JPS60181067A - ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤Info
- Publication number
- JPS60181067A JPS60181067A JP59036882A JP3688284A JPS60181067A JP S60181067 A JPS60181067 A JP S60181067A JP 59036882 A JP59036882 A JP 59036882A JP 3688284 A JP3688284 A JP 3688284A JP S60181067 A JPS60181067 A JP S60181067A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- halogen
- hydrogen
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、優れた殺虫作用を有する新規化合物の式
〔式中、ｘｌ は水素またはハロゲンを ｘ２はハロゲ
ンを ｙｌ 、ｙ２ 、ｙ３ は水素、ハロゲンまたは
アルキルであってｙｌ 、 ｙ２ 、ｙ３ の少なくと
も１つは水素以外を、Ｒは水素または式％式％ でかつａ＋ｂ≦３であシ、Ｚはハロゲンを示す）で表わ
される基を示す〕で表わされるベンゾイル尿素誘導体、
その製造法及び殺虫剤に関する。
ンを ｙｌ 、ｙ２ 、ｙ３ は水素、ハロゲンまたは
アルキルであってｙｌ 、 ｙ２ 、ｙ３ の少なくと
も１つは水素以外を、Ｒは水素または式％式％ でかつａ＋ｂ≦３であシ、Ｚはハロゲンを示す）で表わ
される基を示す〕で表わされるベンゾイル尿素誘導体、
その製造法及び殺虫剤に関する。
従来より、ベンゾイル尿素誘導体であるＮ−（２，６−
シハロゲノベンゾイＩＶ＞−Ｈ’−Ｃ置換フエニ／１／
）尿素誘導体のある種のものが殺虫活性を有することは
公知である（たとえば特公昭５２−１８２５５、特公昭
５３−４３９５２、特公昭５４−９００、特開昭５２−
８９６４６、特開昭５４−１００３４４、特開昭５８−
２６８５８、特開昭５８−１４８８４７等）。しかし、
具体的に合成されているベンゾイル尿素誘導体の殺虫効
果はまだ満足すべきものでない。
シハロゲノベンゾイＩＶ＞−Ｈ’−Ｃ置換フエニ／１／
）尿素誘導体のある種のものが殺虫活性を有することは
公知である（たとえば特公昭５２−１８２５５、特公昭
５３−４３９５２、特公昭５４−９００、特開昭５２−
８９６４６、特開昭５４−１００３４４、特開昭５８−
２６８５８、特開昭５８−１４８８４７等）。しかし、
具体的に合成されているベンゾイル尿素誘導体の殺虫効
果はまだ満足すべきものでない。
本発明者等は、優れた殺虫効果を有する化合物をめて種
々研究、検討した結果、式 〔式中、Ｘｉ 、Ｘ２は前記と同意義〕で表わされる化
合物と式 〔式中、Ｙｌ 、Ｙ２、Ｙ３、Ｒは前記と同意義〕で表
わされる化合物とを反応させる、あるいは式〔式中、Ｘ
、Ｘ は前記と同意義〕で表わされる化合物と式 〔式中、ｙｌ 、ｙ２ 、ｙ３ 、Ｒは前記と同意義〕
で表わされる化合物とを反応させることにより、いまま
でに具体的に合成もれたことのを一式〔工〕で表わされ
る新規ベンゾイル尿素誘導体の合成に成功し、これが意
外にも既知の構造類似化合物よシ優れた殺虫作用（特に
脱皮阻害作用）および殺卵作用を有し、かつ哺乳動物や
魚類に対する毒性も低く環境におよぼす影響の少ない安
全な殺虫剤になることを知見し、これらに基づいて本発
明を完成した。
々研究、検討した結果、式 〔式中、Ｘｉ 、Ｘ２は前記と同意義〕で表わされる化
合物と式 〔式中、Ｙｌ 、Ｙ２、Ｙ３、Ｒは前記と同意義〕で表
わされる化合物とを反応させる、あるいは式〔式中、Ｘ
、Ｘ は前記と同意義〕で表わされる化合物と式 〔式中、ｙｌ 、ｙ２ 、ｙ３ 、Ｒは前記と同意義〕
で表わされる化合物とを反応させることにより、いまま
でに具体的に合成もれたことのを一式〔工〕で表わされ
る新規ベンゾイル尿素誘導体の合成に成功し、これが意
外にも既知の構造類似化合物よシ優れた殺虫作用（特に
脱皮阻害作用）および殺卵作用を有し、かつ哺乳動物や
魚類に対する毒性も低く環境におよぼす影響の少ない安
全な殺虫剤になることを知見し、これらに基づいて本発
明を完成した。
即ち、本発明は、
（１）ベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）、
（２）化合物（Ｉｔ）と化合物（Ｉｌｌ）とを反応させ
ることを特徴とするベンゾイル尿素誘導体（Ｉ）の製造
法、 （３）化合物（ｉＶ ）と化合物（Ｖ）とを反応させる
ことを特徴とするベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）の製造法
、 （４）ベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）ｔ−含有することを
特徴とする殺虫組成物、 に関するものである。
ることを特徴とするベンゾイル尿素誘導体（Ｉ）の製造
法、 （３）化合物（ｉＶ ）と化合物（Ｖ）とを反応させる
ことを特徴とするベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）の製造法
、 （４）ベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）ｔ−含有することを
特徴とする殺虫組成物、 に関するものである。
上記式において、ｘｌ は水素またはハロゲンを示す。
Ｘ でボされるハロゲンとしてはたとえばロゲンを示す
。Ｘ でボされるハロゲンとしては、ｘｌ で述べたご
ときものが用いられる。Ｘ の好ましい例は、たとえば
Ｃ１、Ｆ等である。Ｙ 、Ｙ 、Ｙ は水素、ハロゲン
またはアルキル全示し、ｙｌ 、ｙ２ 、ｙ３ の少な
くとも１つは水素以外である。Ｙ 、Ｙ ＳＹ でボさ
れるハロゲンとしては、たとえば上記Ｘ で述べたごと
きものが用いられる。また、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３ で示さ
れるアルキルとしては、たとえはメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、グチル、イソブチル、渡−ブチル
、ｔ−ブチル等の次素数１〜４の直鎖状又は分枝状低級
アルキルが用いられる。Ｙｌ 、Ｙ 、Ｙ の好ましい
例としては、たとえば水素、Ｃ１、Ｆ１メチル等が用い
られる。Ｒは水素または式−ＣＦａＺｌ）■（３，−ａ
−ｂ）（式中、ａ、ｂは口、１．２または３を示しかつ
ａ＋ｂ≦３であシ、Ｚはハロゲンを示す）で表わされる
基を示す。Ｚで示されるハロゲンとしては、Ｘ で述べ
たごときものが用いられる。ｂが２以上の時、Ｚで示さ
れるハロゲンは同じものであってもよく又は異っていて
もよい。式−ＣＦａＺｂＨ（３−ａ−ｂ）で表わされる
基の具体例としては、たとえばＣＦ３．ＣＣｌ３．ＣＢ
ｒ３＋Ｃ工３． ＣＦ２Ｃｌ、 ＣＦ２Ｂｒ、 ＣＦＣ
ｌ２． ＣＦｉ２． ＣＦＢｒ２゜ＣＦＣＩＢｒ、 Ｃ
Ｃｌ２Ｂｒ、ＣＣｌＢｒ２＋ ＣＨＦ２．ＣＨＦＣ１２
＋ＣＨＦＢｒ、ＣＨＣｌＢｒ、ＣＨＣｌ２．＋ ＣＨＢ
ｒ２＋ ＣＨ２Ｆ＋ＣＨ２Ｃｌ、 ＣＨ２Ｂｒ、 ＣＨ
３等が用いられる。Ｒの好ましい例は、たとえばＣＦ’
３． ＣＨＦ２． ＣＨＦＣｌ、 ＣＨＦＢｒ。
。Ｘ でボされるハロゲンとしては、ｘｌ で述べたご
ときものが用いられる。Ｘ の好ましい例は、たとえば
Ｃ１、Ｆ等である。Ｙ 、Ｙ 、Ｙ は水素、ハロゲン
またはアルキル全示し、ｙｌ 、ｙ２ 、ｙ３ の少な
くとも１つは水素以外である。Ｙ 、Ｙ ＳＹ でボさ
れるハロゲンとしては、たとえば上記Ｘ で述べたごと
きものが用いられる。また、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３ で示さ
れるアルキルとしては、たとえはメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、グチル、イソブチル、渡−ブチル
、ｔ−ブチル等の次素数１〜４の直鎖状又は分枝状低級
アルキルが用いられる。Ｙｌ 、Ｙ 、Ｙ の好ましい
例としては、たとえば水素、Ｃ１、Ｆ１メチル等が用い
られる。Ｒは水素または式−ＣＦａＺｌ）■（３，−ａ
−ｂ）（式中、ａ、ｂは口、１．２または３を示しかつ
ａ＋ｂ≦３であシ、Ｚはハロゲンを示す）で表わされる
基を示す。Ｚで示されるハロゲンとしては、Ｘ で述べ
たごときものが用いられる。ｂが２以上の時、Ｚで示さ
れるハロゲンは同じものであってもよく又は異っていて
もよい。式−ＣＦａＺｂＨ（３−ａ−ｂ）で表わされる
基の具体例としては、たとえばＣＦ３．ＣＣｌ３．ＣＢ
ｒ３＋Ｃ工３． ＣＦ２Ｃｌ、 ＣＦ２Ｂｒ、 ＣＦＣ
ｌ２． ＣＦｉ２． ＣＦＢｒ２゜ＣＦＣＩＢｒ、 Ｃ
Ｃｌ２Ｂｒ、ＣＣｌＢｒ２＋ ＣＨＦ２．ＣＨＦＣ１２
＋ＣＨＦＢｒ、ＣＨＣｌＢｒ、ＣＨＣｌ２．＋ ＣＨＢ
ｒ２＋ ＣＨ２Ｆ＋ＣＨ２Ｃｌ、 ＣＨ２Ｂｒ、 ＣＨ
３等が用いられる。Ｒの好ましい例は、たとえばＣＦ’
３． ＣＨＦ２． ＣＨＦＣｌ、 ＣＨＦＢｒ。
ＣＨＣｌ２等である。
本願目的物のベンゾイル尿素誘導体〔工〕の好ましい例
は、たとえば式 〔式中、ＸＩＦＩはＦまｆｃｕ Ｃ１ｋ示し、Ｘ”；７
ｆＦ（Ｄト＠ ｘ２ａハｒ ｉりｔｉ Ｃ１ｆ、Ｘ”ａ
カＣＩ Ｏト＠Ｘ”は水素またはＣ１を、Ｙ躇は Ｂｒ
、Ｃ１，Ｆまたはメチ１ｖを、ｙ２ａは水素、 ＣＩ
またはメチルを、２はＦまたはＣ１を示す。〕で表わさ
れる化合物、式 〔式中、ｚｌａ 、 ｘ２ａ、 ｚ ハ前記と同意義ヲ
、ｙｌｂは水素またはＦを、ｙ２’ｏはＢｒｔＣ１＋Ｆ
またはメチルを、Ｙ３′Ｌは水素、Ｃ１，Ｆまたはメチ
／Ｉ／を示す。〕で表わされる化合物、式 〔式中、Ｘ１Ｌ、Ｘ″’Ｉｋ−、ｚ ハ前記ト同意ｉｖ
、ＹｚｔはＢｒ 、 Ｃ１およびＦを、ｙｌｂはＦおよ
びＣ１’ｅ示す。〕で表わされる化合物等である。とり
わけ好ましい例は、たとえば式 〔式中、Ｘ２ｂＦｉＮ”Ｊ７’ＣハＣ１ｉ、Ｙｌｃｉｄ
Ｆ ｉ ｆｃｔｔｉＣ１を、ｙ ２ｄは水素またはＣ
１を示す。〕で表わされる化合物、式 〔式中の記号は前記と同意義。〕で表わされる化合物、
式 〔式中、ｚ２ｂ 、 ｙ３ｂは前記と同意義。〕で表わ
される化合物、式 〔式中の記号は前記と同意義。〕で表わされる化合物等
である。
は、たとえば式 〔式中、ＸＩＦＩはＦまｆｃｕ Ｃ１ｋ示し、Ｘ”；７
ｆＦ（Ｄト＠ ｘ２ａハｒ ｉりｔｉ Ｃ１ｆ、Ｘ”ａ
カＣＩ Ｏト＠Ｘ”は水素またはＣ１を、Ｙ躇は Ｂｒ
、Ｃ１，Ｆまたはメチ１ｖを、ｙ２ａは水素、 ＣＩ
またはメチルを、２はＦまたはＣ１を示す。〕で表わさ
れる化合物、式 〔式中、ｚｌａ 、 ｘ２ａ、 ｚ ハ前記と同意義ヲ
、ｙｌｂは水素またはＦを、ｙ２’ｏはＢｒｔＣ１＋Ｆ
またはメチルを、Ｙ３′Ｌは水素、Ｃ１，Ｆまたはメチ
／Ｉ／を示す。〕で表わされる化合物、式 〔式中、Ｘ１Ｌ、Ｘ″’Ｉｋ−、ｚ ハ前記ト同意ｉｖ
、ＹｚｔはＢｒ 、 Ｃ１およびＦを、ｙｌｂはＦおよ
びＣ１’ｅ示す。〕で表わされる化合物等である。とり
わけ好ましい例は、たとえば式 〔式中、Ｘ２ｂＦｉＮ”Ｊ７’ＣハＣ１ｉ、Ｙｌｃｉｄ
Ｆ ｉ ｆｃｔｔｉＣ１を、ｙ ２ｄは水素またはＣ
１を示す。〕で表わされる化合物、式 〔式中の記号は前記と同意義。〕で表わされる化合物、
式 〔式中、ｚ２ｂ 、 ｙ３ｂは前記と同意義。〕で表わ
される化合物、式 〔式中の記号は前記と同意義。〕で表わされる化合物等
である。
本願目的物ＣＩ）は、Ｒが不斉炭素を含む時異性体を生
ずるが、異性体の単独または混合物であってもよい。
ずるが、異性体の単独または混合物であってもよい。
本発明のベンゾイル尿素誘導体（Ｉ）は、高い殺虫殺卵
効果を有しており、既知の類似化合物にくらべよシ低薬
量で十分な殺虫殺卵効果を発揮する。したがって、投下
薬量が少量で済むという経済的利点に加えて、哺乳動物
に対する諺性が極めて低く、さらに魚毒も低く、環境に
およばず影響が少ないので、本発明のベンゾイル尿素誘
導体（Ｉ）は、たとえば衛生害虫、動植物寄生害虫・森
林害虫などの駆除防除に有効である。たとえば害虫の寄
生する＃植物に直接散布するなど害虫に直接接触させる
か、害虫に摂食させることによって、強い殺虫力特に幼
虫に対する脱皮阻害作用を示す。又、本発明の化合物（
１）は殺卵作用および不妊化作用なども有する。本発明
化合物〔工〕は植物に対する薬害も少なく、かつ魚類に
対する毒性も低いなど、たとえば森林害虫駆除防除剤な
どとして使用する上安全でかつ有利な性質を併せ持って
いる。
効果を有しており、既知の類似化合物にくらべよシ低薬
量で十分な殺虫殺卵効果を発揮する。したがって、投下
薬量が少量で済むという経済的利点に加えて、哺乳動物
に対する諺性が極めて低く、さらに魚毒も低く、環境に
およばず影響が少ないので、本発明のベンゾイル尿素誘
導体（Ｉ）は、たとえば衛生害虫、動植物寄生害虫・森
林害虫などの駆除防除に有効である。たとえば害虫の寄
生する＃植物に直接散布するなど害虫に直接接触させる
か、害虫に摂食させることによって、強い殺虫力特に幼
虫に対する脱皮阻害作用を示す。又、本発明の化合物（
１）は殺卵作用および不妊化作用なども有する。本発明
化合物〔工〕は植物に対する薬害も少なく、かつ魚類に
対する毒性も低いなど、たとえば森林害虫駆除防除剤な
どとして使用する上安全でかつ有利な性質を併せ持って
いる。
本発明化合物〔工〕ならびにそれを含有する殺虫組成物
は、たとえばハスモンヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ１
ｉｔｕｒａ ） Ｉコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌ
ｏ８ｔｅｌｌａＬモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａ
ｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）＋ニカイメガ（Ｃｈｉｌ
ｏ ５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓＬタマナギンウワバ（Ｐ
ｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ） ＊タバコガ（Ｈ
ａｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｓｅｕｌｔａ） ｒアワヨト
ウ（Ｌｅｕｃａｎｉａ ５ｅｐａｒａｔａ） ＋ヨトウ
ガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） ＋コカ
クモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）
＋ワタツメイガ（５ｙｌｌｅｐｔｅ ｄａｒｏｇａｔａ
） ＋コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ
ｍｅｄｉｎａｌｉａ） ＋ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒ
ｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ ） ｅアメリカ
ンロヒトリ（Ｈｙｐｈａｕｔｒｉａ ｃｕｎｅａ ）
＋マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等
のｍａ目害虫、たとえばニジュウヤホシテントウムシ（
Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔ
ａｔａ） 、 ウリハムシ。
は、たとえばハスモンヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ１
ｉｔｕｒａ ） Ｉコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌ
ｏ８ｔｅｌｌａＬモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａ
ｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）＋ニカイメガ（Ｃｈｉｌ
ｏ ５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓＬタマナギンウワバ（Ｐ
ｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ） ＊タバコガ（Ｈ
ａｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｓｅｕｌｔａ） ｒアワヨト
ウ（Ｌｅｕｃａｎｉａ ５ｅｐａｒａｔａ） ＋ヨトウ
ガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） ＋コカ
クモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）
＋ワタツメイガ（５ｙｌｌｅｐｔｅ ｄａｒｏｇａｔａ
） ＋コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ
ｍｅｄｉｎａｌｉａ） ＋ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒ
ｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ ） ｅアメリカ
ンロヒトリ（Ｈｙｐｈａｕｔｒｉａ ｃｕｎｅａ ）
＋マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等
のｍａ目害虫、たとえばニジュウヤホシテントウムシ（
Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔ
ａｔａ） 、 ウリハムシ。
（Ａｕ１ａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ ）
ｓキスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ５ｔｒ
ｉｏｌａｔａ ） ＋イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ
ｏｒｇｚａｅ） ＋イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎ
ｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ ） ＋コロラドイモハム
シ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔｏｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａ
ｔａ ） 、イネミズゾウムシ（Ｌｉａｓｏｒｐ’ｈｃ
ｐｔｅｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ ） Ｉワタミゾ
ムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）等の鞘翅
目害虫、たとえばイエバエ（Ｍｕａｃａ ｄｏｍｅｓｔ
ｉｃａ） ＋アカイエカ（Ｃｕ１ｅｘｐｉｐｉｅｎｓ
ｐａｌｌｅｎｓ） ｔウシアブ（Ｔａｂａ、ｎｕｓｔｒ
ｉｇｏｎｕｓ） ＊タマネギバエ（Ｈ７１ｅｌｎｙａａ
、ｎｔｉｑｕａ） ｔタネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ ｐｌ
ａｔｕｒａ ）等の双翅目害虫、たとえばトノサマバッ
タ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ） ｒケラ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａａｆｒｉｃａｎａ）等の直翅
目害虫、たとえばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌ
ａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）＋ クロゴキブリ（Ｐｅｒｉ
ｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ ）等のゴキブ
リ目害虫、たとえばヤマトシロアリ（Ｃｅｕｃｏｔｅｎ
’ｎｅｅｓｐｅｒａｔｕｓ ）等の等翅目害虫、イネシ
ンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂ
ｅｅｓｅｙｉ）等の線虫などの駆除、防除に有効である
。
ｓキスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ５ｔｒ
ｉｏｌａｔａ ） ＋イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ
ｏｒｇｚａｅ） ＋イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎ
ｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ ） ＋コロラドイモハム
シ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔｏｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａ
ｔａ ） 、イネミズゾウムシ（Ｌｉａｓｏｒｐ’ｈｃ
ｐｔｅｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ ） Ｉワタミゾ
ムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）等の鞘翅
目害虫、たとえばイエバエ（Ｍｕａｃａ ｄｏｍｅｓｔ
ｉｃａ） ＋アカイエカ（Ｃｕ１ｅｘｐｉｐｉｅｎｓ
ｐａｌｌｅｎｓ） ｔウシアブ（Ｔａｂａ、ｎｕｓｔｒ
ｉｇｏｎｕｓ） ＊タマネギバエ（Ｈ７１ｅｌｎｙａａ
、ｎｔｉｑｕａ） ｔタネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ ｐｌ
ａｔｕｒａ ）等の双翅目害虫、たとえばトノサマバッ
タ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ） ｒケラ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａａｆｒｉｃａｎａ）等の直翅
目害虫、たとえばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌ
ａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）＋ クロゴキブリ（Ｐｅｒｉ
ｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ ）等のゴキブ
リ目害虫、たとえばヤマトシロアリ（Ｃｅｕｃｏｔｅｎ
’ｎｅｅｓｐｅｒａｔｕｓ ）等の等翅目害虫、イネシ
ンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂ
ｅｅｓｅｙｉ）等の線虫などの駆除、防除に有効である
。
本発明のベンゾイル尿素誘導体〔工〕全殺虫剤として使
用するにあたっては、一般の農桑のとり得る形態、即ち
、化合物（Ｉ）の１種又は２種以上を使用目的によって
適当な液体の担体に溶解するか分散させ、また適当な固
体担体と混合するか設着させ、たとえば乳剤、油剤、水
利剤、粉剤。
用するにあたっては、一般の農桑のとり得る形態、即ち
、化合物（Ｉ）の１種又は２種以上を使用目的によって
適当な液体の担体に溶解するか分散させ、また適当な固
体担体と混合するか設着させ、たとえば乳剤、油剤、水
利剤、粉剤。
粒剤１錠剤、噴霧剤、軟膏などの剤型として使用する。
好ましい剤型としては、たとえば乳剤、水和剤、粉剤９
粒剤等が用いられる。これらの製剤は必要ならばたとえ
ば乳化剤、懸濁剤、展着剤。
粒剤等が用いられる。これらの製剤は必要ならばたとえ
ば乳化剤、懸濁剤、展着剤。
浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤などを添加して、自体
公知の方法で調製することができる。
公知の方法で調製することができる。
本発明の殺虫組成物中のベンゾイル尿素誘導体〔工〕の
含有割合は、使用目的によって異なシ、たとえば乳剤、
水利剤などでは１０〜９０重量％程度が適当であり、油
剤、粉剤などでは０．１〜１０ｆｆｉ量％程度が適当で
あシ、粒剤などでは１〜２０重量％程度が適当であるが
、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更しても
よい。なお、乳剤、水和剤などは使用に際して、水など
で適宜希釈増量（たとえば１００〜１０００００倍）し
て散布するのがよい。
含有割合は、使用目的によって異なシ、たとえば乳剤、
水利剤などでは１０〜９０重量％程度が適当であり、油
剤、粉剤などでは０．１〜１０ｆｆｉ量％程度が適当で
あシ、粒剤などでは１〜２０重量％程度が適当であるが
、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更しても
よい。なお、乳剤、水和剤などは使用に際して、水など
で適宜希釈増量（たとえば１００〜１０００００倍）し
て散布するのがよい。
また、本発明殺虫組成物の調製において使用する液体担
体としては、例えば水、アルコ−／Ｌ’類（たとえばメ
チルアルコール、エチルアルコール。
体としては、例えば水、アルコ−／Ｌ’類（たとえばメ
チルアルコール、エチルアルコール。
エチレングライコールなど）、ケトン類（たとえばアセ
トン、メチルエチルケトンなど）、エーテル類（たとえ
ばジオキサン、テトラヒドロフラン。
トン、メチルエチルケトンなど）、エーテル類（たとえ
ばジオキサン、テトラヒドロフラン。
セロソルブなど）、脂肪旋状化水素類（たとえばガソリ
ン、ケロシン、灯油、燃料油９機械油など）。
ン、ケロシン、灯油、燃料油９機械油など）。
芳査族次化水素類（たとえばベンゼン、トルエン。
キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレンなど）
、ハロゲン化灰化水素類（たとえばクロロホルム、四塩
化炭素など）、酸アミド類（たとえばジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドなど）、エステル類（たと
えば酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、炭素数
２から６の低級脂肪酸のモノ、ジまたはトリグリセリン
エステルなど）、ニトリル類（たとえばアセトニトリル
な −ど）などの溶媒が適当であシ、これらの１種また
は２種以上の混合物を使用する。本発明殺虫組成物中の
液体担体の含有割合は、剤型によって異なるが、乳剤な
どでは５〜９０重景％重量しくは１５〜５０重ｉ％であ
ってもよい。また、固体担体としては、植物性粉末（た
とえば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性
粉末（たとえばカオリン、ベントナイト、酸性白土など
のクレイ類、たとえば滑石粉、ロウ石粉などのりμり類
。
、ハロゲン化灰化水素類（たとえばクロロホルム、四塩
化炭素など）、酸アミド類（たとえばジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドなど）、エステル類（たと
えば酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、炭素数
２から６の低級脂肪酸のモノ、ジまたはトリグリセリン
エステルなど）、ニトリル類（たとえばアセトニトリル
な −ど）などの溶媒が適当であシ、これらの１種また
は２種以上の混合物を使用する。本発明殺虫組成物中の
液体担体の含有割合は、剤型によって異なるが、乳剤な
どでは５〜９０重景％重量しくは１５〜５０重ｉ％であ
ってもよい。また、固体担体としては、植物性粉末（た
とえば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性
粉末（たとえばカオリン、ベントナイト、酸性白土など
のクレイ類、たとえば滑石粉、ロウ石粉などのりμり類
。
たとえば珪藻土、雲母粉などのシリカ類などン、さらに
アルミナ、硫黄粉末、活性度なども用いられ、これらの
１種または２種以上の混合物を使用する。本発明殺虫組
成物中の固体担体の含有割合は、剤型−によって異なる
が、たとえば水利剤、粉剤９粒剤などでは１０〜９８重
景％好重量くは１５〜５０重量％であってもよい。
アルミナ、硫黄粉末、活性度なども用いられ、これらの
１種または２種以上の混合物を使用する。本発明殺虫組
成物中の固体担体の含有割合は、剤型−によって異なる
が、たとえば水利剤、粉剤９粒剤などでは１０〜９８重
景％好重量くは１５〜５０重量％であってもよい。
また、本発明殺虫組成物を軟膏にして使用する場合にそ
の軟膏基剤としては、たとえばポリエチレングリコール
（Ｈ（０ＣＨ２Ｃ）１２ ）ｎ ＯＨ’ −ｎは約４〜
１４會示す〕、ペクチン、たとえばステアリン酸のモノ
、ジまたはトリグリセリンエステル等の高級脂肪酸（炭
素数１０〜２０の多価アルコ−ｐエステル、たとえばメ
チルセルローズ等のセルローズ誘導体、アルギン酸ナト
リウム、ベントナイト。
の軟膏基剤としては、たとえばポリエチレングリコール
（Ｈ（０ＣＨ２Ｃ）１２ ）ｎ ＯＨ’ −ｎは約４〜
１４會示す〕、ペクチン、たとえばステアリン酸のモノ
、ジまたはトリグリセリンエステル等の高級脂肪酸（炭
素数１０〜２０の多価アルコ−ｐエステル、たとえばメ
チルセルローズ等のセルローズ誘導体、アルギン酸ナト
リウム、ベントナイト。
高級アルコール、たとオげグリセリン等の多価アルコー
ル、ワセリン、白色ワセリン＋ Ｆｔ、Ｗ）ハラーｙイ
ン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化
油、樹脂類等の１種または２種線上あるいはこれらの各
種界面活性剤その他を添加したもの等を適宜選択するこ
とができる。これら軟膏基剤の本発明殺虫組成物におけ
る含有割合は、５０〜９５重量％好ましくは７０〜９０
重量％であってもよい。
ル、ワセリン、白色ワセリン＋ Ｆｔ、Ｗ）ハラーｙイ
ン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化
油、樹脂類等の１種または２種線上あるいはこれらの各
種界面活性剤その他を添加したもの等を適宜選択するこ
とができる。これら軟膏基剤の本発明殺虫組成物におけ
る含有割合は、５０〜９５重量％好ましくは７０〜９０
重量％であってもよい。
また、本発明殺虫組成物の製造において乳化剤。
展着剤、浸透剤１分散剤などとして使用される界面活性
剤としては、必要に応じて石けん類、ポリオキシアルキ
ルアリールエステｚ＋４Ａ（例、ノナール■、竹本油脂
ＫＫ製）、アルキ１ｖ硫酸塩類（例、■ エマ−／Ｉ／１０ ＋エマー／Ｉ／４０■、花王アトフ
スＵ製）、アルキルスルホン酸塩類（例、ネオゲン■ネ
オゲンＴ■、第−工業製薬ＫＫＩＡｉｌ：ネオベレック
ス■、花王アトラスＫＫｌｉり、ポリエチレングリコー
／Ｌ’エーテμ類（例、ノニホーｔｖＢ ５■、ノニポ
１’１００■、ノニボー１ｖ１６０■、 Ｅ洋化成ＫＫ
製）、多価アμコールエステ／Ｌ’類（例、トウイ−ン
２０■、トウイーン８０■、花王アトラスＫＫ製）など
が用いられる。これら界面活性剤の本発明殺虫組成物に
おける含有割合は、剤型によって異なるが、たとえば乳
剤では１〜２０重量％好ましくは３〜１０重ｉ％、水和
剤では３〜３０重量％好ましくは５〜２０Ｍ量％、粉剤
１粒剤では０．０１〜１０ｆｆｉ景％好ましくは０．１
〜５Ｍ景％であってもよい。
剤としては、必要に応じて石けん類、ポリオキシアルキ
ルアリールエステｚ＋４Ａ（例、ノナール■、竹本油脂
ＫＫ製）、アルキ１ｖ硫酸塩類（例、■ エマ−／Ｉ／１０ ＋エマー／Ｉ／４０■、花王アトフ
スＵ製）、アルキルスルホン酸塩類（例、ネオゲン■ネ
オゲンＴ■、第−工業製薬ＫＫＩＡｉｌ：ネオベレック
ス■、花王アトラスＫＫｌｉり、ポリエチレングリコー
／Ｌ’エーテμ類（例、ノニホーｔｖＢ ５■、ノニポ
１’１００■、ノニボー１ｖ１６０■、 Ｅ洋化成ＫＫ
製）、多価アμコールエステ／Ｌ’類（例、トウイ−ン
２０■、トウイーン８０■、花王アトラスＫＫ製）など
が用いられる。これら界面活性剤の本発明殺虫組成物に
おける含有割合は、剤型によって異なるが、たとえば乳
剤では１〜２０重量％好ましくは３〜１０重ｉ％、水和
剤では３〜３０重量％好ましくは５〜２０Ｍ量％、粉剤
１粒剤では０．０１〜１０ｆｆｉ景％好ましくは０．１
〜５Ｍ景％であってもよい。
又、本発明化合物と例えば他種の殺虫剤（ピレスリン系
殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、天
然殺虫剤など）、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、 １ｉ
ｔＩ物ホルモン剤、植物発ｗ調節物質、殺菌剤（たとえ
ば銅糸殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、
フェノール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤１
色素、肥料などを本発明のベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）
の殺虫作用に害を与えない範囲で適宜配合し、混合使用
することも可能である。
殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、天
然殺虫剤など）、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、 １ｉ
ｔＩ物ホルモン剤、植物発ｗ調節物質、殺菌剤（たとえ
ば銅糸殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、
フェノール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤１
色素、肥料などを本発明のベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）
の殺虫作用に害を与えない範囲で適宜配合し、混合使用
することも可能である。
本発明の殺虫組成物は、一般の殺虫組成物と同様にして
使用することができ、たとえば育苗箱処理１作物の茎葉
散布、虫体散布、水田の水中施用および土壌処理などに
よυ使用することができる。
使用することができ、たとえば育苗箱処理１作物の茎葉
散布、虫体散布、水田の水中施用および土壌処理などに
よυ使用することができる。
その場合の施用量は施用時期、施用場所、施用方法等々
に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはへ
クタール当シ有効成分が１０ノ〜２０００ｙ好ましくは
５０ｙ〜１０００ｙとなるように施用することが望まし
い。
に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはへ
クタール当シ有効成分が１０ノ〜２０００ｙ好ましくは
５０ｙ〜１０００ｙとなるように施用することが望まし
い。
具体的には、本願目的物〔工〕のＮ−（２，６−ジクロ
ロベンゼンＡ／）−ビー〔２−フロロ−４−（１，１，
２，２−テトラフロロエチルチオ）フェニル〕尿素を１
５〜２５重量％、液体担体としてのジメチルホルムアミ
ドを７０〜８０重ｉ％、界面活性剤としてのポリオキシ
エチレングリコールエーテルを３〜１０重量％全混合し
てなる本発明の乳剤を、展着剤のダイン■＝ｉ０ 、０
１〜０．０５％含有する水で２〜２０ｐｐｍ に稀釈し
て、ハヌモンヨトウの発生場所に１アール当す０．５〜
５ｙ散布するなどして施用する。
ロベンゼンＡ／）−ビー〔２−フロロ−４−（１，１，
２，２−テトラフロロエチルチオ）フェニル〕尿素を１
５〜２５重量％、液体担体としてのジメチルホルムアミ
ドを７０〜８０重ｉ％、界面活性剤としてのポリオキシ
エチレングリコールエーテルを３〜１０重量％全混合し
てなる本発明の乳剤を、展着剤のダイン■＝ｉ０ 、０
１〜０．０５％含有する水で２〜２０ｐｐｍ に稀釈し
て、ハヌモンヨトウの発生場所に１アール当す０．５〜
５ｙ散布するなどして施用する。
本発明化合物ＣＩ）は、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩ
）とを反応させることによって製造するととによって製
造することができる。
）とを反応させることによって製造するととによって製
造することができる。
本反応において、化合物〔…〕は化合物（Ｉｌｌ）に対
して１ないし１．２倍モル程度用いる。反応は一般に適
当な溶媒中で行なうのが望ましく、たとエバペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
石油ベンジン、ベンゼン。
して１ないし１．２倍モル程度用いる。反応は一般に適
当な溶媒中で行なうのが望ましく、たとエバペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
石油ベンジン、ベンゼン。
トルエン、キシレン等の脂肪族および芳沓族次化水素類
、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化度化水素類、エチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ／Ｌ’類
、アセトニトリル等のニトリ１ｖ類、酢酸エチル等のエ
ヌテル類などの不活性溶媒中で行なわれる。一般に反応
温度は、約θ。
、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化度化水素類、エチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ／Ｌ’類
、アセトニトリル等のニトリ１ｖ類、酢酸エチル等のエ
ヌテル類などの不活性溶媒中で行なわれる。一般に反応
温度は、約θ。
から約１２０℃、好ましくは約１０° から５０℃でお
ってもよい。反応時間は５分から２４時間程度で進行す
るが、通常２０分から２時間程度で反応を終了してもよ
い。反応の終了は薄層クロマトグラフィー等で確認する
ことができる。
ってもよい。反応時間は５分から２４時間程度で進行す
るが、通常２０分から２時間程度で反応を終了してもよ
い。反応の終了は薄層クロマトグラフィー等で確認する
ことができる。
さらに、本発明化合物〔工〕は化合物（ＩＶ）と化合物
（Ｖ）とを反応させることによって製造することかでき
る。
（Ｖ）とを反応させることによって製造することかでき
る。
化合物（Ｖ）は、化合物（ＩＶ）に対して１ないし１．
２倍モル程度用いる。反応は一般に適当な溶媒中で行な
うのが望ましく、たとえばペンタン。
２倍モル程度用いる。反応は一般に適当な溶媒中で行な
うのが望ましく、たとえばペンタン。
ヘキサン、ヘゲタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
石油ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の脂肪
族および芳會族伏化水素ブ偵、ジクロａ）ｐ：ｙ、クロ
ロホルム、四塩化Ｌ 累＋ シフｏ 。
石油ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の脂肪
族および芳會族伏化水素ブ偵、ジクロａ）ｐ：ｙ、クロ
ロホルム、四塩化Ｌ 累＋ シフｏ 。
ベンゼン等のハロゲン化度化水素類、エチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテＡ／巣、ア
セトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル
類などの不活性溶媒中で行なわれる。反応温度は、約３
０°から１５０℃、好ましくは約５０°から１５０℃で
あってもよい。反応時間は約３０分から４８時間程度で
進行するが、通常１から２４時間程度で反応？終了して
もよい。
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテＡ／巣、ア
セトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル
類などの不活性溶媒中で行なわれる。反応温度は、約３
０°から１５０℃、好ましくは約５０°から１５０℃で
あってもよい。反応時間は約３０分から４８時間程度で
進行するが、通常１から２４時間程度で反応？終了して
もよい。
反応の終了は薄層クロマトグラフィー等によって確認す
ることができる。
ることができる。
さらに、本発明化合物〔工〕は、たとえば以下の式で示
される方□法などで製造することもできる。
される方□法などで製造することもできる。
（ｎ ） ＣＭ’）
〔工′〕
〔工〕
きも化合物〔■〕は化合物〔■′〕に対し１ないし１．
２倍モル程度用いるのがよい。反応は、通常適当な溶媒
中で行なうのが望ましい。溶媒としては、〔■〕と（Ｉ
［）との反応で述べたごときものなどが用いられる。通
常反応温度は、約０″ から約１２０ ”Ｃ好ましくは
約１０°から５０℃であっしてもよい。得られる化合物
〔工′〕は、公知の手段で単離精製することもできるが
、分離することなく反応混合物のまま次の反応の原料と
して供することもできる。化合物〔工〕は、ジャーナル
オプ オルガニック ケミストリー（ＪｙＯｒｇ。
２倍モル程度用いるのがよい。反応は、通常適当な溶媒
中で行なうのが望ましい。溶媒としては、〔■〕と（Ｉ
［）との反応で述べたごときものなどが用いられる。通
常反応温度は、約０″ から約１２０ ”Ｃ好ましくは
約１０°から５０℃であっしてもよい。得られる化合物
〔工′〕は、公知の手段で単離精製することもできるが
、分離することなく反応混合物のまま次の反応の原料と
して供することもできる。化合物〔工〕は、ジャーナル
オプ オルガニック ケミストリー（ＪｙＯｒｇ。
Ｃｈｅｍ、 ）第２９巻、８９５−８９８頁（１９６４
年）；ジャーオル オプ ジェネラル ケミストリーＵ
Ｓ ＳＩＲ（Ｊ、 Ｇｅｎ、 Ｃｈｅｍ、 ＵＳＳＲ
）第３９巻。
年）；ジャーオル オプ ジェネラル ケミストリーＵ
Ｓ ＳＩＲ（Ｊ、 Ｇｅｎ、 Ｃｈｅｍ、 ＵＳＳＲ
）第３９巻。
２０１１−２０１６頁（１９６９年）等に記載の公知方
法に準じ、化合物〔工′〕のパーフロロアルキル化によ
って製造することもできる。
法に準じ、化合物〔工′〕のパーフロロアルキル化によ
って製造することもできる。
かくして得られる本発明化合物〔工〕は、反応混合物か
ら自体公知の手段、たとえば結晶化、再結晶、沈澱、抽
出、濃縮、クロマトグラフィー等によって単離精製する
ことができる。
ら自体公知の手段、たとえば結晶化、再結晶、沈澱、抽
出、濃縮、クロマトグラフィー等によって単離精製する
ことができる。
本発明のベンゾイル尿素誘導体ｆＩ）の製造に用いられ
る原料化合物（ＩＩ）は、たとえばジャーナル オブ
オルガニック ケミストリ−（Ｊ。
る原料化合物（ＩＩ）は、たとえばジャーナル オブ
オルガニック ケミストリ−（Ｊ。
Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ）第２７巻、第３７４２頁（１
９６２年）；同第３０巻、第４３０６頁（１９６５年）
等に記載の公知方法あるいはそれに準じた方法によって
製造することができる。原料化合物ＣＭ）は、たとえば
ジャーナル オブ ザ アメリカンケミカル ソサエテ
、（（Ｊ、 −Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、）第８２
巻、第５１１６頁（１９６０年）；ジャーナル オブ
オルガニック ケミストリー（Ｊ。
９６２年）；同第３０巻、第４３０６頁（１９６５年）
等に記載の公知方法あるいはそれに準じた方法によって
製造することができる。原料化合物ＣＭ）は、たとえば
ジャーナル オブ ザ アメリカンケミカル ソサエテ
、（（Ｊ、 −Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、）第８２
巻、第５１１６頁（１９６０年）；ジャーナル オブ
オルガニック ケミストリー（Ｊ。
Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ）第２９巻（１９６４年）、第
８９５頁等に記載の公知方法に準じて製造することがで
きるほか、たとえば次の反応式で示す方法またはそれに
準じた方法等で製造することができる。
８９５頁等に記載の公知方法に準じて製造することがで
きるほか、たとえば次の反応式で示す方法またはそれに
準じた方法等で製造することができる。
〔式中、ｙｌ、ｙ２、Ｙ３は上記と同意義を示す〕また
、原料化合物（ＩＶ）は、たとえばジャーナルオブ メ
ディシナル ケミストリー（Ｊ、Ｍｅｄ。
、原料化合物（ＩＶ）は、たとえばジャーナルオブ メ
ディシナル ケミストリー（Ｊ、Ｍｅｄ。
Ｃｈｅｍ、）第１１巻、８１４頁（１９６３年）；バイ
ルスタイン“ハンドプッフ デル オルガニッシェン
ヘミ−”（Ｂｅ１ｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｕｃｈｄｅ
ｒ Ｏｒｇａｎｉｅｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ′）第９巻
、第３３６頁等に記載の公知方法またはそれに準じた方
法で製造することができる。原料化合物（Ｖ’）は、た
とえば特開昭５４−１００３４４に記載の方法、化合物
（ＩＩ）とホスゲンとを公知の方法に準じて反応させる
方法あるいはそれらに準じた方法等で製造することがで
きる。
ルスタイン“ハンドプッフ デル オルガニッシェン
ヘミ−”（Ｂｅ１ｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｕｃｈｄｅ
ｒ Ｏｒｇａｎｉｅｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ′）第９巻
、第３３６頁等に記載の公知方法またはそれに準じた方
法で製造することができる。原料化合物（Ｖ’）は、た
とえば特開昭５４−１００３４４に記載の方法、化合物
（ＩＩ）とホスゲンとを公知の方法に準じて反応させる
方法あるいはそれらに準じた方法等で製造することがで
きる。
次に、参考例、実施例、試験例によって本発明をさらに
具体的に記載するが、本発明はこれらに限定されるべき
ものではない。
具体的に記載するが、本発明はこれらに限定されるべき
ものではない。
参考例１
メタ／−）Ｖ５５０ｍｌに、２−ｙａロｙ＝リン１１１
ｙとチオシアン酸ナトリウム２４０ｙｔ−加え、０℃に
冷やした。攪拌下、臭素１７６ノを臭化ナトリウム飽和
メタノ−／Ｌ１５００１１１に溶かし冷却（０℃）した
溶液を１時間１５分で滴下した。
ｙとチオシアン酸ナトリウム２４０ｙｔ−加え、０℃に
冷やした。攪拌下、臭素１７６ノを臭化ナトリウム飽和
メタノ−／Ｌ１５００１１１に溶かし冷却（０℃）した
溶液を１時間１５分で滴下した。
この間冷却し内温か３℃以下に保たれる様にした。
臭素を加え終った後、冷水２１中に性用し、重伏酸ナト
リウム？００ＩＩｆｔ加えて弱アルカリ性とした。析出
した結晶’ｔＦ取し冷水で洗浄すると、粗２−フロロー
４−チオシアナトアニリン１４４．５２が得られた。
リウム？００ＩＩｆｔ加えて弱アルカリ性とした。析出
した結晶’ｔＦ取し冷水で洗浄すると、粗２−フロロー
４−チオシアナトアニリン１４４．５２が得られた。
参考例２
粗２−フロロー４−チオシアナトアニリン５０ｆ！を濃
塩酸２００Ｍｔとエタノ−／’ ５０ ｍｌの混液に加
え、８時間加熱還流させた。−夜放置後析出する結晶全
戸数し、デシケータ−中で乾燥させると粗２−フロロー
４−メルカグトアニリン塩酸塩４４ｆ！が得られた。
塩酸２００Ｍｔとエタノ−／’ ５０ ｍｌの混液に加
え、８時間加熱還流させた。−夜放置後析出する結晶全
戸数し、デシケータ−中で乾燥させると粗２−フロロー
４−メルカグトアニリン塩酸塩４４ｆ！が得られた。
粗２−フロロー４−メルカプトアニリン塩ｄｆｌＬ４４
ｆ’ｆ：、ジオキサン１００１１１．ｌ’Ｋ［＋濁し、
トリエチルアミン３０ｆｔ−加えた。混合物音５０〜６
０℃に加熱攪拌しながらテトラフロロエチレン’ｋｌＲ
間半にわたって通じた。（テトラフロロエチレンは、常
法によって、１，２−ジブロモテトラフルオロエタン４
０ｍ１と亜鉛末１００ｙとをメタノール中反応させる辷
とによって発生させた。）反応終了後、反応液を水で希
釈したのちジクロロメタン１００ｔｓｔで２回抽出した
。ジクロロメタン抽出液を無水硫酸マグネシウムで脱水
した後減圧下濃縮乾固すると、黄色油状物４２．１Ｆが
得られた。
ｆ’ｆ：、ジオキサン１００１１１．ｌ’Ｋ［＋濁し、
トリエチルアミン３０ｆｔ−加えた。混合物音５０〜６
０℃に加熱攪拌しながらテトラフロロエチレン’ｋｌＲ
間半にわたって通じた。（テトラフロロエチレンは、常
法によって、１，２−ジブロモテトラフルオロエタン４
０ｍ１と亜鉛末１００ｙとをメタノール中反応させる辷
とによって発生させた。）反応終了後、反応液を水で希
釈したのちジクロロメタン１００ｔｓｔで２回抽出した
。ジクロロメタン抽出液を無水硫酸マグネシウムで脱水
した後減圧下濃縮乾固すると、黄色油状物４２．１Ｆが
得られた。
油状物を減圧下魚留することによって２−フロロ−４−
（１，１，２，２−テトラフロロエチルチオ）−アニリ
ンが沸点７０〜７２℃／ ０ 、６ ｍＨｇの無色液体
として２９．５Ｆ得られた。
（１，１，２，２−テトラフロロエチルチオ）−アニリ
ンが沸点７０〜７２℃／ ０ 、６ ｍＨｇの無色液体
として２９．５Ｆ得られた。
上記参考例に準じて下表の４−（１，１，２゜２−テト
ラフロロエチルチオ）−アニリン誘導体を合成した。結
果をまとめて表１に示した。
ラフロロエチルチオ）−アニリン誘導体を合成した。結
果をまとめて表１に示した。
（以下ξｈ）
表１
参考例３
２−フロロ−４−メルカプトアニリン１２．Ｏｆをジメ
チルホルムアミド２０ｍ１に溶かし、トリエチルアミン
８．５ｙを加えた。混合物を５０〜６０℃に加熱攪拌し
ながらトリフロロクロロエチレンを２５分にわたって通
じた。（トリフロロクロロエチレンは常法によって、１
，１．２−）リフロロートリクロロエタン３１ｙと亜鉛
末９０ｆとをエタノール中反応させることによって発生
させた。）反応終了後、反応液を水で希釈したのちトル
エンで抽出し、トルエン層を水、１０％ＮａＯＨ。
チルホルムアミド２０ｍ１に溶かし、トリエチルアミン
８．５ｙを加えた。混合物を５０〜６０℃に加熱攪拌し
ながらトリフロロクロロエチレンを２５分にわたって通
じた。（トリフロロクロロエチレンは常法によって、１
，１．２−）リフロロートリクロロエタン３１ｙと亜鉛
末９０ｆとをエタノール中反応させることによって発生
させた。）反応終了後、反応液を水で希釈したのちトル
エンで抽出し、トルエン層を水、１０％ＮａＯＨ。
水の串に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、
減圧上濃縮乾固すると、淡褐色油状物１７．５９が得ら
れた。減圧上蒸留することによって、２−フロロ−４−
（１、１，２−トリフロロ−２−クロロエチルチオ）ア
ニリンが沸点９５−９８℃１０．２鱈Ｈｇの無色液体と
して１３．７ｙ得られた。
減圧上濃縮乾固すると、淡褐色油状物１７．５９が得ら
れた。減圧上蒸留することによって、２−フロロ−４−
（１、１，２−トリフロロ−２−クロロエチルチオ）ア
ニリンが沸点９５−９８℃１０．２鱈Ｈｇの無色液体と
して１３．７ｙ得られた。
同様にして、下表の４−（１、１，２−）リフロワー２
−クロロエチルチオ）アニリン誘導体を合成した。結果
をまとめて表２に示した。
−クロロエチルチオ）アニリン誘導体を合成した。結果
をまとめて表２に示した。
表２
参考例４
２−フロロ−４−メルカプトアニリン塩酸塩１８．４Ｆ
をメタノール２０ｍ１に溶かし、０℃に冷却した後、２
８％ナトリウムメチラート溶液３９．４９を滴下した。
をメタノール２０ｍ１に溶かし、０℃に冷却した後、２
８％ナトリウムメチラート溶液３９．４９を滴下した。
３０分後手溶物を炉去した後、炉液を減圧上濃縮乾固し
た。残有にジオキサン２００ｇ１を加え、５０℃に加熱
攪拌しつつ、クロロジフロロメタンを２３１吹き込んだ
。冷却後、トルエンで抽出した。トルエン抽出液を水洗
後硫酸マグネシウムで脱水した。トルエン層を減圧上濃
縮乾固した後蒸留すると、２−フロロ−４−ジフロロメ
チルチオーアニリン＋１．５Ｎを得た。沸点６５−６７
℃１０．２２１１吐ｇ０同様にして下表の４−ジフロロ
メチルチオアニリン誘導体を合成した。結果をまとめて
表３に示した。
た。残有にジオキサン２００ｇ１を加え、５０℃に加熱
攪拌しつつ、クロロジフロロメタンを２３１吹き込んだ
。冷却後、トルエンで抽出した。トルエン抽出液を水洗
後硫酸マグネシウムで脱水した。トルエン層を減圧上濃
縮乾固した後蒸留すると、２−フロロ−４−ジフロロメ
チルチオーアニリン＋１．５Ｎを得た。沸点６５−６７
℃１０．２２１１吐ｇ０同様にして下表の４−ジフロロ
メチルチオアニリン誘導体を合成した。結果をまとめて
表３に示した。
（以下金・白）
表３
実施例１
２−フロロ−４−（１，１，２−トリフロロ−２−クロ
ロエチルチオ）アニリン２．６ｙ’ｔ）ルエンｉ５ｍ／
に溶かし、室温（２０〜２５℃）下、２．６−ジフロロ
ペンゾイルイソシアネート１．８ｇｋ滴下した。同温で
１時間反応させた後、析出した結晶を戸数し、トルエン
で洗浄すると、Ｎ−（２，６−ジフロロベンゾイＡ／）
−Ｎ’−（２凄Ｌ −フロロー４−（１、１，２−フロロ−２−クロロエチ
ルチオ）フェニル〕尿Ｘ（化＆物＆３９）３．６Ｆが得
られた。融点 １７２−１７３℃元素分析値 Ｃ，、）
Ｉ、Ｎ２１ｉ’６Ｃ１０２８計算値 Ｃ，４３，４０％
ｉ Ｈ，２，０５％； Ｎ、６．３３％実測値 ｃ、４
３．５０％； ａ、２．０５％； Ｎ、６．２９％実施
例２ ２−フロロ−４−（１，１，２，２−テトラフロロエチ
ルチオ）アニリン１．（Ｉｔ−）ルエン２０＊ｌに溶か
し、室温（２０〜２５℃）下２，６−ジフロロペンゾイ
ルイソシアネー）０．８ｙｆｆｉ滴下した。同温で３０
分間反応させた後、析出した結晶を戸数し、トルエンで
洗浄するとＮ−（２゜６−ジフロロベンゾイ／ｌ／）
−Ｎ’−（２−フロロ−４−（１，１，２，２−テトラ
フロロエチルチオ）フェニル〕尿素（化合物？’＆ｔｌ
）ｉ５ｙが得られた。融点＋７７−１７９℃ 元素分析値 ｃ１６１（９Ｎ２ Ｆ７０２ Ｓ計算値；
Ｃ，４５，０８％？ Ｈ，２，１３％： Ｎ、６．５
７％実測値； Ｃ，４５，０６％； Ｈ，２，０７％；
Ｎ、６．５９％実施例３ ２−フロロ−４−ジフロロメチルチオアニリン１ 、
Ｏｇｔ）μエン１５ｇ？に溶かし、室温（２０〜２５”
Ｃ）下２．６−ジフロロペンゾイルイソシアネー）ｔ、
０１１を滴下した。同温で３０分間反応させた後、析出
した結晶を戸数し、トルエンで洗浄すると、Ｎ−（２，
６−ジフロロベンゾイ／Ｌ’）−Ｎ’−（２−ｙロワー
４−ジフロロメチルｆ７Ｆフェニ／Ｌ／）尿素（化合動
歯５５）が１．５ｆ得られた。アセトンから再結晶する
と、融点１７２−１７３℃。
ロエチルチオ）アニリン２．６ｙ’ｔ）ルエンｉ５ｍ／
に溶かし、室温（２０〜２５℃）下、２．６−ジフロロ
ペンゾイルイソシアネート１．８ｇｋ滴下した。同温で
１時間反応させた後、析出した結晶を戸数し、トルエン
で洗浄すると、Ｎ−（２，６−ジフロロベンゾイＡ／）
−Ｎ’−（２凄Ｌ −フロロー４−（１、１，２−フロロ−２−クロロエチ
ルチオ）フェニル〕尿Ｘ（化＆物＆３９）３．６Ｆが得
られた。融点 １７２−１７３℃元素分析値 Ｃ，、）
Ｉ、Ｎ２１ｉ’６Ｃ１０２８計算値 Ｃ，４３，４０％
ｉ Ｈ，２，０５％； Ｎ、６．３３％実測値 ｃ、４
３．５０％； ａ、２．０５％； Ｎ、６．２９％実施
例２ ２−フロロ−４−（１，１，２，２−テトラフロロエチ
ルチオ）アニリン１．（Ｉｔ−）ルエン２０＊ｌに溶か
し、室温（２０〜２５℃）下２，６−ジフロロペンゾイ
ルイソシアネー）０．８ｙｆｆｉ滴下した。同温で３０
分間反応させた後、析出した結晶を戸数し、トルエンで
洗浄するとＮ−（２゜６−ジフロロベンゾイ／ｌ／）
−Ｎ’−（２−フロロ−４−（１，１，２，２−テトラ
フロロエチルチオ）フェニル〕尿素（化合物？’＆ｔｌ
）ｉ５ｙが得られた。融点＋７７−１７９℃ 元素分析値 ｃ１６１（９Ｎ２ Ｆ７０２ Ｓ計算値；
Ｃ，４５，０８％？ Ｈ，２，１３％： Ｎ、６．５
７％実測値； Ｃ，４５，０６％； Ｈ，２，０７％；
Ｎ、６．５９％実施例３ ２−フロロ−４−ジフロロメチルチオアニリン１ 、
Ｏｇｔ）μエン１５ｇ？に溶かし、室温（２０〜２５”
Ｃ）下２．６−ジフロロペンゾイルイソシアネー）ｔ、
０１１を滴下した。同温で３０分間反応させた後、析出
した結晶を戸数し、トルエンで洗浄すると、Ｎ−（２，
６−ジフロロベンゾイ／Ｌ’）−Ｎ’−（２−ｙロワー
４−ジフロロメチルｆ７Ｆフェニ／Ｌ／）尿素（化合動
歯５５）が１．５ｆ得られた。アセトンから再結晶する
と、融点１７２−１７３℃。
元素分析値 Ｃ工５Ｈ９Ｎ２ ’５０２ Ｓ計算値：
ｃ、４７．８８％＋ Ｎ９２．４１％； Ｎ、７．４４
％実測値ｉ Ｃ，４７，９４％；Ｎ１２゜３４％Ｈｉｉ
＋７−ａＴ％実施例４ ２−フロロ−４−（１，１，２，２−テトラフロロエチ
ルチオ）アニリン３．６ｆｆｒ４％ホスゲンートルエン
溶液１４０ ｗｔに加え、３時間加熱還流させた。反応
終了後、減圧下濃縮乾固すると、２−フロロ−４−（１
，１，２，２−テトラフロロエチルチオ）フエ二μイソ
シアネートが油状物として得られた。油状物をキシＶン
５０ｄに溶かＬ、２．６−ジフロロベンヅアミド１．５
ｇを加え、２００時間加熱還流せた。反応終了後冷却（
０℃）し、析出した結晶を戸数し、さらにアセトンから
再結晶すると、Ｎ−（２，６−ジフロロペンゾイ／Ｌ／
） −Ｎ’−（２−７０ロー４−（１，１゜２．２−テ
トラフロロエチルチオ）フェニル〕尿素（化合物嵐１）
が融点１７７−１７９℃の結晶として得られた。得られ
た化合物は実施例２にて得られた標品と混融しても融点
降下は認められカかった。
ｃ、４７．８８％＋ Ｎ９２．４１％； Ｎ、７．４４
％実測値ｉ Ｃ，４７，９４％；Ｎ１２゜３４％Ｈｉｉ
＋７−ａＴ％実施例４ ２−フロロ−４−（１，１，２，２−テトラフロロエチ
ルチオ）アニリン３．６ｆｆｒ４％ホスゲンートルエン
溶液１４０ ｗｔに加え、３時間加熱還流させた。反応
終了後、減圧下濃縮乾固すると、２−フロロ−４−（１
，１，２，２−テトラフロロエチルチオ）フエ二μイソ
シアネートが油状物として得られた。油状物をキシＶン
５０ｄに溶かＬ、２．６−ジフロロベンヅアミド１．５
ｇを加え、２００時間加熱還流せた。反応終了後冷却（
０℃）し、析出した結晶を戸数し、さらにアセトンから
再結晶すると、Ｎ−（２，６−ジフロロペンゾイ／Ｌ／
） −Ｎ’−（２−７０ロー４−（１，１゜２．２−テ
トラフロロエチルチオ）フェニル〕尿素（化合物嵐１）
が融点１７７−１７９℃の結晶として得られた。得られ
た化合物は実施例２にて得られた標品と混融しても融点
降下は認められカかった。
上記実施例と同様にして、下表のベンゾイル尿素誘導体
〔工〕を合成した。結果をまとめて表４に示した。表４
には実施例１〜３で合成された化合物も也まれる。
〔工〕を合成した。結果をまとめて表４に示した。表４
には実施例１〜３で合成された化合物も也まれる。
※融点後の０内には不純物として含有されているものを
示した。↓λｔ’ｌａｌフノケ・４ｉｉ味１１実施例５
（乳剤） 化合物点１ ２０重産量 ジメチルホμムアミド ７５重量％ ポリオキシエチレングリコ−μエステル（ノニポール８
５■三洋化成ＫＫＩ！り５重量％ を混合してなる乳剤。（使用に際しては、水で所定濃度
に希釈して散布する。） 実施例６ （水利剤） 化合動歯３９ ２５重′ｍ％ ポリオキシエチレングリコールエーテル（ノニポー／Ｉ
／８５■三洋化成ＫＫ製）６重量％ 硅碌土 ６９重量％ を混合してなる水和剤。（使用に１際しては、水で所定
の＃度に希釈して散布する。） 実施例７ （水利剤） 化合物翫５５ ２５重量％ リグニンヌルホン酸ナトリウム ５重量％ポリオキシエ
チレングリコ−μエーテル（ノニポール８５［Ｆ］三洋
化成ＫＫ製）５重量％ クレイ ６５重量％ を均一に混合粉砕してなる水利剤。（使用に際しては、
水で所定の濃度に希釈して散布する。）実施例８ （粉
剤） 化合物点１ １０ 重量％ クレイ ８９．３重量％ シリコーン ０．５重量％ ポリエチレングリコールエーテ／Ｌ’ ０．２ｆｆｉ量
％を均一に混合粉砕してなる粉剤 実施例９ （粒剤） 化合物＋１ｈ１ ５ 重量％ クレイ ７２ 重量％ ベントナイト ２０ 重量％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル（ノニポ
ー／Ｉ／８５■三洋化成ＫＫ製）０．５ｉ愈％ ナトリウムカルボキシメチルセルロース２．５重量％ を均一に混合粉砕した後、水を全重量に刻し８重量％添
加してよく練合した。以下常法にしたがって粒剤に加工
し乾燥して粒剤とした。
示した。↓λｔ’ｌａｌフノケ・４ｉｉ味１１実施例５
（乳剤） 化合物点１ ２０重産量 ジメチルホμムアミド ７５重量％ ポリオキシエチレングリコ−μエステル（ノニポール８
５■三洋化成ＫＫＩ！り５重量％ を混合してなる乳剤。（使用に際しては、水で所定濃度
に希釈して散布する。） 実施例６ （水利剤） 化合動歯３９ ２５重′ｍ％ ポリオキシエチレングリコールエーテル（ノニポー／Ｉ
／８５■三洋化成ＫＫ製）６重量％ 硅碌土 ６９重量％ を混合してなる水和剤。（使用に１際しては、水で所定
の＃度に希釈して散布する。） 実施例７ （水利剤） 化合物翫５５ ２５重量％ リグニンヌルホン酸ナトリウム ５重量％ポリオキシエ
チレングリコ−μエーテル（ノニポール８５［Ｆ］三洋
化成ＫＫ製）５重量％ クレイ ６５重量％ を均一に混合粉砕してなる水利剤。（使用に際しては、
水で所定の濃度に希釈して散布する。）実施例８ （粉
剤） 化合物点１ １０ 重量％ クレイ ８９．３重量％ シリコーン ０．５重量％ ポリエチレングリコールエーテ／Ｌ’ ０．２ｆｆｉ量
％を均一に混合粉砕してなる粉剤 実施例９ （粒剤） 化合物＋１ｈ１ ５ 重量％ クレイ ７２ 重量％ ベントナイト ２０ 重量％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル（ノニポ
ー／Ｉ／８５■三洋化成ＫＫ製）０．５ｉ愈％ ナトリウムカルボキシメチルセルロース２．５重量％ を均一に混合粉砕した後、水を全重量に刻し８重量％添
加してよく練合した。以下常法にしたがって粒剤に加工
し乾燥して粒剤とした。
実施例１０（粒剤）
化合物産３９ ２重量％
リグニンスμホン酸ナトリウム ５重量％ベントナイト
９３重量％ の混合物を均一に混合粉砕し、水を全重量に対して１０
重量％添加してよく練合した。以下常法にしたがって粒
剤に加工し乾燥して粒剤とした。
９３重量％ の混合物を均一に混合粉砕し、水を全重量に対して１０
重量％添加してよく練合した。以下常法にしたがって粒
剤に加工し乾燥して粒剤とした。
試験例１ ハスモンヨトウ（８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ１ｉ
ｔｕｒａ ）に対する効果 供試化合物を実施例５と同じ処方によって乳剤とし水で
稀釈し２および１０ｐｐｍの処理液（展着剤ダイア ０
．０３％添加）を調製した。この処理液の２０ｔｘｔを
ポット栽培したダイズ実生（発芽後１４日）にスズレー
チェンパー内でスプレーガン（噴圧１ｋｙ／ｃｍ ）を
用いて散布した。散布１日後に処理案を２枚切シ取り、
アイスクリームカップ（直径６備深さ４個）中に収め、
ハスモンヨトウの３令幼虫１０頭を放ち、放火後上記の
カップを室内（２５℃）に置き、４日後の死亡虚数を調
べた。試験は２反復で試験結果は死亡率（％）で表−５
に表示した。
ｔｕｒａ ）に対する効果 供試化合物を実施例５と同じ処方によって乳剤とし水で
稀釈し２および１０ｐｐｍの処理液（展着剤ダイア ０
．０３％添加）を調製した。この処理液の２０ｔｘｔを
ポット栽培したダイズ実生（発芽後１４日）にスズレー
チェンパー内でスプレーガン（噴圧１ｋｙ／ｃｍ ）を
用いて散布した。散布１日後に処理案を２枚切シ取り、
アイスクリームカップ（直径６備深さ４個）中に収め、
ハスモンヨトウの３令幼虫１０頭を放ち、放火後上記の
カップを室内（２５℃）に置き、４日後の死亡虚数を調
べた。試験は２反復で試験結果は死亡率（％）で表−５
に表示した。
試験例２ コナガ（Ｐｌｕｔｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔ
ｅｌｌａ）に対する殺虫効果 試験例１と同じ処方と調製法によって３．３および１０
ｐｐｍの供試化合物の処理液を作シ、この処理液の２０
ｍ１をポット栽培した甘口大根の実生（発芽後２５日）
に試験例１と同じ散布方法で散布した。散布２時間後に
処理案を２枚切）取シアイスクリームカ、プに収め、コ
ナガの２令幼虫１０頭を放ち、放火後上記のカップ全室
内（２５℃）に置き、４日後の死亡虚数を調べた。試験
は２反復で試験結果は死亡率（％）で表−６に表示した
。
ｅｌｌａ）に対する殺虫効果 試験例１と同じ処方と調製法によって３．３および１０
ｐｐｍの供試化合物の処理液を作シ、この処理液の２０
ｍ１をポット栽培した甘口大根の実生（発芽後２５日）
に試験例１と同じ散布方法で散布した。散布２時間後に
処理案を２枚切）取シアイスクリームカ、プに収め、コ
ナガの２令幼虫１０頭を放ち、放火後上記のカップ全室
内（２５℃）に置き、４日後の死亡虚数を調べた。試験
は２反復で試験結果は死亡率（％）で表−６に表示した
。
試験例３ チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙ
ｅｓｐｒａｎａ ）に対する殺虫効果 供試化合物′ｆｒ実施例６と同じ処方によって水利剤と
し水で稀釈し、５および２０ｐｐｍの処理液（展着剤ダ
イア■０．０３％添加）を調製した。
ｅｓｐｒａｎａ ）に対する殺虫効果 供試化合物′ｆｒ実施例６と同じ処方によって水利剤と
し水で稀釈し、５および２０ｐｐｍの処理液（展着剤ダ
イア■０．０３％添加）を調製した。
この処理液中にポット栽培したダイズ実生の架部全体を
１０秒間浸漬し風乾後処理１＃を２枚切ル取りアイスク
リームカップに収めチャノコカクモンハマキの２令幼虫
１０頭放ち、放火後上記の力。
１０秒間浸漬し風乾後処理１＃を２枚切ル取りアイスク
リームカップに収めチャノコカクモンハマキの２令幼虫
１０頭放ち、放火後上記の力。
プを室内（２５℃）に置き、７日後の死亡虚数を調べた
。試験は２反復で試験結果は死亡率（％）で表−７に表
示した。
。試験は２反復で試験結果は死亡率（％）で表−７に表
示した。
試験例４ ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎ
ａＦｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）に苅する
殺虫効果 試験例１と同じ処方と調製法によって４および２０ｐｐ
ｍの供試化合物の処理液を調製しこの処理液中にジャガ
イモの切片（厚さりｌ１１）’ｋｌＯ秒間浸漬し風乾後
切片をベトリ皿（直径９５１）に移しニジュウヤホシテ
ントウの２令幼虫１０頭を成虫した。放火後ベトリ皿を
室内（２５℃）に置き７日後の死亡虚数を調べた。試験
は２反復で試験結果は死亡率（％）で表−８に表示した
。
ａＦｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）に苅する
殺虫効果 試験例１と同じ処方と調製法によって４および２０ｐｐ
ｍの供試化合物の処理液を調製しこの処理液中にジャガ
イモの切片（厚さりｌ１１）’ｋｌＯ秒間浸漬し風乾後
切片をベトリ皿（直径９５１）に移しニジュウヤホシテ
ントウの２令幼虫１０頭を成虫した。放火後ベトリ皿を
室内（２５℃）に置き７日後の死亡虚数を調べた。試験
は２反復で試験結果は死亡率（％）で表−８に表示した
。
上記各試験において、対照化合物として次の化合物を用
いて行なった。
いて行なった。
対照化合物Ａ−ディミリン（Ｄｉｍｉｌｉｎ） ：Ｎ−
（４−クロロフェニ／Ｉ／）−＃’−（２＋６−ジ７／
Ｌ／オロベンゾイル）尿素（Ｄｉｆ １ｕｂｅｎｚｕｒ
ｏｎ ）対照化合物Ｂ−１セフエート（Ａｃｅｐｈａｔ
ｅ）Ｎ−アセチルホスホロアミドチオ−１ｖ酸０．Ｓ−
ジメチμ 対照化合物Ｃ＝特開昭５８−２６８５８０ＥＸ−３２の
化合物 （以下余白） 表 −５ 表−６ 表−７ 表−８
（４−クロロフェニ／Ｉ／）−＃’−（２＋６−ジ７／
Ｌ／オロベンゾイル）尿素（Ｄｉｆ １ｕｂｅｎｚｕｒ
ｏｎ ）対照化合物Ｂ−１セフエート（Ａｃｅｐｈａｔ
ｅ）Ｎ−アセチルホスホロアミドチオ−１ｖ酸０．Ｓ−
ジメチμ 対照化合物Ｃ＝特開昭５８−２６８５８０ＥＸ−３２の
化合物 （以下余白） 表 −５ 表−６ 表−７ 表−８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）、式 〔式中、Ｘｌ は水素またはハロゲンを、ｘ２ はハロ
ゲンｔ、ｙｌ 、ｙ２ 、ｙ３ は水素、ハロゲンまた
はアルキルであってｙｌ 、ｙ２ 、ｙ３の少くとも１
つは水素以外を、Ｒは水素または式％式％ でかつａ ＋ 、ｂ≦３であり、Ｚはハロゲンを示す）
で表わされる基を示す。〕で表わされるベンゾイル尿素
誘導体。 〔式中、Ｘｌ は水素またはハロゲンを、Ｘ２はハロゲ
ンを示す。〕で表わされる化合物と式〔式中、ｙｌ 、
ｙ２ 、ｙ３ は水素、ハロゲンまたはアルキルであっ
てｙｌ 、ｙ２ 、Ｙ３の少なくとも１つは水素以外を
、Ｒは水素または式％式％ でかつａ＋ｂ≦３でＳ、ａ、Ｚはハロゲンを示す）で表
わされる基を示す。〕で表わされる化合物とを反応させ
ることを特徴とする式 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表わされるベ
ンゾイル尿素誘導体の製造法。 〔式中、Ｘｌは水素またはハロゲンを、ｘ２はハロゲン
を示す。〕で表わされる化合物と式〔式中、ｙｌ 、ｙ
２ 、ｙ３は水素、ハロゲンまたはアルキルであってｙ
ｌ 、 ｙ２ 、 ｙ３ の少なくとも１つは水素以外
を、Ｒは水素または式％式％ ） でかつａ＋ｂ≦３であシ、Ｚはハロゲンを示す）で表わ
される基を示す。〕で表わされる化合物とを反応させる
こと全特徴とする式 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表わされるベ
ンゾイル尿素誘導体の製造法。 （４）、式 〔式中、Ｘｌ は水素またはハロゲンを、Ｘ２はハロゲ
ンを’ ｙｌ 、 ｙ２ 、ｙ３ は水素、ハロゲンま
たはアルキルであってＹｌ １，２ １．５ の少なく
とも１つは水素以外を、Ｒは水素まｆｃ社式％式％ ３でかつａ＋ｂ≦３で６．ｂ、Ｚはハロゲンを示す）で
表わされる基を示す。〕で表わされるベンゾイル尿素誘
導体を含有することを特徴とする殺虫組成物。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59036882A JPS60181067A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤 |
| IL74401A IL74401A (en) | 1984-02-27 | 1985-02-21 | 1-(4-(haloalkyl thio)phenyl)-3-(2-halobenzoyl ureas,their production and use as insecticides and ovicides |
| CA000475144A CA1238343A (en) | 1984-02-27 | 1985-02-26 | Thiophenylureas, their production and use |
| BR8500851A BR8500851A (pt) | 1984-02-27 | 1985-02-26 | Processo para produzir um derivado de benzoilureia e processo para produzir uma composicao inseticida e/ou ovicida |
| KR1019850001220A KR900003999B1 (ko) | 1984-02-27 | 1985-02-27 | 티오페닐우레아의 제조방법 |
| AT85301334T ATE50766T1 (de) | 1984-02-27 | 1985-02-27 | Thiophenylharnstoffe, herstellungsverfahren und verwendung. |
| DE8585301334T DE3576333D1 (de) | 1984-02-27 | 1985-02-27 | Thiophenylharnstoffe, herstellungsverfahren und verwendung. |
| US06/706,297 US4632938A (en) | 1984-02-27 | 1985-02-27 | Thiophenylureas, their production and use |
| EP85301334A EP0154508B1 (en) | 1984-02-27 | 1985-02-27 | Thiophenylureas, their production and use |
| CN 85103999 CN1010018B (zh) | 1984-02-27 | 1985-05-24 | 苯甲酰脲衍生物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59036882A JPS60181067A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181067A true JPS60181067A (ja) | 1985-09-14 |
| JPH0324469B2 JPH0324469B2 (ja) | 1991-04-03 |
Family
ID=12482142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59036882A Granted JPS60181067A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4632938A (ja) |
| EP (1) | EP0154508B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60181067A (ja) |
| KR (1) | KR900003999B1 (ja) |
| AT (1) | ATE50766T1 (ja) |
| BR (1) | BR8500851A (ja) |
| CA (1) | CA1238343A (ja) |
| DE (1) | DE3576333D1 (ja) |
| IL (1) | IL74401A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7455531B2 (en) | 2006-10-04 | 2008-11-25 | Seiko Epson Corportion | Flexible board, electrooptic device having a flexible board, and electronic device |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| JPS60181063A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-09-14 | Takeda Chem Ind Ltd | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤 |
| US5288756A (en) * | 1985-10-14 | 1994-02-22 | Ciba-Geigy Corporation | Benzoylphenylureas |
| ES2051770T3 (es) * | 1986-02-28 | 1994-07-01 | Ciba Geigy Ag | N-benzoil-n'-fenilureas, su obtencion y empleo en el control de parasitos. |
| AU595417B2 (en) * | 1987-02-04 | 1990-03-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use |
| US5157155A (en) * | 1987-02-04 | 1992-10-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzoylurea derivative and its production and use |
| FR2645537B1 (fr) * | 1989-04-05 | 1994-03-04 | Fabre Medicament Pierre | Nouveaux sulfonamides derives d'acides benzocycliques ou benzoheterocycliques, leur preparation et leur application en therapeutique |
| US5326560A (en) * | 1991-04-18 | 1994-07-05 | Henderson Jack A | Insecticide carriers and insecticides |
| JPH11240859A (ja) * | 1997-12-26 | 1999-09-07 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | フルオロ置換ベンゾイルウレア類及び有害生物防除剤 |
| ES2861266T3 (es) * | 2003-08-29 | 2021-10-06 | Mitsui Chemicals Agro Inc | Productos intermedios para la preparación de insecticidas agrícolas/hortícolas y método para usar los mismos |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54100344A (en) * | 1978-01-13 | 1979-08-08 | Bayer Ag | Novel substituted nnphenylln***22chloroo66 fluoroobenzoyl**urea*its manufacture and use as insecticide |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| US4089975A (en) * | 1977-05-13 | 1978-05-16 | The Dow Chemical Company | Method of controlling manure-breeding insects |
| DE2726684A1 (de) * | 1977-06-14 | 1979-01-04 | Hoechst Ag | Insektizide mittel |
| DE2837086A1 (de) * | 1978-08-24 | 1980-03-06 | Bayer Ag | Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4348412A (en) * | 1979-07-11 | 1982-09-07 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticidal phenylureas and methods of use thereof |
| DK172687B1 (da) * | 1981-07-30 | 1999-05-31 | Dow Agrosciences Llc | Substituerede N-aroyl-N'-phenyl-urinstofforbindelser, mellemprodukt til brug ved fremstilling deraf, en fremgangsmåde til d |
| GB2106499B (en) * | 1981-09-18 | 1986-01-02 | Dow Chemical Co | Method for making benzoylphenylureas |
| GB2106501B (en) * | 1981-09-18 | 1986-01-22 | Dow Chemical Co | Method for making benzoylphenylureas |
| GB2106500B (en) * | 1981-09-18 | 1986-01-02 | Dow Chemical Co | Method for making benzoylphenylureas |
-
1984
- 1984-02-27 JP JP59036882A patent/JPS60181067A/ja active Granted
-
1985
- 1985-02-21 IL IL74401A patent/IL74401A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-02-26 BR BR8500851A patent/BR8500851A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-02-26 CA CA000475144A patent/CA1238343A/en not_active Expired
- 1985-02-27 EP EP85301334A patent/EP0154508B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-27 AT AT85301334T patent/ATE50766T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-02-27 US US06/706,297 patent/US4632938A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-02-27 DE DE8585301334T patent/DE3576333D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-02-27 KR KR1019850001220A patent/KR900003999B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54100344A (en) * | 1978-01-13 | 1979-08-08 | Bayer Ag | Novel substituted nnphenylln***22chloroo66 fluoroobenzoyl**urea*its manufacture and use as insecticide |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7455531B2 (en) | 2006-10-04 | 2008-11-25 | Seiko Epson Corportion | Flexible board, electrooptic device having a flexible board, and electronic device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL74401A0 (en) | 1985-05-31 |
| ATE50766T1 (de) | 1990-03-15 |
| EP0154508B1 (en) | 1990-03-07 |
| KR900003999B1 (ko) | 1990-06-07 |
| CA1238343A (en) | 1988-06-21 |
| EP0154508A2 (en) | 1985-09-11 |
| DE3576333D1 (de) | 1990-04-12 |
| US4632938A (en) | 1986-12-30 |
| EP0154508A3 (en) | 1986-06-11 |
| KR850006936A (ko) | 1985-10-25 |
| JPH0324469B2 (ja) | 1991-04-03 |
| BR8500851A (pt) | 1985-10-15 |
| IL74401A (en) | 1988-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5367093A (en) | Insecticidal phenylhydrazine derivatives | |
| EP0376279B1 (en) | Guanidine derivatives, their production and insecticides | |
| JP2551392B2 (ja) | ピリジルメチルアミン類 | |
| US4861799A (en) | Benzoylurea compounds and pesticides containing them | |
| US5536746A (en) | Insecticidal phenylhydrazine derivatives | |
| BR9905766B1 (pt) | derivado de ftalamida, insetidida agro-hortìcula, e, processo para a utilização do mesmo. | |
| JPS60181067A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤 | |
| US4564639A (en) | N-(2,6-Difluorobenzoyl-N-'-(2-fluoro-4-halophenyl)urea | |
| US4110469A (en) | Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N'-(4-cyanophenyl) urea | |
| JPH0134984B2 (ja) | ||
| JPS6097964A (ja) | Ν−キノキザリルアニリン系化合物，その製造法および農園芸用殺菌，殺虫，殺ダニ剤 | |
| JPS6013039B2 (ja) | 植物保護剤 | |
| JP2605651B2 (ja) | グアニジン誘導体、その製造法及び殺虫剤 | |
| JP4532340B2 (ja) | 有害生物の防除に有効なスルホニルアミジン誘導体 | |
| JPS6029382B2 (ja) | Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS59106454A (ja) | 新規な尿素誘導体、その製造法および殺虫組成物 | |
| JPS6030301B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸３−（２，２−ジクロロビニルオキシ）ベンジルエステル、その製造方法及び該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS60246359A (ja) | 新規な尿素誘導体 | |
| JPS63156765A (ja) | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS6154765B2 (ja) | ||
| JPH0368560A (ja) | Ｎ―アシル‐５‐ピラゾールカルボキサミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| EP0136729B1 (en) | Pesticidal benzoylurea derivatives | |
| DE3012625A1 (de) | Organische thiolophosphorsaeureester | |
| JPS60224667A (ja) | 新規な尿素誘導体 | |
| JPS60181063A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤 |