JPH0368560A - Ｎ―アシル‐５‐ピラゾールカルボキサミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なＮ−アシル−５−ピラゾールカルボキサ
ミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関
する。

（従来の技術］ 本願発明の化合物と類似の構造を有し、殺虫、殺ダニ活
性を有するものが、特開昭６４−２５７６３号公報、特
開平１−１５６９６４号公報等に記載されているが、本
願発明のＮ−アシル−５−ピラゾールカルボキサミド類
については全く記載されていない。

［発明が解決しようとする課題］ 近年、殺虫剤の長年の使用により害虫に抵抗性が生じ、
従来の殺虫剤による防除が困難となっている。例えば代
表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対して
は広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となっている。ま
た、近年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対
しても抵抗性の発達が報告されている。一方、有機リン
剤あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高く、ま
たあるものは残留性により生態系を乱すため、極めて憂
慮すべき状況となっている。従って、従来の殺虫剤に抵
抗性を示す害虫に対しても優れた防除効果を示し、しか
も低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発が期待され
ている。

（課題を解決するための手段］ 本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研究を行っ
た結果、優れた殺虫殺ダニ活性を有する新規なＮ−アシ
ル−５−ピラゾールカルボキサミド類を見出し、本発明
を完成するに至った。

すなわち本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）で表わされ
るＮ−アシル−５−ピラゾールカルボキサミド類及びこ
れを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に存する。

（上記式中、Ｒは水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基ま
たは０３〜Ｃ６のシクロアルキル基を示し、Ｘは水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基またはＣｉ
〜Ｃ３のアルコキシ基を示す。ＲとＸは一緒になって を形成してもよく、Ｒ６は水素原子、メチル基またはエ
チル基を示す。

Ｒ２は水素原子、０１〜Ｃ５のアルキル基、０２〜Ｃ３
のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ３のハロアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ３のアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキル
基、フェニル基またはベンジル基を示し、Ｒ３は水素原
子またはメチル基を示す。

Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、０３〜Ｃ５のアルケ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６のシク
ロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４
のアルキルチオ基、０１〜Ｃ４のハロアルコキシ基、ト
リフルオロメチル基またはトリメチルシリル基を示す。

Ａは−ＣＨ−または窒素原子を示し、Ａが−ＣＨ−を示
す場合、Ｒ４およびＲ５の一方は であってもよい。

Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、０１〜Ｃ３のアルキル基、０１〜Ｃ３のアルコキ
シ基、ｃｌ−Ｃ３のアルキルチオ基、０１〜Ｃ３のハロ
アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルスルフィニル基またはＣ工
〜Ｃ３のアルキルスルホニル基を示し、Ｂは−ＣＨ−ま
たは窒素原子を示す。） 以下、本発明の詳細な説明する。

一般式（１）において、Ｒは水素原子；メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基、５ｅｅ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の
Ｃ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖アルキル基；またはシク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ６のシクロアルキル基を示
し、好ましくは０１〜Ｃ３のアルキル基である。

Ｘは水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基等のＣ１〜Ｃ３の直鎖または
分岐鎖アルキル基；またはメトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基等のＣ１〜Ｃ３の直
鎖または分岐鎖アルコキシ基を示し、好ましくは、水素
原子；フッ素原子、塩素原゛子、臭素原子等のハロゲン
原子：メチル基；エチル基またはメトキシ基である。ま
た、ＸはＲと一緒になって を形成してもよい（但し、Ｒ６は水素原子、メチル基ま
たはエチル基である）。

Ｒ２は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅ
ｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、イソアミ
ル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基等のＣｉ〜ｃ５
の直鎖または分岐鎖アルコキシ基；ビニル基、アリル基
等のＣ２〜Ｃ３のアルケニル基；フルオロメチル基、ク
ロロメチル基、ブロモメチル基、ｌ−クロロエチル基、
２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロ
プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、２，２．２−　）リフルオロエチル等のＣ１〜Ｃ３
のハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、インプロポキシ基等の０１〜Ｃ３のアルコキ
シ基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基等の０２〜Ｃ４のアルコキシアルキル基；フェ
ニル基またはベンジル基を示し、好ましくは、水素原子
、０１〜Ｃ３のアルキル基、０１〜Ｃ３のハロアルキル
基、Ｃ２〜Ｃ３のアルコキシアルキル基である。

Ｒ３は水素原子またはメチル基を示す。

Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子；メチル基、エチル基、ｎ、プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅｅ−ブチル
基、レブチル基、ｎ−アミル基、イソアミル基、ｔ−ペ
ンチル基、ネオペンチル基等のＣ工〜Ｃ５の直鎖または
分岐鎖アルキル基：アリル基、メタリル基、２−ブテニ
ル基等のＣ３〜Ｃ５のアルケニル基：プロパルギル基等
のＣ３〜Ｃ５のアルキニル基ニジクロプロピル基、シク
ロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の
Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基；メｈキシ基、エトキシ
基、ｎ−ブトキシ基、インブトキシ基、５ｅｃ−ブトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１〜Ｃ４の直鎖または分岐
鎖アルコキシ基；モノフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエ
トキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２．２−　）リ
フルオロエトキシ基、２．２．２−　）リクロロエトキ
シ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ
基、３，３．３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，
３．３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３
．３−ペンタフルオロプロポキシ基、２，２−ジクロロ
−３，３，３−）リフルオロプロポキシ基、１−トリフ
ルオロメチルエトキシ基、１，３−ジフルオ０．２−プ
ロポキシ基、１，１，１，３，３，３−へキサフルオロ
−２−プロポキシ基、３，３．３−　）リクロロブロボ
キシ基、４−クロロブトキシ基、４，４．４−トリフル
オロブトキシ基、３，３，４，４．４−ペンタフルオロ
ブトキシ基、２，２，３，３，４．４−ヘキサフルオロ
ブトキシ基、２，２，３，４，４，４−へキサフルオロ
ブトキシ基、２，２，３，３，４，４．４−ヘプタフル
オロブトキシ基、１−トリフルオロメチルプロキシ基、
１，１，１，２．２−ペンタフルオロ−３−ブトキシ基
等のＣ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖ハロアルコキシ基；
トリフルオロメチル基；トリメチルシリル基：またはメ
チルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソ
プロピルチオ基、ｎ、ブチルチオ基、イソブチルチオ基
、５ｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のＣ１〜
Ｃ４の直鎖または分岐鎖アルキルチオ基を示す。Ａは−
ＣＨ−または窒素原子を示し、Ａが−ＣＨ−を示す場合
、Ｒ４、Ｒ５の一方はであってもよい。（但し、Ｒ７、
Ｒ８はそれぞれ独立し、て、水素原子；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等の
Ｃ１〜Ｃ３の直鎖または分岐鎖アルキル基；メトキシ基
、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基等
のＣ１〜Ｃ３の直鎖または分岐鎖アルコキシ基：モノフ
ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオ
ロメトキシ基、２．フルオロエトキシ基、２−クロロエ
トキシ基、２，２．２−トリフルオロエトキシ基、２，
２．２−トリクロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ
基、３−ブロモプロポキシ基、３，３．３−トリフルオ
ロプロポキシ基、２，２，３．３−テトラフルオロプロ
ポキシ基、２．２，３，３．３−ペンタフルオロプロポ
キシ基、２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロ
プロポキシ基、１−トリフルオロメチルエトキシ基、１
，３−ジフルオロ−２−プロポキシ基、１，１，１，３
，３．３−へキサフルオロ−２−プロポキシ基、３．３
，３−　）リクロロプロポキシ基等のＣ１〜Ｃ３の直鎖
または分岐鎖ハロアルコキシ基；メチルチオ基、エチル
チオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等の
Ｃ１〜Ｃ３の直鎖または分岐鎖アルキルチオ基；メチル
スルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピル
スルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基等のＣ１
〜Ｃ３の直鎖または分岐鎖アルキルスルフィニル基；メ
チルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピル
スルホニル基、イソプロピルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ
３の直鎖または分岐鎖アルキルスルホニル基；ニトロ基
；シアノ基またはトリフルオロメチル基を示し、Ｂは−
ＣＨ−または窒素原子を示す。） （１） 次に、本発明化合物の製法について述べる。

前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物は、例え
ば下記反応式に従って製造することができる。

トンまたはメチルイソブチルケトン等のケトン類；クロ
ロホルム、トリクレンまたは塩化メチレン等のハロゲン
化炭化水素；酢酸メチルまたは酢酸エチル等のエステル
類；テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンまたはジメチルスルホキシド等の極性溶媒中；または
無溶媒で、塩基の存在下または非存在下、０℃から使用
する溶媒の沸点まで、好ましくは４０℃から使用する溶
媒の沸点までの温度範囲で行うことができる。塩基とし
ては、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、ピリジンまたはトリエチルアミン
等が用いられる。

（上記反応式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘお
よびＡは前記一般式（Ｉ）中で定義した通りであり、Ｙ
は塩素原子または臭素原子を示す。） 上記反応は、ベンゼン、トルエンまたはキシレン等の芳
香族炭化水素；アセトン、メチルエチルヶ（２） ＣＨ３ （１”／） ＣＨ３ （１） （上記反応式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘお
よびＡは前記一般式（Ｉ）中で定義した通りであり、２
は塩素原子、臭素原子または １ ０ＣＲ２ を示す］ 上記反応はベンゼン、トルエンまたはキシレン等の芳香
族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトンまたはメチ
ルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、トリ
クレンまたは塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素；酢
酸メチルまたは酢酸エチル等のエステル類；テトラヒド
ロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒中；または無溶媒で、塩基
の存在下または非存在下、０℃から使用する溶媒の沸点
まで、好ましくは４０℃から使用する溶媒の沸点までの
温度範囲で、行うことができる。

塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリ
ジンまたはトリエチルアミン等が用いられる。

また一般式（Ｖ）において２が １ ０ＣＲ２ を示す場合には、上記反応条件において、塩基の非存在
下、酸触媒を使用することにより一般式（Ｉ）の化合物
を得ることも可能である。酸触媒とじては、硫酸、リン
酸またはＰ−）ルエンスルホン酸等が用いられる。

なお、上記一般式（ＴＩ）で表わされる化合物は、例え
ば、Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ、Ｊｕｓｔ
ｕｓ　Ｌｉｅｂｉｇ’ｓ、５３６，９７（１９３８）、
上記一般式（ＩＶ）で表わされる化合物は、例えば、特
開昭６４−２５７６３号公報記載の方法に準じて各々製
造することができる。

（作用） 一般式（Ｉ）で示される化合物は下記の鞘翅目、鱗翅目
、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及び植物または動物
に寄生するダニ目の卵、幼虫に著しい防除活性を有する
が勿論これらのみに限定されるものではない。

１半翅目　；　セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメト
ビウンカ等のウンカ類、ツマグ ロヨコバイ、オオヨコバイ等のヨコ バイ類、モモアカアブサムシ等のア ブラムシ類 ２鱗翅目　；　ハスモンヨトウ、ニカメイチュウ、コブ
ノメイガ等 ３鞘翅目　；　アズキゾウムシ等 ４双翅目　；　イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ
等 ５ハダニ類；　ナミハダニ　ニセナミハダニ、ミカンハ
ダニ等 ６マダニ類：　オウシマダニ、カズキダニ等の動物寄生
ダニ 一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物を殺虫剤あるい
は殺ダニ剤として使用する場合には単独で用いてもよい
が、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、粉
剤、水利剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、ある
いは希釈して使用する。

補助剤としては、殺虫剤の製剤に用いられる通常のもの
が用いられる。例えばタルク、カオリン、珪藻土、粘土
、デンプンなどの固形担体、水、シクロヘキサン、ベン
ゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、クロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ジメ
チルホルムアミド等のアミド類、ケトン類、アルコール
類、アセトニトリル等のニトリル類などの溶媒、その他
公知の乳化剤、分散剤などの界面活性剤があげられる。

また、所望によっては他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用または
併用することも可能である。

製剤された殺虫殺ダニ剤中の有効成分濃度は、特に限定
されるものではないが、通常、粉剤では０．５〜２０重
量％、好ましくは１〜１０重量％、水利剤は１〜９０重
量％、好ましくは１０〜８０重量％、乳剤は１〜９０重
量％、好ましくは１０〜４０重量％の有効成分を含有す
る。

上記一般式（Ｉ）で示される化合物を殺虫剤として使用
する場合、通常活性成分が５〜１１０００ｐｐ、好まし
くは１０〜５００ｐｐｍの濃度範囲で使用する。

〔実施例） 次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によって
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り、以下の例に限定されるものではない。

実施例Ｉ Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−ｎ−ブチルベンジル）−４−
クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカル
ボキサミドの製造 Ｎ−（４−ｎ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エ
チル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド３．
３４ｇ、無水酢酸１５ｍ１、濃硫酸０．０５ｍ１の混合
物を１１０”Ｃで４時間加熱攪拌した。減圧下、濃縮し
た後、氷水に注ぎ、酢酸エチルエステルで抽出した。酢
酸エチルエステル層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和
食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、下記表−１記載の化合物（Ｎｏ、２４）
１．９５ｇを得た。得られた化合物のＮＭＲ，ＩＲを以
下に示す。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ０１ａ　）８ｐｐｍ　；　０．９０
（ｔ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、　３Ｈ）、１．１〜１．
７（ｍ　、　４Ｈ）、２．３９（ｓ　、　３Ｈ）、２．
６４（ｑ　、　２Ｈ）、２．４〜２．７（ｍ　、　２Ｈ
）、３．４７（ｓ、３Ｈ）、４．９５（ｂｒｓ　、　２
Ｈ）、６．９５（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、　２Ｈ）
ＩＲ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｆｉｌｍ）ｃｍ−１；２９３２．
１７ｏ７．１６８６．１４４８．１３６７．１３３７．
１２９２．１２ｏ７．９７４実施例２ Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベン
ジル）−３−シクロプロピル−１−メチル、５−ピラゾ
ールカルボキサミドの製造 ３−シクロプロピル−１−メチル−５−ピラゾールカル
ボン酸クロリド０．６３ｇとＮ−（４−トリフルオロメ
チルベンジル）プロピオンアミド０．６５ｇのトリクレ
ン１５ｍ１溶液を２０時間加熱還流した。冷却後、氷水
に注ぎクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を炭酸
ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄した。無水
硫酸ナトリリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
下記表−１記載の化合物（ＮＯ，２）０．５５ｇを得た
。

得られた化合物のＮＭＲ，ＩＲを以下に示す。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δｐｐｍ；０．５３−１．
１（ｍ、４Ｈ）、１．１２（ｔ、３Ｈ）　、　１．７〜
２．１（ｍ、　ＩＨ）、２．５６（ｑ、２Ｈ）、３．８
９（ｓ　。

３Ｈ）、５．０６（ｓ、　２Ｈ）、６．１３（ｓ、　Ｌ
Ｈ）、７．３６（ｄ、　２Ｈ）、７．６３（ｄ、　２Ｈ
）、 ＩＲ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｆｉｌｍ）ｃｍ’；１６８６．１
６６５．１３２３．１１８５．１１６４．１１２３．１
０６６ 実施例３ 実施例１および２の方法に準じて、下記表−１記載の化
合物を得た。粘稠な液体として得たものについてそのＨ
−ＮＭＲを表−２に示す。

表−２ 次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、以下に「部」
、「％］とあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％］
を意味する。

製剤例１：水和剤 表−１の本発明の化合物２０部、カープレックス＃８０
（塩野義製薬社、商標名）２０部、Ｎ、Ｎカオリンクレ
ー（上屋カオリン社、商標名）５５部、高級アルコール
硫酸エステル系界面活性剤ソルボール８０７０（東邦化
学社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有
効成分４０％を含有する水和剤を得た。

製剤例２：粉剤 表−１の本発明の化合物２部、クレー（日本タルク社製
）９３部、ホワイトカーボン５部を均一に混合粉砕して
、２％粉剤を製造した。

製剤側３：乳剤 表−１の本発明の化合物２０部を、キシレン３５部およ
びジメチルホルムアミド３０部からなる混合溶媒に溶解
させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルボー
ル３００５Ｘ（東邦化学社、商標名）１５部を加えて、
有効成分２０％を含有する乳剤を得た。

製剤側４：フロアブル剤 表−１の本発明化合物３０部、あらかじめ混合しておい
たエチレングリコール８部、フルボールＡＣ３０３２（
東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０．１部を
水５６．９部に良く混合分散させた。次にこのスラリー
状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス
社）で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する安定な
フロアブル剤を得た。

試験側１ ナミハダニの成虫に対する効果 インゲン葉のリーフディスク（径２ｃｍ）に１０頭のナ
ミハダニ雌成虫を放虫する。これに製剤側１の処法に従
って製剤された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した
液５ｍｌを、回転式散布塔（みずは理化製）を用いて散
布した。（１濃度、２反復。）処理２４時間後に、幼虫
の生死を調査し、殺ダニ率（％）を求めた。その結果を
、表−３に示す。

試験側２ ナミハダニの卵に対する効果 インゲン葉のリーフディスク（径２ｃｍ）に５頭のナミ
ハダニ雌成虫を放虫する。放生後２０時間リーフディス
クに産卵させ、その後雌成虫は除去した。

これに、製剤側１の処法に従って製剤された本発明化合
物を水で所定濃度に希釈した液５ｍｌを回転式散布塔（
みずは理化製）を用い散布した。（１濃度、２反復） 処理５６後に未ふ化卵数とふ化幼虫数を調査し、殺卵率
（％）を求めた。その結果を、下記表−３に示す。

表−３ 試験側３ ナミハダニの成虫と卵に対する低濃度での効果化合物Ｎ
ｏ、　６．８．１０．１１．２２の５化合物について、
試験側１および２と同じ試験法で、濃度だけを表−４に
示す低濃度に変え、その効果を調査した。

結果を下記表、４に示す。

表−４ 試験例４ トビイロウンカの幼虫に対する効果 ガラス円筒（径３ｃｍ、長さ１７ｃｍ）に稲の芽出し苗
をセットし、トビイロウンカ４令幼虫を５頭放虫する。

これに、製剤例３の処法に従って製剤された本発明の化
合物を水で希釈した液０．５ｍｌを、散布塔（みずは理
化製）を用い散布した。（１濃度、４反復。）処理２４
時間後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）を求めた
。その結果を、下記表−５に示す。

試験例５ コナガの幼虫に対する効果 キャベツ功業（５Ｘ　５ｃｍ）を、製剤例１の処法に従
って製剤された本発明化合物を水で希釈した液に１分間
浸漬した。浸漬液風乾し、プラスチックカップ（径７ｃ
ｍ）に入れ、これにコナガの３令幼虫を５頭放虫した。

（１濃度、２反復。） 放生２日後に幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）を求め
た。その結果を下記表−５に示す。

［発明の効果］ 上記実施例からも明らかなように本発明化合物は優れた
殺虫、殺ダニ作用を有する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で表わされるＮ−アシル−５
   −ピラゾールカルボキサミド類。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
   キル基またはＣ＿３〜Ｃ＿６のシクロアルキル基を示し
   、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のアル
   キル基またはＣ＿１〜Ｃ＿３のアルコキシ基を示す。Ｒ
   ＾１とＸは一緒になって ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ を形成してもよく、Ｒ＾６は水素原子、メチル基または
   エチル基を示す。 Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿３のアルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のハロアル
   キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のアルコキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿
   ４のアルコキシアルキル基、フェニル基またはベンジル
   基を示し、Ｒ＾３は水素原子またはメチル基を示す。 Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
   ロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿５のアルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿５のアルキニル基、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６のシクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４の
   アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキルチオ基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４のハロアルコキシ基、トリフルオロメチル基
   またはトリメチルシリル基を示す。Ａは−ＣＨ−または
   窒素原子を示し、Ａが−ＣＨ−を示す場合、Ｒ＾４及び
   Ｒ＾５の一方は ▲数式、化学式、表等があります▼ であってもよい。 Ｒ＾７およびＲ＾８はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
   ロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿３のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のアルキルチオ基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のハロアルコキシ基、ニトロ基、シア
   ノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のアルキ
   ルスルフィニル基またはＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキルスル
   ホニル基を示し、Ｂは−ＣＨ−または窒素原子を示す。 ）
2. （２）請求項１に記載の一般式（ I ）で表わされるＮ
   −アシル−５−ピラゾールカルボキサミド類を有効成分
   とする殺虫、殺ダニ剤。