JP2016521267A - 殺虫性を有する活性化合物の組合せ - Google Patents
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Abstract
Description
Halは、F、Cl、IまたはBrを表し;かつ
X’は、C1−C6アルキル、またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロC1−C3アルキル基、好ましくは、C1−C6ハロアルキルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C1−C6アルキルを表し;
A’は、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、ハロゲンを表し;
nは、0、1、2、3または4、好ましくは、0、1または2を表す]
と、
(II−1)クロラントラニロプロール(Chlorantraniloprole)、
(II−2)シアントラニリプロール(Cyantraniliprole)、
(II−3)フルベンジアミド(Flubendiamid)、
(II−4−a)または(II−4−a)と(II−4−b)の位置異性体(regioisomeric)混合物であり得るジアミド化合物(II−4)、
(II−14)スピネトラム(Spinetoram)、
(II−15)スピノサド(Spinosad)、
(II−16)フルピラジフロン(Flupyradifurone)、および
(II−48)フルオピラム(Fluopyram)
からなる群から選択される少なくとも1つの化合物とを含んでなる活性化合物の組合せに関する。
Aは個々に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C8アルキル基;ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロC1−C3アルキル基、C1−C3アルコキシ基、ハロC1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、ハロC1−C3アルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、ハロC1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、ハロC1−C3アルキルスルホニル基およびC1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキル基からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換されたC1−C8アルキル基;さらに、前記の場合により置換された(said optionally substituted)C1−C8アルキル基中の任意の飽和炭素原子を表し;
nは、0、1、2、3または4、好ましくは、0、1または2を表し;
R1は、水素、ハロゲン、シアノC1−C8アルキルまたはC1−C8ハロアルキルを表し;
R2は、水素、ハロゲン、シアノC1−C8アルキルまたはC1−C8ハロアルキルを表し;
R3は、OまたはSを表し;
R4は、OまたはSを表し;
Yは個々に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル基、ハロC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、ハロC2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ハロC2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロC1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、ハロC1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、ハロC1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、またはハロC1−C6アルキルスルホニル基を表し;
mは、0、1、2、3、または4を表し;
Xは、C1−C8アルキル基、またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロC1−C3アルキル基、C1−C3アルコキシ基、ハロC1−C3アルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C1−C8アルキル基を表す]
と、
1)リアノジン受容体モジュレーター、例えば、ジアミド(例えば、クロラントラニリプロール(Chlorantraniliprole)(II−1)、シアントラニリプロール(Cyantraniliprole)(II−2)、およびフルベンジアミド(Flubendiamide)(II−3)(EP−A1 006 107から既知)、ジアミド化合物(II−4);
2)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニスト、例えば、ネオニコチノイド(例えば、アセタミプリド(Acetamiprid)(II−5)、クロチアニジン(Clothianidin)(II−6)、ジノテフラン(Dinotefuran)(II−7)、イミダクロプリド(Imidacloprid)(II−8)、ニテンピラム(Nitenpyram)(II−9)、チアクロプリド(Thiacloprid)(II−10)、およびチアメトキサム(Thiamethoxam)(II−11));またはニコチン(Nicotine)(II−12);またはスルホキサフロール(Sulfoxaflor)(II−13);
3)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックアクチベーター、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラム(Spinetoram)(II−14)およびスピノサド(Spinosad)(II−15);
4)未知または不確定の作用様式を持つ有効成分、例えば、フルピラジフロン(Flupyradifurone)(II−16);
5)複合体IまたはIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、(II−17)イソピラザム(isopyrazam)(syn−エピマー鏡像異性体1S,4R,9S)、(II−18)メプロニル(mepronil)、(II−19)オキシカルボキシン(oxycarboxin)、(II−20)ペンフルフェン(penflufen)、(II−21)ペンチオピラド(penthiopyrad)、(II−22)セダキサン(sedaxane)、(II−23)チフルザミド(thifluzamide)、(II−24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(II−29)ベンゾビンジフルピル、(II−30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−33)1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−34)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−35)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−36)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−37)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−38)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−39)1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−40)1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−フタル酸ジアミド、(II−41)ベノダニル、(II−42)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−フタル酸ジアミド、(II−43)N−[1−(4−イソプロポキシ−2−メチルフェニル)−2−メチル−1−オキソプロパン−2−イル]−3−メチルチオフェン−2−フタル酸ジアミド;
6)(II−44)ビキサフェン(bixafen)、(II−45)カルボキシン(carboxin)、(II−46)ジフルメトリム(diflumetorim)、(II−47)フェンフラム(fenfuram)、(II−48)フルオピラム(fluopyram)、(II−49)フルトラニル(flutolanil)、(II−50)フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、(II−51)フラメトピル(furametpyr)、(II−52)フルメシクロックス(furmecyclox)、(II−53)イソピラザム(isopyrazam)(syn−エピマーラセミ化合物1RS,4SR,9RSとanti−エピマーラセミ化合物1RS,4SR,9SR)の混合物)、(II−54)イソピラザム(anti−エピマーラセミ化合物1RS,4SR,9SR)、(II−55)イソピラザム(anti−エピマー鏡像異性体1R,4S,9S)、(II−56)イソピラザム(anti−エピマー鏡像異性体1S,4R,9R)、(II−57)イソピラザム(synエピマーラセミ化合物1RS,4SR,9RS)、(II−58)イソピラザム(syn−エピマー鏡像異性体1R,4S,9R)(II−59)ボスカリド(boscalid)
から選択される少なくとも1つの群(II)の活性化合物との活性化合物の組合せは、相乗作用的に活性であり、動物害虫を防除するのに好適である。
Halは、F、Cl、IまたはBrを表し;かつ
X’は、C1−C6アルキル、またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロC1−C3アルキル基からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C1−C6アルキル、好ましくは、C1−C6シアノアルキルを表し;
A’は、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、ハロゲン、好ましくは、メチル、ハロメチル、エチルまたはハロエチル、より好ましくは、メチルまたはエチルを表し;
nは、0、1、2、3または4、好ましくは、0、1または2、より好ましくは、1を表す]
により表される。
クロラントラニロプロール(Chlorantraniloprole)(II−1)(リナキシピル)(Rynaxypyr)
好ましい混合比:125:1〜1:200またはさらには125:1〜1:125
より好ましい混合比:40:1〜1:40
特に好ましい混合比:25:1〜1:25。
Xが、mg/haに対応するmppmの濃度の試験化合物Aに対する未処理対照の殺虫率%で表した有効性であり、
Yが、ng/haに対応するnppmの濃度の試験化合物Bに対する未処理対照の殺虫率%で表した有効性であり、
Eが、mおよびng/haに対応するmおよびnppmのAとBの混合物を用いた場合の、未処理対照の殺虫率%で表した有効性である場合に、
ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)−噴霧試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−噴霧試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
コナガ(Plutella xylostella)−噴霧試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
Claims (12)
- 少なくとも1つの式(I−1)の化合物
Halは、F、Cl、IまたはBrを表し;かつ
X’は、C1−C6アルキル、またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロC1−C3アルキル基、好ましくは、C1−C6ハロアルキルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する置換C1−C6アルキルを表し;
A’は、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、ハロゲンを表し;
nは、0、1、2、3または4、好ましくは、0、1または2を表す]
と、
(II−1)クロラントラニロプロール(Chlorantraniloprole)、
(II−2)シアントラニリプロール、
(II−3)フルベンジアミド、
(II−4−a)または(II−4−a)と(II−4−b)との位置異性体混合物であり得るジアミド化合物(II−4)
(II−14)スピネトラム、
(II−15)スピノサド、
(II−16)フルピラジフロン、および
(II−48)フルオピラム
からなる群から選択される少なくとも1つの化合物とを含んでなる、活性化合物の組合せ。 - 動物害虫を防除するための請求項1に記載の活性化合物の組合せの使用。
- 請求項1に記載の活性化合物の組合せを動物害虫および/またはそれらの生息環境および/または種子に作用させる、動物害虫を防除するための方法。
- 式Iの活性化合物と、活性化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−14)、(II−15)、(II−16)または(II−48)、より好ましくは、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−16)または(II−48)のうちの1つとを同時に種子に作用させる、請求項3に記載の方法。
- 式(I−1)の活性化合物と、活性化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−14)、(II−15)、(II−16)または(II−48)、より好ましくは、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−16)または(II−48)のうちの1つとを異なる時間に種子に作用させる、請求項3に記載の方法。
- 請求項1に記載の活性化合物の組合せを増量剤および/または界面活性剤と混合する、殺虫および殺ダニ組成物の製造方法。
- 種子を処理するための、請求項1に記載の活性化合物の組合せの使用。
- トランスジェニック植物を処理するための、請求項1に記載の活性化合物の組合せの使用。
- トランスジェニック植物の種子物を処理するための、請求項1に記載の活性化合物の組合せの使用。
- 請求項1に記載の活性化合物の組合せで処理された種子。
- 式Iの活性化合物と、活性化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−14)、(II−15)、(II−16)または(II−48)、より好ましくは、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−16)または(II−48)のうちの1つとで同時に処理された、請求項10に記載の種子。
- 本明細書に記載の式(I−1)の化合物と、活性化合物(II−1)、(II−2)、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−14)、(II−15)、(II−16)または(II−48)、より好ましくは、(II−3)、(II−4)、(II−13)、(II−16)または(II−48)のうちの1つとが、種子上の1つの層もしくは異なる層、コーティング中に、またはコーティングに加えての1もしくは複数のさらなる層として存在する、種子。
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