JP2016521267A - 殺虫性を有する活性化合物の組合せ - Google Patents

殺虫性を有する活性化合物の組合せ Download PDF

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Abstract

本発明は、X、R1〜R4、A、n、Y、およびmが本明細書に定義される通りである式(I)の少なくとも1つの既知化合物と、ジアミド種、ネオニコチノイド種、スピノシン種またはその他の種の少なくとも1つのさらなる既知活性化合物とを含んでなる、新規な活性化合物の組合せに関し、これらの組合せは昆虫および望ましくないダニなどの動物害虫を防除するために極めて好適である。

Description

本発明は、第1に少なくとも1つの式(I)の既知化合物と、第2に、例えば、ジアミド種、ネオニコチノイド種、スピノシン種またはその他の種の少なくとも1つのさらなる活性化合物とを含んでなる新規な活性化合物の組合せに関し、これらの組合せは昆虫および望ましくないダニなどの動物害虫を防除するために極めて好適である。
フタル酸アミド(リアノジン受容体阻害剤種)は殺虫活性を有することが知られている(例えば、EP0919542、WO2004/018410またはWO2010/012442参照)。さらに、シアノ基を含有するフタル酸アミド系化合物およびそれらの調製物はWO2012/034472に開示されている。
さらに、多くの複素環、有機スズ化合物、ベンゾイル尿素およびピレスロイドが殺虫性および殺ダニ性を有することもすでに知られている。しかしながら、これらの化合物の活性はいつも満足のいくものであるわけではない。
第1の面は、少なくとも1つの式(I−1)の化合物
Figure 2016521267
[式中、
Halは、F、Cl、IまたはBrを表し;かつ
X’は、C−Cアルキル、またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロC−Cアルキル基、好ましくは、C−Cハロアルキルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C−Cアルキルを表し;
A’は、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、ハロゲンを表し;
nは、0、1、2、3または4、好ましくは、0、1または2を表す]
と、
(II−1)クロラントラニロプロール(Chlorantraniloprole)、
(II−2)シアントラニリプロール(Cyantraniliprole)、
(II−3)フルベンジアミド(Flubendiamid)、
(II−4−a)または(II−4−a)と(II−4−b)の位置異性体(regioisomeric)混合物であり得るジアミド化合物(II−4)、
Figure 2016521267
(II−13)スルホキサフロール(Sulfoxaflor)、
(II−14)スピネトラム(Spinetoram)、
(II−15)スピノサド(Spinosad)、
(II−16)フルピラジフロン(Flupyradifurone)、および
(II−48)フルオピラム(Fluopyram)
からなる群から選択される少なくとも1つの化合物とを含んでなる活性化合物の組合せに関する。
一実施態様は、式(I)の化合物が化合物(I−5)である、前記活性化合物の組合せに関する。
別の面は、動物害虫を防除するための、本発明による活性化合物の組合せの使用に関する。
別の面は、本発明による活性化合物の組合せを動物害虫および/またはそれらの生息環境および/または種子に作用させることを特徴とする、動物害虫を防除するための方法に関する。
一実施態様は、式Iの活性化合物と、活性化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、または(II−4)のうちの1つとを同時に種子に作用させることを特徴とする前記方法に関する。
別の面は、本発明による活性化合物の組合せを増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫および殺ダニ組成物を製造するための方法に関する。
さらなる面は、種子を処理するため、またはトランスジェニック植物を処理するため、またはより具体的には、トランスジェニック植物の種子を処理するための、本発明による活性化合物の組合せの使用に関する。
別の面は、本発明による活性化合物の組合せで処理された種子に関する。
さらに別の面は、本明細書に記載の式(I−1)の化合物と、本明細書に記載の化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、または(II−4)から選択される化合物とが、種子上の1つの層もしくは異なる層、コーティング中に、またはコーティングに加えての1もしくは複数のさらなる層として存在する種子に関する。
発明の具体的説明
今般、式(I)の少なくとも1つの化合物
Figure 2016521267
[式中、
Aは個々に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C−Cアルキル基;ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロC−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、ハロC−Cアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、ハロC−Cアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、ハロC−Cアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、ハロC−Cアルキルスルホニル基およびC−Cアルキルチオ、C−Cアルキル基からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換されたC−Cアルキル基;さらに、前記の場合により置換された(said optionally substituted)C−Cアルキル基中の任意の飽和炭素原子を表し;
nは、0、1、2、3または4、好ましくは、0、1または2を表し;
は、水素、ハロゲン、シアノC−CアルキルまたはC−Cハロアルキルを表し;
は、水素、ハロゲン、シアノC−CアルキルまたはC−Cハロアルキルを表し;
は、OまたはSを表し;
は、OまたはSを表し;
Yは個々に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−Cアルキル基、ハロC−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、ハロC−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、ハロC−Cアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、ハロC−Cシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、ハロC−Cアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、ハロC−Cアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、ハロC−Cアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、またはハロC−Cアルキルスルホニル基を表し;
mは、0、1、2、3、または4を表し;
Xは、C−Cアルキル基、またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロC−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、ハロC−Cアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C−Cアルキル基を表す]
と、
1)リアノジン受容体モジュレーター、例えば、ジアミド(例えば、クロラントラニリプロール(Chlorantraniliprole)(II−1)、シアントラニリプロール(Cyantraniliprole)(II−2)、およびフルベンジアミド(Flubendiamide)(II−3)(EP−A1 006 107から既知)、ジアミド化合物(II−4);
2)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニスト、例えば、ネオニコチノイド(例えば、アセタミプリド(Acetamiprid)(II−5)、クロチアニジン(Clothianidin)(II−6)、ジノテフラン(Dinotefuran)(II−7)、イミダクロプリド(Imidacloprid)(II−8)、ニテンピラム(Nitenpyram)(II−9)、チアクロプリド(Thiacloprid)(II−10)、およびチアメトキサム(Thiamethoxam)(II−11));またはニコチン(Nicotine)(II−12);またはスルホキサフロール(Sulfoxaflor)(II−13);
3)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックアクチベーター、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラム(Spinetoram)(II−14)およびスピノサド(Spinosad)(II−15);
4)未知または不確定の作用様式を持つ有効成分、例えば、フルピラジフロン(Flupyradifurone)(II−16);
5)複合体IまたはIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、(II−17)イソピラザム(isopyrazam)(syn−エピマー鏡像異性体1S,4R,9S)、(II−18)メプロニル(mepronil)、(II−19)オキシカルボキシン(oxycarboxin)、(II−20)ペンフルフェン(penflufen)、(II−21)ペンチオピラド(penthiopyrad)、(II−22)セダキサン(sedaxane)、(II−23)チフルザミド(thifluzamide)、(II−24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(II−29)ベンゾビンジフルピル、(II−30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−33)1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−34)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−35)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−36)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−37)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−38)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−39)1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−40)1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−41)ベノダニル、(II−42)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−フタル酸ジアミド、(II−43)N−[1−(4−イソプロポキシ−2−メチルフェニル)−2−メチル−1−オキソプロパン−2−イル]−3−メチルチオフェン−2−フタル酸ジアミド;
6)(II−44)ビキサフェン(bixafen)、(II−45)カルボキシン(carboxin)、(II−46)ジフルメトリム(diflumetorim)、(II−47)フェンフラム(fenfuram)、(II−48)フルオピラム(fluopyram)、(II−49)フルトラニル(flutolanil)、(II−50)フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、(II−51)フラメトピル(furametpyr)、(II−52)フルメシクロックス(furmecyclox)、(II−53)イソピラザム(isopyrazam)(syn−エピマーラセミ化合物1RS,4SR,9RSとanti−エピマーラセミ化合物1RS,4SR,9SR)の混合物)、(II−54)イソピラザム(anti−エピマーラセミ化合物1RS,4SR,9SR)、(II−55)イソピラザム(anti−エピマー鏡像異性体1R,4S,9S)、(II−56)イソピラザム(anti−エピマー鏡像異性体1S,4R,9R)、(II−57)イソピラザム(synエピマーラセミ化合物1RS,4SR,9RS)、(II−58)イソピラザム(syn−エピマー鏡像異性体1R,4S,9R)(II−59)ボスカリド(boscalid)
から選択される少なくとも1つの群(II)の活性化合物との活性化合物の組合せは、相乗作用的に活性であり、動物害虫を防除するのに好適である。
本発明によれば、「アルキル」は、1〜8個、好ましくは1〜6個、より好ましくは1〜3個の炭素原子を有する直鎖または分岐型脂肪族炭化水素を表す。好適なアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−、イソ−、sec−またはtert−ブチル、ペンチルまたはヘキシルである。アルキル基は非置換型であっても、または本明細書に記載の置換基の少なくとも1つで置換されていてもよい。
本発明によれば、「ハロゲン」または「Hal」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素または臭素を表す。
本発明によれば、「ハロアルキル」は、少なくとも1つの水素原子がハロゲンで置換されている、最大8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。好適なハロアルキル基は、例えば、CHF、CHF、CF、CFCl、CFCl、CCl、CFBr、CFCF、CFHCF、CHCF、CHCHF、CHCHF、CFClCF、CClCF、CFCH、CFCHF、CFCHF、CFCFCl、CFCFBr、CFHCH、CFHCHF、CHFCF、CHFCFCl、CHFCFBr、CFClCF、CClCF、CFCFCF、CHCHCHF、CHCHFCH、CHCFCF、CFCHCF、CFCFCH、CHFCFCF、CFCHFCF、CFCFCHF、CFCFCHF、CFCFCFCl、CFCFCFBr、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル、ペンタフルオロエチル、1−(ジフルオロメチル)−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2−ブロモ−1,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル、1−(ジフルオロメチル)−2,2,2−トリフルオロエチルである。ハロアルキル基は非置換型であっても、または本明細書に記載の置換基の少なくとも1つで置換されていてもよい。
驚くことに、本発明による活性化合物の組合せの殺虫活性は、個々の活性化合物の活性の和よりもかなり高い。予見できない、活性の単なる和ではない、真の相乗作用が存在する。
少なくとも1つの式(I)の活性化合物に加え、本発明による活性化合物の組合せは、上記に挙げた活性化合物(II−1)〜(II−43)のうちの少なくとも1つを含んでなる。
本発明の好ましい実施態様では、一般式(I)の化合物は、式(I−1)の化合物:
Figure 2016521267
[式中、
Halは、F、Cl、IまたはBrを表し;かつ
X’は、C−Cアルキル、またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロC−Cアルキル基からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C−Cアルキル、好ましくは、C−Cシアノアルキルを表し;
A’は、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、ハロゲン、好ましくは、メチル、ハロメチル、エチルまたはハロエチル、より好ましくは、メチルまたはエチルを表し;
nは、0、1、2、3または4、好ましくは、0、1または2、より好ましくは、1を表す]
により表される。
本発明のより好ましい実施態様では、組成物は、化合物(I−2)、(I−3)、(I−4)または(I−5):
Figure 2016521267
からなる群から選択される少なくとも1つの一般式(I)の化合物を含んでなる。
より好ましくは、式(I)の化合物は、化合物(I−2)または化合物(I−5)からなる群から選択される。
好ましい一実施態様では、式(I)の化合物は、化合物(I−5)である。
好ましくは、本発明による活性化合物の組合せは、化合物(I−2)、(I−3)、(I−4)または(I−5)などの少なくとも1つの式(I)の化合物と、
クロラントラニロプロール(Chlorantraniloprole)(II−1)(リナキシピル)(Rynaxypyr)
Figure 2016521267
シアントラニリプロール(II−2)(シアシピル)(Cyacypyr)
Figure 2016521267
フルベンジアミド(II−3)
Figure 2016521267
(II−4−a)または(II−4−a)と(II−4−b)の位置異性体混合物であり得るジアミド化合物(II−4)
Figure 2016521267
スルホキサフロール(II−13)
Figure 2016521267
スピネトラム(II−14)
Figure 2016521267
スピノサド(II−15)
Figure 2016521267
フルピラジフロン(II−16)(シバント)(Sivanto)
Figure 2016521267
フルオピラム(II−48)
Figure 2016521267
からなる群から選択される群(II)の少なくとも1つの活性化合物とを含んでなる。
具体的には、本発明者らは、表1に挙げられる組合せを見出し、各組合せはそれ自体、本発明による好ましい実施態様である。
Figure 2016521267
Figure 2016521267
相乗作用は、本発明による活性化合物の組合せ中の活性化合物が特定の重量比で存在する場合に特に顕著である。しかしながら、活性化合物の組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による組合せは、式(I)の活性化合物と群(II)の活性化合物の1つを、下記の好ましい、および特に好ましい混合比で含んでなる:
好ましい混合比:125:1〜1:200またはさらには125:1〜1:125
より好ましい混合比:40:1〜1:40
特に好ましい混合比:25:1〜1:25。
25:1〜1:25の範囲内で、混合比は、例えば、20:1〜1:20、15:1〜1:15、10:1〜1:10、5:1〜1:5、3:1〜1:3、2:1〜1:2またはそれらの組合せ、例えば、20:1〜1:5または5:1〜1:3である。
混合比は重量比に基づく。この比は式(I)の活性化合物:群(II)の活性化合物、好ましくは、化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−14)、(II−15)、(II−16)または(II−48)、より好ましくは、化合物(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−16)または(II−48)を意味すると理解されるべきである。
好ましい一実施態様では、本発明による組合せは、活性化合物として化合物(I−5)とスルホキサフロール、フルピラジフロンおよびフルオピラムからなる群から選択される化合物とを含んでなるまたは含有する。
例えば、化合物(I−5)とスルホキサフロールの組合せの好ましい混合比は、25:1〜1:2、例えば7:1〜1:2、より好ましくは25:1〜1:1である。
例えば、化合物(I−5)とフルピラジフロンの組合せの好ましいは、5:1〜1:10、例えば5:1〜1:5、より好ましくは2.5:1〜1:5である。
化合物(I−5)とフルオピラムの組合せの好ましい混合比は、1:1〜1:200、より好ましくは1:4〜1:200、例えば1:8〜1:200である、
別の好ましい実施態様では、本発明による組合せは、活性化合物として化合物(I−5)と、化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、および(II−4)からなる群から選択される化合物とを含んでなるまたは含有する。
化合物(I−5)と、化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、および(II−4)からなる群から選択される化合物との組合せの好ましい混合比は、10:1〜1:10、より好ましくは2:1〜1:2である。
本発明による活性化合物の組合せは、良好な植物許容性および温血動物に有利な毒性および環境による十分な許容性と組み合わせると、植物および植物器官の保護、収量の増大、収穫物の品質の向上、ならびに農業、園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設で直面する動物害虫、特に、昆虫、クモ類、蠕虫類、線虫類および軟体動物の防除、貯蔵農産物および資材の保護、および衛生分野に好適なものとなる。それらは好ましくは植物保護剤として使用可能である。それらは通常、感受性種および耐性種に対して、ならびに総てのまたは一部の発達段階に対して活性である。上述の害虫は、シラミ目(Phthiraptera)、クモ綱(Arachnida)、二枚貝綱(Bivalva)、ムカデ綱(Chilopoda)、甲虫目(Coleoptera)、トビムシ目(Collembola)、ハサミムシ目(Dermaptera)、ヤスデ目(Diplopoda)、ハエ目(Diptera)、腹足綱(Gastropoda)、蠕虫綱(helminths)の害虫を含み、それはさらに原虫、異翅目(Heteroptera)、同翅目(Homoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、等脚目(Isopoda)、等翅目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、直翅目(Orthoptera)、ノミ目(Siphonaptera)、コムカデ目(Symphyla)、総翅目(Thysanoptera)、シミ目(Thysanura)、植物寄生線虫の防除が可能である。
必要に応じて、本発明による活性化合物の組合せは、特定の濃度または施用量(application rate)で、除草剤、毒性緩和剤、生長調節剤または植物の特性を改善するための薬剤、または殺微生物剤、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する薬剤を含む)として、またはMLO(マイコプラズマ様生物)およびRLO(リケッチア様生物)に対する薬剤として使用することもできる。必要に応じて、それらは他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
あらゆる植物および植物部分を本発明に従って処理することができる。植物は、本文脈では、所望のおよび所望でない野生植物または作物植物(天然の作物植物を含む)などのあらゆる植物および植物集団を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、従来の植物育種および最適化法により、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的方法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得、トランスジェニック植物を含み、また、植物育種家の権利によって保護可能なもしくは保護できない植物栽培品種も含む。植物部分は、地上および地下のあらゆる部分および器官、例えば、苗条、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例としては、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、また根、塊茎および根茎がある。植物部分にはまた、収穫物、および栄養繁殖および生殖繁殖材料、例えば、挿し穂、塊茎、根茎、側枝および種子も含む。
本発明による、植物および植物部分の活性化合物の組合せによる処理は、直接、または通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、雲霧、散布、塗布、注入により、および繁殖材料の場合、特に、種子の場合には、1以上の被覆を施すことにより、それらの化合物を周囲環境、生息環境もしくは保存場所に作用させることによって行う。
本発明による活性化合物の組合せは、種子の処理に特に好適である。ここでも、好ましいまたは特に好ましいとして上述された本発明による組合せが好ましいと言える。従って、保存中および種子が土壌に導入された後、ならびに植物の発芽中および発芽直後に種子が攻撃を受けた際、早くも、害虫によって発生する作物植物の損害の大部分が起こる。生育中の植物の根および苗条が特に敏感で、わずかな損傷でも植物全体の死滅につながり得るので、この時期は特に重要である。従って、好適な組成物の使用によって種子および発芽中の植物を保護することは、特に大きな関心が寄せられる。
植物の種子を処理することによる害虫の防除は長年知られており、継続的改良の課題である。しかしながら、種子の処理は一連の問題を内包し、常に満足のいく方法で解決できるわけではない。よって、播種後または植物の出芽後に付加的な作物保護剤の適用を行わずに済む、種子および発芽植物を保護するための方法を開発することが望まれる。さらに、このような方法で使用される活性化合物の量を、種子および発芽植物を害虫の攻撃から最大限保護するが、使用する活性化合物によって植物自体が傷害されることが無いように最適化することが望ましい。特に、種子の処理方法はまた、最小限の作物保護剤の使用で、種子およびまた発芽植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因的殺虫性も考慮に入れるべきである。
よって、本発明はまた、特に、害虫による攻撃から種子および発芽植物を保護するための方法であって、種子を本発明による活性化合物の組合せで処理することを含んでなる方法に関する。種子および発芽植物を害虫による攻撃から保護するための本発明による方法は、種子を式Iの活性化合物と活性化合物(II−1)〜(II−43)のうちの1つで同時に処理する方法を含んでなる。本発明はまた、種子を式Iの活性化合物と活性化合物(II−1)〜(II−43)のうちの1つで異なる時間に処理する方法を含んでなる。本発明はまた、種子および種子から出芽中の植物を害虫から保護することを目的に種子を処理するための、本発明による活性化合物の組合せの使用に関する。さらに、本発明は、害虫から保護するために本発明による活性化合物の組合せで処理された種子に関する。本発明はまた、式Iの活性化合物と活性化合物(II−1)〜(II−43)のうちの1つで同時に処理された種子に関する。本発明はさらに、式Iの活性化合物と活性化合物(II−1)〜(II−43)のうちの1つとで異なる時間に処理された種子に関する。式Iの活性化合と活性化合物(II−1)〜(II−43)のうちの1つで異なる時間に処理された種子の場合、本発明による組成物の個々の活性化合物は、種子上の異なる層に存在してよい。ここで、式Iの活性化合物と活性化合物(II−1)〜(II−43)のうちの1つを含んでなる層は、場合により中間層によって分離されていてもよい。本発明はまた、式Iの活性化合物と活性化合物(II−1)〜(II−43)のうちの1つがコーティングの成分として、またはコーティングに加えての1もしくは複数のさらなる層として適用される種子に関する。
本発明の利点の1つは、本発明による活性化合物の組合せの特定の浸透特性が、これらの活性化合物の組合せによる種子の処理が害虫から種子自体だけでなく、出芽後に形成された植物体も保護することを意味するということである。この方式では、播種時またはその後の短期間は、早急な処理は無くて済み得る。
さらなる利点は、個々の殺虫活性化合物と比較して、本発明による活性化合物の組合せの相乗作用的に増強される、個々に適用した場合の2つの活性化合物の予想される活性を超える殺虫活性である。また、個々の殺真菌活性化合物と比較して、本発明による活性化合物の組合せの相乗作用的に増強される、個々に適用した場合の2つの活性化合物の予想される活性を超える殺虫真菌活性も有利である。これにより、使用する活性化合物の量の最適化が可能となる。
同様に、本発明による活性化合物の組合せは、特に、種子から生じた植物が害虫に対抗するタンパク質を発現することができるトランスジェニック種子にも使用可能であると考えるべきである。このような種子を本発明による活性化合物の組合せで処理することにより、特定の害虫が、例えば、殺虫タンパク質の発現によって防除できるだけでなく、加えて、本発明による活性化合物の組合せにより損傷から保護できる。
本発明による活性化合物の組合せは、農業、温室、森林または園芸で使用される、上記ですでに述べた任意の植物品種の種子を保護するために好適である。特に、これはトウモロコシ、ラッカセイ、カノーラ、ナタネ、ケシ、ダイズ、ワタ、ビート(例えば、サトウダイコンおよび飼料ビート)、イネ、モロコシおよび雑穀、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ヒマワリ、タバコ、バレイショまたは蔬菜類(例えば、トマト、キャベツ植物)の種子の形態をとる。本発明による活性化合物の組合せは、同様に、上記ですでに述べた果物および蔬菜類の種子を処理するためにも好適である。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギおよびカノーラまたはナタネの種子の処理が特に重要である。
上記ですでに述べたように、本発明による活性化合物の組合せによるトランスジェニック種子の処理もまた特に重要である。これは、一般的に、特に殺虫性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも1つの異種遺伝子を含んでなる植物の種子の形態をとる。これに関して、トランスジェニック種子における異種遺伝子は、バチルス属(Bacillus)、根粒菌属(Rhizobium)、シュードモナス属(Pseudomonas)、セラチア属(Serratia)、トリコデルマ属(Trichoderma)、クラビバクター属(Clavibacter)、グロームス属(Glomus)またはグリオクラディウム属(Gliocladium)などの微生物に由来し得る。本発明は、バチルス種に由来する少なくとも1つの異種遺伝子を含んでなり、その遺伝子産物がアワノメイガ(European corn borer)および/またはコーンルートワーム(corn root worm)に対して活性を示すトランスジェニック種子の処理に特に好適である。バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する異種遺伝子が特に好ましい。
本発明に関して、本発明による活性化合物の組合せは単独で、または好適な配合物で種子に適用される。好ましくは、種子は、処理中の損傷を避けるのに十分安定な状態で処理される。一般に、種子は、収穫と播種の間のいずれの時点で処理してもよい。種子は通常、植物体から分離され、穂軸、殻、果柄、果皮、毛または果肉が除去されている。
種子を処理する場合には、一般に、種子に適用される本発明による活性化合物の組合せの量および/またはさらなる添加剤の量が、種子の発芽に悪影響を及ぼさないように、または形成された植物が損傷を受けないように注意を払わなければならない。このことは、特に特定の施用量で植物毒性作用を持ち得る活性化合物の場合には留意しなければならない。
活性化合物の組合せは、溶液、エマルジョン、水和剤、水性および油性懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、全面散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮液、活性化合物を含浸させた天然資材、活性化合物を含浸させた合成資材、肥料およびポリマー物質中へのマイクロカプセル化などの通例の配合物に変換することができる。
これらの配合物は、既知の方法、例えば、活性化合物を、液体溶媒および/または固体担体である増量剤と、場合によっては乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤である界面活性剤の使用を伴って混合することによって製造される。これらの配合物は好適なプラント(plants)で、またはそうでなければ適用前もしくは適用中に調製される。
組成物自体におよび/またはそれから誘導される調製物(例えば、噴霧アルコール、種子粉衣)に特定の技術的特性および/または特定の生物学的特性も付与するのに好適な物質は、助剤として使用するのに好適である。好適な典型的助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性有機化学液、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素(例えば、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン)、アルコールおよびポリオール(必要に応じて、置換、エーテル化および/またはエステル化されていてもよい)、ケトン(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル(脂肪および油を含む)および(ポリ)エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム(例えば、N−アルキルピロリドン)およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド(例えば、ジメチルスルホキシド)種のものである。
使用する増量剤が水であれば、補助溶媒として例えば有機溶媒を使用することもできる。本質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素付加芳香族および塩素付加脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱油および植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール、およびまたそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびに水である。
好適な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、および微粉シリカ、アルミナおよびシリケートなどの粉砕合成無機物であり;顆粒剤に好適な固体担体は、例えば、カルサイト、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトなどの粉砕および分別天然石、ならびにまた無機物および有機物の粗挽き粉の合成顆粒、ならびに紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ葉柄などの有機資材の顆粒であり;好適な乳化剤および/または発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルなどの非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートおよびまたタンパク質加水分解物であり;好適な分散剤は、非イオン性および/またはイオン性物質、例えば、アルコール−POEおよび/または−POPエーテル、酸および/またはPOP−POEエステル、アルキルアリールおよび/またはPOP−POEエーテル、脂肪−および/またはPOP−POE付加物、POE−および/またはPOP−ポリオール誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタン−または−糖付加物、アルキルまたはアリールスルフェート、アルキル−またはアリールスルホネートおよびアルキルまたはアリールホスフェートまたは対応するPO−エーテル付加物種のものである。さらに、好適なオリゴマーまたはポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、EOおよび/またはPO単独に由来するものまたは例えば、(ポリ)アルコールまたは(ポリ)アミンとの組合せがある。また、リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、非変性および変性セルロース、芳香族および/または脂肪族スルホン酸およびそれらのホルムアルデヒド付加物を使用することもできる。
カルボキシメチルセルロースなどの粘着剤、およびアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどの粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、ならびにケファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、および合成リン脂質が配合剤に使用可能である。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、などの着色剤、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素が使用可能である。
その他の可能性のある添加剤としては、香料、場合により変性されてもよい鉱油または植物油、ワックスおよび栄養素(微量栄養素を含む)、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩がある。
低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および/もしくは物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定剤も存在してよい。
本配合物は一般に、0.01〜98重量%の間、好ましくは0.5〜90重量%の間の活性化合物を含んでなる。
本発明による活性化合物の組合せは、市販配合物およびこれらの配合物から調製される使用形態において、殺虫剤、誘引剤、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、生長調節剤または除草剤などの他の活性化合物との混合物中に存在することができる。殺虫剤としては、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボキシルエステル、塩素付加炭化水素、フェニル尿素、微生物により産生される物質などが含まれる。
除草剤などの他の既知の活性化合物との、または肥料および生長調節剤との混合物もあり得る。
殺虫剤として使用する場合、本発明による活性化合物の組合せは、それらの市販の配合物中に、およびこれらの配合物から調製される使用形態中に、相乗作用薬剤との混合物としてさらに存在することもできる。相乗作用薬剤は、添加される相乗作用薬剤がそれ自体活性化される必要なく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
市販の配合物から調製される使用形態の活性化合物含量は、広い限界内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物0.00000001〜95重量%、好ましくは0.00001〜および1重量%であり得る。
適用は、使用形態に適当な様式である。
上記ですでに述べたように、それは本発明に従ってあらゆる植物およびそれらの部分を処理することができる。好ましい実施態様では、野生植物種および植物栽培品種、または交配またはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法によって得られるもの、およびそれらの一部が処理される。さらに好ましい実施態様では、適切であれば従来の方法と組み合わせて遺伝子工学的方法によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種(遺伝子改変生物)、およびそれらの一部が処理される。用語「一部」、「植物の一部」および「植物部分」は上記で説明されている。
特に好ましくは、各場合において市販または使用中の植物栽培品種の植物が本発明に従って処理される。植物栽培品種は、従来の育種法、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた新規な特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは栽培品種、生物型または遺伝子型であり得る。
植物種または植物栽培品種、それらの栽培地および栽培条件(土壌、気候、生育期、施肥法(diet))によって、本発明による処理は、超加性的(「相乗作用的」)効果をもたらす場合もある。よって、例えば、実際に予想された効果を超える、施用量の低減および/または活性域の拡大および/または本発明に従って使用可能な物質および組成物の活性の増強、より良好な植物生長、高温または低温に対する許容性の増大、干ばつまたは水分または土壌塩含量に対する許容性の増大、開花能の増大、より容易な収穫、成熟の加速化、収量の上昇、高品質化および/または収穫物の栄養価の上昇、より良好な貯蔵安定性および/または収穫物の加工性が可能である。
挙げられている植物は、本発明による活性化合物の組合せを用いた特に有利な様式で処理することができる。本活性化合物の組合せに関して上記で述べた好ましい範囲はまた、これらの植物の処理にも当てはまる。本明細書に具体的に述べられる活性化合物の組合せによる植物の処理が特に強調される。
本発明による活性化合物の組合せは、植物、衛生および貯蔵物害虫に対してだけでなく、獣医学分野でマダニ、ヒメダニ、キュウセンヒゼンダニ、リーフマイト(leaf mites)、ハエ(刺すおよび舐める)、寄生性ハエ幼生、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの動物寄生虫(外部寄生虫および内部寄生虫)に対して作用する。これらの寄生虫には、下記のものが含まれる。
シラミ目(Anoplurida)、ハジラミ目(Mallophagida)およびマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホスツノハジラミ亜目(Ischnocerina)、ハエ目(Diptera)、ネマトセリナ亜目(Nematocerina)およびハエ亜目(Brachycerina)、ノミ目(Siphonapterida)、異翅目(Heteropterida)、ゴキブリ目(Blattarida)、ダニ亜綱(Acarina)、マダニ目(Metastigmata)およびトゲダニ目(Mesostigmata)、ケダニ目(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ目(Acaridida (Astigmata))由来。
本発明による活性化合物の組合せはまた、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチなどの農業生産家畜、例えば、イヌ、ネコ、かご飼いの鳥および水槽の魚などのその他のペット、およびまたいわゆる試験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに寄生する節足動物の防除に好適である。これらの節足動物を防除することにより、死亡原因および生産性の低下(食肉、乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などの)は少なくなるはずであり、従って、本発明による活性化合物の組合せの使用により、より経済的かつより容易な畜産が可能となる。
本発明による活性化合物の組合せは、獣医学分野畜産において、既知の方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、ポーション、ドレンチ、顆粒、ペースト、ボーラス、フィードスループロセスおよび坐剤の形態での腸内投与;例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、インプラントなどの非経口投与;鼻腔投与;例えば、浸漬剤または浴用剤、噴霧剤、ポアオンおよびスポットオン、洗浄剤および粉剤の形態での皮膚使用によって、およびまた活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb band)、端綱、マーキング装置などの補助を伴って使用される。
家畜、家禽、ペットなどに使用する場合、本活性化合物の組合せは、活性化合物を1〜80重量%の量で含んでなる配合物(例えば、粉末、エマルジョン、自由流動性組成物)としてそのまま、もしくは100〜10000倍希釈の後に使用することができるか、またはそれらは薬浴として使用することができる。
さらに、本発明による活性化合物の組合せは、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見出された。
以下の昆虫を、例として、および好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定されるものではない:甲虫類(Beetles)、膜翅類(Hymenopterons)、シロアリ類(Termites)、シミ類(Bristletails)。
本発明に関連して、工業材料は、非生体材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、膠剤、紙および厚紙、皮革、木材および加工木材製品、ならびにコーティング組成物を意味するものと理解される。
すぐに使える(ready-to-use)組成物は、必要に応じて殺虫剤を、また必要に応じて1以上の殺真菌剤をさらに含んでよい。
可能性のある付加的添加剤に関しては、上記で述べた殺虫剤および殺真菌剤を参照することができる。
本発明による活性化合物の組合せは、同様に、海水または汽水と接触する物体、特に、船舶、スクリーン、網、建築物、係留所および信号システムを汚損から保護するために使用することができる。
さらに、本発明による活性化合物の組合せは、単独で、または他の活性化合物組み合わせて、防汚剤として使用してもよい。
家庭、衛生および貯蔵農産物の保護では、本活性化合物の組合せはまた、例えば、住居、工場ホール、オフィス、車室などの閉鎖空間に見られる動物害虫、特に、昆虫、クモおよびダニを防除するためにも好適である。前記組合せは単独で使用することもできるし、またはこれらの害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中の他の活性化合物および助剤と併用することもできる。前記組合せは、感受性種、耐性種、およびあらゆる発生段階に対して活性がある。これらの害虫には、下記のものが含まれる。
サソリ目(Scorpionidea)、ダニ目(Acarina)、クモ目(Araneae)、ザトウムシ目(Opiliones)、ワラジムシ目(Isopoda)、ヤスデ目(Diplopoda)ムカデ目(Chilopoda)、シミ目(Zygentoma)、ゴキブリ目(Blattaria)、サルタトリア目(Saltatoria)、ハサミムシ目(Dermaptera)、等翅目(Isoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)、甲虫目(Coleoptera)、ハエ目(Diptera)、チョウ目(Lepidoptera)、ノミ目(Siphonaptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シラミ目(Anoplura)、異翅目(Heteroptera)由来。
家庭用殺虫剤の分野では、前記組合せは、単独で使用することもできるし、またはリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、生長調節剤または他の既知の殺虫剤種に由来する活性化合物などの他の好適な活性化合物と併用することもできる。
前記組合せは、エアゾール、プレッシャーフリースプレー製剤、例えば、ポンプおよびアトマイザースプレー、自動気化システム、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたはポリマーから作製された気化錠剤を用いた気化器製剤、液体気化器、ゲルおよび膜気化器、噴射剤駆動式蒸発器、エネルギーフリーまたは受動的蒸発システム、防虫紙、防虫袋(moth bags)および防虫ゲル(moth gels)において、顆粒またはダストとして、拡散用ベイトまたはベイトステーションで使用される。
本発明による活性化合物の組合せの良好な殺虫および殺ダニ活性は、以下の例によって例示される。これらの個々の活性化合物はそれらの活性に弱さを示すが、本組合せは単なる活性の和を超える活性を示す。
殺虫剤および殺ダニ剤の相乗作用は、本活性化合物の組合せの活性が、個々に適用される活性化合物の活性の総和を超える場合に常に存在する。
2つの活性化合物の所与の組合せに対して予想される活性は、S.R. Colby, Weeds 15 (1967), 20-22に従って、以下のように計算することができる:
Xが、mg/haに対応するmppmの濃度の試験化合物Aに対する未処理対照の殺虫率%で表した有効性であり、
Yが、ng/haに対応するnppmの濃度の試験化合物Bに対する未処理対照の殺虫率%で表した有効性であり、
Eが、mおよびng/haに対応するmおよびnppmのAとBの混合物を用いた場合の、未処理対照の殺虫率%で表した有効性である場合に、
Figure 2016521267
である。
観測された本組合せの殺虫有効性が、「E」として計算される値よりも大きければ、それら2つの化合物の組合せは相加作用よりも大きく、すなわち、相乗作用が存在する。
本発明を以下のように例示する。しかしながら、本発明は、これらの実施例に限定されない。
実施例A
ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)−噴霧試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性化合物を示された量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。卵懸濁液の好適な調製物を作製するために、卵を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
ハクサイ(Brassica pekinensis)のリーフディスクに所望の濃度の有効成分の調製物を噴霧する。乾燥したら、それらのリーフディスクにマスタード・ビートル幼生(ファエドン・コクレアリアエ)を寄生させる。
特定の時間の後、殺虫率%を求める。100%は総てのビートル幼生が死滅したことを意味し、0%は死滅したビートル幼生がいなかったことを意味する。このようにして決定された殺虫率値を、Colby式(シート1参照)を用いて再計算する。
本出願によれば、この試験において、例えば、以下の組合せは単独の化合物に比べて相乗作用を示す。
Figure 2016521267
実施例B
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−噴霧試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性化合物を示された量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
あらゆる虫齢のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)を寄生させたハクサイ(Brassica pekinensis)リーフディスクに所望の濃度の有効成分の調製物を噴霧する。
特定の時間の後、殺虫率%を求める。100%は総てのアブラムシが死滅したことを意味し、0%は死滅したアブラムシがいなかったことを意味する。このようにして決定された殺虫率値を、Colby式(シート1参照)を用いて再計算する。
本出願によれば、この試験において、例えば、以下の組合せは単独の化合物に比べて相乗作用を示す。
Figure 2016521267
実施例C
コナガ(Plutella xylostella)−噴霧試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性化合物を示された量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。必要であれば、アンモニア塩および/または1000ppm用量の浸透促進剤を所望の濃度まで加える。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧することによって処理し、コナガ(Plutella xylostella)の幼生を寄生させる。
特定の時間の後、殺虫率%を求める。100%は総てのコナガが死滅したことを意味し、0%は死滅したコナガがいなかったことを意味する。このようにして決定された殺虫率値を、Colby式(シート1参照)を用いて再計算する。
本出願によれば、この試験において、例えば、以下の組合せは単独の化合物に比べて相乗作用を示す。
Figure 2016521267
Figure 2016521267

Claims (12)

  1. 少なくとも1つの式(I−1)の化合物
    Figure 2016521267
    [式中、
    Halは、F、Cl、IまたはBrを表し;かつ
    X’は、C−Cアルキル、またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロC−Cアルキル基、好ましくは、C−Cハロアルキルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C−Cアルキルを表し;
    A’は、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、ハロゲンを表し;
    nは、0、1、2、3または4、好ましくは、0、1または2を表す]
    と、
    (II−1)クロラントラニロプロール(Chlorantraniloprole)、
    (II−2)シアントラニリプロール、
    (II−3)フルベンジアミド、
    (II−4−a)または(II−4−a)と(II−4−b)との位置異性体混合物であり得るジアミド化合物(II−4)
    Figure 2016521267
    (II−13)スルホキサフロール、
    (II−14)スピネトラム、
    (II−15)スピノサド、
    (II−16)フルピラジフロン、および
    (II−48)フルオピラム
    からなる群から選択される少なくとも1つの化合物とを含んでなる、活性化合物の組合せ。
  2. 動物害虫を防除するための請求項1に記載の活性化合物の組合せの使用。
  3. 請求項1に記載の活性化合物の組合せを動物害虫および/またはそれらの生息環境および/または種子に作用させる、動物害虫を防除するための方法。
  4. 式Iの活性化合物と、活性化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−14)、(II−15)、(II−16)または(II−48)、より好ましくは、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−16)または(II−48)のうちの1つとを同時に種子に作用させる、請求項3に記載の方法。
  5. 式(I−1)の活性化合物と、活性化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−14)、(II−15)、(II−16)または(II−48)、より好ましくは、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−16)または(II−48)のうちの1つとを異なる時間に種子に作用させる、請求項3に記載の方法。
  6. 請求項1に記載の活性化合物の組合せを増量剤および/または界面活性剤と混合する、殺虫および殺ダニ組成物の製造方法。
  7. 種子を処理するための、請求項1に記載の活性化合物の組合せの使用。
  8. トランスジェニック植物を処理するための、請求項1に記載の活性化合物の組合せの使用。
  9. トランスジェニック植物の種子物を処理するための、請求項1に記載の活性化合物の組合せの使用。
  10. 請求項1に記載の活性化合物の組合せで処理された種子。
  11. 式Iの活性化合物と、活性化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−14)、(II−15)、(II−16)または(II−48)、より好ましくは、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−16)または(II−48)のうちの1つとで同時に処理された、請求項10に記載の種子。
  12. 本明細書に記載の式(I−1)の化合物と、活性化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−14)、(II−15)、(II−16)または(II−48)、より好ましくは、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−16)または(II−48)のうちの1つとが、種子上の1つの層もしくは異なる層、コーティング中に、またはコーティングに加えての1もしくは複数のさらなる層として存在する、種子。
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