JP3358024B2 - フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフタラミド誘導体又
はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園
芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園
芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】特開昭６１−１８０７５３号公報に本発明
のフタラミド誘導体の一部の化合物が開示されている
が、農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示唆は全
くされていない。又、特開昭５９−１６３３５３号公報
及びＪ．Ｃ．Ｓ．ＰｅｒｋｉｎＩ、１３３８−１３５
０、（１９７８）等に類似の化合物が開示されている
が、同様に農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示
唆は全くされていない。
のフタラミド誘導体の一部の化合物が開示されている
が、農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示唆は全
くされていない。又、特開昭５９−１６３３５３号公報
及びＪ．Ｃ．Ｓ．ＰｅｒｋｉｎＩ、１３３８−１３５
０、（１９７８）等に類似の化合物が開示されている
が、同様に農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示
唆は全くされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な農
園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
の一般式(I)で表されるフタラミド誘導体のうちの特定
の化合物は文献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺
虫剤として新規な用途を見いだし、本発明を完成させた
ものである。
園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
の一般式(I)で表されるフタラミド誘導体のうちの特定
の化合物は文献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺
虫剤として新規な用途を見いだし、本発明を完成させた
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)
【化３】 ｛式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ C1-C6アル
キル基、C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6ア
ルキルチオ C1-C6アルキル基、
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ C1-C6アル
キル基、C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6ア
ルキルチオ C1-C6アルキル基、
【０００５】C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8
アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8
アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、
【０００６】C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、 C3-
C8アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、 C3-
C8アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
【０００７】フェニル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アル
キニレン基を示す。又、前記 C1-C8アルキレン基、置換
C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-
C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-
C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アル
キレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこ
ともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキ
レン基、 C3-C8アルケニレン基又は置換 C3-C8アルケニ
レン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はア
ルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又
は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アル
キニレン基を示す。又、前記 C1-C8アルキレン基、置換
C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-
C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-
C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アル
キレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこ
ともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキ
レン基、 C3-C8アルケニレン基又は置換 C3-C8アルケニ
レン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はア
ルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又
は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００８】Ｒ1 は水素原子、メルカプト基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、フェニルチオ基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、フェニルチオ基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【０００９】同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基又は−Ａ2-Ｒ4 （式中、Ａ2
は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ5 ）
−（式中、Ｒ5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
アミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基又は−Ａ2-Ｒ4 （式中、Ａ2
は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ5 ）
−（式中、Ｒ5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
【００１０】C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基を示す。）、 C1-C8アルキ
レン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン
基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基
又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基を示す。）、 C1-C8アルキ
レン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン
基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基
又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【００１１】（１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝
Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＲ5 ）−（式中、Ｒ5 は前記に同
じ。）を示す場合、Ｒ4 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、
ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＲ5 ）−（式中、Ｒ5 は前記に同
じ。）を示す場合、Ｒ4 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、
ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００１２】ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換複素環基又は−Ｚ1-Ｒ6 （式中、Ｚ1 は−Ｏ− −Ｓ
−又は−Ｎ（Ｒ7 ）−（式中、Ｒ7 は水素原子、 C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6
アルキルカルボニル基又 C1-C6アルコキシカルボニル基
を示す。）を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ
C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6
アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換複素環基又は−Ｚ1-Ｒ6 （式中、Ｚ1 は−Ｏ− −Ｓ
−又は−Ｎ（Ｒ7 ）−（式中、Ｒ7 は水素原子、 C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6
アルキルカルボニル基又 C1-C6アルコキシカルボニル基
を示す。）を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ
C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6
アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
【００１３】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキ
ル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）
を示す。
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキ
ル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）
を示す。
【００１４】（２）Ａ2 が C1-C8アルキレン基、ハロ C
1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6
アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、Ｒ4 は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C 3-C6シクロアルキル基、
ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボ
ニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一
又は異なっても良いジ C 1-C6アルキルアミノカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6
アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、Ｒ4 は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C 3-C6シクロアルキル基、
ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボ
ニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一
又は異なっても良いジ C 1-C6アルキルアミノカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
【００１５】ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C 1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ｚ2-Ｒ 8 （式
中、Ｚ2 は−Ｏ−、−Ｓ− −ＳＯ− −ＳＯ2-、−Ｎ
（Ｒ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキル
カルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニ
ルカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C 1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ｚ2-Ｒ 8 （式
中、Ｚ2 は−Ｏ−、−Ｓ− −ＳＯ− −ＳＯ2-、−Ｎ
（Ｒ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキル
カルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニ
ルカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、
【００１６】C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C
6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニルカルボニル基を示す。）、−Ｃ
（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ10）−（式中、Ｒ10は水
素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C3
-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6ア
ルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロア
ルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有
する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）を示し、
Ｒ8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、
6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニルカルボニル基を示す。）、−Ｃ
（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ10）−（式中、Ｒ10は水
素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C3
-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6ア
ルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロア
ルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有
する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）を示し、
Ｒ8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、
【００１７】ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル
基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハ
ロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-
C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C
1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、
基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハ
ロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-
C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C
1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、
【００１８】ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示
す。又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異
なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中
断されても良い５〜８員環を形成することができる。
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示
す。又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異
なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中
断されても良い５〜８員環を形成することができる。
【００１９】Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、
水素原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ4 （式
中、Ａ2 及びＲ4 は前記に同じ。）を示す。又、Ｒ2 は
Ａ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なって
も良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断され
ても良い５〜７員環を形成することができる。Ｘは同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C
6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
水素原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ4 （式
中、Ａ2 及びＲ4 は前記に同じ。）を示す。又、Ｒ2 は
Ａ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なって
も良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断され
ても良い５〜７員環を形成することができる。Ｘは同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C
6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【００２０】同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ11（式中、Ａ3
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝
Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ12）−（式中、Ｒ12は水素原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキ
ニル基、
アミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ11（式中、Ａ3
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝
Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ12）−（式中、Ｒ12は水素原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキ
ニル基、
【００２１】C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4
アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
アミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルア
ミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4ア
ルキル基を示す。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6
アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アル
ケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アル
キニレン基を示し、
アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
アミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルア
ミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4ア
ルキル基を示す。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6
アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アル
ケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アル
キニレン基を示し、
【００２２】（１）Ａ3 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又
は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ11はハロC3-C6シクロアル
キル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ11はハロC3-C6シクロアル
キル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００２３】ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ13（式中、Ａ4 は C1-
C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アル
ケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキ
ニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ13は
水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ13（式中、Ａ4 は C1-
C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アル
ケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキ
ニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ13は
水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００２４】ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基又は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 は−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ（＝Ｏ）
−を示し、Ｒ14は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基又は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 は−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ（＝Ｏ）
−を示し、Ｒ14は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、
【００２５】C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。）を示し、
アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。）を示し、
【００２６】（２）Ａ3 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝
ＮＯＲ12）−（式中、Ｒ12は前記に同じ。）を示す場
合、Ｒ11は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モ
ノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
ＮＯＲ12）−（式中、Ｒ12は前記に同じ。）を示す場
合、Ｒ11は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モ
ノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
【００２７】C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基を示し、
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基を示し、
【００２８】（３）Ａ3 が C1-C6アルキレン基、ハロ C
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、Ｒ11は水素原子、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C
3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C
6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、Ｒ11は水素原子、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C
3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C
6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
【００２９】C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-
Ｒ15（式中、Ａ6 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−Ｓ
Ｏ2 −を示し、Ｒ15は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C
3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C 1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-
Ｒ15（式中、Ａ6 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−Ｓ
Ｏ2 −を示し、Ｒ15は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C
3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C 1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、
【００３０】ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C 1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ7-Ｒ 16（式
中、Ａ7 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン
基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン
基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示し、Ｒ16は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C 1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ7-Ｒ 16（式
中、Ａ7 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン
基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン
基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示し、Ｒ16は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
【００３１】ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ
基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ
基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、
【００３２】ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C 1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示し、ｌ
は０〜４の整数を示す。
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C 1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示し、ｌ
は０〜４の整数を示す。
【００３３】又、Ｘはフェニル環上の隣り合った炭素原
子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合
環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1
-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有することもできる。
子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合
環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1
-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有することもできる。
【００３４】Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル
基、同一又は異なっても良いトリ C1-C6アルキルシリル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル
基、同一又は異なっても良いトリ C1-C6アルキルシリル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
【００３５】ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又
は−Ａ3-Ｒ11（式中、Ａ3 及びＲ11は前記に同じ。）を
示し、ｍは０〜５の整数を示す。又、Ｙはフェニル環上
の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成する
ことができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又
は−Ａ3-Ｒ11（式中、Ａ3 及びＲ11は前記に同じ。）を
示し、ｍは０〜５の整数を示す。又、Ｙはフェニル環上
の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成する
ことができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００３６】モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基から選択される１以上の置換基を有することもでき
る。ｎは０〜２の整数を示す。
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基から選択される１以上の置換基を有することもでき
る。ｎは０〜２の整数を示す。
【００３７】但し、Ｘ、Ｒ2 及びＲ3 が同時に水素原子
を示し、ｍが２の整数を示し、Ｙは２位がフッ素原子を
示し、３位が塩素原子を示す場合、Ａ1 がプロピレン基
であり、Ｒ1 がメチル基であり、ｎが０の整数を示す場
合を除く。｝ で表されるフタラミド誘導体のうちの次式（ＩＡ）
を示し、ｍが２の整数を示し、Ｙは２位がフッ素原子を
示し、３位が塩素原子を示す場合、Ａ1 がプロピレン基
であり、Ｒ1 がメチル基であり、ｎが０の整数を示す場
合を除く。｝ で表されるフタラミド誘導体のうちの次式（ＩＡ）
【化２】 （式中、ｎは０〜２の整数を示す。） で表されるＮ 2 −（１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル）−３−ヨード−Ｎ 1 −[２−メチル−４−［１，
２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチ
ル）エチル］フェニル]フタルアミド、Ｎ 2 −（１，１−
ジメチル−２−メチルスルホニルエチル）−３−ヨード
−Ｎ 1 −[２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフ
ルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニ
ル]フタルアミド及びＮ 2 −（１，１−ジメチル−２−メ
チルスルフィニルエチル）−３−ヨード−Ｎ 1 −[２−メ
チル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−
（トリフルオロメチル）エチル］フェニル]フタルアミ
ド、 又はその塩、及びこれらフタラミド誘導体又はその
塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその
使用方法に関するものである。
エチル）−３−ヨード−Ｎ 1 −[２−メチル−４−［１，
２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチ
ル）エチル］フェニル]フタルアミド、Ｎ 2 −（１，１−
ジメチル−２−メチルスルホニルエチル）−３−ヨード
−Ｎ 1 −[２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフ
ルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニ
ル]フタルアミド及びＮ 2 −（１，１−ジメチル−２−メ
チルスルフィニルエチル）−３−ヨード−Ｎ 1 −[２−メ
チル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−
（トリフルオロメチル）エチル］フェニル]フタルアミ
ド、 又はその塩、及びこれらフタラミド誘導体又はその
塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその
使用方法に関するものである。
【００３８】
【発明の実施の形態】本発明のフタラミド誘導体又はそ
の塩類の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」と
は塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示
し、「C1-C6 アルキル」とは、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異
なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直
鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示
し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、プロ
ピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチ
レン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレ
ン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキレ
ン基を示す。又、「Ｒ1 及びＲ2 はお互いに結合して１
〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」として
は、例えばペルヒドロチアジン環、チアゾリジン環、チ
アゼチジン環、ジヒドロチアジン環、チアゾリン環、ペ
ルヒドロオキサチアジン環、ジヒドロオキサチアジン
環、ジチアジン環、ペルヒドロジチアジン環等を例示す
ることができる。
の塩類の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」と
は塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示
し、「C1-C6 アルキル」とは、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異
なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直
鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示
し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、プロ
ピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチ
レン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレ
ン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキレ
ン基を示す。又、「Ｒ1 及びＲ2 はお互いに結合して１
〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」として
は、例えばペルヒドロチアジン環、チアゾリジン環、チ
アゼチジン環、ジヒドロチアジン環、チアゾリン環、ペ
ルヒドロオキサチアジン環、ジヒドロオキサチアジン
環、ジチアジン環、ペルヒドロジチアジン環等を例示す
ることができる。
【００３９】「複素環基」としては、酸素原子、硫黄原
子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有
する５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピ
リジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、
テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエ
ニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピ
ラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサ
ジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チア
ジアゾリル基、イミダゾリル基、トリチアゾリル基、ピ
ラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」として
は、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、イン
デン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、
インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサ
ン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベン
ゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェ
ン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイ
ミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有
する５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピ
リジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、
テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエ
ニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピ
ラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサ
ジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チア
ジアゾリル基、イミダゾリル基、トリチアゾリル基、ピ
ラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」として
は、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、イン
デン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、
インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサ
ン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベン
ゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェ
ン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイ
ミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００４０】本発明の一般式(I) で表されるフタラミド
誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸
塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレ
イン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼン
スルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩
類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイ
オン等との塩類を例示することができる。本発明の一般
式(I) で表されるフタラミド誘導体は、その構造式中に
不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種の光
学異性体が存在する場合もあり、本発明は各々の光学異
性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て
包含するものである。本発明の一般式(I) で表されるフ
タラミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法によ
り製造することができる。
誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸
塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレ
イン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼン
スルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩
類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイ
オン等との塩類を例示することができる。本発明の一般
式(I) で表されるフタラミド誘導体は、その構造式中に
不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種の光
学異性体が存在する場合もあり、本発明は各々の光学異
性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て
包含するものである。本発明の一般式(I) で表されるフ
タラミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法によ
り製造することができる。
【００４１】製造方法１．
【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 、Ｘ、Ｙ、ｌ、ｍ及びｎは前
記に同じ。）
記に同じ。）
【００４２】一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体
と一般式(IV)で表されるアニリン類とを不活性溶媒の存
在下に反応させることにより、一般式(III) で表される
フタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(I
II) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミ
ン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表される
フタラミド誘導体を製造することができる。 （１）．一般式(V) →一般式(III) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルス
ルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性
溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができ
る。
と一般式(IV)で表されるアニリン類とを不活性溶媒の存
在下に反応させることにより、一般式(III) で表される
フタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(I
II) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミ
ン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表される
フタラミド誘導体を製造することができる。 （１）．一般式(V) →一般式(III) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルス
ルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性
溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができ
る。
【００４３】本反応は等モル反応であるので、各反応剤
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件
下で反応を行うこともできる。反応温度は室温乃至使用
する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時
間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃
至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、
目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、
必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精
製することにより目的物を製造することができる。又、
反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供するこ
とも可能である。一般式(V) で表される無水フタル酸誘
導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８
７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５
（１９２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記
載の方法により製造することができ、一般式(IV)で表さ
れるアニリン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１
（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．
Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，
２３５１、ＤＥ−２６０６９８２号公報、特開平１−９
０１６３号公報等に記載の方法により製造することがで
きる。
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件
下で反応を行うこともできる。反応温度は室温乃至使用
する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時
間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃
至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、
目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、
必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精
製することにより目的物を製造することができる。又、
反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供するこ
とも可能である。一般式(V) で表される無水フタル酸誘
導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８
７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５
（１９２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記
載の方法により製造することができ、一般式(IV)で表さ
れるアニリン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１
（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．
Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，
２３５１、ＤＥ−２６０６９８２号公報、特開平１−９
０１６３号公報等に記載の方法により製造することがで
きる。
【００４４】（２）．一般式(III) →一般式(I-1) 本反応で使用できる不活性溶媒は（１）で使用できる不
活性溶媒を例示することができる。本反応は等モル反応
であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般
式(II)で表されるアミン類を過剰に使用することもでき
る。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度
下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等
により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選
択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常
法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を
製造することができる。
活性溶媒を例示することができる。本反応は等モル反応
であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般
式(II)で表されるアミン類を過剰に使用することもでき
る。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度
下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等
により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選
択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常
法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を
製造することができる。
【００４５】製造方法２．
【化５】
【００４６】
【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 、Ｘ、Ｙ、ｌ、ｍ及びｎは前
記に同じくし、Ｘ’はハロゲン原子又はニトロ基を示
す。但し、Ｘは水素原子又はニトロ基を除く。）
記に同じくし、Ｘ’はハロゲン原子又はニトロ基を示
す。但し、Ｘは水素原子又はニトロ基を除く。）
【００４７】一般式(III-1) で表されるフタル酸イミド
誘導体とＸに相当する反応剤とを不活性溶媒の存在下に
反応させることにより、一般式(III) で表されるフタル
酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を
単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミン類と
反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタラ
ミド誘導体を製造することができる。 （１）一般式(III-1) →一般式(III) 本反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，３４１５（１
９７７）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２５，５９２１
（１９６９）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６
７、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９７３，４７１、Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３９，３３１８（１９７４）、同３
９，３３２７（１９７４）等に記載の方法に従って製造
することができる。 （２）．一般式(III) →一般式(I-1) 本反応は製造方法１−（２）に従って製造することがで
きる。
誘導体とＸに相当する反応剤とを不活性溶媒の存在下に
反応させることにより、一般式(III) で表されるフタル
酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を
単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミン類と
反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタラ
ミド誘導体を製造することができる。 （１）一般式(III-1) →一般式(III) 本反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，３４１５（１
９７７）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２５，５９２１
（１９６９）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６
７、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９７３，４７１、Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３９，３３１８（１９７４）、同３
９，３３２７（１９７４）等に記載の方法に従って製造
することができる。 （２）．一般式(III) →一般式(I-1) 本反応は製造方法１−（２）に従って製造することがで
きる。
【００４８】製造方法３．
【化７】
【００４９】
【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｘ、Ｙ、ｌ、ｍ及び
ｎは前記に同じ。）
ｎは前記に同じ。）
【００５０】一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体
と一般式(II)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在
下に反応させることにより、一般式(III-4) で表される
フタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類(III-4) を
単離し又は単離せずして、Ｒ 2 が水素原子を示すフタル
アミド酸類(III-4) の場合、縮合剤の存在下に縮合反応
を行い、一般式(VI)で表される化合物とし、該化合物(V
I)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一
般式(IV') で表されるアニリン類と反応させ、フタルア
ミド酸類(III-4) のＲ2 が水素原子以外を示すフタルア
ミド酸類(III-4) の場合、一般式(IV)で表されるアニリ
ン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一般
式(I) で表されるフタラミド誘導体を製造することがで
きる。
と一般式(II)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在
下に反応させることにより、一般式(III-4) で表される
フタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類(III-4) を
単離し又は単離せずして、Ｒ 2 が水素原子を示すフタル
アミド酸類(III-4) の場合、縮合剤の存在下に縮合反応
を行い、一般式(VI)で表される化合物とし、該化合物(V
I)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一
般式(IV') で表されるアニリン類と反応させ、フタルア
ミド酸類(III-4) のＲ2 が水素原子以外を示すフタルア
ミド酸類(III-4) の場合、一般式(IV)で表されるアニリ
ン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一般
式(I) で表されるフタラミド誘導体を製造することがで
きる。
【００５１】又は一般式(V) で表される無水フタル酸誘
導体と一般式(IV') で表されるアニリド類とを不活性溶
媒の存在下に反応させることにより、一般式(III-5) で
表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類(I
II-5) を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素原子を示
すフタルアミド酸類(III-5) の場合、縮合剤の存在下に
縮合反応を行い、一般式(VI-1)で表される化合物とし、
該化合物(VI-1)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒
の存在下に一般式(II)で表されるアミン類と反応させ、
Ｒ3 が水素原子以外のフタルアミド酸類(III-5) の場
合、一般式(II)で表されるアミン類と縮合剤の存在下に
縮合反応させることにより一般式(I) で表されるフタラ
ミド誘導体を製造することができる。
導体と一般式(IV') で表されるアニリド類とを不活性溶
媒の存在下に反応させることにより、一般式(III-5) で
表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類(I
II-5) を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素原子を示
すフタルアミド酸類(III-5) の場合、縮合剤の存在下に
縮合反応を行い、一般式(VI-1)で表される化合物とし、
該化合物(VI-1)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒
の存在下に一般式(II)で表されるアミン類と反応させ、
Ｒ3 が水素原子以外のフタルアミド酸類(III-5) の場
合、一般式(II)で表されるアミン類と縮合剤の存在下に
縮合反応させることにより一般式(I) で表されるフタラ
ミド誘導体を製造することができる。
【００５２】（１）．一般式(V) 又は一般式(VI-1)→一
般式(III-4) 又は一般式(I) 本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目
的物を製造することができる。 （２）．一般式(III-4) 又は一般式(III-5) →一般式(V
I)又は一般式(VI-1) 本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９
６７）に記載の方法に従って目的物を製造することがで
きる。又、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表され
るフタルアミド酸誘導体とを縮合剤及び不活性溶媒の存
在下に反応させて製造することができる。本反応は、必
要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
般式(III-4) 又は一般式(I) 本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目
的物を製造することができる。 （２）．一般式(III-4) 又は一般式(III-5) →一般式(V
I)又は一般式(VI-1) 本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９
６７）に記載の方法に従って目的物を製造することがで
きる。又、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表され
るフタルアミド酸誘導体とを縮合剤及び不活性溶媒の存
在下に反応させて製造することができる。本反応は、必
要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
【００５３】本反応で使用する不活性溶媒としては、例
えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル
ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化
メチレン、クロロベンゼン、トルエン、アセトニトリ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル等を例示することができ
る。本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド合
成に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２
−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、
ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、
ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、メチル クロロ
フォーメート、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を
例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又
は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対
して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用す
れば良い。
えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル
ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化
メチレン、クロロベンゼン、トルエン、アセトニトリ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル等を例示することができ
る。本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド合
成に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２
−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、
ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、
ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、メチル クロロ
フォーメート、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を
例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又
は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対
して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用す
れば良い。
【００５４】本反応で使用できる塩基としては、例えば
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナ
トリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使
用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表される
フタルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範
囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０℃乃
至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応
時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分
乃至４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む
反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて
再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することに
より目的物を製造することができる。 （３）．一般式(VI)又は一般式(V) →一般式(I) 又は一
般式(III-5) 本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目
的物を製造することができる。
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナ
トリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使
用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表される
フタルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範
囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０℃乃
至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応
時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分
乃至４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む
反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて
再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することに
より目的物を製造することができる。 （３）．一般式(VI)又は一般式(V) →一般式(I) 又は一
般式(III-5) 本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目
的物を製造することができる。
【００５５】（４）．一般式(III-4) 又は一般式(III-
5) →一般式(I) 一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルア
ミド酸誘導体と、一般式(II)又は一般式(IV') で表され
るアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させ
て製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基
の存在したに反応することもできる。本反応で使用する
不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレ
ン等を例示することができる。本反応で使用する縮合剤
としては、通常のアミド合成に使用されるものであれば
良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジ
ニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダ
ゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示
することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一
般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対して
等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば
良い。
5) →一般式(I) 一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルア
ミド酸誘導体と、一般式(II)又は一般式(IV') で表され
るアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させ
て製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基
の存在したに反応することもできる。本反応で使用する
不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレ
ン等を例示することができる。本反応で使用する縮合剤
としては、通常のアミド合成に使用されるものであれば
良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジ
ニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダ
ゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示
することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一
般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対して
等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば
良い。
【００５６】本反応で使用できる塩基としては、例えば
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリ
ウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量
は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタ
ルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲か
ら適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０℃乃至使
用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間
は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至
４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応
系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結
晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより
目的物を製造することができる。
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリ
ウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量
は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタ
ルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲か
ら適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０℃乃至使
用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間
は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至
４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応
系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結
晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより
目的物を製造することができる。
【００５７】製造方法４．
【化９】
【００５８】
【化１０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 、Ｘ、Ｙ、ｌ、ｍ及びｎは前
記に同じくし、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
記に同じくし、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【００５９】
【化１１】 （式中、Ｒ1 、Ｙ及びｍは前記に同じ。）
【００６０】一般式(VII) で表される安息香酸ハライド
類と、一般式(II)又は(IV') で表されるアミン誘導体と
を不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式
(VII-1) 又は(VII-2) で表されるベンズアミド類とし、
該ベンズアミド類、例えばブチルリチウム等の金属試薬
を使用してオルソメタル化した後、直接一般式(IX-1)又
は(IV-2)で表されるイソシアネート類と反応させるか、
又は二酸化炭素と反応させ、一般式(III-4')又は(III-
5')で表されるフタルアミド酸類とした後、製造方法３
−（１）〜（４）と同様にすることにより、一般式(I)
で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。 （１）．一般式(VII) →一般式(VIII-1)又は一般式(VII
I-2) 本反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３２，３０６９（１９
６７）等に記載の方法により目的物を製造することがで
きる。
類と、一般式(II)又は(IV') で表されるアミン誘導体と
を不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式
(VII-1) 又は(VII-2) で表されるベンズアミド類とし、
該ベンズアミド類、例えばブチルリチウム等の金属試薬
を使用してオルソメタル化した後、直接一般式(IX-1)又
は(IV-2)で表されるイソシアネート類と反応させるか、
又は二酸化炭素と反応させ、一般式(III-4')又は(III-
5')で表されるフタルアミド酸類とした後、製造方法３
−（１）〜（４）と同様にすることにより、一般式(I)
で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。 （１）．一般式(VII) →一般式(VIII-1)又は一般式(VII
I-2) 本反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３２，３０６９（１９
６７）等に記載の方法により目的物を製造することがで
きる。
【００６１】（２）．一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-
2)→一般式(I) 本反応は一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)で表される
ベンズアミド類を、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２９，８５
３（１９６４）に記載の方法に従いオルソリチオ化した
後、一般式(IX-1)又は(IX-2)で表されるイソシアナート
類と−８０℃乃至室温下で反応させることにより製造す
ることができる。 （３）．一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)→一般式(I
II-4')又は一般式(III-5') 本反応は（２）と同様にしてオルソリチオ化した後、二
酸化炭素を−８０℃乃至室温下で導入することにより、
目的物を製造することができる。反応終了後、目的物を
含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応
じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製するこ
とにより目的物を製造することができる。 （４）．一般式(III-4')又は一般式(III-5')→一般式
(I) 本反応は製造方法３−（１）〜（４）と同様にすること
により、目的物を製造することができる。
2)→一般式(I) 本反応は一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)で表される
ベンズアミド類を、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２９，８５
３（１９６４）に記載の方法に従いオルソリチオ化した
後、一般式(IX-1)又は(IX-2)で表されるイソシアナート
類と−８０℃乃至室温下で反応させることにより製造す
ることができる。 （３）．一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)→一般式(I
II-4')又は一般式(III-5') 本反応は（２）と同様にしてオルソリチオ化した後、二
酸化炭素を−８０℃乃至室温下で導入することにより、
目的物を製造することができる。反応終了後、目的物を
含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応
じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製するこ
とにより目的物を製造することができる。 （４）．一般式(III-4')又は一般式(III-5')→一般式
(I) 本反応は製造方法３−（１）〜（４）と同様にすること
により、目的物を製造することができる。
【００６２】製造方法５．
【化１２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｘ、Ｙ、ｌ、ｍ及び
ｎは前記に同じ。但し、ｎは０の整数を除く。）
ｎは前記に同じ。但し、ｎは０の整数を除く。）
【００６３】一般式(I-2) で表されるフタラミド誘導体
を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させることによ
り、一般式(I-3) で表されるフタラミド誘導体を製造す
ることができる。本反応で使用する不活性溶媒として
は、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化
炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等のアルコール類を例示することができる。酸化剤
としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ
過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソ
ン）、過酸化水素等を例示することができ、その使用量
は一般式(I-2) で表されるフタラミド誘導体に対して
０．５〜３当量の範囲から適宜選択して使用すれば良
い。反応温度は─５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域
の範囲で行えば良く、反応時間は反応温度、反応規模等
により一定しないが、数分乃至２４時間の範囲である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離
すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラ
フィー等で精製することにより目的物を製造することが
できる。
を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させることによ
り、一般式(I-3) で表されるフタラミド誘導体を製造す
ることができる。本反応で使用する不活性溶媒として
は、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化
炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等のアルコール類を例示することができる。酸化剤
としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ
過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソ
ン）、過酸化水素等を例示することができ、その使用量
は一般式(I-2) で表されるフタラミド誘導体に対して
０．５〜３当量の範囲から適宜選択して使用すれば良
い。反応温度は─５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域
の範囲で行えば良く、反応時間は反応温度、反応規模等
により一定しないが、数分乃至２４時間の範囲である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離
すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラ
フィー等で精製することにより目的物を製造することが
できる。
【００６４】以下に一般式(I) で表されるフタラミド誘
導体の代表的な化合物を第１表、第２表及び第３表に例
示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 一般式(I)
導体の代表的な化合物を第１表、第２表及び第３表に例
示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 一般式(I)
【化１３】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】
【００７６】
【００７７】
【００７８】
【００７９】
【００８０】
【００８１】
【００８２】
【００８３】
【００８４】
【００８５】
【００８６】
【００８７】
【００８８】
【００８９】
【００９０】
【００９１】
【００９２】
【００９３】
【００９４】
【００９５】
【００９６】
【００９７】
【００９８】
【００９９】
【０１００】一般式(I)
【化１４】
【０１０１】 尚、第１乃至３表中、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙ
ｉ」はピリジル基を、「Ｐｙｍ」はピリミジル基を、
「Ｔｈｚ」はチアゾリル基を、「Ｔｈｄ」はチアジアゾ
リル基を、「Ｂｚｔ」はベンゾチアゾリル基を、そして
「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示し、Ｑ1 〜Ｑ16は下記
に示す化合物を示す。
ｉ」はピリジル基を、「Ｐｙｍ」はピリミジル基を、
「Ｔｈｚ」はチアゾリル基を、「Ｔｈｄ」はチアジアゾ
リル基を、「Ｂｚｔ」はベンゾチアゾリル基を、そして
「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示し、Ｑ1 〜Ｑ16は下記
に示す化合物を示す。
【０１０２】
【化１５】
【０１０３】第１表乃至第３表中、物性がペーストであ
る化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第４表に示す。
る化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第４表に示す。
【０１０４】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】実施例１． （１─１）．Ｎ−〔４−（１，１，２，３，３，３−ヘ
キサフルオロプロポキシ）−１−メチルフェニル〕−３
−ニトロフタルイミドの製造。 無水３−ニトロフタル酸１．９３ｇと４−（１，１，
２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１−メ
チルアニリン２．７３ｇを酢酸３０ｍｌに溶解し、３時
間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧
下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶
媒で洗浄することにより、目的物４．４ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１２１℃ 収率： ９８％
キサフルオロプロポキシ）−１−メチルフェニル〕−３
−ニトロフタルイミドの製造。 無水３−ニトロフタル酸１．９３ｇと４−（１，１，
２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１−メ
チルアニリン２．７３ｇを酢酸３０ｍｌに溶解し、３時
間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧
下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶
媒で洗浄することにより、目的物４．４ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１２１℃ 収率： ９８％
【０１０５】（１−２）．Ｎ1-〔４−（１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１−メチル
フェニル〕−Ｎ2-（１−メチル−２−メチルチオエチ
ル）−３−ニトロフタラミド（化合物No. ２２３）の製
造。 Ｎ−〔４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロポキシ）−１−メチルフェニル〕−３−ニトロフタ
ルイミド０．５４ｇをジオキサン１０ｍｌに溶解し、該
溶液に１−メチル−２−メチルチオエチルアミン０．２
５ｇ及び酢酸０．０１ｇを加えて３時間加熱還流下に反
応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得ら
れた残渣をヘキサン／酢酸エチル＝１／１の混合溶媒を
溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することによりＲｆ値０．４〜０．５の目的物０．４
５ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２１８℃ 収率： ６８％
３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１−メチル
フェニル〕−Ｎ2-（１−メチル−２−メチルチオエチ
ル）−３−ニトロフタラミド（化合物No. ２２３）の製
造。 Ｎ−〔４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロポキシ）−１−メチルフェニル〕−３−ニトロフタ
ルイミド０．５４ｇをジオキサン１０ｍｌに溶解し、該
溶液に１−メチル−２−メチルチオエチルアミン０．２
５ｇ及び酢酸０．０１ｇを加えて３時間加熱還流下に反
応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得ら
れた残渣をヘキサン／酢酸エチル＝１／１の混合溶媒を
溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することによりＲｆ値０．４〜０．５の目的物０．４
５ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２１８℃ 収率： ６８％
【０１０６】実施例２． （２−１）．３−フルオロ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロ
イソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミドの製
造。 無水３−フルオロフタル酸１．３３ｇ及び４−ヘプタフ
ルオロイソプロピル−２−メチルアニリンを酢酸１０ｍ
ｌに溶解し、３時間加熱還流下に反応を行った。反応終
了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル
−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物３．
１ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１５５〜１５７℃ 収率： ９７％ （２−２）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−３−メチルチオフタルイミドの
製造。 ３−フルオロ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル
−２−メチルフェニル）フタルイミド２．５４ｇをジメ
チルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、該溶液にメチルメ
ルカプタン１５％水溶液２．８ｇを加え、室温で３時間
攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注
ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出した後、抽出液を無水マ
グネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた
残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することによ
り、目的物２．２ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１６３〜１６５℃ 収率： ８１％
イソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミドの製
造。 無水３−フルオロフタル酸１．３３ｇ及び４−ヘプタフ
ルオロイソプロピル−２−メチルアニリンを酢酸１０ｍ
ｌに溶解し、３時間加熱還流下に反応を行った。反応終
了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル
−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物３．
１ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１５５〜１５７℃ 収率： ９７％ （２−２）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−３−メチルチオフタルイミドの
製造。 ３−フルオロ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル
−２−メチルフェニル）フタルイミド２．５４ｇをジメ
チルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、該溶液にメチルメ
ルカプタン１５％水溶液２．８ｇを加え、室温で３時間
攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注
ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出した後、抽出液を無水マ
グネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた
残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することによ
り、目的物２．２ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１６３〜１６５℃ 収率： ８１％
【０１０７】（２−３）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイ
ソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メチルスルホ
ニルフタルイミドの製造。 Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−３−メチルチオフタルイミド０．６３ｇを塩
化メチレン２０ｍｌに溶解し、氷冷下に該溶液にメタク
ロロ過安息香酸０．５８ｇを加え、室温下に反応を行っ
た。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、目的物をクロロ
ホルムで抽出した後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶
液及び炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水マグネシウム
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエー
テル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物
０．６３ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１８５〜１８７℃ 収率： ９３％
ソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メチルスルホ
ニルフタルイミドの製造。 Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−３−メチルチオフタルイミド０．６３ｇを塩
化メチレン２０ｍｌに溶解し、氷冷下に該溶液にメタク
ロロ過安息香酸０．５８ｇを加え、室温下に反応を行っ
た。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、目的物をクロロ
ホルムで抽出した後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶
液及び炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水マグネシウム
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエー
テル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物
０．６３ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１８５〜１８７℃ 収率： ９３％
【０１０８】（２−４）．Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイ
ソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル
−２−メチルチオエチル）−３−メチルスルホニルフタ
ラミド（化合物No. １９１）及びＮ1-（４−ヘプタフル
オロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−
メチル−２−メチルチオエチル）−６−メチルスルホニ
ルフタラミド（化合物No. １９２）の製造。 Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−３−メチルスルホニルフタルイミド０．６３
ｇをジオキサン１０ｍｌに溶解し、該溶液に１−メチル
−２−メチルチオエチルアミン０．２５ｇ及び酢酸０．
０１ｇを加え、３時間加熱還流下に反応を行った。反応
終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をヘキサ
ン／酢酸エチル＝１／１の混合溶媒を溶離剤としたシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより
Ｒｆ値０．５〜０．７の目的物（化合物No. １９１）
０．４２ｇとＲｆ値０．２〜０．３の目的物（化合物N
o. １９２）０．１８ｇを得た。 物性：化合物No. １９１ ｍ．ｐ．２０５〜２０６℃ 収率： ５５％ 化合物No. １９２ ｍ．ｐ．２１０〜２１２℃ 収率： ２４％
ソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル
−２−メチルチオエチル）−３−メチルスルホニルフタ
ラミド（化合物No. １９１）及びＮ1-（４−ヘプタフル
オロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−
メチル−２−メチルチオエチル）−６−メチルスルホニ
ルフタラミド（化合物No. １９２）の製造。 Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−３−メチルスルホニルフタルイミド０．６３
ｇをジオキサン１０ｍｌに溶解し、該溶液に１−メチル
−２−メチルチオエチルアミン０．２５ｇ及び酢酸０．
０１ｇを加え、３時間加熱還流下に反応を行った。反応
終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をヘキサ
ン／酢酸エチル＝１／１の混合溶媒を溶離剤としたシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより
Ｒｆ値０．５〜０．７の目的物（化合物No. １９１）
０．４２ｇとＲｆ値０．２〜０．３の目的物（化合物N
o. １９２）０．１８ｇを得た。 物性：化合物No. １９１ ｍ．ｐ．２０５〜２０６℃ 収率： ５５％ 化合物No. １９２ ｍ．ｐ．２１０〜２１２℃ 収率： ２４％
【０１０９】実施例３． （３−１）．３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチ
ルチオプロピル）フタラミック酸の製造。 無水３−ヨードフタル酸２．７４ｇのアセトニトリル８
ｍｌ懸濁液に、氷冷下、１−メチル−３−メチルチオプ
ロピルアミン１．１９ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を
徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応
を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量の
アセトニトリルで洗浄することにより、目的物３．５ｇ
を得た。 物性：ｍ．ｐ．１４８〜１５０℃ 収率： ８９％ （３−２）．６−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチ
ルチオプロピル）フタルイソイミドの製造。 ３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチルチオプロピ
ル）フタルアミド０．７９ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液
に、無水トリフルオロ酢酸０．６３ｇを加え、室温で３
０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧
下に溶媒を留去して目的物の粗生成物０．７５ｇを得
た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用
した。
ルチオプロピル）フタラミック酸の製造。 無水３−ヨードフタル酸２．７４ｇのアセトニトリル８
ｍｌ懸濁液に、氷冷下、１−メチル−３−メチルチオプ
ロピルアミン１．１９ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を
徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応
を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量の
アセトニトリルで洗浄することにより、目的物３．５ｇ
を得た。 物性：ｍ．ｐ．１４８〜１５０℃ 収率： ８９％ （３−２）．６−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチ
ルチオプロピル）フタルイソイミドの製造。 ３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチルチオプロピ
ル）フタルアミド０．７９ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液
に、無水トリフルオロ酢酸０．６３ｇを加え、室温で３
０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧
下に溶媒を留去して目的物の粗生成物０．７５ｇを得
た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用
した。
【０１１０】（３−３）．６−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプ
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタラミド
（化合物No. １６２）の製造。 ６−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチルチオプロピ
ル）フタルイソイミド０．７５ｇをアセトニトリル１０
ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオロイソプロピ
ル−２−メチルアニリン０．５５ｇ及びトリフルオロ酢
酸０．０１ｇを加えて、攪拌下に３時間反応を行った。
反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量の冷アセトニ
トリルで洗浄することにより、目的物１．１７ｇを得
た。 物性：ｍ．ｐ．１９２〜１９４℃ 収率： ９０％
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタラミド
（化合物No. １６２）の製造。 ６−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチルチオプロピ
ル）フタルイソイミド０．７５ｇをアセトニトリル１０
ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオロイソプロピ
ル−２−メチルアニリン０．５５ｇ及びトリフルオロ酢
酸０．０１ｇを加えて、攪拌下に３時間反応を行った。
反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量の冷アセトニ
トリルで洗浄することにより、目的物１．１７ｇを得
た。 物性：ｍ．ｐ．１９２〜１９４℃ 収率： ９０％
【０１１１】（３−４）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプ
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
（１−メチル−３−メチルスルフェニルプロピル）フタ
ラミド（化合物No. １９５）の製造。 ６−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチル
チオプロピル）フタラミド０．６５ｇを塩化メチレン１
０ｍｌに溶解し、該溶液にメタクロロ過安息香酸０．１
８ｇを加え、室温下に３時間反応を行った。反応終了
後、反応液を水中に注ぎ、目的物をクロロホルムで抽出
し、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸カリウ
ム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサ
ン混合溶媒で洗浄することにより、目的物０．６１ｇを
得た。 物性：ｍ．ｐ．１２３〜１２５℃ 収率： ９２％
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
（１−メチル−３−メチルスルフェニルプロピル）フタ
ラミド（化合物No. １９５）の製造。 ６−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチル
チオプロピル）フタラミド０．６５ｇを塩化メチレン１
０ｍｌに溶解し、該溶液にメタクロロ過安息香酸０．１
８ｇを加え、室温下に３時間反応を行った。反応終了
後、反応液を水中に注ぎ、目的物をクロロホルムで抽出
し、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸カリウ
ム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサ
ン混合溶媒で洗浄することにより、目的物０．６１ｇを
得た。 物性：ｍ．ｐ．１２３〜１２５℃ 収率： ９２％
【０１１２】（３−５）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプ
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
（１−メチル−３−メチルスルホニルプロピル）フタラ
ミド（化合物No. １９６）の製造。 ３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチル
スルフェニルプロピル）フタラミド０．４ｇを実施例
（３−４）と同様にすることにより、目的物０．３９ｇ
を得た。 物性：ｍ．ｐ．１２８〜１３０℃ 収率： ９５％
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
（１−メチル−３−メチルスルホニルプロピル）フタラ
ミド（化合物No. １９６）の製造。 ３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチル
スルフェニルプロピル）フタラミド０．４ｇを実施例
（３−４）と同様にすることにより、目的物０．３９ｇ
を得た。 物性：ｍ．ｐ．１２８〜１３０℃ 収率： ９５％
【０１１３】実施例４． （４−１）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシベン
ズアミドの製造。 ３−トリフルオロメトキシ安息香酸クロライド２．２４
ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、該溶液に４
−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン
２．７５ｇ及びトリエチルアミン１．２ｇを徐々に滴下
し、滴下終了後、室温下に１時間反応を行った。反応終
了後、反応液を水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒
を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒
で洗浄することにより、目的物４．６ｇを得た。 物性：油状物． 収率： ９９％
２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシベン
ズアミドの製造。 ３−トリフルオロメトキシ安息香酸クロライド２．２４
ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、該溶液に４
−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン
２．７５ｇ及びトリエチルアミン１．２ｇを徐々に滴下
し、滴下終了後、室温下に１時間反応を行った。反応終
了後、反応液を水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒
を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒
で洗浄することにより、目的物４．６ｇを得た。 物性：油状物． 収率： ９９％
【０１１４】（４−２）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイ
ソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロ
メトキシフタラミック酸の製造。 Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−３−トリフルオロメトキシベンズアミド２．
２ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、−７０℃
で該溶液にｓ−ブチルリチウム（０．９６Ｍ／Ｌ）１０
ｍｌを徐々に加え、同温度で３０分間反応を行った後、
冷却槽を除き、過剰の炭酸ガスを反応液中に導入し、室
温下に３０分間反応を行った。反応終了後、反応液を水
中に注ぎ、希塩酸で酸性とした後、目的物を酢酸エチル
で抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混
合溶媒で洗浄することにより、目的物２．１ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１６８〜１７２℃ 収率： ８７％
ソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロ
メトキシフタラミック酸の製造。 Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−３−トリフルオロメトキシベンズアミド２．
２ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、−７０℃
で該溶液にｓ−ブチルリチウム（０．９６Ｍ／Ｌ）１０
ｍｌを徐々に加え、同温度で３０分間反応を行った後、
冷却槽を除き、過剰の炭酸ガスを反応液中に導入し、室
温下に３０分間反応を行った。反応終了後、反応液を水
中に注ぎ、希塩酸で酸性とした後、目的物を酢酸エチル
で抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混
合溶媒で洗浄することにより、目的物２．１ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１６８〜１７２℃ 収率： ８７％
【０１１５】（４−３）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイ
ソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロ
メトキシフタルイソイミドの製造。 Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−３−トリフルオロメトキシフタラミック酸
０．４６ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、無水トリフル
オロ酢酸０．５１ｇを加え、室温下に３０分間反応を行
った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、目的物の粗
生成物０．４９ｇを得た。得られた目的物は精製するこ
となく次の反応に使用した。 （４−４）．Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−Ｎ2-３−（１−メチル−２−メ
チルチオエチル）−３−トリフルオロメトキシフタラミ
ド（化合物No. ２１０）の製造。 Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−３−トリフルオロメトキシフタルイソイミド
０．４４ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液
に１−メチル−２−メチルチオエチルアニリン０．１０
ｇ及びトリフルオロ酢酸０．０１ｇを加えて３時間反応
を行った。反応終了後、反応液を０℃まで冷却し、析出
した結晶を濾取し、ヘキサンで洗浄することにより、目
的物０．４６ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１８４〜１８５℃ 収率： ７７％
ソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロ
メトキシフタルイソイミドの製造。 Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−３−トリフルオロメトキシフタラミック酸
０．４６ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、無水トリフル
オロ酢酸０．５１ｇを加え、室温下に３０分間反応を行
った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、目的物の粗
生成物０．４９ｇを得た。得られた目的物は精製するこ
となく次の反応に使用した。 （４−４）．Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−Ｎ2-３−（１−メチル−２−メ
チルチオエチル）−３−トリフルオロメトキシフタラミ
ド（化合物No. ２１０）の製造。 Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフ
ェニル）−３−トリフルオロメトキシフタルイソイミド
０．４４ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液
に１−メチル−２−メチルチオエチルアニリン０．１０
ｇ及びトリフルオロ酢酸０．０１ｇを加えて３時間反応
を行った。反応終了後、反応液を０℃まで冷却し、析出
した結晶を濾取し、ヘキサンで洗浄することにより、目
的物０．４６ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１８４〜１８５℃ 収率： ７７％
【０１１６】本発明の一般式(I) で表されるフタラミド
誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用
殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を
加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線
虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモン
ハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカク
モンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Gr
apholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita
molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivo
rella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソ
ガ（Caloptiliathevivora）、リンゴホソガ（Caloptili
a zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ring
oniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モ
ンシロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコ
ガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia p
omonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴ
ヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンク
イガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo su
ppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinal
is）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワ
ノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scir
pophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara gu
ttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、
誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用
殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を
加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線
虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモン
ハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカク
モンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Gr
apholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita
molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivo
rella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソ
ガ（Caloptiliathevivora）、リンゴホソガ（Caloptili
a zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ring
oniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モ
ンシロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコ
ガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia p
omonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴ
ヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンク
イガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo su
ppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinal
is）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワ
ノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scir
pophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara gu
ttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、
【０１１７】イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモジヨトウ
（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨ
コバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilapa
rvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifer
a）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコ
ナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ
（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurod
es vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaph
is erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persica
e）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカ
ンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカン
マルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマル
カイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカ
イガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネ
グサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ
（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japon
ica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne
）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュ
ウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、
アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、
ンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモジヨトウ
（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨ
コバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilapa
rvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifer
a）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコ
ナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ
（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurod
es vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaph
is erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persica
e）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカ
ンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカン
マルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマル
カイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカ
イガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネ
グサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ
（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japon
ica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne
）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュ
ウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、
アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、
【０１１８】ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostr
is）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾ
ウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウム
シ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aula
cophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema ory
zae ）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata
）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロ
ラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、
メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、
コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害
虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミ
カンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハ
モグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Deli
a antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサ
ヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca do
mestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等
の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylench
us coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globoder
a rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne
sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetr
ans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avena
e）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabos
i）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果
を有するものである。
is）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾ
ウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウム
シ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aula
cophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema ory
zae ）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata
）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロ
ラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、
メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、
コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害
虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミ
カンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハ
モグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Deli
a antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサ
ヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca do
mestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等
の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylench
us coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globoder
a rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne
sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetr
ans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avena
e）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabos
i）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果
を有するものである。
【０１１９】本発明の一般式(I) で表されるフタラミド
誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤
は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び
花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果
を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期
に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で
水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、
茎葉等の植物体、水田水又は土壌等の生育環境に処理す
ることにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏
せられるものである。
誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤
は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び
花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果
を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期
に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で
水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、
茎葉等の植物体、水田水又は土壌等の生育環境に処理す
ることにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏
せられるものである。
【０１２０】本発明の農園芸用殺虫剤を使用できる植物
は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した
植物が挙げられる。穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ラ
イ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小
豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果
樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、
胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜
類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、
レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー
等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイ
モ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用
作物（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサ
イ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ
類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン
等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシ
ー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、
ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ロ
ーズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類
（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョ
ウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマ
ツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。
は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した
植物が挙げられる。穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ラ
イ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小
豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果
樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、
胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜
類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、
レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー
等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイ
モ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用
作物（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサ
イ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ
類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン
等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシ
ー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、
ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ロ
ーズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類
（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョ
ウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマ
ツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。
【０１２１】本発明の農園芸用殺虫剤は各種病害虫を防
除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しく
は懸濁させた形で病虫害あるいは線虫防除に有効な量を
当該病害虫および線虫の発生が予測される植物に使用す
ればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する
病害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種
子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処
理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、
植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、
水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用す
ることもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養
液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もで
きる。更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又
は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病虫害防
除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される場所に使
用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、
森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん
煙、ベイト等としての使用する事もできる。
除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しく
は懸濁させた形で病虫害あるいは線虫防除に有効な量を
当該病害虫および線虫の発生が予測される植物に使用す
ればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する
病害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種
子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処
理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、
植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、
水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用す
ることもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養
液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もで
きる。更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又
は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病虫害防
除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される場所に使
用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、
森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん
煙、ベイト等としての使用する事もできる。
【０１２２】種子処理の方法としては、例えば、液状又
は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種
子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状
製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させ
る方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種
子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近
に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う
「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物
体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株
芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用
の植物体を挙げることができる。本発明の使用方法を実
施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作
物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体
を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が
生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マッ
ト、水等であっても良く、具体的な素材としては例え
ば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル
状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木
材チップ、バーク等であっても良い。
は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種
子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状
製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させ
る方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種
子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近
に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う
「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物
体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株
芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用
の植物体を挙げることができる。本発明の使用方法を実
施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作
物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体
を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が
生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マッ
ト、水等であっても良く、具体的な素材としては例え
ば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル
状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木
材チップ、バーク等であっても良い。
【０１２３】作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生
害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、
フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和
剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤
を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。土壌への
施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希
釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する
方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散
布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒
水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種
前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水
和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられ
る。
害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、
フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和
剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤
を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。土壌への
施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希
釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する
方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散
布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒
水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種
前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水
和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられ
る。
【０１２４】水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型
は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの
施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和
剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によ
っても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又
は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土
全体への混和等することができる。単に、培土と各種製
剤を交互に層状にして施用してもよい。水田への施用方
法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤
等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通
常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時に
は、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して
土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑
装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬
液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用
することもできる。
は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの
施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和
剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によ
っても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又
は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土
全体への混和等することができる。単に、培土と各種製
剤を交互に層状にして施用してもよい。水田への施用方
法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤
等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通
常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時に
は、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して
土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑
装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬
液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用
することもできる。
【０１２５】畑作物においては、播種から育苗期におい
て、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができ
る。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処
理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒
剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬
剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播
種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい
処理である。移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理
としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液
状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好まし
い。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場
所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理であ
る。本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従
い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般
的である。即ち、一般式(I) で表されるフタラミド誘導
体は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて
補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸
濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、
例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤
等に製剤して使用すれば良い。
て、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができ
る。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処
理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒
剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬
剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播
種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい
処理である。移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理
としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液
状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好まし
い。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場
所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理であ
る。本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従
い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般
的である。即ち、一般式(I) で表されるフタラミド誘導
体は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて
補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸
濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、
例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤
等に製剤して使用すれば良い。
【０１２６】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【０１２７】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレ−ト、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレ−ト、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【０１２８】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【０１２９】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、組成物１００重
量％に対して０．０１〜８０重量％の範囲から適宜選択
すれば良く、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０
１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様
０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の農園芸用
殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等
で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有
効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生
が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、組成物１００重
量％に対して０．０１〜８０重量％の範囲から適宜選択
すれば良く、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０
１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様
０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の農園芸用
殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等
で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有
効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生
が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
【０１３０】本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の
因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の
発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的
に応じて適宜選択すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤
は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或い
は薬量の低減、相乗効果を図る目的で他の農園芸用殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合し
て使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除
草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用すること
も可能である。
因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の
発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的
に応じて適宜選択すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤
は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或い
は薬量の低減、相乗効果を図る目的で他の農園芸用殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合し
て使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除
草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用すること
も可能である。
【０１３１】かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、ト
リクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロル
ボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメ
トエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、
チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッ
ド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホ
ス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフ
ェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエー
ト、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラク
ロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホ
ス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・
メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホ
スメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホ
ス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホ
ス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホ
スホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチア
ゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホ
スチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプ
ロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレト
リン、アレスリン、
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、ト
リクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロル
ボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメ
トエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、
チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッ
ド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホ
ス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフ
ェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエー
ト、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラク
ロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホ
ス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・
メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホ
スメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホ
ス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホ
ス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホ
スホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチア
ゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホ
スチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプ
ロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレト
リン、アレスリン、
【０１３２】プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリ
ン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリ
ン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロ
トリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アク
リナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、
ン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリ
ン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロ
トリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アク
リナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、
【０１３３】ジコホル、ケルセン、クロルベンジレー
ト、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタ
ップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノ
ジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシ
ル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナ
ピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィ
プロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキ
サゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピ
ラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプ
リド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラ
ン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチル
ノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰ
ＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジ
ン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラ
ム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカル
ブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチ
ン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ
（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、
ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾ
ール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメ
ット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム
・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾ
ール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等の
クロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピ
レスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン
系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例
示することができる。
ト、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタ
ップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノ
ジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシ
ル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナ
ピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィ
プロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキ
サゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピ
ラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプ
リド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラ
ン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチル
ノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰ
ＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジ
ン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラ
ム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカル
ブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチ
ン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ
（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、
ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾ
ール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメ
ット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム
・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾ
ール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等の
クロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピ
レスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン
系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例
示することができる。
【０１３４】同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤とし
ては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプ
ロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチ
ル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マ
ンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネー
トメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノク
タジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペ
ンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシ
ル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニ
ド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム
・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメ
キサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシ
ミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホ
ン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾ
ール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾ
ール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコ
ナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベ
ンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロ
コナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメ
タニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナ
ム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、
チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベン
ゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサ
ライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネ
ート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジ
ン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示する
ことができ、
ては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプ
ロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチ
ル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マ
ンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネー
トメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノク
タジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペ
ンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシ
ル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニ
ド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム
・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメ
キサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシ
ミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホ
ン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾ
ール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾ
ール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコ
ナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベ
ンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロ
コナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメ
タニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナ
ム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、
チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベン
ゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサ
ライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネ
ート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジ
ン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示する
ことができ、
【０１３５】同様に除草剤としては、例えばグリホサー
ト、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタ
ミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオ
カーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダ
イムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファム
ロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジ
ムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、ア
ラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エト
ベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフ
ェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロ
ホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロ
キシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファ
ン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン
・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェン
ストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコ
ート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラ
ジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセー
ト、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、
ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合
物を例示することができるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除い
て一般名を示す。
ト、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタ
ミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオ
カーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダ
イムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファム
ロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジ
ムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、ア
ラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エト
ベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフ
ェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロ
ホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロ
キシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファ
ン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン
・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェン
ストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコ
ート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラ
ジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセー
ト、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、
ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合
物を例示することができるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除い
て一般名を示す。
【０１３６】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
【０１３７】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。
【０１３８】本発明の一般式(I) で表されるフタラミド
誘導体又はその塩類と上記第二の有効成分化合物から選
抜される１種又は２種以上の化合物とを組み合わせた農
園芸用有害生物防除として使用する場合、防除剤１００
重量部中の有効成分化合物の添加量は０．１重量部〜５
０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、好ま
しくは１重量部〜２０重量部の範囲である。又、有効成
分化合物中の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又
はその塩類と他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線剤、
殺菌剤、除草剤又は生物農薬等から選択される有効成分
化合物の添加割合は、フタラミド誘導体又はその塩類が
１重量部に対して他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
剤、殺菌剤、除草剤又は生物農薬等から選択される有効
成分化合物を０．０５重量部〜２０００重量部の範囲か
ら適宜選択して使用すれば良く、好ましくは１０重量部
〜１００重量部の範囲である。
誘導体又はその塩類と上記第二の有効成分化合物から選
抜される１種又は２種以上の化合物とを組み合わせた農
園芸用有害生物防除として使用する場合、防除剤１００
重量部中の有効成分化合物の添加量は０．１重量部〜５
０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、好ま
しくは１重量部〜２０重量部の範囲である。又、有効成
分化合物中の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又
はその塩類と他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線剤、
殺菌剤、除草剤又は生物農薬等から選択される有効成分
化合物の添加割合は、フタラミド誘導体又はその塩類が
１重量部に対して他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
剤、殺菌剤、除草剤又は生物農薬等から選択される有効
成分化合物を０．０５重量部〜２０００重量部の範囲か
ら適宜選択して使用すれば良く、好ましくは１０重量部
〜１００重量部の範囲である。
【０１３９】以下に本発明の代表的な実施例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１、２又は３表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１、２又は３表記載の化合物 ３部 クレ−粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１、２又は３表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１、２又は３表記載の化合物 ３部 クレ−粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１４０】 製剤例３． 第１、２又は３表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレ−の混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第１、２又は３表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第１、２又は３表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１４１】試験例１．コナガ（Plutella xylostella
）に対する殺虫試験 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１、２又は３
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の２５
℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調
査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従っ
て判定を行った。１区１０頭３連制 判定基準． Ａ・・・死虫率１００％ Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％ Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％ Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％ 結果を第５表及び第６表に示す。
）に対する殺虫試験 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１、２又は３
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の２５
℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調
査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従っ
て判定を行った。１区１０頭３連制 判定基準． Ａ・・・死虫率１００％ Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％ Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％ Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％ 結果を第５表及び第６表に示す。
【０１４２】試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera l
itura ）に対する殺虫試験 第１、２又は３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季
穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラス
チックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種
した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日
後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出
し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３
連制 結果を第５表及び第６表に示す。
itura ）に対する殺虫試験 第１、２又は３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季
穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラス
チックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種
した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日
後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出
し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３
連制 結果を第５表及び第６表に示す。
【０１４３】試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adox
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第１、２又は３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬
し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５
℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死
虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行っ
た。１区１０頭３連制 結果を第５表及び第６表に示す。
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第１、２又は３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬
し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５
℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死
虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行っ
た。１区１０頭３連制 結果を第５表及び第６表に示す。
【０１４４】
【０１４５】
【０１４６】
【０１４７】
【０１４８】
【０１４９】
【０１５０】
【０１５１】
【０１５２】
【０１５３】
【０１５４】
【０１５５】
【０１５６】
【０１５７】
【０１５８】
【０１５９】
【０１６０】
【０１６１】
【０１６２】
【０１６３】
【０１６４】
【０１６５】
【０１６６】
【０１６７】次いで、以下に本発明の一般式(I) で表さ
れるフタラミド誘導体又はその塩と他の農園芸用殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、農園芸用殺菌剤、除草剤又は
生物農薬とを組み合わせた時の代表的な製剤例及び試験
例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例５ 第１、２又は３表記載の化合物 ５部 フェンピロキシメート １０部 含水珪酸 ３０部 ハイテノールＭ０８（第一工業製薬製） ５部 リグニンスルホン酸カルシウム ３部 水和剤クレー ４７部 有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と
均一に混合して水和剤とする。
れるフタラミド誘導体又はその塩と他の農園芸用殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、農園芸用殺菌剤、除草剤又は
生物農薬とを組み合わせた時の代表的な製剤例及び試験
例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例５ 第１、２又は３表記載の化合物 ５部 フェンピロキシメート １０部 含水珪酸 ３０部 ハイテノールＭ０８（第一工業製薬製） ５部 リグニンスルホン酸カルシウム ３部 水和剤クレー ４７部 有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と
均一に混合して水和剤とする。
【０１６８】製剤例６ 第１、２又は３表記載の化合物 １０部 テブフェンピラド １０部 ＮＰＥ−１００（第一工業製薬製） ２０部 プロピレングリコール ５部 ロドポール２３（ローヌ・プーラン社製） ２部 水 ４３部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。 製剤例７ 第１、２又は３表記載の化合物 １０部 イソプロチオラン ２０部 含水珪酸 ２０部 ＳＰ−３００５Ｘ（東邦化学製） ３０部 デモールＴ（花王アトラス製） １０部 キシレン １０部 以上を均一に混合融解して乳剤とする。
る。 製剤例７ 第１、２又は３表記載の化合物 １０部 イソプロチオラン ２０部 含水珪酸 ２０部 ＳＰ−３００５Ｘ（東邦化学製） ３０部 デモールＴ（花王アトラス製） １０部 キシレン １０部 以上を均一に混合融解して乳剤とする。
【０１６９】製剤例８ 第１、２又は３表記載の化合物 １０部 テブフェノジド ２０部 ＮＰＥ−１００ ２０部 プロピレングリコール ２部 ロドポール２３ １部 水 ４７部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。 製剤例９ 第１、２又は３表記載の化合物 １０部 ブプロフェジン ５部 含水珪酸 ３４部 ハイテノールＭ０８ ３部 デモールＴ ２部 炭酸カルシウム粉末 ４６部 有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と
均一に混合して水和剤とする。
る。 製剤例９ 第１、２又は３表記載の化合物 １０部 ブプロフェジン ５部 含水珪酸 ３４部 ハイテノールＭ０８ ３部 デモールＴ ２部 炭酸カルシウム粉末 ４６部 有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と
均一に混合して水和剤とする。
【０１７０】製剤例１０ 第１、２又は３表記載の化合物 １０部 ピリダベン １５部 含水珪酸 ２０部 ＳＰ−３００５Ｘ ３０部 デモールＴ ５部 キシレン ２０部 以上を均一に混合融解して乳剤とする。 製剤例１１ 第１、２又は３表記載の化合物 １０部 ピラフルフェンエチル ２０部 ＮＰＥ−１００ ２０部 プロピレングリコール ２部 ロドポール２３ ０．５部 水 ４７．５部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。
る。
【０１７１】製剤例１２ 第１、２又は３表記載の化合物 １０部 アセタミプリド ５部 ＮＰＥ−１００ ３４部 プロピレングリコール ３部 ロドポール２３ ２部 水 ４６部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。 製剤例１３ 第１、２又は３表記載の化合物 １０部 イミダクロプリド １０部 含水珪酸 ２５部 ＳＰ−３００５Ｘ ３０部 デモールＴ ５部 キシレン ２０部 以上を均一に混合融解して乳剤とする。
る。 製剤例１３ 第１、２又は３表記載の化合物 １０部 イミダクロプリド １０部 含水珪酸 ２５部 ＳＰ−３００５Ｘ ３０部 デモールＴ ５部 キシレン ２０部 以上を均一に混合融解して乳剤とする。
【０１７２】製剤例１４ 第１、２又は３表記載の化合物 ５部 クロルフェナピル １０部 ＮＰＥ−１００ ３５部 プロピレングリコール ３部 ロドポール２３ ２部 水 ４５部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。 製剤例１５ 第１、２又は３表記載の化合物 ５部 ピメトロジン １０部 ＮＰＥ−１００ ３５部 プロピレングリコール ３部 ロドポール２３ ２部 水 ４５部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。
る。 製剤例１５ 第１、２又は３表記載の化合物 ５部 ピメトロジン １０部 ＮＰＥ−１００ ３５部 プロピレングリコール ３部 ロドポール２３ ２部 水 ４５部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。
【０１７３】試験例４．チャノコカクモンハマキ対する
殺虫試験 所定濃度に希釈調製した薬液にチャ葉を３０秒間浸漬
し、風乾後直径９cmのプラスチック製シャーレに入れ、
チャノコカクモンハマキ４令を各１０頭接種し、２５℃
の恒温室内に静置した。処理４、７日後に生存虫数を調
査し、死虫率を算出した（１区１０頭、２連制）。結果
を第７表に示す。
殺虫試験 所定濃度に希釈調製した薬液にチャ葉を３０秒間浸漬
し、風乾後直径９cmのプラスチック製シャーレに入れ、
チャノコカクモンハマキ４令を各１０頭接種し、２５℃
の恒温室内に静置した。処理４、７日後に生存虫数を調
査し、死虫率を算出した（１区１０頭、２連制）。結果
を第７表に示す。
【０１７４】
【０１７５】試験例５．モモアカアブラムシに対する殺
虫試験 直径８cm、高さ８cmのプラスチックポットにハクサイ
（品種：愛知）を植え、モモアカアブラムシを繁殖させ
た後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布
した。風乾後、ポットを温室内に静置し、散布６日後に
各ハクサイに寄生しているアブラムシ数を調査し、下記
の基準に従って防除価を算出した（１区１ポット２連
制）。 ［数３］ 防除価＝１００−｛（Ta×Cb）／（Tb×Ca）｝×１００ Ta：処理区の散布後寄生虫数 Tb：処理区の散布前寄生虫数 Ca：無処理区の散布後寄生虫数 Cb：無処理区の散布前寄生虫数 結果を第８表に示す。
虫試験 直径８cm、高さ８cmのプラスチックポットにハクサイ
（品種：愛知）を植え、モモアカアブラムシを繁殖させ
た後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布
した。風乾後、ポットを温室内に静置し、散布６日後に
各ハクサイに寄生しているアブラムシ数を調査し、下記
の基準に従って防除価を算出した（１区１ポット２連
制）。 ［数３］ 防除価＝１００−｛（Ta×Cb）／（Tb×Ca）｝×１００ Ta：処理区の散布後寄生虫数 Tb：処理区の散布前寄生虫数 Ca：無処理区の散布後寄生虫数 Cb：無処理区の散布前寄生虫数 結果を第８表に示す。
【０１７６】
【０１７７】試験例６．トビイロウンカに対する殺虫試
験 所定濃度に希釈調製した薬液にイネ実生（品種：日本
晴）を３０秒間浸漬し、風乾後ガラス製試験管（直径
１．８cm、高さ２０cm）に入れ、トビイロウンカ３令を
１０頭ずつ接種した後、綿栓をした。処理１、４日後に
生存数を調査し、死虫率を算出した（１区１０頭２連
制）。結果を第９表に示す。
験 所定濃度に希釈調製した薬液にイネ実生（品種：日本
晴）を３０秒間浸漬し、風乾後ガラス製試験管（直径
１．８cm、高さ２０cm）に入れ、トビイロウンカ３令を
１０頭ずつ接種した後、綿栓をした。処理１、４日後に
生存数を調査し、死虫率を算出した（１区１０頭２連
制）。結果を第９表に示す。
【０１７８】
【０１７９】試験例７．抵抗性ナミハダニに対する殺虫
試験 直径８cmのプラスチック製カップに水を満たし、直径１
ｃｍの穴のある蓋をし、蓋の上部に一部切れ込みのある
濾紙を置き、蓋から水中に懸垂させて毛細管現象で濾紙
が常時湿っている状態とした。インゲン初生葉（品種：
トップクロップ）で直径２cmのリーフディスクを作成し
て上記濾紙上に置き、そこへ抵抗性ナミハダニ雌成虫１
０頭を接種し、ターンテーブル上で所定濃度に希釈調製
した薬液５０ｍｌを均一に散布し、散布後２５℃の恒温
室に静置した。処理２日後に生存虫数を調査し、死虫率
を算出した（１区１０頭２連制）。結果を第１０表に示
す。
試験 直径８cmのプラスチック製カップに水を満たし、直径１
ｃｍの穴のある蓋をし、蓋の上部に一部切れ込みのある
濾紙を置き、蓋から水中に懸垂させて毛細管現象で濾紙
が常時湿っている状態とした。インゲン初生葉（品種：
トップクロップ）で直径２cmのリーフディスクを作成し
て上記濾紙上に置き、そこへ抵抗性ナミハダニ雌成虫１
０頭を接種し、ターンテーブル上で所定濃度に希釈調製
した薬液５０ｍｌを均一に散布し、散布後２５℃の恒温
室に静置した。処理２日後に生存虫数を調査し、死虫率
を算出した（１区１０頭２連制）。結果を第１０表に示
す。
【０１８０】
【０１８１】試験例８．サツマイモネコブセンチュウに
対する効果試験 ２ｋｇのネコブセンチュウ汚染土壌と所定薬量の粒剤を
混和処理し、１／５０００ａのワグネルポットに充填
し、メロン種子を播種し、処理後、温室に静置した。処
理６０日後に土壌２５ｇを採取し、ベルマン法でセンチ
ュウを分離し、４８時間後に調査した（１区１ポット２
連制）。結果を第１１表に示す。
対する効果試験 ２ｋｇのネコブセンチュウ汚染土壌と所定薬量の粒剤を
混和処理し、１／５０００ａのワグネルポットに充填
し、メロン種子を播種し、処理後、温室に静置した。処
理６０日後に土壌２５ｇを採取し、ベルマン法でセンチ
ュウを分離し、４８時間後に調査した（１区１ポット２
連制）。結果を第１１表に示す。
【０１８２】
【０１８３】試験例９．水稲の育苗箱施用によるイネミ
ズゾウムシ及びいもち病防除試験 育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に、粒剤を
箱当たり５０ｇ処理した後、当日に本田へ移植した（５
月中旬）。イネミズゾウムシに対する防除効果は移植２
１日後に各区１００株について被害程度別株数を調査し
被害度を算出した。イネいもち病に対する効果は移植６
０日後に病斑面積率を調査し判定した。
ズゾウムシ及びいもち病防除試験 育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に、粒剤を
箱当たり５０ｇ処理した後、当日に本田へ移植した（５
月中旬）。イネミズゾウムシに対する防除効果は移植２
１日後に各区１００株について被害程度別株数を調査し
被害度を算出した。イネいもち病に対する効果は移植６
０日後に病斑面積率を調査し判定した。
【数４】被害度＝｛（４Ａ＋３Ｂ＋２Ｃ＋Ｄ）／（４×
Ｎ）｝×１００ Ａ：被害葉率９１％以上 Ｂ：被害葉率６１〜９０％ Ｃ：被害葉率３１〜６０％ Ｄ：被害葉率１〜３０％ Ｎ：調査株数 結果を第１２表に示す。
Ｎ）｝×１００ Ａ：被害葉率９１％以上 Ｂ：被害葉率６１〜９０％ Ｃ：被害葉率３１〜６０％ Ｄ：被害葉率１〜３０％ Ｎ：調査株数 結果を第１２表に示す。
【０１８４】
【０１８５】試験例１０．水稲の育苗箱施用によるヒメ
トビウンカ及びコブノメイガ防除試験 育苗箱で栽培したイネ（品種：日本晴）に、粒剤を箱当
たり５０ｇ処理した後、本田に移植した（５月中旬）。
ヒメトビウンカに対する防除効果は移植４０日、６０日
後に各区３０株について寄生虫数を調査し、コブノメイ
ガに対する防除効果は移植５０日後に各区１００株につ
いて被害葉数を調査し、被害葉率を算出した。結果を第
１３表に示す。
トビウンカ及びコブノメイガ防除試験 育苗箱で栽培したイネ（品種：日本晴）に、粒剤を箱当
たり５０ｇ処理した後、本田に移植した（５月中旬）。
ヒメトビウンカに対する防除効果は移植４０日、６０日
後に各区３０株について寄生虫数を調査し、コブノメイ
ガに対する防除効果は移植５０日後に各区１００株につ
いて被害葉数を調査し、被害葉率を算出した。結果を第
１３表に示す。
【０１８６】
【０１８７】試験例１１．カンランの土壌処理によるコ
ナガ及びアオムシ防除試験 粒剤を床土混和した土をセル苗箱に充填しカンラン（品
種：ＹＲ晴徳）を播種、又はセル苗植えカンランの本葉
抽出期に処理、又は定植直前に処理、又は定植時に植え
穴処理、又は定植後に株元処理した。コナガ、アオムシ
とも移植２１日後に３０株あたりの寄生虫数を調査した
（６月下旬）。結果を第１４表に示す。
ナガ及びアオムシ防除試験 粒剤を床土混和した土をセル苗箱に充填しカンラン（品
種：ＹＲ晴徳）を播種、又はセル苗植えカンランの本葉
抽出期に処理、又は定植直前に処理、又は定植時に植え
穴処理、又は定植後に株元処理した。コナガ、アオムシ
とも移植２１日後に３０株あたりの寄生虫数を調査した
（６月下旬）。結果を第１４表に示す。
【０１８８】
【０１８９】注）ベンフラカルブ単用及び混用区は薬害
の影響で効果判定できなかった。 試験例１２．ビートのヨトウに対する効果試験 ペーパーポット植えのビート（品種：モノエースS ）
に、所定濃度に希釈調製した薬液を３L 潅注処理し、直
後に定植した。定植後、所定日に１区につき１００株当
たりの被害株数を調査した。結果を第１５表に示す。
の影響で効果判定できなかった。 試験例１２．ビートのヨトウに対する効果試験 ペーパーポット植えのビート（品種：モノエースS ）
に、所定濃度に希釈調製した薬液を３L 潅注処理し、直
後に定植した。定植後、所定日に１区につき１００株当
たりの被害株数を調査した。結果を第１５表に示す。
【０１９０】
【０１９１】試験例１３．天敵農薬との併用によるナス
のミカンキイロアザミウマに対する防除試験 ビニールハウス内のミカンキイロアザミウマの発生した
ナス（千両２号）に所定濃度に希釈調製した薬液を肩掛
け散布機で散布し、風乾後にククメリスカブリダニを株
当たり１００頭放虫した。処理１４日、２１日、２８日
後に上位２０葉当たりのアザミウマ及びククメリスカブ
リダニ数を調査した（６月上旬）。結果を第１６表に示
す。
のミカンキイロアザミウマに対する防除試験 ビニールハウス内のミカンキイロアザミウマの発生した
ナス（千両２号）に所定濃度に希釈調製した薬液を肩掛
け散布機で散布し、風乾後にククメリスカブリダニを株
当たり１００頭放虫した。処理１４日、２１日、２８日
後に上位２０葉当たりのアザミウマ及びククメリスカブ
リダニ数を調査した（６月上旬）。結果を第１６表に示
す。
【０１９２】
【０１９３】
【発明の効果】本発明の一般式(I) で表されるフタラミ
ド誘導体又はその塩類は、農園芸用殺虫剤として優れた
防除効果を示すものであり、又、たの農園芸用殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節
剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防
除効果を奏するものである。
ド誘導体又はその塩類は、農園芸用殺虫剤として優れた
防除効果を示すものであり、又、たの農園芸用殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節
剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防
除効果を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清水 寿明 大阪府河内長野市木戸町974−90−303 (72)発明者 瀬尾 明 和歌山県橋本市紀見ケ丘２丁目３番19号 (72)発明者 坂田 和之 大阪府河内長野市本多町５−６−301 (72)発明者 藤岡 伸祐 大阪府河内長野市西之山町１−28 (72)発明者 菅野 英夫 大阪府茨木市白川３丁目２番２−708 (56)参考文献 特開 昭62−238252（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−240857（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−26860（ＪＰ，Ｂ１) 西独国特許出願公開3125403（ＤＥ, Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 317/00 A01N 37/00 A01N 41/00 A01N 43/00 C07C 323/00 C07D 213/00 C07D 277/00 C07D 295/00 C07D 333/00 C07D 335/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（ＩＡ） 【化１】 （式中、ｎは０〜２の整数を示す。） で表されるフタラミド誘導体又はその塩。
- 【請求項２】 請求項１記載のラミド誘導体又はその塩
を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
虫剤。 - 【請求項３】 有害生物から有用作物を保護するため
に，請求項２に記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作
物又は土壌に処理することを特徴とする脳園芸用殺虫剤
の使用方法。
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-
1999
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE3125403A1 (de) | 1980-06-30 | 1982-06-03 | Allied Chemical Corp., 07960 Morristown, N.J. | Verfahren zur verbesserung der ausbeute von nutzpflanzen und synergistisches duengemittel-fungizidgemisch zur durchfuehrung dieses verfahrens |
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