KR20070039141A - 네오니코티노이드 및 약해 완화제를 기본으로 하는 살충제 - Google Patents

네오니코티노이드 및 약해 완화제를 기본으로 하는 살충제 Download PDF

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KR20070039141A
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로타르 빌름스
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바이엘 크롭사이언스 아게
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Abstract

본 발명은
(a) 적어도 하나의 일반식 (I)의 화합물 및
(b) 명세서에 언급된 화합물 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 함유한 유효량의 활성 화합물의 배합물을 포함함을 특징으로 하는 살충 조성물 및 이들 조성물을 사용하여 절지동물을 구제하는 방법에 관한 것이다:
Figure 112007014058571-PCT00040
상기 식에서,
Het, A, R 및 X는 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

네오니코티노이드 및 약해 완화제를 기본으로 하는 살충제{Insecticides based on neonicotinoids and safeners}
본 발명은 첫째로 네오니코티노이드 그룹중에서 선택된 하나 이상의 활성 화합물 및 그 다음으로 적어도 하나의 작물 화합성(crop plant compatibility) 개선 화합물을 포함하는 활성 화합물들의 살충적 활성 배합물의, 유용한 각종 작물중에서 곤충의 개량된 구제를 위한 용도에 관한 것이다.
하기 일반식 (I)의 화합물이 살충 작용을 가지는 것으로 공지되었다(참조예: EP-A1-192 606, EP-A 2-580 533, EP-A 2-376 279, EP-A2-235 725):
Figure 112007014058571-PCT00001
상기 식에서,
Het는 각 경우에 불소, 염소, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 피리드-3-일, 피리드-5-일, 3-피리디니오, 1-옥시도-5-피리디니오, 1-옥시도-5-피리디니오, 테트라하이드로푸란-3-일 및 티아졸-5-일의 그룹중에서 선택되는 헤테로사이클을 나타내고,
A는 C1-C6-알킬, -N(R1)(R2) 또는 S(R2)를 나타내며,
여기에서,
R1은 수소, C1-C6-알킬, 페닐-C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내고,
R2는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내며,
R은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내거나, R2와 함께, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-0-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2- 및 -CH2-N(CH3)-CH2- 그룹중의 하나를 나타내고,
X는 N-N02, N-CN 또는 CH-N02를 나타낸다.
그러나, 이들 화합물과 이들로 처리된 작물, 특히 외떡잎 작물의 화합성이 모든 적용 비율 및 모든 조건하에서 언제나 만족스러운 것은 아니다.
놀랍게도, 예기치 않게도 본 발명에 따라 네오니코티노이드 그룹중에서 선택된 살충제를 후술하는 작물 화합성 개선 화합물(약해 완화제 또는 해독제)와 함께 사용하는 경우에 작물 내성이 우수하면서 곤충을 구제하기 위한 광범위 배합 제제로서 특히 유리하게 사용될 수 있음이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 활성량의
(a) 적어도 하나의 하기 일반식 (I)의 화합물 및
(b) 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562 및 EP-A-346620의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806 및 EP-A-333131의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아 세테이트, 메틸 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(특히 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는
일반식 (IIa)의 화합물, 일반식 (IIb)의 화합물 및 일반식 (IIc)의 화합물중 한 화합물 및/또는 일반식 (IId)의 화합물 및 일반식 (IIe)의 화합물중 한 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성(compatibility) 개선 화합물을 유효량으로 포함하는 곤충 구제용 살충 조성물을 제공한다:
Figure 112007014058571-PCT00002
Figure 112007014058571-PCT00003
Figure 112007014058571-PCT00004
Figure 112007014058571-PCT00005
Figure 112007014058571-PCT00006
Figure 112007014058571-PCT00007
상기 식에서,
Het, A, R 및 X는 상기 정의된 바와 같고,
m은 0 내지 5의 수를 나타내며,
A1은 다음 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내고;
Figure 112007014058571-PCT00008
n은 0 내지 5의 수를 나타내며,
A2는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카보닐 및/또는 C1-C4-알케닐옥시카보닐에 의해 임의로 치환되고 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알칸디일을 나타내고,
R8은 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노를 나타내며,
R9는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C7-알콕시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노를 나타내고,
R10은 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬을 나타내며,
R11은 수소, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1- C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
R12는 수소, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R11과 함께, 각각 C1-C4-알킬, 페닐, 푸릴, 융합된 벤젠환에 의해, 또는 결합된 C 원자와 함께, 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내며,
R13은 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내고,
R14는 수소를 나타내거나, 각 경우에 하이드록실, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 트리(C1-C4-알 킬)실릴을 나타내며,
R15는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내고,
X1은 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
X2는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
X3는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
r 및 s는 0 내지 5의 수를 나타내고,
R16은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
R17은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
R18은 수소를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의 해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노, 또는 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6-사이클로알킬티오 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노를 나타내고,
R19는 수소를 나타내거나, 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐, 또는 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며,
R20은 수소를 나타내거나, 임의로 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R19와 함께, 각 경우에 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내고,
X4는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
X5는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타낸다.
정의에서, 알콕시에서와 같이 헤테로원자와 조합된 것을 포함하여 알킬, 알케닐 또는 알칸디일과 같은 탄화수소쇄는 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
임의로 치환된 래디칼은 달리 언급이 없으면, 일- 또는 다치환될 수 있으며, 다치환된 경우, 치환체들은 동일하거나 상이할 수 있다.
특히 치환체의 특성에 따라, 일반식 (I)의 화합물은 기하 및/또는 광학 이성체 또는, 필요에 따라 통상의 방법으로 분리될 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이성체 혼합물, 이들의 용도 및 이들을 포함하는 조성물을 제공한다. 그러나, 간단히 하기 위해, 이하에서는 순수 화합물 및 경우에 따라 상이한 비율의 이성체 화합물의 혼합물 둘 다를 의미하는 경우라도 일반식 (I)의 화합물만을 언급할 것이다.
이하, 일반식 (I)에 정의된 래디칼의 바람직한 의미를 설명하도록 하겠다:
Het는 바람직하게는 피리드-3-일, 2-클로로피리드-5-일, 2-메틸피리드-5-일, 1-옥시도-3-피리디니오, 2-클로로-1-옥시도-5-피리디니오, 2,3-디클로로-1-옥시도-5-피리디니오, 테트라하이드로푸란-3-일, 5-메틸테트라하이드로푸란-3-일 및 2-클로로티아졸-5-일의 헤테로사이클 그룹중에서 선택된 헤테로사이클을 나타내고,
A는 바람직하게는 -N(R1)(R2) 또는 S(R2)를 나타내며,
R1은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 페닐메틸, 페닐에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 에티닐, 1-프로피닐 또는 2-프로피닐을 나타내고,
R2는 바람직하게는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내며,
R은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내거나, R2와 함께, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-0-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2- 및 -CH2-N(CH3)-CH2- 그룹중의 하나를 나타내고,
X는 바람직하게는 N-N02 또는 N-CN을 나타낸다.
Het는 특히 바람직하게는 2-클로로피리드-5-일, 2-메틸피리드-5-일, 1-옥시도-3-피리디니오, 2-클로로-1-옥시도-5-피리디니오, 2,3-디클로로-1-옥시도-5-피리 디니오, 테트라하이드로푸란-3-일, 5-메틸테트라하이드로푸란-3-일 및 2-클로로티아졸-5-일의 헤테로사이클 그룹중에서 선택된 헤테로사이클을 나타내고,
A는 특히 바람직하게는 -N(R1)(R2)를 나타내며,
R1은 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
R2는 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내며,
R은 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸 또는 -C(=O)-CH3을 나타내거나, R2와 함께, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-0-CH2- 및 -CH2-S-CH2- 그룹중의 하나를 나타낸다.
일반식 (I)의 바람직한 화합물로서 ["The Pesticide Manual", 13th Edition, 2003(British Crop Protection Council)]에 기술된 네오니코티노이드가 언급될 수 있다.
매우 특히 바람직한 화합물은, 예를 들어 EP A1 0 192 060으로부터 공지된 하기 일반식의 이미다클로프리드이다:
Figure 112007014058571-PCT00009
추가의 매우 특히 바람직한 화합물은, 예를 들어 EP A2 0 376 279로부터 공지된 하기 일반식의 클로티아니딘이다:
Figure 112007014058571-PCT00010
다른 매우 특히 바람직한 화합물은, 예를 들어 EP A2 0 580 553으로부터 공지된 하기 일반식의 티아메톡삼이다:
Figure 112007014058571-PCT00011
또 다른 매우 특히 바람직한 화합물은, 예를 들어 EP A2 0 235 725로부터 공지된 하기 일반식의 티아클로프리드이다:
Figure 112007014058571-PCT00012
그밖의 다른 매우 특히 바람직한 화합물은, 예를 들어 EP A1 0 649 845로부 터 공지된 하기 일반식의 디노테푸란이다:
Figure 112007014058571-PCT00013
그밖의 또 다른 매우 특히 바람직한 화합물은, 예를 들어 O A1 91/04965로부터 공지된 하기 일반식의 아세트아미프리드이다:
Figure 112007014058571-PCT00014
그밖의 또 다른 추가의 매우 특히 바람직한 화합물은, 예를 들어 EP A2 0 302 389로부터 공지된 하기 일반식의 니텐피람이다:
Figure 112007014058571-PCT00015
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼의 정의 또는 설명은 필요한 경우 서로 조합될 수 있으며, 즉, 각각의 범위와 바람직한 범위사이의 조합을 포함한다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 상기에서 바람직한(우선적인 것) 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 화합물은 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 화합물은 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이다.
예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로 원자와 결합된 것을 포함하여 알킬 또는 알케닐과 같은 포화 또는 불포화된 탄화수소 래디칼은 가능한 각 경우에 직쇄 또는 측쇄일 수 있다.
다른 언급이 없는 한, 임의로 치환된 래디칼은 일- 또는 다치환될 수 있으며, 다치환된 경우 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
특히 치환체의 특성에 따라, 일반식 (IV-a), (IV-b), (IV-c), (IV-d) 및 (IV-e)의 화합물은 기하 및/또는 광학 이성체 또는, 필요에 따라 통상의 방법으로 분리될 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이성체 혼합물, 이들의 용도 및 이들을 포함하는 조성물을 제공한다. 그러나, 간단히 하기 위해, 이하에서는 순수 화합물 및 경우에 따라 상이한 비율의 이성체 화합물의 혼합물 둘 다를 의미하는 경우라도 일반식 (IV-a), (IV-b), (IV-c), (IV-d) 및 (IV-e)의 화합물만을 언급할 것이다.
이하, 일반식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 및 (IIe)의 작물 화합성을 개선시키는 화합물("제초제 약해 완화제")과 관련하여 상기 열거한 그룹들의 바람직한 의미가 정의된다.
m은 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4의 수를 나타내며,
A1은 바람직하게는 하기 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112007014058571-PCT00016
n은 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4의 수를 나타내며,
A2는 바람직하게는 각 경우에 임의로 메틸-, 에틸-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 메틸렌 또는 에틸렌을 나타내고,
R8은 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내며,
R9는 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 1-메틸헥실옥시, 알릴옥시, 1-알릴옥시메틸에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
R10은 바람직하게는 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
R11은 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 페닐을 나타내고,
R12는 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 페닐을 나타내거나, R11과 함께, 메틸, 에틸, 푸릴, 페닐, 융합된 벤젠환에 의해 또는 결합된 C 원자와 함께, 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환된 래디칼 -CH2-O-CH2-CH2- 및 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-중 하나를 나타내며,
R13은 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타내고,
R14는 바람직하게는 수소, 임의로 하이드록실-, 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
R15는 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타내고,
X1은 바람직하게는 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
X2는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
X3는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
r은 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4 수중의 하나를 나타내고,
s는 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4 수중의 하나를 나타내며,
R16은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내고,
R17은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
R18은 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필아미노, 사이클로부틸아미노, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내고,
R19는 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 하이드록실-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 또는 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
R20은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 하이드록실-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 또는 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐을 나타내거나, R19와 함께, 각 경우에 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 부탄-1,4-디일(트리메틸렌), 펜탄-1,5-디일, 1-옥사-부탄-1,4-디일 또는 3-옥사-펜탄-1,5-디일을 나타내고,
X4는 바람직하게는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
X5는 바람직하게는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 일반식 (IIa)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.
표 : 일반식 (IIa)의 화합물의 예
Figure 112007014058571-PCT00017
Figure 112007014058571-PCT00018
Figure 112007014058571-PCT00019
Figure 112007014058571-PCT00020
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 일반식 (IIb)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.
Figure 112007014058571-PCT00021
표 : 일반식 (IIb)의 화합물의 예
Figure 112007014058571-PCT00022
Figure 112007014058571-PCT00023
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 일반식 (IIc)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.
Figure 112007014058571-PCT00024
표 : 일반식 (IIc)의 화합물의 예
Figure 112007014058571-PCT00025
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 일반식 (IId)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.
Figure 112007014058571-PCT00026
표 : 일반식 (IId)의 화합물의 예
Figure 112007014058571-PCT00027
Figure 112007014058571-PCT00028
Figure 112007014058571-PCT00029
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 일반식 (IIe)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.
Figure 112007014058571-PCT00030
표 : 일반식 (IIe)의 화합물의 예
Figure 112007014058571-PCT00031
본 발명에 따라, 각 경우에 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 티오클로프리드, 아세트아미프리드, 니텐피람 및 디노테푸란으로 구성된 그룹중에서 선택된 일반식 (I)의 활성 화합물의 적어도 하나 및 각 경우에 상기 언급된 적어도 하나의 약해 완화제를 포함하는 활성 화합물의 배합물이 바람직하다.
작물 화합성 개선 화합물[성분 (b)]로 클로퀸토세트-멕실, 펜클로라졸-에틸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 푸릴라졸, 펜클로림, 쿠밀우론, 딤론, 디메피페레이트, 화합물 IIe-5 및 IIe-1의 화합물이 가장 바람직하며, 클로퀸토세트-멕실 및 메펜피르-디에틸이 특히 강조된다.
각 경우에 하나의 일반식 (I)의 활성 화합물 및 각 경우에 상기 정의된 약해 완화제중 하나로 구성된 본 발명에 따른 선택적 살충 및/또는 살비 배합물의 특히 바람직한 예를 다음 표에 나타내었다.
표 7 : 본 발명에 따른 배합물의 예
일반식 (I)의 활성 화합물 약해 완화제
이미다클로프리드 클로퀸토세트-멕실
이미다클로프리드 펜클로라졸-에틸
이미다클로프리드 이속사디펜-에틸
이미다클로프리드 메펜피르-디에틸
이미다클로프리드 푸릴라졸
이미다클로프리드 펜클로림
이미다클로프리드 쿠밀우론
이미다클로프리드 다이무론/딤론
이미다클로프리드 디메피페레이트
이미다클로프리드 IIe-11
이미다클로프리드 IIe-5
클로티아니딘 클로퀸토세트-멕실
클로티아니딘 펜클로라졸-에틸
클로티아니딘 이속사디펜-에틸
클로티아니딘 메펜피르-디에틸
클로티아니딘 푸릴라졸
클로티아니딘 펜클로림
클로티아니딘 쿠밀우론
클로티아니딘 다이무론/딤론
클로티아니딘 디메피페레이트
클로티아니딘 IIe-11
클로티아니딘 IIe-5
티아메톡삼 클로퀸토세트-멕실
티아메톡삼 펜클로라졸-에틸
티아메톡삼 이속사디펜-에틸
티아메톡삼 메펜피르-디에틸
티아메톡삼 푸릴라졸
티아메톡삼 펜클로림
티아메톡삼 쿠밀우론
티아메톡삼 다이무론/딤론
티아메톡삼 디메피페레이트
티아메톡삼 IIe-5
티아메톡삼 IIe-11
티아클로프리드 클로퀸토세트-멕실
티아클로프리드 펜클로라졸-에틸
티아클로프리드 이속사디펜-에틸
티아클로프리드 메펜피르-디에틸
티아클로프리드 푸릴라졸
티아클로프리드 펜클로림
티아클로프리드 쿠밀우론
티아클로프리드 다이무론/딤론
티아클로프리드 디메피페레이트
티아클로프리드 IIe-11
티아클로프리드 IIe-5
일반식 (I)의 활성 화합물 약해 완화제
디노테푸란 클로퀸토세트-멕실
디노테푸란 펜클로라졸-에틸
디노테푸란 이속사디펜-에틸
디노테푸란 메펜피르-디에틸
디노테푸란 푸릴라졸
디노테푸란 펜클로림
디노테푸란 쿠밀우론
디노테푸란 다이무론/딤론
디노테푸란 디메피페레이트
디노테푸란 IIe-5
디노테푸란 IIe-11
아세트아미프리드 클로퀸토세트-멕실
아세트아미프리드 펜클로라졸-에틸
아세트아미프리드 이속사디펜-에틸
아세트아미프리드 메펜피르-디에틸
아세트아미프리드 푸릴라졸
아세트아미프리드 펜클로림
아세트아미프리드 쿠밀우론
아세트아미프리드 다이무론/딤론
아세트아미프리드 디메피페레이트
아세트아미프리드 IIe-5
아세트아미프리드 IIe-11
니텐피람 클로퀸토세트-멕실
니텐피람 펜클로라졸-에틸
니텐피람 이속사디펜-에틸
니텐피람 메펜피르-디에틸
니텐피람 푸릴라졸
니텐피람 펜클로림
니텐피람 쿠밀우론
니텐피람 다이무론/딤론
니텐피람 디메피페레이트
니텐피람 IIe-5
니텐피람 IIe-11
약해 완화제로 사용되는 일반식 (IIa)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
약해 완화제로 사용되는 일반식 (IIb)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: EP-A-191736).
약해 완화제로 사용되는 일반식 (IIc)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: DE-A-2218097, DE-A-2350547).
약해 완화제로 사용되는 일반식 (IId)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: DE-A-19621522/US-A-6235680).
약해 완화제로 사용되는 일반식 (IIe)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: WO-A-99/66795/US-A-6251827).
놀랍게도, 본 발명에 따라 일반식 (I)의 화합물 및 상기 나열된 그룹 (b)의 약해 완화제(해독제)로 이루어진 상기 정의된 활성 화합물의 배합물이 작물에 대한 상용성이 매우 우수하면서도 우수한 살충 활성을 나타내고, 각종 작물에서 해충을 방제하기 위해 사용될 수 있음이 밝혀졌다.
이때, 상기 언급된 그룹 (b)의 화합물이 일부의 경우 상승 효과를 제공하면서 일반식 (I)의 화합물의 살충 활성을 향상시킬 수 있다는 것은 놀라운 것으로 고려되어야 한다.
특히 작물로서 곡물, 예를 들어 밀, 귀리, 보리, 라이밀, 호밀, 옥수수, 기장, 벼, 사탕수수, 대두, 감자, 목화, 유지종자 평지, 담배, 홉 및 과수 식물(이과 과일, 예를 들어 사과 및 배, 핵과 과일, 예를 들어 복숭아, 승도 복숭아, 체리, 플럼 및 살구, 감귤 과일, 예를 들어 오렌지, 자몽, 라임, 레몬, 금귤, 만데린 및 사추마(satsumas), 견과류, 예를 들어 피스타치오, 아몬드, 월넛 및 피칸 너트, 열대 과일, 예를 들어 망고, 파파야, 파인애플, 대추야자 및 바나나, 및 포도 포함)에 대한 그룹 (b)중에서 선택된 특히 바람직한 배합 파트너의 특히 유리한 효과를 강조하고자 한다.
배합물은 또한 채소를 보호하기 위해서도 사용될 수 있다. 이들에는 특히 아티초크, 가지, 콜리플라워, 브로콜리, 녹두, 완두, 치커리, 회향, 오이, 콜라비, 상치, 다닥냉이, 리크, 근대, 당근, 피망, 대황, 비트뿌리, 적상추, 브뤼셀 스푸라우트, 샐러리, 무, 토마토, 밤, 덩굴콩, 스코조네라(scorzonera), 옥수수, 아스파라거스, 테이블 비트, 시금치, 흰 양배추, 사보이 양배추, 양파, 주키니가 포함된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 예를 들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍떡잎 작물: 고시피움(Gossypium), 글리신(Glycine), 베타 (Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔 (Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나 (Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis), 쿠쿠르비타(Cucurbita), 헬리안투스 (Helianthus).
하기 속의 외떡잎 작물: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰 (Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(asparagus), 알리움(allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않으며, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지도 확대된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 작물 화합성의 유리한 효과는 특정 농도비에서 특히 높게 나타난다. 그러나, 활성 화합물의 배합물중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위에서 변할 수 있다. 일반적으로, 일반식 (I)의 활성 화합물 또는 그의 염 1 중량부당 상기 (b)에서 언급된 작물 화합성을 향상시키는 화합물(해독제/약해 완화제)중 하나가 0.001 내지 1000 중량부, 바람직하게는 0.01 내지 100 중량부, 특히 바람직하게는 0.05 내지 10 중량부, 가장 바람직하게는 0.07 내지 1.5 중량부로 존재한다.
본 발명의 혼합물은 종자를 처리하는데 특히 적합하다. 해충에 의해 야기되는 작물 피해의 상당 부분은 종자가 저장동안 감염되는 경우와 종자가 토양에 도입된 후와 같이 초기에, 및 식물 발아동안 및 발아후 즉시 발생한다. 이러한 현상은 생장 식물의 뿌리 및 어린가지가 특히 민감하고 아주 작은 피해에도 식물이 전부 고사할 수 있기 때문에 특히 중요하다. 따라서, 적합한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 관건이다.
식물의 종자를 처리하여 해충을 구제하는 것은 오래전부터 알려졌으며, 지속적으로 개선되고 있는 과제이다. 그러나, 종자 처리는 언제나 만족할만한 방식으로 해결되지는 않는 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 이식후 또는 식물 발아후 작물 보호제를 추가로 적용하지 않고 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법을 개발하는 것이 요망되고 있다. 사용된 활성 화합물에 의해 식물 자체에는 피해를 주지 않으면서 종자 및 발아 식물을 해충의 침습으로부터 최적으로 보호하는 방식으로 활성 화합물의 사용량을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소로 사용하면서 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 형질전환 식물의 고유 살충 특성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 특히 또한 종자를 본 발명에 따른 조성물로 처리하여 종자 및 발아 식물을 해충의 침습으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 종자 및 발아 식물을 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 해충으로부터 보호성을 제공하도록 본 발명에 따른 조성물로 처리되는 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 조성물의 특정 전신성이 이들 제제로 종자를 처리하는 것이 해충으로부터 종자 자체뿐 아니라 발아후 식물도 보호한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
또 다른 이점은 각각의 개별적인 활성 화합물에 비해 본 발명에 따른 조성물의 살충 활성이 상승적으로 증가된다는 것에 있다. 이에 따라 사용된 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 가능하다. 이때, 그룹 (b)의 혼합 파트너의 존재로 인해, 사용한 살충 활성 화합물로 야기될 수 있는 발아 식물 피해가 놀랍게도 효과적인 방식으로 제한되거나 방지될 수 있는 것은 특히 유리한 것으로 간주되어야 한다.
또한, 본 발명에 따른 혼합물이 특히 형질전환 종자에 사용되어 이 종자로부터 발생한 식물이 해충에 대한 단백질을 발현할 수 있는 것이 유리한 것으로 고려되어야 한다. 본 발명에 따른 조성물로 종자를 처리함으로써, 단백질, 예를 들어 살충 단백질 발현만으로도 특정 곤충이 구제될 수 있으며, 놀랍게도, 본 발명에 따른 조성물에 의해 상승적으로 보강되는 활성이 제공되어 해충의 침습으로부터 보호 효능을 증가시키게 되는 부가적인 결과가 얻어진다.
본 발명에 따른 조성물은 농업, 온실, 임업, 원예 또는 포도원에 사용되는 상술된 모든 타입의 식물 품종 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 옥수수, 땅콩, 캐놀라, 유지종자 평지, 양귀비, 올리브, 코코넛, 카카오, 대두, 목화, 무(예컨대 사탕무 및 사료무), 벼, 기장, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 해바라기, 사탕수수 또는 담배의 종자 형태를 취한다. 본 발명에 따른 조성물은 또한 각종 채소종, 예를 들어 브로콜리, 콜리플라워, 흰 양배추, 토마토, 피망, 멜론, 주키니 및 오이, 또는 각종 이과 과일, 예를 들어 사과 또는 배를 처리하는데 적합하다. 옥수수, 대두, 목화, 밀 및 캐놀라 또는 유지종자 평지의 처리가 특히 중요하다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물로 형질전환 종자를 처리하는 것이 또한 특히 중요하다. 이는 일반적으로 특히 살충 성질을 가지는 폴리펩티드 발현을 조절하는 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하는 식물의 종자 형태를 취한다. 이와 관련하여, 형질전환 종자내 이종 유전자는 바실러스(Bacillus), 리조비움(Rhizobium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세타리아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라듐(Gliocladium)과 같은 미생물로부터 유래될 수 있다. 본 발명은 특히 바실러스 에스피(Bacillus sp.)로부터 유래된 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하고 그의 유전자 산물이 유럽 조명충나방 및/또는 옥수수 뿌리벌레에 대해 활성을 나타내는 형질전환 종자를 처리하는데 적합하다. 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된 이종 유전자가 특히 바람직하다.
본 발명의 영역내에서, 본 발명에 따른 조성물은 단독으로 또는 적합한 제제로 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 피해를 방지하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 처리가 가능하다. 사용된 종자는 일반적으로 식물로부터 분리되며, 식물의 속, 대, 줄기, 외피, 털 또는 과육과 구분된다.
종자 처리시, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양이 종자 발아가 불리하게 영향을 받지 않거나, 발생된 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 작용을 가질 수 있는 활성 화합물인 경우에 명심하여야 한다.
본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가의 성분을 함유하지 않고 희석없이 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 적합한 제제 형태로 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 종자 처리에 적합한 제제 및 방법은 당업자들에게 알려졌으며, 예를 특허 US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2에 기술되었다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 용액제, 유제, 수화성 산제, 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용 매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 물이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 산화알루미늄 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다.
적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해산물이다.
적합한 분산제는, 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 기타 첨가제로 광유 및 식물유가 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 일반적으로 즉시 사용형의 제제로 적용될 수 있다. 그러나, 활성 화합물의 배합물중에 함유된 활성 화합물은 또한 사용시 혼합되는 개별적인 제제 형태, 즉 탱크(tank) 믹스의 형태로 적용될 수 있다.
활성 화합물의 배합물은 그 자체 또는 그의 제제로 또한 공지된 다른 제초제와의 혼합물로서 사용될 수 있고, 즉시 사용형 제제 또는 탱크 믹스가 가능하다. 다른 공지된 활성 화합물, 예컨대 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 유인제, 멸균제, 살균제, 조류 기피제, 성장 물질, 식물 영양제 및 토양 개량제와의 혼합물이 또한 가능하다. 특정 용도를 목적으로 하는 경우, 특히 발아후 방법에서, 식물 상용성 광유 또는 식물유(예를 들어 시판 제제 "Rako Binol"), 또는 암모늄 염, 예 컨대 암모늄 설페이트 또는 암모늄 티오시아네이트를 제제에 추가의 첨가제로 도입시키는 것이 또한 유리할 수 있다.
활성 화합물의 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 이들을 추가로 희석하여 제조된 사용형태, 예를 들어 즉시 사용형 용액, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립으로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 관수, 분무, 연무, 살포 또는 산포에 의해 적용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 양은 특정 범위내에서 변할 수 있으며; 이는 특히 기후 및 토양 인자에 따라 달라진다. 일반적으로 적용 비율은 1 헥타르당 0.005 내지 5 kg, 바람직하게는 1 헥타르당 0.01 내지 2 kg, 특히 바람직하게는 1 헥타르당 0.05 내지 1.0 kg이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 식물의 출현전 및 출현후에, 즉 발아전 및 발아후 방법에 의해 적용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 약해 완화제는 그의 특성에 따라 작물 종자를 전처리(시드 드레싱(seed dressing))하기 위해 사용될 수 있거나, 파종전에 종자홈(seed furrow)에 도입할 수 있거나, 식물 발아전 후에 제초제와 함께 적용될 수 있다.
활성 화합물의 배합물은 농업 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 바람직하게는 절지동물 및 선충, 특히 곤충 및 거미류를 구제하는데 적합하다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Phthiraptera)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리니아 종 (Damalinia spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 트리프스 타바치(Thrips tabaci), 트리프스 팔미 (Thrips palmi) 및 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나 에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디-(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.) 및 오울레마 오리자에(Oulema oryzae).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica) 및 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.) 및 리비오미자 종(Liriomyza spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 헤미타소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.) 및 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.) 및 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.)이 포함된다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 활성을 증가시키는 화합물이다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물의 농도는 광범위하게 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%이다.
이는 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 적용된다.
본 발명에 따라, 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 식물이란 본 명세서에서는 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로서 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종가 권한에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 어린싹, 잎, 꽃 및 뿌리와 같이 지상 및 지하에 존재하는 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 언급될 수 있 는 예로서 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(stalk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부에는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자가 포함된다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 따라, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 도포에 의해, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 하나 이상의 코팅에 의해 직접, 또는 화합물을 그의 환경, 서식지 또는 저장 영역에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부분을 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 품종 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 것들뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되었다.
본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리되는 식물은 각 경우에 시판되거나 사용중인 식물 품종의 것이다.
식물 종 또는 식물 품종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용되는 물질 및 조성물의 적용비 율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 처리되는 바람직한 형질전환 식물 또는 식물 품종(즉, 유전 공학적으로 얻어진 것)은 유전자 변형시 이들 식물에 특히 유리한 유용한 특성을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 주목할만한 상기 성질의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 유지종자 평지 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화 및 유지종자 평지가 특히 주목된다. 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 또한, 특히 강조되는 특성은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특히 강조되는 특성은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에서 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 ClearfieldR 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 유전자 특성이 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
상기 언급된 식물 및/또는 이들의 종자가 활성 화합물의 혼합물을 사용하여 본 발명에 따라 특히 유리한 방식으로 처리될 수 있다. 이들 혼합물에 대한 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물 및 그의 종자의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 혼합물로 식물 및 종자를 처리하는 것이 특히 강조될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 우수한 살충 활성은 후술하는 실시예로부터 확인할 수 있다. 개별 활성 화합물은 그의 작용면에서 미흡할 수 있지만, 배합물은 놀라우리만치 증가된 작용을 나타낸다.
주어진 두 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 활성은 콜비(Colby) 식을 사용하여 다음과 같이 계산될 수 있다(참조: Colby, S.R.; "Calculating Synergistic and Antagonistic Reponses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
Figure 112007014058571-PCT00032
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를 m ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대해 %로 표시된 구제율이고,
Y는 활성 화합물 B를 n ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대해 %로 표시된 구제율이며,
E는 활성 화합물 A 및 B를 m 및 n ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대해 %로 표시된 구제율이다.
실질적인 살충 구제율이 계산 수치를 초과하는 경우, 배합물의 활성은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 구제율은 상기 식을 사용하여 계산된 예상 구제율(E)의 값보다 커야 한다.
실시예 A
미주스 퍼시카에(Myzus persicae) 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아혹 진딧물(미주스 퍼시카에)로 심하게 감염된 양배추잎(브라시카 올레라세(Brassica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 출원에 따른 하기 활성 배합물들이 단독으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 향상된 활성을 나타내었다:
표 A1
미주스 퍼시카에 시험
활성 화합물 농도 (ppm) 1일후 사충률 (%)
클로티아니딘 0.8 40
이속사디펜-E WG50 100 0
클로티아니딘+이속사디펜-E WG50 (1:125) 0.8+100 실측치 * 이론치 ** 75 40
메펜피르-디에틸 WP20 100 0
클로티아니딘+메펜피르-디에틸 WP20 (1:125) 0.8+100 실측치 * 이론치 ** 60 40
*실측치 = 관찰된 값
**이론치 = 콜비식을 사용하여 계산된 값
표 A2
미주스 퍼시카에 시험
활성 화합물 농도 (ppm) 1일후 사충률 (%)
이미다클로프리드 0.8 45
이속사디펜-E WG50 100 0
이미다클로프리드+이속사디펜-E WG50 (1:125) 0.8+100 실측치 * 이론치 ** 85 45
*실측치 = 관찰된 값
**이론치 = 콜비식을 사용하여 계산된 값
표 A3
미주스 퍼시카에 시험
활성 화합물 농도 (ppm) 1일후 사충률 (%)
티아클로프리드 0.8 10
이속사디펜-E WG50 100 0
티아클로프리드+이속사디펜-E WG50 (1:125) 0.8+100 실측치 * 이론치 ** 30 10
메펜피르-디에틸 WP20 100 0
티아클로프리드+메펜피르-디에틸 WP20 (1:125) 0.8+100 실측치 * 이론치 ** 55 10
*실측치 = 관찰된 값
**이론치 = 콜비식을 사용하여 계산된 값
실시예 B
파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae) 유충 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지 처리하고, 잎이 축축한 동안에 겨자벌레 유충(파에돈 코클레아리아에)으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자벌레 유충이 구제되었음을 의미하며; 0%란 겨자벌레 유충이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 출원에 따른 하기 활성 배합물들이 단독으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 향상된 활성을 나타내었다:
표 B1
파에돈 코클레아리아에 유충 시험
활성 화합물 농도 (ppm) 1일후 사충률 (%)
클로티아니딘 4 40
(II-5) WP20 200 0
클로티아니딘+(II-5) WP20 (1:50) 4+100 실측치 * 이론치 ** 15 0
*실측치 = 관찰된 값
**이론치 = 콜비식을 사용하여 계산된 값
표 B2
파에돈 코클레아리아에 유충 시험
활성 화합물 농도 (ppm) 1일후 사충률 (%)
이미다클로프리드 20 65
(II-5) WP20 100 0
이미다클로프리드+(II-5) WP20 (1:50) 20+100 실측치 * 이론치 ** 90 65
*실측치 = 관찰된 값
**이론치 = 콜비식을 사용하여 계산된 값
표 B3
파에돈 코클레아리아에 유충 시험
활성 화합물 농도 (ppm) 1일후 사충률 (%)
이미다클로프리드 20 75
이속사디펜-E WG50 100 0
이미다클로프리드+이속사디펜-E WG50 (1:5) 20+100 실측치 * 이론치 ** 100 75
*실측치 = 관찰된 값
**이론치 = 콜비식을 사용하여 계산된 값
표 B4
파에돈 코클레아리아에 유충 시험
활성 화합물 농도 (ppm) 1일후 사충률 (%)
티아클로프리드 20 45
(II-5) WP20 100 0
티아클로프리드+(II-5) WP20 (1:5) 20+100 실측치 * 이론치 ** 80 45
*실측치 = 관찰된 값
**이론치 = 콜비식을 사용하여 계산된 값
실시예 C
플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella) 시험(감수성 종)
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아아)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 배추좀나방(플루텔라 크실로스텔라, 감수성 종) 모충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 모충이 구제되었음을 의미하며; 0%란 모충이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상술한 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 출원에 따른 하기 활성 배합물들이 단독으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 향상된 활성을 나타내었다:
표 C1
플루텔라 크실로스텔라 시험(감수성 종)
활성 화합물 농도 (ppm) 1일후 사충률 (%)
이미다클로프리드 20 40
이속사디펜-E WG50 50 0
이미다클로프리드+이속사디펜-E WG50 (1:2.5) 20+50 실측치 * 이론치 ** 75 40
*실측치 = 관찰된 값
**이론치 = 콜비식을 사용하여 계산된 값
표 C2
플루텔라 크실로스텔라 시험(감수성 종)
활성 화합물 농도 (ppm) 1일후 사충률 (%)
티아클로프리드 20 80
이속사디펜-에틸 WG50 50 0
티아클로프리드+이속사디펜-에틸 WG50 (1:2.5) 20+50 실측치 * 이론치 ** 100 80
*실측치 = 관찰된 값
**이론치 = 콜비식을 사용하여 계산된 값

Claims (8)

  1. (a) 가능한 모든 토토머 형태 및 가능한 모든 염 또는 산 또는 염기 부가물을 포함한 적어도 하나의 하기 일반식 (I)의 화합물 및
    (b) 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562 및 EP-A-346620의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸 -5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806 및 EP-A-333131의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 메틸 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(특히 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는
    일반식 (IIa)의 화합물, 일반식 (IIb)의 화합물 및 일반식 (IIc)의 화합물중 한 화합물 및/또는 일반식 (IId)의 화합물 및 일반식 (IIe)의 화합물중 한 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성(compatibility) 개선 화합물을 포함한 활성 화합물의 배합물을 활성량으로 포함하는 조성물:
    Figure 112007014058571-PCT00033
    Figure 112007014058571-PCT00034
    Figure 112007014058571-PCT00035
    Figure 112007014058571-PCT00036
    Figure 112007014058571-PCT00037
    Figure 112007014058571-PCT00038
    상기 식에서,
    Het는 각 경우에 불소, 염소, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 피리드-3-일, 피리드-5-일, 3-피리디니오, 1-옥시도-5-피리디니오, 1-옥시도-5-피리디니오, 테트라하이드로푸란-3-일 및 티아졸-5-일의 그룹중에서 선택되는 헤테로사이클을 나타내며,
    A는 C1-C6-알킬, -N(R1)(R2) 또는 S(R2)를 나타내고,
    여기에서,
    R1은 수소, C1-C6-알킬, 페닐-C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내며,
    R2는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내고,
    R은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질을 나타내거나, R2와 함께, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-0-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2- 및 -CH2-N(CH3)-CH2- 그룹중의 하나를 나타내며,
    X는 N-N02, N-CN 또는 CH-N02를 나타내고,
    m은 0 내지 5의 수를 나타내며,
    A1은 다음 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내고;
    Figure 112007014058571-PCT00039
    n은 0 내지 5의 수를 나타내며,
    A2는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카보닐 및/또는 C1-C4-알케닐옥시카보닐에 의해 임의로 치환되고 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알칸디일을 나타내고,
    R8은 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노를 나타내며,
    R9는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C7-알콕시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노를 나타내고,
    R10은 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬을 나타내며,
    R11은 수소, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
    R12는 수소, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1- C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R11과 함께, 각각 C1-C4-알킬, 페닐, 푸릴, 융합된 벤젠환에 의해, 또는 결합된 C 원자와 함께, 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내며,
    R13은 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내고,
    R14는 수소를 나타내거나, 각 경우에 하이드록실, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 트리(C1-C4-알킬)실릴을 나타내며,
    R15는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내고,
    X1은 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
    X2는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    X3는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
    r 및 s는 0 내지 5의 수를 나타내고,
    R16은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
    R17은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R18은 수소를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노, 또는 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6-사이클로알킬티오 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노를 나타내고,
    R19는 수소를 나타내거나, 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐, 또는 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며,
    R20은 수소를 나타내거나, 임의로 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R19와 함께, 각 경우에 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내고,
    X4는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
    X5는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아 미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)의 화합물로서 이미다클로프리드, 클로티아니딘, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 디노테푸란, 아세트아미프리드 및 니텐피람중에서 선택된 활성 화합물을 적어도 하나 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 작물 화합성 개선 화합물로서 클로퀸토세트-멕실, 펜클로라졸-에틸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 푸릴라졸, 펜클로림, 쿠밀우론, 딤론, 디메피페레이트, 화합물 IIe-5 및 화합물 IIe-1중에서 선택된 활성 화합물을 적어도 하나 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  4. 절지동물을 구제하기 위한 제 1 항에 따른 조성물의 용도.
  5. 제 1 항에 따른 조성물을 곤충 및/또는 거미류 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 절지동물을 구제하는 방법.
  6. 종자를 절지동물로부터 보호하기 위한 제 1 항에 따른 조성물의 용도.
  7. 종자를 제 1 항에 따른 조성물로 처리함을 특징으로 하여, 종자를 절지동물로부터 보호하는 방법.
  8. 제 1 항에 따른 조성물로 처리된 것을 특징으로 하는 종자.
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