JP2008506742A - ネオニコチノイド類および毒性緩和剤に基づく殺虫剤 - Google Patents

ネオニコチノイド類および毒性緩和剤に基づく殺虫剤 Download PDF

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Abstract

節足動物の防除に使用され、(a)Het、A、R、およびXが、明細書に示される意味を有する少なくとも1種の式(I)の化合物、および(b)作物の耐性を改良し、明細書に示されている化合物の群の一部である少なくとも1種の化合物を含む、活性物質の組合せの活性部分を特徴とする殺虫剤が開示される。同様に、植物およびこの種子を発明の殺虫剤で処理することにより、節足動物を防除する方法も開示される。

Description

本発明は、有用な植物の様々な作物における昆虫の改良された防除のための、第1にネオニコチノイド類の群からの1つ以上の化合物、第2に少なくとも1つの作物適合性改良化合物を含む活性化合物の殺虫剤として活性な組合せの使用に関する。
式(I)の化合物
Figure 2008506742
[式中、
Hetは、(フッ素、塩素、メチルもしくはエチルでそれぞれ場合によって一置換または多置換された)複素環を表し、複素環は、以下の複素環の群:
ピリド−3−イル、ピリド−5−イル、3−ピリジニオ、1−オキシド−5−ピリジニオ、1−オキシド−5−ピリジニオ、テトラヒドロフラン−3−イル、チアゾール−5−イル
から選択され、
Aは、C〜C−アルキル、−N(R)(R)またはS(R)を表し、
ここで、
は、水素、C〜C−アルキル、フェニル−C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−アルケニルまたはC〜C−アルキニルを表し、
は、C〜C−アルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−アルキニル、−C(=O)−CHまたはベンジルを表し、
Rは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−アルキニル、−C(=O)−CHまたはベンジルを表し、またはRと一緒になって以下の群:
−CH−CH−、−CH−CH−CH−、−CH−O−CH−、−CH−S−CH−、−CH−NH−CH−、−CH−N(CH)−CH
を表し、
Xは、N−NO、N−CNまたはCH−NOを表す。]
は、殺虫作用を有していることが知られている(例えば、欧州特許出願公開第192606号、欧州特許出願公開第580533号、欧州特許出願公開第376279号、欧州特許出願公開第235725号参照)。
しかしながら、処理される植物、特に単子葉作物とのこれらの化合物の適合性は、あらゆる適用率およびあらゆる条件下で、完全に満足しているというわけではない。
驚くべきことに、ネオニコチノイド類の群からの殺虫剤は、以下に示す作物適合性改良化合物(毒性緩和剤または解毒剤)と一緒に使用した場合、作物が予想外に十分耐え得るものであり、昆虫防除のために広域スペクトルの組合せ調製物として特に有利に使用できることが見出された。
したがって、本発明は、
(a)式(I)の少なくとも1種の化合物
Figure 2008506742
(式中、Het、A、RおよびXは上記で定義した通りである。)
(b)以下の化合物群:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4,5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル、欧州特許出願公開第86750号、欧州特許出願公開第94349号、欧州特許出願公開第191736号、欧州特許出願公開第492366号における関連化合物も参照)、3−(2クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)ウレア(ダイムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(フェンクロラゾール−エチル、欧州特許出願公開第174562号および欧州特許出願公開第346620号における関連化合物も参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシレート(フラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシレート(イソキサジフェン−エチル、国際公開第95/07897号における関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジコール)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メフェンピルジエチル、国際公開第91/07874号における関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4,5]デカン4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタール酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキシラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセテート、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート(欧州特許出願公開第269806号および欧州特許出願公開第333131号における関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(国際公開第91/08202号における関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロパ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキシプロパ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(欧州特許出願公開第582198号における関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、欧州特許出願公開第613618号参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチルウレア(通称N−(2−メトキシベンゾイル−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチルウレア、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチルウレア、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチルウレア、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド
からの少なくとも1種の作物適合性改良化合物、
および/または(一般式によって定義された)以下の化合物
一般式(IIa)の化合物
Figure 2008506742
または一般式(IIb)の化合物
Figure 2008506742
または一般式(IIc)の化合物
Figure 2008506742
のうちの1種
[式中、
mは、0から5の間の数を表し、
は、以下に概要を示す二価の複素環基を表し、
Figure 2008506742
nは,0から5の間の数を表し、
は、1個または2個の炭素原子を有する(C〜C−アルキル、C〜C−アルコキシ−カルボニルおよび/またはC〜C−アルケニルオキシ−カルボニルで場合によって置換された)アルカンジイルを表し、
は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C〜C−アルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−アルキルアミノまたはジ−(C〜C−アルキル)アミノを表し、
は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C〜C−アルコキシ、C〜C−アルケニルオキシ、C〜C−アルケニルオキシ−C〜C−アルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−アルキルアミノまたはジ−(C〜C−アルキル)アミノを表し、
10は、(フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれ場合によって置換された)C〜C−アルキルを表し、
11は、水素を表し、または(それぞれが、フッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換された)C〜C−アルキル、C〜C−アルケニルまたはC〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ジオキソラニル−C〜C−アルキル、フリル、フリル−C〜C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または(フッ素、塩素および/または臭素またはC〜C−アルキルで場合によって置換された)フェニルを表し、
12は、水素を表し、または(それぞれが、フッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換された)C〜C−アルキル、C〜C−アルケニルまたはC〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ジオキソラニル−C〜C−アルキル、フリル、フリル−C〜C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または(フッ素、塩素および/または臭素またはC〜C−アルキルで場合によって置換された)フェニルを表し、またはR11と一緒になって[それぞれが、C〜C−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環または(結合しているC原子と一緒になって5もしくは6員の炭素環を形成する)2つの置換基で場合によって置換された]C〜C−アルカンジイルもしくはC〜C−オキサアルカンジイルを表し、
13は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、または(それぞれが、フッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換された)C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
14は、水素を表し、または(ヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC〜C−アルコキシで場合によって置換された)C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキルまたはトリ(C〜C−アルキル)シリルを表し、
15は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、または(それぞれが、フッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換された)C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
はニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシまたはC〜C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、またはC〜C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、またはC〜C−ハロアルコキシを表す。]、
および/または(一般式によって定義された)以下の化合物、すなわち
一般式(IId)の化合物
Figure 2008506742
または一般式(IIe)の化合物
Figure 2008506742
[式中、
rおよびsは、0から5の間の数を表し、
16は、水素またはC〜C−アルキルを表し、
17は、水素またはC〜C−アルキルを表し、
18は、水素を表し、または(それぞれが、シアノ、ハロゲンまたはC〜C−アルコキシで場合によって置換された)C〜C−アルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−アルキルアミノまたはジ−(C〜C−アルキル)アミノを表し、または(それぞれが、シアノ、ハロゲン、C〜C−アルキルで場合によって置換された)C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルオキシ、C〜CシクロアルキルチオまたはC〜C−シクロアルキルアミノを表し、
19は、水素を表し、または(シアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC〜C−アルコキシで場合によって置換された)C〜C−アルキルを表し、または(それぞれが、シアノまたはハロゲンで場合によって置換された)C〜C−アルケニルまたはC〜C−アルキニルを表し、または、(シアノ、ハロゲンまたはC〜C−アルキルで場合によって置換された)C〜C−シクロアルキルを表し
20は、水素を表し、または(シアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC〜C−アルコキシで場合によって置換された)C〜C−アルキルを表し、または(それぞれが、シアノまたはハロゲンで場合によって置換された)C〜C−アルケニルまたはC〜C−アルキニルを表し、または(シアノ、ハロゲンまたはC〜C−アルキルで場合によって置換された)C〜C−シクロアルキルを表し、または(ニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、またはC〜C−ハロアルコキシで場合によって置換された)フェニルを表し、またはR19と一緒になって(それぞれが、C〜C−アルキルで場合によって置換された)C〜C−アルカンジイルまたはC〜C−オキサアルカンジイルを表し、
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシを表し、
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシまたはC〜C−ハロアルコキシを表す。]
活性量を含む、昆虫を防除するための殺虫剤組成物を提供する。
定義において、アルキル、アルケニルまたはアルカンジイルなどの炭化水素鎖は、それぞれにおいて、アルコキシなどのヘテロ原子との組合せを含めて、直鎖または分枝である。
場合によって置換された基は、特段の定めがない限り、一置換でも多置換でもよく、多置換の場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
特に置換基の性質に基づき、式(I)の化合物は、幾何異性体および/または光学異性体、または様々な組成の異性体混合物として存在することができ、これらの異性体は、所望する場合、慣習的方法で分離することができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方、およびこれらの使用、ならびにこれらを含む組成物を提供する。ただし、以下では、簡単にするために、式(I)の化合物だけに言及するが、意味するところは、純粋な化合物、および適切な場合には、異性体化合物の様々な割合を有する任意の混合物の両方である。
式(I)で定義される基の好ましい意味を以下に示す。
Hetは、以下の複素環群から選択される複素環を表すことが好ましい。
ピリド−3−イル、2−クロロピリド−5−イル、2−メチルピリド−5−イル、1−オキシド−3−ピリジニオ、2−クロロ−1−オキシド−5−ピリジニオ、2,3−ジクロロ−1−オキシド−5−ピリジニオ、テトラヒドロフラン−3−イル、5−メチルテトラヒドロフラン−3−イル、2−クロロチアゾール−5−イル
Aは、−N(R)(R)またはS(R)を表すことが好ましい。
は、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、フェニルメチル、フェニルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、エチニル、1−プロピニルまたは2−プロピニルを表すことが好ましい。
はメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、−C(=O)−CHまたはベンジルを表すことが好ましい。
Rは、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、−C(=O)−CHまたはベンジルを表すことが好ましく、またはRと一緒になって以下の群のうちの1つを表すことが好ましい。
−CH−CH−、−CH−CH−CH−、−CH−O−CH−、−CH−S−CH−、−CH−NH−CH−、−CH−N(CH)−CH
Xは、N−NOまたはN−CNであることが好ましい。
Hetは、以下の複素環の群から選択される複素環であることが特に好ましい。
2−クロロピリド−5−イル、2−メチルピリド−5−イル、1−オキシド−3−ピリジニオ、2−クロロ−1−オキシド−5−ピリジニオ、2、3−ジクロロ−1−オキシド−5−ピリジニオ、テトラヒドロフラン−3−イル、5−メチルテトラヒドロフラン−3−イル、2−クロロチアゾール−5−イル
Aは、−N(R)(R)を表すことが特に好ましい。
は、水素、メチルまたはエチルを表すことが特に好ましい。
は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、−C(=O)−CHまたはベンジルを表すことが特に好ましい。
Rは、水素、メチル、エチル、または−C(=O)−CHを表すことが特に好ましく、またはRと一緒になって以下の群の1つを表すことが特に好ましい。
−CH−CH−、−CH−CH−CH−、−CH−O−CH−、−CH−S−CH
言及することができる式(I)の好ましい化合物は、「The Pesticide Manual」、第13版、2003年(British Crop Protection Council)に記載されているネオニコチノイド類である。
極めて好ましい化合物は、例えば、欧州特許出願公開第0192060号によって知られている次式のイミダクロプリドである。
Figure 2008506742
さらに、極めて好ましい化合物は、例えば、欧州特許出願公開第0376279号によって知られている次式のクロチアニジンである。
Figure 2008506742
さらに、極めて好ましい化合物は、例えば、欧州特許出願公開第0580553号によって知られている次式のチアメトキサムである。
Figure 2008506742
さらに、極めて好ましい化合物は、例えば、欧州特許出願公開第0235725号によって知られているチアクロプリドである。
Figure 2008506742
さらに、極めて好ましい化合物は、例えば、欧州特許出願公開第0649845号によって知られている次式のジノテフランである。
Figure 2008506742
さらに、極めて好ましい化合物は、例えば、国際公開第91/04965号によって知られている次式のアセタミプリドである。
Figure 2008506742
さらに、極めて好ましい化合物は、例えば、欧州特許出願公開第0302389号によって知られている次式のニテンピラムである。
Figure 2008506742
上記の一般的なまたは好ましい基の定義または例示は、所望する場合、お互いと組み合わせることができる。換言すれば、それぞれの範囲および好ましい範囲の間の組合せが含まれる。
本発明による好ましいものとは、上記に好ましい(好ましいと表現した)と記載した意味の組合せを含む、式(I)の化合物の使用に与えられる。
本発明による特に好ましいものとは、上記に特に好ましいと記載した意味の組合せを含む、式(I)の化合物の使用に与えられる。
本発明による極めて特に好ましいものとは、上記に極めて好ましいと記載した意味の組合せを含む、式(I)の化合物の使用に与えられる。
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和炭化水素基は、それぞれにおいて、可能な限り、例えばアルコキシなどのヘテロ原子との組合せを含めて、直鎖または分枝であることができる。
場合によって置換された基は、特段の定めがない限り、一置換でも多置換でもよく、多置換の場合置換基は同一でも異なっていてもよい。
特に置換基の性質に基づき、(IV−a)、(IV−b)、(IV−c)、(IV−d)および(IV−e)の化合物は、幾何異性体および/または光学異性体または様々な組成の異性体混合物として存在することができ、これらの異性体は、所望する場合、慣習的方法で分離することができる。本発明による組成物においては、本発明により純粋な異性体および異性体混合物の両方を使用すること、ならびにこれらを利用することができる。ただし、以下では、簡単にするために(IV−a)、(IV−b)、(IV−c)、(IV−d)および(IV−e)の化合物だけに言及するが、意味するところは、純粋な化合物、および適切な場合には、異性体化合物の様々な割合を有する混合物の両方である。
式(IIa)、(Ilb)、(Ile)、(Ild)および(Ile)の作物適合性改良化合物(「除草剤毒性緩和剤」)に関して、上に記載した群の好ましい意味合いを以下に示す。
mは、数0、1、2、3または4を表すことが好ましい。
は、次式の二価複素環式基のうちの1つを表すことが好ましい。
Figure 2008506742
nは、数0、1、2、3または4を表すことが好ましい。
は、(メチル−、エチル−、メトキシカルボニル−またはエトキシカルボニル−でそれぞれ場合によって置換された)メチレンまたはエチレンを表すことが好ましい。
は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すことが好ましい。
は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、1−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、1−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すことが好ましい。
10は、(フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれ場合によって置換された)メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表すことが好ましい。
11は、水素、(フッ素および/または塩素でそれぞれ場合によって置換された)メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、(フッ素、塩素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチルで場合によって置換された)フェニルを表すことが好ましい。
12は、水素、(フッ素および/または塩素でそれぞれ場合によって置換された)メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または(フッ素、塩素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−で場合によって置換された)フェニル、またはR11と一緒になって、[メチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環または(結合しているC原子と一緒になって5または6員の炭素環を形成する)2つの置換基で場合によって置換された]−CH−O−CH−CH−および−CH−CH−O−CH−CH−の基の1つを表すことが好ましい。
13は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、または(フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれ場合によって置換された)メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表すことが好ましい。
14は、水素、または(ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ−でそれぞれ場合によって置換された)メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表すことが好ましい。
15は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、または(フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれ場合によって置換された)メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表すことが好ましい。
は、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表すことが好ましい。
は、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはiプロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表すことが好ましい。
は、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはiプロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表すことが好ましい。
rは、数字0、1、2、3または4の1つを表すことが好ましい。
sは、数字0、1、2、3または4の1つを表すことが好ましい。
16は、水素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルを表すことが好ましい。
17は、水素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルを表すことが好ましい。
18は、水素、(シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ−でそれぞれ場合によって置換された)メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ、または(シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル−でそれぞれ場合によって置換された)シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノまたはシクロヘキシルアミノを表すことが好ましい。
19は、水素、(シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ−でそれぞれ場合によって置換された)メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、(シアノ、フッ素、塩素または臭素でそれぞれ場合によって置換された)プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、または(シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−でそれぞれ場合によって置換された)シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで表されることが好ましい。
20は、水素、(シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシでそれぞれ場合によって置換された)メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、(シアノ−、フッ素−、塩素−または臭素でそれぞれ場合によって置換された)プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、(シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルでそれぞれ場合によって置換された)シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、または(ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−で場合によって置換された)フェニルを表すことが好ましく、またはR19と一緒になって(メチルまたはエチルでそれぞれ場合によって置換された)ブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイルまたは3−オキサペンタン−1,5−ジイルを表す。
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表すことが好ましい。
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表すことが好ましい。
本発明による除草剤の毒性緩和剤として極めて好ましい式(IIa)の化合物の例を、以下の表にリストアップする。
Figure 2008506742
Figure 2008506742
Figure 2008506742
Figure 2008506742
本発明による除草剤の毒性緩和剤として極めて好ましい式(IIb)の化合物の例を、以下の表にリストアップする。
Figure 2008506742
Figure 2008506742
Figure 2008506742
本発明による除草剤の毒性緩和剤として極めて好ましい式(IIc)の化合物の例を、以下の表にリストアップする。
Figure 2008506742
Figure 2008506742
本発明による除草剤の毒性緩和剤として極めて好ましい式(IId)の化合物の例を、以下の表にリストアップする。
Figure 2008506742
Figure 2008506742
Figure 2008506742
Figure 2008506742
本発明による除草剤の毒性緩和剤として極めて好ましい式(IIe)の化合物の例を、以下の表にリストアップする。
Figure 2008506742
Figure 2008506742
本発明による好ましいものとは、それぞれの場合においてイミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、チオクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジネトフランから成る群から選択される式(I)の活性化合物の少なくとも1種およびそれぞれの場合において上記の毒性緩和物の少なくとも1つを含む活性化合物の組合せに与えられる。
最も好ましい作物適合性改良化合物[成分(b)]は、クロキンセット−メシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピペラートおよび化合物IIe−5および化合物IIe−11であり、特にクロキンセット−メシルおよびメフェンピル−ジエチルが重要視される。
それぞれの場合における式(I)の1つの活性化合物およびそれぞれの場合における上記で定義した毒性緩和物の1つの、本発明による選択的殺虫剤および/またはダニ駆除剤の特に好ましい組合せの例を以下の表にリストアップする。
Figure 2008506742
Figure 2008506742
Figure 2008506742
Figure 2008506742
毒性緩和剤として使用される一般式(IIa)の化合物は、公知であるかおよび/またはそれ自体公知の方法で調製することができる(国際公開第91/07874号、国際公開第95/07897号を参照)。
毒性緩和剤として使用される一般式(IIb)の化合物は、公知であるかおよび/またはそれ自体公知の方法で調製することができる(欧州特許出願公開第191736号を参照)。
毒性緩和剤として使用される一般式(IIc)の化合物は、公知であるかおよび/またはそれ自体公知の方法で調製することができる(ドイツ公開特許第2218097号、ドイツ公開特許第2350547号を参照)。
毒性緩和剤として使用される一般式(IId)の化合物は、公知であるかおよび/またはそれ自体公知の方法で調製することができる(ドイツ公開特許第19621522号/米国特許第6235680号を参照)。
毒性緩和剤として使用される一般式(IIe)の化合物は、公知であるかおよび/またはそれ自体公知の方法で調製することができる(国際公開第99/66795号/米国特許第6251827号を参照)。
驚くべきことに、一般式(I)の化合物と、上記にリストアップした群(b)の毒性緩和剤(解毒剤)との上記で定義した活性化合物の組合せは、良好な殺虫力を有し、一方では作物に十分に耐性があるので、これらは様々な作物の害虫防除に使用することができることがわかった。
ここにおいて、上記でリストアップした群(b)の化合物が、式(I)の化合物の殺虫活性を、ある場合には相乗的効果が得られるように高めることは、誠に驚くべきことと考えられるべきである。
ここにおいて、群(b)の特に好ましい組合せパターンを、特に、コムギ、エンバク、オオムギ、ライコムギ、およびライムギなどの穀物用植物、ならびにトウモロコシ、キビ、コメ、サトウキビ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ、タバコ、ホップおよび果実植物(例えば、リンゴおよびナシなどの仁果類、例えば、モモ、ネクタリン、サクランボ、プラム、アプリコットなどの石果、例えば、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、レモン、キンカン、マンダリン、温州みかんなどの柑橘類果物、例えば、ピスタチオナッツ、アーモンド、クルミ、ピーカンナッツなどのナッツ類、例えば、マンゴー、パパイヤ、パイナップル、ナツメヤシ、バナナなどの熱帯性果物、およびブドウ類を含む)に適用した場合の、特に有利な効果が重要視され得る。
前記組合せは、野菜の保護にも使用することができる。これら野菜には、とりわけ、朝鮮アザミ、ナス、カリフラワー、ブロッコリー、グリーンビーンズ、エンドウマメ、ウイキョウ、チコリ、キュウリ、コールラビ、レタス、クレソン、リーク、フダンソウ、ニンジン、ピーマン、ダイオウ、アオゲイトウ、アカキャベツ、ブラッセルスプラウト、セロリ、ビート、トマト、クリ、サヤインゲン、フタナミソウ、トウモロコシ、アスパラガス、テーブルビート、ホウレンソウ、キャベツ、サボイキャベツ、タマネギ、ズッキーニが含まれる。
活性化合物の組合せは、一般的に、例えば、以下の植物に使用することができる。
双子葉作物属:ワタ、グリシン、ベータ、ニンジン、インゲンマメ、エンドウマメ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ラッカセイ、アブラナ、レタス、キュウリ、クブルビタ、ヒマワリ。
単子葉作物属:イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、サトウモロコシ、オオクサ、サトウキビ、アナナス、アスパラガス、ネギ。
しかしながら、活性化合物の組合せの使用は、これらの属に限定されるのではなく、他の植物にも同様に拡大して適用される。
活性化合物の組合せの作物適合性の有利な効果は、特にある濃度比率において著しく顕著なことである。しかしながら、活性化合物の組合せ中の活性化合物の重量比率は比較的広範囲に変えることができる。一般的に、(b)の下の上記の作物適合性改良化合物(解毒剤/毒性緩和剤)の1つは、式(I)の活性化合物またはこの塩の重量部当たり、0.001から1000重量部、好ましくは0.01から100重量部、特に好ましくは0.05から10重量部、最も好ましくは0.07から1.5重量部存在する。
本発明による混合物は、種子の処理に特に適している。害虫によって引き起こされる作物の損害の多くは、早ければ、貯蔵中に種子が侵入される際、種子を土壌に蒔いた後に、そして植物の発芽のすぐ後に起こる。成長植物の根および芽は特に敏感であり、軽微な損害であっても全体の植物の死を招くことがあるので、この段階は特に重要である。したがって、適切な組成物を使用することによって、種子と発芽植物を保護することは特に重要である。
植物の種子を処理することで、害虫を防除することは長い間知られており、継続的な改善課題である。しかしながら、種子の処理は、しばしば深刻な問題を引き起こし、これらの問題は、必ずしも満足するようなやり方で解決することはできない。したがって、種子まきの後、または植物の発芽の後に、追加の作物保護製品を適用することなく、種子および発芽植物を保護する方法を開発することが望ましい。さらに、害虫による攻撃からの種子および発芽植物の最適な保護を提供するが、しかし使用した活性化合物から植物自体が損害を受けないような方法で、使用する活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、種子の処理方法は、使用する作物保護製品の最低量でもって、種子および発芽植物の最適な保護を達成するために、遺伝子組換え植物の固有の殺虫性質についても考慮しなければならない。
したがって本発明は、特に、種子を本発明による組成物で処理することによって、種子および発芽植物を害虫の攻撃から保護する方法にも関する。本発明は、同じく、種子および発芽植物を害虫の攻撃から保護するために種子を処理するための、本発明による組成物の使用に関する。さらに、本発明は、害虫から保護するために、本発明による組成物で処理された種子に関する。
本発明の利点の1つは、本発明による組成物の特別な浸透移行性特性であり、これらの組成物で種子を処理すると、種子それ自体を保護するだけではなく、出芽後の植物をも害虫から保護することである。これによって、作物を蒔種時に直ちにまたは蒔種直後に処理することなしで済ませることができる。
さらなる利点は、本発明による組成物の殺虫活性が、それぞれの個別の活性化合物と比べて相乗的に増加することである。これによって、使用する活性化合物の量の最適化が可能になる。ここにおいて、群(b)の混合パートナーの存在により、殺虫剤的に活性な化合物の使用によって起こる可能性がある出芽植物の損害が、驚くほど効果的に制限されるかまたは完全に防止され得ることは、特に有利であると考えねばならない。
さらに、本発明による混合物が、特に遺伝子組み替え種子においても使用でき、この種子から成長する植物は害虫に対して抵抗性のタンパク質を発現できることは、有利であると考えねばならない。かかる種子を本発明による組成物で処理することによって、一部の害虫は、例えば殺虫タンパク質の発現によって、既に防除することができ、そして驚くべきことに、本発明による組成物と一緒になることによる相乗的補完活性によって、害虫による攻撃からの保護の有効性が、再度上昇する。
本発明による組成物は、農業、温室、森林、園芸またはブドウ栽培で使用される様々などの種子の保護にも適している。特にこれは、トウモロコシ、ピーナッツ、カノーラ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、ダイズ、ワタ、ビート(例えばサトウダイコン、および飼料用ビート)、コメ、キビ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ヒマワリ、サトウキビまたはタバコの種子の形態をとる。本発明による組成物は、同様に、ブロッコリー、カリフラワー、キャベツ、トマト、ピーマン、メロン、ズッキーニおよびキュウリなどの様々な種類の野菜の種子の処理に、または例えばリンゴまたはナシなどの仁果類の種子の処理に適している。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギおよびカノーラまたはアブラナの種子の処理は、特に重要である。
上で既に述べたように、本発明による組成物による遺伝子組換え種子の処理も特に重要である。原則として、これは特定の殺虫特性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも1種の非相同遺伝子を含む植物の種子の形態をとる。このような状況において、遺伝子組換え種子中の非相同遺伝子は、バシラス(Bacillus)、リゾビウム(Rhizobium)、シュードモナス(Pseudomonas)、セラチア(Serratia)、トリコデルマ(Trichoderma)、クラビバクテル(Clavibacter)、グロムス(Glomus)またはグリオクラディウム(Gliocladium)などの微生物から誘導することもできる。本発明は、バシラスspを起源とする少なくとも1種の非相同遺伝子を含む遺伝子組換え種子の処理に特に適しており、これの遺伝子生成物は、アワノメイガおよび/または根切り虫に対して活性を示す。バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)から誘導された非相同遺伝子が特に好ましい。
本発明の範囲内で、本発明による組成物は、種子に単独でまたは適切な製剤中で適用される。種子は、処理中の損傷を避けるのに十分な安定した状態で処理されることが好ましい。一般的に、種子は収穫と播種との間のどの時点においても処理することもできる。通常使用される種子は、植物から分離されており、根、殻、茎、外皮、毛または果物の果肉を取り除いてある。
種子を処理する場合、一般的に種子に適用される本発明による組成物の量、および/またはさらなる添加物の量は、種子の出芽が悪影響を受けないようにまたは結果として得られた植物が損害を受けないように選択するということに注意を払わなければならない。このことは、ある適用率において、植物毒性作用を有している可能性がある活性化合物の場合には、特に心に止めておかねばならない。
本発明による組成物は、直接適用すること、すなわち、さらなる成分を含むことなく、および希釈することなく、適用することができる。原則として、組成物を種子に適切な製剤の形式で適用することが好ましい。適切な製剤および種子の処理の方法は、熟練者に知られており、また例えば、以下の文献において記載されている。米国特許第4,272,417号、米国特許第4,245,432号、米国特許第4,808,430号、米国特許第5,876,739、米国特許出願公開第2003/0176428号、国際公開第2002/080675号、国際公開第2002/028186号。
活性化合物の組合せは、溶液、乳剤、湿潤性粉末、懸濁物、粉末、微粉末、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁性乳剤濃縮液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、ポリマー材料のマイクロカプセルなどの在来の製剤に転換することができる。
これらの製剤は、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液体溶媒および/または固体担体と混合する、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散剤、および/または発泡剤を使用して混合するなど、周知の方法で作成される。
使用される増量剤が水の場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。適切な液体溶媒は、主に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族類、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩化芳香族類または塩化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、または、鉱物油留分、鉱物油および植物油などのパラフィン類、ブタノールまたはグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステルなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類またはシクロヘキサン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、および水である。
適切な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩、カオリン、粘土、タルク、白墨、石英、アタパルガイド、モンモリナイト、または珪藻土などの粉砕した天然鉱物;および細かく分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの粉砕した合成鉱物;顆粒のための固体担体として適切なのは、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの粉砕し断片化した天然岩石、および有機および無機の荒挽き粉の顆粒、および鋸屑、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの有機材料の顆粒;乳化剤および/または発泡剤として適切なのは、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテルなどの非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートおよびタンパク質加水分解物であり;分散剤として適当なのは、例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロースなどの粘着付与剤および、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよび酢酸ポリビニールなどの粉末、顆粒およびラテックス形態の天然および合成ポリマー、およびケファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、および合成リン脂質は、製剤として使用することができる。その他の可能性のある添加物は、鉱物油および植物油である。
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシャンブルーなどの無機顔料の着色剤、および例えばアリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料、などの有機染料、および鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、および亜鉛の極微量の栄養剤を使用することが可能である。
製剤は、一般的に0.1重量%および95重量%の間、好ましくは0.5重量%および90重量%の間の活性化合物を含んでいる。
活性化合物の組合せは、一般的に既製の製剤の形態で適用される。しかしながら、活性化合物の組成物に含まれる活性化合物は、使用に混合される個別の製剤の形態、すなわちタンク混合の形態で適用することもできる。
そのままのまたは製剤中における活性化合物の組合せは、その他の既知の除草剤と混合して、この場合も既製の調製物またはタンク混合が可能であるが、使用することもできる。殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、誘引剤、減菌剤、殺菌素、鳥駆除剤、成長剤、植物栄養素、土壌調製剤など、その他の既知の活性化合物との混合も可能である。特定の適用において、特にポスト発芽法の場合、植物適合性鉱物油または植物油(例えば、市販品の「Rako Binol」)または、例えば、硫酸アンモニウムもしくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を、製剤にさらなる添加物として組み込めば一層有利である。
活性化合物の組合せは、製剤またはこれらの製剤から、さらなる希釈によって調製できる、既製の溶液、懸濁物、乳化剤、粉末、ペーストおよび顆粒などの使用形態で使用することができる。適用は、例えば散水、スプレー、アトマイジング、ダスティングまたは全面散布などの在来方法で達成することができる。
活性化合物の組合せの適用率はある範囲内で変えることがきる。これは、特に天候および土壌要因に依存する。一般的に、適用率は、ヘクタール当たり0.005kgから5kg、好ましくはヘクタール当たり0.01kgから2kgであり、特に好ましくは、ヘクタール当たり0.05kgから1.0kgである。
活性化合物の組合せは、植物の発芽の前および後、すなわちプレ発芽およびポスト発芽法によって、適用することができる。
使用する毒性緩和剤は、この性質に応じて、作物の種子の前処理(種子粉衣)に使用するか、または種まきの前にまき溝に組み入れるか、または除草剤と一緒に植物の発芽の前または後に適用することができる。
活性化合物の組合せは、農業において遭遇する動物の害虫、好ましくは節足動物および線虫、特に昆虫およびクモ形動物類の防除に適している。これらは、標準的な感受性および抵抗性の種に対して有効であり、すべてのまたは個別の発育段階において有効である。上記の害虫には、
等脚類(Isopoda)の分類目からは、例えば、オニスカスアセラス(Oniscus asellus)、アルマジリジウムバルガレ(Armadillidium vulgare)、ポルセリオスカバー(Porcellio scaber)などが、倍脚類(Diplopoda)の分類目からは、例えば、ブラニウラスグタラタス(Blaniulus guttulatus)が、唇脚類(Chilopoda)の分類目からは、例えば、ゲオフィラスカルポファガス(Geophilus carpophagus)、スカチゲラspp.(Scutigera spp.)が、結合類(Symphyla)の分類目からは、例えば、スカチゲレライマクラタ(Scutigerella immaculata)が、しみ類(Thysanura)の分類目からは、例えば、レピスマサッカリナ(Lepisma saccharina)が、とびむし類(Collembola)の分類目からは、例えば、オニシウラスアルマタス(Onychiurus armatus)が、直翅類(Orthoptera)の分類目からは、例えば、アケタドメスチカス(Acheta domesticus)、グリロタルパspp.(Gryllotalpa spp.)、ロカスタミグラトリアミグロトリオイデス(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプラスspp.(Melanoplus spp.)、シストセルカグレガリア(Schistocerca gregaria)が、ごきぶり類(Blattaria)の分類目からは、例えば、ブラタオリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタアメリカーナ(Periplaneta americana)、ロウコファエアマデラエ(Leucophaea maderae)、ブラテラゲルマニカ(Blattella germanica)が、はさみむし類(Dermaptera)の分類目からは、例えば、ホリフィクラアウリクラリア(Forficula auricularia)が、等翅類(Isoptera)の分類目からは、例えば、レチクリテリメスspp.(Reticulitermes spp.)が、シラミ類(Phthiraptera)の分類目からは、例えば、ペヂカラスヒューマナスコルポリス(Pediculus humanus corporis)、ハエマトピナスspp.(Haematopinus spp.)、リノグナサスspp.(Linognathus spp.)、トリコデクテスspp.(Trichodectes spp.)、ダマリニアspp.(Damalinia spp.)が、総翅類(Thysanoptera)の分類目からは、例えば、ヘルシノスリプスフェモラリス(Hercinothrips femoralis)、スリプスタバチ(Thrips tabaci)、スリプスパルミ(Thrips palmi)、フランクリニエラオシデンタリス(Frankliniella occidentalis)が、異翅類(Heteroptera)の分類目からは、例えば、ユリガステルspp.(Eurygaster spp.)、ジズデルカスインテルメジアス(Dysdercus intermedius)、ピエスマクワドラタ(Piesma quadrata)、シメックスレクチュラリアス(Cimex lectularius)、ロドニウスプロリカス(Rhodnius prolixus)、トリアトマspp.(Triatoma spp.)が、同翅類(Homoptera)の分類目からは、例えば、アレウロデスブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシアタバシ(Bemisia tabaci)、トリアロウロデスバポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、アフィスゴシッピ(Aphis gossypii)、ブレビコリンブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミザスリビス(Cryptomyzus ribis)、アフィスファバエ(Aphis fabae)、アフィスポミ(Aphis pomi)、エリオソマラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテラスアルンジニス(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラバスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペムフィガスspp.(Pemphigus spp.)、マクロシファムアベナエ(Macrosiphum avenae)、ミザスspp.(Myzus spp)、フォロドンヒュームリ(Phorodon humuli)、ロパロシフームパジ(Rhopalosiphum padi)、エンポアスカspp.(Empoasca spp.)、ユースセリスビロバタス(Euscelis bilobatus)、ネフォテチックスシンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、レカニウムコルニ(Lecanium corni)、サイセティアオレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルファックスストリアテラス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバタルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニジエラアウランチ(Aonidiella aurantii)、アスピジオタスヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカスspp.(Pseudococcus spp.)、プシラspp.(Psylla spp.)が、鱗翅類(Lepidoptera)の分類目からは、例えば、ペクチノフォラゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ブパラスピニアリアス(Bupalus piniarius)、チェイマトビアブルマタ(Cheimatobia brumata)、リトコレチスブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタパデラ(Hyponomeuta padella)、プルテラキシロステラ(Plutella xylostella)、マラコソマニュストリア(Malacosoma neustria)、ユウプロクチスクリソロホエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマントリアspp.(Lymantria spp.)、ブクラトリックスサルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロクニスチスシトレラ(Phyllocnistis citrella)、アグロチスspp.(Agrotis spp.)、ユークソアspp.(Euxoa spp.)、フェルチアspp.(Feltia spp.)、エアリアスインスラナ(Earias insulana)、ヘリオジスspp.(Heliothis spp.)、マメストラブラシカエ(Mamestra brassicae)、パノリスフラマエア(Panolis flammea)、スポドプテラspp.(Spodoptera spp.)、トリコプルシアニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリスspp.(Pieris spp.)、チロspp.(Chilo spp.)、ピラウスタヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチアクエニエラ(Ephestia kuehniella)、ガレリアメロネラ(Galleria mellonella)、チネオラビッセリエラ(Tineola bisselliella)、チネアペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラプシュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシアポダナ(Cacoecia podana)、カプアレチクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラフミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシアアムビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナマグナニマ(Homona magnanima)、トルトリックスビリダナ(Tortrix viridana)、ナファロセラスspp.(Cnaphalocerus spp.)、オウレマオリザエ(Oulema oryzae)が、甲虫類(Coleoptera)の分類目からは、例えば、アノビウムパンクタタム(Anobium punctatum)、リゾペルタドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルチヂアスオブテクタス(Bruchidius obtectus)、アカンソセリデスオブテクタス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペスバジュラス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカアルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサデセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ダイコンハムシ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカspp.(Diabrotica spp.)、プシリオデスクリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、エピラクナバリベシチス(Epilachna varivestis)、アトマリアspp.(Atomaria spp.)、オリザエフィラススリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アンソノマスspp.(Anthonomus spp.)、シトフィラスspp.(Sitophilus spp.)、オチオリンカスサルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテスソルジダス(Cosmopolites sordidus)、シュソリンカスアッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ハイペラポスチカ(Hypera postica)、デルメステスspp.(Dermestes spp.)、トロゴデルマspp.(Trogoderma spp.)、アンスレナスspp.(Anthrenus spp.)、アタジェナスspp.(Attagenus spp.)、リクタスspp.(Lyctus spp.)、メリジェセスアエネアス(Meligethes aeneus)、プチナスspp.(Ptinus spp.)、ニプタスホロロウカス(Niptus hololeucus)、ギビアムプシロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリアムspp.(Tribolium spp.)、テネブリオモリトル(Tenebrio molitor)、アグリオテスspp.(Agriotes spp.)、コノデラスspp.(Conoderus spp.)、メロロンタメロロンタ(Melolontha melolontha)、アムヒマロンソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラゼアランジカ(Costelytra zealandica)、リソルホプトラスオリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)が、膜し類(Hymenoptera)の分類目からは、例えば、ジプリオンspp.(Diprion spp.)、ホプロカンパspp.(Hoplocampa spp.)、ラシアスspp.(Lasius spp.)、モノモリアムファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパspp.(Vespa spp.)が、双翅類(Diptera)分類目からは、例えば、アエデスspp.(Aedes spp.)、アノフェレスspp.(Anopheles spp.)、カレックスspp.(Culex spp.)、ドロソフィラメラノガステル(Drosophila melanogaster)、ムスカspp.(Musca spp.)、ファニアspp.(Fannia spp.)、カリフォラエリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリアspp.(Lucilia spp.)、クリソミアspp.(Chrysomyia spp.)、カテレブラspp.(Cuterebra spp.)、
spp.ガストロフィラスspp.(Gastrophilus spp.)、ヒポボスカspp.(Hyppobosca spp.)、ストモキシスspp.(Stomoxys spp.)、オエストラスspp.(Oestrus spp.)、ヒポデルマspp.(Hypoderma spp.)、タバナスspp.(Tabanus spp.)、タニアspp.(Tannia spp.)、ビビオホルツラナス(Bibio hortulanus)、オシネラフリット(Oscinella frit)、フォルビアspp.(Phorbia spp)、ペゴミヤヒヨシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチスカピタタ(Ceratitis capitata)、ダカスオレアエ(Dacus oleae)、ティプラパルドサ(Tipula paludosa)、ヒレミヤspp.(Hylemyia spp.)、リリオミザspp.(Liriomyza spp.)が、ノミ類(Siphonaptera)の分類目からは、例えば、キセノプシラケオピス(Xenopsylla cheopis)、セラトフィラスspp.(Ceratophyllus spp.)が含まれる。
クモ形類動物の属からは、例えば、スコルピオマウラス(Scorpio maurus)、ラトロデクタスマクタンズ(Latrodectus mactans)、アカラスシロ(Acarus siro)、アルガスspp.(Argas spp.)、オルニソドロスspp.(Ornithodoros spp.)、デルマニサスガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエスリビス(Eriophyes ribis)、ヒロコプトルタオレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ブーフィラスspp.(Boophilus spp.)、リピセファラスspp.(Rhipicephalus spp.)、アンブリヨマspp.(Amblyomma spp.)、ヒヤロムアspp.(Hyalomma spp.)、イクソデスspp.(Ixodes spp.)、プソロプテスspp.(Psoroptes spp.)、コリオプテスspp.(Chorioptes spp.)、サルコプテスspp.(Sarcoptes spp.)、タルソネマスspp.(Tarsonemus spp.)、ブリオビアプラエチオサ(Bryobia praetiosa)、パノニカスspp.(Panonychus spp.)、テトラニカスspp.(Tetranychus spp)、ヘミタルソネマスspp.(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルパスspp.(Brevipalpus spp)が含まれる。
植物寄生線虫には、例えば、プラチレンカスspp.(Pratylenchus spp.)、ラドフォラスシミリス(Radopholus similis)、ジチレンカスジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、チレンカラスセミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラspp.(Heterodera spp.)、グロボデラspp.(Globodera spp.)、メロイドジンspp.(Meloidogyne spp.)、アフレンコイデスspp.(Aphelenchoides spp.)、ロンジドラスspp.(Longidorus spp.)、キシフィネマspp.(Xiphinema spp.)、トリコドラスspp.(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンカスspp.(Bursaphelenchus spp.)が含まれる。
殺虫剤として使用する場合、活性化合物の組合せは、それらの商用製剤中におよびこれら製剤から調製される使用形態中に、さらなる共力剤との混合物として存在することができる。共力剤は、添加した共力剤が、この部分において活性である必要なしに、活性化合物の活性度を高める化合物である。
商用製剤から調製した使用形態の活性化合物の含有量は、広範囲に変えることができる。使用形態の活性化合物の濃度は、活性化合物の重量基準で0.0000001%から95%、好ましくは重量基準で0.0001%から1%とすることができる。
適用は、使用形態に適用される慣習的方法で行われる。
本発明によれば、すべての植物および植物の一部を処理することが可能である。ここにおいて、植物は、所望するまたは所望しない野生の植物、または作物(自然に発生する作物を含む)など、すべての植物および植物群を意味すると理解されるものとする。作物は、在来的育種および最適化方法によって、または遺伝子組み替え植物を含み、そして植物養殖者の許可によって保護することのできるまたはできない植物品種を含む、バイオテクノロジー的および遺伝子工学的方法、もしくはこれら方法の組合せで得ることができる植物であるとすることができる。植物の部分は、植物の地上および地下のすべての部分および芽、葉、花および根、などの植物の器官、例として挙げられるのは、葉、針状葉、茎、幹、花、実、果実および種子そして根、塊茎および地下茎、を意味すると理解されるものとする。植物の部分には、例えば苗木、塊茎、地下茎および切り枝などの、収穫した植物ならびに生長的および生成的繁殖物を含むこともできる。本発明による組合せは、特に、上述の作物の種子の処理に適している。
本発明による活性化合物による、植物および植物の部分の処理は、直接にまたはこれらの環境、生息領域または貯蔵領域への在来の処理方法、例えば、浸漬、スプレー、蒸発、アトマイジング、全面散布、刷毛塗りおよび増殖物質、特に種子の場合は、さらに単層もしくは多層被覆によって、作用させることで実施することができる。
既に上で述べたように、本発明によってすべての植物および植物の部分を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生種および植物品種、または、交配またはプロトプラスト法など在来の生化学的育種方法で得られた植物またはそれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態において、遺伝子工学、適切な場合には在来法との組合せによって得られた遺伝子組み替え植物および植物品種(遺伝子組み換え生物)およびそれらの部分が処理される。用語の「部分」、「植物の部分」または「植物部分」は、上で説明した。
特に好ましいのは、それぞれの場合において、市販されているかまたは使用されている植物品種の植物を、本発明により処理することである。
植物品種、植物の部位、および成長条件(土壌、天候、植物期間、飼料)に応じて、本発明による処理は、超加成性(「相乗」)効果をもたらす結果となることもある。したがって、適用率の低下、および/または活性領域の拡大、および/または本発明によって使用できる物質および組成物の活性量の増大、より良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつもしくは洪水、または土壌の塩含有量に対する耐性の増大、開花性能の増大、より容易な収穫、成熟の加速、収穫高の増加、収穫品のより良好な品質および/またはより高い栄養価、収穫品のより良好な貯蔵安定性および/または加工性に、現実の期待を上回る効果が可能である。
好適で、本発明により処理される遺伝子組み替え植物および植物品種(すなわち、遺伝子工学によって得られた植物)には、遺伝子組み換えにおいて、特に有利な有用な形質を分け与える遺伝子物質を受領したすべての植物が含まれる。かかる性質は、より良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつもしくは洪水、または土壌の塩含有量に対する耐性の増大、開花性能の増大、より容易な収穫、成熟の加速、収穫高の増加、収穫品のより良好な品質および/またはより高い栄養価、収穫品のより良好な貯蔵安定性および/または加工性である。さらに、特に強調されるかかる性質の例は、昆虫、ダニ、植物病理学的菌、バクテリアおよび/またはウィルスなどの、動物および微生物害虫に対するより植物の良好な防御、およびで植物のある除草剤的活性化合物に対する耐性の増加である。言及することができる遺伝子植物は、重要な穀類(コムギおよびコメ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナおよびまた果実植物(リンゴ類、ナシ、柑橘類およびブドウ)であり、特にトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよびアブラナが重要視される。特に重要な形質は、植物内に形成される毒素、特にバチルスチューリンゲンシスからの遺伝子物質によって形成される毒素(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFおよびそれらの組合せによるもの)(以降「Bt植物」と称する)による昆虫に対する植物の防護の増大である。さらに、特に重要視される形質は、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホセートまたはホスフィノトリシンなどの特定の除草剤的活性化合物(例えば、「PAT」遺伝子)に対する耐性の増加である。問題の所望する形質を付与する遺伝子は、伝子組換え植物中でお互いが組み合わさって存在することができる。「Bt植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種、およびジャガイモ品種であり、これらは、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名の下で販売されている。言及することができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種であり、これは、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対して耐性がある、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対して耐性がある、例えばアブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン類に対して耐性がある)およびSTS(登録商標)(スルホニルウレアに対して耐性がある、例えばトウモロコシ)の商品名の下で販売されている。言及することができる除草剤耐性植物(除草剤耐性のため在来の方法で栽培した植物)には、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の名前で販売されている品種を含む。勿論これらの記述は、これらのまたはまだ開発中の遺伝子形質を有していて、開発されおよび/または将来市場にでる植物にも同様に適用される。
リストアップした植物およびまたはそれらの種子は、活性化合物混合物を用いて、本発明により特に有利な方法で処理することができる。混合物に関して上で記述した好ましい範囲は、これらの植物およびそれらの種子の処理にも同様に適用される。特に重要視されるのは、本明細書で特に記述した混合物での植物およびそれらの種子の処理である。
本発明による活性化合物組合せの良好な殺虫剤的作用を以下の実施例で例示する。個別の活性化合物の作用が不十分であったとしても、組合せは、驚くべき殺虫剤的作用の向上を示す。
2種の活性化合物組合せの殺虫率計算式
2種の活性化合物の、所定の組合せに関する予想活性を計算することができる。(Colby、S.R.;「Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations」、Weeds 15、20〜22頁、1967年を参照されたい。)
X=活性化合物Aを、適用率mppmで使用した場合の、防除未処理の%で表示される殺虫率
Y=活性化合物Bを、適用率nppmで使用した場合の、防除未処理の%で表示される殺虫率
の場合、
E=活性化合物AおよびBを、適用率mおよびnppmで使用した場合の、防除未処理の%で表示される殺虫率は、次式で示される。
Figure 2008506742
実際の殺虫率が計算した殺虫率より高い場合、組合せの殺傷は超加成性である、すなわち、相乗効果が存在する。この場合、実際に観測される殺虫率は、上記の式を用いて計算される予想殺虫率(E)よりも高くなければならない。
(実施例A)
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な調製物を作成するために、活性化合物1重量部を、規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を乳化剤を含む水で希釈して所望の濃度とする。
アブラムシ(モモアカアブラムシ)によって重度に感染したキャベツの葉(ブラシカオレラセア(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物調製物に浸すことで処理する。
所望の時間後に殺虫率を測定する。殺虫率100%は、すべてのアブラムシが殺されたことを意味し、0%は、アブラムシが1匹も殺されなかったことを意味する。測定した殺虫率をコルビーの式(Colby’s formula)に当てはめる。
この試験において、例えば、本適用よる以下の活性化合物組合せは、活性化合物それ自体の適用に比較して、相乗的に高まった活性量を示している。
Figure 2008506742
Figure 2008506742
Figure 2008506742
(実施例B)
ダイコンハムシ(Phaedon cochleariae)幼虫試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な調製物を作成するために、活性化合物1重量部を、規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を、乳化剤を含む水で希釈して所望の濃度とする。
キャベツの葉(ブラシカオレラセア(Brassica oleracea))を、所望の濃度の活性化合物調製物に浸すことで処理し、葉が未だ湿った状態の時に、芥子菜カブトムシ(ダイコンハムシ)を住まわせる。
所望の時間後に殺虫率を測定する。殺虫率100%は、すべてのカブトムシが殺されたことを意味し、0%は、カブトムシの幼虫が1匹も殺されなかったことを意味する。測定した殺虫率をコルビーの式(Colby’s formula)に当てはめる。
この試験において、例えば、本適用よる以下の活性化合物組合せは、活性化合物それ自体の適用に比較して、相乗的に高まった活性量を示している。
Figure 2008506742
Figure 2008506742
Figure 2008506742
Figure 2008506742
(実施例C)
プルテラキシロステラ(Plutella xylostella)試験(感受性株)
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な調製物を作成するために、活性化合物1重量部を、規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を、乳化剤を含む水で希釈して所望の濃度とする。
キャベツの葉(ブラシカオレラセア(Brassica oleracea))を、所望の濃度の活性化合物調製物に浸すことで処理し、葉が未だ湿った状態の時に、コナガのイモムシ(プルテラキシロステラ、感受性系統)を住まわせる。
所望の時間後に殺虫率を測定する。殺虫率100%は、すべてのイモムシが殺されたことを意味し、0%は、イモムシが1匹も殺されなかったことを意味する。測定した殺虫率をコルビーの式(Colby’s formula)に当てはめる。
この試験において、例えば、本適用よる以下の活性化合物組合せは、活性化合物それ自体の適用に比較して、相乗的に高まった活性量を示している。
Figure 2008506742
Figure 2008506742

Claims (8)

  1. 活性化合物の組合せの活性量を含む組成物であって、
    (a)少なくとも1種の式(I)の化合物
    Figure 2008506742
    [式中、
    Hetは、(フッ素、塩素、メチルもしくはエチルでそれぞれ場合によって一置換または多置換された)複素環を表し、複素環は、以下の複素環の群:
    ピリド−3−イル、ピリド−5−イル、3−ピリジニオ、1−オキシド−5−ピリジニオ、1−オキシド−5−ピリジニオ、テトラヒドロフラン−3−イル、チアゾール−5−イル
    から選択され、
    Aは、C〜C−アルキル、−N(R)(R)またはS(R)を表し、
    ここで、
    は、水素、C〜C−アルキル、フェニル−C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−アルケニルまたはC〜C−アルキニルを表し、および
    は、C〜C−アルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−アルキニル、−C(=O)−CHまたはベンジルを表し、
    Rは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−アルキニル、−C(=O)−CHまたはベンジルを表し、またはRと一緒になって以下の群:
    −CH−CH−、−CH−CH−CH−、−CH−O−CH−、−CH−S−CH−、−CH−NH−CH−、−CH−N(CH)−CH
    を表し、および
    Xは、N−NO、N−CNまたはCH−NOを表し、
    一般式(I)の化合物のすべての可能な互変異性型および一般式(I)の化合物のすべての可能な塩または酸もしくは塩基付加物を含む。]、
    および
    (b)少なくとも1種の以下の化合物群からの作物適合性改良化合物、
    4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4,5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル、欧州特許出願公開第86750号、欧州特許出願公開第94349号、欧州特許出願公開第191736号、欧州特許出願公開第492366号における関連化合物も参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)ウレア(ダイムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(フェンクロラゾール−エチル、欧州特許出願公開第174562号および欧州特許出願公開第346620号における関連化合物も参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシレート(フラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシレート(イソキサジフェン−エチル、国際公開第95/07897号における関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジコール)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メフェンピルジエチル、国際公開第91/07874号における関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4,5]デカン4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキシラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセテート、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート(欧州特許出願公開第269806号および欧州特許出願公開第333131号における関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(国際公開第91/08202号における関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロパ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキシプロパ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(欧州特許出願公開第582198号における関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、欧州特許出願公開第613618号参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチルウレア(通称N−(2−メトキシベンゾイル−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチルウレア、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチルウレア、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチルウレア、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド
    および/または(一般式によって定義された)以下の化合物
    一般式(IIa)の化合物
    Figure 2008506742
    または一般式(IIb)の化合物
    Figure 2008506742
    または一般式(IIc)の化合物
    Figure 2008506742
    のうちの1種
    [式中、
    mは、0から5の間の数を表し、
    は、以下に概要を示す二価の複素環基を表し、
    Figure 2008506742
    nは,0から5の間の数を表し、
    は、1個または2個の炭素原子を有する(C〜C−アルキル、C〜C−アルコキシ−カルボニルおよび/またはC〜C−アルケニルオキシ−カルボニルで場合によって置換された)アルカンジイルを表し、
    は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C〜C−アルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−アルキルアミノまたはジ−(C〜C−アルキル)アミノを表し、
    は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C〜C−アルコキシ、C〜C−アルケニルオキシ、C〜C−アルケニルオキシ−C〜C−アルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−アルキルアミノまたはジ−(C〜C−アルキル)アミノを表し、
    10は、(フッ素、塩素および/または臭素でそれぞれ場合によって置換された)C〜C−アルキルを表し、
    11は、水素を表し、または(それぞれが、フッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換された)C〜C−アルキル、C〜C−アルケニルまたはC〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ジオキソラニル−C〜C−アルキル、フリル、フリル−C〜C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または(フッ素、塩素および/または臭素またはC〜C−アルキルで場合によって置換された)フェニルを表し、
    12は、水素を表し、または(それぞれが、フッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換された)C〜C−アルキル、C〜C−アルケニルまたはC〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ジオキソラニル−C〜C−アルキル、フリル、フリル−C〜C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または(フッ素、塩素および/または臭素またはC〜C−アルキルで場合によって置換された)フェニルを表し、またはR11と一緒になって[それぞれが、C〜C−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環または(結合しているC原子と一緒になって5もしくは6員の炭素環を形成する)2つの置換基で場合によって置換された]C〜C−アルカンジイルもしくはC〜C−オキサアルカンジイルを表し、
    13は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、または(それぞれが、フッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換された)C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
    14は、水素を表し、または(ヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC〜C−アルコキシで場合によって置換された)C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキルまたはトリ(C〜C−アルキル)シリルを表し、
    15は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、または(それぞれが、フッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換された)C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
    はニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシまたはC〜C−ハロアルコキシを表し、
    は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、またはC〜C−ハロアルコキシを表し、
    は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、またはC〜C−ハロアルコキシを表す。]、
    および/または(一般式によって定義された)以下の化合物
    一般式(IId)の化合物
    Figure 2008506742
    または一般式(IIe)の化合物
    Figure 2008506742
    [式中、
    rおよびsは、0から5の間の数を表し、
    16は、水素またはC〜C−アルキルを表し、
    17は、水素またはC〜C−アルキルを表し、
    18は、水素を表し、または(それぞれが、シアノ、ハロゲンまたはC〜C−アルコキシで場合によって置換された)C〜C−アルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−アルキルアミノまたはジ−(C〜C−アルキル)アミノを表し、または(それぞれが、シアノ、ハロゲン、C〜C−アルキルで場合によって置換された)C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルオキシ、C〜CシクロアルキルチオまたはC〜C−シクロアルキルアミノを表し、
    19は、水素を表し、または(シアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC〜C−アルコキシで場合によって置換された)C〜C−アルキルを表し、または(それぞれが、シアノまたはハロゲンで場合によって置換された)C〜C−アルケニルまたはC〜C−アルキニルを表し、または、(シアノ、ハロゲンまたはC〜C−アルキルで場合によって置換された)C〜C−シクロアルキルを表し、
    20は、水素を表し、または(シアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC〜C−アルコキシで場合によって置換された)C〜C−アルキルを表し、または(それぞれが、シアノまたはハロゲンで場合によって置換された)C〜C−アルケニルまたはC〜C−アルキニルを表し、または(シアノ、ハロゲンまたはC〜C−アルキルで場合によって置換された)C〜C−シクロアルキルを表し、または(ニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、またはC〜C−ハロアルコキシで場合によって置換された)フェニルを表し、またはR19と一緒になって(それぞれが、C〜C−アルキルで場合によって置換された)C〜C−アルカンジイルまたはC〜C−オキサアルカンジイルを表し、
    は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、またはC〜C−ハロアルコキシを表し、および
    は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシまたはC〜C−ハロアルコキシを表す。]
    を含む組成物。
  2. 式(I)の化合物として、以下の活性化合物:イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、チアクロプリド、ジノテフラン、アセタミプリド、ニテンピラムのうちの少なくとも1種を含むことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  3. 作物適合性改良化合物として、以下の活性化合物:クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピペラート、化合物IIe−5、化合物IIe−11含むことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  4. 節足動物を防除するための、請求項1に記載の組成物の使用。
  5. 請求項1に記載の組成物が、昆虫および/またはクモ形動物および/またはこれらの生息場所に作用させることを特徴とする、節足動物の防除方法。
  6. 節足動物から種子を保護するための、請求項1に記載の組成物の使用。
  7. 種子が、請求項1に記載の組成物で処理されることを特徴とする、節足動物から種子を保護する方法。
  8. 請求項1に記載の組成物で処理されたことを特徴とする種子。
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