JPH07173139A - アルコキシピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
アルコキシピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤Info
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- JPH07173139A JPH07173139A JP7332391A JP7332391A JPH07173139A JP H07173139 A JPH07173139 A JP H07173139A JP 7332391 A JP7332391 A JP 7332391A JP 7332391 A JP7332391 A JP 7332391A JP H07173139 A JPH07173139 A JP H07173139A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高活性を有する殺虫、殺ダニ剤および農園芸
用殺菌剤を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるアルコキシピラ
ゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫、
殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤。 （式中、Ｒ１およびＲ２の一方は水酸基、Ｃ１〜４−ア
ルコキシ基等を表わし、他方はＨ，Ｃ１〜４−アルキル
基等であり；Ｒ３は水素原子またはＣ１〜３−アルキル
基を表わし；Ｒ４およびＲ５は水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ１〜６−アルキル基、Ｃ１〜６−アルコキシ基等
を表わし；ＡはＮまたはＣＨを表わす）
用殺菌剤を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるアルコキシピラ
ゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫、
殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤。 （式中、Ｒ１およびＲ２の一方は水酸基、Ｃ１〜４−ア
ルコキシ基等を表わし、他方はＨ，Ｃ１〜４−アルキル
基等であり；Ｒ３は水素原子またはＣ１〜３−アルキル
基を表わし；Ｒ４およびＲ５は水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ１〜６−アルキル基、Ｃ１〜６−アルコキシ基等
を表わし；ＡはＮまたはＣＨを表わす）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアルコキシピラゾ
ールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫・殺
ダニ剤および農園芸用殺菌剤に関する。
ールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫・殺
ダニ剤および農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】近
年、殺虫剤および殺ダミ剤の長年の使用により、害虫に
抵抗性が生じ、従来の殺虫剤および殺ダニ剤による防除
が困難となっている。例えば、代表的殺虫剤である有機
リン剤やカーバメート剤に対しては、広く抵抗性害虫の
発生が問題となっており、また合成ピレスロイド系殺虫
剤に対しても、抵抗性の発達が報告されている。一方、
植物病害防除の分野においても、薬剤耐性菌の発生によ
り、従来の殺菌剤による防除効果が低下し、深刻な問題
となっている。このような状況のもと、新規な殺虫、殺
ダニ剤および農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。
年、殺虫剤および殺ダミ剤の長年の使用により、害虫に
抵抗性が生じ、従来の殺虫剤および殺ダニ剤による防除
が困難となっている。例えば、代表的殺虫剤である有機
リン剤やカーバメート剤に対しては、広く抵抗性害虫の
発生が問題となっており、また合成ピレスロイド系殺虫
剤に対しても、抵抗性の発達が報告されている。一方、
植物病害防除の分野においても、薬剤耐性菌の発生によ
り、従来の殺菌剤による防除効果が低下し、深刻な問題
となっている。このような状況のもと、新規な殺虫、殺
ダニ剤および農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる状
況に対処すべく鋭意研究を行った結果、優れた殺虫・殺
ダニおよび殺菌活性を有する新規なアルコキシピラゾー
ルカルボキサミド類を見いだし、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）で
表されるアルコキシピラゾールカルボキサミド類、これ
を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤
に存する。
況に対処すべく鋭意研究を行った結果、優れた殺虫・殺
ダニおよび殺菌活性を有する新規なアルコキシピラゾー
ルカルボキサミド類を見いだし、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）で
表されるアルコキシピラゾールカルボキサミド類、これ
を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤
に存する。
【０００４】
【化２】 〔上記式中、Ｒ1 およびＲ2 の一方は、水酸基、Ｃ1 〜
Ｃ4 のアルコキシ基、Ｃ 1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基ま
たはアセトキシ基を表わし、他方は水素原子、Ｃ 1 〜Ｃ
4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 のハロアルキル基またはハ
ロゲン原子を表わす。Ｒ3 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ3
のアルキル基を表わし、Ｒ4 およびＲ5 は、それぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキ
ル基、Ｃ2〜Ｃ5 のアルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ5 のアルキ
ニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 の
アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ
4 のハロアルコキシ基、トリフルオロメチル基またはト
リメチルシリル基を表わし、Ａは窒素原子、＝Ｃ−また
は＝ＣＨ−を表わす。ただしＲ2 が水酸基、Ｃ1 〜Ｃ 4
のアルコキシ基またはＣ1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基を
表わす場合、Ａは＝ＣＨ−を表わさない〕
Ｃ4 のアルコキシ基、Ｃ 1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基ま
たはアセトキシ基を表わし、他方は水素原子、Ｃ 1 〜Ｃ
4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 のハロアルキル基またはハ
ロゲン原子を表わす。Ｒ3 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ3
のアルキル基を表わし、Ｒ4 およびＲ5 は、それぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキ
ル基、Ｃ2〜Ｃ5 のアルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ5 のアルキ
ニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 の
アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ
4 のハロアルコキシ基、トリフルオロメチル基またはト
リメチルシリル基を表わし、Ａは窒素原子、＝Ｃ−また
は＝ＣＨ−を表わす。ただしＲ2 が水酸基、Ｃ1 〜Ｃ 4
のアルコキシ基またはＣ1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基を
表わす場合、Ａは＝ＣＨ−を表わさない〕
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。上記一般
式（Ｉ）において、Ｒ1 およびＲ3 の一方は水酸基；メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブ
トキシ基、ｔ−ブトキシ基、等のＣ1 〜Ｃ4 のアルコキ
シ基；モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ
基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロ
エトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３−
クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，
３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−
テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロプロポキシ基、２，２−ジクロロ−３，
３，３−トリフルオロプロポキシ基、１−トリフルオロ
メチルエトキシ基、１，３−ジフルオロ−２−プロポキ
シ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−
プロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、
等のＣ1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基；またはアセトキシ
基を表わし、他方は水素原子；フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等
のＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基；またはモノフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−
フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル
基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３
−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロプロピル基、２，２−ジクロロ−３，３，
３−トリフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル
エチル基、１，３−ジフルオロ−２−プロピル基、１，
１，１，３，３，３，−ヘキサフルオロ−２−プロピル
基、３，３，３−トリクロロプロピル基等のＣ1 〜Ｃ3
のハロアルキル基を表わす。
式（Ｉ）において、Ｒ1 およびＲ3 の一方は水酸基；メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブ
トキシ基、ｔ−ブトキシ基、等のＣ1 〜Ｃ4 のアルコキ
シ基；モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ
基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロ
エトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３−
クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，
３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−
テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロプロポキシ基、２，２−ジクロロ−３，
３，３−トリフルオロプロポキシ基、１−トリフルオロ
メチルエトキシ基、１，３−ジフルオロ−２−プロポキ
シ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−
プロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、
等のＣ1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基；またはアセトキシ
基を表わし、他方は水素原子；フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等
のＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基；またはモノフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−
フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル
基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３
−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロプロピル基、２，２−ジクロロ−３，３，
３−トリフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル
エチル基、１，３−ジフルオロ−２−プロピル基、１，
１，１，３，３，３，−ヘキサフルオロ−２−プロピル
基、３，３，３−トリクロロプロピル基等のＣ1 〜Ｃ3
のハロアルキル基を表わす。
【０００６】Ｒ3 は水素原子：またはメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のＣ1 〜Ｃ3 の
アルキル基を表わす。Ｒ4 およびＲ5 は、それぞれ独立
して、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル
基、イソアミル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、
ｎ−ヘキシル基等のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基；アリル
基、メタリル基、２−ブテニル基等のＣ2 〜Ｃ5 のアル
ケニル基；プロパルギル基等のＣ2 〜Ｃ5 のアルキニル
基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等のＣ3 〜Ｃ6 のシクロアルキ
ル基：メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキ
シ基、イソペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、
ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等のＣ1
〜Ｃ6 のアルコキシ基；モノフルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フル
オロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−
トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエト
キシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキ
シ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，
２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、２，２−ジ
クロロ−３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、１−
トリフルオロメチルエトキシ基、１，３−ジフルオロ−
２−プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロ−２−プロポキシ基、３，３，３−トリクロロプ
ロポキシ基、４−クロロブトキシ基、４，４，４−トリ
フルオロブトキシ基、３，３，４，４，４−ペンタフル
オロブトキシ基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフル
オロブトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフル
オロブトキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタ
フルオロブトキシ基、１−トリフルオロメチルプロキシ
基、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−ブトキ
シ基等のＣ1 〜Ｃ4 のハロアルコキシ基；トリフルオロ
メチル基；トリメチルシリル基；またはメチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブ
チルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のＣ1 〜Ｃ4 のアルキ
ルチオ基を表わし、Ａは窒素原子、＝Ｃ−または＝ＣＨ
−を表わす（ただし、Ｒ2 が水酸基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアル
コキシ基またはＣ1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基を表わす
場合、Ａは＝ＣＨ−を表さない）。
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のＣ1 〜Ｃ3 の
アルキル基を表わす。Ｒ4 およびＲ5 は、それぞれ独立
して、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル
基、イソアミル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、
ｎ−ヘキシル基等のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基；アリル
基、メタリル基、２−ブテニル基等のＣ2 〜Ｃ5 のアル
ケニル基；プロパルギル基等のＣ2 〜Ｃ5 のアルキニル
基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等のＣ3 〜Ｃ6 のシクロアルキ
ル基：メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキ
シ基、イソペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、
ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等のＣ1
〜Ｃ6 のアルコキシ基；モノフルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フル
オロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−
トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエト
キシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキ
シ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，
２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、２，２−ジ
クロロ−３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、１−
トリフルオロメチルエトキシ基、１，３−ジフルオロ−
２−プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロ−２−プロポキシ基、３，３，３−トリクロロプ
ロポキシ基、４−クロロブトキシ基、４，４，４−トリ
フルオロブトキシ基、３，３，４，４，４−ペンタフル
オロブトキシ基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフル
オロブトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフル
オロブトキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタ
フルオロブトキシ基、１−トリフルオロメチルプロキシ
基、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−ブトキ
シ基等のＣ1 〜Ｃ4 のハロアルコキシ基；トリフルオロ
メチル基；トリメチルシリル基；またはメチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブ
チルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のＣ1 〜Ｃ4 のアルキ
ルチオ基を表わし、Ａは窒素原子、＝Ｃ−または＝ＣＨ
−を表わす（ただし、Ｒ2 が水酸基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアル
コキシ基またはＣ1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基を表わす
場合、Ａは＝ＣＨ−を表さない）。
【０００７】本発明においては、Ｒ1 およびＲ2 の一方
がＣ1 〜Ｃ3 のアルコキシ基を表わし、他方が水素原
子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基を表わ
し、Ｒ 3 が水素原子またはメチル基を表わす化合物が好
ましい。次に本発明の化合物の製法について述べる。前
記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、例えば下
記反応式に従って製造することができる。
がＣ1 〜Ｃ3 のアルコキシ基を表わし、他方が水素原
子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基を表わ
し、Ｒ 3 が水素原子またはメチル基を表わす化合物が好
ましい。次に本発明の化合物の製法について述べる。前
記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、例えば下
記反応式に従って製造することができる。
【０００８】
【化３】 〔上記反応式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 および
Ａは前記一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、Ｚは塩
素原子、臭素原子、ヒドロキシル基、メトキシ基、エト
キシ基またはプロポキシ基を表わす。〕 上記一般式（II) において、Ｚが塩素原子または臭素原
子を示す場合には、一般式（II) で表わされる化合物と
一般式(III) で表わされる化合物を、水；ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル等
のエステル類またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル等の極性溶媒中、好ましくは−２０
〜６０℃、さらに好ましくは０〜２０℃の温度範囲で、
塩基の存在下に反応させることにより、一般式（Ｉ）で
表わされる化合物が得られる。使用される塩基として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基お
よびピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げら
れる。
Ａは前記一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、Ｚは塩
素原子、臭素原子、ヒドロキシル基、メトキシ基、エト
キシ基またはプロポキシ基を表わす。〕 上記一般式（II) において、Ｚが塩素原子または臭素原
子を示す場合には、一般式（II) で表わされる化合物と
一般式(III) で表わされる化合物を、水；ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル等
のエステル類またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル等の極性溶媒中、好ましくは−２０
〜６０℃、さらに好ましくは０〜２０℃の温度範囲で、
塩基の存在下に反応させることにより、一般式（Ｉ）で
表わされる化合物が得られる。使用される塩基として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基お
よびピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げら
れる。
【０００９】また、上記一般式（II) において、Ｚがヒ
ドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロポキ
シ基を示す場合には、一般式（II) で表わされる化合物
と一般式(III) で表わされる化合物を、無溶媒または
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の高沸点溶媒
中、好ましくは１５０〜２５０℃、さらに好ましくは２
００〜２５０℃の温度範囲で反応させることにより、一
般式（Ｉ）で表わされる化合物が得られる。
ドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロポキ
シ基を示す場合には、一般式（II) で表わされる化合物
と一般式(III) で表わされる化合物を、無溶媒または
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の高沸点溶媒
中、好ましくは１５０〜２５０℃、さらに好ましくは２
００〜２５０℃の温度範囲で反応させることにより、一
般式（Ｉ）で表わされる化合物が得られる。
【００１０】なお、上記一般式（II) および(III) で示
される化合物はいずれも公知の方法により容易に得られ
る。かくして得られる本発明化合物を、殺虫、殺ダニ、
または農園芸用殺菌剤として使用する場合には、単独で
用いてもよいが、通常は一般の農薬と同様に補助剤を用
いて水和剤、粉剤、乳剤等の形態に製剤し、そのまま、
あるいは希釈して使用する。補助剤としては、一般の農
薬の製剤に通常使用されるものが用いられる。例えば、
カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、デンプン等の固体担体；水、アルコール類（メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（ジエ
チルエーテル、ジオキサン、セロソルブ類等）、脂肪族
炭化水素類（ケロシン、灯油等）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、
メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロ
エタン、トリクロロベンゼン、四塩化炭素等）、酸アミ
ド類（ジメチルホルムアミド等）、エステル類（酢酸エ
チル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル類等）、
ニトリル類（アセトニトリル等）等の溶媒；非イオン系
界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノウラレイト等）
カチオン系界面活性剤（アルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリド
等）、アニオン系界面活性剤（アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩
等）、両性系界面活性剤（アルキルジメチルベタイン、
ドデシルアミノエチルグリシン等）等の界面活性剤等が
挙げられる。これらの固体担体、溶媒、界面活性剤は、
それぞれ使用に応じて１種または２種以上の混合物とし
て使用される。製剤中の本発明化合物の含有量は、特に
限定されるものではないが、通常、水和剤では好ましく
は１〜９０重量、さらに好ましくは１０〜８０重量％、
粉剤では好ましくは０．５〜２０重量％、さらに好まし
くは１〜１０重量、乳剤では好ましくは１〜９０重量、
さらに好ましくは１０〜５０重量％の有効成分を含有す
る製剤として使用される。
される化合物はいずれも公知の方法により容易に得られ
る。かくして得られる本発明化合物を、殺虫、殺ダニ、
または農園芸用殺菌剤として使用する場合には、単独で
用いてもよいが、通常は一般の農薬と同様に補助剤を用
いて水和剤、粉剤、乳剤等の形態に製剤し、そのまま、
あるいは希釈して使用する。補助剤としては、一般の農
薬の製剤に通常使用されるものが用いられる。例えば、
カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、デンプン等の固体担体；水、アルコール類（メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（ジエ
チルエーテル、ジオキサン、セロソルブ類等）、脂肪族
炭化水素類（ケロシン、灯油等）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、
メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロ
エタン、トリクロロベンゼン、四塩化炭素等）、酸アミ
ド類（ジメチルホルムアミド等）、エステル類（酢酸エ
チル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル類等）、
ニトリル類（アセトニトリル等）等の溶媒；非イオン系
界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノウラレイト等）
カチオン系界面活性剤（アルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリド
等）、アニオン系界面活性剤（アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩
等）、両性系界面活性剤（アルキルジメチルベタイン、
ドデシルアミノエチルグリシン等）等の界面活性剤等が
挙げられる。これらの固体担体、溶媒、界面活性剤は、
それぞれ使用に応じて１種または２種以上の混合物とし
て使用される。製剤中の本発明化合物の含有量は、特に
限定されるものではないが、通常、水和剤では好ましく
は１〜９０重量、さらに好ましくは１０〜８０重量％、
粉剤では好ましくは０．５〜２０重量％、さらに好まし
くは１〜１０重量、乳剤では好ましくは１〜９０重量、
さらに好ましくは１０〜５０重量％の有効成分を含有す
る製剤として使用される。
【００１１】本発明化合物を殺虫、殺ダニ、または農園
芸用殺菌剤として使用する場合、活性成分が好ましくは
１〜１０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜５００ｐｐ
ｍの濃度となるような範囲で使用する。また、本発明化
合物は、所望によって他の殺虫剤、殺ダニ剤、農園芸用
殺菌剤、植物生長調節剤と混用または併用することも可
能である。
芸用殺菌剤として使用する場合、活性成分が好ましくは
１〜１０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜５００ｐｐ
ｍの濃度となるような範囲で使用する。また、本発明化
合物は、所望によって他の殺虫剤、殺ダニ剤、農園芸用
殺菌剤、植物生長調節剤と混用または併用することも可
能である。
【００１２】
【作用】一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は、例
えば下記に示す半翅目、鱗翅目、鞘翅目、直翅目、双翅
目等の昆虫及びダニに対し、著しい防除活性を有する
が、これらのみに限定されるものではない。 １ 半翅目；セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビ
イロウンカ等のウンカ類ツマグロヨコバイ、オオヨコバ
イ等のヨコバイ類 モモアカアブラムシ等のアブラムシ類 ２ 鱗翅目；コナガ、ハスモンヨトウ、ニカメイチョ
ウ、コブノメイガ等 ３ 鞘翅目；アズキゾウムシ等 ４ 双翅目；イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 ５ ダニ目；ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ等のハダニ類、オウシマダニ、カズキダニ等のマダニ
類、ミナミツメダニ等のツメダニ類 また、本発明化合物は、例えば下記に示す各種植物の病
原菌に対し、高い防除活性を有するが、これらのみに限
定されるものではない。 １ 稲のいもち病 ２ 麦類の各種さび病 ３ 各種作物のうどんこ病 ４ 各種作物の疫病
えば下記に示す半翅目、鱗翅目、鞘翅目、直翅目、双翅
目等の昆虫及びダニに対し、著しい防除活性を有する
が、これらのみに限定されるものではない。 １ 半翅目；セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビ
イロウンカ等のウンカ類ツマグロヨコバイ、オオヨコバ
イ等のヨコバイ類 モモアカアブラムシ等のアブラムシ類 ２ 鱗翅目；コナガ、ハスモンヨトウ、ニカメイチョ
ウ、コブノメイガ等 ３ 鞘翅目；アズキゾウムシ等 ４ 双翅目；イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 ５ ダニ目；ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ等のハダニ類、オウシマダニ、カズキダニ等のマダニ
類、ミナミツメダニ等のツメダニ類 また、本発明化合物は、例えば下記に示す各種植物の病
原菌に対し、高い防除活性を有するが、これらのみに限
定されるものではない。 １ 稲のいもち病 ２ 麦類の各種さび病 ３ 各種作物のうどんこ病 ４ 各種作物の疫病
【００１３】
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミン０．７１ｇおよび
トリエチルアミン０．４５ｇをトルエン２０ｍｌに溶か
し、氷浴にて冷却し、撹拌下に４−クロロ−３−メトキ
シ−１−メチルピラゾール−５−カルボン酸クロリド
０．８４ｇの５ｍｌトルエン溶液を滴下した。滴下後、
２時間室温で撹拌し、氷水に注ぎ、トルエンで抽出し
た。トルエン層を飽和重曹水次いで飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、表１記載の化合物（Ｎｏ．２）１．１０ｇを得た。
トリエチルアミン０．４５ｇをトルエン２０ｍｌに溶か
し、氷浴にて冷却し、撹拌下に４−クロロ−３−メトキ
シ−１−メチルピラゾール−５−カルボン酸クロリド
０．８４ｇの５ｍｌトルエン溶液を滴下した。滴下後、
２時間室温で撹拌し、氷水に注ぎ、トルエンで抽出し
た。トルエン層を飽和重曹水次いで飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、表１記載の化合物（Ｎｏ．２）１．１０ｇを得た。
【００１４】本化合物のＮＭＲおよびＩＲスペクトルは
以下のとおりである。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：１．３３（９Ｈ，
Ｓ），３．９７（３Ｈ，Ｓ），４．０７（３Ｈ，Ｓ），
４．６０（２Ｈ，ｄ），７．０（１Ｈ，ｂｒ），７．２
７（２Ｈ，ｄ），７．３７（２Ｈ，ｄ） ＩＲ（Ｌｉｑｕｉｄ Ｆｉｌｍ）ｃｍ−１：３３００，
２９５０，１６６０，１５３５，１４０５，１２６０，
１１１０，９９０，８１５ 実施例２ 実施例１の方法に準じて表１記載の化合物を得た。
以下のとおりである。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：１．３３（９Ｈ，
Ｓ），３．９７（３Ｈ，Ｓ），４．０７（３Ｈ，Ｓ），
４．６０（２Ｈ，ｄ），７．０（１Ｈ，ｂｒ），７．２
７（２Ｈ，ｄ），７．３７（２Ｈ，ｄ） ＩＲ（Ｌｉｑｕｉｄ Ｆｉｌｍ）ｃｍ−１：３３００，
２９５０，１６６０，１５３５，１４０５，１２６０，
１１１０，９９０，８１５ 実施例２ 実施例１の方法に準じて表１記載の化合物を得た。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】
【表３】 化合物Ｎｏ．５の 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） １．３６（９Ｈ，Ｓ），３．８６（３Ｈ，Ｓ），４．０
４（３Ｈ，Ｓ） ４．５５（２Ｈ，ｄ），５．８５（１Ｈ，Ｓ），６．３
（１Ｈ，ｂｒ） ７．３４（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．
５２（１Ｈ，ｄ） 化合物Ｎｏ．１０の 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） ３．８８（３Ｈ，Ｓ），４．０３（３Ｈ，Ｓ），４．５
４（２Ｈ，ｄ） ５．８６（１Ｈ，ｄ），６．３５（１Ｈ，ｂｒ），７．
４５（１Ｈ，ｄ） ７．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３４（１Ｈ，ｄ） 化合物Ｎｏ．１６の 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） １．３２（９Ｈ，Ｓ），２．２７（３Ｈ，Ｓ），４．１
１（３Ｈ，Ｓ） ４．５３（２Ｈ，ｄ），６．３（１Ｈ，ｂｒ），６．４
０（１Ｈ，Ｓ） ７．２７（２Ｈ，ｄ），７．４２（２Ｈ，ｄ） 次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、以下に
「部」、「％」とあるのは、それぞれ、「重量部」、
「重量％」を意味する。
４（３Ｈ，Ｓ） ４．５５（２Ｈ，ｄ），５．８５（１Ｈ，Ｓ），６．３
（１Ｈ，ｂｒ） ７．３４（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．
５２（１Ｈ，ｄ） 化合物Ｎｏ．１０の 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） ３．８８（３Ｈ，Ｓ），４．０３（３Ｈ，Ｓ），４．５
４（２Ｈ，ｄ） ５．８６（１Ｈ，ｄ），６．３５（１Ｈ，ｂｒ），７．
４５（１Ｈ，ｄ） ７．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３４（１Ｈ，ｄ） 化合物Ｎｏ．１６の 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） １．３２（９Ｈ，Ｓ），２．２７（３Ｈ，Ｓ），４．１
１（３Ｈ，Ｓ） ４．５３（２Ｈ，ｄ），６．３（１Ｈ，ｂｒ），６．４
０（１Ｈ，Ｓ） ７．２７（２Ｈ，ｄ），７．４２（２Ｈ，ｄ） 次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、以下に
「部」、「％」とあるのは、それぞれ、「重量部」、
「重量％」を意味する。
【００１８】製剤例１ 水和剤 表１の本発明化合物２０部、カープレックス＃８０（塩
野義製薬社、商標名）２０部、クニライト２０１（クニ
ミネ工業社、商標名）５５部、高級アルコール硫酸エス
テル系界面活性剤ソルポール８０７０（東邦化学社、商
標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分２
０％を含有する水和剤を得た。
野義製薬社、商標名）２０部、クニライト２０１（クニ
ミネ工業社、商標名）５５部、高級アルコール硫酸エス
テル系界面活性剤ソルポール８０７０（東邦化学社、商
標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分２
０％を含有する水和剤を得た。
【００１９】製剤例２ 粉剤 表１の本発明化合物２部、クレー（日本タルク社）９
２．８部、ホワイトカーボン５部、イソプロピルアシッ
ドホスフェート０．２部を配合し、均一に混合粉砕し
て、有効成分２％を含有する粉剤を得た。
２．８部、ホワイトカーボン５部、イソプロピルアシッ
ドホスフェート０．２部を配合し、均一に混合粉砕し
て、有効成分２％を含有する粉剤を得た。
【００２０】製剤例３ 乳剤 表１の本発明化合物２０部を、カワカゾール（川崎化成
社、商標名）３２．５部およびジメチルホルムアミド３
２．５部からなる混合溶媒に溶解させ、これにポリオキ
シエチレン系界面活性剤ソルポール３００５Ｘ（東邦化
学社、商標名）１５部を加えて、有効成分２０％を含有
する乳剤を得た。
社、商標名）３２．５部およびジメチルホルムアミド３
２．５部からなる混合溶媒に溶解させ、これにポリオキ
シエチレン系界面活性剤ソルポール３００５Ｘ（東邦化
学社、商標名）１５部を加えて、有効成分２０％を含有
する乳剤を得た。
【００２１】製剤例４ フロアブル剤 表１の本発明化合物３０部、エチレングリコール８部、
ソルポールＡＣ３０３２（東邦化学社、商標名）５部、
キサンタンガム０．１部を水５６．９部によく混合分散
させた。次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シ
ンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕して、有効成
分３０％を含有するフロアブル剤を得た。次に、本発明
化合物の試験例を示す。なお、以下に示す表２〜７の化
合物Ｎｏ．は、前記表１の化合物Ｎｏ．に対応する。
ソルポールＡＣ３０３２（東邦化学社、商標名）５部、
キサンタンガム０．１部を水５６．９部によく混合分散
させた。次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シ
ンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕して、有効成
分３０％を含有するフロアブル剤を得た。次に、本発明
化合物の試験例を示す。なお、以下に示す表２〜７の化
合物Ｎｏ．は、前記表１の化合物Ｎｏ．に対応する。
【００２２】試験例１ コナガの幼虫に対する効果 製剤例１の処方に従って製剤された本発明化合物を、展
着剤ソルポール３００５Ｘ（東邦化学社、商標名）２０
０ｐｐｍを含む水で希釈し、有効成分濃度が５００ｐｐ
ｍになるように調整した。この薬液中に、キャベツ切葉
（５ｃｍ×５ｃｍ）を１分間浸漬した。薬液を風乾した
後、プラスチックカップ（径７ｃｍ）に入れ、これにコ
ナガの３令幼虫を５頭放虫し、２５±１℃の恒温室内に
放置した（２反復）。
着剤ソルポール３００５Ｘ（東邦化学社、商標名）２０
０ｐｐｍを含む水で希釈し、有効成分濃度が５００ｐｐ
ｍになるように調整した。この薬液中に、キャベツ切葉
（５ｃｍ×５ｃｍ）を１分間浸漬した。薬液を風乾した
後、プラスチックカップ（径７ｃｍ）に入れ、これにコ
ナガの３令幼虫を５頭放虫し、２５±１℃の恒温室内に
放置した（２反復）。
【００２３】処理４日後に幼虫の生死を調査し、下式に
より殺虫率を算出した。結果を表２に示す。
より殺虫率を算出した。結果を表２に示す。
【００２４】
【数１】
【００２５】
【表４】 試験例２ トビイロウンカの幼虫に対する効果 製剤例１の処方に従って製剤された本発明化合物を、展
着剤ソルポール３００５Ｘ（東邦化学社、商標名）２０
０ｐｐｍを含む水で希釈し、有効成分濃度が５００ｐｐ
ｍになるように調整した。直径２．５ｃｍ、高さ１８ｃ
ｍのガラス円筒にトビイロウンカの幼虫５頭と稲苗を入
れ、メッシュを貼ったキャップをかぶせ、上部から上記
薬液０．５ｍｌを散布し、２５±１℃の恒温室内に放置
した（２反復）。
着剤ソルポール３００５Ｘ（東邦化学社、商標名）２０
０ｐｐｍを含む水で希釈し、有効成分濃度が５００ｐｐ
ｍになるように調整した。直径２．５ｃｍ、高さ１８ｃ
ｍのガラス円筒にトビイロウンカの幼虫５頭と稲苗を入
れ、メッシュを貼ったキャップをかぶせ、上部から上記
薬液０．５ｍｌを散布し、２５±１℃の恒温室内に放置
した（２反復）。
【００２６】処理５日後に円筒内の幼虫の生死を調査
し、下式により殺虫率を算出した。結果を表３に示す。
し、下式により殺虫率を算出した。結果を表３に示す。
【００２７】
【数２】
【００２８】
【表５】 試験例３ アズキゾウムシの成虫に対する効果 製剤例１の処方に従って製剤された本発明化合物を、展
着剤ソルポール３００５Ｘ（東邦化学社、商標名）２０
０ｐｐｍを含む水で希釈し、有効成分濃度が５００ｐｐ
ｍになるように調製した。直径２．５ｃｍ、高さ１８ｃ
ｍのガラス円筒にアズキゾウムシの成虫５頭とアズキ豆
２個を入れ、メッシュを貼ったキャップをかぶせ、上部
から上記薬液０．５ｍｌを散布し、２５±１℃の恒温室
内に放置した（２反復）。
着剤ソルポール３００５Ｘ（東邦化学社、商標名）２０
０ｐｐｍを含む水で希釈し、有効成分濃度が５００ｐｐ
ｍになるように調製した。直径２．５ｃｍ、高さ１８ｃ
ｍのガラス円筒にアズキゾウムシの成虫５頭とアズキ豆
２個を入れ、メッシュを貼ったキャップをかぶせ、上部
から上記薬液０．５ｍｌを散布し、２５±１℃の恒温室
内に放置した（２反復）。
【００２９】処理５日後に円筒内の成虫の生死を調査
し、下式により殺虫率を算出した。結果を表４に示す。
し、下式により殺虫率を算出した。結果を表４に示す。
【００３０】
【数３】
【００３１】
【表６】 試験例４ ナミハダニの成虫と卵に対する効果 製剤例１の処方に従って製剤された本発明化合物を、展
着剤ソルポール３００５Ｘ（東邦化学社、商標名）２０
０ｐｐｍを含む水で希釈し、有効成分濃度が５００ｐｐ
ｍになるように調製した。インゲンの初生葉にナミハダ
ニ雌成虫を１０頭接種して、２４時間室内に放置し、産
卵させた。このナミハダニ雌成虫および卵を保持した葉
を、上記薬液中に５秒間浸漬した後、２５±１℃の恒温
室内に放置した（２反復）。
着剤ソルポール３００５Ｘ（東邦化学社、商標名）２０
０ｐｐｍを含む水で希釈し、有効成分濃度が５００ｐｐ
ｍになるように調製した。インゲンの初生葉にナミハダ
ニ雌成虫を１０頭接種して、２４時間室内に放置し、産
卵させた。このナミハダニ雌成虫および卵を保持した葉
を、上記薬液中に５秒間浸漬した後、２５±１℃の恒温
室内に放置した（２反復）。
【００３２】処理５日後に成虫の生死を調査し、下式に
より殺虫率を算出した。
より殺虫率を算出した。
【００３３】
【数４】 また同時に、卵の孵化状態と孵化幼虫の生死を調査し
た。卵に対する効果は、３（生存虫率０％）、２（生存
虫率２０％未満）、１（生存虫率２０％以上）の３段階
のグレードで判断した。結果を表５に示す。
た。卵に対する効果は、３（生存虫率０％）、２（生存
虫率２０％未満）、１（生存虫率２０％以上）の３段階
のグレードで判断した。結果を表５に示す。
【００３４】
【表７】 試験例５ イネいもち病防除効果試験 直径６ｃｍの樹脂製ポットで、１ポット当り７株の稲
（品種：アキニシキ）を育成し、３〜４葉期において製
剤例１で調製した水和剤を水で所定濃度に希釈して得ら
れた供試薬剤を１ポット当り１０ｍｌの割合で茎葉散布
した。散布した薬液を風乾した後、オートミール培地に
て培養したいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）の胞子を噴霧接種し、２５℃の湿室に２４時
間保った後温室内水槽中に４日間放置し、現われてくる
病斑数を測定し、下記式により防除価を算出した。結果
を表６に示した。
（品種：アキニシキ）を育成し、３〜４葉期において製
剤例１で調製した水和剤を水で所定濃度に希釈して得ら
れた供試薬剤を１ポット当り１０ｍｌの割合で茎葉散布
した。散布した薬液を風乾した後、オートミール培地に
て培養したいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）の胞子を噴霧接種し、２５℃の湿室に２４時
間保った後温室内水槽中に４日間放置し、現われてくる
病斑数を測定し、下記式により防除価を算出した。結果
を表６に示した。
【００３５】
【数５】
【００３６】
【表８】 試験例６ トマト疫病防除効果試験 直径６ｃｍの樹脂製ポットで１ポット当り３株のトマト
（品種：レッドチェリー）を育成し、３〜４葉期におい
て製剤例１で調製した水和剤を水で所定濃度に希釈して
得られた供試薬葉剤を１ポット当り１０ｍｌの割合で茎
葉散布した。散布した薬液を風乾した後、トマト切葉上
にて培養したトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子懸濁液）を噴霧接種
し、２０℃の湿室に２４時間保った後温室内水槽中に３
日間放置し、現われてくる葉中の病斑面積を測定し、発
病指数で示し、下記式により防除価を算出した。結果を
表７に示した。 発病指数 ０：無病斑 １：病斑面積 １／３以下 ３： 〃 １／３〜２／３ ５： 〃 ２／３以上 ｎX ：１ポット当りの、上記発病指数がｘであるトマト
の葉数
（品種：レッドチェリー）を育成し、３〜４葉期におい
て製剤例１で調製した水和剤を水で所定濃度に希釈して
得られた供試薬葉剤を１ポット当り１０ｍｌの割合で茎
葉散布した。散布した薬液を風乾した後、トマト切葉上
にて培養したトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子懸濁液）を噴霧接種
し、２０℃の湿室に２４時間保った後温室内水槽中に３
日間放置し、現われてくる葉中の病斑面積を測定し、発
病指数で示し、下記式により防除価を算出した。結果を
表７に示した。 発病指数 ０：無病斑 １：病斑面積 １／３以下 ３： 〃 １／３〜２／３ ５： 〃 ２／３以上 ｎX ：１ポット当りの、上記発病指数がｘであるトマト
の葉数
【００３７】
【数６】
【００３８】
【表９】
【００３９】
【発明の効果】以上の試験例からも明らかなように、本
発明化合物は、殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤と
して有用である。
発明化合物は、殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤と
して有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 富田 啓文 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされるアルコキ
シピラゾールカルボキサミド類。 【化１】 〔上記式中、Ｒ1 およびＲ2 の一方は、水酸基、Ｃ1 〜
Ｃ4 のアルコキシ基、Ｃ 1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基ま
たはアセトキシ基を表わし、他方は水素原子、Ｃ 1 〜Ｃ
4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 のハロアルキル基またはハ
ロゲン原子を表わす。Ｒ3 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ3
のアルキル基を表わし、Ｒ4 およびＲ5 は、それぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキ
ル基、Ｃ2〜Ｃ5 のアルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ5 のアルキ
ニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 の
アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ
4 のハロアルコキシ基、トリフルオロメチル基またはト
リメチルシリル基を表わし、Ａは窒素原子、＝Ｃ−また
は＝ＣＨ−を表わす。ただしＲ2 が水酸基、Ｃ1 〜Ｃ 4
のアルコキシ基またはＣ1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基を
表わす場合、Ａは＝ＣＨ−を表わさない〕 - 【請求項２】 請求項１に記載のアルコキシピラゾール
カルボキサミド類を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤。 - 【請求項３】 請求項１に記載のアルコキシピラゾール
カルボキサミド類を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7332391A JPH07173139A (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | アルコキシピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7332391A JPH07173139A (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | アルコキシピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07173139A true JPH07173139A (ja) | 1995-07-11 |
Family
ID=13514849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7332391A Pending JPH07173139A (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | アルコキシピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07173139A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001011966A1 (en) * | 1999-08-18 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Fungicides |
| WO2012059048A1 (zh) * | 2010-11-03 | 2012-05-10 | 中国中化股份有限公司 | 吡唑酰胺类化合物及其用途 |
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