WO2005021488A1 - 農園芸用殺虫剤及びその使用方法 - Google Patents

農園芸用殺虫剤及びその使用方法 Download PDF

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Kei Yoshida
Takeo Wakita
Hiroyuki Katsuta
Akiyoshi Kai
Yutaka Chiba
Kiyoshi Takahashi
Hiroko Kato
Nobuyuki Kawahara
Michikazu Nomura
Hidenori Daido
Junji Maki
Shinichi Banba
Atsuko Kawahara
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Mitsui Chemicals, Inc.
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    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Definitions

  • the present invention relates to a compound represented by the general formula (1), a pesticide containing the compound as an active ingredient, a method for producing the same, and a method for using the same. is there.
  • BACKGROUND ART Japanese Patent Application Publication No. 11-511442 describes a salicyl oxide compound similar to the compound of the present invention, but the compound represented by the general formula (1) in the present invention does not have a salicylic acid skeleton. It is clear that the compounds described in the above publications are compounds outside the scope of the present invention.
  • WO 2003-22806 describes a compound similar to the compound of the present invention as a production intermediate, but there is no description on activity against insects. Further, it is apparent that the compound of the present invention is out of the scope of the claims.
  • J. Am. Chem. Soc. 6382 (2000) describes a compound similar to the present invention as a production intermediate, but there is no description of its activity against insects. Further, it is apparent that the compound is outside the scope of the claims in the present invention. Disclosure of the invention An object of the present invention is to provide an insecticide having a high effect.
  • the inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems.
  • the compound of the present invention is a novel compound not described in any literature, and has a remarkably excellent insecticidal effect.
  • a new use as an agent was found.
  • the present inventors have also found that compounds not described in the literature are useful intermediates for producing the compound of the present invention. As a result, the present invention has been completed.
  • the present invention is as follows.
  • AA 2 A 3 A4 independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • Ri is optionally substituted C1 -C6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, substituted indicates also heterocyclic group
  • R 2 R 3 independently of one another are hydrogen atom, substituted even if it one C4 alkyl group, optionally substituted by C1 -C4 Al Kirukaruponiru group, GG 2 G 3 independently of one another, an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is may be the same or different
  • n represents an integer of 04
  • Q represents an optionally substituted phenyl group.
  • And represents an optionally substituted naphthyl group, an optionally substituted tetrahydronaphthyl group, and an optionally substituted heterocyclic group.
  • a x , A 2 A 3 A4 independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom;
  • C3-C6 halocycloalkyl group phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 octaalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocyclo Alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 octaalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group , C1-C6 octaalkylsulfonyl group, cyano group, nitro group, hydroxy group, penfluorofluorosulfuryl group, C1-C4 alkylcarbonyl group, C1-
  • a halogen atom a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 octaalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C3-C8 halocycloalkyl group, a C1-C6 afreoxy group, a C1-C6 halo Alkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 haloalkylthio, C1-C6 alkylsulfinyl, C1-C6 alkarylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 haloalkylsulfonyl, cyano, nitro , A hydroxy group, a penfluorofluorosulfuryl group, a C1-C4 alkylcarbonyl group, a C1-C4 haloalkylcarbonyl group, a
  • the heterocyclic group is pyridyl, pyridine-N-oxide group, pyridyl Midinyl group, pyridazyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, chenyl group, tetrahydrophenyl group, tetrahydrovinylil group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, pyrrole Group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrazolyl group, and tetrazolyl group. ),
  • halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 octaalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 halo Alkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfinyl, C1-C6 octaalkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 octylalkylsulfonyl, cyano Group, nitro group, hydroxy group, pentafluorosulfanyl group, C1-C4 alkyl carbonyl group, C1-C4 haloalkyl carbonyl group, C1-C4 alkyl carbonyloxy group, C1-C4 al
  • R 4 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 haloalkynyl group,
  • halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 octaalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 halo Alkoxy C, C1-C6 alkylthio group ', .C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 halalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkyl sulfonyl group, cyano group, Selected from nitro, hydroxy, pen-fluorosulfonyl, C1-C4 alkyl carbonyl, C1-C4 haloalkylcarbonyl, C1-C4 alkylcarbonyloxy,
  • halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 octaalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 halo Alkoxy group, — C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 octaloalkylsulfyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 octaalkylsulfonyl group, cyano group, Selected from a nitro group, a hydroxy group, a penfluorofluorosulfuryl group, a C1-C4 alkyl carbonyl group, a C1-C4 haloalkylcarbonyl group
  • Heterocyclic group is a pyridyl group, a pyridine-1-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a pyridazyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a chenyl group, a tetrahydrophenyl group, a tetrahydropyranyl group
  • Oxazolyl isoxazolyl, oxdiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, triazolyl, pyrazolyl, and tetrazolyl groups.
  • halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group
  • a substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from a C1 -C4 alkylcarbonyl group, a C1 -C4 haloalkylcarbonyl group,
  • a heterocyclic group is a pyridyl group, a pyridine-1-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a pyridazyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a chenyl group, a tetrahydrophenyl group, a tetrahydropyranyl group
  • Oxazolyl group isoxazolyl group, oxdiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, Ajiazoriru group shown, pyromellitic Ichiru group, an imidazolyl group, preparative Riazoriru group, a pyrazolyl group, a tetrazolyl group.
  • E 2 represents a C1-C4 alkylene group, a C2-C4 alkenylene group, a C3-C4 alkynylene group, a C1-C4 haloalkylene group, a C2-C4 haloalkenylene group, a C3-C4 haloalkynylene group,
  • halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 octaalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 Haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, cyano group, nitro group, hydroxy group, pennofluorosulfanyl A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a C1 -C4 alkylcarbonyl group, a C1 -C4 haloalkylcarbonyl group
  • halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 octaalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 octaalkyl sulfonyl group, cyano group
  • One or more substituents selected from a nitro group, a hydroxy group, a penfluorofluorosulfuryl group, a C1-C4 alkylcarbonyl group, a C1-haloalkylcarbonyl group
  • Heterocyclic group is a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a pyridazyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a chenyl group, a tetrahydrothenyl group, a tetrahydrovinylanyl group
  • Oxazolyl isoxazolyl, oxdiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, triazolyl, pyrazolyl, and tetrazolyl groups.
  • halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy Group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfenyl group, C1-C6 halalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, cyano group, nitro group , Hydroxy group, pentafluorosulfuryl group, C1-C4 alkylcarbonyl group, C1-C4 haloalkylcarbonyl group, C1 A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from
  • R 2 and R 3 are independent of each other
  • C1-C4 alkylcarbonyl group C1-C4 represents an alkylcarbonyl group
  • G 1 3 ⁇ 4 G 2 and G 3 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X may be the same or different, and include a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C4 haloalkoxy group, a C1-C4 alkylthio group, a C1-C4 C4 haloalkylthio, C1-C4 alkyl sulfenyl, C1-C4 haloalkylsulfenyl, C1-C4 alkylsulfonyl, C1-C4 haloalkylsulfonyl, cyano, nitro, amino, C1-C4 alkyl An amino group which may be substituted with a group,
  • n an integer of 0 to 4
  • halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 octaalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 halo C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 octaalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, which may be substituted with one or more hydroxyl groups, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 haloalkylsulfonyl, C1-C6 haloalkylsulfonyloxy, C1-C4 alkylcarbonyl, C1-C4 haloalkylcarbonyl,
  • halogen atom C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C3-C8 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group
  • a substituted naphthyl group having at least one substituent selected from an alkylsulfonyl group, a C1-C6 open alkylsulfonyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, and a pentafluorosulfanyl group;
  • Heterocyclic group is a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a pyridazyl group, a furyl group, a chenyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxdiazolyl group, a thiazolyl group, or an isothiazolyl group.
  • Thiadiazolyl, pyrrole, imidazolyl, triazolyl, pyrazolyl, tetra Shows a zolyl group.
  • halogen atom a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, or one or more hydroxyl groups.
  • Tetrahydronaphthyl group may be the same or different and is substituted with a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, one or more hydroxyl groups C1 -C6 haloalkyl group, C1 -C6 alkylthio group, C1 -C6 haloalkylthio group, C1 -C6 alkylsulfinyl group, C1 -C6 haloalkylsulfiel group, C1 -C6 alkylsulfonyl group, C1 -C6 Is a tetrahydronaphthyl group having at least one substituent selected from an alkylsulfonyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group and a penta
  • Upsilon 5 may be the same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, C1-C6 alkyl groups, C1 one C6 haloalkyl group, C1- C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, pentafluorosulfanyl group, Represents a cyano group or a nitro group; Y 3 represents one C6 haloalkyl group, one C6 haloalkoxy group, one C6 haloalkyl group which may be substituted with one or more hydroxyl groups, one C6 haloalkylthio
  • ⁇ 6 , ⁇ 7 , and ⁇ 9 may be the same or different and may be a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group , A C1-C6 alkylthio group, a C1-C6 haloalkylthio group, a -C6 alkylsulfinyl group, a C1-C6 haloalkylsulfinyl group, a C1-C6 alkylsulfonyl group, a penfluorofluorosulfanyl group, a cyano group, and a nitro group.
  • Upsilon 8 is C1 one C6 haloalkyl group, C1 one C6 haloalkoxy go, one or more hydroxyl substituted one may C6 haloalkyl group with a group, C1 one C6 haloalkylthio group, C1 one C6 haloalkyl sulfide El group, C1 -C6 eight necked alkylsulfonyl group, a penta full O b sulfa group.
  • Upsilon 6 and Upsilon 9 at the same time indicates that represented a hydrogen atom in shown Succoth no.).
  • R 7 is C1- C6 haloalkyl group, Y 10, ⁇ ", ⁇ 12, ⁇ 13 may be the same or different One, a hydrogen atom, a halogen atom, C1 one C6 alkyl group, C1- C6 Haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 octaalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 noloalkylsulfinyl group, C1- A C6 alkylsulfonyl group, a penfluorofluorosulfanyl group, a cyano group, and a nitro group; R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a m-nitrobenzoyl group, a substituted m-2
  • R 10 may be substituted with one or more hydroxyl groups.
  • ⁇ 14, ⁇ 15, ⁇ 16, ⁇ 17 may be the same or different, a hydrogen atom, C androgenic atom, C1 one C6 alkyl groups, C1-C6 haloalkyl groups, C1-C6 alkoxy groups, C1 A C6 haloalkoxy group, a C6 alkylthio group, a C1 C6 haloalkylthio group, a C1-C6 alkylsulfenyl group, a C1-C6 haloalkylsulfinyl group, a C1-C6 alkylsulfonyl group, a penfluorofluorosulfanyl group, a cyano group , a nitro group, R, R 12 independently of one another, a hydrogen atom, C1 one C4 alkyl group, m- two Torobenzoiru group, a substituted
  • the compound of the present invention exhibits excellent control effects as an insecticide at a low dose, and can be used for other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, and biological pesticides. It also shows an excellent control effect even when used in combination with such.
  • BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the definition of the general formula (1) of the present invention, “halogen atom” represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • N- means normal, "i-” means iso, "s-” means secondary, and "t-” means Yuichi Shari.
  • the notation “Ca—Cb (a and b represent an integer of 1 or more)” is, for example, “Hiichi C6J means that the number of carbon atoms is 1 to 6, and“ C3—C8 ” Means that the number of carbon atoms is 3 to 8, and "C1 to C4" means that the number of carbon atoms is 1 to 4.
  • Words used in general formulas such as general formula (1) of the present invention have the meanings as explained below in their definitions.
  • Alkyl group which may be substituted refers to a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a C1- C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 octaalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C1-C6 alkylcarbonyl group, C1-C6 haloalkylcarbonyl Group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, C1-C6 haloalkoxycarbonyl group, C1-C6 alkylcarbonyloxy group, C1-C6 alky
  • the “optionally substituted alkylcarbonyl group” may be the same or different and includes a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 octaalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C1-C6 alkylcarbonyl Group, C1-C6 haloalkylcarbonyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 haloalkoxycarbonyl, C1-C6 alkylcarbonyloxy, C1-C6
  • the “optionally substituted phenyl group” may be the same or different and includes a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alcohol Xyl, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 haloalkylthio, C1-C6 alkylsulfiel, C1-C6 haloalkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 Haguchi alkylsulfonyl group, C1-C6 alkylcarbonyl group, C1-C6 haloalkylcarbonyl group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, C1-C6 eight-neck alkoxycarbonyl group, C1-C6 alkylcarbonyloxy group, C1- C6 haloalkylcarbonyl
  • the “optionally substituted naphthyl group” may be the same or different and includes a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 octaalkylsulfonyl group, C1-C6 alkylcarbonyl group , C1-C6 haloalkylcarbonyl group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, C1-C6 haloalkoxycarbonyl group, C1-C6 alkylcarbonyloxy group, C
  • the “optionally substituted tetrahydronaphthyl group” may be the same or different and includes a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 octylalkylsulfiel group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C1-C6 alkyl Carbonyl group, C1-C6 haloalkylcarbonyl group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, C1-C6 haloalkoxycarbonyl group, C1-C6 alkylcarbony
  • the "optionally substituted heterocyclic group” may be the same or different and includes a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group.
  • C1_C6 alkyl group is, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, 21-pentyl, neopentyl, 4-methyl-2-methyl
  • C2-C6 alkenyl group refers to, for example, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as vinyl, aryl, 2-butenyl, and 3-butenyl;
  • the “C6 haloalkenyl group” is, for example, 3,3-difluoro-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-bromodinyl, 3,3-dibutanol, 2-propenyl, 2,3- Carbon chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as di-butanol, 2-propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 3,4,4-tribromo-3-butenyl Represents a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond.
  • rC2-C6 alkynyl group is, for example, a 2- to 6-carbon atom having a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-butyn-3-yl, 1-butyn-13-methyl-3-yl.
  • C2-C6 haloalkenyl group means, for example, a linear or branched chain having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different. Alkenyl having 2 to 6 carbon atoms is shown.
  • C3-C8 cycloalkyl group means, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl Cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms having a cyclic structure such as A "C3-C8 halocycloalkyl group” which is the same or different, for example, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl, 2-chlorocyclohexyl, 4-chlorocyclohexyl, etc. And represents a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms and having a cyclic structure substituted by one or more halogen atoms.
  • Hi-C6 alkoxy group means, for example, a straight or branched chain such as methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy, t-butoxy, etc.
  • "1-C6 haloalkoxy group” includes, for example, trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, heptafluoro-n-propyloxy, heptafluoro-i-propyloxy, 1, Same or different 1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyloxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 3-fluoro-n-propyloxy, etc. It represents a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, which is substituted by one or more haploid atoms.
  • C1-C6 alkylthio group is, for example, a linear or branched carbon atom having 1 to 4 carbon atoms such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, etc. Represents 6 alkylthio groups,
  • C1-C6 haloalkylthio group is, for example, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, heptafluoro-n-propylthio, heptafluoro-i-propylthio, nonafluoro- a straight-chain or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different and may be n-butylthio, nonafluoro-2-butylthio or the like.
  • One C6 alkylsulfinyl group means, for example, a straight or branched chain such as methylsulfinyl, ethylsulfenyl, n-propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, n-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, t-butylsulfinyl, etc.
  • —C6 haloalkylsulfenyl group means, for example, trifluoromethylsulfinyl, pendufluorethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethyl Substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as rusulfinyl, heptafluoro n-propylsulfinyl, heptafluoro-1-i-propylsulfinyl, nonafluoro-n-butylsulfiel, nonafluoro-2-phenylsulfinyl, etc.
  • C1-C6 alkylsulfonyl group is, for example, a linear or branched chain such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl, t-butylsulfonyl, etc.
  • Straight or branched carbon Indicating the number of child 1-6 alkyl sulfonyl Le group.
  • H-C4 alkyl carbonyl group means, for example, a linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as acetyl, propionyl, isopropylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl and the like.
  • ⁇ -C4 haloalkylcarbonyl group '' may be the same or different, such as, for example, trifluoroacetyl, pentafluorolobionyl, trichloroacetyl, chloroacetyl, bromoacetyl, 3-methylpropionyl, etc. It represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which is substituted by one or more halogen atoms.
  • One C4 alkoxycarbonyl group refers to, for example, a straight-chain or branched-chain alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and isopropyloxycarbonyl.
  • ⁇ 1-C4 alkylcarbonyloxy group means, for example, a straight-chain or branched-chain alkylcarbonyloxy group having 1 to 4 carbon atoms such as acetoxy and propionyloxy, and "-C4 alkylsulfonyloxy group”.
  • Group means, for example, A linear or branched alkylsulfonyloxy group having 1 to 4 carbon atoms such as rusulfonyloxy, and a "C1-C4 haloalkylsulfonyloxy group” is, for example, trifluoromethyl Straight or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms replaced by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as sulfonyloxy, penfluorofluorethylsulfonyloxy, etc. Indicates a sulfonyloxy group.
  • One C4 alkylene group means, for example, a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms such as methylene, ethylene, propylene, dimethylmethylene, and isobutylene, and "C2-C4 alkenylene group”.
  • C3-C4 alkynylene group "means Represents a straight-chain or branched-chain alkynylene group having 3 to 4 carbon atoms having a triple bond, and ⁇ C1-C4 haloalkylene group '' is, for example, chloromethylene, cycloethylene, dichloromethylene, difluoromethylene And a straight or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • C2-C4 haloalkenedylene group means a straight or branched carbon atom having a double bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different. Represents an alkenylene group having 2 to 4 carbon atoms, and “C3-C4 haloalkynylene group” is a straight chain having a triple bond in the carbon chain replaced by one or more halogen atoms which may be the same or different. A chain or branched alkynylene group having 3 to 4 carbon atoms is shown. '
  • a C1-C6 haloalkyl group which may be substituted with one or more hydroxyl groups includes, for example, 1,2,2,2-tetrafursulo-1-hydroxyethyl, 1,1,1,3,3 , 3-Hexafluoro-2-hydroxy-2-propyl, 1,1,1,3,3,4,4,4 1,2-fluoro-2-hydroxy-2-butyl, 1,2,2,3,3,4 One or more which may be the same or different, such as 1,4-difluoro-1,4-hydroxy-n-butyl and 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoro-2-hydroxy-2-propyl Is replaced by a halogen atom And straight or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms having one or more hydroxyl groups in the carbon chain.
  • Substituted m-nitrobenzoyl group means, for example, 2-fluoro-3-nitrobenzoyl, 4-fluoro-3-nitrobenzoyl, 2-fluoro-5-nitrobenzoyl, 4-chloro-3-nitrobenzoyl, etc.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention may contain one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in its structural formula, and two or more optical isomers Although present in some cases, the present invention also includes all optical isomers and mixtures containing them in any ratio.
  • two or more types of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond may exist in the structural formula in some cases. Is intended to include all geometric isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio.
  • Preferred substituents or atoms such as substituents in the compound represented by the general formula (1) of the present invention are as follows.
  • E 2 is C1 one C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, C3-C4 alkynyl group, C1-C4 haloalkyl group, C2-C48 An alkenyl group, a C3- C4 haloalkynyl group, R 6 is C3- C8 cycloalkyl group, C3- C8 halocycloalkyl group, Shiano group, nitro group, hydroxy group, phenyl group, which may be the same or different , Halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1- C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 octaalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfuryl group, C1-C6 haloalkylsulfier group
  • E 2 -R 6 (wherein, E 2 represents a C1 one C4 alkyl group, R 6 is C3- C8 cycloalkyl group, Shiano group, it may be the same or different, a halogen atom Having at least one substituent selected from a C6 haloalkyl group, a C6 haloalkoxy group, a C1 C6 haloalkylthio group, a C1 C6 haloalkylsulfiel group, a C1-C6 haloalkylsulfonyl group, a cyano group, and a nitro group Substituted phenyl group, pyridyl group, halogen atom, C 1-C6 haloalkyl group, a substituted pyridyl group having at least one substituent selected from a C1-C6 haloalkoxy group, a thienyl group, and a tetrahydrofuran group.
  • R 2 and R 3 are preferably each independently a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • G 1 3 ⁇ 4G 2 and G 3 are preferably each independently an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • X is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a trifluoromethyl group, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • n is preferably 0 or 1.
  • Q is preferably a phenyl group, May be the same or different, and may be substituted with a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 octaalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, or one or more hydroxyl groups C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 octalalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, pentafluorosulfanyl group, A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a cyano group and a nitro group,
  • halogen atom a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, or one or more hydroxyl groups.
  • ⁇ Y 5 is preferably independently a hydrogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a halogen atom, or a methylthio group, and more preferably does not indicate a hydrogen atom at the same time.
  • Upsilon 2 preferably as Upsilon 4, a hydrogen atom.
  • ⁇ ⁇ ⁇ 3 is preferably a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C1-C6 haloalkyl group optionally substituted with one or more hydroxyl groups, a C1-C6 halalkylthio group, a C1-C6 haloalkylsulfinyl group, A C1-C6 octaalkylsulfonyl group, a penfluorofluorosulfanyl group, more preferably a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 haloalkyl group which may be substituted with one or more hydroxyl groups, or a C1-C6 halo An alkylthio group, a C1-C6 haloalkylsulfinyl group, and a C1-C6 AD alkylsulfonyl group.
  • ⁇ 6 , ⁇ 9 preferably independently of one another, a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, More preferably, they are a halogen atom and a methylthio group, and do not indicate that they are both hydrogen atoms.
  • Y 7 is preferably a hydrogen atom.
  • 8 is a C1 to C6 halo, alkyl group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C1 to C6 haloalkyl group, a C1 to C6 haloalkylthio group optionally substituted by one or more hydroxyl groups, or a C1 to C6 haloalkylsulfinyl.
  • Hal is preferably a chlorine atom.
  • R 7 is preferably a C 6 haloalkyl group, and more preferably a fluoro group such as a penfluorofluoroethyl group, a heptanefluoro-n-propyl group, a heptanefluoroisopropyl group, a nonafluoro-n-butyl group or a nonafluoro-2-butyl group. It is a C1-C6 alkyl group substituted with an element atom.
  • Y 10 preferably as Upsilon 13, independently of one another, hydrogen, C1 one C4 alkyl group, a halogen atom, a methylthio group, not shown hydrogen atom at the same time. More preferably, they are a chlorine atom, a bromine atom and a methyl group.
  • Yn preferably a Y 12 is a hydrogen atom.
  • R 8 and R 9 are preferably a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, an m-nitrobenzoyl group, or a 2-fluoro-13-nitrobenzoyl group, and simultaneously a —C4 alkyl group or an m-nitrobenzoyl group. It does not indicate that the group is 2-fluoro-13-nitrobenzoyl.
  • n is preferably 0, 1, or 2.
  • R 10 is preferably a 1,2,2,2-tetrafluoro-1-hydroxyethyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxy-2-propyl group, 1,1,1 , 3,3,4,4,4-octafluoro-2-hydroxy-12-butyl group, 1,2,2,3,3,4,4,4-octafluoro-1-hydroxy n- Butyl group, 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoro-21-hydroxy-2-propyl group, more preferably 1,1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxy-group 2-propyl group.
  • Y 14 is preferably, independently of each other, a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a halogen atom, or a methylthio group, and does not represent a hydrogen atom at the same time. Further, it is more preferable that both ⁇ 14 and ⁇ 17 do not represent a hydrogen atom.
  • Upsilon 15 preferably as Upsilon 16, a hydrogen atom.
  • R " preferably as R 12, a hydrogen atom, C1 -C4 alkyl group, m- two Torobe emission zone I group, a 2-Furuoro 3 two Torobenzoiru group, at the same time C1 one C4 alkyl group or m- It does not indicate that the compound is a ditrobenzoyl group or a 2-fluoro-3-nitrobenzoyl group.
  • a typical method for producing the compound of the present invention is shown below, and the compound of the present invention can be produced by following the procedure. However, the production method route is not limited to the following production method.
  • the general formula (1) By reacting the m-nitrobenzoyl chloride derivative represented by the general formula (10) with the aromatic amine derivative represented by the general formula (11) in a suitable solvent, the general formula (1)
  • the benzoic acid amide derivative represented by 2) can be produced.
  • an appropriate base can also be used.
  • the solvent may be any solvent that does not significantly hinder the progress of this reaction.
  • examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and carbon tetrachloride.
  • chain or cyclic ethers such as acetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxetane; esters such as ethyl acetate and butyl acetate; keto such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone.
  • Amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile, and inactive solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. They can be used alone or in combination of two or more.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; and hydrogen carbonate. Carbonates such as sodium and potassium carbonate, phosphates such as dipotassium hydrogen monoxide and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, and salts such as sodium methoxide and sodium methoxide Metallic alcoholates can be shown. These bases may be appropriately selected and used in the range of 0.01 to 5 times the molar equivalent of the compound represented by the general formula (10).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected from several minutes to 96 hours.
  • the m-nitrobenzoyl chloride derivative represented by the general formula (10) can be easily produced from an m-nitrobenzoic acid derivative by a conventional method using a halogenating agent.
  • the halogenating agent include halogenating agents such as thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, and phosphorus trichloride.
  • a method for producing a compound represented by the general formula (12) from an m-nitrobenzoic acid derivative and a compound represented by the general formula (11) without using a halogenating agent includes, for example, According to the method described in Chem. Ber., P. 788 (1970), an additive such as 1-hydroxybenzotriazole is used as appropriate, and N, N'-dicyclohexylcarbodiimide is used. A method using any condensing agent can be shown. Examples of other condensing agents include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, 1,1,1-propanolbis-1H-imidazole and the like.
  • the mixed acid anhydride method using chloroformates can also be shown.
  • the compound represented by the general formula (12) can be obtained.
  • chloroformates include isobutyl chloroformate and isopropyl chloroformate.In addition to chloroformates, acetyl acetyl chloride and trimethyl acetyl chloride. I can do it.
  • Both the method using a condensing agent and the mixed acid anhydride method are not limited to the solvent, reaction temperature and reaction time described in the above-mentioned literature, and may use an inert solvent which does not significantly inhibit the progress of the reaction as appropriate. The reaction temperature and reaction time may be appropriately selected according to the progress of the reaction.
  • the benzoamide derivative having a nitro group represented by the general formula (12) can be led to a benzoamide derivative having an amino group represented by the general formula (13) by a reduction reaction.
  • a reduction reaction a method using a hydrogenation reaction and stannous chloride
  • the method using (anhydride) can be exemplified, but the former can be carried out in a suitable solvent in the presence of a catalyst, at normal pressure or under pressure, in a hydrogen atmosphere.
  • a catalyst include a palladium catalyst such as palladium-carbon, a nickel catalyst such as Raney nickel, a cobalt catalyst, a ruthenium catalyst, a rhodium catalyst, and a platinum catalyst.
  • the solvent include water, alcohols such as methanol and ethanol, and benzene. And aromatic hydrocarbons such as toluene, linear or cyclic ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran, and esters such as ethyl acetate.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from the range of from 120 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours, whereby the compound represented by the general formula (13) can be produced. .
  • the latter is not limited only to the conditions, for example, "Organic Synthes e s" Coll. Vo l. I l l 4
  • a benzoic acid amide derivative having an amino group represented by the general formula (13) and a compound represented by the general formula (7) are suitably used.
  • a compound represented by the general formula (7) for example, chloroformate, chlorothioformate, chlorodiformate thioester, etc.
  • an appropriate base can be used. Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and carbon tetrachloride.
  • Chain or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, amides such as formamide and dimethylacetamide, and amides such as acetonitrile Inert solvents such as tolyls and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be shown, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridin and 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate and the like. Carbonates, phosphates such as dipotassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, and alkali metal alcoholates such as sodium methoxide and sodium methoxide And so on. These bases may be appropriately selected and used in the range of 0.01 to 5 times the molar equivalent of the compound represented by the general formula (13).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be appropriately selected within a range from several minutes to 96 hours.
  • a solvent can be used. Even if the solvent is not a solvent described in the above-mentioned literature, any solvent can be used as long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and tetrahydrocarbon
  • Linear or cyclic ethers esters such as ethyl acetate and butyl acetate, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile
  • Inert solvents such as 1,3-dimethyl-12-imidazolidinone can be shown, and these solvents can be used alone or in combination of
  • the progress of the reaction may be accelerated by the addition of a base.
  • a base In addition to the bases described in the literature, organic bases such as triethylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate may be used. Bases and the like can be indicated. These bases may be appropriately selected and used in the range of 0.01 to 5 molar equivalents with respect to the compound represented by the general formula (15).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected from a range of several minutes to 96 hours.
  • a Lawesson reagent is converted from the compound represented by the general formula (17). Can be used to produce a thioamide compound.
  • pyridine carboxylic acids for example, represented by the general formula (20): 'The compound represented by the general formula (23) is prepared from an acid by a method 4 (Wherein Ri, R 2 , R 3 Q and G 2 are the same as described above).
  • Solvents that can be used in the halogenation step may be those that do not significantly inhibit the progress of this reaction, and include, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; dichloromethane, chloroform, and tetrachloride.
  • Halogenated hydrocarbons such as arsenic carbon, chain or cyclic ethers such as Jethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, acetone, methyl isobutyl ketone And ketones such as cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile, and inert solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more. Can Ru.
  • halogenating agent examples include halogenating agents such as thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, and phosphorus trichloride, and the amount used is represented by the general formula (20).
  • the compound may be appropriately selected in the range of 1 to 10 molar equivalents to the compound to be prepared.
  • reaction of N, N-dimethylformamide It is also possible to appropriately add an auxiliary agent for promoting the progress.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 120 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be appropriately selected from a range of several minutes to 96 hours.
  • the solvent that can be used in the amidation step may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, dichloromethane, chloroform, and carbon tetrachloride.
  • Halogenated hydrocarbons such as, for example, chain or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, acetone, methyl isobutyl ketone And ketones such as cyclohexanone; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; nitriles such as acetonitrile; and inert solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the progress of the reaction may be accelerated by adding a base, and examples thereof include organic bases such as triethylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate. These bases may be appropriately selected and used in the range of 0.01 to 5 molar equivalents with respect to the compound represented by the general formula (11).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 120 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected from a few minutes to 96 hours.
  • a method for producing a compound represented by the general formula (21) from a compound represented by the general formula (20) and a compound represented by the general formula (11) without using a halogenating agent For example, by following the method described in Chem. Ber. P. 788 (1970), an additive such as 1-hydroxybenzotriazole is appropriately used, and N, N ′ A method using a condensing agent using dicyclohexylcarposimide can be shown. Examples of other condensing agents include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, 1,1, and 1-propionyl bis-1H-1 ⁇ midazole.
  • the mixed acid anhydride method using chloroformates can also be shown, and the method described in J. Am. Chem. Soc. Pp. 512 (19667) can be used.
  • the compound represented by the general formula (21) can be produced.
  • chloroformates include isoptyl chloroformate and isopropyl chloroformate.
  • Tilacetyl, trimethylacetyl chloride and the like can be shown.
  • Both the method using the condensing agent and the mixed acid anhydride method are not limited to the solvent, reaction temperature and reaction time described in the above-mentioned literature, and may use an inert solvent which does not significantly inhibit the progress of the reaction as appropriate. The reaction temperature and the reaction time may be appropriately selected according to the progress of the reaction.
  • an amination reaction is carried out using ammonia to produce a compound represented by the general formula (22).
  • the conditions such as the reaction solvent are not limited to those described in the literature, and an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used as appropriate. May be selected as appropriate according to the progress of the process.
  • the aminating agent include, in addition to ammonia, methylamine and ethylamine.
  • the method of Production Method 4 must be followed.
  • the compound represented by the general formula (23) by reacting the compound represented by the general formula (23) with an appropriate oxidizing agent, it is possible to produce the corresponding pyridine-N-year-old oxide derivative.
  • an appropriate oxidizing agent include organic peracids such as m-chloroperbenzoic acid, and methylperiodic acid.
  • the oxidizing agent include organic peracids such as m-chloroperbenzoic acid, and methylperiodic acid.
  • Sodium, hydrogen peroxide, ozone, selenium dioxide, chromic acid, tetraacid examples include nitrous oxide, acyl nitrate, iodine, bromine, N-bromosuccinimide, o-dosyl benzyl, and t_butyl hypochlorite.
  • the solvent used in this step is not limited to the solvents described in the above literature, and may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction. These solvents may be used alone or in combination of two or more. Can be used. Particularly, a polar solvent is preferable.
  • the reaction temperature may be from -20 ° C to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be appropriately selected from a range of several minutes to 96 hours.
  • the compound of the present invention was also prepared from the readily available m-aminobenzoate derivative represented by the general formula (24) by the following production method 5 (wherein R 2 R 3 G 2 (X) n Q was The same as described above, and R represents a lower alkyl group.),
  • the compound represented by the general formula (27) can be produced.
  • alkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkaline earth metals such as calcium hydroxide
  • inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, etc.
  • the compound represented by the formula (26) can be produced.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (27) can be produced by appropriately selecting reaction conditions by utilizing the condensation reaction according to the method shown in Production Method 4-4-1 (i). Noh. 41 Among the methods shown in (), the method using a halogenating agent uses the general formula (2)
  • the compound of the present invention can also be prepared from m-aminobenzoic acid esters represented by the general formula (28) by the following production method 6 (wherein, Fd, R 2 , R 3 , G 2 , (X) n, Q Represents the same as above, R represents a lower alkyl group, and L represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, etc.)
  • the compound of the present invention represented by (27) can be produced.
  • the compound represented by the general formula (30) includes methyl iodide, iodine
  • examples thereof include alkyl halides such as chemical chill, toluenesulfonic acid esters, methanesulfonic acid esters, and the like, and alkylating agents such as dimethyl sulfate.
  • the solvent may be any solvent that does not significantly hinder the progress of this reaction.
  • examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and carbon tetrachloride.
  • linear or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxetane, alcohols such as ethyl acetate and butyl acetate, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, and acetonitrile And an inert solvent such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • a base may accelerate the progress of the reaction.
  • Organic bases such as triethylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (27) can be produced by appropriately selecting reaction conditions using the methods 5— (ii) and 5— (iii) of Production method 5.
  • an appropriate solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, dichloromethane, and chloroform.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, dichloromethane, and chloroform.
  • Halogenated hydrocarbons such as mouth form, tetrashidani carbon, etc., Jetyl: [: -tel, dioxane, tetrahydrofuran, 1,
  • Chain or cyclic ethers such as 2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, dimethylformamide, dimethylacetamide, etc.
  • Inert solvents such as amides, nitriles such as acetonitrile, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be used, and these solvents can be used alone or in combination of two or more. Further, an appropriate base may be used.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine, and water bases such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • These bases may be appropriately selected and used in the range of 0.01 to 5 molar equivalents with respect to the compound represented by the general formula (6).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 120 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected from a range of several minutes to 96 hours.
  • the isocyanate compound represented by the general formula (3) is produced by using the m-aminobenzoic acid amide derivative and the m-aminoviridinecarboxylic acid amide derivative represented by the general formula (32) as a starting material, in Production Method 8 (wherein , A 2 , A 3 , A 4, G 3 , R 3 , (X) n and Q represent the same as described above.)
  • phosgene can be used and the method described in “Organic Syntheses”, Coll. Vol. II, page 453, can be used.
  • phosgene ditriphosgene, oxalyl chloride or the like in addition to phosgene, it is possible to produce the isocyanate compound represented by the general formula (3).
  • an appropriate solvent may be used, as long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, dichloromethane, and chloroform.
  • Halogenated hydrocarbons such as mouth form, carbon tetrachloride, etc., linear or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, etc.
  • Ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone
  • amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide
  • nitriles such as acetonitrile
  • inert solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • the reaction temperature is from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected in the range of several minutes to 96 hours.
  • the isocyanate compound represented by the general formula (3) can be obtained by starting from the isophthaloyl yl chloride derivative represented by the general formula (33) as a starting material, as described in Macromole lecu 1 es page 1046 (1998). Production method using a Cu rtius rearrangement reaction according to the following 9 (wherein, A 2 A3 A4 G 3 R 3 (X) n Q represents the same as described above, and R ′ represents a lower alkyl group or a benzyl group. ) Can be manufactured.
  • an appropriate solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction.
  • the solvent include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and dichloromethane.
  • Halogenated hydrocarbons such as styrene, carbon form, and carbon tetrachloride; linear or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane; esters such as ethyl acetate and butyl acetate , Ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile, and inactive substances such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone Solvents can be indicated, and these solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from 120 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected from a range of several minutes to 96 hours.
  • the alcohols to be used include ethanol, propanol, benzyl alcohol, and the like.
  • a catalytic hydrogen reduction reaction or the like can be shown.
  • the aniline derivative represented by the general formula (39) uses an aminothiophenol derivative as a starting material, and is produced according to the production method 10 (wherein R 7 , ⁇ ⁇ ⁇ , Y 12 and m are the same as those described above). , Upsilon 10, Upsilon 13 as far as here, except in the case are both hydrogen atoms, a hydrogen atom or a c androgenic atom, Y 10a, Y 13a as far as here, a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group However, either one always shows a methyl group.).
  • haloalkyl iodide represented by the general formula (36) examples include, for example, trifluoromethyl iodide, fluorethyl iodide, fluorethyl iodide, fluorinated n-propyl pill, fluorioisopropyl isopropyl iodide, and iwiwi. Dani-nonafluoro-n-butyl, nonafluoroisopropyl iodide and the like can be shown, and these are appropriately used in a range of 1 to 10 molar equivalents with respect to the compound represented by the general formula (35). You should.
  • Solvent used in this step is not limited to the solvents described in the above literature, and may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aromatic solvents such as benzene, toluene, and xylene.
  • Et solvents may be used alone or as a mixture of two or more. Particularly, a polar solvent is preferable.
  • the reaction temperature is between 20 ° C and the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected from several minutes to
  • a compound represented by the general formula (38) can be produced.
  • the halogenating agent include, for example, chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-odosuccinimide, etc., which are represented by the general formula (37).
  • the compound may be appropriately used in the range of 1 to 10 molar equivalents to the compound.
  • Y 13 can be a halogen atom.
  • the solvent to be used is not limited to the solvents described in the above-mentioned documents, and any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction is used.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride, getyl ether, dioxan, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyfuran Chain or cyclic ethers such as tan; esters such as ethyl acetate and butyl acetate; ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; nitriles such as acetonitrile , 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone, Hexamethylli It can show inert solvent medium
  • reaction temperature may be appropriately selected from the range of from 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be appropriately selected from a range of several minutes to 96 hours.
  • reaction temperature may be appropriately selected from the range of from 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be appropriately selected from a range of several minutes to 96 hours.
  • the compound represented by the general formula (39) can be produced by using an appropriate oxidizing agent.
  • an appropriate oxidizing agent for example, the method described in Tetrahedron Lett. P. 4955 (1994) can be used. it can.
  • the oxidizing agent include organic peracids such as m-chloroperoxybenzoic acid, sodium metaperiodate, hydrogen peroxide, ozone, selenium dioxide, chromic acid, nitrous oxide, nitric acid, iodine, bromine, N — Show succinimide, odosylbenzyl, t-butyl hypochlorite, etc. Can do.
  • the solvent used in this step is not limited to the solvents described in the above-mentioned documents, and may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more. Can be used. In particular, polar solvents are preferred.
  • the reaction temperature may be from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be appropriately selected from a range of several minutes to 96 hours.
  • a compound represented by the general formula (38) is converted to a compound represented by the general formula (38-2) (wherein R 7 , Y ′′, Y 12 and m are the same as those described above; Y 10a and Y 13a are limited to these, and represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a methyl group, provided that either one always represents a methyl group.)
  • R 7 , Y ′′, Y 12 and m are the same as those described above; Y 10a and Y 13a are limited to these, and represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a methyl group, provided that either one always represents a methyl group.
  • the above-described production methods 1 to 9 are appropriately selected. This makes it possible to produce the compound represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formulas (3), (4) and (8) of the present invention. Also, from the aminothiophenols represented by the general formula (40), the production method 11 (wherein, R 7 , Y 10 , ⁇ ′′, ⁇ 12 , ⁇ 13 and m are the same as described above). ), The compound represented by the general formula (39) can be produced.
  • the reaction with the haloalkyl iodide and the subsequent oxidation reaction can be performed according to Production method 10.
  • the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (1) of the present invention are obtained. It is possible to produce the compounds represented by (3), general formula (4), and general formula (8).
  • the target compound may be isolated from the reaction system after the reaction according to a conventional method.However, if necessary, purification is performed by recrystallization, column chromatography, or distillation. can do. In addition, it is also possible to use the next reaction step without isolating the target substance from the reaction system.
  • Tables 1 to 5 show typical compounds of the compound represented by the general formula (1) which is an active ingredient of the insecticide of the present invention, but the present invention is limited to these. There is no.
  • Tables 6 to 8 show typical compounds of the compound represented by the general formula (4), but the present invention is not limited to these.
  • n— represents normal
  • Me represents a methyl group
  • E t represents an ethyl group
  • n—Pr represents a normal propyl group
  • i—Pr represents isopropyl.
  • N-Bu is normal butyl group
  • i-Bu is isobutyl group
  • s-Bu is secondary butyl group
  • t-Bu is evening butyl group
  • H is hydrogen atom
  • '0' is an oxygen atom
  • 'S' is a sulfur atom
  • 'C' is a carbon atom
  • 'N' is a nitrogen atom
  • 'F' is a fluorine atom
  • 'C 1' is a chlorine atom.

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Description

明 細 書 農園芸用殺虫剤及びその使用方法 技術分野 本発明は、 一般式 （1) で表される化合物および該化合物を有効成分として含 有する殺虫剤とその製造方法及びその使用方法に関するものである。 背景技術 特表平 11一 511442号公報に、 本発明化合物と類似したサリチル酸化合 物が記載されているが、 本発明における一般式 （1) で表される化合物はサリチ ル酸骨格を有さず、 前記公報記載の化合物は本発明の特許請求範囲外の化合物で あることが明らかである。
WO 2003-22806号公報に製造中間体として、 本発明化合物と類似し た化合物の記載が認められるが、 昆虫に対する活性についての記載は全く無い。 また、 本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
J. Or g. Chem. 142 (1966) に製造中間体として本発明化合物 と類似した化合物の記載が認められるが、 昆虫に対する活性についての記載は全 く無い。 また、 本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかで ある。
J . Am. Chem. Soc. 6382 (2000) に製造中間体として本発 明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、 昆虫に対する活性についての 記載は全く無い。 また、 本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが 明らかである。 発明の開示 本発明の目的は、 高い効果を有する殺虫剤を提供することにある。
本発明者らは、 上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、 本発明の化 合物は文献未記載の新規な化合物であり、 顕著に優れた殺虫効果を有することか ら、 殺虫剤としての新規な用途を見出した。 また、 文献未記載の化合物が、 本発 明の化合物を製造する上で、有用な製造中間体であることも見出した。その結果、 本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、 本発明は以下のとおりである。
[ 1 ] 一般式 （1 )
Figure imgf000004_0001
(式中、 A A2 A3 A4は互いに独立して炭素原子、 窒素原子または酸化され た窒素原子を示し、
Riは置換されていても良い C1 -C6アルキル基、置換されていても良いフエニル 基、置換されていても良い複素環基を示し、 R2 R3は互いに独立して、水素原子、 置換されていても良い 一 C4アルキル基、置換されていても良い C1 -C4アル キルカルポニル基、 G G2 G3は互いに独立して、 酸素原子または硫黄原子を 示し、 Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 置換され ていても良い C1一 C4アルキル基、 置換されていてもよいアミノ基を示し、 nは 0 4の整数を示し、 Qは、 置換されていても良いフエニル基、 置換されていて も良いナフチル基、 置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、 換されて いても良い複素環基を示す。）
で表される化合物。
[ 2 ] 一般式 （1 ) において、
Ax , A2 A3 A4は互いに独立して炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原 子を示し、
は C1一 C6アルキル基、
C1—C6ハロアルキル基、
C2-C6アルケニル基、
C2—C6ハロアルケニル基、
C2-C6アルキニル基、
C2— C6ハロアルキニル基、
C3-C6シクロアルキル基、
C3— C6ハロシクロアルキル基、 , フエニル基、 , 同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1—C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルボ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アフレコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキル力ルポニルォキシ基 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
：こでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル基、 テ トラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラ二ル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾ リル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリ ル基、 ピロール基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾ リル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1—C6 八口アルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハ口アルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 一 C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1一 C4アルコキシ力ルポ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラ ヒドロフリル基、.チェニル基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル 基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロール基、 イミダゾリル基、 トリァゾ リル基、 ピラゾリル基、 テ卜ラゾリル基を示す。）、
― C1一 Z"!一
(式中、
は C1一 C4アルキレン基、 C2-C4アルケニレン基、 C3-C4アルキニレン基、 C1一 C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン を示し、
R4は水素原子、 C1一 C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニ ル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C2—C6ハロアルケニル基、 C2— C6ハロアルキ ニル基、
C3-C8シクロアルキル基、
C3— C8ハロシクロアルキル基、 フエニル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ ¾、 C1 -C6アルキルチオ基'、 . C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1一 C4アルキルカルポニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルボ二ル基、 C1 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシ力ルポ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C3- C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1—C6ハロアルコキシ基、 — C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6八ロア ルキルスルフィ ル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1一 C4アルキルカルボ二ル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルボ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、 '
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル基、 テ トラヒドロチェニル基、 テトラヒドロピラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾ リル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリ ル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾ リル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1 _C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1一 C4アルキルカルボ二ル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシ力ルポ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基を示し （ここでの複素環基とはピリジ ル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリ ル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 ト リアゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基を示す。）、
Ζ は一 0—、 一 S -、 —SO—、 — S02 -、 一 C(=0)—、 -C (=0) 0—、 -OC (=0) 一、 一 N (R5) 一、 — C (=0) N(R5) -、 -N(R5)C (=0) ―、 （R5は 水素原子、 一 C4アルキル基、 C1一 C4アルキルカルポニル基、 一 C4ハロァ ルキルカルボニル基、. C1 -C4アルコキシカルボ二ル基を示す。) を示す。）、 ― c2―
(式中、
E2は C1 -C4アルキレン基、 C2-C4アルケニレン基、 C3-C4アルキニレン基、 C1— C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン基を示し、
、R6は
C3-C8シクロアルキル基、 C3—C8ハロシクロアルキル基、
シァノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
フエニル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1—C6 八口アルキル基、 C3-C 8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハ口アルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1一 C4アルキルカルボニル基、 一 C4ハロアルキルカルポニル基、 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルボ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハ口アルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1一 C4アルキルカルポニル基、 一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン— N—ォキシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル基、 テ トラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾ リル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリ ル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾ リル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、. C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィエル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルボ二ル基、 C1 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラ ヒドロフリル基、 チェニル基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル 基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 トリァゾ リル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基を示す。） を示す。)、
R2、 R3は互いに独立して、
水素原子、
C1一 C4アルキル基、
C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1— C4ハ口アルキルカルボ二ル基を示し、 G1 ¾ G2、 G3は互いに独立して酸素原子もしくは硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキ ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1一 C4アルコキシ基、 C1—C4ハロアルコキシ 基、 C1— C4アルキルチオ基、 C1一 C4ハロアルキルチオ基、 C1 -C4アルキルス ルクイ二ル基、 C1 -C4ハロアルキルスルフィエル基、 C1 -C4アルキルスルホ ニル基、 C1一 C4ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 C1 -C4アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を示し、
nは 0〜4の整数を示し、
Qは
フエニル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1— C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されて いても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 -C6八ロア ルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフ ィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニルォキシ基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1 一 C4ハロアルキルカルボ二ル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタ フルォロサルファニル基、 フエニル基、 同一または異なっていても良くハロゲン 原子、 C1 -C6アルキル基、 C1 -C6ハロアルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ 基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 一 C6アルキルス ルフィニル基、 C1 -C6八口アルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホ 二ル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキルスルホニル ォキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファニル基 で置換されていても良いフエニル基、 チェニル基、 同一または異なっていても良 くハロゲン原子、 C1— C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C3-C8シクロ アルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6 アルコキシ基、 C1 -C6 ハロアルコキシ基、 C1 - C6アルキルチオ基、 C1 - -C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィエル基、 C1一 C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C6 アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アル キルスルホニルォキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロ サルファニル基で置換されていても良いチェニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換フエニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1—C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3 -C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されて いても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハロア レキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフ ィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6 Λ口アルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン—N—ォキシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサ ゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾ リル基、 ピロール基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い 一 C6八口アルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 一 C6ハロアルキルチオ基、 — C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基と はピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フ リル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロール基、 イミダゾリ ル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基を示す。）、
テトラヒドロナフチル基、 - 同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハ口アルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニ ル基から選択される 1以上の置換基を有するテトラヒドロナフチル基である （但 し、（1 ) R1がメチル基を示す時に Qが 3， 4ージクロ口フエ二ル基を示す場合、
( 2 ) R1 がェチル基を示す時に Qが無置換のフエ二ル基を示す場合、 （3 ) R1 が無置換のフエ二ル基を示す時に Qが無置換のピリジル基を示す場合を除く。）、 化合物。
[ 3 ] 一般式 （2 )
Figure imgf000013_0001
{式中、 、 A2、 A3、 A4、 R2、 R3、 G2、 G3、 X、 nは [1] と同じ意 味を示す。 Halはハロゲン原子を示す。 } で表される化合物。
[4] 一般式 (3)
(3)
Figure imgf000013_0002
{式中、 、 A2、 A3、 A4、 R3、 G3、 X、 n、 Q は [1] と同じ意味を示す。 } で 表される化合物。
[5] —般式 し4)
Figure imgf000013_0003
{式中、 、 A2、 A3、 A4、 R2、 R3、 G3、 X、 nは [1] と同じ意味を示し、 Qは、 一般式 （1一 2)
Figure imgf000013_0004
(式中、 Yl、 Υ2、 丫4、 Υ5は同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン 原子、 C1-C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ 基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6ハ口アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、 ペンタフルォロサルファニル基、 シァノ基、 二 トロ基を示し、 Y3は 一 C6ハロアルキル基、 一 C6ハロアルコキシ基、 1以 上の水酸基で置換されていても良い 一 C6ハロアルキル基、 一 C6ハロアル キルチオ基、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1-C6ハロアルキルスル ホニル基、 ペン夕フルォロ.サルファニル基を示す。 但し、 と Υ5が同時には水 素原子を示すことはない。） で表されるか、 もしくは、 - 一般式 （1— 3)
Figure imgf000014_0001
(式中、 Υ6、 Υ7、 Υ9は同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1 -C6アルキル基、 一 C6ハロアルキル基、 C1—C6アルコキシ基、 C1一 C6 ハロアルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 -C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1—C6 アルキルスルホニル基、 ペン夕フルォロサルファニル基、 シァノ基、 ニトロ基を 示し、 Υ8は C1一 C6ハロアルキル基、 C1一 C6ハロアルコキシ碁、 1以上の水酸 基で置換されていても良い 一 C6ハロアルキル基、 C1一 C6ハロアルキルチオ 基、 C1一 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 -C6八口アルキルスルホニル基、 ペンタフルォロサルファニル基を示す。 但し、 Υ6と Υ9が同時には水素原子を示 すことはない。） で表されることを示す。 } で表される化合物。
[6] 一般式 （2) で表される [3] に記載の化合物と一般式 （5)
¾ 、0 (5)
(式中、 R3、 Qは [1] と同じ意味を表す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする [1] に記載の化合物の製造 方法。
[7] 一般式 （3) で表される [4] に記載の化合物と一般式 （6) H-G-R, (6)
(式中、. R、 G2は [1] と同じ意味を表す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする [1] に記載の化合物の製造 方法。
[8] —般式 （4) で表される [5] に記載の化合物と一般式 （7)
Figure imgf000015_0001
の
(式中、 R1¾ Gi, G2は [1] 'と同じ意味を表す。） - で表される化合物とを反応させることを特徴とする [1] に記載の化合物の製造 方法。 ― ,
[9] 一般式 （8)
Figure imgf000015_0002
(式中、 R7は C1— C6ハロアルキル基、 Y10、 Υ"、 Υ12、 Υ13は、 同一または異な つていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1— C6ハロ アルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキ ルチオ基、 C1 -C6八ロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1 一 C6ノヽロアルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ペン夕フル ォロサルファニル基、 シァノ基、 ニトロ基を示し、 R8、 R9は互いに独立して、 水 素原子、 C1一 C4アルキル基、 m—二トロベンゾィル基、 置換 m—二トロべンゾ ィル基を示し、 mは 0、 1、 2を示す。） で表されるァニリン誘導体。 .
[10] 一般式 （9) (9)
Figure imgf000015_0003
(式中、 R10は 1以上の水酸基で置換されていても良い C1一 C6ハロアルキル基 を示し、 Υ14、 Υ15、 Υ16、 Υ17は、 同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハ ロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1—C6ハロアルキル基、 C1-C6アルコキシ 基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 —C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキル チォ基、 C1-C6アルキルスルフィエル基、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル 基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、ペン夕フルォロサルファニル基、シァノ基、 ニトロ基を示し、 R 、 R12は互いに独立して、 水素原子、 C1一 C4アルキル基、 m—二トロベンゾィル基、置換 m—二トロベンゾィル基を示す。）で表されるァニ リン誘導体。
[1 1] 前記 [1] 又は [2] に記載の化合物を有効成分として含有することを 特徴とする殺虫剤。
[12] 前記 [1] 又は [2] に記載の化合物の有効量を、 有害生物から有用作 物を保護するために、 対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴と する薬剤の使用方法。
[13] 前記 [1] 又は [2] に記載の化合物と他の殺虫剤及び/または殺菌剤 の 1種以上を組み合わせて使用する病害虫の防除方法。 本発明の化合物は低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示し、 また、' 他の殺 虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 除草剤、 植物成長調節剤、 生物農薬などと 組み合わせて使用することによつても優れた防除効果を示すものである。 発明を実施するための最良の形態 本発明の一般式（1) の定義において、 「ハロゲン原子」 とはフッ素原子、 塩素 原子、 臭素原子またはヨウ素原子を示す。 「n—」 とはノルマル意味し、 「 i一」 はイソを意味し、 「s—」 はセカンダリーを意味し、 「t一」 は夕一シャリ一を意 味する。 「Ca— Cb (a、 bは 1以上の整数を表す)」 との表記は、 例えば、 「ひ一 C6J とは炭素原子数が 1〜6個であることを意味し、 「C3— C8」 とは炭素原子数 が 3〜 8個であることを意味し、 「C1一 C4」 とは炭素原子数が 1〜 4個であるこ とを意味する。 本発明の一般式 （1 ) 等の一般式において使用される文言はその定義において それそれ以下に説明されるような意味を有する。
「置換されていても良いアルキル基」 とは、 水素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロ キシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ 基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルス ルフィニル基、 C1 -C6八口アルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホ ニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6アルキルカルボニル基、 C1一 C6ハロアルキルカルボ二ル基、 C1 -C6アルコキシカルポニル基、 C1 -C6 ハ口アルコキシ力ルポニル基、 C1 -C6 アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C6 八口アルキルカルボ二ルォキシ基、 アミノ基、 C1一 C6アルキルアミノ基、 ジ C1 — C6 アルキルアミノ基、 置換されていても良いフエニル基、 置換されていても 良いフエ二ルカルポニル基、 置換されていても良いフエニルァミノ基、 置換され ていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、 分岐 鎖状もしくは環状のアルキル基を意味する。
「置換されていても良いアルキルカルポニル基」 とは、 同一または異なってい ても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6八口アル キルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルス ルホニル基、 C1 -C6アルキルカルポニル基、 C1 -C6ハロアルキルカルポニル 基、 C1 -C6アルコキシカルボニル基、 C1 -C6ハロアルコキシカルボニル基、 C1 -C6アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C6ハロアルキルカルボニルォキシ 基、 アミノ基、 C1一 C6アルキルアミノ基、 ジ C1一 C6アルキルアミノ基、 置換 されていても良いフエニル基、 置換されていても良いフエ二ルカルポニル基、 置 換されていても良いフエニルアミノ基、 置換されていても良い複素環基で同一ま たは異なっていても良く置換された直鎖状、 分岐鎖状もしくは環状のアルキル力 ルポ二ル基を意味する。
「置換されていても良いフエニル基」 とは、 同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 C1一 C6アルコ キシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1—C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアル キルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィエル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィ ニル基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハ口アルキルスルホニル基、 C1 -C6 アルキルカルボ二ル基、 C1 -C6ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C6 アルコキシカルポニル基、 C1 -C6八口アルコキシカルポニル基、 C1 -C6アル キルカルボニルォキシ基、 C1 -C6ハロアルキルカルポニルォキシ基、アミノ基、 C1— C6アルキルアミノ基、 ジ C1一 C6アルキルアミノ基、 置換されていても良 いフエニル基、 置換されていても良いフエ二ルカルポ'ニル基、 置換されていても 良いフエニルァミノ基、 置換されていても良い複素環基で同一または異なってい ても良く置換されたフエ二ル基を意味する。
「置換されていても良いナフチル基」 とは、 同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 C1一 C6アルコ キシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアル キルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 一 C6ハロアルキルスルフィ ニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキルスルホニル基、 C1 -C6 アルキルカルポニル基、 C1 -C6ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C6 アルコキシカルポニル基、 C1 -C6ハロアルコキシカルボニル基、 C1 -C6アル キルカルポニルォキシ基、 C1一 C6ノヽロアルキルカルボニルォキシ基、アミノ基、 一 C6アルキルアミノ基、 ジ C1一 C6アルキルアミノ基、 置換されていても良 いフエニル基、 置換されていても良いフエ二ルカルポニル基、 置換されていても 良いフエニルァミノ基、 置換されていても良い複素環基で同一または異なってい' ても良く置換されたナフチル基を意味する。
「置換されていても良いテトラヒドロナフチル基」 とは、 同一または異なって いても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6八口アル キルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルス ルホニル基、 C1一 C6アルキルカルポニル基、 C1 -C6ハロアルキルカルボニル 基、 C1 -C6アルコキシカルポニル基、 C1 -C6ハロアルコキシカルポニル基、 C1 -C6アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C6ハロアルキルカルボニルォキシ 基、 アミノ基、 C1— C6アルキルアミノ基、 ジ C1一 C6アルキルアミノ基、 置換 されていても良いフエニル基、 置換されていても良いフエ二ルカルポニル基、 置 換されていても良いフエニルァミノ基、 置換されていても良い複素環基で同一ま たは異なっていても良く置換されたテトラヒドロナフチル基を意味する。
「置換されていても良い複素環基」 とは、 同一または異なっていても良く、 水 素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 C1一 C6アルコキ シ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキ ルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6アルキルカルボニル基、 C1 -C6ハ口アルキル力ルポニル基、 一 C6アル コキシカルボニル基、 C1 -C6ハロアルコキシカルボニル基、 C1 -C6アルキル カルボニルォキシ基、 C1 -C6ハロアルキルカルポニルォキシ基、 アミノ基、 C1 一 C6アルキルアミノ基、 ジ — C6アルキルアミノ基、 置換されていても良い フエニル基、 置換されていても良いフエ二ルカルポニル基、 置換されていても良 いフエニルァミノ基、 置換されていても良い複素環基で同一または異なっていて も良く置換された複素環基を意味する。
また、 「C1 _C6アルキル基」 とは例えば、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 i 一プロピル、 n—ブチル、 sーブチル、 tーブチル、 n—ペンチル、 2一ペンチ ル、 ネオペンチル、 4ーメチル— 2—ペンチル、 n—へキシル、 3—メチルー n 一ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキル基を示 し、 「C1一 C6ハロアルキル基」 とは例えば、 トリフルォロメチル、 ペン夕フルォ 口ェチル、ヘプ夕フルオロー n—プロピル、ヘプ夕フルオロー i一プロピル、 2 , 2—ジフルォロェチル、 2 , 2—ジクロロェチル、 1， 3—ジフルオロー 2—プ 口ピル、 1 , 3—ジクロロー 2—プロピル、 1一クロロー 3—フルオロー 2—プ 口ピル、 1， 1， 1一トリフルオロー 2—プロピル、 2 , 2 , 2—トリフルォロ ェチル、 2 , 2 , 2—トリクロロェチル、 2， 2， 2一トリブロモェチル、 3 , 3， 3—トリフルオロー n—プロピル、 4 , 4 , 4—トリフルオロー n—ブチル、 1 , 1 , 1， 3 , 3 , 3一へキサフルオロー 2—プロピル、 1 , 1 , 1， 3 , 3， 3—へキサフルオロー 2—クロロー 2—プロピル、 1 , 1， 1 , 3 , 3 , 3 --へ キサフルオロー 2—ブロモー 2—プロピル、 1， 1 , 2 , 3， 3 , 3—へキサフ ルオロー 2—クロロー n—プロピル、 1， 1 , 2 , 3 , 3 , 3—へキサフルォロ 一 2—ブロモー n—プロピル、 1， 1， 2， 3， 3 , 3—へキサフルオロー 1一 プロモー 2—プロピル、 2， 2 , 3， 3 , 3—ペン夕フルオロー n—プロピル、 3 , 3 , 4， 4 , 4一ペン夕フルオロー 2—ブチル、 ノナフルオロー n—ブチル、 ノナフルオロー 2—ブチル、 2—フルォロェチル、 2—クロロェチル、 2—ブロ モェチル、 2—ョ一ドエチル、' 3一フルオロー n—プロピル、 3—クロロー n— プロピル、 3—プロモー n—プロピルなどの同一または異なっていてもよい 1以 上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6 個のアルキル基を示す。
「C2— C6アルケニル基」 とは例えば、 ビニル、 ァリル、 2—ブテニル、 3— ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数 2〜 6個のアルケニル 基を示し、 「C2— C6ハロアルケニル基」 とは例えば、 3， 3—ジフルオロー 2— プロぺニル、 3 , 3—ジクロ口— 2—プロぺニル、 3， 3—ジブ口モー 2—プロ ぺニル、 2 , 3—ジブ口モー 2—プロぺニル、 4 , 4ージフルオロー 3—ブテニ ル、 3 , 4 , 4一トリブロモ _ 3—プテニルなどの同一または異なっていてもよ い 1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖 状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 6個のアルケニル基を示し。
rC2-C6アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、 1ーブチン一 3—ィル、 1ーブチン一 3—メチルー 3—ィルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原 子数 2〜 6個のアルキニル基を示し、 「C2— C6ハロアルケニル基」 とは例えば、 同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖 の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 6個のアルケニ Jレ を示す。
「C3— C8シクロアルキル基」 とは例えば、 シクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 2ーメチルシクロペンチル、 3ーメチルシクロペンチル、 シク 口へキシル、 2ーメチルシクロへキシル、 3—メチルシクロへキシル、 4ーメチ ルシクロへキシルなどの環状構造を有する炭素原子数 3〜 8個のシクロアルキル 基を示し、 「C3— C8ハロシクロアルキル基」 とは例えば、 2 , 2 , 3 , 3—テト ラフルォロシクロブチル、 2—クロロシクロへキシル、 4一クロロシクロへキシ ルなどの同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換され た環状構造を有する炭素原子数 3〜 8個のシクロアルキル基を示す。
「ひ一 C6アルコキシ基」 とは例えば、 メトキシ、 エトキシ、 n—プロピルォ キシ、 イソプロピルォキシ、 n—ブトキシ、 s—ブトキシ、 i一ブトキシ、 t— ブ卜キシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルコキシ基を示 し、 「 一 C6ハロアルコキシ基」 とは例えば、 トリフルォロメトキシ、 ペンタフ ルォロエトキシ、 ヘプ夕フルオロー n—プロピルォキシ、 ヘプ夕フルオロー i 一 プロピルォキシ、 1 , 1， 1， 3 , 3， 3—へキサフルオロー 2—プロピルォキ シ、 2 , 2 , 2—トリフルォロエトキシ、 2—クロ口エトキシ， 3—フルオロー n—プロピルォキシなどの同一または異なつていても良い 1個以上のハ口ゲン原 子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のハロアルコキ シ基を示す。
「C1一 C6アルキルチオ基」 とは例えば、 メチルチオ、 ェチルチオ、 n—プロ ピルチオ、 i 一プロピルチオ、 n—ブチルチオ、 s 一プチルチオ、 tーブチルチ ォなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルチオ基を示し、
「C1一 C6ハロアルキルチオ基」 とは例えば、 トリフルォロメチルチオ、 ペン夕 フルォロェチルチオ、 2 , 2， 2—トリフルォロェチルチオ、 ヘプタフルオロー n—プロピルチオ、 ヘプ夕フルオロー i 一プロピルチオ、 ノナフルオロー n—ブ チルチオ、 ノナフルオロー 2—ブチルチオなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜 6個のアルキルチオ基を示す。
「 一 C6アルキルスルフィニル基」 とは例えば、 メチルスルフィニル、 ェチ ルスルフィエル、 n—プロピルスルフィニル、 i 一プロピルスルフィニル、 n— プチルスルフィニル、 sーブチルスルフィニル、 t 一プチルスルフィエルなどの 直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルフィエル基を示し、
「 — C6ハロアルキルスルフィエル基」 とは例えば、 トリフルォロメチルスル フィニル、 ペン夕フルォロェチルスルフィニル、 2 , 2, 2—トリフルォロェチ ルスルフィニル、 ヘプタフルォロー n—プロピルスルフィニル、 ヘプ夕フルォロ 一 i 一プロピルスルフィニル、 ノナフルオロー n—ブチルスルフィエル、 ノナフ ルオロー 2—プチルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い 1個以上 のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数：!〜 6個の アルキルスルフィニル基を示す。
「C1一 C6アルキルスルホニル基」 とは例えば、 メチルスルホニル、 ェチルス ルホニル、 n—プロピルスルホニル、 i 一プロピルスルホニル、 n—プチルスル ホニル、 s 一プチルスルホニル、 t一プチルスルホニルなどの直鎖状または分岐 鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルホ二ル基を示し、「 一 C6ハロアルキ ルスルホニル基」 とは例えば、 卜リフルォロメチルスルホニル、 ペン夕フルォロ ェチルスルホニル、 2， 2 , 2—トリフルォロェチルスルホニル、 ヘプタフルォ ロー n—プロピルスルホニル、 ヘプ夕フルオロー i 一プロピルスルホニル、 ノナ フルオロー n—ブチルスルホニル、 ノナフルオロー 2ーブチルスルホニルなどの 同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状 または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルホ二ル基を示す。
「ひ -C4アルキルカルボ二ル基」 とは例えば、 ァセチル、 プロピオニル、 ィ ソプロピルカルボニル、 シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状 または環状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル力ルポ二ル基を示し、 「ひ -C4ハロ アルキルカルポニル基」 とは例えば、 トリフルォロアセチル、 ペンタフルォロブ 口ピオニル、 トリクロロアセチル、 クロロアセチル、 プロモアセチル、 3 -クロ 口プロピオニルなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子に より置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル力ルポ二 ル基を示す。
「 一 C4アルコキシカルポニル基」 とは例えば、 メトキシカルポニル、 エト キシカルボニル、 ィソプロピルォキシカルポニルなどの直鎖状または分岐鎖状の 炭素原子数 1〜4個のアルコキシカルボ二ル基を示す。
Γ01 -C4アルキルカルポニルォキシ基」 とは例えば、 ァセトキシ、 プロピオ ニルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキルカルボ 二ルォキシ基を示し、 「 -C4アルキルスルホニルォキシ基」 とは例えば、 メチ ルスルホニルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキ ルスルホニルォキシ基を示し、 「C1— C4ハロアルキルスルホニルォキシ基」 とは 例えば、 卜リフルォロメチルスルホニルォキシ、 ペン夕フルォロェチルスルホニ ルォキシなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置 換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキルスルホ二ルォキ シ基を示す。
「 一 C4アルキレン基」 とは例えば、 メチレン、 エチレン、 プロピレン、 ジ メチルメチレン、 イソプチレンなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4 個のアルキレン基を示し、 「C2— C4アルケニレン基」 とは、 炭素鎖の中に二重結 合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルケニレン基を示し、 「C3— C4アルキニレン基」 とは、 炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または 分岐鎖状の炭素原子数 3〜 4個のアルキニレン基を示し、「C1一 C4ハロアルキレ ン基」 とは例えば、 クロロメチレン、 クロ口エチレン、 ジクロロメチレン、 ジフ ルォロメチレンなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子に より置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキレン基を示 す。
「C2— C4ハロアルケ二レン基」 とは、 同一または異なっていても良い 1個以 上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または 分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルケニレン基を示し、「C3— C4ハロアルキニ レン基」 とは、 同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置 換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 3〜 4個のアルキニレン基を示す。 '
さらに、 「1以上の水酸基で置換されていても良い C1一 C6ハロアルキル基」 と は例えば、 1， 2 , 2， 2—テトラフルすロー 1ーヒドロキシェチル、 1， 1， 1， 3 , 3 , 3—へキサフルオロー 2—ヒドロキシー 2—プロピル、 1， 1 , 1， 3， 3 , 4， 4， 4一ォク夕フルオロー 2—ヒドロキシー 2—ブチル、 1， 2 , 2 , 3， 3， 4 , 4 , 4一ォク夕フルオロー 1ーヒドロキシー n—プチル、 1， 3—ジクロロー 1， 1， 3 , 3—テトラフルオロー 2—ヒドロキシー 2—プロピ ルなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換され た直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキル基において炭素鎖の中 に 1以上の水酸基を有するものを示す。
「置換 m—二トロベンゾィル基」 とは例えば、 2—フルオロー 3—二トロベン ゾィル、 4—フルオロー 3—二トロべンゾィル、 2—フルオロー 5—二トロベン ゾィル、 4一クロロー 3—二トロべンゾィルなどの 1以上の置換基を有する m— ニトロベンゾィル基を示す。 本発明の一般式 （1 ) で表される化合物は、 その構造式中に、. 1個または複数 個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体が存 在する場合もあるが、 本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含ま れる混合物をも全て包含するものである。 また、 本発明の一般式 （1 ) で表され る化合物は、 その構造式中に、 炭素一炭素二重結合に由来する 2種以上の幾何異 性体が存在する場合もあるが、 本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割 合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式 （1 ) 等で表される一般式で表される化合物中の置換基等の好 ましいの置換基又は原子は以下のとおりである。
として好ましくは、 C1一 C6アルキル基、 C1—C6ハロアルキル基、 C2-C6 アルケニル基、 C2— C6ハロアルケニル基、 C2-C6アルキニル基、 C2— C6 ノ、口 アルキニル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 一 E1 -Z1 - R4 (式中、 は C1一 C4アルキレン基、 C2— C4アルケニレン基、 C3 一 C4アルキニレン基、 C1一 C4ハロアルキレン基、 C2-C4ハ口アルケニレン基、 C3— C4ハロ ルキニレン基を示し、 R4は水素原子、 C1 -C6アルキル基、 C2- C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C2— C6 ノ、 ロアルケニル基、 C2— C6ハロアルキニル基を示し、 ¾は一 0—、 一 S—、 -SO 一、 一 S02—を示す。）、 - E2- R6 (式中、 E2は C1一 C4アルキル基、 C2— C4ァ ルケニル基、 C3—C4アルキニル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4八口アル ケニル基、 C3— C4ハロアルキニル基を示し、 R6は C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 フエニル 基、 同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1— C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6八口アルコキシ基、 C1 - C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフイエ ル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1— C6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1一 C4アルキルカルボ二ル基、 C1一 C4ハロアルキルカルボニル基、 ひ一 C4アルキ ルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルボニル基から選択される 1以上 の置換基を有する置換フエニル基、 ピリジル基、 ハロゲン原子、 C1一 C6ハロァ ルキル基、 C1一 C6ハロアル άキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置 換ピリジル基であることを示す。） であり、 より FN として好ましくは、 C1一 C6 アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロ シクロアルキル基、 一 — ¾— R4 (式中、 は 一 C4アルキレン基、 C1一 C4 八口アルキレン基を示し、 R4は C1一 C6アルキル基、 C 1一 C 6ハロアルキル基 を示し、 ¾は— 0—、 一 S―、. 一 SO—、 一 S02—を示す。）、 - E2-R6 (式中、 E2は C1一 C4アルキル基を示し、 R6は C3— C8シクロアルキル基、 シァノ基、 同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 一 C6ハロアルキル基、 一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルスル フィエル基、 C1— C6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基から選択 される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 ピリジル基、 ハロゲン原子、 C1 — C6ハロアルキル基、 C1 -C6ハ口アルコキシ基から選択される 1以上の置換基 を有する置換ピリジル基、チェニル基、テトラヒドロフラン基であることを示す。 ) である。
R2、 R3として好ましくは、 互いに独立して、 水素原子、 C1— C4アルキル基で あり、 さらに好ましくは、 水素原子、 メチル基、 ェチル基である。
G1 ¾ G2、 G3として好ましくは、 互いに独立して、 酸素原子もしくは硫黄原子 であり、 さらに好ましくは、 酸素原子である。
Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基であり、 さらに好ましくは、 水素原子、 フッ素原子である。
nとして好ましくは、 0もしくは 1である。
Qとして好ましくは、 フエニル基、 同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、ひ一 C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 ペンタフルォロサルフ ァニル基、 シァノ基、 ニトロ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ ニル基、
ピリジル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1— C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 ペン夕フルォロサルファニル基、 シァノ基、 ニトロ基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ピリジル基であり、
さらに好ましくは、 一般式 （1一 2 ) もしくは一般式 （1— 3 ) で表される置換 フエニル基もしくは置換ピリジル基であり、 その中で、
丫 Y5、 として好ましくは、 互いに独立して、 水素原子、 C1一 C4アルキル基、 ハロゲン原子、 メチルチオ基であり、 同時に水素原子であることは示さないこと がさらに好ましい。
Υ2、 Υ4として好ましくは、 水素原子である。
Υ3として好ましくは、 C1 -C6ハロアルキル基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 1 以上の水酸基で置換されていても良い C1— C6ハロアルキル基、 C1—C6ハロァ ルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C6八ロアルキルス ルホニル基、 ペン夕フルォロサルファニル基であり、 さらに好ましくは、 C1一 C6ハロアルキル基、 1以上の水酸基で置換されていても良い C1—C6ハロアルキ ル基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C6 A Dアルキルスルホニル基である。
Υ6、 Υ9、 として好ましくは、 互いに独立して、 水素原子、 C1一 C4アルキル基、 ハロゲン原子、 メチルチオ基であり、 同時に水素原子であることは示さないこと がさらに好ましい。
Y7として好ましくは、 水素原子である。
Υ8として好ましくは、 C1一 C6ハロ,アルキル基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 1 以上の水酸基で置換されていても良いひ一 C6ハロアルキル基、 ひ一 C6ハロァ ルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C6八ロアルキルス ルホニル基、 ペンタフルォロサルファニル基であり、 さらに好ましくは、 C1一 C6ハ口アルキル基、 C1 -C6 'ハ口アルコキシ基である。
Halとして好ましくは、 塩素原子である。
R7として好ましくは、 一 C6ハロアルキル基であり、 さらに好ましくは、 ペン 夕フルォロェチル基、 ヘプ夕フルオロー n—プロピル基、 ヘプ夕フルォロイソプ 口ピル基、 ノナフルオロー n—ブチル基、 ノナフルオロー 2—ブチル基などフッ 素原子で置換されている C1 -C6アルキル基である。
Y10、 Υ13として好ましくは、 互いに独立して、 水素原子、 C1一 C4アルキル基、 ハロゲン原子、 メチルチオ基であり、 同時に水素原子であることは示さない。 ま た、 さらに好ましくは、 塩素原子、 臭素原子、 メチル基である。
Yn, Y12として好ましくは、 水素原子である。
R8、 R9として好ましくは、 水素原子、 C1一 C4アルキル基、 m—二トロべンゾィ ル基、 2—フルォロ一 3—ニトロベンゾィル基であり、 同時に —C4アルキル 基または m—二トロべンゾィル基、 2—フルォロ一 3—ニトロべンゾィル基であ ることは示さない。
mとして好ましくは、 0、 1、 2である。
R10として好ましくは、 1， 2 , 2 , 2—テトラフルオロー 1ーヒドロキシェチ ル基、 1 , 1， 1， 3 , 3， 3—へキサフルオロー 2—ヒドロキシー 2—プロピ ル基、 1 , 1， 1 , 3， 3 , 4 , 4 , 4ーォクタフルオロー 2—ヒドロキシ一 2 —プチル基、 1 , 2 , 2 , 3 , 3 , 4， 4， 4ーォクタフルオロー 1ーヒドロキ シ一 n—ブチル基、 1 , 3—ジクロロー 1， 1， 3 , 3ーテトラフルオロー 2一 ヒドロキシー 2—プロピレ基であり、 さらに好ましくは、 1， 1， 1 , 3， 3， 3—へキサフルオロー 2—ヒドロキシー 2—プロピル基である。 Y14、 として好ましくは、 互いに独立して、 水素原子、 C1 -C4アルキル基、 ハロゲン原子、 メチルチオ基であり、 同時に水素原子であることは示さない。 ま た、 Υ14、 Υ17が共に水素原子を示さないことがさらに好ましい。
Υ15、 Υ16として好ましくは、 水素原子である。
R"、 R12として好ましくは、 水素原子、 C1 -C4アルキル基、 m—二トロべンゾ ィル基、 2—フルオロー 3—二トロベンゾィル基であり、 同時に C1一 C4アルキ ル基または m—二トロベンゾィル基、 2—フルオロー 3—二トロベンゾィル基で あることは示さない。 ' · 以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、 それに従うことにより本発 明の化合物の製造が可能であるが、 製造方法経路は以下に示す製造方法に限定さ れるものではない。
本発明の化合物の代表的な製造方法としては例えば、 製造方法 1 (式中、 Ri、 R3、 G2、 （X) n、 Qは前記と同じものを示す。） に示す方法が示される。 製造方法 1 .
Figure imgf000028_0001
1一 （i ) 一般式 （1 0 ) →—般式 （1 2 )
一般式 （1 0 ) で表される m—二トロべンゾイルクロリド誘導体と一般式 （1 1 ) で表される芳香族ァミン誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、 一 般式 （1 2 ) で表される安息香酸アミド誘導体を製造することができる。 本工程 では適当な塩基を用いることもできる。 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻 害しないものであれば良く、 例えば、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香 族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭 化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テ卜ラヒドロフラン、 1， 2—ジメ トキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチル、 酢酸プチルなどの エステル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノンなどのケト ン類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、 ァセトニ トリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンなどの不活 性溶媒を示すことができ、 .これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用す ることができる。 また、 塩基としては、 卜リエチルァミン、 トリー n—プチルァ ミン、 ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、 水酸化ナトリ ゥム、 水酸化カリウムなどの水酸ィ匕アルカリ金属類、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸 カリウムなどの炭酸塩類、 ύン酸一水素二カリウム、 リン酸三ナトリウムなどの リン酸塩類、 水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、 ナトリウムメト キシド、 ナトリゥムエトキシドなどのアル力リ金属アルコラート類などを示すこ とができる。 これらの塩基は、 一般式 （10) で表される化合物に対して 0. 0 1〜 5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。 反応温度は、 一 20°C 〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適 宜選択すれば良い。 一般式 （10) で表される m—二トロべンゾイルクロリド誘 導体は m—二トロ安息香酸誘導体から、 ハロゲン化剤を使用する常法により、 容 易に製造することができる。 ハロゲン化剤としては、 例えば、 塩化チォニル、 臭 化チォニル、 ォキシ塩化リン、 ォキザリルクロリド、 三塩化リンなどのハロゲン 化剤を示すことができる。 もしくは、 ハロゲン化剤を使用せずに m—二トロ安息 香酸誘導体と一般式 （11) で表される化合物から一般式 （12) で表される化 合物を製造する方法としては、 例えば、 Chem. B e r . 788ページ （19 70年） に記載の方法に従うことにより、 1ーヒドロキシベンゾトリアゾ一ルな どの添加剤を適宜使用し、 N, N' —ジシクロへキシルカルポジイミドを使用す る縮合剤を用いる方法を示すことができる。 他の縮合剤としては、 1—ェチルー 3— (3—ジメチルァミノプロピル) カルポジイミド、 1, 1， 一力ルポ二ルビ ス— 1H—イミダゾールなどを示すことができる。 また、 クロロギ酸エステル類 を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、 J. Am. Chem. Soc. 50 12ページ （1967年） に記載の方法に従うことにより、 一般式 （12) で表 される化合物を製造することが可能である。 クロロギ酸エステル類としてはク口 ロギ酸イソプチル、 クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、 クロロギ酸 エステル類の他には、 塩化ジェチルァセチル、 塩化卜リメチルァセチルなどを示 すことができる。 縮合剤を用いる方法、 混合酸無水物法共に、 前記文献記載の溶 媒、 反応温度、 反応時間に限定されることは無く、 適宜反応の進行を著しく阻害 しない不活性溶媒を使用すればよく、 反応温度、 反応時間についても、 反応の進 行に応じて、 適宜選択すれば良い。
1一 U i ) —般式 （12) →—般式 （13)
一般式 （12) で表されるニトロ基を有する安息香酸アミド誘導体は、 還元反 応により、 一般式 （13) で表されるアミノ基を有する安息香酸アミド誘導体に 導くことができる。 還元反応としては水素添加反応を用いる方法と塩化第一スズ
(無水物） を用いる方法を例示することできるが、 前者は適当な溶媒中、 触媒存 在下、 常圧下もしくは加圧下にて、 水素雰囲気下で反応を行うことができる。 触 媒としては、 パラジウム一カーボンなどのパラジウム触媒、 ラネーニッケルなど のニッケル触媒、 コバルト触媒、 ルテニウム触媒、 ロジウム触媒、 白金触媒など が例示でき、 溶媒としては、 水、 メタノール、 エタノールなどのアルコール類、 ベンゼン、 卜ルェンなどの芳香族炭化水素類、 エーテル、 ジォキサン、 テ卜ラヒ ドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチルなどのエステル類を示 すことができる。反応温度は、一 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、 一般式 （13) の化合 物を製造することができる。。 後者については、 その条件にのみ限定されないが、 例えば、 "Or gan i c Syn t he s e s" Co l l . Vo l. I l l 4
53ページに記載の条件を使用することにより、 一般式 （13) の化合物を製造 することができる。
1一 （i i i) 一般式 （13) →—般式 （14)
一般式（13)で表されるアミノ基を有する安息香酸アミド誘導体と一般式（7) で表される化合物（例えば、クロロギ酸エステル類、クロロチオギ酸エステル類、 クロロジギ酸チォエステル類など） を適当な溶媒中で反応させることにより、 一 般式 （14) で表される本発明化合物を製造することができる。 本工程では適当 な塩基を用いることもできる。 溶 としては、 本反応の進行を著しく阻害しない ものであれば良く、 例えば、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水 素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシエタ ンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 ルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、 ァセトニトリルなどの 二卜リル類、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示す ことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができ る。 また、 塩基としては、 トリェチルァミン、 トリー n—プチルァミン、 ピリジ ン、 4ージメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、 水酸化ナトリウム、 水酸化 カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸カリウムなど の炭酸塩類、 リン酸一水素二カリウム、 リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、 水素化ナ卜リゥムなどの水素化アル力リ金属塩類、 ナトリウムメトキシド、 ナト リゥムェトキシドなどのアルカリ金属アルコラ一ト類などを示すことができる。 これらの塩基は、 一般式 （13) で表される化合物に対して 0. 01〜5倍モル 当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。 反応温度は、 一 20°C〜使用する溶 媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば 良い。
また、 J. Or . Ch em. 142ページ （ 1966,年） に記載された方法 に従い、 一般式 （15) で表される 3—イソシアナ一ト安息香酸クロリド類を出 発原料として、一般式 (6)で表されるアルコ—ル類及びチオール類と、一般式 ( 1 1)で表される芳香族アミン類を用いることにより、製造方法 2 (式中、 R1¾ R3、 G2、 (X) n、 Qは前記に同じものを示す。） に示す方法で一般式 （16) で表され る本発明化合物を製造できる。
製造方法 2
Figure imgf000031_0001
本工程では、 溶媒を使用することができ、 その溶媒としては、 前記文献に記載 されている溶媒以外であっても、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば 良く、 例えば、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロ ロメタン、クロロホルム、四塩ィ匕炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジォキサン、 テトラヒ.ドロフラン、 1， 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル 類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 アセトン、 メチルイソプチルケ トン、 シクロへキサノンなどのケトン類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセ トアミドなどのアミド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1， 3—ジメチル 一 2—イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単 独もしくは 2種以上混合して使用することができる。 また、 塩基を添加すること により反応の進行が速やかになることがあり、 文献記載の塩基以外にも、 トリエ チルァミン、 ピリジン、 4ージメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、 炭酸力 リウムなどの無機塩基類などを示すことができる。 これらめ塩基は、 一般式 （1 5) で表される化合物に対して 0. 01〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使 用すれば良い。 反応温度は、 一 20°C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
次に示す製造方法 3 (式中、 、 R2、 R3、 G G2、 （X) n、 Qは前記に同じで ある。） では、 一般式（17) で表される化合物からローソン試薬を用いてチオア ミド化合物を製造することが可能である。
製造方法 3
Figure imgf000032_0001
3— （i) 一般式 （17) →—般式 （18)
Syn t he s i s 463ページ （1993年） や S y n t h e s i s 8 29ページ （1984年） などに記載の条件に準ずることにより、 製造すること が可能であるが、 溶媒などの条件は文献記載のものに限定されない。
3- ( i i) 一般式 （18) ——般式 （19)
一般式 （7) で表される化合物 （例えば、 クロロギ酸エステル類もしくはクロ ロチオギ酸エステル類） を用いて、 製造方法 1の 1一 （i i i ) に示した反応条 件から適宜選択することにより一般式 （1 9 ) で表される本発明化合物を製造す ることが可能である。
クロ口ピリジンカルボン酸類を出発原料とすることも可能であり、 例えば、 一 般式 （2 0 ) で表される： '酸から一般式 （2 3 ) で表さ'れ る化合物を製造方法 4 (式中、 Ri, R2、 R3 Q、 G2は前記に同じものを示 す。） により製造することができる。
製造方法 4
Figure imgf000033_0001
4一 （i ) 一般式 （2 0 ) →—般式 （2 1 )
一般式 （1 8 ) で表される化合物を不活性溶媒の存在下もしくは不存在下で ハロゲン化し、 続いて、 一般式 （1 1 ) で表される芳香族ァミン類と反応させる ことにより、 一般式 （2 1 ) で表される化合物を製造することができる。 ハロゲ ン化工程において使用できる溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないも のであれば良く、 例えば、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素 類、.ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩ィヒ炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチルェ一テル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシエタ ンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノンなどのケ卜ン類、 ジメチ ルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、 ァセトニトリルなどの 二トリル類、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示す ことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができ る。 ハロゲン化剤としては、 例えば、 塩化チォニル、 臭化チォニル、 ォキシ塩化 リン、 ォキザリルクロリド、 三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができ、 その使用量は一般式 （2 0 ) で表される化合物に対して、 1〜1 0倍モル当量の 範囲で適宜選択すれば良い。 また、 N, N—ジメチルホルムアミドなどの反応の 進行を促進する補助剤を適宜加えることも可能である。 反応温度は、 一 2 0 °C〜 使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜 選択すれば良い。 アミド化工程で使用できる溶媒としては、 本反応の進行を著し く阻害しないものであれば良く、 例えば、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの 芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン 化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テ卜ラヒドロフラン、 1， 2— ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルな どのエステル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノンなどの ケトン類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、 ァセ トニトリルなどの二トリル類、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンなどの 不活性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使 用することができる。 また、 塩基を添加することにより反応の進行が速やかにな ることがあり、 トリェチルァミン、 ピリジン、 4一ジメチルァミノピリジンなど .の有機塩基類、 炭酸カリウムなどの無機塩基類を示すことができる。 これらの塩 基は、 一般式 （1 1 ) で表される化合物に対して 0 . 0 1〜 5倍モル当量の範囲 で適宜選択して使用すれば良い。 反応温度は、 一 2 0 °C〜使用する溶媒の還流温 度、 反応時間は、 数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 ハロゲン化剤を使用せずに一般式 （2 0 ) で表される化合物と一般式 （1 1 ) で表される化合物から一般式（2 1 )で表される化合物を製造する方法としては、 例えば、 C h e m. B e r . 7 8 8ページ （ 1 9 7 0年） に記載の方法に従うこ とにより、 1ーヒドロキシベンゾトリアゾ一ルなどの添加剤を適宜使用し、 N, N ' —ジシクロへキシルカルポジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すこ とができる。 他の縮合剤としては、 1ーェチルー 3— ( 3—ジメチルァミノプロ ピル） カルポジイミド、 1， 1， 一力ルポニルビス一 1 H一^ fミダゾールなどを 示すことができる'。 また、 クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示す こともでき、 J . Am. C h e m. S o c . 5 0 1 2ページ （1 9 6 7年） に記 載の方法に従うことにより、 一般式 （2 1 ) で表される化合物を製造することが 可能である。 クロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソプチル、 クロロギ酸 イソプロピルなどを示すことができ、 クロロギ酸エステル類の他には、 塩化ジェ チルァセチル、 塩化トリメチルァセチルなどを示すことができる。 縮合剤を用い る方法、 混合酸無水物法共に、 前記文献記載の溶媒、 反応温度、 反応時間に限定 されることは無く、 適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すれば よく、 反応温度、 反応時間についても、 反応の進行に応じて、 適宜選択すれば良 い。
4- (i i) 一般式 （21) →—般式 （22)
例えば、 J. Or g. Ch em. 280ページ （1958年） に記載の条件に 従うことにより、 アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、 一般式 （22) で 表される化合物を製造することが可能であるが、 反応溶媒などの条件は文献記載 のものに限定されることは無く、 適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒 を使用すればよく、 反応温度、 反応時間についても、 反応の進行に応じて、 適宜 選択すれば良い。 また、 アミノ化剤としては、 アンモニアのほかに、 メチルアミ ン、 ェチルァミンなどを示すこともできる。
4- ( i i i) 一般式 (22) →一般式 （23)
一般式 （7) で表される化合物 （例えば、 クロロギ酸エステル類もしくはク ロロチオギ酸エステル類） を使用して、 製造方法 1の 1一 （i i i) に示した反 応条件から適宜選択することにより一般式 （23) で表される本発明化合物を製 造することが可能である。
出発原料として、 4一クロ口ピリジン一 2—力ルボン酸、 6—クロ口ピリジン 一 2一力ルボン酸などの他の含窒素芳香族カルボン酸を選択した場合でも、 製造 方法 4の方法に従うことにより、 本発明の化合物を製造することができる。 つま り、 前者では、 一般式 （1) において、 =窒素原子、 A2，A3，A4=炭素原子とな る化合物が、 後者では、 一般式 （1) において、 ， 2^3=炭素原子、 =窒素 原子となる化合物をそれぞれ製造できる。
また、 一般式 （23) で表される化合物を適当な酸化剤と反応させることによ り、 対応するピリジン一 N—才キシド誘導体を製造することが可能である。 例え ば、 J. Or g. Ch em. 8576ページ （ 1999年） に記載の条件に従う ことができ、 酸化剤としては例えば、 m—クロ口過安息香酸などの有機過酸、 メ 夕過ヨウ素酸ナトリウム、 過酸化水素、 オゾン、 二酸化セレン、 クロム酸、 四酸 化二窒素、 硝酸ァシル、 ヨウ素、 臭素、 N—プロモコハク酸イミド、 ョ一ドシル ベンジル、 次亜塩素酸 t_プチルなどを示すことができる。 本工程で使用する溶 媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、 その溶媒としては、 本反応の進行を 著しく阻害しないものであれば良く、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合 して使用することができる。 特に極性溶媒が好ましい。 反応温度は、 — 20°C~ 使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜 選択すれば良い。
容易に入手可能な一般式 （24) で表される m—ァミノ安息香酸エステル誘導 体からも、 本発明化合物を下記の製造方法 5 (式中、 R2 R3 G2 （X) n Qは前記と同じものを示し、 Rは低級アルキル基を示す。）に従って一般式（2 7) で表される化合物を製造することが可能である。
製造方法 5
Figure imgf000036_0001
5— （i) 一般式 （24) →—般式 （25)
一般式 （7) で表される化合物 （例えば、 クロロギ酸エステル類もしくはクロ ロチオギ酸エステル類） を使用し、 製造方法 1の 1一 （i i i) に示した方法か ら適宜反応条件を選択することにより、 一般式 （25) で表される化合物を製造 することが可能である。
5- (i i) 一般式 （25) →—般式 （26)
水酸化ナトリウム、 水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、 水酸化カル シゥムなどのアルカリ土類金属類、 塩酸、 硫酸などの無機酸類などを用いて、 常 法に従った加水分解反応により、 一般式 （26) で表される化合物を製造するこ とができる。
5- ( i i i) 一般式 （26) —一般式 （27)
製造方法 4の 4一 (i) に示した方法により、 縮合反応を利用して、 適宜反応 条件を選択することにより、 一般式 （27) で表される本発明化合物の製造が可 能である。 4一 （ に示した方法のうち、 ハロゲン化剤を使用する方法では、 一般式 （2)
Figure imgf000037_0001
(式中、 、 A2、 A3、 A4、 G2、 G3、 （X) n、 Halは前記と同じものを示す。） で表される化合物を経由するととにより、 一般式 （27) で表される化合物を製 造することができる。 ハロゲン化工程及び ミド化工程における反応条件につい ては、 4一 （i) に記載した方法に準じて実施することができる。 また、 一般式 （28) で表される m—ァミノ安息香酸エステル類からも本発明 化合物を下記の製造方法 6 (式中、 Fd、 R2、 R3、 G2、 (X) n、 Qは前記と同 じものを示し、 Rは低級アルキル基を示し、 Lはハロゲン原子、 メタンスルホ二 ルォキシ基、 トリフルォロメタンスルホニルォキシ基などの脱離能を有する官能 基を表す。） に従って一般式（27)で表される本発明化合物を製造することが可 能である。
製造方法 6
Figure imgf000037_0002
6— （i) 一般式 （28) →一般式 （29)
製造方法 1の 1一 （i i i) に示した方法により、 一般式 （7) で表される化 合物 （例えば、 クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類） を使 用し、 適宜反応条件を選択することにより、 一般式 （29) で表される化合物の 製造が可能である。
6— （i i) —般式 （29) —一般式 （25)
本工程では、 一般式 （30) で表される化合物としては、 ヨウ化メチル、 ヨウ 化工チルなどのハロゲン化アルキル、 トルエンスルホン酸エステル類、 メタンス ルホン酸エステル類などを示すことができ、 もしくは、 ジメチル硫酸などのアル キル化剤を示すことができる。 また、 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害 しないものであれば良く、 例えば、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族 炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭化 水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメト キシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、 酢酸エヂル、 酢酸プチルなどのェ 類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、 ァセトニト リルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチルー 2 -イミダゾリジノンなどの不活性 溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用する ことができる。 また、 塩基を添加することにより反応の進行が速やかになること があり、 トリェチルァミン、 ピリジン、 4一ジメチルァミノピリジンなどの有機 塩基類、 炭酸カリウム、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウムなどの無機塩基類、 水素化ナ卜リゥムなどの水素化アル力リ金属塩類などを示すことができる。 これ らの塩基は、 一般式 （2 9 ) で表される化合物に対して 0 . 0 1〜5倍モル当量 の範囲で適宜選択して使用すれば良い。 反応温度は、 一 2 0 °C〜使用する溶媒の 還流温度、反応時間は、数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 6 - ( i i i ) 一般式 （2 5 ) →一般式 （2 7 )
製造方法 5の 5— ( i i ) 及び 5— ( i i i ) の方法を利用して、 反応条件を 適宜選択することにより一般式 （2 7 ) で表される本発明化合物を製造すること ができる。
また、 製造方法 7 (式中、 A1、 A2、 A3、 A4、 R1、 R3、 G2、 G3、 （X) nは前 記と同じものを示す。） に従うことによつても、 本発明の一般式（3 1 )で表され る本発明化合物を製造することが可能である。
製造方法 7 、Α^γ (6)
' 、 Q
Figure imgf000039_0001
(3)
本工程では、 適当な溶媒を用いても良く、 その溶媒としては、 本反応の進行を 著しく阻害しないものであれば良く、 例えば、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンな どの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩ィ匕炭素などのハロ ゲン化炭化水素類、 ジェチル: [：ーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1 ,
2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状ェ一テル類、 酢酸ェチル、 酢酸プチ ルなどのエステル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノンな どのケトン類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンな どの不活性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合し て使用することができる。また、適当な塩基を用いても良く、その塩基としては、 トリェチルァミン、 トリ一 n—プチルァミン、 ピリジン、 4ージメチルアミノピ リジンなどの有機塩基類、 水酸ィ匕ナトリウム、 水酸化カリウムなどの水酸化アル カリ金属類、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸カリウムなどの炭酸塩類、 水素化ナトリ ゥムなどの水素化アルカリ金属塩類、 ナトリウムメトキシド、 ナトリウムェトキ シドなどのアル力リ金属アルコラート類などを示すことができる。 これらの塩基 は、 一般式 （6 ) で表される化合物に対して 0 . 0 1〜 5倍モル当量の範囲で適 宜選択して使用すれば良い。 反応温度は、 一 2 0 °C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
一般式 （3 ) であらわされるイソシァネート化合物は、 一般式 （3 2 ) で表さ れる m—ァミノ安息香酸アミド誘導体及び m—アミノビリジンカルボン酸アミド 誘導体を出発原料として、 製造方法 8 (式中、 、 A2、 A3、 A4、 G3、 R3、 (X) n、 Qは前記と同じものを示す。） により製造することが可能である。
製造方法 8
Figure imgf000040_0001
本工程においては、ホスゲンを使用して、 "O r g an i c Syn t he s e s" Co l l . Vo l . I I 453ページに記載の方法に従うことができる。 ホスゲンの他にもホスゲンダイ トリホスゲン、 塩化ォキザリルなどを使用 することにより、 一般式 (3) で表されるイソシァネート化合物を製造すること が可能である。 本工程では、 適当な溶媒を用いても良く、 その溶媒としては、 本 反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素 などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフ ラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキ サノンなどのケトン類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのァ ミド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリ ジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以 上混合して使用することができる。 反応温度は、 — 20°C〜使用する溶媒の還流 温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 他にも一般式 （3) で表されるイソシァネート化合物は、 一般式 （33) で表 されるイソフタ口イルクロリド誘導体を出発原料として、 Ma c r omo l e c u 1 e s 1046ページ （ 1998年） に記載の方法に順ずる Cu r t i u s 転位反応を利用した製造方法 9 (式中、 、 A2 A3 A4 G3 R3 （X) n Qは 前記と同じものを示し、 R'は低級アルキル基、ベンジル基を示す。) に従うことに より製造することが可能である。
製造方法 9 Q
Figure imgf000041_0001
本工程では、 適当な溶媒を用いても良く、 その溶媒としては、 本反応の進行を 著しく阻害しないものであれば良く、 例えば、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンな どの芳香族炭化水素類、 ジク ΰロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロ ゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1， 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチル、 酢酸プチ ルなどのエステル類、 アセトン、 メチルイソプチルケトン、 シクロへキサノンな どのケトン類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンな どの不活性溶媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合し て使用することができる。 反応温度は、 一 2 0 °C〜使用する溶媒の還流温度、 反 応時間は、 数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 一般式 （3 4 ) で表される化合物を製造する際に、 使用するアルコール類としては、 ェタノ ール、 プロパノール、 ベンジルアルコールなどを示すことができ、 エステル分解 においては、 常法による加水分解反応もしくは接触水素還元反応などを示すこと ができる。
—般式 （3 9 ) で表されるァニリン誘導体はアミノチォフエノール誘導体を出 発原料として、 製造方法 1 0 (式中、 R7、 Υ·π、 Y12、 mは前記と同じものを示し、 Υ10、 Υ13はここに限り、 共に水素原子である場合は除いて、 水素原子もしくはハ ロゲン原子を示し、 Y10a、 Y13aはここに限り、 水素原子、 ハロゲン原子もしくは メチル基を示す。但し、 どちらか一方は必ずメチル基を示す。）の方法に従うこと により、 製造することができる。
製造方法 1 0
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0002
10— (i) 一般式 （35) →—般式 （37)
J . F l uo r i ne Chem. 207ページ （ 1994年） に記載の方法 に準じ、 一般式 （35) で表されるアミノチォフエノール類と一般式 （36) で 表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、 一般式 （38) で表され る化合物を製造することができる。
一般式 (36) で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、 例えば、 ヨウ化トリ フルォロメチル、 ヨウ化ペン夕フルォロェチル、 ヨウ化ヘプ夕フルオロー n—プ 口ピル、ョゥ化ヘプ夕フルォロイソプロピル、ヨウィ匕ノナフルオロー n—プチル、 ヨウ化ノナフルォロイソプロピルなどを示すことができき、 これらは一般式 （3 5) で表される化合物に対して、 1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよ い。 本工程で使用する溶媒 前記文献に記載の溶媒には限定されず、 その溶媒と しては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テト ラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェ夕ンなどの鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ァセ卜ン、メチルイソブチルケトン、 シクロへキサノンなどのケトン類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミ ドなどのアミド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1, 3—ジメチルー 2— イミダゾリジノン、 へキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すこと ができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。 特に極性溶媒が好ましい。 反応温度は、 一 20°C〜使用する溶媒の還流温度、 反 応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
10- (i i) 一般式 （37) →一般式 （38)
適当なハロゲン化剤を用いることにより、 一般式 （38) で表される化合物を 製 することができ、 例えば、 Syn t h. Commun. 1261ページ （1 989年） に記載の方法を例えば示すことができる。 ハロゲン化剤としては、 例 えば、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 N—クロロコハク酸イミド、 N—プロモコハク酸ィ ミド、 N—ョードコハク酸イミドなどを示すことができ、 これらは一般式（37) で表される化合物に対して、 1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。 また、 ハロゲン化剤の使用当量数を適宜選択することにより、 。もしくは Y13 のみをハロゲン原子とすることも可能である。 本工程では、 適当な溶媒を使用す ることも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、 その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ 口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキ サン、 テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状ェ 一テル類、 酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、 アセトン、 メチルイソブ チルケトン、 シクロへキサノンなどのケトン類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチ ルァセトアミドなどのアミド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1， 3—ジ メチルー 2—イミダゾリジノン、 へキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶 媒を示すことができ、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用するこ とができる。 特に極性溶媒が好ましい。 反応温度は、 一 20°C〜使用する溶媒の 還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 10- (i i i) 一般式 （38) →—般式 （39)
適当な酸化剤を用いることにより、 一般式 （39) で表される化合物を製造す ることができ、例えば、 T e t r a h e d r o n Le t t. 4955ページ（ 1 994年） に記載の方法を示すことができる。 酸化剤としては例えば、 m—クロ 口過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリゥム、過酸化水素、オゾン、 二酸化セレン、 クロム酸、 四酸化二窒素、 硝酸ァシル、 ヨウ素、 臭素、 N—プロ モコハク酸イミド、 ョードシルベンジル、 次亜塩素酸 t一ブチルなどを示すこと ができる。 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、 その 溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、 これらの溶 媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。 特に極性溶媒が好ま しい。 反応温度は、 -一 20°C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
10— （i V) —般式 （38) →一般式 （38— 2)
適当なメチル化剤を用いることにより、 一般式 （38) で表される化合物から 一般式（38— 2) (式中、 R7、 Y"、 Y12、 mは前記と同じものを示し、 Y10a、 Y 13aはここに限り、 水素原子、 ハロゲン原子もしくはメチル基を示す。 但し、 どち らか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することが可能である。 本工程では、 例えば、 Te t r ahed r on. Le t t. 6237ページ （ 2 000年） に記載の方法を示すことができる。
10— (V) —般式 （38— 2) →一般式 (39— 2)
製造方法 10の 10— （i i i) に記載の方法に従うことにより、 一般式 （3 9-2) (式中、 R7、 Y 、 Y12、 mは前記と同じものを示し、 Y10a、 Y13aはここ に限り、 共にメチル基を示すか、 どちらか一方がメチル基でもう一方がハロゲン 原子であることを示す。） で表される化合物を製造することができる。
また、一般式（38)、 一般式（39)、 一般式 (38-2), —般式（39— 2) で表されるァニリン誘導体からは、 前記の製造方法 1〜 9を適宜選択することに より、 本発明の一般式 （1) で表される化合物及び一般式 （3)、 一般式 （4)、 —般式 （8) で表される化合物を製造することが可能である。 また、 一般式 （40) で表されるアミノチォフエノール類からも、 製造方法 1 1 (式中、 R7、 Y10、 Υ"、 Υ12、 Υ13、 mは前記と同じものを示す。） に従い、 一般 式 （39) で表される化合物を製造することができる。
製造方法 11
Figure imgf000045_0001
ヨウ化ハロアルキルとの反応、 それに続く酸化反応については、 製造方法 10 に従うことができる。 一般式 （41) 及び一般式 （42) で表されるァニリン誘 導体から、前記の製造方法 1〜 9を適宜選択することにより、本発明の一般式（ 1 ) で表される化合物及び一般式 （3)、 一般式 （4)、 一般式 （8) で表される化合 物を製造することが可能である。
一般式（41)で表されるァニリン誘導体を出発原料として、製造方法 12 (式 中、 R10、 R 、 R12、 Υ14、 Υ15、 Υ16、 Υ17は前記と同じものを示す。） 一般式 （9) で表される化合物を製造することができる。
製造方法 12
Figure imgf000045_0002
(41) (9)
例えば、 J. Am. Ch em. S o c. 2410ページ （1 965年）、 J. O r g. Chem. 1001ページ （1965年） に記載の方法に準じ、 適当なパ 一フルォロ化されたアルデヒドもしくはパーフルォロ化されたケトンを用いるこ とにより、 一般式 （9) で表される化合物を製造することが可能である。 パーフ ルォロ化されたアルデヒドもしくはパーフルォロ化されたケトンとしては例えば、 へキサフルォロアセトン、パーフルオロー 2—ブ夕ノンなどを示すことができる。 本工程では、 適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、 使用する溶媒は前記 文献に記載の溶媒には限定されず、 その溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻 害しないものであれば良く、 これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。 反応温度は、 一 20 〜 200°C、 反応時間は、 数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い.。
また、 一般式 （9) で表されるァニリン誘導体からは、 前記の製造方法 1〜9 を適宜選択することにより、 本発明の一般式 （1) で表される化合物及び一般式 (3)、 一般式 （4) で表される化合物を製造することが可能である。
前記に示した全ての製造方法において、 目的物は、 反応終了後、 反応系から常 法に従って単離すれば良いが、 必要に応じて、 再結晶、 カラムクロマトグラフィ ―、 蒸留などの操作を行い精製することができる。 また、 反応系から目的物を単 離せずに次の反応工程に供することも可能である。
以下、 第 1表から第 5表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式 （1) で 表される化合物の代表的な化合物を示すが、 本発明は'これらに限定されるもので はない。
また、 第 6表から第 8表には、 一般式 （4) で表される化合物の代表的な化 合物を示すが、 本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、 表中、 「n—」 はノルマルを、 「Me」 はメチル基を、 「E t」 はェチル 基を、 「n— P r」 はノルマルプロピル基を、 「i—P r」 はイソプロピル基を、
「n— Bu」 はノルマルブチル基を、 「i—Bu」 はイソブチル基を、 「s— Bu」 はセカンダリーブチル基を、 「t一 Bu」 は夕ーシャリーブチル基を、 「H」 は水 素原子を、 「0」 は酸素原子を、 「S」 は硫黄原子を、 「C」 は炭素原子を、 「N」 は窒素原子を、 「F」 はフッ素原子を、 「C 1」 は塩素原子を、 「B r」 は臭素原子 を、 「I」 はヨウ素原子を、 「CF3」 はトリフルォロメチル基を、 「MeO」 はメ トキシ基を、 「NH2」 はァミノ基を、 「MeNH」 はメチルァミノ基を、 「Me2 N」 はジメチルァミノ基をそれぞれ表すものである。
1表 ( 1 )
Figure imgf000047_0001
化合物 No. Ri Q
1 Me 2 -メチル 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
2 Et 2-メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
3 i-Pr 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
4 n-Bu 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
5 i-Bu 2-メチ J 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
6 s-Bu 2 -メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
7 t-Bu 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
8 ネオペンチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
9 3,3 -ジメチ Jl "n-ブチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
10 2 -ェチル -n-へキシル 2-メチル- 4 -へプ夕フルォ口イソプロピルフエニル
11 ビニル , 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
12 ァリル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1,3 2-イソプロピル- 5 -メチルシクロへキシル 2-メチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
14 ' ベンジル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
15 3 シァノベンジル 2-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
16 4-シァノベンジル 2-メチル 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
17 2-メトキシェチル 2 -メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
18 クロロメチル 2Lメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
19 2-クロ口ェチル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
20 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-メチル- 4-ヘプ夕フルォ口イソプロピルフエニル
21 1，2,2,2-テトラクロ口ェチル 2-メチル -4-ヘプタフルォロイゾプロピルフエニル
22 1，卜ジメチ 2，2，2-トリクロロェチル 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
23 3 -トリフルォロメチルフエニル 2-メチ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
24 4-メチルフエニル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
25 4-クロ口フエニル 2-メチル -4-ヘプ夕 7ルォロイソプロピルフエニル
26 シクロプチル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
27 シクロペンチル 2 -メチ 1 ~4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフヱニル
28 2 -シァノエチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
29 2- (ェチルチオ） ェチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
30 2 - (ェチルスルフィエル) ェチル 2 -メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1表 ( 2 ) ィ匕合物 No. Ri Q
31 2 - (ェチルスルホニル) ェチル 2-メチル- 4-ヘプ夕フルォ口イソプロピルフェニル
32 2-フルォロェチル 2- チル- 4-ヘプ夕フルォロイゾプロピルフエニル
33 ジフルォロェチル 2 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
34 2,2,2-トリフルォロェチル 2 -メチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
35 1 ,3 -ジフルォ口- 2-プロピル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
36 1 -ク口ロ- 3-フルオロ- 2-プロピル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
37 1 -メチル -2,2,2-トリフルォロ- 2-プロピル 2-メチル -4「ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
38 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル 2 -メチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
39 3,3,4,4,4ペン夕フルオロ- 2-ブチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
40 4,4,4-トリフルオロ- ri -ブチル 2 -メチル -4-ヘプタフルォロイゾプロピルフエニル
41 2,2,3,3 -テトラフルォロシクロブチル 2- チル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
42 2,2-ジクロロェチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
43 1 ,3 -ジクロ口- 2-プロピル 2-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
44 3 -クロ口- n-プロピル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
45 3,3,3-トリクロ口- n-プロピル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
46 2-プロモェチノレ 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
47 2,2,2-トリブロモェチル 2 -メチル- 4 -へプ夕フルォ口イソプロピルフエニル '
48 2-ョ一ドエチル 2 -メチル- 4 -へプ夕フルォロイソプロピルフェニル
49 アトフヒドロフフン- 3-ィル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
50 (フラン- 2-ィル〉 メチル 2 メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
51 (フラン- 3-ィル） メチル 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
52 (テトラヒドロフラン- 2-ィル)メチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
53 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2 -メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
54 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2 -メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
55 (チォフェン— 3 -ィル)メチル 2 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
56 (ピリジン - 2-ィル)メチル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイゾプロピルフエニル
57 '(ピリジン- 3-ィル)メチル 2 -メチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
58 (6 -クロロピリジン -3—ィル)メチル 2-メチ -ヘプ夕フルォロイゾプロピルフェニル
59 Me 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォ口イソプロピルフェニル
60 Et 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1表 （3 ) □□ ψ NO. U
61 π-Pr 2,6 -ン ナ Jレー 4—へブタフ Jレ才口ィソブ Dヒリレフエー Jレ
62 i-Pr 2,6—ンスナ Jレー 4—へブタノ Jレ才ロイソブロヒ ^レフエ— Jレ
63 n-Bu 2,6 -ンスナ Jl "4—へブタノノレ才ロイソフロヒレフエ—レ
64 ί-Bu 2,6—ンスナ ！/ ~4—へヌタノノレォロイソフロピノレフエー レ
65 s-Bu 2,6 -ジメチル- 4—ヘプタフルォロイソプロピルフエニリレ
66 t-Bu 2,6—ンメチノ! " 4—へブ夕フ レオロイソ： 7口ヒノレフエ—ノレ
67 ネ才ペンチレ 2,6 -シメナリレ- 4-ヘプ夕フ レ才ロイソフロピレフエニレ
68 1,2—ンメチノレー n—ブロヒル 2,6—ンスナレー 4一ヘスタノ レオロイソフロヒリレフエーレ
69 1ーメチリレー n—フチレ 2,6—ジメチル— 4—ヘプタフ Jレオ口イソプロピ _)レフエニ レ
70 1 ,3—ジメチレ一n—ブチリレ 2,6—ジメチ Jレー 4—ヘプタフ Jレオ口イソプロピリレフェニル
71 3,3—ンスナル" n—フチル 2,6—ジメチル— 4—ヘプタフ レオロイソプロピ Jレフェニ Jレ
72 、ノっ口へノチ Jレ チル 2,6—シメナ Jl^4—ヘプタフ レ才ロイソフロじノレフエ二レ
73 1 -フエニルェチル 2,6 -ジメチ Jレ- 4-ヘプタフゾレオロイソプロピレフェニレ
74 2—フエニノレエチレ 2,6 -ジメチリ! " 4一ヘプタフリレオ口イソプロピレフエニレ
75 ビニノレ 2,6—ンメチノレ- 4—へブタフノレオロイソブロヒ レフエーレ
76 ァリル 2,6—シメナノ k~4—ヘプ夕フノレオロイソプロ Cノレフエニリレ
77 J Dノヽ レ^ " レ 2,6—ンメナソレー 4一へノタノノレオロイソノロヒノレノエ一ノレ
78 シクロブチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
79 シクロペンチル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプタフ^!レオ口イソプロピルフエニル
80 , シクロへキシル 2,6 "ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
81 ベンジル 2,6-ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
82 4 -メチルベンジル 2,6-ジメチル- 4 -へプ夕フルォ口イソプロピルフエニル
83 4 -トリフルォロメチルベンジル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
84 3 -シァノベンジル ' 2,6-ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
85 4 -シァノベンジル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
86 2-フルォロべンジル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
87 ' 3 -フルォ口べンジル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル δδ 4 -フルォ口べンジル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
89 2 -クロ口べンジル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
90 3 -クロ口べンジル ' 2,6-ジ チル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1表 （4 ) 化合物 No. Ri Q
91 4 -クロ口べンジル 2，6-ジメチ V"4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
92 4 -二トロべンジル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
93 4-メトキシカルボニルベンジル 2，6-ジメチル- 4—ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
94 2-ヒドロキシェチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
95 2-メトキシェチル 2，6 -ジメチル- 4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
96 2-エトキシェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
97 2-ィソプロ'ピルォキシェチル 2，6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
98 2-ベンジルォキシェチル 2,6-ジメチノ!/" 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
99 3 -エトキシ- n-プロピル 2,6 -ジメチル- 4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
100 エトキシカルポニルメチル 2，6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
101 メトキシカルボニル)ェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
102 1- (エトキシカルボニル)ェチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
103 3 -ォキソ -n-ブチル 2,6-ジメチ卜4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
104 2-ァセトキシェチル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイゾプロピルフエニル
105 シァノメチル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
106 2 -シァノエチル 2，6 -ジメチ l "4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
107 3-シァノ -n -プロピル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
108 2- (メチルチ才)ェチル 2，6-ジメチノ 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
109 2- (ェチルチオ)ェチル 2，6 -ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
110 2- (イソプロピルチオ)ェチル 2,6 -ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
111 1 -メチル -2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
112 2- (ェチルスルフィニル） ェチル 2，6-ジメチ 1^"4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
2- (ェチルスルホニル） ェチル 2，6 -ジメチノ 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
114 3- (メチルチオ） - n-プロピル 2,6 -ジメチリ！/" 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
115 3 - （ェチルチオ） -n-プロピル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
116 2-フルォロェチル 2,6 -ジメチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
117 • 2,2 -ジフルォロェチル 2,6»ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
118 2,2,2-トリフルォロ工チル 2,6 -ジメチノ!/" 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
119 1,3-ジフルォ口- 2-プロピル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
120 1 -ク口口- 3-フルォ口 -2-プ口ピル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1表 ( 5 ) ύ口， J No. U
121 1ーステレ一 2,2,2—卜りフ レオ口ェナ Jレ 2,6—ンメチ V~4—へフタノリレ才ロイソフロヒ レフ工一 Jレ
122 1 ,1 ,1 ,3,3,3—へキサフ レ才 Π— 2—フ口ヒ レ 2,6—ンメナ Jレー 4一へフタノ Jレ才ロ ソブロヒ Jレフエ一 Jレ
123 3,3,3—卜リフ Jレオ D— n—ブ Πヒ レ 2,6—ンスナ Jレー 4一へブタフ Jレオロイソブロヒ レノェ——ル
124 2,2,3,3,3-ペンタフ Jレ才口— η—プロピリレ 2,6-ンメチレー 4一へブタフ Jレオロイソフロヒ レノエ一ノレ
125 3,3,4,4,4—へノ夕フ レオロー 2—フテノレ 2,6 スナレー 4一ヘスタフ レ才ロイノブ口ヒ レノエ——リレ
126 4,4,4一卜リフ Jレオロー n—ブ r Jレ 2,6—ン ナリ 一へノタフゾレオロイソブロヒ レノエ一ノレ
127 1 2,2,3,3—テ卜ラフ レ才ロシクロブチレ 2,6 -ンスナル- 4一へノ夕フ レオロイソブロヒ レフエーノレ
128 クロロメナレ 2,6—ンメナノレー 4一へフタノ レ才ロイソフロヒ レフエ一レ
129 卜リク口ロメチレ 2,6— メナ k~4一へフヌノ レオロイソブロヒメレフエ一ノレ
130 2—ク Π Πェチレ 2,6—ンメテ レー .4—へノタノルォ Dつソノロヒ レノエ—レ
131 2,2—シクロロェチノレ 2,6—ンメチ Jレー 4—へブタノ レ才口" ソフ口ヒ Jレフェ一 Jレ 32 2,2,2-卜リク口口ェチレ 2,6-ンスナ _ik~4 -へフタフ Jレオロイソフロピレフ レ
133 1,2,2,2—テ卜ラクロ口：!ナレ 26-ン ナ ^ /レー 4-へ 7タフクレオロイソブロヒ レノエ一レ
134 1,3-ジク口ロー 2—プロピレ 2,6-ンスナ Jl/"4-へフ夕フ Jレ才ロイソブロピレフ レ
135 1 ,1—ジメチノレ— 2,2,2—卜リクロロェチゾレ 2,6—ジメチ !/ ~4—ヘプ夕フリレオロイソプロヒ レフェニル
136 3—ク口 Π - n -フ口ピノレ 2,6—ンスナル- 4-へブタフルォロイソフロヒゾレフエーノレ
137 2—ノロ七 J-ナノレ 2,0—ンスナノレー 4—ぺノ ノノレ 口つ ソノロヒノレノエ一ノレ
138 2,2,2-トリブロモェチル 2,6-ジメチリ k~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
139 3 -プロモ- n-プロピル 2 6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
140 2-ョードエチル 2,6-ジメチ ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
HI 2 - (ァセチルァミノ)ェチル 2,6 -ジメチ 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
142 2 - （ジメチルァミノ） ェチル 2,6-ジメチル- 4-へプ夕フルォロイソプロピルフエニル
143 2— (ェチルァミノ） 工チル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
144 メチルァミノカルポニルェチル 2,6-ジメチ ! " 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
145 フエニル 2,6-ジメチ卜4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
146 4-メチルフエニル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
147 3 -ト'リフルォロメチルフエニル 2,6 -ジメチル -4 ヘプ夕フルォロイソプロピルフ ニル
148 4 -クロ口フエ二ル 2 6 -ジメチ k~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
149 ナフチル 26 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル 50 ピリジン- 2-ィル 2,6 ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1表 ( 6 ) 化^ ·卿 No. Ri Q
151 ピリジン- 3-ィル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
152 ピリジン- 4-ィル 2,6 -ジメチ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
153 テトラヒドロフラン- 2-ィル 2，6-ジメチリ 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
154 テトラヒドロフラン- 3-ィル 2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
155 (フラン- 2-ィル)メチル 2,6-ジメチリ 1 ~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
156 (フラン- 3-ィル)メチル 2,6-ジメチル- 4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
157 (テトラヒドロフラン— 2—ィル)メチル 2,6-ジメチ 1/"4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
158 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
159 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
160 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2,6-ジメチル": 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
161 (ピリジン - 2-ィル)メチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ.夕フルォロイソプロピルフエニル
162 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
163 (6 -クロロピリジン -3-ィル)メチル 2,6-ジメチ 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
2 -メチ 6-ィソプロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
164 Me
イソプロピルフエニル
2-メチル -6-ィソプロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
165 Et
イソプロピルフエニル
166 i-Pr 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
167 ί-Pr 3 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
168 卜 Pr 2-ェチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
169 i-Pr 2-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
170 i-Pr 3-メトキシ- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
171 ' i-Pr 3 -ク口口- 4-ヘプタフルォロイゾプロピルフエニル
172 i-Pr 2，3»ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル 73 i-Pr 2,5-ジメチゾ -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
174 i-Pr 2，6 -ジェチ^ -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
175 i-Pr 2-ェチル -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
2 -メチル -6-ィソプロピル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピル
176 i-Pr
フエニル
177 t-Pr 2メトキシ- 6-メチ^ ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
178 i-Pr 2 -メチル -6-フエニル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
179 i-Pr 2-クロ口- 5-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
180 i-Pr 2 -ク口口- 6-ェチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1表 ( 7 )
化合物 No. Ri Q
2-ク口口- 6- n-プロピ ヘプ夕フルォロイソプロピル
18 i-Pr
フエニル
182 hPr 2-クロ口- 5-メトキシ- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
2,3 -ジメチ J 6-クロ口 -4-ヘプ夕フルォロイソプロピル
I o
フエニル
184 j-pr 2-ク口ロ- 3,6-ジメチル- 4 -へプタフルォロイソプロピル フエニル
2-メチル -3-ク口ロメチル- 6-ク口口- 4-ヘプ夕フルォロ
185 i-Pr
イソプロピルフエニル
2-メチル- 3-ョ一ド- 6-ク口口- 4-ヘプ夕フルォロ
186 i-Pr
イソプロピルフエニル
187 2,2,2—トリクロ口工チル 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
188 2,2,2-トリクロ口ェチル 3 -メチル -4ニヘプタフルォロイソプロピルフエニル
189 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ェチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
190 2，2，2 -トリクロ口ェチル 2-プロピル - 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
191 2,2,2-トリクロ口ェチル 3-メトキシ- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
192 ' 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ク口ロ- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
193 2,2,2-トリクロ口ェチル 3-ク口口- 4-ヘプタフル才ロイソプロピルフエニル
194 2,2,2—トリクロ口ェチル 2,3-ジメチ Jl ~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
195 2,2,2-トリクロロェチル 2,5-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
196 2 2-トリクロ口ェチル 2，6-ジェチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
197 2,2,2—トリクロ口ェチル 2 -ェチル -6-メチ _JV"4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル ゥ k 1 π Π Πノ 2-メチル -6-ィソプロピ！ -4-ヘプ夕フルォロ
イソプロピルフエニル
199 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-メトキシ- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソ-プロピルフエニル
200 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-メチル -6-フェニル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
2 -ヒドロキシ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピル
^Ul £., 卜リク U U ^
フエニル
202 .2么 2-トリクロ口ェチル 2 -ク口口- 5-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフヱニル
203 2，2，2—トリクロ口ェチル 2-メチル -3 -アミノ- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
2 -メチル -3~t-ブトキシカルボニルァミノ- 4-ヘプ夕フルォロ
204 2,2,2-トリクロ口ェチル
イソプロピルフエニル
205 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ク口口- 6-ェチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
206 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ブロモ -6-ェチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
207 2,2,2 -トリクロ口ェチル • 2-ェチル -6-ョ一ド- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
2-ク口口 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
208 2,2,2-トリクロ口ェチル
イソプロピルフエニル
2 -ブロモ -6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
209 2,2,2—卜リクロロェチル
イソプロピルフエニル
2-プロモ- 6- n-ブチル -4-ヘプ夕フルォロ
210 2,2,2-トリクロ口ェチル
イソプロピルフエニル
1表 ( 8 )
化合物 Ν Q
2-クロ口- 5-メトキシ- 4-ヘプタフルォロ ，
211 2,2，2—トリクロ口ェチル
イソプロピルフエニル
2-ブロモ -6-メチルチオ- 4-ヘプ夕フルォロ
212 2,2,2—卜リクロロェチレ
イソプロピルフエニル
213 2 2-トリクロ口ェチル 2,6 -ジク口ロ- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
2,3-ジメチノ！" 6 -ク口ロ- 4»ヘプ夕フルォロ
214 2,2,2—トリクロ口ェチル
イソプロピルフヱニル
2 -ク口口- 3,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロ
215 . 2 2 -トリクロ口ェチル
イソプロピルフエニル
2-メチル -3 -ク口ロ チル -6~ク口口- 4-ヘプタフルォロ
216 2,2,2-トリクロ口ェチル
イソプロピルフエニル
2-メチル- 3,6 -ジク口ロ- 4-ヘプ夕フルォロ
217 2,2,2-卜リク口ロェチレ
• イソプロピルフエニル
2-メチル- 3-ブロモ -6-ク口ロ- 4-ヘプ夕フルォロ
218 L，L,L一卜リ Hi O
イソプロピルフエニル ク 2 メチル -3-ョ一ド -6-ク口ロ-4-ヘプ夕フルォロ
£.11 Q
イソプロピルフエニル
2-メチル- 3-ァミノ- 6 -クロ口- 4-ヘプタフルォロ
220 2,2,2-卜リク口ロェチレ
イソプロピルフエニル
2-ブロモ -6- n -ブチル- 4-ヘプ夕フルォロ
221 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル
イソプロピルフエニル
222 - i-Pr 2 -ク口口- 6-メチル -4-卜リフルォロメチルフエニル
223 i-Pr 2,6-ジクロロ- 4-トリフルォロメチルフェニル
224 i-Pr 2 -プロモ -4,6 -ビス（トリフルォロメチル)フエニル
225 i-Pr 2,6-ジメチル- 4 -ヘプタフルォ口- π -プロピルフエニル
226 i-Pr 2,6-ジメチル- 4-ノナフルォロ" n -ブチルフエニル
227 2,2,2 -トリクロ口ェチル 4 -トリフルォロメチルフエニル
228 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -ク口ロ- 6 -メチル- 4-トリフルォ口メチルフェニル
229 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2-フロモ—6-クロ口— 4ートリフル-ォロメチレフエ二ノレ
230 '2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジク口口- 4-卜リフルォロメチルフエニル
231 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-クロ口- 4,6-ビストリフルォロメチルフエニル
232 2，2，2-トリクロ口ェチル 2ブロモ -4,6-ビストリフルォロメチルフエニル
233 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチ Jl "4-ヘプタフルオロ- プロピルフエニル
234 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル 4-ノナフルオロ- ブチルフエニル
235 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,3,5,6 -テトラフルオロ- 4-トリフルォロメチルフエニル
236 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジブロモ -4ペン夕フルォロェチルフエニル
237 3,3,3 -卜リフルオロ- n-プロピル 2,6-ジブ口モ- 4-ペンタフルォロェチルフエニル
238 3,3,3-トリフルオロ- n-プロピル 2 -プロモ- 6-クロ口 -4-トリフルォロメチルフエニル
239 Et 2,4-ビス (トリフルォロメチル) フエニル
240 i-Pr 2,4 -ビス （トリフルォロメチル） フエニル
1表 ( 9 )
化合物 o. Ri Q
241 ビニル 2,4-ビス （トリフリレオロメチリレ） フエ二ノレ 、
242 シクロペンチレ 2,4-ビス （トリフルォロメチル） フエニル
243 2 クロ口ェチル 2,4-ビス (トリフルォロメチル〉 フエニル
244 2-シァノエチル 2,4-ビス （トリフルォロメチ Jレ） フエニル
245 2,2-ジフルォロェチル 2,4 -ビス （トリフルォロメチル） フエニル
246 ' 2,2 -ジクロロェチゾレ 2,4 -ビス （トリフルォロメチル） フエニル
247 2,2,2-トリクロロェチリレ 2,4—ビス （トリフリレオロメチレ） フエ二ノレ
248 2，2，2 -トリブロモェチル 2,4 -ビス (トリフルォロメチル) フエニル
249 3,3,3-トリフルォ口- n-プロピル 2,4 -ビス (トリフレオロメチル) フエニル
250 2,2,3,3,3 -ペンタフルォ口 n-プロピル 2,4-ビス （トリフルォロメチル） フエ二ノレ
251 4-シァノベンジル 2，4-ビス （トリフルォロメチル） フエニル
252 (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル 2,4-ビス (トリフル才ロメチル) フエニル
253 ト Pr 2,6ジメチル- 4 ノナフルォロ- 2-ブチル)フ ニル
254 2,2-ジフルォロェチル 2,6 -ジ チル- 4 - (ノナフルオロ- 2 -ブチル)フエニル
255 1 ,3-ジフルォ口- 2-プ口ピル 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2-ブチル)フエニル
256 2，2,2-トリフルォロェチル 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2 -ブチ Jレ)フエニル
257 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2-ブチル)フエニル
258 1 -メチル- 2,2,2-トリフルォロェチル 2,6-ジメチノ！/" 4 (ノナフルオロー 2 -ブチル)フエニル
259 3,3,3—卜リフレオ口— n—プロピリレ 2,6-ンメチル— 4一（ノナフクレオ口—2—ブチレ;)フエーレ
260 Et 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォロ- 2-プチル)フエニル
261 ビニル 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2-ブチル)フエニル
262 プロパルギル 2,6 -ジメチル- 4-(ノナフルォロ- 2ブチル)フェニル
263 シクロブチル 2，6-ジメチル 4-(ノナフルォ口- 2-プチル)フェニル
264 シクロペンチル 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルォ口 -2-ブチル)フエニル
265 ベンジレ 2,6-ジメチノレ- 4- (ノナフノレォロー 2-ブチノレ)フエニル
266 3-シァノベンジリレ 2,6 -ジメチル- 4 - (ノナフルオロ- 2-ブチル)フエニル
267 4 -シァノベンジル 2,6 -ジメチ !/ -4- (ノナフルオロ- 2 -ブチル)フエニル
268 3-クロ口べンジル 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2 -プチル)フエニル
269 ' · 2-メトキシェチル 2,6 -ジメチル- 4 - (ノナフルォ口- 2 -ブチル)フェニル
270 2-シァノエチル 2，6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2-ブチル)フエニル
)
Figure imgf000056_0001
1表 （1 1 )
化合物 No. Q
301 2,2,2—卜リク α πェチレ 2,6 -ジクロ口- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
302 Et 2,6 -ジメチル- 4 -ペン夕フルォロェチルフエニル
303 i-Pr 2，6 -ジメチ !/ "4-ペン夕フルォロェチルフエニル
304 プロパルギル 2,6 -ジメチル- 4 -ペンタフルォロェチルフエニル
305 シクロブチル 2,6-ジメチレ -4-ペン夕フルォ口ェチルフエニル
306 シクロペンチル 2,6-ジメチノレ- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル
307 ベンジ Jレ 2,6 -ジメチル 4-ペン夕フルォロェチルフエニル
308 3-シァノベンジル 2,6-ジメチ 1 »4 -ペン夕フルォロェチルフエニル '
309 4-シァノベンジル 2，6-ジメチノ k~4ペン夕フルォロェチルフエニル
310 3-クロ口べンジル 2,6 -ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル
311 2 -メトキシェチル 2,6 -ジメチル- 4ペン夕フルォロェチルフエニル
312 2 -シァノエチル 2,6-ジメチル- 4 -ペン夕フルォ口ェチルフ Xニル
313 2 (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチ Jレ -4-ぺン夕フルォロェチルフェニル
314 2 - (ェチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチル -4-ペン夕フルォロェチルフエニル
315 トメチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチル- 4ペン夕フルォロェチルフエニル
316 2- (ェチルスルフィニル） ェチル 2,6 -ジメチル- 4 -ぺン夕フルォロェチルフエニル
317 2- (ェチリレスルホニル） ェチル 2,6 -ジメチル- 4 -ペン夕フルォロェチルフエニル
318 2 -フルォロェチル 2,6-ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフヱニル
319 2,2 -ジフルォロェチル 2,6 -ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル
320 2,2,2-トリフルォロェチル 2,6 -ジメチ !/ -4 -ペン夕フルォロェチルフエニル
1表 （1 2 )
化^ Γ物 No. Ri Q
321 1，3 -ジフルオロ- 2-プロピル 2,6-ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル.
322 1 -ク口口- 3-フルォ口- 2-プロピル 2,6 -ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル ,
323 1-メチル -2,2,2 -トリフルォロェチル 2,6 -ジメチル -4 -ぺン夕フル才口ェチルフェニル
324 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル 2,6-ジメチ ペン夕フルォロェチルフエニル
325 2,2,3,3,3-ペン夕フルォ口- r "プロピル 2,6-ジ チル 4-ペン夕フルォロェチルフエニル
326 3,3,4,4,4-ペン夕フルォロ- 2-ブチル 2，6-ジメチル- 4-ペンタフルォロェチルフエニル
327 4,4,4一卜リフレ才ロー n-ブチレ 2,6 -ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル
328 2,2，3，3 -テ卜ラフルォロシク口ブチル 2,6 -ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル
329 2—クロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル
330 2,2 -ジクロ口ェチル 2,6-ジメチ卜4-ペン夕フルォ口ェチリレフェニル
331 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル -4-ペン夕フルォロェチルフエニル
332 1,3-ジク口口- 2-プ口ピル 2,6-ジメチリト 4 -べンタフルォ口ェチルフェニル
333 3-クロ口- n-プロピル 2,6 -ジメチル- 4-ぺン夕フルォロェチルフェニル
334 2 -ブロモェチル 2，6-ジメチ 4-ぺン夕フルォロェチルフェニル
335 ' 2，2，2—卜りプロモェチレ 2,6-ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル
336 3 ブロモ -n-プロピル 2,6 -ジメチ^" 4-ペン夕フルォロェチルフエニル
337 2-ョ一ドエチル 2,6-ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル
338 テトラヒドロフラン - 3 -ィル 2,6 ジメチ！/ ~4 -ペン夕フルォロェチルフエニル
339 (フラン- 2-ィル)メチル 2,6-ジメチル- 4 -ペン夕フルォロェチルフエニル
340 (フラン- 3 -イ レ)メチル 2,6-ジメチル- 4 -ペン夕フルォロェチルフエニル
4 012416
1表 （1 3 )
化合物 No. Ri Q
341 (テトラヒドロフラン -2 -ィ レ)メチリレ 2,6-ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル .
342 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2,6 -ジメチル- 4-ぺン夕フルォ口ェチルフェニル
343 (チオフ τン 2—ィ Jレ)メ Jレ 2,6-ジメチレー 4—ぺン夕フルォ口ェチレフエニ^)レ
344 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2,6-ジメチ ペン夕フルォロェチルフエニル f v. c 1 j 5✓ c. キ J ^,ο *τ -i
346 (ピリジン - 3-ィル)メチル 2,6-ジメチ^" 4-ペン夕フルォロェチルフエニル
34/ vo 3 J 2, 4 g~ UJ_
26 -ジメチル -4 - 2 -ブロモ -1 1 2,3,3,3-へキサフルォ口
348 Me
U .J ) ノエ一ル
2,6 -ジメチル- 4 - 2-ブロモ- ΪΛ23,3,3-へキサフルォロ
349 Et
U
2,6 -ジメチル- 4 - 2-ブ口モ- 1 ,1 3,3,3-へキサフルォロ
350 卜 Pr
-1 Uじ \ Λ ェ一
2,6 -ジメチ JP~4- (2 ブロモ- 1 ,1 ,23,3,3-へキサフルォ口
351 プロパルギル
1 '-fn u H
2,6-ジメチ卜4 2 -ブロモ- 1 ,1 ,2,3,3,3-へキサフルォ口
352 シクロブチル
2,6 -ジメチ JV"4— (2 -ブロモー 1 ,1 2,3,3,3-へキサフルォロ
353 シクロペンチル
U J X
2,6 -ジメチルー 4一 （2—ブ口モー 1 ,1 ,2,3,3,3 -へキサフルォ口
,354 3-シァノペンジレ
I "" Π 1 Ϊ τ I
2 6 -ジメチ 1^4- (2 -ブロモ- 1,1,2,3,3,3 -へキサフルォロ
355 4-シァノベンジル
イソプロピル） フエニル
2,6-ジメチノ V~4- (2-ブロモ- 1,1 23,33-へキサフルォロ
356 3-クロ口べンジル
イソプロピル） フエニル
2,6-ジメチル- 4- (2 -ブ口モ -1 ,1 2,3,3,3-へキサフルォ口
357 2 -メトキシェチル
イソプロピル） フエニル
2,6ジメチル》4- 2-ブロモ- 1 ,1 ,2333-へキサフルォ口
358 2 -シァノエチル
イソプロピル） フエニル
26-ジメチ ! -4 - (2 -ブロモ- 1 ,1 ,2,3,3,3-へキサフルォ口
359 2- (メチルチオ)ェチル
イソプロピル） フエニル
2,6 -ジメチル- 4- 2 -ブ ΐ3モ- 1 1 ,2,3,3,3-へキサフルォ口
360 2- (ェチルチオ)ェチル
イソプロピル） フエニル
1表 （1 4 )
化合物 Ν Ri Q
2,6 -ジメチル- 4- (2 -ブロモ- 1 ,1 ,2,3,3,3-へキサフルォロ
361 トメチ 2- (メチルチオ)ェチル
イソプロピル） フエニル '
2，6 -ジメチル- 4 - （2 -ブロモ- 1,1 ,2,3,3,3 -へキサフルォロ
362 2- (ェチルスルフィニル) ェチル
イソプロピル） フエニル
2,6 -ジメチ 1/~4— (2 -プロモー 1 ,1，2,3,3,3-へキサフレオ口
363 2 - （ェチルスルホニル） ェチル
イソプロピル） フエニル
2，6 -ジメチル- 4- (2 -プロモ- 1,1,2,3,3,3へキサフルォロ
364 2 -フルォロェチル '
イソプロピル） フエニル ·
2,6 -ジメチル- 4- (2-プロモ- 1 ,1，2，3，3,3 -へキサフル才口
365 2,2 -ジフルォロェチル
イソプロピル） フエニル '
2,6 -ジメチル- 4- (2-ブロモー 1 ,1 ,2,3,3,3-へキサフルォ口
366 2,2,2—卜りフリレ才 Dェチ Jレ
イソプロピル） フエニル
2,6 -ジメチ 4 - （2-プロモ- 1，1，2，3，3，3 -へキサフルォロ
367 1,3-ジフルォロ- 2-プロピル
イソプロピル） フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (2-ブロモ- 1，1,2,3，3,3-へキサフルォロ
368 1 -ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピル
イソプロピル） フエニル
2,6 -ジ チ^ ί! ~4- (2 -ブ口モー 1，1 ,2,3,3,3 -へキサフルォ口
369 1 -メチリ 1^2,2,2 トリフルォロェチル
イソプロピル） フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (2 -ブロモ- 1,1,2，3，3,3-へキサフルォロ
370 3,3,3-トリフルォロ- n -プロピル
イソプロピル） フエニル
2,6 -ジメチノ 1 ~4 (2-ブロモ -1,1,2,3,3,3 -へキサフルォロ
371 2,2,3,3,3-ペンタフルオロ- n -プロピル
イソプロピル） フエニル
2,6-ジメチル- 4- (2-ブロモ -1，1 3，3，3-へキサフルォロ
372 3,3,4,4,4 -ペン夕フルオロ- 2 -ブチル
イソプロピル） フエニル
2，6 -ジメチル- 4- (2-ブロモ- 1，1，2，3,3，3-へキサフルォロ
373 4,4,4-トリフルォロ- n-ブチル
イソプロピル） フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (2 -プロモ- 1,1,2,3,3,3-へキサフルォロ
374 2,2,3,3-テトラフルォロシクロブチル
イソプロピル） フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (2-ブ口モ - 1 ,1，2,3,3,3-へキサフルォ口
375 2-クロ口ェチル
イソプロピル) フエニル
2,6 -ジメチゾ - (2 -プロモ- 1，1 ,2,3,3,3へキサフルォ口
376 2,2-ジクロロェチル
イソプロピル） フエニル
2，6 -ジメチル- 4- (2 -ブロモ- 1,1，2，3，3,3-へキサフルォロ
377 2,2,2-トリクロ口ェチル
イソプロピル） フエニル
2，6-ジメチル- 4- (2-ブロモ - 1，1 ,2,3,3,3-へキサフルォロ
378 1，3 -ジクロ口- 2-プロピル
イソプロピル） フエニル
2,6 -ジメチ ; 4- (2-プロモ- 1,1，2,3，3,3»へキサフルォロ
379 3-クロ口- n-プロピル
イソプロピル） フエニル
2,6 -ジメチ 4- (2 -ブ口モ- 1 ,1 ,2,3,3,3 -へキサフルォロ
380 2-ブロモェチル
イソプロピル） フエニル
1表 （1 5 )
1υ α ¾1
1 U
2,6 -ジメチ 1/~4- (2-ブロ乇 - 1,1,233,3-へキサフルォロ
381 222-トリブロモェチル
つ ソノ Dヒ ノエール
2,6-ジメチル- 4 - （2-プロモ- 1,1 ,2,3,3,3-へキサフルォロ
382 3 -ブロモ -η-プロピル
口ヒレ） ー レ
2,6-ジメチル- 4 - （2-ブロモ- 1,t, 2,3,3,3-へキサフルォ D
383 2 -ョ一ドエチル
4ソノ□ヒノレ) ノレ
2,6 -ジメチル- 4 - （2-ブロモ- 1,1 ,2,3,3,3-へキサフルォロ
384 テトラヒドロフラン - 3-ィル
っ ソノ ΓΙヒ Jレ） ノ： C ノレ
2,6 -ジメチル- 4- (2 -ブロモ- 1,1,2,3,3,3-へキサフルォロ
385 (フラン- 2-ィル)メチル
イソ ヒゾレ） ノエ一リレ
2,6 -ジ チル- 4- (2 -ブロモ -1,1,2,3,3,3 -へキサフルォロ
386 (フラン- 3-ィル)メチル
イソノロヒ レ エーノレ
2,6-ジメチル- 4- (2-ブ口モ- 1 1 233,3 -へキサフルォ D
387 (テトラヒドロフラン -2-ィル)メチル t
ソノロヒゾレ) ノエール
2, 6—ンスナノレ 4 i—ノ ηロセ一1 l 2, i,3, —へ十 "Ϊ ノノレ ロ i
388 (テトラヒドロフラン- 3»ィル)メチル πレ。 ェ ~" Π'
0 キ "7 A— f — ~ -Τ— 1 1 ±-f - "7
389 (チォフェン - 2 -ィル)メチル ィ、ゾプ□ H" レ Jレ
9 fi-ジ 千レ一 4- (2—ブ Π — 1 ク 333-へ Φサフ Jb^"D
390 (チォフェン- 3-ィル)メチル
イソプロピル） フエニル
2,6-ジメチル-4 - （2-ブ口モ- 1 1 2,3,3,3-へキサフルォ口
391 (ピリジン- 2-ィル)メチル
イソプロピル） フエニル
2,6 ジメチル- 4 - （2-ブロモ -1 ,1 2,3,3,3-へキサフルォロ
392 (ピリジンー3 -ィノレ)メチル
イソプロピル） フエニル
2,6-ジメチル- 4- (2-ブロモ—1,1,2,3,3,3 -へキサフルォロ
393 (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル
イソプロピル フエニル
394 Et 26-ジクロロ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
395 i-Pr 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ） フエニル
396 ビニル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
397 - プロパルギル 26-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォロ" n-プ口ピルチオ〉 フエニル
398 シクロブチル 2,6-ジクロ口 -4- (ヘプタフルォ口" n -プロピルチオ） フエニル
399 シクロペンチ Jレ 26-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- π-プロピルチオ） フエニル
400 ベンジル 2,6-ジク口口- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
1表 （1 6 )
化合物 No. , Q
401 3 -シァノベンジル 2,6 -ジクロロ- 4 - （ヘプ夕フルォ D - n-プロピルチオ） フエニル
402 4-シァノベンジル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルォ t3 - n-プロピルチオ） フエニル
403 3—クロ口べンジル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルオロ- π-プロピルチオ〉 フエニル
404 2-メトキシェチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォ n n-プロピルチオ） フエニル
405 2-シァノエチル 2，6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォ Cl n-プロピルチオ） フエニル
406 2- (メチルチオ)ェチル 2，6 -ジク 口- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
407 2- (ェチルチオ)ェチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
408 1»メチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2，6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
409 2- (ェチルスルフィニル) ェチル 2,6 -ジクロロ- 4 （ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
410 2- (ェチルスルホニル） ェチル 2,6 -ジクロ口- 4 (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
411 2 -フルォロェチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチォ） フエニル
412 2,2-ジフルォロェチル 2，6 -ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチ才〉 フエニル
413 2，2，2-トリフルォロェチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フル才ロ- n-プロピルチオ） フエニル
414 1,3 -ジフルオロ- 2-プロピル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
415 1 -クロ口- 3-フルオロ- 2-プロピル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- ri-プロピルチオ） フエニル
416 1-メチル -2么 2-トリフルォロェチル 2,6-ジクロロ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ） フエニル
417 3,3,3-卜リフルオロ- n プロピル 2,6 -ジクロロ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
418 2,2,3,3,3-ペン夕フルォロ- n-プロピル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルォロ -n-プロピルチオ） フエニル
419 3,3,4,4,4-ぺン夕フルォ口 -2-プチル 2，6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
420 4,4,4—トリフルオロ- n-ブチル 2,6-ジクロロ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ） フエニル
1表 （1 7 )
化合物 No. Ri Q
421 ' 2,2,3,3テトラフルォロシクロブチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチォ） フエニル
422 2-クロ口ェチル 2,6 -ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチォ） フエニル
423 2,2-ジクロロェチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプタフルォ口- n -プロピルチォ〉 フエニル
424 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
425 1 ,3 -ジク口口〜 2-プロピル 2，6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
426 3-クロ口- プロピル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ） フエニル
427 2 -ブロモェチル 2,6 -ジクロロ- 4 - （ヘプタフルォ口 n -プロピルチオ） フエニレ
428 2，2,2 卜リブ口モェチレ 2,6 -ジクロロ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
429 3-ブロモ -n -プロピル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニレ
430 2 -ョ一ドエチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
431 テ卜ラヒドロフラン- 3-ィル 2,6 -ジクロ 1=1-4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
432 (フラン- 2-ィル)メチル ' 2,6-ジクロ ΠΙ-4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ〉 フエニル
433 (フラン- 3ィル)メチル 2,6 -ジクロ口- 4 (ヘプタフルォ口- n -プロピルチオ） フエニル
434 (テトラヒドロフラン- 2-ィ Jレ〉メチル 2,6 -ジクロ口- 4 (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ） フエニル
435 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ） フエニル
436 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニゾレ
437 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ） フエニル
438 (ピリジン- 2-ィル)メチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプタフルォ口" n-プロピルチォ） フエニル
439 (ピリジン- 3 -ィル)メチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニレ
440 (6 -クロロピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
1表 （1 8 )
化合物 No. Ri Q
441 Et 2,6 -ジブロモ -4- (トリフルォロメチルチオ） フエニル
442 ί-Pr 2,6 -ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルチオ) フエニル
443 ビニル 2,6-ジプロモ -4- (トリフルォロメチルチオ〉 フエニル
444 プロパルギル 2,6 -ジプロモ -4- (トリフルォロメチルチオ） フエニル
445 シクロプチル 2,6-ジブ口モ- 4 - (トリフル才ロメチルチオ） フエニル
446 シクロペンチル 2,6-ジブ口モ 4 - (トリフルォロメチルチオ) フエニル
447 ベンジル 2,6-ジブ口モ- 4 - （トリフルォロメチルチオ〉 フエニル
448 3 -シァノベンジル 2,6-ジブ口モ- 4 (トリフルォロメチルチオ） フエニル
449 4 -シァノベンジル 2,6-ジブ口モ- 4 - （トリフルォロメチルチオ） フエニル
450 3 -クロ口べンジレ 2,6 -ジブ口モ- 4 - （トリフルォロメチルチオ） フエニル
451 2 -メトキシェチル . 2，6 -ジブ口モ- 4- （トリフルォロメチルチオ） フエニル
452 2 -シァノエチル. 2，6-ジブロモ -4- （トリフルォロメチルチオ〉 フエニル
453 2- (メチノレチォ)ェチノレ 2,6 -ジブロモ》4- (トリフルォ nメチルチオ） フエニル
454 2 - (ェチルチオ)ェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルチオ) フエニル
455 1 メチル -2- (メチルチオ)ェチル 2，6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ) フエニル
456 - (ェチルスルフィニル） ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ） フエニル
457 2- (ェチルスルホニル） ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (卜リフルォロメチルチオ） フエニル
458 2 -フルォロェチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (卜リフルォロメチルチオ) フエニル
459 2，2-ジフルォロェチノレ 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフリレオロメチノレチ才） フエニレ
460 2,2,2—トリフレオロェチリレ 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォ口メチルチオ） フエニル
2004/012416
1表 ( 1 9 )
化合物 No. Ri Q
461 ' 1,3-ジフルオロ- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルチオ） フエニル
462 1-ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルチオ〉 フエニル
463 1 -メチル -2,2,2-トリフルォロェチル 2,6 -ジブロ乇- 4 - （トリフルォロメチルチオ） フエニル
464 3,3,3-トリフルオロ- n-プロピル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ） フエニル
465 2,2，3，3,3-ぺン夕フルォ口- プロピル 2,6-ジブ口モ- 4 - （トリフルォロメチルチオ） フエニル
466 3，3，4,4，4-ペン夕フルォ口- 2-ブチル 2,6 -ジプロモ- 4 - (トリフルォロメチルチオ) フエニル
467 4,4,4—トリフルオロー n -ブチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - （トリフルォロメチルチオ） フエニル
468 2,2,3,3 -テトラフルォロシク口ブチル 2,6 -ジブロモ- 4 (トリフルォロメチルチオ） フエニル
469 2 -クロ口ェチル 2,6-ジブ口モ- 4 - （トリフルォロメチルチオ） フエニル
470 2,2 -ジクロ口ェチル 2,6 ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルチオ) フエニル
471 2，2，2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ） フェニ^/
472 1,3-ジク口口- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ -4- (トリフルォロメチルチオ） フエニル
473 3 クロ口- n-プロピル 2,6-ジブロモ- 4- 〈トリフルォロメチルチオ） フエニル
474 2 -プロモェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ） フエニル
475 2,2,2-トリブロモェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ） フエニル
476 3 -ブロモ -n-プロピル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ) フエニル
477 2-ョードエチル 2,6 -ジブ口モ- 4 (トリフルォロメチルチオ) フエニル
478 テトラヒドロフラン- 3-ィル 2,6 -ジブ口モ- 4 - （トリフルォロメチルチオ） フエニル
479 (フラン- 2-ィル〉メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ) フエニル
480 (フラン- 3-ィル)メチル. 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルチオ） フエニル
1表 ( 2 0 )
/レ^-; f
^υ η ψ} No.
481 (ア卜フヒ卜口ノフノー 2—イリレ)メチリレ 2,6—ンフロモー 4一（卜リフリレオロメテレナオ) フエ一 レ
482 ： r卜フヒ卜ロノフノー 3 -ィ レ)メチレ 2,6 -ンノ Πモ- 4一 (トリフ ォロメナレナ才） ノエール
483 (チオフ 2—つ レ)メナ k 2,6—ンブロモ— 4一（卜リフ レオ口メナ Jレチォ) フエ一 Jレ
484 (チ才フェ -3~ ル)スナル 2,6—ンブロモー 4— (卜リフ _Jレ才 Πメナ Jレチ才) フエ— Jレ
485 (ヒリ -2-ィル)メナル 2,6- V 7口モー 4一（卜リフ レオ口メナレナォ) ノエ一ノレ
486 (ヒ 3 -ィル）メテル 2,6—ンフ口 ΐ— 4一 (卜リフゾレ才ロメナレナ才) ノエ一ノレ
487 (6—クロロヒひン 3—イリレ)メチレ 2,6—ンフロモー 4— (卜リフリレオ口メナ Jレチォ) ノエ一リレ
488 ' Et 2,6 -ンブロモ- 4 - (卜リフリレオ口メナルス レホ—メレ) フェール
489 i-Pr 2,6—ンフロモ一 4一（卜リ ノノレォロメナノレスノレ本一ノレ J フエ一ル
490 ビニル 2,6 -ジブ口モ- 4 - （トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
491 プロパルギル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
492 シクロブチル - 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル〉 フエニル
493 シクロペンチル 2,6 -ジブロモ -4 - （卜リフルォロ チルスルホニル） フエニル
494 ベンジル ， 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホ ±ル） フエニル
495 3 -シァノベンジル 2,6-ジブロモ -4 - （トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
496 4-シァノベンジル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
497 3—クロ口べンジゾレ 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
498 2 -メトキシェチル 2,6-ジブロモ- 4 - （トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
499 2-シァノエチル 2,6-ジブロモ -4 - (卜リフルォロメチルスルホニル) フエニル
500 2 - (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
1表 ( 2 1 )
化合物 No. Ri Q
501 2- (ェチルチオ)ェチル 2r6-ジブロモ -4 - （トリフルォロメチルスルホニル〉 フエニル
502 1 -メチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2,6-ジブロモ -4- (卜リフレ才ロメチルスルホニル） フエニル
503 2 - （ェチルスルフィ二ル） ェチル 2,6 -ジブロモ -4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
504 2- (ェチルスルホニル） ェチル 2,6-ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルスルホニレ) フエニレ
505 2 -フル才ロェチル 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
506 2,2-ジフルォロェチル 2,6 -ジブ Dモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
507 2,2,2 トリフルォロェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (卜リフルォロメチルスルホニル) フエニル
508 1，3-ジフルォロ- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
509 1-ク口口- 3-フルオロ 2-プロピル 2,6-ジブロモ -4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
510 1ーメチルー 2,2,2-トリフルォロェチル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル〉 フエニル
511 3,3,3-トリフルォロ- n -プロピル ， 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
512 2,2,3,3,3 -ペン夕フルオロ- n -プロピル 2,6-ジブロモ 4- (トリフルォロ チルスルホニル） フエニル
513 3,3,4,4,4 -ペンタフルォ口- 2-ブチル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
514 4,4,4-トリフルォロ η-プチル 2，6-ジブ口モ- 4 - （トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
515 2,2,3,3-テトラフルォロシクロブチル 2，6 -ジブ口モ 4 - (卜リフルォロメチルスルホニル) フエニル
516 2-クロ口ェチル 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル〉 フエニル
517 2，2-ジクロロェチル 2,6-ジブ口モ 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
518 2，2,2-トリクロ口ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル〉 フエニル
519 1,3 -ジク口口- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ -4- (トリフルォロメチルスルホニル〉 フエニル
520 3-クロ口- η-プロピル 2,6-ジブロモ -4- (トリフル才ロメチルスルホニル） フエニル
1表 （2 2 )
化合物 No. Ri Q
521 2 -ブロモェチル 2,6-ジブロモ- 4 - （トリフルォロメチルスルホニル） フ；：ニル
522 2，2，2—卜リブ口モェチレ 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
523 3 -ブロモ -n-プロピル 2,6 -ジブロモ -4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
524 2 -ョ一ドエチル 2,6 -ジブロモ -4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
525 テトラヒドロフラン- 3ィル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
526 (フラン- 2ィル) チル 2，6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
527 (フラン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブロモ -4- (トリフルォロメチルスルホニリレ） フエニル
528 (テトラヒドロフラン- 2 -ィゾレ)メチル 2,6-ジブ口モ- 4 - （トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
529 (テトラヒドロフラン- 3»ィ _レ)メチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
530 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4 (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
531 (チォフェン- 3ィル)メチル · 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
532 (ピリジン- 2-ィル)メチル 2,6-ジブロモ- 4-, (トリフルォロ チルスルホニル） フエニル
533 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロ チルスルホニル） フエニル
534 (6-ク口 Πピリジン -3-ィル)メチル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロスチルスルホニル） フエニル
535 Et 2,6-ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
536 i-Pr 2,6-ジブ Dモ- 4 (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
537 ビニル 2,6 -ジブ口モ- 4 - （ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
538 プロパルギル 2,6-ジブロ乇- 4 - （ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
539 シクロブチレ 2,6-ジプロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
540 シクロペンチル 2,6 -ジブロ乇 -4 - （ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
1表 （2 3 )
化合物 No. Rt Q
541 ベンジノレ . 2,6-ジブロモ -4- (ペンタフルォロェチルチオ〉 フエ^ル
542 3-シァノベンジル 2,6 -ジブロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ〉 フエニル
543 4 -シァノベンジル 2,6 -ジブロモ -4- (ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
544 3-クロ口べンジル 2,6ジブロモ -4- (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル
545 2 -メ卜キシェチル 2,6 -ジブロモ -4- (ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
546 2-シァノエチル 2,6-ジブロモ -4- (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
547 2 - ( チルチオ)ェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
548 2 - (ェチルチオ)ェチル 2，6 -ジブ口モ- 4 - （ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
549 1-メチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジプロモ -4- (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
550 . 2- (ェチルスルフィニル） ェチル 2,6-ジブ口モ- 4 - （ペン夕フルォロェチレチォ〉 フエ二レ
551 2- (ェチルスルホニル） ェチル 2，6 -ジブロモ -4- (ペン夕フルォロェチルチオ〉 フエニル
552 2-フルォロェチル 2，6 -ジブ口モ- 4 (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル
553 2,2 -ジフルォロェチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (ペンタフルォ口ェチルチオ) フエニル
554 2,2,2-トリフルォロェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル
555 1 ,3-ジフルォ口- 2-プ口ピル 2,6-ジブ口モ- 4 (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル
556 1 -クロ口- 3 -フルオロ- 2-プロピル 2,6 -ジプロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
557 1 -メチル -2,2,2-トリフルォロェチル 2，6 -ジブロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
558 3,3,3-トリフルォ口" n-プロピル 2,6-ジブ口モ- 4 - （ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
559 2,2,3,3,3ペン夕フルオロ- n -プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
560 3,3,4,4,4-ペンタフルォ口- 2 -プチル 2，6 -ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
1表 （2 4 )
化合物 No. Ri Q
561 4,4,4-トリフルォロ -n-ブチル 2,6 -ジブ口モ- 4- （ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
562 2,2,3,3-テ卜ラフルォロシク口ブチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ〉 フエニル
563 2-クロ口ェチル 2,6 -ジプロモ- 4 - (ペンタフルォ口ェチルチオ) フエニル
564 2,2-ジクロロェチル 2,6-ジブロモ -4- (ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
565 2,2,2 -卜リクロロェチル 2,6-ジプロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ〉 フエニル
566 1,3-ジク口口- 2-プロピル 2,6 ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル
567 3-クロ口- π-プロピル 2,6 -ジブロモ -4- (ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
568 2-ブロモェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル
569 2，2，2—卜リブ ΠΙモェチゾレ 2,6 -ジブ口モ- 4 - （ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
570 3 -プロモ -プロピル 2，6 -ジブ口モ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ〉 フエニル
571 2-ョードエチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (ペン夕 ルォロェチルチオ〉 フエニル
572 テトラヒドロフラン- 3-ィル 2,6-ジプロモ- 4 - （ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
573 (フラン- 2-ィル〉メチル 2,6 -ジプロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
574 (フラン- 3-ィル) チル 2,6-ジブ口モ- 4 - (ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
575 (テ卜ラヒドロフラン -2-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
576 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル
577 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ） フエ二レ
578 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
579 (ピリジン- 2-ィル)メチル 2,6-ジプロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
580 (ピリジン一 3 -ィル)メチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ〉 フエニル
1表 ( 2 5 )
化合物 No. R, Q
581 ' (6-クロロピリジン -3-ィル)メチル 2,6 -ジブ口モ 4 (ペンタフルォロェチルチオ) フエニル
582 Et 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フル才ロ -n-プロピルチオ〉 フエニル
583 i-Pr 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフル才 プロピルチオ） フエニル
584 ビニル 2，6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ^ n-プロピルチオ） フエニル
585 プロパルギル 2,6-ジブロモ- 4 - （ヘプ夕フルォロ プロピルチオ） フエニル
586 シクロプチル 2,6-ジブロモ 4 - （ヘプ夕フルオロ n プロピルチオ） フエニル
587 シクロペンチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ n-プロピルチオ） フエニル
588 ベンジル 2,6 -ジブ口モ 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ〉 フエニル
589 3 -シァノベンジル 2,6-ジブロモ 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ） フエニル
590 4-シァノベンジル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォ口- π -プロピルチオ） フエニル
591 3-クロ口べンジル 2,6-ジブロモ- 4 - （ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
592 2 -メトキシェチル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- nプロピルチオ） フエニル
593 ' 2 -シァノエチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ〉 フエニル
594 2- (メチルチオ)ェチル 2，6 -ジプロモ- 4- （ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ） フエニル
595 2- (ェチルチオ)ェチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- π -プロピルチオ〉 フエニル
596 トメチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- （ヘプ夕フルオロ- n プロピルチオ） フエニル
597 2- (ェチルスルフィニル) ェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ） フエニル
598 2- (ェチルスルホニル） ェチル 2,6 -ジブロモ -4- （ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
599 2 -フルォロェチル 2，6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチォ） フエニル
600 2,2 -ジフルォロェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチ才〉 フエニル
1表 （2 6 )
化合物 No. , Q
601 ' 2,2,2 卜リフレ才ロェチレ 2,6 -ジブ口モ- 4- （ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチォ） フエニル
602 1,3 -ジフルォロ- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ〉 フエニル
603 1 -ク口口- 3-フルオロ- 2 -プロピル 2,6 -ジブロモ- 4 (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
604 卜メチル—2,2,2—トリフルォ CIェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
605 3,3,3-トリフルオロ- n-プ Πピル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ） フエニル
606 2,2,3,3,3-ペンタフルォ口- n-プロピル 2，6-ジブ口モ- 4 (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
607 3，3，4，4，4—ペン夕フルォロ- 2-ブチル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
608 4,4,4-トリフルォロ n-ブチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
609 2,2,3,3-テトラフルォロシク CIブチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n プロピルチオ） フエニル
610 2-クロ口ェチル 2，6-ジブロ乇- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ） フエニル
611 2,2 -ジクロ口ェチル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
612 2,2,2—トリク D Ci:i:チレ 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
613 1,3 -ジクロ口- 2-プロピル 2,6 -ジブ口乇- 4 - （ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
614 3-クロ口 n -プロピル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ〉 フエニル
615 2 プロモェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチォ〉 フエニル
616 2,2,2-トリブロモェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- nプロピルチオ） フエニル
617 3 -ブロモ -n-プロピル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n -プロピルチオ） フエニル
618 2 -ョ一ドエチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ） フエ'ニル
619 テトラヒドロフラン- 3 -ィル 2，6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエニル
620 (フラン- 2-ィル)メチル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ〉 フエニル
1表 （2 7 )
化合物 No. Ri Q
621 ' (フラン- 3 -ィノレ)メチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フレオロ- n-プロピルチォ） フエニル
622 ' (テトラヒドロフラン 2 -ィ レ)メチル 2,6-ジブ nモ- 4- (ヘプタフル才ロ- n-プロピルチォ） フエニル
623 (テトラヒドロフラン -3-ィル：)メチル 2，6 -ジブ口モ- 4 (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
624 (チオフェン- 2-ィル)メチル 2,6-ジブロ乇 -4- (ヘプ夕フル才ロ- プロピルチオ） フエニル
625 (チオフ ン- 3-ィル) チル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
626 (ピリジン- 2 -ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
627 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2,6 -ジブロ乇- 4 - （ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ） フエニル
628 (6-クロロピリジン- 3 -ィル)メチル 2,6 -ジブロモ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
629 Et 2,6ジブ口モ- 4- (ヘプタフレオ口イソプロピルチオ) フエニル
630 i-Pr 2,6»ジプロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
631 ビニル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
632 プロパルギル. 2，6 -ジブ口モ -4- (ヘプタフルォロイゾプロピルチオ） フエニル
633 シクロブチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
634 シクロペンチル 2，6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
635 ベンジル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
636 3-シァノベンジリレ 2,6-ジブロ乇 -4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
637 4-シァノベンジル 2，6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
638 3-クロ口べンジル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
639 2 -メトキシェチル 2,6-ジプロモ -4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
640 2 -シァノエチル 2,6-ジブロモ- 4 - （ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ〉 フエニル
1表 （2 8 )
化合物 No. Ri Q
641 ' 2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
642 2- (ェチルチオ)ェチル 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ〉 フエニル
643 1-メチル- 2- (メチルチオ)ェチレ 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフレオ口イソプロピルチオ） フエニル
644 2 (ェチルスルフィ二ル） ェチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
645 2- (ェチルスルホニル） ェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
646 2 -フルォ口ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
647 2,2-ジフゾレオ口ェチル 2,6 -ジプロモ- 4 - （ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
648 2,2,2 トリフゾレ才 Dェチレ 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
649 1 ,3 -ジフルォ口- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイゾプロピルチオ） フエニル
650 . 卜ク口口 3-フルォロ- 2-プロピル 2，6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイゾプロピルチオ） フエニル
651 1-メチル -2,2,2-卜リフルォロェチル 2，6 -ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ〉 フエニル
652 3,3,3-トリフルオロ- rr "プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
653 2,2，3，3，3-ペン夕フルオロ- n—プロピル 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイゾプロピルチオ） フエニル
654 3,3,4,4,4ペン夕フルォ.口- 2-ブチル 2，6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
655 4,4,4-トリフルォ口〜 rvブチル 2，6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
656 2,2,3,3-テトラフルォロシク口ブチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
657 2 -クロ口ェチル 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
658 2,2 -ジクロ口ェチル 2，6-ジプロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
659 2，2，2-トリクロ口ェチル 2,6-ジプロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
660 1,3 -ジクロ口- 2-プロピル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
表 （2 9 )
Q
661 3—ク Dロー η—プ□ピレ 2,6 -ンフロモー 4一 （へズタノ レオ口イソプロ匕 _Jレナ才) ノエ一レ
662 2 -ブロモェチリレ 2,6 -ジフロモー 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ) フエ二 Jレ
663 2,2,2-トリフロモェチ Jレ 2,6-ジブロモ -4 - （ヘプタフ Jレオ口イソプロピ Jレチォ) フエニレ
664 3 -ブロモー n-ブロヒ_ (レ 2,6—ジフロモー 4一 （ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエ二ノレ
665 2 -ョードエチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ) フエニル
666 テトラヒドロフラン - 3-ィル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
667 (フラン- 2-ィル)メチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
668 (フラン- 3 -ィル)メチル 2，6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
669 (テトラヒドロフラン- 2-ィル)メチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエ二レ
670 (テトラヒドロフラン -3-ィル)メチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
671 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
672 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
673 (ピリジン - 2-ィル)メチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
674 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエニル
675 (6-クロロピリジン - 3 -ィル)メチル 2，6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
2,6 -ジブロモ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
676 Et
スルフィニル) フエニル
2,6-ジブロ乇 -4 - （ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
677 i-Pr
スルフィニル） フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
678 ビニル
スルフィニル) フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n -プロピル
679 プロパルギル
スルフィニル) フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピル
680 シクロプチル スルフィニル) フエニル
1表 （3 0 )
化合物 No. Q
2,6-ジブロモ -4 - （ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
681 シクロペンチル
スルフィニル） フエニル
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ π-プロピル
682 ベンジル スルフィニル) フエニル
2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ n-プロピル
683 3 -シァノベンジル スルフィニル） フエニル
2,6-ジブ口モ- 4- （ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
684 4 -シァノベンジル スルフィニル〉 フエニル
2,6 -ジブ口モ- 4- （ヘプ夕フルオロ- n -プロピル
685 3-クロ口べンジル スルフィニル） フエニル
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
686 2 -メトキシェチル スルフィニル) フエニル
2，6 -ジブ口モ- 4- （ヘプ夕フルオロ- n -プロピル
687 2-シァノエチル スルフィニル） フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- （ヘプ夕フルォ口- nプロピル
688 2 - (メチルチオ)ェチル スルフィニル） フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
689 2 - (ェチルチオ)ェチル , スルフィニル) フエニル
2，6 -ジブ口モ- 4- （ヘプ夕フルオロ- n-プロピル ，
690 卜 チル -2- (メチルチオ)ェチル スルフィニル) フエニル
2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フル才ロ" π-プロピル
691 2- (ェチルスルフィニル） ェチル
スルフィニル） フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
692 2 - (ェチルスルホニル) ェチル
スルフィニル） フヱニル
2,6 -ジブ口モ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
693 2 -フルォロェチル スルフィニル) フエニル
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
694 2,2-ジフルォロェチル ， スルフィニル〉 フエニル
2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピル
695 2，2，2 卜リフ レ才ロェチ ^/レ スルフィニル) フエニル
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルオロ- n -プロピル
696 1,3-ジフルォロ- 2-プロピル スルフィエル） フエニル
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
697 1-ク口口- 3-フルォロ- 2-プロピル
スルフィニル) フエニル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ ~n-プロピル
698 1-メチル- 2,2,2 -トリフルォロェチル
スルフィエル） フエニル
2，6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピル
699 3,3,3-トリフルオロ- n -プロピル
スルフィニル） フエニル -
2,6 -ジブロモ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- π-プロピル
700 2 3,3，3-ペン夕フルオロ- n -プロピル
スルフィエル) フエニル
P T/JP2004/012416
1表 ( 3 1 )
化合物 No. Q
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォロ" nプロピル.
701 3,3,4,4,4-ペン夕フルオロ- 2-ブチル
スレフィニル) フエ二レ
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル
702 4,4,4 トリフルォロ- n-ブチル
スフレフィニレ） フエニリレ
26-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
703 22,33 -テ卜ラフ Jレオ Dシクロブチル
スリレフィニノレ〉 フエニル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
704 2-クロ口ェチル
スレフィー Jレ) フ — Jレ
2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
705 2,2-ジクロロェチル スレフィ— レ） 了一 レ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
706 2,2,2 トリクロロェチレ
ス レフィニノレ） フ 二レ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
707 1 3 -ジクロロ- 2-プロピル
スルフ ^ィ圍—■·ル"） エニル
' 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
708 3 -クロ口- n-プロピル スレフィ _圍： レ） フ _:τ—レ
26ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
709 2-プロモェチル ス Jレフィニ ^；レ) フ ニル
2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル
710 2,2,2—トリブ モェチレ
スルマイ—ル) r )レ ロモ -4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
711 3—ブロモ _n—プロピル 2,6 -ジブ
ス_)レフィニレ〉 フ _ニレ
26ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
712 2 -ョ一ドエチル スルフィ―ル) マ rール
2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル
713 テトラヒドロフラン- 3-ィル
ス Jレ イ 1) フ レ
2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
714 〈フラン- 2-ィル)メチル
スレフィニ Jレ〉 フエニリレ
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピル
715 (フラン— 3 -ィル)メチル
スルフィエル） フエニル
2,6 -ジプロモ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n -プロピル
716 (テ卜ラヒドロフラン- 2-ィ レ)メチル
スルフィエル) フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- η»プロピル
717 (テトラヒドロフラン- 3-ィ レ〉メチル スルフィエル） フエニル
2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- η -プロピル
718 (チォフェン- 2-ィル)メチル
スルフィニル) フエニル
2,6 -ジブロモ -4-. (ヘプ夕フルォロ- η-プロピル
719 (チォフェン - 3-ィル)メチル
スルフィエル) フエニル
2,6-ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- η-プロピル
720 (ピリジン -2-ィル)メチル
スルフィエル） フエニル
1表 （3 2 )
化合物 No. Q
2,6-ジブ口モ- 4 - （ヘプタフルォ口" n -プロピル
721 (ピリジン- 3-ィル)メチル スルフィニル） フエニル
2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピル
111 (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル
スルフィニル) フエニル
2，6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n -プロピル
723 Et スルホ ル〉 フエニル
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
724 i-Pr スルホニル） フエニル
2,6-ジブロモ- 4- （ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
725 ビニル スルホニル） フエニル
2，6 -ジブ口モ- 4- （ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
726 プロパルギル スルホニル） フエニル
2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
111 シクロブチル スルホニル） フエニル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
728 シクロペンチル
スルホニル） フエニル
2,6ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
729 ベンジル スルホニル） フエニル
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
730 3 -シァノベンジル スルホニル) フエニル
2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
731 4 -シァノベンジル スルホニル） フエニル
2，6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
732 3 クロ口べンジル スルホニル） フエニル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
733 2 -メトキシェチル スルホニル〉 フエニル
2，6 -ジブ口モ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n -プロピル
734 2 -シァノエチル スルホニル〉 'フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ- r»-プロピル
735 2- (メチルチオ)ェチル スルホニル) フエニル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ》ri-プロピル
736 2 - (ェチルチオ)ェチル
スルホニル） フエニル
2,6 -ジブ口モ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n -プロピル
737 トメチル- 2-〈メチルチオ)ェチル スルホニル〉 フヱニル
2,6ジブロモ 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
738 2 - (ェチルスルフィニル) ェチル
スルホニル） フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル
739 2 (ェチルスルホニル) ェチル スルホニル〉 フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
740 , 2-フルォロ工チル スルホニル) フエニル
1表 （3 3 )
ィ 物 Nn Q
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- ηプロピル 、
741 2f2 -ジフルォロェチル ス）レ 7k Jレ) ノ ——) Ϊし y
26 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
742 2,2,2 -トリフルォロェチル " Jレ k Jレ) フ τ Jし
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ" n-プロピル
743 1 ,3 -ジつ ·ルォ口- 2-プ口ピル ス Jレホ—）レ) フエ— Jレ
26 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル フ 44 1-クロ口- 3-フルォロ- 2-プロピル ス）レ ―）レ フ )レ
2,6-ジブロ乇- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n -プロピル
745 1 -メチル -222-トリフルォロェチル ス Jレホ レ) フ Jレ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
746 3,3,3-トリフルオロ- n -プロピル ス jレ 一）レ) " Jレ
26-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
747 2,2,3,3,3-ぺンタフルォ口 ·~η -プロピル フ 1レ: Jレ "7 τ " )1/
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
748 3,3,4,4,4 -ペン夕フルォロ- 2-ブチル フ Jレホ一）レ) Jレ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
749 4,4,4-卜リフルオロ- η-ブチル フ 1レ — )レ1 つ 一ル
26-ジブ口モ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
750 2,2,3,3-テトラフルォロシクロブチル フ）レ τ j — Jレ フ τ )レ
, 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
751 2 -クロ口ェチル フ Ϊレ —！レ） つ τ Jレ
2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- プロピル
752 2,2 ジクロ ェチル
、
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
753 2,2,2-トリクロ口ェチル マ レ ― フ )レ
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル
754 1 3-ジクロロ- 2 -プロピル スルホニル） .フエニル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル
755 3 -クロ口- η-プロピル ' スルホニル） フエニル
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
756 2-ブロモェチル ' スルホニル） フエニル
26-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ》n-プロピル
757 2,2,2 トリブ Dモェチ^
スルホニル） フエニル
2,6 -ジブロモ 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピル
758 3 -ブロモ -η-プロピル スルホニル) フエニル
26-ジブ口モ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n -プロピル
759 2 -ョ一ドエチル スルホニル) フエニル
2,6-ジブロモ 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル
760 テトラヒドロフラン- 3-ィル
スルホニル） フエニル
1表 （34)
Figure imgf000080_0001
)
Figure imgf000081_0001
1表 （3 6 )
化合物 No. Rt Q
801 1 ,3-ジク口口- 2-プロピル 2,6 -ジメチ V~4_ (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
802 3—クロ口- π—プロピレ 2，6 -ジメチ V~4- (ヘプタフルォ口- n -プロピルチオ） フエニル
803 2-ブロモェチル 2,6-ジメチ； (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
804 2,2,2 トリブロモェチル 2,6 -ジメチ Jl ~4 (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
805 3-ブロモ プロピル 2,6 -ジメチ 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
806 2-ョ一ドエチル 2,6-ジメチ !/" 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピレチォ） フエ二レ
807 テトラヒドロフラン- 3-ィル 2,6-ジメチ ^~4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
808 (フラン- 2 -ィ レ)メチル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
809 (フフノー 3—イ レ)メチゾレ 2,6—ンメナリ1/~4— (へノタノノレオロー η—ノロヒノレナオ） ノエ一ノレ
810 (テトラヒドロフラン- 2ィル)メチル 2,6-ジメチル -4- (ヘプ夕フルオロ- η -プロピルチオ） フエニル
811 (テ卜ラヒドロフラン- 3-ィ レ)メチル 2，6-ジメチル- 4 - （ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ） フエニル
812 (チォフェン- 2 -ィル)メチル 2,6 -ジメチル -4- (ヘプ夕フルォ口- η-プロピルチオ） フエニル
813 (チオフ ン- 3-ィル)メチル 2，6-ジメチ - (ヘプ夕フルオロ- プロピルチオ〉 フエニル
8 (ピリジン 2-ィル)メチル 2,6-ジメチ V~4 - （ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
815 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジメチル- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエニル
816 (6 -クロロピリジン- 3-イ レ)メチル 2,6 -ジメチリ 4 - (ヘプ夕フルォ口- n プロピルチオ） フエニル
817 3,3,3-卜リフルォ口- n-プロピル 2-(n—プチル） -6—ク口口- 4一ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニレ
818 3,3,3 -卜リフルォロ- n-プロピル 2-(n-ブチル） -4-ヘプ夕フルォロイソプロピル- 6-ョ一ドフエニル
819 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル 2-ブロモ -6- (2-ブチル） -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
820 i-Pr 2-メチル -4-トリフルォロメトキシフエニル
1表 （3 7 )
化^ "物 Wo Q
レオ□ 千）レ ィリプ Η }レフ ― )レ
<¾ k ) レフ卜 Π "】レつ τ― Jし
j
レオ y Πィ、ノプ Ώ レーつ Ή千 Jレフ τール 画 。 J
ド Π キ）レ J し ド
キ し一 —" し
829 j-pr 6—ジ チ Jレー 4—ョードフ： rー レ
830 i-Pr 2,6-ジメチル- 4 - (フェニル)フェニル
831 i-Pr 2,6 -ジメチル -4- (2-メチルフェニル〉フェニル
832 i-Pr 2,6 -ジメチル -4- (3-メチルフエニル)フエニル
833 i-Pr 2,6 -ジメチ U"4-(4 メチルフエニル)フエニル
834 i-Pr - 2,6 -ジメチ !/" 4-(2 メトキシフエ二ル)フエニル
835 i-Pr 2,6-ジメチ 4-(3-メトキシフエニル)フエニル
836 i-Pr 2,6-ジメチル- 4-(4-メ卜キシフエニル)フェニル
837 卜 Pr 2,6 -ジメチル- 4-(4 -ェトキシフエニル)フエニル
838 i-Pr 2,6 -ジメチル- 4- (4 -メチルチオフエニル)フエニル
839 t-Pr 2,6 -ジメチル- 4-(2-フルォロフエニル〉フェニル
840 i-Pr 2,6-ジメチ Jl ~4 (3_フルオロフェニル〉フェニル
T JP2004/012416
1表 （3 8 )
ィ匕合物 No. Ri Q
841 i-Pr 2,6-ジメチル- 4- (4-フルオロフェニル)フェニル
842 i-Pr 2 -ブロモ -4 -ィソプロピル-6-メチルフェニル
843 i-Pr 2-ク口口- 4 -シァノ -6-メチルフェニル
844 i-Pr 2 -クロロ- 4一トリフルォロメトキシ- 6-メチルフエニル
845 i-Pr 2-ク口口- 4-ィソプロピル -6-卜リフルォロメチルフエニル
846 i-Pr ペンタフリレオ口フエニレ
847 2,2,2 -トリクロ口ェチル 4-シクロへキシルフェニル
848 2,2,2—トリクロ口ェチル 2 -卜リフルォロメチルフエニル
849 2,2,2—卜リクロロエヂレ 4- (トリフレ才ロメチレチ才） フェール
850 " 2,2,2 -トリクロ口ェチル 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
851 2,2,2-卜リクロロェチル 4- (ヘプタフルォ プロピルチオ） フエニル
852 2,2,2-トリクロロェチル 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルスルフィエル） フエニル
853 2,2,2—トリクロ口ェチル 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエニル
854 2，2，2-トリクロ口ェチル 2-(ηブチル） -6-ク口口- 4-ヘプ夕フルォロイゾプロピルフエニル
855 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 - (n -プチル） -4-ヘプ夕フルォロイソプロピル- 6-ョ一ドフエニル
856 2,2,2—トリクロロェチ /レ 2 -ブロモ -6- (2-ブチル） -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
857 2,2,2—トリクロロェチ^ 2- (2-プチル） -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
858 2,2，2-トリクロ口ェチル 2 -メチル- 4 -トリフルォロメトキシフエニル
859 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-メチゾ 1 ~4- (2,2,2-トリフルォロェトキシ〉フエニル
860 2,2,2»トリクロ口ェチル 2 -メチル -4- (トリフルォロメチルスルホニルォキシ)フエニル
1表 （3 9 )
化合物 No. Rt Q
861 22,2-トリクロ口ェチル 2 -メチル -4-クロロフエニル
862 222-トリクロ口ェチル 2 -トリフルォロメチル- 4-ィソプロピルフエニル
863 22,2—トリクロ口ェチル 25-ビストリフルォロメチルフエニル
864 2,2,2—卜リクロロェチ Jレ 3,5-ビス卜リフルォロメチルフエニル
865 2,2,2 トリクロ口ェチル 2-トリフルォロメチ J 4-ク口口フエニル
866 222-トリクロ口ェチル 2-ク口口- 6-トリフルォロメチルフエニル
867 2,2,2—卜リク D Dェチゾレ 2 -卜リフルォロメチル- 4-ョ一ドフエ二ル
868 222—卜りクロ Πェチレ 2-トリフルォロメトキシ- 4-ブロモフエニル
869 2,2,2 卜リクロロェチレ 234-トリフルオロフェニル
870 2,22—トリクロ口ェチル 2-ヘプタフルォロイソプロピル- 3,5-ジメチルフエニル
2,5
— リ々 π πてキ）レ -ジメチル -4-トリフルォロメタン
スルホニルォキシフエニル
2,6-ジメチル- 4- (ビス（トリフルォロメチル）
872 222 卜リクロロェチリレ ヒドロキシメチゾレ)フエニル
2 6 -ジメチル- 4- (ビス (クロロジフルォロメチル）
873 2,2,2—トリクロ口ェチル
ヒドロキシメチル)フエニル
874 2,2,2 卜リクロロェチ Jレ 2 6 -ジメチル -4 -シァノチォフエニル
875 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4 -クロ口フエニル
876 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -ク口口- 4,6-ジメチルフェニル
877 22,2-トリクロ口ェチル 2>6 -ジ チル- 4 -ブロモフエニル
878 2,2,2-トリクロ口ェチル . 2,6ジメチル -4-ョ一ドフエニル
879 222—卜リクロロェチゾレ 2,6-ジメチル- 4- (フェニル)フェニル
880 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチル- 4- (2 -メチルフ工ニル)フェニル
6
1表 （4 0 )
化合物 No. Ri Q
881 2,2,2—卜リク口 ΰェチノレ 2,6 -ジメチ 1/"4-(3 -メチルフェニル)フェニル
882 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4-(4-メチルフエニル〉フエニル
883 2 2-トリクロ口ェチル 2，6ジメチル- 4- (2-メトキシフエニル)フエニル
884 2，2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチノ卜4- (3-メトキシフエニル〉フエニル
885 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4- (4 -メトキシフエ二ル)フエニル
886 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4 - (4-ェトキシフエ二リレ)フエ二ノレ
887 2,2,2—卜リクロロェチリレ 2，6 -ジメチリレ- 4-(4-メチルチオフエニル)フエニル
888 2,2,2—卜リクロロェチリレ 2,6-ジメチル- 4-(2-フルオロフェニル)フエニル
889 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6〜ジメチル- 4-(3-フルオロフェニル)フエニル
890 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6 ジメチル- 4-(4 -フルォ口フエニル)フェニル
891 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチル- 4 - (3，4-ジフルオロフェニル)フエニル
892 2，2，2—トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル -4-〈3-メチル -4-フルオロフェニル)フエニル
893 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチル -4- (フラン -3-ィル)フエニル
894 2，2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4- (チォフェン -2-ィル)フェニル
895 2，2，2-トリクロ口ェチル 2，6-ジメチ (チォフェン— 3 -ィル)フエニリレ
896 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,4 -ジク口口- 6-メチルフエニル
897 2,2,2—卜リクロロェチゾレ 2,4-ジクロロ- 6 -トリフルォロメチルフエニル ·
898 2,2,2-トリクロ口ェチル 2，6 -ジクロロ-4- (ヘプタフルォロイソプロピルチォ） フエニル
2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピル
899 2,2,2 -卜リクロロェチル
スルホニル) フエニル
900 2,2,2—卜 Uクロロェチレ 2,6-ジク口口- 4-ペン夕フルォロサルファニルフエニル
T JP2004/012416
1表 ( 4 1 )
化合物 No. R. Q
901 2,2，2-トリクロ口ェチル 2,6-ジブ口モ- 4 シク Ciへキシルフェニル
902 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,4 -ジブロモ- 6 -トリフルォロメチルフエニル
903 2,2,2-卜リクロロェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ノナフルォ口- n-プチルチオ） フエニル
904 2,2 -トリクロロェチル 2 -クロ口- 4»ヒドロキシ- 6-メチルフエニル
905 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-クロ口- 4-トリフルォロメトキシ- 6-メチルフエニル
2 -ク口口- 4-((2，2,2-トリクロロェトキシ)カルボニルォキシ）
906 2,2,2-卜】 Jクロ口ェチ _)レ
—6—メチリレフェニル
907 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2-ク口ロ 4 -シァノ -6 メチルフェニル
908 2,2,2-トリクロ口ェチル 1 -り口口— 4-ョ一ドー 6—メチルフェニル
909 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -ブロモ -4ィソプロピル- 6-メチルフエニル
910 2，2，2-トリクロ口ェチル 2-ブロモ -4-ヒドロキシ- 6-メチルフエニル
911 2,2,2-卜リクロロェチル 2-クロ口- 4-ィソプロピル- 6-トリフルォロメチルフエニル
2一ブロモ _4— ((2，2，2-トリクロロェトキシ)カルボニルォキシ）
912 2,2,2-トリクロ口ェチル
- 6 -メチルフエニル
913 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ク口口- 4-ブロモ -6 トリフルォロメチルフエニル
914 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -ブロモ -4-ィソプロピル- 6-トリフルォロメチルフエニル
915 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -プロモ- 4-ク口ロ- 6-トリフルォロメチルフェニル
916 2,2,2-トリクロ口ェチル - ペン夕フルオロフェニル
917 2 -クロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4-ョ一ドフエ二ル
2,6-ジメチルー 4-(1，U,3,3，3-へキサフルオロー 2 -
918 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル
ヒドロキシ -2 -プロピル)フエニル
919 3,3,3-卜リフルオロ- n-プロピル 2,6 -ジク口口- 4 -ペンタフルォロサルファニルフエニル
920 i-Pr 2-メチノ！" 4-ヘプタフルォロイソプロピル- 1-ナフチル
1表 （4 2 )
化合物 No. Q
921 j— pr 4 -ヘプタフルォロイソプロピル- 5，6，7，8- テトラヒド口- 1-ナフチル '
2-ク口口 4 -ヘプ夕フルォロイソブロピル- 5,6,7,8—
922
テトラヒドロ- 1-ナフチル
923 ί-Pr 1 -メチル -3-トリフルォロメチルピラゾール -5-ィル
924 ί-Pr 1-メチル- 3 トリフルォロメチル- 4 -クロロピラゾール 5-ィル
925 i-Pr 1 -メチゾ 1 ~3-トリフルォロメテル- 4-プロモピラゾ一 ィル
1 -メチル -3-トリフルォロメチル- 4-メトキシ
Hr
. カルボニルピラゾール- 5-ィル
927 i-Pr 2-ク口口- 4-メチルピリジン- 5-ィル
928 i-Pr 2 -ブロモ -4—メチル -6 -クロロピリジン- 3 -ィル
2- (1，1,1，3，3，3-へキサフルォロイソプロピルォキシ）
929 i-Pr ·
' ピリジン- 5-ィル
2 - （1,1,1，3,3,3へキサフルォロイソプロピルォキシ） i-Pr
-4-メチルピリジン- 5-ィル
2 -プロモ- 6- (1，1,1，3,3，3-へキサフルォロ
931 i-Pr
ィ,ソプロピルォキシ） ピリジン - 3-ィル
2，4-ジメチル- 6 - （1,1,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口
932 j-Pr
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
933 2,2,2 卜リクロロェチレ 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピル- 1-ナフチル
4 -ヘプ夕フルォロイゾプロピル- 5,6，7，8-
934 2,2,2 -トリクロ口ェチル
テ卜ラヒドロ- 1-ナフチル
2 -クロロ- 4-ヘプタフルォロイソプロピル-
935 2,2,2 -トリクロロェチ
5,6,7,8テトラヒド口- 1-ナフチル
936 2，2，2-トリクロ口ェチル 1-メチル -3-トリフルォロメチルピラゾ一ル- 5-ィル
937 2,2,2-トリクロ口ェチル 1 -メチル- 3 -トリフルォロメチル- 4 -ク口口ピラゾ一ル 5-ィル
938 2,2,2-卜リクロロェチル 1-メチル -3-トリフルォロメチル- 4-プロモピラゾール 5-ィル
1ーメチルー 3 トリフルォロメチル- 4-メトキシ
939 2,2,2 -卜リクロロェチル
カルボ二ルビラゾ一ル- 5-ィル
940 '2,2,2-トリクロ口ェチル 1 -(3 -クロロピリジン -2-ィル)- 3-ブロモピラゾ一ル- 5-ィル
1表 ( 4 3 )
化合物 No. R, Q
1 -(3-クロロピリジン- 2 -ィル) -3-ブロモ-
941 2 2-トリクロロェチル
4 -クロロビラゾール -5-ィル
942 2,2,2—トリクロ口工チル 2-ヘプタフルォロイソプロピル- 4-メチルピリジン- 5-ィル
2-0,1, 1,3,3,3 -へキサフルォロ
943 2,2,2-卜リクロロェチレ
イソプロピルォキシ） ピリジン- 5-ィル
2-(1 ,1 , ，3,3,3-へキサフルォ口イソプロピルォキシ） a44 ί '、 、 L— u! U
-4-メチルピリジン- 5-ィル
945 2，2，2-トリクロ口ェチル 2-ク口口- 4-メチルピリジン -5-ィル
946 2，2,2-トリクロ口ェチル 3-クロ口- 5-トリフルォロメチルピリジン- 2-ィル
947 2，2,2—トリクロロェチ^)レ 2-ブロモ -4-メチル -6-クロロピリジン- 3-ィル
2-ブ口モ -6-(1 ,1，1，3,3,3-へキサフルォ口
948 2,2,2—卜リク口ロェチレ
ィソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
949 2,2，2-トリクロ口ェチル 2,6-ジクロロ- 4- (トリフルォロメチルスルフィ二ル） フエニル
950 2，2,2—トリクロ Π3ェチレ 2,6-ジプロモ -4- (トリフルォロメチルスルフィ二レ） フエニル
951 2，2,2-トリクロ口ェチル 2,6 -ジクロロー 4 - (ペンタフルォ口ェチルスルフィニル） フエニル
952 2，2，2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジブロモ -4- (ペン夕フルォ口ェチルスルフィニル〉 フエニル
953 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジクロロ- 4 - （ペンタフレオロェチルスルホニル） フエニル
954 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジブロモ -4- (ペン夕フルォロェチルスルホニル〉 フエニル
2,6-ジクロロ- 4- （ヘプ夕フルォ口- η -プロピル
955 2,2,2 トリクロ αェチレ
スルフィニル) フエニル
2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォ口- η -プロピル
956 2,2,2—トリク πι αェチレ
スルフイエレ） フエニル
957 2,2,2—トリクロ口ェチル 2 -クロ口- 6-メチル -4 - （ノナフルォ Π-2-ブチル） フエニル
958 2,2,2—トリク ェチレ 2 -ブロモ -6-メチル -4- (ノナフルオロ- 2-ブチル） フエニル
959 2,2,2—トリクロ αェチレ 2 -ョ一ド- 6 -メチル- 4 - （ノナフルオロ- 2-プチル） フエニル
960 2,2,2—トリクロ口ェチル 2，6-ジクロロ- 4 - （ノナフルオロ- 2-プチル） フエニル
第; L表 （44)
Figure imgf000090_0001
1表 （4 5 )
化合物 Ν Q
2-クロロ- 4 -メチル- 6"(1 ,1 ,1，3,3,3 -へキサフルォ口
981 2，2，2-トリフルォロェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ケロ口- 4-メチル- 6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口
982 1，3-ジフルォロ- 2-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ク口口 4-メチル- 6-(1 ,1 ,1，3,3,3-へキサフルォ口
983 1-ク口口- 3-フルォロ- 2-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン 3 -ィル
2 -クロ口- 4-メチル - 6-(1,1,1，3,3,3-へキサフルォロ
984 1 -メチル -2,2,2»トリフルォロェチル
イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2クロ口- 4-メチル -6- (1 ,1、1，3,3,3-へキサフルォロ
985 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-クロ口- 4-メチル 6»(1,1,1,3，3,3-へキサフルォロ
986 2，2，3,3，3-ペンタフルォ口- n-プロピル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2 -クロ口- 4-メチル - 6- (1,1，1，3,3,3-へキサフルォロ
987 3,3,4,4,4-ぺンタフルォ口- 2-ブチル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2 ク口口 -4-メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ
988 4,4,4-卜リフルォロ- π -プチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 クロ口- 4-メチル - 6»(1，1,1,3，3，3-へキサフルォロ
989 2'2,3，3 -テトラフルォロシクロブチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル
2 -ク口口- 4 -メチル- 6-(1,1, ,3,3-へキサフルォロ
990 2-クロ Πェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ク口口- 4-メチル- 6 0 ,1，1,3,3,3-へキサフルォロ
991 2,2 -ジクロ口ェチル
ィソプ口ピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -クロロ - 4-メチル- 6-(1 ,1 ,1，3,3,3-へキサフルォ口
992 2,2,2-トリクロ口ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-クロ口— 4—メチル- 6- (1 ,1，1，3,3,3-へキサフルォ口
993 1,3-ジクロロ- 2-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル
2 -ク口口- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
994 3 -クロ口- nプロピル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル
2 -クロ口- 4 -メチル - 6- ，υ,3,3，3-へキサフルォロ
995 2-ブロモェチル
ィソプ口ピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-クロ口- 4-メチル -6"(1，1 ,1，3,3,3-へキサフルォロ
996 2,2,2—トリブ Dモ：チレ
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
6- (1 ,1，1，3,3,3-へキサフルォロ
997 3—プロモ- n—プロピル 2-クロ口- 4 -メチル - ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3»ィル
2 -クロ口- 4 -メチル- ，1 ,3,3,3-へキサフルォロ
998 2-ョ一ドエチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ク口口- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
999 テ卜ラヒドロフラン- 3 -ィル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル
2 -ク口口- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1000 (フラン- 2-ィル)メチル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
1表 （4 6 )
化合物 No. R, Q
2—ク口ロ 4 -メチル- 6-(1 ,1 ,1，3，3，3 -へキサフルォ口
1001 (フラン— 3-ィル)メチル
ィソプロピル才キシ）ピリジン- 3-ィノレ
2-クロ口- 4- チル -6- (1，1，1、3,3,3-へキサフルォロ
1002 (テトラヒドロフラン -2ィル)メチル
ィソプロピルォキシ）ピリジン- 3 -ィル
2-クロ口- 4-メチル- 6- (1，1,1，3,3，3-へキサフルォロ
1003 (テトラヒドロフラン- 3 -ィル)メチル
イソプロピルォキシ)ピリジン - 3 ィ レ
2-ク口口- 4-メチ 6-(1，1，1,3,3,3-へキサフルォロ 004· • (チオフ Xン- 2-ィル)メチル
ィソプロピル才キシ)ピリジン 3 -ィル
2 -クロ口- 4-メチル 6-(U,1，3,3，3-へキサフルォロ
1005 (チォフェン- 3-ィル)メチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ク口ロ- 4 -メチル- 6-(1 ,1,1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1006 (ピリジン- 2-ィル)メチル
ィソプロピルォキシ)ピ 1 Jジン - 3-ィル
2 -クロ口" 4-メチル 6- (1，1，1,3，3,3-へキサフルォロ
1007 (ピリジン - 3-ィル)メチル
イソプロピルォキシ)ピリジン - 3ィル
2 -ク口口—4〜メチル -6—0 ,1 ,1 >3,3,3—へキサフルォ口
1008 (6-クロロピリジン- 3 -ィル)メチル .
イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル- 6-0,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1009 Et
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -プロモ- 4-メチル - 6~(1,1，1,3,3，3-へキサフルォロ
1010 i-Pr
イソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル
2 -プロモ- 4-メチル -6- ΐ,1,3，3,3-へキサフルォロ
1011 ビニル
ィゾプロピルォキシ)ピ 1 Jジン -3〜ィル
2-ブロモ- 4ーメチル- 6-〈1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1012 プロパルギル .
ィソプロピノレ才キシ）ピリジン- 3-ィ レ
2 -ブロモ - 4-メチル -6-(1，1，1，3，3，3-へキサフルォロ
1013 シクロブチル
ィソプロピレ才キシ）ピリジン- 3-ィ レ
2-ブロモ- 4 -メチル- 6- (1，1,1，3，3,3-へキサフルォロ
1014 シクロペンチル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2-ブ口モ- 4-メチル -6-(1 ,1,1，3,3,3-へキサフルォロ
1015 ベンジル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
' 2-ブロモ- 4 -メチル -6- (1,1,1，3,3,3-へキサフルォロ
1016 3-シァノベンジル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ブ口モ -4-メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1017 4-シァノベンジル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ - 4-メチル -6- (1，1，1,3,3,3-へキサフルォロ
1018 3-クロ口べンジル
ィソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル
2-ブロモ- 4-メチル - 6- (1、1，1,3,3，3-へキサフルォロ
1019 2 メトキシェチル
イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ - 4-メチル - 6-(1，1，1,3，3,3-へキサフルォロ
1020 2 -シァノエチル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
1表 ( 4 7 )
化合物 No. Ri Q
2 -ブロモ -4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ，
1021 2- (メチルチオ)ェチル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ- 4-メチル -6-(1,1，1,3,3，3-へキサフルォロ
1022 2- (ェチルチオ)ェチル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3ィル
2 -ブロモ- 4 -メチル- 6-(1，1，1,3，3,3-へキサフルォロ
1023 卜メチル -2- (メチルチオ〉ェチル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ 4-メチル- 6- (1，1，1 ,3,3,3-へキサフル才口 ,
1024 2- (ェチルスルフィニル） ェチル
イソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2-ブ口モ- 4 -メチル -6 - (1 ,1 ,1，3,3,3-へキサフルォ口
1025 2- (ェチルスルホニル) ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ - 4-スチル - 6-(1 ,1， 1 ,3,3,3 -へキサフルォロ
1026 2-フルォ口ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル - 6 - (1,1,,1,3，3，3-へキサフルォロ
1027 2,2-ジフルォロェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ - 4-メチル - 6~ ,1，1,3,3，3-へキサフルォロ 簡 2，2，2-トリフルォロェチル
ィソブロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-プロモ- 4 -メチル -6- (1，1,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1029 1 ,3 -ジフルォ口 -2-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 ブロモ -4-メチル -6- (1，1 ,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1030 1 -ク口口- 3 -フルオロ- 2-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ブ口モ -4 -メチル -6-(1 ,1，1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1031 1-メチノレ-; 2,2,2-トリフルォロェチル
イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ- 4 -メチル -6-(1，1 ,1 ,3,3，3 -へキサフルォロ
1032 3,3,3-卜リフルオロ- n -プロピル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 ブロモ - 4-メチル 6-(1 1,3，3,3-へキサフル才ロ
1033 2，2，3,3,3 -ぺン夕フルォ口 - n-プ口ピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1034 3,3，4，4，4-ペン夕フルォ口- 2-ブチル
イソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル
2-ブ C1モ - 4- チル - 6-(U,1,3，3,3-へキサフルォロ
1035 4,4,4-トリフルォロ n-プチル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2 -ブ口モ- 4-メチル -6- (1，1，1，3,3,3-へキサフルォ口
1036 2,2,3,3-テ卜ラフルォロシクロブチル
イソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル
2-プロ乇 -4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1037 2 -クロ口ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-プロモ- 4-メチル^- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1038 2,2 -ジクロ口ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-プロモ- 4 -メチル -6- (1 ,1，1，3,3,3-へキサフルォロ
1039 2,2,2 トリクロ口ェチル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ - 4 -メチル 6-(1,1,1,3，3,3-へキサフルォロ
1040 1,3 -ジクロ口- 2 -プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
T JP2004/012416
1表 ( 4 8 )
化合物 No. R, Q
2 -ブロモ -4 -メチル ，1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1041 3-クロ口 n-プロピル
ィヅプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ- 4ーメチ 6-(1 1,3,3,3 -へキサフルォロ
1042 2 -ブロモェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ- 4 -メチル 6 - (U，1，3，3,3-へキサフルォロ
1043 2，2,2-卜リブロモェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ- 4 -メチル- 6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口
1044 3-ブロモ -n-プロピル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3ィル
2 -ブロモ -4-メチル -6-(1，1 ,1，3,3,3-へキサフルォ口
1045 2 -ョ一ドエチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチ ! " 6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1046 テトラヒドロフラン -3 -ィル
イソプロピルォキシ〉 ピリジン- 3-ィル
2-プロモ- 4-メチル -6-(1 ,1，1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1047 (フラン- 2-ィル) チル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ - 4-メチル -6- (1,1，1,3,3，3-へキサフルォロ
1048 (フラン - 3 -ィル)メチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル '
2-ブロモ - 4-メチゾ 6»(1 ,1,1 ,3，3，3 -へキサフルォロ
1049 (アトラヒドロフフン- 2-ィ レ〉メチル，
ィソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2-ブロ乇 -4-メチル 6-(1、1,1,3,3,3-へキサフルォ口
1050 (テトラヒドロフラン -3-ィ Jレ)メチル
。イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2-プロ乇- 4-メチル - 6-(1，1 ,1，3,3,3-へキサフルォ口
1051 (チォフェン一 2—ィル)メチノレ
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ- 4 メチル- 6- (1、1，1A3，3-へキサフルォロ
1052 (チォフェン- 3-イリレ)メチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2-プロモ- 4-メチル -6- (1,1, 1,3,3,3 -へキサフルォロ
1053 (ピリジン- 2-ィル)メチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2 -プロモ- 4-メチ 6-(1>1，1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1054 (ピリジン- 3-ィル)メチル
イソプロピルォキシ：.ピリジン- 3-ィル
2-プロモ -4-メチル - 6-(1 Λ1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1055 (6 -クロロピリジン- 3-ィル)メチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2-ョ一ド- 4 -メチル - 6~(1,1，1，3,3,3 -へキサフル才口
1056 Et
ィソプロピルォキシ） ピリジン 3-ィル
2-ョード- 4 -メチル- 6 - (1,1 3,3,3-へキサフルォロ
1057 i-Pr
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2-ョ一ド- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1058 ビニル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2-ョ一ド- 4-メチル -6-(1,1,1,3,3，3-へキサフルォ口
1059 プロパルギル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2-ョ一ド- 4-メチル -6- (1，1,1，3，3,3-へキサフルォロ
1060 シクロブチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
1表 ( 4 9 )
化合物
ョ一ド— メチル へキサフルォロ シクロペンチル
ィ、ノ ロピレ才キ ) ピり、 ン -イ レ ョ一ドー メチル - ， へキサフルォロ ベンジル
ィゾプロ リレオキシ） リ、^ 1ン一 3—ィ レ ョ一ド- メチル へキサフルォロ -シァノベンジル
ィ、ノ ロピリレオ一キシ) ピ —ィ レ -ョ一ド- メチル- へキサフルォロ -シァノベンジル
ィ、ゾプ Dピ^)レオキジ1) t-° —ィ Jレ ョ一ド- メチル へキサフルォロ クロ口べンジル ィ、ノ ·ίレ^ Φ Κ ( 3—ィ
-ョ一ド- メチル- へキサフルォロ -メトキシェチル
ィ、ゾプロドルォキシ） リジン ィル ョ一ド メチル へキサフルォロ -シァノエチル
イリプロドルォキシ） ジ、 ィル ョード メチル へキサフルォロ (メチルチオ)ェチル イリプロビルォキシ） リジ、 3—ィル
2-ョ一ド -4 -メチル -6- ΐ 33,3 -へキサフルォロ
1069 2 - (ェチルチオ)ェチル ィ、ノプ Vルォキ" "ノ） ドリジ ィ 'レ
-ョード メチル へキサフルォロ -メチル- (メチルチオ)ェチル ノプ レ； シ) ジ、 レ
-ョード メチル ， へキサフルォロ (ェチルスルフィエル) ェチル ィ、 )プロ レオキシ） Πジ 3—ィル ョ一ド- メチル- へキサフルォロ (ェチルスルホニル） ェチル
ィ、ノ °π )レオ Φシ リジン ィ）レ -ョ一ド- メチル へキサフルォロ -フルォロェチル ィ、ノ" Jn Jしォ "） ド 、', ィル
-ョ一ド メチル - へキサフルォロ ジフルォロェチル
イソプロピルォキシ〉' ピリジン - 3-ィル -ョ一ド - メチル - -へキサフルォロ トリフル才ロェチノレ
ィソプロピルォキシ) ピリジン- ィル ョ一ド— メチル- -へキサフルォロ -ジフルォロ- プロピル
イソプロピルォキシ） ピリジン- ィル ョ一ド- メチルー -へキサフルォロ -ク口ロ フルオロ- -プロピル
ィソプロピルォキシ） ピリジン- ィル -ョ ド- メチ キサフルォロ メチル トリフルォロェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- ィル -ョ一ド- メチル へキサフルォロ トリフルォロ プロピル
イソプロピルォキシ） ピリジン- ィル ョ―ド- メチル- へキサフルォ口 ペンタフルォ口- プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン ィル
1表 （5 0 )
化合物 No. Q
2 -ョードー 4—メチル -6-(1 ,1 ,1，3，3，3—へキサフルォ口 細 . 3,3,4,4,4—ペン夕フルォロ -2 -ブチル
ィソプロピルォキシ）ピリジン一 3—ィル
2—ョード _4—メチル _6ー 1 3，3 3一へキサフルォロ
1082 4,4,4-トリフルオロ- n -ブチル
ィソプロピレ才キシ）ピ 1 Jジン- 3-ィ レ
2 -ョード- 4-メチル 6-(1，1 3,3,3-へキサフルォロ
1083 2,2,3,3-テトラフルォロシクロブチル
ィソプロピルォキシ）ピリジン- 3ィル
2-ョ一ド- 4-メチル- 6-(1 ,1 ,1，3,3,3-へキサフルォ口
1084 2-クロ口ェチル
イソプロピ Jレ才キシ）ピリジン— 3 -ィル
2-ョード -4-メチル -6-0, 1，1，3,3,3-へキサフルォロ
1085 2,2-ジクロロェチル ィソプロ レオキシ）ピリ、 ン- 3 -ィル
2 ョード- 4 - チル -6- (1,1,1 ,3,3,3 -へキサフルォロ
1086 2,2<2-トリクロロェチレ
ィソプロピルォキシ）ピ 1 Jジン— 3 -ィル
2-ョード ~4-メチル - 6-(1,1，1,3,3，3 -へキサフルォロ
1087 1，3ジクロロ- 2-プロピル
イソプロピルォキシ） ピリジン - 3-ィル
2-ョード -4-メチル- 6- (1，1 ,1 ,3，3，3-へキサフルォ口
1088 3 -クロ口- n-プロピル
イソプロピ Jレ才キシ） ピリジン - 3-ィ レ
2 -ョ一ド - 4-メチノ 6- (1，1 3，3,3-へキサフルォロ
1089 2 -ブロモェチル
イソプロピルォキシ) ピリジン- 3 -ィル
2 -ョ一ド- 4 -メチル- 6-(1 ,1 ,1，3,3,3-へキサフルォロ
1090 2，2，2 -トリプロモェチル
イソプロピレオキシ） ピリジン- 3-ィル
2 ョード -4-メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3，3，3-へキサフルォ口
1091 3-ブロモ -nプロピル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド- 4 メチル -6-(1，1，1,3，3,3 -へキサフルォロ
1092 2-ョードエチル
イソプロピゾレ才キシ) ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド- 4-メチル- 6 - 0 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1093 テトラヒドロフラン- 3-ィル
イソプロピノレ才キシ) ピリジン一 3-ィ レ
2-ョ一ド—4—メチルー 6-(1 ,1,1 ,3,3,3 -へキサフルォロ
1094 (フラン - 2 -ィル)メチル
イソプロピルォキシ） ピリジン 3-ィル
2—ョード -4—メチル 6 - (1,1,1,3，3，3—へキサフルォロ
1095 (フラン - 3 -ィル)メチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド- 4-メチル - 6-(1，1 ,1，3,3,3-へキサフルォロ
1096 (テトラヒドロフラシ- 2 -ィル)メチル
ィソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド- 4 -メチル - 6 - (1，1,1,3，3，3-へキサフルォロ
1097 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル
イソプロピルォキシ〉 ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド -4-メチル- 6- (1，1 ,1，3,3,3-へキサフルォ口
1098 (チォフェン- 2 -ィル)メチル
イソプロピルォキシ） ピリジン 3-ィル
2-ョ一ドー 4 -メチル- S- U.SAS—へキサフルォロ
1099 (チォフェン- 3-ィル)メチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ドー 4一メチル 6-(1,1，1,3,3,3 -へキサフルォロ
1100 (ピリジン- 2-ィル)メチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル
P2004/012416
1表 （5 1 )
化合物 No. Q
2 -ョ一ド - 4-メチル- ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口
1101 (ピリジン- 3 -ィル)メチル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド -4-メチルー 6-(1，1，1，3，3.3へキサフルォロ
1102 (6-クロロピリジン - 3-ィル)メチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1103 Et
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチ )/" 6 - （1，1，1，3，3，3 -へキサフルォロ
1104 卜 Pr
イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1105 ビニル
イソプロピルォキシ) ピリジン- 3 -ィル
2,4ジメチル -6- (1，"U,3,3，3-へキサフルォロ
1106 プロパルギル
イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチル- 6- (1 1,3,3,3-へキサフルォロ
1107 シクロブチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチル -6- (1 ,1 , ,3,3,3-へキサフルォ口
1108 シクロペンチル
イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチルー 6 - （1,1,1,3,3,3—へキサフ レオ口
1109 ベンジル
イソプロピルォキシ) ピリジン- 3 -ィル
2，4-ジメチル- 6- (1,1,1,3，3，3-へキサフルォロ
1110 3 -シァノベンジル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル '
2,4-ジメチル- 6 (1 ,1,1，3,3,3 -へキサフルォ口
1111 4 -シァノベンジル
ィゾプロピルォキシ〉 ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6- (1 ,1 ,1，3，3，3 -へキサフルォ口
1112 3 -ク Π口べンジル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6 - (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
- 1113 2-メトキシェチル
イソプロピレオキシ） ピリジン - 3 -ィノレ
2,4-ジメチ 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3へキサフルォ口
1114 2 -シァノエチル
イソプロピル才キシ〉 ·ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6 - (1 ,1 ,1，3,3,3 -へキサフルォ口
1115 2 - (メチルチオ)ェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1116 2 - (ェチルチオ)ェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチリレ- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1117 1 -メチル - 2~ (メチルチオ)工チル
ィゾプロピルォキシ〉 ピリジン- 3~^fル
2,4 -ジメチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3へキサフルォロ
1118 2 - （ェチルスルフィエル） ェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6 - (1，1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1119 2 - （ェチルスルホニル） ェチル
イソプロピルォキシ) ピリジン 3-ィル
2,4-ジメチル -6- (1，1，1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1120 2-フルォロェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
1表 （52)
ィ匕 A物 No Q
2,4-ジメチル- 6- (11 33,3-へキサフルォロ
1121 2,2 -ジフルォロェチル ィ、ゾプ Π V Iレオ Hi I 、 ーィル
2,4-ジ チル -6- (1 ,1 ,13,3,3-へキサフルォロ
1122 2,2,2 卜リフ Jレオロェチ Jレ ィ I 、ノプ Η ίレ^オ) シ） ド ジ ル
2,4 -ジメチル- 6 - （111,3,3,3-へキサフルォロ
1123 1,3-ジフルオロ- 2-プロピル ィ、 }プ Π W ίレオ Φシ Η 1 ーィ Jレ
2,4-ジメチル— 6 - （1,1,133,3 -へキサフルォロ
1124 1-クロ口- 3-フルォロ- 2-プロピル ゝ °rj H )レオ^ ; ^シ、 H1 Uジ ーィ Jレ
2,4-ジ チル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1125 卜メチル -2,2,2—トリフルォロェチル
I ~" z
2,4 -ジメチル- 6- (11,13,33-へキサフルォロ
1126 3,3,3-トリフルオロ- n-プロピル ィ、ゾ" a Jレオ; ^シ Uジ 3—ィ Jレ
24-ジメチル- 6- (1,1,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1127 2,2,3,3,3 -ぺンタフルオロ- n -プロピル
ィ、ノプ Γΐ )レオ J シ"） KD 'J ^ン一 3—ィ）レ
2,4-ジメチ J 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1128 3,3,4,4,4-ペンタフルォ口- 2-ブチル ィ、 I 口 H Ϊレオ; - ド I J】ジ ~ ^ 3—ィ Jレ
2,4-ジメチル- 6- (1,1,.13,33-へキサフルォロ
1129 4,4,4-トリフルォロ- n-ブチル ィ プ Π )レ^ J Ί—ィ J
24-ジメチ J 6- (11,1,3,33 -へキサフルォロ
1130 2,2,3,3 -テトラフルォロシクロブチル ィ、ノプ□ Jしォ ^、ン"） ι_·Uジン一 ο 3—ィ ίレ
2,4-ジメチ 6- (1,1,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口
1131 2 -クロ口ェチル プ Π ルォ "i 、 ィ ϊレ
2,4-ジメチル -6- (11 ,13,3,3-へキサフルォ口
1132 2,2ジクロ口ェチル ィ、ノプ Π J *レオ^ 土""T -zA H 1 —ィ jレ
2,4—ジメチルー 6— (111,3,33 -へキサフ Jレオ口
1133 2,2,2 -トリクロ口ェチル ィ、ノプ Π Jレオ Φ 、 ΗΊΙ —ィ jレ
2,4-ジメチル- 6- (U 13,33-へキサフルォロ
1134 1 ,3 -ジク口口 2-プ αピル
ィ、 )プロ 0 )レォキシ) .ピリジンー 3 -ィル
24 -ジメチル -6- (1 ,1 ,13,3,3-へキサフルォロ
1135 3 -クロ口- η-プロピル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4—ジメチ 6 - （1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1136 2 -プロモェチル
イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル
24-ジメチル- 6 - （1113：,33 -へキサフルォロ
1137 2,2,2-トリブ口モェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
24-ジメチ 6- (1 ,1 ,13,3,3-へキサフルォ Π
1138 3 -ブロモ -η-プロピル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6-, (1,1,1,3,3,3-へキサフルォ ΠΪ
1139 2-ョ一ドエチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6- (1,11,3,33 -へキサフルォロ
1140 テトラヒドロフラン- 3-ィル
ィソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
1表 （5 3 )
化合物 No. Q
2,4 -ジメチル -6 - (1 , ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1141 (ブラン - 2 -ィル)メチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル '
2,4 -ジ チル 6- (1，1 ,1，3，3,3—へキサフルォロ
1142 (フラン一 3 -ィル)メチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3ィル
2,4 -ジメチル— 6- (1,1,1,3,3,3—へキサフルォロ
1143 (テトラヒドロフラン- 2-ィル)メチル
イソプロピレオキシ) ピリジン - 3-ィル
2，4ージメチルー 6 - (1 ,1，1 ,3，3，3 -へキサフルォ口
1144 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル
イソプロピ Jレオキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4-ジ チル -6- (1 ,1 ,1，3,3,3 -へキサフルォ口
1145 (チ才フェン - 2-ィル)メチル
イソプロピレオキシ） ピリジン- 3-ィノレ
2,4-ジメチル- 6- (1,1 ,1,3,3,3 -へキサフルォ口
1146 (チォフェン -3-ィル)メチル
イソプロピレオキシ） ピリジン- 3-ィ レ
2,4-ジメチ 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1147 (ピリジン- 2-ィル)メチル
イソプロピルォキシ〉 ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1148 (ピリジン- 3-ィル)メチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチルー 6 - (1，1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口
1149 (6 -クロロピリジン- 3-ィル)メチル
イソプロピレオキシ） ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ- 4 -メチノレ 6- (ヘプタフルォロ
1150 Et
イソプロピル)ピ 1 Jジン -3^1*ル
2-ブ口モ -4-メチル- 6- (ヘプタフルォロ
1151 i-Pr
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ- 4-メチル -6- (へプ夕フルォ口
1152 ビニル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル- 6- (へプ夕フルォ口
1153 プロパルギル
ィソプロピメレ）ピリジン— 3 -ィレ
2-ブ口モ -4-メチル -6- (ヘプタフルォ口
1154 シクロブチル
ィソプロピル)ピリジン 3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1155 シクロペンチル
ィソプロピル)ピリジン -3-ィル
2-ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォロ
1156 ベンジル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-ブ口モ -4-メチル -6- (へプ夕フルォ口
1157 3 -シァノベンジル
ィソプロピレ〉ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4 -メチル -6- (ヘプタフルォロ
1158 4-シァノベンジル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-プロモ- 4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォロ
1159 3 -クロ口べンジル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1160 2 -メトキシェチル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
1表 （5 4 )
化合物 No. R1 Q
2-ブ口乇 -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォ口
1161 2 シァノエチル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル- 6 (へプ夕フルォロ
1162 2- (メチルチオ)ェチル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル -6 (ヘプタフルォロ
1163 2 - (ェチルチオ;)ェチル
ィソプロピル)ピリジン- ル
2-ブロモ -4 -メチル -6- (ヘプ夕フルォ口
1164 卜メチル -2- (メチルチオ)ェチル
イソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ブ口乇- 4-メチル -6- (へプタフルォロ
1165 2- (ェチルスルフィニル） ェチル
ィソプロピル)ピリジン- 3»ィル
2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1166 2- (ェチルスルホニル） ェチル
イソプロピレ)ピリジン -3-ィル
2-ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォ口
1167 2 -フルォロェチル
イソプロピル)ピリジン- 3 -ィル
2 -ブ口モ -4-メチル -6 (ヘプタフルォロ
1168 2,2 -ジフルォロェチル
イソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4-メチノ 6- (ヘプタフルォロ
1169 2,2,2-トリフルォロェチル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4 -メチル -6- (ヘプタフルォロ
1170 1，3 -ジフルォ口- 2-ブロピル
ィソプロピレ)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォ口
1171 1 -ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプタフルォロ
1172 1-メチル -2,2，2-トリフルォロェチル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプタフルォロ
1173 3,3,3-トリフルオロ- n -プロピル
ィソプロピル)ピリジン -3-ィル
2 -ブ口モ- 4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1174 2,2,3,3,3 -ペン夕フルオロ- n-プ Dピル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4 -メチル -6- (ヘプタフルォロ
1175 3,3,4,4,4 -ペン夕フルオロー 2 -ブチル
イソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -プロモ- 4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1176 4，4,4-トリフルオロ- n-ブチル
イソプロピル)ピリジン 3-ィル
2-プロモ- 4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1177 2,2,3,3-テトラフルォロシクロプチル
イソプロピル〉ピリジン- 3-ィル
2 -ブ口モ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォ口
1178 2-クロ口ェチル
ィソプロピル)ピリジン - 3-ィル
2-プロモ -4- チ卜 6- (ヘプタフルォロ
1179 2,2 -ジクロ口ェチル
ィソプロピル)ピリジン -3-ィル
2 -ブ口モ -4-メチル -6- (へプ夕フルォ口
1180 2,2,2—トリクロ口ェチル
, イソプロピル)ピリジン- 3-ィル
表 （5 5 )
p
2-プロモ- 4-メチル -6- (ヘプタフルォロ
1181 1,3-ジクロロ- 2-プロピル
っ ソノ J Uン ύー レ
2-ブロモ -4-メチソ 6- (ヘプ夕フルォロ
1182 3 -クロ口- n-プロピル
づソノ CIノレ J匚リンノー ー ノレ
2-ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォ口
1183 2 -ブロモェチル
っハソイノ Uレ。ノレ Jレじ0リンノ一 d ο— ル
2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1184 2,2,2〜卜リブ口モェチ Jレ
っ ソノ U )v) X リンノー《3 ル
2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1185 3 -プロモ- プロピル
ソノロ匕ノレ）匕リンノー Jー ノレ
2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1186 2-ョードエチル
1 ソノロ匕ノレ ヒリンノー 3—づノレ
2-ブ σモ- 4-メチル -6- (ヘプタフルォロ
1187 テトラヒドロフラン 3ィル
つ ソノロ匕ノレ）匕リンノー 3— レ
2 -ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォ口
1188 (フラン- 2-ィル)メチル
つ ソノ□匕 ^ /レ）匕リンノー ノレ
2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1189 (フラン— 3—ィル)メチル
つ ノノロ匕ノレ J匕リンノ一 3—つノレ
2 -プロモ- 4-メチル -6- (ヘプタフルォロ
1190 (テトラヒドロフラン 2 -ィル)メチル
っ ソノロ匕ノレ 匕リンノー》 つノレ
2—ノ口七 4ースナノレ一 b—へノ： yノノレ;
1191 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル し" \ 0 —ィ jし
Lープ η^Ρ·— キ" fi-fヘプ々フ ίレオ Π
1192 (チォフェン- 2-ィル)メチル ィソプロピル）ピリジン 3 -ィル
2 -ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1193 (チォフェン- 3 -ィル〉メチル
ィソプロピル)ピリジン -3-ィル
2-ブロモ -4-メチル- 6- (へプ夕フルォロ
1194 (ピリジン- 2-ィル)メチル
ィソプロピル〉ピリジン" ·3-ィル
2 -ブ口モ- 4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォ口
1195 • (ピリジン- 3»ィル)メチル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-プロモ -4- チル- 6- (へプ夕フルォ口
1196 (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル
ィソプロピル)ピリジン - 3 -ィル
1197 Et 2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1198 i-Pr 2-ク口ロ- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1199 ビニル 2-クロ口- 6 -メチ JV"4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1200 プロパルギル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1表 （5 6 )
化合物 No. Ri Q
1201 シクロプチル 2-ク口口- 6 メチ 1/~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1202 シクロペンチル 2-ク口口- δ -メチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフェニル
1203 ベンジル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1204 3-シァノベンジル 2-クロ口- 6-メチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1205 4-シァノベンジル 2 -ク口口- 6-メチル -4»ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1206 . 3 -クロ口べンジル 2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1207 2 -メトキシェチノレ 2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1208 2 -シァノエチル 2 -ク口口- 6-メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1209 2- (メチルチオ)ェチル 2-ク口口- 6 -メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1210 2 - (ェチルチオ)ェチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1211 1 -メチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1212 Z- (ェチルスルフィニル〉 ェチル 2 -ク口ロ 6-メチ ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1213 2- (ェチルスルホニル） ェチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1214 2-フルォロェチル 2 クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1215 2,2 -ジフルォロェチル 2 -クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1216 2,2，2 -トリフルォロェチル 2-クロ口- 6 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1217 1,3-ジフルオロ- 2-プロピル 2-ク口口- 6 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニレ
1218 1-ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピル 2-ク口口- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1219 1-メチル -2,2,2-トリフルォロェチル 2-クロ口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプ αピルフエニル
1220 3,3,3-トリフルォ口- n-プロピル 2-クロ口- 6 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1表 （5 7 )
化合物 o. Ri Q
221 2,2,3,3,3 -ぺン夕フルオロ- n-プ口ピル 2 -ク口口- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1222 3,3，4，4，4-ぺン夕フルォ口 2-プチル 2-ク口ロ- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1223 4,4,4-トリフルオロ- n-ブチル 2-クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1224 2,2,3,3- 卜ラフルォロシクロブチル 2 -ク口ロー 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1225 2 クロロェチリレ 1 -り口ロ- 6-メチ Jk~4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1226 2,2 -ジクロ口ェチル - 2-ク口口- 6-メチ J ~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1227 2,2,2-卜リクロロェチル 2-ク口口- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1228 1,3-ジク口口- 2-プロピル 2 クロ口— 6 -メチ！" 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1229 3 -ク Π口— n—プ dピソレ 2-ク口口— 6—メチ Jl ~4一ヘプタフレオロイソフロピレフェニレ
1230 2 -ブロモェチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1231 2,2,2-トリブロモェチル 2-ク口口- 6 -メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1232 3-プロモ -n-プロピル 2-ク口口- 6 -メ ル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニリレ
1233 2 -ョードエチル 2-ク口口- 6 -メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1234 テトラヒドロフラン- 3-ィル り口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1235 (フラン— 2—ィル)メチル -り口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイゾプロピルフエニル
1236 (フラン- 3-ィル)メチル 2 ク口口- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1237 (テトラヒドロフラン -2 -ィル)メチル 2-ク口口- 6 -メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1238 (テトラヒドロフラン -3-ィル)メチル 2-クロ口- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1239 (チオフヱン- 2 -ィル)メチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフェニル
1240 (チォフェン - 3-ィル)メチル 2-ク口口- 6-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1表 （5 8 )
化合物 No. Ri Q
1241 . (ピリジン- 2-ィル)メチル 2-クロ口- 6-メチ^ "4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1242 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフェニル
1243 (6-クロロピリジン -3-ィル)メチル -り口口- 6-メチ Jl ~4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1244 Et 2 -ブロモ -6-メチル -4ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1245 i-Pr 2-ブロモ -6-メチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1246 ビニル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1247 プロパルギル 2 -ブロモ -6-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1248 シクロブチル 2 -ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1249 シクロペンチル 2 -ブロモ -6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1250 ベンジレ 2 -ブロモ 6 -メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1251 3 -シァノベンジル 2 -プロモ- 6-メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1252 4-シァノベンジル 2 -ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1253 3 -クロ口べンジル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1254 2 -メトキシェチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1255 2 -シァノエチル 2-ブロモ -6-メチ Jl ~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1256 2 - (メチルチオ)ェチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1257 2- (ェチルチオ〉ェチル 2-ブロモ -6-メチ 1 "4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1258 1 -メチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2-ブロモ -6-メチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1259 2 (ェチルスルフィエル) ェチル 2 -ブロモ -6-メチ 1 ~4-ヘプタフルォ口イソプロピルフエニル
1260 2- (ェチルスルホニル） ェチル 2-ブロモ -6-メチル -4 -ヘプタフルォ口イソプロピルフエニル
1表 （5 9 )
化合物 No. Ri Q
1261 2-フルォロェチル 2-ブロ乇 -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1262 2,2-ジフルォロ工チル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二ル（
1263 2,2,2 -トリフルォロェチル 2-ブロ乇 -6-メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1264 1，3-ジフルォ口- 2-プロピル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1265 1-クロ口- 3 -フルオロ- 2-プロピル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1266 1—メチル- 2,2,2 トリフルォロェチル 2—ブロモ—6—メチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1267 3,3,3—卜リフルオロ- n -プロピル 2 プロモ- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1268 2,2,3,3,3 -ペンタフルオロ- n -プロピル 2 ブロモ -6-メチル- 4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1269 3,3,4,4,4-ペン夕フルオロ- 2 -ブチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1270 4,4,4-卜リフルォ口- n-ブチル 2 -ブロモ -6- チル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1271 2，2，3,3 -テトラフルォロシク口プチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1272 2-クロ口ェチル 2-ブロモ -6-メチ V~4-ヘプ夕フルォ口イソプロピルフエニル
1273 2，2-ジクロロェチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1274 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1275 1,3-ジクロロ- 2-プロピル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1276 3-クロ口- n -プロピル - 2 -ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1277 2 -ブロモェチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1278 2,2,2-トリブロモェチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1279 3 -プロモ -n-プロピル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1280 2 ョードエチル 2 -ブ口モ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1表 ( 6 0 )
化合物 No. Rt Q
1281 テトラヒドロフラン- 3-ィル . 2-プロモ- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフ ϋニル
1282 (フラン-: 2-ィル)メチル 2一ブロ乇—6_メチル -4—ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1283 (フラン- 3-ィル)メチル 2-ブロ乇 -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1284 (テトラヒドロフラン- 2 -ィル)メチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1285 (テ卜ラヒドロフラン 3-ィ レ)メチル 2-ブロモ -6-メチレ -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1286 (チオフヱン- 2ィル)メチル 2 -ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1287 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2 -ブロモ -6-メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1288 (ピリジン- 2-ィル)メチル 2 -ブロモ -6-メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1289 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1290 (6 -クロロピリジン- 3-イリレ)メチル 2 -ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1291 Et 2 -ョ一ド -6 -メチ^/- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1292 i-Pr 2 -ョ一ド -6-メチル -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1293 ビニル 2-ョード -6 -メチ 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1294 プロパルギル 2-ョ―ド- 6-メチノ卜4 -ヘプ夕フレオ口イソプロピルフエニル
1295 シクロブチル 2 -ョード -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1296 シクロペンチル 2 -ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1297 ベンジレ 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1298 3 -シァノベンジル 2 -ョード -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1299 4 -シァノベンジル 2一ョード -6—メチ 4一ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1300 3—クロ口べンジル 2 -ョード -6-メチレ- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1表 （6 1 )
化合物 No. Ri Q
1301 ' 2 -メトキシェチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1302 2-シァノエチル 2-ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプ Dピルフエニル
1303 2- (メチルチオ)ェチル 2-ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1304 2~ (ェチルチオ)ェチル ョ—ドー6—メチルー4—ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1305 1 -メチ (メチルチオ)ェチル 2 -ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1306 2- (ェチルスルフィニル） ェチル 2 -ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1307 2» (ェチルスルホニル） ェチル 2 -ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1308 2 -フルォロェチル 2一ョード—6—メチル _4—ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1309 2,2—ジフゾレオロェチノレ 2-ョ一ド- 6メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1310 2，2，2—卜 Uフレ才 α:εチレ 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフレオロイソプ Dピルフエニル
13" 1 ,3 -ジフルォ口 - 2-プ口ピル 2-ョ ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1312 卜クロ口- 3-ラルォ口- 2 プロピル 2 ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1313 1-メチル -2,2,2-トリフルォロェチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1314 3,3,3-トリフルォ口- -プロピル 2 -ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフヱニル
1315 2，2,3，3,3 -ペン夕フルオロ- π -プロピル 2 -ョ一ド -6-メチ ヘプ夕フルォロイソプロピルフヱニル
1316 3,3,4,4,4-ペンタフルォロ- 2-ブチル 2-ョ一ド -6-メチゾ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1317 4,4,4 -卜リフルォ口- η-ブチル 2-ョ一ド -6-メチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
^3^ 2,2,3,3 -テ卜ラフルォロシクロブチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1319 2 -クロ口ェチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1320 2，2-ジクロロェチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1表 （6 2 )
化合物 No. Ri Q
1321 2，2，2—トリクロ口ェチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1322 -ジクロ口- 2 -プロピル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1323 3 -クロ口- n-プロピル 2-ョ一ド -6-メチ 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1324 2ブ口モェチル 2 -ョード -6 -メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1325 2,2,2-卜リブ口モェチル 2 -ョ一ド- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1326 3-プロモ -r\-プロピル 2 -ョード -6-メチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル 327 2-ョ一ドエチル 2 -ョード -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1328 テトラヒドロフラン - 3-ィル 2 -ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1329 (フラン - 2-ィル)メチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフェニル
1330 (フラン- 3-ィノレ〉メチル 2-ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプタフル才ロイソプロピルフエニル
1331 (テトラヒドロフラン- 2ィル)メチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフェニル
1332 (テトラヒドロフラン- 3-ィ -ル) チル 2 -ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1333 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2 -ョ一ド- 6- チル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1334 (チオフヱン -3-ィル)メチル 2-ョ一ド -6-メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1335 (ピリジン 2-ィル)メチル 2-ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1336 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2一ョ―ド—6—メチル—4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1337 (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
2-ョ一ド- 6- n-プロピ V~4-ヘプ夕フルォロ
1338 Et
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド- 6- n-プロピル 4-ヘプ夕フルォロ
1339 i-Pr
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド- 6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1340 ビニル
イソプロピルフエニル
1表 （6 3 )
化合物 No. Q
1341 プロパルギル 2 -ョ一ド- 6- η-プロピル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル '
2-ョード- 6- η-プロピ J] ~4-ヘプ夕フルォロ
1342 シクロブチル
イソプロピルフエニル
2ーョ—ドー 6一 n_プロピル- 4 -ヘプ夕フルォロ
1343 シクロペンチル
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド -6-n-プロピ 4-ヘプ夕フルォロ
1344 ベンジレ
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド - 6-n-プロピゾ 4 -ヘプタフルォロ
1345 3-シァノベンジル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6-n-プロピ -ヘプ夕フルォロ
1346 4-シァノベンジル
イソプロピルフエニル
2-ョ一'ド -6-n-プロピリ 4»ヘプ夕フルォロ
1347 3 -クロ口べンジル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6-n-プロピ j 4-ヘプ夕フルォロ
1348 2 -メ卜キシェチル
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド- 6-n -プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1349 2 -シァノエチル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド_6-『プロピル- 4-ヘプ夕フル才ロ
1350 2 - (メチルチオ)ェチル
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド -6- n -プロピル- 4-ヘプタフルォロ
1351 2 - (ェチルチオ)ェチル
イソプロピルフエニル
2ーョ—ド— 6_π一プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1352 1-メチル- 2- (メチレチォ)ェチル
イソプロピルフエニル
2-ョード 6- η-プロピル- 4-ヘプタフルォロ
1353 2- (ェチルスルフィニル〉 ェチル
イソプロピルフエニル
2-ョード -6- η-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1354 2- (ェチルスルホニノレ） ェチル
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド プロピ </ 4-ヘプ夕フルォロ
1355 2 -フルォロェチゾレ
イソプロピルフエニル
2-ョード- 6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1356 2,2 -ジフルォロェチル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1357 2,2,2-トリフルォロェチル
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプタフルォロ
1358 1,3-ジフルォロ- 2-プロピル
イソプロピルフエニル
2-ョード- 6-n-プロピル- 4-ヘプタフルォロ
1359 1-ク口口- 3-フルォロ- 2 -プロピル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド -6- n -プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1360 1 メチル -2,2,2-卜リフルォ ΰェチル
イソプロピルフエニル
1表 （6 4 )
化合物 No. R, Q
2 -ョ―ド n-プロピ Jl "4-ヘプタフル才ロ
1361 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル
イソプロピルフエニル
2ーョードー 6— n_プロピル - 4-ヘプタフルォロ
1362 2,2,3,3,3-ペンタフルォ口 n-プロピル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1363 3，3，4,4,4-ペン夕フルォロ -2プチル
イソプロピルフエニル
2 -ョードー 6— n—プロピル— 4一ヘプ夕フルォロ
1364 4,4,4-トリフルォロ- n-ブチル
イソプロピルフエニル
2ーョ—ド— 6— n—プロピ J 4-ヘプ夕フルォロ
1365 2,2,3,3 -テトラフルォロシク口ブチル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6- n-プロピル 4-ヘプ夕フルォロ
1366 2 -クロ口ェチル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1367 2,2 -ジクロ口ェチル
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド - 6-n-プロピ Jl^4-ヘプタフルォロ
1368 2,2,2-トリクロ口ェチル
イソプロピルフエニル
2»ョ一ド- 6- π-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1369 1,3-ジクロロ- 2-プロピル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
' 1370 3-クロ口- rv~プロピル
イソプロピルフ: ϋニル
2 -ョード、-6-η-プロピル- 4-ヘプタフルォロ
1371 2 -ブロ乇ェチル
イソプロピルフエニル
2—ョ—ドー 6—π一プロピル一4—ヘプタフルォロ
1372 2,2,2 -トリブロモェチル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド -6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1373 3 -ブロモ プロピル
イソプロピルフエニル
. 2-ョード -6- η-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1374 2-ョードエチル
イソプロピルフエニル
2-ョード- 6- η-プロピル- 4 -ヘプ夕フルォロ
1375 テトラヒドロフラン- 3-ィル
イソプロピルフエニル
2-ョード- 6-n-プロピル - 4-ヘプタフルォロ
1376 (フラン - 2 -ィル)メチル
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド- 6-n-プロピル- 4 -ヘプタフルォロ
1377 (フラン- 3-ィル)メチル
イソプロピルフエニル
2ーョ—ド _6-n_プロピル- 4—ヘプ夕フルォロ
1378 (テ卜ラヒドロフラン -2-ィゾレ)メチル
イソプロピルフエニル
2 -ョード -6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1379 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル
イソプロピルフエニル
2 -ョード- 6- n-プロピ ! " 4ヘプ夕フルォロ
1380 (チォフェン- 2ィル)メチル
イソプロピルフエニル
1表 （6 5 )
化合物 No. R. Q
2 -ョ一ド -6- n-プロピル- 4-ヘプタフルォ口 、
1381 (チォフェン- 3-ィル)メチル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6-n-プロピ ヘプ夕フルォロ
1382 (ピリジン- 2-ィル)メチル
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド- 6-n-プロピル 4-ヘプ夕フルォロ
1383 (ピリジン一 3 -ィル)メチル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6-n-プロピ -ヘプ夕フルォ口
1384 (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル
イソプロピルフエニル
第 2表 ( 1 )
Figure imgf000112_0001
化合物 Ν χ X3 X4 Q
1385 Me H H H 222-トリクロ口ェチル 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1386 Me H H 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ ニル
2,6-
1387 ジ チル- 4 プタフルォロイソプロピルフエ
Me H H H 222 Uク口 Πェチル
ニル
2,6
F H -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ ニル
Ί339 F H H H 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ ニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ
1390 F H H H ビニル
ニル
2,6 -ジメチ へプ夕フルォロイソプロピルフエ
1391 F H H H プロパルギル
ニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ
1392 F H H H シクロプチル
ニル
2,6-ジメチリ!/" 4 -へプタフルォ口イソプロピルフエ t393 F H H H シクロペンチル
ニル
2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフェ
1394 F H H H ベンジル
ニル.
2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ
1395 F H H H 3-シァノベンジル
ニル
2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ
1396 F H H H 4-シァノベンジル
ニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプ Πピルフエ
1397 . F H H H 3 -クロ口べンジル
ニル
2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ
1398 F H H H 2 -メトキシェチル
ニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ
1399 F H H H 2-シァノエチル
ニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフ
1400 F H H H 2 - (メチルチオ)ェチル
ニル
第 2表 ( 2 )
化合物 No. X X2 X3 X4 R, Q
1401 F H H H 2- (ェチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチ ^4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1402 F H H H トメチル -2- (メチルチオ)ェチル 2，6 -ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1403 F H H H 2 - (ェチルスルフィエル) ェチル 2,6 -ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1404 F H H H 2 - (ェチルスルホニル) ェチル 2,6-ジメチル〜 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル 觸 F H H H 2 -フフレオ口ェチル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1406 F H H H 2,2-ジフル才口ェチル 2，6 -ジメチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1407 F H H H 2，2，2-トリフルォロェチル 2,6-ジメチ J卜 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1408 F H H H 1 ,3 -ジフルォロ- 2-プロピル 2,6 -ジメチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1409 F H H H 1-ク口口- 3-フルォロ- 2-プロピル 2,6-ジメチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1—メチルー 2,2,2 -卜リフルォロェチ
1410 F H H H 2,6—ジメチル -4—ヘプタフルォロイソプロピルフエニル ル
1411 F H H H 3,3,3-トリフルオロ- n-プロピル 2,6 -ジメチル 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
2,2,3,3,3 -ぺン夕フルオロ- n-プロピ
1412 F H H H 2,6 -ジメチ 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル ル
1413 F H H H 3,3,4,4,4-ぺンタフルォロ- 2-ブチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1414 F H H H 4,4,4-トリフルォロ- ri-ブチル 2,6 -ジメチ 1 ~4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
2,2,3,3-テトラフルォロシク口ブチ
1415 F H H H 2，6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル ル
1416 F H H H 2 -クロ口ェチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1417 F H H H 2,2-ジクロロェチル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1418 F H H H 2，2，2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチル 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1419 F H H H 1，3 -ジクロ口- 2-プロピル 2,6-ジ チル 4-ヘプタフルォロイソプロピルフェニル
1420 F H H H 3 クロ口- n-プロピル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
Figure imgf000114_0001
Figure imgf000115_0001
04 012416
第 2表 ( 5 )
化合物 No. χι X2 X3 X4 Ri Q
1385 Me . H H H 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1386 Θ H H H i- Pr - 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1387 Me H H H 2,2,2—卜リクロロェチル 2,6 -ジメチル -4 -ヘプ夕フルホロィソプロピルフエニル
1 88 F H H H Et 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1389 F H H H ί- Pr 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1390 F H H H ビニル 2,6-ジメチ 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1391 F H H H プロパルギル 2,6 -ジメチ ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1392 F H H シクロプチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロビルクェニル
1393 F H H H シクロペンチル 2,6 -ジメチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1394 F H H H ベンジル 2,6 -ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1395 F H H H 3 -シァノベンジル 2,6 -ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1396 F H H H 4 -シァノベンジル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1397 F H H H 3-クロ口ペンジル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1398 F H H H 2 -メトキシェチル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1399 F H H H 2 -シァノエチル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイヅプロピルフエニル
1400 F H H H 2- (メチルチオ)ェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1401 F H H H 2二 (ェチルチオ)ェチル 2.6-ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1402 F H H H 1 -メチル 2- (メチルチオ)ェチル 2.6 -ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
2- (ェチルスルフィニル〉 ェチ
1403 F H H H 2，6 "ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル ル
1404 F H H H 2- (ェチルスルホニル） ェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
Figure imgf000117_0001
第 2表 ( 7 )
化合物 No. i X2 X3 Q
2,6—ンクロロー 4一 (ヘプ夕フルォロ—n プロヒゾレナオ) フ严ニ
1501 F H H H 2,2,3,3,3 -ペン夕フルォロ- n-プロピル
ル . (
2,6 -ジクロ口- 4一 (ヘプ夕フノレオ口—n—プロヒレチォ) フエ二
1502 F H H H 4 4-卜リフルォ口- π-ブチル
ル
2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフル才ロ -n-プロピルチオ） フエ二
1503 F H H H 2,2,3,3-テトラフルォロシク口プチル
ル
2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルォロ -η-プロピルチオ〉 フエ二
1504 F H H H 2クロロェチル
ル
2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルォロ- n -プロピルチオ） フエ二
1505 F H H H 2,2 -ジクロロェチル
ル
2,6-ジクロロ- 4 - （ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエ二
1506 F H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル
ル
2,6 -ジクロ口- 4 - （ヘプ夕フルォロ -n-プロピルチオ） フエ二
1507 F H H H 1,3-ジクロロ- 2 -プロピル
レ
2,6—ジクロロー 4一 (ヘプ夕フ レオ口- n—プロヒノレチ才) フエ二
1508 F H H H 3-クロ口- n-プロピル
ノレ
2,6—ンク 4一 タノノレ^ n—フロ匕ノレナ； ノエ一
1509 F H H H 2 -プロモェチル し
一 fヘ 々つノ し十 —プノ ί 、
1510 F H H H 3-ブロモ -n-プロピル
ル
2,6-ジクロロー 4一 (ヘプタフノレオロー n—プロピリレチォ) フエ二
1511 F H H H 2 -ョ一ドエチル
ル
2,6-ジクロロ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエ二
1512 F H H H (6 -クロロピリジン- 3 -ィル) チル
ル
1513 F H H H Et 2,6-ジブ口モ- 4 - (卜リフルォロメチルスルホニル) フエニル
1514 F H H H 卜 Pr 2,6-ジブロモ- 4- (トリプルォロメチルスルホニル） フエニル
1515 F H H H ビニル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル) フエニル
1516 F H H H シクロブチル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル) フエニル
1517 F H. H H シクロペンチル 2,6-ジブロモ- 4 -（トリフルォロメチルスルホニル〉 フエニル
1518 F H H H 3 シァノベンジル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
1519 F H H H 4 -シァノベンジル 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
1520 F H H H 2-シァノエチル 2,6 -ジプロモ- 4 -（トリフルォロメチルスルホニル） フエニル
Figure imgf000119_0001
第 2表 ( 9 )
化合物 、
-プロモー プロピレ —ジブ口モー (トリフレオロメチルスレホニリレ) フエニレ ョ一ドエチレ . ジブ口モー (トリフレオロメチルスルホニル) フエニル クロ口ピリジン- ィ レ)メチ
ジブロモ- (トリフルォロメチルスルホニル） フエニル ル
ジブ口モ- (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル ジプロモー一 (ペン々 レオ口てチ）レチォ) つ ール ビニル ゥ ジブ口 一 (ペン々フ ^レオ口てチレチォ) ール シクロブチレ ジブ —一 (ペン々フレオ口てチゾレチ才） マ丁—レ シク口ペンチノレ ジ、ブロ 一 (ペン々フレ才口てチレチォ） マ： 二リレ シァノベ、ンジ /ル —ジブ 一 (ペンタフルォ 丫―チルチオ) フエ一レ -シァノベンジル ジブロモ (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル —シァノエチル —、 プロモー (ペン夕 /レオロェ千ゾレチォ） フヱニレ - (メチルチオ)ェチル -ジブロモ- - （ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル (ェチルチオ)ェチル -ジブ口モ (ペンタフルォロェチルチオ） フエニル メチル - (メチルチオ)ェチル ジブ口モ- - （ペンタフルォロェチルチオ） フエニル (ェチルスルフィニル〉 ェチ
-ジブロモ - （ペンタフルォロェチルチオ） フエニル ル
フルォロェチル -ジブロモ- - （ペンタフルォロェチルチオ） フエ二ノレ ジフルォロェチル ジブ口モ- （ペン夕フルォロェチ _；レチォ） フエニル —トリフリレ才ロェチレ -ジブ口モ- （ペン夕フルォロェチルチオ） フエニレ ジフルォロ- プロピル -ジプロモ- (ペンタフルォ口ェチルチオ) フエニル ク口口- フルオロ- プロピ
-ジブ口モ- (ペンタフルォ口ェチルチオ) フエニル ル
第 2表 （1 0 )
化合物 o. X, X2 X3 X4 R, Q
1561 F . H H H 1 -メチル -2,2,2 -卜リフルォロェチル 2,6 -ジブ口モー 4- (ペンタフノレォロェチリレチォ） フエ二レ
1562 F H H H 3,3,3 -トリフルォロ- π-プロピル . 2,6-ジブ口モ- 4— (ペンタフクレオロェチルチオ） フエニル
15G3 F H H H 2,2,3,3,3-ペンタフルォ口- n-プロピル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペンタフ;) オロェチルチオ） フエニル
1564 F H H H 4,4,4-トリフルォ口- n-ブチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ〉 フエニル
1565 F H H H 2ゥ 33—テ卜ラフ Jレオ Dシゥ□プチ Jレ ク β ブ门 一 4- fぺ、 ）レォ1"1'丁午" ~+ J、 1し
1566 F H H H 2-クロ口ェチル 2,6-ジプロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
u n プノレ A&—ンノ CJ -4 へ タフ ·/レ ロ上ナ レナォ フエ一ノレ
1568 F H H H 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6"ジブロモ- 4 - (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル
i t
1 Οθ9 F H H 1 ,3—ンクロロ— 2 -ブロビ Jレ 2,6 -ジプロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ) フエ二ノレ
1570 F H H H 3 -クロ口- n-プロピル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ） フエニル
1571 F H H H 2 -ブロモェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
1572 F H H H 3 -ブロモ -n-プロピル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペンタフル才ロェチルチオ) フエニル
1573 F H H H 2 -ョ一ドエチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ) フエニル
1574 F H H H (6 -クロロピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ） フエニル
1575 2,6-
F H H H ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ-η-プロピルチオ） フエ二
Et
ル
1576 2,6 1
F H H H -ジブ 0モ-4- (ヘプタフルォ口- η-プロピルチオ） フエ二
i-Pr
ル
2,6-
1577 ジブロモ -4- (ヘプタフルォ D-n -プロピルチオ） フエ二
F H H H ビエル
ル
1578 F H H H シクロブチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ α-η-プロピルチオ） フエ二 ル
1579 F H H H シクロペンチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- η -プロピルチオ） フエ二 ル
細 2,6 - （ヘプタフルォ口- n-
F H H H -ジブロモ -4 プロピルチオ） フエ二
3 -シァノベンジル ,
ル
第 2表 （1 1 )
化合物 No. X2 x3 X4 Q
2,6 -ジブロモ -4 -（ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ）フエ二
1581 F H H H 4-シァノベンジル
ル
2,6 -ジブロモ 4- (ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ〉フエ二
1582 F H H H 2 -シァノエチル
ル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- η-プロビルチオ）フエ二
1583 F H H H 2- (メチルチオ)ェチル
ル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- η-プロピルチオ） フエ二
1584 F H H H 2 - (ェチルチオ)ェチル
ル
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- η -プロピルチオ）フエ二
1585 F H H H 1 -メチル -2- (メチレチォ)ェチル
ル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- η-プロピルチオ〉フエ二
1586 F H H H 2- (ェチルスルフィニル) ェチル
ル
2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフルォ口- η-プロピルチオ） フエ二
1587 F H H H 2-フル才ロェチル
ル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- η-プロピルチオ） フエ二
1588 F H H H 2，2 -ジフルォロェチル
ル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- η-プロピルチオ）フエ二
1589 F H H H 2,2,2 トリフルォロェチル
ル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- π-プロピルチオ） フエ二
1590 F H H H 1,3 -ジフルオロ 2 -プロピル
ル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- η-プロピルチオ）フエ二
1591 F H H H 卜ク口口- 3-フルオロ 2-プロピル
ル
2,6 -ジブ口モ- 4 -（ヘプ夕フルオロ- η -プロピルチオ）フエ二
1592 F H H H 1-メチル- 2,2,2 トリフルォロェチル
ル
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォロ- η-プロピルチオ）フエ二
1593 F H H H 3,3,3-卜リフルォロ- n-プロピル
ル
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- η-プロピルチオ）フエ二
1594 F H H H 2,2,3,3,3-ペンタフルオロ- n-プロピル
ル
2,6 -ジブロモ -4 -（ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ）フエ二
1595 F H H H 4,4,4-トリフルォロ- n-プチル
ル
2,6 -ジブロモ -4- (へブ夕フルォロ- η-プロピルチオ）フエ二
1596 F H H H 2,2,3,3-テトラフルォロシクロプチル
ル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ）フエ二
1597 F H H H 2 -クロ口工チル
ル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ） フエ二
1598 F H H H 2,2 -ジクロ口ェチル
ル
2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォ口- η-プロピルチオ）フエ二
1599 F H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル
' ル
2,6 -ジブロモ- 4-〈ヘプ夕フルオロ- プロピルチオ）フエ二
1600 F H H H U -ジク α口- 2-プロピル
ル
第 2表 （1 2 )
化合物 o Q
1601 F - H H H 3 -クロ口- n-プロピル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ- π -プロピルチオ） フエニル 匚 r *n U "trJ- )L 2 U *t · 一—一 ~" π U J
1603 F H H H 3 -プロモ- n-プロピル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フル矛 ;口 -n-プロピルチオ） フエニル
1604 F H H H z~s—卜ェチル 2,6 -ンフ口七一 4- (へノタノリレオ口- π-ノロヒレチォ) フェール
1605 F H H H (6-クロロピリジン- 3 -ィノレ)メチノレ 2,6-ジブロモ -4 - （ヘプタフルオロ- n二プロピルチォ〉 フエニル
2,6 -ジプロ乇- 4 - （ヘプタフルォロイゾプロピルチオ） フエ二
1606 F H H H Et
ル
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエ二
1607 F H H H i-Pr
ル
2,6-ジブ αモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエ二
1608 F H H H ビニル
ル
2,6-ジブ口モ- 4 - （ヘプタフルォロイソプロピルチオ〉 フエ二
1609 F H H H シクロ.プチル
ル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエ二
1610 F H H H シクロペンチリレ
ル
2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエ二
1611 F H H H 3 -シァノベンジル
ル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエ二
1612 F H H H 4-シァノベンジル
' ル
2.6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイヅプロピルチオ） フエ二
1613 F H H H 2-シァノエチル
ル
2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエ二
1614 F H H H 2- (メチルチオ)ェチル
ル
2,6 -ジブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロピルチオ) フエ二
1615 F H H H 2- (ェチルチオ)ェチル
ル
2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエ二
1616 F H H H 1 -メチ (メチルチオ)ェチル
ル
2,6 -ジブ口モ- 4 - (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエ二
1617 F H H H 2- (ェチルスルフィ二ル）'ェチル
ル
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエ二
1618 F H H H 2-フルォロェチル
ル
2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォロイソブロピルチオ) フエ二
1619 F H H H 2,2-ジフルォロェチル
ル
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエ二
1620 F H H H 2,2,2 -トリフルォロェチル
ル
第 2表 （1 3 )
化合物 No. X, X2 x4 Q
2,6—ンフロ七一 4一 へ グノノレ ノノ じノレナ: ^ ノエ―
1621 F H H H 1 ,3-ジフルォ口 -2-プ口ピル
ル .
2,6—ンノロモー 4 ノタンノ l^ 口つソノロ匕
1622 F H H H 1-クロロ- 3 -フルォ口- 2-プロピル 一 (へ リレナ 3 ) ノエ一 ル
2,6—ンノロモ— 4一（へフヅフノレす口 ソフロヒノレチォ） フエ一
1623 F H H H 1-メチル- 2,2,2 -トリフルォロェチル
ル
2,6 -ンフロモー 4- (へブタフリレオ口イソブロヒノレナオ) フエ一
1624 F H H H 3,3,3-トリフルォ口- n -プロピル
ル .
2,6 -ジフロモー 4一 (へフタフリレ才ロイソプロじレチォ） フエ二
1625 F H H H 2,2,3,3,3 -ぺン夕フルォロ- n-プロピル
ル
2,6—ジブ口モー 4- (ヘプタフルォロイソプロピ Jレチォ） フエ二
1626 F H H H 4,4,4-トリフルォロ- n-ブチル
ル
2,6 -ジブロモ—4- (ヘプ夕フ Jレオ口イソプロピリレチォ） フエ二
1627 F H H H 2,2,3,3 -テ卜ラフルォロシクロプチル
" ル
2,6 ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ) フエ二
1628 F H H H 2 -クロ口ェチル
ル
2,6-ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエ二
1629 F H H H 2,2-ジクロロェチル
ル
2,6 -ジブロモ -4 (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエ二
1630 F H H H 2,2,2 -トリクロ口ェチル
ル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエ二
1631 F H H H , 1，3-ジクロロ- 2-プロピル
ル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエ二
1632 F H H H 3 -クロ口- n-プロピル
ル
2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソブロピルチオ〉 フエ二
1633 F H H H 2 -ブロ乇ェチル
ル
2,6 -ジプロモ- 4 -（ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） フエ二
1634 F H H H 3 -ブロモ -n-プロピル
ル
2,6 -ンフロモ— 4一（へブタフ Jレオ Πイソブロヒレチォ） ノエ—
1635 F H H H 2-ョ一ドエチル
ル
2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ） フエ二
1636 F H H H (6-クロロピリジン- 3 -ィル)メチル
' ル
2,6-ジメチル- 4 - （ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ） フエ二
1637 F H H H Et
ル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルオロ- η-プロピルチオ） フエ二
1638 F H H H i-Pr
ル
2,6-ジメチル- 4 - （ヘプタフルオロ- η-プロピルチオ） フエ二
1639 F H H H ビニル '
• ル
2,6-ジメチル- 4 - （ヘプタフルオロ- η-プロピルチオ） フエ二
1640 F H H H シクロブチル
ル
第 2表 （1 4 )
化合物 No. X, χ2 X3 X4 Q
2,6 -ジメチル- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエ二 訓 F ' H H H シクロペンチル
ル 、
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ） フエ二
1642 F H H H 3 -シァノベンジル
ル
2,6-ジメチル -4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエ二
1643 F H H H 4-シァノベンジル
ル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ） フエ二
1644 F H H H 2〜シァノエチル
ル
2,6 ジメチル- 4 (ヘプ夕フルォロ- n -プロピルチオ） フエ二
1645 F H H H 2 - (メチルチオ〉ェチル ル -
2,6 -ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- プロピルチオ） フエ二
1646 F H H H 2 - (ェチルチオ〉ェチル
ル
2,6-ジ チル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエ二
1647 F H H H トメチル- 2- (メチルチオ)ェチル
' ル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエ二
1648 F H H H 2 - (ェチルスルフィニル) ェチル
ル
2,6 -ジメチル- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ〉 フエ二
1649 F H H H 2 -フルォロェチル
ル
2,6-ジメチ ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ〉 フエ二
1650 F H H H 2,2 -ジフルォロェチル
ル
2,6 -ジメチノ 4 - (へブタフルオロ- n-プロピルチオ） フエ二
1651 F H H H 2,2,2—卜リフレ才ロェチレ
ル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエ二
1652 F H H H 1 ,3 ジフルォ口- 2 -プロピル
ル
2,6-ジメチル -4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ） フエ二
1653 F H H H トク口口- 3-フルォ口- 2-プロピル
ル
2,6-ジメチゾ! "4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエ二
1654 F H H H 1 -メチル 2，2，2-トリフルォロェチル
ル
2,6 -ジメチル -4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ) フエ二
1655 F H H H 3,3,3—トリフルオロー n—プロピル
ル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ） フエ二
1656 F H H H 2,2,3,3,3 -ペンタフルオロ- n-プロピル
ル
2,6ジスチル- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ） フエ二
1657 F H H H 4,4,4 -トリフルォ口- n-ブチル
ル
2,6-ジメチル- 4- (ヘプ夕フルォロ- π-プロピルチオ〉 フエ二
1658 F H H H 2,2,3,3—テトラフルォロシクロブチル
ル
2,6-ジメチル 4 (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ〉 フエ二
1659 F H H H 2-クロ口ェチル
' ル
2,6-ジメチ <H^4 - （ヘプ夕フルォロ ~n-プロピルチオ） フヱニ
1660 F H H H 2,2 -ジクロ口ェチル
ル
Figure imgf000126_0001
第 2表 ( 1 6 )
化合物 No. X2 X3 X4 R, Q
2 -クロ口- 4-メチル- 6 - (1,1，1，3,3,3へキサフルォロ
1681 F . H H H Et
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル .
2 -クロ口 4一メチル -6 1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1682 F H H H i-Pr
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2-クロ口- 4 -メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1683 F H H H ビニル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル '
2-クロロ 4 -メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1684 F H H H シクロプチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ク口口- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1685 F H H H シクロペンチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ク口口— 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1686 F H H H 3-シァノベンジル
イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-クロ口 4-メチル二 6-(1,1,1,3,3，3-へキサフルォロ 衝 F H H H 4 -シァソベンジル
ィ プロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ク口口- 4-メチル- 6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォ D
1688 F H H H 2 -シァノエチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ク口口 4—メチル - 6- (1，1,1,3，3,3-へキサフルォロ
1689 F H H H 2- (メチルチオ)ェチル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2-クロ口- 4 -メチル - 6-(1,1,1，3，3,3-へキサフルォロ
1690 F H H H 2 - (ェチルチオ〉ェチル
. イソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2—ク口口— 4一メチル -6-(1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1691 F H H H 1 -メチル- 2- (メチルチオ)ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -クロ口- 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1692 F H H H 2- (ェチルスルフィニル） 工チル
イソプロピルォキシ)ピリジン 3-ィル
2—クロ口- 4-メチル -6"(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1693 F H H H 2-フルォロェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ク口口- 4-メチル -6 - (1,1 ,1,3,3,3-へキサフルォロ
1694 F H H H 2,2-ジフルォロ Πチル
ィソブロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-クロ口- 4 -メチル- 6-(1;1, 1,3,3,3-へキサフルォロ
1695 F H H H 2,2,2-トリフルォ口ェチル
イソプロビルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ク口口 -4- チル -6-0 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1696 F H H H 1,3 -ジフルオロ- 2-プロピル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-クロ口- 4-メチル - 6-(1,1，1，3,3,3-へキサフルォロ
.1697 F H H H 1-ク口口- 3-フルオロ 2-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ク口口- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフル才ロ
1698 F H H H 1-メチル- 2,2,2-トリフル才ロェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2—ク口口 -4—メチリレ- 6-(1 ,1 , ,3,3,3-へキサフルォ口
1699 F H H H 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 クロロ- 4 -メチル- 6 - (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1700 F H H H 2,2,3,3,3ペン夕フルォロ- n-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
P T/JP2004/012416
第 2表 （1 7 )
化合物 Mo. 2 x3 X4 Q
4一 <Λブノ (一 0—、 I , 'ヽ十" ]7 ノノレ -*
1701 F' H H H 4,4,4-トリフルォロ- n-ブチル
イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
U— 4ー " T k~ )— —'ヽ十 Tノノレ^ T U
1702 F H H H 2,2,3,3-テトラフルォロシク口プチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
1703 F H H H 2-クロ口ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2—ク Uロー 4ースナノレー 6 1 ,1， 1，3,»3,3—へ千 ノノレ U
1704 F H H H 2,2ジクロ口ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン 3-ィル
2—ク口ロー 4— ナゾレ— 6-(1,1, 1,3,3,3—へ千サフノレす口
1705 F H H H ' 2,2,2—トリクロ口ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ク口口— 4—メチ Jレ- 6— (1 ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフ レ才ロ
1706 F H H H 1,3 -ジクロ口- 2-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル
2—ク口ロー 4—メチレ一 6-(1,1 3,3,3—へ千サフレ才ロ
1707 F H H H 3 -クロ口- n -プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン - 3 -ィル
2—クロロー 4ーメチノレー 6~ ,1， 1，3,3,3—へキサフノレ才口
1708 F H H H 2-ブロモェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン - 3 -ィル
1709 F H H H 3ーブロモ— n—プロピル 2-ク口口一 4ーメチレ- 6— (1,1,1,3,3,3-へキサフ レオ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン 3 -ィル
2—クロ口— 4一メチル— 6-(1 A ,1 ,3,3,3-へキサフル才口
1710 F H H H 2 -ョ一ドエチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2—クロロー 4ーメチ Jレ— 6— (1,1,1,3,3,3—へキサフレオ口
1711 F H H H (6 -クロ口ピリジン- 3-ィル)メチル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2フ口モ- 4 -メチル- 6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3—へキサフレオ口
1712 F H H H Et
ィソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル
2-フ口モ- 4 -メチル- ,1 ,1 ,3,3,3へキサフルォロ
1713 F H H H i - Pr
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2 -フロモ— 4—メチレ 6— (1,1,1 ,3,3,3—へキサフリレオ□
1714 F H H H ビニル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2—フ口 -tr— 4ースナノレ一b— ,1 ,l, , ,3-^\- ノノレ U
1715 F H H H シクロブチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブ口モ -4-メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ '
1716 F H H H シクロペンチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ - 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1717 F H H H 3-シァノベンジル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-プロモ- 4 -メチル -6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォロ
1718 F H H H 4 -シァノベンジル
イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブ口モー 4-メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォロ
1719 F H H H 2-シァノエチル
ィソプロピ'ルォキシ)ピリジン- 3ィル
2-ブロモ -4-メチル -6-(1,1，1,3,3,3 -へキサフルォロ
1720 F H H H 2 - (メチルチオ)ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
第 2表 （1 8 )
化合物 X2 X3 X4 Q
2 -ブロモ -4- チル -6- (1,1 ,1，3,3,3-へキサフルォロ
1721 F H H H 2~ (ェチルチオ)ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル .
2-ブ口モ- 4 -メチル- 6- ( 1 ,1,3,3,3-へキサフル才ロ
1722 F H H H 1-メチル -2- ( チルチオ)ェチル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2-ブ Dモ -4-メチル- 6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1723 F H H H 2- (ェチルスルフィニル) ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン - 3 -ィル
2-ブロモ -4-メチル - 6-(1，1，1,3,3，3 -へキサフル才ロ
1724 F H H H 2 -フルォロェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル.
2-ブロモ -4-メチル -6 - (1,1, 1,3,3,3 -へキサフルォロ
1725 F H H H 2,2 -ジフルォロェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3ィル
2 -プ口モ -4-メチル- 6~(1 ,1 >1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1726 F H H H 2 2-トリフルォロェチル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン 3 -ィル
2 -ブロモ- 4-メチル - 6~0，1,1,3，3,3-へキサフルォロ
1727 F H H H 1,3 -ジフルォロ- 2-プロピル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン -3ィル
2 -プロモ- 4-メチル -6-(1, 1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1728 F H H H 1-ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピル
ィソプロピル才キシ)ピリジン -3 -ィル
2 -ブロモ- 4-メチル -6-(1，1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォロ
1729 F H H H 1—メチル -2,2,2-トリフルォロェチル
ィゾプロピル才キシ〉ピリジン- 3 -ィル
2-プロモ- 4-メチル -6-〈1 ,1,1,3，3，3-へキサフルォロ
1730 F H H H 3,3,3 トリフルオロ- n-プロピル
ィソプロピルすキシ〉ピリジン-3-ィル
2 -プロモ - 4-メチル - 6- l,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1731 F H H H 2,2,3,3,3-ペン夕フルオロ- η-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-プロ乇- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1732 F H H H 4,4,4-トリフルォ口- π-プチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ブ口モ- 4-メチル -6~(1，1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1733 F H H H 2,2,3,3 -テトラフルォロシク口プチル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2 -プロ乇- 4-メチル - 6- (1，1,1,3，3,3-へキサフルォロ
1734 F H H H 2—クロ口ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ- 4 -メチル - 6- (1,1 3,3,3-へキサフルォロ
1735 F H H H 2,2-ジクロロェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブ口乇- 4-メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1736 F H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン - 3 -ィル
2-ブロモ -4-メチル- 6 - (1 ,1 ,1 ,3,3,3へキサフルォ口
1737 F H H H 1,3-ジクロロ- 2-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1738 F H H H 3-クロロー η—プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ブ口モ- 4 -メチル- 6 - (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1739 F H H H 2 -ブロモェチル
ィソプロピル才キシ)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1740 F H H H 3-ブロモ -η-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
第 2表 （1 9 )
化合物 No. X2 X3 X4 Q
2—ブロモ—4—メチメレ— 6-(1，1, 1,3,3,3 -へ千サフノレオ口
1741 F ' H H H 2-ョ一ドエチル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル -
2-ブロモ -4-メチル- 6- ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1742 F H H H (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル
2-ョ一ド - 4-メチル- 6-〈1 1, ,3,3 -へキサフルォロ
1743 F H H H Et
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル
2-ョ一ド- 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1744 F H H H i-Pr
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2—ョ一ド- 4 -メチル- 6-(1,1, 1,3,3,3 -へキサフルォロ
1745 F H H H ビニル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ョ一ド- 4 -メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1746 F H H H シクロブチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン - 3ィル
2-ョ一ド -4 -メチル -6- (1,U、3，3，3-へキサフルォロ
1747 F H H H シクロ'ペンチレ
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ョ一ド- 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1748 F H H H 3-シァノベンジル
ィソプロピルォキシ)ピリジン +ィル
2—ョ—ド— 4—メチル—6— 3,3,3一へキサフルォロ
1749 F H H H 4-シァノベンジル
イソプロピル才キシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド- 4- チル -6- (1 1,3,3,3へキサフルォロ
1750 F H H H 2 -シァノエチル
イソプロピルォキシ)ピリジン - 3 -ィル
2-ョ一ド -4 -メチル -6 - (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1751 F H H H 2 - (メチルチオ)ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1752 F H H H 2~ (ェチルチオ)ェチル
イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1753 F H H H 1 -メチル -2- (メチルチオ)ェチル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2 -ョード -4 -メチル -6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1754 F H H H 2- (ェチルスルフィ二ノレ) ェチル
イソプロピルォキシ)ピリジン - 3-ィル
2 -ョ一ド- 4 -メチル -6- ΐ,1, 3,3,3 -へキサフルォロ
1755 F H H H 2-フルォ口ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2-ョード -4 -メチル -6-(1，1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口
1756 F H H H 2,2 -ジフルォロェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド - 4-メチル- 6-(1,1，1,3,3，3-へキサフルォロ
1757 F H H H 2,2,2-トリフルォロェチル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2-ョ一ド- 4-メチル -6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1758 F H H H 1,3-ジフルォロ- 2 -プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル
2-ョ一ド -4 -メチノレ- 6-(1，1, 1,3,3,3-へキサフル才ロ
1759 F H H H 1-クロ口- 3-フルォロ- 2-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2ーョ一ド— 4-メチル- 6 - (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1760 F H H H 1 -メチル -2,2,2—トリフルォロェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
第 2表 （2 0 )
化合物 No. X2 3 X4 Q
2-ョード - 4-メチル - 6-(1，1，1,3，3，3-へキサフルォロ
1761 F H H H 3,3'3-トリフルオロ- n -プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2—ョード _4-メチル - 6- (1V1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1762 F H H H 2,2,3,3,3 -ペン夕フルォロ- n-プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル
2 -ョード -4-メチル -6- (1,1 ,1,3,3,3-へキサフルォロ
1763 F H H H 4,4,4 -卜リフルォロ- n-ブチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2—ョード— 4-メチル - 6- (1,1 3，3,3 -へキサフルォロ
1764 F H H H 2,2,3,3 -テ卜ラフルォロシク口ブチル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル
2—ョ一ドー 4-メチルー 6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1765 F H H H 2 -クロ口ェチル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ョード -4-メチル 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1766 F H H H 2,2-ジクロロェチル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン -3-ィル
2-ョ一ド- 4メチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1767 F H H H 2,2,2-トリ'クロ口ェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド- 4-メチル -6-0,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1768 F H H H 1,3 -ジク口口- 2 -プロピル
ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド -4-メチル -6-(1 ,1,1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1769 F H H H 3-クロ口- n -プロピル
ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
2 -ョ一ド -4-メチル- 6-0 ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口
1770 F H H H 2-ブロモェチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン -3 -ィル
2-ョ一ド- 4-メチル -6-0,1 ,1,3,3,3-へキサフルォロ
1771 F H H H 3 -ブロモ -n-プロピル
ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル
2-ョード - 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1772 F H H H 2 -ョードエチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル
2 -ョ一ド -4-メチル- 6- (1 , ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1773 F H H H (6 -クロロピリジン- 3-ィル)メチル
ィソプロピルォキシ)ピリジン 3 -ィル
2,4-ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1774 F H H H Et
イソプロピルォキシ〉 ピリジン-3-ィル
2,4-ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1775 F H H H i-Pr
イソプロピルォキシ） ピリジン一 3—ィル
2,4-ジメチル -6- (1,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1776 F H H H ビエル
イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチル -6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1777 F H H H シクロブチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチル- 6 (1,1 ,1，3,3,3—へキサフルォロ
1778 F H H シクロペンチレ
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4—ジメチルー 6- (1,1, 1,3,3,3-へキサフルォロ
1779 F H H H 3 -シァノベンジル
イソプロピルォキシ〉 ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6 - (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1780 F H H H 4 -シァノベンジル
イソプロピルォキシ〉 ピリジン- 3-ィル
第 2表 （2 1 )
化合物 No. X. xz X3 X4 Q
2,4—ジメチルー 6— (1,1，1,3.3,3 -へキサフルォロ
1781 F H H H 2-シァノエチル
イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル 、'
2,4-ジメチル- 6- (1 Π'Λ3,3,3 -へキサフルォ口
1782 F H H H 2 - (メチルチオ〉ェチル
イソプロピルォキシ〉 ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1783 F H H H 2-(ェチル fォ)ェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6 - 1,1,1，3，3，3-へキサフルォロ
1784 F H H H 1 -メチル 2 (メチルチオ)ェチル （
イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチノ 6 - (1，1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1785 F H H H 2- (ェチルスルフィニル〉 ェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル-6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1786 F H H H 2 -フルォロェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチル- 6- (1,1，1,3,3,3-へキサフルォロ
1787 F H H H 2，2 -ジブルォロェチル
イ プロピルォキシ〉 ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1788 F H H H 2,2,2-トリフルォロェチル
イソプロピルォキシ) ピリジン -3-ィル
2,4 -ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ
1789 F H H H 1 ,3-ジフルォ口- 2-プ口ピル
イソプロピルォキシ〉 ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチル- 6— 0,1,1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1790 F H H H 1-ク口口- 3-フルォロ 2-プロピル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6- (1 ,1，1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1791 F H H H 1 -メチル -2,2,2 -トリフルォ口ェチル
イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル
2.4-ジメチル- 6· (1 ,1,1，3,3,3-へキサフルォ口
1792 F H H H 3,3,3-トリフルォロ-η-プロピル
ィゾプロピルォキシ） ピリジン - 3 ル
2，4-ジメチル -6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1793 F H H H 2,2,3,3,3 -ペン夕 7ルォ口- n-プロピル
ィゾプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル— 6 -
1794 F H H H 4,4,4-卜リフルオロ- n -プチル （1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル- 6 - (1 ,1,1, 3,3,3 -へキサフルォ口
1795 F H H H 2,2,3,3 -テトラフルォロシクロプチ Jレ
イソプロピルォキシ） ピリジン一 3—ィル '
2,4-ジメチル- 6 -
1796 F H H H 2 -クロ口ェチル （U.1,3,3,3 -へキサフルォ口 イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジ チル- 6 -（1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ
1797 F H H H 2,2 -ジクロ口ェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4ジメチル- 6 - (1 ,1，1 ,3,3,3-へキサフルォ口
1798 F H H H 2，2，2—トリクロロェチゾレ
ィソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル
2,4 -ジメチル- 6 -
1799 F H H H 1，3-ジクロロ- 2-プロピル （1 1,3，3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ〉 ピリジン- 3-ィル
2,4-ジメチル -6~ (1,1,1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1800 F H H H 3-クロ口- n-プロピル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
第 2表 （2 2 )
化合物 No. Xi Xz X3 X4 , Q
2,4—ンメテリレー 6- (1,1 ,1,3,3,3—へ千サフ ·)レオ□
1801 F ' H H H 2 -ブロモェチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3—ィル .
2,4-シメチノレ- 6- ,3,3,3 -へキサフルォロ
1802 F H H H 3 -ブロモ -n-プロピル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2,4—ジメチ Jレ -6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-ヘ^サフルォロ
1803 F H H H 2-ョ一ドエチル
イソプロピルォキジ） ピリジン- 3-ィル
2,4—ジメチゾレー 6— (1 ,1 ,1,3,3,3-へキサフルォ口
1804 F H H H (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル
イソプロピルォキシ） ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1805 F H H H Et
イソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1806 F H H H i-Pr
ィソプロピル)ピリジン -3-ィル
2-ブロモ- 4-メチル- 6- (ヘプタフルォロ
1807 F H H H ビ 'ニル
イソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォロ
1808 F H H H シクロブチル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-プロモ- 4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1809 F H H H シクロペンチル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -プロモ- 4-メチル -6- (ヘプタフルォロ
1810 F H H H 3 -シァノペンジル
ィソプロピル〉ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4 -メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1811 F H H H 4 -シァノベンジル
イソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-プロモ_4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1812 F H H H 2-シァノエチル
ィゾプロピル)ピリジン - 3-ィル
2-ブロモ- 4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1813 F H H H 2 - (メチルチオ)ェチル
ィソプロピル)ピリジン一 3—ィル
2-ブロモ -4-メチル -6- (へプ夕フルォロ
1814 F H H H 2 - (ェチルチオ)ェチル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2—ブロモー 4 チル—6— (ヘプタフルォロ
1815 F H H H 1 -メチル -2- ( チルチオ)ェチル 一メ
イソプロピル)ピリジン -3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル -6- (ヘプタフルォロ
1816 F H H H 2- (ェチルスルフィニル) ェチル
イソプロピル)ピリジン- 3-ィル '
2-プロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1817 F H H H 2 -フルォロェチル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1818 F H H H 2,2 -ジフルォロェチル
イソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-プロモ- 4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォロ
1819 F H H H ½2 -トリフルォロェチル
ィソプロ'ピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル -6 -(ヘプ夕フルォロ
1820 F H H H 1 ,3-ジフルォロ- 2 -プロピル
ィソプロピル)ピリジン - 3 -ィル
第 2表 （2 3 )
化合物 No. χ， χ2 3 X4 Q
2-ブロモ -4 -メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1821 F . H H H 1 -ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピル
ィゾプロピル)ピリジン- 3-ィル 、
2-ブロモ -4-メ 5ル- 6- (ヘプ夕フルォロ
1822 F H H H 1 -メチル- 2,2,2 -トリフルォロェチル
イソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4 -メチル -6- (ヘプタフルォロ
1823 F H H H 3,3,3-トリフルォ口- n-プロピル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-ブ口モ -4-メチル- 6- (へプ夕フルォ口
1824 F H H H 2,2,3,3,3-ペンタフルォ口- n-プロピル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル'
2-ブ□モ 4-メチル -6- (へプタフルォ口
1825 F H H H 4,4,4-トリフルオロ- n-ブチル
ィソプロピル)ピリジン +ィル
2 -プロモ- 4-メチル -6- (ヘプタフルォロ
1826 F H H H 2,2,3,3-テトラフルォロシク口ブチル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル - (ヘプ夕フルォロ
1827 F H H H 2 クロ口ェチル
' イソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプタフルォ口
1828 F H H H 2,2 -ジクロ口ェチル '
イソプロピル〉ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1829 F H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル
ィソプロピル)ピリジン -3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル- 6 - (ヘプ夕フルォロ
1830 F H H H 1,3-ジクロロ- 2-プロピル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ 細 F H H H 3-ク口口- n-プロピル
イソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1832 F H H H 2ブロモェチル
イソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォ C1
1833 F H H H 3 -ブロモ -n-プロピル
ィソプロピル)ピリジン -3-ィル
2-ブ口モ- 4-メチル- 6- (へプ夕フルォ口
1834 F H H H 2 -ョードエチル
ィソプロピル)ピリジン 3-ィル
2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ
1835 F H H H (6 -クロロピリジン- 3 -ィル)メチル
ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル
2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフ
1836 ' F H H H Et
ェニル
2 -ク Π口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイゾブロピルフ
1837 F H H H i-Pr
ェニル
2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフ
1838 F H H H ビニル
ェニル
2-クロ口- 6-メチル -4™ヘプ夕フルォロイソプロピルフ
1839 F H H H シクロブチル
' ェニル
2-ク口口 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフ
1840 F H H H シクロペンチル
工ニル
第 2表 ( 2 4 )
化合物 No. Xi X2 X3 X4 Q
2 -ク口口- 6-メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二
1841 F ' H H H 3 -シァノベンジル
ル 、
2-クロ口- 6-メチル -4-ヘプ フルォロイソプロピルフエ二
1842 F H H H 4 -シァノベンジル
ル
2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイゾプロピルフェニ
1843 F H H H 2-シァノエチル
ル
2-クロ口- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二
1844 F H H H Mメチルチオ)ェチル ル
2-クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二
1845 F H H H 2 - (ェチルチオ)ェチル
ル
2-クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二
1846 F H H H 1 -メチル- 2- (メチルチオ)ェチル
ル
2 -ク口ロ- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二
1847 F H H H 2- (ェチルスルフィニル） ェチル
ル
2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイゾプロピルフエ二
1848 F H H H 2 -フルォロェチル
ル
2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニ
1849 F H H H 2,2-ジフルォロェチル
ル
2 -ク口ロ- 6-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニ
1850 F H H H 2,2,2—トリフ レオロェチリレ
ル
2-ク口口- 6 メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフヱニ
1851 F H H H 1,3-ジフルォロ- 2-プロピル
ル
2 -クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二
1852 F H H H 1-クロロ- 3-フルォロ -2-プロピル
ル
2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニ
1853 F H H H 卜メチル -2,2,2-トリフルォロェチル
ル -
2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ.二
1854 F H H H 3,3,3-トリフルォロ- n -プロピル
ル
2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕ウルォロイ、 プロピルフェニ
1855 F H H H 2,2,3,3,3 -ペンタフル才口- n-プロピル
ル
2-ク口口- 6 メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ二
1856 F H H H 4,4,4一卜リフレオロー n—ブチノレ
ル
2 -クロ口" ·6-メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二
1857 F H H H 2,2,3,3 -テトラフルォロシク口ブチル
ル
2 -クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二
1858 F H H H 2 -クロ口ェチル
ル
2-クロ口 ~6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二
1859 F H H H 2,2-ジクロロェチル
■ ル
2 -クロ口- 6-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソブロピルフエ二
1860 F H H H 2,2,2-トリクロ Dェチル
ル
第 2表 ( 2 5 )
化合物 Mo. χ, X2 3 R, Q
1861 F H H H 1,3-ジクロロ- 2 -プロピル 2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1862 F H H H 3—ク口口- n-プロピル 2 -クロロ- 6 -メチル -4-ヘプ夕 3ルォロイソプ ピルフェニル
1863 F H H H 2 -プロモ工チル 口ロ- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1864 F H H H 3—ブロ ~n-プ H レ 2 -クロロ- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソブロピルフエニル
1865 F H H H 2-ョ一ドエチル 2 -クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル ΰθθ p n u n \o πi π υ . ✓ '—3—ィ i レ 千 し π ハ千）レー 4 プタフ レオロイ、ノプ H 一）レ
2-ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1867 F H H H Et イリプ□ 〗レフ 1
2 -ョード -6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1868 F H H H i-Pr
2-ョ一ド -6- n-プロピル- 4 -ヘプ夕フルォロ
1869 F H H H ビニル ィ ( 、 / "/n t-1 jしフ jレ
2-ョード- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1870 F H H H シクロブチル )L
2—ョード—6— n—プロピ 4—ヘプ夕フルォロ
1871 F H H H シクロペンチル — r) )L
2-ョード- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォ口
1872 F H H H 3-シァノベンジル
2-ョード -6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1873 F H H H 4-シァノベンジル
-t
2 -ョード- 6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1874 F H H H 2 -シァノエチル H1 レっ τ レ
2 -ョ一ド- 6-n -プロピル- 4-ヘプ夕フルォ口
1875 F H H H 2- (メチルチオ)ェチル
イソプロピルフエニル
2 -ョード- 6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1876 F H H H 2- (ェチルチオ)ェチル
イソプロピルフエニル
2 ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1877 F H H H トメチル- 2 - (メチルチオ〉ェチル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6- n-プロピル - 4—ヘプ夕フルォロ
1878 F H H H 2- (ェチルスルフィニル) ェチル
ィゾプロピルフエニル
2-ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1879 F H H H 2-フルォロェチル
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド- 6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1880 F H H H 2,2 -ジフルォロェチル
イソプロピルフエニル
第 2表 （2 6 )
化^物 Μ Xt X2 x3 X4 Q
2 -ョード -6— n—プロピル一 4—ヘプ夕フルォロ
1881 F . H H H 2,2,2 -トリフルォロェチル
イソプロピルフエニル ，
2 -ョ ド - 6- n-プロ リレ -4ヘプ夕フルォロ
1882 F H H H 1,3 -ジフルオロ- 2-プロピル
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1883 F H H H 卜ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピル イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1884 F H H H 1 -メチル -2,2,2-卜リフルォロェチル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6- n-プロピル- 4一ヘプタフルォロ
1885 F H H H 3,3,3-トリフルォロ- nプロピル
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド- 6-n—プロピル- 4一ヘプ夕フルォロ
1886 F H H H 2,2,3,3,3-ペン夕フルォロ- π-プロピル イソプ αピルフエニル
2 -ョ一ド- 6-η-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1887 F H H H 4,4,4-トリフルオロ- n -ブチル
" イソプロピルフエニル
2-ョ一ド- 6- η-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1888 F H H H 2,2,3,3-テトラフルォロシクロブチル
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド- 6-η-プロピリ 4-ヘプ夕フルォロ
1889 F H H H 2 -クロ口ェチル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド -6- n-プロピル- 4-ヘプタフルォロ
1890 F H H H 2,2ジクロ口ェチル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド - 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1891 F H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル
イソプロピルフエニル
2—ョ一ドー 6-n—プロピル— 4
H H H 1 3-ジ ^ Π Π— 2-プ dピ Jレ 一ヘプ夕フルォロ
1892 p
イソプロピルフエニル
2-ョ一ド -6- n-プロピル- 4 -ヘプタフルォロ
1893 F H H H 3 -ク口口- n-プロピル
イソプロピレフェニル
2ーョ—ド— 6 —プロピル— 4一ヘプタフルォロ
1894 F H H H 2-ブロモェチル
イソプロピルフエニゾレ
2-ョ一ド -6-n-プロピル- 4-ヘプタフルォロ
1895 F H H H 3 -プロモ -n-プロピル
イソプロピルフエニル
2 -ョ一ド- 6- n -プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1896 F H H H 2-ョードエチル
イソプロピルフエニル ド- 6- n -プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ
1897 F H H H (6 -クロロピリジン- 3 -ィル)メチル
ィゾプロピルフエニル
1898 CI H H H i-Pr 2-メチル- 4-へプタフルォロイソプロピルフェニル
1899 CI H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1900 CI H H H i-Pr 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
第 2表 ( 2 7 )
化合物 No. Χι X2 x3 X, R, Q
1901 CI . H H H 2,2,2—卜リクロロェチル 2,6-ジメチ Jk~4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1902 CI H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,4-ビストリフルォロメチルフエニル .
2 - (1 ,1.1 ,3,3,3—へキサフルホロイソプロピレオキシ） 細 CI H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル
-4-メチルピリジン- 5-ィル
1904 Br H H H i-Pr 2,6 ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイゾプロピルフエニル
1905 Br H H H 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1906 F F H H 2,2,2 -卜リクロロェチル 2 -メチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1907 F F H H 2,2,2-卜リクロロェチル 2，6 -ジメチル -4 -へプ夕フルォ口イソプロピルフェニル
1908 F F F ' H i-Pr 2,6-ジメチノ l ~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1909 H Me H H r-Pr 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1910 H Me H H 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1911 H Me H H i-Pr 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
1912 H Me H H 2,2,2-卜ひクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1913 H MeO H H 卜 Pr 2 -メチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1914 H MeO H H 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -メチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1915 H F H H i-Pr 2-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1916 H F H H 2,2,2-卜リクロロェチル 2-メチル 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1917 H F H H i-Pr 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル
' 1918 H F H H 2,2,2-卜リクロロェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1919 H CI H H i-Pr 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1920 H CI H H 2,2,2-卜リクロロェチル 2 -メチル -4-へブ夕フルォロイソプロピルフェニル
第 2表 （2 8 )
化合物 No, χ. X X- ハ
1921 Η Q| H u r ノ ： ノレ一 へノ； ノノレ;？） 口つ ソノ 匕ノレノエ · ノレ
1922 Η C| (-| o—ノ ： rノレ一 一へノ /i/¾ p-| ソフロ ノレフエ一ノレ
1923 |_| Me り_-ί -Jづノレ一 q—へノ： ノノレ ¾ u ソノロ匕ノレノエーソレ
19ク )-j |_] 一スブノ，レ一一一へノヌノノレ^ t口つ ノ—ノロヒリレジェ一
-(925 Η l_j クウ k门々 π n j — ： ノレ一 4 ノタノノレ^ ロづソフ ヒルフエ―ル
192R |_| u
»—ン ： ノレ一 へノタノ レ: ノフ口匕ノレフエ一ノレ
1927 |_| u V·* η し b— /ス Tメレー へノタノノレ:? 口 ノフロ ノレフエ一ノレ Q28 )-) u u
I r- ナノレー 4一へノタノノレ 口 4ソフロヒゾレフエ一ル
1929 Η Η Me2N H 2,2,2-トリクロ口ェチル 26-ジヌチレー^!一へプタフ Jレ：^ Oイソプ D H ^レフ τ一）レ
1930 Η Η H Me i-Pr 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1931 Η Η H Me 2,2,2—卜リク Π ΠΙェチ Jレ 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1932 Η Η H Me i-Pr 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1933 Η Η H Me 222— 'トリクロ口ェチレ 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1934 Η Η H F i-Pr 2-メチル -4-ヘプタフルォロイゾプロピルフエニル
1935 Η Η H F 2,2,2 トリクロ口ェチル 2-メチル -4-ヘプタフルォ Πイソプロピルフェニル e Η Η H F i-Pr 2,6-ジメチ ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1937 Η Η H F 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1938 Η Η H CI i-Pr 2 -メチル -4 -へプタフルォロイソプロピルフエニル
1939 Η Η H Gl 2,2,2—卜リクロロ：！:チレ 2-メチル- 4-ヘプタフルォ口イソプロピルフェニル
1940 Η Η H Ci i-Pr 2,6-ジメチリ卜 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
第 2表 ( 2 9 )
化合物 No. Χ' x2 3 X4 R， Q
1941 H H H CI 2,2，2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチ ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1942 H H H Br i-Pr 2 メチ -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1943 H H H Br 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2 メチ k"4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1944 H H H I 2，2，2-卜リクロロェチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1945 H H H I i-Pr 2,6-ジメチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1946 H H H I t-Bu 2-メチ 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1947 H H H I 2,2,2-卜リク口口ェチル 2，6ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
4 012416 第 3表
Figure imgf000141_0001
化合物 No. X, 2 x3 X4 R2 R3 Q
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ-
1948 H H H H 2,2,2—トリク D Dェチ Jレ Me H
π -プロピルチオ） フエニル
2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピル
1949 H H H H 2,2,2-卜 ク D Πェチ Jレ H Me
. フエニゾレ
2,6-ジメチル- 4ヘプタフルォロイソプロピル
1950 H H H H i-Pr H Me
フエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタフル才ロイソプロピル
1951 H H H H 2，2,2-トリクロ口ェチル H Me
フエニル
2 -メチ _Π "6-ク口口- 4»ヘプ夕フルォロイソプロピ
1952 H H H H i一 Pr H Me ル
フエ二レ
2-メチル -6-ク口 C1- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピ
1953 H H H H 2,2,2—トリクロロ工チル H Me -ル
フエニル
2 -メチル -6 -ブロモ- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピ
1954 H H H H i-Pr H Me ル
フエ二 Jレ
2 -メチル -6-プロモ- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピ
1955 H H H H 2,2，2—トリクロ口ェチル H Me ル
フエニル
2,6-ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピル
1956 H H H H 2，2，2—トリクロロ工チレ H Et
フエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピル
1957 H H H H 2,2,2—トリクロ口ェチル H i-Pr
フエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピル
1958 H H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル Me H
フエニル
2,6-ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピル
1959 F H H H 2，2，2-トリクロ口ェチル Me H
フエニレ
2,6 -ジメチノ 4-ヘプ夕フルォロイソプロピル
1960 H H MeNH H i-Pr Me H
フエニル 4表
Figure imgf000142_0001
化合物 Mo. Gi G2 G3 Ri Q
1961 0 S 0 Me 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
1962 0 S 0 Et - 2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル
1963 O 1 0 s iPr 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォ口イソプロピルフェニル
1964 0 0 s 2,2,2 -卜リク口口ェチル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル
04012416 第 5表 (1)
Figure imgf000143_0001
04 012416
第 5表 ( 2 )
化合物 No. A A2 A3 A4 R2 Q
1981 N C c c H 26—ンメチノレ一 4—へ 7タノノレォロっソフロヒノレフエ一
2- (ェチルスルフィニル〉 ェチル
ル .
1982 N C c c H 2,6—ン ナノレー 4一へフタフノレ ロ ソフ口匕ノレフエ
2-フル才口ェチル
ル
1983 N 〇 c c H 2,6—ンスチレ— 4—へ 7タフノレ才ロィソフロヒ レフエー
2,2 ジフルォロェチル
ル
1984 N c c G H 2,6—ン ナレー 4一へフタフソレオ D ソフ ビノレフエ一
2,2,2—トリフル才ロェチリレ
ル
198ο N c 〇 c H 2,6—ンメテレ— 4—へフタフノレ才ロイソフロヒノレフエ一
1 ,3-ジフルォ口- 2-プロピル
ル
1986 N c c c H 2,6—ンステレー 4一へフタフ Jレ才口ィソブ uビルフ ―
1-ク口口- 3-フルォロ -2 プロピル
ル
1987 N c c G 1— ナ Jk~2,22—卜リノ レ才ロェチ H 2,6 ステゾ ノタノゾレオ口つソ ヒノレノエ ル ル
1988 N c c C H 2,6—ン ナノレー 4一へノ： ノノレ: 口" ソフロ匕ノレフエ——
3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル
ル
1989 N c c C 2,2,3,3,3-ペン夕フルオロー n -プロピ H 2,6 テリレー 4 フタフ レ才ロ 4ノフロヒ レフ ル ル
1990 N c c C H 2,6—ンスナノ 一へノタ ノレ^ロ ソノロ匕ノレノエ——
4,4,4-トリフルオロ- n-ブチル
ル
1991 N c c c 2,2,3,3—ァ卜フフルォロンク Πフナ H 2,6 ナノレー 4 タノノレ 口 ソノロ匕ノレノエ― ル ル
1992 N c c c H 2,6—ンメテソレ 4一へフタフノレオロイソフロヒソレノエ―
22 -ジクロ口ェチル
ル
1993 N c c c H 2,6—ン テ 一へフタフ Jレオ口 4ソフロ匕ゾレノ X―
1,3-ジク口口- 2-プ Πピル
ノレ
-tQQ^ M a Q IH 6—^：？ 千 jレー—へプタフ jレオロイ、ノプ口 'レフて—
3-クロ口- n-プロピル
. ル
1995 N c c c H 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二
2-ブロモェチル
ル
1996 N c c ■c H 2,6-ジメチ J1^4 -ヘプタフルォロイソプロピルフェニ
3 -ブロモ プロピル
ル
1997 N c c c H 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二
2-ョードエチル
ル
1998 N c c c H 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ二
(6-クロロピリジン- 3-ィル〉メチル
ル
1999 N c c c Et H 2,6-ジメチリ 4 - (ノナフルオロ- 2-ブチル)フェニル
2000 N c c c i-Pr H 2,6 -ジメチル- 4 ノナフルォ口- 2-プチル)フェニル
第 5表 ( 3 )
化合物 No. A, A2 A3 A4 R2 Q
2001 N c c c ビール H fi Π— c Jレ、"
2002 M G シ々 チル 午 レ一 、ノ十フ レオ
2003 M Q Q Q π
M
2005 N Q - *F
006 M Q o j π ーノ
2007 N C C C 2 (メチルチオ)ェチル Η 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2 -プチル)フエニル N hi 〇 c 2 アリレナオノ ノレ Η 2,6—ンスチレー 4— (ノナフ Jレオ口— 2—フナ Jレ)フエ—レ uua N c c 1ー ナノレー 2~( テレテオ Lテゾレ Η 2,6 ンメチレー 4— (ノナフレオ口- 2—フナレ)フエ一リレ
2010 <«S π ゥ 7"
2011 N C G G 2 フルォロェチル Η 2,6-ジメチ 4 - (ノナフルオロ- 2 -プチル)フエニル
2012 N C C C 2,2-ジフルォロェチル Η 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2 -ブチル)フエニル
2013 N c C C 2,2,2-トリフルォロェチル Η 2,6-ジスチ Jk~4- (ノナフルォ口- 2-プチル)フエニル
2014 N c C C 1,3-ジフルォ口- 2-プロピル Η 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2-プチル)フエニル
2015 N 〇 C C 卜ク口口- 3-フルォ口- 2-プロピル Η 2,6 -ジメチ 1/"4~ (ノナフルオロ- 2-プチル)フエニル
2016 N c C C 1 メチル—2,2,2 -トリフルォロェチル Η 2,6-ジメチル- 4-(ノナフルォロ _2 -プチル)フエニル
2017 N c C C 3,3,3-トリフルオロ- n -プロピル Η 2,6-ジメチ JV"4- (ノナフルォ口- 2-プチル)フエニル
2018 N c C C 2,2,3,3,3-ぺン夕フルオロ- r»-プ CIピ Η
2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2 -プチル)フエニル ル
2019 c C C 4,4.4-卜リフルォ口- n-プチル Η 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォロ- 2 -プチル)フエニル
2020 H c C c 2,2,3,3 -テ卜ラフルォ口シク口ブチル Η 2,6 -ジメチル -4- (ノナフルォ口- 2-プチル)フェニル
第 5表 （4 )
化合物 】
2021 N C c G 2 -クロ口ェチル 2,6 -ジメチル- 4 - (ノナフルオロ- 2-プチル)フエニル n n丫 9 Ϊしォ Π— プキ Jし1！つ — Jレ
2023 N c c G 2,2,2»トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2 -プチル)フエニル
2024 N c c C 1 ,3 ク口ロー 2 -ノ口ヒル 2,6—ン ナノレ一 4 "^ノアノソレすロー 2—ノナソレ） ェ―
2025 N c G 3 -クロ口— プロピル H 2,6 -ジメチ (ノナフルオロ- 2 -プチル)フエニル
2026 N c C C 2 -ブロモェチル H 2,6—シメチト一 (ノナフレオ -2—プチレ)フェニル
2027 N c C C 3 -ブロモ プロピル H 2,6-ジメチル- (ノナフルオロ- 2 -プチル)フエニル
2028 N c C 〇 2 -ョ一ドエチル H 2,6 -ジメチ jV"4-(ノナフルオロ- 2 -ブチル)フェニル c -ク口口ピリジン - -ィル)メチル ジメチル- - (ノナフルォ口- -プチル)フエニル ジブロモ - （ヘプ夕フルオロ- c
プロピルチオ) フエニル ジブ口モ- (ヘプ夕フルオロ- c
, プロピルチオ) フエニル
2,6 ジブロ乇- 4- (ヘプ夕フルオロ-
2032 N c C C ビニル H
プロピルチオ〉 フエニル ジブロモ (ヘプ夕フルオロ- c c シクロブチル
プロピルチオ） フエニル
2 6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ-
2034 N c c C シクロペンチル H
プロピルチオ） フエニル
2,6-ジブ口モ- (ヘプ夕フルォロ"
2035 N G c G 3 -シァノベンジル
プロピルチオ） フエニル ジブ口モ- (ヘプタフルオロ- c c 4 -シァノベンジル
プロピルチオ） フヱニル
2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ-
2037 N c c C 2-シァノエチル H
プロピルチ才） フエニル
2 ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ
2038 N c c 2- (メチルチオ)ェチル H
プロピルチオ） フエニル
2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ-
2039 N c c 2- (ェチルチオ) チル H
プロピルチオ) フエニル ジブ口モ- 4 (ヘプ夕フルオロ-
2040 N c c - C 1 -メチル- (メチルチオ)ェチル H
プロピルチオ） フエニル
第 5表 ( 5 )
化合物 No. A2 A3 R2 Q
2,6—ンノ口七- 4— 〔へフタノ レ才ロー n—
2041 N C C C 2- (ェチルスルフィニル） ェチル H
プロピルチオ） フエニル . .
2,6—ンフ τϊ:— 4— （へフヌノ Jレ才口- ri—
2042 N C G G 2 -フルォロェチル H
プロピルチオ〉 フエニル
2,6—ンノロモ— 4一 （へフ夕フレ才 Π— n—
2043 N C C C 2,2 -ジフルォロェチル H
プロピルチオ） フエニル
2,6—ンノロモー 4一 （へブタノゾレ才口— n—
2044 N C G G 2,2,2-トリフルォロェチル H
プロピルチオ） フエニル -
2,6—ジブロモ— 4一 ヘプ夕フ レオ口— n—
2045 N C C C 1 ,3 -ジフルォ口- 2-プロピル H
プロピルチオ） フエニル
2,6 -ンフロモー 4一 （へブ夕フ Jレオ口—n-
2046 N c C C 1-ク口口- 3-フルォ口- 2-プロピル H
プロピルチオ） フエニル
2,6 -ンフロモ— 4一 （へブ夕フ レオ口— n—
2047 N c C C 卜メチル -2,2;2 -トリフルォロェチル H
プロピルチオ） フ ?：ニル
2,6—ンノロモ— 4— (へゾタノノレ才ロ— n—
2048 N c C C 3,3,3-卜リフル才ロ- n-プロピル H
プロピルチオ） フエニル
2,2,3,3,3—ペン夕フレ; ¾~Π—η—プ D C 2,6—ンフロモー 4— (へフタノ レ才ロ— n—
2049 N G C C H
ル プロピルチオ） フエニル
2,6—ンフロモー 4一 (へブグノノレ才ロ— n—
2050 N C C G 4,4,4 -トリフルォロ- n-ブチル H
プロピルチオ） フエニル
2,6—ジブ口モー 4— (ヘプタフノレ才ロ— π—
2051 N C C C 2,2,3,3 -テトラフルォロシクロブチル H
プロピルチオ） フエニル
2，6-ジプロモー 4一 ヘプタフ Jレオロー n-
2052 N G C 0 2-クロ口ェチル H
プロピルチオ〉 フエニル
2，6—ジプロモー 4— ヘプタフ Jレオ口— n-
2053 N C C C 2,2-ジクロロェチル H
プロピルチオ） フエニル
2,6 -ジプロモー 4一 (ヘプタフレオ口- n-
2054 N C C C 2,2,2 -トリクロ口ェチル H
プロピルチォ） フエニル
2,6—ンフロモー 4一 (へフタフノレオ口— n—
2055 N C C C 1 ,3-ジクロロ- 2-プロピル H
プロピルチオ） フエニル
2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-
2056 N C C C 3 -クロ口- n-プロピル H
プロピルチオ） フエニル
2,6-ジプロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-
2057 N C C C 2-ブロモェチル H
プロピルチオ） フエニル
2,6 -ジプロモ- 4 - （ヘプタフルォ口- π-
2058 N C G C 3 -プロモ" n-プロピル H
プロピルチオ） フエニル
2,6»ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n -
2059 N C C C 2-ョ一ドエチル H
プロピルチオ） フエニル
2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-
2060 N G C 〇 (6 -クロロピリジン- 3-ィル)メチル H
. プロピルチオ） フエニレ
第 5表 ( 6 )
化合物 No. A, A2 A3 A4 R, R2 Q
2,6-ジメチノ！ ~4-へプタフルォロ
2061 N-ォキシド C c c i-Pr H
イソプロピルフエニル -
2,6-¾メチル- 4-へプタフルォロ
2062 N-ォキシド C c c 2,2,2-トリクロロェチル H
イソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4 -へブタフルォロ
2063 N-ォキシド C c c Et H
ィゾプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4 -へプ夕フルォ口
2064 N -才キシド C c c ピニル H
イソプロピルフエニル
2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロ
2065 N -才キシド C c c シクロブチル H
イソプロピルフエニル
2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロ
2066 N-ォキシド C c c シクロペンチル H
イソプロピルフエニル
2,6-ジメチル -4-へプタフルォロ
2067 N -才キシド C c c . 3 -シァノベンジル H
イソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロ
2068 N-ォキシド C c c 4-シァノベンジル H
イソプロピルフエニル
2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロ
2069 N-ォキシド C c c 2-シァノエチル H
イソプロピルフエニル
2,6 -ジ チル -4-へプタフルォロ
2070 N-ォキシド C c c 2- (メチルチオ)ェチル H
イソプロピルフエニル
2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロ
2071 N-才キシド C c c 2- (ェチルチオ)ェチル H
イソプロピルフエニル
2,6 ジメチル- 4-ヘプ夕フルォ口
2072 N-ォキシド C c c 1-メチル -2- (メチルチオ)ェチル H
イソプロピルフエニル
2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロ
2073 N-ォキシド C c c 2 - （ェチルスルフィ二ル） ェチル H
イソプロピルフエニル
2,6 -ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロ
2074 N-ォキシド C c c 2 -フルォロェチル H
イソプロピルフエニル
2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロ
2075 N-ォキシド C c c 2,2-ジフルォ Πェチル H
イソプロピルフエニル
2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロ
2076 N-ォキシド C c c 2,2,2-トリフルォロェチル H
イソプロピルフエニル
2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロ
2077 N-ォキシド C c c 1,3 -ジフルォ口- 2-プロピル H
イソプロピルフエニル
2,6-ジメチ 4-へプ夕フルォロ
2078 N-ォキシド. C c c 1-ク口口- 3-フルォロ- 2-プロピル H
イソプロピルフエニル
2,6 -ジメチノ 4 -ヘプ夕フルォロ
2079 N-ォキシド C c c 1-メチル -2,2,2 -トリフルォロェチル H
' イソプロピルフエニル
2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロ
2080 N-ォキシド C c c 3,3,3-卜リフルオロ- n -プロピル H
イソプロピルフエニル
Figure imgf000149_0001
第 5表 ( 8 )
化合物 No. A, A2 A3 A4 R2 Q
2,6 -ジメチル -4-(ノナフルォロ- 2-
2101 N-ォキシド C c c 2- (ェチルチオ)ェチル H
プチル)フヱニル
2,6-ジメチレ -4- (ノナフルオロ- 2-
2102 N-ォキシド C c c 1 -メチル -2- ( チルチオ)ェチル H
' ブチリレ)フエニル
2,6-ジメチル -4- (ノナフルオロ- 2 -
2103 N-ォキシド C c c 2- (ェチルスルフィニル） ェチル H
プチル)フエニル
2,6-ジメチル -4- (ノナフルオロ- 2 -
2104 N-ォキシド C c c 2 -フルォロェチル H
プチル)フエニル
2,6-ジメチ Jt~4 -(ノナフルオロ- 2-
2105 N-ォキシド C c c 2,2-ジフル才ロェチル H
ブチル)フエニル
2,6-ジメチル -4-(ノナフルオロ- 2-
2106 N-才キシド C c c 2,2,2-トリフルォロェチル H
プチル)フエニル
2,6-ジメチル -4- (ノナフルオロ- 2-
2107 N-ォキシド C c c 1,3 -ジフルオロ- 2-プロピル H
プチル)フエニル ■
2,6-ジメチル- 4 - (ノ.ナフルォ口- 2-
2108 N -才キシド C c c 1-ク口口- 3 -フルオロ- 2 -プロピル H
プチル)フエニル
2,6 -ジメチル- 4-(ノナフルオロ- 2-
2109 N-才キシド C c c 1-^チル- 2,2,2 -トリフル才ロェチル H
プチル〉フエニル ，
2,6-ジメチル -4-(ノナフルォロ- 2-
2110 N-ォキシド C c c 3,3,3-トリフルォ口- n-プロピル H
プチ Jレ)フエニレ
2,6-ジメチル- 4 - (ノナフルオロ- 2 -
2111 N-ォキシド C c c 2,2,3,3,3 -ペンタフルオロ- n-プロピル H
プチル)フエニル
2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2 -
2112 N-ォキシド C c c 4,4,4-トリ'フルォロ- n-ブチル H
プチル〉フエニル
2,6 -ジメチル -4- (ノナフルォ口- 2-
2113 N-才キシド C c c 2,2,3,3-テトラフルォロシクロブチル H
プチル)フエニル
2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2-
2114 N-ォキシド C c c 2 -クロ口ェチル H
プチル)フエニル'
2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルォロ- 2-
2115 N-才キシド C c c 2,2-ジクロロェチル H
プチル)フエニル
2,6 -ジメチル -4- (ノナフルオロ- 2-
2116 N-ォキシド C c c 2,2,2-トリクロ口ェチル H
プチル)フエニル
2,6-ジメチル -4- (ノナフルォ口- 2-
2117 N-ォキシド C c c 1,3-ジク口口- 2-プロピル H
プチル)フエニル
2,6-ジメチ)レ -4- (ノナフルオロ- 2-
2118 N-ォキシド C c c 3-クロ口- n-プロピル H
プチル)フエニル
2,6-ジメチ Jl/~4-(ノナフルオロ- 2-
2119 N-ォキシド C c c 2 -プロモェチル H
' プチル)フエニル
2,6-ジメチル -4 - (ノナフルォ口- 2 -
2120 N-ォキシド C c c 3 -ブロモ -n-プロピル H
プチル)フ Xニル
Figure imgf000151_0001
第 5表 （1 0 )
化合物 No. A, A2 A3 A4 R, R2 Q
— (へ )し
2141 N-ォキシド C C C 3,3,3-トリフルォ口- n-プロピル H
プロピルチオ） フエニル .
—、へ
2142 N-ォキシド C C C 2,2,3,3,3-ペン夕フルオロ- n-プロピル H
プロピルチオ） フエニル 口七一 へ ラノノレ ロー n—
2143 N-ォキシド C C c 4,4,4-トリフルォ口- n-プチル H
プロピルチオ） フエニル —ンノロ七一一 へフタフゾレ 口— n—
N-ォキシド C c c 2,2,3,3-テトラフルォロシクロプチル H
プロピルチオ） フエニル
2,6 -ンフロモー 4一 へフタフ^ /レオロー n—
2145 N-ォキシド C c c 2-クロ口ェチル H
プロピルチオ） フエニル
2,6 -ンフロモ- 4 - (へフタフ Jレオロー n -
2146 N-ォキシド C c c 2,2-ジクロロェチル H
プロピルチオ) フエニル
2,6—ジフ D¾— 4— (へフタフレ才口— n—
2147 N-才キシド C c c 2,2, —卜リクロロェチル H
プロピルチオ） フエニル
2,6 -ンブロモー 4一 (ヘプ夕フレ才ロー n—
2148 N-ォキシド C c c 1 ,3-ジクロロ- 2-プロピル H
プロピルチオ〉 フエニル
2,6 -ジプロモ—4— (ヘプ夕フルオロー n-
2149 N-ォキシド C c c 3-ク口口- η -プロピル H
プロピルチオ) フエニル
2,6 -ジブ口モー 4一 (ヘプタフ Jレ才口— n—
2150 N-ォキシド C c c 2 -ブロモェチル H
プロピルチオ） フエニル
2,6 -ジブ口モー 4一 (ヘプ夕フルオロ- n-
2151 N-ォキシド C c c 3-ブロモ プロピル H
プロピルチオ） フエニル
2,6 -ジブ口モー 4- (ヘプ夕フルオロ- n—
2152 N-ォキシド C c c 2-ョードエチル H
プロピルチオ) フエニル
2,6—ジブロモ— 4— (ヘプ夕フルオロー n—
2153 N-ォキシド C c c (6 -クロロピリジン- 3-ィル)メチル H
プロピルチオ) フエニル
2—メチリレー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル
2154 C N c c i-Pr H
フエニル
2—スナノレ一 タノノレ才ロィソフロヒ レ
2155 C N c c 2,2,2-卜リク口口ェチル H
フエニル
2 ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピ
2156 C N c c i-Pr H
ルフエニル
2 -ジメチ ヘプ夕フルォロイソプロピ
2157 C N c c 2,2,2-トリクロ口ェチル H
ルフエニル
2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピル
2158 C C N c i-Pr H
フエニル
2 -メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピル
2159 C C N c 2,2,2-卜 Uクロロェチ■)レ H
■ フエニル
2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピ
2160 C C N c i-Pr H
ルフエ二ル
第 5表 ( 1 1 )
化合物 No. A, A2 A3 A4 R2 Q
c 2,6
2161 C -ジメチル -4 -へプタフルォロ
N C 2,2,2-トリクロ口ェチル H
イソプロピルフエニル.
2162 C c 2
C N -メチル- 4-へプ夕フルォロ
i-Pr H
イソプロピルフエニル
2163 c c C N 2-メチル -4-ヘプタフルォ口
2,2,2-卜リクロロェチル H
イソプロピルフエニル
2164 c c C N i 2,6-ジメチル -4-へプタフルォロ
-Pr H
イソプロピルフ.ェニル
2165 c c C N 2,6 -ジメチル -4 -へプタフルォロイ
2,2,2-卜リク Π口工チル H
ソプロピルフエニル
2166 c c C N-ォキシド i メチ Λ ロ
-Pr 2,6 -ジ /~4-ヘプタフルォ
H
イソプロピルフエニル
2167 c c G N -ォキシド • 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロ
H
イソプロピルフエニル
2,6-ジメチ 4-へプタフルォロ
2168 N c C C 2,2,2-トリクロ口ェチル M e
イソプロピルフエニル
6表 ( 1 )
Figure imgf000154_0001
化合物 No. R3 Y. Y2 Y3 丫 γ5
1-1 H Me H へプ夕フルォロ- n-プロピル H Me
1-2 H H H ヘプ夕フルォロイソプロピル H H
1-3 H H Me ヘプ夕フルォロイソプロピル ' H H ト 4 H H M e O ヘプ夕フルォロイソプロピル ' H H
1-5 H H CI ヘプ夕フルォロイソプロピル H H
1-6 H Me H ヘプ夕フルォロイソプロピル H H
1-7 H Me H ヘプ夕フルォロイソプロピル Ή Me
1-8 H Me H ヘプ夕フルォロイソプロピル H フエニル
1-9 H Me H ヘプタフルォロイソプロピル Me H
MO H Me Me ヘプ夕フルォロイゾプロピル H H
1-11 H Me Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H CI
I»12 H Me I ヘプ夕フルォロイソプロピル H CI
1-13 Me Me H ヘプ夕フルォ口イソプロピル H Me
1-14 i- Pr Me H ヘプ夕フルォロイソプ Dピル H Me ト 15 H Et H ヘプ夕フルォロイソプロピル H H
1-16 . H Et H ヘプ夕フル才ロイソプロピル H Me
1-17 H Et H ヘプタフルォロイゾプロピル H Et
1-18 H Et H ヘプ夕フルォロイソプロピル H I ト 19 H nrPr H ヘプ夕フルォロイソプロピル H H
1-20 H i-Pr H ヘプタフルォロイソプロピル H Me
1-21 H eO H ヘプタフルォロイソプロピル H Me
1-22 H CI H ヘプタフルォロイソプロピル H Et
1-23 H CI H ヘプタフルォロイソプロピル Me H
1-24 H CI H ヘプタフルォロイソプロピル MeO H
1-25 H CI Me ヘプタフルォロイソプロピル H Me
6表 (2)
Figure imgf000155_0001
7表
Figure imgf000156_0001
化合物 No. X, X2 X4 Yt Y3 丫
1-51 Me H H H Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H
1-52 Me H H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-53 H Me H H Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H
1-54 H Me H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-55 H H H Me Me ヘプタフルォロイソプロピル H
1-56 H H H Me Me ヘプ夕フルォロイソプロピル Me
1-59 F H H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-60 F H H H Me ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ Me
1-61 H F H H Me , ヘプタフレ才口イソプロヒリレ Me
1-62 H H H F Me ヘプタフルォロイソプロピル H
I - 63 H H H F Me ヘプ夕フルォロイソプロピル Me
1-64 CI H H H Me ヘプタフルォロイソプロピル H 卜 65 CI H H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-66 H CI H H Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H
1-67 H CI H H Me ヘプ夕フルォロイゾプロピル Me
1-68 H H H CI Me ヘプタフルォロイソプロピル H
1-69 H H H CI Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-70 Br H H H Me ヘプ夕フルォロイゾプロピル Me
1-71 H H H Br Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H
1-72 H I H H Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H
1-73 H Ή H I Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H
1-74 H H H I Me ヘプ夕フルォロイソプ Π1ピル Me ί-75 H H CF3 H Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H
1-76 H H CF3 H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me
1-77 H MeO H H Me ヘプタフルォ口イソプロピル H
1-78 H H NH2 H Me ヘプタフルォロイソプロピル H
1-79 H H NH2 H Me ヘプ夕フルォロイソプ iピル Me
1-80 CI CI H CI Me ヘプタフルォロイソプロピル H
8表
Figure imgf000157_0001
化合物 No. X, X2 X3 X4 Q
1-81 H H H H 2 -メチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピル- 1 -ナフチル
1-82 H H H H 4 -ヘプタフルォロイソプロピル - 5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル
1-83 H H H H 2 -ク口口- 4 -ヘプタフルォロイソプロピル- 5,6,7,8 -テトラヒドロ- 1-ナフチル
1-84 H H H H 2 - ((1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ- 2-プロピルォキシ)ピリジン- 5-ィル
1-85 CI H H H 2-(1 ,1 ,1,3,3,3-へキサフルォロ- 2-プロピルォキシ〉 -4-メチルピリジン- 5-ィル
' 2-プロモ- 4-メチル -6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ
1-86 H H H H
-2 -プロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル
以下、第 9表に本発明の一般式（1 ) で表される化合物及び一般式（4)で表さ れる化合物の物性値を示す。 ここに示した1 H— NMRのシフト値は、 特に記載 がない場合、 テトラメチルシランを内部基準物質として、 重クロ口ホルムを溶媒 として使用している。
Figure imgf000159_0001
Figure imgf000160_0001
Figure imgf000161_0001
Figure imgf000162_0001
OAVio l_
3d 71&さι τ.
Figure imgf000163_0001
Figure imgf000164_0001
應：ー
Figure imgf000165_0001
Figure imgf000166_0001
Figure imgf000167_0001
：
Figure imgf000168_0001
Figure imgf000169_0001
Figure imgf000170_0001
Figure imgf000171_0001
ο
Figure imgf000172_0001
Figure imgf000173_0001
Figure imgf000174_0001
/oos一_
:2/l dr ：
Figure imgf000175_0001
Figure imgf000176_0001
Figure imgf000177_0001
o
Figure imgf000178_0001
Figure imgf000179_0001
Figure imgf000180_0001
VI ¾：
Figure imgf000181_0001
Figure imgf000182_0001
Figure imgf000183_0001
Figure imgf000184_0001
Figure imgf000185_0001
(27
Figure imgf000186_0001
Figure imgf000187_0001
3dv fco：f_
娘) 6 0 ε
Figure imgf000188_0001
Figure imgf000189_0001
Figure imgf000190_0001
Figure imgf000191_0001
Figure imgf000192_0001
Figure imgf000193_0001
Figure imgf000194_0001
Figure imgf000195_0001
本発明の一般式 （1 ) で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、 水稲、果樹、野菜、 その他作物及び花卉などを加害する各種農林、'園芸、 貯穀害虫 や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば、 ゥリノメイガ iDiaphania indica)、 チヤノヽマキ (Homona magnanima)、 ノ、イマタラノメイカ (Hellulla undalis)、 リンゴコカクモンハマキ （Adoxophyes orana fasciata)、 チャ ノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.)、 ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus)、 モモシンクイ刀 (Carposina niponensis)、 リンゴ Jシンクイ (Grapholita inopinata)、 ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta)、 マメシンクィガ iLeguminivora glycinivorella), クヮヒメハマキ (Olethreutes mori)、 ミカンハモグ リガ (Phyllocnistis citrella)、 力キノへタムシガ (Stathmopoda masinissa)、 チヤノ ホソガ (Caloptilia thevivora), リンゴハマキホソガ (Caloptilia zachrysa)> キンモン ホソガ (Phyllonorvcter rinaoniella)、ナシホソガ (Spulerrina astaurota)、ァゲハチヨ ゥ (Papilio xuthus)、 モンシロチョウ (Piers rapae curcivora)、 才オタノ コガ iHeliothis armigera)、 コドリンガ (Lapsey resia pomonella)、 コナ刀 (Plutella xylostella)、 リンゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella)、 モモシンクイカ iCarposina niponensis)、 二カメイカ (Chilo suppressalis)、 コブノメイカ' (Cnaphalocrocis medinalis)、 チヤマダラメィガ (Ephestia elutella)、 クヮノメイガ iGlyphodes pyloalis)、 ィッテンォォメイガ (Scirpophaga incertulas)、 イチモンシ セセリ（Parnara guttata),ァヮョトウ（Pseudaletia separata),イネョトゥ (Sesamia inferens). ョトウガ (Mamestra brassicae), ハスモンョトウ (Spodoptera litura)、 シロイチモンジョトウ (Spodoptera exigua)、 タマナヤガ (Agrotis ipsilon)、 力ブラ ャガ (Agratis segetum)、 夕マナギンゥヮバ (Autographs nigrisigna)、 イラクサ十ン ゥヮバ (Trichoplusia ni)などの鱗翅目害虫、 フタテンョコバイ（Macrosteles fascifrons)、 ツマグロョコバイ（Nephotettix cincticeps)、 トビイロゥンカ (Nilaparvata lugens)、 ヒメトビゥンカ (Laodelphax striatellus)、 セジロウンカ (Sogatella furcifera)、 ミカンキジラミ（Diaphorina citri)、 プドウコナジラミ (Aleurolobus taonabae)、 シルバーリーフコナジラミ (Bermisia argentifoliり、 タバ ココナジラミ (Bemisia tabacり、 オンシッコナジラミ (Trialeurodes aporariorum), ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimり、 ヮタアブラムシ (Aphis gossypii)、 ュ キヤナギアブラムシ (Aphis Citricola)、 モモァカアブラムシ (Myzus persicae), ッ ノロウムシ (Ceroplastes ceriferus)、 クヮコナカィガラムシ (Pseudococcus Comstocki)、 フジコナカィガラムシ (Planococcus kraunhiae)、 ミカンヮ夕カイガ ラムシ (PuMnaria aurantii)、 ミカンマルカィガラムシ (Pseudaonidia duplex), ナ シマルカィガラムシ (Comstockaspis pemiciosa)、 ャノネカイガラムシ (Unaspis yanonensis)、チヤバネアォカメムシ (Plautia Stali)、クサギカメムシ (Halyomorpha mista),などの半翅目害虫、ヒメコガネ (Anomala rufocuprea)、マメコガネ (Popillia japonica)、 夕ノ コシノ ンムシ (Lasioderma serricorne)、 ヒラ夕十クイムシ CLyctusbrunneus), ニジユウャホシテントウ (Epilachna vigintiotopunctata), ァズ キゾゥムシ (Callosobmchus chinensis)、 ャサイゾゥムシ (Listroderes costirostris)、 コクゾゥムシ (Sitophilus zeamais)、 ヮ夕ミゾゥムシ (Anthonomus gradis gradis)、 イネミズソゥムシ (Lissor optrus oryzophilus)、 ゥリハムシ (Aulacophora femoralis)、 イネドロオイムシ (Oulema oryzae), キスジノミハムシ (Phyllotreta striolata)、 マツノキクイムシ (Tomicus piniperda)、 コロラド不テトビートル (Leptinotarsa decemiineata), メキシ力ンビ一トビ一トル (Epilachna varivestis)、 コーンルートワーム類 (Diabrotica sp.)、 キポシ力ミキリ（Psacothea hilaris)、 ゴマ ダラカミキリ（Anoplophora malasiaca)などの甲虫目害虫、 ゥリミバエ iDacusfBactrocera) dorsalis)> ィネハモグリバエ (Agromyza oryzae)、 タマネキバ ェ (Delia antiqua),タネバエ (Delia platura)、ダイズサャ夕マバエ (Asphondylia sp.)、 イエバエ (Musca domestica), ナモグリバエ (Chromatomyia horticola)、 マメハモ ダリバエ (Liriomyza trifolii)、 ナスハモダリバエ (Liriomyza bryoniae), ァカイエ力 (Culex pipiens pipiens)などの双翅目害虫、 ミナミネグサレセンチユウ (Pratylenchus coffeae), ネグサレセンチユウ (Pratylenchus sp.)、 ジャ刀ィモシス トセンチユウ (Globodera rostochiensis)、 ネコブセンチユウ (Meloidogyne sp.)、 ミ カンネセンチユウ（Tylemchulus semipenetrans)、 ニセネグサレセンチユウ (Aphelenchus avenae), ノ、ガレセンチュク (Aphelenchoides Htzemabosi)なこ ( ノ、 リセンチユウ目害虫、 ミナミキイロアザミゥマ (Thrips palmi)、 ミカンキイロアザ ミゥマ (Frankliniella occidentalis),チヤノキイロアザミゥマ (Scirtothrips dorsalis)、 キイ口ハナァザミゥマ (Thrips flavus)> ネギアザミゥマ fThrips tabaci)などのァザ ミゥマ目害虫、チヤバネゴキブリ（Blattella germanica)、 ヮモンゴキブリ (Periplaneta americana),コバネィナゴ (Oxya yezoensis)などの直翅目害虫などに 対して、 強い殺虫効果を有するものである。
本発明の一般式（1 )で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、 畑作物、果樹、 野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫に対して 顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせ て、 害虫の発生前または発生が確認された時点で、 水田、肌果樹、野菜、その他の 作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤と しての効果が得られるものである。
本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い 形状に製剤して使用するのが一般的である。 すなわち、 一般式 （1 ) で表される 化合物はこれらを適当な不活性担体にまたは必要に応じて補助剤と一緒に適当 な割合に配合して溶解、分離、懸濁、 混合、 含浸、 吸着もしくは付着させ、 適宜の 剤形、 例えば、 懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用す ればよい。 本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであ つても良ぐ固体の担体にな-りうる材料としては、 例えば、 ダイズ粉、 穀物粉 >木 粉、 樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、 クルミ殻粉、ふすま、 繊維素粉末 >植物エキス抽出 後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイ 卜、 酸性白土など)、 タルク類 （例えばタルク、 ピロフィライドなど)、 シリカ類
(例えば珪藻土、 珪砂、 雲母、ホワイトカーボン 〔含水微粉珪素、含水珪酸ともい われる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものも ある。〕）、活性炭、ィォゥ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、 砂、炭酸カルシウム >リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、 尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしく ' は二種以上の混合物の形で使用される。
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能 を有さずとも補助剤の助けにより有効成分ィ匕合物を分散させうることとなるもの から選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独 でもしくは 2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類 （例えば、 メタノール、 エタノール、 イソプロパノール、 ブ夕ノール、 エチレングリコール など）、 ケトン類 （例えばアセトン、メチルェチルケトン、 メチルイソプチルケト ン、ジイソプチルケトン、 シクロへキサノンなど）、 エーテル類 （ えばジェチル エーテル、 ジォキサン、セロソルブ、ジイソプロピルェ一テル、テトラヒドロフラ ンなど)、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など)、芳香族炭化水素類（例 えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、 ハロゲン化炭化水素類 （例えばジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 ク ロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸ェチル、酢酸プチル、プロピオン酸ェ チル、フタル酸ジイソプチル、 フタル酸ジブチル、 フタル酸ジォクチルなど）、 ァ ミド類 (例えばジメチルホルムアミド、 ジェチルホルムアミド、 ジメチルァセト アミドなど）、 二トリル類 （例えばァセトニトリルなど） を挙げることができる。 他の補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これら の補助剤は目的に応じて使用され,単独で、ある場合は 2種以上の補助剤を併用し、 またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。 有効成分化合物の 乳化、分散、可溶化及び Zまたは湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、 例え ば、ポリォキシェチレンアルキルエーテル、ポリォキシェチレンアルキルァリール エーテル、 ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレン樹脂酸 エステル、ポリォキシェチレンソルビタンモノラウレート、ポリォキシェチレンソ ルビタンモノォレエ一ト、 アルキルァリールスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン 酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示 すことができる。 また、 有効成分化合物の分散安定化、 粘着及び Zまたは結合の 目的のために、 次に例示する補助剤を使用することができ、 例えば、カゼイン、ゼ ラチン、澱粉、 メチルセルロース、カルポキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポ リビニルアルコール、 松根油、 糠油、 ベントナイト、 キサンタンガム、 リグニン スルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき >例え ばヮックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用すること ができる。 懸濁性製品の解こう剤として、 例えばナフ夕レンスルホン酸縮合物、 縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。 消泡剤としては、 例えばシリ コーン油などの補助剤を使用することもできる。
なお、.本発明の一般式 （1 ) で表される化合物は光、 熱、 酸化等に安定である が、 必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、 例えば B HT ( 2 , 6—ジ— tーブチルー 4ーメチルフエノ一ル）、 B HA (ブチルヒドロキシァニソ一ル） の ようなフエノ一ル誘導体、 ビスフエノール誘導体、 またフエ二ルー α—ナフチル ァミン、 フエ二ルー /3—ナフチルァミン、 フエネチジンとアセトンの縮合物等の ァリールァミン類あるいはベンゾフエノン系化合物類を安定剤として適量加える ことによって、 より効果の安定した組成物を得ることができる。
本発明の一般式 （1 ) で表される化合物の有効成分量は、 通常粉剤では 0 . 5 〜 2 0重量％、 乳剤では 5〜 5 0重量％、 水和剤では 1 0〜 9 0重量％、 粒剤で は 0 . 1〜2 0重量％ぉよびフロアブル製剤では 1 0〜9 0重量％である。 一方 それぞれの剤型における担体の量は、 通常粉剤では 6 0〜9 9重量％、 乳剤では 4 0〜9 5重量％、 水和剤では 1 0〜9 0重量％、 粒剤では 8 0〜9 9重量％、 およびフロアブル製剤では 1 0〜9 0重量％である。 .また、 補助剤の量は、 通常 粉剤では 0 . 1〜 2 0重量％、 乳剤では 1〜 2 0重量％、 水和剤では 0 . 1〜 2 0重量％、 粒剤では 0 . 1〜 2 0重量％およびフロアブル製剤では 0 · 1〜 2 0 重量％である。
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁 させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生 が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば 目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、 施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分 0 . 0 0 0 1〜 5 0 0 0 p p m、好ましくは 0 . 0 1〜1 0 0 0 p p mの濃度で使用するのが好ましい。 また、 1 0 aあたりの施用量は、 一般に有効成分で 1〜3 0 0 gである。
本発明の一般式 （1 ) で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単 独で水稲、果樹、野菜、 その他作物及び花卉などを加害する各種農林、 園芸、 貯穀 害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、 更に、 同時に 発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、 他の殺虫剤及び/または殺菌剤の 1種以上を組み合わせて使用してもよい。 本発明の一般式 （1 ) で表される化合物と組み合わせることができる殺虫剤と しては例えば、 アレスリン、 テトラメトリン、 レスメトリン、 フエノトリン、 フ ラメトリン、 ペルメトリン、 シペルメトリン、 デルタメトリン、 シハロトリン、 シフルトリン、 フェンプロパトリン、 トラロメトリン、 シクロプロトリン、 フル シトリネート、 フルバリネ一ト、 ァクリナトリン、 テフルトリン、 ビフェントリ ン、 ェンペントリン、 ベータサイフルスリン、 ゼ一夕サイパーメスリン、 フェン パレレート等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体あるいは除 虫菊エキス、 D D V P、 シァノホス、 フェンチオン、 フエニトロチオン、 テトラ クロルビンホス、ジメチルビンホス、 プロパホス、 メチルパラチオン、テメホス、 ホキシム、 ァセフェート、 イソフェンホス、 サリチオン、 D E P、 E P N、 ェチ オン、 メカルバム、 ピリダフェンチオン、 ダイアジノン、 ピリミホスメチル、 ェ トリムホス、 イソキサチオン、 キナルホス、 クロルピリホスメチル、 クロルピリ ホス、ホサロン、 ホスメット、 メチダチオン、 ォキシデブ口ホス、バミドチオン、 マラチオン、 フェントェ一ト、 ジメトエート、 ホルモチオン、 チオメトン、 ェチ- ルチオメトン、 ホレート、 テルブホス、 プロフエノホス、 プロチォホス、 スルプ 口ホス、 ピラクロホス、 モノクロトホス、 ナレド、 ホスチアゼ一卜、 カズサホス 等の有機リン系殺虫剤、 NA C、 MTMC、 M I P C、 B PM C、 XM C、 P H C、 M P MC, ェチォフェンカルプ、 ベンダィォカルプ、 ピリミカーブ、 力ルポ スルファン、 ベンフラカルプ、 メソミル、 ォキサミル、 アルジカルプ等のカーバ メート系殺虫剤、 エトフェンプロックス、 ハルフェンプロックス等のァリールプ 口ピルエーテル系殺虫剤、 シラフルォフェン等のシリルエーテル系化合物、 硫酸 ニコチン、 ポリナクチン複合体、 アバメクチン、 ミルべメクチン、 B T剤等の殺 虫性天然物、 カルタップ、 チオシクラム、 ベンズルタップ、 ジフルべンズロン、 クロルフルァズロン、テフルべンズロン、 トリフルムロン、フルフエノクスロン、 フルシクロクスロン、 へキサフルムロン、 フルァズロン、 イミダクロプリド、 二 テンビラム、 ァセタミプリド、 ジノテフラン、 ピメトロジン、 フィプロニル、 ブ プロフエジン、 フエノキシカルプ、 ピリプロキシフェン、 メトプレン、 ハイド口 プレン、キノプレン、エンドスルファン、 ジァフェンチウロン、 トリァザメート、 テブフエノジド、 ベンゾェピン等の殺虫剤、 ジコホル、 クロルべンジレート、 フ ェニソブロモレート、テトラジホン、 C P C B S、 B P P S、キノメチォネート、 アミトラズ、 ベンゾメート、 へキシチアゾクス、 酸化フェンブ夕スズ、 シへキサ チン、 ジエノクロル、 クロフエンテジン、 ピリダベン、 フェンピロキシメート、 フエナザキン、 テブフェンピラド等の殺ダニ剤、 またノバルロン、 ノビフルムロ ン、 エマメクチンベンゾエート、 クロチア二ジン、 チアクロプリド、 チアメトキ サム、 フルピラゾフォス、 ァセキノシル、 ビフエナゼ一ト、 クロマフエノジド、 エトキサゾ一ル、 フルァクリビリム、 フルフェンジン、 ハロフエノジド、 インド キサカルプ、 メ.トキシフエノジド、 スピロジクロフェン、 トルフェンビラド、 ガ ンマシハロスリン、 ェチプロール、 アミドフルメト、 ビストリフルロン、 フロニ 力ミド、 フルプロシスリネート、フルフエネリム、 ピリダリル、 ピリミジフェン、 スピノサド及びスピロメシフエンが挙げられる。
本発明の一般式 （1 ) で表される化合物と組み合わせることができる殺菌剤と しては例えば、 トリアジメホン、 へキサコナゾール、 プロピコナゾール、 ィプコ ナゾ一ル、 プロクロラズ、 トリフルミゾール等のァゾール系殺菌剤、 ピリフエノ ックス、 フエナリモル等のピリミジン系殺菌剤、 メパニピリム、.シプロジニル等 のァニリノピリミジン系殺菌剤、 メタラキシル、 ォキサディキシル、 ベナラキシ ル等のァシルァラニン系殺菌剤、 チオファネートメチル、 べノミル等のベンズィ ミダゾ一ル系殺菌剤、 マンゼブ、 プロビネブ、 ジネブ、 メチラム等のジチォカー バメート系殺菌剤、 テトラクロ口イソフタロニトリル等の有機塩素系殺菌剤、 力 ルプロパミド、 エタポキサム等のカルポキサミド系殺菌剤、 ジメ卜モルフ等のモ ルホリン系殺菌剤、 ァゾキシストロビン、 クレソキシムメチル、 メトミノスト口 ビン、 ォリサストロビン、 フルォキサストロビン、 トリフロキシストロビン、 ジ モキシストロビン、 ピラクロストロビン、 ピコキシストロビン等のストロビルリ ン系殺菌剤、 ィプロジオン、 プロシミドン等のジカルボキシイミド系殺菌剤、 フ ルスルフアミド、 ダゾメッ卜、 メチルイソチオシァネート、 クロルピクリン等の 土壌殺菌剤、 塩基性塩ィ匕銅、 塩基性硫酸銅、 ノニルフ ノールスルホン酸銅、 ォ キシン銅、 DBEDG等の銅殺菌剤、 無機硫黄、 硫酸亜鉛等の無機殺菌剤、 ェジフエ ンホス、 トルク口ホスメチル、 ホセチル等の有機リン系殺菌剤、 フサライド、 ト リシクラゾール、 ピロキロン、 ジクロシメット等のメラニン生合成阻害剤系殺菌 „〜m„
PCT/JP2004/012416
剤、 カスガマイシン、 バリダマイシン、 ポリオキシン等の抗生物質殺菌剤、 ナタ ネ油等の天然物殺菌剤、 ベンチアバリカルプイソプロピル、 ィプロバリカルプ、 シフルフエナミド、 フェンへキサミド、 キノキシフェン、 スピロキサミン、 ジフ ルメトリム、メトラフエノン、 ピコべンザミド、プロキナジド、シルチオファム、 ォキシスポコナゾール、 ファモキサドン、 シァゾフアミド、 フエナミドン、 フラ メトピル、 ゾキサミド、 ボスカリド、 チアジニル、 シメコナゾール、 クロロタ口 ニル、 シモキサニル、 キヤブタン、 ジチアノン、 フルアジナム、 フオルぺット、 ジクロフルアニド、 （R S ) 一 N— [ 2—（1 , 3—ジメチルブチル)チォフェン一 3 一ィル] 一 1ーメチルー 3—トリフルォロメチルー 1 H—ピラゾールー 4一カルボキ サミド （一般名申請中：ペンチオビラド） 、 ォキシカルポキシン、 メプロニル、 フルトラニル、 トリホリン、 ォキソリニック酸、 プロべナゾール、 ァシベンゾラ ル Sメチル、 イソプロチオラン、 フエリムゾン、 ジクロメジン、 ペンシクロン、 フルオルイミド、 キノメチォネート、 ィミノクタジン酢酸塩、 ィミノクタジンァ ルべシル酸塩などの殺菌剤が挙げられる。
本発明の一般式 ( 1 ) で表される化合物と他の殺虫剤及び Zまたは殺菌剤の 1 種以上とを組み合わせて使用する場合、 一般式 （1 ) で表される化合物と他の殺 虫剤及び/または殺菌剤の混合組成物として使用してもよく、または、一般式（ 1 ) で表される化合物と他の殺虫剤及び/または殺菌剤を農薬処理時に混合して使用 してもよい。
上記の殺虫剤、殺菌剤の他に、一般式（1 )で表される化合物は除草剤、肥料、 土壌改良材、 植物成長調整剤等の植物保護剤や資材等と混合して、 更に効力の優 れた多目的組成物を作ることもでき、 また相加効果または相乗効果も期待できる 組成物とすることもできる。
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、 本発明はこれらに限 定されるものではない。 実施例 1 .
( 1 - 1 ) N— ( 2 , 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエ二 ル 3—二トロべンズアミドの製造 2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピルァニリン 20. 0 g、 ピ リジン 1.1. 0 gをテトラヒドロフラン 100mlに加えて室温で撹拌した溶液 に、テトラヒドロフラン 20mlに溶解した 3—二トロべンゾイルクロリド 13. 0 gを.ゆっくりと滴下装入した。 室温で、 10時間撹拌した後、 酢酸ェチルと水 を反応溶液に加えた。 分液操作を行ってから、 有機層を分取して、 無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留 去して得られた残渣を、 へキサンージィソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄する ことにより、 目的物 26. 0 g (収率 85%) を白色固体として得た。
^-NMR (CDC 13, P pm) δ 2. 33 (6H, s)， 7. 37 (2H, s)， 7. 68 (1H, s)， 7. 72 ( 1 H, t， J = 8. 1Hz), 8. 28 (1 H， d, J = 8. 1Hz), 8. 44 (1H， d d, J = 1. 2Hz, 8. 1 Hz), 8. 75 (1H, t , J = 1. 2Hz)
(1-2) N— （2， 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエ二 ル 3—ァミノべンズアミドの製造
N- (2, 6一ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル) フエニル 3— ニトロべンズアミド 0. 90 g、 塩化スズ無水物 1. 56 gをエタノール 25m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、 濃塩酸 2m 1を加えて、 60°Cで 1時間加熱 撹拌した。.室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸力リゥムを用いて中和操作 を行った。酢酸ェチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸 マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下 で留去して得られた残渣を、 へキサンで洗浄することにより、 目的物 0. 44 g
(収率 53%) を白色固体として得た。
XH-NMR (CDC 13, P pm) δ 2. 34 (6H, s)， 3. 87 (2H, b r o ad), 6. 86 -6. 89 (1H, m), 7. 20 - 7. 35 (6H, m)
(1-3) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエ二 ル 3— （2—クロ口エトキシカルボニルァミノ） ベンズアミド （化合物 No. 130) の製造 N— （2， 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル) フエニル 3— ァミノべンズアミド 0. 20 g、 ピリジン 0. 08 gをテトラヒドロフラン 5m
1に加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lm 1に溶解したクロ口 ギ酸 2—クロ口ェチル 0. 07 gを滴下装入した。 2時間撹拌した後、 酢酸ェ チルと水を反応溶液に加えた。 分液操作を行ってから、 有機層を分取して、 無水 硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減 圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶 媒；へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) で精製することにより、 目的物 0. 23 g
(収率 91%) を白色固体として得た。
XH-N R (CDC 13, P pm) δ 2. 35 (6H, s), 3. 74-3. 7 7 (2H, m), 4. 44-4. 47 (2H, m)、 6. 87 (1H， b r o ad), 7. 36 (2H, s ), 7. 43-7. 52 (2H, m)， 7. 59— 7. 64 (2 H, m), 8. 02 (1H， s)
実施例 1の 1一 1及び 1—2に記載の方法に従うことにより、 一般式 （1) で 表される本発明化合物を製造する上で、 有用な製造中間体となる第 6表から第 8 表に記載の化合物を製造することが可能である。 実施例 2.
N—（2， 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル）フエニル 3 -（ェ チルチオ力ルポニルァミノ） ベンズアミド （化合物 No. 1962) の製造 実施例 1の (1-2) で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォ 口イソプロピル） フエニル 3—ァミノべンズアミド 0. 25 g、 ピリジン 0. 06 gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、 テトラヒド 口フラン lmUこ溶解したクロロチオギ酸ェチル 0. 08 gを滴下装入した。 2 時間撹拌した後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。 分液操作を行ってから、 有機層を分取して、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 そ の濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 へキサンで洗浄するこ とにより、 目的物 0. 27 g (収率 89%) を白色固体として得た。 .
^-NMR (CDC 13 + DMSO— d6、 p pm) 61. 34 (3H, t， J n〜™
PCT/JP2004/012416
=7. 3Hz), 2. 34 (6H, s), 2. 96 (2H, q, J = 7. 3Hz)， 7. 33. (2H, s), 7. 41 ( 1 H, t , J = 7. 8Hz), 7. 67 ( 1 H, d, J = 7. 8 Hz), 7. 83 - 7. 85 (1H, m)， 8. 11 (1H, d, J = 2. 0Hz), 8. 79 (1H, s), 9. 58 ( 1 H, s) 実施例 3.
N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル）フエニル 3— 1(4 —シァノベンジル） ォキシ力ルポニルァミノ】ベンズアミド （化合物 No. 85) の製造
3—イソシアナ一トベンゾイルクロリド 0. 30 gをエーテル 10mlに加え て 2。Cで撹拌した溶液に、 エーテル 5mlに溶解した 4一シァノベンジルアルコ ール 0. 23 g、 トリ— n—プチルァミン 0. 32 gを 5分間かけて 2°Cを維持 して滴下装入した。 2 で 2時間撹拌した後、室温に戻してから、エーテル 5 m 1 に溶解した 2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピルァニリン 0. 4 9 gを滴下装入し、 8時間室温で撹捽した。 酢酸ェチルを反応溶液に加えて、水で 2回洗浄した後,有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲルカラムク 口マトグラフィ一 （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =2 ： 1〜1 ： 1) で精製 することにより、 目的物 0. 50 g (収率 40%) を油状物として得た。
^-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 34 (6H, s), 5. 27 (2H， s), 6. 97 (1H, b r o ad - s), 7. 35 (2H, s), 7. 45-7.
52 (4H, m), 7. 61-7. 69 (4H, m), '8. 01 (1 H, s) 同様の方法で、 2—クロ口— 5—ヒドロキシメチルピリジンを用いて、 N— ( 2，
6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエニル 3—【（6—クロ口 ピリジン一 3—ィル） メトキシカルポニルァミノ Iベンズアミド （化合物 No. 1 63) を製造した。
LH— NMR (CDC 13、 p pm) <52. 34 (6H， s)， 5. 22 (2H, s), 6. 89 (1H, b r o ad— s)， 7. 35-7. 49 (5H, m), 7. 62 (2H, d, J = 7. 3Hz)， 7. 72 -7. 77 ( 1 H, m), 8. 00 (1H, b r o ad - s), 8. 45 (1H, d, J = 2. 4Hz)
溶媒をテトラヒドロフランに変更した以外は、同様の方法で、 3—ヒドロキシメ チルテトラヒドロフランを用いて、 N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォ 口イソプロピル） フエニル 3— [ (テトラヒドロフラン一 3—ィル） メトキシカ ルポニルァミノ]ベンズアミド （化合物 No. 158) を製造した。
^-NMR (CDC 、 p pm) δ 1. 66 - 1. 73 (1 H, m), 2. 0 5-2. 13 (1 H, m)， 2. 34 (6H， s), 2. 60 -2. 70 ( 1 H, m), 3. 64-3. 68 ( 1 H, m), 3. 73 - 3, 79 (1H, m), 3. 8 5— 3. 92 (2H, m), 4. 09-4. 15 (2H, m), 6. 87 (1H, b r o ad— s), 7. 35 (2H, s)， 7. 46 (2H, t, J = 7. 8Hz)， 7. 61— 7. 66 (2H， m)， 8. 01 (1 H, b r o ad— s) 実施例 4.
(4— 1) N— （2, 6—ジメチル一 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエ二 ル 3—ァミノべンズチオアミドの製造 ' 実施例 1の （1.一 2) で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォ 口イソプロピル） フエニル 3—ァミノべンズアミド 0. 35 gと口一ソン試薬 0. 19 gをトルエン 10mlに加えて、 還流温度で 6時間加熱撹拌した。 反応 溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリ力ゲル力ラムク口 マトグラフィ一 （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =3 ： 1) で精製することに より、目的物 0. 07 g (収率 20%) を得た。
^-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 36 (6H， s), 3. 87 (2H， b r o ad - s), 6. 84- 6. 87 (lH， m), 7. 18-7. 24 (2H, m), 7. 33 (1H， s), 7. 39 (2H, s), 8. 56 ( 1 H, b r o ad - s)
(4-2) N— (2, 6一ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル) フエ二 ル 3— （2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルポニルァミノ） ベンズチォアミ ド （化合物 No. 1964) の製造 N- (2, 6—ジメチル— 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 3— ァミノべンズチオアミド 0. 07 g、 ピリジン 0. 03 gをテトラヒドロフラン
5 m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解したク ロロギ酸 2， 2, 2—トリクロ口ェチル 0. 05 gを滴下装入した。 2時間撹 拌した後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。 分液操作を行ってから、 有機層 を分取して、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液 を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲルカラムクロマトグ ラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) で精製することにより、 目的物 0. 09 g (収率 90%) を白色固体として得た。
丄11一 NMR (CDC 13, P pm) δ 2. 37 (6Η, s), 4. 85 (2H, s), 7. 07 (1H, b r o ad), 7. 39 (2H， s)， 7. 45 (1H, t, J = 8. 1 Hz), 7. 61-7. 68 (2H, m), 8. 11 (1H, s)， 8.
69 (1 H, s) 実施例 5.
(5- 1) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエ二 ル 6—クロ口ピリジン一 2—カルポキサミドの製造
6—クロ口ピリジン— 2—力ルボン酸 2. 36 g, N, N—ジメチルホルムァ ミド 5滴をトルエン 30 m 1に加えた溶液に、塩化チォニル 2. 14 gを装入し、 80°Cで 2時間加熱撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去することにより得られ た残渣をテトラヒドロフラン 10mlに溶解した。 これをテトラヒドロフラン 2 0mlに 2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピルァニリン 3. 83 gとピリジン 1. 28 gを加えた溶液に室温で滴下装入レ 5時間撹拌した。酢酸 ェチルと水を反応溶液に加えて、 分液操作を行ってから、 有機層を分取し、 無水 硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減 圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶 媒；へキサン：酢酸ェチル =4： 1) で精製することにより、 目的物 3. 90 g
(収率 67%) を固体として得た。
^- MR (CDC 13> P pm) δ 2. 36 (6Η, s)， 7. 36 (2H, s), 7. 56 (1H, dd, J = l. 0Hz, 8. 1 Hz), 7. 88 ( 1 H, dd, J = 7. 6Hz, 8. 1Hz), 8. 23 (1H, dd， J = 1. OHz, 7. 6Hz), 9. 27 (1 H, b r oad - s) '
(5— 2) N— (2, 6―ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル) フエ二 ル 6—ァミノピリジン一 2—カルボキサミドの製造
N— （2， 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエニル 6— クロ口ピリジン一 2—カルボキサミド 3.08 g、 28 %アンモニア水 30m 1、 硫酸銅 0. 20 g、 メタノール 70mlを 200ml容のォ一トクレーブに装入 し、 150°Cで 2時間加熱撹禅した。 室温まで冷却した後、アンモニアを 60°C、 常圧で留去し、減圧下でメタノールを留去した。酢酸ェチルと水を反応溶液に加え て、 分液操作を行ってから、 有機層を分取し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲルカラムク口マトグラフィー (展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =3 ： 2〜2 ： 3) で精製することにより、 目的物 2. 90 g (収率 98%) を油状物 として得た。
一 NMR (CDC 13、 ppm) (52. 35 (6H， s), 4. 57 (2H, b r o ad-s), 6. 69-6. 74 (1H, m), 7. 34 (2H, s), 7. 62- 7. 66 (2H, m), 9. 39 (1H， b r o ad-s)
(5-3) N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル） フエ二 ル 6- (2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルポニルァミノ) ピリジン一 2— カルポキサミド （化合物 No. 1968) の製造
N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエニル 6— アミノビリジン一 2—力ルポキサミド 0. 15 g、 ピリジン 0. 06 gをテトラ ヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lml に溶解したクロロギ酸 2, 2, 2—トリクロ口ェチル 0. 085 gを滴下装入 した。 2時間撹拌した後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。 分液操作を行つ てから、 有機層を分取して、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過 „〜ra
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して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲル力 ラムクロマトグラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =10 ： 1) で精製 することにより、 目的物 0. 13 g (収率 61%) を白色固体として得た。
XH-NMR (CDC 13, m) δ 2. 35 (6Η， s), 4. 89 (2Η， s),マ. 36 (2Η, s), 7. 63 (1Η, b r o ad - s), 7. 97 (1 H, dd, J = 7. 6Hz, 8. 3Hz), 8. 05 (1 H, d, J = 7. 6Hz), 8. 21 (1 H, d, J =8. 3Hz)， 9. 17 ( 1 H, b r o ad— s)
(5-4) N— （2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエ二 ル 6— (2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルボニルァミノ） ピリジン一 N— ォキシドー 2—カルポキサミド （化合物 No. 2062) の製造
実施例 5— 3で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプ 口ピル） フエニル 6— （2， 2, 2—トリクロ口エトキシカルボニルァミノ） ピリジン一 2—力ルポキサミド 0. 26 gをベンゼン 10mlに加えて撹拌し、 室温で m—クロロ過安息香酸 0.08 gを添加した。 70 °Cで 1時間撹拌した後、 m—クロ口過安息香酸 0. 2 gをさらに加え、 70 で 7時間撹拌した。 酢酸ェ チルを加えて希釈した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリゥム水溶液で 3回洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下で溶媒を留去した。 得られた残渣をシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒； n—へキサン：酢酸ェチル = 10 ： 1)で精製することにより、 目的物 0. l l g (収率 41%) をアモルファスとし て得た。 '
!H-NMR (CDC 13、 ppm) 37 (6H， s)ゝ 4. 91 (2H， s)、 7. 36 (2H, s)、 7. 61 ( 1 H， t, J = 8. 3Hz)、 8. 23 (1 H, dd, J =8. 3Hz, 1. 9Hz)、 8. 45 (1H, dd, J = 8. 3H z, 1. 9Hz), 9. 81 (1 H, b r o ad— s)、 12. 70 ( 1 H， b r o a d— s )
(5-5) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエ二 ル 6^ (メチルァミノ） ピリジン一 2—力ルポキサミドの製造 実施例 5— 1で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプ 口ピル) フエニル 6—クロ口ピリジン一 2—カルボキサミドとメチルァミン水 溶液を反応資材として、実施例 5— 2に記載の方法に従うことにより、 N—（ 2 , 6一ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 6- (メチルアミ ノ） ピリジン— 2—力ルポキサミドを得た。
一 NMR (DMSO - d6、 p pm) δ 2. 30 (6Η、 s)、 2. 92 (3 Η, s)、 6. 71 (1Η, d, J = 8. 3Hz)、 6. 85 (1H， d, J =4. 9 Hz), 7. 22 (1H， d.， J = 7. 0Hz)、 7. 44 (2H, s)、 7. 5 5 (1H， d d, 1=7. 0 Hz, 8. 3Hz)、 10. 05 (1H, s)
(5-6) N— （2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル） フエ二 ル 6一 [N— （2, 2, 2一トリクロ口エトキシカルボニル) 一 N—メチルァ ミノ] ピリジン一 2—力ルポキサミド （化合物 No. 2168) の製造
実施例 5— 5で製造した N— (2, 6一ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプ 口ピル） フエニル 6— (メチルァミノ) ピリジン一 2—カルボキサミドを出発 原料にし、 実施例 5— 3に記載の方法に従うことにより、 N— （2, 6—ジメチ ルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 6― [N— (2, 2, 2—ト リクロロエトキシカルボニル） 一 N—メチルァミノ] ピリジン一 2—力ルポキサ ミドを得た。
— NMR (DMSO— d6、 p pm) δ 2. 30 (6H, s)、 3. 61 (3 H, s), 5. 03 (2H, s)、 7. 47 (2H， s)、 7. 92 (1H, d， J =7. 6Hz)、 7. 98 (1 H, d, J = 7. 6Hz)、 8. 08 (1H, t, J = 7. 6Hz)、 10. 18 (1H, s) 実施例 6.
(6-1) 3 -(2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルボニルァミノ)安息香酸ェ チルの製造
m—ァミノ安息香酸ェチル 1. 0 g、 ピリジン 0. 72 gをテトラヒドロフラ ン 10 m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン 5mlに溶解し たクロロギ酸 2, 2, 2—トリクロ口ェチル 1. 55 gを滴下装入した。 2時 間撹拌した後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。 分液操作を行ってから、 有 機層を分取して、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その 濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 へキサンで洗浄すること により、 目的物 1. 89 g (収率 91%) を固体として得た。
XH-NMR (CDC 13、 p pm) <31. 0 (3H， t , J = 7. 3Hz), 4. 38 (2H, q, J = 7. 3Hz)， 4. 84 ( 2 H, s)， 6. 96 ( 1 H， b r o ad - s)， 7. 43 ( 1 H, t, J = 7. 8Hz), 7. 76-7. 82 (2H， m)， 7. 99 (1H, t, J = 2. 0Hz)
(6-2) 3— [N—メチルー N— (2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルポニル） ァミノ 1安息香酸ェチルの製造
60%水素化ナトリウム 0. 14 gをテトラヒドロフラン 5m 1に懸濁させた 溶液に、テトラヒドロフラン 5mlに溶解した 3—（2， 2, 2—トリクロ口エト キシカルポニルァミノ)安息香酸ェチル 1· 0 gを滴下装入し、室温で撹拌した。 次いで、テトラヒ.ドロフラン 5m Iに溶解したジメチル硫酸 0.45 gを滴下装入 し、 3時間室温で撹捽した。 水を加えた後、酢酸ェチルで抽出操作を行い、有機層 を水で 2回洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を減圧下で留去して 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶媒；へキサン：酢 酸ェチル =4： 1) で精製することにより、目的物 0. 84 g (収率 79%) を油 状物として得た。
XH-NMR (CDC 13、 p pm) δ 1. 0 (3H, t, J =7. 1 Hz), 3. 41 (3H, s), 4. 39 (2H, q, J = 7. 1Hz), 4. 77 (2H， s), 7. 43-7. 52 (2H, m), 7. 93— 8. 01 (2H, m)
(6-3) 3— [N—メチルー N— （2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルボニル） ァミノ]安息香酸の製造
3— [N—メチル一N— (2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルポニル） ァミノ! 安息香酸ェチル 0. 5 g、 1 ΝτΚ酸化ナ卜リゥム水溶液をエタノール 5 m 1に加 „ハ
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えて、 室温で 1. 5時間撹拌した。 反応溶液に 1N塩酸を滴下し， PHを 3にし た後、酢酸ェチルを加え、有機層を分取した。有機層を水で 2回、飽和食塩水で 1 回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去することに より、 目的物 45 g (収率 98%) を固体として得た。
^-NMR (CDC 13 P Pm) 63. 43 (3H， s), 4. 79 (2H, s), 7. 41-7. 60 (2H, m), 7. 93— 8. 05 (2H, m)
(6-4) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエ二 ル 3— [N， ーメチルー N， 一 （2， 2， 2—トリクロ口エトキシカルポニル） ァミノ]ベンズアミド （化合物 No. 1958) の製造
3一 [N—メチルー N— (2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルポニル） ァミノ I 安息香酸 0. 30 g、 N—メチルモルホリン 0. 07 gをテトラヒドロフラン 5 m 1に加えた溶液を一 15 に冷却して撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン 5 m 1に溶解したクロロギ酸イソプロピル 0. 09 gを滴下装入し、続いて、テトラ ヒドロフラン 5mlに溶解した 2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロ ピルァニリン 0..20 gを滴下装入し、 引き続き— 15°Cで 1時間、 室温で 24 時間撹拌した。 室温に戻した後、酢酸ェチルと水を加えて分液操作を行い、有機層 を水で 2回洗浄して、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を減圧下で留去し て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶媒；へキサン： 酢酸ェチル =4： 1〜2： 1)で精製することにより目的物 0. 05 g (収率 5%) を油状物として得た。
^-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 34 (6H， s), 3. 45 (3H, s)， 4. 80 (2H, s), 7. 36 (2H, s), 7. 50- 7. 56 (3H, m), 7. 78 (1H, d, J = 6. 1Hz), 7. 90 (1H, s) 実施例 7.
(7— 1) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエ二 ル 2—ョ一ドー 5—ァミノべンズアミドの製造
実施例 1の 1一 2で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイ ソプロピル） フエニル 3—ァミノべンズアミド 0. 708を^^, N—ジメチル ホルムアミド 8m 1に加えて、 氷水浴下で撹拌した溶液に、 N, N—ジメチルホ ルムアミド 2mlに溶解した N—ョ一ドコハク酸イミド 0. 39 gを滴下装入し た。 滴下終了後、 室温に戻してから 3時間撹拌を続けた。 反応溶液に酢酸ェチル と水を加えて分液操作を行い、 有機層を分取してから、 無水硫酸マグネシウムで 乾燥した。 さらに、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク 口マトグラフィ一 （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 3 ： 2) で精製すること により、目的物 0. 67 g (収率 73%) を固体として得た。
— NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 44 (6Η, s)， 3. 86 (2H, b r o ad— s)， 6. 52 (1 H, dd， J = 2. 9Hz， 8. 5Hz)， 6. 91 (1H, d, J = 2. 9Hz), 7. 12 (1H， s)， 7. 35 (2H, s)， 7. 62 (1H， d, J = 8. 5Hz) '
(7-2) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル) フエ二 ル 2—ョ一ドー 5—（イソプロピルォキシ力ルポニルァミノ）ベンズアミド（化 合物 No. 194.5) の製造
N- (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエニル 2— ョード一5—ァミノべンズアミド 0. 20 g: ピリジン 0. 06 gをテトラヒド 口フラン 5 m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン 1 m 1に溶 解したクロロギ酸イソプロピル 0. 05 gを滴下装入した。 2時間反応を行った 後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。 分液操作を行ってから、 有機層を分取 して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =4： 1)で精製することにより、 目的物 0. 22 g (収率 96%) を固体として得た。
- NMR (CDC "、 p pm) δ 1. 31 (6H， d, J = 6. 3Hz), 2. 45 (6H, s)， 5. 03 (1H, septet, J = 6. 3Hz), 6. 66 (1 H, s), 7. 16-7. 21 (2H， m), 7. 36 (2H， s)， 7. 76 (1 H， s), 7. 82 (1H， dd, J = 2. 7Hz， 8. 8Hz) 実施例 8. '
(8- 1) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエ二 ル 2—クロロー 3—ニトロべンズアミドの製造
2—クロ口一 3—二卜口安息香酸 2. 50 g、 N, N—ジメチルホルムアミド 5滴をトルエン 30mlに加えた溶液に、 塩化チォニル 1. 62 gを装入し、 8 0°Cで 2時間加熱撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去することにより得られた 残渣をテトラヒドロフラン 10mlに溶解,した。 これをテトラヒドロフラン 20 mlに 2， 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピルァニリン 3. 24 g とピリジン 1. 77 gを加えた溶液に室温で滴下装入し、 5時間撹拌した。酢酸ェ チルと水を反応溶液に加えて、 分液操作を行ってから、 有機層を分取し、 無水硫 酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧 下で留去して得られた残渣を、シリ力ゲル力ラムクロマトグラフィ一（展開溶媒； へキサン：酢酸ェチル =4： 1) で精製することにより、 目的物 3. 38 g (収 率 64%) を固体として得た。
XH-NMR (CDC 13, P pm) δ 2. 4 2 (6Η, s)， 7. 34 (1Η, s), 7. 37 (1H, s), 7. 55 ( 1 H, t, J =7. 8Hz), 7. 80 (1 H, dd， J = l. 5Hz, 7. 8Hz), 7, 86 ( 1 H, d d, J = l. 5H z, 7. 8Hz), 9. 58 ( 1 H, s)
(8-2) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエ二 ル 2—フルオロー 3—二トロべンズアミドの製造
N— (2, 6一ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 2一 クロロー 3—二トロべンズアミド 2. 35 g、 フッ化カリウム （スプレードライ 品） 0. 87 gをモレキュラーシーブスで乾燥した N, N—ジメチルホルムアミ ド 25mlに加えて、 150°Cで 3時間加熱撹拌した。 室温に戻した後、酢酸ェチ ルと水を反応溶液に加えて、 分液操作を行ってから、 有機層を分取し、 水で 2回 洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液 を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲルカラムクロマトグ ラフィ一 （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) で精製することにより、 目的物 1·. 02 g (収率 45%) を固体として得た。
- NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 37 (6Η, s)， 7. 39 (2H， s), 7. 48- 7. 53 (1H, m), 7. 87 (1H， d, J =l 1. 5Hz), 8. 23 - 8. 28 (1H, m), 8. 42-8. 46 (1 H, m)
(8-3) N- (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル） フエ二 ル 2—フルオロー 3—ァミノべンズアミドの製造
実施例 8— 2で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプ 口ピル） フエニル 2—フルオロー 3—二トロべンズアミドを出発原料として用 いて、 実施例 1の 1一 2と同様の方法を用いて製造した。 収率 72%。
XH-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 37 (6H, s)， 3. 90 (2H, b r o ad - s)， 6. 96— 7. 01 (1H, in), 7. 10 (1H, t， J = 7. 8Hz), 7. 36 (2H， s)， 7. 43-7. 47 (1H, m), 7. 86
(1H， d， J =l 3. 2Hz)
(8-4) N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエ二 ル 2—フルオロー 3— （イソプロピルォキシカルボニルァミノ） ベンズアミド (化合物 N o. 1389) の製造
実施例 8— 3で製造した N— （2， 6—ジメチル— 4—ヘプタフルォロイソプ 口ピル） フエニル 2—フルオロー 3—ァミノべンズアミドを出発原料として用 いて、 実施例 7の 7— 2と同様の方法を用いて目的物を製造した。 収率 72%。 ^-NMR (CDC 13、 p pm) δ 1. 34 (6H, d， J = 6. 3Hz), 2. 36 (6H, s), 5. 07 (1H, s e p t e t, J = 6. 3Hz)， 6. 86 (1H, b r oad - s)， 7. 30 (1H, t, J = 8. 1Hz), 7. 3 7 (2H, s)， 7. 72- 7. 79 (2H, m)， 8. 32 (1H， b r o ad) 実施例 9.
(9-1) 3— [(2, 2, 2—トリクロ口エトキシ） カルボニルァミノ] m—ァミノ安息香酸 8. 22 gと水酸化ナトリウム 4. 8 gの水溶液 （200 ml) に、 クロロギ酸 2, 2， 2—卜リクロロェチル 25. 0 gを室温で滴下し た。 滴下中、 反応溶液の pHが 10以上になるように適宜 1N7K酸化ナトリウム 水溶液を加えた。反応終了後、 1 N塩酸で p Hを 1にし、析出物を濾過で集めた。 得られた粗結晶を乾燥した後、 酢酸ェチル /n—へキサン混合溶媒で洗浄するこ とにより、 目的物 16. 2 g (収率 87%) を固体として得た。
^-NMR (DMSO—d6、. p m) δ 4. 85 (2H， s)、 7. 38 (1 H, d, J =7. 8Hz), 7. 75 (1H, d, J = 7. 8Hz)、 7. 79 - 7. 80 (1H, m)、 8. 14 (1H， s)、 9. 02 ( 1 H， s)
(9-2) 3— [(2， 2, 2—トリクロ口エトキシ） 力ルポニルァミノ] ベンゾ イルクロリドの製造
実施例 9一 1で製造した 3— [(2， 2， 2—トリクロ口エトキシ） カルボニル ァミノ] 安息香酸 1. 0 gのトルエン溶液 （10ml) に塩化チォニル 2 m 1を 加えて、 100°C.で撹拌した。 溶媒を減圧下で留去した後、 得られた残渣をトル ェンに溶解し、 再度溶媒を減圧下で留去することにより、 目的物 1. 0 g (収率 95%) を固体として得た。
— NMR (CDC 13、 p pm) δ 4. 86 (2H, s)、 7. 00 (1 H, b r o ad— s)ゝ 7. 51 (1H, t, J = 7. 8Hz)、 7. 84 (1H, d， J = 7. 8Hz), 7. 88 (1H， d, J = 7. 8Hz)、 8. 16 (1H, s)
(9-3) N— (2, 6ージメチル一 4一 (ノナフルオロー 2—プチル） フエ二 ル 3— [(2, 2, 2—トリクロ口エトキシ） 力ルポニルァミノ] ベンズアミド
(化合物 No. 257) の製造
2, 6—ジメチルー 4一 (ノナフルオロー 2—プチル) ァニリン 0. 34 g、 ピリジン 0.09 gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹桦した溶液に、 実施例 9一 2で製造した 3— [(2, 2, 2—トリクロ口エトキシ) 力ルポニルァ ミノ] ベンゾイルクロリド 0. 33 gを装入した。 5時間反応を行った後、 酢酸 „
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ェチルと水を反応溶液に加えた。 分液操作を行ってから、 有機層を分取して、 無 水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 その濾液を集め、 溶媒を 減圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開 溶媒；へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1〉 で精製することにより、 目的物 0· 45 g (収率 71%) を固体として得た。
^-NMR (CDC 13, P m) (52. 34 (6 H, s)、 4. 85 (2H, s)、 7. 10 (1H s), 7. 34 (2H, s)、 7. 47-7. 51 (2H m)、 7. 63— 7. 67 (2Ή, m), 8. 05 (1H, s) 実施例 9一 1及び 9一 2に記載の方法に従うことにより、 以下の化合物を製造 した。
3- (エトキシカルポニルァミノ） ベンゾイルクロリド
3一 (ィソプロピルプロピルォキシカルボニルァミノ ) ベンゾイルクロリド
3— [(シクロプチルォキシ） 力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド
3— [(シクロペンチルォキシ) 力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド
3— [(3—シァノベンジルォキシ） カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド
3— [( 4一シァノベンジルォキシ) カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド
3— [(2—シァノエトキシ) 力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド
3— [(2—メチルチオエトキシ） カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド
3- [(2—ェチルチオエトキシ) 力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド
3— [(2—ェチルスルフィニルエトキシ）カルボニルァミノ]ベンゾイルクロリ
3— [(2—フルォロエトキシ） 力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド
3— [(2 2—ジフルォロエトキシ） カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド 3 - [(2, 2, 2—トリフルォロエトキシ） 力ルポニルァミノ] ベンゾイルク口 U
3— [(1, 3—ジフルォロ一 2—プロピルォキシ) カルボニルァミノ] ベンゾィ ルクロリド
3一 [(1一クロロー 3—フルオロー 2—プロピルォキシ） 力ルポニルァミノ]ベ ンゾイルクロリド
3— [(3, 3， 3—トリフルオロー n—プロピルォキシ） 力ルポニルァミノ] ベ ンゾイルクロリド
3— [(2, 2、 3, 3, 3一ペン夕フルオロー n—プロピルォキシ) カルボニル ァミノ] ベンゾイルクロリド
3一 [(4， 4, 4一トリフルオロー n—プチルォキシ) 力ルポニルァミノ] ベン ゾイルクロリド
3- [(2, 2, 3， 3—テトラフルォロシクロプチルォキシ）力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド
3— [(2—クロ口エトキシ） カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド
3― [(2， 2—ジクロ口エトキシ） カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド 3— [(1, 3—ジクロロ一 2—プロピルォキシ）力ルポニルァミノ] ベンゾィル ク□リド
3― [(3—クロロー n—プロピルォキシ）カルボニルァミノ]ベンゾイルクロリ ド
3— [(2—ブロモエトキシ） カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド
3— [(3—ブロモー n—プロピルォキシ）カルボニルァミノ]ベンゾイルクロリ
3— [(2—ョードエトキシ） 力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド
3— [(6—クロ口ピリジン一 3—ィル） メトキシカルポニルァミノ]ベンゾィル ク αりド 実施例 10.
(10-1) Ν— (2, 4—ビストリフルォロメチルフエニル） 3—イソシァ ナートベンズアミドの製造
ホスゲンダイマー 0. 57 gの 1, 4一ジォキサン溶液（2 Oml )に N— (2， 4一ビストリフルォロメチルフエニル） 3—ァミノべンズアミド （2, 4—ビ ストリフルォロメチルァニリンを出発原料に用いて、 実施例 1― 2に記載した方 法により製造した） 2. 0 gの 1， 4一ジォキサン溶液 （5ml) を加えて、 6 0°Cで 3時間撹拌した。 溶媒を減圧下で留去した後、 残渣を 1， 4一ジォキサン 10mlに溶解し、 再度減圧下で溶媒を留去した。 生成物を n—へキサンで洗浄 し、 濾集することにより目的物 1. 54g (収率 72%〉 を得た。
XH-NMR (CDC
Figure imgf000220_0001
P pm) δ 7. 33 -7. 36 (1 H, m)、 7. 5 1 (1H， t, J = 7. 8Hz), 7. 62- 7. 65 (2H, m)、 7. 88— 7. 92 (2H, m)、 8. 31 (1H， b r o ad - s)、 8. 70 (1H, d, J = 8. 8Hz)
(10 - 2) N - (2, 4一ビストリフルォロメチルフエニル) 3 [(2， 2, 3, 3， 3—ペンタフルオロー n—プロピルォキシ） 力ルポニルァミノ] ベンズ アミド （化合物 No. 250) の製造
実施例 10— 1で製造した N— (2, 4一ビストリフルォロメチルフエニル） 3—イソシアナ一トベンズアミド 0. 5 gの無水テトラヒドロフラン溶液 （15 ml) に 2, 2, 3, 3, 3—ペン夕フルオロー n—プロパノ一ル 0 · 40 gと トリェチルァミン 0. 13 gを加えて、 室温で 5時間撹拌した。.酢酸ェチル （2 0ml) で希釈した後、 1 NzK酸化ナトリウム水溶液、 1N塩酸で有機層を洗浄 した。 溶媒を減圧下で留去した後、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ ラフィー （展開溶媒； n—へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) で精製することによ り、 目的物 0. 49 g (収率 70%) を得た。
H— NMR (CDC 13、 p pm) δ 4. 68 (2H, t, J = 13. 2Hz)、 7. 08 (1H， b r o ad - s)、 7. 50 - 7. 59 (2H， m)、 7. 70 (1H, b r oad— s)、 7. 87 - 7. 92 (2H, m)、 8. 00 (1H， s), 8. 39 (1H， s)、 8. 71 (1H, d, J = 8. 8Hz) 実施例 11.
(11-1) N— (2， 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル） フエ ニル 3— (ベンジルォキシカルポニル） ベンズアミドの製造
イソフタ口イルクロリド 6. 09 gのテトラヒドロフラン溶液 （60ml) に ベンジルアルコール 3.24 gとピリジン 2.85 gの混合物を室温で滴下した。 „^,ra
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2時間撹拌した後、 氷浴下で 2， 6—ジメチルー 4一- ルァニリンのテトラヒドロフラン溶液 (10ml)を加えて、室温で 2時間撹拌し た。 反応溶液を酢酸ェチル （50ml) で希釈した後、 1N塩酸で有機層を洗浄 した。 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィ一 （展開溶媒； n—へキサン：酢酸ェチル =9 ： 1) で精製することにより、 目的物 9. 5 g (収率 60%) をアモルファスとして得た。
XH-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 33 (6H, s)、 5. 41 (2H, s)、 7. 34-7. 48 (7H, m)、 7. 56 (1H， s)、 7. 61 (1H, t， J =7. 8Hz)、 8. 17 (1H, t， J = 7. 8Hz), 8. 28 ( 1 H， d, J =7. 8Hz)、 8. 57 (1H, s)
(11-2) 3— [(2， 6—ジメチル一 4一ヘプタフルォロイソプロピルフエ二 ル） アミノカルポニル] 安息香酸の製造
実施例 11—1で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソ プロピル） フエニル 3— (ベンジルォキシカルボニル） ベンズアミド 2. 0 g のメタノール溶液 (20ml) と 10%パラジウム一炭素 （we t、 50%品） 0. 2 gを用いて、 常圧で接触水素還元反応を行うことにより、 目的物 1. 59 g (収率 96%) を固体として得た。
XH-NMR (CDC 13 P pm) δ 2. 36 (6Η, s)、 7. 37 (2H, s)、 7. 59 (1H， s)、 7. 67 ( 1 H, t, J = 7. 8Hz)、 8. 23 (1 H， d， J = 7. 8Hz), 8. 32 ( 1 H, d, J = 7. 8Hz), 8. 62 (1 H, s)
(11— 3) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二 ル） 3—イソシアナートベンズアミドの製造
実施例 11一 2で製造した一 [(2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプ 口ピルフエニル） アミノカルポニル] 安息香酸 1. 4gと卜リエチルァミン 0. 38 gのアセトン溶液 （25ml) に、 氷水浴下、 クロロギ酸ェチル 0. 44 g を加えて、 室温で 1時間撹拌した。 次いで、 アジ化ナトリウム 0. 32 gの水溶 n〜™
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液（10m 1 ) を加えて、 室温で 2時間撹拌した。 反応溶液を氷水（150ml) に注ぎ、.析出物を酢酸ェチル （50ml) で抽出し、 無水硫酸マグネシウムで乾 燥した。 無水硫酸マグネシウムを濾去した後、 濾液にトルエン （50ml) を加 え、 ディ一ンシュターク管を用いて、 低沸点溶媒を留去しながら、 110°Cまで 昇温した。 ガスの発生が終了したことを確認後、 室温に戻し、 減圧下で残りの溶 媒を留去することにより、 目的物 1. 23 g (収率 88%) を固体として得た。 XH-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 35 (6H， s)、 7. 32 (1H, d、 J = 7. 8Hz)、 7. 37 (2H, s)、 7. 39 ( 1 H, s)、 7. 49 (1 H, t， J = 7. -8 Hz), 7. 67 ( 1 H, s)、 7. 72 ( 1 H, d,, J = 7. 8Hz)
(11-4) N- (2, 6—ジメチル一 4一ヘプタフルォロイソプロピルフエ二 ル） 3— [(1一クロロー 3—トリフルォロメチル— 2—プロピル）ォキシカル ポニルァミノ] ベンズアミド （化合物 No. 120) の製造
実施例 11一 3で製造した N— (2, 6ージメチル一 4一ヘプタフルォロイソ プロピルフエニル） 3—イソシアナートベンズアミドを用いて、 実施例 10—
2に記載の方法に従うことにより、 製造した。
— NMR (CDC 13 P pm) δ 2. 35 (6Η, s)、 3. 75-3. 8 3 (2H, m)、 4. 46-4. 80 (2H， m)、 5. 19-5. 24 (1 H, m)、 6. 97 (1H， b r o ad - s)、 7. 36 (2H， s)、 7. 36-7. 48 (2H， m)、 7. 60— 7. 66 (2H, m)、 8. 03 (1H, s) 実施例 10及び実施例 11に記載した方法に従い、 以下の化合物を製造した。 N— 2， 6—ジメチルー 4一 (ノナフルオロー 2—プチル） フエニル 3一イソ シアナートベンズアミド
N— 2, 6—ジメチルー 4一 [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル)チォ] フエニル 3—イソシアナ一トベンズアミド
N— 2, 6—ジブ口モー 4一 [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル）チォ] フエニル 3—イソシアナートベンズアミド N— 2， 6—ジクロロー 4— [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル） チォ] フエニル 3—イソシアナ一卜べンズアミド
N - 2 , 6—ジメチル一 4一 [(ヘプ夕フルォロイソプロピル）チォ]フエニル 3 一イソシアナ一卜べンズアミド
N - 2 , 6—ジブ口モー 4— [(ヘプ夕フルォロイソプロピル）チォ]フエニル 3 —イソシアナ一卜べンズアミド
N— 2 , 6—ジクロロー 4一 [(ヘプタフルォロイソプロピル）チォ]フエニル 3 —イソシアナ一トベンズアミド
N— 2 , 6—ジメチルー 4— [(ノナフルォ口— 2—プチル）チォ] フエニル 3 一イソシアナ一卜べンズアミド
N— 2， 6—ジブ口モー 4一 [(ノナフルォ口— 2—プチル）チォ] フエニル 3 一イソシアナートベンズァミド
N— 2 , 6—ジクロロー 4一 [(ノナフルオロー 2—プチル）チォ] フエニル 3 —イソシアナ一卜べンズアミド
N— 2， 6—ジメチルー 4一 [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル) スルフィニル] フエニル 3—イソシアナートベンズアミド
N— 2 , 6—ジブロモ— 4— [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル） スルフィニル] フエニル 3—イソシアナ一トベンズアミド
N— 2， 6—ジクロロー 4一 [(ヘプタフルオロー n—プロピル） スルフィエル] フエニル 3—イソシアナートベンズアミド
N— 2， 6—ジメチルー 4一 [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル）スルホニル] フ ェニル 3—イソシアナ一トベンズアミド
N— 2， 6—ジブ口モー 4一 [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル） スルホニル] フ ェニル 3—イソシアナ一卜べンズアミド . N— 2， 6—ジクロロー 4一 [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル） スルホニル] フ ェニル 3—イソシアナ一トベンズアミド 実施例 1 2 .
( 1 2 - 1 ) 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） ァニリンの製造 4一アミノチオフエノ一ル （1. 25 g、 9. 98 mm o 1 ) とトリエチルァ ミン （1·. l l g、 11. Ommo 1 ) のァセトニトリル溶液 （20ml ) に 1 一ョードヘプ夕フルオロー n—プロパン （5. 91 g、 19. 9mmo l) を加 えて、室温で 3時間攪拌した。エーテルで希釈した後、 1 N水酸化ナトリゥム水溶 液で洗浄し、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒；へキサン：酢酸 ェチル =4 ： 1) で精製することによって目的物 1. 85 g (収率 63%) を得 た。
XH-NMR (CDC 13, P pm) δ 3. 95 (2H, s)、 6. 66 (2H, d, J = 8. 8Hz)、 7. 40 (2H, d, J = 8. 8Hz)
(12-2) 2, 6—ジブ口モー 4一 (ヘプタフルオロー n―プロピルチオ) ァ 二リンの製造
実施例 12— 1で製造した 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） ァニリ ン 0. 77 gを N， N—ジメチルホルムアミド 15mlに加えた溶液に、 N—ブ ロモコハク酸イミド 0. 98 gを装入した。 60°Cで 2時間撹拌した後、 エーテ ルと水を加えて有機層を分取した。 有機層を水で 2回洗浄した後、 無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥し、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク 口マトグラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル = 9 ： 1) で精製すること により、 目的物 1. 19 g (収率 100%) を赤色油状物として得た。 ' ^-NMR (CDC 13 P pm) δ 4. 98 (2Η, b r o ad— s)、 7. 66 (2H, s)
(12-3) N— {2, 6—ジブ口モー 4— (ヘプ夕フルオロー n—プロピルチ ォ）} フエ二ル 3 _ニトロべンズアミドの製造
実施例 12— 2で製造した 2, 6—ジブ口モー 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プ -ロピルチオ） ァニリン 1. 08 g、 ピリジン 0. 4 gをテトラヒドロフラン 20 m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、 テトラヒドロフラン 20mlに溶解した 3 一二トロべンゾイルクロリド 0. 55 gをゆっくりと滴下装入した。 室温で 10 時間撹拌した後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。 分液操作を行ってから、 有機層を分取して、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、 そ の濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲルカラムクロ マトグラフィー （展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1) で精製することに より、 目的物 0. 86 g (収率 48%) を白色固体として得た。
XH-NMR (CDC 13、 ppm) δ 7. 73 ( 1 Η, s , J = 7. 8Hz), 7. 77 (1Η, t , J = 7. 8Ηζ)ゝ 7. 96 (2Η, s), 8. 31 (1Η, s)、 8. 47- 8. 50 (1H, m)、 8. 79 (1H, t , J = 2. 0 Hz)
(12-4) N— {2, 6—ジブ口モー 4— (ヘプ夕フルオロー n—プロピルチ ォ） } フエ二ル 3—ァミノべンズアミドの製造
実施例 12— 3で製造した N— {2, 6—ジブ口モー 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） }フエニル 3—二トロべンズアミド 0. 97 g、塩化第一ス ズ無水物 0. 95 gをエタノール 20 m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、 濃塩 酸 2 m 1を加えて、 60 °Cで 1時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水 に注ぎ >炭酸力リゥムを用いて中和操作を行つた。酢酸ェチルを加えて、不溶物を 濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過 して、 その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 へキサンで洗 浄することにより、 目的物 75 g (収率 81%) を白色固体として得た。
一 NMR (CDC 13、 ppm) δ 3. 89 (2Η, b r o ad - s)、 6. 90 (1H, d t , J = 2. 5Hz, 6. 4Hz)、 7. 28 -7. 30 (3H, m)、 7. 60 (1H, s)、 7. 93 (2H， s)
(12-5) N— {2, 6—ジブロモ— 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルチ ォ） } フエエル 3— （2， 2, 2—トリクロ口エトキシカルボニルァミノ） ベン ズアミドの製造 （化合物 No. 612)
実施例 12— 4で製造した N— {2, 6—ジブ口モー 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） }フエニル 3—ァミノべンズアミド 0· 10 g、ピリジン 0. 02 gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹捽した溶液に、テトラヒド 口フラン lmlに溶解したクロロギ酸 2， 2, 2—トリクロ口ェチル 0. 04g を滴下装入した。 2時間反応を行った後、 酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。 分液操作を行ってから、 有機層を分取して、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒；へキサン：酢酸ェチル =4 ：
1)で精製することにより、 目的物 11 g (収率 84%) を固体として得た。
— N..MR (CDC 13、 ppm) δ 4. 86 (2Η, s)、 7. 45 (1Η, t, J =7. 8Hz)、 7. 72 (1H, d, J = 7. 8Hz)、 7. 93 (2H, s)、 7. 94 (1H， b r o ad - s)、 8. 13 (1H， s)、 9. 02 (1H, s)、 9. 17 (1H， s)
(12— 6) N— {2, 6—ジブ口モー 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルス ルフィニル） } フエニル 3—二トロべンズアミド及び N— {2, 6—ジブ口モー 4- (ヘプタフルオロー n—プロピルスルホニル） }フエニル 3—二トロべンズ アミドの製造
実施例 12— 3で製造した N— {2， 6—ジブ口モー 4一 （ヘプ夕フルオロー n一プロピルチオ） }フェニル 3—ニトロべンズアミド 0. 5 gをクロ口ホルム 15mlに加えた溶液を室温で撹拌し、 m—クロ口過安息香酸 0. 5 gを装入し た。 室温で 1週間撹拌した後、 亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌した。 有機層を分取し、 1N水酸化ナトリウム水溶液、 飽和食塩水で洗浄した後、 溶媒 を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開 溶媒； n—へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1)で精製することにより、 N— ({2, 6—ジプロモ— 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルスルフィニル） } フエニル 3—二トロべンズアミド 0. 21 g及び N— {2， 6—ジブロモ一 4一 （ヘプ夕 フルオロー n—プロピルスルホニル Mフエニル 3—二トロべンズアミド 0. 1 2 gを固体として得た。
(スルフィエル体） ^- MR (CDC 13、 p pm) <57. 76 - 7. 82 (2 H, m)、 8. 06 (1H， s)、 8. 29 (1H， s)、 8. 33 - 8. 35 (1 H, m)、 8. 49-8. 53 (1H, m)、 8. 81 (1H, s) 04012416
(12— 7) 2， 6—ジメチルー 4一 (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ) ァ 二リンの製造
2, 6—ジブ口モー 4一ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオア二リン 3. 0 g (1.3mmo 1) と炭酸カリウム 3. 0 g (21.9mmo 1 )、 テトラキス （ト リフエニルフォスフィン） パラジウム 0.75 g (0,65mmo l)、 トリメチル ポロキシン 0.17 g (1.3mmo 1) を DMF20mlに加え、 135°Cで 6 時間攪拌した。 反応液を室温に戻した後、 不溶物をセライト濾過で取り除き、 濾 液を減圧下で濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （展 開溶媒； n—へキサン：酢酸ェチル = 12 : 1— 4 : 1)で精製することにより、 目的物 1. 17g (収率 55%) を油状物として得た。
XH-NMR (CDC l 3、 ppm) δ 2. 17 (6Η, s)、 3. 86 (2H， b r o ad-s), 7. 22 (2H, s) 実施例 12の 12— 1、 12— 2、 12-6, 12— 7に記載の方法により、 以下のァニリン誘導体を製造できる。
2—メチルー 4一 (ペン夕フルォロェチルチオ) ァニリン
2—メチルー 4— (ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） ァニリン
XH-NMR (CDC 13> P pm) δ 2. 16 (3Η, s)、 3. 90 (2H, b r o ad— s)、 6. 65 (1H, d, J = 8. 3Hz), 7. 28— 7. 31
(2H， m)
2—ブロモー 4一 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ） ァニリン
XH-NMR (CDC 13, p pm) δ 4. 44 (2Η, b r o ad— s)、 6.
75 (1 H, d， J = 8. 8Hz)、 7. 36 ( 1 H， d d, J = 2. 0Hz, 8.
8Hz)、 7. 69 (1H, d, J = 2. 0Hz)
2—メチルー 4— (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ） ァニリン
2—メチルー 4一 (ノナフルオロー n—プチルチオ） ァニリン
2—メチル—4一 (ペン夕フルォロェチルスルフィニル) ァニリン
2—メチルー 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルスルフィニル） ァニリン
2—メチルー 4一 （ヘプ夕フルォロイソプロピルスルフィニル） ァニリン 2—メチルー 4一 ノナフルオロー n—プチルスルフィニル） ァニリン
2—メチルー 4一 ペンタフルォロェチルスルホニル) ァニリン
2ーメチルー 4一 ヘプ夕フルオロー n一プロピルスルホニル） ァニリン 2ーメチルー 4一
2—メチル一4— ノナフル'オロー n—プチルスルホニル） ァニリン
2, 6—ジクロロ一 4 (ペン夕フルォロェチルチオ) ァニリン
2, 6—ジブ口モー 4 (ペンタフルォロェチルチオ) ァニリン
N— {2, 6—ジブロモ— 4一 （ペン夕フルォロェチルチオ〉 } フエニル 3—二 トロべンズアミド
^-NMR (CDC 13 P pm) δ 7. 73 ( 1 H, s)、 7. 77 (1 Η, t, J=7. 8Ηζ)、 7. 96 (2H, s), 8. 32 (1H， d， J = 7. 8 Hz)、 8. 47-8. 50 (1H， m)、 8. 80 (1H, t , J = 2. 0Hz) 2, 6—ジメチルー 4— (ペン夕フルォロエヂルチオ) ァニリン
2, 6—ジクロロー 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） ァニリン
一 NMR (CDC 13、 p pm) <54. 82 (2H, b r o ad— s)、 7. 48 (2H， s).
N— {2, 6—ジクロ口— 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） } フエニル 3—二トロべンズアミド
— NMR (CDC 13、 p pm) δ 7. 70 (1H, s)、 7. 76 (2H， s)、 7. 77 (1H， t, J = 7. 8Hz)、 8. 31 ( 1 H， d, J = 7. 8 Hz)、 8. 48 (1H, d, J = 7. 8Hz)、 8. 78 ( 1 H, t, J = 2. 0Hz)
2, 6—ジブ口モー 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ） ァニリン XH-NMR (CDC 13、 p pm) δ 4. 93 (2H, b r o ad— s)、 7. 66 (2H, s)
2, 6—ジメチルー 4一 (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ） ァニリン ^-NMR (CDC 13, P pm) δ 2. 17 (6H, s)、 3. 86 (2H， b r o ad~s), 7. 22 (2H, s)
N— {2, 6—ジクロロー 4— (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ） } フエニル 2—クロロー 3—ニトロべンズアミド
LH— NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 39 (6H， s)、 7. 30 (1H， s)、 7. 46 (2H, s)、 7. 57 ( 1 H， t, J = 7. 8Hz)、 7. 90 (1 H, d， J = 7. 8Hz), 7. 91 ( 1 H, d, J = 7. 8Hz)
2—プロモー 4— (ヘプ夕フルオロー n—プロピル） チォー 6—メチルァニリン XH-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 22 (3H, s)、 4. 40 (2H, b r o ad— s)、 7. 27 (1H, s)、 7. 60 (1H， d, J = 2. 0Hz) 2, 6—ジクロロー 4一 （ヘプタフルォロイソプロピルチオ） ァニリン
XH-NMR (CDC 13, P pm) δ 6. 40 (2H, s)、 7. 52 (2H, s) ·
2, 6—ジブ口モー 4一 （ヘプタフルォロイソプロピルチオ） ァニリン
N— {2， 6—ジクロロー 4一（ヘプ夕フルォ口イソプロピルチオ） }フエニル 3 一二トロべンズアミド
XH-NMR (CDC 13, p pm) δ 7. 73 (1H， s)、 7. 76 (1 H, t, 1=1. 8Hz)、 7. 95 (2H, s)、 8. 31 (lH, d， J = 7. 8 Hz)、 8. 48.(1H, d, J = 7. 8Hz)、 8. 79 ( 1 H, t， J = 1. 5Hz)
2, 6—ジメチルー 4一 （ヘプタフルォロイソプロピルチオ） ァニリン
2, 6—ジクロロー 4一 （ノナフルオロー n—ブチルチオ） ァニリン
2, 6—ジブ口モー 4一 （ノナフルオロー n—プチルチオ） ァニリン
N— {2, 6—ジクロロ一 4一 （ノナフルオロー n—ブチルチオ）） フエニル 3
—ニトロべンズアミド '
XH-NMR (CDC
Figure imgf000229_0001
P pm) δ 7. 76 ( 1 H, s)、 7. 77 (1H, t, J = 8. 3Hz)、 7. 96 (2H， s)、 8. 32 ( 1 H, d, J = 8. 3 Hz)、 8. 48 (1H， d, J =8. 3Hz), 8. 80 ( 1 H， t, J = 2. 0Hz)
2, 6—ジメチルー 4一 （ノナフルオロー n—プチルチオ） ァニリン
2, 6—ジクロ口一 4一 （ペンタフルォロェチルスルフィニル） ァニリン 2, 6—ジブ口モー 4— (ペンタフルォロェチルスルフィニル） ァニリン 2, 6—ジメチルー 4一 （ペン夕フルォロェチルスルフィエル） ァニリン
2, 6—ジクロロー 4— (ヘプ夕フルォ口— n—プロピルスルフィニル) ァニリ ン
2， 6—ジブ口モー 4一 （ヘプ夕フルオロー n—プロピルスルフィニル） ァニリ ン
N— {2, 6—ジクロロー 4一 （ヘプタフルォ口一 n—プロピルスルフィニル） } フエニル 3—二トロべンズアミド
XH-NMR (CDC 13> PPm) (57. 76 - 7. 82 (2H, m)、 8. 0 6 (1H， s), 8. 29 (1H, s), 8. 33 - 8. 35 ( 1 H, m)、 8. 4 9-8. 53 (1H, m)、 8. 81 (1H, s)
2, 6—ジメチルー 4一 (ヘプ夕フルオロー n -プロピルスルフィニル) ァニリ ン
2, 6—ジクロロー 4— ヘプ夕フルォロイソプロピルスルフィニル） ァニリン
2, 6一ジブ口モー 4一 ヘプ夕フルォロイソプロピルスルフィニル） ァニリン
2, 6—ジメチルー 4— ヘプ夕フルォロイソプロピルスルフィニル） ァニリン
2， 6—ジクロロー 4一 ノナフルオロー n—ブチルズルフィエル） ァニリン
2， 6—ジブ口モー 4— ノナフルオロー n—プチルスルフィエル） ァニリン
2， 6—ジメチルー 4— ノナフルオロー n—プチルスルフィニル） ァニリン
2, 6—ジクロ口一 4一 ペン夕フルォロェチルスルホニル） ァニリン
2, 6—ジブ口モー 4— ペンタフルォロェチルスルホニル) ァニリン
2, 6—ジメチル— 4一 ペン夕フルォロェチルスルホニル） ァニリン
2, 6—ジクロロー 4一 ヘプタフルオロー n—プロピルスルホニル） ァニリン
2, 6—ジブ口モー 4一 ヘプタフルオロー n _プロピルスルホニル) ァニリン
2, 6—ジメチルー 4一 ヘプタフルオロー n -プロピルスルホニル) ァニリン
2, 6—ジクロロー 4一 ニル） ァニリン
N- {2, 6—ジクロロー 4一 （ヘプ夕フルォロイソプロピルスルホニル） } フエ ニル 3—二トロべンズアミド '
XH-NM (CDC 13 m) δ 7. 79 ( 1 H, t, J = 7. 8Hz)、 7. 98 (1 H, s)、 8. 07 (2H， s)、 8. 33 (1H, d, J = 7. 8 Hz), 8. 51 (1H、 d、 J = 7. 8Hz)、 8. 81 ( 1 H, t, J = 2.
0Hz).
2, 6—ジブ口モー 4一 (ヘプ夕フルォロイソプロピルスルホニル) ァニリン
2, 6—ジメチルー 4一 (ヘプ夕フルォロイソプロピルスルホニル) ァニリン
2， 6—ジクロロー 4一 (ノナフルオロー n—プチルスルホニル） ァニリン
2， 6—ジブ口モー 4一 (ノナフルオロー n—プチルスルホニル） ァニリン
2, 6—ジメチルー 4一 (ノナフルオロー n—ブチルスルホニル） ァニリン 実施例 13.
(13-1) 2, 6—ジメチルー 4— (1， 1, 1， 3, 3， 3—へキサフルォ ロー 2—ヒドロキシー 2—プロピル） ァニリンの製造
2, 6—ジメチルァニリン 2. 42 g、 へキサフルォロアセトン水和物 7. 3 5 g、 p—トルエンスルホン酸一水和物 0. 04gを混合し、 100°Cに加熱し て 5時間撹袢した。 室温に戻した後、 酢酸ェチルで希釈し、 1N水酸化ナトリウ ム水溶液で洗浄した。 溶媒を減圧下で留去して析出した粗結晶を n—へキサン一 酢酸ェチルの混合溶媒で洗浄することにより、 目的物 4. 47 g (収率 78%) を-固体として得た。
iH— NMR (CDC 13, ppm) δ 2. 20 (6Η, s)、 3. 26 ( 1 Η, b r o ad— s；)、 3. 76 (2H, b r o ad— s)、 7. 25 (2H， s )
(13-2) N-[2, 6—ジメチルー 4一 (1, 1， 1, 3, 3, 3—へキサフ ルオロー 2—ヒドロキシ一 2—プロピル） 】フエニル 3— (2， 2, 2—トリク ロロエトキシカルポニルァミノ） ベンズアミド （化合物 No. 872) の製造 実施例 13— 1で製造した 2, 6—ジメチルー 4一 (1, 1, 1, 3, 3, 3 一へキサフルオロー 2—ヒドロキシー 2—プロピル）ァニリンを出発原料として、 実施例 9の 9一 3に記載の方法に従い、 目的物をアモルファスとして得た。 収率 92%。
^-NMR (CDC 13> PPm) 52. 31 (6H, s)、 3. 99 (1H, s)、 4. 85 (2H, s)、 7. 15 ( 1 H, b r o ad— s)、 7. 45-7. 51 (4H, m)、 7. 64-7. 66 (2H, m)、 8. 01 (1H, s) 次に、 本発明の一般式 （1) で表された化合物を有効成分として含有する製剤 例を示すが、 本発明はこれらに限定されるものではない。 なお、 製剤例中、 部と あるのは重量部を示す。 製剤例 1.
—般式 （1) で表される本発明化合物 20部、 ソルポール 355 S (東邦化学 工業製、 界面活性剤） 10部、 キシレン 70部、 以上を均一に攪拌混合して乳剤 を得た。 製剤例 2.
一般式（1)で表される本発明化合物 10部、アルキルナフ夕レンスルホン酸ナ トリウム 2部、 リグニンスルホン酸ナトリウム 1部、 ホワイト力一ボン 5部、 珪 藻土 82部、 以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。 製剤例 3.
一般式 （1) で表される本発明化合物 0. 3部、 ホワイト力一ボン 0. 3部を 均一に混合し、クレー 99. 2部、 ドリレス A (三共製） 0. 2部を加えて >均一 に粉砕混合し、粉剤を得た。 製剤例 4.
—般式 （1) で表される本発明化合物 2部、 ホワイトカーボン 2部、 リグニン スルホン酸ナトリウム 2部、ベントナイト 94部、以上を均一に粉砕混合後、水を 加えて混練し、 造粒乾燥して粒剤を得た。 製剤例 5.
一般式 （1) で表される本発明化合物 20部およびポリビニルアルコールの 2 0%水溶液 5部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの 0.8%水溶液 75部を 加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。 さらに、本発明の一般式（ 1 )で表される化合物が優れた殺虫活性を有すること を明確にするために、 以下に試験例を示すが、 本発明はこれらに限定されるもの ではない。 試験例 1. ハスモンョトウ'（Spodoptera litura) に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を 30秒間浸漬し風乾後
7 cmのポリエチレンカップに入れハスモンョトウ 2齢幼虫を放虫した。 25°C 恒温室にて放置し、 3日後に生死虫数を調査した。 1区 5匹 2連制で行つた。 その結果、 1000 p pmにおいて、 化合物 No. 20, 59， 60, 62
4, 66, 75， 78， 79， 81, 83, 84, 85， 90， 91, 92
06, 108, 109, 1 1 1, 12; 1 16 117 1 18 1 1 9
20, 121， 123, 124: 25 126; 127 130 131
32, 134, 135， 136; 37 138 139： 140 155 56, 161, 163, 165. 74 175 176 180 181 84， 186， 189, 1 90， 192, 196 197 198 205 06, 207, 208, 209, 210, 212 213 215 216 17, 21 8, 219, 220, 221, 224 225 228 229 30, 231, 232, 233, 234, 235, 236 237 241
46 247, 248, 250, 251, 252, 253 254 255
56， 257, 258, 259, 300， 301, 348, 377 424
64, 471, 51 1， 518， 565, 605, 612, 659 706
70， 800, 817， 818, 819， 854, 855, 856 857
43, 844, 846, 847， 864, 867, 872, 873 878
90， 891， 892, 898, 899, 900, 902, 903 905
13, 915, 916, 91 9, 920, 922, 932, 933 944
48， 992, 1010, 1039, 1086, 1 104， 1180 1 198， 1227, 1245, 1274, 1292, 1321, 1361, 1'368, 1 388, 1389, 1408, 141 1, 1416, 1418, 1421, 14 35， 1455, 1458， 1463, 1465, 1903, 1906, 190 7， 1922, 1923, 1924, 1925, 1926, 1929, 193 1, 1932, 1935, 1939, 1941, 1942, 1943, 1 944, 1 945, 1947, 1948, 1950, 1951, 1 952, 1953, 19 54, 1955, 1956, 1958, 1 959, 1963, 1964, 196 7, 1968, 1969, 2061, 2062, 2164, 2165, 2168 の化合物が 70%以上の死虫率を示した。 ' 試験例 2. コナガ （PlLrtella xylostella) に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を 30秒間浸潰し風乾後、 7cmのポリエチレンカップに入れコナガ 2齢幼虫を放虫した。 25°C恒温室に て放置し、 3日後に生死虫数を調査した。 1区 5匹 2連制で行った。
その結果、 1 000 ppmにおいて、化合物 No. 3， 5, 7, 8, 20, 59，
60， 62, 66., 75, 77, 78, 79, 80, 84， 85, 92， 94 95, 96, 99, 101， 103， 104, 106， 108 109 1 10，
1 1 1, 1 12: 1 13 1 16, 1 17,， 18, 1 19, 120 1 1,
123， 126; 127 130, 131, 32, 134, 136 137,
138， 139 140 141, 154, 55, 156, 1 57 158, 1 59, 160 161 162, 163, 168, 171, 174 175, 176, 180: 181: 183, 184, 1 86， 190, 192 196, 1 97, 198. 201: 203, 204, 205, 206, 207 208, 209, 212 2 1 3 214, 215, 217'， 218, 219 220, 221, 223 2 24 228, 229, .230, 231, 232 233,
234, 235, 236 237, 238, 246, 247, 248 249,
250, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258 259,
300, 301， 348， 37.7, 424, 464, 471, 511 518, 565, 605, 612, 659, 706, 800, 817, 818 819, 820, 829， 858, 863, 865, 867, 868, 871， 872,
873, .878, 896, 897, 898, 899， 900， 902, 908,
913, 915, 919， 920， 922, 930, 932, 933, 936, 939, 941, 942, 943, 944, 945, 947, 948, 992,
1010, 1039, 1086, 1104, 1180， 1227, 1245, 1
274, 1292, 1321, 1361, 1368, 1388, 1389, 14
08, 1411, 1416, 1418, 1421, 1435, 1455, 145 8， 1463, 1465, 1903， 1906， 19ひ 7, 1916, 1923,
1926, 1928, 1929, 1931, 1933, 1939, 1945, 1 947, 1950, 1951, 1952, 1953， 1954, 1955, 19 56, 1958, 1959, 1963, 1964, 1967, 1968, 196 9, 2061, 2062, 2164, 2165, 2167, 2168の化合物が 70 %以上の死虫率を示した。 試験例 3. ヒメトビゥンカ (Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈したァセトン溶液をィネ幼苗に散布し風乾後、 ヒ メトビゥンカ 10匹を供試した。 薬剤は全て原体を用いた。 25 °C恒温室にて放 置し、 処理 6日後に生存虫数を調査し、 3日後に生死虫数を調査した。 1区 10 匹 1連制で行った。
その結果 > 1000 p pmにおいて、 化合物 No. 108， 127, 184, 1 96, 197, 205, 209， 212, 215, 1321, 1361, 136 8, 1408, 1411, 1416, 1435, 1455, 1458, 1463, 1958, 1959， 1968の化合物が 70 %以上の死虫率を示した。

Claims

'般式 ( 1 )
口
Figure imgf000236_0001
の
{式中、 A A2、 A3、 A4は互いに独立して炭素原子、 窒素原子または酸化され た窒素原子を示し、 ■ 囲
Riは置換されていても良い C1 -C6アルキル基、置換されていても良いフエニル 基、 置換されていても良いナフチル基、 置換されていても良い複素環基を示し、 R2、R3は互いに独立して、水素原子、置換されていても良い 一 C4アルキル基、 置換されていても良い C1一 C4アルキルカルボ二ル基を示し、 G,、 G2、 G3は互 いに独立して、 酸素原子または硫黄原子を示し、 Xは同一または異なっていても 良く、 水素原子、 .ハロゲン原子、 置換されていても良い C1一 C4アルキル基、 置 換されていても良いアミノ基を示し、 nは 0〜4の整数を示し、 Qは、 置換され ていても良いフエニル基、 置換されていても良いナフチル基、 置換されていても 良いテトラヒドロナフチル基、 置換されていても良い複素環基を示す。} で表される化合物。
2 . 一般式 （1 ) において、
Aい A2、 A3、 A4は互いに独立して炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原 子であり、
R!は
C1 -C6アルキル基、
—C6ハロアルキル基、
C2-C6アルケニル基、
C2— C6ハロアルケニル基、 C2-C6アルキニル基、
C2-C6 /N口アルキニル基、
C3 - C8シクロアルキル基、
C3—C8ハロシクロアルキル基、
フエニ レ ¾、
同一または異なつ いても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3—C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 一 C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8八ロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハ口アルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルボ二ル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 Ν—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル基、 テ トラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾ リル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリ ル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾ リル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3—C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6ァ Jレコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1—C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィこル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1一 C4アルキルカルボ二ル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1— C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラ ヒドロフリル基、 チェニル基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル 基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 トリァゾ リル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基を示す。）、
1— £ΐ— Π4
(式中、
Ειは C1— C4アルキレン基、 C2— C4アルケニレン基、 C3— C4アルキニレン基、 C1— C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン を示し、
R4は水素原子、 C1一 C6アルギル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニ ル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C2— C6ハロアルケニル基、 C2— C6ハロアルキ ニル基、
C3-C8シクロアルキル基、
C3-C8ハロシクロアルキル基、
'フエニル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1 -C ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1— C6アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6ノ、ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1一 C4アルキルカルボニル基、 一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 - C アルコキシカルボ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル基、 テ トラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾ リル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリ ル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 卜リアゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾ リル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 G1— C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 ー06ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1— C4アルキルカルポニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシ力ルポ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基を示し （ここでの複素環基とはピリジ ル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリミジェル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロピ ラエル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリ ル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロール基、 イミダゾリル基、 卜 リアゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基を示す。）、
¾は一 0—、 一 S—、 —SO—、 一 S02—、 — C(=0)—、 一 C (=0) 0—、 -OC (=0) 一、 一 N (R5) —、 -C (=0) N(R5)—、 - N(R5)C (=0) 一、 （R5は 水素原子、 C1一 C4アルキル基、 C1— C4アルキルカルポニル基、 C1—C4ハロァ ルキルカルボニル基、 C1 -C4アルコキシカルボ二ル基を示す。) を示す。）、 一 E2 - R6
(式中、
E2は C1一 C4アルキレン基、 C2-C4アルケニレン基、 C3— C4アルキニレン基、 C1一 C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン基を示し、 .
R6は
C3-C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、
シァノ基、 + ニトロ基、
ヒドロキシ基、
フエニル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィエル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1— C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 一 C4アルキルカルポニルォキシ基、 一 C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルボ二ル基、 C1 — C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル基、 テ トラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾ リル基、 ォキサジ.ァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリ ル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾ リル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1— C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1 -C6八ロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基'、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1 -C4八口アルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキル力ルポ二ルォキシ基、 C1一 C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラ ヒドロフリル基、 チェニル基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロピラニル 基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロール基、 イミダゾリル基、 トリァゾ リル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基を示す。） を示す。） であり、
R2、 R3は互いに独立して、
水素原子、
C1— C4アルキル基、
C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基であり、 G 、 G2、 G3は互いに独立して酸素原子もしくは硫黄原子であり、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 一 C4アルキ ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 一 C4ハロアルコキシ 基、 C1一 C4アルキルチオ基、 C1— C4ハロアルキルチオ基、 C1一 C4アルキルス ルフィエル基、 C1 -C4ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C4アルキルスルホ ニル基、 C1一 C4ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 アミノ基、 C1 -C4アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、
nは 0〜4の整数であり、
Qは
フエニル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1一 C6八口アルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されて いても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロァ ルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 一 C6八口アルキルスルフ ィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニルォキシ基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1 一 C4ハロアルキルカルポニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基， ペン夕 フルォロサルファニル基、 フエニル基、 同一または異なっていても良くハロゲン 原子、 -C6アルキル基、 C1 -C6ハロアルキル基、 G3— C8シク口アルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 一 C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ 基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C -C6アルキルス ルフィニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1一 C6アルキルスルホ ニル基、 C1 -C6八ロアルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキルスルホニル ォキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファニル基 で置換されていても良いフエニル基、 チェニル基、 同一または異なっていても良 くハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C3— C8シクロ アルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1一 C6 アルコキシ基、 C1— C6 ハロアルコキシ基、 一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 —C6アルキルスルフィエル基、 C1一 C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1—C6 アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホ二ル基、 C1 -C6ハロアル キルスルホニルォキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロ サルファニル基で置換されていても良いチェニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換フエニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されて いても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロァ ルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフ ィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1—C6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン—N—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサ ゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾ リル基、 ピロール基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基を示す。）、 ' 同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 一 C6アルコキシ基、 —C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニ ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基と はピリジル基、 ピリジン— N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フ リル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリ ル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基を示す。）、
テ卜ラヒドロナフチリレ基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、， C1一 C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1— C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィエル基、 C1—C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有するテトラヒドロナフチル基である （但 し、（1 ) R1がメチル基を示す時に Qが 3 , 4—ジクロ口フエ二ル基を示す場合、 ( 2 ) R1 がェチル基を示す時に Qが無置換のフエ二ル基を示す場合、 （3 ) R1 が無置換のフエ二ル基を示す時に Qが無置換のピリジル基を示す場合を除く。）、 請求項 1に記載の化合物。
3 . 一般式 （1 ) において、
G3は酸素原子であり >
Qはフエニル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6ハロアルキル基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1—C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキル スルホニル基、 C 1一 C 6ハロアルキルスルホニルォキシ基、 C1一 C4アルキル力 ルポニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロ キシ基、 ペンタフルォロサルファニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換フエニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピラゾリル基を示す。）、 同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6八口アルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニ ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基と はピリジル基、 ピラゾリル基を示す。）、
テ卜ラヒドロナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1— C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い -C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィエル基、 C1一 C6ノ、ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有するテトラヒドロナフチル基である請求 項 2に記載の化合物。
4. 一般式 （1 ) において、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C1 -C4アルキ ル基、 トリフルォロメチル基であり、 nは 0〜4の整数である、 請求項 3に記載 の化合物。
5 . 一般式 （1 ) において、
は
C1 -C6アルキル基、
C1一 C6ハロアルキル基、
C2-C6アルケニル基、
C2— C6ハ Πίアルケニル基、
C2-C6アルキニル基、
C2 - C6ハロアルキニル基、
C3— C8シクロアルキル基、
C3-C8八ロシクロアルキル基、
-E1 -Z1 -R4
(式中、
E^は C1 -C4アルキレン基、 C2— C4アルケニレン基、 C3— C4アルキニレン基、 C1— C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン基を示し、
R4は水素原子、 C1一 C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニ ル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C2— C6ハロアルケニル基、 C2 - C6ハロアルキ 二ル基を示し、
Z1は一 0—、 — S―、 一 so—、 一 so2—を示す。）、
-E2-R6
(式中、
E2は C1— C4アルキレン基、 C2— C4アルケニレン基、 C3— C4アルキニレン基、 C1一 C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン基を示し、
R6は
C3-C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、
シァノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
フエニル基、 '
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C1一 C6 アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1— C6 アルキルチオ基、 C1 -C6八ロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル 基、 C1 -C6八口アルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 —C6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 C1一 C4 アルキルカルポニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキル カルポニルォキシ基、 C1 -C アルコキシカルポニル基、 ペンタフルォロサルフ ァニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 一 C6ハロアルキル基、 一 C6ハロアルコキシ基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ピリジル基、 チェニル基、 テトラヒドロフリル 基を示す。） である、 請求項 4に記載の化合物。
6 . 一般式 （1 ) において、
八 A2、 A3、 A4は全て炭素原子であるか、 もしくは、 、 A2、 A3、 A4のいずれ か 1つが窒素原子であるか、 もしくは、 、 A2、 A3、 A4のいずれか 1つが酸化さ れた窒素原子であり、 G2が酸素原子である、 請求項 5に記載の化合物。
7 . 一般式 （1 ) において、
Qはフエニル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 ~C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1—C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 ペン夕フルォロサルファニル基、 シァノ基、 ニトロ基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、 ' 同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1—C6ハロアルコキシ基、. 1以上の水 酸基で置換されていても良い -C6ハロアルキル基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ノヽロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロア ルキルスルフィニル基、 C1— C6アルキルスルホニル基、 一 C6ハロアルキル スルホニル基、 ペンタフルォロサルファニル基、 シァノ基、 ニトロ基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ピリジル基である、 請求項 6に記載の化合物。
8 . 一般式 （.1 ) において、
Qは、 一般式 （1— 2 )
Figure imgf000248_0001
(式中、 、 丫2、 Υ4、 Υ5は同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン 原子、 C1 -C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ 基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 一 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 ペンタフ ルォロサルファニル基、 シァノ基、 ニトロ基を示し、 Υ3は C1— C6ハロアルキル 基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていても良い C1—C6 八口アルキル基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィ ニル基、 C1一 C6八口アルキルスルホニル基、 ペンタフルォロサルファニル基を 示す。但し、 と Y5が同時には水素原子を示さない。）で表されるか、もしくは、 一般式 （1一 3 )
Figure imgf000249_0001
(式中、 Υ6、 Υ7、 Υ9は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1— C67、口アルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 一 C6 ハロアルコキシ^、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 -C6八ロアルキルチオ基、 C1 —C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1一 C6 アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 ペン夕フルォロサ ルファニル基、 シァノ基、 ニトロ基を示し、 Y8は C1— C6ハロアルキル基、 -C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていても良い -C6ハロア ルキル基、 C1—C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C6八口アルキルスルホニル基、 ペン夕フルォロサルファ二ル基を示す。 但 し、 Υ6と Υ9が同時には水素原子を示さない。） で表される置換基である、 請求項 7に記載の化合物。
9 . 一般式 （2 )
(2)
Figure imgf000249_0002
{式中、 A 、 A2、 A3、 A4は互いに独立して炭素原子、 窒素原子または酸化され た窒素原子を示し、
Riは
C1 -C6アルキル基、
C1— C6ハロアルキル基、 C2-C6アルケニル基、
C2 - C6.八ロアルケニル基、
C2-C6アルキニル基、
C2-C6ハ口アルキニル基、
C3— C8シクロアルキル基、
C3— C8ハロシクロアルキル基、
フエニル基、'
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3— C8八ロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 G1— C6アルキルスルフィエル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 一 C4アルキルカルポニル基、 一 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1— C4アルキルカルポニル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ二ル基、 G1 一 C4アルキルカルボニルォキシ基 C1 -C4アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テ卜ラヒドロフリル基、 チェニル基、 テ トラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラ二ル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾ リル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリ ル基、 ピロール基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テ卜ラゾ リル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 ~C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィエル基、 C1一 C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1— C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルボ二ル基、 C1 一 C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1一 C4アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラ ヒドロフリル基、 チェニル基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル 基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロール基、 イミダゾリル基、 トリァゾ リル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基を示す。）、
~Ει— 一
(式中、 '
E^は C1 -C4アルキレン基、 C2-C4アルケニレン基、 C3— C4アルキニレン基、 C1一 C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロァルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン を示し、
R4は水素原子、 C1一 C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2—C6アルキニ ル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C2— C6ハロアルケニル基、 C2— C6ハロアルキ ニル基、
C3-C8シクロアルキル基、
C3-C8ハロシクロアルキル基、
フエニル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6ハロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ二ル基、 -C4アルキル力ルポ二ルォキシ基、 C1— C4アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8八ロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハ口アルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八ロア ルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基 （ここでの複¾環基とはピリジル基、 ピリジン— N—ォキシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル基、 テ トラヒドロチェニル基、 テトラヒドロ ラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾ リル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリ ル基、 ピロール基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾ リル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3—C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 一 C4アルキルカルボニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4ァルキルカルポ二ルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基を示し （ここでの複素環基とはピリジ ル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロピ ラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリ ル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロール基、 イミダゾリル基、 ト リアゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基を示す。）、
は一 0 -、 一 S -、 一 SO -、 一 S02—、 —c(=o) -、 -c (=0) 0 -、 -OC (=0) 一、 - N (R5) 一、 — C (=0) N(R5) -、 一 N(R5)C (=0) 一、 （R5は 水素原子、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4アルキルカルボニル基、ひ一 C4アルコ キシカルポ二ル基を示す。） を示す。）、
-E2-Re
(式中、 ， '
E2は -C4アルキレン基、 C2-C4アルケニレン基、 C3— C4アルキニレン基、 —C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン基を示し、
R6は
C3-C8シクロアルキル基、 C3—C8ハロシクロアルキル基、
シァノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
フエニゾレ基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、
ル基、 C1一 C4アルキルカルボ二ル基、 —C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1一 C4アルコキシ力ルポ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 G1 -C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1—C6ハロアルキルチオ基、 — C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニ ル基、 一 C4アルキルカルボ二ル基、 —C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1一 C4アルコキシカルボ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル基、 テ トラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾ リル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリ ル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾ リル基を示す。〉、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1一 C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリミジニル墓、 ピリダジル基、 フリル基、 テトラ ヒドロフリル基、 チェニル基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル 基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ピロ一ル基、 イミダゾリル基、 卜リアゾ リル基、 ピラゾリル墓、 テトラゾリル基を示す。） を示す。）、
R2は、
水素原子、 .
C1 -C4アルキル基、
C1 -C4アルキルカルボ二ル基、 C1一 G4ハロアルキル力ルポ二ル基を示し、 Gi, G2、 G3は互いに独立して酸素原子もしくは硫黄原子を示し、 . Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 一 C4アルキ ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1一 C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ 基、 C1— C4アルキルチオ基、 C1— C4ハロアルキルチオ基、 —C4アルキルス ルフィニル基、 C1 -C4ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C アルキルスルホ ニル基、 一 C4ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ.基、 C1— C4ァ ルキル基で置換さ.れていてもよいアミノ基を示し、
nは 0〜4の整数を示す。 Halはハロゲン原子を示す （但し、 Xが水素原子のと き同時に、 R1が無置換のベンジル基である場合を除く。）。 }
で表される化合物。
1 0 . 一般式 （3 ) 0
(3)
4
R。 Q
{式中、 A2、 A3、 A4は互いに独立して炭素原子、 窒素原子または酸化され た窒素原子を示し、
R3は、 水素原子、
—C4アルキル基、
C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1一 C4 )ヽ口アルキル力ルポ二ル基を示し、 G3は酸素原子もしくは硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C1一 C4アルキ ル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ 基、 C1—C4アルキルチオ基、 一 C4ハロアルキルチオ基、 C1一 C4アルキルス ルフィニル基、 C1 -C4ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C アルキルスルホ ニル基、 C1一 C4ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 C1一 C4ァ ルキル基で置換されていてもよいアミノ基を示し、
nは 0〜4の整数を示し、
Qは
フエニル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシグロアルキル基、 一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されて いても良い C1—C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 一 C6ハロァ ルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6八口アルキルスルフ ィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニルォキシ基、 C1 -C4アルキルカルボ二ル基、 C1 一 C4ハロアルキルカルポニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕 フルォロサルファニル基、 フエニル基、 同一または異なっていても良くハロゲン 原子、 C1 -C6アルキル基、 C1 -C6八口アルキル基、 C3-C8シク口アルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、ひ—C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ 基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1—C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルス ルフィニル基、 C1 -C6八口アルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホ ニル基、 C1 -C6八口アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル ォキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロサルファニル基 で置換されていても良いフエニル基、 チェニル基、 同一または異なっていても良 くハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C3— C8シクロ アルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1一 C6 アルコキシ基、 C1一 C6 ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 —C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八口アルキルスルフィニル基、 C1 -C6 アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアル キルスルホニルォキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペンタフルォロ サルファニル基で置換されていても良いチェニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換フエニル基、 ·
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 —C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されて いても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1—C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロァ ルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルフ ィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハ口アルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基 （ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン—N—才キシド基、 ピリ ミジニル基、 ピリダジル基、 フリル基、 チェニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサ ゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾ リル基、 ピロール基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラ ゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1— C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 —C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1— C6アルキルスルホニル基、 C1—〇6 Λ口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基 （ここでの複素環基と はピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、 ピリミジニル基、 ピリダジル基、 フ リル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァ ゾリル基、 ピラゾリル基、 テトラゾリル基を示す。）、
テトラヒドロナフチル基、 '
同一または異なっていても良く、 ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6ハロアルキル基、 -C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 一 C6アルキルスルフィニル墓、 — C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 ペン夕フルォロサルファ二 ル基から選択される 1以上の置換基.を有するテトラヒドロナフチル基を示す。 } で表される化合物。
-般式 （4)
A2 (4)
Wni '3、Α, Τ
R,
{式中、
A2、 A3、 A4は互いに独立して炭素原子、 窒素原子または酸化された窒素原 子を示し、
R2、 R3は互いに独立して、 水素原子、 一 C4アルキル基、 C1— C4アルキル力 ルポニル基、 -C4ハロアルキル力ルポ二ル基を示し、
G3は酸素原子もしくは硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C1— C4アルキ ル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C1一 C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ 基、 C1一 C4アルキルチオ基、 一 C4ハロアルキルチオ基、 一 C4アルキルス ルフィニル基、 C1 -C4ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C4アルキルスルホ ニル基、. C1一 C4ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、 ニトロ基、 一 C4ァ ルキル基で置換されていてもよいアミノ基を示し、
nは 0〜4の整数を示し、
Qは、 一般式 （1— 2 )
Figure imgf000259_0001
(式中、 、 Υ2、 Υ4、 Υ5は同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハロゲン 原子、 C1— C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ 基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 ペンタフ ルォロサルファニル基、 シァノ基、 ニトロ基を示し、 Υ3は 一 C6ハロアルキル 基、 一 C6ハロ.アルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていても良い C1一 C6 八口アルキル基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィ ニル基、 C1—C6ハロアルキルスルホニル基、 ペンタフルォロサルファニル基を 示す。 但し、 と Υ5が同時には水素原子を示すことはない。） で表されるか、 も しくは、 '
一般式 ( 1 - 3 )
Figure imgf000259_0002
(式中、 Υ6、 Υ7、 Υ9は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1一 C6 ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ノ、口アルキルスルフィニル基、 C1 -C6 アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニル基、 ペン夕フルォロサ ルファニル基、 シァノ基、 ニトロ基を示し、 Y8は C1一 C6ハロアルキル基、 C1 — C6ハロアルコキシ基、 1以上の水産基で置換されていても良い C1一 C6ハロァ ルキル基、 C1-C6ハロアルキルチオ基、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、 一 C6ハロアルキルスルホニル基、 ペンタフルォロサルファニル基を示す。 伹 し、 Υ6と Υ9が同時には水素原子を示すことはない。） で表されることを示す。 } で表される化合物。
12. 請求項 9に記載される一般式 （2) の化合物と一般式 （5)
Figure imgf000260_0001
{式中、 R3、 Qは請求項 1と同じ意味を表す。） .
で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項 1に記載の化合物の製 造方法。
13. 請求項 10に記載される一般式 （3) の化合物と一般式 (6)
H-G-R, (6)
{式中、 Ri, G2は請求項 1と同じ意味を表す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項 1に記載の化合物の製 造方法。
14. 請求項 11に記載される一般式 （4) の化合物と一般式 （7)
Figure imgf000260_0002
{式中、 、 G G2は、 請求項 1と同じ意味を表す。 }
で表される化合物とを反応させることを特徵とする請求項 1に記載の化合物の製 造方法。
15. 一般式 (8)
Figure imgf000261_0001
{式中、 R7は C1— C6 '八口アルキル基、 Y10、 Υ"、 Υ12、 Υ13は、 同一または異な つていても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1 -C6ハロ アルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキ ルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1 —C6ハロアルキルスルフィニル基、 C -C6アルキルスルホニル基、 C1— C6 /\ 口アルキルスルホニル基、 ペン夕フルォロサルファニル基、 シァノ基、 ニトロ基 を示し、 R8、 R9は互いに独立して、 水素原子、 C1— C4アルキル基、 m—二トロ ベンゾィル基、 置換 m—二トロベンゾィル基を示し、 mは 0、 1、 2を示す。 } で表されるァニリン誘導体。
1 6 一般式 ( 9 )
Figure imgf000261_0002
{式中、 R10は 1以上の水酸基で置換されていても良い C1一 C6ハロアルキル基 を示し、、 Υ14、 Υ15、 Υ16、 Υ17は、 同一または異なっていても良く、 水素原子、 ハ ロゲン原子、 C1— C6アルキル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C1—C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 —C6アルキルチオ基、 —C6ハロアルキル チォ基、 C1— C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロアルキルスルフィニル 基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、 —C6ハロアルキルスルホニル基、 ペン 夕フルォロサルファニル基、 シァノ基、 ニトロ基を示し、 Rr！、 R12は互いに独立 して、 水素原子、 C1— C4アルキル基、 m—二トロベンゾィル基、 置換 m—二ト 口べンゾイ レ基を示す。 } で表されるァニリン誘導体。
1 7 . 請求項 1から請求項 8の何れか 1項に記載の化合物を有効成分として 含有することを特徴とする殺虫剤。
1 8 . 請求項 1から請求項 8の何れか 1項に記載の化合物を有効成分として 含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
1 9 . 請求項 1から請求項 8の何れか 1項に記載の化合物の有効量を、 有害 生物から有用作物を保護するために、 対象とする有用作物もしくは土壌に処理す ることを特徴とする薬剤の使用方法。
2 0 . 請求項 1から請求項 8の何れか 1項に記載の化合物と他の殺菌剤及び Zまたは殺虫剤の 1種以上を組み合わせて使用する病害虫の防除方法。
2 1 . 他の殺菌剤及び/または殺虫剤がトリアジメホン、へキサコナゾ一ル、 プロピコナゾ一ル、 ィプコナゾール、 プロクロラズ、 トリフルミゾール等のァゾ ール系殺菌剤、 ピリフエノックス、 フエナリモル等のピリミジン系殺菌剤、 メパ ニピリム、 シプロジニル等のァニリノピリミジン系殺菌剤、 メタラキシル、 ォキ サディキシル、 ベナラキシル等のァシルァラニン系殺菌剤、 チオファネ一卜メチ ル、べノミル等のベンズイミダゾール系殺菌剤、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、 メチラム等のジチォカーバメート系殺菌剤、 テトラクロ口イソフタロニトリル等 の有機塩素系殺菌剤、 カルプロパミド、 エタボキサム等の力ルポキサミド系殺菌 剤、 ジメトモルフ等のモルホリン系殺菌剤、 ァゾキシストロビン、 クレソキシム メチル、 メトミノストロビン、 ォリサストロビン、 フルォキサストロビン、 トリ フロキシス卜ロビン、 ジモキシストロビン、 ピラクロストロビン、 ピコキシスト 口ビン等のスト口ビルリン系殺菌剤、 ィプロジオン、 プロシミドン等のジカルポ キシイミド系殺菌剤、 フルスルフアミド、 ダゾメット、 メチルイソチオシァネ一 ト、 クロルピクリン等の土壌殺菌剤、 塩基性塩化銅、 塩基性硫酸銅、 ノニルフエ ノー,ルスルホン酸銅、 ォキシン銅、 DBEDC等の銅殺菌剤、 無機硫黄、 硫酸亜鉛等 の無機殺菌剤、 ェジフェンホス、 トルク口ホスメチル、 ホセチル等の有機リン系 殺菌剤、 フサライド、 トリシクラゾール、 ピロキロン、 ジクロシメット等のメラ 二ン生合成阻害剤系殺菌剤、 カスガマイシン、 バリダマイシン、 ポリオキシン等 の抗生物質殺菌剤、 ナタネ油等の天然物殺菌剤、 ベンチアバリカルプイソプロピ ル、ィプロパリカルプ、シフルフエナミド、 フェンへキサミド、キノキシフェン、 スピロキサミン、 ジフルメトリム、 メトラフエノン、 ピコべンザミド、 プロキナ ジド、 シルチオファム、 ォキシスボコナゾール、 ファモキサドン、 シァゾフアミ ド、 フエナミドン、 フラメトピル、 ゾキサミド、 ボスカリド、 チアジニル、 シメ コナゾール、 クロロタロニル、'シモキサニル、 キヤブタン、 ジチアノン、 フルァ ジナム、 フオルぺッ卜、 ジクロフルアニド、 (RS) 一 N— [ 2—（1 , 3—ジメチル プチル)チォフェン一 3—ィル] ― 1ーメチルー 3—トリフルォロメチルー 1 Hーピ ラゾール—4一力ルポキサミド （一般名申請中：ペンチォピラド） 、 ォキシ力ルポ キシン、 メプロニル、 フルトラニル、 トリホリン、 ォキソリニック酸、 プロべナ ゾ一ル、 ァシベンゾラル Sメチル、 イソプロチオラン、 フエリムゾン、 ジクロメ ジン、 ペンシクロン、 フルオルイミド、 キノメチォネート、 イミノク夕ジン酢酸 塩、イミノクタジンアルべシル酸塩などの殺菌剤、アレスリン、テトラメトリン、 レスメトリン、 フエノトリン、 フラメ卜リン、 ペルメトリン、 シペルメトリン、 デルタメトリン、 シハロトリン、 シフルトリン、 フェンプロパトリン、 トラロメ トリン、 シクロプロトリン、 フルシトリネート、 フルバリネート、 ァクリナトリ ン、 テフルトリン、 ビフェントリン、 ェンペントリン、 ベータサイフルスリン、 ゼ―タサイパ—メスリン、 フェンバレレート等の合成ピレス口ィド系殺虫剤およ びこれらの各種異性体あるいは除虫菊エキス、 D D V P、 シァノホス、 フェンチ オン、 フエニトロチオン、 テトラクロルビンホス、 ジメチルビンホス、 プロパホ ス、 メチルパラチオン、 テメホス、 ホキシム、 ァセフエ一卜、 イソフェンホス、 サリチオン、 D E P、 E P N、 ェチオン、 メカルバム、 ピリダフェンチオン、 ダ ィアジノン、 ピリミホスメチル、 エトリムホス、 イソキサチオン、 キナルホス、 クロルピリホスメチル、 クロルピリホス、ホサロン、ホスメット、 メチダチオン、 ォキシデブ口ホス、バミドチオン、マラチオン、 フェントェ一ト、 ジメトェ一ト、 ホルモチオン、 チオメトン、 ェチルチオメトン、 ホレート、 テルブホス、 プロフ エノホス、 プロチォホス、 スルプロホス、 ピラクロホス、 モノクロトホス、 ナレ ド、 ホスチアゼート、 カズサホス等の有機リン系殺虫剤、 NA C、 MTMC、 M I P C、. B P M C、 XMC、 P H C、 M P MC、 ェチォフェンカルプ、 ベンダイ ォカルプ、 ピリミカーブ、 カルボスルファン、 ベンフラカルプ、 メソミル、 ォキ サミル、 アルジカルプ等のカーバメート系殺虫剤、 エトフェンプロックス、 ハル- フェンプロックス等のァリールプロピルエーテル系殺虫剤、 シラフルォフエン等 のシリルェ一テル系化合物、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメクチン、 ミルべメクチン、 B T剤等の殺虫性天然物、 カルタップ、 チオシクラム、 ベンズ ルタップ、 ジフルべンズロン、'クロルフルァズロン、 テフルべンズロン、 トリフ レムロン、 フルフエノクスロン、 フルシクロクスロン、 へキサフルムロン、 フル ァズロン、 イミダクロプリド、 二テンビラム、 ァセタミプリド、 ジノテフラン、 ピメトロジン、 フィプロニル、 ブプロフエジン、 フエノキシカルプ、 ピリプロキ シフェン、 メ卜プレン、 ハイド口プレン、 キノプレン、 エンドスルファン、 ジァ フェンチウロン、 トリァザメート、 テブフエノジド、 ベンゾェピン等の殺虫剤、 ジコポル、 クロルべンジレート、 フエニソブロモレート、 テトラジホン、 C P C B S、 B P P S、 キノメチォネート、 アミトラズ、 ベンゾメー卜、 へキシチアゾ クス、 酸化フェンプ夕スズ、 シへキサチン、 ジエノクロル、 クロフエンテジン、 ピリダベン、 フェンピロキシメート、 フエナザキン、 テブフェンピラド等の殺ダ 二剤、 またノバルロン、 ノビフルムロン、 エマメクチンべンゾエー卜、 クロチア 二ジン、 チアクロプリド、 チアメトキサム、 フルピラゾフォス、 ァセキノシル、 ビフエナゼート、 クロマフエノジド、 エトキサゾール、 フルァクリビリム、 フル フェンジン、 八ロフエノジド、 インドキサカルプ、 メトキシフエノジド、 スピロ ジクロフェン、 トルフェンビラド、 ガンマシハロスリン、 ェチプロール、 アミド フルメト、 ビストリフルロン、 フロニ力ミド、 フルブロシスリネート、 フルフエ ネリム、 ピリダリル、 ピリミジフェン，、 スピノサド及びスピロメシフェンから選 ばれる化合物である請求項 2 0に記載の病害虫の防除方法。
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