JPS60181063A - ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤Info
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- JPS60181063A JPS60181063A JP59036881A JP3688184A JPS60181063A JP S60181063 A JPS60181063 A JP S60181063A JP 59036881 A JP59036881 A JP 59036881A JP 3688184 A JP3688184 A JP 3688184A JP S60181063 A JPS60181063 A JP S60181063A
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- C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
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- C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、優れた殺虫作用を有する式
〔式中、ｘｌ、Ｘ２は水素、ハロゲン、アルキルまたは
アルコキシを、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５はいずれ
か１つがハロゲノアルキルスルフイニ／Ｌ／ｌ’ｃはハ
ロゲノアルキルスルホニμを他が水素、ハロゲンまたは
アルキルを示す。〕で表わされるベンゾイル尿素誘導体
、その製造法及びそれを含有してなる殺虫剤に関するも
のである。
アルコキシを、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５はいずれ
か１つがハロゲノアルキルスルフイニ／Ｌ／ｌ’ｃはハ
ロゲノアルキルスルホニμを他が水素、ハロゲンまたは
アルキルを示す。〕で表わされるベンゾイル尿素誘導体
、その製造法及びそれを含有してなる殺虫剤に関するも
のである。
従来よシ、ベンゾイル尿素誘導体の１つとしてＮ−（２
，１５−ジハロゲノベンシイ／Ｌ／）−Ｎ’−（置換フ
エ二Ａ／ ）尿素誘導体が知られている（たとえば特公
昭５２−１８２５５、特公昭５３−４３９５２、特公昭
５４−９００、特開昭５２−８９６４６、特開昭５４−
１００３４４、特開昭５８−２６８５８、特開昭５８−
１４８８４７等）が、置換フエニル基の置換基としてハ
ロゲノアルキｐスμフイニ／Ｌ’またはハロゲノアルキ
μス〃ホ二μを有する化合物はいまだ知られていない。
，１５−ジハロゲノベンシイ／Ｌ／）−Ｎ’−（置換フ
エ二Ａ／ ）尿素誘導体が知られている（たとえば特公
昭５２−１８２５５、特公昭５３−４３９５２、特公昭
５４−９００、特開昭５２−８９６４６、特開昭５４−
１００３４４、特開昭５８−２６８５８、特開昭５８−
１４８８４７等）が、置換フエニル基の置換基としてハ
ロゲノアルキｐスμフイニ／Ｌ’またはハロゲノアルキ
μス〃ホ二μを有する化合物はいまだ知られていない。
また、これら従来のベンゾイル尿素誘導体の中から満足
すべき殺虫効果を有するものはいまだ見出されていない
。
すべき殺虫効果を有するものはいまだ見出されていない
。
本発明者等は、このような情況下、種々研究、検討した
結果、式 〔式中、Ｘｌ、Ｘ２は前記と同意義を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５はいずれか１つがハロゲノアルキルチオ
を他が水素、ハロゲンまたはアルキμを示す。
結果、式 〔式中、Ｘｌ、Ｘ２は前記と同意義を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５はいずれか１つがハロゲノアルキルチオ
を他が水素、ハロゲンまたはアルキμを示す。
〕で表わされる化合物を酸化する、式
〔式中、Ｘｌ、ｘ２ハ前記ト同意義ｆｒ、ｙｌａ ｙ２
ａ、ｙ３ａ１ｙ４ａＳｙ５ａ はいずれか１つがハロゲ
ノアルキルスルフィニルを他が水素、ハロゲンまたはア
ルキμを示す。〕で表わされる化合物を酸化する式 〔式中、Ｘｌ、Ｘ２は前記と同意義。〕で表わされる化
合物と式 〔式中、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は前記と同意義
〕で表わされる化合物とを反応させる、あるいは式〔式
中、ｘｌ、ｘ２は前記と同意義〕で表わされる化合物と
式 〔式中、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は前記と同意義
〕で表わされる化合物とを反応させることによシ式〔工
〕で表わされる新規ベンゾイル尿素誘導体の合成に成功
し、これが意外にも既知構造類似化合物よシ優れた殺虫
作用（特に脱皮阻害作用）および殺卵作用を有し、かつ
補乳動物や魚類に対する参性も低く環境におよばず影響
の少ない安全な殺虫剤になることを知見し、これらに基
づいて本発明を完成した。
ａ、ｙ３ａ１ｙ４ａＳｙ５ａ はいずれか１つがハロゲ
ノアルキルスルフィニルを他が水素、ハロゲンまたはア
ルキμを示す。〕で表わされる化合物を酸化する式 〔式中、Ｘｌ、Ｘ２は前記と同意義。〕で表わされる化
合物と式 〔式中、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は前記と同意義
〕で表わされる化合物とを反応させる、あるいは式〔式
中、ｘｌ、ｘ２は前記と同意義〕で表わされる化合物と
式 〔式中、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は前記と同意義
〕で表わされる化合物とを反応させることによシ式〔工
〕で表わされる新規ベンゾイル尿素誘導体の合成に成功
し、これが意外にも既知構造類似化合物よシ優れた殺虫
作用（特に脱皮阻害作用）および殺卵作用を有し、かつ
補乳動物や魚類に対する参性も低く環境におよばず影響
の少ない安全な殺虫剤になることを知見し、これらに基
づいて本発明を完成した。
即ち、本発明は、
（１）ベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）、
（２）化合物ＣＩＩ）を酸化することを特徴とするベン
ゾイル尿素誘導体（Ｉ）の製造法、 （３）化合物Ｃｌ０）を酸化することを特徴とする式〔
式中、ｘｌ、ｘ２は前記と同意義を、ｙｌｂ、 ｙ２ｔ
）、ｙ３ｋ）、 ｙ４ｂ、 ｙ５ｔ）はいずれか１つが
７１０ゲノアルキ／Ｉ／ ７．／Ｌ’ホニルを他が水素
、ハロゲンまたはアルキμを示す。〕で表わされるベン
ゾイル尿素誘導体の製造法、 （４）化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを反応させるこ
とを特徴とするベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）の製造法、 （５）化合物ＣＶＩ）と化合物〔■〕とを反応させるこ
とを特徴とするベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）の製造法、 （６）ベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）を含有することを特
徴とする殺虫組成物、 に関するものである。
ゾイル尿素誘導体（Ｉ）の製造法、 （３）化合物Ｃｌ０）を酸化することを特徴とする式〔
式中、ｘｌ、ｘ２は前記と同意義を、ｙｌｂ、 ｙ２ｔ
）、ｙ３ｋ）、 ｙ４ｂ、 ｙ５ｔ）はいずれか１つが
７１０ゲノアルキ／Ｉ／ ７．／Ｌ’ホニルを他が水素
、ハロゲンまたはアルキμを示す。〕で表わされるベン
ゾイル尿素誘導体の製造法、 （４）化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを反応させるこ
とを特徴とするベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）の製造法、 （５）化合物ＣＶＩ）と化合物〔■〕とを反応させるこ
とを特徴とするベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）の製造法、 （６）ベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）を含有することを特
徴とする殺虫組成物、 に関するものである。
上記式中、ｘｌ、ｘ２は、同一または相異って水素、ハ
ロゲン、アルキルまたはアルコキシを示す。
ロゲン、アルキルまたはアルコキシを示す。
ｘｌ、ｘ２で示されるハロゲンとしては、たとえばＣ１
、Ｂｒ、Ｆ’、Ｉすどが用いられる。ＸＩ、 Ｘ２で示
されるアルキｐとしては、たとえばメチル、エチｐ、プ
ロピμ、イソプロピμ、ブチル、イソブチ〜、８ｅＣ−
ブチμ、ｔ−ブチル等の炭素数１〜４の直鎖状または分
校状のアルキμが用いられる。
、Ｂｒ、Ｆ’、Ｉすどが用いられる。ＸＩ、 Ｘ２で示
されるアルキｐとしては、たとえばメチル、エチｐ、プ
ロピμ、イソプロピμ、ブチル、イソブチ〜、８ｅＣ−
ブチμ、ｔ−ブチル等の炭素数１〜４の直鎖状または分
校状のアルキμが用いられる。
また ＸＩ、Ｘ２で示されるアルコキシとしては、たと
えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
、ブトキシ、イソブトキシ、聞０−ブトキシ、ｔ−ブト
キシなどの炭素数１〜４の直鎖状または分校状のアルコ
キシが用いられる。ＸＩ。
えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
、ブトキシ、イソブトキシ、聞０−ブトキシ、ｔ−ブト
キシなどの炭素数１〜４の直鎖状または分校状のアルコ
キシが用いられる。ＸＩ。
Ｆ２ の好ましい例としては、たとえば水素、ＦｌＣｌ
などが用いられる。さらに、Ｙｌ、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４
、Ｆ５は、いずれか１つがハロゲノアルキルスルフイニ
）ｖｉたはハロゲノアルキルスルホニｐを他が水素、ハ
ロゲンまたはアルキルを示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５は、いずれか１つがハロゲノアルキルチオを他が
水素、ハロゲンまたはアルキμヲ示ス。ｙｌａ ｙ２ｃ
Ｌ、 ｙ３ａ、 ｙ４ａ、 ｙ５ａハ、いずれか１つが
ハロゲノアルキルスルフィニルを他が水素、ハロゲンま
たはアルキルを示す。ｙｌｔ）、 ｙ２＼ｙ３ｂ＋。
などが用いられる。さらに、Ｙｌ、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４
、Ｆ５は、いずれか１つがハロゲノアルキルスルフイニ
）ｖｉたはハロゲノアルキルスルホニｐを他が水素、ハ
ロゲンまたはアルキルを示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５は、いずれか１つがハロゲノアルキルチオを他が
水素、ハロゲンまたはアルキμヲ示ス。ｙｌａ ｙ２ｃ
Ｌ、 ｙ３ａ、 ｙ４ａ、 ｙ５ａハ、いずれか１つが
ハロゲノアルキルスルフィニルを他が水素、ハロゲンま
たはアルキルを示す。ｙｌｔ）、 ｙ２＼ｙ３ｂ＋。
ｙ４ｂ、ｙ５ｂは、いずれか１つがハロゲノアルキルス
ルホニｐを他が水素、ハロゲンまたはアルキμを示ス。
ルホニｐを他が水素、ハロゲンまたはアルキμを示ス。
Ｙｌ、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５１ ｆｃハＹ”、 Ｙ２
＆。
＆。
ｙ３％ ｙ４ａ、ｙ５ａ で示されるハロゲノアルキル
スルフィニルとしては、たとえばＣ１、Ｂｒ、Ｆ、■等
のハロゲンで置換されたメチｐスルフイニμ、エチルス
ルフィニル ロ？’Ａ／スｐフイニμ、ブチルスルフィニル、イソブ
チμスルフイニμ， ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔ
−ブチμスｐフイニｐなどの炭素数１〜４の直鎖状また
は分校状アルキルスルフイニｐ等が用いられる。このよ
うなハロゲノアルキμスｐフイニμの代表例は、たとえ
ば式−ＳＯＣＦ’２Ｒ （ Ｒは水素または上述のごと
きハロゲンで置換された炭素数１〜４の直鎖状アルキμ
を示す）で表わされる基などであシ、具体的にはたとえ
ば一ＳＯＣＨＦ’２、−ＳＯＣＦ２０１’３、−ＳＯＣ
Ｆ２０ＣＩ３、 Ｓ Ｏ Ｃ Ｆ ２ Ｃ Ｂ Ｆ３、
−ｓｏａｒ２ｃ工３、 ＳＯＣＦ’２ＣＦ’２Ｃ１，
ＳＣＦ２０Ｆ’Ｂｒ２−ＳＣＦ２０Ｆ’Ｂ２、 Ｓ Ｏ
Ｃ Ｆ ２ ０ Ｆ Ｃ Ｉ Ｂ ｒ， Ｓ Ｏ Ｃ
Ｆ’ ２ ０ Ｆｅ２工、 ＳＯ２Ｆ２ＣＣ１２Ｂｒ
， −８０ＣＦ２ＣＣＩＢｒ２、−Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ２
、−ＳＯＣＦ’ｚＣＨＰＣＩ、−ＳＯＣＩ’２ＣＨＣＩ
工、−Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ２Ｂｒ， ＳＯ２Ｆ２ＣＨ２Ｂ
ｒ， Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ２、 Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ２”２
、−ＳＯＣＦ’２ＣＩ（工２、−Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ２，
−ＳＯ２Ｆ２ＣＨ２Ｂｒ、 ＳＯ Ｃ Ｆ’ ２ Ｃ
Ｈ ２ Ｂ ｒ。
スルフィニルとしては、たとえばＣ１、Ｂｒ、Ｆ、■等
のハロゲンで置換されたメチｐスルフイニμ、エチルス
ルフィニル ロ？’Ａ／スｐフイニμ、ブチルスルフィニル、イソブ
チμスルフイニμ， ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔ
−ブチμスｐフイニｐなどの炭素数１〜４の直鎖状また
は分校状アルキルスルフイニｐ等が用いられる。このよ
うなハロゲノアルキμスｐフイニμの代表例は、たとえ
ば式−ＳＯＣＦ’２Ｒ （ Ｒは水素または上述のごと
きハロゲンで置換された炭素数１〜４の直鎖状アルキμ
を示す）で表わされる基などであシ、具体的にはたとえ
ば一ＳＯＣＨＦ’２、−ＳＯＣＦ２０１’３、−ＳＯＣ
Ｆ２０ＣＩ３、 Ｓ Ｏ Ｃ Ｆ ２ Ｃ Ｂ Ｆ３、
−ｓｏａｒ２ｃ工３、 ＳＯＣＦ’２ＣＦ’２Ｃ１，
ＳＣＦ２０Ｆ’Ｂｒ２−ＳＣＦ２０Ｆ’Ｂ２、 Ｓ Ｏ
Ｃ Ｆ ２ ０ Ｆ Ｃ Ｉ Ｂ ｒ， Ｓ Ｏ Ｃ
Ｆ’ ２ ０ Ｆｅ２工、 ＳＯ２Ｆ２ＣＣ１２Ｂｒ
， −８０ＣＦ２ＣＣＩＢｒ２、−Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ２
、−ＳＯＣＦ’ｚＣＨＰＣＩ、−ＳＯＣＩ’２ＣＨＣＩ
工、−Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ２Ｂｒ， ＳＯ２Ｆ２ＣＨ２Ｂ
ｒ， Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ２、 Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ２”２
、−ＳＯＣＦ’２ＣＩ（工２、−Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ２，
−ＳＯ２Ｆ２ＣＨ２Ｂｒ、 ＳＯ Ｃ Ｆ’ ２ Ｃ
Ｈ ２ Ｂ ｒ。
−ＳＯＣＦ’２ＣＨ２工、−ＳＯＣＦ’２ＣＨ３ 等が
用いられる。
用いられる。
好ましいハロゲノアルキμスμフィニルトシては、たと
えば−ＳＯＣＦ’２０Ｐ３、−ＳＯＣＦ，２０ＨＦ２、
−Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ’ＣＩ、 ＳＯＣＦ’％１’ｌＦＢ
ｒ， Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ２等が用いられる。Ｙｌ、Ｆ２
、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５またはｙｌ’；Ｙ２＼ｙ３ｔ％ ｙ
４＼Ｙ５ｂで示されるハロゲノアルキルスルホニμとし
ては、たとえばＣ１、Ｂｒ％Ｆ１工等のハロゲンで置換
されたメチルスμホニル、エチμスμホニル、プロピμ
スμホニμ、イソプロピμスｐホニμ、ブチルスルホニ
μ、イソゾチμスμホニμ， ｓｅａ−ゾチ〃ヌμホニ
μ、ｔ−グチ〃スルホニμ等の炭素数１〜４の直鎖状ま
たは分枝状アルキＩＬ／′Ｘ．ＩＬ／ホニμ等が用いら
れる。このようなハロゲノアルキｐスμホニμの代表例
は、たとえば式−Ｓｏ２ＣＦ’２Ｒ （ Ｒは前記と同
意義）で表わされる基等であり、具体的にはたとえば一
８０２ＣＨＦ２、−ＳＯ３ＣＦｇＣＦ３、−Ｓ０２ＣＦ
２ＣＨＦ２、８０２ＣＦ２ＣＢｒ３、−ＳＯ２ＣＦ２Ｃ
工３、−８０２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ１、ＳＯ２ＣＦ２ＣＣ１
２Ｂ１’， Ｓ０２ＣＦ２ＣＨ２Ｉ， Ｓ０２ＣＦ２Ｃ
ＨＦ２、（０２ＣＦ２ＣＦ’Ｂｒ２， ３０２ＣＦ’２
０Ｆ工２、 ＳＯ２ＣＦ２ＣＣ１２Ｂｒ１−ＩＳＯ２Ｃ
Ｆ２ＣＦＣＩ工、 ＳＯ２ＣＦ２ＣＣ１２Ｂｒ， ＳＯ
２ＣＦ２ＣＣ１Ｂｒ２、−Ｓ０２ＣＦ２ＣＨＦ２、−３
０２Ｃｌｉ’２ＣＨＦＣＩ、−Ｓ０２ＣＦ２ＣＨＦ２工
、 ＳＯ２ＣＦ’２Ｃ：ＨＦ’Ｂｒ， ＳＯ２ＣＦ２Ｃ
Ｃ１Ｂｒ。
えば−ＳＯＣＦ’２０Ｐ３、−ＳＯＣＦ，２０ＨＦ２、
−Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ’ＣＩ、 ＳＯＣＦ’％１’ｌＦＢ
ｒ， Ｓ０ＣＦ２ＣＨＦ２等が用いられる。Ｙｌ、Ｆ２
、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５またはｙｌ’；Ｙ２＼ｙ３ｔ％ ｙ
４＼Ｙ５ｂで示されるハロゲノアルキルスルホニμとし
ては、たとえばＣ１、Ｂｒ％Ｆ１工等のハロゲンで置換
されたメチルスμホニル、エチμスμホニル、プロピμ
スμホニμ、イソプロピμスｐホニμ、ブチルスルホニ
μ、イソゾチμスμホニμ， ｓｅａ−ゾチ〃ヌμホニ
μ、ｔ−グチ〃スルホニμ等の炭素数１〜４の直鎖状ま
たは分枝状アルキＩＬ／′Ｘ．ＩＬ／ホニμ等が用いら
れる。このようなハロゲノアルキｐスμホニμの代表例
は、たとえば式−Ｓｏ２ＣＦ’２Ｒ （ Ｒは前記と同
意義）で表わされる基等であり、具体的にはたとえば一
８０２ＣＨＦ２、−ＳＯ３ＣＦｇＣＦ３、−Ｓ０２ＣＦ
２ＣＨＦ２、８０２ＣＦ２ＣＢｒ３、−ＳＯ２ＣＦ２Ｃ
工３、−８０２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ１、ＳＯ２ＣＦ２ＣＣ１
２Ｂ１’， Ｓ０２ＣＦ２ＣＨ２Ｉ， Ｓ０２ＣＦ２Ｃ
ＨＦ２、（０２ＣＦ２ＣＦ’Ｂｒ２， ３０２ＣＦ’２
０Ｆ工２、 ＳＯ２ＣＦ２ＣＣ１２Ｂｒ１−ＩＳＯ２Ｃ
Ｆ２ＣＦＣＩ工、 ＳＯ２ＣＦ２ＣＣ１２Ｂｒ， ＳＯ
２ＣＦ２ＣＣ１Ｂｒ２、−Ｓ０２ＣＦ２ＣＨＦ２、−３
０２Ｃｌｉ’２ＣＨＦＣＩ、−Ｓ０２ＣＦ２ＣＨＦ２工
、 ＳＯ２ＣＦ’２Ｃ：ＨＦ’Ｂｒ， ＳＯ２ＣＦ２Ｃ
Ｃ１Ｂｒ。
−ｓ０２ＣＦ２ＣＩｌＣ１２、 ＳＯ２ＣＦ２ＣＨＢｒ
２、−Ｓｏ２ｑＦ２ＣＨ工２、→０２ＣＦ２ＣＨ２八−
Ｓｏ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃｌ、 ＳＯ２ＣＦ２ＣＨ２Ｂｒ。
２、−Ｓｏ２ｑＦ２ＣＨ工２、→０２ＣＦ２ＣＨ２八−
Ｓｏ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃｌ、 ＳＯ２ＣＦ２ＣＨ２Ｂｒ。
−８０２ＣＦ’２ＣＨ２Ｉ、−Ｓｏ２ＣＦ２ＣＨ３等が
用いられる。好ましいハロゲノアルキルスルホニルとし
ては、たとえば−８０２ＣＦ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ２
ＣＨＦ２、−Ｓ０２ＣＦ２ＣＨＦ’ＣＩ、 ＳＯ２ＣＦ
２ＣＩ（Ｆ’Ｂｒ， Ｓ０２ＣＦ２ＣＨＦ２等が用いら
れる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５で示されるハロゲ
ノアルキルチオとしては、たとえｌｌ−ｌＩＣｌｌＢｒ
％Ｆ，Ｉ等で置換されたメチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、エチルチオ、イソエチル
チオ、８ｅＯ−ブチルチオ、ｔ−エチルチオなどの炭素
数１〜４の直鎖状または分校状アルキルチオ等が用いら
れる。このようなハロゲノアルキルチオの代表例は、た
とえば式−ＳＯＰ２Ｒ （ Ｒは前記と同意義）で表わ
される基等であシ、具体例としてはたとえば一ｓＣＨｐ
２、−Ｓａｘ’２ｃｒ３、−ｓｃｙ’２ｃｃ：Ｆ３、
Ｓ Ｃ Ｆ ２ Ｃ Ｂ ｒ ３、−ｓｃｒ２Ｃ工３、
Ｓ Ｃ Ｆ２ Ｃ Ｆ ２ Ｃ １， Ｓ Ｃ Ｆ２
Ｃ Ｆ２ Ｂ ｒ， Ｓ Ｃ Ｆ ２ＣＦ２工、−Ｓ
ＣＦ２０Ｆ’Ｂｒ２、 ＳＣＦ２０Ｆ’Ｂｒ２、−ＳＣ
Ｆ’２ＣＦＩ２、 Ｓ Ｃ ’Ｉ’ ２ ０ Ｆ’ Ｃ
Ｉ Ｂ ｒｌＳ Ｃ Ｆ ２ Ｃ Ｐ’ Ｃ １工、
−ＳＣＦ’２０Ｃ１２Ｂｒ， ８０Ｆ’２ＣＣＩＢｒ２
、−ＳＣＦ２０Ｆ’Ｂ。
用いられる。好ましいハロゲノアルキルスルホニルとし
ては、たとえば−８０２ＣＦ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ２
ＣＨＦ２、−Ｓ０２ＣＦ２ＣＨＦ’ＣＩ、 ＳＯ２ＣＦ
２ＣＩ（Ｆ’Ｂｒ， Ｓ０２ＣＦ２ＣＨＦ２等が用いら
れる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５で示されるハロゲ
ノアルキルチオとしては、たとえｌｌ−ｌＩＣｌｌＢｒ
％Ｆ，Ｉ等で置換されたメチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、エチルチオ、イソエチル
チオ、８ｅＯ−ブチルチオ、ｔ−エチルチオなどの炭素
数１〜４の直鎖状または分校状アルキルチオ等が用いら
れる。このようなハロゲノアルキルチオの代表例は、た
とえば式−ＳＯＰ２Ｒ （ Ｒは前記と同意義）で表わ
される基等であシ、具体例としてはたとえば一ｓＣＨｐ
２、−Ｓａｘ’２ｃｒ３、−ｓｃｙ’２ｃｃ：Ｆ３、
Ｓ Ｃ Ｆ ２ Ｃ Ｂ ｒ ３、−ｓｃｒ２Ｃ工３、
Ｓ Ｃ Ｆ２ Ｃ Ｆ ２ Ｃ １， Ｓ Ｃ Ｆ２
Ｃ Ｆ２ Ｂ ｒ， Ｓ Ｃ Ｆ ２ＣＦ２工、−Ｓ
ＣＦ２０Ｆ’Ｂｒ２、 ＳＣＦ２０Ｆ’Ｂｒ２、−ＳＣ
Ｆ’２ＣＦＩ２、 Ｓ Ｃ ’Ｉ’ ２ ０ Ｆ’ Ｃ
Ｉ Ｂ ｒｌＳ Ｃ Ｆ ２ Ｃ Ｐ’ Ｃ １工、
−ＳＣＦ’２０Ｃ１２Ｂｒ， ８０Ｆ’２ＣＣＩＢｒ２
、−ＳＣＦ２０Ｆ’Ｂ。
−３ＣＦ、２ＣＨＦ’Ｃ１、ＳＣＦ’２ＣＨＣＩＩ、
５Ｇ７２ＣＨＦＢｒ。
５Ｇ７２ＣＨＦＢｒ。
５ＣＦ２ＣＨＣＩＢｒ、−８ＣＦ２ＣＨＣ１２、Ｓ Ｃ
’Ｆ’ ２ ＣＨＢ １”２、−８ＣＦ’２ＣＨＩ２、
−３ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−３ＣＦ２ＣＩ２ＣＩ。
’Ｆ’ ２ ＣＨＢ １”２、−８ＣＦ’２ＣＨＩ２、
−３ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−３ＣＦ２ＣＩ２ＣＩ。
５ＣＦ２ＣＨ２Ｂｒ、５ＣＦ２ＣＨ２工、−５ｃｒ２ｃ
ｕ３ 等が用いられる。好ましいハロゲノアルキルチオ
としては、たとえば−５ＣＦ２ＣＦ３、＝ＳＣＦ２ＣＨ
Ｉ’；２、−８ＣＦ２０ＨＦ’ＣＩ、 ５ＣＦ２ＣＨＦ
’Ｂｒ、ＳＣＦ’２ＣＨＣ１２等が用いられる。そして
、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、まタハＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、’！、 ＊ハＹ”、 Ｙ”、 Ｙ３
’。
ｕ３ 等が用いられる。好ましいハロゲノアルキルチオ
としては、たとえば−５ＣＦ２ＣＦ３、＝ＳＣＦ２ＣＨ
Ｉ’；２、−８ＣＦ２０ＨＦ’ＣＩ、 ５ＣＦ２ＣＨＦ
’Ｂｒ、ＳＣＦ’２ＣＨＣ１２等が用いられる。そして
、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、まタハＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、’！、 ＊ハＹ”、 Ｙ”、 Ｙ３
’。
Ｙ”、Ｙ”、ｔたはＹ”、Ｙ”、Ｙ”東Ｙ”、Ｙ５ｂで
示されるハロゲンまたはアルキμは、たとえばＸＩ、
Ｘ２で述べたごときものが用いられ、好ましくはたとえ
ば水素、１％Ｃ１、メチル等が用いられる。
示されるハロゲンまたはアルキμは、たとえばＸＩ、
Ｘ２で述べたごときものが用いられ、好ましくはたとえ
ば水素、１％Ｃ１、メチル等が用いられる。
本願目的物のペンシイμ尿素誘導体〔工〕の代表例とし
ては、たとえば式 〔式中、１１ａは水素、ＦまたはＣ１を、ｚ２ａはＣ１
またはＦを、ｙｌＱは水素、Ｂｒ、 （１、ｒ’ｌたは
メチμを、ｙ２０は水素、メチルまだはＣ１を、ｙ４Ｑ
は水素、メチμまたはＣ１を、ｙ５Ｃは水素まだはＦを
示す。〕で表わされる化合物、式 〔式中、ｚｌｃＮ ）（２ａ、 ｙｌＱ、 ｙ２ｅ、
ｙ４Ｃ１ｙ５ｃ は前記と同意義を示す。〕で表わされ
る化合物、式〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされ
る化合物、式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合〔式中
、ＸｌＡ、’ Ｘ残Ｙ２ζｙ４０は前記と同意義を、ｙ
ｌｄはＦ、Ｃ１、Ｂｒまたはメチμを示す。〕で表わさ
れる化合物、式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物、式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物、式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物など
が用いられる。特に、好ましいペンシイμ尿素誘導体〔
工〕としては、たとえば、式〔式中、ｎは１ｆたは２を
、ｚｌｂはＦまたはＣ１を示し、）（ｌｂがＦのときｚ
２ｂはＦまたはＣ１を、ｚｌｂがＣ１のときＸ２ｂは水
素またはＣ１を、ｙｌｄは前記と同意義を、２はＦまた
はＣ１を示す。〕で表わされる化合物、式 〔式中、ｎ、 Ｘｌｔ％ ｙ、２ｂ、ｚは前記と同意義
を、ｙｌｅは水素、Ｂｒ、 ＣＩまたはメチルを、ｙ２
ｄはＣ１またはメチルを示す。〕で表わされる化合物、
式Ｃ式中、ｎ、Ｘ１丸Ｘ２東 ２は前記と同意義を、ｙ
ｌｆはＣ１またはメチμを、ｙ４ｄはＣ１またはメチμ
を示す。〕で表わされる化合物などが用いられる。
ては、たとえば式 〔式中、１１ａは水素、ＦまたはＣ１を、ｚ２ａはＣ１
またはＦを、ｙｌＱは水素、Ｂｒ、 （１、ｒ’ｌたは
メチμを、ｙ２０は水素、メチルまだはＣ１を、ｙ４Ｑ
は水素、メチμまたはＣ１を、ｙ５Ｃは水素まだはＦを
示す。〕で表わされる化合物、式 〔式中、ｚｌｃＮ ）（２ａ、 ｙｌＱ、 ｙ２ｅ、
ｙ４Ｃ１ｙ５ｃ は前記と同意義を示す。〕で表わされ
る化合物、式〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされ
る化合物、式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合〔式中
、ＸｌＡ、’ Ｘ残Ｙ２ζｙ４０は前記と同意義を、ｙ
ｌｄはＦ、Ｃ１、Ｂｒまたはメチμを示す。〕で表わさ
れる化合物、式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物、式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物、式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物など
が用いられる。特に、好ましいペンシイμ尿素誘導体〔
工〕としては、たとえば、式〔式中、ｎは１ｆたは２を
、ｚｌｂはＦまたはＣ１を示し、）（ｌｂがＦのときｚ
２ｂはＦまたはＣ１を、ｚｌｂがＣ１のときＸ２ｂは水
素またはＣ１を、ｙｌｄは前記と同意義を、２はＦまた
はＣ１を示す。〕で表わされる化合物、式 〔式中、ｎ、 Ｘｌｔ％ ｙ、２ｂ、ｚは前記と同意義
を、ｙｌｅは水素、Ｂｒ、 ＣＩまたはメチルを、ｙ２
ｄはＣ１またはメチルを示す。〕で表わされる化合物、
式Ｃ式中、ｎ、Ｘ１丸Ｘ２東 ２は前記と同意義を、ｙ
ｌｆはＣ１またはメチμを、ｙ４ｄはＣ１またはメチμ
を示す。〕で表わされる化合物などが用いられる。
本願目的物（Ｉ）は、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５で
示されるハロゲノアルキルスμフイニ／Ｌ’またはハロ
ゲノアルキルスルホニμに不斉度素を含ム時異性体を生
ずるが、異性体の単独または混合物であってもよい。
示されるハロゲノアルキルスμフイニ／Ｌ’またはハロ
ゲノアルキルスルホニμに不斉度素を含ム時異性体を生
ずるが、異性体の単独または混合物であってもよい。
本発明のベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）は、高い殺虫殺卵
効果を有しておシ、既知の類似化合物にくらべよシ低薬
量で十分な殺虫殺卵効果を発揮する。したがって、投下
薬量が少量で済むという経済的利点に加えて、哺乳動物
に対する毒性が極めて低く、さらに魚津も低く、環境に
およぼす影響が少ないので、本発見のベンゾイル尿素誘
導体〔工〕は、衛生害虫、動植物寄生害虫、森林害虫の
駆除に有効である。たとえば害虫の寄生する動植物に直
接散布するなど害虫に直接接触させるか、害虫に摂食さ
せることなどによシ、強い殺虫作用とシわけ幼虫に対す
る脱皮阻害作用を示す。また、殺卵作用や不妊作用など
も有し、一層効果的な害虫防除を可能ならしめる。また
、本発明の化合物〔工〕は植物に対する薬害も少く、か
つ魚類に対する毒性も低いなど、森林害虫および農業用
害虫駆除防除剤として使用する上で安全でかつ有利な性
質を併せ持っている。
効果を有しておシ、既知の類似化合物にくらべよシ低薬
量で十分な殺虫殺卵効果を発揮する。したがって、投下
薬量が少量で済むという経済的利点に加えて、哺乳動物
に対する毒性が極めて低く、さらに魚津も低く、環境に
およぼす影響が少ないので、本発見のベンゾイル尿素誘
導体〔工〕は、衛生害虫、動植物寄生害虫、森林害虫の
駆除に有効である。たとえば害虫の寄生する動植物に直
接散布するなど害虫に直接接触させるか、害虫に摂食さ
せることなどによシ、強い殺虫作用とシわけ幼虫に対す
る脱皮阻害作用を示す。また、殺卵作用や不妊作用など
も有し、一層効果的な害虫防除を可能ならしめる。また
、本発明の化合物〔工〕は植物に対する薬害も少く、か
つ魚類に対する毒性も低いなど、森林害虫および農業用
害虫駆除防除剤として使用する上で安全でかつ有利な性
質を併せ持っている。
本発明化合物ＣＩ）ならびにそれを含有する殺虫組成物
は、たとえばハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏ−ｐｔｅｒａ
１ｉｔｕｒａ ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙ
ｌｏｓ −ｔｅｌｌａ ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒ
ｉｓ ｒａｐａｅｃｒｕｃｉｖｏｒａ ）、ニカイメガ
（Ｃｈｉｌｏ ａｕｐｐｒｅｓｓａ−１１ｓ ） 、タ
マナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉａｉ −ｇ
ｎａ ） 、タパコガ（Ｈａｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｓ
ｓｕｌｔａ ）、アワヨトウ（Ｌｅｕｃａｎｉａ ５ｅ
ｐａｒａｔａ ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒ
ａａｓｉｃａｅ ） 、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏ
ｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ）、ワタツメイガ（５ｙｌｌ
ｅ−ｐｔｅ ｄｅｒｏｇａｔａ ）、コブノメイガ（Ｃ
ｎａｐｈａｌｏ −ｃｒｏｃｉａ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ
）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏ−ｒｉｍａｅａ ｏｐ
ｅｒｃｕｌｅｌｌａ ）、アメリカシロヒドリ（Ｈｙｐ
ｈａｕｔｒｉ、ａ ｃｕｎｅａ ）、マイマイガ（Ｌｙ
ｍａｎ−ｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ ）等の鱗翅目害虫、
たとえばニジュウヤホシテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈ
ｎａ ｖｉｇｉｎ−ｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ ）
、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａｆｅｍｏｒａｌ
ｉｓ ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ
ａｔｒｉｏｌａｔａ ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅ
ｍａｏｒｇｚａｅ ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｎｅｍｕｓｓｑｕａｍｅｕｓ ）、コロラドイモハムシ
（Ｌｅｐｔｉｎｏ−ｔｏｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａ
ｔａ ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉ５ｓｏｒｐｈｏｐｔ
ｅｒｕａ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕａ ）、ワタミゾウム
シ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉａ ）等の鞘
翅目害虫、たとえばイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ ）、アカイエカ（Ｃｕ１ｅｘ ｐｉｐｉｅｎ
ｓ ｐａｌｌｅｎｓ ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ
ｔｒｉｇｏｎｕｓ ） 、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙ
ａａｎｔｉｑｕａ ） 、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ
ｐｌａｔｕｒａ ）等の双翅目害虫、たとえばトノサマ
バッタ（Ｌｏｃｕａｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ）、ケ
ラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）等の
直翅目害虫、たとえばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅ
ｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ ）、クロゴキブリ（Ｐｅ
ｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏａａ）等のゴキ
ブリ目害虫、たとえばヤマトシロアリ（Ｃｅｕｃｏｔｅ
ｎｎｅｓｇｐｅｒａｔｕ８ ）等の等翅目害虫、イネシ
ンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅａ ｂ
ｅａｓｅｙｉ ）等の線虫などの駆除、防除に有効であ
る。
は、たとえばハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏ−ｐｔｅｒａ
１ｉｔｕｒａ ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙ
ｌｏｓ −ｔｅｌｌａ ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒ
ｉｓ ｒａｐａｅｃｒｕｃｉｖｏｒａ ）、ニカイメガ
（Ｃｈｉｌｏ ａｕｐｐｒｅｓｓａ−１１ｓ ） 、タ
マナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉａｉ −ｇ
ｎａ ） 、タパコガ（Ｈａｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｓ
ｓｕｌｔａ ）、アワヨトウ（Ｌｅｕｃａｎｉａ ５ｅ
ｐａｒａｔａ ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒ
ａａｓｉｃａｅ ） 、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏ
ｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ）、ワタツメイガ（５ｙｌｌ
ｅ−ｐｔｅ ｄｅｒｏｇａｔａ ）、コブノメイガ（Ｃ
ｎａｐｈａｌｏ −ｃｒｏｃｉａ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ
）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏ−ｒｉｍａｅａ ｏｐ
ｅｒｃｕｌｅｌｌａ ）、アメリカシロヒドリ（Ｈｙｐ
ｈａｕｔｒｉ、ａ ｃｕｎｅａ ）、マイマイガ（Ｌｙ
ｍａｎ−ｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ ）等の鱗翅目害虫、
たとえばニジュウヤホシテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈ
ｎａ ｖｉｇｉｎ−ｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ ）
、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａｆｅｍｏｒａｌ
ｉｓ ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ
ａｔｒｉｏｌａｔａ ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅ
ｍａｏｒｇｚａｅ ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｎｅｍｕｓｓｑｕａｍｅｕｓ ）、コロラドイモハムシ
（Ｌｅｐｔｉｎｏ−ｔｏｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａ
ｔａ ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉ５ｓｏｒｐｈｏｐｔ
ｅｒｕａ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕａ ）、ワタミゾウム
シ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉａ ）等の鞘
翅目害虫、たとえばイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ ）、アカイエカ（Ｃｕ１ｅｘ ｐｉｐｉｅｎ
ｓ ｐａｌｌｅｎｓ ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ
ｔｒｉｇｏｎｕｓ ） 、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙ
ａａｎｔｉｑｕａ ） 、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ
ｐｌａｔｕｒａ ）等の双翅目害虫、たとえばトノサマ
バッタ（Ｌｏｃｕａｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ）、ケ
ラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）等の
直翅目害虫、たとえばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅ
ｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ ）、クロゴキブリ（Ｐｅ
ｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏａａ）等のゴキ
ブリ目害虫、たとえばヤマトシロアリ（Ｃｅｕｃｏｔｅ
ｎｎｅｓｇｐｅｒａｔｕ８ ）等の等翅目害虫、イネシ
ンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅａ ｂ
ｅａｓｅｙｉ ）等の線虫などの駆除、防除に有効であ
る。
本発明のベンゾイル尿素誘導体ＣＩ）を殺虫剤として使
用するにあたっては、一般の農薬のとり得る形態、即ち
、化合物ＣＩ）の１種又は２種以上を使用目的によって
適当な液体の担体に溶解するか分散させ、また適当な固
体担体と混合するか吸着させ、たとえば乳剤、油剤、水
利剤、粉剤、粒剤、錠剤、噴霧剤、軟膏などの剤型とし
て使用する。好ましい剤型としては、たとえば乳剤、水
利剤、粉剤、粒剤等が用いられる。これらの製剤は必要
ならばたとえば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤
剤、粘漿剤、安定剤などを添加して、自体公知の方法で
調製することができる。
用するにあたっては、一般の農薬のとり得る形態、即ち
、化合物ＣＩ）の１種又は２種以上を使用目的によって
適当な液体の担体に溶解するか分散させ、また適当な固
体担体と混合するか吸着させ、たとえば乳剤、油剤、水
利剤、粉剤、粒剤、錠剤、噴霧剤、軟膏などの剤型とし
て使用する。好ましい剤型としては、たとえば乳剤、水
利剤、粉剤、粒剤等が用いられる。これらの製剤は必要
ならばたとえば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤
剤、粘漿剤、安定剤などを添加して、自体公知の方法で
調製することができる。
本発明の殺虫組成物中のベンゾイル尿素誘導体〔工〕の
含有割合は、使用目的によって異なり、たとえば乳剤、
水利剤などでは１０〜９０重量％程度が適当で１）、油
剤、粉剤などでは０．１〜１０重量％程度が適当であシ
、粒剤などでは１〜２０重量％程度が適当であるが、使
用目的によっては、これらの濃度を適宜変更してもよい
。なお、乳剤、水和剤などは使用に際して、水などで適
宜希釈増量（たとえば１００〜１ｏｏｏｏｏ倍）して散
布するのがよい。
含有割合は、使用目的によって異なり、たとえば乳剤、
水利剤などでは１０〜９０重量％程度が適当で１）、油
剤、粉剤などでは０．１〜１０重量％程度が適当であシ
、粒剤などでは１〜２０重量％程度が適当であるが、使
用目的によっては、これらの濃度を適宜変更してもよい
。なお、乳剤、水和剤などは使用に際して、水などで適
宜希釈増量（たとえば１００〜１ｏｏｏｏｏ倍）して散
布するのがよい。
また、本発明殺虫組成物の調製において使用する液体担
体としては、例えば水、アルコール類（たとえばメチル
アルコール、エチルアμコーｙ１エチレングライコ−μ
など）、ケトン類（たとえばアセトン、メチμエチ〃ケ
トンなど）、エーテル類（たとえばジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、セロソルブなど）。脂肪族法化水素類（
たとえばガソリン、ケロシン、灯油、燃料油、機械油な
ど）、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン、トルエン
、キシレン、ソμペントナフサ、メチルナフタレンなど
）、ハロゲン化度化水素類（たとえばクロロホルム、四
塩化炭素など）、酸アミド８（たとえばジメチルホルム
アミド、ジメチμアセトアミドなど）、エステ／１／ｗ
ｉ（たとえば酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステμ
、次素数２から６の低級脂肪酸のモノ、ジまたはトリグ
リセリンエステμなと）、ニトリル類（たとえばアセト
ニトリμなど）などの溶媒が適当であシ、これらの１種
または２種以上の混合物を使用する。本発明殺虫組成物
中の液体担体の含有割合は、剤型によって異なるが乳剤
などでは５〜９０重量％好ましくは５〜５０重量％であ
ってもよい。また、固体担体としては、植物性粉末（た
とえば大豆粉、タバコ粉、木粉など）、鉱物性粉末（た
とえばカオリン、ベントナイン、酸性白土などのクレイ
類、たとえば滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、たとえ
ば珪藻土、雲母粉などのシリカ類など）、さらにアμミ
ナ、硫黄粉末、活性炭なども用いられ、これらの１種ま
たは２種以上の混合物を使用する。
体としては、例えば水、アルコール類（たとえばメチル
アルコール、エチルアμコーｙ１エチレングライコ−μ
など）、ケトン類（たとえばアセトン、メチμエチ〃ケ
トンなど）、エーテル類（たとえばジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、セロソルブなど）。脂肪族法化水素類（
たとえばガソリン、ケロシン、灯油、燃料油、機械油な
ど）、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン、トルエン
、キシレン、ソμペントナフサ、メチルナフタレンなど
）、ハロゲン化度化水素類（たとえばクロロホルム、四
塩化炭素など）、酸アミド８（たとえばジメチルホルム
アミド、ジメチμアセトアミドなど）、エステ／１／ｗ
ｉ（たとえば酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステμ
、次素数２から６の低級脂肪酸のモノ、ジまたはトリグ
リセリンエステμなと）、ニトリル類（たとえばアセト
ニトリμなど）などの溶媒が適当であシ、これらの１種
または２種以上の混合物を使用する。本発明殺虫組成物
中の液体担体の含有割合は、剤型によって異なるが乳剤
などでは５〜９０重量％好ましくは５〜５０重量％であ
ってもよい。また、固体担体としては、植物性粉末（た
とえば大豆粉、タバコ粉、木粉など）、鉱物性粉末（た
とえばカオリン、ベントナイン、酸性白土などのクレイ
類、たとえば滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、たとえ
ば珪藻土、雲母粉などのシリカ類など）、さらにアμミ
ナ、硫黄粉末、活性炭なども用いられ、これらの１種ま
たは２種以上の混合物を使用する。
本発明殺虫組成物中の固体担体の含有割合は、剤型によ
って異なるが、たとえば水利剤、粉剤、粒剤などでは１
０〜９８重量％好ましくは１０〜５０重量％であっても
よい。
って異なるが、たとえば水利剤、粉剤、粒剤などでは１
０〜９８重量％好ましくは１０〜５０重量％であっても
よい。
また、本発明殺虫組成物を軟膏にして使用する場合にそ
の軟膏基剤としては、たとえばポリエチレングリコ−／
ｌ／ （Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２−）ｎｏｎ、 ｎは約４〜
１４を示す〕、ペクチン、たとえばステアリン酸のモノ
、ジまたはトリグリセリンエステμ等の高級脂肪ｅ（次
素数１０〜２０）の多価アルコールエステル、たとえば
メチルセルローズ等のセルローズ誘導体、アルギン酸ナ
トリウム、ベントナイン、高級アルコール、たとえばグ
リセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン
、流動バフフィン、豚脂、各種植物油、フッリン、脱水
フッリン、硬化油、樹脂類等の１種または２種以上ある
いはこれらの各種界面活性剤その他を添加したもの等を
適宜選択することができる。とれら軟膏基剤の本発明殺
虫組成物における含有割合は、５０〜９５重量％好まし
くは７０〜９０重量％であってもよい。
の軟膏基剤としては、たとえばポリエチレングリコ−／
ｌ／ （Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２−）ｎｏｎ、 ｎは約４〜
１４を示す〕、ペクチン、たとえばステアリン酸のモノ
、ジまたはトリグリセリンエステμ等の高級脂肪ｅ（次
素数１０〜２０）の多価アルコールエステル、たとえば
メチルセルローズ等のセルローズ誘導体、アルギン酸ナ
トリウム、ベントナイン、高級アルコール、たとえばグ
リセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン
、流動バフフィン、豚脂、各種植物油、フッリン、脱水
フッリン、硬化油、樹脂類等の１種または２種以上ある
いはこれらの各種界面活性剤その他を添加したもの等を
適宜選択することができる。とれら軟膏基剤の本発明殺
虫組成物における含有割合は、５０〜９５重量％好まし
くは７０〜９０重量％であってもよい。
まだ、本発明殺虫組成物の製造において乳化剤、展着剤
、浸透剤、分散剤などとして使用される界面活性剤とし
ては、必要に応じて石けん類、ポリオキシアルキμアリ
ーｐエステル類（例、ノナ−１ｖ［Ｆ］、物本油脂Ｕ製
）、アルキμ硫酸塩類（例、エマ−／Ｌ／１０■、エマ
−／ｌ’４０■、花王アトラスＩＬ！Ｓ！！り、ア〜キ
ルスμホン酸塩類（例、ネオゲン［Ｆ］、ネオゲンＴ■
、第一工業製薬Ｗ製：ネオベレツクス色花王アトラス区
製）、ポリエチレングリコ−！エーテル類（例、ノニポ
ー／ｌ／８５■、ノニボー１ｖ１ｏ ｏ＠、 ）＝ホー
／ｌ／１６０■、三洋化成１製）、多価アｐコー！エス
テル類（例、トウィーン２０■、トウイーン８０岨花王
アトラス［製）などが用いられる。これら界面活性剤の
本発明殺虫組成物における含有割合は、剤型によって異
なるが、たとえば乳剤では１〜２０重量％好ましくは３
〜１０重景％、水利剤では３〜３０重量％好ましくは５
〜２０重量％、粉剤、粒剤では０．０１〜１０重量％好
ましくは０．１〜５重量％であってもよい。
、浸透剤、分散剤などとして使用される界面活性剤とし
ては、必要に応じて石けん類、ポリオキシアルキμアリ
ーｐエステル類（例、ノナ−１ｖ［Ｆ］、物本油脂Ｕ製
）、アルキμ硫酸塩類（例、エマ−／Ｌ／１０■、エマ
−／ｌ’４０■、花王アトラスＩＬ！Ｓ！！り、ア〜キ
ルスμホン酸塩類（例、ネオゲン［Ｆ］、ネオゲンＴ■
、第一工業製薬Ｗ製：ネオベレツクス色花王アトラス区
製）、ポリエチレングリコ−！エーテル類（例、ノニポ
ー／ｌ／８５■、ノニボー１ｖ１ｏ ｏ＠、 ）＝ホー
／ｌ／１６０■、三洋化成１製）、多価アｐコー！エス
テル類（例、トウィーン２０■、トウイーン８０岨花王
アトラス［製）などが用いられる。これら界面活性剤の
本発明殺虫組成物における含有割合は、剤型によって異
なるが、たとえば乳剤では１〜２０重量％好ましくは３
〜１０重景％、水利剤では３〜３０重量％好ましくは５
〜２０重量％、粉剤、粒剤では０．０１〜１０重量％好
ましくは０．１〜５重量％であってもよい。
又、本発明化合物と例えば他種の殺虫剤（ピレスリン系
殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、天
然殺虫剤など）、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物ホ
ルモン剤、植物発育調節物質、殺菌剤（たとえば銅系殺
菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノ−
ｐ系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥
料などを本発明のペンシイμ尿素誘導体ＣＩ）の殺虫作
用に害を与えない範囲で適宜配合し、混合使用すること
も可能である。
殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、天
然殺虫剤など）、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物ホ
ルモン剤、植物発育調節物質、殺菌剤（たとえば銅系殺
菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノ−
ｐ系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥
料などを本発明のペンシイμ尿素誘導体ＣＩ）の殺虫作
用に害を与えない範囲で適宜配合し、混合使用すること
も可能である。
本発明の殺虫組成物は、一般の殺虫組成物と同様にして
使用することができ、たとえば育苗箱処理、作物の茎葉
散布、虫体散布、水田の水中施用および土壌処理などに
よシ使用することができる。
使用することができ、たとえば育苗箱処理、作物の茎葉
散布、虫体散布、水田の水中施用および土壌処理などに
よシ使用することができる。
その場合の施用量は施用時期、施用場所、施用方法等々
に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘ
クターμ当シ有効成分が１（１〜２０００９好ましくは
５０９〜１０００ｇとなるように施用することが望まし
い。
に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘ
クターμ当シ有効成分が１（１〜２０００９好ましくは
５０９〜１０００ｇとなるように施用することが望まし
い。
具体的には、本願目的物ＣＩ）のＮ−（２，６−ジクロ
ロベンゼン／ｌ’）−Ｎ’−（２−フロロ−４−（１，
１，２，２−テトラフロロエチμスｐホニ／ｌ／）フエ
ニμ〕尿素を１５〜２５重量％、液体担体としてのジメ
チルホルムアミドを７０〜８゜ｉｔ％、界面活性剤とし
てのポリオキシエチレングリコールエーテ／Ｌ／（ノニ
ポーμ８５■）ｔ−３〜１０重量を混合してなる本発明
の乳剤を、展着剤ツタイン■を０．０１〜０．０５％を
含有する水で２〜２０ｐｐｍ に稀釈して、ハスモンヨ
トウの発生場所に１ア一ル当シ５〜０６１ｇ散布するな
どによシ施用する。
ロベンゼン／ｌ’）−Ｎ’−（２−フロロ−４−（１，
１，２，２−テトラフロロエチμスｐホニ／ｌ／）フエ
ニμ〕尿素を１５〜２５重量％、液体担体としてのジメ
チルホルムアミドを７０〜８゜ｉｔ％、界面活性剤とし
てのポリオキシエチレングリコールエーテ／Ｌ／（ノニ
ポーμ８５■）ｔ−３〜１０重量を混合してなる本発明
の乳剤を、展着剤ツタイン■を０．０１〜０．０５％を
含有する水で２〜２０ｐｐｍ に稀釈して、ハスモンヨ
トウの発生場所に１ア一ル当シ５〜０６１ｇ散布するな
どによシ施用する。
本願目的物ＣＩ）は、化合物（ＩＩ）を酸化することに
よって得られる。
よって得られる。
式（Ｉｔ）で表わされる化合物の酸化反応においては、
適当な溶媒中で行なうのが望ましい。たとエバヘンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテμ
、石油ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の脂
肪族および芳香族法化水素類、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化次素、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、アセトニトリμ等のニトリル
類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の力μボン酸類、クロ
ロ酢酸、トリフロロ酢酸等のハロゲン化力μボン酸類、
酢酸エチル等のエステル類、ニトロベンゼン等のニトロ
化合物、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピリドン等のアミド類、
ジメチμスμホン、ジフェニルスルホン 類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水また
はそれらの混合物などの不活性溶媒中で行なわれてもよ
く、好ましい溶媒としては、たとえばジクロロメタン、
クロロホルム、酢酸、プロピオンｉ！、）！Ｊクロロ酢
酸、アセトン、トルエン、水などが用いられ机酸化剤と
しては、たとえば過酢酸、過安息香酸、過フタル酸、メ
タクロロ過安息香酸等の有機過酸類、過酸化水素、アル
キルヒドロパーオキサイド等の過酸化物類、四酸化二窒
素、硝酸等の窒素酸化物類、塩素、臭素、ヨウ素等のハ
ロゲン類、次亜塩素酸、亜臭素酸、過ヨード酸、ｔｅｒ
ｔ−ブチルハイポクロライド、酢酸ヨードシルベンゼン
、ヨードベンゼン、ジクロリド等のハロゲン化合物類、
オゾン、−重積酸素、スーパーオキシド等の酸素化合物
類、過マンガン酸カリ、無水クロム酸、四酸化オスミウ
ム、四酸化ｌＶｆニウム、重クロム酸カリ、四節酸鉛、
二酸化マンガン等の金属酸化物類などが用いられる。好
ましい酸化剤としては、たとえば過酸化水素、過酢酸、
メタクロロ過安息香酸、硝酸などが用いられる。酸化剤
の使用量は、反応に支障のない限シ限定されないが、通
常化合物〔■〕１七μに対して１〜５当量モル好ましく
は１．２〜２当量七ルであってもよい。通常反応温度と
しては約００から１５０℃、好ましくは１０°から１０
０Ｃが用いられる。反応時間は５分から４８時間程度で
あってもよいが、通常３０分から８時間程度で反応を終
了することもできる。反応の終了は薄層クロマトグラフ
ィー等で確認することができる。
適当な溶媒中で行なうのが望ましい。たとエバヘンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテμ
、石油ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の脂
肪族および芳香族法化水素類、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化次素、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、アセトニトリμ等のニトリル
類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の力μボン酸類、クロ
ロ酢酸、トリフロロ酢酸等のハロゲン化力μボン酸類、
酢酸エチル等のエステル類、ニトロベンゼン等のニトロ
化合物、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピリドン等のアミド類、
ジメチμスμホン、ジフェニルスルホン 類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水また
はそれらの混合物などの不活性溶媒中で行なわれてもよ
く、好ましい溶媒としては、たとえばジクロロメタン、
クロロホルム、酢酸、プロピオンｉ！、）！Ｊクロロ酢
酸、アセトン、トルエン、水などが用いられ机酸化剤と
しては、たとえば過酢酸、過安息香酸、過フタル酸、メ
タクロロ過安息香酸等の有機過酸類、過酸化水素、アル
キルヒドロパーオキサイド等の過酸化物類、四酸化二窒
素、硝酸等の窒素酸化物類、塩素、臭素、ヨウ素等のハ
ロゲン類、次亜塩素酸、亜臭素酸、過ヨード酸、ｔｅｒ
ｔ−ブチルハイポクロライド、酢酸ヨードシルベンゼン
、ヨードベンゼン、ジクロリド等のハロゲン化合物類、
オゾン、−重積酸素、スーパーオキシド等の酸素化合物
類、過マンガン酸カリ、無水クロム酸、四酸化オスミウ
ム、四酸化ｌＶｆニウム、重クロム酸カリ、四節酸鉛、
二酸化マンガン等の金属酸化物類などが用いられる。好
ましい酸化剤としては、たとえば過酸化水素、過酢酸、
メタクロロ過安息香酸、硝酸などが用いられる。酸化剤
の使用量は、反応に支障のない限シ限定されないが、通
常化合物〔■〕１七μに対して１〜５当量モル好ましく
は１．２〜２当量七ルであってもよい。通常反応温度と
しては約００から１５０℃、好ましくは１０°から１０
０Ｃが用いられる。反応時間は５分から４８時間程度で
あってもよいが、通常３０分から８時間程度で反応を終
了することもできる。反応の終了は薄層クロマトグラフ
ィー等で確認することができる。
本酸化反応では、まず式ＣＩＯ）で示されるスルホキサ
イドが生成し、さらに〔■〕が酸化されて式〔■〕で示
される化合物が生成する。したがって、酸化剤、反応条
件等を適当に選ぶことによってＣｍ）または〔■〕を単
独に得ることができる。
イドが生成し、さらに〔■〕が酸化されて式〔■〕で示
される化合物が生成する。したがって、酸化剤、反応条
件等を適当に選ぶことによってＣｍ）または〔■〕を単
独に得ることができる。
（ＩＩ）の酸化反応でＣＭ）および〔■〕の混合物が得
られた場合には、適当な公知分離精製法を用いることに
よシ両者を単離精製することができる。
られた場合には、適当な公知分離精製法を用いることに
よシ両者を単離精製することができる。
従って、本発明化合物ＣＩ）のうち、式〔■〕で示され
る化合物は、式（Ｎ）で示される化合物を酸化すること
によって製造できる。
る化合物は、式（Ｎ）で示される化合物を酸化すること
によって製造できる。
即ち、本反応は適当な溶媒中で行なうのが望ましい。た
とえばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、石油エーテ／Ｉ’、石油ベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の脂肪族およびｌ族伏化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテノシ類、アセトニ
トリル等のニド’Ｊ／ｌ／類、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸等の力ｐポン酸類、クロロ酢酸、トリフロロ酢酸等の
ハロゲン化カルボン酸類、酢酸エチル等のエステル類、
ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチμイソブチμケトン等のケトン類、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピリドン等のアミド類
、ジメチμスμホン、ジフェニルスルホン等のスルホン
類、メタノ−μ、エタノ−μ等のアルコール類、水また
はそれらの混合物などの不活性溶媒中で行なわれてもよ
い。
とえばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、石油エーテ／Ｉ’、石油ベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の脂肪族およびｌ族伏化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテノシ類、アセトニ
トリル等のニド’Ｊ／ｌ／類、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸等の力ｐポン酸類、クロロ酢酸、トリフロロ酢酸等の
ハロゲン化カルボン酸類、酢酸エチル等のエステル類、
ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチμイソブチμケトン等のケトン類、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピリドン等のアミド類
、ジメチμスμホン、ジフェニルスルホン等のスルホン
類、メタノ−μ、エタノ−μ等のアルコール類、水また
はそれらの混合物などの不活性溶媒中で行なわれてもよ
い。
好ましい溶媒としては、たとえば９２１１７７２％７１
７！、＋７’ホル−、ｙｕｔ、ア）２ピアｓｚｉ！ｌ、
、 ）ソ；７１７１２町ｔ７了ｔトン ）＋Ｌ−’：
Ｊ：、ン、水を区′青（申・ｔもｋｋ。
７！、＋７’ホル−、ｙｕｔ、ア）２ピアｓｚｉ！ｌ、
、 ）ソ；７１７１２町ｔ７了ｔトン ）＋Ｌ−’：
Ｊ：、ン、水を区′青（申・ｔもｋｋ。
酸化剤としては、たとえば過酢酸、過安息香酸、過フタ
ル酸、メタロ口過安息香酸等の有機過酸類、過酸化水素
、フルキルヒドロパーオキサイド等の過酸化物類、過ヨ
ード酸等のハロゲン化合物類、無水クロム酸等の金属酸
化物類などが用いられる。
ル酸、メタロ口過安息香酸等の有機過酸類、過酸化水素
、フルキルヒドロパーオキサイド等の過酸化物類、過ヨ
ード酸等のハロゲン化合物類、無水クロム酸等の金属酸
化物類などが用いられる。
好ましい酸化剤としては、たとえば過酸化水素、メタク
ロロ過安息香酸、過酢酸などが用いられる。
ロロ過安息香酸、過酢酸などが用いられる。
酸化剤の使用量は、用いられる原料、酸化剤、溶媒等に
よって異なるも、原料〔１９１モルに対して１〜５当量
七μ好ましくは１．２〜２当量七ルであってもよい。反
応温度としては、約００から１５０℃、好ましくは２５
勿為ら１ｏｏｔが用いられてもよい。反応時間は５分か
ら４８時間程度であってもよいが、通常３０分から８時
間程度で反応を終了してもよい。反応の終了は薄層クロ
マトグツフィー等で確認することができる。
よって異なるも、原料〔１９１モルに対して１〜５当量
七μ好ましくは１．２〜２当量七ルであってもよい。反
応温度としては、約００から１５０℃、好ましくは２５
勿為ら１ｏｏｔが用いられてもよい。反応時間は５分か
ら４８時間程度であってもよいが、通常３０分から８時
間程度で反応を終了してもよい。反応の終了は薄層クロ
マトグツフィー等で確認することができる。
また、本発明化合物ＣＩ）は、化合物ＣＩＩＶ）と化合
物ＣＶ）とを反応させることによって製造することがで
きる。本反応において、化合物（ＩＶ）は化合物ＣＶＩ
）に対して工ないし１，２倍七μ程度用いてもよい。反
応は、適当な溶媒中で行なうのが望ましい。たとえばペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、石油ヘンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の脂肪族および芳香族法化水素類、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、エチμエーテｐ１ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル等のニ
トリ）Ｖ類、酢酸エチル等のエステル類などの不活性溶
媒中で行なわれてもよい。好ましい溶媒としては、たと
えばトルエン、ヘキサン、アセトニトリル、ジクロロメ
タン、四塩化炭素、ジオキサンなどが用いられる。反応
温度は、約Ｃから約１２０℃、好ましくは約１０°から
５０℃であってもよい。反応時間は５分から２４時間程
度であってもよいが、通常２０分から２時間程度で反応
を終了してもよい。反応の終了は薄層クロマトグラフィ
ー等で確認することができる。
物ＣＶ）とを反応させることによって製造することがで
きる。本反応において、化合物（ＩＶ）は化合物ＣＶＩ
）に対して工ないし１，２倍七μ程度用いてもよい。反
応は、適当な溶媒中で行なうのが望ましい。たとえばペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、石油ヘンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の脂肪族および芳香族法化水素類、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、エチμエーテｐ１ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル等のニ
トリ）Ｖ類、酢酸エチル等のエステル類などの不活性溶
媒中で行なわれてもよい。好ましい溶媒としては、たと
えばトルエン、ヘキサン、アセトニトリル、ジクロロメ
タン、四塩化炭素、ジオキサンなどが用いられる。反応
温度は、約Ｃから約１２０℃、好ましくは約１０°から
５０℃であってもよい。反応時間は５分から２４時間程
度であってもよいが、通常２０分から２時間程度で反応
を終了してもよい。反応の終了は薄層クロマトグラフィ
ー等で確認することができる。
さらに、本発明化合物ＣＩ）は化合物（Ｖｌ）と化合物
〔■〕とを反応させることによって製造することができ
る。化合物〔■〕は、化合物（ＶＤに対して工ないし１
．２倍モμ程度用いてもよい。
〔■〕とを反応させることによって製造することができ
る。化合物〔■〕は、化合物（ＶＤに対して工ないし１
．２倍モμ程度用いてもよい。
反応は一般に適当な溶媒中で行なうのが望ましい。
たとえばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、石油ベンジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の脂肪族および芳香族法化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル等、アセトニト
リル等のニトリ／Ｉ／類、酢酸エチル等のエステル類な
どの不活性溶媒中で行なわれてもよい。好ましい溶媒と
しては、たと−えばキシレン、ジクロロベンゼン、テト
ラヒドロフランなどが用いられる。反応温度は、約３０
°から１ｓｏｔ；、好ましくは約５０’から１５０℃で
あってもよい。反応時間は約３０分がら４８時間程度で
あってもよいが、通常１から２４時間程度で反応を終了
してもよい。反応の終了は薄層クロマトグラフィー等に
よって確認することができる。
ン、石油エーテル、石油ベンジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の脂肪族および芳香族法化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル等、アセトニト
リル等のニトリ／Ｉ／類、酢酸エチル等のエステル類な
どの不活性溶媒中で行なわれてもよい。好ましい溶媒と
しては、たと−えばキシレン、ジクロロベンゼン、テト
ラヒドロフランなどが用いられる。反応温度は、約３０
°から１ｓｏｔ；、好ましくは約５０’から１５０℃で
あってもよい。反応時間は約３０分がら４８時間程度で
あってもよいが、通常１から２４時間程度で反応を終了
してもよい。反応の終了は薄層クロマトグラフィー等に
よって確認することができる。
かくして得られる本発明化合物ＣＩ）は、反応混合物よ
）自体公知の手段、たとえば結晶化、再結晶、沈澱、抽
出、濃縮、クロマトグラフィー等によって単離精製する
ことができる。
）自体公知の手段、たとえば結晶化、再結晶、沈澱、抽
出、濃縮、クロマトグラフィー等によって単離精製する
ことができる。
本願目的物ＣＩ）の製造で用いられる原料化合物ＣＩＩ
）は、たとえば特開昭５２−８９６４６、同５４−１０
０３４４、同５８−２６８５８等に記載の方法またはそ
れに準じた方法、あるいは化合物（ＩＶ）と式 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表わされる化
合物とを反応させる方法などで製造することができる。
）は、たとえば特開昭５２−８９６４６、同５４−１０
０３４４、同５８−２６８５８等に記載の方法またはそ
れに準じた方法、あるいは化合物（ＩＶ）と式 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表わされる化
合物とを反応させる方法などで製造することができる。
化合物（Ｎ）と化合物（Ｖ）の反応においては、化合物
（ＩＶ）は化合物（’Ｖ’）に対して１ないし１．２倍
モル程度用いる。反応は一般に適当な溶媒中で行なうの
が望ましく、たとえばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン、石油エーテμ、石油ベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の脂肪族および芳香族炭化水
素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化ｚｌ類、ｘ−ｆμエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトニトリμ等のニトリ／Ｉ／類、酢酸エチμ等
のエステμ類などの不活性溶媒中で行なわれる。一般に
反応温度は、約０°から約１２０℃、好ましくは約１０
°から５（ｌであってもよい。
（ＩＶ）は化合物（’Ｖ’）に対して１ないし１．２倍
モル程度用いる。反応は一般に適当な溶媒中で行なうの
が望ましく、たとえばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン、石油エーテμ、石油ベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の脂肪族および芳香族炭化水
素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化ｚｌ類、ｘ−ｆμエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトニトリμ等のニトリ／Ｉ／類、酢酸エチμ等
のエステμ類などの不活性溶媒中で行なわれる。一般に
反応温度は、約０°から約１２０℃、好ましくは約１０
°から５（ｌであってもよい。
反応時間は５分から２４時間程度で進行するが、通常２
０分から２時間程度で反応を終了してもよい。反応の終
了は薄層クロマトグラフィー等で確認することができる
。得られる化合物（Ｉｔ）は、上記公知の手段によって
単離精製することができる。化合物（ＩＶ）は、たとえ
ばジャーナル オプオルガニツク ケミストリー（Ｊ、
Ｏｒｇ Ｃｈｅｍ、 ）第２７巻、第３７４２頁（１
９６２年）、同第３０巻、第４３０６頁（１９６５年）
等に記載の方法またはそれに準じた方法で製造すること
ができる。化合物（Ｖ’）は、たとえばジャーナル オ
グ ザ アメリカン ケミカル ソサエティ（Ｊ。
０分から２時間程度で反応を終了してもよい。反応の終
了は薄層クロマトグラフィー等で確認することができる
。得られる化合物（Ｉｔ）は、上記公知の手段によって
単離精製することができる。化合物（ＩＶ）は、たとえ
ばジャーナル オプオルガニツク ケミストリー（Ｊ、
Ｏｒｇ Ｃｈｅｍ、 ）第２７巻、第３７４２頁（１
９６２年）、同第３０巻、第４３０６頁（１９６５年）
等に記載の方法またはそれに準じた方法で製造すること
ができる。化合物（Ｖ’）は、たとえばジャーナル オ
グ ザ アメリカン ケミカル ソサエティ（Ｊ。
Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ）第８２巻、第５１１
６頁（１９６０年）：ジャーナル オプ オルガニック
ケミストリー（ＪＬ Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、）第２９
巻（１９６４年）、第８９５頁に記載の方法またはそれ
に準じた方法などで製造することができる。
６頁（１９６０年）：ジャーナル オプ オルガニック
ケミストリー（ＪＬ Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、）第２９
巻（１９６４年）、第８９５頁に記載の方法またはそれ
に準じた方法などで製造することができる。
また、原料化合物ＣＶ）は、たとえばジャーナル オグ
オルガニック ケミストリー第２９巻、第８９５−８
９８（１９６４年）に記載の方法、下記の反応式で示さ
れる方法などによって合成することができる。
オルガニック ケミストリー第２９巻、第８９５−８
９８（１９６４年）に記載の方法、下記の反応式で示さ
れる方法などによって合成することができる。
（シス下余白）
↓酸化
↓酸化
↓酸化
〔式中、Ｙ”、Ｙ”、Ｙざ、Ｙイ、−′は水素、ハロゲ
ンま九はアルキルを、Ｒは前記と同意義を、Ｈａｌ。
ンま九はアルキルを、Ｒは前記と同意義を、Ｈａｌ。
はハロゲンを、Ａｃｙｌはアシμ基を示す。〕上記方法
１）〜４）における原料ＣＩＸ）、〔Ｘ〕、（ＸＩ）、
ＣＸＩ［）、ＣＸＩＶ）は、たとえばパイルシュタイン
“ハンドブツク デｐ オルガニツシエンヘミー” （
Ｂｅ１ｌｓｔｅｉｎ’Ｈａｎｄｂｕｃｈ ｄｅｒ ｏｒ
ｇａｎｉ−ｓｃｈｅｎ ｃｈｅｍｉ／ ）第６巻、３３
９頁：同第１３巻、３９７頁および５５３頁；ジャーナ
μ オブ ジェネラル ケミストリーＵ Ｓ Ｓ Ｒ（
Ｊ、 Ｇｅｎ、 Ｃｈｅｍ。
１）〜４）における原料ＣＩＸ）、〔Ｘ〕、（ＸＩ）、
ＣＸＩ［）、ＣＸＩＶ）は、たとえばパイルシュタイン
“ハンドブツク デｐ オルガニツシエンヘミー” （
Ｂｅ１ｌｓｔｅｉｎ’Ｈａｎｄｂｕｃｈ ｄｅｒ ｏｒ
ｇａｎｉ−ｓｃｈｅｎ ｃｈｅｍｉ／ ）第６巻、３３
９頁：同第１３巻、３９７頁および５５３頁；ジャーナ
μ オブ ジェネラル ケミストリーＵ Ｓ Ｓ Ｒ（
Ｊ、 Ｇｅｎ、 Ｃｈｅｍ。
ＵＳＳＲ）第３９巻、２０１１−２０１６頁（１９６９
年）などに記載の方法またはそれに準じた方法で得られ
る。
年）などに記載の方法またはそれに準じた方法で得られ
る。
さらに、化合物（ＶＩ）は、たとえばジャーナμオブ
メデイシナル ケミストリー（Ｊ、 Ｍｅｄ。
メデイシナル ケミストリー（Ｊ、 Ｍｅｄ。
Ｃｈｅｍ、 ）第１１巻、８１４頁（１９６３年）、パ
イルシュタイン“ハンドブツク デμ オμガニツシエ
ン ヘミ−”（Ｂｅ１ｌｓｔｅｉｎ″Ｈａｎｄｂｕｃｈ
ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ’ ）
第９巻、８３３６頁等に記載の方法またはそれに準じた
方法で製造することができる。化合物〔■〕は、たとえ
ば化合物〔■〕とホスゲンとを公知方法に準じて反応さ
せることなどによって製造できる。
イルシュタイン“ハンドブツク デμ オμガニツシエ
ン ヘミ−”（Ｂｅ１ｌｓｔｅｉｎ″Ｈａｎｄｂｕｃｈ
ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ’ ）
第９巻、８３３６頁等に記載の方法またはそれに準じた
方法で製造することができる。化合物〔■〕は、たとえ
ば化合物〔■〕とホスゲンとを公知方法に準じて反応さ
せることなどによって製造できる。
次に、参考例、実施例、試験例によって本発明をさらに
具体的に記載するが、本発明はこれらに限定されるべき
ものではない。
具体的に記載するが、本発明はこれらに限定されるべき
ものではない。
参考例１
メタノ−／’５５０ｇｊに２−フロロアニリン１１１す
とチオシアン酸ナトリウム２４０ｇを加え０℃に冷やし
た。攪拌下、臭素１７６ｇを臭化ナトリウム飽和メタノ
ール５００ｙｔに溶かし冷却（０℃）した溶液を、１時
間１５分で滴下した。この間冷却し内温が３１Ｓ以下に
保たれる様にした。臭素を加え終った後、冷水２Ｊ中に
法論し、重炭酸ナトリウム１００ｇを加えて弱アルカリ
性とした。析出した結晶を枦取し冷水で洗浄すると、粗
２−フロロー４−チオシアナトアニリン１４４．５９が
得られた。
とチオシアン酸ナトリウム２４０ｇを加え０℃に冷やし
た。攪拌下、臭素１７６ｇを臭化ナトリウム飽和メタノ
ール５００ｙｔに溶かし冷却（０℃）した溶液を、１時
間１５分で滴下した。この間冷却し内温が３１Ｓ以下に
保たれる様にした。臭素を加え終った後、冷水２Ｊ中に
法論し、重炭酸ナトリウム１００ｇを加えて弱アルカリ
性とした。析出した結晶を枦取し冷水で洗浄すると、粗
２−フロロー４−チオシアナトアニリン１４４．５９が
得られた。
参考例２
粗２−フロロー４−チオシアナトアニリン５０ｆを濃塩
酸２００ｇ／とエタノ−／Ｌ１５０ｔｎｌの混液に加え
、８時間加熱還流させた。−夜放置後析出する結晶を炉
取し、デシケータ−中で乾燥させると阻２−フロロー４
−メルカプトアニリン塩酸塩４４ｇが得られた。粗２−
フロロー４−メμカプトアニリン塩酸塩４４ｇをジオキ
サン１００＊＆に腸濁し、トリエチルアミン３（ｌを加
えた。混合−を５０〜６０℃に加熱攪拌しながらテトラ
フロロエチレンを１時間半にわたって通じた。（テトラ
フロロエチレンは、常法によって、１．２−ジブロモテ
トラフルオロエタン４０ｗｔ１と亜鉛末１００りとをメ
タノール中反応させることによって発生させた。） 反
応終了後、反応液を水で希釈したＤちジクロロメタン１
００ｍ／で２回抽出した。ジクロロメタン抽出液を無水
硫酸マグネシウムで説伏した後、減圧下濃縮乾固すると
、黄色油状物４２１ｆが得られた。油状物を減圧下蒸留
することによって、２−フロロ−４−（１，１，２，２
−テ）？フロロエチルチオ）−アニリンが沸点７０〜７
２℃／ ０．６ ｍｍＷｇの無色液体として２９．５９
得られた。
酸２００ｇ／とエタノ−／Ｌ１５０ｔｎｌの混液に加え
、８時間加熱還流させた。−夜放置後析出する結晶を炉
取し、デシケータ−中で乾燥させると阻２−フロロー４
−メルカプトアニリン塩酸塩４４ｇが得られた。粗２−
フロロー４−メμカプトアニリン塩酸塩４４ｇをジオキ
サン１００＊＆に腸濁し、トリエチルアミン３（ｌを加
えた。混合−を５０〜６０℃に加熱攪拌しながらテトラ
フロロエチレンを１時間半にわたって通じた。（テトラ
フロロエチレンは、常法によって、１．２−ジブロモテ
トラフルオロエタン４０ｗｔ１と亜鉛末１００りとをメ
タノール中反応させることによって発生させた。） 反
応終了後、反応液を水で希釈したＤちジクロロメタン１
００ｍ／で２回抽出した。ジクロロメタン抽出液を無水
硫酸マグネシウムで説伏した後、減圧下濃縮乾固すると
、黄色油状物４２１ｆが得られた。油状物を減圧下蒸留
することによって、２−フロロ−４−（１，１，２，２
−テ）？フロロエチルチオ）−アニリンが沸点７０〜７
２℃／ ０．６ ｍｍＷｇの無色液体として２９．５９
得られた。
上記参考例に準じて下表の４−（１，１，２゜２−テト
ラフロロエチルチオ）−アニリン誘導を合成した。結果
をまとめて表１に示した。
ラフロロエチルチオ）−アニリン誘導を合成した。結果
をまとめて表１に示した。
参考例３
２−フロロ−４−メルカプトアニリン１２．（１をジメ
チμホルムアミド２０ｍ１に溶かし、トリエチμアミン
＆５ｆを加えた。混合物を５０〜６０ＵＫ加熱攪拌しな
がらトリフロロクロロエチレンを２５分にわたって通じ
た。（トリフロロクロロエチレンは常法によって、１．
１．２−）リフロロートリクロロエタン３１１Ｆと亜鉛
末９０Ｑとをエタノール中反応させることによって発生
させた。）反応終了後、反応液を水で希釈したのちトル
エンで抽出し、トルエン層を水、１０％ＮａＯＨ、水の
順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧
下濃縮乾固すると淡褐色油状物１７５ｇが得られた。減
圧下蒸留することによって、２−フロロ−４−（１，１
，２−）リフジロー２−クロロエチμチオ）アニリンが
沸点９５−９８″ｔ１０．２１ＩＩＩＨｇの無色液体と
して１３．１Ｆ得られた。一同様にして、下表の４−（
１，１，２−）リフフロー２−クロロエチルチオ）アニ
リン誘導体を合成した。結果をまとめて表２に示した。
チμホルムアミド２０ｍ１に溶かし、トリエチμアミン
＆５ｆを加えた。混合物を５０〜６０ＵＫ加熱攪拌しな
がらトリフロロクロロエチレンを２５分にわたって通じ
た。（トリフロロクロロエチレンは常法によって、１．
１．２−）リフロロートリクロロエタン３１１Ｆと亜鉛
末９０Ｑとをエタノール中反応させることによって発生
させた。）反応終了後、反応液を水で希釈したのちトル
エンで抽出し、トルエン層を水、１０％ＮａＯＨ、水の
順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧
下濃縮乾固すると淡褐色油状物１７５ｇが得られた。減
圧下蒸留することによって、２−フロロ−４−（１，１
，２−）リフジロー２−クロロエチμチオ）アニリンが
沸点９５−９８″ｔ１０．２１ＩＩＩＨｇの無色液体と
して１３．１Ｆ得られた。一同様にして、下表の４−（
１，１，２−）リフフロー２−クロロエチルチオ）アニ
リン誘導体を合成した。結果をまとめて表２に示した。
参考例４
２−フロロ−４−（１，１，２−）リフフロー２−クロ
ロエチルチオ）アニリン２．６ｇを）μエン１５ゴに溶
かした溶液に、室温（２０〜２５℃）下２．６−ジフロ
ロペンゾイμイソシアネート１．８ｇを滴下した。同温
下１時間反応させた後、析出した結晶をｐ取し、トルエ
ンで洗浄すると、Ｎ−（２，６−シクロロベンゾイ７ｍ
／） −１１’−（２−フロロ−４−（１，１，２−）
リフジロー２−クロロエチμチオ）フェニル〕尿素３．
６１ｆ得られた。融点１７２−１７３℃ 同様にして、下表の化合物を合成した。結果をまとめて
表３に示した。
ロエチルチオ）アニリン２．６ｇを）μエン１５ゴに溶
かした溶液に、室温（２０〜２５℃）下２．６−ジフロ
ロペンゾイμイソシアネート１．８ｇを滴下した。同温
下１時間反応させた後、析出した結晶をｐ取し、トルエ
ンで洗浄すると、Ｎ−（２，６−シクロロベンゾイ７ｍ
／） −１１’−（２−フロロ−４−（１，１，２−）
リフジロー２−クロロエチμチオ）フェニル〕尿素３．
６１ｆ得られた。融点１７２−１７３℃ 同様にして、下表の化合物を合成した。結果をまとめて
表３に示した。
１誤点の後の（）内には含有される不純物を示した。
参考例５
２−フロロ−４−（１，１，２，２−テトッフロロエチ
μチオ）アニリン７．８ｇｔ−）／＆ｌ／１５ｄに溶か
し、無水酢酸４．０ｇを加え、８０℃で３０分間加熱後
、減圧下濃縮乾固すると、２−フロロ−４−（１，１，
２，２−テトラフロロエチμチオ）アセドアニライドが
得られた。収量＆６９、融点１０６−１０７℃。
μチオ）アニリン７．８ｇｔ−）／＆ｌ／１５ｄに溶か
し、無水酢酸４．０ｇを加え、８０℃で３０分間加熱後
、減圧下濃縮乾固すると、２−フロロ−４−（１，１，
２，２−テトラフロロエチμチオ）アセドアニライドが
得られた。収量＆６９、融点１０６−１０７℃。
上記結晶８．６ｇを酢酸１５ｓｒ／に溶かし、３０％過
酸化水素５ｔｌを加えて、７０℃で４時間加熱した。水
で希釈して、析出した結晶を戸数し、水、少量のエタノ
−！で洗浄すると２−フロロ−４−（１，１，２，２−
テトフフロロエチルスμフイニＡ／）アセドアニライド
５．６ｇが得られた。上記結晶３．２ｇを濃塩酸５０ｍ
１に溶かし、１時間加熱還流後、濃縮乾固した。残留物
に１０％水酸化ナトリウムを加え、アμカリ性とした後
、トμエンで抽出した。Ｆ〃エン層を無水硫酸マグネシ
ウムで脱水後、減圧下濃縮乾固すると、２−フロロ−４
−（１，１，２，２−テトフフロロエチルスμフイニ／
Ｉ／）アニリンが得られた。収１に２．８９、ｎ−ヘキ
サンで再結晶すると融点６７−６９℃。
酸化水素５ｔｌを加えて、７０℃で４時間加熱した。水
で希釈して、析出した結晶を戸数し、水、少量のエタノ
−！で洗浄すると２−フロロ−４−（１，１，２，２−
テトフフロロエチルスμフイニＡ／）アセドアニライド
５．６ｇが得られた。上記結晶３．２ｇを濃塩酸５０ｍ
１に溶かし、１時間加熱還流後、濃縮乾固した。残留物
に１０％水酸化ナトリウムを加え、アμカリ性とした後
、トμエンで抽出した。Ｆ〃エン層を無水硫酸マグネシ
ウムで脱水後、減圧下濃縮乾固すると、２−フロロ−４
−（１，１，２，２−テトフフロロエチルスμフイニ／
Ｉ／）アニリンが得られた。収１に２．８９、ｎ−ヘキ
サンで再結晶すると融点６７−６９℃。
参考例５と同様にして、以下のアニリンを合成した。
２−クロロ−４−（１，１，２，２−テトラフロロエチ
〃スμフイニ／ｌ／）アニリン 融点５５ｔ：２−クロ
ロ−４−（１，１，２−トリフロロ−２−クロロエチμ
スμフイニ／ｌ／）アニリン 融点６７℃ ４−（１，１，２−）リフソロ−２−クロロエチμスμ
フイニ／ｌ／）アニリン 融点５０℃参考例６ ２−クロａ−＋−（ｘ＋ｘ＋２−トリフロロ−２−クロ
ロエチＮｆ；Ｊ）ア＝！Ｊｙ２６ｆを）ｚｙｚン５０ｗ
１に溶かし、無水酢酸１３ｇを加え、８０℃で３０分間
加熱後、減圧下濃縮乾固し得られた結晶をｎ−ヘキサン
で洗浄すると、２−クロロ−４−（１，１，２−）リフ
ロワー２−クロロエチμチオ）アセドアニライドが得ら
れた。収Ｊ１２＆１ｔ、融点７７−７９℃。
〃スμフイニ／ｌ／）アニリン 融点５５ｔ：２−クロ
ロ−４−（１，１，２−トリフロロ−２−クロロエチμ
スμフイニ／ｌ／）アニリン 融点６７℃ ４−（１，１，２−）リフソロ−２−クロロエチμスμ
フイニ／ｌ／）アニリン 融点５０℃参考例６ ２−クロａ−＋−（ｘ＋ｘ＋２−トリフロロ−２−クロ
ロエチＮｆ；Ｊ）ア＝！Ｊｙ２６ｆを）ｚｙｚン５０ｗ
１に溶かし、無水酢酸１３ｇを加え、８０℃で３０分間
加熱後、減圧下濃縮乾固し得られた結晶をｎ−ヘキサン
で洗浄すると、２−クロロ−４−（１，１，２−）リフ
ロワー２−クロロエチμチオ）アセドアニライドが得ら
れた。収Ｊ１２＆１ｔ、融点７７−７９℃。
上記結晶３．２ｇをトルエン２０ｇ／に溶かし、メタク
ロロ過安息香酸５．Ｏｇをじよじよに加えた後、６０〜
６５ｔＣで３０分間加熱攪拌した。減圧下濃縮乾固して
得られた結晶を１ロ％ＮａＯＨ、水の順に洗浄すると２
−クロロ−４−（１，１，２−）リフロワー２−クロロ
エチルスμホニ／Ｌ／）アセドアニライドが得られた。
ロロ過安息香酸５．Ｏｇをじよじよに加えた後、６０〜
６５ｔＣで３０分間加熱攪拌した。減圧下濃縮乾固して
得られた結晶を１ロ％ＮａＯＨ、水の順に洗浄すると２
−クロロ−４−（１，１，２−）リフロワー２−クロロ
エチルスμホニ／Ｌ／）アセドアニライドが得られた。
収１に２．７９、融点１２４−１２５ｔｉ。
上記結晶２．５ｇを濃塩酸５０ｓｔに加え、２時間加熱
還流後減圧下濃縮乾固し、得られた結晶を１０％ＮａＯ
Ｈ、水の順に洗浄すると２−クロロ−４−（１，１，２
−）リフロワー２−クロロエチμスμホニμ）アニリン
が得られた。収量２．（１、融点９８−９９℃。
還流後減圧下濃縮乾固し、得られた結晶を１０％ＮａＯ
Ｈ、水の順に洗浄すると２−クロロ−４−（１，１，２
−）リフロワー２−クロロエチμスμホニμ）アニリン
が得られた。収量２．（１、融点９８−９９℃。
参考例７
チオフェノ−／Ｌ１５５ｇをジメチルフォルムアミド３
００ｔｘｌに−溶かし、トリエチμアミン５５すを加え
た。６（ｌに加熱攪拌しながらトリフロロクロロエチレ
ンを２時間にわたって通じた（トリフロロクロロエチレ
ンは、常法によって、１．１゜２−トリクロロトリクロ
ロエタン１８７ｇと亜鉛末１３０ｆとをエタノ−μ中反
応させることによって発生させた。）。反応終了後、減
圧下濃縮乾固して得られた油状物を減圧下蒸留すると（
１゜１．２−）リフソロ−２−クロロエチμ）フェニμ
すμファイドが沸点５２−５３１Ｅ／ ０．２ｗｎｎＨ
ｇの無色液体として５５ｇ得られた。
００ｔｘｌに−溶かし、トリエチμアミン５５すを加え
た。６（ｌに加熱攪拌しながらトリフロロクロロエチレ
ンを２時間にわたって通じた（トリフロロクロロエチレ
ンは、常法によって、１．１゜２−トリクロロトリクロ
ロエタン１８７ｇと亜鉛末１３０ｆとをエタノ−μ中反
応させることによって発生させた。）。反応終了後、減
圧下濃縮乾固して得られた油状物を減圧下蒸留すると（
１゜１．２−）リフソロ−２−クロロエチμ）フェニμ
すμファイドが沸点５２−５３１Ｅ／ ０．２ｗｎｎＨ
ｇの無色液体として５５ｇ得られた。
参考例８
（１，１，２−）！Ｊクロロー２−クロロエチμ）フェ
ニルサルファイド４５９を酢酸１５０ｇ／に溶かし、３
０％過酸化水素５６１Ｆを加えて、７０〜８０℃で５時
間加熱攪拌した。減圧下濃縮後、水で希釈し１２！≠ 出液を水洗後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮乾
固すると（１，１，２−）リフソロ−２−クロロエチ１
ｖ）フェニルスμホンが、融点３８−３９℃の無色結晶
として５１９得られた。
ニルサルファイド４５９を酢酸１５０ｇ／に溶かし、３
０％過酸化水素５６１Ｆを加えて、７０〜８０℃で５時
間加熱攪拌した。減圧下濃縮後、水で希釈し１２！≠ 出液を水洗後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮乾
固すると（１，１，２−）リフソロ−２−クロロエチ１
ｖ）フェニルスμホンが、融点３８−３９℃の無色結晶
として５１９得られた。
参考例９
（１，１，２−）リフソロ−２−クロロエチμ）フェニ
ルスμホン４０ｆを濃硫酸４ｏゴに溶かし０℃に冷却し
た。７０％硝酸２（ｌを濃硫酸２０ゴに溶かした溶液を
３０分間で滴下した。滴下終了後、室温（２０〜、ｚｔ
”６ ）下２時間攪拌した。
ルスμホン４０ｆを濃硫酸４ｏゴに溶かし０℃に冷却し
た。７０％硝酸２（ｌを濃硫酸２０ゴに溶かした溶液を
３０分間で滴下した。滴下終了後、室温（２０〜、ｚｔ
”６ ）下２時間攪拌した。
氷水中に性用し、クロロホルムで抽出した。クロロホル
ム抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで脱水した後、減
圧上濃縮して得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒ニジクロロメタン）で分離精製すると、
淡黄色油状物１９ｇを得た。
ム抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで脱水した後、減
圧上濃縮して得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒ニジクロロメタン）で分離精製すると、
淡黄色油状物１９ｇを得た。
上記油状物１８１ｉ’を酢酸５０−に溶かし、パラジウ
ムカーボン触媒２ｇを加え、接触還元に付した。触媒を
沖夫し、炉液を減圧下濃縮乾固し得た残有をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒ニジクロロメタン）で
分離精製すると３−（１，１，２−）！７７０ロー２−
１’ロロエｆｌＬ’スμホニ／Ｌ′）アニリン１３．８
４Ｆが得られた。融点６ロー６７５℃。
ムカーボン触媒２ｇを加え、接触還元に付した。触媒を
沖夫し、炉液を減圧下濃縮乾固し得た残有をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒ニジクロロメタン）で
分離精製すると３−（１，１，２−）！７７０ロー２−
１’ロロエｆｌＬ’スμホニ／Ｌ′）アニリン１３．８
４Ｆが得られた。融点６ロー６７５℃。
参考例７〜参考例９の方法に順じて、以下の化合物を合
成した。
成した。
３−（１，１，２，２−トリフロロエチルスルホニ／Ｌ
／）アニリン 沸点１４０−１４３℃７１〜ｍｍＨｇ ４−クロロ−３−（１，１，２，２−テトラフロロエチ
ルスμフイニ／Ｌ／）アニリン 融点７１−２ｔ ４−クロロ−３−（１，１，２−）リフロロ＝２−クロ
ロエチμスμフイニＡ／）アニリン融点１２３−１２４
℃ 参考例１０ 水酸化ナトリウム６４．５ Ｆを水３００ｍ／に溶かし
、４−ニトロチオフェノ−／ｌ’ｌ ００ ｆとジオキ
サン５００ｇ／を加えた。７０℃に加熱攪拌しつつクロ
ロシフ０ロメタンを１１２．５９吹き込むと、もはや吸
収されなくなった。冷却（２０℃）シトルエンで抽出し
た。トルエン層を水、１０％ＮａＯＨ。
／）アニリン 沸点１４０−１４３℃７１〜ｍｍＨｇ ４−クロロ−３−（１，１，２，２−テトラフロロエチ
ルスμフイニ／Ｌ／）アニリン 融点７１−２ｔ ４−クロロ−３−（１，１，２−）リフロロ＝２−クロ
ロエチμスμフイニＡ／）アニリン融点１２３−１２４
℃ 参考例１０ 水酸化ナトリウム６４．５ Ｆを水３００ｍ／に溶かし
、４−ニトロチオフェノ−／ｌ’ｌ ００ ｆとジオキ
サン５００ｇ／を加えた。７０℃に加熱攪拌しつつクロ
ロシフ０ロメタンを１１２．５９吹き込むと、もはや吸
収されなくなった。冷却（２０℃）シトルエンで抽出し
た。トルエン層を水、１０％ＮａＯＨ。
水の順に洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水した。
トルエン層を減圧下濃縮乾固した後蒸留すると４−ジフ
ロロメチμチオニトロベンゼン８１４ｆｔ−４た。沸点
９１−９５ ′ｃ／ ０．５ｍｍＨｇ。
ロロメチμチオニトロベンゼン８１４ｆｔ−４た。沸点
９１−９５ ′ｃ／ ０．５ｍｍＨｇ。
参考例１１
還元鉄６６１Ｆ、濃堆酸１２．１９を水３００ｔｘｔに
加え、８０℃で１時間加熱攪拌後、４−ジフロロメチμ
チオニトロベンゼン５５．９９を３０分１１ｉｆ滴下し
た。同温度で２時間加熱攪拌した後、次酸ナトリウム１
２．１１Ｆをじよじよに加えた。さらに１時間、８０℃
で加熱攪拌後、不溶物を枦去し、トルエンで抽出した。
加え、８０℃で１時間加熱攪拌後、４−ジフロロメチμ
チオニトロベンゼン５５．９９を３０分１１ｉｆ滴下し
た。同温度で２時間加熱攪拌した後、次酸ナトリウム１
２．１１Ｆをじよじよに加えた。さらに１時間、８０℃
で加熱攪拌後、不溶物を枦去し、トルエンで抽出した。
トμエン層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで脱水
し、減圧下濃縮した。
し、減圧下濃縮した。
蒸留すると４−ジフロロメチ！チオアニリン５２．８９
を得た。沸点９０−９２℃／ ０．５ ｏｎ＋＋ｌ１ｇ
０参考例１２ ２−フロロ−４−メルカプトアニリン塩酸塩１８．４ｇ
をメタノ−／ｌ’ ２０ ｙｔｌに溶かし、０℃に冷却
した後、２８％８％ナトリウムメチラート３９．４ｆを
滴下した。３０分後年溶物を枦去した後、炉液を減圧下
濃縮乾固した。残炎にジオキサン２００ゴを加え、５０
℃に加熱攪拌しつつ、クロロジフロロメタンを２３９吹
き込んだ。冷却（２（１）後、）μエンで抽出した。ト
ルエン抽出液を水洗後硫酸マグネシウムで脱水した。Ｙ
ルエン層を減圧下濃縮乾固した後蒸留すると２−フロロ
−４−ジフロロメチルチオーアニリン１１．！Ｍを得り
。
を得た。沸点９０−９２℃／ ０．５ ｏｎ＋＋ｌ１ｇ
０参考例１２ ２−フロロ−４−メルカプトアニリン塩酸塩１８．４ｇ
をメタノ−／ｌ’ ２０ ｙｔｌに溶かし、０℃に冷却
した後、２８％８％ナトリウムメチラート３９．４ｆを
滴下した。３０分後年溶物を枦去した後、炉液を減圧下
濃縮乾固した。残炎にジオキサン２００ゴを加え、５０
℃に加熱攪拌しつつ、クロロジフロロメタンを２３９吹
き込んだ。冷却（２（１）後、）μエンで抽出した。ト
ルエン抽出液を水洗後硫酸マグネシウムで脱水した。Ｙ
ルエン層を減圧下濃縮乾固した後蒸留すると２−フロロ
−４−ジフロロメチルチオーアニリン１１．！Ｍを得り
。
沸点６５−６’１１０．２市１１ｇ０
実施例１
２−フロロ−４−（１，１，２，２−テトラフロロエチ
ルスμフイニ／ｌ／）アニリン０．７ｆｔ−）μエン１
５ｇ／に溶かした溶液に、２−フロロ−６−クロロベン
シイ！イソシアネート０．５９を加えた。
ルスμフイニ／ｌ／）アニリン０．７ｆｔ−）μエン１
５ｇ／に溶かした溶液に、２−フロロ−６−クロロベン
シイ！イソシアネート０．５９を加えた。
室温（２０〜２５℃）下３０分間反応させた後、析出し
た結晶な炉取し、トルエンで洗浄するとＮ−（２−フロ
ロ−６−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔２−フロロ−４
−（１，１，２，２−テトラフロロエチルスμフイニ／
Ｉ／）フエ二μ）Ｊｆｌ（化合物Ａ３１ ） １．Ｏｆ
が得られた。融点２１３−２１６０ 元素分析値 Ｃ１６Ｈ９Ｎ２Ｆ’６ＣＩＯ３Ｓ・１／１
０ ）μエン計算値−、Ｃ４２Ｅ６％ＨＨ２，１１％ｉ
Ｎ ５．９％実測値ｉ Ｃ４２，８３％ｉ Ｈ２，０
７％； Ｎ ６．０？’／ｐ実施例２ Ｎ−（２−フロロ−６−り−ロベンゾイ／Ｌ／） −Ｎ
’−（２−フロロ−４−（１，１，２，２−テトラ７０
ロエチμス〃フイニμ）フェニル〕尿素０．６ｇを酢酸
５ｔｓｌとトリフロロ酢酸１０ｇ／の混合液に加熱溶解
させた。３０％過酸化水素水１，５１を加え、９０′ｃ
で２時間加熱後、水で希釈し、析出した結晶を炉取し、
水、エタノ−μで洗浄するとＮ−（２−フロロ−６−ク
ロロベンシイ／ｌ／） −Ｈ’−Ｃ２−フロロ−４−（
１，１，２，２−テトラフロロエチルスルホニル）フエ
二μ）ｊｆｌ（化合物Ａ６）０．６ｇが得られた。融点
１７６−１７７℃。
た結晶な炉取し、トルエンで洗浄するとＮ−（２−フロ
ロ−６−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔２−フロロ−４
−（１，１，２，２−テトラフロロエチルスμフイニ／
Ｉ／）フエ二μ）Ｊｆｌ（化合物Ａ３１ ） １．Ｏｆ
が得られた。融点２１３−２１６０ 元素分析値 Ｃ１６Ｈ９Ｎ２Ｆ’６ＣＩＯ３Ｓ・１／１
０ ）μエン計算値−、Ｃ４２Ｅ６％ＨＨ２，１１％ｉ
Ｎ ５．９％実測値ｉ Ｃ４２，８３％ｉ Ｈ２，０
７％； Ｎ ６．０？’／ｐ実施例２ Ｎ−（２−フロロ−６−り−ロベンゾイ／Ｌ／） −Ｎ
’−（２−フロロ−４−（１，１，２，２−テトラ７０
ロエチμス〃フイニμ）フェニル〕尿素０．６ｇを酢酸
５ｔｓｌとトリフロロ酢酸１０ｇ／の混合液に加熱溶解
させた。３０％過酸化水素水１，５１を加え、９０′ｃ
で２時間加熱後、水で希釈し、析出した結晶を炉取し、
水、エタノ−μで洗浄するとＮ−（２−フロロ−６−ク
ロロベンシイ／ｌ／） −Ｈ’−Ｃ２−フロロ−４−（
１，１，２，２−テトラフロロエチルスルホニル）フエ
二μ）ｊｆｌ（化合物Ａ６）０．６ｇが得られた。融点
１７６−１７７℃。
元素分析値 Ｃ工６Ｈ９Ｎ２Ｆ’６Ｃ１０４Ｓ計算値；
Ｃ４０，４８％ｉ Ｈ１，９１％ｉ Ｎ ５．９０％実
測値； Ｃ４０，５Ｃ１ｙＯＨＨＩ−８３％ｉ Ｎ ５
．８４％実施例３ Ｎ−（２，６−ジフロロペンゾイＡ／） −Ｎ’−（２
，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフロロ
エチルチオ）フエ二μ）ＪＲ素０．４９ヲｉＦ酸２０ｍ
１に加熱溶解させた。３０％過酸化水素水１耐を加え、
９０℃で３時間中加熱後、水で希釈し、析出した結晶を
戸数し、水、エタノ−μで洗浄すると、Ｍ−＜２．６−
ジ７０ロベンゾイ／Ｉ／）−Ｎ’−Ｃ２，５−ジクロロ
−４−（１，１，２゜２−テトラフロｐエチルスμフイ
ニ／Ｌ／）フェニル〕尿素（化合物Ａ ３４ ） ０．
４ Ｑが得られた。融点２１６−２２０″ｃ０ 元素分析値 Ｃ１６Ｈ３Ｎ２Ｆ６Ｃ１２０３Ｓ計算値１
ｃ３８．９６％＋ Ｈ１，６誇ｉ Ｎ ５．６８％実測
値１ｃ３８．８８％； Ｈ１，５９％； Ｎ ５．６３
％実施例４ Ｎ−（２，６−ジフロロペンゾイｉｖ ） −Ｎ’ −
（２−フロロ−４−（１，１，２，２−テトラフロロエ
チルチオ）フェニル〕尿素０．６ｇを酢酸２０ｗｅに加
熱溶解させた。３０％過酸化水素水５ｇ／を加え、６５
℃で４時間加熱後、水で希釈し、析出した結晶を炉取し
、水洗すると、Ｎ−（２，６−ジフロロベンゾイ／ｌ／
）−Ｎ’−（２−フロロ−４−（１，１，２，２−テト
ラフロロエチルスルホニル・ ／Ｉ／）フェニル〕尿素（化合物Ａ５）０．６９得られ
た。融点１８６−１８７ｔｌ：。
Ｃ４０，４８％ｉ Ｈ１，９１％ｉ Ｎ ５．９０％実
測値； Ｃ４０，５Ｃ１ｙＯＨＨＩ−８３％ｉ Ｎ ５
．８４％実施例３ Ｎ−（２，６−ジフロロペンゾイＡ／） −Ｎ’−（２
，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフロロ
エチルチオ）フエ二μ）ＪＲ素０．４９ヲｉＦ酸２０ｍ
１に加熱溶解させた。３０％過酸化水素水１耐を加え、
９０℃で３時間中加熱後、水で希釈し、析出した結晶を
戸数し、水、エタノ−μで洗浄すると、Ｍ−＜２．６−
ジ７０ロベンゾイ／Ｉ／）−Ｎ’−Ｃ２，５−ジクロロ
−４−（１，１，２゜２−テトラフロｐエチルスμフイ
ニ／Ｌ／）フェニル〕尿素（化合物Ａ ３４ ） ０．
４ Ｑが得られた。融点２１６−２２０″ｃ０ 元素分析値 Ｃ１６Ｈ３Ｎ２Ｆ６Ｃ１２０３Ｓ計算値１
ｃ３８．９６％＋ Ｈ１，６誇ｉ Ｎ ５．６８％実測
値１ｃ３８．８８％； Ｈ１，５９％； Ｎ ５．６３
％実施例４ Ｎ−（２，６−ジフロロペンゾイｉｖ ） −Ｎ’ −
（２−フロロ−４−（１，１，２，２−テトラフロロエ
チルチオ）フェニル〕尿素０．６ｇを酢酸２０ｗｅに加
熱溶解させた。３０％過酸化水素水５ｇ／を加え、６５
℃で４時間加熱後、水で希釈し、析出した結晶を炉取し
、水洗すると、Ｎ−（２，６−ジフロロベンゾイ／ｌ／
）−Ｎ’−（２−フロロ−４−（１，１，２，２−テト
ラフロロエチルスルホニル・ ／Ｉ／）フェニル〕尿素（化合物Ａ５）０．６９得られ
た。融点１８６−１８７ｔｌ：。
元素分析値 Ｃ１６Ｈ９１Ｃ１６Ｈ９１１１計算値ｉ
Ｃ４１，９３％； Ｈ１，９８％ｉ Ｎ６．１１％実測
値１ｃ４２．１３％ｉ Ｈ１，８９％ｉ Ｎ ６．０９
％実施例５ ３−（１，１，２−）リフロワー２−クロロエチ〃スμ
ホニ／Ｉ／）アニリン２（ｌｔ−）μエン２０ｍ１に溶
かし、２．６−ジフロロベンゾイμイソシアネー） １
．４ ｇを加え、室温＜２０−２に１２）下２時間攪拌
した。減圧下濃縮し析出した結晶を戸数シ、シクロヘキ
サンで洗浄すると、Ｎ−（２゜′６−ジフロロベンゾイ
／Ｉ／）−Ｎ’−（３−（１、１，２−）’Ｊアフロー
２−クロロエチルスルホニμ）フェニル〕尿素（化合物
Ａ３８ ） ３．３ ’Ｉが得られた。融点１９２−１
９４℃。
Ｃ４１，９３％； Ｈ１，９８％ｉ Ｎ６．１１％実測
値１ｃ４２．１３％ｉ Ｈ１，８９％ｉ Ｎ ６．０９
％実施例５ ３−（１，１，２−）リフロワー２−クロロエチ〃スμ
ホニ／Ｉ／）アニリン２（ｌｔ−）μエン２０ｍ１に溶
かし、２．６−ジフロロベンゾイμイソシアネー） １
．４ ｇを加え、室温＜２０−２に１２）下２時間攪拌
した。減圧下濃縮し析出した結晶を戸数シ、シクロヘキ
サンで洗浄すると、Ｎ−（２゜′６−ジフロロベンゾイ
／Ｉ／）−Ｎ’−（３−（１、１，２−）’Ｊアフロー
２−クロロエチルスルホニμ）フェニル〕尿素（化合物
Ａ３８ ） ３．３ ’Ｉが得られた。融点１９２−１
９４℃。
元素分析値 ｃ１６Ｈ９Ｎ２Ｆ’５Ｃ１０４Ｓ計算値ｉ
Ｃ４２，０７％ｉ Ｈ２，０９％ｉ １１６．１３％
実測値； Ｃ４１，９２％ｉ Ｈ２，２４％； Ｎ ５
．８６％上記実施例と同様にして、下表の化合物ＣＩ）
を合成した。結果をまとめて表４に示した。表４には、
夾施例１〜５で製造した化合物も含まれる。
Ｃ４２，０７％ｉ Ｈ２，０９％ｉ １１６．１３％
実測値； Ｃ４１，９２％ｉ Ｈ２，２４％； Ｎ ５
．８６％上記実施例と同様にして、下表の化合物ＣＩ）
を合成した。結果をまとめて表４に示した。表４には、
夾施例１〜５で製造した化合物も含まれる。
表４
した。ｉ ＆、 Ｍｅ Ｉｈメ／ｌＱ＞未練オさ。
実施例６ （乳剤）
化合物＆ｓ ２０１１！景％
ジメチルホルムアミド ７５？ｊＵ：％ポリオキシエチ
レングリコーμエーテμ（ノニボール８５［Ｆ］三洋化
成区製） ５重量％を混合してなる乳剤。（使用に際し
ては、水で所定濃度に希釈して散布する。） 実施例７ （水利剤） 化合物Ａ８ ２５重量％ ポリオキシエチレングリコールエーテル（ノーボー１ｖ
８５■ミ洋化成製） ６重量％硅藻土 ６９重量％ を混合してなる水利剤。（使用に際しては、水で所定の
濃度に希釈して散布する。） 実施例８ （水利剤） 化合物Ａ ２６ ２５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ポリオキシエ
チレングリコ−〃エーテル（ノニポー／ｌ／８５＠三洋
化成ｍ） ５重量％クレイ ６５重量％ を均一に混合粉砕してなる水利剤。（使用に際しては、
水で所定の濃度に希釈して散布する。）実施例９ （粉
剤） 化合物Ａ ２７ １０ 重量％ クレイ ８９．３重量％ シリコーン ０．５重量％ ポリエチレングリコ−ｐエーテμ Ｏ，２重量％を均一
に混合粉砕してなる粉剤。
レングリコーμエーテμ（ノニボール８５［Ｆ］三洋化
成区製） ５重量％を混合してなる乳剤。（使用に際し
ては、水で所定濃度に希釈して散布する。） 実施例７ （水利剤） 化合物Ａ８ ２５重量％ ポリオキシエチレングリコールエーテル（ノーボー１ｖ
８５■ミ洋化成製） ６重量％硅藻土 ６９重量％ を混合してなる水利剤。（使用に際しては、水で所定の
濃度に希釈して散布する。） 実施例８ （水利剤） 化合物Ａ ２６ ２５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ポリオキシエ
チレングリコ−〃エーテル（ノニポー／ｌ／８５＠三洋
化成ｍ） ５重量％クレイ ６５重量％ を均一に混合粉砕してなる水利剤。（使用に際しては、
水で所定の濃度に希釈して散布する。）実施例９ （粉
剤） 化合物Ａ ２７ １０ 重量％ クレイ ８９．３重量％ シリコーン ０．５重量％ ポリエチレングリコ−ｐエーテμ Ｏ，２重量％を均一
に混合粉砕してなる粉剤。
実施例１０ （粒剤）
化合物Ａ５ ５ 重量％
クレイ ７２ 重量％
ベントナイト ２０ 重量％
ポリオキシエチレンアルキμアリ−ｐエーテμ（ノニボ
ー／ｌ／８５［Ｆ］三洋化成追製）０．５重量％ナトリ
ウムカμポキＶメチμセμロース２．５重量％ を均一に混合粉砕した後、水を全重量に対し８重量％添
加してよく練合した。以下常法にしたがって粒剤に加工
し乾燥して粒剤とした。
ー／ｌ／８５［Ｆ］三洋化成追製）０．５重量％ナトリ
ウムカμポキＶメチμセμロース２．５重量％ を均一に混合粉砕した後、水を全重量に対し８重量％添
加してよく練合した。以下常法にしたがって粒剤に加工
し乾燥して粒剤とした。
実施例１１ （粒剤）
化合物屋８ ２重量％
リグニンスμホン酸ナトリウム ５重量％ベントナイト
９３重量％ の混合物を均一に混合粉砕し、水を全重量に対して１０
重量％添加してよく練合した。以下常法にしたがって粒
剤に加工し乾燥して粒剤とした。
９３重量％ の混合物を均一に混合粉砕し、水を全重量に対して１０
重量％添加してよく練合した。以下常法にしたがって粒
剤に加工し乾燥して粒剤とした。
試験例１ ハスモン目トウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ １
ｉｔｕｒａ ）に対する効果 供試化合物を実施例６と同じ処方によって乳剤とし水で
稀釈し、２および１０ ｐｐ！＋１ の処理液（展着剤
ダイン［Ｆ］０．０３％添加）を調製した。この処理液
の２０ｍ１をポット栽培したダイズ実生（発芽後１４日
）ＩＣスプレーチェンバー内でスプレーガン（噴圧ｉ
ｉｃｙ／ｃＩＩ＋２）を用いて散布した。散 ′布１日
後に処理案を２枚切シ取シ、アイスクリームカップ（直
径６ｃｍ深さ、ａ ｃｍ ）中に収め、ハスモンヨトウ
の３令幼虫１０頭を放ち、放火後上記のカップを室内（
２５℃）に置き、４日後の死亡虫数を調べた。試験は２
反復で試験結果は死亡率％で表−５に表示した。
ｉｔｕｒａ ）に対する効果 供試化合物を実施例６と同じ処方によって乳剤とし水で
稀釈し、２および１０ ｐｐ！＋１ の処理液（展着剤
ダイン［Ｆ］０．０３％添加）を調製した。この処理液
の２０ｍ１をポット栽培したダイズ実生（発芽後１４日
）ＩＣスプレーチェンバー内でスプレーガン（噴圧ｉ
ｉｃｙ／ｃＩＩ＋２）を用いて散布した。散 ′布１日
後に処理案を２枚切シ取シ、アイスクリームカップ（直
径６ｃｍ深さ、ａ ｃｍ ）中に収め、ハスモンヨトウ
の３令幼虫１０頭を放ち、放火後上記のカップを室内（
２５℃）に置き、４日後の死亡虫数を調べた。試験は２
反復で試験結果は死亡率％で表−５に表示した。
試験例２ コナガ（Ｐｌｕｔｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔ
ｅｌｌａ ）に対する殺虫効果 試験例１と同じ処方と調製法によって３．３および１０
ｐｐｍの供試化合物の処理液を作シ、この処理液の２０
ｐｔｌをポット栽培した甘口大根の実生（発芽後２５日
）に試験例１と同じ散布方法で散布した。散布２時間後
に処理案を２枚切シ取シアイスクリームカップに収め、
コナガの２令幼虫１０頭を放ち、放火後上記のカップを
室内に置き、４日後の死亡虫数を調べた。試験は２反復
で試験結果は死亡重輪で表−６に表示した。
ｅｌｌａ ）に対する殺虫効果 試験例１と同じ処方と調製法によって３．３および１０
ｐｐｍの供試化合物の処理液を作シ、この処理液の２０
ｐｔｌをポット栽培した甘口大根の実生（発芽後２５日
）に試験例１と同じ散布方法で散布した。散布２時間後
に処理案を２枚切シ取シアイスクリームカップに収め、
コナガの２令幼虫１０頭を放ち、放火後上記のカップを
室内に置き、４日後の死亡虫数を調べた。試験は２反復
で試験結果は死亡重輪で表−６に表示した。
試験例３ チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙ
ｅｓｏｒａｎａ ）に対する殺虫効果 供試化合物を実施例８と同じ処方によって水利剤とし水
で稀釈し、５および２０ｐｐｍの処理液（展着剤ダイン
■０．０３％添加）を調製した。この処理液中にポット
栽培したダイズ実生の葉部全体を１０秒間浸漬し風乾後
処理葉を２枚切シ取シアイスクリームカップに収めチャ
ノコカクモンハマキの２令幼虫１０頭放ち、放火後上記
のカップを室内（２５℃）に置き、７日後の死亡虫数を
調べた。試験は２反復で試験結果は死亡率％で表−７に
表示した。
ｅｓｏｒａｎａ ）に対する殺虫効果 供試化合物を実施例８と同じ処方によって水利剤とし水
で稀釈し、５および２０ｐｐｍの処理液（展着剤ダイン
■０．０３％添加）を調製した。この処理液中にポット
栽培したダイズ実生の葉部全体を１０秒間浸漬し風乾後
処理葉を２枚切シ取シアイスクリームカップに収めチャ
ノコカクモンハマキの２令幼虫１０頭放ち、放火後上記
のカップを室内（２５℃）に置き、７日後の死亡虫数を
調べた。試験は２反復で試験結果は死亡率％で表−７に
表示した。
試験例４ ニジュウヤホシテントウ（Ｉｐｉｌａｃｈｎ
ａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ ）に対す
る殺虫効果 試験例１と同じ処方と調製法によって４および２０ｐｐ
ｍの供試化合物の処理液を調製し、この処理液中にジャ
ガイモの切片（厚さ５ｍｍ）を１０秒間浸漬し風乾後切
片をベトリ皿（直径９ ｃｔａ ）に移シニジュウヤホ
シテントウの２令幼虫１０頭を放火した。放火後ベトリ
皿を室内（２１）に置き７日後の死亡虫数を調べた。試
験は２反復で試験結果は死亡率％で表−８に表示した。
ａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ ）に対す
る殺虫効果 試験例１と同じ処方と調製法によって４および２０ｐｐ
ｍの供試化合物の処理液を調製し、この処理液中にジャ
ガイモの切片（厚さ５ｍｍ）を１０秒間浸漬し風乾後切
片をベトリ皿（直径９ ｃｔａ ）に移シニジュウヤホ
シテントウの２令幼虫１０頭を放火した。放火後ベトリ
皿を室内（２１）に置き７日後の死亡虫数を調べた。試
験は２反復で試験結果は死亡率％で表−８に表示した。
上記各試験において、対照化合物として次の化合物を用
いて行なった。
いて行なった。
対照化合物Ａ−ディミリン（Ｄｉｍｉｌｉｎ） ：Ｎ−
（４−クロロフエニｆｉ／）−Ｎ仁（２，６−ジｙｙｖ
オロベンゾイ／Ｉ／）尿素（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）ｒ。
（４−クロロフエニｆｉ／）−Ｎ仁（２，６−ジｙｙｖ
オロベンゾイ／Ｉ／）尿素（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）ｒ。
対照化合物Ｂ＝ニアセフニート Ａｃｅｐｈａｔｅ ）
Ｎ−アセチルホスホロアミドチオ−１ｖ酸ｏ、ｓ−ジメ
チル 対照化合物Ｃ−特開昭５８−２６８５８のＥｘ、３２の
化合物 表−５
Ｎ−アセチルホスホロアミドチオ−１ｖ酸ｏ、ｓ−ジメ
チル 対照化合物Ｃ−特開昭５８−２６８５８のＥｘ、３２の
化合物 表−５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式 〔式中 ＸＩ、Ｘ２は水素、ハロゲン、アルキμまたは
アルコキシを、ｙ１１ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５はいずれ
か１つがハロゲノアルキμスμフイニ／Ｉ’またはハロ
ゲノアルキルスルホニルを他が水素、ハロゲンまたはア
ルキルを示す。〕で表わされるベンゾイル尿素誘導体。 （２）式 〔式中、Ｘｌ、ｘ２ハ水素、ハロゲン、アルキμまたは
アルコキシを、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５はいずれ
か１つがハロゲノアルキルチオを他が水素、ハロゲンま
たはアルキルを示す。〕で表わされる化合物を酸化する
ことを特徴とする弐 ゛〔式中、Ｘｌ、ｘ２は前記と同
意義を、Ｙｌ、Ｙ２、ｙ３、ｙ４、ｙ５ はいずれか１
つがハロゲノアルキルス〃フイニμまたはハロゲノアル
キルスμホニｐを他が水素、ハロゲンまたはアルキｐを
示す。〕で表わされるベンゾイル尿素誘導体の製造法。 （３）式 〔式中、ｘｌ、ｘ２は水素、ハロゲン、アルキｙｖｉタ
ハアＡ／：Ｉ ＊ ｖヲ、いａ、 ｙ２ａ ｙ３ａ、
ｙ４ａ ｙ５ａはいずれか１つがハロゲノアルキルスμ
フイ二〃を他が水素、ハロゲンまたはアルキμを示す。 〕で表わされる化合物を酸化することを特徴とする〔式
中、ＸＩ、 Ｘ２は前記と同意義を、ｙｌｂ ｙ２ｂ、
ｙ３ｂ、 ｙ４ｂ、 ｙ５ｂ はいずれか１つがハロゲ
ノアルキμスμホニルを他が水素、ハロゲンまたはアル
キルを示す。〕で表わされるベンゾイル尿素誘導体の製
造法。 〔式中 ＸＩ、Ｘ２は水素、ハロゲン、アルキμまたは
アルコキシを示す。〕で表わされる化合物と式 〔式中、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ６はいずれか１つ
がハロゲノアルキμスμフイニ／Ｉ／まタハハロゲノア
ルキμスμホニμを他が水素、ハロゲンまたはアルキμ
を示す。〕で表わされる化合物とを反応させることを特
徴とする式 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表わされるベ
ンゾイル尿素誘導体の製造法。 （５）式 〔式中、Ｘｌ、Ｘ２は水素、ハロゲン、アルキμまたは
アルコキＶを示す。〕で表わされる化合物と〔式中、ｙ
ｌ、 ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５はいずれか１つがハロゲ
ノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキ／Ｉ／ス
μホニ〃を他が水素、ハロゲンまたはアルキルを示す。 〕で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする
式 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表わされるベ
ンゾイル尿素誘導体の製造法。 （６）式 〔式中 ＸＩ、Ｘ２は水素、ハロゲン、アルキルまたは
アルコキシを、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５はいずれ
か１つがハロゲノアルキμスｐフィニルまたはハロゲノ
アルキ／Ｌ／ス〃ホニμを他が水素、ハロゲンまたはア
ルキμを示す。〕で表わされるベンゾイル尿素誘導体を
含有することを特徴とする殺虫組成物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59036881A JPS60181063A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤 |
| IL74385A IL74385A (en) | 1984-02-27 | 1985-02-19 | Benzoylureas,their production and insecticidal and ovicidal compositions containing them |
| BR8500850A BR8500850A (pt) | 1984-02-27 | 1985-02-26 | Processo para produzir um derivado de benzoil-ureia e processo para produzir uma composicao inseticida e/ou ovicida,utilizavel para exterminacao e prevencao de pragas de insetos em florestas e insetos danosos para plantacoes |
| CA000475218A CA1243685A (en) | 1984-02-27 | 1985-02-26 | Benzoylureas, their production and use |
| EP85301333A EP0154507A3 (en) | 1984-02-27 | 1985-02-27 | Benzoylureas, their production and use |
| KR1019850001219A KR850006931A (ko) | 1984-02-27 | 1985-02-27 | 벤조일 우레아의 제조방법 |
| CN 85104628 CN1010017B (zh) | 1984-02-27 | 1985-06-15 | 苯甲酰脲衍生物的制备方法 |
| US07/063,749 US4843100A (en) | 1984-02-27 | 1987-06-19 | Benzoylureas, their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59036881A JPS60181063A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181063A true JPS60181063A (ja) | 1985-09-14 |
Family
ID=12482115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59036881A Pending JPS60181063A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4843100A (ja) |
| EP (1) | EP0154507A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60181063A (ja) |
| KR (1) | KR850006931A (ja) |
| BR (1) | BR8500850A (ja) |
| CA (1) | CA1243685A (ja) |
| IL (1) | IL74385A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5326560A (en) * | 1991-04-18 | 1994-07-05 | Henderson Jack A | Insecticide carriers and insecticides |
| US8158814B2 (en) * | 2003-08-29 | 2012-04-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | Insecticide for agricultural or horticultural use and method of use thereof |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
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