JP4122475B2 - フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4122475B2 JP4122475B2 JP2002162044A JP2002162044A JP4122475B2 JP 4122475 B2 JP4122475 B2 JP 4122475B2 JP 2002162044 A JP2002162044 A JP 2002162044A JP 2002162044 A JP2002162044 A JP 2002162044A JP 4122475 B2 JP4122475 B2 JP 4122475B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halo
- alkyl
- alkoxy
- alkylthio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*(CC*1)C1SC Chemical compound C*(CC*1)C1SC 0.000 description 3
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はフタラミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
特開昭６１−１８０７５３号公報に本発明のフタラミド誘導体の一部の化合物が開示されているが、農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示唆は全くされていない。又、特開昭５９−１６３３５３号公報及びＪ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ、１３３８−１３５０、（１９７８）等に類似の化合物が開示されているが、同様に農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示唆は全くされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体は文献未記載の新規化合物であり、先行技術に開示の化合物も含めた農園芸用殺虫剤として新規な用途を見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は一般式(I)
【化３】
｛式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1- C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、
【０００５】
C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、
【０００６】
C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、 C3-C8アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
【０００７】
フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基又は置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００８】
Ｒ1 は水素原子、メルカプト基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【０００９】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ2-Ｒ4 （式中、Ａ2 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ5 ）−（式中、Ｒ5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
【００１０】
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、 C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【００１１】
（１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＲ5 ）−（式中、Ｒ5 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ4 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００１２】
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ｚ1-Ｒ6 （式中、Ｚ1 は−Ｏ− −Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ7 ）−（式中、Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基又 C1-C6アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
【００１３】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。
【００１４】
（２）Ａ2 が C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ4 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
【００１５】
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ｚ2-Ｒ8 （式中、Ｚ2 は−Ｏ−、−Ｓ− −ＳＯ− −ＳＯ2-、−Ｎ（Ｒ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００１６】
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基を示す。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ10）−（式中、Ｒ10は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）を示し、Ｒ8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、
【００１７】
ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００１８】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
【００１９】
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ4 （式中、Ａ2 及びＲ4 は前記に同じ。）を示す。
又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【００２０】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ11（式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ12）−（式中、Ｒ12は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、
【００２１】
C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【００２２】
（１）Ａ3 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ11はハロ C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００２３】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ13（式中、Ａ4 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００２４】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ（＝Ｏ）−を示し、Ｒ14は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００２５】
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、
【００２６】
（２）Ａ3 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ12）−（式中、Ｒ12は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ11は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
【００２７】
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００２８】
（３）Ａ3 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ11は水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
【００２９】
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-Ｒ15（式中、Ａ6 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ15は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
【００３０】
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ7-Ｒ16（式中、Ａ7 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ16は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
【００３１】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
【００３２】
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示し、ｐは０〜４の整数を示す。
【００３３】
又、Ｘはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００３４】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、同一又は異なっても良いトリ C1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
【００３５】
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ11（式中、Ａ3 及びＲ11は前記に同じ。）を示し、ｍは０〜５の整数を示す。
又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００３６】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
ｎは０〜２の整数を示す。
【００３７】
但し、Ｘ、Ｒ2 及びＲ3 が同時に水素原子を示し、ｍが２の整数を示し、Ｙは２位がフッ素原子を示し、３位が塩素原子を示す場合、Ａ1 がプロピレン基であり、Ｒ1 がメチル基であり、ｎが０の整数を示す場合を除く。又、一般式（Ｉ）で表されるフタラミド誘導体がＮ2−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミド、Ｎ2−（１，１−ジメチル−２−メチルスルホニルエチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミド又はＮ2−（１，１−ジメチル−２−メチルスルフィニルエチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミドである場合を除く。｝
で表されるフタラミド誘導体又はその塩類及び公知化合物を含む一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【００３８】
【発明の実施の形態】
本発明のフタラミド誘導体又はその塩類の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「C1-C6 アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示す。又、「Ｒ1 及びＲ2 はお互いに結合して１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」としては、例えばペルヒドロチアジン環、チアゾリジン環、チアゼチジン環、ジヒドロチアジン環、チアゾリン環、ペルヒドロオキサチアジン環、ジヒドロオキサチアジン環、ジチアジン環、ペルヒドロジチアジン環等を例示することができる。
【００３９】
「複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリチアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００４０】
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等との塩類を例示することができる。
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体は、その構造式中に不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種の光学異性体が存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができる。
【００４１】
製造方法１．
【化４】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 、Ｘ、Ｙ、ｐ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
【００４２】
一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(IV)で表されるアニリン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。
（１）．一般式(V) →一般式(III)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４３】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１９２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記載の方法により製造することができ、一般式(IV)で表されるアニリン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，２３５１、ＤＥ−２６０６９８２号公報、特開平１−９０１６３号公報等に記載の方法により製造することができる。
【００４４】
（２）．一般式(III) →一般式(I-1)
本反応で使用できる不活性溶媒は（１）で使用できる不活性溶媒を例示することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(II)で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４５】
製造方法２．
【化５】
【００４６】
【化６】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 、Ｘ、Ｙ、ｐ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｘ'はハロゲン原子又はニトロ基を示す。但し、Ｘは水素原子又はニトロ基を除く。）
【００４７】
一般式(III-1) で表されるフタル酸イミド誘導体とＸに相当する反応剤とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。
（１）一般式(III-1) →一般式(III)
本反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，３４１５（１９７７）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２５，５９２１（１９６９）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６７、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９７３，４７１、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３９，３３１８（１９７４）、同３９，３３２７（１９７４）等に記載の方法に従って製造することができる。
（２）．一般式(III) →一般式(I-1)
本反応は製造方法１−（２）に従って製造することができる。
【００４８】
製造方法３．
【化７】
【００４９】
【化８】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｘ、Ｙ、ｐ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
【００５０】
一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(II)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III-4) で表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類(III-4) を単離し又は単離せずして、Ｒ2 が水素原子を示すフタルアミド酸類(III-4) の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VI)で表される化合物とし、該化合物(VI)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(IV') で表されるアニリン類と反応させ、フタルアミド酸類(III-4) のＲ2 が水素原子以外を示すフタルアミド酸類(III-4) の場合、一般式(IV)で表されるアニリン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一般式(I) で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。
【００５１】
又は一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(IV') で表されるアニリド類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類(III-5) を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素原子を示すフタルアミド酸類(III-5) の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VI-1)で表される化合物とし、該化合物(VI-1)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(II)で表されるアミン類と反応させ、Ｒ3 が水素原子以外のフタルアミド酸類(III-5) の場合、一般式(II)で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一般式(I) で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。
【００５２】
（１）．一般式(V) 又は一般式(VI-1)→一般式(III-4) 又は一般式(I)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
（２）．一般式(III-4) 又は一般式(III-5) →一般式(VI)又は一般式(VI-1)
本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。
又、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体とを縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
【００５３】
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼン、トルエン、アセトニトリル、酢酸エチル、酢酸ブチル等を例示することができる。本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド合成に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、メチル クロロフォーメート、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００５４】
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。 反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
（３）．一般式(VI)又は一般式(V) →一般式(I) 又は一般式(III-5)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【００５５】
（４）．一般式(III-4) 又は一般式(III-5) →一般式(I)
一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体と、一般式(II)又は一般式(IV') で表されるアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン等を例示することができる。本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド合成に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００５６】
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。 反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５７】
製造方法４．
【化９】
【００５８】
【化１０】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 、Ｘ、Ｙ、ｐ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【００５９】
【化１１】
（式中、Ｒ1 、Ｙ及びｍは前記に同じ。）
【００６０】
一般式(VII) で表される安息香酸ハライド類と、一般式(II)又は(IV') で表されるアミン誘導体とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VII-1) 又は(VII-2) で表されるベンズアミド類とし、該ベンズアミド類、例えばブチルリチウム等の金属試薬を使用してオルソメタル化した後、直接一般式(IX-1)又は(IV-2)で表されるイソシアネート類と反応させるか、又は二酸化炭素と反応させ、一般式(III-4')又は(III-5')で表されるフタルアミド酸類とした後、製造方法３−（１）〜（４）と同様にすることにより、一般式(I) で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。
（１）．一般式(VII) →一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)
本反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３２，３０６９（１９６７）等に記載の方法により目的物を製造することができる。
【００６１】
（２）．一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)→一般式(I)
本反応は一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)で表されるベンズアミド類を、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２９，８５３（１９６４）に記載の方法に従いオルソリチオ化した後、一般式(IX-1)又は(IX-2)で表されるイソシアナート類と−８０℃乃至室温下で反応させることにより製造することができる。
（３）．一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)→一般式(III-4')又は一般式(III-5')
本反応は（２）と同様にしてオルソリチオ化した後、二酸化炭素を−８０℃乃至室温下で導入することにより、目的物を製造することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。（４）．一般式(III-4')又は一般式(III-5')→一般式(I)
本反応は製造方法３−（１）〜（４）と同様にすることにより、目的物を製造することができる。
【００６２】
製造方法５．
【化１２】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｘ、Ｙ、ｐ、ｍ及びｎは前記に同じ。但し、ｎは０の整数を除く。）
【００６３】
一般式(I-2) で表されるフタラミド誘導体を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させることにより、一般式(I-3) で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類を例示することができる。
酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソン）、過酸化水素等を例示することができ、その使用量は一般式(I-2) で表されるフタラミド誘導体に対して０．５〜３当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は─５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良く、反応時間は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至２４時間の範囲である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００６４】
以下に一般式(I) で表されるフタラミド誘導体の代表的な化合物を第１表、第２表及び第３表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式(I)
【化１３】
【００６５】
【表１】
【００６６】
【表２】
【００６７】
【表３】
【００６８】
【表４】
【００６９】
【表５】
【００７０】
【表６】
【００７１】
【表７】
【００７２】
【表８】
【００７３】
【表９】
【００７４】
【表１０】
【００７５】
【表１１】
【００７６】
【表１２】
【００７７】
【表１３】
【００７８】
【表１４】
【００７９】
【表１５】
【００８０】
【表１６】
【００８１】
【表１７】
【００８２】
【表１８】
【００８３】
【表１９】
【００８４】
【表２０】
【００８５】
【表２１】
【００８６】
【表２２】
【００８７】
【表２３】
【００８８】
【表２４】
【００８９】
【表２５】
【００９０】
【表２６】
【００９１】
【表２７】
【００９２】
【表２８】
【００９３】
【表２９】
【００９４】
【表３０】
【００９５】
【表３１】
【００９６】
【表３２】
【００９７】
【表３３】
【００９８】
【表３４】
【００９９】
【表３５】
【０１００】
一般式(I)
【化１４】
【０１０１】
【表３６】
【０１０２】
【化１５】
【０１０３】
第１表乃至第３表中、物性がペーストである化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第４表に示す。
【表３７】
【０１０４】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
実施例１．
（１─１）．Ｎ−〔４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１−メチルフェニル〕−３−ニトロフタルイミドの製造。
無水３−ニトロフタル酸１．９３ｇと４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１−メチルアニリン２．７３ｇを酢酸３０ｍｌに溶解し、３時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物４．４ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１２１℃ 収率： ９８％
【０１０５】
（１−２）．Ｎ1-〔４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１−メチルフェニル〕−Ｎ2-（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−ニトロフタラミド（化合物No. ２２３）の製造。
Ｎ−〔４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１−メチルフェニル〕−３−ニトロフタルイミド０．５４ｇをジオキサン１０ｍｌに溶解し、該溶液に１−メチル−２−メチルチオエチルアミン０．２５ｇ及び酢酸０．０１ｇを加えて３時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をヘキサン／酢酸エチル＝１／１の混合溶媒を溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによりＲｆ値０．４〜０．５の目的物０．４５ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．２１８℃ 収率： ６８％
【０１０６】
実施例２．
（２−１）．３−フルオロ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミドの製造。
無水３−フルオロフタル酸１．３３ｇ及び４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンを酢酸１０ｍｌに溶解し、３時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物３．１ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１５５〜１５７℃ 収率： ９７％
（２−２）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メチルチオフタルイミドの製造。
３−フルオロ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミド２．５４ｇをジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、該溶液にメチルメルカプタン１５％水溶液２．８ｇを加え、室温で３時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出した後、抽出液を無水マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物２．２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１６３〜１６５℃ 収率： ８１％
【０１０７】
（２−３）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メチルスルホニルフタルイミドの製造。
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メチルチオフタルイミド０．６３ｇを塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、氷冷下に該溶液にメタクロロ過安息香酸０．５８ｇを加え、室温下に反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、目的物をクロロホルムで抽出した後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物０．６３ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１８５〜１８７℃ 収率： ９３％
【０１０８】
（２−４）．Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−メチルスルホニルフタラミド（化合物No. １９１）及びＮ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−２−メチルチオエチル）−６−メチルスルホニルフタラミド（化合物No. １９２）の製造。
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メチルスルホニルフタルイミド０．６３ｇをジオキサン１０ｍｌに溶解し、該溶液に１−メチル−２−メチルチオエチルアミン０．２５ｇ及び酢酸０．０１ｇを加え、３時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をヘキサン／酢酸エチル＝１／１の混合溶媒を溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによりＲｆ値０．５〜０．７の目的物（化合物No. １９１）０．４２ｇとＲｆ値０．２〜０．３の目的物（化合物No. １９２）０．１８ｇを得た。
物性：化合物No. １９１ ｍ．ｐ．２０５〜２０６℃ 収率： ５５％
化合物No. １９２ ｍ．ｐ．２１０〜２１２℃ 収率： ２４％
【０１０９】
実施例３．
（３−１）．３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタラミック酸の製造。
無水３−ヨードフタル酸２．７４ｇのアセトニトリル８ｍｌ懸濁液に、氷冷下、１−メチル−３−メチルチオプロピルアミン１．１９ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的物３．５ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１４８〜１５０℃ 収率： ８９％
（３−２）．６−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタルイソイミドの製造。
３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタルアミド０．７９ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、無水トリフルオロ酢酸０．６３ｇを加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に溶媒を留去して目的物の粗生成物０．７５ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
【０１１０】
（３−３）．６−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタラミド（化合物No. １６２）の製造。
６−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタルイソイミド０．７５ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン０．５５ｇ及びトリフルオロ酢酸０．０１ｇを加えて、攪拌下に３時間反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量の冷アセトニトリルで洗浄することにより、目的物１．１７ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１９２〜１９４℃ 収率： ９０％
【０１１１】
（３−４）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチルスルフェニルプロピル）フタラミド（化合物No. １９５）の製造。
６−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタラミド０．６５ｇを塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、該溶液にメタクロロ過安息香酸０．１８ｇを加え、室温下に３時間反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、目的物をクロロホルムで抽出し、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物０．６１ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１２３〜１２５℃ 収率： ９２％
【０１１２】
（３−５）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチルスルホニルプロピル）フタラミド（化合物No. １９６）の製造。
３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチルスルフェニルプロピル）フタラミド０．４ｇを実施例（３−４）と同様にすることにより、目的物０．３９ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１２８〜１３０℃ 収率： ９５％
【０１１３】
実施例４．
（４−１）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシベンズアミドの製造。
３−トリフルオロメトキシ安息香酸クロライド２．２４ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン２．７５ｇ及びトリエチルアミン１．２ｇを徐々に滴下し、滴下終了後、室温下に１時間反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物４．６ｇを得た。
物性：油状物． 収率： ９９％
【０１１４】
（４−２）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシフタラミック酸の製造。
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシベンズアミド２．２ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、−７０℃で該溶液にｓ−ブチルリチウム（０．９６Ｍ／Ｌ）１０ｍｌを徐々に加え、同温度で３０分間反応を行った後、冷却槽を除き、過剰の炭酸ガスを反応液中に導入し、室温下に３０分間反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、希塩酸で酸性とした後、目的物を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物２．１ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１６８〜１７２℃ 収率： ８７％
【０１１５】
（４−３）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシフタルイソイミドの製造。
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシフタラミック酸０．４６ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、無水トリフルオロ酢酸０．５１ｇを加え、室温下に３０分間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、目的物の粗生成物０．４９ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
（４−４）．Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-３−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−トリフルオロメトキシフタラミド（化合物No. ２１０）の製造。
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシフタルイソイミド０．４４ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に１−メチル−２−メチルチオエチルアニリン０．１０ｇ及びトリフルオロ酢酸０．０１ｇを加えて３時間反応を行った。反応終了後、反応液を０℃まで冷却し、析出した結晶を濾取し、ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．４６ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１８４〜１８５℃ 収率： ７７％
【０１１６】
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、
【０１１７】
イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、
【０１１８】
ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【０１１９】
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、茎葉等の植物体、水田水又は土壌等の生育環境に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【０１２０】
本発明の農園芸用殺虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。
【０１２１】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種病害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病虫害あるいは線虫防除に有効な量を当該病害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する病害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病虫害防除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等としての使用する事もできる。
【０１２２】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
【０１２３】
作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
【０１２４】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【０１２５】
畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表されるフタラミド誘導体は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【０１２６】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０１２７】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレ−ト、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【０１２８】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【０１２９】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、組成物１００重量％に対して０．０１〜８０重量％の範囲から適宜選択すれば良く、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
【０１３０】
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減、相乗効果を図る目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
【０１３１】
かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、
【０１３２】
プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、
【０１３３】
ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等のクロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例示することができる。
【０１３４】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
【０１３５】
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合物を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除いて一般名を示す。
【０１３６】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【０１３７】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１３８】
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩類と上記第二の有効成分化合物から選抜される１種又は２種以上の化合物とを組み合わせた農園芸用有害生物防除として使用する場合、防除剤１００重量部中の有効成分化合物の添加量は０．１重量部〜５０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、好ましくは１重量部〜２０重量部の範囲である。又、有効成分化合物中の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩類と他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線剤、殺菌剤、除草剤又は生物農薬等から選択される有効成分化合物の添加割合は、フタラミド誘導体又はその塩類が１重量部に対して他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線剤、殺菌剤、除草剤又は生物農薬等から選択される有効成分化合物を０．０５重量部〜２０００重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、好ましくは１０重量部〜１００重量部の範囲である。
【０１３９】
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１、２又は３表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１、２又は３表記載の化合物 ３部
クレ−粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１４０】
製剤例３．
第１、２又は３表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレ−の混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１、２又は３表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１４１】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１、２又は３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
［数１］
無処理区孵化虫数−処理区孵化虫数
補正死虫率（％）＝──────────────────×１００
無処理区孵化虫数
判定基準． Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
結果を第５表及び第６表に示す。
【０１４２】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験
第１、２又は３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
［数２］
無処理区生存虫数−処理区生存虫数
補正死虫率（％）＝──────────────────×１００
無処理区生存虫数
結果を第５表及び第６表に示す。
【０１４３】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１、２又は３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
結果を第５表及び第６表に示す。
【０１４４】
【表３８】
【０１４５】
【表３９】
【０１４６】
【表４０】
【０１４７】
【表４１】
【０１４８】
【表４２】
【０１４９】
【表４３】
【０１５０】
【表４４】
【０１５１】
【表４５】
【０１５２】
【表４６】
【０１５３】
【表４７】
【０１５４】
【表４８】
【０１５５】
【表４９】
【０１５６】
【表５０】
【０１５７】
【表５１】
【０１５８】
【表５２】
【０１５９】
【表５３】
【０１６０】
【表５４】
【０１６１】
【表５５】
【０１６２】
【表５６】
【０１６３】
【表５７】
【０１６４】
【表５８】
【０１６５】
【表５９】
【０１６６】
【表６０】
【０１６７】
次いで、以下に本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩と他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、農園芸用殺菌剤、除草剤又は生物農薬とを組み合わせた時の代表的な製剤例及び試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例５
第１、２又は３表記載の化合物 ５部
フェンピロキシメート １０部
含水珪酸 ３０部
ハイテノールＭ０８（第一工業製薬製） ５部
リグニンスルホン酸カルシウム ３部
水和剤クレー ４７部
有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と均一に混合して水和剤とする。
【０１６８】
製剤例６
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
テブフェンピラド １０部
ＮＰＥ−１００（第一工業製薬製） ２０部
プロピレングリコール ５部
ロドポール２３（ローヌ・プーラン社製） ２部
水 ４３部
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
製剤例７
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
イソプロチオラン ２０部
含水珪酸 ２０部
ＳＰ−３００５Ｘ（東邦化学製） ３０部
デモールＴ（花王アトラス製） １０部
キシレン １０部
以上を均一に混合融解して乳剤とする。
【０１６９】
製剤例８
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
テブフェノジド ２０部
ＮＰＥ−１００ ２０部
プロピレングリコール ２部
ロドポール２３ １部
水 ４７部
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
製剤例９
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
ブプロフェジン ５部
含水珪酸 ３４部
ハイテノールＭ０８ ３部
デモールＴ ２部
炭酸カルシウム粉末 ４６部
有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と均一に混合して水和剤とする。
【０１７０】
製剤例１０
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
ピリダベン １５部
含水珪酸 ２０部
ＳＰ−３００５Ｘ ３０部
デモールＴ ５部
キシレン ２０部
以上を均一に混合融解して乳剤とする。
製剤例１１
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
ピラフルフェンエチル ２０部
ＮＰＥ−１００ ２０部
プロピレングリコール ２部
ロドポール２３ ０．５部
水 ４７．５部
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
【０１７１】
製剤例１２
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
アセタミプリド ５部
ＮＰＥ−１００ ３４部
プロピレングリコール ３部
ロドポール２３ ２部
水 ４６部
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
製剤例１３
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
イミダクロプリド １０部
含水珪酸 ２５部
ＳＰ−３００５Ｘ ３０部
デモールＴ ５部
キシレン ２０部
以上を均一に混合融解して乳剤とする。
【０１７２】
製剤例１４
第１、２又は３表記載の化合物 ５部
クロルフェナピル １０部
ＮＰＥ−１００ ３５部
プロピレングリコール ３部
ロドポール２３ ２部
水 ４５部
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
製剤例１５
第１、２又は３表記載の化合物 ５部
ピメトロジン １０部
ＮＰＥ−１００ ３５部
プロピレングリコール ３部
ロドポール２３ ２部
水 ４５部
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
【０１７３】
試験例４．チャノコカクモンハマキ対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液にチャ葉を３０秒間浸漬し、風乾後直径９cmのプラスチック製シャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ４令を各１０頭接種し、２５℃の恒温室内に静置した。処理４、７日後に生存虫数を調査し、死虫率を算出した（１区１０頭、２連制）。結果を第７表に示す。
【０１７４】
【表６１】
【０１７５】
試験例５．モモアカアブラムシに対する殺虫試験
直径８cm、高さ８cmのプラスチックポットにハクサイ（品種：愛知）を植え、モモアカアブラムシを繁殖させた後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布した。風乾後、ポットを温室内に静置し、散布６日後に各ハクサイに寄生しているアブラムシ数を調査し、下記の基準に従って防除価を算出した（１区１ポット２連制）。
［数３］
防除価＝１００−｛（Ta×Cb）／（Tb×Ca）｝×１００
Ta：処理区の散布後寄生虫数
Tb：処理区の散布前寄生虫数
Ca：無処理区の散布後寄生虫数
Cb：無処理区の散布前寄生虫数
結果を第８表に示す。
【０１７６】
【表６２】
【０１７７】
試験例６．トビイロウンカに対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾後ガラス製試験管（直径１．８cm、高さ２０cm）に入れ、トビイロウンカ３令を１０頭ずつ接種した後、綿栓をした。処理１、４日後に生存数を調査し、死虫率を算出した（１区１０頭２連制）。
結果を第９表に示す。
【０１７８】
【表６３】
【０１７９】
試験例７．抵抗性ナミハダニに対する殺虫試験
直径８cmのプラスチック製カップに水を満たし、直径１ｃｍの穴のある蓋をし、蓋の上部に一部切れ込みのある濾紙を置き、蓋から水中に懸垂させて毛細管現象で濾紙が常時湿っている状態とした。
インゲン初生葉（品種：トップクロップ）で直径２cmのリーフディスクを作成して上記濾紙上に置き、そこへ抵抗性ナミハダニ雌成虫１０頭を接種し、ターンテーブル上で所定濃度に希釈調製した薬液５０ｍｌを均一に散布し、散布後２５℃の恒温室に静置した。処理２日後に生存虫数を調査し、死虫率を算出した（１区１０頭２連制）。結果を第１０表に示す。
【０１８０】
【表６４】
【０１８１】
試験例８．サツマイモネコブセンチュウに対する効果試験
２ｋｇのネコブセンチュウ汚染土壌と所定薬量の粒剤を混和処理し、１／５０００ａのワグネルポットに充填し、メロン種子を播種し、処理後、温室に静置した。処理６０日後に土壌２５ｇを採取し、ベルマン法でセンチュウを分離し、４８時間後に調査した（１区１ポット２連制）。
結果を第１１表に示す。
【０１８２】
【表６５】
【０１８３】
試験例９．水稲の育苗箱施用によるイネミズゾウムシ及びいもち病防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に、粒剤を箱当たり５０ｇ処理した後、当日に本田へ移植した（５月中旬）。イネミズゾウムシに対する防除効果は移植２１日後に各区１００株について被害程度別株数を調査し被害度を算出した。イネいもち病に対する効果は移植６０日後に病斑面積率を調査し判定した。［数４］
被害度＝｛（４Ａ＋３Ｂ＋２Ｃ＋Ｄ）／（４×Ｎ）｝×１００
Ａ：被害葉率９１％以上
Ｂ：被害葉率６１〜９０％
Ｃ：被害葉率３１〜６０％
Ｄ：被害葉率１〜３０％
Ｎ：調査株数
結果を第１２表に示す。
【０１８４】
【表６６】
【０１８５】
試験例１０．水稲の育苗箱施用によるヒメトビウンカ及びコブノメイガ防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種：日本晴）に、粒剤を箱当たり５０ｇ処理した後、本田に移植した（５月中旬）。ヒメトビウンカに対する防除効果は移植４０日、６０日後に各区３０株について寄生虫数を調査し、コブノメイガに対する防除効果は移植５０日後に各区１００株について被害葉数を調査し、被害葉率を算出した。
結果を第１３表に示す。
【０１８６】
【表６７】
【０１８７】
試験例１１．カンランの土壌処理によるコナガ及びアオムシ防除試験
粒剤を床土混和した土をセル苗箱に充填しカンラン（品種：ＹＲ晴徳）を播種、又はセル苗植えカンランの本葉抽出期に処理、又は定植直前に処理、又は定植時に植え穴処理、又は定植後に株元処理した。コナガ、アオムシとも移植２１日後に３０株あたりの寄生虫数を調査した（６月下旬）。
結果を第１４表に示す。
【０１８８】
【表６８】
注）ベンフラカルブ単用及び混用区は薬害の影響で効果判定できなかった。
【０１８９】
試験例１２．ビートのヨトウに対する効果試験
ペーパーポット植えのビート（品種：モノエースS ）に、所定濃度に希釈調製した薬液を３L 潅注処理し、直後に定植した。定植後、所定日に１区につき１００株当たりの被害株数を調査した。
結果を第１５表に示す。
【０１９０】
【表６９】
【０１９１】
試験例１３．天敵農薬との併用によるナスのミカンキイロアザミウマに対する防除試験
ビニールハウス内のミカンキイロアザミウマの発生したナス（千両２号）に所定濃度に希釈調製した薬液を肩掛け散布機で散布し、風乾後にククメリスカブリダニを株当たり１００頭放虫した。処理１４日、２１日、２８日後に上位２０葉当たりのアザミウマ及びククメリスカブリダニ数を調査した（６月上旬）。
結果を第１６表に示す。
【０１９２】
【表７０】
【０１９３】
【発明の効果】
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩類は、農園芸用殺虫剤として優れた防除効果を示すものであり、又、たの農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防除効果を奏するものである。
【発明の属する技術分野】
本発明はフタラミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
特開昭６１−１８０７５３号公報に本発明のフタラミド誘導体の一部の化合物が開示されているが、農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示唆は全くされていない。又、特開昭５９−１６３３５３号公報及びＪ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ、１３３８−１３５０、（１９７８）等に類似の化合物が開示されているが、同様に農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示唆は全くされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体は文献未記載の新規化合物であり、先行技術に開示の化合物も含めた農園芸用殺虫剤として新規な用途を見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は一般式(I)
【化３】
【０００５】
C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、
【０００６】
C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、 C3-C8アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
【０００７】
フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基又は置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００８】
Ｒ1 は水素原子、メルカプト基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【０００９】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ2-Ｒ4 （式中、Ａ2 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ5 ）−（式中、Ｒ5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
【００１０】
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、 C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【００１１】
（１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＲ5 ）−（式中、Ｒ5 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ4 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００１２】
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ｚ1-Ｒ6 （式中、Ｚ1 は−Ｏ− −Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ7 ）−（式中、Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基又 C1-C6アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
【００１３】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。
【００１４】
（２）Ａ2 が C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ4 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
【００１５】
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ｚ2-Ｒ8 （式中、Ｚ2 は−Ｏ−、−Ｓ− −ＳＯ− −ＳＯ2-、−Ｎ（Ｒ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００１６】
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基を示す。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ10）−（式中、Ｒ10は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）を示し、Ｒ8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、
【００１７】
ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００１８】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
【００１９】
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ4 （式中、Ａ2 及びＲ4 は前記に同じ。）を示す。
又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【００２０】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ11（式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ12）−（式中、Ｒ12は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、
【００２１】
C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【００２２】
（１）Ａ3 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ11はハロ C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００２３】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ13（式中、Ａ4 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００２４】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ（＝Ｏ）−を示し、Ｒ14は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００２５】
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、
【００２６】
（２）Ａ3 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ12）−（式中、Ｒ12は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ11は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
【００２７】
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００２８】
（３）Ａ3 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ11は水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
【００２９】
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-Ｒ15（式中、Ａ6 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ15は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
【００３０】
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ7-Ｒ16（式中、Ａ7 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ16は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
【００３１】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
【００３２】
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示し、ｐは０〜４の整数を示す。
【００３３】
又、Ｘはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００３４】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、同一又は異なっても良いトリ C1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
【００３５】
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ11（式中、Ａ3 及びＲ11は前記に同じ。）を示し、ｍは０〜５の整数を示す。
又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００３６】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
ｎは０〜２の整数を示す。
【００３７】
但し、Ｘ、Ｒ2 及びＲ3 が同時に水素原子を示し、ｍが２の整数を示し、Ｙは２位がフッ素原子を示し、３位が塩素原子を示す場合、Ａ1 がプロピレン基であり、Ｒ1 がメチル基であり、ｎが０の整数を示す場合を除く。又、一般式（Ｉ）で表されるフタラミド誘導体がＮ2−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミド、Ｎ2−（１，１−ジメチル−２−メチルスルホニルエチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミド又はＮ2−（１，１−ジメチル−２−メチルスルフィニルエチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝フタルアミドである場合を除く。｝
で表されるフタラミド誘導体又はその塩類及び公知化合物を含む一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【００３８】
【発明の実施の形態】
本発明のフタラミド誘導体又はその塩類の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「C1-C6 アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示す。又、「Ｒ1 及びＲ2 はお互いに結合して１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」としては、例えばペルヒドロチアジン環、チアゾリジン環、チアゼチジン環、ジヒドロチアジン環、チアゾリン環、ペルヒドロオキサチアジン環、ジヒドロオキサチアジン環、ジチアジン環、ペルヒドロジチアジン環等を例示することができる。
【００３９】
「複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリチアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００４０】
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等との塩類を例示することができる。
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体は、その構造式中に不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種の光学異性体が存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができる。
【００４１】
製造方法１．
【化４】
【００４２】
一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(IV)で表されるアニリン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。
（１）．一般式(V) →一般式(III)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４３】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１９２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記載の方法により製造することができ、一般式(IV)で表されるアニリン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，２３５１、ＤＥ−２６０６９８２号公報、特開平１−９０１６３号公報等に記載の方法により製造することができる。
【００４４】
（２）．一般式(III) →一般式(I-1)
本反応で使用できる不活性溶媒は（１）で使用できる不活性溶媒を例示することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(II)で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４５】
製造方法２．
【化５】
【化６】
【００４７】
一般式(III-1) で表されるフタル酸イミド誘導体とＸに相当する反応剤とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III) で表されるフタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。
（１）一般式(III-1) →一般式(III)
本反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，３４１５（１９７７）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２５，５９２１（１９６９）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６７、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９７３，４７１、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３９，３３１８（１９７４）、同３９，３３２７（１９７４）等に記載の方法に従って製造することができる。
（２）．一般式(III) →一般式(I-1)
本反応は製造方法１−（２）に従って製造することができる。
【００４８】
製造方法３．
【化７】
【化８】
【００５０】
一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(II)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III-4) で表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類(III-4) を単離し又は単離せずして、Ｒ2 が水素原子を示すフタルアミド酸類(III-4) の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VI)で表される化合物とし、該化合物(VI)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(IV') で表されるアニリン類と反応させ、フタルアミド酸類(III-4) のＲ2 が水素原子以外を示すフタルアミド酸類(III-4) の場合、一般式(IV)で表されるアニリン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一般式(I) で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。
【００５１】
又は一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体と一般式(IV') で表されるアニリド類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類(III-5) を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素原子を示すフタルアミド酸類(III-5) の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VI-1)で表される化合物とし、該化合物(VI-1)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(II)で表されるアミン類と反応させ、Ｒ3 が水素原子以外のフタルアミド酸類(III-5) の場合、一般式(II)で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一般式(I) で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。
【００５２】
（１）．一般式(V) 又は一般式(VI-1)→一般式(III-4) 又は一般式(I)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
（２）．一般式(III-4) 又は一般式(III-5) →一般式(VI)又は一般式(VI-1)
本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。
又、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体とを縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
【００５３】
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼン、トルエン、アセトニトリル、酢酸エチル、酢酸ブチル等を例示することができる。本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド合成に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、メチル クロロフォーメート、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００５４】
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。 反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
（３）．一般式(VI)又は一般式(V) →一般式(I) 又は一般式(III-5)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【００５５】
（４）．一般式(III-4) 又は一般式(III-5) →一般式(I)
一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体と、一般式(II)又は一般式(IV') で表されるアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン等を例示することができる。本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド合成に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００５６】
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。 反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５７】
製造方法４．
【化９】
【化１０】
【００５９】
【化１１】
【００６０】
一般式(VII) で表される安息香酸ハライド類と、一般式(II)又は(IV') で表されるアミン誘導体とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VII-1) 又は(VII-2) で表されるベンズアミド類とし、該ベンズアミド類、例えばブチルリチウム等の金属試薬を使用してオルソメタル化した後、直接一般式(IX-1)又は(IV-2)で表されるイソシアネート類と反応させるか、又は二酸化炭素と反応させ、一般式(III-4')又は(III-5')で表されるフタルアミド酸類とした後、製造方法３−（１）〜（４）と同様にすることにより、一般式(I) で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。
（１）．一般式(VII) →一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)
本反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３２，３０６９（１９６７）等に記載の方法により目的物を製造することができる。
【００６１】
（２）．一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)→一般式(I)
本反応は一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)で表されるベンズアミド類を、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２９，８５３（１９６４）に記載の方法に従いオルソリチオ化した後、一般式(IX-1)又は(IX-2)で表されるイソシアナート類と−８０℃乃至室温下で反応させることにより製造することができる。
（３）．一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)→一般式(III-4')又は一般式(III-5')
本反応は（２）と同様にしてオルソリチオ化した後、二酸化炭素を−８０℃乃至室温下で導入することにより、目的物を製造することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。（４）．一般式(III-4')又は一般式(III-5')→一般式(I)
本反応は製造方法３−（１）〜（４）と同様にすることにより、目的物を製造することができる。
【００６２】
製造方法５．
【化１２】
【００６３】
一般式(I-2) で表されるフタラミド誘導体を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させることにより、一般式(I-3) で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類を例示することができる。
酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソン）、過酸化水素等を例示することができ、その使用量は一般式(I-2) で表されるフタラミド誘導体に対して０．５〜３当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は─５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良く、反応時間は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至２４時間の範囲である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００６４】
以下に一般式(I) で表されるフタラミド誘導体の代表的な化合物を第１表、第２表及び第３表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式(I)
【化１３】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
一般式(I)
【化１４】
【表３６】
【化１５】
第１表乃至第３表中、物性がペーストである化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第４表に示す。
【表３７】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
実施例１．
（１─１）．Ｎ−〔４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１−メチルフェニル〕−３−ニトロフタルイミドの製造。
無水３−ニトロフタル酸１．９３ｇと４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１−メチルアニリン２．７３ｇを酢酸３０ｍｌに溶解し、３時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物４．４ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１２１℃ 収率： ９８％
【０１０５】
（１−２）．Ｎ1-〔４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１−メチルフェニル〕−Ｎ2-（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−ニトロフタラミド（化合物No. ２２３）の製造。
Ｎ−〔４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−１−メチルフェニル〕−３−ニトロフタルイミド０．５４ｇをジオキサン１０ｍｌに溶解し、該溶液に１−メチル−２−メチルチオエチルアミン０．２５ｇ及び酢酸０．０１ｇを加えて３時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をヘキサン／酢酸エチル＝１／１の混合溶媒を溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによりＲｆ値０．４〜０．５の目的物０．４５ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．２１８℃ 収率： ６８％
【０１０６】
実施例２．
（２−１）．３−フルオロ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミドの製造。
無水３−フルオロフタル酸１．３３ｇ及び４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンを酢酸１０ｍｌに溶解し、３時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物３．１ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１５５〜１５７℃ 収率： ９７％
（２−２）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メチルチオフタルイミドの製造。
３−フルオロ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミド２．５４ｇをジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、該溶液にメチルメルカプタン１５％水溶液２．８ｇを加え、室温で３時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出した後、抽出液を無水マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物２．２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１６３〜１６５℃ 収率： ８１％
【０１０７】
（２−３）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メチルスルホニルフタルイミドの製造。
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メチルチオフタルイミド０．６３ｇを塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、氷冷下に該溶液にメタクロロ過安息香酸０．５８ｇを加え、室温下に反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、目的物をクロロホルムで抽出した後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物０．６３ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１８５〜１８７℃ 収率： ９３％
【０１０８】
（２−４）．Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−メチルスルホニルフタラミド（化合物No. １９１）及びＮ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−２−メチルチオエチル）−６−メチルスルホニルフタラミド（化合物No. １９２）の製造。
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メチルスルホニルフタルイミド０．６３ｇをジオキサン１０ｍｌに溶解し、該溶液に１−メチル−２−メチルチオエチルアミン０．２５ｇ及び酢酸０．０１ｇを加え、３時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をヘキサン／酢酸エチル＝１／１の混合溶媒を溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによりＲｆ値０．５〜０．７の目的物（化合物No. １９１）０．４２ｇとＲｆ値０．２〜０．３の目的物（化合物No. １９２）０．１８ｇを得た。
物性：化合物No. １９１ ｍ．ｐ．２０５〜２０６℃ 収率： ５５％
化合物No. １９２ ｍ．ｐ．２１０〜２１２℃ 収率： ２４％
【０１０９】
実施例３．
（３−１）．３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタラミック酸の製造。
無水３−ヨードフタル酸２．７４ｇのアセトニトリル８ｍｌ懸濁液に、氷冷下、１−メチル−３−メチルチオプロピルアミン１．１９ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的物３．５ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１４８〜１５０℃ 収率： ８９％
（３−２）．６−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタルイソイミドの製造。
３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタルアミド０．７９ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、無水トリフルオロ酢酸０．６３ｇを加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に溶媒を留去して目的物の粗生成物０．７５ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
【０１１０】
（３−３）．６−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタラミド（化合物No. １６２）の製造。
６−ヨード−Ｎ−（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタルイソイミド０．７５ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン０．５５ｇ及びトリフルオロ酢酸０．０１ｇを加えて、攪拌下に３時間反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量の冷アセトニトリルで洗浄することにより、目的物１．１７ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１９２〜１９４℃ 収率： ９０％
【０１１１】
（３−４）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチルスルフェニルプロピル）フタラミド（化合物No. １９５）の製造。
６−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチルチオプロピル）フタラミド０．６５ｇを塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、該溶液にメタクロロ過安息香酸０．１８ｇを加え、室温下に３時間反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、目的物をクロロホルムで抽出し、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物０．６１ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１２３〜１２５℃ 収率： ９２％
【０１１２】
（３−５）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチルスルホニルプロピル）フタラミド（化合物No. １９６）の製造。
３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（１−メチル−３−メチルスルフェニルプロピル）フタラミド０．４ｇを実施例（３−４）と同様にすることにより、目的物０．３９ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１２８〜１３０℃ 収率： ９５％
【０１１３】
実施例４．
（４−１）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシベンズアミドの製造。
３−トリフルオロメトキシ安息香酸クロライド２．２４ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン２．７５ｇ及びトリエチルアミン１．２ｇを徐々に滴下し、滴下終了後、室温下に１時間反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物４．６ｇを得た。
物性：油状物． 収率： ９９％
【０１１４】
（４−２）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシフタラミック酸の製造。
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシベンズアミド２．２ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、−７０℃で該溶液にｓ−ブチルリチウム（０．９６Ｍ／Ｌ）１０ｍｌを徐々に加え、同温度で３０分間反応を行った後、冷却槽を除き、過剰の炭酸ガスを反応液中に導入し、室温下に３０分間反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、希塩酸で酸性とした後、目的物を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物２．１ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１６８〜１７２℃ 収率： ８７％
【０１１５】
（４−３）．Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシフタルイソイミドの製造。
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシフタラミック酸０．４６ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、無水トリフルオロ酢酸０．５１ｇを加え、室温下に３０分間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、目的物の粗生成物０．４９ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
（４−４）．Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-３−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−トリフルオロメトキシフタラミド（化合物No. ２１０）の製造。
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメトキシフタルイソイミド０．４４ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に１−メチル−２−メチルチオエチルアニリン０．１０ｇ及びトリフルオロ酢酸０．０１ｇを加えて３時間反応を行った。反応終了後、反応液を０℃まで冷却し、析出した結晶を濾取し、ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．４６ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１８４〜１８５℃ 収率： ７７％
【０１１６】
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、
【０１１７】
イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、
【０１１８】
ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【０１１９】
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、茎葉等の植物体、水田水又は土壌等の生育環境に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【０１２０】
本発明の農園芸用殺虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。
【０１２１】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種病害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病虫害あるいは線虫防除に有効な量を当該病害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する病害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病虫害防除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等としての使用する事もできる。
【０１２２】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
【０１２３】
作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
【０１２４】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【０１２５】
畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表されるフタラミド誘導体は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【０１２６】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０１２７】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレ−ト、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【０１２８】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【０１２９】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、組成物１００重量％に対して０．０１〜８０重量％の範囲から適宜選択すれば良く、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
【０１３０】
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減、相乗効果を図る目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
【０１３１】
かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、
【０１３２】
プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、
【０１３３】
ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等のクロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例示することができる。
【０１３４】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
【０１３５】
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合物を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除いて一般名を示す。
【０１３６】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【０１３７】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１３８】
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩類と上記第二の有効成分化合物から選抜される１種又は２種以上の化合物とを組み合わせた農園芸用有害生物防除として使用する場合、防除剤１００重量部中の有効成分化合物の添加量は０．１重量部〜５０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、好ましくは１重量部〜２０重量部の範囲である。又、有効成分化合物中の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩類と他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線剤、殺菌剤、除草剤又は生物農薬等から選択される有効成分化合物の添加割合は、フタラミド誘導体又はその塩類が１重量部に対して他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線剤、殺菌剤、除草剤又は生物農薬等から選択される有効成分化合物を０．０５重量部〜２０００重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、好ましくは１０重量部〜１００重量部の範囲である。
【０１３９】
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１、２又は３表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１、２又は３表記載の化合物 ３部
クレ−粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１４０】
製剤例３．
第１、２又は３表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレ−の混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１、２又は３表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１４１】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１、２又は３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
［数１］
無処理区孵化虫数−処理区孵化虫数
補正死虫率（％）＝──────────────────×１００
無処理区孵化虫数
判定基準． Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
結果を第５表及び第６表に示す。
【０１４２】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験
第１、２又は３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
［数２］
無処理区生存虫数−処理区生存虫数
補正死虫率（％）＝──────────────────×１００
無処理区生存虫数
結果を第５表及び第６表に示す。
【０１４３】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１、２又は３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
結果を第５表及び第６表に示す。
【０１４４】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
【表５２】
【表５３】
【表５４】
【表５５】
【表５６】
【表５７】
【表５８】
【表５９】
【表６０】
次いで、以下に本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩と他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、農園芸用殺菌剤、除草剤又は生物農薬とを組み合わせた時の代表的な製剤例及び試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例５
第１、２又は３表記載の化合物 ５部
フェンピロキシメート １０部
含水珪酸 ３０部
ハイテノールＭ０８（第一工業製薬製） ５部
リグニンスルホン酸カルシウム ３部
水和剤クレー ４７部
有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と均一に混合して水和剤とする。
【０１６８】
製剤例６
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
テブフェンピラド １０部
ＮＰＥ−１００（第一工業製薬製） ２０部
プロピレングリコール ５部
ロドポール２３（ローヌ・プーラン社製） ２部
水 ４３部
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
製剤例７
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
イソプロチオラン ２０部
含水珪酸 ２０部
ＳＰ−３００５Ｘ（東邦化学製） ３０部
デモールＴ（花王アトラス製） １０部
キシレン １０部
以上を均一に混合融解して乳剤とする。
【０１６９】
製剤例８
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
テブフェノジド ２０部
ＮＰＥ−１００ ２０部
プロピレングリコール ２部
ロドポール２３ １部
水 ４７部
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
製剤例９
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
ブプロフェジン ５部
含水珪酸 ３４部
ハイテノールＭ０８ ３部
デモールＴ ２部
炭酸カルシウム粉末 ４６部
有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と均一に混合して水和剤とする。
【０１７０】
製剤例１０
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
ピリダベン １５部
含水珪酸 ２０部
ＳＰ−３００５Ｘ ３０部
デモールＴ ５部
キシレン ２０部
以上を均一に混合融解して乳剤とする。
製剤例１１
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
ピラフルフェンエチル ２０部
ＮＰＥ−１００ ２０部
プロピレングリコール ２部
ロドポール２３ ０．５部
水 ４７．５部
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
【０１７１】
製剤例１２
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
アセタミプリド ５部
ＮＰＥ−１００ ３４部
プロピレングリコール ３部
ロドポール２３ ２部
水 ４６部
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
製剤例１３
第１、２又は３表記載の化合物 １０部
イミダクロプリド １０部
含水珪酸 ２５部
ＳＰ−３００５Ｘ ３０部
デモールＴ ５部
キシレン ２０部
以上を均一に混合融解して乳剤とする。
【０１７２】
製剤例１４
第１、２又は３表記載の化合物 ５部
クロルフェナピル １０部
ＮＰＥ−１００ ３５部
プロピレングリコール ３部
ロドポール２３ ２部
水 ４５部
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
製剤例１５
第１、２又は３表記載の化合物 ５部
ピメトロジン １０部
ＮＰＥ−１００ ３５部
プロピレングリコール ３部
ロドポール２３ ２部
水 ４５部
以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
【０１７３】
試験例４．チャノコカクモンハマキ対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液にチャ葉を３０秒間浸漬し、風乾後直径９cmのプラスチック製シャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ４令を各１０頭接種し、２５℃の恒温室内に静置した。処理４、７日後に生存虫数を調査し、死虫率を算出した（１区１０頭、２連制）。結果を第７表に示す。
【０１７４】
【表６１】
試験例５．モモアカアブラムシに対する殺虫試験
直径８cm、高さ８cmのプラスチックポットにハクサイ（品種：愛知）を植え、モモアカアブラムシを繁殖させた後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布した。風乾後、ポットを温室内に静置し、散布６日後に各ハクサイに寄生しているアブラムシ数を調査し、下記の基準に従って防除価を算出した（１区１ポット２連制）。
［数３］
防除価＝１００−｛（Ta×Cb）／（Tb×Ca）｝×１００
Ta：処理区の散布後寄生虫数
Tb：処理区の散布前寄生虫数
Ca：無処理区の散布後寄生虫数
Cb：無処理区の散布前寄生虫数
結果を第８表に示す。
【０１７６】
【表６２】
試験例６．トビイロウンカに対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾後ガラス製試験管（直径１．８cm、高さ２０cm）に入れ、トビイロウンカ３令を１０頭ずつ接種した後、綿栓をした。処理１、４日後に生存数を調査し、死虫率を算出した（１区１０頭２連制）。
結果を第９表に示す。
【０１７８】
【表６３】
試験例７．抵抗性ナミハダニに対する殺虫試験
直径８cmのプラスチック製カップに水を満たし、直径１ｃｍの穴のある蓋をし、蓋の上部に一部切れ込みのある濾紙を置き、蓋から水中に懸垂させて毛細管現象で濾紙が常時湿っている状態とした。
インゲン初生葉（品種：トップクロップ）で直径２cmのリーフディスクを作成して上記濾紙上に置き、そこへ抵抗性ナミハダニ雌成虫１０頭を接種し、ターンテーブル上で所定濃度に希釈調製した薬液５０ｍｌを均一に散布し、散布後２５℃の恒温室に静置した。処理２日後に生存虫数を調査し、死虫率を算出した（１区１０頭２連制）。結果を第１０表に示す。
【０１８０】
【表６４】
試験例８．サツマイモネコブセンチュウに対する効果試験
２ｋｇのネコブセンチュウ汚染土壌と所定薬量の粒剤を混和処理し、１／５０００ａのワグネルポットに充填し、メロン種子を播種し、処理後、温室に静置した。処理６０日後に土壌２５ｇを採取し、ベルマン法でセンチュウを分離し、４８時間後に調査した（１区１ポット２連制）。
結果を第１１表に示す。
【０１８２】
【表６５】
試験例９．水稲の育苗箱施用によるイネミズゾウムシ及びいもち病防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に、粒剤を箱当たり５０ｇ処理した後、当日に本田へ移植した（５月中旬）。イネミズゾウムシに対する防除効果は移植２１日後に各区１００株について被害程度別株数を調査し被害度を算出した。イネいもち病に対する効果は移植６０日後に病斑面積率を調査し判定した。［数４］
被害度＝｛（４Ａ＋３Ｂ＋２Ｃ＋Ｄ）／（４×Ｎ）｝×１００
Ａ：被害葉率９１％以上
Ｂ：被害葉率６１〜９０％
Ｃ：被害葉率３１〜６０％
Ｄ：被害葉率１〜３０％
Ｎ：調査株数
結果を第１２表に示す。
【０１８４】
【表６６】
試験例１０．水稲の育苗箱施用によるヒメトビウンカ及びコブノメイガ防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種：日本晴）に、粒剤を箱当たり５０ｇ処理した後、本田に移植した（５月中旬）。ヒメトビウンカに対する防除効果は移植４０日、６０日後に各区３０株について寄生虫数を調査し、コブノメイガに対する防除効果は移植５０日後に各区１００株について被害葉数を調査し、被害葉率を算出した。
結果を第１３表に示す。
【０１８６】
【表６７】
試験例１１．カンランの土壌処理によるコナガ及びアオムシ防除試験
粒剤を床土混和した土をセル苗箱に充填しカンラン（品種：ＹＲ晴徳）を播種、又はセル苗植えカンランの本葉抽出期に処理、又は定植直前に処理、又は定植時に植え穴処理、又は定植後に株元処理した。コナガ、アオムシとも移植２１日後に３０株あたりの寄生虫数を調査した（６月下旬）。
結果を第１４表に示す。
【０１８８】
【表６８】
【０１８９】
試験例１２．ビートのヨトウに対する効果試験
ペーパーポット植えのビート（品種：モノエースS ）に、所定濃度に希釈調製した薬液を３L 潅注処理し、直後に定植した。定植後、所定日に１区につき１００株当たりの被害株数を調査した。
結果を第１５表に示す。
【０１９０】
【表６９】
試験例１３．天敵農薬との併用によるナスのミカンキイロアザミウマに対する防除試験
ビニールハウス内のミカンキイロアザミウマの発生したナス（千両２号）に所定濃度に希釈調製した薬液を肩掛け散布機で散布し、風乾後にククメリスカブリダニを株当たり１００頭放虫した。処理１４日、２１日、２８日後に上位２０葉当たりのアザミウマ及びククメリスカブリダニ数を調査した（６月上旬）。
結果を第１６表に示す。
【０１９２】
【表７０】
【発明の効果】
本発明の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又はその塩類は、農園芸用殺虫剤として優れた防除効果を示すものであり、又、たの農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防除効果を奏するものである。
Claims (4)
- 一般式（Ｉ）
Ｒ1 は水素原子、メルカプト基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、モノ C1-C6アルキルアミノ C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルキルチオカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノチオカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノチオカルボニル基、 C1-C6アルキルカルボニル C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシイミノ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子又は C1-C6アルキル基を示す。又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示し、ｐは０〜４の整数を示す。
又、Ｘはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、ヒドロキシハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルチオハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルコキシハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオハロ C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシハロ C1-C6アルコキシ基、ハロ C3-C6アルケニルオキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルコキシハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルケニルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジルチオ基を示し、ｍは１〜５の整数を示す。
又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもでき、ｎは０〜２の整数を示す。但し、Ｘ、Ｒ2 及びＲ3 が同時に水素原子を示し、ｍが２の整数を示し、Ｙは２位がフッ素原子を示し、３位が塩素原子を示す場合、Ａ1 がプロピレン基であり、Ｒ1 がメチル基であり、ｎが０の整数を示す場合を除く。又、一般式（Ｉ）で表されるフタラミド誘導体がＮ2 −（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ1 −｛２−メチル−４−[１，２，２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル]フェニル｝フタルアミド、Ｎ2 −（１，１−ジメチル−２−メチルスルホニルエチル）−３−ヨード−Ｎ1 −｛２−メチル−４−[１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル]フェニル｝フタルアミド又はＮ2 −（１，１−ジメチル−２−メチルスルフィニルエチル）−３−ヨード−Ｎ1 −｛２−メチル−４−[１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル]フェニル｝フタルアミドである場合を除く。｝
で表されるフタラミド誘導体又はその塩類。 - Ａ1 は C1-C8アルキレン基を示し、
Ｒ1はC1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基又は C3-C6シクロアルキル基を示し、
Ｒ2 及びＲ3 は水素原子を示し、
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示し、ｐは１又は２を示し、
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシハロ C1-C6アルキル基、 ハロ C3-C6アルケニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルコキシハロ C1-C6アルコキシ基、 ハロ C1-C6アルコキシハロ C1-C6アルコキシ基、ハロ C3-C6アルケニルオキシ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示し、ｍは２又は３を示し、又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子から選択される１以上の置換基を有することもでき、ｎは０〜２の整数を示す請求項１に記載のフタラミド誘導体又はその塩類。 - 請求項１又は２に記載のフタラミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
- 有害生物から有用作物を保護するために、請求項３に記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸殺虫剤の使用方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002162044A JP4122475B2 (ja) | 1998-11-30 | 2002-06-03 | フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-340379 | 1998-11-30 | ||
| JP34037998 | 1998-11-30 | ||
| JP23432999 | 1999-08-20 | ||
| JP11-234329 | 1999-08-20 | ||
| JP2002162044A JP4122475B2 (ja) | 1998-11-30 | 2002-06-03 | フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33871599A Division JP3358024B2 (ja) | 1998-11-30 | 1999-11-29 | フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003040860A JP2003040860A (ja) | 2003-02-13 |
| JP2003040860A5 JP2003040860A5 (ja) | 2007-01-18 |
| JP4122475B2 true JP4122475B2 (ja) | 2008-07-23 |
Family
ID=27332118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002162044A Expired - Fee Related JP4122475B2 (ja) | 1998-11-30 | 2002-06-03 | フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4122475B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5176160B2 (ja) * | 2004-04-27 | 2013-04-03 | 日本農薬株式会社 | 農薬粒状組成物 |
| DE102004055582A1 (de) * | 2004-11-18 | 2006-05-24 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide |
| DE102006027732A1 (de) * | 2006-06-16 | 2008-01-10 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102006027731A1 (de) * | 2006-06-16 | 2007-12-20 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
-
2002
- 2002-06-03 JP JP2002162044A patent/JP4122475B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2003040860A (ja) | 2003-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5311072B2 (ja) | 複素環アミン誘導体 | |
| KR100567619B1 (ko) | 치환 아닐리드 유도체, 그의 중간체, 농원예용 화학물질및 그의 용도 | |
| JP3358024B2 (ja) | フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| KR100523718B1 (ko) | 방향족 디아미드 유도체, 농원예용 약제 및 이의 사용방법 | |
| JP2006290883A (ja) | 置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 | |
| JPWO2007125984A1 (ja) | イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法 | |
| JP2008222709A (ja) | 有害生物防除剤組成物及びその使用方法 | |
| JP2003012415A (ja) | 有害生物防除剤組成物及びその使用方法 | |
| JP2006089469A (ja) | 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| JP4993049B2 (ja) | 芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 | |
| KR20040032096A (ko) | 농업 및 원예 용도를 위한 프탈아미드 유도체, 살충제, 및이들의 적용 방법 | |
| JP4798410B2 (ja) | ベンズアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| JP4671079B2 (ja) | フタラミド誘導体、その中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| KR20040015151A (ko) | 프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그의 사용 방법 | |
| JP4853759B2 (ja) | 置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 | |
| JP5077523B2 (ja) | 置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 | |
| JP5013236B2 (ja) | 芳香族ジアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 | |
| JP4122475B2 (ja) | フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| JP4217948B2 (ja) | 置換芳香族アミド誘導体、その中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| US7994339B2 (en) | Phthalamide derivative, agricultural or horticultural pesticide, and use of the pesticide | |
| JP4706810B2 (ja) | ピリジン環ジカルボン酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| JP4389243B2 (ja) | フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| JP2003012638A (ja) | フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| JP2011241183A (ja) | アミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺ダニ剤並びにその使用方法 | |
| JP4217947B2 (ja) | フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061127 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061127 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071219 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080409 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080417 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110516 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110516 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140516 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |