CN1249020C - 芳族二酰胺衍生物、农业与园艺化学药品及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物:[A1是可选被取代的(C1-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基等;B是-O-或-N(R4)-(其中R4是H、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基等);R1是H、(C1-C6)烷基、可选被取代的苯基、可选被取代的杂环基等;R2和R3各自是H、(C3-C6)环烷基或-A2-R8(其中A2是-C(=O)-、-C(=S)-或-C(=NR9)-,R8和R9各自是H、(C1-C6)烷基等);Q1至Q5各自是碳或氮;X和Y各自是卤素、氰基、硝基、(C3-C6)环烷基、可选被取代的苯基、可选被取代的杂环基等;n是0至4,m是1至5,Z1和Z2各自是O或S]或其盐、农业与园艺化学药品和该化学药品的用途。本发明的农业与园艺化学药品对各种昆虫害虫表现显著的防治效果,例如农业、森林与园艺昆虫害虫和储存谷物昆虫害虫等,它们对稻谷、果树、蔬菜、其他农作物、花卉和观赏植物等是有害的。

Description

芳族二酰胺衍生物、农业与园艺化学药品及其用途
技术领域
本发明涉及芳族二酰胺衍生物或其盐;农业与园艺化学药品,特别是农业与园艺杀虫剂,它含有所述化合物作为活性成分;和该化学药品的用途。
背景技术
JP-A-11-240857公开了类似于本发明的芳族二酰胺衍生物的化合物,但是没有描述关于本发明化合物的实施例、物理性质等。
发明的公开
农业与园艺作物等的生产仍然受到昆虫害虫等的严重损害,需要开发新颖的农业与园艺化学药品、特别是农业与园艺杀虫剂,因为例如昆虫害虫耐受现有化学药品。另外,由于老龄化农民人口增加等,需要各种节省劳力的施药方法,并且需要开发适合于这些施药方法的农业与园艺化学药品。
本发明人为开发新颖的农业与园艺化学药品而进行了认真研究,结果发现由本发明通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物是在任何文献中都未知的新化合物,本发明人发现了所述衍生物作为农业与园艺化学药品、特别是农业与园艺杀虫剂的新用途,由此完成了本发明。
也就是说,本发明涉及由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物:
Figure C0081755200151
{其中A1是(C1-C8)亚烷基;取代的(C1-C8)亚烷基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚烯基;取代的(C3-C8)亚烯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚炔基;或取代的(C3-C8)亚炔基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;
在上述(C1-C8)亚烷基、取代的(C1-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基、取代的(C3-C8)亚烯基、(C3-C8)亚炔基或取代的(C3-C8)亚炔基中,任意饱和的碳原子都能够具有与之键合的(C2-C5)亚烷基作为取代基,构成(C3-C6)环烷烃环,并且在上述(C1-C8)亚烷基、取代的(C1-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基和取代的(C3-C8)亚烯基中,任意两个碳原子都能够与亚烷基或亚烯基一起构成(C3-C6)环烷烃环或(C3-C6)环烯烃环;
B是-O-或-N(R4)-(其中R4是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷基羰基;卤代(C1-C6)烷基羰基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基羰基;取代的苯基羰基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、和二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的);苯基(C1-C4)烷氧羰基;取代的苯基(C1-C4)烷氧羰基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、和二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的);苯基(C1-C4)烷基;或取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);
R1是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基;(C1-C4)烷硫基(C1-C4)烷基;(C2-C6)烯基;卤代(C2-C6)烯基;(C3-C6)炔基;卤代(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷基;取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;-P(=W1)(-OR5)(-OR6)(其中W1是氧原子或硫原子,每个R5和R6可以是相同或不同的,是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基;(C1-C4)烷硫基(C1-C4)烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷基;取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基,
进一步地,R5能够与R6键合构成5-至8-元环,可以在构成该环的相邻碳原子之间含有一个或两个这样的原子,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子);-C(=W1)-N(R5)(R6)(其中W1、R5和R6是如上所定义的,R5能够与R6键合构成5-至8-元环,可以在构成该环的相邻碳原子之间含有一个或两个这样的原子,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子,R5能够与R4键合构成5-至8-元环,可以在构成该环的相邻碳原子之间含有两个或三个这样的原子,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子);-C(=W1)-R5(其中W1和R5是如上所定义的);-C(=W1)-W1-R7(其中W1可以是相同或不同的,是如上所定义的,R7是(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基;(C1-C4)烷硫基(C1-C4)烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷基;取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);-SO2-R7(其中R7是如上所定义的);-SO2-N(R5)(R6)(其中R5和R6是如上所定义的,R5能够与R6键合构成5-至8-元环,可以在构成该环的相邻碳原子之间含有一个或两个这样的原子,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子,R5能够与R4键合构成5-至8-元环,可以在构成该环的相邻碳原子之间含有三个或四个这样的原子,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子);-N(R5)(R6)(其中R5和R6是如上所定义的,R5能够与R6键合构成5-至8-元环,可以在构成该环的相邻碳原子之间含有一个或两个这样的原子,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子,R5能够与R4键合构成5-至8-元环,可以在构成该环的相邻碳原子之间含有两个或三个这样的原子,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子);或-N=C(R5)R6(其中R5和R6是如上所定义的,R5能够与R6键合构成5-至8-元环,可以在构成该环的相邻碳原子之间含有一个或两个这样的原子,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子);在B是-N(R4)-的情况下,R1能够是-OR5(其中R5是如上所定义的)、-C(W2)-N(R5)R6(其中W2是=CH-NO2、=N-NO2或=N-CN,R5和R6是如上所定义的,R5或R6能够与R4键合构成5-至8-元环,可以在构成该环的相邻碳原子之间含有两个或三个这样的原子,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子)或-C(W2)-W1-R7(其中W1、W2和R7是如上所定义的,R7能够与R4键合构成5-至8-元环,可以在构成该环的相邻碳原子之间含有两个或三个这样的原子,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子),R1能够与A1键合构成5-至8-元环,可以在构成该环的相邻碳原子之间含有一个或两个这样的原子,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子;
每个R2和R3可以是相同或不同的,是氢原子、(C3-C6)环烷基或-A2-R8(其中A2是-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=NR9)-(其中R9是氢原子;(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷氧基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;或取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基)、(C1-C8)亚烷基、卤代(C1-C8)亚烷基、(C3-C6)亚烯基、卤代(C3-C6)亚烯基、(C3-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基;
(1)在A2是-C(=O)-、-C(=S)-或-C(=NR9)-(其中R9是如上所定义的)的情况下,R8是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A3-R10(其中A3是-O-、-S-或-N(R11)-(其中R11是氢原子;(C1-C6)烷基羰基;卤代(C1-C6)烷基羰基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基羰基;取代的苯基羰基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷氧羰基;或取代的苯基(C1-C4)烷氧羰基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基),R10是(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;卤代(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷基羰基;卤代(C1-C6)烷基羰基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷基;取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);
(2)在A2是(C1-C8)亚烷基、卤代(C1-C8)亚烷基、(C3-C6)亚烯基、卤代(C3-C6)亚烯基、(C3-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基的情况下,R8是氢原子;卤原子;氰基;硝基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A4-R12(其中A4是-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(R11)-(R11是如上所定义的)、-C(=O)-或-C(=N-OR13)(R13是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;卤代(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;苯基(C1-C4)烷基;或取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C 1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基),
(i)在A4是-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-N(R11)-(R11是如上所定义的)的情况下,R12是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;卤代(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷基羰基;卤代(C1-C6)烷基羰基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷基;取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
(ii)在A4是-C(=O)-或-C(=NOR13)(R13是如上所定义的)的情况下,R12是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C2-C6)烯基;卤代(C2-C6)烯基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氨基;取代的苯氨基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氧基;取代的苯氧基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯硫基;取代的苯硫基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基)),
进一步地,R2能够与A1或R1键合构成5-至8-元环,可以在构成该环的相邻碳原子之间含有一个至三个这样的原子,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子,每个Q1至Q5是碳原子或氮原子;
每个X可以是相同或不同的,是卤原子;氰基;硝基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C 1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A5-R14(其中A5是-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-C(=O)-、-C(=NOR13)(R13是如上所定义的)、(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C2-C6)亚烯基、卤代(C2-C6)亚烯基、(C2-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基,
(1)在A5是-O-、-S-、-SO-或-SO2-的情况下,R14是卤代(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烯基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A6-R15(其中A6是(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C3-C6)亚烯基、卤代(C3-C6)亚烯基、(C3-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基,R15是氢原子;卤原子;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A7-R16(其中A7是-O-、-S-、-SO-或-SO2-,R16是(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;卤代(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基));
(2)在A3是-C(=O)-或-C(=NOR13)-(其中R13是如上所定义的)的情况下,R14是(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C2-C6)烯基;卤代(C2-C6)烯基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氨基;取代的苯氨基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
(3)在A5是(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C2-C6)亚烯基、卤代(C2-C6)亚烯基、(C2-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基的情况下,R14是氢原子;卤原子;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A8-R17(其中A8是-O-、-S-、-SO-或-SO2-,R17是(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A9-R18(其中A9是(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C2-C6)亚烯基、卤代(C2-C6)亚烯基、(C2-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基,R18是氢原子;卤原子;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;(C1-C6)烷基亚磺酰基;卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;(C1-C6)烷基磺酰基;卤代(C1-C6)烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氧基;取代的苯氧基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯硫基;取代的苯硫基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基)),n是0至4的整数,
进-步地,芳族环上两个相邻的X能够一起代表稠合的环,该环可以具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
每个Y可以是相同或不同的,是卤原子;氰基;硝基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A5-R14(其中A5和R14是如上所定义的),
进一步地,芳族环上两个相邻的Y能够一起代表稠合的环,该环可以具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;(C1-C6)烷基亚磺酰基;卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;(C1-C6)烷基磺酰基;卤代(C1-C6)烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;和取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
m是1至5的整数;
每个Z1和Z2是氧原子或硫原子}
或其盐、含有该芳族二酰胺衍生物作为活性成分的农业与园艺化学药品、和它们的用途。
实施发明的方式
在表示本发明的芳族二酰胺衍生物或其盐的通式(I)的定义中,术语“卤原子”表示氯原子、溴原子、碘原子或氟原子。术语“(C1-C6)烷基”表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。术语“卤代(C1-C6)烷基”表示1至6个碳原子的被取代的直链或支链烷基,具有一个或多个可以是相同或不同的卤原子作为取代基。术语“(C1-C8)亚烷基”表示1至8个碳原子的直链或支链亚烷基,例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、二甲基亚甲基、四亚甲基、亚异丁基、二甲基亚乙基、八亚甲基等。
“(C3-C6)环烷基”表示具有3至6个碳原子的脂环族烷基,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
关于“R5和R6(或者R2和A1或R1)通过彼此键合而构成的5-至8-元环、也就是可以在构成该环的相邻碳原子之间含有一个或两个(或一个至三个)这样的原子的5-至8-元环,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子”或者“R5(或者R6或R7)和R4通过彼此键合而构成的5-至8-元环、也就是可以在构成该环的相邻碳原子之间含有两个或三个、或者三个或四个这样的原子的5-至8-元环,它们可以是相同或不同的,选自氧原子、硫原子和氮原子”,可以是例如氮杂环丁烷环、吡咯烷环、吡咯啉环、哌啶环、咪唑烷环、咪唑啉环、噁唑烷环、噻唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环、四氢吡啶环、哌嗪环、吗啉环、硫代吗啉环、二噁嗪环、二噻嗪环等。
“杂环基”例如包括吡啶基、吡啶-N-氧化物基、嘧啶基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、咪唑基、三唑基和吡唑基。“稠合的环”例如包括萘、四氢化萘、茚、二氢化茚、喹啉、喹唑啉、吲哚、二氢吲哚、苯并二氢吡喃、异苯并二氢吡喃、苯并二噁烷、苯并二氧戊环、苯并呋喃、二氢苯并呋喃、苯并噻吩、二氢苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑和吲唑。
本发明的通式(I)芳族二酰胺衍生物的盐例如包括无机酸盐,如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等;有机酸盐,如乙酸盐、富马酸盐、马来酸盐、草酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等;钠离子、钾离子、钙离子等的盐。
本发明的通式(I)芳族二酰胺衍生物或其盐在有些情况下在其结构式中含有一个或多个不对称碳原子或不对称中心,在有些情况下具有两种或多种旋光异构体和非对映异构体。本发明也包括所有个别的旋光异构体和由任意比例这些异构体组成的混合物。本发明的通式(I)芳族二酰胺衍生物或其盐具有两种几何异构体,这归因于在有些情况下在其结构式中的碳-碳双键或碳-氮双键。本发明也包括所有个别的几何异构体和由任意比例这些异构体组成的混合物。本发明还包括所述化合物的水合物,这取决于化合物的种类。
本发明的通式(I)芳族二酰胺衍生物或其盐的优选实例是这样的芳族二酰胺衍生物,其中A1是(C1-C4)亚烷基;B是-O-或-N(R4)-(其中R4是氢原子或(C1-C3)烷基);R1是氢原子、(C1-C3)烷基、苯基(C1-C3)烷基、取代的苯基(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基羰基、卤代(C1-C3)烷基羰基、(C1-C3)烷氧羰基、单(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基(其中这两个(C1-C3)烷基可以是相同或不同的)、(C1-C3)烷基磺酰基、单(C1-C3)烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基磺酰基(其中这两个(C1-C3)烷基可以是相同或不同的)、二(C1-C3)烷氧基膦酰基(其中这两个(C1-C3)烷基可以是相同或不同的)、或二(C1-C3)烷氧基硫代膦酰基(其中这两个(C1-C3)烷基可以是相同或不同的);每个R2和R3是氢原子或(C1-C3)烷基;每个Q1至Q2是碳原子;X是卤原子、硝基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基或卤代(C1-C6)烷硫基;n是0至2的整数;Q5是碳原子或氮原子;每个Y可以是相同或不同的,是卤原子、(C1-C3)烷基、卤代(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷氧基、卤代(C1-C3)烷氧基、卤代(C1-C3)烷硫基或卤代(C1-C3)烷氧基卤代(C1-C3)烷氧基;m是1至3的整数;每个Z1和Z2是氧原子;或其盐。
本发明的通式(I)芳族二酰胺衍生物或其盐例如可以通过下述制备方法加以制备。本发明中,制备例如也可以按照JP-A-11-240857所公开的方法进行。不过,制备方法不限于这些制备方法。
制备方法1
Figure C0081755200341
其中R1、R2、R3、A1、B、Q1至Q5、X、n、Y、m、Z1和Z2是如上所定义的。
通式(I-1)芳族二酰胺衍生物可以这样获得,在惰性溶剂的存在下,使通式(II)芳族羧酸酐衍生物与通式(III)芳族胺反应,得到通式(IV)芳族酰亚胺衍生物,分离芳族酰亚胺衍生物(IV)后或无需分离,使所述芳族酰亚胺衍生物(IV)与通式(V)胺反应。
(1)通式(II)→通式(IV)
作为可用在该反应中的惰性溶剂,可以使用任意惰性溶剂,只要它不明显抑制反应的进行即可。可供例证的惰性溶剂包括芳族烃,例如苯、甲苯、二甲苯等;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等;氯代芳族烃,例如氯苯、二氯苯等;无环或环状醚,例如乙醚、二噁烷、四氢呋喃等;酯,例如乙酸乙酯等;酰胺,例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等;酸,例如乙酸等;二甲亚砜;1,3-二甲基-2-咪唑烷酮;等。这些惰性溶剂可以单独或者作为其混合物使用。
由于该反应是等摩尔反应,使用各反应物的等摩尔量足矣,不过二者都可以使用过量。如果必要的话,反应可以在脱水条件下进行。
至于反应温度,反应可以在室温至所用惰性溶剂的回流温度下进行。尽管反应时间因反应的规模、反应温度等而异,不过可以在若干分钟至48小时的范围内加以适当选择。
反应完全后,按照常规方法从含有所需化合物的反应系统中分离所需化合物,如果必要的话,经过重结晶、柱色谱等纯化,由此可以制备所需化合物。所需化合物可以进行随后的反应步骤,而无需从反应系统中分离。
通式(II)芳族羧酸酐衍生物可以通过J.Org.Chem.(有机化学杂志)52,129(1987)、J.Am.Chem.Soc.(美国化学会志)51,1865(1至29)、出处同上63,1542(1941)等所述任意方法加以制备。通式(III)芳族胺可以通过J.Org.Chem.(有机化学杂志)29,1(1964)、Agnew.Chem.Int.Ed.Engl.(应用化学国际英文版)24,871(1985)、Synthesis(合成)1984,667、Journal ofChemical Society of Japan(日本化学会志)1973,2351、德国专利申请公报DE-2606982、JP-A-1-90163等所述任意方法加以制备。
(2)通式(IV)→通式(I-1)
作为可用在该反应中的惰性溶剂,可供例证的是可用在(1)中的那些惰性溶剂。
由于该反应是等摩尔反应,使用各反应物的等摩尔量足矣,不过通式(V)胺可以使用过量。
至于反应温度,反应可以在室温至所用惰性溶剂的回流温度下进行。尽管反应时间因反应的规模、反应温度等而异,不过可以在若干分钟至48小时的范围内加以适当选择。
反应完全后,按照常规方法从含有所需化合物的反应系统中分离所需化合物,如果必要的话,经过重结晶、柱色谱等纯化,由此可以制备所需化合物。
制备方法2
其中R1、R2、R3、A1、B、Q1至Q5、X、n、Y、m、Z1和Z2是如上所定义的。
通式(I)芳族二酰胺衍生物可以这样制备,在惰性溶剂的存在下,使通式(II-1)芳族羧酸酐衍生物与通式(V)胺反应,得到通式(VI-2)邻苯二甲酰胺,分离后或无需分离,如下处理该芳族酰胺(VI-2)。若芳族酰胺(IV-2)的R2是氢原子,则在缩合剂的存在下使芳族酰胺(IV-2)进行缩合反应,得到通式(VII-2)化合物,分离化合物(VII-2)后或无需分离,在惰性溶剂的存在下使其与通式(III-1)芳族胺反应。若芳族酰胺(IV-2)的R2不是氢原子,则在缩合剂的存在下使芳族酰胺(IV-2)与通式(III-1)芳族胺缩合。
作为替代选择,通式(I)芳族二酰胺衍生物可以这样制备,在惰性溶剂的存在下,使通式(II-1)芳族羧酸酐衍生物与通式(III-1)芳族胺反应,得到通式(VI-1)芳族酰胺,分离后或无需分离,如下处理芳族酰胺(VI-1)。若芳族酰胺(VI-1)的R3是氢原子,则在缩合剂的存在下使芳族酰胺(VI-1)进行缩合反应,得到通式(VII-1)化合物,分离化合物(VII-1)后或无需分离,在惰性溶剂的存在下使其与通式(V)胺反应。若芳族酰胺(VI-1)的R3不是氢原子,则在缩合剂的存在下使芳族酰胺(VI-1)与通式(V)胺缩合。
(1)通式(II-1)→通式(VI-1)或通式(II-1)→通式(VI-2)
在这些反应之一的情况下,所需化合物可以按照与制备方法1-(2)所述相似的方式制备。
(2)通式(VII-1)或通式(VII-2)→通式(I)
在该反应的情况下,所需化合物可以按照与制备方法1-(2)所述相似的方式制备。
(3)通式(VI-1)→通式(VII-1)或通式(VI-2)→通式(VII-2)
在这些反应之一的情况下,所需化合物可以按照J.Med.Chem.(药物化学杂志)10,982(1967)所述方法制备。
(4)通式(VI-1)或通式(VI-2)→通式(I)
所需化合物可以这样制备,在缩合剂和惰性溶剂的存在下,分别使通式(VI-1)或通式(VI-2)芳族酰胺衍生物与通式(V)或通式(III-1)胺反应。如果必要的话,反应可以在碱的存在下进行。
用在该反应中的惰性溶剂例如包括四氢呋喃、乙醚、二噁烷、二氯甲烷和氯仿。
作为用在该反应中的缩合剂,可以使用任意用在常规酰胺制备中的缩合剂。可供例证的是Mukaiyama试剂(2-氯-N-甲基吡啶鎓碘化物)、DCC(1,3-二环己基碳二亚胺)、CDI(羰基二咪唑)和DEPC(氰基膦酸二乙酯)。至于缩合剂的用量,可以在每摩尔通式(VI-1)或通式(VI-2)芳族酰胺衍生物1摩尔至过量摩尔缩合剂的范围内适当选择。
可用在该反应中的碱例如包括有机碱,例如三乙胺、吡啶等,和无机碱,例如碳酸钾等。至于碱的用量,可以在每摩尔通式(VI-1)或通式(VI-2)芳族酰胺衍生物1摩尔至过量摩尔碱的范围内适当选择。
至于反应温度,反应可以在0℃至所用惰性溶剂的沸点下进行。尽管反应时间因反应的规模、反应温度等而异,不过从若干分钟至48小时。
反应完全后,按照常规方法从含有所需化合物的反应系统中分离所需化合物,如果必要的话,经过重结晶、柱色谱等纯化,由此可以制备所需化合物。
作为通式(I)芳族二酰胺衍生物或其盐的典型化合物列在表1或表2中,但是它们决无意限制本发明的范围。下表中,Me表示甲基,Et表示乙基,PrO表示丙基,Bu表示丁基,Ph表示苯基,Pyr表示吡啶基,c-表示脂环族烃。
Figure C0081755200401
表1(Z1=Z2=O,R3=H,Q1~Q5=C,另有指定除外)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  123456789101112131415161718   (CH2)NHCO2Pr-i(CH2)NHCO2Pr-i(CH2)NHCO2Et(CH2)NHCO2Et(CH2)NHCO2Me(CH2)NHCO2Me(CH2)NHCO2MeC(Me)2CH2NHCO2EtC(Me)2CH2NHCO2EtC(Me)2CH2NHCO2EtC(Me)2CH2NHCO2EtC(Me)2CH2NHCO2MeC(Me)2CH2NHCO2MeC(Me)2CH2NHCO2PrC(Me)2CH2NHCO2MeC(Me)2CH2NHCO2MeC(Me)2CH2NHCO2EtC(Me)2CH2NHCO2Et   HHHHHHHHHHHHHHHHHH   3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I6-I3-I6-I3-I6-I3-I3-I6-I3-I6-I   2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF3H4-CF2CF3H2-Me-4-CF2CF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-OCF32-Me2-Me   1052001751802001301602401401552201002301009512095120
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  19202122232425262728293031323334353637383940414243   C(Me)2CH2NHCO2Et(CH2)3NHCO2Bu-t(CH2)3NHCO2MeCH(Me)CH2NHCO2MeQQQQC(Me)2CH2NHCOPhC(Me)2CH2NHCOMeC(Me)2CH2NHCOPr-cC(Me)2CH2NHCOBu-t(CH2)2NHCOMe(CH2)2NHCOMeCH(Me)CH2NHCOMeCH(Me)CH2NHCOEtC(Me)2CH2NHCOEtCH(Me)CH2NHCOMe(CH2)2NHCON(Me)2CH(Me)CH2NHCON(Me)2CH(Me)CH2NHSO2MeCH(Me)CH2NHSO2PhCH(Me)CH2NHSO2EtCH(Me)CH2N(Me)SO2MeCH(Me)CH2N(Me)SO2Me   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   3-I3-I3-I3-I3-I6-I3-I6-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I   2-Me-4-CF2CF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF3H2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF3   20014580175235225220225240125230160210210140230220215170250110130155100200
                                                                        -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  444546474849505152535455565758596061   CH(Me)CH2N(Me)SO2MeCH(Me)CH2NHSO2N(Me)2(CH2)3N(Me)2(CH2)3N(Me)2CH(Me)CH2NH-P(=S)(OMe)2CH(Me)CH2NH-P(=S)(OMe)2CH(Me)CH2NH-P(=S)(OEt)2CH2-(2,2-Me2-1,3-二氧戊环-4-基)CH2-(2,2-Me 2-1,3-二氧戊环-4-基)CH2-(四氢吡喃-4-基)CH2-(四氢吡喃-4-基)CH2OMeCH(Me)CH2OMeCH(Me)CH2OMeCH(Me)CH2OHCH(Me)(CH2)2OMeC(Me)2CH2OHC[-(CH2)4-]CH2OH   HHHHHHHHHHHEtHHHHHH   3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-Cl3-I3-I3-Cl3-I3-I3-I   H2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)2   25095155115175125180170165176145136136137200164210207
                                                                                -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  626364656667686970717273747576777879808182838485   CH(Me)(CH2)2OCH2CF3CH(Me)(CH2)2OEtCH(Me)(CH2)2OEtCH(Me)(CH2)2OEtCH(Me)(CH2)2O-(CH2)2OMeCH(Me)CH2OEtCH(Me)CH2OCH2PhCH(Me)CH2OPrCH(Me)(CH2)2OPrCH(Me)CH2O(CH2)2OMeCH(Me)CH2OBu-iCH(Me)CH2OBu-iCH(Me)(CH2)2OBu-iCH(Me)(CH2)2OBu-iCH(Me)CH2O(CH2)2SMeCH(Me)CH2O(CH2)2SEtCH(Me)CH2OPhCH(Me)CH2OPhCH(Me)CH2OPhCH(Me)CH2O(4-Cl-Ph)CH(Me)CH2O(4-Cl-Ph)CH(Me)CH2O(3-CF3-Ph)CH(Me)CH2O(3-CF3-Ph)CH(Me)CH2OCOMe   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-IH3-I3-I3-I3-I3-I   2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Cl-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-OPh2-Me-4-CF(CF3)24-Cl2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)2H2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22,4,6-(Me)32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)2   19110016415171171186160146153188113158204168140110130无定形200220100140110
                                                                                -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  8687888990919293949596979899100101102103104105106107108   CH(Me)CH2OCOMeC(Me)2CH2OCOMeCH(Me)CH2OCON(Me)2CH(Me)CH2OCON(Me)2CH(Me)CH2OCON(Et)2C(Me)2CH2OCON(Me)2C(Me)2CH2OCON(Me)2CH(Me)CH2OCON(Pr-i)2CH(Me)CH2OCON(Me)PhCH(Me)CH2OCO-N(-CH2CH2OCH2CH2-)CH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCO-N(-CH2CH2CH2CH2-)CH(Me)CH2OCONHPr-iC(Me)2CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHprCH(Me)CH2OCONHPrCH(Me)CH2OCONHPr-iCH(Me)CH2OCONHPr-iCH(Me)CH2OCONHCH2PhCH(Me)CH2OCONHCH2Ph   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I   2-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF3   155180100140190115150100105255185220无定形130225190200175205170215175190
                                                                                -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  109110111112113114115116117118   CH(Me)CH2OCONHPhCH(Me)CH2OCONHPhCH(Me)CH2O-P(=S)(OMe)2CH(Me)CH2O-P(=S)(OEt)2CH(Me)CH2O-P(=S)(OEt)2CH(Me)CH2O-P(=S)(OEt)2CH(Me)CH2O-P(=S)(OEt)2C(Me)2CH2O-P(=S)(OMe)2CH(Me)CH2O-P(=O)(OEt)2CH(Me)CH2O-P(=O)(OEt)2   HHHHHHHHHH   3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I   2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF3H2-Me2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)2H   19023011514011512595120无定形无定形
                                                                          -续-
注:表中Q表示下列基团:
Figure C0081755200451
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
119120121122123124125126127128129130131132133134135136137138139140 CH(Me)CH2OCOCF3C(Me)2CH2OCOCF3C(Me)2CH2OCOCF3C(Me)2CH2OCOCF3CH(Me)CH2OCO-PhC(Me)2CH2OCO-PhCH(Me)CH2OCO-(3-Pyr)C(Me)2CH2OCO-(3-Pyr)(CH2)2OCONHEt(CH2)2OCONHEtC(Me)2CH2OCONHPr-nC(Me)2CH2OCONHPr-nCH(Me)CH2OCONHPr-iC(Me)2CH2OCONHPr-iCH(Me)CH2OCONHPr-cCH(Me)CH2OCONHPr-cC(Me)2CH2OCONHPr-cC(Me)2CH2OCONHPr-cC(Me)2CH2OCONHBu-nC(Me)2CH2OCONHBu-sCH(Me)CH2OCONHBu-tCH(Me)CH2OCONHBu-t HHHHHHHHMeMeHHHHHHHHHHHH 3-NO23-I3-I6-I3-I3-I3-I3-IHH3-I3-I3-I3-I3-I3-IH3-I3-I3-I3-I3-I 2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Cl-4-CF(CF3)22-Cl-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF2CF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Cl-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Cl-4-CF(CF3)2 2091901509552113220200114212176231215190
                                                                                  -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  141142143144145146147148149150151152153   C(Me)2CH2OCONHBu-cCH(Me)CH2OCONH-CH2C=CH2C(Me)2CH2OCONH-CH2C=CH2C(Me)2CH2OCONH-CH2C=CH2C(Me)2CH2OCONH-CH2C=CH2CH(Me)CH2OCONH-CH2C≡CHC(Me)2CH2OCONH-CH2C≡CHCH(Me)CH2OCONHCH2CF3C(Me)2CH2OCONHCH2CF3C(Me)2CH2OCONHCH2-COOMeC(Me)2CH2OCONHCH2-CON(Et)2C(Me)2CH2OCONHCH2-PhC(Me)2CH2OCONHCH2-Ph   HHHHHHHHHHHHH   3-I3-IH3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I   2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Cl-4-CF(CF3)2 189174181196124196170185
                                                                              -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  154155156157158159160161162163164   CH(Me)CH2OCON(CH3)-CH2-PhCH(Me)CH2OCONHCH2-(2-Cl-Ph)CH(Me)CH2OCONHCH2-(3-Cl-Ph)CH(Me)CH2OCONHCH2-(4-Cl-Ph)CH(Me)CH2OCONHCH2-(2-Me-Ph)CH(Me)CH2OCONHCH2-(4-Me-Ph)CH(Me)CH2OCONHCH2-(2-OMe-Ph)CH(Me)CH2OCONHCH2-(4-OMe-Ph)CH(Me)CH2OCONHCH2-(4-CF3-Ph)CH(Me)CH2OCONHCH2-(2-Pyr)CH(Me)CH2OCONHCH2-[2-(3-Cl-5-CF3-Pyr)]   HHHHHHHHHHH   3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I   2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)2   糊状181170188178186
                                                                                    -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  165166167168169170171172173174   CH(Me)CH2OCONHCH2-(3-Pyr)CH(Me)CH2OCONHCH2-[3-(6-Cl-Pyr)]CH(Me)CH2OCONHCH2-(4-Pyr)CH(Me)CH2OCONHCH2-(4-Pyr)CH(Me)CH2OCONHCH2[5-CF3-1,3,4-Triadiazol-2-基]CH(Me)CH2OCONH(CH2)2-OMeCH(Me)CH2OCONH(CH2)2-OMeC(Me)2CH2OCONH(CH2)2-OMeC(Me)2CH2OCONH(CH2)2-OMeCH(Me)CH2OCONH(CH2)3-OMe   HHHHHHHHHH   3-I3-IH3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I   2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)2   84137140169糊状231184135
                                                                                  -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  175176177178179180181182183184185   C(Me)2CH2OCONH(CH2)3-OMeCH(Me)CH2OCONH(CH2)2-SMeCH(Me)CH2OCONH(CH2)2-SMeC(Me)2CH2OCONH(CH2)2-SMeC(Me)2CH2OCONH(CH2)2-SMeCH(Me)CH2OCONH(CH2)2-SOMeCH(Me)CH2OCONH(CH2)2-SOMeCH(Me)CH2OCONH(CH2)3-SMeCH(Me)CH2OCONH(CH2)3-SMeC(Me)2CH2OCONH(CH2)3-SMeC(Me)2CH2OCONH(CH2)3-SMe   HHHHHHHHHHH   3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I   2-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCHF2 17117695178
                                                                                -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  186187188189190191192193194195196197198199200   C(Me)2CH2OCONH(CH2)3-SO2MeC(Me)2CH2OCONH(CH2)3-SO2MeCH(Me)CH2OC(=S)NHEtC(Me)2CH2OC(=S)NHEtCH(Me)CH2OP(=S)-(OMe)2CH(Me)CH2OP(=S)-(OMe)2(CH2)3OCONHEt(CH2)3OCONHEtCH(Me)(CH2)2OCONHEtCH(Me)(CH2)2OCO-N(Et)2CH(Me)(CH2)2OCONH-CH2-PhC(Me)2(CH2)2OCONHMe(CH2)4OCONHEt(CH2)4OCONHPr-iCH(Me)(CH2)3OCONHEt   HHHHHHHHHHHHHHH   3-I3-I3-I3-I3-IH3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I   2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)2 16676132
                                                                            -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  201202203204205206207208209210211212213214215216217218   CH(Me)(CH2)3OCO-N(Et)2CH(Me)(CH2)3OCONH-CH2-PhC(Me)2(CH2)3OCONHMe(CH2)5OCONHEt(CH2)5OCONHEtCH(Me)(CH2)4OCONHEtCH(Me)(CH2)4OCO-N(Et)2CH(Me)(CH2)4OCONH-CH2-PhC(Me)2(CH2)4OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHCH2-PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHCH2-Ph   HHHHHHHHHHHHHHHHHH   3-I3-I3-IHH3-I3-I3-I3-I3-F3-F3-F3-F3-Cl3-Cl3-Cl3-Cl3-Cl   2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF2CF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF2CF32-Me-4-OCHF22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)2 13813617817913199145188
                                                                                  -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  219220221222223224225226227228229230231232233   C(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHCH2-PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHCH2-PhCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEt   HHHHHHHHHHHHHHH   3-Cl4-Cl4-Cl3-Br3-Br3-Br3-Br4-I4-I3,4-Cl23,4-Cl23,4-Cl23-Br-4-Cl3,4-Br23-I-4-Cl   2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)2 164196139193
                                                                                  -续-
表1(续)
  No.   -A1-B-R1   R2   Xn   Ym   物理性质熔点℃
  234235236237238239240241242243244245246247248249250251252   CH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHCH2-PhCH(Me)CH2OCON(Et)2C(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHCH2-PhCH(Me)CH2OCON(Et)2C(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHCH2-PhCH(Me)CH2OCON(Et)2C(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEt   HHHHHHHHHHHHHHHHHHH   3,4-I23-NO23-NO23-NO23-NO23-CF33-CF33-CF33-CF34-CF33-OCF33-OCF33-OCF33-OCF33-SMe3-SOMe3-SO2Me3-SCF33-SOCF3   2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)2 194151178203182
                                                                                -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  253254255256257258259260261   CH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEt   HHHHHHHHH   3-SO2CF33-C≡CH3-C≡C-Bu-t3-C≡C-Ph3-C≡C-CF33-C≡C-Si-(Me)33-CH=CH-CH=CH-43-CH=CH-CH=CH-43-OCF2-O-4   2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)2 207185
                                                                              -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym     物理性质熔点℃
 262263264265266267268269270271272273274275276277 CH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHCH2-PhCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEt   HHHHHHHHHHHHHHHH     3-OCF2-CF2O-43-I3-I  2-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-Cl2-Me-4-Cl 202糊状2l7208163168179176184173140168
    (R3=Me)
    3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I  2-Me-4-CF32-Cl-4-CF32-Me-4-CF2CF32-Me-4-CF2CF32-Et-4-CF2CF32-F-4-CF2CF32-Cl-4-CF2CF32-Me-4-C3F7-n2-Me-4-C4F9-n2-Cl-4-CF(CF3)22-OMe-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)-CF2CF32-Me-3-F-4-CF(CF3)2
                                                                                    -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  278279280281282283284285286287288289290291292293294   CH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHCH2-PhCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHCH2-PhCH(Me)CH2OCONHEt   HHHHHHHHHHHHHHHHH   3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-IH3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-IH3-I   2-Me-3-OMe-4-CF(CF3)22-Me-4-C(CF3)2-OEt2-Br-4-OCF32-Cl-4-OCF32-Me-4-OCF2CF32-Me-4-OC3F7-n2-Me-4-OCHF22-Me-4-OCF2CHF22-Me-4-OCF2CHClF2-Me-4-OCF2CHF-CF32-Me-4-OCF2CHF-OCF32-Me-4-O-(3-Cl-5-CF3-Pyr-2-yl)2-Me-4-SCF32-Me-4-SOCF32-Me-4-SO2CF33-OCF2O-43-OCF2O-4   139193189185141193182168200203142
                                                                                  -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  295296297298299300301302303304305306307308309310311312313314315316   CH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2NHCHOC(Me)2CH2NHCHOCH(Me)(CH2)2NHCHOC(Me)2(CH2)2NHCHOCH(Me)CH2NHCOCF3C(Me)2CH2NHCOCF3C(Me)2CH2NHCOCF3(CH2)2NHCOMe(CH2)2NHCOCH2-Ph(CH2)2NHCO-PhCH(Me)CH2NHC(=S)NHEtC(Me)2CH2NHSO2CF3CH(Me)CH2NHSO2CF3C(Me)2CH2NHSO2-PhCH(Me)CH2NHSO2-Ph   HHHHHHHHHHHHHHMeMeMeHHHHH   3-I3-IH3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-IHHHH3-I3-I3-I3-I   2-Me-3-OCF2O-42-Cl-3-OCF2O-43-OCF2CF2O-43-CF2CF2O-43-OCF2CF2-43-CF2CF2CF2-43-CF2CF2CF2CF2-42-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)2 112108191185
                                                                                -续-
表1(续)
No. -A1-B-R1 R2 Xn Ym   物理性质熔点℃
  317318319320321322   CH(Me)CH2NH(Me)SO2Me(CH2)2N(Me)OMe(CH2)3N(Me)OMe(CH2)3N(Me)OMe(CH2)2NHCOMeC(Me)2CH2OCONHMe   HHHHMeH   3-I3-I3-I3-IH3-I   2-Cl-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-OCF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)2   1908091154187180
Figure C0081755200601
表2(Z1=Z2=O,R2=R3=H)
No -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Xn Ym   熔点℃
  2-12-22-32-42-52-62-72-82-92-102-112-122-132-142-152-162-172-182-19   CH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2C(Me)2CH2OCONHMe   NNNNCCCCCCCCCCCCNNC   CCCCNNNNCCCCCCCCCCN   CCCCCCCCNNNNCCCCNCC   CCCCCCCCCCCCNNNNCNN   CCCCCCCCCCCCCCCCCCC   3-Cl3-Cl3-Cl3-ClH3-BrHHHHHHHHH3-IHHH   2-Me-4-OCF32-Me-4-CF2CF32-Me-4-CF2CF32-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF32-Cl-4-OCF32-Me-4-CF2CF32-Me-4-OCF32-Me-4-CF2CF32-Me-4-CF(CF3)22-Et-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Cl-4-CF32-Me-4-OCF32-Me-4-CF2CF32-Me-4-OCF32-Me-4-CF2CF32-Me-4-CF(CF3)2 8510094103
                                                                                                     -续-
表2(续)
No -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Xn Ym   熔点℃
  2-202-212-222-232-242-252-262-272-282-292-302-312-322-332-342-352-362-372-382-392-402-412-422-43   CH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2NHCO2EtCH(Me)CH2NHCOEtCH(Me)CH2NHHSO2EtCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEt   CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC   CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC   CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC   CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC   NNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNN   3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I6-I3-Cl3-Br3-I6-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I   2-Me-4-CF32-Cl-4-CF32-Me-4-OCF32-Cl-4-OCF34-CF2CF32-Me-4-CF2CF32-Cl-4-CF2CF32-OMe-4-CF2CF34-CF(CF3)24-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Me-4-CF(CF3)22-Cl-4-CF(CF3)22-Cl-4-CF(CF3)22-Cl-4-CF(CF3)22-Cl-4-CF(CF3)22-OMe-4-CF(CF3)2 97119204140176188
                                                                                                -续-
表2(续)
No -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Xn Ym   熔点℃
  2-442-452-462-472-482-492-502-512-522-532-542-552-562-572-582-592-602-612-622-632-642-652-662-67   CH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2MHCO2MeCH(Me)CH2NHCCMeCH(Me)CH2NHSO2N(Me)2CH(Me)CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMe   CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC   CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC   CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC   CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC   NNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNN   3-I3-I3-I3-IH3-I3-I3-I6-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I3-I   2-CMe-4-CF(CF3)22-OMe-4-CF(CF3)22-OMe-4-CF(CF3)22-Me-4-OCH(CF3)22-Me-4-OCH(CF3)22-Me-4-OCH(CF3)22-Me-4-OCH(CF3)22-Me-4-OCH(CF3)22-Me-4-OCH(CF3)22-Me-4-OCH(CF3)22-Me-4-OCH(CF3)22-Me-4-OCH(CF3)22-Me-4-OCHF22-Me-4-OCHF22-Me-4-OCHF22-Me-4-OCF2CHF22-Me-4-OCF2CHF22-Me-4-OCF2CHF22-Me-4-OCF2CHFCF32-Me-4-OCF2CHFCF32-Me-4-OCF2CHFCF32-Me-4-OCF2CHFCF32-Me-4-OCF2CHFCF32-Me-4-OCF2CHFCF3 197168226210213222
                                                                                              -续-
表2(续)
No -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Xn Ym   熔点℃
  2-682-692-702-712-722-732-74   CH(Me)CH2OCONHEtCH(Me)CH2OCON(Et)2CH(Me)CH2OCONHCH2PhC(Me)2CH2OCONHMeCH(Me)CH2OCONH-CH2(4-(CMe)-Ph)CH(Me)CH2OP(=S)-(CMe)2CH(Me)CH2OP(=S)-(OMe)2   NCCCCCC   CNCCCCC   CCNCCCC   CCCNCCC   NNNNNNN   3-I3-I3-I3-I3-I3-I6-I   2-Me-4-OCF22-Me-4-CF2CF32-Me-4-CF(CF3)22-Cl-4-CF(CF3)22-Me-4-OCH(CF3)22-Me-4-OCH(CF3)22-Me-4-OCH(CF3)2 201157134
表3显示在表1中以“无定形”表示的化合物的1H-NMR数据。
表3
  No.   1H-NMR[CDCl3/TMS,δ值(ppm)]
  80   1.33(d,3H),2.37(s,3H),3.91(dd,1H),3.96(dd,1H),4.55(m,1H),6.32(d,1H),6.78(d,2H),6.94(dd,1H),7.22(m,3H),7.39(d,1H),7.41(s,1H),7.81(d,1H),7.99(d,1H),8.21(d,1H),8.4l(s,1H).
  98   1.17(d,3H),1.75-1.90(m,4H),2.40(s,3H),3.10-3.42(m,4H),4.02(dd,1H),4.22(dd,1H),4.32(m,1H),6.89(d,1H),7.22(dd,1H),7.42(s,1H),7.44(d,1H),7.81(d,1H),7.97(d,1H),8.34(d,1H),8.48(s,1H).
  117   1.26(dt,6H),1.28(d,3H),2.38(s,3H),4.08(m,6H),4.39(s,1H),6.79(d,1H),7.23(dd,1H),7.41(s,1H),7.43(d,1H),7.81(d,1H),7.99(d,1H),8.31(d,1H),8.42(s,1H).
含有本发明的通式(I)芳族二酰胺衍生物或其盐作为活性成分的农业与园艺化学药品、特别是农业与园艺杀虫剂适合于防治各种昆虫害虫,例如农业昆虫害虫、森林昆虫害虫、园艺昆虫害虫、储存谷物昆虫害虫、卫生昆虫害虫、线虫等,这些对稻谷、果树、蔬菜、其他农作物、花卉和观赏植物等是有害的。它们具有强有力的杀虫作用,例如对鳞翅目,包括棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、苹小食心虫(Grapholitha inopinata)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、大豆食心虫(Leguminovoraglycinivorella)、桑小卷蛾(Olethreutes mori)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、猛花细蛾(Caloptilia zachrysa)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、梨潜皮细蛾(Spulerinaastaurota)、菜粉蝶日本亚种(Pieris rapae crucivora)、烟芽夜蛾(Heliothis sp.)、苹果皮小卷蛾(Laspey resia pomonella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、苹果银蛾(Argyresthiaconjugella)、桃柱果蛾(Carposina niponensis)、二化螟(Chilosuppressalis)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、直纹稻弄蝶(Parnaraguttata)、粘虫(Pseudaletia separata)、稻蛀茎夜蛾(Sesamiainferens)、斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodopteraexigua)等;半翅目,包括二点夜蝉(Macrosteles fascifrons)、黑尾夜蝉(Nephotettix cincticepts)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、橘木虱(Diaphorinacitri)、日本葡萄粉虱(Aleurolobus taonabae)、甘薯粉虱(Bemisiatabaci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、桃蚜(Myzus persicae)、角蜡蚧(Ceroplastesceriferus)、橘绵蚧(Pulvinaria aurantii)、樟网盾蚧(Pseudaonidia duplex)、圣琼斯康顿蚧(Comstockaspisperniciosa)、矢尖盾蚧(Unapsis yanonensis)等;鞘翅目,包括短体线虫属(Pratylenchus sp.)、多色异丽金龟(Anomalarufocuprea)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintiotopunctata)、绿豆象(Callosobruchuschinensis)、番茄象(Listroderes costirostris)、玉米象(Sitophilus zeamais)、棉铃象(Anthonomus gradis gradis)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、墨西哥大豆瓢虫(Epilachna varivestis)、玉米根叶甲(Diabrotica sp.)等;双翅目,包括瓜寡鬃实蝇(Dacus(Zeugodacus)cucurbitae)、橘果实蝇(Dacus(Bactrocera)dorsalis)、大麦毛眼水蝇(Agromyzaoryzae)、葱地种蝇(Delia antiqua)、灰地种蝇(Delia platura)、大豆荚瘿蚊(Asphondylia sp.)、家蝇(Musca domestica)、尖音库蚊(Culex pipiens pipiens)等;和垫刃线虫科,包括短体线虫(Pratylenchus sp.)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、根结线虫(Meloidogynesp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、Aphelenchus sp.(Aphelenchus avenae)、菊叶芽滑刃线虫(Aphelenchoidesritzemabosi)等。
含有本发明的通式(I)芳族二酰胺衍生物或其盐作为活性成分的农业与园艺化学药品、特别是农业与园艺杀虫剂对上述例证的昆虫害虫具有显著的杀虫效果,这些对稻田农作物、旱地农作物、果树、蔬菜、其他农作物、花卉和观赏植物等是有害的。因此,在昆虫害虫预期出现的季节、在它们出现之前或者在确认它们出现之时,将农业与园艺化学药品施用于稻田水、果树的茎与叶、蔬菜、其他农作物、花卉和观赏植物、土壤等,可以获得本发明的农业与园艺化学药品、特别是农业与园艺杀虫剂的所需效果。
一般按照普通的农用化学品制备方法将本发明的农业与园艺化学药品制成常用的剂型。
也就是说,将通式(I)芳族二酰胺衍生物或其盐和可选的助剂按适当比例与适合的惰性载体掺合,通过溶解、分散、悬浮、混合、浸渍、吸附或附着作用,制成适合的剂型,例如悬液、乳油、可溶性浓缩物、可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂、片剂等。
可用在本发明中的惰性载体既可以是固体也可以是液体。作为可用作固体载体的原料,可供例证的是大豆粉、谷物粉、木粉、树皮粉、锯屑、烟草茎粉、胡桃壳粉、糠、纤维素粉、蔬菜提取残余物、合成聚合物或树脂粉、粘土(例如高岭土、膨润土和酸性粘土)、滑石(例如滑石和叶蜡石)、二氧化硅粉或薄片(例如硅藻土、硅沙、云母和白炭(合成的高分散性硅酸,也称微细粉碎的水合二氧化硅或水合硅酸,有些商业上可得到的产品含有硅酸钙作为主要组分)、活性炭、硫粉、浮石、煅烧硅藻土、磨碎的砖、飞灰、沙子、碳酸钙、磷酸钙和其他无机或矿物粉末,化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵)和堆肥。这些载体既可以单用,也可以两种或多种载体混用。
可用作液体载体的材料选自这样的材料,它们本身具有溶解性,或者虽然没有溶解性但是能够借助助剂分散活性成分。下面是液体载体的典型实例,它们既可以单独使用,也可以使用其混合物:水、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇和乙二醇)、酮(例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二异丁酮和环己酮)、醚(例如乙醚、二噁烷、溶纤剂、二丙醚和四氢呋喃)、脂族烃(例如煤油和矿物油)、芳族烃(例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油和烷基萘)、卤代烃(例如二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯)、酯(例如乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙基酯、邻苯二甲酸二丁基酯和邻苯二甲酸二辛基酯)、酰胺(例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺和二甲基乙酰胺)、腈(例如乙腈)和二甲亚砜。
下面是助剂的典型实例,它们是根据目的而使用的,单独使用或者在有些情况下两种或以上助剂结合使用,或者根本不必使用。
为了乳化、分散、溶解和/或湿润活性成分,使用表面活性剂。作为表面活性剂,可供例证的是聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇一月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇一油酸酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸缩合产物、木素磺酸盐和高级醇硫酸酯。
进一步地,为了稳定作为活性成分的化合物分散系,增粘之和/或粘合之,还可以使用下面例证的助剂,也就是还可以使用酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯胶、聚(乙烯醇)、松节油、糠油、膨润土和木素磺酸盐。
为了提高固体产品的可流动性,还可以使用下列助剂,也就是可以使用蜡、硬脂酸盐、烷基磷酸酯等。
诸如萘磺酸缩合产物和磷酸盐的缩聚物等助剂可以用作可分散产品的胶溶剂。
诸如硅酮油等助剂也可以用作消泡剂。
作为活性成分的化合物含量可以因需要而异,作为活性成分的化合物的使用比例可以在0.01至90重量份每100份农业与园艺杀虫剂的范围内加以适当选择。例如,在粉剂或颗粒剂中,作为活性成分的化合物的适合含量为0.01至50重量%。在乳油或可流动的可湿性粉剂中,含量也是0.01至50重量%。
本发明的农业与园艺化学药品、特别是农业与园艺杀虫剂用于以下列方式控制各种昆虫害虫:将其本身或者用水等适当稀释或悬浮后,施用于预期出现昆虫害虫的农作物或者不希望昆虫害虫出现或生长的位置,用量对控制昆虫害虫来说是有效的。
本发明的农业与园艺杀虫剂的施用剂量因各种因素而异,例如目的、所要控制的昆虫害虫、植物的生长状态、昆虫害虫出现的趋势、天气、环境条件、剂型、施药方法、施药位置和施药时间。根据目的,可以在每10英亩0.001g至10kg(以作为活性成分的化合物计)、优选为0.01g至1kg的范围内加以适当选择。
本发明的农业与园艺化学药品、特别是农业与园艺杀虫剂可以与其他农业与园艺杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生物农药等混合使用,目的是扩大可控制昆虫害虫种类的范围,延长有效施药时间或者减少剂量。此外,本发明的农业与园艺化学药品可以与除草剂、植物生长调节剂、肥料等混合使用,这因施药情形而异。
作为用于上述目的的其他农业与园艺杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂,可供例证的农业与园艺杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂例如乙硫磷、敌百虫、甲胺磷、高灭磷、敌敌畏、速灭磷、久效磷、马拉松、乐果、安果、灭蚜磷、蚜灭多、甲基乙拌磷、乙拌磷、异砜磷、二溴磷、甲基一六零五、杀螟松、杀螟腈、丙虫磷、倍硫磷、丙硫磷、丙溴磷、丙胺磷、双硫磷、稻丰散、甲基毒草畏、毒虫畏、杀虫畏、腈肟磷、异噁唑磷、吡唑硫磷、杀扑磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、打杀磷、二嗪农、虫螨磷、伏杀磷、亚胺硫磷、杀抗松、喹噁磷、特丁磷、灭克磷、硫线磷、甲亚砜磷、DPS(NK-0795)、乙丙磷威、克线磷、isoamidophos、噻唑酮磷、氯唑磷、灭克磷、伐线丹、除线磷、硫磷嗪、乙丙硫磷、丰索磷、除线特、除虫菊酯、丙烯菊酯、炔酮菊酯、苄呋菊酯、氯菊酯、七氟菊酯、氟氯菊酯、甲氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、溴氰菊酯、氟酯菊酯、杀灭菊酯、高氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、乙氰菊酯、醚菊酯、卤醚菊酯、灭虫硅醚、氟胺氰菊酯、灭多虫、甲氨叉威、硫双灭多威、涕灭威、棉铃威、巴丹、速灭威、灭杀威、残杀威、phenoxycarb、丁苯威、苯虫威、苯硫威、联苯肼酯、BPMC、西维因、抗蚜成、虫螨威、丁硫克百威、呋线威、丙硫克百威、砜灭威、杀螨硫隆、氟脲杀、伏虫隆、氟铃脲、双苯氟脲、氟丙氧脲、氟虫脲、定虫隆、杀螨锡、三环锡、油酸钠、油酸钾、蒙五一五、蒙五一二、乐杀螨、虫螨脒、开乐散、乙酯杀螨醇、溴螨酯、三氯杀螨砜、杀虫磺、苯螨特、双苯酰肼、甲氧苯酰肼、chromafenozide、克螨特、杀螨醌、硫丹、噁茂醚、氟唑虫清、唑螨酯、tolfenpyrad、锐劲特、吡螨胺、唑蚜威、特苯噁唑、噻螨酮、烟碱、硝胺烯啶、吡虫清、thiacloprid、吡虫啉、thiamethoxam、clothianidin、nidinotefuran、氟啶胺、蚊蝇醚、灭蚁腙、嘧胺苯醚、哒螨酮、灭蝇胺、TPIC(异氰尿酸三丙酯)、拒嗪酮、四螨嗪、buprofedin、硫环杀、喹螨醚、灭螨猛、噁二唑虫、复合杀螨霉素、米尔螨素、齐墩螨素、emamectin-benzoate、艾克敌105、BT(苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis))、艾扎丁、鱼藤酮、羟丙基淀粉、保松噻、威百亩、Morantel tartrate、棉隆、杨菌胺、侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)、Monacrosporium phymatophagum等。作为用于上述相同目的的农业与园艺杀真菌剂,可供例证的农业与园艺杀真菌剂例如硫、石灰硫、碱性硫酸铜、异稻瘟净、克瘟散、甲基立枯磷、福美双、福代锌、zineb、代森锰、代森锰锌、甲基代森锌、托布津、甲基托布津、苯菌灵、双胍辛醋酸盐、双八胍盐、丙氧灭绣胺、氟酰胺、戊菌隆、呋吡唑灵、溴氟唑菌、甲霜灵、噁霜灵、氯环丙酰胺、抑菌灵、磺菌胺、百菌清、亚胺菌、fenoxanil(NNF-9425)、himexazol、氯唑灵、氟菌安、杀菌利、烯菌酮、异丙定、三唑酮、氟菌唑、双苯三唑醇、环戊唑醇、fluconazole、丙环唑、diphenoconazole、腈菌唑、氟醚唑、己唑醇、戊唑醇、酰胺唑、丙氯灵、稻瘟酯、环唑醇、富士一号、异嘧菌醇、二甲嘧菌胺、嘧菌胺、啶斑肟、氟啶胺、嗪氨灵、哒菌清、腈嘧菌酯、代森环、克菌丹、噻菌灵、噻二唑素-S-甲基(CGA-245704)、四氯苯酞、三环唑、咯喹酮、灭螨猛、喹菌酮、二噻农、春雷霉素、有效霉素、多氧霉素、灭瘟素、链霉素等。类似地,作为除草剂,可供例证的除草剂例如草甘膦、草硫膦、草甘双膦、双丙氨酰膦、草胺磷、禾草畏、苄草丹、杀草丹、稗草畏、黄草灵、利谷隆、香草隆、苄嘧黄隆、环丙黄隆、醚黄隆、吡嘧黄隆、四唑黄隆、啶咪黄隆、tenylchlor、草不绿、丙草胺、稗草胺、乙苯酰草、苯噻草胺、胺硝草、治草醚、氟锁草醚、乳氟禾草灵、cyhalofop-butyl、碘苯腈、溴丁酰草胺、枯杀达、稀禾定、草萘胺、indanofan、吡唑特、吡草酮、氟唑草酯、灭草烟、磺胺草唑、cafenstrole、bentoxazon、恶草灵、对草快、敌草快、肟啶草、西玛津、阿特拉津、戊草津、苯氧丙胺津、benflesate、达草氟、喹禾灵、噻草平、过氧化钙等。
至于生物农药,使用本发明的农业与园艺化学药品例如与下列的混合物,预期可以获得上述相同的效果:从核多角体病毒(NPV)、颗粒体病毒(GV)、细胞质多角体病毒(CPV)、昆虫痘病毒(EPV)等获得的病毒制剂;用作杀昆虫剂或杀线虫剂的微生物农药,例如Monacrosporium phymatophagum、Steinernema carpocapsae、Steinernema kushidai、侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)等;用作杀真菌剂的微生物农药,例如木质素木霉(Trichodermalignorum)、放射形土壤杆菌(Agrobacterium radiobacter)、非致病的胡萝卜欧文氏杆菌(Erwinia carotovora)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)等;和用作除草剂的生物农药,例如田野黄单孢菌(Xanthomonas campestris)等。
另外,本发明的农业与园艺化学药品可以与生物农药结合使用,包括天敌,例如寄生蜂(Encarsia formosa)、寄生蜂(Aphidiuscolemani)、Gall-mildge(Aphidoletes aphidimyza)、寄生蜂(Diglyphus isaea)、寄生螨(Dacnusa sibirica)、捕食螨(Phytoseiulus persimilis)、捕食螨(Amblyseius cucumeris)、捕食虫(Orius sauteri)等;微生物农药,例如Beauveriabrongniartii等;和性外激素类,例如(Z)-10-十四碳烯基=乙酸酯·(E,Z)-4,10-十四碳二烯基=乙酸酯·(Z)-8-十二碳烯基=乙酸酯·(Z)-11-十四碳烯基=乙酸酯·(Z)-13-二十碳烯-10-酮、(Z)-8-十二碳烯基=乙酸酯·(Z)-11-十四碳烯基=乙酸酯·(Z)-13-二十碳烯-10-酮·14-甲基-1-十八碳烯等。
下面描述本发明的典型实例,但是它们不应被解释为限制发明的范围。
实施例
制备例1
(1-1)3-碘-1-N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)邻氨甲酰苯甲酸的制备
在冰冷却下,将3.5g 4-七氟异丙基-2-甲基苯胺的3ml乙腈溶液缓慢滴加到3.5g 1-碘邻苯二甲酸酐的30ml乙腈悬液中。滴加完成后,反应在搅拌下、在室温下进行3小时。反应完成后,过滤收集所沉淀的晶体,用少量乙腈洗涤,得到4.0g预期化合物。
物理性质:熔点=174-181℃;收率:57%
(1-2)3-碘-N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)邻苯二甲异酰亚胺的制备
向2.0g 3-碘-1-N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)邻氨甲酰苯甲酸的10ml甲苯悬液中加入1.1g三氟乙酸酐,反应在搅拌下、在室温下进行30分钟。反应完成后,在减压下蒸馏除去溶剂,得到2.0g粗的所需产物。所得所需产物无需纯化即可用于随后的反应。
1H-NMR(CDCl3/TMS,δ值(ppm)):2.4(3H,s),7.3(1H,d),7.4(2H,m),7.5(1H,t),8.1(1H,d),8.2(1H,d)
(1-3)3-碘-N1-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)-N5-[1-甲基-2-(N,N-二甲基氨磺酰氨基)乙基]邻苯二甲酰胺(化合物No.45)的制备
将0.4g 3-碘-N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)邻苯二甲异酰亚胺溶于30ml乙腈,然后向其中加入0.2g N,N-二甲氨基-N’-(2-氨基丙基)磺酰胺,将所得混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后,将反应混合物倒在冰水中,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤,经无水硫酸镁干燥,然后在减压下蒸馏除去溶剂,所得残余物经过硅胶柱色谱纯化,得到0.2g所需化合物。
物理性质:m.p.95℃;收率:40%
制备例2
3-碘-N1-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)-N2-[1-甲基-2-(乙氨基羰基氧基)乙基]邻苯二甲酰胺(化合物No.96)的制备
将0.55g 6-碘-N-[1-甲基-2-(乙氨基羰基氧基)乙基]邻苯二甲异酰亚胺溶于30ml乙腈,然后向其中加入0.38g 4-七氟异丙基-2-甲基苯胺,将所得混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后,将反应混合物倒在冰水中,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤,经无水硫酸镁干燥,然后在减压下蒸馏除去溶剂,所得残余物经过硅胶柱色谱纯化,得到0.36g所需化合物。
物理性质:m.p.185℃;收率:38%
制备例3
(3-1)3-碘-N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺的制备
向2.7g 3-碘邻苯二甲酸酐的30ml乙酸悬液中加入2.7g 4-七氟异丙基-2-甲基苯胺,将所得混合物在回流下搅拌3小时。反应完成后,在减压下从反应混合物中蒸馏除去溶剂,所得残余物经过硅胶柱色谱纯化,得到4.8g所需化合物。
收率:89%
(3-2)3-碘-N1-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)-N2-[3-叔丁氧羰基氨基丙基]邻苯二甲酰胺(化合物No.20)的制备
将0.5g 3-碘-N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺溶于20ml二噁烷,然后向其中加入0.25g N-(3-氨基丙基)氨基甲酸叔丁酯和两滴三氟乙酸,将所得混合物在室温下搅拌10小时。反应完成后,将反应混合物倒在冰水中,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤,经无水硫酸镁干燥,然后在减压下蒸馏除去溶剂,所得残余物经过硅胶柱色谱纯化,得到0.2g所需化合物。
物理性质:m.p.145℃;收率:30%
下面描述本发明的典型制剂例和试验例,但是它们不应被解释为限制发明的范围。
下列制剂例中,份数均以重量表示。
制剂例1
表1或表2所列各化合物                                    50份
二甲苯                                                  40份
聚氧乙烯壬基苯基醚与烷基苯磺酸钙的混合物                10份
将上述成分均匀混合进行溶解,制得乳油。
制剂例2
表1或表2所列各化合物                                    3份
粘土粉                                                  82份
硅藻土粉                                                15份
将上述成分均匀混合并研磨,制得粉剂。
制剂例3
表1或表2所列各化合物                                    5份
膨润土与粘土的混合粉末                                  90份
木素磺酸钙                                              5份
将上述成分均匀混合,将所得混合物与适量水一起捏和,然后造粒并干燥,制得颗粒剂。
制剂例4
表1或表2所列各化合物                                    20份
高岭土与合成高分散性硅酸的混合物                        75份
聚氧乙烯壬基苯基醚与烷基苯磺酸钙的混合物                5份
将上述成分均匀混合并研磨,制得可湿性粉剂。
试验例1:对小菜蛾(Plutella xylostella)的杀虫作用
释放成年小菜蛾,使其在中国卷心菜幼苗上产卵。释放后两天,将沉积有卵的幼苗浸入液体化学药品达约30秒钟,液体化学药品是这样制备的,稀释含有表1或表2所列各化合物作为活性成分的制剂,调节浓度至50ppm。风干后,放置在恒温在25℃的房间内。浸入液体化学药品后六天,统计孵化的昆虫,根据下列等式计算死亡率,由此根据下示标准判断杀虫作用。试验重复进行三组,每组10只昆虫。
Figure C0081755200731
判断标准:
A---死亡率100%
B---死亡率99-90%
C---死亡率89-80%
D---死亡率79-50%
作为上述试验的结果,发现下列化合物具有B级或以上的杀虫活性:
1至122、127至130、133至136、139、140、142至145、148、149、152、153、157、161、165、167至173、182至185、194、198、199、204、205、210至212、214至216、222、223、229、230、235、236、243、247、259、260、263至272、274、275、278至280、284至290、293、297、308、311、312、317至322、2-3、2-5、2-11、2-13、2-28、2-29、2-32、2-33、2-35、2-39、2-47至2-52、2-72、2-73和2-74。
试验例2:对斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)的杀虫作用
将一片卷心菜叶(栽培品种;Shikidori)浸入液体化学药品达约30秒钟,液体化学药品是这样制备的,稀释含有表1或表2所列各化合物作为活性成分的制剂,调节浓度至50ppm。风干后,将其放置在直径9cm的塑料陪替氏培养皿中,接种斜纹贪夜蛾的第二龄幼虫,然后盖上培养皿,放置在恒温在25℃的房间内。接种后八天,统计死亡的和存活的数字,根据下列等式计算死亡率,由此根据试验例1所示标准判断杀虫作用。试验重复进行三组,每组10只昆虫。
作为上述试验的结果,发现下列化合物具有B级或以上的杀虫活性:
1、2、6至9、12至16、19、22、28、29、33至36、38至45、48、50、51、54至57、59、62至72、74、76至78、81至86、88、90至113、116、117、129、130、133、134、139、142、144、148、152、153、172、184、229、247、272、274、279、286、287、289、290、2-32、2-35、2-39、2-47、2-49至2-51、2-72和2-73。
试验例3:对茶小卷叶蛾(Adxophyes sp.)的杀虫作用
将茶叶浸入液体化学药品达约30秒钟,液体化学药品是这样制备的,稀释含有表1或表2所列各化合物作为活性成分的制剂,调节浓度至50ppm。风干后,将茶叶放置在直径9cm的塑料陪替氏培养皿中,接种茶小卷叶蛾幼虫,然后将培养皿放置在恒温25℃和70%湿度的房间内。接种后八天,统计死亡的和存活的数字,根据试验例1所示标准判断杀虫作用。试验重复进行三组,每组10只昆虫。
作为上述试验的结果,发现下列化合物具有B级或以上的杀虫活性:
1至4、6至10、12至16、19至26、28至45、48至51、54至60、62至72、74至78、80至117、129、130、133至136、139、140、142、144、145、148、149、152、153、170、182、184、210、247、265、272、274、279、284、286、287、289、290、317、322、2-32、2-35、2-39、2-47、2-49至2-51、2-72和2-73。

Claims (7)

1、由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物:
Figure C008175520002C1
其中A1是(C2-C8)亚烷基;取代的(C2-C8)亚烷基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚烯基;取代的(C3-C8)亚烯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚炔基;或取代的(C3-C8)亚炔基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;
在上述(C2-C8)亚烷基、取代的(C2-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基、取代的(C3-C8)亚烯基、(C3-C8)亚炔基或取代的(C3-C8)亚炔基中,任意饱和的碳原子都能够具有与之键合的(C2-C5)亚烷基作为取代基,构成(C3-C6)环烷烃环,并且在上述(C2-C8)亚烷基、取代的(C2-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基和取代的(C3-C8)亚烯基中,任意两个碳原子都能够与亚烷基或亚烯基一起构成(C3-C6)环烷烃环或(C3-C6)环烯烃环;
B是-O-;
R1是-C(=W1)-N(R5)(R6),其中W1是氧原子或硫原子,每个R5和R6可以是相同或不同的,是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基;(C1-C4)烷硫基(C1-C4)烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷基;取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基,
每个R2和R3可以是相同或不同的,是氢原子或-A2-R8,其中A2是(C1-C8)亚烷基或卤代(C1-C8)亚烷基;R8是氢原子或卤原子;每个Q1至Q5是碳原子或氮原子;
每个X可以是相同或不同的,是卤原子;氰基;硝基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基;或-A5-R14,其中A5是-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-C(=O)-、(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C2-C6)亚烯基、卤代(C2-C6)亚烯基、(C2-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基,
(1)在A5是-O-、-S-、-SO-或-SO2-的情况下,R14是卤代(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烯基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A6-R15(其中A6是(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C3-C6)亚烯基、卤代(C3-C6)亚烯基、(C3-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基,R15是氢原子;卤原子;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A7-R16(其中A7是-O-、-S-、-SO-或-SO2-,R16是(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;卤代(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基);
(2)在A5是(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C2-C6)亚烯基、卤代(C2-C6)亚烯基、(C2-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基的情况下,R14是氢原子;卤原子;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A8-R17(其中A8是-O-、-S-、-SO-或-SO2-,R17是(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A9-R18(其中A9是(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C2-C6)亚烯基、卤代(C2-C6)亚烯基、(C2-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基,R18是氢原子;卤原子;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;(C1-C6)烷基亚磺酰基;卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;(C1-C6)烷基磺酰基;卤代(C1-C6)烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基;苯氧基;取代的苯氧基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯硫基;取代的苯硫基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基,n是0至4的整数,
每个Y可以是相同或不同的,是卤原子;氰基;硝基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基;或-A5-R14,其中A5和R14是如上所定义的,
进一步地,芳环上两个相邻的Y能够一起代表稠合的环,该环可以具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;(C1-C6)烷基亚磺酰基;卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;(C1-C6)烷基磺酰基;卤代(C1-C6)烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;和取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基;
m是1至5的整数;
每个Z1和Z2是氧原子或硫原子
或其盐。
2、根据权利要求1的芳族二酰胺衍生物或其盐,其中A1是(C2-C8)亚烷基;取代的(C2-C8)亚烷基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚烯基;取代的(C3-C8)亚烯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚炔基;或取代的(C3-C8)亚炔基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;
在上述(C2-C8)亚烷基、取代的(C2-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基、取代的(C3-C8)亚烯基、(C3-C8)亚炔基或取代的(C3-C8)亚炔基中,任意饱和的碳原子都能够具有与之键合的(C2-C5)亚烷基作为取代基,构成(C3-C6)环烷烃环,并且在上述(C2-C8)亚烷基、取代的(C2-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基和取代的(C3-C8)亚烯基中,任意两个碳原子都能够与亚烷基或亚烯基一起构成(C3-C6)环烷烃环或(C3-C6)环烯烃环;
B是-O-;
R1是-C(=W1)-N(R5)(R6),其中W1是氧原子或硫原子,每个R5和R6可以是相同或不同的,是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基;(C1-C4)烷硫基(C1-C4)烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷基;取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基,
每个R2和R3可以是相同或不同的,是氢原子或(C1-C3)烷基,每个Q1至Q5是碳原子或氮原子,每个X可以是相同或不同的,是卤原子、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基或卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
每个Y可以是相同或不同的,是卤原子;氰基;硝基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A5-R14,其中A5和R14是如上所定义的,
芳族环上两个相邻的Y能够一起代表稠合的环,该环可以具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;(C1-C6)烷基亚磺酰基;卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;(C1-C6)烷基磺酰基;卤代(C1-C6)烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;和取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基;
m是1至5的整数;
Z1和Z2各是氧原子或硫原子。
3、根据权利要求2的芳族二酰胺衍生物或其盐,其中A1是(C2-C8)亚烷基;取代的(C2-C8)亚烷基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚烯基;取代的(C3-C8)亚烯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚炔基;或取代的(C3-C8)亚炔基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;
在上述(C2-C8)亚烷基、取代的(C2-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基、取代的(C3-C8)亚烯基、(C3-C8)亚炔基或取代的(C3-C8)亚炔基中,任意饱和的碳原子都能够具有与之键合的(C2-C5)亚烷基作为取代基,构成(C3-C6)环烷烃环,并且在上述(C2-C8)亚烷基、取代的(C2-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基和取代的(C3-C8)亚烯基中,任意两个碳原子都能够与亚烷基或亚烯基一起构成(C3-C6)环烷烃环或(C3-C6)环烯烃环;
B是-O-;
R1是-C(=W1)-N(R5)(R6),其中W1是氧原子或硫原子,每个R5和R6可以是相同或不同的,是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基;(C1-C4)烷硫基(C1-C4)烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷基;取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基;
每个R2和R3可以是相同或不同的,是氢原子或(C1-C3)烷基,每个Q1至Q4是碳原子,每个X可以是相同或不同的,是卤原子、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基或卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
n是0至2的整数,
Q5是碳原子或氮原子,每个Y可以是相同或不同的,是卤原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;(C1-C6)烷基亚磺酰基;卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;(C1-C6)烷基磺酰基;卤代(C1-C6)烷基磺酰基;卤代(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷氧基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基;苯氧基;取代的苯氧基,具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子、氰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
芳族环上两个相邻的Y能够一起代表稠合的环,该环可以具有一个或多个取代基,取代基可以是相同或不同的,选自卤原子;
m是1至3的整数;
每个Z1和Z2是氧原子。
4、农业与园艺化学药品,包含根据任意权利要求1至3之一的芳族二酰胺衍生物或其盐作为活性成分。
5、根据权利要求4的农业与园艺化学药品,它是农业与园艺杀虫剂。
6、施用农业与园艺化学药品的方法,其特征在于将有效剂量的根据权利要求4的农业与园艺化学药品施用于所要保护的农作物或所要保护的农作物的生长环境,以保护有用的农作物免受昆虫害虫危害。
7、施用根据权利要求5的农业与园艺化学药品的方法,它是农业与园艺杀虫剂。
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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1341780A2 (en) * 2000-12-11 2003-09-10 E. I. du Pont de Nemours and Company Substituted heterocyclic phthalic acid diamide arthropodicides
EP1380209B1 (en) * 2001-04-17 2012-09-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Pest control agent composition and method of using the same
MXPA04000511A (es) * 2001-07-18 2004-05-04 Mitsui Chemicals Inc Derivado de diamina, proceso para producir el mismo, y bactericida que contiene el mismo como ingrediente activo.
JP2004018506A (ja) * 2002-06-20 2004-01-22 Bayer Ag 殺虫性フタラミド誘導体
EP1538138A4 (en) * 2002-08-26 2007-07-25 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED BENZANILIDE COMPOUND AND PROTECTIVE AGENTS
JP4411582B2 (ja) 2002-08-26 2010-02-10 日本農薬株式会社 スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN1738797A (zh) * 2002-11-19 2006-02-22 阿基里昂药品公司 取代的芳基硫脲和相关的化合物,病毒复制的抑制剂
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
WO2005021488A1 (ja) * 2003-08-29 2005-03-10 Mitsui Chemicals, Inc. 農園芸用殺虫剤及びその使用方法
JP2005114718A (ja) * 2003-10-10 2005-04-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫剤活性化合物を特定するための方法
BR122015027139B1 (pt) 2004-01-28 2016-05-10 Mitsui Chemicals Inc compostos derivados de amida, inseticida compreendendo os mesmos e método de uso dos mesmos como inseticida
TW200600492A (en) * 2004-05-18 2006-01-01 Achillion Pharmaceuticals Inc Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
GB0419420D0 (en) * 2004-09-01 2004-10-06 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
DE102004055582A1 (de) * 2004-11-18 2006-05-24 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide
DE102005059466A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
GB0608507D0 (en) * 2006-04-28 2006-06-07 Syngenta Participations Ag Insecticidal method and chemical compounds
DK2016067T3 (da) 2006-04-28 2012-10-22 Syngenta Participations Ag Insecticidforbindelser
US8466180B2 (en) 2006-09-11 2013-06-18 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
KR20090060446A (ko) * 2006-09-30 2009-06-12 바이엘 크롭사이언스 아게 재배 기재에 적용시 농약 조성물의 생물학적 작용 개선, 적합한 제제 및 그의 용도
JP2011042643A (ja) * 2009-07-24 2011-03-03 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
CN101935291B (zh) * 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
EP2794622B1 (en) 2011-12-21 2018-08-08 ReseaChem GmbH Protected linker compounds
WO2014170345A2 (en) * 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
EP3186247B1 (en) * 2014-08-26 2021-03-03 Astar Biotech LLC Protein kinase inhibitors
WO2018049214A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridine derivatives as hpk1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer
AU2017322427B2 (en) 2016-09-09 2021-12-23 Incyte Corporation Pyrazolopyridine derivatives as HPK1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer
AR109595A1 (es) 2016-09-09 2018-12-26 Incyte Corp Compuestos de pirazolopirimidina y usos de estos como inhibidores de hpk1
WO2018152220A1 (en) 2017-02-15 2018-08-23 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
US10722495B2 (en) 2017-09-08 2020-07-28 Incyte Corporation Cyanoindazole compounds and uses thereof
US10745388B2 (en) 2018-02-20 2020-08-18 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
US10752635B2 (en) 2018-02-20 2020-08-25 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
AU2019223955B2 (en) 2018-02-20 2024-06-13 Incyte Corporation N-(phenyl)-2-(phenyl)pyrimidine-4-carboxamide derivatives and related compounds as HPK1 inhibitors for treating cancer
US11299473B2 (en) 2018-04-13 2022-04-12 Incyte Corporation Benzimidazole and indole compounds and uses thereof
US10899755B2 (en) 2018-08-08 2021-01-26 Incyte Corporation Benzothiazole compounds and uses thereof
US11111247B2 (en) 2018-09-25 2021-09-07 Incyte Corporation Pyrazolopyrimidine compounds and uses thereof
WO2021026180A1 (en) 2019-08-06 2021-02-11 Incyte Corporation Solid forms of an hpk1 inhibitor

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW366261B (en) * 1996-04-02 1999-08-11 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyridine-2,3-dicarboxylic acid diamide derivatives and herbicides comprising said derivatives as active ingredient
TW515786B (en) * 1997-11-25 2003-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
WO1999044992A1 (fr) * 1998-03-05 1999-09-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composes d'anilide et herbicide
US6747041B1 (en) 1999-06-24 2004-06-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural/horticultural insecticides and method of using the same
TR200200773T2 (tr) * 1999-09-24 2002-06-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd Aromatik diamid türevleri, tuzları, kimyasal tarım / bahçecilik maddeleri

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Publication number Publication date
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