JPH11240857A - フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法Info
- Publication number
- JPH11240857A JPH11240857A JP35076898A JP35076898A JPH11240857A JP H11240857 A JPH11240857 A JP H11240857A JP 35076898 A JP35076898 A JP 35076898A JP 35076898 A JP35076898 A JP 35076898A JP H11240857 A JPH11240857 A JP H11240857A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halo
- alkyl
- same
- alkylthio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims abstract description 9
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 190
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 188
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2951
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 800
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 714
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 703
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 605
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 595
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 388
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 343
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 203
- -1 CTwo-C6Alkenyl Group Chemical group 0.000 claims description 159
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 135
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 116
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 115
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 107
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 82
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 74
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 22
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 11
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical group [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004632 tetrahydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCCC1)* 0.000 claims description 10
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 30
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 28
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 28
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 24
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 18
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 17
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrobenzofuran Chemical compound C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 16
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical compound C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- LYKMMUBOEFYJQG-UHFFFAOYSA-N piperoxan Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1CN1CCCCC1 LYKMMUBOEFYJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 claims 10
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 9
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- YJUFGFXVASPYFQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SCCC2=C1 YJUFGFXVASPYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 7
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical group O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 claims 2
- 241001024304 Mino Species 0.000 claims 2
- 102000009097 Phosphorylases Human genes 0.000 claims 2
- 108010073135 Phosphorylases Proteins 0.000 claims 2
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004373 methylthiopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 abstract 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/75—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
- C07C233/91—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
- C07C233/92—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with at least one carbon atom of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/64—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/84—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C261/00—Derivatives of cyanic acid
- C07C261/04—Cyanamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/62—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylcarbamates
- C07C271/64—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylcarbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4021—Esters of aromatic acids (P-C aromatic linkage)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
6 シクロアルキル、(ハロ)C3-C6 シクロアルケニル、
−A1-Ql (式中、A1 は-O- 、-S- 、-SO2-、-C(=O)-
、-N(R4)- 、QはH、(ハロ)C1-C6 アルキル、(置
換)フェニル、(置換)フェニルアルキル、(置換)ナ
フチル、(置換)複素環等、R4はアルキルカルボニル、
(置換)フェニルカルボニル等、l は1〜4)、X及び
YはH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(ハロ)C3-C6 シ
クロアルキル、(置換)フェニル、(置換)複素環等、
mは1〜5、nは1〜4、Z1 及びZ2 はO、S〕で表
されるフタル酸ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分
とする農園芸用殺虫剤。 【効果】 農園芸用殺虫剤として優れた防除活性を示
す。
Description
導体及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺
虫剤並びにその使用方法に関するものである。
61−180753号公報及びJ.C.S.Perki
n I、1338−1350、(1978)等に本発明
のフタル酸ジアミド誘導体の一部の化合物が開示されて
いるが、農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示唆
は全くされていない。
園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明の一般式(I)で表されるフタル酸ジアミド誘導体は
文献未記載の新規化合物であり、先行技術に開示の化合
物も含めた農園芸用殺虫剤として新規な用途を見いだ
し、本発明を完成させたものである。
く、水素原子、シアノ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロC3-C6 シクロアルキル基、 C3-C6シクロアルケニル
基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基又は−A1-Ql (式
中、A1 は−O−、−S−、−SO2-、−C(=O)
−、−N(R4)−(式中、R4 は C1-C6アルキルカルボ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基、フェニルカルボニル基又は同一若
しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-
C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アル
キニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニルカルボニル基を示
す。)、 C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又
はC3-C6 アルキニレン基を示し、
中、R4 は前記に同じ。)を示す場合、Qは水素原子、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アル
ケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1- C6ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルC1-C4 アルキル基又は
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C4 アルキル基を示し、
O)−を示す場合、QはC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニ
ル基、C3-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、モノC
1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-
C6 アルキルアミノ基、C1-C6 アルコキシカルボニルア
ミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルア
ミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
ルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニ
ル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又
は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、
6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニ
ル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、
ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1
-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を
環上に有する置換フェニルアミノ基、ナフチル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換ナフチル基、
ジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テ
トラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニ
ル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラ
ニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジ
アゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジ
アゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基又はピラ
ゾリル基を示す。)又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ
C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6
アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルア
ミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキ
ルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素
環基(前記に同じ。)を示し、
ルケニレン基又は C3-C6アルキニレン基を示す場合、Q
は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C
6シクロアルキル基、C1- C6アルコキシカルボニル基、
同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシホスホリル
基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシチオホ
スホリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホス
ホノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロ
C1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
ルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又
は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロC2 -C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニ
ル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、
ハロC2 -C6アルキニル基、C1-C 6 アルコキシ基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1
-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を
有する複素環基(前記に同じ。)又は−Z3-R5 (式
中、Z3 は−O−、−S−、−SO−、−SO2-又は−
N(R6)−(式中、R6 は水素原子、C1-C6 アルキルカ
ルボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6
アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C2-C6 アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1
-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基、モノC1- C6アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 ア
ルコキシカルボニル基を示す。)を示し、
C1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 ア
ルケニル基、C3-C6 アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニ
ル基、C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1- C6アル
キルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アル
キル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、C2-C6 アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキル
スルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェ
ニルC1-C4 アルキル基、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6ア
ルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキル
スルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選
択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1
-C4 アルキル基、ナフチル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1- C6アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置
換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)又は
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記
に同じ。)を示す。)を示す。lは1〜4の整数を示
す。)を示す。又、R1 及びR2 は互いに結合して1〜
3個の同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子により中断されても良い4〜7員環を形成す
ることもできる。
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアル
キル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-
C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アル
キニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換ナフチル基、
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニ
ル基、ハロC2 -C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、
ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルフィニル基、C1 -C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1
-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を
有する複素環基(前記に同じ。)又は
−、−SO−、−SO2-、−C(=O)−、−C(=N
OR8)−(式中、R8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C
6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、C3- C6シクロア
ルキル基、フェニルC1-C4 アルキル基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アル
ケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル
基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1
-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良い
ジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換
基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基を示
す。)、C1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示し、
−SO2-を示す場合、R7 は水素原子、C1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ
C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6
アルキニル基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シ
クロアルキル基、 C3-C6シクロアルケニル基、ハロC3-C
6 シクロアルケニル基、同一又は異なっても良いジC1-C
6 アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6 アルコキシチオホスホリル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又
は異なっても良く、
6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニ
ル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、
ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1- C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1
-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を
有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-
C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アル
キニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A3-
R9 (式中、A3 は−C(=O)−、−SO2-、 C1-C6
アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケ
ニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、C3-C6 アルキニ
レン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
示す場合、R9 はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナ
フチル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アル
ケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル
基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1
-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良い
ジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換
基を有する複素環基(前記に同じ。)を示し、
6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 ア
ルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 ア
ルキニレン基を示す場合、R9 は水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シ
クロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、
C2-C6 アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しく
は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択さ
れる1以上の置換基を有する置換フェニル基又は
−、−SO−、−SO2-、−C(=O)−又は−N(R
11)−(式中、R11は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、 C3-C6アル
キニル基、C3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1- C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロC2 -C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1 -C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換ナフチル基、
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)
を示し、
C1-C6 アルキル基、C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6 ア
ルケニル基、C3- C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニ
ル基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアル
キル基、C3-C6 シクロアルケニル基、ハロC3-C6 シクロ
アルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ
C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6
アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アル
キルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルア
ミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキ
ルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C
6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6 アル
キニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC
1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナ
フチル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アル
ケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル
基、ハロC2-C6 アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルス
ルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1
-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良い
ジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換
基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を示
す。)を示す。
OR8)−(式中、R8 は前記に同じ。)を示す場合、R
7 はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C3-C6シクロ
アルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C1- C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルア
ミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
ルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又
は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、
C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニ
ル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、
ハロ C 2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、C1 -C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1
-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を
環上に有する置換フェニルアミノ基、ナフチル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロC2 -C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1- C6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1- C6アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同
じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C
6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記
に同じ。)を示し、
6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 ア
ルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 ア
ルキニレン基を示す場合、R7 は水素原子、ハロゲン原
子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、C1-C6 アルコキシカルボニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-
C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アル
キニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基、
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナ
フチル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する複素環基(前記に同じ。)又は
−、−SO−、−SO2-又は−N(R13)−(式中、R
13は水素原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1- C6アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置
換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ
C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6
アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルア
ミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキ
ルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換
ナフチル基、
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1- C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)
を示し、
基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロC2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同
じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、C2-C6 アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、
C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキル
スルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しく
は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択さ
れる1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)
又は−A6-R14(式中、A6 は−C(=O)−、−SO
2-、 C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C
2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-
C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示
し、
示す場合、R14はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アル
ケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1- C6アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ。)又は
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記
に同じ。)を示し、
6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 ア
ルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 ア
ルキニレン基を示す場合、R14は水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シ
クロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルカル
ボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6ア
ルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1 -C6ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換フェノキシ基、
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置
換フェニルチオ基、ナフチル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置
換ナフチル基、複素環基(前記に同じ)又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1- C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する複素環基(前記に同じ)を示す。)を
示す。)を示す。)を示す。
ル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環(縮
合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデ
ン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソ
クロマン、インドール、インドリン、ベンゾジオキサ
ン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベン
ゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェ
ン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイ
ミダゾール又はインダゾールを示す。)を形成すること
ができ、
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6
アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキ
ニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、
C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニ
ル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、
ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1
-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を
有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ)又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6
アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル
基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異な
っても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択される1
以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)から選
択される1以上の置換基を有することもできる。
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアル
キル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6 アルコキシホスホリル基、同一又は異
なっても良いジC1-C6 アルコキシチオホスホリル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アル
キル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキル
スルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換ナ
フチル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する複素環基(前記に同じ。)又は−A2-R7 (式中、
A2 及びR7 は前記に同じ。)を示し、mは1〜5の整
数を示す。
子と一緒になって縮合環(前記に同じ。)を形成するこ
とができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
ルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アル
キル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキル
スルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフ
チル基、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキル
スルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選
択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素
環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複
素環基(前記に同じ。)から選択される1以上の置換基
を有することもできる。
す。但し、 (1) X、R1 及びR3 が同時に水素原子を示し、mが2
の整数を示し、Yは2位がフッ素原子であり3位が塩素
原子を示す場合、R2 はエチル基、イソプロピル基、シ
クロヘキシル基、2−プロペニル基、メチルチオプロピ
ル基及びα−メチルベンジル基を除く。 (2) X及びR3 が同時に水素原子を示し、mが2の整数
を示し、Yは2位がフッ素原子であり3位が塩素原子を
示す場合、R1 及びR2 が互いに結合して形成する5〜
7員環のうちモルホリノ基を除く。 (3) X、R1 及びR3 が同時に水素原子を示し、R2 が
1,2,2−トリメチルプロピル基を示す場合、Yは水
素原子を除く。 (4) X、R1 及びR3 が同時に水素原子を示し、R2 が
2,2−ジメチルプロピル基を示し、mが1の整数を示
す場合、Yは2−エトキシ基を除く。 (5) X、R1 及びR3 が同時に水素原子を示し、R2 が
ターシャリーブチル基を示し、mが1の整数を示す場
合、Yは4−塩素原子、2−ニトロ基、4−ニトロ基、
3−メトキシ基、4−メトキシ基又は2,6−ジメチル
基を除く。}で表されるフタル酸ジアミド誘導体及び公
知の化合物を含む一般式(I)で表されるフタル酸ジア
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並
びにその使用方法に関するものである。
の一般式(I)の定義において「ハロゲン原子」とは塩
素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、
「C1-C6 アルキル」とは、例えばメチル、エチル、n−
プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s
−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル等
の直鎖又は分枝状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を
示し、「ハロC1-C6 アルキル」とは、同一又は異なって
も良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は
分枝状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示し、「C1
-C8 アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、
トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イ
ソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直
鎖又は分枝状の炭素原子数1〜8個のアルキレン基を示
す。又、「R1 及びR2 は互いに結合して1〜3個の同
一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子により中断されても良い4〜7員環」としては、例え
ばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジ
ン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリ
ジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソキ
サゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリ
ジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン
環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することが
できる。
ジアミド誘導体は、その構造式中に不斉炭素原子又は不
斉中心を含む場合があり、2種の光学異性体が存在する
場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任
意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものであ
る。本発明の一般式(I)で表されるフタル酸ジアミド
誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により製造す
ることができる。製造方法1.
と一般式(IV)で表されるアニリン類とを不活性溶媒の存
在下に反応させることにより、一般式(III) で表される
フタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(I
II) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミ
ン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表される
フタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。 (1).一般式(V) →一般式(III) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルス
ルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性
溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができ
る。
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件
下で反応を行うこともできる。反応温度は室温乃至使用
する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時
間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃
至48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、
目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、
必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精
製することにより目的物を製造することができる。又、
反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供するこ
とも可能である。一般式(V) で表される無水フタル酸誘
導体はJ.Org.Chem.,52,129(198
7)、J.Am.Chem.Soc.,51,1865
(1929)、同,63,1542(1941)等に記
載の方法により製造することができ、一般式(IV)で表さ
れるアニリン類はJ.Org.Chem.,29,1
(1964)、Angew.Chem.Int.Ed.
Engl.,24,871(1985)、Synthe
sis,1984,667、日本化学会誌,1973,
2351、DE−2606982号公報、特開平1−9
0163号公報等に記載の方法により製造することがで
きる。
活性溶媒を例示することができる。本反応は等モル反応
であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般
式(II)で表されるアミン類を過剰に使用することもでき
る。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度
下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等
により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で適宜選
択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常
法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を
製造することができる。
し、X’はハロゲン原子又はニトロ基を示す。但し、X
は水素原子又はニトロ基を除く。)
誘導体とXに相当する反応剤とを不活性溶媒の存在下に
反応させることにより、一般式(III) で表されるフタル
酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を
単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミン類と
反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタル
酸ジアミド誘導体を製造することができる。 (1)一般式(III-1) →一般式(III) 本反応はJ.Org.Chem.,42,3415(1
977)、Tetrahedron,25,5921
(1969)、Synthesis,1984,66
7、Chem.Lett.,1973,471、J.O
rg.Chem.,39,3318(1974)、同3
9,3327(1974)等に記載の方法に従って製造
することができる。 (2).一般式(III) →一般式(I-1) 本反応は製造方法1−(2)に従って製造することがで
きる。
じ。)
体と一般式(IV)で表されるアニリン類とを不活性溶媒の
存在下に反応させて一般式(III-2) で表されるフタル酸
イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III-2) を
単離しまたは単離せずして接触水素還元反応を行い、一
般式(III-3) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該
フタル酸イミド誘導体(III-3) を単離し又は単離せずし
てジアゾ化反応、次いで金属塩を加えて一般式(III) で
表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド
誘導体(III) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表
されるアミド類と反応させることにより、一般式(I-1)
で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することがで
きる。 (1).一般式(V-1) →一般式(III-2) 本反応は製造方法1−(1)と同様にすることにより目
的物を製造することができる。
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖
状又は環状エーテル類、酢酸等の酸類を例示することが
でき、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合し
て使用することができる。本反応で使用する接触還元触
媒としては、例えばパラジウム炭素、ラネーニッケル、
パラジウム黒、プラチナ黒等を例示することができ、そ
の使用量は一般式(III-2) で表されるフタル酸イミド誘
導体に対して0.1〜10重量%の範囲から適宜選択し
て使用すれば良い。本反応は水素雰囲気下に行われ、水
素圧としては1〜10気圧の範囲から適宜選択して行え
ば良い。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流
温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温
度等により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で適
宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系か
ら常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、
カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的
物を製造することができる。又、反応系から目的物を単
離せずに次の反応工程に供することも可能である。
ることができ、例えば塩酸水、臭化水素酸水、ヨウ化水
素酸水、硫酸水、酢酸、トリフルオロ酢酸等を例示する
ことができ、これらの酸性溶媒は単独で又は2種以上混
合して使用することができる。又、これらの酸性溶媒と
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類とを混
合して使用することもできる。ジアゾ化剤としては、例
えば亜硝酸ナトリウム、硫酸水素ニトロシル、亜硝酸ア
ルキル等のジアゾ化剤を例示することができ、これらの
使用量は一般式(III-3) で表されるフタル酸イミド誘導
体に対して等量乃至過剰量の範囲から適宜選択して行え
ば良い。反応温度は−50℃〜室温乃至使用する不活性
溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規
模、反応温度等により一定しないが、数分乃至48時間
の範囲で適宜選択すれば良い。
塩としては、例えば塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化カ
リウム、シアン化銅、キサントゲン酸カリウム、メルカ
プタンナトリウム等の金属塩を使用することができ、そ
の使用量は一般式(III-3) で表されるフタル酸イミド誘
導体に対して1当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して
行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法
に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラム
クロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製
造することができる。又、反応系から目的物を単離せず
に次の反応工程に供することも可能である。本反応はO
rg.Synth.,IV,160(1963)、同,
III ,809(1959)、J.Am.Chem.So
c.,92,3520(1970)等に記載の方法によ
り製造することができる。 (4).一般式(III) →一般式(I-1) 本反応は製造方法1−(2)と同様にすることにより目
的物を製造することができる。
じ。)
誘導体と一般式(II)で表されるアミン類とを不活性溶媒
の存在下に反応させて一般式(I-3) で表されるフタル酸
ジアミド誘導体とし、該フタル酸ジアミド誘導体(I-3)
を単離し又は単離せずして接触水素還元反応を行い、一
般式(I-2) で表されるフタル酸ジアミド誘導体とし、該
フタル酸ジアミド誘導体(I-2) を単離し又は単離せずし
てジアゾ化反応、次いで金属塩を加えて一般式(I-1) で
表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができ
る。 (1).一般式(III-2) →一般式(I-3) 本反応は製造方法1−(2)と同様にして目的物を製造
することができる。 (2).一般式(I-3) →一般式(I-2) 本反応は製造方法3−(2)と同様にして目的物を製造
することができる。 (3).一般式(I-2) →一般式(I-1) 本反応は製造方法3−(3)と同様にして目的物を製造
することができる。
同じ。)
と一般式(II)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在
下に反応させることにより、一般式(III-4) で表される
フタル酸アミド類とし、該フタル酸アミド類(III-4) を
単離し又は単離せずして、R2 が水素原子を示すフタル
酸アミド類(III-4) の場合、縮合剤の存在下に縮合反応
を行い、一般式(VI)で表される化合物とし、該化合物(V
I)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一
般式(IV') で表されるアニリン類と反応させ、フタル酸
アミド類(III-4) のR2 が水素原子以外を示すフタル酸
アミド類(III-4) の場合、一般式(IV') で表されるアニ
リン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一
般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造する
ことができる。
導体と一般式(IV') で表されるアニリド類とを不活性溶
媒の存在下に反応させることにより、一般式(III-5) で
表されるフタル酸アニリド類とし、該フタル酸アニリド
類(III-5) を単離し又は単離せずして、R3 が水素原子
を示すフタル酸アニリド類(III-5) の場合、縮合剤の存
在下に縮合反応を行い、一般式(VI-1)で表される化合物
とし、該化合物(VI-1)を単離し又は単離せずして、不活
性溶媒の存在下に一般式(II)で表されるアミン類と反応
させ、R3 が水素原子以外のフタル酸アニリド類(III-
5) の場合、一般式(II)で表されるアミン類と縮合剤の
存在下に縮合反応させることにより一般式(I) で表され
るフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。 (1).一般式(V) 又は一般式(VI-1)→一般式(III-4)
又は一般式(I) 本反応は製造方法1−(2)と同様にすることにより目
的物を製造することができる。 (2).一般式(III-4) 又は一般式(III-5) →一般式(V
I)又は一般式(VI-1) 本反応はJ.Med.Chem.,10,982(19
67)に記載の方法に従って目的物を製造することがで
きる。 (3).一般式(VI)又は一般式(V) →一般式(I) 又は一
般式(III-5) 本反応は製造方法1−(2)と同様にすることにより目
的物を製造することができる。
5) →一般式(I) 一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタル酸
アミド誘導体と、一般式(II)又は一般式(IV') で表され
るアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させ
て製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基
の存在下に反応させることもできる。本反応で使用する
不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレ
ン等を例示することができる。本反応で使用する縮合剤
としては、通常のアミド合成に使用されるものであれば
良く、例えば向山試薬(2−クロロ−N−メチルピリジ
ニウム アイオダイド)、DCC(1,3−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド)、CDI(カルボニルジイミダ
ゾール)、DEPC(シアノリン酸ジエチル)等を例示
することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一
般式(III-5) で表されるフタル酸アミド誘導体に対して
等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば
良い。
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリ
ウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量
は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタ
ル酸アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲か
ら適宜選択して使用すれば良い。反応温度は0℃乃至使
用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間
は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至
48時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応
系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結
晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより
目的物を製造することができる。
し、Halはハロゲン原子を示し、R15はC1-C3 アルキ
ル基を示す。)
誘導体を不活性溶媒の存在下又は不存在下にハロゲン化
し、一般式(VII-1) で表されるフタル酸ハライド類と
し、該フタル酸ハライド類(VII-1) を単離し又は単離せ
ずして一般式(IV)で表されるアニリン類と不活性溶媒及
び塩基の存在下に反応させ、一般式(III-6) で表される
フタル酸アニリド類とし、該フタル酸アニリド類(III-
6) を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は
不存在下に加水分解反応を行い、一般式(III-5) で表さ
れるフタル酸アニリド類とし、該フタル酸アニリド類(I
II-5) を単離し又は単離せずして縮合反応を行い、一般
式(VI-1)で表される無水フタル酸誘導体とし、該無水フ
タル酸誘導体(VI-1)と一般式(II)で表されるアミン類と
を反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタ
ル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類等の不活性溶媒を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して
使用することができる。ハロゲン化剤としては、例えば
チオニルクロリド、オキシ塩化リン、三塩化リン等のハ
ロゲン化剤を使用することができ、その使用量は一般式
(VII) で表されるフタル酸エステル誘導体に対して1〜
10当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応
温度は0℃乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行う
ことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一
定しないが、数分乃至48時間の範囲で適宜選択すれば
良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従っ
て単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマ
トグラフィー等で精製することにより目的物を製造する
ことができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の
反応工程に供することも可能である。一般式(VII) で表
されるフタル酸エステル誘導体は、例えばJ.Med.
Chem.,31,1466(1988)に記載の方法
により製造することができる。
法1−(1)に例示の不活性溶媒を使用することができ
る。塩基としては無機塩基又は有機塩基を使用すること
ができ、例えば無機塩基としては水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、有機塩
基としてはトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を
使用することができ、その使用量は一般式(VII-1) で表
されるフタル酸ハライド類に対して0.5〜3当量の範
囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応は等モル反
応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般
式(VII-1) で表されるフタル酸ハライド類に対して一般
式(IV)で表されるアニリン類を0.5〜2当量の範囲か
ら適宜選択して行うことができる。反応温度は0℃乃至
使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反
応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数
分乃至48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良
く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等
で精製することにより目的物を製造することができる。
又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供す
ることも可能である。
であるメタノール、エタノール、プロパノール等のアル
コール類及び水と水溶性溶媒との混合溶媒を使用するこ
とができる。加水分解に使用する塩基としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原
子の水酸化物等を使用することができ、その使用量は一
般式(III-6) で表されるフタル酸アニリド類に対して1
〜10当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。反
応温度は0℃乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行
うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により
一定しないが、数分乃至48時間の範囲で適宜選択すれ
ば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従
って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロ
マトグラフィー等で精製することにより目的物を製造す
ることができる。又、反応系から目的物を単離せずに次
の反応工程に供することも可能である。 (4).一般式(III-5) →一般式(VI-1) 本反応は製造方法5−(2)に従って目的物を製造する
ことができる。 (5).一般式(VI-1)→一般式(I-1) 本反応は製造方法1−(2)に従って目的物を製造する
ことができる。
Z2 は前記に同じ。)
れるベンズアミド誘導体、若しくはそれらをチオカルボ
ニル化したチオベンズアミド誘導体(VIII-3)又は(VIII-
4)を、例えばブチルリチウム等の金属試薬を使用してオ
ルソメタル化した後、直接一般式(IX-1)又は(IX-2)で表
されるイソシアナート誘導体又はイソチオシアナート誘
導体と反応させるか、二酸化炭素と反応させて一般式(I
II-4')又は(III-5')で表されるフタル酸アミド誘導体と
した後、製造方法5−(1)〜(4)と同様にすること
により一般式(I)で表されるフタル酸ジアミド誘導体
を製造することができる。 (1).一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)→一般式(V
III-3)又は一般式(VIII-4) 本反応はJ.Org.Chem.,46,3558(1
981)に記載の方法に従い、目的物を製造することが
できる。
2)、一般式(VIII-3)又は一般式(VIII-4)→一般式(I) 本反応は一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)で表される
ベンズアミド誘導体、若しくはそれらをチオカルボニル
化した一般式(VIII-3)又は(VIII-4)で表されるチオベン
ズアミド誘導体を、J.Org.Chem.,29,8
53(1964)に記載の方法に従いオルソリチオ化し
た後、一般式(IX-1)又は(IX-2)で表されるイソシアナー
ト誘導体又はイソチオシアナート誘導体を、−80℃乃
至室温下で反応させることにより目的物を製造すること
ができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に
従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムク
ロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造
することができる。 (3).一般式(VIII-1)、一般式(VIII-2)、一般式(VII
I-3)又は一般式(VIII-4)→一般式(III-4')又は(III-5') 本反応は(2)と同様にしてオルソリチオ化した後、こ
れに二酸化炭素を、−80℃乃至室温下に導入すること
により製造することができる。反応終了後、目的物を含
む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じ
て再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製すること
により目的物を製造することができる。 (4).一般式(III-4')又は一般式(III-5')→一般式
(I) 本反応は製造方法1−(2)又は5−(4)と同様にす
ることにより目的物を製造することができる。
である一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の
代表例を第1表及び第2表に示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。 一般式(I)
水素基、「Pyi」はピリジル基、「Pym」はピリミ
ジニル基、「Fur」はフリル基、「TetFur」は
テトラヒドロフリル基、「Thi」はチエニル基、「T
hz」はチアゾリル基、「Naph」はナフチル基」、
「Oxo」はオキサゾリル基及び「*」は不斉炭素原子
を示す。
MRデータを第3表に示す。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
2,−テトラフルオロエトキシ)−2−メチルフェニ
ル〕フタル酸イミドの製造 無水3−クロロフタル酸0.55g及び4−(1,1,
2,2,−テトラフルオロエトキシ)−2−メチルアニ
リン0.67gを酢酸10mlに溶解し、3時間加熱還
流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去
し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄
することにより目的物1.1gを得た。 物性:m.p.121−122℃ 収率 95% (1−2). 3−クロロ−N1 −〔4−(1,1,
2,2,−テトラフルオロエトキシ)−2−メチルフェ
ニル〕−N2 −イソプロピルフタル酸ジアミド(化合物
No141)及び6−クロロ−N1 −〔4−(1,1,
2,2,−テトラフルオロエトキシ)−2−メチルフェ
ニル〕−N2 −イソプロピルフタル酸ジアミド(化合物
No239)の製造 3−クロロ−N−〔4−(1,1,2,2,−テトラフ
ルオロエトキシ)−2−メチルフェニル〕フタル酸イミ
ド1.1gをジオキサン10mlに溶解し、該溶液にイ
ソプロピルアミン0.5gを加えて80℃で3時間反応
を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られ
た残渣をヘキサン/酢酸エチル=2/1の混合溶媒を溶
離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、Rf値0.5〜0.7の目的物(化合物No141)
0.4gとRf値0.2〜0.4の目的物(化合物No2
39)0.5gを得た。 物性:化合物No141 m.p.202−204℃ 収率 31% 化合物No239 m.p.199−201℃ 収率 39%
ル)−3−ニトロフタル酸イミドの製造 無水3−ニトロフタル酸5.97g及び4−トリフルオ
ロメトキシアニリン5.31gを酢酸50mlに溶解
し、3時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶
媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサ
ン混合溶媒で洗浄することにより目的物10.2gを得
た。 物性:m.p.149−150℃ 収率 97% (2−2). 3−アミノ−N−(4−トリフルオロメ
トキシフェニル)フタル酸イミドの製造 耐圧容器にN−(4−トリフルオロメトキシフェニル)
−3−ニトロフタル酸イミド10.0g、酢酸100m
l及び5%パラジウム炭素0.5gを加え、水素圧5k
g/cm2 で接触水素還元を行った。反応終了後、触媒
を濾別し、濾液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をエー
テル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより黄色目的
物9.0gを得た。 物性:m.p.161−162℃ 収率 98%
リフルオロメトキシフェニル)フタル酸イミドの製造 3−アミノ−N−(4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)フタル酸イミド1.6gを酢酸20mlに溶解し、
15℃以下に保ちながら亜硝酸ナトリウム0.35gの
濃硫酸5ml溶液を滴下した。更に20分間15℃以下
で攪拌することにより得られたジアゾニウム塩を、80
℃に保った臭化第一銅0.86gの臭化水素酸50ml
とトルエン10mlの混合溶液中に徐々に加え、発泡が
止むまで攪拌を続けた。反応終了後、有機層をチオ硫酸
ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより目
的物1.3gを得た。 物性:m.p.117−118℃ 収率 67% (2−4). 3−ブロモ−N1 −(4−トリフルオロ
メトキシフェニル)−N2 −イソプロピルフタル酸ジア
ミド(化合物No262)及び6−ブロモ−N1 −(4−
トリフルオロメトキシフェニル)−N2 −イソプロピル
フタル酸ジアミド(化合物No302)の製造 3−ブロモ−N−(4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)フタル酸イミド1.3gから実施例1−2と同様に
することにより目的物0.5g(化合物No262)及び
0.7g(化合物No302)を得た。 物性:化合物No262 m.p.208−210℃ 収率 33% 化合物No302 m.p.210−212℃ 収率 47%
チルフェニル)−3−ニトロフタル酸イミドの製造 無水3−ニトロフタル酸5.8g及び4−ジフルオロメ
トキシ−2−メチルアニリン5.2gを酢酸100ml
に溶解し、3時間加熱還流下に反応を行った。反応終了
後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−
ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより目的物10.2
gを得た。 物性:m.p.163−164℃ 収率 98% (3−2). N1 −(4−ジフルオロメトキシ−2−
メチルフェニル)−N2−イソプロピル−3−ニトロフ
タル酸ジアミド(化合物No696)の製造 N−(4−ジフルオロメトキシ−2−メチルフェニル)
−3−ニトロフタル酸イミド10gをジオキサン100
mlに溶解し、該溶液にイソプロピルアミン2.5gを
加えて3時間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下
に留去し、得られた残渣をエーテルで洗浄することによ
り黄色目的物4.0gを得た。 物性:m.p.148−149℃ 収率 86%
ジフルオロメトキシ−2−メチルフェニル)−N2 −
イソプロピルフタル酸ジアミドの製造 耐圧容器にN1 −(4−ジフルオロメトキシ−2−メチ
ルフェニル)−N2 −イソプロピル−3−ニトロフタル
酸ジアミド5g、酢酸50ml及び5%パラジウム炭素
0.25gを加え、水素圧5kg/cm2 で接触水素還
元を行った。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧下
に濃縮し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒
で洗浄することにより黄色目的物4.0gを得た。 物性:m.p.148−149℃ 収率 86% (3−4). N1 −(4−ジフルオロメトキシ−2−
メチルフェニル)−3−ヨード−N2 −イソプロピルフ
タル酸ジアミド(化合物No387)の製造 3−アミノ−N1 −(4−ジフルオロメトキシ−2−メ
チルフェニル)−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド
1.89gを酢酸20mlに溶解し、氷冷下に濃硫酸
1.5gを加えた。該溶液を15℃以下に保ちながら亜
硝酸ナトリウム0.35gの水(0.5ml)溶液を滴
下した。更に20分間15℃以下で攪拌することにより
得られたジアゾニウム塩を、40℃に保ったヨウ化カリ
ウム1.0g水溶液50mlとクロロホルム50mlの
混合溶液中に徐々に加え、発泡が止むまで攪拌を続け
た。反応終了後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製することにより目的物0.8gを得
た。 物性:m.p.207−209℃ 収率 33%
タルアミド酸の製造 無水3−ヨードフタル酸1.37gのアセトニトリル1
0ml溶液に、氷冷下にイソプロピルアミン0.67g
のアセトニトリル5ml溶液を滴下し、更に5時間室温
で攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応系に生成し
た結晶を濾集し、得られた結晶を少量のアセトニトリル
で洗浄することにより目的物1.45gを得た。 収率87%1 H−NMR〔CDCl3/TMS 、δ値(ppm) 〕 1.23(6H.d), 4.35(1H.m), 5.80(1H.d), 6.85(1H.broa
d), 7.07(1H.t),7.93(1H.d), 7.96(1H.d). (4−2). 6−ヨード−N−イソプロピル−フタル
酸イソイミドの製造 3−ヨード−2−N−イソプロピル−フタルアミド酸
0.45gをトルエン10mlに溶解し、無水トリフル
オロ酢酸0.85gを加えて30分間攪拌下に反応を行
った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、目的物の粗
生成物0.43gを得た。得られた目的物は精製するこ
となく次の反応に使用した。 物性:m.p.87.5−88.5℃
ンタフルオロエチル−2−メチルフェニル)−N2-イソ
プロピル−フタル酸ジアミド(化合物No372)の製造 4−2で得られた6−ヨード−N−イソプロピル−フタ
ル酸イソイミド0.43gをテトラヒドロフラン10m
lに溶解し、該溶液に4−ペンタフルオロエチル−2−
メチルアニリン0.30gを加えて1時間攪拌下に反応
を行った。反応終了後、反応液の溶媒を減圧下に留去
し、得られた残渣をエーテル−n−ヘキサンで洗浄する
ことにより、目的物0.70gを得た。 物性:m.p.195−196℃ 収率95%
チルフェニル)−フタルアミド酸エチルの製造 3−ニトロ−2−エトキシカルボニル安息香酸クロライ
ド1.29gをテトラヒドロフラン30mlに溶解し、
4−クロロ−2−メチルアニリン0.71g及びトリエ
チルアミン0.56gを加えて攪拌下に30分間反応を
行った。反応終了後、目的物を含む反応液を水中に注
ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製すること
により、目的物1.7gを得た。 物性:m.p.164−165℃ 収率94% (5−2). 3−ニトロ−N1-(4−クロロ−2−メ
チルフェニル)−N2-イソプロピル−フタル酸ジアミド
(化合物No664)の製造 6−ニトロ−N−(4−クロロ−2−メチルフェニル)
−フタルアミド酸エチル1.7gをジオキサン20ml
に溶解し、イソプロピルアミン1.5gを加えて1時間
80℃で攪拌下に反応を行った。反応終了後、目的物を
含む反応液を減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目
的物1.5gを得た。 物性:m.p.202−204℃ 収率85%
−3,4−ジクロロフタルアミド酸の製造 N−イソプロピル−3,4−ジクロロベンズアミド2.
32gをテトラヒドロフラン30mlに溶解し、−70
℃に保ちながらs−BuLi(0.96M/L)21m
lに徐々に加え、同温度で30分間攪拌した後、冷却槽
を除き、過剰の炭酸ガスを反応溶液に導入し、室温で3
0分間攪拌し反応を行った。反応終了後、反応液を水中
に注ぎ、希塩酸で酸性とし、目的物を酢酸エチルで抽出
した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
に溶媒を留去し、えられた結晶をエーテル−ヘキサン混
合溶媒で洗浄することにより目的物2.4gを得た。 物性:m.p.155−156℃ 収率86.9% (6−2).N−イソプロピル−3,4−ジクロロフタ
ル酸イソイミドの製造 N−イソプロピル−3,4−ジクロロフタルアミド酸
0.41gをトルエン10mlに溶解し、無水トリフル
オロ酢酸0.42gを加え、室温下に30分間攪拌し反
応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、目的
物の粗生成物0.39gを得た、得られた目的物は精製
することなく次の反応に用いた。 (6−3).3,4−ジクロロ−N1-(4−ペンタフル
オロエチル−2−メチルフェニル)−N2-イソプロピル
フタル酸ジアミド(化合物No. 1142)の製造 N−イソプロピル−3,4−ジクロロフタル酸イソイミ
ド0.39gをアセトニトリル10mlに溶解し、4−
ペンタフルオロエチル−2−メチルアニリン0.34g
を加え2時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応
液を0℃に10分間保った後、析出した結晶を濾集し、
ヘキサンで洗浄することにより目的物0.61gを得
た。 物性:m.p.208−209℃ 収率84.1%
アミノチオカルボニル−N−(ペンタフルオロエチル−
2−メチルフェニル)ベンズアミド(化合物No. S−
1)の製造 N−(ペンタフルオロエチル−2−メチルフェニル)−
3−クロロベンズアミド1.06gをテトラヒドロフラ
ン20mlに溶解し、−70℃に保ちながらs−BuL
i(0.96M/L)7mlを徐々に加え、同温度で3
0分間攪拌した後、冷却槽を除き、イソプロピルチオシ
アナート0.33gのテトラヒドロフラン5ml溶液を
反応溶液に注入し、室温で30分間攪拌し反応を行っ
た。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、希塩酸で酸性と
し、目的物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、えられ
た結晶をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することに
より目的物1.2gを得た。 物性:m.p.101−103℃ 収率86%
アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤
は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害す
る各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の
害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ
(Adoxophyes orana fasciata )、チャノコカクモンハ
マキ(Adoxophyes sp.)、リンゴコシンクイ(Grapholi
ta inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita moles
ta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella
)、クワハマキ(Olethreutes mori)チャノホソガ(C
aloptilia thevivora)、リンゴホソガ(Caloptilia za
chrysa )、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringonie
lla)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、モンシ
ロチョウ(Piers rapae crucivora )、オオタバコガ類
(Heliothis sp. )、コドリンガ(Laspey resia pomon
ella)、コナガ(Plutella xylostella )、リンゴヒメ
シンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ
(Carposina niponensis)、
ノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメ
イガ(Ephestia elutella )、クワノメイガ(Glyphode
s pyloalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertula
s)、イチモンジセセリ(Parnara guttata )、アワヨ
トウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia
inferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura )、
シロイチモンジヨトウ(Spodoptera exigua )、等の鱗
翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifron
s)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ
(Sogatella furcifera )、ミカンキジラミ(Diaphori
na citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonaba
e)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツ
コナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ニセダイ
コンナブラムシ(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラ
ムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes
ceriferus )、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria a
urantii )、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia d
uplex )、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis pern
iciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)
等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ(Pratylenchuss
p.)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ
(Popillia japonica)、タバコシバンムシ(Lasioderm
a serricorne )、ヒラタキクイムシ(Lyctusbrunneus
)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotop
unctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensi
s)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、
コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ
(Anthonomus gradis gradis)、イネミズゾウムシ(Li
ssorhoptrus oryzophilus )、ウリハムシ(Aulacophor
a femoralis )、イネドロオイムシ(Oulema oryzae
)、
a )、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda )、コロ
ラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata )、
メキシカンビーンビートル(Epilachna varivestis)、
コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の甲虫目害
虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus) cucurbitae)、ミ
カンコミバエ(Dacus(Bactrocera) dorsalis)、イネハ
モグリバエ(Agromyza oryzae )、タマネギバエ(Deli
a antiqua )、タネバエ(Delia platura )、ダイズサ
ヤタマバエ(Asphondylia sp. )、イエバエ(Musca do
mestica )、アカイエカ(Culex pipiens pipiens )等
の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylench
us coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Globoder
a rostochiensis )、ネコブセンチュウ(Meloidogyne
sp. )、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetr
ans )、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avena
e)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabos
i)等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果
を有するものである。
アミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田
作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に
被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有する
ものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせ
て、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤
の所期の効果が奏せられるものである。
常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用する
のが一般的である。即ち、一般式(I) で表されるフタル
酸ジアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は
必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶
解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、
適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒
剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本発明で
使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであ
っても良く、固体の担体になりうる材料としては、例え
ばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎
粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出
後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類(例え
ばカオリン、ベントナイト、酸性白土等)、タルク類
(例えばタルク、ピロフィライド等)、シリカ類(例え
ば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪
素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品によ
り珪酸カルシウムを主成分として含むものもあ
る。〕)、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レ
ンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐
酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、
これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用さ
れる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは2種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類(例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等)、ケトン類(例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、エーテル
類(例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等)、脂肪族
炭化水素類(例えばケロシン、鉱油等)、芳香族炭化水
素類(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水
素類(例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等)、エステル類(例えば酢酸エチ
ル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、
ジオクチルフタレート等)、アミド類(例えばジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等)、ニトリル類(例えばアセトニトリル等)、
ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
/又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び/又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は0.01〜50重量%、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様0.01〜50重量%が適当
である。
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生
が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適
用して使用すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤の使用
量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状
況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として10アール当たり0.1g〜10kgの範
囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の農園
芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病
虫害防除剤と混合して使用することも可能である。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例1. 第1表記載の化合物 50部 キシレン 40部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例2. 第1表記載の化合物 3部 クレー粉末 82部 珪藻土粉末 15部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
乾燥して粒剤とする。 製剤例4. 第1表記載の化合物 20部 カオリンと合成高分散珪酸 75部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
)に対する殺虫試験 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
2日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第1表又は第2
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を500ppmに
希釈した薬液に約30秒間浸漬し、風乾後に25℃の恒
温室に静置した。薬液浸漬6日後に孵化虫数を調査し、
下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定
を行った。1区10頭3連制
itura )に対する殺虫試験 第1表又は第2表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
500ppmに希釈した薬液にキャベツ葉片(品種:四
季穫)を約30秒間浸漬し、風乾後に直径9cmのプラ
スチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ2令幼虫を接
種した後、蓋をして25℃の恒温室に静置した。接種8
日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出
し、判定基準は試験例1に従って行った。1区10頭3
連制
medinalis)に対する殺虫試験 第1表又は第2表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
500ppmに希釈した薬液に稲葉身部(6〜8葉期)
を約30秒間浸漬し、風乾後に湿潤濾紙を敷いた直径9
cmのプラスチックシャーレに入れ、コブノメイガ3令
幼虫を接種した後、25℃、湿度70%の恒温室に静置
した。接種4日後に生死虫数を調査し、試験例1の判定
基準に従って判定を行った。1区10頭3連制 結果を第4表に示す。
Claims (11)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 {式中、R1 、R2 及びR3 は同一又は異なっても良
く、水素原子、シアノ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロC3-C6 シクロアルキル基、 C3-C6シクロアルケニル
基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基又は−A1-Ql (式
中、A1 は−O−、−S−、−SO2-、−C(=O)
−、−N(R4)−(式中、R4 は C1-C6アルキルカルボ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基、フェニルカルボニル基又は同一若
しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-
C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アル
キニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニルカルボニル基を示
す。)、 C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又
はC3-C6 アルキニレン基を示し、(1) A1 が−O−又は
−N(R4)−(式中、R4 は前記に同じ。)を示す場
合、Qは水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アル
キル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル
基、 C3-C6アルキニル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1- C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C2-C6 アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6
アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル
基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異な
っても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1
以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキ
ル基を示し、(2) A1 が−S−、−SO2-又は−C(=
O)−を示す場合、QはC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニ
ル基、C3-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、モノC
1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-
C6 アルキルアミノ基、C1-C6 アルコキシカルボニルア
ミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルア
ミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
ルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニ
ル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又
は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6
アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキ
ニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を環上に有する
置換フェニルアミノ基、ナフチル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-
C6アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換ナフチル基、複素環基(複素環基とはピリジル
基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、フリ
ル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒド
ロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロ
チオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル
基又はピラゾリル基を示す。)又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する複素環基(前記に同じ。)を示し、(3) A1 が C1-
C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又は C3-C6アル
キニレン基を示す場合、Qは水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、ハロC1-C6アルキル基、 C3-C6シ
クロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1- C6
アルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1
-C6 アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6 アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホス
フィノ基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキ
ニル基、ハロC2 -C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同
じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、
C2-C6アルキニル基、ハロC2 -C6アルキニル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しく
は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択さ
れる1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)
又は−Z3-R5 (式中、Z3 は−O−、−S−、−SO
−、−SO2-又は−N(R6)−(式中、R6 は水素原
子、C1-C6 アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキル
カルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニ
ルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカ
ルボニル基、フェニルC1- C4アルコキシカルボニル基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C2-C6 アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基、モノC1- C6アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 ア
ルコキシカルボニル基を示す。)を示し、R5 は水素原
子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、C3-C6 アルキ
ニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカ
ルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6
アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロC2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を示す。lは
1〜4の整数を示す。)を示す。又、R1 及びR2 は互
いに結合して1〜3個の同一又は異なっても良く、酸素
原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い4
〜7員環を形成することもできる。Xは同一又は異なっ
ても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アル
ケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロC2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C
6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1 -C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複
素環基(前記に同じ。)又は−A2-R7(式中、A2 は
−O−、−S−、−SO−、−SO2-、−C(=O)
−、−C(=NOR8)−(式中、R8 は水素原子、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニ
ル基、ハロC3-C6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、
C3-C6シクロアルキル基、フェニルC1-C4 アルキル基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 ア
ルキル基を示す。)、C1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6
アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アル
ケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アル
キニレン基を示し、 (1) A2 が−O−、−S−、−SO−又は−SO2-を示
す場合、R7 は水素原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケ
ニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル
基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、 C3-C6シクロアルケニル基、ハロC3-C6 シクロア
ルケニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキ
シホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アル
コキシチオホスホリル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アル
キル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、
ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C
2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル
基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アル
キルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6
アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有す
る置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A3-
R9 (式中、A3 は−C(=O)−、−SO2-、 C1-C6
アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケ
ニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、C3-C6 アルキニ
レン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、 (i) A3 が−C(=O)−又は−SO2-を示す場合、R
9 はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基
(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C
6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環
基(前記に同じ。)を示し、 (ii)A3 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、 C3-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示す場合、R9 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-
C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アル
キニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基又は−A4-R10(式
中、A4 は−O−、−S−、−SO−、−SO2-、−C
(=O)−又は−N(R11)−(式中、R11は水素原
子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、C3-C6 シクロアル
キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
ルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニ
ル基、C1- C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1
-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又
は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2 -C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1
-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を示し、R10
は水素原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、C3
- C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、C3-C6 シ
クロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C3-C6
シクロアルケニル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、 C1
-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキル
スルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフ
チル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、
C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しく
は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択さ
れる1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基
(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6 アル
キニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環
基(前記に同じ。)を示す。)を示す。)を示す。 (2) A2 が−C(=O)−又は−C(=NOR8)−(式
中、R8 は前記に同じ。)を示す場合、R7 はC1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル
基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C1- C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6 アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1- C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6
アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキ
ニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、C1 -C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を環上に有する
置換フェニルアミノ基、ナフチル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロC2 -C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1- C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6
アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコ
キシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル
基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異な
っても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1
以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示
し、 (3) A2 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示す場合、R7 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C1-C
6 アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニ
ル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、
ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1
-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A5-
R12(式中、A5 は−O−、−S−、−SO−、−SO
2-又は−N(R13)−(式中、R13は水素原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、 C2-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アル
キル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキル
スルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフ
チル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、
C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しく
は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択さ
れる1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基
(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C
6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環
基(前記に同じ。)を示す。)を示し、R12は水素原
子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アル
ケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C
6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハ
ロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複
素環基(前記に同じ。)又は−A6-R14(式中、A6 は
−C(=O)−、−SO2-、 C1-C6アルキレン基、ハロ
C1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C
6 アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C
6 アルキニレン基を示し、 (i) A6 が−C(=O)−又は−SO2-を示す場合、R
14はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基、モノC1- C6アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基
(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環
基(前記に同じ。)を示し、 (ii)A6 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示す場合、R14は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、
ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1 -C6アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フ
ェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置
換フェニルチオ基、ナフチル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置
換ナフチル基、複素環基(前記に同じ)又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1- C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する複素環基(前記に同じ)を示す。)を
示す。)を示す。)を示す。nは1〜4の整数を示す。
又、Xはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒にな
って縮合環(縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフ
タレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、
クロマン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベ
ンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、
ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベ
ンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾー
ル、ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。)を
形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルア
ミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
ルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニ
ル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、C1
-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又
は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ)又は同一若しくは異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する複素環基(前記に同じ。)から選択される1以上の
置換基を有することもできる。Yは同一又は異なっても
良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル
基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシホスホ
リル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシチ
オホスホリル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置
換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ
C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6
アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルア
ミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキ
ルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換
ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニ
ル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、
ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1
-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を
有する複素環基(前記に同じ。)又は−A2-R7 (式
中、A2 及びR7 は前記に同じ。)を示し、mは1〜5
の整数を示す。又、Yはフェニル環上の隣り合った炭素
原子と一緒になって縮合環(前記に同じ。)を形成する
ことができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6
アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキ
ニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C
6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する複素環基(前記に同じ。)から選択される1以上の
置換基を有することもできる。Z1 及びZ2 は酸素原子
又は硫黄原子を示す。但し、 (1) X、R1 及びR3 が同時に水素原子を示し、mが2
の整数を示し、Yは2位がフッ素原子であり3位が塩素
原子を示す場合、R2 はエチル基、イソプロピル基、シ
クロヘキシル基、2−プロペニル基、メチルチオプロピ
ル基及びα−メチルベンジル基を除く。 (2) X及びR3 が同時に水素原子を示し、mが2の整数
を示し、Yは2位がフッ素原子であり3位が塩素原子を
示す場合、R1 及びR2 が互いに結合して形成する5〜
7員環のうちモルホリノ基を除く。 (3) X、R1 及びR3 が同時に水素原子を示し、R2 が
1,2,2−トリメチルプロピル基を示す場合、Yは水
素原子を除く。 (4) X、R1 及びR3 が同時に水素原子を示し、R2 が
2,2−ジメチルプロピル基を示し、mが1の整数を示
す場合、Yは2−エトキシ基を除く。 (5) X、R1 及びR3 が同時に水素原子を示し、R2 が
ターシャリーブチル基を示し、mが1の整数を示す場
合、Yは4−塩素原子、2−ニトロ基、4−ニトロ基、
3−メトキシ基、4−メトキシ基又は2,6−ジメチル
基を除く。}で表されるフタル酸ジアミド誘導体。 - 【請求項2】 R1 、R2 及びR3 は同一又は異なって
も良く、水素原子、C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6
シクロアルキル又は−A1-Ql (式中、A1 は C1-C8
アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又はC3-C6 アルキ
ニレン基を示し、Qは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C3- C6シクロア
ルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1- C6アルコ
キシカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 ア
ルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C
6 アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ
基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1
- C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基(複素環
基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミ
ジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル
基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル
基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イ
ソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル
基、トリアゾリル基又はピラゾリル基を示す。)、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)又は−Z3-R5 (式中、Z3 は−O−、−S−、
−SO−、−SO2-又は−N(R6)−(式中、R6 は水
素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アル
キルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フ
ェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1- C6アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
置換フェニルカルボニル基、フェニルC1-C4 アルコキシ
カルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル
基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を環上に
有する置換フェニルC1-C4 アルコキシカルボニル基を示
す。)を示し、R5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6
アルケニル基、C3-C6 アルキニル基、ハロC3-C6 アルキ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルキル基、C1-C6 アルキルカルボニル基、ハロC1- C6ア
ルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C
6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6
アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、
複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1 -C6アルコキシ
基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、C1- C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を
示す。lは1〜4の整数を示す。)を示し、又、R1 及
びR2 は互いに結合して1〜3個の同一又は異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断され
ても良い4〜7員環を形成することもでき、 Xは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基(前記に
同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1
-C6 アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1 -C6
アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニ
ル基から選択される1以上の置換基を有する複素環基
(前記に同じ。)又は−A2-R7 (式中、A2 は−O
−、−S−、−SO−、−SO2-、−C(=O)−、−
C(=NOR8)−(式中、R8 は水素原子、 C1-C6アル
キル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
ハロC3-C6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、シクロ
C3-C6 アルキル基、フェニルC1-C4 アルキル基又は同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C
4 アルキル基を示す。)、C1-C6 アルキレン基、ハロC1
-C6 アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6
アルケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6
アルキニレン基を示し、(1) A2 が−O−、−S−、−
SO−又は−SO2-を示す場合、R7 はハロC3-C6シク
ロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アル
キル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、C1 -C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A3-R
9 (式中、A3 はC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アル
キレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロC3-C6 アルケニ
レン基、C3-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニ
レン基を示し、R9 は水素原子、ハロゲン原子、C3-C6
シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C1-
C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェニル基又は−A4-R10(式
中、A4 は−O−、−S−、−SO−、−SO2-又は−
C(=O)を示し、R10はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6 アルケ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロア
ルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、
C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルス
ルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)を示す。)を示す。)を示し、(2) A2 が−C
(=O)−又は−C(=NOR8)−(式中、R8 は前記
に同じ。)を示す場合、R7 はC1-C6 アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 ア
ルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シク
ロアルキル基、C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択され
る1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルア
ミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニ
ル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換
フェニルアミノ基、複素環基(前記に同じ。)又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルス
ルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)を示し、(3) A2 が C1-C6アルキレン基、ハロC1
-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6
アルキニレン基を示す場合、R7 は水素原子、ハロゲン
原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアル
キル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る複素環基(前記に同じ。)又は−A5-R12(式中、A
5 は−O−、−S−、−SO−又は−SO2-を示し、R
12はC3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C
6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アル
キルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C
6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される
1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は
−A6-R14(式中、A6 はC1-C6 アルキレン基、ハロC1
-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6
アルキニレン基を示し、R14は水素原子、ハロゲン原
子、C3- C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択され
る1以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニル
チオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C
6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニ
ル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニ
ルチオ基、複素環基(前記に同じ)又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキ
ルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基
又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される1
以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ)を示
す。)を示す。)を示し、 nは1〜4の整数を示し、又、Xはフェニル環上の隣り
合った炭素原子と一緒になって縮合環(縮合環とはナフ
タレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダ
ン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソクロマン、
インドール、インドリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジ
オキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベ
ンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオ
キサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール又
はインダゾールを示す。)を形成することができ、該縮
合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基(前記に同じ)又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)から選択
される1以上の置換基を有することもでき、 Yは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ハロC3-C6 シクロアルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A
2-R7 (式中、A2 及びR7 は前記に同じ。)を示し、
mは1〜5の整数を示し、 又、Yはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒にな
って縮合環(前記に同じ。)を形成することができ、該
縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C
6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択され
る1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)か
ら選択される1以上の置換基を有することもでき、。Z
1 及びZ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す請求項1記載
のフタル酸ジアミド誘導体。 - 【請求項3】 一般式(I-1) 【化2】 〔式中、R1 、R2 及びR3 は同一又は異なっても良
く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シ
クロアルキル又は−A1-Ql (式中、A1 は C1-C8アル
キレン基、 C3-C6アルケニレン基又はC3-C6 アルキニレ
ン基を示し、Qは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6シクロアルキ
ル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1- C6アルコキシ
カルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコ
キシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 ア
ルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ基、
ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1- C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基(複素環基と
はピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニ
ル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、
テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テ
トラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサ
ゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチ
アゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリ
アゾリル基又はピラゾリル基を示す。)、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−Z
3-R5 (式中、Z3 は−O−、−S−、−SO−、−S
O2-又は−N(R6)−(式中、R6 は水素原子、 C1-C6
アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル
基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカ
ルボニル基、フェニルC1-C4 アルコキシカルボニル基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基
から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C4 アルコキシカルボニル基を示す。)を示し、
R5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、
C3-C6 アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-
C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル
基、ハロC1- C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスル
ホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニ
ルC1-C4 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を環上に
有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、複素環基(前記
に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロC1 -C6アルコキシ基、C1-C6 アル
キルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1- C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
複素環基(前記に同じ。)を示す。)を示す。lは1〜
4の整数を示す。)を示す。又、R1 及びR2 は互いに
結合して1〜3個の同一又は異なっても良く、酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い4〜
7員環を形成することもできる。Xは水素原子又はニト
ロ基を示し、Y1 及びY3 は同一又は異なっても良く、
水素原子、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換ピリジルオキシ基を示し、Y2 はハロC3-C6
シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基(前記に同じ)、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基から選択される1以上の置換基を有する複素環
基(前記に同じ。)又は−A2-R7 (式中、A2 は−O
−、−S−、−SO−、−SO2-、ハロC1-C6 アルキレ
ン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示し、(1) A2 が−O−、−S−、−SO−又は−
SO2-を示す場合、R7 はハロC3-C6シクロアルキル
基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、ハロC1-
C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
複素環基(前記に同じ。)又は−A3-R9 (式中、R3
はハロC1-C6 アルキレン基、ハロC3-C6 アルケニレン
基、C3-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示し、R9 は水素原子、ハロゲン原子、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C
6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又は
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基又は−A4-R10(式
中、A4 は−O−、−S−、−SO−又は−SO2-を示
し、R10はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、C3-C6
シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロ
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基
又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基(前記
に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルス
ルフィニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から
選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)を示す。)を示す。)を示し、(2) A2 がハロC1
-C6 アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6
アルケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6
アルキニレン基を示す場合、R7 は水素原子、ハロゲン
原子、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C
6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基
を有する置換フェニル基又は−A5-R12(式中、A5 は
−O−、−S−、−SO−又は−SO2-を示し、R12は
C3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルス
ルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から
選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)又は−A6-R14(式中、A6 はC1-C6 アルキレン
基、ハロC1-C6 アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、
ハロC2-C6 アルケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又は
ハロC3-C6アルキニレン基を示し、R14は水素原子、ハ
ロゲン原子、ハロC3-C6 シクロアルキル基、ハロC1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルス
ルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から
選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、フ
ェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択され
る1以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニル
チオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロ
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基
又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基
(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ハロC1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルスルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基
から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記
に同じ。)を示す。)を示す。)を示す。又、Y1 及び
Y2 は隣り合ったY3 と一緒になっ て縮合環(縮合環
とはナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、
インダン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソクロ
マン、インドール、インドリン、ベンゾジオキサン、ベ
ンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒロベンゾフラ
ン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベ
ンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾ
ール又はインダゾールを示す。)を形成することがで
き、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)から選択される1以上の置換基を有することもで
きる。Z1 及びZ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕
で表される請求項2記載のフタル酸ジアミド誘導体。 - 【請求項4】 一般式(I-2) 【化3】 〔式中、R1 、R2 及びR3 は同一又は異なっても良
く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シ
クロアルキル基又は−A1-Ql (式中、A1 はC1-C8 ア
ルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又はC3-C6 アルキニ
レン基を示し、Qは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6シクロア
ルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1- C6アルコ
キシカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 ア
ルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C
6 アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ
基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1
- C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基(複素環
基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミ
ジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル
基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル
基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イ
ソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル
基、トリアゾリル基又はピラゾリル基を示す。)、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)又は−Z3-R5 (式中、Z3 は−O−、−S−、
−SO−、−SO2-又は−N(R6)−(式中、R6 は水
素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アル
キルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フ
ェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
置換フェニルカルボニル基、フェニルC1-C4 アルコキシ
カルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を環上に
有する置換フェニルC1-C4 アルコキシカルボニル基を示
す。)を示し、R5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6
アルケニル基、C3-C6 アルキニル基、ハロC3-C6 アルキ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C
6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6
アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、
複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1 -C6アルコキシ
基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、C1- C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を
示す。lは1〜4の整数を示す。)を示す。又、R1 及
びR2 は互いに結合して1〜3個の同一又は異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断され
ても良い4〜7員環を形成することもできる。X1 及び
X2 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルス
ルホニル基を示す。又、X1 及びX2 は一緒になって縮
合環(縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレ
ン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロ
マン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾ
ジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒ
ドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾ
チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、
ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。)を形成
することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、C1- C6アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基(前記に同
じ)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アル
キルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基
から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記
に同じ。)から選択される1以上の置換基を有すること
もできる。Yは同一又は異なっても良く、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロC3-C6 シクロア
ルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択され
る1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又
は−A2-R7 (式中、A2 は−O−、−S−、−SO
−、−SO2-、−C(=O)−、−C(=NOR8)−
(式中、R8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケ
ニル基、 C3-C6アルキニル基、シクロC3-C6 アルキル
基、フェニルC1-C4 アルキル基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基
を示す。)、C1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレ
ン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示し、(1) A2 が−O−、−S−、−SO−又は−
SO2-を示す場合、R7 はハロC3-C6シクロアルキル
基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、C1 -C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
複素環基(前記に同じ。)又は−A3-R9 (式中、A3
はC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C3-
C6アルケニレン基、ハロC3-C6 アルケニレン基、C3-C6
アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
R9 は水素原子、ハロゲン原子、C3-C6 シクロアルキル
基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C
6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基又は−A4-R10(式中、A4 は−
O−、−S−、−SO−、−SO2-又は−C(=O)を
示し、R10はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、シ
クロC3-C6 アルキル基、ハロシクロC3-C6 アルキル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキ
ルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基
又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1
以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示
す。)を示し、(2) A2 が−C(=O)−又は−C(=
NOR8)−(式中、R8 は前記に同じ。)を示す場合、
R7 はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-
C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C1-C6 ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6 アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環
基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C
6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する複素環基(前記に同じ。)を示し、(3) A2 が C
1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6ア
ルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-C6アル
キニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示す場合、
R7 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル
基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1- C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスル
ホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)又は−A5-R12(式中、A5 は−O−、−S−、
−SO−又は−SO2-を示し、R12はC3-C6 シクロアル
キル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
複素環基(前記に同じ。)又は−A6-R14(式中、A6
はC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-
C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-C6
アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
R14は水素原子、ハロゲン原子、C3- C6シクロアルキル
基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C
6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アル
キルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又は
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基(前記
に同じ)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する複素
環基(前記に同じ)示す。)を示し、mは1〜5の整数
を示す。又、Yはフェニル環上の隣り合った炭素原子と
一緒になって縮合環(前記に同じ。)を形成することが
でき、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)から選択される1以上の置換基を有することもで
きる。Z1 及びZ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕
で表される請求項2記載のフタル酸ジアミド誘導体。 - 【請求項5】 一般式(I-3) 【化4】 〔式中、R1 、R2 及びR3 は同一又は異なっても良
く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シ
クロアルキル基又は−A1-Ql (式中、A1 は C1-C8ア
ルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又はC3-C6 アルキニ
レン基を示し、Qは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6 シクロア
ルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1-C6 アルコ
キシカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 ア
ルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C
6 アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ
基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1- C6アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基(複素環
基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミ
ジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル
基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル
基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イ
ソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル
基、トリアゾリル基又はピラゾリル基を示す。)、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)又は−Z3-R5 (式中、Z3 は−O−、−S−、
−SO−、−SO2-又は−N(R6)−(式中、R6 は水
素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アル
キルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フ
ェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
置換フェニルカルボニル基、フェニルC1-C4 アルコキシ
カルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を環上に
有する置換フェニルC1-C4 アルコキシカルボニル基を示
す。)を示し、R5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6
アルケニル基、C3 -C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1- C6ア
ルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C
6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6
アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、
複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1 -C6アルコキシ
基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、C1- C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を
示す。lは1〜4の整数を示す。)を示す。又、R1 及
びR2 は互いに結合して1〜3個の同一又は異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断され
ても良い4〜7員環を形成することもできる。X1 及び
X2 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルス
ルホニル基を示す。又、X1 及びX2 は一緒になって縮
合環(縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレ
ン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロ
マン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾ
ジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒ
ドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾ
チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、
ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。)を形成
することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基(前記に同
じ)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C
6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する複素環基
(前記に同じ。)から選択される1以上の置換基を有す
ることもできる。Y1 及びY3 は同一又は異なっても良
く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換ピリジルオキシ基を示し、Y2 は水素
原子、ハロゲン原子、ハロC3-C6シクロアルキル基又は
−A2-R7 (式中、A2 は−O−、−S−、−SO−、
−SO2-、C1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示し、 (1) A2 が−O−、−S−、−SO−又は−SO2-を示
す場合、R7 はハロC3-C6シクロアルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキ
シ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
スルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換ピリジルオキ
シ基又は−A3-R9 (式中、A3 はハロC1-C6 アルキレ
ン基又はハロC3-C6 アルケニレン基を示し、R9 は水素
原子、ハロゲン原子、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハ
ロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換フェニル基又は−A4-R10
(式中、A4 は−O−、−S−、−SO−又は−SO2-
を示し、R10はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-
C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択され
る1以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。)を
示す。)を示す。 (2) A2 がC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示す場合、R7 は水素原子、ハロゲン原子、ハロC3
-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基又は−A5-R12(式中、A5 は−O−、−S
−、−SO−又は−SO2-を示し、R12はC3-C6 シクロ
アルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C
6アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基又は
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基又は−A6-R14(式
中、A6 はC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、C2-C6 アルケニレン基又はハロC2-C6 アルケニレン
基を示し、R14は水素原子、ハロゲン原子、ハロC3-C6
シクロアルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アル
キル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1
-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換
基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェノキシ基、フェニルチオ基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニルチオ基を示す。)を示す。)を示
す。)を示す。又、Y1 及びY2 は隣り合ったY3 と一
緒になって縮合環(前記に同じ。)を形成することがで
き、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基から選択される1以上の
置換基を有することもできる。Z1 及びZ2 は酸素原子
又は硫黄原子を示す。〕で表される請求項4記載のフタ
ル酸ジアミド誘導体。 - 【請求項6】 一般式(I) 【化5】 {式中、R1 、R2 及びR3 は同一又は異なっても良
く、水素原子、シアノ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロC3-C6 シクロアルキル基、 C3-C6シクロアルケニル
基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基又は−A1-Ql (式
中、A1 は−O−、−S−、−SO2-、−C(=O)
−、−N(R4)−(式中、R4 は C1-C6アルキルカルボ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基、フェニルカルボニル基又は同一若
しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-
C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アル
キニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニルカルボニル基を示
す。)、 C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又
はC3-C6 アルキニレン基を示し、(1) A1 が−O−又は
−N(R4)−(式中、R4 は前記に同じ。)を示す場
合、Qは水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アル
キル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル
基、 C3-C6アルキニル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6
アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1- C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C2-C6 アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6
アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル
基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異な
っても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1
以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキ
ル基を示し、(2) A1 が−S−、−SO2-又は−C(=
O)−を示す場合、QはC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニ
ル基、C3-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、モノC
1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-
C6 アルキルアミノ基、C1-C6 アルコキシカルボニルア
ミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルア
ミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
ルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニ
ル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又
は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6
アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキ
ニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を環上に有する
置換フェニルアミノ基、ナフチル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-
C6アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換ナフチル基、複素環基(複素環基とはピリジル
基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、フリ
ル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒド
ロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロ
チオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル
基又はピラゾリル基を示す。)又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する複素環基(前記に同じ。)を示し、(3) A1 が C1-
C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又は C3-C6アル
キニレン基を示す場合、Qは水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、ハロC1-C6アルキル基、 C3-C6シ
クロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1- C6
アルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1
-C6 アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6 アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホス
フィノ基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキ
ニル基、ハロC2 -C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(前記に同
じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、
C2-C6アルキニル基、ハロC2 -C6アルキニル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しく
は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択さ
れる1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)
又は−Z3-R5 (式中、Z3 は−O−、−S−、−SO
−、−SO2-又は−N(R6)−(式中、R6 は水素原
子、C1-C6 アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキル
カルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニ
ルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカ
ルボニル基、フェニルC1- C4アルコキシカルボニル基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C2-C6 アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基、モノC1- C6アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 ア
ルコキシカルボニル基を示す。)を示し、R5 は水素原
子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、C3-C6 アルキ
ニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカ
ルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6
アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロC2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を示す。lは
1〜4の整数を示す。)を示す。又、R1 及びR2 は互
いに結合して1〜3個の同一又は異なっても良く、酸素
原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い4
〜7員環を形成することもできる。Xは同一又は異なっ
ても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アル
ケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロC2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C
6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1 -C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複
素環基(前記に同じ。)又は−A2-R7(式中、A2 は
−O−、−S−、−SO−、−SO2-、−C(=O)
−、−C(=NOR8)−(式中、R8 は水素原子、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニ
ル基、ハロC3-C6 アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、
C3-C6シクロアルキル基、フェニルC1-C4 アルキル基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 ア
ルキル基を示す。)、C1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6
アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アル
ケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アル
キニレン基を示し、 (1) A2 が−O−、−S−、−SO−又は−SO2-を示
す場合、R7 は水素原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6アルケ
ニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル
基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、 C3-C6シクロアルケニル基、ハロC3-C6 シクロア
ルケニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキ
シホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アル
コキシチオホスホリル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アル
キル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、
ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C
2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル
基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アル
キルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6
アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有す
る置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A3-
R9 (式中、A3 は−C(=O)−、−SO2-、 C1-C6
アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケ
ニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、C3-C6 アルキニ
レン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、 (i) A3 が−C(=O)−又は−SO2-を示す場合、R
9 はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基
(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C
6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環
基(前記に同じ。)を示し、 (ii)A3 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、 C3-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示す場合、R9 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-
C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アル
キニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基又は−A4-R10(式
中、A4 は−O−、−S−、−SO−、−SO2-、−C
(=O)−又は−N(R11)−(式中、R11は水素原
子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、C3-C6 シクロアル
キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
ルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニ
ル基、C1- C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1
-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又
は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2 -C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1
-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を示し、R10
は水素原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、C3
- C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、C3-C6 シ
クロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C3-C6
シクロアルケニル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、 C1
-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキル
スルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフ
チル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、
C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しく
は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択さ
れる1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基
(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6 アル
キニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環
基(前記に同じ。)を示す。)を示す。)を示す。 (2) A2 が−C(=O)−又は−C(=NOR8)−(式
中、R8 は前記に同じ。)を示す場合、R7 はC1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル
基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C1- C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6 アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1- C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6
アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキ
ニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、C1 -C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を環上に有する
置換フェニルアミノ基、ナフチル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロC2 -C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1- C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6
アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6 アルコ
キシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル
基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異な
っても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1
以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示
し、 (3) A2 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示す場合、R7 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C1-C
6 アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニ
ル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、
ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1
-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する置換ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A5-
R12(式中、A5 は−O−、−S−、−SO−、−SO
2-又は−N(R13)−(式中、R13は水素原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、 C2-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アル
キル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキル
スルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1- C6アルキルアミノ基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフ
チル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、
C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しく
は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択さ
れる1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基
(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C
6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環
基(前記に同じ。)を示す。)を示し、R12は水素原
子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アル
ケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C
6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハ
ロC2-C6 アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する複
素環基(前記に同じ。)又は−A6-R14(式中、A6 は
−C(=O)−、−SO2-、 C1-C6アルキレン基、ハロ
C1-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C
6 アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C
6 アルキニレン基を示し、 (i) A6 が−C(=O)−又は−SO2-を示す場合、R
14はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基、モノC1- C6アルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択され
る1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基
(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する複素環
基(前記に同じ。)を示し、 (ii)A6 が C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示す場合、R14は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、
ハロC1-C6 アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1 -C6アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換フ
ェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置
換フェニルチオ基、ナフチル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置
換ナフチル基、複素環基(前記に同じ)又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6
アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキ
ニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1- C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
モノC1-C6 アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上
の置換基を有する複素環基(前記に同じ)を示す。)を
示す。)を示す。)を示す。nは1〜4の整数を示す。
又、Xはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒にな
って縮合環(縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフ
タレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、
クロマン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベ
ンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、
ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベ
ンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾー
ル、ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。)を
形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルア
ミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
ルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニ
ル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、C1
-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又
は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ)又は同一若しくは異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する複素環基(前記に同じ。)から選択される1以上の
置換基を有することもできる。Yは同一又は異なっても
良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル
基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシホスホ
リル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコキシチ
オホスホリル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハ
ロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-
C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置
換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ
C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6
アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルア
ミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキ
ルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置換
ナフチル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニ
ル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、
ハロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホ
ニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1
-C6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を
有する複素環基(前記に同じ。)又は−A2-R7 (式
中、A2 及びR7 は前記に同じ。)を示し、mは1〜5
の整数を示す。又、Yはフェニル環上の隣り合った炭素
原子と一緒になって縮合環(前記に同じ。)を形成する
ことができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6
アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキ
ニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C
6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6 アルキルアミノ基
から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル
基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル
基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハ
ロ C2-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、モノC1-C6 ア
ルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C
6 アルキルアミノ基から選択される1以上の置換基を有
する複素環基(前記に同じ。)から選択される1以上の
置換基を有することもできる。Z1 及びZ2 は酸素原子
又は硫黄原子を示す。}で表されるフタル酸ジアミド誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺虫剤。 - 【請求項7】 R1 、R2 及びR3 は同一又は異なって
も良く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C
6 シクロアルキル又は−A1-Ql (式中、A1は C1-C8
アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又はC3-C6 アルキ
ニレン基を示し、Qは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C3- C6シクロア
ルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1- C6アルコ
キシカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 ア
ルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C
6 アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ
基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1
- C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基(複素環
基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミ
ジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル
基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル
基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イ
ソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル
基、トリアゾリル基又はピラゾリル基を示す。)、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)又は−Z3-R5 (式中、Z3 は−O−、−S−、
−SO−、−SO2-又は−N(R6)−(式中、R6 は水
素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アル
キルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フ
ェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1- C6アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
置換フェニルカルボニル基、フェニルC1-C4 アルコキシ
カルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を環上に
有する置換フェニルC1-C4 アルコキシカルボニル基を示
す。)を示し、R5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6
アルケニル基、C3-C6 アルキニル基、ハロC3-C6アルキ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1- C6ア
ルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C
6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6
アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、
複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1 -C6アルコキシ
基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、C1- C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を
示し、 lは1〜4の整数を示す。)を示し、又、R1 及びR2
は互いに結合して1〜3個の同一又は異なっても良く、
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良
い4〜7員環を形成することもでき、 Xは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基(前記に
同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C
1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1 -C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1- C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニ
ル基から選択される1以上の置換基を有する複素環基
(前記に同じ。)又は−A2-R7 (式中、A2 は−O
−、−S−、−SO−、−SO2-、−C(=0)−、−
C(=NOR8)−(式中、R8 は水素原子、C1-C6 アル
キル基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6 アルケニル基、
ハロC3-C6 アルケニル基、C3-C6 アルキニル基、シクロ
C3-C6 アルキル基、フェニルC1-C4 アルキル基又は同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C
4 アルキル基を示す。)、C1-C6 アルキレン基、ハロC1
-C6 アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6
アルケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6
アルキニレン基を示し、(1) A2 が−O−、−S−、−
SO−又は−SO2-を示す場合、R7 はハロC3-C6シク
ロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アル
キル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、C1 -C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A3-R
9 (式中、A3 はC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アル
キレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロC3-C6 アルケニ
レン基、C3-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニ
レン基を示し、R9 は水素原子、ハロゲン原子、C3-C6
シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C1-
C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェニル基又は−A4-R10(式
中、A4 は−O−、−S−、−SO−、−SO2-又は−
C(=O)を示し、R10はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6 アルケ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロア
ルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、
C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルス
ルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)を示す。)を示す。)を示し、(2) A2 が−C
(=O)−又は−C(=NOR8)−(式中、R8 は前記
に同じ。)を示す場合、R7 はC1-C6 アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6 ア
ルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シク
ロアルキル基、C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6 アルキルアミノ基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択され
る1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルア
ミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニ
ル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換
フェニルアミノ基、複素環基(前記に同じ。)又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルス
ルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)を示し、(3) A2 が C1-C6アルキレン基、ハロC1
-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6
アルキニレン基を示す場合、R7 は水素原子、ハロゲン
原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアル
キル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る複素環基(前記に同じ。)又は−A5-R12(式中、A
5 は−O−、−S−、−SO−又は−SO2-を示し、R
12はC3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C
6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アル
キルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C
6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される
1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は
−A6-R14(式中、A6 はC1-C6 アルキレン基、ハロC1
-C6 アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6
アルキニレン基を示し、R14は水素原子、ハロゲン原
子、C3- C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択され
る1以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニル
チオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C
6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキ
シ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニ
ル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニ
ルチオ基、複素環基(前記に同じ)又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキ
ルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基
又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される1
以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ)を示
す。)を示す。)を示し、 nは1〜4の整数を示し、又、Xはフェニル環上の隣り
合った炭素原子と一緒になって縮合環(縮合環とはナフ
タレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダ
ン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソクロマン、
インドール、インドリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジ
オキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベ
ンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオ
キサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール又
はインダゾールを示す。)を形成することができ、該縮
合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1- C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基(前記に同じ)又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)から選択
される1以上の置換基を有することもでき、 Yは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ハロC3-C6 シクロアルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A
2-R7 (式中、A2 及びR7 は前記に同じ。)を示し、
mは1〜5の整数を示す。又、Yはフェニル環上の隣り
合った炭素原子と一緒になって縮合環(前記に同じ。)
を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基
又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基(前記
に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
複素環基(前記に同じ。)から選択される1以上の置換
基を有することもでき、 Z1 及びZ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す請求項6記
載のフタル酸ジアミド誘導体。 - 【請求項8】 一般式(I-1) 【化6】 〔式中、R1 、R2 及びR3 は同一又は異なっても良
く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シ
クロアルキル又は−A1-Ql (式中、A1 は C1-C8アル
キレン基、 C3-C6アルケニレン基又はC3-C6 アルキニレ
ン基を示し、Qは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6シクロアルキ
ル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1- C6アルコキシ
カルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルコ
キシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 ア
ルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ基、
ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1- C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基(複素環基と
はピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニ
ル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、
テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テ
トラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサ
ゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチ
アゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリ
アゾリル基又はピラゾリル基を示す。)、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−Z
3-R5 (式中、Z3 は−O−、−S−、−SO−、−S
O2-又は−N(R6)−(式中、R6 は水素原子、 C1-C6
アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニル
基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカ
ルボニル基、フェニルC1-C4 アルコキシカルボニル基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基
から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニルC1-C4 アルコキシカルボニル基を示す。)を示し、
R5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、
C3-C6 アルキニル基、ハロC3-C6 アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-
C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アルキルカルボニ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル
基、ハロC1- C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスル
ホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニ
ルC1-C4 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を環上に
有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、複素環基(前記
に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロC1 -C6アルコキシ基、C1-C6 アル
キルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1- C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
複素環基(前記に同じ。)を示す。)を示す。)を示
す。lは1〜4の整数を示す。)を示す。又、R1 及び
R2 は互いに結合して1〜3個の同一又は異なっても良
く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されて
も良い4〜7員環を形成することもできる。Xは水素原
子又はニトロ基を示し、Y1 及びY3 は同一又は異なっ
ても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、フェノキシ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1
-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基を示し、Y2
はハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基(前記に同じ)、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C
6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基
を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A2-R7 (式
中、A2 は−O−、−S−、−SO−、−SO2-、ハロ
C1-C6 アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C
6 アルケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C
6 アルキニレン基を示し、(1) A2 が−O−、−S−、
−SO−又は−SO2-を示す場合、R7 はハロC3-C6シ
クロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C
6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基
を有する置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置
換基を有する複素環基(前記に同じ。)又は−A3-R9
(式中、R3 はハロC1-C6 アルキレン基、ハロC3-C6 ア
ルケニレン基、C3-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 ア
ルキニレン基を示し、R9 は水素原子、ハロゲン原子、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択され
る1以上の置換基を有する置換フェニル基又は−A4-R
10(式中、A4 は−O−、−S−、−SO−又は−SO
2-を示し、R10はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキ
ル基、C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、
C3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アル
キルスルフィニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル
基から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前
記に同じ。)を示す。)を示す。)を示し、(2) A2 が
ハロC1-C6 アルキレン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロ
C2-C6 アルケニレン基、C2-C6 アルキニレン基又はハロ
C3-C6 アルキニレン基を示す場合、R 7 は水素原子、ハ
ロゲン原子、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C
6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又は
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基又は−A5-R12(式
中、A5 は−O−、−S−、−SO−又は−SO2-を示
し、R12はC3-C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロ
アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する複素環基
(前記に同じ。)又は−A6-R14(式中、A6 はC1-C6
アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、C2-C6 アルケ
ニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、C2-C6 アルキニ
レン基又はハロC3-C6アルキニレン基を示し、R14は水
素原子、ハロゲン原子、ハロC3-C6 シクロアルキル基、
ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキ
シ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
スルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシ
基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルス
ルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から
選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオ
基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6アルキル基、ハロC
1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC
1-C6アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する複素
環基(前記に同じ。)を示す。)を示す。)を示す。
又、Y1 及びY2 は隣り合ったY3 と一緒になっ て縮
合環(縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレ
ン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロ
マン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾ
ジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒ
ロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチ
オフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベ
ンズイミダゾール又はインダゾールを示す。)を形成す
ることができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基(前記に同
じ。)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する複素
環基(前記に同じ。)から選択される1以上の置換基を
有することもできる。Z1 及びZ2 は酸素原子又は硫黄
原子を示す。〕で表される請求項7記載の農園芸用殺虫
剤。 - 【請求項9】 一般式(I-2) 【化7】 〔式中、R1 、R2 及びR3 は同一又は異なっても良
く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シ
クロアルキル基又は−A1-Ql (式中、A1 はC1-C8 ア
ルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又はC3-C6 アルキニ
レン基を示し、Qは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6シクロア
ルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1- C6アルコ
キシカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 ア
ルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C
6 アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ
基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1
- C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基(複素環
基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミ
ジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル
基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル
基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イ
ソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル
基、トリアゾリル基又はピラゾリル基を示す。)、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)又は−Z3-R5 (式中、Z3 は−O−、−S−、
−SO−、−SO2-又は−N(R6)−(式中、R6 は水
素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アル
キルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フ
ェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
置換フェニルカルボニル基、フェニルC1-C4 アルコキシ
カルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を環上に
有する置換フェニルC1-C4 アルコキシカルボニル基を示
す。)を示し、R5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6
アルケニル基、C3-C6 アルキニル基、ハロC3-C6 アルキ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C
6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6
アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、
複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1 -C6アルコキシ
基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、C1- C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を
示す。lは1〜4の整数を示す。)を示す。又、R1 及
びR2 は互いに結合して1〜3個の同一又は異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断され
ても良い4〜7員環を形成することもできる。X1 及び
X2 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルス
ルホニル基を示す。又、X1 及びX2 は一緒になって縮
合環(縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレ
ン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロ
マン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾ
ジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒ
ドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾ
チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、
ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。)を形成
することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、C1- C6アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基(前記に同
じ)、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アル
キルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基
から選択される1以上の置換基を有する複素環基(前記
に同じ。)から選択される1以上の置換基を有すること
もできる。Yは同一又は異なっても良く、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロC3-C6 シクロア
ルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択され
る1以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)又
は−A2-R7 (式中、A2 は−O−、−S−、−SO
−、−SO2-、−C(=O)−、−C(=NOR8)−
(式中、R8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6 アルケ
ニル基、 C3-C6アルキニル基、シクロC3-C6 アルキル
基、フェニルC1-C4 アルキル基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基
を示す。)、C1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレ
ン基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示し、(1) A2 が−O−、−S−、−SO−又は−
SO2-を示す場合、R7 はハロC3-C6シクロアルキル
基、ハロC3-C6 シクロアルケニル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、C1 -C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
複素環基(前記に同じ。)又は−A3-R9 (式中、A3
はC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C3-
C6アルケニレン基、ハロC3-C6 アルケニレン基、C3-C6
アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
R9 は水素原子、ハロゲン原子、C3-C6 シクロアルキル
基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
- C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C
6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基又は−A4-R10(式中、A4 は−
O−、−S−、−SO−、−SO2-又は−C(=O)を
示し、R10はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6 アルケニル基、シ
クロC3-C6 アルキル基、ハロシクロC3-C6 アルキル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキ
ルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6
アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基
又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1
以上の置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示
す。)を示し、(2) A2 が−C(=O)−又は−C(=
NOR8)−(式中、R8 は前記に同じ。)を示す場合、
R7 はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C2-
C6アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、C1-C6 ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C6 アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6 アルキル
アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環
基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C
6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する複素環基(前記に同じ。)を示し、(3) A2 が C
1-C6アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-C6ア
ルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-C6アル
キニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示す場合、
R7 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル
基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1
-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1- C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスル
ホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)又は−A5-R12(式中、A5 は−O−、−S−、
−SO−又は−SO2-を示し、R12はC3-C6 シクロアル
キル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基(前記に同じ。)、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
複素環基(前記に同じ。)又は−A6-R14(式中、A6
はC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン基、 C2-
C6アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン基、 C2-C6
アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン基を示し、
R14は水素原子、ハロゲン原子、C3- C6シクロアルキル
基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C
6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C
6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコ
キシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチ
オ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アル
キルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又は
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基(前記
に同じ)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する複素
環基(前記に同じ)示す。)を示し、mは1〜5の整数
を示す。又、Yはフェニル環上の隣り合った炭素原子と
一緒になって縮合環(前記に同じ。)を形成することが
でき、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスル
ホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、複素環基(前記に同じ。)又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキ
ル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)から選択される1以上の置換基を有することもで
きる。Z1 及びZ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕
で表される請求項7記載の農園芸用殺虫剤。 - 【請求項10】 一般式(I-3) 【化8】 〔式中、R1 、R2 及びR3 は同一又は異なっても良
く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6 シ
クロアルキル基又は−A1-Ql (式中、A1 は C1-C8ア
ルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又はC3-C6 アルキニ
レン基を示し、Qは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6 シクロア
ルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1-C6 アルコ
キシカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C6 ア
ルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジC1-C
6 アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ
基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1- C6アルキル基、ハロC1
-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基(複素環
基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミ
ジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル
基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル
基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イ
ソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル
基、トリアゾリル基又はピラゾリル基を示す。)、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルコキシ基、C1- C6アルキルチオ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する複素環基(前記に同
じ。)又は−Z3-R5 (式中、Z3 は−O−、−S−、
−SO−、−SO2-又は−N(R6)−(式中、R6 は水
素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6 アル
キルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フ
ェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
置換フェニルカルボニル基、フェニルC1-C4 アルコキシ
カルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1- C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を環上に
有する置換フェニルC1-C4 アルコキシカルボニル基を示
す。)を示し、R5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロC1-C6 アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロC3-C6
アルケニル基、C3 -C6アルキニル基、ハロC3-C6 アルキ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1- C6ア
ルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C
6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1- C6
アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、
複素環基(前記に同じ。)又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1 -C6アルコキシ
基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、C1- C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する複素環基(前記に同じ。)を示す。)を
示す。lは1〜4の整数を示す。)を示す。又、R1 及
びR2 は互いに結合して1〜3個の同一又は異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断され
ても良い4〜7員環を形成することもできる。X1 及び
X2 は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキル
スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルス
ルホニル基を示す。又、X1 及びX2 は一緒になって縮
合環(縮合環とはナフタレン、テトラヒドロナフタレ
ン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロ
マン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾ
ジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒ
ドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾ
チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、
ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。)を形成
することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 ア
ルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1- C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基(前記に同
じ)又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アル
コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチ
オ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C
6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する複素環基
(前記に同じ。)から選択される1以上の置換基を有す
ることもできる。Y1 及びY3 は同一又は異なっても良
く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロ
C1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基、又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロ
C1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換ピリジルオキシ基を示し、Y2 は水素
原子、ハロゲン原子、ハロC3-C6シクロアルキル基又は
−A2-R7 (式中、A2 は−O−、−S−、−SO−、
−SO2-、C1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示し、 (1) A2 が−O−、−S−、−SO−又は−SO2-を示
す場合、R7 はハロC3-C6シクロアルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキ
シ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキル
スルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換ピリジルオキ
シ基又は−A3-R9 (式中、A3 はハロC1-C6 アルキレ
ン基又はハロC3-C6 アルケニレン基を示し、R9 は水素
原子、ハロゲン原子、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハ
ロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1
-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換フェニル基又は−A4-R10
(式中、A4 は−O−、−S−、−SO−又は−SO2-
を示し、R10はC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル
基、C3-C6 アルケニル基、ハロC3-C6アルケニル基、C3-
C6 シクロアルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロ
C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニ
ル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択され
る1以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。)を
示す。 (2) A2 がC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、C2-C6 アルケニレン基、ハロC2-C6 アルケニレン
基、C2-C6 アルキニレン基又はハロC3-C6 アルキニレン
基を示す場合、R7 は水素原子、ハロゲン原子、ハロC3
-C6 シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1
-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、ハロC1
-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6 アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基又は−A5-R12(式中、A5 は−O−、−S
−、−SO−又は−SO2-を示し、R12はC3-C6 シクロ
アルキル基、ハロC3-C6 シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C
6アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 ア
ルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基又は
ハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基又は−A6-R14(式
中、A6 はC1-C6 アルキレン基、ハロC1-C6 アルキレン
基、C2-C6 アルケニレン基又はハロC2-C6 アルケニレン
基を示し、R14は水素原子、ハロゲン原子、ハロC3-C6
シクロアルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C
6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アル
キル基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキル
チオ基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1
-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換
基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル基、
ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6 アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェノキシ基、フェニルチオ基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C6 アルキル
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基又はハロC1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニルチオ基を示す。)を示す。)を示
す。又、Y1 及びY2 は隣り合ったY3 と一緒になって
縮合環(前記に同じ。)を形成することができ、該縮合
環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 ア
ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、
フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有する
置換フェニル基から選択される1以上の置換基を有する
こともできる。Z1 及びZ2 は酸素原子又は硫黄原子を
示す。〕で表される請求項9記載の農園芸用殺虫剤。 - 【請求項11】 有用作物から害虫を防除するために請
求項6〜10のいずれか一項記載の農園芸用殺虫剤の有
効量を対象作物に処理することを特徴とする農園芸用殺
虫剤の使用方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35076898A JP4114182B2 (ja) | 1997-11-25 | 1998-11-25 | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33939397 | 1997-11-25 | ||
JP9-339393 | 1997-11-25 | ||
JP35076898A JP4114182B2 (ja) | 1997-11-25 | 1998-11-25 | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11240857A true JPH11240857A (ja) | 1999-09-07 |
JP4114182B2 JP4114182B2 (ja) | 2008-07-09 |
Family
ID=18327056
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP35076898A Expired - Fee Related JP4114182B2 (ja) | 1997-11-25 | 1998-11-25 | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
EP (3) | EP1700844B1 (ja) |
JP (1) | JP4114182B2 (ja) |
KR (1) | KR100582492B1 (ja) |
CN (1) | CN1068584C (ja) |
AR (1) | AR013775A1 (ja) |
AT (1) | ATE420850T1 (ja) |
AU (1) | AU712421B2 (ja) |
BR (1) | BR9805060B1 (ja) |
CO (1) | CO5320589A1 (ja) |
CZ (1) | CZ291181B6 (ja) |
DE (2) | DE69840489D1 (ja) |
EG (1) | EG22230A (ja) |
HU (1) | HUP9802725A3 (ja) |
ID (1) | ID21342A (ja) |
IL (1) | IL127204A (ja) |
PL (1) | PL329898A1 (ja) |
TR (1) | TR199802377A2 (ja) |
TW (1) | TW515786B (ja) |
ZA (1) | ZA9810677B (ja) |
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001240580A (ja) * | 1999-12-22 | 2001-09-04 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 芳香族ジアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
JP2001335559A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Nippon Nohyaku Co Ltd | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
JP2002326989A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-15 | Nippon Nohyaku Co Ltd | フタルイソイミド誘導体の製造方法 |
WO2002094765A3 (en) * | 2001-05-18 | 2003-05-30 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Substituted aromatic amide derivative, intermediate thereof, agrohorticultural insecticide containing thereof and method for the use thereof |
JP2005035964A (ja) * | 2002-08-26 | 2005-02-10 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
WO2005030699A1 (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
WO2005063703A1 (ja) | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 2−ハロゲン化安息香酸アミド類の製造方法 |
WO2005077934A1 (ja) * | 2004-02-18 | 2005-08-25 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
JP2006514613A (ja) * | 2002-10-25 | 2006-05-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | N−ベンゾジオキソリル、n−ベンゾジオキサニルおよびn−ベンゾジオキセピニルアリールカルボキサミド誘導体、ならびにそれらを含む医薬組成物 |
EP1688039A2 (en) | 2005-02-08 | 2006-08-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Agricultural and horticultural poison bait preparation |
JP2006520337A (ja) * | 2003-03-14 | 2006-09-07 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫性フタルアミド誘導体 |
WO2007013332A1 (ja) * | 2005-07-25 | 2007-02-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | 殺虫殺菌組成物 |
JP2007528881A (ja) * | 2004-03-12 | 2007-10-18 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | N1−((ピラゾール−1−イルメチル)−2−メチルフェニル)−フタラミド誘導体および関連化合物殺虫剤 |
JP2008511565A (ja) * | 2004-08-31 | 2008-04-17 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 光学活性フタルアミド |
JP2008546654A (ja) * | 2005-06-15 | 2008-12-25 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫性ベンズアニリド類 |
EP2060181A1 (en) | 2004-07-01 | 2009-05-20 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents |
KR101004070B1 (ko) * | 2002-06-20 | 2010-12-27 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 신규한 프탈아미드 유도체 |
JP2011074077A (ja) * | 1999-07-05 | 2011-04-14 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 複素環アミン誘導体 |
JP2013525448A (ja) * | 2010-04-27 | 2013-06-20 | カルシメディカ,インク. | 細胞内カルシウムを調節する化合物 |
WO2013191041A1 (ja) * | 2012-06-22 | 2013-12-27 | 住友化学株式会社 | アミド化合物及びその有害生物防除用途 |
WO2014002754A1 (ja) * | 2012-06-26 | 2014-01-03 | 住友化学株式会社 | アミド化合物及びその有害生物防除用途 |
JP2016519686A (ja) * | 2013-04-19 | 2016-07-07 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫特性を有する活性化合物組合せ |
JP2016521268A (ja) * | 2013-04-19 | 2016-07-21 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫性を有する活性化合物の組合せ |
JP2016521267A (ja) * | 2013-04-19 | 2016-07-21 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫性を有する活性化合物の組合せ |
Families Citing this family (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU731777B2 (en) | 1998-11-30 | 2001-04-05 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aniline derivative and process for producing the same |
US6316503B1 (en) * | 1999-03-15 | 2001-11-13 | Tularik Inc. | LXR modulators |
US6747041B1 (en) * | 1999-06-24 | 2004-06-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural/horticultural insecticides and method of using the same |
JP4671079B2 (ja) * | 1999-07-05 | 2011-04-13 | 日本農薬株式会社 | フタラミド誘導体、その中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
KR100531990B1 (ko) | 1999-09-24 | 2005-12-02 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 방향족 디아미드 유도체 또는 그의 염, 농/원예용 약제 및그의 사용 방법 |
PL356481A1 (en) * | 1999-12-22 | 2004-06-28 | Nihon Nohyaku Co, Ltd. | Aromatic diamide derivatives, chemicals for agricultural or horticultural use and usage thereof |
MY138097A (en) | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
CN1429199A (zh) * | 2000-10-17 | 2003-07-09 | 纳幕尔杜邦公司 | 杀虫剂1,8-萘二甲酰胺 |
WO2002048137A2 (en) * | 2000-12-11 | 2002-06-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted heterocyclic phthalic acid diamide arthropodicides |
ES2245398T3 (es) | 2001-02-06 | 2006-01-01 | Bayer Cropscience Ag | Diamidas del acido ftalico, un procedimiento para su obtencion y su empleo como agentes pesticidas. |
DE10115406A1 (de) * | 2001-02-06 | 2002-08-08 | Bayer Ag | Phthalsäurediamide |
DK1380209T3 (da) * | 2001-04-17 | 2012-09-24 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Sammensætning til et middel til bekæmpelse af skadelige organismer og fremgangsmåde til anvendelse af samme |
EP1389613A4 (en) * | 2001-04-26 | 2004-06-02 | Nihon Nohyaku Co Ltd | PHTHALAMIDE DERIVATIVES, AN INSECTICIDE FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE AND THEIR APPLICATION METHOD |
CN1505612A (zh) * | 2001-04-26 | 2004-06-16 | �ձ��ݶ�ũҩ��ʽ���� | 邻苯二酰胺衍生物、农用与园艺用杀虫剂及其施用方法 |
WO2002094766A1 (fr) * | 2001-05-18 | 2002-11-28 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Derive de phtalamide, insecticide agricole et horticole et son utilisation |
DE10133665A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-01-30 | Boehringer Ingelheim Pharma | Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Herstellung |
TWI325302B (en) | 2001-08-13 | 2010-06-01 | Du Pont | Benzoxazinone compounds |
AR036872A1 (es) | 2001-08-13 | 2004-10-13 | Du Pont | Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados |
WO2003016304A1 (en) | 2001-08-15 | 2003-02-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ortho-heterocyclic substituted aryl amides for controlling invertebrate pests |
KR100866463B1 (ko) | 2001-08-15 | 2008-10-31 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무척추 해충 방제용 오르토-치환 아릴 아미드 |
MXPA04001407A (es) | 2001-08-16 | 2004-05-27 | Du Pont | Antranilamidas sustituidas para controlar plagas de invertebrados. |
TW200724033A (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
DE60214215T2 (de) | 2001-09-21 | 2007-07-19 | E.I.Du Pont De Nemours And Company, Wilmington | Arthropodizide anthranilamide |
JP4317752B2 (ja) | 2001-10-15 | 2009-08-19 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 無脊椎害虫を防除するためのイミノベンゾオキサジン、イミノベンズチアジンおよびイミノキナゾリン |
EP1476425A4 (en) | 2002-01-30 | 2010-05-05 | Amgen Inc | Heterocyclic Aryl Sulphonamidocyclic Compounds |
ES2314212T3 (es) | 2002-01-30 | 2009-03-16 | Amgen Inc. | Compuestos arilsulfonamidobencilicos. |
AU2003235832B2 (en) | 2002-05-02 | 2008-08-07 | Bayer Cropscience Ag | Phthalamide derivative, agricultural or horticultural insecticide, and method of use thereof |
MXPA04012217A (es) * | 2002-06-11 | 2005-02-25 | Du Pont | Amidas insecticidas con sistemas de anillos biciclicos benzo-fusionados que contienen nitrogeno. |
JP4411582B2 (ja) * | 2002-08-26 | 2010-02-10 | 日本農薬株式会社 | スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2004018410A1 (ja) * | 2002-08-26 | 2004-03-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
DE10252275A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Bayer Ag | Perfluoralkylaniline |
DE10330724A1 (de) | 2003-07-08 | 2005-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
US7459562B2 (en) | 2004-04-23 | 2008-12-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors |
TW200538453A (en) | 2004-04-26 | 2005-12-01 | Bristol Myers Squibb Co | Bicyclic heterocycles as kinase inhibitors |
US7432373B2 (en) | 2004-06-28 | 2008-10-07 | Bristol-Meyers Squibb Company | Processes and intermediates useful for preparing fused heterocyclic kinase inhibitors |
US7439246B2 (en) | 2004-06-28 | 2008-10-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic kinase inhibitors |
US20050288290A1 (en) | 2004-06-28 | 2005-12-29 | Borzilleri Robert M | Fused heterocyclic kinase inhibitors |
DE102004035134A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
EP1789383A1 (de) * | 2004-08-31 | 2007-05-30 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-halophthalsäure-derivate |
DE102004055582A1 (de) | 2004-11-18 | 2006-05-24 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide |
BRPI0619980A2 (pt) * | 2005-12-15 | 2014-10-14 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivados de ftalamida e de anilina, inseticida agrícola ou hortícula, e, método de uso do mesmo |
JP2013079196A (ja) * | 2010-02-17 | 2013-05-02 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 農園芸用有害生物防除剤組成物及びその使用方法 |
US8686048B2 (en) * | 2010-05-06 | 2014-04-01 | Rhizen Pharmaceuticals Sa | Immunomodulator and anti-inflammatory compounds |
CN101935291B (zh) * | 2010-09-13 | 2013-05-01 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途 |
CN102503876A (zh) * | 2011-09-28 | 2012-06-20 | 南开大学 | 双酰胺衍生物及其制备和应用 |
CN105555135B (zh) * | 2013-04-19 | 2018-06-15 | 拜耳作物科学股份公司 | 涉及邻苯二甲酰胺衍生物应用的用于改善对转基因植物生产潜能的利用的方法 |
BR112015025799A8 (pt) | 2013-04-19 | 2019-12-24 | Bayer Cropscience Ag | combinações sinergísticas inseticidas de derivados de ftaldiamida e abamectina, emamectina, lepimectina ou milbemectina, seu uso e seu método de preparação, bem como método para o controle das pragas em animais |
WO2014170354A1 (en) * | 2013-04-19 | 2014-10-23 | Bayer Cropscience Ag | Insecticidal and/or fungicidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and a further active ingredient |
JP2016519687A (ja) | 2013-04-19 | 2016-07-07 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | バイナリー殺虫または農薬混合物 |
US9549557B2 (en) | 2013-04-19 | 2017-01-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Insecticidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and fipronil or ethiprole |
CN103420884B (zh) * | 2013-05-17 | 2015-12-02 | 南开大学 | 具有光学活性和几何异构的双酰胺衍生物与制备及应用 |
CN106608873B (zh) * | 2015-10-26 | 2019-05-24 | 湖南化工研究院有限公司 | 吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
CN106608872B (zh) * | 2015-10-26 | 2019-04-19 | 湖南化工研究院有限公司 | 5-吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
JP7071036B2 (ja) | 2019-02-15 | 2022-05-18 | 福建永晶科技股▲ふん▼有限公司 | Friedel-Crafts反応の新しい新方法及び当該方法に用いられる触媒 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3502685A (en) * | 1967-10-20 | 1970-03-24 | Uniroyal Inc | N-aryl-n'-substituted amino phthalamides |
DE3305569A1 (de) * | 1983-02-18 | 1984-08-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Biscarboxamide zur bekaempfung von erkrankungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
JPS608247A (ja) * | 1983-06-28 | 1985-01-17 | Showa Denko Kk | フタラミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
JPS61180753A (ja) * | 1985-02-06 | 1986-08-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | フタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤又は植物生長調節剤 |
JPH07107601B2 (ja) * | 1985-07-26 | 1995-11-15 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
US4694016A (en) * | 1985-10-18 | 1987-09-15 | International Minerals & Chemical Corp. | Phthalamide derivatives with anthelmintic activity |
DE3802175A1 (de) * | 1988-01-26 | 1989-08-03 | Hoechst Ag | N-phenylbenzamide und n-phenylbenzamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
GB8820129D0 (en) * | 1988-08-24 | 1988-09-28 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
JPH03198049A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-08-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
WO1993025517A1 (en) * | 1992-06-15 | 1993-12-23 | Celltech Limited | Trisubstituted phenyl derivatives as selective phosphodiesterase iv inhibitors |
GB9400972D0 (en) * | 1994-01-19 | 1994-03-16 | Zeneca Ltd | Process |
JPH0959236A (ja) * | 1995-08-23 | 1997-03-04 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | ベンズアミド化合物 |
TW366261B (en) * | 1996-04-02 | 1999-08-11 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Pyridine-2,3-dicarboxylic acid diamide derivatives and herbicides comprising said derivatives as active ingredient |
-
1998
- 1998-11-13 TW TW087118850A patent/TW515786B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-11-19 TR TR1998/02377A patent/TR199802377A2/xx unknown
- 1998-11-20 AU AU93292/98A patent/AU712421B2/en not_active Ceased
- 1998-11-20 AR ARP980105900A patent/AR013775A1/es unknown
- 1998-11-23 EP EP06010551A patent/EP1700844B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-23 ZA ZA9810677A patent/ZA9810677B/xx unknown
- 1998-11-23 DE DE69840489T patent/DE69840489D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-23 AT AT06010551T patent/ATE420850T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-11-23 EP EP04009422A patent/EP1447396A1/en not_active Withdrawn
- 1998-11-23 CZ CZ19983799A patent/CZ291181B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-11-23 KR KR1019980050258A patent/KR100582492B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-11-23 DE DE69835653T patent/DE69835653T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-23 EP EP98122107A patent/EP0919542B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-23 IL IL12720498A patent/IL127204A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-11-24 EG EG146698A patent/EG22230A/xx active
- 1998-11-24 CO CO98069110A patent/CO5320589A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-11-24 ID IDP981524A patent/ID21342A/id unknown
- 1998-11-25 HU HU9802725A patent/HUP9802725A3/hu unknown
- 1998-11-25 BR BRPI9805060-5A patent/BR9805060B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-11-25 CN CN98122688A patent/CN1068584C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-25 JP JP35076898A patent/JP4114182B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-25 PL PL98329898A patent/PL329898A1/xx not_active Application Discontinuation
Cited By (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011074077A (ja) * | 1999-07-05 | 2011-04-14 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 複素環アミン誘導体 |
JP2001240580A (ja) * | 1999-12-22 | 2001-09-04 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 芳香族ジアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
JP2001335559A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Nippon Nohyaku Co Ltd | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
JP2002326989A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-15 | Nippon Nohyaku Co Ltd | フタルイソイミド誘導体の製造方法 |
WO2002094765A3 (en) * | 2001-05-18 | 2003-05-30 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Substituted aromatic amide derivative, intermediate thereof, agrohorticultural insecticide containing thereof and method for the use thereof |
KR101004070B1 (ko) * | 2002-06-20 | 2010-12-27 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 신규한 프탈아미드 유도체 |
JP2005035964A (ja) * | 2002-08-26 | 2005-02-10 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
JP2006514613A (ja) * | 2002-10-25 | 2006-05-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | N−ベンゾジオキソリル、n−ベンゾジオキサニルおよびn−ベンゾジオキセピニルアリールカルボキサミド誘導体、ならびにそれらを含む医薬組成物 |
JP2006520337A (ja) * | 2003-03-14 | 2006-09-07 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫性フタルアミド誘導体 |
WO2005030699A1 (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
WO2005063703A1 (ja) | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 2−ハロゲン化安息香酸アミド類の製造方法 |
WO2005077934A1 (ja) * | 2004-02-18 | 2005-08-25 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
US8470856B2 (en) | 2004-02-18 | 2013-06-25 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Anthranilamide compounds, process for their production and pesticides containing them |
US7994201B2 (en) | 2004-02-18 | 2011-08-09 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Anthranilamide compounds, process for their production and pesticides containing them |
JP2008247918A (ja) * | 2004-02-18 | 2008-10-16 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
US7612100B2 (en) | 2004-02-18 | 2009-11-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same |
JP2007528881A (ja) * | 2004-03-12 | 2007-10-18 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | N1−((ピラゾール−1−イルメチル)−2−メチルフェニル)−フタラミド誘導体および関連化合物殺虫剤 |
EP2258191A1 (en) | 2004-07-01 | 2010-12-08 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures for controlling invertebrate pests containing an anthranilamide compound and methomyl |
EP2281458A1 (en) | 2004-07-01 | 2011-02-09 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures for controlling invertebrate pests containing an anthranilamide compound and flonicamid |
EP2060180A1 (en) | 2004-07-01 | 2009-05-20 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents |
EP2060179A2 (en) | 2004-07-01 | 2009-05-20 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents |
EP2060181A1 (en) | 2004-07-01 | 2009-05-20 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents |
EP2060182A1 (en) | 2004-07-01 | 2009-05-20 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents |
EP2263461A1 (en) | 2004-07-01 | 2010-12-22 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures for controlling invertebrate pests containing an anthanilamide compound and a lip biosynthesis inhibitor |
EP2263460A1 (en) | 2004-07-01 | 2010-12-22 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures for controlling invertebrate pests containing an anthranilamide compound and esfenvalerate |
EP2263459A1 (en) | 2004-07-01 | 2010-12-22 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures for controlling invertebrate pests containing an anthranilamide compound and indoxacarb |
EP2263458A1 (en) | 2004-07-01 | 2010-12-22 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures for controlling invertebrate pests containing an anthanilamide compound and abamectin |
EP2274981A1 (en) | 2004-07-01 | 2011-01-19 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures for controlling invertebrate pests containing an anthranilamide compound and a GABA-regulated chloride channel blocker |
EP2266402A1 (en) | 2004-07-01 | 2010-12-29 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures for controlling invertebrate pests containing an anthranilamide compound and pyridalyl |
EP2266401A1 (en) | 2004-07-01 | 2010-12-29 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures for controlling invertebrate pests containing an anthranilamide compound and metaflumizone |
EP2274980A1 (en) | 2004-07-01 | 2011-01-19 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Synergistic mixtures for controlling invertebrate pests containing an anthranilamide compound and a ryanodine receptor ligand |
JP2008511565A (ja) * | 2004-08-31 | 2008-04-17 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 光学活性フタルアミド |
EP1688039A2 (en) | 2005-02-08 | 2006-08-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Agricultural and horticultural poison bait preparation |
EP1688039A3 (en) * | 2005-02-08 | 2006-10-11 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Agricultural and horticultural poison bait preparation |
JP2008546654A (ja) * | 2005-06-15 | 2008-12-25 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫性ベンズアニリド類 |
US8110689B2 (en) | 2005-06-15 | 2012-02-07 | Bayer Cropsciene Ag | Benzanilides with insecticidal activity |
WO2007013332A1 (ja) * | 2005-07-25 | 2007-02-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | 殺虫殺菌組成物 |
US9353099B2 (en) | 2010-04-27 | 2016-05-31 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
JP2013525448A (ja) * | 2010-04-27 | 2013-06-20 | カルシメディカ,インク. | 細胞内カルシウムを調節する化合物 |
WO2013191041A1 (ja) * | 2012-06-22 | 2013-12-27 | 住友化学株式会社 | アミド化合物及びその有害生物防除用途 |
JPWO2013191041A1 (ja) * | 2012-06-22 | 2016-05-26 | 住友化学株式会社 | アミド化合物及びその有害生物防除用途 |
WO2014002754A1 (ja) * | 2012-06-26 | 2014-01-03 | 住友化学株式会社 | アミド化合物及びその有害生物防除用途 |
JPWO2014002754A1 (ja) * | 2012-06-26 | 2016-05-30 | 住友化学株式会社 | アミド化合物及びその有害生物防除用途 |
JP2016519686A (ja) * | 2013-04-19 | 2016-07-07 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫特性を有する活性化合物組合せ |
JP2016521268A (ja) * | 2013-04-19 | 2016-07-21 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫性を有する活性化合物の組合せ |
JP2016521267A (ja) * | 2013-04-19 | 2016-07-21 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫性を有する活性化合物の組合せ |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4114182B2 (ja) | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
US6559341B2 (en) | Phthalic acid diamide derivatives, fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides | |
US6603044B1 (en) | Phthalamide derivatives, or salt thereof agrohorticultural insecticide, and method for using the same | |
JP4310717B2 (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
KR100429276B1 (ko) | 프탈아미드 유도체, 그의 제조 중간체, 및 농업/원예용살충제 및 이의 사용 방법 | |
EP1188745B1 (en) | Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural/horticultural insecticides and method of using the same | |
KR100531990B1 (ko) | 방향족 디아미드 유도체 또는 그의 염, 농/원예용 약제 및그의 사용 방법 | |
JP2805255B2 (ja) | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 | |
JP4411582B2 (ja) | スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
JP4573075B2 (ja) | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
JP2879175B2 (ja) | ヒドラジン誘導体並びにその製造方法、用途及び使用方法 | |
JP2805256B2 (ja) | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途ならびにその使用方法 | |
JP2879174B2 (ja) | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041220 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080218 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080326 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080404 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |