄檀蝗(Kraussariaangulifera)、飞蝗(Locustamigratoria)、褐色拟飞蝗(Locustanapardalina)、双纹黑蝗(Melanoplusbivittatus)、红足黑蝗(Melanoplusfemurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplusmexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplussanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplusspretus)、条纹红蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、塞纳加尔小车蝗(Oedaleussenegalensis)、美洲沙漠蝗(Schistocercaamericana)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)、庭疾灶螽(Tachycinesasynamorus)和Zonozerusvariegatus;蜘蛛纲(Arachnida),如蜱螨目(Acari),例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),例如花蜱属(Amblyommaspp.)(例如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、热带花蜱(Amblyommavariegatum)、斑点钝眼蜱(Amblyommamaculatum))、锐缘蜱属(Argasspp.)(例如波斯锐缘蜱(Argaspersicus))、牛蜱属(Boophilusspp.)(例如牛壁虱(Boophilusannulatus)、消色牛蜱(Boophilusdecoloratus)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus))、森林革蜱(Dermacentorsilvarum)、安氏革蜱(Dermacentorandersoni)、美洲大革蜱(Dermacentorvariabilis)、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)(例如长喙璃眼蜱(Hyalommatruncatum))、硬蜱属(Ixodesspp.)(例如蓖子硬蜱(Ixodesricinus)、浅红硬蜱(Ixodesrubicundus)、黑脚硬蜱(Ixodesscapularis)、全环硬蜱(Ixodesholocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus))、钝缘蜱属(Ornithodorusspp.)(例如毛白钝缘蜱(Ornithodorusmoubata)、赫氏钝缘蜱(Ornithodorushermsi)、回归热蜱(Ornithodorusturicata))、柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)、刺耳扁虱(Otobiusmegnini)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、痒螨属(Psoroptesspp.)(例如绵羊疥病(Psoroptesovis))、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)(例如血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、具尾扇头蜱(Rhipicephalusappendiculatus)、外翻扇头蜱(Rhipicephalusevertsi))、根螨属(Rhizoglyphusspp.)、疥螨属(Sarcoptesspp.)(例如人疥螨(Sarcoptesscabiei));和瘿螨科(Eriophyidaespp.),如Acariasheldoni;刺皮节蜱属(Aculopsspp.)(例如桔锈螨(Aculopspelekassi));刺瘿螨属(Aculusspp.)(例如苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali))、枣叶锈螨(Epitrimeruspyri)、桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptrutaoleivora)和瘿螨属(Eriophyesspp.)(例如柑橘瘿螨(Eriophyessheldoni));跗绒螨属(Tarsonemidaespp.),如半跗线螨属(Hemitarsonemusspp.)、Phytonemuspallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、狭跗线螨属(Stenotarsonemusspp.);细须螨属(Tenuipalpidaespp.),如短须螨属(Brevipalpusspp.)(例如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis));叶螨属(Tetranychidaespp.),如始叶螨属(Eotetranychusspp.)、真叶螨属(Eutetranychusspp.)、小爪螨属(Oligonychusspp.)、朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、棉叶螨(Tetranychustelarius)和二点叶螨(Tetranychusurticae);苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、全爪螨属(Panonychusspp.)(例如苹果叶螨(Panonychusulmi)、橘全爪螨(Panonychuscitri))、Metatetranychus属和小爪螨属(Oligonychusspp.)(例如草地小爪螨(oligonychuspratensis))、Vasateslycopersici;蜘蛛目(Araneida),例如毒蜘蛛(Latrodectusmactans)、褐丝蛛(Loxoscelesreclusa)以及粗脚粉螨(Acarussiro)、皮螨属(Chorioptesspp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus);跳蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如角叶蚤属(Ceratophyllusspp.)、猫跳蚤(Ctenocephalidesfelis)、狗跳蚤(Ctenocephalidescanis)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)和具带病蚤(Nosopsyllusfasciatus);衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura)),例如西洋衣鱼(Lepismasaccharina)和斑衣鱼(Thermobiadomestica);百足虫(唇足纲(Chilopoda)),例如地蜈蚣属(Geophilusspp.)、蚰蜒属(Scutigeraspp.)如Scutigeracoleoptrata;千足虫(倍足纲(Diplopoda)),例如蚰蜒(Scutigeracoleoptrata)、Narceus属;蠼蛸(革翅目(Dermaptera)),例如欧洲球螋(forficulaauricularia),虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如畜虱属(Damaliniaspp.);人虱属(Pediculusspp.),如人头虱(Pediculushumanuscapitis)、人体虱(Pediculushumanuscorporis);阴虱(Pthiruspubis);血虱属(Haematopinusspp.),如牛血虱(Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinussuis);颚虱属(Linognathusspp.),如犊颚虱(Linognathusvituli);牛虱(Bovicolabovis)、鸡虱(Menopongallinae)、大鸡虱(Menacanthusstramineus)和水牛盲虱(Solenopotescapillatus),嚼虱属(Trichodectesspp.);跳虫(弹尾目(Collembola)),例如棘跳虫属(Onychiurusssp.)如武装棘跳虫(Onychiurusarmatus),
它们还适合防治线虫:植物寄生线虫如根结线虫,北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne)物种;形成胞囊的线虫,马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera)物种;禾谷胞囊线虫(Heteroderaavenae)、大豆胞囊线虫(Heteroderaglycines)、甜菜胞囊线虫(Heteroderaschachtii)、三叶草胞囊线虫(Heteroderatrifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera)物种;种子肿瘿线虫,粒线虫属(Anguina)物种;茎叶线虫,滑刃线虫属(Aphelenchoides)如水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbesseyi);刺线虫,杂草刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus)物种;松线虫,松材线虫(BursaphelenchuslignicolusMamiyaetKiyohara)、松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus)物种;环线虫,环纹线虫属(Criconema)物种、小环线虫属(Criconemella)物种、轮线虫属(Criconemoides)物种、中环线虫属(Mesocriconema)物种;球茎线虫,腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchusdipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus)物种;锥线虫,锥线虫属(Dolichodorus)物种;螺旋形线虫,多带螺旋(Heliocotylenchusmulticinctus)和其他螺旋线虫属物种;鞘线虫和鞘形线虫,鞘线虫属(Hemicycliophora)物种和半轮线虫属(Hemicriconemoides)物种;潜根线虫属(Hirshmanniella)物种;冠线虫,枪线虫属(Hoplolaimus)物种;伪根结线虫,珍珠线虫属(Nacobbus)物种;针线虫,横带长针线虫(Longidoruselongates)和其他长针线虫属(Longidorus)物种;根腐线虫,最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、疏忽短体线虫(Pratylenchusneglectus)、穿刺根腐线虫(Pratylenchuspenetrans)、Pratylenchuscurvitatus、全体短体线虫(Pratylenchusgoodeyi)和其他根腐线虫属(Pratylenchus)物种;穿孔线虫,香蕉穿孔线虫(Radopholussimilis)和其他穿孔线虫属(Radopholus)物种;肾形线虫,Rotylenchusrobustus、肾形肾脏线虫(Rotylenchulusreniformis)和其他盘旋线虫属(Rotylenchus)物种;Scutellonema物种;残根线虫,原始毛刺线虫(Trichodorusprimitivus)和其他毛刺线虫属(Trichodorus)物种;拟毛刺属(Paratrichodorus)物种;阻长线虫,马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchusdubius)和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)物种;柑桔线虫,半穿刺线虫属(Tylenchulus)物种如柑桔半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans);剑线虫,剑线虫属(Xiphinema)物种;以及其他植物寄生线虫物种。
可由式(I)化合物防治的其他害虫物种的实例包括:双壳纲(Bivalva),例如,饰贝属(Dreissenaspp.);腹足纲(Gastropoda),例如阿勇蛞蝓属(Arionspp.)、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinusspp.)、Deroceras属、土蜗属(Galbaspp.)、椎实螺属(Lymnaeaspp.)、钉螺属(Oncomelaniaspp.)、琥珀螺属(Succineaspp.);蠕虫纲(Helminths),例如十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostomaceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostomabraziliensis)、钩口线虫属(Ancylostomaspp.)、似引蛔线虫(Ascarislubricoides)、蛔虫属(Ascarisspp.)、马来布鲁线虫(Brugiamalayi)、帝汶布鲁线虫(Brugiatimori)、仰口线虫属(Bunostomumspp.)、夏伯特线虫属(Chabertiaspp.)、枝睾吸虫属(Clonorchisspp.)、古柏线虫属(Cooperiaspp.)、双腔吸虫属(Dicrocoeliumspp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulusfilaria)、阔叶裂头绦虫(Diphyllobothriumlatum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、片吸虫属(Faciolaspp.)、血矛线虫属(Haemonchusspp.)如捻转血矛线虫(Haemonchuscontortus);异刺线虫属(Heterakisspp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepisnana)、猪圆线虫属(Hyostrongulusspp.)、罗阿罗阿线虫(LoaLoa)、细颈线虫属(Nematodirusspp.)、结节线虫属(Oesophagostomumspp.)、后睾吸虫属(Opisthorchisspp.)、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagiaspp.)、并殖吸虫属(Paragonimusspp.)、血吸虫属(Schistosomenspp.)、富氏类圆线虫(Strongyloidesfuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloidesstercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloidesspp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taeniasolium)、旋毛形线虫(Trichinellaspiralis)、本地毛形线虫(Trichinellanativa)、株布氏旋毛虫(Trichinellabritovi)、南方旋毛虫(Trichinellanelsoni)、伪方定毛形线虫(Trichinellapseudopsiralis)、毛圆线虫属(Trichostrongulusspp.)、毛首鞭形线虫(Trichuristrichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereriabancrofti);等足目(Isopoda),例如鼠妇(Armadillidiumvulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellioscaber);综合目(Symphyla),例如Scutigerellaimmaculate。
可由式(I)化合物防治的害虫物种的其他实例包括:奥地利金龟子(Anisopliaaustriaca)、竹笋夜蛾属(Apameaspp.)、Austroascaviridigrisea、稻蓟马(Baliothripsbiformis)、秀丽隐杆线虫(Caenorhabditiselegans)、茎蜂属(Cephusspp.)、甘蓝象鼻虫(Ceutorhynchusnapi)、麦茎大跳甲(Chaetocnemaaridula)、台湾稻螟(Chiloauricilius)、Chiloindicus、稻多丽螟(Chilopolychrysus)、澳大利亚蝗(Chortiocetesterminifera)、Cnaphalocrocimedinalis、纵卷叶野螟属(Cnaphalocrosisspp.)、纹黄豆粉蝶(Coliaseurytheme)、Collops属、角象白蚁(Cornitermescumulans)、盲蝽属(Creontiadesspp.)、圆头金龟属(Cyclocephalaspp.)、玉米叶蝉(Dalbulusmaidis)、野蛞蝓(Deracerasreticulatum)、小蔗螟(Diatreasaccharalis)、Dichelopsfurcatus、稻铁甲虫(Dicladispaarmigera);兜虫属(Diloboderusspp.),如阿根廷兜虫(Diloboderusabderus);Edessa属、叶小卷蛾属(Epinotiaspp.)、蚁科(Formicidae)、大眼长蝽属(Geocorisspp.)、黄球白蚁(Globitermessulfureus)、蝼蛄科(Gryllotalpidae)、红足海镰螯螨(Halotydeusdestructor)、Hipnodesbicolor、水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrelliaphilippina)、马陆属(Julusspp.)、灰飞虱属(Laodelphaxspp.)、禾蛛缘椿象(Leptocorsiaacuta)、大稻缘蝽(Leptocorsiaoratorius)、Liogenysfuscus、绿蝇属(Lucilliaspp.)、Lyogenysfuscus、突眼长蝽属(Mahanarvaspp.)、玛绢金龟(Maladeramatrida)、刷须野螟属(Marasmiaspp.)、澳白蚁属(Mastotermesspp.)、水蜡虫(Mealybugs)、Megascelis属、西印度蔗螟(Metamasiushemipterus)、Microtheca属、南美毛胫夜蛾(Mocislatipes)、斑色蝽属(Murgantiaspp.)、粘虫(Mytheminaseparata)、不透明新扭白蚁(Neocapritermesopacus)、小体拟新扭白蚁(Neocapritermesparvus)、Neomegalotomus属、新白蚁属(Neotermesspp.)、稻三点螟(Nymphuladepunctalis)、美洲稻绿蝽(Oebaluspugnax);瘿蚊属(Orseoliaspp.),如稻瘿蚊(Orseoliaoryzae);Oxycaraenushyalinipennis、金翅夜蛾属(Plusiaspp.)、福寿螺(Pomaceacanaliculata)、原角白蚁属(Procornitermesssp)、Procornitermestriacifer、Psylloides属、Rachiplusia属、Rhodopholus属、Scaptocoriscastanea、Scaptocoris属;白禾螟属(Scirpophagaspp.),如三化螟(Scirpophagaincertulas)、稻白螟(Scirpophagainnotata);黑蝽属(Scotinopharaspp.),如马来亚稻黑蝽(Scotinopharacoarctata);蛀茎夜蛾属(Sesamiaspp.),如大螟(Sesamiainferens);白背飞虱(Sogaellafrucifera)、热带火蚁(Solenapsisgeminata)、Spissistilus属、条螟(Stalkborer)、稻蓟马(Stenchaetothripsbiformis)、斯氏狭跗线螨(Steneotarsonemusspinki)、棉大卷叶螟(Syleptaderogata)、Telehinlicus、毛圆线虫属(Trichostrongylusspp.)。
本发明化合物—包括其盐、立体异构体和互变异构体—还适合防治线虫:植物寄生线虫如根结线虫,北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne)物种;形成胞囊的线虫,马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera)物种;禾谷胞囊线虫(Heteroderaavenae)、大豆胞囊线虫(Heteroderaglycines)、甜菜胞囊线虫(Heteroderaschachtii)、三叶草胞囊线虫(Heteroderatrifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera)物种;种子肿瘿线虫,粒线虫属(Anguina)物种;茎叶线虫,滑刃线虫属(Aphelenchoides)物种;刺线虫,杂草刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus)物种;松线虫,松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus)物种;环形线虫,环纹线虫属(Criconema)物种、小环线虫属(Criconemella)物种、轮线虫属(Criconemoides)物种、中环线虫属(Mesocriconema)物种;球茎线虫,腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchusdipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus)物种;锥线虫,锥线虫属(Dolichodorus);螺旋形线虫,Heliocotylenchusmulticinctus和其他Helicotylenchus属物种;鞘线虫和鞘形线虫,鞘线虫属(Hemicycliophora)物种和半轮线虫属(Hemicriconemoides)物种;潜根线虫属(Hirshmanniella)物种;冠线虫,枪线虫属(Hoplolaimus)物种;伪根结线虫,珍珠线虫属(Nacobbus)物种;针线虫,横带长针线虫(Longidoruselongatus)和其他长针线虫属(Longidorus)物种;根腐线虫,Pratylencusneglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchuspenetrans)、Pratylenchuscurvitatus、全体短体线虫(Pratylenchusgoodeyi)和其他根腐线虫属(Pratylenchus)物种;穿孔线虫,香蕉穿孔线虫(Radopholussimilis)和其他穿孔线虫属(Radopholus)物种;肾形线虫,盘旋线虫(Rotylenchusrobustus)和其他肾状线虫属(Rotylenchus)物种;Scutellonema物种;残根线虫,原始毛刺线虫(Trichodorusprimitivus)和其他毛刺线虫属(Trichodorus)物种;拟毛刺属(Paratrichodorus);阻长线虫,马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchusdubius)和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)物种;柑桔线虫,半穿刺线虫属(Tylenchulus)物种;剑线虫,剑线虫属(Xiphinema)物种;以及其他植物寄生线虫物种。
本发明化合物,包括其盐、立体异构体和互变异构体,尤其可用于防治昆虫,优选刺吸式昆虫和嚼咬昆虫如选自鳞翅目、鞘翅目和半翅目昆虫,尤其是鳞翅目、鞘翅目和蝽的昆虫。
此外,本发明化合物,包括其盐、立体异构体和互变异构体,可以用于防治缨翅目、双翅目(尤其是蝇、蚊)、膜翅目(尤其是蚂蚁)和等翅目(尤其是白蚁)昆虫。
本发明化合物,包括其盐、立体异构体和互变异构体,尤其可用于防治鳞翅目和鞘翅目昆虫。
本发明还涉及农业化学组合物,其包含助剂和至少一种本发明化合物I。
农业化学组合物包含农药有效量的化合物I。术语“有效量”表示足以防治栽培植物上的有害真菌或在材料保护中足以防治有害真菌且不对被处理植物产生显著损害的量的组合物或化合物I。该量可以在宽范围内变化且取决于各种因素,如待防治的物种、被处理的栽培植物或材料、气候条件和所用具体化合物I。
化合物I、其N-氧化物和盐可以转化成常规类型的农业化学组合物,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS),可乳化浓缩物(例如EC),乳液(例如EW、EO、ES、ME),胶囊(例如CS、ZC),糊,锭剂,可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS),模压品(例如BR、TB、DT),颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG),杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogueofpesticideformulationtypesandinternationalcodingsystem”,TechnicalMonograph,第2期,2008年5月第6版,CropLifeInternational中有定义。
组合物如Mollet和Grubemann,Formulationtechnology,WileyVCH,Weinheim,2001;或Knowles,Newdevelopmentsincropprotectionproductformulation,AgrowReportsDS243,T&FInforma,London,2005所述以已知方式制备。
合适的助剂是溶剂,液体载体,固体载体或填料,表面活性剂,分散剂,乳化剂,润湿剂,辅助剂,加溶剂,渗透促进剂,保护性胶体,粘附剂,增稠剂,保湿剂,驱除剂,引诱剂,进食刺激剂,相容剂,杀菌剂,防冻剂,消泡剂,着色剂,增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂,如中到高沸点的矿物油馏分,例如煤油、柴油;植物或动物来源的油;脂族、环状和芳族烃类,例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘;醇类,如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇;二醇类;DMSO;酮类,例如环己酮;酯类,例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯;脂肪酸;膦酸酯;胺类;酰胺类,例如N-甲基吡咯烷酮,脂肪酸二甲基酰胺;以及它们的混合物。
合适的固体载体或填料是矿土,例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;多糖,例如纤维素、淀粉;肥料,例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类;植物来源的产品,例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,以及它们的混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物,如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂,嵌段聚合物,聚电解质,以及它们的混合物。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s,第1卷:Emulsifiers&Detergents,McCutcheon’sDirectories,GlenRock,USA,2008(InternationalEd.或NorthAmericanEd.)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物,N-取代的脂肪酸酰胺,胺氧化物,酯类,糖基表面活性剂,聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化,优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯,甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂,例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物,或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物,或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的农药活性或者本身甚至没有农药活性且改善化合物I对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂,矿物油或植物油以及其他助剂。其他实例由Knowles,Adjuvantsandadditives,AgrowReportsDS256,T&FInformaUK,2006,第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是拌棉醇和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
组合物类型及其制备的实例为:
i)水溶性浓缩物(SL,LS)
将10-60重量%本发明化合物I和5-15重量%润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量%的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量%本发明化合物I和1-10重量%分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量%的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量%本发明化合物I和5-10重量%乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量%的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW,EO,ES)
将5-40重量%本发明化合物I和1-10重量%乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量%水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入加至100重量%的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC,OD,FS)
在搅拌的球磨机中将20-60重量%本发明化合物I在加入2-10重量%分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量%增稠剂(例如黄原胶)和加至100重量%的水下粉碎,得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物加入至多40重量%粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG,SG)
在加入加至100重量%的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)下精细研磨50-80重量%本发明化合物I并借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP,SP,WS)
将50-80重量%本发明化合物I在加入1-5重量%分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量%润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量%的固体载体(例如硅胶)下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW,GF)
在搅拌的球磨机中在加入3-10重量%分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量%增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量%的水下粉碎5-25重量%本发明化合物I,得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
iv)微乳液(ME)
将5-20重量%本发明化合物I加入5-30重量%有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量%表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100重量%的水中。将该混合物搅拌1小时,以自发产生热力学稳定的微乳液。
iv)微胶囊(CS)
将包含5-50重量%本发明化合物I、0-40重量%水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量%丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者将包含5-50重量%本发明化合物I、0-40重量%水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量%。重量%涉及整个CS组合物。
ix)可撒粉粉末(DP,DS)
将1-10重量%本发明化合物I细碎研磨并与加至100重量%的固体载体(例如细碎高岭土)充分混合。
x)颗粒(GR,FG)
将0.5-30重量%本发明化合物I细碎研磨并结合加至100重量%的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。
xi)超低容量液体(UL)
将1-50重量%本发明化合物I溶于加至100重量%的有机溶剂(例如芳族烃)中。
组合物类型i)-xi)可以任选包含其他助剂,如0.1-1重量%杀菌剂,5-15重量%防冻剂,0.1-1重量%消泡剂和0.1-1重量%着色剂。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%,尤其是0.5-75重量%活性物质。活性物质以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料,尤其是种子,通常使用种子处理用溶液(LS),悬浮乳液(SE),可流动浓缩物(FS),干处理用粉末(DS),淤浆处理用水分散性粉末(WS),水溶性粉末(SS),乳液(ES),可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。所述组合物在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量%,优选0.1-40重量%的活性物质浓度。施用可以在播种之前或期间进行。化合物I及其组合物分别在植物繁殖材料,尤其是种子上的施用方法包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。优选通过不诱发萌发的方法,例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉将化合物I或其组合物分别施用于植物繁殖材料上。
当用于植物保护中时,活性物质的施用量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha,优选0.005-2kg/ha,特别优选0.05-0.9kg/ha,尤其是0.1-0.75kg/ha。
在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸透种子的处理中,通常要求活性物质的量为0.1-10000g/100kg,优选1-1000g/100kg,更优选1-100g/100kg,最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。
当用于保护材料或储存产品中时,活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中常用的施用量例如为0.001g-2kg,优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。
可以向活性物质或包含它们的组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)。这些试剂可以以1:100-100:1,优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。
用户通常将本发明组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。通常将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度,从而得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升,优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案,用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分,例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂。
在另一实施方案中,用户可以在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分或部分预混的组分,例如包含化合物I和/或选自M)或F)组(见下文)的活性化合物的组分,并且合适的话可以加入其他助剂和添加剂。
在另一实施方案中,用户可以联合(例如在桶混合之后)或依次使用本发明组合物的各组分或部分预混的组分,例如包含化合物I和/或选自M)或F)(见下文)组的活性物质的组分。
根据theModeofActionClassificationoftheInsecticideResistanceActionCommittee(IRAC)分类的本发明化合物可以与其一起使用并且可能产生潜在的协同增效效果的农药的下列列举M用来说明可能的组合,而不施加任何限制:
M.1选自如下的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂:
M.1A氨基甲酸酯类,例如涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)和唑蚜威(triazamate);或者
M.1B有机磷酸酯类,例如高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphosmethyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新烟碱类(imicyafos)、异丙胺磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)和蚜灭磷(vamidothion);
M.2.GABA门控氯离子通道拮抗剂,如
M.2A环二烯有机氯化合物,例如硫丹(endosulfan)或氯丹(chlordane);或
M.2Bfiproles(苯基吡唑类),例如乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、pyrafluprole和pyriprole;
M.3选自如下的钠通道调节剂:
M.3A合成除虫菊酯类,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-transallethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-transallethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrinS-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊(pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin);或
M.3B钠通道调节剂如滴滴涕(DDT)或甲氧滴滴涕(methoxychlor);
M.4选自如下的烟碱型乙酰胆碱受体激动剂(nAChR):
M.4A新烟碱类,例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(chlothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam);或化合物
M.4A.1:1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氢-9-硝基-(5S,8R)-5,8-环氧基-1H-咪唑并[1,2-a]氮杂;或
M.4A.2:1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-硝基-1-[(E)-亚戊基氨基]胍;或
M.4A.3:1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基-3,5,6,7-四氢-2H-咪唑并[1,2-a]吡啶;或
M.4B烟碱(nicotine)。
M.5选自多杀菌素类别的烟碱型乙酰胆碱受体变构活化剂,例如艾克敌105(spinosad)或乙基多杀菌素(spinetoram);
M.6选自阿维菌素和米尔倍霉素类别的氯离子通道活化剂,例如齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、伊维菌素(ivermectin)、lepimectin或米尔螨素(milbemectin);
M.7保幼激素模拟物,如
M.7A保幼激素类似物,如蒙512(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和蒙五一五(methoprene);或其他如
M.7B双氧威(fenoxycarb),或
M.7C蚊蝇醚(pyriproxyfen);
M.8其他非特异性(多位点)抑制剂,例如
M.8A烷基卤化物如溴甲烷和其他烷基卤化物,或
M.8B氯化苦(chloropicrin),或
M.8C磺酰氟(sulfurylfluoride),或
M.8D硼砂,或
M.8E酒石酸氧锑钾(tartaremetic);
M.9选择性同翅目昆虫进食阻断剂,例如
M.9B拒嗪酮(pymetrozine),或
M.9C氟啶虫酰胺(flonicamid);
M.10螨虫生长抑制剂,例如
M.10A四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin),或
M.10B特苯唑(etoxazole);
M.11昆虫中肠膜的微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌(bacillusthuringiensis)或球形芽孢杆菌(bacillussphaericus)以及它们产生的杀虫蛋白如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(bacillusthuringiensissubsp.Israelensis)、球形芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(bacillusthuringiensissubsp.aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(bacillusthuringiensissubsp.kurstaki)和苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种菌株(bacillusthuringiensissubsp.tenebrionis),或Bt作物蛋白:Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb和Cry34/35Ab1;
M.12线粒体ATP合成酶抑制剂,如
M.12A杀螨硫隆(diafenthiuron),或
M.12B有机锡杀螨剂,如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)或杀螨锡(fenbutatinoxide),或
M.12C克螨特(propargite),或
M.12D三氯杀螨砜(tetradifon);
M.13经由质子梯度干扰的氧化磷酸化去偶剂,例如氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC)或氟虫胺(sulfluramid);
M.14烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂,例如沙蚕毒素类似物,如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)或杀虫双(thiosultapsodium);
M.15类型0几丁质生物合成抑制剂如苯甲酰脲类,如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)或杀虫隆(triflumuron);
M.16类型1几丁质生物合成抑制剂如噻嗪酮(buprofezin);
M.17双翅目昆虫蜕皮干扰剂,例如灭蝇胺(cyromazine);
M.18蜕皮素受体激动剂如二酰肼类,例如甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、呋喃虫酰肼(fufenozide)或环虫酰肼(chromafenozide);
M.19章鱼胺受体激动剂(Octopaminreceptoragonsit),例如双甲脒(amitraz);
M.20线粒体配合物III电子传输抑制剂,例如
M.20A灭蚁腙(hydramethylnon),或
M.20B灭螨醌(acequinocyl),或
M.20C嘧螨酯(fluacrypyrim);
M.21线粒体配合物I电子传输抑制剂,例如
M.21AMETI杀螨剂和杀虫剂,如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)或唑虫酰胺(tolfenpyrad),或
M.21B鱼藤酮(rotenone);
M.22电压依赖性钠通道阻断剂,例如
M.22A二唑虫(indoxacarb),或M.22B氰氟虫胺(metaflumizone),或M.22C1-[(E)-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]脲;
M.23乙酰CoA羧化酶抑制剂,如季酮酸和四氨基酸(Tetramicacid)衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat);
M.24线粒体配合物IV电子传输抑制剂,例如
M.24A膦类如磷化铝、磷化钙、膦或磷化锌,或
M.24B氰化物。
M.25线粒体配合物II电子传输抑制剂,如β-酮腈衍生物,例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)或丁氟螨酯(cyflumetofen);
M.28选自二酰胺类的鱼尼汀(Ryanodine)受体调节剂,例如氟虫酰胺(flubendiamide),氯虫酰胺(chlorantraniliprole)氰虫酰胺(cyantraniliprole)或邻苯二甲酰胺化合物
M.28.1:(R)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺,和
M.28.2:(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺,或化合物
M.28.3:3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(建议的ISO名:cyclaniliprole),或化合物
M.28.4:2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯;或选自M.28.5a)-M.28.5l)的化合物:
M.28.5a)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基(sulfanylidene))氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5b)N-[4-氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5c)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5d)N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5e)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-二氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5f)N-[4,6-二溴-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5g)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-氰基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5h)N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5i)N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-5-溴-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5j)5-氯-2-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2,4-二氯-6-[(1-氰基-1-甲基乙基)氨基甲酰基]苯基]吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5k)5-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3,5-二氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5l)N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(氟甲氧基)吡唑-3-甲酰胺;或选自如下的化合物:
M.28.6:N2-(1-氰基-1-甲基乙基)-N1-(2,4-二甲基苯基)-3-碘-邻苯二甲酰胺;或
M.28.7:3-氯-N2-(1-氰基-1-甲基乙基)-N1-(2,4-二甲基苯基)邻苯二甲酰胺;
M.UN.X未知或不确定作用模式的农药活性化合物,例如afidopyropen、艾扎丁(azadirachtin)、amidoflumet、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、开乐散(dicofol)、嘧虫胺(flufenerim)、flometoquin、fluensulfone、flupyradifurone、增效醚(piperonylbutoxide)、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、sulfoxaflor、pyflubumide或如下化合物:
M.UN.X.1:4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺,或化合物
M.UN.X.2:4-[5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4H-异唑-3-基]-N-[2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基]萘-1-甲酰胺,或化合物
M.UN.X.3:11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮,或化合物
M.UN.X.4:3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮,或化合物
M.UN.X.5:1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺或基于坚强芽孢杆菌(bacillusfirmus)的活性物(Votivo,I-1582);
M.UN.X.6:选自如下的化合物:
M.UN.X.6a:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺;
M.UN.X.6b:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺;
M.UN.X.6c:(E/Z)-2,2,2-三氟-N-[1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]乙酰胺;
M.UN.X.6d:(E/Z)-N-[1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺;
M.UN.X.6e:(E/Z)-N-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺;
M.UN.X.6f:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟乙酰胺;
M.UN.X.6g:(E/Z)-2-氯-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟乙酰胺;
M.UN.X.6h:(E/Z)-N-[1-[(2-氯嘧啶-5-基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺和
M.UN.X.6i:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺);或化合物
M.UN.X.7:3-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-4-氧代-1-(嘧啶-5-基甲基)吡啶并[1,2-a]嘧啶-1--2-酚盐(olate);或
M.UN.X.8:8-氯-N-[2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;或
M.UN.X.9:4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异唑-3-基]-2-甲基-N-(1-噻烷-3-基)苯甲酰胺;或
M.UN.X.10:5-[3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙氧基]-1H-吡唑。
上面所列M组市售化合物尤其可以在ThePesticideManual,第15版,C.D.S.Tomlin,BritishCropProtectionCouncil(2011)中找到。
喹啉衍生物flometoquin示于WO2006/013896中。氨基呋喃酮化合物flupyradifurone由WO2007/115644已知。磺酰亚胺化合物sulfoxaflor由WO2007/149134已知。拟除虫菊酯momfluorothrin由US6908945已知。吡唑类杀螨剂pyflubumide由WO2007/020986已知。异唑啉类化合物M.UN.X.1描述于WO2005/085216中,M.UN.X.2描述于WO2009/002809和WO2011/149749中,且异唑啉类M.UN.X.9描述于WO2013/050317中。Pyripyropene衍生物afidopyropen描述于WO2006/129714中。螺缩酮取代的环状酮-烯醇衍生物M.UN.X.3由WO2006/089633已知,且联苯基取代的螺环酮-烯醇衍生物M.UN.X.4由WO2008/067911已知。最后,三唑基苯基硫化物如M.UN.X.5描述于WO2006/043635中且基于坚强芽孢杆菌的生物控制剂描述于WO2009/124707中。新烟碱类4A.1由WO20120/069266和WO2011/06946已知,M.4.A.2由WO2013/003977已知,M4.A.3由WO2010/069266已知。
氰氟虫胺类似物M.22C描述于CN10171577中。邻苯二甲酰胺类M.28.1和M.28.2均由WO2007/101540已知。邻氨基苯甲酰胺M.28.3描述于WO2005/077943中。酰肼化合物M.28.4描述于WO2007/043677中。邻氨基苯甲酰胺M.28.5a)-M.28.5h)可以如WO2007/006670、WO2013/024009和WO2013/024010所述那样制备,邻氨基苯甲酰胺M.28.5i)描述于WO2011/085575中,M.28.5j)描述于WO2008/134969中,M.28.5k)描述于US2011/046186中且M.28.5l)描述于WO2012/034403中。二酰胺化合物M.28.6和M.28.7可以在CN102613183中找到。
列于M.UN.X.6中的化合物M.UN.X.6a)-M.UN.X.6i)描述于WO2012/029672中。介离子拮抗化合物M.UN.X.7描述于WO2012/092115中,杀线虫剂M.UN.X.8描述于WO2013/055584中且啶虫丙醚型类似物M.UN.X.10描述于WO2010/060379中。
优选的额外杀害虫活性成分是选自如下的那些:IRAC第1组,乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,这里选自第1A组(氨基甲酸酯类)的硫双威、灭多虫和甲萘威,以及选自第1B组(有机磷酸酯类),尤其是高灭磷、毒死蜱和乐果,选自第2B组,fiproles,这里尤其是乙虫腈和锐劲特,选自第3组,合成除虫菊酯类,这里尤其是氯氟氰菊酯、甲体氯氰菊酯或溴氰菊酯,以及选自第4A组,新烟碱类,这里尤其是吡虫清、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、硝胺烯啶、噻虫啉或噻虫嗪。
尤其是本发明化合物与fiproles、新烟碱类或合成除虫菊酯类的组合可能对蝽象(根据Colby公式),尤其是美洲蝽属,如大豆褐椿显示出协同增效防治。
本发明化合物可以与其联合使用的活性物质的下列列举F用于说明可能的组合,但不限制它们:
F.I)呼吸抑制剂
F.I-1)Qo位点的配合物III抑制剂
嗜球果伞素类:腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyrametostrobin、唑菌酯(pyraoxystrobin)、pyribencarb、triclopyricarb/chlorodincarb、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯和2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺;唑烷二酮类和咪唑啉酮类:唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone);
F.I-2)配合物II抑制剂(例如羧酰胺类)
羧酰苯胺类:麦锈灵(benodanil)、benzovindiflupyr、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、isopyrazam、异噻菌胺(isotianil)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酰苯胺、N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(fluxapyroxad)、N-(4'-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺;
F.I-3)Qi位点的配合物III抑制剂:氰霜唑(cyazofamid)、amisulbrom、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-乙酰氧基甲氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-异丁氧基羰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧壬-7-基酯;
F.I-4)其他呼吸抑制剂(配合物I,去偶剂)
二氟林(diflumetorim);(5,8-二氟喹唑啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺;四氯硝基苯(tecnazen);ametoctradin;硅噻菌胺(silthiofam);硝基苯基衍生物:乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、异丙消(nitrthal-isopropyl);以及包括有机金属化合物:三苯锡基盐,例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentinchloride)或毒菌锡(fentinhydroxide);
F.II)甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)
F.II-1)C14脱甲基酶抑制剂(DMI杀真菌剂,例如三唑类、咪唑类)
三唑类:戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇;咪唑类:抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、oxpoconazole、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole);嘧啶类、吡啶类和哌嗪类:异嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇;
F.II-2)δ14-还原酶抑制剂(胺类,例如吗啉类、哌啶类)
吗啉类:4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph);哌啶类:苯锈啶(fenpropidin)、粉病灵(piperalin);螺缩酮胺类:螺茂胺(spiroxamine);
F.II-3)3-酮基还原酶抑制剂:环酰菌胺(fenhexamid);
F.III)核酸合成抑制剂
F.III-1)RNA,DNA合成
苯基酰胺类或酰基氨基酸类杀真菌剂:苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl);异唑类和异噻唑啉酮类:土菌消(hymexazole)、异噻菌酮(octhilinone);
F.III-2)DNA拓扑异构酶抑制剂:恶喹酸(oxolinicacid);
F.III-3)核苷酸代谢(例如腺苷脱氨酶)
羟基(2-氨基)嘧啶类:磺嘧菌灵(bupirimate);
F.IV)细胞分裂和或细胞骨架抑制剂
F.IV-1)微管蛋白抑制剂,如苯并咪唑类和托布津类(thiophanate):苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl);三唑并嘧啶类:5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶;
F.IV-2)其他细胞分裂抑制剂
苯甲酰胺类和苯基乙酰胺类:乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide);
F.IV-3)肌动蛋白抑制剂:二苯甲酮类:苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone;
F.V)氨基酸和蛋白质合成抑制剂
F.V-1)蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)
苯胺基嘧啶类:环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯定(nitrapyrin)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil);
F.V-2)蛋白质合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)
抗生素类:灭瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycinhydrochloride-hydrate)、米多霉素(mildiomycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)、井冈霉素(validamycinA);
F.VI)信号转导抑制剂
F.VI-1)MAP/组氨酸蛋白激酶抑制剂(例如苯胺基嘧啶类)
二羧酰亚胺类:氟菌安(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin);苯基吡咯类:拌种咯(fenpiclonil)、氟菌(fludioxonil);
F.VI-2)G蛋白抑制剂:喹啉类:喹氧灵(quinoxyfen);
F.VII)类脂和膜合成抑制剂
F.VII-1)磷脂生物合成抑制剂
有机磷化合物:克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos);二硫戊环类:稻瘟灵(isoprothiolane);
F.VII-2)类脂过氧化
芳族烃类:氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、地茂散(chloroneb)、氯唑灵(etridiazole);
F.VII-3)羧酸酰胺(CAA杀真菌剂)
肉桂酸或扁桃酸酰胺:烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、丁吡吗啉(pyrimorph);缬氨酰胺氨基甲酸酯类:苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、pyribencarb、valifenalate和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯;
F.VII-4)影响细胞膜渗透性的化合物和脂肪酸:1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮,氨基甲酸酯类:百维灵(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochlorid);
F.VII-5)脂肪酸酰胺水解酶抑制剂:1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮;
F.VIII)具有多位点作用的抑制剂
F.VIII-1)无机活性物质:波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copperoxychloride)、碱式硫酸铜、硫;
F.VIII-2)硫代-和二硫代氨基甲酸酯类:福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、磺菌威(methasulphocarb)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram);
F.VIII-3)有机氯化合物(例如邻苯二甲酰亚胺类、硫酰胺类、氯代腈类):敌菌灵(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺;
F.VIII-4)胍类及其他:胍、多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻二烯并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮;
F.VIII-5)蒽醌类:二噻农(dithianon);
F.IX)细胞壁合成抑制剂
F.IX-1)葡聚糖合成抑制剂:井冈霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxinB);
F.IX-2)黑素合成抑制剂:咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、氯环丙酰胺(carpropamide)、双氯氰菌胺(dicyclomet)、氰菌胺(fenoxanil);
F.X)植物防御诱发剂
F.X-1)水杨酸途径:噻二唑素(acibenzolar-S-methyl);
F.X-2)其他:噻菌灵(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、调环酸钙(prohexadione-calcium);膦酸酯类:藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、亚磷酸及其盐;
F.XI)未知作用模式:
拌棉醇(bronopol)、灭螨蜢(chinomethionat)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟联苯菌(flumetover)、磺菌胺、flutianil、磺菌威(methasulfocarb)、氯定(nitrapyrin)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、oxathiapiprolin、喹啉铜(oxin-copper)、丙氧喹啉(proquinazid)、tebufloquin、叶枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)酰胺、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基酰胺、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶(啶菌恶唑(pyrisoxazole))、5-氨基-2-异丙基-3-氧代-4-邻甲苯基-2,3-二氢吡唑-1-硫代甲酸S-烯丙基酯、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基苯基)异唑-5-基]-2-丙-2-炔基氧基乙酰胺;
F.XII)生长调节剂
脱落酸(abscisicacid)、先甲草胺(amidochlor)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、油菜素内酯(brassinolide)、地乐胺(butralin)、矮壮素阳离子(chlormequat)(氯化矮壮素(chlormequatchloride))、氯化胆碱(cholinechloride)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2,6-二甲基吡啶(2,6-dimethylpuridine)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、调嘧醇(flurprimidol)、达草氟(fluthiacet)、调吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellicacid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、助壮素(mepiquat)(氯化助壮素(mepiquatchloride))、萘乙酸、N-6-苄基腺嘌呤、多效唑、调环酸(prohexadione)(调环酸钙)、茉莉酸诱导体(prohydrojasmon)、赛二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、三硫代磷酸三丁酯、2,3,5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑;
F.XIII)生物控制剂
白粉寄生孢(Ampelomycesquisqualis)(例如来自德国IntrachemBioGmbH&Co.KG的AQ),黄曲霉(Aspergillusflavus)(例如来自瑞士Syngenta的),出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)(例如来自德国bio-fermGmbH的),短小芽孢杆菌(Bacilluspumilus)(例如以和Plus来自AgraQuestInc.,USA的NRRLAccessionNo.B-30087),枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)(例如以MAX和ASO来自AgraQuestInc.,USA的分离物NRRLNr.B-21661),解淀粉芽孢杆菌(Bacillussubtilisvar.amyloliquefaciens)FZB24(例如来自NovozymeBiologicals,Inc.,USA的),橄榄假丝酵母(Candidaoleophila)I-82(例如来自EcogenInc.,USA的),Candidasaitoana(例如来自MicroFloCompany,USA(BASFSE)和Arysta的(呈与溶菌酶的混合物)和),脱乙酰壳多糖(例如来自新西兰BotriZenLtd.的ARMOUR-ZEN),Clonostachysroseaf.catenulata,也称为链孢粘帚菌(Gliocladiumcatenulatum)(例如分离物J1446:来自芬兰Verdera的),盾壳霉(Coniothyriumminitans)(例如来自德国Prophyta的),寄生隐丛赤壳菌(Cryphonectriaparasitica)(例如来自法国CNICM的栗疫菌(Endothiaparasitica)),白色隐球菌(Cryptococcusalbidus)(例如来自南非AnchorBio-Technologies的YIELD),尖镰孢(Fusariumoxysporum)(例如来自意大利S.I.A.P.A.的来自法国NaturalPlantProtection的),核果梅奇酵母(Metschnikowiafructicola)(例如来自以色列Agrogreen的),Microdochiumdimerum(例如来自法国Agrauxine的),Phlebiopsisgigantea(例如来自芬兰Verdera的),Pseudozymaflocculosa(例如来自加拿大PlantProductsCo.Ltd.的),寡雄腐霉(Pythiumoligandrum)DV74(例如来自捷克共和国RemesloSSRO,Biopreparaty的),Reynoutriasachlinensis(例如来自MarroneBioInnovations,USA的),黄蓝状菌(Talaromycesflavus)V117b(例如来自德国Prophyta的),棘孢木霉(Trichodermaasperellum)SKT-1(例如来自日本KumiaiChemicalIndustryCo.,Ltd.的),深绿木霉(T.atroviride)LC52(例如来自新西兰AgrimmTechnologiesLtd的),哈茨木霉(T.harzianum)T-22(例如来自FirmaBioWorksInc.,USA的),哈茨木霉(T.harzianum)TH35(例如来自以色列MycontrolLtd.的ROOT),哈茨木霉(T.harzianum)T-39(例如来自以色列MycontrolLtd.和以色列MakhteshimLtd.的和TRICHODERMA),哈茨木霉(T.harzianum)和绿色木霉(T.viride)(例如来自新西兰AgrimmTechnologiesLtd的TRICHOPEL),哈茨木霉(T.harzianum)ICC012和绿色木霉(T.viride)ICC080(例如来自意大利IsagroRicerca的WP),多孔木霉(T.polysporum)和哈茨木霉(T.harzianum)(例如来自瑞典BINABBio-InnovationAB的),钩木霉(T.stromaticum)(例如来自巴西C.E.P.L.A.C.的),绿木霉(T.virens)GL-21(例如来自CertisLLC,USA的),绿色木霉(T.viride)(例如来自印度EcosenseLabs.(India)Pvt.Ltd.的来自印度T.Stanes&Co.Ltd.的F),绿色木霉(T.viride)TV1(例如来自意大利Agribiotecsrl的绿色木霉(T.viride)TV1),奥德曼细基格孢(Ulocladiumoudemansii)HRU3(例如来自新西兰Botry-ZenLtd的)
上面所列F组市售化合物II尤其可以在ThePesticideManual,第15版,C.D.S.Tomlin,BritishCropProtectionCouncil(2011)中找到。它们的制备及其对有害真菌的活性是已知的(参见http://www.alanwood.net/pesticides/);这些物质可市购。由IUPAC命名法描述的化合物、其制备及其杀真菌活性也是已知的(参见Can.J.PlantSci.48(6),587-94,1968;EPA141317;EP-A152031;EP-A226917;EPA243970;EPA256503;EP-A428941;EP-A532022;EP-A1028125;EP-A1035122;EPA1201648;EPA1122244,JP2002316902;DE19650197;DE10021412;DE102005009458;US3,296,272;US3,325,503;WO98/46608;WO99/14187;WO99/24413;WO99/27783;WO00/29404;WO00/46148;WO00/65913;WO01/54501;WO01/56358;WO02/22583;WO02/40431;WO03/10149;WO03/11853;WO03/14103;WO03/16286;WO03/53145;WO03/61388;WO03/66609;WO03/74491;WO04/49804;WO04/83193;WO05/120234;WO05/123689;WO05/123690;WO05/63721;WO05/87772;WO05/87773;WO06/15866;WO06/87325;WO06/87343;WO07/82098;WO07/90624,WO11/028657)。
可以通过本领域中已知的任何施用方法使无脊椎动物害虫(也称为“动物害虫”),即昆虫、蜘蛛和线虫,植物、其中植物生长或可能生长的土壤或水体与本发明化合物或包含它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于无脊椎动物害虫或植物上,通常施用于植物的叶面、茎或根)和间接接触(将化合物/组合物施用于无脊椎动物害虫或植物的场所)二者。
本发明化合物或包含它们的农药组合物可以通过使植物/作物与农药有效量的本发明化合物接触而用于保护生长的植物和作物以防动物害虫,尤其是昆虫、螨科(acaridae)或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”既指生长的作物也指收获的作物。
本发明化合物和包含它们的组合物对于在各种栽培植物如禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物,例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花的种子中防治大量昆虫特别重要。
本发明化合物通过用杀虫有效量的活性化合物处理昆虫或待防止昆虫侵袭的植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间而直接或以组合物形式使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被昆虫侵染之前和之后进行。
此外,无脊椎动物害虫可以通过使目标害虫、其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与农药有效量的本发明化合物接触而防治。这里的施用可以在场所、生长作物或收获作物被害虫侵染之前或之后进行。
本发明化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。
本发明化合物还可以通过使植物与农药有效量的本发明化合物接触而用于保护生长的植物以防害虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上,通常施用于植物的叶面、茎或根)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所)二者。
“场所”是指栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、区域、材料或其中害虫或寄生虫生长或可能生长的环境。
通常而言,“农药有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,农药有效量可以变化。组合物的农药有效量也会根据主要条件如所需农药效果及持续时间、气候、目标物种、场所、施用方式等而变化。
在土壤处理或施用于害虫居住地或巢穴的情况下,活性成分量为0.0001-500g/100m2,优选0.001-20g/100m2。
在材料保护中的常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料,理想的是0.1-50g/m2。
用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有0.001-95重量%,优选0.1-45重量%,更优选1-25重量%至少一种驱避剂和/或杀虫剂。
为了用于处理农作物,本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g/ha,理想的是5-500g/ha,更理想的是5-200g/ha。
本发明化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床品、地毯、植物部分或动物部分)和摄取(诱饵或植物部分)二者而有效。
本发明化合物还可以用于对抗非作物昆虫害虫,如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀或蟑螂。为了用于对抗所述非作物害虫,本发明化合物优选用于诱饵组合物中。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可以制成各种适合相应用途的形状和形式,如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可以填充到各种装置中以确保适当施用,例如敞开容器、喷雾装置、液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于含水基质或油性基质且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素控制。食物刺激剂例如并不穷举地选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食,昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且对本领域熟练技术人员是已知的。
为了用于诱饵组合物中,活性成分的典型含量为0.001-15重量%,理想的是0.001-5重量%活性成分。
本发明化合物的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治害虫如蝇、跳蚤、蜱、蚊或蟑螂。气雾剂配方优选包含:活性化合物;溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇),酮类(例如丙酮、甲基乙基酮),沸程为约50-250℃的链烷烃(例如煤油),二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲亚砜,芳族烃类如甲苯、二甲苯,水;此外还有助剂,例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物,芳香油如精油,中等脂肪酸与低级醇的酯,芳族羰基化合物;合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠,两性表面活性剂,低级环氧化物,原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。
对于在喷雾组合物中的使用,活性成分含量为0.001-80重量%,优选0.01-50重量%,最优选0.01-15重量%。
本发明化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片,发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。
用本发明化合物及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病,淋巴丝虫病以及利什曼病)的方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床品、采采蝇网等。施用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺(DEET),N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA),1-(3-环己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶,(2-羟基甲基环己基)乙酸内酯,2-乙基-1,3-己二醇,避虫酮,甲基新癸酰胺(MNDA),不用于昆虫防治的拟除虫菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin),衍生于植物提取物或与植物提取物相同的驱除剂如1,8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol,或来自诸如花皮桉(Eucalyptusmaculata)、蔓荆(Vitexrotundifolia)、Cymbopoganmartinii、香茅(Cymbopogancitratus)(柠檬草)、亚香茅(Cymopogannartdus(香茅))的植物的粗植物提取物。合适的粘合剂例如选自如下单体的聚合物和共聚物:脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支链烷烃羧酸乙烯基酯),醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯,如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯,单烯属和二烯属不饱和烃,如苯乙烯,以及脂族二烯烃,如丁二烯。
窗帘和床品的浸渍通常通过将纺织材料浸入杀虫剂的乳液或分散体中或将它们喷雾于床品上而进行。
本发明化合物及其组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木等,以及建筑物如房子、附属建筑、工厂,还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁,并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。本发明化合物不仅施用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护木质材料,而且还可以施用于堆积制品如地板下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面,木质制品如碎料板、半包板(halfboard)等以及乙烯基制品如包覆的电线、乙烯基片材,绝热材料如苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚁损害作物或人类的施用中,将本发明的蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤,或直接施用于蚂蚁的巢穴等。
本发明化合物还适合处理植物繁殖材料,尤其是种子以保护其免受昆虫害虫,尤其是土壤昆虫害虫侵袭并保护所得植物根和嫩枝以防土壤害虫和叶面昆虫。
本发明化合物尤其可以用于保护种子以防土壤害虫并保护所得植物的根和嫩枝以防土壤害虫和叶面昆虫。优选保护植物的根和嫩枝。更优选保护所得植物的嫩枝以防刺吸式昆虫,其中最优选防止蚜虫。
本发明因此包括一种保护种子以防昆虫,尤其是土壤昆虫并保护秧苗的根和嫩枝以防昆虫,尤其是土壤和叶面昆虫的方法,所述方法包括使种子在播种之前和/或预萌发之后与本发明化合物—包括其盐接触。特别优选其中保护植物的根和嫩枝的方法,更优选其中保护植物嫩枝以防刺吸式昆虫的方法,最优选其中保护植物嫩枝以防蚜虫的方法。
术语种子包括所有种类的种子和植物繁殖体,包括但不限于真正的种子、种子切片(seedpiece)、吸枝、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、伐条(cutshoot)等,并且在优选实施方案中指真正的种子。
术语种子处理包括所有本领域已知的合适种子处理技术,如拌种、种子涂敷、种子撒粉、种子浸泡和种子压丸。
本发明还包括涂有或含有活性化合物的种子。
术语“涂有和/或含有”通常是指活性成分在施用时绝大部分处于繁殖产品的表面上,但更大或更小部分的成分可能渗入繁殖产品中,这取决于施用方法。当(再)种植所述繁殖产品时,它可能吸收活性成分。
合适的种子为禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物的种子,例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花的种子。
此外,活性化合物还可以用于处理由于包括基因工程方法在内的育种而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物的种子。
例如,活性化合物可以用于处理耐受选自磺酰脲类、咪唑啉酮类、草铵膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)和类似活性物质的除草剂的植物(例如参见EP-A242236,EP-A242246)(WO92/00377)(EP-A257993,美国5,013,659)或转基因农作物如棉花的种子,后者能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)以使植物耐受某些害虫(EP-A142924,EP-A193259)。
此外,活性化合物还可以用于处理与现有植物相比具有修饰特性的植物的种子,它们例如可能通过传统育种方法和/或突变体产生或通过重组程序而产生。例如,已经描述了许多为修饰植物中合成的淀粉而重组修饰农作物的情形(例如WO92/11376,WO92/14827,WO91/19806),或具有修饰的脂肪酸组成的转基因植物种子(WO91/13972)。
活性化合物的种子处理施用通过在播种植物之前和植物出苗之前对种子喷雾或撒粉而进行。
尤其可用于种子处理的组合物例如为:
A可溶性浓缩物(SL、LS)
D乳液(EW、EO、ES)
E悬浮液(SC、OD、FS)
F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)
H凝胶配制剂(GF)
I可撒粉粉末(DP、DS)
常规种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、乳液ES和EC以及凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释而施用于种子上。对种子的施用在播种之前进行,直接施用于种子上或在种子已经预萌发之后施用。
在优选实施方案中,将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可包含1-800g/l活性成分,1-200g/l表面活性剂,0-200g/l防冻剂,0-400g/l粘合剂,0-200g/l颜料和达到1升的溶剂,优选水。
用于种子处理的本发明化合物的尤其优选FS配制剂通常包含0.1-80重量%(1-800g/l)活性成分,0.1-20重量%(1-200g/l)至少一种表面活性剂,例如0.05-5重量%润湿剂和0.5-15重量%分散剂,至多20重量%,例如5-20%防冻剂,0-15重量%,例如1-15重量%颜料和/或染料,0-40重量%,例如1-40重量%粘合剂(粘结剂/粘附剂),任选至多5重量%,例如0.1-5重量%增稠剂,任选0.1-2%消泡剂和任选防腐剂如生物杀伤剂、抗氧化剂等,例如其量为0.01-1重量%,以及达到100重量%的填料/载体。
种子处理配制剂还可额外包含粘合剂和任选包含着色剂。
可以加入粘合剂以改进处理之后活性物质在种子上的粘附。合适的粘合剂是氧化烯如氧化乙烯或氧化丙烯的均聚物和共聚物,聚乙酸乙烯酯,聚乙烯醇,聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物,乙烯/乙酸乙烯酯共聚物,丙烯酸系均聚物和共聚物,聚乙烯胺,聚乙烯酰胺和聚乙烯亚胺,多糖如纤维素、纤基乙酸钠和淀粉,聚烯烃均聚物和共聚物如烯烃/马来酸酐共聚物,聚氨酯,聚酯,聚苯乙烯均聚物和共聚物。
任选还可以在配制剂中包括着色剂。对种子处理配制剂合适的着色剂或染料是若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
胶凝剂的实例是角叉菜
在种子处理中,本发明化合物的施用率通常为0.01g-10kg/100kg种子,优选0.05g-5kg/100kg种子,更优选0.1-1000g/100kg种子,尤其是0.1-200g/100kg种子。
因此,本发明还涉及包含如本文所定义的本发明化合物—包括其可农用盐的种子。本发明化合物—包括其可农用盐的量通常为0.01g-10kg/100kg种子,优选0.05g-5kg/100kg种子,尤其是0.1-1000g/100kg种子。对于特殊作物如莴苣,施用率可能更高。
可以用于处理种子的方法原则上是所有本领域已知的合适种子处理技术,尤其是拌种技术,如种子涂敷(例如种子压丸)、种子撒粉和种子吸液(例如种子浸泡)。这里“种子处理”指所有使种子和本发明化合物相互接触的方法,而“拌种”指为种子提供一定量本发明化合物的种子处理方法,即产生包含本发明化合物的种子的方法。原则上可以在从种子收获到播种的任何时间对种子进行处理。种子可以在紧临种子的播种之前或在其之中处理,例如使用“播种箱”方法。然而,还可以在播种之前几个星期或几个月,例如播种之前至多12个月进行处理,例如以拌种处理形式进行,此时没有观察到效力显著降低。
有利的是对未播种的种子进行处理。本文所用术语“未播种的种子”意欲包括从种子收获到为萌发和植物生长的目的而在地中播种种子的任何时间段的种子。
具体而言,在处理中采取如下程序:在合适的装置如用于固体或固体/液体混合配对的混合装置中将种子与所需量的种子处理配制剂直接或在预先用水稀释之后混合,直到组合物均匀分布于种子上。合适的话,然后进行干燥步骤。
本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物尤其还适合用于在动物中和动物上防除寄生虫。
因此,本发明的目的还要提供在动物中和动物上防治寄生虫的新方法。本发明的另一目的是提供对动物更安全的农药。本发明的另一目的进一步在于提供可以与现有农药相比以更低剂量使用的动物用农药。本发明的另一目的是提供对寄生虫提供长的残留防治的动物用农药。
本发明还涉及用于在动物中和动物上防治寄生虫的包含杀寄生虫有效量的本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物和可接受的载体的组合物。
本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的方法,包括对动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物或包含它的组合物。
本发明还提供了一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的组合物的方法,该组合物包含杀寄生虫有效量的本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物或包含它的组合物。
化合物对抗农业害虫的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫,后者要求例如在口服施用情况下的非催吐低剂量,与动物的代谢相容性,低毒性和安全处理。
惊人的是,现已发现式(I)化合物及其立体异构体、可兽用盐、互变异构体和N-氧化物适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫。
本发明化合物,尤其是式(I)化合物及其立体异构体、可兽用盐、互变异构体和N-氧化物以及包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵袭和侵染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫,水牛、驴、黇鹿和驯鹿,以及还有产皮动物如貂、丝鼠和浣熊,禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中防治和预防侵袭和侵染。
本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物以及包含它们的组合物优选用于在家养动物如狗或猫中防治和预防侵袭和侵染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物以及包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
本发明化合物尤其可以用于分别防治下列目和属的寄生虫:蚤(蚤目),例如猫蚤(Ctenocephalidesfelis)、狗蚤(Ctenocephalidescanis)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)和具带病蚤(Nosopsyllusfasciatus),蟑螂(蜚蠊目-Blattodea),例如德国小蠊(Blattellagermanica)、Blattellaasahinae、美洲蟑螂(Periplanetaamericana)、日本大蠊(Periplanetajaponica)、棕色蜚蠊(Periplanetabrunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis),蝇、蚊(双翅目),例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、剌扰伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥果蝇(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、Anophelescrucians、白足按蚊(Anophelesalbimanus)、疟蚊(Anophelesgambiae)、Anophelesfreeborni、海南岛白踝按蚊(Anophelesleucosphyrus)、云南微小按蚊(Anophelesminimus)、四斑按蚊(Anophelesquadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphoravicina)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、鹿蝇(Chrysopsdiscalis)、Chrysopssilacea、Chrysopsatlanticus、螺旋蝇(Cochliomyiahominivorax)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobiaanthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoidesfurens)、尖音库蚊(Culexpipiens)、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culextarsalis)、Culisetainornata、Culisetamelanura、人肤皮蝇(Dermatobiahominis)、小毛厕蝇(Fanniacanicularis)、马蝇(Gasterophilusintestinalis)、刺舌蝇(Glossinamorsitans)、须舌蝇(Glossinapalpalis)、Glossinafuscipes、胶舌蝇(Glossinatachinoides)、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、潜蝇属(Hippelatesspp.)、纹皮蝇(Hypodermalineata)、Leptoconopstorrens、Luciliacaprina、铜绿蝇(Luciliacuprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata)、Lycoriapectoralis、沼蚊属(Mansonia)、家蝇(Muscadomestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)、羊狂蝇(Oestrusovis)、银足白蛉(Phlebotomusargentipes)、Psorophoracolumbiae、Psorophoradiscolor、Prosimuliummixtum、赤尾肉蝇(Sarcophagahaemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophagasp.)、Simuliumvittatum、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tabanusatratus、红色原虻(Tabanuslineola)和Tabanussimilis;虱(毛虱目),例如人头虱(Pediculushumanuscapitis)、人体虱(Pediculushumanuscorporis)、阴虱(Pthiruspubis)、牛血虱(Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinussuis)、牛颚虱(Linognathusvituli)、Bovicolabovis、鸡虱(Menopongallinae)、Menacanthusstramineus和Solenopotescapillatus,壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes)):壁虱(蜱亚目(Ixodida)),例如黑脚硬蜱(Ixodesscapularis)、全环硬蜱(Ixodesholocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalussanguineus)、安氏革螨(Dermacentorandersoni)、美洲大革螨(Dermacentorvariabilis)、长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、Ambryommamaculatum、Ornithodorushermsi、Ornithodorusturicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata)),例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae);辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata)),例如Acarapis属、Cheyletiella属、Ornithocheyletia属、鼠螨属(Myobia)、Psorergates属、蠕形螨属(Demodexspp.)、恙螨属(Trombiculaspp.)、Listrophorus属、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属(Caloglyphusspp.)、Hypodectes属、Pterolichus属、痒螨属(Psoroptesspp.)、疥螨属(Chorioptesspp.)、耳痒螨属(Otodectesspp.)、Sarcoptes属、背肛螨属(Notoedresspp.)、膝螨属(Knemidocoptesspp.)、Cytodites属和Laminosioptes属;臭虫(Heteropterida):温带臭虫(Cimexlectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduviussenilis、锥蝽属(Triatomaspp.)、锥蝽属(Rhodniusspp.)、Panstrongylus属和Ariluscritatus,虱目(Anoplurida),例如Haematopinus属、Linognathus属、Pediculus属、Phtirus属和Solenopotes属;食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目),例如Trimenopon属、Menopon属、Trinoton属、Bovicola属、Werneckiella属、Lepikentron属、Trichodectes属和Felicola属;蛔虫(线虫纲(Nematoda)):金针虫和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida)),例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属(Trichinellaspp.))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris属、毛细线虫属(Capillariaspp.);杆形目(Rhabditida),例如小杆线虫属(Rhabditisspp.)、Strongyloides属、Helicephalobus属;圆线虫目(Strongylida),例如Strongylus属、Ancylostoma属、美洲钩虫(Necatoramericanus)、Bunostomum属(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylusspp.)、捻转血矛线虫(Haemonchuscontortus)、Ostertagia属、Cooperia属、细颈线虫属(Nematodirusspp.)、Dictyocaulus属、Cyathostoma属、结节线虫属(Oesophagostomumspp.)、猪肾虫(Stephanurusdentatus)、Ollulanus属、夏伯特线虫属(Chabertiaspp.)、猪肾虫、气管比翼线虫(Syngamustrachea)、Ancylostoma属、钩虫属(Uncinariaspp.)、球首线虫属(Globocephalusspp.)、Necator属、后圆线虫属(Metastrongylusspp.)、毛样缪勒线虫(Muelleriuscapillaris)、Protostrongylus属、管圆线虫属(Angiostrongylusspp.)、Parelaphostrongylus属、Aleurostrongylusabstrusus和肾膨结线虫(Dioctophymarenale);肠线虫(蛔目(Ascaridida)),例如似蚓蛔线虫(Ascarislumbricoides)、猪蛔虫(Ascarissuum)、鸡蛔虫(Ascaridiagalli)、马副蛔虫(Parascarisequorum)、蛲虫(Enterobiusvermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocaracanis)、犬蛔虫(Toxascarisleonine)、Skrjabinema属和马尖尾线虫(Oxyurisequi);Camallanida,例如Dracunculusmedinensis(麦地那龙线虫);旋尾目(Spirurida),例如Thelazia属、丝虫属(Wuchereriaspp.)、Brugia属、Onchocerca属、Dirofilari属、Dipetalonema属、Setaria属、Elaeophora属、狼尾旋线虫(Spirocercalupi)和丽线虫属(Habronemaspp.);棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala)),例如Acanthocephalus属、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchushirudinaceus)和棘头虫属(Oncicola);扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes)):肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda)),例如肝片形吸虫属(Faciolaspp.)、Fascioloidesmagna、并殖吸虫属(Paragonimusspp.)、双腔吸虫属(Dicrocoeliumspp.)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsisbuski)、华枝睾吸虫(Clonorchissinensis)、血吸虫属(Schistosomaspp.)、毛毕吸虫属(Trichobilharziaspp.)、有翼翼形吸虫(Alariaalata)、并殖吸虫属和Nanocyetes属;Cercomeromorpha,尤其是Cestoda(绦虫),例如裂头绦虫属(Diphyllobothriumspp.)、Tenia属、棘球绦虫属(Echinococcusspp.)、犬复孔绦虫(Dipylidiumcaninum)、Multiceps属、膜壳绦虫属(Hymenolepisspp.)、中殖孔绦虫属(Mesocestoidesspp.)、Vampirolepis属、Moniezia属、Anoplocephala属、Sirometra属、Anoplocephala属和Hymenolepis属。
本发明涉及本发明化合物和包含它们的组合物在动物中和/或动物上防治和/或防除寄生虫的治疗和非治疗用途。本发明化合物和包含它们的组合物可以用于通过使动物与杀寄生虫有效量的本发明化合物和包含它们的组合物接触而保护动物免受寄生虫侵袭或侵染。
本发明化合物和包含它们的组合物可以通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床品、地毯、覆盖物或动物部分)和摄取(例如诱饵)而有效。这里的“接触”包括直接接触(将含有本发明化合物的杀害虫混合物/组合物直接施用于寄生虫上,这可以包括在其场所-P的间接接触,并且还任选将杀害虫混合物/组合物直接给药于待保护动物)和间接接触(将化合物/组合物施用于寄生虫的场所)。通过施用于其场所而接触寄生虫为本发明化合物的非治疗用途实例。上面所用“场所-P”是指栖息地、食物供应源、繁殖地、区域、材料或其中在动物之外寄生虫生长或可能生长的环境。
通常而言,“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于本发明的各种化合物/组合物,杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。
本发明化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫或寄生虫的地方。
给药可以预防和治疗方式进行。
活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。
实施例
现在通过下列实施例进一步详细说明本发明,这些实施例不对本发明施加任何限制。
A.制备实施例
化合物例如可以通过联用的高效液相色谱法/质谱法(HPLC/MS)、1H-NMR和/或其熔点表征。
HPLC分析柱:PhenomenexKinetex1.7μmXB-C18100A;50×2.1mm洗脱:A:乙腈+0.1%三氟乙酸(TFA)/水+0.1%三氟乙酸(TFA),在50℃下在1.5分钟内比例为5:95-95:5。
RT或r.t.=HPLC保留时间;[M+H]+、[M+Na]+或[M+K]+峰的m/z。
1H-NMR或13C-NMR:信号由相对于四甲基硅烷或对于13C-NMR而言相对于CDCl3的化学位移(ppm,δ)、其多重性和其积分(所给氢原子的相对数)表征。使用下列缩写表征信号的多重性:m=多重峰,q=四重峰,t=三重峰,d=双峰和s=单峰。
所用缩写为:h表示小时,min表示分钟,r.t./室温表示20-25℃,THF表示四氢呋喃,OAc表示乙酸盐。
C.1化合物实施例1
化合物实施例1-1至1-18对应于式C.1化合物:
其中各合成化合物的X和R4在下表C.1的一行中定义。
化合物1至1-1-9类似于合成实施例S.1合成且化合物1-10至1-18类似于合成实施例S.2合成。
表C.1
cC3H5=环丙基
C.2化合物实施例2
化合物实施例2-1对应于式C.2化合物:
其中各合成化合物的X和R4在下表C.2的一行中定义。
表C.2
C.3化合物实施例3
化合物实施例3-1至3-65对应于式C.3化合物:
其中各合成化合物的R1、R2、Y和X-R4在下表C.3的一行中定义。
表C.3
C.4化合物实施例4
化合物实施例4-1至4-4对应于式C.4化合物:
其中各合成化合物的R1、R2、Y和X-R4在下表C.4的一行中定义。
表C.4
实施例 | R1 | R2 | Y | X-R4 | MS-保留时间[min] | MS-质荷比 |
4-1 | H | H | H | NHC6H5 | 1.052 | 358.1 |
4-2 | H | H | H | N(CH3)2 | 0.92 | 310.1 |
4-3 | H | H | H | OMe | 0.903 | 297.1 |
4-4 | H | H | H | NHCH2C6H5 | 1.009 | 372.2 |
C.5化合物实施例5
化合物实施例5-1至5-5对应于式C.5化合物:
其中各合成化合物的R1、R2、Y和X-R4在下表C.5的一行中定义。
表C.5
实施例 | R1 | R2 | Y | X-R4 | MS-保留时间[min] | MS-质荷比 |
5-1 | H | H | H | OCH3 | 0.885 | 297.1 |
5-2 | H | H | H | NHC6H5 | 0.979 | 358.1 |
5-3 | H | H | H | OCH2CCH | 0.917 | 321.1 |
5-4 | H | H | H | NHCH2C6H5 | 0.966 | 372.2 |
5-5 | H | H | H | N(CH3)2 | 0.742 | 310.2 |
C.6化合物实施例6
化合物实施例6-1至6-4对应于式C.6化合物:
其中各合成化合物的R1、R2、Y和X-R4在下表C.6的一行中定义。
表C.6
实施例 | R1 | R2 | Y | X-R4 | MS-保留时间[min] | MS-质荷比 |
6-1 | H | H | H | NHC6H5 | 1.037 | 358.2 |
6-2 | H | H | H | OCH3 | 0.843 | 297.2 |
6-3 | H | H | H | N(CH3)2 | 0.821 | 310.2 |
6-4 | H | H | H | NHC(O)CH3 | 0.687 | 324.1 |
合成实施例
前体的合成
1.式P.1的前体的合成
1.1合成6-溴吡啶-2-甲醛-O-甲基肟(式P.1的化合物P.1-1,其中X=O且R4=甲基)
将6-溴吡啶-2-甲醛(2.00g,10.8mmol)和O-甲基羟胺盐酸盐(1.08g,12.9mmol)在乙酸(2mL)和乙醇(20mL)中的混合物在70℃下加热2小时。减压浓缩反应混合物。将残余物溶于乙酸乙酯中并用碳酸氢钠的饱和水溶液萃取。将有机相在硫酸镁上干燥并减压浓缩,以足以用于下一步的纯度得到P.1-1(1.91g,83%)。
类似地合成下列前体:
前体 | X | R4 |
P.1-2 | O | C2H5 |
P.1-3 | O | CH(CH3)2 |
P.1-4 | O | CH2-cC3H5 |
P.1-5 | O | 烯丙基 |
P.1-6 | O | 炔丙基 |
P.1-7 | O | 苄基 |
P.1-8 | NCH3 | CH3 |
P.1-9 | NH | 苯基 |
1.2化合物P.2的合成
将3-(噻唑-2-基)吡啶(406mg,2.50mmol)、6-溴吡啶-2-甲醛(511mg,2.75mmol)、乙酸钯(56mg,0.25mmol)、三环己基四氟硼酸盐(184mg,0.50mmol)、新戊酸(51mg,0.50mmol)和碳酸钾(518mg,3.75mmol)在二甲基乙酰胺(7mL)中的混合物在100℃下加热16小时。将反应混合物用二氯甲烷稀释并用H2O萃取。将有机相在硫酸镁上干燥并减压浓缩。通过用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱的快速层析法提纯残余物,得到化合物P.2(551mg,83%)。
2.化合物I的合成
合成实施例S1:6-(2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶-2-甲醛-O-甲基肟(化合物实施例1-1;式C.1化合物,其中X为O且R4为CH3)
将3-(噻唑-2-基)吡啶(406mg,2.50mmol)、吡啶溴化物P.1-1(591mg,2.75mmol)、乙酸钯(56mg,0.25mmol)、三环己基四氟硼酸盐(184mg,0.50mmol)、新戊酸(51mg,0.50mmol)和碳酸钾(518mg,3.75mmol)在二甲基乙酰胺(7mL)中的混合物在100℃下加热16小时。将反应混合物用二氯甲烷稀释并用H2O萃取。将有机相在硫酸镁上干燥并减压浓缩。通过用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱的快速层析法提纯残余物,得到标题化合物(478mg,65%)。
合成实施例S2:6-(2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶-2-甲醛-O-甲基肟(化合物实施例1-10;式C.1化合物,其中X为O且R4为苯基)
将醛P.2(348mg,1.30mmol)和O-苯基羟胺盐酸盐(227mg,1.56mmol)在乙酸(0.4mL)和乙醇(4.0mL)中的混合物在70℃下加热2小时。减压浓缩反应混合物。将残余物溶于乙酸乙酯中并用碳酸氢钠饱和溶液萃取。将有机相在硫酸镁上干燥并减压浓缩。将残余物用二异丙基醚和四氢呋喃研制,得到标题化合物(298mg,64%)。
合成实施例S.3:6-(4-氯-2-吡啶-3-基噻唑-5-基)吡啶-2-甲醛-O-甲基肟(化合物实施例2-1;式C.2化合物,其中X为O且R4为CH3)
将化合物1-1(241mg,0.81mmol)和N-氯琥珀酰亚胺(543mg,4.07mmol)在乙腈(5mL)中的混合物在60℃下加热16小时。将反应混合物冷却至室温,用二氯甲烷稀释并用硫代硫酸钠水溶液萃取。将有机相在硫酸镁上干燥并减压浓缩。通过用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱的快速色谱法提纯残余物,得到标题化合物(43mg,16%)。
B.生物学实施例:
本发明式I化合物的活性可以由下述生物学试验证实和评价。
通用条件
若无其他说明,大多数测试溶液按如下制备:
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)蒸馏水:丙酮混合物中。在使用当天(且若去其他说明,则通常以重量/体积浓度)制备试验溶液。
B.1巢菜修尾蚜(Megouraviciae)
为了评价通过接触或内吸方式对巢菜修尾蚜(Megouraviciae)的防治,测试单元由含有宽菜豆叶片的24孔微滴定板构成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于叶片上,重复两次。
在施用之后,将叶片风干并将5-8只蚜虫成虫置于微滴定板孔内的叶片上。然后使蚜虫在被处理叶片上吸食并在约23±1℃和约50±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-131-14、1-15、1-18、2-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-25、3-26、3-27、3-28、3-32、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-39、3-40、3-41、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-50、3-51、3-53、3-54、3-55、3-56、3-58、3-58、4-1、4-2、4-3、4-4和6-2在800ppm下显示出至少75%的死亡率。
B.2绿桃蚜(Myzuspersicae)
为了评价通过内吸方式对绿桃蚜(Myzuspersicae)的防治,测试单元由在人造膜下含有液体人工膳食的96孔微滴定板组成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制移液管将不同浓度的配制化合物吸移于蚜虫膳食上,重复两次。
在施用之后,将5-8只成虫蚜虫置于微滴定板孔内的人工膜上。然后使蚜虫在被处理蚜虫膳食上吮吸并在约23±1℃和约50±5%相对湿度下温育3天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-8、1-9、1-15、1-12、1-18、2-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-9、3-11、3-12、3-14、3-15、3-18、3-23、3-26、3-28、3-31、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-50、3-51、3-53、3-54、3-57、3-58、3-59、5-1和6-2在800ppm下显示出至少75%的死亡率。
B.3.棉蚜(Aphisgossypii)
在环己酮中将活性化合物配制成在1.3ml管中供应的10,000ppm溶液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用,在1:1(体积)水:丙酮中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01%(体积)的量包括在该溶液中。
在处理之前通过将来自主蚜虫群体的重度侵染的叶子置于各子叶的顶部而将子叶阶段的棉花植株用蚜虫侵染。使蚜虫经过整夜转移而实现80-100只蚜虫/植株的侵染并移走宿主叶子。然后通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾侵染的植株。在喷雾器通风橱中干燥各植株,从喷雾器中取出,然后在生长室中在荧光光照下于25℃和20-40%的相对湿度维持24小时光照期。5天后相对于未处理对照植株上的死亡率测定被处理植株上的蚜虫死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-12、1-13、1-17、2-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-10、3-11、3-12、3-14、3-15、3-19、3-20、3-35、3-36、3-41、3-42、3-43、3-44、3-45和4-2在300ppm下显示出至少75%的死亡率。
B.4豇豆蚜(Aphiscraccivora)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)蒸馏水:丙酮混合物中。在使用当天制备试验溶液。
在记录害虫种群之后喷雾被约100-150只各阶段的蚜虫盘踞的盆栽豇豆植株。24、72和120小时后记录种群降低。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-22、2-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-49、3-50、3-51、3-52、3-53、3-54、3-56、3-57、3-58、4-1、4-2、4-3、4-4、5-1、6-2和6-3在300ppm下显示出至少75%的死亡率。
B.5银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)
在环己酮中将活性化合物配制成在1.3ml管中供应的10,000ppm溶液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用,在1:1(体积)水:丙酮中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01%(体积)的量包括在该溶液中。
通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾子叶阶段的棉花植株(每盆一株)。在喷雾器通风橱中干燥各植株,然后从喷雾器中取出。将各盆置于塑料杯中并引入10-12只粉虱成虫(约3-5天龄)。使用抽吸装置和连接于防护移液管头的0.6cm无毒管(R-3603)收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该管头轻轻地插入含有处理植株的土壤中,使昆虫爬出该管头而到达叶面上取食。将杯子用可反复使用的筛盖(150微米网眼的聚酯筛网PeCap,来自Tetko,Inc.)覆盖。将试验植株在生长室中于25℃和20-40%相对湿度下保持3天,避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在杯内截热。在处理3天后评价与未处理对照植株相比较的死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、2-1、3-2、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-10、3-11、3-14、3-15、3-19、3-35、3-56、3-41、3-42、3-43、3-44、3-45和4-2在300ppm下显示出至少75%的死亡率。
Claims (49)
1.一种通式I的取代2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体、E/Z-异构体或可农用或可兽用盐:
其中
R1选自氢、氰基和卤素;
R2选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基和C3-C6环烷基,其中后提到的2个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R3取代;
A为选自式A-1至A-29的基团的杂芳族基团:
其中
锯齿线表示与噻唑环的键;
X为O、N-R4a、S(O)n或化学键;
Y选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基,其中后提到的2个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;
C(=O)NR9aR9b和C(=NR9a)R7;
R3各自相互独立地选自氰基、-SCN、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,
任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基;以及
包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R15取代;以及
作为在环烷基环上的取代基的R3额外选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基;
R4选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;
任选被1、2、3、4或5个取代基R10取代的苯基;以及
包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R10取代;
R4a选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基和苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
R5各自相互独立地选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;
OR16、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;
任选被1、2、3、4或5个取代基R6取代的苯基;以及
包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R6取代;
或者两个R5与它们所键合的环原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和碳环或杂环,其中该杂环含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,其中该碳环或杂环可以含有1或2个选自C=O、C=S和C=NR17a的基团作为环成员;以及其中该碳环或杂环可以被一个或多个选自如下的基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、可以被1、2、3、4或5个基团R15取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R15取代;
R6各自相互独立地选自卤素、氰基、硝基、SCN、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;
任选被1、2、3、4或5个取代基R10取代的苯基;以及
包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个相互独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代;
或者两个一起存在于部分饱和杂环的一个碳原子上的R6可以一起形成基团=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16或=NNR17a;
或者两个键合在相邻碳原子上的R6可以一起形成选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17a、OCH=N和SCH=N的桥,由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环,其中该环可以任选被1或2个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、氰基、卤代甲基和卤代甲氧基的取代基取代;
R7各自相互独立地选自氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,
任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基,以及
包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R15取代,
或者两个存在于烷基、链烯基、炔基或环烷基的相同碳原子上的R7可以一起形成基团=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16或=NNR17a;
或者两个R7与它们所键合的烷基、链烯基、炔基或环烷基的碳原子一起可以形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环,其中该杂环包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,并且其中该碳环或杂环任选被一个或多个取代基R15取代;以及
作为环烷基环上的取代基的R7额外选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基,其中这6个基团中的脂族结构部分可以被一个或多个基团R19取代;以及在基团-C(=NR9a)R7、-C(=O)R7和-C(=S)R7中的R7额外选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基,其中后提到的6个基团中的脂族结构部分可以被一个或多个基团R19取代;
R8各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R18、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,
任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基;以及
包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R15取代;
R9a、R9b各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R18、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R18、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R18;
任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基;以及包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R15取代;
或者R9a和R9b与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和环,其中该杂环可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,其中该杂环可以任选被一个或多个选自如下的基团取代:卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基,任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基,以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R15取代;
或者R9a和R9b一起形成=CR13R14、=NR17a或=NOR16基团;
R10各自相互独立地选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代;
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R18、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R18、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b,
任选被1、2、3、4或5个选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个相互独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代;
或者两个一起存在于杂环的相同碳原子上的R10可以一起形成基团=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16或=NNR17a;
或者两个在相邻碳原子上的R10可以一起形成选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17a和OCH=N、SCH=N的桥,由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员部分不饱和或芳族碳环或杂环,其中该环可以被1或2个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、氰基、卤代甲基和卤代甲氧基的取代基取代;
R11、R12各自相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基,以及任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基;
R13、R14各自相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基;
R15各自相互独立地选自卤素、氰基、硝基、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1-C4烷氧基的基团;
苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基和二-(C1-C6烷基)氨基的取代基;
或者两个存在于杂环的相同碳原子上的R15可以一起形成基团=O、=CH(C1-C4)、=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基、=N(C1-C6烷基)或=NO(C1-C6烷基);
R16各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1-C4烷氧基的基团,
苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或带有1、2或3个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和(C1-C6烷氧基)羰基的取代基;
R17a、R17b各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1-C4烷氧基的基团;C3-C8环烷基-C1-C4烷基,苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或带有1、2或3个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和(C1-C6烷氧基)羰基的取代基,
或者R17a和R17b与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和环,其中该杂环可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,其中该杂环可以被一个或多个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;
R18各自相互独立地选自氢、卤素、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1-C4烷氧基的基团;
C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基,
苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基和二-(C1-C6烷基)氨基的取代基,
R19各自相互独立地选自氰基、硝基、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C3-C8环烷基,其中该后提到的基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1-C4烷氧基的基团;
苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基和二-(C1-C6烷基)氨基的取代基,
或者两个存在于相同碳原子上的R19可以一起形成基团=O、=CH(C1-C4)、=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基、=N(C1-C6烷基)或=NO(C1-C6烷基);以及
作为环烷基环上的取代基的R19额外选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基;
m为0或1;
n为0、1或2;
p为0、1或2;以及
r为0或1。
2.根据权利要求1的化合物,其中R1选自氢和卤素,优选选自氢和氟,尤其是氢。
3.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中R2选自氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,其中后提到的3个基团可以被一个或多个基团R3取代;其中R3如权利要求1所定义。
4.根据权利要求3的化合物,其中R2选自氢和可以被一个或多个基团R3取代的C1-C6烷基,其中R3如权利要求1所定义;尤其选自氢和C1-C6羟基烷基。
5.根据权利要求1或2的化合物,其中R2选自氢、卤素和C1-C4烷基,优选选自氢和C1-C4烷基,尤其为氢。
6.根据权利要求1或2的化合物,其中R2选自C1-C4卤代烷基;尤其选自氟甲基、二氟甲基和三氟甲基。
7.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中A选自式A-1至A-10的基团。
8.根据权利要求5的化合物,其中A选自式A-1至A-4的基团,尤其是式A-1的基团。
9.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中X选自O、NR4a和化学键,其中R4a如权利要求1所定义。
10.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中X选自O和NR4a,其中R4a如权利要求1所定义。
11.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中Y选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基;优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基;尤其选自氢和C1-C4烷基。
12.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中R4a选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基,和可以带有1、2或3个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基的苯基;优选选自氢、C1-C4烷基和苯基;尤其选自氢和C1-C4烷基。
13.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中R4选自氢、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、S(O)nR8,任选被1、2、3、4或5个取代基R10取代的苯基以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R10取代;其中R7、R8、R9a、R9b、R10和n如权利要求1所定义。
14.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中R4选自氢、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后提到的4个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8,任选被1、2、3或4个,尤其是1、2或3个取代基R10取代的苯基以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R10取代,其中R7、R8、R9a、R9b、R10和n如权利要求1所定义。
15.根据权利要求14的化合物,其中R4选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、被一个基团R7取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8,任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被1或2个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。
16.根据权利要求15的化合物,其中R4选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、被一个基团R7取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8和任选被1、2或3个选自卤素的取代基取代的苯基。
17.根据权利要求14-16中任一项的化合物,其中作为烷基、环烷基、链烯基或炔基上的取代基的R7选自氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。
18.根据权利要求17的化合物,其中作为烷基、环烷基、链烯基或炔基上的取代基的R7选自C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基以及任选被1、2或3个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基。
19.根据权利要求14-18中任一项的化合物,其中作为C(=O)R7或C(=S)R7基团中的取代基的R7选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、NR17aR17b、苯基、苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。
20.根据权利要求19的化合物,其中作为C(=O)R7或C(=S)R7基团中的取代基的R7选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、NR17aR17b、苯基和苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环任选被1、2或3个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。
21.根据权利要求14-20中任一项的化合物,其中R8选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、苯基、苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;优选为C1-C4烷基。
22.根据权利要求14-21中任一项的化合物,其中R9a、R9b、R17a和R17b相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、苯基、苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6环烷基-C1-C4烷基。
23.根据权利要求13的化合物,其中R4选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、带有一个基团R7的C1-C6烷基;C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、S(O)nR8,任选被1、2、3、4或5个取代基R10取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R10取代;其中R7、R8、R9a、R9b、R10和n如权利要求1所定义。
24.根据权利要求23的化合物,其中
作为C1-C6烷基上的取代基的R7选自C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、OR16以及任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基;以及
作为C(=O)R7基团中的取代基的R7选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、NR17aR17b以及任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基;
R8选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基,以及任选被1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代的苯基;
R9a选自氢和C1-C6烷基;
R9b选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基;
R10选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基,
或者两个一起存在于杂环的相同碳原子上的R10可以一起形成基团=O;
或者两个在相邻碳原子上的R10可以一起形成选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、OCH2CH2CH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH2OCH2和O(CH2)O,尤其选自CH=CH-CH=CH、OCH2CH2O和O(CH2)O的桥;
由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员碳环或杂环;以及
n为2;
其中R16、R17a和R17b如权利要求1所定义;以及其中R16尤其选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基。
25.根据权利要求24的化合物,其中
R17a选自氢和C1-C6烷基;以及
R17a选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基和苄基;尤其选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C3-C6环烷基-C1-C4烷基。
26.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中R5选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基,任选被1、2或3个取代基R6取代的苯基;以及包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R6取代。
27.根据权利要求26的化合物,其中R5选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基,任选被1、2或3个取代基R6取代的苯基;以及包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R6取代。
28.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中所述3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环R5选自式B-1至B-135的环:
其中锯齿线表示与该分子的其余部分的键且k为0、1、2、3、4、5或6;以及其中所述3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环R5尤其选自式B-1至B-32的环,优选选自环B-1至B-3、B-5、B-7、B-9和B-26至B-28。
29.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中R6各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个脂族和脂环族基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b和C(=O)OR8,或者两个一起存在于部分饱和杂环的一个碳原子上的R6可以一起形成基团=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16或=NNR17a。
30.根据权利要求28或29的化合物,其中k为0或1,优选1。
31.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中p为0或1,尤其是0。
32.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中r为0。
33.根据前述权利要求中任一项的化合物,具有式I.1:
其中X和R4如权利要求1、10、12和14-22中任一项所定义。
34.根据权利要求33的化合物,其中
-X为O且R4为甲基;或者
-X为O且R4为乙基;或者
-X为O且R4为异丙基;或者
-X为O且R4为环丙基甲基;或者
-X为O且R4为烯丙基;或者
-X为O且R4为炔丙基;或者
-X为O且R4为苄基;或者
-X为O且R4为苯基;或者
-X为O且R4为氢;或者
-X为O且R4为2,2,2-三氟乙基;或者
-X为O且R4为3,3,3-三氟丙基;或者
-X为NCH3且R4为CH3;或者
-X为NH且R4为苯基;或者
-X为NH且R4为苄基;或者
-X为NH且R4为C(O)-CH3;或者
-X为NH且R4为C(O)-苯基;或者
-X为NH且R4为C(O)-NH-CH3;或者
-X为NH且R4为C(O)-NH-CH2CF3;或者
-X为NH且R4为C(O)-NH-CH2-环丙基。
35.根据权利要求1-32中任一项的化合物,具有式I.2:
其中X和R4如权利要求1、9、10、12和14-22中任一项所定义。
36.根据权利要求35的化合物,其中
-X为O且R4为甲基。
37.根据权利要求1-32中任一项的化合物,具有式I.3:
其中
-R1为H,R2为H,Y为CH3且-X-R4为2-吡啶基氨基;
-R1为H,R2为H,Y为CH3且-X-R4为OCH3;
-R1为H,R2为H,Y为CH3且-X-R4为NHC6H5;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为4-氯苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为3,5-二氟苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基氨基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为4-(三氟甲氧基)苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为1-萘基氨基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为3-(三氟甲基)苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为3,5-二氯苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为吗啉代;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为吡咯烷-1-基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为N-丁基苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为2-氟苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为3-氟苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为4-氰基苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为3,5-二甲基苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为2-甲氧基苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为4-甲氧基苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为4-(三氟甲基)苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为3-氯苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为2-乙基苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为2,3,5,6-四氟苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为4,5-二氢-1H-咪唑-2-基氨基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为2,4,6-三甲基苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烯-6-基氨基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为N-甲基苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为2-吡啶基氨基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为4-氯吡唑-1-基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为(6-氯-2-吡啶基)氨基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为(5-氯-2-吡啶基)氨基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为4-氟苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为4-甲基苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为N-苄基苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为3-氯-4-氟苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为CH3且-X-R4为4-(三氟甲氧基)苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为CH3且-X-R4为NHC(O)CH3;
-R1为H,R2为H,Y为CH3且-X-R4为O(CH2)2OCH2CH3;
-R1为H,R2为H,Y为CH3且-X-R4为3,5-二氟苯胺基;
-R1为H,R2为H,Y为CH3且-X-R4为异丙氧基;
-R1为H,R2为H,Y为CH3且-X-R4为4-(三氟甲基)苯胺基;
-R1为F,R2为H,Y为H且-X-R4为OCH3;
-R1为F,R2为H,Y为H且-X-R4为NHC6H5;
-R1为F,R2为H,Y为H且-X-R4为N(CH3)2;
-R1为F,R2为Cl,Y为H且-X-R4为OCH3;
-R1为H,R2为H,Y为CF3且-X-R4为OCH3;
-R1为H,R2为H,Y为CF3且-X-R4为NHC6H5;
-R1为H,R2为H,Y为CF3且-X-R4为NHCH2-C6H5;
-R1为H,R2为Cl,Y为H且-X-R4为N(CH3)2;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为O(CH2)2OCH2CH3;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为2,4-二氧代唑烷-1-基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为1-哌啶基;
-R1为H,R2为Cl,Y为H且-X-R4为NHC6H5;
-R1为H,R2为CF3,Y为H且-X-R4为N(CH3)2;
-R1为H,R2为CF3,Y为H且-X-R4为OCH3;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为2-氧代吡咯烷-1-基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为2-氧代-1-哌啶基;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为甲磺酰胺基;
-R1为H,R2为CH2OH,Y为H且-X-R4为OCH3;
-R1为H,R2为CHF2,Y为H且-X-R4为OCH3;
-R1为H,R2为CH2F,Y为H且-X-R4为OCH3;
-R1为H,R2为CHF2,Y为H且-X-R4为N(CH3)2;
-R1为H,R2为CH2F,Y为H且-X-R4为N(CH3)2;或者
-R1为H,R2为CH2OH,Y为H且-X-R4为N(CH3)2。
38.根据权利要求1-32中任一项的化合物,具有式I.4:
其中
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为NHC6H5;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为N(CH3)2;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为OCH3;或者
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为NH-CH2-C6H5。
39.根据权利要求1-32中任一项的化合物,具有式I.5:
其中
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为OCH3;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为NHC6H5;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为OCH2CCH;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为NH-CH2-C6H5;或者
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为N(CH3)2。
40.根据权利要求1-32中任一项的化合物,具有式I.6:
其中
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为NHC6H5;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为OCH3;
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为N(CH3)2;或者
-R1为H,R2为H,Y为H且-X-R4为NHC(O)CH3。
41.一种农业组合物,包含至少一种如权利要求1-40中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可农用载体。
42.一种兽用组合物,包含至少一种如权利要求1-40中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可兽用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可兽用载体。
43.如权利要求1-40中任一项所定义的化合物、其立体异构体和/或其可农用或可兽用盐在防除无脊椎动物害虫中的用途。
44.如权利要求1-40中任一项所定义的化合物、其立体异构体和/或其可兽用盐在制备用于处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染的药物中的用途。
45.一种防治无脊椎动物害虫的方法,所述方法包括用农药有效量的至少一种如权利要求1-40中任一项所定义的式I的亚胺化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、植物繁殖材料、土壤、区域、材料或环境或要防止无脊椎动物害虫侵袭或侵染的材料、植物、植物繁殖材料、土壤、表面或空间。
46.根据权利要求45的方法,用于保护植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染,所述方法包括用农药有效量的至少一种如权利要求1-40中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理植物。
47.根据权利要求45的方法,用于保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染,所述方法包括用农药有效量的至少一种如权利要求1-40中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理所述植物繁殖材料。
48.植物繁殖材料,包含至少一种如权利要求1-40中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐。
49.一种处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染的方法,包括使所述动物与农药有效量的至少一种如权利要求1-40中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可兽用盐接触。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261746139P | 2012-12-27 | 2012-12-27 | |
US61/746,139 | 2012-12-27 | ||
PCT/EP2013/077924 WO2014102244A1 (en) | 2012-12-27 | 2013-12-23 | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105189489A true CN105189489A (zh) | 2015-12-23 |
Family
ID=49880807
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201380068355.8A Pending CN105189489A (zh) | 2012-12-27 | 2013-12-23 | 用于防除无脊椎动物害虫的带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150368236A1 (zh) |
EP (1) | EP2938611A1 (zh) |
CN (1) | CN105189489A (zh) |
AR (1) | AR094294A1 (zh) |
BR (1) | BR112015015503A2 (zh) |
WO (1) | WO2014102244A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3896066A3 (de) | 2015-08-07 | 2021-12-08 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
Family Cites Families (121)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3325503A (en) | 1965-02-18 | 1967-06-13 | Diamond Alkali Co | Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation |
US3296272A (en) | 1965-04-01 | 1967-01-03 | Dow Chemical Co | Sulfinyl- and sulfonylpyridines |
CA962269A (en) | 1971-05-05 | 1975-02-04 | Robert E. Grahame (Jr.) | Thiazoles, and their use as insecticides |
US4649146A (en) | 1983-01-31 | 1987-03-10 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Thiazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same |
DE3486009T2 (de) | 1983-09-09 | 1993-04-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | 5-pyridyl-1,3-thiazol-derivate, ihre herstellung und anwendung. |
BR8404834A (pt) | 1983-09-26 | 1985-08-13 | Agrigenetics Res Ass | Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal |
DE3338292A1 (de) | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
CA1249832A (en) | 1984-02-03 | 1989-02-07 | Shionogi & Co., Ltd. | Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
DE3545319A1 (de) | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Basf Ag | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
DE3765449D1 (de) | 1986-03-11 | 1990-11-15 | Plant Genetic Systems Nv | Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen. |
CN1050538A (zh) | 1986-05-02 | 1991-04-10 | 施托福化学公司 | 杀真菌性吡啶基亚胺组合物及杀真菌方法 |
DE256503T1 (de) | 1986-08-12 | 1990-02-08 | Mitsubishi Kasei Corp., Tokio/Tokyo | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. |
IL83348A (en) | 1986-08-26 | 1995-12-08 | Du Pont | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
CA2005658A1 (en) | 1988-12-19 | 1990-06-19 | Eliahu Zlotkin | Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins |
DK0392225T3 (da) | 1989-03-24 | 2003-09-22 | Syngenta Participations Ag | Sygdomsresistente transgene planter |
ES2074547T3 (es) | 1989-11-07 | 1995-09-16 | Pioneer Hi Bred Int | Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos. |
AU628229B2 (en) | 1989-11-10 | 1992-09-10 | Agro-Kanesho Co. Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
ATE241007T1 (de) | 1990-03-16 | 2003-06-15 | Calgene Llc | Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen |
JP3325022B2 (ja) | 1990-06-18 | 2002-09-17 | モンサント カンパニー | 植物中の増加された澱粉含量 |
CA2083948C (en) | 1990-06-25 | 2001-05-15 | Ganesh M. Kishore | Glyphosate tolerant plants |
SE467358B (sv) | 1990-12-21 | 1992-07-06 | Amylogene Hb | Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp |
DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
JP2828186B2 (ja) | 1991-09-13 | 1998-11-25 | 宇部興産株式会社 | アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤 |
UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
DE19650197A1 (de) | 1996-12-04 | 1998-06-10 | Bayer Ag | 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate |
TW460476B (en) | 1997-04-14 | 2001-10-21 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
DE19725450A1 (de) | 1997-06-16 | 1998-12-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
US6699853B2 (en) | 1997-06-16 | 2004-03-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides |
DE59806467D1 (de) | 1997-09-18 | 2003-01-09 | Basf Ag | Benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
DE19750012A1 (de) | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Bayer Ag | Isothiazolcarbonsäureamide |
EP1035772A4 (en) | 1997-12-04 | 2001-03-28 | Dow Agrosciences Llc | FUNGICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS, AND COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION |
HUP0104171A3 (en) | 1998-11-17 | 2002-04-29 | Ihara Chemical Ind Co | Pyrimidinylbenzimidazole and triatinylbenzimidazole derivatives, intermediates and use as agricultura/horticultural fungicides |
IT1303800B1 (it) | 1998-11-30 | 2001-02-23 | Isagro Ricerca Srl | Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico. |
DE19858191A1 (de) | 1998-12-17 | 2000-06-21 | Aventis Cropscience Gmbh | 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidine und ihre Verwendung als Repellentien |
JP3417862B2 (ja) | 1999-02-02 | 2003-06-16 | 新東工業株式会社 | 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法 |
AU770077B2 (en) | 1999-03-11 | 2004-02-12 | Dow Agrosciences Llc | Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides |
US6586617B1 (en) | 1999-04-28 | 2003-07-01 | Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited | Sulfonamide derivatives |
UA73307C2 (uk) | 1999-08-05 | 2005-07-15 | Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. | Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення |
CA2381215A1 (en) | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | P38map kinase inhibitors |
DE10021412A1 (de) | 1999-12-13 | 2001-06-21 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
CZ304537B6 (cs) | 2000-01-25 | 2014-06-25 | Syngenta Participations Ag | Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu |
US6376548B1 (en) | 2000-01-28 | 2002-04-23 | Rohm And Haas Company | Enhanced propertied pesticides |
IL167957A (en) | 2000-02-04 | 2009-07-20 | Sumitomo Chemical Co | Hydroxypyridine compounds |
JP2004506432A (ja) | 2000-08-25 | 2004-03-04 | シンジェンタ・パティシペーションズ・アクチェンゲゼルシャフト | Bacillusthuringiensis殺虫性結晶タンパク質由来の新規殺虫性毒素 |
RU2003110962A (ru) | 2000-09-18 | 2004-10-20 | Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) | Пиридиниламиды и имиды для использования в качестве фунгицидов |
WO2002040431A2 (en) | 2000-11-17 | 2002-05-23 | Dow Agrosciences Llc | Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same |
JP5034142B2 (ja) | 2001-04-20 | 2012-09-26 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除剤組成物 |
DE10136065A1 (de) | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
AR037228A1 (es) | 2001-07-30 | 2004-11-03 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada |
FR2828196A1 (fr) | 2001-08-03 | 2003-02-07 | Aventis Cropscience Sa | Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture |
DE60232981D1 (de) | 2001-08-17 | 2009-08-27 | Sankyo Agro Co Ltd | 3-phenoxy-4-pyridazinolderivat und dieses enthaltende herbizide zusammensetzung |
US7230167B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-06-12 | Syngenta Participations Ag | Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
AU2002361696A1 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
AU2002354251A1 (en) | 2001-12-21 | 2003-07-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Bactericidal composition |
TWI327462B (en) | 2002-01-18 | 2010-07-21 | Sumitomo Chemical Co | Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same |
DE10204390A1 (de) | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide |
JP4511191B2 (ja) | 2002-03-05 | 2010-07-28 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | O−シクロプロピル−カルボキサニリド及びそれらの殺真菌剤としての使用 |
ES2211358B1 (es) | 2002-04-12 | 2005-10-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compuesto de ester y su uso. |
US6737382B1 (en) | 2002-10-23 | 2004-05-18 | Nippon Soda Co. Ltd. | Insecticidal aminothiazole derivatives |
GB0227966D0 (en) | 2002-11-29 | 2003-01-08 | Syngenta Participations Ag | Organic Compounds |
WO2004083193A1 (ja) | 2003-03-17 | 2004-09-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物 |
TWI355894B (en) | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
PL1717237T3 (pl) | 2004-02-18 | 2011-05-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Antraniloamidy, sposób ich wytwarzania oraz pestycydy je zawierające |
SI1731512T1 (sl) | 2004-03-05 | 2015-01-30 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Z izoksazolinom substituirana benzamidna spojina in sredstvo za uravnavanje škodljivih organizmov |
BRPI0508281B1 (pt) | 2004-03-10 | 2015-04-14 | Basf Ag | Compostos, processo para a preparação dos mesmos, agente fungicida, semente, e, processo para o combate de fungos nocivos fitopatogênicos |
DE502005009861D1 (de) | 2004-03-10 | 2010-08-19 | Basf Se | 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
BRPI0510887A (pt) | 2004-06-03 | 2007-12-26 | Du Pont | mistura fungicida, composição fungicida e método para o controle de doenças de plantas |
DE502005009089D1 (de) | 2004-06-18 | 2010-04-08 | Basf Se | 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid |
JP2008502636A (ja) | 2004-06-18 | 2008-01-31 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | N−(オルト−フェニル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用 |
RU2424232C2 (ru) | 2004-08-04 | 2011-07-20 | Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. | Производные хинолина и инсектициды, включающие их в качестве активного ингредиента |
GB0418048D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Method for protecting useful plants or plant propagation material |
AU2005296529B2 (en) | 2004-10-20 | 2011-03-24 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient |
DE102005007160A1 (de) | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Basf Ag | Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
EA200701625A1 (ru) | 2005-02-16 | 2008-02-28 | Басф Акциенгезельшафт | 5-алкоксиалкил-6-алкил-7-аминоазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащее их средство |
DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102005009458A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
TWI388282B (zh) | 2005-06-01 | 2013-03-11 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | 害蟲控制劑 |
EA016139B1 (ru) | 2005-07-07 | 2012-02-28 | Басф Акциенгезельшафт | N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов |
TWI378921B (en) | 2005-08-12 | 2012-12-11 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Substituted pyrazolecarboxanilide derivatives or salts thereof, intermediates thereof, agrohorticultural agents, and method for use thereof |
DE102005048072A1 (de) | 2005-09-24 | 2007-04-05 | Bayer Cropscience Ag | Thiazole als Fungizide |
US7867949B2 (en) | 2005-10-14 | 2011-01-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Hydrazide compound and pesticidal use of the same |
AU2007204825B2 (en) | 2006-01-13 | 2011-07-14 | Corteva Agriscience Llc | 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides |
BRPI0708036A2 (pt) | 2006-02-09 | 2011-05-17 | Syngenta Participations Ag | método de proteção de material de propagação de planta, planta e/ou órgãos de planta |
DE102006015197A1 (de) | 2006-03-06 | 2007-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften |
DE102006015467A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
TWI381811B (zh) | 2006-06-23 | 2013-01-11 | Dow Agrosciences Llc | 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法 |
DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
WO2008134969A1 (fr) | 2007-04-30 | 2008-11-13 | Sinochem Corporation | Composés benzamides et leurs applications |
TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
EP2918172B1 (en) | 2008-04-07 | 2018-08-01 | Bayer CropScience AG | Combinations of biological control agents and fungicides |
WO2009149858A1 (de) | 2008-06-13 | 2009-12-17 | Bayer Cropscience Ag | Neue heteroaromatische amide und thioamide als schädlingsbekämpfungsmittel |
CN101333213B (zh) | 2008-07-07 | 2011-04-13 | 中国中化股份有限公司 | 1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用 |
EP2583556B1 (de) | 2008-07-17 | 2016-01-20 | Bayer CropScience AG | Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel |
CN101715774A (zh) | 2008-10-09 | 2010-06-02 | 浙江化工科技集团有限公司 | 一个具有杀虫活性化合物制备及用途 |
CN101747276B (zh) | 2008-11-28 | 2011-09-07 | 中国中化股份有限公司 | 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用 |
CN101747320B (zh) | 2008-12-19 | 2013-10-16 | 华东理工大学 | 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法 |
UA107791C2 (en) | 2009-05-05 | 2015-02-25 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions |
EP2454328B1 (en) | 2009-07-15 | 2013-10-16 | Basf Se | Polymeric hair dyes |
JP5683592B2 (ja) | 2009-09-01 | 2015-03-11 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 穀類における菌類防除のための5−フルオロピリミジン誘導体を含有する相乗性殺菌剤組成物 |
WO2011085575A1 (zh) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 江苏省农药研究所股份有限公司 | 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用 |
ES2651002T3 (es) | 2010-04-16 | 2018-01-23 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Nuevos compuestos heterocíclicos como pesticidas |
WO2011133733A1 (en) | 2010-04-23 | 2011-10-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of akt activity |
EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
ES2494716T3 (es) | 2010-05-05 | 2014-09-16 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de Tiazol como pesticidas |
HUE028501T2 (en) | 2010-05-27 | 2016-12-28 | Du Pont | 4- [5- [3-Chloro-5- (trifluoromethyl) phenyl] -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-isoxazolyl] -N- [2-oxo-2 - [(2.2, 2-Trifluoroethyl) amino] ethyl] -1-naphthalenecarboxamide crystalline form |
WO2012000896A2 (de) | 2010-06-28 | 2012-01-05 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
US8796268B2 (en) | 2010-08-11 | 2014-08-05 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryls and uses thereof |
CA2808144C (en) | 2010-08-31 | 2019-01-22 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Amine derivatives as pest control agents |
WO2012030681A1 (en) | 2010-08-31 | 2012-03-08 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions |
CN101967139B (zh) | 2010-09-14 | 2013-06-05 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用 |
TWI528899B (zh) | 2010-12-29 | 2016-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 中離子性殺蟲劑 |
WO2013003977A1 (zh) | 2011-07-01 | 2013-01-10 | 合肥星宇化学有限责任公司 | 2,5-二取代-3-硝亚胺基-1,2,4-三唑啉类化合物及其制备方法与其作为杀虫剂的应用 |
WO2013024009A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-21 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
WO2013024010A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-21 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
WO2013050317A1 (en) | 2011-10-03 | 2013-04-11 | Syngenta Limited | Polymorphs of an isoxazoline derivative |
TWI577286B (zh) | 2011-10-13 | 2017-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 殺線蟲磺醯胺之固體形態 |
CN102613183A (zh) | 2012-03-07 | 2012-08-01 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种杀虫剂 |
WO2013156431A1 (en) * | 2012-04-17 | 2013-10-24 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole and thiadiazole derivatives |
-
2013
- 2013-12-23 EP EP13811990.4A patent/EP2938611A1/en not_active Withdrawn
- 2013-12-23 WO PCT/EP2013/077924 patent/WO2014102244A1/en active Application Filing
- 2013-12-23 US US14/654,933 patent/US20150368236A1/en not_active Abandoned
- 2013-12-23 CN CN201380068355.8A patent/CN105189489A/zh active Pending
- 2013-12-23 BR BR112015015503A patent/BR112015015503A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-12-27 AR ARP130105046A patent/AR094294A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112015015503A2 (pt) | 2017-07-11 |
US20150368236A1 (en) | 2015-12-24 |
AR094294A1 (es) | 2015-07-22 |
WO2014102244A1 (en) | 2014-07-03 |
EP2938611A1 (en) | 2015-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2018241628B2 (en) | Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests | |
AU2020281064A1 (en) | Bicyclic compounds | |
CN105121441A (zh) | 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物 | |
CN103619844B (zh) | 用于防除动物害虫的n-取代的杂双环化合物和衍生物 | |
CN105531265B (zh) | 杀害虫化合物 | |
CN105555777A (zh) | 邻氨基苯甲酰胺类化合物、其混合物及其作为农药的用途 | |
CN104271567A (zh) | 含取代吡唑的化合物及其作为农药的用途 | |
CN107108596A (zh) | 被稠合环体系取代的唑啉类化合物 | |
CN105473583A (zh) | 双环基取代的异噻唑啉化合物 | |
CN104968201A (zh) | 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物 | |
CN105473582A (zh) | 用于抗击无脊椎动物病虫害的异噻唑啉化合物 | |
CA3059282A1 (en) | Bicyclic pesticidal compounds | |
CN107428741A (zh) | 被稠环体系取代的环状化合物 | |
CN103842342A (zh) | 邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途 | |
CN107108493A (zh) | 被碳环稠合环体系取代的唑啉类化合物 | |
CN104487439A (zh) | N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途 | |
CN105579446A (zh) | N-酰基亚氨基杂环化合物 | |
CN102686573B (zh) | 用于抵御无脊椎动物害虫的氟化的氧杂或硫杂杂芳基烷基硫化物衍生物 | |
CN105377849A (zh) | 用于防除动物害虫的取代嘧啶*化合物和衍生物 | |
CN105473564A (zh) | 萘基-或异喹啉基-取代的异噻唑啉化合物 | |
CN105324374A (zh) | 用于对抗动物害虫的n-取代酰基-亚氨基-吡啶化合物和衍生物 | |
CN103889956A (zh) | 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺 | |
CN106458973A (zh) | 用于防治无脊椎动物害虫的n‑酰基亚氨基杂环化合物 | |
CN105473584A (zh) | 噻吩-或呋喃-取代的异噻唑啉化合物 | |
CN103889959A (zh) | 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20151223 |