JP2001064268A - ベンズアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
ベンズアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法Info
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- JP2001064268A JP2001064268A JP2000191266A JP2000191266A JP2001064268A JP 2001064268 A JP2001064268 A JP 2001064268A JP 2000191266 A JP2000191266 A JP 2000191266A JP 2000191266 A JP2000191266 A JP 2000191266A JP 2001064268 A JP2001064268 A JP 2001064268A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式(I):
【化１】
｛式中、Ｚ1 はＯ、Ｓ、ＲはＨ、（置換） C1-C6アルキ
ル、 C1-C6アルコキシカルボニル、Ｘはハロゲン、シア
ノ、ニトロ、（ハロ） C3-C6シクロアルキル、、（置
換）フェニル、（置換）複素環、−Ａ1-Ｒ1 （Ａ1 は−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-、−Ｃ（＝Ｏ）−、
−Ｃ（＝ＮＯＲ2 ）−（Ｒ2 はＨ、（ハロ） C1-C6アル
キル、（置換）フェニル C1-C4アルキル等、Ｒ1 はハロ
C3-C6 シクロアルキル、ハロC3-C6 シクロアルケニル、
（置換）フェニル等、ｎは０〜４、Ｙはハロゲン、シア
ノ、ニトロ、ハロC3-C6 シクロアルキル、（置換）フェ
ニル等、ｍは１〜５｝で表されるベンズアミド誘導体及
び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法。 【効果】 水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等
を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは
線虫等の害虫防除に顕著な効果を示す。
ル、 C1-C6アルコキシカルボニル、Ｘはハロゲン、シア
ノ、ニトロ、（ハロ） C3-C6シクロアルキル、、（置
換）フェニル、（置換）複素環、−Ａ1-Ｒ1 （Ａ1 は−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-、−Ｃ（＝Ｏ）−、
−Ｃ（＝ＮＯＲ2 ）−（Ｒ2 はＨ、（ハロ） C1-C6アル
キル、（置換）フェニル C1-C4アルキル等、Ｒ1 はハロ
C3-C6 シクロアルキル、ハロC3-C6 シクロアルケニル、
（置換）フェニル等、ｎは０〜４、Ｙはハロゲン、シア
ノ、ニトロ、ハロC3-C6 シクロアルキル、（置換）フェ
ニル等、ｍは１〜５｝で表されるベンズアミド誘導体及
び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法。 【効果】 水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等
を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは
線虫等の害虫防除に顕著な効果を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なベンズアミド
誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】特開平５−１０６０号公報、特表平９−５
０７４９７号公報、特開平６−４１０９３号公報、特開
平８−９２２２４号公報等に本発明のベンズアミド誘導
体に類似の殺虫・殺ダニ活性化合物が開示されている
が、ヘテロ環が結合したベンゼン環上の置換基としてア
ミド結合を有する化合物は記載されていない。
０７４９７号公報、特開平６−４１０９３号公報、特開
平８−９２２２４号公報等に本発明のベンズアミド誘導
体に類似の殺虫・殺ダニ活性化合物が開示されている
が、ヘテロ環が結合したベンゼン環上の置換基としてア
ミド結合を有する化合物は記載されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは新規な農
園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
の一般式(I) で表されるベンズアミド誘導体は文献未記
載の新規化合物であり、該化合物について農園芸用殺虫
剤として新規な用途を見出し、本発明を完成させたもの
である。
園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
の一般式(I) で表されるベンズアミド誘導体は文献未記
載の新規化合物であり、該化合物について農園芸用殺虫
剤として新規な用途を見出し、本発明を完成させたもの
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I):
【化４】 ｛式中、Ｚ1 は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒは水素
原子、 C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上
の置換基で置換された C1-C6アルキル基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基を示す。
原子、 C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上
の置換基で置換された C1-C6アルキル基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基を示す。
【０００５】Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロ C3-C6シクロアルキル基、同一又は異なっても良いト
リ C 1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1
-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換複素環基又は
子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロ C3-C6シクロアルキル基、同一又は異なっても良いト
リ C 1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1
-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【０００６】−Ａ1-Ｒ1 （式中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝
ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ
C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シク
ロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-
C4アルキル基を示す。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示し、
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝
ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ
C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シク
ロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-
C4アルキル基を示す。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示し、
【０００７】（１）Ａ1 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又
は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ1 はハロC3-C6シクロアル
キル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又
は−Ａ2-Ｒ3 （式中、Ａ2 はC1-C6アルキレン基、ハロ
C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C 3-C
6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C
6アルキニレン基を示し、
は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ1 はハロC3-C6シクロアル
キル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又
は−Ａ2-Ｒ3 （式中、Ａ2 はC1-C6アルキレン基、ハロ
C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C 3-C
6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C
6アルキニレン基を示し、
【０００８】Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シ
クロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6
アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C 1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ3-Ｒ4 （式
中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は
−Ｃ（＝Ｏ）−を示し、Ｒ4 は C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6ア
ルケニル基、C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シク
ロアルキル基、フェニル基、
クロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6
アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C 1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ3-Ｒ4 （式
中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は
−Ｃ（＝Ｏ）−を示し、Ｒ4 は C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6ア
ルケニル基、C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シク
ロアルキル基、フェニル基、
【０００９】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する複素環基を示す。）を示す。）を示し、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する複素環基を示す。）を示す。）を示し、
【００１０】（２）Ａ1 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝
ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は前記に同じ。）を示す場合、
Ｒ1 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、
C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シクロアルキル基、
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C 1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C 1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、
ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は前記に同じ。）を示す場合、
Ｒ1 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、
C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シクロアルキル基、
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C 1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C 1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、
【００１１】フェニルアミノ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C 1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C 1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を
示し、
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C 1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C 1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を
示し、
【００１２】（３）Ａ1 が C1-C6アルキレン基、ハロ C
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン
原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、同一又は異な
っても良いトリ C1-C6アルキルシリル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン
原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、同一又は異な
っても良いトリ C1-C6アルキルシリル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、
【００１３】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基又は−Ａ4-Ｒ5 （式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ5 は C3-C6シクロアル
キル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基又は−Ａ4-Ｒ5 （式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ5 は C3-C6シクロアル
キル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基、
【００１４】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基又は−Ａ5-Ｒ6 （式中、Ａ5 は C1-C6アルキレン
基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、
ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又は
ハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ6 は水素原子、ハ
ロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シク
ロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基又は−Ａ5-Ｒ6 （式中、Ａ5 は C1-C6アルキレン
基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、
ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又は
ハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ6 は水素原子、ハ
ロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シク
ロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、
【００１５】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェノキシ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェノキシ基、
【００１６】フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1
-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示
す。）を示す。）を示す。
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1
-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示
す。）を示す。）を示す。
【００１７】ｎは０〜４の整数を示す。又、Ｘはフェニ
ル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形
成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形
成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００１８】ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置
換基を有することもできる。
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置
換基を有することもできる。
【００１９】Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 及びＢ4 は同一又は異な
っても良く、窒素原子又は炭素原子を示し、Ｙは同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
っても良く、窒素原子又は炭素原子を示し、Ｙは同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００２０】−Ａ1-Ｒ1 （式中、Ａ1 及びＲ1 は前記に
同じ。）を示し、ｍは１〜５の整数を示す。又、Ｙはフ
ェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環
を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、
同じ。）を示し、ｍは１〜５の整数を示す。又、Ｙはフ
ェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環
を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、
【００２１】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有
することもできる。
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有
することもできる。
【００２２】ＱはＱ1 〜Ｑ8 で表されるヘテロ環を示
す。
す。
【化５】
【００２３】（式中、Ｗは酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ
（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、ハ
ロ C 1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキル
チオ C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルキルスルフィニル C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルキルスルホニル C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル C1-C6アルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、ハ
ロ C 1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキル
チオ C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルキルスルフィニル C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルキルスルホニル C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル C1-C6アルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
【００２４】C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基
又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基、 C1-C6アルキル
カルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-
C6アルコキシカルボニル基、 C1-C6アルキルアミノカル
ボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルア
ミノカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基
又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基、 C1-C6アルキル
カルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-
C6アルコキシカルボニル基、 C1-C6アルキルアミノカル
ボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルア
ミノカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００２５】ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニ
ル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置
換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基を示す。）を
示す。
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニ
ル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置
換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基を示す。）を
示す。
【００２６】Ｒ7 は−（Ａ6 ）ｒ−Ｇl （式中、Ａ6 は
C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又は C3-C6
アルキニレン基を示し、ｒは０又は１の整数を示し、Ｇ
は同一又は異なっても良く水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6ア
ルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフ
ィノ基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、
C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又は C3-C6
アルキニレン基を示し、ｒは０又は１の整数を示し、Ｇ
は同一又は異なっても良く水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6ア
ルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフ
ィノ基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００２７】ビフェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換ビフェニル基、複素環基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換複素環基又は
ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換ビフェニル基、複素環基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換複素環基又は
【００２８】−Ａ7-Ｒ9 （式中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ
10は水素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-
C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル
基、 C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェ
ニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシ
カルボニル基、
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ
10は水素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-
C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル
基、 C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェ
ニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシ
カルボニル基、
【００２９】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置
換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
を示す。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−
（式中、Ｒ2 は前記に同じ。）を示し、(1) Ａ7 が−Ｏ
−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ10は前記に同
じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ
C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6
アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シ
クロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C
1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニル基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置
換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
を示す。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−
（式中、Ｒ2 は前記に同じ。）を示し、(1) Ａ7 が−Ｏ
−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ10は前記に同
じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ
C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6
アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シ
クロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C
1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニル基、
【００３０】フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル
基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換複素環基を示し、
っても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル
基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換複素環基を示し、
【００３１】(2) Ａ7 が−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ
（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は前記
に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハ
ロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ
C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルアミノ基、
（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は前記
に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハ
ロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ
C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルアミノ基、
【００３２】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置
換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、ｌは
１〜４の整数を示す。）を示し、Ｒ8 は前記に同じく
し、ｐは、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置
換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、ｌは
１〜４の整数を示す。）を示し、Ｒ8 は前記に同じく
し、ｐは、
【００３３】(1) ＱがＱ1 を示す場合、１〜４の整数を
示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭素原子と一緒に
なって、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員
環を形成することもでき、更に、Ｒ7 は結合しているヘ
テロ環の同一炭素原子と一緒になって１〜３個の同一又
は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子によ
り中断されても良い３〜７員環を形成することもでき
る。
示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭素原子と一緒に
なって、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員
環を形成することもでき、更に、Ｒ7 は結合しているヘ
テロ環の同一炭素原子と一緒になって１〜３個の同一又
は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子によ
り中断されても良い３〜７員環を形成することもでき
る。
【００３４】(2) ＱがＱ2 を示す場合、１〜６の整数を
示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭素原子と一緒に
なって、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員
環を形成することもでき、更に、Ｒ7 は結合しているヘ
テロ環の炭素原子と一緒になって１〜３個の同一又は異
なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中
断されても良い３〜７員環を形成することもできる。 (3) ＱがＱ3 を示す場合、１〜２の整数を示し、Ｒ7 は
ヘテロ環上の隣り合った炭素原子と結合して、１〜３個
の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子により中断されても良い５〜７員環を形成すること
もできる。 (4) ＱがＱ4 を示す場合、１〜２の整数を示す。）を示
す。｝で表されるベンズアミド誘導体及び該化合物を有
効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関す
るものである。
示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭素原子と一緒に
なって、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員
環を形成することもでき、更に、Ｒ7 は結合しているヘ
テロ環の炭素原子と一緒になって１〜３個の同一又は異
なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中
断されても良い３〜７員環を形成することもできる。 (3) ＱがＱ3 を示す場合、１〜２の整数を示し、Ｒ7 は
ヘテロ環上の隣り合った炭素原子と結合して、１〜３個
の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子により中断されても良い５〜７員環を形成すること
もできる。 (4) ＱがＱ4 を示す場合、１〜２の整数を示す。）を示
す。｝で表されるベンズアミド誘導体及び該化合物を有
効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関す
るものである。
【００３５】
【発明の実施の形態】本発明のベンズアミド誘導体の一
般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原
子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子を示し、「ｎ−」
とはノルマルを、「ｉ−」とはイソを、「ｓ−」とはセ
カンダリーを、「ｔ−」とはターシャリーを示し、「 C
1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−
ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数U １から６個
のアルキル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同
一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換
された直鎖又は分枝状の炭素原子数１から６個のアルキ
ル基を示し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソ
プロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブ
ロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基を示し、
「C1-C8 アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレ
ン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレ
ン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン
等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１から８個のアルキレ
ン基を示す。
般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原
子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子を示し、「ｎ−」
とはノルマルを、「ｉ−」とはイソを、「ｓ−」とはセ
カンダリーを、「ｔ−」とはターシャリーを示し、「 C
1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−
ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数U １から６個
のアルキル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同
一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換
された直鎖又は分枝状の炭素原子数１から６個のアルキ
ル基を示し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソ
プロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブ
ロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基を示し、
「C1-C8 アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレ
ン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレ
ン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン
等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１から８個のアルキレ
ン基を示す。
【００３６】「複素環基」とは、例えばピリジル基、ピ
リジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、
テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエ
ニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イ
ソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル
基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等の複素環基を示
し、「縮合環」とは、例えばナフタレン、テトラヒドロ
ナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリ
ン、クロマン、イソクロマン、インドール、インドリ
ン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフ
ラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒ
ドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチ
アゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等の縮合
環を示す。
リジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、
テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエ
ニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イ
ソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル
基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等の複素環基を示
し、「縮合環」とは、例えばナフタレン、テトラヒドロ
ナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリ
ン、クロマン、イソクロマン、インドール、インドリ
ン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフ
ラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒ
ドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチ
アゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等の縮合
環を示す。
【００３７】本発明の一般式(I) で表されるベンズアミ
ド誘導体は、その構造式中に不斉炭素原子又は不斉中心
を含む場合があり、光学異性体及びジアステレオマーが
存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及び
それらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含する
ものである。又、本発明の一般式(I) 表されるベンズア
ミド誘導体は、その構造式中に炭素−炭素二重結合又は
炭素−窒素二重結合を含む場合があり、幾何異性体が存
在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそ
れらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するも
のである。
ド誘導体は、その構造式中に不斉炭素原子又は不斉中心
を含む場合があり、光学異性体及びジアステレオマーが
存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及び
それらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含する
ものである。又、本発明の一般式(I) 表されるベンズア
ミド誘導体は、その構造式中に炭素−炭素二重結合又は
炭素−窒素二重結合を含む場合があり、幾何異性体が存
在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそ
れらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するも
のである。
【００３８】本発明の一般式(I-1) で表されるベンズア
ミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法にて製造
することができる。 製造方法１
ミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法にて製造
することができる。 製造方法１
【化６】 （式中、Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 、Ｂ4 Ｘ、Ｙ、Ｑ、ｎ及びｍ
は前記に同じ。） 一般式(III) で表される安息香酸誘導体と一般式(IV)で
表される芳香環アミン類とを不活性溶媒の存在下に縮合
剤等を用いて反応させることにより、一般式(I-1) で表
されるベンズアミド誘導体を製造することができる。本
反応で使用できる縮合剤としては、例えばシアノリン酸
ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（Ｃ
ＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１
−メチルピリジニウム等が例示できる。
は前記に同じ。） 一般式(III) で表される安息香酸誘導体と一般式(IV)で
表される芳香環アミン類とを不活性溶媒の存在下に縮合
剤等を用いて反応させることにより、一般式(I-1) で表
されるベンズアミド誘導体を製造することができる。本
反応で使用できる縮合剤としては、例えばシアノリン酸
ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（Ｃ
ＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１
−メチルピリジニウム等が例示できる。
【００３９】本反応で使用できる塩基としては、無機塩
基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原
子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
アルカリ金属の水素化物、カリウムｔ−ブトキシド、ナ
トリウムエトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等
の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、本反応
で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著し
く阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等の
エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類等の不活性溶媒を例示することが
でき、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合し
て使用することができる。
基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原
子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
アルカリ金属の水素化物、カリウムｔ−ブトキシド、ナ
トリウムエトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等
の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、本反応
で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著し
く阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等の
エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類等の不活性溶媒を例示することが
でき、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合し
て使用することができる。
【００４０】本反応は等モル反応であるので、各反応剤
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不
活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反
応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８
時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物
を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に
応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製する
ことにより目的物を製造することができる。一般式(II
I) で表される安息香酸誘導体は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ，４４，１６３１（１９８８）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅ
ｖ．，９０，８７９，（１９９０）等に記載の方法に従
って製造することができる。
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不
活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反
応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８
時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物
を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に
応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製する
ことにより目的物を製造することができる。一般式(II
I) で表される安息香酸誘導体は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ，４４，１６３１（１９８８）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅ
ｖ．，９０，８７９，（１９９０）等に記載の方法に従
って製造することができる。
【００４１】製造方法２
【化７】 （式中、Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 、Ｂ4 、Ｘ、Ｙ、Ｑ、ｎ及び
ｍは前記に同じくし、ｈａｌはハロゲン原子を示す。） 一般式(III) で表される安息香酸誘導体を不活性溶媒の
存在下又は不存在下に、ハロゲン化剤等を用いることに
よりハロゲン化ベンゾイル誘導体(V) とし、次いで一般
式(IV)で表される芳香環アミン類と不活性溶媒の存在
下、塩基等を用いて反応させることにより、一般式(I-
1) で表されるベンズアミド誘導体を製造することがで
きる。
ｍは前記に同じくし、ｈａｌはハロゲン原子を示す。） 一般式(III) で表される安息香酸誘導体を不活性溶媒の
存在下又は不存在下に、ハロゲン化剤等を用いることに
よりハロゲン化ベンゾイル誘導体(V) とし、次いで一般
式(IV)で表される芳香環アミン類と不活性溶媒の存在
下、塩基等を用いて反応させることにより、一般式(I-
1) で表されるベンズアミド誘導体を製造することがで
きる。
【００４２】２−１．一般式(III) →一般式(V) 本反応で使用できるハロゲン化剤として、例えば塩化チ
オニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、三臭化リン、オ
キシ臭化リン、ジクロロメチルメチルエーテル等のハロ
ゲン化剤を例示することができ、その使用量は一般式(I
II) で表される安息香酸誘導体に対し、１〜１００当量
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用
できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害
しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類等の不活性溶媒を例示す
ることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以
上混合して使用することができる。
オニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、三臭化リン、オ
キシ臭化リン、ジクロロメチルメチルエーテル等のハロ
ゲン化剤を例示することができ、その使用量は一般式(I
II) で表される安息香酸誘導体に対し、１〜１００当量
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用
できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害
しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類等の不活性溶媒を例示す
ることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以
上混合して使用することができる。
【００４３】反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反
応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲
で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応
系から常法に従って単離、あるいは単離することなく次
の反応に用いることができる。
還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反
応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲
で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応
系から常法に従って単離、あるいは単離することなく次
の反応に用いることができる。
【００４４】２−２．一般式(V) →一般式(I-1) 本反応で使用できる塩基としては、製造方法１で例示の
塩基を使用することができ、不活性溶媒としては、製造
方法１で例示の不活性溶媒を使用することができ、これ
らの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用する
ことができる。本反応は等モル反応であるので、各反応
剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰
に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する
不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は
反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４
８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的
物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要
に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製す
ることにより目的物を製造することができる。
塩基を使用することができ、不活性溶媒としては、製造
方法１で例示の不活性溶媒を使用することができ、これ
らの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用する
ことができる。本反応は等モル反応であるので、各反応
剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰
に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する
不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は
反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４
８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的
物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要
に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製す
ることにより目的物を製造することができる。
【００４５】製造方法３
【化８】 （式中、Ｒ、Ｒ7 、Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 、Ｂ4 、Ｘ、Ｙ、
Ｚ1 、ｎ及びｍは前記に同じくし、Ｍはハロゲン原子又
はＲ12ＳＯ3-（式中、Ｒ12はメチル基等の C1-C6アルキ
ル基又はパラ位にメチル基等の置換基を有しても良いフ
ェニル基を示す。）を示す。） 一般式(VI)で表されるフタル酸ジアミド誘導体と不活性
溶媒の存在下又は不存在下に、ハロゲン化剤又はスルホ
ン酸エステル化剤を用いて反応させることにより一般式
(VII) とし、次いで加熱条件又は塩基等を使用すること
により、一般式(I-2) で表されるベンズアミド誘導体を
製造することができる。
Ｚ1 、ｎ及びｍは前記に同じくし、Ｍはハロゲン原子又
はＲ12ＳＯ3-（式中、Ｒ12はメチル基等の C1-C6アルキ
ル基又はパラ位にメチル基等の置換基を有しても良いフ
ェニル基を示す。）を示す。） 一般式(VI)で表されるフタル酸ジアミド誘導体と不活性
溶媒の存在下又は不存在下に、ハロゲン化剤又はスルホ
ン酸エステル化剤を用いて反応させることにより一般式
(VII) とし、次いで加熱条件又は塩基等を使用すること
により、一般式(I-2) で表されるベンズアミド誘導体を
製造することができる。
【００４６】３−１．一般式(VI)→一般式(VII) 本反応で使用できるハロゲン化剤としてジエチルアミノ
硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）、塩化チオニル、オキ
シ塩化リンあるいはトリフェニルホスフィンと四臭化炭
素又は四塩化炭素等の組み合わせが例示できる。本反応
で使用できるスルホン酸エステル化剤としてメタンスル
ホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド等のス
ルホン酸ハロゲン化物等が例示できる。本反応で使用で
きる塩基としては、製造方法１で例示の塩基を使用する
ことができ、不活性溶媒としては、製造方法１で例示の
不活性溶媒の他に、ピリジン等の不活性溶媒を使用する
ことができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上
混合して使用することができる。
硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）、塩化チオニル、オキ
シ塩化リンあるいはトリフェニルホスフィンと四臭化炭
素又は四塩化炭素等の組み合わせが例示できる。本反応
で使用できるスルホン酸エステル化剤としてメタンスル
ホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド等のス
ルホン酸ハロゲン化物等が例示できる。本反応で使用で
きる塩基としては、製造方法１で例示の塩基を使用する
ことができ、不活性溶媒としては、製造方法１で例示の
不活性溶媒の他に、ピリジン等の不活性溶媒を使用する
ことができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上
混合して使用することができる。
【００４７】本反応は等モル反応であるので、各反応剤
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。反応温度は−２０℃乃至使用す
る不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間
は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至
４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。一般式(VII) で
表されるフタル酸ジアミド誘導体の内、ＭがＲ12ＳＯ3-
を示す化合物群は、新規な誘導体であり、殺虫活性を示
すものである。一般式(VI)で表されるフタル酸ジアミド
誘導体は、特開平１１−２４０８５７号公報記載の方法
に従って製造することができる。
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。反応温度は−２０℃乃至使用す
る不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間
は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至
４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。一般式(VII) で
表されるフタル酸ジアミド誘導体の内、ＭがＲ12ＳＯ3-
を示す化合物群は、新規な誘導体であり、殺虫活性を示
すものである。一般式(VI)で表されるフタル酸ジアミド
誘導体は、特開平１１−２４０８５７号公報記載の方法
に従って製造することができる。
【００４８】３−２．一般式(VII) →一般式(I-2) 本反応で使用できる塩基及び不活性溶媒は、例えば製造
方法１に記載の塩基及び不活性溶媒を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して
使用することができる。本反応は等モル反応であるの
で、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反
応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は−２０
℃から用いる不活性溶媒の沸点までの温度下で行うこと
ができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定し
ないが数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
方法１に記載の塩基及び不活性溶媒を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して
使用することができる。本反応は等モル反応であるの
で、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反
応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は−２０
℃から用いる不活性溶媒の沸点までの温度下で行うこと
ができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定し
ないが数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
【００４９】製造方法４
【化９】 （式中、Ｒ、Ｒ7 、Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 、Ｂ4 、Ｘ、Ｙ、
Ｚ1 、ｎ及びｍは前記に同じ。）
Ｚ1 、ｎ及びｍは前記に同じ。）
【００５０】一般式(VI)で表されるフタル酸ジアミド誘
導体とイオウ化剤とを不活性溶媒の存在下に反応させる
ことにより、一般式(I-3) で表されるベンズアミド誘導
体を製造することができる。本反応で使用できるイオウ
化剤としては、例えば五硫化二リン等が例示でき、その
使用量は一般式(VI)で表されるフタル酸ジアミド誘導体
に対し、１〜５当量の範囲から適宜選択して使用すれば
よい。本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば
製造方法１に記載の不活性溶媒の他に、水等も使用する
ことができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上
混合して使用することができる。反応温度は室温乃至用
いる不活性溶媒の沸点までの温度下で行うことができ、
反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが数
分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
導体とイオウ化剤とを不活性溶媒の存在下に反応させる
ことにより、一般式(I-3) で表されるベンズアミド誘導
体を製造することができる。本反応で使用できるイオウ
化剤としては、例えば五硫化二リン等が例示でき、その
使用量は一般式(VI)で表されるフタル酸ジアミド誘導体
に対し、１〜５当量の範囲から適宜選択して使用すれば
よい。本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば
製造方法１に記載の不活性溶媒の他に、水等も使用する
ことができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上
混合して使用することができる。反応温度は室温乃至用
いる不活性溶媒の沸点までの温度下で行うことができ、
反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが数
分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
【００５１】製造方法５
【化１０】 （式中、Ｒ、Ｒ7 、Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 、Ｂ4 、Ｘ、Ｙ、
Ｚ1 、ｎ及びｍは前記に同じ。） 一般式(I-2) で表されるベンズアミド誘導体を、不活性
溶媒の存在下に、触媒等を用いて反応させることにより
一般式(I-4) で表されるベンズアミド誘導体を製造する
ことができる。
Ｚ1 、ｎ及びｍは前記に同じ。） 一般式(I-2) で表されるベンズアミド誘導体を、不活性
溶媒の存在下に、触媒等を用いて反応させることにより
一般式(I-4) で表されるベンズアミド誘導体を製造する
ことができる。
【００５２】本反応で使用できる触媒としては例えば酸
化ニッケル等が例示でき、その使用量は一般式(I-2) で
表されるベンズアミド誘導体に対し、１〜２０当量の範
囲から適宜選択して使用すればよい。本反応で使用でき
る不活性溶媒としては、例えば製造方法１で例示の不活
性溶媒を使用することができ、これらの不活性溶媒は単
独で又は２種以上混合して使用することができる。反応
温度は室温乃至用いる不活性溶媒の沸点までの温度下で
行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等によ
り一定しないが数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれ
ば良い。
化ニッケル等が例示でき、その使用量は一般式(I-2) で
表されるベンズアミド誘導体に対し、１〜２０当量の範
囲から適宜選択して使用すればよい。本反応で使用でき
る不活性溶媒としては、例えば製造方法１で例示の不活
性溶媒を使用することができ、これらの不活性溶媒は単
独で又は２種以上混合して使用することができる。反応
温度は室温乃至用いる不活性溶媒の沸点までの温度下で
行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等によ
り一定しないが数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれ
ば良い。
【００５３】以下に一般式(I) で表されるベンズアミド
誘導体の代表的な化合物を第１表〜第４表に例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表
中、「Ｍｅ」はメチルを、「Ｅｔ」はエチルを、「Ｐ
ｒ」はプロピルを、「Ｂｕ」はブチルを、「Ｐｈ」はフ
ェニルを、「Ｂｎ」はベンジルを、「ｃ−」は脂環式基
を、（Ｒ）及び（Ｓ）は当該置換位置での立体異性を示
す。
誘導体の代表的な化合物を第１表〜第４表に例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表
中、「Ｍｅ」はメチルを、「Ｅｔ」はエチルを、「Ｐ
ｒ」はプロピルを、「Ｂｕ」はブチルを、「Ｐｈ」はフ
ェニルを、「Ｂｎ」はベンジルを、「ｃ−」は脂環式基
を、（Ｒ）及び（Ｓ）は当該置換位置での立体異性を示
す。
【００５４】一般式(I-5):
【化１１】
【００５５】 第１表 Ｒ＝Ｈ、Ｚ1 ＝Ｏ（但し、Ｚ1 は特記した化合物を除く。） ──────────────────────────────── No. Xn Q W R7 p Ym 融点 (℃） ──────────────────────────────── 1- 1 H Q1 O 4-(4-t-Bu-Ph) 2-Me-4-CF2CF3 73-74 1- 2 H Q1 O 4,4-(Me)2 2-Me-4-CF2CF3 115-116 1- 3 H Q1 O 4-Bn 2-Me-4-CF2CF3 42-43 1- 4 6-Cl Q1 O 4,4-(Me)2 2-Me-4-CF2CF3 166-167 1- 5 6-Cl Q1 O 4-Et 2-Me-4-CF2CF3 107-109 1- 6 6-Cl Q1 O 4,4-(Me)2 2-Me-4-CF2CF3 58 1- 7 6-Cl Q1 O 4-Me(R) 2-Me-4-CF2CF3 123 1- 8 6-Cl Q1 O 4-Me(S) 2-Me-4-CF2CF3 123 1- 9 6-Cl Q1 O 4-(4-Ph-Ph) 2-Me-4-CF2CF3 188 1-10 6-Cl Q1 O 4-Ph 2-Me-4-CF2CF3 66-67 1-11 3-Cl Q1 O 4-(4-t-Bu-Ph) 2-Me-4-CF2CF3 189-190 1-12 3-Cl Q1 O 4-(4-Ph-Ph) 2-Me-4-CF2CF3 201-202 1-13 3-Cl Q1 O 4-Me(R) 2-Me-4-CF2CF3 136 1-14 3-Cl Q1 O 4-Me(S) 2-Me-4-CF2CF3 136 1-15 3-Cl Q1 O 4-Ph 2-Me-4-CF2CF3 119-121 1-16 3-Cl Q1 O 4,4-(Me)2 2-Me-4-CF2CF3 164-165 1-17 3-Cl Q1 O 4,4-(Me)2 2-Me-4-CF(CF3)2 191-193 1-18 3-Cl Q1 O 5-Ph 2-Me-4-CF2CF3 206 1-19 6-I Q1 O 4-Me(R) 2-Me-4-CF2CF3 103-104 1-20 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 2-Me-4-OCF3 173 1-21 3-I Q1 O 4-Me(R) 2-Me-4-CF2CF3 123-124 1-22 3-I Q1 O 4-Me(S) 2-Me-4-CF2CF3 122-123 1-23 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 2-Me-4-CF2CF3 192-193 ────────────────────────────────
【００５６】 第１表（続き） ──────────────────────────────── No. Xn Q W R7 p Ym 融点 (℃） ──────────────────────────────── 1-24 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 2-Et-4-CF2CF3 1-25 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 2-F-4-CF(CF3)2 1-26 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 2-Cl-4-CF2CF3 1-27 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 1-28 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 2-F-4-CF2CF3 1-29 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 2-Me-5-F-4-CF(CF3)2 1-30 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 2-Et-4-CF(CF3)2 1-31 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 2-Cl-4-CF(CF3)2 1-32 3-I Q1 O 4-CH2SMe 2-Me-4-CF2CF3 1-33 3-I Q1 O 4-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 1-34 3-I Q1 O 4-CH2SMe 2-Me-4-OCF3 1-35 3-I Q1 O 4-CH2SMe 2-Me-4-SCF3 1-36 3-I Q1 O 4-CH2SMe 2-Et-4-CF2CF3 1-37 3-I Q1 O 4-CH2SMe 2-F-4-CF(CF3)2 1-38 3-I Q1 O 4-CH2SMe 2-Cl-4-CF2CF3 1-39 3-I Q1 O 4-CH2SMe 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 1-40 3-I Q1 O 4-CH2SOMe 2-Me-4-CF2CF3 1-41 3-I Q1 O 4-CH2SOMe 2-Me-4-CF(CF3)2 1-42 3-I Q1 O 4-CH2SOMe 2-Me-4-OCF3 1-43 3-I Q1 O 4-CH2SOMe 2-Me-4-SCF3 1-44 3-I Q1 O 4-CH2SOMe 2-Et-4-CF2CF3 1-45 3-I Q1 O 4-CH2SOMe 2-F-4-CF(CF3)2 1-46 3-I Q1 O 4-CH2SOMe 2-Cl-4-CF2CF3 ────────────────────────────────
【００５７】 第１表（続き） ──────────────────────────────── No. Xn Q W R7 p Ym 融点 (℃） ──────────────────────────────── 1-47 3-I Q1 O 4-CH2SOMe 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 1-48 3-I Q1 O 4-CH2SO2Me 2-Me-4-CF2CF3 1-49 3-I Q1 O 4-CH2SO2Me 2-Me-4-CF(CF3)2 1-50 3-I Q1 O 4-CH2SO2Me 2-Me-4-OCF3 1-51 3-I Q1 O 4-CH2SO2Me 2-Me-4-SCF3 1-52 3-I Q1 O 4-CH2SO2Me 2-Et-4-CF2CF3 1-53 3-I Q1 O 4-CH2SO2Me 2-F-4-CF(CF3)2 1-54 3-I Q1 O 4-CH2SO2Me 2-Cl-4-CF2CF3 1-55 3-I Q1 O 4-CH2SO2Me 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 1-56 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SMe 2-Me-4-CF2CF3 1-57 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 163-164 1-58 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SMe 2-Me-4-OCF3 1-59 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SMe 2-Me-4-SCF3 1-60 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SMe 2-Et-4-CF2CF3 1-61 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SMe 2-F-4-CF(CF3)2 1-62 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SMe 2-Cl-4-CF2CF3 1-63 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SMe 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 1-64 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SOMe 2-Me-4-CF2CF3 1-65 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SOMe 2-Me-4-CF(CF3)2 80-82 1-66 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SOMe 2-Me-4-OCF3 1-67 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SOMe 2-Me-4-SCF3 1-68 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SOMe 2-Et-4-CF2CF3 1-69 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SOMe 2-F-4-CF(CF3)2 ────────────────────────────────
【００５８】 第１表（続き） ──────────────────────────────── No. Xn Q W R7 p Ym 融点 (℃） ──────────────────────────────── 1-70 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SOMe 2-Cl-4-CF2CF3 1-71 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SOMe 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 1-72 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SO2Me 2-Me-4-CF2CF3 1-73 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SO2Me 2-Me-4-CF(CF3)2 108-110 1-74 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SO2Me 2-Me-4-OCF3 1-75 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SO2Me 2-Me-4-SCF3 1-76 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SO2Me 2-Et-4-CF2CF3 1-77 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SO2Me 2-F-4-CF(CF3)2 1-78 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SO2Me 2-Cl-4-CF2CF3 1-79 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SO2Me 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2 1-80 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SO2Me 2-Me-4-CF2CF3 1-81 3-I Q1 O 4-(CH2)4-4 2-Me-4-CF(CF3)2 187-188 1-82 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 2-Me-4-CF(CF3)2 171-172 1-83 6-Cl Q1 O H 2-Me-4-CF2CF3 1-84 3-Cl Q1 S 4-Me 2-Me-4-CF2CF3 140-144 1-85 3-Cl Q1 S 4,4-(Me)2 2-Me-4-CF(CF3)2 152-153 1-86 3-I Q1 S 4,4-(Me)2 2-Me-4-CF(CF3)2 135-136 1-87 3-I Q1 NMe 4-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 1-88 3-I Q1 S 4-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 (Z1=S) 1-89 3-I Q1 NMe 4-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 (Z1=S) 1-90 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SEt 2-Me-4-CF(CF3)2 60-62 1-91 6-I Q1 O 4-Me-4-CH2SEt 2-Me-4-CF(CF3)2 52-55 1-92 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SO2Et 2-Me-4-CF(CF3)2 80-82 ────────────────────────────────
【００５９】 第１表（続き） ──────────────────────────────── No. Xn Q W R7 p Ym 融点 (℃） ──────────────────────────────── 1-93 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2S- 2-Me-4-CF(CF3)2 140-141 (4-t-Bu-Ph) ────────────────────────────────
【００６０】
【化１２】 第２表 Ｒ＝Ｈ、Ｚ1 ＝Ｏ ──────────────────────────────── No. Xn Q W R7 p Ym 融点 (℃） ──────────────────────────────── 2- 1 3-I Q2 O 4-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 2- 2 3-I Q2 S 4-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 2- 3 3-I Q2 NMe 4-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 3- 1 6-Cl Q3 O H 2-Me-4-CF(CF3)2 197-200 3- 2 6-Cl Q3 O 4-Me 2-Me-4-CF(CF3)2 187 3- 3 3-Cl Q3 O 4-Me 2-Me-4-CF2CF3 3- 4 3-I Q3 O 4-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 3- 5 3-I Q3 S 4-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 ────────────────────────────────
【００６１】 第２表 （続き） ──────────────────────────────── No. Xn Q W R7 p Ym 融点 (℃） ──────────────────────────────── 3- 6 3-I Q3 NMe 4-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 4- 1 3-Cl Q4 O 2-t-Bu 2-Me-4-OCF3 140 4- 2 3-I Q4 O 2-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 4- 3 3-I Q4 S 2-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 4- 4 3-I Q4 NMe 2-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 4- 5 3-I Q4 O 2-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 4- 6 3-I Q4 S 2-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 4- 7 3-I Q4 NMe 2-CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 ────────────────────────────────
【００６２】
【化１３】 第３表 Ｒ＝Ｈ、Ｚ1 ＝Ｏ ──────────────────────────────── No. Xn Q W R7又はR8 Ym 融点 (℃） ──────────────────────────────── 5- 1 H Q5 O t-Bu 2-Me-4-CF2CF3 135 5- 2 H Q5 O t-Bu 2-Me-4-OCF3 115 5- 3 3-Cl Q5 O t-Bu 2-Me-4-OCF3 100 5- 4 3-I Q5 O CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 5- 5 3-I Q5 S CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 5- 6 3-I Q5 NMe CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 6- 1 H Q6 O 4-Cl-Ph 2-Me 218-219 6- 2 H Q6 O 4-Cl-Ph 2-Me-4-CF2CF3 141-148 6- 3 H Q6 O i-Pr 2-Me 159-165 6- 4 H Q6 O i-Pr 2-Me-4-Cl 300< 6- 5 H Q6 O i-Pr 2-Me-4-OCF3 159 6- 6 3-I Q6 O CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 6- 7 3-I Q6 S CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 6- 8 3-I Q6 NMe CH2SMe 2-Me-4-CF(CF3)2 7- 1 3-I Q7 - Me 2-Me-4-CF(CF3)2 8- 1 3-I Q8 - Me 2-Me-4-CF(CF3)2 ────────────────────────────────
【００６３】一般式(I-6):
【化１４】 第４表 Ｒ＝Ｈ、Ｚ1 ＝Ｏ ──────────────────────────────── No. Xn Q W R7 p 又はR8 Ym 融点 (℃） ──────────────────────────────── 9- 1 3-F Q1 O 4-CH2SMe 6-Me-4-CF(CF3)2 9- 2 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 6-Me-4-OCH(CF3)2 204-205 9- 3 3-Cl Q1 O 2-Me 4-Me-2-CF2CH3 9- 4 3-I Q1 S 4,4-(Me)2 6-Cl-2-OCHF2 9- 5 3-I Q1 O 4-Me-4-CH2SMe 4-Me-2-CF(CF3)2 9- 6 3-NO2 Q1 O 4,4-(Me)2 6-MeO-2-CF(CF3)2 9- 7 3-Br Q1 O 4-Cl-Ph 6-Cl-2-CF(CF3)2 9- 8 3-I Q1 O 4,4-(Me)2 6-Me-2-OCF2CF2H 9- 9 3-I Q1 O 4-CH2OMe 6-Me-2-OCF2CHFOCF3 9-10 3-Cl Q3 O 4-t-Bu 6-Me-2-OCF2CF2CF3 9-11 3-Cl Q4 O 2-i-Pr 4-Me-2-OCF2Br 9-12 3-I Q5 O CH2SMe 4-Me-2-OCF2CF2CF3 9-13 3-I Q6 O CH2SMe 6-Me-4-CF2CF3 9-14 3-I Q6 NMe CH2SMe 6-Cl-2-CF(CF3)2 9-15 3-I Q7 - Me 2-CF(CF3)2 ────────────────────────────────
【００６４】 第４表（続き） ──────────────────────────────── No. Xn Q W R7 p 又はR8 Ym 融点 (℃） ──────────────────────────────── 9-16 3-I Q8 - Me 2-OCH(CF3)2 ────────────────────────────────
【００６５】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 実施例１．３−ヨード−２−（４，４−ジメチルオキサ
ゾリン−２−イル）−２' −メチル−４’−ヘプタフル
オロイソプロピルベンズアニリド（化合物番号１−８
２）の製造。 ３−ヨード−Ｎ1 − (２−メチル−４−ヘプタフルオロ
イソプロピルフェニル) −Ｎ2 − (２−ヒドロキシ−
１，１−ジメチルエチル）−フタル酸ジアミド８２３ｍ
ｇ（１．４４ミリモル）をピリジンに溶解し、メタンス
ルホニルクロリド２００ｍｇ（１．７５ミリモル）を加
え、室温で８時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸
エチルで希釈後、水で洗浄した。芒硝で乾燥後減圧濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン−酢酸エチル＝２：１）にて分離精製し、目的物４
００ｍｇ（収率：５０％）を白色結晶として得た。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 実施例１．３−ヨード−２−（４，４−ジメチルオキサ
ゾリン−２−イル）−２' −メチル−４’−ヘプタフル
オロイソプロピルベンズアニリド（化合物番号１−８
２）の製造。 ３−ヨード−Ｎ1 − (２−メチル−４−ヘプタフルオロ
イソプロピルフェニル) −Ｎ2 − (２−ヒドロキシ−
１，１−ジメチルエチル）−フタル酸ジアミド８２３ｍ
ｇ（１．４４ミリモル）をピリジンに溶解し、メタンス
ルホニルクロリド２００ｍｇ（１．７５ミリモル）を加
え、室温で８時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸
エチルで希釈後、水で洗浄した。芒硝で乾燥後減圧濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン−酢酸エチル＝２：１）にて分離精製し、目的物４
００ｍｇ（収率：５０％）を白色結晶として得た。
【００６６】実施例２．３−クロロ−２−（４，４−ジ
メチルチアゾリン−２−イル）−２'−メチル−４' −
ヘプタフルオロイソプロピルベンズアニリド（化合物番
号１−８５）の製造。 ３−クロロ−Ｎ1 − (２−メチル−４−ヘプタフルオロ
イソプロピルフェニル）−Ｎ2 − (２−ヒドロキシ−
１，１−ジメチルエチル）−フタル酸ジアミド６００ｍ
ｇ（１．１３ミリモル）をトルエンに溶解し、五硫化二
リン５００ｍｇ（２．２ミリモル）を加え、６０℃で２
時間撹拌した。放冷後、３０％水酸化ナトリウム水溶液
を加え、３０分間撹拌し、有機層を抽出後、希塩酸、水
で洗浄した。芒硝で乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル
＝２：１）にて分離精製し、目的物２３ｍｇ（収率：４
％）を白色結晶として得た。
メチルチアゾリン−２−イル）−２'−メチル−４' −
ヘプタフルオロイソプロピルベンズアニリド（化合物番
号１−８５）の製造。 ３−クロロ−Ｎ1 − (２−メチル−４−ヘプタフルオロ
イソプロピルフェニル）−Ｎ2 − (２−ヒドロキシ−
１，１−ジメチルエチル）−フタル酸ジアミド６００ｍ
ｇ（１．１３ミリモル）をトルエンに溶解し、五硫化二
リン５００ｍｇ（２．２ミリモル）を加え、６０℃で２
時間撹拌した。放冷後、３０％水酸化ナトリウム水溶液
を加え、３０分間撹拌し、有機層を抽出後、希塩酸、水
で洗浄した。芒硝で乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル
＝２：１）にて分離精製し、目的物２３ｍｇ（収率：４
％）を白色結晶として得た。
【００６７】実施例３．２−クロロ−６−（オキサゾー
ル−２−イル）−２' −メチル−４'−ヘプタフルオロ
イソプロピルベンズアニリド（化合物番号３−１）の製
造。 ２−クロロ−６−（オキサゾリン−2 −イル）−２' −
メチル−４' −ヘプタフルオロイソプロピルベンズアニ
リド２００ｍｇ（０．４１ミリモル）をフルオロベンゼ
ンに溶解し、酸化ニッケル１ｇの存在下、８時間加熱還
流した。放冷後、ろ過により触媒を除去し、濾液を減圧
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝1 ：１）にて分離精
製し、目的物６１ｍｇ（収率：３１％）を白色結晶とし
て得た。
ル−２−イル）−２' −メチル−４'−ヘプタフルオロ
イソプロピルベンズアニリド（化合物番号３−１）の製
造。 ２−クロロ−６−（オキサゾリン−2 −イル）−２' −
メチル−４' −ヘプタフルオロイソプロピルベンズアニ
リド２００ｍｇ（０．４１ミリモル）をフルオロベンゼ
ンに溶解し、酸化ニッケル１ｇの存在下、８時間加熱還
流した。放冷後、ろ過により触媒を除去し、濾液を減圧
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝1 ：１）にて分離精
製し、目的物６１ｍｇ（収率：３１％）を白色結晶とし
て得た。
【００６８】実施例４．２−（２−ｔ−ブチルオキサゾ
ール−４−イル）−３−クロロ−２'−メチル−４' −
トリフルオロメトキシベンズアニリド（化合物番号４−
１）の製造。 ２−（２−ｔ−ブチルオキサゾール−４−イル）−３−
クロロ安息香酸０．４ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌ
に溶解し、２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニ
リン０．３ｇとＤＥＰＣ０．４ｇ及びトリエチルアミン
０．３ｇを加えて、撹拌下に３時間加熱還流を行った。
反応終了後、反応液を水に注ぎ目的物を酢酸エチルで抽
出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製することにより目的物０．１８ｇ
（収率：２８％）を得た。
ール−４−イル）−３−クロロ−２'−メチル−４' −
トリフルオロメトキシベンズアニリド（化合物番号４−
１）の製造。 ２−（２−ｔ−ブチルオキサゾール−４−イル）−３−
クロロ安息香酸０．４ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌ
に溶解し、２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニ
リン０．３ｇとＤＥＰＣ０．４ｇ及びトリエチルアミン
０．３ｇを加えて、撹拌下に３時間加熱還流を行った。
反応終了後、反応液を水に注ぎ目的物を酢酸エチルで抽
出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製することにより目的物０．１８ｇ
（収率：２８％）を得た。
【００６９】実施例５．２−（５−ｔ−ブチルオキサジ
アゾール−３−イル）−３−クロロ−２' −メチル−
４' −トリフルオロメトキシベンズアニリド（化合物番
号５−３）の製造。 ２−（５−ｔ−ブチルオキサジアゾール−３−イル）−
３−クロロ安息香酸クロリド０．５ｇをテトラヒドロフ
ラン３０ｍｌに溶解し、２−メチル−４−トリフルオロ
メトキシアニリン０．３ｇ及びトリエチルアミン０．２
ｇを加えて撹拌下に１時間反応を行った。反応終了後、
反応液を水中に注ぎ目的物を酢酸エチルで抽出した後、
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより目的物０．２２ｇ（収率：
２９％）を得た。
アゾール−３−イル）−３−クロロ−２' −メチル−
４' −トリフルオロメトキシベンズアニリド（化合物番
号５−３）の製造。 ２−（５−ｔ−ブチルオキサジアゾール−３−イル）−
３−クロロ安息香酸クロリド０．５ｇをテトラヒドロフ
ラン３０ｍｌに溶解し、２−メチル−４−トリフルオロ
メトキシアニリン０．３ｇ及びトリエチルアミン０．２
ｇを加えて撹拌下に１時間反応を行った。反応終了後、
反応液を水中に注ぎ目的物を酢酸エチルで抽出した後、
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより目的物０．２２ｇ（収率：
２９％）を得た。
【００７０】本発明の一般式(I) で表されるベンズアミ
ド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水
稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各
種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫
防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Ad
oxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ
（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita
inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molest
a）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella
）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（C
aloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia za
chrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringonie
lla）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシ
ロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類
（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomon
ella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメ
シンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ
（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppre
ssalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinali
s）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワ
ノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scir
pophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnaragut
tata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネ
ヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodop
tera litura ）、
ド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水
稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各
種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫
防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Ad
oxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ
（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita
inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molest
a）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella
）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（C
aloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia za
chrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringonie
lla）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシ
ロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類
（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomon
ella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメ
シンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ
（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppre
ssalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinali
s）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワ
ノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scir
pophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnaragut
tata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネ
ヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodop
tera litura ）、
【００７１】シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigu
a ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrostele
s fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinc
ticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セ
ジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ
（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobu
s taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、
オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、
ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモア
カアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Cero
plastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulv
inaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseuda
onidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockas
pis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yano
nensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratyl
enchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マ
メコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ
（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyct
us brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachnav
igintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchu
s chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costiro
stris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタ
ミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾ
ウムシ （Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ
（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oule
ma oryzae ）、
a ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrostele
s fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinc
ticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セ
ジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ
（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobu
s taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、
オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、
ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモア
カアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Cero
plastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulv
inaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseuda
onidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockas
pis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yano
nensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratyl
enchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マ
メコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ
（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyct
us brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachnav
igintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchu
s chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costiro
stris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタ
ミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾ
ウムシ （Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ
（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oule
ma oryzae ）、
【００７２】キスジノミハムシ（Phyllotreta striolat
a ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロ
ラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、
メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、
コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害
虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミ
カンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハ
モグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Deli
a antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサ
ヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca do
mestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等
の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylench
us coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globoder
a rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne
sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetr
ans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avena
e）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabos
i）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果
を有するものである。
a ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロ
ラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、
メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、
コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害
虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミ
カンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハ
モグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Deli
a antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサ
ヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca do
mestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等
の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylench
us coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globoder
a rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne
sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetr
ans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avena
e）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabos
i）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果
を有するものである。
【００７３】本発明の一般式(I) で表されるベンズアミ
ド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作
物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被
害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するも
のであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせ
て、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤
の所期の効果が奏せられるものである。
ド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作
物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被
害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するも
のであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせ
て、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤
の所期の効果が奏せられるものである。
【００７４】本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の
常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用する
のが一般的である。即ち、一般式(I) で表されるベンズ
アミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要
に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分
離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の
剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉
剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本発明で使用で
きる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても
良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイ
ズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残
渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオ
リン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば
タルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻
土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含
水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸
カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性
炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フ
ライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等
の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の
化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で
若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用する
のが一般的である。即ち、一般式(I) で表されるベンズ
アミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要
に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分
離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の
剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉
剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本発明で使用で
きる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても
良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイ
ズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残
渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオ
リン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば
タルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻
土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含
水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸
カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性
炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フ
ライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等
の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の
化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で
若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００７５】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００７６】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００７７】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１から５０重量％、又乳剤或
いは水和剤とする場合も同様０．０１から５０重量％が
適当である。
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１から５０重量％、又乳剤或
いは水和剤とする場合も同様０．０１から５０重量％が
適当である。
【００７８】本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生
が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適
用して使用すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤の使用
量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状
況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として１０アール当たり０．１ｇから１０ｋｇの
範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の農
園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大
のため、或いは薬量の低減、相乗効果を図る目的で他の
農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農
薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場
面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して
使用することも可能である。
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生
が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適
用して使用すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤の使用
量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状
況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として１０アール当たり０．１ｇから１０ｋｇの
範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の農
園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大
のため、或いは薬量の低減、相乗効果を図る目的で他の
農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農
薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場
面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して
使用することも可能である。
【００７９】かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、ト
リクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロル
ボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメ
トエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、
チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッ
ド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホ
ス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフ
ェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエー
ト、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラク
ロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホ
ス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・
メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホ
スメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホ
ス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホ
ス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホ
スホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチア
ゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホ
スチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプ
ロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレト
リン、アレスリン、
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、ト
リクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロル
ボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメ
トエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、
チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッ
ド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホ
ス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフ
ェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエー
ト、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラク
ロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホ
ス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・
メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホ
スメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホ
ス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホ
ス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホ
スホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチア
ゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホ
スチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプ
ロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレト
リン、アレスリン、
【００８０】プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリ
ン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリ
ン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロ
トリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アク
リナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、
ン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリ
ン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロ
トリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アク
リナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、
【００８１】ジコホル、ケルセン、クロルベンジレー
ト、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタ
ップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノ
ジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシ
ル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナ
ピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィ
プロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキ
サゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピ
ラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプ
リド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラ
ン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチル
ノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰ
ＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジ
ン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラ
ム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカル
ブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチ
ン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ
（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、
ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾ
ール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメ
ット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム
・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾ
ール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等の
クロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピ
レスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン
系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例
示することができる。
ト、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタ
ップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノ
ジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシ
ル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナ
ピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィ
プロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキ
サゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピ
ラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプ
リド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラ
ン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチル
ノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰ
ＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジ
ン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラ
ム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカル
ブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチ
ン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ
（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、
ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾ
ール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメ
ット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム
・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾ
ール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等の
クロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピ
レスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン
系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例
示することができる。
【００８２】同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤とし
ては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプ
ロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチ
ル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マ
ンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネー
トメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノク
タジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペ
ンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシ
ル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニ
ド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム
・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメ
キサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシ
ミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホ
ン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾ
ール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾ
ール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコ
ナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベ
ンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロ
コナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメ
タニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナ
ム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、
チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベン
ゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサ
ライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネ
ート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジ
ン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示する
ことができ、
ては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプ
ロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチ
ル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マ
ンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネー
トメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノク
タジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペ
ンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシ
ル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニ
ド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム
・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメ
キサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシ
ミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホ
ン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾ
ール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾ
ール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコ
ナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベ
ンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロ
コナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメ
タニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナ
ム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、
チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベン
ゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサ
ライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネ
ート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジ
ン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示する
ことができ、
【００８３】同様に除草剤としては、例えばグリホサー
ト、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタ
ミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオ
カーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダ
イムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファム
ロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジ
ムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、ア
ラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エト
ベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフ
ェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロ
ホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロ
キシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファ
ン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン
・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェン
ストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコ
ート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラ
ジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセー
ト、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、
ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合
物を例示することができるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除い
て一般名を示す。
ト、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタ
ミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオ
カーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダ
イムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファム
ロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジ
ムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、ア
ラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エト
ベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフ
ェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロ
ホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロ
キシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファ
ン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン
・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェン
ストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコ
ート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラ
ジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセー
ト、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、
ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合
物を例示することができるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除い
て一般名を示す。
【００８４】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
【００８５】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。
【００８６】以下に本発明の代表的な実施例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表〜第４表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表〜第４表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表〜第４表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表〜第４表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００８７】 製剤例３． 第１表〜第４表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第１表〜第４表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第１表〜第４表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８８】試験例１．コナガ（Plutella xylostella
）に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表〜第４表
記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温
室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を
行った。１区１０頭３連制 〔数１〕 上記試験の結果、Ａ以上の活性を示した化合物は１−
６、１−７、１−８、１−１０、１−１３、１−１４、
１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、
１−２１、１−２２、１−５７、１−６５、１−７３、
１−８２、１−８６、１−９０、１−９１、１−９２、
３−１、３−２、４−１、５−１、５−２及び９−２で
あった。
）に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表〜第４表
記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温
室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を
行った。１区１０頭３連制 〔数１〕 上記試験の結果、Ａ以上の活性を示した化合物は１−
６、１−７、１−８、１−１０、１−１３、１−１４、
１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、
１−２１、１−２２、１−５７、１−６５、１−７３、
１−８２、１−８６、１−９０、１−９１、１−９２、
３−１、３−２、４−１、５−１、５−２及び９−２で
あった。
【００８９】試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera l
itura ）に対する殺虫試験。 第１表〜第４表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５
００ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季
穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラス
チックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種
した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日
後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出
し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３
連制 〔数２〕 上記試験の結果、Ａ以上の活性を示した化合物は１−１
３、１−１４、１−１６、１−１７、１−２０、１−２
１、１−２２、１−２３、１−５７、１−７３、１−８
２、１−８５、１−８６、１−９０、１−９２及び９−
２であった。
itura ）に対する殺虫試験。 第１表〜第４表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５
００ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季
穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラス
チックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種
した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日
後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出
し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３
連制 〔数２〕 上記試験の結果、Ａ以上の活性を示した化合物は１−１
３、１−１４、１−１６、１−１７、１−２０、１−２
１、１−２２、１−２３、１−５７、１−７３、１−８
２、１−８５、１−８６、１−９０、１−９２及び９−
２であった。
【００９０】試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adox
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第１表〜第４表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５
００ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬
し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５
℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死
虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行っ
た。１区１０頭３連制 上記試験の結果、Ａ以上の活性を示した化合物は１−
１、１−２、１−６、１−１０、１−１３、１−１４、
１−１５、１−１６、１−１７、１−２０、１−２１、
１−２２、１−２３、１−５７、１−６５、１−７３、
１−８２、１−８５、１−８６、１−９０、１−９１、
１−９２及び９−２であった。
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第１表〜第４表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５
００ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬
し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５
℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死
虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行っ
た。１区１０頭３連制 上記試験の結果、Ａ以上の活性を示した化合物は１−
１、１−２、１−６、１−１０、１−１３、１−１４、
１−１５、１−１６、１−１７、１−２０、１−２１、
１−２２、１−２３、１−５７、１−６５、１−７３、
１−８２、１−８５、１−８６、１−９０、１−９１、
１−９２及び９−２であった。
【００９１】
【発明の効果】本発明の一般式(I) で表されるベンズア
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は
水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する
各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害
虫防除に顕著な効果を示す。
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は
水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する
各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害
虫防除に顕著な効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/653 Ａ０１Ｎ 43/653 Ｌ 43/713 43/713 43/76 43/76 43/78 43/78 Ｂ 43/836 43/86 １０１ 43/86 １０１ １０２ １０２ Ｃ０７Ｄ 233/26 Ｃ０７Ｄ 233/26 239/06 239/06 249/08 ５３５ 249/08 ５３５ 257/04 Ｅ 257/04 265/08 265/08 271/06 271/06 277/10 277/10 279/06 279/06 285/08 285/08 401/12 401/12 413/12 413/12 417/12 417/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０４ (72)発明者 森本 雅之 大阪府河内長野市西之山町１−28−305 (72)発明者 瀬尾 明 和歌山県橋本市紀見ケ丘２丁目３番19号
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式(I): 【化１】 ｛式中、Ｚ1 は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒは水素
原子、 C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上
の置換基で置換された C1-C6アルキル基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基を示す。Ｘは同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロ
アルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、同一又は異
なっても良いトリ C 1-C6アルキルシリル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基又は−Ａ1-Ｒ1 （式中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ 2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝
ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ
C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シク
ロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-
C4アルキル基を示す。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6
アルキニレン基を示し、（１）Ａ1 が−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ1 はハロC3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基又は−Ａ2-Ｒ3 （式中、Ａ2 はC1-C6アルキレ
ン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン
基、ハロ C 3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基
又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ3 は水素原
子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基又は−Ａ3-Ｒ4 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ（＝Ｏ）−を示し、Ｒ4
は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6ア
ルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6シクロア
ルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基
を示す。）を示す。）を示し、（２）Ａ1 が−Ｃ（＝
Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は前記に同
じ。）を示す場合、Ｒ1 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロ
C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-
C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、モノ C 1-C6アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C 1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェ
ニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
る置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基
又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１
以上の置換基を有する複素環基を示し、（３）Ａ1 が C
1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6ア
ルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アル
キニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、
Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル
基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、同一又は異なっても良いトリ C1-C6アルキ
ルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ5 （式中、Ａ
4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、
Ｒ5 は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ6 （式中、Ａ5 は C1-
C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アル
ケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキ
ニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ6 は
水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示
す。）を示す。）を示す。ｎは０〜４の整数を示す。
又、Ｘはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒にな
って縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C
6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6 アルコ
キシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ
基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環
基から選択される１以上の置換基を有することもでき
る。Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 及びＢ4 は同一又は異なっても良
く、窒素原子又は炭素原子を示し、Ｙは同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C
3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基
又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ1-Ｒ1 （式
中、Ａ1 及びＲ1 は前記に同じ。）を示し、ｍは１〜５
の整数を示す。又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素
原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮
合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1
-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有
することもできる。ＱはＱ1 〜Ｑ8 で表されるヘテロ環
を示す。 【化２】 （式中、Ｗは酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ8 ）−
（式中、Ｒ8 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、ハロ C 1-C6ア
ルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルキルスルフィニル C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルキルスルホニル C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル C1-C6アルキル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、 C 1-C6
アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル
基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、 C1-C6アルキルア
ミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6ア
ルキルアミノカルボニル基、フェニルカルボニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル
基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は同一若
しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-
C4アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。Ｒ7 は−
（Ａ6 ）ｒ−Ｇl （式中、Ａ6 は C1-C8アルキレン基、
C3-C6アルケニレン基又は C3-C6アルキニレン基を示
し、ｒは０又は１の整数を示し、Ｇは同一又は異なって
も良く水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ
C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル
基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシホスホ
リル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシチ
オホスホリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニル
ホスホノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、ビフェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換ビフェニル基、複素環基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ7-Ｒ9
（式中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
2 −、−Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ10は水素原子、 C1-C6
アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル
基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、 C1-C6アルキルア
ミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6ア
ルキルアミノカルボニル基、フェニルカルボニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル
基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は同一若
しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C 1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-
C4アルコキシカルボニル基を示す。）、−Ｃ（＝Ｏ）−
又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は前記に同じ。）
を示し、(1) Ａ7 が−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ10）−
（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素
原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-
C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アル
キニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアル
キル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキル
カルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-
C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4ア
ルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換
フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、(2) Ａ7
が−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝
ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は前記に同じ。）を示す場合、
Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、
C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ
C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C
1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミ
ノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。）を示し、ｌは１〜４の整数を
示す。）を示し、Ｒ8 は前記に同じくし、ｐは、 (1) ＱがＱ1 を示す場合、１〜４の整数を示し、Ｒ7 は
ヘテロ環上の隣り合った炭素原子と一緒になって、１〜
３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成する
こともでき、更に、Ｒ7 は結合しているヘテロ環の同一
炭素原子と一緒になって１〜３個の同一又は異なっても
良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されて
も良い５〜７員環を形成することもできる。 (2) ＱがＱ2 を示す場合、１〜６の整数を示し、Ｒ7 は
ヘテロ環上の隣り合った炭素原子と一緒になって、１〜
３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成する
こともでき、更に、Ｒ7 は結合しているヘテロ環の炭素
原子と一緒になって１〜３個の同一又は異なっても良い
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良
い５〜７員環を形成することもできる。 (3) ＱがＱ3 を示す場合、１〜２の整数を示し、Ｒ7 は
ヘテロ環上の隣り合った炭素原子と結合して、１〜３個
の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子により中断されても良い５〜７員環を形成すること
もできる。 (4) ＱがＱ4 を示す場合、１〜２の整数を示す。）を示
す。｝で表されるベンズアミド誘導体。 - 【請求項２】 Ｚ1 が酸素原子を示し、Ｒが水素原子又
は C1-C6アルキル基を示し、Ｘが同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルコキシ基又はハロ C1-C6アルキルチオ基
を示し、ｎが０〜４の整数を示し、Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 及
びＢ4 ガ同一又は異なっても良く、窒素原子又は炭素原
子を示し、Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
コキシハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシハ
ロ C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシハロ C1-
C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェノキシ基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C 1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基を示し、ｍが
１〜５の整数を示す。又、Ｙは芳香環上の隣り合った炭
素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該
縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有することもでき
る。ＱがＱ1 、Ｑ3 、Ｑ4 又はＱ5 で表されるヘテロ環
を示す。 【化３】 （式中、Ｗは酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ8 ）−
（式中、Ｒ8 は C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカル
ボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、 C1-C6アル
キルアミノカルボニル基又は同一若しくは異なっても良
いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基を示し、Ｒ7 は
−（Ａ6 ）ｒ−Ｇl （式中、Ａ6 は C1-C8アルキレン基
を示し、ｒは０又は１の整数を示し、Ｇは同一又は異な
っても良く水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-
C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェニル基、ビフェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換ビフェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又
は−Ａ7-Ｒ9 （式中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ10は水素原
子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキル
カルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、 C1-C6
アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、 C1-C6アルキル
スルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示
す。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式
中、Ｒ2 は水素原子、 C1-C6アルキル基又はハロ C1-C6
アルキル基を示す。）を示し、(1) Ａ7 が−Ｏ−、−Ｓ
−又は−Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を
示す場合、Ｒ9 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される
１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アル
キル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C 1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基を示し、(2) Ａ7 が−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式
中、Ｒ2 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、ｌは１
〜４の整数を示す。）を示す。ｐは、(1) ＱがＱ1 を示
す場合、１〜４の整数を示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り
合った炭素原子と一緒になって、１〜３個の同一又は異
なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中
断されても良い５〜７員環を形成することもでき、更
に、Ｒ7 は結合しているヘテロ環の同一炭素原子と一緒
になって１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い３〜７員
環を形成することもできる、(2) ＱがＱ3 を示す場合、
１〜２の整数を示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭
素原子と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良
い５〜７員環を形成することもでき、(3) ＱがＱ4 を示
す場合、１〜２の整数を示す請求項１記載のベンズアミ
ド誘導体。 - 【請求項３】 ＱがＱ3 、Ｑ4 又はＱ5 を示す請求項２
記載のベンズアミド誘導体。 - 【請求項４】 ＱがＱ1 を示し、Ｗが酸素原子を示す請
求項２記載のベンズアミド誘導体。 - 【請求項５】 Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 及びＢ4 が同時に炭素
原子を示す請求項４記載のベンズアミド誘導体。 - 【請求項６】 請求項１〜５いずれか１項記載のベンズ
アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺虫剤。 - 【請求項７】 有用作物から害虫を防除するために請求
項６記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作物又は土壌
に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方
法。
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