MXPA06002350A - Insecticida para uso agricola u horticola y metodo para su uso. - Google Patents

Insecticida para uso agricola u horticola y metodo para su uso.

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MXPA06002350A
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Abstract

Un objeto de la presente invencion es proporcionar insecticidas que tienen alta efectividad. La presente invencion proporciona compuestos representados por la formula (1) (ver formula (1)): en donde A1, A2, A3 y A4 representan independientemente un atomo de carbono, un atomo de nitrogeno, o un atomo de nitrogeno oxidado; R1 representa un grupo alquilo de 1 a 6 atomos de carbono que puede estar sustituido, un grupo fenilo que puede esta sustituido, o un grupo heterociclico que puede estar sustituido; R2 y R3 independientemente representan un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo de 1 a 4 atomos de carbono que puede estar sustituido, o un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 atomos de carbono, que puede estar sustituido; G1, G2 y G3 representan independientemente un atomo de oxigeno o un atomo de azufre; Los X pueden ser iguales o diferentes, y cada uno representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo de 1 a 4 atomos de carbono, que puede estar sustituido, o un grupo amino que puede estar sustituido; n representa un entero de 0 a 4; Q representa un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo naftilo que puede estar sustituido, un grupo tetrahidronaftilo que puede estar sustituido, o un grupo heterociclico que puede estar sustituido, insecticidas que contienen los compuestos como ingredientes activos, y un metodo para producir los compuestos. Los compuestos representados por la formula (1) muestran un excelente efecto preventivo como insecticidas y tambien muestran un excelente efecto preventivo cuando se combinan con otro insecticida, un acaricida, un nematocida, un funguicida, un herbicida, un regulador del crecimiento de plantas, o un plaguicida biologico.

Description

INSECTICIDA PARA USO AGRÍCOLA U HORTÍCOLA Y MÉTODO PARA SU USO CAMPO TÉCNICO La presente invención se refiere a compuestos representados por la fórmula (1), a insecticidas que contienen los compuestos como ingredientes activos, a un método para producir los insecticidas, y a un método para usar los insecticidas.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN La traducción de la publicación de patente japonesa de la TCP número 11-511442 describe compuestos salicílicos similares a compuestos de la presente invención. Sin embargo, los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención no tienen una estructura salicílica, y los compuestos descritos en la publicación anterior están claramente fuera del alcance de las reivindicaciones de la presente invención. La publicación número WO2003-22806 describe compuestos como intermediarios de producción similares a los compuestos de la presente invención, pero no describe una actividad para los insectos. También, los compuestos descritos en la publicación están claramente fuera del alcance de las reivindicaciones de la presente invención.
El J. Org. Chem. 142 (1966) describe compuestos como intermediarios de producción similares a los compuestos de la presente invención, pero no describe una actividad para los insectos. También, los compuestos descritos en la publicación están claramente fuera del alcance de las reivindicaciones de la presente invención. El J. Am. Chem. Soc. 6382 (2000) describe compuestos como intermediarios de producción similares a los compuestos de la presente invención, pero no describe una actividad para los insectos. También, los compuestos descritos en la publicación están claramente fuera del alcance de las reivindicaciones de la presente invención.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Un objeto de la presente invención es proporcionar insecticidas que tienen gran efectividad. Como resultado de la investigación intensiva para lograr el objeto, los inventores encontraron que los compuestos de la presente invención son compuestos novedosos no descritos en ningún documento, y tienen un excelente efecto insecticida, y los compuestos se pueden usar como nuevos insecticidas. También se encontró que los productos intermedios en la producción de los compuestos de la presente invención no están descritos en ningún documento, y son productos intermedios útiles en la producción. La presente invención se ha logrado basada en estos hallazgos. La presente invención proporciona compuestos representados por las siguientes fórmulas: (1) Compuestos representados por la fórmula (1) en donde A-i, A2, A3 y A4, representan independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, o un átomo de nitrógeno oxidado; R1 representa un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que puede estar sustituido, un grupo fenilo que puede estar sustituido, o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido; R2 y R3 independientemente representen un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que puede estar sustituido, o un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono que puede estar sustituido; G-i , G2 y G3 representan independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; los X pueden ser el mismo o diferente, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que puede estar sustituido, o un grupo amino que puede estar sustituido; n representa un entero de 0 a 4; Q representa un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo naftilo que puede estar sustituido, un grupo tetrahidronaftilo que puede estar sustituido, o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido. (2) Compuestos representados por la fórmula (1) en donde A,, A2, A3 y A4 representan independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, o un átomo de nitrógeno oxidado; representa lo siguiente: un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloaiquiisuífonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo naftilo, un grupo naftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloaiquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquílsulfínilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloaiquiisuífonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo heterocíclico (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), un grupo heterocíclico sustituido (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo) que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y los cuales se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, - E i -Z-] - R4 (en donde ? representa un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquinileno de 3 a 4 átomos de carbono; R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo naftilo, un grupo naftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo heterocíclico (el cual representa un grupo piridilo, un grupo p¡r¡d¡n-N-óx¡do, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolllo, un grupo tiazolilo, un grupo ¡sotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido (el cual representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo) que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono), y representa -O-, -S-, -SO-, -S02-, -C(=0)-, -C( = 0)0-, - OC(=0)-, -N(R5)-, -C(=0)N(R5)-, o -N(R5)C( = 0)- (R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono), o -E2R6 (en donde E2 representa un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, y R6 representa un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo naftilo, un grupo naftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alqui Isulfon i lo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxícarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo heterocíclico (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropropanilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo - triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido (el cual representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo ¡sotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo) que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono); R2 y R3 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, G-i, G2 y G3 representan independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Los X pueden ser iguales o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulf inilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, o un grupo amino que puede estar sustituido por un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; n representa un entero de 0 a 4; Q representa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido (que puede tener los mismos o diferentes sustituyentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo), un grupo tienilo, y un grupo tienilo sustituido (que puede tener los mismos o diferentes sustituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo naftilo, un grupo naftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haioalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo heterocíclico (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadlazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazoliio, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), un grupo heterocíclico sustituido (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazoliio, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo) que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo tetrahidronaftilo, o un grupo tetrahidronaftilo sustituido, que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por ai menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos dé carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo (excluyendo un caso (1) en el cual Q representa 3,4-diclorofenilo cuando R-? representa un grupo metilo, un caso (2) en el cual Q representa un grupo fenilo no sustituido cuando representa un grupo etilo, y un caso (3) en el cual Q representa un grupo piridilo no sustituido cuando Ri representa un grupo fenilo no sustituido). (3) Compuestos representados por la fórmula (2) en donde A,, A2, A3, A4, R,, R2, R3, G1t G2, G representan cada uno lo mismo que en la fórmula (1) representa un átomo de halógeno. (4) Compuestos representados por la fórmula (3) en donde A-i , A2, A3, A4, R 7 R3, G3, X, n y Q representan cada uno lo mismo que en la fórmula (1). (5) Compuestos representados por la fórmula (4) en donde ?,, A2, A3, A4, R2, R3, G , G2, G3, X y n representan cada uno lo mismo que en la fórmula (1), y Q representa un grupo representado por la fórmula (1-2) o (1-3): (en donde Yi, Y2, Y y Ys pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, y Y3 representa un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o un grupo pentafluorosulfanilo, pero solamente uno de ?·, y Y5 representa un átomo de hidrógeno) (en donde Y6, Y7 y Y 9 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 5 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, y Y8 representa un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o un grupo pentafluorosulfanilo, pero solamente uno de Y8 y Y9 representa un átomo de hidrógeno). (6) Un método para producir los compuestos descritos anteriormente en (1), que comprende hacer reaccionar los compuestos representados en (3) por la fórmula (2), con compuestos representados por la fórmula (5): R/^Q "(5) en donde R3 y Q representan cada uno lo mismo que en (1). (7) Un método para producir los compuestos descritos anteriormente en (1), que comprende hacer reaccionar los compuestos representados en (4) por la fórmula (3), con compuestos representados por la fórmula (6): en donde R-¡ y G2 representan cada uno lo mismo que en (1). (8) Un método para producir los compuestos descritos anteriormente en (1), que comprende hacer reaccionar los compuestos representados en (5) por la fórmula (4) con compuestos representados por la fórmula (7): en donde R-,, G-i y G2 representan cada uno lo mismo que (9) Derivados de anilina representados por la fórmula (8): en donde R7 representa un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, Y 0, Yn, Y12 y Y13 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, y R3 y R9 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo m- nitrobenzoilo, o un grupo m-nitrobenzoilo sustituido, y m representa 0, 1 o 2. (10) Derivados de anilina representados por la fórmula (9): en donde R 0 representa un grupo haloalquilo que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, Y14, Y 5, Y 6 y Y17 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, y R y R 2 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo m-nitrobenzoilo, o un grupo m-nitrobenzoilo sustituido. (11) Un insecticida que contiene cualquiera de los compuestos en (1) o en (2) como un ingrediente activo (12) Un método para usar una sustancia química, que comprende tratar un cultivo útil o suelo, con una cantidad efectiva de cualquiera de los compuestos (1) o (2), para proteger el cultivo útil de organismos perjudiciales. (13) Un método para prevenir plagas, que comprende usar el compuesto (1) o (2) y al menos un insecticida y/o fungicida en combinación. Los compuestos de la presente invención muestran un excelente efecto preventivo como insecticidas en bajas dosis, y también muestran un excelente efecto preventivo cuando se usan en combinación con otro insecticida, un acaricida, un nematocida, un fungicida, un herbicida, un regulador de crecimiento de plantas, o un insecticida biológico.
MEJOR FORMA DE LLEVAR A CABO LA INVENCIÓN En las definiciones de la fórmula (1) de la presente invención, los términos que se usan tienen los siguientes significados: El término "un grupo alquilo que puede estar sustituido" significa un grupo alquilo recto, ramificado o cíclico que puede estar sustituido por el mismo o por diferentes grupos seleccionados de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono , un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxicarbonllo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo d¡-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido, y un grupo heterocíclico que puede estar sustituido. El término "un grupo alquilcarbonilo que puede estar sustituido" significa un grupo alquilcarbonilo recto, ramificado o cíclico que puede estar sustituido con los mismos o diferentes grupos seleccionados de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono , un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarboniloxí de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo di-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido, y un grupo heterocíclico que puede estar sustituido. El término "un grupo fenilo que puede estar sustituido" significa un grupo fenilo que puede estar sustituido por los mismos o por diferentes grupos seleccionados de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono , un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquMsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo d¡-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido, y un grupo heterocíclico que puede estar sustituido. El término " un grupo naftilo que puede estar sustituido" significa un grupo naftilo que puede estar sustituido por los mismos o por diferentes grupos seleccionados de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono , un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo d¡-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido, y un grupo heterocíclico que puede estar sustituido. El término "un grupo tetrahidronaftilo que puede estar sustituido" significa un grupo tetrahidronaftilo que puede estar sustituido por los mismos o por diferentes grupos seleccionados de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono , un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo di-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido, y un grupo heterocíclico que puede estar sustituido. El término "un grupo heterocíclico que puede estar sustituido" significa un grupo heterocíclico que puede estar sustituido por los mismos o por diferentes grupos seleccionados de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiitio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono , un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo amino, un grupo alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo di-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo fenilcarbonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilamino que puede estar sustituido, y un grupo heterocíclico que puede estar sustituido. El término "un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquilo recto o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, s-butilo, t-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, neopentilo, 4-metil-2-pentilo, n-hexilo, o 3-metil-n-pentilo. el término "un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquilo recto o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y está sustituido por uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes, tales como trifluorometilo, pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-i-propilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloroetilo, 1 ,3-difluoro-2-propilo, ,3-dicloro-2-propilo, 1-cloro-3-fluoro-2-propilo, 1 ,1 , 1 -trif luoro-2-? ro p ilo , 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2,2,2-tribromoetilo, 3,3,3-trifluoro-n-propilo, 4,4,4-trifluoro-n-butilo, 1 , 1 , 1 ,3,3,3-hexafluoro-2-propilo, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-cloro-2-propilo, 1,1,1 ,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-2-propilo, 1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro-2-cIoro-n-propilo, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-n-propilo, 1,1 ,2,3,3,3-hexafluoro-1 -bromo-2-propilo, 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propllo, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-2-butilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-yodoetilo, 3-fluoro-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, o 3-bromo-n-propilo. El término "un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquenilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y un doble enlace en su cadena de carbono, tal como vinilo, a I i I o , 2-butenilo, o 3-butenilo. El término"un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquenilo recto o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y un enlace doble en su cadena de carbono, y está sustituido por uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes, tales como 3,3-difluoro-2-propenilo, 3,3-dicloro-2-propenilo, 3,3-dibromo-2-propenilo, 2,3-dibromo-2-propenilo, 4,4-difIuoro-3-butenilo, o 3,4,4-tribromo-3-butenilo. El término "un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquinilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y un enlace triple en su cadena de carbono, tal como propargilo, 1 -butino-3-???, o 1 -butino-3-metil-3-ilo. El término "un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquenilo recto o ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y un triple enlace en su cadena de carbono, y está sustituido por uno o más átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferente. El término "un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono" significa un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono y una estructura cíclica, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, 2-metilcíclopentilo, 3-metilciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, o 4-metilciclohexilo. El término "un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono" significa un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono y una estructura cíclica, y está sustituido por uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes, tales como 2,2,3,3-tetrafluorocicIobutilo, 2-clorociclohexilo, o 4-clorociclohexilo. El término "un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alcoxi recto o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi, n-butoxi, s-butoxi, i-butoxi, o t-butoxi. El término "un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono" significa un grupo recto o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y está sustituido por uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes, tales como trifluorometoxi, pentafluoroetoxi, heptafluoro-n-propiloxi, heptafluoro-i-propiloxi, 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoro-2-propiloxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloroetoxi, o 3-fluoro-n-propiloxi. El término "un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquiltio recto o ramificado, que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metiltio, etiltio, n-propiltio, i-propiltio, n-butiltio, s-butiltio, o t-butiltio. El término "un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquiltio recto o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y que está sustituido por uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes, tales como trlfluorometiltio, pentafluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, heptafluoro-n-propiltio, heptafluoro-i-propiltio, nonafluoro-n-butiltio, o nonafluoro-2-butiltio. El término "un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquilsulfinilo recto o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, i-propilsulfinilo, n-butilsulfinilo, s-butilsulfinilo, o t-butilsulfinilo. El término "un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquilsulfinilo recto o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y está sustituido por uno o más átomos de halógeno, los cuales pueden ser los mismos o diferentes, tales como trifluorometilsulfinilo, pentafluoroetilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, heptafluoro-n-propilsulfinilo, heptafluoro-i-propilsu If inilo, nonafluoro-n-butilsulfinilo, o nonafluoro-2-butilsulfinilo. El término "un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquilsulfonilo recto o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, i-propilsulfonilo, n-butilsulfonilo, s-butilsulfonilo, o t-butilsulfonilo. El término "un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono" significa un grupo alquilsulfonilo recto o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y está sustituido por uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes, tal como trifluorometilsulfonilo, pentafluoroetilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetiIsulfonllo, heptafluoro-n-propilsulfonilo, heptafluoro-i-propilsulfonilo, nonafluoro-n-butilsulfonilo, o nonafluoro-2-butilsulfoniIo. El término "un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono" significa un grupo alquilcarbonilo recto, ramificado o cíclico que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tal como acetilo, propionilo, isopropilcarbonilo o ciclopropilcarbonilo. El término "un grupo haloalqullcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono" significa un grupo alquilcarbonilo recto o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y está sustituido por uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes, tal como trifluoroacetilo, pentafluoropropionilo, tricloroacetilo, cloroacetilo, bromoacetilo, o 3-cloropropionilo. El término "un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono" significa un grupo alcoxicarbonilo recto o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, o isopropiloxicarbonilo. El término "un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono" significa un grupo alquilcarboniloxi recto o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tal como acetoxi o propioniloxi. El término "un grupo alquilsulfoniloxi de 1 a 4 átomos de carbono" significa un grupo alquilsulfoniloxi recto o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilsulfoniloxi. El término "un grupo haloalquilsulfoniloxi de 1 a 4 átomos de carbono" significa un grupo alquilsulfoniloxi recto o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y está sustituido por uno o más átomos de halógeno, que pueden ser los mismos o diferentes, tales como trifluorometilsulfoniloxi o pentafluoroetilsulfoniloxi. El término "un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono" significa un grupo alquileno recto o ramificado, que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno, etileno, propileno, dimetilmetileno, o isobutileno. El término "un grupo alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono" significa un grupo alquenileno recto o ramificado que tienen de 2 a 4 átomos de carbono y un enlace doble en sus cadena de carbono. El término "un grupo alquinileno de 3 a 4 átomos de carbono" significa un alquinileno recto o ramificado que tiene de 3 a 4 átomos de carbono y un enlace triple en su cadena de carbono. El término "un haloalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, significa un grupo alquileno recto o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y está sustituido por uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes, tales como clorometileno, cloroetileno, diclorometileno, o difluorometileno. El término "un grupo haloalquenileno de 2 a 4 átomos de carbono" significa un alquinileno recto o ramificado que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y un enlace doble en su cadena de carbono, y está sustituido por uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes. El término "un grupo haloalquinileno de 3 a 4 átomos de carbono" significa un grupo alquinileno recto o ramificado que tiene de 3 a 4 átomos de carbono y un enlace triple en su cadena de carbono, y está sustituido por uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes. El término "un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono que puede estar sustituido por uno o más grupos hidroxilo" significa un grupo alquilo recto o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y uno o más grupos hidroxilo en su cadena de carbono, y está sustituido por uno o más átomos de halógeno que pueden ser los mismos o diferentes, tales como 1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 -hidroxietilo, 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoro-2-hidroxi-2-propilo, 1 ,1 ,1 ,3,3,4,4,4-octafluoro-2-hidroxi-2-butilo, 1 ,2,2,3,3,4,4,4-octafluoro-1 - hidroxi-n-butilo, o 1 ,3-dicloro-1 , 1 ,3,3-tetrafluoro-2-hidroxi-2-propilo. El término "un grupo m-nitrobencilo sustituido" significa un grupo m-nitrobencilo que tiene uno o más sustituyentes, tales como 2-f luoro-3-nitrobenzoilo, 4-fluoro-3-nitrobenzoilo, 2-fluoro-5-nitrobenzoilo, o 4-cloro-3-nitrobenzoilo. Los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención pueden contener al menos un átomo de carbono asimétrico o centro asimétrico, y por eso tienen al menos dos tipos de isómeros ópticos. La presente invención incluye los isómeros ópticos y mezclas en ellos en cualesquiera proporciones. Los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención pueden contener al menos dos tipos de isómeros geométricos derivados de enlaces dobles carbono-carbono en las fórmulas estructurales. La presente invención también incluye los isómeros geométricos y mezclas de ellos en cualesquiera proporciones. Los ejemplos preferidos de los sustituyentes o átomos en los compuestos representados por las fórmulas tales como la fórmula (1) de la presente invención, incluyen los siguientes: Preferiblemente, R-? es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, -E-|-Z-|-R4 (en donde E-i representa alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, haloalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, o haloalquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, R4 representa un átomo de hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, y Zi representa -O-, -S-, -SO-, o -S02-), o -E2-R6 (en donde E2 representa alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o haloalquinilo de 3 a 4 átomos de carbono, y R6 representa cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, ciano, nitro, hidroxilo, fenilo, fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que están seleccionados de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro, hidroxilo, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, aiquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, piridilo, o piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haioalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono). Más preferiblemente, R es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, -E-|-Z1-R4 (en donde ?·, representa alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, R4 representa -O-, -S-, -SO-, o -S02-), o -E2-Re (en donde E2 representa alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R6 representa cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, ciano, fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de halógeno, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haioalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, y nitro, piridilo, piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haioalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, tienilo, o tetrahidrofurilo). Preferiblemente, R2 y R3 independientemente, son hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y más preferiblemente, hidrógeno, metilo o etilo. Preferiblemente, X es hidrógeno, halógeno o trifluorometilo, y más preferiblemente hidrógeno o flúor. preferiblemente, n es 0 o 1. Preferiblemente, Q es fenilo, fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo que puede estar sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, pentafluorosulfanilo, ciano y nitro, piridilo, o piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, pentafluorosulfanilo, ciano y nitro. Más preferiblemente, Q es fenilo sustituido o piridilo sustituido representado por la fórmula (1-2) o (1-3). En la fórmula, preferiblemente, Yi y Y5 independientemente son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o metiltio, y solamente uno de Y, y Y5 representa un átomo de hidrógeno. Preferiblemente, Y2 y Y4 son cada uno hidrógeno. Preferiblemente, Y3 es haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por uno o más grupos hidroxilo, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o pentafluorosulfanilo. Más preferiblemente, Y3 es haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por uno o más grupos hidroxilo, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono. Preferiblemente, Y6 y Y9 son independientemente, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, o metiltio, y solamente uno de Y6 y Yg representa un átomo de hidrógeno. Preferiblemente, Y7 es hidrógeno. Preferiblemente, Y8 es haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por uno o más grupos hidroxilo, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o pentafluorosulfanilo. Más preferiblemente, Y8 es haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono. Preferiblemente, Hal es cloro. Preferiblemente, R7 es haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y más preferiblemente R7 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, sustituidos por flúor, tal como pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoroisopropilo, nonafluoroisopropilo, nonafluoro-n-butilo, o nonafluoro-2-butilo. Preferiblemente, Y10 y Y13 son independientemente, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o metiltio, y solamente uno de Y10 y Y13 representa un átomo de hidrógeno. Más preferiblemente, Y10 y Y-13 son cada uno cloro, bromo o metilo. Preferiblemente, Y y Y12 son cada uno hidrógeno. Preferiblemente, R3 y Rg son cada uno hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, m-nitrobenzoilo, o 2-fluoro-3-nitrobenzoilo, y solamente uno de R8 y R9 representa alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, m-nitrobenzoilo, o 2-fluoro-3-nitrobenzoilo. Preferiblemente, m es 0, 1 o 2. Preferiblemente, R10 es 1 ,2,2,2-tetrafIuoro-1 -hidroxietilo, 1,1,1 ,3,3,3-hexafluoro-2-hidroxi-2-propilo, 1,1,1 ,3,3,4,4,4-octafluoro-2-hidroxi-2-butilo, 1 ,2,2,3,3,4,4,4-octafluoro-1 -hidroxi-n-butilo, o 1,3-dicloro-1 , 1 ,3,3-tetrafluoro-2-hidroxi-2-propilo, y más preferiblemente, R10 es ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoro-2-hidroxi-2-propilo. Preferiblemente, Y 4 y Y17 son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o metiltio, y solamente uno de Y 4 y Y17 representa un átomo de hidrógeno, Más preferiblemente, ninguno de Y 4 y Y 7 representa un átomo de hidrógeno. Preferiblemente, Y15 y Y-ie son cada uno hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, m-nitrobenzoilo, o 2-fluoro-3- nitrobenzoilo, y solamente uno de R y Ri2 representa alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, m-nitrobenzoilo, o 2-fluoro-3-nitrobenzoilo. Los procesos representativos para producir los compuestos de la presente invención, se describirán más adelante. Si bien los compuestos de la presente invención se pueden producir de acuerdo con los métodos, los procesos de producción no están limitados a los procesos descritos más adelante. Una modalidad de los procesos representativos para producir los compuestos de la presente invención, es el Método de Producción 1 (en la fórmula, Rt, R3, G,, G2, (X)n. y Q representa lo mismo descrito anteriormente).
MÉTODO DE PRODUCCIÓN 1 FÓRMULA (10) - FÓRM ULA (12) Un derivado de cloruro de m-nitrobenzoilo representado por la fórmula (10) se hace reaccionar con un derivado de amina aromático representado por la fórmula (11) en un solvente apropiado para producir un derivado de benzamida representado por la fórmula (12). En este paso, se puede usar una base apropiada. Como solvente, se puede usar cualquier solvente que no inhiba significativamente el progreso de la reacción. Los ejemplos de solvente incluyen hidrocarburos aromáticos (tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, y tetracloruro de carbono; éteres encadenados o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, y 1 ,2-dimetoxietano; ésteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, y ciclohexanona; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y solventes inertes tales como 1 ,3-dimetil-2-¡midazolidinona. Estos solventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más tipos. Los ejemplos de base incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina, y 4-dimetilaminopiridina; hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio; carbonatos tales como carbonato hidrogenado de sodio y carbonato de potasio; fosfatos tales como fosfato hidrogenado de dipotasio y fosfato trisódico; hidruros de metales alcalinos tales como hidruro de sodio; y alcoholados de metales alcalinos tales como metóxido de sodio y etóxido de sodio. La base se puede usar en una cantidad apropiada en la escala de equivalentes molares de 0.01 hasta 5 veces la cantidad del compuesto representado por la fórmula (10). La temperatura de la reacción puede determinarse de manera apropiada en la escala de varios minutos hasta 96 horas. El derivado de cloruro de m-nitrobenzoilo representado por la fórmula (10) se puede producir fácilmente a partir de un derivado de ácido m-nitrobenzoico mediante un método convencional usando un agente halogenante. Los ejemplos de agente halogenante Incluyen cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, cloruro de oxalilo, y tricloruro de fósforo. en un proceso para producir el compuesto representado por la fórmula (12) usando el derivado de ácido m-nitrobenzoico y el compuesto representado por la fórmula (11) sin usar un agente halogenante, el 1 -hidroxibenzotriazol funciona como un aditivo, y la ?,?'-diciclohexil carbodiimida funciona como un agente de condensación que se puede usar de acuerdo con la técnica descrita, por ejemplo, en Chem. Ber. p. 788 (1970). Otros ejemplos del agente de condensación incluyen 1 -eti l-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida y 1,1'-carbonil-bis-1H-imidazol. Alternativamente, el compuesto representado por la fórmula (12) puede producirse por una técnica de anhídrido ácido mezclado usando un éster de ácido clorofórmico de acuerdo con la técnica descrita en J. Am. Soc. p. 5012 (1967). Los ejemplos del éster de ácido clorofórmico incluyen cloroformato de isobutilo y cloroformato de isopropilo. En lugar del éster de ácido clorofórmico, se puede usar cloruro de dietilacetilo o cloruro de trimetilacetilo. en la técnica que usa el agente condensador y el anhídrido ácido mezclados, el solvente, la temperatura de la reacción y el tiempo de reacción no están limitados a los descritos en los documentos anteriores, y un solvente inerte que puede no inhibir el progreso de la reacción puede usarse apropiadamente. También, la temperatura de la reacción y el tiempo de reacción pueden seleccionarse apropiadamente de acuerdo con el progreso de la reacción. 1-(i¡) FÓRMULA (12) -» FÓRMULA (13) El derivado de benzamida que tiene un grupo nitro representado por la fórmula (12) se puede convertir en un derivado de benzamida que tiene un grupo amino representado por la fórmula (13) por reacción de reducción. Los ejemplos de una técnica para la reacción de reducción incluyen una técnica que usa hidrogenación y una técnica que usa cloruro de estaño (II) (anhídrido). En la primera técnica, la reacción se puede realizar en una atmósfera de hidrógeno en la presencia de un catalizador en un solvente apropiado bajo presión normal o alta presión. Los ejemplos del catalizador incluyen catalizadores de paladio tales como paladio-carbono, catalizadores de níquel tales como níquel Raney, catalizadores de cobalto, catalizadores de rutenio, catalizadores de rodio, y catalizadores de platino. Los ejemplos de solvente incluyen agua, alcoholes tales como metanol y etanol; hidrocarburos aromáticos tales como benceno y tolueno; éteres encadenados o cíclicos tales como éteres, dioxano y tetrahidrofurano; y ésteres tales como acetato de etilo. La temperatura de la reacción se puede determinar apropiadamente en la escala de -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de reacción puede determinarse apropiadamente en la escala desde varios minutos hasta 96 horas. Como resultado, se puede producir el compuesto representado por la fórmula (13). En la última técnica, las condiciones no están limitadas, y el compuesto representado por la fórmula (13) se puede producir bajo las condiciones descritas, por ejemplo, en Organic Syntheses, Coll. Vol. III, p.453. 1-(iii) FÓRMULA (13) ? FÓRMULA (14) El derivado de benzamida que tiene un grupo amino representado por la fórmula (13) se hace reaccionar con un compuesto representado por la fórmula (7) (por ejemplo, un éster clorofórmico, un éster clorotiofórmico, o un tioéster clorodifórmico) en un solvente apropiado para producir un compuesto representado por la fórmula (14) de la presente invención. En este paso, se puede usar también una base apropiada. Como solvente, se puede usar cualquier solvente que no inhiba significativamente el progreso de la reacción. Los ejemplos de solvente incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, y tetracloruro de carbono; éteres encadenados o cíclicos tales como éter dietí i ico , dioxano, tetrahidrofurano, y 1 ,2-dimetoxietano; ésteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, y ciclohexanona; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y solventes Inertes tales como 1 ,3-dimetil-2-im¡dazolidinona. Estos solventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más tipos. Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina, y 4-dimetilaminopiridina; hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio; carbonatos tales como carbonato hidrogenado de sodio y carbonato de potasio; fosfatos tales como fosfato hidrogenado de dipotasio y fosfato trisódico; y alcoholados de metales alcalinos tales como metóxido de sodio y etóxido de sodio. La base se puede usar en una cantidad apropiada en la escala de equivalentes molares de 0.01 a 5 veces la cantidad del compuesto representado por la fórmula (13). La temperatura de la reacción puede determinarse apropiadamente en la escala de -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de reacción puede determinarse apropiadamente en la escala desde varios minutos hasta 96 horas. Un compuesto representado por la fórmula (16) de la presente invención puede producirse mediante el método de producción 2 (en la fórmula, R-i , R3, G2, (X)n y Q representan los mismo descrito anteriormente) usando un cloruro de 3- isocianatobenzoilo representado por la fórmula (15), como material inicial, un alcohol representado por la fórmula (6), un ti o I , y una amina aromática representada por la fórmula (11) de acuerdo con la técnica descrita en J. Org. Chem., p. 142 (1966).
MÉTODO DE PRODUCCIÓN 2 En este paso, se puede usar un solvente. Como solvente, se puede usar cualquier solvente distinto de los solventes descritos en el documento anterior, siempre que no inhiba significativamente el progreso de la reacción. Los ejemplos del solvente incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, y tetracloruro de carbono; éteres encadenados o cíclicos tales como dioxano, tetrahidrofurano, y 1 ,2-dimetoxietano; ésteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; cetonas tales como acetona, metil-isobutil cetona, y ciclohexanona; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y solventes inertes tales como 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estos solventes se pueden usar solos o en mezcla de dos o más tipos.
También, se puede añadir una base para acelerarla reacción. Los ejemplos de la base distintos de los descritos en el documento anterior incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, y 4-dimetiiaminopiridina; y bases inorgánicas tales como carbonato de potasio. La base se puede usar en una cantidad apropiada en la escala de equivalentes molares desde 0.01 hasta 5 veces la cantidad del compuesto representado por la fórmula (15). La temperatura de la reacción se puede determinar apropiadamente en la escala desde -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de reacción puede determinarse apropiadamente en la escala desde varios minutos hasta 96 horas. Se puede producir un compuesto tioamida a partir de un compuesto representado por la fórmula (17) usando un reactivo de Lawson de acuerdo con el método de producción 3 (en la fórmula, Rf, R2. R3, G G2, (X)n, y Q representan lo mismo descrito anteriormente).
MÉTODO DE PRODUCCIÓN 3 3-(Í) FÓRMULA (171 ? FÓRMULA (18) La reacción puede realizarse bajo las condiciones descritas en Synthesis, p. 463 (1993) y Synthesis, p. 829 (1984), pero las condiciones tales como el solvente no están limitadas a las descritas en esos documentos. 3-(i¡) FÓRMULA (18) -> FÓRMULA (19) Un compuesto representado por la fórmula (19) de la presente invención puede producirse usando un compuesto representado por la fórmula (7) (por ejemplo, un éster clorofórmico o un éster clorotiofórmico) bajo las condiciones seleccionadas apropiadamente a partir de las condiciones de la reacción descritas anteriormente en el paso 1-(ii¡) del Método de Producción 1. Se puede usar un ácido cloropiridinocarboxílico representado por la fórmula (20) de acuerdo con el Método de Producción 4 (en la fórmula, R2, R3, Q, G,, y G2 representan lo mismo que se describió anteriormente).
MÉTODO DE PRODUCCIÓN 4 4-(i) FÓRMULA (20) ? FÓRMULA (21) Un compuesto representado por la fórmula (18) es halogenado en la presencia o en la ausencia de un solvente inerte, y luego se hace reaccionar con una amina aromática representada por la fórmula (11) para producir un compuesto representado por la fórmula (21). Como el solvente utilizable en el paso de halogenación, se puede usar cualquier solvente que no inhiba significativamente el progreso de la reacción. Los ejemplos del solvente incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, y tetracloruro de carbono; éteres encadenados o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, y 1 ,2-dimetoxietano; ésteres talas como acetato de etilo y acetato de butilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, y ciclohexanona; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y solventes inertes tales como 1 ,3-dimetil-2.imidazolid¡nona. Estos solventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más tipos. También, se puede añadir una base para acelerar el progreso de la reacción. Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina; y bases inorgánicas tales como carbonato de potasio. La cantidad de la base usada puede ser determinada apropiadamente en la escala de equivalentes molares desde 0.01 hasta 5 veces la cantidad del compuesto representado por la fórmula (11). La temperatura de la reacción puede determinarse apropiadamente en la escala desde -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de reacción puede determinarse apropiadamente en la escala desde varios minutos hasta 96 horas. Un proceso para producir un compuesto representado por la fórmula (21) a partir de un compuesto representado por la fórmula (20) y un compuesto representado por la fórmula (11) sin usar un agente halogenante se presente mediante un proceso de acuerdo con la técnica descrita, por ejemplo, en Chem. Ber., p. 788 (1970), en donde se usa 1 -hidroxibenzotriazol como aditivo, y ?,?'-diciclohexil carbodiimida como agente condensador, respectivamente. Otros ejemplos del agente condensador incluyen 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodümida, y 1 , 1 '-carbonil-bis-1 H-imidazol. El compuesto representado por la fórmula (21) también puede ser producido por una técnica de anhídrido ácido mezclado usando un éster clorofórmico de acuerdo con la técnica descrita en J. Am. Chem. Soc, p. 5012 (1967). Los ejemplos de éster clorofórmico incluyen cloroformato de isobutilo y cloroformato de isopropilo. También se puede usar un compuesto distinto de un éster clorofórmico, por ejemplo, cloruro de dietilacetilo o cloruro de trimetilacetilo. En la técnica que usa el agente condensador y en la técnica de anhídrido ácido mezclado, el solvente, las temperaturas de la reacción y los tiempos de reacción, no están limitados a los descritos en los documentos anteriores, y se puede usar un solvente inerte que no inhiba significativamente el progreso de la reacción. También, la temperatura y el tiempo de la reacción pueden seleccionarse apropiadamente de acuerdo con el progreso de la reacción. 4-(i¡) FÓRMULA (21) -> FÓRMULA (22) Puede producirse un compuesto representado por la fórmula (22) por aminación con amoniaco de acuerdo con las condiciones descritas, por ejemplo, en J. Org. Chem., p. 280 (1958). Las condiciones tales como el solventes de la reacción, no están limitadas a las descritas en el documento anterior, y un solvente inerte que no inhiba significativamente el progreso de la reacción se puede usar apropiadamente. También, la temperatura de la reacción y el tiempo de la reacción pueden seleccionarse apropiadamente de acuerdo con el progreso de la reacción. Como agente aminador, se puede usar metilamina o etilamina en lugar de amoniaco. 4-(iii) FÓRMULA (22) ? FÓRMULA (23) Se puede producir un compuesto representado por la fórmula (23) de la presente invención usando un compuesto representado por la fórmula (7) (por ejemplo, un éster clorofórmico o un éster clorotiofórmico) bajo las condiciones seleccionadas apropiadamente a partir de las condiciones de reacción descritas anteriormente en el paso 1-(iii) del Método de Producción 1. Aún cuando otro ácido carboxílico aromático que contenga nitrógeno, o ácido 4-cloropiridin-2-carboxílico o ácido 6-cloropiridin-2-carboxílico se selecciona como un material inicial, el compuesto de la presente invención se puede producir de acuerdo con el Método de Producción 4. En el uso del primer material inicial, se puede producir un compuesto representado por la fórmula (1) en donde A-i es un átomo de nitrógeno, y A2, A3, y A4 son cada uno un átomo de carbono. En el uso del último material inicial, se puede producir un compuesto representado por la fórmula (1) en donde A-i, A2 y A3 son cada uno un átomo de carbono, y A4 es un átomo de nitrógeno. El compuesto representado por la fórmula (23) se hace reaccionar con un agente oxidante apropiado para producir un derivado piridin-N-óxido correspondiente, de acuerdo con las condiciones descritas, por ejemplo, en J. Org. Chem., p 8576 (1999). Los ejemplos del agente oxidante incluyen peroxiácidos orgánicos tales como ácido m-cloroperoxibenzoico; metaperiodato de sodio, peróxido de hidrógeno, ozono, dióxido de selenio, ácido crómico, tetraóxido de dinitrógeno, nitrato de acilo, yoduro, bromuro, N-bromosuccinimida, yodosilbenceno, e hipoclorito de t-butilo. el solvente usado en este paso no está limitado a los descritos en el documento anterior, y se puede usar cualquier solvente que no inhiba significativamente el progreso de la reacción. Los solventes se pueden usar solos o en una mezcla de uno o más tipos. En particular, se prefiere un solvente polar. La temperatura de la reacción se puede determinar apropiadamente en la escala desde -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de reacción puede determinarse apropiadamente en la escala desde varios minutos hasta 96 horas. Un compuesto representado por la fórmula (27) de la presente invención puede producirse a partir de un derivado de éster m-aminobenzoico disponible fácilmente presentado por la fórmula (24) de acuerdo con el Método de Producción 5 (en la fórmula, R2, R3, G-i, G2, (X)n y Q representan lo mismo descrito anteriormente, y R representa un grupo alquilo inferior).
MÉTODO DE PRODUCCIÓN 5 5-?) FÓRMULA (24) ? FÓRMULA (25) Se puede producir un compuesto representado por la fórmula (25) usando un compuesto representado por la fórmula (7) (por ejemplo, un éster clorofórmico o un éster clorotiofórmico) bajo las condiciones seleccionadas apropiadamente de las condiciones de reacción descritas anteriormente en el paso 1-(iii) del Método de Producción 1. 5-(¡¡) FÓRMULA (25) ? FÓRMULA (26) Se puede producir un compuesto representado por la fórmula (26) mediante hidrólisis con un hidróxido de metal alcalino tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio, un hidróxido de metal alcalino térreo tal como hidróxido de calcio, o un ácido inorgánico tal como ácido clorhídrico o ácido sulfúrico de acuerdo con una técnica convencional. 5-(¡¡i) FÓRMULA (26) ? FÓRMULA (27) Se puede producir un compuesto representado por la fórmula (27) de la presente invención por reacción de condensación bajo condiciones apropiadas de acuerdo con la técnica descrita anteriormente en el paso 4-(i) del Método de Producción 4. Entre las técnicas descritas en el paso 4-(i), en la técnica que usa un agente halogenante, el compuesto representado por la fórmula (27) se puede producir mediante un compuesto representado por la fórmula (2): (en donde ?,, A2, A3, A4, G1f G2, G3, X(n) y Hal representan cada uno lo mismo que se describió anteriormente). El paso de halogenacion y el paso de amidación pueden realizarse bajo condiciones de reacción de acuerdo con la técnica descrita anteriormente en el paso 4-(¡). El compuesto representado por la fórmula (27) de la presente invención puede producirse a partir de un éster de ácido m-aminobenzoico representado por la fórmula (28) de acuerdo con el Método de Producción 6 que se presenta más adelante (en la fórmula, R1; R2, R3, Gi, G2, (X)n, y Q, representan cada uno lo mismo descrito anteriormente, R representa un grupo alquilo inferior, y L representa un grupo funcional que tiene capacidad para ser suprimible, tal como halógeno, metanosulfoniloxi, o trifluorometanosulfoniloxi).
MÉTODO DE PRODUCCIÓN 6 6-(¡) FÓRMULA (28) ? FÓRMULA (29) Se puede producir un compuesto representado por la fórmula (29) mediante la técnica descrita anteriormente en el paso 1-(iii) del Método de Producción 1 usando un compuesto representado por la fórmula (7) (por ejemplo, un éster clorofórmico o un éster clorotiofórmico) bajo condiciones apropiadas. 6-(ii) FÓRMULA (29) ? FÓRMULA (25) En este paso, los ejemplos de un compuesto representado por la fórmula (30) incluyen haluros de alquilo tales como yoduro de metilo y yoduro de etilo; ésteres toluenosulfónicos; ésteres metanosulfónicos; y agentes alquilantes tales como sulfato de dimetilo. Como solvente, se puede usar cualquier solvente que no inhiba significativamente el progreso de la reacción. Los ejemplos del solvente incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, y tetracloruro de carbono; éteres cíclicos o encadenados tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, y 1 ,2-dimetoxietano; ésteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, y cíclohexanona; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y solventes inertes tales como 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estos solventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más tipos. También, se puede añadir una base para acelerar el progreso de la reacción. Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, y 4-dimetilaminopiridina; bases inorgánicas tales como carbonato de potasio, hidróxido de sodio, e hidróxido de potasio; e hidruros de metales alcalinos tales como hidruro de sodio. La cantidad de la base usada puede determinarse de manera apropiada en la escala de equivalentes molares desde 0.01 hasta 5 veces la cantidad del compuesto representado por la fórmula (29). La temperatura de la reacción se puede determinar apropiadamente en la escala desde -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de la reacción puede determinarse apropiadamente en la escala desde varios minutos hasta 96 horas. 6-(iii) FÓRMULA (25) ? FÓRMULA (27) Se puede producir un compuesto representado por la fórmula (27) de la presente invención mediante técnicas descritas anteriormente en los pasos 5(¡i) y 5-(iii) del Método de Producción 5 bajo condiciones apropiadas. Se puede producir un compuesto representado por la fórmula (31) de la presente invención de acuerdo con el Método de Producción 7 (en la fórmula, ?-? , A2, A3, A4, R1; R3, G2, G3 y (X)n , cara uno representa lo mismo descrito anteriormente).
MÉTODO DE PRODUCCIÓN 7 En este paso, se puede usar un solvente apropiado. Como solvente, se puede usar cualquier solvente que no inhiba significativamente el progreso de la reacción. Los ejemplos del solvente incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, y tetracloruro de carbono; éteres encadenados o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, y 1 ,2-dimetoxietano; ésteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, y ciclohexanona; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y solventes inertes tales como 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estos solventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más tipos. También, se puede usar una base apropiada. Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina; hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio; carbonatos tales como carbonato hidrogenado de sodio y carbonato de potasio; hidruros de metales alcalinos tales como hidruro de sodio; y alcoholados de metales alcalinos tales como metóxido de sodio y etóxido de sodio. La cantidad de la base usada puede determinarse de manera apropiada en la escala de equivalentes molares desde 0.01 hasta 5 veces la cantidad del compuesto representado por la fórmula (6). La temperatura de la reacción se puede determinar apropiadamente en la escala desde -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de la reacción puede determinarse de manera apropiada en la escala desde varios minutos hasta 96 horas. compuesto de isocianato representado por la fórmula (3) se puede producir mediante el Método de Producción 8 (en la fórmula, A,, A2, A3, A4, G3, R3, (X)n, y Q, cada uno representa lo mismo descrito anteriormente) usando un derivado m-aminobenzamida o un derivado m-aminopiridincarboxamida representado por la fórmula (32) como material inicial.
MÉTODO DE PRODUCCIÓN 8 En este paso, se puede realizar la reacción usando fosgeno de acuerdo con la técnica descrita en Organic Syntheses, C o 11. , Vol II, p. 453. También se puede producir un compuesto de isocianato representado por la fórmula (3) usando un dímero de fosgeno, trifosgeno, o cloruro de oxalilo en lugar de fosgeno, en este paso, se puede usar un solvente apropiado. Los ejemplos del solvente incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, y tetracloruro de carbono; éteres encadenados o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, y 1 ,2-dimetoxietano; ésteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, y ciclohexanona; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y solventes inertes tales como 1 ,3-dimetil-2-imidazolid¡nona. Estos solventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más tipos. La temperatura de la reacción puede determinarse apropiadamente en la escala desde varios minutos hasta 96 horas. Se puede producir también un compuesto de isocianato representado por la fórmula (3) mediante el Método de Producción 9 (en la fórmula, A2, A3, A4, G3, R3, (X)n, y Q representa cada uno lo mismo que se describió anteriormente) utilizando reacción de reestructuración Curtius con un derivado de cloruro de isoftaloilo representado por la fórmula (33) usado como material inicial de acuerdo con la técnica descrita en Macromolecules, p. 1046 (1998).
MÉTODO DE PRODUCCIÓN 9 En este paso, se puede usar un solvente apropiado. Como solvente, se puede usar cualquier solvente que no inhiba significativamente el progreso de la reacción. Los ejemplos del solvente incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, y tetracloruro de carbono; éteres encadenados o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, y 1 ,2-dimetoxietano; ésteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; cetonas tales como acetona, metil ¡sobutil cetona, y ciclohexanona; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y solventes inertes tales como 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estos solventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más tipos. La temperatura de la reacción se puede determinar apropiadamente en la escala desde -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente utilizado, y el tiempo de la reacción puede determinarse apropiadamente en la escala desde varios minutos hasta 96 horas. En la producción de un compuesto representado por la fórmula (34), se puede usar etanol, propanol, o alcohol bencílico como alcohol.
En la esterólisis, la hidrólisis o la reducción catalítica de hidrógeno pueden realizarse mediante una técnica convencional. Un derivado de anilina representado por la fórmula (39) puede producirse usando un derivado de aminotiofenoi como material inicial de acuerdo con el Método de Producción 10 (en la fórmula, R7, Y-M . Yi2. y rn, cada uno representan lo mismo descrito anteriormente, Yio y Y-I3 representan cada uno un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, excepto en el caso en el cual ambos grupos son átomos de hidrógeno por lo que concierne a este método, Yi0a y Yi3a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo metilo, por lo que concierne a este método, y uno de Y10a o Y 3a necesariamente representa un grupo metilo).
METODO DE PRODUCCION 10 10-(¡) FÓRMULA (35) -> FÓRMULA (37) Puede producirse un compuesto representado por la fórmula (38) por medio de reacción de aminotiofenol representado por la fórmula (35) con un yoduro de haloalquilo representado por la fórmula (36) de acuerdo con el método descrito en J. Fluorine Chem., p. 207 (1994). Los ejemplos de yoduro de haloalquilo representados por la fórmula (36) incluyen yoduro de trifluorometilo, yoduro de pentafluoroetilo, yoduro de heptafluoro-n-propilo, yoduro de heptafluoroisopropilo, yoduro de nonafluoro-n-butilo, y yoduro de nonafluoroisopropilo. La cantidad de yoduro de haloalquilo usada puede determinarse de manera apropiada en la escala de equivalentes molares desde 1 hasta 10 veces la cantidad del compuesto representado por la fórmula (35). El solvente usado en este paso no está limitado al descrito en el documento anterior, y se puede usar cualquier solvente que no inhiba significativamente el progreso de la reacción. Los ejemplos del solvente incluyen hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono; éteres encadenados o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, y 1 ,2-dimetoxietano; ésteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, y ciclohexanona; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y solventes inertes tales como 1 , 3-d i m eti I-2-imidazolidinona y triamida hexametilfosfórica. Estos solventes pueden usarse solos o en una mezcla de dos o tres tipos. En particular, se prefiere un solvente polar. La temperatura de la reacción puede determinarse de manera apropiada en la escala desde -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de reacción puede determinarse de manera apropiada en la escala desde varios minutos hasta 96 horas. 10-(¡i) FÓRMULA (37) ? FÓRMULA (38) Se puede producir un compuesto representado por la fórmula (38) usando un agente halogenante apropiado de acuerdo con la técnica descrita, por ejemplo, en Synth. Commun., p. 1261 (1989). Los ejemplos del agente halogenante incluyen cloro, bromo, yodo, N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida, y N-yodosuccinimida. La cantidad del agente halogenante usada puede determinarse apropiadamente en la escala de equivalentes molares desde 1 hasta 10 veces la cantidad del compuesto representado por la fórmula (37). La cantidad de equivalentes del agente halogenante usado puede determinarse apropiadamente de tal forma que solamente Y10 o Y13 es un átomo de halógeno. En este paso, se puede usar un solvente apropiado. El solvente usado no está limitado a los descritos en el documento anterior, y se puede usar como solvente, cualquier solvente que no inhiba significativamente el progreso de la reacción.
Los ejemplos del solvente aromático incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, y tetracloruro de carbono; éteres encadenados o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano y 1 ,2-dimetoxietano; ésteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; cetonas tales como acetona, metil isobutil cetona, y ciclohexanona; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y solventes inertes tales como 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona y triamida hexametilfosfórica. Estos solventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más tipos. En particular, se prefiere un solvente polar. La temperatura de la reacción puede determinarse apropiadamente en la escala desde -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de la reacción se puede determinar apropiadamente en la escala desde varios minutos hasta 96 horas. 10-íiü) FÓRMULA (38) ? FÓRMULA (39) Se puede producir un compuesto representado por la fórmula (39) usando un agente oxidante apropiado de acuerdo con la técnica descrita, por ejemplo, en Tetrahedron Lett., p. 4955 (1994). Los ejemplos del agente oxidante incluyen peroxiácidos orgánicos tales como ácido m-cloroperoxibenzoico; metaperiodato de sodio; peróxido de hidrógeno; dióxido de selenio, ácido crómico; tetraóxido de dinitrógeno; nitrato de acilo; yodo; bromo; N-bromosuccinimida; yodosilbenceno; e hipoclorito de t-butilo. El solvente usado en este paso no está limitado a los descritos en el documento anterior, y se puede usar cualquier solvente que no inhiba significativamente el progreso de la reacción. Los solventes pueden usarse solos o en mezcla de uno o más tipos, en particular, se prefiere un solvente polar. La temperatura de la reacción se puede determinar de manera apropiada en la escala desde -20 °C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de la reacción se puede determinar apropiadamente en la escala que va desde varios minutos hasta 96 horas. 10 - f ¡v) FÓRMULA (38) -> FÓRMULA (38-2) Se puede producir un compuesto representado por la fórmula (38-2) (en donde R7, ?·,·,, Y12 y m representan cada uno lo mismo descrito anteriormente, Y10a y Yi3a representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo metilo en la extensión que concierne a este paso, y uno de Y10a y Yi3a representa necesariamente un grupo metilo) se pueden producir a partir del compuesto representado por la fórmula (38) usando un agente metilador apropiado. Este paso se puede realizar de acuerdo con la técnica que se describe, por ejemplo, en Tetrahedron. Lett., p. 6237 (2000). 10- (v) FÓRMULA (38-2) ? FÓRMULA (39-2) Se puede producir un compuesto representado por la fórmula (39-2) (en donde R7, Y , Y12, y m representan cada uno lo mismo descrito anteriormente, Y 0a y Y-i3a representan ambos un grupo metilo o uno de Yi0a y Y-i3a representa un grupo metilo y el otro representa un átomo de halógeno por lo que concierne a este paso) de acuerdo con la técnica descrita anteriormente en el paso 10-(iii) del Método de Producción 10. Los compuestos representados por la fórmula (1), (3), (4) y (8) pueden producirse a partir de derivados de anilina representados por la fórmula (38), (39), (38-2) y (39-2) de acuerdo con cualquier método seleccionado apropiadamente de los métodos de producción 1 hasta 9. El compuesto representado por la fórmula (39) puede producirse también a partir de un aminotiofenol representado por la fórmula (40) de acuerdo con el Método de Producción 11 (en la fórmula, R7, Y10, Y , Yi2> Y13, y m, representan cada uno lo mismo que se describió anteriormente).
MÉTODO DE PRODUCCIÓN 11 La reacción con un yoduro de haloalquilo y la oxidación subsiguiente, pueden realizarse de acuerdo con el Método de Producción 10. Los compuestos representados por la fórmula (1), (3), (4) y (8) pueden producirse a partir de derivados de anilina representados por la fórmula (41) y (42) de acuerdo con cualquier método seleccionado apropiadamente de los métodos de producción 1 a 9. También se puede producir un compuesto representado por la fórmula (9) a partir de un derivado de anilina representado por la fórmula (41) y usado como material inicial de acuerdo con el Método de Producción 12 (en la fórmula, R 0, R , R12. Y14, Y15, Y16 y Y17 representan cada uno lo mismo descrito anteriormente).
METODO DE PRODUCCION 12 Se puede producir un compuesto representado por la fórmula (9) usando un aldehido perfluorado apropiado o una cetona perfluorada de acuerdo con la técnica descrita, por ejemplo, en J. Am. Chem. Soc, p. 2410 (1965) y J. Org. Chem., p. 1001 (1965). Los ejemplos del aldehido perfluorado o de la cetona perfluorada incluyen hexafluoroacetona y perfluoro-2-butanona. en este paso, se puede usar un solvente apropiado. El solvente usado en este paso no está limitado a los descritos en los documentos anteriores, y se puede usar cualquier solvente que no inhiba significativamente el progreso de la reacción. Los solventes pueden usarse solos o en una mezcla de uno o más tipos. La temperatura de la reacción puede determinarse apropiadamente en la escala desde -20 °C hasta 200 °C, y el tiempo de la reacción puede determinarse de manera apropiada en la escala desde varios minutos hasta 96 horas. Los compuestos representados por la fórmula (1), (3) y (4) pueden producirse a partir de un derivado de anilina representado por la fórmula (9) de acuerdo con cualquiera de los métodos de producción 1 a 9 seleccionado apropiadamente. En todos los métodos de producción, los compuestos se pueden aislar a partir de los sistemas de reacción después de las reacciones de acuerdo con una técnica normal. Sin embargo, los compuestos pueden purificarse opcionalmente mediante una operación tal como recristalización, cromatografía de columna, destilación o similares. Alternativamente, los compuestos pueden usarse en próximos pasos de reacción sin ser aislados de los sistemas de reacción. Si bien los ejemplos típicos de los compuestos representados por la fórmula (1) y usados como ingredientes activos de insecticidas de la presente invención se muestran en las tablas 1 a 5, la presente invención no está limitada a estos ejemplos.
Si bien los ejemplos típicos de los compuestos representados por la fórmula (4) se muestran en las tablas 6 a 8 , la presente invención no está limitada a esos ejemplos. En las tablas, "n-" denota normal, "Me" denota un grupo metilo, "Et" denota un grupo etilo; "n-Pr" denota un grupo propilo normal, "i-Pr" denota un grupo isopropilo, "n-Bu" denota un grupo butilo normal, "i-Bu" denota un grupo isobutilo, "s-Bu" denota un grupo butilo secundario, "t-Bu" denota un grupo butilo terciario, "H" denota un átomo de hidrógeno, "O" denota un átomo de oxígeno, "S" denota un átomo de azufre, "C" denota un átomo de carbono, "N" denota un átomo de nitrógeno, "F" denota un átomo de flúor, "Cl" denota un átomo de cloro, "Br" denota un átomo de bromo, "I" denota un átomo de yodo, "Br" denota un átomo de bromo, "I" denota un átomo de yodo, "CF3" denota un grupo trifluorometilo, " eO" denota un grupo metoxi, "NH2" denota un grupo amino, "MeNH" denota un grupo metilamino, y "Me2N" denota un grupo dimetilamino.
TABLA 1(1) 17 2-metoxietilo 2-metil-4-heptafIuoroisopropilfenilo 18 Clorometilo 2-metil-4-heptafIuoroisopropilfenilo 19 2-cloroetilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfen¡lo 20 2,2,2-tricIoroetilo 2-metil-4-heptafluoro¡sopropilfenilo 21 1 ,2,2,2-tetracloroetilo 2-metil-4-heptafluoroisopropiIfenilo 22 1 , 1 -dimetil-2,2,2-tr¡cloroetilo 2-metil-4-heptafluoroisoprop¡lfen¡lo 23 3-trifluorometilfenilo 2-metil-4-heptafluoro¡sopropilfenilo 24 4-metilfenilo 2-metil-4-heptafluoro¡sopropilfen¡lo 25 4-clorofenilo 2-metil-4-heptafluoro¡sopropilfen¡lo 26 Ciclobutilo 2-met¡l-4-heptafluoroisopropilfen¡lo 27 Ciclopentilo 2-metil-4-heptafluoroisopropiIfenilo 28 2-cianoetilo 2-metil-4-heptafIuoro¡sopropilfenilo 29 2-(etiIt¡o)etilo 2-metil-4-heptafluoroisopropiIfenilo 30 2-(etilsulfinil)et¡lo 2-metil-4-heptafluoro¡sopropilfen¡lo TAB LA 1 Í2) 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 3,3,4,4.4-pentafluoro-2-butilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 4,4,4-trifluoro-n- butilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 2,2-dicloroetilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1 ,3-dicloro-2-propilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 3-cloro-n-propilo 2-metiI-4-heptafluoroisopropilfenilo 3,3, 3tricloro-n-propilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 2-bromoetilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfeniIo 2,2,2-tribromoetiIo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 2-yodoetilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo tetrahidrofuran-3-ilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfeniIo (furan-2-il)metilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo (furan-3-il)metilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfeniIo (Tetrahidrofuran-2-iI)metilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfeniIo (Tetrahidrofuran-3-il)metilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfeniIo (Tiofen-2-il)metilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo (tiofen-3-il)metilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo (piridin-2-il)metilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo (piridin-3-il)metilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo (6-cloropiridin-3-il)metilo 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo Me 2,6-dimetil-4-heptafiuoroisopropilfenilo Et 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo TABLA 1(3) 83 4-trifluorometilbencilo 2,6-dimetil-4-heptafiuoro¡sopropilfenilo 84 3-cianobenc¡lo 2,6-d¡meti]-4-heptafluoroisoprop¡lfenilo 85 4-cianobencilo 2,6-dimetii-4-heptafluoroisopropilfenilo 86 2-fluorobencilo 2,6-d¡metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 87 3-fluorobencilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 88 4-fluorobencilo 2,6-dimetiI-4-heptafluoroisopropilfenilo 89 2-clorobencilo 2,6-dimetil-4-heptafluoro¡sopropilfen¡lo 90 3-clorobencilo 2,6-d¡metil-4-heptafluoroisopropilfenilo TAB LA 1 Í4) 99 3-etox¡-n-prop¡lo 2,6-dimet¡l-4-heptafiuoro¡sopropilfen¡lo 100 Etoxicarbonilmetilo 2,6-dimet¡l-4-heptafluoro¡sopropilfenilo 101 1 -(metoxicarbonil)etilo 2,6-d¡metil-4-heptafluoroisopropi!fenilo 102 1-(etoxicarbonil)etilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisoprop¡lfen¡lo 103 3-oxo-n-butilo 2,6-d¡metil-4-heptafluoroisopropilfen¡lo 104 2-acetox¡etilo 2,6-dimet¡l-4-heptafluoroisoprop¡lfenilo 105 cianometilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfen¡lo 106 2-cianoetilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 107 3-ciano-n-propilo 2,6-dimetil-4- eptafluoroisopropilfen¡lo 108 2-(met¡ltio)et¡lo 2,6-dimetil-4-heptafluoro¡sopropilfenilo 109 2-(etiltio)etilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisoprop¡lfen¡lo 110 2-(isopropilt¡o)etilo 2,6-dimet¡l-4-heptafluoroisopropilfeniIo 111 1 -met¡[-2-(metilíio)eti[o 2,6-dimetil-4-heptafIuoroisopropilfenilo 112 2-(etilsulfin¡lo)etilo 2,6-d¡met¡l-4-heptafluoroisopropilfenilo 113 2-(eti I s u ]f o n i I o)eti I o 2,6-dimetil-4-heptafluoroisoprop¡lfenilo 114 3-(metiltio)-n-propilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfeniIo 115 3-(etiltio)-n-propiIo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 116 2-fluoroetilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisoprop¡lfenilo 117 2,2-difluoroetilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 118 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 119 1 ,3-difluoro-2-propilo 2,6-dimetiI-4-heptafluoroisoprop¡Ifenilo 120 1-cloro-3-fluoro-2-propilo 2,6-d¡metil-4-heptafluoroisopropilfenilo TABLA 1(5) 141 2-(acetilamino)etilo 2,6-dimet¡I-4-heptafluoroisopropilfenilo 142 2-(dimetilamino)eíilo 2,6-dimet¡l-4- eptafluoro¡sopropilfenilo 143 2-(etilamino)et¡lo 2,6-dimet¡l-4-heptafluoroisopropilfenilo 144 Metilaminocarboniletilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisoprop¡lfenilo 145 Fenilo 2,6-dimet¡I-4-heptafluoroisopropilfenilo 146 4-metilfenilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisoprop¡lfen¡lo 147 3-trifluorometilfenilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 148 4-clorofenilo 2,6-dimetiI-4-heptafluoroisopropiIfenilo 49 Naftilo 2,6-d¡metil-4-heptafluoroisopropilfeniIo 150 Piridin-2-ilo 2,6-d¡met¡l-4-heptafluoro¡sopropilfen¡lo TAB LA 1 (6) 160 (tiofen-3-il)met¡lo 2,6-dimet¡l-4-heptafluoroisopropilfenilo 161 (pirid¡n-2-il)metilo 2,6-d¡metil-4-heptafluoroisoprop¡lfenilo 162 (pirid¡n-3-¡l)metilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 163 (6-cloropiridin-3-il)metiio 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 2-metil-6-isopropil-4-heptafluoro 64 Me isopropilfenilo 2-metil-6-isopropil-4-heptafluoro 165 Et isopropilfenilo 166 i-Pr 4-heptafluoroisopropilfenilo 167 i-Pr 3-metiI-4-heptafluoroisopropilfenilo 168 i-Pr 2-etil-4-heptafluoroisoprop¡lfenilo 169 i-Pr 2-propil-4-heptafluoroisopropilfenilo 170 i-Pr 3-metoxi-4-heptafluoroisopropilfenilo 171 i-Pr 3-cIoro-4-heptafluoroisopropiIfenilo 172 i-Pr 2,3-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 173 i-Pr 2,5-dimetil-4-heptafIuoroisopropilfenilo 174 i-Pr 2,6-dietil-4-heptafluoroisopropilfeniIo 175 i-Pr 2-etil-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 2-metil-6-isopropil-4-heptafluoro 176 i-Pr isopropilfenilo 2-metoxi-6-metil-4- 177 i-Pr heptafluoroisopropilfenilo 178 i-Pr 2-metil-6-fenil-4-heptafluoroisopropilfen¡lo 179 í-Pr 2-cloro-5-met¡l-4- eptafluoroisopropilfenilo 180 i-Pr 2-cioro-6-etil-4-heptafluoroisopropilfenilo TABLA 1(7) 192 2,2,2- tricloroetilo 2-cloro-4-heptafluoroisopropilfenilo 193 2,2,2- tricloroetilo 3-cloro-4-heptafluoroisopropilfenilo 194 2,2,2- tricloroetilo 2,3-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 195 2,2,2- tricloroetilo 2,5-dimet¡l-4-heptafluoroisopropilfenilo 196 2,2,2- tricloroetilo 2,6-dietil-4-heptafluoroisopropilfenilo 197 2,2,2- tricloroetilo 2-etil-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 198 2,2,2- tricloroetilo 2-metil-6-isopropil-4-heptafluoroisopropilfenilo 199 2,2,2- tricloroetilo 2-metoxi-6-metil-4-heptafluoro¡sopropilfenilo 200 2,2,2- tricloroetilo 2-metil-6-fenil-4-heptafluoroisopropilfenilo 201 2,2,2- tricloroetilo 2-hidroxi-6-metil-4-heptafluoro¡sopropilfenilo 202 2,2,2- tricloroetilo 2-cloro-5-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 203 2,2,2- tricloroetilo 2-metil-3-amino-4-heptafluoroisopropilfenilo 2,2,2- tricloroetilo 2-metil-3-butoxicarbonilamino-4- 204 heptafluoroisopropilfenilo 205 2,2,2- tricloroetilo 2-cloro-6-etil-4-heptafluoroisopropilfenilo 206 2,2,2- tricloroetilo 2-bromo-6-etil-4-heptafluoroisoprop¡lfenilo 207 2,2,2- tricloroetilo 2-etil-6-yodo-4-heptafluoroisopropilfenilo 208 2,2,2- tricloroetilo 2-cloro-6-n-propil-4-heptafluoroisopropilfenilo 209 2,2,2- tricloroetilo 2-bromo-6-n-propiI-4-heptafluoroisopropilfenilo 210 2,2,2- tricloroetilo 2-bromo-6-n-butil-4-heptafluoroisopropilfenilo TAB LA 1 ( 8) 228 2,2,2- tricloroetilo 2-cloro-6-metil-4-trifluorometilfenilo 229 2,2,2- tricloroetilo 2-bromo-6-cloro-4-trifluorometilfenilo 230 2,2,2- tricloroetilo 2,6-dicloro-4-trifluorometilfenilo 231 2,2,2- tricloroetilo 2-cloro-4,6-bistrifluorometilfenilo 232 2,2,2- tricloroetilo 2-bromo-4,6-bistrifluorometilfenilo 233 2,2,2- tricloroetilo 2,6-dimetil-4-heptafluoro-n-propilfen¡lo 234 2,2,2- tricloroetilo 2,6-dimetil-4-nonafluoro-n-butilfenilo 235 2,2,2- tricloroetilo 2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluorometilfenilo 236 2,2,2- tricloroetilo 2,6-dibromo-4-pentafluoroetilfeniIo 237 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2,6-dibromo-4-pentafluoroetilfenilo 238 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2-bromo-6-cloro-4-trifluorometilfenilo 239 Et 2,4-bis(trifluoromet¡I)fenilo 240 i-Pr 2,4-bis( trifluorometiI)fenilo TAB LA 1 (9) 248 2,2,2-tribrometilo 2,4-bis(trifluorometil)fenilo 249 3,3,3,-trifluoro-n-propilo 2,4-bis(trifluorometil)fenilo 250 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2,4-bis(trifluorometil)fen¡lo 251 4-cianobencilo 2,4-bis(tr¡fluorometil)fenilo 252 (6-cloropir¡din-3-il)metilo 2,4-bis(trifluoromet¡I)fenilo 253 i-Pr 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 254 2,2-difluoroetilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 255 1 ,3-difluoro-2-propilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 256 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)feniIo 257 2,2,2-trichoroetilo 2,6-dimetiI-4-(nonafluoro-2-butil)feniIo 258 1-metiI-2,2,2-trifluoroet¡lo 2,6-dimetiI-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 259 3,3,3-tr¡fluoro-n-propilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 260 Et 2,6-dimetil-4-(nonafIuoro-2-butil)fen¡lo 261 Vinilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butiI)feniIo 262 Propargilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butiI)fenilo 263 ciclobutilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 264 Ciclopentilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 265 bencilo 2,6-dimetiI-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 266 3-cianobencilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 267 4-cianobencilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 268 3-clorobencilo 2,6-dimetiI-4-(nonafluoro-2-butil)feniio 269 2-metoxietilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-but¡l)fen¡!o 270 2-cianoetilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fen¡Io TABLA 1(10) 291 (furan-2-il)metilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 292 (furan-3-il)met¡lo 2,6-d¡met¡l-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 293 (tetrahidrofuran-2-il)metilo 2,6-d¡metil-4-(nonafluoro-2-but¡l)fen¡lo 294 (tetrahidrofuran-3-il)metilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fen¡lo 295 (tiofen-2-il)metilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 296 (t¡ofen-3-il)metilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 297 (piridin-2-il)metiIo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 298 (pir¡din-3-il)metilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 299 (6-cloropir¡din-3-iI)met¡Io 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butiI)fenilo 300 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dicloro-4-(trifluorometiltio)feniIo TAB LA 1 Í1 1 ) 308 3-cianobencilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 309 4-cianobencilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 310 3-clorobencilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 311 2-metoxiet¡lo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfen¡lo 312 2-cianoetilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 313 2-(metiltio)etilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 314 2-(etiltio)etilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetiIfen¡lo 315 1 -met¡l-2-(metiltio)etiIo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetiIfenilo 316 2-(etilsulfinil)etilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroet¡lfenilo 317 2-(etilsulfin¡I)etilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfen¡lo 318 2-fluoroetilo 2,6-d¡metil-4-pentafluoroet¡lfen¡Io 319 2,2-difluoroetilo 2,6-dimetiI-4-pentafluoroetilfen¡Io 320 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dimetiI-4-pentafluoroet¡lfenilo TAB LA 1 (12) No. i Q compuesto 321 1 ,3-difluoro-2-propilo 2,6-dimetiI-4-pentafluoroetilfenilo 322 1 -cloro-3-fluoro-2-prop¡Io 2,6-dimet¡I-4-pentafluoroet¡lfenilo 323 1 -metil-2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroet¡lfenilo 324 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2,6-d¡metil-4-pentafluoroetiifenilo 325 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 326 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 327 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfeni!o 328 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 329 2-cloroetilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 330 2,2-dicloroetilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetiifenilo 331 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 332 1 ,3-dicloro-2-propilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 333 3-cloro-n-propilo 2,6-dimetiI-4-pentafluoroetilfenilo 334 2-bromoetilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 335 2,2,2-tribromoetilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 336 3-bromo-n-propilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 337 2-yodoetilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 338 tetrahidrofuran-3-ilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 339 (furan-2-il)metilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 340 (furan-3-il)metilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo TAB LA 1 ( 1 3) 344 (tiofen-3-il)metilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 345 (piridin-2-il)metilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 346 (piridin-3-il)metilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 347 (6-c!oropiridin-3-il)metilo 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenilo 348 Me 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 349 Et 2,6-dimetiI-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropiI)feni!o 350 i-Pr 2I6-d¡met¡I-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 351 Propargilo 2,6-dimetiI-4-(2-bromo-1 , ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropiI)fenilo 352 Ciclobutilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 353 Ciclopentilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 354 3-cianobencilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 355 4-cianobencilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafiuoro- isopropil)fenilo 356 3-clorobencilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafiuoro- isopropil)fenilo 357 2-metoxietilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 358 2-Cianoetilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafiuoro- isopropil)fenilo 359 2-(metiltio)etilo 2,6-d¡metil-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 360 2-(etiltio)etilo 2,6-d¡metil-4-(2-bromo- ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fen¡lo TAB LA 1 (14) 357 1 ,3-difluoro-2-propilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1)2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 368 1 -cloro-3-fluoro-2-propilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 369 1 -metil-2,2,2-trif iuoroetilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 370 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoro- isopropi!)fenilo 371 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- ¡soprop¡I)fen¡lo 372 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 373 4,4,4-trifluoro-n-butiIo 2,6-dimetiI-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 374 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropiI)fenilo 375 2-cloroetilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 376 2,2-dicloroetilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1 , ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 377 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 378 1 ,3-dicloro-2-propilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo- , ,2,3,3,3-hexafIuoro- isopropil)fenilo 379 3-cloro-n-propilo 2,6-dimet¡l-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 380 2-bromoetilo 2,6-dimet¡l-4-(2-bromo- ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo TABLA 1 (15) 388 (tetrahidrofuran-3-il)met¡lo 2,6-d¡met¡l-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 389 (tiofen-2-il)metilo 2,6-d¡meti[-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 390 (t¡ofen-3-il)metilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1 , ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropiI)fenilo 391 (pirid¡n-2-il)metilo 2,6-dimetiI-4-(2-bromo- , ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 392 (pir¡d¡n-3-¡l)metilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro- isopropil)fenilo 393 (6-cloropirid¡n-3-¡I)metilo 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1 , 1 ,2,3,3,3-hexaf luoro- ¡soprop¡l)fenilo 394 Et 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)feniIo 395 i-Pr 2,6-d¡cIoro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 396 Vinilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-prop¡lt¡o)fenilo 397 Propargilo 2,6-d¡cloro-4-(heptafluoro-n-propilt¡o)fen¡lo 398 Ciclobutilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 399 Ciclopentilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propilt¡o)fen¡Io 400 bencilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propilt¡o)fenilo TAB LA 1 ( 1 6) 402 4-cianobencilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 403 3-clorobencilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 404 2-metoxietilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 405 2-cianoetilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 406 2-(metiltio)etilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiliio)fenilo 407 2-(etiltio)etiIo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 408 1 -metil-2-(metiltio)etilo 2,6-dicIoro-4-(heptafIuoro-n-propiItio)fenilo 409 2-(etilsulfin¡I)et¡Io 2,6-dicloro-4-(heptafIuoro-n-propiltio)fenilo 410 2-(etilsulfoniI)etilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 411 2-fluoroetilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiItio)fenilo 412 2,2-difluoroetilo 2,6-dicloro-4-(heptafIuoro-n-propiItio)fenilo 413 2,2,2-trifluoroetiIo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 414 1 ,3-difluoro-2-propilo 2,6-dicloro4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 415 1 -cloro-3-fluoro-2-propilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 416 1 -metil-2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 417 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 418 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiItio)fenilo 419 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiItio)fenilo 420 4,4>4-trifluoro-n-butilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo TABLA 1 (17) TAB LA 1 ( 1 8) 441 Eí 2,6-dibromo-4-(írifluorometilt¡o)fen¡lo 442 i-Pr 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fen¡lo 443 Vinilo 2,6-d¡bromo-4-(tr¡fluorometiltio)fenilo 444 Propargilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenilo 445 Ciclobutilo 2,6-d¡bromo-4-(tr¡fluorometiltio)fenilo 446 Ciclopentilo 2,6-dibromo-4-(trifluoromet¡lt¡o)feniIo 447 Bencilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenilo 448 3-cianobencilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fen¡Io 449 4-cianobencilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)feniIo 450 3-cIorobencilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)feniIo 451 2-metoxiet¡lo 2,6-dibromo-4-(trifluorometiItio)feniIo 452 2-cianoetilo 2,6-d¡bromo-4-(tr¡fiuorometiltio)feniIo 453 2-(met¡ltio)etilo 2,6-d¡bromo-4-(trifluorometiltio)fenilo 454 2-(etiltio)etilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenilo 455 1 -metil-2-(nnet¡lt¡o)etilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometilt¡o)fenilo 456 2-(etilsulfinil)etilo 2,6-dibromo-4-(tr¡fluorometiltio)fenilo 457 2-(etilsulfonil)et¡lo 2,6-d¡bromo-4-(tr¡fluorometiltio)fenilo 458 2-fluoroetilo 2,6-dibramo-4-(tr¡fluorometiltio)fenilo 459 2,2-difluoroetilo 2,6-dibromo-4-(tr¡fluorometiltio)fenilo 460 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fen¡lo TABLA 1(19) TAB LA 1 (20) No. Ri Q compuesto 481 (tetrahidrofuran-2-il)metilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenilo 482 (tetrahidrofuran-3-il)metilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenilo 483 (t¡ofen-2-il)met¡lo 2,6-d¡bromo-4-(trifluoronnet¡Itio)fen¡lo 484 (t¡ofen-3-¡l)met¡Io 2,6-dibromo-4-(tr¡fluorometilt¡o)fen¡lo 485 (p¡rid¡n-2-il)metilo 2,6-d¡bromo-4-(tr¡fluorometiltio)fen¡lo 486 (p¡ridin-3-il)metilo 2,6-dibromo-4-(tr¡fluorometilt¡o)fen¡lo 487 (6-cloropir¡d¡n-3-il)metilo 2,6-dibromo-4-(tr¡fluorometiltio)fenilo 488 Et 2,6-dibromo-4-(tr¡fluorometilsulfonil)fen¡lo 489 i-Pr 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsu!fonil)fen¡lo 490 Vinilo 2,6-dibromo-4-(tr¡fluorometilsulfonil)feniIo 491 Propargilo 2,6-dibromo-4-(tr¡fluorometilsuIfonil)fenilo 492 Ciclobutilo 2,6-dibromo-4-(tr¡fluorometilsuIfonil)fenilo 493 Ciclopentilo 2,6-dibromo-4-(tr¡fluorometilsulfonil)fenilo 494 Bencilo 2,6-dibromo-4-(tr¡fluoromet¡IsulfoniI)fenilo 495 3-cianobencilo 2,6-dibromo-4-(trifIuorometiIsulfoniI)fen¡lo 496 4-cianobencilo 2,6-d¡bromo-4-(trifluorometilsulfonil)fen¡lo 497 3-clorobencilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenilo 498 2-metoxietilo 2,6-d¡bromo-4-(trifIuorometilsulfonil)fenilo 499 2-cianoetilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenilo 500 2-(metiltio)etilo 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfoniI)fen¡lo TABLA 1(21) TABLA 1(22) TABLA1 (23) TABLA 1 (24) TABLA 1 (25) 591 3-clorobenc¡lo 2,6-d¡bromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 592 2-metoxietilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 593 2-cianoetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fen¡lo 594 2-(metiltio)etilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 595 2-(etiltio)etiIo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilt¡o)fen¡lo 596 1 -metiI-2-(met¡ltio)etilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilt¡o)fenilo 597 2- (etilsu If i n i I )etiIo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- prop¡lt¡o)fenilo 598 2-(etilsuIfonil)etilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- prop¡ltio)fenilo 599 2-fluoroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- prop¡lt¡o)fenilo 600 2,2-difluoroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo TAB LA1 (26) 613 1 ,3-dicloro-2-propilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- prop¡ltio)fenilo 614 3-cloro-n-propilo 2,6-dibromo-4-( eptafluoro-n- propiltio)fenilo 615 2-bromoetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 616 2,2,2-tribromoetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 617 3-bromo-n-propilo 2,6-dibromo-4-(heptafIuoro-n- propiltio)fenilo 618 2-yodoetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilt¡o)fen¡lo 619 tetrahidrofuran-3-ilo 2 , 6-d ibrom o-4-(heptaf I uoro-n- propiltio)fenilo 620 (furan-2-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propi!t¡o)fenilo TAB LA 1 (27) No. Ri Q compuesto 621 (furan-3-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 622 (tetrahidrofuran-2-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 623 (tetrahidrofuran-3-il)meti!o 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 624 (tiofen-2-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 625 (tiofen-3-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 626 (piridin-2-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 627 (piridin-3-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 628 (6-cloropiridin-3-il)metilo 2,6-dibromo-4-(hepiafluoro-n- propiltio)fenilo 629 Et 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 630 i-Pr 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 631 Vinilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 632 Propargilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 633 Ciclobutilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 634 ciclopentilo 2,6-dibromo-4- 635 Bencilo 2,6-dibromo-4- ( eptafluoroisopropiltio)fenilo 636 3-cianobencilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 637 4-cianobencilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 638 3-clorobencilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 639 2-metoxietilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 640 2-cianoetilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo TAB LA 1 (28) 645 2-(etilsulfon¡l)etilo 2,6-d¡bromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 646 2-fluoroetilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 647 2,2-difluoroetilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 648 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 649 1 ,3-difluoro-2-propilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 650 1 -cloro-3-f luoro-2-propilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 651 1-metil-2,2,2-trifluoroetiIo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 652 3,3,3-trifluoro-n-propiIo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 653 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 654 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-but¡Io 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 655 4,4,4,-trifluoro-n-butilo 2,6-d¡bromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 656 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 657 2-cloroetilo 2,6-dibromo-4- 658 2,2-dicloroetilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 659 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 660 1 ,3-dicloro-2-propilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo TAB LA 1 (29) 666 tetrahidrofuran-3-ilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 667 (furan-2-¡l)metilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 668 (furan-3-il)metilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 669 (tetrahidrofuran-2-iI)metilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 670 (tetrahidrofuran-3-il)metilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 671 (t¡ofen-2-il)met¡Io 2,6-d¡bromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 672 (tiofen-3-il)metilo 2,6-d¡bromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 673 (piridin-2-il)metilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 674 (piridin-3-il)metilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 675 (6-cloropiridin-3-il)metilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 676 Et 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 677 i-Pr 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 678 Vinilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 679 Propargilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 680 Ciclobutilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo TAB LA 1 (30) No. Ri Q compuesto 681 ciclopentilo 2 , 6-d ¡brom o-4-(heptaf I uoro-n- propilsulfinil)fenilo 682 bencilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 683 3-cianobencilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)feniIo 684 4-cianobencilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 685 3-clorobencilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 686 2-metoxietilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 687 2-cianoetilo 2,6-dibramo-4-( epiafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 688 2-(metiltio)etilo 2 , 6-d ibrom o-4-(heptaf I uoro-n- propilsulfinil)fenilo 689 2-(etiltio)etilo 2,6-dibromo-4-( eptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 690 1-metil-2-(metiltio)etilo 2,6-dibromo-4-(heptafIuoro-n- prop¡Isulfinil)fenilo 691 2-(etilsulfinil)etilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 692 2-(etilsulfonil)etilo 2,6-dibromo-4-( eptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 693 2-fluoroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)feniIo 694 2,2-difluoroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsuIfinil)fenilo 695 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 696 1 ,3-difluoro-2-propilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- prop¡lsuIf¡nil)fen¡Io 697 1 -cloro-3-fluoro-2-propilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 698 1 -metil-2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 699 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfiniI)fenilo 700 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)feni!o TAB LA 1 (31 ) 707 1 ,3-dicloro-2-propilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulf¡nil)fenilo 708 3-cloro-n-propilo 2,6-dibromo-4-(hepíafluoro-n- propilsuIf¡nil)feniIo 709 2-bromoetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulf¡nil)fen¡lo 710 2,2,2-tribromoetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 711 3-bromo-n-propilo 2,6-d¡bromo-4-(heptafluoro-n- propilsulf¡n¡l)fenilo 712 2-yodoetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsuIfinil)fenilo 713 tetrahidrofuran-3-ilo 2,6-d¡bromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 714 (furan-2-il)metilo 2,6-d¡bromo-4-(heptafluoro-n- prop¡Isulfinil)feniIo 715 (furan-3-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfiniI)fenilo 716 (tetrahidrofuran-2-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsuIfiniI)fen¡lo 717 (tetrahidrofuran-3-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptaf[uoro-n- propilsulfinil)fenilo 718 (t¡ofen-2-il)metilo 2,6-dibromo-4-(hepíafluoro-n- propiIsulfinil)fenilo 719 (tiofen-3-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfin¡l)fenilo 720 (piridin-2-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfin¡l)fen¡lo TAB LA 1 (32) 729 Bencilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo 730 3-cianobencilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsuIfonil)fenilo 731 4-cianobencilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo 732 3-clorobencilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo 733 2-metoxietilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo 734 2-cianoetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsuIfonil)fenilo 735 2-(metiltio)etilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)feni!o 736 2-(etiltio)etilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsuIfonil)fenilo 737 1 -metil-2-(metiltio)etilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsuIfonil)fenilo 738 2-(etilsulfinil)etilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsuIfonil)fen¡Io 739 2-(etilsulfonil)etilo 2,6-dibromo-4-(heptafIuoro-n- propilsuIfoniI)fenilo 740 2-fluoroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo TABLA 1 (33) 751 2-cloroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo 752 2,2-dicloroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo 753 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfoniI)fenilo 754 1 ,3-dicloro-2-propilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfoniI)fenilo 755 3-cloro-n-propilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)feniIo 756 2-bromoetilo 2,6-dibromo-4-(heptafIuoro-n- propiIsulfonil)fenilo 757 2,2,2-tribromoeiiIo 2,6-dibromo-4-( eptafIuoro-n- propilsulfonil)fenilo 758 3-bromo-n-propiIo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)feniIo 759 2-yodoetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)feniIo 760 tetrahidrofuran-3-ilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo TAB LA 1 (34) 761 (furan-2-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo 762 (furan-3-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo 763 (tetrahidrofuran-2-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo 764 (tetrahidrofuran-3-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo 765 (tiofen-2-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo 766 (tiofen-3-il)metiIo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsu!fonil)fenilo 767 (piridin-2-il)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)feniIo 768 (piridin-3-il)metilo 2 , 6-d ibromo-4-(heptaf I u oro-n- propilsulfoniI)feniIo 769 (6-cloropiridin-3-iI)metilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfonil)fenilo 770 2,2,2-tricloroetilo 2-metiI-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 771 Et 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 772 i-Pr 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)feniIo 773 Propargilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 774 Ciclobutilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 775 ciclopentilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 776 Bencilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 777 3-cianobencilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-prop¡lt¡o)fenilo 778 4-cianobencilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-prop¡ltio)fenilo 779 3-clorobencilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-prop¡ltio)fen¡lo 780 2-metoxietilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)fen¡lo TAB LA 1 Í35) 795 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 796 4,4,4-tr¡fluoro-n-butilo 2,6-d¡met¡l-4-(heptafluoro-n-propilt¡o)fenilo 797 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2,6-d¡metil-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 798 2-cloroetilo 2,6-dimetil-4-(heptafIuoro-n-propiltio)fen¡lo 799 2,2,-dicloroetilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 800 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(heptafIuoro-n-propiltio)fen¡lo TAB LA 1 (36) 815 (piridin-3-il)metilo 2,6-dimetil-4-(heptafIuoro-n-propiltio)fenilo 816 (6-clorop¡rid¡n-3-il)metilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)fenilo 817 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2-(n-butiI)-6-cloro-4- heptafluoroisopropilfenilo 818 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2-(n-butil)-4-heptafluoroisopropiI-6- yodofenilo 819 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2-bromo-6-(2-butil)-4- heptafluoroisopropilfenilo 820 i-Pr 2-metil-4-trifluorometoxifenilo TAB LA 1 (37) 830 i-Pr 2,6-dimetil-4-(fenil)fenilo 831 i-Pr 2,6-d¡metil-4-(2-metilfenil)fenilo 832 i-Pr 2,6-dimetil-4-(3-metilfenil)fenilo 833 ¡-Pr 2,6-dimetil-4-(4-metilfenil)fenilo 834 i-Pr 2,6-dimetil-4-(2-metoxifenil)fenilo 835 i-Pr 2,6-dimetil-4-(3-metox¡fenil)fenilo 836 i-Pr 2,6-dimetil-4-(4-metoxifenil)fenilo 837 i-Pr 2,6-dimetil-4-(4-etoxifenil)fenilo 838 i-Pr 2,6-dimetil-4-(4-metiltiofenil)fenilo 839 i-Pr 2,6-dimetil-4-(2-fluorofenil)fenilo 840 i-Pr 2,6-dimetil-4-(3-fluorofenil)fenilo TABLA 1 Í38) No. i Q Compuesto 841 i-Pr 2,6dimetil-4-(4-fluorofenil)fenilo 842 i-Pr 2-bromo-4-isopropil-6-metilfenilo 843 i-Pr 2-cloro-4-ciano-6-metilfenilo 844 i-Pr 2-cloro-4-trifluorometoxi-6-rnetilfenilo 845 i-Pr 2-cloro-4-isopropii-6-trifluorometilfenilo 846 i-Pr pentafluorofenilo 847 2,2,2-tricloroetilo 4-cicIohexilfenilo 848 2,2,2-tricloroetilo 2-trifluorometilfenilo 849 2,2,2-tricloroetilo 4-(trifluorometiltio)fenilo 850 2,2,2-tricloroetilo 4-(trifluorometilsulfonil)fenilo 851 2,2,2-tricloroetilo 4-(heptafluoro-n-propiltio)fen¡lo 852 2,2,2-tricloroetilo 4-(heptafluoro-n-propilsulfinil)fenllo 853 2,2,2-tricloroetilo 4-(heptafluoroisopropiltio)fenilo 854 2,2,2-tricloroetilo 2-(n-butil)-6-cloro-4- heptafluoroisopropilfenilo 855 2,2,2-tricloroetilo 2-(n-butil)-4-heptafluoroisopropil-6- yodofenilo 856 2,2,2-tricloroetilo 2-bromo-6-(2-butil)-4- heptafluoroisopropilfenilo 857 2,2,2-tricloroetilo 2-(2-butil)-4-heptafluoroisopropilfenilo 858 2,2,2-tricloroetilo 2-metil-4-trifluorometoxifenilo 859 2,2,2-tricloroetilo 2-metiI-4-(2,2,2-trifluoroetoxi)fenilo 860 2,2,2-tricloroetilo 2-metil-4-(trifluorometilsulfoniloxi)fenilo TABLA 1 (39) 866 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-6-trifluorometilfenilo 867 2,2,2-tricloroetilo 2-trifluorometil-4-yodofenilo 868 2,2,2-tricloroetilo 2-trifluorometoxi-4-bromofenilo 869 2,2,2-tricloroetilo 2,3,4-trifluorofeniIo 870 2,2,2-tricloroetilo 2- eptafluoroisopropil-3,5-dimetilfenilo 871 2,2,2-tricloroetilo 2,5-dimetil-4- trifluorometanosulfoniloxifenilo 872 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4- (bis(tr¡fluorometil)hidroximetil)fenilo 873 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4- (bis(clorodifluorometil)hidroximetil)fenilo 874 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-cianotiofenilo 875 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-clorofenilo 876 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-4,6-dimetilfenilo 877 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-bromofenilo 878 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetiI-4-yodofenilo 879 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(fenil)fenilo 880 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimet¡l-4-(2met¡lfenil)fen¡lo TAB LA 1 (40) 882 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(4-met¡lfenil)fenilo 883 2,2,2-tricloroetilo 2,6-d¡metil-4-(2-metoxifenil)fenilo 884 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(3-metoxifenil)fenilo 885 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(4-metoxifenil)fenilo 886 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(4-etoxifenil)fenilo 887 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(4-metiltiofenil)fenilo 888 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetiI-4-(2-fluorofenil)fenilo 889 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(3-fluorofenil)fenilo 890 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(4-fluorofenil)fenilo 891 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(3,4-difluorofenil)fenilo 892 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(3-metil-4-fluorofenil)fenilo 893 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(furan-3-il)fenilo 894 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(tiofen-2-il)fenilo 895 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4-(tiofen-3-il)fenilo 896 2,2,2-tricloroetilo 2,4-dicloro-6-metilfenilo 897 2,2,2-tricloroetilo 2,4-dicloro-6-trifluorometilfenilo 898 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dicIoro-4-(heptafluoroisopropiltio)fenilo 899 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dicloro-4- (heptafluoroisopropilsulfonil)fenilo 900 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dicloro-4-pentafluorosulfanilfenilo TAB LA 1 (41 ) 901 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4-ciclohexilfen¡lo 902 2,2,2-tricloroetilo 2,4-dibromo-6-trifluorometilfen¡lo 903 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4-(nonafluoro-n-butiltio)fenilo 904 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-4-hidroxi-6-metilfenilo 905 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-4-trifluorometoxi-6-metilfenilo 906 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-4-((2,2,2-tricloroetoxi)carboniloxi)- 6-metilfenilo 907 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-4-ciano-6-metilfenilo 908 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-4-yodo-6-metilfenilo 909 2,2,2-tricloroetilo 2-bromo-4-isoprop¡l-6-metilfenilo 910 2,2,2-tricloroetilo 2-bromo-4-hidroxi-6-metilfenilo 911 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-4-isoprop¡l-6-trifluorometilfenilo 912 2,2,2-tricloroetilo 2-bromo-4-((2,2,2- tricloroetoxi)carboniioxi)-6-metilfenilo 913 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-4-bromo-6-trifluorometilfenilo 914 2,2,2-tricloroetilo 2-bromo-4-isopropiI-6-trifluorometilfenilo 915 2,2,2-tricloroetilo 2-bromo-4-cloro-6-trifluorometilfenilo 916 2,2,2-tricloroetilo pentafluorofenilo 917 2-cloroetilo 2,6-dimetil-4-yodofen¡l 918 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2,6-dimetil-4-(1 ,1,1 ,3,3,3-hexafluoro-2- hidroxi-2-propil)fenilo 919 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2,6-dicloro-4-pentafluorosuifanilfenilo 920 i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropil-1-naftilo TABLA 1(42) 934 2,2,2-tricloroetilo 4-heptafluoroisopropil-5,6,7,8-tetrah¡dro-1- naftilo 935 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-4-heptafluoroispropil-5,6,7,8- tetrahidro-1-naftilo 936 2,2,2-tricloroetilo 1-metil-3-trifluorometilpirazol-5-ilo 937 2,2,2-tricloroetilo 1-metil-3-trifluorometil-4-cloropirazol-5-ilo 938 2,2,2-tricloroetilo 1-metil-3-trifluorometil-4-bromopirazol-5- ilo 939 2,2,2-tricloroetilo 1-metil-3-trifluoromet¡l-4- metoxicarbonilpirazol-5-ilo 940 2,2,2-tricloroetilo 1-(3-cloropiridin-2-il)-3-bromop¡razol-5-ilo TAB LA 1 (43) 945 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-4-metilpiridin-5-ilo 946 2,2,2-tricloroetilo 3-cloro-5-trifluorometilpir¡din-5-ilo 947 2,2,2-tricloroetilo 2-bromo-4-metil-6-cloropiridin-3-ilo 948 2,2,2-tricloroetilo 2-bromo-6-(1, 1 ,1,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 949 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dicloro-4-(trifluorometilsulfinil)fenilo 950 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4-(tr¡fluoromet¡lsulfinil)fenilo 951 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dicloro-4-(pentafluoroetilsulfinil)fenilo 952 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetilsulfinil)fenilo 953 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dicloro-4-(pentafluoroetilsulfonil)fenilo 954 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetilsulfonil)fenilo 955 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propilsulfiniI)fenilo 956 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfin¡l)feniIo 957 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-6-metil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 958 2,2,2-tricloroetilo 2-bromo-6-metil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 959 2,2,2-tricloroetilo 2-yodo-6-metil-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo 960 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dicloro-4-(nonafluoro-2-butil)fenilo TAB LA 1 (44) 976 1 -metil-2-(metiltio)etilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafiuoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 977 2-(etilsulfinil)etilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 978 2-(etilsulfonil)etilo 2-cloro-4-metii-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 979 2-fluoroetilo 2-cIoro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 980 2,2-difluoroetilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisoprop¡Ioxi)p¡ridin-3-iIo TAB LA 1 (45) No. Q Compuesto 981 2,2,2-trifluoroetilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 982 1 ,3-difluoro-2-propiIo 2-cloro-4-metiI-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 983 1 -cloro-3-fluoro-2-propilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 984 1-metil-2,2,2-trifluoroetilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 985 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 986 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 987 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-but¡lo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 988 4,4,4-triflouro-n-butilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 989 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 , ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 990 2-cloroetilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 991 2,2-dicloroetilo 2-cloro-4-metil-6-(1 , 1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 992 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-iIo 993 1 ,3-dicloro-2-propilo 2-cIoro-4-metil-6-(1 ,1,1,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 994 3-cloro-n-propilo 2-cloro-4-metiI-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 995 2-bromoetilo 2-cloro-4-metil-6-( ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 996 2,2,2-tribromoetilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 997 3-bromo-n-propilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 998 2-yodoetilo 2-cloro-4-metil-6-(1 , ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 999 tetrahidrofuran-3-il 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1000 (furan-2-il)metilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)pirid/n-3-ilo TAB LA 1 (46) No. Q Compuesto 1001 (furan-3-¡l)metilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1002 (tetrahidrofuran-2-il)metilo 2-cloro-4-metiI-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1003 (tetrahidrofuran-3-il)metilo 2-cloro-4-metiI-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1004 (tiofen-2-il)metilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 , ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1005 (tiofen-3-il)metilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1006 (piridin-2-il)metilo 2-cIoro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 1007 (piridin-3-il)metilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1008 (6clorop¡ridin-3-il)met¡lo 2-cloro-4-met¡l-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropilox¡)p¡r¡d¡n-3-¡lo 1009 Et 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiIoxi)pir¡din-3-¡lo 1010 i-Pr 2- bromo-4-metil-6-(1, 1 ,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1011 Vinilo 2- bromo-4-metil-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)p¡r¡d¡n-3-ilo 1012 Propargilo 2- bromo-4-met¡l-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoro¡sopropiloxi)p¡ridin-3-ilo 1013 Ciclobutilo 2- bromo-4-metil-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisoprop¡Ioxi)p¡r¡din-3-ilo 1014 Ciclopentilo 2- bromo-4-met¡l-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoro¡sopropiloxi)p¡r¡din-3-ilo 1015 Bencilo 2- bromo-4-metil-6-(1, 1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)pir¡din-3-ilo 1016 3-c¡anobenciIo 2- bromo-4-metil-6-(1, 1,1 ,3,3,3- hexafluoro¡sopropiIoxi)pir¡din-3-¡lo 1017 4-cianobencilo 2- bromo-4-metil-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisoprop¡loxi)piridin-3-ilo 1018 3-clorobencilo 2- bromo-4-met¡l-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)p¡ridin-3-ilo 1019 2-metoxietilo 2- bromo-4-metil-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 020 2-cianoetilo 2- bromo-4-metil-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo TABLA 1(47) 1029 1 ,3-difluoro-2-propilo 2- bromo-4-metil-6-(1, 1 ,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1030 1 -cloro-3-f luoro-2-propilo 2- bromo-4-metil-6-( ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1031 1 -metil-2,2,2-tr¡fluoroetilo 2- bromo-4-metil-6-(1, 1 ,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 1032 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2- bromo-4-metil-6-(1 ,1,1,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1033 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2- bromo-4-metil-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1034 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butilo 2- bromo-4-metiI-6-(1, 1 ,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-i!o 1035 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2- bromo-4-metil-6-( ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1036 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2- bromo-4-metii-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1037 2-cIoroetilo 2- bromo-4-metiI-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1038 2,2-dicloroetilo 2- bromo-4-metil-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoro¡sopropiloxi)p¡ridin-3-¡Io 1039 2,2,2-tricIoroetilo 2- bromo-4-metil-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 1040 1 ,3-dicloro-2-propilo 2- bromo-4-metil-6-(1, ,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo TABLA 1(48) c O 0 5 0 5 1052 (tiofen-3-il)metilo 2- bromo-4-metil-6-(1 , 1 ,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1053 (piridin-2-il)metilo 2- bromo-4-metil-6-(1 , 1 , 1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1054 (p¡ridin-3-¡l)met¡Io 2- bromo-4-metil-6-(1 , 1 , 1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1055 (6-cloropindin-3-il)metiIo 2- bromo-4-metii-6-(1 , 1 ,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1056 Et 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 1057 i-Pr 2-yodo-4-metil-6-(1 , ,1 ,3,3,3- hexafIuoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 1058 Vinilo 2-yodo-4-metiI-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1059 Propargilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1060 Ciclobutilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafIuoroisopropiloxi)piridin-3-ilo TA BLA 1 (49) 1062 Bencilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1063 3-cianobencilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1064 4-cianobencilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1065 3-clorobencilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-iIo 1066 2-metoxietilo 2-yodo-4-metil-6-( ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1067 2-cianoetilo 2-yodo-4-metiI-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1068 2-(metiltio)etilo 2-yodo-4-metiI-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1069 2-(etiltio)etilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1070 1 -metil-2-(metiltio)eti!o 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafiuoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1071 2-(etilsulfinil)etilo 2-yodo-4-metiI-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1072 2-(etilsulfonil)etilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1073 2-fluoroetilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- exafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1074 2,2-difluoroetilo 2-yodo-4-metil-6-( ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 075 2,2,2-trifluoroetilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1076 1 ,3-d¡fluoro-2-propilo 2-yodo-4-metN-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1077 1 -cloro-3-f luoro-2-propilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1078 1-metil-2,2,2-trifluoroetilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- exafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1079 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1080 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo TAB LA 1 (50) No. Ri Q Compuesto 1081 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1082 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1083 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1084 2-cloroetilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1085 2,2-dicloroetilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1086 2,2,2-tricloroetilo 2-yodo-4-metil-6-(1 , 1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1087 1 ,3-dicloro-2-propilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1088 3-cloro-n-propilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1089 2-bromoetilo 2-yodo-4-metil-6-( ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1090 2,2,2-tribromoetilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1091 3-bromo-n-propilo 2-yodo-4-metiI-6-(1 , 1 , 1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1092 2-yodoetilo 2-yodo-4-metil-6-( ,1,1,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1093 tetrahidrofuran-3-ilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1094 (furan-2-il)metilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1,1,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1095 (furan-3-il)metilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1096 (tetrahidrofuran-2-il)metilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropilox' piridin-3-ilo 1097 (tetrahidrofuran-3-il)metilo 2-yodo-4-metil-6-( ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1098 (tiofen-2-il)metilo 2-yodo-4-metil-6-( ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1099 (tiofen-3-il)metilo 2-yodo-4-metiI-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1100 (piridin-2-il)metilo 2-yodo-4-metiI-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo TAB LA 1 (51 ) No. Q Compuesto 1101 (piridin-3-il)metilo 2-yodo-4-metiI-6-( ,1,1,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1102 (6-cloropiridin-3-il)metilo 2-yodo-4-metil-6-( ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1103 Et 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1104 i-Pr 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1104 i-Pr 2,4-dimetil-6-(1, ,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1105 Vinilo 2,4-dimetil-6-(1, 1 ,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1106 Propargilo 2,4-dimetil-6-(1, ,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1107 Ciclobutilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1108 Ciclopentilo 2,4-dimetil-6-(1, ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1109 Bencilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- exafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1110 3-cianobencilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 1111 4-cianobencilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1112 3-ciorobencilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1113 2-metoxietilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1114 2-cianoetilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1115 2-(metiltio)etilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1116 2-(et¡lt¡o)etilo 2,4-dimetil-6-(1, 1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)pir¡d¡n-3-ilo 1117 1-metil-2-(metiIt¡o)etilo 2,4-dimetil-6-(1, ,1 , 3,3,3- exafIuoroisopropiloxi)p¡ridin-3-¡lo 1118 2-(etilsulfinil)etilo 2,4-dimet¡l-6-(1, ,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)pir¡din-3-ilo 1119 2-(etilsulfonil)etilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- exafluoroisopropiloxi)p¡rid¡n-3-ilo 1120 2-fluoroetilo 2,4-dimet¡l-6-(1, 1 ,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)pir¡d¡n-3-ilo TAB LA 1 (52) 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- 1126 hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- 1127 hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-iIo 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- 1128 hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- 1129 hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- 1130 hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 2-cloroetilo 2,4-dimetiI-6-(1, 1,1, 3,3,3- 1131 hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 2,2-dicloroetilo 2,4-dimetil-6-(1,1, 1,3,3,3- 1132 hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 2,2,2-tricloroetilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- 1133 hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1 ,3-dicloro-2-propilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 ,3,3,3- 1134 hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 3-cloro-n-propilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- 1135 hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 2-bromoetilo 2,4-dimetil-6-( ,1,1 ,3,3,3- 1136 hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 2,2,2-tribromoetilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- 1137 hexafIuoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 3-bromo-n-propilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- 1138 hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 2-yodoetilo 2,4-d¡metil-6-(1, 1,1, 3,3,3- 1139 hexafluoroisopropiloxi)pir¡din-3-ilo tetrahidrofuran-3-ilo 2,4-dimet¡l-6-(1, 1 ,1 , 3,3,3- 1140 hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo TAB LA 1 (53) 1148 (piridin-3-i[)metilo 2,4-dimetil-6-(1, ,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1149 (6-cloropir¡din-3-il)metilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-i!o 1150 Et 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-i!o 1151 i-Pr 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropiI) piridin-3-ilo 1152 Vinilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1153 Propargilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafIuoroisopropil) piridin-3-ilo 1154 Ciclobutilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1155 Ciclopentilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1156 Bencilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafIuoroisopropil) piridin-3-ilo 1157 3-cianobencilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1158 4-cianobencilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridiri-3-?? 1159 3-clorobencilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1160 2-metoxietilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropiI) piridin-3-ilo TAB LA 1 Í54 1170 1 ,3-difluoro-2-propiIo 2-bromo-4-metil-6-(heptafIuoroisopropil) piridin-3-ilo 1171 1 -cloro-3-fluoro-2-prop¡lo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1172 1 -metil-2,2,2-trif luoroetilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-i'lo 1173 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2-bromo-4-metiI-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-iIo 1174 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1175 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butiio 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropiI) piridin-3-ilo 1176 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1177 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1178 2-cloroetilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafIuoroisopropil) piridin-3-ilo 1179 2,2-dicloroetilo 2-bromo-4-metiI-6-(heptafIuoroisopropil) piridin-3-iIo 1180 2,2,2-tricloroetilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo TABLA 1 (55) 1191 (tetrahidrofuran-3-il)metilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1192 (tiofen-2-¡l)metilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro¡soprop¡l) piridin-3-ilo 1193 (tiofen-3-il)met¡lo 2-bromo-4-met¡l-6-(heptafluoroisopropíl) piridin-3-ilo 1194 (piridin-2-il)met¡lo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1195 (piridin-3-il)metilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1196 (6-cloropiridin-3-il)metiIo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoroisopropil) piridin-3-ilo 1197 Et 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisoprópilfenilo 1198 i-Pr 2-cloro-6-metil-4- heptafiuoroisopropilfenilo 1199 Vinilo 2-cloro-6-met¡l-4- heptafluoroisopropilfenilo 1200 Propargilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo TABLA 1 (56) 1213 2-(etilsulfonil)et¡lo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1214 2-fluoroetilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1215 2,2-difluoroetilo 2-cloro-6-met¡l-4- heptafluoroisopropilfenilo 1216 2,2,2-trifluoroetilo 2-cIoro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1217 1 ,3-d¡fluoro-2-propilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1218 1 -cloro-3-f luoro-2-propilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1219 -metil^^-trifluoroetilo 2-cloro-6-met¡l-4- heptafluoroisopropilfenilo 1220 3,3,3-tr¡fluoro-n-prop¡Io 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo TABLA 1 Í57) 1223 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1224 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1225 2-cloroetilo 2-cloro-6-metiI-4- heptafluoroisopropilfenilo 1226 2,2-dicloroetilo 2-cIoro-6-metil-4- heptafluoroisopropiifenilo 1227 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropi!fenilo 1228 ,3-dicloro-2-propilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1229 3-cloro-n-propilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1230 2-bromoetilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1231 2,2,2-tribromoetilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1232 3-bromo-n-propilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1233 2-yodoetilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1234 tetrahidrofuran-3-ilo 2-cloro-6-metiI-4- heptafluoroisopropilfenilo 1235 (furan-2-il)metilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1236 (furan-3-il)metilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1237 (tetrahidrofuran-2-il)metilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1238 (tetrahidrofuran-3-ii)metilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1239 (tiofen-2-il)metilo 2-cIoro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1240 (tiofen-3-il)metilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo TABLA 1 (581 1245 i-Pr 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 246 Vinilo 2-bromo-6-metiI-4- heptafluoroisopropilfenilo 1247 Propargilo 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1248 Ciclobutilo 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1249 Ciclopentilo 2-bromo-6-metil-4- haptafluoroisopropilfenilo 1250 Bencilo 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1251 3-cianobencilo 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1252 4-cianobencilo 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1253 3-clorobencilo 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1254 2-metoxietilo 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1255 2-cianoetilo 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1256 2-(metiItio)etilo 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1257 2-(et¡ltio)etilo 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1258 1-met¡l-2-(met¡lt¡o)etilo 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1259 2-(etilsulfinil)etiIo 2-bromo-6-met¡l-4- heptafluoroisopropilfenilo 1260 2-(etilsulfonil)etilo 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo TAB LA 1 Í59) 1273 2,2-dicloroetilo 2-bromo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1274 2,2,2-tricloroetilo 2-bromo-6-metil-4-heptafIuoroisopropilfenilo 1275 1 ,3-dicloro-2-propilo 2-bromo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 276 3-cloro-n-propilo 2-bromo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1277 2-bromoetilo 2-bromo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1278 2,2,2-tribromoetilo 2-bromo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1279 3-bromo-n-propilo 2-bromo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1280 2-yodoetilo 2-bromo-6-metil-4-heptafIuoroisopropilfenilo TABLA 1 (60 1292 i-Pr 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1293 Vinilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1294 Propargilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1295 Ciclobutilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1296 Ciclopentilo 2-yodo-6-metiI-4-heptafluoroisopropilfenilo 1297 Bencilo 2-yodo-6-metil-4- eptafluoroisopropilfenilo 1298 3-cianobencilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1299 4-cianobencilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1300 3-clorobencilo 2-yodo-6^metil-4-heptafiuoroisopropilfenilo TAB LA 1 (61 ) 1311 1 ,3-d¡fluoro-2-propilo 2-yodo-6-metil-4- eptafluoroisopropilfenilo 1312 1 -cloro-3-f luoro-2-propilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1313 1-met¡l-2,2,2-tr¡fluoroet¡lo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisoprop¡lfen¡lo 1314 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropiIfenilo 1315 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1316 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1317 4,4,4-tr¡fluoro-n-but¡Io 2-yodo-6-met¡l-4-heptafluoroisopropilfenilo 1318 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1319 2-cloroetilo 2-yodo-6-metil-4-heptafIuoroisopropilfenilo 1320 2,2-dicloroetilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo TAB LA 1 (62) 1330 (furan-3-il)metilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1331 (tetrahidrofuran-2-il)metilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1332 (tetrahidrofuran-3-¡l)metilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1333 (tiofen-2-il)metilo 2-yodo-6-meíil-4-heptafluoro¡sopropilfenilo 1334 (tiofen-3-il)metilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfeni!o 1335 (piridin-2-i!)metilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1336 (piridin-3-il)metilo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1337 (6-cioropir¡din-3-il)met¡lo 2-yodo-6-metil-4-heptafluoro¡sopropilfenilo 1338 Et 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1339 i-Pr 2-yodo-6-n-prop¡l-4-heptafluoroisopropil fenilo 1340 Vinilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoro¡sopropil fenilo TABLA 1 Í63) 1343 Ciclopentilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1344 bencilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1345 3-cianobencilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 346 4-cianobenciio 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 347 3-clorobencilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropiI fenilo 1348 2-metoxietilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil feniio 1349 2-cianoetilo 2-yodo-6-n-propiI-4-heptafluoroisopropil fenilo 1350 2-(metiltio)etilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1351 2-(etiltio)etilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1352 1 -metil-2-(metiltio)etilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1353 2-(etilsulfinil)etilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1354 2-(et¡lsulfon¡l)et¡lo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1355 2-fluoroetilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1356 2,2-difiuoroeti!o 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1357 2,2,2-trifluoroetilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1358 1 ,3-difluoro-2-propilo 2-yodo-6-n-propiI-4-heptafluoroisopropil fenilo 1359 1 -cloro-3-fluoro-2-propi!o 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1360 1 -metil-2,2,2-trifluoroetilo 2-yodo-6-n-propü-4-heptafIuoroisopropil fenilo TABLA 1 (64) No. R Q Compuesto 1361 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1362 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1363 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1364 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1365 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1366 2-cloroet¡lo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1367 2,2-dicloroetilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1368 2,2,2-tricloroetilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropii fenilo 1369 1,3-dicloro-2-propilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1370 3-cloro-n-propilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1371 2-bromoetilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1372 2,2,2-tribromoetilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1373 3-bromo-n-propilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1374 2-yodoetilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1375 tetrahidrofuran-3-ilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo 1376 (furan-2-il)metilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafIuoroisopropil fenilo 1377 (furan-3-il)metiio 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoro¡sopropil fenilo 1378 (tetrah¡drofuran-2-il)metilo 2-yodo-6-n-propi!-4-heptafluoroisoprop¡l fenilo 1379 (tetrahidrofuran-3-il)metilo 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisoprop¡l fenilo 1380 (t¡ofen-2-il)metil 2-yodo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropil fenilo TAB LA 1 Í65) Tabla 2(1) 1398 F H H H 2-metoxietilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1399 F H H H 2-cianoetilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1400 F H H H 2-(metiltio)etilo 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropiifenilo Tabl a 2 Í2) 1409 F H H H 1-cloro-3-fluoro-2-propilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1410 F H H H 1 -metil-2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1411 F H H H 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1412 F H H H 2,2,3,3,3-pentafluoro-n- 2,6-dimetil-4- proptlo heptafluoroisopropilfenilo 1413 F H H H 3,3,4,4,4-pentafluona-2-butilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropiifenilo 1414 F H H H 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1415 F H H H 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1416 F H H H 2-cIoroetilo 2,6-dimeti!-4- heptafluoroisopropilfenilo 1417 F H H H 2,2-dicloroetilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1418 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1419 F H H H 1 ,3-dicloro-2-propilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1420 F H H H 3-cloro-n-propilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo Tabla 2(3) 1431 F H H H (tiofen-3-il)met¡lo 2,6-d¡met¡l-4- heptafluoroisopropilfenilo 1432 F H H H (piridin-2-il)metilo 2,6-dimeti!-4- heptafluoroisopropilfenilo 1433 F H H H (piridin-3-il)metilo 2,6-dimet¡l-4- heptafluoroisopropilfenilo 1434 F H H H (6-cloropiridin-3- 2,6-dimetil-4- il)metilo heptafluoroisopropilfenilo 1435 F H H H Et 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)feni!o 1436 F H H H i-Pr 2,6-d¡metii-4-(nonafluoro-2- but¡l)fenilo 1437 F H H H Vinilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- but¡l)fen¡lo 1438 F H H H Propargilo 2,6-d¡metil-4-(nonaf!uoro-2- butil)fenilo 1439 F H H H Ciclobutilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1440 F H H H Ciclopentilo 2,6-d¡metil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo Tabl a 2(4) 1441 F H H H Bencilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1442 F H H H 3-cianobenciIo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1443 F H H H 4-cianobencilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1444 F H H H 3-clorobencilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1445 F H H H 2-metoxietilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1446 F H H H 2-cianoetilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1447 F H H H 2-(metiltio)etilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1448 F H H H 2-(etiltio)etilo 2,6-dimetil-4-(nonafIuoro-2- butil)fenilo 1449 F H H H 1 -metil-2-(metiltio)etiIo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1450 F H H H 2-(etilsulfinil)etilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)feniIo 1451 F H H H 2-(etilsulfonil)etiIo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1452 F H H H 2-fluoroetilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1453 F H H H 2,2-difluoroetilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1454 F H H H 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dimet¡l-4-(nonafluoro-2- butiI)fenilo 1455 F H H H 1 ,3-difluoro-2-propilo 2,6-dimetil-4-(nonafIuoro-2- but¡l)fenilo 1456 F H H H 1 -cloro-3-f luoro-2-propilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1457 F H H H 1-metil-2,2,2-tr¡fluoroetilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1458 F H H H 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1459 F H H H 2,2,3,3,3-pentafluoro-n- 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- propilo butil)fenilo 1460 F H H H 3,3,4,4,4,-pentafluoro-2- 2,6-dimet¡l-4-(nonafluoro-2- butilo butil)fen¡lo Tab la 2( 5) No. X2 X3 4 Ri Q Compuesto 1385 Me H H H 2,2,2-tricloroetilo 2-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1386 Me H H H i-Pr 2,6-dimet¡l-4- heptafluoroisopropilfenilo 1387 Me H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1388 F H H H Et 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1389 F H H H i-Pr 2,6-d¡metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1390 F H H H Vinilo 2,6-dimet¡¡-4- heptafluoroisopropilfenilo 1391 F H H H Propargilo 2,6-d¡metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1392 F H H H Ciclobutilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1393 F H H H Ciclopentilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1394 F H H H Bencilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo. 1395 F H H H 3-cianobencilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1396 F H H H 4-cianobencilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 397 F H H H 3-clorobencilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1398 F H H H 2-metoxietilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1399 F H H H 2-cianoetilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1400 F H H H 2-(metiltio)etilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1401 F H H H 2-(etiltio)etilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1402 F H H H 1-metil-2- 2,6-dimetil-4- (metiltio)etilo heptafiuoroisopropilfenilo 1403 F H H H 2-(etilsulfinil)etilo 2,6-dimetiI-4- heptafluoroisopropilfenilo 1404 F H H H 2-(etilsulfonil)etilo 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo Tabla 2(6) 1481 F H H H (6-cloropiridin-3- 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- il)metilo butil)fenilo 1482 F H H H Et 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propilt'io)fenilo 1483 F H H H i-Pr 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiItio)fenilo 1484 F H H H Vinilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1485 F H H H Ciclobutilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)feni!o 1486 F H H H Ciclopentilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1487 F H H H 3-cianobencilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiItio)fenilo 1488 F H H H 4-cianobencilo 2,6-dicloro-4-(heptafIuoro-n- propiltio)fenilo 1489 F H H H 2-cianoetilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)feniio 1490 F H H H 2-(metiltio)etilo 2,6-dicloro-4-(heptafIuoro-n- propiltio)fenilo 1491 F H H H 2-(etiltio)etilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1492 F H H H 1-metil-2- 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- (metiltio)etilo propiltio)feniio 1493 F H H H 2-(etilsulfinil)etilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1494 F H H H 2-fiuoroetilo 2,6-dicloro-4-(heptafiuoro-n- propiltio)fenilo 1495 F H H H 2,2-difluoroetilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1496 F H H H 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1497 F H H H 1 ,3-difluoro-2-propilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1498 F H H H 1-cloro-3-fluoro-2- 2,6-d¡cloro-4-(heptafluoro-n- propilo propiltio)fenilo 1499 F H H H 1-metil-2,2,2- 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- trifluoroetilo propiltio)fenilo 1500 F H H H 3,3,3-tr¡fluoro-n- 2,6-d¡cloro-4-(heptafluoro-n- propil prop¡ltio)fenilo Ta b l a 2(7) 1502 F H H H 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1503 F H H H 2,2,3,3,3- 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- tetrafluorociclobutilo propiltio)fenilo 1504 F H H H 2-cloroetilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1505 F H H H 2,2,dicloroetilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1506 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1507 F H H H 1 ,3-dicloro-2-propilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1508 F H H H 3-cloro-n-propilo 2, 6-d icloro-4-(heptaf I uoro-n- propiltio)fenilo 1509 F H H H 2-bromoetiIo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propi!tio)fenilo 1510 F H H H 3-bromo-n-propilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1511 F H H H 2-yodoetilo 2,6-dicloro-4-(heptafIuoro-n- propiltio)fenilo 1512 F H H H (6-cloropiridin-3- 2,6-dicIoro-4-(heptafluoro-n- il)metilo propiltio)fenilo 1513 F H H H Et 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1514 F H H H i-Pr 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1515 F H H H Vinilo 2,6-d¡bromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1516 F H H H Ciclobutilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1517 F H H H Ciclopentilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1518 F H H H 3-cianobencilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1519 F H H H 4-cianobencilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1520 F H H H 2-cianoetilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo Tabla 2Í8) 1523 F H H H 1 -metil-2-(metiltio)etilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1524 F H H H 2-(etilsulfinil)etilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1525 F H H H 2-fluoroetilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1526 F H H H 2,2,-difluoroetilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1527 F H H H 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1528 F H H H 1 ,3-difluoro-2-propilo 2,6-dibromo-4- (trifluoromeiilsulfonil)fenilo 1529 F H H H 1-cloro-3-fluoro-2- 2,6-dibromo-4- propi!o (trifluorometilsulfonil)fenilo 1530 F H H H 1-metil-2,2,2- 2,6-dibromo-4- trifluoroetilo (trifluorometilsulfonil)fenilo 1531 F H H H 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1532 F H H H 2,2,3,3,3-pentafluoro-n- 2,6-dibromo-4- propilo (trifluorometilsulfonil)fenilo 1533 F H H H 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1534 F H H H 2,2,3,3- 2,6-dibromo-4- tetrafluorociclobutilo (trifluoromet'ilsulfonil)fenilo 1535 F H H H 2-cloroetilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1536 F H H H 2,2-dicloroetilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1537 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1538 F H H H ,3-dicloro-2-propilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1539 F H H H 3-cloro-n-propilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1540 F H H H 2-bromoetilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo Tabla 2(9) No. ?? X2 X3 X4 Ri Q Compuesto 1541 F H H H 3-bromo-n-propilo 216-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 542 F H H H 2-yodoetilo 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenilo 1543 F H H H (6-cloropiridin-3- 2,6-dibromo-4- il)metilo (trifluorometilsulfonil)fenilo 1544 F H H H Et 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1545 F H H H i-Pr 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiitio)fenilo 1546 F H H H Vinilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1547 F H H H Ciclobutilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1548 F H H H Ciclopentilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1549 F H H H 3-cianobencilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1550 F H H H 4-cianobencilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1551 F H H H 2-cianoetilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1552 F H H H 2-(metiltio)etiIo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1553 F H H H 2-(etiltio)etilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1554 F H H H 1-metil-2- 2,6-dibromo-4- (metiltio)etilo (pentafluoroetiltio)fenilo 1555 F H H H 2-(etilsulfinil)etiIo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1556 F H H H 2-fluoroetilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1557 F H H H 2,2-difluoroetilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1558 F H H H 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1559 F H H H 1 ,3difluoro-2-propilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1560 F H H H 1-cloro-3-fluoro-2- 2,6-dibromo-4- propilo (pentafluoroetiltio)fenilo Tabla 2(1 0) 1565 F H H H 2,2,3,3- 2,6-dibromo-4- tetrafluorociclobutilo (pentafluoroetiltio)fenilo 1566 F H H H 2-cloroetilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1567 F H H H 2,2-dicIoroetilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1568 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1569 F H H H 1 ,3-dicloro-2-propilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1570 F H H H 3-cloro-n-propilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1571 F H H H 2-bromoetilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)feniio 1572 F H H H 3-bromo-n-propilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1573 F H H H 2-yodoetilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenilo 1574 F H H H (6-cloropiridin-3- 2,6-dibromo-4- il)metilo (pentafluoroetiltio)fenilo 1575 F H H H Et 2 , 6-dibromo-4-(heptaf luoro-n- propiltio)fenilo 1576 F H H H i-Pr 2,6-dibromo-4-(heptafIuoro-n- propiltio)fenilo 1577 F H H H Vinilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1578 F H H H Ciclobutilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1579 F H H H Cíclopentilo 2,6-d¡bromo-4-(heptafluoro-n- propiItio)fenilo 1580 F H H H 3-cianobencilo 2,6-dibromo-4-(heptafiuoro-n- propiltio)fenilo TABLA 2 (1 1 ) 1586 F H H H 2-(etilsulfinil)eti|o 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- n-propiltio)fenilo 1587 F H H H 2-fluoroeti!o 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- n-propiltio)fenilo 1588 F H H H 2,2-difluoroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- n-propiltio)fenilo 1589 F H H H 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- n-propiItio)fenilo 1590 F H H H 1 ,3difluoro-2-propilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- n-propiltio)fenilo 1591 F H H H 1 -cloro-3-fluoro-2-propilo 2,6-dibromo-4-(hepiafluoro- n-propi!tio)fenilo 1592 F H H H 1 -metil-2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- n-propiltio)feni!o 1593 F H H H 3,3,3-trifIuoro-n-propiIo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- n-propiltio)fenilo 1594 F H H H 2,2,3,3,3-pentafluoro-n- 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- propilo n-propiltio)fenilo 1595 F H H H 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- n-propiltio)fenilo 1596 F H H H 2,2,3,3- 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- tetrafluorociclobutilo n-propiltio)fenilo 1597 F H H H 2-cloroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- n-propiltio)fenilo 1598 F H H H 2,2-dicloroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- n-propiltio)fenilo 1599 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- n-propiltio)fenilo 1600 F H H H 1 ,3-dicloro-2-propilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- n-propi!tio)fenilo TABLA 2 (12) 1607 F H H H i-Pr 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1608 F H H H Vinilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1609 F H H H Ciclobutilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1610 F H H H Ciclopentilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1611 F H H H 3-cianobencilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1612 F H H H 4-cianobencilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1613 F H H H 2-cianoetiIo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1614 F H H H 2-(metiitio)etilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1615 F H H H 2-(etiltio)etiIo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1616 F H H H 1-metii-2- 2,6-dibromo-4- (metiltio)etilo (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1617 F H H H 2-(etilsulfinil)etilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1618 F H H H 2-fluoroetilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1619 F H H H 2,2-difluoroeiilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1620 F H H H 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo TABLA 2 (13) 1628 F H H H 2-cloroetilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1629 F H H H 2,2-dicloroetilo 2,6-dibromo-4- ( eptafluoroisopropiltio)fenilo 1630 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1631 F H H H 1 ,3-dicloro-2-propilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 632 F H H H 3-cloro-n-propilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1633 F H H H 2-bromoetilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoraisopropiltio)fenilo 1634 F H H H 3-bromo-n-propilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1635 F H H H 2-yodoetilo 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1636 F H H H (6-cloropiridin-3- 2,6-dibromo-4- il)metilo (heptafluoroisopropiltio)fenilo 1637 F H H H Et 2,6-dimetil-4-(heptafIuoro-n- propiltio)fenilo 1638 F H H H i-Pr 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1639 F H H H Vinilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1640 F H H H Ciclobutilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo TABLA 2 (14) 1649 F H H H 2-fluoroetilp 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1650 F H H H 2,2-difluoroetiIo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1651 F H H H 2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1652 F H H H 1 ,3-difluoro-2-propilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1653 F H H H 1 -cloro-3-fluoro-2-propiio 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1654 F H H H 1 -metil-2,2,2-trifluoroetilo 2,6-dimetii-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1655 F H H H 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2,6-dimetiI-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1656 F H H H 2,2,3,3,3-pentafluoro-n- 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n- propilo propiltio)fenilo 1657 F H H H 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1658 F H H H 2,2,3,3- 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n- tetrafluorociclobutilo propiltio)fenilo 1659 F H H H 2-cIoroetilo 2,6-dimetiI-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 1660 F H H H 2,2-dicloroetilo 2,6-dimetiI-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo TABLA 2 (15) 1671 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetilsulfinil)fenilo 672 F H H H 2,2,2-tricIoroetilo 2,6-dicloro-4- (pentafluoroetilsulfonil)fenilo 1673 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetilsulfonil)fenilo 1674 F H H H 2,2,2-tricioroetilo 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 1675 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propilsulfinil)fenilo 1676 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2-cloro-6-metil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1677 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2-bromo-6-metil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1678 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2-yodo-6-metil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 679 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dicloro-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 1680 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dibromo-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo TABLA 2 (16) 1691 F H H H 1-metil-2- 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- (metiltio)etilo hexafluoroisopropi!oxi)piridin-3-ilo 1692 F H H H 2-(etilsulfinil)etiIo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-iIo 1693 F H H H 2-fluoroetilo 2-cloro-4-metil-6-(1 , 1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropi(oxi)piridin-3-ilo 1694 F H H H 2,2-difluoroetilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 , 1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1695 F H H H 2,2,2-trifluoroetilo 2-cloro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1696 F H H H 1,3-difiuoro-2- 2-cIoro-4-metil-6-(1 , 1 , 1 ,3,3,3- propilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1697 F H H H 1-cloro-3-fluoro-2- 2-cloro-4-metil-6-(1 , 1 , 1 ,3, 3,3- propilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1698 F H H H 1-metil-2,2,2- 2-cloro-4-metil-6-(1 , 1 , 1 ,3,3,3- trifluoroetilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1699 F H H H 3,3,3-trifluoro-n- 2-cIoro-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- propilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1700 F H H H 2,2,3,3,3- 2-cIoro-4-metil-6-(1 , , 1 ,3,3,3- pentafluoro-n- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo propilo TAB LA 2 (1 7 1712 F H H H Et 2-bromo-4-metil-6-(1 , 1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisoprop¡lox¡)pir¡d¡n-3-ilo 1713 F H H H i-Pr 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1714 F H H H Vinilo 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1715 F H H H Ciclobutilo 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1,1,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1716 F H H H Ciclopentilo 2-bromo-4-metil-6-( ,1, ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1717 F H H H 3-cianobencilo 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1718 F H H H 4-cianobencilo 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1719 F H H H 2-cianoetilo 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1720 F H H H 2-(metiltio)etilo 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo TAB LA 2 ( 1 81 1721 F H H H 2-(etiltio)etilo 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1722 F H H H 1-metil-2- 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- (metiltio)etilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1723 F H H H 2-(etilsulfiniI)etilo 2-bromo-4-metiI-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1724 F H H H 2-fluoroetilo 2-bromo-4-metii-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1725 F H H H 2,2-difluoroetilo 2-bromo-4-metiI-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1726 F H H H 2,2,2-trifluoroetilo 2-bromo-4-metH-6-(1 ,1 , ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1727 F H H H 1 ,3difluoro-2-propilo 2-bromo-4-meti!-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1728 F H H H 1-cloro-3-fluoro-2- 2-bromo-4-metil-6-(1, ,1 , 3,3,3- propilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1729 F H H H 1-metil-2,2,2- 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- trifluoroetilo hexafiuoroisopropiloxi)piridin-3-iIo 1730 F H H H 3,3,3-trifluoro-n- 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- propilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-iIo 1731 F H H H 2,2,3,3,3-pentafluoro- 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- n-propilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-iIo 1732 F H H H 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2-bromo-4-metil-6-(1 , 1 , ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1733 F H H H 2,2,3,3- 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- tetrafluorociclobutilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1734 F H H H 2-cloroetilo 2-bromo-4-metiI-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1735 F H H H 2,2-dicloroetilo 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1736 F H H H 2,2,2-tricloroetilo . 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-iIo 1737 F H H H 1 ,3-dicloro-2-propilo 2-bromo-4-meiil-6-(1 ,1 , ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1738 F H H H 3-cloro-n-propilo 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-i!o 1739 F H H H 2-bromoetilo 2-bromo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1740 F H H H 3-bromo-n-propilo 2-bromo-4-metil-6-( ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo TABLA 2 (19) 1743 F H H H Et 2-yodo-4-metiI-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1744 F H H H i-Pr 2-yodo-4-metil-6-(1 , 1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1745 F H H H Vinilo 2-yodo-4-metil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1746 F H H H Ciclobutilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-iIo 1747 F H H H Ciclopentilo 2-yodo-4-metil-6-(1 , 1 , 1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1748 F H H H 3-cianobencilo 2-yodo-4-metil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1749 F H H H 4-cianobencilo . 2-yodo-4-metil-6-(1 , ,1 ,3,3,3- t hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1750 F H H H 2-cianoetilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1751 F H H H 2-(metiltio)etilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1752 F H H H 2-(etiltio)etilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1, ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1753 F H H H 1-metil-2- 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- (metiltio)etilo hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 1754 F H H H 2-(etilsulfinil)etilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafIuoroisopropi!oxi)piridin-3-iIo 1755 F H H H 2-fluoroetilo 2-yodo-4-mefil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1756 F H H H 2,2-difluoroetilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridiiv3-ilo 1757 F H H H 2,2,2-trifIuoroetiIo 2-yodo-4-metil-6-(1 , ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1758 F H H H 1,3difiuoro-2- 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- propilo hexafIuoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1759 F H H H 1-cloro-3-fluoro-2- 2-yodo-4-metil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- propilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1760 F H H H 1-metil-2,2,2- 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- trifluoroetilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo TABLA 2 (20) 1764 F H H H 2,2,3,3- 2-yodo-4-metil-6-(1, 1,1,3,3,3- tetrafluorociclobutilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1765 F H H H 2-cloroetilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1766 F H H H 2,2-dicloroetilo 2-yodo-4-metiI-6-(1 , 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1767 F H H H 2,2,2-tricloroetiIo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 1768 F H H H 1 ,3-dicloro-2-propiIo 2-yodo-4-metiI-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1769 F H H H 3-cloro-n-propilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1770 F H H H 2-bromoetüo 2-yodo-4-metiI-6-(1 , 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1771 F H H H 3-bromo-n-propilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-i!o 1772 F H H H 2-yodoetilo 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1773 F H H H (6-cloropiridin-3- 2-yodo-4-metil-6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3- il)metilo hexafluoroisopropi!oxi)piridin-3-ilo 1774 F H H H Et 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1775 F H H H i-Pr 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1776 F H H H Vinilo 2,4-dimetil-6-(1 , 1 ,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1777 F H H H Ciclobutilo 2,4-dimetil-6-(1 , 1 ,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1778 F H H H Ciclopentilo 2,4-dimetii-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1779 F H H H 3-cianobencilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1780 F H H H 4-cianobencilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo TAB LA 2 (21 ) 1785 F H H H 2-(etilsulf¡nil)etilo 2,4-dimetil-6-(1 ,1,1 ,3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1786 F H H H 2-fIuoroetilo 2,4-d¡met¡I-6-(1 , 1 ,1 ,3,3,3- hexafIuoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1787 F H H H 2,2-difluoroetilo 2,4-dimeti!-6-(1 , 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropilox¡)piridin-3-ilo 1788 F H H H 2,2,2-trifiuoroetilo 2,4-dimet¡I-6-(1 , 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1789 F H H H 1,3difluoro-2-propilo 2,4-dimetil-6-(1 , 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropilox¡)pir¡din-3-ilo 1790 F H H H 1-c!oro-3-fluoro-2- 2,4-d¡meti!-6-(1, 1,1, 3,3,3- propilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo • 1791 F H H H 1-met¡l-2,2,2- 2,4-dimetiI-6-(1, 1,1 ,3,3,3- trifluoroetilo hexafluoro¡sopropiIoxi)pirid¡n-3-ilo 1792 F H H H 3,3,3-trifluoro-n- 2,4-d¡metiI-6-(1, ,1, 3,3,3- propilo hexafluoroisopropiloxi)p¡r¡din-3-iIo 1793 F H H H 2,2,3,3,3-pentafluoro- 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- n-propilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1794 F H H H 4,4,4-trifiuoro-n-butilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-¡lo 1795 F H H H 2,2,3,3- 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- tetrafluorociclobutilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1796 F H H H 2-cloroet¡lo 2,4-dimetil-6-(1, ,1, 3,3,3- hexafluoroisopropilox¡)piridin-3-ilo 1797 F H H H 2,2-dicIoroetilo 2,4-dimetil-6-(1 , 1,1, 3,3,3- hexafiuoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1798 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,4-dimetil-6-(1 , 1,1, 3,3,3- hexafiuoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1799 F H H H 1 ,3-dicIoro-2-propilo 2,4-dimetil-6-(1 , 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 1800 F H H H 3-cIoro-n-propilo 2,4-dimetil-6-(1 , 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo TAB LA 2 (22) No. ?? X2 X3 4 R1 Q Compuesto 1801 F H H H 2-bromoetilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 1802 F H H H 3-bromo-n- 2,4-dimetil-6-(1, ,1, 3,3,3- propilo hexafluoroisopropiloxi)piridin-3-ilo 1803 F H H H 2-yodoetilo 2,4-dimetil-6-(1, 1,1 , 3,3,3- hexafluoroisopropiIoxi)piridin-3-ilo 1804 F H H H (6-cloropiridin-3- 2,4-dimetil-6-(1, 1,1, 3,3,3- il)metilo hexafluoroisopropi!oxi)piridin-3-ilo 1805 F H H H Et 2-bromo-4-metil-6-(heptafIuoro isopropil)piridin-3-iIo 1806 F H H H i-Pr 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1807 F H H H Vinilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1808 F H H H Ciclobutilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1809 F H H H Ciclopentilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro isopropiI)piridin-3-ilo 1810 F H H H 3-cianobencilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1811 F H H H 4-cianobencilo 2-bromo-4-metil-6-(hsptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1812 F H H H 2-cianoetilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-iIo 1813 F H H H 2-(metiitio)etilo 2-bromo-4-metiI-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-iIo 1814 F H H H 2-(etiltio)etilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1815 F H H H 1-metil-2- 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro (metiltio)etilo isopropil)piridin-3-ilo 1816 F H H H 2-(etilsulfinil)etilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1817 F H H H 2-fluoroetilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1818 F H H H 2,2-difIuoroetilo 2-bromo-4-metiI-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1819 F H H H 2,2,2-trifluoroetilo 2-bromo-4-metii-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-iIo 1820 F H H H 1 ,3difluoro-2- 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro propilo isopropil)piridin-3-ilo TAB LA 2 (23) 1829 F H H H 2,2,2-tric!oroetilo 2-bromo-4-metil-6-( eptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1830 F H H H 1,3-dicloro-2-propilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafIuoro isopropil)piridin-3-ilo 1831 F H H H 3-cloro-n-propilo 2-bromo-4-metiI-6-(heptafIuoro isopropil)piridin-3-ilo 1832 F H H H 2-bromoetilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1833 F H H H 3-bromo-n-propiIo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1834 F H H H 2-yodoetilo 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro isopropil)piridin-3-ilo 1835 F H H H (6-cloropirid'in-3- 2-bromo-4-metil-6-(heptafluoro il)metiio isopropil)piridin-3-ilo 1836 F H H H Et 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1837 F H H H i-Pr 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1838 F H H H Vinilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1839 F H H H Ciclobutilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1840 F H H H Ciclopentilo 2-cloro-6-metii-4- heptafluoroisopropilfenilo Tabla 2(24) 1851 F H H H 1 ,3-difluoro-2-propilo 2-cloro-6-met¡l-4- heptafluoroisopropilfenilo 1852 F H H H 1-cloro-3-fluoro-2- 2-cloro-6-met¡l-4- propilo heptafluoroisopropilfenilo 853 F H H H 1-metil-2,2,2- 2-cloro-6-metil-4- trifluoroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1854 F H H H 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1855 F H H H 2,2,3,3,3-pentafluoro-n- 2-cIoro-6-metil-4- propilo heptafluoroisopropilfenilo 1856 F H H H 4,4,4-trifluoro-n-buíilo 2-cloro-6-met¡l-4- heptafluoroisopropilfenilo 1857 F H H H 2,2,3,3- 2-cloro-6-metil-4- tetrafluorociclobutilo heptafluoroisopropilfenilo 858 F H H H 2-cloroetilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1859 F H H H 2,2-dicloroetilo 2-cloro-6-metil-4- heptafiuoroisopropilfenilo 1860 F H H H 2,2,2-íricloroetilo 2-cloro-6-metiI-4- heptafluoroisopropilfenilo Tabl a 2(25) 1861 F H H H 1 ,3dicloro-2-propiIo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1862 F H H H 3-cloro-n-propilo 2-cloro-6-metil-4- hepiafluoroisopropilfenilo 1863 F H H H 2-bromoetilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1864 F H H H 3-bromo-n-propilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1865 F H H H 2-yodoetilo 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenifo 1866 F H H H (6-cloropiridin-3- 2-cloro-6-metil-4- il)metilo heptafiuoroisopropilfenilo 1867 F H H H Et 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1868 F H H H i-Pr 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1869 F H H H Vinilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1870 F H H H Ciclobutilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1871 F H H H Ciclopentilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1872 F H H H 3-ctanobencilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1873 F H H H 4-cianobencilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1874 F H H H 2-cianoetilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1875 F H H H 2-(metiltio)etilo 2-yodo-6-n-prop¡l-4- heptafluoroisopropilfenilo 876 F H H H 2-(etiltio)et¡Io 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1877 F H H H 1-metil-2- 2-yodo-6-n-propil-4- (metiltio)etilo heptafluoroisopropilfenilo 1878 F H H H 2-(etilsulfiniI)etilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1879 F H H H 2-fluoroetilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1880 F H H H 2,2-difluoroetiio 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo Tabla 2(26) 1882 F H H H ,3-difluoro-2-propilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1883 F H H H 1-cloro-3-fIuoro-2- 2-yodo-6-n-propil-4- propilo heptafluoroisopropilfenilo 1884 F H H H 1-metil-2,2,2- 2-yodo-6-n-propil-4- trifluoroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1885 F H H H 3,3,3-trifluoro-n-propilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1886 F H H H 2,2,3,3,3-pentafluoro- 2-yodo-6-n-propil-4- n-propilo heptafluoroisopropilfenilo 1887 F H H H 4,4,4-trifluoro-n-butilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1888 F H H H 2,2,3,3- 2-yodo-6-n-propil-4- tetrafluorociclobutilo heptafluoroisopropilfenilo 1889 F H H H 2-cloroetilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1890 F H H H 2,2-dicIoroetilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1891 F H H H 2,2,2-tricloroetilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1892 F H H H 1 ,3-dicloro-2-propilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1893 F H H H 3-cloro-n-propilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenllo 1895 F H H H 3-bromo-n-propilo 2-yodo-6-n-propil-4- eptafluoroisopropilfenilo 1896 F H H H 2-yodoetilo 2-yodo-6-n-propil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1897 F H H H (6-cloropiridin-3-il)- 2-yodo-6-n-propil-4- metilo heptafluoroisopropilfenilo 1898 Cl H H H i-Pr 2-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1899 Cl H H H 2,2,2-tricloroetilo 2,6-dimetiI-4- heptafluoroisopropilfenilo 1900 Cl H H H i-Pr 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo Tabla 2(27) 1905 Br H H H 2,2,2- 2, 6-dim etil-4-heptafl uoroisopropilfenil o tricloroetilo 1906 F F H H 2,2,2- 2-metil-4-heptafluoroisopropiIfenilo tricloroetilo 1907 F F H H 2,2,2- 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo tricloroetilo 1908 H F H H i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1909 H Me H H i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1910 H Me H H 2,2,2- 2-metil-4-heptafluoroisopropiIfenilo tricloroetilo 1911 H e H H i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1912 H e H H 2,2,2- 216-dimetil-4-heptafluoroisopropiIfenilo tricloroetilo 1913 H MeO H H i-Pr 2-metil-4-heptafiuoroisopropilfenilo 1914 H MeO H H 2,2,2- 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo tricloroetilo 1915 H F H H i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1916 H F H H 2,2,2- 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo tricloroetilo 1917 H F H H i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo 1918 H F H H 2,2,2- 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenilo tricloroetilo 1919 H CI H H i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropiIfenilo 1920 H Cl H H 2,2,2- 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo tricloroetilo Tabla 2(28) 1931 H H H Me 2,2,2- 2-metil-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1932 H H H Me i-Pr 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1933 H H H e 2,2,2- 2,6-dimetil-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1934 H H H F i-Pr 2-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1935 H H H F 2,2,2- 2-metil-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1936 H H H F i-Pr 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1937 H H H F 2,2,2- 2,6-dimetil-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1938 H H H Cl i-Pr 2-metiI-4- heptafluoroisopropilfenilo 1939 H H H Cl 2,2,2- 2-metil-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilferiilo 1940 H H H Cl i-Pr 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo Tabla 2(contin uación) 1941 H H H Cl 2,2,2- 2,6-dimetiI-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1942 H H H Br i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropiIfenilo 1943 H H H Br 2,2,2- 2-metiI-4-heptafluoroisopropiIfenilo tricloroetilo 944 H H H I 2,2,2- 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenilo tricloroetilo 1945 H H H I i-Pr 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1946 H H H I t-Bu 2-metii-4-heptafluoroisopropiIfenilo 947 H H H I 2,2,2- 2,6-dimetil-4- tricloroetilo eptafluoroisopropilfenilo Tabla 3 1948 H H H H 2,2,2- Me H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro- tricloroetilo n-propiltio)fenilo 1949 H H H H 2,2,2- H e 2-metil-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1950 H H H H i-Pr H Me 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1951 H H H H 2,2,2- H Me 2,6-dimetiI-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1952 H H H H i-Pr H e 2-metil-6-cloro-4- heptafluoroisopropilfenilo 1953 H H H H 2,2,2- H e 2-metil-6-cIoro-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1954 H H H H i-Pr H Me 2-metiI-6-bromo-4- heptafluoroisopropilfenilo 1955 H H H H 2,2,2- H e 2-metil-6-bromo-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1956 H H H H 2,2,2- H Et 2,6-dimetil-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1957 H H H H 2,2,2- H hPr 2,6-dimetiI-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1958 H H H H 2,2,2- Me H 2,6-dimetil-4- tricloroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1959 F H H H 2,2,2- Me H 2,6-dimetil-4- tricloroetilo heptafiuoroisopropilfenilo 0 H H MeNH H i-Pr Me H 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo Tabla 4 Tabla 5(1) 1976 N C C C 4-cianobencilo H 2,6-dimetil-4- eptafluoroisopropilfenilo 1977 N C C C 2-cianoetilo H 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1978 N C C C 2-(metiltio)etilo H 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1979 N C C C 2-(etiltio)etilo H 2,6-dimetil-4- heptafiuoroisopropilfenilo 1980 N C C C 1-metil-2- H 2,6-dimetil-4- (metiltio)etilo heptafluoroisopropilfenilo Tabla 5(2) No. A1 A2 A A4 R1 R2 Q Compuesto 3 1981 N C C C 2-(etilsulfinil)eti!o H 2-6,dimetiI-4- heptafluoroisopropilfenilo 982 N C C C 2-fluoroetiIo H 2-6,dimetil-4- eptafluoroisopropilfenilo 1983 N C c C 2,2-difluoroetilo H 2-6,dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1984 N C c C 2,2,2-trifluoroetilo H 2-6,dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1985 N C C C 1,3-difluoro-2- H 2-6,dimetil-4- propilo heptafiuoroisopropilfenilo 1986 N C C C 1-cloro-3-fluoro-2- H 2-6,dimetil-4- propilo heptafluoroisopropilfenilo 1987 N C C C 1-metil-2,2,2- H 2-6,dimetiI-4- trifluoroetilo heptafluoroisopropilfenilo 1988 N C C C 3,3,3-trifluoro-n- H 2-6,dimetil-4- propilo heptafluoroisopropilfenilo 1989 N C C C 2,2,3,3,3- H 2-6,dimetil-4- pentafluoro-n- heptafluoroisopropilfenilo propilo 1990 N C C c 4,4,4-trifluoro-n- H 2-6,dimetiI-4- butilo heptafluoroisopropilfenilo 1991 N C C c 2,2,3,3- H 2-6,dimetil-4- tetrafluorociclobut heptafluoroisopropilfenilo ilo 1992 N C C c 2,2,-dicloroetilo H 2-6,dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1993 N C C c 1,3-dicIoro-2- H 2-6,dimetil-4- propilo heptafluoroisopropilfenilo 1994 N C C c 3-cloro-n-propilo H 2-6,dimetiI-4- heptafluoroisopropilfenilo 1995 N C C c 2-bromoetilo H 2-6,dimetil-4- eptafluoroisopropilfenilo 1996 N C C C 3-bromo-n-propilo H 2-6,dimetil-4- heptafluoroisopropilfenilo 1997 N C C C 2-yodoetilo H 2-6,dimeti!-4- heptafluoroisopropilfenilo 1998 N C C C (6-cloropiridin-3- H 2-6,dimetil-4- il)metilo heptafluoroisopropilfenilo 1999 N C C C Et H 2-6,dimetiI-4-(nonafluoro- 2-butil)feniIo 2000 N C C C i-Pr H 2-6,dimetil-4-(nonafluoro- 2-butiI)fenilo TABLA 5 (3) No. i A2 A3 A4 2 Q Compuesto 2001 N C C c Vinilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2002 N C C c Ciclobutilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2003 N c c c Ciclopentilo H 2,6-dimetiI-4- (nonafluoro-2-butiI)fenilo 2004 N c c c 3-cianobencilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2005 N C C C 4-cianobencilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-buiil)fenilo 2005 N C C C 2-cianoetilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2007 N C C c 2-(metiltio)etilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2008 N C C c 2-(etiltio)etilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2009 N C C c 1 -metil-2-(metiltio)etilo H 2,6-dtmetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2010 N C C c 2-(etilsulfiniI)etiIo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2011 N C C c 2-fluoroetilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butiI)fenilo 2012 N C C c 2,2-difluoroetilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2013 N C C c 2,2,2-trifluoroetilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)feniIo 2014 N C C c 1 ,3-difluoro-2-propilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2015 N C C c 1 -cloro-3-fluoro-2-propilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2016 N C C c 1 -metil-2,2,2-trifluoroetiio H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2017 N C C C 3,3,3-trifluoro-n-propilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)fenilo 2018 N C C C 2,2,3,3,3-pentafluoro-n- H 2,6-dimetil-4- propilo (nonafluoro-2-butil)fenilo 2019 N C C C 2,2,2-trifluoro-n-butilo H 2,6-dimetil-4- (nonafluoro-2-butil)feni!o 2020 N C C C 2,2,3,3- H 2,6-dimetil-4- tetrafluorociclobutilo (nonafluoro-2-butil)fenilo Tabla 5(4) 2026 N C c c 2-bromoetilo H 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 2027 N c c c 3-bromo-n-propilo H 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 2028 N c c c 2-yodoetilo H 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- butil)fenilo 2029 N c c c (6-cloropiridin-3- H 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2- il)metilo butil)fenilo 2030 N c c c Et H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2031 N c c c i-Pr H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2032 N c c c Vinilo H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2033 N c c c Ciclobutilo H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2034 N c c c Ciclopentilo H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2035 N c c c 3-cianobencilo H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2036 N c c c 4-cianobencilo H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2037 N c c c 2-cianoetilo H 2,6-dibromo-4-(heptafIuoro-n- propiltio)fenilo 2038 N C c c 2-(metiltio)etilo H 2,6-d¡bromo-4-(heptafluoro-n- propilíio)fenilo 2039 N C c c 2-(etiltio)etilo H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2040 N C c c 1-metil-2- H 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n- (metiltio)eíilo propilt¡o)fenilo Tabla 5(5) 2045 N C C C 1 ,3-difluoro-2-propilo H 2,6-dibromo-4- (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2046 N C C C 1-cloro-3-fluoro-2- H 2,6-dibromo-4- propilo (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2047 N C C C 1-metil-2,2,2- H 2,6-dibromo-4- trifluoroetilo (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2048 N C C C 3,3,3-trifluoro-n-propilo H 2,6-dibromo-4- (heptafluoro-n- propiltio)feni!o 2049 N C C C 2,2,3,3,3-pentafluoro-n- H 2,6-dibromo-4- propilo (heptaf!uoro-n- propiltio)fenilo 2050 N C C C 4,4,4-trifluoro-n-butilo H 2,6-dibromo-4- (heptafluoro-n- propi(tio)fenilo 2051 N C C C 2,2,3,3- H 2,6-dibromo-4- tetrafluorociclobutilo (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2052 N C C C 2-cloroetilo H 2,6-dibromo-4- (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2053 N C C C 2,2-dicloroetilo H 2,6-dibromo-4- (heptafluoro-n- propi!tio)feniIo 2054 N C C C 2,2,2-tricloroetilo H 2,6-dibromo-4- (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2055 N C C C 1,3-dicloro-2-propilo H 2,6-dibromo-4- (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2056 N C C C 3-cloro-n-propilo H 2,6-dibromo-4- (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2057 N C C C 2-bromoetilo H 2,6-dibromo-4- (heptafluoro-n- propiItio)fenilo 2058 N C C C 3-bromo-n-propilo H 2,6-dibromo-4- (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2059 N C C c 2-yodoetilo H 2,6-dibromo-4- (heptafluoro-n- propi!tio)feniIo 2060 N C C C (6-cloropiridin-3-il)metilo H 2,6-dibromo-4- (heptafluoro-n- propiltio)fenilo Tabla 5(6) 2068 triC c c 4-cianobencilo H 2,6-dimet¡l-4- óxido hepíafluoroisopropilfenilo 2069 N- C c c 2-cianoetilo H 2,6-dimetil-4- óxido heptafluoroisopropilfenilo 2070 tric c c 2-(metiltio)etilo H 2,6-dimetil-4- óxido heptafluoroisopropilfenilo 2071 tric c c 2-(etiltio)etilo H 2,6-dimetiI-4- óxido heptafluoroisopropilfenilo 2072 tric c c 1-metil-2- H 2,6-dimetil-4- óxido (metiltio)etilo heptafluoroisopropilfenilo 2073 tric c c 2- H 2,6-dimet¡!-4- óxido (etilsulfinil)etilo heptafluoroisopropilfenilo 2074 tric c c 2-fiuoroetilo H 2,6-dimetil-4- óxido heptafluoroisopropilfenilo 2075 tric c c 2,2-difluoroeíilo H 2,6-dimetil-4- óxido heptafluoroisopropilfenilo 2076 N- c c c 2,2,2- H 2,6-dimetil-4- óxido trifluoroetilo heptafluoroisopropilfenilo 2077 G?- c c c 1,3-difluoro-2- H 2,6-dimetil-4- óxido propilo heptafluoroisopropilfenilo 2078 tric c c 1-cloro-3-fluoro- H 2,6-dimetil-4- óxido 2-propilo heptafluoroisopropilfenilo 2079 tric c c 1-metil-2,2,2- H 2,6-dimetiI-4- óxido irifluoroetilo heptafluoroisopropilfenilo 2080 N- C C C 3,3,3-trifluoro-n- H 2,6-dimetil- - óxido propilo heptafluoroisopropilfenilo Tabla 5(7) 2089 triC C C 3-bromo-n-propilo H 2,6-dimetil-4- óxido heptafluoroisopropilfenilo 2090 triC C C 2-yodoetilo H 2,6-dimetil-4- óxido hepíafluoroisopropilfenilo 2091 triC C c (6-cloropiridin-3- H 2,6-dimetil-4- óxido il)metilo heptafluoroisopropilfenilo 2092 N- C C c Et H 2,6-dimetil-4-(nonafluoro- óxido 2-butil)feniio 2093 triC C c i-Pr H 2,6-dimetil-4-(nonafluoro- óxido 2-butil)fenilo 2094 triC C c Vinilo H 2,6-dimetil-4-(nonafIuoro- óxido 2-butil)fenilo 2095 triC C c Ciclobutilo H 2,6-dimetil-4-(nonafluoro- óxido 2-butil)fenilo 2096 N- C C c ciclopentilo H 2,6-dimetil-4-(nonafluoro- óxido 2-butil)fenilo 2097 N- C C c 3-cianobencilo H 2,6-dimetil-4-(nonafluoro- óxido 2-butil)fenilo 2098 triC C c 4-cianobencilo H 2,6-dimetil-4-(nonafluoro- óxido 2-butil)fenilo 2099 N- C C c 2-cianoetilo H 2,6-dimetil-4-(nonafluoro- óxido 2-butil)fenilo 2100 triC C c 2-(metiItio)etilo H 2,6-dimetil-4-(nonafluora- óxido 2-butil)fenilo Tabla 5(8) 2108 N- C C C 1-cloro-3-fluoro-2- H 2,6-dimetil-4- óxido propilo (nonafluoro-2- butil)fenilo 2109 triC C C 1-metil-2,2,2- H 2,6-dimetil-4- óxido trifluoroetilo (nonafluoro-2- butil)fenilo 2110 N- C C C 3,3,3-trifluoro-n-propiIo H 2,6-dimetil-4- óxido (nonafluoro-2- butil)fenilo 2111 N- C C C 2,2,3,3,3-pentafIuoro-n- H 2,6-dimetil-4- óxido propilo (nonafluoro-2- butil)fenilo 2112 N- C C c 4,4,4,-trifluoro-n-butilo H 2,6-dimetil-4- óxido (nonafluoro-2- butil)fenilo 2113 N- C C c 2,2,3,3- H 2,6-dimeti!-4- óxido tetrafluorociclobutilo (nonafluoro-2- butil)fenilo 2114 N- C C c 2-cIoroetilo H 2,6-dimetiI-4- óxido (nonafluoro-2- butil)fenilo 2115 N- C C c 2,2-dicloroetilo H 2,6-dimetiI-4- óxido (nonafluoro-2- butil)fenilo 2116 triC C c 2,2,2-tricloroetilo H 2,6-dimetil-4- óxido (nonafluoro-2- butiI)fenilo 2117 triC C c 1,3-dicloro-2-propilo H 2,6-dimetil-4- óxido (nonafluoro-2- butil)fenilo 2118 N- C c c 3-cloro-n-propilo H 2,6-dimetil-4- óxido (nonafluoro-2- butil)feniIo 2119 triC c c 2-bromoetilo H 2,6-dimetil-4- óxido (nonafluoro-2- butil)feniIo 2120 N- C c c 3-bromo-n-propilo H 2,6-dimetil-4- óxido (nonafluoro-2- butil)fenilo Tabla 5(9) 2123 N- C C c Et H 2,6-dibromo-4- óxido ( eptafluoro-n- propi!iio)fenilo 2124 N- C C c i-Pr H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiItio)fenilo 2125 N- C C c vinilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2126 N- C C c Ciclobutilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2127 N- C C c Ciclopentilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)feni!o 2128 N- C C c 3-cianobencilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2129 N- C C c 4-cianobencilo H 2,6-dibromo-4- óxido ( eptafluoro-n- propiltio)fenilo 2130 N- C C c 2-cianoetilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2131 N- C C C 2-(metiltio)etilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2132 N- C C C 2-(etiltio)etilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2133 N- C C c 1-metil-2- H 2,6-dibromo-4- óxido (metiltio)etilo (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2134 N- C C c 2-(etilsulfinil)etilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2135 N- C C c 2-fluoroetilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiItio)fenilo 2136 N- C C c 2,2-difluoroetilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2137 N- C C c 2,2,2-trifIuoroetilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2138 N- C C c 1 ,3-difluoro-2- H 2,6-dibromo-4- óxido propilo (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2139 N- C C c 1-cloro-3-fluoro-2- H 2,6-dibromo-4- óxido propilo (heptafluoro-n- propilt¡o)fenilo 2140 triC C c 1-metil-2,2,2- H 2,6-dibromo-4- óxido trifluoroetilo (heptafluoro-n- propiltio)fenilo Ta b las 5(1 0) 2145 ?- C C C 2-cloroetilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2146 ??- C C C 2,2-dic!oroetilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)feni!o 2147 ?- C C C 2,2,2-tricloroetilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2148 ?- C C C 1,3-dicloro-2- H 2,6-dibromo-4- óxido propilo ( eptafluoro-n- propi!tio)feniIo 2149 , ?- C C C 3-cloro-n-propilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2150 ?- C C C 2-bromoetilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2151 ?- C C C 3-bromo-n-propilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2152 ?- C C C 2-yodoetilo H 2,6-dibromo-4- óxido (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2153 N- C c C (6-cloropiridin-3- H 2,6-dibromo-4- óxido il)metilo (heptafluoro-n- propiltio)fenilo 2154 C C c C i-Pr H 2-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 2155 C C c C 2,2,2-tricIoroeti!o H 2-metil-4- heptafluoroisopropilfenilo 2156 C C c C i-Pr H 2-metil-4-heptafluoro isopropilfenilo 2157 C C c C 2,2,2-tricIoroeti!o H 2-metil-4-heptafIuoro isopropilfenilo 2158 C C N C i-Pr H 2-metil-4-heptaffuoro isopropilfenilo 2159 C c N C 2,2,2-tricloroetilo H 2-metil-4-heptafluoro isopropilfenilo 2160 C c N C i-Pr H 2-metiI-4-heptafluoro isopropilfenilo Tabla 5 (1 1 ) 2162 C C C N i-Pr H 2-metil-4-heptafluoro isopropilfenilo 2163 C C C N 2,2,2-tricloroetilo H 2-metil-4- eptafluoro isopropilfenilo 2164 C C C N i-Pr H 2,6-dimetil-4-heptafluoro isopropilfenilo 2165 C C C N 2,2,2-tricloroetilo H 2,6-dimetil-4- eptafluoro isopropilfenilo 2166 C C C N-óxido i-Pr H 2,6-dimetil-4- eptafluoro isopropilfenilo 2167 C C C N-óxido 2,2,2-tricloroetilo H 2,6-dimetiI-4-heptafluoro isopropilfenilo 2168 N C C C 2,2,2-tricloroetilo Ms 2,6-dimetil-4-heptafluoro isopropilfenilo TABLA 6 ( 1 ) o. Compuesto 3 Yi Y2 Y3 Y4 Y5 1-1 H e H Heptafluoro-n-propilo H Me I-2 H H H heptafluoroisopropilo H H I-3 H H Me Heptafluoroisopropilo H H I-4 . H H MeO Heptafluoroisopropilo H H i-5 H H Cl Heptafluoroisopropilo H H I-6 H Me H Heptafluoroisopropilo H H I-7 H Me H Heptafluoroisopropilo H Me I-8 H Me H Heptafluoroisopropilo H Fenilo I-9 H e H Heptafluoroisopropilo Me H 1-10 H Me Me heptafluoroisopropilo H H 1-11 H Me e Heptafluoroisopropilo H Cl 1-12 H Me I Heptafluoroisopropilo H Cl 1-13 Me Me H Heptafluoroisopropilo H Me 1-14 i-Pr Me H Heptafluoroisopropilo H Me 1-15 H Et H Heptafluoroisopropilo H H 1-16 H Et H Heptafluoroisopropilo H Me 1-17 H Et H Heptafluoroisopropilo H Et 1-18 H Et H Heptafluoroisopropilo H I 1-19 H n-Pr H heptafluoroisopropilo H H I-20 H i-Pr H Heptafluoroisopropilo H Me 1-21 H eO H Heptafluoroisopropilo H Me I-22 H Cl H Heptafluoroisopropilo H Et I-23 H Cl H Heptafluoroisopropilo Me H I-24 H Cl H Heptafluoroisopropilo MeO H TABLA 6 (2) mpuesto 3 Yi Y2 Y3 Y4 Ys 1-26 H Br H heptafluoroisopropilo H Me 1-27 H Br H heptafluoroisopropilo H Et 1-28 H Br H Heptafluoroisopropilo H n-Pr 1-29 H Br H Heptafluoroisopropilo H n-Bu 1-30 H Br Me Heptafluoroisopropilo H Me 1-31 H l H Heptafluoroisopropilo H Me I-32 H I H Heptafluoroisopropilo H n-Pr I-33 H Me H Nonafluoro-n-butilo H Me I-34 H Me H Nonafluoro-2-butilo H Me I-35 H H H trifluorometiltio H H I-36 H Br H trifluorometiltio H Br I-37 H H H trifluorometilsulfonilo H H I-38 H Br H trifluorometilsulfonilo H Br I-39 H Me H 2,2,2-trifluoroetoxi H H I-40 H H H Heptafluoroisopropiltio H H 1-41 H Cl H Heptafluoroisopropiltio H Cl I-42 H Br H Heptafluoroisopropiltio H Br I-43 H Cl H Heptafluoro-n-propiltio H Cl I-44 H Br H Heptafluoro-n-propiltio H Br I-45 H Cl H Heptafluoroisopropilsulfonilo H Cl I-46 H Br H Nonafluoro-n-butiltio H Br I-47 H Br H pentafluoroetiltio H Br I-48 H Br H Heptafluoro-n-propilsulfinil H Br I-49 Me Me H Heptafluoro-n-propiltio H Me I-50 Me Br H Heptafluoro-n-propiltio H Br TAB LA 7 mpuesto ?? X2 X3 X4 Yi Ys Y5 1-51 Me H H H Me heptafluoroisopropilo H I-52 Me H H H Me Heptafluoroisopropilo Me I-53 H Me H H Me Heptafluoroisopropilo H I-54 H Me H H Me Heptafluoroisopropilo Me I-55 H H H Me Me Heptafluoroisopropilo H 1-56 H H H Me Me Heptafluoroisopropilo Me I-59 F H H H Me Heptafluoroisopropilo Me I-60 F H H H Me Heptafluoroisopropiltio Me 1-61 H F H H Me Heptafluoroisopropilo Me I-62 H H H F Me Heptafluoroisopropilo H I-63 H H H F Me Heptafluoroisopropilo Me I-64 Cl H H H Me Heptafluoroisopropilo H I-65 Cl H H H Me Heptafluoroisopropilo Me I-66 H Cl H H Me Heptafluoroisopropilo H I-67 H Cl H H Me Heptafluoroisopropilo Me i-68 H H H Cl Me Heptafluoroisopropilo H I-69 H H H CI Me Heptafluoroisopropilo Me i-70 Br H H H Me Heptafluoroisopropilo Me 1-71 H H H Br Me Heptafluoroisopropilo H I-72 H I H H Me Heptafluoroisopropilo H I-73 H H H I e Heptafluoroisopropilo H I-74 H H H I Me Heptafluoroisopropilo Me I-75 H H CF3 H e Heptafluoroisopropilo H I-76 H H CF3 H Me Heptafluoroisopropilo Me I-77 H MeO H H Me Heptafluoroisopropilo H I-78 H H NH2 H Me Heptafluoroisopropilo H I-79 H H NH2 H Me Heptafluoroisopropilo Me I-80 Cl Cl H Cl e Heptafluoroisopropilo H TABLA 8 La Tabla 9 muestra las propiedades físicas de los compuestos representados por las fórmulas (1) y (4) de la presente invención. Esta tabla también muestra los valores de intercambio de RMN con H obtenidos usando tetrametilsilano como material de referencia interno, y cloroformo-d como solvente.
Tabla 9 (1) ?° Compuesto R N con 1H (CDCL3, ppm) 3 d 1.30 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.41 (3H,s), 5.00-5.05 (1H,m), 6.92 (1H,s), 7.40-7.61 (5H,m), 7.93 (1H, s), 8.01 (1H, m), 8.21 (1H, d, J = 8.8Hz) 4 d 0.96 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.38-1.47 (2H, m), 1.63-1.71 (2H, m), 2.41 (3H, s), 4.19 (2H, t, J = 6.6Hz), 6.83 (1H, s), 7.42-7.62 (5H, m), 7.83 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.5Hz) 5 d 0.98 (6H, d, J=6.8Hz), 1.94-2.05 (1H, m), 2.42 (3H, s), 3.98 (2H, d, J = 6.6Hz); 6.81 (1H, s), 7.44-7.52 (3H, m), 7.55-7.61 (2H, m), 7.85 (1H, s), 8.01 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.6Hz) 6 d 0.96 (3H, t, J=7.6Hz), 1.29 (3H, d, J = 6.1Hz), 1.58- 1.73 (2H, m), 2.42 (3H, s), 4.83-4.92 (1H, m), 6.72 (1H, s), 7.42-7.61 (5H, m), 7.79 (1H, s), 8.01 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.5Hz) 7 d 1.53 (9H, s), 2.41 (3H, s), 6.66 (1H, s), 7.407.59 (5H, m), 7.80 (1H, s), 7.98 (1H, d, J = 1.7Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.8Hz) 8 d 0.98 (9H, s), 2.41 (3H, s), 3.89 (2H,s), 6.94 (1H, s), 7.41-7.50 (3H, m), 7.54-7.57 (1H, m), 7.62 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.86 (1H, s), 8.02 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.8Hz) 9 d 0.97 (9?, s), 1.62 (2?, t, J = 7.6Hz), 2.41 (3H, s), 4.25 (2H, t, J = 7.6Hz), 6.79 (1H, br), 7.42-7.51 (3H, m), 7.54- 7.57 (1H, m), 7.61 (1H, d), 7.82 (1H, s), 7.99 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.5Hz) 10 d 0.90 (3H, t, J = 7.3Hz), 0.91 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.26-1.41 (8H, m), 1.55-1.65 (1H, m), 2.40 (3H, s), 4.10 (2H, t, J = 5.4Hz), 7.01 (1H, s), 7.40-7.50 (3H, m), 7.55 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.91 (1H, s), 8.01 (1H,s), 8.21 (1H, d, J = 8.5Hz) 11 d 2.42 (3H, s), 4.55 (1H, dd, J = 1.7Hz, 6.3Hz), 4.83 (1H, dd, J = 1.7Hz, 13.9Hz), 7.29 (1H, dd, J = 6.3Hz, 13.9Hz), 7.42-7.50 (3H, m), 7.61-7.63 (1H,m), 7.77 (1H, d, J=7.8Hz), 8.08 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.30 (1H, s), 8.92 (1H, br-s) 12 d 2.42 (3H, s), 4.68-4.70 (2H, m), 5.27-5.31 (1H, m), 5.35-5.41 (1H, m), 5.93-6.03 (1H, m), 6.83 (1H, br), 7.44-7.52 (3H, m), 7.55-7.63 (2H, m), 7.79 (1H, br), 8.00 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.8Hz) 13 d 0.82 (3H, d, J = 7.1Hz), 0.84-0.99 (7H, m), 1.02-1.12 (2H, m) 1.36-1.42 (1H, m), 1.50-1.59 (1H, m), 1.68-1.72 (2H, m), 1.94-1.99 (1H, m); 2.11 (1H,d, J = 1.7Hz), 2.42 (3H, s), 4.65-4.72 (1H, m), 6.74 (1H, s), 7.42-7.62 (5H, m), 7.80 (1H, s), 8.02 (1H, s), 8.25 (1H,d, J = 8.5Hz) 14 d 2.38 (3H, s), 5.19(2H, s), 7.19 (1H, s), 7.32-7.61 (10H, m), 7.91 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 8.5Hz) 16 d 2.34 (3?, s), 5.27 (2?, s), 6.96 (1H, br-s), 7.40-7.58 (6H, m), 7.63-7.69 (3H, m), 7.79 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.8Hz) 17 d 2.33 (3H, s), 3.34 (3H, s), 3.57-3.61 (2H, m), 4.26- 4.32 (2H, m), 7.13 (1H, s), 7.32-7.42 (3H,m), 7.46-7.53 (2H, m), 7.83 (1H, s), 7.91(1H, d, J = 1.7Hz) 8.13 (1H, d, J = 8.5Hz) 18 d 2.42 (3H, s), 5.83 (2H, s), 7.16 (1H, br-s), 7.43-7.52 (3H, m), 7.61 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.68 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.82 (1H, s), 8.03 (1H,s), 8.25 (1H, d, J = 8.5Hz) Tabla 9 (2) N° RMN con 1 H (CDCL3, ppm) Compuesto 18 d 2.42 (3H, s), 5.83 (2H, s), 7.16 (1H, br-s), 7.43-7.52 (3H, m), 7.61 (1H, d, J=8.1Hz), 7.68 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.82 (1H, s) 8.03 (1H, s), 8.25 (1 H, d, J = 8.5Hz) 19 d 2.40 (3H, s), 3.74 (2H, t, J = 5.6Hz), 4.44 (2H, t, J = 5.6Hz), 7.19 (1H, s), 7.42-7.50 (3H, m), 7.55-7.58 (1H, m), 7.63 (1H, d, J=7.6Hz), 7.88 (1H, s), 8.01 (1H, s), 8.22 (1h, d, J = 8.8Hz) 20 d 2.40 (3H, s), 4.83 (2H, s), 7.42-7.49 (3H, m), 7.58- 7.61 (1H, m), 7.67-7.69 (2H, m), 7.98 (1H, s), 8.06 (1H, s), 8.19 (1H, d, J = 8.5Hz) 21 d 2.43 (3?, s), 6.90 (1 ?, s), 7.22 (1?, br-s), 7.47-7.54 (3H, m), 7.64-7.68 (2H, m), 7.78 (1H, s), 8.06 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.8Hz) 22 d 2.41 (3H, s), 7.23-7.29 (1H, m), 7.40-7.55 (7H, m), 5 7.61-7.64 (1H, m), 7.42 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.78 (1H, s), 8.07 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.8Hz) 23 d 2.41 (3H, s), 7.23-7.29 (1H, m), 7.40-7.55 (7H, m), 7.61-7.64 (1H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.78 (1H, s), 8.07 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.8Hz) 10 24 d 2.36 (3H, s), 2.40 (3H, s), 7.05-7.09 (2H, m), 7.15 (1h, s), 7.20 (2h, d, J = 8.1Hz), 7.47-7.52 (3H, m), 7.60- 7.63 (1H, m), 7.66-7.68 (1H, m), 7.79 (1H, s), 8.07 (1H, s), 8.25 (1H, d, J=8.8Hz) 25 d 2.41 (3H, s), 7.12-7.17 (2H, m), 7.32-7.38 (2H, m), 15 7.42-7.48 (3H, m), 7.64 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.82 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.5Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.5Hz), 8.51 (1H, s), 9.52 (1H, s) 59 d 2.32 (6H, s), 3.79 (3H, s), 6.92 (1H, br-s), 7.34 (2H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.52-7.62 (3H, m), 8.00 (1H, 20 s) 60 d 1.33 (3H, t, J = 7.1Hz), 2.33 (6H, s), 4.24 (2h, q, J = 7.1Hz), 6.80 (1H, s), 7.35 (2H, S), 7.44 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.46 (1H, s), 7.52-7.61 (2H, m), 8.02 (1H, s) 61 d 0.99 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.71 (2H, m), 2.34 (6H, s), 25 4.14 (2H, t, J=6.9Hz), 6.79 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.41- 7.47 (2H, m), 7.59-7.61 (2H, m), 8.02 (1H, s) 62 d 1.31 (6?, d, J = 6.3Hz), 2.33 (6H, s), 5.03 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.74 (1H, s), 7.32 (2H, s), 7.43 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.52 (1H, s), 7.56-7.61 (2H, m), 8.03 (1H, s) 63 d 0.96 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.38-1.48 (2H, m), 1.61-1.71 (2H, m9, 2.34 (6H, s), 4.19 (2H, t, J = 6.9Hz), 6.76 (1H, s), 7.32 (2H, s), 7.42-746 (2H, m), 7.58-7.61 (2H, m), 8.02 (1H, s) 64 d 0.98 (6H, d, J=6.8Hz9, 1.94-2.04 (1H, m), 2.34 (6H, s), 3.97 (2H, d, J=6.6Hz), 6.79 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.42-7.47 (2h, m), 7.59-7.61 (2H, m), 8.02 (1H, s) Tabla 9 (3) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) 66 d 1.53 (9H, s), 2.34 (6H, s), 6.62 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.38-7.45 (2H, m), 7.51-7.60 (2H, m), 8.02 (1H, s) 67 d 0.99 (9H, s), 2.34 (6h, s), 3.90 (2h, s), 6.79 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.43 (1H, br-s), 7.46 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.59-7.63 (2H, m), 8.03 (1H, s) 68 d 0.95 (3H, d, J = 6.8Hz), 0.96 (3H, d, J = 6.8Hz), 1.24 (3H, d, J = 6.3Hz), 1.81-1.89 (1H, m), 2.34 (6H, s), 4.75 (1H, quint, J = 6.3Hz), 6.77 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.44 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.54-7.62 (3H, m), 8.05 (1H, s) 69 d 0.94 (3h, t, J = 7.3Hz), 1.29 (3H, d, J = 6.3Hz), 1.32- 1.45 (2H, m), 1.46-1.58 (1H, m), 1.61-1.70 (1H, m), 2.35 (6H, s), 4.93 (1H, sext., J = 6.3Hz), 6.73 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.42-7.47 (1H, m), 7.51 (1H, s), 7.56- 7.62 (2H, m), 8.05 (1H, s) 70 d 0.93 (3h, d, J = 6.6Hz), 0.94 (3H, d, J = 6.6Hz), 1.29 (3H, d, J = 6.3Hz), 1.31-1.37 (1H, m), 2.34 (6H, s), 4.96-5.05 (1H, m), 6.70 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.42- 7.46 (2H, m), 7.57-7.61 (2H, m), 8.041H, s) 71 d 0.97 (9H, s), 1.62 (2H, t, J=7.6Hz9, 2.34 (6H, s), 4.25 (2H, t, J=7.6Hz), 6.73 (1H, s), 7.35 (2H, s9, 7.43- 7.47 (2H, m), 7.59-7.61 (2H, m), 8.02 (1H, s) 72 d 1.25-1.34 (2H, m), 1.50-1.66 (4H, m), 1.74-1.83 (2H, m), 2.18-2.32 (1H, m), 2.34 (6H, s), 4.07 (2H, d, J = 7.1Hz), 6.79 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.43-751 (2H, m), 7.58-7.62 (2H, m), 8.03 (1H, s) 73 d 1.62 (3H, d, J = 6.6Hz), 2.33 (6H, s), 5.90 (1H, q, J = 6.6Hz), 6.82 (1H, br-s), 7.28-7.45 (9H, m), 7.56 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.60 (1H, d, J=7.6Hz), 8.02 (1H, br-s) 74 d 2.34 (6H, s), 3.02 (2H, t, J = 7.1Hz), 4.42 (2H, t, J = 7.1Hz), 6.74 (1H, br-s), 7.23-7.27 (2H, m), 7.31-7.35 (5H, m), 7.41-7.47 (2H, m), 7.58-7.62 (2h, m), 7.99 (1H, br-s) 75 d 2.34 (6?, s), 4.58 (1?, dd, J = 2.0Hz, 2.3Hz), 4.87 (1H, dd, J = 2.0Hz, 13.9Hz), 7.00 (1H, s), 7.25 (1 H, dd, J = 6.3Hz, 13.9Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.55 (1H, s), 7.63-7.65 (2H, m), 8.03 (1H, s) 76 d 2.34 (6H, s), 4.68-4.70 (2h, m), 5.26-5.31 (1H, m), 5.35-5.41 (1H, m), 5.92-6.02 (1H, m), 6.84 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.42-7.47 (2H, m), 7.60-7.62 (2H, m), 8.02 (1H, s) 77 d 2.33 (6H, s), 2.53 (1H, t, J = 1.4Hz), 4.79 (2H, d, J = 1.4Hz), 4.79 (2H, d, J = 1.4Hz), 6.97 (1H, br-s), 7.35 (2H, s), 7.44 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.51 (1H, s), 7.59-7.63 (2H, m), 8.02 (1H, s) 78 d 1.60-1.70 (1H, m), 1.78-1.86 (1 H, m), 2.07-2.18 (2H, m), 2.33 (6H, s), 2.35-2.43 (2H, m), 5.00-5.08 (1H, m), 6.80 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.41-7.46 (1H, m), 7.53- 7.62 (3H, m), 8.03 (1H, s) 79 d 1.68-1.80 (6H, m), 1.86-1.94 (2H, m), 2.34 (6H, s), 5.20-5.23 (1H, m), 6.72 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.42- 7.62 (4H, m), 8.04 (1H, s) 81 d 2.32 (6H, s), 5.22 (2H, s), 6.87 (1H, s), 7.34 (2H, s), 7.36-7.45 (7H, m), 7.57-7.61 (2H, m), 8.01 (1H, s) Tabla 9 (4) N° Compuesto RMN con H (CDCL3, ppm) 82 d 2.33 (9H, s), 5.18 (2H, s), 6.83 (1H, br-s), 7.14-7.20 (3H, m), 7.31 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.35 (2H, s), 7.44 (2h, t, J = 7.8Hz), 7.52-7.62 (2H, m), 8.01 (1H, br-s) 83 d 2.34 (6H, s), 5.28 (2H, s), 6.90 (1H, br-s), 7.35 (2H, s), 7.43-7.54 (4H, m), 7.61-7.66 (4H; m), 8.01 (1H, s) 84 d 2.34 (6H, s), 5.28 (2H, s), 6.90 (1H, br-s), 7.35 (2H, s), 7.43-7.54 (4H, m), 7.61-7.66 (4H, m), 8.01 (1H, s) 85 d 2.34 (6H, s), 5.24 (2H, s), 6.92 (1H, br-s), 7.35-7.52 (4H, m), 7.63-7.81 (6H, m), 8.02 (1H, s) 89 d 2.34 (6H, s), 5.32 (2H, s), 6.90 (1H, br), 7.28-7.30 (3H, m), 7.35 (2H, s), 7.39-7.49 (3H, m), 7.59-7.64 (2H, m), 8.04 (1H, m) 90 d 2.33 (6H, s), 5.18 (2H, s), 6.92 (1H, s), 7.22-7.34 (5H, m), 7.40-7.47 (3H, m), 7.53-7.63 (2H, m), 8.02 (1H, s) 91 d 2.33 (6H, s), 5.18 (2H, s), 6.86 (1H, s), 7.29-7.38 (6H, m), 7.43-7.47 (2H, m), 7.60-7.62 (2H, m), 8.01 (1H, s) 92 d 2.34 (6H, s), 5.32 (2H, s), 6.92 (1H, br-s), 7,36 (2H, s), 7.42 (1H, s), 7.48 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.58 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.62-7.66 (2H, m), 8.01 (1h, s), 8.25 (2H, d, J = 9.0Hz) 93 d 2.35 (6?, s), 3.93 (3?, s), 5.28 (2H, s), 6.88 (1H, br- s), 7.36 (2H, s), 7.41 (1H, s), 7.45-7.49 (4H, m), 7.63 (2H, d, J = 6.8Hz), 8.02 (1H, s), 8.05 (1H, d, J=6.8Hz) 94 d 2.32 (6H, s), 2.62 (1H, br), 3.87 (2H, t, J=4.4Hz), 4.29-4.32 (2H, m), 7.26 (1H, s), 7.34 (2H, s), 7.42 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.547.61 (2H, m), 7.77 (1H, s), 8.00 (1H, s) 95 d 2.31 (6H, s), 3.41 (3H, s), 3.643.66 (2H, m), 4.32- 4.35 (2H, m), 7.14 (1H, s), 7.34 (2H, s), 7.40 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.55-7.60 (2H, m), 7.67 (1H, s), 8.00 (1H, s) 96 d 1.23 (3H, t, J = 6.8Hz), 2.29 (6H, s), 3.56 (2H, q, J=6.8Hz), 3.67-3.70 (2H, m), 4.31-4.34 (2H, m), 7.26 (1H, s), 7.33 (2H, s), 7.38-7.40 (1H, m), 7.52-7.60 (2H, m), 7.83 (1H, s), 8.00 (1H, s) 97 d 1.18 (6H, d, J=6.1Hz), 2.29 (6H, s), 3.63-3.69 (3H, m), 4.304.32 (2H, m), 7.26 (1H, s), 7.33 (2H, s), 7.38 (1H, d, J=7.8Hz), 7.56-7.60 (2H, m), 7.82 (1H, s), 8.00 (1H, s) 98 d 2.28 (6H, s), 3.70-3.73 (2H, m), 4.33-4.36 (2H, m), 4.57 (2H, s), 7.23-7.39 (9H, m), 7.53 (1H, d, J=7.8Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.87 (1H, s), 7.99 (1H, s) 99 d 1.20 (3H, t, J = 8.1Hz), 1.95-2.00 (2H, m), 2.35 (6H, s), 3.47-3.57 (4H, m), 4.30 (2H, t, J = 6.6Hz), 6.78 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.46 (2H, t, J = 7.8Hz), 7.61 (2H, d, J = 7.8Hz), 8.02 (1 H, s) Tabla 9 (5) N° Compuesto RMN con H (CDCL3l ppm) 100 d 1.30 (3H, t, J = 7.3Hz), 2.34 (6H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.3Hz), 4.72 (2H, s), 7.35 (2H, s), 7.36-7.40 (1H, m), 7.52-7.60 (3H, m), 7.77-7.79 (1H, m), 7.90 (1H, br) 101 d 1.56 (1h, d, J = 7.3Hz), 2.33 (6H, s), 3.79 (3H, s), 5.18 (1H, q, J = 7.3Hz), 7.21 (1H, br), 7.35 (2H, s), 7.41 (1H, t, J=7.8Hz), 7.55-7.62 (3H, m), 7.98 (1H, s) 102 d 1.29 (3H, t, J = 6.8Hz), 1.55 (3H, d, J = 6.8Hz), 2.34 (6H, s), 4.23 (2H, q, J=6.8Hz), 5.16 (1H, q, J=6.8Hz), 7.24 (1H, br), 7.35 (2H, s), 7.41 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.55-7.62 (3H, m), 7.96 (1H, s) 103 d 2.21 (3H, s), 2.34 (6H, s), 2.84 (2H, t, J = 6.1Hz), 4.46 (2H, í, J=6.1Hz), 6.91 (1H, br-s), 7.35 (2H, s), 7.43 (1H, t, J=7.8Hz), 7.52-7.70 (3H, m), 8.01 (1H, s) 104 d 2.10 (3H, s), 2.34 (6H, s), 4.33-4.42 (4H, m), 6.97 (1H, br-s), 7.35 (2H, s), 7.45 (1H, t, J=7.8Hz), 7.57- 7.64 (3H, m), 8.01 (1H, s) 106 d 2.33 (6H, s), 2.78 (2H, t, J=6.3Hz), 4.40 (2H, t, J = 6.3Hz), 7.12 (1H, br), 7.35 (2H, s), 7.45 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.60-7.65 (3H, m), 8.01 (1H, s) 108 d 2.17 (3H, s), 2.34 (6H, s), 2.80 (2H, t, J = 6.6Hz), 4.37 (2H, t, J=6.6Hz), 6.84 (1H, br-s), 7.35 (2'H, s), 7.437.52 (2H, m), 7.58-7.63 (2H, m), 8.02 (1H, s) 109 d 1.25-1.31 (3H, m), 2.33 (6H, s), 2.57-2.64 (2H, m), 2.81-2.85 (2H, m), 4.32-4.38 (2H, m), 6.92 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.42-7.49 (1H, m), 7.58-7.63 (3H, m), 8.03 (1H, s) 110 d 1.28 (6H, d, J=6.6Hz), 2.34 (6H, s), 2.84 (2H, t, J = 7.1HZ), 2.94-3.04 (1H, m), 4.34 (2H, í, J = 7.1Hz), 6.88 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.42-7.49 (1H, m), 7.52- 7.64 (3H, m), 8.02 (1H, s) 111 d 1.40 (3H, d, J=6.1Hz), 2.17 (3H, s), 2.34 (6H, s), 2.67 (1H, dd, J=6.1HZ, 13.7Hz), 2.77 (1H, dd, J = 6.1Hz, 13.7Hz), 5.08 (1H, sextet., J = 6.1Hz), 6.80 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.45 (1H, t, J=7.8Hz), 7.52 (1h, s), 7.57-7.63 (2H, m), 8.04 (1H, s) 112 d 1.24-1.37 (3H, m), 2.35 (6H, s), 2.26-2.31 (2H, m), 2.98-3.06 (2H, m), 4.67-4.76 (2H, m), 7.35 (3H, s), 7.45 (2H, t, J=7.8Hz), 7.55-7.74 (2H, m), 8.08 (1H, br- s) 113 d 1.36-1.43 (3H, m), 2.35 (6H, s), 3.04-3.10 (2H, m), 3.37 (2h, t, J = 5.9Hz), 4.68-4.73 (2H, m), 7.00 (1H, br- s), 7.35 (2H, s), 7.46 (2H, t, J = 7.8HZ), 7.55-7.70 (1H, m), 8.02-8.07 (1H, m) 116 d 2.35 (6H, s), 4.45 (2H, dt, J = 28.3Hz, 4.0Hz), 4.66 (2H, dt, J=47.3Hz, 4.0Hz), 6.88 (1H, br-s), 7.36 (2H, s), 7.46-7.50 (2H, m), 7.59-7.65 (2H, m), 8.02 (1H, s) 117 d 2.34 (6H, s), 4.38 (2H, dt, J = 3.9Hz, 13.6Hz), 6.00 (1H, tt, J = 3.9Hz, 47.3HZ), 7.05 (1 H, br-s), 7.35 (2H, s), 7.47 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.57-7.66 (3H, m), 8.01 (1H, s) 118 d 2.33 (6H, s), 4.57 (2H, q, J = 8.3Hz), 7.09 (1H, br), 7.35 (2H, s), 7.45-7.50 (2H, m), 7.61-7.66 (2H, m), 8.01 (1H, s) Tabla 9 (6) N° Compuesto MN con 1 (CDCL3, ppm) 119 d 2.35 (6H, s), 4.61-4.75 (4H, m), 5.18-5.31 (1H, m), 6.98 (1H, br-s), 7.36 (2H, s), 7.45-7.52 (2H, m), 7.58- 7.66 (2H, m), 8.03 (1H, s) 120 d 2.35 (6H, s), 3.75-3.83 (2H, m), 4.46-4.80 (2H, m), 5.19-5.24 (1H, m), 6.97 (1H, br-s), 7.36 (2H, s), 7.36- 7.48 (2H, m), 7.60-7.66 (2H, m), 8.03 (1H, s) 121 (DMSO-de) 61.48 (3H, d, J=6.6Hz), 2.35 (6H, s), 5.35 (1H, septeto, J=6.6Hz), 7.33 (2H, s), 7.42 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.68 (1H, d, J=7.8Hz), 7.76 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.11 (1H, s), 8.76 (1H, s), 9.26 (1H, s) 122 (CDCL3+DMSO-d6) d 2.35 (6H, s), 5.87 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 7.33 (2H, s), 7.44 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.71-7.78 (2H, m); 8.17 (1H, s), 8.97 (1H, s), 1019 (1H, s) 123 d 2.34 (6?, s), 2.48-2.59 (2?, m), 4.42 (2H, t, J=6.3Hz), 6.93 (1H, br-s), 7.35 (2H, s), 7.46 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.57-7.64 (3H, m), 8.01 (1H, br-s) 124 d 2.35 (6H, s), 4.67 (2H, t, J = 13.2Hz), 6.98 (1H, br-s), 7.29 (2H, s), 7.36 (1H, s), 7.50 (1H, t, J=7.8Hz), 7.65- 7.67 (2H, m), 8.01 (1H, s) 125 d 1.51 (3H, d, J=6.4Hz), 2.35 (6H, s), 5.49-5.50 (1H, m), 6.90 (1H, br-s),7.36 (2H, s), 7.44 (1H, br-s), 7.50 (1H, t, J=7.8Hz), 7.62-7.67 (2H, m), 8.02 (1H, s) 126 d 1.92-2.05 (2H, m), 2.22-2.27 (2H, m), 2.35 (6H, s), 4.26 (2H, t, J = 6.4Hz), 6.81 (1H, s), 7.36 (2H, s), 7.45- 7.49 (2H, m), 7.61-7.63 (2H, m), 8.02 (1H, s) 127 d 2.35 (6H, s), 2.61-2.65 (1H, m), 2.9-3.1 (1H, m), 5.2- 5.3 (1H, m), 7.01 (1H, br-s), 7.36 (2H, s), 7.45-7.52 (2H, s), 7.62-7.68 (2H, m), 8.01 (1H, s) 128 d 2.34 (6H, s), 5.84 (2H, s), 7.03 (1H, s), 7.36 (2H, s), 7.44-7.52 (2H, m), 7.65-7.67 (2H, m), 8.04 (1H, s) 129 d 2.36 (6H, s), 7.33 (2H, s), 7.40-7.46 (1H, m), 7.65 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.90 (1H, d, J=7.8Hz), 7.95 (1 H, d, J = 1.7Hz), 8.55 (1H, s), 9.07 (1H, s) 130 d 2.35 (6H, s), 3.74-3.77 (2H, m).4.44-4.47 (2h, m), 6.87 (1h, br), 7.36 (2H, s), 7.43-7.52 (2H, m), 7.59-7.64 (2H, m), 8.02 (1H, s) 131 d 2.32 (6H, s), 4.53 (2H, d, J = 5.9Hz), 5.90 (1H, t, J = 5.9Hz), 7.11 (1H, br-s), 7.35 (2H, s), 7.45 (1H, t, J=8.1Hz), 7.60-7.64 (3H, m), 8.01 (1H, s) 132 d 2.33 (6?, s), 4.84 (2?, s), 7.29 (1H, br), 7.35 (2H, s), 7.47 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.58 (1H, s), 7.64-7.66 (2H, m), 8.04 (1H, s) 133 d 2.35 (6H, s), 6.90 (1H, s), 7.17 (1H, br), 7.36 (2H, s), 7.42 (1 , s), 7.50-7.54 (1H, m), 7.66-7.71 (2H, m), 8.06 (1H, s) Tabla 9 (7) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) 134 d 2.35 (6H, s), 3.83 (4H, d, J = 5.1Hz), 5.22 (1H, quint, J = 5.1Hz), 6.93 (1H, s), 7.36 (2H, s), 7.43 (1H, s), 7.48 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.60-7.66 (2H, m), 8.03 (1H, s) 135 d 2.01 (6H, s), 2.35 (6H, s), 6.88 (1H, br), 7.36 (2H, s), 7.43-7.52 (2H, m), 7.58-7.65 (2H, m), 8.03 (1H, s) 136 d 2.17 (2H, quint, J=6.3Hz), 2.34 (6H, s), 3.66 (2H, t, J = 6.3Hz), 4.36 (2H, t, J = 6.3Hz), 6.83 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.43-7.48 (1H, m), 7.52 (1H, s), 7.59-7.63 (2H, m), 8.02 (1H, s) 137 d 2.35 (6H, s), 3.59 (2H, t, J = 5.9Hz), 4.51 (2H, t, J=5.9Hz), 6.86 (1H, br), 7.36 (2H, s), 7.43-7.52 (2H, m), 7.60-7.64 (2H, m), 8.02 (1H, s) 138 d 2.34 (6H, s), 5.03 (2H, s), 7.15 (1H, br), 7.35 (2H, s), 7.47-7.54 (2H, m), 7.64-7.69 (2H, m), 8.06 (1H, s) 139 d 2.25 (2?, quint, J = 6.1Hz), 2.34 (6H, s), 3.51 (2H, t, J = 6.1Hz), 4.35 (2H, t, J=6.1Hz), 6.83 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.46 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.54 (1H, s), 7.58-7.64 (2H, m), 8.02 (1H, s) 140 d 2.34 (6H, s), 3.34-3.39 (2H, m), 4.42-4.47 (2H, m), 6.91-6.99 (1H, br), 7.35 (2H, s), 7.43-7.46 (1H, m), 7.56-7.64 (3H, m), 8.03 (1H, s) 141 (DMSO-d6) d 1.82(3H, s), 2.28 (6H, s), 3.33 (2H, q, J = 5.9Hz), 4.11 (2H, t, J=5.9HZ), 7.44 (2H, s), 7.46 (1H, d, J = 7.8HZ), 7.62-7.69 (2H, m), 8.04 (1H, t, J = 5.9Hz), 8.09 (1H, s), 9.93 (1H, s) 146 d 2.34 (6H, s), 2.36 (3H, s), 7.05-7.08 (2H, m), 7.17- 7.20 (2H, m), 7.33 (2H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.80 (1H, d, J=7.8Hz), 8.17 (1H, s), 8.67 (1H, s), 9.29 (1H, s) 147 d 2.35 (6H, s), 7.33 (2H, s), 7.41-7.57 (5H, m), 7.72 (1H, d, J=7.8Hz), 7.82 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.18 (1H, s), 9.01 (1H, s), 9.73 (1H, s) 148 d 2.35 (6H, s), 7.13-7.18 (2H, m), 7.32-7.37 (4H, m), 7.41-7.45 (1H, m), 7.70 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.81 (1H, d, J07.6HZ), 8.16 (1H, s), 9.04 (1 H, s), 9.69 (1h, s) 149 d 2.34 (6H, s), 7.32 (2H, s), 7.33-7.36 (1H, m), 7.42- 7.52 (3H, m), 7.65 (1H, d, J02.4Hz), 7.70 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.80-7.88 (4H, m), 8.20 (1H, s), 8.76 (1H, s), 9.48 (1H, s) 154 d 2.08-2.14 (1?, m), 2.18-2.30 (1?, m), 2.35 (6H, s), 3.86-4.01 (4H, m), 5.37-5.39 (1H, m), 6.87 (1H, br-s), 7.35 (2H, s), 7.46 (2H, t, J = 7.6Hz), 7.58-7.63 (2H, m), 8.01 (1H, s) 155 d 2.34 (6H, s), 5.18 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 3.2Hz), 6.48 (1H, d, J = 3.2Hz), 6.83 (1H, br-s), 7.35 (2H, s), 7.43-7.47 (3H, m), 7.57-7.63 (2H, m), 8.01 (1H, s) 156 d 2.34 (6H, s), 5.10 (2H, s), 6.48 (1H, s), 6.79 (1H, br- s), 7.35 (2H, s) 7.39-7.47 (3H, m), 7.53 (1H, s), 7.59- 7.63 (2H, m), 8.01 (1H, br-s) Tabla 9 (8) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL.3, ppm) 157 d 1.58-167 (1H, m), 1.93-1.95 (2H, m), 2.01-2.09 (1H, m), 2.34 (6H, s), 3.78-3.93 (2H, m), 4.06-4.23 (2H, m), 4.31 (1H, dd, J = 3.2Hz, 11.2Hz), 6.95 (1H, br-s), 7.35 (2H, s), 7.45 (2H, t, J=7.8Hz), 7.50-7.56 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 7.1HZ), 8.04 (1H, s) 158 d 1.66-1.73 (1H, m), 2.05-2.13 (1H, m), 2.34 (6H, s), 2.60-2.70 (1H, m), 3.64-3.68 (1H, m), 3.73-3.79 (1H, m), 3.85-3.92 (2H, m), 4.09-4.15 (2H, m), 6.87 (1H, br- s), 7.35 (2H, s), 7.46 (2H, t, J = 7.8Hz), 7.61-7.66 (2H, m), 8.01 (1H, br-s) 159 d 2.34 (6?, s), 5.38 (2?, s), 6.83 (1H, br-s), 6.98-7.02 (1H, m), 7.16 (1H, d, J=2.9Hz), 7.34-7.36 (3H, m), 7.43.7.47 (2H, m), 7.59-7.63 (2H, m), 8.01 (1H, s) 160 d 2.34 (6H, s), 5.23 (2H, s), 6.83 (1H, br-s), 7.14 (1H, d, J = 5.1Hz), 7.33-7.37 (4H, m), 7.45 (2H, t, J = 7.8Hz), 7.61-7.64 (2H, m), 8.02 (1H, s) 161 d 2.32 (6H, s), 5.34 (2H, s), 7.24-7.28 (2H, m), 7.35 (2H, s), 7.39 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.43 (1H, d, J = 7.8), 7.55 (1H, s), 7.61 (2H, t, J = 7.8Hz), 7.73 (1H, dt, J = 1.7Hz, 7.8Hz), 8.03 (1H, s), 8.61 (1H, br-s), 162 d 2.36 (6H, s), 5.36 (2H, s), 6.37 (1H, br-s), 6.70 (1H, s), 7.31-7.39 (4H, m), 7.73-7.82 (4H, m), 8.58-8.61 (1H, m), 8.72 (1H, d, J=2.0Hz) 163 d 2.34 (6H, s), 5.22 (2H, s), 6.89 (1H, br-s), 7.35-7.49 (5H, m), 7.62 (2H, d, J=7.3Hz), 7.72-7.77 (1H, m), 8.00 (1H, br-s), 8.45 (1H, d, J = 2.4Hz) 164 d 1.23 (6H, d, J=6.8Hz), 2.34 (3H, s), 3.18 (1H, septeto, J=6.8Hz), 3.81 (3H, s), 6.84 (1H, s), 7.36 (1H, s), 7.42 (1H, s), 7.46 (1H, t, J=7.8Hz), 7.56-7.63 (3H, m), 8.01 (1H, s) 165 d 1:22 (6H, d, J=6.8Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.3Hz), 2.33 (3H, s), 3.17 (1H, septeto, J=6.8Hz), 4.24 (2H, q, J = 7.3Hz), 6.80 (1H, s), 7.35 (1H, s), 7.41 (1H, s), 7.44 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.58-7.62 (3H, m), 8.02 (1H, s) 166 d 1.32 (6?, d, J=6.1Hz), 5.03 (1H, septeto, J = 6.1Hz), 6.17 (1H, s), 7.40-7.44 (1H, m), 7.54 (1H, d, J=2.0Hz), 7.56 (1H, d, J = 2.0Hz), 7.60 (2H, d, J = 8.8Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.8Hz), 7.98 (1H, s), 8.03 (1H, s) 167 d 1.32 (6H, d, J=6.1Hz), 2.53 (3H, d, J = 8.8Hz), 5.04 (1H, septeto, J = 6.1Hz), 6.71 (1H, br-s), 7.41-7.65 (6H, m), 7.95-7.97 (2H, m) 168 d 1.32 (6H, d, J=6.1Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.6Hz), 2.74 (2H, q, J = 7.6Hz), 5.04 (1H, septeto, J = 6.1Hz), 6.70 (1H, s), 7.43-7.56 (4H, m), 7.60 (1H, s, J = 8.1Hz), 7.86 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.27 (1H, d, J=8.5Hz) 169 d 1.02 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.32 (6H, d, J = 6.3Hz), 1.67- 1.77 (2H, m), 2.70 (2H, t, J=7.3Hz), 5.03 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.72 (1H, s), 7.43-7.60 (5H, m), 7.89 (1H, s), 8.03 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.5Hz) 170 d 1.32 (6H, d, J=6.4Hz), 3.89 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.4Hz), 6.73 (1H, br-s), 7.05-7.08 (1H, m), 7.42-7.46 (1H, m), 7.51-7.58 (3H, m), 7.80 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.15 (1H, s) 171 d 1.32 (6H, d, J=6.4Hz), 5.03(1 H, septeto, J = 6.4Hz), 6.75 (1H, s), 7.28-7.47 (2H, m), 7.52-7.58 (2H, m), 7.72-7.75 (1H, m), 7.92 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.37 (1H, s) Tabla 9 (9) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) 172 d 1.31 (6H, d, J=6.3HZ), 2.30 (3H, s), 2.47 (3H, d, J = 5.9Hz), 5.01-5.09 (1H, m), 6.72 (1H, br-s), 7.40-7.47 (2H, m), 7.56-7.60 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.6Hz), 7.83 (1H, br-s), 8.00 (1H, br-s) 173 d 1.31(6H, d, J = 6.1HZ), 2.35 (3H, s),2.52 (3H, d, J=9.0Hz), 4.99-509 (1H, m), 6.71 (1H, br-s), 7.30 (1H, br-s), 7.44 (1H, t, J=7.8Hz), 7.52-7.57 (1H, m), 7.61 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.72 (1H, s), 7.98 (1 H, s), 8.06(1 H, s) 174 d 1.23 (6H, t, J = 7.6Hz), 1.32 (6H, d, J = 6.1Hz), 2.69 (4H, q, J = 7.6Hz), 5.03 (1H, septeto, J = 6.1Hz), 6.70(1H, s), 7.38 (2H, s), 7.42-7.47 (2H, m), 7.58-7.62 (2H, m), 8.01(1H, s) 175 d 1.22 (3H, t, J=7.6Hz), 1.31 (6H, d, J=6.3Hz), 2.34 (3H, s), 2.69 (2H, q, J=7.6Hz), 5.03 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.70 (1H, s), 7.37 (2H, s), 7.42-7.47 (2H, m), 7.58-7.61 (2H, m), 8.02 (1H, s) 176 d 1.22 (6H, d, J=6.8Hz), 1.31 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.33 (3H, s), 3.17 (1H, septeto, J=6.8Hz), 5.03 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.76 (1H, s), 7.35 (1H, s), 7.41 (1H, s), 7.44 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.56-7.62 (3H, m), 8.03 (1H, s) 177 d 1.32 (6?, d, J = 6.1Hz), 2.35 (3H, s), 3.85 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J = 6.1HZ), 6.67 (1H, s), 6.69 (1H, s), 7.13 (1H, s), 7.44 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.59-7.65 (3H, m), 7.69 (1H, s) 178 d 1.30 (6H, d, J = 6.1Hz), 2.42 (3H, s), 5.00 (1H, septeto, J=6.1Hz), 6.63 (1H, s), 7.27-7.41 (8H, m), 7.45 (1H, s), 7.53 (1H, s), 7.58 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.74 (1H, s) 179 d 1.31 (6H, d, J = 6.1Hz), 2.61 (3H, d, J = 6.3Hz), 5.05 (1H, septeto, J=6.1Hz), 6.76 (6H, br-s), 7.45-7.58 (3H, m), 7.70 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.96 (1H, t, J = 1.8Hz), 8.56- 8.58 (1H, m), 8.70 (1H, br-s) 180 d 1.24 (3H, t, J = 7.6Hz), 1.31 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.75 (2H, q, J=7.6HZ), 5.03 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.74 (1H, s), 7.42-7.47 (2H, m), 7.57-7.67 (4H, m), 8.02 (1H, s) 181 d 0.93 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.32 (6H, d, J = 6.1Hz), 1.63- 7.71 (2H, m), 2.70 (2H, t, J=7.6Hz), 5.04 (1H, septeto, J = 6.1Hz), 6.72 (1H, s), 7.44-7.48 (2H, m), 7.57-7.63 (3H, m), 7.68 (1H, s), 8.02 (1H, s) 182 d 1.32 (6H, d, J=6.4Hz), 3.92 (3H, s), 5.06 (1H, septeto, J=6.4Hz), 6.73 (1H, s), 7.46-7.50 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.96 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 1.2Hz), 8.58 (1H, s) 184 d 1.32 (6?, d, J=6.1Hz), 2.35 (3H, s), 2.58 (3H, d, J = 6.8Hz), 5.01-5.07 (1H, m), 6.68 (1H, br-s), 7.35 (1H, s), 7.46 (1h, t, J = 7.8Hz), 7.61-7.65 (2H, m), 7.72 (1H, s), 8.01 (1H, s) 185 d 1.31 (6H, d, J=6.4Hz), 2.49 (3H, s), 4.77 (2H, br-s), 5.06 (1H, septeto, J = 6.4Hz), 6.73 (1H, br-s), 7.44-7.49 (1H, m), 7.55 (1H, s), 7.61-7.63 (2H, m), 7.81 (1H, s), 8.05 (1H, br-s) 186 d 1.32 (6H, d, J=6.4Hz), 2.61 (3H, s), 5.05 (1H. septeto), 6.73 (1H, br-s), 7.44-7.48 (2H, m), 7.57-7.64 (2H, m), 7.95 (1H, br-s), 8.06 (1H, br-s) Tabla 9 (10) N° Compuesto RMN con H (CDC , ppm) 187 d 4.84 (2H, s), 7.28 (1h, br), 7.45 (1H, t, J=8.1Hz), 7.59-7.65 (4H, m), 7.81 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.99 (1H, s), 8.17 (1H, s) 188 d 2.53 (3H, d, J=8.8Hz), 4.58 (2H, s), 7.15 (1H, br-s), 7.45-7.65 (6H, m), 8.00-8.02 (2H, m) 189 d 1.34 (3H, t, J = 7.6Hz), 2.75 (2H, q, J = 7.6Hz), 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, s), 7.47-7.52 (3H, m), 7.59-7.66 (2H, m), 7.87 (1H, s), 8.05 (1H, s), 8.27 (1H, d, J=8.8Hz) 190 d 1.02 (3?, t, J = 7.3Hz), 1.67-1.77 (2H, m), 2.70 (2H, t, J = 7.6Hz), 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, br-s), 7.44-7.52 (3H, m), 7.59-7.65 (2H, m), 7.88 (1H, s), 8.07 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 8.5Hz) 191 d 3.89 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.06 (1H, dd, J = 8.5Hz, 2.0HZ), 7.18 (1H, br-s), 7.46-7.54 (2H, m), 7.61-7.63 (2H, m), 7.79-7.80 (1H, m), 8.01 (1H, s), 8.10 (1H, s) 192 d 4.86 (2H, s), 7.09 (1H, br.) 7.43-7.79 (5H, m), 8.03 (1H, br.), 8.56 (1H, br), 8.76 (1H, d, J = 8.8Hz) 193 d 4.86 (2H, s), 7.16 (1H, br s), 7.47-7.74 (5H, m), 7.93 (1H, s), 8.02 (1H, s), 8.23 (1H, s) 194 d 2.30 (3H, s), 2.74 (3H, d, J = 6.0Hz), 4.85 (2H, s), 7.12 (1H, br-s), 7.42 (1H, d, J=9.0Hz), 7.49 (1H, t, J=8.1Hz), 7.62-7.67 (2H, m), 7.78-7.81 (2H, m), 8.03 (1H, br-s) 195 d 2.35 (3H, s), 2.52 (3H, d, J = 8.8Hz), 4.86 (2H, s), 7.05 (1H, br-s), 7.731 (1H, s), 7.50 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.60- 7.67 (2H, m), 7.71 (1H, s), 8.03 (1H, s), 8.07 (1H, s) 96 d 1.23 (6H, t, J = 7.6Hz), 2.70 (4H, q, J = 7.6Hz), 4.85 (2H, s), 7.03 (1H, br), 7.39 (3H, s), 7.50 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.69 (1H, br-s), 8.04 (1H, s) 197 d 1.23 (3H, t, J = 7.6Hz), 2.35 (3H, s), 2.69 (2H, q, J = 7.6Hz), 4.85 (2H, s), 7.05 (1H, br), 7.37 (2H, s), 7.42 (1H, s), 7.50 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.64-7.66 (2H, m), 8.04 (1H, s) 198 d 1.23 (6H, d, J=6.8Hz), 2.34 (3H, s), 3.17 (1H, septeto, J = 6.8Hz), 4.85 (2H, s), 7.18 (1h, br-s), 7.36 (1H, s), 7.42 (1H, s), 7.49 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.55 (1H, s), 7.65- 7.67 (2H, m), 8.05 (1H, s) 199 d 2.36 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.85 (2H, s), 6.96 (1H, s), 7.01 (1H, br), 7.14 (1H, s), 7.49 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.64- 7.68 (3H, m), 7.99 (1H, s) 200 d 2.43 (3H, s), 4.83 (2H, s), 6.99 (1H, br), 7.33-7.42 (8, M), 7.45 (1H, s), 7.54 (1H, s), 7.64 (1H, d, J = 6.3Hz), 7.78 (1H, s) 201 d 2.47 (3H, s), 4.86 (2H, s), 7.06 (1H, s), 7.11 (1H, br.), 7.24-7.27 (1H, m), 7.53 (1H, t, J=7.3HZ), 7.66 (2H, t, J = 7.3Hz), 7.95 (1H, s), 8.17 (1H, s), 8.85 (1H, s) Tabla 9 Í11) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3l ppm) 202 d 1.57 (3H, s), 4.86 (2H, s), 7.10 (1H, br s), 7.52 (2H, t, J = 7.8Hz), 7.63-7.65 (1H, m), 7.72-7.74 (1H, m), 8.03 (1H, br-s), 8.57-8.59 (1H, m), 8.70(1H, br s) 203 d 2.10 (3H, s), 4.84 (2H, s), 7.11 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.18-7.22 (2H, m), 7.47 (1H, t, J=7.8Hz), 7.61 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.65 (1H, d, J=7.8Hz), 7.80 (1H, br-s), 8.00 (1H, br-s) 204 d 1.50 (9?, s), 2.29 (3?, s), 4.85 (2H, s), 6.46 (1H, br- s), 7.20 (1H, br-s), 7.45-7.49 (2H, m), 7.50 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.65 (1 H, d, J = 7.3Hz), 7.88 (1H, br-s), 7.99 (1H, br-s), 8.19 (1H, d, J = 8.8Hz) 205 d 1.26 (3H, t, J=7.6Hz), 2.76 (2H, q, J = 7.6Hz), 4.85 (2H, s), 7.06 (1H, br) 7.47-7.53 (2H, m), 7.58-7.61 (2H, m), 7.67-7.69 (2H, m), 8.05 (1H, s) 206 d 1.25 (3H, t, J = 7.3Hz), 2.77 (2H, q, J = 7.3Hz), 4.85 (2H, s), 7.06 (1H, br), 7.49-7.53 (2H, m), 7.62 (1H, s), 7.68-7.70 (2H, m), 7.74 (1h, s), 8.06 (1H, s) 207 d 1.24 (3H, t, J = 7.3Hz), 2.77 (2H, q, J = 7.3Hz), 4.86 (2H, s), 7.07 (1H, br), 7.50-7.58 (3H, m), 7.70-7.72 (2H, m), 7.96 (1H, s), 8.07 (1H, s) 208 d 0.93 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.63-169 (2H, m), 2.70 (2H, t, J = 7.6Hz), 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, s), 7.45 (1H, s), 7.49- 7.52 (1H, m), 7.53 (1H, s), 7.58-7.69 (3H, m), 8.04 (1H, s) 209 d 0.93 (3H, t, J = 7.3Hz), 161-170 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.3Hz), 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, br-s), 7.48-7.53 (2H, m), 7.63 (1H, s), 7.67-7.70 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.05 (1H, s) 210 d 0.90 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.28-1.38 (2H, m), 1.56-1.64 (2H, m), 2.73 (2H, t, J = 7.8Hz), 4.85 (2H, s), 7.06 (1H, br-s), 7.49-7.53 (2H, m), 7.60 (1H, s), 7.67-7.74 (3H, m), 8.04 (1H, s) 211 d 3.93 (3?, s), 4.86 (2?, s), 7.13 (1H, br s), 7.53 (1H, t, J = 8Hz), 7.61-7.65 (2H, m), 7.71 (1H, d, J=8Hz), 8.04 (1H, s), 8.48 (1 H, d, J=1.2Hz), 8.58 (1H, s) 212 d 2.47 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.08 (1H, br-s), 7.40 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.63 (1H, s), 7.67-7.71 (3H, m), 8.03 (1H, s) 213 d 4.86 (2H, s), 7.06 (1H, br.), 7.52 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.67-7.71 (3H, m), 7.67 (2H, s), 8.05 (1H, s) 214 d 2.26 (3H, s), 2.45 (3H, d, J = 6.4Hz), 4.86 (2H, s), 7.08 (1H, br-s), 7.49-7.53 (2H, m), 7.69-7.75 (3H, m), 8.05 (1H, br-s) 215 d 2.35 (3H, s), 2.58 (3H, d, J = 6.6Hz), 4.85 (2H, s), 7.08 (1h, br-s), 7.35 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.1Hz), 7.73 (1H, s), 8.04 (1H, s) 216 d 2.50 (3H, s), 4.77 (2H, br-s), 4.86 (2H, s), 7.12 (1H, br-s), 7.51-7.56 (2H, m), 7.69 (2H, d, J=7.3Hz), 8.84 (1H, s), 8.08 (1H, br-s) Tabla 9 (12) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) 217 d 2.43 (3H, s), 4.86 (2H, s), 7.12 (1H, br-s), 7.51 (1H, t, J=7.9Hz), 7.57 (1H, br-s), 7.69 1H, d, J = 7.9Hz), 7.76 (1H, br-s), 7.86 (1H, br-s), 8.08 (1H, br-s) 218 d 2.51 (3?, s), 4.86 (2?, s), 7.00 (1H, br-s), 7.50- 7.55 (2H, m), 7.68-7.70 (2H, m), 7.87 (1H, br-s), 8.08 (1H, br-s) 219 d 2.62 (3H, s), 4.86 (2H, s), 7.00 (1H, br-s), 7.47 (1H, s), 7.52 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.68-7.70 (2H, m), 7.89 (1H, br-s), 8.07 (1H, br-s) 220 d 2.12 (3H, s), 4.50 (2H, br-s), 4.86 (2H, s), 7.14 (1H, br-s), 7.29 (1H, br-s), 7.51 (1H, t, J=7.8Hz), 7.68-7.70 (2H, m), 7.77 (1H, br-s), 8.04 (1H, br-s) 221 d 0.90 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.28-1.37 (2H, m), 1.55-1.63 (2H, m), 2.48-2.60 (2H, m), 2.73 (2H, t, J = 7.8Hz), 4.43 (2H, t, J=6.3Hz), 6.85 (1H, s), 7.46-7.50 (2H, m), 7.60-7.68 (3H, m), 7.73 (1H, d, J = 1.5Hz), 8.00 (1H, s) 222 d 1.32 (6H, d, J=6.3Hz), 2.39 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.71 (1H, s), 7.43-7.47 (2H, m), 7.57-7.64 (3H, m), 7.73 (1H, s), 8.04 (1H, s) 223 d 1.32 (6H, d, J=6.3Hz), 5.03 (1H, septeto, J=6.3Hz), 7.41 (1H, t, J=8.1Hz), 7.63-7.68 (1H, m), 7.67 (2H, s), 7.75 (1H, d, J=7.6Hz), 8.00 (1H, s), 8.06 (1H, t, J = 1.7Hz), 8.93 (1H, s) 224 (DMSO-d6) d 1.31 (6H, d, J=6.3Hz), 5.03 (1h, septeto, J=6.3Hz), 7.41 (1H, t, J=8.1Hz), 7.79 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.93 (1H, s), 8.00(1 H,s), 8.15 (1H, s), 8.26 (1H, s), 9.36 (1H, s) 225 d 1.31 (6?, d, J=6.3Hz), 2.34 (6H, s), 5.03 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.73 (1H, s), 7.33 (2H, s), 7.44 (1H, t, J=7.8Hz), 7.53-7.62 (3H, m), 8.05 (1H, s) 226 d 1.31 (6H, d, J=6.3Hz), 2.33 (6H, s), 5.02 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.75 (1H, s), 7.33 (2H, s), 7.43 (1H, t, J=7.8hz), 7.52-7.61 (3H, m), 8.04 (1H, s) 227 d 4.84 (2H, s), 7.24 (1H, s), 7.45 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.59-7.62 (4H, m), 7.77 (2H, d, J = 8.8Hz), 7.99 (1H, s), 8.16 (1H, s) 228 d 2.39 (3H, s), 4.85 (2h, s), 7.11 (1H, br-s), 7.47- 7.52 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.67-7.70 (2H, m), 7.73 (1H, s), 8.06 (1H, s) 229 (DMSO-d6) d 4.86 (2H, s), 7.45 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.72 (1H, s), 7.73 (1H, d, J=7.8Hz), 7.83-7.84 (2H, m), 8.14 (1H, s), 9.27 (1H, s), 9.34 (1H, s) 230 (DMSO-d6) d 4.86 (2H, s), 7.44 (1H, t, J=8.1Hz), 7.67 (1H, s), 7.68 (1H, s), 7.71-7.74 (1H, m), 7.85 (1h, d, J=7.3Hz), 8.15 (1H, s), 9.31 (1H, s), 9.41 (1H, br-s) 231 (D SO-d6) d 4.96 (2H, s), 7.51 (1H, t, J=7.8Hz), 7.65-7.73 (2H, m), 8.13 (1H, s), 8.15 (1H, s), 8.49 (1H, s), 10.41 (1H, s), 10.58 (1H, s) Tabla 9 (13) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3) ppm) 232 (DMSO-d6) d 4.86 (2H, s), 7.45 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.70 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.88 (1H, d, J=7.8Hz), 7.94 (1H, s), 8.08 (1H, s), 8.16 (1H, s), 9.33 (1H, s), 9.42 (1H, s) 233 d 2.34 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, br), 7.34 (2H, s), 7.47-7.51 (2H, m), 7.65-7.68 (2H, m), 8.06 (1H, s) 234 d 2.34 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, br), 7.35 (2H, s), 7.47-7.52 (2H, m), 7.65-7.68 (2H, m), 8.05 (1H, s) 235 d 4.84 (2H, s), 7.17 (1H, br-s), 7.49 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.63 (1H, d, J=7.8Hz), 7.67 (1H, d, J=7.8Hz), 7.94 (1H, s), 8.07 (1H, s) 236 d 4.85 (2h, s), 7.14 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.68-7.73 (2H, m), 7.83 (1H, s), 7.86 (2H, s), 8.07 (1H, s) 237 d 2.48-2.60 (2H, m), 4.43 (2H, t, J=6.3Hz), 6.90 (1H, s), 7.48 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.63-7.69 (2H, m), 7.86 (3H, s), 8.03 (1H, s) 238 (DMSO-d6) d 2.50-2.61 (2H, m), 4.41 (2H, t, J=6.3Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.70 (1H, d, J=7.8Hz), 7.71 (1H, s), 7.80-7.84 (2H, m), 8.06 (1H, s), 8.82 (1H, s), 9.26 (1H, s) 239 d 1.34 (3H, t, J=7.3Hz), 4.26 (2H, q, J = 7.3Hz), 6.77 (1H, br-s), 7.46-7.53 (2H, m), 7.70 (1H, brd, J = 7.3Hz), 7.86-7.94 (3H, m), 8.39 (1H, s), 8.71 (1H, d, J=8.8Hz) 241 d 4.58 (1?, dd, J = 2.0Hz, 5.8Hz), 4.85 (1H, dd, J = 2.0Hz, 4.2Hz), 7.06 (1H, br-s), 7.30 (1H, d, J = 6.4Hz), 7.49-7.57 (2H, m), 7.74 (1H, d, J=7.8Hz), 7.87 (1H, d, J=7.8Hz), 7.91 (1H, s), 8.40 (1 h, s), 8.71 (1H, d, J = 8.8hz) 242 d 1.62-1.70 (2H, m), 1.71-1.87 (4H, m), 1.89-196 (2H, m), 5.22-5.26 (1H, m), 6.72 (1H, s), 7.45-7.51 (2H, m), 7.70 (1H, brd, J=7.3Hz), 7.86-7.93 (3H, m), 8.34 (1H, s), 8.70 (1H, d, J=8.8Hz) 243 d 3.76 (2H, t, J = 5.4Hz), 4.47 (2H, t, J = 5.4Hz), 6.97 (1H, br-s), 7.47-7.56 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.86-7.91 (2H, m), 7.97 (1H, s), 8.36 (1H, s), 8.71 (1H, d, J = 8.8HZ) 244 d 2.82 (2H, t, J = 6.3Hz), 4.41 (2H, t, J = 6.3Hz), 7.46 (1H, t, J=7.8Hz), 7.54-7.57 (1H, m), 7.81 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.88 (1H, d, J=8.8Hz), 7.91 (1H, s), 8.10 (1H, s), 8.56-8.63 (2H, m), 9.55 (1H, br-s) 245 d 4.40 (2H, dt, J = 3.9Hz, 14.1Hz), 6.04 (1h, tt, J = 3.9Hz, 55.3HZ), 7.43-7.48 (1H, m), 7.55 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.91 (1H, s), 8.07 (1H, s), 8.64 (1H, d, J = 8.8HZ), 9.42 (1H, s) 246 d 4.56 (2H, d, J = 5.9Hz), 5.92 (1H, t, J = 5.9Hz), 6.97 (1H, br-s), 7.49-7.57 (2H, m), 7.69 (1H, d, J=7.3Hz), 7.87-7.92 (2H, m), 7.98 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.71 (1H, d, J = 8.8Hz) Tabla 9 (14) N° Compuesto R N con 1H (CDCL3, ppm) 247 d 4.86 (2H, s), 7.15 (1H, br-s), 7.50-7.59 (2H, m), 7.12 (1H, d, J=7.8Hz), 7.86-7.92 (2h, m), 8.02 (1H,s), 8.40 (1H, s), 8.71 (1H, d, J = 8.8Hz) 248 d 5.05 (2H,s), 7.09 (1H, br-s), 7.51-7.59 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.88 (1H, d, J=8.3Hz), 7.92 (1H, s), 8.03 (1H, s), 8.39 (1h, s), 8.72 (1h, d, J = 8.8Hz) 249 d 2.49-2.60 (2H, m), 4.44 (2H, t, J=6.3Hz), 6.86 (1H, br-s), 7.48-7.56 (2H, m), 7.69 (1H, d, J=6.3Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.92 (1H, s), 7.96 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.71 (1H, d, J = 8.8Hz) 250 d 4.68 (2h, t, J = 13.2Hz), 708 (1h, br-s), 7.50-7.59 (2h, m), 7.70 (1h, br-d, J=7.3Hz), 7.87-7.92 (2H, m), 8.00 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.71 (1H, d, J = 8.7Hz) 251 d 5.29 (2H, s), 6.92 (1h, br-s), 7.47-7.55 (4H, m), 7.65-7.70 (3h, m), 7.87 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.92 (1H, s), 7.97 (1H, s), 8.38 (1H, br-s), 8.71 (1H, d, J = 8.8Hz) 252 d 5.23 (2H, s), 6.82 (1H, br-s), 7.31 (1H, d, J=8.3Hz), 7.50-7.53 (2H, m), 7.6 (1H, s), 7.75 (1H, dd, J=2.4Hz, 8.3Hz), 7.87-7.96 (3H, m), 8.38 (1H, br-s), 8.47 (1H, d, J = 2.4Hz), 8.72 (1H, d, J = 8.3Hz) 253 d 1.31 (6?, d, J = 6.3Hz), 2.33 (6H, s), 5.02 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.75 (1H, br-s), 7.33 (2H, s), 7.43 (1H, t, J=7.8Hz), 7.54-7.61 (3H, m), 8.04 (1H, s) 254 d 2.34 (6H, s), 4.39 (2H, dt, J=3.9Hz, 13.9Hz), 6.01 (1H, tt, J = 3.9Hz, 54.6Hz), 6.98 (1H, s), 7.34 (2H, s), 7.46-7.50 (2H, m), 8.02 (1H, s) 255 d 2.34 (6H, s), 4.61-4.66 (2H, m), 5.18-5.30 (1H, m), 7.12 (1H, s), 7.34 (2H, s), 7.45-7.50 (1H, m), 7.52- 7.66 (2H, m), 7.76-7.84 (1H, m), 8.04 (1H, s) 256 d 2.34 (6H, s), 4.58 (2H, q, J = 8.3Hz), 7.02 (1H, s), 7.34 (2H, s), 7.45-7.51 (2H, m), 7.62-7.67 (2H, m), 8.02 (1H, s) 257 d 2.34 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, br), 7.34 (2H, s), 7.47-7.51 (2H, m), 7.63-7.67 (2H, tn), 8.05 (1H, s) 258 d 1.48 (3H, d, J = 6.8Hz), 2.34 (6H, s), 5.30-5.36 (1H, m), 6.95 (1H, br-s), 7.30 (2H, s), 7.46-7.51 (2H, m), 7.60-7.65 (2H, m), 8.03 (1H, br-s), 259 d 2.35 (6H, s), 2.49-2.59 (2H, m), 4.42 (2H, t, J=6.3Hz), 6.85 (1H, br-s), 7.34 (2H, s), 7.45-7.49 (2H, m), 7.60-7.65 (2H, m), 8.02 (1H, br-s) 300 d 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, br), 7.50 (1H, t, J=7.8Hz), 7.68-7.71 (3H, m), 7.72 (2H, s), 8.04 (1H, s) 301 d 4.85 (2H, s), 7.08 (1H, br), 7.51-7.55 (1H, m), 7.69-7.72 (2H, m), 7.84 (1H, s), 8.06 (2H, s), 8.10 (1H, s) Tabla 9 (15) N° Compuesto R N con H (CDCL3, ppm) 331 d 2.29 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.11-7.19 (3H, m), 7.39 (1H, s), 7.49 (1H, t, J=7.9Hz), 7.66-7.73 (2H, m), 8.00 (1H, s) 348 d 2.35 (6H, s), 3.81 (3H, s), 6.80 (1H, br), 7.36 (2H, s), 7.44-7.63 (4H, s), 8.02 (1H, s) 377 d 2.36 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.09 (1H, s), 7.37 (2h, s), 7.44 (1H, s), 7.50 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.67 (2H, d, J = 7.3Hz), 8.05 (1H, s) 424 d 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.69-7.70 (3H, m), 7.73 (2H, s), 8.05 (1H, s) 464 d 2.47-2.59 (2H, m), 4.41 (2H, t, J = 6.3Hz), 6.96 (1H, br-s), 7.46 (1h, t, J = 7.8Hz), 7.63-7.67 (2H, m), 7.83 (1H, s), 7.91 (2H, s), 8.00 (1H, s) 471 d 4.85 (2H, s), 7.13 (1H, br-s), 7.50 (1H, t, J07.8Hz), 7.68-7.74 (3H, m), 7.92 (2H, s), 8.04 (1H, s) 511 (D SO-d6) d 2.67-2.78 (2H, m), 4.34 (2H, t, J = 5.9Hz), 7.50 (1H,t, J = 7.8Hz), 7.68-7.73 (2H, m), 8.13 (1H, s), 8.52 (2H, s), 10.02 (1H, s), 10.77 (1H, s) 518 (DMSO-d6) d 4.96 (2H, s), 7.52 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.71-7.75 (2H, m), 8.16 (1H, s), 8.51 (2H, s), 10.42 (1 H, s), 70.79 (1H, s9 565 d 4.86 (2H, s), 7.00 (1 H, br-s), 7.52 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.70-7.73 (3H, m), 7.93 (2H, s), 8.06 (1H, s) 605 d 2.49-2.60 (2H, m), 4.43 (2H, t, J=6.3HZ), 6.82 (1h, s), 7.49 (1H, t, J=7.8Hz), 7.66-7.68 (3H, m), 7.94 (2H, s), 8.01 (1H, s) 612 d 4.86 (2H, s), 7.45 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.72 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.94 (1H, br-s), 7.93 (2H, s), 8.13 (1H, s), 9.02 (1H, s), 9.17 (1H, s) 659 d 4.86 (2H, s), 7.06 (1H, s9, 7.51 (1H, t, J=7.8Hz9, 7.68-7.71 (3H, m), 7.93 (2H, s), 8.06 (1H, s) 706 d 4.84 (2H, s), 7.40 (1H, br-s), 7.48 (1H, t, J=7.8Hz), 7.67-7.75 (2H, m), 8.00 (1H, s), 8.09 (2H, s), 8.24 (1H, s) 770 d 2.39 (3H, s), 4.86 (2H, s), 7.00 (1H, br-s), 7.48- 7.67 (5H, m), 7.79 (1H, s), 8.04 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.8Hz) 800 d 2.31 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.11 (1H, br-s), 7.43 (2H, s), 7.47-7.53 (2H, m), 7.66 (1H, s), 7.67 (1H, s), 8.05 (1H, s) Tabla 9 (16) N° Compuesto RMN con 1H (CDCl_3] ppm) 817 d 0.89 (3?, t, J=7.3Hz), 1.24-1.37 (2H, m), 1.55-1.63 (2H, m), 2.47-2.59 (2H, m), 2.70 (2H, t, J = 7.8Hz), 4.42 (2H, t, J = 5.9Hz), 6.96 (1H, br-s), 7.43-7.47 (2H, m), 7.57 (1H, d, J = 1.5Hz), 7.62-7.64 (2H, m), 7.74 (1H, s), 8.00 (1H, s) 818 d 0.86 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.24-1.33 (2H, m), 1.49-1.57 (2H, m), 2.45-2.56 (2H, m), 2.67 (2H, t, J = 7.8Hz), 4.38 (2H, t, J = 6.3Hz), 7.15 (1H, s), 7.39 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.48 (1H, s), 7.62-7.64 (2H, m), 7.88 (1H, s), 7.93 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.01 (1H, s) 819 d 0.81 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.25 (3H, d, J=6.8Hz), 1.53- 1.64 (2H, m), 2.49-2.60 (2H, m), 2.92-3.1 (1H, m), 4.43 (2H, t, J = 5.9Hz), 6.87 (1H, br), 7.46-751 (2H, m), 7.62-7.67 (3H, m), 7.74 (1H, d, J = 1.5Hz), 8.01 (1H, s) 820 d 1.32 (6H, d, J=6.3Hz), 2.36 (3H, s), 5.1-5.07 (1H, s), 6.69 (1H, s), 7.11-7.13 (2H, m), 7.44 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.55-7.59 (2H, m), 7.68 (1H, br-s), 7.95 (1H, d, J=8.3Hz), 7.99 (1H, s) 821 d 1.27 (6H, d, J=6.8Hz), 1.31 (6H, d, J=6.3Hz), 2.96 (1H, septeto, J=6.8Hz), 5.05 (1H, septeto, J = 6.3HZ), 6.79 (1H, s), 7.42-7.52 (4H, m), 7.72 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.86 (1H, t, J = 2.0Hz), 8.14 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 8.3Hz) 822 d 1.33 (6?, d, J=6.6Hz), 5.01-5.09 (1H, m), 6.73 (1H, s), 7.41-7.52 (2H, m), 7.57-7.60 (1H ,m), 7.65 (1H, s), 8.05 (1H, s), 8.20 (2H, s), 8.35 (1H, s) 823 d 1.32 (6H, d, J=6.3Hz), 5.04 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.70 (1H, br-s), 6.98-7.06 (1H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.53-7.55 (1H, m), 7.62 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.94 (2H, s), 8.07-8.14 (1H, m) 824 d 1.32 (6H, d, J=6.1Hz), 2.46 (3H, s), 2.54 (3H, d, J = 15Hz), 5.04 (1H, septeto, J = 6.1Hz), 6.72 (1H, s), 7.40-7.44 (2H, m), 7.51-7.56 (3H, m9), 7.94 (1H, s), 7.97 (1H, s) 825 d 1.31 (6H, d, J=6.3Hz), 2.30 (3H, s), 5.023 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.72 (1H, s), 7.20 (1H, d, J = 2.2Hz), 7.32 (1H, d, J = 2.2Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.59-7.62 (3H, m), 8.00 (1H,s) 826 d 1.31 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.28 (3H, s), 2.31 (3H, s), 5.03 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.71 (1H, br-s), 7.01 (1H, s), 7.13 (1H, s), 7.43 (1H, t, J=7.8Hz), 7.61-7.63 (3H, m), 7.97 (1H, s) 827 d 1.31 (6H, d; J=6.1Hz), 2.25 (6H, s), 5.03 (1H, septeto, J=6.1Hz), 6.70 (1H, br-s), 7.26 (2H, s), 7.38 (1H, br-s), 7.43 (1H, t, J=7.8Hz), 7.55-7.61 (2H, m), 8.01 (1H, s) 828 d 1.31 (6?, d, J = 6.1Hz), 2.25 (6H, s), 5.03 (1H, septeto, J=6.1Hz), 6.70 (1H, br-s), 7.26 (2H, s), 7.38 (1H, br-s), 7.43 (1H, t, J=7.8Hz), 7.55-7.61 (2H, m), 8.01 (1H, br-s) 829 d 1.31 (6H, d, J=6.4Hz), 2.23 (6H, s), 5.03 (1H, septeto, J = 6.4Hz), 6.69 (1H, br-s), 7.37 (1H, br-s), 7.43 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.48 (2H, s), 7.55-7.61 (2H, m), 8.01 (1H, s) 830 d 1.32 (6H, d, J=6.3Hz), 2.35 (6H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.72 (1H, s), 7.32-7.36 (3H, m), 7.41-7.46 (4H, m), 7.56-7.63 (4H, m), 8.00 (1H, s) 831 d 1.32 (6H, d, J=6HZ), 2.30 (3H, s), 2.32 (6H, s), 5.04 (1H, septeto, J = 6Hz), 6.73 (1H, s), 7.08 (2H, s), 7.22-7.26 (4H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.61-7.63 (2H, m), 8.01 (1H, s) Tabla 9 Í17) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) 832 d 1.32 (6H, d, J = 6Hz), 2.31 (6H. s), 2.42 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6Hz), 6.71 (1H, s), 7.16 (1H, d, J = 8Hz), 7.30-7.59 (7H, m), 7.62 (2H, t, J = 8Hz), 8.01 (1H, s) 833 d 1.31 (6?, d, J = 6Hz), 2.33 (6H, s), 2.49 (3H, s), 5.03 (1H, septeto, J = 6Hz), 6.73 (1H, s), 7.12-7.25 (2H, m), 7.32 (2H, m), 7.42-7.52 (4H, m), 7.59-7.63 (2H, m), 7.99 (1H, s) 834 d 1.31 (6H, d, J = 6Hz), 2.32 (6H, s), 3.80 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J = 6Hz), 6.73 (1H, s), 6.97 (1H, d, J = 8Hz), 7.02 (1H, t, J = 7Hz), 7.27 (2H, s), 7.30 (2H, d, J=7Hz), 7.34-7.46 (2H, m), 7.60-7.63 (2H, m), 7.95 (1H, s) 835 d 1.32 (6H, d, J=7Hz), 2.34 (6H, s), 3.87 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J=7Hz), 6.88-6.91 (1H, m), 7.11 (1H, t, J = 2Hz), 7.16 (1H, td, J = 8Hz, 1Hz), 7.33-7.37 (3H, m), 7.43-7.50 (2H, m), 7.59-7.64 (2H, m), 8.01 (1H, s) 836 d 1.32 (6H, d, J=7Hzj, 2.33 (6H, s), 3.85 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J=7Hz), 6.73 (1H, br-s), 6.93 (2H, d, J = 9Hz), 7.29 (2H, s), 7.42-7.52 (4H, m), 7.60-7.63 (2H, m), 8.00 (1H, s) 837 d 1.32 (6H, d, J=6Hz), 1.44 (3H, t, J=7Hz), 2.33 (6H, s), 4.08 (2H, q, J=7Hz), 5.04 (1H, septeto, J=6Hz), 6.72 (1H, s), 6.94-6.97 (2H, m), 7.29 (2H, s), 7.42- 7.52 (4H, m), 7.61-7.63 (2H, m), 7.99 (1H, s) 838 d 1.31 (6H, d, J = 6Hz), 2.34 (6H, s), 2.53 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6Hz), 6.72 (1H, s), 7.31-7.65 (10H, m), 8.00 (1H, s) 839 d 1.31 (6?, d, J = 6.3Hz), 2.34 (6H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.72 (1H, s), 7.13-7.32 (5H, m), 7.41-7.48 (3H, m), 7.61-7.63 (2H, m), 7.99 (1H, s) 840 d 1.32 (6H, d, J = 7Hz), 2.34 (6H, s), 5.03 (1H, septeto, J = 7Hz), 6.74 (1H, br s), 7.01-7.05 (1H, m), 7.28-7.64 (9H, m), 8.02 (1H, s) 841 d 1.31 (6H, d, J = 6.8Hz), 2.34 (6H, s), 5.04 (1H, septeto, J = 7Hz), 6.73 (1H, s), 7.11 (2H, t, J = 9Hz), 7.28 (2H, s), 7.42-7.63 (6H, m), 8.01 (1H, s) 842 d 1.24 (6H, d, J = 6.8Hz), 1.31 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.32 (3H, s), 2.86 (1H, septeto, J=6.8Hz), 5.03 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.74 (1H, s), 7.08 (1H, s), 7.33 (1H, d, J = 2.0Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.61-7.65 (3H, m), 7.96 (1H, s) 843 d 1.32 (6H, d, J=6.3HZ), 2.37 (3H, s), 5.03 (1H, septeto, J=6.3HZ), 6.74 (1H, s), 7.46 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.51-7.57 (2H, m), 7.61-7.65 (2H, m), 7.90 (1H, s), 8.08 (1H, s) 844 d 1.32 (6H, d, J06.3Hz), 2.35 (3H, s), 5.03 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.72 (1H, s), 7.09 (1H, s), 7.21 (1H, d, J = 2.2Hz), 7.44 (1H, t, J=8.1Hz), 7.52-7.61 (3H, m), 8.02 (1H, s) 845 d 1.29 (6H, d, J=6.8Hz), 1.31 (1H, d, J = 6.3Hz), 2.98 (1H, septeto, J=6.8Hz), 5.04 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.70 (1H, s), 7.42-7.48 (2H, m), 7.46-7.67 (4H, m), 7.92 (1H, s) 846 d 1.32 (6?, d, J=6.3HZ), 5.03 (1H, septeto, J06.3Hz), 6.75 (1H, br-s), 7.41-7.51 (2H, m), 7.62-7.65 (1H, m), 7.91 (1H, br-s), 8.08 (1H, s) Tabla 9 Í18) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) 847 (DMSO-d6) d 1.24-1.44 (5H, m), 1.68-1.80 (5H, m), 2.46-2.50 (1H, m), 4.97 (2H, s),7.19 (2H,d,J = 8.8Hz),7.47 (1H, t, J=7.8Hz), 7.60-7.70 (4H, m), 8.04 (1H, s), 10.19 (1H, s), 70.37 (1H, s) 848 d 4.84 (2H, s), 7.29 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.35 (1H, br-s), 7.48 (1H, t, J=7.8Hz), 7.56-7.67 (3H, m), 7.75 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.97 (1H,s), 8.23 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 7.8Hz) 849 d 4.85 (2H, s), 7.12 (1H, br-s), 7.47 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.59-7.67 (4H, m), 7.72-7.75 (2H, m), 7.99 (1H, s), 8.03 (1H, s) 850 (DMSO-d6) d 4.87 (2H, s), 7.43 (1H, t, J=7.8Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.82 (1H, d, J=7.8Hz), 7.96 (2H, d, J = 8.8Hz), 8.07 (1H, s), 8.18-8.22 (2H, m), 9.66 (1H, br), 10.51 (1H, s) 851 d 4.85 (2H, s), 6.67 (1H, br-s), 7.47 (1H, t, J=7.8Hz), 7.60-7.64 (2H, m), 7.65 (2H, d, J = 8.8Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.8Hz), 7.98 (1H, s), 8.00 (1H, s) 852 d 4.86 (2?, s), 7.09 (1 H;.'br-s), .7.48-7.53 (1H, m), •7.61-7.65 (2H, m), 7.81 (2H, d, J = 8.8Hz), 7.95 (2H, d, J = 8.8Hz), 7.95-8.04 (1H, m), 8.14 (1H,.s) 854 d 0.90 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.28-1.38 (2H, m), 1.56-1.65 (2H, m), 2.72 (2H, t, J = 7. 8Hz), 4.85 (2H, s), 7.14 (1H,br-s), 7.45 (1H, s), 7.50 (1H, t, J=7.8Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.5Hz), 7.66-7.68 (3H, m), 8.04 (1H, s) 855 d 0.88 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.24-1.35 (2H, m), 1.52-1.60 (2H, m), 2.70 (2H, t, J = 7.8Hz), 4.84 (2H, s), 7.27 (1H, s), 7.46-7.50(2H, m), 7.67-7.69 (2H, m), 7.76 (1H, s), 7.94 (1H, d, J = 1.5Hz), 8.06 (1H, s) 856 d 0.81 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.25 (3H, d, J = 5.9Hz), 1.55- 1.65 (2H, m), 2.91-3.01 (1H, m), 4.85 (2H, s), 7.14 (1H, br-s), 7.50-7.53 (2H, m), 7.61-7.77 (4H, m), 8.05 (1H, s) 857 d 0.90 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.31 (3H, d, J = 6.8Hz), 1.63- 1.74 (2H, m), 2.82-2.91 (1H, m), 4.85 (2H, s), 7.22 (1H, s), 7.47-7.53 (3H, m), 7.58-7.62 (1H, m), 7.66 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.93 (1H, s), 8.05 (1H, s), 8.13- 8.15 (1H, m) 858 d 2.36 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.11-7.14 (3H, m), 7.49 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.61-7.69 (3H, m), 7.95 (1H, d, J = 8.3Hz), 8.02 (1H, s) 859 d 2.31 (3H, s), 4.34 (2H, q, J=7.8Hz), 4.84 (2H, s), · 6.80-6.86 (2H, m), 7.16 (1 H, br-s)V 7.47 (1 H, t, J=7.8Hz), 7.60-7.72 (4H, m), 7.99 (1H, br-s) 860 d 2.39 (3?, s), 4.85 (2?, s), 7.09-8.14 (9H, m) 861 d 2.31 (3H, s), 4.84 (2H, s), 7.17 (1H, br), 7.20-7.23 (2H, m), 7.47 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.58-7.67 (3H, m), 7.84-7.87 (1H, m), 8.00 (1H, s) 862 d 1.27 (6H, d, J=6.8Hz), 2.97 (1H, septeto, J=6.8Hz), 4.85 (2H, s), 7.18 (1H, br), 7.46-7.51 (3H, m), 7.57 (1H, dd, J = 1.5Hz, 7.8Hz), 7.74 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.94 (1H, s), 8.14 (1H, s), 8.21 (1H, d, J=8.3Hz) 10 Tabla 9 (19) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) 863 d 4.87 (2H, s), 7.51-8.01 (8H, m), 8.86 (1H, s) -15 864 d 4.87 (2H, s), 7.08 (1H, br.), 7.49-7.58 (4H, m), 8.07 (1H, br.), 8.20 (3H, s) 865 d 4.86 (2H, s), 7.08 (1H, br-s), 7.49-7.58 (4H, m), 8.07 (1H, br.), 8.20 (3H, s) 866 d 4.86 (2H, s), 7.08 (1H, br-s), 7.48-7.60 (3H, m), 7.64 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.72 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.98 (1H, s), 8.18 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 8.8Hz) 867 d 4.86 (2H, s), 7.10 (1H, br-s),7.48-7.57 (2H, m), 7.71 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.90-7.97 (3H, m), 8.19 (1H, br-s), 8.22 (1H, d, J=8.8Hz) 25 873 d 2.34 (6?, s), 3.74 (1?, s), 4.85 (2H, s), 7.08 (1H, br-s), 7.48 (1H, s), 7.49 (2H, s), 7.52 (1H, s), 7.65- 7.67 (2H, m), 8.04 (1H, s) 874 d 2.30 (6H, s), 4.87 (2H, s), 7.08 (1H, br), 7.49-7.58 (4H, m), 8.07 (1H, br), 8.20 (3H, s) 875 d 2.25 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.07 (1H, br), 7.12 (2H, s), 7.36 (1H, br-s), 7.48 (1H, t, J=7.8HZ), 7.64-7.66 (2H, m), 8.02 (1H, s) 876 d 2.28 (3H, s), 2.31 (3H, s), 4.84 (2H, s), 7.00 (1H, s), 7.12 (1H, s), 7.18 (1H, br), 7.47 (1H,, t, J=7.8Hz), 7.60 (1H, s), 7.66-768 (2H, m), 7.99 (1H, s) 877 d 2.19 (6H, s), 4.82 (2H, s), 7.22 (2H, s), 7.41 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.48 (1H, br), 7.61-7.66 (3H, m), 7.99 (1H, s) Tabla 9 (20) N° Compuesto R N con 1H (CDCL3, ppm) 878 d 2.22 (6H, s), 4.84 (2H, s), 7.13 (1H, br-s), 7.39 (1H, s), 7.45-7.49 (3H, m), 7.64-7.65 (2H, m), 8.01 (1H, br-s) 879 d 2.30 (3H, s), 2.32 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.09 (2H, s), 7.13 (1H, s), 7.21-7.27 (4H, m), 7.46-7.51 (2H, m) 7.68 (2H, d. J = 7HZ), 8.03 (1H, s) 880 d 2.30 (3?, s), 2.32 (6?, s), 4.85 (2H, s), 7.09 (2H, s), 7.13 (1H, s), 7.21-7.27 (4H, m), 7.46-7.51 (2H, m), 7.68 (2H, d, J = 7Hz), 8.03 (1H, s) 881 d 2.34 (6H, s), 2.42 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.12-7.23 (2H, m), 7.29-7.39 (4H, m), 7.47-7.52 (2H, m), 7.68 (2H, d, J = 7Hz), 8.03 (1H, s) 882 d 2.34 (6H, s), 2.40 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.13 (1H, d, J=4Hz), 7.23-7.26 (2H, m), 7.30 (2H, s), 7.33-7.50 (4H, m), 7.67 (2H, d, J = 8Hz), 8.02 (1H, s) 883 d 2.32 (6H, s), 3.81 (3H, s), 4.85 (2H, s), 6.97-7.04 (2H, m), 7.10 (1H, br s), 7.28 (2H, s), 7.30-7.34 (2H, m), 7.42 (1H, s), 7.49 (1H, t, J = 7Hz), 7.66-7.70 (2H, m), 7.99 (1H, s) 884 d 2.35 (6H, s), 3.88 (3H, s), 4.85 (2H, s), 6.89-6.91 (1H, m), 7.10-7.18 (3H, m), 7.47-7.52 (2H, m), 7.68 (2H, d, J=7Hz), 8.03 (1H, s) 885 d 2.33 (6H, s), 3.86 (3H, s), 4.85 (2H, s), 6.96 (2H, d, J=9Hz), 7.14 (1H, br s), 7.30 (2H, s), 7.47-7.53 (4H, m), 7.68 (2H, d, J=7Hz), 8.02 (1H, s) 886 d 1.44 (3H, t, J = 7Hz), 2.33 (6H, s), 4.08 (2H, q, J = 7Hz), 4.85 (2H, s), 6.95 (2H, d, J=9Hz), 7.13 (1H, s), 7.30 (2H, s), 7.45-7.52 (4H, m), 7.68 (2H, d, J=7Hz), 8.01 (1H, s) 887 d 2.33 (6?, s), 2.53 (3?, s), 4.84 (2H, s), 7.14 (1H, s), 7.30-7.38 (4H, m), 7.46-7.57 (4H, m), 7.67 (2H, d, J = 6Hz), 8.02 (1H, s) 888 d 2.34 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.10-7.34 (6H, m), 7.41- 7.52 (3H, m), 7.68 (2H, d, J = 8Hz), 8.02 (1H, s) 889 d 2.34 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.01-7.06 (1H, m), 7.16 (1H, br s), 7.25-7.50 (8H, m), 7.68 (1H, d, J=8Hz), 8.03 (1H, s) 890 d 2.34 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.09-7.15 (3H, m), 7.29 (2H, s), 7.46-7.55. (4H, m), 7.67-7.69 (2H, m), 8.03 (1H, s) 891 d 2.34 (6H, s), 4.85 (2h, s), 7.09 (1H, br s), 7.18- 7.30 (4h, m), 7.34-7.51 (3H, m), 7.67-7.69 (2H, m), 8.04 (1H, s) 892 d 2.30 (9H, s), 4.85 (2H, s), 7.05 (1H, t, J = 8.8Hz), 7.14 (1H, br s), 7.28 (2H, s), 7.32-7.51 (2H, m), 8.03 (1H, s) Tabla 9 (211 N° Compuesto RMN con 1 (CDCL3, ppm) 893 d 2.31 (6H, s), 4.85 (2H, s), 6.69 (1H, s), 7.09 (1H, br-s), 7.25 (2H, s), 7.41 (1H, s), 7.47-7.51 (2H, s), 7.66-7.68 (2H, m), 7.72 (1H, s), 8.02 (1H, s) 894 d 2.30 (6?, s), 4.84 (2?, s), 7.07-7.09 (1H, m), 7.25 (1H), 7.27-7.29 (1H, m), 7.36 (2H, s), 7.45-7.50 (2H, m), 7.65-7.67 (2H, m), 8.02 (1H, s) 895 d 2.32 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.18 (1H, s), 7.35-7.50 (7H, m), 7.67 (2H, d, J = 6.8Hz), 8.02 (1H, s) 896 d 2.31 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, br), 7.20 (1H, d, J = 2.2Hz), 7.32 (1H, d, J = 2.2Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.57 (1H, s), 7.66-7.68 (2H, m), 8.02 (1H, s) 897 (DMSO-de) d 4.85 (2H, s), 7.44 (1H, t, J=7.8Hz), 7.63-7.68 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.84 (1H, s), 8.06 (1H, s), 9.09 (1H, s) 898 d 4.85 (2H, s), 7.00 (1H, br-s), 7.51 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.69-7.72 (5H, m), 8.05 (1H, s) 899 d 4.86 (2H, s), 7.00 (1H, br), 7.53 (1H, t, J=7.8Hz), 7.67-7.73 (2H, m), 7.92 (1H, s), 8.05 (2H, s), 8.11 (1H, s) 900 (DMSO-de) d 4.98 (2H, s), 7.52 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.70-7.75 (2H, m), 8.17 (1H, s), 8.31 (2H, s), 10.42 (1H, s), 10.63 (1H, s) 901 (DMSO-d6) d 1.24-1.47 (5H, m), 1.66-1.80 (5H, m), 2.54-2.60 (1H, m), 4.96 (2H, s), 7.48 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.60 (2H, s), 7.67-7.71 (2H, m), 8.11 (1H, S), 10.24 (1H, s), 10.37 (1H, s) 902 (DMSO-ds) d 4.86 (2H, s), 7.44 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.67 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.0Hz9, 7.85 (1H, s), 8.05 (1H, d, J=2.0Hz), 8.06 (1H, d, J = 7.8HZ), 9.04 (1H, s), 9.27 (1H, s) 903 d 4.86 (2H, s), 7.00 (1H, br-s), 7.51 (1H, t, J=7.8HZ), 7.70 (2H, d, J = 7.8Hz), 7.75 (1H, s), 7.94 (2H, s), 8.06 (1H, s) 904 d 2.20 (3H, s), 4.85 (2H, s), 6.60 (1H, d, J=2.4Hz), 7.17 (1H, br.), 7.50 (1H, t, J = 7.8HZ), 7.54 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.69 (1H, d, J=7.8Hz), 7.72 (1H, br), 8.03 (1H, s) 905 d 2.36 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.08 (1H, br-s), 7.10 (1H, s), 7.22-7.23 (1H, m), 7.50 (1H, t, J = 8.1HZ), 7.59 (1H, s), 7.67-7.69 (2H, m), 8.04 (1H, s) 906 d 2.36 (3H, s), 4.86 (2H, s), 4.88 (2H, s), 7.04 (1H, br.), 7.12 (1H, d, J=2.4Hz), 7.27 (1H, s), 7.50 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.56 (1H, s), 7.67-7.70 (2H, m), 8.02 (1H, s) 907 d 2.38 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.14 (1H, br), 7.49-7.53 (2H, m), 7.62-7.70 (3H, m), 7.85 (1H, s), 8.09 (1H, s) Tabla 9 (22) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) 908 d 2.28 (3H, s), 4.84 (2H, s), 7.11 (1H, br-s), 7.48 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.55 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.64-7.68 (3H, m), 8.01 (1H, br-s) 909 d 1.24 (6H, d, J=6.8Hz), 2.33 (3H, s), 2.86 (1H, septeto, J=6.8Hz), 4.85 (2H, s), 7.09 (1H, s), 7.16 (1H, br), 7.33 (1H, d, J = 2.0Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.60 (1H, s), 7.67-7.69 (2H, m), 8.00 (1H, s) 910 d 2.23 (3H, s), 4.86 (2H, s), 6.51 (1H, s), 6.78 (1H, d, J=2.4Hz), 7.15 (1H, br), 7.49 (1H, br.), 7.51 (1H, t, J = 7.8HZ), 7.56 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 6.8Hz), 8.05 (1H, s) 911 d 1.29 (6H, d, J=7.3HZ), 2.98 (1H, septeto, J=7.3Hz), 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, br), 7.47-7.52 (2H, m), 7.56- 7.58 (2H, m), 7.65 (1H, d, J=7.3Hz), 7.72 (1H, br), 7.96 (1H, s) 912 d 2.37 (3H, s), 4.85 (2H, s), 4.88 (2H, s), 7.06 (1H, br), 7.16 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.43 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.50 (1H, t, J=7.8Hz), 7.56 (1H, s), 7.68 (1H, s), 7.70 (1H, s), 8.03 (1H, s) 913 (DMSO-de) d 4.96 (2H, s), 7.49 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.64 (1H, d, J=7.8Hz), 7.71 (1H, d, J=7.8Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.10 (1H, s), 8.30 (1H, d, J=2.0Hz), 10.34 (1H, s), 10.38 (1H, s) 914 (DMSO-de) d 1.29 (6H, d, J = 6.8Hz), 2.9.9 (1H, septeto, J=6.8Hz), 4.86 (2H, s), 7.42 (1H, t, J=7.8Hz), 7.52 (1H, d, J=1.5Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.74 (1H, d, J = 1.5Hz), 7.85 (1H, d, 5 J = 7.8Hz), 8.09 (1H, s), 9.27 (1H, s), 9.66 (1H, s) 915 d 4.85 (2H, s), 7.04 (1H, br), 7.47-7.55 (2H, m), 7.63-7.70 (3H, m), 7.90 (1H, d, J = 1.5Hz), 7.99 (1H, s) 916 (DMSO-d6) d4.86 (2H, s), 7.43 (1H, t, J=7.8Hz), 7.70 10 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.84 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.10 (1H, s), 9.46 (1H, br-s), 9.73 (1H, br-s) 917 d 2.22 (6H, s), 3.79 (2H, t, J = 5.4Hz), 4.42 (2H, t, J05.4HZ), 7.37 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.44 (2H, s), 7.63 (1H, d, J=7.8Hz), 7.71 (1H, d, J=7.8Hz), 8.12 (1H, 15 br-s), 9.37 (1H, s), 9.60 (1H, br-s) 918 d 2.34 (6H, s), 2.53-2.56 (2H, m), 4.43 (2H, t, J=6.3Hz), 6.80 (1H, br-s), 7.41 (1H, s), 7.47 (2H, s) 7.50 (1H, s), 7.62-7.64 (2H, m), 7.9 (1H, s) 919 (DMSO-de) d 2.66-2.78 (2H, s), 4.34 (2H, t, J=5.9Hz), 20 7.49 (1H, t, J=7.8Hz), 7.66-7.72 (2H, m), 8.12 (1H, s), 8.30 (2H, s), 10.00 (1H, s), 10.60 (1H, s) 920 d 1.32 (6H, d, J=6.1Hz), 2.51 (3H, s), 5.01-5.07 (1H, m), 6.72 (1H, br-s), 7.50 (1H, t, J=7.8Hz), 7.54-7.57 (2H, m), 7.64 (1H, d, J=8.1Hz), 7.71 (2H, d, 25 J = 7.3Hz), 7.85 (1H, s), 8.01-8.03 (1H, m), 8.13 (1H, s) 8.45-8.48 (1H, m) 920 d 1.32 (6?, d, J = 6.1Hz), 2.51 (3H, s), 5.01-5.07 (1H, m), 6.72 (1H, br-s), 7.50 (1H, t, J=7.8Hz), 7.54-7.57 (2H, m), 7.64 (1H, d, J=8.1Hz), 7.71 (2H, d, J = 7.3Hz), 7.85 (1H, s), 8.01-8.03 (1H, m), 8.13 (1H, s) 8.45-8.48 (1H, m) 921 d 1.32 (6H, d, J=6.1Hz), 1.74-1.77 (2H, m), 1.84-1.87 (2H, m), 2.74 (2H, t, J=6.4Hz), 3.02 (2H, q, J=6.4Hz), 5.04 (1H, septeto, J = 6.1Hz), 6.73 (1H, br-s), 7.42- 7.46 (2H, m), 7.52-7.55 (1H, m), 7.62 (1H, br s, J = 8Hz), 7.76 (1H, br s), 7.96 (1H, br s), 8.03-8.06 (1H, m) 922 d 1.31 (6H, d, J=6.4Hz), 1.68-1.76 (4H, m), 2.81 (2H, t, J = 5.7Hz), 2.99 (2H, q, J=6.1HZ), 5.03 (1H, septeto, J=6.4Hz), 6.73 (1H, br-s), 7.43-7.47 (2H, m), 7.59-7.64 (3H, m), 8.03 (1H, s) Tabla 9 (23) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) 923 d 1.31 (6H, d, J = 6.4Hz), 3.83 (3H, s), 5.02 (1h, septeto, J=6.4Hz), 6.55 (1H, s), 6.78 (1H, br-s), 7.41-7.50 (2H, m), 7.57 (1H, d, J=7.8Hz), 8.03 (1H, br-s), 8.08 (1H, br-s), 924 d 1.32 (6H, d, J = 6.3Hz), 3.86 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.72 (1H, br-s), 7.45-7.53 (2H, m), 7.63 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.80 (1H, br-s), 8.14 (1H, br- s) 925 d 1.32 (6H, d, J=5.9Hz), 3.89 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J = 5.9Hz), 6.72 (1H, s), 7.47-7.50 (2H, m), 7.70 (1H, d, J=8.3HZ), 7.90 (1H, br-s), 8.14 (1H, br- s) 926 d 1.32 (6H, d, J=6.1Hz), 3.88 (3H, s), 3.93 (1H, s), 5.04 (1H, septeto), 6.78 (1H, br-s), 7.47 (1H, br-s), 7.64-7.68 (2H, m), 8.05 (1H, br-s), 9.40 (1H, br-s) 927 d 1.33 (6H, d, J=5.9Hz), 2.34 (3H, s), 5.02 (1H, septeto, J=5.9Hz), 6.74 (1H, br-s), 7.24 (1H, s), 7.44 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.49-7.52 (1H, m), 7.58-7.60 (1H, m), 7.82 (1H, br-s), 8.07 (1H, br-s), 8.71 (1H, s) 928 d 1.31 (6H, d, J=6.4Hz), 2.35 (3H, s), 5.01-5.07 (1H, m), 6.74 (1H, br-s), 7.25 (1H, s9, 7.46 (1H, t, J=7.8Hz), 7.58-7.63 (2H, m), 7.68 (1H, br-s), 8.07 (1H, br-s) 929 d 1.32 (6H, d, J=5.9Hz), 5.03 (1H, septeto, J=5.9Hz), 6.52 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.71 (1H, br-s), 6.99 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.43 (1H, t, J=7.8Hz), 7.51-7.58 (2H, m), 7.92 (1H, br-s), 8.01 (1H, br-s), 8.14 (1H, dd, J = 8.8Hz, 2.4Hz), 8.34 (1H, d, J=2.4Hz) 930 d 1.32 (6?, d, J = 5.9Hz), 2.33 (3H, s), 5.50 (1H, septeto, J = 5.9Hz), 6.53 (1H, septeto, J = 6.4Hz), 6.74 (1H, br-s), 6.87 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.54- 7.58 (2H, m), 7.64 (1H, br-s), 8.04 (1H, br-s), 8.37 (1H, s) 931 d 1.32 (6H, d, J=6.3Hz),5.05 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.30 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.69 (1H, br-s), 7.01 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.56 (1H, dd, J=7.8Hz, 1.5Hz), 7.68 (1H, d, J=7.8Hz), 7.98 (1H, br- s), 8.27 (1H, br-s), 8.82 (1H, d, J=8.8Hz) 932 d 1.32 (6H, d, J=6.4Hz), 2.29 (3H, s), 2.41 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.4Hz), 6.58 (1H, septeto, J = 6.4Hz), 6.72 (2H, s), 7.37-7.46 (2H, m), 7.53-7.57 (1H, m), 7.60 (1H, d, J=7.8Hz), 8.05 (1H, br-s) 933 d 2.49 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.16 (1H, br-s), 7.48- 7.57 (3H, s), 7.70 (2H, s), 7.76 (1H, d, J = 7.6HZ), 7.92 (1H, s), 8.00 (1H, dd, J=3.4Hz, 6.8Hz), 8.13 (1H, s), 8.47 (1H, dd, J=3.4Hz, 6.8Hz) 934 d 1.75-1.76 (2H, m), 1.84-1.87 (2H, m), 2.74 (2H, t, J = 6.4Hz), 3.02 (2H, q, J = 6.4Hz), 4.85 (2H, s), 7.13 (1H, br s), 7.41-7.51 (2H, m), 7.59-7.69 (2H, m), 7.76 (1H, br s), 8.00 (1H, br s), 8.06 (1H, br d, J = 8.5Hz) 935 d 1.65-1.76 (4H, m), 2.81 (2H, t, J = 6.1Hz), 2.99 (2H, q, J = 6.4Hz), 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, br-s), 7.48-7.52 (2H, m), 7.59 (1H, s), 7.67-7.69 (2H, m), 8.04 (1H, s) 936 d 3.86 (3?, s), 4.85 (2?, s), 6.58 (1H, s), 7.10 (1 H, br-s), 7.51 (1H, t, J=7.8Hz), 7.60 (1H, d, J=7.8Hz), 7.65 (1H, d, J=7.8Hz), 7.84 (1H, br-s), 8.10 (1H, br- s) 937 d 3.85 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.16 (1H, br-s), 7.51 (1H, t, J=7.9Hz), 7.62 (1H, d, J=7.9Hz), 7.68 (1H, d, J=7.9Hz), 7.85 (1H, br-s), 8.12 (1H, br-s) Tabla 9 (24) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) 938 d 3.87 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.21 (1H, br-s), 7.51 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.61 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.68 (1H, d, J=8.3Hz), 7.92 (1H, br-s), 8.13 (1H, br-s) 939 d 3.89 (3H, s), 3.94 (3H, s), 4.86 (2H, s), 7.20 (1H, br-s), 7.52 (1H, t, J=7.8Hz), 7.70-7.73 (2H, m), 8.09 (1H, br-s), 9.44 (1H, s) 940 d 4.87 (2H, s), 7.07-7.11 (2H, m), 7.31-7.34 (1H, m), 7.47-7.52 (2H, m), 7.67-7.69 (1H, m), 8.01 (1H, dd, J = 8.0Hz), 8.19 (1H, br-s), 8.58-8.60 (1H, m), 11.3 (1H, br-s) 941 d 4.84 (2H, s), 7.19 (1H, br-s), 7.33 (1H, dd, J=4.8Hz, 1.4Hz), 7.44 (1H, í, J=8.3Hz), 7.58-7.59 (2H, m), 7.94-7.97 (2H, m), 8.44 (1H, dd, J=4.8Hz, 1.4), 9.14 (1H, br-s) 942 d 2.44 (3?, s), 4.86 (2?, s), 7.11 (1H, br-s), 7.52 (1H, t, J = 7.8Hz), d, J = 2.9Hz), 7.59 (1H, d, J = 2.9Hz), 7.63-7.65 (2H, m), 7.76 (1H, s), 8.09 (1H, s), 9.23 (1H, s) 943 d 4.85 (2H, s), 6.52 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.07 (1H, br-s), 7.48 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.61-7.62 (2H, m), 7.86 (1H, s), 8.02 (1H, s), 8.15 (1H, dd, J=8.8Hz), 8.33 (1H, d, J=2.5Hz) 944 d 2.35 (3H, s), 4.85 (2H, s), 6.55 (1H, septeto, J = 6.4Hz), 6.89 (1H, s), 7.08 (1H, br-s), 7.49 (1H, t, J=7.8Hz), 7.59 (1H, s), 7.63 (2H, d, J = 8.3Hz), 8.05 (1H, s), 8.40 (1H, s) 945 d 2.34 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.17 (1H, br-s), 7.22- 7.26 (1H, m), 7.49 (1H, t, J=7.8Hz), 7.60-7.66 (2H, m), 7.75 (1H, br-s), 8.07 (1H, br-s), 8.73 (1H, br-s) 946 d 4.86 (2H, s), 7.13 (1H, br-s), 7.52 (1H, t, J=8.3Hz), 7.67 (1H, d, J=8.3Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.3Hz), 8.02 (1H, s), 8.05 (1H, s), 8.66 (1H, s), 8.70 (1H, br-s) 947 d 2.36 (3H, s), 5.05 (2H, s), 7.16 (1H, br-s), 7.25 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.68-7.70 (3H, m), 8.08 (1H, br-s) 948 d 4.86 (2H, s), 6.30 (1H, septeto, J = 6.4Hz), 7.00 (1H, d, J=8.8Hz), 7.04 (1H, br-s), 7.52 (1H, t, J=7.8Hz), 7.63 (1H, dd, J=7.8Hz), 7.70 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.04 (1H, br-s), 8.27 (1H, br-s), 8.83 (1H, d, J=8.8Hz) 992 d 2.37 (3?, s), 4.85 (2?, s), 6.33 (1H, septeto, J = 5.8Hz), 6.87 (1H, s), 7.05 (1H, br-s), 7.49-7.53 (2H, m), 8.05 (1H, s) 1010 d 1.33 (6H,. d, J = 6.4Hz), 2.37 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.4Hz), 6.34 (1H, septeto, J = 6.4Hz), 6.72 (1H, br-s), 6.88 (1H, s), 7.45 (1H, t, J=7.8Hz), 7.58- 7.64 (3H, m), 8.05 (1H, s) 1039 d 2.38 (3H, s), 4.86 (2H, s), 6.34 (1H, septeto), 6.89 (1H, br-s), 7.51 (1H, t, J07.8Hz), 7.57 (1H, br-s), 7.66 (1H, br-s), 7.68 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.07 (1H, s) 1086 d 2.37 (3H, s), 4.85 (2H, s), 6.33 (1H, septeto, J=5.8Hz), 6.87 (1H, s), 7.05 (1H, br-s), 7.49-7.53 (2H, m), 7.66-7.68 (2H, m), 8.05 (1H, s) Tabla 9 Í25) N° Compuesto R N con 1H (CDCL3, ppm) 1104 d 1.32 (6H, d, J=6.4Hz), 2.29 (3H, s), 2.41 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.4Hz), 6.58 (1H, septeto, J = 6.4Hz), 6.72 (2H, s), 7.37-7.46 (2H, m), 7.53-7.57 (1?,· m), 7.60 (1H, d, J=7.8Hz), 8.05 (1H, br-s) 1 80 d 2.46 (3H, s), 4.86 (2H, s), 7.11 (1H, s), 7.51-7.86 (5H, m), 8.10 (1H, br-s) 1198 d 1.31 (6?, d, J = 6.3Hz), 2.40 (3H, s), 5.03 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.72 (1H, s), 7.42-7.47 (2H, m), 7.56 (1H, s), 7.60-7.63 (2H, m), 7.74 (1H, s), 8.03 (1H, s), 1227 d 2.41 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.05 (1H, br), 7.44 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.57 (1H, s), 7.67-7.70 (3H, m), 8.05 (1H, s) 1245 d 1.31 (6H, d, J = 6.1Hz), 2.42 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.1Hz), 6.71 (1H, s), 7.45 (1H, d, J=8.1Hz), 7.48 (1H, s), 7.61-7.64 (2H, m), 7.72-7.74 (2H, m), 8.04 (1H, s) 1274 d 2.43 (3H, s), 4.86 (2H, s), 7.08 (1H, br-s), 7.48- 7.53 (2H, m), 8.06 (1H, s) 1292 d 1.32 (6H, d, J=6.3Hz), 2.42 (3H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.72 (1H, s), 7.44-7.52 (2H, m), 7.62-766 (3H, m), 7.93 (1H, s), 8.04 (1H, s) 1321 d 2.43 (3H, s), 4.86 (2H, s), 7.08 (1H, br), 7.50-7.54 (2H, m), 7.63 (1H, s), 7.70-7.72 (2H, m), 7.94 (1H, s), 8.08 (1H, s) 1361 d 0.87 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.53-163 (2H, m), 2.44-2.56 (2H, m), 2.64 (2H, t, J=7.8Hz), 4.38 (2H, t, J=6.3Hz), 7.16 (1H, s), 7.38 (1H, t, J=7.8Hz), 7.48 (1H, s), 7.61-7.64 (2H, m), 7.91-7.94 (2H, m), 8.00 (1H, s) 1368 d 0.93 (3H, t, J07.3HZ), 1.59-1.69 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 4.86 (2H, s), 7.11 (1H, br), 7.49-7.54 (2H, m), 7.62 (1H, s), 7.69-7.72 (2H, m), 7.96 (1H, d, J = 1.5Hz), 8.07 (1H, s) 1385 d 2.35 (3H, s), 2.44 (3H, s), 4.86 (2H, s), 6.74 (1H, s), 7.34-7.38 (3H, m), 7.46 (1H, s), 7.52 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.89 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.8Hz) 1386 d 1.32 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.40 (6H, s), 2.41 (3H, s), 5.03 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.46 (1H, br-s), 7.15 (1H, s), 7.28-7.37 (4H, m), 7.95 (1H, d, J = 8.3Hz) 1387 d 2.40 (6H, s), 2.45 (3H, s), 4.86 (2H, s), 6.80 (1H, br), 7.16 (1H, s), 7.32-7.42 (4H, m), 7.85 (1H, br) 1388 d 1.35 (3H, t, J = 7.3Hz), 2.36 (6H, s), 4.28 (2H, q, J=7.3Hz), 6.91 (1H, s), 7.29 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.37 (2H, m), 8.32 (1H, br-d, J=5.9Hz) 1389 d 1.34 (6H, d, J=6.3Hz), 2.36 (6H, s), 5.07 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.86 (1H, br-s), 7.30 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.37 (2H, s), 7.72-7.79 (2H, m), 8.32 (1H, br) Tabla 9 (26) N° Compuesto RMN con 1H (CDCLg ppm) 1408 d 2.37 (6?, s), 4.70 (4?, dt, J=2.0Hz, 46.8Hz), 5.28 (1H, tt, J = 4.4HZ, 24.9Hz), 7.08 (1H, br-s), 7.33 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.37 (2H, s), 7.76 (1H, d, J = 12.2Hz), 7.81 (1H, dt, J = 1.4Hz, 7.8Hz), 8.29 (1H, br-s) 1411 d 2.37 (6H, s), 2.51-2.62 (2H, m), 4.46 (2H, t, J = 6.4Hz), 6.97 (1H, br-s), 7.32 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.37 (2H, s), 7.74-7.82 (2H, m), 8.28 (1H, br-s) 1416 d 2.37 (6H, s), 3.76-3.79 (2H, m), 4.49 (2H, t, J = 5.4Hz), 7.02 (1H, br), 7.32 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.37 (2H, s), 7.47-7.81 (2H, m), 8.30 (1H, br) 1418 d 2.37 (6H, s), 4.88 (2H, s), 7.21 (1H, br), 7.32-7.37 (3H, m), 7.76-7.85 (2H, m), 8.31 (1H, br) 1421 d 2.36 (6H, s), 3.60 (2H, t, J=5.9Hz), 4.54 (2H, t, J = 5.9Hz), 7.03 (1H, br), 7.32 (1H, t, J=7.8Hz), 7.37 (2H, s), 7.76-7.81 (2H, m), 8.29 (1H, br) 1435 d 1.35 (3H, t, J = 7.3Hz), 2.36 (6H, s), 4.29 (2H, q, J = 7.3Hz), 6.89 (1H, br-s), 7.30 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.35 (2H, s), 7.74-7.78 (2H, m), 8.32 (1H, br-s) 1455 d 2.33 (6H, s), 4.70 (4H, ddd, J=48.8Hz, 2.4Hz, 4.3Hz), 5.28 (1H, tt, J=20.0, 4.3Hz), 7.08 (1H, br-s), 7.32 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.35 (2H, s), 7.75-7.83 (2H, m), 8.29 (1H, br-s) 1458 d 2.36 (6H. s), 2.51-2.62 (2H, m), 4.47 (2H, t, J = 6.3Hz), 6.95 (1H, br-s), 7.32 (1H, t, J=7.3Hz), 7.35 (2H, s), 7.74-7.82 (2H, m), 8.29 (1H, br-s) 1463 d 2.36 (6?, s), 3.77 (2?, t, J = 5.4Hz), 4.49 (2H, t, J = 5.4Hz), 7.03 (1H, br), 7.31 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.35 (2H, s), 7.76-7.80 (2H, m), 8.29 (1H, br) 1465 d 2.36 (6H, s), 4.88 (2H, s), 7.18 (1H, br), 7.35 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.36 (2H, s), 7.75-7.85 (2H, m), 8.31 (1H, br) 1898 d 1.33 (6H, d, J=6.3Hz), 2.37 (3H, s), 5.05 (1H, septeto, J=6.3Hz), 7.21 (1H, br-s), 7.32 (1H, d, J = 6.6Hz), 7.39 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.46 (1H, s), 7.50- 7.53 (2H, m), 8.30-8.36 (2H, m) 1899 d 2.38 (2H, s), 4.87 (2H, s), 7.40-7.51 (5H, m), 7.62 (1H, s), 8.27-8.30 (2H, m) 1900 d 1.34 (6H, d, J=6.1Hz), 2.41 (6H, s), 5.05 (1H, septeto, J=6.1Hz), 7.22-7.26 (2H, m), 7.31-7.40 (4H, m), 8.33 (1H, dd, J = 1.5Hz, 8.1Hz) 1901 d 2.40 (6H, s), 4.88 (2H, s), 7.29 (1H, s), 7.37 (2H, s), 7.37 (2H, 8), 7.38-7.43 (2H, m), 7.50 (1H, s), 8.28 (1H, d, J=6.8Hz) 1902 d 4.88 (2H, s), 7.39 (1H, dd, J = 1.5Hz, 7.3Hz), 7.44- 7.51 (2H, m), 7.88-7.92 (2H, m), 8.03 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 8.3Hz), 8.70 (1H, d, J = 8.3Hz) Tabla 9 (27) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3l ppm) 1903 d 2.37 (3H, s), 4.88 (2H, s), 6.55 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.90 (1H, s), 7.32 (1H, s), 7.41-7.48 (3H, m), 8.31 (1H, br-s), 8.49 (1H, s) 1904 d 1.34 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.44 (6H, s), 5.05 (1H, septeto, J=6.3Hz), 7.13 (1H, s), 7.25-7.28 (2H, m), 7.37 (2H, s), 7.41 (1H, t, J = 8.3Hz), 8.31 (1H, dd, J = 1.5Hz, 8.3Hz) 1905 d 2.44 (6H, S), 4.88 (2H, s), 7.15 (1H, br), 7.33-7.37 (3H, m), 7.43-7.53 (2H, m), 8.25 (1H, d, J=8.3Hz) 1906 d 2.40 (3H, s), 4.86 (2H, s), 7.05-7.10 (2H, m), 7.47 (1 H, s), 7.53 (1H, d, J=8.8Hz), 7.58 (1H, br), 8.22 (1H, br) 8.28 (1H, d, J=8.8Hz) 1907 d 2.40 (6H, s), 4.86 (2H, s), 7.00-7.11 (3H, m), 7.37 (2H, s), 8.18 (1H, br) 1908 d 1.33 (6H, d, J=6.3Hz), 2.39 (6H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.81 (1H, br), 7.30 (1H, br), 7.37 (1H, s), 8.23 (1H, br) 1909 d 1.33 (6H, d, J = 6.1 Hz),2.34 (3H, s), 2.42 (3H, s), 5.05 (1H, septeto, J=6.1Hz), 6.46 (1H, br), 7.30 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.45 (1H, s), 7.49 (1H, d, J = 8.5Hz), 7.60 (1H, dd, J = 1.7HZ, 8.1Hz), 7.83 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.5Hz), 8.46 (1H, br) 1910 d 2.39 (3?, s), 2.42 (3?, s), 4.86 (2H, s), 6.77 (1H, br), 7.35 (1H, d, J = 8.1HZ), 7.46 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.65 (1H, dd, J = 2.0Hz, 8.1Hz), 7.80 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.36 (1H, br) 1911 d 1.33 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.34 (9H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.48 (1H, br-s), 7.31 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.34 (2H, s), 7.55 (1H, s), 7.64 (1H, dd, J = 1.5Hz, 7.8Hz), 8.46 (1H, s) 1912 d 2.34 (6H, s), 4.86 (2H, s), 6.78 (1H, br), 7.34-7.36 (3H, m), 7.50 (1H, s), 7.69 (1H, dd, J = 1.5Hz, 7.8Hz), 8^36 (1H, s) 1913 d 1.32 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.43 (3H, s), 3.96 (3H, s), 5.05 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.98 (1H, d, J=8.5Hz), 7.24 (1H, s), 7.44 (1H, s), 7.49 (1H, d, J = 8.5Hz),7.71 (1H, dd, J=2.2Hz, 8.5Hz), 7.82 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.5Hz), 8.68 (1H, s) 1914 d 2.43 (3H, s), 4.00 (3H, s), 4.87 (2H, s), 7.02 (1H, d, J=8.5Hz), 7.45 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 8.5Hz), 7.54 (1H, s), 7.74-7.79 (2H, m), 8.28 (1H, d, J = 8.5Hz), 8.66 (1H, s) 1915 d 1.33 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.42 (3H, s), 5.00-5.10 (1H, m), 6.91 (1H, br), 7.20 (1H, dd, J=8.5Hz, 10.5Hz), 7.46 (1H, s), 7.49 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.62-7.66 (1H, m), 7.82 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.71 (1H, d, J=6.1Hz) 1916 d 2.46 (3?, s), 4.87 (2?, s), 7.23-7.29 (2H, m), 7.47 (1H, s), 7.51 (1H, d, J=8.8Hz), 7.68-7.73 (1H, m), 7.78 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 8.5Hz), 8.68 (1H, d, J=6.1Hz) 1917 d 1.33 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.34 (6H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.91 (1H, s), 7.20 (1H, dd, J = 8.5Hz, 10.5Hz), 7.35 (2H, s), 7.56 (1H, s), 7.66- 7.70 (1H, m), 8.71 (1H, br-d, J=6.6Hz) Tabla 9 (28) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) 1918 d 2.34 (6H, s), 4.87 (2H, s), 7.22 (1H, dd, J=8.8Hz, 10.5Hz), 7.32 (2H, s), 7.75-7.79 (1H, m), 7.87 (1H, s), 8.56 (1H, s), 8.63 (1H, br) 1919 d 1.34 (6H, d, J=6.3Hz), 2.43 (3H, s), 5.06 (1H, septeto, J=6.3Hz), 7.21 (1H, s), 7.46 (1H, s), 7.49- 7.52 (2H, m), 7.61 (1H, dd, J=2.2Hz, 8.5Hz), 7.82 (1H, s), 8.24 (1H, d, J=8.5Hz), 8.78 (1H, d, J=2.2Hz) 1920 d 2.43 (3H, s), 4.88 (2H, s), 7.47 (1H, s). 7.50-7.57 (3H, m), 7.66 (1H, dd, J=2.0Hz, 8.3Hz), 7.78 (1H, s), 8.26 (1H, d, J = 8.3Hz), 8.72 (1H, s) 1921 d 1.34 (6H, d, J=6.1Hz), 2.34 (6H, s), 5.05 (1H, septeto, J=6.3Hz), 7.23 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.51 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.63-7.69 (2H, m). 8.76 (1H, s) 1922 d 2.35 (6?, s), 4.88 (2?, s), 7.36 (2H, s), 7.50(1H, br), 7.35-7.59 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 2.0Hz, 8.3Hz), 8.72 (1H, s) 1923 d 2.35 (6H, s), 2.45 (3H, s), 4.84 (2H, s), 7.00 (1H, br), 7.36 (2H, s), 7.41 (1H, s), 7.48 (2H, s), 7.83 (1H, s) 1924 d 1.33(61-1, d, J = 6.1Hz), 2.46 (3H, s), 5.05 (1H, septeto, J=6.1Hz), 6.89 (1H, br-s), 7.48 (1H, s), 7.51 (1H, d, J = 9.1Hz), 7.79 (2H, s), 7.89 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 9.1Hz), 8.19 (1H, s) 1925 d 2.43 (3H, s), 4.86 (2H, s), 7.31 (1H, br-s), 7.49 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=8.8hz), 7.78 (1H, s), 7.85 (1H, s), 7.94 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.24 (1H, s) 1926 d 1.32 (6H, d, J=6.1Hz), 2.34 (6H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.1Hz), 6.87 (1H, s), 7.36 (2H, s), 7.50 (1H, s), 7.83 (1H, s), 7.90 (1H, s), 8.20 (1H, s) 1927 d 2.35 (6H, s), 4.86 (2H, s), 7.26 (1H, s), 7.37 (2H, s), 7.48 (1H, s), 7.89 (1H, s), 7.97 (1H, s), 8.24 (1H, s) 1928 d 1.31 (6H, d, J=6.3Hz), 2.33 (6H, s), 3.89 (2H, br), 4.97-5.04 (1H, m), 6.59 (1H, s), 6.92 (1H, s), 7.02 (1H, s), 7.23-7.26 (1H, m), 7.34 (2H, s), 7.39 (1H, br) 1929 d 2.35 (6H, s), 3.04 (6H, s), 4.84 (2H, s), 6.94 (2H, br), 7.04 (1H, s), 7.3081H, s), 7.349 (2H, s), 7.404 (1H, s) 1930 d 1.30 (6?, d, J = 6.3Hz), 2.37 (3H, s), 2.48 (3H, s), 5.02 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.57 (1H, s), 7.20-7.28 (2H, m), 7.44 (2H, s), 7.50 (1H, d, J=8.3Hz), 7.76 (1H, s), 8.28 (1H, d, J=9.1Hz) 1931 d 2.39 (3H, s), 2.48 (3H, s), 7.22 (1H, d, J=8.3Hz), 7.44-7.54 (3H, m), 7.80 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 8.1Hz), 8.20 (1H, s), 9.04 (1H, s) 1932 d 1.30 (6H, d, J=6.1Hz), 2.39 (6H, s), 2.48 (3H, s), 5.02 (1H, septeto, J=6.1Hz), 6.63 (1H, s), 7.19-7.25 (3H, m), 7.36 (2H, s), 7.81 (1H, s) Tabla 9 (29) N° R N con 1H (CDCL3, ppm) Compuesto 1933 d 2.40 (6H, s), 2.50 (3H, s), 4.84 (2H, s), 7.01 (1H, br-s), 7.18 (1H, s), 7.24-7.27 (1H, m), 7.31-7.34 (1H, m), 7.37 (2H, s), 7.82 (1H, s) 1934 d 1.31 (6H, d, J=6.1Hz), 2.41 (1H, s), 5.04 (1H, septeto, J=6.1Hz), 6.69 (1H, s), 7.16-7.21 (1H, m), 7.46 (1H, s), 7.5 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.88 (1H, dd, J = 2.9Hz, 6.6Hz), 7.96 (1H, br), 8.40 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.57 (1H, d, J = 17.5Hz) 1935 d 2.42 (3?, s), 4.84 (2?, s), 7.04 (1H, br), 7.20-7.27 (1H, m), 7.46 (1H, s), 7.51 (1H, d, J = 8.5Hz), 7.94 (1H, br), 8.01 (1H, dd, J=2.9Hz, 6.6Hz), 8.40 (1H, d, J=8.5Hz), 8.57.(11-1, br-d, J = 17.SHz) 1936 d 1.31 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.35 (6H, s), 5.02 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.70 (1H, s), 7.19 (1H, dd, J = 9.0Hz, 11.2Hz), 7.36 (2H, s), 7.83 (1H, dd, J=2.9Hz, 6.6Hz), 7.99 (1H, br), 8.01 (1H, d, J=5.1Hz) 1937 d 2.36 (6H, s), 4.84 (2H, s), 7.10 (1H, br-s), 7.21- 7.26 (1H, m), 7.36 (2H, s), 7.94-8.03 (3H, m) 1938 d 1.31 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.41 (3H, s), 5.03 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.68 (1H, s), 7.40 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.46(1H, s), 7.51 (1H, d, J=8.5Hz), 7.67 (1 H, d, J = 8.5Hz), 7.78 (1H, d, J=2.7Hz), 8.06 (1H, s), 8.32 (1H, d, J = 8.8Hz) 1939 d 2.42 (3H, s), 4.84 (2H, s), 7.38 (1H, d, J = 8.5Hz), 7.45-7.49 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.93 (1H, s), 8.17 (1H, d, J=8.5Hz), 8.52 (1H, s), 9.43 (1H, s) 1940 d 1.31 (6H, d, J = 6.1Hz), 2.40 (6H, s), 5.03 (1H, septeto, J = 6.1Hz), 6.70 (1H, s), 7.36 (2H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.63-7.66 (2H, m), 7.75 (1H, d, J=2.7Hz) 1941 d 2.40 (6H, s), 4.84 (2H, s), 7.08 (1H, br), 7.37 (2H, s), 7.46 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.64-7.70 (2H, m), 7.82 (1H, d, J=2.7Hz) 1942 d 1.31 (6?, d, J = 6.3Hz), 2.41 (3H, s), 4.97-5.07 (1H, m), 6.70 (1H, s), 7.45-7.58 (4H, m), 7.72-7.75 (2H, m), 8.30 (1H, d, J=8.8Hz) 1943 d 2.44 (3H, s), 4.85 (2H, s), 7.43-7.47 (2H, m), 7.54 (1H, d, J = 8.5Hz), 7.61 (1H, d, J=8.5Hz), 7.86 (1H, s), 7.99 (1H, d, J = 8.1Hz), 9.09 (1H, s), 9.89 (1H, s) 1944 d 2.43 (3H, s), 4.84 (2H, s), 7.36 (1H, s), 7.44 (1H, s), 7.47 (1H, d, J = 8.5Hz), 7.79 (2H, d, J = 8.5Hz), 8.08 (1H, d, J = 8.5Hz), 8.62 (1H, s), 9.65 (1H, s) 1945 d 1.31(6H, d, J = 6.3Hz), 2.45 (6H, s), 5.03 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.66 (1H, s), 7.16-7.21 (2H, m), 7.36 (2H, s), 7.76 (1H, s), 7.82 (1H, dd, J=2.7Hz, 8.8Hz) 1946 d 1.52 (9H, s), 2.41 (3H, s), 7.19 (1H, dd, J = 2.7Hz, 8.5Hz), 7.41 (1H, s), 7.45 (1H, s), 7.51 (1H, d, J = 7.1Hz), 7.69 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 8.5Hz), 8.30 (1H, d, J=8.5Hz) 1947 d 2.44 (3H, s), 2.45 (3H, s), 4.83 (2H, d, J = 1.7Hz), 7.00 (1H, br), 7.07-7.27 (2H, m), 7.36 (2H, s), 7.74- 7.77 (1H, d, J = 10.3Hz), 7.86 (1H, dd, J=8.5Hz, 10.3Hz) Tabla 9 (30) N° Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) 1948 d 3.45 (3H, s), 4.80 (2H, s), 7.53-7.57 (2H, m), 7.68 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.93-7.95 (3H, s) 949 d 2.30 (3H, s), 3.41 (3H, s), 4.77 (2H, s), 6.77 (1H, s), 6.95-7.00 (1H. m), 7.07-7.16 (2H, m), 7.29-7.41 (4H, m) 1950 d 1.26 (6H, d, J=5.9Hz), 2.28 (6H, s), 3.33 (3H, s), 4.96 (1H. septeto, J = 5.9Hz), 6.47 (1H, s), 6.88 (1H, d, J=7.8Hz), 7.04 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.21 (2H, s), 7.23-7.47 (2H, m) 1951 d 2.29 (6H, s), 3.34 (3H, s), 4.77 (2H, s), 6.81 (1H, br), 6.99 (1H, d, J=7.8Hz), 7.10 (1H, t, J=7.8Hz), 7.22 (2H, s), 7.24-7.26 (1H, m), 7.42 (1H,s) 1954 d 1.26 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.34 (3H, s), 3.34 (3H, s), 4.97 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.46 (1H, s), 6.99 (1H, d, J=7.8Hz), 7.07 (1H, t, J = 7.8hz), 7.28-7.31 (2H, m), 7.40-7.44 (1H, m), 7.62 (1H, s) 1955 d 2.35 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.77 (2H, s), 7.02-7.13 (3H, m), 7.29-7.37 (2H, m), 7.44-7.52 (1H, m), 7.62 (1H, s) 1955 d 2.35 (3?, s), 3.36 (3?, s), 4.77 (2H, s), 7-02-7.13 (3H, tn), 7.29-7.37 (2H, m), 7.44-7.52 (1H, m), 7.62 (1H, s) 1956 d 1.26 (3H, t, J = 7.3Hz), 2.29 (6H, s), 3.86 (2H, q, J = 8.1Hz), 4.76 (2H, s), 6.86 (1H, br), 6.92-6.95 (1H, m), 7.08 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.22 (2H, s), 7.23-7.30 (1H, m), 7.38 (1H, t, J=2.0Hz) 1957 d 1.46 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.07 (6H, s), 4.77 (2H, s), 5.40 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.78 (1H, br), 6.98 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.14-7.19 (1H, m), 7.17 (2H, s), 7.29 (1H, s), 7.46 (1H, d, J=7.8Hz) 1958 d 2.34 (6H, s), 3.45 (3H, s), 4.80 (2H, s), 7.36 (2H, s), 7.50-7.56 (3H, m), 7.78 (1H, d, J = 6.1Hz), 7.90 (1H, s) 1959 (DMSO-d6) d 2.32 (6H, s), 3.30 (3H, s), 4.86 (2H, s), 6.83 (1H, t, J=7.4Hz), 7.40 (1H, t, J=7.4Hz), 7.44 (2H, s), 7.67 (1H, t, J=7.4Hz), 10.05 (1H, s) 1960 d 1.29 (6H, d, J=6.3Hz), 2.35 (6H, s), 3.35 (3H, s), 3.38 (3H, s), 4.97-5.03 (1H, m), 7.36 (2H, s), 7.58 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.84 (1H, s), 8.56 (1H, s) 1961 (DMSO-d6) d 2.28 (6H, s), 2.33 (3H, s), 7.44 (2H, s), 7.48 (1H, t, J=7.8Hz), 7.66-7.75 (2H, m), 8.11 (1H, t, J = 2.0Hz), 9.96 (1H, s), 10.56 (1H, s) 1962 (DMSO-d6) 51.34 (3H, t, J = 7.3Hz), 2.34 (6H, s), 2.92 (2H, q, J = 7.3Hz), 7.33 (2H, s), 7.41 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.67 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.83-7.85 (1H, m), 8.11 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.79 (1H, s), 9.58 (1H, s) 1963 d 1.32 (6H, d, J=6.6Hz), 2.37 (6H, s), 5.00-5.06 (1H, m), 6.69 (1H, s), 7.35-7.65 (5H, m), 8.09 (1H, s), 8.72 (1H, s) 1964 d 2.37 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.07 (1H, br), 7.39 (2H, s), 7.45 (1H, t, J = 8.1Hz), 7.61-7.68 (2H, m), 8.11 (1H, s), 8.69 (1H, s) Tabla 9 (31) N° Compuesto RMN con 1H (CDCj_3> ppm) 1967 d 1.34 (6H, d, J = 6.3Hz), 2.34 (6H, s), 5.09 (1H, septeto, J = 6.3Hz), 7.29 (1H, br-s), 7.35 (2H, s), 7.91 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.97 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.21 (1H, d, J = 7.8Hz), 9.19 (1H, br-s) 1968 d 2.35 (6H, s), 4.89 (2H, s), 7.36 (2H, s), 7.63 (1H, br-s), 7.97 (1H, dd, J = 8.3Hz, 7.6Hz), 8.05 (1H, d, J = 7.6Hz), 8.21 (1H, d, J=8.3Hz), 9.17 (1H, br-s) 1969 d 2.35 (6H, s), 3.77-3.80 (2H, m), 4.48-4.52 (2H, m), 7.36 (2H, S), 7.46 (1H, br-s), 7.94 (1H, t, J = 7.8Hz), 8.02 (1H, dd, J = 7.8Hz, 1.0Hz), 8.19 (1H, dd, J = 7.8Hz, 1.0Hz), 9.17 (1H, br-s) 2061 d 1.36 (6?, d, J = 6.4Hz), 2.52 (6H, s), 5.07-5.14 (1H, m), 7.36 (2H, s), 7.56 (1H, t, J = 8.2Hz), 8.15 (1H, dd, J = 8.2Hz, 1.9Hz), 8.44 (1H, dd, J = 8.2Hz, 1.9Hz), 9.45 (1H, br-s), 12.9 (1H, br-s) 2062 d 2.37 (6H, s), 4.91 (2H, s), 7.36 (2H, s), 7.61 (1H, t, J = 8.3Hz), 8.23 (1H, dd, J = 8.3Hz, 1.9Hz), 8.45 (1H, dd, J=8.3Hz, 1.9Hz), 9.81 (1H, br-s), 12.7 (1H, br-s) 2157 d 2.36 (6H, s), 4.90 (2H, s), 7.38 (2H, s), 7.52-7.60 (2H, m), 8.44 (1H, s), 8.56 (1H, d, J=5.4Hz), 8.58 (1H, br-s) 2164 d 1.33 (6H, d, J = 5.8Hz), 2.35 (6H, s), 5.03-5.07 (1H, m), 7.06 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.93 (1H, d, J=2.4Hz), 7.95 (1H, d, J = 5.9Hz, 2.4Hz), 8.49 (1H, d, J = 5.9Hz), 9.58 (1H, br-s) 2165 (DMSO-d6) d 2.26 (6H, s), 5.02 (2H, s), 7.43 (2H, s), 7.75 (1H, dd, J=5.4Hz, 2.0Hz), 8.31 (1H, d, J=2.0Hz), 8.60 (1H, d, J = 5.4Hz), 10.41 (1H, br-s), 10.92 (1H, br-s) 2167 (DMSO-de) d 2.36 (6H, s), 4.90 (2H, s), 7.34 (2H, s), 7.94 (1H, dd, J = 7.3Hz, 3.4Hz), 8.31 (1H, d, J = 7.3Hz), 8.60 (1H, d, J = 3.4Hz), 10.90 (1H, br-s), 13.65 (1H, br-s) 2168 (DMSO-de) d 2.30 (6H, s), 3.61 (3H, s), 5.03 (2H, s), 7.47 (2H, s), 7.92 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.98 (1H, d, J = 7.6Hz), 8.08 (1H, t, J=7.6Hz), 10.18 (1H, s) Tabla 9 (32) N° RMN con 1H (CDCL3, ppm) Compuesto 1-1 d 2.34 (6H, s), 3.87 (2H, br-s), 6.88-6.89 (1H, m), 7.21-7.30 (3H, m), 7.33 (2H, s), 7.39 (1H, s) 1-2 d 3.87 (2H, br), 6.84-7.00 (1H, m), 7.14-7.17 (1H, m), 7.20 (1H, t. J = 2.0Hz), 7.24-7.28 (1H, m), 7.60 (2H, d, J=8.8Hz), 7.78 (2H, d, J=8.8Hz), 7.90 (1H, br-s) I-3 d 2.51 (3H, d, J = 8.8Hz), 3.86 (2H, br-s), 6.38-8.68 (1H, m), 7.13-7.25 (3H, m), 7.26-7.63 (3H, m), 7.60 (2H, d, J=8.8Hz), 7.78 (2H, d, J=8.8Hz), 7.90 (1H, br-s) I-4 d 3.87 (2H, br-s), 3.89 (3H, s), 6.86-6.88 (1H, m), 6.99 (1H, dd, J = 8.6Hz, 2.0Hz), 7.15-7.20 (2H, m), 7.27 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.51 (1H, d, J = 8.6Hz), 7.83 (1H, s), 7.93 (1H, s) I-5 d 3.89 ( 2H, br-s), 6.86-6.89 (1H, m), 7.12-7.30 (3H, m), 7.52-7.59 (2H, m), 7.76-7.93 (2H, m) I-6 d 2.43 (3H, s), 3.83 (2H, br), 6.85-6.88 (1H, m), 7.14-7.17 (1H, m), 7.21-7.29 (2H, m), 7.45 (1H, s), 7.49 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.76 (1H, br), 8.27 (1H, d, J = 8.8Hz) I-7 d 2.34 (6H, s), 3.87 (2H, s), 6.86-6.89 (1H, m), 7.20- 7.35 (6H, m) I-8 d 2.42 (3?, s), 3.79 (2?, br-s), 6.80 (1H, dd, J = 2.2Hz, 7.8Hz), 6.9081H, d, J=7.8Hz), 7.05 (1H, s), 7.15 (1H, t, J=7.8Hz), 7.26-7.44 (7H, m), 7.53 (1H, s) I-9 d 2.33 (3H, s), 2.52 (3H, d, J = 8.8Hz), 3.89 (2H, br-s), 6.86-6.89 (1H, m), 7.14-7.16 (1H, m), 7.22 (1H, s), 7.28-7.30 (2H, m), 7.65 (1 , br-s), 8.11 (1H, s) -10 d 2.28 (3H, s), 2.46 (3H, d, J = 6.1Hz), 3.88 (2H, br-s), 6.84-6.89 (1H, m), 7.15-7.19 (1H, m), 7.23-7.29 (2H, m), 7.41 (1H, d, J=9.1Hz), 7.73 (1H, br-s), 7.81 (1H, d, J=9.1Hz) -12 d 2.60 (3H, s), 3.92 (2H, br-s), 6.89-6.92 (1H, m), 7.24-7.32 (3H, m), 7.76 (1H, br-s) -13 d 2.27 (6H, s), 3.31 (3H, s), 6.40-6.43 (1H, m), 6.54- 6.58 (1H, m), 6.71 (1H, t, J=2.0Hz), 6.76-6.86 (1H, m), 7.22 (2H, s) 114 d 1.45 (6H, d, J=6.3Hz), 2.07 (6H, s), 3.53 (2H, br), 5.37 (1H, septeto, J=6.3Hz), 6.56-6.63 (3H, m), 6.96 (1H, d, J=7.8Hz), 7.16 (2H, s) -15 d 1.32 (3H, t, J=7.6Hz), 2.72 (2H, q, J = 7.6Hz), 3.88 (2H, br), 6.85-6.89 (1H, m), 7.13-7.14 (1H, m), 7.22- 7.30 (2H, m), 7.46 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.80 (1H, s), 8.29 (1H, d, J = 8.8Hz) -16 d 1.17 (3H, t, J=7.6Hz), 2.28 (3H, s), 2.65 (2H, q, J = 7.6Hz), 3.85 (2H. br-s), 6.82-6.85 (1H, m), 7.21- 7.23 (3H, m), 7.34 (3H, m), 7.34 (2H, s), 7.64 (1H, s) Tabla 9 (33) No. RMN con 1H (CDCI3 ppm) Compuesto 1-17 d 1.22 (6H, t, J = 7.8Hz), 2.69 (4H, q, J = 7.6Hz), 3.36 (2H, br-s), 6.86-6.89 (1H, m), 7.15-7.36(41-1, m ), 7.38 (2H, s) 1-18 d 1.23 (3H, t, J = 3 Hz), 2.76 (2H, q, J = 7.3Hz), 3.88 (2H, br-s), 6.88-6.91 (1H, m), 7.26-7.32(3H, m ), 7.50 (1H, s), 7.53 (1H, s), 7.95 (1H, d, J = 1.5 Hz) 1-19 d 1.00 (3H, t, J=7.3Hz), 1.65-1.75 (2H, m), 2.67 (2H, t, J=7.3Hz), 3.89 (2H, br-s), 6.84-6.88 (1H, m), 7.11-7.29(3H, m ), 7.43 (1H, s), 7.49 (1H, d, J=8.5Hz), 7.85 (1H, br-s), 8.27 (1H, d, J=7.8Hz) I-20 d 1.22 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.32 (3H, s), 3.17 (1H, septeto, J=6.8 Hz) 3.87 (2H, br-s), 6.85-6.93 (1H, m), 7.20-7.29(3H, m ), 7.35 (1H, s), 7.40-7.45 (2H, m). 1-21 d 2.35 (3H, s), 3.85 (5H, s), 6.85-6.89(1 H, m), 6.95 (1H, s), 7.13(1H, s ), 7.23-7.30 (3H, m), 7.62 (1H, s) I-22 d 1.25 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.76 (2H, q, J=7.6Hz), 3.88 (2H, br-s), 6.87-6.91 (1H, m), 7.24-7.31 (3H, m), 7.47 (1H, s), 7.55 (1H, s), 7.57 (1H, s) I-23 52.62 (3?, d, J=6.4Hz), 3.91 (2H, br-s), 6.89 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.20-7.32 (4H, m), 7.49 (1H, d, J = 9.0Hz), 8.58-8.60 (1H, m) I-24 d 3.91 (2H, br-s), 3.92 (3H, s), 6.89-6.92 (1H, m), 7.21-7.33 (3H, m), 7.59 (1H, d, J = 1.2Hz), 8.50 (1H, s), 8.54 (1H, s) I-25 d 2.35 (3H,s), 2.57 (3H, d, J = 6.8Hz), 3.88 (2H, br- s), 6.88-6.91 (1H, m), 7.25-7.34 (4H, m), 7.67 (1H, s) I-26 d 2.41 (3H, s), 3.88 (2H, br-s), 6.87-6.91 (1H, m), 7.25-7.31 (3H, m), 7.47 (1H, s), 7.65 (1H, s ), 7.72 (1H, s) I-27 d 1.23 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.74 (2H, q, J=7.3Hz), 3.87 (2H, br-s), 6.86-6.91 (1H, m), 7.25-7.31 (3H, m), 7.50 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 1.5Hz) I-28 (DMSO-dB) d 0.84(3H, t, J = 7.3Hz), 1.48-1.58 (2H, m), 2.66(2H, t, J=7.3Hz), 5.36(2H, br-s), 6.77(1H, dd, J = 1.0Hz, 7.8Hz), 7.10-7.19(3H, m), 7.59(1H, s), 7.80( 1H, s), 10.03(1H, s) I-29 d 0.90 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.25-1.37 (2H, m), 1.55- 1.63 (2H, m), 2.72(2H, t, J=7.8Hz), 3.89 (2H, br), 6.87-6.91( 1H, m), 7.24-7.31 (3H, m), 7.48(11-1, s), 7.55(1H, s), 7.73(1H, d, J = 1.5Hz) I-30 d 2.39 (3H, s), 2.66(3H, d, J = 6.9Hz), 7.43(1H, s), 7.75-7.79(2H,m), 8.33(1H, d, J = 8.3Hz), 8.48(1H, d, J = 8.3Hz), 8.80(11-1, s) 1-31 d 2.41 (3H, s), 3.88(2H, s) 6.86-6.91 (1H, m), 7.28- 7.32 (3H, m), 7.49 (1H, s), 7.58 (1H, s), 7.93(1H, d, J = 1.2Hz) Tabla 9 (34) No. Compuesto RMN con 1H (CDCL3l ppm) I-32 d 0.91(3H, t, J=7.3Hz), 1.58-1.67(2H, m), 2.69(2H, t, J=7.8Hz), 3.88(2H, br-s), 6.87-6.90 (IH, m), 7.26-7.31(3H, m), 7.50(IH, s), 7.54(IH, s), 7.95 (1H, d, J = 2.0Hz) I-33 d 2.33 (6H, s), 3.87 (2H, br-s), 6.86-6.89 (1H, m), 7.21-7.29 (3H, m), 7.34 (2H, s) 7.52 (1H, s) I-34 d 2.32 (6H, s), 3.86 (2H, br-s), 6.85-6.88(1 H, m), 7.20-7.28(3H, m), 7.33 (2H, s), 7.60(1H, s) I-35 d 3.86 (2H, br), 6.84-6.87 (1H, m), 7.13-7.28(3H, m), 7.63-7.64(2H, m), 7.70-7.74(2H, m), 7.91 (1H, br-s) i-36 d 3.99 (2H, br-s), 6.85-6.88 (1H, m), 7.23-7.34 (3H, m), 7.91(21-1, s), 8.69 (1H, s) I-37 d 3.91 (2H, br), 6.88-6.91 (1 H, m), 7.15-7.21 (2H, m), 7.29(1H, t, J = 7.8Hz), 7.94-7.98(2H, m), 8.03(2H, d, J = 8.8Hz), 8.11(1H,s) I-38 (D SO-d6) d 5.39 (2H, br-s), 6.77-6.80(1 H, m), 7.12-7.19(31-1, m), 8.49(21-1, s), 10.53(1H,s) I-39 (D SO-d6) d 2.30 (3H, s), 4.32 (2H, br-s), 4.39(2H, q, J = 8.3 Hz), 6.79-6.86(3H, m), 7.18-7.27(2H, m), 7.45(1H, d, J = 8.8Hz) 7.56(1H, s), 8.91(1H, br-s) I-40 d 3. 87(2H. br-s), 6.85-6.88( 1H, m ), 7.14(1H, dd, J-9. 3Hz, 1.0Hz), 7.19(1H, t, J=2.0Hz), 7.27(1H, t, J = 7.9Hz), 7.64(2H, d, J = 8.7Hz), 7.71(2H, d, J = 8.7Hz), 7.86(1H, s) 1-41 I-42 d 3.88(2H, s), 6.90(1H, d , J = 6.8Hz), 7.23-7.32(3H, m), 7.60(1H, s), 7.92(2H, s) I-43 d 3.89(2H, br-s), 6.90(1H, dt, J-25Hz, 6.3Hz), 7.25- 7.32(3H, m), 7.59(1H, s), 7.72(2H, s) I-44 d 3.89(2H, br-s), 6.90(1H, dt, J=2.5Hz, 6.4Hz), 7.28-7.30(3H, m), 7.60(1H, s), 7.93(2H, s) I-45 d 3.92(2H, s), 6.92(1H, dt, J = 1.5Hz, 7.3Hz), 7.23- 7.30(3H, m), 7.79(1H, s), 8.04(2H, s) I-46 d 3.89(2H, br-s), 6.90(1H, dd, J=2.4Hz, 4.9Hz), 7.23-7.32(3H, m), 7.61(1H, s), 7.93(2H, s) I-47 d 3.88(2H, br-s), 6.90(1H, d, J=6.3Hz), 7.23- 7.32(3H, m), 7.62(1H, s), 7.92(2H, s) Tabla 9 (35) No. Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) I-48 d 6.90-6.94(1H, m9), 7.28-7.33(3H, m), 7.73(1H, s), 8.02(1H, s), 8.25(1H, s) I-49 d 2.31(6H, s), 2.90(3H, s), 6.81(1H, dd, J = 1.9Hz, 7.8Hz), 7.15-7.18(2H, m), 7.30(1H, t, J = 7.8Hz), 7.42(1H, s), 7.52(2H, s) I-50 d 2.91(3H. s), 6.82-6.85(1H, m), 7.21 -7.23(2H, m), 7.32(1H, t, J = 7.8Hz), 7.64(1H, s), 7.93(2H, s) 1-51 d 2.29(3H, s), 2.34(3H, s), 3.82(2H, br), 6.81(1H, d, J = 8.1Hz), 6.92(1H, d, J=8.1Hz), 7.11(1H, t, J=7.8Hz), 7.41-7.44(2H, m), 7.50(1H, d, J=8.3Hz), 8.36(1H, d, J=8.3Hz) I-52 I-53 d 2.23(3H, s), 2.39(3H, s), 3.82(2H, br), 7.10- 7.16(2H, m), 7.24(1H, d, J = 1.7Hz), 7.44(1H, s), 7.49(1H, d, J = 8.1Hz), 7.73(1H, s), 8.30(1H, d, J = 8.8Hz) I-54 I-55 d 2.34(3H, s), 2.40(3H, s), 3.70(2H, br9, 6.72(1H, dd, J02.4HZ, 8.1Hz), 6.83(1H, d, J=2.4Hz), 7.07(1H, d, J=8.1Hz), 7.36(1h, s), 7.44(1H, s), 7.50(1H, d, J = 8.5Hz), 8.30(1H, d, J = 8.5Hz) I-56 & 2.38(6H, s), 2.42(3H, s), 3.70(2H, br), 6.7281H, dd, J=2.4Hz, 8.1Hz), 6.84(1H, d, J=2.4Hz), 7.05(1H, s), 7.07(1H, d, J = 8.1Hz), 7.36(2H, s) I-57 I-58 ¡-59 & 2.37(6H, s), 3.90(2H, br-s), 6.96-7.01 (1 H, m). 7.10(1H, t, J = 7.8Hz), 7.36(2H, s), 7.43-7.47(1 H, m), 7.86(1H, d, J = 13.2Hz) I-60 & 2.33(6H, s), 6.99(1H, dt, J = 1.5Hz, 7.8Hz), 7.10(1H, t, J = 7.8Hz), 7.43(2H, s), 7.46(1H, d, J = 7.8Hz), 7.84(1H, d, J = 13.2Hz) 1-61 & 2.33(6H, s), 3.93(2H, s), 7.05-7.14(1 H , m), 7.17- 7.21(1H, m), 7.31(1H, s), 7.35(2H, s), 7.37-7.40(1 H, m) I-62 & 2.40(3H, s), 3.77(2H, br), 6.79-6.86(1 H, m), 6.97- 7.03(1H, m), 7.44-7.51(3H, m), 8.42(1H, d, J=8.8Hz), 8.60(1H, br-d, J = 18.8Hz) I-63 2.35(6H, s), 3.74(2H, br-s), 6.77-6.83(1 H, m), 7.01(1H, dd, J=8.8Hz, 11.7Hz), 7.35(2H, s), 7.42(1H, dd, J=2.9Hz, 6.6Hz), 8.01(1H, d, J = 15.6Hz) I-64 & 2.38(3H, s), 4.27(2H, br), 6.89(1H, dd, J = 1.5Hz, 8.1Hz), 7.05(1H, d, J = 8.8Hz), 7.18(1H, t, J = 8.1Hz), 7.45(1H, s), 7.51(1H, d, J = 8.1Hz), 7.60(1H, s), 8.34(1H, d, J = 8.8Hz) Tabla 9 (36) No. Compuesto RMN con 1H (CDCL3, ppm) I-65 & 2.40(6H, s), 4.27(2H, br-s), 6.88(1H, dd, J = 1.5Hz, 7.8Hz), 7.03(1H, dd, J = 1.5Hz, 7.8Hz), 7.16(1H, t, J = 7.8Hz), 7.29(1H, s), 7.36(2H, s) I-66 & 2.39(3H, s), 4.27(2H, br), 7.08(1H, dd, J = 2.2Hz, 8.3Hz), 7.32-7.36(2H, m), 7.45(1H, s), 7.50(1H, d, J = 8.5Hz), 7.68(1H, s), 8.24(1H, d, J=8.5Hz) I-67 & 2.33(6H, s), 4.27(2H, br-s), 7.15(1H, d, J = 8.1Hz), 7.35-7.38(5H, m) I-68 & 2.41(3H, s), 3.87(2H, br), 6.73(1H, dd, J=2.9Hz, 8.5Hz), 7.18(1H, d, J = 2.9Hz), 7.21(1H, d, J = 8.8Hz), 7.45(1H, s), 7.50(1H, d, J = 8.8Hz), 8.12(1H, s), 8.34(1H, d, J=8.5Hz) I-69 & 2.39(6H, s), 3.85(2H, br-s), 6.72(1H, dd, J=2.7Hz, 8.5Hz), 7.15(1H, d, J=2.7Hz), 7.22(1H, d, J = 8.5Hz), 7.36(2H, s), 7.66(1H, s) I-70 % 2.43(6H, s), 4.34(2H, br), 6.86(1H, dd, J = 1.5Hz, 8.3Hz), 6.96(1H, dd, J = 1.5Hz, 8.3Hz), 7.13(1H, s), 7.19(1H, t, J = 8.3Hz). 7.36(2H, s) 1-71 & 2.41(3H, s), 3.87(2H, br), 6.66(1H, dd, J=2.9Hz, 8.5Hz), 7.03(1H, d, J=2.9Hz), 7.38(1H, d, J=8.5Hz), 7.45(1H, s), 7.50(1H, d, J = 8.5Hz), 7.75(1H, br-s), 8.33(1H, d, J = 8.5Hz) I-72 & 2.40(3H, s), 3.94(2H, br), 7.05-7.16(2H, m), 7.36(1H, d, J = 2.2Hz, 8.5Hz), 7.45(1H, s), 7.50(11-1, d, J = 9.0Hz), 7.66(1H, s), 8.24(1H, d, J = 9.0Hz) I-73 & 2.41(3H, s), 3.88(2H, br-s), 6.54(1H, dd, J=2.9Hz, 8.5Hz), 6.88(1H, d, J=2.9Hz), 7.37(1H, s), 7.45(1H, s), 7.52(1H, d, J = 8.3Hz), 7.61(1H, d, J=8.3Hz), 8.32(1H, d, J = 8.5Hz) I-74 & 2.44(6H, s), 3.86(2H, br-s), 6.52(1H, dd, J = 2.9Hz, 8.5Hz), 6.91(1H, d, J = 2.9Hz), 7.12(1H, s), 7.35(2H, s), 7.62(1H, d, J = 8.5Hz) I-75 & 2.38(3H, s), 4.39(2H, s), 7.06(1H, s), 7.40(1H, d, J = 1.7Hz), 7.43-7.50(3H, m), 7.90(1H, d, J = 9.1Hz), 8.73(1H, s) I-76 & 2.27(6H, s), 4.09(2H, br-s), 7.08(1h, s), 7.33(2H, s), 7.37(1H, s), 7.43(1H, s), 7.83(1H, s) I-77 & 2.39(3H, s), 2.93(3H, s), 3.95(2H, br), 6.84(1H, d, J = 8.3Hz), 7.21-7.27(2H, m), 7.44(1H, s), 7.48(1H, d, J = 8.5Hz), 7.69(1H, s), 8.28(1H, d, J=8.5Hz) I-78 I-79 & 2.33(6H, s), 3.76(4H, br), 6.19(1H, d, J=2.0Hz), 6.60(2H, d, J = 2.0Hz), 7.34(1H, br), 7.52(2H, s) I-80 & 2.38(3H, s), 4.65(2H, s), 7.26(1H, s), 7.34(1H, s), 7.47(1H, s), 7.52(1H, d, J = 8.5Hz), 8.20(1H, J = 8.5Hz) Tabla 9 (37) No. Compuesto RMN con H (CDCL3, ppm) 1-81 & 2.50(3H, s), 3.90(2H, s), 6.91 -6.94(1 H, m), 7.27- 7.35(3H, m), 7.48-7.57(2H, m), 7.70(1H, S), 7.75(1H, s), 8.01-8.04(1H, m), 8.45-8.48(1 H, m) I-82 & 1.74-1.78(21-1, m), 1.82-1.88(21-1, m), 2.72(2H, t, J = 6.0Hz), 3.01(2H, q, J=6.0Hz), 3.88(2H, br-s), 6.85-6.88(1H, m), 7.14-7.16(1 H, m), 7.22-7.29(2H, m), 7.42(1H, d, J=8.6Hz), 7.70(1H, br-s), 8.10(1H, d, J = 9.0Hz) I-83 & 1.71-1.79(4H, m), 2.81(2H, t, J = 6.1Hz), 2.99(2H, q, J = 6.3Hz), 3.87(2H, br-s), 6.87-6.90(1 H, m), 7.24- 7.29(3h, m), 7.47-7.52(2H, m) I-84 &3.87(2H, br-s), 6.51(1H, septeto, J=6.3Hz), 6.85- 6.88(1H, m), 6.99(1H, d, J = 8.7Hz), 7.15(1H, d, J = 7.3Hz), 7.20(1H, t, J = 2.0Hz), 7.25-7.29(1 H, m), 7.75(1H, br-s), 8.15(!h, dd, J = 8.7Hz, 2.4Hz), 8.30(1H, d, J=2.4Hz) I-85 & 2.37(3H, s), 4.27(2H, br-s), 6.55(1H, septeto, J = 6.3Hz), 6.88-6.91(2H, m), 7.06(1H, dd, J = 7.3Hz, 1.5Hz), 7.18(1H, t, J = 7.3Hz), 7.37(1H, br-s), 8.50(1H, br-s) Los insecticidas que contienen los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención como ingredientes activos son apropiados para prevenir plagas de insectos tales como plagas de insectos agrícolas, hortícolas y en granos almacenados, las cuales son nocivas para el arroz con cáscara, árboles frutales, vegetales, otros cultivos y plantas de flujo, plagas sanitarias, o nemátodos. Por ejemplo, los insecticidas tienen fuerte actividad insecticida sobre las siguientes plagas: Lepidópteros tales como barrenador del algodón (Diaphania indica), tórtix oriental del té (Homona magnánima), oruga tejedora de la col (Hellulla undalis), tórtix de la fruta de verano (Adoxophytes orana fasciata), tórtix menor del té (Adoxophyes sp.), tórtix de la manzana (Archips fuscocupreanus), polilla de la fruta del durazno (Carposina niponensis), polilla de la fruta Manchuriana (Grapholita inopinata), polilla oriental de la fruta (Grapholita molesta), barrena de la vaina del frijol de soya (Leguminivora glycinivorella), enrollador de la hoja de la mora (Olethreutes mori), minero de la hoja de los cítricos (Phyllocnistis citrella), polilla de la fruta del árbol de San Andrés (Stathmopoda masinissa), enrollador de la hoja del té (Caloptilia theivora), Caloptilia sp. (Caloptilia zachrysa), minero de la hoja de la manzana (Phillonorycer ringoniella), minero de la cotreza de la pera (Spulerrina astaurota), perrito de los cítricos (Papilio xuthus), gusano común de la coi (Pieris rapae crucivora), oruga del tabaco (Heliothis armígera), polilla de la manzana (Lapsey resia pomonella), polilla dorso de diamante (Plutella xylostella), polilla de la fruta de la manzana (Argyresthia conjugella), polilla de la fruta del durazno (Carposina niponensis), barrena del tallo del arroz (Chilo suppresalis), enrollador de la hoja del arroz (Cnaphalocrocls medinalis), polilla del tabaco (Ephestia elutella), piral de la mora (Glyphodes pyloalis), barrenador del arroz con cascara (Scirpophaga incertulas), capitán del arroz (Parnara guttata), gusano cogollero del arroz (Pseudaletia separata), barrenador rosa (Sesamia inferens), noctuido de la col (Mamestra brassicae), gusano cortador común (Spodoptera litura), gusano cogollero del betabel (Spodoptera exigua), gusano cortador negro (Agotis ípsilon), polilla del nabo (Agrotis segetum), Semi-enlazadora del betabel (Autographa nigrisigna), y enlazadora de la col (Trichoplusia ni); hemípteros tales como pulga áster de las hojas ( acrosteles fascifrons), pulga verde de las hojas del arroz (Nephotettix cincticeps), pulga café de la planta del arroz (Nilaparvata lugens), pulga pequeña café de la planta (Laodelphaz striatellus), pulga de dorso blanco de la planta del arroz (Sogatella furcifera), citrus psylla (Diaphorina citri), mosca blanca de la uva (Aleurolobus taonabae), mosca blanca de hoja plateada (Bermisia argentifolii), mosca blanca del camote (Bemisia tabaci), mosca blanca del invernadero (Trialeurodes vaporariorum), pulgón del nabo (Lipaphis erysimi), pulgón del algodón (Aphis gossypii), pulgón de la manzana (Aphis Citricola), pulgón verde del durazno (Myzus persicae), escala india de cera (Ceroplastes ceriferus), cochinilla de cera india (Ceroplastes ceriferus), chinche del banano (Pseudococcus Constocki), chinche japonesa (Planococcus kraunhiae), cochinilla algodonosa de los cítricos (Pulvinaria aurantii), cochinilla del alcanfor (Pseudaonidia dúplex), cochinilla de San José (Comstockaspis permiciosa), cochinilla cabeza de flecha (Unaspis yanonensis), chinche verde de alas cafés (Plautia Stali), y chinche apestoso marmoleado café (Halyomorpha mista); Coleópteros tales como escarabajo de la semilla de soya (Anómala rufocuprea), escarabajo japonés (Popillia japónica), escarabajo cigarrillo (Lasioderma serricorne), escarabajo de polvo de salvadera (Lyctusbrunneus), mariquita (Ephilachna vigintioctopunctata), gorgojo del frijol adzuki (Callosobruchus chinensis), gorgojo de los vegetales (Listroderes costrirostris), gorgojo del maíz (Sitophilus zeamais), gorgojo de las vainas (Anthonomus gradis gradis), gorgojo del arroz de agua (Lissorhoptrus oryzophilus), escarabajo de la hoja de las cucurbitáceas (Aulacophora femoralis), escarabajo de la hoja del arroz (Oulema oryzae), escarabajo pulga rayado (Phyllotreta striolata), escarabajo de los retoños del pino (Tomicus piniperda), escarabajo dorado de la papa (Leptinotarsa decemlineata), escarabajo mexicano del frijol (Epilachna varivestis), gusano de la raíz del maíz (Diabrotica sp.), escarabajo de cuernos largos con manchas amarillas (Psacothea hilaris), y escarabajo de cuernos largos con manchas blancas (Anoplophora malasiaca); Dípteros tales como la mosca del melón (Dacus(Bacrocera) dorsalis), minero de la hoja del arroz (Agromyza oryzae), Mosca de la cebolla (Delia antiqua), mosca de las siembras (Delia platura), cecidomia de agalla de las vainas de las semillas de soya (Asphondylia sp.), mosca doméstica (Musca domestica), minero de las hojas de guisante (Chromatomyia horticola), minero de la hoja de las legumbres (Liriomyza trifolii), minero de la hoja de la nueza (Liriomyza bryoniae), y mosquito doméstico común (Culex pipiens pallens); Nemátodos tales como nemátodo lesionador de la raíz del café (Pratylenchus coffeae), nemátodo lesionador de la raíz (Pratylenchus sp.), Nemátodo dorado (Globodera rostochiensis), Nemátodo de los nudos de las raíces (Meloidogyne sp.), nemátodo de los cítricos (Tylemchulus semipenetrans), nemátodo (Aphelenchus avenae), y nemátodo foliar del crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi); Tisanópteros tales como el trips del melón (Thrips palmi), trips occidental de las flores (Frankiiniella occidentalis), trips del té amarillo (Scirtothrips dorsalis), trips de la madreselva (Thrips flavus), y trips de la cebolla (Thrips tabaci); Orópteros tales como cucaracha alemana (Blatella germánica), cucaracha americana (Periplaneta americana) y langosta del arroz (Oxya yezoensis). Los insecticidas que contienen los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención como ingredientes activos tienen un efecto preventivo significativo en las plagas de insectos nocivos descritos anteriormente, en los cultivos en tierras bajas, cultivos en campo seco, árboles frutales, vegetales, otros cultivos, y plantas en floración. El efecto como los insecticidas de la presente invención, se puede lograr tratando el agua del arroz con cáscara, los follajes o el suelo de los campos de arroz, los campos secos, los árboles frutales, los vegetales, otros cultivos, o plantas en floración antes de la reproducción de insectos nocivos o en el momento de observación de la reproducción de insectos nocivos en la estación de reproducción predicha de los insectos nocivos. Los insecticidas de la presente invención generalmente están formados en formulaciones apropiadas para uso de acuerdo con un método normal para formular plaguicidas agrícolas/hortícolas. Esto es, un compuesto representado por la fórmula (1) se puede mezclar con un portador inerte apropiado, y si se requiere, un auxiliar en una proporción apropiada, y la mezcla resultante se somete a disolución, separación, suspensión, mezclado, impregnación, adsorción o adhesión, para formar una formulación apropiada, y la mezcla resultante se somete a disolución, separación, suspensión, mezclado, impregnación, adsorción o adhesión, para formar una formulación apropiada tal como una suspensión, una emulsión, un fármaco líquido, un polvo humedecible, un gránulo, un polvo de talco, o una tableta. Como portador inerte usado en la presente invención, se puede usar un sólido o un líquido. Los ejemplos de un material utilizable como portador sólido incluyen semilla de soya, harina, harina de cereales, harina de madera, harina de corteza, harina de aserrín, harina de tallo de tabaco, harina de cáscara de nuez, salvado, polvo de celulosa, un residuo después de la extracción de plantas, un polímero sintético tal como un polvo de resina sintética, arcilla (por ejemplo, caolina, bentonita, o arcilla blanca ácida), talco (por ejemplo, talco o pirofilita), sílice (por ejemplo, diatomita, polvo de sílice, mica, carbón blanco (silicato sintético de alta dispersión denominado "polvo fino de silicato hídrico" o "silicato hídrico", algunos productos que contienen silicato de calcio como componentes principales)), carbón activado, polvo de azufre, piedra pómez, diatomita calcinada, polvo de ladrillo, cenizas volantes, arena, polvos minerales inorgánicos, tales como carbonato de calcio y fosfato de calcio, fertilizantes químicos tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea, y cloruro de amonio, y compost. Estos portadores se usan solos o en una mezcla de al menos dos tipos. Como un material utilizable como portador líquido, se selecciona un material que tenga una capacidad solvente o un material que no tenga capacidad solvente, pero que tenga una capacidad para dispersar un compuesto con ingrediente activo con la ayuda de un auxiliar. Los ejemplos típicos del portador líquido se mencionan más adelante, y estos ejemplos se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más tipos. Los ejemplos del portador líquido incluyen agua, alcoholes, (por ejemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol, y etilenglicol); cetonas 8por ejemplo, acetona, metiletil cetona, metil isobutil cetona, diisobutil cetona, y ciclohexanona); éteres (por ejemplo, éter dietílico, dioxano, Cellosolve, éter diisopropílico y tetrahidrofurano); hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, nafta solvente, y alquilnaftaleno); hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, y clorobenceno); ésteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo, propionato de etilo, ftalato de diisobutilo, ftalato de dibutilo, y ftalato de dioctilo); amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dietilformamida, y dimetilacetamida); y nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo). Los ejemplos típicos de otros auxiliares se proporcionan más adelante, y estos ejemplos se usan solos o en combinación de acuerdo con los propósitos. El auxiliar no se usa necesariamente. Por ejemplo, se usa un agente tensioactivo para emulsificar, dispersar, solubiiizar y/o humectar el compuesto con el ingrediente activo. Los ejemplos del agente tensioactivo incluyen éter alquílico de polioxietileno, éter aril alquílico de polioxietileno, ésteres de ácidos grasos superiores de polioxietileno, ésteres de ácidos de resinas de polioxietileno, monolaurato de sorbitán polioxietileno, monooleato de sorbitán polioxietileno, sulfonato de alquilarilo, naftalenosulfonato, sulfonato de lignina, sulfatos de alcoholes superiores. Los ejemplos de otros auxiliares usados para estabilizar la dispersión del compuesto con el ingrediente activo, y unir y/o enlazar el compuesto con el ingrediente activo, se proporcionan más adelante. Los ejemplos de estos auxiliares incluyen caseína, gelatina, almidón, metilcelulosa, carboximetil celulosa, goma arábica, alcohol polivinílico, trementina de madera, aceite de salvado, bentonita, goma xantán, y sulfonato de lignina. También se puede usar otro auxiliar para mejorar la fluidez de un producto sólido. Los ejemplos de este tipo de auxiliar incluyen cera, estearatos, y fosfatos de alquilo. También, se puede usar un auxiliar tal como un ácido naftalenosülfónico condensado o fosfato condensado, puede usarse como desfloculante para un producto en suspensión. Adicionalmente, se puede usar un auxiliar tal como aceite de silicona como agente desespumante. Los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención son estables a la luz, calor y oxidación. Sin embargo, se puede añadir una cantidad apropiada de un antioxidante o de un absorbedor ultravioleta, por ejemplo, un derivado fenólico, tal como BHT (2,6-di-t-butil-4-metil fenol) o BHA (hidroxianisol butilado), un derivado de bisfenol, una arilamina tal como fenil-a-naftilamina, fenil-p-naftilamina, o un condensado de fenetidina y acetona, o un compuesto de benzofenona, como un estabilizador, para producir composiciones que tengan un efecto estable. Cuando se usa un compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención como un ingrediente activo, generalmente la cantidad de él usada en un polvo es desde 0.5 % por peso hasta 20 % por peso, la cantidad en una emulsión es desde 5 % por peso hasta 50 % por peso, la cantidad en un polvo humedecible es desde 10 % por peso hasta 90 % por peso, la cantidad en un gránulo es desde 80 % por peso hasta 99 % por peso, y la cantidad en una formulación fluida es desde 10 % por peso hasta 90 % por peso. Con respecto a la cantidad del auxiliar en una formulación, la cantidad en un polvo es desde 0.1 % por peso hasta 20 % por peso, la cantidad en una emulsión es desde 1 % por peso hasta 20 % por peso, la cantidad en un polvo humedecible es desde 0.1 % por peso hasta 20 % por peso, la cantidad en un gránulo es desde 0.1 % por peso hasta 20 % por peso, y la cantidad en una formulación fluida es desde 0.1 % por peso hasta 20 % por peso. Con ei fin de prevenir diversos insectos nocivos, el compuesto de la presente invención se usa directamente o diluido apropiadamente con agua, o suspendido en agua, y una cantidad efectiva de él para prevenir plagas, se aplica a los cultivos en los cuales se predice la reproducción de los insectos nocivos, o en un lugar en donde la reproducción de los insectos nocivos es indeseable. La cantidad del compuesto usado ,depende de varios factores, por ejemplo, el propósito, los insectos objeto, las condiciones de crecimiento de los cultivos, la tendencia de reproducción de los insectos, el tiempo, las condiciones ambientales, las formulaciones, los métodos de aplicación, los lugares de aplicación, y los tiempos de aplicación. Sin embargo, el contenido del ingrediente activo usado generalmente es desde 0.0001 ppm hasta 5000 ppm, y preferiblemente desde 0.01 ppm hasta 1000 ppm. La cantidad del ingrediente activo por 10a generalmente es de 1 g hasta 200 g. Un insecticida que contiene como ingrediente activo los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención, puede usarse solo para prevenir plagas de insectos tales como plagas de insectos agrícolas, hortícolas o en granos almacenados, los cuales son nocivos para el arroz con cáscara, los árboles frutales, los vegetales, otros cultivos y plantas en floración, plagas sanitarias o nemátodos. Con el fin de obtener adicionalmente un excelente efecto preventivo en varios insectos nocivos que aparecen simultáneamente, se puede combinar al menos uno de otros insecticidas y/o fungicidas con los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención. Los ejemplos de estos insecticidas que se pueden combinar con los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención, incluyen insecticidas piretroides sintéticos tales como aletrina, tetrametrlna, resmetrina, fenotrina, furametrina, permetrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, ciflutrina, fenpropatrina, tralometrina, cicloprotrina, flucitrinato, fluvalinato, acrinatrina, teflutrina, bifentrina, empentrina, beta-civlutrina, zeta-cipermetrina, fenvalerato, y diversos isómeros de ellos y extractos de pelitre; insecticidas organofosfatados tales como DDVP, cianofos, fention, fenitrotion, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, metilparation, temefos, foxim, acefato, iofenfos, salition, DEP, EPN, etion, mercabam, piridafention, diazinon, pirimifos-metilo, etrimfos, isoxation, quinalfos, clorpirifos-metilo, clorpirifos, fosalone, fosmet, metidation, oxideprofos, vamidotion, malation, fentoato, dimetoato, formotion, tiometon, etiltiometon, forato, terbufos, profenofos, protiofos, sulprofos, piraclofos, monocrotofos, naled, fostiazato, y caduzafos; insecticidas con carbamato tales como NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, PHC, MPMC, etiofencarb, bendiocarb, pirimicarb, carbosulfan, benfuracarb, metomil, oxamil, y aldicarb; insecticidas con éter arilpropílico tales como etofenprox y halfenprox; insecticidas con éter silílico tales como silafluofen; productos insecticidas naturales tales como sulfato de nicotina, complejo polinactina, abamectina, milvemectina, y agentes BT; insecticidas tales como cartap, tiociclam, bensultap, diflubenzuron, clorfluazuron, teflubenzuron, triflumuron, flufenoxuron, flucicloxuron, hexaflumuron, fluazuron, imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, dinotefuran, pimetrozina, fipronil, buprofezin, fenoxicarb, piriproxifen, metopreno, hidropreno, quinopreno, diafentiuron, triazamato, tebufenozida, y endosulfan; acaricidas tales como dicofol, clorobencilato, bromopropilato, tetradifon, CPCBS, BPPS, quinometionato, amitraz, benzoximato, hexitiazox, óxido de fenbutatina, cihexatina, dienoclor, clofentezina, piridaben, fenpiroximato, fenazaquin, y tabufenpirad; y otros insecticidas tales como novaluton, noviflumuron, benzoato de emamectina, clotianidina, diacloprid, tiametoxam, flupirazofos, acequinocil, bivenazato, cromafenozida, etoxazol, fluacripirim, flufenzina, halofenozida, indoxacarb, metoxifenozida, spirodiclofen, tolfenpirad, gamma-cihalotrin, etiprole, amidoflumet, bistrifluron, flonicamid, flubrocitrinato, flufenerim, piridalil, pirimidifen, espinosad, y espiromesifen. Los ejemplos de fungicidas que se pueden combinar con los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención incluyen funguicidas con azol, tales como triadimefon, hexaconazol, propiconazol, ipconazol, procloraz, y triflumizol; fungicidas con pirimidina tales como pirifenoz y fenarimol; fungicidas con anilinopirimidina tales como mepanipirím y ciprodinil; fungicidas con acilalanina tales como metalaxilo, oxadixilo y benalaxilo; fungicidas con bencimidazol tales como tiofanato-metilo y benomilo; fungicidas con ditiocarbamato tales como mancozeb, propineb, zineb, y metiram; fungicidas organocloro tales como tetracloroisoftalonitrilo; fungicidas con carboxamida tales como carpropamida y etaboxam; fungicidas con morfolina tales como dimetomorf; fungicidas con estrobiiurina tales como azoxiestrobina, cresoxim-metilo, metominoestrobin, orisaestrobin, fluoxaestrobin, trifloxiestrobin, dimoxiestrobin, piracloestrobin, y picoxiestrobin; fungicidas con dicarboxamida tales como iprodiona y procimidona; fungicidas aplicados al suelo tales como flusulfamida, dazomet, metil isotiocianato, y cloropicrina; fungicidas con cobre tales como cloruro de cobre básico, sulfato de cobre básico, noniifenol sulfonato de cobre, pxina-cobre, y DBEDC; fungicidas inorgánicos tales como azufre y sulfato de zinc; fungicidas organofosfato tales como edifenfos, tolclofos-metilo, y fosetil-aluminio; inhibidores de biosíntesis de melanina tales como ftalido, triciclazol, piroquilon, y diciclomet; antibióticos tales como kasugamicina, validamicina, y polioxinas; productos fungicidas naturales tales como aceite de semilla de colza; y otros fungicidas tales como bentiavalicar-isopropilo, iprovalicarb, ciflufenamid, fenhexamid, quinoxifen, espiroxamina, diflumetorim, metrafenona, picobenzamid, proquinazid, siltiofam, oxipoconazol, famoxadona, ciazofamid, fenamidona, furametpir, zoxamida, boscalid, tiadinilo, simeconazol, clorotalonil, cimoxanil, captan, ditianon, fluazinam, flopet, diclofluanid, (RS)-N-[2- (1 ,3-dimetilbutil)tiofen-3-M]1 -metí l-3-trifluoromet¡ 1-1 H-pirazol-4-carboxamida (pentiopirad; propuesto ISO), oxicarboxin, mepronil, flutolanil, triforina, ácido oxolínico, probenazol, acibenzolar-S-metil, isoproptiolano, ferimzona, diclomezina, pencicuron, fluoroimida, quinometionato, iminoctadin-tracetato, y iminoctadin-albesilato. Cuando los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención están combinados con al menos un tipo de otro insecticida y/o fungicida, puede usarse las composiciones mezcladas de los compuestos representados por la fórmula (1) y otros insecticidas y/o fungicidas, o los compuestos representados por la fórmula (1) pueden mezclarse con otros insecticidas y/o fungicidas durante el tratamiento agrícola. Junto a los insecticidas y fungicidas descritos anteriormente, los compuestos representados por la fórmula 81) pueden mezclarse con un herbicida, un fertilizante, un mejorador, un protector de plantas tal como un regulador de crecimiento de plantas, o con recursos para formar composiciones multipropósito que tienen eficiencia superior de las composiciones a partir de las cuales puede esperarse un efecto aditivo o sinérgico. Si bien los ejemplos representativos de la presente invención serán descritos más adelante, la presente invención no está limitada a estos ejemplos.
EJEMPLO 1 M-DPRODUCCIÓN DE N-Í2.6-DIMETIL-4- HEPTAFLUOROlSOPROPIL)FENIL3-NITROBENZAMIDA A una solución preparada añadiendo 20.0 g de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina y 11.0 g de piridina a 100 mL de tetrahidrofurano, y luego agitando la mezcla resultante a temperatura ambiente, se le añadió por goteo una solución de 13.0 g de cloruro de 3-nitrobenzoilo en 20 mL de tetrahidrofurano. Después de que la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 10 horas, se añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción. Luego, se realizó una operación de separación, y se separó una capa orgánica y luego se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se lavó el residuo con una mezcla solvente de éter n-hexan-diisopropílico para obtener 26.0 g (rendimiento 85%) del compuesto titulado como un sólido blanco. R N con 1H (CDCI3, ppm) d 2.33 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.68 (1H, s), 7,72 (1H, t, J = 8.1 Hz), 8.28 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.44 (1H, dd, J = 1.2 Hz, 8.1 Hz), 8.75 (1H, t, J = 1.2 Hz).
M-2) PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DIMETIL-4- HEPTAFLUOR01SOPROPIL)FENlL-3-AMlNOBENZAMIDA A una solución preparada añadiendo 0.90 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-nitrobenzamida y 1.56 g de anhídrido de cloruro de estaño a 25 mL de etanol y agitando la mezcla resultante a temperatura ambiente, se le añadió 2 mL de ácido clorhídrico concentrado. Luego se agitó la mezcla resultante bajo calentamiento a 60 °C durante 1 hora. Después de que la temperatura regresó a temperatura ambiente, se vació la solución en agua, y luego se neutralizó con carbonato de potasio. Luego, se añadió acetato de etilo a la solución de la reacción, y se filtraron los materiales insolubles. Luego, se separó una capa orgánica y luego se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se lavó el residuo con hexano para obtener 0.44 g (rendimiento 53%) del compuesto titulado como un sólido blanco. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.34 (6H, s), 3.87 (2H, amplio), 6.86-6.89 (1H, m), 7.20-7-35 (6H, m). (1-3) PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DIMETIL-4- HEPTAFLUOROISOPROPIL)FENIL-3-(2-CLOROETOXICARBON»L- AMINO)BENZAMIDA (COMPUESTO N° 130) A una solución preparada añadiendo 0.20 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropiI)fenil 3-aminobenzamida y 0.08 g de piridina a 5 mL de tetrahidrofurano y agitando la mezcla resultante a temperatura ambiente, se le añadió por goteo una solución de 0.07 g de cloroformato de 2-cloroetilo en 1 mL de tetrahidrofurano. Después de que se agitó la mezcla resultante durante 2 horas, se añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción. Luego, se realizó una operación de separación, y se separó una capa orgánica y luego se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía de columna con gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 4.1) para obtener 0.23 g (rendimiento 91%) del compuesto titulado como un sólido blanco. RMN con 1H (CDCI3, ppm) 82.35 (6H, s), 3.74 - 3.77 (2H, m), 4.44 - 4.47 (2H, m), 6.87 (1H, amplio), 7.36 (2H, s), 7.43 - 7.52 (2H, m), 4.44 - 4.47 (2H, m), 6.87 (1H, amplio), 7.36 (2H, s), 7.43 -7.52 (2H, M), 7.59-7.64 (2H, m), 8.02 (1H, s). Los compuestos que se muestran en la Tabla 6 pueden producirse como intermediarios de producción útiles para producir los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención de acuerdo con los procesos descritos en los ejemplos 1-1-y 1-2.
EJEMPLO 2 PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DlMETIL-4- HEPTAFLUOROISOPROPIL)FENlL-3-(ETILT10CARBONILAMINO)- BENZAMIDA (COMPUESTO N° 1962) A una solución preparada añadiendo 0.25 g de N-(2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropil)fenil-3-aminobenzamida producida en (1-2) del ejemplo 1 y 0.06 g de piridina a 5 mL de tetrahidrofurano y luego agitando la mezcla resultante a temperatura ambiente, se le añadió por goteo una solución de 0.08 g de clorotioformato de etilo en 1 mL de tetrahidrofurano. Después de que se agitó la mezcla resultante durante 2 horas, se añadió a la solución de la reacción acetato de etilo y agua. Luego, se realizó una operación de separación, y se separó una capa orgánica y luego se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se lavó el residuo con hexano para obtener 0.27 g (rendimiento 89%) del compuesto titulado como un sólido blanco. RMN con 1H (CDCI3 + DMSO, ppm) d 1.34 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.34 (6H, s), 2.96 (2H, q, J = 7.3 Hz), 7.33 (2H, s), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.83 - 7.85 (1H, ), 8.11 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.79 (1H, s), 9.58 (1H, s).
JE PLO 3 PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DIMETÍL-4- HEPTAFLUOROISOPROPIDFENIL 3-r(4-CIANOBENCIL)OXI- CARBONILAMINOIBENZ AMIDA (COMPUESTO N° 85) A una solución preparada añadiendo 0.30 g de cloruro de 3-isocianatobenzoilo a 10 mL de éter, y luego . agitando la mezcla resultante a 2 °C, se añadió por goteo, durante 5 minutos a una temperatura que se mantuvo en 2 °C, una solución de 0.23 f de alcohol 4-cianobencílico y 0.32 g de tri-n-butilamina en 5 mL de éter. Después de que se agitó la mezcla resultante a 2 °C durante 2 horas, se regresó la temperatura hasta temperatura ambiente, y luego se le añadió por goteo a la mezcla, una solución de 0.49 g de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina en 5 mL de éter, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 8 horas. Luego, se añadió acetato de etilo a la solución de la reacción, y se lavó la solución de la reacción con agua dos veces. Luego, se secó una capa orgánica con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 2:1 hasta 1:1), para obtener 0.50 g (rendimiento 40%) del compuesto titulado como un material oleoso. RMN con 1H (CDCI, ppm) d 2.34 (6H, s), 5.27 (2H, s), 6.97 (1H, s amplio), 7.35 (2H, s), 7.45 - 7.52 (4H, m), 7.61 - 7.69 (4H, m), 8.01 (1H, s). De manera similar, se produjo N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-3-[(6-cloropir¡din-3-il)metoxicarbonilamino]benzamida (Compuesto N° 163) usando 2-cloro-5-hidroxímetilpiridina. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.34 (6H, s), 5.22 (2H, s), 6.89 (1H, s-amplio), 7.35 - 7.49 (5H, m), 7.62 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.72 - 7.77 (1H, m), 8.00 (1H, s amplio), 8.45 (1H, d, J = 2.4 Hz).
Se produjo la N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fen¡l-3-[tetrahidrofuran-3-il)metoxicarbonilamino]benzamida (Compuesto N° 158) mediante el mismo proceso descrito anteriormente, usando 3-hidroximetiltatrahidrofurano, excepto porque el solvente se cambió por tetrahidrofurano. R N con 1H (CDCI3, ppm) d 1.66 - 1.73 (1H, m), 2.34 (6H, s), 2.60 - 2.70 (1H, m), 2.64 - 3.68 (1H, m), 3.73 - 3.79 (1H, m), 3.85 - 3.92 (2H, m), 4.09 - 4.15 (2H, m), 6.87 (1H, s amplio), 7.35 (2H, s), 7.46 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.61 - 7.66 (2H, m), 8.01 (1H, s amplio).
EJEMPLO 4 (4-1) PRODUCCIÓN DE N-Í2.6-DIMETIL-4- HEPTAFLUOROISOPROPI FENIL-S-AMINOBENXOTIOAMIDA A 10 mL de tolueno se le añadieron 0.35 g de N.(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-3-aminobenzamida producida en el ejemplo (1-2), y 0.19 f de reactivo de Lawesson. Luego, se agitó la mezcla resultante bajo calentamiento a una temperatura de reflujo durante 6 horas. Se concentró la solución de la reacción bajo presión reducida, y se destiló el solvente. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 3:1) para obtener 0.07 g (rendimiento 20%) del compuesto titulado. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.36 (6H, s), 3.87 (2H, s amplio), 6.84 - 6.87 (1H, m), 7.18 - 7.24 (2H, m), 7.33 (1H, s), 7.39 (2H, s), 8.56 (1H, s amplio). (4-2) PRODUCCIÓN DE N-(2,6-DlMETIL-4- HEPTAFLUOR01SOPROPIL)FENIL-3-(2.2,2-TRlCOLROETOXI- CARBONI LAMI NO) BENZOTl AMIDA (COMPUESTO N° 1964) A una solución preparada añadiendo 0.07 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenii-3-aminobenzotioamida y 0.03 g de piridina a 5 mL de tetrahidrofurano, y luego agitando la mezcla resultante a temperatura ambiente, se le añadió por goteo una solución de 0.05 f de cloroformato de 2,2,2-tricloroetilo en 1 mL de tetrahidrofurano. Después de que se agitó la mezcla resultante durante 2 horas, se le añadió a la solución de la reacción acetato de etilo y agua, y se realizó una operación de separación. Luego, se separó una capa orgánica y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 4:1) para obtener 0.09 g (rendimiento 90%) del compuesto titulado como un sólido blanco. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.37 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.07 (1H, amplio), 7.39 (2H, s), 7.45 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.61 - 7.68 (2H, m), 8.11 (1H, s), 8.69 (1H, s).
EJEMPLO 5 (5-1) PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DIMETlL-4-HEPTAFLUORO- ISOPROPIL)FENIL-6-CLOROPIRIDIN-2-CARBOXAMIDA Primero, a una solución preparada añadiendo 2.36 g de ácido 6-cloropiridin-2-carboxílico y 5 gotitas de N,N-dimetilformamida a 30 m!_ de tolueno, se le añadió 2.14 g de cloruro de tionilo, y luego se agitó la mezcla resultante bajo calentamiento a 80 °C durante 2 horas. Luego, se destiló el solvente bajo presión reducida, y se disolvió el residuo en 10 mL de tetrahidrofurano. Se añadió la solución resultante por goteo, a temperatura ambiente, a una solución obtenida añadiendo 3.83 g de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina y 1.28 g de piridina, a 20 mL de tetrahidrofurano, seguido por agitación durante 5 horas. Luego, se añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción, y se realizó una operación de separación. Luego, se separó una capa orgánica y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexanoracetato de etilo = 4.1) para obtener 3.90 g (rendimiento 67%) del compuesto titulado como un sólido. RMN con H (CDCI3, ppm) d 2.36 (6H, s), 7.36 (2H, s), 7.56 (1H, dd, J = 1.0 Hz, 8.1 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 7.6 Hz, 8.1 Hz), 8.23 (1H, dd, J = 1.0 Hz, 7.6 Hz, 9.27 (1H, s amplio). (5-2) PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DIMETIL-4- HEPTAFLUOR01SOPROPIL)FENlL-6-AMlNOPIRlDlN-2- CARBOX AMIDA En un autoclave de 200 mL se cargaron 3.08 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-6-cloropiridin-2-carboxam¡da, 30 mL de solución de amoniaco en agua al 28%, 0.20 gramos de sulfato de cobre, y 70 mL de metanol, y se agitó la mezcla resultante bajo calentamiento a 150 °C durante 2 horas. Después de que se enfrió la mezcla hasta temperatura ambiente, se destiló el amoniaco a 60 °C bajo presión reducida. Luego, se añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción, y se realizó una operación de separación. Luego, se separó una capa orgánica y se secó con sulfato de sodio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexanoracetato de etilo = 3.2 hasta 2.3), para obtener 2.90 g (rendimiento 98%) del compuesto titulado como un material oleoso. RMN con H (CDCI3, ppm) d 2.35 (6H, s), 4.57 (2H, s amplio), 6.69 - 6.74 (1H, m), 7.34 (2H, s), 7.62 - 7.66 (2H, m), 9.39 (1 H, s amplio). (5-3) PRODUCCIÓN DE N-(2,6-DIMETIL-4-HEPTAFLUORO ISOPROPIL)FENIL-6-(2.2,2-TRICLOROETOXICARBONIL- AMlN0)PlRlDIIM-2-CARB0X AMIDA (COMPUESTO N° 1968) A una solución preparada añadiendo 0.15 f de N-(2,6-dimetiI-4-heptafluoroisopropil)fenil-6-aminopiridin-2-carboxamida y 0.06 g de piridina a 5 mL de tetrahidrofurano y agitando la mezcla resultante a temperatura ambiente, se le añadió por goteo una solución de 0.085 g de cloroformato de 2,2,2-tricloroetilo en 1 mL de tetrahidrofurano. Después de que se agitó la mezcla resultante durante 2 horas, se le añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción, y se realizó una operación de separación. Luego, se separó una capa orgánica y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 10:1), para obtener 0.13 g (rendimiento 61%) del compuesto titulado como un sólido blanco. RMN con H (CDCI3, ppm) d 2.35 (6H, s), 4.89 (2H, s), 7.36 (2H, s), 7.63 (1H, s amplio), 7.97 (1H, dd, J = 7.6 Hz, 8.3 Hz), 8.05 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.3 Hz), 9.17 (1H, s amplio). (5-4) PRODUCCIÓN DE N-2.6-DIMETIL-4-HEPTAFLUORO- ISOPROPlL)FENIL-6-(2.2.2-TRICLOROETOXICARBONIL- AMINO)PIRlDlN-N-OXIDO-2-CARBOXAMlDA (COMPUESTO N° 2062) A 10 ml_ de benceno se le añadió 0.26 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-6-(2,2,2-tricloroetoxicarbonil-amino)piridin-2-carboxamida, producida en el ejemplo 5-3, y luego se agitó ia mezcla resultante. Luego, se le añadió a la mezcla 0.08 g de ácido m-cloroperbenzoico a temperatura ambiente. Después de que se agitó la mezcla resultante a 70 °C durante una hora, se le añadió además 0.2 g de ácido cloroperbenzoico a la mezcla, seguida por agitación a 70 °C durante 7 horas. Luego, se diluyó la mezcla con acetato de etilo, y se lavó la capa orgánica con una solución acuosa saturada de carbonato hidrogenado de sodio tres veces, y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Luego, se destiló el solvente bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 10:1) para obtener 0.11 g (rendimiento 41%) del compuesto titulado como un material amorfo. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.37 (6H, s), 4.91 (2H, s), 7.36 (2H, s), 7.61 (1H, t, J = 8.3 Hz), 8.23 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 1.9 Hz), 8.45 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 1.9 Hz), 9.81 (1H, s amplio), 12.70 (1 H, s amplio). (5-5) PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DI ETIL-4-HEPTAFLUORO- ISOPROPlL)FENtL-6-METILAMINO)PIRlDlN-2-CARBOXAMIDA Se produjo N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-6-(metilamino)piridin-2-carboxamida usando N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-6-cloropiridin-2-carboxamida producida en el ejemplo 5-1 y una solución acuosa de metilamina como materiales para la reacción de acuerdo con el proceso descrito en el ejemplo 5-2. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.30 (6H, s), 2.92 (3H, s), 6.71 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.85 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.22 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.44 (2H, s), 7.55 (1H, dd, J = 7.0 Hz, 8.3 Hz), 10.05 (1H, s). (5-6) PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DlMETIL-4-HEPTAFLUORO- lSOPROPlL)FENIL-6-rN-(2,2.2-TRICLOROETOXICARBONIL)-N- METILAMINOTPIRIDIN-2-CARBOXAMIDA (COMPUESTO N° 2168) Se produjo N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisoprop¡l)fenll-6-[N-(2,2,2-tricloroetoxicarbonil)-N-metilamino]piridin-2-carboxamida, usando N-(2,6-d i metil-4-heptafluoroisopropil)fenil-6-(meti lamino) piridin-2-carboxamida producida en el ejemplo 5-5 como un material inicial de acuerdo con el proceso descrito en el ejemplo 5-3. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.30 (6H, s), 3.61 (3H, s), 5.03 (2H, s), 7.47 (2H, s), 7.92 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.98 (1H, d, J = 7.6 Hz, 8.08 (1H, t, J = 7.6 Hz), 10.18 (1H, s).
EJEMPLO 6 (6-1) PRODUCCIÓN DE 3-(2.2.2- TRI C LO ROETOXICARBONILAMI O) BENZOATO DE ETILO A una solución preparada añadiendo 1.0 g de m-aminobenzoato de etilo y 0.72 g de piridina a 10 mL de tetrahidrofurano y agitando la mezcla resultante a temperatura ambiente, se le añadió por goteo una solución de 1.55 g de cloroformato de 2,2,2-tricloroetilo en 5 mL de tetrahidrofurano. Después de que se agitó la mezcla resultante durante 2 horas, se añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción, y se realizó una operación de separación. Luego, se separó una capa orgánica y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se iavó el residuo con hexano para obtener 1.89 g (rendimiento 91%) del compuesto titulado. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 1.40 (3H, t, J = 7.3 Hz), 4.38 (2H, q, J = 7.3 Hz), 4.84 (2H, s), 6.96 (1H, s amplio), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.76 - 7.82 (2H, m), 7.99 (1H, t, J = 2.0 Hz). (6-2) PRODUCCIÓN DE 3-G?- ????-?-(2,2.2- TRIC LO ROETOXICARBONIDAM1N OI BENZOATO DE ETILO A una suspensión de 0.14 g de hidruro de sodio al 60% en 5 mL de tetrahidrofurano, se le añadió por goteo una solución de 1.0 g de 3-(2,2,2-tricloroetoxicarbonilamino)benzoato de etilo en 5 mL de tetrahidrofurano, y se agitó la mezcla resultante a temperatura ambiente durante 3 horas. Después de que se añadió agua a la mezcla, se sometió la mezcla a extracción con acetato de etilo, y se lavó una capa orgánica dos veces con agua, y se secó con sulfato de magnesio anhidro. luego, se destiló el solvente bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 4:1) para obtener 0.84 g (rendimiento 79%) del compuesto titulado como un material aceitoso. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.41 (3H, s), 4.39 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.77 (2H, s), 7.43 - 7.52 (2H, m), 7.93 - 8.01 (2H, m). (6-3) PRODUCCIÓN DE ÁCIDO 3-G?-?????.-?-(2,2,2- TRICLOROETOXICARBONI A INOIBENZOICO A 5 mL de etanol se le añadió 0.5 g de 3-[N-metil-N-(2,2,2-tricoloroetoxicarbonil)amino]benzoato de etilo y una solución acuosa de hidróxido de sodio 1N, y se agitó ia mezcla resultante a temperatura ambiente durante 1.5 horas. Después de que se controló la solución de la reacción hasta un pH de 3, añadiendo por goteo ácido clorhídrico 1N, se le añadió acetato de etilo a la solución de la reacción, y se separó una capa orgánica. Se lavó la capa orgánica con agua dos veces, y se lavó con una solución salina saturada una vez, y luego se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se destiló el solvente bajo presión reducida para obtener 0.45 g (rendimiento 98%) del compuesto titulado como un sólido. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 3.43 (3H, s), 4.79 (2H, s), 7.41 - 7.60 (2H, m), 7.93 - 8.05 (2H, m). (6-4) PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DIMETIL-4-HEPTAFLUORO- ISOPROPIL)FENIL-3-rN'- ETIL-N,-f2.2.2-TRICLOROETOXI- CARBONI AH/HNOIBENZAMIDA (COMPUESTO N° 1958) Se agitó una solución de 0.30 g de ácido 3-[N-metil-N-(2J2,2-tricloroetoxicarbonil)amino]benzoico y 0.07 g de N-metilmorfolina en 5 mL de tetrahidrofurano bajo enfriamiento a -15 °C. Se añadió una solución de 0.09 g de cloroformato de isopropilo en 5 mL de tetrahidrofurano por goteo a la solución, y luego se le añadió por goteo una solución de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina en 5 mL de tetrahidrofurano a la mezcla resultante. Luego, se agitó la mezcla resultante a -15 °C durante 1 hora a temperatura ambiente durante 24 horas. Después de que la temperatura regresó a temperatura ambiente, se añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción, y se realizó una operación de separación. Luego, se lavó una capa orgánica con agua dos veces, y se secón con sulfato de magnesio anhidro. Se destiló el solvente bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 4:1 hasta 2:1) para obtener 0.05 g (rendimiento 5%) del compuesto titulado como un material oleoso. RMN con H (CDCI3, ppm) d 2.34 (6H, s), 3.45 (3H, s), 4.80 (2H, s), 7.36 (2H, s = , 7.50 - 7.56 (3H, m), 7.78 (1H, d, J = 6.1 Hz), 7.90 (1H, s).
EJEMPLO 7 (7-1) PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DIMETlL-4- HEPTAFLUOROISOPROPIL)FENIL-2-YODO-5-AMlNOBENZA IDA A una solución preparada añadiendo 0.70 g de N-(2,6-d i metil-4-heptaflu oroisop.ro pil)fen i l-3-a mi nobenzamida producida en el ejemplo 1-2, a 8 mL de ?,?-dimetilformamida, y luego agitando la mezcla resultante en un baño de agua helada, se le añadió por goteo una solución de 0.39 g de N-yodosuccinimida en 2 mL de N,N-dimetilformamida. Después de la adición por goteo, se regresó la temperatura hasta temperatura ambiente, y luego se agitó adicionalmente la mezcla durante 3 horas. Luego, se añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción, y se realizó una operación de separación. Luego, se separó la capa orgánica y se secón con sulfato de magnesio anhidro. Se destiló el solvente bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 3:2) para obtener 0.67 g (rendimiento 73%) del compuesto titulado como un sólido. R N con H (CDCI3, ppm) d 2.44 (6H, s), 3.86 (2H, s ampl¡o=, 6.52 (1H, dd, J = 2.9 Hz, 8.5 Hz), 6.91 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.12 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.62 (1H, d, J = 8.5 Hz). (7-2) PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DIMETIL-4-HEPTAFLUORO- ISOPROPIL)FENlL-2-YODO-5-(ISOPROPlLOXlCARBONIL- AMINO)BENZAMIDA (COMPUESTO N° 1945) RMN con H (CDCI3, ppm) d 2.44 (6H, s), 3.86 (2H, s amplio), 6.52 (1H, dd, J = 2.9 Hz, 8.5 Hz), 6.91 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.12 (1H, s), 7.35 (2H, s), 7.62 (1H, d, J = 8.5 Hz). 17-2] PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DIMETiL-4-HEPTAFLUORO- lSOPROPIL)FENIL-2-YODO-5-ÍISOPROPILOXlCARBONIL. AMINOBENZAMIDA (COMPUESTO N° 1945) A una solución obtenida añadiendo 0.20 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-2-yodo-5-aminobenzamida y 0.06 g de piridina a 5 mL de tetrahidrofurano y luego agitando la mezcla a temperatura ambiente, se le añadió una solución de 0.05 f de cloroformato de isopropilo en 1 mL de tetrahidrofurano. Después de reaccionar durante 2 horas, se le añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción, y se realizó una operación de separación. Luego, se separó una capa orgánica y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo mediante cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 4.1) para obtener 0.22 g (rendimiento 96%) del compuesto titulado como un sólido. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 1.31 (6H, d, J = 6.3 Hz), 2.45 (6H, s), 5.03 (1H, septeto, J = 6.3 Hz), 6.66 (1H, s), 7.16 - 7.21 m), 7.36 (2H, s), 7.76 (1H, s), 7.82 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 8.8 Hz).
EJEMPLO 8 (8-1) PRODUCCIÓN DE N-(2,6-DiMETlL-4- HEPTAFLUOR01SOPROPI FENIL-2-CLORO-3-NITROBENZAM1DA Primero, a una solución preparada añadiendo 2.50 g de ácido 2-cloro-3-nitrobenzoico y 5 gotitas de ?,?-dimetilformamida a 30 ml_ de tolueno, se le añadió 1.62 g de cloruro de tionilo, y se agitó la mezcla resultante bajo presión reducida, y se disolvió el residuo en 10 mL de tetrahidrofurano. Se añadió la solución resultante a una solución de 3.24 g de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina y 1.77 g de piridina en 20 mL de tetrahidrofurano a temperatura ambiente, y se agitó la mezcla durante 5 horas. Luego, se le añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción, y se realizó una operación de separación. Luego, se separó una capa orgánica y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 4.1), para obtener 3.38 g (rendimiento 64% del compuesto titulado como un sólido. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.42 (6H, s), 7.34 (1H, s), 7.37 (1H, s), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 1.5 Hz, 7.8 Hz), 9.58 (1H, s). (8-2) PRODUCCIÓN DE NÍ2.6-DIMETIL-4- HEPTAFLUOR01SOPROPIUFENIL-2-FLUORO-3-NITROBENZAMIDA A 25 mL de ?,?-dimetilformamida secada con tamiz molecular, se le añadió 2,35 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-2-cloro-3-nitrobenzamida y 0.87 gramos de fluoruro de potasio (secado por rocío), y se agitó la mezcla resultante bajo calentamiento a 150 °C durante 3 horas. Después de que la temperatura regresó hasta temperatura ambiente, se le añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción, y se realizó una operación de separación. Luego, se separó una capa orgánica, se lavó con agua dos veces, y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 4:1), para obtener 1.02 g (rendimiento 45%) del compuesto titulado como un sólido. RMN con H (CDCI3, ppm) d 2.37 (6H, s), 7.39 (2H, s), 7.48 - 7.53 (1H, m), 7.87 (1H, d, J = 11.5 Hz), 8.23 - 8.28 (1H, m), 8.42 - 8.46 (1H, m). (8-3) PRODUCCIÓN DE N-Í2.6-DIMET1L-4- HEPTAFLUOROISIPROPI FENIL-2-FÍ.UORO-3-AMINOBENZAM1DA Se produjo el compuesto titulado usando N-(2,6-dimetil-4-heptafIuoroisopropil)fen¡l-2-fluoro-3-nitrobenzamida producida en el ejemplo 8-2 como material inicial de acuerdo con el mismo proceso que en el ejemplo 1-2 (rendimiento 72%). RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.37 (6H, s), 3.90 (2H, s amplio), 6.96 - 7.01 (1H, m), 7.10 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.36 (2H, s), 7.43 - 7.47 (1H, m), 7.86 (1H, d, J = 13.2 Hz). (8-4) PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DIMETIL-4-HEPTAFLUORO- lSOPROPIL)FENIL-2-FLUORO-3-(lSOPROPILOXICARBONH_- AM1NQ)BENZA IDA (COMPUESTO N° 1389) Se produjo el compuesto titulado usando N-(2,6-dimetil-3-heptafluoroisopropil)fenil-2-fluoro-3-aminobenzamida producida en el ejemplo 8-3 como material inicial de acuerdo con el mismo proceso que en el ejemplo 7-2 (rendimiento, 72%). RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 1.34 (6H, d, J =6.3 Hz), 2.36 (6H, s), 5.07 (1H, septeto, J = 6.3 Hz, 6.86 (1H, s amplio), 7.30 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.37 (2H, s), 7.72 - 7.79 (2H, m), 8.32 (1H; amplio).
EJEMPLO 9 (9-1) PRODUCCIÓN DE ÁCIDO 3-f(2.2,2- TRICLOROETOXnCARBO I LAMINO! BENZOICO A una solución acuosa (200 mL) de 8.22 g de ácido m-aminobenzoico y 4.8 g de hidróxido de sodio, se le añadió por goteo 25.0 g de cloroformato de 2,2,2-tricoloroetilo a temperatura ambiente. Durante la adición por goteo, se controló la solución de la reacción hasta pH 10 o más, añadiendo apropiadamente una solución acuosa de hidróxido de sodio 1N. Después de la reacción, se controló la solución hasta un pH de 1 añadiéndole ácido clorhídrico 1 N, y se recolectaron los precipitados por filtración. Se secaron los cristales crudos resultantes y luego se lavaron con un solvente mezclado de acetato de etilo/n-hexano para obtener 16.2 g (rendimiento 87%) del compuesto titulado como un sólido. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 4.85 (2H, s), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.79 - 7.80 (1H, m), 8.14 (1H, s), 9.02 (1H, s). (9-2) PRODUCCIÓN DE CLORURO DE 3-f(2.2.2- TRICLOROETOXDCARBONILAMINOTBENZOILO A una solución en tolueno (10 mL) de 1.0 g de ácido3-[(2,2,2-tricloroetoxi)carbonilamino]benzoico producido en el ejemplo 9-1, se le añadió 2 mL de cloruro de tionilo, y se agitó la mezcla resultante a 100 °C. Se destiló el solvente bajo presión reducida, y se disolvió el residuo en tolueno. Se destiló nuevamente el solvente bajo presión reducida para obtener 1.0 g (rendimiento 95%) del compuesto titulado como un sólido. RMN con 1H (CDCI3j ppm) d 4.86 (2H, s), 7.00 (1H, s amplio), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.84 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.16 (1H, s). (9-3) PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DIMETIL-4-(NONAFLUORO-2- BUTIL)FEML-2-r(2,2,2-TRlCLOROETOXnCARBONIL- ??????????? ??? (COMPUESTO N° 257) Primero, a una solución preparada añadiendo 0.34 g de 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)anilina y 0.09 g de piridina a 5 mL de tetrahidrofurano y agitando la mezcla resultante a temperatura ambiente, se le añadió 0.33 g de cloruro de 3-[(2,2,2-tricloroetoxi)carbonilamino]benzoilo producido en el ejemplo 9-2. Después de reaccionar durante 5 horas, se le añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción, y se realizó una operación de separación. Luego, se separó una capa orgánica y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano'.acetato de etilo = 4:1) para obtener 0.45 g (rendimiento 71%) del compuesto titulado como un sólido. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.34 (6H, s), 4.85 (2H, s), 7.10 (1H, s), 7.34 (2H, s), 7.47 - 7.51 (2H, m), 7.63 - 7.67 (2H, m), Los siguientes compuestos se produjeron de acuerdo con los procesos descritos en los ejemplos 9-1 y 9-2: cloruro de 3- [etoxicarbonilamino)benzoilo cloruro de 3- [isopropilpropiloxicarbonilamino)ben zoilo cloruro de 3- (ci clob u ti loxi) car ón ¡lamino] benzoilo cloruro de 3- (ci clopent i loxi)carbon ¡lamino] benzoilo cloruro de 3- ;(3-cianobencilox¡)carbonilam¡no]benzo¡lo cloruro de 3- (4-cianobencilox¡)carbon¡lamino]benzoiIo cloruro de 3- 2-cianoetoxi)carbonilamino]benzoilo cloruro de 3- 2-metilt¡oetoxi)carbo ni lamino] benzoi lo cloruro de 3- 2-etiltioetoxi)carbon¡ lamín o] benzoilo cloruro de 3- (2-etilsulfiniletoxi)carbon i lamino] benzoilo cloruro de 3- ;(2-fluo roe toxi)carboni lamín o] benzoilo cloruro de 3- (2,2-difluoroetoxi)carboni lamino] benzoilo cloruro de 3- (2, 2, 2-trifluoroetoxi) carbón i lamí no] benzoilo cloruro de 3-[(1 ,3-difluoro-2-propiloxi)carbonilamino] benzoilo cloruro de 3-[(1 -cloro-3-fluoro-2-propilox¡)carboni lamino] benzoilo cloruro de 3-[(3,3,3-trifluoro-n-propiloxi)carbonilamíno] benzoilo cloruro de 3-[(2,2,3,3,3-pentafluoro-n propiloxi)carbonilamino]-benzoilo cloruro de 3-[(4,4,4-trifluoro-n-butiloxi)carbonilamino]- benzoilo cloruro de 3-[(2,2,3,3-tetrafluorociclobutiloxi)carbonil-amino]-benzoilo cloruro de 3-[(2-cloroetoxi)carbon¡lam¡no]-benzoilo cloruro de 3-[(2,2-dicloroetoxi)carbonilamino]-benzoilo cloruro de 3-[(1 ,3-dicloro-2-propiloxi)carbonilamino]-benzoüo cloruro de 3-[(3-cloro-n-propiloxi)carbonilamino]-benzoilo cloruro de 3-[(2-bromoetoxi)carbonilamino]-benzoilo cloruro de 3-[(3-bromo-n-propiloxi)carbonilamino]-benzoilo cloruro de 3-[(2-yodoetoxi)carbonilamino]benzoilo cloruro de 3-[(6-cloropiridin-e-il)metoxícarbonilamino]-benzoilo EJEMPLO 10 (10-1) PRODUCCIÓN DE N-f2.4-BlSTRIFLUOROMETILFENIL)-3- ISOCI AN ATOBENZAMIDA A una solución de 1,4-dioxano (20 mL) de 0.57 g de regulador fosgeno se le añadió una solución de 1,4-dioxano (5 mL) de 2.0 g de N-(2,4-bistrifiuorometilfenll)-3-aminobenzam¡da (producida usando 2,4-bistrifluoromeíilanilina como material inicial de acuerdo con el proceso descrito en el ejemplo 1-2) y se agitó la mezcla resultante a 60 °C durante 3 horas. Luego, se destiló el solvente bajo presión reducida, y se disolvió el residuo en 10 mL de 1,4-dioxano. Luego, se destiló nuevamente el solvente bajo presión reducida. Se lavó el producto con n-hexano y se filtró para obtener 1.54 f (rendimiento 72%) del compuesto titulado. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 7.33 - 7.36 (1H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.62 - 7.65 (2H, m), 7.88 - 7.92 (2H, m), 8.31 (1H, s amplio), 8.70 (1H, d, J = 8.8 Hz). (10-2) PRODUCCIÓN DE N-(2.4-BISTRIFLUOROMETILFENIL)-3- r(2.2.3.3,3-PENTAFLUORO-N-PROPtLOXnCARBOMLAMIN01- BENZAMIDA (COMPUESTO N° 250) Primero, a una solución de tetrahidrofurano anhidra 815 mL) de 0.5 g de N(2,4-bistrifluorometilfenil)-3-isocianatobenzamida producida en el ejemplo 10-1, se le añadió 0.40 g de 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propanol y 0.13 g de trietilamina, y se agitó la mezcla resultante a temperatura ambiente durante 5 horas. Se diluyó la mezcla con acetato de etilo (20 mL), y se lavó la capa orgánica con una solución acuosa de hidróxido de sodio 1N y ácido clorhídrico 1N. Se destiló el solvente bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 4.1) para obtener 0.49 g (rendimiento 70%) del compuesto titulado. RMN con 1H (CDCl3, ppm) d 4.68 (2H, t, J = 13.2 Hz), 7.08 (1H, s amplio), 7.50 - 7.59 (2H, m), 7.70 (1H, s amplio), 7.87 - 7.92 (2H, m), 8.00 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.71 (1H, d, J = 8.8 Hz).
EJEMPLO 11 (11-1) PRODUCCIÓN DE N-(2,6-DIMETIL-4-HEPTAFLUORO- ISOPROPI FENIL-3-(BENZILOXlCARBONI BENZA lDA Se le añadió por goteo una mezcla de 3.24 g de alcohol bencílico y 2.85 g de piridina a una solución de tetrahidrofurano (60 mL) de 6.09 g de cloruro de isoftaloilo a temperatura ambiente. Después de que se agitó la mezcla resultante durante 2 horas, se le añadió una solución en tetrahidrofurano (10 mL) de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina a la mezcla, en un baño de hielo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 2 horas. Se diluyó la solución de la reacción con acetato de etilo (50 mL), y se lavó una capa orgánica con ácido clorhídrico 1N. Se destiló el solvente bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexanoracetato de etilo = 9:1), para obtener 9.5 g (rendimiento 60%) del compuesto titulado como un material amorfo. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.33 (6H, s), 5.41 (2H, s), 7.34 - 7.48 (7H, m), 7.56 (1H, s), 7.61 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.17 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.57 (1H, s). (11-2) PRODUCCIÓN DE ÁCIDO 3-f(2,6-DIMETlL-4- HEPTAFLUOROISOPROPILFENIDAMINOCARBO NI Ll BENZOICO Se realizó reducción catalítica de hidrógeno a presión normal usando una solución en metanol (20 mL) de 2.0 f de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil-3-(benc¡loxicarbon¡l)benzamida producida en el ejemplo 11-1 y 0.2 g de paladio-carbono al 10% (húmedo, 50% del producto) para producir 1.59 g (rendimiento 96%), del compuesto titulado como un sólido. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.36 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.59 (1H, s), 7.67 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.62 (1H, s). (11-3) PRODUCCIÓN DE N-(2.6-DIMETtL-4- HEPTAFLUOROISOPROPILFENIL-3-ISOCIANATOBENZAMIDA Primero, a una solución en acetona (25 mL) de 1.4 g de ácido 3-[(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenil)aminocarbonil]-benzoico producido en el ejemplo 11-2 y 0.38 f de trietilamina, se le añadió 0.44 f de cloroformato de etilo en un baño de agua helada, y se agitó la mezcla resultante a temperatura ambiente durante 1 hora. Luego, se añadió una solución acuosa 810 mL) de 0.32 g de azida de sodio a la mezcla, seguida por agitación a temperatura ambiente durante 2 horas. Se vació la solución de la reacción en agua helada (150 mL), y se extrajeron los precipitados con acetato de etilo (50 ml_) y luego se secaron con sulfato de magnesio anhidro. Después de que se filtró el sulfato de magnesio anhidro, se le añadió tolueno al filtrado, y se destiló el solvente con bajo punto de ebullición calentando hasta 110 °C usando un tubo Dean y Stark. Después de que se confirmó el fin de la generación de gas, se regresó la temperatura hasta temperatura ambiente, y luego se destiló el solvente residual bajo presión reducida para obtener 1.23 g (rendimiento 88%) del compuesto titulado como un sólido. RMN con H (CDCI3, ppm) d 2.35 (6H, s), 7.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.37 (2H, s), 7.39 (1H, s), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 7.8 Hz). (11-4) PRODUCCION DE N-(2,6-DIMETIL-4-HEPTAFLUORO- ISOPROPILFENIL)-3-r(1-CLORO-3-TRIFLUOROMETIL-2- PROPIDQXICARBONI LAMIN OIBENZAMIDA (COMPUESTO N° 120).
Se produjo el compuesto titulado usando N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenil)-3-isocianatobenzamida en el ejemplo 11-3 de acuerdo con el proceso descrito en el ejemplo 10-2. RMN con H (CDCI3, ppm) d 2.35 (6H, s), 3.75 - 3.83 (2H, m), 4.46 - 4.80 (2H, m), 7.60 - 7.66 (2H, m), 8.03 (1H, s). Los siguientes compuestos se produjeron de acuerdo con los procesos descritos en los ejemplos 10 y 11. N-2,6-dimetil-4-(nonafluoro-2-butil)fenil-3-isocianato-benzamida N-2,6-dimetil-4-(heptafIuoro-n-propil)tio]fenil-3-isocianatobenzamida N-2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propil)tio]fenil-3-isocianatobenzamida N-2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propil)tio]fenil-3-is ocia natobenza mida N-2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopro il)tio]fenil-3-is ocia natobenza mida N-2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropil)tio]fenil-3-isocianatobenzamida N-2,6-dicloro-4-(heptafluoroisopropil)tio]fenil-3-is ocia natobenza mida N-2,6-difenil-4-(nonafluoro-2-butil)tio]fenil-3-isocianatobenzamida N-2,6-dibromo-4-(nonafluoro-2-butil)tio]fenil-3-is ocia natobenza mida N-2,6-dicloro-4-(nonafluoro-2-butil)tio]fenil-3-is ocia natobenza mida N-2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propil)sulfinil]fenil-3-isocianatobenzamida N-2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propil)sulfinil]fenil-3-isocianatobenzamida N-2,6-dicloro-4-(heptafIuoro-n-propil)sulfinil]fenil-3-is ocia natobenza mida N-2,6-dimetil-4-[(heptafluoro-n-propil)sulfonil]fenil-3- isocianatobenzamida N-2,6-dibromo-4-[(heptafluoro-n-propil)sulfonil]fenil-3-isocianatobenzamida N-2,6-dicloro-4-[(heptafluoro-n-propil)sulfoniI]fenil-3-isocianatobenzamida EJEMPLO 12 (12-1) PRODUCCIÓN DE 4-(HEPTAFLUORO-N-PROPILTIO)ANILlNA A una solución de acetonitrilo (20 mL) de 4-aminotiofenol (1.25 g, 9.98 mol) y trietilamina (1.11 g, 11.0 mmol), se le añadió 1-yodoheptafluoro-n-propano (5.91 g, 19.9 mmol), y se agitó la mezcla resultante a temperatura ambiente durante 3 horas. Se diluyó la mezcla con éter, y se lavó con solución acuosa de hidróxido de sodio 1 N. Luego, se purificó el producto por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 4:1), para obtener 1.85 g (rendimiento 63%) del compuesto titulado. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 3.95 (2H, s), 6.66 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.8 Hz). (12-2) PRODUCCIÓN DE 2,6-DlBROMO-4-(HEPTAFLUORO-N- PROPILTIO)ANILINA Primero, a una solución de 0.77 g de 4-(heptafluoro-n propiltio)anilina producida en el ejemplo 12-1 en 15 mL de N,N dimetilformamida se le añadió 0.98 g de N-bromosuccinimida. Después de que se agitó la mezcla resultante a 60 °C durante 2 horas, se le añadió éter y agua a la mezcla. Luego, se separó una capa orgánica, se lavó con agua dos veces y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se destiló el solvente bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 9:1) para obtener 1.19 g (rendimiento 100%) del compuesto titulado como un material aceitoso rojo. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 4.98 (2H, s amplio), 7.66 (2H, s). (12-3) PRODUCCIÓN DE N-r2.6-DIBRO O-4-f HEPTAFLUORO-N- PROPILTIO FENÍL-3-NITROBE ZA IDA A una solución preparada añadiendo 1.08 g de 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina producida en el ejemplo 12-2 y 0.4 g de piridina a 20 ml_ de tetrahidrofurano y agitando la mezcla resultante a temperatura ambiente, se le añadió por goteo una solución de 0.55 g de cloruro de 3-nitrobenzoilo en 20 ml_ de tetrahidrofurano. Después de que se agitó la mezcla resultante a temperatura ambiente durante 10 horas, se le añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción, y se realizó una operación de separación. Luego, se separó una capa orgánica y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 4:1) para obtener 0.86 g (rendimiento 48%) del compuesto titulado como un sólido blanco. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 7.73 (1H, s, J = 7.8 Hz, 7.77 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.96 (2H, s), 8.31 (1H, s), 8.47 - 8.50 (1H, m), 8.79 (1 H, t, J = 2.0 Hz). (12-4) PRODUCCIÓN DE N-f2.6-DIBRO O-4-(HEPTAFLUORO-N- PROPILTIOUFENIL-3-AMINOBENZAMIDA A una solución preparada añadiendo 0.97 g de N-{2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)}fenil-3-nitrobenzamida producida en el ejemplo 12-3 y 0.95 g de cloruro de estaño (II) (anhidro) a 20 mL de etanol, y agitando la mezcla resultante a temperatura ambiente, se le añadió 2 mL de ácido clorhídrico concentrado, y se agitó la mezcla resultante bajo calentamiento a 60 °C durante 1 hora. Después de que la temperatura regresó a temperatura ambiente, se vació la solución en agua, y se neutralizó la solución con carbonato de potasio. Luego, se le añadió acetato de etilo a la solución, y se filtraron los materiales insolubles. Luego, se separó una capa orgánica y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se lavó el residuo con hexano para obtener 0.75 g (rendimiento 81%) del compuesto titulado como un sólido blanco. RMN con H (CDCI3, ppm) d 3.89 (2H, s amplio), 6.90 (1H, dt, J = 2.5 Hz, 6.4 Hz), 7.28 - 7.30 (3H, m), 7.60 (1H, s), 7.93 (2H, s). (12-5) PRODUCCIÓN DE N-(2,6-DIBROMO-4-(HEPTAFLUORO-n- PROPILTIOUFENIL-3-(2.2.2-TRICLOROETOXICARBONIL- AMINOBENZAMIDA (COMPUESTO N° 612).
A una solución preparada añadiendo 0.10 g de N-{2,6-d¡bromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)}fenilo-3-aminobenzamida y 0.02 g de piridina a 5 mL de tetrahidrofurano y agitando la mezcla resultante a temperatura ambiente, se le añadió por goteo una solución de 0.04 g de cloroformato de 2,2,2-trícloroetilo en 1 mL de tetrahidrofurano. Después de reaccionar durante 2 horas, se le añadió acetato de etilo y agua a la solución de la reacción, y se realizó una operación de separación. Luego, se separó una capa orgánica y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se filtró la solución, y luego se recolectó el filtrado, y se destiló el solvente del filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 4:1) para obtener 0.11 g (rendimiento 84%) del compuesto titulado como un sólido. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 4.86 (2H, s), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.72 (1H. d, J = 7.8 Hz), 7.93 (2H, s), 7.94 (1H, s amplio), 8.13 (1H, s), 9.02 (1H, s), 9.17 (1H, s). (12-6) PRODUCCIÓN DE N-{2.2-DIBROMO-4-(HEPTAFLUORO-n- PROPILSULFINlLUFENIL-3-MTROBENZAMIDA Y N-f2.6-DIBROMO- 4-(HEPTAFLUORO-n-PROPILSULFONIL))FENIL-3- NÍTROBENZ AMIDA Una solución preparada añadiendo 0.5 g de N-{2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)}fenii-3-nitrobenzamida a 15 mL de cloroformo, se agitó a temperatura ambiente, y se le añadió 0.5 g de ácido m-cloroperbenzoico a la mezcla. Después de que se agitó la mezcla resultante a temperatura ambiente durante 1 semana, se añadió una solución acuosa de sulfito de hidrógeno de sodio acuoso a la mezcla, seguida por agitación. Luego, se separó una capa orgánica y se lavó con solución acuosa de hidróxido de sodio 1N y agua salina saturada. Luego, se destiló el solvente bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexanoracetato de etilo = 4:1) hasta obtener 0.21 g de N-({2,6-dibromo-4-heptafluoro-n-propilsulfinil)}fenil-3-nitrobenzamida y 0.12 g de N-{2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propilsulfonil)}fenil-3-nitrobenzamida como sólidos. (Compuesto de sulfinilo) RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 7.76 - 7.82 (2H, m), 8.06 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.33 - 8.35 (1H, m), 8.49 -8.53 (1H, m), 8.81 (1H, s). (12-7) PRODUCCIÓN DE 2,6-DIMETIL-4-(HEPTAFLUORO-n- PROPILTIO)ANILINA A 20 mL de DMF se le añadió 3.0 f (1.3 mmol) de 2,6-dibromo-4-heptafloro-n-propiltioanilina, 3.0 g (21.9 mmol) de carbonato de potasio, 0.75 g (0.65 mmol) de tetracis(trifenilfosfino)paladio, y 0.17 g (1.3 mmol) de trimetilboroxina, y se agitó la mezcla resultante a 135 °C durante 6 horas. Después de que se enfrió la solución de la reacción a temperatura ambiente, se filtraron los materiales insolubles con cerita. Se concentró el filtrado bajo presión reducida. Se purificó el residuo por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente hexano:acetato de etilo = 12:1 hasta 4:1) para obtener 1.17 g (rendimiento 55%) del compuesto titulado como un material oleoso. RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.17 (6H, s), 3.86 (2H, s amplio), 7.22 (2H, s). Los siguientes derivados de anilina se pueden producir de acuerdo con los procesos descritos en los ejemplos 12-1, 12-2, 12-6 y 12-7: " 2-metil-4-(pentafluoroetiltio)anilina 2-metil-4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina RMN con H (CDCI3, ppm) d 2.16 (3H, s), 3.90 (2H, s amplio), 6.65 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.28 - 7.31 (2H, m). 2-bromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 4.44 (2H, s amplio), 6.75 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 8.8 Hz), 7.69 (1H, d, J = 2.0 Hz). 2-metil-4-(heptafluoroisopropiltio)anilina 2-metil-4-(nonaf luoro-n-butiltio)anilina 2-metil-4-(pentafIuoroetiIsulfinil)anilina 2-metil-4-(heptafIuoro-n-propilsulfinil)anilina 2-metil-4-(heptafluoroisopropilsulfinii)anilina 2-metii-4-(nonafluoro-n-butilsulfinil)anilina 2-metil-4-(pentafluoroetilsulfonil)anilina 2-metil-4-(heptafluoro-n-propilsulfonil)anilina 2-metil-4-(heptafluoroisopropilsulfonil)anilina 2-metil-4-(nonafluoro-n-butilsulfonil)anilina 2,6-dicloro-4-(pentafluoroetiltio)anilina) 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiItio)anilina N-{2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)anilina N-{2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)}fenil-3-nitrobenzamida RMN con 1H (CDCI3, ppm) S 7.73 (1H, s), 7.77 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.96 (2H, s), 8.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.47 - 8.50 (1H, m), 8.80 (1H, t, J = 2.0 Hz). 2,6-dimetil-4-(pentafluoroetiltio)anilina 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 4.82 (2H, s amplio), 7.48 (2H, s) N-{2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)}fenil-3- nitrobenzamida RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 7.70 (1H, s), 7.76 (2H, s), 7.77 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.78 (1H, t, J = 2.0 Hz). 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina RMN con H (CDCI3, ppm) d 4.93 (2H, s amplio), 7.66 (2H, s) 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propiltio)anilina RMN con H (CDCI3, ppm) d 2.17 (6H, s), 3.86 (2H, s amplio), 7.22 (2H, s) N-{2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propiltio)}fenil-2-cIoro-3-nitrobenzamida RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.39 (6H, s), 7.30 (1H, s), 7.46 (2H, s), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.90 (1 H, d, J = 7.8 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.8 Hz) 2-bromo-4-(heptafluoro-n-propil)tio-6-metil anilina RMN con H (CDCI3, ppm) d 2.22 (3H, s), 4.40 (2H, s amplio), 7.27 (1H, s), 7.60 (1H, d, J = 2.0 Hz) 2,6-dicloro-4-(heptafluoroisopropiltio)anilina RMN con 1H (CDCl3, ppm) d 6.40 (2H, s), 7.52 (2H, s) 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)anilina N-{2,6-dicloro-4-(heptafluoroisopropiltio)}fenil-3-nitrobenzamida RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 7.73 (1H, s), 7.76 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.95 (2H, s), 8.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.79 (1H, t, J = 1.5 Hz). 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropiltio)anilina 2,6-dicloro-4-(nonafluoro-n-butiltio)aniIina 2,6-dibromo-4-(nonafluoro-n-butiltio)anilina N-{2,6-dicloro-4-(nonafluoro-n-butiltio)}fenil-3-nitrobenzamida RMN con 1H (CDCIa, ppm) d 7.76 (1H, s), 7.77 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.96 (2H, s), 8.32 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.48 (1H, d, J = 8.3 Hz) 8.80 (1H, t, J = 2.0 Hz) 2,6-dimetil-4-(nonaf luoro-n-butiltio)anilina 2,6-dicioro-4-(pentafluoroetilsulfinil)anilina 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiIsulfinil)anilina 2,6-dimetil-4-(pentafluoroetilsulfinil)anilina 2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propilsulfinil)ani!ina 2,6-dibromo-4-(heptafluoro-n-propi!suIfinil)anilina N-{2,6-dicloro-4-(heptafluoro-n-propilsulfinil)}fenil-3-nitrobenzamida RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 7.76 - 7.82 (2H, m), 8.06 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.33 - 8.35 (1H, m), 8.49 - 8.53 (1H, m), 8.81 (1H, s) 2,6-dimetil-4-(heptafluoro-n-propilsulfinil)anilina 2,6-dicloro-4-(heptafluoroisopropilsulfinil)ani!ina 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropilsulfinil)anilina 2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropilsulfinil)anilina 2,6-dicloro-4-(nonafluoro-n-butilsulfinil)anilina 2,6-dibromo-4-(nonafluoro-n-butilsuIfinil)anilina 2,6-dimet¡l-4-(nonafluoro-n-butilsulf¡nil)aniIina 2,6-dicloro-4-(pentafluoroetilsulfonil)anilina 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetilsulfonil)anilina 2,6-dimetil-4-(pentafluoroetilsulfon¡l)anilina 2,6-dicloro-4-(heptafiuoro-n-propilsulfonil)an¡lina 2,6-d¡bromo-4-(heptafluoro-n-propilsulfonil)an¡lina 2,6-dimetil-4-(heptafIuoro-n-prop¡lsulfonil)anilina 2,6-dicloro-4-(heptafluoroisopropilsulfonil)anilina N-{2,6-dicloro-4-(heptafluoroisopropilsulfonil)}fen¡l-3-nitrobenzamida RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 7.79 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.98 (1H, s), 8.07 (2H, s), 8.33 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.81 (1H, t, J = 2.0 Hz) 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropilsuifonil)anil¡na 2,6-dimetil-4-(heptafluoro¡sopropilsulfon¡l)aniiina 2,6-d¡cloro-4-(nonafluoro-n-butilsulfoniI)anilina 2,6-dibromo-4-(nonafluoro-n-butilsulfonil)anilina 2,6-dimetil-4-(nonafluoro-n-butilsulfonil)anilina EJEMPLO 13 (13-11 PRODUCCIÓN DE 2.6-DIMETlL-4-(1.1.1 ,3,3,3-HEXAFLUORO- 2-H I D ROXI -2-P RO Pl DAN I LINA Se agitó una mezcla de 2.42 g de 2,6-dimetilanilina, 7.35 g de hidrato de hexafluoroacetona, y 0.04 g de ácido p- toluenosulfónico monohidratado, bajo calentamiento a 100 °C durante 5 horas. Después de que la temperatura regresó a temperatura ambiente, se diluyó la mezcla con acetato de etilo, y se lavó con solución acuosa de hidróxido de sodio 1N. Luego, se destiló el solvente bajo presión reducida, y se lavaron los cristales crudos precipitados con un solvente mezclado de n-hexano y acetato de etilo, para obtener 4.47 g (rendimiento 78%) del compuesto titulado como un sólido. RMN con H (CDCI3, ppm) d 2.20 (6H, s), 3.26 (1H, s amplio), 3.76 (2H, s amplio), 7.25 (2H, s) (13-2) PRODUCCIÓN DE ?-G2.6-?????? L-4-M , ,1.3.3.3- HEXAFLUORO-2-HlDROXI-2-PROPIL)1FENIL-3-(2.2.2-TRlCLORO- E TQXIC ARBO N I LAMI NO)BENZ AMIDA (COMPUESTO N° 872) Se produjo el compuesto titulado como un material amorfo usando 2,6-dimetil-4-(1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoro-2-hidroxi-2-propil)anilina producida en el ejemplo 13-1 como material inicial de acuerdo con el proceso descrito en el ejemplo 9-3 (rendimiento 92%). RMN con 1H (CDCI3, ppm) d 2.31 (6H, s), 3.99 (1H, s), 4.85 (2H, s), 7.15 (1H, s amplio), 7.45-7.51 (4H, m), 7.64-7.66 (2H, m), 8.01 (1H, s) Los ejemplos de formulación que contienen los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención como ingredientes activos, se muestran más adelante, sin embargo, la presente invención no está limitada a estos ejemplos. En cada uno de los ejemplos de la formulación, "parte(s)" representa "parte(s) por peso".
EJEMPLO DE FORMULACIÓN 1 Se agitó uniformemente una mezcla de 20 partes de un compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención, 10 partes de Sorpol 355s (agente tensioactivo producido por Toho Chemical Industry Co., Ltd.), y 70 partes de xileno, para producir una emulsión.
EJEMPLO DE FORMULACIÓN 2 Se agitó uniformemente una mezcla de 10 partes de un compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención, 2 partes de alquilnaftalensulfonato de sodio, 1 parte de lignina-sulfonato, 5 partes de carbón blanco, y 82 partes de diatomita, para producir un polvo humedecible.
EJEMPLO DE FORMULACIÓN 3 Se agitó uniformemente una mezcla de 0.3 partes de un compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención, y 0.3 partes de carbón blanco, y se le añadió 99.2 partes de arcilla y 0.2 partes de Driless A (producido por Sankyo Co., Ltd) a la mezcla. La mezcla resultante se molió uniformemente para producir un polvo.
EJEMPLO DE FORMULACIÓN 4 Se molió uniformemente una mezcla de 2 partes de un compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención, 2 partes de carbón blanco, 2 partes de Iignina-sulfonato de sodio, y 94 partes de bentonita, y luego se le añadió agua a la mezcla. Se amasó la mezcla resultante, se granuló y luego se secó para producir gránulos.
EJEMPLO DE FORMULACIÓN 5 Se agitó suficientemente una mezcla de 20 partes de un compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención, y 5 partes de una solución acuosa al 20% de alcohol polivinílico, y luego se le añadió a la mezcla 75 partes de una solución acuosa de goma xantán al 0.8%. Luego, se agitó nuevamente la mezcla resultante para producir un agente fluido. Los ejemplos de prueba para hacer claro que los compuestos representados por la fórmula (1) de la presente invención tienen excelente actividad insecticida, se muestran más adelante, sin embargo, la presente invención no está limitada a estos ejemplos.
EJEMPLO DE PRUEBA 1. PRUEBA DEL INSECTICIDA PARA EL GUSANO CORTADOR COMÚN (SPOPOPTERA LITU A) Se sumergió un pedazo de hoja de col en una solución preparada diluyendo un compuesto de prueba hasta una concentración predeterminada durante 30 segundos, y luego se secó en el aire. Luego, se colocó el pedazo de hoja de col en una taza de polietileno con tamaño de 7 cm en el cual se colocaron larvas de gusano cortador común en segunda etapa de desarrollo. La taza se dejó en una cámara termostática a 25 °C. Tres días después, se contaron las cantidades de larvas vivas y muertas. Se llevó a cabo la prueba en dos repeticiones, cada una de las cuales contenía cinco larvas. Como resultado, con una concentración de 1000 ppm, se observó una mortalidad de 70% o más con los compuestos números 20, 59, 60, 62, 64, 66, 75, 78, 79, 81, 83, 84, 85, 90, 91, 92, 106, 108, 109, 111, 112, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 126, 127, 130, 131, 132, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 155, 156, 161, 163, 165, 174, 175, 176, 180, 181, 184, 186, 189, 190, 192, 196, 197, 198, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 212, 213, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 224, 225, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 241, 246, 247, 248, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 300, 301, 348, 377, 424, 464, 471, 511, 518, 565, 605, 612, 659, 706, 770, 800, 817, 818, 819, 854, 855, 856, 857, 843, 844, 846, 847, 864, 867, 872, 873, 878, 890, 891, 892, 898, 899, 900, 902, 903, 905, 913, 915, 916, 919, 920, 922, 932, 933, 944, 948, 992, 1010, 1039, 1086, 1104, 1180, 1198, 1227, 1245, 1274, 1292, 1321, 1361, 1368, 1388, 1389, 1408, 1411, 1416, 1418, 1421, 1435, 1455, 1458, 1463, 1465, 1903, 1906, 1907, 1922, 1923, 1924, 1925, 1926, 1929, 1931, 1932, 1935, 1939, 1941, 1942, 1943, 1944, 1945, 1947, 1948, 1950, 1951, 1952, 1953, 1954, 1955, 1956, 1958, 1959, 1963, 1964, 1967, 1968, 1969, 2061, 2062, 2164, 2165 y 2168.
EJEMPLO DE PRUEBA 2 PRUEBA INSECTICIDA PARA LA POLILLA DORSO DE DIAMANTE ÍPLUTELLA XYLOSTELLA Se sumergieron pedazos de col en una solución preparada diluyendo un compuesto de prueba hasta una concentración predeterminada durante 30 segundos, y luego se secaron al aire. Luego, se colocó el pedazo de hoja en una taza de polietileno de 7 cm de tamaño en la cual se colocaron larvas en segunda etapa de desarrollo de gusano cortador común. Se dejó la taza en una cámara termostática a 25 °C. Tres días después, se contaron las cantidades de larvas vivas y de larvas muertas. Se llevó a cabo la prueba en dos repeticiones, cada una de las cuales contenía cinco larvas. Como resultado, con una concentración de 1000 ppm, se observó una mortalidad de 70% o más con los compuestos números 3, 5, 7, 8, 20, 59, 60, 62, 66, 75, 77, 78, 79, 80, 84, 85, 92, 94, 95, 96, 99, 101, 103, 104, 106, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 126, 127, 130, 131, 132, 134, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 168, 171, 174, 175, 176, 180, 181, 183, 184, 186, 190, 192, 196, 197, 198, 201, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 212, 213, 214, 215, 217, 218, 219, 220, 221, 223, 224, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 246, 247, 248, 249, 250, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 300, 301, 348, 377, 424, 464, 471, 511, 518, 565, 605, 612, 659, 706, 800, 817, 818, 819, 820, 829, 858, 863, 865, 867, 868, 871, 872, 873, 878, 896, 897, 898, 899, 900, 902, 908, 913, 915, 919, 920, 922, 930, 932, 933, 936, 939, 941, 942, 43, 944, 945, 947, 948, 992, 1010, 1039, 1086, 1104, 1180, 1227, 1245, 1274, 1292, 1321, 1361, 1368, 1388, 1389, 1408, 1411, 1416, 1418, 1421, 1435, 1455, 1458, 1463, 1465, 1903, 1906, 1907, 1916, 1923, 1926, 1928, 1929, 1931, f933, 1939, 1945, 1947, 1950, 1951, 1952, 1953, 1954, 1955, 1956, 1958, 1959, 1963, 1964, 1967, 1968, 1969, 2061, 2062, 2164, 2165, 2167, y 2168.
EJEMPLO DE PRUEBA 3 PRUEBA INSECTICIDA PARA EL SALTAMONTES PEQUEÑO COLOR CAFÉ (LAODELPHAX STRIAELLUS) Se roció una solución en acetona preparada diluyendo un compuesto de prueba hasta una concentración predeterminada en semillas de arroz, y se secaron las semillas de arroz en el aire. Se usó para la prueba diez saltamontes pequeño color café y una sustancia química original. Se dejaron las semillas de arroz en una cámara termostática a 25 °C. Seis días después, se examinó la cantidad de insectos vivos, y tres días después, se examinó la cantidad de insectos muertos. Se llevó a cabo la prueba con una repetición que contenía diez insectos. Como resultado, con una concentración de 1000 ppm, se observó una mortalidad de 70% o más con los compuestos números 108, 127, 184, 196, 197, 205, 209, 212, 215, 1321, 1361, 1368, 1408, 1411, 1416, 1435, 1455, 1458, 1463, 1958, 1959, y 1968.

Claims (21)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto representado por la fórmula (1): caracterizado porque A 2. A3 y A4, representan independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, o un átomo de nitrógeno oxidado; Ri representa un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que puede estar sustituido, un grupo fenilo que puede estar sustituido, o un grupo heterociclico que puede estar sustituido; R2 y 3 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que puede estar sustituido, o un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono que puede estar sustituido; G1f G2 y G3 representan independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; los X pueden ser el mismo o diferente, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que puede estar sustituido, o un grupo amino que puede estar sustituido; n representa un entero de 0 a 4; Q representa un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo naftilo que puede estar sustituido, un grupo tetrahidronaftilo que puede estar sustituido, o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido.
2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado además porque en la fórmula (1), A,, A2, A3 y A4 representan independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, o un átomo de nitrógeno oxidado; -, representa: un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo naftilo, un grupo naftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo heterocíclico (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo ¡sotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), un grupo heterocíclico sustituido (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo ¡sotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo) que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y los cuales se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquütio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, (en donde E1 representa un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquinileno de 3 a 4 átomos de carbono; R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo naftilo, un grupo naftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo heterocíclico (el cual representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo ¡soxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadlazoIMo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido (el cual representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo ¡soxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo) que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono), y Z-i representa -O-, -S-, -SO-, -S02-, -C( = 0)-, -C( = 0)0-, -OC( = 0)-, -N(R5)-, -C( = 0)N(R5)-, o -N(R5)C(=0)- (R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono), o -E2R6 (en donde E2 representa un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, y R6 representa un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo naftilo, un grupo naftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo heterocíclico (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropropanilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazoMIo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo ¡midazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocícüco sustituido (el cual representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrof urilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo) que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono); R2 y R3 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, G(, G2 y G3 representan independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; los X pueden ser iguales o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquitsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, o un grupo amino que puede estar sustituido por un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; n representa un entero de 0 a 4; Q representa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido (que puede tener los mismos o diferentes sutituyentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo), un grupo tienilo, y un grupo tienilo sustituido (que puede tener los mismos o diferentes sustituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquiio de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloaiquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo naftilo, un grupo naftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquiio de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloaíquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo heterocíclico (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), un grupo heterocíclico sustituido (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo) que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo aloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo tetrahidronaftilo, o un grupo tetrahidronaftilo sustituido, que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo (excluyendo un caso (1) en el cual Q representa un grupo 3,4-diclorofenilo cuando representa un grupo metilo, un caso (2) en el cual Q representa un grupo fenilo no sustituido cuando R-? representa un grupo etilo, y un caso (3) en el cual Q representa un grupo piridilo no sustituido cuando R-i representa un grupo fenilo no sustituido).
3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizado además porque en la fórmula (1) G y G3 representan cada uno un átomo de oxígeno, y Q representa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo naftilo, un grupo naftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede sustituirse por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo heterocíclico (que representa un grupo piridilo o un grupo pirazolilo), un grupo heterocíclico sustituido (que representa un grupo piridilo o un grupo pirazolilo) que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que pueden estar sustituidos por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo tetrahidronaftilo, o un grupo tetrahidronaftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo. 4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizado además porque en la fórmula (1), los X pueden ser iguales o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno,, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo trifluorometilo, y n es un entero de 0 a
4.
5. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado además porque en la fórmula (1), -i representa: un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, 1 grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo cicioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, (en donde E1 representa un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, y ? representa -O-, -S-, -SO-, o -S02-), o (en donde E2 representa un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, y R6 representa un grupo cicioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser ¡guales o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo piridilo, un grupo piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo tienilo, o un grupo tetrahidrofurilo).
6. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizado además porque en la fórmula (1), A,, A2, A3, y A4 son todos átomos de carbono, o uno cualquiera de A1; A2, A3, y A4, es un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado, y G2 es un átomo de oxígeno.
7. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado además porque en la fórmula (1), Q representa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulf inifo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo ciano, y un grupo nitro; un grupo piridilo, o un grupo piridilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo ciano y un grupo nitro.
8. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado además porque en la fórmula (1), Q es un sustituyente representado por la fórmula (1-2) o (1-3): (en donde ?·,, Y2, Y4 y Y5 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a d átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, y Y3 representa un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o un grupo pentafluorosulfanilo, pero solamente uno de Y i y Y5 representa un átomo de hidrógeno) (en donde Y6, Y7 y Y9 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a d átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, y Y8 representa un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o un grupo pentafluorosulfanilo, pero solamente uno de Y6 y Yg representa un átomo de hidrógeno).
9. Un compuesto representado por la fórmula (2): en donde A2, A3 y A4 representan independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, o un átomo de nitrógeno oxidado, y R1 representa lo siguiente: un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo naftilo, un grupo naftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulf inilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo heterocíclico (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolílo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), un grupo heterocíclico sustituido (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazoiilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazoliio, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo) que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y los cuales se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, (en donde Ei representa un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquinileno de 3 a 4 átomos de carbono; R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 2 a 6 5 átomos de carbono, un grupo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, 10 un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 15 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio 20 de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un 25 grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo naftilo, un grupo naftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo heterocíclico (el cual representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazoiilo), o un grupo eterocíclico sustituido (el cual representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazoiilo) que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haioalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono), y ? representa -O-, -S-, -SO-, -S02-, -C(=0)-, -C(=0)0-, -OC( = 0)-, -N(R5)-, -C(=0)N(R5)-, o -N(R5)C( = 0)- (Rg representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniio de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono), o (en donde E2 representa un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, un grupo alquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquileno de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquinileno de 3 a 4 átomos de carbono, y R6 representa un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquiio de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser ios mismos o diferentes y que están seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonílo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo naftilo, un grupo naftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloaiquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo heterocíclico (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), o un grupo heterocíclico sustituido (el cual representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo) que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalqu iltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosuifanilo, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono); R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; G2 y G3 representan independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; los X pueden ser iguales o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquiísulf inilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, o un grupo amino que puede estar sustituido por un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; n representa un entero de 0 a 4; y Hal representa un átomo de halógeno (excluyendo un caso en el cual R1 es un grupo bencilo no sustituido cuando X es un átomo de hidrógeno).
10. Un compuesto representado por la fórmula (3): en donde A A2, A3 y A4 representn independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, o un +atomo de nitrógeno oxidado; R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; G3 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; las X pueden ser iguales o diferentes, y cada una representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo amino que puede estar sustituido por un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; n representa un entero desde 0 hasta 4; y Q representa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, u grupo haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloa!quilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo pentafluorosuifanilo, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido (que puede tener los mismos 0 diferentes sustituyentes, seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 2 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosuifanilo), un grupo tienilo, un grupo tienilo sustituido (que puede tener los mismos o diferentes sustituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo), un grupo naftilo, un grupo naftilo que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser los mismos o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo heterocíclico (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo, tiadiazolilo, un grupo pirrol, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo), un grupo heterocíclico sustituido (que representa un grupo piridilo, un grupo piridin-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo piridaziio, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo ¡soxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo) que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo tetrahidronaftilo, o un grupo tetrahidronaftilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, y un grupo pentafluorosulfanilo.
11. Un compuesto representado por la fórmula (4). en donde A1, A2, A3 y A4 representan independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, o un átomo de nitrógeno oxidado; 2 y R3 representen independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; G3 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grup.o alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo amino que puede estar sustituido por un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; n representa un entero de 0 a 4; y Q es un sustituyente representado por la fórmula (1-2) o (1-3) : (en donde Yi, Y2, Y4 y Y5 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, y Y3 representa un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o un grupo pentafluorosulfanilo, pero solamente uno de Y, y Y5 representa un átomo de hidrógeno); (en donde Y6, Y7 y Y9 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, y Y8 representa un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o un grupo pentaf luorosulfanilo, pero solamente uno de Y6 y Y9 representa un átomo de hidrógeno).
12. Un método para producir el compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, el método comprende hacer reaccionar el compuesto representado por la fórmula (2) de acuerdo con la reivindicación 9 con un compuesto representado por la fórmula (5): en donde R3 y Q representan cada uno lo mismo que en la reivindicación 1.
13. Un método para producir el compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, el método comprende hacer reaccionar el compuesto representado por la fórmula (3) de acuerdo con la reivindicación 10 con un compuesto representado por la fórmula (6):
14. Un método para producir el compuesto dé acuerdo con la reivindicación 1, el método comprende hacer reaccionar el compuesto representado por la fórmula (4) de acuerdo con la reivindicación 11, con un compuesto representado por la fórmula (7): en donde R-,, d y G2 representan cada uno lo mismo que en la reivindicación 1.
15. Un derivado de anilina representado por la fórmula (8): en donde R7 representa un grupo haioaiquilo de 1 a 6 átomos de carbono, Y10, Y , Y12 y Y13 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haioaiquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo aicoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulf inilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, y R8 y R9 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo m-nitrobenzoilo, o un grupo m-nitrobenzoilo sustituido, y m representa 0, 1 o 2.
16. Un derivado de anilina representado por la fórmula (9): en donde R10 representa un grupo haloalquilo que puede estar sustituido por al menos un grupo hidroxilo, Y 4, Y 5, Y16 y Y17 pueden ser los mismos o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloaicoxi de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulf inilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo ciano, o un grupo nitro, y R1( y R12 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo m-nitrobenzoilo, o un grupo m-nitrobenzoilo sustituido.
17. Un insecticida que contiene el compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 hasta 8, como un ingrediente activo.
18. Un insecticida agrícola/hortícola que contiene el compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 como un ingrediente activo.
19. Un método para usar una sustancia química, que comprende tratar un cultivo útil o suelo, con una cantidad efectiva del compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, para proteger el cultivo útil de organismos dañinos.
20. Un método para prevenir plagas, que comprende usar el compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, y al menos un fungicida y/o insecticida en combinación.
21. El método para prevenir plagas de acuerdo con la reivindicación 10, caracterizado además porque el fungicida y/o insecticida se selecciona de fungicidas con azol, tales como triadimefon, hexaconazol, propiconazol, ipconazol, procloraz, y triflumizol; fungicidas con pirimidina tales como pirifenoz y fenarimol; fungicidas con anilinopirimidina tales como mepanipirim y ciprodinil; fungicidas con acilalanina tales como metalaxilo, oxadixilo y benalaxilo; fungicidas con bencimidazol tales como tiofanato-metilo y benomilo; fungicidas con ditiocarbamato tales como mancozeb, propineb, zineb, y metiram; fungicidas organocloro tales como tetracloroisoftaionitrilo; fungicidas con carboxamida tales como carpropamida y etaboxam; fungicidas con morfolina tales como dimetomorf; fungicidas con estrobilurina tales como azoxiestrobina, cresoxim-metilo, metominoestrobin, orisaestrobin, fluoxaestrobin, trifloxiestrobin, dimoxiestrobin, piracloestrobin, y picoxiestrobin; fungicidas con dicarboximida tales como iprodiona y procimidona; fungicidas aplicados al suelo tales como flusulfamida, dazomet, metil isotiocianato, y cloropicrina; fungicidas con cobre tales como cloruro de cobre básico, sulfato de cobre básico, nonilfenol sulfonato de cobre, oxina-cobre, y DBEDC; fungicidas inorgánicos tales como azufre y sulfato de zinc; fungicidas organofosfato tales como edifenfos, toiclofos-metilo, y fosetil-aluminio; inhibidores de biosíntesis de melanina tales como ftalido, triciclazol, piroquilon, y diclocimet; antibióticos tales como kasugamicina, validamicina, y polioxinas; productos fungicidas naturales tales como aceite de semilla de colza; y otros fungicidas tales como bentiavalicarb-isopropilo, iprovalicarb, ciflufenamid, fenhexamid, quinoxifen, espiroxamina, diflumetorim, metrafenona, picobenzamid, proquinazid, siltiofam, oxipoconazol, famoxadona, ciazofamid, fenamidona, furametpir, zoxamida, boscalid, tiadinilo, simeconazol, clorotalonil, cimoxanil, captan, ditianon, fluazinam, folpet, diclofluanid, (RS)-N-[2-(1 ,3-dimetilbutil)tiofen-3-il]1-metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida (pentiopirad; propuesto ISO), oxicarboxin, mepronil, flutolanil, triforina, ácido oxolínico, probenazol, acibenzolar-S-metilo, isoproptiolano, ferimzona, diclomezina, pencicuron, fluoroimida, quinometionato, iminoctadin-triacetato, y iminoctadin-albesilato. insecticidas piretroides sintéticos tales como aletrina, tetrametrina, resmetrina, fenotrina, furametrina, permetrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, ciflutrina, fenpropatrina, tralometrina, cicloprotrina, flucitrinato, fiuvalinato, acrinatrina, teflutrina, bifentrina, empentrina, beta-ciflutrina, zeta-cipermetrina, fenvalerato, y diversos isómeros de ellos y extractos de pelitre; insecticidas organofosfatados tales como DDVP, cianofos, fention, fenitrotion, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, metilparation, temefos, foxim, acefato, isofenfos, salition, DEP, EPN, etion, mercabam, piridafention, diazinon, pirimifos-metilo, etrimfos, isoxation, quinalfos, clorpirifos-metilo, clorpirifos, fosalone, fosmet, metidation, oxideprofos, vamidotion, malation, fentoao, dimetoato, formotion, tiometon, etiltiometon, forato, terbufos, profenofos, protiofos, sulprofos, piraclofos, monocrotofos, naled, fostiazato, y caduzafos; insecticidas con carbamato tales como NAC, MT C, IPC, BPMC, XMC, PHC, MP C, etiofencarb, bendiocarb, pirimicarb, carbosulfan, benfuracarb, metomil, oxamil, y aldicarb; insecticidas con éter arilpropílico tales como etofenprox y halfenprox; insecticidas con éter silílico tales como silafluofen; productos insecticidas naturales tales como sulfato de nicotina, complejo polinactina, abamectina, milvemectina, y agentes BT; insecticidas tales como cartap, tiociclam, bensultap, diflubenzuron, clorfluazuron, teflubenzuron, triflumuron, flufenoxuron, flucicloxuron, hexaflumuron, fluazuron, imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, dinotefuran, pimetrozina, fipronil, buprofezin, fenoxicarb, piriproxifen, metopreno, hidropreno, quinopreno, diafentiuron, triazamato, tebufenozida, y endosulfan; acaricidas tales como dicofol, clorobencilato, bromopropilato, tetradifon, CPCBS, BPPS, quinometionato, amitraz, benzoximato, hexitiazox, óxido de fenbutatina, cihexatina, dienoclor, clofentezina, piridaben, fenpiroximato, fenazaquin, y tebufenpirad; novaluton, noviflumuron, benzoato de emamectina, clotianidina, diacloprid, tiametoxam, flupirazofos, acequinocil, bifenazato, cromafenozida, etoxazol, fluacripirim, flufenzina, halofenozida, indoxacarb, metoxifenozida, espirodiclofen, tolfenpirad, gamma-cihalotrin, etiprole, amidoflumet, bistrifluron, flonicamid, flubrocitrinato, flufenerim, piridalil, pirimidifen, espinosad, y espiromesifen. RESUMEN Un objeto de la presente invención es proporcionar insecticidas que tienen alta efectividad. La presente invención proporciona compuestos representados por la fórmula (1): * en donde AL A2, A3 y A representan independientemente un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno, o un átomo de nitrógeno oxidado; representa un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que puede estar sustituido, un grupo fenilo que puede estar sustituido, o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido; R2 y 3 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que puede estar sustituido, o un grupo alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, que puede estai sustituido; d, G2, y G3 representan independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Los X pueden ser iguales o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, que puede estar sustituido, o un grupo amino que puede estar sustituido; n representa un entero de 0 a 4; Q representa un grupo fenilo que puede estar sustituido, un grupo naftilo que puede estar sustituido, un grupo tetrahidronaftilo que puede estar sustituido, o un grupo heterocíclico que puede estar sustituido, insecticidas que contienen los compuestos como ingredientes activos, y un método para producir los compuestos. Los compuestos representados por la fórmula (1) muestran un excelente efecto preventivo como insecticidas y también muestran un excelente efecto preventivo cuando se combinan con otro insecticida, un acaricida, un nematocida, un fungicida, un herbicida, un regulador del crecimiento de plantas, o un plaguicida biológico.
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MX2012006665A MX336500B (es) 2003-08-29 2004-08-23 Insecticida para uso agricola u horticola y metodo para su uso.

Country Status (19)

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US (4) US8158814B2 (es)
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ZA (6) ZA200601765B (es)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7126026B2 (en) 2003-11-13 2006-10-24 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Process for preparing 4-pentafluorosulfanylbenzoylguanidines
US7317124B2 (en) 2003-11-13 2008-01-08 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes, process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates
US20050124666A1 (en) 2003-11-13 2005-06-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Pentafluorosulfanylbenzoylguanidines, process for their preparation, use as a medicament or diagnostic aid, and medicament comprising same
KR100857312B1 (ko) 2004-01-28 2008-09-05 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 아미드 유도체 및 그 제조 방법 및 그의 살충제로서의 사용 방법
US7582330B2 (en) 2004-11-24 2009-09-01 3M Innovative Properties Counsel Method for making metallic nanostructures
JP4679925B2 (ja) * 2005-02-18 2011-05-11 三井化学アグロ株式会社 殺虫剤の製造方法及びその製造中間体
TWI366561B (en) * 2005-06-21 2012-06-21 Mitsui Chemicals Inc Amide derivative and insecticide containing the same
EP1916236A1 (en) * 2005-06-23 2008-04-30 Mitsui Chemicals, Inc. Amide derivative, pesticide containing such compound and use thereof
JP4580836B2 (ja) * 2005-07-25 2010-11-17 三井化学アグロ株式会社 殺虫殺菌組成物
JP2007031395A (ja) 2005-07-29 2007-02-08 Bayer Cropscience Ag 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド類
RU2375348C1 (ru) * 2005-08-12 2009-12-10 Нихон Нохияку Ко.,Лтд. Замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или его соль, его промежуточное соединение, агент для применения в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение
TWI378921B (en) * 2005-08-12 2012-12-11 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituted pyrazolecarboxanilide derivatives or salts thereof, intermediates thereof, agrohorticultural agents, and method for use thereof
JP2007099761A (ja) * 2005-09-08 2007-04-19 Mitsui Chemicals Inc アミド誘導体ならびにその殺虫剤としての使用方法
JP2007119416A (ja) 2005-10-31 2007-05-17 Bayer Cropscience Ag 殺虫性２−アシルアミノチアゾール−４−カルボキサミド類
GB0612713D0 (en) 2006-06-27 2006-08-09 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US8466180B2 (en) 2006-09-11 2013-06-18 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
GB0704468D0 (en) * 2007-03-07 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
GB0717189D0 (en) 2007-09-04 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel processes and compounds
JP2010539213A (ja) 2007-09-20 2010-12-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性株及び活性成分を含む組み合わせ
GB0720320D0 (en) * 2007-10-17 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
GB0720319D0 (en) * 2007-10-17 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CL2008003713A1 (es) * 2007-12-20 2009-10-09 Composicion plaguicida sinergica que contiene clotianidina, ipconazol y metalaxilo y su uso en procedimientos para proteger una semilla y/o brotes y follaje de una planta desarrollada a partir de dicha semilla.
EP2072501A1 (en) 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Aminobenzamide derivatives as useful agents for controlling animal parasites
MX341158B (es) 2008-08-01 2016-08-09 Mitsui Chemicals Agro Inc Derivado de amida, agente para control de plagas que contiene el derivado de amida y un metodo para controlar plagas.
MX2011001536A (es) 2008-08-13 2011-04-11 Mitsui Chemicals Agro Inc Derivado de amida, agente de control de plagas que contiene el derivado de amida y uso del derivado de amida.
CN102119144B (zh) 2008-08-13 2015-12-02 三井化学Agro株式会社 酰胺衍生物的制备方法
US8686044B2 (en) 2008-08-13 2014-04-01 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and use of the amide derivative
CN102378754B (zh) 2009-02-06 2014-06-25 阿格罗－金正株式会社 3-氨基乙二酰基氨基苯甲酰胺衍生物及以其作为有效成分的杀虫、杀螨剂
JP5823951B2 (ja) * 2009-05-06 2015-11-25 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫性化合物
JP5823950B2 (ja) * 2009-05-06 2015-11-25 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 害虫駆除における使用のための４‐シアノ‐３−ベンゾイルアミノ‐ｎ‐フェニル‐ベンズアミド
JP2011042643A (ja) 2009-07-24 2011-03-03 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
JP2011057661A (ja) 2009-08-14 2011-03-24 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
EP2529620B1 (en) 2010-01-29 2020-07-15 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Composition for control of animal parasites, and method for control of animal parasites
CN103168789A (zh) * 2010-04-20 2013-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含噻虫啉的杀虫组合物
KR101834362B1 (ko) * 2011-03-18 2018-03-05 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 N-(3-카바모일페닐)-1h-피라졸-5-카복사미드 유도체 및 동물 해충을 구제하기 위한 그의 용도
JP5778091B2 (ja) * 2011-07-08 2015-09-16 三井化学アグロ株式会社 イミド化合物及びその製造方法並びに殺虫剤としての使用
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
CN102613179A (zh) * 2012-03-12 2012-08-01 河北科技大学 一种防治蔬菜和水果病害的灭菌剂及其制备方法
CN102613239A (zh) * 2012-03-16 2012-08-01 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 一种杀虫农药组合物、药剂及其应用
CN103181397A (zh) * 2012-08-20 2013-07-03 苏州市农业科学院 一种含诱导物的工厂化育秧水稻浸种剂
CN103348998B (zh) * 2012-09-07 2015-10-28 浙江农林大学 含咪鲜胺的复配杀菌剂以及其用途
ES2759948T3 (es) * 2012-10-04 2020-05-12 Mitsui Chemicals Agro Inc Compuesto de imida, método para fabricarlo y uso como insecticida
KR101294222B1 (ko) 2012-11-07 2013-08-08 경기도 투르펜틴을 활성성분으로 함유하는 수목의 천공성 해충방제용 조성물 및 이의 용도
CN105873901B (zh) 2013-12-23 2018-07-03 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
AU2015239622B2 (en) * 2014-04-04 2018-07-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of N-arylamidine substituted trifluoroethyl sulfoxide derivatives for controlling pests by watering, droplet application, dip application, soil injection or by treating seed
CN107136062B (zh) * 2017-06-16 2020-10-16 桂林集琦生化有限公司 一种农用增效剂与联苯肼酯、乙螨唑复配物混配的混合物及其制备和应用
WO2019070981A1 (en) * 2017-10-05 2019-04-11 Novomer, Inc. ISOCYANATES, DERIVATIVES, AND THEIR PRODUCTION PROCESSES
US20190142733A1 (en) * 2017-11-09 2019-05-16 Justin Arman Activated Charcoal Formulation
WO2019214588A1 (zh) 2018-05-11 2019-11-14 沈阳化工大学 一种苯甲酰胺类化合物及其应用
CN108718747A (zh) * 2018-05-24 2018-11-02 郴州市林业科学研究所 北美橡树育苗方法
CN110256278A (zh) * 2019-07-19 2019-09-20 株洲时代新材料科技股份有限公司 一种用于制备高透明聚酰亚胺的含酰胺含氟二胺单体及其制备方法、应用
TW202126617A (zh) * 2019-09-20 2021-07-16 美商富曼西公司 間二醯胺類殺蟲劑
CN113578949A (zh) * 2021-07-28 2021-11-02 广东粤壮园林建设有限公司 一种种植园林植物土壤的修复方法

Family Cites Families (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA13726A (en) * 1881-11-20 Salmon Thompson Improvements on wire fences
US2697662A (en) * 1951-07-24 1954-12-21 Du Pont Color correction processes
DE920300C (de) 1952-07-27 1954-11-18 Josef Wiche Rohrschluessel
DE2037265A1 (de) * 1970-07-28 1972-02-03 Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Herbizid
GB943739A (en) * 1959-03-20 1963-12-04 May & Baker Ltd Heterocyclic compounds and processes for their preparation
GB920300A (en) * 1960-11-25 1963-03-06 Beecham Res Lab Penicillins
US3257190A (en) * 1962-12-10 1966-06-21 Lilly Co Eli Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds
US3254094A (en) * 1964-10-20 1966-05-31 Smith Kline French Lab 3-imino-2, 1-benzisothiazoles
FR6958M (es) * 1967-09-26 1969-05-19
US3631019A (en) * 1968-10-17 1971-12-28 Standard Oil Co Continuous process for sulfurizing polybutenes
US3631069A (en) * 1969-04-22 1971-12-28 Geigy Chem Corp Substituted phenethyl alcohols and their esters
US3989508A (en) * 1970-01-28 1976-11-02 Basf Aktiengesellschaft Substituted nitroanilines and ureas as herbicidal mixtures
DE2009497A1 (de) * 1970-02-28 1971-09-09 Farbenfabriken Bayer Aktiengesell schaft, 5090 Leverkusen Substituierte 6 Nitroanihn Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Ver Wendung als herbizide Mittel
US3933467A (en) * 1970-07-28 1976-01-20 Basf Aktiengesellschaft Substituted nitroanilines and substituted 1, 3, 5-triazines as herbicidal mixtures
US3949075A (en) * 1972-08-01 1976-04-06 Ferro Corporation Anti-microbial compounds of 2', 4' substituted anilides of substituted nitrosalicylic acid for quadruped animals
US4119710A (en) * 1972-12-18 1978-10-10 Boehringer Ingelheim Gmbh Bronchospasmolytic 1-(p-amino-phenyl)-2-amino-ethanols-(1) and salts
NL176168C (nl) * 1972-12-18 1985-03-01 Thomae Gmbh Dr K Werkwijze ter bereiding respectievelijk vervaardiging van een farmaceutisch preparaat en werkwijze ter bereiding van daarbij bruikbare nieuwe gesubstitueerde 1-(4-aminofenyl)-2-amino-ethanol-derivaten die, behalve een analgetische, uterusspasmolytische en anti-spastische werking op de dwarsgestreepte spieren, in het bijzonder een betaŸ2-mimetische en/of betaŸ1-blokkerende werking bezitten.
US3901910A (en) * 1973-02-20 1975-08-26 United States Borax Chem 5-trifluoromethyl-7-aminobenzimidazoles
FR2301511A1 (fr) * 1975-02-21 1976-09-17 Ugine Kuhlmann Pentafluorsethylarylamines et leurs procedes de preparation
US4020169A (en) 1975-12-22 1977-04-26 Merck & Co., Inc. Process for preparing aryl trifluoromethylsulfides
JPS54103834A (en) * 1978-01-27 1979-08-15 Ihara Chem Ind Co Ltd 4-chloromethylsulfonyl-2,6-dinitro substituted benzene derivative, its preparation and algicide from the same
DE2814860A1 (de) * 1978-04-06 1979-10-11 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von aromatischen aminen
DE2815290A1 (de) * 1978-04-08 1979-10-18 Bayer Ag Neue diarylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4230635A (en) * 1978-08-15 1980-10-28 Schering Corporation Substituted 4'-polyhaloisopropylsulfonanilides
DE2914915A1 (de) * 1979-04-12 1980-10-30 Basf Ag 4h-3,1-benzoxazinderivate
US4199597A (en) * 1979-05-04 1980-04-22 Schering Corporation Omega-(4-polyfluoro-2-hydroxy-2-propyl)-2,3,6-substituted-phenoxy and phenylthio)alkanoic acids and compounds related thereto
GB2093836B (en) * 1981-02-17 1984-09-05 Nissan Chemical Ind Ltd Insecticidal pyrazoline derivatives
US4690946A (en) * 1981-04-16 1987-09-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal N-phenylcarbamates
NZ200242A (en) * 1981-04-16 1985-08-30 Sumitomo Chemical Co N-phenyl carbamates and fungicidal compositions
JPS58192858A (ja) * 1982-05-04 1983-11-10 Sumitomo Chem Co Ltd Ｎ―フェニルカーバメイト系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
DE3119874A1 (de) * 1981-05-19 1982-12-09 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach "benzazepinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel"
US4490369A (en) * 1981-05-19 1984-12-25 Dr. Karl Thomae Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Benzazepine derivatives, their pharmaceutical compositions and method of use
CH652391A5 (de) * 1982-01-15 1985-11-15 Sandoz Ag Harnstoff-derivate.
US4526979A (en) * 1983-07-22 1985-07-02 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Carbamates and oxalamides of amino-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamides
DE3420985A1 (de) * 1983-10-15 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-acylamino-1-phenylpyrazole
JPS60181067A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤
JPS60181063A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤
DE3418271A1 (de) * 1984-05-17 1985-11-21 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue benzazepinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE3423582A1 (de) * 1984-06-27 1986-01-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-acylamino-1-phenylpyrazole
JPS61289066A (ja) * 1985-06-14 1986-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd アニリン誘導体およびその製造法
US4638014A (en) * 1985-08-26 1987-01-20 Research Corporation Anticonvulsant method and formulations
DD265317A5 (de) * 1985-12-05 1989-03-01 Bayer Ag,De Herbizide und pflanzenwuchsregulierende mittel
DE3602016A1 (de) * 1985-12-05 1987-06-11 Bayer Ag Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate
US4753941A (en) * 1986-01-16 1988-06-28 Rhone-Poulenc Sante Amides based on certain 1,8-naphtyridine-2-amines useful as anxiolytics
DE3712425A1 (de) * 1987-04-11 1988-10-27 Bayer Ag 4-cyano-1-aryl-pyrazole
FR2617159B1 (fr) * 1987-06-23 1989-10-27 Rhone Poulenc Chimie Procede de perhalogenoalkylation de derives aromatiques
JP2583067B2 (ja) * 1987-08-04 1997-02-19 住友化学工業株式会社 モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法
EP0333791A1 (de) * 1987-09-23 1989-09-27 Ciba-Geigy Ag Heterocyclische verbindungen
JPH0830871B2 (ja) 1987-10-20 1996-03-27 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
DE3807813A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Thomae Gmbh Dr K Neue benzocycloheptenderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung
GB8820129D0 (en) * 1988-08-24 1988-09-28 Schering Agrochemicals Ltd Fungicides
JP2504816B2 (ja) * 1988-11-11 1996-06-05 ニチコン株式会社 スイッチング電源
GB9006479D0 (en) 1989-04-17 1990-05-23 Ici Plc Novel compounds
JP3061631B2 (ja) 1989-10-11 2000-07-10 山之内製薬株式会社 新規なヘテロ環化合物およびその製造法
JPH0466579A (ja) * 1990-07-04 1992-03-02 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd チアゾリジン誘導体
JP2501388B2 (ja) 1991-12-27 1996-05-29 ミサワセラミックス株式会社 コンクリ―ト製開口パネルの取付け構造
JPH06116232A (ja) * 1992-10-07 1994-04-26 Mitsubishi Kasei Corp アミノベンゾチアゾール系化合物、アニリン系化合物及びそれらの製造方法
DE69320406T2 (de) * 1992-06-02 1999-04-22 Mitsubishi Chemical Corp., Tokio/Tokyo Metallchelat sowie optisches Aufzeichnungsmedium, das diese Verbindung verwendet
DE4237557A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Substituierte Benzimidazole
JPH0743870A (ja) 1993-07-26 1995-02-14 Konica Corp ポジ型ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH08208620A (ja) * 1995-02-03 1996-08-13 Takeda Chem Ind Ltd アミノピラゾール誘導体、その製造法および用途
US5849709A (en) 1995-05-10 1998-12-15 Glycomed Incorporated Saccharopeptides and derivatives thereof
JPH0959236A (ja) * 1995-08-23 1997-03-04 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd ベンズアミド化合物
EP0848700B1 (de) 1995-08-30 2003-07-02 Bayer CropScience AG Acylaminosalicylsäureamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
FR2746800B1 (fr) 1996-03-29 1998-06-05 Jouveinal Inst Rech Diazepino-indoles inhibiteurs de phosphodiesterases 4
JPH09278731A (ja) * 1996-04-04 1997-10-28 Otsuka Chem Co Ltd ５−ニトロサリチル酸アニリド誘導体、それを有効成分として含む植物病害防除剤
JP3574988B2 (ja) 1996-08-13 2004-10-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 印刷製版用黒白ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法
JP2001501187A (ja) * 1996-09-12 2001-01-30 チッソ株式会社 光学記憶デバイス用材料
WO1998011077A1 (en) * 1996-09-12 1998-03-19 Chisso Corporation Materials for chirooptical devices
KR100205963B1 (ko) * 1997-05-29 1999-07-01 이서봉 액정 배향막용 신규 가용성 폴리이미드 수지
US6362369B2 (en) 1997-11-25 2002-03-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Phthalic acid diamide derivatives fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
US5817834A (en) 1998-02-09 1998-10-06 American Cyanamid Company Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoro-alkyl) pyrrole compounds from N-(perfluoroalkyl-methyl) arylimidoyl chloride compounds
EP0936212B1 (en) 1998-02-17 2004-04-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Fluorine-containing aniline compounds
JP4123397B2 (ja) 1998-02-17 2008-07-23 日本農薬株式会社 含フッ素アニリン化合物
DE19822247A1 (de) * 1998-05-18 1999-11-25 Bayer Ag 2-(2-Chlorphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-Derivate
DE19826841A1 (de) * 1998-06-16 1999-12-23 Merck Patent Gmbh Arylalkanoylpyridazine
WO2000029387A1 (fr) * 1998-11-12 2000-05-25 Sagami Chemical Research Center Derives de 2- anilino (3h)- pyrimidone, intermediaires dans la production de ces derniers, procede de production de ces derniers et pesticides contenant ces derniers comme ingredient actif
CZ299375B6 (cs) * 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
AU731777B2 (en) 1998-11-30 2001-04-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aniline derivative and process for producing the same
HUP0104944A3 (en) 1998-12-09 2003-03-28 Wyeth Corp Acetamide and substituted acetamide-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
US6316503B1 (en) * 1999-03-15 2001-11-13 Tularik Inc. LXR modulators
JP2000344757A (ja) * 1999-03-18 2000-12-12 Clariant Internatl Ltd チアジン−インジゴ化合物およびその新規中間体の製造方法
US6265553B1 (en) * 1999-08-10 2001-07-24 Syngenta Crop Protection, Inc. Intermediate thiazoles and process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-thiazole
TR200200773T2 (tr) * 1999-09-24 2002-06-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd Aromatik diamid türevleri, tuzları, kimyasal tarım / bahçecilik maddeleri
CZ20022111A3 (cs) * 1999-12-22 2002-10-16 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derivát aromatického diamidu, zemědělská a zahradnická chemikálie a její pouľití
EP1253128A4 (en) * 2000-02-04 2004-06-23 Nihon Nohyaku Co Ltd PERFLUOROISOPROPYLBENZOL DERIVATIVES
MXPA02010651A (es) * 2000-04-28 2003-03-10 Sankyo Co Moduladores de receptor activado de proliferador de peroxisoma-gamma.
JP3873617B2 (ja) * 2000-12-01 2007-01-24 三菱化学株式会社 感熱転写用色素、並びにそれを用いた感熱転写インク及び感熱転写シート
JP4083422B2 (ja) 2000-12-22 2008-04-30 石原産業株式会社 アニリン誘導体またはその塩ならびにそれらを含有するサイトカイン産生抑制剤
CA2432713C (en) * 2000-12-22 2009-10-27 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Aniline derivatives or salts thereof and cytokine production inhibitors containing the same
JP2003034671A (ja) * 2001-05-17 2003-02-07 Nippon Nohyaku Co Ltd ベンズアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
AR035884A1 (es) * 2001-05-18 2004-07-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo
JP4217948B2 (ja) * 2001-05-18 2009-02-04 日本農薬株式会社 置換芳香族アミド誘導体、その中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US7459477B2 (en) * 2001-05-31 2008-12-02 Nihon Nohyaku, Co., Ltd. Substituted N-phenyl-phenoxy nicotinic acid-(thio)amides and their use as herbicides
WO2003011028A1 (en) * 2001-08-01 2003-02-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted amides and pest controllers
CA2459308A1 (en) * 2001-09-07 2003-03-20 Dale L. Boger Cbi analogues of cc-1065 and the duocarmycins
CN1298706C (zh) * 2001-09-21 2007-02-07 杜邦公司 杀虫二酰胺类
DE10161765A1 (de) * 2001-12-15 2003-07-03 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Phenylderivate
ATE411996T1 (de) 2002-09-30 2008-11-15 Bayer Healthcare Ag Kondensierte azolpyrimidinderivate
JP2004189738A (ja) 2002-11-29 2004-07-08 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
KR100857312B1 (ko) * 2004-01-28 2008-09-05 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 아미드 유도체 및 그 제조 방법 및 그의 살충제로서의 사용 방법
TWI355380B (en) 2004-05-27 2012-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituted pyrazinecarboxanilide derivatives or s
TWI378921B (en) 2005-08-12 2012-12-11 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituted pyrazolecarboxanilide derivatives or salts thereof, intermediates thereof, agrohorticultural agents, and method for use thereof
CN102875395B (zh) * 2008-09-16 2014-12-10 京瓷办公信息系统株式会社 三苯胺衍生物、其制造方法和电子照相感光体

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