CN102613183A - 一种杀虫剂 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于农业害虫的杀虫剂，含有结构式(I)表示的3-氯-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(1-甲基-1-氰基乙基)邻苯二甲酰胺：
Description
技术领域
本发明属于农药技术领域，涉及一种含邻苯二甲酰胺类的杀虫剂。
背景技术
目前对杀虫剂在生态上和经济上的要求不断提高，特别是对于施用量、残留物的组成、选择性、毒性和生产方法的要求不断提高。由于杀虫剂在使用一段时间后，害虫会对其产生抗性，因此，需要开发新颖的具有杀虫活性的化合物。
已知多种邻苯二甲酰胺类化合物(鱼尼丁受体抑制剂类)具有杀虫活性(参见EP0919542A2、WO2004/018410A1、WO2010/012442A2)，其中由日本农药公司与拜耳公司联合开发的邻苯二甲酰胺类化合物氟虫酰胺(flubendiamide)对多种农业与园艺鳞翅目害虫有很好的杀虫活性(J.Pesticide Sci.，2005，30(4)：354-360)。目前，取代的邻苯二甲酰胺类化合物作为农药，已引起科研人员的普遍关注，成为目前杀虫剂研究的热点。
在现有技术中，如本发明所示的含氰基的邻苯二甲酰胺化合物的杀虫剂应用及其杀虫活性未见公开。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于农业害虫的杀虫剂，在很小的剂量下就可以控制各种虫害。
为达到发明目的本发明采用的技术方案是：
一种用于农业害虫的杀虫剂，含有结构式(I)表示的3-氯-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(1-甲基-1-氰基乙基)邻苯二甲酰胺：
上述结构式(I)表示的3-氯-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(1-甲基-1-氰基乙基)邻苯二甲酰胺是我司自主研发的杀虫剂，试验代号：ZJ4042，分子式：C22H17ClF7N3O2，相对分子质量：523.83。
本发明所述杀虫剂中，活性组分结构式(I)表示的3-氯-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(1-甲基-1-氰基乙基)邻苯二甲酰胺的含量以重量份计优选为0.001％～99.99％，进一步优选为0.1％～90％。
本发明所述的杀虫剂可配制成水乳剂、微乳剂、可湿性粉剂、水悬浮剂、油悬浮剂、水分散粒剂、干悬浮剂、乳油、可溶性液剂、种衣剂、可乳化粉剂、可乳化颗粒剂、泡腾片剂、水漂浮分散颗粒剂或微胶囊剂。
本发明所述杀虫剂中，除活性组分外，其余为农业上可接受的载体。
载体可以是固体或液体。合适的固体载体包括天然的或合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石和硅藻土；硅酸镁铝，高岭石、高岭土、蒙脱土和云母；白碳黑、碳酸钙、轻质碳酸钙；硫酸钙；石灰石；硫酸钠，硫酸铵。液体载体包括水和有机溶剂，当用水做溶剂或稀释剂时，有机溶剂也能用做辅助剂或防冻添加剂。合适的有机溶剂包括芳烃例如苯、二甲苯、甲苯、三甲苯，四甲苯等；氯代烃，例如氯代苯、氯乙烯、三氯甲烷、二氯甲烷等；脂肪烃，例如石油馏分、环己烷、轻质矿物油；醇类，例如异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇和环己醇等；以及它们的醚和酯；还有酮类，例如丙酮、环己酮以及和N-甲基-吡咯烷酮：植物油及改性植物油类溶剂如玉米油，大豆油，菜籽油，松节油，及甲基化大豆油，甲基化菜籽油，油酸甲酯，松脂基植物油，小桐子油甲酯，麻风树生物柴油。
载体也可以是表面活性剂。合适的表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或湿润剂；可以是离子型的或非离子型的。非离子型乳化剂例如苯乙烯基苯基聚氧乙烯醚，烷基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚，端羟基聚氧乙烯聚氧丙烯醚，苯乙烯基苯酚甲醛树脂聚氧乙烯聚氧丙烯醚，蓖麻油聚氧乙烯醚，壬基酚聚氧乙烯醚，脂肪醇聚氧乙烯醚。离子型乳化剂如十二烷基苯磺酸钙和三苯乙基酚聚氧乙烯醚磷酸酯。分散剂包括丙烯酸均聚物钠盐，马来酸二钠盐，萘磺酸甲醛缩合物钠盐，松香嵌段聚氧乙烯醚聚氧丙烯醚磺酸盐，端羟基聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物，三苯乙基酚聚氧乙烯醚磷酸酯，脂肪醇聚氧乙烯醚磷酸酯，对羟苯基木质素磺酸钠盐等。湿润剂为：十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、烷基萘磺酸钠，脂肪醇聚氧乙烯醚，壬基酚聚氧乙烯醚等。
本发明所述的杀虫剂，适合于防治植物寄生性螨类、农业害虫类、土壤害虫类等的农业园艺用有害生物。具体地说，适合防治小菜蛾、甘蓝夜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、草地贪夜蛾、棉铃虫、东方粘虫、烟夜蛾、烟毒蛾、稻纵卷叶螟、稻褐带卷蛾、苹果小卷蛾、桃小实心蛾、梨小食心虫、小地老虎、马铃薯叶甲、黄守瓜、蚜虫类、粉虱类、蓟马类、蝗虫类、斑潜蝇类等农业害虫类。其中，含有本发明化合物的农业园艺用有害生物防治剂，对于农业害虫类等特别有效。
本发明所述的杀虫剂，对于防治对有机磷类、氨基甲酸酯类、合成除虫菊酯类、苯甲酰脲类等已产生抗性的害虫有效。
本发明所述的杀虫剂还可以与除草剂、杀菌剂、杀线虫剂、植物生长调节剂、肥料，以及其它杀虫剂或其他农用化学品混配使用。
在防治有害生物时，当将本发明所述的杀虫剂施用于需要控制的农业害虫或其生长介质上，其中结构式(I)表示的3-氯-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(1-甲基-1-氰基乙基)邻苯二甲酰胺的施用量为每公顷0.1～500克。
本发明所述的杀虫剂相比现有技术具有以下优点：
(1)本发明所述的结构式(I)表示的化合物及其制剂具有超高的杀虫活性：在0.16mg/L剂量下对鳞翅目害虫表现出很好的效果；
(2)本发明所述的结构式(I)表示的化合物及其制剂具有很好的安全性，对部分作物如小麦、大豆、棉花、玉米、水稻等安全性好，并且对环境具有友好性。
(3)本发明所述的结构式(I)表示的及其制剂具有合理的毒性、生态毒性和环境相容性，属低毒环境友好型农药。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
下面将结合ZJ4042室内生物活性测定、制剂配制及田间药效试验实施例进一步叙述本发明。
实施例1(室内生物活性测定)
杀虫活性评价试验根据下列方法进行：
称取一定质量制剂，加蒸馏水稀释配制成测定所需浓度药液。筛选浓度为从500、100、20、4、0.8、0.16、0.032mg/L，药剂处理药液量10mL。试验靶标为东方粘虫(Mythima separata)、小菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾(Prodenia litura)、甜菜夜蛾(Spodopterafrugiperda)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)等。
(1)东方粘虫测定——浸苗饲喂法
将玉米叶在药液中充分浸润后自然阴干，放入培养皿中，接3龄中期幼虫，加盖标记后置于观察室内。试验重复4次。72h后检查结果。以毛笔轻触虫体，无反应视为死虫。
(2)小菜蛾测定——浸渍法
将甘蓝片剪下，打孔成圆片，然后浸于药液中20s，放于Φ9cm塑料培养皿内(5片/皿)，接小菜蛾2龄幼虫15头/皿，放一张滤纸，加盖。置于26℃室内培养。试验重复4次。72h后检查结果。以尖头镊子轻触虫体，无反应视为死虫。
(3)斜纹夜蛾测定——浸渍法
将甘蓝片剪下，用打孔器打取甘蓝圆叶，于药液中浸20s，晾干。放入带有圆孔(Φ2cm)的六孔塑料盒内，每孔3片。接入斜纹夜蛾3龄中期幼虫1头/孔，放入观察室内。试验重复4次。72h后检查结果。以尖头镊子轻触虫体，无反应视为死虫。
(4)甜菜夜蛾测定——浸渍法
将甘蓝片剪下，打孔成圆片，然后浸于药液中20s，放于Φ9cm塑料培养皿内(5片/皿)，接甜菜夜蛾3龄幼虫15头/皿，放一张滤纸，加盖。置于26℃室内培养。试验重复4次。72h后检查结果。以尖头镊子轻触虫体，无反应视为死虫。
(5)棉铃虫测定——浸渍法
将蚕豆片剪下，用打孔器打取蚕豆圆叶，于药液中浸20s，晾干。放入带有圆孔(Φ2cm)的六孔塑料盒内，每孔3片。接入棉铃虫2龄中期幼虫1头/孔，放入观察室内。试验重复4次。72h后检查结果。以尖头镊子轻触虫体，无反应视为死虫。
试验统计：统计各个处理的死虫数和活虫数，计算死亡率。
CK对照死亡率＜20％，试验结果可信，试验结果进行校正，CK对照死亡率＜5％时可不校正。
室内生测试验结果表明：本发明化合物具有良好的杀虫活性，特别是对鳞翅目害虫，如东方粘虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、棉铃虫等具有广谱的杀虫活性。“mg/L”均指每毫克活性物质/升。
500、100、20、4、0.8mg/L浓度下，化合物ZJ4042对东方粘虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、棉铃虫等的杀虫死亡率均为100％。
将本发明化合物与对照化合物氟虫酰胺(flubendiamide)、毒死蜱、氯氰菊酯的杀虫活性进行比较，结果列于表1。
表1 ZJ4042室内杀虫生物活性测定(死亡率，％)
表1显示，当浓度为0.16mg/L时，本发明化合物对小菜蛾、斜纹夜蛾等依然发挥了高杀虫作用，特别是在低剂量下(0.032mg/L)，本发明化合物要比现有化合物优异，远远高于毒死蜱和氯氰菊酯的活性。
实施例2(0.1％ ZJ4042乳油)
0.1％ ZJ4042乳油配方：ZJ4042 0.1％，十二烷基苯磺酸钙4％，蓖麻油聚氧乙烯醚8％，N-甲基吡咯烷酮8％，松脂基植物油补足至100％。按配方要求，分别加入溶剂、原药、乳化剂，混合均匀，必要时用水浴加热溶解，即得到透明状乳油。
将实施例应用于防治菜青虫田间药效试验。试验地位于浙江省杭州市郊区仓前镇，作物为甘蓝，品种为优秀。试验时间为2011年6月6日～6月21日，6月6日施药，总计施药一次，施药时为甘蓝包心前期，菜青虫虫态为幼虫，以低龄幼虫为主。施药量为450kg/hm2。使用“合美”HM-16A型背负式电动喷雾器，植株叶面均匀喷雾。试验调查依据农业部药检所“农药田间药效试验准则(一)——杀虫剂防治十字花科蔬菜的鳞翅目幼虫”规定进行，每试验小区采用5点取样，每点调查2株，共调查10株甘蓝，调查每株上所有活虫数。
试验结果：见表2，供试药剂0.1％ZJ4042乳油药后4d的防效为82.0％～96.8％，药后8d防效为96.1％～97.9％，药后14d防效仍达96.0％～98.7％，防治效果均好于对照药剂20％氟虫酰胺WG和24％氰氟虫腙SC防效，速效性好，持效性长。
表2 0.1％ ZJ4042乳油防治菜青虫田间药效试验结果
实施例3(90％ ZJ4042可湿性粉剂)
90％ ZJ4042可湿性粉剂配方：ZJ4042 90％，十二烷基硫酸钠0.5％，萘磺酸甲醛缩合物1.5％，木质素磺酸钠1.5％，白碳黑2.5％，轻质碳酸钙补足至100％。按配方要求，将原药、各种助剂及填料等充分混合，经气流粉碎机粉碎后，即得到加工产品。
将实施例应用于防治小菜蛾田间药效试验。试验地位于浙江省宁波市江东区梅墟大曹村，作物为甘蓝，品种为优秀。试验时间为2011年5月8日～5月23日，5月8日施药，总计施药一次，施药时为甘蓝包心前期，小菜蛾虫态为幼虫，以低龄幼虫为主。施药量为450kg/hm2。使用“合美”HM-16A型背负式电动喷雾器，植株叶面均匀喷雾。试验调查依据农业部药检所“农药田间药效试验准则(一)——杀虫剂防治十字花科蔬菜的鳞翅目幼虫”规定进行，每试验小区采用5点取样，每点调查2株，共调查10株甘蓝，调查每株上所有活虫数。
试验结果：见表3，供试药剂90％ ZJ4042WP，药后7d的防效为84.5％～89.72％，药后14d防效为89.32％～91.50％，防治效果均好于对照药剂20％氟虫酰胺WG和24％氰氟虫腙SC防效，速效性好，持效性长。
表3 90％ ZJ4042可湿性粉剂防治小菜蛾的田间药效试验结果
实施例4(20％ ZJ4042水分散性颗粒剂)
20％ ZJ4042水分散性颗粒剂配方：ZJ4042 20％，萘磺酸盐甲醛缩合物4％，萘磺酸盐1％，白炭黑2％，高岭土补足至100％。将原药和载体、润湿剂，分散剂及粘结剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有一定规格筛网的造粒机中进行造粒。然后再经干燥、筛分(按筛网范围)即得颗粒状产品。
将实施例应用于防治二化螟田间药效试验。试验地位于浙江省宁波市江东区梅墟大曹村，为晚稻水稻田。施药方式采用拌种处理，于2011年7月2日将药液与催芽后的种子充分搅拌混合，使药液均匀分布在种子上，继续催芽、播种。于8月19日二化螟为害症状稳定时，采取平行跳跃式取样，每小区调查50丛，统计稻株枯心率，计算防治效果。
试验结果：见表4，供试药剂拌种处理后对二化螟具有优异的控制效果，保苗防效为97.5％～98.1％，防治效果优良。
表4 20％ ZJ4042水分散性颗粒剂防治二化螟的田间药效试验结果
实施例5(20％ ZJ4042水悬浮剂)
20％ ZJ4042悬浮剂配方：ZJ4042 20％，脂肪醇聚氧乙烯醚1％，松香嵌段聚氧乙烯醚聚氧丙烯醚磺酸盐3％，硅酸镁铝1％，黄元胶0.1％，有机硅消泡剂0.4％，丙二醇5％，余量为去离子水。将上述配方组份(除黄原胶)按比例进行预先混合均匀，再加入砂磨机中砂磨，过滤后得到悬浮母液，加入配置好的黄原胶水溶液剪切混合均匀即可。
将实施例应用于防治稻纵卷叶螟田间药效试验。试验地位于浙江省宁波市江东区梅墟大曹村，为单季杂交水稻。试验于2011年8月10日～8月30日，试验时施药一次，施药时为水稻分蘖期，虫态为幼虫，以低龄幼虫为主。施药量为450kg/hm2。使用“合美”HM-16A型背负式电动喷雾器，植株叶面均匀喷雾。试验调查依据农药田间药效试验准则(一)——杀虫剂防治水稻鳞翅目钻蛀性害虫”的规定进行，每小区采用隔行跳跃5点取样，每行调查5丛，共调查25丛水稻，调查每丛的卷叶数和总叶数。
试验结果：见表5，供试药剂20％ZJ4042悬浮剂在20mg/L时，药后10d的防效为83.21％，药后20d防效为83.51％，防治效果均好于对照药剂20％氟虫酰胺WG和24％氰氟虫腙SC防效，速效性好，持效性长。
表5 20％ ZJ4042悬浮剂防治稻纵卷叶螟的田间药效试验结果
实施例6(10％ ZJ4042水乳剂)
10％ ZJ4042水乳剂配方：ZJ4042 10％，溶剂油15％，N-甲基吡咯烷酮3％，十二烷基苯磺酸钙3％，三苯乙基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物5％，消泡剂0.3％，乙二醇3％，余量为去离子水。将上述配方中原药、溶剂、乳化分散剂混合配成油相；将上述配方中乙二醇，消泡剂和去离子水混合制得水相；在高速剪切下，将油相和水相混合制得。
将实施例应用于防治二化螟田间药效试验。试验地位于浙江省宁波市江东区梅墟大曹村，为单季杂交水稻。试验于2011年8月5日～8月25日，试验时施药一次，施药时为水稻分蘖期，虫态为幼虫，以低龄幼虫为主。施药量为450kg/hm2。使用“合美”HM-16A型背负式电动喷雾器，植株叶面均匀喷雾。试验调查依据农药田间药效试验准则(一)——杀虫剂防治水稻鳞翅目钻蛀性害虫”的规定进行，每小区采用隔行跳跃5点取样，每行调查5丛，共调查25丛水稻，调查每丛的卷叶数和总叶数。
试验结果：见表6，供试药剂ZJ4042水乳剂药后10d的防效为70.63％～76.56％，药后20d防效为78.19％～85.12％，防治效果均好于对照药剂20％氟虫酰胺WG和24％氰氟虫腙SC防效，速效性好，持效性长。
表6 10％ ZJ4042水乳剂防治二化螟的田间药效试验结果
实施例7(5％ ZJ4042微乳剂)
5％ ZJ4042微乳剂配方：ZJ4042 5％，N-甲基吡咯烷酮5％，油酸甲酯10％，十二烷基苯磺酸钙5％，三苯乙基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物10％，余量为去离子水。将上述配方中原药、溶剂、乳化剂溶解成均匀油相，在搅拌下缓慢加入去离子水中即可。
将实施例应用于防治棉铃虫田间药效试验。试验地位于在江西省九江县江洲镇。试验于2011年8月10日～8月25日，试验时施药一次，施药时为棉花初花期，虫态为幼虫，以低龄幼虫为主。施药量为450kg/hm2。使用“合美”HM-16A型背负式电动喷雾器，植株叶面均匀喷雾。试验调查依据农药田间药效试验准则(一)——杀虫剂防治棉铃虫”的规定进行，每小区中间行数随机取5点，每点调查5株，共调查25株，药前调查虫口基数。
试验结果：见表7，供试药剂5％ ZJ4042微乳剂在20mg/L时，药后10d的防效为83.65％，药后20d防效为86.71％，防治效果均好于对照药剂20％氟虫酰胺WG和24％氰氟虫腙SC防效，速效性好，持效性长。
表7 5％ ZJ4042微乳剂防治棉铃虫的田间药效试验结果
实施例8(20％ ZJ4042油悬浮剂)：
20％ ZJ4042油悬浮剂配方：ZJ4042 20％，蓖麻油聚氧乙烯醚13％，三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯3％，有机膨润土1％，油酸甲酯补至100％。将上述配方混合均匀后，砂磨至一定粒径即可。
将实施例应用于防治稻纵卷叶螟田间药效试验。试验地、试验调查、试验处理同实施例5。
试验结果：见表8，供试药剂20％ ZJ4042油悬浮剂，在20mg/L时，药后10d的防效为83.68％，药后20d防效为85.05％，防治效果均好于对照药剂20％氟虫酰胺WG和24％氰氟虫腙SC防效，速效性好，持效性长。
表8 20％ ZJ4042油悬浮剂防治稻纵卷叶螟的田间药效试验结果
Claims (6)
1.一种用于农业害虫的杀虫剂，其特征在于含有结构式(I)表示的3-氯-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(1-甲基-1-氰基乙基)邻苯二甲酰胺。
2.按照权利要求1所述的用于农业害虫的杀虫剂，其特征在于所述杀虫剂以重量计含有0.001％～99.99％的结构式(I)表示的3-氯-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(1-甲基-1-氰基乙基)邻苯二甲酰胺。
3.按照权利要求1所述的用于农业害虫的杀虫剂，其特征在于所述杀虫剂以重量计含有0.1％～90％的结构式(I)表示的3-氯-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(1-甲基-1-氰基乙基)邻苯二甲酰胺。
4.按照权利要求1所述的用于农业害虫的杀虫剂，其特征在于所述杀虫剂可配制成水乳剂、微乳剂、可湿性粉剂、水悬浮剂、油悬浮剂、水分散粒剂、干悬浮剂、乳油、可溶性液剂、种衣剂、可乳化粉剂、可乳化颗粒剂、泡腾片剂、水漂浮分散颗粒剂或微胶囊剂。
5.按照权利要求1-4之一所述的杀虫剂的用途，其特征在于防治小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、二化螟、稻纵卷叶螟、菜青虫、棉铃虫或茶尺蠖。
6.一种防治农业害虫的方法，其特征在于将权利要求5所述的杀虫剂施用于需要控制的农业害虫或其生长介质上，其中结构式(I)表示的3-氯-N1-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N2-(1-甲基-1-氰基乙基)邻苯二甲酰胺的施用量为每公顷0.1～500克。
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